JP2003519398A - ホトクロミックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ホトクロミック光学レンズの製造方法を開示する。製造方法の第１の態様、いわゆるフィルムインサート成型方法では、最初に、ホトクロミック熱可塑性ポリウレタン（以下、ＴＰＵという。）の層および熱可塑性ポリカーボネートを含む層を含む多層積層体を、適当な金型のキャビティに配置する。ポリカーボネート樹脂を含む層は、キャビティに面して配置される。次いで、熱可塑性ポリカーボネート樹脂を、キャビティに注入（射出）する。オーバーモールド法と称される第２の態様では、最初に、ポリカーボネートを金型のキャビティで射出成型し、基材を形成する。次ぎの工程で、ホトクロミックＴＰＵをキャビティに注入して、上層材オーバーレイを形成する。両方の態様において、成型された物品は、光学レンズの製造に適している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 （技術分野） 本発明は、ホトクロミック（光互変性）レンズに関し、より詳しくは、熱可塑
性ポリカーボネート樹脂および熱可塑性ポリウレタン樹脂を含む光学レンズの製
造方法に関する。

【０００２】 （発明の概要） ホトクロミック光学レンズの製造方法を開示する。製造方法の第１の態様、い
わゆるフィルムインサート成型方法では、最初に、ホトクロミック熱可塑性ポリ
ウレタン（以下、ＴＰＵという。）の層および熱可塑性ポリカーボネートを含む
層を含む多層積層体を、適当な金型のキャビティに配置する。ポリカーボネート
樹脂を含む層は、キャビティに面して配置される。次いで、熱可塑性ポリカーボ
ネート樹脂を、キャビティに注入（射出）する。オーバーモールド法と称される
第２の態様では、最初に、ポリカーボネートを金型のキャビティで射出成型し、
基材を形成する。次ぎの工程で、ホトクロミックＴＰＵをキャビティに注入して
、上層材オーバーレイを形成する。両方の態様において、成型された物品は、光
学レンズの製造に適している。

【０００３】 （背景技術） 共射出成型およびマルチショット射出成型方法も周知である。本質的に、これ
らは、複数の樹脂を、制御された連続射出により成型して、部品を製造する方法
である。例には、より高品質の表皮により包囲されるコア材料を形成することが
ある。このような多層「サンドイッチ成型」により、美観および耐久性のための
より厳格な要求に適合する物質の薄い表皮を用いて、より安価なまたは特殊な樹
脂をコアに使用することが可能になる。例にはまた、独立工程で単独成型体の他
のセグメント上に材料成分を選択的に「オーバーモールディング」（over-mold
）する「２色」または「マルチショット」法がある。これらの方法は、部品にバ
リア特性を与えるために、マルチキャビティツールおよび多層構造を用いてブロ
ー成型された包装材の製造に使用されてきた。

【０００４】 「モノサンドイッチ」成型として知られている変形方法は、標準射出システム
のバレルに沿ってコア材を移動させ、同時に、サイド押出機から主バレルの終端
に表皮材を供給する方法である。適切に並べた２つのスクリューを用いて、バレ
ル内で表皮材およびコア材を「層状にし」、次いで、単一ストロークにより射出
する。

【０００５】 これら方法は、軟感触材料を硬質ベース材上に配置することが必要な用途、お
よび自動車のテールランプレンズにおける赤色透明セグメントと琥珀色セグメン
トのように、１つの部品として異なる色を成型するような用途において採用され
てきた。化学的に適合性のあるプラスチックは、相互に最も良く結合し、オーバ
ーモールディングによっても、アンダーカットおよび機械式インターロックを用
いて非適合性プラスチックのセグメントを接続することができる。

【０００６】 フィルムインサート成型も、共射出成型法のよく知られた変形方法である。こ
の方法では、装飾工芸品を部品に成型することができる。この方法では、装飾フ
ィルムを金型に配置し、射出成型法により、フィルムと後に射出成型される樹脂
との間にインキを封じ込める。

【０００７】 金型の設計、射出成型機およびオーバーモールディングによる多層プラスチッ
ク物品の成形方法についての適切な情報は、欧州特許出願８９４６０４に開示さ
れている。インサート成型についての更なる適切な情報は、米国特許第５２６４
１７２号、同第５５１２２２６号および同第４９１７９２７号に見出し得る。こ
れら特許全てを参照して本明細書に引用する。

【０００８】 有機ホトクロミック染料が適用または配合された物品には、電磁放射または太
陽光に暴露された場合に、色および光透過性が可逆的に変化するという特徴があ
る。最初の暴露が停止されると、物品は元の色彩または無色状態に戻る。最近、
ホトクロミックプラスチック材料、とりわけ眼用レンズ、フィルムおよび自動車
ヘッドライト用レンズの製造に適したそのような組成物は、関連分野において注
目を集めている。ホトクロミック挙動は、無機および有機染料をそれぞれ用いて
ガラスおよびある種のプラスチック材料に与えることができる。有機合成樹脂、
例えば(アリルカーボネート)モノマーのホモポリマーから製造されたホトクロミ
ック物品が知られている（米国特許第４９９４２０８号、同第５２４６６３０号
、同５２２１７２１号および同第５２００４８３号）。

【０００９】 米国特許第５２４４６０２号は、ホトクロミックポリマーに有用なナフトピラ
ンおよびそのような物質のための有機ホスト、例えばポリウレタンを記載してい
る。McBainら（米国特許第４９９４２０８号）は、ポリオール(アリルカーボネ
ート)、例えば、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の遊離ラジカ
ル重合により調製されたマトリックスのホトクロミック性能は、末端エチレン性
不飽和を有する脂肪族ポリウレタン１０〜４０質量％を配合することにより改良
できることを示している。Selvig（米国特許第５２００４８３号）は、McBainら
の発明の改良を開示している。

【００１０】 （発明の開示） 本発明の方法により製造されたレンズは、ポリカーボネート基材およびホトク
ロミック上層材を含んでいる。インサート成型法により製造されたレンズは、ホ
トクロミックＴＰＵ層およびポリカーボネート層を含む多層積層体から形成され
た上層材を含む。オーバーモールド法により製造されたレンズの上層材は、ホト
クロミックＴＰＵを含む。関連する寸法として、基材の厚さは、約２．０〜１２
．５ｍｍ、好ましくは２〜８ｍｍ、より好ましくは２〜５ｍｍであり、上層材の
厚さは、０．１〜１．２５ｍｍ、好ましくは０．２〜０．５ｍｍである。本発明
のインサート成型態様によって製造された上層材では、ポリカーボネートそうの
厚さは約０．１〜０．５ｍｍ、好ましくは０．１２７〜０．３８１ｍｍであり、
ホトクロミックＴＰＵを含む層の厚さは約０．１〜１．２５ｍｍ、好ましくは０
．１２７〜０．２５４ｍｍである。

【００１１】 本発明のレンズの基材を製造するのに適したポリカーボネート樹脂は、透明ホ
モポリカーボネートおよびコポリカーボネートまたはそれらの混合物である。本
発明のレンズに要求される性質である透明性は、０．１インチ（２．５４ｍｍ）
の厚さを有する基材について測定して、少なくとも８９％の全光線透過率および
１％未満のヘイズを有していることを意味する。

【００１２】 通常、ポリカーボネートは、１００００〜２０００００、好ましくは１５００
０〜８００００の重量平均分子量を有し、そのメルトフローレート（ＭＦＲ）は
、ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８に従い３００℃で測定して、約１〜８５ｇ／１０分、
好ましくは約２〜２４ｇ／１０分である。ポリカーボネートは、例えば、既知の
二層界面法を用いて、炭酸誘導体（例えば、ホスゲン）およびジヒドロキシ化合
物から、重縮合により調製することができる（ドイツ特許公開２０６３０５０、
２０６３０５２、１５７０７０３、２２１１９５６、２２１１９５７および２２
４８８１７；フランス特許１５６１５１８；およびH．Schnell著 "Chemistry an
d Physics of Polycarbonates", Interscience Publishers, New York, New Yor
k, 1964 参照。これら全てを参照して本明細書に引用する。）。

【００１３】 本発明において、本発明のポリカーボネートの調製に適したジヒドロキシ化合
物は、式（１）または（２）に相当する：

【化１】

【化２】 ［式中、 Ａは、１〜８個の炭素原子を有するアルキレン基、２〜８個の炭素原子を有する
アルキリデン基、５〜１５個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、５〜１５
個の炭素原子を有するシクロアルキリデン基、カルボニル基、酸素原子、硫黄原
子、−ＳＯ−または−ＳＯ_２−若しくは式：

【化３】 で示される基を表す。 ｅおよびｆは共に０〜１の数を表す。 Ｚは、Ｆ、Ｃl、ＢrまたはＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し、１つのアリール基に複
数のＺ基が置換基として存在するならば、Ｚ基は同一または異なっていてよい。 ｄは、０〜４の整数を表す。 ｆは、０〜３の整数を表す。］

【００１４】 ジヒドロキシ化合物の中で、本発明を実施する際に有用なものは、ヒドロキノ
ン、レゾルシノール、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−ケトン、ビス−(ヒド
ロキシフェニル)−スルホキシド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルフィド、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、ジヒドロキシジフェニルシクロアルカ
ンおよびα,α−ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼン、並び
にそれらの核アルキル化化合物である。これら化合物および他の適当な芳香族ジ
ヒドロキシ化合物は、例えば、米国特許第５２２７４５８号、同第５１０５００
４号、同第５１２６４２８号、同第５１０９０７６号、同第５１０４７２３号、
同第５０８６１５７号、同第３０２８３５６号、同第２９９９８３５号、同第３
１４８１７２号、同第２９９１２７３号、同第３２７１３６７号、同第２９９９
８４６号に記載されている。これら全てを参照して本明細書に引用する。

【００１５】 適当なビスフェノールの更なる例は、２,２−ビス−(４−ヒドロキシフェニル
)−プロパン（ビスフェノールＡ）、２,４−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−
２−メチルブタン、１,１−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン
、α,α'−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２
,２−ビス−(３−メチル−４−ヒドロキシフェニル)−プロパン、２,２−ビス−
(３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(３,５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル)−メタン、２,２−ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル)−スルフィド、ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル)−スルホ
キシド、ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル)−スルホン、ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、２,４−ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサン、α,α'−ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル)−ｐ−ジイソプロピルベンゼンおよび４,４'−スルホニルジフェノー
ルである。

【００１６】 特に好ましい芳香族ビスフェノールの例は、２,２−ビス−(４−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、２,２−ビス−(３,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
)−プロパン、１,１−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサンおよび
１,１−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−３,３,５−トリメチルシクロヘキサ
ンである。 最も好ましいビスフェノールは、２,２−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−
プロパン（ビスフェノールＡ）である。

【００１７】 本発明のポリカーボネートは、その構造中に、適当なビスフェノールの１種ま
たはそれ以上から誘導された単位を含んでいてよい。

【００１８】 樹脂の中で、本発明を実施するのに適しているのは、フェノールフタレイン系
ポリカーボネート、コポリカーボネートおよびターポリカーボネートであり、例
えば、米国特許第３０３６０３６号および同第４２１０７４１号に記載されてい
る。これら２つの特許を参照して本明細書に引用する。

【００１９】 本発明のポリカーボネートは、少量、例えば０．０５〜２０モル％（ビスフェ
ノールに対して）のポリヒドロキシ化合物を縮合することにより分岐されていて
もよい。

【００２０】 この種のポリカーボネートは、例えば、ドイツ特許公開１５７０５３３、２１
１６９７４および２１１３３７４；英国特許８８５４４２および１０７９８２１
；並びに米国特許第３５４４５１４号に記載されている。以下のものは、この目
的に使用され得るポリヒドロキシ化合物の例である：フロログルシノール、４,
６−ジメチル−２,４,６−トリ−(４−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、１,３,
５−トリ−(４−ヒドロキシフェニル)−ベンゼン、１,１,１−トリ−(４−ヒド
ロキシフェニル)−エタン、トリ−(４−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン
、２,２−ビス−[４,４−(４,４'−ジヒドロキシジフェニル)]−シクロヘキシル
プロパン、２,４−ビス−(４−ヒドロキシ−１−イソプロピリジン)−フェノー
ル、２,６−ビス−(２'−ジヒドロキシ−５'−メチルベンジル)−４−メチルフ
ェノール、２,４−ジヒドロキシ安息香酸、２−(４−ヒドロキシフェニル)−２
−(２,４−ジヒドロキシフェニル)−プロパンおよび１,４−ビス−(４,４'−ジ
ヒドロキシトリフェニルメチル)−ベンゼンである。他の多官能性化合物の幾つ
かの例は、２,４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル酸およ
び３,３−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−２−オキソ−２,３−ジヒドロイン
ドールである。

【００２１】 上述の重縮合法に加えて、本発明のポリカーボネートを調製するための他の方
法は、均一層中の重縮合およびエステル交換である。適当な方法は、米国特許第
３０２８３６５号、同第２９９９８４６号、同第３１５３００８号および同第２
９９１２７３号に開示されている。これら特許を参照して本明細書に引用する。

【００２２】 ポリカーボネートの好ましい調製方法は、界面重縮合法である。 本発明のポリカーボネートを形成する他の合成方法は、米国特許第３９１２６
８８号に開示されているような方法である。この特許を参照して本明細書に引用
する。

【００２３】 市販されている適当なポリカーボネート樹脂は、例えば、Makrolon FCR、Makr
olon 2600 、Makrolon 2800 およびMakrolon 3100 （全て、それぞれの分子量が
異なり、ASTM D-1238 によるメルトフローインデックス（ＭＦＲ）がそれぞれ約
１６．５〜２４、１３〜１６、７．５〜１３．０および３．５〜６．５ｇ／１０
分である、ビスフェノール系ホモポリカーボネート）である。これらは、Bayer
Corporation （ペンシルバニア州ピッツバーグ在）の製品である。

【００２４】 本発明を実施するのに適したポリカーボネート樹脂は、既知であり、その構造
および調製方法は、例えば、米国特許第３０３０３３１号、同第３１６９１２１
号、同第３３９５１１９号、同第３７２９４４７号、同第４２５５５５６号、同
第４２６０７３１号、同第４３６９３０３号および同第４７１４７４６号に開示
されている。これら特許全てを参照して本明細書に引用する。

【００２５】 本発明を実施するのに適した熱可塑性ポリウレタンは、透明およびホトクロミ
ックのいずれでもよい。これは、熱可塑性ポリウレタン（「ＴＰＵ」と言う。）
およびホトクロミック化合物を含んでいる。ＴＰＵは、周知の樹脂であり、例え
ば、Texin （商標）としてBayer Corporatin から市販されている。代表的には
、ＴＰＵの調製は、（ｉ）約２の公称官能価および５００〜６０００、好ましく
は１０００〜３０００ｇ／モルの（数平均）分子量を有する１つまたはそれ以上
のポリオール約４０〜８５質量％、好ましくは５０〜７０質量％と、（ii）約２
の官能価および６２〜４９９の分子量を有する１つまたはそれ以上のポリオール
約１５〜６０質量％、好ましくは３０〜５０質量％を含むイソシアネート反応性
成分（ａ）を、約２の官能価を有するポリイソシアネート、好ましくは脂肪族ポ
リイソシアネート（ｂ）と反応させることを含む。得られたＴＰＵ樹脂は、スピ
ロオキサジン、フルギド、フルギミドおよびナフトピランからなる群から選択さ
れるホトクロミック化合物と混合する。ホトクロミック化合物は、樹脂１００質
量部につき０．０１〜５質量部の量で存在する。樹脂へのホトクロミック化合物
の導入は、ＴＰＵの調製と同時に行うこともできる。

【００２６】 ＴＰＵは、段階的に（プレポリマー法）、または全成分を同時に反応させる１
段階法（ワンショット）により、調製することができる。前者の方法では、ポリ
オールおよびジイソシアネートからのプレポリマーが最初に形成され、次いで、
連鎖延長剤と反応される。ＴＰＵは、連続的にまたはバッチ法により調製するこ
とができる。好ましい方法は、周知のベルトプロセスおよび押出機法である。

【００２７】 適当なポリオールの例には、２官能性ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオールおよびポリカーボネートポリオールが含まれる。少量の３官能性ポリ
オールを用いてもよいが、ＴＰＵの熱可塑性が実質的に影響を受けないように注
意しなければならない。

【００２８】 適当なポリエステルポリオールには、エチレングリコール、エタノールアミン
などの開始剤を用いてε−カプロラクトンを重合して調製されるものが含まれる
。更に、適当な例は、ポリカルボン酸のエステル化により調製されるものである
。ポリカルボン酸は、脂肪族、環式脂肪族、芳香族および／またはヘテロ環式ポ
リカルボン酸であってよく、これらは、例えばハロゲン原子で置換されていてよ
く、および／または不飽和であってよい。下記化合物を例として挙げることがで
きる：コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル
酸、イソフタル酸、トリメリット酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸
、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル酸、無水エンドメチレン
テトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸、ダイマーおよびトリマー脂肪酸、例えばオレイン酸（これは、モノマー脂肪
酸と混合されていてよい）、ジメチルテレフタレートおよびビスグリコールテレ
フタレート。適当な多価アルコールには、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール−(１,２）および−(１,３）、ブチレングリコール−(１,４）お
よび−(１,３）、ヘキサンジオール−(１,６）、オクタンジオール−(１,８）、
ネオペンチルグリコール、１,４−ビス−ヒドロキシ−メチルシクロヘキサン、
２−メチル−１,３−プロパンジオール、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタ
ンジオール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレン
グリコールおよびポリブチレングリコール、グリセリンならびにトリメチロール
プロパンが含まれる。好ましいポリエステルポリオールは、ブチレンアジペート
である。

【００２９】 本発明において、ポリイソシアネート成分、好ましくは脂肪族ポリイソシアネ
ートは、２５℃で約２００００mPa・s未満の粘度および約２、最も好ましくは２
のＮＣＯ官能価を有する。ポリイソシアネート成分は、ＮＣＯプレポリマーまた
はポリイソシアネート付加物、より好ましくはポリウレタンプレポリマーの形で
あってよい。本発明にとって適当なポリイソシアネート成分は、例えば、有機脂
肪族ジイソシアネートに基づき、有機脂肪族ジイソシアネートには、例えば、１
,４−テトラメチレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２,２,４−トリメチル−１,６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１,１２
−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−１,３−および−１,４−
ジイソシアネート、１−イソシアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタン
、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３,５,５−トリメチルシクロヘ
キサン（イソホロンジイソシナネートまたはＩＰＤＩ）、ビス−(４−イソシア
ナトシクロヘキシル)−メタン、２,４'−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、１,３−および１,４−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ビ
ス−(４−イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル)−メタン、α,α,α',α'
−テトラメチル−１,３−および／または−１,４−キシリレンジイソシアネート
、１−シアナト−１−メチル−４(３)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、２
,４−および／または２,６−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、並びに
これらの混合物が含まれる。イソシアネートは、ビス−(４−イソシアナトシク
ロヘキシル)−メタンの種々の立体異性体の混合物に基づくのが好ましい。

【００３０】 ジイソシアネートの少量をポリイソシアネートにより置換してもよいが、過剰
な架橋の形成および得られる生成物の熱可塑性の低下を避けるように注意しなけ
ればならない。所望により使用されるポリイソシアネートの例には、トリフェニ
ルメタン−４,４',４"−トリイソシアネートおよびポリフェニルポリメチレンポ
リイソシアネートが含まれる。

【００３１】 ６２〜５００の分子量を有する好ましい連鎖延長剤には、２〜１４個の炭素原
子を有する脂肪族ジオール、例えば、エタンジオール、１,６−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールおよび特に１,４−ブタン
ジオールが含まれる。しかし、２〜４個の炭素原子を有するグリコールとのテレ
フタル酸のジエステル、例えば、テレフタル酸−ビス−エチレングリコールまた
は−１,４−ブタンジオール、若しくはヒドロキノンのヒドロキシアルキルエー
テル、例えば、１,４−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−ヒドロキノン、若しくは(
シクロ)脂肪族ジアミン、例えば、イソホロンジアミン、１,２−および１,３−
プロピレンジアミン、Ｎ−メチル−プロピレンジアミン−１,３またはＮ,Ｎ'−
ジメチル−エチレンジアミン、および芳香族ジアミン、例えば、トルエン２,４
−および２,６−ジアミン、３,５−ジエチルトルエン２,４−および／または２,
６−ジアミン、並びに１級オルト−、ジ−、トリ−および／またはテトラアルキ
ル−置換４,４'−ジアミノジフェニルメタンも適している。上記連鎖延長剤の混
合物も使用できる。場合により、６２〜５００の分子量を有するトリオール連座
延長剤も使用できる。更に、常套のモノ官能性化合物も、例えば連鎖停止剤また
は離型剤として使用することができる。オクタノールおよびステアリルアルコー
ルのようなアルコール、またはブチルアミンおよびステアリルアミンのようなア
ミンを例として挙げることができる。

【００３２】 ＴＰＵを調製するために、場合により、ＮＣＯ基の、ＮＣＯ基と反応する基（
特に、低分子量ジオールおよび／またはトリオール並びにポリオールのＯＨ基）
の合計に対する当量比が０．９：１．０〜１．２：１．０、好ましくは０．９５
：１〜１．１０：１．０となるような量で、触媒、助剤および／または添加剤を
存在させて、合成用成分を反応させることができる。

【００３３】 適当な触媒には、当分野で既知の３級アミン、例えば、トリエチルアミン、ジ
メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ'−ジメチルピペラ
ジン、２−(ジメチル−アミノエトキシ)−エタノール、ジアゾビシクロ−(２,２
,２)−オクタン等、更に、有機金属化合物、例えば、特にチタン酸エステル、鉄
化合物、錫化合物（例えば、ジ酢酸錫、ジオクタン酸錫、ジラウリン酸錫、また
はジ酢酸ジブチル錫、ジラウリン酸ジブチル錫などの脂肪族カルボン酸のジアル
キル錫塩等）が含まれる。好ましい触媒は、有機金属化合物、特にチタン酸エス
テル並びに鉄および／または錫化合物である。

【００３４】 本発明において適している染料は、ベンゾピラン、ナフトピラン、スピロベン
ゾピラン、スピロナフトピラン、スピロベンゾオキサジン、スピロナフトオキサ
ジン、フルギドおよびフルギミドからなる群から選択されるホトクロミック化合
物である。このようなホトクロミック化合物は、米国特許第４８２６９７７号、
同第４９３１２２１号、同第５１０６９９８号、同第５５５２０９０号、同第５
６２８９３５号および同第５５６５１４７号（これら全てを参照して本明細書に
引用する。）を含む文献に報告されている。

【００３５】 本発明において適しているナフトピランの色範囲は４１０〜５００ｎｍであり
、従って、ナフトピランは、暗くなった（着色）状態で黄色またはオレンジ色を
与える。薄れたまたは漂白された条件では、この物質は、無色または淡黄色を呈
する。本発明は、活性化の後に中間色、例えば緑色、褐色および灰色を形成する
ように、適当な有機ホトクロミック化合物との混合物または組合せで使用される
。この目的に特に有用な化合物は、既知であり、商業的に入手可能なナフトピラ
ン、スピロインドリノオキサジンおよびスピロインドリノピランの群に属するホ
トクロミック化合物である。これら化合物は、発色のための高い量子効率、良好
な感度および飽和光学濃度、並びに許容できる漂白または褪色速度を有している
。これら化合物は、下記式ＩＡ１、ＩＡ２およびＩＡ３により示すことができる
。下記式中、文字ａ〜ｎは、ナフトピランのナフタレン環の辺を表しており、数
字はナフトピランの環原子の番号を表している。

【化４】

【化５】

【化６】

【００３６】 式ＩＡ１、ＩＡ２およびＩＡ３中、Ａで示される基は、ナフトピランの辺ｇ、
ｉまたはｌで縮合した置換または非置換の５員または６員へテロ環であり、下記
式IIＡ〜IIＦにより示される：

【化７】

【００３７】 式IIＡ〜IIＤ中、Ｘは、酸素原子または窒素原子であり、窒素原子は水素また
はＣ_１〜Ｃ_４アルキルで置換されている。Ｒ_１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、
置換または非置換フェニル、カルボキシまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル
であってよい。好ましくは、Ｒ_１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、置換または非
置換フェニル、カルボキシまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシカルボニルである。Ｒ_２ は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル若しくは置換または非置換フェニルであってよい
。好ましくは、Ｒ_２は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル若しくは置換または非置換フ
ェニルである。Ｒ_３およびＲ_４は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはフ
ェニルであってよい。好ましくは、Ｒ_３およびＲ_４は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ _３ アルキルまたはフェニルである。Ｒ_５およびＲ_６は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ _６ アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはアセトキシで
あってよい。好ましくは、Ｒ_５およびＲ_６は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキ
ル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはアセトキシである。Ｒ _７ 、Ｒ_８およびＲ_１０は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはフェニルで
あってよいが、Ｒ_７がフェニルの場合、Ｒ_８は水素またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルで
あり、Ｒ_８がフェニルの場合、Ｒ_７は水素またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。好
ましくは、Ｒ_７、Ｒ_８およびＲ_１０は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまた
はフェニルである。最も好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ _７ 、Ｒ_８およびＲ_１０は、それぞれ水素またはメチルである。Ｒ_１１、Ｒ_１２、
Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはフェニルであってよい。好ましくは、Ｒ_１１、Ｒ_{１ ２} 、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはフェニルである。最も好ましくは、Ｒ_１１、Ｒ _１２ 、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ水素、メチルまたはメ
トキシである。

【００３８】 式IIＥおよびIIＦ中、Ｒ_１７は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、置換または非置
換フェニルまたはハロゲンであってよい。好ましくは、Ｒ_１７は、水素、Ｃ_１〜
Ｃ_３アルキル、置換または非置換フェニルまたはハロゲンである。最も好ましく
は、Ｒ_１７は、水素、メチルまたはクロロである。Ｒ_１８は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６ アルキル、フェニル、カルボキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコシキ−カルボニルまたはＣ _１ 〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニルであってよい。好ましくは、Ｒ_１８は、水素
、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、フェニル、カルボキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコシキ−カルボ
ニルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシカルボニルである。Ｒ_１９およびＲ_２０は
、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはフェニルであってよい。好ましくは
、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはフェニルで
ある。最も好ましくは、Ｒ_１８、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ水素またはメ
チルである。Ｒ_１〜Ｒ_２０でのフェニル置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであって
よく、ハロゲンまたは（ハロ）基は、クロロまたはブロモであってよい。

【００３９】 式ＩＡ１、ＩＡ２およびＩＡ３中、ＢおよびＢ'は、それぞれ、（ｉ）置換ま
たは非置換アリール基、例えばフェニルおよびナフチル；（ii）置換または非置
換ヘテロ環式芳香族基、例えばピリジル、フリル、ベンゾフリル、チエニルおよ
びベンゾチエニルから成る群から選択されるか；（iii）ＢとＢ'とが合わせてア
ダマンチル基を形成する。ＢおよびＢ'のアリールおよびヘテロ環式基の置換基
は、それぞれ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、モノ、ジおよびトリハロ置換
体を含むＣ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキ
シ(Ｃ_１〜Ｃ_４)アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ジアルキルアミノ、アクリロキシ、メタク
リロキシおよびハロゲンから成る群から選択され、このハロゲンまたは（ハロ）
基はフルオロ、クロロまたはブロモである。

【００４０】 好ましくは、ＢおよびＢ'は、それぞれ下記式により示される：

【化８】

【化９】

【００４１】 式IIIＡおよびIIIＢ中、Ｙ_１およびＺ_１は、それぞれ、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アル
キル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択され；
Ｙ_２およびＺ_２は、それぞれ、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキ
シ、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フルオロおよびブロモ）、アクリロキシお
よびメタクリロキシから成る群から選択され；ａおよびｂは、それぞれ０〜２の
整数である。最も好ましくは、Ｙ_１およびＺ_１は、それぞれ、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３ アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはフルオロであり、Ｙ_２およびＺ_２は、そ
れぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり、ａは、０また
は１であり、ｂは、０〜２の整数である。

【００４２】 本発明の好ましいナフトピランは、下記式ＩＢにより示される。式ＩＢ中、Ａ
基は、Ｘが酸素原子である式IIＡ〜IIＤ、式IIＥおよびIIＦで示される。Ａ基は
、式IIＡ〜IIＦの酸素原子がナフトピランのナフト部分の第８酸素原子に結合す
るように縮合する。

【化１０】

【００４３】 なお好ましい染料は、ピラン環の３位で（ｉ）アリール置換基および（ii）フ
ェニル置換基の第３および４炭素原子に縮合した酸素および／または窒素含有５
員または６員ヘテロ環を有するフェニル置換基により置換され、ナフトピラン化
合物のナフチル部分の６位で窒素含有へテロ環により置換されているナフトピラ
ンであってよい。このような化合物は、下記式：

【化１１】 により示すことができる。

【００４４】 式Ｉ中、Ｒ_１は、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、ハロゲンまたは−Ｏ−Ｌ基（ここで
、Ｌは、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよび
ドデシルである。）であってよく、ハロゲンは、クロロ、フルオロまたはブロモ
であり、ａは整数０、１または２である。好ましくは、Ｒ_１は、Ｃ_１〜Ｃ_５アル
キル、フルオロ、ブロモまたは−Ｏ−Ｌ基（ここで、Ｌは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル
である。）であり、ａは０または１である。最も好ましくは、Ｒ_１は、Ｃ_１〜Ｃ _３ アルキル、フルオロまたは−Ｏ−Ｌ基（ここで、Ｌはメチルである。）であり
、ａは０または１である。

【００４５】 式Ｉ中、Ｒ_１は、式ＩＡ〜ＩＧで示される下記の基から選択される、飽和の、
非置換若しくはモノ−またはジ−置換窒素含有へテロ環基である：

【化１２】 ［ここで、式ＩＣ中、ＥおよびＦは、それぞれ、窒素または炭素原子であるが、
Ｅが窒素の場合、Ｆは炭素原子である。式ＩＤ中、Ｇは、窒素、酸素または炭素
原子であり、Ｈは、窒素または炭素原子であるが、Ｈが窒素の場合、Ｇは炭素原
子である。］

【００４６】 基Ｒ_２の例には、アジリジノ、アゼチジノ、１−ピロリジル、１−ピロリニル
、１−イミダゾリジル、２−イミダゾリン−２−イル、２−ピラゾリジル、３−
ピラゾリン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジニル、４−メチル−
１−ピペラジニル、１,４,５,６−テトラヒドロピリミジニル、１−インドリニ
ル、ヘキサメチレンイミノおよびヘプタメチレンイミノが含まれる。Ｒ_２の置換
基は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルおよび／またはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシであってよい。
好ましくは、Ｒ_２は、インドリニル、モルホリノおよびピペリジノから成る群の
非置換またはモノ置換体である。より好ましくは、Ｒ_２はモルホリノである。

【００４７】 Ｂは、置換または非置換アリール基、例えばナフチルまたはフェニルであり、
アリール基の置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ハロ(Ｃ_１〜Ｃ_５)アルキル、ヒド
ロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ(Ｃ_１〜Ｃ_４)アルキル、
ハロゲン、モルホリノ、ピペリジノまたはＲ(Ｒ")Ｎ−（ここで、ＲおよびＲ"は
、それぞれ水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。）であってよく、該ハロゲン
（またはハロ）基は、フルオロまたはクロロである。好ましくは、Ｂは、式II：

【化１３】 で示される。

【００４８】 式II中、Ｒ_６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フルオ
ロまたはクロロであり、各Ｒ_７は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ
、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、ｄは０〜２の整数である。好まし
くは、Ｒ_６は水素であり、Ｒ_７は、フルオロ、メチルおよびメトキシから成る群
から選択される。

【００４９】 Ｂ'は、下記式IIIまたはIV：

【化１４】

【化１５】 の１つにより示すことができる。

【００５０】 式IIIまたはIV中、Ｘは、酸素または窒素原子であり、Ｙは、炭素または酸素
原子であるが、Ｘが窒素の場合、Ｙは炭素であり；Ｒ_４およびＲ_５は、それぞれ
水素またはＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；各Ｒ_３は、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_５アルコキシ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、ハロゲンはクロロ、フルオ
ロまたはブロモであり；ｃは０〜３の整数、例えば０、１、２または３である。
好ましくは、Ｂ'は、Ｘが酸素原子であり、Ｙが炭素または酸素原子であり、Ｒ
_４およびＲ_５がそれぞれ水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、各Ｒ_３がＣ_１〜
Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ヒドロキシまたはフルオロであり、ｃが
整数０、１または２である式IIIまたはIVにより示される。最も好ましくは、Ｂ'
は、２,３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２−メチルジヒドロベンゾフラ
ン−５−イル、インドリン−５−イル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−
６−イル、クロマン−６−イルまたは１,３−ベンゾジオキソル−５−イルであ
る。

【００５１】 式IIIにおいて、Ｒ_４およびＲ_５がＨである場合、およびＸが酸素であり、Ｙ
が炭素であり、ｃがゼロである場合、基は２,３−ジヒドロベンゾフラン−５−
イルであり；Ｘが酸素であり、Ｙが酸素であり、ｃがゼロである場合、基は１,
３−ベンゾジオキソル−５−イルであり；Ｘが窒素であり、Ｙが炭素であり、ｃ
がゼロである場合、基はインドリノ−５−イルである。式IVにおいて、Ｘが酸素
であり、Ｙが炭素である場合、非置換基はクロマン−６−イルであり；Ｘが酸素
であり、Ｙが酸素である場合、非置換基は１,４−ベンゾジオキサン−６−イル
であり；Ｘが窒素であり、Ｙが炭素である場合、非置換基は１,２,３,４−テト
ラヒドロキノリン−６−イルである。簡潔にするために、以下、これら基を縮合
へテロ環フェニル基と称する。

【００５２】 好ましいナフトピラン染料は、式：

【化１６】 ［式中、Ｒ_１〜Ｒ_６は水素を表す。］ で示される３,３−ジフェニル−３−Ｈ−ナフト[２,１−ｂ]ピランである。

【００５３】 本発明において適しているスピロオキサジンは既知であり、例えば、米国特許
第３５６２１７２号、同第３５７８６０２号、同第４２１５０１０号および同第
４３４２６６８号を参照することができる。これら特許全てを参照して本明細書
に引用する。本質的に、本発明において適しているスピロオキサジンは、式：

【化１７】 ［式中、Ｒ_１およびＲ_２は、独立に、水素またはハロゲン（フッ素、塩素または
臭素）原子、若しくは直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５パーフ
ルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、ニトロまたはシアノから選択される基
を表し；Ｒ_３およびＲ_４は、独立に、直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、フ
ェニルまたはベンジル基を表すか、若しくはＲ_３およびＲ_４は、それらが結合し
ている炭素原子と共に、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキル基を形成し；Ｒ_５は、直鎖ま
たは分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、フェニル、ベンジルまたはアリル基を表す。 Ｒ_６は、水素原子、若しくは直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基または−
ＮＲ_８Ｒ_９（ここで、Ｒ_８は、直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、フェニル
またはベンジル基であり、Ｒ_９は、水素またはＲ_８と同意義であるか、Ｒ_８およ
びＲ_９は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により酸素および窒素か
ら選択される更なるヘテロ原子を含む５〜１２員環構造を形成する。）で示され
る基を表す。 Ｒ_７は、水素またはハロゲン（フッ素、塩素または臭素）原子、若しくは直鎖
または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、シアノ、チオエーテ
ルおよびエステル部分に１〜３個の炭素原子を有するカルボキシル化エステルか
ら選択される基を表すか、若しくは芳香族環またはヘテロ環式縮合環を表す。 Ｘは、ＣＨまたはＮ−を表す。］ で示すことができる。

【００５４】 特に、基Ｒ_１およびＲ_２は、水素でない場合、分子のインドリン部分の４、５
、６および７位の何れに結合していてもよい。加えて、基Ｒ_７は、水素若しくは
芳香族環またはヘテロ環式縮合環を表していない場合、分子のナフタレン部分の
７'、８'、９'および１０'位の何れに存在していてもよい。

【００５５】 好ましい態様において、式（Ｉ）中、 Ｒ_１およびＲ_２が、独立に、水素原子またはメチル基を表し； Ｒ_３およびＲ_４が、それぞれメチル基を表すか、または共同してシクロヘキシ
ル基を表し； Ｒ_５が、メチル基を表し； Ｒ_６が、水素原子または−ＮＲ_８Ｒ_９（ここで、Ｒ_８およびＲ_９は、それらが
結合している窒素原子と共に、ピペリジル、モルホリルまたはヘキサメチレンイ
ミノ環構造を形成する。）で示される基を表し； Ｒ_７が、水素原子を表し； Ｘが、ＣＨを表す 式（Ｉ）で示されるホトクロミック化合物が使用される。

【００５６】 本発明において使用される好ましいホトクロミック化合物の例は、１,３,３,
４,５−または１,３,３,５,６−ペンタメチルスピロ(インドリン−２,３'−[３
Ｈ]−ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジン）；１,３,３−トリメチルス
ピロ(インドリン−２,３'−[３Ｈ]−ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジ
ン）；１,３,３−トリメチルスピロ(インドリン−６−(１−ピペリジル)−２,３
'−[３Ｈ]−ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジン）；１,３,３−トリメ
チルスピロ(インドリン−６'−(１−モルホリノ)−２,３'−[３Ｈ]−ナフト−(
２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジン）；１,３,３,４,５−または１,３,３,５,６
−ペンタメチルスピロ(インドリン−６'−(１−ピペリジル)−２,３'−[３Ｈ]−
ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジン）；および１,３,３−トリメチルス
ピロ(インドリン−６'−(１−ピペリジル)−９'−(メトキシ)−２,３'−[３Ｈ]
−ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４)−オキサジン）である。

【００５７】 本発明の目的にとって有用なスピロピランは、下記式（II）、（III）、（IV
）および（Ｖ）で示すことができるホトクロミック化合物である：

【化１８】

【００５８】 インドリンナフトピラン

【化１９】

【００５９】 ベンゾチアゾリンスピロピラン

【化２０】

【００６０】 ベンゾオキサゾリンスピロピラン

【化２１】

【００６１】 上記式中、 Ｒ_１０およびＲ_１１は、アルキルまたはアリール基を表し； Ｒ_１２は、アルキルまたはアリール基、若しくは置換アルキル基（例えば、ヒ
ドロキシアルキル、ハロゲンアルキル、カルブアルコキシアルキル、アルコキシ
アルキル、およびアミノアルキル）を表し； Ｒ_１４は、水素、アルキル、アリールまたはアルコキシを表し、 Ｒ_１３およびＲ_１５は、水素、若しくはアルキルおよび置換アルキル基から選
択されるモノ−またはポリ置換基、若しくはハロゲン、ニトロまたはアルコキシ
を表す。

【００６２】 本発明において適しているフルギドおよびフルギミドは、既知であり、文献（
例えば、Applied Photochromic Polymer Systems, C. B. McArdle 編，米国Blac
kie: Chapman & Hall, New York, 1992, 80-120頁、この内容を参照して本明細
書に引用する。）に記載されている。

【００６３】 ホトクロミック染料を含む熱可塑性組成物（以下、「ホトクロミックＴＰＵ」
という。）の調製方法は、常套の方法である。ポリカーボネート層およびホトク
ロミックＴＰＵ層を含む積層体の製造も常套の方法である。適当な積層体は、例
えばBayer Corporation から商業的に入手することもできる。

【００６４】 内部潤滑剤、焼付き防止剤、禁止剤、加水分解・光・熱および変色に対する安
定剤、着色剤および顔料のような、助剤および／または添加剤を、それらの添加
が組成物の透明性に悪影響を与えない限り、ＴＰＵに配合してもよい。

【００６５】 本発明の１つの態様、即ち、インサート成型法において、ポリカーボネートと
ホトクロミックＴＰＵの積層体は、まず、熱成形および高圧成形を含む常套の方
法により予備形成され、次いで、レンズ用金型のキャビティに適合するようにト
リミングされてよい。トリミングは、打ち抜き、レーザーカッティング、または
周知の硬質工具を用いた方法により、行うことができる。このようにして予備成
形され、トリミングされた積層体は、次に、ポリカーボネート層がキャビティに
面し、ホトクロミックＴＰＵ層が金型の内壁に面するように、金型キャビティ内
に配置され、配置された積層体に熱可塑性ポリカーボネートが直接射出される。

【００６６】 本発明の第２の態様、即ち、オーバーモールディングでは、まず、射出成型に
よりポリカーボネートレンズが製造され、次いで、既に成形されたポリカーボネ
ートレンズに直接ホトクロミックＴＰＵが射出される。通常、この方法は、２台
の独立した射出成型機におり行われる。一方の射出成型機は、ポリカーボネート
レンズを成形し、他方の射出成型機は、ホトクロミックＴＰＵをポリカーボネー
トの上に射出する。加えて、より好ましい態様では、ツーショット射出成型機を
用いる。この場合、同じキャビティに射出する２つのバレルの内、第１のバレル
は、ポリカーボネートを射出して、基材を成形する。次いで、金型を回転させて
、ホトクロミックＴＰＵを射出するバレルのランナーシステムに整列させ、ホト
クロミックＴＰＵを、なお熱いポリカーボネート基材へ射出する。好ましい態様
では、得られたレンズがより優れたレンズ特性を有する。

【００６７】 以下の実施例により本発明をより詳細に説明するが、これら実施例に限定され
るものではない。実施例中、「部」および「％」は、特記しない限り、質量に基
く。 実施例 実験： レンズを、本発明に従って、ツーショット射出成型法により製造した。即ち、
厚さ約１００ミルのポリカーボネート基材に、ホトクロミック染料を含むＴＰＵ
の上層材（厚さ２６ミル）を射出により適用した。上層材は、脂肪族ＴＰＵ（Ba
yer Corporation 製Texin DP7-3018；脂肪族ポリエステル系熱可塑性ポリウレタ
ン）および１．７％の染料を含んでいた。実際、染料は、以下の量（示した量は
熱可塑性ポリウレタン１ポンド中の染料のグラム数）で樹脂中に配合されたホト
クロミック染料（複数）の組み合わせであった： ７．５ｇ／１ポンドＴＰＵのVariacol Blue A（＝１,３−ジヒドロ−１,１,３
−トリメチル−スピロ−２Ｈ−インドール−２,３'−(３Ｈ)−ナフト−(２,１−
ｂ)−(１,４)−オキサジン）；０．１４９ｇ／１ポンドＴＰＵのVariacol Red P
NO（＝スピロ(２Ｈ−インドール−２,３'(３Ｈ)−ナフト−(２,１−ｂ)−(１,４
)−オキサジン)−１,３−ジヒドロ−１,３,３−トリメチル−６'−(１−ピペリ
ジニル)；および０．００６ｇ／１ポンドＴＰＵのVariacol Yellow L（＝３,３
−ジフェニル−３Ｈ−ナフト−(２,１−ｂ)−ピラン。これらの染料は、Great L
akes Chemical (Europe）の製品である。

【００６８】 暗色化速度を測定するために、試料を１０分間紫外線照射した（Spectrolin
長波長−３６５nm−ランプ）。染料のピーク最大値（Variacrol Yellow L につ
いて４２４nm；Variacrol Blue A について６１０nm；Variacrol Red PNO につ
いて５８６nm）での吸光度を、分光光度計（Perkin-Elmer Lambda 9 UV/Vis）に
より、１０分間にわたり４秒間隔で記録した。褪色速度は、紫外線照射源を最初
に除いた後、同様の方法で測定した。

【００６９】 被検サンプルを紫外線照射すると、配合されたホトクロミック染料は、無色か
ら着色状態へと変化し始める。紫外線照射を続けると、色強度が実質的に一定の
安定値に達するまで、さらに発色する。ホトクロミック染料が無色から着色状態
へと変化するにつれて、吸光度も増加するので、この値は、物質が暗色化される
速度の便利な尺度である。Ｔ1/2は、５０％吸光度に反転するまでの時間（秒）
である。暗色への遷移は、約４秒未満で実際に完了したことが注目された。上記
のレンズを評価し、吸光度は（Ｔ1/2として）以下の通り決定された。４２４nm
での吸光度は、１６秒であり、６１０nmでは８秒、５８６nmでは８秒であった。

【００７０】 以上、本発明を説明の目的で詳細に記載したが、そのような詳細は、説明の目
的のためであり、当業者なら、特許請求の範囲により限定される以外、本発明の
思想および範囲を離れることなく、説明した事項を改変できると理解すべきであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｃ 7/10 Ｂ２９Ｋ 69:00 // Ｂ２９Ｋ 69:00 105:20 105:20 Ｂ２９Ｌ 9:00 Ｂ２９Ｌ 9:00 11:00 11:00 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 ジャック・シー・チャン アメリカ合衆国92691カリフォルニア州ミ ッション・ビエホ、ビア・ノベノ26681番 (72)発明者 シバラム・クリシュナン アメリカ合衆国48105ミシガン州アナーバ ー、バークレイ・ウェイ2796番 (72)発明者 ウィリアム・ジー・カーティス アメリカ合衆国15143ペンシルベニア州セ ウィックリー、ウィロー・リッジ・ロード 130番 (72)発明者 ロバート・アレン・パイルズ アメリカ合衆国15102ペンシルベニア州ベ セル・パーク、ゴールウェイ・ドライブ 432番 Ｆターム(参考） 2H006 BE02 2H048 DA04 DA09 DA12 DA24 2K009 BB24 CC21 DD01 EE01 4F206 AA28 AD05 AD08 AD20 AG03 AH74 JA07 JB12

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基材、および該基材の表面に接着的に結合された上層材を含
   んでなるホトクロミック光学レンズであって、該基材は、熱可塑性芳香族ポリカ
   ーボネート樹脂を含み、該上層材は、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびホトクロ
   ミック染料を含む層を少なくとも１つ含むホトクロミック光学レンズ。
2. 【請求項２】 該上層材はさらに、熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂を
   含む層を含む請求項１に記載のホトクロミック光学レンズ。
3. 【請求項３】 該ホトクロミック染料は、ピラン、オキサジン、フルギドお
   よびフルギミドからなる群から選択される少なくとも１種の染料である請求項１
   に記載のホトクロミック光学レンズ。
4. 【請求項４】 ピランは、ナフトピラン、スピロベンゾピランおよびスピロ
   ナフトピランからなる群から選択される少なくとも１種のピランである請求項３
   に記載のホトクロミック光学レンズ。
5. 【請求項５】 オキサジンは、スピロベンゾキサジンおよびスピロナフトオ
   キサジンからなる群から選択される少なくとも１種のオキサジンである請求項３
   に記載のホトクロミック光学レンズ。
6. 【請求項６】 （A）熱可塑性ポリウレタン樹脂およびホトクロミック染料
   を含んでなる少なくとも１つの層を含むフィルムを金型のキャビティに配置し、 （B）該キャビティに熱可塑性ポリカーボネート樹脂を注入する ことを含んでなるホトクロミック光学レンズの製造方法。
7. 【請求項７】 該フィルムはさらに、熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂
   の層を含む請求項６に記載の製造方法。
8. 【請求項８】 熱可塑性ポリカーボネート樹脂を含む層は、キャビティに面
   している請求項６に記載の製造方法。
9. 【請求項９】 （ｉ）熱可塑性ポリカーボネート樹脂を金型のキャビティに
   注入して基材を形成し、 （ii）次いで、ポリウレタンおよびホトクロミック染料を含む熱可塑性組成物
   を該キャビティに注入して上層材を形成する ことを含んでなるホトクロミック光学レンスの製造方法。
10. 【請求項１０】 基材、および該基材の表面に接着的に結合された上層材を
    含んでなるホトクロミック光学レンズの製造方法であって、 （A）熱可塑性ポリウレタン樹脂並びにピラン、オキサジン、フルギドおよび
    フルギミドからなる群から選択される少なくとも１種のホトクロミック染料を含
    んでなる少なくとも１つの層、および熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂を含
    む少なくとも１つの層を含むフィルムを、熱可塑性ポリカーボネート樹脂を含む
    層がキャビティに面するように、金型のキャビティに配置し、 （B）該キャビティに熱可塑性ポリカーボネート樹脂を注入する ことを含んでなる製造方法。