JP2003338377A

JP2003338377A - 有機ｅｌ素子

Info

Publication number: JP2003338377A
Application number: JP2003065672A
Authority: JP
Inventors: Kensuke Ara; 健輔荒; Tetsuji Inoue; 鉄司井上; Hiromitsu Ogawa; 浩充小川
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 2002-03-11
Filing date: 2003-03-11
Publication date: 2003-11-28
Anticipated expiration: 2023-03-11
Also published as: JP4299028B2

Abstract

(57)【要約】【課題】高効率で耐久性に優れ、かつ高色純度の有機
ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極側より、それぞれ、少なくとも１層
の、好ましくは正孔注入輸送層、発光層、電子輸送層、
および電子注入層が順次積層された構造を持つ有機ＥＬ
素子において、前記電子輸送層がナフタセン誘導体およ
び／またはアントラセン誘導体（好ましくはナフタセン
誘導体）を含有し、好ましくは前記電子注入層（好まし
くは０．６〜２０nm、特に好ましくは１〜１０nmの厚
さ）が、好ましくは有機化合物（特に、好ましくはフェ
ナントロリン誘導体）を含有する有機ＥＬ素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、電子注入電極（陰極）とホール注入電極（陽
極）とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子およびホー
ルを注入して再結合させることにより励起子（エキシト
ン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放
出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子である。

【０００３】有機ＥＬ素子においては、上記電極間に、
蛍光性有機化合物を含む薄膜からなる発光層のほかに、
発光層に注入される電子あるいホールの適正化を図り、
発光効率を改善する目的で、電子注入および／または輸
送性の層として、電子注入層、電子輸送層、電子輸送層
と称される層や、ホール注入および／または輸送性の層
として、ホール注入層、ホール輸送層、ホール注入輸送
層と称される層が設けられるのが一般的である。

【０００４】電子注入輸送材料としては金属錯体化合物
（例えば、特許文献１参照）、複素環化合物を用いた例
があり、複素環化合物としては、フェナントロリン系化
合物（例えば、特許文献２、３参照）、インドール（ピ
ロール）系化合物（例えば、特許文献４〜７参照）、キ
ノキサリン系化合物（例えば、特許文献８〜１２参
照）、オキサジアゾール系化合物（例えば、特許文献１
３〜１９参照）、カルバゾール系化合物（例えば、特許
文献２０、２１参照）などがあり、また、これらの電子
注入輸送材料にドナー性ドーパントまたはアルカリ金属
をドーピングした層を用いた例（例えば、特許文献２２
〜２４参照）、電子輸送層に炭化水素化合物を含有させ
た例（例えば、特許文献２５、２６参照）などが開示さ
れている。

【０００５】また、電子注入輸送層を２層以上設けた例
（例えば、特許文献２７参照）や電子注入層と電子注入
陰極の間に接着改善層を設けた例（例えば、特許文献２
８参照）なども開示されており、接着改善層に用いる材
料を表面エネルギーによって限定している例もある。

【０００６】一方、発光層については、高効率・長寿命
化の手段として、蛍光量子収率の大きい蛍光性色素を少
量ドーピングする方法は多く報告・開示されている。例
えば、ペリレン誘導体をトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ3）等の有機金属錯体またはアリー
ルアミン、オキサジアゾール、カルバゾール誘導体等に
ドープた赤色発光素子が開示されている（例えば、特許
文献２９、３０参照）。また、高効率な素子を得るため
に好ましいホストとドーパントの好ましい組合せについ
てイオン化ポテンシャル（ＩＰ）と電子親和力（Ｅａ）
とによって限定した例も開示されている（例えば、特許
文献３１参照）。

【０００７】しかしながら、上記のような従来技術で
は、電子注入性の良い材料を電子注入輸送層に用いるこ
とにより、陰極より電子を効率良く注入することは可能
であるが、電子注入性の高い材料にはキャリア移動度
（電子輸送性）の低いものが多い。電子輸送層のキャリ
ア移動度（電子輸送性）が低い場合、電子輸送層中のキ
ャリアを発光層へ移動させるために強い電界を必要と
し、その結果として素子の駆動電圧を上昇させ、素子の
発光効率を下げる原因となってしまっている。

【０００８】また、光学的に最適な外部取り出し効率を
得るには発光層と陰極との距離をコントロールする必要
があり、発光層と陰極との距離のコントロールは電子輸
送層の膜厚を変化させることにより行うことができる。
しかしながら、従来の素子では電子輸送層のキャリア輸
送性が低いため、電子輸送層の膜厚を変化させた際の駆
動電圧の変化が大きく、光学的外部取り出し効率の最適
化と低電圧駆動の両立が困難であった。さらに、電子輸
送層のキャリア移動度（電子輸送性）が小さい場合、電
子輸送層のキャリア濃度が増加し、電子輸送層に正孔
（ホール）が進入するため、電子輸送層でキャリアの再
結合が起こる確率が増大し、電子輸送材料が発光して本
来発光層のみが発光した場合に得られる色純度が得られ
ない場合もある。また、このような発光層以外でのキャ
リアの再結合は素子寿命にも悪影響を及ぼす。

【０００９】また、電子注入性の高い材料には双極子モ
ーメントが大きい極性分子が多く、これらの分子が発光
層と接することにより、発光材料との相互作用が生じ励
起子のエネルギーを損失させる場合も考えられる。

【００１０】一方、電子輸送性の高い材料には電子注入
陰極との密着性、電子注入性を併せ持つものがなく、こ
のような材料を電子注入輸送層に用いると、均一な発光
が得られない場合が多い。

【００１１】また、電子輸送層と電子注入層の機能を分
離した場合でも、それぞれの機能を最適に発揮する材料
の組合せが見出されておらず、十分な素子特性を得るに
至っていない。

【００１２】さらに、発光層に関して、従来の技術では
ドーピングによって発光材料の濃度消光を抑えて効率を
向上させることができ、またホストとドーパントの組合
せをそれらの材料のＩＰ，Ｅａの値で限定することによ
りドーパントにキャリアをトラップし、再結合効率を向
上させることも可能である。

【００１３】しかしながら、ホスト材料のキャリア移動
度（電子輸送性）が小さい場合、発光層中のキャリアが
ホスト材料に局在化し、ホスト材料分子上で再結合する
確率が増加してしまう。この場合、ドーパントが発光す
るには励起状態のホストからドーパントへのエネルギー
移動が必要となり、その過程でのエネルギー移動効率が
低い場合、損失が生じてしまう。また、ホール輸送性と
のバランスがとれず、ホールが電子輸送層まで突き抜け
てしまう場合もあり、素子の発光効率を低下させる原因
となる。また、ホストからドーパントへのエネルギー移
動が不十分である場合には、ホスト自身が発光してしま
い、素子の色純度を悪化させる場合もある。

【００１４】したがって、以上の点の改善が求められ
る。

【００１５】

【特許文献１】特開平５−２１４３３３号公報

【特許文献２】特開平７−８２５５１号公報

【特許文献３】特開平５−３３１４５９号公報

【特許文献４】特開平５−３３９５６５号公報

【特許文献５】特開２０００−９１０７５号公報

【特許文献６】特開平１０−２３７４４２号公報

【特許文献７】特開２００３−１７２７１号公報

【特許文献８】特開平９−３３４２号公報

【特許文献９】特開平９−１３０２５号公報

【特許文献１０】特開平７−１０２２５０号公報

【特許文献１１】特開平６−２０７１６９号公報

【特許文献１２】特開平９−１８８８７４号公報

【特許文献１３】特開２０００−２８１６６３号公報

【特許文献１４】特開平９−１０４６７９号公報

【特許文献１５】特開平８−１９３０７５号公報

【特許文献１６】特開平８−３１４９号公報

【特許文献１７】特開平８−３１４８号公報

【特許文献１８】特開平７−１７９３９４号公報

【特許文献１９】特開平６−１４０１５６号公報

【特許文献２０】特開平８−６０１４４号公報

【特許文献２１】特開平８−８８０８３号公報

【特許文献２２】特許第２９２６８４５号明細書

【特許文献２３】特許第２８４６５０３号明細書

【特許文献２４】特開平４−２９７０７６号公報

【特許文献２５】特開２０００−３４４６９１号公報

【特許文献２６】特開平４−３３５０８７号公報

【特許文献２７】特開２０００−３４０３６４号公報

【特許文献２８】特開平６−３３００３４号公報

【特許文献２９】特開平１０−３３０２９５号公報

【特許文献３０】特開平１１−２３３２６１号公報

【特許文献３１】特許第３０６９１３９号明細書

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高効
率で耐久性に優れ、かつ高色純度の有機ＥＬ素子を提供
することである。

【００１７】

【課題を解決するための手段】上記目的は、下記の本発
明によって達成される。（１）陽極側より、それぞれ少なくとも１層の発光
層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層された構
造を持つ有機ＥＬ素子において、前記電子輸送層がナフ
タセン誘導体および／またはアントラセン誘導体を含有
する有機ＥＬ素子。（２）発光層の陽極側に少なくとも１層の正孔注入輸
送層を有する上記（１）の有機ＥＬ素子。（３）電子注入層が有機化合物を含有する上記（１）
または（２）の有機ＥＬ素子。（４）電子注入層の厚さが０．６〜２０nmである上記
（１）〜（３）のいずれかの有機ＥＬ素子。（５）電子注入層の厚さが１〜１０nmである上記
（４）の有機ＥＬ素子。（６）電子注入層が複素環化合物を含有する上記
（１）〜（５）のいずれかの有機ＥＬ素子。（７）電子注入層が含窒素複素環化合物を含有する上
記（１）〜（６）のいずれかの有機ＥＬ素子。（８）電子注入層が1,10-フェナントロリン、1,9-フ
ェナントロリン、1,8-フェナントロリン、1,7-フェナン
トロリン、2,9-フェナントロリン、2,8-フェナントロリ
ン、2,7-フェナントロリン、3,8-フェナントロリン、3,
7-フェナントロリン、4,7-フェナントロリンおよびこれ
らのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に有する
フェナントロリン誘導体のうちの１種以上を含有する上
記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子。（９）電子注入層が含有するフェナントロリンまたは
フェナントロリン誘導体が下記式（１ａ）または式（１
ｂ）で表される上記（８）の有機ＥＬ素子。

【００１８】

【化７】

【００１９】［式（１ａ）中、Ｙ₂〜Ｙ₉は、それぞれ同
一でも異なるものであってもよく、水素、アリール基、
アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル
基、アミノ基または複素環基を表し、これら隣接する２
個以上が互いに結合して環を形成してもよい。式（１
ｂ）中、ＡおよびＢは、それぞれ同一でも異なるもので
あってもよく、式（１ｃ）で表される基を表し、Ｌは単
結合または二価の連結基を表す。式（１ｃ）中、Ｙ₁₂〜
Ｙ₁₉は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、
式（１ａ）中のＹ₂〜Ｙ₉と同義のものである。ただし、
式（１ｃ）中のＹ₁₂〜Ｙ₁₉のうちの１つは、Ｌを構成す
るが、Ｌを構成するＹ₁₂〜Ｙ₁₉は、ＡおよびＢにおいて
同一であっても異なっていてもよい。］（１０）電子輸送層がナフタセン誘導体を含有する上
記（１）〜（９）のいずれかの有機ＥＬ素子。（１１）電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下
記式（２）で表される上記（１０）の有機ＥＬ素子。

【００２０】

【化８】

【００２１】［式（２）中、Ｑ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、
Ｑ⁵⁰、Ｑ⁶⁰、Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹ ²⁰、Ｑ¹³⁰および
Ｑ¹⁴⁰は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、ア
ミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ
基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基また
は複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。］（１２）電子輸送層に含有される式（２）で表される
ナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、Ｑ
⁵⁰，Ｑ⁶⁰，Ｑ⁷⁰およびＱ⁸⁰の少なくとも１つ以上がアリ
ール基である上記（１１）の有機ＥＬ素子。（１３）電子輸送層に含有される式（２）で表される
ナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰ および
Ｑ⁴⁰ の少なくとも１つ以上がアリール基である上記
（１１）または（１２）の有機ＥＬ素子。（１４）電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下
記式（２ａ）で表される上記（９）〜（１３）のいずれ
かの有機ＥＬ素子。

【００２２】

【化９】

【００２３】［式（２ａ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ
¹⁶は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複
素環基を表し、これらは同一でも異なるものであっても
よい。Ｑ²¹〜Ｑ²⁵、およびＱ⁵¹〜Ｑ⁵⁵は、それぞれ水
素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ
基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これ
ら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよ
い。］（１５）電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が炭
化水素化合物である上記（９）〜（１４）のいずれかの
有機ＥＬ素子。（１６）発光層がホスト材料とドーパント材料とを含
有し、ホスト材料がナフタセン誘導体を含有する上記
（１）〜（１５）のいずれかの有機ＥＬ素子。（１７）発光層が含有するナフタセン誘導体が下記式
（２）で表される上記（１６）の有機ＥＬ素子。

【００２４】

【化１０】

【００２５】［式（２）中、Ｑ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、
Ｑ⁵⁰，Ｑ⁶⁰，Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹ ²⁰、Ｑ¹³⁰および
Ｑ¹⁴⁰は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、ア
ミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ
基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基また
は複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。］（１８）発光層に含有される式（２）で表されるナフ
タセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰ 、Ｑ⁴⁰ 、Ｑ
⁵⁰ ，Ｑ⁶⁰ ，Ｑ⁷⁰ およびＱ⁸⁰ の少なくとも１つ以上が
アリール基である上記（１７）の有機ＥＬ素子。（１９）発光層に含有される式（２）で表されるナフ
タセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰ およびＱ⁴⁰
の少なくとも１つ以上がアリール基である上記（１７）
または（１８）の有機ＥＬ素子。（２０）発光層のホスト材料が含有するナフタセン誘
導体が下記式（２ａ）で表される上記（１６）〜（１
９）のいずれかの有機ＥＬ素子。

【００２６】

【化１１】

【００２７】［式（２ａ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ
¹⁶は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複
素環基を表し、これらは同一でも異なるものであっても
よい。Ｑ²¹〜Ｑ²⁵、およびＱ⁵¹〜Ｑ⁵⁵は、それぞれ水
素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ
基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これ
ら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよ
い。］（２１）発光層が含有するナフタセン誘導体が炭化水
素化合物である上記（１６）〜（２０）のいずれかの有
機ＥＬ素子。（２２）発光層のドーパント材料がフルオランテン誘
導体を含有する上記（１６）〜（２１）のいずれかの有
機ＥＬ素子。（２３）フルオランテン誘導体が下記式（３ａ）で表
されるインデノペリレン誘導体である上記（２２）の有
機ＥＬ素子。

【００２８】

【化１２】

【００２９】［式（３ａ）中、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀，
Ｚ₁₁〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉およびＺ₂₀は、それぞれ水素、ハロゲ
ン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳
香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳
香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、
芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環
基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁（ここ
で、Ｒ₁は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含
有アルキル基または芳香環基を表す）、−ＣＯＲ₂（こ
こで、Ｒ₂は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環
含有アルキル基、芳香環基またはアミノ基を表す）、ま
たは−ＯＣＯＲ₃（ここで、Ｒ₃はアルキル基、アルケニ
ル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基を表す）を
表し、さらに、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，
Ｚ₁₉、Ｚ₂₀のなかで隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に環を形成していてもよい。］（２４）電子輸送層の以下に定義される電子輸送性μ
_aが８０nm/V以上である上記（１）〜（２３）のいずれ
かの有機ＥＬ素子（ただし、電子輸送性μ_aは、上記
（１）の有機ＥＬ素子において、電子輸送層の厚さを変
化させた際の１００mA/cm²の電流を流すのに要する駆動
電圧の変化によって、以下のように定義されるパラメー
タであり、電子輸送層の厚さ（nm）をｄ₁、ｄ₂（但しｄ
₁＞ｄ₂）としたときの１００mA/cm²駆動時の駆動電圧
（Ｖ）を、それぞれＶ₁、Ｖ₂としたとき、μ_a＝（ｄ₁−
ｄ₂）／（Ｖ₁−Ｖ₂）で示されるものである）。（２５）電子輸送層と発光層とのイオン化ポテンシャ
ルの値の差が０．１eV以下である上記（１）〜（２４）
のいずれかの有機ＥＬ素子。（２６）電子輸送層に用いられる材料の双極子モーメ
ントの値が１．０Debye以下である上記（１）〜（２
５）のいずれかの有機ＥＬ素子。（２７）発光層がホスト材料とドーパント材料とを含
有し、ホスト材料の双極子モーメントの値が１．０Deby
e以下である上記（１６）〜（２６）のいずれかの有機
ＥＬ素子。

【００３０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極を有し、陽極（ホール注
入電極）側より、それぞれ、少なくとも１層の、好まし
くは正孔注入輸送層、発光層、電子輸送層および電子注
入層が順次積層された構造を持ち、電子注入層上には陰
極（電子注入電極）が設けられる。このように、電子輸
送層と電子注入層とを分けて設けることにより、各層に
適した特性の最良の材料を選択することが可能になる。
そこで、本発明では、電子輸送層にナフタセン誘導体お
よび／またはアントラセン誘導体を含有させ、電子注入
層には陰極材料や電子輸送層との密着性に優れた材料を
含有させており、好ましくは、電子注入層には有機化合
物が含有される。

【００３１】このように、本発明では、素子構造を規定
し、電子注入層用、および電子輸送層用の材料として好
適な化合物を選択し、かつその組み合わせを選択するこ
とにより、高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。
すなわち、本発明の構成により、電子輸送層にかかる電
界強度を低下させ、低電圧駆動を可能にできる。また、
これによって、電子輸送層の厚さを変化させた際の電圧
変化を小さくできるため、発光の最適な外部取り出し効
率を得るための光学膜厚の調整が電圧変化を伴わずに行
うことができ、高効率な有機ＥＬ素子が得られる。さら
には、電子輸送層におけるキャリア（電子）濃度を低く
できるため、電子輸送層への正孔（ホール）の突き抜け
が防止でき、電子輸送層での励起子の生成が抑えられ、
電子輸送層からの発光がほとんど無い高色純度な有機Ｅ
Ｌ素子が得られる。また、同様の理由により、素子の長
寿命化が図られる。

【００３２】特に、電子輸送層用の材料として双極子モ
ーメントの小さな非極性分子を用いることにより、上記
のような電子輸送性の高い電子輸送層を得ることができ
る。

【００３３】また、非極性分子を電子輸送層に用いるこ
とにより、発光層界面での発光材料との相互作用が抑え
られるため、界面での励起子のエネルギー損失を防ぐ効
果もあると考えられる。

【００３４】一方、このような電子輸送層と組み合わせ
て用いられる発光層は、ホスト材料とドーパント材料と
を含有することが好ましく、ホスト材料として、電子輸
送層用の材料として好ましく用いられるナフタセン誘導
体を用いることが好ましい。

【００３５】このように、本発明では、電子輸送性の高
い材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパント材
料として上記ホスト材料中で電子をトラップすることが
可能な材料を用いることにより、発光層中の電子を高い
確率でドーパントのトラップ順位に局在化させ、高効
率、高色純度な有機ＥＬ素子が得られる。また、発光層
のホスト材料としては双極子モーメントが小さく、電子
輸送性が高いことが好ましい。すなわち、発光層のホス
ト材料に電子輸送性の高い材料を用い、ホスト材料より
も電子親和力の大きな化合物をドーピングすることによ
って、発光層中のキャリア（電子）がドーパント分子に
局在化する確率を向上することができ、効率良くドーパ
ントの励起子が生成され、かつホストの励起子が生成さ
れにくくなるため、高い効率と色純度を有する有機ＥＬ
素子が得られる。また、非極性分子をホスト材料に用い
ることにより、ドーパント材料との相互作用が抑えられ
るため、相互作用による効率や色純度の低下を防ぐ効果
もあると考えられる。

【００３６】本発明における電子輸送層は、ナフタセン
誘導体(ナフタセンも含む。）および／またはアントラ
セン誘導体を含有する。

【００３７】アントラセン誘導体としては下記式（４）
で表されるものが好ましい。

【００３８】

【化１３】

【００３９】式（４）において、ｎ₁₀₁は１または２で
ある。Ａ₁₀₁ は、モノフェニルアントリル基またはジフ
ェニルアントリル基を表し、ｎ₁₀₁が２のとき、これら
は同一でも異なるものであってもよい。Ｌ₁₀₁は水素、
単結合または二価の連結基を表す。

【００４０】Ａ₁₀₁ で表されるモノフェニルアントリル
基またはジフェニルアントリル基は、無置換でも置換基
を有するものであってもよく、置換基を有する場合の置
換基としては、アルキル基、アリール基、複素環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられ、
これらの置換基はさらに置換されていてもよい。これら
の置換基については後述するが、特に好ましいのはアリ
ール基である。また、このような置換基の置換位置は特
に限定されないが、アントラセン環ではなく、アントラ
セン環に結合したフェニル基であることが好ましい。

【００４１】また、アントラセン環におけるフェニル基
の結合位置はアントラセン環の９位、１０位であること
が好ましい。

【００４２】式（４）において、Ｌ₁₀₁は水素、単結合
または二価の連結基を表すが、Ｌ₁₀₁で表される二価の
連結基としてはアルキレン基等が介在してもよいアリー
レン基が好ましい。このようなアリーレン基については
後述する。

【００４３】式（４）で表されるフェニルアントラセン
誘導体のなかでも、式（４ａ）、式（４ｂ）で表される
ものが好ましい。

【００４４】

【化１４】

【００４５】

【化１５】

【００４６】式（４ａ）について説明すると、式（４
ａ）において、Ｍ₁ およびＭ₂ は、各々アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、アミノ基または複素環基を表し、特に好ましく
はアリール基である。

【００４７】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアルキル基として
は、置換基を有していてもよく、直鎖状でも分岐を有す
るものであってもよく、炭素数１〜１０、さらには１〜
４の置換もしくは無置換のアルキル基が好ましい。特
に、炭素数１〜４の無置換のアルキル基が好ましく、具
体的にはメチル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル
基、（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられ
る。

【００４８】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるシクロアルキル基と
しては、置換基を有していてもよく、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基等が挙げられる。

【００４９】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアリール基として
は、炭素数６〜２０のものが好ましく、さらにはフェニ
ル基、トリル基等の置換基を有するものであってもよ
い。具体的には、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ト
リル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフ
ェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基
等が挙げられる。

【００５０】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアルケニル基として
は、総炭素数６〜５０のものが好ましく、無置換のもの
であってもよいが、置換基を有するものであってもよ
く、置換基を有する方が好ましい。このときの置換基と
しては、フェニル基等のアリール基が好ましい。具体的
には、トリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、ト
リビフェニルビニル基等が挙げられる。

【００５１】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアルコキシ基として
は、アルキル部分の炭素数が１〜６のものが好ましく、
具体的にはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。ア
ルコキシ基は、さらに置換されていてもよい。

【００５２】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアリーロキシ基とし
ては、置換基を有していてもよく、フェノキシ基等が挙
げられる。

【００５３】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表されるアミノ基は、無置換
でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有
することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキ
ル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェニル
基等）などが挙げられる。具体的にはジエチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基等
が挙げられる。

【００５４】Ｍ₁ 、Ｍ₂ で表される複素環基としては、
ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基等が挙
げられる。これらは、メチル基、フェニル基等の置換基
を有していてもよい。

【００５５】式（４ａ）において、ｑ１およびｑ２は、
各々、０または１〜５の整数を表し、特に、０または１
であることが好ましい。ｑ１およびｑ２が、各々、１〜
５の整数、特に１または２であるとき、Ｍ₁ およびＭ₂
は、各々、アリール基であることが好ましい。

【００５６】式（４ａ）において、Ｍ₁ とＭ₂ とは同一
でも異なるものであってもよく、Ｍ ₁ とＭ₂ とが各々複
数存在するとき、Ｍ₁ 同士、Ｍ₂ 同士は各々同一でも異
なるものであってもよく、Ｍ₁ 同士あるいはＭ₂ 同士は
結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を形成
する場合も好ましい。

【００５７】ｎは式（４）のｎ₁₀₁と同義のものであ
る。

【００５８】式（４ａ）において、Ｌ₁₀は水素、単結合
またはアリーレン基を表す。Ｌ₁₀で表されるアリーレン
基としては、置換基を有していてもよいが、無置換であ
ることが好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニ
レン基、アントリレン基等の通常のアリーレン基の他、
２個ないしそれ以上のアリーレン基が直接連結したもの
が挙げられる。Ｌ₁₀としては、単結合、ｐ−フェニレン
基、４，４′−ビフェニレン基等が好ましい。

【００５９】また、Ｌ₁₀で表されるアリーレン基は、置
換基を有していてもよく、２個ないしそれ以上のアリー
レン基がアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−
が介在して連結するものであってもよい。ここで、Ｒは
アルキル基またはアリール基を表す。アルキル基として
はメチル基、エチル基等が挙げられ、アリール基として
はフェニル基等が挙げられる。なかでも、アリール基が
好ましく、上記のフェニル基のほか、Ａ₁₀₁ であっても
よく、さらにはフェニル基にＡ₁₀₁ が置換したものであ
ってもよい。また、アルキレン基としてはメチレン基、
エチレン基等が好ましい。

【００６０】このようなアリーレン基の具体例を以下に
示す。

【００６１】

【化１６】

【００６２】次に、式（４ｂ）について説明すると、式
（４ｂ）において、Ｍ₃ およびＭ₄は式（４ａ）におけ
るＭ₁ およびＭ₂ と、またｑ３およびｑ４は式（４ａ）
におけるｑ１およびｑ２と、さらにＬ₂₀は式（４ａ）に
おけるＬ₁₀とそれぞれ同義であり、好ましいものも同様
である。

【００６３】式（４ｂ）において、Ｍ₃ とＭ₄ とは同一
でも異なるものであってもよく、Ｍ ₃ とＭ₄ が各々複数
存在するとき、Ｍ₃ 同士、Ｍ₄ 同士は、各々同一でも異
なるものであってもよく、Ｍ₃ 同士あるいはＭ₄ 同士は
結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を形成
する場合も好ましい。

【００６４】式（４ａ）、式（４ｂ）で表される化合物
を以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお、化１７、化１９、化２１、化２３、化
２５、化２７、化２９、化３２では一般式を示し、化１
８、化２０、化２２、化２４、化２６、化２８、化３
０、化３１、化３３で、各々対応する具体例をＭ₁₁〜Ｍ
₁₅、Ｍ₂₁〜Ｍ₂₅あるいはＭ₃₁〜Ｍ₃₅、Ｍ₄₁〜Ｍ₄₅の組み
合わせで示している。

【００６５】

【化１７】

【００６６】

【化１８】

【００６７】

【化１９】

【００６８】

【化２０】

【００６９】

【化２１】

【００７０】

【化２２】

【００７１】

【化２３】

【００７２】

【化２４】

【００７３】

【化２５】

【００７４】

【化２６】

【００７５】

【化２７】

【００７６】

【化２８】

【００７７】

【化２９】

【００７８】

【化３０】

【００７９】

【化３１】

【００８０】

【化３２】

【００８１】

【化３３】

【００８２】

【化３４】

【００８３】

【化３５】

【００８４】

【化３６】

【００８５】

【化３７】

【００８６】本発明に用いるナフタセン誘導体としては
下記式（２）で表されるものが好ましい。

【００８７】

【化３８】

【００８８】式（２）中、Ｑ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、Ｑ
⁵⁰、Ｑ⁶⁰、Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹ ²⁰、Ｑ¹³⁰およびＱ
¹⁴⁰は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミ
ノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ
基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基また
は複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。

【００８９】式（２）中、Ｑ¹⁰，Ｑ²⁰，Ｑ³⁰およびＱ⁴⁰
（まとめてＱ¹⁰〜Ｑ⁴⁰と表す。）は水素、またはアルキ
ル基、アリール基、アミノ基、複素環基およびアルケニ
ル基のいずれかであることが好ましい。また、より好ま
しくはアリール基である。また、特に、Ｑ¹⁰，Ｑ⁴⁰が水
素かつＱ²⁰，Ｑ³⁰が上記置換基であるものも好ましい。

【００９０】また、Ｑ¹⁰ とＱ⁴⁰ 、Ｑ²⁰ とＱ³⁰ はそれ
ぞれ同じものであることが好ましいが異なっていてもよ
い。

【００９１】Ｑ⁵⁰ ，Ｑ⁶⁰ ，Ｑ⁷⁰ およびＱ⁸⁰ （まとめ
てＱ⁵⁰ 〜Ｑ⁸⁰と表す。）は、水素、アルキル基、アリ
ール基、アミノ基、アルケニル基および複素環基のいず
れかが好ましく、特に好ましくは水素またはアリール基
である。また、Ｑ⁵⁰とＱ⁶⁰、Ｑ⁷⁰とＱ⁸⁰は、それぞれ同
じものであることが好ましいが、異なっていても良い。
また、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹²⁰、Ｑ¹³⁰およびＱ¹⁴⁰（まとめてＱ
¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰と表す。）は水素が好ましい。

【００９２】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよ
く、炭素数が１〜６のものが好ましく、直鎖状であって
も分岐を有していても良い。アルキル基の好ましい具体
例としては、メチル基、エチル基、（ｎ，ｉ）−プロピ
ル基、（ｎ，ｉ，ｓｅｃ，ｔｅｒｔ）−ブチル基、
（ｎ，ｉ，ｎｅｏ，ｔｅｒｔ）−ペンチル基等が挙げら
れる。

【００９３】Ｑ¹⁰ 〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰
で表されるアリール基としては、単環もしくは多環のも
のであって良く、縮合環や環集合も含まれる。総炭素数
は、６〜３０のものが好ましく、置換基を有していても
良い。Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で表され
るアリール基としては、好ましくはフェニル基、（ｏ
−，ｍ−，ｐ−）トリル基、ピレニル基、ペリレニル
基、コロネニル基、（１−、および２−）ナフチル基、
アントリル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ビフェニリル基、
ターフェニル基、フェナントリル基等である。

【００９４】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアミノ基としては、無置換であってもよいが、
置換基を有する方が好ましく、アルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、アラルキルアミノ基等いずれでも良い。
これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、および／または１
〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。具体的
には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビ
スジフェニリルアミノ基、ビスナフチルアミノ基等が挙
げられる。

【００９５】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表される複素環基としては、置換基を有していてもよ
く、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または
６員環の好ましくは芳香族複素環基、および炭素数２〜
２０の縮合多環芳香族複素環基等が挙げられる。芳香族
複素環基および縮合多環芳香族複素環基としては、例え
ばチエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。

【００９６】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアルケニル基としては、少なくとも置換基の１
つにフェニル基を有する（１−、および２−）フェニル
アルケニル基、（１，２−、および２，２−）ジフェニ
ルアルケニル基、（１，２，２−）トリフェニルアルケ
ニル基等が好ましいが、無置換のものであっても良い。

【００９７】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアルコキシ基、アルキルチオ基としては、置換
基を有していてもよく、前述のアルキル基を有するもの
が好ましい。

【００９８】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアリーロキシ基、アリールチオ基としては、置
換基を有していてもよく、総炭素数６〜１８のアリール
基を有するものが好ましく、具体的には、アリーロキシ
基として（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェノキシ基等であり、
アリールチオ基としては（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェニル
チオ基等である。

【００９９】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰で
表されるアラルキル基としては、置換基を有していても
よく、総炭素数７〜３０のものが好ましく、具体的には
ベンジル基、フェネチル基等である。

【０１００】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰が
置換基を有する場合、特にＱ¹⁰〜Ｑ ⁴⁰ではこれらの置換
基のうちの少なくとも２つがアリール基、アミノ基、複
素環基、アルケニル基およびアリーロキシ基のいずれか
であることが好ましく、特に好ましくはアリール基であ
る。アリール基、アミノ基、複素環基およびアルケニル
基については上記Ｑ¹⁰ 〜Ｑ⁴⁰ と同様である。

【０１０１】これら置換基の２種以上が縮合環を形成し
ていてもよい。また、さらに置換されていても良く、そ
の場合の好ましい置換基としては上記と同様である。

【０１０２】Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰〜Ｑ¹⁴⁰が
置換基を有する場合、特に、Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰のうちの少なく
ともその２種以上が上記置換基を有することが好まし
い。その置換位置としては特に限定されるものではな
く、Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰がフェニル基を有するものであるとき、
メタ、パラ、オルト位のいずれでも良い。

【０１０３】式（２）においては、Ｑ¹⁰〜Ｑ⁸⁰の少なく
とも１つ以上、さらにはＱ¹⁰〜Ｑ⁴⁰の少なくとも１つ以
上が置換または無置換のアリール基であることが好まし
い。

【０１０４】特に、ナフタセン誘導体としては、下記式
（２ａ）で表されるものが好ましく、また式（２ｂ）で
表されるものも好ましい。まず、式（２ａ）について説
明する。

【０１０５】

【化３９】

【０１０６】式（２ａ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ¹⁶は、
それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
Ｑ²¹〜Ｑ²⁵、およびＱ⁵¹〜Ｑ⁵⁵は、それぞれ水素、アル
キル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニ
ル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同
一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個
以上が互いに結合して環を形成してもよい。

【０１０７】これらの基の具体例等は式（２）中のＱ¹⁰
等と同義のものである。

【０１０８】式（２ａ）中、Ｑ⁵¹〜Ｑ⁵⁵およびＱ²¹〜Ｑ
²⁵は水素、アリール基、アミノ基、複素環基、アリーロ
キシ基およびアルケニル基のいずれかが好ましく、特に
好ましくはアリール基である。また、これらのうちの少
なくとも１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基お
よびアリーロキシ基のいずれか、特に好ましくはアリー
ル基を置換基として有することが好ましい。これらの隣
接する２個以上が縮合環を形成していてもよい。アリー
ル基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ基の好ま
しい態様としては上記Ｑ¹⁰〜Ｑ⁴⁰と同様である。

【０１０９】また、Ｑ⁵¹〜Ｑ⁵⁵とＱ²¹〜Ｑ²⁵は、それぞ
れ同じであることが好ましいが、異なっていてもよい。
Ｑ⁵¹〜Ｑ⁵⁵およびＱ²¹〜Ｑ²⁵の置換基となるアミノ基と
しては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラル
キルアミノ基等いずれでも良い。これらは、総炭素数１
〜６の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環
を有することが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ
基等が挙げられる。

【０１１０】形成される縮合環としては、例えばインデ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノ
リン、イソキノリン、キノクサリン、フェナジン、アク
リジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェ
ン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、
クマリン、フラボン等を挙げることができる。

【０１１１】式（２ａ）中のＱ⁵〜Ｑ⁸は、式（２）中の
Ｑ⁵⁰，Ｑ⁶⁰，Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰とそれぞれ同義のものである。
またＱ¹¹〜Ｑ¹⁶としては特に水素が好ましい。

【０１１２】

【化４０】

【０１１３】式（２ｂ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ¹⁴、Ｑ
³¹〜Ｑ³⁵、Ｑ⁴¹〜Ｑ⁴⁵、Ｑ⁶¹〜Ｑ⁶⁵、Ｑ⁷¹〜Ｑ⁷⁵は式
（２）のＱ¹⁰等と同義のものである。

【０１１４】式（２ｂ）中、Ｑ⁷¹〜Ｑ⁷³、Ｑ⁶¹〜Ｑ⁶³、
Ｑ³¹〜Ｑ³³およびＱ⁴¹〜Ｑ⁴³は水素、アリール基、アミ
ノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケニル基の
いずれかであることが好ましく、特に好ましくはアリー
ル基である。また、これらのうちの少なくとも１群中に
はアリール基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ
基のいずれかを置換基として有することが好ましく、特
に好ましくはアリール基である。これらの２個以上が結
合して環を形成していてもよい。アリール基、アミノ
基、複素環基およびアリーロキシ基の好ましい態様とし
ては式（２）中のＱ¹⁰ 〜Ｑ⁴⁰ と同様である。また、Ｑ
⁷¹〜Ｑ⁷³とＱ⁴¹〜Ｑ⁴³、Ｑ⁶¹〜Ｑ⁶³とＱ³¹〜Ｑ³³は、そ
れぞれ同じであることが好ましいが、異なっていてもよ
い。

【０１１５】Ｑ⁷¹〜Ｑ⁷³、Ｑ⁶¹〜Ｑ⁶³、Ｑ³¹〜Ｑ³³およ
びＱ⁴¹〜Ｑ⁴³の置換基となるアミノ基としては、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等
いずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、
および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが
好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられ
る。

【０１１６】形成される環としては、例えばインデン、
ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリ
ン、ｉｓｏキノリン、キノクサリン、フェナジン、アク
リジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェ
ン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、
クマリン、フラボン等を挙げることができる。

【０１１７】式（２ｂ）中のＱ⁵〜Ｑ⁸は、式（２）中の
Ｑ⁵⁰〜Ｑ⁸⁰と同義のものであり、Ｑ ¹¹〜Ｑ¹⁴、Ｑ⁷⁴、Ｑ
⁷⁵、Ｑ⁶⁴、Ｑ⁶⁵、Ｑ⁴⁴、Ｑ⁴⁵、Ｑ³⁴、Ｑ³⁵は特に水素が
好ましい。

【０１１８】特に、ナフタセン誘導体としては、炭化水
素化合物であることが好ましい。

【０１１９】本発明におけるナフタセン誘導体の特に好
ましい具体例を、式（２）のＱ¹⁰，Ｑ²⁰，Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、
Ｑ⁵⁰，Ｑ⁶⁰，Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰の組み合わせ（ただし、Ｑ¹¹⁰
〜Ｑ¹ ⁴⁰は水素である。）を用いて、以下に示すが、こ
れらに限定されるものではない。

【０１２０】

【化４１】

【０１２１】

【化４２】

【０１２２】

【化４３】

【０１２３】

【化４４】

【０１２４】

【化４５】

【０１２５】

【化４６】

【０１２６】

【化４７】

【０１２７】

【化４８】

【０１２８】

【化４９】

【０１２９】

【化５０】

【０１３０】

【化５１】

【０１３１】

【化５２】

【０１３２】

【化５３】

【０１３３】

【化５４】

【０１３４】

【化５５】

【０１３５】

【化５６】

【０１３６】

【化５７】

【０１３７】

【化５８】

【０１３８】

【化５９】

【０１３９】

【化６０】

【０１４０】

【化６１】

【０１４１】

【化６２】

【０１４２】

【化６３】

【０１４３】

【化６４】

【０１４４】

【化６５】

【０１４５】

【化６６】

【０１４６】

【化６７】

【０１４７】

【化６８】

【０１４８】

【化６９】

【０１４９】

【化７０】

【０１５０】

【化７１】

【０１５１】

【化７２】

【０１５２】

【化７３】

【０１５３】

【化７４】

【０１５４】

【化７５】

【０１５５】

【化７６】

【０１５６】

【化７７】

【０１５７】

【化７８】

【０１５８】

【化７９】

【０１５９】

【化８０】

【０１６０】

【化８１】

【０１６１】

【化８２】

【０１６２】

【化８３】

【０１６３】

【化８４】

【０１６４】

【化８５】

【０１６５】

【化８６】

【０１６６】

【化８７】

【０１６７】

【化８８】

【０１６８】

【化８９】

【０１６９】

【化９０】

【０１７０】

【化９１】

【０１７１】

【化９２】

【０１７２】

【化９３】

【０１７３】

【化９４】

【０１７４】

【化９５】

【０１７５】

【化９６】

【０１７６】

【化９７】

【０１７７】

【化９８】

【０１７８】

【化９９】

【０１７９】

【化１００】

【０１８０】

【化１０１】

【０１８１】

【化１０２】

【０１８２】

【化１０３】

【０１８３】

【化１０４】

【０１８４】

【化１０５】

【０１８５】

【化１０６】

【０１８６】

【化１０７】

【０１８７】

【化１０８】

【０１８８】

【化１０９】

【０１８９】このようなナフタセン誘導体やアントラセ
ン誘導体は、電子輸送層に、１種のみ用いても、２種以
上を併用してもよい。２種以上用いるときは、ナフタセ
ン誘導体同士あるいはアントラセン誘導体同士としても
よく、ナフタセン誘導体とアントラセン誘導体との組み
合わせであってもよい。

【０１９０】電子輸送層におけるナフタセン誘導体およ
び／またはアントラセン誘導体の含有量は８０％（質量
百分率）以上が好ましく、他の電子輸送材料（例えば金
属錯体化合物、キノキサリン系化合物、アゾール系化合
物、ジアゾール系化合物）を併用することも可能である
が、電子輸送層は、ナフタセン誘導体および／またはア
ントラセン誘導体のみからなることが好ましい。なかで
も、ナフタセン誘導体の使用が好ましく、特には、式
（２）（さらには式（２ａ）、（２ｂ）、特に式（２
ａ））で表されるナフタセン誘導体の使用が好ましい。

【０１９１】ナフタセン誘導体および／またはアントラ
セン誘導体も含めて、電子輸送層に用いられる材料は、
双極子モーメントの値が１．０Dybye以下であることが
好ましく、さらには０．１〜０．３Dybyeであることが
好ましい。この場合の双極子モーメントは、半経験的分
子軌道法プログラム（ＭＰＡＣ）を用い、ＡＭ１法によ
って求めたものである。

【０１９２】電子輸送層に双極子モーメントの小さい非
極性分子を用いることにより、電子輸送性が高くなる。
電子輸送性μ_aは、本発明の構成の有機ＥＬ素子を用い
て電子輸送層の厚さを変化させたときに１００mA/cm²の
電流を流すのに要する駆動電圧の変化によって、以下の
ように定義されるパラメータであり、電子輸送層の厚さ
（nm）をｄ₁、ｄ₂（但しｄ₁＞ｄ₂）としたときの駆動電
圧（Ｖ）をＶ₁、Ｖ₂としたとき、μ_a＝（ｄ₁−ｄ₂）／
（Ｖ₁−Ｖ₂）で示される。このμ_aが８０nm/V以上、さ
らには１００nm/V以上であることが好ましい。電子輸送
性が高いほど低電圧で駆動できる素子が作成できるた
め、この上限に特に制限はないが、ホール注入・輸送層
や発光層の構成によっては電子輸送性が高すぎるために
キャリアバランスを崩す可能性もあるので、本発明の素
子構成においては、６００nm/V程度を上限とするのがよ
い。

【０１９３】このように、電子輸送性の高い電子輸送層
を用いることにより、低電圧駆動が可能になり、発光効
率が向上する。また、本発明では、電子注入電極である
陰極側から電子注入層、電子輸送層、発光層の順に積層
されるが、本発明の電子輸送層を選択することにより、
電子輸送層にかかる電界強度を低くできるため、電子輸
送層の膜厚を変化させて光学的外部取り出し効率の最適
化を行った場合でもほとんど駆動電圧の変化が無く、低
い駆動電圧と高い外部取り出し効率を両立させた素子を
作成することができる。また、正孔（ホール）の突き抜
けによって、電子輸送層でキャリアの再結合が起こる確
率が減少するので、発光層以外での発光が抑えられ、色
純度および素子寿命の低下が防止される。

【０１９４】さらに、本発明の電子輸送層材料は非極性
分子であるため、発光層界面での発光材料との相互作用
が起こりにくく、界面での励起子のエネルギー損失を防
ぐ効果もあると考えられる。

【０１９５】好ましい電子輸送層の厚さは素子の発光色
によって異なるが、５〜１００nmが好ましく、さらに好
ましくは１０〜６０nmである。このような厚さとするこ
とにより、最適な光学干渉の効果が得られ、良好な外部
取り出し効率が得られる。また、上記のような範囲であ
れば電子輸送層の膜厚を変えても顕著な駆動電圧の変化
がないため、光学干渉による効率、色純度の調整を容易
に行うことができる。

【０１９６】また、電子輸送層へのホールの抜けを防い
で効率、色純度、素子寿命を向上させるための手段とし
て発光層と電子輸送層との間に発光層よりもイオン化ポ
テンシャル（ＩＰ）の大きな材料をホールブロック層と
して設ける方法があるが、この方法では発光層の電子輸
送層側で励起子の生成が集中的に起こるため、逆に素子
寿命を低下させる弊害がある。本発明の電子輸送層と発
光層の組合せでは、電子輸送層の電子輸送層が高く発光
層に良好に電子を注入することができ、注入された電子
はドーパント分子に局在化するため、陽極側から注入さ
れたホールと効率よく再結合することができる。その結
果としては発光層と陰極との間にホールをブロックする
ような障壁を設けなくとも電子輸送層にホールが注入さ
れることはない。したがって、発光層と電子輸送層との
イオン化ポテンシャル（ＩＰ）の差を小さくすることに
より上記のような弊害を防ぐことができる。

【０１９７】このようなことから、電子輸送層と発光層
とのイオン化ポテンシャル（ＩＰ）の差は０．１eV以
下、特に０〜０．１eVであることが好ましい。

【０１９８】本発明において、電子輸送層と組み合わせ
て用いられる電子注入層としては、陰極および電子輸送
層の双方との密着性が良く、陰極から電子を効率よく注
入でき、高いキャリア濃度が得られる材料を用いること
が好ましい。この場合、無機化合物からなる電子注入層
も考えられるが、有機化合物を選択して用いることが好
ましい。有機化合物によっては、特に、アルカリ金属や
アルカリ金属化合物などを電子注入電極に用いた場合は
アルカリ金属原子と錯形成することも可能となり、さら
に密着性が向上し、高い電子注入性が得られる。この場
合の有機化合物は、一般的な炭素化合物のほか、金属錯
体など、金属を含むものであってもよい。

【０１９９】電子注入層には、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ3）等の８−キノリノールな
いしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノ
リン誘導体、フェナントロリンないしフェナントロリン
誘導体、インドール誘導体（インドールも含む）、カル
バゾール誘導体（カルバゾールも含む）、オキサジアゾ
ール誘導体（オキサジアゾールも含む）、ペリレン誘導
体、ピリジン誘導体、アクリジン誘導体、ピリミジン誘
導体、キノキサリン誘導体、フェナジン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等の種
々の材料を用いることができる。

【０２００】このように、複素環を有する化合物が好ま
しく、特に含窒素複素環を有する化合物が好ましい。

【０２０１】このなかで、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウムなどの使用も一般的であるが、陰極との密
着性および電子注入性が良好なことからフェナントロリ
ンないしフェナントロリン誘導体の使用が好ましい。フ
ェナントロリンないしフェナントロリン誘導体の使用が
最も好ましいが、インドール誘導体、カルバゾール誘導
体、キノキサリン誘導体、フェナジン誘導体、アクリジ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体等を用いても良好な
特性が得られる。

【０２０２】以下、これらの化合物について、さらに、
具体的に説明する。

【０２０３】フェナントロリン誘導体ないしフェナント
ロリン誘導体としては、1,10-フェナントロリン、1,9-
フェナントロリン、1,8-フェナントロリン、1,7-フェナ
ントロリン、2,9-フェナントロリン、2,8-フェナントロ
リン、2,7-フェナントロリン、3,8-フェナントロリン、
3,7-フェナントロリン、4,7-フェナントロリンおよびこ
れらのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に有す
る有機化合物が好ましい。

【０２０４】フェナントロリンないしフェナントロリン
誘導体としては、特開平５−３３１４５９号および特開
２００１−２６７０８０号に開示されているものが使用
可能であるが、特に、式（１ａ）、式（１ｂ）で表され
るものが好ましい。

【０２０５】

【化１１０】

【０２０６】式（１ａ）中、Ｙ₂〜Ｙ₉は、それぞれ同一
でも異なるものであってもよく、水素、アリール基、ア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、
アミノ基または複素環基を表し、これら隣接する２個以
上が環を形成してもよいが、好ましくはアリール基、ア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アルキル基、アミノ基、複素環基であり、特に好ま
しくはアリール基、芳香族複素環基である。

【０２０７】これらのアリール基、アルキル基、アラル
キル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アミノ基、アルケニル基、複素環
基の具体例は、式（２）のＱ¹⁰等で表されるものと同様
である。

【０２０８】Ｙ₉は水素、フェニル基、ビフェニリル
基、ピリジル基であることが好ましい。

【０２０９】式（１ｂ）中、ＡおよびＢは、それぞれ同
一でも異なるものであってもよく、式（１ｃ）で表され
る基を表し、式（１ｃ）中のＹ₁₂〜Ｙ₁₉は、式（１ａ）
中のＹ₂〜Ｙ₉と同義のものである。ただし、式（１ｃ）
中のＹ₁₂〜Ｙ₁₉のうちの１つは、Ｌを構成する。Ｌは単
結合または二価の連結基を表し、Ｌで表される二価の連
結基としては、式（４）、式（４ａ）、式（４ｂ）で表
されるアントラセン誘導体のところで述べたＬ₁₀₁、Ｌ
₁₀、Ｌ₂₀と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様
である。また、二価の連結基としては、二価の芳香族複
素環基（例えばピリジンジイル基等）も挙げられる。

【０２１０】また、式（１ｃ）においてＬを構成するＹ
₁₂〜Ｙ₁₉は、ＡおよびＢにおいて同一でも異なっていて
もよい。すなわち、式（１ｂ）において、２個のフェナ
ントロリン骨格を有する環Ａ、Ｂの結合位置に特に制限
はなく、Ｙ₂（２位）、Ｙ₃（３位）、Ｙ₄（４位）同士
の結合が一般的であるが、Ｙ₂（２位）とＹ₄（４位）の
ような異なる部位での結合であってもよい。また、２個
のフェナントロリン骨格を有する環Ａ、Ｂは、それぞれ
同一でも異なるものであってもよく、その置換基等は同
一でも異なるものであってもよい。

【０２１１】本発明で用いられるフェナントロリンない
しフェナントロリン誘導体の具体例を以下に示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。式（ｆ−１）
〜式（ｆ−４）中の表示に従って具体例を示す。

【０２１２】

【化１１１】

【０２１３】

【化１１２】

【０２１４】

【化１１３】

【０２１５】

【化１１４】

【０２１６】

【化１１５】

【０２１７】

【化１１６】

【０２１８】

【化１１７】

【０２１９】

【化１１８】

【０２２０】

【化１１９】

【０２２１】

【化１２０】

【０２２２】

【化１２１】

【０２２３】

【化１２２】

【０２２４】

【化１２３】

【０２２５】

【化１２４】

【０２２６】

【化１２５】

【０２２７】

【化１２６】

【０２２８】

【化１２７】

【０２２９】

【化１２８】

【０２３０】

【化１２９】

【０２３１】

【化１３０】

【０２３２】

【化１３１】

【０２３３】

【化１３２】

【０２３４】

【化１３３】

【０２３５】

【化１３４】

【０２３６】

【化１３５】

【０２３７】前述のように、本発明における電子注入層
材料はフェナントロリン誘導体が最も良好であるが、以
下に示すような基本骨格を有する含窒素複素環化合物を
用いても良好である。

【０２３８】

【化１３６】

【０２３９】ここで、Ｒｎ（Ｒ₁〜Ｒ₆）は水素原子、ア
ルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ
基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，
複素環基，ハロゲン原子，シアノ基を示し、それぞれ同
一でも異なるものであっても良い。更に，隣接する基は
互いに結合あるいは縮合して置換している炭素原子とと
もに脂肪族環あるいは芳香族環を形成しても良い。

【０２４０】以下にこれらの含窒素複素環化合物のを具
体的に例示するが、本発明において良好な電子注入材料
はこれに限定されるものではない。

【０２４１】インドール誘導体としては、式（５）で示
される骨格を有するインドール誘導体が好ましい。

【０２４２】

【化１３７】

【０２４３】式（５）において、Ｒ¹〜Ｒ⁷は、水素、
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等）、アルケニル基（例
えば、エチニル基等）、アリール基（例えば、フェニル
基、ビフェニル基、テルフェニル基等）、アリールオキ
シ基（例えば、フェニルオキシ基等）、アルキルオキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリールカ
ルボニル基（例えば、フェニルカルボニル基等）または
アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロピオ
ニル基等）であり、前記各基は、アルキルオキシ基、ア
ルキル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ハロゲン原子等の置換基を１つまたは複数有してい
てもよい。

【０２４４】そして、Ｒ¹〜Ｒ³のうちの少なくとも一
つは、アリール基またはアリール基を有する基であるこ
とが好ましく、これら全てがアリール基であることがよ
り好ましい。

【０２４５】例えば、式（５ａ）で示す骨格を有する化
合物が好ましい。

【０２４６】

【化１３８】

【０２４７】式（５ａ）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＲ
⁴³は、アルコキシ基（好ましくは炭素数が１〜５、特に
炭素数１）、アルキル基（好ましくは炭素数が１〜
５）、ジアルキルアミノ基（好ましくはアルキルの炭素
数が１〜５）またはニトロ基である。ｐ、ｑ、ｒは０〜
３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ≧１、好ましくはｐ＋ｑ＋
ｒ≦６である。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＲ⁴³は、通常、パラ位
に結合するが、オルト位に結合することもある。

【０２４８】Ｒ¹〜Ｒ⁷のうち隣接位にあるものは、互
いに結合して５または６員、特に６員の縮合環を形成し
ていてもよい。

【０２４９】なお、アルキル基およびアルケニル基は、
炭素数が１〜５であることが好ましい。また、アリール
基としてはフェニル基が好ましい。

【０２５０】また、置換基が互いに結合して縮合環を形
成しているものには、式（５ｂ）、（５ｃ）で示される
化合物が挙げられる。また、式（５ｄ）で示される骨格
を有する化合物も好ましい。

【０２５１】

【化１３９】

【０２５２】式（５ｂ）において、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、
Ｒ¹⁴は、上記したＲ¹〜Ｒ⁷と同様のものから選択する
ことが好ましく、具体的には例えば、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ¹¹
〜Ｒ ¹⁴、Ｒ⁶〜Ｒ⁷の全てが水素であるものが好まし
い。

【０２５３】

【化１４０】

【０２５４】式（５ｃ）において、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、
Ｒ²⁴は、上記したＲ¹〜Ｒ⁷と同様のものから選択する
ことが好ましく、具体的には例えば、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ²¹
〜Ｒ ²⁴の全てが水素であるものが好ましい。

【０２５５】

【化１４１】

【０２５６】式（５ｄ）において、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、
Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶は、前記Ｒ¹〜Ｒ ⁷と同様のものから
選択することが好ましい。また、Ｘは、結合手、１，４
−フェニレン、４，４’−ビフェニレン等であり、具体
的には例えば、Ｘが結合手、１，４−フェニレンまたは
４，４’−ビフェニレンであって、Ｒ²〜Ｒ⁷、Ｒ³¹〜
Ｒ³⁶の全てが水素であるものが好ましい。

【０２５７】以下に、インドール誘導体の具体例を示す
が、これらに限定されるものではない。式（Ｉｄ−１）
〜式（Ｉｄ−４）中の表示に従って具体例を示す。

【０２５８】

【化１４２】

【０２５９】

【化１４３】

【０２６０】

【化１４４】

【０２６１】

【化１４５】

【０２６２】

【化１４６】

【０２６３】

【化１４７】

【０２６４】

【化１４８】

【０２６５】

【化１４９】

【０２６６】

【化１５０】

【０２６７】

【化１５１】

【０２６８】

【化１５２】

【０２６９】

【化１５３】

【０２７０】

【化１５４】

【０２７１】

【化１５５】

【０２７２】

【化１５６】

【０２７３】

【化１５７】

【０２７４】キノキサリン誘導体としては、式（６）で
表されるものが好ましい。Ｑ_m−Ｌ100（６）

【０２７５】式（６）について説明すると、Ｑは窒素原
子を０〜２個含む六員芳香環が縮合したピラジニル基を
表す。ｍは２または３であり、この場合のｍ個のＱは各
々同一でも異なるものであってもよい。Ｑを形成する六
員芳香環としてはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環等が好ましい。このような六員芳香環
とピラジン環との縮合位置には特に制限はないが、縮合
位置には炭素原子が存在することが好ましく、窒素原子
は存在しない方が好ましい。したがって、ピラジン環で
は位置番号２，３の辺または位置番号５，６の辺で縮合
することが好ましく、ピリジン環では位置番号２，３
（もしくは５，６）の辺または位置番号３，４（もしく
は４，５）の辺、ピリミジン環では位置番号４，５（も
しくは５，６）の辺、ピリダジン環では位置番号３，４
（もしくは５，６）の辺または位置番号５，４の辺で縮
合することが好ましい。

【０２７６】Ｌ100は単結合またはｍ価の基、すなわち
２価または３価の基を表す。２価の基としてはアレーン
ジイル基が好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェ
ニルジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイ
ル基、ピレンジイル基等が好ましく挙げられ、３価の基
としてはアレーントリイル基（具体的にはベンゼントリ
イル基等）、窒素原子、トリアリールアミントリイル基
（具体的にはトリフェニルアミントリイル基等）などが
好ましい。

【０２７７】ＱおよびＬ100は各々さらに置換基を有し
ていてもよく、このような置換基としてはＱを含むもの
であってもよく、１分子中のＱの総数は２〜１０個が好
ましく、さらには２〜４個が好ましい。

【０２７８】このように２個以上存在するＱは各々同一
でも異なるものであってもよいが、合成上の便宜等から
は通常同一であることが好ましい。

【０２７９】本発明に用いる式（６）で表されるキノキ
サリン誘導体のなかでも式（VIII）で表される化合物が
好ましい。

【０２８０】

【化１５８】

【０２８１】式（VIII）について説明すると、式（VII
I）において、Ｚはピラジン環の２個の炭素原子ととも
にベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環またはピリダ
ジン環を形成するのに必要な原子群を表す。

【０２８２】Ｚで完成される環は、さらに置換基を有し
ていてもよく、縮合環を有していてもよい。Ｚで完成さ
れる環のピラジン環に対する好ましい縮合位置は式
（６）の説明で示したものと同様のものが挙げられる。

【０２８３】Ａ₁はピラジン環に結合する１価の置換基
を表し、ｋは０、１または２である。Ｚで完成される環
の置換基やＡ₁で表される置換基の好適例は、後述の式
（VIII−ａ)〜式（VIII−ｍ)におけるＡ₁₃等と同じであ
るので、そこで詳述する。

【０２８４】ｍは２または３である。ｍが２のときＬ10
0 は単結合、フェニレン基、ビフェニルジイル基または
ナフタレンジイル基を表し、ｍが３のときＬ100 はベン
ゼントリイル基、窒素原子またはトリフェニルアミント
リイル基を表し、これらについても式（VIII−ａ)〜式
（VIII−ｎ)のところで詳述する。

【０２８５】Ｚで完成される縮合環は各々同一であって
も異なるものであってもよいが、式（６）のところでの
説明と同様に同一であることが好ましい。

【０２８６】Ｚで完成される環を有する縮合ピラジン環
におけるＬ100 との結合位置はいずれであってもよい。

【０２８７】式（VIII)で表されるキノキサリン系化合
物のなかでも式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｎ)で表される
化合物が好ましい。

【０２８８】

【化１５９】

【０２８９】

【化１６０】

【０２９０】

【化１６１】

【０２９１】

【化１６２】

【０２９２】

【化１６３】

【０２９３】まず、Ｌ100 が２価基Ｌ111 、あるいは単
結合である場合の式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)、およ
び式（VIII−ｍ)について説明する。式（VIII−ａ)〜式
（VIII−ｆ)、および式（VIII−ｍ)において、Ｌ111 は
フェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフタレンジ
イル基を表す。

【０２９４】Ｌ111 で表されるフェニレン基としては、
ｏ−、ｍ−、ｐ−フェニレン基のいずれであってもよい
が、特にｐ−フェニレン基が好ましい。

【０２９５】Ｌ111 で表されるビフェニルジイル基とし
ては、４，４’−ビフェニル−１，１’−ジイル基等が
好ましい。

【０２９６】Ｌ111 で表されるナフタレンジイル基とし
ては、１，５−ナフタレンジイル基等が好ましい。

【０２９７】これらの２価基は無置換のものが好ましい
が、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基
を有していてもよい。

【０２９８】式（VIII−ａ)中のＡ₁₃、Ａ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ
₂₃、Ａ₂₅〜Ａ₂₈、式（VIII−ｂ)中のＡ₁₃、Ａ₁₆〜
Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₆〜Ａ₂₈、式（VIII−ｃ)中のＡ₁₃、Ａ
₁₅、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈、式（VIII−
ｄ)中のＡ₁₃、Ａ₁₆、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₆、Ａ₂₈、式（VII
I−ｅ)中のＡ₁₃、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₇、Ａ₂₈、式
（VIII−ｆ)中のＡ₁₃、Ａ₁₅、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₅、
Ａ₂₈、および式（VIII−ｍ)中のＡ₁ ₂、Ａ₁₃、Ａ₁₅、Ａ
₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₂、Ａ₂₃、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈ は、各々水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基または複素環基を表し、各式中において
これらは同一でも異なるものであってもよい。

【０２９９】Ａ₁₃等で表されるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。

【０３００】Ａ₁₃等で表されるアルキル基は総炭素数１
〜６のものが好ましく、直鎖状であっても分岐を有する
ものであってもよい。また無置換のものが好ましいが、
置換基（例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子）を有してい
てもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等が挙げられる。

【０３０１】Ａ₁₃等で表されるアリール基は総炭素数６
〜３０のものが好ましく、単環であっても多環（縮合多
環や環集合）であってもよく、置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子
やメチル基等のアルキル基などのほか、複素環基等も挙
げられ、この場合の複素環基は、例えば式（VIII−ａ)
におけるキノキサリニル基のように、Ｌ111 に結合する
縮合ピラジニル基と同一のものが好ましい。Ａ₁₃等のア
リール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェ
ニリル基、４−ビフェニリル基等、さらにはこれらにキ
ノキサリニル基等の縮合ピラジニル基が置換したものな
どが挙げられる。

【０３０２】Ａ₁₃等で表されるアルコキシ基は、アルキ
ル部分の炭素数が１〜６のものが好ましく、置換基を有
していてもよいが、無置換のものが好ましい。具体的に
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

【０３０３】Ａ₁₃等で表されるアリーロキシ基として
は、フェノキシ基等が挙げられる。

【０３０４】Ａ₁₃等で表されるアミノ基は置換基を有し
ていてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基
等が挙げられる。具体的にはアミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニル
アミノ基等が挙げられる。

【０３０５】Ａ₁₃等で表されるアルキルチオ基としては
メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。

【０３０６】Ａ₁₃等で表されるアリールチオ基としては
フェニルチオ基等が挙げられる。

【０３０７】Ａ₁₃等で表される複素環基としてはフルリ
基、チェニル基、ピロール基、ピリジル基、キノリル基
等が挙げられる。このほか、式（VIII−ａ)におけるキ
ノキサリニル基のようなＬ₁ に結合するものと同じ縮合
ピラジニル基であってもよい。

【０３０８】式（VIII−ａ)において、Ａ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ
₂₅〜Ａ₂₈のなかの隣接するもの同士、式（VIII−ｂ)に
おいて、Ａ₁₆〜Ａ₁₈、Ａ₂₆〜Ａ₂₈のなかの隣接するもの
同士、式（VIII−ｃ)において、Ａ₁₇とＡ₁₈、Ａ₂₇とＡ
₂₈、式（VIII−ｅ)において、Ａ₁₇とＡ₁₈、Ａ₂₇と
Ａ₂₈、式（VIII−ｍ)において、Ａ₁₂とＡ₁₃、Ａ₁₇とＡ
₁₈、Ａ₂₂とＡ₂₃、Ａ₂₇とＡ₂₈は、各々互いに結合して環
を形成してもよい。この場合の環としては、ベンゼン環
等が好ましく、さらには形成されるベンゼン環同士が縮
合していてもよく、これらによって形成されたベンゼン
環はさらに縮合環を有していてもよい。

【０３０９】式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)において、
Ａ₁₃、Ａ₂₃は、および式（VIII−ｍ)において、Ａ₁₂、
Ａ₁₃、Ａ₂₂、Ａ₂₃、はアリール基などが好ましい。ま
た、式（VIII−ａ)のＡ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ₂₅〜Ａ₂₈は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基あるいは隣接するもの同
士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好まし
い。また、式（VIII−ｂ)のＡ₁₆〜Ａ₁₈、Ａ₂₆〜Ａ₂₈、
式（VIII−ｃ)のＡ₁₅、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₅、Ａ₂₇、
Ａ₂₈、式（VIII−ｄ)のＡ₁₆、Ａ₁₈、Ａ₂₆、Ａ₂₈、式（V
III−ｅ)のＡ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₇、Ａ₂₈、式（VIII−ｆ)の
Ａ₁₅、Ａ₁₈、Ａ₂₅、Ａ₂₈および式（VIII−ｍ)のＡ₁₅、
Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈ 各々水素原子などであ
ることが好ましい。

【０３１０】次に、Ｌ100 が３価基Ｌ112 である場合の
式（VIII−ｇ)〜式（VIII−ｌ)、式（VIII−ｎ)につい
て説明する。式（VIII−ｇ)〜式（VIII−ｌ)、式（VIII
−ｎ)において、Ｌ112 はベンゼントリイル基、窒素原
子またはトリフェニルアミントリイル基を表す。

【０３１１】Ｌ112 で表されるベンゼントリイル基とし
ては１，３，５−ベンゼントリイル基等が好ましい。

【０３１２】Ｌ112 で表されるトリフェニルアミントリ
イル基としては４，４’，４”−トリフェニル−１，
１’，１”−トリイル基等が好ましい。

【０３１３】これらの３価基は無置換のものが好ましい
が、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基
を有していてもよい。

【０３１４】式（VIII−ｇ)中のＡ₁₃、Ａ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ
₂₃、Ａ₂₅〜Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₅〜Ａ₃₈、式（VIII−ｈ)中
のＡ₁₃、Ａ₁₆〜Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₆〜Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₆〜
Ａ₃₈、式（VIII−ｉ)中のＡ₁₃、Ａ₁₅、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ
₂₃、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₅、Ａ₃₇、Ａ₃₈、式
（VIII−ｊ)中のＡ₁₃、Ａ₁₆、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₆、
Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₆、Ａ₃₈、式（VIII−ｋ)中のＡ₁₃、Ａ
₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₇、Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₇、Ａ₃₈、式
（VIII−ｌ)中のＡ₁₃、Ａ₁₅、Ａ₁₈、Ａ₂₃、Ａ₂₅、
Ａ₂₈、Ａ₃₃、Ａ₃₅、Ａ₃₈、式（VIII−ｎ)中のＡ₁₂、Ａ
₁₃、Ａ₁₅、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₂、Ａ₂₃、Ａ₂₅、Ａ₂₇、
Ａ₂₈、Ａ₃₂、Ａ₃₃、Ａ₃₅、Ａ₃₇、Ａ₃₈は、各々水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基または複素環基を表し、各式中においてこれ
らは同一でも異なるものであってもよい。これらの基の
具体例としては式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)のところ
で挙げたものと同様のものが挙げられる。また、式（VI
II−ｇ)において、Ａ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ₂ ₅〜Ａ₂₈、Ａ₃₅〜Ａ
₃₈のなかの隣接するもの同士、式（VIII−ｈ)におい
て、Ａ₁₆〜Ａ₁₈、Ａ₂₆〜Ａ₂₈、Ａ₃₆〜Ａ₃₈のなかの隣接
するもの同士、式（VIII−ｉ)において、Ａ₁₇とＡ₁₈、
Ａ₂₇とＡ₂₈、Ａ₃₇とＡ₃₈、式（VIII−ｋ)において、Ａ
₁₇とＡ₁₈、Ａ₂₇とＡ₂₈、Ａ₃₇とＡ₃₈、式（VIII−ｎ)に
おいて、Ａ₁₂とＡ₁₃、Ａ₁₇とＡ₁₈、Ａ₂₂とＡ₂₃、Ａ₂₇と
Ａ₂₈、Ａ₃₂とＡ₃₃、Ａ₃₇とＡ₃₈は、各々互いに結合して
環を形成してよく、具体例としては式（VIII−ａ)〜式
（VIII−ｆ)のところのものと同様のものが挙げられ
る。また、式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｌ)において、Ａ
₁₃、Ａ₂₃、Ａ₃₃としては、水素原子、フェニル基等のア
リール基などが好ましい。

【０３１５】また、式（VIII−ｇ)のＡ₁₅〜Ａ₁₈、Ａ₂₅
〜Ａ₂₈、Ａ₃₅〜Ａ₃₈は水素原子あるいは隣接するもの同
士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好まし
い。

【０３１６】また、式（VIII−ｈ)のＡ₁₆〜Ａ₁₈、Ａ₂₆
〜Ａ₂₈、Ａ₃₆〜Ａ₃₈、式（VIII−ｉ)のＡ₁₅、Ａ₁₇、Ａ
₁₈、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈、Ａ₃₅、Ａ₃₇、Ａ₃₈、式（VIII−
ｊ)のＡ₁₆、Ａ₁₈、Ａ₂₆、Ａ₂₈、Ａ₃₆、Ａ₃₈、式（VIII
−ｋ)のＡ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₇、Ａ₂₈、Ａ₃₇、Ａ₃₈、式（VII
I−ｌ)のＡ₁₅、Ａ₁₈、Ａ₂₅、Ａ₂₈、Ａ₃₅、Ａ₃₈、式（VI
II−ｎ)のＡ₁₂、Ａ₁₃、Ａ₁₅、Ａ₁₇、Ａ₁₈、Ａ₂₂、
Ａ₂₃、Ａ₂₅、Ａ₂₇、Ａ₂₈、Ａ₃₂、Ａ₃₃、Ａ₃₅、Ａ₃₇、Ａ
₃₈は各々水素原子などであることが好ましい。

【０３１７】以下に、本発明に好ましく用いられる式
(６)で表されるキノキサリン誘導体の具体例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。ここでは、
式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｍ)中のＬ111 、Ｌ112 、Ａ
₁₃等の組み合わせで表示し、Ａ ₁₃とＡ₂₃が異なるときは
表中で別々に示している。なお、式（VIII−ａ)〜式（V
III−ｍ)での表示は代表例であり、実際得られる化合物
は、通常、合成経路上、構造異性体の混合物であるの
で、これらの表示は対応する構造異性体を含む趣旨であ
る。

【０３１８】

【化１６４】

【０３１９】

【化１６５】

【０３２０】

【化１６６】

【０３２１】

【化１６７】

【０３２２】

【化１６８】

【０３２３】

【化１６９】

【０３２４】

【化１７０】

【０３２５】

【化１７１】

【０３２６】

【化１７２】

【０３２７】

【化１７３】

【０３２８】

【化１７４】

【０３２９】

【化１７５】

【０３３０】

【化１７６】

【０３３１】

【化１７７】

【０３３２】

【化１７８】

【０３３３】

【化１７９】

【０３３４】

【化１８０】

【０３３５】

【化１８１】

【０３３６】

【化１８２】

【０３３７】

【化１８３】

【０３３８】

【化１８４】

【０３３９】

【化１８５】

【０３４０】

【化１８６】

【０３４１】

【化１８７】

【０３４２】

【化１８８】

【０３４３】

【化１８９】

【０３４４】

【化１９０】

【０３４５】

【化１９１】

【０３４６】

【化１９２】

【０３４７】

【化１９３】

【０３４８】

【化１９４】

【０３４９】

【化１９５】

【０３５０】

【化１９６】

【０３５１】

【化１９７】

【０３５２】

【化１９８】

【０３５３】

【化１９９】

【０３５４】

【化２００】

【０３５５】

【化２０１】

【０３５６】

【化２０２】

【０３５７】

【化２０３】

【０３５８】

【化２０４】

【０３５９】

【化２０５】

【０３６０】

【化２０６】

【０３６１】

【化２０７】

【０３６２】

【化２０８】

【０３６３】

【化２０９】

【０３６４】

【化２１０】

【０３６５】

【化２１１】

【０３６６】

【化２１２】

【０３６７】

【化２１３】

【０３６８】

【化２１４】

【０３６９】

【化２１５】

【０３７０】

【化２１６】

【０３７１】

【化２１７】

【０３７２】

【化２１８】

【０３７３】

【化２１９】

【０３７４】

【化２２０】

【０３７５】

【化２２１】

【０３７６】

【化２２２】

【０３７７】

【化２２３】

【０３７８】

【化２２４】

【０３７９】

【化２２５】

【０３８０】

【化２２６】

【０３８１】

【化２２７】

【０３８２】

【化２２８】

【０３８３】

【化２２９】

【０３８４】

【化２３０】

【０３８５】

【化２３１】

【０３８６】

【化２３２】

【０３８７】

【化２３３】

【０３８８】

【化２３４】

【０３８９】

【化２３５】

【０３９０】

【化２３６】

【０３９１】

【化２３７】

【０３９２】オキサジアゾール誘導体としては、式
（７）で表されるものが好ましい。

【０３９３】

【化２３８】

【０３９４】式（７）において、Ｚ₀は水素、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基等）、アリール基(例
えば、フェニル基、ナフチル基等）、アルコキシ基(例
えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリーロキシ基
(例えば、フェノキシ基等）、複素環基（例えば、ピリ
ジル基、チエニル基等）、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、水酸基、カルボキシル基またはアルケニル基を表
し、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、複素環基、アミノ基、アルケニル基はさらに置
換基を有していてもよく、これらの基として、具体的に
は一部上述したが、式（２）のＱ¹⁰等と同様のものが挙
げられる。Ｚ₀としては、フェニル基等のアリール基な
どが好ましく、さらに、置換基を有していてもよく、そ
の場合の置換基としては、Ｚ₀で表される置換基(アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、複
素環基等）と同様のものであってよい。ｎ₅₀は１、２ま
たは３であり、２、３が好ましい。

【０３９５】Ｘ₅₀は、ｎ₅₀＝１の場合、Ｚ₀と同様の置
換基または水素であり、ｎ₅₀＝２の場合、２つのオキサ
ジアゾリル基を連結する二価の連結基（例えば、フェニ
レン基、ビフェニルジイル基等）、ｎ₅₀＝３の場合、３
つのオキサジアゾリル基を連結する三価の連結基（例え
ば、ベンゼントリイル基等）である。また、ｎ₅₀＝２、
３の場合、Ｘ₅₀によって連結される複数のオキサジアゾ
リル基は同一のものでも異なるものであってもよい。

【０３９６】以下に、オキサジアゾール誘導体の具体例
を示すが、これらに限定されるものではない。式（７−
１）、式（７−２）中の表示に従って具体例を示す。

【０３９７】

【化２３９】

【０３９８】

【化２４０】

【０３９９】

【化２４１】

【０４００】

【化２４２】

【０４０１】

【化２４３】

【０４０２】

【化２４４】

【０４０３】カルバゾール誘導体としては、式（８）で
表されるものが好ましい。

【０４０４】

【化２４５】

【０４０５】式（８）において、Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉は水素、
アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等）、アリー
ル基(例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アルコキ
シ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリーロ
キシ基(例えばフェノキシ基等）、複素環基(例えば、ピ
リジル基、チエニル基等）、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基、水酸基、カルボキシル基またはアルケニル基を表
し、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、複素環基、アミノ基、アルケニル基は、さらに
置換基を有していてもよく、これらの基として、具体的
には、一部上述したが、式（２）のＱ¹⁰等と同様のもの
が挙げられる。ｎ₅₁は１または２であり、２が好まし
い。Ｘ₅₁は、ｎ₅₁＝１の場合、Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉と同様の置換
基または水素であり、ｎ₅₂＝２の場合、２つのカルバゾ
リル基を連結する二価の連結基（例えば、フェニレン基
等）である。また、ｎ＝２の場合、Ｘ₅₁で連結するカル
バゾリル基は同一でも異なっていてもよい。

【０４０６】以下に、カルバゾール誘導体の具体例を示
すが、これらに限定されるものではない。式（８−１）
中の表示に従って具体例を示す。

【０４０７】

【化２４６】

【０４０８】

【化２４７】

【０４０９】また、以下に示すようなホウ素化合物、シ
ラシクロペンタジエン誘導体等の一般的な電子注入材料
を用いても本発明の効果が得られる。

【０４１０】ホウ素化合物としては、次のようなものが
挙げられる。

【０４１１】

【化２４８】

【０４１２】ここで、Ｒｎ（Ｒ₁₁、Ｒ₁₂）は水素原子、
アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ
基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，
複素環基，ハロゲン原子，シアノ基，アルキルボリル
基、アリールボリル基を示す。Arはアリール基，複素環
基を示す。

【０４１３】以下に具体例を示すが、これに限定される
ものではない。これらの化合物は、特開２００１−２３
３８８２号公報、Polymer Preprints, Japan, Vol.48,
No.9, 2047-2048, 1999、International Symp. on func
tional dyes, 36, 1999などに記載されている。

【０４１４】

【化２４９】

【０４１５】シラシクロペンタジエン誘導体としては、
次のようなものが挙げられる。

【０４１６】

【化２５０】

【０４１７】ここで、Ｒｎ（Ｒ₂₁、Ｒ₂₆）は水素原子、
アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ
基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，
複素環基，ハロゲン原子，シアノ基，アルキルボリル
基、アリールボリル基を示す。更に、隣接する基は互い
に結合あるいは縮合して置換している炭素原子とともに
脂肪族環あるいは芳香族環を形成しても良い。

【０４１８】以下に具体例を示すが、これに限定される
ものではない。これらの化合物は、特開２００２−３３
８５８１号公報、特開２００２−２１６９７２号公報な
どに記載されている。

【０４１９】

【化２５１】

【０４２０】このほか、特開２０００−１０３７８６号
公報、特開２０００−３０６６７０号公報、特開２００
２−３８１４１号公報、特開２００１−５７２９２号公
報、特開２００１−２４４０７６号公報、特開平５−２
１１６５号公報、特開２００１−３３５７７６号公報、
特開平７−８２５５２号公報、特開平１０−２５１６３
４号公報、特開平９−３４４８号公報などに記載の化合
物を使用することができる。これらの化合物も含めて、
本発明に使用できる化合物を例示する。

【０４２１】

【化２５２】

【０４２２】

【化２５３】

【０４２３】電子注入層において、有機化合物を１種の
み用いても２種以上併用してもよい。２種以上用いると
きは、同種のものを用いても異なるものを用いてもよ
い。

【０４２４】これらのなかでも、フェナントロリン誘導
体、特に式（１ａ）、式（１ｂ）で表されるフェナント
ロリンないしフェナントロリン誘導体を用いることが好
ましく、フェナントロリンないしフェナントロリン誘導
体を８０％（質量百分率）以上含有することが好まし
く、特に、フェナントロリンないしフェナントロリン誘
導体からなることが好ましい。

【０４２５】電子注入層の厚さは０．６〜２０nm、さら
には１〜１０nmが好ましい。このような厚さの範囲にお
いて、駆動電圧を低下させることができる。これに対
し、電子注入層が薄くなると、臨界的に上記の駆動電圧
が上昇し、厚くなっても上記の駆動電圧が上昇する。こ
れは、薄すぎる場合、陰極との密着性が低下し、電子注
入性が悪くなるためであり、また、電子注入層の材料は
電子輸送性が低いため、厚すぎると電圧が上昇すると考
えられる。

【０４２６】また、電子注入層と電子輸送層との合計厚
さは５〜１００nmであることが好ましい。このような合
計厚さとすることにより電子の注入および輸送を効率よ
く行うことができ、かつ光学的に良好な外部取出し効率
が得られる。これに対し、これらの合計厚さが厚くなる
と、駆動電圧の上昇を招き、薄くして駆動電圧を下げた
場合でも、光学的に最適な膜厚でない場合、外部取り出
し効率の低下を招く。

【０４２７】本発明において、電子輸送層に接して設け
られる発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含有
するものであることが好ましい。

【０４２８】この場合のホスト材料としては、ナフタセ
ン誘導体、アントラセン誘導体、テトラアリールジアミ
ン誘導体、キノキサリン誘導体、金属錯体化合物などが
あるが、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体を用い
ることが好ましく、ナフタセン誘導体は特に好ましい。

【０４２９】ナフタセン誘導体としては、電子輸送層用
のものと同様のものを用いることができ、好ましいもの
も同様であり、特に好ましくは式（２）（さらには、式
（２ａ）、（２ｂ）、特には式（２ａ））で表されるナ
フタセン誘導体である。

【０４３０】ホスト材料は、双極子モーメントが１．０
Dybe以下、さらには０．５〜０Dybeであるものが好まし
く、このような非極性分子を用いることにより電子輸送
性が高くなり、ドーパント材料による電子のトラップが
起こりやすくなり、ドーパントに電子が局在化するた
め、ドーパント材料の発光が促進されるとともに、ホス
ト材料での発光を抑えることができる。また、ホスト分
子とドーパントとの相互作用を抑えることもできる。こ
のため、高効率で色純度の高い素子が得られる。

【０４３１】発光層に含有されるホスト材料、特に好ま
しく用いられるナフタセン誘導体の電子親和力は、電子
輸送層の電子親和力より大きいかまたは同じであること
が望ましい。また、ホール注入輸送層を設ける場合、ホ
ール注入輸送層の電子親和力より大きいことが好まし
い。発光層に含有されるホスト材料の電子親和力が、電
子輸送層の電子親和力より大きいと、発光層への電子の
注入効率が向上し、また、ホール注入輸送層の電子親和
力より大きいとホール注入輸送層の界面では電子がブロ
ックされるため発光効率が向上し、素子寿命も向上す
る。

【０４３２】また、発光層は、ホール（正孔）および電
子の注入機能、それらの輸送機能、ホールと電子の再結
合により励起子を生成させる機能を必要とするため、ホ
ストには、比較的電子的にニュートラルな化合物を用い
ることで、電子とホールを容易かつバランスよく注入・
輸送することができる。

【０４３３】発光層におけるホスト材料は、発光層に８
０〜９９．９％（質量百分率）含有されていることが好
ましく、特に９０〜９９．９％（質量百分率）、さらに
は９５．０〜９９．５％（質量百分率）含有されている
ことが好ましい。

【０４３４】また、発光層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、素子中の有機化合物層の全厚未満とする
ことが好ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好
ましく、さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとする
ことが好ましい。

【０４３５】一方、ドーパント材料としては、それ自体
で発光し、かつホスト材料中で電子をトラップすること
が可能な材料であればいずれであってもよいが、フルオ
ランテン誘導体を用いることが好ましい。

【０４３６】フルオランテン誘導体としては、式（３）
で表されるものが好ましい。

【０４３７】

【化２５４】

【０４３８】式（３）中、ｎ₁₀は１または２である。Ｚ
₁〜Ｚ₁₀、およびｎ₁₀＝１のときのＬ₁₁ ，Ｌ₁₂ は水
素、ハロゲン、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルコキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル部分を有するアルキルチオ基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル部分を有するアルケニルオキシ基、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有す
るアルケニルチオ基、置換または無置換の芳香環含有ア
ルキル基、置換または無置換の芳香環アルキル含有オキ
シ基、置換または無置換の芳香環含有アルキルチオ基、
置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の芳香
環オキシ基、置換または無置換の芳香環チオ基、置換ま
たは無置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ
₁ （ここで、Ｒ₁は水素、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は無置換の芳香環基含有アルキル基、あるいは置換また
は無置換の芳香環基を表す）、−ＣＯＲ₂（ここで、Ｒ₂
は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環
含有アルキル基、置換または無置換の芳香環基、あるい
はアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃（ここで、
Ｒ₃は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含
有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環基を
表す）を表し、さらに、Ｚ₁〜Ｚ₁₀およびＬ₁₁，Ｌ₁₂か
ら選ばれる２つ以上の隣接する基は互いに結合して、置
換している炭素原子と共に、置換または無置換の脂肪族
炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と芳香環との縮
合環を形成していてもよい。また、ｎ₁₀＝２であって、
Ｌ₁₁，Ｌ₁₂のうちの少なくとも一方が単結合であると
き、他方はｎ₁₀＝１のときと同様の基を表し、上記と同
様に環を形成してもよいことは同様である。また、
Ｌ₁₁，Ｌ₁₂の両方が単結合であってもよく、この場合も
上記と同様に環を形成してもよいことは同様である。

【０４３９】また、式（３）中、Ｚ₁〜Ｚ₁₀および
Ｌ₁₁，Ｌ₁₂から選ばれる２つ以上の隣接する基が互いに
結合して、置換している炭素原子と共に、置換または無
置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と
芳香環との縮合環を形成していることが好ましい。ま
た、ｎ₁₀＝２のとき、Ｌ₁₁，Ｌ₁₂の両方が単結合である
ことも好ましい。

【０４４０】また、式（３）で表される化合物のなかで
も、特に式（３ａ）で表されるジインデノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が好ましい。

【０４４１】

【化２５５】

【０４４２】式（３ａ）中、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ
₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉およびＺ₂₀は水素、ハロゲン、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル部分を有するアルコキシ基、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有する
アルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有するアルケ
ニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル部分を有するアルケニルチオ基、
置換または無置換の芳香環含有アルキル基、置換または
無置換の芳香環含有アルキルオキシ基、置換または無置
換の芳香環含有アルキルチオ基、置換または無置換の芳
香環基、置換または無置換の芳香環オキシ基、置換また
は無置換の芳香環チオ基、置換または無置換の芳香環ア
ルケニル基、置換または無置換のアルケニル芳香環基、
置換または無置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−Ｃ
ＯＯＲ₁（ここで、Ｒ₁は水素、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
または無置換の芳香環含有アルキル基、あるいは置換ま
たは無置換の芳香環基を表す）、−ＣＯＲ₂（ここで、
Ｒ₂は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳
香環含有アルキル基、置換または無置換の芳香環基、あ
るいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃（ここ
で、Ｒ₃は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香
環含有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環
基を表す）を表し、さらに、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ
₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉、Ｚ₂₀から選ばれる隣接する基から選
ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるい
は脂肪族炭素環と縮合芳香環との縮合環を形成していて
もよい。

【０４４３】なお、芳香環基とは、例えば、フェニル
基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基（アリール基）
と、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの
芳香族複素環基とを意味するが、なかでもアリール基が
好ましい。以下においても同様である。

【０４４４】また、式（３）、（３ａ）において、Ｚ₁
〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉，Ｚ₂₀で表され
る直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキ
ルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直
鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直
鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は、それぞれ、
さらに、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲ
ン、炭素数４〜２０の芳香環基、炭素数１〜２０のアル
コキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０
の芳香環含有アルキルオキシ基、炭素数５〜２０の芳香
環含有アルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０の
芳香環オキシ基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルコ
キシ基、炭素数５〜２０の芳香環アルケニル基、炭素数
６〜２０の芳香環含有アルキルアルケニル基、炭素数１
〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキ
ルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数
４〜２０の芳香環含有アルキルチオ基、炭素数５〜２０
の芳香環含有アルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５
〜２０の芳香環含有アルキルチオアルキルチオ基、炭素
数３〜２０の芳香環チオ基、炭素数４〜２０の芳香族オ
キシアルキルチオ基、炭素数４〜２０の芳香環チオアル
キルチオ基、炭素数４〜２０の脂環式複素環基などで単
置換または多置換されていてもよい。さらに、これらの
置換基に含まれる芳香環基は、さらにハロゲン、炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数３〜１０の芳香環基、炭素数４〜１０の芳香
環含有アルキル基などで置換されていてもよい。

【０４４５】式（３）、（３ａ）において、Ｚ₁〜Ｚ₆，
Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉，Ｚ₂₀で表される芳香
環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香
環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、お
よび芳香環チオ基中の芳香環基は置換基を有していても
よく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０の芳香環含有ア
ルキル基、炭素数３〜２０の芳香環基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル
基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭
素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケ
ニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０の芳香環
含有アルキルオキシ基、炭素数５〜２０の芳香環含有ア
ルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０の芳香環含有
アルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０の芳
香環オキシ基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルキル
基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルキルオキシ基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０の芳香環
含有アルキルカルボニル基、炭素数４〜２０の芳香環カ
ルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、
炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシカルボニル
基、炭素数４〜２０の芳香環オキシカルボニル基、炭素
数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜
２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０
の芳香環含有アルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜
２０の芳香環カルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキルチ
オ基、炭素数３〜２０の芳香環チオ基、ニトロ基、シア
ノ基、ホルミル基、ハロゲン、ハロゲン化アルキル基、
水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミ
ノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの
置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。

【０４４６】さらに、これらの置換基に含まれる芳香環
基は、さらにハロゲン、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリ
ール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換され
ていてもよい。

【０４４７】式（３）、（３ａ）において、Ｚ₁〜Ｚ₆，
Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉，Ｚ₂₀で表されるアミ
ノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキ
ル基、あるいは炭素数３〜２０の芳香環基でモノ置換ま
たはジ置換されていてもよい。

【０４４８】式（３）、（３ａ）において、エステル基
ないしアシル基中のＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃で表されるアル
キル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基およびア
リール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｚ₁〜
Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁ ₆，Ｚ₁₉，Ｚ₂₀で挙げた置
換基で単置換または多置換されていてもよい。

【０４４９】Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ
₁₉，Ｚ₂₀は、好ましくは、Ｚ₅，Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀，
Ｚ₁₅，Ｚ₁₆，Ｚ₁₉およびＺ₂₀が水素であり、且つＺ₁〜
Ｚ₄，Ｚ₁₁〜Ｚ₁₄が水素、ハロゲン、置換基を有してい
てもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４
の直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルコ
キシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、またはこのよう
なアルケニル基を有するアルケニルアリール基あるいは
アリールアルケニル基（総炭素数８〜３０）、置換また
は無置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換また
は無置換の総炭素数６〜２４のアリール基あるいはアリ
ールオキシ基、シアノ基、複素環基、水酸基、−ＣＯＯ
Ｒ₁、−ＣＯＲ₂、あるいは−ＯＣＯＲ₃（但し、ここ
で、Ｒ₁〜Ｒ₃は前記に同じ意味を表す）である。

【０４５０】さらに、式（３）において、Ｌ₁₁，Ｌ₁₂，
Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉およびＺ₁₀，式（３ａ）においてＺ₁〜Ｚ
₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀，Ｚ₁₁〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉およびＺ₂₀から選ばれ
る隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あ
るいは脂肪族炭素環と芳香環との縮合環を形成する態様
も好ましい。

【０４５１】また、式（３ａ）で表される化合物は、さ
らに下記式（３ｂ）で表される化合物、特にジベンゾ
[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導
体であることが好ましい。

【０４５２】

【化２５６】

【０４５３】式（３ｂ）において、Ｚ₁ 〜Ｚ₄₄ は、式
（３ａ）におけるＺ₁ 〜Ｚ₂₀と同義である。

【０４５４】なお、式（３ａ）で表される化合物におい
て、Ｚ₁ 〜Ｚ₂₀、または式（３ｂ）で表される化合物に
おいてＺ₁ 〜Ｚ₄₄ は、置換もしくは無置換のアリール
基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびア
リールオキシ基のいずれかであることが好ましい。

【０４５５】さらに、式（３ａ）で表される化合物にお
いて、Ｚ₁ 〜Ｚ₂₀、または式（３ｂ）で表される化合物
においてＺ₁ 〜Ｚ₄₄ のいずれか１種以上は、オルト置
換フェニル基であることが好ましい。

【０４５６】特に、式（３ａ）で表される化合物、また
は式（３ｂ）で表される化合物において、Ｚ₁とＺ₄のい
ずれか一方または両方、および／またはＺ₁₁ とＺ₁₄ の
いずれか一方または両方は、オルト置換フェニル基であ
ることが好ましい。

【０４５７】このように、オルト位に置換基を導入する
ことにより、昇華精製時の分解性を抑制することができ
る。また、オルト位に置換基を導入することにより、蛍
光性も向上する。

【０４５８】このようなオルト位置換の化合物を用いる
ことで、ＥＬ素子の蛍光輝度が向上し、濃度消光性が抑
制されるためＥＬドーパントとしてのマージンが向上
し、設計の自由度が向上する。

【０４５９】すなわち、オルト置換フェニル基を導入す
ることによって、その立体障害によりペリレン骨格の会
合性をコントロールすることができ、溶媒に対する溶解
性が向上し、高純度に精製を行うことが可能となる。ま
た、同様の理由から、より低い温度で昇華精製を行うこ
とができ、昇華精製時の分解が起こり難く、この点でも
高純度な材料を得るために有効であり、その材料を用い
て有機ＥＬ素子を作製した場合は、不純物により励起子
の失活が少なく、高い発光効率を得ることができる。

【０４６０】また、高い発光効率が得られるもう一つの
理由として、発光層中での同一分子間、あるいは異分子
間での会合が抑えられることによる濃度消光性の抑制が
挙げられる。

【０４６１】本発明のフルオランテン誘導体の具体例を
以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。特に好ましい式（３ｂ）で表される化合物の好まし
い具体例は化２８９〜化２９５（Ｇ−１〜Ｇ−１０
０）、化３１３〜化３１７に示すものである。具体例
は、各々示した構造式の表示に従っている。なお、Ｐｈ
はフェニル基を表す。

【０４６２】

【化２５７】

【０４６３】

【化２５８】

【０４６４】

【化２５９】

【０４６５】

【化２６０】

【０４６６】

【化２６１】

【０４６７】

【化２６２】

【０４６８】

【化２６３】

【０４６９】

【化２６４】

【０４７０】

【化２６５】

【０４７１】

【化２６６】

【０４７２】

【化２６７】

【０４７３】

【化２６８】

【０４７４】

【化２６９】

【０４７５】

【化２７０】

【０４７６】

【化２７１】

【０４７７】

【化２７２】

【０４７８】

【化２７３】

【０４７９】

【化２７４】

【０４８０】

【化２７５】

【０４８１】

【化２７６】

【０４８２】

【化２７７】

【０４８３】

【化２７８】

【０４８４】

【化２７９】

【０４８５】

【化２８０】

【０４８６】

【化２８１】

【０４８７】

【化２８２】

【０４８８】

【化２８３】

【０４８９】

【化２８４】

【０４９０】

【化２８５】

【０４９１】

【化２８６】

【０４９２】

【化２８７】

【０４９３】

【化２８８】

【０４９４】

【化２８９】

【０４９５】

【化２９０】

【０４９６】

【化２９１】

【０４９７】

【化２９２】

【０４９８】

【化２９３】

【０４９９】

【化２９４】

【０５００】

【化２９５】

【０５０１】

【化２９６】

【０５０２】

【化２９７】

【０５０３】

【化２９８】

【０５０４】

【化２９９】

【０５０５】

【化３００】

【０５０６】

【化３０１】

【０５０７】

【化３０２】

【０５０８】

【化３０３】

【０５０９】

【化３０４】

【０５１０】

【化３０５】

【０５１１】

【化３０６】

【０５１２】

【化３０７】

【０５１３】

【化３０８】

【０５１４】

【化３０９】

【０５１５】

【化３１０】

【０５１６】

【化３１１】

【０５１７】

【化３１２】

【０５１８】

【化３１３】

【０５１９】

【化３１４】

【０５２０】

【化３１５】

【０５２１】

【化３１６】

【０５２２】

【化３１７】

【０５２３】このようなフルオランテン誘導体は、１種
のみ用いても２種以上併用してもよい。特に、式（３
ａ）の化合物の使用は好ましい。

【０５２４】このようなフルオランテン誘導体を発光成
分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐
久性に優れた有機ＥＬ素子が得られる。また、駆動時の
温度による発光効率の低下が少なく、温度特性に優れた
ものとなる。

【０５２５】本発明の有機ＥＬ素子ではホスト材料とし
てナフタセン誘導体を用いることが好ましく、特に、ナ
フタセン誘導体とフルオランテン誘導体との組合せは好
ましく、強い発光が得られる。

【０５２６】このような強い発光が得られる理由として
は、ナフタセン誘導体とフルオランテン誘導体はエキサ
イプレックスの生成等の相互作用が生じることのない理
想的な組み合わせであると考えられる。また、前述した
ようなドーパントのキャリアトラップによるドーパント
励起子の生成・発光に加えて、ホストの励起子が生成し
た場合にも、そのエネルギーが効率よくドーパントに移
動し、ドーパントが発光する発光機構も考えられる。こ
の組み合わせにおいてこのような効率の良いホストから
ドーパントへのエネルギー移動が起こる理由としては、
エネルギーギャップが比較的ドーパント材料のそれと近
いため、電子交換によるエネルギー移動に加えて発光再
吸収によるエネルギー移動現象も生じており、このよう
な高い発光強度が得られると考えられる。

【０５２７】さらに、上記ホスト材料とドーパントとの
組み合わせにより、ドーパントの濃度消光性は非常に小
さく抑えることができることもこのような強い発光強度
に寄与している。

【０５２８】有機ＥＬ素子を作成した際の、このような
非常に良好な発光効率は、上記の強い蛍光強度が得られ
る機構に加えて、発光層におけるキャリアの再結合確率
の向上、さらにはナフタセンの三重項励起状態からのエ
ネルギー移動によるドーパントの一重項励起状態の生成
などの効果によるものもあると考えられる。

【０５２９】また、一般的な有機ＥＬ素子では、ドーパ
ントによるキャリアトラップにより駆動電圧が高くなっ
てしまうのに対し、上記発光層を用いた有機ＥＬ素子の
駆動電圧が非常に低いのは、発光層のキャリア輸送性が
高いことに加えて、ドーパントのキャリアトラップ以外
にも、上記のような機構で高効率な発光を実現している
ためである。さらには、発光層へのキャリアの注入が容
易であることも考えられる。また、ホストの電子輸送性
が大きいため、大きな駆動電圧上昇を伴わずにキャリア
がドーパントに局在化することができることも考えられ
る。

【０５３０】また、ナフタセン誘導体は非常に安定であ
り、キャリアの注入に対する耐久性が高いため、ナフタ
セン誘導体をホスト材料とし、フルオランテン誘導体を
ドーパント材料とした組み合わせの素子は非常に長寿命
である。

【０５３１】本発明において設けられるホール注入輸送
層は、ホール注入電極からのホールの注入を容易にする
機能、ホールを安定に輸送する機能および電子を妨げる
機能を有し、発光層に注入されるホールを増大し、閉じ
こめさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善す
る。

【０５３２】また、ホール注入輸送層には、例えば、特
開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９
４号公報、特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４
６８１号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平
５−２９９１７４号公報、特開平７−１２６２２５号公
報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平８−１００
１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ１等に記載されて
いる各種有機化合物を用いることができる。例えば、テ
トラアリールベンジシン化合物（トリアリールジアミン
ないしトリフェニルジアミン：ＴＰＤ）、芳香族三級ア
ミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有する
オキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。こ
れらの化合物は２種以上を併用してもよく、併用すると
きは別層にして積層したり、混合したりすればよい。

【０５３３】ホール注入輸送層をホール注入層とホール
輸送層とに分けて設層してもよく、この場合は、ホール
注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択
して用いることができる。このとき、ホール注入電極
（ＩＴＯ等）側からイオン化ポテンシャルの小さい化合
物の層の順に積層することが好ましい。またホール注入
電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ま
しい。このような積層順については、ホール注入輸送層
を２層以上設けるときも同様である。このような積層順
とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの
発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができ
る。また、素子化する場合、蒸着を用いているので１〜
１０nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとす
ることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシ
ャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用い
ても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防
ぐことができる。

【０５３４】ホール注入輸送層の厚さは、再結合・発光
領域の設計によるが、発光層の厚さと同程度もしくは１
／１０〜１０倍程度とすればよい。ホール注入輸送層の
厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、
通常、５〜５００nm程度、特に１０〜３００nmとするこ
とが好ましい。注入層と輸送層を分ける場合は、注入層
は１nm以上、輸送層は１nm以上とするのが好ましい。こ
のときの注入層、輸送層の厚さの上限は、通常、注入層
で５００nm程度、輸送層で５００nm程度である。このよ
うな膜厚については注入輸送層を２層設けるときも同じ
である。

【０５３５】電子注入層、電子輸送層、発光層およびホ
ール注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できるこ
とから真空蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法
を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径が０．
１μm 以下の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１
μm を超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動
電圧を高くしなければならなくなり、ホールの注入効率
も著しく低下する。

【０５３６】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０^-4Pa以下の真空度とし、蒸着速度は０．０１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
したり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりするこ
とができる。

【０５３７】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましい。

【０５３８】また、発光層における混合層の形成方法と
しては、異なる蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましい
が、蒸気圧（蒸発温度）が同程度あるいは非常に近い場
合には、予め同じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着
することもできる。混合層は化合物同士が均一に混合し
ている方が好ましいが、場合によっては、化合物が島状
に存在するものであってもよい。

【０５３９】電子注入電極（陰極）は、好ましくは仕事
関数が４eV以下の金属、合金または金属間化合物から構
成される。仕事関数が４eVを超えると、電子の注入効率
が低下し、ひいては発光効率も低下する。仕事関数が４
eV以下の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、
Ｂａ等のアルカリ土類金属、Ｌａ、Ｃｅ等の希土類金属
や、Ａｌ、Ｉｎ、Ａｇ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等が挙げられ
る。、仕事関数が４eV以下の膜の構成合金としては、例
えばＡｇ・Ｍｇ（Ａｇ：原子比で０．１〜５０％）、Ａ
ｌ・Ｌｉ（Ｌｉ：原子比で０．０１〜１２％）、Ｉｎ・
Ｍｇ（Ｍｇ：原子比で５０〜８０％）、Ａｌ・Ｃａ（Ｃ
ａ：原子比で０．０１〜２０％）等が挙げられる。これ
らは単独で、あるいは２種以上の組み合わせとして存在
してもよく、これらを２種以上組み合わせた場合の混合
比は任意である。また、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、希土類金属の酸化物やハロゲン化物を薄く成膜し、
アルミニウム等の支持電極（補助電極、配線電極）を用
いてもよい。

【０５４０】この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等
によって形成できる。

【０５４１】このような電子注入電極の厚さは、電子注
入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、０．１nm
以上とすればよい。また、その上限値には特に制限はな
いが、通常膜厚は０．１〜５００nm程度とすればよい。

【０５４２】ホール注入電極（陽極）としては、好まし
くは発光した光の透過率が８０％以上となるような材料
および厚さを決定することが好ましい。具体的には、酸
化物透明導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化イ
ンジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺ
Ｏ）、酸化インジウム（Ｉｎ₂Ｏ₃ ）、酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ₂ ）および酸化亜鉛（ＺｎＯ）のいずれかを主組成と
したものが好ましい。これらの酸化物はその化学量論組
成から多少偏倚していてもよい。Ｉｎ₂Ｏ₃に対しＳｎ
Ｏ₂ の混合比は、１〜２０％（質量百分率）が好まし
く、さらには５〜１２％（質量百分率）が好ましい。Ｉ
ｎ₂Ｏ₃に対しＺｎＯの混合比は、１２〜３２％（質量
百分率）が好ましい。

【０５４３】ホール注入電極は、発光波長帯域、通常３
５０〜８００nm、特に各発光光に対する光透過率が８０
％以上、特に９０％以上であることが好ましい。通常、
発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、そ
の透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰さ
れ、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向が
ある。ただし、発光光を取り出す側が８０％以上であれ
ばよい。

【０５４４】ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十
分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは５
０〜５００nm、さらには５０〜３００nmの範囲が好まし
い。また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと
剥離などの心配が生じる。厚さが薄すぎると、製造時の
膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。

【０５４５】ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法
が好ましい。スパッタ法としてはＲＦ電源を用いた高周
波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電
極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮
するとＤＣスパッタ法を用いることが好ましい。

【０５４６】また、必要に応じて保護膜を形成してもよ
い。保護膜はＳｉＯ_X 等の無機材料、テフロン（登録商
標）等の有機材料等を用いて形成することができる。保
護膜は透明でも不透明であってもよく、保護膜の厚さは
５０〜１２００nm程度とする。保護膜は前記した反応性
スパッタ法の他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等によ
り形成すればよい。

【０５４７】さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐ
ために素子上に封止層を設けることが好ましい。封止層
は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性
接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋
エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性
樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封す
る。ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用い
ることもできる。

【０５４８】基板材料としては、基板側から発光した光
を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明な
いし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルター膜
や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を
用いて発光色をコントロールしてもよい。また、前記逆
積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよ
く、不透明である場合にはセラミックス等を使用しても
よい。

【０５４９】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良い
が、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収するよ
うな短波長の外光をカットできるカラーフィルターを用
いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向上す
る。また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用いてカラ
ーフィルターの代わりにしても良い。

【０５５０】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型、パルス駆動型のＥＬ素子として用いられるが、交流
駆動とすることもできる。印加電圧は、通常、２〜３０
V 程度とされる。

【０５５１】

【実施例】以下、本発明を実施例によっての具体的に説
明する。比較例を併記する。以下の実施例および比較例
において用いた化合物を以下に示す。

【０５５２】

【化３１８】

【０５５３】

【化３１９】

【０５５４】実施例１ＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ₃
洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、
槽内を１×１０^-4Pa以下まで減圧した。次いで、減圧状
態を保ったまま、ホール注入層としてＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ一フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着速度０．１nm/s
ecで６０nmの膜厚に蒸着した。次いで、ホール輸送層と
してＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｍ−ビフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸
着通度０．１nm/secで１０nmの厚さに蒸着した。

【０５５５】さらに、減圧を保ったまま、ホスト材料と
なる化合物Ｉ(Naph)とドーパント材料となる化合物II
（インデノペリレン）を、質量比を９９：１で、全体の
蒸着速度０．１５〜０．２０nm/secとして４０nmの厚さ
に蒸着し、発光層とした。

【０５５６】次いで、減圧状態を保ったまま化合物Ｉ(N
aph)を蒸着速度０．１nm/secとして２５nmの厚さに蒸着
し電子輸送層とした。

【０５５７】さらに、減圧状態を保ったまま、化合物II
I(B-phen)を蒸着速度０．１nm/secで５nmの厚さに蒸著
し、電子注入層とした。

【０５５８】次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．０１nm/sec
で０．３nmの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電
極としてＡｌを１５０nmの厚さに蒸着し有機ＥＬ素子を
得た。

【０５５９】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA/c²の電流密度で、駆動電圧が３．９Vで、
６６０cd/m²の発光が確認できた。このときの発光極大
波長λmax＝６１０nm、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．
６６，０．３４）であった。この時の効率は５．３１
m/Wであった。

【０５６０】また、この素子に５０mA/cm²の一定電流を
流し、連続発光させたところ、初期輝度３１００cd/m²
で、２０００時間経過時の輝度減衰は１５％であった。

【０５６１】実施例２〜５、比較例１〜４実施例１の有
機ＥＬ素子において、電子輸送層および電子注入層に用
いる化合物を、それぞれ、表１に示すようにかえ、その
ほかは同様にして有機ＥＬ素子を得た。これらについ
て、実施例１と同様にして、特性を評価した。評価結果
を実施例１と共に表１に示す。

【０５６２】なお、表１中に示した電子輸送材料の双極
子モーメントは、半経験的分子軌道法プログラム（ＭＯ
ＰＡＣ）により求めたものである。発光層のホスト材料
である化合物Ｉの双極子モーメントも同じである。

【０５６３】また、電子輸送層および発光層のイオン化
ポテンシャル（ＩＰ）は大気中光電子分光法で、または
サイクリックボルタンメトリー法で測定し、その差を求
めて表１に示した。

【０５６４】さらに、電子輸送層の電子輸送性μ_aは、
電子輸送層の膜厚を２５nmと６０nmにした素子をそれぞ
れ構成し、１００mA/cm²の電流を流すのに要する駆動電
圧（Ｖ）を求め、前記の関係式から算出したものであ
る。このなかで、実施例１と比較例２において、膜厚を
変化させたときの駆動電圧（Ｖ）の値を表２に示す。

【０５６５】

【表１】

【０５６６】

【表２】

【０５６７】なお、実施例２〜５においても、λmaxお
よび色度座標は実施例１とほぼ同じあり、比較例２、３
では電子輸送層が発光してしまうため、（ｘ，ｙ）＝
（０．６５，０．３５）であり、比較例１では実施例１
と同様であった。

【０５６８】実施例６実施例１において、電子輸送層と電子注入層との合計厚
さを３０nmとしたままで、電子注入層の厚さを表３のよ
うにかえたときの素子を得た。これらをサンプルNo.１
−１〜No.１〜７とする。なお、サンプルNo.１−５は実
施例１と同じものである。これらについて、実施例１と
同様にして初期特性を評価した結果を表３に示す。ま
た、電子注入層の厚さに対する駆動電圧の関係を図１に
示す。

【０５６９】

【表３】

【０５７０】比較例５発光層のホスト材料を化合物VI（Ａｌｑ）、ドーパント
材料を化合物IX（ピラン）とし、電子輸送材料を化合物
VI（Ａｌｑ）とした他は実施例１と同様にして素子を作
成し、評価した。結果を以下に示す。

【０５７１】１０mA/cm² 駆動時の初期特性駆動電圧：８．２V 輝度：３８０cd/m² 効率：１．５８lm/W 連続駆動特性：１０００hrで半減

【０５７２】また、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６
１，０．３９）であった。なお、電子輸送層のμ_a は１
９．４nm/V、双極子モーメントは６．５７Debye、発光
層とのＩｐ差は０eVであった。

【０５７３】

【発明の効果】本発明の構成では電子注入層に電極や電
子輸送層との密着性に優れた材料を用い、電子輸送層に
電子輸送性の高い材料を用いているため、発光層への電
子輸送を効率的に行うことができ、低電圧駆動を可能に
できると共に、電流密度に対して高い発光効率が得られ
る。また、電子輸送層の膜厚を変えた際の電圧変化が少
なく、光学膜厚の調整が電圧上昇を伴わず行うことがで
きるため、高い外部取り出し効率が得られる。さらに
は、電子輸送層からの発光がほとんど無い高色純度な素
子が得られる。また、連続駆動時の駆動電圧上昇、輝度
の低下が極めて小さい高耐久性・長寿命な素子が得られ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】駆動電圧の電子注入層の厚さに対する関係を示
すグラフである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５６５０６５０６９０６９０Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ (72)発明者小川浩充東京都中央区日本橋一丁目13番１号ティーディーケイ株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB06 AB11 DB03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極側より、それぞれ少なくとも１層の
発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層され
た構造を持つ有機ＥＬ素子において、前記電子輸送層がナフタセン誘導体および／またはアン
トラセン誘導体を含有する有機ＥＬ素子。
【請求項２】発光層の陽極側に少なくとも１層の正孔
注入輸送層を有する請求項１の有機ＥＬ素子。
【請求項３】電子注入層が有機化合物を含有する請求
項１または２の有機ＥＬ素子。
【請求項４】電子注入層の厚さが０．６〜２０nmであ
る請求項１〜３のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項５】電子注入層の厚さが１〜１０nmである請
求項４の有機ＥＬ素子。
【請求項６】電子注入層が複素環化合物を含有する請
求項１〜５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項７】電子注入層が含窒素複素環化合物を含有
する請求項１〜６のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項８】電子注入層が1,10-フェナントロリン、
1,9-フェナントロリン、1,8-フェナントロリン、1,7-フ
ェナントロリン、2,9-フェナントロリン、2,8-フェナン
トロリン、2,7-フェナントロリン、3,8-フェナントロリ
ン、3,7-フェナントロリン、4,7-フェナントロリンおよ
びこれらのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に
有するフェナントロリン誘導体のうちの１種以上を含有
する請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項９】電子注入層が含有するフェナントロリン
またはフェナントロリン誘導体が下記式（１ａ）または
式（１ｂ）で表される請求項８の有機ＥＬ素子。【化１】［式（１ａ）中、Ｙ₂〜Ｙ₉は、それぞれ同一でも異なる
ものであってもよく、水素、アリール基、アルキル基、
アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アミノ基ま
たは複素環基を表し、これら隣接する２個以上が互いに
結合して環を形成してもよい。式（１ｂ）中、Ａおよび
Ｂは、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式
（１ｃ）で表される基を表し、Ｌは単結合または二価の
連結基を表す。式（１ｃ）中、Ｙ₁₂〜Ｙ₁₉は、それぞれ
同一でも異なるものであってもよく、式（１ａ）中のＹ
₂〜Ｙ₉と同義のものである。ただし、式（１ｃ）中のＹ
₁₂〜Ｙ₁₉のうちの１つは、Ｌを構成するが、Ｌを構成す
るＹ₁₂〜Ｙ₁₉は、ＡおよびＢにおいて同一であっても異
なっていてもよい。］
【請求項１０】電子輸送層がナフタセン誘導体を含有
する請求項１〜９のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１１】電子輸送層が含有するナフタセン誘導
体が下記式（２）で表される請求項１０の有機ＥＬ素
子。【化２】［式（２）中、Ｑ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰、Ｑ⁶⁰、
Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹ ²⁰、Ｑ¹³⁰およびＱ¹⁴⁰は、それ
ぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチ
オ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
【請求項１２】電子輸送層に含有される式（２）で表
されるナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ
⁴⁰、Ｑ⁵⁰，Ｑ⁶⁰，Ｑ⁷⁰およびＱ⁸⁰の少なくとも１つ以上
がアリール基である請求項１１の有機ＥＬ素子。
【請求項１３】電子輸送層に含有される式（２）で表
されるナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰
およびＱ⁴⁰ の少なくとも１つ以上がアリール基である
請求項１１または１２の有機ＥＬ素子。
【請求項１４】電子輸送層が含有するナフタセン誘導
体が下記式（２ａ）で表される請求項９〜１３のいずれ
かの有機ＥＬ素子。【化３】［式（２ａ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ¹⁶は、それぞれ水
素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ²¹
〜Ｑ²⁵、およびＱ⁵¹〜Ｑ⁵⁵は、それぞれ水素、アルキル
基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル
基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以
上が互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項１５】電子輸送層が含有するナフタセン誘導
体が炭化水素化合物である請求項９〜１４のいずれかの
有機ＥＬ素子。
【請求項１６】発光層がホスト材料とドーパント材料
とを含有し、ホスト材料がナフタセン誘導体を含有する
請求項１〜１５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１７】発光層が含有するナフタセン誘導体が
下記式（２）で表される請求項１６の有機ＥＬ素子。【化４】［式（２）中、Ｑ¹⁰、Ｑ²⁰、Ｑ³⁰、Ｑ⁴⁰、Ｑ⁵⁰，Ｑ⁶⁰，
Ｑ⁷⁰、Ｑ⁸⁰、Ｑ¹¹⁰、Ｑ¹ ²⁰、Ｑ¹³⁰およびＱ¹⁴⁰は、それ
ぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチ
オ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
【請求項１８】発光層に含有される式（２）で表され
るナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰ 、Ｑ
⁴⁰ 、Ｑ⁵⁰ ，Ｑ⁶⁰ ，Ｑ⁷⁰ およびＱ⁸⁰ の少なくとも１
つ以上がアリール基である請求項１７の有機ＥＬ素子。
【請求項１９】発光層に含有される式（２）で表され
るナフタセン誘導体におけるＱ¹⁰ 、Ｑ²⁰ 、Ｑ³⁰ およ
びＱ⁴⁰ の少なくとも１つ以上がアリール基である請求
項１７または１８の有機ＥＬ素子。
【請求項２０】発光層のホスト材料が含有するナフタ
セン誘導体が下記式（２ａ）で表される請求項１６〜１
９のいずれかの有機ＥＬ素子。【化５】［式（２ａ）中、Ｑ⁵〜Ｑ⁸、Ｑ¹¹〜Ｑ¹⁶は、それぞれ水
素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ²¹
〜Ｑ²⁵、およびＱ⁵¹〜Ｑ⁵⁵は、それぞれ水素、アルキル
基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル
基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以
上が互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項２１】発光層が含有するナフタセン誘導体が
炭化水素化合物である請求項１６〜２０のいずれかの有
機ＥＬ素子。
【請求項２２】発光層のドーパント材料がフルオラン
テン誘導体を含有する請求項１６〜２１のいずれかの有
機ＥＬ素子。
【請求項２３】フルオランテン誘導体が下記式（３
ａ）で表されるインデノペリレン誘導体である請求項２
２の有機ＥＬ素子。【化６】［式（３ａ）中、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀，Ｚ₁₁〜Ｚ₁₆，
Ｚ₁₉およびＺ₂₀は、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、ア
ルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アル
キル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アル
キルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ
基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ
基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁（ここで、Ｒ₁は水
素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基
または芳香環基を表す）、−ＣＯＲ₂（ここで、Ｒ₂は水
素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル
基、芳香環基またはアミノ基を表す）、または−ＯＣＯ
Ｒ₃（ここで、Ｒ₃はアルキル基、アルケニル基、芳香環
含有アルキル基または芳香環基を表す）を表し、さら
に、Ｚ₁〜Ｚ₆，Ｚ₉，Ｚ₁₀ ，Ｚ₁₁ 〜Ｚ₁₆，Ｚ₁₉、Ｚ₂₀
のなかで隣接する基は互いに結合して、置換している炭
素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項２４】電子輸送層の以下に定義される電子輸
送性μ_aが８０nm/V以上である請求項１〜２３のいずれ
かの有機ＥＬ素子（ただし、電子輸送性μ_aは、請求項
１の有機ＥＬ素子において、電子輸送層の厚さを変化さ
せた際の１００mA/cm²の電流を流すのに要する駆動電圧
の変化によって、以下のように定義されるパラメータで
あり、電子輸送層の厚さ（nm）をｄ₁、ｄ₂（但しｄ₁＞
ｄ₂）としたときの１００mA/cm²駆動時の駆動電圧
（Ｖ）を、それぞれＶ₁、Ｖ₂としたとき、μ_a＝（ｄ₁−
ｄ₂）／（Ｖ₁−Ｖ₂）で示されるものである）。
【請求項２５】電子輸送層と発光層とのイオン化ポテ
ンシャルの値の差が０．１eV以下である請求項１〜２４
のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２６】電子輸送層に用いられる材料の双極子
モーメントの値が１．０Debye以下である請求項１〜２
５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２７】発光層がホスト材料とドーパント材料
とを含有し、ホスト材料の双極子モーメントの値が１．
０Debye以下である請求項１６〜２６のいずれかの有機
ＥＬ素子。