JP2003511549A - 還元型マルトオリゴサッカリド保存剤を含む組成物、および物質を保存する方法 - Google Patents
還元型マルトオリゴサッカリド保存剤を含む組成物、および物質を保存する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
分解に敏感な物質とその物質を保存するために有効な量存在する保存剤とを含んでおり、その保存剤は一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含んでいる組成物が開示される。この保存剤は、単一の還元型マルトオリゴサッカリド種または複数のそのような種を含んでいてもよい。さらに物質を保存する方法が開示される。この方法は、一般に、その物質を一種またはそれ以上の、保存に有効な量の還元型マルトオリゴサッカリドを含む保存剤と接触させる工程を含んでいる。化学的に反応性の物質(一種または複数)と、保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む、溶液、粉末、ガラス、ゲル、および類似物が調製される。
Description
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、1999年10月20日に出願された先行仮出願60/160,6
11および1999年10月20日に出願された先行仮出願60/160,61
5の特権を利用する。
11および1999年10月20日に出願された先行仮出願60/160,61
5の特権を利用する。
【0002】
本発明の技術的分野
本発明は、分解に敏感な物質の保存およびそのような物質の分解を抑制する方
法に関する。
法に関する。
【0003】
本発明の背景
或る種の物質は、単離され、精製されそして室温で貯蔵されるのに十分安定で
ある。しかし、より慎重な安定化および/または、貯蔵法を用いなければ、長期
間貯蔵できる程十分に安定でない或る種物質(例えば、化学的反応性の、および
/または生物活性の物質)が存在する。幾つかの物質では、分解は、構造的変化
および/または、単離の結果または貯蔵時における活性あるいは機能の消失、と
して起きる。このような分解は、二つの環境下で起きることが多い:その物質の
加工または単離(例えば、混合、加熱、抽出、吸引(pumping) 、乾燥、凍結、蒸
留、押出しまたは類似の操作)時の応力下、および貯蔵条件下(即ち、単離後の
貯蔵)。例えば、乾燥または凍結工程中に、タンパク質の変性およびリポソーム
構造の破壊が起きることがある。(乾燥または凍結後の)貯蔵時に、酸化および
フリー・ラジカルの攻撃も生物活性物質の分解を促進することがある。
ある。しかし、より慎重な安定化および/または、貯蔵法を用いなければ、長期
間貯蔵できる程十分に安定でない或る種物質(例えば、化学的反応性の、および
/または生物活性の物質)が存在する。幾つかの物質では、分解は、構造的変化
および/または、単離の結果または貯蔵時における活性あるいは機能の消失、と
して起きる。このような分解は、二つの環境下で起きることが多い:その物質の
加工または単離(例えば、混合、加熱、抽出、吸引(pumping) 、乾燥、凍結、蒸
留、押出しまたは類似の操作)時の応力下、および貯蔵条件下(即ち、単離後の
貯蔵)。例えば、乾燥または凍結工程中に、タンパク質の変性およびリポソーム
構造の破壊が起きることがある。(乾燥または凍結後の)貯蔵時に、酸化および
フリー・ラジカルの攻撃も生物活性物質の分解を促進することがある。
【0004】
幾つかの場合には、一定物質を安定化、及び/または保存剤(即ち保護剤)の
存在下で貯蔵、することが望ましい。このような物質を単離および貯蔵条件の両
方で安定化する能力を有している保存剤を用いるのが有利である。この観点で、
その保存剤は、単離の応力下、そして貯蔵中も、分解または機能の消失から物質
を保護する能力を持っていなければならない。
存在下で貯蔵、することが望ましい。このような物質を単離および貯蔵条件の両
方で安定化する能力を有している保存剤を用いるのが有利である。この観点で、
その保存剤は、単離の応力下、そして貯蔵中も、分解または機能の消失から物質
を保護する能力を持っていなければならない。
【0005】
或る種炭水化物は、様々な生物活性物質(例えば、酵素、組織、細胞器官およ
び類似物)用の保存剤として用いられている。例えば、米国特許第5,098,
893号に主張されているように、ガラス状またはゴム状炭水化物組成物に一定
の生物活性物質を混和することが、様々な化学活性物質を安定化する有効な方法
であると言われている。生物活性物質を安定化するためのガラス状態にある炭水
化物組成物の能力は、その組成物のガラス転移温度にも関係している [例えば、
ベル(Bell)達の、Journal of Food Science,61,372-374(1996)を参照]。或る種
の非還元糖(non-reducing sugars)は、生物活性物質の安定化における保存剤
として用いられているが、その成功率は様々である。例えば米国特許第5,29
0,765号は、リゾチーム酵素を、空気乾燥時の応力から、そして貯蔵時に起
きる可能性のある破壊的反応からも、保護するためにスクロースを利用すること
を主張している。ロシ(Rossi) 達は、Biotechnol.Prog.,13,609-618(1997) に、
EcoRI 酵素の安定化にトレハロースおよびスクロースの利用を主張している。
び類似物)用の保存剤として用いられている。例えば、米国特許第5,098,
893号に主張されているように、ガラス状またはゴム状炭水化物組成物に一定
の生物活性物質を混和することが、様々な化学活性物質を安定化する有効な方法
であると言われている。生物活性物質を安定化するためのガラス状態にある炭水
化物組成物の能力は、その組成物のガラス転移温度にも関係している [例えば、
ベル(Bell)達の、Journal of Food Science,61,372-374(1996)を参照]。或る種
の非還元糖(non-reducing sugars)は、生物活性物質の安定化における保存剤
として用いられているが、その成功率は様々である。例えば米国特許第5,29
0,765号は、リゾチーム酵素を、空気乾燥時の応力から、そして貯蔵時に起
きる可能性のある破壊的反応からも、保護するためにスクロースを利用すること
を主張している。ロシ(Rossi) 達は、Biotechnol.Prog.,13,609-618(1997) に、
EcoRI 酵素の安定化にトレハロースおよびスクロースの利用を主張している。
【0006】
スクロースおよびトレハロースのような一定の糖(sugars)は、一定物質の保
護との関連で利点があると思われていることが多いが、これらの糖は、或る点で
は欠陥がある。例えば、スクロースは、一般に非常に不安定であり、フルクトー
スおよびグルコースに変化することがある。トレハロースは、或る種生物活性物
質に対する良好な保存性を有しているが、トレハロースの高い価格が、保存剤と
しての、その利用を制約する場合がある。さらに、ソルビトールのような還元型
(即ち、水素化した)糖、または他の低分子量の水素化澱粉加水分解物または他
の低分子量化合物は、例えば、水との結合性、分子量、浸透圧重量モル濃度(os
molality)、粘度およびそれらに類似の性質に関連する一定の機能性に欠けてお
り、かくして或る種の応用との関係では使用するのに適切でない。
護との関連で利点があると思われていることが多いが、これらの糖は、或る点で
は欠陥がある。例えば、スクロースは、一般に非常に不安定であり、フルクトー
スおよびグルコースに変化することがある。トレハロースは、或る種生物活性物
質に対する良好な保存性を有しているが、トレハロースの高い価格が、保存剤と
しての、その利用を制約する場合がある。さらに、ソルビトールのような還元型
(即ち、水素化した)糖、または他の低分子量の水素化澱粉加水分解物または他
の低分子量化合物は、例えば、水との結合性、分子量、浸透圧重量モル濃度(os
molality)、粘度およびそれらに類似の性質に関連する一定の機能性に欠けてお
り、かくして或る種の応用との関係では使用するのに適切でない。
【0007】
上述の観点において、低コストで、変化し易くない保存剤、特に、分解し易い
物質の保護に有効で、そしてそのような物質と相溶性である炭水化物系保存剤に
対する需要が存在する。また、そのような物質を単離および貯蔵中の分解に対し
て保護する方法に対する需要も存在する。
物質の保護に有効で、そしてそのような物質と相溶性である炭水化物系保存剤に
対する需要が存在する。また、そのような物質を単離および貯蔵中の分解に対し
て保護する方法に対する需要も存在する。
【0008】
本発明
本発明は、還元型マルトオリゴサッカリドが保存剤としての性質を有している
という驚くべき発見に基づいている。
という驚くべき発見に基づいている。
【0009】
本発明の方法に従って、分解し易い物質と、その物質の分解を抑制するために
有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリドを含む保存剤を
含む組成物が提供される。“分解”というのは、その物質中での構造的変化もし
くは化学的変化(化学的分解または担体との反応のような)および/または、そ
の物質の活性あるいは機能の消失(例えば、酵素の活性の消失)またはタンパク
質の立体配座の変化、を意味するものとする。本発明の保存剤は、単一の還元型
マルトオリゴサッカリド種または複数のそのような種を含む。本発明との関連に
おいて用いられる還元型マルトオリゴサッカリドは、任意の適切な方法で得られ
るが、これらマルトオリゴサッカリドは、例えば、米国特許出願第09/366
,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されているような、容易
に入手できるマルトオリゴサッカリド(一種または複数)の還元により調製され
るのが望ましい。
有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリドを含む保存剤を
含む組成物が提供される。“分解”というのは、その物質中での構造的変化もし
くは化学的変化(化学的分解または担体との反応のような)および/または、そ
の物質の活性あるいは機能の消失(例えば、酵素の活性の消失)またはタンパク
質の立体配座の変化、を意味するものとする。本発明の保存剤は、単一の還元型
マルトオリゴサッカリド種または複数のそのような種を含む。本発明との関連に
おいて用いられる還元型マルトオリゴサッカリドは、任意の適切な方法で得られ
るが、これらマルトオリゴサッカリドは、例えば、米国特許出願第09/366
,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されているような、容易
に入手できるマルトオリゴサッカリド(一種または複数)の還元により調製され
るのが望ましい。
【0010】
本発明の方法により、多様な物質が還元型マルトオリゴサッカリドで保存され
得る。このような物質に含まれるのは、例えば、アルデヒド置換基またはケトン
のような炭水化物カルボニル置換基と反応する化合物、光化学的に反応性のある
物質、大気中の酸素、酸化剤、還元剤に曝すと反応する物質、重合性物質、触媒
、着色剤、芳香剤、タンパク質、それらの混合物およびその類似物およびその前
駆体、生体物質(例えば、組織)、細胞(例えば、酵母菌および細胞器官)およ
び生物活性化合物(それらの混合物およびそれらの前駆体を含む)である。この
還元型マルトオリゴサッカリドは、このような物質さらにまた、このような物質
とその前駆体の混合物を含んでいる抽出物(天然又は合成)を保存するためにも
用いられる。本発明の組成物は、任意の適切な形状(例えば、か粒、乾燥粉末、
溶液、ゲル、ガラスもしくは類似の形状)であってもよい。
得る。このような物質に含まれるのは、例えば、アルデヒド置換基またはケトン
のような炭水化物カルボニル置換基と反応する化合物、光化学的に反応性のある
物質、大気中の酸素、酸化剤、還元剤に曝すと反応する物質、重合性物質、触媒
、着色剤、芳香剤、タンパク質、それらの混合物およびその類似物およびその前
駆体、生体物質(例えば、組織)、細胞(例えば、酵母菌および細胞器官)およ
び生物活性化合物(それらの混合物およびそれらの前駆体を含む)である。この
還元型マルトオリゴサッカリドは、このような物質さらにまた、このような物質
とその前駆体の混合物を含んでいる抽出物(天然又は合成)を保存するためにも
用いられる。本発明の組成物は、任意の適切な形状(例えば、か粒、乾燥粉末、
溶液、ゲル、ガラスもしくは類似の形状)であってもよい。
【0011】
本発明はさらに、物質を保存する方法を提供する。本発明の方法に従えば、こ
の方法は、その物質を、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種
を含む保存に有効な量の保存剤と接触させることを含み、さらにまた、その物質
を、その保存剤と接触させると生成する組成物を保存することを含む、物質を保
存する方法、を含んでいる。この組成物は、例えば、固体組成物、ゲル、ガラス
またはゴム状物質のような任意の適した形状で貯蔵することができる。
の方法は、その物質を、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種
を含む保存に有効な量の保存剤と接触させることを含み、さらにまた、その物質
を、その保存剤と接触させると生成する組成物を保存することを含む、物質を保
存する方法、を含んでいる。この組成物は、例えば、固体組成物、ゲル、ガラス
またはゴム状物質のような任意の適した形状で貯蔵することができる。
【0012】
本発明のこれらの利点および他の利点、さらにまた、発明としての追加的な特
徴が、本明細書に提示された本発明の説明から明らかになるであろう。 推奨される実施態様の説明 一般に、本発明の組成物は、分解に敏感な物質と、その物質の保存に有効な量
存在する保存剤とを含んでおり、その保存剤は一種またはそれ以上の還元型マル
トオリゴサッカリド種を含んでいる。“保存する”(“preserve”)および“保
存性の”(“preserving”)という用語は、その物質の構造的変化または活性あ
るいは機能の喪失のような物質の分解を、例えば保存性の試剤が存在しないと起
きるであろう分解の速度を低下させることにより、抑制するための保存性の試剤
の能力を示す用語である。このような保存される物質の有効貯蔵寿命は、日、時
間、週、月または年の時間範囲で長くできる。本発明の方法に従って、その組成
物中の分解し易い物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド
種を含んでいる保存剤により保存され得る。望ましくは、本発明の方法に従って
用いられる物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含
んでいる保存剤により、還元されていない一種またはそれ以上のマルトオリゴサ
ッカリド種を含んでいる保存剤によるよりも、より効率的に保存される。
徴が、本明細書に提示された本発明の説明から明らかになるであろう。 推奨される実施態様の説明 一般に、本発明の組成物は、分解に敏感な物質と、その物質の保存に有効な量
存在する保存剤とを含んでおり、その保存剤は一種またはそれ以上の還元型マル
トオリゴサッカリド種を含んでいる。“保存する”(“preserve”)および“保
存性の”(“preserving”)という用語は、その物質の構造的変化または活性あ
るいは機能の喪失のような物質の分解を、例えば保存性の試剤が存在しないと起
きるであろう分解の速度を低下させることにより、抑制するための保存性の試剤
の能力を示す用語である。このような保存される物質の有効貯蔵寿命は、日、時
間、週、月または年の時間範囲で長くできる。本発明の方法に従って、その組成
物中の分解し易い物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド
種を含んでいる保存剤により保存され得る。望ましくは、本発明の方法に従って
用いられる物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含
んでいる保存剤により、還元されていない一種またはそれ以上のマルトオリゴサ
ッカリド種を含んでいる保存剤によるよりも、より効率的に保存される。
【0013】
この保存剤は、単一の還元型マルトオリゴサッカリド種または複数のこのよう
な種を含んでいる。この還元型マルトオリゴサッカリド種は、化学的還元のよう
な任意の適切な方法で得られるが、これらは、例えば、米国特許出願第09/3
66,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されているような、
容易に入手できるマルトオリゴサッカリド混合物の接触還元(水素化)により調
製されるのが望ましい。還元型マルトオリゴサッカリドを調製するための還元に
適したマルトオリゴサッカリドの混合物は、Grain Processing Corporation of
Muscatine,Iowa、から、 MALTRIN(登録商標)という商品名で販売されており、
これらに含まれるのは、例えば、MALTRIN(登録商標) M040、MALTRIN(登録商
標) M050、MALTRIN(登録商標) M100、MALTRIN(登録商標) M150およびMALTR
IN(登録商標) M180である。天然に産生するマルトオリゴサッカリドは、普通
、複数のマルトオリゴサッカリド種の混合物を含んでいることは認識されれてい
るであろう。かくして、そのような天然に産生する前駆体の還元により得られる
還元型マルトオリゴサッカリド種も同様に、複数の還元性マルトオリゴサッカリ
ド種を含んでいるであろう。
な種を含んでいる。この還元型マルトオリゴサッカリド種は、化学的還元のよう
な任意の適切な方法で得られるが、これらは、例えば、米国特許出願第09/3
66,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されているような、
容易に入手できるマルトオリゴサッカリド混合物の接触還元(水素化)により調
製されるのが望ましい。還元型マルトオリゴサッカリドを調製するための還元に
適したマルトオリゴサッカリドの混合物は、Grain Processing Corporation of
Muscatine,Iowa、から、 MALTRIN(登録商標)という商品名で販売されており、
これらに含まれるのは、例えば、MALTRIN(登録商標) M040、MALTRIN(登録商
標) M050、MALTRIN(登録商標) M100、MALTRIN(登録商標) M150およびMALTR
IN(登録商標) M180である。天然に産生するマルトオリゴサッカリドは、普通
、複数のマルトオリゴサッカリド種の混合物を含んでいることは認識されれてい
るであろう。かくして、そのような天然に産生する前駆体の還元により得られる
還元型マルトオリゴサッカリド種も同様に、複数の還元性マルトオリゴサッカリ
ド種を含んでいるであろう。
【0014】
オリゴサッカリドは、澱粉の制御された加水分解的結合開裂により調製される
。このようなオリゴサッカリドの製造では、澱粉分子のグリコシド結合が、部分
的に加水分解されて、少なくとも一種のオリゴサッカリド種、そしてより普通に
はオリゴサッカリド種の混合物が生じる。その混合物中の各オリゴサッカリド種
は、その分子中のサッカリド単位の数を示すその重合度(DP)により特徴づけ
られる。各オリゴサッカリド種はまた、一般に、その分子中のアルデヒド基、ヘ
ミアセタール基またはケトン末端基の割合を示し、そしてその総乾燥物のパーセ
ントとして表され、そのオリゴサッカリドの還元糖含有量の尺度であるところの
デキストロース換算値(dextrose equivalent:DE) により特徴づけられる。所
定のオリゴサッカリドのDE値およびDP特性は、実質的に、例えばその混合物
を得るために用いられた澱粉前駆体のタイプおよびそのベース澱粉の加水分解に
用いられた条件に依存して変化し得る。
。このようなオリゴサッカリドの製造では、澱粉分子のグリコシド結合が、部分
的に加水分解されて、少なくとも一種のオリゴサッカリド種、そしてより普通に
はオリゴサッカリド種の混合物が生じる。その混合物中の各オリゴサッカリド種
は、その分子中のサッカリド単位の数を示すその重合度(DP)により特徴づけ
られる。各オリゴサッカリド種はまた、一般に、その分子中のアルデヒド基、ヘ
ミアセタール基またはケトン末端基の割合を示し、そしてその総乾燥物のパーセ
ントとして表され、そのオリゴサッカリドの還元糖含有量の尺度であるところの
デキストロース換算値(dextrose equivalent:DE) により特徴づけられる。所
定のオリゴサッカリドのDE値およびDP特性は、実質的に、例えばその混合物
を得るために用いられた澱粉前駆体のタイプおよびそのベース澱粉の加水分解に
用いられた条件に依存して変化し得る。
【0015】
還元型マルトオリゴサッカリド種がマルトオリゴサッカリド前駆体の還元によ
り得られる場合、その還元生成物のDP値は、前駆体のDP値とは異なる場合が
あることは認識されるであろう。マルトオリゴサッカリド前駆体の還元により、
単一の還元型マルトオリゴサッカリド種が得られる場合には、このマルトオリゴ
サッカリドは、その還元型マルトオリゴサッカリド種のDPの値が実質的に保持
されるような条件下で還元されるのが望ましい。同様に、複数の還元型マルトオ
リゴサッカリド種の混合物が、複数のマルトオリゴサッカリド種の混合物の還元
により得られる場合には、その生成物のDPプロフィールが、例えば米国特許第
09/366,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されている
ように、実質的に保持されるのが望ましい。本発明の方法に従って用いられる還
元型マルトオリゴサッカリド種は、約1以下のDEを有するのが望ましい。
り得られる場合、その還元生成物のDP値は、前駆体のDP値とは異なる場合が
あることは認識されるであろう。マルトオリゴサッカリド前駆体の還元により、
単一の還元型マルトオリゴサッカリド種が得られる場合には、このマルトオリゴ
サッカリドは、その還元型マルトオリゴサッカリド種のDPの値が実質的に保持
されるような条件下で還元されるのが望ましい。同様に、複数の還元型マルトオ
リゴサッカリド種の混合物が、複数のマルトオリゴサッカリド種の混合物の還元
により得られる場合には、その生成物のDPプロフィールが、例えば米国特許第
09/366,065号(WO99/36442に対応)の中に説明されている
ように、実質的に保持されるのが望ましい。本発明の方法に従って用いられる還
元型マルトオリゴサッカリド種は、約1以下のDEを有するのが望ましい。
【0016】
本発明の方法に従って用いられる保存剤は、素晴らしい熱およびpH安定性を
有することが見いだされた。従って、本発明の方法に従って用いられる保存剤は
、熱、および酸性あるいは塩基性条件を含む用途または方法で特に有用である。
このような保存剤は、本明細書に説明されているように分解し易い酸性あるいは
塩基性物質を保存する場合にも特に有用であると信じられる。
有することが見いだされた。従って、本発明の方法に従って用いられる保存剤は
、熱、および酸性あるいは塩基性条件を含む用途または方法で特に有用である。
このような保存剤は、本明細書に説明されているように分解し易い酸性あるいは
塩基性物質を保存する場合にも特に有用であると信じられる。
【0017】
本発明との関連において用いられる還元型マルトオリゴサッカリド種は、任意
の適切なDP値、望ましくは2またはそれ以上、そして標準的には2以上(例え
ば、5またはそれ以上のDP)のDPを有する。推奨される態様では、この保存
剤は、少なくともDP値が異なる複数の還元型マルトオリゴサッカリド種の混合
物を含んでおり、かくして、その混合物のDPプロフィールが規定される。複数
の還元型マルトオリゴサッカリド種の混合物が用いられる場合、その還元型マル
トオリゴサッカリド種の少なくとも一種は、5以上のDP値、より望ましくは約
8以上のDP、そして最も望ましくは約10以上DP値を有しているのが望まし
い。
の適切なDP値、望ましくは2またはそれ以上、そして標準的には2以上(例え
ば、5またはそれ以上のDP)のDPを有する。推奨される態様では、この保存
剤は、少なくともDP値が異なる複数の還元型マルトオリゴサッカリド種の混合
物を含んでおり、かくして、その混合物のDPプロフィールが規定される。複数
の還元型マルトオリゴサッカリド種の混合物が用いられる場合、その還元型マル
トオリゴサッカリド種の少なくとも一種は、5以上のDP値、より望ましくは約
8以上のDP、そして最も望ましくは約10以上DP値を有しているのが望まし
い。
【0018】
一つの推奨される態様では、その還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくと
も約80%が5より大きいDPを有している。より望ましくは、その還元型マル
トオリゴサッカリド種の少なくとも約60%が8より大きいDPを有している。
さらにより望ましくは、その還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約6
0%が10より大きいDPを有している。最も望ましくは、その還元型マルトオ
リゴサッカリド種の少なくとも約80%が10より大きいDPを有している。特
に推奨される態様では、その混合物中のその還元型マルトオリゴサッカリド種の
少なくとも約75%が5より大きいDPを有し、そして、その混合物中の還元型
マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約40%が10より大きいDPを有して
いる。
も約80%が5より大きいDPを有している。より望ましくは、その還元型マル
トオリゴサッカリド種の少なくとも約60%が8より大きいDPを有している。
さらにより望ましくは、その還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約6
0%が10より大きいDPを有している。最も望ましくは、その還元型マルトオ
リゴサッカリド種の少なくとも約80%が10より大きいDPを有している。特
に推奨される態様では、その混合物中のその還元型マルトオリゴサッカリド種の
少なくとも約75%が5より大きいDPを有し、そして、その混合物中の還元型
マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約40%が10より大きいDPを有して
いる。
【0019】
本発明の保存剤の還元型マルトオリゴサッカリド種は、異なるグルコース結合
(標準的には、1,4‐および1,6‐結合)を有する糖単位から構成されるが
、この還元型マルトオリゴサッカリド種中のグルコース単位の大半は、1,4‐
結合しているのが望ましい。本発明の保存剤中で、複数の還元型マルトオリゴサ
ッカリド種の混合物が用いられる場合、その混合物中の種の少なくとも約80%
が5より大きいDPを有することが非常に望ましい。
(標準的には、1,4‐および1,6‐結合)を有する糖単位から構成されるが
、この還元型マルトオリゴサッカリド種中のグルコース単位の大半は、1,4‐
結合しているのが望ましい。本発明の保存剤中で、複数の還元型マルトオリゴサ
ッカリド種の混合物が用いられる場合、その混合物中の種の少なくとも約80%
が5より大きいDPを有することが非常に望ましい。
【0020】
本発明の方法に従って用いられる還元型マルトオリゴサッカリドは、変性還元
型マルトオリゴサッカリドを含んでいる。変性還元型マルトオリゴサッカリドの
例は、例えば、PCT/US00/40687に説明されている変性還元型マル
トオリゴサッカリドである。変性還元型マルトオリゴサッカリドに含まれるのは
、例えば、一つまたはそれ以上の置換基を導入した、または一つまたはそれ以上
のサッカリド単位上の一つまたはそれ以上の位置で化学修飾した還元型マルトオ
リゴサッカリドである。このような置換基は、例えばヒドロキシアルキル化、酸
化、エーテル化およびエステル化反応により導入される。例を挙げると、一つま
たはそれ以上のサッカリド単位中の一つまたはそれ以上の第1アルコール部位が
酸化され、一つまたはそれ以上のカルボン酸を生成する。エーテル化反応に含ま
れるのは、例えば、エトキシル化、プロポキシル化および他のアルキル化、さら
にまた、例えば、3-クロロ‐2-ヒドロキシプロピル‐トリメチルアンモニウムク
ロリドあるいは類似物のような試薬を用いることにより陽電荷を導入する反応、
である。エステル化反応に含まれるのは、例えば(約2から20の炭素原子を有
する)アシル基が一つまたはそれ以上のサッカリド単位に導入されるアシル化反
応である。酵素により修飾された還元型マルトオリゴサッカリドが本発明との関
連で用いられ、さらにまた、その他の方法で修飾された還元型マルトオリゴサッ
カリドも用いられると考えられる。
型マルトオリゴサッカリドを含んでいる。変性還元型マルトオリゴサッカリドの
例は、例えば、PCT/US00/40687に説明されている変性還元型マル
トオリゴサッカリドである。変性還元型マルトオリゴサッカリドに含まれるのは
、例えば、一つまたはそれ以上の置換基を導入した、または一つまたはそれ以上
のサッカリド単位上の一つまたはそれ以上の位置で化学修飾した還元型マルトオ
リゴサッカリドである。このような置換基は、例えばヒドロキシアルキル化、酸
化、エーテル化およびエステル化反応により導入される。例を挙げると、一つま
たはそれ以上のサッカリド単位中の一つまたはそれ以上の第1アルコール部位が
酸化され、一つまたはそれ以上のカルボン酸を生成する。エーテル化反応に含ま
れるのは、例えば、エトキシル化、プロポキシル化および他のアルキル化、さら
にまた、例えば、3-クロロ‐2-ヒドロキシプロピル‐トリメチルアンモニウムク
ロリドあるいは類似物のような試薬を用いることにより陽電荷を導入する反応、
である。エステル化反応に含まれるのは、例えば(約2から20の炭素原子を有
する)アシル基が一つまたはそれ以上のサッカリド単位に導入されるアシル化反
応である。酵素により修飾された還元型マルトオリゴサッカリドが本発明との関
連で用いられ、さらにまた、その他の方法で修飾された還元型マルトオリゴサッ
カリドも用いられると考えられる。
【0021】
還元型マルトオリゴサッカリドで保存する任意の物質は、その物質を保存する
ために本発明の還元型マルトオリゴサッカリドと一緒にされる。多くの物質は多
様な形式の分解に敏感であるけれども、便宜上、このような物質は、二つのクラ
ス、化学的に反応活性な物質と生物化学的に活性な物質、の一つに入るとして、
別々に考えられる。本明細書で説明した物質の少なくとも一定の態様のクラスの
物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む保存剤に
より保存され得る。ここでは、本発明を、特別の物質または本明細書に開示され
たクラスの物質に限定する意図はなく、それとは逆に、還元型マルトオリゴサッ
カリドは、他の物質の保存に関連して有用であることが見いだされた。さらに、
物質の混合物を保存できると考えられる。
ために本発明の還元型マルトオリゴサッカリドと一緒にされる。多くの物質は多
様な形式の分解に敏感であるけれども、便宜上、このような物質は、二つのクラ
ス、化学的に反応活性な物質と生物化学的に活性な物質、の一つに入るとして、
別々に考えられる。本明細書で説明した物質の少なくとも一定の態様のクラスの
物質は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む保存剤に
より保存され得る。ここでは、本発明を、特別の物質または本明細書に開示され
たクラスの物質に限定する意図はなく、それとは逆に、還元型マルトオリゴサッ
カリドは、他の物質の保存に関連して有用であることが見いだされた。さらに、
物質の混合物を保存できると考えられる。
【0022】
例を挙げて説明すると、化学的に反応活性な物質に含まれるのは、アミン類お
よびアルカリ性物質のような、炭水化物のカルボニル置換基(例えば、アルデヒ
ドまたはケトン置換基)と反応する化合物;一定の染料のような光化学的に反応
活性な物質;アミノ酸類、アルデヒド類、チオール類およびチオール含有化合物
のような大気中の酸素に曝すと反応する物質;一定の次亜塩素酸塩、過硫酸塩(
persulfates)、過酸化物のような酸化剤;或る種の有機チオール類または無機
の硫黄化合物のような還元剤;アクリレート類、重合または二量化するアミノ酸
のような重合性物質;パラジウム、白金、フェロセン類、遷移金属、有機金属触
媒、カイラル(chiral)アミン(例えば、ブルシン)、ヒドリド含有化合物(例え
ば、水素化ホウ素ナトリウム)およびそれらの類似物のような触媒;着色剤;芳
香剤;タンパク質;およびそれらの類似物、さらにまた、例えば、食料品または
飲用品の強化に用いられるタンパク質補助食品(例えば、タンパク質強化飲料)
、およびそれらの類似物;を含めて、前述の物質の混合物、である。前述の物質
の前駆体、前述の物質の一種またはそれ以上を含む抽出物、および前述の物質の
混合物も、本発明の方法に従って、保存され得る。
よびアルカリ性物質のような、炭水化物のカルボニル置換基(例えば、アルデヒ
ドまたはケトン置換基)と反応する化合物;一定の染料のような光化学的に反応
活性な物質;アミノ酸類、アルデヒド類、チオール類およびチオール含有化合物
のような大気中の酸素に曝すと反応する物質;一定の次亜塩素酸塩、過硫酸塩(
persulfates)、過酸化物のような酸化剤;或る種の有機チオール類または無機
の硫黄化合物のような還元剤;アクリレート類、重合または二量化するアミノ酸
のような重合性物質;パラジウム、白金、フェロセン類、遷移金属、有機金属触
媒、カイラル(chiral)アミン(例えば、ブルシン)、ヒドリド含有化合物(例え
ば、水素化ホウ素ナトリウム)およびそれらの類似物のような触媒;着色剤;芳
香剤;タンパク質;およびそれらの類似物、さらにまた、例えば、食料品または
飲用品の強化に用いられるタンパク質補助食品(例えば、タンパク質強化飲料)
、およびそれらの類似物;を含めて、前述の物質の混合物、である。前述の物質
の前駆体、前述の物質の一種またはそれ以上を含む抽出物、および前述の物質の
混合物も、本発明の方法に従って、保存され得る。
【0023】
適した生物活性物質に含まれるのは、酵素、酵素補助因子、タンパク質、ペプ
チド類、アミノ酸、ヌクレオシド、ヌクレオチド、核酸、酸化防止剤、ビタミン
、栄養補助食品、ステロイド、鎮痛剤、麻酔薬、鎮静剤、筋肉弛緩剤、抗感染症
剤、抗炎症剤、抗新生物剤、防腐剤、血圧降下剤、抗血圧降下剤、アドレナリン
効果抑制剤、アドレナリン作動剤、食欲抑制剤、制酸剤、抗アレルギー剤、抗緊
張剤、抗不整脈剤、コリン作動抑制剤、鎮痙剤、抗抑うつ剤、抗嘔吐剤、抗高脂
血症薬、抗精神病薬、抗パーキンソン病薬、鎮筋痙縮剤、鎮咳剤、抗潰瘍薬、抗
不安薬、気管支拡張剤、呼吸刺激剤、抗喘息薬、血管拡張薬、血管保護薬、強心
剤、キレート剤、胆汁分泌(促進)薬、コリン作動性薬、CNS刺激剤(CNS sti
mulants)、避妊薬、去啖剤、止血剤、免疫調節剤、免疫抑制剤、充血緩和剤、お
よび緩下剤である。前述の物質の前駆体、前述の物質の一種またはそれ以上を含
む抽出物、および前述の物質の混合物も、保存に適しいると思われる。
チド類、アミノ酸、ヌクレオシド、ヌクレオチド、核酸、酸化防止剤、ビタミン
、栄養補助食品、ステロイド、鎮痛剤、麻酔薬、鎮静剤、筋肉弛緩剤、抗感染症
剤、抗炎症剤、抗新生物剤、防腐剤、血圧降下剤、抗血圧降下剤、アドレナリン
効果抑制剤、アドレナリン作動剤、食欲抑制剤、制酸剤、抗アレルギー剤、抗緊
張剤、抗不整脈剤、コリン作動抑制剤、鎮痙剤、抗抑うつ剤、抗嘔吐剤、抗高脂
血症薬、抗精神病薬、抗パーキンソン病薬、鎮筋痙縮剤、鎮咳剤、抗潰瘍薬、抗
不安薬、気管支拡張剤、呼吸刺激剤、抗喘息薬、血管拡張薬、血管保護薬、強心
剤、キレート剤、胆汁分泌(促進)薬、コリン作動性薬、CNS刺激剤(CNS sti
mulants)、避妊薬、去啖剤、止血剤、免疫調節剤、免疫抑制剤、充血緩和剤、お
よび緩下剤である。前述の物質の前駆体、前述の物質の一種またはそれ以上を含
む抽出物、および前述の物質の混合物も、保存に適しいると思われる。
【0024】
推奨される一つの態様では、この生物活性物質は、酸化防止剤またはその前駆
体である。本発明の方法に従って、用いられる酸化防止剤に含まれるのは、カフ
ェー酸、ロスマリン酸(rosmarinic acid) 、没食子酸、フェルラ酸、クマル酸、
およびそれらの類似物である。もう一つの推奨される態様では、この生物活性物
質は、生物抽出物である。本発明の方法に従って、用いられる生物抽出物に含ま
れるのは、例えば、茶抽出物、葡萄の種の抽出物、大豆抽出物、とうもろこし抽
出物および、それらの類似物である。さらにもう一つの推奨される態様では、こ
の生物活性物質は、酵素である。本発明の方法に従って、用いられる酵素に含ま
れるのは、例えば、プロテアーゼ、リパーゼ、ラクターゼ、キシラナーゼ、セル
ラーゼ、フォスファターゼ、グリコシル・トランスフェラーゼ、ヌクレアーゼ、
そのような酵素の混合物およびそれらの類似物である。
体である。本発明の方法に従って、用いられる酸化防止剤に含まれるのは、カフ
ェー酸、ロスマリン酸(rosmarinic acid) 、没食子酸、フェルラ酸、クマル酸、
およびそれらの類似物である。もう一つの推奨される態様では、この生物活性物
質は、生物抽出物である。本発明の方法に従って、用いられる生物抽出物に含ま
れるのは、例えば、茶抽出物、葡萄の種の抽出物、大豆抽出物、とうもろこし抽
出物および、それらの類似物である。さらにもう一つの推奨される態様では、こ
の生物活性物質は、酵素である。本発明の方法に従って、用いられる酵素に含ま
れるのは、例えば、プロテアーゼ、リパーゼ、ラクターゼ、キシラナーゼ、セル
ラーゼ、フォスファターゼ、グリコシル・トランスフェラーゼ、ヌクレアーゼ、
そのような酵素の混合物およびそれらの類似物である。
【0025】
本発明の組成物は、任意の適切な形状(例えば、か粒、乾燥粉末、溶液、ゲル
、ガラスもしくは類似の形状)をとり得る。例えば、本発明の組成物は、物質と
一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種の溶液(例えば、水溶液
)であり;この溶液は、その物質と保存剤がその中に溶けている溶媒を含む。一
つの態様では、本発明の組成物は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサ
ッカリド種を、その溶液の浸透圧重量モル濃度(osmolality)がその溶液中での
微生物の成長を抑制する(即ち、防ぐか、もしくは遅くする)のに十分である程
に十分高い濃度で、含んでいる。より一般的には、この還元型マルトオリゴサッ
カリド種は、保存されるべき物質の量に対する総量で、保存効果に強い影響を与
えるのに有効な任意の量存在している。望ましくは、この還元型マルトオリゴサ
ッカリド種は、その保存されるべき物質に対する重量比で、約100:1から1
:100、より望ましくは、約10:1から1:10の範囲で存在する。この比
は、保存されるべき物質に、非常に広範囲に依存するであろうと考えられる。特
定の物質に対して必要な還元型マルトオリゴサッカリドの量は、経験に基づく評
価により容易に決めることができる。
、ガラスもしくは類似の形状)をとり得る。例えば、本発明の組成物は、物質と
一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種の溶液(例えば、水溶液
)であり;この溶液は、その物質と保存剤がその中に溶けている溶媒を含む。一
つの態様では、本発明の組成物は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサ
ッカリド種を、その溶液の浸透圧重量モル濃度(osmolality)がその溶液中での
微生物の成長を抑制する(即ち、防ぐか、もしくは遅くする)のに十分である程
に十分高い濃度で、含んでいる。より一般的には、この還元型マルトオリゴサッ
カリド種は、保存されるべき物質の量に対する総量で、保存効果に強い影響を与
えるのに有効な任意の量存在している。望ましくは、この還元型マルトオリゴサ
ッカリド種は、その保存されるべき物質に対する重量比で、約100:1から1
:100、より望ましくは、約10:1から1:10の範囲で存在する。この比
は、保存されるべき物質に、非常に広範囲に依存するであろうと考えられる。特
定の物質に対して必要な還元型マルトオリゴサッカリドの量は、経験に基づく評
価により容易に決めることができる。
【0026】
本発明の組成物は、固形組成物、ゲル、ガラスおよびそれらの類似物の形状を
とることもできる。一つの態様では、本発明の組成物は、分解し易い一種または
それ以上の物質と、保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴ
サッカリド種を含んでいる粉末を含むスプレイ乾燥粉末である。本発明の方法に
従って用いられる還元型マルトオリゴサッカリドの幾つかは、スプレイ乾燥用に
、そしてスプレイ乾燥した粉末を調製するために、特に有用である。分子量およ
びDPプロフィールのような因子が、スプレイ乾燥用の基材としての幾つかの還
元型マルトオリゴサッカリドの有効性に寄与する。例えば、還元用 MALTRIN(登
録商標)シリーズのマルトオリゴサッカリドを還元することにより得られる還元
型マルトオリゴサッカリドで、そのDPプロフィールが還元生成物中で実質的に
保存されるような物が、本発明の方法による、スプレイ乾燥条件下で特に安定で
あり、そしてスプレイ乾燥した組成物の製造に有用である。
とることもできる。一つの態様では、本発明の組成物は、分解し易い一種または
それ以上の物質と、保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴ
サッカリド種を含んでいる粉末を含むスプレイ乾燥粉末である。本発明の方法に
従って用いられる還元型マルトオリゴサッカリドの幾つかは、スプレイ乾燥用に
、そしてスプレイ乾燥した粉末を調製するために、特に有用である。分子量およ
びDPプロフィールのような因子が、スプレイ乾燥用の基材としての幾つかの還
元型マルトオリゴサッカリドの有効性に寄与する。例えば、還元用 MALTRIN(登
録商標)シリーズのマルトオリゴサッカリドを還元することにより得られる還元
型マルトオリゴサッカリドで、そのDPプロフィールが還元生成物中で実質的に
保存されるような物が、本発明の方法による、スプレイ乾燥条件下で特に安定で
あり、そしてスプレイ乾燥した組成物の製造に有用である。
【0027】
もう一つの態様では、本発明の組成物は、保存に有効な量の一種またはそれ以
上の還元型マルトオリゴサッカリドを含む粉末上に一種またはそれ以上の物質を
堆積させることにより調製される固体である。この物質は、任意の適切な方法を
用いて、例えば流動層乾燥機を用いて、その粉末上に堆積される。さらにもう一
つの態様では、本発明の組成物は、物質と、保存に有効な量の一種またはそれ以
上の還元型マルトオリゴサッカリドを含むガラス状物またはゴム状物である。こ
のガラス状またはゴム状物は、米国特許第5,098,893号に記載された方
法に従って調製される。
上の還元型マルトオリゴサッカリドを含む粉末上に一種またはそれ以上の物質を
堆積させることにより調製される固体である。この物質は、任意の適切な方法を
用いて、例えば流動層乾燥機を用いて、その粉末上に堆積される。さらにもう一
つの態様では、本発明の組成物は、物質と、保存に有効な量の一種またはそれ以
上の還元型マルトオリゴサッカリドを含むガラス状物またはゴム状物である。こ
のガラス状またはゴム状物は、米国特許第5,098,893号に記載された方
法に従って調製される。
【0028】
本発明は、さらに、分解に敏感な物質を保存する方法を提供する。一般に、こ
の方法は、その物質を、保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオ
リゴサッカリド種を含む保存剤と接触させる工程を含んでいる。例えば、一つの
態様では、本発明の方法に従って、分解し易い物質を保存する方法は、この物質
と一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む該保存剤を含む
溶液を準備し、そしてその溶液を乾燥することを含む。その溶媒は、水系、有機
系または任意の適したそれらの組合せであるが、水系であるのが望ましい。この
ようにして製造された組成物は、その物質とその保存剤を含む乾燥された組成物
であり、その還元型マルトオリゴサッカリド種は、その物質を保存するのに有効
な量存在する。この溶液は、乾燥した組成物を得るために乾燥される場合もある
。この乾燥またはデシケーション工程は、蒸留(例えば、ロータリ−・エバポレ
ータを用いる方法、加熱蒸留、水蒸気蒸留または類似の方法)、スプレイ乾燥、
流動床乾燥、および凍結乾燥、のような任意の適切な方法を用いて行われる。そ
の物質が生物活性物質である場合には、その乾燥は、スプレイ乾燥または凍結乾
燥で行われるのが望ましい。
の方法は、その物質を、保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオ
リゴサッカリド種を含む保存剤と接触させる工程を含んでいる。例えば、一つの
態様では、本発明の方法に従って、分解し易い物質を保存する方法は、この物質
と一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む該保存剤を含む
溶液を準備し、そしてその溶液を乾燥することを含む。その溶媒は、水系、有機
系または任意の適したそれらの組合せであるが、水系であるのが望ましい。この
ようにして製造された組成物は、その物質とその保存剤を含む乾燥された組成物
であり、その還元型マルトオリゴサッカリド種は、その物質を保存するのに有効
な量存在する。この溶液は、乾燥した組成物を得るために乾燥される場合もある
。この乾燥またはデシケーション工程は、蒸留(例えば、ロータリ−・エバポレ
ータを用いる方法、加熱蒸留、水蒸気蒸留または類似の方法)、スプレイ乾燥、
流動床乾燥、および凍結乾燥、のような任意の適切な方法を用いて行われる。そ
の物質が生物活性物質である場合には、その乾燥は、スプレイ乾燥または凍結乾
燥で行われるのが望ましい。
【0029】
もう一つの態様では、本発明の方法は、分解し易い一種または複数の物質を含
む組成物を製造するために、還元型マルトオリゴサッカリド種を含む粉末の上に
、保存されるべき一種またはそれ以上の物質を堆積させる工程を含んでおり、そ
の還元型マルトオリゴサッカリド種は、その粉末の上に堆積された物質を保存す
るのに有効な量存在する。その分解し易い一種または複数の物質は、任意の適切
な方法を用いて、例えば、流動床乾燥機を用いて、その粉末上に堆積される。
む組成物を製造するために、還元型マルトオリゴサッカリド種を含む粉末の上に
、保存されるべき一種またはそれ以上の物質を堆積させる工程を含んでおり、そ
の還元型マルトオリゴサッカリド種は、その粉末の上に堆積された物質を保存す
るのに有効な量存在する。その分解し易い一種または複数の物質は、任意の適切
な方法を用いて、例えば、流動床乾燥機を用いて、その粉末上に堆積される。
【0030】
さらにもう一つ態様では、本発明の方法は、保存されるべき一種またはそれ以
上の物質と保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリ
ド種含む保存剤との水溶液を調製する工程を含んでいる。望ましい一つの態様で
は、その溶液中での還元型マルトオリゴサッカリド種の濃度は、その溶液の浸透
圧重量モル濃度(osmolality)が、微生物の成長を抑制する(即ち、防ぐか、も
しくは遅くする)のに有効である程十分高い。さらにもう一つの態様では、この
方法は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む溶液に一
種またはそれ以上の分解し易い物質を溶かしてガラス状またはゴム状組成物を調
製することを含む。
上の物質と保存に有効な量の一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリ
ド種含む保存剤との水溶液を調製する工程を含んでいる。望ましい一つの態様で
は、その溶液中での還元型マルトオリゴサッカリド種の濃度は、その溶液の浸透
圧重量モル濃度(osmolality)が、微生物の成長を抑制する(即ち、防ぐか、も
しくは遅くする)のに有効である程十分高い。さらにもう一つの態様では、この
方法は、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含む溶液に一
種またはそれ以上の分解し易い物質を溶かしてガラス状またはゴム状組成物を調
製することを含む。
【0031】
本発明は、さらに分解し易い物質を貯蔵する方法を提供する。一般に、この方
法は、前記の技法に従って調製された組成物を貯蔵する工程を含んでいる。この
組成物が液状の組成物である場合には、それは、場合によって貯蔵する前に乾燥
されることもある。この組成物は、任意の適した形状、例えば、本明細書で説明
されているように、固体の組成物、ゲル状、ガラス状、またはゴム状物として、
その物質および特定の貯蔵環境に依存して、複数の分、時間、日、週、月または
年の期間、貯蔵され得る。
法は、前記の技法に従って調製された組成物を貯蔵する工程を含んでいる。この
組成物が液状の組成物である場合には、それは、場合によって貯蔵する前に乾燥
されることもある。この組成物は、任意の適した形状、例えば、本明細書で説明
されているように、固体の組成物、ゲル状、ガラス状、またはゴム状物として、
その物質および特定の貯蔵環境に依存して、複数の分、時間、日、週、月または
年の期間、貯蔵され得る。
【0032】
以下の実施例は、さらに本発明を例示しているが、言うまでもなく、如何なる
点でも、その範囲を限定するものと解釈すべきではない。 実施例1 この実施例は、本発明の方法に従って、保存剤として使用できる還元型マルト
オリゴサッカリドを製造する方法を例示している。
点でも、その範囲を限定するものと解釈すべきではない。 実施例1 この実施例は、本発明の方法に従って、保存剤として使用できる還元型マルト
オリゴサッカリドを製造する方法を例示している。
【0033】
650mLの脱イオン水中に、567gのMALTRIN(登録商標)M100マルトデ
キストリン(水分5.6%、Grain Processing Corporation,Muscatine,IAで製
造された)を溶解した。その撹拌している混合物中に、水素化ホウ素ナトリウム
28.5mL(14M‐NaOH中12%溶液)を、周囲温度でゆっくり添加し
た。この溶液の初期pHを測定し、pH11.8であることを見いだした。
キストリン(水分5.6%、Grain Processing Corporation,Muscatine,IAで製
造された)を溶解した。その撹拌している混合物中に、水素化ホウ素ナトリウム
28.5mL(14M‐NaOH中12%溶液)を、周囲温度でゆっくり添加し
た。この溶液の初期pHを測定し、pH11.8であることを見いだした。
【0034】
この混合物を一晩(17.5時間)撹拌し、そして、そのpHを7%HCl溶
液で、7.3のpHに調整することにより、反応を中止した。次いで、この試料
を凍結し、そして凍結乾燥して573gの生成物を得たが、この生成物は2%の
水分と5.37%の灰分を含んでいた。
液で、7.3のpHに調整することにより、反応を中止した。次いで、この試料
を凍結し、そして凍結乾燥して573gの生成物を得たが、この生成物は2%の
水分と5.37%の灰分を含んでいた。
【0035】
この生成物の内の393gの試料を、DOWEX(登録商標)MONO 88強カチオン性イ
オン交換樹脂(水素型)とDOWEX(登録商標)MONO 66弱アニオン性イオン交換樹脂
(フリー塩基型)の二つの直列の交互カラムを通すことにより精製した。得られ
た還元型マルトオリゴサッカリドのDEは0.8であった。
オン交換樹脂(水素型)とDOWEX(登録商標)MONO 66弱アニオン性イオン交換樹脂
(フリー塩基型)の二つの直列の交互カラムを通すことにより精製した。得られ
た還元型マルトオリゴサッカリドのDEは0.8であった。
【0036】
実施例2
この実施例は、本発明の方法に従って、保存剤として使用できる還元型マルト
オリゴサッカリドを製造するための触媒的方法を例示している。
オリゴサッカリドを製造するための触媒的方法を例示している。
【0037】
881mLの水中に、519gのMALTRIN(登録商標) M180マルトデキストリ
ン(水分5.5%、Grain Processing Corporation,Muscatine,IA で製造された
)を添加し、約30分間撹拌して透明な溶液を得た。18.4gの Raney(登録
商標)ニッケルGD3110(Grace Davison)(3.7%乾燥固体ベース触媒/マルトデ
キストリンw/w)を添加し、そしてその混合物をさらに10分撹拌した。次いで、
この全混合物(固形分約35重量%)を2.0LのParr 4522M反応器に移した。
この装置を密閉し、そして600rpmで撹拌を継続した。このParr反応器を水
素ガスで500psiまで加圧し、そして120℃に加熱した。120℃で4時
間後、反応を冷却して止め、次いで除圧した。この反応内容物をWhatman(登録
商標)No.1ろ紙を通してろ過し透明で粘ちょうな溶液を得た。次いでこの試料を
実施例1に説明したようにイオン交換して精製した。イオン交換後、検出できる
程の灰分は見いだされなかった。イオン交換後、この試料を凍結乾燥し、DE値
0.46で、灰分含有量0%の還元型マルトオリゴサッカリド混合物を得た。
ン(水分5.5%、Grain Processing Corporation,Muscatine,IA で製造された
)を添加し、約30分間撹拌して透明な溶液を得た。18.4gの Raney(登録
商標)ニッケルGD3110(Grace Davison)(3.7%乾燥固体ベース触媒/マルトデ
キストリンw/w)を添加し、そしてその混合物をさらに10分撹拌した。次いで、
この全混合物(固形分約35重量%)を2.0LのParr 4522M反応器に移した。
この装置を密閉し、そして600rpmで撹拌を継続した。このParr反応器を水
素ガスで500psiまで加圧し、そして120℃に加熱した。120℃で4時
間後、反応を冷却して止め、次いで除圧した。この反応内容物をWhatman(登録
商標)No.1ろ紙を通してろ過し透明で粘ちょうな溶液を得た。次いでこの試料を
実施例1に説明したようにイオン交換して精製した。イオン交換後、検出できる
程の灰分は見いだされなかった。イオン交換後、この試料を凍結乾燥し、DE値
0.46で、灰分含有量0%の還元型マルトオリゴサッカリド混合物を得た。
【0038】
実施例3
この実施例は、本発明の方法に従う組成物の調製を例示している。
蒸留水中に、還元型マルトオリゴサッカリドを溶解することにより、還元型マ
ルトオリゴサッカリド溶液を調製した。この還元型マルトオリゴサッカリドの溶
解を促進するために、軽く熱が加えられる(35℃)。その水溶液に空気酸化性
のアミンを溶解させ、そして得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレ
イ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃)を用いてスプレイ乾燥し、
スプレイ乾燥された粉末を製造した。
ルトオリゴサッカリド溶液を調製した。この還元型マルトオリゴサッカリドの溶
解を促進するために、軽く熱が加えられる(35℃)。その水溶液に空気酸化性
のアミンを溶解させ、そして得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレ
イ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃)を用いてスプレイ乾燥し、
スプレイ乾燥された粉末を製造した。
【0039】
実施例4
この実施例は、本発明の方法に従う組成物の調製を例示している。
蒸留水(1161g)中に、還元型マルトオリゴサッカリド(309g、固形
分97重量%)を溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリドの水溶液
を調製した。この還元型マルトオリゴサッカリドの溶解を促進するために、軽く
熱が加えられる(35℃)。その水溶液にトウモロコシからのフェルラ酸抽出物
(100g)を溶解させ、そして得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 ス
プレイ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃)を用いてスプレイ乾燥
し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られた粉末は、酸化防止性を有する
安定化組成物である。フェルラ酸抽出物の酸化防止性が、抗酸化剤の活性の消失
を防ぎ、そしてこのフェルラ酸は、その組成物中の還元型マルトオリゴサッカリ
ドと適合性である。
分97重量%)を溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリドの水溶液
を調製した。この還元型マルトオリゴサッカリドの溶解を促進するために、軽く
熱が加えられる(35℃)。その水溶液にトウモロコシからのフェルラ酸抽出物
(100g)を溶解させ、そして得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 ス
プレイ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃)を用いてスプレイ乾燥
し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られた粉末は、酸化防止性を有する
安定化組成物である。フェルラ酸抽出物の酸化防止性が、抗酸化剤の活性の消失
を防ぎ、そしてこのフェルラ酸は、その組成物中の還元型マルトオリゴサッカリ
ドと適合性である。
【0040】
実施例5
この実施例は、本発明の方法に従う組成物の調製を例示している。
リン酸緩衝液中にL‐リジン(0.5g)を溶解し、そして塩酸でpHを調整
することにより、pH6の緩衝液リジン溶液を調製した。このようにして調製し
た緩衝リジン溶液の最終固形分含有量は、10重量%であった。還元型マルトオ
リゴサッカリドを水に溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリドの水
溶液を調製し、最終固形分含有量50重量%の溶液を製造した。この還元型マル
トオリゴサッカリドの水溶液(水素化 MALTRIN(登録商標)M180)(3mL)に
緩衝リジン溶液(2mL)を溶解し、溶液を製造した。このようにして製造され
た最終溶液は、L‐リジンが分解から保護されている安定化組成物であった。さ
らに、このL‐リジンは、その安定化組成物中の還元型マルトオリゴサッカリド
と素晴らしい適合性を示した。
することにより、pH6の緩衝液リジン溶液を調製した。このようにして調製し
た緩衝リジン溶液の最終固形分含有量は、10重量%であった。還元型マルトオ
リゴサッカリドを水に溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリドの水
溶液を調製し、最終固形分含有量50重量%の溶液を製造した。この還元型マル
トオリゴサッカリドの水溶液(水素化 MALTRIN(登録商標)M180)(3mL)に
緩衝リジン溶液(2mL)を溶解し、溶液を製造した。このようにして製造され
た最終溶液は、L‐リジンが分解から保護されている安定化組成物であった。さ
らに、このL‐リジンは、その安定化組成物中の還元型マルトオリゴサッカリド
と素晴らしい適合性を示した。
【0041】
実施例6
この実施例は、還元型マルトオリゴサッカリドの保存効果を例示している。
実施例5の方法に従って調製した試料を75℃に暖め、そして、その溶液の紫
外線吸収(450nm)の時間的経過をモニターした。測定した紫外線吸収の時
間的経過を下の表1に示し、そして図1にグラフとして描いた(曲線B)。
外線吸収(450nm)の時間的経過をモニターした。測定した紫外線吸収の時
間的経過を下の表1に示し、そして図1にグラフとして描いた(曲線B)。
【0042】
【表1】
【0043】
前記データは、この還元型マルトオリゴサッカリドがL‐リジンと素晴らしい
適合性を示すことを例示している。紫外線吸収の低いレベルと図1の曲線Bでの
小さい傾斜により示されるように、この組成物は、コントロールに比べて、時間
的経過による紫外線吸収の変化が、僅かだけであった。
適合性を示すことを例示している。紫外線吸収の低いレベルと図1の曲線Bでの
小さい傾斜により示されるように、この組成物は、コントロールに比べて、時間
的経過による紫外線吸収の変化が、僅かだけであった。
【0044】
比較例1
MALTRIN(登録商標)M180マルトデキストリン(実施例2の出発原料)の試料
を水に溶かし、最終固形分含有量50重量%のマルトオリゴサッカリド溶液を製
造した。実施例4で調製した緩衝L−リジン溶液(2mL)を MALTRIN(登録商
標)M180溶液(3mL)に添加し、そしてこの溶液を加熱し、実施例6の方法に
従って、紫外線吸収をモニターした。この実施例で用いられた比較試料は、還元
型マルトオリゴサッカリドが、対応する未還元マルトオリゴサッカリドで置換え
られたことを除いて、実施例5で説明したようにして調製された。紫外線吸収の
時間的変化を下の表2に示し、そして図1にグラフとして描いた(曲線A)。
を水に溶かし、最終固形分含有量50重量%のマルトオリゴサッカリド溶液を製
造した。実施例4で調製した緩衝L−リジン溶液(2mL)を MALTRIN(登録商
標)M180溶液(3mL)に添加し、そしてこの溶液を加熱し、実施例6の方法に
従って、紫外線吸収をモニターした。この実施例で用いられた比較試料は、還元
型マルトオリゴサッカリドが、対応する未還元マルトオリゴサッカリドで置換え
られたことを除いて、実施例5で説明したようにして調製された。紫外線吸収の
時間的変化を下の表2に示し、そして図1にグラフとして描いた(曲線A)。
【0045】
【表2】
【0046】
380分後の約0.40の紫外線吸収により示されるように、この比較試料は
、時間の経過により紫外線吸収に有意の変化を示した。380分後、この比較試
料の紫外線吸収は、(本発明の)実施例5の試料での紫外線吸収より約10倍大
きかった。さらに、図1中、曲線Aは、曲線Bの傾斜に比べ、有意に大きい傾斜
を有している。紫外線吸収におけるこの変化の少なくとも一部は、マルトオリゴ
サッカリドとリジンの間の反応性に因るものと信じられる。
、時間の経過により紫外線吸収に有意の変化を示した。380分後、この比較試
料の紫外線吸収は、(本発明の)実施例5の試料での紫外線吸収より約10倍大
きかった。さらに、図1中、曲線Aは、曲線Bの傾斜に比べ、有意に大きい傾斜
を有している。紫外線吸収におけるこの変化の少なくとも一部は、マルトオリゴ
サッカリドとリジンの間の反応性に因るものと信じられる。
【0047】
実施例7
この実施例は、スプレイ乾燥の応力下での生物活性分子を保護する還元型マル
トオリゴサッカリドの能力を例示している。
トオリゴサッカリドの能力を例示している。
【0048】
蒸留水(1161g)中に、還元型マルトオリゴサッカリド(309g、固形
分含有量97重量%)を溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリド[
MALTRIN(登録商標)M180]の水溶液を調製した。この還元型マルトオリゴサッ
カリドの溶解を促進するために、軽く熱が加えられた(35℃)。この溶液に、
30gのキシラナーゼ(xylanase)GC140(Genencor International,Inc.,Roches
ter NY、から入手できる)を加え、そしてこの混合物を、25-35 ℃で約2時間撹
拌した。次いで、得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレイ乾燥機(
入口温度:300℃、出口温度:80℃、ポンプ供給速度:20mL/分)を用
いてスプレイ乾燥し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られたスプレイ乾
燥粉末のキシラナーゼ活性を、Megazyme(登録商標) endo β-xylanase assay
kit(Megazyme International Ireland Ltd.,Wicklow,Ireland) を用いて分析し
た。このスプレイ乾燥粉末は、スプレイ前の、この酵素/還元型マルトオリゴサ
ッカリド溶液に対し、40%の残留活性を有していた。
分含有量97重量%)を溶解することにより、還元型マルトオリゴサッカリド[
MALTRIN(登録商標)M180]の水溶液を調製した。この還元型マルトオリゴサッ
カリドの溶解を促進するために、軽く熱が加えられた(35℃)。この溶液に、
30gのキシラナーゼ(xylanase)GC140(Genencor International,Inc.,Roches
ter NY、から入手できる)を加え、そしてこの混合物を、25-35 ℃で約2時間撹
拌した。次いで、得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレイ乾燥機(
入口温度:300℃、出口温度:80℃、ポンプ供給速度:20mL/分)を用
いてスプレイ乾燥し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られたスプレイ乾
燥粉末のキシラナーゼ活性を、Megazyme(登録商標) endo β-xylanase assay
kit(Megazyme International Ireland Ltd.,Wicklow,Ireland) を用いて分析し
た。このスプレイ乾燥粉末は、スプレイ前の、この酵素/還元型マルトオリゴサ
ッカリド溶液に対し、40%の残留活性を有していた。
【0049】
比較例2
この実施例は、スプレイ乾燥の応力下での生物活性分子を保護するための既知
のマルトオリゴサッカリドの能力を例示している。
のマルトオリゴサッカリドの能力を例示している。
【0050】
1147gの蒸留水中に、323gの未還元 MALTRIN(登録商標)M100マルト
デキストリン(固形分92.8重量%)を溶解することにより、比較試料を調製
した。このマルトデキストリンの溶解を促進するために、軽く熱が加えられた(
35℃)。この溶液に、30gのキシラナーゼ(xylanase)GC140(Genencor Int
ernational,Inc.,Rochester NY)試料を加え、そしてこの混合物を、25-35 ℃で
約2時間撹拌した。次いで、得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレ
イ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃、ポンプ供給速度:20mL
/分)を用いてスプレイ乾燥し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られた
スプレイ乾燥粉末のキシラナーゼ活性を、Megazyme(登録商標) endo β-xylan
ase assay kit(Megazyme International Ireland Ltd.,Wicklow,Ireland) を用
いて分析した。このスプレイ乾燥粉末は、スプレイ前の、この酵素/マルトデキ
ストリン溶液に比べて、12%の残留活性を有していた。
デキストリン(固形分92.8重量%)を溶解することにより、比較試料を調製
した。このマルトデキストリンの溶解を促進するために、軽く熱が加えられた(
35℃)。この溶液に、30gのキシラナーゼ(xylanase)GC140(Genencor Int
ernational,Inc.,Rochester NY)試料を加え、そしてこの混合物を、25-35 ℃で
約2時間撹拌した。次いで、得られた溶液を、Yamato(登録商標)DL-41 スプレ
イ乾燥機(入口温度:300℃、出口温度:80℃、ポンプ供給速度:20mL
/分)を用いてスプレイ乾燥し、スプレイ乾燥された粉末を製造した。得られた
スプレイ乾燥粉末のキシラナーゼ活性を、Megazyme(登録商標) endo β-xylan
ase assay kit(Megazyme International Ireland Ltd.,Wicklow,Ireland) を用
いて分析した。このスプレイ乾燥粉末は、スプレイ前の、この酵素/マルトデキ
ストリン溶液に比べて、12%の残留活性を有していた。
【0051】
上述のデータは、本発明の還元型マルトオリゴサッカリドは、スプレイ乾燥の
応力下での活性の喪失に対してキシラナーゼを保護する能力の点で、対応するマ
ルトオリゴサッカリドより有意に性能的に優れていることを明らかに示している
。そのキシラナーゼが、 MALTRIN(登録商標)M100マルトデキストリンの存在下
でスプレイ乾燥された場合、その活性の12%が保持されただけであった。しか
し、そのキシラナーゼが、本発明の還元型マルトオリゴサッカリドの存在下でス
プレイ乾燥された場合には、3倍以上大きい酵素活性(12%に比べて40%)
が保持された。このデータを基にして考えると、本発明の還元型マルトオリゴサ
ッカリドの保護能力は、対応するマルトオリゴサッカリドの能力の3倍以上であ
った。
応力下での活性の喪失に対してキシラナーゼを保護する能力の点で、対応するマ
ルトオリゴサッカリドより有意に性能的に優れていることを明らかに示している
。そのキシラナーゼが、 MALTRIN(登録商標)M100マルトデキストリンの存在下
でスプレイ乾燥された場合、その活性の12%が保持されただけであった。しか
し、そのキシラナーゼが、本発明の還元型マルトオリゴサッカリドの存在下でス
プレイ乾燥された場合には、3倍以上大きい酵素活性(12%に比べて40%)
が保持された。このデータを基にして考えると、本発明の還元型マルトオリゴサ
ッカリドの保護能力は、対応するマルトオリゴサッカリドの能力の3倍以上であ
った。
【0052】
実施例8
この実施例は、凍結乾燥条件下での生物活性物質を保護する還元型マルトオリ
ゴサッカリドの能力を例示している。この実施例で用いられた生物活性物質は、
ラクターゼ酵素であった。
ゴサッカリドの能力を例示している。この実施例で用いられた生物活性物質は、
ラクターゼ酵素であった。
【0053】
この酵素活性は、Mazzobre達の、Biopolymer Science:Food and Non Food App
lications,Montpellier (France) September 28-30,1998 Ed.INRA,Paris,1999(L
es Colloques,no 91) の方法に従って測定された。この方法は、緩衝ラクトース
溶液から放出されたグルコースの量の測定に基づいている。この測定は、YSI 27
00グルコース分析計を用いて行なわれた。
lications,Montpellier (France) September 28-30,1998 Ed.INRA,Paris,1999(L
es Colloques,no 91) の方法に従って測定された。この方法は、緩衝ラクトース
溶液から放出されたグルコースの量の測定に基づいている。この測定は、YSI 27
00グルコース分析計を用いて行なわれた。
【0054】
比較のために、ラクターゼとマルトオリゴサッカリドを含む混合物を、次のよ
うにして調製した。313.5gの脱イオン水中に、85.5gのMALTRIN(登
録商標) M180 (以下M180という)(水分6.4%)を溶解して、M180の20%水
溶液を調製した。このスラリーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクターゼ濃縮物
1.0g 添加し、そして1時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少量試料(
aliquot)をコントロール(試料8A)として採取した。残りの試料を、二つの
別の凍結皿に入れ、そしてそれぞれを、表3の温度プロフィールに従って凍結乾
燥した。表3の欄8Bに示した温度プロフィールは、この凍結乾燥皿中の二つの
試料の一つだけの温度プロフィールを代表している。この凍結乾燥機は、Virtis
Genesis 25XL 装置であった。この系の最終真空度は、11.8mtorrであ
った。凍結乾燥後、この物質を皿から取出し、そして酵素活性を評価した。この
酵素活性データを表4に示す。表4の欄8Bの酵素活性は、その凍結乾燥皿中の
二つの試料の各々の酵素活性の平均値を示す。
うにして調製した。313.5gの脱イオン水中に、85.5gのMALTRIN(登
録商標) M180 (以下M180という)(水分6.4%)を溶解して、M180の20%水
溶液を調製した。このスラリーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクターゼ濃縮物
1.0g 添加し、そして1時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少量試料(
aliquot)をコントロール(試料8A)として採取した。残りの試料を、二つの
別の凍結皿に入れ、そしてそれぞれを、表3の温度プロフィールに従って凍結乾
燥した。表3の欄8Bに示した温度プロフィールは、この凍結乾燥皿中の二つの
試料の一つだけの温度プロフィールを代表している。この凍結乾燥機は、Virtis
Genesis 25XL 装置であった。この系の最終真空度は、11.8mtorrであ
った。凍結乾燥後、この物質を皿から取出し、そして酵素活性を評価した。この
酵素活性データを表4に示す。表4の欄8Bの酵素活性は、その凍結乾燥皿中の
二つの試料の各々の酵素活性の平均値を示す。
【0055】
ラクターゼと還元型マルトオリゴサッカリドを含む混合物が、次のようにして
凍結乾燥された。315.6gの脱イオン水中に、83.4gの(水分4.1%
)還元型マルトオリゴサッカリドを溶解して、MALTRIN(登録商標) M180 (H-M1
80)に対応する炭水化物プロフィールを有する還元型マルトオリゴサッカリドの
20%水溶液を調製した。このスラリーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクター
ゼ濃縮物 1.0g 添加し、そして1時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少
量試料をコントロール(試料8C)として採取した。残りの試料を、二つの別の
凍結皿に注ぎ、そして、表3(試料8D‐1および8D‐2)の温度プロフィー
ルに従って凍結乾燥した。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であっ
た。この系の最終真空度は、11.8mtorrであった。凍結乾燥後、この物
質を皿から取出し、そして前の実施例中で説明したようにして酵素活性を評価し
た。試料8D‐1と8D‐2の酵素活性を平均し(試料8D)そしてそのデータ
を表4に示す。
凍結乾燥された。315.6gの脱イオン水中に、83.4gの(水分4.1%
)還元型マルトオリゴサッカリドを溶解して、MALTRIN(登録商標) M180 (H-M1
80)に対応する炭水化物プロフィールを有する還元型マルトオリゴサッカリドの
20%水溶液を調製した。このスラリーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクター
ゼ濃縮物 1.0g 添加し、そして1時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少
量試料をコントロール(試料8C)として採取した。残りの試料を、二つの別の
凍結皿に注ぎ、そして、表3(試料8D‐1および8D‐2)の温度プロフィー
ルに従って凍結乾燥した。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であっ
た。この系の最終真空度は、11.8mtorrであった。凍結乾燥後、この物
質を皿から取出し、そして前の実施例中で説明したようにして酵素活性を評価し
た。試料8D‐1と8D‐2の酵素活性を平均し(試料8D)そしてそのデータ
を表4に示す。
【0056】
比較のために、ラクターゼとトレハロースを含む混合物が、次のようにして凍
結乾燥された。311.0gの脱イオン水中に、88.9g(水分9.1%)の
トレハロースを溶解して、トレハロースの20%水溶液を調製した。このスラリ
ーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクターゼ濃縮物1.0gを添加し、そして1
時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少量試料をコントロール(試料8E
)として採取した。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表
3の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。表3の欄8Fに示した温度プロフ
ィールは、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフィールを代表
している。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった。この系の最
終真空度は11.8mtorrであった。凍結乾燥後、この物質を皿から取出し
、そして酵素活性を前の実施例中で説明したようにして評価した。この酵素活性
データを表4に示す。表4の欄8Fの酵素活性は、その凍結乾燥皿中の二つの試
料の各々の酵素活性の平均値を示す。
結乾燥された。311.0gの脱イオン水中に、88.9g(水分9.1%)の
トレハロースを溶解して、トレハロースの20%水溶液を調製した。このスラリ
ーに、Enzeco(登録商標)Fungalラクターゼ濃縮物1.0gを添加し、そして1
時間撹拌した。この混合物の20.0mLの少量試料をコントロール(試料8E
)として採取した。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表
3の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。表3の欄8Fに示した温度プロフ
ィールは、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフィールを代表
している。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった。この系の最
終真空度は11.8mtorrであった。凍結乾燥後、この物質を皿から取出し
、そして酵素活性を前の実施例中で説明したようにして評価した。この酵素活性
データを表4に示す。表4の欄8Fの酵素活性は、その凍結乾燥皿中の二つの試
料の各々の酵素活性の平均値を示す。
【0057】
表4に示した酵素活性は、遊離したグルコースの量/理論的に遊離され得るグ
ルコースの最大量、を尺度として、この酵素アッセイ中に遊離したグルコースの
パーセントとして示される。
ルコースの最大量、を尺度として、この酵素アッセイ中に遊離したグルコースの
パーセントとして示される。
【0058】
【表3】
【0059】
【表4】
【0060】
*;活性(%)は、凍結乾燥試料の酵素活性値を、コントロール試料(凍結乾燥
していない)の酵素活性値で割ることにより得られた。 表3のデータは、このラクターゼ酵素は、約−0.37℃/分の類似の速度(
t=0分からt=200分まで)で凍結されたことを示している。表4のデータ
は、還元型マルトオリゴサッカリド(8D)の存在下で凍結乾燥された場合、そ
のラクターゼ酵素活性は、非還元マルトオリゴサッカリド(8A)またはトレハ
ロース(8F)の存在下で凍結乾燥された場合の酵素活性と同等もしくは、より
良好であることを示している。
していない)の酵素活性値で割ることにより得られた。 表3のデータは、このラクターゼ酵素は、約−0.37℃/分の類似の速度(
t=0分からt=200分まで)で凍結されたことを示している。表4のデータ
は、還元型マルトオリゴサッカリド(8D)の存在下で凍結乾燥された場合、そ
のラクターゼ酵素活性は、非還元マルトオリゴサッカリド(8A)またはトレハ
ロース(8F)の存在下で凍結乾燥された場合の酵素活性と同等もしくは、より
良好であることを示している。
【0061】
実施例9
この実施例は、凍結乾燥の応力下での生物活性物質を保護する還元型マルトオ
リゴサッカリドの能力を例示している。
リゴサッカリドの能力を例示している。
【0062】
酵母菌生育力は(yeast viability) 、FDA Bacteriological Analytical Manua
l,6th.ED.,Ch.4,pp.401-402(1984) に記載されている方法に従って、酵母菌抽出
物、マルト抽出物(YM)寒天上で平板培養した後に細胞を計数することにより
測定された。酵母菌生育力は、乾燥固体のグラム(gm.ds)当たりの細胞数
として表された。この適合性の生残りパーセントは、凍結乾燥試料の酵母菌生育
力をコントロール試料の酵母菌生育力で割ることにより求められた。
l,6th.ED.,Ch.4,pp.401-402(1984) に記載されている方法に従って、酵母菌抽出
物、マルト抽出物(YM)寒天上で平板培養した後に細胞を計数することにより
測定された。酵母菌生育力は、乾燥固体のグラム(gm.ds)当たりの細胞数
として表された。この適合性の生残りパーセントは、凍結乾燥試料の酵母菌生育
力をコントロール試料の酵母菌生育力で割ることにより求められた。
【0063】
比較のために、酵母菌細胞とマルトオリゴサッカリドの混合物は、次のように
して凍結乾燥された。304.5gの脱イオン水中に、85.5gの(水分6.
4%)MALTRIN(登録商標) M180 (以下M180)を溶解することにより、M180の2
0%水溶液を調製した。94.3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液に5.78gのFlei
schmann's baker's 酵母菌を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製し
た。この酵母菌懸濁液を30分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。こ
の酵母菌懸濁液の10.0mLの試料をピペットで、20%のM180水溶液中に入
れた。コントロール試料を取出し、YM寒天上で平板培養することにより酵母菌
生育力を測定した(試料9A)。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そし
て各々を、表5の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。表5の欄9Bに示し
た温度プロフィールは、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフ
ィールを代表している。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった
。この系の最終真空度は9.3mtorrであった。凍結乾燥後、試料9Bを皿
から取出し、そして酵母菌生育力を分析した。この酵母菌生育力のデータを表6
に示す。表6中の9Bの酵母菌生育力のデータは、凍結乾燥皿中の二つの試料の
各々の酵母菌生育力の平均値を示す。
して凍結乾燥された。304.5gの脱イオン水中に、85.5gの(水分6.
4%)MALTRIN(登録商標) M180 (以下M180)を溶解することにより、M180の2
0%水溶液を調製した。94.3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液に5.78gのFlei
schmann's baker's 酵母菌を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製し
た。この酵母菌懸濁液を30分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。こ
の酵母菌懸濁液の10.0mLの試料をピペットで、20%のM180水溶液中に入
れた。コントロール試料を取出し、YM寒天上で平板培養することにより酵母菌
生育力を測定した(試料9A)。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そし
て各々を、表5の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。表5の欄9Bに示し
た温度プロフィールは、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフ
ィールを代表している。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった
。この系の最終真空度は9.3mtorrであった。凍結乾燥後、試料9Bを皿
から取出し、そして酵母菌生育力を分析した。この酵母菌生育力のデータを表6
に示す。表6中の9Bの酵母菌生育力のデータは、凍結乾燥皿中の二つの試料の
各々の酵母菌生育力の平均値を示す。
【0064】
酵母菌細胞と還元型マルトオリゴサッカリドの混合物は、次のようにして凍結
乾燥された。306.6gの脱イオン水中に、83.4gの(水分4.1%)還
元型マルトオリゴサッカリドを溶解することにより、MALTRIN (登録商標)M180
に適合する炭水化物プロフィールを有する還元型マルトオリゴサッカリドの20
%水溶液を調製した。94.3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液中に、5.78gのFl
eischmann's baker's 酵母菌を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製
した。この酵母菌懸濁液を30分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。
この酵母菌懸濁液の10.0mLの試料をピペットで、20%の還元型マルトオ
リゴサッカリドの20%水溶液に入れた。コントロール試料を取出し、YM寒天
上で平板培養することにより酵母菌生育力を測定した(試料9C)。残りの試料
を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表5(試料9D‐1および9D‐
2)の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。この凍結乾燥機は、Virtis Gen
esis 25XL 装置であった。この系の最終真空度は9.3mtorrであった。凍
結乾燥後、試料9D‐1および9D‐2を皿から取出し、そして酵母菌生育力を
分析した。試料9D‐1および9D‐2の酵母菌生育力の平均値を求めた(試料
9D)。酵母菌生育力のデータを表6に示す。
乾燥された。306.6gの脱イオン水中に、83.4gの(水分4.1%)還
元型マルトオリゴサッカリドを溶解することにより、MALTRIN (登録商標)M180
に適合する炭水化物プロフィールを有する還元型マルトオリゴサッカリドの20
%水溶液を調製した。94.3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液中に、5.78gのFl
eischmann's baker's 酵母菌を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製
した。この酵母菌懸濁液を30分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。
この酵母菌懸濁液の10.0mLの試料をピペットで、20%の還元型マルトオ
リゴサッカリドの20%水溶液に入れた。コントロール試料を取出し、YM寒天
上で平板培養することにより酵母菌生育力を測定した(試料9C)。残りの試料
を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表5(試料9D‐1および9D‐
2)の温度プロフィールに従って凍結乾燥した。この凍結乾燥機は、Virtis Gen
esis 25XL 装置であった。この系の最終真空度は9.3mtorrであった。凍
結乾燥後、試料9D‐1および9D‐2を皿から取出し、そして酵母菌生育力を
分析した。試料9D‐1および9D‐2の酵母菌生育力の平均値を求めた(試料
9D)。酵母菌生育力のデータを表6に示す。
【0065】
比較のために、酵母菌細胞とトレハロースの混合物を、次のようにして凍結乾
燥した。302.0gの脱イオン水中に、88.0gの(水分9.1%)トレハ
ロースを溶解することにより、トレハロースの20%水溶液を調製した。94.
3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液中に、5.78gのFleischmann's baker's 酵母菌
を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製した。この酵母菌懸濁液を3
0分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。この酵母菌懸濁液の10.0
mLの試料をピペットで、トレハロースの20%水溶液に入れた。コントロール
試料を取出し、YM寒天上で平板培養することにより酵母菌生育力を測定した(
試料9E)。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表5の温
度プロフィールに従って凍結乾燥した。表5の欄9Fに示した温度プロフィール
は、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフィールを代表してい
る。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった。この系の最終真空
度は9.3mtorrであった。凍結乾燥後、試料9Fを皿から取出し、そして
酵母菌生育力を分析した。その酵母菌生育力のデータを表6に示す。表6中の9
Fの酵母菌生育力のデータは、凍結乾燥皿中の二つの試料の各々の酵母菌生育力
の平均値を示す。
燥した。302.0gの脱イオン水中に、88.0gの(水分9.1%)トレハ
ロースを溶解することにより、トレハロースの20%水溶液を調製した。94.
3gの殺菌リン酸塩緩衝溶液中に、5.78gのFleischmann's baker's 酵母菌
を溶解することにより、酵母菌細胞の懸濁液を調製した。この酵母菌懸濁液を3
0分撹拌して、比較的均質な酵母菌混合物を得た。この酵母菌懸濁液の10.0
mLの試料をピペットで、トレハロースの20%水溶液に入れた。コントロール
試料を取出し、YM寒天上で平板培養することにより酵母菌生育力を測定した(
試料9E)。残りの試料を、二つの別の凍結皿に注ぎ、そして各々を、表5の温
度プロフィールに従って凍結乾燥した。表5の欄9Fに示した温度プロフィール
は、この凍結乾燥皿中の二つの試料の一つだけの温度プロフィールを代表してい
る。この凍結乾燥機は、Virtis Genesis 25XL 装置であった。この系の最終真空
度は9.3mtorrであった。凍結乾燥後、試料9Fを皿から取出し、そして
酵母菌生育力を分析した。その酵母菌生育力のデータを表6に示す。表6中の9
Fの酵母菌生育力のデータは、凍結乾燥皿中の二つの試料の各々の酵母菌生育力
の平均値を示す。
【0066】
【表5】
【0067】
【表6】
【0068】
表5のデータは、この酵母菌細胞は、約−0.35℃/分の類似速度(t=5
分からt=210分まで)で凍結されたことを示している。表6のデータは、還
元型マルトオリゴサッカリド(9D)の存在下で凍結乾燥された場合、その酵母
菌細胞の生残り率は、マルトオリゴサッカリド(9B)またはトレハロース(9
F)の存在下で凍結乾燥された場合より有意に良好であることを示している。
分からt=210分まで)で凍結されたことを示している。表6のデータは、還
元型マルトオリゴサッカリド(9D)の存在下で凍結乾燥された場合、その酵母
菌細胞の生残り率は、マルトオリゴサッカリド(9B)またはトレハロース(9
F)の存在下で凍結乾燥された場合より有意に良好であることを示している。
【0069】
本発明の還元型マルトオリゴサッカリドは、多くの化学的反応性物質と素晴ら
しい適合性を有し、そしてこのような物質を保存するのに有効である。さらに、
本発明の還元型マルトオリゴサッカリドは、入手が容易であり、そして、例えば
トレハロースのような良好な保存料としての性質を有する他の炭水化物と同程度
に安価である。さらに、還元型マルトオリゴサッカリドの分子量、水分結合性、
粘度、浸透圧重量モル濃度(osmolality)および他の機能性により、この還元型
マルトオリゴサッカリドは、多くの用途で保存剤として利用するのに特に適して
いる。
しい適合性を有し、そしてこのような物質を保存するのに有効である。さらに、
本発明の還元型マルトオリゴサッカリドは、入手が容易であり、そして、例えば
トレハロースのような良好な保存料としての性質を有する他の炭水化物と同程度
に安価である。さらに、還元型マルトオリゴサッカリドの分子量、水分結合性、
粘度、浸透圧重量モル濃度(osmolality)および他の機能性により、この還元型
マルトオリゴサッカリドは、多くの用途で保存剤として利用するのに特に適して
いる。
【0070】
本明細書中に引用した、特許、特許出願および刊行文献を含む全ての引用文献
は、その引用より、それら全体が引用参照されている。 本発明は、推奨される実施態様に重点を置いて説明されたが、この技術分野の
通常の習熟者には、これら推奨される実施態様の変更態様が用いられ得ること、
そして本発明は、本明細書中で特定的に説明された以外の方法で実施され得ると
考えられることが、明らかであろう。従って、本発明は、特許請求の範囲により
規定されるような本発明の精神と範囲内に包含される全ての修飾法および同等の
方法を含んでいる。
は、その引用より、それら全体が引用参照されている。 本発明は、推奨される実施態様に重点を置いて説明されたが、この技術分野の
通常の習熟者には、これら推奨される実施態様の変更態様が用いられ得ること、
そして本発明は、本明細書中で特定的に説明された以外の方法で実施され得ると
考えられることが、明らかであろう。従って、本発明は、特許請求の範囲により
規定されるような本発明の精神と範囲内に包含される全ての修飾法および同等の
方法を含んでいる。
【図1】
図1は、リジンと既存のマルトオリゴサッカリドとの適合性(曲線A)を、本
発明の還元型マルトオリゴサッカリドとの適合性(曲線B)と比べて描写したグ
ラフである。
発明の還元型マルトオリゴサッカリドとの適合性(曲線B)と比べて描写したグ
ラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C12N 9/00 C12N 9/00
// C08B 30/18 C08B 30/18
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C
A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM
,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,
GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K
E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS
,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,
MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R
U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM
,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,
YU,ZA,ZW
(72)発明者 アントリム,リチャード・エル
アメリカ合衆国アイオワ州52333−8923,
ソロン,ワンハンドレッドアンドセブンテ
ィース・ストリート・ノース・イースト
3715
Fターム(参考) 4B021 MK28
4B050 CC07 HH03 JJ01 KK15
4B065 AA72X BD11 BD12 BD37
CA41
4C090 AA08 BA07 BB12 BB32 BB36
BB52 CA13 DA11 DA27
4H025 AA17 AA20 AA83 AC04 AC07
BA01 BA04
Claims (35)
- 【請求項1】 分解に敏感な物質と該物質の分解を抑制するために有効な量
存在する保存剤とを含む組成物であって、該保存剤が一種またはそれ以上の還元
型マルトオリゴサッカリド種を含む組成物。 - 【請求項2】 該物質が、炭水化物アルデヒド置換基または炭水化物ケトン
置換基と反応性である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 該物質が光化学的反応性物質である、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項4】 該物質が大気中の酸素と反応性である、請求項1に記載の組
成物。 - 【請求項5】 該物質が、酸化剤、還元剤、重合性物質、触媒、着色剤、芳
香剤およびタンパク質から成る群から選ばれる、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 該物質が、組織、細胞、細胞器官、生物活性化合物、生物活
性化合物の前駆体およびそれらの混合物から成る群から選ばれる、請求項1に記
載の組成物。 - 【請求項7】 該物質が、酸化防止剤またはその前駆体である、請求項1に
記載の組成物。 - 【請求項8】 該酸化防止剤が、カフェー酸、ロスマリン酸、没食子酸、フ
ェルラ酸、クマル酸、これら酸の前駆体および、それらの混合物から成る群から
選ばれる、請求項7に記載の組成物。 - 【請求項9】 該物質が生物抽出物である、請求項1に記載の組成物。
- 【請求項10】 該生物抽出物が、茶抽出物、葡萄の種の抽出物、大豆抽出
物、とうもろこし抽出物および、それらの混合物から成る群から選ばれる、請求
項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 該物質が酵素である請求項1に記載の組成物。
- 【請求項12】 該酵素が、プロテアーゼ、リパーゼ、ラクターゼ、キシラ
ナーゼ、セルラーゼ、フォスファターゼ、グリコシル・トランスフェラーゼ、ヌ
クレアーゼ、およびそれらの混合物から成る群から選ばれる、請求項11に記載
の組成物。 - 【請求項13】 該保存剤が、少なくともDP値の異なる複数の還元型マル
トオリゴサッカリド種の混合物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項14】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも一種が、
5より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項15】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも一種が、
約8より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項16】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも一種が、
約10より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項17】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約80%
が、5より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項18】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約60%
が、8より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項19】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約60%
が、10より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項20】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約80%
が、10より大きいDPを有する、請求項13に記載の組成物。 - 【請求項21】 該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なくとも約75%
が5より大きいDPを有し、そして該還元型マルトオリゴサッカリド種の少なく
とも約40%が10より大きいDPを有する、請求項16に記載の組成物。 - 【請求項22】 該組成物が、該物質及び該保存剤の溶液を含む、請求項1
に記載の組成物。 - 【請求項23】 該溶液が、該物質及び該保存剤が溶けている溶媒を含む、
請求項22に記載の組成物。 - 【請求項24】 該組成物が、該物質と該保存剤を含むスプレイ乾燥粉末で
ある、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項25】 該保存剤が、マルトオリゴサッカリド種の混合物を、該混
合物のDPプロフィールを実質的に保持するのに適した条件下で、接触還元(ca
talytically reducing)することにより調製された還元型マルトオリゴサッカリ
ドを含む、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項26】 分解に敏感な物質を保存する方法であって、その方法が、
該物質を、該物質の分解を抑制するために有効な量の保存剤と接触させることを
含み、該保存剤が、一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種を含
む、方法。 - 【請求項27】 該保存剤が、少なくともDP値が異なる複数の還元型マル
トオリゴサッカリド種を含む、請求項26に記載の方法。 - 【請求項28】 該保存剤が、マルトオリゴサッカリド種の混合物を、該混
合物のDPプロフィールを実質的に保持するのに適した反応条件下で、接触還元
することにより調製された還元型マルトオリゴサッカリドを含む、請求項26に
記載の方法。 - 【請求項29】 次の: 該物質と該保存剤を含む溶液を準備する工程、および 該溶液を乾燥して、該物質と該保存剤を含む乾燥した組成物を調製する工程で
あって、該保存剤が、該乾燥した組成物中に該物質の分解を抑制するために有効
な量存在する工程、 を含む、請求項26に記載の方法。 - 【請求項30】 該溶液がスプレイ乾燥される請求項29に記載の方法。
- 【請求項31】 次の: 該物質を含む溶液を準備する工程、 一種またはそれ以上の粉末状の還元型マルトオリゴサッカリド種を準備する工
程、および 粉末状混合物を調製するために、該粉末上に該物質を堆積させる工程、 を含み、該保存剤が、該粉末状混合物中に、該物質の分解を抑制するために有
効な量存在する請求項26に記載の方法。 - 【請求項32】 分解し易いか、または活性あるいは機能を失い易い、化学
的に活性な物質を保存する方法であって、分解し易い物質と保存剤を含む溶液を
調製する工程を含み、該保存剤は一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッ
カリド種を含み、該一種またはそれ以上の還元型マルトオリゴサッカリド種の濃
度は該物質を保存するために有効な濃度である方法。 - 【請求項33】 該溶液が溶媒を含み、該溶媒中に該物質と該保存剤が溶け
ている、請求項32に記載の方法。 - 【請求項34】 該物質を該保存剤と接触させた後、該物質を貯蔵する工程
をさらに含む、請求項26に記載の方法。 - 【請求項35】 該物質を乾燥する工程を含む、請求項26に記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16061599P | 1999-10-20 | 1999-10-20 | |
| US16061199P | 1999-10-20 | 1999-10-20 | |
| US60/160,615 | 1999-10-20 | ||
| US60/160,611 | 1999-10-20 | ||
| PCT/US2000/029142 WO2001028325A2 (en) | 1999-10-20 | 2000-10-20 | Compositions including reduced malto-oligosaccharide preserving agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003511549A true JP2003511549A (ja) | 2003-03-25 |
Family
ID=26857043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001530930A Pending JP2003511549A (ja) | 1999-10-20 | 2000-10-20 | 還元型マルトオリゴサッカリド保存剤を含む組成物、および物質を保存する方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2003511549A (ja) |
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| AU (1) | AU1099901A (ja) |
| BR (1) | BR0007201A (ja) |
| CA (1) | CA2353536A1 (ja) |
| DE (1) | DE60029300D1 (ja) |
| WO (1) | WO2001028325A2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000336354A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Sanei Gen Ffi Inc | 退色防止剤 |
| JP2001294768A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | 退色防止剤、飲食品の退色防止法及び着色用組成物 |
| WO2006106573A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | 劣化防止剤 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9907096A (pt) * | 1998-01-20 | 2000-10-24 | Grain Processing Corp | Malto-oligosacarìdeos reduzidos |
| US6780990B1 (en) | 1998-03-26 | 2004-08-24 | Spi Polyols, Inc. | Hydrogenated starch hydrolysate |
| US6214054B1 (en) | 1998-09-21 | 2001-04-10 | Edwards Lifesciences Corporation | Method for fixation of biological tissues having mitigated propensity for post-implantation calcification and thrombosis and bioprosthetic devices prepared thereby |
| EP1143792B1 (en) * | 1999-10-20 | 2006-07-12 | Grain Processing Corporation | Compositions including reduced malto-oligosaccharide preserving agents |
| US7052724B2 (en) * | 2001-02-02 | 2006-05-30 | Suntory Limited | Method of producing active dry yeast |
| US6878168B2 (en) | 2002-01-03 | 2005-04-12 | Edwards Lifesciences Corporation | Treatment of bioprosthetic tissues to mitigate post implantation calcification |
| AR047658A1 (es) * | 2004-02-03 | 2006-02-01 | Cargill Inc | Concentrado de proteinas y corriente acuosa con carbohidratos hidrosolubles |
| US8007992B2 (en) | 2006-10-27 | 2011-08-30 | Edwards Lifesciences Corporation | Method of treating glutaraldehyde-fixed pericardial tissue with a non-aqueous mixture of glycerol and a C1-C3 alcohol |
| US9101691B2 (en) | 2007-06-11 | 2015-08-11 | Edwards Lifesciences Corporation | Methods for pre-stressing and capping bioprosthetic tissue |
| EP2060192B9 (en) * | 2007-10-17 | 2016-05-04 | Rudolf Wild GmbH & Co. KG | Composition comprising lemon balm extracts |
| US8357387B2 (en) | 2007-12-21 | 2013-01-22 | Edwards Lifesciences Corporation | Capping bioprosthetic tissue to reduce calcification |
| EP2656863B1 (en) | 2010-03-23 | 2019-09-18 | Edwards Lifesciences Corporation | Methods of conditioning sheet bioprosthetic tissue |
| US8906601B2 (en) | 2010-06-17 | 2014-12-09 | Edwardss Lifesciences Corporation | Methods for stabilizing a bioprosthetic tissue by chemical modification of antigenic carbohydrates |
| CA2794135C (en) | 2010-06-17 | 2018-01-02 | Edwards Lifesciences Corporation | Methods for stabilizing a bioprosthetic tissue by chemical modification of antigenic carbohydrates |
| US9351829B2 (en) | 2010-11-17 | 2016-05-31 | Edwards Lifesciences Corporation | Double cross-linkage process to enhance post-implantation bioprosthetic tissue durability |
| US10238771B2 (en) | 2012-11-08 | 2019-03-26 | Edwards Lifesciences Corporation | Methods for treating bioprosthetic tissue using a nucleophile/electrophile in a catalytic system |
| BR112015023620B1 (pt) | 2013-03-15 | 2021-06-22 | Grain Processing Corporation | Preparação de malto-oligossacarídeos |
Family Cites Families (92)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL50215C (ja) | 1938-03-26 | |||
| US2280975A (en) | 1938-08-17 | 1942-04-28 | Atlas Powder Co | Hydrogenation of invertible saccharides |
| US3219656A (en) | 1963-08-12 | 1965-11-23 | Rohm & Haas | Alkylpolyalkoxyalkyl glucosides and process of preparation therefor |
| US3639389A (en) | 1968-05-15 | 1972-02-01 | Cpc International Inc | Low d.e. starch hydrolysate derivatives |
| FR2184454B1 (ja) | 1972-05-17 | 1975-06-20 | Roquette Freres | |
| US3876794A (en) | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
| US3935284A (en) | 1973-10-19 | 1976-01-27 | Ici United States Inc. | Homogeneous hydrogenation of saccharides using ruthenium triphenyl phosphine complex |
| US4258110A (en) | 1973-11-09 | 1981-03-24 | Alvarez Mario Y | Electrolytic device |
| US3963788A (en) | 1974-08-20 | 1976-06-15 | Kruse Walter M | Polyhydric alcohol production using ruthenium zeolite catalyst |
| US3928318A (en) | 1974-11-01 | 1975-12-23 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Process for making methyl glucoside |
| US4154744A (en) | 1976-10-12 | 1979-05-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing a furan derivative |
| US4223129A (en) | 1978-09-01 | 1980-09-16 | A. E. Staley Manufacturing Company | Continuous process for making alkyl aldosides from starch or other carbohydrates |
| US4346116A (en) | 1978-12-11 | 1982-08-24 | Roquette Freres | Non-cariogenic hydrogenated starch hydrolysate, process for the preparation and applications of this hydrolysate |
| FR2444080A1 (fr) | 1978-12-11 | 1980-07-11 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon hydrogene non cariogene pour la confiserie et procede de preparation de cet hydrolysat |
| US4248895A (en) | 1978-12-21 | 1981-02-03 | Life Savers, Inc. | Dehydrated higher polyalcohols, comestibles and chewing gum containing same and method |
| FR2445839A1 (fr) | 1979-01-08 | 1980-08-01 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon eventuellement hydrogene, son procede de preparation et ses applications |
| US4322569A (en) | 1980-08-01 | 1982-03-30 | Hydrocarbon Research, Inc. | Catalytic hydrogenation of glucose to produce sorbitol |
| JPS57134498A (en) | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
| US4336152A (en) | 1981-07-06 | 1982-06-22 | American Cyanamid Company | Disinfectant/cleanser compositions exhibiting reduced eye irritancy potential |
| JPS5882855A (ja) | 1981-11-05 | 1983-05-18 | 東洋製罐株式会社 | 易開封性ライナ−付容器蓋 |
| FR2545834B1 (fr) | 1983-05-11 | 1985-08-30 | Roquette Freres | Biere a teneur en alcool reduite et son procede de preparation |
| JPS6092239A (ja) | 1983-10-24 | 1985-05-23 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | グルコン酸の製造方法 |
| US4675293A (en) | 1984-08-15 | 1987-06-23 | Lonza Inc. | Preparation of maltose and maltitol syrups |
| JPS61286318A (ja) | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Ichiro Shibauchi | 浴剤の製造方法 |
| FR2597473B1 (fr) | 1986-01-30 | 1988-08-12 | Roquette Freres | Procede d'oxydation de di-, tri-, oligo- et polysaccharides en acides polyhydroxycarboxyliques, catalyseur mis en oeuvre et produits ainsi obtenus. |
| FR2597474B1 (fr) | 1986-01-30 | 1988-09-23 | Roquette Freres | Procede d'oxydation d'aldoses, catalyseur mis en oeuvre et produits ainsi obtenus. |
| DE3611035A1 (de) | 1986-04-02 | 1987-10-15 | Maizena Gmbh | Verfahren zur herstellung von farbstabilem technischem methylglucosid |
| US4996306A (en) | 1988-04-05 | 1991-02-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Glycoside preparation directly from aqueous saccharide solutions or syrups |
| KR0135075B1 (ko) | 1988-10-07 | 1998-04-20 | 마쓰따니 히데지로 | 식이섬유를 함유한 덱스트린의 제조방법 |
| US5354424A (en) | 1989-02-10 | 1994-10-11 | Rha Chokyun | Paper composition and methods therefor |
| GB8903593D0 (en) * | 1989-02-16 | 1989-04-05 | Pafra Ltd | Storage of materials |
| US5034231A (en) | 1989-03-28 | 1991-07-23 | Wm. Wrigly, Jr. Company | Alitame stability using hydrogenated starch hydrolysate syrups |
| CA2023885C (en) | 1989-09-22 | 1996-02-27 | Richard Worthington Lodge | Low fat fried snack |
| US5109128A (en) | 1989-10-02 | 1992-04-28 | Uop | Continuous catalytic oxidation of alditols to aldoses |
| CA2034639C (en) | 1990-05-29 | 2002-05-14 | Alpha L. Morehouse | Encapsulated products |
| US5200399A (en) * | 1990-09-14 | 1993-04-06 | Boyce Thompson Institute For Plant Research, Inc. | Method of protecting biological materials from destructive reactions in the dry state |
| JP3020583B2 (ja) | 1990-10-09 | 2000-03-15 | 日本食品化工株式会社 | β―グルコオリゴ糖の苦味除去法 |
| US5188859A (en) | 1990-10-25 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Low fat snack |
| US5171600A (en) | 1990-12-19 | 1992-12-15 | The Procter & Gamble Company | Process for making low fat snack |
| JPH0742321B2 (ja) * | 1991-02-20 | 1995-05-10 | ファイザー・インコーポレーテッド | 還元されたポリデキストロース |
| IT1245063B (it) | 1991-04-12 | 1994-09-13 | Ferruzzi Ricerca & Tec | Procedimento per l'ossidazione di carboidrati |
| DE4127733A1 (de) | 1991-08-22 | 1993-02-25 | Basf Ag | Pfropfpolymerisate aus saccharidstrukturen enthaltenden naturstoffen oder deren derivaten und ethylenisch ungesaettigten verbindungen und ihre verwendung |
| JPH0775515B2 (ja) * | 1991-10-11 | 1995-08-16 | 日本食品化工株式会社 | 冷凍、凍結乾燥変性抑制物質、それを含有する冷凍、凍結乾燥品及びその製造法 |
| ATE143378T1 (de) | 1991-12-23 | 1996-10-15 | Cerestar Holding Bv | Verfahren zur herstellung von sauerstoffsäuren aus kohlenhydraten |
| FR2688792B1 (fr) | 1992-03-19 | 1994-06-10 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon hydrogene hypocariogene, procede de preparation et application de cet hydrolysat. |
| JPH05294837A (ja) | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Kao Corp | 皮脂分泌促進剤 |
| CA2093499C (en) | 1992-04-30 | 2003-07-01 | Gerard J. Wansor | Unsweetened, frozen, tea beverage concentrates |
| FR2693104B1 (fr) | 1992-07-03 | 1994-09-09 | Oreal | Composition cosmétique à base de maltodextrine pour le maintien et/ou la fixation de la coiffure. |
| US5715849A (en) | 1992-09-09 | 1998-02-10 | Vanbraekel; Alexandre | Perfume sampler |
| EP0618286A1 (en) | 1993-03-30 | 1994-10-05 | AUSIMONT S.p.A. | Process for decreasing the build up of inorganic incrustations on textiles and detergent composition used in such process |
| FR2705207B1 (fr) | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus. |
| JPH0770165A (ja) | 1993-06-28 | 1995-03-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 非還元性オリゴ糖とその製造方法並びに用途 |
| US5348737A (en) | 1993-07-21 | 1994-09-20 | Avlon Industries, Inc. | Composition and process for decreasing hair fiber swelling |
| US5464642A (en) | 1993-08-16 | 1995-11-07 | The Procter & Gamble Company | Process for making reduced-fat fried snacks with lighter, more expanded snack structures |
| NL194919C (nl) | 1993-09-07 | 2003-07-04 | Tno | Werkwijze voor het oxideren van koolhydraten. |
| FI94135C (fi) | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Raisio Chem Oy | Kationisen tärkkelyksen valmistusmenetelmä |
| JP3533239B2 (ja) | 1994-03-01 | 2004-05-31 | 株式会社林原生物化学研究所 | マルトヘキサオース・マルトヘプタオース生成アミラーゼとその製造方法並びに用途 |
| US5506353A (en) | 1994-03-21 | 1996-04-09 | Firmenich Sa | Particulate hydrogenated starch hydrolysate based flavoring materials and use of same |
| US5955448A (en) | 1994-08-19 | 1999-09-21 | Quadrant Holdings Cambridge Limited | Method for stabilization of biological substances during drying and subsequent storage and compositions thereof |
| FR2721823B1 (fr) | 1994-06-30 | 1996-08-02 | Oreal | Procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques |
| US5651828A (en) | 1994-09-30 | 1997-07-29 | Lafayette Applied Chemistry, Inc. | Fat substitute for processed foods |
| CA2177384C (en) * | 1994-10-17 | 2007-05-22 | Anthony Blake | Particulate flavour compositions and process to prepare same |
| DE4438708A1 (de) | 1994-10-29 | 1996-05-02 | Basf Ag | Verfahren zur kationischen Modifizierung von Stärke und Verwendung der kationisch modifizierten Stärke |
| JP3625503B2 (ja) * | 1994-11-11 | 2005-03-02 | 旭化成ファーマ株式会社 | 臨床検査用複合酵素含有組成物 |
| US5641477A (en) | 1994-11-28 | 1997-06-24 | Avlon Industries, Inc. | Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents |
| FR2728436A1 (fr) | 1994-12-26 | 1996-06-28 | Roquette Freres | Sucre cuit et son procede de fabrication |
| US5627273A (en) | 1995-01-31 | 1997-05-06 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for preparing hydrophobically-terminated polysaccharide polymers and detergent compositions comprising the polysaccharide polymers |
| US5520840A (en) | 1995-03-22 | 1996-05-28 | Lever Brothers Company | Detergent bars comprising water soluble starches |
| GB9514090D0 (en) | 1995-07-11 | 1995-09-13 | Cerestar Holding Bv | Non-catalysed oxidation of maltodextrin with an oxygen containing oxidant |
| US5690956A (en) | 1995-09-27 | 1997-11-25 | Sdg, Inc. | Hair care perming agent |
| FR2740300B1 (fr) | 1995-10-30 | 1998-01-02 | Roquette Freres | Revetement sans sucre obtenu par drageification dure et son procede d'obtention |
| DE19542287A1 (de) | 1995-11-14 | 1997-05-15 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von di- und höheroxidierten Carbonsäuren von Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten oder primären Alkoholen |
| US5656584A (en) | 1996-02-06 | 1997-08-12 | The Procter & Gamble Company | Process for producing a particulate laundry additive composition for perfume delivery |
| EP0879249B1 (en) | 1996-02-09 | 2001-09-05 | Coöperatie Cosun U.A. | Modified inulin |
| JP2000506868A (ja) | 1996-03-21 | 2000-06-06 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ジ、トリ、オリゴおよびポリサッカライドをポリヒドロキシカルボン酸へと酸化する方法 |
| US5756438A (en) | 1996-03-26 | 1998-05-26 | The Andrew Jergens Company | Personal cleansing product |
| US5795852A (en) | 1996-04-24 | 1998-08-18 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Bar composition comprising nonionic polymeric surfacing as mildness enhancement agents |
| US5922386A (en) | 1996-05-10 | 1999-07-13 | The Procter & Gamble Company | Fried snack pieces and process for preparing |
| US5928700A (en) | 1996-05-10 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Fried snack pieces and process for preparing |
| US5925396A (en) | 1996-05-10 | 1999-07-20 | The Procter & Gamble Company | Fried snack pieces and process for preparing |
| EP1469081B1 (en) | 1996-05-15 | 2008-07-16 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Food and drink containing nigerooligosaccharide alcohols |
| JP3634923B2 (ja) | 1996-07-19 | 2005-03-30 | 東和化成工業株式会社 | キャンデー用組成物及びそれを用いたキャンデーの製造方法 |
| GB9625006D0 (en) | 1996-11-30 | 1997-01-15 | Roe Lee Paper Chemicals Compan | 'One-shot'rosin emulsion including starch derivative for paper sizing |
| DE19720496B4 (de) | 1997-01-17 | 2004-10-21 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern oder Zuckergemischen zu Zuckeralkoholen oder Zuckeralkoholgemischen |
| CN1256710A (zh) | 1997-03-20 | 2000-06-14 | 普罗格特-甘布尔公司 | 具有多重表面涂布物的洗衣添加剂颗粒 |
| IN189608B (ja) | 1997-03-21 | 2003-03-29 | Lever Hindustan Ltd | |
| US5965501A (en) | 1997-03-28 | 1999-10-12 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Personal washing bar compositions comprising emollient rich phase/stripe |
| FR2764294B1 (fr) | 1997-06-10 | 1999-08-13 | Roquette Freres | Polysaccharides acariogenes et procede de fabrication de ces polysaccharides |
| DE19751630A1 (de) | 1997-11-21 | 1999-05-27 | Bayer Ag | Inklusionskomplexe aus modifizierten Kohlenhydraten und agrochemischen Wirkstoffen |
| BR9907096A (pt) | 1998-01-20 | 2000-10-24 | Grain Processing Corp | Malto-oligosacarìdeos reduzidos |
| US5853487A (en) | 1998-04-27 | 1998-12-29 | Roquette Freres | Process for producing low de starch hydrolysates by nanofiltration fractionation and blending of resultant products, preferably in liquid form, with other carbohydrates |
| EP1143792B1 (en) * | 1999-10-20 | 2006-07-12 | Grain Processing Corporation | Compositions including reduced malto-oligosaccharide preserving agents |
-
2000
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-
2002
- 2002-01-09 US US10/043,365 patent/US6610672B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-02-06 US US10/360,538 patent/US6828310B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000336354A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Sanei Gen Ffi Inc | 退色防止剤 |
| JP2001294768A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | 退色防止剤、飲食品の退色防止法及び着色用組成物 |
| WO2006106573A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | 劣化防止剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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