[go: up one dir, main page]

JP2003508604A - 抗菌性添加剤 - Google Patents

抗菌性添加剤

Info

Publication number
JP2003508604A
JP2003508604A JP2001522298A JP2001522298A JP2003508604A JP 2003508604 A JP2003508604 A JP 2003508604A JP 2001522298 A JP2001522298 A JP 2001522298A JP 2001522298 A JP2001522298 A JP 2001522298A JP 2003508604 A JP2003508604 A JP 2003508604A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
test
hours
ester
antibacterial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001522298A
Other languages
English (en)
Inventor
ゾスナ フリードリヒ
オッタースバッハ ペーター
コスマン ベアーテ
Original Assignee
クレアヴィス ゲゼルシャフト フュア テヒノロギー ウント イノヴェイション ミット ベシュレンクテル ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10022453A external-priority patent/DE10022453A1/de
Application filed by クレアヴィス ゲゼルシャフト フュア テヒノロギー ウント イノヴェイション ミット ベシュレンクテル ハフツング filed Critical クレアヴィス ゲゼルシャフト フュア テヒノロギー ウント イノヴェイション ミット ベシュレンクテル ハフツング
Publication of JP2003508604A publication Critical patent/JP2003508604A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B17/00—Methods preventing fouling
    • B08B17/02—Preventing deposition of fouling or of dust
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F120/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/52—Amides or imides
    • C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F120/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C09D133/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１＝−Ｈまたは−ＣＨ３、Ｒ２＝１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、Ｒ３＝Ｈ、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、かつＲ４＝Ｈ、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、Ｒ５＝Ｈ、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、Ｘ＝Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５］のモノマーの重合および場合により引き続き少なくとも１種の別のポリマーとの混合により製造される抗菌性ポリマーおよびポリマーブレンドに関する。抗菌性ポリマーまたはブレンドは、衛生用品または医療技術用品の製造のために、たとえば被覆として、ならびに塗料もしくは保護用塗料中で使用することができる。さらに該ポリマーまたはブレンドは、水系における微生物による汚れの回避／低減のための方法において使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、アクリルオキシアルキルアミンの重合により得られる抗菌性ポリマ
ーに関する。本発明はさらに、この抗菌性ポリマーの製造方法および使用に関す
る。
【０００２】 配管系、容器または包装材料の表面上の細菌の生息および蔓延は非常に望まし
くない。頻繁に粘液層が生じ、これらは微生物個体群を極度に増大させ、水、飲
料および食品の品質を持続的に損ね、さらには製品の腐敗ならびに使用者の健康
上の損害につながることがある。
【０００３】 衛生を重要視する全ての生活領域から細菌を遮断するべきである。それには、
特に陰部のためおよび病人および老人の看護のために直接身体に接触する繊維織
物が関係する。さらに看護病棟での家具表面および機器表面から、特に集中看護
および乳幼児の世話の分野で、病院において、特に手術および危機的な感染ケー
スのための隔離病棟ならびにトイレにおいて細菌を遮断するべきである。
【０００４】 今日では細菌に対して器具、家具の表面および繊維織物を必要に応じて、また
は用心のために、殺菌消毒剤として程度の差はあるものの、広範囲かつ大量に抗
菌性に作用する化学薬品またはその溶液ならびに混合物を用いて処理している。
このような化学薬品は、非特異的に作用し、しばしばそれ自体が毒性または刺激
性であるか、または健康上懸念のある分解生成物を形成する。しばしば、相応し
て敏感な人の場合には、非適合性を示す。
【０００５】 表面の細菌の蔓延に対するもう１つの予防策は、抗菌作用のある物質をマトリ
ックスに組み込むことである。
【０００６】 たとえばＵＳ４，５３２，２６９は、ブチルメタクリレート、トリブチルスズ
メタクリレートおよびｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートからなるターポリ
マーを開示している。このポリマーは、抗菌性の船舶用塗料として使用されてお
り、その際、親水性のｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートは、ポリマーの緩
慢な腐食を促進し、かつこうして毒性の高いトリブチルスズメタクリレートが抗
菌性の作用物質として放出される。
【０００７】 この適用では、アミノメタクリレートを用いて製造されたコポリマーは、添加
される殺菌性作用物質のためのマトリックスまたはキャリア物質であるにすぎず
、作用物質はこのキャリア物質から拡散するか、または移行することができる。
この種のポリマーは、表面において、必要とされる「最低阻害濃度（ＭＩＫ）」
がもはや達成されない場合に、程度の差はあるものの、急速にその作用を失う。
【０００８】 さらに欧州特許出願０８６２８５８から、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレ
ート、第二級アミノ官能基を有するメタクリル酸エステルのコポリマーが、固有
の殺菌性を有していることが公知である。細菌の生活形態の不所望の適応プロセ
スを、まさに抗菌性物質の研究から公知の、菌の抵抗性の発達においても効果的
に対抗できるために、将来的には新規の組成および改善された作用に基づいた系
を開発しなくてはならない。
【０００９】 従って本発明の根底には、新規の抗菌作用を有するポリマーを開発するという
課題が存在する。該ポリマーは被覆または被覆材料として表面上での細菌の移住
および蔓延を防止すべきである。
【００１０】 意外なことに、アクリルオキシアルキルアミンまたはメタクリルオキシアルキ
ルアミンのホモ重合により、持続的に殺菌性であり、溶剤および物理的な負荷に
よる作用を受けず、かつ移行を示さないポリマーが得られることが判明した。そ
の際、その他の殺微菌剤を使用する必要がない。これらのホモポリマーの抗菌作
用のためには、ポリマーの表面が重要であることは自明である。
【００１１】 従って本発明の対象は、式Ｉ
【００１２】
【化３】
【００１３】 ［式中、 Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３を表し、 Ｒ２は、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭
化水素基を表し、 Ｒ３は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、かつ Ｒ４は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｒ５は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５を表す］のモノマーの重合により得られる、抗菌性ポ
リマーである。
【００１４】 本発明によるポリマーを製造するために、特にアクリロイルオキシアルキルア
ミン（Ｘ＝Ｏ）およびアルキルアミノアクリルアミド（Ｘ＝ＮＨ）が適切である
。
【００１５】 基Ｒ３およびＲ４は、同一もしくは異なるものを表していてもよい。Ｒ３およ
び／またはＲ４が、炭化水素基を表す限り、これは特にメチル基、エチル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−プロピル基またはｔ−ブチル基であってもよい。
【００１６】 式Ｉのモノマーとして有利には、メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチル
エステル、メタクリル酸−２−ジエチルアミノエチルエステル、メタクリル酸−
２−ジメチルアミノメチルエステル、アクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチル
エステル、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルエステル、アクリル酸−２
−ジエチルアミノエチルエステル、アクリル酸−２−ジメチルアミノエチルエス
テル、メタクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド、メタクリル酸−３−
ジエチルアミノプロピルアミド、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミ
ドまたはアクリル酸−３−ジエチルアミノプロピルアミドを使用する。
【００１７】 本発明による抗菌性ポリマーは、式Ｉのモノマーのホモ重合により得ることが
できる。有利にはラジカル開始剤により化学的に、または放射線誘導によりラジ
カル重合を行う。一般的な実施法は実施例に記載されている。
【００１８】 本発明のもう１つの対象は、式中でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸが
、すでに記載したものを表す式Ｉのモノマーの重合によりその都度得られる抗菌
性ポリマー１種以上と、別のポリマー少なくとも１種とを混合することにより製
造される抗菌性ポリマーブレンドである。
【００１９】 ブレンド材料、つまり本発明によるポリマーと混合される別のポリマーとして
、たとえばポリウレタン、ＰＶＣ、ポリオレフィン、たとえばポリエチレンまた
はポリプロピレン、ポリシロキサン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメ
タクリレートまたは工業用プラスチック、たとえばポリアミドまたはポリテレフ
タレートが考えられる。ポリマーブレンドの十分な抗菌性を得るために、本発明
による抗菌性ポリマーの割合は、０．２〜９０質量％、有利には４０〜９０質量
％であるとよい。
【００２０】 抗菌作用を有するポリマーブレンドの製造は原則として従来技術において公知
の全ての方法、たとえばH. G. Elias, Makromolekuele、第２巻、第５版、第６
２０頁以降に詳細に記載されている方法により実施することができる。従ってた
とえば、予め形成されている２種のポリマーを溶融混合する際に、顆粒もしくは
粉末として存在するポリマーをローラー、ニーダーまたは押出機により混合する
。熱可塑性プラスチックの場合、さらに、ガラス転移温度もしくは溶融温度以上
に加熱する。溶液混合の場合、独立して製造した、同一の溶剤中の両方のポリマ
ーの溶液から出発する。
【００２１】 本発明の特別な実施態様では、ブレンド中の本発明による抗菌性ポリマーの割
合が、４０〜９０質量％よりも少ない、たとえば０．２〜７０質量％、有利には
０．２〜３０質量％、特に有利には０．２〜１５、殊には０．２〜１０質量％で
あることが可能である。
【００２２】 本発明による抗菌性ポリマーもしくはポリマーブレンドを製造するための有利
な方法は、ラジカル開始剤を含有する溶液中での式Ｉのモノマーのラジカル重合
である。こうして得られた抗菌性ポリマーは、場合により別のポリマーと混合し
た後で、公知の方法、たとえば浸漬、噴霧または刷毛塗りにより表面上に塗布す
ることができる。溶剤として、エタノール、メタノール、水−アルコール−混合
物、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン
、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフランお
よびアセトニトリルが有利であることが実証されているが、しかし、ポリマーに
対する十分な溶解性を有し、かつ支持体表面を良好にぬらすのであれば、その他
の溶剤も使用することができる。３〜２０質量％のポリマー含有率を有する溶液
、たとえば約５質量％のポリマー含有率を有する溶液が実地では有利であること
が実証され、かつ一般に、１回の塗布工程で、連続した、支持体表面を被覆する
被覆が得られ、該被覆は、０．１μｍを上回っていてもよい層厚さを有する。
【００２３】 さらに本発明による抗菌性ポリマーもしくはポリマーブレンドは、溶融液とし
て、たとえば同時押出により、浸漬、噴霧または塗工により支持体に塗布しても
よい。
【００２４】 さらに本発明による抗菌性ポリマーもしくはポリマーブレンドは、ポリマーブ
レンド、インク、塗料および殺菌剤の調製物のための添加剤および成分として使
用することができる。
【００２５】 ポリマーブレンドの場合、特に有利な配合は、押出により、場合により別のポ
リマーとの同時押出によっても可能である。
【００２６】 本発明によるポリマーもしくはポリマーブレンドを、インク、塗料および殺菌
剤における添加剤または成分として使用する場合、はるかに低い濃度、たとえば
低いパーセントもしくはパーミル範囲でも十分な場合もある。
【００２７】 変性されたポリマー支持体の使用 本発明のもう一つの対象は、抗菌作用を有する製品の製造のための本発明によ
る抗菌性ポリマーまたはポリマーブレンドの使用ならびにこうして製造された製
品自体である。これらの製品は本発明による抗菌性ポリマーを含むかまたはこの
ポリマー自体からなる。このような製品は、有利にポリアミド、ポリウレタン、
ポリエーテルブロックアミド、ポリエステルアミドまたはポリエステルイミド、
ＰＶＣ、ポリオレフィン、シリコーン、ポリシロキサン、ポリメタクリレートま
たはポリテレフタレートをベースとし、これらは本発明によるポリマーで被覆さ
れた表面を有するか、または本発明によるポリマーとのポリマーブレンドの形に
加工されている。
【００２８】 この種の抗菌作用を有する製品は、例えば食品加工のための機械部材、空調設
備の構造部材、屋根、浴室用品およびトイレ用品、キッチン用品、衛生装置の構
成部材、動物用ケージおよび小屋の構成部材、玩具、水系の構成部材、食品用包
装、機器の操作エレメント（タッチパネル）およびコンタクトレンズである。
【００２９】 本発明によるコポリマーまたはポリマーブレンドは、できるだけ無菌、すなわ
ち殺菌性の表面または付着防止特性を有する表面が重要なあらゆる箇所で使用で
きる。本発明によるポリマーまたはポリマーブレンドのための使用例は、特に塗
料、保護塗装または以下の分野： − 海洋：船体、港湾施設、ブイ、掘削装置、バラストウォータータンク − 家屋：屋根、地下室、壁、ファッサード、温室、日よけ、庭の垣根、木材
保護、テント用の布地、繊維織物 − 衛生：公衆トイレ、浴室、シャワーカーテン、トイレ用品、水泳プール、
サウナ、継ぎ目、シーラント − 食品：機械、キッチン、キッチン用品、スポンジ、玩具、食品の包装、ミ
ルクの加工、飲料水系、化粧品 − 機械部材：空調設備、イオン交換体、工業用水、太陽光設備、熱交換体、
バイオリアクター、膜 − 医療技術：コンタクトレンズ、オムツ、膜、移植物 − 日用品：自動車の座席、衣類（ストッキング、スポーツウェア）、病院の
設備、ドアノブ、電話の受話器、公共交通機関、動物のケージ、レジスター、カ
ーペット床、壁紙 での被覆である。
【００３０】 ポリマーおよびポリマーブレンドは、同様に海洋分野における塗料添加剤とし
て、特に船体部上のフジツボの付着を回避する際に、防汚塗料における添加剤と
して一般に、ここでは特に塩分を含んだ海水中での塗料として使用することがで
きる。
【００３１】 さらに本発明による抗菌ポリマーもしくはポリマーブレンドは、化粧品、たと
えばペーストもしくは軟膏のための調製物における添加剤として適用することが
できる。ここで本発明によるポリマーもしくはポリマーブレンドの割合は、ポリ
マーおよび調製物の効果に応じて、低いパーセントもしくはパーミル範囲にまで
低下させることができる。
【００３２】 本発明によるポリマーもしくはポリマーブレンドは、循環冷却水における微生
物による汚れ防止剤として使用する。藻類または微生物の被害による循環冷却水
の損傷を回避するためには、該循環系をしばしば洗浄するか、もしくは相応して
過剰に大きな規模で構成させなくてはならない。殺菌性物質、たとえばホルマリ
ンの添加は、たとえば発電所または化学装置において通例の開放冷却系の場合、
不可能である。その他の殺菌性物質は、著しく腐食性であるか、または気泡性が
あり、このことにより該系での使用は妨げられる。
【００３３】 これに対して、本発明によるポリマーまたは上記の別のポリマーを含有するそ
のブレンドは、微細に分散した形で使用水中に供給することができる。細菌は抗
菌性ポリマーにより死滅し、かつ必要があれば分散させたポリマー／ブレンドを
濾別することにより系から除去することができる。装置部材への細菌または藻類
の付着は、こうして効果的に防止することができる。ここから、工業用水系にお
ける細菌による汚れを回避するもしくは低減するための全く新たな方法が生じる
。
【００３４】 従って本発明の別の対象は、冷却水流中の殺菌法であり、この場合、冷却水に
抗菌性ポリマーもしくはそのポリマーブレンドを分散形で添加する。冷却水とは
本発明の意味では、加熱もしくは冷却の目的で閉鎖もしくは開放循環系で使用さ
れる全ての工業用水である。
【００３５】 コポリマーもしくはそのブレンドの分散形は製造方法においてたとえば乳化重
合、沈澱重合もしくは懸濁重合によって得られてもよいし、またはたとえばジェ
ットミル中での粉砕によって後から得られてもよい。有利にはこうして得られた
、粒度分布０．００１〜３ｍｍ（球の直径として）の粒子を使用して、一方では
細菌もしくは藻類を死滅させるための表面積が大きいものが得られ、かつ他方で
は、冷却水からの分離が、たとえば濾過によって簡単に可能であることが必要と
される場合に使用する。本方法は、たとえば連続的に、使用されるコポリマー／
ブレンドの一部（５〜１０％）が、系から除去され、かつ相応する量の新鮮な材
料により交換されるように実施してもよい。あるいは水中の菌数を制御しながら
、必要に応じて別の抗菌性コポリマー／ブレンドを添加してもよい。使用量とし
て、水の品質に応じて、抗菌性コポリマーもしくはそのブレンドを、冷却水１ｍ ３ あたり０．１〜１００ｇで十分である。
【００３６】 さらに、本発明の対象は、衛生製品または医療技術用品を製造するための、本
発明によるポリマーまたはポリマーブレンドを用いて表面が変性されたポリマー
支持体の使用である。有利な材料に関する上記の記載も同様に通用する。このよ
うな衛生製品は、例えば歯ブラシ、便座、櫛および包装材料である。衛生製品と
は、場合により多くの人間と接触する他の対象物、例えば電話の受話器、階段の
手すり、ドアノブおよび窓の取っ手ならびに公共の交通手段のつり革および手す
りが該当する。医療用製品は例えばカテーテル、チューブ、カバーシートまたは
外科用器具である。
【００３７】 抗菌性ポリマーに関して記載した使用は、本発明によるポリマーブレンドに関
しても該当する。
【００３８】 本発明をさらに説明するために、本発明を具体的に説明する以下の実施例を記
載するが、しかしこれらの実施例は、特許請求の範囲に記載されている範囲を限
定すべきではない。
【００３９】 例１： ２−ジエチルアミノエチルメタクリレート（アルドリッヒ社(Fa. Aldrich)）
６０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン
供給流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解し
たアゾビスイソブチロニトリル０．７４ｇを、撹拌下に徐々に滴加した。混合物
を７０℃に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後、
反応混合物を脱塩水１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈殿し
た。生成物を濾別した後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１
００ｍｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物
を真空下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００４０】 例１ａ： 例１からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌(staphylococcus aureus)の試
験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過
後に、黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００４１】 例１ｂ： 例１からの生成物０．０５ｇを緑のう菌(pseudomonas aeruginosa)の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に装入し、かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液
１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、
菌数は１０７から１０３に低減した。
【００４２】 例２： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾビスイソブチロニトリル０．７４５ｇを、撹拌下に徐々に滴加した。混合物を
７０℃に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後、反
応混合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈殿した。生
成物を濾別した後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍ
ｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空
下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００４３】 例２ａ： 例２からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装
入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、
かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、黄色ブドウ球菌の菌
はもはや検出されなかった。
【００４４】 例２ｂ： 例２からの生成物０．０５ｇを緑のう菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、
かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試
験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０２に
低減した。
【００４５】 例３： アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルエステル（アルドリッヒ社）２０ｍ
ｌおよびエタノール７０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下
で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン５ｍｌ中に溶解したアゾビス
イソブチロニトリル０．２ｇを、撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加
熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後、反応混合物を
脱塩水０．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈殿した。生成物を
濾別した後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌで洗
浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５
０℃で２４時間乾燥させた。
【００４６】 例３ａ： 例３からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装
入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、
かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１
０３に低減した。
【００４７】 例３ｂ： 例３からの生成物０．０５ｇを緑のう菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、
かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試
験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０３に
低減した。
【００４８】 例４： 例１からのポリマー１０ｇを１６５℃に加熱した。引き続きこの加熱したポリ
マーを、同様に予め１６５℃に加熱しておいたポリメチルメタクリレート（アル
ドリッヒ社）３ｇと混合した。両方のポリマーを完全に混合し、かつ毎時２０℃
の速度で室温まで冷却した。
【００４９】 例４ａ： 例４からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装
入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、
かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１
０３に低減した。
【００５０】 例４ｂ： 例４からの生成物０．０５ｇを緑のう菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、
かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試
験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０４に
低減した。
【００５１】 例５： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物５ｇをジ−イソノニルフタレート３２ｇ中
に溶解した。引き続きこの混合物にポリビニルクロリド顆粒６４ｇを添加し、か
つ混合物がペースト状になるまでを十分に攪拌した。得られたペースト２０ｇを
、層厚さ０．７ｍｍが調整されるようにドクターナイフで金属板上に塗布した。
その上にペーストが存在する板を２００℃で２分間加熱し、その際、ペーストは
ゲル化し、かつ軟質ＰＶＣシートが得られた。
【００５２】 例５ａ： 例５からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００５３】 例５ｂ： 例５からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００５４】 例６： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物２ｇをジ−イソノニルフタレート３２ｇ中
に溶解した。引き続きこの混合物にポリビニルクロリド顆粒６４ｇを添加し、か
つ混合物がペースト状になるまでを十分に攪拌した。得られたペースト２０ｇを
、層厚さ０．７ｍｍが調整されるようにドクターナイフで金属板上に塗布した。
その上にペーストが存在する板を２００℃で２分間加熱し、その際、ペーストは
ゲル化し、かつ軟質ＰＶＣシートが得られた。
【００５５】 例６ａ： 例６からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００５６】 例６ｂ： 例６からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に緑のう菌の菌はもはや検出されなかった。
【００５７】 例７： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物５ｇをＲＯＷＡ社のRowacryl G-31293（ア
クリル塗料）９５ｇ中に攪拌導入した。
【００５８】 例７ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例７からの処理
によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させ
た。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００５９】 例７ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例７からの処理
によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させ
た。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験菌
懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時間
２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した。
この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００６０】 例８： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物２ｇをＲＯＷＡ社のRowacryl G-31293（ア
クリル塗料）９８ｇ中に攪拌導入した。
【００６１】 例８ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例８からの処理
によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させ
た。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００６２】 例８ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例８からの処理
によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させ
た。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験菌
懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時間
２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した。
この時間の経過後に、菌数は１０７から１０３に低減した。
【００６３】 例９： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物５ｇをPolymerLatex社のPlextol D510（メ
タクリル酸エステル−／アクリル酸エステルのコポリマーの水性分散液）９５ｇ
中に攪拌導入した。
【００６４】 例９ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例９からの処理
による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。こ
のアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の試験菌
懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時間
２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した。
この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００６５】 例９ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例９からの処理
による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。こ
のアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験菌懸濁液
２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時間２時間
後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した。この時
間の経過後に、菌数は１０７から１０２に低減した。
【００６６】 例１０： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物２ｇをPolymerLatex社のPlextol D510（メ
タクリル酸エステル−／アクリル酸エステルのコポリマーの水性分散液）９８ｇ
中に攪拌導入した。
【００６７】 例１０ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例１０からの処
理による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。
このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００６８】 例１０ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例１０からの処
理による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。
このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験菌懸濁
液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時間２時
間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した。この
時間の経過後に、菌数は１０７から１０２に低減した。
【００６９】 例１１： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物１ｇをエタノール９９ｇ中に溶解した。こ
の溶液にそれぞれが直径３ｃｍのコットンパッド６つを１秒浸漬し、取り出し、
かつ室温で２４時間乾燥させた。
【００７０】 例１１ａ： 例１１からの被覆したコットンパッドを１つずつ、それぞれChlorella sp.、T
rentepohlia sp.、Gloeocapsa sp.、Calothrix sp.およびAspergilus nigerを用
いて接種した。引き続き、これらの試験体を人工孵化室に３週間置いた。同時に
進行している対照試験体と比較して、被覆したコットンパッドの場合にはいずれ
も繁茂は確認されなかった。
【００７１】 例１２： ２−ジエチルアミノエチルメタクリレート（アルドリッヒ社）６０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．７４ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、か
つこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物を脱塩水
１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の濾別後
、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用いて洗浄し
、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で
２４時間乾燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解し、かつ
１００μｍのドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさ
のアルミニウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２４時間乾
燥させた。
【００７２】 例１２ａ： 例１２からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００７３】 例１２ｂ： 例１２からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に緑のう菌の菌はもはや検出されなかった。
【００７４】 例１３： メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミノエチルエステル（アルドリッヒ社）９０
ｍｌおよびエタノール１８０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給
流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したア
ゾイソブチロニトリル０．７４５ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃
に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混
合物を脱塩水１ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物
の濾別後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用い
て洗浄し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に
５０℃で２４時間乾燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解
し、かつ１００μｍのドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍ
の大きさのアルミニウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２
４時間乾燥させた。
【００７５】 例１３ａ： 例１３からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００７６】 例１３ｂ： 例１３からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に緑のう菌の菌はもはや検出されなかった。
【００７７】 例１４： アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルエステル（アルドリッヒ社）２０ｍ
ｌおよびエタノール７０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下
で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン５ｍｌ中に溶解したアゾイソ
ブチロニトリル０．２ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、
かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物を脱塩
水０．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の濾別
後、フィルター残留物を水中のエタノールの１０％溶液１００ｍｌを用いて洗浄
し、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃
で２４時間乾燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解し、か
つ１００μｍのドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍの大き
さのアルミニウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２４時間
乾燥させた。
【００７８】 例１４ａ： 例１４からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００７９】 例１４ｂ： 例１４からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間８時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に緑のう菌の菌はもはや検出されなかった。
【００８０】 例１５： 例１からのポリマー１０ｇを１６５℃に加熱した。引き続き、加熱したこのポ
リマーを、同様に予め１６５℃に加熱しておいたポリメチルメタクリレート（ア
ルドリッヒ社）３ｇと混合した。両方の歩Ｒまーを十分に混合し、厚さ厚さ０．
５ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさのアルミニウムプレート上に塗布し、かつ毎時
２０℃の速度で室温まで冷却した。
【００８１】 例１５ａ： 例１５からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００８２】 例１５ｂ： 例１５からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間８時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に緑のう菌の菌はもはや検出されなかった。
【００８３】 例１６： ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解し、かつ１００μｍ
のドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさのアルミニ
ウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２４時間乾燥させた。
【００８４】 例１６ａ： 例１６からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００８５】 例１６ｂ： 例１６からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に、菌数は、１ｍｌあたりの菌１０７から１０３に低減
した。
【００８６】 例１７： ジエチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解し、かつ１００μｍ
のドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさのアルミニ
ウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２４時間乾燥させた。
【００８７】 例１７ａ： 例１７からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００８８】 例１７ｂ： 例１７からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に、菌数は、１ｍｌあたりの菌１０７から１０３に低減
した。
【００８９】 例１８： アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド（アルドリッヒ社）４５ｍｌ
およびエタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下
で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイ
ソブチロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し
、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシ
クロヘキサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生
成物の濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、な
お存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４
時間乾燥させた。生成物２ｇをテトラヒドロフラン１０ｇ中に溶解し、かつ１０
０μｍのドクターナイフを用いて厚さ０．５ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさのア
ルミニウムプレート上に塗布した。引き続きプレートを５０℃で２４時間乾燥さ
せた。
【００９０】 例１８ａ： 例１８からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００９１】 例１８ｂ： 例１８からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間８時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に菌数は、１ｍｌあたりの菌１０７から１０４に低減し
た。
【００９２】 例１９： 例１６からのポリマー１０ｇを１６５℃に加熱した。引き続き、加熱したこの
ポリマーを、同様に予め１６５℃に加熱してあったポリメチルメタクリレート（
アルドリッヒ社）３ｇと混合した。両方のポリマーを十分に混合し、厚さ０．５
ｃｍおよび２×２ｃｍの大きさのアルミニウムプレート上に塗布し、かつ毎時２
０℃の速度で室温まで冷却した。
【００９３】 例１９ａ： 例１９からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ
球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうし
た。接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数
を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった
。
【００９４】 例１９ｂ： 例１９からのアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の
試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接
触時間８時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定
した。この時間の経過後に、菌数は、１ｍｌあたり菌１０７から１０４に低減し
た。
【００９５】 例２０： ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物６ｇをジ−イソノニルフタレート３２ｇ中に溶解した。引き続
きこの混合物にポリビニルクロリド顆粒６４ｇを添加し、その際、混合物がペー
スト状になるまで十分に攪拌した。得られたペースト２０ｇを、層厚さ０．７ｍ
ｍが調整されるようにドクターナイフで金属板上に塗布した。その上にペースト
が存在する板を２００℃で２分間加熱し、その際、ペーストはゲル化し、かつ軟
質ＰＶＣシートが得られた。
【００９６】 例２０ａ： 例２０からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、黄色ブド
ウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とう
した。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌
数を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかっ
た。
【００９７】 例２０ｂ： 例２０からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、緑のう菌
の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。
接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測
定した。この時間の経過後に、菌数は、１ｍｌあたり菌１０７から１０４に低減
した。
【００９８】 例２１： ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物２ｇをジ−イソノニルフタレート３２ｇ中に溶解した。引き続
きこの混合物にポリビニルクロリド顆粒６４ｇを添加し、その際、混合物がペー
スト状になるまで十分に攪拌した。得られたペースト２０ｇを、層厚さ０．７ｍ
ｍが調整されるようにドクターナイフで金属板上に塗布した。その上にペースト
が存在する板を２００℃で２分間加熱し、その際、ペーストはゲル化し、かつ軟
質ＰＶＣシートが得られた。
【００９９】 例２１ａ： 例２１からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、黄色ブド
ウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とう
した。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌
数を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかっ
た。
【０１００】 例２１ｂ： 例２１からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、緑のう菌
の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。
接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測
定した。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０３に低減した。
【０１０１】 例２２： ジエチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物２ｇをジ−イソノニルフタレート３２ｇ中に溶解した。引き続
きこの混合物にポリビニルクロリド顆粒６４ｇを添加し、その際、混合物がペー
スト状になるまで十分に攪拌した。得られたペースト２０ｇを、層厚さ０．７ｍ
ｍが調整されるようにドクターナイフで金属板上に塗布した。その上にペースト
が存在する板を２００℃で２分間加熱し、その際、ペーストはゲル化し、かつ軟
質ＰＶＣシートが得られた。
【０１０２】 例２２ａ： 例２２からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、黄色ブド
ウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とう
した。接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌
数を測定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかっ
た。
【０１０３】 例２２ｂ： 例２２からの軟質ＰＶＣシートの３×３ｃｍの大きさのシート片を、緑のう菌
の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。
接触時間４時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測
定した。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０３に低減した。
【０１０４】 例２３： ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物５ｇをＲＯＷＡ社のRowacryl G-31293（アクリル塗料）９５ｇ
中に攪拌導入した。
【０１０５】 例２３ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２３からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌
の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。
接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測
定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【０１０６】 例２３ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２３からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０４に低減した。
【０１０７】 例２４： アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド（アルドリッヒ社）４５ｍｌ
およびエタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下
で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイ
ソブチロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し
、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシ
クロヘキサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生
成物の濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、な
お存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４
時間乾燥させた。生成物２ｇをＲＯＷＡ社のRowacryl G-31293（アクリル塗料）
９８ｇ中に攪拌導入した。
【０１０８】 例２４ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２４からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌
の試験菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。
接触時間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測
定した。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【０１０９】 例２４ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２４からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０３に低減した。
【０１１０】 例２５： ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（アルドリッヒ社）５０ｍｌおよび
エタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５
℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイソブチ
ロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつ
この温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシクロヘ
キサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生成物の
濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、なお存在
する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾
燥させた。生成物５ｇをPolymerLatex社のPlextol D510（メタクリル酸エステル
−／アクリル酸エステル−コポリマーの水性分散液）中に攪拌導入した。
【０１１１】 例２５ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２５からの処
理による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。
このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【０１１２】 例２５ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２５からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０４に低減した。
【０１１３】 例２６： アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド（アルドリッヒ社）４５ｍｌ
およびエタノール２５０ｍｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下
で６５℃に加熱した。その後、エチルメチルケトン２０ｍｌ中に溶解したアゾイ
ソブチロニトリル０．６ｇを撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し
、かつこの温度で７２時間攪拌した。この時間が経過した後で、反応混合物をシ
クロヘキサン１．５ｌ中に攪拌導入し、その際、ポリマー生成物が沈澱した。生
成物の濾別後、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌを用いて洗浄し、な
お存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真空下に５０℃で２４
時間乾燥させた。生成物２ｇをPolymerLatex社のPlextol D510（メタクリル酸エ
ステル−／アクリル酸エステル−コポリマーの水性分散液）中に攪拌導入した。
【０１１４】 例２６ａ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２６からの処
理による分散液で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥させた。
このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、黄色ブドウ球菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に黄色ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【０１１５】 例２６ｂ： 刷毛を用いて５×５ｃｍの大きさのアルミニウムプレートを、例２６からの処
理によるアクリル塗料で被覆し、かつ引き続き乾燥室中３５℃で２４時間乾燥さ
せた。このアルミニウムプレートを、その被覆面を上に向けて、緑のう菌の試験
菌懸濁液２０ｍｌを含有しているビーカーの底に置き、かつ振とうした。接触時
間２時間後に試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチの菌数を測定した
。この時間の経過後に、菌数は、１０７から１０３に低減した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年７月６日（２００１．７．６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３を表し、 Ｒ２は、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭
化水素基を表し、 Ｒ３は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、かつ Ｒ４は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｒ５は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５を表す］のモノマーの重合によりその都度得られる抗
菌性ポリマー１種以上と、セルロースアセテートブチレートおよびポリエステル
を除外した別のポリマー少なくとも１種とが混合されていることを特徴とする、
抗菌性ポリマーブレンド。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】 この適用では、アミノメタクリレートを用いて製造されたコポリマーは、添加
される殺菌性作用物質のためのマトリックスまたはキャリア物質であるにすぎず
、作用物質はこのキャリア物質から拡散するか、または移行することができる。
この種のポリマーは、表面において、必要とされる「最低阻害濃度（ＭＩＫ）」
がもはや達成されない場合に、程度の差はあるものの、急速にその作用を失う。
ＵＳ４，３８９，５０２から、ポリエステル、ポリメチルメタクリレート、セル
ロースアセテートブチレートおよびポリ（ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレー
ト）を含有するポリマー組成物が公知である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】 ［式中、 Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３を表し、 Ｒ２は、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭
化水素基を表し、 Ｒ３は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、かつ Ｒ４は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｒ５は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５を表す］のモノマーの重合により得られる抗菌性ポリ
マー１種以上と、セルロースアセテートブチレートおよびポリエステルを除外し
た別のポリマー少なくとも１種とが混合されている、抗菌性ポリマーブレンドで
ある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】 抗菌性ポリマーを製造するために、特にアクリロイルオキシアルキルアミン（
Ｘ＝Ｏ）およびアルキルアミノアクリルアミド（Ｘ＝ＮＨ）が適切である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】削除
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】 ブレンド材料、つまり抗菌性ポリマーと混合される別のポリマーとして、たと
えばポリウレタン、ＰＶＣ、ポリオレフィン、たとえばポリエチレンまたはポリ
プロピレン、ポリシロキサン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリ
レートまたは工業用プラスチック、たとえばポリアミドまたはポリテレフタレー
トが考えられる。ポリマーブレンドの十分な抗菌性を得るために、本発明による
抗菌性ポリマーの割合は、０．２〜９０質量％、有利には４０〜９０質量％であ
るとよい。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】 本発明の特別な実施態様では、ブレンド中の１種以上の抗菌性ポリマーの割合
が、４０〜９０質量％よりも少ない、たとえば０．２〜７０質量％、有利には０
．２〜３０質量％、特に有利には０．２〜１５、殊には０．２〜１０質量％であ
ることが可能である。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】 抗菌性ポリマーもしくはポリマーブレンドを製造するための有利な方法は、ラ
ジカル開始剤を含有する溶液中での式Ｉのモノマーのラジカル重合である。こう
して得られた抗菌性ポリマーは、場合により別のポリマーと混合した後で、公知
の方法、たとえば浸漬、噴霧または刷毛塗りにより表面上に塗布することができ
る。溶剤として、エタノール、メタノール、水−アルコール−混合物、メチルエ
チルケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフランおよびアセトニ
トリルが有利であることが実証されているが、しかし、ポリマーに対する十分な
溶解性を有し、かつ支持体表面を良好にぬらすのであれば、その他の溶剤も使用
することができる。３〜２０質量％のポリマー含有率を有する溶液、たとえば約
５質量％のポリマー含有率を有する溶液が実地では有利であることが実証され、
かつ一般に、１回の塗布工程で、連続した、支持体表面を被覆する被覆が得られ
、該被覆は、０．１μｍを上回っていてもよい層厚さを有する。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】 さらに本発明による抗菌性ポリマーブレンドは、溶融液として、たとえば同時
押出により、浸漬、噴霧または塗工により支持体に塗布してもよい。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】 さらに本発明による抗菌性ポリマーブレンドは、ポリマーブレンド、インク、
塗料および殺菌剤の調製物のための添加剤および成分として使用することができ
る。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】 本発明によるポリマーブレンドを、インク、塗料および殺菌剤における添加剤
または成分として使用する場合、はるかに低い濃度、たとえば低いパーセントも
しくはパーミル範囲でも十分な場合もある。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】 変性されたポリマー支持体の使用 本発明のもう一つの対象は、抗菌作用を有する製品の製造のための本発明によ
る抗菌性ポリマーブレンドの使用ならびにこうして製造された製品自体である。
これらの製品は本発明による抗菌性ポリマーを含むかまたはこのポリマー自体か
らなる。このような製品は、有利にポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテルブ
ロックアミド、ポリエステルアミドまたはポリエステルイミド、ＰＶＣ、ポリオ
レフィン、シリコーン、ポリシロキサン、ポリメタクリレートまたはポリテレフ
タレートをベースとし、これらは本発明によるポリマーで被覆された表面を有す
るか、または本発明によるポリマーとのポリマーブレンドの形に加工されている
。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】 本発明によるポリマーブレンドは、できるだけ無菌、すなわち殺菌性の表面ま
たは付着防止特性を有する表面が重要なあらゆる箇所で使用できる。本発明によ
るポリマーブレンドのための使用例は、特に塗料、保護塗装または以下の分野： − 海洋：船体、港湾施設、ブイ、掘削装置、バラストウォータータンク − 家屋：屋根、地下室、壁、ファッサード、温室、日よけ、庭の垣根、木材
保護、テント用の布地、繊維織物 − 衛生：公衆トイレ、浴室、シャワーカーテン、トイレ用品、水泳プール、
サウナ、継ぎ目、シーラント − 食品：機械、キッチン、キッチン用品、スポンジ、玩具、食品の包装、ミ
ルクの加工、飲料水系、化粧品 − 機械部材：空調設備、イオン交換体、工業用水、太陽光設備、熱交換体、
バイオリアクター、膜 − 医療技術：コンタクトレンズ、オムツ、膜、移植物 − 日用品：自動車の座席、衣類（ストッキング、スポーツウェア）、病院の
設備、ドアノブ、電話の受話器、公共交通機関、動物のケージ、レジスター、カ
ーペット床、壁紙 での被覆である。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３０】 ポリマーブレンドは、同様に海洋分野における塗料添加剤として、特に船体部
上のフジツボの付着を回避する際に、防汚塗料における添加剤として一般に、こ
こでは特に塩分を含んだ海水中での塗料として使用することができる。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】 さらに本発明による抗菌性ポリマーブレンドは、化粧品、たとえばペーストも
しくは軟膏のための調製物における添加剤として適用することができる。ここで
本発明によるポリマーブレンドの割合は、ポリマーおよび調製物の効果に応じて
、低いパーセントもしくはパーミル範囲にまで低下させることができる。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】 本発明によるポリマーブレンドは、循環冷却水における微生物による汚れ防止
剤として使用する。藻類または微生物の被害による循環冷却水の損傷を回避する
ためには、該循環系をしばしば洗浄するか、もしくは相応して過剰に大きな規模
で構成させなくてはならない。殺菌性物質、たとえばホルマリンの添加は、たと
えば発電所または化学装置において通例の開放冷却系の場合、不可能である。そ
の他の殺菌性物質は、著しく腐食性であるか、または気泡性があり、このことに
より該系での使用は妨げられる。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】 これに対して、上記の別のポリマーとの本発明によるポリマーブレンドは、微
細に分散した形で使用水中に供給することができる。細菌は抗菌性ポリマーによ
り死滅し、かつ必要があれば分散させたブレンドを濾別することにより系から除
去することができる。装置部材への細菌または藻類の付着は、こうして効果的に
防止することができる。ここから、工業用水系における細菌による汚れを回避す
るもしくは低減するための全く新たな方法が生じる。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３５】 ブレンドの分散形は製造方法においてたとえば乳化重合、沈澱重合もしくは懸
濁重合によって得られてもよいし、またはたとえばジェットミル中での粉砕によ
って後から得られてもよい。有利にはこうして得られた、粒度分布０．００１〜
３ｍｍ（球の直径として）の粒子を使用して、一方では細菌もしくは藻類を死滅
させるための表面積が大きいものが得られ、かつ他方では、冷却水からの分離が
、たとえば濾過によって簡単に可能であることが必要とされる場合に使用する。
本方法は、たとえば連続的に、使用されるブレンドの一部（５〜１０％）が、系
から除去され、かつ相応する量の新鮮な材料により交換されるように実施しても
よい。あるいは水中の菌数を制御しながら、必要に応じて別の抗菌性コポリマー
／ブレンドを添加してもよい。使用量として、水の品質に応じて、抗菌性ブレン
ドを、冷却水１ｍ３あたり０．１〜１００ｇで十分である。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３６】 さらに、本発明の対象は、衛生製品または医療技術用品を製造するための、本
発明によるポリマーブレンドを用いて表面が変性されたポリマー支持体の使用で
ある。有利な材料に関する上記の記載も同様に通用する。このような衛生製品は
、例えば歯ブラシ、便座、櫛および包装材料である。衛生製品とは、場合により
多くの人間と接触する他の対象物、例えば電話の受話器、階段の手すり、ドアノ
ブおよび窓の取っ手ならびに公共の交通手段のつり革および手すりが該当する。
医療用製品は例えばカテーテル、チューブ、カバーシートまたは外科用器具であ
る。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】削除
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０Ｋ ４Ｌ０３３ ５３２ ５３２Ｃ ５３２Ｄ ５４０ ５４０Ｃ Ｃ０８Ｆ 120/60 Ｃ０８Ｆ 120/60 Ｃ０８Ｌ 33/14 Ｃ０８Ｌ 33/14 33/26 33/26 101/00 101/00 Ｃ０９Ｄ 133/06 Ｃ０９Ｄ 133/06 201/00 201/00 Ｄ０６Ｍ 13/41 Ｄ０６Ｍ 13/41 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ ，ＵＳ (72)発明者 ベアーテ コスマン ドイツ連邦共和国 ハーゲン リッベルト シュトラーセ 13 Ｆターム(参考） 4C058 AA03 AA12 AA20 BB07 JJ03 JJ04 4C076 AA06 EE03 EE10 EE12 EE13 EE22 EE26 EE27 FF39 4J002 BB03X BB12X BC03X BD04X BG04X BG05X BG07W BG13W CF05X CK02X CL00X CP03X FD18W GB01 GC00 GH01 GK00 GL00 GM00 GT00 4J038 CB032 CB082 CC032 CD022 CG142 CG172 CH202 DD072 DG002 DL032 GA09 NA05 PB01 PB02 PB05 4J100 AL08P AM21P BA30P BA31P CA01 JA01 JA11 JA15 JA51 JA60 4L033 AA04 AC10 BA76

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３を表し、 Ｒ２は、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭
    化水素基を表し、 Ｒ３は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、かつ Ｒ４は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｒ５は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５を表す］のモノマーの重合により得られる、抗菌性ポ
    リマー。
  2. 【請求項２】 式Ｉのモノマーとして、メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミ
    ノエチルエステル、メタクリル酸−２−ジエチルアミノエチルエステル、メタク
    リル酸−２−ジメチルアミノメチルエステル、アクリル酸−２−ｔ−ブチルアミ
    ノエチルエステル、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルエステル、アクリ
    ル酸−２−ジエチルアミノエチルエステル、アクリル酸−２−ジメチルアミノエ
    チルエステル、メタクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド、メタクリル
    酸−３−ジエチルアミノプロピルアミド、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロ
    ピルアミドまたはアクリル酸−３−ジエチルアミノプロピルアミドを使用する、
    請求項１記載の抗菌性ポリマー。
  3. 【請求項３】 式Ｉのモノマーとして、メタクリル酸−２−ｔ−ブチルアミ
    ノエチルエステル、メタクリル酸−２−ジエチルアミノエチルエステル、メタク
    リル酸−２−ジメチルアミノメチルエステル、アクリル酸−２−ｔ−ブチルアミ
    ノエチルエステル、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルエステル、アクリ
    ル酸−２−ジエチルアミノエチルエステル、アクリル酸−２−ジメチルアミノエ
    チルエステル、メタクリル酸−３−ジメチルアミノプロピルアミド、メタクリル
    酸−３−ジエチルアミノプロピルアミド、アクリル酸−３−ジメチルアミノプロ
    ピルアミドまたはアクリル酸−３−ジエチルアミノプロピルアミドを使用する、
    請求項１記載の抗菌性ポリマー。
  4. 【請求項４】 式Ｉ 【化２】 ［式中、 Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３を表し、 Ｒ２は、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の脂肪族炭
    化水素基を表し、 Ｒ３は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、かつ Ｒ４は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｒ５は、Ｈを表すか、１〜７個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の脂肪族炭化水素基を表し、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ５を表す］のモノマーの重合によりその都度得られる抗
    菌性ポリマー１種以上と、別のポリマー少なくとも１種とが混合されている、抗
    菌性ポリマーブレンド。
  5. 【請求項５】 ポリマーブレンドは、０．２〜９０質量％の割合までが１種
    以上の抗菌性ポリマーからなる、請求項４記載の抗菌性ポリマーブレンド。
  6. 【請求項６】 別のポリマーとして、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリ
    エチレン、ポリプロピレン、ポリシロキサン、ポリスチレン、ポリアクリレート
    、ポリメチルメタクリレート、ＰＶＣ、ポリアミドまたはポリテレフタレートが
    使用されている、請求項４または５記載の抗菌性ポリマーブレンド。
  7. 【請求項７】 医療技術用品を製造するための請求項１から３までのいずれ
    か１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  8. 【請求項８】 衛生用品を製造するための請求項１から３までのいずれか１
    項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  9. 【請求項９】 塗料、保護用塗料および被覆における請求項１から３までの
    いずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  10. 【請求項１０】 殺菌性調製物における請求項１から３までのいずれか１項
    記載の抗菌性ポリマーの使用。
  11. 【請求項１１】 シート、防水シート、織物および繊維を製造するための請
    求項１から３までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  12. 【請求項１２】 軟膏およびペーストのための調製物における請求項１から
    ３までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  13. 【請求項１３】 抗菌性ポリマーからなる抗菌性被覆を有する物品を製造す
    るための請求項１から３までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  14. 【請求項１４】 医療技術用品を製造するための請求項４から６までのいず
    れか１項記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  15. 【請求項１５】 衛生用品を製造するための請求項４から６までのいずれか
    １項記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  16. 【請求項１６】 塗料、保護用塗料および被覆における請求項４から６まで
    のいずれか１項記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  17. 【請求項１７】 殺菌性調製物における請求項４から６までのいずれか１項
    記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  18. 【請求項１８】 シート、防水シート、織物および繊維を製造するための請
    求項４から６までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  19. 【請求項１９】 軟膏およびペーストのための調製物における請求項４から
    ６までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーブレンドの使用。
  20. 【請求項２０】 冷却水に請求項１から３までのいずれか１項記載の抗菌性
    ポリマーを分散された形で添加する、冷却水流の殺菌法。
  21. 【請求項２１】 冷却水に請求項４から６までのいずれか１項記載の抗菌性
    ポリマーブレンドを分散された形で添加する、冷却水流の殺菌法。
JP2001522298A 1999-09-09 2000-07-08 抗菌性添加剤 Pending JP2003508604A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19943182.5 1999-09-09
DE19943182 1999-09-09
DE10022453.9 2000-05-09
DE10022453A DE10022453A1 (de) 1999-09-09 2000-05-09 Antimikrobielle Zusatzstoffe
PCT/EP2000/006501 WO2001018077A1 (de) 1999-09-09 2000-07-08 Antimikrobielle zusatzstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003508604A true JP2003508604A (ja) 2003-03-04

Family

ID=26005599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001522298A Pending JP2003508604A (ja) 1999-09-09 2000-07-08 抗菌性添加剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6790910B1 (ja)
EP (1) EP1218425A1 (ja)
JP (1) JP2003508604A (ja)
CN (1) CN1387542A (ja)
AU (1) AU5826600A (ja)
CA (1) CA2384531A1 (ja)
NO (1) NO20021183L (ja)
WO (1) WO2001018077A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007519789A (ja) * 2004-02-03 2007-07-19 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ 塩の基を有する重合体を含む防汚組成物
WO2013039190A1 (ja) * 2011-09-15 2013-03-21 和歌山県 ペプチド含有ポリマー、及び繊維へのペプチド固定化方法
JP2014520199A (ja) * 2011-06-23 2014-08-21 ビーエーエスエフ エスイー 広範囲抗菌剤としてのアルキルアミノアルキルオリゴマー

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10111144A1 (de) * 2001-03-08 2002-09-19 Creavis Tech & Innovation Gmbh Mikrobizide Fluidsysteme
DE10117106A1 (de) * 2001-04-06 2002-10-17 Creavis Tech & Innovation Gmbh Antimikrobielle Konservierungssysteme für Lebensmittel
DE10117805A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Creavis Tech & Innovation Gmbh Antimikrobielle Reaktivformulierungen mit Aminoalkoholen
DE10122753A1 (de) * 2001-05-12 2002-11-14 Creavis Tech & Innovation Gmbh Antimikrobielle Fasern und Gewebe
DE10139574A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Creavis Tech & Innovation Gmbh Erhalt des Lotus-Effektes durch Verhinderung des Mikrobenwachstums auf selbstreinigenden Oberflächen
DE10139572A1 (de) * 2001-08-10 2003-03-13 Creavis Tech & Innovation Gmbh Erhalt des Lotus-Effektes durch Verhinderung des Mikrobenwachstums nach Beschädigung der selbstreinigenden Oberfläche
DE10160054A1 (de) * 2001-12-06 2003-06-18 Degussa Lichtstreuende Werkstoffe die selbstreinigende Oberflächen aufweisen
DE10160055A1 (de) * 2001-12-06 2003-06-18 Degussa Diffus reflektierende Oberflächen zu deren Herstellung
GB0319933D0 (en) * 2003-08-19 2003-09-24 Syngenta Ltd Fungicidal method
GB0319506D0 (en) * 2003-08-19 2003-09-17 Syngenta Ltd Fungicidal method
EP1771183B1 (en) * 2004-07-23 2014-09-03 The Trustees of The University of Pennsylvania Antimicrobial copolymers and uses thereof
WO2006102367A1 (en) * 2005-03-22 2006-09-28 Biosafe Inc. Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties
US7563734B2 (en) * 2005-04-11 2009-07-21 Massachusetts Institute Of Technology Chemical vapor deposition of antimicrobial polymer coatings
KR100636023B1 (ko) 2005-08-02 2006-10-18 삼성전자주식회사 유기금속 전구체 및 이를 이용한 박막 제조방법
US7618697B2 (en) * 2005-09-26 2009-11-17 Ciba Specialty Chemicals Corporation Carboxylic acid esters of zosteric acid for prevention of biofouling
AT502765B1 (de) * 2005-10-17 2008-05-15 Ke Kelit Kunststoffwerk Gesmbh Biozide polymere
TW200901890A (en) * 2007-04-03 2009-01-16 Sure Internat Ventures B V New compostions and methods for cell killing
US20100133114A1 (en) * 2007-05-01 2010-06-03 Oplon B.V. Biofilm deterrence in water supply systems
MX2009011902A (es) * 2007-05-01 2010-04-30 Oplon Bv Empaquetamiento biocidico para cosmeticos y productos alimenticios.
CA3062005C (en) 2009-08-21 2022-02-15 Novan, Inc. Topical gels comprising nitric oxide-releasing polysiloxane macromolecules and uses thereof
BR112012003804B1 (pt) 2009-08-21 2019-02-19 Novan, Inc. Curativo para ferimentos, método para formar um curativo para ferimentos, e, kit de curativo para ferimento
GB201015492D0 (en) * 2010-09-16 2010-10-27 Univ Edinburgh Binding and non-binding polymers
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2824139A1 (de) 2013-07-12 2015-01-14 Jansen AG Kunststoff mit biozider Oberfläche und Verfahren zu dessen Herstellung
CN105229070A (zh) 2013-04-22 2016-01-06 詹森股份公司 具有抗微生物表面的聚合物及其制造方法
CN103483478A (zh) * 2013-09-30 2014-01-01 浙江华峰氨纶股份有限公司 一种氨纶染色助剂的制作方法
CN105199490B (zh) * 2015-10-24 2017-08-25 山东寿光健元春有限公司 一种抗菌涂膜母料、抗菌涂膜编织袋及其生产方法
US20180326391A1 (en) * 2017-05-15 2018-11-15 Powdermet, Inc. Evaporation-Resistant Coating
PL428604A1 (pl) * 2019-01-16 2020-07-27 Bolix Spółka Akcyjna Sposób zabezpieczenia nowo wykonanej elewacji przed wystąpieniem skażenia mikrobiologicznego oraz sposób renowacji elewacji budynku dotkniętej skażeniem mikrobiologicznym

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3220866A1 (de) 1982-06-03 1983-12-08 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Vernetzbare harzmischungen
DE19709075A1 (de) 1997-03-06 1998-09-10 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Kunststoffe
DE19624972C2 (de) 1996-06-22 1998-06-04 Herberts Gmbh Wäßrige Dispersion von silanfunktionellen Polyurethanharzen, deren Herstellung und Verwendung
FR2757866B1 (fr) 1996-12-30 2004-12-17 Catalyse Polymeres comportant des groupes ammoniums quaternaires, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a propretes antibacteriennes et leurs procedes de preparation
DE19709076A1 (de) 1997-03-06 1998-09-10 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Kunststoffe
DE19715426A1 (de) 1997-04-14 1998-10-15 Bayer Ag Blockierte Isocyanatgruppen aufweisende kolloidale Metalloxide
US6057415A (en) 1998-04-09 2000-05-02 Bayer Corporation Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007519789A (ja) * 2004-02-03 2007-07-19 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ 塩の基を有する重合体を含む防汚組成物
JP4866741B2 (ja) * 2004-02-03 2012-02-01 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ 塩の基を有する重合体を含む防汚組成物
JP2014520199A (ja) * 2011-06-23 2014-08-21 ビーエーエスエフ エスイー 広範囲抗菌剤としてのアルキルアミノアルキルオリゴマー
WO2013039190A1 (ja) * 2011-09-15 2013-03-21 和歌山県 ペプチド含有ポリマー、及び繊維へのペプチド固定化方法
JPWO2013039190A1 (ja) * 2011-09-15 2015-03-26 和歌山県 ペプチド含有ポリマー、及び繊維へのペプチド固定化方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1218425A1 (de) 2002-07-03
CN1387542A (zh) 2002-12-25
CA2384531A1 (en) 2001-03-15
US6790910B1 (en) 2004-09-14
NO20021183L (no) 2002-05-10
NO20021183D0 (no) 2002-03-08
AU5826600A (en) 2001-04-10
WO2001018077A1 (de) 2001-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003508604A (ja) 抗菌性添加剤
JP5404397B2 (ja) 生物活性成分用の担体としてのカチオン性ラテックスならびにその製造方法および使用方法
WO2001085813A2 (de) Antimikrobielle, aminofunktionalisierte copolymere
US20030054185A1 (en) Biocidal controlled-release formulations
JP2003509546A (ja) アクリロイルアミノアルキル化合物のコポリマー
EP1268580A1 (de) Antimikrobielle beschichtungen, enthaltend polymere von acrylsubstituierten alkylsulfonsäuren
WO2001087998A2 (de) Antimikrobielle polymere und polymerblends aus polymeren alkylacrylamiden
WO2000069264A1 (de) Verfahren zur herstellung mikrobizider oberflächen durch immobilisierung inhärent mikrobizid wirksamer makromoleküle
JP2002544348A (ja) 抗微生物性コポリマー
CN1382164A (zh) 氨丙基乙烯基醚的共聚物
JP2002544347A (ja) 抗微生物性コポリマー
US20040076674A1 (en) Method for thermally assisted antimicrobial surface treatment
EP1183292A1 (de) Mikrobizide copolymere
US20040092421A1 (en) Microbicidal fluid systems using antimicrobial polymers
AU7236400A (en) Method for producing inherently microbicidal polymer surfaces
EP1183288A1 (de) Mikrobizide copolymere
DE10022453A1 (de) Antimikrobielle Zusatzstoffe
US20040072944A1 (en) Reactive formulations comprising anitmicrobial polymers
DE19940697A1 (de) Copolymere von Acryloyloxyalkylammoniumsalzen
WO2002092650A1 (de) Elutionsfreie antimikrobielle polymere
WO2002082903A1 (de) Antimikrobielle reaktivformulierungen mit aminoalkoholen
WO2002047890A1 (de) Verfahren zur aktivierung mikrobizid wirksamer polymeroberflächen