JP2003528033A - グリホサート除草剤で雑草を枯らす増強された方法 - Google Patents
グリホサート除草剤で雑草を枯らす増強された方法Info
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Abstract
Description
らすかまたはその生育を制御する方法に関する。グリホサートと一緒に適用され
た2つのクラスの界面活性剤間の新しく発見された相乗的相互作用を活用すれば
、驚くべきことに除草効果の増強が、本方法により得られる。
ルグリシン、その塩およびエステル、ならびに植物に適用された場合、グリホサ
ートイオンを放出するか、またはそうでなくグリホサートイオンを供する他の化
合物を含む。有用な除草剤として長く知られいるグリホサート除草剤は、枯らす
か制御すべき植物の茎葉(foliage)に、水溶液または分散液中で、最も通常は
、噴霧によって一般的に適用される。それらが望まれない場合に生育する植物を
、本明細書中では便宜上「雑草」と呼ぶが、グリホサート除草剤が、もう一つの
種の作物中で生育している作物種の補助的植物または最大の生産性のそれらの期
間を超えて生きている牧草植物のごとく、雑草として通常考えられない植物を枯
らすかまたは制御するのに頻繁に用いられると認識されるべきであろう。
て存在する。グリホサート除草剤の塩は、例えば、Franzに対する米国特許第3,
799,758号、Franzに対する米国特許第3,853,530号、Prillに対す
る米国特許第4,140,513号、Largeに対する米国特許第4,315,765
号、Franzに対する米国特許第4,405,531号、Prisbyllaに対する米国特許
第4,481,026号およびBakelに対する米国特許第4,507,250号に開
示されている。開示されたグリホサート塩には、アルカリ金属、例えば、ナトリ
ウムおよびカリウム、塩;アンモニウム塩;ならびに合計にて1〜6個の炭素原
子を含む1〜3個の有機基を持つアンモニウム、スルホニウムまたはスルホキソ
ニウムカチオンを有する多数の塩、例えば、ジメチルアンモニウム、イソプロピ
ルアンモニウム、エタノールアンモニウムおよびトリメチルスルホニウム塩が含
まれる。
、RounduptR UltraおよびRoundupR Xtra 除草剤(イソピロピルアンモニウム
塩を含有)、Monsanto社のRoundupR DryおよびRivalR除草剤(アンモニウム塩
を含有)、Monsanto社のRoundupR Geoforce除草剤(ナトリウム塩を含有)およ
びZenecaのTouchdownR除草剤(トリメチルスルホニウム塩を含有)が含まれる
。
または最終使用者によって1以上の界面活性剤と共に混合される。界面活性剤は
、これらの手段によって、あるいはグリホサートの除草活性を増強する他の方法
にて、処理される植物の茎葉上に適用された噴霧小滴の保持、茎葉の表面に対す
る噴霧小滴の付着および茎葉の表面を覆う疎水性表皮を通る水溶性殺虫剤の浸透
を援助する。WyrillおよびBurnside, Weed Science 25,275-287,197
7による広範囲な研究は、「有効な界面活性剤がいずれのグリホサート噴霧混合
物にも非常に重要な成分である」という結論に導いたが、与えられた除草活性の
増強の程度における界面活性剤のタイプ間の大きな変化に注目した。一般的には
、カチオン性界面活性剤は、最大度の増強を与えた。また、著者らは、界面活性
剤の組合せの有効性が一般的に予測不能で、グリホサート噴霧組成物における「
界面活性剤の無差別な混合」に対して警告すると述べた。
オン性界面活性剤には、第三級アルキルアミン、ポリオキシエチレン第三級アル
キルアミン、第四級アルキルアンモニウム塩およびポリオキシエチレンの第四級
アルキルアンモニウム塩がある。これに関連して「アルキル」なる用語を通常用
い、約8ないし約24個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の、飽和または不
飽和の脂肪族ヒドロカルビル基をいう。また、有効なのは、ヒドロカルビル基の
炭素鎖は1以上のエーテル結合によって中断されたエーテルアミン界面活性剤で
ある。また、かかるアミンベースの界面活性剤には他の多くの変形が知られ、ポ
リオキシプロピレン第四級アンモニウム塩、ジアミン、およびアルキルアミンオ
キシド、アルキルベタイン等のごとき両性タイプを含み、全てが共通して前記の
カチオン性界面活性剤のようにカチオン性またはプロトン化可能なアミノ基の所
有を有する。1以上のアミンベースの界面活性剤を含むグリホサート除草剤組成
物は、Nguyenに対する米国特許第5,118,444号、KassebaumおよびBerkに
対する米国特許第5,317,003号、Forbesらに対する米国特許第5,668,
085号、Wrightらに対する米国特許第5,750,468号、Sandbrinkらに対
する米国特許第5,821,195号、豪州特許第595406号ならびに国際公
開番号WO95/33379、WO97/05779、WO97/31890、
WO97/36494、WO98/24313、WO98/53680、WO9
9/00012およびWO99/05914に例示的に開示されている。
ある。しかしながら、国際公開番号WO99/21423は、グリホサート除草
剤および市販グリホサート除草製剤の「[その]除草効力を維持する」と言われ
ているアニオン性N−アシルサルコシンまたはサルコシネート界面活性剤を含む
組成物を開示している。1エーカー当り100gのグリホサート酸同等物(a.
e.)(約240g a.e./ヘクタール)にて適用したかかる組成物の実施例は
本明細書に報告され、同率にて適用された市販グリホサート製剤RounduptRにて
62%の「全体的な枯れ」が達成されたのに比較して、混合広葉雑草の65%の
「全体的な枯れ」を与え、適用21日後に草が生えた。開示された組成物中のN
−アルキルサルコシネート−対−グリホサートの重量比は、約1:16であると
計算される。グリホサートに対するこの非常に低い界面活性剤比にて、該組成物
は、RounduptR除草剤が非常に高い界面活性剤濃度を有するのに比較して、低い
眼刺激性ポテンシャルを有した。あいにく、界面活性剤の不存在下にて提供され
た「全体的な枯れ」の程度に関してデータは提供されていなく;かかるデータな
くして、N−アルキルサルコシネートが報告された試験条件下にてグリホサート
の除草活性を増強するのに有効であるか否かを決定できない。
草剤と組合せて低い眼刺激性の製剤を提供することが従前に開示されている。例
えば、BergerおよびJimenezに対する米国特許第5,683,958号は、グリホ
サート除草剤、ポリオキシエチレンアルキルアミン界面活性剤および硫酸アルキ
ル、ポリオキシエチレンアルキルまたは硫酸アルキルフェノール、リン酸アルキ
ル、ポリオキシエチレンアルキルまたはリン酸アルキルフェノールまたはポリオ
キシエチレンアルキルまたはカルボン酸アルキルフェノール界面活性剤を含む組
成物を開示し;BerkおよびKassebaumに対する米国特許第5,389,598号は
、低い眼刺激性を有する、グリホサート除草剤、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン界面活性剤およびアルキルモノ−またはジカルボン酸、例えば、脂肪酸を含
む組成物を開示する。しかしながら、かかる組成物では、2つの界面活性剤化合
物のうち1つだけを有する他の同様な組成物と比較して、予測不能に増強される
除草効力を有することは開示されていない。
ン化可能なアミノ基を有して、他はアミノ酸のアニオン性N−アシル誘導体また
はその塩である組成物のグリホサート除草剤への添加は、総界面活性剤−対−グ
リホサートの等重量比で単独にてこれらの界面活性剤のいずれかによって供され
たものより、相乗的に大きい除草活性を予期せずして供されることが今や判明し
た。
は、約1:30ないし約2:1の総界面活性剤−対−グリホサート酸の重量比に
て第一の界面活性剤および第二の界面活性剤の混合物を該グリホサート除草剤に
添加し、ここに、該第一の界面活性剤は、カチオン性またはプロトン化可能なア
ミノ基およびC8−24ヒドロカルビル基を含む化学構造を有し、該第二の界面
活性剤は、化学式: R−CO−NR'−(CR'2)n−COOM [式中、RはC7−23ヒドロカルビル基であり、nは1ないし4であり、Mは
水素またはカチオン性対イオンであって、R'基は、各々、独立して、水素、C
1−4アルキルまたは基−(CH2)m−COOM(式中、mは1ないし4であ
って、Mは直前の定義に同じである)であり、但し、1以下のR'基がかかる基
−(CH2)m−COOMである]を有し;該第一の界面活性剤−対−該第二の
界面活性剤の重量比が約1:10ないし約10:1であることを特徴とする。
の界面活性剤および第二の界面活性剤を混和することによって形成された組成物
である。かかる組成物は、グリホサート除草剤、第一の界面活性剤および第二の
界面活性剤のために約30重量%ないし約99.9重量%の溶媒または分散性媒
体、典型的には水をさらに含む液体であり得る。本発明の液体水性組成物は、例
えば、約0.1重量%ないし約10重量%のグリホサートa.e.含量を有する希
釈水性植物処理組成物、またはさらに水で希釈してかかる植物処置組成物を形成
できる約10重量%ないし約50重量%のグリホサートa.e.含量を有する水性
濃縮組成物であり得る。あるいは、該組成物は、0ないし約90重量%の不活性
固体充填剤をさらに含み、水に溶解するか分散して、かかる植物処理組成物を形
成できる乾燥固体であり得る。
細書に記載のごとき希釈水性植物処置組成物を雑草の茎葉に適用することを特徴
とする。
されたグリホサート除草剤の除草活性の増強において、相乗的に相互作用するこ
とである。2つの界面活性剤間の相乗的相互作用は、典型的には、関連する技術
分野において、総界面活性剤−対−有効成分(この場合にはグリホサートa.e.
)の所与の重量比にて、2つの界面活性剤の混合物で観察された除草活性が他の
界面活性剤の不存在下にて適用された2つの各界面活性剤で観察されたもの間の
中間の活性の期待されたレベルより大きいものと定義される。本発明では、より
厳しい要求をする基準が設けられ、すなわち、それは総界面活性剤−対−有効成
分の所与の比にて、2つの界面活性剤の混合物で観察された除草活性が、他の界
面活性剤の不存在下にて適用されたいずれか1つの界面活性剤によって観察され
たものより大きいというものである。典型的には、1つの界面活性剤が、単独の
界面活性剤として存在する場合の他方よりも有効であり;かくして、本発明につ
き設けられた相乗作用の基準に合うように、その2つの界面活性剤の混合物の有
効性は、同一の総界面活性剤−対−グリホサートa.e.比で単独にて、より有効
な界面活性剤のものを超えなければならない。
剤を含有する2つの仮定的な組成物が考えられ、500g.a.e./ヘクタール
のグリホサート適用比にて雑草に平行して適用される。組成物間の唯一の差は界
面活性剤の性質であり、一方の組成物が界面活性剤Xであって、他方が界面活性
剤Yである。界面活性剤Xを有する組成物が80%対照を与え、界面活性剤Yを
有する組成物が60%対照を与えると仮定する。10重量部のグリホサートa.
e.、1重量部の界面活性剤Xおよび1重量部の界面活性剤Yを含有する第三の
仮定組成物は、この根拠で約70%対照を与えると期待されるであろう;70を
超える%対照は、通常相乗作用の証拠と考えられるであろう。しかしながら、本
発明につき設けられた基準に合うためには、この第三の組成物は、単独の界面活
性剤として界面活性剤Xで達成される対照レベルの80を超える%対照を与えな
ければならない。
ン化可能なアミノ基を含む化学構造を有する。現在の好ましいかかる界面活性剤
には、第三級のアルキルアミンおよびアルキルエーテルアミン、ポリオキシエチ
レンの第三級のアルキルアミンおよびアルキルエーテルアミン、第四級アンモニ
ウム界面活性剤、ピリジンおよびイミダゾリンの界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミンおよびアルキルエーテルアミンのオキシド、アルキルベタイン
、アルキルジアミンおよびポリオキシエチレンアルキルジアミンが含まれる。
界面活性剤には、化学式
よいC8−24、好ましくはC12−18の直鎖または分岐鎖の、飽和または不
飽和のヒドロカルビル基であり、R2およびR3は、独立して、(a)C1−4 アルキル基、好ましくはメチル基、または(b)合計にて2ないし約100個の
C2−4アルキレンオキシド単位、好ましくはエチレンオキシド単位を有するポ
リオキシアルキレン鎖である]を有するものが含まれる。好ましいポリオキシエ
チレンアルキルエーテルアミンは、R1が基R−(O−A)X−であり、ここに
、RがC8−15アルキルであり、O−A基が独立して、オキシエチレン、オキ
シイソプトピレンまたはオキシーn−プロピレン単位であって、Xが1ないし5
であるものである。
ル酸イオン、硫酸イオンまたはリン酸イオンのごとき適当なアニオンであり;k
およびmは、カチオンの正電荷がアニオンの負電荷と平衡するような整数であっ
て;Ra,Rb、RcおよびRdのオプションには、限定されるものではないが
、以下が含まれる: (i) Raは、所望により、1以上のエーテル結合によって中断されていて
もよい、ベンジルまたはC8−24、好ましくはC12−18の直鎖または分岐
鎖の飽和または不飽和のヒドロカルビル基であって、Rb、RcおよびRdは、
独立して、C1−4アルキル、好ましくはメチル、基であり; (ii) RaおよびRbは、独立して、各々、所望により、1以上のエーテ
ル結合によって中断されていてもよい、C8−24、好ましくはC12−18の
直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のヒドロカルビル基であって、Rcおよび
Rdは、独立して、C1−4アルキル、好ましくはメチル、基であり; (iii) Raは、所望により、1以上のエーテル結合によって中断されて
いてもよい、C8−24、好ましくはC12−18の直鎖または分岐鎖の飽和ま
たは不飽和のヒドロカルビル基であり、Rbは約2ないし約100個、好ましく
は約2ないし約25個のC2−4アルキレンオキシド単位、好ましくはエチレン
オキシド単位を有するポリオキシアルキレン鎖であって、RcおよびRdは、独
立して、C1−4アルキル、好ましくはメチル、基であり; (iv) Raは、所望により、1以上のエーテル結合によって中断されてい
てもよい、C8−24、好ましくはC12−18の直鎖または分岐鎖の飽和また
は不飽和のヒドロカルビル基であり、RbおよびRcは合計にて約2ないし約1
00個、好ましくは約2ないし約25個のC2−4アルキレンオキシド単位、好
ましくはエチレンオキシド単位を有するポリオキシアルキレン鎖であって、Rd は、C1−4アルキル、好ましくはメチル、基であり;または (v) Raは、約2ないし約100個、好ましくは約2ないし約25個のC 2−4 アルキレンオキシド単位を有するポリオキシアルキレン鎖であり、ここに
、C3−4アルキレンオキシド単位、好ましくはエチレンオキシド単位が優位で
あって、Rb、RcおよびRdは、独立して、C1−4アルキル、好ましくはメ
チルまたはエチル、基である。このタイプの特に好ましい第四級アンモニウム界
面活性剤は米国特許第5,464,807号に開示されたものである。
は、直前のオプション(i)ないし(iv)のものであり、ここに、列挙された
ヒドロカルビル基は1以上のエーテル結合によって中断され、基R−(O−A) X −と表わすことができ、ここに、RがC8−15アルキルであり、O−A基が
独立して、オキシエチレン、オキシイソプトピレンまたはオキシーn−プロピレ
ン単位であって、Xが1ないし5である。
ル基であり、nは1ないし4であり、Mは水素またはカチオン性対イオンであっ
て、R'基は、各々、独立して、水素、C1−4アルキルまたは基−(CH2)
m−COOM(式中、mは1ないし4であって、Mは直前の定義に同じである)
であり、但し、1以下のR'基はかかる基−(CH2)m−COOMである]を
有する。
剤の式から分かるであろう。好ましくは、このアシル基は、約12ないし約18
個の炭素原子を有する。好ましくは、アシル基は直線であって、飽和または不飽
和の脂肪酸から誘導され;典型的には、第二の界面活性剤の浸透は、ヤシ油、パ
ーム油、大豆油、獣脂(tallow)等のごとき天然油からの脂肪酸の使用に起因す
る様々なアシル基を有する化合物の混合物よりなる。例えば、アシル基は、「コ
コイル(cocoyl)」と示すことができ、それは様々なアシル基が、おそらく、親
脂肪酸がヤシ油に存在する割合にてその界面活性剤中に存在する(優位には本例
ではC12およびC14の飽和アシル基)ことを意味する。あるいは、アシル基
は、本質的に同族で、例えば、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、リノ
レオイル、リノレノイル、ステアロイル、オレオイル等であり得る。
子よりむしろ炭素原子に結合したR'基が、所望により、前記の基−(CH2)
m−COOMであり得ることを除いて、R'基は、好ましくは、水素またはメチ
ル基から選択される。
対イオンから選択される。典型的には、第二の界面活性剤は、酸あるいは、アル
カリ金属、例えば、ナトリウムまたはカリウムカチオン、アンモニウムカチオン
あるいはC1−4有機アンモニウム、例えば、ジメチルアンモニウム、イソプロ
ピルアンモニウムまたはエタノールアンモニウムカチオンのごとき低分子量カチ
オンを有する塩の形態にて添加され;2つの−COOM基を有する第二の界面活
性剤の場合には、該塩はかかる低分子量カチオンを持つ一塩または二塩であり得
る。一旦、組成物中で第一の界面活性剤およびグリホサートと一緒になれば、カ
チオン性対イオンMはそれ自体第一の界面活性剤および/またはグリホサートで
誘導されたいずれのカチオン性対イオンも含むことができる。
体であり、ここに、nは、各々、1または2であり;より好ましくはnが1であ
る。1つの具体例において、第二の界面活性剤は、式: R−CO−N(CH3)−CH2−COOM [式中、RおよびMは本明細書中の定義に同じである]を有するα−アミノ酸サ
ルコシンのN−アシル誘導体である。もう一つの具体例において、第二の界面活
性剤は、式: R−CO−NH−CH(COOM)−(CH2)2−COOM [式中、RおよびMは本明細書中の定義に同じである]を有するα−アミノ酸グ
ルタミン酸のN−アシル誘導体である。サルコシンおよびグルタミン酸の商業的
に入手可能なN−アシル誘導体の例は、例えば、AjinomotoのAmisoftTMとして
入手可能なココイルグルタミン酸、例えば、CrodaのCrodasinicTMC、Hampshir
eのHamposylTMCおよびVanderbiltのVansealTMCSとして入手可能なココイル
サルコシン、例えば、HampshireのHamposylTMLとして入手可能なラウロイル
サルコシン、および例えば、HampshireのHamposylTMOとして入手可能なオレ
オイルサルコシンである。
ン、アスパラギン酸、グリシン、イソロイシン、ロイシンおよびバリンが含まれ
る。
10ないし約10:1の重量比にて存在する。好適には、第一−対−第二の界面
活性剤の重量比は、約1:5ないし約5:1である。総界面活性剤(第一および
第二の界面活性剤が一緒)−対−グリホサートa.e.の重量比は、約1:30な
いし約2:1、好ましくは、約1:10ないし約1:1である。約1:10の界
面活性剤−対−グリホサートa.e.より下では、雑草の確かな枯れまたは制御を
与えるのに十分な界面活性剤量ではないようであり;約1:1の比を超えると、
除草処理は、それが高度に有効であり得るが経済的に効率がよくないようである
。特に、グリホサートならびに第一および第二の界面活性剤の混合物の双方を含
む濃縮組成物を調製することが望ましい場合には、高い界面活性剤−対−グリホ
サートa.e.比は、グリホサートの非常に高い負荷を有する組成物を供するのを
不可能とさせる。特に、総界面活性剤−対−グリホサートa.e.の適当な重量比
は、約1:6ないし約1:2の範囲にある。
れの誘導体の形態にて存在できる。好ましくは、グリホサートは、対イオンが一
価である1以上の水溶性(の複数の)塩、より好ましくは、1以上の水溶性(の
複数の)塩の形態にて存在する。グリホサートの一塩、二塩およびその混合物は
同等に有用である。特に好ましい対イオンには、例示的に、ナトリウム、カリウ
ム、アンモニウム、有機アンモニウムおよび有機スルホニウムカチオンが含まれ
、ここに、有機アンモニウムまたは有機スルホニウムカチオンは1ないし約16
個の炭素原子を有する。好ましい有機アンモニウムカチオンは、ジメチルアンモ
ニウム、モノエタノールアンモニウム、n−プロピルアンモニウムおよびイソプ
ロピルアンモニウムカチオンである。好ましい有機スルホニウムカチオンは、ト
リメチルスルホニウムカチオンである。
はさらに、グリホサート除草剤、第一の界面活性剤および第二の界面活性剤のた
めに、約30重量%ないし約99.9重量%の溶媒または分散媒体、典型的には
水を含む。本発明の希釈水性植物処理組成物は、典型的には、約0.1重量%な
いし約10重量%、好ましくは、約0.2重量%ないし約2重量%のグリホサー
トa.e.含量を有する。典型的には、本発明の水性濃縮組成物は、約10重量%
ないし約50重量%、好ましくは、約30重量%ないし約45重量%のグリホサ
ートa.e.含量を有する。重量/容量濃度として表わすと、本発明の水性濃縮組
成物は、典型的には、約100ないし約600g a.e./l、好ましくは約1
80ないし約540g a.e./lのグリホサート負荷を有する。 本発明の水性濃縮組成物には、水性濃縮物(SL)、水中油乳濁液(EW)、
水ベースの懸濁濃縮物(SC)およびサスポエマルジョン(suspoemulsion)(
SE)として当該技術分野において知られている製剤のタイプが含まれる。本発
明による本質的に水、水性グリホサート塩、第一の界面活性剤および第二の界面
活性剤よりなる水性濃縮組成物は、典型的には、可溶性濃縮物である。
燥固体製剤であり得る。かかる乾燥固体製剤は、一般的には、水溶性または水−
分散性である。1つの具体例において、乾燥固体は、90重量%までの不活性固
体充填剤を含み、それは水溶性、例えば、硫酸アンモニウムのごとき無機塩、ま
たは水−不溶性、例えば、微粉末シリカであり得る。好ましい具体例において、
乾燥固体は水溶性であって、不活性充填剤を実質的に有さない。本発明の乾燥水
溶性または水分散性の組成物は、典型的には、約5重量%ないし約80重量%、
好ましくは約50重量%ないし約75重量%のグリホサートa.e.含量を有する
。
効成分を含有できる。また、水以外の不活性または賦形剤の成分、固体充填剤、
第一の界面活性剤および第二の界面活性剤は、所望により、本発明の組成物中に
含まれ得る。かかる成分には、第一または第二の界面活性剤の本明細書の記載に
合う以外の界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタンエステルおよびアルキルポ
リグリコシドのごとき非イオン性界面活性剤が含まれる。他の任意の賦形剤成分
には、油、溶媒、安定化剤、不凍剤およびグリコールのごとき流動点降下剤、色
素、硫酸アンモニウムのごとき無機塩、肥料、抑ほう剤(foam moderating agen
t)、増粘剤、ドリフト(drift)コントロール剤等が含まれる。
とく、希釈水性植物処理組成物の雑草の茎葉への適用を含む。
者の技量内にある。また、当業者ならば、個々の植物状態、天候および生育条件
、ならびに選択された特定の組成が、本発明の実施において達成された除草有効
性の程度に影響するであろうことを認識するであろう。グリホサート除草剤につ
いての適当な適用比について多くの情報が知られている。20年間のグリホサー
ト使用およびかかる使用に関する公表された研究は、豊富な情報を提供し、それ
から、雑草制御の実践者は、特定の環境条件における特定の生育期にて特定の種
に対して除草有効性であるグリホサート適用比を選択できる。
の様々な植物を制御する。本発明のグリホサート組成物は、除草有効量にて植物
に適用でき、制限なくして1以上の以下の属:Abutilon、Amaranthus、Artemisi
a、Asclepias、Avena、Axonopus、Borreria、Brachiaria、Brassica、Bromus、C
henopodium、Cirsium、Commelina、Convolvulus、Cynodon、Cyperus、Digitaria
、Echinochloa、Eleusine、Elymus、Equisetum、Erodium、Helianthus、Imperat
a、Ipomoea、Kochia、Lolium、Malva、Oryza、Ottochloa、Panicum、Paspalum、
Phalaris、Phragmites、Polygonum、Portulaca、Pteridium、Pueraria、Rubus、
Salsola、Setaria, Sida、Sinapis、Sorghum、Triticum、Typha、Ulex、XanthiumおよびZeaの1以上
の植物種を有効に制御できる。
記に例示される:ベルベットリーフ(Abutilon theophrasti)、スベリヒユ(pi
gweed)(Amaranthus種)、アメリカスズカケノキ(buttonweed)(Borreria種
)、脂肪種子ナタネ(oilseed rape)、キャノーラ、カラシナ等(Brassica種)
、ツユクサ(commelina)(Commelina種)、オランダフウロ(Erodium種)、ヒ
マワリ(Helianthus種)、アサガオ(Ipomoea種)、コッチア(kochia)(Kochi
a scoparia)、ゼニアオイ(Malva種)、野生ソバ、タデ(smartweed)等(Poly
gonum種)、スベリヒユ(Portulaca種)、ロシアンアザミ(russian thistle)
(Salsola種)、キンゴジカ(sida) (Sida種)、ノハラガラシ(Sinapis arve
nsis)およびオナモミ(Xanthium種)。
限定なくして下記に例示される:カラスムギ(Avena fatua)、カーペットグラ
ス(carpetgrass)(Axonopus種)、ダウニーブロウム(downy brome)(Bromus
tectorum)、メヒシバ(Digitaria種)、ケイヌビエ(Echinochloa crus-galli
)、オヒシバ(Eleusine indica)、一年生ライグラス(annual ryegrass)(Lo
lium multiflorum)、イネ(Oryza sativa)、オットコーラ(ottochloa)(Ott
ochloa nodosa)、バヒアグラス(bahiagrass)(Paspalum notatum)、コショ
ウソウ(canarygrass)(Phalaris種)、エノコログサ(foxtail)(Setaria種
)、小麦(Triticum aestivum)およびトウモロコシ(Zea mays)。
記に例示される:ヨモギ (Artemisia種)、ミルクウィード(milkweed)(Ascl
epias種)、エゾキツネアザミ(Cirsium arvense)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis)およびクズ(Pueraria種)。
記に例示される:ブラキアリア(brachiaria)(Brachiaria種)、ギョウギシバ
(Cynodon dactylon)、イエローナッツセッジ(yellow nutsedge)(Cyperus e
sculentus)、パープルナッツセッジ(purple nutsedge)(C. rotundus)、シ
バムギ(quackgrass)(Elymus repens)、ララング(lalang)(Imperata cyli
ndrica)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne)、ギニアグラス(Panicum
maximum)、ダリスグラス(Paspalum dilatatum)、アシ(reed)(Phragmites
種)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)およびガマ(Typha種)。
記に例示される:スギナ(horsetail)(Equisetum種)、ヤラビ(Pteridium aq
uilinum)、ブラックベリー(blackberry)(Rubus種)およびビャクシン(gors
e)(Ulex europaeus)。
方法は、前記の種のいずれに対しても有用であり得る。特定の考えられる方法に
おいて、1以上のその(複数の)水溶性塩の形態にてグリホサートを含む本発明
の植物処理組成物は、グリホサートに耐性とするように一般的に形質変換された
作物植物の茎葉に、および同時にかかる作物植物に極めて接近して生育している
雑草または所望でない植物の茎葉に適用される。この方法の結果、作物植物を実
質的に無傷のままで雑草または所望でない植物を制御する。グリホサートに耐性
であるように一般的に形質転換した作物植物には、その種子が、Roundup Ready
Rの商標を持ってMonsantoによって、またはMonsantoからのライセンス下にて販
売されるものが含まれる。これらには、種々の綿花、大豆、キャノーラ、テンサ
イおよびトウモロコシが含まれる。
ニングディスク(spinning-disk)噴霧器のごとき液体を噴霧するいずれの通常
の手段を用いても噴霧によって達成される。本発明の組成物は、精密な農業用技
術において用いることができ、ここに、装置を用いて、特定の植物種の存在、植
物生育期、土壌水分状態等に依存して、圃場(field)の異なる部分に適用され
た外来性の化学物質量を変更する。かかる技術の1つの具体例において、噴霧装
置で操作されたグローバルポジショニングシステム(global positioning syste
m)を用いて、圃場の異なる部分に所望の量の該組成物の適用を制御できる。
れるように十分に希薄である。本発明についての適当な噴霧容量は、関連する植
物種を含めた多数の因子に依存して変更する。圃場に水性植物処理組成物を適用
するのに有用な噴霧容量は、約25ないし約1000L/ヘクタール、好ましく
は、約50ないし約300L/ヘクタールの範囲であり得る。
合することによって調製された: ・MON0139:46%グリホサートa.e.の分析評価を有する グリホサートイソプロピルアンモニウム塩の濃縮水溶液; ・ポリオキシエチレン(15)タローアミン(tallowamine); ・イソプロピルアンモニウムココイルサルコシネート(約1:1のモル比に てココイルサルコシン、例えば、HamposylTMCおよびイソプロピルアミ ンを添加することによってin situにて調製)。
グリホサート負荷に等価な約18重量%グリホサートa.e.を含有する。各々は
、さらに合計約4.5重量%界面活性剤を含有し、かくして、約1:4の界面活
性剤−対−グリホサートa.e.重量比を有し;界面活性剤の量の計算において、
イソプロピルアンモニウム対イオンの重量は除いてココイルサルコシンの重量と
考えた。組成物Aは、単独の界面活性剤として4.5重量%のココイルサルコシ
ンを含有した。組成物Bは、単独の界面活性剤として4.5重量%のポリオキシ
エチレン(15)タローアミンを含有した。組成物C〜Eは、各々、約1:3、
1:1および3:1の重量比にて、4.5重量%のポリオキシエチレン(15)
タローアミンおよびココイルサルコシンの混合物を含有した。
った。
有効性につき温室試験に付した。
g/m3にて14−14−14 NPK徐放性肥料で予め肥沃にした土壌混合物
中に植えた。その植木鉢を地下潅漑を持つ温室に入れた。発生後約1週間にて、
いずれかの不健康または異常な植物の除去を含めて、苗木を必要なごとくまばら
として、均質な一連の試験植木鉢を創製した。
びた。自然光が毎日必要量に達するのに不十分ならば、約475マイクロアイン
シュタインの強度を持つ人工光を用いてその差を埋め合わせた。曝露温度は、正
確には制御されなかったが、平均して日中は約27℃で、夜は約18℃であった
。植物は、試験を通じて地下潅漑して、適当な土壌水分レベルを確保した。相対
湿度は、試験期間中約50%にて維持した。
に割り当てた。一組の植木鉢をリファレンスとして未処理のままとし、それに対
して処理の効果を後に評価できた。
タールの噴霧容量を送達するように較正されたTeeJetTM9501Eノズ
ルを取付けたトラック(track)噴霧器で噴霧することにより行った。処理後、
植木鉢を評価の準備ができるまで温室に戻した。
水性組成物を用いてなされた。全ての比較は、等しいグリホサートa.e.比でな
された。植物処理組成物を調製するためのグリホサート濃縮組成物についての必
要な希釈度は、方程式: A=RS/VC [式中、Aは、調製されるべき植物処理組成物に添加されるグリホサート組成物
のミリリットル(ml)で表される容量であり、Rは、ヘクタール当りの酸同等
物のグラム(g a.e./ヘクタール)で表される望ましいグリホサート比であ
り、Sは調製されるべき植物処理組成物のミリリットル(ml)で表される合計
容量であり、Vは、便宜上、「噴霧容量」と呼ばれるヘクタール当りのリットル
(l/ヘクタール)で表される適用比であり、Cはグリホサート組成物中のリッ
トル当りの酸同等物のグラム(g a.e./l)で表されるグリホサート濃度で
ある]から計算される。
の有効性の視覚的測定のパーセント阻害を記録した一人の実施技術者によって評
価された。0%の阻害は効果を示さず、100%の阻害は、全ての植物が完全に
死滅することを示す。85%以上の阻害は、大部分の場合において、標準の除草
的な使用を許容できると考えられるが;しかしながら、実施例1および2に記載
されたもののごとき温室試験において、異なるレベルの有効性を持つ組成物間を
区別するのを容易とするので、85%未満の阻害を与えることが期待される比に
て組成物を適用するのが標準的である。
ーンヤードグラス(barnyardgrass)のある形態のイヌビエ(Japanese millet)
(Echinochloa crus-galli、ECHCF) に対して試験した。双方の種の植物は、植
栽後17日に噴霧した。除草有効性の評価は、17日の処理後日数(DAT)に
て行った。結果を以下の表に示す。
剤の双方を含有する本発明の組成物C〜Eは、各々が2つの界面活性剤の一方だ
けを含有するが、同一の総界面活性剤量を含有する組成物AまたはBのいずれと
比較しても顕著な除草効率の増強を示した。その増強は、ベルベットリーフ(A
BUTH)に対して特に著明であった。この試験は、第一および第二の界面活性
剤間の相乗的相互作用の明確な証拠を提供した。
)(Sida spinosa、SIDSP)に対して試験した。IPOSSの植物は植栽後13
日、SIDSPの植物は植栽後17日に噴霧した。除草有効性の評価は、17日
の処理後日数(DAT)にて行った。結果を以下の表に示す。
剤の双方を含有する本発明の組成物C〜Eは、各々が2つの界面活性剤の一方だ
けを含有するが、同一の総界面活性剤量を含有する組成物AまたはBのいずれと
比較しても、再度、顕著な除草効率の増強を示した。その増強は、多棘シダ(S
IDSP)に対して特に著明であった。アサガオ(IPOSS)に関するデータ
はより変動し;IPOSSに対する組成物Dの相対的に貧しい効率が他の結果と
一致しなく、それはこの変動から生起される人工物であると考えられた。この試
験は、さらに、第一および第二の界面活性剤間の相乗的相互作用の明確な証拠を
提供した。
列挙を意図するものではない。当業者ならは、複数の修飾が本明細書に記載され
た複数の特定の具体例に行うことができ、それが本発明の範囲内にあることを認
識するであろう。
Claims (32)
- 【請求項1】 グリホサート除草剤の除草活性を増強する方法であって、約
1:30ないし約2:1の総界面活性剤−対−グリホサート酸同等物の重量比に
て第一の界面活性剤および第二の界面活性剤の混合物を該グリホサート除草剤に
添加し、ここに、該第一の界面活性剤は、カチオン性またはプロトン化可能なア
ミノ基およびC8−24ヒドロカルビル基を含む化学構造を有し、該第二の界面
活性剤は、化学式: R−CO−NR'−(CR'2)n−COOM [式中、RはC7−23ヒドロカルビル基であり、nは1ないし4であり、Mは
水素またはカチオン性対イオンであって、R'基は、各々、独立して、水素、C
1−4アルキルまたは基−(CH2)m−COOM(式中、mは1ないし4であ
って、Mは直前の定義に同じである)であり、但し、1以下のR'基がかかる基
−(CH2)m−COOMである]を有し;該第一の界面活性剤−対−該第二の
界面活性剤の重量比が約1:10ないし約10:1であることを特徴とする該方
法。 - 【請求項2】 該第一の界面活性剤が、第三級のアルキルアミンおよびアル
キルエーテルアミン、ポリオキシエチレンの第三級のアルキルアミンおよびアル
キルエーテルアミン、第四級アンモニウム界面活性剤、ピリジンおよびイミダゾ
リンの界面活性剤、ポリオキシエチレンのアルキルアミンおよびアルキルエーテ
ルアミンのオキシド、アルキルベタイン、アルキルジアミンおよびポリオキシエ
チレンアルキルジアミンから選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 該第一の界面活性剤が、化学式: 【化1】 [式中、R1は、所望により、1以上のエーテル結合によって中断されていても
よいC8−24ヒドロカルビル基であり、R2およびR3は、独立して、(a)
C1−4アルキル基、または(b)合計にて2ないし約100個のアルキレンオ
キシド単位を有するポリオキシアルキレン鎖である]を有する第三級アルキルア
ミンまたはアルキルエーテルアミンの界面活性剤であることを特徴とする請求項
1記載の方法。 - 【請求項4】 R1がC12−18ヒドロカルビル基であって、R2および
R3が合計にて2ないし約100個のエチレンオキシド単位を有するポリオキシ
エチレンン鎖であることを特徴とする請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 第二の界面活性剤についての化学式において、基R−CO−
が1以上の脂肪酸から誘導されたC12−18直線アシル基であることを特徴と
する請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 該第二の界面活性剤が、α−アミノ酸のN−(C12−18 直線アシル)誘導体であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 【請求項7】 該α−アミノ酸が、アラニン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、グリシン、イソロイシン、ロイシン、サルコシンおよびバリンから選択され
ることを特徴とする請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 該α−アミノ酸がサルコシンであることを特徴とする請求項
6記載の方法。 - 【請求項9】 該第一の界面活性剤および該第二の界面活性剤が、約1:5
ないし約5:1の重量比にて存在することを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 総界面活性剤−対−グリホサート酸同等物の重量比が約1
:10ないし約1:1であることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項11】 総界面活性剤−対−グリホサート酸同等物の重量比が約1
:6ないし約1:2であることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項12】 グリホサート除草剤が、1価の対イオンを持つグリホサー
トの水溶性塩であることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項13】 グリホサートの塩が、ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム、C1−16有機アンモニウムおよびC1−16有機スルホニウム塩から選択
されることを特徴とする請求項12記載の方法。 - 【請求項14】 グリホサートの塩が、ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、n−プロピルアンモ
ニウム、イソプロピルアンモニウムおよびトリメチルスルホニウム塩から選択さ
れることを特徴とする請求項12記載の方法。 - 【請求項15】 (a)グリホサート除草剤;(b)カチオン性またはプロ
トン化可能なアミノ基およびC8−24ヒドロカルビル基を含む化学構造を有す
る第一の界面活性剤;および(c)化学式: R−CO−NR'−(CR'2)n−COOM [式中、RはC7−23ヒドロカルビル基であり、nは1ないし4であり、Mは
水素またはカチオン性対イオンであって、R'基は、各々、独立して、水素、C
1−4アルキルまたは基−(CH2)m−COOM(式中、mは1ないし4であ
って、Mは直前の定義に同じである)であり、但し、1以下のR'基がかかる基
−(CH2)m−COOMである]を有し;該第一の界面活性剤−対−該第二の
界面活性剤の重量比が約1:10ないし約10:1であって、総界面活性剤−対
−グリホサート酸同等物の重量比が約1:30ないし約2:1である除草組成物
。 - 【請求項16】 該第一の界面活性剤が、該第三級のアルキルアミンおよび
はアルキルエーテルアミン、ポリオキシエチレンの第三級のアルキルアミンおよ
びアルキルエーテルアミン、第四級アンモニウム界面活性剤、ピリジンおよびイ
ミダゾリン界面活性剤、ポリオキシエチレンのアルキルアミンおよびアルキルエ
ーテルアミンのオキシド、アルキルベタイン、アルキルジアミンおよびポリオキ
シエチレンアルキルジアミンから選択された請求項15記載の組成物。 - 【請求項17】 該第一の界面活性剤が、化学式: 【化2】 [式中、R1は、所望により、1以上のエーテル結合によって中断されていても
よいC8−24ヒドロカルビル基であり、R2およびR3は、独立して、(a)
C1−4アルキル基、または(b)合計にて2ないし約100個のエチレンオキ
シド単位を有するポリオキシエチレンン鎖である]を有する第三級のアルキルア
ミンまたはアルキルエーテルアミンの界面活性剤である請求項15記載の組成物
。 - 【請求項18】 R1がC12−18ヒドロカルビル基であって、R2およ
びR3が合計にて2ないし約100個のエチレンオキシド単位を有するポリオキ
シエチレンン鎖である請求項17記載の組成物。 - 【請求項19】 第二の界面活性剤についての化学式において、基R−CO
−が1以上の脂肪酸から誘導されたC12−18直線アシル基である請求項15
記載の組成物。 - 【請求項20】 該第二の界面活性剤が、α−アミノ酸のN−(C12−1 8 直線アシル)誘導体である請求項15記載の組成物。
- 【請求項21】 該α−アミノ酸が、アラニン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、グリシン、イソロイシン、ロイシン、サルコシンおよびバリンから選択さ
れた請求項20記載の組成物。 - 【請求項22】 該α−アミノ酸がサルコシンである請求項20記載の組成
物。 - 【請求項23】 該第一の界面活性剤および該第二の界面活性剤が、約1:
5ないし約5:1の重量比にて存在する請求項15記載の組成物。 - 【請求項24】 総界面活性剤−対−グリホサート酸同等物の重量比が約1
:10ないし約1:1である請求項15記載の組成物。 - 【請求項25】 総界面活性剤−対−グリホサート酸同等物の重量比が約1
:6ないし約1:2である請求項15記載の組成物。 - 【請求項26】 該グリホサート除草剤が、1価の対イオンを持つグリホサ
ートの水溶性塩である請求項15記載の組成物。 - 【請求項27】 グリホサートの該塩が、ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、C1−16有機アンモニウムおよびC1−16有機アスルホニウム塩から
選択された請求項26記載の組成物。 - 【請求項28】 グリホサートの該塩が、ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、ジメチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、n−プロピルアン
モニウム、イソプロピルアンモニウムおよびトリメチルスルホニウム塩から選択
された請求項26記載の組成物。 - 【請求項29】 約0.1重量%ないし約10重量%のグリホサート酸同等
物含量を有する希釈水性植物処理組成物である請求項15記載の組成物。 - 【請求項30】 約10重量%ないし約50重量%のグリホサート酸同等物
含量を有する水性濃縮組成物である請求項15記載の組成物。 - 【請求項31】 約5重量%ないし約80重量%のグリホサート酸同等物含
量を有する乾燥した水溶性または水分散性組成物である請求項15記載の組成物
。 - 【請求項32】 約25ないし約1000L/ヘクタールの容量にて、請求
項29記載の組成物を該雑草の茎葉に適用することを含むことを特徴とする雑草
を枯らすか、または制御する方法。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016516021A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-02 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 脂肪鎖のヒドロキシル基上にアルコキシル化を有する窒素含有界面活性剤 |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040198606A1 (en) * | 2001-05-08 | 2004-10-07 | Robert Mitchell | Glyphosate compositions and their use |
| US20030158042A1 (en) | 2002-01-29 | 2003-08-21 | Valerio Bramati | Concentrated aqueous phytopathological formulation comprising a herbicide and a betaine type surfactant |
| US8236730B2 (en) | 2002-01-29 | 2012-08-07 | Rhodia Chimie | Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant |
| TWI305134B (en) * | 2003-01-23 | 2009-01-11 | Nippon Soda Co | Agricultural and horticultural granular water-dispersible powder |
| DE10325197A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-23 | Clariant Gmbh | Zubereitungen enthaltend quaternäre Ammoniumverbindungen und anionische Tenside |
| ES2368721T5 (es) | 2004-03-10 | 2021-05-06 | Monsanto Technology Llc | Composiciones herbicidas que contienen N-fosfonometilglicina y un herbicida de auxinas |
| WO2005115144A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | William Stringfellow | Pesticide composition |
| EP1835808B1 (en) | 2004-12-30 | 2013-11-06 | Rhodia Chimie | Herbicidal composition comprising a glyphosate salt and a betaine |
| EP1917360A2 (en) * | 2005-08-24 | 2008-05-07 | Pioneer Hi-Bred International Inc. | Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof |
| NZ598570A (en) | 2005-11-14 | 2013-04-26 | Rhodia | Surfactant is alkoxylated fatty acids in an agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
| WO2010020599A2 (en) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Akzo Nobel N.V. | Thickening glyphosate formulations |
| EP2343981B1 (en) | 2008-09-29 | 2017-08-23 | Monsanto Technology LLC | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| MX358629B (es) | 2009-11-23 | 2018-08-28 | Monsanto Technology Llc | Evento transgenico de maiz mon 87427 y la escala de desarrollo relativo. |
| US10172352B1 (en) * | 2009-12-31 | 2019-01-08 | Lidochem, Inc. | Method for amelioration of the glyphosate effect |
| WO2012021164A2 (en) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Rhodia Operations | Agricultural pesticide compositions |
| AU2011323770B2 (en) | 2010-10-25 | 2015-07-16 | Stepan Company | Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis |
| EP2505061A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-03 | Rhodia Opérations | New uses of choline chloride in agrochemical formulations |
| BR122019001044B1 (pt) | 2011-10-26 | 2019-08-27 | Monsanto Technology Llc | sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina |
| WO2013079549A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Rhodia Operations | Agrochemical composition |
| UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
| CN102907422A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-02-06 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种水性增稠剂组合物及其制法和用途 |
| DK2961276T3 (en) | 2013-02-27 | 2018-11-19 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate and dicamba tank mixtures with improved volatility |
| CN104604932B (zh) * | 2015-02-11 | 2016-08-24 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 草甘膦钾盐制剂及其成型设备 |
| AU2016306551B2 (en) * | 2015-08-11 | 2020-12-24 | Specialty Operations France | Stable high-load herbicidal compositions comprising mixed amine oxides |
| JP6242844B2 (ja) * | 2015-10-01 | 2017-12-06 | 花王株式会社 | アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物 |
| DK3454658T3 (da) | 2016-05-11 | 2025-02-17 | Monsanto Technology Llc | Glyphosatformuleringer, der indeholder amidoalkylamin-overfladeaktive stoffer |
| CN106172391B (zh) * | 2016-07-05 | 2020-04-07 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种含椰油酰基谷氨酸钠的农用增效助剂 |
| CN108112630A (zh) * | 2016-11-30 | 2018-06-05 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种可防治红蜘蛛的除草剂及其制备方法 |
| BR102018004761B1 (pt) | 2018-03-09 | 2023-03-07 | Ouro Fino Química S.A. | Composição herbicia de glifosato de alta carga, formulação pronta para uso obtida a partir da composição e método para controlar várias espécies de plantas daninhas em culturas agrícolas |
| CN113508815A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-10-19 | 安徽喜田生物科技有限公司 | 一种含三氯吡氧乙酸和灭草松的除草组合物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284106A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-21 | モンサント・ヨーロツプ・ソシエテ・アノニム | グリフオセート配合物 |
| JPH02295907A (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-06 | Rhone Poulenc Agrochim | N―ホスホノメチルグリシンをベースとする液状濃縮組成物 |
| JPH04211002A (ja) * | 1990-02-05 | 1992-08-03 | Monsanto Europe Sa | グリホサート組成物及びその使用 |
| JPH09506621A (ja) * | 1993-12-17 | 1997-06-30 | モンサント・カンパニー | 目への刺激が少ない水性濃厚配合物 |
| JPH10167915A (ja) * | 1996-12-06 | 1998-06-23 | Monsanto Co | グリホサートアンモニウム塩を有効成分とする除草剤配合物 |
| WO1999021423A1 (en) * | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Brian Parker | A herbicidal composition comprising glyphosate and an n-acylsarcosinate |
| JPH11509549A (ja) * | 1995-07-19 | 1999-08-24 | ハンプシャー ケミカル コーポレイション | フルアジホップ−ブチルの補助剤および活性化剤としてのザルコシン酸塩 |
| WO1999062338A1 (en) * | 1998-06-04 | 1999-12-09 | Hampshire Chemical Corporation | N-acyl sarcosinates as glyphosate adjuvants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5703015A (en) * | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| US5710103A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
-
2000
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284106A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-21 | モンサント・ヨーロツプ・ソシエテ・アノニム | グリフオセート配合物 |
| JPH02295907A (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-06 | Rhone Poulenc Agrochim | N―ホスホノメチルグリシンをベースとする液状濃縮組成物 |
| JPH04211002A (ja) * | 1990-02-05 | 1992-08-03 | Monsanto Europe Sa | グリホサート組成物及びその使用 |
| JPH09506621A (ja) * | 1993-12-17 | 1997-06-30 | モンサント・カンパニー | 目への刺激が少ない水性濃厚配合物 |
| JPH11509549A (ja) * | 1995-07-19 | 1999-08-24 | ハンプシャー ケミカル コーポレイション | フルアジホップ−ブチルの補助剤および活性化剤としてのザルコシン酸塩 |
| JPH10167915A (ja) * | 1996-12-06 | 1998-06-23 | Monsanto Co | グリホサートアンモニウム塩を有効成分とする除草剤配合物 |
| WO1999021423A1 (en) * | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Brian Parker | A herbicidal composition comprising glyphosate and an n-acylsarcosinate |
| WO1999062338A1 (en) * | 1998-06-04 | 1999-12-09 | Hampshire Chemical Corporation | N-acyl sarcosinates as glyphosate adjuvants |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016516021A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-02 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 脂肪鎖のヒドロキシル基上にアルコキシル化を有する窒素含有界面活性剤 |
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