JP2003292989A - フッ素系界面活性剤組成物 - Google Patents
フッ素系界面活性剤組成物Info
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- JP2003292989A JP2003292989A JP2002222848A JP2002222848A JP2003292989A JP 2003292989 A JP2003292989 A JP 2003292989A JP 2002222848 A JP2002222848 A JP 2002222848A JP 2002222848 A JP2002222848 A JP 2002222848A JP 2003292989 A JP2003292989 A JP 2003292989A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 浸透・濡れ性、レべリング性等の界面活
性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組成
物を提供すること。 【解決手段】 界面活性剤としてＦ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ
2−（ｎは１〜１０の整数を示す。）にて表わされる部
分フッ素化アルキル基を有する純度８５重量％以上のフ
ッ素系化合物、例えば下記一般式（１） Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2ＸＹ （１） （式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｘは直接結合また
は２価の連結基を示し、Ｙは親媒基を示す。）にて表さ
れるフッ素系化合物を２種以上含有するフッ素系界面活
性剤組成物であって、該２種以上のフッ素系化合物がそ
れぞれｎの異なる部分フッ素化アルキル基を有するフッ
素系化合物であることを特徴とするフッ素系界面活性剤
組成物。
性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組成
物を提供すること。 【解決手段】 界面活性剤としてＦ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ
2−（ｎは１〜１０の整数を示す。）にて表わされる部
分フッ素化アルキル基を有する純度８５重量％以上のフ
ッ素系化合物、例えば下記一般式（１） Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2ＸＹ （１） （式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｘは直接結合また
は２価の連結基を示し、Ｙは親媒基を示す。）にて表さ
れるフッ素系化合物を２種以上含有するフッ素系界面活
性剤組成物であって、該２種以上のフッ素系化合物がそ
れぞれｎの異なる部分フッ素化アルキル基を有するフッ
素系化合物であることを特徴とするフッ素系界面活性剤
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、印刷材料、感光性
材料、写真材料、塗料、接着剤、表面機能性保護膜形成
材料、洗浄剤、光学材料、離型剤等の各種コーティング
材料、自動車、船舶、車両、航空機、建材、家電、ＯＡ
機器、電気・電子機器、通信機器、光学部材、電線・配
線材料、各種工業用部品等の成形材料、グリース、各種
封止材料等の組成物に適用し、浸透・濡れ性、レベリン
グ性、表面機能性を高めるのに好適なフッ素系界面活性
剤組成物に関する。
材料、写真材料、塗料、接着剤、表面機能性保護膜形成
材料、洗浄剤、光学材料、離型剤等の各種コーティング
材料、自動車、船舶、車両、航空機、建材、家電、ＯＡ
機器、電気・電子機器、通信機器、光学部材、電線・配
線材料、各種工業用部品等の成形材料、グリース、各種
封止材料等の組成物に適用し、浸透・濡れ性、レベリン
グ性、表面機能性を高めるのに好適なフッ素系界面活性
剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ素系界面活性剤は、その表面張力低
下能力の高さに基づき、炭化水素系やシリコン系界面活
性剤に比較し、添加されたコーティング用、成形用等の
組成物に対して優れた浸透・濡れ性、レベリング性等を
実現する材料であり、これまでにも各種フッ素系界面活
性剤が提案されてきた。フッ素系界面活性剤による界面
活性効果を実現する源であるパーフルオロアルキル（Ｒ
f）基の製造方法には、電解フッ素化法、テロメリゼー
ション法、オリゴメリゼーション法等が挙げられ、何れ
の方法を用いてもＲf基鎖長の異なる界面活性剤を製造
することが可能である。
下能力の高さに基づき、炭化水素系やシリコン系界面活
性剤に比較し、添加されたコーティング用、成形用等の
組成物に対して優れた浸透・濡れ性、レベリング性等を
実現する材料であり、これまでにも各種フッ素系界面活
性剤が提案されてきた。フッ素系界面活性剤による界面
活性効果を実現する源であるパーフルオロアルキル（Ｒ
f）基の製造方法には、電解フッ素化法、テロメリゼー
ション法、オリゴメリゼーション法等が挙げられ、何れ
の方法を用いてもＲf基鎖長の異なる界面活性剤を製造
することが可能である。
【０００３】この中で最近、電解フッ素化法により製造
されたフッ素系界面活性剤のうち、Ｒｆ基鎖長が８のも
のは、毒性は低いものの生体蓄積性が高いため、各種工
業材料としても敬遠される様になってきた。また、Ｒｆ
基鎖長が７以下のもののみで構成された界面活性剤は、
界面活性効果の低さは否めずその用途が限定されてき
た。
されたフッ素系界面活性剤のうち、Ｒｆ基鎖長が８のも
のは、毒性は低いものの生体蓄積性が高いため、各種工
業材料としても敬遠される様になってきた。また、Ｒｆ
基鎖長が７以下のもののみで構成された界面活性剤は、
界面活性効果の低さは否めずその用途が限定されてき
た。
【０００４】一方、テロメリゼーション法により製造さ
れたフッ素系界面活性剤のＲｆ基は、四フッ化エチレン
の付加反応により製造されるため、通常Ｒｆ基鎖長に分
布を生じる。即ち、界面活性剤として有用なＲｆ基鎖長
を得ようとすると、必然的にそれよりも短鎖および長鎖
のものが生成する。目的とする鎖長あるいは鎖長分布よ
りも、短鎖のものが多く生じると界面活性効果が低下
し、長鎖のものが生じると添加される組成物に対する溶
解性が低下し、その結果加工作業性を低下させることも
少なくなかった。
れたフッ素系界面活性剤のＲｆ基は、四フッ化エチレン
の付加反応により製造されるため、通常Ｒｆ基鎖長に分
布を生じる。即ち、界面活性剤として有用なＲｆ基鎖長
を得ようとすると、必然的にそれよりも短鎖および長鎖
のものが生成する。目的とする鎖長あるいは鎖長分布よ
りも、短鎖のものが多く生じると界面活性効果が低下
し、長鎖のものが生じると添加される組成物に対する溶
解性が低下し、その結果加工作業性を低下させることも
少なくなかった。
【０００５】また、これらの問題点を改良するために、
単一鎖長からなるＲｆ基をもつフッ素系界面活性剤も市
販されており、一部用途には適用されているが、用途、
目的によっては、浸透・濡れ性、レベリング性等の界面
活性効果と添加される組成物に対する溶解性を満足する
十分なものは得られていなかった。
単一鎖長からなるＲｆ基をもつフッ素系界面活性剤も市
販されており、一部用途には適用されているが、用途、
目的によっては、浸透・濡れ性、レベリング性等の界面
活性効果と添加される組成物に対する溶解性を満足する
十分なものは得られていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、界面
活性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組
成物を提供することである。
活性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組
成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決する手段】本発明者等は、上記課題を解決
するために鋭意検討したところ、界面活性剤としてＲｆ
基鎖長の分布幅が狭いフッ素系化合物、つまり、一定以
上の純度を有するフッ素系化合物を、Ｒｆ基鎖長が異な
る組み合わせで２種類以上含有させることにより、界面
活性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組
成物が得られること等を見出し、本発明をなすに至っ
た。
するために鋭意検討したところ、界面活性剤としてＲｆ
基鎖長の分布幅が狭いフッ素系化合物、つまり、一定以
上の純度を有するフッ素系化合物を、Ｒｆ基鎖長が異な
る組み合わせで２種類以上含有させることにより、界面
活性効果が高く、溶解性が良好なフッ素系界面活性剤組
成物が得られること等を見出し、本発明をなすに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は、界面活性剤としてＦ
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）にて表わされる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物を２種以上含有す
るフッ素系界面活性剤組成物であって、該２種以上のフ
ッ素系化合物がそれぞれｎの異なる部分フッ素化アルキ
ル基を有するフッ素系化合物であることを特徴とするフ
ッ素系界面活性剤組成物を提供するものである。
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）にて表わされる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物を２種以上含有す
るフッ素系界面活性剤組成物であって、該２種以上のフ
ッ素系化合物がそれぞれｎの異なる部分フッ素化アルキ
ル基を有するフッ素系化合物であることを特徴とするフ
ッ素系界面活性剤組成物を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。通常テロメリゼーション法では、パーフルオロブ
チルアイオダイドに対して四フッ化エチレンを付加し
て、Ｒf基鎖長を伸長する。その後、エチレンを付加し
たパーフルオロエチルアイオダイドとし、これを出発原
料とすることにより各種界面活性剤用フッ素系化合物の
合成が可能である。従って、テロメリゼーション法にて
製造された界面活性剤用フッ素系化合物の多くは、Ｆ
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ 2−で表わされる部分フッ素化アル
キル基を有することになる。
する。通常テロメリゼーション法では、パーフルオロブ
チルアイオダイドに対して四フッ化エチレンを付加し
て、Ｒf基鎖長を伸長する。その後、エチレンを付加し
たパーフルオロエチルアイオダイドとし、これを出発原
料とすることにより各種界面活性剤用フッ素系化合物の
合成が可能である。従って、テロメリゼーション法にて
製造された界面活性剤用フッ素系化合物の多くは、Ｆ
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ 2−で表わされる部分フッ素化アル
キル基を有することになる。
【００１０】本発明者等の知見によれば、浸透・濡れ
性、レベリング性等の界面活性効果と、樹脂、溶剤およ
び各種添加剤等の添加されるべき組成物への溶解性を兼
備させるためには、Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−で表わさ
れる部分フッ素化アルキル基中のｎは目的とする組成
物、これらの性能のレベル、加工工程等により異なる。
性、レベリング性等の界面活性効果と、樹脂、溶剤およ
び各種添加剤等の添加されるべき組成物への溶解性を兼
備させるためには、Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−で表わさ
れる部分フッ素化アルキル基中のｎは目的とする組成
物、これらの性能のレベル、加工工程等により異なる。
【００１１】そこで、目的とする組成物、性能、加工工
程等に応じて、ｎの異なる部分フッ素化アルキル基〔Ｆ
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）〕を有する純度が８５重量％以上のフッ素系化合
物を２種以上含有させることことが、界面活性効果と組
成物への溶解性を兼備させるためには極めて有効である
ことを見出した。ここで、フッ素系化合物の純度は、通
常ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）法により測定する。
また、ＧＣ法では検出できない化合物である場合には、
部分フッ素化アルキル基以外の部分、例えば後記する一
般式（１）にて表されるフッ素系化合物における２価の
連結基Ｘおよび／または親媒基Ｙを化学修飾した後、Ｇ
Ｃ法を用いて行う。また、高速液体クロマトグラフィー
法、キャピラリー電気泳動法等のその他の各種クロマト
グラフィー法、質量分析法等を用いて測定しても良い。
該フッ素系化合物の純度は、９５重量％以上であること
が好ましく、９８重量％以上であることがさらに好まし
い。
程等に応じて、ｎの異なる部分フッ素化アルキル基〔Ｆ
(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）〕を有する純度が８５重量％以上のフッ素系化合
物を２種以上含有させることことが、界面活性効果と組
成物への溶解性を兼備させるためには極めて有効である
ことを見出した。ここで、フッ素系化合物の純度は、通
常ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）法により測定する。
また、ＧＣ法では検出できない化合物である場合には、
部分フッ素化アルキル基以外の部分、例えば後記する一
般式（１）にて表されるフッ素系化合物における２価の
連結基Ｘおよび／または親媒基Ｙを化学修飾した後、Ｇ
Ｃ法を用いて行う。また、高速液体クロマトグラフィー
法、キャピラリー電気泳動法等のその他の各種クロマト
グラフィー法、質量分析法等を用いて測定しても良い。
該フッ素系化合物の純度は、９５重量％以上であること
が好ましく、９８重量％以上であることがさらに好まし
い。
【００１２】尚、本発明におけるフッ素系化合物の純度
とは、Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−で表わされる部分フッ
素化アルキル基中のｎの分布による違いのみを指し、製
造方法によって必然的に副生するその他の化合物は、こ
の純度の算出に含めない。例えば、後記する合成例１で
は、純度９８．６重量％のｎ＝８の部分フッ素化アルキ
ル基を有するフッ素系化合物を合成しているが、その具
体的組成は部分フッ素化アルキル基鎖長（ｎ）が４〜１
２のものの混合物であり、それらの重量比は、（ｎ＝
４）／（ｎ＝６）／（ｎ＝８）／（ｎ＝１０）／（ｎ＝
１２）＝０／０．２／０．５／９８．６／０．６／０．
１（ＧＣ分析値）である。
とは、Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−で表わされる部分フッ
素化アルキル基中のｎの分布による違いのみを指し、製
造方法によって必然的に副生するその他の化合物は、こ
の純度の算出に含めない。例えば、後記する合成例１で
は、純度９８．６重量％のｎ＝８の部分フッ素化アルキ
ル基を有するフッ素系化合物を合成しているが、その具
体的組成は部分フッ素化アルキル基鎖長（ｎ）が４〜１
２のものの混合物であり、それらの重量比は、（ｎ＝
４）／（ｎ＝６）／（ｎ＝８）／（ｎ＝１０）／（ｎ＝
１２）＝０／０．２／０．５／９８．６／０．６／０．
１（ＧＣ分析値）である。
【００１３】また、本発明で用いるフッ素系化合物は、
Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）にて表わされる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物であればよく、該
部分フッ素化アルキル基を２個以上有するものであって
もよい。従って、本発明のフッ素系界面活性剤組成物
は、部分フッ素化アルキル基を１個有する純度８５重量
％以上のフッ素系化合物のみを２種以上含有するもの以
外に、部分フッ素化アルキル基を１個有する純度８５重
量％以上のフッ素系化合物と部分フッ素化アルキル基を
２個以上有する純度８５重量％以上のフッ素系化合物を
含有するものや、部分フッ素化アルキル基を２個以上有
する純度８５重量％以上のフッ素系化合物のみを２種以
上含有するものであってもよい。ただし、いずれの場合
でも、ｎの異なる部分フッ素化アルキル基を有するフッ
素系化合物の組み合わせであることが必須である。
Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１０の整数を示
す。）にて表わされる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物であればよく、該
部分フッ素化アルキル基を２個以上有するものであって
もよい。従って、本発明のフッ素系界面活性剤組成物
は、部分フッ素化アルキル基を１個有する純度８５重量
％以上のフッ素系化合物のみを２種以上含有するもの以
外に、部分フッ素化アルキル基を１個有する純度８５重
量％以上のフッ素系化合物と部分フッ素化アルキル基を
２個以上有する純度８５重量％以上のフッ素系化合物を
含有するものや、部分フッ素化アルキル基を２個以上有
する純度８５重量％以上のフッ素系化合物のみを２種以
上含有するものであってもよい。ただし、いずれの場合
でも、ｎの異なる部分フッ素化アルキル基を有するフッ
素系化合物の組み合わせであることが必須である。
【００１４】本発明において、純度が８５重量％以上の
フッ素系化合物を得る方法には特に制限はない。即ち、
素原料であるパーフルオロアイオダイドまたはパーフル
オロエチルアイオダイドの段階で精製しても構わない
し、これらの化合物より目的とするフッ素系化合物を製
造する如何なる工程において精製しても構わない。ま
た、精製する方法にも制限はなく、例えば種々の設備を
用いた蒸留、各種溶媒を用いた抽出、シリカ、アルミ
ナ、活性炭、イオン交換樹脂等の各種吸着材を用いたカ
ラムあるいはバッチ処理、洗浄処理等の公知公用の操作
を利用することができる。
フッ素系化合物を得る方法には特に制限はない。即ち、
素原料であるパーフルオロアイオダイドまたはパーフル
オロエチルアイオダイドの段階で精製しても構わない
し、これらの化合物より目的とするフッ素系化合物を製
造する如何なる工程において精製しても構わない。ま
た、精製する方法にも制限はなく、例えば種々の設備を
用いた蒸留、各種溶媒を用いた抽出、シリカ、アルミ
ナ、活性炭、イオン交換樹脂等の各種吸着材を用いたカ
ラムあるいはバッチ処理、洗浄処理等の公知公用の操作
を利用することができる。
【００１５】本発明者等の知見によれば、浸透・濡れ
性、レベリング性等の界面活性効果と、樹脂、溶剤およ
び各種添加剤等の添加されるべき組成物への溶解性を兼
備させるためには、目的、用途、加工工程に応じて、最
適なｎを有する上記した純度８５重量％フッ素系化合物
を２種類以上含有させることが必要である。ここで、２
種類以上のフッ素系化合物を含有させる際には如何なる
方法で混合されても良い。
性、レベリング性等の界面活性効果と、樹脂、溶剤およ
び各種添加剤等の添加されるべき組成物への溶解性を兼
備させるためには、目的、用途、加工工程に応じて、最
適なｎを有する上記した純度８５重量％フッ素系化合物
を２種類以上含有させることが必要である。ここで、２
種類以上のフッ素系化合物を含有させる際には如何なる
方法で混合されても良い。
【００１６】本発明者等の知見によれば、ｎの異なる部
分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物を２種類
以上含有する本発明のフッ素系界面活性剤組成物におい
て、添加されるべき組成物への溶解性に加え、発泡性の
抑制、迅速な消泡性が求められる用途、加工工程である
場合、該全フッ素系化合物中におけるｎ≧５の部分フッ
素化アルキル基を有するフッ素系化合物の含有率は５重
量％以下であれば好ましく、３重量％以下が特に好まし
く、１重量％以下が最も好ましい。このように、ｎ≧５
の部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物をフ
ッ素系界面活性剤組成物中から積極的に除去することに
より、目的とする組成物への溶解性が高まり、添加量の
許容範囲が広げることができる。また、発泡性の抑制、
消泡性の向上も期待でき、多くの加工工程において工程
条件を簡略化できたり、工程時間を短縮することが可能
である。
分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物を２種類
以上含有する本発明のフッ素系界面活性剤組成物におい
て、添加されるべき組成物への溶解性に加え、発泡性の
抑制、迅速な消泡性が求められる用途、加工工程である
場合、該全フッ素系化合物中におけるｎ≧５の部分フッ
素化アルキル基を有するフッ素系化合物の含有率は５重
量％以下であれば好ましく、３重量％以下が特に好まし
く、１重量％以下が最も好ましい。このように、ｎ≧５
の部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物をフ
ッ素系界面活性剤組成物中から積極的に除去することに
より、目的とする組成物への溶解性が高まり、添加量の
許容範囲が広げることができる。また、発泡性の抑制、
消泡性の向上も期待でき、多くの加工工程において工程
条件を簡略化できたり、工程時間を短縮することが可能
である。
【００１７】さらに、より低添加量で効率良く界面活性
効果を得るためには、本発明のフッ素系界面活性剤組成
物としては、ｎ＝１の部分フッ素化アルキル基を有する
フッ素系化合物の含有率が５重量％以下が好ましく、３
重量％以下が特に好ましく、１重量％以下が最も好まし
い。目的とする組成物によっては、ｎ＝１の部分フッ素
化アルキル基を有するフッ素系化合物が５重量％を越え
て含有すると、目的とする界面活性効果が得られないば
かりか、高添加量にする必要性に迫られ、結果として添
加されるべき組成物本来の性能を損ねることもある。こ
のような観点から本発明者等はさらに、部分フッ素化ア
ルキル基の鎖長とその割合を、目的とする組成物に対し
てより厳密に選択することにより、従来公知の化合物よ
りも効率的に界面活性効果が得られ、その結果として目
的、用途により多岐に亘る加工条件の許容範囲を広げ得
ることを見出した。
効果を得るためには、本発明のフッ素系界面活性剤組成
物としては、ｎ＝１の部分フッ素化アルキル基を有する
フッ素系化合物の含有率が５重量％以下が好ましく、３
重量％以下が特に好ましく、１重量％以下が最も好まし
い。目的とする組成物によっては、ｎ＝１の部分フッ素
化アルキル基を有するフッ素系化合物が５重量％を越え
て含有すると、目的とする界面活性効果が得られないば
かりか、高添加量にする必要性に迫られ、結果として添
加されるべき組成物本来の性能を損ねることもある。こ
のような観点から本発明者等はさらに、部分フッ素化ア
ルキル基の鎖長とその割合を、目的とする組成物に対し
てより厳密に選択することにより、従来公知の化合物よ
りも効率的に界面活性効果が得られ、その結果として目
的、用途により多岐に亘る加工条件の許容範囲を広げ得
ることを見出した。
【００１８】具体的には、微細な基材、領域への浸透・
濡れ性、１０〜３０００ｎｍの薄膜塗工において高度な
レベリング性等を得るために高添加量が必要な場合、ラ
イン速度、塗工装置等の制約により発泡性を抑制したい
場合等には、添加されるべき組成物に対する溶解性が高
く、発泡性が抑制され、消泡性が向上しているものが好
ましい。即ち、本発明のフッ素系界面活性剤組成物にお
いてｎ＝２の部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系
化合物の含有率が、２５重量％以上であれば好ましく、
なかでも、４０重量％以上であることがより好ましい。
濡れ性、１０〜３０００ｎｍの薄膜塗工において高度な
レベリング性等を得るために高添加量が必要な場合、ラ
イン速度、塗工装置等の制約により発泡性を抑制したい
場合等には、添加されるべき組成物に対する溶解性が高
く、発泡性が抑制され、消泡性が向上しているものが好
ましい。即ち、本発明のフッ素系界面活性剤組成物にお
いてｎ＝２の部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系
化合物の含有率が、２５重量％以上であれば好ましく、
なかでも、４０重量％以上であることがより好ましい。
【００１９】一方、添加されるべき組成物本来の性能を
損ないたくない場合、さらには経済的な観点からは、フ
ッ素系界面活性剤組成物の添加量は最小限に留めること
が望まれる。このような場合、少量添加であっても効果
的に界面活性能を得るために、該フッ素系界面活性剤組
成物においてｎ＝４の部分フッ素化アルキル基を有する
フッ素系化合物の含有率が、２５重量％以上であれば好
ましく、４０重量％以上であることがより好ましく、５
０重量％以上であることが特に好ましい。
損ないたくない場合、さらには経済的な観点からは、フ
ッ素系界面活性剤組成物の添加量は最小限に留めること
が望まれる。このような場合、少量添加であっても効果
的に界面活性能を得るために、該フッ素系界面活性剤組
成物においてｎ＝４の部分フッ素化アルキル基を有する
フッ素系化合物の含有率が、２５重量％以上であれば好
ましく、４０重量％以上であることがより好ましく、５
０重量％以上であることが特に好ましい。
【００２０】また、本発明のフッ素系界面活性剤組成物
を用いた２次的な効果として、コーティング、成形等の
目的とする加工工程を行った後、該組成物によって形成
される皮膜、ペースト、成形体等の表面を機能化するこ
とも可能である。このような、加工後に期待できる表面
機能性には、撥水撥油性、滑り性、非粘着性、耐水性、
防汚性等が挙げられるが、これらを効果的に実現するた
めには、該フッ素系界面活性剤組成物においてｎ＝４の
部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系界面活性剤の
含有率が、５０重量％以上であれば好ましく、なかで
も、７０重量％以上であることがより好ましい。
を用いた２次的な効果として、コーティング、成形等の
目的とする加工工程を行った後、該組成物によって形成
される皮膜、ペースト、成形体等の表面を機能化するこ
とも可能である。このような、加工後に期待できる表面
機能性には、撥水撥油性、滑り性、非粘着性、耐水性、
防汚性等が挙げられるが、これらを効果的に実現するた
めには、該フッ素系界面活性剤組成物においてｎ＝４の
部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系界面活性剤の
含有率が、５０重量％以上であれば好ましく、なかで
も、７０重量％以上であることがより好ましい。
【００２１】本発明者等の知見によれば、界面活性効果
と添加されるべき化合物への溶解性、更に発泡性の抑
制、消泡性の向上について、よりバランスのとれた界面
活性剤組成物とするためには、ｎ＝２の部分フッ素化ア
ルキル基を有する純度８５％以上のフッ素系化合物、ｎ
＝３の部分フッ素化アルキル基を有する純度８５％以上
のフッ素系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル
基を有する純度８５％以上のフッ素系化合物からなる群
から選ばれる２種類以上のフッ素系化合物が含有されて
いることが好ましく、ｎ＝２の部分フッ素化アルキル基
を有する純度８５％以上のフッ素系化合物、ｎ＝３の部
分フッ素化アルキル基を有する純度８５％以上のフッ素
系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル基を有す
るフッ素系化合物を全て併用することがさらに好まし
い。この場合、これらｎ＝２、３および４のフッ素系化
合物の混合割合は、重量比[（ｎ＝２）／（ｎ＝３）／
（ｎ＝４）]が（５〜５０）／（５〜８５）／（１０〜
９０）が好ましく、（１０〜４０）／（２０〜７０）／
（２５〜８０）がさらに好ましい。
と添加されるべき化合物への溶解性、更に発泡性の抑
制、消泡性の向上について、よりバランスのとれた界面
活性剤組成物とするためには、ｎ＝２の部分フッ素化ア
ルキル基を有する純度８５％以上のフッ素系化合物、ｎ
＝３の部分フッ素化アルキル基を有する純度８５％以上
のフッ素系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル
基を有する純度８５％以上のフッ素系化合物からなる群
から選ばれる２種類以上のフッ素系化合物が含有されて
いることが好ましく、ｎ＝２の部分フッ素化アルキル基
を有する純度８５％以上のフッ素系化合物、ｎ＝３の部
分フッ素化アルキル基を有する純度８５％以上のフッ素
系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル基を有す
るフッ素系化合物を全て併用することがさらに好まし
い。この場合、これらｎ＝２、３および４のフッ素系化
合物の混合割合は、重量比[（ｎ＝２）／（ｎ＝３）／
（ｎ＝４）]が（５〜５０）／（５〜８５）／（１０〜
９０）が好ましく、（１０〜４０）／（２０〜７０）／
（２５〜８０）がさらに好ましい。
【００２２】ところで、上記部分フッ素化アルキル基を
含有するフッ素系化合物を、界面活性剤として機能させ
るためには、下記一般式（１）に示すように同一分子中
に樹脂、溶媒等の添加される組成物に対する溶解性を高
める親媒基が結合していることが好ましい。 Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2ＸＹ ・・・・・・・・ （１） （式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｘは直接結合また
は２価の連結基を示し、Ｙは親媒基を示す。）
含有するフッ素系化合物を、界面活性剤として機能させ
るためには、下記一般式（１）に示すように同一分子中
に樹脂、溶媒等の添加される組成物に対する溶解性を高
める親媒基が結合していることが好ましい。 Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2ＸＹ ・・・・・・・・ （１） （式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｘは直接結合また
は２価の連結基を示し、Ｙは親媒基を示す。）
【００２３】ここで、Ｘが直接結合であれば、部分フッ
素化アルキル基に直接親媒基Ｙが結合することになる
が、Ｙを導入する製造法上、目的とするフッ素系界面活
性剤組成物が添加される組成物への相溶性等を考慮する
と、２価の連結基を介する場合も少なくない。２価の連
結基Ｘは、目的とするＹ、添加される組成物に応じて設
計されるものであり、特に制限はないが、例示されるも
のとしては以下の如き化合物が挙げられる。 −ＳＯ2ＮＲ−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数１
〜１８のアルキル基） −Ｏ− −Ｏ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数） −（ＣＨ2）k−（ｋは１〜８の整数） −ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ2）k（ｋは１〜８の整数） −ＣＯＮＲ−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数１〜
１８のアルキル基） −(ＯＣpＨ2P+1)q(ＣＨ2)k−（ｐは２〜６の整数、ｑは
１〜１００の整数、ｋは１〜８の整数） −ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数
１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数） −ＳＯ2ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素、フェニル基または
炭素数１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数） −ＳＯ2Ｎ(ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ)(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の
整数） −ＳＯ2ＮＲ1(ＣＨ2)k1ＣＯＮＲ2(ＣＨ2)k2−（Ｒ1、Ｒ
2は共に水素、フェニル基または炭素数１〜１８のアル
キル基、ｋ１、ｋ２は共に１〜８の整数） −Ｓ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数） −Ｓ(ＣＨ2)k1ＣＯＮＲ(ＣＨ2)k2−（Ｒは水素、フェニ
ル基または炭素数１〜１８のアルキル基、ｋ１、ｋ２は
共に１〜８の整数） −ＯＣＯ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数）
素化アルキル基に直接親媒基Ｙが結合することになる
が、Ｙを導入する製造法上、目的とするフッ素系界面活
性剤組成物が添加される組成物への相溶性等を考慮する
と、２価の連結基を介する場合も少なくない。２価の連
結基Ｘは、目的とするＹ、添加される組成物に応じて設
計されるものであり、特に制限はないが、例示されるも
のとしては以下の如き化合物が挙げられる。 −ＳＯ2ＮＲ−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数１
〜１８のアルキル基） −Ｏ− −Ｏ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数） −（ＣＨ2）k−（ｋは１〜８の整数） −ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ2）k（ｋは１〜８の整数） −ＣＯＮＲ−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数１〜
１８のアルキル基） −(ＯＣpＨ2P+1)q(ＣＨ2)k−（ｐは２〜６の整数、ｑは
１〜１００の整数、ｋは１〜８の整数） −ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数
１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数） −ＳＯ2ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素、フェニル基または
炭素数１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数） −ＳＯ2Ｎ(ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ)(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の
整数） −ＳＯ2ＮＲ1(ＣＨ2)k1ＣＯＮＲ2(ＣＨ2)k2−（Ｒ1、Ｒ
2は共に水素、フェニル基または炭素数１〜１８のアル
キル基、ｋ１、ｋ２は共に１〜８の整数） −Ｓ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数） −Ｓ(ＣＨ2)k1ＣＯＮＲ(ＣＨ2)k2−（Ｒは水素、フェニ
ル基または炭素数１〜１８のアルキル基、ｋ１、ｋ２は
共に１〜８の整数） −ＯＣＯ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数）
【００２４】これらの中で、界面活性剤としての汎用
性、製造方法等を考慮すると、２価の連結基Ｘは直接結
合、−ＳＯ2ＮＲ−（Ｒは水素または炭素数１〜１８の
アルキル基）、−ＳＯ2ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素また
は炭素数１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数）、
−Ｓ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数）が好ましい。２価
の連結基Ｘが導入される場合、添加される組成物によっ
てはＹと共にＸも親媒基の役割、即ち添加される組成物
中の溶媒、樹脂等に対する溶解性の向上等に寄与する。
性、製造方法等を考慮すると、２価の連結基Ｘは直接結
合、−ＳＯ2ＮＲ−（Ｒは水素または炭素数１〜１８の
アルキル基）、−ＳＯ2ＮＲ(ＣＨ2)k−（Ｒは水素また
は炭素数１〜１８のアルキル基、ｋは１〜８の整数）、
−Ｓ(ＣＨ2)k−（ｋは１〜８の整数）が好ましい。２価
の連結基Ｘが導入される場合、添加される組成物によっ
てはＹと共にＸも親媒基の役割、即ち添加される組成物
中の溶媒、樹脂等に対する溶解性の向上等に寄与する。
【００２５】次に親媒基Ｙについて述べる。ここで云う
親媒基Ｙとは、目的とするフッ素系化合物を界面活性剤
として機能させるために、溶媒、樹脂、顔料、フィラー
等の各種添加剤等の組成物に親和させ溶解性を高めるた
めのものであり、疎水・疎油性を示す部分フッ素化アル
キル基に、親水性および／または親油性を付与する官能
基、セグメントを言う。Ｙの選択は目的とする組成物、
用途に応じて、系への相溶性、イオン性、機能性等を考
慮し行われる。例えば、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、ＰＯ
(ＯＨ)3等の酸基およびそのＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ａｌ等の金属塩、アンモニア、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉｓｏ−プロピ
ルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ン、ジ（ｎ−ブチル）アミン、エチレンジアミン、ジエ
チレンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、プロパノールアミン、トルイジン、ピリジン等
の有機アミン塩、これら酸基と各種アルコールの反応等
により得られる硫酸エステル基、カルボン酸エステル
基、リン酸エステル基、硝酸エステル基等のエステル
基、水酸基、メトキシル基、エトキシル基等のアルコキ
シル基、アミノ基、スルホニルアミド基、カルボニルア
ミド基、メルカプト基、エポキシ基、重合度が１〜１０
０のポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、
ポリブチレンオキシド等のポリアルキレンオキシド基、
アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等のビニ
ル基、下記一般式（２）にて表わされる４級アミン塩残
基、 −Ｎ+Ｒ3Ｒ4Ｒ5・Ｚ- ・・・・・・・・（２） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はフェニル基または炭素数１〜
８のアルキル基を示し、Ｚ-はハロゲン、ＣＨ3（Ｃ
6Ｈ4）ＳＯ3 -等のアニオンを示す。）下記一般式（３）
にて表わされるアミンと酸の塩残基、 −ＮＲ1Ｒ2・Ａ ・・・・・・・・（３） （ここで、Ｒ1、Ｒ2は共に水素、フェニル基または炭素
数１〜１８のアルキル基、Ａは塩酸、硝酸、硫酸、リン
酸、酢酸等の酸を示す。）等が挙げられる。これらの中
でも、公知公用の組成物への汎用性の点から、酸基およ
びその金属またはアミン塩、ポリアルキレンオキシド
基、または４級化アミン塩残基が好ましい。
親媒基Ｙとは、目的とするフッ素系化合物を界面活性剤
として機能させるために、溶媒、樹脂、顔料、フィラー
等の各種添加剤等の組成物に親和させ溶解性を高めるた
めのものであり、疎水・疎油性を示す部分フッ素化アル
キル基に、親水性および／または親油性を付与する官能
基、セグメントを言う。Ｙの選択は目的とする組成物、
用途に応じて、系への相溶性、イオン性、機能性等を考
慮し行われる。例えば、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、ＰＯ
(ＯＨ)3等の酸基およびそのＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ａｌ等の金属塩、アンモニア、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉｓｏ−プロピ
ルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ン、ジ（ｎ−ブチル）アミン、エチレンジアミン、ジエ
チレンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、プロパノールアミン、トルイジン、ピリジン等
の有機アミン塩、これら酸基と各種アルコールの反応等
により得られる硫酸エステル基、カルボン酸エステル
基、リン酸エステル基、硝酸エステル基等のエステル
基、水酸基、メトキシル基、エトキシル基等のアルコキ
シル基、アミノ基、スルホニルアミド基、カルボニルア
ミド基、メルカプト基、エポキシ基、重合度が１〜１０
０のポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、
ポリブチレンオキシド等のポリアルキレンオキシド基、
アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等のビニ
ル基、下記一般式（２）にて表わされる４級アミン塩残
基、 −Ｎ+Ｒ3Ｒ4Ｒ5・Ｚ- ・・・・・・・・（２） （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5はフェニル基または炭素数１〜
８のアルキル基を示し、Ｚ-はハロゲン、ＣＨ3（Ｃ
6Ｈ4）ＳＯ3 -等のアニオンを示す。）下記一般式（３）
にて表わされるアミンと酸の塩残基、 −ＮＲ1Ｒ2・Ａ ・・・・・・・・（３） （ここで、Ｒ1、Ｒ2は共に水素、フェニル基または炭素
数１〜１８のアルキル基、Ａは塩酸、硝酸、硫酸、リン
酸、酢酸等の酸を示す。）等が挙げられる。これらの中
でも、公知公用の組成物への汎用性の点から、酸基およ
びその金属またはアミン塩、ポリアルキレンオキシド
基、または４級化アミン塩残基が好ましい。
【００２６】以上述べてきた、部分フッ素化アルキル基
と親媒基を同一分子中に有するフッ素系界面活性剤の具
体例としては、例えば、 （１） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （２） Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （３） Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （４） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （５） Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （６） Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （７） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｌｉ （８） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＯＯＬｉ （９） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１０）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１１）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＫ （１３）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＮａ （１４）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ （１５）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ （１６）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ3Ｈ7)ＣＨ2ＣＯ
ＯＫ （１７）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ2Ｈ5ＯＨ)ＣＨ2
ＣＯＯＫ （１８）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ6Ｈ5)ＣＨ2ＣＯ
ＯＫ （１９）Ｃ14Ｆ29ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２０）Ｃ12Ｆ25ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２１）Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２３）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２４）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２５）Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２６）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n(ＣＨ2)4
ＳＯ3Ｎａ（ｎは２〜１０の整数） （２７）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＣＨ
3（ｎは２〜１０の整数） （２８）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)
m(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ（ｍ、ｎは共に２〜１０の整数） （２９）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３０）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３１）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｎ(Ｃ3Ｈ7)ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ （３３）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＨ （３４）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （３５）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３６）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３７）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３８）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｉ- （３９）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｂｒ- （４０）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｃｌ- （４１）C8F17CH2CH2SO2NH(CH2)3N+(CH3)3CH3C6H4SO3 - （４２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｃ
Ｈ3)2ＨＣｌ （４３）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＮ(ＣＨ2)
3ＳＯ3Ｎａ 等の化合物が挙げられる。
と親媒基を同一分子中に有するフッ素系界面活性剤の具
体例としては、例えば、 （１） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （２） Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （３） Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｋ （４） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （５） Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （６） Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （７） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｌｉ （８） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＯＯＬｉ （９） Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１０）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１１）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＬｉ （１２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＫ （１３）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＮａ （１４）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ （１５）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ （１６）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ3Ｈ7)ＣＨ2ＣＯ
ＯＫ （１７）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ2Ｈ5ＯＨ)ＣＨ2
ＣＯＯＫ （１８）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ(Ｃ6Ｈ5)ＣＨ2ＣＯ
ＯＫ （１９）Ｃ14Ｆ29ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２０）Ｃ12Ｆ25ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２１）Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２３）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２４）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２５）Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ
（ｎは２〜１０の整数） （２６）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n(ＣＨ2)4
ＳＯ3Ｎａ（ｎは２〜１０の整数） （２７）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＣＨ
3（ｎは２〜１０の整数） （２８）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)
m(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＨ（ｍ、ｎは共に２〜１０の整数） （２９）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３０）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３１）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｎ(Ｃ3Ｈ7)ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰＯ(ＯＨ)2 （３２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ （３３）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＨ （３４）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 （３５）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３６）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３７）Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ2 （３８）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｉ- （３９）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｂｒ- （４０）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ
3)3Ｃｌ- （４１）C8F17CH2CH2SO2NH(CH2)3N+(CH3)3CH3C6H4SO3 - （４２）Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｃ
Ｈ3)2ＨＣｌ （４３）Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＯＮ(ＣＨ2)
3ＳＯ3Ｎａ 等の化合物が挙げられる。
【００２７】本発明でフッ素系界面活性剤として用いる
フッ素系化合物の製造方法には、部分フッ素化アルキル
基および親媒基Ｙいずれに対しても特に制限はなく、目
的に応じて公知公用の有機化学反応、公知の設備を用い
て製造することが可能である。部分フッ素化アルキル基
の導入方法は、工業的にはテロメリゼーション法が有用
であるが、予め非フッ素系の相当化合物を製造した後
に、フッ素化アルキル化剤等を用いて導入することも可
能である。また、得られたフッ素系化合物は公知の方法
により精製しても構わないし、用途、目的によっては製
造中に副生する化合物を含む組成物としてそのまま用い
ても構わない。
フッ素系化合物の製造方法には、部分フッ素化アルキル
基および親媒基Ｙいずれに対しても特に制限はなく、目
的に応じて公知公用の有機化学反応、公知の設備を用い
て製造することが可能である。部分フッ素化アルキル基
の導入方法は、工業的にはテロメリゼーション法が有用
であるが、予め非フッ素系の相当化合物を製造した後
に、フッ素化アルキル化剤等を用いて導入することも可
能である。また、得られたフッ素系化合物は公知の方法
により精製しても構わないし、用途、目的によっては製
造中に副生する化合物を含む組成物としてそのまま用い
ても構わない。
【００２８】本発明のフッ素系界面活性剤組成物の目的
とする組成物への添加量には特に制限はないが、用途、
目的とする性能、経済性、加工工程等を考慮して適宜選
択され、通常目的とする組成物１００重量部に対して
０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量
部、より好ましくは０．１〜２重量部である。また、必
要に応じてシリコーン系界面活性剤、炭化水素系界面活
性剤、本発明で用いる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物以外のフッ素系界
面活性剤を併用することも可能である。このような異種
の界面活性剤の混合により、単独では得られなかった浸
透・濡れ性、レベリング性等の界面活性効果が得られる
場合がある。
とする組成物への添加量には特に制限はないが、用途、
目的とする性能、経済性、加工工程等を考慮して適宜選
択され、通常目的とする組成物１００重量部に対して
０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量
部、より好ましくは０．１〜２重量部である。また、必
要に応じてシリコーン系界面活性剤、炭化水素系界面活
性剤、本発明で用いる部分フッ素化アルキル基を有する
純度８５重量％以上のフッ素系化合物以外のフッ素系界
面活性剤を併用することも可能である。このような異種
の界面活性剤の混合により、単独では得られなかった浸
透・濡れ性、レベリング性等の界面活性効果が得られる
場合がある。
【００２９】本発明のフッ素系界面活性剤組成物が添加
される組成物にも特に制限はなく、公知公用の組成物に
添加することが可能である。組成物中に用いられる化合
物の例としては、以下の如きものが挙げられる。
される組成物にも特に制限はなく、公知公用の組成物に
添加することが可能である。組成物中に用いられる化合
物の例としては、以下の如きものが挙げられる。
【００３０】先ずは、水および以下の如き有機溶媒であ
る。有機溶媒の例としては、メタノール、エタノ−ル、
イソプロピルアルコ−ル、ｎ−ブタノ−ル、ｉｓｏ−ブ
タノ−ル、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル等のアルコ−ル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルアミルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸
ブチル等のエステル類、２−オキシプロピオン酸メチ
ル、 ２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロ
ピオン酸プロピル、２−オキシプロピオン酸ブチル、２
−メトキシプロピオン酸メチル、 ２−メトキシプロピ
オン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２
−メトキシプロピオン酸ブチル等のモノカルボン酸エス
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶剤、 メチルセロ
ソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカルビ
トール、エチルセロソルブアセテート等のエーテル類、
プロピレングリコ−ル、プロピレングリコ−ルモノメチ
ルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル
アセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノエチルエ−テル
アセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノブチルエ−テル
アセテ−ト等のプロピレングリコ−ル類及びそのエステ
ル類、1,1,1−トリクロルエタン、クロロホルム等のハ
ロゲン系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
類、更にパ−フロロオクタン、パ−フロロトリ−ｎ−ブ
チルアミン等のフッ素化イナ−トリキッド類等が挙げれ
る。これらの溶媒は、単独系であっても2種類以上の混
合溶媒系であっても構わない。尚、ここでいう溶媒と
は、系中で分散媒として働いているものも溶媒と称す
る。
る。有機溶媒の例としては、メタノール、エタノ−ル、
イソプロピルアルコ−ル、ｎ−ブタノ−ル、ｉｓｏ−ブ
タノ−ル、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル等のアルコ−ル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メチルアミルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸
ブチル等のエステル類、２−オキシプロピオン酸メチ
ル、 ２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロ
ピオン酸プロピル、２−オキシプロピオン酸ブチル、２
−メトキシプロピオン酸メチル、 ２−メトキシプロピ
オン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２
−メトキシプロピオン酸ブチル等のモノカルボン酸エス
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶剤、 メチルセロ
ソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカルビ
トール、エチルセロソルブアセテート等のエーテル類、
プロピレングリコ−ル、プロピレングリコ−ルモノメチ
ルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル
アセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノエチルエ−テル
アセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノブチルエ−テル
アセテ−ト等のプロピレングリコ−ル類及びそのエステ
ル類、1,1,1−トリクロルエタン、クロロホルム等のハ
ロゲン系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
類、更にパ−フロロオクタン、パ−フロロトリ−ｎ−ブ
チルアミン等のフッ素化イナ−トリキッド類等が挙げれ
る。これらの溶媒は、単独系であっても2種類以上の混
合溶媒系であっても構わない。尚、ここでいう溶媒と
は、系中で分散媒として働いているものも溶媒と称す
る。
【００３１】次に、樹脂である。樹脂の例としては、ア
クリル樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリスチレン等のビニル樹脂、フッ素樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リパラフェニレンスルフィド等のエンジニアリングプラ
スチックス、ＡＢＳ樹脂等の熱可塑性および熱硬化性樹
脂、ＳＢＲ、ＮＢＲ、ＥＰＭ、ＥＰＤＭ、ニトリルゴ
ム、ウレタンゴム、ノルボルネンゴム、アクリルゴム、
クロロプレンゴム、エピクロルヒドリンゴム、シリコン
ゴム、フッ素ゴム等のゴム類等が挙げられる。これらの
樹脂は、１種類のみを用いても２種類以上を同時に用い
ても構わない。また、２種類以上の樹脂と本発明に関わ
る界面活性剤を併用する場合、界面活性効果の一つとし
て、組成あるいは分子量が異なるの樹脂同士の相溶化剤
として作用することも期待できる。
クリル樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリスチレン等のビニル樹脂、フッ素樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リパラフェニレンスルフィド等のエンジニアリングプラ
スチックス、ＡＢＳ樹脂等の熱可塑性および熱硬化性樹
脂、ＳＢＲ、ＮＢＲ、ＥＰＭ、ＥＰＤＭ、ニトリルゴ
ム、ウレタンゴム、ノルボルネンゴム、アクリルゴム、
クロロプレンゴム、エピクロルヒドリンゴム、シリコン
ゴム、フッ素ゴム等のゴム類等が挙げられる。これらの
樹脂は、１種類のみを用いても２種類以上を同時に用い
ても構わない。また、２種類以上の樹脂と本発明に関わ
る界面活性剤を併用する場合、界面活性効果の一つとし
て、組成あるいは分子量が異なるの樹脂同士の相溶化剤
として作用することも期待できる。
【００３２】最後に、界面活性剤以外の添加剤である。
添加剤の例としては、シラン系、チタン系、ジルコ−ア
ルミネート系等のカップリング剤、更にフッ素原子含有
アルコキシシラン化合物、フッ素原子含有チタンアシレ
−ト化合物、フッ素原子含有アルコキシジルコニウム化
合物等のフッ素系カップリング剤、有機・無機顔料、染
料、カ−ボン等の着色剤、シリカ、酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化アルミニウム、酸化錫、酸化ジルコニウム、酸
化カルシウム、炭酸カルシウム、ガラスフィラー等の無
機粉末・充填材、高級脂肪酸、ポリ（フッ化ビニリデ
ン）、ポリ（テトラフロロエチレン）、ポリエチレン、
アクリルビーズ等の有機微粉末、更には感光剤、増感
剤、耐光性向上剤、耐候性向上剤、耐熱性向上剤、導電
剤、酸化防止剤、防錆剤、レオロジーコントロール剤、
増粘剤、沈降防止剤、消泡剤、防臭剤等の各種充填剤が
挙げられる。添加剤は、１種類のみを用いても２種類以
上を同時に用いても構わない。
添加剤の例としては、シラン系、チタン系、ジルコ−ア
ルミネート系等のカップリング剤、更にフッ素原子含有
アルコキシシラン化合物、フッ素原子含有チタンアシレ
−ト化合物、フッ素原子含有アルコキシジルコニウム化
合物等のフッ素系カップリング剤、有機・無機顔料、染
料、カ−ボン等の着色剤、シリカ、酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化アルミニウム、酸化錫、酸化ジルコニウム、酸
化カルシウム、炭酸カルシウム、ガラスフィラー等の無
機粉末・充填材、高級脂肪酸、ポリ（フッ化ビニリデ
ン）、ポリ（テトラフロロエチレン）、ポリエチレン、
アクリルビーズ等の有機微粉末、更には感光剤、増感
剤、耐光性向上剤、耐候性向上剤、耐熱性向上剤、導電
剤、酸化防止剤、防錆剤、レオロジーコントロール剤、
増粘剤、沈降防止剤、消泡剤、防臭剤等の各種充填剤が
挙げられる。添加剤は、１種類のみを用いても２種類以
上を同時に用いても構わない。
【００３３】本発明のフッ素系界面活性剤組成物が添加
された組成物は、公知公用の加工方法を適用することに
より、優れた浸透・濡れ性およびレベリング性が得られ
る。加工方法としては例えば、グラビアコーター、ナイ
フコーター、ロールコーター、コンマコーター、スピン
コーター、バーコーター、刷毛塗り、デイッピング塗
布、スプレー塗布、静電塗装、スクリーン印刷等のコー
ティング方法・装置、インクジェット法、射出、押し出
し、中空、圧縮、反応、真空、ＦＲＰ、熱、ロールシー
ト、カレンダー、２軸延伸フィルム、積層、回転等の各
種成形方法、各種金型、スタンパを用いた射出成形等が
用いられる。
された組成物は、公知公用の加工方法を適用することに
より、優れた浸透・濡れ性およびレベリング性が得られ
る。加工方法としては例えば、グラビアコーター、ナイ
フコーター、ロールコーター、コンマコーター、スピン
コーター、バーコーター、刷毛塗り、デイッピング塗
布、スプレー塗布、静電塗装、スクリーン印刷等のコー
ティング方法・装置、インクジェット法、射出、押し出
し、中空、圧縮、反応、真空、ＦＲＰ、熱、ロールシー
ト、カレンダー、２軸延伸フィルム、積層、回転等の各
種成形方法、各種金型、スタンパを用いた射出成形等が
用いられる。
【００３４】また、本発明のフッ素系界面活性剤組成物
が添加された組成物の用途にも制限はなく用いることが
できる。優れた塗れ・浸透性とレベリング性を利用し、
例えば、ＰＳ版等の印刷材料、ＬＣＤ、ＬＳＩ、有機Ｅ
Ｌ、プラズマディスプレイ製造用各種フォトレジスト等
の感光性材料、ＬＳＩ製造用反射防止膜剤、ＬＣＤ、Ｌ
ＳＩ、有機ＥＬ、プラズマディスプレイ製造用洗浄剤、
エッチング剤、剥離剤、現像液、乳剤等の写真材料、自
動車、航空機、船舶、建材、家電用等の塗料、染料、工
業用および家庭用等の接着剤、耐擦傷性、滑り性、非粘
着性、撥水撥油性、親水性、親油性、ガスバリア性、耐
熱性、耐光性、耐候性、生理活性、耐水性、防湿性、防
汚性等の表面機能性保護膜形成材料、洗浄剤、フロアポ
リッシュ、泡消火薬剤、メッキ浴ミスト防止剤、レンズ
シート、光ファイバ等の光学材料、衣料、家具、靴、雑
貨等の繊維、人工皮革、合成皮革不織布等の処理剤、
紙、フィルム、カード等の各種コーティング剤、自動
車、建材、家電、医用材料、ＯＡ機器、電気・電子機
器、光学部材、電線・配線材料、各種工業用部品等の成
形材料、グリース、ワックス、各種封止材料、離型剤、
防錆剤、防曇剤、防霧剤、ブロッキング防止剤、ポリマ
−製造用または有機化学反応用分散媒等の組成物に適用
し、浸透・濡れ性、レベリング性または各種表面機能性
を高めるための添加剤として有用である。
が添加された組成物の用途にも制限はなく用いることが
できる。優れた塗れ・浸透性とレベリング性を利用し、
例えば、ＰＳ版等の印刷材料、ＬＣＤ、ＬＳＩ、有機Ｅ
Ｌ、プラズマディスプレイ製造用各種フォトレジスト等
の感光性材料、ＬＳＩ製造用反射防止膜剤、ＬＣＤ、Ｌ
ＳＩ、有機ＥＬ、プラズマディスプレイ製造用洗浄剤、
エッチング剤、剥離剤、現像液、乳剤等の写真材料、自
動車、航空機、船舶、建材、家電用等の塗料、染料、工
業用および家庭用等の接着剤、耐擦傷性、滑り性、非粘
着性、撥水撥油性、親水性、親油性、ガスバリア性、耐
熱性、耐光性、耐候性、生理活性、耐水性、防湿性、防
汚性等の表面機能性保護膜形成材料、洗浄剤、フロアポ
リッシュ、泡消火薬剤、メッキ浴ミスト防止剤、レンズ
シート、光ファイバ等の光学材料、衣料、家具、靴、雑
貨等の繊維、人工皮革、合成皮革不織布等の処理剤、
紙、フィルム、カード等の各種コーティング剤、自動
車、建材、家電、医用材料、ＯＡ機器、電気・電子機
器、光学部材、電線・配線材料、各種工業用部品等の成
形材料、グリース、ワックス、各種封止材料、離型剤、
防錆剤、防曇剤、防霧剤、ブロッキング防止剤、ポリマ
−製造用または有機化学反応用分散媒等の組成物に適用
し、浸透・濡れ性、レベリング性または各種表面機能性
を高めるための添加剤として有用である。
【００３５】
【実施例】次に本発明をより詳細に説明するために参考
例、実施例及び比較例を掲げる。文中の「部」は、断わ
りのない限り重量基準である。
例、実施例及び比較例を掲げる。文中の「部」は、断わ
りのない限り重量基準である。
【００３６】合成例１：ノニオン性フッ素系化合物（Ｓ
−１）の合成 温度計、加熱、冷却、攪拌、減圧装置を備えたオートク
レーブ中にＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ(ＦＡｌ−８)〔但
し、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により定量された
重量比：Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
／Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ
10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ12Ｆ25ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ＝０／
０．１／０．４／９８．５／０．７／０．３〕２３３ｇ
（０．５モル）、ホウ水素化ナトリウム０．７６ｇ
（０．０２モル）、ヨウ素を１．５ｇ（０．００６モ
ル）を充填し１００℃まで加熱した。次いで、エチレン
オキシド（ＥＯ）を１３２ｇ（３．０モル）を導入し、
１３０℃まで昇温し５時間ホールドした。その後室温ま
で冷却し、減圧下未反応のＥＯを除去し、目的化合物で
あるフッ素系化合物（Ｓ−１）を得た。本化合物の部分
フッ素化アルキル基鎖長は（ｎ＝４）／（ｎ＝６）／
（ｎ＝８）／（ｎ＝１０）／（ｎ＝１２）＝０／０．２
／０．５／９８．６／０．６／０．１（ＧＣ分析値）で
あり、ＥＯの平均付加モル数ｑは、５．３であった。
−１）の合成 温度計、加熱、冷却、攪拌、減圧装置を備えたオートク
レーブ中にＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ(ＦＡｌ−８)〔但
し、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により定量された
重量比：Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
／Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ
10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ／Ｃ12Ｆ25ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ＝０／
０．１／０．４／９８．５／０．７／０．３〕２３３ｇ
（０．５モル）、ホウ水素化ナトリウム０．７６ｇ
（０．０２モル）、ヨウ素を１．５ｇ（０．００６モ
ル）を充填し１００℃まで加熱した。次いで、エチレン
オキシド（ＥＯ）を１３２ｇ（３．０モル）を導入し、
１３０℃まで昇温し５時間ホールドした。その後室温ま
で冷却し、減圧下未反応のＥＯを除去し、目的化合物で
あるフッ素系化合物（Ｓ−１）を得た。本化合物の部分
フッ素化アルキル基鎖長は（ｎ＝４）／（ｎ＝６）／
（ｎ＝８）／（ｎ＝１０）／（ｎ＝１２）＝０／０．２
／０．５／９８．６／０．６／０．１（ＧＣ分析値）で
あり、ＥＯの平均付加モル数ｑは、５．３であった。
【００３７】合成例２〜６：ノニオン性フッ素系化合物
（Ｓ−２）〜（Ｓ−６）の合成 合成例１と同様の反応を、ｎ＝２〜１２の部分フッ素化
アルキル基を有するフッ素化アルコールを第１表に示す
重量分布で含有するフッ素化アルコール（ＦＡ１−
８）、（ＦＡ１−６）、（ＦＡ１−４）、（ＦＡ１−Ｍ
１）、（ＦＡ１−Ｍ２）および（ＦＡ１−Ｍ３）につい
て適用し、フッ素系化合物（Ｓ−２）〜（Ｓ−６）を得
た。第２表には、フッ素系化合物（Ｓ−２）〜（Ｓ−
６）および合成例１で得られたフッ素系化合物（Ｓ−
１）中におけるｎ＝２〜１２の部分フッ素化アルキル基
を有するフッ素系化合物の重量分布およびエチレンオキ
シドの平均付加モル数について纏めて示した。
（Ｓ−２）〜（Ｓ−６）の合成 合成例１と同様の反応を、ｎ＝２〜１２の部分フッ素化
アルキル基を有するフッ素化アルコールを第１表に示す
重量分布で含有するフッ素化アルコール（ＦＡ１−
８）、（ＦＡ１−６）、（ＦＡ１−４）、（ＦＡ１−Ｍ
１）、（ＦＡ１−Ｍ２）および（ＦＡ１−Ｍ３）につい
て適用し、フッ素系化合物（Ｓ−２）〜（Ｓ−６）を得
た。第２表には、フッ素系化合物（Ｓ−２）〜（Ｓ−
６）および合成例１で得られたフッ素系化合物（Ｓ−
１）中におけるｎ＝２〜１２の部分フッ素化アルキル基
を有するフッ素系化合物の重量分布およびエチレンオキ
シドの平均付加モル数について纏めて示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】合成例７：アニオン性フッ素系化合物（Ｓ
−７）の合成 温度計、攪拌、冷却装置を備えた４ツ口フラスコに、部
分フッ素化アルキル基鎖長が単一なパーフルオロオクチ
ルエチルアイオダイド（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）を１４
４ｇ（０．２５モル）とチオ尿素１９ｇ（０．２５モ
ル）を、１２５ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
溶液中で８０℃にて３時間攪拌し、チウロニウム塩（Ｃ
8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ(ＮＨ2)＝ＮＨ2 +Ｉ-）のＤＭＦ溶
液を調製した。
−７）の合成 温度計、攪拌、冷却装置を備えた４ツ口フラスコに、部
分フッ素化アルキル基鎖長が単一なパーフルオロオクチ
ルエチルアイオダイド（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）を１４
４ｇ（０．２５モル）とチオ尿素１９ｇ（０．２５モ
ル）を、１２５ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
溶液中で８０℃にて３時間攪拌し、チウロニウム塩（Ｃ
8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ(ＮＨ2)＝ＮＨ2 +Ｉ-）のＤＭＦ溶
液を調製した。
【００４１】次に、攪拌、ガス導入管、滴下ロート、冷
却装置を備えた４ツ口フラスコ中に、酢酸エチル２２６
ｇとイオン交換水２２６ｇを加え、調製したチウロニウ
ム塩のＤＭＦ溶液を滴下しながら塩素ガス１６８００ｍ
ｌを２０℃にて１時間かけて吹き込み、さらに３０分間
攪拌した。その後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を
加え過剰に吹き込んだ塩素を分解させた。次いで、３０
０ｍｌのイオン交換水を加え、生じた沈殿をろ過、飽和
亜硫酸水素ナトリウム水溶液およびイオン交換水で洗浄
し、室温、減圧下で乾燥しパーフルオロエチルスルホニ
ルクロライド（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ）を得た。
却装置を備えた４ツ口フラスコ中に、酢酸エチル２２６
ｇとイオン交換水２２６ｇを加え、調製したチウロニウ
ム塩のＤＭＦ溶液を滴下しながら塩素ガス１６８００ｍ
ｌを２０℃にて１時間かけて吹き込み、さらに３０分間
攪拌した。その後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を
加え過剰に吹き込んだ塩素を分解させた。次いで、３０
０ｍｌのイオン交換水を加え、生じた沈殿をろ過、飽和
亜硫酸水素ナトリウム水溶液およびイオン交換水で洗浄
し、室温、減圧下で乾燥しパーフルオロエチルスルホニ
ルクロライド（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ）を得た。
【００４２】次に、温度計、攪拌、冷却装置を備えた４
ツ口フラスコ中に、グリシンエチルエステル塩酸塩４２
ｇ（０．３モル）と炭酸水素ナトリウム２８ｇ（０．３
３モル）と酢酸エチル１００ｍｌと水１００ｍｌを仕込
み、３０℃にて３時間攪拌し、パーフルオロエチルスル
ホニルクロライド５１ｇ（０．１モル）を加え、さらに
４時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルにて有機
層を抽出し、減圧下、乾燥することにより、Ｃ8Ｆ17Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5を得た。
ツ口フラスコ中に、グリシンエチルエステル塩酸塩４２
ｇ（０．３モル）と炭酸水素ナトリウム２８ｇ（０．３
３モル）と酢酸エチル１００ｍｌと水１００ｍｌを仕込
み、３０℃にて３時間攪拌し、パーフルオロエチルスル
ホニルクロライド５１ｇ（０．１モル）を加え、さらに
４時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルにて有機
層を抽出し、減圧下、乾燥することにより、Ｃ8Ｆ17Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5を得た。
【００４３】次に、温度計、攪拌、冷却装置を備えた４
ツ口フラスコ中に、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＯＯＣ2Ｈ5４７ｇ（０．０８モル）と水酸化カリウム
４．５ｇ（０．０８モル）と、イオン交換水１５０ｍｌ
を仕込み、８５℃にて４時間攪拌した。次いで、イソプ
ロピルアルコール１５０ｍｌを加え、減圧下溶媒を留
去、乾燥することによりフッ素系界面活性剤（Ｓ−７）
（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ）を得
た。尚、本反応において、部分フッ素化アルキル基鎖長
が単一なパーフルオロオクチルエチルアイオダイドを原
料として用い、かつ、何れの工程においても部分フッ素
化アルキル基は直接反応に関与しないので、フッ素系界
面活性剤（Ｓ−７）の本発明に関わる純度は１００％と
みなせる。
ツ口フラスコ中に、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＯＯＣ2Ｈ5４７ｇ（０．０８モル）と水酸化カリウム
４．５ｇ（０．０８モル）と、イオン交換水１５０ｍｌ
を仕込み、８５℃にて４時間攪拌した。次いで、イソプ
ロピルアルコール１５０ｍｌを加え、減圧下溶媒を留
去、乾燥することによりフッ素系界面活性剤（Ｓ−７）
（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ）を得
た。尚、本反応において、部分フッ素化アルキル基鎖長
が単一なパーフルオロオクチルエチルアイオダイドを原
料として用い、かつ、何れの工程においても部分フッ素
化アルキル基は直接反応に関与しないので、フッ素系界
面活性剤（Ｓ−７）の本発明に関わる純度は１００％と
みなせる。
【００４４】合成例８〜１０：アニオン性フッ素系化合
物（Ｓ−８）〜（Ｓ−１０）の合成 合成例７と同様に、出発原料として部分フッ素化アルキ
ル基鎖長が単一なパーフルオロヘキシルエチルアイオダ
イド(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｉ)、パーフルオロブチルエチ
ルアイオダイド（Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）またはパーフル
オロデカニルエチルアイオダイド(Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2
Ｉ)をそれぞれ用いることにより、相当するフッ素系界
面活性剤（Ｓ−８）(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＯＯＫ)、（Ｓ−９）(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣ
Ｈ2ＣＯＯＫ)、（Ｓ−１０）（Ｃ1 0Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ）を得た。尚、部分フッ素化アルキ
ル基鎖長が単一な原料を用い、かつ、何れの工程におい
ても部分フッ素化アルキル基は直接反応に関与しないの
で、フッ素系界面活性剤（Ｓ−８）〜（Ｓ−１０）の本
発明に関わる純度は１００％とみなせる。
物（Ｓ−８）〜（Ｓ−１０）の合成 合成例７と同様に、出発原料として部分フッ素化アルキ
ル基鎖長が単一なパーフルオロヘキシルエチルアイオダ
イド(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｉ)、パーフルオロブチルエチ
ルアイオダイド（Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）またはパーフル
オロデカニルエチルアイオダイド(Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2
Ｉ)をそれぞれ用いることにより、相当するフッ素系界
面活性剤（Ｓ−８）(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＨ2
ＣＯＯＫ)、（Ｓ−９）(Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣ
Ｈ2ＣＯＯＫ)、（Ｓ−１０）（Ｃ1 0Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ
2ＮＨＣＨ2ＣＯＯＫ）を得た。尚、部分フッ素化アルキ
ル基鎖長が単一な原料を用い、かつ、何れの工程におい
ても部分フッ素化アルキル基は直接反応に関与しないの
で、フッ素系界面活性剤（Ｓ−８）〜（Ｓ−１０）の本
発明に関わる純度は１００％とみなせる。
【００４５】合成例１１：カチオン性フッ素系化合物
（Ｓ−１１）の合成 温度計、攪拌、冷却装置を備えた４ツ口フラスコ中に、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミン３６．８ｇ（０．３
６モル）と酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、参考例７と同
様にして合成したパーフルオロオクチルスルホニルクロ
ライド（Ｃ8Ｆ1 7ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ）９２．４ｇ
（０．１８モル）を酢酸エチル２５０ｍｌ中に溶解させ
た溶液を室温にて攪拌下３０分間で滴下した。その後、
４時間攪拌した後、イオン交換水３００ｍｌを加え、有
機層を取り出し、さらにイオン交換水で洗浄した後、減
圧下乾燥しＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｃ
Ｈ3)2を得た。
（Ｓ−１１）の合成 温度計、攪拌、冷却装置を備えた４ツ口フラスコ中に、
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミン３６．８ｇ（０．３
６モル）と酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、参考例７と同
様にして合成したパーフルオロオクチルスルホニルクロ
ライド（Ｃ8Ｆ1 7ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ）９２．４ｇ
（０．１８モル）を酢酸エチル２５０ｍｌ中に溶解させ
た溶液を室温にて攪拌下３０分間で滴下した。その後、
４時間攪拌した後、イオン交換水３００ｍｌを加え、有
機層を取り出し、さらにイオン交換水で洗浄した後、減
圧下乾燥しＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｃ
Ｈ3)2を得た。
【００４６】次に、温度計、攪拌、冷却装置を備えた４
ツ口フラスコ中に、得られたＣ8Ｆ1 7ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ
Ｈ(ＣＨ2)3Ｎ(ＣＨ3)2４１ｇ（０．０７モル）と酢酸エ
チル３００ｍｌを仕込み攪拌下溶解させた後、ヨウ化メ
チル１１ｇ（０．０７７モル）を徐々に加え、室温にて
３時間攪拌、次いで濃縮、減圧下乾燥し、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-を得た。尚、部
分フッ素化アルキル基鎖長が単一な原料を用い、かつ、
何れの工程においても部分フッ素化アルキル基は直接反
応に関与しないので、フッ素系界面活性剤（Ｓ−１１）
の本発明に関わる純度は１００％とみなせる。
ツ口フラスコ中に、得られたＣ8Ｆ1 7ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｎ
Ｈ(ＣＨ2)3Ｎ(ＣＨ3)2４１ｇ（０．０７モル）と酢酸エ
チル３００ｍｌを仕込み攪拌下溶解させた後、ヨウ化メ
チル１１ｇ（０．０７７モル）を徐々に加え、室温にて
３時間攪拌、次いで濃縮、減圧下乾燥し、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-を得た。尚、部
分フッ素化アルキル基鎖長が単一な原料を用い、かつ、
何れの工程においても部分フッ素化アルキル基は直接反
応に関与しないので、フッ素系界面活性剤（Ｓ−１１）
の本発明に関わる純度は１００％とみなせる。
【００４７】合成例１２〜１４：カチオン性フッ素系化
合物（Ｓ−１２）〜（Ｓ−１４）の合成 合成例１１と同様に、出発原料として部分フッ素化アル
キル基鎖長が単一なパーフルオロヘキシルエチルアイオ
ダイド（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）、パーフルオロブチル
エチルアイオダイド（Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）またはパー
フルオロデカニルエチルアイオダイド（Ｃ10Ｆ21ＣＨ2
ＣＨ2Ｉ）をそれぞれ用いることにより、相当するフッ
素系界面活性剤（Ｓ−１２）（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2
ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-）、（Ｓ−１３）（Ｃ4Ｆ9
ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-）、（Ｓ
−１４）（Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ
+(ＣＨ3)3Ｉ-）を得た。尚、部分フッ素化アルキル基鎖
長が単一な原料を用い、かつ、何れの工程においても部
分フッ素化アルキル基は直接反応に関与しないので、フ
ッ素系界面活性剤（Ｓ−１２）〜（Ｓ−１４）の本発明
に関わる純度は１００％とみなせる。
合物（Ｓ−１２）〜（Ｓ−１４）の合成 合成例１１と同様に、出発原料として部分フッ素化アル
キル基鎖長が単一なパーフルオロヘキシルエチルアイオ
ダイド（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）、パーフルオロブチル
エチルアイオダイド（Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2Ｉ）またはパー
フルオロデカニルエチルアイオダイド（Ｃ10Ｆ21ＣＨ2
ＣＨ2Ｉ）をそれぞれ用いることにより、相当するフッ
素系界面活性剤（Ｓ−１２）（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2
ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-）、（Ｓ−１３）（Ｃ4Ｆ9
ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ+(ＣＨ3)3Ｉ-）、（Ｓ
−１４）（Ｃ10Ｆ21ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ
+(ＣＨ3)3Ｉ-）を得た。尚、部分フッ素化アルキル基鎖
長が単一な原料を用い、かつ、何れの工程においても部
分フッ素化アルキル基は直接反応に関与しないので、フ
ッ素系界面活性剤（Ｓ−１２）〜（Ｓ−１４）の本発明
に関わる純度は１００％とみなせる。
【００４８】実施例１〜１１および比較例１〜５
得られたフッ素系化合物（Ｓ−１）〜（Ｓ−１４）は、
イオン性が異なる界面活性剤のタイプ別に夫々第３表、
第４表、第５表に示す割合で配合した。溶媒には、第３
表、第４表に示すノニオン、アニオン性フッ素系界面活
性剤にはイオン交換水を、第５表に示すカチオン性フッ
素系界面活性剤にはイオン交換水／イソプロピルアルコ
ール＝１／１(重量比)の水溶液を用いて、濃度は何れも
０．１重量％とした。界面活性剤溶液の評価として、界
面活性効果の基準となる表面張力の値と共に、室温での
溶解性を第３表、第４表、第５表に伏せて示した。
イオン性が異なる界面活性剤のタイプ別に夫々第３表、
第４表、第５表に示す割合で配合した。溶媒には、第３
表、第４表に示すノニオン、アニオン性フッ素系界面活
性剤にはイオン交換水を、第５表に示すカチオン性フッ
素系界面活性剤にはイオン交換水／イソプロピルアルコ
ール＝１／１(重量比)の水溶液を用いて、濃度は何れも
０．１重量％とした。界面活性剤溶液の評価として、界
面活性効果の基準となる表面張力の値と共に、室温での
溶解性を第３表、第４表、第５表に伏せて示した。
【００４９】表面張力は、自動表面張力計ＣＢＰＶ−Ｚ
（協和界面化学株式会社製）を用いて、ウィルヘルミー
白金プレート法にて２０℃で測定した。
（協和界面化学株式会社製）を用いて、ウィルヘルミー
白金プレート法にて２０℃で測定した。
【００５０】室温での水への溶解性は目視にて判定し、
表中には以下の基準で記入した。 ５：クリアな溶液 ４：沈殿は生じていないがやや濁りがある溶液 ３：沈殿は生じていないが濁りがある溶液 ２：僅かな沈殿が発生 １：多量の沈殿が発生
表中には以下の基準で記入した。 ５：クリアな溶液 ４：沈殿は生じていないがやや濁りがある溶液 ３：沈殿は生じていないが濁りがある溶液 ２：僅かな沈殿が発生 １：多量の沈殿が発生
【００５１】
【表３】
※沈殿が生じたものについては、本濃度での界面活性剤
としての機能を果たさないので、表面張力の測定は行わ
なかった。表では−として示す。
としての機能を果たさないので、表面張力の測定は行わ
なかった。表では−として示す。
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】第３表、第４表、第５表より明らかなよう
に、本発明の界面活性剤組成物は溶媒に対する溶解性が
良好で、表面張力低下能力に優れる。
に、本発明の界面活性剤組成物は溶媒に対する溶解性が
良好で、表面張力低下能力に優れる。
【００５５】
【発明の効果】本発明のフッ素系界面活性剤組成物を用
いれば、添加される組成物に対する溶解性の許容範囲が
広いため、最適な添加量を選択できるばかりでなく、効
果的に浸透・濡れ性、レベリング性等の界面活性能を向
上させることが可能である。
いれば、添加される組成物に対する溶解性の許容範囲が
広いため、最適な添加量を選択できるばかりでなく、効
果的に浸透・濡れ性、レベリング性等の界面活性能を向
上させることが可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 木下 宏司
千葉県千葉市中央区松波３−11−３−306
Ｆターム(参考） 4H003 AA02 FA04
4H006 AA03 AB68 GP01 GP10 GP20
Claims (10)
- 【請求項１】 界面活性剤としてＦ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ
2−（ｎは１〜１０の整数を示す。）にて表わされる部
分フッ素化アルキル基を有する純度８５重量％以上のフ
ッ素系化合物を２種以上含有するフッ素系界面活性剤組
成物であって、該２種以上のフッ素系化合物がそれぞれ
ｎの異なる部分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化
合物であることを特徴とするフッ素系界面活性剤組成
物。 - 【請求項２】 前記２種以上のフッ素系化合物がいずれ
も下記一般式（１）にて表わされるフッ素系化合物であ
る請求項１記載のフッ素系界面活性剤組成物。 Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2ＸＹ （１） （式中、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｘは直接結合また
は２価の連結基を示し、Ｙは親媒基を示す。） - 【請求項３】 一般式（１）中のＸが直接結合、−ＳＯ
2ＮＲ−（Ｒは水素、フェニル基または炭素数１〜１８
のアルキル基を示す。）、−ＳＯ2ＮＲ(ＣＨ 2)k−（Ｒ
は水素、フェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、ｋは１〜８の整数を示す。）または−Ｓ(Ｃ
Ｈ2)k−（ｋは１〜８の整数を示す。）である請求項２
記載のフッ素系界面活性剤組成物。 - 【請求項４】 一般式（１）中のＹが酸基、その金属、
そのアミン塩、ポリアルキレンオキシド基または４級化
アミン塩残基である請求項３記載のフッ素系界面活性剤
組成物。 - 【請求項５】 Ｆ(ＣＦ2)2nＣＨ2ＣＨ2−（ｎは１〜１
０の整数を示す。）にて表わされる部分フッ素化アルキ
ル基を有する純度９５重量％以上のフッ素系化合物を２
種以上含有する請求項４記載のフッ素系界面活性剤組成
物。 - 【請求項６】 全フッ素系化合物中におけるｎ≧５の部
分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物の合計の
含有率が５重量％以下である請求項１〜５のいずれか１
項記載のフッ素系界面活性剤組成物。 - 【請求項７】 全フッ素系化合物中におけるｎ＝１の部
分フッ素化アルキル基を有するフッ素系化合物の含有率
が５重量％以下である請求項６記載のフッ素系界面活性
剤組成物。 - 【請求項８】 ｎ＝２またはｎ＝４の部分フッ素化アル
キル基を有するフッ素系化合物の少なくとも一方の化合
物の含有率が２５重量％以上である請求項７記載のフッ
素系界面活性剤組成物。 - 【請求項９】 ｎ＝２の部分フッ素化アルキル基を含有
する純度８５重量％以上のフッ素系化合物、ｎ＝３の部
分フッ素化アルキル基を含有する純度８５重量％以上の
フッ素系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル基
を含有する純度８５重量％以上のフッ素系化合物からな
る群から選ばれる２種以上のフッ素系化合物の混合物で
ある請求項７記載のフッ素系界面活性剤組成物。 - 【請求項１０】 ｎ＝２の部分フッ素化アルキル基を含
有する純度８５重量％以上のフッ素系化合物、ｎ＝３の
部分フッ素化アルキル基を含有する純度８５重量％以上
のフッ素系化合物およびｎ＝４の部分フッ素化アルキル
基を含有する純度８５重量％以上のフッ素系化合物を含
有し、その重量比〔（ｎ＝２）／（ｎ＝３）／（ｎ＝
４）〕が（５〜５０）／（５〜８５）／（１０〜９０）
である請求項７記載のフッ素系界面活性剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002222848A JP4211313B2 (ja) | 2002-01-29 | 2002-07-31 | フッ素系界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002-19996 | 2002-01-29 | ||
| JP2002019996 | 2002-01-29 | ||
| JP2002222848A JP4211313B2 (ja) | 2002-01-29 | 2002-07-31 | フッ素系界面活性剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003292989A true JP2003292989A (ja) | 2003-10-15 |
| JP4211313B2 JP4211313B2 (ja) | 2009-01-21 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002222848A Expired - Fee Related JP4211313B2 (ja) | 2002-01-29 | 2002-07-31 | フッ素系界面活性剤組成物 |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008056799A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Neos Co Ltd | 水溶性湿潤剤組成物 |
| US7977426B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkyl ether sulfonate surfactants |
| US7989568B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
| US8039677B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkylalkoxylates |
| US8053606B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkoxylation of fluorinated alcohols |
| JP2013523644A (ja) * | 2010-03-25 | 2013-06-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンによる界面活性剤組成物 |
| US10081876B2 (en) | 2013-09-05 | 2018-09-25 | Macdermid Enthone Inc. | Aqueous electrolyte composition having a reduced airborne emission, method and use of this composition |
-
2002
- 2002-07-31 JP JP2002222848A patent/JP4211313B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7977426B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkyl ether sulfonate surfactants |
| US7989568B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
| US8703998B2 (en) | 2008-11-13 | 2014-04-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
| US8039677B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkylalkoxylates |
| US8053606B2 (en) | 2009-04-30 | 2011-11-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Alkoxylation of fluorinated alcohols |
| JP2013523644A (ja) * | 2010-03-25 | 2013-06-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンによる界面活性剤組成物 |
| US10081876B2 (en) | 2013-09-05 | 2018-09-25 | Macdermid Enthone Inc. | Aqueous electrolyte composition having a reduced airborne emission, method and use of this composition |
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