JP2003113007A

JP2003113007A - 植物病原菌防除用組成物及び植物病原菌の防除方法

Info

Publication number: JP2003113007A
Application number: JP2002207864A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Mitani; 滋三谷; Takeshi Kamaike; 健蒲池; Tomona Yamaguchi; 朋奈山口; Hiroshi Ota; 昊太田; Hiromi Tamagawa; 洋美玉川
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 2001-07-30
Filing date: 2002-07-17
Publication date: 2003-04-18

Abstract

(57)【要約】【課題】改良された植物病原菌防除用組成物及び植物
病原菌の防除方法を提供する。【解決手段】植物病原菌防除用イソオキサゾール系化
合物と、一般式（I）：【化１】（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又はアルコキシ
基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダ
ゾール系化合物の少なくとも１種とを有効成分として含
有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物。該組
成物を施用する防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、植物病原菌防除効
果、特に植物病原菌によって引起される土壌病害を防除
する効果を向上させた農園芸用殺菌剤として有用な植物
病原菌防除用組成物及びその組成物を用いる植物病原菌
の防除方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１−１３１１６３号公報には、後
記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が有害
生物防除剤として有用であることが記載されている。ま
た、このものを必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用
できる旨記載されている。特開平１１−５７０６号公報
には、前記イミダゾール系化合物に対し効力増強成分と
しての展着剤を含む有害生物防除用組成物が記載されて
いる外、更に有害生物防除用組成物に対してイソオキサ
ゾール系化合物を混用することができる旨記載されてい
る。しかしながら、これら先行技術には、イソオキサゾ
ール系化合物と前記イミダゾール系化合物との組合せに
ついて具体的には記載されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】イソオキサゾール系化
合物は、多くの植物病原菌に対して高い活性を示すが、
発病度が著しく激しい場合など特定の場面において、ピ
シウム菌、アファノマイセス菌などの特定の植物病原菌
に対するより高い活性が求められることがある。一方、
後記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物は、
特定の植物病原菌に対する植物病原菌防除効果が十分で
なかったり、残効性が比較的短かったりして、ある施用
場面では、植物病原菌に対し実用上、不十分な防除効果
しか示さないこともあり、同様に改良が求められてい
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明は、植物病原菌防除用イソオキサゾール系化合物
と、一般式（Ｉ）：

【化２】

【０００５】（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又
は炭素数１〜６のアルコキシ基であり、ｎは１〜５の整
数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくと
も１種とを有効成分として含有することを特徴とする植
物病原菌防除用組成物に関する。

【０００６】本発明者らは、前述の問題点を解決すべく
研究した結果、植物病原菌防除用イソオキサゾール系化
合物に対し、前記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール
系化合物を混合使用することにより、各化合物を単独で
使用した場合に比して予想することができないような、
顕著に優れた植物病原菌防除効果が得られることの知見
を得、本発明を完成した。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明す
る。前記イソオキサゾール系化合物としては、例えば５
−メチルイソオキサゾール−３−オール〔5-methylisox
azol-3-ol;ISO一般名：ヒメキサゾール(Hymexazol)〕が
挙げられる。

【０００８】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、
Ｒで定義された炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１
〜６のアルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１
〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖又
は枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場
合、Ｒは同種であっても異種であってもよい。

【０００９】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物に
は、例えば次の化合物が含まれる。・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
No.１）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合
物No.２）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物
No.３）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール（化合物No.４）なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物は、特
開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許公報
第７０５８２３号などに記載された方法によって製造す
ることができる。

【００１０】イソオキサゾール系化合物と、前記一般式
（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種とを有
効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除
用組成物は、有害病菌に感染しているあるいはその恐れ
のある栽培作物、例えばキュウリ、トマト、ナス、スイ
カ、ホウレンソウ、タマネギ、ピーマン、ハクサイ、コ
マツナ、カボチャ、ショウガなどの蔬菜類；イネ、小麦
などの禾穀類；大豆、小豆などのマメ類；メロン、ブド
ウ、柑橘などの果実類；シバ類；バレイショ；テンサ
イ；タバコ；材木苗木；カーネーション、シクラメン、
アイリス、キクなどの花卉類などに適用することにより
優れた殺菌作用を呈し、ピシウム菌（Pythium）、フザ
リウム菌（Fusariurm）、アファノマイセス菌（Aphanom
yces）、リゾープス菌（Rhizopus）、リゾクトニア菌
（Rhizoctonia）、トリコデルマ菌（Trichoderma）など
の植物病原菌によって引起される土壌病害（例えば苗立
枯病）；疫病；べと病などの病害の防除に好適である。
また、バーティシリウム菌（Verticillium）、プラズモ
ディオホーラ属菌（Plasmodiophora）、コルティシウム
菌（Corticium）などの植物病原菌によって引起される
土壌病害(例えば萎凋病、根こぶ病、白絹病)に対しても
優れた防除効果を示す。

【００１１】本発明の植物病原菌防除用組成物は残効性
が長く、優れた予防効果を示すので、種子消毒による病
害予防が可能である。また、優れた治療効果を有するこ
とから感染後の処理による病害防除が可能である。更
に、浸透移行性を有することから、土壌処理による茎葉
部の病害防除も可能である。

【００１２】本発明の植物病原菌防除用組成物は、具体
的にはバレイショ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバ
コ、トマトの疫病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色
腐敗病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマ
ネギ、ブドウのべと病；ピシウム菌、フザリウム菌、ア
ファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌、ト
リコデルマ菌などの植物病原菌により引起される各種土
壌病害（例えば、イネ、テンサイ、シバなどの苗立枯
病）；バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属
菌、コルティシウム菌によって引起される土壌病害(例
えば萎凋病、根こぶ病、白絹病)に対して優れた防除効
果を示す。それらの中でも、ピシウム菌又はアファノマ
イセス菌による土壌病害に対して格段に優れた防除効果
を示す。

【００１３】本発明における植物病原菌防除用組成物を
構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様
に、各種補助剤と配合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、
乳剤、液剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤すること
ができる。その際、イソオキサゾール系化合物と、前記
一般式（Ｉ）の化合物とを一緒に混合・製剤してもよい
し、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。
これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、増粘剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透
剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適
宜添加すればよい。

【００１４】本発明の植物病原菌防除用組成物におい
て、イソオキサゾール系化合物と一般式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種との適当な混合重量比は、一般に１:
３００〜３００：１、望ましくは１:１００〜１００：
１、更に望ましくは１：５〜５０：１である。

【００１５】本発明の植物病原菌防除用組成物を植物病
原菌に施用する植物病原菌の防除方法も本発明に含まれ
る。本発明の植物病原菌防除用組成物の有効成分使用濃
度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時
期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異な
り、一概に規定できないが、有効成分の処理濃度として
は、普通イソオキサゾール系化合物が０．０１〜１，０
００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５００ｐｐｍであり、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が０．０１〜１，０
００ｐｐｍ、望ましくは０．３〜５００ｐｐｍである植
物病原菌防除用組成物を使用する。また、有効成分の処
理量としては、イソオキサゾール系化合物が１０〜５
０，０００ｇ／ｈａ、イミダゾール系化合物が１０〜１
０，０００ｇ／ｈａの割合となるように植物病原菌防除
用組成物を散布する。

【００１６】次に、本発明の植物病原菌防除用組成物の
望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本
発明を限定するものではない。

【００１７】（１）イソオキサゾール系化合物と、一
般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種とを有効成分とし
て含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物を
植物病原菌に施用することを特徴とする各種土壌病害の
防除方法。（２）植物病原菌が、ピシウム菌、フザリウム菌、ア
ファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌、ト
リコデルマ菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホ
ーラ属菌及びコルティシウム菌から選ばれる少なくとも
１種である（１）の各種土壌病害の防除方法。（３）植物病原菌が、ピシウム菌、フザリウム菌、ア
ファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌及び
トリコデルマ菌から選ばれる少なくとも１種である
（１）の各種土壌病害の防除方法。（４）植物病原菌が、バーティシリウム菌、プラズモ
ディオホーラ属菌及びコルティシウム菌から選ばれる少
なくとも１種である（１）の各種土壌病害の防除方法。（５）植物病原菌が、ピシウム菌又はアファノマイセ
ス菌である（１）の各種土壌病害の防除方法。（６）イソオキサゾール系化合物と、一般式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする植物病原菌防除用組成物によるイネ、テ
ンサイ、シバの苗立枯病の防除方法。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。次に本発明に係わる試験例を記載するが、これ
らは本発明を限定するものではない。

【００１９】試験例１抗菌性試験（植物病原菌）予めＰＳＡ培地で培養した供試糸状菌菌叢をコルクボー
ラーにて培地ごと打ち抜き、内径８ｃｍのシャーレに分
注した各供試化合物を所定濃度含有するＰＳＡ培地の中
央に配置した。その後直ちに２０℃の恒温室内に静置
し、２日後の菌叢直径を測定し、下記計算式によって菌
糸伸長率を求めた。その結果は、表１〜表２に示した。菌糸伸長率＝ａ／ｂ×１００ａ：処理区の菌叢直径ｂ：無処理区の菌叢直径また、下記のコルビーの式から導かれる式により、理論
値を計算することができる。実験値がコルビーの式から
導かれる式による理論値よりも低い場合に、本発明の植
物病原菌防除用組成物は、植物病原菌の防除に関し相乗
効果を有する。コルビーの式から導かれる式による理論
値を表１〜表２の括弧内に併せ示した。理論値＝（Ｘ×Ｙ）／１００Ｘ：化合物No.１のみで処理した場合の菌糸伸長率Ｙ：ヒメキサゾールのみで処理した場合の菌糸伸長率

【００２０】

【表１】注）無処理区の菌叢直径は６４．０ｍｍ。

【００２１】

【表２】注）無処理区の菌叢直径は４８．５ｍｍ。

【００２２】試験例2 イネピシウム性苗立枯れ病予防
効果試験(１) 病原菌を接種した土をポリ塩化ビニルカップ（１０ｃｍ
角）に床土として詰め、種籾を播種し、次いで有効成分
化合物を所定濃度に調製した薬液２７．８ｍｌをピペッ
トを用いてポリ塩化ビニルカップに灌注した後覆土し
た。３２℃の恒温室内に３日間保った後、温室にて育苗
し、播種１０日後より夜間低温にさらした。播種２９日
後に発病面積を調査し、その結果を表３に示した。ま
た、前記のコルビーの式から導かれる式による理論値を
表３の括弧内に併せ示した。

【００２３】

【表３】

【００２４】試験例３イネピシウム性苗立枯れ病予防
効果試験(２) 病原菌を接種した土をＡＳ樹脂ケース（１５×１１ｃ
ｍ）に床土として詰め、種籾を播種し、次いで有効成分
化合物を所定濃度に調製した薬液５０ｍｌをピペットを
用いてＡＳ樹脂ケースに灌注した後覆土した。３２℃の
恒温室内に３日間保った後、温室にて育苗し、播種十日
後より３日間夜間低温にさらした。播種３５日後に発病
面積を調査し、その結果を表４に示した。また、前記の
コルビーの式から導かれる式による理論値を表４の括弧
内に併せ示した。

【００２５】

【表４】

【００２６】試験例４抗菌試験（植物病原菌）予めＰＳＡ培地で培養した供試糸状菌菌叢をコルクボー
ラーで培地ごと打ち抜き、内径８ｃｍのシャーレに分注
した各供試化合物を所定濃度含有するＰＳＡ培地の中央
に配置した。その後直ちに２０℃の恒温室内に静置し、
アファノマイセスコクリオイデス（Aphanomyces cochl
ioides）(MAFF番号：305548）は３日後に、ピシウムデ
バリアナム（Pythium debaryanum）（MAFF番号：30546
2）は１日後に、配置した菌叢を除く菌叢直径を測定
し、試験例１と同様の計算式によって菌糸伸長率（％）
を求めた。その結果は、表５〜表６に示した。

【００２７】また、試験例１と同様のコルビーの式から
導かれる式により、理論値を計算することができる。実
験値がコルビーの式から導かれる理論値よりも低い場合
に、本発明の植物病原菌防除用組成物は、植物病原菌の
防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式から導かれ
る理論値を表５〜表６に併せ示した。

【００２８】

【表５】注）無処理区の菌叢直径は４６．０ｍｍ。

【００２９】

【表６】注）無処理区の菌叢直径は４５．５ｍｍ。

【００３０】次に、本発明の植物病原菌防除用組成物の
製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。製剤例１（1）ヒメキサゾ−ル 5重量部（2）化合物No.１ 4重量部（3）分散剤NK FS-71（竹本油脂社製；商品名） 1重量部（4）分散・懸濁剤ビ−ガム（Veegum） 1重量部（5）消泡剤ロードシル（Rhodosil）432(ロ−ディア日華社製；商品名) 0.1重量部（6）プロピレングリコ−ル 10重量部（7）水 78.9重量部上記（1）から（7）を混合し、有効成分の平均粒子径が
約4μmになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤品とした。

【００３１】製剤例２（1）ヒメキサゾ−ル 30重量部（2）化合物No.１ 4重量部（3）カオリン 49重量部（4）含水無晶形二酸化ケイ素 15重量部（5）ポリオキシエチレンスチリルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩 2重量部以上の各成分を均一に混合して水和剤が得られる。

【００３２】製剤例３（1）ヒメキサゾ−ル 4重量部（2）化合物No.１ 0.5重量部（3）タルク 95.5重量部以上の各成分を均一に混合して粉剤が得られる。

【００３３】製剤例４（1）ヒメキサゾ−ル 4重量部（2）化合物No.１ 0.5重量部（3）ベントナイト 30重量部（4）カオリン 60.5重量部（5）リグニンスルホン酸ソ−ダ 5重量部以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒、
乾燥して粒剤が得られる。

【００３４】製剤例５（1）ヒメキサゾ−ル 30重量部（2）化合物No.１ 4重量部（3）塩化ナトリウム 46重量部（4）ベントナイト 10重量部（5）ポリオキシエチレンスチリルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩 10重量部以上の各成分を混合し、高速混合細粒機に入れ、更にそ
こへ適量の水を加え、造粒、乾燥して顆粒水和剤が得ら
れる。

【００３５】製剤例６（1）ヒメキサゾ−ル 15重量部（2）化合物No.１ 2重量部（3）キシレン 23重量部（4）N−メチル−2−ピロリドン 40重量部（5）ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル 20重量部以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。

【００３６】製剤例７（1）ヒメキサゾ−ル 30重量部（2）化合物No.１ 4重量部（3）ヘキサン 55重量部（4）ポリオキシエチレンフェニルフェノ−ル誘導体とポリオキシエチレンソルビタンアルキレ−トの混合物 10重量部（5）有機ベントナイト 1重量部以上の各成分を混合し、微粉砕して懸濁剤が得られる。

【００３７】

【発明の効果】本発明の植物病原菌防除用組成物は、植
物病原菌に起因する植物病害に感染した栽培作物に対す
る安定した高い植物病原菌防除効果を有するものであ
り、この組成物を用いて植物病原菌を防除することがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者蒲池健滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者山口朋奈滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者太田昊滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者玉川洋美滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA06 BB09 BB10 BC01 BC03 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】植物病原菌防除用イソオキサゾール系化
合物と、一般式（I）：【化１】（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜
６のアルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で
表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種とを有
効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除
用組成物。
【請求項２】イソオキサゾール系化合物とイミダゾー
ル系化合物との混合重量比が１：３００〜３００：１で
ある請求項１記載の植物病原菌防除用組成物。
【請求項３】イソオキサゾール系化合物がヒメキサゾ
ールである請求項１に記載の植物病原菌防除用組成物。
【請求項４】イミダゾール系化合物が４−クロロ−２
−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メ
チルフェニル）イミダゾールである請求項１に記載の植
物病原菌防除用組成物。
【請求項５】請求項１に記載の植物病原菌防除用組成
物を植物病原菌に施用することを特徴とする植物病原菌
の防除方法。
【請求項６】植物病原菌防除用組成物を該イソオキサ
ゾール系化合物が１０〜５０，０００ｇ／ｈａ、該イミ
ダゾール系化合物が１０〜１０，０００ｇ／ｈａとなる
ように施用する請求項５に記載の植物病原菌の防除方
法。
【請求項７】請求項５又は６に記載の植物病原菌が、
苗立枯病を引起す植物病原菌である植物病原菌の防除方
法。