JP2003019867A - 光記録媒体 - Google Patents
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Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 適切な光学的特性及び化学的特性を有する色
素を記録層に使用することにより、発振波長の短い青色
半導体レーザーを用いた場合でも良好な記録及び再生を
可能とする。 【解決手段】 基板上に少なくとも、レーザー光による
情報の記録及び再生が可能な記録層を有する光記録媒体
において、記録層が下記一般式(1)で表される化合物
を含有するように構成する。 ...一般式(1) (上記一般式(1)中、環Aは、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表わし、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5は各々独
立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1
〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形成して
いてもよい。)
素を記録層に使用することにより、発振波長の短い青色
半導体レーザーを用いた場合でも良好な記録及び再生を
可能とする。 【解決手段】 基板上に少なくとも、レーザー光による
情報の記録及び再生が可能な記録層を有する光記録媒体
において、記録層が下記一般式(1)で表される化合物
を含有するように構成する。 ...一般式(1) (上記一般式(1)中、環Aは、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表わし、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5は各々独
立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1
〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形成して
いてもよい。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、光記録媒体に関
し、詳しくは、青色レーザー光による情報の記録・再生
に対応した追記型の光記録媒体に関する。
し、詳しくは、青色レーザー光による情報の記録・再生
に対応した追記型の光記録媒体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、光学的に情報の記録・再生を行な
う記録媒体(以下、光記録媒体)としては、光磁気記録
媒体、相変化記録媒体、カルコゲン酸化物光記録媒体、
有機色素系光記録媒体などが提案されているが、これら
の中でも有機色素系光記録媒体が、コスト的に安価で且
つ製造プロセスも容易であるという点で、優位性を有す
るものと考えられている。
う記録媒体(以下、光記録媒体)としては、光磁気記録
媒体、相変化記録媒体、カルコゲン酸化物光記録媒体、
有機色素系光記録媒体などが提案されているが、これら
の中でも有機色素系光記録媒体が、コスト的に安価で且
つ製造プロセスも容易であるという点で、優位性を有す
るものと考えられている。
【0003】現在、この有機色素系光記録媒体として
は、反射率の高い金属層が有機色素層の上に積層された
構造を有し、コンパクトディスク(以下、CDと略す)
規格に対応した追記可能な光記録媒体であるCD−R
(CD−Recordable)が、量産化されて広く
普及している。しかし、CD−Rの記録容量は0.65
GB程度に過ぎないため、情報量の飛躍的増加に伴っ
て、より高密度で大容量の光記録媒体への要求が高まっ
ている。
は、反射率の高い金属層が有機色素層の上に積層された
構造を有し、コンパクトディスク(以下、CDと略す)
規格に対応した追記可能な光記録媒体であるCD−R
(CD−Recordable)が、量産化されて広く
普及している。しかし、CD−Rの記録容量は0.65
GB程度に過ぎないため、情報量の飛躍的増加に伴っ
て、より高密度で大容量の光記録媒体への要求が高まっ
ている。
【0004】こうした光記録媒体では、短波長のレーザ
ー光を情報の記録・再生に用いることによって、記録・
再生時のレーザー光のビームスポットを小さくすること
ができ、高密度な光記録が可能になるので、近年では、
より短波長の発振波長を有する半導体レーザーの開発が
進められている。
ー光を情報の記録・再生に用いることによって、記録・
再生時のレーザー光のビームスポットを小さくすること
ができ、高密度な光記録が可能になるので、近年では、
より短波長の発振波長を有する半導体レーザーの開発が
進められている。
【0005】現在では、CD−Rに使用されているレー
ザー光の波長(780nm)よりも短い発振波長(68
0nm、650nm、635nmなど)の赤色半導体レ
ーザーが実用化され、これを用いて高密度の大容量記録
を実現したデジタルヴァーサタイルディスク(以下、D
VDと略す)、更に同規格の追記可能な光記録媒体であ
るDVD−R(DVD−Recordable)など
が、すでに実用化されている。
ザー光の波長(780nm)よりも短い発振波長(68
0nm、650nm、635nmなど)の赤色半導体レ
ーザーが実用化され、これを用いて高密度の大容量記録
を実現したデジタルヴァーサタイルディスク(以下、D
VDと略す)、更に同規格の追記可能な光記録媒体であ
るDVD−R(DVD−Recordable)など
が、すでに実用化されている。
【0006】更に、より短い発振波長(波長350nm
〜530nm)を有するレーザーである青色半導体レー
ザーの開発も急速に進んでおり、これを利用することで
一層の高密度記録・再生が可能になると期待されてい
る。従って、今後、この青色半導体レーザーによる記録
・再生が可能な光記録媒体の必要性が高まってくると予
想される。
〜530nm)を有するレーザーである青色半導体レー
ザーの開発も急速に進んでおり、これを利用することで
一層の高密度記録・再生が可能になると期待されてい
る。従って、今後、この青色半導体レーザーによる記録
・再生が可能な光記録媒体の必要性が高まってくると予
想される。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】ところで、追記型光記
録媒体は、基板上に色素を含有する記録層が薄膜状に形
成された構造を有する。情報の記録時には、この記録層
に対して高エネルギーのレーザー光を照射する。このレ
ーザー光を記録層中の色素が吸収して分解・発熱し、記
録層や基板に物理変化や化学変化を生じさせることによ
り、記録情報に対応するピットが形成される。一方、情
報の再生時には、この記録層に低エネルギーのレーザー
光を照射する。記録層の基板と反対側に形成された反射
膜によってレーザー光が反射される際に、ピットが形成
された部分とそれ以外の部分でレーザー光の反射率が異
なり、それを検出することでピットに対応する情報を再
生することが一般的である。
録媒体は、基板上に色素を含有する記録層が薄膜状に形
成された構造を有する。情報の記録時には、この記録層
に対して高エネルギーのレーザー光を照射する。このレ
ーザー光を記録層中の色素が吸収して分解・発熱し、記
録層や基板に物理変化や化学変化を生じさせることによ
り、記録情報に対応するピットが形成される。一方、情
報の再生時には、この記録層に低エネルギーのレーザー
光を照射する。記録層の基板と反対側に形成された反射
膜によってレーザー光が反射される際に、ピットが形成
された部分とそれ以外の部分でレーザー光の反射率が異
なり、それを検出することでピットに対応する情報を再
生することが一般的である。
【0008】ここで、良好なピットを形成・検出するた
め、記録層に使用する色素には、使用するレーザー光の
波長において適切な吸光度を示すことが要求される。記
録・再生用のレーザー光としては、通常はほぼ同一の波
長のものが用いられるが、このレーザー光の波長におけ
る吸光度が低すぎる色素は、レーザー光の照射によって
十分な分解・発熱が起こりにくく、十分な感度のピット
形成が困難となる。逆に、この波長における吸光度が高
すぎる色素は、分解・発熱が激しいためにピット間及び
半径方向への影響が大きくなり、信頼性のあるピット形
成が困難であるとともに、照射したレーザー光が十分に
反射されないために、情報の再生時におけるピットの検
出にも困難を生じる。
め、記録層に使用する色素には、使用するレーザー光の
波長において適切な吸光度を示すことが要求される。記
録・再生用のレーザー光としては、通常はほぼ同一の波
長のものが用いられるが、このレーザー光の波長におけ
る吸光度が低すぎる色素は、レーザー光の照射によって
十分な分解・発熱が起こりにくく、十分な感度のピット
形成が困難となる。逆に、この波長における吸光度が高
すぎる色素は、分解・発熱が激しいためにピット間及び
半径方向への影響が大きくなり、信頼性のあるピット形
成が困難であるとともに、照射したレーザー光が十分に
反射されないために、情報の再生時におけるピットの検
出にも困難を生じる。
【0009】しかしながら、一般にCD−RやDVD−
Rの記録層に使用されている色素は、短波長の青色半導
体レーザーによる記録・再生に適した光学的特性を有し
ていない。発振波長の短い青色半導体レーザーを用い
て、従来のCD−R媒体やDVD−R媒体に対して情報
の記録・再生を行なうと、記録層の屈折率が低く、消衰
係数も適度な値ではないため、反射率の低下等により、
良好な記録・再生ができない。
Rの記録層に使用されている色素は、短波長の青色半導
体レーザーによる記録・再生に適した光学的特性を有し
ていない。発振波長の短い青色半導体レーザーを用い
て、従来のCD−R媒体やDVD−R媒体に対して情報
の記録・再生を行なうと、記録層の屈折率が低く、消衰
係数も適度な値ではないため、反射率の低下等により、
良好な記録・再生ができない。
【0010】従って、青色半導体レーザーを用いて高密
度記録を行なうのに適した光記録媒体を作成するために
は、記録層に用いる色素として、適切な光学的特性を有
する化合物を選択する必要がある。
度記録を行なうのに適した光記録媒体を作成するために
は、記録層に用いる色素として、適切な光学的特性を有
する化合物を選択する必要がある。
【0011】更に、光記録媒体を製造する際には、色素
を含有する記録層を基板上に薄膜状に形成する必要があ
る。従って、記録層に使用する色素には、上述の光学的
特性に加えて、溶媒に溶解させた状態での薄膜形成性に
優れているという化学的特性が要求される。
を含有する記録層を基板上に薄膜状に形成する必要があ
る。従って、記録層に使用する色素には、上述の光学的
特性に加えて、溶媒に溶解させた状態での薄膜形成性に
優れているという化学的特性が要求される。
【0012】本発明は、適切な光学的特性及び化学的特
性を有する色素を記録層に使用することにより、発振波
長の短い青色半導体レーザーを用いた場合でも良好な記
録及び再生を可能とした、有機色素系光記録媒体を提供
することを目的とする。
性を有する色素を記録層に使用することにより、発振波
長の短い青色半導体レーザーを用いた場合でも良好な記
録及び再生を可能とした、有機色素系光記録媒体を提供
することを目的とする。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、青色半導
体レーザーの発振波長において高い感受性を示す種々の
有機色素の光学的・化学的特性について検討した結果、
後述する一般式(1)で表わされる化合物が、青色半導
体レーザーの発振波長において優れた光学的特性を示す
とともに、層形成時の化学的特性にも優れており、青色
半導体レーザーによる記録・再生を行なう光記録媒体の
記録層に好適に使用し得ることを知得して、本発明に到
達した。
体レーザーの発振波長において高い感受性を示す種々の
有機色素の光学的・化学的特性について検討した結果、
後述する一般式(1)で表わされる化合物が、青色半導
体レーザーの発振波長において優れた光学的特性を示す
とともに、層形成時の化学的特性にも優れており、青色
半導体レーザーによる記録・再生を行なう光記録媒体の
記録層に好適に使用し得ることを知得して、本発明に到
達した。
【0014】すなわち、本発明の要旨は、基板上に少な
くとも、レーザー光による情報の記録及び再生が可能な
記録層を有する光記録媒体において、該記録層が、下記
一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴と
する、光記録媒体に存する。
くとも、レーザー光による情報の記録及び再生が可能な
記録層を有する光記録媒体において、該記録層が、下記
一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴と
する、光記録媒体に存する。
【化3】
...一般式(1)
(上記一般式(1)中、環Aは、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表わし、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5は各々独
立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1
〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形成して
いてもよい。)
良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表わし、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5は各々独
立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1
〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形成して
いてもよい。)
【0015】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。本発明の光記録媒体は、基板上に少なくとも、レー
ザー光による情報の記録及び再生が可能な記録層を有す
るものであって、この記録層が色素として、下記一般式
(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と呼ぶ)
を含有することを特徴としている。
る。本発明の光記録媒体は、基板上に少なくとも、レー
ザー光による情報の記録及び再生が可能な記録層を有す
るものであって、この記録層が色素として、下記一般式
(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と呼ぶ)
を含有することを特徴としている。
【0016】
【化4】
...一般式(1)
【0017】前記一般式(1)中、環Aは、置換基を有
していても良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表
わし、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5
は各々独立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但
し、R1〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形
成していてもよい。中でも、前記一般式(1)におい
て、環Aが芳香族炭化水素環を表わすものが好ましく、
また、Xが酸素原子を表わすものが好ましい。
していても良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表
わし、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5
は各々独立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但
し、R1〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形
成していてもよい。中でも、前記一般式(1)におい
て、環Aが芳香族炭化水素環を表わすものが好ましく、
また、Xが酸素原子を表わすものが好ましい。
【0018】特に、記録層が、前記化合物(1)の一態
様として、下記一般式(2)で表される化合物(以下、
化合物(2)と呼ぶ)を含有することが好ましい。
様として、下記一般式(2)で表される化合物(以下、
化合物(2)と呼ぶ)を含有することが好ましい。
【化5】
...一般式(2)
【0019】まず、本発明の光記録媒体において記録層
に含有される、上記化合物(1)及び化合物(2)につ
いて説明する。
に含有される、上記化合物(1)及び化合物(2)につ
いて説明する。
【0020】上記一般式(1)又は(2)において、R
1〜R10は各々独立に、水素原子もしくは任意の置換基
を表わす。なお、R1〜R10のうち任意の2以上の基が
結合し、環を形成していてもよい。
1〜R10は各々独立に、水素原子もしくは任意の置換基
を表わす。なお、R1〜R10のうち任意の2以上の基が
結合し、環を形成していてもよい。
【0021】置換基としては、本発明で目的とする化合
物(1)及び化合物(2)の特性を損なわないものを種
々選択できるが、具体的には次のようなものが例示され
る。メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、n−へプチル基等の炭素数1〜18の直鎖又は分
岐のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜
18の環状アルキル基;ビニル基、プロペニル基、ヘキ
セニル基等の炭素数2〜18の直鎖又は分岐のアルケニ
ル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭
素数3〜18の環状アルケニル基;2−チエニル基、2
−ピリジル基、4−ピペリジル基、モルホリノ基等の複
素環基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル
基等の炭素数6〜18のアリール基;ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭
素数1〜18の直鎖又は分岐のアルコキシ基;プロペニ
ルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等
の炭素数3〜18の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ
基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ter
t−ブチルチオ基等の炭素数1〜18の直鎖又は分岐の
アルキルチオ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;イソシアノ基;シ
アナト基;イソシアナト基;チオシアナト基;イソチオ
シアナト基;メルカプト基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ
アミノ基;ホルミル基;スルホン酸基;カルボキシル
基;−NR11R12で表されるアミノ基、−NHCOR13
で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表され
るカーバメート基、−COOR15で表されるカルボン酸
エステル基、−CONR16R17で表されるカルバモイル
基、−COR18で表されるアシル基、及びOCOR19で
表されるアシルオキシ基、−SO2R20で表されるスル
ホニル基、−SO2NR21R22で表されるスルファモイ
ル基、−SO3R23で表されるスルホン酸エステル基、
−NHSO2R24で表されるスルホンアミド基、等であ
る。これらの置換基のうち、鎖状又は環状アルキル基、
鎖状アルコキシ基、鎖状チオアルキル基については、そ
の一部が後述する置換基で更に置換されていてもよい。
置換基の位置は特に限定されず、置換基の数も1〜10
個の範囲で可能である。複数の置換基を有する場合、同
種でも異なってもよい。
物(1)及び化合物(2)の特性を損なわないものを種
々選択できるが、具体的には次のようなものが例示され
る。メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、n−へプチル基等の炭素数1〜18の直鎖又は分
岐のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜
18の環状アルキル基;ビニル基、プロペニル基、ヘキ
セニル基等の炭素数2〜18の直鎖又は分岐のアルケニ
ル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭
素数3〜18の環状アルケニル基;2−チエニル基、2
−ピリジル基、4−ピペリジル基、モルホリノ基等の複
素環基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル
基等の炭素数6〜18のアリール基;ベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭
素数1〜18の直鎖又は分岐のアルコキシ基;プロペニ
ルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等
の炭素数3〜18の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ
基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ter
t−ブチルチオ基等の炭素数1〜18の直鎖又は分岐の
アルキルチオ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;イソシアノ基;シ
アナト基;イソシアナト基;チオシアナト基;イソチオ
シアナト基;メルカプト基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ
アミノ基;ホルミル基;スルホン酸基;カルボキシル
基;−NR11R12で表されるアミノ基、−NHCOR13
で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表され
るカーバメート基、−COOR15で表されるカルボン酸
エステル基、−CONR16R17で表されるカルバモイル
基、−COR18で表されるアシル基、及びOCOR19で
表されるアシルオキシ基、−SO2R20で表されるスル
ホニル基、−SO2NR21R22で表されるスルファモイ
ル基、−SO3R23で表されるスルホン酸エステル基、
−NHSO2R24で表されるスルホンアミド基、等であ
る。これらの置換基のうち、鎖状又は環状アルキル基、
鎖状アルコキシ基、鎖状チオアルキル基については、そ
の一部が後述する置換基で更に置換されていてもよい。
置換基の位置は特に限定されず、置換基の数も1〜10
個の範囲で可能である。複数の置換基を有する場合、同
種でも異なってもよい。
【0022】なお、R11〜R24としては、水素原子、置
換されてもよい炭化水素基、又は置換されてもよい複素
環基が挙げられる。好ましくは、R6、R9、R10、
R11、R 12、R15、R18、R19、R20、R23、R24は置
換されてもよい炭化水素基、又は置換されてもよい複素
環基を表わし、R7、R8、R13、R14、R16、R17、R
21、R22は水素原子、置換されてもよい炭化水素基、置
換されてもよい複素環基の何れかを表わす。
換されてもよい炭化水素基、又は置換されてもよい複素
環基が挙げられる。好ましくは、R6、R9、R10、
R11、R 12、R15、R18、R19、R20、R23、R24は置
換されてもよい炭化水素基、又は置換されてもよい複素
環基を表わし、R7、R8、R13、R14、R16、R17、R
21、R22は水素原子、置換されてもよい炭化水素基、置
換されてもよい複素環基の何れかを表わす。
【0023】ここで表される炭化水素基とは、直鎖又は
分岐のアルキル基、環状アルキル基、直鎖又は分岐のア
ルケニル基、環状アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基を表わす。これらのアルキル鎖部分については後述
するもの、アリール基部分についてはR1〜R10と同様
の置換基で置換されていてもよい。これらの中で好まし
いものは、直鎖又は分岐のアルキル基、アラルキル基、
アリール基である。
分岐のアルキル基、環状アルキル基、直鎖又は分岐のア
ルケニル基、環状アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基を表わす。これらのアルキル鎖部分については後述
するもの、アリール基部分についてはR1〜R10と同様
の置換基で置換されていてもよい。これらの中で好まし
いものは、直鎖又は分岐のアルキル基、アラルキル基、
アリール基である。
【0024】また、複素環基は、4−ピペリジル基、モ
ルホリノ基、2−モルホリニル基、ピペラジル基等の飽
和複素環でも、2−フリル基、2−ピリジル基、2−チ
アゾリル基、2−キノリル基等の芳香族複素環でもよ
い。これらは複数のヘテロ原子を含んでいても、更に置
換基を有していてもよく、また結合位置も問わない。複
素環として好ましい構造のものとしては、5〜6員環の
飽和複素環、5〜6員環の単環及びその2縮合環の芳香
族複素環である。
ルホリノ基、2−モルホリニル基、ピペラジル基等の飽
和複素環でも、2−フリル基、2−ピリジル基、2−チ
アゾリル基、2−キノリル基等の芳香族複素環でもよ
い。これらは複数のヘテロ原子を含んでいても、更に置
換基を有していてもよく、また結合位置も問わない。複
素環として好ましい構造のものとしては、5〜6員環の
飽和複素環、5〜6員環の単環及びその2縮合環の芳香
族複素環である。
【0025】化合物(1)において、R1〜R4のうち任
意の2以上の基が結合することにより形成される環とし
ては、本発明で目的とする化合物(1)の特性を損なわ
ないものであれば、飽和か不飽和かによらず種々なもの
が挙げられるが、中でも5〜8員環の炭化水素環又は複
素環が好ましい。また、R1〜R4のうち任意の2以上の
基によって形成されるものであれば、その位置や数は限
定されないが、隣接する2つの基によって形成されるも
のが好ましい。更に、該環の一部が後述する置換基で更
に置換されていてもよい。
意の2以上の基が結合することにより形成される環とし
ては、本発明で目的とする化合物(1)の特性を損なわ
ないものであれば、飽和か不飽和かによらず種々なもの
が挙げられるが、中でも5〜8員環の炭化水素環又は複
素環が好ましい。また、R1〜R4のうち任意の2以上の
基によって形成されるものであれば、その位置や数は限
定されないが、隣接する2つの基によって形成されるも
のが好ましい。更に、該環の一部が後述する置換基で更
に置換されていてもよい。
【0026】また、環Aで表される芳香族炭化水素環や
芳香族複素環が有する置換基についても、隣接する任意
の2以上の基で結合することにより環を形成しても良
い。それら環としては化合物(1)の特性を損なわない
限り、飽和か不飽和かによらず種々なものが挙げられる
が、好ましくは5〜6員環の飽和の複素環である。また
これらが形成する該環の一部も後述する置換基で置換さ
れてもよい。
芳香族複素環が有する置換基についても、隣接する任意
の2以上の基で結合することにより環を形成しても良
い。それら環としては化合物(1)の特性を損なわない
限り、飽和か不飽和かによらず種々なものが挙げられる
が、好ましくは5〜6員環の飽和の複素環である。また
これらが形成する該環の一部も後述する置換基で置換さ
れてもよい。
【0027】更に、化合物(2)において、R1〜R4及
びR6〜R10のうち任意の2以上の基が結合することに
より形成される環としては、本発明で目的とする化合物
(2)の特性を損なわないものであれば、飽和か不飽和
かによらず種々なものが挙げられるが、中でもR1〜R4
であれば5〜8員環、R6〜R10であれば5〜6員環の
炭化水素環又は複素環が好ましい。また、R1〜R4及び
R6〜R10のうち任意の2以上の基によって形成される
ものであれば、その位置や数は限定されないが、隣接す
る2つの基によって形成されるものが好ましい。更に、
該環の一部が後述する置換基で更に置換されていてもよ
い。
びR6〜R10のうち任意の2以上の基が結合することに
より形成される環としては、本発明で目的とする化合物
(2)の特性を損なわないものであれば、飽和か不飽和
かによらず種々なものが挙げられるが、中でもR1〜R4
であれば5〜8員環、R6〜R10であれば5〜6員環の
炭化水素環又は複素環が好ましい。また、R1〜R4及び
R6〜R10のうち任意の2以上の基によって形成される
ものであれば、その位置や数は限定されないが、隣接す
る2つの基によって形成されるものが好ましい。更に、
該環の一部が後述する置換基で更に置換されていてもよ
い。
【0028】化合物(1)が、一般式(1)におけるR
1〜R10のうち任意の2以上の基が結合することによっ
て形成される環を有さない場合には、一般式(1)によ
って構造が示される多環骨格(フラボン骨格)がそのま
ま化合物(1)の母体となるので、化合物(1)はフラ
ボン系化合物となる。
1〜R10のうち任意の2以上の基が結合することによっ
て形成される環を有さない場合には、一般式(1)によ
って構造が示される多環骨格(フラボン骨格)がそのま
ま化合物(1)の母体となるので、化合物(1)はフラ
ボン系化合物となる。
【0029】一方、化合物(1)が、一般式(1)にお
けるR1〜R10のうち任意の2以上の基が結合すること
によって形成される環を有するとともに、その環が該フ
ラボン骨格に縮合している場合には、例えば以下の式に
よって表わされる多環骨格が化合物(1)の母体を構成
することになる。
けるR1〜R10のうち任意の2以上の基が結合すること
によって形成される環を有するとともに、その環が該フ
ラボン骨格に縮合している場合には、例えば以下の式に
よって表わされる多環骨格が化合物(1)の母体を構成
することになる。
【化6】
【0030】上に挙げたR1〜R10の例のうち好ましい
ものとしては、水素原子、置換されてもよい鎖状又は環
状アルキル基、置換されてもよい鎖状アルコキシ基、置
換されてもよい鎖状チオアルキル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、−
NR11R12で表されるアミノ基、−NHCOR13で表さ
れるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表されるカー
バメート基、−COOR15で表されるカルボン酸エステ
ル基、−CONR16R17で表されるカルバモイル基、−
COR18で表されるアシル基、又はOCOR19で表され
るアシルオキシ基が挙げられる。なお、R1〜R19のう
ち任意の2以上の基が結合し、環を形成していてもよ
い。中でも、R1〜R10のうち任意の2以上の基が結合
し、環を形成していることが好ましい。
ものとしては、水素原子、置換されてもよい鎖状又は環
状アルキル基、置換されてもよい鎖状アルコキシ基、置
換されてもよい鎖状チオアルキル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、−
NR11R12で表されるアミノ基、−NHCOR13で表さ
れるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表されるカー
バメート基、−COOR15で表されるカルボン酸エステ
ル基、−CONR16R17で表されるカルバモイル基、−
COR18で表されるアシル基、又はOCOR19で表され
るアシルオキシ基が挙げられる。なお、R1〜R19のう
ち任意の2以上の基が結合し、環を形成していてもよ
い。中でも、R1〜R10のうち任意の2以上の基が結合
し、環を形成していることが好ましい。
【0031】中でも好ましいものとしては、水素原子、
置換されてもよい鎖状アルキル基、置換されてもよい鎖
状アルコキシ基、置換されてもよい鎖状チオアルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−NR11
R12で表されるアミノ基、−NHCOR13で表されるア
シルアミノ基、−COOR15で表されるカルボン酸エス
テル基、−OCOR19で表されるアシルオキシ基、又は
COR18で表されるアシル基が挙げられる。またR1〜
R10のうち任意の2以上の基が結合して、芳香族炭化水
素環又は飽和の複素環を形成してもよい。特に好ましく
はR5、R8がヒドロキシ基、アミノ基をはじめとする電
子供与性基である。
置換されてもよい鎖状アルキル基、置換されてもよい鎖
状アルコキシ基、置換されてもよい鎖状チオアルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−NR11
R12で表されるアミノ基、−NHCOR13で表されるア
シルアミノ基、−COOR15で表されるカルボン酸エス
テル基、−OCOR19で表されるアシルオキシ基、又は
COR18で表されるアシル基が挙げられる。またR1〜
R10のうち任意の2以上の基が結合して、芳香族炭化水
素環又は飽和の複素環を形成してもよい。特に好ましく
はR5、R8がヒドロキシ基、アミノ基をはじめとする電
子供与性基である。
【0032】前述したように、鎖状及び環状のアルキル
基、鎖状アルコキシ基、鎖状アシル基、アリール基及び
R1〜R10が結合して形成された環は、更に置換基を有
していてもよい。この置換基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−
ブトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;メトキ
シメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキ
シ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、メ
トキシブトキシ基等の炭素数2〜12のアルコキシアル
コキシ基;メトキシメトキシメトキシ基、メトキシメト
キシエトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、メトキ
シメトキシエトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基等
の炭素数3〜15のアルコキシアルコキシアルコキシ
基;アリルオキシ基;フェニル基、トリル基、キシリル
基等の炭素数6〜12のアリール基(これらは一部が置
換基で更に置換されていてもよい。);フェノキシ基、
トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基
等の炭素数6〜12のアリールオキシ基;アリルオキシ
基、ビニルオキシ基等の炭素数2〜12のアルケニルオ
キシ基;シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシル基;アミノ
基;N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミ
ノ基等の炭素数1〜10のアルキルアミノ基;メチルス
ルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n−プ
ロピルスルホニルアミノ基等の炭素数1〜6のアルキル
スルホニルアミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子;カルボキシル基;メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカル
ボニル等の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基;メ
チルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、
n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボ
ニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基等の炭素
数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基;メトキシカル
ボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プ
ロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニ
ルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素
数2〜7のアルコキシカルボニルオキシ基等が挙げられ
る。
基、鎖状アルコキシ基、鎖状アシル基、アリール基及び
R1〜R10が結合して形成された環は、更に置換基を有
していてもよい。この置換基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−
ブトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;メトキ
シメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキ
シ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、メ
トキシブトキシ基等の炭素数2〜12のアルコキシアル
コキシ基;メトキシメトキシメトキシ基、メトキシメト
キシエトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、メトキ
シメトキシエトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基等
の炭素数3〜15のアルコキシアルコキシアルコキシ
基;アリルオキシ基;フェニル基、トリル基、キシリル
基等の炭素数6〜12のアリール基(これらは一部が置
換基で更に置換されていてもよい。);フェノキシ基、
トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基
等の炭素数6〜12のアリールオキシ基;アリルオキシ
基、ビニルオキシ基等の炭素数2〜12のアルケニルオ
キシ基;シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシル基;アミノ
基;N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミ
ノ基等の炭素数1〜10のアルキルアミノ基;メチルス
ルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n−プ
ロピルスルホニルアミノ基等の炭素数1〜6のアルキル
スルホニルアミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子;カルボキシル基;メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカル
ボニル等の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基;メ
チルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、
n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボ
ニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基等の炭素
数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基;メトキシカル
ボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プ
ロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニ
ルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基等の炭素
数2〜7のアルコキシカルボニルオキシ基等が挙げられ
る。
【0033】化合物(1)において、環Aは、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環などの芳香族炭化水
素環、又は、ピロール環、フラン環、ピリジン環、キノ
リン環などの芳香族複素環をあらわす。これらは前述の
R1〜R10に示されるような置換基を有していてもよ
い。
環、ナフタレン環、アントラセン環などの芳香族炭化水
素環、又は、ピロール環、フラン環、ピリジン環、キノ
リン環などの芳香族複素環をあらわす。これらは前述の
R1〜R10に示されるような置換基を有していてもよ
い。
【0034】環Aの好ましい構造は、芳香族炭化水素環
としてはベンゼン環又はナフタレン環であり、芳香族炭
複素環としては5〜6員環の単環又はその2縮合環であ
る。中でも特に好ましいものは、ベンゼン環又はナフタ
レン環である。
としてはベンゼン環又はナフタレン環であり、芳香族炭
複素環としては5〜6員環の単環又はその2縮合環であ
る。中でも特に好ましいものは、ベンゼン環又はナフタ
レン環である。
【0035】また、化合物(1)において、Xは酸素原
子又は硫黄原子を表す。好ましくは酸素原子である。X
が酸素原子の場合と硫黄原子の場合を比べると、一般に
Xが酸素原子のほうが最大吸収波長が短波長側に移動す
る傾向がある。
子又は硫黄原子を表す。好ましくは酸素原子である。X
が酸素原子の場合と硫黄原子の場合を比べると、一般に
Xが酸素原子のほうが最大吸収波長が短波長側に移動す
る傾向がある。
【0036】一般式(1)で表される化合物は、その分
子量が、好ましくは1000以下、特に好ましくは70
0以下の化合物である。
子量が、好ましくは1000以下、特に好ましくは70
0以下の化合物である。
【0037】化合物(1)の好ましい例としては、以下
の構造式で表わされる化合物が挙げられる。但し、下記
構造式において、i−Prはイソプロピル基を、t−B
uはtert−ブチル基をそれぞれ表わす。
の構造式で表わされる化合物が挙げられる。但し、下記
構造式において、i−Prはイソプロピル基を、t−B
uはtert−ブチル基をそれぞれ表わす。
【0038】
【化7】
【0039】
【化8】
【0040】
【化9】
【0041】
【化10】
【0042】
【化11】
【0043】
【化12】
【0044】化合物(1)は、薄膜状に形成した際の最
大吸収波長(λmax)が330〜380nm程度の比較
的短波長領域に存在するものが多いこと、吸収スペクト
ルのピーク形状が比較的シャープであること、モル吸光
係数が2万以上であること等、青色半導体レーザーを用
いて記録・再生を行なう上で優れた光学的特性を備えて
いる。ここで、最大吸収波長とは、通常、波長300n
m以上における最大吸収波長を言う。また、溶媒に溶解
あるいは分散した状態での薄膜形成性に優れているた
め、光記録媒体を製造する際に要求される化学的特性を
も満たしている。従って、化合物(1)は、青色半導体
レーザーを用いて記録・再生を行なう光記録媒体の記録
層に、極めて好適に使用することができる。
大吸収波長(λmax)が330〜380nm程度の比較
的短波長領域に存在するものが多いこと、吸収スペクト
ルのピーク形状が比較的シャープであること、モル吸光
係数が2万以上であること等、青色半導体レーザーを用
いて記録・再生を行なう上で優れた光学的特性を備えて
いる。ここで、最大吸収波長とは、通常、波長300n
m以上における最大吸収波長を言う。また、溶媒に溶解
あるいは分散した状態での薄膜形成性に優れているた
め、光記録媒体を製造する際に要求される化学的特性を
も満たしている。従って、化合物(1)は、青色半導体
レーザーを用いて記録・再生を行なう光記録媒体の記録
層に、極めて好適に使用することができる。
【0045】次に、本発明の光記録媒体について説明す
る。本発明の光記録媒体は少なくとも、基板と、上記化
合物(1)を含有する記録層とから構成される。更に、
必要に応じて下引き層、反射層、保護層等を設けても良
い。
る。本発明の光記録媒体は少なくとも、基板と、上記化
合物(1)を含有する記録層とから構成される。更に、
必要に応じて下引き層、反射層、保護層等を設けても良
い。
【0046】好ましい層構成の一例としては、基板の上
に記録層を設け、その上に更に反射層、保護層をこの順
に積層した、高反射率の媒体が挙げられる。この場合、
基板側からレーザー光を照射して、情報の記録・再生を
行なうことになる。
に記録層を設け、その上に更に反射層、保護層をこの順
に積層した、高反射率の媒体が挙げられる。この場合、
基板側からレーザー光を照射して、情報の記録・再生を
行なうことになる。
【0047】以下、こうした構造の媒体を例にとりなが
ら、本発明の光記録媒体について説明する。なお、以下
の記載では、説明の便宜上、積層時に保護層が存在する
側及び基板が存在する側を、それぞれ上方及び下方とみ
なし、これらの方向に対応する各層の各面を、それぞれ
各層の上面及び下面と呼ぶことにする。
ら、本発明の光記録媒体について説明する。なお、以下
の記載では、説明の便宜上、積層時に保護層が存在する
側及び基板が存在する側を、それぞれ上方及び下方とみ
なし、これらの方向に対応する各層の各面を、それぞれ
各層の上面及び下面と呼ぶことにする。
【0048】本発明の光記録媒体における基板は、基本
的に記録光及び再生光の波長において透明な材質であれ
ば、様々な材質を用いたものを使用することができる。
具体的には、例えばアクリル系樹脂、メタクリル系樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン系樹脂(特
に非晶質ポリオレフィン)、ポリエステル系樹脂、ポリ
スチレン樹脂、エポキシ樹脂等の樹脂製の基板、ガラス
製の基板、ガラス上に光硬化性樹脂等の放射線硬化性樹
脂からなる樹脂層を設けた基板等が挙げられる。
的に記録光及び再生光の波長において透明な材質であれ
ば、様々な材質を用いたものを使用することができる。
具体的には、例えばアクリル系樹脂、メタクリル系樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン系樹脂(特
に非晶質ポリオレフィン)、ポリエステル系樹脂、ポリ
スチレン樹脂、エポキシ樹脂等の樹脂製の基板、ガラス
製の基板、ガラス上に光硬化性樹脂等の放射線硬化性樹
脂からなる樹脂層を設けた基板等が挙げられる。
【0049】中でも、高生産性、コスト、耐吸湿性など
の観点からは、射出成型ポリカーボネート製の基板が好
ましい。また、耐薬品性、耐吸湿性などの観点からは、
非晶質ポリオレフィン製の基板が好ましい。更に、高速
応答などの観点からは、ガラス製の基板が好ましい。
の観点からは、射出成型ポリカーボネート製の基板が好
ましい。また、耐薬品性、耐吸湿性などの観点からは、
非晶質ポリオレフィン製の基板が好ましい。更に、高速
応答などの観点からは、ガラス製の基板が好ましい。
【0050】樹脂製の基板を使用した場合、又は、記録
層と接する側(上側)に樹脂層を設けた基板を使用した
場合には、その樹脂製基板又は樹脂層の上面に、記録再
生光の案内溝やピットを形成してもよい。案内溝の形状
としては、光記録媒体の中心を基準とした同心円状の形
状やスパイラル状の形状が挙げられる。スパイラル状の
案内溝を形成する場合には、溝ピッチが0.2〜1.2
μm程度であることが好ましい。
層と接する側(上側)に樹脂層を設けた基板を使用した
場合には、その樹脂製基板又は樹脂層の上面に、記録再
生光の案内溝やピットを形成してもよい。案内溝の形状
としては、光記録媒体の中心を基準とした同心円状の形
状やスパイラル状の形状が挙げられる。スパイラル状の
案内溝を形成する場合には、溝ピッチが0.2〜1.2
μm程度であることが好ましい。
【0051】基板の上側に直接、又は必要に応じて基板
上に設けた下引き層等の上側に、化合物(1)を含む記
録層を形成する。記録層の成膜方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピンコート法、浸漬法等、一般に行なわれている
様々な薄膜形成法が挙げられる。量産性やコストの観点
からは、スピンコート法が好ましく、均一な厚みの記録
層が得られるという観点からは、塗布法よりも真空蒸着
法等の方が好ましい。スピンコート法による成膜の場
合、回転数は500〜15000rpmが好ましい。ま
た、場合によっては、スピンコートの後に、加熱する、
溶媒蒸気にあてる等の処理を施しても良い。
上に設けた下引き層等の上側に、化合物(1)を含む記
録層を形成する。記録層の成膜方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピンコート法、浸漬法等、一般に行なわれている
様々な薄膜形成法が挙げられる。量産性やコストの観点
からは、スピンコート法が好ましく、均一な厚みの記録
層が得られるという観点からは、塗布法よりも真空蒸着
法等の方が好ましい。スピンコート法による成膜の場
合、回転数は500〜15000rpmが好ましい。ま
た、場合によっては、スピンコートの後に、加熱する、
溶媒蒸気にあてる等の処理を施しても良い。
【0052】ドクターブレード法、キャスト法、スピン
コート法、浸漬法等の塗布法により記録層を形成する場
合に、化合物(1)を溶解させて基板に塗布するために
使用する塗布溶媒は、基板を侵食しない溶媒であれば特
に限定されない。具体的に挙げると、例えばジアセトン
アルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノ
ン等のケトンアルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒;n−ヘキサン、
n−オクタン等の鎖状炭化水素系溶媒;シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t
ert−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の環
状炭化水素系溶媒;テトラフルオロプロパノール、オク
タフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等
のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒;乳酸メチ
ル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒ
ドロキシカルボン酸エステル系溶媒等が挙げられる。
コート法、浸漬法等の塗布法により記録層を形成する場
合に、化合物(1)を溶解させて基板に塗布するために
使用する塗布溶媒は、基板を侵食しない溶媒であれば特
に限定されない。具体的に挙げると、例えばジアセトン
アルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノ
ン等のケトンアルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒;n−ヘキサン、
n−オクタン等の鎖状炭化水素系溶媒;シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t
ert−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の環
状炭化水素系溶媒;テトラフルオロプロパノール、オク
タフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等
のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒;乳酸メチ
ル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒ
ドロキシカルボン酸エステル系溶媒等が挙げられる。
【0053】真空蒸着法を用いる場合には、例えば、化
合物(1)と、必要に応じて他の色素や各種添加剤等の
記録層成分とを、真空容器内に設置されたるつぼに入
れ、この真空容器内を適当な真空ポンプで10-2〜10
-5Pa程度にまで排気した後、るつぼを加熱して記録層
成分を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた基板上に
蒸着させることによって、記録層を形成する。
合物(1)と、必要に応じて他の色素や各種添加剤等の
記録層成分とを、真空容器内に設置されたるつぼに入
れ、この真空容器内を適当な真空ポンプで10-2〜10
-5Pa程度にまで排気した後、るつぼを加熱して記録層
成分を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた基板上に
蒸着させることによって、記録層を形成する。
【0054】また、記録層には、化合物(1)に加え
て、安定性や耐光性の向上のために、一重項酸素クエン
チャーとして遷移金属キレート化合物(例えば、アセチ
ルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール、サ
リチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン
等)等を含有させたり、記録感度の向上のために、金属
系化合物等の記録感度向上剤を含有させたりしても良
い。ここで、金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原
子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるもの
を言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系
錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロ
リン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキ
シム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジ
ルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メ
タロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属
化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されな
いが、遷移金属であることが好ましい。
て、安定性や耐光性の向上のために、一重項酸素クエン
チャーとして遷移金属キレート化合物(例えば、アセチ
ルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール、サ
リチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン
等)等を含有させたり、記録感度の向上のために、金属
系化合物等の記録感度向上剤を含有させたりしても良
い。ここで、金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原
子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるもの
を言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系
錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロ
リン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキ
シム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジ
ルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メ
タロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属
化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されな
いが、遷移金属であることが好ましい。
【0055】なお、記録層には、必要に応じて、複数種
類の化合物(1)を併用しても良い。更に記録層には、
化合物(1)に加え、必要に応じて他系統の色素を併用
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用レーザーの発振波長域に適度な吸収を有するもので
あればよく、特に制限されない。また、CD−R等に使
用され、770〜830nmの波長帯域中に発振波長を
有する近赤外レーザーを用いた記録・再生に適する色素
や、DVD−R等に使用され、620〜690nmの波
長帯域中に発振波長を有する赤色レーザーを用いた記録
・再生に適する色素等を、化合物(1)と併用して記録
層に含有させることにより、異なる波長帯域に属する複
数種のレーザー光を用いた記録・再生に対応する光記録
媒体を製造することもできる。
類の化合物(1)を併用しても良い。更に記録層には、
化合物(1)に加え、必要に応じて他系統の色素を併用
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用レーザーの発振波長域に適度な吸収を有するもので
あればよく、特に制限されない。また、CD−R等に使
用され、770〜830nmの波長帯域中に発振波長を
有する近赤外レーザーを用いた記録・再生に適する色素
や、DVD−R等に使用され、620〜690nmの波
長帯域中に発振波長を有する赤色レーザーを用いた記録
・再生に適する色素等を、化合物(1)と併用して記録
層に含有させることにより、異なる波長帯域に属する複
数種のレーザー光を用いた記録・再生に対応する光記録
媒体を製造することもできる。
【0056】化合物(1)以外の他系統の色素として
は、含金属アゾ系色素、ベンゾフェノン系色素、フタロ
シアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シアニン系
色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金属イン
ドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、メロシ
アニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノン系色
素、アントラキノン系色素、インドフェノール系色素、
キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウム系色
素等が挙げられる。
は、含金属アゾ系色素、ベンゾフェノン系色素、フタロ
シアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シアニン系
色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金属イン
ドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、メロシ
アニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノン系色
素、アントラキノン系色素、インドフェノール系色素、
キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウム系色
素等が挙げられる。
【0057】更に、必要に応じて、バインダー、レベリ
ング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましいバ
インダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケト
ン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウレ
タン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン等が挙げられる。
ング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましいバ
インダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケト
ン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウレ
タン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン等が挙げられる。
【0058】記録層の膜厚は、記録方法などにより適し
た膜厚が異なる為、特に限定するものではないが、通常
50〜300nmである。
た膜厚が異なる為、特に限定するものではないが、通常
50〜300nmである。
【0059】記録層の上には、反射層を形成する。その
膜厚は、好ましくは50〜300nmである。
膜厚は、好ましくは50〜300nmである。
【0060】反射層の材料としては、再生光の波長にお
いて十分高い反射率を有する材料、例えばAu、Al、
Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、Ta、Pd等の
金属を、単独あるいは合金にして用いることができる。
これらの中でもAu、Al、Agは反射率が高く、反射
層の材料として適している。また、これらの金属を主成
分とした上で、加えて他の材料を含有させても良い。こ
こで主成分とは、含有率が50%以上のものをいう。主
成分以外の他の材料としては、例えばMg、Se、H
f、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、R
h、Ir、Cu、Zn、Cd、Ga、In、Si、G
e、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金属及び半金
属を挙げることができる。中でもAgを主成分とするも
のは、コストが安い点、高反射率が出やすい点、後述す
る印刷受容層を設けた場合に地色が白く美しいものが得
られる点等から、特に好ましい。例えば、AgにAu、
Pd、Pt、Cu、及びNdから選ばれる一種以上を
0.1〜5原子%程度含有させたAgPdCu合金、A
gCuAu合金、AgCuAuNd合金、AgCuNd
合金等が、高反射率、高耐久性、高感度且つ低コストで
あり好ましい。金属以外の材料としては、低屈折率薄膜
と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、こ
れを反射層として用いることも可能である。
いて十分高い反射率を有する材料、例えばAu、Al、
Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、Ta、Pd等の
金属を、単独あるいは合金にして用いることができる。
これらの中でもAu、Al、Agは反射率が高く、反射
層の材料として適している。また、これらの金属を主成
分とした上で、加えて他の材料を含有させても良い。こ
こで主成分とは、含有率が50%以上のものをいう。主
成分以外の他の材料としては、例えばMg、Se、H
f、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、R
h、Ir、Cu、Zn、Cd、Ga、In、Si、G
e、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金属及び半金
属を挙げることができる。中でもAgを主成分とするも
のは、コストが安い点、高反射率が出やすい点、後述す
る印刷受容層を設けた場合に地色が白く美しいものが得
られる点等から、特に好ましい。例えば、AgにAu、
Pd、Pt、Cu、及びNdから選ばれる一種以上を
0.1〜5原子%程度含有させたAgPdCu合金、A
gCuAu合金、AgCuAuNd合金、AgCuNd
合金等が、高反射率、高耐久性、高感度且つ低コストで
あり好ましい。金属以外の材料としては、低屈折率薄膜
と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、こ
れを反射層として用いることも可能である。
【0061】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタリング法、イオンプレーティング法、化学蒸着
法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射
層の下に、反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向
上等のために、公知の無機系又は有機系の中間層、接着
層を設けることもできる。
スパッタリング法、イオンプレーティング法、化学蒸着
法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射
層の下に、反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向
上等のために、公知の無機系又は有機系の中間層、接着
層を設けることもできる。
【0062】反射層の上に形成する保護層の材料は、反
射層を外力から保護するものであれば、特に限定されな
い。有機物質の材料としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂、電子線硬化性樹脂、UV硬化性樹脂等を挙げるこ
とができる。また、無機物質としては、SiO2、Si3
N4、MgF2、SnO2等が挙げられる。
射層を外力から保護するものであれば、特に限定されな
い。有機物質の材料としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂、電子線硬化性樹脂、UV硬化性樹脂等を挙げるこ
とができる。また、無機物質としては、SiO2、Si3
N4、MgF2、SnO2等が挙げられる。
【0063】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などを用いる
場合は、適当な溶剤に溶解して調製した塗布液を反射層
の上に塗布して乾燥させれば、保護層を形成することが
できる。UV硬化性樹脂を用いる場合は、そのまま反射
層の上に塗布するか、又は適当な溶剤に溶解して調製し
た塗布液を反射層の上に塗布し、UV光を照射して硬化
させることによって、保護層を形成することができる。
UV硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレー
ト、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート
などのアクリレート系樹脂を用いることができる。これ
らの材料は、単独で用いても、複数種を混合して用いて
も良い。また、保護層は、単層として形成しても、多層
として形成してもよい。
場合は、適当な溶剤に溶解して調製した塗布液を反射層
の上に塗布して乾燥させれば、保護層を形成することが
できる。UV硬化性樹脂を用いる場合は、そのまま反射
層の上に塗布するか、又は適当な溶剤に溶解して調製し
た塗布液を反射層の上に塗布し、UV光を照射して硬化
させることによって、保護層を形成することができる。
UV硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレー
ト、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート
などのアクリレート系樹脂を用いることができる。これ
らの材料は、単独で用いても、複数種を混合して用いて
も良い。また、保護層は、単層として形成しても、多層
として形成してもよい。
【0064】保護層の形成方法としては、記録層と同様
に、スピンコート法やキャスト法等の塗布法や、スパッ
タリング法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、中で
もスピンコート法が好ましい。保護層の膜厚は、一般に
0.1〜100μmの範囲であるが、本発明において
は、3〜30μmが好ましい。
に、スピンコート法やキャスト法等の塗布法や、スパッ
タリング法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、中で
もスピンコート法が好ましい。保護層の膜厚は、一般に
0.1〜100μmの範囲であるが、本発明において
は、3〜30μmが好ましい。
【0065】以上、光記録媒体の層構造として、基板、
記録層、反射層、保護層をこの順に積層して成る構造を
例に採って説明したが、前述した如く、この他の層構造
を採っても構わない。
記録層、反射層、保護層をこの順に積層して成る構造を
例に採って説明したが、前述した如く、この他の層構造
を採っても構わない。
【0066】例えば、上例の層構造における保護層の上
面に、又は上例の層構造から保護層を省略して反射層の
上面に、更に別の基板を貼り合わせてもよい。この際の
基板は、何ら層を設けていない基板そのものであっても
よく、貼り合わせ面又はその反対面に任意の層を有する
ものでも良い。また、同じく上例の層構造を有する光記
録媒体や、上例の層構造から保護層を省略した光記録媒
体を、それぞれの保護層及び/又は反射層の上面を相互
に対向させて2枚貼り合わせてもよい。
面に、又は上例の層構造から保護層を省略して反射層の
上面に、更に別の基板を貼り合わせてもよい。この際の
基板は、何ら層を設けていない基板そのものであっても
よく、貼り合わせ面又はその反対面に任意の層を有する
ものでも良い。また、同じく上例の層構造を有する光記
録媒体や、上例の層構造から保護層を省略した光記録媒
体を、それぞれの保護層及び/又は反射層の上面を相互
に対向させて2枚貼り合わせてもよい。
【0067】更に、本発明の好ましい光記録媒体の層構
成の一例としては、基板の上に反射層を設け、その上に
さらに記録層、保護被膜をこの順に積層した媒体が挙げ
られる。この場合、保護被膜を通してレーザー光を照射
して、情報の記録・再生を行うことになる。
成の一例としては、基板の上に反射層を設け、その上に
さらに記録層、保護被膜をこの順に積層した媒体が挙げ
られる。この場合、保護被膜を通してレーザー光を照射
して、情報の記録・再生を行うことになる。
【0068】この保護被膜は、フィルムまたはシート状
のものを接着剤によって貼り合わせてもよいし、あるい
は前述の保護層と同様の材料を用い、成膜用の塗液を塗
布し硬化または乾燥することにより形成しても良い。保
護被膜の厚みは、通常0.1μm〜300μm程度であ
り、好ましくは0.1μm〜200μm程度である。
のものを接着剤によって貼り合わせてもよいし、あるい
は前述の保護層と同様の材料を用い、成膜用の塗液を塗
布し硬化または乾燥することにより形成しても良い。保
護被膜の厚みは、通常0.1μm〜300μm程度であ
り、好ましくは0.1μm〜200μm程度である。
【0069】このような層構成においても、記録層、反
射層などの各層は通常、前述と同様のものが用い得る。
但し、本層構成では基板は透明である必要はなく、従っ
て、前述の材料以外にも、不透明な樹脂、セラミック、
金属(合金を含む)などからなる基板が用い得る。
射層などの各層は通常、前述と同様のものが用い得る。
但し、本層構成では基板は透明である必要はなく、従っ
て、前述の材料以外にも、不透明な樹脂、セラミック、
金属(合金を含む)などからなる基板が用い得る。
【0070】このような層構成においても、上記各層間
には、本発明の特性を損なわない限り、必要に応じて任
意の層を有してよい。
には、本発明の特性を損なわない限り、必要に応じて任
意の層を有してよい。
【0071】ところで、光記録媒体の記録密度を上げる
ための一つの手段として、対物レンズの開口数を上げる
ことがある。これにより情報記録面に集光される光スポ
ットを微小化できる。
ための一つの手段として、対物レンズの開口数を上げる
ことがある。これにより情報記録面に集光される光スポ
ットを微小化できる。
【0072】一方、対物レンズの開口数を上げると、記
録・再生を行うためにレーザー光を照射した際に、光記
録媒体の反り等に起因する光スポットの収差が大きくな
りやすく、良好な記録再生信号が安定して得られない場
合がある。
録・再生を行うためにレーザー光を照射した際に、光記
録媒体の反り等に起因する光スポットの収差が大きくな
りやすく、良好な記録再生信号が安定して得られない場
合がある。
【0073】このような収差を小さくするためには、例
えば前記の基板、反射層、記録層、薄い保護被膜なる基
本的層構成の光記録媒体を用い、保護被膜を通して記録
・再生することが好ましい。
えば前記の基板、反射層、記録層、薄い保護被膜なる基
本的層構成の光記録媒体を用い、保護被膜を通して記録
・再生することが好ましい。
【0074】或いは、透明基板、記録層、反射層、保護
層なる基本的層構成の光記録媒体において、記録・再生
用レーザー光が通過する透明基板の厚みを、50〜30
0μm程度にまで薄くすることが好ましい。
層なる基本的層構成の光記録媒体において、記録・再生
用レーザー光が通過する透明基板の厚みを、50〜30
0μm程度にまで薄くすることが好ましい。
【0075】また、他の各層の形成後に、記録・再生レ
ーザー光の入射面(通常は基板の下面)に、表面の保護
やゴミ等の付着防止の目的で、紫外線硬化樹脂層や無機
系薄膜等を成膜形成してもよく、記録・再生レーザー光
の入射面ではない面(通常は反射層や保護層の上面)
に、インクジェット、感熱転写等の各種プリンタ、ある
いは各種筆記具を用いて記入や印刷が可能な印刷受容層
を設けてもよい。
ーザー光の入射面(通常は基板の下面)に、表面の保護
やゴミ等の付着防止の目的で、紫外線硬化樹脂層や無機
系薄膜等を成膜形成してもよく、記録・再生レーザー光
の入射面ではない面(通常は反射層や保護層の上面)
に、インクジェット、感熱転写等の各種プリンタ、ある
いは各種筆記具を用いて記入や印刷が可能な印刷受容層
を設けてもよい。
【0076】本発明の光記録媒体において、情報の記録
・再生のために使用するレーザー光は、高密度記録を実
現する観点から波長が短いほど好ましいが、特に波長3
50〜530nmのレーザー光が好ましい。かかるレー
ザー光の代表例として、中心波長405nm、410n
m、515nmのレーザー光が挙げられる。
・再生のために使用するレーザー光は、高密度記録を実
現する観点から波長が短いほど好ましいが、特に波長3
50〜530nmのレーザー光が好ましい。かかるレー
ザー光の代表例として、中心波長405nm、410n
m、515nmのレーザー光が挙げられる。
【0077】350〜530nmのレーザー光は、40
5nm、410nmの青色又は515nmの青緑色の高
出力半導体レーザーを使用することによって得られる
が、その他にも、例えば、(a)基本発振波長が740
〜960nmの連続発振可能な半導体レーザー、及び
(b)半導体レーザーによって励起される基本発振波長
740〜960nmの連続発振可能な固体レーザーの何
れかの発振レーザー光を、第二高調波発生素子(SH
G)により波長変換することによっても得られる。
5nm、410nmの青色又は515nmの青緑色の高
出力半導体レーザーを使用することによって得られる
が、その他にも、例えば、(a)基本発振波長が740
〜960nmの連続発振可能な半導体レーザー、及び
(b)半導体レーザーによって励起される基本発振波長
740〜960nmの連続発振可能な固体レーザーの何
れかの発振レーザー光を、第二高調波発生素子(SH
G)により波長変換することによっても得られる。
【0078】上記のSHGとしては、反転対称性を欠く
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好
ましい。第二高調波の具体例として、基本発振波長が8
60nmの半導体レーザーの場合には、その基本発振波
長の倍波である430nm、また、半導体レーザー励起
の固体レーザーの場合には、CrドープしたLiSrA
lF6結晶(基本発振波長860nm)からの倍波の4
30nmなどが挙げられる。
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好
ましい。第二高調波の具体例として、基本発振波長が8
60nmの半導体レーザーの場合には、その基本発振波
長の倍波である430nm、また、半導体レーザー励起
の固体レーザーの場合には、CrドープしたLiSrA
lF6結晶(基本発振波長860nm)からの倍波の4
30nmなどが挙げられる。
【0079】本発明の光記録媒体に対して情報の記録を
行なう際には、記録層に対して(通常は基板側から基板
を透過させ)、通常、0.4〜0.6μm程度に集束し
たレーザー光を照射する。記録層のレーザー光が照射さ
れた部分は、レーザー光のエネルギーを吸収することに
よって分解、発熱、溶解等の熱的変形を起こすため、光
学的特性が変化する。記録された情報の再生を行なう際
には、同じく記録層に対して(通常は記録時と同じ方向
から)、よりエネルギーの低いレーザー光を照射する。
記録層において、光学的特性の変化が起きた部分(すな
わち、情報が記録された部分)の反射率と、変化が起き
ていない部分の反射率との差を読みとることにより、情
報の再生が行なわれる。
行なう際には、記録層に対して(通常は基板側から基板
を透過させ)、通常、0.4〜0.6μm程度に集束し
たレーザー光を照射する。記録層のレーザー光が照射さ
れた部分は、レーザー光のエネルギーを吸収することに
よって分解、発熱、溶解等の熱的変形を起こすため、光
学的特性が変化する。記録された情報の再生を行なう際
には、同じく記録層に対して(通常は記録時と同じ方向
から)、よりエネルギーの低いレーザー光を照射する。
記録層において、光学的特性の変化が起きた部分(すな
わち、情報が記録された部分)の反射率と、変化が起き
ていない部分の反射率との差を読みとることにより、情
報の再生が行なわれる。
【0080】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実
施例によって限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実
施例によって限定されるものではない。
【0081】・実施例1
【化13】
【0082】上記構造式[I]で示される3−ヒドロキ
シフラボン(東京化成(株)製−エタノール中でのλ
max=344nm、モル吸光係数は1.7×104)を、
乳酸プロピルに溶解して1.0重量%に調整した。これ
を濾過して作成した溶解液を、直径120mm、厚さ
0.6mmの射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板の
上に滴下し、スピナー法によって塗布した後、100℃
で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λ
max)は346.5nmであった。図1及び図2に、上
記構造式[I]で示される色素の、それぞれ5mg/l
エタノール溶液及び塗布膜における吸収スペクトルを示
す。
シフラボン(東京化成(株)製−エタノール中でのλ
max=344nm、モル吸光係数は1.7×104)を、
乳酸プロピルに溶解して1.0重量%に調整した。これ
を濾過して作成した溶解液を、直径120mm、厚さ
0.6mmの射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板の
上に滴下し、スピナー法によって塗布した後、100℃
で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λ
max)は346.5nmであった。図1及び図2に、上
記構造式[I]で示される色素の、それぞれ5mg/l
エタノール溶液及び塗布膜における吸収スペクトルを示
す。
【0083】・実施例2
【化14】
【0084】上記構造式[II]で示されるfisetin(東
京化成(株)製−エタノール中でのλmax=364.5
nm、モル吸光係数は2.3×104)を、乳酸プロピ
ルに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過して
作成した溶解液を、直径120mm、厚さ0.6mmの
射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナ
ー法によって塗布した後、100℃で30分間乾燥し
た。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は、369n
mであった。
京化成(株)製−エタノール中でのλmax=364.5
nm、モル吸光係数は2.3×104)を、乳酸プロピ
ルに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過して
作成した溶解液を、直径120mm、厚さ0.6mmの
射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナ
ー法によって塗布した後、100℃で30分間乾燥し
た。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は、369n
mであった。
【0085】・実施例3
【化15】
【0086】上記構造式[III]で示されるmorin hydra
te(アルドリッチ製。エタノール中でのλmax=36
6.5nm、モル吸光係数は1.1×104)を、乳酸
メチルに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過
して作成した溶解液を、直径120mm、厚さ0.6m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、ス
ピナー法によって塗布した後、100℃で30分間乾燥
した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は374n
mであった。
te(アルドリッチ製。エタノール中でのλmax=36
6.5nm、モル吸光係数は1.1×104)を、乳酸
メチルに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過
して作成した溶解液を、直径120mm、厚さ0.6m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、ス
ピナー法によって塗布した後、100℃で30分間乾燥
した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は374n
mであった。
【0087】・実施例4
【化16】
【0088】上記構造式[IV]で示されるQuercetin
(東京化成(株)製−エタノール中でのλmax=375
nm、モル吸光係数は1.9×104)をジアセトンア
ルコールに溶解して2.0重量%に調整した。これを濾
過して作成した溶解液を直径120mm、厚さ1.2m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板上に滴下
し、スピナー法によって塗布した後、100℃で30分
間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は3
75nmであった。図3及び図4に、上記構造式[IV]
で示される色素の、それぞれ5mg/lエタノール溶液
及び塗布膜における吸収スペクトルを示す。
(東京化成(株)製−エタノール中でのλmax=375
nm、モル吸光係数は1.9×104)をジアセトンア
ルコールに溶解して2.0重量%に調整した。これを濾
過して作成した溶解液を直径120mm、厚さ1.2m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板上に滴下
し、スピナー法によって塗布した後、100℃で30分
間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は3
75nmであった。図3及び図4に、上記構造式[IV]
で示される色素の、それぞれ5mg/lエタノール溶液
及び塗布膜における吸収スペクトルを示す。
【0089】・実施例5
【化17】
【0090】水酸化カリウム30gをメタノール50m
l+水25mlに溶解させ、撹拌しながら、上記構造式
[V]で示される2−ヒドロキシアセトフェノン2.7
2gと上記構造式[VI]で示されるp−アニスアルデヒ
ド4.08gを滴下した。反応溶液は室温条件下で2日
間撹拌した後、酢酸32g/水300mlの溶液中に注
いで固体を析出させた。析出した固体は濾別し、エタノ
ールで再結晶を行い、減圧乾燥して、下記構造式[VI
I]で表される化合物4.42gを得た(収率86.9
%)。
l+水25mlに溶解させ、撹拌しながら、上記構造式
[V]で示される2−ヒドロキシアセトフェノン2.7
2gと上記構造式[VI]で示されるp−アニスアルデヒ
ド4.08gを滴下した。反応溶液は室温条件下で2日
間撹拌した後、酢酸32g/水300mlの溶液中に注
いで固体を析出させた。析出した固体は濾別し、エタノ
ールで再結晶を行い、減圧乾燥して、下記構造式[VI
I]で表される化合物4.42gを得た(収率86.9
%)。
【0091】
【化18】
【0092】次いで、水酸化カリウム3gをジメチルス
ルホキシド30ml+水12mlに溶解し、この溶液中
に前記化合物[VII]2.54gを溶解させ、氷浴にて
0℃に冷却した。その後この溶液中に過酸化水素31%
水溶液12mlをゆっくり滴下し、室温に戻しながら
7.5時間撹拌した。反応液は酢酸15ml/水150
ml中に注いで固体を析出させて濾別し、水で洗浄した
後減圧乾燥を行い、下記構造式[VIII]で表される化合
物2.03gを得た(収率75.7%)。
ルホキシド30ml+水12mlに溶解し、この溶液中
に前記化合物[VII]2.54gを溶解させ、氷浴にて
0℃に冷却した。その後この溶液中に過酸化水素31%
水溶液12mlをゆっくり滴下し、室温に戻しながら
7.5時間撹拌した。反応液は酢酸15ml/水150
ml中に注いで固体を析出させて濾別し、水で洗浄した
後減圧乾燥を行い、下記構造式[VIII]で表される化合
物2.03gを得た(収率75.7%)。
【0093】
【化19】
【0094】上記構造式[VIII]で示される化合物(エ
タノール中でのλmax=355nm、モル吸光係数は
2.1×104)を乳酸メチルに溶解して1.0重量%
に調整した。これを濾過して作成した溶解液を直径12
0mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹
脂製の基板上に滴下し、スピナー法により塗布した後、
100℃で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波
長(λmax)は355.5nmであった。
タノール中でのλmax=355nm、モル吸光係数は
2.1×104)を乳酸メチルに溶解して1.0重量%
に調整した。これを濾過して作成した溶解液を直径12
0mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹
脂製の基板上に滴下し、スピナー法により塗布した後、
100℃で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波
長(λmax)は355.5nmであった。
【0095】・実施例6
p−アニスアルデヒドに変えてp−ジメチルアミノベン
ズアルデヒドを使用した以外は実施例5と同様の合成方
法により、下記構造式[IX]で示される化合物を得た。
ズアルデヒドを使用した以外は実施例5と同様の合成方
法により、下記構造式[IX]で示される化合物を得た。
【0096】
【化20】
【0097】上記構造式[IX]で示される化合物(エタ
ノール中でのλmax=408nm、モル吸光係数は2.
8×104)を3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタ
ノンに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過し
て作成した溶解液を直径120mm、厚さ1.2mmの
射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板上に滴下し、ス
ピナー法により塗布した後、100℃で30分間乾燥し
た。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は410.5
nmであった。
ノール中でのλmax=408nm、モル吸光係数は2.
8×104)を3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタ
ノンに溶解して1.0重量%に調整した。これを濾過し
て作成した溶解液を直径120mm、厚さ1.2mmの
射出成型ポリカーボネート樹脂製の基板上に滴下し、ス
ピナー法により塗布した後、100℃で30分間乾燥し
た。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は410.5
nmであった。
【0098】上記の実施例1〜6において、塗布膜上
に、スパッタリング法等にて例えば銀膜を成膜して反射
層を形成した後、さらに、例えば紫外線硬化型樹脂をス
ピンコート等にて塗布し、UV照射により硬化させて保
護層を形成すれば、光記録媒体が作成できる。この光記
録媒体は、塗布膜のλmaxの値より、例えば中心波長4
05〜410nmの半導体レーザーによる記録再生が可
能であることが明らかである。
に、スパッタリング法等にて例えば銀膜を成膜して反射
層を形成した後、さらに、例えば紫外線硬化型樹脂をス
ピンコート等にて塗布し、UV照射により硬化させて保
護層を形成すれば、光記録媒体が作成できる。この光記
録媒体は、塗布膜のλmaxの値より、例えば中心波長4
05〜410nmの半導体レーザーによる記録再生が可
能であることが明らかである。
【0099】
【発明の効果】本発明の光記録媒体によれば、青色半導
体レーザーの発振波長において優れた光学的特性を示す
と共に層形成時の化学的特性にも優れた物質を、記録層
の色素として使用しているので、発振波長の短い青色半
導体レーザーを用いた場合でも良好な記録及び再生が可
能となる。
体レーザーの発振波長において優れた光学的特性を示す
と共に層形成時の化学的特性にも優れた物質を、記録層
の色素として使用しているので、発振波長の短い青色半
導体レーザーを用いた場合でも良好な記録及び再生が可
能となる。
【図1】実施例1で用いた構造式[I]で示される色素
の、5mg/lエタノール溶液における吸収スペクトル
である。
の、5mg/lエタノール溶液における吸収スペクトル
である。
【図2】実施例1で用いた構造式[I]で示される色素
の、塗布膜における吸収スペクトルである。
の、塗布膜における吸収スペクトルである。
【図3】実施例4で用いた構造式[IV]で示される色素
の、5mg/lエタノール溶液における吸収スペクトル
である。
の、5mg/lエタノール溶液における吸収スペクトル
である。
【図4】実施例4で用いた構造式[IV]で示される色素
の、塗布膜における吸収スペクトルである。
の、塗布膜における吸収スペクトルである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 亀山 泰弘
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社内
Fターム(参考) 2H111 EA03 EA12 EA22 EA48 FB42
4H056 DD04 DD06 DD07 DD12 DD15
DD16 DD19 DD23 DD29 DD30
EA13 EA14 EA16 FA06
5D029 JA04 JB47
Claims (8)
- 【請求項1】 基板上に少なくとも、レーザー光による
情報の記録及び再生が可能な記録層を有する光記録媒体
において、該記録層が、下記一般式(1)で表される化
合物を含有することを特徴とする、光記録媒体。 【化1】 ...一般式(1) (上記一般式(1)中、環Aは、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表わし、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5は各々独
立に、水素原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1
〜R4のうち任意の2以上の基が結合し、環を形成して
いてもよい。) - 【請求項2】 前記一般式(1)において、環Aが芳香
族炭化水素環を表わすことを特徴とする、請求項1記載
の光記録媒体。 - 【請求項3】 前記一般式(1)において、Xが酸素原
子を表わすことを特徴とする、請求項1又は請求項2に
記載の光記録媒体。 - 【請求項4】 該記録層が、下記一般式(2)で表され
る化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜3の
何れか一項に記載の光記録媒体。 【化2】 ...一般式(2) (上記一般式(2)中、R1〜R10は各々独立に、水素
原子又は任意の置換基を表わす。但し、R1〜R10のう
ち任意の2以上の基が結合し、環を形成していてもよ
い。) - 【請求項5】 前記一般式(1)又は(2)において、
R1〜R10が各々独立に、水素原子、置換されてもよい
鎖状又は環状アルキル基、置換されてもよい鎖状アルコ
キシ基、置換されてもよい鎖状チオアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、−NR11R12で表されるアミノ基、−NHCO
R13で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表
されるカーバメート基、−COOR15で表されるカルボ
ン酸エステル基、−CONR16R17で表されるカルバモ
イル基、−COR18で表されるアシル基、及び−OCO
R19で表されるアシルオキシ基のうち何れか(但し、R
11〜R19は各々独立に、水素原子、置換されてもよい炭
化水素基、又は置換されてもよい複素環基を表わす。ま
た、R1〜R19のうち任意の2以上の基が結合し、環を
形成していてもよい。)を表わすことを特徴とする、請
求項1〜4の何れか一項に記載の光記録媒体。 - 【請求項6】 前記一般式(1)又は(2)において、
R1〜R10が各々独立に、水素原子、置換されてもよい
鎖状又は環状アルキル基、置換されてもよい鎖状アルコ
キシ基、置換されてもよい鎖状チオアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、−NR11R12で表されるアミノ基、−NHCO
R13で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR14で表
されるカーバメート基、−COOR15で表されるカルボ
ン酸エステル基、−CONR16R17で表されるカルバモ
イル基、−COR18で表されるアシル基、及び−OCO
R19で表されるアシルオキシ基のうち何れか(但し、R
13、R14、R15、R18、R19は各々独立に、置換されて
もよい炭化水素基、又は置換されてもよい複素環基を表
わし、R11、R12、R16、R17は各々独立に、水素原
子、置換されてもよい炭化水素基、又は置換されてもよ
い複素環基を表わす。また、R1〜R10のうち任意の2
以上の基が結合し、環を形成していてもよい。)を表わ
すことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載
の光記録媒体。 - 【請求項7】 前記一般式(1)又は(2)において、
R1〜R10が各々独立に、水素原子、置換されてもよい
鎖状アルキル基、置換されてもよい鎖状アルコキシ基、
置換されてもよい鎖状チオアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシ基、−NR11R12で表されるアミ
ノ基、−NHCOR13で表されるアシルアミノ基、−C
OOR15で表されるカルボン酸エステル基、−OCOR
19で表されるアシルオキシ基、及び−COR18で表され
るアシル基のうち何れか(但し、R1〜R10うち任意の
2以上の基が結合して、芳香族炭化水素環又は飽和の複
素環を形成していてもよい。)を表わすことを特徴とす
る、請求項6記載の光記録媒体。 - 【請求項8】 波長350nm〜530nmの範囲から
選択されるレーザー光によって情報の記録及び再生が可
能であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項
に記載の光記録媒体。
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|---|---|---|---|
| JP2002115909A JP2003019867A (ja) | 2001-04-19 | 2002-04-18 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| JP2001120653 | 2001-04-19 | ||
| JP2001-120653 | 2001-04-19 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003019867A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006065561A3 (en) * | 2004-12-17 | 2007-05-31 | Gen Electric | A composition, method of authenticating, methods of making authenticatable compositions, authenticatable articles made there from |
| US7787353B2 (en) | 2003-02-06 | 2010-08-31 | Sony Corporation | Optical recording medium and method for manufacturing same |
| US8759428B2 (en) | 2007-08-22 | 2014-06-24 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions |
| JP2015533128A (ja) * | 2012-10-11 | 2015-11-19 | アーマロン バイオ ピーティーワイ リミテッド | 新規フラボノイド化合物およびその使用 |
-
2002
- 2002-04-18 JP JP2002115909A patent/JP2003019867A/ja active Pending
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| US7635778B2 (en) | 2004-12-17 | 2009-12-22 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Composition, method of authenticating, methods of making authenticatable compositions, authenticatable articles made there from |
| US8178702B2 (en) | 2004-12-17 | 2012-05-15 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Composition, method of authenticating, methods of making authenticatable compositions, authenticatable articles made there from |
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| JP2018184414A (ja) * | 2012-10-11 | 2018-11-22 | アーマロン バイオ ピーティーワイ リミテッド | 新規フラボノイド化合物およびその使用 |
| US10316053B2 (en) | 2012-10-11 | 2019-06-11 | Armaron Bio Pty Ltd | Flavonoid compounds and uses thereof |
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