[go: up one dir, main page]

JP2004534010A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2004534010A5
JP2004534010A5 JP2002577817A JP2002577817A JP2004534010A5 JP 2004534010 A5 JP2004534010 A5 JP 2004534010A5 JP 2002577817 A JP2002577817 A JP 2002577817A JP 2002577817 A JP2002577817 A JP 2002577817A JP 2004534010 A5 JP2004534010 A5 JP 2004534010A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
hydroxy
ethylamino
pyridin
benzimidazol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2002577817A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2004534010A (en
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2002/009402 external-priority patent/WO2002079192A1/en
Publication of JP2004534010A publication Critical patent/JP2004534010A/en
Publication of JP2004534010A5 publication Critical patent/JP2004534010A5/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Claims (58)

化学式Ｉ
Figure 2004534010
 〔式中、Ｘは、Ｎ、Ｃ、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、ひとつ又はそれ以上のＲ７が置換したＣｌ−Ｃ３アルキルおよび単結合よりなるグループから選択され；
Ｙは、ＯおよびＳよりなるグループから選択され；
Ｗは、Ｎ、Ｃ、ＯおよびＳよりなるグループから選択され、ＷがＯ又はＳの場合はＲ９が存在せず；
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨ、Ｃ1−６アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ、アミノ、ＯＲ６０、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＲ６０、ＮＲ６０Ｒ６１、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ６０、ＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＯＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＮＲ６２ＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＮＲ６０ＳＯ２Ｒ６１、ＳＯ２ＮＲ６０Ｒ６１、Ｃ（ＮＲ６２）ＮＲ６０Ｒ６１、アリール、ヘテロアリール、（ＣＨ２）ｎＯＲ６０、（ＣＨ２)ｎＮＲ６０Ｒ６１、（ＣＨ２)ｎＳＲ６０、（ＣＨ２)ｎアリール、（ＣＨ２)ｎヘテロアリール、（ＣＨ２)ｎヘテロシクロアルキル、ＮＨ−Ｚ−アリール、ＮＨ−Ｚ−ヘテロアリールよりなるグループから選択され、ｎは１から３の数字を表し；
Ｚは、Ｃ１−Ｃ４ アルキル鎖、アルケニル鎖、アルキニル鎖よりなるグループから選択され、Ｚはひとつ又はそれ以上のヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ又はＮＲ６Ｓ０２Ｒ６１を有し、Ｚは更にＣＯ、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＲ６０、ＣＮＮＲ６０、ＣＮＮＣＯＲ６０およびＣＮＮＳＯ２Ｒ６０よりなるグループから選択される原子団を含んでいてもよく；
Ｒ６０およびＲ６１は、それぞれ独立してＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルキル-Ｒ２５よりなるグループから選択され；
Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、スルホキシ、スルホニル、-ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ(Ｏ)Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１又はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３０およびＲ３１は、独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その薬学的に許容される塩、その水和物、そのプロドラッグおよびその溶媒和物。 Formula I
Figure 2004534010
 Wherein X is selected from the group consisting of N, C, C 1 -C 3 alkyl, one or more R 7 substituted C 1 -C 3 alkyl and a single bond;
Y is selected from the group consisting of O and S;
W is selected from the group consisting of N, C, O and S, and when W is O or S, there is no R 9 ;
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently H, C 1-6 alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl , Halo, amino, OR 60 , NO 2 , OH, SR 60 , NR 60 R 61 , CN, CO 2 R 60 , CONR 60 R 61 , OCONR 60 R 61 , NR 62 CONR 60 R 61 , NR 60 SO 2 R 61 , SO 2 NR 60 R 61 , C (NR 62 ) NR 60 R 61 , aryl, heteroaryl, (CH 2 ) nOR 60 , (CH 2 ) nNR 60 R 61 , (CH 2 ) nSR 60 , (CH 2 ) n aryl, (CH 2) n heteroaryl, (CH 2) n heterocycloalkyl, NH-Z- aryl, than NH-Z- heteroaryl It is selected from the group that, n represents a number from 1 to 3;
Z is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl chain, an alkenyl chain, an alkynyl chain, and Z represents one or more hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo or NR 6 S0 2 R 61 . And Z may further contain an atomic group selected from the group consisting of CO, CNOH, CNOR 60 , CNNR 60 , CNNCOR 60 and CNNSO 2 R 60 ;
R 60 and R 61 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, hydroxy, alkoxy, aryl, heteroaryl, heteroarylalkyl and alkyl-R 25 ;
R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aryl, heteroaryl, cyano, halo, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , —C (O) NR 30 R 31 or heterocycloalkyl;
R 30 and R 31 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkyl-R 25 ]
A compound thereof, an enantiomer thereof, a diastereomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, a prodrug thereof and a solvate thereof. Ｒ1、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨ；
Ｒ２およびＲ４はＨ又はＦ；
ＹはＯ;
ＸはＮおよびＣＨよりなるグループから選択され、
ＷはＮ；
Ｒ５はＨ、メチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、シクロプロピル、ＦおよびＣＦ３よりなるグループから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、２−アミノメチルピリジン、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｂｒ−４−ＯＭｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）アリールおよびＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２アリールよりなるグループから選択され；
Ｒ３はＯＲ６０、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ６０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６０、イミダゾール、イミダゾリン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、モルホリン、ホモモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、ホモピペラジンおよびアミノよりなるグループから選択され；
Ｒ６０はＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびアルキル−Ｒ２５よりなるグループから選択され、Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、チオアルコキシ、アルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、ＮＲ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル；Ｒ３０およびＲ３１はそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項１の化合物。 R 1 , R 7 , R 8 and R 9 are H;
R 2 and R 4 are H or F;
Y is O;
X is selected from the group consisting of N and CH;
W is N;
R 5 is selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, isopropyl, sec-butyl, cyclopropyl, F and CF 3 ;
R 6 is H, 2-aminomethylpyridine, NHCH 2 CH (OH) Ph, NHCH 2 CH (OH) (3-Cl-Ph), NHCH 2 CH (OH) (3-Br-Ph), NHCH 2 CH (OH) (3-Br -4-OMe-Ph), NHCH (CH 2 OH) CH 2 Ph, is selected from NHCH 2 CH (OH) aryl, and NHCH (CH 2 OH) CH 2 group consisting of aryl;
R 3 is selected from the group consisting of OR 60 , C (NH) NHR 60 , C (O) NHR 60 , imidazole, imidazoline, tetrahydropyrimidine, piperazine, morpholine, homomorpholine, piperidine, pyrrolidine, homopiperazine and amino;
R 60 is selected from the group consisting of H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl and alkyl-R 25 , wherein R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, thioalkoxy, alkoxy, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, — NR 30 COOR 31 , NR (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , —C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl, heterocycloalkyl; R 30 and R 31 are each independently hydrogen, alkyl, a compound of claim 1 is cycloalkyl or alkyl -R 25. Ｒ３は−ＯＲ６０であり、Ｒ６０はアルキル又はアルキル−Ｒ２５であって；ここでＲ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。 R 3 is —OR 60 and R 60 is alkyl or alkyl-R 25 ; wherein R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, -NR 30 COOR 31, -NR 30 C (O) R 31, -NR 30 SO 2 R 31, C (O) NR 30 R 31, heteroaryl or heterocycloalkyl, R 30 and R 31 are independently Te hydrogen, alkyl, the compound of claim 2 is cycloalkyl or alkyl -R 25. Ｒ６０はメチル、−（ＣＨ２）ｎＣＨ２ＯＨ又は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏであって、ｎは０、１又は２である請求項３の化合物。 R 60 is methyl, - (CH 2) nCH 2 OH or - (CH 2) nCH a 2 N (CH 2 CH 2) 2 O, The compound of claim 3 n is 0, 1 or 2. Ｒ２５がモルホリン又は下記化学式
Figure 2004534010
 で表される原子団のいずれかであって、式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである請求項３の化合物。 R 25 is morpholine or the following chemical formula
Figure 2004534010
 The compound of claim 3, wherein R 33 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl. Ｒ３は、ピペラジン、ホモピペラジン、３−メチルピペラジン又は３、５−ジメチルピペラジンであり、これらの４位Ｎ原子はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキル−Ｒ２５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１５又は−ＣＯ２Ｒ１５よりなるグループから選択される置換基で置換されていてもよく、Ｒｌ５は水素、アルキル、アリール、アルキル−Ｒ２５又はアミノであり；Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロ、スルホキシ、スルホニル、アリールスルホニル、ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル；Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。 R 3 is piperazine, homopiperazine, 3-methylpiperazine or 3,5-dimethylpiperazine, and the 4-position N atom is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkyl-R 25 , —C (O) — may be substituted with a substituent selected from the group consisting of R 15 or -CO 2 R 15, R l5 is hydrogen, alkyl, aryl, alkyl -R 25 or amino; R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano, halo, sulfoxy, sulfonyl, arylsulfonyl, NR 30 COOR 31, -NR 30 C (O) R 31, -NR 30 SO 2 R 31 , -C (O) NR 30 R 31, heteroaryl or Heteroshiku A compound according to claim 2, wherein R 30 and R 31 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkyl-R 25 . 該ピペラジンがメチル、エチル、ＣＨ２−シクロプロピル、ヒドロキシエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２−アミノエチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、モルホリン又はモルホリノエチルで置換された請求項６の化合物。 The piperazine is methyl, ethyl, CH 2 - cyclopropyl, hydroxyethyl, 2-dimethylaminoethyl, 2-diethylaminoethyl, 2-aminoethyl, 2-methylaminoethyl, 2-ethylamino-ethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, 7. A compound according to claim 6 substituted with morpholine or morpholinoethyl. Ｒ３がヒドロキシアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキルアミノおよびヘテロシクロアルキルアルキルアミノよりなるグループから選択されるアミノ基である請求項２の化合物。 The compound of claim 2, wherein R 3 is an amino group selected from the group consisting of hydroxyalkylamino, aminoalkylamino, dialkylaminoalkylamino and heterocycloalkylalkylamino. 該アミノ基がＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ又はＮＥｔＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏのいずれかである請求項８の化合物。 The amino group is NHCH 2 CH 2 OH, NMeCH 2 CH 2 OH, NEtCH 2 CH 2 OH, NHCH 2 CH 2 NH 2 , NMeCH 2 CH 2 NH 2 , NEtCH 2 CH 2 NH 2 , NHCH 2 CH 2 NMe 2 , NMeCH 2 CH 2 NMe 2 , NEtCH 2 CH 2 NMe 2 , NHCH 2 CH 2 NEt 2 , NMeCH 2 CH 2 NEt 2 , NEtCH 2 CH 2 NEt 2 , NHCH 2 CH 2 N (CH 2 CH 2 ) 2 O, NMeCH compound of 2 CH 2 N (CH 2 CH 2) 2 O or NEtCH 2 CH 2 N (CH 2 CH 2) 2 O claim 8 is either. Ｒ３がヒドロキシ、チオール、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、１，３−ジオキソラン、１，３-ジオキサン、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｌ５又は−ＮＨＣＯ２Ｒｌ５で置換されることのあるピペリジンであり、Ｒｌ５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であってＲ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３ｌ、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルを示し、Ｒ３0およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。 R 3 is substituted with hydroxy, thiol, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, thioalkoxy, 1,3-dioxolane, 1,3-dioxane, —NHC (O) R 15 or —NHCO 2 R 15 R 15 is hydrogen, alkyl, aryl or alkyl-R 25 , where R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , C (O) NR 30 R 3l , heteroaryl or heterocycloalkyl, R 30 and R 31 independently represent hydrogen , alkyl, the compound of claim 2 is cycloalkyl or alkyl -R 25. Ｒ３がモルホリン、チオモルホリン、スルホキシモルホリン、スルホニルモルホリン、ホモモルホリン、置換モルホリン、置換チオモルホリン、置換スルホキシモルホリン、置換スルホニルモルホリン又は置換ホモモルホリンである請求項２の化合物。 The compound of claim 2, wherein R 3 is morpholine, thiomorpholine, sulfoxymorpholine, sulfonylmorpholine, homomorpholine, substituted morpholine, substituted thiomorpholine, substituted sulfoxymorpholine, substituted sulfonylmorpholine or substituted homomorpholine. 該モルホリン、チオモルホリン、スルホキシモルホリン、スルホニルモルホリン又はホモモルホリンがヒドロキシ、チオール、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、アルキル−Ｒ２５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１５、−ＮＨＣＯ２Ｒ１５で置換され、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項１１の化合物。 The morpholine, thiomorpholine, sulfoxide morpholine, sulfonyl morpholine, or homomorpholine is hydroxy, thiol, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, thioalkoxy, alkyl -R 25, -NHC (O) R 15, -NHCO 2 R substituted with 15, R 15 is hydrogen, alkyl, aryl or alkyl -R 25, R 25 is hydrogen, alkenyl, hydroxy, thiol, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, -NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , —C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl or heterocycloalkyl, wherein R 30 and R 31 are independently Hydrogen, alkyl, cycloalkyl or The compound of claim 11 which is alkyl -R 25. Ｒ３が（ＣＨ２）ｎ−モルホリン又は（ＣＨ２）ｎ−ピペラジンであり、ｎが１から３の整数である請求項２の化合物。 R 3 is (CH 2) n- morpholine or (CH 2) n- piperazine compound of claim 2 n is an integer from 1 to 3. Ｒ３が置換基を有することのあるＮ−テトラヒドロピリミジンン又はＮ−イミダゾリンである請求項２の化合物。 The compound of claim 2, wherein R 3 is an optionally substituted N-tetrahydropyrimidine or N-imidazoline. 該置換基の少なくともひとつがアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシル又はカルボキサミドである請求項１４の化合物。 15. The compound of claim 14, wherein at least one of the substituents is alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, carboxyl or carboxamide. Ｒ３がピロリジンである請求項２の化合物。 The compound of claim 2 wherein R 3 is pyrrolidine. 該ピロリジンが、３−ヒドロキシ-ピロリジン、３−アルコキシピロリジン、３−アルキルアミノピロリジン、３−ジアルキルアミノピロリジンよりなるグループから選択される、請求項２の化合物。 The compound of claim 2, wherein the pyrrolidine is selected from the group consisting of 3-hydroxy-pyrrolidine, 3-alkoxypyrrolidine, 3-alkylaminopyrrolidine, 3-dialkylaminopyrrolidine. Ｒ６がＨ、２−アミノメチルピリジン、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）アリールおよびＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２アリールよりなるグループから選択される、請求項２の化合物。 The compound of claim 2, wherein R 6 is selected from the group consisting of H, 2-aminomethylpyridine, NHCH 2 CH (OH) aryl and NHCH (CH 2 OH) CH 2 aryl. 該アリールが置換基を有することのあるフェニルである請求項１８の化合物。 The compound of claim 18, wherein said aryl is phenyl which may have a substituent. 該フェニルが臭素、塩素、フッ素、アルコキシ又は−ＮＨＳＯ２ＣＨ３で置換された請求項１９の化合物。 Said phenyl is bromine, chlorine, fluorine, alkoxy or -NHSO compound of claim 19 which is substituted by 2 CH 3. 該置換基が、３−Ｂｒ、３−Ｃｌ又は３−Ｆである請求項１９の化合物。 20. The compound of claim 19, wherein the substituent is 3-Br, 3-Cl or 3-F. 該置換基が、４−Ｆ又は４−メトキシである請求項１９の化合物。 20. The compound of claim 19, wherein the substituent is 4-F or 4-methoxy. Ｒ６が、式
Figure 2004534010
 のいずれかであって、Ｒ１７が水素、臭素、塩素又はフッ素であり、Ｒ４０が水素又はアルキルである請求項１９の化合物。 R 6 is the formula
Figure 2004534010
 21. The compound of claim 19, wherein R 17 is hydrogen, bromine, chlorine or fluorine and R 40 is hydrogen or alkyl. 式
Figure 2004534010
 〔式中、Ｒ１２およびＲｌ３は、独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して、水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成してもよく；Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。 formula
Figure 2004534010
 [Wherein R 12 and R 13 are independently hydrogen, alkyl, or alkyl-R 25 , wherein R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, amino, alkoxy, thioalkoxy, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl , -CO 2 H, -C (O ) NR 30 R 31, -NR 30 SO 2 R 31, -NR 30 C (O) R 31, NR 30 C (O) oR 31, heteroaryl, or heterocycloalkyl There, R 17, R 18 and R 19 are independently hydrogen, halogen or alkoxy, or R l8 and R 19 may form a heterocycloalkyl or heteroaryl together; R 30 and R 31 is independently hydrogen, alkyl or alkyl-R 25 ]
Compound. Ｒ２５がモルホリン又は式
Figure 2004534010
 のいずれかであり、Ｒ３３が水素、アルキル又は置換アルキルである請求項２４の化合物。 R 25 is morpholine or formula
Figure 2004534010
 25. The compound of claim 24, wherein R 33 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl. Ｒ１２が、水素、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＯ２Ｈ又は−ＣＯＮＲ３０Ｒ３１であり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル−Ｒ２５である、請求項２４の化合物。 R 12 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, CH 2 F, CH 2 CN, CO 2 H or —CONR 30 R 31 , R 30 and R 31 are independently hydrogen, alkyl-R 25 25. The compound of claim 24. 式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ４０が水素又はアルキルであり、Ｒ７０が水素又はハロゲンである。）
のいずれかを側鎖に有する請求項２４の化合物。 formula
Figure 2004534010
 (In the formula, R 40 is hydrogen or alkyl, and R 70 is hydrogen or halogen.)
The compound of Claim 24 which has either of these in a side chain. Ｒｌ２およびＲ１３がＨであり、Ｒｌ７が臭素、フッ素又は塩素であり、Ｒ１８がメトキシ又はフッ素であり；Ｒｌ９はＨであり、又はＲ１８とＲ１９が一緒になって４，５−ジヒドロフラニルを形成してもよい、請求項２４の化合物。 R l2 and R 13 is H, R l7 is bromine, fluorine or chlorine, R 18 is methoxy or fluorine; R l9 is H, or R 18 and R 19 together 4, 25. The compound of claim 24, which may form 5-dihydrofuranyl. Ｒｌ２およびＲｌ３はメチルであり、Ｒｌ７は臭素、フッ素又は塩素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシであり、Ｒｌ９はＨである請求項２４の化合物。 R l2 and R l3 are methyl, R l7 is bromine, fluorine or chlorine, R 18 is hydrogen or methoxy, R l9 compound of claim 24 which is H. 式
Figure 2004534010
 〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。 formula
Figure 2004534010
 [Wherein R 15 is hydrogen, alkyl, aryl, or -alkyl-R 25 , and R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, amino, alkoxy, thioalkoxy, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , —C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl or heterocycloalkyl, wherein R 16 is independently hydrogen or methyl. R 17 , R 18 and R 19 are independently hydrogen, halogen or alkoxy, or R 18 and R 19 may together form a heterocycloalkyl or heteroaryl, R 30 and R 31 is independently hydrogen, alkyl or alkyl-R 25 ]
Compound. Ｒ２５がモルホリン、チオモルホリン又は式
Figure 2004534010
 のいずれかである請求項３０の化合物。 R 25 is morpholine, thiomorpholine or formula
Figure 2004534010
 31. The compound of claim 30, wherein 式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ４０が水素又はアルキルであり、Ｒ１７が水素又はハロゲンである。）
のいずれかを側鎖に有する請求項３０の化合物。 formula
Figure 2004534010
 (In the formula, R 40 is hydrogen or alkyl, and R 17 is hydrogen or halogen.)
The compound of Claim 30 which has either of these in a side chain. Ｒ１５は水素、メチル、エチル又は（ＣＨ２）ｎＣＨ２−Ｒ２５であり、Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３であって、ｎが０又は１である請求項３０の化合物。 R 15 is hydrogen, methyl, ethyl or (CH 2 ) nCH 2 —R 25 , R 25 is OH, OMe, F, CN, CF 3 , SOCH 3 or SO 2 CH 3 , and n is 0 or 31. The compound of claim 30, which is 1. Ｒ１５はシアノエチル、ヒドロキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２ＳＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒｌ６およびＲｌ９はＨ、Ｒ１７は臭素又は塩素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシである、請求項３０の化合物。 R 15 is cyanoethyl, hydroxyethyl, CH 2 CH 2 SOCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CH 2 CN or CH 2 CH 2 CF 3 , R 16 and R 19 are H, R 17 32. The compound of claim 30, wherein is bromine or chlorine and R 18 is hydrogen or methoxy. 式
Figure 2004534010
 〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒｌ７、Ｒｌ８およびＲｌ９は、独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。 formula
Figure 2004534010
 [Wherein R 15 is hydrogen, alkyl, aryl or alkyl-R 25 , and R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl or heterocycloalkyl, and each R 16 is independently hydrogen or methyl. , R l7, R l8 and R l9 are independently hydrogen, halogen or alkoxy, or R l8 and R 19 form a heterocycloalkyl or heteroaryl together, R 30 and R 31 are independently Hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkyl-R 25 ]
Compound. Ｒ２５がモルホリン、チオモルホリン又は式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項３５の化合物。 R 25 is morpholine, thiomorpholine or formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 33 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl)
36. The compound of claim 35, wherein: 式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項３５の化合物。 formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 40 is hydrogen or alkyl and R 17 is hydrogen or halo)
The compound of Claim 35 which has either of these in a side chain. Ｒ１５は水素又はメチルであり、Ｒ１７は臭素、塩素又はフッ素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシであり、Ｒ１９は水素である、請求項３５の化合物。 R 15 is hydrogen or methyl, R 17 is bromine, chlorine or fluorine, R 18 is hydrogen or methoxy, R 19 is hydrogen, compound of claim 35. 式
Figure 2004534010
 〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル又は−アルキル−Ｒ２５；
Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒｌ７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲｌ９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成し、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。 formula
Figure 2004534010
 [Wherein R 15 is hydrogen, alkyl or -alkyl-R 25 ;
R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , -C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl or heterocycloalkyl, R 16 are each independently hydrogen or methyl, R l7, R 18 and R 19 are independently hydrogen, halogen or alkoxy Or R 18 and R 19 together form a heterocyclo or heteroaryl, and R 30 and R 31 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkyl-R 25 ]
Compound. 式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項３９の化合物。 formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 40 is hydrogen or alkyl and R 17 is hydrogen or halo)
The compound of Claim 39 which has either of these in a side chain. Ｒ１５は水素、メチル、エチル、又は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２−Ｒ２５であり、ｎは０、１、又は２の整数であり、；Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＲ３０ＣＯＲ３１、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１又は式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項３９の化合物。 R 15 is hydrogen, methyl, ethyl, or — (CH 2 ) nCH 2 —R 25 , n is an integer of 0, 1, or 2; R 25 is OH, OMe, F, CN, CF 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , —NR 30 COR 31 , —NR 30 COOR 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , —C (O) NR 30 R 31 or formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 33 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl)
40. The compound of claim 39, wherein: Ｒ１５はエチル、メトキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ１７は臭素又は塩素であり、Ｒ１８はメトキシ又は水素であり、Ｒ１９は水素である、請求項３９の化合物。 40. R 15 is ethyl, methoxyethyl, CH 2 CH 2 F or CH 2 CH 2 CN, R 17 is bromine or chlorine, R 18 is methoxy or hydrogen, and R 19 is hydrogen. Compound. 式
Figure 2004534010
 〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒｌ８およびＲｌ９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
のいずれかの化合物。 formula
Figure 2004534010
 [Wherein R 15 is hydrogen, alkyl, aryl or -alkyl-R 25 , wherein R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, sulfonyl, —NR 30 COOR 31, -NR 30 C (O ) R 31, -NR 30 SO 2 R 31, C (O) NR 30 R 31, heteroaryl or heterocycloalkyl, R 17, R l8 and R l9 are independently Te hydrogen, halogen or alkoxy, or R l8 and R 19 may form a heterocyclo or heteroaryl together hydrogen R 30 and R 31 are each independently alkyl, cycloalkyl or alkyl -R 25 )
Any of the compounds. Ｒ１５は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｒ２５で、ｎは０、１、２又は３の整数であって、Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２又は式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項４３の化合物。 R 15 is — (CH 2 ) nCH 2 R 25 , n is an integer of 0, 1, 2, or 3, and R 25 is OH, OMe, F, CN, CF 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , -NR 30 COOR 31, NR 30 C (O) R 31, -NR 30 SO 2 R 31, -C (O) NR 31 R 32 or formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 33 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl)
44. The compound of claim 43, wherein: Ｒｌ５がメチル、エチル、ＣＨ２Ｆ、メトキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯＣＨ３であり、Ｒｌ７が臭素であり、Ｒ１８が水素、メトキシ又はフッ素であり、Ｒ１９がＨである請求項４３の化合物。 Methyl R l5, ethyl, CH 2 F, methoxy ethyl, CH 2 CH 2 F or CH 2 CH 2 CH 2 SOCH 3 , is R l7 bromine, R 18 is hydrogen, methoxy or fluorine, R 44. The compound of claim 43, wherein 19 is H. 式
Figure 2004534010
 （式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項４３の化合物。 formula
Figure 2004534010
 (Wherein R 40 is hydrogen or alkyl and R 17 is hydrogen or halo)
The compound of Claim 43 which has either of these in a side chain. 式
Figure 2004534010
 〔式中、それぞれのＲ１５は独立して水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲｌ９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
のいずれかの化合物。 formula
Figure 2004534010
 Wherein each R 15 is independently hydrogen, alkyl, aryl or -alkyl-R 25 , wherein R 25 is hydrogen, hydroxy, thiol, alkenyl, alkoxy, thioalkoxy, amino, halo, cyano, sulfoxy, Sulfonyl, —NR 30 COOR 31 , —NR 30 C (O) R 31 , —NR 30 SO 2 R 31 , C (O) NR 30 R 31 , heteroaryl or heterocycloalkyl, R 17 , R 18 and R 19 is independently hydrogen, halogen or alkoxy, or R 18 and R 19 may be taken together to form heterocyclo or heteroaryl, and R 30 and R 31 are independently hydrogen, alkyl, cyclo Alkyl or alkyl-R 25 ]
Any of the compounds. 以下の化合物群より選択される請求項１の化合物；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヨードフェニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（４−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（２−ブロモフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−ペンタフルオロフェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−ベンズ−４−イル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［ｌ−ヒドロキシメチル−２−（２−ナフタレニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（Ｓ）−２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（Ｓ）−２−［４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈピリジン−２−オン；
（±）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルアミド；
（Ｓ）−４−（ｌ−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−ｆ４−メチル−６−［４−（ｌ−フェニル−メタノイル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（ｌ−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−［６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−［６−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−６−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−５−（６−イミダゾロ−１−イル−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
（Ｓ）−２−［６−クロロ−５−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フェニル−プロパン−１−オール；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｒ）−４−（１−ヒドロキシ−インダン−２−イルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−２−ベンズ−２−イル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−Ｎ−（３−｛１−ヒドロキシ−２−［３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−４−イルアミノ］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
（±）−４−［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−（２−クロロ−４−｛１−ヒドロキシ−２−［３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−４−イルアミノ］−エチル｝−フェニル）−カルバミン酸メチルエステル；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（４−ｎ−ブチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−；
（±）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（＋）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−［６−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−６−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−５−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（ｌ−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−（６−アミノメチル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−ヒドロキシメチル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（ｌ−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン； 2. The compound of claim 1 selected from the following group of compounds;
(S) -4- (2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON;
(±) -4- [2-hydroxy-2- (3-iodophenyl) -ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (2-Chlorophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H- Pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (4-Chlorophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (2-Bromophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Bromophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(±) -4- (1-hydroxymethyl-2-pentafluorophenyl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H- Pyridin-2-one;
(S) -4- (1-Hydroxymethyl-2-benz-4-yl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1Hbenzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(S) -4- [1-Hydroxymethyl-2- (2-naphthalenyl) -ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- lH-pyridin-2-one;
3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -4- (pyridin-2-ylmethoxy) -1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-fluoro-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(S) -2- [4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl] -7-methyl-3H-benzimidazole-5 Carbonitrile;
(±) -2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydro-benz-3-yl} -7-methyl-3H-benz Imidazole-5-carbonitrile;
(S) -2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benz Imidazole-5-carbonitrile;
(±) -2- {4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7- Methyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile;
(±) -2- {4- [2- (3-Fluorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benz Imidazolol-5-carbonitrile;
(±) -2- {4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benz Imidazole-5-carbonitrile;
(S) -2- [4- (2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino) -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl] -7methyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile ;
(±) -3- (1H-benzimidazol-2-yl) -4- [2- (3-bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -1H-pyridin-2-one;
(S) -3- (1H-benzimidazol-2-yl) -4- (1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -1H pyridin-2-one;
(±) -3- (1H-benzimidazol-2-yl) -4- [2- (3-bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- {2- [4- (1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl] -7-methyl-3H-benzimidazo Ro-5-yl} -piperazine-1-carboxylic acid isopropylamide;
(S) -4- {2- [4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl] -7methyl-3H-benzimidazolo -5} -piperazine-1-carboxylic acid ethylamide;
(S) -4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -3-f4-methyl-6- [4- (1-phenyl-methanoyl) -piperazin-1-yl] -1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -3- [6- (4-isopropyl-piperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl ] -1H-pyridin-2-one;
(S) -3- [6- (4-Benzylpiperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl] -4- (1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -1H-pyridin-2-one;
(±) -3- [6- (4-Acetylpiperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl] -4- [2- (3-chlorophenyl) -2-hydroxy- Ethylethyl] -1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [6- (4-isopropylpiperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazolo-2 -Yl] -1H-pyridin-2-one;
(S) -6- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -5- (6-imidazol-1-yl-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -3H-pyrimidine-4- on;
(S) -2- [6-Chloro-5- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-lH-benzimidazol-2-yl) -pyrimidin-4-ylamino] -3-phenyl-propane- 1-ol;
(S) -4- (2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON;
(R) -4- (2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1Hbenzimidazol-2-yl) -1H-pyridin-2- on;
(1S, 2R) -4- (1-Hydroxy-indan-2-ylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine- 2-on;
(±) -4- [2-hydroxy-2- (3-hydroxy-phenyl) -ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- (2-Hydroxy-2-benz-2-yl-ethylamino) -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -N- (3- {1-hydroxy-2- [3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -2-oxo-1,2 -Dihydrobenz-4-ylamino] -ethyl} -phenyl) -methanesulfonamide;
(±) -4- [2- (3-Fluorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chloro-4-fluoro-phenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-lH-benzimidazolo- 2-yl) -lH-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Fluorophenyl) -1-hydroxymethyl-ethylamino] -3-6-imidazol-1-yl-4methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON;
(±) -4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazolo- 2-yl) -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1Hbenzimidazol-2-yl) -1H- Pyridin-2-one;
(R) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazolo-2 -Yl) -1H-pyridin-2-one;
(±)-(2-Chloro-4- {1-hydroxy-2- [3- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -2-oxo-1 , 2-dihydrobenz-4-ylamino] -ethyl} -phenyl) -carbamic acid methyl ester;
(S) -4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -3- [4-methyl-6- (4-methylpiperazin-1-yl) -1H-benzimidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- (1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -3- [4-methyl-6- (4-n-butyl-piperazin-1-yl) -1H-benzimidazolo-2 -Yl] -1H-pyridin-2-one;
(S) -3- {6- [4- (2-hydroxyethyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -4- (1-hydroxymethyl-2 -Phenyl-ethylamino) -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- {2- [4- (1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -2-oxo-1,2-dihydro-benz-3yl] -7-methyl-3H-benzimidazo Lo-5-yl} -piperazine-1-carboxylic acid amide;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [6- (4-ethylpiperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazolo-2 -Yl] -1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxyethyl) piperazin-1-yl] -4-methyl-1H- Benzimidazol-2-yl} -1Hpyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-;
(±) -4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazolo- 2-yl) -lH-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxy-ethyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl -LH-benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
(+)-4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl}- 1H-pyridin-2-one;
(±) -4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl}- 1H-pyridin-2-one;
(±) -3- [6- (4-Acetylpiperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl] -4- [2- (3-bromophenyl) -2-hydroxy -Ethylamino] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- (1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino) -3- [4-methyl-6- (2-morpholin-4-yl-ethylamino) -1H-benzimidazol-2- Yl] -1H-pyridin-2-one;
(±) -6- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -5- (6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -3H -Pyrimidin-4-one;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [6- (1-hydroxy-1-methyl-ethyl) -4-methyl-1H-benzimidazolo- 2-yl] -1H-pyridin-2-one;
(±) -3- (6-Aminomethyl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -4- [2- (3-chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -lH-pyridine- 2-on;
(±) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6-hydroxymethyl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine- 2-on;
(S) -4- (1-Benzyl-2-hydroxy-ethylamino) -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON;
(S) -4- (1-Benzyl-2-hydroxy-ethylamino) -3- (4-methyl-6-piperidin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON; 下記化合物よりなるグループから選択される請求項１の化合物；
（Ｓ）−４−（１−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メチルスルファニルフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−プロピオニトリル；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２ジヒドロベンズ−３−イル｝−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−７−メチル−ピペラジン−１−イル］−プロピオニトリル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸２−フルオロエチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸２−メトキシエチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジンカルボン酸２−プロピニルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジンカルボン酸エチルエステル；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロ−２−ヒドロキシプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
［４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−アセトニトリル；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（４−フルオロブチリル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２，２−ジフルオロアセチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−．ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−｛４−［２−（ｌ−オキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−｛４−［２−（１，１−ジオキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（２−チオモルホリン−４−イル−アセチル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メトキシ−アセチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（２−メチルスルファニル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−｛６−［４−（２−クロロアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルバルデヒド；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルバルデヒド；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イルｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン４−イル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−［２（Ｓ），６（Ｒ）−ジメチル−モルホリン−４−イル］−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−［２（Ｓ），６（Ｒ）−ジメチル−モルホリン−４−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンズフラン−４−イル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２ヒドロキシ−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メトキシメチルモルホリ−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２メトキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（アセタミド）−ピペリジン−ｌ−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（アセタミド）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロアセタミド）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メトキシエトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（メトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロエトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルプロポキシ）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−（４−ブロモ−６−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−［４−ブロモ−６−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（４−メトキシ−３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（ｌ，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン． The compound of claim 1, selected from the group consisting of:
(S) -4- (1-Benzyl-2-hydroxy-ethylamino) -3- (4-methyl-6-piperidin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine-2 -ON;
4- [2- (3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-fluorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
3- [4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benz Imidazol-5-yl) -piperazin-1-yl] -propionitrile;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-methanesulfonylethyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
3- [4- (2- {4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -3H- Benzimidazol-5-yl) -7-methyl-piperazin-1-yl] -propionitrile;
4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydro-benz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazo Ro-5-yl) -piperazine-1-carboxylic acid 2-fluoroethyl ester;
4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazolo -5-yl) -piperazine-1-carboxylic acid 2-methoxyethyl ester;
4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazolo -5-yl) -piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazolo -5-yl) -piperazinecarboxylic acid 2-propynyl ester;
4- (2- {4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl- 3H-benzimidazol-5-yl) -piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
(S) -4- (2- {4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazol-5-yl) -piperazinecarboxylic acid ethyl ester;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (3-fluoropropyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl- 1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-fluoroethyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazolo -2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-fluorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (3-fluoropropyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl- 1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (3-fluoropropyl) piperazin-1-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {4-methyl-6- [4- (3,3,3-trifluoropropyl) -piperazin-1-yl]- 1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (3-fluoropropyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazolo -2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {4-methyl-6- [4- (3,4,4-trifluoro-3-butenyl) -piperazine-1- Yl] -1H-benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (3-fluoro-2-hydroxypropyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl- 1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxyethyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxyethyl) -piperazin-1-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
[4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H-benzimidazo Ro-5-yl) -piperazin-1-yl] -acetonitrile;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (4-fluorobutyryl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2,2-difluoroacetyl) piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-methanesulfonylacetyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
3- [6- (4-Acetyl-piperazin-1-yl) -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl] -4- [2- (3-chloro-phenyl) -2-hydroxy-ethyl Amino] -1H-. Pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6- {4- [2- (l-oxo-1-thiomorpholin-4-yl) -acetyl ] -Piperazin-1-yl} -lH-benzimidazol-2-yl) -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (6- {4- [2- (1,1-dioxo-1-thiomorpholin-4-yl) -acetyl]- Piperazin-1-yl} -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {4-methyl-6- [4- (2-thiomorpholin-4-yl-acetyl) -piperazin-1-yl] -1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-methanesulfonylacetyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo Ro-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxyethylamino] -3- {6- [4- (2-methoxy-acetyl) piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazolo- 2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {4-methyl-6- [4- (2-methylsulfanyl) -piperazin-1-yl] -1H-benzimidazolo -2-yl} -1H-pyridin-2-one;
3- {6- [4- (2-Chloroacetyl) -piperazin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -4- [2- (3-chlorophenyl) -2- Hydroxyethylamino] -lH-pyridin-2-one;
(S) -4- (2- {4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7 -Methyl-3H-benzimidazol-5-yl) -piperazine-1-carbaldehyde;
(S) -4- (2- {4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -2-oxo-1,2-dihydrobenz-3-yl} -7-methyl-3H -Benzimidazol-5-yl) -piperazine-1-carbaldehyde;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxyethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yllH-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridine -2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl) -1H -Pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-fluorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl)- 1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6-morpholin-4-yl-lH-benzimidazol-2-yl) -lH -Pyridin-2-one;
4- [2- (7-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- (4-methyl-6morpholin-4-yl-1H-benzimidazolo -2-yl) -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- [2 (S), 6 (R) -dimethyl-morpholin-4-yl] -LH-benzimidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- [2 (S), 6 (R) -dimethyl-morpholine -4-yl] -1H-benzimidazol-2-yl] -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl]- 4-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one 4- [2- (3-chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino]- 3- {6-[(S) -2-fluoromethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (7-Bromo-2,3-dihydrobenzfuran-4-yl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-fluoromethyl- Morpholin-4-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (7-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-fluoromethyl-morpholine -4-yl] -4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-hydroxymethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-hydroxymethylmorpholin-4-yl] -4-methyl-1H- Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-hydroxymethylmorpholin-4-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxyethylamino] -3- {6-[(S) -2hydroxy-methylmorpholin-4-yl] -4- Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-hydroxymethyl-morpholin-4-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxyethylamino] -3- {6-[(S) -2-hydroxymethylmorpholin-4-yl] -4- Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methylmorpholin-4-yl] -4-methyl-1H-benz Imidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-methylmorpholin-4-yl] -4-methyl-1H benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methylmorpholin-4-yl] -4- Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one 4- [2- (3-bromo-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-methylmorpholin-4-yl] -4-methyl-lH-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methylmorpholin-4-yl] -4- Methyl-lH-benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-methylmorpholin-4-yl] -4- Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methoxymethyl-morpholin-4-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-methoxymethylmorpho-4-yl] -4-methyl-1H -Benzimidazol-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methoxymethylmorpholin-4-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2methoxymethyl-morpholin-4-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(R) -2-methoxymethylmorpholin-4-yl] -4 -Methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chloro-4-methoxy-phenyl)-(S) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6-[(S) -2-methoxymethylmorpholin-4-yl]- 4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (4-methylpiperazin-1-yl) -1H-benzimidazol-2- Yl] -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (4-methylpiperazin-1-yl) -1H-benz Imidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (acetamido) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazolo-2- IL} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxyacetamido) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benz Imidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-fluoroacetamido) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benz Imidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (acetamido) piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo Ro-2-yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Bromophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-hydroxyacetamido) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H- Benzimidazol-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-fluoroacetamido) piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-methoxyethoxycarbamoyl) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (methoxycarbamoyl) -piperidin-1-yl] -4-methyl-lH-benzimidazolo-2 -Yl} -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- {6- [4- (2-fluoroethoxycarbamoyl) -piperidin-1-yl] -4-methyl-1H-benzimidazo R-2-yl} -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-morpholin-4-ylethoxy) -1H-benzimidazol-2- Yl] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-morpholin-4-ylethoxy) -1H-benz Imidazolo-2-yl] -lH-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-methoxyethoxy) -1H-benzimidazol-2-yl]- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-hydroxyethoxy) -1H-benzimidazol-2-yl]- 1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Bromo-4-methoxyphenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-morpholin-4-yl-propoxy) -1H -Benzimidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (2-morpholin-4-ylpropoxy) -1H-benzimidazolo-2 -Yl] -lH-pyridin-2-one;
(S) -3- (4-Bromo-6-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzimidazol-2-yl) -4- [2- (3-chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -1H -Pyridin-2-one;
(S) -3- [4-Bromo-6- (4-methylpiperazin-1-ylmethyl-1H-benzimidazol-2-yl) -4- [2- (3-chlorophenyl) -2-hydroxy-ethyl Amino] -1H-pyridin-2-one;
(S) -4- [2- (3-Chlorophenyl) -2-hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (4-methylpiperazin-1-ylmethyl) -1H-benzimidazolo-2 -Yl] -lH-pyridin-2-one;
4- [2- (3-Chlorophenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-yl) -1H- Benzimidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one;
4- [2- (4-Methoxy-3-chlorophenyl) -2 (S) -hydroxy-ethylamino] -3- [4-methyl-6- (l, 4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-yl) ) -1H-benzimidazol-2-yl] -1H-pyridin-2-one. 薬学的に許容される担体と請求項１の化合物よりなる薬学的組成物。 A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and the compound of claim 1. 更に、少なくともひとつの他の抗ガン剤の一定用量を含む請求項５０の薬学的組成物。 51. The pharmaceutical composition of claim 50, further comprising a fixed dose of at least one other anticancer agent. 該抗ガン剤が、タモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン、ヨードキシフェン、メゲストロールアセテート、アナストロゾール、レトラゾール、ボラゾール、エキセメスタン、フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド、シプロテロンアセテート、ゴセレリンアセテート、ルプロリド、フィナステリド、ヘルセプチン、メトトレキサート、５−フルオロウラシル、シトシンアラビノシド、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン−Ｃ、ダクチノマイシン、ミトラマイシン、シスプラチン、カルボプラチン、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、シクロフォスファミド、イフォスファミド、ニトロソウレア、チオテファン、ビンクリスチン、タキソール、タキソテール、エトポシド、テニポシド、アムサクリン、イリノテカン、トポテカン、エポチロン、イレッサ、ＯＳＩ−７７４、血管新生阻害剤、ＥＧＦ阻害剤、ＶＥＧＦ阻害剤、ＣＤＫ阻害剤、Ｈｅｒ１およびＨｅｒ２阻害剤又はモノクローナル抗体から選択される請求項５１の薬学的組成物。 The anticancer drug is tamoxifen, toremifene, raloxifene, droloxifene, iodoxifene, megestrol acetate, anastrozole, letrazole, borazole, exemestane, flutamide, nilutamide, bicalutamide, cyproterone acetate, goserelin acetate, luprolide, Finasteride, herceptin, methotrexate, 5-fluorouracil, cytosine arabinoside, doxorubicin, daunomycin, epirubicin, idarubicin, mitomycin-C, dactinomycin, mitramycin, cisplatin, carboplatin, melphalan, chlorambucil, busulfan, cyclophosphamide, Ifosfamide, Nitrosourea, Thiotephan, Vincristine, Taxol, Taxote , Etoposide, teniposide, amsacrine, irinotecan, topotecan, epothilone, iressa, OSI-774, angiogenesis inhibitor, EGF inhibitor, VEGF inhibitor, CDK inhibitor, Her1 and Her2 inhibitor or monoclonal antibody 51 pharmaceutical compositions. 少なくともひとつのチロシンキナーゼ酵素が関与する症状を治療するために哺乳類に対して投与される、請求項１の化合物の有効量を含む薬学的組成物。2. A pharmaceutical composition comprising an effective amount of a compound of claim 1 administered to a mammal to treat a condition involving at least one tyrosine kinase enzyme. 該チロシンキナーゼが、Ａｂｌ、ＣＤＫ、ＥＧＦ、ＥＭＴ、ＦＧＦ、ＦＡＫ、Ｆｌｋ−１／ＫＤＲ、ＨＥＲ−２、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＲ、ＬＣＫ、ＭＥＴ、ＰＤＧＦ、Ｓｒｃ又はＶＥＧＦである請求項５３の組成物。54. The composition of claim 53, wherein the tyrosine kinase is Abl, CDK, EGF, EMT, FGF, FAK, Flk-1 / KDR, HER-2, IGF-1R, IR, LCK, MET, PDGF, Src or VEGF. . 該哺乳類に対して、更に少なくともひとつの他の抗ガン剤と併用して投与される、請求項５３の組成物。54. The composition of claim 53, further administered to said mammal in combination with at least one other anticancer agent. 該症状がガンである請求項５３の組成物。54. The composition of claim 53, wherein the symptom is cancer. 哺乳類に対して投与される、ガンの治療のための請求項５０又は５１の組成物。52. The composition of claim 50 or 51 for the treatment of cancer, administered to a mammal. 哺乳類に対して投与される、増殖性疾患の治療のための請求項５０又は５１の組成物。52. The composition of claim 50 or 51 for the treatment of a proliferative disease administered to a mammal.

JP2002577817A 2001-03-28 2002-03-26 Novel tyrosine kinase inhibitors Withdrawn JP2004534010A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27932701P 2001-03-28 2001-03-28
PCT/US2002/009402 WO2002079192A1 (en) 2001-03-28 2002-03-26 Novel tyrosine kinase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004534010A JP2004534010A (en) 2004-11-11
JP2004534010A5 true JP2004534010A5 (en) 2005-12-22

Family

ID=23068491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002577817A Withdrawn JP2004534010A (en) 2001-03-28 2002-03-26 Novel tyrosine kinase inhibitors

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP1381598A4 (en)
JP (1) JP2004534010A (en)
KR (1) KR20030083016A (en)
CN (1) CN1514833A (en)
AR (1) AR035804A1 (en)
BG (1) BG108206A (en)
BR (1) BR0208373A (en)
CA (1) CA2442428A1 (en)
CZ (1) CZ20032615A3 (en)
EE (1) EE200300475A (en)
GE (1) GEP20053660B (en)
HR (1) HRP20030844A2 (en)
HU (1) HUP0400323A2 (en)
IL (1) IL158041A0 (en)
IS (1) IS6968A (en)
MX (1) MXPA03008690A (en)
NO (1) NO20034308L (en)
PE (1) PE20021015A1 (en)
PL (1) PL373300A1 (en)
RU (1) RU2003131693A (en)
SK (1) SK12002003A3 (en)
UY (1) UY27234A1 (en)
WO (1) WO2002079192A1 (en)
YU (1) YU84603A (en)
ZA (1) ZA200307466B (en)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7081454B2 (en) * 2001-03-28 2006-07-25 Bristol-Myers Squibb Co. Tyrosine kinase inhibitors
JP2005518800A (en) 2002-03-01 2005-06-30 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー Transgenic non-human mammal expressing a constitutively activated tyrosine kinase receptor
MXPA04012440A (en) * 2002-06-12 2005-04-28 Abbott Lab Antagonists of melanin concentrating hormone receptor.
US7361691B2 (en) * 2002-12-02 2008-04-22 Arqule, Inc. Method of treating cancers using β-lapachone or analogs or derivatives thereof
WO2004063151A2 (en) 2003-01-03 2004-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Novel tyrosine kinase inhibitors
JP2006516626A (en) * 2003-01-28 2006-07-06 スミスクライン ビーチャム コーポレーション Chemical compound
US7312215B2 (en) 2003-07-29 2007-12-25 Bristol-Myers Squibb Company Benzimidazole C-2 heterocycles as kinase inhibitors
US8362017B2 (en) 2003-08-29 2013-01-29 Exelixis, Inc. C-kit modulators and methods of use
US20050075358A1 (en) * 2003-10-06 2005-04-07 Carboni Joan M. Methods for treating IGF1R-inhibitor induced hyperglycemia
EP1694686A1 (en) 2003-12-19 2006-08-30 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
DE102004010207A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-15 Aventis Pharma S.A. New 4-benzimidazolyl-3(2H)-pyridazinone derivatives are kinase inhibitors, especially useful for treatment of cancer
AR048518A1 (en) 2004-04-02 2006-05-03 Osi Pharm Inc PROTEIN KINASE HETEROBICICLIC INHIBITORS REPLACED WITH RINGS 6,6-BICYCLES
EP1778669A2 (en) 2004-08-18 2007-05-02 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
RU2423351C2 (en) * 2004-12-16 2011-07-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Pyrid-2-ones applicable as protein kinase inhibitors of tec family for treating inflammatory, proliferative and immunologically mediated diseases
US7538113B2 (en) 2005-02-18 2009-05-26 Wyeth 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
US7582634B2 (en) 2005-02-18 2009-09-01 Wyeth 7-substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
US7534796B2 (en) 2005-02-18 2009-05-19 Wyeth Imidazo[4,5-b]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
US7531542B2 (en) 2005-05-18 2009-05-12 Wyeth Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
US7582636B2 (en) 2005-05-26 2009-09-01 Wyeth Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of Gonadotropin Releasing Hormone receptor
US7393667B2 (en) 2005-05-31 2008-07-01 Bristol-Myers Squibb Company Stereoselective reduction process for the preparation of pyrrolotriazine compounds
US8088928B2 (en) 2005-08-04 2012-01-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
US8093401B2 (en) 2005-08-04 2012-01-10 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
US7855289B2 (en) 2005-08-04 2010-12-21 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
ES2431050T3 (en) 2005-08-04 2013-11-22 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzothiazoles and thiazolopyridines as modulators of sirtuin
JP5112317B2 (en) * 2005-08-29 2013-01-09 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 3,5-Disubstituted pyrid-2-ones useful as inhibitors of the TEC family of non-receptor tyrosine kinases
JP2009507792A (en) * 2005-08-29 2009-02-26 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 3,5-Disubstituted pyrid-2-ones useful as inhibitors of the TEC family of non-receptor tyrosine kinases
EP1919906B1 (en) 2005-08-29 2011-10-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 3, 5-disubstituted pyrid-2-ones useful as inhibitors of tec family of non-receptor tyrosine kinases
WO2007026720A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Ring-fused pyrazole derivative
US8575164B2 (en) 2005-12-19 2013-11-05 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination cancer therapy
WO2007145203A1 (en) * 2006-06-13 2007-12-21 Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. Optically active 2-amino-1-(4-fluorophenyl)ethanol
US8063225B2 (en) * 2006-08-14 2011-11-22 Chembridge Corporation Tricyclic compound derivatives useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
WO2008022747A1 (en) * 2006-08-21 2008-02-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclic lactam derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
WO2008025526A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
WO2008144345A2 (en) 2007-05-17 2008-11-27 Bristol-Myers Squibb Company Biomarkers and methods for determining sensitivity to insulin growth factor-1 receptor modulators
CL2008001822A1 (en) 2007-06-20 2009-03-13 Sirtris Pharmaceuticals Inc Compounds derived from thiazolo [5,4-b] pyridine; pharmaceutical composition comprising said compounds; and use of the compound in the treatment of insulin resistance, metabolic syndrome, diabetes, among others.
CN101687840A (en) 2007-06-25 2010-03-31 霍夫曼-拉罗奇有限公司 Benzimidazole amido derivatives as kinase inhibitors
EP2065380A1 (en) * 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
US7816540B2 (en) * 2007-12-21 2010-10-19 Hoffmann-La Roche Inc. Carboxyl- or hydroxyl-substituted benzimidazole derivatives
JP5386508B2 (en) 2008-01-22 2014-01-15 ヴァーナリス アールアンドディー リミテッド Indolyl-pyridone derivatives
EP2283020B8 (en) 2008-05-19 2012-12-12 OSI Pharmaceuticals, LLC Substituted imidazopyr-and imidazotri-azines
BRPI0922435A2 (en) 2008-12-19 2018-09-11 Sirtris Pharmaceuticals Inc "sirtuine modulatory thiazolopyridine compound, pharmaceutical composition comprising the same and its use."
DE102010001064A1 (en) * 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted 2-acetamido-5-aryl-1,2,4-triazolones and their use
MX2011011025A (en) 2009-04-20 2011-11-02 Osi Pharmaceuticals Llc Preparation of c-pyrazine-methylamines.
ES2453097T3 (en) * 2009-05-27 2014-04-04 Abbvie Inc. Pyrimidine Kinase Activity Inhibitors
EP2494070A2 (en) 2009-10-30 2012-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Methods for treating cancer in patients having igf-1r inhibitor resistance
MA34591B1 (en) * 2010-10-06 2013-10-02 Glaxosmithkline Llc BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
JP5789888B2 (en) * 2010-11-01 2015-10-07 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Benzimidazole inhibitors of leukotriene formation
US20140309229A1 (en) 2011-10-13 2014-10-16 Bristol-Myers Squibb Company Methods for selecting and treating cancer in patients with igf-1r/ir inhibitors
PL3010503T3 (en) 2013-06-21 2020-08-24 Zenith Epigenetics Ltd. Novel bicyclic bromodomain inhibitors
WO2015004533A2 (en) 2013-06-21 2015-01-15 Zenith Epigenetics Corp. Novel substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
EP3027604B1 (en) 2013-07-31 2019-02-20 Zenith Epigenetics Ltd. Novel quinazolinones as bromodomain inhibitors
CN103936719A (en) * 2014-05-14 2014-07-23 中国药科大学 Preparation method and application of benzimidazoles derivatives
US11920164B2 (en) 2014-07-30 2024-03-05 Yeda Research And Development Co. Ltd. Media for culturing naive human pluripotent stem cells
US10710992B2 (en) 2014-12-01 2020-07-14 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors
CN107207474B (en) 2014-12-11 2021-05-07 恒翼生物医药科技(上海)有限公司 Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
US10231953B2 (en) 2014-12-17 2019-03-19 Zenith Epigenetics Ltd. Inhibitors of bromodomains
JP6827954B2 (en) * 2015-04-16 2021-02-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 3- (1H-benzimidazol-2-yl) -1H-pyridin-2-one derivative
EP3914698B1 (en) 2019-01-23 2024-12-11 Yeda Research and Development Co. Ltd Culture media for pluripotent stem cells
CN117069696B (en) * 2023-08-17 2024-04-26 中国药科大学 A dual-target small molecule inhibitor and its preparation method and application

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6162804A (en) * 1997-09-26 2000-12-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
NZ516348A (en) * 1999-06-23 2003-06-30 Aventis Pharma Gmbh Substituted benzimidazole
US7081454B2 (en) * 2001-03-28 2006-07-25 Bristol-Myers Squibb Co. Tyrosine kinase inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2004534010A5 (en)
RU2003131693A (en) NEW TYROSINE KINAZ INHIBITORS
RU2386630C2 (en) Compounds and compositions as protein tyrosine kinase inhibitors
RU2009101911A (en) Pyridine and Pyrazine Derivatives as Mnk Kinase Inhibitors
JP2009541268A5 (en)
JP2011515462A5 (en)
RU2016136116A (en) PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
JP2013510876A5 (en)
JP2008517945A5 (en)
AU2016216636B2 (en) Method of treating proliferative disorders and other pathological conditions mediated by Bcr-Abl, c-Kit, DDR1, DDR2 or PDGF-R kinase activity
JP2005533803A5 (en)
JP2017505794A5 (en)
JP2008517926A5 (en)
RU2006126974A (en) AMID DERIVATIVE AND MEDICINE
CA2416274A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives
HRP20120457T1 (en) 4- (4-CYANO-2-THIORYL) DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE
JP2013517283A5 (en)
RU2004132844A (en) BENZAMIDE DERIVATIVES IMPAIRED AS HISTONIC DEACETHYLASE INHIBITORS
RU2010110640A (en) COMPOUNDS AND COMPOSITIONS 5- (4- (HALOGENALCOXY) Phenyl) PYRIMIDIN-2-AMINE AS KINASE INHIBITORS
JP2008513514A5 (en)
CA2491632A1 (en) Pyrimidinylaminobenzamide derivatives and their use as inhibitors of tyrosine kinases
CA2681809A1 (en) Imidazolidinone derivatives
JP2009519951A5 (en)
JP2007518825A5 (en)
JP2009537606A5 (en)