JP2002322037A - 染毛剤組成物 - Google Patents
染毛剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 インドリン誘導体(1)又はその塩、及び
アミン(2)又はその塩を含有し、pHが8.5〜11である一剤
式染毛剤組成物。 【化１】 〔(1)式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基
又はＣ2〜Ｃ20アシル基、Ｒ2及びＲ3はＨ又はＣ1〜Ｃ4
アルキル基を示す。(2)式中、ＲはＨ、水酸基が置換し
てもよいＣ1〜Ｃ5アルキル基又は置換基を有してもよい
フェニル基を示す。〕 【効果】 簡便に、優れた染色力で赤みのない黒色に染
毛でき、特に東洋人の白髪を隠蔽するのに好適である。
アミン(2)又はその塩を含有し、pHが8.5〜11である一剤
式染毛剤組成物。 【化１】 〔(1)式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基
又はＣ2〜Ｃ20アシル基、Ｒ2及びＲ3はＨ又はＣ1〜Ｃ4
アルキル基を示す。(2)式中、ＲはＨ、水酸基が置換し
てもよいＣ1〜Ｃ5アルキル基又は置換基を有してもよい
フェニル基を示す。〕 【効果】 簡便に、優れた染色力で赤みのない黒色に染
毛でき、特に東洋人の白髪を隠蔽するのに好適である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、空気中の酸素を利
用した、優れた染色力で赤みのない黒色に染毛できる一
剤式染毛剤組成物に関する。
用した、優れた染色力で赤みのない黒色に染毛できる一
剤式染毛剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】５位及び６位に水酸基が置換したインド
リン誘導体及びインドール誘導体は、空気中の酸素によ
りメラニン色素に変換することが知られている。例え
ば、特許第2996724号公報には、ケラチン繊維用の酸化
染料として5,6-ジヒドロキシインドリンの使用が提案さ
れており、これを含む染色液を毛髪に適用する前後に酸
化剤製剤を適用すると、より濃く鮮やかな色合いが出る
と記載されている。WO99/06016には、塩基性化剤として
アンモニアのみを使用し、染料前駆物質として5,6-ジヒ
ドロキシインドリンを単独で使用した場合における赤み
のある色合いを抑制するために、染料前駆物質のカップ
リング成分、好ましくは2,4-ジアミノフェノキシエタノ
ール等と併用することが提案されている。また、特許第
2710589号公報には、インドール又はインドリン化合物
とマンガン塩を含有する染毛剤組成物(A)と塩基性化剤
を含有する組成物(B)を二段階で適用する方法が提案さ
れている。
リン誘導体及びインドール誘導体は、空気中の酸素によ
りメラニン色素に変換することが知られている。例え
ば、特許第2996724号公報には、ケラチン繊維用の酸化
染料として5,6-ジヒドロキシインドリンの使用が提案さ
れており、これを含む染色液を毛髪に適用する前後に酸
化剤製剤を適用すると、より濃く鮮やかな色合いが出る
と記載されている。WO99/06016には、塩基性化剤として
アンモニアのみを使用し、染料前駆物質として5,6-ジヒ
ドロキシインドリンを単独で使用した場合における赤み
のある色合いを抑制するために、染料前駆物質のカップ
リング成分、好ましくは2,4-ジアミノフェノキシエタノ
ール等と併用することが提案されている。また、特許第
2710589号公報には、インドール又はインドリン化合物
とマンガン塩を含有する染毛剤組成物(A)と塩基性化剤
を含有する組成物(B)を二段階で適用する方法が提案さ
れている。
【０００３】しかし、特許第2996724号公報の技術は、
酸化剤製剤の使用により毛髪損傷を生じ得るという問題
を有しており、WO99/06016の技術は、赤み抑制のために
カップリング成分を使用する必要があり、特許第271058
9号公報の技術は、二段階での染色過程を必要とするこ
とから、手間と熟練が要求され、専門の美容師が施術す
る必要があるという問題がある。
酸化剤製剤の使用により毛髪損傷を生じ得るという問題
を有しており、WO99/06016の技術は、赤み抑制のために
カップリング成分を使用する必要があり、特許第271058
9号公報の技術は、二段階での染色過程を必要とするこ
とから、手間と熟練が要求され、専門の美容師が施術す
る必要があるという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、染料
前駆物質としてインドリン化合物を単独で使用し、かつ
酸化剤製剤を使用することなく、染色力に優れ、東洋人
の白髪を隠蔽するのに好適な赤みのない黒色に簡便に染
毛できる一剤式の染毛剤組成物を提供することを目的と
する。
前駆物質としてインドリン化合物を単独で使用し、かつ
酸化剤製剤を使用することなく、染色力に優れ、東洋人
の白髪を隠蔽するのに好適な赤みのない黒色に簡便に染
毛できる一剤式の染毛剤組成物を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、インドリン
誘導体又はその塩と特定のアミン又はその塩とを併用
し、かつpHを特定範囲に調整することで、上記課題を解
決できることを見いだした。
誘導体又はその塩と特定のアミン又はその塩とを併用
し、かつpHを特定範囲に調整することで、上記課題を解
決できることを見いだした。
【０００６】すなわち本発明は、次の一般式(1)
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜20のア
シル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。〕で表されるインドリン
誘導体又はその塩、及び次の一般式(2)
原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜20のア
シル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。〕で表されるインドリン
誘導体又はその塩、及び次の一般式(2)
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒは水素原子、水酸基が置換して
もよい炭素数１〜５のアルキル基又は置換基を有しても
よいフェニル基を示す。〕で表されるアミン又はその塩
を含有し、pHが8.5〜11である一剤式染毛剤組成物を提
供するものである。
もよい炭素数１〜５のアルキル基又は置換基を有しても
よいフェニル基を示す。〕で表されるアミン又はその塩
を含有し、pHが8.5〜11である一剤式染毛剤組成物を提
供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明で使用されるインドリン誘
導体(1)としては、5,6-ジヒドロキシインドリン、N-メ
チル-5,6-ジヒドロキシインドリン、N-エチル-5,6-ジヒ
ドロキシインドリン、N-ブチル-5,6-ジヒドロキシイン
ドリン、5-メトキシ-6-ヒドロキシインドリン、2-メチ
ル-5,6-ジヒドロキシインドリン、3-メチル-5,6-ジヒド
ロキシインドリン、5-ヒドロキシ-6-メトキシインドリ
ン等が挙げられ、なかでも5,6-ジヒドロキシインドリン
が好ましい。またこれらインドリン誘導体の塩として
は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸
塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩等が挙げら
れ、なかでも臭化水素酸塩が好ましい。すなわち、イン
ドリン誘導体(1)又はその塩の最も好ましいものとし
て、5,6-ジヒドロキシインドリンの臭化水素酸塩が挙げ
られる。なお、5,6-ジヒドロキシインドリンは、5,6-ジ
アシルオキシインドリンの形で染毛剤組成物に配合し、
塩基性条件下、加水分解することにより生じさせてもよ
い。
導体(1)としては、5,6-ジヒドロキシインドリン、N-メ
チル-5,6-ジヒドロキシインドリン、N-エチル-5,6-ジヒ
ドロキシインドリン、N-ブチル-5,6-ジヒドロキシイン
ドリン、5-メトキシ-6-ヒドロキシインドリン、2-メチ
ル-5,6-ジヒドロキシインドリン、3-メチル-5,6-ジヒド
ロキシインドリン、5-ヒドロキシ-6-メトキシインドリ
ン等が挙げられ、なかでも5,6-ジヒドロキシインドリン
が好ましい。またこれらインドリン誘導体の塩として
は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸
塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩等が挙げら
れ、なかでも臭化水素酸塩が好ましい。すなわち、イン
ドリン誘導体(1)又はその塩の最も好ましいものとし
て、5,6-ジヒドロキシインドリンの臭化水素酸塩が挙げ
られる。なお、5,6-ジヒドロキシインドリンは、5,6-ジ
アシルオキシインドリンの形で染毛剤組成物に配合し、
塩基性条件下、加水分解することにより生じさせてもよ
い。
【００１２】インドリン誘導体(1)又はその塩は、１種
以上を使用することができ、その含有量は、東洋人の白
髪を隠蔽するのに好適な赤みのない黒色に染色する点か
ら、本発明の染毛剤組成物の0.01〜10重量％、特に0.1
〜５重量％が好ましい。
以上を使用することができ、その含有量は、東洋人の白
髪を隠蔽するのに好適な赤みのない黒色に染色する点か
ら、本発明の染毛剤組成物の0.01〜10重量％、特に0.1
〜５重量％が好ましい。
【００１３】本発明で使用されるアミン(2)としては、
モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ブチ
ルアミン、ベンジルアミン等が挙げられる。またその塩
としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、
酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩等が挙げ
られる。これらアミン(2)又はその塩のうち、匂いの点
から、特にモノエタノールアミン、イソプロパノールア
ミンが好ましい。
モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ブチ
ルアミン、ベンジルアミン等が挙げられる。またその塩
としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、
酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩等が挙げ
られる。これらアミン(2)又はその塩のうち、匂いの点
から、特にモノエタノールアミン、イソプロパノールア
ミンが好ましい。
【００１４】アミン(2)又はその塩は、１種以上を使用
することができ、その含有量は、東洋人の白髪を隠蔽す
るのに好適な赤みのない黒色に染色する点から、本発明
の染毛剤組成物の0.01〜20重量％、特に0.1〜10重量％
が好ましい。
することができ、その含有量は、東洋人の白髪を隠蔽す
るのに好適な赤みのない黒色に染色する点から、本発明
の染毛剤組成物の0.01〜20重量％、特に0.1〜10重量％
が好ましい。
【００１５】インドリン誘導体(1)又はその塩は、塩基
性条件で空気中の酸素と反応しメラニン色素に変換され
るが、本発明の染毛剤組成物でアルカリ剤として使用す
るアミン(2)又はその塩との組み合わせでは、pHを8.5〜
11、好ましくは９〜10.5の範囲に調整することにより、
通常染毛剤に利用されるアンモニアに比べ染色力が向上
し、更に、東洋人の白髪を隠蔽するのに有効な、赤みの
ない黒色が得られる。
性条件で空気中の酸素と反応しメラニン色素に変換され
るが、本発明の染毛剤組成物でアルカリ剤として使用す
るアミン(2)又はその塩との組み合わせでは、pHを8.5〜
11、好ましくは９〜10.5の範囲に調整することにより、
通常染毛剤に利用されるアンモニアに比べ染色力が向上
し、更に、東洋人の白髪を隠蔽するのに有効な、赤みの
ない黒色が得られる。
【００１６】pH調整剤としては、必須成分であるアミン
(2)又はその塩以外に、通常pH調整剤として用いられ
る、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルギニン、
リジン、ヒスチジン、グアニジン類等の無機あるいは有
機の塩基性化合物、及び塩酸、硫酸、リン酸、クエン
酸、乳酸等の無機あるいは有機酸を、適宜用いることが
できる。
(2)又はその塩以外に、通常pH調整剤として用いられ
る、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルギニン、
リジン、ヒスチジン、グアニジン類等の無機あるいは有
機の塩基性化合物、及び塩酸、硫酸、リン酸、クエン
酸、乳酸等の無機あるいは有機酸を、適宜用いることが
できる。
【００１７】本発明の染毛剤組成物は、クリーム、ゲ
ル、ローション、フォーム等の形態をとることができ、
エアゾールの形で包装するのが安定性の点から好まし
い。また、徐染性タイプとするには、例えば、染毛剤組
成物を毛髪に塗布した後、１〜10分間放置し、この操作
を２〜数回繰り返すことにより、人に気づかれず徐々に
白髪を目立たなくすることができる。
ル、ローション、フォーム等の形態をとることができ、
エアゾールの形で包装するのが安定性の点から好まし
い。また、徐染性タイプとするには、例えば、染毛剤組
成物を毛髪に塗布した後、１〜10分間放置し、この操作
を２〜数回繰り返すことにより、人に気づかれず徐々に
白髪を目立たなくすることができる。
【００１８】本発明の染毛剤組成物には、前記必須成分
のほか、通常の染毛剤に用いられる成分、例えば界面活
性剤、増粘剤、安定化剤、緩衝剤、香料、感触向上剤、
キレート剤、可溶化剤、防腐剤等を、目的に応じ、適宜
配合することができる。
のほか、通常の染毛剤に用いられる成分、例えば界面活
性剤、増粘剤、安定化剤、緩衝剤、香料、感触向上剤、
キレート剤、可溶化剤、防腐剤等を、目的に応じ、適宜
配合することができる。
【００１９】
【実施例】実施例１ −アルカリ剤の違いによる染色力
の比較(1)− 5,6-ジヒドロキシインドリン臭化水素酸塩１重量％と、
アンモニア、モノエタノールアミン、イソプロパノール
アミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、炭酸ナトリ
ウム及び炭酸カリウムのいずれかのアルカリ剤とを、そ
れぞれ0.1、0.25、0.5、１、２mol/kgとなるように配合
し、染色液を調製した。この染色液を１ｇのヤギ毛トレ
スに適用し、30℃、15分間染色した。その後水洗、シャ
ンプー、リンス、次いで乾燥した。染色力は、色差（Δ
Ｅ）により評価した。染色したトレスを分光測色計（ミ
ノルタ社製CM-2002）により測色し、下式に従ってΔＥ
を算出した。各染色液のpHとΔＥをプロットし、図１に
示す。なお、図１中の「MEA」はモノエタノールアミ
ン、「iPrOHA」はイソプロパノールアミン、「AMPOH」
は2-アミノ-2-メチルプロパノールを示す。
の比較(1)− 5,6-ジヒドロキシインドリン臭化水素酸塩１重量％と、
アンモニア、モノエタノールアミン、イソプロパノール
アミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、炭酸ナトリ
ウム及び炭酸カリウムのいずれかのアルカリ剤とを、そ
れぞれ0.1、0.25、0.5、１、２mol/kgとなるように配合
し、染色液を調製した。この染色液を１ｇのヤギ毛トレ
スに適用し、30℃、15分間染色した。その後水洗、シャ
ンプー、リンス、次いで乾燥した。染色力は、色差（Δ
Ｅ）により評価した。染色したトレスを分光測色計（ミ
ノルタ社製CM-2002）により測色し、下式に従ってΔＥ
を算出した。各染色液のpHとΔＥをプロットし、図１に
示す。なお、図１中の「MEA」はモノエタノールアミ
ン、「iPrOHA」はイソプロパノールアミン、「AMPOH」
は2-アミノ-2-メチルプロパノールを示す。
【００２０】ΔＥ＝｛(Ｌ1−Ｌ0)2＋(ａ1−ａ0)2＋(ｂ1
−ｂ0)2｝1/2 （Ｌ0,ａ0,ｂ0）：染色前のヤギ毛トレスの測色値 （Ｌ1,ａ1,ｂ1）：染色後のヤギ毛トレスの測色値
−ｂ0)2｝1/2 （Ｌ0,ａ0,ｂ0）：染色前のヤギ毛トレスの測色値 （Ｌ1,ａ1,ｂ1）：染色後のヤギ毛トレスの測色値
【００２１】実施例２〜５及び比較例１〜８ −アルカ
リ剤の違いによる染色力の比較(2)− 表１〜３に示す組成の染色液を調製し、白髪に適用し、
30℃、15分間染色した。その後水洗、シャンプー、ヘア
リンス、次いで乾燥した。染色力を以下の基準で評価し
た。
リ剤の違いによる染色力の比較(2)− 表１〜３に示す組成の染色液を調製し、白髪に適用し、
30℃、15分間染色した。その後水洗、シャンプー、ヘア
リンス、次いで乾燥した。染色力を以下の基準で評価し
た。
【００２２】（評価基準） ◎：非常に暗いグレー ○：暗いグレー △：薄いグレー ×：赤みのある薄いグレー
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】実施例６〜８及び比較例９〜13 −染色
力のpH依存性− 表４及び５に示す組成の染色液を調製し、実施例２〜５
及び比較例１〜８と同様の方法及び基準により、染色力
を評価した。
力のpH依存性− 表４及び５に示す組成の染色液を調製し、実施例２〜５
及び比較例１〜８と同様の方法及び基準により、染色力
を評価した。
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】実施例９及び比較例14 −繰り返し使用
染色試験− 表６に示す組成の染色液を調製し、白髪に適用し、30
℃、５分間染色した。その後水洗、シャンプー、ヘアリ
ンス、次いで乾燥した。この操作を５回繰り返し、染色
力を以下の基準で評価した。
染色試験− 表６に示す組成の染色液を調製し、白髪に適用し、30
℃、５分間染色した。その後水洗、シャンプー、ヘアリ
ンス、次いで乾燥した。この操作を５回繰り返し、染色
力を以下の基準で評価した。
【００３０】（評価基準） ○：非常に暗いグレー ×：赤みのある暗いグレー
【００３１】
【表６】
【００３２】
【発明の効果】本発明の染毛剤組成物は、簡便に、優れ
た染色力で赤みのない黒色に染毛でき、特に東洋人の白
髪を隠蔽するのに好適である。
た染色力で赤みのない黒色に染毛でき、特に東洋人の白
髪を隠蔽するのに好適である。
【図１】インドリン誘導体と併用するアルカリ剤の種類
による染色力の違いを示す図である。
による染色力の違いを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式(1) 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基又は炭素数２〜20のアシル基を示
し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。〕で表されるインドリン誘導体又は
その塩、及び次の一般式(2) 【化２】 〔式中、Ｒは水素原子、水酸基が置換してもよい炭素数
１〜５のアルキル基又は置換基を有してもよいフェニル
基を示す。〕で表されるアミン又はその塩を含有し、pH
が8.5〜11である一剤式染毛剤組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001124256A JP4800502B2 (ja) | 2001-04-23 | 2001-04-23 | 染毛剤組成物 |
| DE2002621179 DE60221179T2 (de) | 2001-04-23 | 2002-04-22 | Haarfärbemittel |
| EP20020008285 EP1254650B1 (en) | 2001-04-23 | 2002-04-22 | Hair dye composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001124256A JP4800502B2 (ja) | 2001-04-23 | 2001-04-23 | 染毛剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002322037A true JP2002322037A (ja) | 2002-11-08 |
| JP4800502B2 JP4800502B2 (ja) | 2011-10-26 |
Family
ID=18973673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001124256A Expired - Lifetime JP4800502B2 (ja) | 2001-04-23 | 2001-04-23 | 染毛剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4800502B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007326812A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
| JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04227974A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-08-18 | L'oreal Sa | ５，６−ジヒドロキシインドリンを基体とする染色組成物ならびにケラチン繊維の染色方法 |
| WO1999066890A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
| JP2000516266A (ja) * | 1997-10-22 | 2000-12-05 | ロレアル | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法 |
-
2001
- 2001-04-23 JP JP2001124256A patent/JP4800502B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04227974A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-08-18 | L'oreal Sa | ５，６−ジヒドロキシインドリンを基体とする染色組成物ならびにケラチン繊維の染色方法 |
| JP2000516266A (ja) * | 1997-10-22 | 2000-12-05 | ロレアル | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法 |
| WO1999066890A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007326812A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
| JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4800502B2 (ja) | 2011-10-26 |
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