JP2003165977A

JP2003165977A - 液晶組成物

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Publication number: JP2003165977A
Application number: JP2001366484A
Authority: JP
Inventors: Shinji Ogawa; 真治小川; Hiroyuki Onishi; 博之大西
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2001-11-30
Filing date: 2001-11-30
Publication date: 2003-06-10
Anticipated expiration: 2021-11-30
Also published as: JP4154645B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】電気光学表示素子、特に上記の液晶表示素子
において、絶対値の大きな負のΔεを有し、低い屈折率
異方性を有し、高い電圧保持率を高温度まで維持できる
液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子の提供。【解決手段】一般式(I)の化合物を含有し、さらに一般式(II)の化合物、例えば、式(III)、(IV)、(V)等の化合物を含有する液晶
組成物及びこれを用いた液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120
頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122
頁(1986年)］によって、開発され、ワードプロセッサ、
パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広
く普及しはじめている。特に、各画素に薄膜トランジス
タをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)
は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化、省
エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のある
ディスプレイとして期待されている。アクティブ・マト
リクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）
あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が
使われており、この方式には高電圧保持率であることが
重要視されている。TN型液晶表示素子やSTN型液晶表示
素子では、電圧印加により基板に平行且つ捻れた配向し
た液晶分子が、垂直に立ち上がることにより捻りが解消
されることにより光の明暗をコントロールし表示を行っ
ている。このように液晶分子が初期の捻れ状態から立ち
上がった状態では、観察者の見る角度により捻れ状態が
異なるためコントラスト低下及び色の反転が起こり、実
効的な視野角が狭いという問題があった。

【０００３】広い視角特性を得るためにIPS(Inplane sw
iching)モードと組み合わせたスーパーTFT［Asia Displ
ay '95 Digest, p.707 1995年］、MVA(Multi-domainVer
tical Alingnment)に代表されるVA(Vertically Alingne
d)が提案されている。これら以外にも、OCB(Optically
Compensated Birefringence mode;特開平7-84254号公
報、SID93DIGEST,p277)、ECB(Electrically Controlled
Birefringence)、PC、PSCT等にアクティブ・マトリク
ス表示方式を用いることが報告されている(以下、これ
らアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総
称してTFT-LCDと呼称する)この様な表示素子に対応する
ために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例
えば特開平2-233626号公報、特表平4-501575号公報等の
提案がなされている。前述のIPS方式や、VA方式、ECB方式には従来使用されてい
る比誘電率Δεが正の材料とは異なり、Δεが負の材料
が使用される。表示特性改善のためには、液晶材料とし
てΔεが負で大きいことが要求されている。

【０００４】一方、近年の携帯化に伴いバックライトを
用いない反射型の液晶表示素子が実用化されている。液
晶表示素子においては、干渉縞の発生による着色やむら
を防止するために、セル厚(d)と屈折率異方性(Δn)の積
(Δn・d)をある値(0.5、1.0、1.6、2.2、通常前二者が
用いられることが多い。)に設定する必要があるが、こ
れはバックライトを使用したときのことであり、前述の
反射型液晶表示素子においては、反射光をみるため同じ
セル厚であれば光路長が往復となるためdの値は2倍とな
り、その結果Δnとしては1/2の値が必要となる。セル厚
を薄くすることにより、その干渉縞の発生による着色や
むらを防止することはできるが限界があり、その結果と
して小さなΔnを有する液晶材料が必要となる。しか
し、Δnの比較的小さな化合物に単純に置き換えた組成
物ではΔnを十分に低減することはできず、前述のその
他の液晶諸特性を悪化させてしまうなどの問題があり、
新しい液晶組成物の開発が望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子において、絶対
値の大きな負のΔεを有し、低い屈折率異方性を有し、
高い電圧保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及び
これを使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来
より上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子
を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。

【０００７】一般式(I)

【化４】 (式中R¹は、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10
のアルケニル基を表し、この基は非置換もしくは置換基
として少なくとも1個のハロゲンを有しており、そして
これらの基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は
それぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないもの
として酸素原子又は硫黄原子により置き換えられても良
く、あるいはR¹は水素原子を表し、R²は、炭素数1〜15
のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を表し、
この基は非置換もしくは置換基として少なくとも1個の
ハロゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する
1個又は2個以上のメチレン基はそれぞれ独立して酸素原
子が相互に直接結合しないものとして酸素原子又は硫黄
原子により置き換えられても良い

【０００８】A及びBはそれぞれ独立して、 (a) 1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基
又は2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基(この基中に存在
する炭素原子は窒素原子により置き換えられていても良
いが、窒素原子が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及
び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表
すが、A又はBの少なくとも一つは2-フルオロ-1,4-フェ
ニレン基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイル基又は2,3-
ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表し、m及びnは、それ
ぞれ独立して0、1又は2を表すがm+n≦3を満たし、M及び
Nはそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH
₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-CH=CH-CH
₂CH₂-、-CH₂CH₂-CH=CH- 又は単結合を表し、A、B、L、M
及びNが複数存在する場合はそれらは同一でも良く異な
っていても良い。)で表される化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、

【０００９】さらに一般式(II)

【化５】 (式中、R³及びR⁴は、それぞれ独立的に炭素数1〜15のア
ルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を表し、この
基は非置換もしくは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
又は2個以上のメチレン基はそれぞれ独立して酸素原子
が相互に直接結合しないものとして酸素原子又は硫黄原
子により置き換えられても良いC、D及びEはそれぞれ独
立して、 (a) 1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基
又は2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基(この基中に存在
する炭素原子は窒素原子により置き換えられていても良
いが、窒素原子が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、3-フルオロナフタレン-2,6-ジイル基、4
-フルオロナフタレン-2,6-ジイル基、5-フルオロナフタ
レン-2,6-ジイル基、3,4-ジフルオロナフタレン-2,6-ジ
イル基、3,5-ジフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、4,5
-ジフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、3,4,5-トリフル
オロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、5-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2,6-ジイル基、7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、7,8-ジフルオロ-1,2,3,
4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、C、
D又はEの少なくとも一つは2-フルオロ-1,4-フェニレン
基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイル基又は2,3-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基を表し、lは0、1もしくは2を表
し、K及びPはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH₂O-、
-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-CH=C
H-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-CH=CH- 又は単結合を表し、E及びP
が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なってい
ても良い。)で表される化合物を1種もしくは2種以上を
含有することを特徴とする液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示素子を提供する。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。本発明の液晶組成物の誘電率異方性は、負であっ
て絶対値が1以上が好ましく、負であって絶対値が2以上
がより好ましい。また、一般式(I)の化合物を5質量%〜5
0質量%含有し、一般式(II)の化合物を5質量%〜90質量%
含有することが好ましく、一般式(I)の化合物を5質量%
〜50質量%含有し、一般式(II)の化合物を5質量%〜90質
量%含有することが好ましく、一般式(I)の化合物を5質
量%〜50質量%含有し、一般式(II)の化合物を5質量%〜90
質量%含有し、一般式(III)

【００１１】

【化６】 (式中、R⁵、R⁶は炭素原子数1〜8のアルキル基もしくは
アルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、F及びGはそ
れぞれ独立して (a) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する炭素原子は
窒素原子により置き換えられていても良いが、窒素原子
が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及
び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表
し、Qは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH
=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄- 又は単結合を表し、oは0、1又
は2を表し、Q及びGが複数存在する場合は同一であって
も異なっていても良い。)の化合物を5質量%〜50質量%含
有することがより好ましい。

【００１２】これらの化合物は、一般式(I)の化合物を1
種〜4種含有し、一般式(II)の化合物を1種〜10種含有す
ることが好ましく、一般式(I)の化合物を1種〜4種含有
し、一般式(II)の化合物を1種〜10種含有し、一般式(II
I)の化合物を1種〜10種含有することがより好ましい。

【００１３】本発明において一般式(I)の化合物は以下
の態様が好ましい。

【００１４】R¹は、炭素数1〜5のアルキル基又は水素原
子を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好
ましい。

【００１５】R²は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1
〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8アルコキシアルキル
基、炭素数2〜8のアルケニル基又は炭素数3〜8のアルケ
ニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素数1〜5のアル
キル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数2〜5のアル
ケニル基又は炭素数3〜5のアルケニルオキシ基を表すこ
とがより好ましく、アルケニル基の場合以下式(a)〜(e)
の構造がさらに好ましい。

【００１６】

【化７】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)A及びB
はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-
1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン
基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイル基又はトランス-1,
4-シクロへキシレン基を表すことが好ましく、Bが2-フ
ルオロ-1,4-フェニレン基、6-フルオロピリジン-2,5-ジ
イル基又は2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すこ
とがより好ましい。

【００１７】m及びnは、それぞれ独立して0又は1を表す
ことが好ましく、mは1を表すことがより好ましい。

【００１８】L、M及びNはそれぞれ独立して、-COO-、-O
CO-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表すこと
が好ましく、CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表
すことがより好ましい。

【００１９】一般式(I)の化合物は具体的には以下の化
合物が好ましい。

【化８】 (式中、R^1aは、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を
表し、R^2aは、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5の
アルコキシ基、炭素数1〜5アルコキシアルキル基、炭素
数2〜5のアルケニル基又は炭素数3〜5のアルケニルオキ
シ基を表し、Lは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C
≡C-又は単結合を表し、X¹及びX²はそれぞれ独立して水
素原子又はフッ素原子を表すが、X¹又はX²の少なくとも
一つはフッ素原子を表す。)

【００２０】

【化９】 (式中、R^1aは、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を
表し、R^2aは、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5の
アルコキシ基、炭素数1〜5アルコキシアルキル基、炭素
数2〜5のアルケニル基又は炭素数3〜5のアルケニルオキ
シ基を表し、Lは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C
≡C-又は単結合を表し、X¹及びX²はそれぞれ独立して水
素原子又はフッ素原子を表すが、X¹又はX²の少なくとも
一つはフッ素原子を表す。)

【００２１】本発明において一般式(II)の化合物は以下
の態様が好ましい。R³及びR⁴は、それぞれ独立的に炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素
数1〜8アルコキシアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル
基又は炭素数3〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好
ましく、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコ
キシ基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数3〜5のア
ルケニルオキシ基を表すことがより好ましく、アルケニ
ル基の場合式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。

【００２２】C、D及びEはそれぞれ独立して、1,4-フェ
ニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイ
ル基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基を表すこと
が好ましい。

【００２３】lは0又は1を表すことが好ましく、lが1を
表す場合Eは2-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基又は6-フルオロピリジン-2,5-ジ
イル基を表すことが好ましく、lが0を表す場合Dは2,3-
ジフルオロ-1,4-フェニレン基又は6-フルオロピリジン-
2,5-ジイル基を表すことが好ましい。

【００２４】K及びPはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、
-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表すことが好ま
しく、CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表すこと
がより好ましい。

【００２５】一般式(II)の化合物は具体的には以下の化
合物が好ましい。

【化１０】 (式中、R^3a及びR^4aはそれぞれ独立して、炭素数1〜5の
アルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5ア
ルコキシアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭
素数3〜5のアルケニルオキシ基を表し、Lは-COO-、-OCO
-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表す。)

【００２６】

【化１１】 (式中、R^3a及びR^4aはそれぞれ独立して、炭素数1〜5の
アルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5ア
ルコキシアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭
素数3〜5のアルケニルオキシ基を表し、Lは-COO-、-OCO
-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C≡C-又は単結合を表す。) 本発明において一般式(III)の化合物は以下の態様が好
ましい。

【００２７】R⁵、R⁶はそれぞれ独立して炭素数1〜8のア
ルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8アル
コキシアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基又は炭素
数3〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭
素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭
素数2〜5のアルケニル基又は炭素数3〜5のアルケニルオ
キシ基を表すことがより好ましく、アルケニル基の場合
式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。

【００２８】F及びGはそれぞれ独立して1,4-フェニレン
基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基を表すことが
好ましい。

【００２９】Qは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-CH₂CH₂-、-C
≡C-又は単結合を表すことが好ましく、-CH₂CH₂-、-C≡
C-又は単結合を表すことがより好ましい。oは0又は1を
表すことが好ましい。

【００３０】一般式(III)の化合物は具体的には以下の
化合物が好ましい。 (式中、R⁵、R⁶は炭素原子数1〜5のアルキル基もしくは
アルコキシル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素
原子数3〜5のアルケニルオキシ基を表す。)又、上記の
化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液
晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。

【００３１】本発明の液晶組成物はAM-LCDに有用である
が、AM-LCDの中でもIPS方式や、VA方式、MVA方式、ECB方
式の液晶表示素子に特に有用であり、透過型あるいは反
射型の液晶表示素子に用いることができる。

【００３２】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) Δε ：誘電異方性 Δn ：屈折率異方性

【００３３】(実施例1、比較例1)以下に示すネマチック
液晶組成物(実施例1)

【化１２】を調製した。また、比較例1として以下の液晶組成物を
調整した。

【００３４】

【化１３】

【００３５】これらの液晶組成物の諸特性を測定した結
果を表1に示す。

【表１】表1に示すように、実施例1の液晶組成物は、比較例1の
組成物と同等の誘電率異方性を有するにもかかわらず、
屈折率異方性が低いことが解る。

【００３６】ここで作製した組成物を用いて、電圧保持
率を測定したところ80℃で99%と高い値を示し、優れた
表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。

【００３７】(実施例2、比較例2)以下に示すネマチック
液晶組成物(実施例2)

【化１４】を調製した。また、比較例2として以下の液晶組成物を
調整した。

【００３８】

【化１５】

【００３９】これらの液晶組成物の諸特性を測定した結
果を表1に示す。

【表２】表2に示すように、実施例1の液晶組成物は、比較例1の
組成物と同等の誘電率異方性を有するにもかかわらず、
屈折率異方性が低いことが解る。

【００４０】ここで作製した組成物を用いて、電圧保持
率を測定したところ80℃で99%と高い値を示し、優れた
表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。

【００４１】

【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、絶対値の大きな負のΔεを有し、低い屈折率異方性
を有し、高い電圧保持率を高温度まで維持できる液晶組
成物が得られた。また、この組成物を液晶表示素子とし
て用いた場合信頼性が高く優れたものであった。この液
晶ディスプレイはIPS方式、VA方式、ECB方式等のAM-LCDと
して非常に実用的である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I) 【化１】 (式中R¹は、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10
のアルケニル基を表し、この基は非置換もしくは置換基
として少なくとも1個のハロゲンを有しており、そして
これらの基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は
それぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないもの
として酸素原子又は硫黄原子により置き換えられても良
く、あるいはR¹は水素原子を表し、R²は、炭素数1〜15
のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を表し、
この基は非置換もしくは置換基として少なくとも1個の
ハロゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する
1個又は2個以上のメチレン基はそれぞれ独立して酸素原
子が相互に直接結合しないものとして酸素原子又は硫黄
原子により置き換えられても良いA及びBはそれぞれ独立
して、 (a) 1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基
又は2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基(この基中に存在
する炭素原子は窒素原子により置き換えられていても良
いが、窒素原子が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及
び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表
すが、A又はBの少なくとも一つは2-フルオロ-1,4-フェ
ニレン基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイル基又は2,3-
ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表し、m及びnは、それ
ぞれ独立して0、1又は2を表すがm+n≦3を満たし、M及び
Nはそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH
₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-CH=CH-CH
₂CH₂-、-CH₂CH₂-CH=CH- 又は単結合を表し、A、B、L、M
及びNが複数存在する場合はそれらは同一でも良く異な
っていても良い。)で表される化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、さらに一般式(II) 【化２】 (式中、R³及びR⁴は、それぞれ独立的に炭素数1〜15のア
ルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を表し、この
基は非置換もしくは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
又は2個以上のメチレン基はそれぞれ独立して酸素原子
が相互に直接結合しないものとして酸素原子又は硫黄原
子により置き換えられても良いC、D及びEはそれぞれ独
立して、 (a) 1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基
又は2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基(この基中に存在
する炭素原子は窒素原子により置き換えられていても良
いが、窒素原子が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、3-フルオロナフタレン-2,6-ジイル基、4
-フルオロナフタレン-2,6-ジイル基、5-フルオロナフタ
レン-2,6-ジイル基、3,4-ジフルオロナフタレン-2,6-ジ
イル基、3,5-ジフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、4,5
-ジフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、3,4,5-トリフル
オロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、5-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2,6-ジイル基、7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、7,8-ジフルオロ-1,2,3,
4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、C、
D又はEの少なくとも一つは2-フルオロ-1,4-フェニレン
基、6-フルオロピリジン-2,5-ジイル基又は2,3-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基を表し、lは0、1もしくは2を表
し、K及びPはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH₂O-、
-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-CH=C
H-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-CH=CH- 又は単結合を表し、E及びP
が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なってい
ても良い。)で表される化合物を1種又は2種以上を含有
することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】誘電率異方性(Δε)が負であってその絶
対値が1以上である請求項1記載の液晶組成物。
【請求項３】一般式(I)の化合物の含有率が5〜50質量
%の範囲であり、一般式(II)の化合物の含有率が5〜90質
量%の範囲である請求項2記載の液晶組成物。
【請求項４】一般式(I)の化合物を1種〜4種含有し、
一般式(II)の化合物を1種〜10種含有する請求項3記載の
液晶組成物。
【請求項５】一般式(III) 【化３】 (式中、R⁵、R⁶は炭素原子数1〜8のアルキル基もしくは
アルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、F及びGはそ
れぞれ独立して (a) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する炭素原子は
窒素原子により置き換えられていても良いが、窒素原子
が隣接することはない) (b) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のメチレン基もしくは隣接していない2個以上の
メチレン基は酸素原子及び／又は硫黄原子に置き換えら
れてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ(2.2.2)
オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及
び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表
し、Qは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH
=CH-、-C≡C-、-(CH₂)₄- 又は単結合を表し、oは0、1又
は2を表し、Q及びGが複数存在する場合は同一であって
も異なっていても良い。)で表される化合物を1種又は2
種以上を含有することを特徴とする請求項1記載の液晶
組成物。
【請求項６】誘電率異方性(Δε)が負であってその絶
対値が1以上である請求項5記載の液晶組成物。
【請求項７】一般式(I)の化合物の含有率が5〜50質量
%の範囲であり、一般式(II)の化合物の含有率が5〜90質
量%の範囲であり、一般式(III)の化合物の含有率が5〜5
0質量%の範囲である請求項6記載の液晶組成物。
【請求項８】一般式(I)の化合物を1種〜4種含有し、
一般式(II)の化合物を1種〜10種含有し、一般式(III)の
化合物を1種〜10種含有する請求項7記載の液晶組成物。
【請求項９】一般式(I)において、R¹が、炭素数1〜5
のアルキル基又は水素原子を表し、R²が、炭素数1〜8の
アルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8の
アルコキシアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基又は
炭素数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、mが0又は1を
表し、nが1を表し、Bが1,4-フェニレン基、2-フルオロ-
1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基
又はトランス-1,4-シクロへキシレン基を表す請求項1〜
8の何れかに記載の液晶組成物。
【請求項１０】一般式(II)において、C、D及びEがそ
れぞれ独立して1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フ
ェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基又はト
ランス-1,4-シクロへキシレン基を表し、一般式(III)に
おいて、F及びGがそれぞれ独立して1,4-フェニレン基又
はトランス-1,4-シクロへキシレン基を表す請求項1〜9
の何れかに記載の液晶組成物。
【請求項１１】請求項1〜10の何れかに記載の液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１２】請求項1〜10の何れかに記載の液晶組
成物を用いたアクティブマトリックス(AM)液晶表示素
子。
【請求項１３】請求項1〜10の何れかに記載の液晶組
成物を用いたIPSモード又はVAモードの液晶表示素子。