JP2003040864A

JP2003040864A - フタル酸ジアミド化合物及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JP2003040864A
Application number: JP2002145526A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Mita; 猛志三田; Akira Numata; 昭沼田; Takumi Terachi; 拓己寺地; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Shinji Takii; 新自瀧井; Toshinori Ito; 俊紀伊藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2001-05-21
Filing date: 2002-05-21
Publication date: 2003-02-13

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な農薬、特に殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。【解決手段】一般式（１）：【化１】［式中、V¹〜V⁴は炭素原子又は窒素原子を表し、W¹及び
W²は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、X¹はピ
ロール又はテトラゾール等を表し、X²は水素原子、ハロ
ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル等を表し、Yはハロゲン原
子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆ハロ
アルコキシ又はC₁〜C₆ハロアルコキシ(C₁〜C₆)ハロアル
コキシ等を表し、R¹はC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキル
チオ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルフィニル(C
₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₆)ア
ルキル又はC₁〜C₆アルコキシイミノ(C₁〜C₆)アルキル等
を表し、R²及びR³は各々独立して水素原子又はC₁〜C₆ア
ルキル等を表し、mは１〜３の整数を表し、nは１〜５の
整数を表す。］で表されるフタル酸ジアミド化合物又は
その塩、及び該化合物を含有する有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタル酸ジ
アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする有害生物防除剤に関する
ものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園
芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭用、業務用殺
虫剤）における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤
を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分
野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌
剤を意味する。

【０００２】

【従来の技術】従来、本発明に類似するフタル酸ジアミ
ド誘導体に関しては、ヨーロッパ特許出願公報（EP 0,9
19,542号公報、EP 1,006,107号公報、）、国際特許出願
公報（WO 01/00575号公報、WO 01/00599号公報、WO 01/
02354号公報、WO 01/21576号公報）に殺虫活性を有する
ことが開示されている。しかしながら、本発明に係る新
規なフタル酸ジアミド化合物に関しては何ら開示されて
いない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤、例え
ば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病
害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺
菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害
生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるもの
は長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このよ
うな状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除
剤の開発が常に期待されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る一
般式（１）で表される新規なフタル酸ジアミド化合物が
優れた有害生物防除活性、特に殺虫殺ダニ活性を示し、
且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対して
ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であること
を見い出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は下記［１］〜［４］に
関するものである。

【０００６】［１］一般式（１）：

【０００７】

【化６】

【０００８】［式中、V¹, V², V³及びV⁴は、各々独立し
て炭素原子又は窒素原子を表し、W¹及びW²は、各々独立
して酸素原子又は硫黄原子を表し、X¹は、式X¹-1から式
X¹-11の何れかで表される複素環を表し、

【０００９】

【化７】

【００１０】X²は、水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆ア
ルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜
C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ又はC₁〜C₆ハロ
アルキルチオを表し、mが２以上の整数を表すとき、各
々のX²は互いに同一であっても、または相異なっていて
もよく、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、-SC
N、-SF₅、ニトロ、アジド、C₁〜C ₆アルキル、R⁵によっ
て任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロア
ルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニ
ル、R⁵によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、
C₂〜C₆アルキニル、R⁵によって任意に置換された(C₂〜C
₆)アルキニル、-OH、-OR⁶、-OCHO、-SH、-SR⁶、-S(O)
R⁶、-S(O)₂R⁶、-NHR⁷、-N(R⁷)R⁶、-N(R⁷)CHO、-CHO、-C
(O)R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-C(S)OR⁸、-C(S)SR⁸、-C
(O)NHR⁹、-C(O)N(R⁹)R⁸、-CH=NOR¹⁰、-C(=NOR¹⁰)R⁸、-C
(=NOR¹⁰)OR⁸、-C(=NOR¹⁰)SR⁸、-C(=NOR¹⁰)NH(R⁹)、-C(=
NOR¹⁰)N(R⁹)R⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹ ¹)₂、-P(O)(R
¹⁴)(OR¹¹)、-SiR¹²R¹³R¹⁴、(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、nが２以上の整数を表すと
き、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっ
ていてもよく、更に、nが2であり、且つ２つのYが隣接
する場合には、隣接する２つのYは-CH₂CH ₂CH₂-, -CH₂CH
₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH
₂CH₂N(R⁴)-, -CH₂N(R⁴)CH₂-, -CH₂CH=CH-, -OCH=CH-, -
SCH=CH-, -N(R⁴)CH=CH-, -OCH=N-,-SCH=N-, -N(R⁴)CH=N
-, -N(R⁴)N=CH-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂
OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂O-, -CH=CHCH=CH-, -N
=CHCH=CH-又は-N=CHN=CH-を形成することによりYが結合
する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、こ
の時、各々の炭素原子に結合した水素原子はR¹⁵によっ
て任意に置換されていてもよく、Lは、式L-1から式L-58
までの何れかで表される芳香族複素環を表し、

【００１１】

【化８】

【００１２】

【化９】

【００１３】Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表さ
れる脂肪族複素環を表し、

【００１４】

【化１０】

【００１５】R¹, R²及びR³は、各々独立して水素原子、
シアノ、C₁〜C₁₂アルキル、R¹⁶によって任意に置換され
た(C₁〜C₁₂)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈
ハロシクロアルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、R¹⁶によって
任意に置換された(C₃〜C₁₂)アルケニル、C₃〜C₈シクロ
アルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₁₂ア
ルキニル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₈)アル
キニル、-OR¹⁷、-N(R¹⁸)R¹⁷、-SR¹⁹、-S(O)₂R¹⁹、-SN(R
²¹)R²⁰、-SN(R²³)C(O)OR²²、-S(O)₂N(R²⁵)R²⁴、-C(O)
R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-C(S)R⁸、-C(S)OR⁸、-C(S)SR
⁸、-C(O)N(R²⁵)R²⁴を表すか、或いは、R¹とR²とが一緒
になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結
合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、こ
のときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメ
チルによって置換されていてもよく、R⁴は、水素原子、
C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニ
ル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆
ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)
アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル(C₁〜C₄)ア
ルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニ
ル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z)_pによって置
換されていてもよいフェニル又は(Z)_pによって置換され
ていてもよいフェニルによって置換された(C₁〜C₄)アル
キルを表し、R⁵は、ハロゲン原子、C₃〜C₈シクロアルキ
ル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR²⁶、-SH、-SR
²⁶、-S(O)R²⁶、-S(O)₂R²⁶、-NHR²⁷、-N(R²⁷)R²⁶、C₁〜C
₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボ
ニル、-SiR¹²R¹³R¹⁴、(Z)_pによって置換されていてもよ
いフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチ
ル、L又はMを表し、R⁶は、C₁〜C₆アルキル、R²⁸によっ
て任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロア
ルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニ
ル、R²⁸によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニ
ル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、R²⁸によって任意に置換され
た(C₃〜C₆)アルキニル、-C(O)R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)N
(R⁹)R⁸、-S(O)₂R⁸、-S(O)₂N(R⁹)R⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P
(S)(OR¹¹)₂、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z) _qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、R⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆
ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニ
ル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、-CHO、
C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボ
ニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコ
キシカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハ
ロアルキルスルホニル、(Z)_pによって置換されていても
よいフェニルカルボニル又は(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニルによって置換された(C₁〜C₄)アルコキ
シカルボニルを表すか、或いは、R⁶とR⁷とが一緒になっ
てC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する
窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このとき
このアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含
んでもよく、且つハロゲン原子又はメチルによって置換
されていてもよく、R⁸は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロ
アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロア
ルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜
C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C
₁〜C₄)アルキル、C₂〜C₆シアノアルキル、C₂〜C₆アルケ
ニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜
C₆ハロアルキニル、(Z)_pによって置換されていてもよい
フェニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル
によって置換された(C₁〜C₄)アルキル、(Z)_qによって置
換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R⁹は、水
素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆
アルケニル又はC₃〜C₆アルキニルを表すか、或いは、R⁸
とR⁹とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成するこ
とにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成し
てもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫
黄原子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子又は
メチルによって置換されていてもよく、R¹⁰は、水素原
子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シク
ロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニ
ル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル又は(Z)_p
によって置換されていてもよいフェニルによって置換さ
れた(C₁〜C₄)アルキルを表し、R¹¹は、C₁〜C₆アルキル
又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、R¹²及びR¹³は、各々独
立してC₁〜C₆アルキルを表し、R¹⁴は、C₁〜C₆アルキル
又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルを表
し、R¹⁵は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆ア
ルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜
C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアル
キニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁
〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆ア
ルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニ
ル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルス
ルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキル
アミノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアル
コキシカルボニル、(Z)_pによって置換されていてもよい
フェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチ
ル、L又はMを表し、更に、同時に２個以上のR¹⁵で置換
されている場合、各々のR¹⁵は互いに同一であっても、
または相異なっていてもよく、R¹⁶は、ハロゲン原子、
シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシ
クロアルキル、-CHO、-C(O)R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-
C(O)N(R⁹)R⁸、-C(O)C(O)OR⁸、-CH=NOR¹⁰、-C(=NOR¹⁰)
R⁸、-OR²⁹、-N(R³⁰)R²⁹、-SH、-SR³¹、-S(O)R³¹、-S(O)
₂R³¹、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)
(フェニル)₂、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、R¹⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆
ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニ
ル、C₃〜C₆アルキニル、(Z)_pによって置換されていても
よいフェニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフ
ェニルによって置換された(C₁〜C₄)アルキルを表し、R
¹⁸は、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキル
カルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロ
アルコキシカルボニル又は(Z)_pによって置換されていて
もよいフェニルカルボニルを表し、R¹⁹は、C₁〜C₆アル
キル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆
ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、(Z)_pによって置換
されていてもよいフェニル、(Z)_qによって置換されてい
てもよいナフチル、L又はMを表し、R²⁰及びR²¹は、各々
独立してC₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂ハロアルキル、C₂〜
C₁ ₂シアノアルキル、C₁〜C₁₂アルコキシ(C₁〜C₁₂)アル
キル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル(C₁〜C₁₂)アルキ
ル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロアルケニル、C₃〜
C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニル、C₁〜C₆アルキ
ルカルボニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニルによって置換された(C₁〜C₄)アルキル又は(Z)_pによ
って置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、
R²⁰とR²¹とが一緒になってC₄〜C₇アルキレン鎖を形成す
ることにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形
成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又
は硫黄原子を０〜２個含んでもよく、且つC₁〜C₄アルキ
ルによって置換されていてもよく、R²²は、C₁〜C₁₂アル
キルを表し、R²³は、C₁〜C₆アルキル又は(Z)_pによって
置換されていてもよいフェニルによって置換された(C₁
〜C₄)アルキルを表し、R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキ
ル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ア
ルキニル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₂〜C₆シアノアルキ
ル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキ
ルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキ
シ、(Z)_pによって置換されていてもよいベンジルオキ
シ、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル又は
(Z)_pによって置換されていてもよいベンジルを表し、R
²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキ
ルを表すか、或いは、R²⁴とR²⁵とが一緒になってC₄〜C₇
アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子
と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこのアル
キレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでもよ
く、且つC₁〜C₄アルキルによって置換されていてもよ
く、R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、R³²によって任意に置換さ
れた(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈
ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R³²によって
任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニ
ル、-C(O)R⁸、-S(O)₂R⁸、(Z)_pによって置換されていて
もよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナ
フチル、L又はMを表し、R²⁷は、水素原子、C₁〜C₆アル
キル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₂
〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、(Z)_pによって置換
されていてもよいフェニル、(Z)_qによって置換されてい
てもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、R²⁶とR²⁷
とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することに
より、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成しても
よく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原
子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチ
ルによって置換されていてもよく、R²⁸は、ハロゲン原
子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロ
アルキル、-OH、-OR³³、-SH、-SR³³、-S(O)R³³、-S(O)₂
R³³、-NHR³⁴、-N(R³⁴)R³³、-C(O)R³³、-CHO、-C(O)OH、
-C(O)OR³³又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニルを表し、R²⁹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C
₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシ
クロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁
〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₆アルケニ
ル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆
ハロアルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁
〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボ
ニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキ
ルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノカルボ
ニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C
₆)アルキルアミノチオカルボニル、-P(O)(OR¹¹)₂、-P
(S)(OR¹¹)₂、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルによっ
て置換された(C₁〜C₄)アルキル、(Z)_qによって置換され
ていてもよいナフチル、L又はMを表し、R³⁰は、水素原
子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アル
キルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜
C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボ
ニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキル
スルホニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ルカルボニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフ
ェニルによって置換された(C₁〜C₄)アルコキシカルボニ
ルを表すか、或いは、R²⁹とR³⁰とが一緒になってC₂〜C₅
アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子
と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアル
キレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでもよ
く、且つハロゲン原子又はメチルによって置換されてい
てもよく、R³¹は、C₁〜C₈アルキル、R³⁵によって任意に
置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、
C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、R³⁵に
よって任意に置換された(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₆ア
ルキニル、R³⁵によって任意に置換された(C₃〜C₆)アル
キニル、-CHO、-C(O)R³⁶、-C(S)R³⁶、-C(=NR³⁷)R³⁶、-S
H、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、-P
(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹¹)₂、(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニル、(Z)_pによって置換されていてもよい
フェニルチオ、(Z)_qによって置換されていてもよいナフ
チル、L又はMを表し、R³²は、ハロゲン原子、シアノ、C
₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₁
〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキ
ルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスル
フィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆ア
ルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁
〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニ
ル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキ
シカルボニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェノキシ、
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルチオ、(Z)_q
によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表
し、R³³は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃
〜C₈シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、C₃〜
C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₈シクロア
ルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキ
ニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、(Z)_pによって置換されて
いてもよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよ
いナフチル、L又はMを表し、R³⁴は、水素原子、C₁〜C₆
アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、(Z)_pによっ
て置換されていてもよいフェニル、(Z)_qによって置換さ
れていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、R
³³とR³⁴とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成す
ることにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形
成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又
は硫黄原子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子
又はメチルによって置換されていてもよく、R³⁵は、ハ
ロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、
C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-CHO、-C(O)R⁸、-C(O)O
R⁸、-C(O)SR⁸、-C(O)N(R⁹)R⁸、-C(O)C(O)OR⁸、-CH=NOR
¹⁰、-C(=NOR¹⁰)R⁸、-OR²⁹、-N(R³⁰)R²⁹、-SH、-SR³⁸、-
S(O)R³⁸、-S(O)₂R³⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹¹)₂、-P
(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z)_pによって置換されていて
もよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナ
フチル、L又はMを表し、R³⁶は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C
₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシ
クロアルキル、-OR³⁹、-SR³⁹、-NHR⁴⁰、-N(R⁴⁰)R³⁹、
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル、(Z)_qによ
って置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R
³⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、
C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノ、C₁
〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカル
ボニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル
を表し、R³⁸は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルキルカ
ルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アル
コキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、
C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキル
アミノカルボニル、(Z)_pによって置換されていてもよい
フェニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル
によって置換された(C₁〜C₄)アルキル、L又はMを表し、
R³⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈
シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆ア
ルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、
C₃〜C₆ハロアルキニル、(Z)_pによって置換されていても
よいフェニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニルによって置換された(C₁〜C₄)アルキル、L又はMを表
し、R⁴⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロア
ルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキ
ルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₁〜C₆
ハロアルコキシカルボニルを表すか、或いは、R³⁹とR⁴⁰
とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することに
より、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成しても
よく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原
子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチ
ルによって置換されていてもよく、Zは、ハロゲン原
子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアル
キル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C
₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)
アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、
C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アル
コキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、
C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニ
ル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキル
スルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆ア
ルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノ、-CHO、C₁〜
C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニ
ル、-CH=NO(C ₁〜C₆アルキル)、-C(C₁〜C₆アルキル)=NO
(C₁〜C₆アルキル)、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜
C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカ
ルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノカルボニル又はフ
ェニルを表し、p, p1, p2, p3,q, r1, r2, r3又はr4が
２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっ
ても、または相異なっていてもよく、更に、p1が2であ
り、且つ２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZ
は-CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂C(O)-又は-CH₂CH₂CH₂C(=
NO(C₁〜C₆アルキル))-を形成することによりZが結合す
る原子と共に６員環を形成してもよく、この時、各々の
炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C₁〜C₄ア
ルキル又は水酸基によって任意に置換されていてもよ
く、mは、１〜３の整数を表し、nは、１〜５の整数を表
し、pは、０〜５の整数を表し、p1は、０〜４の整数を
表し、p2は、０〜３の整数を表し、p3は、０〜２の整数
を表し、qは、０〜７の整数を表し、rは、０〜２の整数
を表し、r1は、０〜３の整数を表し、r2は、０〜５の整
数を表し、ｒ３は、０〜７の整数を表し、r4は、０〜９
の整数を表す。］で表されるフタル酸ジアミド化合物又
はその塩。

【００１６】［２］上記［１］記載のフタル酸ジアミ
ド化合物又はその塩の１種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする有害生物防除剤。

【００１７】［３］上記［１］記載のフタル酸ジアミ
ド化合物又はその塩の１種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする農薬。

【００１８】［４］上記［１］記載のフタル酸ジアミ
ド化合物又はその塩の１種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫又は殺ダニ剤。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明に包含される化合物には、
置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存
在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-
体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するもので
ある。また、本発明に包含される化合物のうちには、１
個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活
性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性
体又はラセミ体を包含する。さらに、本発明化合物は
R¹、R²又はR³が水素原子であるときに、場合によっては
次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発
明はそれらの構造をも包含するものである。

【００２０】

【化１１】

【００２１】本発明に包含される化合物のうちで、常法
に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、
フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及び沃化水素酸等のハ
ロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸及び過
塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマー
ル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク
酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グ
ルコン酸及びクエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン
酸及びアスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることがで
きる。

【００２２】或いは、本発明に包含される化合物のうち
で、常法に従って金属塩にすることができるものは、例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカ
リ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムとい
ったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とする
ことができる。

【００２３】次に、本明細書において示した各置換基の
具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイ
ソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味
する。

【００２４】本発明化合物におけるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が
挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらの
ハロゲン原子を表す。

【００２５】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブ
チル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、
3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロ
ピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-ヘキシ
ル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペ
ンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチル
ブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,
3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチル
ブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピ
ル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプ
ロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、1-メ
チルヘキシル、5-メチルヘキシル、1,1-ジメチルペンチ
ル、2,2-ジメチルペンチル、4,4-ジメチルペンチル、1-
エチルペンチル、2-エチルペンチル、1,1,3-トリメチル
ブチル、1,2,2-トリメチルブチル、1,3,3-トリメチルブ
チル、2,2,3-トリメチルブチル、2,3,3-トリメチルブチ
ル、1-n-プロピルブチル、1,1,2,2-テトラメチルプロピ
ル、オクチル、1-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、
6-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、5,5-ジメチルヘ
キシル、2,4,4-トリメチルペンチル、1-エチル-1-メチ
ルペンチル、ノニル、1-メチルオクチル、2-メチルオク
チル、3-メチルオクチル、7-メチルオクチル、1-エチル
ヘプチル、1,1-ジメチルヘプチル、6,6-ジメチルヘプチ
ル、デシル、1-メチルノニル、2-メチルノニル、6-メチ
ルノニル、1-エチルオクチル、1-n-プロピルヘプチル、
ウンデシル、1-メチルデシル、2-メチルデシル、8-メチ
ルデシル、1-エチルノニル、1-n-プロピルオクチル、1-
n-ブチルヘプチル、ドデシル、1-メチルウンデシル、3-
メチルウンデシル、9-メチルウンデシル、10-メチルウ
ンデシル、1-エチルデシル、1-n-プロピルノニル等が具
体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で
選択される。

【００２６】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルの表
記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子に
よって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２
個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、そ
れらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異
なっていても良い。例えばフルオロメチル、クロロメチ
ル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジ
フルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2-フルオロ
エチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-ブロモエ
チル、2-ブロモエチル、2,2-ジフルオロエチル、1,2-ジ
クロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオ
ロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2,-テトラ
フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2-ブロモ-2-
クロロエチル、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチ
ル、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル、2-ブロ
モ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル、2,2-ジクロロ-1,1,
2-トリフルオロエチル、1-クロロプロピル、2-クロロプ
ロピル、3-クロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロ
モプロピル、2-ブロモ-1-メチルエチル、3-ヨードプロ
ピル、2,3-ジクロロプロピル、2,3-ジブロモプロピル、
3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピ
ル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル、3,3-ジクロロ-
3-フルオロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピ
ル、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3
-ペンタフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロ-1-トリ
フルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,
2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル、2,3
-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル、2-クロ
ロブチル、3-クロロブチル、4-クロロブチル、2-クロロ
-1,1-ジメチルエチル、4-ブロモブチル、3-ブロモ-2-メ
チルプロピル、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル、2,2-ジ
クロロ-1,1-ジメチルエチル、2-クロロ-1-クロロメチル
-2-メチルエチル、4,4,4-トリフルオロブチル、3,3,3-
トリフルオロ-1-メチルプロピル、3,3,3-トリフルオロ-
2-メチルプロピル、2,3,4-トリクロロブチル、2,2,2-ト
リクロロ-1,1-ジメチルエチル、4-クロロ-4,4-ジフルオ
ロブチル、4,4-ジクロロ-4-フルオロブチル、4-ブロモ-
4,4-ジフルオロブチル、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロ
ブチル、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブチル、3,3
-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブチル、4-ブロモ-3,3,
4,4-テトラフルオロブチル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-
トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチ
ル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,2-トリフ
ルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエチル、3,3,3-
トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル、2,2,3,
3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル、2,3,3,3-テトラフルオ
ロ-2-トリフルオロメチルプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4-
オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、4-クロロ
-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、5-クロロペ
ンチル、3-クロロ-2,2-ジメチルプロピル、5-ブロモペ
ンチル、1,5-ジブロモペンチル、4,4,4-トリフルオロ-2
-メチルブチル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル、5
-ブロモ-4,4,5,5-テトラフルオロペンチル、4,4-ジクロ
ロ-5,5,5-トリフルオロペンチル、4,5-ジクロロ-4,5,5-
トリフルオロペンチル、5-ブロモ-4-クロロ-4,5,5-トリ
フルオロペンチル、4,4,4-トリフルオロ-4-トリフルオ
ロメチルブチル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペンチ
ル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチルブ
チル、2,3,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-トリフルオロメ
チルブチル、2,4,5-トリクロロ-1,1,2,3,3,4,5,5-オク
タフルオロペンチル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキ
シル、4,4-ジクロロ-2,2-ジメチルブチル、4,4,5,5,6,
6,6-ヘプタフルオロヘキシル、4,5,5,5-テトラフルオロ
-4-トリフルオロメチルペンチル、3,4,4,5,5,5-ヘキサ
フルオロ-3-トリフルオロメチルペンチル、4,4,4-トリ
フルオロ-3,3-ビストリフルオロメチルブチル、1,1,2,
2,3,3,4,4,5,5,6,6-ドデカフルオロヘキシル、トリデカ
フルオロヘキシル、6-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6
-ドデカフルオロヘキシル、7-ブロモヘプチル、4,5,5,
6,6,6-ヘキサフルオロ-4-トリフルオロメチルヘキシ
ル、5,5,5-トリフルオロ-4,4-ビストリフルオロメチル
ペンチル、ペンタデカフルオロヘプチル、8-クロロオク
チル、8-ブロモオクチル、7,7,8,8,8-ペンタフルオロオ
クチル、9-ブロモノニル、9,9,9-トリフルオロノニル、
7,8,8,8-テトラフルオロ-7-トリフルオロメチルオクチ
ル、10-クロロデシル、10-ブロモデシル、11-ブロモウ
ンデシル、11,11,11-トリフルオロウンデシル、12-ブロ
モドデシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭
素原子数の範囲で選択される。

【００２７】本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキルの
表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基
を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を
形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原
子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていて
も良い。例えばシクロプロピル、1-メチルシクロプロピ
ル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロ
ピル、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル、シクロブ
チル、2,3,4-トリメチルシクロブチル、シクロペンチ
ル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルシクロペンチ
ル、3-メチルシクロペンチル、1-エチルシクロペンチ
ル、2-エチルシクロペンチル、3-エチルシクロペンチ
ル、1-n-プロピルシクロペンチル、1,2-ジメチルシクロ
ペンチル、1,3-ジメチルシクロペンチル、2,2-ジメチル
シクロペンチル、2,3-ジメチルシクロペンチル、2,4-ジ
メチルシクロペンチル、2,5-ジメチルシクロペンチル、
3,4-ジメチルシクロペンチル、2,2,4-トリメチルシクロ
ペンチル、2,3,4-トリメチルシクロペンチル、2,4,4-ト
リメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1-メチルシ
クロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシク
ロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、1-エチルシクロ
ヘキシル、2-エチルシクロヘキシル、4-エチルシクロヘ
キシル、2,3-ジメチルシクロヘキシル、2,4-ジメチルシ
クロヘキシル、2,5-ジメチルシクロヘキシル、2,6-ジメ
チルシクロヘキシル、3,3-ジメチルシクロヘキシル、3,
4-ジメチルシクロヘキシル、3,5-ジメチルシクロヘキシ
ル、4,4-ジメチルシクロヘキシル、シス-ビシクロ[3.1.
0]ヘキサン-2-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イル
等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の
範囲で選択される。

【００２８】本明細書におけるC_a〜C_bハロシクロアルキ
ルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン
原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よ
りなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環まで
の単環又は複合環構造を形成することが出来る。このと
き、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場
合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互い
に相異なっていても良く、また、各々の環は指定の炭素
原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されてい
ても良い。さらに、ハロゲン原子による置換は環構造部
分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両
方であってもよい。例えば1-ブロモシクロプロピル、2,
2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシ
クロプロピル、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロ
ピル、1-ブロモシクロブチル、2,2,3,3-テトラフルオロ
シクロブチル、3,4-ジブロモシクロペンチル、1-ブロモ
シクロヘキシル、2-フルオロシクロヘキシル、2-クロロ
シクロヘキシル、3-クロロシクロヘキシル、4-クロロシ
クロヘキシル、2,2,6,6-テトラクロロシクロヘキシル、
1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-ウンデカフルオロシクロヘキシ
ル、2-トリフルオロメチルシクロヘキシル、3-トリフル
オロメチルシクロヘキシル、4-トリフルオロメチルシク
ロヘキシル、2-トリクロロメチルシクロヘキシル、3,5-
ジトリフルオロメチルシクロヘキシル等が具体例として
挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。

【００２９】本明細書におけるC_a〜C_bアルケニルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する
不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、1-プロペニ
ル、i-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチ
ル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニ
ル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-
プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチ
ル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニ
ル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニ
ル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-
ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、
2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメ
チル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3
-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニ
ル、1-ヘキセニル、1-プロピル-2-プロペニル、2-ヘキ
セニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニ
ル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メ
チル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-(i-ブチ
ル)ビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチ
ル-2-メチル-2-プロペニル、1-(i-プロピル)-2-プロペ
ニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニ
ル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニ
ル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニ
ル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニ
ル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プ
ロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニ
ル、2,4-ヘキサジエニル、1-ヘプテニル、1-ブチル-2-
プロペニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、4-ヘプテニ
ル、5-ヘプテニル、6-ヘプテニル、1-エチル-4-ペンテ
ニル、3-メチル-1-ヘキセニル、1-(i-プロピル)-2-ブテ
ニル、1-(i-プロピル)-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ペ
ンテニル、1,1-ジメチル-4-ペンテニル、1,3-ジメチル-
4-ペンテニル、1,4-ジメチル-4-ペンテニル、1-エチル-
1-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-メチル-3-ブテニ
ル、2-エチル-1-ペンテニル、2,2-ジメチル-4-ペンテニ
ル、1,1,2-トリメチル-3-ブテニル、1,1,3-トリメチル-
3-ブテニル、2,2,3-トリメチル-3-ブテニル、2,4-ヘプ
タジエニル、3-メチル-1-ビニル-3-ブテニル、1,3,5-ヘ
プタトリエニル、1-オクテニル、1-ペンチル-2-プロペ
ニル、2-オクテニル、3-オクテニル、1-メチル-2-ヘプ
テニル、5-オクテニル、7-オクテニル、1-エチル-2-メ
チル-2-ペンテニル、3-メチル-5-ヘプテニル、1,5-ジメ
チル-4-ヘキセニル、1,5-ジメチル-5-ヘキセニル、2-エ
チル-2-ヘキセニル、1-(i-プロピル)-3-メチル-3-ブテ
ニル、1-エチル-1,2-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-
1,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3,4-トリメチル-4-ペンテ
ニル、2-ネオペンチル-2-プロペニル、2,4-オクタジエ
ニル、2,7-オクタジエニル、1-(2-メチル-2-プロペニ
ル)-2-ブテニル、1-(i-プロペニル)-4-ペンテニル、1-
(i-プロペニル)-3-メチル-3-ブテニル、1,1,4-トリメチ
ル-2,4-ペンタジエニル、5-メチル-2-メチレン-5-ヘキ
セニル、1-ノネニル、1-(n-ヘキシル)-2-プロペニル、2
-ノネニル、1-メチル-1-オクテニル、3-ノネニル、6-ノ
ネニル、8-ノネニル、7-メチル-5-オクテニル、2,6-ジ
メチル-5-ヘプテニル、1,1,5-トリメチル-4-ヘキセニ
ル、4,4,5-トリメチル-5-ヘキセニル、3-(ネオペンチ
ル)-3-ブテニル、2,4-ノナジエニル、2,6-ノナジエニ
ル、3,6-ノナジエニル、2,6-ジメチル-1,5-ヘプタジエ
ニル、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル、1,4-ジメチ
ル-1,3,5-ヘプタトリエニル、1,3-ジメチル-1,4,6-ヘプ
タトリエニル、1-デセニル、4-デセニル、5-デセニル、
7-デセニル、9-デセニル、1,2-ジメチル-1-オクテニ
ル、3,7-ジメチル-6-オクテニル、1-エチル-1,5-ジメチ
ル-4-ヘキセニル、3,7-ジメチル-7-オクテニル、1,1,5-
トリメチル-6-ヘプテニル、5-エチル-1,1-ジメチル-5-
ヘキセニル、1-エチル-3,3,4-トリメチル-4-ペンテニ
ル、2-(i-プロピル)-5-メチル-4-ヘキセニル、2-アリル
-5-メチル-4-ヘキセニル、1,1,4-トリメチル-2-ビニル-
3-ペンテニル、1-メチレン-3-ノネニル、2,4-デカジエ
ニル、1-メチル-1,3-ノナジエニル、5,9-デカジエニ
ル、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニル、3,7-ジメチ
ル-2,6-オクタジエニル、1-エチル-1,5-ジメチル-2,4-
ヘキサジエニル、1-(i-プロペニル)-4-メチル-3,5-ヘキ
サジエニル、1-ウンデセニル、2-ウンデセニル、4-ウン
デセニル、10-ウンデセニル、1,3,7-トリメチル-6-オク
テニル、2,4-ウンデカジエニル、5,10-ウンデカジエニ
ル、2,5,8-ウンデカトリエニル、1-ドデセニル、2-ドデ
セニル、5-ドデセニル、7-ドデセニル、8-ドデセニル、
9-ドデセニル、10-ドデセニル、11-ドデセニル、1-エチ
ル-3,7-ジメチル-6-オクテニル、1-エチル-3,7-ジメチ
ル-7-オクテニル、2,4-ドデカジエニル、5,7-ドデカジ
エニル、8,10-ドデカジエニル等が具体例として挙げら
れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３０】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルケニルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以
上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、このと
き、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場
合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互い
に相異なっていても良い。例えば2-クロロビニル、2-ブ
ロモビニル、2-ヨードビニル、2,2-ジクロロビニル、2,
2-ジブロモビニル、3-ブロモ-2-プロペニル、1-クロロ
メチルビニル、2-ブロモ-1-メチルビニル、1-トリフル
オロメチルビニル、3,3,3-トリクロロ-1-プロペニル、3
-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-プロペニル、2-クロロ-3,3,
3-トリクロロ-1-プロペニル、2,3,3,3-テトラクロロ-1-
プロペニル、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビ
ニル、2-クロロ-2-プロペニル、2,3,3-トリクロロ-2-プ
ロペニル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロ-1-
ブテニル、1-ブロモメチル-2-プロペニル、3-クロロ-2-
ブテニル、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル、4-ブロモ-
4,4-ジフルオロ-2-ブテニル、3-ブロモ-3-ブテニル、3,
4,4-トリフルオロ-3-ブテニル、3,4,4-トリブロモ-3-ブ
テニル、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル、3,3,3-トリ
フルオロ-2-メチルプロペニル、3-クロロ-4,4,4-トリフ
ルオロ-2-ブテニル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-
プロペニル、3,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタジエニル、
3,4-ジブロモ-1-ペンテニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフ
ルオロ-1-ペンテニル、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル、
4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル、3,4,4,4-テトラフ
ルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル、3,5,5-トリ
フルオロ-2,4-ペンタジエニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタ
フルオロ-2-ヘキセニル、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-
3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル、4,5,5,5-テトラ
フルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル、5-ブロ
モ-4,5,5-トリフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペン
テニル、4,5,5,6,6,6-ヘキサフルオロ-4-トリフルオロ
メチル-2-ヘキセニル、3-パーフルオロブチル-2-プロペ
ニル、3-ヨード-2-オクテニル、2-パーフルオロヘキシ
ルビニル、3-パーフルオロヘキシル-2-プロペニル、12-
ブロモ-2-ドデセニル等が具体例として挙げられ、各々
の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３１】本明細書におけるC_a〜C_bアルキニルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する
不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、1-プロピニ
ル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニ
ル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル
-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチ
ル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、
2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-(n-プロピル)-
2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3
-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペ
ンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エ
チル-1-メチル-2-プロピニル、1-(i-プロピル)-2-プロ
ピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブ
チニル、1-ヘプチニル、1-(n-ブチル)-2-プロピニル、2
-ヘプチニル、3-ヘプチニル、1-メチル-3-ヘキシニル、
1-エチル-2-ペンチニル、1-エチル-3-ペンチニル、6-ヘ
プチニル、1-メチル-1-(n-プロピル)-2-プロピニル、1-
(i-プロピル)-1-メチル-2-プロピニル、1-(i-ブチル)-2
-プロピニル、5-メチル-3-ヘキシニル、1,1-ジメチル-2
-ペンチニル、1-エチル-1-メチル-2-ブチニル、1-オク
チニル、1-(n-ペンチル)-2-プロピニル、2-オクチニ
ル、3-オクチニル、1-メチル-3-ヘプチニル、1-エチル-
3-ヘキシニル、7-オクチニル、1-(n-ブチル)-1-メチル-
2-プロピニル、1-(1-メチルブチル)-2-プロピニル、1-
(i-ブチル)-1-メチル-2-プロピニル、2-ノニニル、3-ノ
ニニル、1-エチル-3-ヘプチニル、1-メチル-1-(n-ペン
チル)-2-プロピニル、1-(n-ブチル)-1-メチル-2-ブチニ
ル、1-(n-ブチル)-1-エチル-2-プロピニル、1-(i-ペン
チル)-1-メチル-2-プロピニル、1-デシニル、2-デシニ
ル、3-デシニル、5-デシニル、9-デシニル、1-(n-ヘキ
シル)-1-メチル-2-プロピニル、2-ウンデシニル、10-ウ
ンデシニル、5,10-ウンデカジイニル、3-ドデシニル、7
-ドデシニル、9-ドデシニル、10-ドデシニル、11-ドデ
シニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原
子数の範囲で選択される。

【００３２】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキニルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以
上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、このと
き、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場
合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互い
に相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル、2-
ブロモエチニル、2-ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロ
ピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニ
ル、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル、3-クロロ-1-メ
チル-2-プロピニル、3-ブロモ-1-メチル-2-プロピニ
ル、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル、3-クロロ-1,1-
ジメチル-2-プロピニル、3-ブロモ-1,1-ジメチル-2-プ
ロピニル、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-ク
ロロメチル-1-メチル-2-ブチニル、4-クロロ-2,2-ジメ
チル-3-ブチニル、4-ブロモ-2,2-ジメチル-3-ブチニ
ル、4-ヨード-2,2-ジメチル-3-ブチニル、10-ブロモ-9-
デシニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素
原子数の範囲で選択される。

【００３３】本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルケニル
の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ分
子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化
水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環
構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の
炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換され
ていても良く、このとき二重結合は環内又は置換基のど
ちらに存在していても良い。例えば2-ビニルシクロプロ
ピル、3,3-ジメチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)シクロ
プロピル、シクロペンテン-1-イル、2-シクロペンテン-
1-イル、3-シクロペンテン-1-イル、3-メチレンシクロ
ペンチル、2-アリルシクロペンチル、シクロヘキセン-1
-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1
-イル、4-メチレンシクロヘキシル、3-メチル-2-シクロ
ヘキセン-1-イル、2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イ
ル、1-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル、4-メチル-3-
シクロヘキセン-1-イル、1-メチル-3-シクロヘキセン-1
-イル、6-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル、6-メチル-
2-メチレンシクロヘキシル、2-エチル-3-シクロヘキセ
ン-1-イル、4,6-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル、2
-メチル-2,5-シクロヘキサジエン-1-イル、ビシクロ[2.
2.1]-5-ヘプテン-2-イル、2-メチルビシクロ[2.2.1]-5-
ヘプテン-2-イル等が具体例として挙げられ、各々の指
定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３４】本明細書におけるC_a〜C_bハロシクロアルケ
ニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲ
ン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個
よりなる環状の、且つ分子内に１個又は２個以上の二重
結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員
環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。
また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基
によって任意に置換されていても良く、このとき二重結
合は環内又は置換基のどちらに存在していても良い。さ
らに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている
場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互
いに相異なっていても良い。例えば2-(2,2-ジクロロビ
ニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル、2-(2-クロロ-3,3,
3-トリフルオロ-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプ
ロピル、2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル
等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の
範囲で選択される。

【００３５】本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル-O-基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、n-
プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブチルオキシ、
s-ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、n-
ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチ
ルオキシ、3-メチルブチルオキシ、1-エチルプロピルオ
キシ、1,1-ジメチルプロピルオキシ、1,2-ジメチルプロ
ピルオキシ、ネオペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、
1,1-ジメチルブチルオキシ等が具体例として挙げられ、
各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３６】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルコキシの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-O-基を表し、このと
き、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場
合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互い
に相異なっていても良い。例えばジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブ
ロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2,-
テトラフルオロエトキシ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオ
ロエトキシ、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキ
シ、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ、2-ブ
ロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、2-クロロプロ
ピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、2,2,2-トリフル
オロ-1-トリフルオロメチルエトキシ、2,2,3,3-テトラ
フルオロプロピルオキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ
プロピルオキシ、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオ
ロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指
定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３７】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルチオの表
記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
のアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、
s-ブチルチオ、i-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチ
ルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-
メチルブチルチオ、1-エチルプロピルチオ、1,1-ジメチ
ルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、ネオペン
チルチオ、n-ヘキシルチオ等が具体例として挙げられ、
各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００３８】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルチオ
の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原
子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個より
なる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S-基を表し、この
とき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている
場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互
いに相異なっていても良い。例えばジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチル
チオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラ
フルオロエチルチオ、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-ブロモ-1,1,
2,2-テトラフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロプロピ
ルチオ、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチ
ルエチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例とし
て挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。

【００３９】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルフィ
ニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は
分岐鎖状のアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル等が具体例として挙げら
れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４０】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスル
フィニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハ
ロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa
〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)-基
を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置
換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一
でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばジフル
オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-ト
リフルオロエチルスルフィニル、2-ブロモ-1,1,2,2-テ
トラフルオロエチルスルフィニル、1,2,2,2-テトラフル
オロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル、ノナ
フルオロブチルスルフィニル等が具体例として挙げら
れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４１】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルホニ
ルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル-S(O)₂-基を表し、例えばメタンスル
ホニル、エタンスルホニル、n-プロパンスルホニル等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。

【００４２】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスル
ホニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロ
ゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)₂-基を
表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換
されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一で
も、又は互いに相異なっていても良い。例えばジフルオ
ロメタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、
2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル、1,1,2,2-テトラ
フルオロエタンスルホニル、1,1,2-トリフルオロ-2-ク
ロロエタンスルホニル等が具体例として挙げられ、各々
の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４３】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルカルボニ
ルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分
岐鎖状アルキル-C(O)-基を表し、例えばCH₃C(O)-、C₂H₅
C(O)-、n-C₃H₇C(O)-、(CH₃)₂CHC(O)-、C₂H₅CH(CH₃)C(O)
-、(CH₃)₂CHCH₂C(O)-、t-C₄H ₉C(O)-、n-C₆H₁₃C(O)-等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。

【００４４】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルカル
ボニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロ
ゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-C(O)-基を表
し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換さ
れている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一で
も、又は互いに相異なっていても良い。例えばClCH₂C
(O)-、Cl₂CHC(O)-、CCl₃C(O)-、CF₃C(O)-、C₂F₅C(O)-、
n-C₃F₇C(O)-、ClCH₂CH₂CH₂C(O)-等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４５】本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシカルボ
ニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は
分岐鎖状アルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH₃OC(O)
-、C₂H ₅OC(O)-、 n-C₃H₇OC(O)-、(CH₃)₂CHOC(O)-、n-C₄
H₉OC(O)-、(CH₃)₂CHCH₂OC(O)-、t-C₄H₉OC(O)-等が具体
例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選
択される。

【００４６】本明細書におけるC_a〜C_bハロアルコキシカ
ルボニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハ
ロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa
〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-O-C(O)-基
を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置
換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一
でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばClCH₂C
H₂OC(O)-、CF₃CH₂OC(O)-等が具体例として挙げられ、各
々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４７】本明細書におけるC_a〜C_bシアノアルキルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノによっ
て任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖
状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばNCCH₂-、NC
CH₂CH₂-、CH₃CH(CN)-、NCCH₂CH₂CH₂-、NCC(CH₃)₂-、NC
(CH₂)₄-、NCCH₂C(CH₃)₂-、NCC(CH₃)(C₂H₅)-、NCC(C₂H₅)
₂-、NC(CH₂)₆-等が具体例として挙げられ、各々の指定
の炭素原子数の範囲で選択される。

【００４８】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノの
表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖
状のアルキル-NH-基を表し、例えばCH₃NH-、C₂H₅NH-、n
-C₃H ₇NH-、i-C₃H₇NH-、n-C₄H₉NH-、i-C₄H₉NH-、t-C₄H₉N
H-等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数
の範囲で選択される。

【００４９】本明細書におけるジ(C_a〜C_b)アルキルアミ
ノの表記は、窒素原子に結合した水素原子が、炭素原子
数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基に
よって、ふたつとも置換された>N-基を表し、このと
き、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに
相異なっていても良い。例えば(CH₃)₂N-、C₂H₅N(CH₃)
-、(C₂H₅)₂N-、n-C₃H₇N(CH₃)-、i-C₃H₇N(CH₃)-、(n-C₃H
₇)₂N-、n-C₄H₉N(CH₃)-、i-C₄H₉N(CH₃)-、t-C₄H₉N(CH₃)-
等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の
範囲で選択される。

【００５０】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノカ
ルボニルの表記は、窒素原子に結合した水素原子が、炭
素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキ
ル基によって置換された-NH-C(O)-基を表し、例えばCH₃
NHC(O)-、C₂H₅NHC(O)-、n-C₃H₇NHC(O)-、i-C₃H₇NHC(O)
-、n-C₄H₉NHC(O)-、i-C₄H₉NHC(O)-、t-C₄H₉NHC(O)-等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。

【００５１】本明細書におけるジ(C_a〜C_b)アルキルアミ
ノカルボニルの表記は、窒素原子に結合した水素原子
が、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基によって、ふたつとも置換された>N-C(O)-基
を表し、このとき、それらのアルキルは互いに同一で
も、又は互いに相異なっていても良い。例えば(CH₃)₂NC
(O)-、C₂H₅N(CH₃)C(O)-、(C₂H₅)₂NC(O)-等が具体例とし
て挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。

【００５２】本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノチ
オカルボニルの表記は、窒素原子に結合した水素原子
が、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基によって置換された-NH-C(S)-基を表し、例
えばCH₃NHC(S)-、C₂H₅NHC(S)-、n-C₃H₇NHC(S)-、i-C₃H₇
NHC(S)-、n-C₄H₉NHC(S)-、i-C₄H₉NHC(S)-、t-C₄H₉NHC
(S)-等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子
数の範囲で選択される。

【００５３】本明細書におけるジ(C_a〜C_b)アルキルアミ
ノチオカルボニルの表記は、窒素原子に結合した水素原
子が、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
のアルキル基によって、ふたつとも置換された>N-C(S)-
基を表し、このとき、それらのアルキルは互いに同一で
も、又は互いに相異なっていても良い。例えば(CH₃)₂NC
(S)-、C₂H₅N(CH₃)C(S)-、(C₂H₅)₂NC(S)-等が具体例とし
て挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。

【００５４】本明細書における(Z)_pによって置換されて
いてもよいベンジルの表記は、互いに同一でも、または
相異なっていてもよいZが、ベンゼン環を形成する炭素
原子に結合したベンジル基を表す。

【００５５】本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキル(C
_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルコキシ(C_d〜C_e)アルキル、
C_a〜C_bアルキルチオ(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルコキ
シカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルコキシ
カルボニル(C_d〜C_e)アルキル又は(Z)_pによって置換され
ていてもよいフェニルによって置換された(C_d〜C_e)アル
キル等の表記は、それぞれ上記の意味である任意のC_a〜
C_bシクロアルキル基、C_a〜C_bアルコキシ基、C_a〜C_bアル
キルチオ基、C_a〜C_bアルコキシカルボニル基、C_a〜C_bハ
ロアルコキシカルボニル基又は(Z)_pによって置換されて
いてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水
素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の
炭素原子数の範囲で選択される。

【００５６】本明細書におけるR⁵によって任意に置換さ
れた(C_d〜C_e)アルキル、R¹⁶によって任意に置換された
(C_d〜C_e)アルキル、R²⁸によって任意に置換された(C_d〜
C_e)アルキル、R³²によって任意に置換された(C_d〜C_e)ア
ルキル又はR³⁵によって任意に置換された(C_d〜C_e)アル
キルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、任意の
R⁵基、R¹⁶基、R²⁸基、R³²基又はR³⁵基によって任意に置
換された、炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐
鎖状の炭化水素基を表し、ここでそれぞれの(C _d〜C_e)ア
ルキル上の置換基R⁵、R¹⁶、R²⁸、R³²又はR³⁵が２個以上
存在するとき、それぞれのR⁵、R¹⁶、R²⁸、R³²又はR³⁵は
互いに同一でも、または相異なっていてもよい。

【００５７】本明細書におけるR⁵によって任意に置換さ
れた(C_d〜C_e)アルケニル、R¹⁶によって任意に置換され
た(C_d〜C_e)アルケニル、R²⁸によって任意に置換された
(C_d〜C_e)アルケニル、R³²によって任意に置換された(C_d
〜C_e)アルケニル又はR³⁵によって任意に置換された(C_d
〜C_e)アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原
子が、任意のR⁵基、R¹⁶基、R²⁸基、R³²基又はR³⁵基によ
って任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる直
鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の
二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、ここでそれ
ぞれの(C_d〜C_e)アルケニル上の置換基R⁵、R¹⁶、R²⁸、R
³²又はR³⁵が２個以上存在するとき、それぞれのR⁵、
R¹⁶、R²⁸、R³²又はR³⁵は互いに同一でも、または相異な
っていてもよい。

【００５８】本明細書におけるR⁵によって任意に置換さ
れた(C_d〜C_e)アルキニル、R¹⁶によって任意に置換され
た(C_d〜C_e)アルキニル、R²⁸によって任意に置換された
(C_d〜C_e)アルキニル、R³²によって任意に置換された(C_d
〜C_e)アルキニル又はR³⁵によって任意に置換された(C_d
〜C_e)アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原
子が、任意のR⁵基、R¹⁶基、R²⁸基、R³²基又はR³⁵基によ
って任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる直
鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の
三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、ここでそれ
ぞれの(C_d〜C_e)アルキニル上の置換基R⁵、R¹⁶、R²⁸、R
³²又はR³⁵が２個以上存在するとき、それぞれのR⁵、
R¹⁶、R²⁸、R³²又はR³⁵は互いに同一でも、または相異な
っていてもよい。

【００５９】本明細書における(Z)_pによって置換されて
いてもよいフェニルによって置換された(C_d〜C_e)アルコ
キシカルボニルの表記は、(Z)_pによって置換されていて
もよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原
子が任意に置換された上記の意味である(C_d〜C_e)アルコ
キシカルボニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範
囲で選択される。

【００６０】本発明化合物は、例えば以下の方法により
製造することが出来る。製造法A

【００６１】

【化１２】

【００６２】一般式（２）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W¹, W², X¹, X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表
す。］で表される化合物と、一般式（３）［式中、R¹及
びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを
該反応に対して不活性な溶媒中、又は無溶媒にて、必要
ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式
（１）においてR³が水素原子である一般式（１−１）
［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W², X¹, X², Y, R¹, R²,
m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明
化合物を得ることができる。

【００６３】反応基質の量は、一般式（２）の化合物１
当量に対して１〜５０当量の一般式（３）の化合物を用
いることができる。

【００６４】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカ
ルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,
N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン
等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレング
リコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で
用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いて
もよい。

【００６５】触媒を用いる場合、反応の触媒としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸、ト
リエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の
酸付加塩、塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イ
ッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル
錯体等のルイス酸を、一般式（２）の化合物に対して
０.００１〜１当量用いることができる。

【００６６】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

【００６７】一般的には、例えば一般式（２）の化合物
１当量に対して１〜１０当量の一般式（３）の化合物を
用い、無溶媒か、又はテトラヒドロフラン、1,4-ジオキ
サン等の溶媒を用い、５０℃から反応混合物の還流温度
の温度範囲で、３０分から２４時間反応を行なうのが好
ましい。製造法B

【００６８】

【化１３】

【００６９】一般式（１）においてR³が水素原子である
一般式（１-１）［式中、V¹, V², V ³, V⁴, W¹, W², X¹,
X², Y, R¹, R², m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される本発明化合物と、一般式（４）［式中、R³は水
素原子以外の前記と同じ意味を表し、J¹は塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ
（例えば、ピバロイルオキシ）、C₁〜C₄アルキルスルホ
ネート（例えば、メタンスルホニルオキシ）、C₁〜C₄ハ
ロアルキルスルホネート（例えば、トリフルオロメタン
スルホニルオキシ）、アリールスルホネート（例えば、
ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキ
シ）又はアゾリル（例えば、イミダゾール-1-イル）の
ような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、
必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不
活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式
（１）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W², X¹, X², Y, m
及びnは前記と同じ意味を表す。］においてR³が水素原
子以外の置換基である本発明化合物を得ることができ
る。

【００７０】反応基質の量は、一般式（１-１）の化合
物１当量に対して１〜５０当量の一般式（４）の化合物
を用いることができる。

【００７１】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-
イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒
は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合し
て用いてもよい。

【００７２】塩基を用いる場合、用いられる塩基として
は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘ
キサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ
金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金
属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、
4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジア
ザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一
般式（１-１）の化合物に対して１〜４当量用いること
ができる。

【００７３】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

【００７４】一般的には、例えば一般式（１-１）の化
合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（４）の化合
物を用い、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド
等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、カリウムターシャリーブトキシ
ド、水酸化カリウム等を一般式（１-１）の化合物１当
量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲
で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。製造法C

【００７５】

【化１４】

【００７６】一般式（５）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W², X¹, X², Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表
す。］で表される化合物と、一般式（３）［式中、R¹及
びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを
該反応に対して不活性な溶媒中、又は無溶媒にて、必要
ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることに
より、一般式（１）においてW¹が酸素原子である一般式
（１−２）［式中、V¹, V²,V³, V⁴, W², X¹, X², Y,
R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる本発明化合物を得ることができる。

【００７７】反応基質の量は、一般式（５）の化合物１
当量に対して１〜１００当量の一般式（３）の化合物を
用いることができる。

【００７８】縮合剤は、通常のアミド合成に使用される
ものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（2-ク
ロロ-N-メチルピリジニウムアイオダイド）、DCC（1,3
-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、WSC（1-エチル-3
-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸
塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプ
ロピニルスルホニウムブロマイド、プロパルギルトリ
フェニルホスホニウムブロマイド、DEPC（シアノ燐酸
ジエチル）等を、一般式（５）の化合物に対して１〜４
当量用いることができる。

【００７９】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチル
スルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用
いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いても
よい。

【００８０】塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩
基を用いる場合、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリ
ン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾ
ール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有
機塩基等を、一般式（５）の化合物に対して１〜４当量
用いることができる。

【００８１】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

【００８２】一般的には、例えば一般式（５）の化合物
１当量に対して１〜２０当量の一般式（３）の化合物及
び１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプ
ロピル)-カルボジイミド塩酸塩）、CDI（カルボニルジ
イミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当
量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-
(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒
か、又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を
用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０
分から２４時間反応を行なうのが好ましい。製造法D

【００８３】

【化１５】

【００８４】一般式（６）［式中、X¹, X², W¹, R¹, R²
及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物
と、一般式（７）［式中、V¹, V², V³, V⁴, Y, R³及びn
は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製
造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式
（１）においてW²が酸素原子である一般式（１−３）
［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, X¹, X², Y, R¹, R², R³,
m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明
化合物を得ることができる。製造法E

【００８５】

【化１６】

【００８６】一般式（８）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W², X¹, X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される化合物と、一般式（３）［式中、R¹及びR²は前
記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法
Aと同様な条件下反応させることにより、一般式（１）
においてW¹が酸素原子であり、且つR³が水素原子である
一般式（１−４）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W², X¹,
X², Y, R¹, R², m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される本発明化合物を得ることができる。製造法F

【００８７】

【化１７】

【００８８】一般式（９）［式中、W¹, X¹, X², R¹及び
mは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、一
般式（７）［式中、V¹, V², V³, V⁴, Y, R³及びnは前記
と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法A
と同様な条件下反応させることにより、一般式（１）に
おいてW²が酸素原子であり、且つR²が水素原子である一
般式（１−５）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, X¹, X²,
Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる本発明化合物を得ることができる。

【００８９】製法A〜製法Fにおいて、反応終了後の反応
混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃
縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常
の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることがで
きる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カ
ラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマ
トグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製す
ることができる。

【００９０】製造法Aにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（２）で表される化
合物は、以下の方法を用いて合成することができる。

【００９１】(a). 一般式（２）においてX¹がX¹-1又はX
¹-4である一般式（２−１）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W
¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表
される化合物の製造。

【００９２】

【化１８】

【００９３】一般式（１０）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
ィー[J. Am. Chem. Soc.]１９４７年、６９巻、１９４
６頁、ケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７
４年、７０１頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリッ
ク・ケミストリー［J.Heterocyclic Chem.］１９８８
年、２５巻、１００３頁等に記載の方法に準じて反応さ
せることにより、一般式（２−１）で表される化合物に
おいて、X¹がX¹-1である化合物を得ることができる。

【００９４】また、一般式（１０）で表される化合物
を、例えばケミッシェ・ベリヒテ[Chem. Ber.]１９６６
年、９９巻、８５０頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９５年、
６０巻、４６８頁、ユスタス・リービッヒス・アンナー
レン・ヘミー［Justus Liebigs Ann. Chem.］１９６９
年、７２５巻、２９頁等に記載の方法に準じて反応させ
ることにより、一般式（２−１）で表される化合物にお
いて、X¹がX¹-4である化合物を得ることができる。

【００９５】これらの反応において出発原料として用い
られる一般式（１０）で表される化合物の或るものは公
知化合物であり、また、それ以外のものも文献記載のア
ニリン類の一般的な合成方法に準じて対応する置換フタ
ル酸イミド誘導体から容易に合成することができる。

【００９６】(b). 一般式（２）においてX¹がX¹-2, X¹-
3, X¹-6又はX¹-7である一般式（２−２）［式中、V¹, V
², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を
表す。］で表される化合物の製造。

【００９７】

【化１９】

【００９８】一般式（１１）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表し、J²は
臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネー
ト（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）又
は-B(OH)₂等を表す。］で表される化合物と一般式（１
２）［式中、X¹はX¹-2, X¹-3, X¹-6又はX¹-7を表し、J³
は臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネ
ート（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）、トリ(C₁〜C₄)アルキルスタニル（例えば、-Sn(Bu
-n)₃）又は-B(OH)₂等を表す。］で表される化合物と
を、文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン・レ
ターズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、２
４０５頁、１９９５年、３６巻、１６７９頁及び１９９
６年、３７巻、３２４７頁等に記載の方法に準じてクロ
スカップリング反応させることにより一般式（２−２）
［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前
記と同じ意味を表し、X¹はX¹-2, X¹-3, X¹-6又はX¹-7を
表す。］で表される化合物を得ることができる。

【００９９】また、一般式（２−２）で表される化合物
においてX¹がX¹-6又はX¹-7である一般式（２−３）［式
中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と
同じ意味を表す。］で表される化合物を得るための別の
方法として、次のような環化反応を用いて合成すること
もできる。

【０１００】

【化２０】

【０１０１】すなわち、一般式（１３）［式中、V¹,
V², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味
を表し、J⁴はシアノ、-C(O)NH₂、-C(O)NHCH₃又は-C(O)N
HCH₂CH ₂CN等を表す。］で表される化合物と一般式（１
４）［式中、J⁵はナトリウム原子、トリメチルシリル又
はトリ(C₁〜C₄)アルキルスタニル（例えば、-Sn(Bu-
n)₃）等を表す。］で表される化合物とを、文献記載の
公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９９
８年、３５巻、４０５頁、テトラヘドロン・レターズ
［Tetrahedron Lett.］１９９１年、３２巻、６８５７
頁、１９９３年、３４巻、８０１１頁、１９９７年、３
８巻、１２５７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６
巻、２３９５頁、１９９３年、５８巻、４１３９頁、シ
ンセシス［Synthesis］１９９６年、１４２８頁及びブ
レティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ
・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９７３年、４
６巻、２１７６頁等に記載の方法に準じて反応させる
か、または、一般式（１５）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される化合物と亜硝酸ナトリウムとを、文献記載の公
知の方法、例えばテトラヘドロン［Tetrahedron］１９
９５年、５１巻、１１７３７頁等に記載の方法に準じて
反応させることにより、一般式（２−３）［式中、V¹,
V², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味
を表し、X¹がX ¹-6又はX¹-7を表す。］で表される化合物
を容易に得ることができる。

【０１０２】ここで用いられる一般式（１３）で表され
る化合物及び一般式（１５）で表される化合物の或るも
のは公知化合物であり、また、それ以外のものも文献記
載の一般的な合成方法に準じて前述の一般式（１０）で
表される化合物から合成することができる。

【０１０３】(c). 一般式（２）においてX¹がX¹-1, X¹-
8, X¹-9, X¹-10又はX¹-11である一般式（２−４）［式
中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と
同じ意味を表す。］で表される化合物の製造。

【０１０４】

【化２１】

【０１０５】一般式（１６）［式中、V¹, V², V³, V⁴,
W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表し、J⁶は
ハロゲン原子又は-B(OH)₂等を表す。］で表される化合
物と一般式（１７）［式中、X¹はX¹-1, X¹-8, X¹-9, X¹
-10又はX¹-11を表す。］で表される化合物とを、文献記
載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]
１９９８年、１２０巻、８２７頁、ジャーナル・オブ・
ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic
Chem.］１９７７年、１４巻、１１５７頁、テトラヘド
ロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９６年、３
７巻、２９９頁、１９９８年、３９巻、２９４１頁及び
５６１７頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミス
トリー［J. Med. Chem.］１９８５年、２８巻、６６
頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. C
ommun.］１９９４年、２４巻、１２３頁及び１９９５
年、２５巻、２１６５頁等に記載の方法に準じて反応さ
せることにより、一般式（２−４）［式中、V¹, V²,
V³, V⁴, W¹, W², X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表
し、X¹がX¹-1, X¹-8, X¹-9, X¹-10又はX¹-11を表す。］
で表される化合物を得ることができる。

【０１０６】(d). また、一般式（２）［式中、V¹, V²,
V³, V⁴, W¹, W², X¹, X², Y, m及びnは前記と同じ意味
を表す。］で表される化合物を得るための別の方法とし
て、次の方法が挙げられる。

【０１０７】

【化２２】

【０１０８】すなわち、一般式（１８）［式中、W¹,
W², X¹, X²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表され
る化合物と一般式（７）においてR³が水素原子である一
般式（７-１）［式中、V¹, V², V³, V⁴, Y及びnは前記
と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、文献記載
の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、
１[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]１９９４年、２９
７５頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテ
ィー [J. Chem. Soc.]１９５４年、２０２３頁、ベリヒ
テ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフ
ト［Ber. Dtsch. Chem. Ges.］１９０７年、４０巻、３
１７７頁等に記載の方法に準じて反応させることによ
り、一般式（２）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W¹, W²,
X¹, X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる化合物容易に合成することができる。

【０１０９】製造法A、製造法C及び製造法Eにおける一
般式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物で
あり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外
のものも、文献記載の１級アミン又は２級アミンそれぞ
れの一般的な合成方法に準じて合成することができる。

【０１１０】製造法Bにおける一般式（４）で表される
化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品と
して入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一
般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Che
m. Lett.］１９７６年、３７３頁、テトラヘドロン・レ
ターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９
頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁
及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・
シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボ
リューム６巻、１０１頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. So
c.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、英国特許（GB 2,
161,802号公報）、ヨーロッパ特許（EP 0,051,273号公
報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができ
る。

【０１１１】製造法Cにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（５）で表される化
合物は、次のようにして合成できる。

【０１１２】

【化２３】

【０１１３】すなわち、一般式（１８）［式中、W¹,
W², X¹, X²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表され
る化合物と、一般式（７）［式中、V¹, V², V³, V⁴, Y,
R³及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物
とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、
一般式（５）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W², X¹, X², Y,
R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合
物を得ることができる。

【０１１４】製造法Dにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（６）で表される化
合物は、次のようにして合成できる。

【０１１５】

【化２４】

【０１１６】すなわち、一般式（１８）［式中、W¹,
W², X¹, X²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表され
る化合物と、一般式（３）［式中、R¹及びR²は前記と同
じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Aと同
様な条件下反応させることにより、一般式（６）［式
中、W¹, X¹, X², R¹, R²及びmは前記と同じ意味を表
す。］で表される化合物を得ることができる。

【０１１７】製造法D及び製造法Fにおける一般式（７）
で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部
は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文
献記載のアニリン類の一般的な合成方法、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Or
g. Chem.］１９６４年、２９巻、１頁、アンゲバンテ・
ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イ
ングリッシュ[Angew.Chem. Int. Ed. Engl.]１９８５
年、２４巻、８７１頁、シンセシス［Synthesis］１９
８４年、６６７頁、日本化学会誌１９７３年、２３５１
頁、ドイツ国特許（DE 2606982号公報）、日本国特許
（特開平 1-90163号公報）等に記載の方法に準じて容易
に合成することができる。

【０１１８】製造法Eにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（８）で表される化
合物は、次のようにして合成できる。

【０１１９】

【化２５】

【０１２０】すなわち、一般式（５）においてR³が水素
原子である一般式（５-１）［式中、V¹, V², V³, V⁴, W
², X¹, X², Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表
される化合物を、文献記載の一般的な脱水環化反応、例
えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
［J. Med. Chem.］１９６７年、１０巻、９８２頁等に
記載の方法に準じて環化することにより容易に合成する
ことができる。

【０１２１】製造法Fにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（９）で表される化
合物は、次のようにして合成できる。

【０１２２】

【化２６】

【０１２３】すなわち、一般式（６）においてR¹が水素
原子である一般式（６-１）［式中、W¹, X¹, X², R¹及
びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、
文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばジャーナル・
オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］
１９６７年、１０巻、９８２頁等に記載の方法に準じて
環化することにより容易に合成することができる。

【０１２４】一般式（１１）で表される化合物及び一般
式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物で
あり、また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成
方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー［J. Org. Chem.］１９９８年、６３巻、２
０５４頁、１９９７年、６２巻、６４５８頁及び１９９
５年、６０巻、７５０８頁、テトラヘドロン・レターズ
［Tetrahedron Lett.］１９９７年、３８巻、３４４７
頁及び１９８５年、２６巻、５９９７頁、シンセシス
［Synthesis］１９９４年、１１４６頁等に記載の方法
に準じて容易に合成することができる。

【０１２５】一般式（１２）で表される化合物及び一般
式（１７）で表される化合物の或るものは公知化合物で
あり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外
のものも文献記載の公知の合成方法に準じて容易に合成
することができる。

【０１２６】一般式（１４）で表される化合物は公知化
合物であり、一部は市販品として入手できる。また、そ
れ以外のものも文献記載の公知の合成方法にて容易に合
成することができる。

【０１２７】一般式（１８）においてW¹及びW²が酸素原
子である一般式（１８-１）［式中、X¹, X²及びmは前記
と同じ意味を表す。］で表される化合物は、次のように
して合成できる。

【０１２８】

【化２７】

【０１２９】すなわち、一般式（１９）［式中、X¹, X²
及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル、エチル等の
低級アルキルを表す。］で表される化合物を、文献記載
の一般的な加水分解反応、例えばジャーナル・オブ・ジ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Che
m. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁、アンゲバン
テ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９
頁等に記載の方法に準じて一般式（２０）［式中、X¹,
X²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表されるフタル
酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、
例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、１２９頁
等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、
一般式（１８-１）で表される化合物を得ることができ
る。

【０１３０】一般式（１９）［式中、X¹, X²及びmは前
記と同じ意味を表し、Rはメチル、エチル等の低級アル
キルを表す。］で表される化合物は、次のようにして合
成できる。

【０１３１】

【化２８】

【０１３２】すなわち、一般式（２１）［式中、X²及び
mは前記と同じ意味を表し、Rはメチル、エチル等の低級
アルキルを表す。］で表される化合物を、一般式（２-
１）で表される化合物の製造と同様の条件下反応させる
か、一般式（２２）［式中、J², X²及びmは前記と同じ
意味を表し、Rはメチル、エチル等の低級アルキルを表
す。］で表される化合物と一般式（１２）［式中、J³は
前記と同じ意味を表し、X¹はX¹-2, X¹-3, X¹-6又はX¹-7
を表す。］で表される化合物とを、一般式（２-２）で
表される化合物の製造と同様の条件下反応させるか、一
般式（２３）［式中、J⁴, X²及びmは前記と同じ意味を
表し、Rはメチル、エチル等の低級アルキルを表す。］
で表される化合物と一般式（１４）［式中、J⁵は前記と
同じ意味を表す。］で表される化合物、又は一般式（２
４）［式中、X²及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチ
ル、エチル等の低級アルキルを表す。］で表される化合
物と亜硝酸ナトリウムとを、一般式（２-３）で表され
る化合物の製造と同様の条件下反応させるか、或いは一
般式（２５）［式中、J⁶, X²及びmは前記と同じ意味を
表し、Rはメチル、エチル等の低級アルキルを表す。］
で表される化合物と一般式（１７）［式中、X¹はX¹-1,
X¹-8, X¹-9, X¹-10又はX¹-11を表す。］で表される化合
物とを、一般式（２-４）で表される化合物の製造と同
様の条件下反応させることにより一般式（１９）［式
中、X¹, X²及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル、
エチル等の低級アルキルを表す。］で表される化合物を
得ることができる。

【０１３３】一般式（２１）で表される化合物、一般式
（２２）で表される化合物、一般式（２３）で表される
化合物、一般式（２４）で表される化合物及び一般式
（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物（例
えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、１２９頁、
ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
エティー[J. Am. Chem.Soc.]１９２９年、５１巻、１８
６５頁等に記載の化合物。）であり、また、それ以外の
ものも文献記載の公知の方法を用いて容易に合成するこ
とができる。

【０１３４】これらの各反応においては、反応終了後、
通常の後処理を行なうことにより、製造法A〜Fの原料化
合物となる各々の製造中間体を得ることができる。

【０１３５】またこれらの方法により製造された各々の
製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれその
まま次工程の反応に用いることもできる。

【０１３６】本発明に包含される化合物としては、具体
的に例えば、第１表〜第３表に示す化合物が挙げられ
る。但し、第１表〜第３表の化合物は例示のためのもの
であって、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。

【０１３７】尚、表中Etとの記載はエチルを表し、以下
同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピルを、i-Pr及びPr
-iはイソプロピルを、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル
を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチルを、s-Bu及びBu-sは
セカンダリーブチルを、i-Bu及びBu-iはイソブチルを、
t-Bu及びBu-tはターシャリーブチルを、c-Bu及びBu-cは
シクロブチルを、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル
を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチルを、n-Hex及びHex
-nはノルマルヘキシルを、c-Hex及びHex-cはシクロヘキ
シルを、Phはフェニルを、Naphはナフチルをそれぞれ表
し、表中T-1〜T-18は、それぞれ下記の構造を表し、

【０１３８】

【化２９】

【０１３９】表中L-1a〜L-48bで表される芳香族複素環
は、それぞれ下記の構造を表し、

【０１４０】

【化３０】

【０１４１】さらに、表中M-4a〜M-19aで表される脂肪
族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。

【０１４２】

【化３１】

【０１４３】また、表中、置換基Y及び置換基Zの置換位
置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記され
た番号の位置に対応するものである。第１表

【０１４４】

【化３２】

【０１４５】

【化３３】

【０１４６】

【化３４】

【０１４７】

【化３５】

【０１４８】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R¹ R² R³ (Y)_n ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₃ H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH₃ H H 2-CH₃-5-Cl CH₃ CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₃ CH₃ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₃ CH₃ H 2-CH₃-4-OCF₃ CH₃ CH₃ CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et H H 4-CF₃ Et H H 2-F-4-CF₂CF₃ Et H H 2-F-4-CF₂CF₂CF₃ Et H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ Et H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et H H 2-CH₃-4-OCHF₂ Et H H 2-CH₃-4-OCF₃ Et H H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ Et Et H 4-CF₃ Et Et H 4-C(CF₃)₂OH Et Et H 4-OCF₃ Et Et H 4-SCF₃ Et Et H 2-F-4-CF₂CF₃ Et Et H 2-F-4-OCF₃ Et Et H 2-Cl-4-CF₂CF₃ Et Et H 2-CH₃-4-Cl Et Et H 2-CH₃-4-CF₃ Et Et H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et H 2-CH₃-4-OCHF₂ Et Et H 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ Et Et H 2-CH₃-4-(Ph-4-F) Et Et H 2-CH₃-4-(Ph-4-Cl) Et Et H 2-CH₃-4-(Ph-4-CF₃) Et Et H 2-Et-4-CF₂CF₃ Et Et H 2-Et-4-OCF₃ Et Et H 3-OCF₂O-4 Et Et H 3-OCHFCF₂O-4 Et Et H 3-OCF₂CHFO-4 Et Et H 3-OC(CF₂CF₃)=N-4 Et Et H 3-OC(Ph-2-CF₃)=N-4 Et Et H 3-N=C(Ph-4-CF₃)O-4 Et Et CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et Et 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et CH₂OCH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et CH₂OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂OCH₃ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et CH₂OEt 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et CH₂OEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂OEt 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et CH₂SCH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et CH₂SCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂SCH₃ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et CH₂SEt 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et CH₂SEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂SEt 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et CH₂C(O)CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂COOCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂COOEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂CN 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂CH=CH₂ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CH₂C≡CH 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et C(O)CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et C(O)CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et C(O)CH₃ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et C(O)Et 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et C(O)Ph 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et C(O)OEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et CN 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SCCl₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SPh 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Et)₂ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Pr-i)₂ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Bu-n)₂ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et SN(Bu-n)₂ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Bu-n)₂ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et S-(T-4) 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et S-(T-4) 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S-(T-4) 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et S-(T-1) 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S-(T-2) 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S-(T-3) 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et S-(T-3) 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S-(T-3) 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et SN(CH₃)COOEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(CH₃)COOPr-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(CH₃)COOBu-n 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et SN(CH₃)COOBu-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(CH₃)COOBu-n 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et SN(CH₃)COOHex-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Et)COOEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Et)COOPr-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Et)COOBu-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Pr-i)COOEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Pr-i)COOPr-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et SN(Pr-i)COOBu-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S(O)₂CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ Et Et S(O)₂CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S(O)₂CH₃ 2-CH₃-4-OCF₃ Et Et S(O)₂Et 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et S(O)₂Ph 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ Et Et NHC(O)CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ n-Pr H H 4-CF₃ n-Pr H H 2-F-4-CF₂CF₃ n-Pr H H 2-F-4-CF₂CF₂CF₃ n-Pr H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ n-Pr H H 2-CH₃-3-Cl n-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ n-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ n-Pr H H 2-CH₃-4-OCHF₂ n-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₃ n-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ n-Pr H H 2-OCH₃-5-Ph n-Pr CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ n-Pr Et H 4-OCHF₂ n-Pr Et H 4-OCF₃ n-Pr Et H 2-Cl-4-CF₂CF₃ n-Pr Et H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ n-Pr Et H 2-CH₃-4-OCHF₂ n-Pr Et H 2-CH₃-4-OCF₃ n-Pr n-Pr H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ n-Pr n-Pr H 2-CH₃-4-OCHF₂ n-Pr n-Pr H 2-CH₃-4-OCF₃ n-Pr n-Pr H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ i-Pr H H H i-Pr H H 2-F i-Pr H H 2-Cl i-Pr H H 2-Br i-Pr H H 2-CH₃ i-Pr H H 2-Et i-Pr H H 2-CF₃ i-Pr H H 2-OCH₃ i-Pr H H 2-SCH₃ i-Pr H H 3-F i-Pr H H 3-Cl i-Pr H H 3-Br i-Pr H H 3-CH₃ i-Pr H H 3-CF₃ i-Pr H H 3-OCH₃ i-Pr H H 3-OPr-i i-Pr H H 3-OCHF₂ i-Pr H H 3-SCH₃ i-Pr H H 3-SCF₃ i-Pr H H 3-S(O)CF₃ i-Pr H H 3-(L-10b) i-Pr H H 3-(L-13a) i-Pr H H 4-F i-Pr H H 4-Cl i-Pr H H 4-Br i-Pr H H 4-I i-Pr H H 4-CH₃ i-Pr H H 4-Et i-Pr H H 4-Pr-n i-Pr H H 4-Pr-i i-Pr H H 4-Bu-n i-Pr H H 4-Bu-t i-Pr H H 4-CF₃ i-Pr H H 4-CF₂CF₃ i-Pr H H 4-CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 4-CF₂CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 4-C(CF₃)₂OH i-Pr H H 4-OCH₃ i-Pr H H 4-OCHF₂ i-Pr H H 4-OCF₃ i-Pr H H 4-OCF₂CHFOCF₃ i-Pr H H 4-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 4-SCHF₂ i-Pr H H 4-SCF₃ i-Pr H H 4-SCF₂Br i-Pr H H 4-SCH₂CF₃ i-Pr H H 4-SCF₂CHF₂ i-Pr H H 4-SCF₂CF₂Br i-Pr H H 4-SCF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 4-SCF(CF₃)₂ i-Pr H H 4-SCF₂CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 4-S(O)CF₃ i-Pr H H 4-S(O)CF₂Br i-Pr H H 4-SO₂CF₃ i-Pr H H 4-NO₂ i-Pr H H 4-C(O)CH₃ i-Pr H H 4-C(CH₃)=NOCH₃ i-Pr H H 4-C(CH₃)=NOCH₂CH=CH₂ i-Pr H H 4-CN i-Pr H H 4-CH=CCl₂ i-Pr H H 4-CH=CBr₂ i-Pr H H 4-CH=C(Cl)CF₃ i-Pr H H 4-Ph i-Pr H H 4-(L-10b) i-Pr H H 2,4-F₂ i-Pr H H 2-F-4-Cl i-Pr H H 2-F-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-F-4-CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-F-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-F-4-OCF₃ i-Pr H H 2-F-4-O(Ph-2-Cl-4-CF₃) i-Pr H H 2,5-F₂ i-Pr H H 2,3-Cl₂ i-Pr H H 2-Cl-4-F i-Pr H H 2,4-Cl₂ i-Pr H H 2-Cl-4-CH₃ i-Pr H H 2-Cl-4-CF₃ i-Pr H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-Cl-4-CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-Cl-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Cl-4-OCF₃ i-Pr H H 2,5-Cl₂ i-Pr H H 2,6-Cl₂ i-Pr H H 2-Br-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-Br-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Br-4-OCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-3-F i-Pr H H 2-CH₃-3-Cl i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-3-CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-3-OCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-3-OCHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-3-OCF₂CHFCl i-Pr H H 2-CH₃-4-F i-Pr H H 2-CH₃-4-Cl i-Pr H H 2-CH₃-4-Br i-Pr H H 2-CH₃-4-I i-Pr H H 2,4-(CH₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-CH₂CH₂Bu-t i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂(CF₂)₄CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OPr-i i-Pr H H 2-CH₃-4-OCHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂Br i-Pr H H 2-CH₃-4-OCH₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFCl i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CF₂Br i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CFCl₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CCl₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCH₂CF₂CHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CFBrCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFOCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CF₂Ph i-Pr H H 2-CH₃-4-OCH₂OCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OCH₂SCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-OC(CF₂CF₃)=C(CF₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-OC(OCH₃)=C(CF₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-O(Ph-3-CF₃) i-Pr H H 2-CH₃-4-O(Ph-2-Cl-4-CF₃) i-Pr H H 2-CH₃-4-OC₆F₅ i-Pr H H 2-CH₃-4-O(L-45c) i-Pr H H 2-CH₃-4-O(L-45d) i-Pr H H 2-CH₃-4-O(L-48a) i-Pr H H 2-CH₃-4-O(L-48b) i-Pr H H 2-CH₃-4-OP(S)(OCH₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-SCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-SPr-i i-Pr H H 2-CH₃-4-SCHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-SCF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-SCF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-SCH₂CH₂CF=CF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-S(Ph-4-Cl) i-Pr H H 2-CH₃-4-S(O)CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-S(O)CH₂CH₂CF=CF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-SO₂CH₂CH₂CF=CF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-NO₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-C(O)CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-C(CH₃)=NOCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-C(O)OCH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-C(O)OCH₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CN i-Pr H H 2-CH₃-4-C≡CBu-t i-Pr H H 2-CH₃-4-C≡CPh i-Pr H H 2-CH₃-4-C≡C(Ph-2,4-Cl₂) i-Pr H H 2-CH₃-4-(Ph-4-CF₃) i-Pr H H 2-CH₃-4-(Ph-4-OCF₃) i-Pr H H 2-CH₃-4-(L-10a) i-Pr H H 2-CH₃-4-P(O)(OEt)₂ i-Pr H H 2-CH₃-5-F i-Pr H H 2-CH₃-5-Cl i-Pr H H 2-CH₃-5-Br i-Pr H H 2,5-(CH₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-5-(L-10a) i-Pr H H 2-CH₃-6-Cl i-Pr H H 2,6-(CH₃)₂ i-Pr H H 2-Et-4-Cl i-Pr H H 2-Et-4-I i-Pr H H 2-Et-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-Et-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Et-4-OCF₃ i-Pr H H 2-Et-5-F i-Pr H H 2,6-(Et)₂ i-Pr H H 2-(Pr-n)-4-I i-Pr H H 2-(Pr-i)-4-I i-Pr H H 2-(Pr-i)-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-(Bu-n)-4-I i-Pr H H 2-CF₃-4-Cl i-Pr H H 2-CF₃-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CF₃-4-OCHF₂ i-Pr H H 2-CF₂CF₃-4-Br i-Pr H H 2,4-(CF₂CF₃)₂ i-Pr H H 2-OCF₂O-3 i-Pr H H 2-OCH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-OCH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-OCH₃-5-Ph i-Pr H H 2-OEt-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-OPh-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-SCH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2-SCH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Ph-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 3,4-F₂ i-Pr H H 3-F-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 3-F-4-OCHF₂ i-Pr H H 3-Cl-4-F i-Pr H H 3,4-Cl₂ i-Pr H H 3-Cl-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 3-Cl-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 3-Cl-4-OCHF₂ i-Pr H H 3,5-Cl₂ i-Pr H H 3-CH₃-4-Br i-Pr H H 3-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 3-CF₃-4-Cl i-Pr H H 3-CF₃-4-OCHF₂ i-Pr H H 3-CF₃-5-OCH₃ i-Pr H H 3-OCH₃-4-OCHF₂ i-Pr H H 3,4-(OCHF₂)₂ i-Pr H H 3-SCH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 3-OCH₂O-4 i-Pr H H 3-OCF₂O-4 i-Pr H H 3-OCF₂CF₂-4 i-Pr H H 3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 3-OCF₂CHFO-4 i-Pr H H 3-OCF₂CF₂O-4 i-Pr H H 3-OCF₂OCF₂-4 i-Pr H H 3-OC(CF₂CF₃)=N-4 i-Pr H H 3-OC(CF₂CF₂CF₃)=N-4 i-Pr H H 3-SC(Pr-i)=N-4 i-Pr H H 3-N=C(CF₃)O-4 i-Pr H H 3-N=C(CF₂CF₃)O-4 i-Pr H H 3-N=C(CF₂CF₂CF₃)O-4 i-Pr H H 3-N=C(Ph-4-CF₃)O-4 i-Pr H H 3-N=C(CF₃)NH-4 i-Pr H H 3-N=C(CF₃)N(CH₃)-4 i-Pr H H 2,3,4-F₃ i-Pr H H 2-F-4-OCF₂O-5 i-Pr H H 2,3,4-Cl₃ i-Pr H H 2,6-Cl₂-4-CF₃ i-Pr H H 2-Cl-3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 2-Cl-3-OCF₂CHFO-4 i-Pr H H 2-Cl-3-OCF₂CF₂O-4 i-Pr H H 2-Cl-3-N=C(CF₃)O-4 i-Pr H H 2-Cl-4-OCF₂O-5 i-Pr H H 2-Cl-4-OCHFCF₂O-5 i-Pr H H 2-Cl-4-OCF₂CHFO-5 i-Pr H H 2-Cl-4-OCF₂CF₂O-5 i-Pr H H 2-Br-4-CF(CF₃)₂-5-CH₃ i-Pr H H 2-Br-4-OCF₂CHFO-5 i-Pr H H 2-I-4-OCF₂O-5 i-Pr H H 2,4-(CH₃)₂-3-Cl i-Pr H H 2-CH₃-3-Cl-4-OCHF₂ i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-Cl i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-Br i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-OCH₃ i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-SCH₃ i-Pr H H 2,3-(CH₃)₂-4-NO₂ i-Pr H H 2,4-(CH₃)₂-3-OCH₃ i-Pr H H 2,4-(CH₃)₂-3-OCHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-4,5-Cl₂ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃-5-Cl i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃-5-CH₃ i-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂-5-F i-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂-5-Cl i-Pr H H 2-CH₃-4-OCHF₂-5-Cl i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂-5-Cl i-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₂O-5 i-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₂O-5 i-Pr H H 2-CH₃-4-OCHFCF₂O-5 i-Pr H H 2-CH₃-4-OC(CF₃)=N-5 i-Pr H H 2,4,6-(CH₃)₃ i-Pr H H 2,6-(CH₃)₂-4-CF₂CF₃ i-Pr H H 2,6-(CH₃)₂-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2,6-(Et)₂-3-Cl i-Pr H H 2-(CH₂)₄-3-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-OCF₂O-3-6-Cl i-Pr H H 2-N=CHS-3-4-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 3,5-Cl₂-4-OCHF₂ i-Pr H H 2,5-Cl₂-3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 2,6-Cl₂-3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 2,3-Br₂-4-OCHFCF₂O-5 i-Pr H H 2,3-Br₂-4-OCF₂CHFO-5 i-Pr H H 2,5-Br₂-3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 2,5-Br₂-3-OCF₂CHFO-4 i-Pr H H 2,6-Br₂-3-OCHFCF₂O-4 i-Pr H H 2,6-Br₂-3-OCF₂CHFO-4 i-Pr H H 2,3,4,5,6-F₅ i-Pr H CH₃ 2-CH₃-4-Cl i-Pr CH₃ H 4-CF₃ i-Pr CH₃ H 2-CH₃-4-Cl i-Pr CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr CH₃ H 2-CH₃-4-OCHF₂ i-Pr CH₃ CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr Et H 4-OCF₃ i-Pr Et H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr i-Pr H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Pr C(O)CH₃ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr C(O)Et H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr C(O)Ph H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr C(O)OCH₃ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr C(O)OEt H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr SN(Bu-n)₂ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr S(O)₂CH₃ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Pr NHC(O)CH₃ H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ c-Pr H H 4-CF₃ c-Pr H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ c-Pr H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ c-Pr H H 2-CH₃-4-OCHF₂ c-Pr H H 2-CH₃-4-OCF₃ c-Pr H H 2-CH₃-5-Cl n-Bu H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ n-Bu H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ n-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₃ i-Bu H H 4-CF₃ i-Bu H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ i-Bu H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ i-Bu H H 2-CH₃-4-OCHF₂ i-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₃ i-Bu CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂Pr-c H H 2-CH₃-5-F CH₂Pr-c H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ s-Bu H H 4-CF₃ s-Bu H H 2-F-4-CF₂CF₃ s-Bu H H 2-F-4-CF₂CF₂CF₃ s-Bu H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ s-Bu H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ s-Bu H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ s-Bu H H 2-CH₃-4-OCHF₂ s-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₃ s-Bu H H 2-CH₃-5-Cl s-Bu H H 2-Et-4-CF₂CF₃ t-Bu H H H t-Bu H H 4-CF₃ t-Bu H H 4-CF₂CF₃ t-Bu H H 4-C(CF₃)₂OH t-Bu H H 4-OCF₃ t-Bu H H 4-SCF₃ t-Bu H H 4-SCF₂Br t-Bu H H 4-SO₂CF₃ t-Bu H H 2-F-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-F-4-CF₂CF₂CF₃ t-Bu H H 2-F-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-F-4-OCF₃ t-Bu H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-Cl-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-Cl-4-OCF₃ t-Bu H H 2-Br-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-CH₃-4-Cl t-Bu H H 2-CH₃-4-CF₃ t-Bu H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-CH₃-4-OCHF₂ t-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₃ t-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₂Br t-Bu H H 2-CH₃-4-OCF₂CHF₂ t-Bu H H 2-CH₃-4-S(O)CF₃ t-Bu H H 2-CH₃-5-Cl t-Bu H H 2-Et-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-Et-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-Et-4-OCF₃ t-Bu H H 2-(Pr-i)-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-CF₃-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-OCH₃-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 2-OEt-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-SCH₃-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 3-F-4-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 3-Cl-4-CF₂CF₃ t-Bu H H 3-OCF₂O-4 t-Bu H H 3-OCHFCF₂O-4 t-Bu H H 3-OCF₂CHFO-4 t-Bu H H 3-OCF₂CF₂O-4 t-Bu H H 3-OC(CF₂CF₃)=N-4 t-Bu H H 3-N=C(CF₂CF₃)O-4 t-Bu H H 3-N=C(CF₂CF₂CF₃)O-4 t-Bu H H 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2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂CH₂F H H 2-CH₃-5-F CH₂CH₂Cl H H 2-CH₃-5-F CH₂CF₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CF₃ H H 2-CH₃-5-Cl (S)-CH(CH₃)CH₂F H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ (R)-CH(CH₃)CH₂Br H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ (S)-CH(CH₃)CH₂Br H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂Cl H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂Cl H H 2-CH₃-4-OCF₃ C(CH₃)₂CH₂Br H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂Br H H 2-CH₃-4-OCF₃ C(CH₃)₂CHBrCH₂Br H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-5-Cl CH₂CH₂OEt H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂OEt CH₂CH₂OEt H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH(OH)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH(OH)Et H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH(OH)Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH(OH)CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ (R)-CH(CH₃)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ (S)-CH(CH₃)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH(Et)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(Et)CH₂OCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(Ph)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ (R)-CH(Ph)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(Ph-2-Cl)CH₂OH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ 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CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFOCF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-O(L-45d) CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-Cl-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-Cl-4-OCHFCF₂O-5 CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-Cl-4-OCF₂CHFO-5 CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFOCF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-O(L-45d) CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-Cl CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF₃ CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ (S)-CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SPr-n H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SPr-i H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SPr-i H H 2-CH₃-4-OCF₃ 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2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂S(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂S(L-45a) H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂S(O)(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SO₂(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂(L-45a) H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂S(L-48c) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂S(O)(L-48c) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂(L-48c) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SSCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SS(Ph-2-NO₂) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(Et)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₂SCH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₂SCH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(Ph)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(Ph)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(Ph)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH(CH₃)SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH(CH₃)SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH(CH₃)SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH(CH₃)SO₂Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 4-SO₂N(Et)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2,4-Cl₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-Cl-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-Cl-4-OCF₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 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H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH(CH₃)SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH(CH₃)SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH(CH₃)SO₂Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH₂CH₂CH₂SCH₃ Et H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH₂CH₂S(O)CH₃ Et H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH₂CH₂SO₂CH₃ Et H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)CH₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂S(O)Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂CH₂SO₂Et H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(Et)CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₂OH)CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂CH₂SEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)(CH₂)₃SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)(CH₂)₃SCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)(CH₂)₃SCH₃ H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH(CH₃)(CH₂)₃S(O)CH₃ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)(CH₂)₃S(O)CH₃ H H 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H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂C(O)OEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)OEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)NHEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)NHPr-n H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)NHBu-n H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)NHCH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)N(CH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)C(O)N(CH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)N(Et)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)N(Pr-n)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)-(T-4) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)-(T-17) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)C(O)-(T-18) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)NHCH₃ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)NHEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)N(CH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂C(O)N(CH₃)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)N(Et)₂ H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂C(O)N(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH=CHC(O)NHEt H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH=CH₂ H H 4-CF₃ CH₂CH=CH₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH=CH₂ H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH=CH₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH=CHPh(E) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂CH=CF₂ H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂C≡CH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂C≡CH H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂C≡CH H H 2-CH₃-5-Cl C(CH₃)₂C≡CH H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡CH H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂C≡CH H H 2-CH₃-4-OCHF₂ C(CH₃)₂C≡CH H H 2-CH₃-4-OCF₃ C(CH₃)₂C≡CPh H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-CH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-CF₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-OCH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-OCF₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,4-F₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,4-Cl₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,6-Cl₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡CNaph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C-(L-1a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C-(L-2a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C-(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C-(L-45b) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂C≡C-(L-46a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂Ph H H 2-F-4-CF₂CF₃ CH₂Ph H H 2-Cl-4-CF₂CF₃ CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂Ph H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂Ph H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH₂Ph CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂Ph CH₃ H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂Ph CH₃ CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂Ph Et H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-F) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-F) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂(Ph-2-F) CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-OCF₃ CH₂(Ph-3-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-3-Cl) CH₃ H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-4-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-CH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-CH₃) H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH₂(Ph-3-CH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-4-CH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-OCH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-3-OCH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-4-OCH₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2-CF₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-4-OCF₃) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2,3-Cl₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-2,4-Cl₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂(Ph-3,4-Cl₂) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂-(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂-(L-46a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂-(L-47a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-OCHF₂ (R)-CH(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-OCHF₂ (S)-CH(CH₃)Ph H H 2-CH₃-4-OCHF₂ CH(CH₃)Ph H CH₃ 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)(Ph-3-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)(Ph-4-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)-(L-1a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)-(L-3a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)-(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH(CH₃)-(L-45a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)-(L-45a) H H 2-CH₃-4-OCF₃ C(CH₃)₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂(Ph-3-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ C(CH₃)₂(Ph-4-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂(Ph-3-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂(Ph-4-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂-(L-46a) H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ CH₂CH₂-(L-46a) H H 2-CH₃-4-OCF₃ C(CH₃)₂CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂CH₂Ph H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂OPh H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂O(Ph-2-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂O(Ph-3-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂O(Ph-4-Cl) H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ CH₂CH₂NHPh H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ L-3a H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ M-4a H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ M-8a H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ M-9a H H 2-CH₃-4-OCF₃ M-9b H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ M-19a H H 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ OPr-n H H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂- H 4-CF₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH₂OCH₂CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂- H 2-CH₃-4-CF₂CF₃ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１４９】第２表

【０１５０】

【化３６】

【０１５１】

【化３７】

【０１５２】

【化３８】

【０１５３】

【化３９】

【０１５４】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R¹ R² R³ (Y)_n ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Et Et H 6-Cl Et Et H 6-CF₂CF₂CF₃ Et Et H 6-O(Ph-4-Br) Et Et H 2-Cl-6-CF₂CF₂CF₃ Et Et H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ Et Et H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ i-Pr H H H i-Pr H H 4-SPr-i i-Pr H H 4-SBu-i i-Pr H H 6-Cl i-Pr H H 6-CF₂CF₃ i-Pr H H 6-CF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 6-OCHF₂ i-Pr H H 6-OCH(CF₃)₂ i-Pr H H 6-O(Ph-4-Br) i-Pr H H 6-O(Ph-2,4-Cl₂) i-Pr H H 6-SPr-i i-Pr H H 6-SBu-i i-Pr H H 6-SCHF₂ i-Pr H H 6-SO₂CHF₂ i-Pr H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Cl-6-OCF₂CHF₂ i-Pr H H 2-Cl-6-OCH(CF₃)₂ i-Pr H H 2-Cl-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCF₂CHF₂ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCH₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFCF₃ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ i-Pr H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ i-Pr H H 2-CH₃-6-O(Ph-4-CF₃) i-Pr H H 2-CH₃-6-SCHF₂ i-Pr H H 2-OCH₃-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-OCH(CF₃)₂-6-CH₃ i-Pr H H 2-SCH₃-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 2-S(O)CH₃-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 4-CH₃-6-Cl i-Pr H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ i-Pr H H 4-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ i-Pr H H 4-CH₃-6-O(Ph-4-Br) n-Bu H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ i-Bu H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ s-Bu H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ t-Bu H H 6-CF₂CF₃ t-Bu H H 6-CF₂CF₂CF₃ t-Bu H H 6-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ t-Bu H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ t-Bu H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-Cl-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCH₂CF₂CF₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 2-OCH₃-6-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SEt H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂S(O)Et H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂Et H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 6-OCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 6-SCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-Cl-6-OCF₂CHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-Cl-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFCF₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFOCF₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-O(Ph-4-CF₃) C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-SCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-CH₃-6-NHC(O)CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-OCH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-OCH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-OCH(CF₃)₂-6-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2-SCH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 4-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H H 2,4-Cl₂-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-OCHF₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-CH₃-6-O(Ph-4-CF₃) C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 2-OCH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H H 4-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 6-OCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-Cl-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-Cl-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-OCHF₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-OCF₂CHFOCF₂CF₂CF₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 2-CH₃-6-O(Ph-4-CF₃) C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 4-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H H 4-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH=NOH H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ CH(CH₃)CH=NOCH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH=NOH H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH=NOH H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH=NOCH₃ H H 2-CH₃-6-CF(CF₃)₂ C(CH₃)₂CH=NOCH₃ H H 2-CH₃-6-OCH(CF₃)₂ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１５５】第３表

【０１５６】

【化４０】

【０１５７】

【化４１】

【０１５８】

【化４２】

【０１５９】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――― (Z)_p1 (Y)_n ――――――――――――――――――――――――――――― 2-CH₂OH 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CHO 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH=NOCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂C(O)NHCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂C(O)N(CH₃)₂ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CN 2-CH₃-4-CF₂CF₃ 2-CN 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CN 2-CH₃-4-OCF₃ 3-Et 2-CH₃-4-CF₂CF₃ 3-Et 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-Et 2-CH₃-4-OCF₃ 3-Pr-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-Pr-i 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-Bu-n 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-CH₂OH 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-CH₂OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-CH(OH)CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-CHO 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-C(O)CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-CH=NOCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-C(CH₃)=NOCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 3-Ph 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₃-3-C(O)OEt 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₃-3-CH₂C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-C(O)OEt-3-CN 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₃-5-Et 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂CH₂CH₂CH₂-3 2-CH₃-4-CF₂CF₃ 2-CH₂CH₂CH₂CH₂-3 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂CH₂CH₂CH₂-3 2-CH₃-4-OCF₃ 2-CH₂CH₂CH₂CH(OH)-3 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂CH₂CH₂C(O)-3 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂CH₂CH₂C(=NOCH₃)-3 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2,3,4-(CH₃)₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2,4-(CH₃)₂-3-C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2,5-(CH₃)₂-3-C(O)OCH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2,3-(CH₃)₂-3-SO₂CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 2-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-3-4-CH₃ 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ ―――――――――――――――――――――――――――――

【０１６０】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂
家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与
える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する
所謂貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ
類、線虫類、軟体動物、甲殻類の何れの害虫も低濃度で
有効に防除できる。

【０１６１】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的に、例
えば、ワタアカミムシ、オオタバコガ、タバコガ、コッ
トンボールワーム、タバコバッドワーム、コットンリー
フワーム、ハスモンヨトウ、フォールアーミーワーム、
シロイチモジヨトウ、サザンアーミーワーム、ソイビー
ンルーパー、キャベッジルーパー、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ハイマダラノメイガ、アワヨトウ、ヨーロピア
ンコーンボーラー、タマナヤガ、カブラヤガ、ミカンハ
モグリガ、コドリンガ、キンモンホソガ、モモシンクイ
ガ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、チャ
ノコカクモンハマキ、チャハマキ、グレープベリーモ
ス、ヨトウガ、モンシロチョウ、コナガ、タバコホーン
ワーム、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、タマナギ
ンウワバ、アメリカシロヒトリ等の鱗翅目害虫、ワタミ
ゾウムシ、イネドロオイムシ、イネゾウムシ、イネミズ
ゾウムシ、シバオサゾウムシ、アルファルファウィービ
ル、グラナリーウィービル、メキシカンビーンビート
ル、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、アリモドキゾウム
シ、サザンコーンルートワーム、ウエスタンコーンルー
トワーム、ノーザンコーンルートワーム、ニジュウヤホ
シテントウ、コロラドポテトビートル、ジャパニーズビ
ートル、ウリハムシ、キスジノミハムシ、ドウガネブイ
ブイ、ヒメコガネ、マメコガネ、タバコシバンムシ、コ
クヌストモドキ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ゴマ
ダラカミキリ、アオバアリガタハネカクシ、マツノマダ
ラカミキリ、カンシャコメツキ、ヒメヒラタケシキスイ
等の鞘翅目害虫、ホソヘリカメムシ、ミナミアオカメム
シ、アメリカコバネナガカメムシ、クサギカメムシ、ク
モヘリカメムシ、コバネヒョウタンナガカメムシ、シラ
ホシカメムシ、ツマグロヨコバイ、ポテトリーフホッパ
ー、フタテンオオヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバ
イ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、トビイロウンカ、
タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ミカン
キジラミ、ナシキジラミ、ミカンコナジラミ、ツツジグ
ンバイ、オンシツコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤ
ナギアブラムシ、モモアカアブラムシ、ミカンコナカイ
ガラムシ、クワコナカイガラムシ、イセリアカイガラム
シ、ヤノネカイガラムシ、オオワラジカイガラムシ、ル
ビーロウムシ、ナガメ、ナンキンムシ等の半翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイ
ロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロア
ザミウマ等の総翅目害虫、イネヒメハモグリバエ、マメ
ハモグリバエ、ナスハモグリバエ、タネバエ、アップル
マゴット、ヘシアンフライ、ウリミバエ、ミカンコミバ
エ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジ
シラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、
ツェツェバエ、キアシオオブユ、ウシアブ、オオチョウ
バエ、トクナガクロヌカカ、アカイエカ、ヒトスジシマ
カ、ネッタイシマカ、ハマダラカ等の双翅目害虫、カブ
ラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチ、グンタイア
リ、クロオオアリ、オオスズメバチ、ブルドックアン
ト、ファイヤーアント、ファラオアント等の膜翅目害
虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ
等の網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバ
クワタリバッタ、エンマコオロギ、ケラ等の直翅目害
虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリ
等のシロアリ目害虫、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネ
ズミノミ等の等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ、ウシ
ハジラミ等のハジラミ目害虫、ウシジラミ、ブタジラ
ミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミ等のシラミ目害
虫、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ等のハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビ
ダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニ等の
フシダニ類、チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニ
等のホコリダニ類、ケナガコナダニ、ロビンネダニ等の
コナダニ類、ミツバチヘギイタダニ等のハチダニ類、オ
ウシマダニ、フタトゲチマダニ等のマダニ類、ヒツジキ
ュウセンダニ等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ等のヒ
ゼンダニ類、サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブ
センチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレ
センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、ダイズシス
トセンチュウ、マツノザイセンチュウ等の線虫類、スク
ミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマ
イマイ等の軟体動物、オカダンゴムシ等の甲殻類、等が
挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。

【０１６２】さらに、本発明化合物は、有機燐系化合
物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等
の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対して
も有効である。

【０１６３】すなわち、本発明化合物は、直翅目、アザ
ミウマ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、
網翅目、等翅目、シロアリ目、ダニ・シラミ類及び線虫
類の害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一
方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対
してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有してい
る。

【０１６４】本発明化合物を使用するにあたっては、通
常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望によ
り界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分
解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrat
e）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wet
table powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆
粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤
（water soluble granule）、懸濁剤（suspension conc
entrate）、乳濁剤（emulsion, oil in water）、サス
ポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジ
ョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒
剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤
にて実用に供することができる。また、省力化および安
全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性
カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に
封入して供することもできる。

【０１６５】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられ
る。

【０１６６】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。

【０１６７】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１６８】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１６９】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１７０】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般
には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００
５〜５０kg程度が適当である。

【０１７１】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０１７２】〔水和剤〕本発明化合物 0.1〜８０部固体担体５〜98.9部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０１７３】〔乳剤〕本発明化合物 0.1〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤 4.9〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１７４】〔懸濁剤〕本発明化合物 0.1〜７０部液体担体１５〜98.89部界面活性剤１〜１２部その他 0.01〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０１７５】〔顆粒水和剤〕本発明化合物 0.1〜９０部固体担体０〜98.9部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１７６】〔液剤〕本発明化合物 0.01〜７０部液体担体２０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。

【０１７７】〔粒剤〕本発明化合物 0.01〜８０部固体担体１０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１７８】〔粉剤〕本発明化合物 0.01〜３０部固体担体６５〜99.99部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０１７９】次に、本発明化合物を有効成分とする製剤
例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【０１８０】尚、以下の配合例において、「部」は重量
部を意味する。

【０１８１】〔配合例１〕水和剤本発明化合物No.１-０１２０部パイロフィライト７４部ソルポール５０３９４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１８２】〔配合例２〕乳剤本発明化合物No.１-０１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１８３】〔配合例３〕懸濁剤本発明化合物No.１-０１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０１８４】〔配合例４〕顆粒水和剤本発明化合物No.１-０１７５部ハイテノールNE-15 ５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０１８５】〔配合例５〕粒剤本発明化合物No.１-０１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１８６】〔配合例６〕粉剤本発明化合物No.１-０１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１８７】使用に際しては、上記製剤を水で１〜１０
０００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。

【０１８８】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用して
も良い。

【０１８９】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の低減による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同
時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発
明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばフ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals H
andbook）１９９９年版に記載されている化合物等が挙
げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りで
あるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではな
い。

【０１９０】殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ac
ibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナ
ゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxyst
robin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（be
nodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパク
リル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテル
タノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazin
e）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイ
ジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoc
onazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー
ト（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calciu
m polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キ
ャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper
oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カ
ルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、ＣＧＡ−279202（試験名）、キノメチオネート（c
hinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazon
e）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネ
ブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothaloni
l）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（c
ufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾ
ール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、
シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichloroph
en）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロ
フラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomed
ine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ
（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、
ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリ
ン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimo
l）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール
（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-
M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diph
enylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリ
ムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ド
デモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾク
ソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenpho
s）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナ
ゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エ
トリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（fam
oxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾ
ール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、
フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenf
uram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピク
ロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropid
in）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェン
チン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン
（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオ
キソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimi
de）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フル
シラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusu
lfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリア
フォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フ
ォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベ
リダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxy
l）、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン（guazati
ne）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、
ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール
（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコ
ナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoc
tadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベン
ホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イ
ソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ
（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、
クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッ
パー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネ
ブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニ
ル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコ
ナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasul
focarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン
（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutani
l）、ＭＴＦ−753（試験名）、ナバム（nabam）、ニッ
ケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis
(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプ
ロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimo
l）、ＮＮＦ−9425（試験名）、オクチリノン（octhili
none）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxa
dixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポ
コナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penc
onazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド
（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシ
ン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassiumhydroge
n carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロ
クロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon
e）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochlorid
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ
（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノ
ックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethani
l）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート
(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、
キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281（試験名）、炭酸
水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩
素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfu
r）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール
（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラ
コナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi
abendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チ
フルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル
（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロ
ホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド
（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、
トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド
（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（trif
lumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾ
ール（triticonazole）、バリダマイシン（validamyci
n）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc
sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイ
タケ菌糸体抽出物など。

【０１９１】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニ
ックアシド（oxolinic acid）など。

【０１９２】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fo
sthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサ
ミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。

【０１９３】殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocy
l）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifena
zate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノ
メチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）な
ど。

【０１９４】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（alle
thrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベ
ンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfur
acarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリ
ン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブ
トカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（c
yromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfen
valerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エ
チプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（eto
fenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチ
オン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム
（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinat
e）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフ
ェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート
（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォル
メタネート（formetanate）、フォルモチオン（formoth
ion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノ
ジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumur
on）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダク
ロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenph
os）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカル
ブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ル
フェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathio
n）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（me
thamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタ
クリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcar
b）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methopren
e）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフ
ェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monoc
rotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフ
ラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyra
m）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メ
チル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、
パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parat
hion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェン
トエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレ
ート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット
（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリ
ミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimi
phos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロ
トリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pym
etrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキ
シフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ス
ルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silaflu
ofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulf
otep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベン
ズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthori
n）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス
（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiaclopri
d）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thi
odicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオフ
ァノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、
トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（t
ralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリ
アズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuro
n）及びバミドチオン（vamidothion）など。

【０１９５】

【実施例】以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施
例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。［合成例］

【０１９６】合成例１ N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−N²−イソプロピル−３−（ピロール−１−イ
ル）フタル酸ジアミド（本発明化合物No.１−０１）及
びN¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル
フェニル）−N²−イソプロピル−６−（ピロール−１−
イル）フタル酸ジアミド（本発明化合物No.１−０
６）。

【０１９７】工程１；N−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−３−ニトロフタル酸イ
ミドの製造。３−ニトロフタル酸無水物４.９４g及び４−ヘプタフル
オロイソプロピル−２−メチルアニリン７.０５gを酢酸
５０mlに溶解し、加熱還流下に３.５時間攪拌した。反
応完結後、減圧下に溶媒を留去し、残留した固体をイソ
プロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的
物９.２５gを類白色結晶として得た。融点１５１.０〜１５３.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.25 (dd, J=7.8,
0.6Hz, 1H), 8.21 (dd, J=7.8, 0.6Hz, 1H), 8.02 (t,
J=7.8Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.59 (d, J=8.7Hz,1H),
7.31 (d, J=8.7Hz, 1H), 2.30 (s, 3H).

【０１９８】工程２；３−アミノ−N−（４−ヘプタフ
ルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イ
ミドの製造。鉄粉２.５７gを酢酸２ml及び水４７mlに加え、７０℃に
て攪拌下、N−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２
−メチルフェニル）−３−ニトロフタル酸イミド５.１
８gの酢酸３７ml及び酢酸エチル１０４ml溶液を添加し
た。７０℃にて３時間攪拌を継続した後、室温まで放
冷、水１００ml及び酢酸エチル１００mlを加えて不溶物
をセライト濾過にて除去した。濾液から有機層を分取、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄（５０ml x５）
した後、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水
・乾燥、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた
固体をジイソプロピルエーテル−ノルマルヘキサン混合
溶媒にて洗浄し、目的物３.８１gを肌色結晶として得
た。融点１２３.０〜１２５.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.59 (s, 1H), 7.56
(d, J=8.4Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.4, 7.2Hz, 1H), 7.
34 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.26 (dd, J=7.2, 0.6Hz,1H),
6.94 (dd, J=8.4, 0.6Hz, 1H), 5.33 (bs, 2H), 2.30
(s, 3H).

【０１９９】工程３；N−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−３−（ピロール−１−
イル）フタル酸イミドの製造。３−アミノ−N−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタル酸イミド３.３９gの酢酸３
０ml溶液に２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン１.
０７gを加え、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完
結後、減圧下に溶媒を留去、残留固体をジイソプロピル
エーテルにて洗浄し、目的物２.０３gを黄色結晶として
得た。融点１２８.０〜１２９.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.90 (dd, J=7.5,
1.5Hz, 1H), 7.86 (t, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.75 (dd,
J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.7Hz,
1H), 7.36 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.22 (t, J=2.1Hz, 2
H), 6.39 (t, J=2.1Hz, 2H), 2.30 (s, 3H).

【０２００】工程４；N¹−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−N²−イソプロピル−３
−（ピロール−１−イル）フタル酸ジアミド及びN¹−
（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニ
ル）−N²−イソプロピル−６−（ピロール−１−イル）
フタル酸ジアミドの製造。 N−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−（ピロール−１−イル）フタル酸イミド
１.００gの１，４−ジオキサン１０ml溶液にイソプロピ
ルアミン１０mlを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。
反応完結後室温まで放冷、減圧下に溶媒を留去、残留固
体をクロロホルムにて洗浄し、N¹−（４−ヘプタフルオ
ロイソプロピル−２−メチルフェニル）−N²−イソプロ
ピル−６−（ピロール−１−イル）フタル酸ジアミド
０.５０gを白色結晶として得た。融点２１７.０〜２２０.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.88 (dd, J=8.4,
6.0Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 7.41 (d, J=9.0Hz, 1
H), 7.34 (bs, 1H), 6.94 (t, J=2.1Hz, 2H), 6.36(br,
2H), 6.32 (t, J=2.1Hz, 2H), 4.2-4.25 (m, 1H), 2.0
1 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.6Hz, 6H). 上記のクロロホルム洗浄液を回収、減圧下にて溶媒を留
去し、残留物を酢酸エチル−ノルマルヘキサン（１：
２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−N²−イソプロピル−３−（ピロ
ール−１−イル）フタル酸ジアミド０.３２gを白色結晶
として得た。融点２３３.０〜２３６.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.12 (bs, 1H), 8.2
5 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.88 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.57
(t, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.44 (s,1H),
6.91 (t, J=2.1Hz, 2H), 6.32 (t, J=2.1Hz, 2H), 5.59
(d, J=8.1Hz, 1H), 3.9-4.05 (m, 1H), 2.43 (s, 3H),
0.90 (d, J=6.6Hz, 6H).

【０２０１】合成例２３−（２−クロロピロール−１−イル）−N¹−（４−ヘ
プタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−N²
−イソプロピルフタル酸ジアミド（本発明化合物No.１
−０２）及び３−（２，５−ジクロロピロール−１−イ
ル）−N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メ
チルフェニル）−N²−イソプロピルフタル酸ジアミド
（本発明化合物No.１−０４）。 N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−N²−イソプロピル−３−（ピロール−１−イ
ル）フタル酸ジアミド（本発明化合物No.１−０１）０.
３９gのテトラヒドロフラン１５ml溶液にＮ−クロロこ
はく酸イミド０.１３gを添加し、室温にて１５時間攪拌
した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留物に水１
５mlを加え、酢酸エチル１００mlにて抽出した。有機層
を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾
燥、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体
を酢酸エチル−ノルマルヘキサン（１：３）にて溶出す
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３
−（２−クロロピロール−１−イル）−N¹−（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−N²−
イソプロピルフタル酸ジアミドの白色結晶０.１４g、及
び３−（２，５−ジクロロピロール−１−イル）−N¹−
（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニ
ル）−N²−イソプロピルフタル酸ジアミドの白色結晶
０.０８gをそれぞれ得た。３−（２−クロロピロール−１−イル）−N¹−（４−ヘ
プタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−N²
−イソプロピルフタル酸ジアミド；融点２１６.０〜２１８.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.05 (bs, 1H), 8.3
1 (dd, J=8.4, 4.8Hz, 1H), 8.05 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.65 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.43 (s,
1H), 6.81 (dd, J=3.0, 2.1Hz, 1H), 6.24 (dd, J=3.
9, 3.3Hz, 1H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.62 (d, J=7.2H
z, 1H), 3.90-4.00 (m, 1H), 2.42 (s, 3H),0.80-1.00
(bs, 6H). ３−（２，５−ジクロロピロール−１−イル）−N¹−
（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニ
ル）−N²−イソプロピルフタル酸ジアミド；融点２１７.０〜２１９.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.99 (bs, 1H), 8.2
9 (dd, J=8.7, 4.4Hz, 1H), 8.11 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.69 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 3H), 6.19 (s,
2H), 5.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 3.95-4.05 (m, 1H), 2.
42 (s, 3H), 0.95(d, J=6.6Hz, 6H).

【０２０２】合成例３ N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−N²−イソプロピル−３−（テトラゾール−１
−イル）フタル酸ジアミド（本発明化合物No.１−０
８）及びN¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−
メチルフェニル）−N²−イソプロピル−６−（テトラゾ
ール−１−イル）フタル酸ジアミド（本発明化合物No.
１−０９）。

【０２０３】工程１；N−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−３−（テトラゾール−
１−イル）フタル酸イミドの製造。３−ニトロフタル酸無水物より合成例１の工程１〜２と
同様に合成した３−アミノ−N−（４−ヘプタフルオロ
イソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イミド
２.０g及びオルトギ酸トリエチル１.３mlを室温下にて
３０分攪拌した後、酢酸４.３ml及びアジ化ナトリウム
０.４７gを加え、８０℃にて更に２時間攪拌を継続し
た。反応完結後、室温まで放冷し水２０mlにて希釈、酢
酸エチル２０mlにて抽出し、有機層を飽和食塩水、無水
硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留
去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄
し、目的物１.７gを白色結晶として得た。融点１７８.０〜１７９.０℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ9.87 (s, 1H), 8.46
(dd, J=8.0, 1.0Hz, 1H), 8.18 (dd, J=8.0, 1.0Hz, 1
H), 8.10 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.60 (d,
J=8.3Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.2Hz, 1H), 2.30 (s, 1H).

【０２０４】工程２；N¹−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−N²−イソプロピル−３
−（テトラゾール−１−イル）フタル酸ジアミド及びN¹
−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェ
ニル）−N²−イソプロピル−６−（テトラゾール−１−
イル）フタル酸ジアミドの製造。 N−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−（テトラゾール−１−イル）フタル酸イ
ミド０.７gの１，４−ジオキサン２０ml溶液にイソプロ
ピルアミン０.１８gを添加し、室温にて１２時間攪拌し
た。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留固体を酢酸
エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル
−２−メチルフェニル）−N²−イソプロピル−３−（テ
トラゾール−１−イル）フタル酸ジアミドの白色結晶
０.１５g、続いてN¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピ
ル−２−メチルフェニル）−N²−イソプロピル−６−
（テトラゾール−１−イル）フタル酸ジアミドの白色結
晶０.３０gをそれぞれ得た。 N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−N²−イソプロピル−３−（テトラゾール−１
−イル）フタル酸ジアミド；融点２４１.０〜２４２.０℃¹ H NMR (DMSO-d₆, Me₄Si, 300MHz) δ10.10 (s, 1H),
9.60 (s, 1H), 8.21 (d,J=7.5Hz, 1H), 7.95-8.0 (m, 1
H), 7.8-7.85 (m, 3H), 7.5-7.55 (m, 2H), 3.65-3.8
(m, 1H), 2.39 (s, 3H), 0.80 (d, J=6.3Hz, 6H). N¹−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−N²−イソプロピル−６−（テトラゾール−１
−イル）フタル酸ジアミド；融点２１６.０〜２１７.０℃¹ H NMR (DMSO-d₆, Me₄Si, 300MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.
74 (s, 1H), 8.48 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.75-7.95 (m, 3
H), 7.4-7.55 (m, 3H), 3.95-4.1 (m, 1H), 2.06(s, 3
H), 1.15 (d, J=6.6Hz, 6H).

【０２０５】合成例４３−（２，５−ジメチル−３−トリフルオロアセチルピ
ロール−１−イル）−N¹−（４−ヘプタフルオロイソプ
ロピル−２−メチルフェニル）−N²−イソプロピルフタ
ル酸ジアミド（本発明化合物No.１−０５）。

【０２０６】工程１；２−（２，５−ジメチルピロール
−１−イル）−N−イソプロピルベンズアミドの製造。２−アミノ−N−イソプロピルベンズアミド６.４６gの
トルエン７０ml溶液に２，５−ヘキサンジオン５.０g及
び酢酸７mlを加え、加熱還流下にて１５時間攪拌した。
反応完結後室温まで放冷し酢酸エチル１００mlにて希
釈、有機層を水（１００ml）、１Ｎ塩酸（１００ml）、
水（５０ml）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００
ml）の順で洗浄した後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウ
ムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留
する暗赤色油を酢酸エチル−ノルマルヘキサン（１：
４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、目的物５.５６gを白色結晶として得た。融点９１.０〜９２.５℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.24-8.30 (m, 1H),
7.51-7.59 (m, 2H), 7.19-7.24 (m, 1H), 6.00 (s, 2
H), 4.81 (bs, 1H), 3.97-4.10 (m, 1H), 1.94 (s, 6
H), 0.94 (d, J=6.4Hz, 6H).

【０２０７】工程２；３−（２，５−ジメチルピロール
−１−イル）−２−イソプロピルカルバモイル安息香酸
の製造。２−（２，５−ジメチルピロール−１−イル）−N−イ
ソプロピルベンズアミド２.５６gのテトラヒドロフラン
３０ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、０．９９Ｍセカン
ダリーブチルリチウムへキサン溶液２０mlを滴下した。
−７８℃にて３０分攪拌を継続した後、室温にて３０分
間炭酸ガスを吹き込んだ。室温にて更に３０分攪拌を継
続した後、氷冷下、水１００mlを加え、濃塩酸を加えて
pHを２〜３に調節し、酢酸エチルにて抽出（１００mlｘ
３）、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で
脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留する黄色
固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物２.
５８gをクリーム色結晶として得た。

【０２０８】工程３；３−（２，５−ジメチル−３−ト
リフルオロアセチルピロール−１−イル）−N¹−（４−
ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−
N²−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造。３−（２，５−ジメチルピロール−１−イル）−２−イ
ソプロピルカルバモイル安息香酸４.５２gのトルエン１
００ml溶液に、室温にて攪拌下、無水トリフルオロ酢酸
４.２５gを滴下した。同温度にて３０分攪拌した後、減
圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル１１０mlに
溶解し、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル
アニリン４.１３g及びトリフルオロ酢酸１０滴を加え、
室温にて一夜攪拌を継続した。反応完結後、減圧下に溶
媒を留去、残留固体を酢酸エチル−ノルマルヘキサン
（１：６）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、目的物０.５８gを白色結晶として得
た。融点２３８.５〜２３９.５℃¹ H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.69 (bs, 1H), 8.2
2 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.71
(t, J=8.0Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.44(s, 1
H), 7.40 (dd, J=8.0, 1.2Hz, 1H), 6.47 (q, J=1.2Hz,
1H), 5.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.87-4.00 (m, 1H), 2.
38 and 2.39 (s, 6H), 2.05 and 2.06 (s,3H), 0.85 an
d 0.88 (d, J=6.6Hz, 6H).

【０２０９】本発明化合物は、前記製造法及び実施例に
準じて製造することができる。そのような化合物の例を
第４表に示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０２１０】また、表中i-Prはイソプロピルを表し、X¹
-1及びX¹-4はそれぞれ下記の構造を表す。

【０２１１】

【化４３】

【０２１２】第４表

【０２１３】

【化４４】

【０２１４】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. X¹ (Z)_p1 R¹ (Y)_n m.p.（℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1-01 3-(X¹-1) H i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 233.0-236.0 1-02 3-(X¹-1) 2-Cl i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 216.0-218.0 1-03 3-(X¹-1) 2-Br i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 179.0-181.0 1-04 3-(X¹-1) 2,5-Cl₂ i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 217.0-219.0 1-05 3-(X¹-1) 2,5-(CH₃)₂- i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 238.5-239.5 3-C(O)CF₃ 1-06 6-(X¹-1) H i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 217.0-220.0 1-07 6-(X¹-1) 2,5-(CH₃)₂ i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 185.0-187.0 1-08 3-(X¹-4) H i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 241.0-242.0 1-09 6-(X¹-4) H i-Pr 2-CH₃-4-CF(CF₃)₂ 216.0-217.0 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０２１５】［試験例］次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。

【０２１６】試験例１ハスモンヨトウに対する殺虫試
験本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃
度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１
０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当
たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に
収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から
死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。本発明化合物No.：１−０１、１−０６、１−０８

【０２１７】試験例２コナガに対する殺虫試験本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃
度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１
０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ
(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり１
０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容し
た。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式
から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。本発明化合物No.：１−０１、１−０２、１−０３、１
−０６，１−０７，１−０８

【０２１８】

【発明の効果】殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用によ
り、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺
菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一
部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存
在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。
一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対し
て優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対し
て抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発
揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとん
ど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽
い。

【０２１９】従って、本発明は有用な新規有害生物防除
剤を提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/713 Ａ０１Ｎ 43/713 47/24 47/24 Ａ 57/24 １０２ 57/24 １０２Ｚ１０３１０３Ａ１０４１０４Ａ６１Ｋ 31/402 Ａ６１Ｋ 31/402 31/41 31/41 Ａ６１Ｐ 33/14 Ａ６１Ｐ 33/14 Ｃ０７Ｄ 207/333 Ｃ０７Ｄ 207/333 207/34 207/34 257/04 257/04 Ａ (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者瀧井新自埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者伊藤俊紀埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C069 AC05 AC06 AC07 AC08 BA01 BA08 BB02 BB08 BB15 BB16 BB22 BB28 BB45 BB49 BB56 BC01 BD03 BD09 4C086 AA01 AA02 AA03 BC05 BC13 BC17 BC62 GA07 GA08 MA01 MA04 MA17 MA22 MA23 MA28 MA37 MA41 MA43 MA63 NA07 NA14 ZB37 ZC61 4H011 AC01 BA01 BB09 BB13 BB17 BC01 BC07 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC04 DC05 DC06 DC08 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）：【化１】［式中、V¹, V², V³及びV⁴は、各々独立して炭素原子又
は窒素原子を表し、 W¹及びW²は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表
し、 X¹は、式X¹-1から式X¹-11の何れかで表される複素環を
表し、【化２】 X²は、水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜
C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコ
キシ、C₁〜C₆アルキルチオ又はC₁〜C₆ハロアルキルチオ
を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のX²は互い
に同一であっても、または相異なっていてもよく、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、-SCN、-SF₅、
ニトロ、アジド、C₁〜C ₆アルキル、R⁵によって任意に置
換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃
〜C₈ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R⁵によっ
て任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₂〜C₆アルキ
ニル、R⁵によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルキニ
ル、-OH、-OR⁶、-OCHO、-SH、-SR⁶、-S(O)R⁶、-S(O)
₂R⁶、-NHR⁷、-N(R⁷)R⁶、-N(R⁷)CHO、-CHO、-C(O)R⁸、-C
(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-C(S)OR⁸、-C(S)SR⁸、-C(O)NHR⁹、-
C(O)N(R⁹)R⁸、-CH=NOR¹⁰、-C(=NOR¹⁰)R⁸、-C(=NOR¹⁰)OR
⁸、-C(=NOR¹⁰)SR⁸、-C(=NOR¹⁰)NH(R⁹)、-C(=NOR¹⁰)N
(R⁹)R⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹ ¹)₂、-P(O)(R¹⁴)(OR
¹¹)、-SiR¹²R¹³R¹⁴、(Z)_pによって置換されていてもよ
いフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチ
ル、L又はMを表し、nが２以上の整数を表すとき、各々
のYは互いに同一であっても、または相異なっていても
よく、更に、nが2であり、且つ２つのYが隣接する場合
には、隣接する２つのYは-CH₂CH ₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH
₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂N
(R⁴)-, -CH₂N(R⁴)CH₂-, -CH₂CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=C
H-, -N(R⁴)CH=CH-, -OCH=N-,-SCH=N-, -N(R⁴)CH=N-, -N
(R⁴)N=CH-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂C
H₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂O-, -CH=CHCH=CH-, -N=CHCH
=CH-又は-N=CHN=CH-を形成することによりYが結合する
原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、この
時、各々の炭素原子に結合した水素原子はR¹⁵によって
任意に置換されていてもよく、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複
素環を表し、【化３】【化４】 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される脂肪族複
素環を表し、【化５】 R¹, R²及びR³は、各々独立して水素原子、シアノ、C₁〜
C₁₂アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₁₂)
アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロア
ルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、R¹⁶によって任意に置換さ
れた(C₃〜C₁₂)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C
₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、R¹⁶
によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニル、-O
R¹⁷、-N(R¹⁸)R¹⁷、-SR¹⁹、-S(O)₂R¹⁹、-SN(R²¹)R²⁰、-S
N(R²³)C(O)OR²²、-S(O)₂N(R²⁵)R²⁴、-C(O)R⁸、-C(O)O
R⁸、-C(O)SR⁸、-C(S)R⁸、-C(S)OR⁸、-C(S)SR⁸、-C(O)N
(R²⁵)R²⁴を表すか、或いは、R¹とR²とが一緒になってC₂
〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素
原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこの
アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を０〜
２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチルによっ
て置換されていてもよく、 R⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ
カルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシカ
ルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆
アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニ
ル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル又は
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルによって置
換された(C₁〜C₄)アルキルを表し、 R⁵は、ハロゲン原子、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハ
ロシクロアルキル、-OH、-OR²⁶、-SH、-SR²⁶、-S(O)
R²⁶、-S(O)₂R²⁶、-NHR²⁷、-N(R²⁷)R²⁶、C₁〜C₆アルコキ
シカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、-SiR
¹²R¹³R¹⁴、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、 R⁶は、C₁〜C₆アルキル、R²⁸によって任意に置換された
(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロ
シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R²⁸によって任意
に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケ
ニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、R²⁸によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニ
ル、-C(O)R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)N(R⁹)R⁸、-S(O)₂R⁸、-S
(O)₂N(R⁹)R⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹¹)₂、(Z)_pによ
って置換されていてもよいフェニル、(Z) _qによって置換
されていてもよいナフチル、L又はMを表し、 R⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、-CHO、C₁〜C₆アル
キルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜
C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボ
ニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキル
スルホニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ルカルボニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフ
ェニルによって置換された(C₁〜C₄)アルコキシカルボニ
ルを表すか、或いは、R⁶とR⁷とが一緒になってC₂〜C₅ア
ルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と
共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキ
レン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでもよ
く、且つハロゲン原子又はメチルによって置換されてい
てもよく、 R⁸は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シ
クロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₈シク
ロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C
₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₂
〜C₆シアノアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロア
ルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル、(Z)_pによ
って置換されていてもよいフェニルによって置換された
(C₁〜C₄)アルキル、(Z)_qによって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、 R⁹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル又はC₃〜C₆アルキニルを表すか、
或いは、R⁸とR⁹とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を
形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員
環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素
原子又は硫黄原子を０〜２個含んでもよく、且つハロゲ
ン原子又はメチルによって置換されていてもよく、 R¹⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆
ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキ
ニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルに
よって置換された(C₁〜C₄)アルキルを表し、 R¹¹は、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表
し、 R¹²及びR₁₃は、各々独立してC₁〜C₆アルキルを表し、 R¹⁴は、C₁〜C₆アルキル又は(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニルを表し、 R¹⁵は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆アルキ
ル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハ
ロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニ
ル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆
アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキ
ルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁
〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニ
ル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミ
ノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキ
シカルボニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L
又はMを表し、更に、同時に２個以上のR¹⁵で置換されて
いる場合、各々のR¹⁵は互いに同一であっても、または
相異なっていてもよく、 R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロ
アルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-CHO、-C(O)
R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-C(O)N(R⁹)R⁸、-C(O)C(O)O
R⁸、-CH=NOR¹⁰、-C(=NOR¹⁰)R⁸、-OR²⁹、-N(R³⁰)R²⁹、-S
H、-SR³¹、-S(O)R³¹、-S(O)₂R³¹、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)
(OR¹¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z)_pによって置換
されていてもよいフェニル、(Z)_qによって置換されてい
てもよいナフチル、L又はMを表し、 R¹⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルによ
って置換された(C₁〜C₄)アルキルを表し、 R¹⁸は、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキ
ルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハ
ロアルコキシカルボニル又は(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニルカルボニルを表し、 R¹⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆
アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル、(Z)_q
によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表
し、 R²⁰及びR²¹は、各々独立してC₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂
ハロアルキル、C₂〜C₁ ₂シアノアルキル、C₁〜C₁₂アルコ
キシ(C₁〜C₁₂)アルキル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル
(C₁〜C₁₂)アルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロ
アルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニ
ル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、(Z)_pによって置換され
ていてもよいフェニルによって置換された(C₁〜C₄)アル
キル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルを
表すか、或いは、R²⁰とR²¹とが一緒になってC₄〜C₇アル
キレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共
に５〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレ
ン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでもよく、
且つC₁〜C₄アルキルによって置換されていてもよく、 R²²は、C₁〜C₁₂アルキルを表し、 R²³は、C₁〜C₆アルキル又は(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニルによって置換された(C₁〜C₄)アルキル
を表し、 R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₈シク
ロアルキル、C₂〜C₆シアノアルキル、C₁〜C₆アルコキシ
(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆
アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、(Z)_pによって置換
されていてもよいベンジルオキシ、(Z)_pによって置換さ
れていてもよいフェニル又は(Z)_pによって置換されてい
てもよいベンジルを表し、 R²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアル
キルを表すか、或いは、R²⁴とR²⁵とが一緒になってC₄〜
C₇アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原
子と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこのア
ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでも
よく、且つC₁〜C₄アルキルによって置換されていてもよ
く、 R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、R³²によって任意に置換された
(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロ
シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R³²によって任意
に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、
R³²によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニル、-C
(O)R⁸、-S(O)₂R⁸、(Z)_pによって置換されていてもよい
フェニル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチ
ル、L又はMを表し、 R²⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表すか、或いは、R²⁶とR²⁷とが一緒になってC₂〜C
₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原
子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのア
ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでも
よく、且つハロゲン原子又はメチルによって置換されて
いてもよく、 R²⁸は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキ
ル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR³³、-SH、-SR
³³、-S(O)R³³、-S(O)₂R³³、-NHR³⁴、-N(R³⁴)R³³、-C(O)
R³³、-CHO、-C(O)OH、-C(O)OR³³又は(Z)_pによって置換
されていてもよいフェニルを表し、 R²⁹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキ
ル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキ
ルチオ(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハ
ロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニ
ル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアル
キルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆
ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカル
ボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノカルボニル、C₁〜C₆
アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルア
ミノチオカルボニル、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)(OR¹¹)₂、
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル、(Z)_pによ
って置換されていてもよいフェニルによって置換された
(C₁〜C₄)アルキル、(Z)_qによって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、 R³⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカ
ルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロア
ルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜
C₆ハロアルキルスルホニル、(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニルカルボニル又は(Z)_pによって置換され
ていてもよいフェニルによって置換された(C₁〜C₄)アル
コキシカルボニルを表すか、或いは、R²⁹とR³⁰とが一緒
になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結
合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、こ
のときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜
２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチルによっ
て置換されていてもよく、 R³¹は、C₁〜C₈アルキル、R³⁵によって任意に置換された
(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロ
シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、R³⁵によって任意
に置換された(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、
R³⁵によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニル、-CH
O、-C(O)R³⁶、-C(S)R³⁶、-C(=NR³⁷)R³⁶、-SH、C₁〜C₆ア
ルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、-P(O)(OR¹¹)₂、
-P(S)(OR¹¹)₂、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルチ
オ、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、 R³²は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキ
ル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁
〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロ
アルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハ
ロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、
C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルキルカルボ
ニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキ
シカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z)_p
によって置換されていてもよいフェニル、(Z)_pによって
置換されていてもよいフェノキシ、(Z)_pによって置換さ
れていてもよいフェニルチオ、(Z)_qによって置換されて
いてもよいナフチル、L又はMを表し、 R³³は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈
シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆ア
ルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₈シクロアルケ
ニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、C₃〜C₆ハロアルキニル、(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、 R³⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆
アルキニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)_qによって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表すか、或いは、R³³とR³⁴とが一緒になってC₂〜C
₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原
子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのア
ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜２個含んでも
よく、且つハロゲン原子又はメチルによって置換されて
いてもよく、 R³⁵は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロ
アルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-CHO、-C(O)
R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)SR⁸、-C(O)N(R⁹)R⁸、-C(O)C(O)O
R⁸、-CH=NOR¹⁰、-C(=NOR¹⁰)R⁸、-OR²⁹、-N(R³⁰)R²⁹、-S
H、-SR³⁸、-S(O)R³⁸、-S(O)₂R³⁸、-P(O)(OR¹¹)₂、-P(S)
(OR¹¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z)_pによって置換
されていてもよいフェニル、(Z)_qによって置換されてい
てもよいナフチル、L又はMを表し、 R³⁶は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈
シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、-OR³⁹、-
SR³⁹、-NHR⁴⁰、-N(R⁴⁰)R³⁹、(Z)_pによって置換されてい
てもよいフェニル、(Z)_qによって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、 R³⁷は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキ
シ、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミ
ノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキ
シカルボニル又は(Z)_pによって置換されていてもよいフ
ェニルを表し、 R³⁸は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈
シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆ア
ルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、
C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁
〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボ
ニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキ
ルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノカルボ
ニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェニル、
(Z)_pによって置換されていてもよいフェニルによって置
換された(C₁〜C₄)アルキル、L又はMを表し、 R³⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈
シクロアルキル、C₃〜C ₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆ア
ルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、
C₃〜C₆ハロアルキニル、(Z)_pによって置換されていても
よいフェニル、(Z)_pによって置換されていてもよいフェ
ニルによって置換された(C₁〜C₄)アルキル、L又はMを表
し、 R⁴⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキ
ル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカ
ルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₁〜C₆ハロ
アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R³⁹とR⁴⁰とが
一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することによ
り、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよ
く、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子
を０〜２個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル
によって置換されていてもよく、 Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆アルキ
ル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル、
C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ
カルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜
C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアル
キニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁
〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆ア
ルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニ
ル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルス
ルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆)アルキル
アミノ、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロ
アルキルカルボニル、-CH=NO(C ₁〜C₆アルキル)、-C(C₁
〜C₆アルキル)=NO(C₁〜C₆アルキル)、C₁〜C₆アルコキシ
カルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆
アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆)アルキルアミノ
カルボニル又はフェニルを表し、p, p1, p2, p3,q, r1,
r2, r3又はr4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互
いに同一であっても、または相異なっていてもよく、更
に、p1が2であり、且つ２つのZが隣接する場合には、隣
接する２つのZは-CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂C(O)-又は
-CH₂CH₂CH₂C(=NO(C₁〜C₆アルキル))-を形成することに
よりZが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
この時、各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン
原子、C₁〜C₄アルキル又は水酸基によって任意に置換さ
れていてもよく、 mは、１〜３の整数を表し、 nは、１〜５の整数を表し、 pは、０〜５の整数を表し、 p1は、０〜４の整数を表し、 p2は、０〜３の整数を表し、 p3は、０〜２の整数を表し、 qは、０〜７の整数を表し、 rは、０〜２の整数を表し、 r1は、０〜３の整数を表し、 r2は、０〜５の整数を表し、 r3は、０〜７の整数を表し、 r4は、０〜９の整数を表す。］で表されるフタル酸ジア
ミド化合物又はその塩。
【請求項２】請求項１記載のフタル酸ジアミド化合物
又はその塩の１種以上を有効成分として含有することを
特徴とする有害生物防除剤。
【請求項３】請求項１記載のフタル酸ジアミド化合物
又はその塩の１種以上を有効成分として含有することを
特徴とする農薬。
【請求項４】請求項１記載のフタル酸ジアミド化合物
又はその塩の１種以上を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫又は殺ダニ剤。