JP2002365799A - 厚膜レジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
-
- G—PHYSICS
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- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感度、残膜率の低下を招くことなく、高解像力
で、裾引きなどの無い良好なパターンを形成することの
できる厚膜レジストパターン形成方法およびこれに用い
る厚膜レジストパターン形成用感光性樹脂組成物を提供
すること。 【構成】アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基を含む
感光剤とを含有し、かつ該アルカリ可溶性樹脂がノボラ
ック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステル、（ii）ポリ
メタクリル酸エステル、（iii）ポリスチレン誘導体、
および（iv）アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマ
ーユニットからなる共重合体、から選ばれる一種または
二種以上の樹脂との混合物である感光性樹脂組成物を基
板に塗布し、２．０μｍ以上の膜厚のフォトレジスト膜
を形成し、露光後現像することにより厚膜レジストパタ
ーンを形成する。感光性樹脂組成物には感度向上のため
蛍光物質を添加することができる。
で、裾引きなどの無い良好なパターンを形成することの
できる厚膜レジストパターン形成方法およびこれに用い
る厚膜レジストパターン形成用感光性樹脂組成物を提供
すること。 【構成】アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基を含む
感光剤とを含有し、かつ該アルカリ可溶性樹脂がノボラ
ック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステル、（ii）ポリ
メタクリル酸エステル、（iii）ポリスチレン誘導体、
および（iv）アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマ
ーユニットからなる共重合体、から選ばれる一種または
二種以上の樹脂との混合物である感光性樹脂組成物を基
板に塗布し、２．０μｍ以上の膜厚のフォトレジスト膜
を形成し、露光後現像することにより厚膜レジストパタ
ーンを形成する。感光性樹脂組成物には感度向上のため
蛍光物質を添加することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体デバイス、
磁気ヘッド、マイクロマシン等の製造に好適に用いられ
る厚膜レジストパターン形成方法およびそれに用いられ
る感光性樹脂組成物に関するもので、より詳細には、
２．０μｍ以上の膜厚を有するフォトレジストにより厚
膜レジストパターンを形成する際に、従来の感光性樹脂
組成物に比べ高感度を維持することができるとともに、
現像時間を短くすることができるので、基板の腐食防止
にも好適な厚膜レジストパターンの形成方法およびそれ
に用いられる感光性樹脂組成物に関する。
磁気ヘッド、マイクロマシン等の製造に好適に用いられ
る厚膜レジストパターン形成方法およびそれに用いられ
る感光性樹脂組成物に関するもので、より詳細には、
２．０μｍ以上の膜厚を有するフォトレジストにより厚
膜レジストパターンを形成する際に、従来の感光性樹脂
組成物に比べ高感度を維持することができるとともに、
現像時間を短くすることができるので、基板の腐食防止
にも好適な厚膜レジストパターンの形成方法およびそれ
に用いられる感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＬＳＩなどの半導体集積回路やサーマル
ヘッドなどの回路基板の製造等を初めとする幅広い分野
において、微細素子の形成あるいは微細加工を行うため
に、従来からフォトリソグラフィー技術が用いられてい
る。フォトリソグラフィー技術においては、レジストパ
ターンを形成するためにポジ型またはネガ型の感光性樹
脂組成物が用いられている。これら感光性樹脂組成物の
内、ポジ型感光性樹脂組成物としては、アルカリ可溶性
樹脂と感光剤としてのキノンジアジド化合物を含有する
組成物が広く用いられている。この組成物は、例えば
「ノボラック樹脂／キノンジアジド化合物」として、特
公昭５４−２３５７０号公報（米国特第３，６６６，４
７３号明細書）、特公昭５６−３０８５０号公報（米国
特許４，１１５，１２８号明細書）、特開昭５５−７３
０４５号公報、特開昭６１−２０５９３３号公報等多く
の文献に種々の組成のものが記載されている。これらノ
ボラック樹脂とキノンジアジド化合物を含む組成物は、
これまでノボラック樹脂および感光剤の両面から研究開
発が行われてきた。ノボラック樹脂の観点からは、新し
い樹脂の開発は勿論であるが、従来知られた樹脂の物性
などを改善することにより優れた特性を有する感光性樹
脂組成物を得ることもなされている。例えば、特開昭６
０−１４０２３５号公報、特開平１−１０５２４３号公
報には、ノボラック樹脂にある特有の分子量分布をもた
せることにより、また特開昭６０−９７３４７号公報、
特開昭６０−１８９７３９号公報、特許第２５９０３４
２号公報には、低分子量成分を分別除去したノボラック
樹脂を用いることにより優れた特性を有する感光性樹脂
組成物を提供する技術が開示されている。
ヘッドなどの回路基板の製造等を初めとする幅広い分野
において、微細素子の形成あるいは微細加工を行うため
に、従来からフォトリソグラフィー技術が用いられてい
る。フォトリソグラフィー技術においては、レジストパ
ターンを形成するためにポジ型またはネガ型の感光性樹
脂組成物が用いられている。これら感光性樹脂組成物の
内、ポジ型感光性樹脂組成物としては、アルカリ可溶性
樹脂と感光剤としてのキノンジアジド化合物を含有する
組成物が広く用いられている。この組成物は、例えば
「ノボラック樹脂／キノンジアジド化合物」として、特
公昭５４−２３５７０号公報（米国特第３，６６６，４
７３号明細書）、特公昭５６−３０８５０号公報（米国
特許４，１１５，１２８号明細書）、特開昭５５−７３
０４５号公報、特開昭６１−２０５９３３号公報等多く
の文献に種々の組成のものが記載されている。これらノ
ボラック樹脂とキノンジアジド化合物を含む組成物は、
これまでノボラック樹脂および感光剤の両面から研究開
発が行われてきた。ノボラック樹脂の観点からは、新し
い樹脂の開発は勿論であるが、従来知られた樹脂の物性
などを改善することにより優れた特性を有する感光性樹
脂組成物を得ることもなされている。例えば、特開昭６
０−１４０２３５号公報、特開平１−１０５２４３号公
報には、ノボラック樹脂にある特有の分子量分布をもた
せることにより、また特開昭６０−９７３４７号公報、
特開昭６０−１８９７３９号公報、特許第２５９０３４
２号公報には、低分子量成分を分別除去したノボラック
樹脂を用いることにより優れた特性を有する感光性樹脂
組成物を提供する技術が開示されている。
【０００３】一方、半導体素子や磁気ヘッド、マイクロ
マシン等の製造時に好適に用いられる厚膜レジストにつ
いても、ますます高感度で高解像性を有するものが望ま
れ、アスペクト比の大きなレジストパターンを形成する
必要性も増加している。従来、高感度を維持するために
はフォトレジストの透過率を高くすることが必要と考え
られており、そのために感光性樹脂組成物中の感光剤量
を少なくすることが一方法として採られているが、この
方法では、残膜率が低下するという問題があり、特に厚
膜レジストパターンを形成する方法としては問題があ
る。
マシン等の製造時に好適に用いられる厚膜レジストにつ
いても、ますます高感度で高解像性を有するものが望ま
れ、アスペクト比の大きなレジストパターンを形成する
必要性も増加している。従来、高感度を維持するために
はフォトレジストの透過率を高くすることが必要と考え
られており、そのために感光性樹脂組成物中の感光剤量
を少なくすることが一方法として採られているが、この
方法では、残膜率が低下するという問題があり、特に厚
膜レジストパターンを形成する方法としては問題があ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のような状況に鑑
み、本発明は、感度、残膜率の低下を招くことなく、高
解像力で、裾引きなどの無い良好なパターンを形成する
ことのできる厚膜レジストパターン形成方法およびこれ
に用いる厚膜レジストパターン形成用感光性樹脂組成物
を提供することを目的とするものである。
み、本発明は、感度、残膜率の低下を招くことなく、高
解像力で、裾引きなどの無い良好なパターンを形成する
ことのできる厚膜レジストパターン形成方法およびこれ
に用いる厚膜レジストパターン形成用感光性樹脂組成物
を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研
究、検討を行った結果、２．０μｍ以上の膜厚を有する
フォトレジスト膜を用いて厚膜レジストパターンを形成
する際に、フォトレジスト膜を形成する感光性樹脂組成
物として、アルカリ可溶性樹脂およびキノンジアジド基
を含む感光剤を含有し、該アルカリ可溶性樹脂がノボラ
ック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステル、（ii）ポリ
メタクリル酸エステル、（iii）ポリスチレン誘導体、
および（iv）アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマ
ーユニットからなる共重合体、から選ばれる一種または
二種以上の樹脂との混合物からなるものである場合、上
記目的が達成できることを見いだし、本発明に至ったも
のである。
究、検討を行った結果、２．０μｍ以上の膜厚を有する
フォトレジスト膜を用いて厚膜レジストパターンを形成
する際に、フォトレジスト膜を形成する感光性樹脂組成
物として、アルカリ可溶性樹脂およびキノンジアジド基
を含む感光剤を含有し、該アルカリ可溶性樹脂がノボラ
ック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステル、（ii）ポリ
メタクリル酸エステル、（iii）ポリスチレン誘導体、
および（iv）アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマ
ーユニットからなる共重合体、から選ばれる一種または
二種以上の樹脂との混合物からなるものである場合、上
記目的が達成できることを見いだし、本発明に至ったも
のである。
【０００６】すなわち、本発明は、膜厚が２．０μｍ以
上のフォトレジスト膜による厚膜レジストパターン形成
方法において、感光性樹脂組成物が、アルカリ可溶性樹
脂およびキノンジアジド基を含む感光剤を含有し、かつ
該アルカリ可溶性樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリ
アクリル酸エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステ
ル、（iii）ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘
導体から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる
共重合体、から選ばれる一種または二種以上の樹脂との
混合物からなることを特徴とする厚膜レジストパターン
形成方法に関する。
上のフォトレジスト膜による厚膜レジストパターン形成
方法において、感光性樹脂組成物が、アルカリ可溶性樹
脂およびキノンジアジド基を含む感光剤を含有し、かつ
該アルカリ可溶性樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリ
アクリル酸エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステ
ル、（iii）ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘
導体から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる
共重合体、から選ばれる一種または二種以上の樹脂との
混合物からなることを特徴とする厚膜レジストパターン
形成方法に関する。
【０００７】また、本発明は、アルカリ可溶性樹脂とキ
ノンジアジド基を含む感光剤とを含有する厚膜レジスト
パターン形成用感光性樹脂組成物において、該アルカリ
可溶性樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸
エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、（iii）
ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体から選
ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重合体、
から選ばれる一種または二種以上の樹脂との混合物であ
ることを特徴とする厚膜レジストパターン形成用感光性
樹脂組成物に関する。
ノンジアジド基を含む感光剤とを含有する厚膜レジスト
パターン形成用感光性樹脂組成物において、該アルカリ
可溶性樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸
エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、（iii）
ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体から選
ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重合体、
から選ばれる一種または二種以上の樹脂との混合物であ
ることを特徴とする厚膜レジストパターン形成用感光性
樹脂組成物に関する。
【０００８】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明の厚膜レジストパターン形成方法においては、フォ
トレジストの膜厚は２．０μｍ以上であり、また感光性
樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹脂およびキノンジ
アジド基を含む感光剤を含有し、かつ該アルカリ可溶性
樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステ
ル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、（iii）ポリス
チレン誘導体、および（iv）アクリル酸エステル、メタ
クリル酸エステルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二
種以上のモノマーユニットからなる共重合体、から選ば
れる一種または二種以上の樹脂との混合物からなるもの
が用いられる。
発明の厚膜レジストパターン形成方法においては、フォ
トレジストの膜厚は２．０μｍ以上であり、また感光性
樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹脂およびキノンジ
アジド基を含む感光剤を含有し、かつ該アルカリ可溶性
樹脂が、ノボラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステ
ル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、（iii）ポリス
チレン誘導体、および（iv）アクリル酸エステル、メタ
クリル酸エステルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二
種以上のモノマーユニットからなる共重合体、から選ば
れる一種または二種以上の樹脂との混合物からなるもの
が用いられる。
【０００９】本発明の厚膜レジストパターン形成用感光
性樹脂組成物において用いられるノボラック樹脂は、従
来公知のアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基を含む
感光剤とを含有する感光性樹脂組成物において用いられ
るノボラック樹脂であればよく、特に限定されるもので
はない。本発明において好ましく用いることができるノ
ボラック樹脂は、種々のフェノール類の単独あるいはそ
れらの複数種の混合物をホルマリンなどのアルデヒド類
で重縮合することによって得られる。
性樹脂組成物において用いられるノボラック樹脂は、従
来公知のアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基を含む
感光剤とを含有する感光性樹脂組成物において用いられ
るノボラック樹脂であればよく、特に限定されるもので
はない。本発明において好ましく用いることができるノ
ボラック樹脂は、種々のフェノール類の単独あるいはそ
れらの複数種の混合物をホルマリンなどのアルデヒド類
で重縮合することによって得られる。
【００１０】該ノボラック樹脂を構成するフェノール類
としては、例えばフェノール、ｐ−クレゾール、ｍ−ク
レゾール、ｏ−クレゾール、２，３−ジメチルフェノー
ル、２，４−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメ
チルフェノール、３，５−ジメチルフェノール、２，
３，４−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチ
ルフェノール、３，４，５−トリメチルフェノール、
２，４，５−トリメチルフェノール、メチレンビスフェ
ノール、メチレンビスｐ−クレゾール、レゾルシン、カ
テコール、２−メチルレゾルシン、４−メチルレゾルジ
ン、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ
−クロロフェノール、２，３−ジクロロフェノール、ｍ
−メトキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−
ブトキシフェノール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、２，３−ジエチ
ルフェノール、２，５−ジエチルフェノール、ｐ−イソ
プロピルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトール
などが挙げられ、これらは単独でまたは複数の混合物と
して用いることができる。
としては、例えばフェノール、ｐ−クレゾール、ｍ−ク
レゾール、ｏ−クレゾール、２，３−ジメチルフェノー
ル、２，４−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメ
チルフェノール、３，５−ジメチルフェノール、２，
３，４−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチ
ルフェノール、３，４，５−トリメチルフェノール、
２，４，５−トリメチルフェノール、メチレンビスフェ
ノール、メチレンビスｐ−クレゾール、レゾルシン、カ
テコール、２−メチルレゾルシン、４−メチルレゾルジ
ン、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ
−クロロフェノール、２，３−ジクロロフェノール、ｍ
−メトキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−
ブトキシフェノール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチ
ルフェノール、ｐ−エチルフェノール、２，３−ジエチ
ルフェノール、２，５−ジエチルフェノール、ｐ−イソ
プロピルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトール
などが挙げられ、これらは単独でまたは複数の混合物と
して用いることができる。
【００１１】また、アルデヒド類としては、ホルマリン
の他、パラホルムアルデヒデド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロ
アセトアルデヒドなどが挙げられ、これらは単独でまた
は複数の混合物として用いることができる。そして、本
発明の感光性樹脂組成物において用いられるノボラック
樹脂の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で２，００
０〜５０，０００が好ましく、より好ましくは、ポリス
チレン換算で３，０００〜４０，０００である。
の他、パラホルムアルデヒデド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロ
アセトアルデヒドなどが挙げられ、これらは単独でまた
は複数の混合物として用いることができる。そして、本
発明の感光性樹脂組成物において用いられるノボラック
樹脂の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で２，００
０〜５０，０００が好ましく、より好ましくは、ポリス
チレン換算で３，０００〜４０，０００である。
【００１２】一方、本発明の厚膜レジストパターン形成
用感光性樹脂組成物でノボラック樹脂と共に用いられる
ポリアクリル酸エステル（ｉ）、ポリメタクリル酸エス
テル（ii）、ポリスチレン誘導体（iii）、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体
から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重
合体（iv）を構成する単量体としては、下記例示のアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、ポリスチレン
誘導体が好ましいものとして挙げられる。
用感光性樹脂組成物でノボラック樹脂と共に用いられる
ポリアクリル酸エステル（ｉ）、ポリメタクリル酸エス
テル（ii）、ポリスチレン誘導体（iii）、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体
から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重
合体（iv）を構成する単量体としては、下記例示のアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、ポリスチレン
誘導体が好ましいものとして挙げられる。
【００１３】アクリル酸エステル：メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、
ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、
イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、２−クロルエチルアクリレ
ート、メチル−α−クロルアクリレート、フェニル−α
−ブロモアクリレートなど
ト、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、
ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、
イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、２−クロルエチルアクリレ
ート、メチル−α−クロルアクリレート、フェニル−α
−ブロモアクリレートなど
【００１４】メタクリル酸エステル：メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタク
リレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルメ
タクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、１−フェニルエチルメタクリレー
ト、２−フェニルエチルメタクリレート、フルフリルメ
タクリレート、ジフェニルメチルメタクリレート、ペン
タクロルフェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレ
ート、イソボロニルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レートなど
ート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタク
リレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルメ
タクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニ
ルメタクリレート、１−フェニルエチルメタクリレー
ト、２−フェニルエチルメタクリレート、フルフリルメ
タクリレート、ジフェニルメチルメタクリレート、ペン
タクロルフェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレ
ート、イソボロニルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レートなど
【００１５】スチレン誘導体：４−フルオロスチレン、
２，５−ジフルオロスチレン、２，４−ジフルオロスチ
レン、ｐ−イソプロピルスチレン、スチレン、ｏ−クロ
ルスチレン、４−アセチルスチレン、４−ベンゾイルス
チレン、４−ブロモスチレン、４−ブトキシカルボニル
スチレン、４−ブトキシメチルスチレン、４−ブチルス
チレン、４−エチルスチレン、４−ヘキシルスチレン、
４−メトキシスチレン、４−メチルスチレン、２，４−
ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、２，
４，５−トリメチルスチレン、４−フェニルスチレン、
４−プロポキシスチレンなど
２，５−ジフルオロスチレン、２，４−ジフルオロスチ
レン、ｐ−イソプロピルスチレン、スチレン、ｏ−クロ
ルスチレン、４−アセチルスチレン、４−ベンゾイルス
チレン、４−ブロモスチレン、４−ブトキシカルボニル
スチレン、４−ブトキシメチルスチレン、４−ブチルス
チレン、４−エチルスチレン、４−ヘキシルスチレン、
４−メトキシスチレン、４−メチルスチレン、２，４−
ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、２，
４，５−トリメチルスチレン、４−フェニルスチレン、
４−プロポキシスチレンなど
【００１６】また上記各重合体或いは共重合体には、必
要に応じ共重合成分として更に有機酸単量体を用いるこ
とができる。有機酸単量体として好ましいものを例示す
ると以下のものが挙げられる。 有機酸単量体：アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、無水マレイン酸、２−アクリロイルハイドロジェン
フタレート、２−アクリロイルオキシプロピルハイドロ
ジェンフタレートなど
要に応じ共重合成分として更に有機酸単量体を用いるこ
とができる。有機酸単量体として好ましいものを例示す
ると以下のものが挙げられる。 有機酸単量体：アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、無水マレイン酸、２−アクリロイルハイドロジェン
フタレート、２−アクリロイルオキシプロピルハイドロ
ジェンフタレートなど
【００１７】共重合成分として有機酸単量体を用いる場
合、共重合体中のアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステルおよびスチレン誘導体部が感光性樹脂組成物に対
しアルカリ溶解抑止効果を示すのに対し、有機酸単量体
部はアルカリ可溶性向上効果を示す。したがって、この
有機酸単量体の量により感光性樹脂組成物の露光域にお
ける現像液への溶解抑止効果と溶解性向上のバランスを
適宜図ることができる。
合、共重合体中のアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステルおよびスチレン誘導体部が感光性樹脂組成物に対
しアルカリ溶解抑止効果を示すのに対し、有機酸単量体
部はアルカリ可溶性向上効果を示す。したがって、この
有機酸単量体の量により感光性樹脂組成物の露光域にお
ける現像液への溶解抑止効果と溶解性向上のバランスを
適宜図ることができる。
【００１８】また、これらポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、ポリスチレン誘導体あるいは
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチ
レン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマーユニットか
らなる共重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算
で２，０００〜８０，０００が好ましく、より好ましく
は５，０００〜４０，０００である。これらポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリスチレ
ン誘導体、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル
およびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマー
ユニットからなる共重合体の感光性樹脂組成物中におけ
る含有量は、ノボラック樹脂１００重量部に対し０．１
〜１０．０重量部が好ましく、より好ましくは０．５〜
５．０重量部である。
リメタクリル酸エステル、ポリスチレン誘導体あるいは
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチ
レン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマーユニットか
らなる共重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算
で２，０００〜８０，０００が好ましく、より好ましく
は５，０００〜４０，０００である。これらポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリスチレ
ン誘導体、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル
およびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモノマー
ユニットからなる共重合体の感光性樹脂組成物中におけ
る含有量は、ノボラック樹脂１００重量部に対し０．１
〜１０．０重量部が好ましく、より好ましくは０．５〜
５．０重量部である。
【００１９】本発明の厚膜レジストパターン形成用感光
性樹脂組成物において用いられるキノンジアジド基を含
む感光剤としては、従来公知のキノンジアシド基を含む
感光剤の何れのものをも用いることができるが、ナフト
キノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジア
ジドスルホン酸クロリドのようなキノンジアジドスルホ
ン酸ハライドとこの酸ハライドと縮合反応可能な官能基
を有する低分子化合物または高分子化合物とを反応させ
ることによって得られるものが好ましい。ここで酸ハラ
イドと縮合可能な官能基としては水酸基、アミノ基等が
挙げられ、特に水酸基が好適である。水酸基を含む低分
子化合物としては、たとえばハイドロキノン、レゾルシ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，６−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒドロキ
シべンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，４，６’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン等があげられ、水酸基を含む
高分子化合物としては、ノボラック樹脂、ポリヒドロキ
シスチレン等があげられる。
性樹脂組成物において用いられるキノンジアジド基を含
む感光剤としては、従来公知のキノンジアシド基を含む
感光剤の何れのものをも用いることができるが、ナフト
キノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジア
ジドスルホン酸クロリドのようなキノンジアジドスルホ
ン酸ハライドとこの酸ハライドと縮合反応可能な官能基
を有する低分子化合物または高分子化合物とを反応させ
ることによって得られるものが好ましい。ここで酸ハラ
イドと縮合可能な官能基としては水酸基、アミノ基等が
挙げられ、特に水酸基が好適である。水酸基を含む低分
子化合物としては、たとえばハイドロキノン、レゾルシ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，６−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒドロキ
シべンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，４，６’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン等があげられ、水酸基を含む
高分子化合物としては、ノボラック樹脂、ポリヒドロキ
シスチレン等があげられる。
【００２０】本発明においては、キノンジアジド基を含
む感光剤として、単一の化合物が用いられてもよいし、
二種以上の感光剤の混合物が用いられてもよい。上記例
示した感光剤の中では、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸とのエス
テル化物が好ましいものとして挙げられ、特に平均エス
テル化率の異なる二種以上の、テトラヒドロキシベンゾ
フェノンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
のエステル化物の混合物が好ましいものである。
む感光剤として、単一の化合物が用いられてもよいし、
二種以上の感光剤の混合物が用いられてもよい。上記例
示した感光剤の中では、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸とのエス
テル化物が好ましいものとして挙げられ、特に平均エス
テル化率の異なる二種以上の、テトラヒドロキシベンゾ
フェノンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
のエステル化物の混合物が好ましいものである。
【００２１】これらキノンジアジド基を含む感光剤の含
有量は、本発明においては、感光性樹脂組成物中の樹脂
成分１００重量部に対し、好ましくは１０〜３０重量
部、より好ましくは、１５〜２５重量部である。１０重
量部未満の場合は、残膜率が低下する傾向が見られた
り、現像時間依存性等のプロセスマージンが極端に悪化
することがある。また３０重量部を超えた場合は、低感
度に過ぎる上、感光剤の析出が起こるため実用上問題と
なる。
有量は、本発明においては、感光性樹脂組成物中の樹脂
成分１００重量部に対し、好ましくは１０〜３０重量
部、より好ましくは、１５〜２５重量部である。１０重
量部未満の場合は、残膜率が低下する傾向が見られた
り、現像時間依存性等のプロセスマージンが極端に悪化
することがある。また３０重量部を超えた場合は、低感
度に過ぎる上、感光剤の析出が起こるため実用上問題と
なる。
【００２２】本発明においては、感光性樹脂組成物に更
に下記一般式（Ｉ）で表されるフェノール性水酸基を有
する低分子化合物を含有させることが好ましい。
に下記一般式（Ｉ）で表されるフェノール性水酸基を有
する低分子化合物を含有させることが好ましい。
【００２３】
【化１】
【００２４】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、シクロヘキシル基、また
は式：
よびＲ7は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、シクロヘキシル基、また
は式：
【００２５】
【化２】
【００２６】で表される基を表し、Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ4
のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基またはシクロヘ
キシル基を表し、ｍおよびｎは、各々、０、１または２
であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇおよびｈは、ａ＋
ｂ≦５、ｃ＋ｄ≦５、ｅ＋ｆ≦５、ｇ＋ｈ≦５を満たす
０または１〜５の整数であり、ｉは０、１または２であ
る。）
のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基またはシクロヘ
キシル基を表し、ｍおよびｎは、各々、０、１または２
であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇおよびｈは、ａ＋
ｂ≦５、ｃ＋ｄ≦５、ｅ＋ｆ≦５、ｇ＋ｈ≦５を満たす
０または１〜５の整数であり、ｉは０、１または２であ
る。）
【００２７】上記一般式（Ｉ）で表されるフェノール性
水酸基を有する低分子化合物は、本発明の感光性樹脂組
成物では通常溶解促進剤として溶解速度を調整するため
に、または、感光性樹脂組成物の感度の向上あるいは感
度の調整のために好適に使用することができる。
水酸基を有する低分子化合物は、本発明の感光性樹脂組
成物では通常溶解促進剤として溶解速度を調整するため
に、または、感光性樹脂組成物の感度の向上あるいは感
度の調整のために好適に使用することができる。
【００２８】上記一般式（Ｉ）で表されるフェノール性
水酸基を有する低分子化合物としては、ｏ−クレゾー
ル、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，４−キシレ
ノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノー
ル、ビスフェノールＡ、Ｂ、Ｃ、Ｅ、ＦおよびＧ、４，
４’，４’’−メチリジントリスフェノール、２，６−
ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチ
ル］−４−メチルフェノール、４，４’−［１−［４−
［１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール、４，
４’，４’’−エチリジントリスフェノール、４−［ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−エトキシ
フェノール、４，４’−［（２−ヒドロキシフェニル）
メチレン］ビス［２，３−ジメチルフェノール］、４，
４’−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［２，６−ジメチルフェノール］、４，４’−［（４−
ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス［２，６−ジメチ
ルフェノール］、２，２’−［（２−ヒドロキシフェニ
ル）メチレン］ビス［３，５−ジメチルフェノール］、
２，２’−［（４−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビ
ス［３，５−ジメチルフェノール］、４，４’−
［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［２，３，６−トリメチルフェノール］、４−［ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチルフ
ェニル）メチル］−１，２−ベンゼンジオール、４，６
−ビス［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，２，３−ベンゼントリオール、４，
４’−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［３−メチルフェノール］、４，４’，４’’−（３−
メチル−１−プロパニル−３−イリジン）トリスフェノ
ール、４，４’，４’’，４’’’−（１，４−フェニ
レンジメチリジン）テトラキスフェノール、２，４，６
−トリス「（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，３−ベンゼンジオール、２，４，６
−トリス「（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，３−ベンゼンジオール、４，４’−
［１−［４−［１−［４−ヒドロキシ−３，５−ビス
［（ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェニ
ル］−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス
［２，６−ビス（ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メ
チル］フェノールなどを挙げることができる。これらの
フェノール性水酸基を有する低分子化合物は、ノボラッ
ク樹脂１００重量部に対して、通常１〜２０重量部、好
ましくは３〜１５重量部の量で用いられる。
水酸基を有する低分子化合物としては、ｏ−クレゾー
ル、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，４−キシレ
ノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノー
ル、ビスフェノールＡ、Ｂ、Ｃ、Ｅ、ＦおよびＧ、４，
４’，４’’−メチリジントリスフェノール、２，６−
ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチ
ル］−４−メチルフェノール、４，４’−［１−［４−
［１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール、４，
４’，４’’−エチリジントリスフェノール、４−［ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−エトキシ
フェノール、４，４’−［（２−ヒドロキシフェニル）
メチレン］ビス［２，３−ジメチルフェノール］、４，
４’−［（３−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［２，６−ジメチルフェノール］、４，４’−［（４−
ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス［２，６−ジメチ
ルフェノール］、２，２’−［（２−ヒドロキシフェニ
ル）メチレン］ビス［３，５−ジメチルフェノール］、
２，２’−［（４−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビ
ス［３，５−ジメチルフェノール］、４，４’−
［（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［２，３，６−トリメチルフェノール］、４−［ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチルフ
ェニル）メチル］−１，２−ベンゼンジオール、４，６
−ビス［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，２，３−ベンゼントリオール、４，
４’−［（２−ヒドロキシフェニル）メチレン］ビス
［３−メチルフェノール］、４，４’，４’’−（３−
メチル−１−プロパニル−３−イリジン）トリスフェノ
ール、４，４’，４’’，４’’’−（１，４−フェニ
レンジメチリジン）テトラキスフェノール、２，４，６
−トリス「（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，３−ベンゼンジオール、２，４，６
−トリス「（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−１，３−ベンゼンジオール、４，４’−
［１−［４−［１−［４−ヒドロキシ−３，５−ビス
［（ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］フェニ
ル］−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス
［２，６−ビス（ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メ
チル］フェノールなどを挙げることができる。これらの
フェノール性水酸基を有する低分子化合物は、ノボラッ
ク樹脂１００重量部に対して、通常１〜２０重量部、好
ましくは３〜１５重量部の量で用いられる。
【００２９】また、本発明の感光性樹脂組成物には、蛍
光物質を添加含有させることができる。本発明の感光性
樹脂組成物で用いることのできる蛍光物質としては、ナ
フタレンおよび１−ヒドロキシナフタレン、１−メチル
ナフタレン、２，３−ジメチルナフタレン、１−アミノ
ナフタレン、２−フルオロナフタレン、２−クロロナフ
タレン、１，７−ジフェニルナフタレンなどのナフタレ
ン誘導体、アントラセンおよび９−メチルアントラセ
ン、９，１０−ジメチルアントラセン、９−シアノアン
トラセン、１−アミノアントラセン、９−フェニルアン
トラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１
０−ジクロロアントラセン、９，１０−ジナフチルアン
トラセン、９−ビニルアントラセン、９−（ｐ−ビニル
フェニル）−１０−フェニルアントラセンなどのアント
ラセン誘導体、フェナントレンおよび３，４’−ベンゾ
フェナントレン、２−フェニルフェナントレンなどのフ
ェナントレン誘導体、ピレンおよび１，３，６，８−テ
トラフェニルピレン、ビピレニル、ｏ−フェニレンピレ
ンなどのピレン誘導体、ペリレンおよびベンゾペリレン
などのペリレン誘導体、フルオレンおよび１−メチルフ
ルオレン、１，２−ベンゾフルオレンなどのフルオレン
誘導体、カルバゾールおよびＮ−メチルカルバゾール、
Ｎ−メチルベンズカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導
体、ビフェニルおよび４−メチルフェニルビフェニル、
３，３’−ジメチルビフェニル、４−メトキシビフェニ
ル、４，４’−ジメトキシビフェニル、４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、４−ベンジルビフェニル、４−ビ
ニルビフェニル、オクタメチルビフェニルなどのビフェ
ニル誘導体、ｐ−テルフェニルおよび４−メチルテルフ
ェニル、２−メチル−ｐ−テルフェニル、３，３’’−
ジメチルテルフェニル、４−（３，３−ジメチルブトキ
シ）−ｐ−テルフェニル、２，２’−メチレン−ｐ−テ
ルフェニルなどのｐ−テルフェニル誘導体、ｐ−クアテ
ルフェニルおよび３，３’’’−ジメチル−ｐ−クアテ
ルフェニル、テトラメチル−ｐ−クアテルフェニル、４
−（３−エチルブトキシ）−ｐ−クアテルフェニルなど
のｐ−クアテルフェニル誘導体、インドールおよび２−
フェニルインドール、１−メチル−２−フェニルインド
ール、１−Ｎ−ブチル−２−ビフェニルインドール、
１，２−ジフェニルインドール、１−ビフェニル−２−
インドールなどのインドール誘導体、アクリジンおよび
その誘導体、ナフタセンおよびその誘導体、ルブレンお
よびその誘導体、クリセンおよびその誘導体などが挙げ
られる。これらは、使用する感光剤の吸収波長域を考慮
して選択することが好ましく、また、これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
添加量は、感光性物質１００重量部に対して０．０００
１〜１．０重量部、好ましくは、０．０００５〜０．５
重量部がよい。蛍光剤の添加により感度の向上を図るこ
とができる。
光物質を添加含有させることができる。本発明の感光性
樹脂組成物で用いることのできる蛍光物質としては、ナ
フタレンおよび１−ヒドロキシナフタレン、１−メチル
ナフタレン、２，３−ジメチルナフタレン、１−アミノ
ナフタレン、２−フルオロナフタレン、２−クロロナフ
タレン、１，７−ジフェニルナフタレンなどのナフタレ
ン誘導体、アントラセンおよび９−メチルアントラセ
ン、９，１０−ジメチルアントラセン、９−シアノアン
トラセン、１−アミノアントラセン、９−フェニルアン
トラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１
０−ジクロロアントラセン、９，１０−ジナフチルアン
トラセン、９−ビニルアントラセン、９−（ｐ−ビニル
フェニル）−１０−フェニルアントラセンなどのアント
ラセン誘導体、フェナントレンおよび３，４’−ベンゾ
フェナントレン、２−フェニルフェナントレンなどのフ
ェナントレン誘導体、ピレンおよび１，３，６，８−テ
トラフェニルピレン、ビピレニル、ｏ−フェニレンピレ
ンなどのピレン誘導体、ペリレンおよびベンゾペリレン
などのペリレン誘導体、フルオレンおよび１−メチルフ
ルオレン、１，２−ベンゾフルオレンなどのフルオレン
誘導体、カルバゾールおよびＮ−メチルカルバゾール、
Ｎ−メチルベンズカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導
体、ビフェニルおよび４−メチルフェニルビフェニル、
３，３’−ジメチルビフェニル、４−メトキシビフェニ
ル、４，４’−ジメトキシビフェニル、４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニル、４−ベンジルビフェニル、４−ビ
ニルビフェニル、オクタメチルビフェニルなどのビフェ
ニル誘導体、ｐ−テルフェニルおよび４−メチルテルフ
ェニル、２−メチル−ｐ−テルフェニル、３，３’’−
ジメチルテルフェニル、４−（３，３−ジメチルブトキ
シ）−ｐ−テルフェニル、２，２’−メチレン−ｐ−テ
ルフェニルなどのｐ−テルフェニル誘導体、ｐ−クアテ
ルフェニルおよび３，３’’’−ジメチル−ｐ−クアテ
ルフェニル、テトラメチル−ｐ−クアテルフェニル、４
−（３−エチルブトキシ）−ｐ−クアテルフェニルなど
のｐ−クアテルフェニル誘導体、インドールおよび２−
フェニルインドール、１−メチル−２−フェニルインド
ール、１−Ｎ−ブチル−２−ビフェニルインドール、
１，２−ジフェニルインドール、１−ビフェニル−２−
インドールなどのインドール誘導体、アクリジンおよび
その誘導体、ナフタセンおよびその誘導体、ルブレンお
よびその誘導体、クリセンおよびその誘導体などが挙げ
られる。これらは、使用する感光剤の吸収波長域を考慮
して選択することが好ましく、また、これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
添加量は、感光性物質１００重量部に対して０．０００
１〜１．０重量部、好ましくは、０．０００５〜０．５
重量部がよい。蛍光剤の添加により感度の向上を図るこ
とができる。
【００３０】本発明のアルカリ可溶性樹脂、感光剤およ
び上記一般式（Ｉ）で表わされる溶解促進剤を溶解させ
る溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテー卜等のエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキル
エーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類、乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エ
ステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
メチルエチルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等のアミド類、γ−ブチロラクトン等
のラクトン類等をあげることができる。これらの溶剤
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤に溶解された
溶液として基板等に塗布される。
び上記一般式（Ｉ）で表わされる溶解促進剤を溶解させ
る溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテー卜等のエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキル
エーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類、乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エ
ステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
メチルエチルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等のアミド類、γ−ブチロラクトン等
のラクトン類等をあげることができる。これらの溶剤
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤に溶解された
溶液として基板等に塗布される。
【００３１】本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応
じ染料、接着助剤および界面活性剤等を配合することが
できる。染料の例としては、メチルバイオレット、クリ
スタルバイオレット、マラカイトグリーン等が、接着助
剤の例としては、アルキルイミダゾリン、酪酸、アルキ
ル酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルメチルエー
テル、ｔ−ブチルノボラック、エポキシシラン、エポキ
シポリマー、シラン等が、界面活性剤の例としては、非
イオン系界面活性剤、例えばポリグリコール類とその誘
導体、すなわちポリプロピレングリコールまたはポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、フッ素含有界面活性
剤、例えばフロラード（商品名、住友スリーエム社
製）、メガファック（商品名、大日本インキ化学工業社
製）、スルフロン（商品名、旭硝子社製）、または有機
シロキサン界面活性剤、例えばＫＰ３４１（商品名、信
越化学工業社製）が挙げられる。
じ染料、接着助剤および界面活性剤等を配合することが
できる。染料の例としては、メチルバイオレット、クリ
スタルバイオレット、マラカイトグリーン等が、接着助
剤の例としては、アルキルイミダゾリン、酪酸、アルキ
ル酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルメチルエー
テル、ｔ−ブチルノボラック、エポキシシラン、エポキ
シポリマー、シラン等が、界面活性剤の例としては、非
イオン系界面活性剤、例えばポリグリコール類とその誘
導体、すなわちポリプロピレングリコールまたはポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、フッ素含有界面活性
剤、例えばフロラード（商品名、住友スリーエム社
製）、メガファック（商品名、大日本インキ化学工業社
製）、スルフロン（商品名、旭硝子社製）、または有機
シロキサン界面活性剤、例えばＫＰ３４１（商品名、信
越化学工業社製）が挙げられる。
【００３２】本発明における厚膜レジストパターンの形
成方法は、感光性樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹
脂とキノンジアジド基を含む感光剤とを含有し、かつ該
アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂と（ｉ）ポリアク
リル酸エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、
（iii）ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体
から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重
合体、から選ばれる一種または二種以上の樹脂との混合
物であるものを用いることを除き、従来知られた任意の
厚膜レジストパターン形成方法と同様の方法であってよ
い。
成方法は、感光性樹脂組成物として、アルカリ可溶性樹
脂とキノンジアジド基を含む感光剤とを含有し、かつ該
アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂と（ｉ）ポリアク
リル酸エステル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、
（iii）ポリスチレン誘導体、および（iv）アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレン誘導体
から選ばれ、二種以上のモノマーユニットからなる共重
合体、から選ばれる一種または二種以上の樹脂との混合
物であるものを用いることを除き、従来知られた任意の
厚膜レジストパターン形成方法と同様の方法であってよ
い。
【００３３】すなわち、まず、アルカリ可溶性樹脂、キ
ノンジアジド基を含む感光剤、および必要に応じ用いら
れる他の添加剤を溶剤に溶解し、必要であれば不溶解物
或いは夾雑物を除去するため、フィルタろ過して製造さ
れた感光性樹脂組成物を、スピンコート、ロールコー
ト、ディップコート、スプレーコートなど従来知られた
適宜の方法により基板等に塗布し、２．０μｍ以上の膜
厚を有するフォトレジスト膜を形成する。フォトレジス
ト膜の形成の際には、感光性樹脂組成物を塗布した後必
要に応じプレベークが行なわれる。このフォトレジスト
膜は、通常フォトマスクを用いパターン露光された後現
像されて、厚膜レジストパターンとされる。フォトレジ
スト膜の露光は、例えば水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ＫｒＦエ
キシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、ＫｒＣｌエ
キシマレーザー、Ｘｅエキシマレーザー、ＸｅＣｌエキ
シマレーザーなどを用い、可視光、紫外光、遠紫外光に
よる露光を行うことが一般的である。露光光源或いは露
光に用いられる光の波長範囲は、用いられる感光性樹脂
組成物の感光波長領域に応じて選択される。露光は必要
であれば、Ｘ−線或いは電子線によって行なうこともで
きる。
ノンジアジド基を含む感光剤、および必要に応じ用いら
れる他の添加剤を溶剤に溶解し、必要であれば不溶解物
或いは夾雑物を除去するため、フィルタろ過して製造さ
れた感光性樹脂組成物を、スピンコート、ロールコー
ト、ディップコート、スプレーコートなど従来知られた
適宜の方法により基板等に塗布し、２．０μｍ以上の膜
厚を有するフォトレジスト膜を形成する。フォトレジス
ト膜の形成の際には、感光性樹脂組成物を塗布した後必
要に応じプレベークが行なわれる。このフォトレジスト
膜は、通常フォトマスクを用いパターン露光された後現
像されて、厚膜レジストパターンとされる。フォトレジ
スト膜の露光は、例えば水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ＫｒＦエ
キシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、ＫｒＣｌエ
キシマレーザー、Ｘｅエキシマレーザー、ＸｅＣｌエキ
シマレーザーなどを用い、可視光、紫外光、遠紫外光に
よる露光を行うことが一般的である。露光光源或いは露
光に用いられる光の波長範囲は、用いられる感光性樹脂
組成物の感光波長領域に応じて選択される。露光は必要
であれば、Ｘ−線或いは電子線によって行なうこともで
きる。
【００３４】露光後、必要であれば露光後ベーク（ＰＥ
Ｂ）が行なわれ、現像が行なわれた後、必要に応じポス
トベークされて、厚膜レジストパターンが形成される。
本発明において、フォトレジスト膜を現像するために用
いられる現像液は、従来アルカリ可溶性樹脂とキノンジ
アジド基を含む感光剤を含有する感光性樹脂組成物の現
像のために用いられている任意の現像液を用いることが
できる。このような現像液としては、水酸化テトラメチ
ルアンモニウム（ＴＭＡＨ）のような有機第四級アンモ
ニウム塩、有機アミン、水酸化ナトリウムなどの金属水
酸化物の水溶液が代表的なものとして挙げられる。これ
らアルカリ現像液の濃度、現像時間、現像温度は従来知
られた範囲で選択をすればよい。例えば、アルカリ可溶
性ノボラック樹脂と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを含有する感光性樹脂組成物をＴＭＡＨ
水溶液を用いて現像する場合、現像剤濃度は通常１〜５
重量％、好ましくは２〜３重量％であり、現像時間は通
常５〜３００秒、好ましくは１０〜１２０秒であり、現
像温度は通常１５〜３０℃、好ましくは２０〜２５℃で
ある。
Ｂ）が行なわれ、現像が行なわれた後、必要に応じポス
トベークされて、厚膜レジストパターンが形成される。
本発明において、フォトレジスト膜を現像するために用
いられる現像液は、従来アルカリ可溶性樹脂とキノンジ
アジド基を含む感光剤を含有する感光性樹脂組成物の現
像のために用いられている任意の現像液を用いることが
できる。このような現像液としては、水酸化テトラメチ
ルアンモニウム（ＴＭＡＨ）のような有機第四級アンモ
ニウム塩、有機アミン、水酸化ナトリウムなどの金属水
酸化物の水溶液が代表的なものとして挙げられる。これ
らアルカリ現像液の濃度、現像時間、現像温度は従来知
られた範囲で選択をすればよい。例えば、アルカリ可溶
性ノボラック樹脂と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを含有する感光性樹脂組成物をＴＭＡＨ
水溶液を用いて現像する場合、現像剤濃度は通常１〜５
重量％、好ましくは２〜３重量％であり、現像時間は通
常５〜３００秒、好ましくは１０〜１２０秒であり、現
像温度は通常１５〜３０℃、好ましくは２０〜２５℃で
ある。
【００３５】以下、本発明を実施例によりさらに具体的
に説明するが、本発明の態様はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
に説明するが、本発明の態様はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【００３６】実施例１ 重量平均分子量がポリスチレン換算で８，０００のノボ
ラック樹脂１００重量部に対し、ポリ（メチルメタクリ
レート−ｃｏ−ｎ−ブチルメタクリレート）を２重量
部、感光剤として、平均エステル化率が８７．５％の
２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルフォニルクロ
ライドとのエステル化物と、平均エステル化率が７５．
０％の２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルフォニ
ルクロライドとのエステル化物の混合物（混合比５０：
５０）２１重量部、４，４’−［１−［４−［１−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニ
ル］エチリデン］ビスフェノール５重量部をプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、更
にフッ素系界面活性剤、メガファック（大日本インキ化
学工業社製）を全固形分に対し３００ｐｐｍ添加して攪
拌した後、０．２μｍのフィルターでろ過して、本発明
の感光性樹脂組成物を調製した。この組成物を４インチ
シリコンウエハーおよび４インチガラスウエハー上にス
ピンコートし、１００℃、９０秒間ホットプレートにて
べーク後、２．０μｍ、２．４μｍ、４．０μｍおよび
８．０μｍの各膜厚を有するフォトレジスト膜を得た。
これらフォトレジスト膜をニコン社製ステッパー（ＦＸ
−６０４Ｆ、ｇ＋ｈ混合、ＮＡ＝０．１）にて露光し、
２．４５重量％ＴＭＡＨ水溶液で２３℃、１０、３０、
６０秒間それぞれ現像した。その後、現像後のレジスト
パターンを走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により、５μｍ
のライン・アンド・スペースが１：１に解像されている
露光エネルギー量（Ｅｔｈ）を感度として観察を行い、
表１の結果を得た。また、このときの残膜率は９５〜１
００％でＳＥＭ観察の結果、パターン形状はいずれも矩
形で良好なものであった。
ラック樹脂１００重量部に対し、ポリ（メチルメタクリ
レート−ｃｏ−ｎ−ブチルメタクリレート）を２重量
部、感光剤として、平均エステル化率が８７．５％の
２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルフォニルクロ
ライドとのエステル化物と、平均エステル化率が７５．
０％の２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルフォニ
ルクロライドとのエステル化物の混合物（混合比５０：
５０）２１重量部、４，４’−［１−［４−［１−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニ
ル］エチリデン］ビスフェノール５重量部をプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、更
にフッ素系界面活性剤、メガファック（大日本インキ化
学工業社製）を全固形分に対し３００ｐｐｍ添加して攪
拌した後、０．２μｍのフィルターでろ過して、本発明
の感光性樹脂組成物を調製した。この組成物を４インチ
シリコンウエハーおよび４インチガラスウエハー上にス
ピンコートし、１００℃、９０秒間ホットプレートにて
べーク後、２．０μｍ、２．４μｍ、４．０μｍおよび
８．０μｍの各膜厚を有するフォトレジスト膜を得た。
これらフォトレジスト膜をニコン社製ステッパー（ＦＸ
−６０４Ｆ、ｇ＋ｈ混合、ＮＡ＝０．１）にて露光し、
２．４５重量％ＴＭＡＨ水溶液で２３℃、１０、３０、
６０秒間それぞれ現像した。その後、現像後のレジスト
パターンを走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により、５μｍ
のライン・アンド・スペースが１：１に解像されている
露光エネルギー量（Ｅｔｈ）を感度として観察を行い、
表１の結果を得た。また、このときの残膜率は９５〜１
００％でＳＥＭ観察の結果、パターン形状はいずれも矩
形で良好なものであった。
【００３７】実施例２ 蛍光物質であるアントラセンを２．１×１０-5重量部
（感光剤に対して０．００５重量部）加えること以外は
実施例１と同様に行なったところ、表１の結果が得ら
れ、またこのときの残膜率は９５〜１００％でパターン
形状はいずれも矩形で良好なものであった。
（感光剤に対して０．００５重量部）加えること以外は
実施例１と同様に行なったところ、表１の結果が得ら
れ、またこのときの残膜率は９５〜１００％でパターン
形状はいずれも矩形で良好なものであった。
【００３８】比較例１ ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−ｎ−ブチルメタク
リレート）を使用しないことと、残膜率を保つために感
光剤量を２５重量部にすること以外は、実施例１と同様
に行い、表１の結果が得られ、またこのときの残膜率は
９３〜１００％でパターン形状はいずれも矩形で良好な
ものであった。
リレート）を使用しないことと、残膜率を保つために感
光剤量を２５重量部にすること以外は、実施例１と同様
に行い、表１の結果が得られ、またこのときの残膜率は
９３〜１００％でパターン形状はいずれも矩形で良好な
ものであった。
【００３９】
【表１】
【００４０】なお、表１の結果を、横軸を膜厚（μｍ）
とし、縦軸を感度（ｍＪ／ｃｍ2）として現像時間毎の
グラフとして表すと、図１〜３のとおりである。
とし、縦軸を感度（ｍＪ／ｃｍ2）として現像時間毎の
グラフとして表すと、図１〜３のとおりである。
【００４１】表１および図１〜３より、従来の感光性樹
脂組成物ではフォトレジスト膜の膜厚が厚くなるにした
がって、感度が大きく低下する。これに対し、本発明の
感光性樹脂組成物を用いる厚膜レジストパターン形成法
によると、フォトレジスト膜の膜厚の如何に拘わらず感
度は従来のものに比べ高感度であるうえ、膜厚の増加に
対する感度低下の抑制効果も、膜厚が厚くなれば厚くな
るほど大きくなることが分かる。
脂組成物ではフォトレジスト膜の膜厚が厚くなるにした
がって、感度が大きく低下する。これに対し、本発明の
感光性樹脂組成物を用いる厚膜レジストパターン形成法
によると、フォトレジスト膜の膜厚の如何に拘わらず感
度は従来のものに比べ高感度であるうえ、膜厚の増加に
対する感度低下の抑制効果も、膜厚が厚くなれば厚くな
るほど大きくなることが分かる。
【００４２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明により、半導
体デバイス、磁気ヘッド、マイクロマシン等の製造の際
に好適に用いられる厚膜レジストパターンを、従来の感
光性樹脂組成物を用いた場合に比べ高感度で、かつ残膜
率の低下なく、高解像度で形成することができる。また
本発明の方法で得られた厚膜レジストパターンは、裾引
きなどがなく良好な形状を有する。
体デバイス、磁気ヘッド、マイクロマシン等の製造の際
に好適に用いられる厚膜レジストパターンを、従来の感
光性樹脂組成物を用いた場合に比べ高感度で、かつ残膜
率の低下なく、高解像度で形成することができる。また
本発明の方法で得られた厚膜レジストパターンは、裾引
きなどがなく良好な形状を有する。
【図１】１０秒間現像した時の実施例および比較例にお
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
【図２】３０秒間現像した時の実施例および比較例にお
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
【図３】６０秒間現像した時の実施例および比較例にお
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
ける膜厚に対する感度の関係を示す図。
Claims (6)
- 【請求項１】２．０μｍ以上の膜厚を有するフォトレジ
スト膜による厚膜レジストパターンの形成方法におい
て、感光性樹脂組成物がアルカリ可溶性樹脂とキノンジ
アジド基を含む感光剤とを含有し、かつ該アルカリ可溶
性樹脂がノボラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステ
ル、（ii）ポリメタクリル酸エステル、（iii）ポリス
チレン誘導体、および（iv）アクリル酸エステル、メタ
クリル酸エステルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二
種以上のモノマーユニットからなる共重合体、から選ば
れる一種または二種以上の樹脂との混合物であることを
特徴とする厚膜レジストパターン形成方法。 - 【請求項２】キノンジアジド基を含む感光剤が、テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸とのエステル化物からなり、かつエステ
ル化率の異なる二種以上の当該エステル化物の混合物で
あることを特徴とする請求項１記載の厚膜レジストパタ
ーン形成方法。 - 【請求項３】キノンジアジド基を含む感光剤１００重量
部に対し、蛍光物質を０．０００１〜１．０重量部含有
することを特徴とする請求項１または請求項２記載の厚
膜レジストパターン形成方法。 - 【請求項４】アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基を
含む感光剤とを含有する厚膜レジストパターン形成用感
光性樹脂組成物において、該アルカリ可溶性樹脂がノボ
ラック樹脂と（ｉ）ポリアクリル酸エステル、（ii）ポ
リメタクリル酸エステル、（iii）ポリスチレン誘導
体、および（iv）アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステルおよびスチレン誘導体から選ばれ、二種以上のモ
ノマーユニットからなる共重合体、から選ばれる一種ま
たは二種以上の樹脂との混合物であることを特徴とする
請求項１に記載の厚膜レジストパターン形成方法に用い
る感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】キノンジアジド基を含む感光剤が、テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸とのエステル化物からなり、かつエステ
ル化率の異なる二種以上の当該エステル化物の混合物で
あることを特徴とする請求項４記載の厚膜レジストパタ
ーン形成用感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】キノンジアジド基を含む感光剤１００重量
部に対し、蛍光物質を０．０００１〜１．０重量部含有
することを特徴とする請求項４または請求項５記載の厚
膜レジストパターン形成用感光性樹脂組成物。
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