JP2002322164A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- C07D301/00—Preparation of oxiranes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クメンハイドロパーオキサイドを酸素キャリ
ヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに
変換し、しかも高収率下に実施することができ、更に、
製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽
減することができるという優れた特徴を有するプロピレ
ンオキサイドの製造方法を提供する。 【解決手段】 触媒の存在下、プロピレンとクメンハイ
ドロパーオキサイドを反応させるプロピレンオキサイド
の製造方法であって、原料であるプロピレン中の水の含
有濃度が２重量％以下であるプロピレンオキサイドの製
造方法。
ヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに
変換し、しかも高収率下に実施することができ、更に、
製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽
減することができるという優れた特徴を有するプロピレ
ンオキサイドの製造方法を提供する。 【解決手段】 触媒の存在下、プロピレンとクメンハイ
ドロパーオキサイドを反応させるプロピレンオキサイド
の製造方法であって、原料であるプロピレン中の水の含
有濃度が２重量％以下であるプロピレンオキサイドの製
造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤ
ーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変
換し、しかも高収率下に実施することができ、よって特
に産業上実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤ
ーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変
換し、しかも高収率下に実施することができ、よって特
に産業上実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機過酸化物を酸素キャリヤーとして用
いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換する反応
は公知であり、たとえば、有機過酸化物としてエチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドを用いた場合、ハルコン
法として公知であり、プロピレンオキサイドとスチレン
が生成する。
いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換する反応
は公知であり、たとえば、有機過酸化物としてエチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドを用いた場合、ハルコン
法として公知であり、プロピレンオキサイドとスチレン
が生成する。
【０００３】また、有機過酸化物としてクメンハイドロ
パーオキサイドを用いた場合、プロピレンオキサイドと
同時にクミルアルコールが生成し、クミルアルコールは
脱水されてα―メチルスチレンとなるか、又は、水素化
されて、クメンにした後、これを酸化することによりク
メンハイドロパーオキサイドに戻し繰り返し使用するこ
とができる。
パーオキサイドを用いた場合、プロピレンオキサイドと
同時にクミルアルコールが生成し、クミルアルコールは
脱水されてα―メチルスチレンとなるか、又は、水素化
されて、クメンにした後、これを酸化することによりク
メンハイドロパーオキサイドに戻し繰り返し使用するこ
とができる。
【０００４】クメンを繰り返し使用して、プロピレンオ
キサイドのみを生成するプロセスの概念はチェコスロバ
キア特許ＣＳ１４０７４３号公報に記されているが、該
特許公報に記されている方法は、酸化工程、エポキシ化
工程、水素化分解工程以外の必要な工程に関して詳細な
記載が無く、実際にクメンをリサイクルすると様々な問
題が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い
難いものである。
キサイドのみを生成するプロセスの概念はチェコスロバ
キア特許ＣＳ１４０７４３号公報に記されているが、該
特許公報に記されている方法は、酸化工程、エポキシ化
工程、水素化分解工程以外の必要な工程に関して詳細な
記載が無く、実際にクメンをリサイクルすると様々な問
題が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い
難いものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、クメンハイドロパー
オキサイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを
プロピレンオキサイドに変換し、しかも高収率下に実施
することができ、よって特に産業上実施の観点から極め
て有利なプロピレンオキサイドの製造方法を提供する点
にある。
本発明が解決しようとする課題は、クメンハイドロパー
オキサイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを
プロピレンオキサイドに変換し、しかも高収率下に実施
することができ、よって特に産業上実施の観点から極め
て有利なプロピレンオキサイドの製造方法を提供する点
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、触
媒の存在下、プロピレンとクメンハイドロパーオキサイ
ドを反応させるプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、原料であるプロピレン中の水の含有濃度が２重量％
以下であるプロピレンオキサイドの製造方法に係るもの
である。
媒の存在下、プロピレンとクメンハイドロパーオキサイ
ドを反応させるプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、原料であるプロピレン中の水の含有濃度が２重量％
以下であるプロピレンオキサイドの製造方法に係るもの
である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明におけるエポキシ化反応
は、触媒存在下、プロピレンとクメンハイドロパーオキ
サイドを反応させて、プロピレンオキサイドを生成する
反応をいう。
は、触媒存在下、プロピレンとクメンハイドロパーオキ
サイドを反応させて、プロピレンオキサイドを生成する
反応をいう。
【０００８】本発明のプロピレンオキサイドは、クメン
を空気や酸素濃縮空気などの酸素含有ガスによる自動酸
化によって得られたクメンハイドロパーオキサイドと、
プロピレンを、触媒存在下エポキシ化反応させることに
より得られる。目的物を高収率及び高選択率に得る観点
から、チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実
施することが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と
化学的に結合したチタンを含有する、いわゆるチタン−
シリカ触媒が好ましい。たとえば、チタン化合物をシリ
カ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化
物と複合したもの、あるいはチタンを含むゼオライト化
合物などをあげることができる。
を空気や酸素濃縮空気などの酸素含有ガスによる自動酸
化によって得られたクメンハイドロパーオキサイドと、
プロピレンを、触媒存在下エポキシ化反応させることに
より得られる。目的物を高収率及び高選択率に得る観点
から、チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実
施することが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と
化学的に結合したチタンを含有する、いわゆるチタン−
シリカ触媒が好ましい。たとえば、チタン化合物をシリ
カ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化
物と複合したもの、あるいはチタンを含むゼオライト化
合物などをあげることができる。
【０００９】本発明において、クメンハイドロパーオキ
サイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であって
よい。
サイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であって
よい。
【００１０】本発明におけるエポキシ化反応は、溶媒を
用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時の温度及び
圧力のもとで液体であり、かつ、反応体及び生成物に対
して実質的に不活性なものが好ましい。溶媒は使用され
るクメンハイドロパーオキサイド溶液中に存在する物質
からなるものであってもよい。たとえば、クメンハイド
ロパーオキサイドが、クメンとからなる混合物である場
合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代
用とすることも可能である。その他、有用な溶媒として
は、芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）及びア
ルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などが
あげられる。
用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時の温度及び
圧力のもとで液体であり、かつ、反応体及び生成物に対
して実質的に不活性なものが好ましい。溶媒は使用され
るクメンハイドロパーオキサイド溶液中に存在する物質
からなるものであってもよい。たとえば、クメンハイド
ロパーオキサイドが、クメンとからなる混合物である場
合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代
用とすることも可能である。その他、有用な溶媒として
は、芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）及びア
ルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などが
あげられる。
【００１１】本発明におけるエポキシ化反応温度は一般
に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ま
しい。圧力は通常１００〜２００００ｋＰａであるが、
反応温度や経済性を勘案して１００〜１００００ｋＰａ
が好ましい。
に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ま
しい。圧力は通常１００〜２００００ｋＰａであるが、
反応温度や経済性を勘案して１００〜１００００ｋＰａ
が好ましい。
【００１２】本発明におけるエポキシ化反応は、スラリ
ー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好
ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実
施できる。反応原料を含有する液を固定床に通した場合
には、反応帯域からでた液状混合物には、触媒が全く含
まれていないか又は実質的に含まれていない。
ー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好
ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実
施できる。反応原料を含有する液を固定床に通した場合
には、反応帯域からでた液状混合物には、触媒が全く含
まれていないか又は実質的に含まれていない。
【００１３】本発明におけるエポキシ化反応は、固定床
の形で使用する場合、触媒層を多段化して、フレッシュ
なクメンハイドロパーオキサイド又はプロピレンを各触
媒層に分割してフィードしてもよく、あるいは各触媒層
の出口からの流出反応物を該触媒層の入り口にリサイク
ルして使用してもよい。本法は、反応に伴う発熱による
反応の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施するうえ
で有効である。
の形で使用する場合、触媒層を多段化して、フレッシュ
なクメンハイドロパーオキサイド又はプロピレンを各触
媒層に分割してフィードしてもよく、あるいは各触媒層
の出口からの流出反応物を該触媒層の入り口にリサイク
ルして使用してもよい。本法は、反応に伴う発熱による
反応の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施するうえ
で有効である。
【００１４】本発明におけるエポキシ化反応に供される
プロピレンは、エポキシ化反応に供されるフレッシュな
クメンハイドロパーオキサイドのモル量に対して、通常
１〜３０倍、好ましくは５〜２０倍のモル量である。フ
レッシュなクメンハイドロパーオキサイドに対して、過
剰のプロピレンを使用することは、生成するプロピレン
オキサイドの収率を高収率に維持する上で有効である。
プロピレンは、エポキシ化反応に供されるフレッシュな
クメンハイドロパーオキサイドのモル量に対して、通常
１〜３０倍、好ましくは５〜２０倍のモル量である。フ
レッシュなクメンハイドロパーオキサイドに対して、過
剰のプロピレンを使用することは、生成するプロピレン
オキサイドの収率を高収率に維持する上で有効である。
【００１５】本発明におけるエポキシ化反応に供される
プロピレンモル数が、エポキシ化反応に供されるフレッ
シュなクメンハイドロパーオキサイドのモル数に対して
過剰に使用する場合、エポキシ化反応後のプロピレン
は、数段の蒸留操作により回収され、再びエポキシ化反
応器にリサイクル使用される。
プロピレンモル数が、エポキシ化反応に供されるフレッ
シュなクメンハイドロパーオキサイドのモル数に対して
過剰に使用する場合、エポキシ化反応後のプロピレン
は、数段の蒸留操作により回収され、再びエポキシ化反
応器にリサイクル使用される。
【００１６】本発明におけるエポキシ化反応に供される
プロピレンは、通常７０重量％以上の濃度であり、好ま
しくは８０重量％以上である。その他不純物としては、
プロパン、エタン、エチレン、メタン、プロピレンオキ
サイド等の実質的にエポキシ化反応に対してイナートな
成分を含んでもよい。
プロピレンは、通常７０重量％以上の濃度であり、好ま
しくは８０重量％以上である。その他不純物としては、
プロパン、エタン、エチレン、メタン、プロピレンオキ
サイド等の実質的にエポキシ化反応に対してイナートな
成分を含んでもよい。
【００１７】本発明において、本発明におけるエポキシ
化反応に供されるプロピレン中の水の濃度が２重量％以
下であることが必要であり、好ましくは１重量％以下で
ある。水はエポキシ化反応において、生成したプロピレ
ンオキサイドと反応してグリコール類を生成し、プロピ
レンオキサイドの収率を低下させる。また、通常エポキ
シ化反応終了後に反応液から、プロピレンを回収し、プ
ロピレンオキサイドを分離するが、反応液中の水はプロ
ピレンオキサイド側に分離されるため、プロピレンオキ
サイドと水を分離させるために更に余分なエネルギーを
要するため、経済的に不利となる。このような観点か
ら、エポキシ化反応に供されるプロピレン中の水濃度を
本発明の範囲内に抑える必要がある。水の濃度を抑える
方法としては、蒸留、抽出等により水の全て又は一部を
除去する方法、反応により別の化合物へ変換する方法、
吸着剤や親水性で水を合一させる膜等により水濃度を減
少させる方法等いずれを用いてもよい。
化反応に供されるプロピレン中の水の濃度が２重量％以
下であることが必要であり、好ましくは１重量％以下で
ある。水はエポキシ化反応において、生成したプロピレ
ンオキサイドと反応してグリコール類を生成し、プロピ
レンオキサイドの収率を低下させる。また、通常エポキ
シ化反応終了後に反応液から、プロピレンを回収し、プ
ロピレンオキサイドを分離するが、反応液中の水はプロ
ピレンオキサイド側に分離されるため、プロピレンオキ
サイドと水を分離させるために更に余分なエネルギーを
要するため、経済的に不利となる。このような観点か
ら、エポキシ化反応に供されるプロピレン中の水濃度を
本発明の範囲内に抑える必要がある。水の濃度を抑える
方法としては、蒸留、抽出等により水の全て又は一部を
除去する方法、反応により別の化合物へ変換する方法、
吸着剤や親水性で水を合一させる膜等により水濃度を減
少させる方法等いずれを用いてもよい。
【００１８】
【実施例】実施例１ 水１重量％を含むプロピレンと、クメンハイドロパーオ
キサイド３０重量部及びクメン７０重量部を、チタン含
有珪素酸化物触媒存在下、固定床流通反応器に、フィー
ドされるクメンハイドロパーオキサイド１モルに対し
て、１０倍モルのプロピレンと共に連続的に反応器内に
通過させる。入り口温度を調節することにより、クメン
ハイドロパーオキサイド変換率９９％に保ち、定常安定
化させる。このときの反応温度は６０℃で、フィードさ
れるプロピレンに対するプロピレンオキサイドの収率は
９８％が期待される。
キサイド３０重量部及びクメン７０重量部を、チタン含
有珪素酸化物触媒存在下、固定床流通反応器に、フィー
ドされるクメンハイドロパーオキサイド１モルに対し
て、１０倍モルのプロピレンと共に連続的に反応器内に
通過させる。入り口温度を調節することにより、クメン
ハイドロパーオキサイド変換率９９％に保ち、定常安定
化させる。このときの反応温度は６０℃で、フィードさ
れるプロピレンに対するプロピレンオキサイドの収率は
９８％が期待される。
【００１９】比較例１ プロピレン中の水の濃度が３重量％である以外は実施例
１と同様の条件でエポキシ化反応を行うと、副生物とし
てプロピレングリコール及びプロピレングリコールとプ
ロピレンオキサイドのオリゴマーが生成し、フィードさ
れるプロピレンに対するプロピレンオキサイドの収率
は、９０％まで低下すると予想される。エポキシ化反応
後に、反応液からプロピレンオキサイドを分離すると、
反応液中の水はプロピレンオキサイド側に分離されるた
め、実施例１に比較してプロピレンオキサイドと水の分
離工程に余分なエネルギーを要する。
１と同様の条件でエポキシ化反応を行うと、副生物とし
てプロピレングリコール及びプロピレングリコールとプ
ロピレンオキサイドのオリゴマーが生成し、フィードさ
れるプロピレンに対するプロピレンオキサイドの収率
は、９０％まで低下すると予想される。エポキシ化反応
後に、反応液からプロピレンオキサイドを分離すると、
反応液中の水はプロピレンオキサイド側に分離されるた
め、実施例１に比較してプロピレンオキサイドと水の分
離工程に余分なエネルギーを要する。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ク
メンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用
いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、しか
も高収率下に実施することができ、更に、製品であるプ
ロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減することが
できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイド
の製造方法を提供することができる。
メンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用
いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、しか
も高収率下に実施することができ、更に、製品であるプ
ロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減することが
できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイド
の製造方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Claims (1)
- 【請求項１】 触媒の存在下、プロピレンとクメンハイ
ドロパーオキサイドを反応させるプロピレンオキサイド
の製造方法であって、原料であるプロピレン中の水の含
有濃度が２重量％以下であるプロピレンオキサイドの製
造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132003A JP2002322164A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| EP02718609A EP1382602A4 (en) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | Process for producing propylene oxide |
| PCT/JP2002/003849 WO2002088104A1 (en) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | Process for producing propylene oxide |
| BR0209101-1A BR0209101A (pt) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | Processo para produção de óxido de propileno |
| CA002445140A CA2445140A1 (en) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | Process for producing propylene oxide |
| KR10-2003-7013968A KR20040050057A (ko) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | 프로필렌 옥사이드의 제조방법 |
| CNA028088972A CN1525965A (zh) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | 制备环氧丙烷的方法 |
| US10/475,999 US20040127729A1 (en) | 2001-04-27 | 2002-04-18 | Process for producing propylene oxide |
| TW091108254A TW528752B (en) | 2001-04-27 | 2002-04-22 | Process for producing propylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132003A JP2002322164A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002322164A true JP2002322164A (ja) | 2002-11-08 |
Family
ID=18980089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001132003A Withdrawn JP2002322164A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040127729A1 (ja) |
| EP (1) | EP1382602A4 (ja) |
| JP (1) | JP2002322164A (ja) |
| KR (1) | KR20040050057A (ja) |
| CN (1) | CN1525965A (ja) |
| BR (1) | BR0209101A (ja) |
| CA (1) | CA2445140A1 (ja) |
| TW (1) | TW528752B (ja) |
| WO (1) | WO2002088104A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030742A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2005030745A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2008266304A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-11-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2011118823A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing propylene oxide |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4325335B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2009-09-02 | 住友化学株式会社 | クメンの製造方法 |
| JP4910503B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2012-04-04 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| CN104327016B (zh) * | 2014-11-05 | 2016-01-20 | 河北美邦工程科技有限公司 | 一种制备环氧丙烷的方法 |
| TWM525748U (zh) | 2016-03-04 | 2016-07-21 | Avita Corp | 感應式吸鼻器 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5319114A (en) * | 1993-09-23 | 1994-06-07 | Arco Chemical Technology, L. P. | Olefin epoxidation using a carbon molecular sieve impregnated with a transition metal |
| US5723637A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
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Cited By (5)
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