JP2002513011A - フェノキシプロピオン酸誘導体の高融点型結晶の製造方法 - Google Patents
フェノキシプロピオン酸誘導体の高融点型結晶の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
低融点型結晶、又は低融点型結晶と高融点型結晶とからなるエチル＝（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキザリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸を５０℃から低融点型結晶の融解温度未満の範囲で加熱することを特徴とする高融点型結晶の製造方法。
Description
【０００１】 技術分野 本発明は、エチル＝（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキザリルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸（以下、キザロホップ−Ｐ−エチルと称する）の
高融点型結晶（以下、β型結晶と称する）の製造方法及び製造されるβ型結晶に
関する。
シ）フェノキシ］プロピオン酸（以下、キザロホップ−Ｐ−エチルと称する）の
高融点型結晶（以下、β型結晶と称する）の製造方法及び製造されるβ型結晶に
関する。
【０００２】 背景技術 除草剤の有効成分として使用されているキザロホップ−Ｐ−エチルは低融点型
結晶（以下、α型結晶と称する）及びβ型結晶の２種の結晶形が知られている。
特公平４−７６７２１号公報には、β型結晶がキザロホップ−Ｐ−エチルを溶媒
に溶解した溶液を攪拌しながら徐冷して晶析温度に保つことにより製造され、製
造されたβ型結晶は１μ以下の微結晶が凝集したものであり、溶媒スラリーの移
動、晶出した結晶の濾過及び乾燥が困難な場合があると記載されている。
結晶（以下、α型結晶と称する）及びβ型結晶の２種の結晶形が知られている。
特公平４−７６７２１号公報には、β型結晶がキザロホップ−Ｐ−エチルを溶媒
に溶解した溶液を攪拌しながら徐冷して晶析温度に保つことにより製造され、製
造されたβ型結晶は１μ以下の微結晶が凝集したものであり、溶媒スラリーの移
動、晶出した結晶の濾過及び乾燥が困難な場合があると記載されている。
【０００３】 発明の開示 本発明の目的は、工業的に取り扱いの容易なβ型結晶及びその製造方法を提供
する。 本発明は、α型結晶、又はα型結晶及びβ型結晶からなるキザロホップ−Ｐ−
エチルを５０℃からα型結晶の融解温度未満の範囲で加熱することを特徴とする
β型結晶の製造方法、及びその製造方法によって製造されるβ型結晶を提供する
。
する。 本発明は、α型結晶、又はα型結晶及びβ型結晶からなるキザロホップ−Ｐ−
エチルを５０℃からα型結晶の融解温度未満の範囲で加熱することを特徴とする
β型結晶の製造方法、及びその製造方法によって製造されるβ型結晶を提供する
。
【０００４】 加熱を高温不活性気体との接触による加熱（以下、気固加熱法）、固体混合下
での加熱（以下、固体加熱法）又は難溶解性溶媒との懸濁下での加熱（以下、懸
濁加熱法と称する）にて行うことができる。
での加熱（以下、固体加熱法）又は難溶解性溶媒との懸濁下での加熱（以下、懸
濁加熱法と称する）にて行うことができる。
【０００５】 気固加熱法としては、気流乾燥機、流動床乾燥機、通気乾燥機、熱風乾燥機な
どの気固接触機能をそなえた装置にキザロホップ−Ｐ−エチルを仕込み、加熱空
気又は加熱窒素等の高温気体を吹き込み、加熱処理する方法があげられる。
どの気固接触機能をそなえた装置にキザロホップ−Ｐ−エチルを仕込み、加熱空
気又は加熱窒素等の高温気体を吹き込み、加熱処理する方法があげられる。
【０００６】 固体加熱法としては、ジャケット付きニーダ、攪拌乾燥機、ジャケット付きス
クリューコンベア、コニカルドライヤーなどの加熱設備が付属し、かつ混合機能
をそなえた装置にキザロホップ−Ｐ−エチルを仕込み、所定の時間加熱混合する
方法があげられる。
クリューコンベア、コニカルドライヤーなどの加熱設備が付属し、かつ混合機能
をそなえた装置にキザロホップ−Ｐ−エチルを仕込み、所定の時間加熱混合する
方法があげられる。
【０００７】 懸濁加熱法としては、水又はエチレングリコールなどの難溶解性溶媒にキザロ
ホップ−Ｐ−エチルを仕込み、懸濁させながら加熱する方法があげられる。
ホップ−Ｐ−エチルを仕込み、懸濁させながら加熱する方法があげられる。
【０００８】 加熱は通常５０℃からα型結晶の融解温度未満、好ましくは６５℃からα型結
晶の融解温度未満で行うことができる。
晶の融解温度未満で行うことができる。
【０００９】 加熱時間は、通常加熱温度に依存し、α型結晶が実質上消失するまでの時間を
要する。例えば、６０℃で加熱する場合には１００時間以上で、７０℃で加熱す
る場合には数時間でβ型結晶にすることができる。
要する。例えば、６０℃で加熱する場合には１００時間以上で、７０℃で加熱す
る場合には数時間でβ型結晶にすることができる。
【００１０】 加熱により、α型結晶がβ型結晶に転移した後に冷却、さらに懸濁加熱法にお
いては濾取することにより、β型結晶が得られる。 気固加熱法及び固体加熱法においてはβ型結晶を固体のまま得ることができ、
そのまま、又は粉砕して、例えば水性懸濁濃縮物の製造に使用することができる
。
いては濾取することにより、β型結晶が得られる。 気固加熱法及び固体加熱法においてはβ型結晶を固体のまま得ることができ、
そのまま、又は粉砕して、例えば水性懸濁濃縮物の製造に使用することができる
。
【００１１】 また、気固加熱法及び固体加熱法においては、晶析法で製造される主としてα
型結晶からなるキザロホップ−Ｐ−エチルを用いると、生成するβ型結晶は上記
の装置内で塊状の固体とならず、粉体として得られるため、高い生産性を保持で
きる。その際、晶析溶媒を実質上含まない主としてα型結晶からなるキザロホッ
プ−Ｐ−エチルを使用することが望ましい。特公平２−２１４５０４号公報には
、晶析法によって得られる湿品のα型結晶は７０℃を超える温度で５時間以上乾
燥すると、β型結晶に変化する場合があると記載されている。しかし、晶析溶媒
を含む湿品を使用すると、加熱時に晶析溶媒による溶解が起き、装置内で塊状の
固体となる場合があるため、工業上、実施が困難である。
型結晶からなるキザロホップ−Ｐ−エチルを用いると、生成するβ型結晶は上記
の装置内で塊状の固体とならず、粉体として得られるため、高い生産性を保持で
きる。その際、晶析溶媒を実質上含まない主としてα型結晶からなるキザロホッ
プ−Ｐ−エチルを使用することが望ましい。特公平２−２１４５０４号公報には
、晶析法によって得られる湿品のα型結晶は７０℃を超える温度で５時間以上乾
燥すると、β型結晶に変化する場合があると記載されている。しかし、晶析溶媒
を含む湿品を使用すると、加熱時に晶析溶媒による溶解が起き、装置内で塊状の
固体となる場合があるため、工業上、実施が困難である。
【００１２】 懸濁加熱法においては難溶解性溶媒の除去が必要となる場合がある。例えば、
難溶解性溶媒が水である場合には乾燥の工程が必要となることがある。しかしな
がら、水性懸濁農薬組成物を得る場合、懸濁重量濃度によっては、乾燥が不要で
ある。また、懸濁加熱法は、加熱操作において、装置内での分散状態が良好に保
てるため、キザロホップ−Ｐ−エチルの温度制御が容易であり、均一なβ型結晶
を効率よく製造できる。さらに、懸濁加熱法で生成するβ型結晶は濾過性に優れ
、乾燥が容易である。
難溶解性溶媒が水である場合には乾燥の工程が必要となることがある。しかしな
がら、水性懸濁農薬組成物を得る場合、懸濁重量濃度によっては、乾燥が不要で
ある。また、懸濁加熱法は、加熱操作において、装置内での分散状態が良好に保
てるため、キザロホップ−Ｐ−エチルの温度制御が容易であり、均一なβ型結晶
を効率よく製造できる。さらに、懸濁加熱法で生成するβ型結晶は濾過性に優れ
、乾燥が容易である。
【００１３】 以下、難溶解性溶媒であり、かつ工業的に安価な水に懸濁させて所望のβ型結
晶を得る方法について述べる。 すなわち、水にα型結晶、又はα型結晶及びβ型結晶からなるキザロホップ−
Ｐ−エチルを通常０．１〜６０重量パーセント、好ましくは１〜６０重量パーセ
ント懸濁した液を、５０℃以上からα型結晶融解温度未満の温度でα型結晶が実
質上消失するまでの時間、好ましくは６５℃からα型結晶融解温度未満で１０分
〜４８時間保持する。その後、普通の濾過ができる温度、通常５０℃以下、好ま
しくは４０℃以下に冷却した後、濾取する。結晶の乾燥は完全にβ型結晶に転移
している場合は、β型結晶の融解温度未満、通常はα型結晶の融解温度未満、好
ましくは６５℃以下で行うことができる。
晶を得る方法について述べる。 すなわち、水にα型結晶、又はα型結晶及びβ型結晶からなるキザロホップ−
Ｐ−エチルを通常０．１〜６０重量パーセント、好ましくは１〜６０重量パーセ
ント懸濁した液を、５０℃以上からα型結晶融解温度未満の温度でα型結晶が実
質上消失するまでの時間、好ましくは６５℃からα型結晶融解温度未満で１０分
〜４８時間保持する。その後、普通の濾過ができる温度、通常５０℃以下、好ま
しくは４０℃以下に冷却した後、濾取する。結晶の乾燥は完全にβ型結晶に転移
している場合は、β型結晶の融解温度未満、通常はα型結晶の融解温度未満、好
ましくは６５℃以下で行うことができる。
【００１４】 発明を実施するための最良の形態 以下、実施例をあげ、本発明をさらに詳細に説明する。しかし、本発明はこれ
らの特定の実施例に限定して解釈されるべきではない。なお、α型結晶とβ型結
晶の重量比率は示差走査熱量測定によって得られるそれぞれの吸熱ピークの面積
比と近似するため、それぞれの吸熱ピークの面積比から求めた。
らの特定の実施例に限定して解釈されるべきではない。なお、α型結晶とβ型結
晶の重量比率は示差走査熱量測定によって得られるそれぞれの吸熱ピークの面積
比と近似するため、それぞれの吸熱ピークの面積比から求めた。
【００１５】 〔実施例１〕 ２０Ｌの２軸Ｕトラフ型ジャケット付きニーダにβ型結晶を０．２重量パーセ
ント含有するキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を２０ｋｇ仕込み、混合した
。ジャケットに温水を通じ、７０℃に加温した。４時間後、キザロホップ−Ｐ−
エチルの示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した
。
ント含有するキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を２０ｋｇ仕込み、混合した
。ジャケットに温水を通じ、７０℃に加温した。４時間後、キザロホップ−Ｐ−
エチルの示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した
。
【００１６】 〔実施例２〕 実施例１に準じて、６５℃で１６時間加熱した後、キザロホップ−Ｐ−エチル
の示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
の示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００１７】 〔実施例３〕 １０Ｌの攪拌乾燥機にβ型結晶を０．２重量パーセント含有するキザロホップ
−Ｐ−エチルのα型結晶を５ｋｇ仕込み、混合した。ジャケットに温水を通じ、
７２．５℃に加温した。２時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測
定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
−Ｐ−エチルのα型結晶を５ｋｇ仕込み、混合した。ジャケットに温水を通じ、
７２．５℃に加温した。２時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測
定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００１８】 〔実施例４〕 ５Ｌのコニカルドライヤーにβ型結晶を０．２重量パーセント含有するキザロ
ホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１ｋｇ仕込み、混合した。ジャケットに温水を
通じ、５５℃に加温した。２ヶ月後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量
測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
ホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１ｋｇ仕込み、混合した。ジャケットに温水を
通じ、５５℃に加温した。２ヶ月後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量
測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００１９】 〔実施例５〕 １０Ｌの円錐型気流乾燥機にβ型結晶を０．２重量パーセント含有するキザロ
ホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を３ｋｇ仕込み、加熱空気を吹き込み、７０℃に
加温した。４時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測定を実施し、
全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
ホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を３ｋｇ仕込み、加熱空気を吹き込み、７０℃に
加温した。４時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測定を実施し、
全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００２０】 〔実施例６〕 実施例５に準じて、６５℃で１６時間加熱した後、キザロホップ−Ｐ−エチル
の示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
の示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００２１】 〔実施例７〕 ５Ｌ流動乾燥機にβ型結晶を０．２重量パーセント含有するキザロホップ−Ｐ
−エチルのα型結晶を１ｋｇ仕込み、加熱空気を吹き込み、７０℃に加温した。
４時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型
結晶に変化したことを確認した。
−エチルのα型結晶を１ｋｇ仕込み、加熱空気を吹き込み、７０℃に加温した。
４時間後、キザロホップ−Ｐ−エチルの示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型
結晶に変化したことを確認した。
【００２２】 〔実施例８〕 ２Ｌのジャケット付き反応フラスコにβ型結晶を０．２重量パーセント含有す
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を６０ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、２０
重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７２．
５℃に加温した。２時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部
を濾取、乾燥後、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを
確認した。
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を６０ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、２０
重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７２．
５℃に加温した。２時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部
を濾取、乾燥後、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを
確認した。
【００２３】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、室
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５５℃で乾燥し
た。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていること
を確認した。
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５５℃で乾燥し
た。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていること
を確認した。
【００２４】 〔実施例９〕 ２Ｌのジャケット付き反応フラスコにβ型結晶を０．２重量パーセント含有す
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１２０ｇ及び水を１８０ｇ仕込み、４
０重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７０
℃に加温した。２０時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部
を濾取し、約４５℃で乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ
型結晶に変化したことを確認した。
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１２０ｇ及び水を１８０ｇ仕込み、４
０重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７０
℃に加温した。２０時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部
を濾取し、約４５℃で乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ
型結晶に変化したことを確認した。
【００２５】 〔実施例１０〕 ２Ｌのジャケット付き反応フラスコにβ型結晶を１０重量パーセント含有する
キザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を４０ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、約１４
重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７０℃
に加温した。４時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾
取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化した
ことを確認した。
キザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を４０ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、約１４
重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、攪拌下、７０℃
に加温した。４時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾
取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化した
ことを確認した。
【００２６】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、溶
液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５０℃で乾燥した。次い
で、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認し
た。
液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５０℃で乾燥した。次い
で、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認し
た。
【００２７】 〔実施例１１〕 ２Ｌのジャケット付き反応フラスコにβ型結晶を１０重量パーセント含有する
キザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１５ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、約６重
量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、この懸濁溶液を攪
拌下に７０℃に加温した。６時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチ
ルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結
晶に変化したことを確認した。
キザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を１５ｇ及び水を２４０ｇ仕込み、約６重
量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を通じ、この懸濁溶液を攪
拌下に７０℃に加温した。６時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチ
ルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結
晶に変化したことを確認した。
【００２８】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、溶
液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５５℃で乾燥した。次い
で、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認し
た。
液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約５５℃で乾燥した。次い
で、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認し
た。
【００２９】 〔実施例１２〕 実施例１１に準じて、６５℃で１６時間加温した後、溶液中に懸濁するキザロ
ホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施
し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
ホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施
し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００３０】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、室
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、６０℃で乾燥後、
示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認した。
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、６０℃で乾燥後、
示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを確認した。
【００３１】 〔実施例１３〕 実施例１１に準じて、６０℃で３日間加温した。次いで、溶液中に懸濁するキ
ザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を
実施し、全量β型結晶への変化を確認した。
ザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を
実施し、全量β型結晶への変化を確認した。
【００３２】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、室
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約４５℃で乾燥し
た。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていること
を確認した。
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、約４５℃で乾燥し
た。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていること
を確認した。
【００３３】 〔実施例１４〕 実施例１１に準じて、６７．５℃で１０時間加温した。次いで、溶液中に懸濁
するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量
測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量
測定を実施し、全量がβ型結晶に変化したことを確認した。
【００３４】 その後、ジャケットの温水を抜き出し、上記懸濁溶液を冷却した。冷却後、室
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、６０℃で乾燥した
。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを
確認した。
温下、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルを濾取し、６０℃で乾燥した
。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に維持されていることを
確認した。
【００３５】 〔実施例１５〕 １０００Ｌのジャケット付き攪拌槽にβ型結晶を０．２重量パーセント含有す
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を２５ｋｇ及び水を４７５ｋｇ仕込み、
５重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を循環し、攪拌下７０
℃に加温した。８時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を
濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化し
たことを確認した。
るキザロホップ−Ｐ−エチルのα型結晶を２５ｋｇ及び水を４７５ｋｇ仕込み、
５重量パーセント懸濁溶液を調製した。ジャケットに温水を循環し、攪拌下７０
℃に加温した。８時間後、溶液中に懸濁するキザロホップ−Ｐ−エチルの一部を
濾取、乾燥した。次いで、示差走査熱量測定を実施し、全量がβ型結晶に変化し
たことを確認した。
【００３６】 その後、６５Ｌの遠心分離機にて、上記懸濁溶液を濾過した。真空下、６００
Ｌのコニカルドライヤーにて６０℃で乾燥し、キザロホップ−Ｐ−エチルのβ型
結晶の乾品を得た。
Ｌのコニカルドライヤーにて６０℃で乾燥し、キザロホップ−Ｐ−エチルのβ型
結晶の乾品を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ
Claims (6)
- 【請求項１】 低融点型結晶、又は低融点型結晶及び高融点型結晶からなる
エチル＝（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキザリルオキシ）フェノキ
シ］プロピオン酸を５０℃から低融点型結晶の融解温度未満の範囲で加熱するこ
とを特徴とする高融点型結晶の製造方法。 - 【請求項２】 加熱が高温不活性気体との接触による加熱、固体混合下での
加熱又は難溶解性溶媒との懸濁下での加熱である請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 加熱が難溶解性溶媒との懸濁下での加熱である請求項１の製
造方法。 - 【請求項４】 難溶解性溶媒が水である請求項３の製造方法。
- 【請求項５】 水に対して１〜６０重量パーセントのエチル＝（Ｒ）−２−
［４−（６−クロロ−２−キノキザリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸を懸
濁する請求項４の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１の製造方法によって製造される高融点型結晶。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP1999/001979 WO1999055685A1 (en) | 1998-04-28 | 1999-04-14 | Method for producing high melting point crystals of phenoxypropionic acid derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002513011A true JP2002513011A (ja) | 2002-05-08 |
Family
ID=14235468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000545845A Pending JP2002513011A (ja) | 1999-04-14 | 1999-04-14 | フェノキシプロピオン酸誘導体の高融点型結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002513011A (ja) |
-
1999
- 1999-04-14 JP JP2000545845A patent/JP2002513011A/ja active Pending
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