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JP2005529174A - シクロヘキサンジオン除草剤及びアジュバントを含んで成る組成物 - Google Patents

シクロヘキサンジオン除草剤及びアジュバントを含んで成る組成物 Download PDF

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JP2005529174A
JP2005529174A JP2004512508A JP2004512508A JP2005529174A JP 2005529174 A JP2005529174 A JP 2005529174A JP 2004512508 A JP2004512508 A JP 2004512508A JP 2004512508 A JP2004512508 A JP 2004512508A JP 2005529174 A JP2005529174 A JP 2005529174A
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ストック，デイビッド
ジョン ホール，ギャビン
バーナード サットン，ピーター
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Syngenta Ltd
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Abstract

２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘサンジオン及び有機リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩アジュバントを、スプレータンクに対し混合添加剤として加えられる場合０．５％（v/v）未満の濃度においてかあるいは除草剤と共に処方された場合０．５％（v/v）未満のスプレータンク濃度を生み出すように含んで成る、新規除草剤組成物が開示されている。

Description

本発明は、除草剤組成物、その調製及び使用に関連する。詳細には、従来技術の組成物よりも作用が向上したことを示す除草剤組成物に関連する。
作物を、雑草及びその成長の妨げとなる他の植物から保護することは、農業において絶えず繰り返し生じる問題である。この問題との戦いを助けるために、合成化学分野の研究者たちは、かかる不都合な成長を調節するために有効である非常に多彩な化学物質及び化学製剤を生産してきた。多くの種類の化学除草剤が刊行物中に開示されており、そして大部分が市販され使用されている。市販の除草剤及び開発中のものが、British Crop Protection Councilによって２０００年に刊行されたThe Pasticide Manual第12版中に開示されている。
多くの除草剤は作物にもダメージを与える。従って、作物が成長するなかで雑草の成長を調節するには、作物にはダメージを与えず雑草だけを殺すように選択される、いわゆる「選択的」除草剤の使用が必要となる。雑草を選択的に殺すのに十分であり且つ作物にはほぼ完全に影響を与えない選択的除草剤はほとんどない。実際に、最も選択的な除草剤の使用とは、雑草の大部分を許容可能に制御するために十分な除草剤を適用する一方で作物のダメージを最小にすることのバランスをとることである。
選択的除草剤のある重要なクラスは、とりわけ、その全てが参照によって本明細書中に組み込まれている米国特許第4,780,127、4,938,796、5,006,158及び5,089,046号に開示されている、２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサジオン化合物である。特に好適な２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオンは、メソトリオンであり、化学名は２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−シクロヘキサンジオンである。これは主に、コーン（トウモロコシ）作物が、土壌から出現する前（プレ出現）及びその後（ポスト出現）において雑草を選択的に調節するための使用が知られている。
EP0579052は、殺生剤及びとりわけてホスホン酸塩であろう促進剤を含んで成る植物処理剤を開示する。米国第2,927,014号は、ある範囲の有機ホスホン酸塩及びフォスフィン酸塩化合物の除草剤としての使用を開示している。WO93/04585は、１以上のホスホン酸塩又はホスフィン酸塩及びフェンメジファム、デスメジファム、メタミトロン、レナシル、エトフメセート及びクロリダゾンからなる群から選択される１以上の化合物を含んで成る除草剤組成物を開示している。WO94/18837は、除草剤の特定の生物的性能（bioperformance）を高めるアジュバントとして、特異的リン酸塩、ビス（２−エチルヘキシル）２−エチルヘキシルホスホネートの使用を開示している。しかし、２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサジオン化合物の効率を向上せしめることにおけるホスホン酸塩及びホスフィン酸塩の特定の使用は、全く予測されていなかった。
従って、本発明は以下のものを含んで成る除草剤組成物を提供する。それは：
（ｉ）式（Ｉ）：
Figure 2005529174
 （式中、
Ｘは、ハロゲン原子；１又は複数の基−ＯＲ1もしくは１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状もしくは分鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基；又はニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ2、−Ｓ（Ｏ）mＲ1、−Ｏ（ＣＨ2）rＯＲ1、−ＣＯＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＳＮＲ2Ｒ3及び−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を示し；
Ｒ1は、１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状又は分鎖状のアルキル基を示し；
Ｒ2及びＲ3は、各々独立して水素原子；又は１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状又は分鎖状のアルキル基を示し；
Ｒ4は、１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状もしくは分鎖状のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；又は炭素原子を３〜６個含むシクロアルキル基を示し；
Ｚは各々独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｓ（Ｏ）mＲ5、ＯＳ（Ｏ）mＲ5、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ、各々アルキル基中に独立して規定数の炭素原子を有する（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ、各アルキル基中に独立して規定数の炭素原子を有する（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル、置換されたフェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、置換されたフェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、置換されたフェニルカルボニルアミノ、フェノキシ又は置換されたフェノキシを示し；
Ｒ5は、シアノ、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ6又は−Ｓ（Ｏ）mＲ7を示し；
Ｒ6は、水素又は炭素原子を最大で６個含む直鎖状もしくは分鎖状アルキル基を示し；
Ｒ7は、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）シアノアルキル、任意にハロゲン、シアノ又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換される（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；又は任意に１〜３個の同じもしくは異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシもしくは−Ｓ（Ｏ）mＲ8で置換されるフェニルを示し；
Ｒ8は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを示し；
Ｑは各々独立して、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル又は−ＣＯ2Ｒ9を示し、ここでＲ9は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１〜４の整数であり；
ｒは、１、２又は３であり；そして
ｐは、０又は１〜６の整数である）
の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン；及び
有機リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩アジュバントであって、スプレータンクに対してタンク混合添加剤として加えられた場合０．５％（ｖ／ｖ）未満の濃度におけるかあるいは除草剤と共に処方される場合スプレータンク濃度が０．５％（ｖ／ｖ）未満になる有機リン酸塩、ホスフィン酸塩又はホスホン酸塩アジュバントである。
適切に、Ｘはクロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）mＲ1、又は−ＯＲ1であり；
Ｚは各々独立してクロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＦ3、−ＯＲ1、−ＯＳ（Ｏ）mＲ5又は−Ｓ（Ｏ）mＲ5であり；
ｎは１又は２であり；そして
ｐは０である。
好適に、前記式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオンは、２−（２′ニトロ−４′メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２′−ニトロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２′−クロロ−４′−メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、４，４−ジメチル−２−（４−メタンスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−メタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン及び２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−エタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンからなる群から選択される。
適切に、前記リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩アジュバントは式II：
Figure 2005529174
 （式中、
Ｒ11は、４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基、又は基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり、ここでＲ14は、水素、メチル又はエチルであり、ｔは０〜５０であり、そしてＲ15は水素又は１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であり；そして
Ｒ12及びＲ13は、独立して
（ｉ）４〜２０個の炭素原子を含むアルキル又はアルケニル基；
（ii）任意に置換されたフェニル；
（iii）４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基、又は
（iv）本明細書中に規定した基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15；であるかあるいは
（ｖ）式（III）の基であり、
Figure 2005529174
 式（III）中、
Ｒ16は４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基又は本明細書中に規定した−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり、そしてＲ17は４〜２０個の炭素原子を含むアルキル基、任意に置換されたフェニル、４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基又は本明細書中で規定した基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり；そしてここでｔは０〜１０である）
の化合物である。
用語「アルキル」とは、本明細書中で使用された場合、「アルコキシ」などの表現中で使用されている場合を含め、直鎖状又は分鎖状のアルキル基を含む。任意に置換されたフェニル中に存在しうる任意の置換基としては、Ｃ1〜4アルキル及びハロゲンが挙げられる。
本発明の第一の実施態様において、本明細書中先に規定した式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、及び式（II）のリン酸塩（式中、R11、R12及びR13は全て独立してアルコキシ基である）を含んで成る除草剤組成物が提供されている。
本発明の第二の実施態様において、本明細書中先に規定した式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、及び式（II）のホスホン酸塩（式中、R11、R12はどちらも独立してアルコキシ基であり、そしてR13はアルキル、アルケニル又は任意に置換されたフェニル基である）を含んで成る除草剤組成物が提供されている。
本発明の第三の実施態様において、本明細書中先に規定した式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、及び式（II）のフォスフィン酸塩（式中、R11はアルコキシ基であり、そしてR12及びR13はどちらも独立してアルキル、アルケニル又は任意に置換されたフェニル基である）を含んで成る除草剤組成物が提供されている。
エステル基の任意のアルコキシル化は、本明細書中に規定した基−[ＯＣＨ2ＣＨＲ14]t−ＯＲ15で示されている。tの値は、０〜１０であるのが好ましく、そして０〜５であるのが一層好ましい。もし、ある範囲の程度のアルコキシル化が与えられれば、tは平均値を示し、そして必ずしも整数である必要はない。類似して、混合アルコキシル化が生じる可能性があり、従って異なる値のR14が基−[ＯＣＨ2ＣＨＲ14]t中に存在する。R15は１〜８個の炭素原子を含むことが好ましい。もしtが０なら、基−[ＯＣＨ2ＣＨＲ14]t−ＯＲ15はアルコキシになり、そしてtが０の場合は、基−ＯＲ15は適切に、炭素原子を４〜２０個含むアルコキシである。
式（II）の化合物がリン酸塩である場合、各々の基R11、R12及びR13は、４〜１０個の炭素原子を含むアルコキシである。Ｒ11、Ｒ12及びＲ13の各々が炭素原子を４〜８個含むことが好適である。好適なリン酸塩は、トリ（２−エチルヘキシル）フォスフェート及びトリブチルフォスフェートである。
式（II）の化合物が、ホスホン酸塩である場合、基R11及びR12各々は、４〜１０個の炭素原子を含むアルコキシ基であり、そしてR13は４〜１０個の炭素原子を含むアルキル基であることが特に好適である。適切なホスホン酸塩は、WO98/00021中に開示されているものであり、そして本発明は、同等物を含み、ここで、対応するアルキル鎖の長さは、WO98/00021に開示されているのよりも短い。基R11、R12及びR13が各々、４〜８個の炭素原子を含むことが特に好適である。好適なホスホン酸塩は、ビス−（２−エチルヘキシル）−２−エチルヘキシルホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル−オクチルホスホネート、及びビス−ブチル−ブチルホスホネート、特にビス−（２−エチルヘキシル）−２−エチルヘキシルホスホネートである。
式（II）の化合物が、ホスフィン酸塩である場合、R11は、４〜１０個の炭素原子を含むアルコキシ基でありそしてR12及びR13はどちらも４〜１０個の炭素原子を含むことが好適である。基R11、R12及びR13が各々、４〜８個の炭素原子を含むことが特に好適である。適切なリン酸塩は、WO98/00021中に開示されており、そして本発明は、同等物を含み、ここで、対応するアルキル鎖の長さは、WO98/00021に開示されているのよりも短い。
適切に、スプレータンク中でのリン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩の濃度は、０．０１〜０．４９％の範囲、適切には、０．０２５％〜０．４９％、一層適切には、０．０５％〜０．４８％の範囲、そして最も好適には、０．０５％〜０．２％の範囲にある。
本発明の背景において、用語「除草剤組成物」とは、予混合濃縮組成物及び希釈したタンク混合組成物に言及することを意図する。
本発明の除草剤組成物は、使用直前に水で希釈される、溶かされる又は分散される予混合濃縮物として処方されうる。本発明において、前記濃縮物は一般に、式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオンを３０〜９５０g/l、好適には１００〜８００g/l、最も好適には１５０〜５００g/lで含んで成る。リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩は、濃縮組成物に対して、除草剤：リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩の重量比で、２５：１〜１：２５、そして特に１０：１〜１：１０、一層好適には、１：５〜５：１で加えられる。加えて、１又は複数の更なる活性成分、例えば、第二の除草剤が当該濃縮組成物に対して加えられて良い。
代わりに、本発明の除草剤組成物は、希釈されたスプレータンク組成物である。このスプレータンク組成物は、上記の予混合濃縮物を必要濃度に希釈すること及び他の必要とされるアジュバントを加えることによって獲得されうる。代わりに、スプレータンク組成物は、式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオンのみを含んで成る濃縮組成物を必要濃度に希釈し、そして必要量のリン酸塩、ホスホン酸塩、及びホスフィン酸塩を他の必要なアジュバント共に加えることによって獲得されうる。アジュバントは、通常、適用されるスプレー体積/haの％として適用される。haあたりの水の体積は、通常、約２００L/haであるが、特別な用途のためには、５０〜３０００超に渡り多彩でありうる。アジュバントは、名目上、スプレー体積/haが０．０５％〜１．０％で適用される。平均として２００L/haを採ると、アジュバントの典型的な体積比は、所定の領域において１００g（０．０５％）〜２０００g（１．０％）の範囲であろう。典型的な除草剤比の範囲は、１０g/ha〜1kg/haである。従って、当業者は、比とは、活性成分及びアジュバントの両方に関するこれらの典型的な使用比を網羅することを予測するだろう。これらは直接、式（Ｉ）の化合物：式（II）の化合物の比（重量で）５０：１〜１：４００に関連する。式（Ｉ）の化合物：式（II）の化合物の重量比は２５：１〜１：２５及び特に１０：１〜１：１０、一層特に、１：５〜５：１であることが好適である。
本発明の除草剤組成物が、予混合濃縮物である場合、従って、それは、顆粒として、可湿粉末（wettable powder）として、濃縮懸濁として、エマルション化できる濃縮物として、顆粒状製剤、粉末（powder）又は粉（dust）として、流動性物質として、溶液として、懸濁又はエマルションとして処方されて良い。これらの製剤は、活性成分を重量の約０．５％程度の少なさ〜約９５％以上の多い程度で含んで良い。全ての所定化合物に関する至適量は、処方、適用、装置、及び調節されるべき植物に依存して変わるだろう。
可湿粉末は、水中又は他の液状担体中で容易に分散するよう微細に粉砕された粒子の形態にある。粒子は固体状マトリクスに維持された活性成分を含む。典型的な固体状マトリクスとしては、Fullerの土壌（earth）、カオリンクレー、シリカ及び他の湿らせるのが容易な有機又は無機固体が挙げられる。可湿粉末は通常、活性成分を約５％〜約９５％＋少量の可湿、分散、又はエマルション化剤を含む。もし、式IIの化合物が、WP（又はWG）などの乾燥製品として処方されれば、これらを適切な担体中/上へとこのようなタイプの製剤にするために吸収/吸着させる必要があるだろう。
懸濁濃縮物は、水又は油などの液状担体中にある固体状除草剤の高濃度懸濁である。
エマルション化可能濃縮物は、水又は他の液体中で分散させることが可能な同質な液状組成物であり、そして全体的に、液状又は固体状エマルション化剤を伴う活性化合物からなりうる、又は液状担体、例えば、キシレン、重芳香族ナフサ（heavy aromatic naphthas）、イソフォロン及び他の無揮発性有機溶媒をも含みうる。使用に際して、これらの濃縮物は、水又は他の液体中に分散され、そして通常は処理されるべき領域に対するスプレーとして適用される。活性成分の量は、濃縮物の約０．５％〜約９５％である。
顆粒状製剤としては、押出し物（extraduate）及び比較的粗い粒子の両方が含まれ、そしてそれらは、植物生育を抑制することが所望されている領域に対して、通常は希釈なしに適用される。顆粒状製剤のための典型的な担体としては、砂、Fullerの土壌、アタパルガイトクレー、ベントナイトクレー、モンモリロナイトクレー、蛭石、ペライト及び他の活性化合物を吸収するかあるいは覆われる有機又は無機固体が挙げられる。顆粒状製剤は、通常、約５％〜約２５％の活性成分を含み、それは表層活性剤、例えば、重芳香族ナフサ、ケロセン及び他の石油画分、もしくは植物油；及び／又は粘着剤、例えば、デキストリン、のりもしくは合成レジンなどでありうる。水でエマルション化できる粒子は、当業者に公知の他の適切な方法によって生産されて良い。
粉末は、活性成分と微細に粉砕された固体、例えば、タルク、クレー、粉末並びに分散剤及び担体として働く他の有機及び無機固体との混合物である。
混合製品の生産に適している処方物が特に重要であり、その理由は、式IIの化合物は一般に油（又は有機溶媒中で可溶性）であるだろうし、そして式（Ｉ）の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン誘導体は、水中で非常に不溶性であり、それ故に水中（又は油中）分散体として処方することが最も容易であるからだ。従って、複数相の分散体が選定の処方物であるようだ。
除草用途のための他の有用な処方物としては、活性成分を所望の濃度で完全に溶かすことができる溶媒中にある単純な溶液が挙げられ、溶媒としては、例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒が挙げられる。低沸分散溶媒担体が蒸発した結果、活性成分が微細に粉砕された形態において分散している加圧されたスプレヤーも使用されうる。
多くのこれらの処方物としては、可湿、分散又はエマルション化剤が挙げられる。例としては、アルキル及びアルキルアリールスルフォネート及びスルフェート並びにそれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシアルコール；エステル及び脂肪族アミンが挙げられる。これらの剤は、使用される場合、通常、処方物の重量で０．１％〜１５％で含まれる。
他の適切な添加剤は、除草剤のためには周知の穀物油濃縮物（COC）及び石油と非イオン性界面活性剤の混合物であり、例えば、AGRI-DEX、PENETRATOR、及びPENETRATOR PLUSとしてHelena Chemical Companyから入手可能であり、HER-BIMAXとしてUAPから、ES CROP OIL PLUSとしてGromarkから、そしてCROP OIL PLUS（８３%パラフィン油、１７%エマルション化用界面活性剤）としてWilfarmから入手可能である。他の可能な添加剤としては、尿素アンモニウム硝酸塩、肥料、メチル化種油及び硫酸アンモニウムが挙げられる。
上記製剤の各々は、処方物の他の成分（他の活性成分、希釈剤、エマルション化剤、界面活性剤など）と一緒に除草剤が入っているパッケージとして調製されて良い。これらの製剤は、タンク混合法によって調製されても良く、ここで成分は個別に獲得され、そして成長部位（grower site）にて組み合わされる。
本発明の組成物は、リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩の不在下における式（Ｉ）の対応する化合物と比較した場合特に、雑草の調節において特に有効であることが示されている。従って、本発明の更なる観点は、雑草を調節するための方法を供し、当該方法は、雑草除去をするのに有効な量の本発明の組成物を雑草の位置（locus）に対して適用することを含んで成る。
本発明の組成物は多くの農業上重要な雑草に対して使用することができ、それは例えば、ステラリア（Stellaria）、ナスツリチウム（Nasturtium）、アグロスチス（Agrostis）、ディジタリア（Digitaria）、アベナ（Avena）、セタリア（Setaria）、シナピス（Sinapis）、ロリウム（Lolium）、ソラナム（Solanum）、ファセロウス（Phaseolus）、エチノコーラ（Echinochloa）、シルパス（Scirpus）、モノコリア（Monochoria）、サジッタリア（Sagittaria）、ブロムス（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ソルギフム・ハレペンセ（Sorghum halepense）、ロットボエリア（Rottboellia）、シペルス（Cyperus）、アブチロン（Abutilon）、シダ（Sida）、キサンチウム（Xanthium）、アマランタス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、イポモエア（Ipomoea）、クリサンテマム（Chrysanthemum）、ガリウム（Galium）、ビオラ（Viola）、及びベロニカ（Veronica）である。本発明の目的のために、用語「雑草」とは、自分で勝手に生える作物（volunteer crops）など不都合な作物を含む。
調節するとは、雑草を殺す、ダメージを与える、又は成長を阻害することを意味する。
「位置」とは、土壌、種子、及び苗木、並びに確立された植物などを意味する。
本発明の利点は、作物、例えばトウモロコシ（コーン）が生長する際に雑草を殺すために適用されている場合に最もよく確認される。本発明の利点は、植物が出現した後の適用で最も良く確認されるが、出現前の適用も可能である。
本発明は以下の例で説明され、ここで断りがない限り、部及び%は全て重量を基づいている。
実施例１
本発明のある数の組成物の活性を評価した。雑草は、エキノコロア・クルスガリ（Echinocholoa crus-galli）（ECHCG）、アマランタス・タマリシヌス（Amaranthus tamariscinus）（AMARE）、イポモエア・ヘデラセア（Ipomoea hederacea）（IPOHE）、ポリゴニウム・コンボルバルス（polygonum convolvuls）（POLCO）、キサンチウム・ストラマリウム（Xanthium strumarium）（XANST）、??????（DIGSA）、??????（VIOAR）及び??????（BRAPL）であった。結果を表１に与えてある。製品をg/haの範囲で、２００L/haの水体積においてスプレーし、そして２１日後の生物学効率を評価した。活性を、調節された雑草の%として示している。
Figure 2005529174

Claims (11)

  1. 除草剤組成物であって：
    （ｉ）式（Ｉ）：
    Figure 2005529174
     （式中、
    Ｘは、ハロゲン原子；１又は複数の基−ＯＲ1もしくは１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状もしくは分鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基；又はニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ2、−Ｓ（Ｏ）mＲ1、−Ｏ（ＣＨ2）rＯＲ1、−ＣＯＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＳＮＲ2Ｒ3及び−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を示し；
    Ｒ1は、１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状又は分鎖状のアルキル基を示し；
    Ｒ2及びＲ3は、各々独立して水素原子；又は１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状又は分鎖状のアルキル基を示し；
    Ｒ4は、１又は複数のハロゲン原子によって任意に置換される、最大で炭素原子を６個含む直鎖状もしくは分鎖状のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；又は炭素原子を３〜６個含むシクロアルキル基を示し；
    Ｚは各々独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｓ（Ｏ）mＲ5、ＯＳ（Ｏ）mＲ5、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ、各々アルキル基中に独立して規定数の炭素原子を有する（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ、各アルキル基中に独立して規定数の炭素原子を有する（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）ジアルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル、置換されたフェニルカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、置換されたフェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、置換されたフェニルカルボニルアミノ、フェノキシ又は置換されたフェノキシを示し；
    Ｒ5は、シアノ、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ6又は−Ｓ（Ｏ）mＲ7を示し；
    Ｒ6は、水素又は炭素原子を最大で６個含む直鎖状もしくは分鎖状アルキル基を示し；
    Ｒ7は、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）シアノアルキル、任意にハロゲン、シアノ又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換される（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；又は任意に１〜３個の同じもしくは異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシもしくは−Ｓ（Ｏ）mＲ8で置換されるフェニルを示し；
    Ｒ8は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを示し；
    Ｑは各々独立して、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル又は−ＣＯ2Ｒ9を示し、ここでＲ9は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり；
    ｍは、０、１又は２であり；
    ｎは、０又は１〜４の整数であり；
    ｒは、１、２又は３であり；そして
    ｐは、０又は１〜６の整数である）
    の２−（置換されたベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン；及び
    有機リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩アジュバントであって、スプレータンクに対してタンク混合添加剤として加えられた場合０．５％（ｖ／ｖ）未満の濃度におけるかあるいは除草剤と共に処方される場合スプレータンク濃度が０．５％（ｖ／ｖ）未満になる有機リン酸塩、ホスフィン酸塩又はホスホン酸塩アジュバント、
    を含んで成る除草剤組成物。
  2. Ｘがクロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）mＲ1、又は−ＯＲ1である請求項１に記載の除草剤組成物。
  3. Ｚが各々独立してクロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＦ3、−ＯＲ1、−ＯＳ（Ｏ）mＲ5又は−Ｓ（Ｏ）mＲ5である請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
  4. ｎが１又は２である請求項１〜３のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
  5. ｐが０である請求項１〜４のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
  6. 前記式（Ｉ）の化合物が、２−（２′ニトロ−４′メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２′−ニトロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２′−クロロ−４′−メチルスルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、４，４−ジメチル−２−（４−メタンスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−メタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン及び２−（２−クロロ−３−エトキシ−４−エタンスルホニルベンゾイル）−５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンからなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
  7. 前記リン酸塩、ホスホン酸塩又はホスフィン酸塩アジュバントが式II：
    Figure 2005529174
     （式中、
    Ｒ11は、４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基又は基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり、ここでＲ14は、水素、メチル又はエチルであり、ｔは０〜５０であり、そしてＲ15は水素又は１〜２０個の炭素原子を含むアルキル基であり；そして
    Ｒ12及びＲ13は、独立して
    （ｉ）４〜２０個の炭素原子を含むアルキル又はアルケニル基；
    （ii）任意に置換されたフェニル；
    （iii）４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基、又は
    （iv）本明細書中に規定した基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15；であるかあるいは
    （ｖ）式（III）の基であり、
    Figure 2005529174
     式（III）中、
    Ｒ16は４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基又は本明細書中に規定した−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり、そしてＲ17は４〜２０個の炭素原子を含むアルキル基、任意に置換されたフェニル、４〜２０個の炭素原子を含むアルコキシ基又は本明細書中で規定した基−［ＯＣＨ2ＣＨＲ14］t−ＯＲ15であり；そしてここでｔは０〜１０である）
    の化合物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
  8. 前記式（II）の化合物が、リン酸塩であり、ここでＲ11、Ｒ12及びＲ13が全て独立してアルコキシ基である請求項７に記載の除草剤組成物。
  9. 前記式（II）の化合物が、ホスホン酸塩であり、ここでＲ11及びＲ12はどちらも独立してアルコキシ基であり、そしてＲ13がアルキル、アルケニル又は任意に、置換されたフェニル基である請求項７に記載の除草剤組成物。
  10. 前記式（II）の化合物がフォスフィン酸塩であり、ここでＲ11がアルコキシ基であり、そしてＲ12及びＲ13はどちらも独立して、アルキル、アルケニル又は任意に、置換されたフェニル基である請求項７に記載の除草剤組成物。
  11. 雑草の位置に対して、除草するのに有効な量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物を適用することを含んで成る、雑草を調節するための方法。
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