JP2002119840A - 有機ケイ素系界面活性剤 - Google Patents
有機ケイ素系界面活性剤Info
- Publication number
- JP2002119840A JP2002119840A JP2000314899A JP2000314899A JP2002119840A JP 2002119840 A JP2002119840 A JP 2002119840A JP 2000314899 A JP2000314899 A JP 2000314899A JP 2000314899 A JP2000314899 A JP 2000314899A JP 2002119840 A JP2002119840 A JP 2002119840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- saccharide
- surfactant
- present
- group
- organosilicon compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 シリコーンと糖質からなり、健康や環境に対
して悪影響を及ぼすことがなく、高温、高ｐH、低ｐH、
高電解質存在下の状態で長期にわたって満足な乳化安定
性を有する界面活性剤を提供すること。 【解決手段】 糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を付加してなる界面活性剤を提供する。糖質
に五糖類以下の糖類及び／又はそれらの糖アルコール類
を使用し、これら糖質に、主として脂肪族又は脂肪族エ
ーテル化合物からなる中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を導入する。糖質１分子当たりの有機ケイ素
化合物誘導体の付加数を制御することによりさらに安定
効果の優れた界面活性剤が得られる。
して悪影響を及ぼすことがなく、高温、高ｐH、低ｐH、
高電解質存在下の状態で長期にわたって満足な乳化安定
性を有する界面活性剤を提供すること。 【解決手段】 糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を付加してなる界面活性剤を提供する。糖質
に五糖類以下の糖類及び／又はそれらの糖アルコール類
を使用し、これら糖質に、主として脂肪族又は脂肪族エ
ーテル化合物からなる中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を導入する。糖質１分子当たりの有機ケイ素
化合物誘導体の付加数を制御することによりさらに安定
効果の優れた界面活性剤が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、親水基として糖質
化合物を有する有機ケイ素系界面活性剤に関する。
化合物を有する有機ケイ素系界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル（ポリ）グリコシドおよびアル
キルポリアルコキシアルキルグリコシドは、界面活性
剤、乳化剤および発泡安定剤として有用である事が既に
公知であり、例えば、日本特許第2718887号（WACKER-CH
EMIE；1997年11月14日登録）、米国特許第3219656Ａ号
明細書（Rohm & Haas Co.；1965年11月23日交付）、米
国特許第4950743Ａ号明細書（Henkel KGaA；1990年８月
21日）および西ドイツ特許第39257846Ａ号明細書（Huel
s AG；1991年２月14日交付）または相応する米国特許第
5133897号明細書（1992年７月28日交付）にそれらにつ
いての開示がある。また、糖残基とオルガノポリシロキ
サン誘導体からなる洗浄剤組成物も既に公知であり、例
えば、日本特許公開公報特開平６-145023（資生堂、日
本精化；1994年５月24日公開）にそれについての開示が
ある。
キルポリアルコキシアルキルグリコシドは、界面活性
剤、乳化剤および発泡安定剤として有用である事が既に
公知であり、例えば、日本特許第2718887号（WACKER-CH
EMIE；1997年11月14日登録）、米国特許第3219656Ａ号
明細書（Rohm & Haas Co.；1965年11月23日交付）、米
国特許第4950743Ａ号明細書（Henkel KGaA；1990年８月
21日）および西ドイツ特許第39257846Ａ号明細書（Huel
s AG；1991年２月14日交付）または相応する米国特許第
5133897号明細書（1992年７月28日交付）にそれらにつ
いての開示がある。また、糖残基とオルガノポリシロキ
サン誘導体からなる洗浄剤組成物も既に公知であり、例
えば、日本特許公開公報特開平６-145023（資生堂、日
本精化；1994年５月24日公開）にそれについての開示が
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような、シリコー
ンと糖質からなる界面活性剤は、従来のノニオン型界面
活性剤、アニオン型界面活性剤、カチオン型界面活性剤
及び両性界面活性剤で課題とされていたシリコーン油等
に対する乳化物の安定性、及び高温、高ｐＨ、低ｐＨ、
高電解質存在下での長期にわたる乳化安定性の問題を克
服し、しかも健康や環境に対して悪影響を及ぼすことが
ない優れた界面活性剤として注目されているが、未だ、
乳化力の充分なものが工業的に得られていないのが現状
である。
ンと糖質からなる界面活性剤は、従来のノニオン型界面
活性剤、アニオン型界面活性剤、カチオン型界面活性剤
及び両性界面活性剤で課題とされていたシリコーン油等
に対する乳化物の安定性、及び高温、高ｐＨ、低ｐＨ、
高電解質存在下での長期にわたる乳化安定性の問題を克
服し、しかも健康や環境に対して悪影響を及ぼすことが
ない優れた界面活性剤として注目されているが、未だ、
乳化力の充分なものが工業的に得られていないのが現状
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を付加してなる界面活性剤を提供する。即
ち、本発明は、 １）糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化合物誘導体
を付加してなる界面活性剤、 ２）糖質が単糖類から五糖類であることを特徴とする発
明１）の界面活性剤、 ３）糖質が単糖類から五糖類の糖アルコールであること
を特徴とする発明１）の界面活性剤、 ４）中間結合鎖がポリメチレン基であることを特徴とす
る発明１）〜３）の界面活性剤、 ５）中間結合鎖がポリオキシエチレン基であることを特
徴とする発明１）〜３）の界面活性剤、 ６）中間結合鎖がポリオキシプロピレン基であることを
特徴とする発明１）〜３）の界面活性剤、 ７）中間結合鎖を介した有機ケイ素化合物誘導体の糖質
化合物１分子当たりの附加数が１以上３以下であること
を特徴とする発明１）〜６）の界面活性剤、である。
決するために、糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を付加してなる界面活性剤を提供する。即
ち、本発明は、 １）糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化合物誘導体
を付加してなる界面活性剤、 ２）糖質が単糖類から五糖類であることを特徴とする発
明１）の界面活性剤、 ３）糖質が単糖類から五糖類の糖アルコールであること
を特徴とする発明１）の界面活性剤、 ４）中間結合鎖がポリメチレン基であることを特徴とす
る発明１）〜３）の界面活性剤、 ５）中間結合鎖がポリオキシエチレン基であることを特
徴とする発明１）〜３）の界面活性剤、 ６）中間結合鎖がポリオキシプロピレン基であることを
特徴とする発明１）〜３）の界面活性剤、 ７）中間結合鎖を介した有機ケイ素化合物誘導体の糖質
化合物１分子当たりの附加数が１以上３以下であること
を特徴とする発明１）〜６）の界面活性剤、である。
【０００５】
【本発明の実施の形態】本発明の糖質とは、単糖類、二
糖類、三糖類、四糖類、五糖類およびそれらの糖アルコ
ール類をいう。六糖類以上の糖類では分子内水素結合が
起こりやすく、糖類の親水性が低下するため界面活性剤
としての能力が低下する。本発明の単糖類としてはグリ
セロアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、エリスロー
ス、トレオース、キシロース、アラビノース、リボー
ス、リボフラノース、デオキシリボース、グルコース、
フルクトース、ガラクトース、マンノース、フコース、
ラムノースおよびそれらから誘導される糖アルコールで
あるソルビトール、マンニトール、キシリトール、イノ
シトール、エリスリトール等が例として挙げられる。
糖類、三糖類、四糖類、五糖類およびそれらの糖アルコ
ール類をいう。六糖類以上の糖類では分子内水素結合が
起こりやすく、糖類の親水性が低下するため界面活性剤
としての能力が低下する。本発明の単糖類としてはグリ
セロアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、エリスロー
ス、トレオース、キシロース、アラビノース、リボー
ス、リボフラノース、デオキシリボース、グルコース、
フルクトース、ガラクトース、マンノース、フコース、
ラムノースおよびそれらから誘導される糖アルコールで
あるソルビトール、マンニトール、キシリトール、イノ
シトール、エリスリトール等が例として挙げられる。
【０００６】本発明の二糖類としては、トレハロース、
コージビオース、ニゲロース、マルトース、イソマルト
ース、メリビオース、ソホロース、ラミナリビオース、
ゲンチビオース、セロビオース、ラクトース、ツラノー
ス、ロイクロース、パラチノース、スクロースおよびそ
れらから誘導される糖アルコールが例として挙げられ
る。本発明の三糖類としては、セロトリオース、6-ケス
トース、1-ケストース、ネオケトース、メレチトース、
ラフィノース、フルクトシルマルドシド、フルクトシル
トレハロース、フルクトシルイソマルトシド、フルクト
シルセロビオシド、フルクトシルゲンチオビオシド、フ
ルクトシルラクトシド、パノース、イソパノース、ラク
トシュクロースおよびそれらから誘導される糖アルコー
ルが例として挙げられる。
コージビオース、ニゲロース、マルトース、イソマルト
ース、メリビオース、ソホロース、ラミナリビオース、
ゲンチビオース、セロビオース、ラクトース、ツラノー
ス、ロイクロース、パラチノース、スクロースおよびそ
れらから誘導される糖アルコールが例として挙げられ
る。本発明の三糖類としては、セロトリオース、6-ケス
トース、1-ケストース、ネオケトース、メレチトース、
ラフィノース、フルクトシルマルドシド、フルクトシル
トレハロース、フルクトシルイソマルトシド、フルクト
シルセロビオシド、フルクトシルゲンチオビオシド、フ
ルクトシルラクトシド、パノース、イソパノース、ラク
トシュクロースおよびそれらから誘導される糖アルコー
ルが例として挙げられる。
【０００７】本発明の四糖類としては、セロテトラオー
ス、キシロテトラオース、マルトシルマルトース、グル
コシルマルトトリオース、イソマルトシルマルトース、
スタキオース、スコロドース、フルクトシルマルトトリ
オシド、マルトシルマルトース、グルコシルマルトトリ
オース、イソマルトシルマルトース、イヌリンタイプフ
ルクタン、フルクトフラノシルニストース、ニストース
等およびそれらから誘導される糖アルコールが例として
挙げられる。
ス、キシロテトラオース、マルトシルマルトース、グル
コシルマルトトリオース、イソマルトシルマルトース、
スタキオース、スコロドース、フルクトシルマルトトリ
オシド、マルトシルマルトース、グルコシルマルトトリ
オース、イソマルトシルマルトース、イヌリンタイプフ
ルクタン、フルクトフラノシルニストース、ニストース
等およびそれらから誘導される糖アルコールが例として
挙げられる。
【０００８】本発明の五糖類としては、フルクトシルマ
ルトテトラオシド、ベルバコース等およびそれらから誘
導される糖アルコールが例として挙げられる。これらの
うち、糖アルコール類は活性な水酸基の数が増えるた
め、親水性が増すとともに、後述するように、中間結合
鎖を介した有機ケイ素化合物誘導体に対する糖質１分子
当たりの付加反応活性点が増えるため、より好ましい。
本発明の界面活性剤では、親水基を上記糖質に求める。
該糖質は、その糖質分子の有する水酸基に起因して親水
性が高く、温度、ｐＨ、高電解質の存在下でも安定した
親水性が期待でき、乳化力に優れた界面活性剤が得られ
る。また、該糖質の水酸基は本発明の界面活性剤におい
て、中間結合鎖に対する反応活性点としても重要な役割
を果たす。
ルトテトラオシド、ベルバコース等およびそれらから誘
導される糖アルコールが例として挙げられる。これらの
うち、糖アルコール類は活性な水酸基の数が増えるた
め、親水性が増すとともに、後述するように、中間結合
鎖を介した有機ケイ素化合物誘導体に対する糖質１分子
当たりの付加反応活性点が増えるため、より好ましい。
本発明の界面活性剤では、親水基を上記糖質に求める。
該糖質は、その糖質分子の有する水酸基に起因して親水
性が高く、温度、ｐＨ、高電解質の存在下でも安定した
親水性が期待でき、乳化力に優れた界面活性剤が得られ
る。また、該糖質の水酸基は本発明の界面活性剤におい
て、中間結合鎖に対する反応活性点としても重要な役割
を果たす。
【０００９】本発明の中間結合鎖としては、ポリメチレ
ン基、ポリオキシエチレン基およびポリオキシプロピレ
ン基が好適である。これら中間結合鎖の存在によって、
界面活性剤の乳化安定性が向上する。ポリメチレン基で
は炭素数が４乃至１２であることが望ましく、６乃至１
０が特に好ましい。ポリオキシエチレン基では重合度が
４乃至１０であることが望ましく、６乃至８が特に好ま
しい。ポリオキシプロピレン基では重合度が２乃至８で
あることが望ましく、４乃至８が特に好ましい。これ
ら、炭素数又は重合度範囲を越えると界面活性剤の乳化
安定性が低下する。
ン基、ポリオキシエチレン基およびポリオキシプロピレ
ン基が好適である。これら中間結合鎖の存在によって、
界面活性剤の乳化安定性が向上する。ポリメチレン基で
は炭素数が４乃至１２であることが望ましく、６乃至１
０が特に好ましい。ポリオキシエチレン基では重合度が
４乃至１０であることが望ましく、６乃至８が特に好ま
しい。ポリオキシプロピレン基では重合度が２乃至８で
あることが望ましく、４乃至８が特に好ましい。これ
ら、炭素数又は重合度範囲を越えると界面活性剤の乳化
安定性が低下する。
【００１０】本発明の有機ケイ素化合物誘導体は、−R1
aＨbＳｉＯ(4-a-b)/2−で表されるセグメントを繰り返
し単位とするオリゴマー或いはポリマーに由来するもの
で、式中、Ｒ1は置換されているか又はされていない、
炭素数１〜１２個を有する炭化水素基を表わし、異なる
繰り返し単位間で、同一または異なるものであってもよ
い。各繰り返し単位において、ａは０，１，２または３
であり、bは０，１，２または３であり、aとbの合計は
３以下である。又該繰り返し単位の少なくとも一つにお
いて、ｂ≠０である。これら有機ケイ素化合物誘導体
は、異なる異性体形の混合物であっても良い。
aＨbＳｉＯ(4-a-b)/2−で表されるセグメントを繰り返
し単位とするオリゴマー或いはポリマーに由来するもの
で、式中、Ｒ1は置換されているか又はされていない、
炭素数１〜１２個を有する炭化水素基を表わし、異なる
繰り返し単位間で、同一または異なるものであってもよ
い。各繰り返し単位において、ａは０，１，２または３
であり、bは０，１，２または３であり、aとbの合計は
３以下である。又該繰り返し単位の少なくとも一つにお
いて、ｂ≠０である。これら有機ケイ素化合物誘導体
は、異なる異性体形の混合物であっても良い。
【００１１】本発明の有機ケイ素化合物誘導体として
は、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、メチルポリシクロシロキサ
ン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、テトラデカ
メチルヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサ
ン、ドデカメチルトリシロキサン、ジメチルシロキサン
・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、
ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シ
ロキサンメチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共
重合体、ジメチルシロキサン・メチルステアロキシシロ
キサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオ
キシプロピレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキ
サン・メチルセチルオキシシロキサン共重合体、環状ジ
メチルポリシロキサン、環状シロキサン、アミノ変性シ
リコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性
シリコーン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、ポ
リエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、
フッ素変性シリコーンおよびアルキル変性シリコーンか
らなる群より選ばれたシリコーン類などが例として挙げ
られるが、これに特定されるものではない。
は、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、メチルポリシクロシロキサ
ン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、テトラデカ
メチルヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサ
ン、ドデカメチルトリシロキサン、ジメチルシロキサン
・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、
ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シ
ロキサンメチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共
重合体、ジメチルシロキサン・メチルステアロキシシロ
キサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオ
キシプロピレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキ
サン・メチルセチルオキシシロキサン共重合体、環状ジ
メチルポリシロキサン、環状シロキサン、アミノ変性シ
リコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性
シリコーン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、ポ
リエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、
フッ素変性シリコーンおよびアルキル変性シリコーンか
らなる群より選ばれたシリコーン類などが例として挙げ
られるが、これに特定されるものではない。
【００１２】これら、前述した中間結合鎖を介して糖質
１分子に付加する有機ケイ素化合物誘導体の数は１以上
３以下が好ましい。特に有機ケイ素化合物誘導体の付加
数が２乃至３になると少量で乳化安定性が高くなる。そ
の傾向は有機ケイ素化合物誘導体の付加数が２であると
き顕著である。有機ケイ素化合物誘導体の付加数が４よ
り増えると糖質が有する水酸基の数がその分減少し、糖
質の親水性が低下するため、乳化安定性は低下する。本
発明による糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活性剤
は種々の方法で製造することができる。
１分子に付加する有機ケイ素化合物誘導体の数は１以上
３以下が好ましい。特に有機ケイ素化合物誘導体の付加
数が２乃至３になると少量で乳化安定性が高くなる。そ
の傾向は有機ケイ素化合物誘導体の付加数が２であると
き顕著である。有機ケイ素化合物誘導体の付加数が４よ
り増えると糖質が有する水酸基の数がその分減少し、糖
質の親水性が低下するため、乳化安定性は低下する。本
発明による糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活性剤
は種々の方法で製造することができる。
【００１３】以下にその一例を示す。第１工程では、糖
質に2重結合を有する中間結合鎖前駆体を導入するた
め、中間結合鎖化合物として HO−（R2）C−R3 ――― （式１） （式中、 R2はメチレン基、オキシエチレン基、オキシ
プロピレン基を表わし、ｃはメチレン基の場合４乃至１
２、好ましくは６乃至１０であり、オキシエチレン基の
場合４乃至１０、好ましくは６乃至８であり、オキシプ
ロピレン基の場合２乃至８、好ましくは４乃至８であ
り、 R3はビニル−、アリル−、３−ブテニル−および
３−メチル−ブテニル基等のω−アルケニル基を含むア
ルケニル基を表す）で表される化合物と糖質とを酸の存
在下で既知の手法により脱水縮合反応させる。
質に2重結合を有する中間結合鎖前駆体を導入するた
め、中間結合鎖化合物として HO−（R2）C−R3 ――― （式１） （式中、 R2はメチレン基、オキシエチレン基、オキシ
プロピレン基を表わし、ｃはメチレン基の場合４乃至１
２、好ましくは６乃至１０であり、オキシエチレン基の
場合４乃至１０、好ましくは６乃至８であり、オキシプ
ロピレン基の場合２乃至８、好ましくは４乃至８であ
り、 R3はビニル−、アリル−、３−ブテニル−および
３−メチル−ブテニル基等のω−アルケニル基を含むア
ルケニル基を表す）で表される化合物と糖質とを酸の存
在下で既知の手法により脱水縮合反応させる。
【００１４】第１工程で使用される糖質：中間結合鎖化
合物のモル比は１：１乃至１：４であり、好ましくは
１：２乃至１：３である。一つの糖質に対し複数の中間
結合鎖前駆体が結合したものと単数の中間結合鎖前駆体
が結合したものの混合物が得られるが、特に必要な場合
を除いて混合物のままで第２工程に供することができ
る。本発明の糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活性
剤では、糖質１分子に対し２乃至３の中間結合鎖を有す
るものが特に界面活性能が高くなった。４以上の中間結
合鎖の導入は糖質の親水性を落とし、好ましい界面活性
能が得られない。
合物のモル比は１：１乃至１：４であり、好ましくは
１：２乃至１：３である。一つの糖質に対し複数の中間
結合鎖前駆体が結合したものと単数の中間結合鎖前駆体
が結合したものの混合物が得られるが、特に必要な場合
を除いて混合物のままで第２工程に供することができ
る。本発明の糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活性
剤では、糖質１分子に対し２乃至３の中間結合鎖を有す
るものが特に界面活性能が高くなった。４以上の中間結
合鎖の導入は糖質の親水性を落とし、好ましい界面活性
能が得られない。
【００１５】第１工程では酸の存在下に反応を実施する
が、無機酸、有機酸のいずれを用いても良く、例えば、
ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4、酢酸、ギ酸、プロピオン
酸、ｐ−トルエンスルフォン酸、メタンスルフォン酸、
トリフルオロメタンスルフォン酸、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸であり、好ましくはｐ−トルエンスルフォン
酸およびトリフルオロメタンスルフォン酸を使用する。
本発明による第１工程の酸は、糖質の全量に対して０．
０５乃至５．０重量％、好ましくは０．５乃至２．０重
量％の量で使用する。これらの酸は、場合によっては水
および／または有機溶剤と混合して添加することができ
る。
が、無機酸、有機酸のいずれを用いても良く、例えば、
ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4、酢酸、ギ酸、プロピオン
酸、ｐ−トルエンスルフォン酸、メタンスルフォン酸、
トリフルオロメタンスルフォン酸、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸であり、好ましくはｐ−トルエンスルフォン
酸およびトリフルオロメタンスルフォン酸を使用する。
本発明による第１工程の酸は、糖質の全量に対して０．
０５乃至５．０重量％、好ましくは０．５乃至２．０重
量％の量で使用する。これらの酸は、場合によっては水
および／または有機溶剤と混合して添加することができ
る。
【００１６】本発明による第1工程の温度は、８５乃至
１２０℃、好ましくは９５乃至110℃で実施し、圧力は
２０乃至１５０ヘクトパスカル、好ましくは５０乃至１
２０ヘクトパスカルで実施する。第１工程の終了後、好
ましくは酸を中和し、過剰の式（１）化合物を公知の方
法で、例えば蒸留により除去するが、その際所望によ
り、該蒸留前に、反応混合物に式（１）化合物より高い
沸点を有する有機溶剤を添加することができる。酸の中
和のために使用される塩基の例は、水酸化アルカリ、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ
シリコネート、アミン、例えばメチルアミン、ジメチル
アミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルア
ミンおよびｎ−ブチルアミン、アンモニウム化合物、例
えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシドであり、水
酸化ナトリウムが特に好ましい。所望により、塩基を水
および／または有機溶剤と混合して添加することができ
る。
１２０℃、好ましくは９５乃至110℃で実施し、圧力は
２０乃至１５０ヘクトパスカル、好ましくは５０乃至１
２０ヘクトパスカルで実施する。第１工程の終了後、好
ましくは酸を中和し、過剰の式（１）化合物を公知の方
法で、例えば蒸留により除去するが、その際所望によ
り、該蒸留前に、反応混合物に式（１）化合物より高い
沸点を有する有機溶剤を添加することができる。酸の中
和のために使用される塩基の例は、水酸化アルカリ、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ
シリコネート、アミン、例えばメチルアミン、ジメチル
アミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルア
ミンおよびｎ−ブチルアミン、アンモニウム化合物、例
えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシドであり、水
酸化ナトリウムが特に好ましい。所望により、塩基を水
および／または有機溶剤と混合して添加することができ
る。
【００１７】第２工程では、第１工程で得られた化合物
をＳｉ−Ｈ結合を少なくとも１個以上有する有機ケイ素
化合物誘導体と白金系触媒を使用して反応させることに
より、本発明の糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活
性剤を得る。即ち、第２工程では、第１工程で得られた
中間結合鎖前駆体を有する糖質の脂肪族炭素−炭素−多
重結合に、有機ケイ素化合物誘導体のＳｉ−Ｈ結合を開
裂させて公知の方法により付加反応させる。
をＳｉ−Ｈ結合を少なくとも１個以上有する有機ケイ素
化合物誘導体と白金系触媒を使用して反応させることに
より、本発明の糖質を親水基とする有機ケイ素系界面活
性剤を得る。即ち、第２工程では、第１工程で得られた
中間結合鎖前駆体を有する糖質の脂肪族炭素−炭素−多
重結合に、有機ケイ素化合物誘導体のＳｉ−Ｈ結合を開
裂させて公知の方法により付加反応させる。
【００１８】第２工程の反応には、Ｓｉ結合水素の脂肪
族多重結合への付加を促進する触媒の存在下で実施す
る。この触媒としては、従来Ｓｉ結合水素の脂肪族二重
結合への付加を促進するために使用することができた触
媒を使用することができる。触媒には、好ましくは白金
金属群からの金属、化合物、または錯体を用いる。この
種の触媒の例は、担体、例えば二酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムまたは活性炭上に存在している金属性および細
分状白金、白金の化合物または錯体、例えばハロゲン化
白金、例えばＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ
ＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、白金−オレフィン−錯体、白金−
アルコール−錯体、白金−アルコラート−錯体、白金−
エーテル−錯体、白金−アルデヒド−錯体、 Ｈ2ＰｔＣ
ｌ6・６Ｈ2Ｏとシクロヘキサノンからの反応生成物を含
めて白金−ケトン−錯体、白金−ビニルシロキサン錯
体、例えば、検出可能な無機結合ハロゲン含量を有する
または有さない白金−１，３−ジビニル−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン錯体、ビス（γ−ピコリ
ン）−白金ジクロリド、トリメチレンジピリジン白金ジ
クロリド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリド、ジメ
チルスルホキシドエチレン白金−ジクロリド、ジシクロ
ペンタジエン−白金ジクロリドならびに四塩化白金とオ
レフィンおよび第一アミンまたは第二アミンまたは第一
および第二アミンとの反応生成物、例えば１−オクテン
中に溶解させた四塩化白金と第二ブチルアミンとの反応
生成物であるが、その際ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６
Ｈ2Ｏおよび白金−オレフィン−錯体が有利であり、特
に好ましくは、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏが使用される。
族多重結合への付加を促進する触媒の存在下で実施す
る。この触媒としては、従来Ｓｉ結合水素の脂肪族二重
結合への付加を促進するために使用することができた触
媒を使用することができる。触媒には、好ましくは白金
金属群からの金属、化合物、または錯体を用いる。この
種の触媒の例は、担体、例えば二酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムまたは活性炭上に存在している金属性および細
分状白金、白金の化合物または錯体、例えばハロゲン化
白金、例えばＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ
ＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、白金−オレフィン−錯体、白金−
アルコール−錯体、白金−アルコラート−錯体、白金−
エーテル−錯体、白金−アルデヒド−錯体、 Ｈ2ＰｔＣ
ｌ6・６Ｈ2Ｏとシクロヘキサノンからの反応生成物を含
めて白金−ケトン−錯体、白金−ビニルシロキサン錯
体、例えば、検出可能な無機結合ハロゲン含量を有する
または有さない白金−１，３−ジビニル−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン錯体、ビス（γ−ピコリ
ン）−白金ジクロリド、トリメチレンジピリジン白金ジ
クロリド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリド、ジメ
チルスルホキシドエチレン白金−ジクロリド、ジシクロ
ペンタジエン−白金ジクロリドならびに四塩化白金とオ
レフィンおよび第一アミンまたは第二アミンまたは第一
および第二アミンとの反応生成物、例えば１−オクテン
中に溶解させた四塩化白金と第二ブチルアミンとの反応
生成物であるが、その際ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６
Ｈ2Ｏおよび白金−オレフィン−錯体が有利であり、特
に好ましくは、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏが使用される。
【００１９】触媒は、各々元素の白金として計算し、中
間結合鎖を有する糖質および有機ケイ素化合物誘導体の
全量に対して、０．１〜１０００重量ｐｐｍ、好ましく
は１〜５０重量ｐｐｍの量で使用する。本発明の第２工
程の反応は、圧力９００〜１１００ヘクトパスカルおよ
び温度５０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１４０℃
で実施する。本発明の第２工程は有機溶剤の存在で実施
してもよいし、有機溶剤なしに実施してもよいが、その
際第１工程で製造した中間結合鎖前駆体を有する糖質を
部分的に、好ましくは全部溶解するようなものが好適に
使用される。使用される溶剤としては、トルエン、キシ
レンおよびイソプロパノールであり、特に好ましい例は
トルエンおよびイソプロパノールである。
間結合鎖を有する糖質および有機ケイ素化合物誘導体の
全量に対して、０．１〜１０００重量ｐｐｍ、好ましく
は１〜５０重量ｐｐｍの量で使用する。本発明の第２工
程の反応は、圧力９００〜１１００ヘクトパスカルおよ
び温度５０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１４０℃
で実施する。本発明の第２工程は有機溶剤の存在で実施
してもよいし、有機溶剤なしに実施してもよいが、その
際第１工程で製造した中間結合鎖前駆体を有する糖質を
部分的に、好ましくは全部溶解するようなものが好適に
使用される。使用される溶剤としては、トルエン、キシ
レンおよびイソプロパノールであり、特に好ましい例は
トルエンおよびイソプロパノールである。
【００２０】本発明の製造方法では回収工程を省略する
ことができるため溶剤を使用しないことが好ましい。本
発明による製造方法の好ましい態様によれば、第１工程
で糖質および式（１）化合物からなる混合物を減圧下で
約１００℃に加熱し、酸、特にｐ−トルエンスルホン酸
を加え反応させるが、その際揮発成分を蒸留により除去
し、ならびに第２工程で第１工程で得られたアルケニル
基を有する中間結合鎖前駆体を付加させた糖質を有機ケ
イ素化合物誘導体と触媒の存在下で反応させる。
ことができるため溶剤を使用しないことが好ましい。本
発明による製造方法の好ましい態様によれば、第１工程
で糖質および式（１）化合物からなる混合物を減圧下で
約１００℃に加熱し、酸、特にｐ−トルエンスルホン酸
を加え反応させるが、その際揮発成分を蒸留により除去
し、ならびに第２工程で第１工程で得られたアルケニル
基を有する中間結合鎖前駆体を付加させた糖質を有機ケ
イ素化合物誘導体と触媒の存在下で反応させる。
【００２１】本発明による製造方法は、操作が容易であ
り、高い収率が達成できる利点を有する。さらには、必
要に応じて使用される溶剤ならびに揮発性成分を蒸留に
より回収し、再び使用することができる利点を有する。
本発明で使用される各種化合物は、各々単独で用いても
良いし、本発明の実施において同じ働きをする、複数の
異なる化合物の混合物として用いても良い。本発明によ
る糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化合物誘導体を
付加してなる化合物は、界面活性剤として好適に使用す
ることができ、特に、従来のアルキル（ポリ）グリコシ
ド系界面活性剤のすべての用途においてこれを代替する
ことができる。その際、本発明の有機ケイ素系界面活性
剤がその他の界面活性剤と非常に良好な相溶性を有する
ことは特に有利である。例えば、本発明の有機ケイ素系
界面活性剤は、その他の有機ケイ素化合物誘導体と非常
に良好な相溶性を有するため、オルガノポリシロキサン
を含有する組成物中での使用に好適である。
り、高い収率が達成できる利点を有する。さらには、必
要に応じて使用される溶剤ならびに揮発性成分を蒸留に
より回収し、再び使用することができる利点を有する。
本発明で使用される各種化合物は、各々単独で用いても
良いし、本発明の実施において同じ働きをする、複数の
異なる化合物の混合物として用いても良い。本発明によ
る糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化合物誘導体を
付加してなる化合物は、界面活性剤として好適に使用す
ることができ、特に、従来のアルキル（ポリ）グリコシ
ド系界面活性剤のすべての用途においてこれを代替する
ことができる。その際、本発明の有機ケイ素系界面活性
剤がその他の界面活性剤と非常に良好な相溶性を有する
ことは特に有利である。例えば、本発明の有機ケイ素系
界面活性剤は、その他の有機ケイ素化合物誘導体と非常
に良好な相溶性を有するため、オルガノポリシロキサン
を含有する組成物中での使用に好適である。
【００２２】また、本発明の有機ケイ素系界面活性剤は
その穏和な界面活性作用により、化粧および製薬的用途
に極めて好適である。さらに、本発明による有機ケイ素
系界面活性剤は合成および天然油脂ならびにワックス用
の乳化剤として使用することができる他、その良好な気
泡安定性ならびに強力な発泡性、特にその水溶液の強力
な発泡性を利用して、洗浄剤用添加剤及び湿潤剤として
も非常に好適に使用することができる。
その穏和な界面活性作用により、化粧および製薬的用途
に極めて好適である。さらに、本発明による有機ケイ素
系界面活性剤は合成および天然油脂ならびにワックス用
の乳化剤として使用することができる他、その良好な気
泡安定性ならびに強力な発泡性、特にその水溶液の強力
な発泡性を利用して、洗浄剤用添加剤及び湿潤剤として
も非常に好適に使用することができる。
【００２３】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明の範囲はその発明特有の効果が損なわれない
限り、以下の実施例で示された実施態様に限定されるも
のではない。下記の実施例で、他に記載の無い限り、部
は重量部であり、％は重量％である。さらにすべての粘
度記載は温度25℃での測定による。他に記載の無い限
り、下記実施例は周囲の大気の圧力、即ち約１０００ヘ
クトパスカルで、室温即ち約２０℃で、または反応成分
を混合する際に室温で付加的な加熱または冷却無しに調
整される温度で実施した。
が、本発明の範囲はその発明特有の効果が損なわれない
限り、以下の実施例で示された実施態様に限定されるも
のではない。下記の実施例で、他に記載の無い限り、部
は重量部であり、％は重量％である。さらにすべての粘
度記載は温度25℃での測定による。他に記載の無い限
り、下記実施例は周囲の大気の圧力、即ち約１０００ヘ
クトパスカルで、室温即ち約２０℃で、または反応成分
を混合する際に室温で付加的な加熱または冷却無しに調
整される温度で実施した。
【００２４】
【実施例１】α−グルコピラノシル−1,6−マンニトー
ル３４４ｇ（１モル）をＨＯ−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2３１６ｇ（２モル）と混合し、圧力６０ヘ
クトパスカルおよび温度８５℃で１時間攪拌し、次いで
圧力６０ヘクトパスカルおよび温度１００℃で１５分間
攪拌する。引き続き、ｐ−トルエンスルフォン酸３．０
ｇ、水１．５ｇからなる溶液４．５ｇを添加し、圧力９
０ヘクトパスカルおよび温度１００℃で３〜４時間、混
合物が透明になるまで攪拌するが、その際同時に蒸留す
る（溜出物：水／ ＨＯ−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2混合物約１５ｇ）。得られた透明な混合物を３０
％ＮａＯＨ水溶液３．０ｇで中和し、次いで圧力１ヘク
トパスカルおよび温度１１０℃でもう一度蒸留する。１
００℃で粘液性の、室温で固体のガラス様生成物が得ら
れる。1Ｈ−ＮＭＲにより、ほぼ１００％の収率および
糖質1モルに対し、中間結合鎖前駆体が平均で２モル反
応していることを確認した。
ル３４４ｇ（１モル）をＨＯ−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2３１６ｇ（２モル）と混合し、圧力６０ヘ
クトパスカルおよび温度８５℃で１時間攪拌し、次いで
圧力６０ヘクトパスカルおよび温度１００℃で１５分間
攪拌する。引き続き、ｐ−トルエンスルフォン酸３．０
ｇ、水１．５ｇからなる溶液４．５ｇを添加し、圧力９
０ヘクトパスカルおよび温度１００℃で３〜４時間、混
合物が透明になるまで攪拌するが、その際同時に蒸留す
る（溜出物：水／ ＨＯ−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2混合物約１５ｇ）。得られた透明な混合物を３０
％ＮａＯＨ水溶液３．０ｇで中和し、次いで圧力１ヘク
トパスカルおよび温度１１０℃でもう一度蒸留する。１
００℃で粘液性の、室温で固体のガラス様生成物が得ら
れる。1Ｈ−ＮＭＲにより、ほぼ１００％の収率および
糖質1モルに対し、中間結合鎖前駆体が平均で２モル反
応していることを確認した。
【００２５】前記反応物９０ｇを８０℃に加熱し、イソ
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏの溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、１
５分間以内にヒドロゲンペンタメチルジシロキサン７５
ｇを滴加する。その際、系の温度が１００℃に上昇する
のが認められる。引き続き混合物を１時間８０℃で撹拌
し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃で蒸留す
る。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、室温で固
体である。
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏの溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、１
５分間以内にヒドロゲンペンタメチルジシロキサン７５
ｇを滴加する。その際、系の温度が１００℃に上昇する
のが認められる。引き続き混合物を１時間８０℃で撹拌
し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃で蒸留す
る。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、室温で固
体である。
【００２６】
【実施例２】キシリトール１５２ｇ（１モル）をＨＯ−
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2６７６ｇ
（２モル）と混合し、圧力５０ヘクトパスカルおよび温
度７０℃で１時間攪拌し，次いで圧力７０ヘクトパスカ
ルおよび温度１００℃で１５分間攪拌する。引き続き、
ｐ−トルエンスルフォン酸１．０ｇ、水０．４ｇからな
る溶液１．４ｇを添加し、圧力９０ヘクトパスカルおよ
び温度１００℃で３〜４時間、混合物が透明になるまで
撹拌するが、その際同時に蒸留する（溜出物：水／ Ｈ
Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2混合物
約２０ｇ）。そこで透明な混合物を３０％ＮａＯＨ水溶
液１．０ｇで中和し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよ
び温度１１０℃でもう一度蒸留する。１００℃で粘液性
の、室温で固体のガラス様生成物が得られる。1Ｈ−Ｎ
ＭＲにより、ほぼ１００％の収率および糖質1モルに対
し、中間結合鎖前駆体が平均で2モル反応していること
を確認した。
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2６７６ｇ
（２モル）と混合し、圧力５０ヘクトパスカルおよび温
度７０℃で１時間攪拌し，次いで圧力７０ヘクトパスカ
ルおよび温度１００℃で１５分間攪拌する。引き続き、
ｐ−トルエンスルフォン酸１．０ｇ、水０．４ｇからな
る溶液１．４ｇを添加し、圧力９０ヘクトパスカルおよ
び温度１００℃で３〜４時間、混合物が透明になるまで
撹拌するが、その際同時に蒸留する（溜出物：水／ Ｈ
Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2混合物
約２０ｇ）。そこで透明な混合物を３０％ＮａＯＨ水溶
液１．０ｇで中和し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよ
び温度１１０℃でもう一度蒸留する。１００℃で粘液性
の、室温で固体のガラス様生成物が得られる。1Ｈ−Ｎ
ＭＲにより、ほぼ１００％の収率および糖質1モルに対
し、中間結合鎖前駆体が平均で2モル反応していること
を確認した。
【００２７】前記反応物８０ｇを８０℃に加熱し，イソ
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏ の溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、３
０分間以内にシロキシ単位３０個およびＳｉ−結合水素
含量０．１２％を有するトリメチルシリル基を末端基と
したジメチル／メチルヒドロゲンポリシロキサン１６
６．６ｇを滴加するが、その際、系の温度が１００℃に
上昇するのが認められる。引き続き混合物を１時間８０
℃で撹拌し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃
で蒸留する。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、
室温で固体である。
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏ の溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、３
０分間以内にシロキシ単位３０個およびＳｉ−結合水素
含量０．１２％を有するトリメチルシリル基を末端基と
したジメチル／メチルヒドロゲンポリシロキサン１６
６．６ｇを滴加するが、その際、系の温度が１００℃に
上昇するのが認められる。引き続き混合物を１時間８０
℃で撹拌し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃
で蒸留する。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、
室温で固体である。
【００２８】
【実施例３】セロビオース３４２ｇ（１モル）をＨＯ−
（ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＨＯ）4−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2４
５９ｇ（１．５モル）と混合し、圧力６０ヘクトパスカ
ルおよび温度８０℃で１時間攪拌し、次いで圧力６０ヘ
クトパスカルおよび温度１００℃で１５分間攪拌する。
引き続き、ｐ−トルエンスルフォン酸１．０ｇ、水０．
４ｇからなる溶液１．４ｇを添加し、圧力９０ヘクトパ
スカルおよび温度１００℃で３〜４時間、混合物が透明
になるまで撹拌するが、その際同時に蒸留する（溜出
物：水／ ＨＯ−（ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＨＯ）4−Ｏ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2混合物約１０ｇ）。そこで透明な混合物を
３０％ＮａＯＨ水溶液１．０ｇで中和し、次いで圧力１
ヘクトパスカルおよび温度１１０℃でもう一度蒸留す
る。１００℃で粘液性の、室温で固体のガラス様生成物
が得られる。1Ｈ−ＮＭＲにより、ほぼ１００％の収率
および糖質1モルに対し、中間結合鎖前駆体が平均で
１．５モル反応していることを確認した。
（ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＨＯ）4−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2４
５９ｇ（１．５モル）と混合し、圧力６０ヘクトパスカ
ルおよび温度８０℃で１時間攪拌し、次いで圧力６０ヘ
クトパスカルおよび温度１００℃で１５分間攪拌する。
引き続き、ｐ−トルエンスルフォン酸１．０ｇ、水０．
４ｇからなる溶液１．４ｇを添加し、圧力９０ヘクトパ
スカルおよび温度１００℃で３〜４時間、混合物が透明
になるまで撹拌するが、その際同時に蒸留する（溜出
物：水／ ＨＯ−（ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＨＯ）4−Ｏ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2混合物約１０ｇ）。そこで透明な混合物を
３０％ＮａＯＨ水溶液１．０ｇで中和し、次いで圧力１
ヘクトパスカルおよび温度１１０℃でもう一度蒸留す
る。１００℃で粘液性の、室温で固体のガラス様生成物
が得られる。1Ｈ−ＮＭＲにより、ほぼ１００％の収率
および糖質1モルに対し、中間結合鎖前駆体が平均で
１．５モル反応していることを確認した。
【００２９】前記反応物９０ｇを８０℃に加熱し、イソ
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏ の溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、１
５分間以内にヒドロゲンペンタメチルジシロキサン７５
ｇを滴加するが、その際、系の温度が１００℃に上昇す
るのが認められる。引き続き混合物を１時間８０℃で攪
拌し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃で蒸留
する。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、室温で
固体である。
プロパノール９９ｇ中のH2ＰｔＣｌ 6・６Ｈ2Ｏ の溶液
（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）０．１４ｇを加え、１
５分間以内にヒドロゲンペンタメチルジシロキサン７５
ｇを滴加するが、その際、系の温度が１００℃に上昇す
るのが認められる。引き続き混合物を１時間８０℃で攪
拌し、次いで圧力１ヘクトパスカルおよび６０℃で蒸留
する。得られた透明な化合物は９０℃で粘液性、室温で
固体である。
【００３０】
【実施例４】実施例２の手法に準じて、糖質１モルに対
し中間結合鎖を介して付加した有機ケイ素化合物の付加
数の異なる複数の化合物を合成した。 ＨＯ−（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を３３８ｇ、１０１４
ｇ使用し、1Ｈ−ＮＭＲより、実施例2で得られた化合物
と合わせて、糖質／有機ケイ素化合物のモル比が、１、
２および２．８のものが得られたことを確認した。得ら
れた化合物をジメチルシリコーン／水＝１／３に対し２
ｗｔ％添加し、乳化安定性を観察したところ、乳化安定
性は糖質／有機ケイ素化合物誘導体のモル比が２のもの
が一番良好で、次に２．８、１の順となった．
し中間結合鎖を介して付加した有機ケイ素化合物の付加
数の異なる複数の化合物を合成した。 ＨＯ−（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）6−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を３３８ｇ、１０１４
ｇ使用し、1Ｈ−ＮＭＲより、実施例2で得られた化合物
と合わせて、糖質／有機ケイ素化合物のモル比が、１、
２および２．８のものが得られたことを確認した。得ら
れた化合物をジメチルシリコーン／水＝１／３に対し２
ｗｔ％添加し、乳化安定性を観察したところ、乳化安定
性は糖質／有機ケイ素化合物誘導体のモル比が２のもの
が一番良好で、次に２．８、１の順となった．
【００３１】
【発明の効果】本発明の、シリコーンと糖質からなる界
面活性剤は、優れた乳化力を有し、かつ、従来の界面活
性剤で課題とされていたシリコーン油等に対する乳化安
定性にも優れ、さらに、良好な高温、高ｐＨ、低ｐＨ、
高電解質存在下での長期にわたる乳化安定性を有する。
面活性剤は、優れた乳化力を有し、かつ、従来の界面活
性剤で課題とされていたシリコーン油等に対する乳化安
定性にも優れ、さらに、良好な高温、高ｐＨ、低ｐＨ、
高電解質存在下での長期にわたる乳化安定性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ１１Ｄ 1/82 Ｃ１１Ｄ 1/82
Claims (7)
- 【請求項１】 糖質に中間結合鎖を介して有機ケイ素化
合物誘導体を付加してなる界面活性剤 - 【請求項２】 糖質が単糖類から五糖類であることを特
徴とする請求項１に記載の界面活性剤 - 【請求項３】 糖質が単糖類から五糖類の糖アルコール
であることを特徴とする請求項１に記載の界面活性剤 - 【請求項４】 中間結合鎖がポリメチレン基であること
を特徴とする請求項１〜３に記載の界面活性剤 - 【請求項５】 中間結合鎖がポリオキシエチレン基であ
ることを特徴とする請求項１〜３に記載の界面活性剤 - 【請求項６】 中間結合鎖がポリオキシプロピレン基で
あることを特徴とする請求項１〜３に記載の界面活性剤 - 【請求項７】 中間結合鎖を介した有機ケイ素化合物誘
導体の糖質化合物１分子当たりの附加数が１以上３以下
であることを特徴とする請求項１〜６に記載の界面活性
剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000314899A JP2002119840A (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | 有機ケイ素系界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000314899A JP2002119840A (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | 有機ケイ素系界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002119840A true JP2002119840A (ja) | 2002-04-23 |
Family
ID=18794083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000314899A Pending JP2002119840A (ja) | 2000-10-16 | 2000-10-16 | 有機ケイ素系界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002119840A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004016626A3 (en) * | 2002-08-16 | 2004-09-30 | Dow Corning | Enzyme catalyzed organosilicon carbohydrates |
| JP2008274241A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Nof Corp | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
| JP2009511710A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 加水分解耐性有機修飾ジシロキサン界面活性剤 |
| JP2009280652A (ja) * | 2008-05-20 | 2009-12-03 | Nof Corp | ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物 |
| WO2011136393A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane and use thereof as surfactant, powder treatment agent, thickening agent of oil -based raw material or gelling agent. gel and emulsion compositions, as well as, preparations for external use and cosmetics comprising the same |
| WO2011136397A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Novel organopolysiloxane, surfactant, emulsion composition, powder treatment agent, thickening agent of oil-based raw material, gelling agent, gel composition, and cosmetic raw material comprising novel organopolysiloxane, as well as, preparation for external use and cosmetic comprising the same |
| WO2011136394A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Powder treatment agent comprising sugar alcohol -modified organopolysiloxane |
| WO2012015069A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Cosmetic for hair containing sugar alcohol-modified silicone |
| JP2014526941A (ja) * | 2011-09-06 | 2014-10-09 | ウニヴェルジテート・ツー・ケルン | シロキサン含有泡消火剤 |
| JP2016033192A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 日油株式会社 | シリコーン変性剤、界面活性剤および乳化組成物 |
| US9301913B2 (en) | 2011-05-30 | 2016-04-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organo polysiloxane elastomer and use therefor |
| JP2016517285A (ja) * | 2013-03-06 | 2016-06-16 | ウニヴェルジテート・ツー・ケルン | カルボシラン含有消火用泡 |
| US9988499B2 (en) | 2014-04-21 | 2018-06-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method for producing liquid high-purity sugar derivative-modified silicone or composition thereof |
-
2000
- 2000-10-16 JP JP2000314899A patent/JP2002119840A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004016626A3 (en) * | 2002-08-16 | 2004-09-30 | Dow Corning | Enzyme catalyzed organosilicon carbohydrates |
| US7078519B2 (en) | 2002-08-16 | 2006-07-18 | Dow Corning Corporation | Enzyme catalyzed organosilicon carbohydrates |
| JP2009511710A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 加水分解耐性有機修飾ジシロキサン界面活性剤 |
| JP2008274241A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Nof Corp | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
| DE112008000839T5 (de) | 2007-03-30 | 2010-02-18 | Nof Corp. | Zucker-Alkohol-modifizierte Organpolysiloxanverbindung und Verfahren zur Herstellung derselben |
| US8288498B2 (en) | 2007-03-30 | 2012-10-16 | Nof Corporation | Sugar-alcohol-modified organopolysiloxane compound and processes for producing the same |
| JP2009280652A (ja) * | 2008-05-20 | 2009-12-03 | Nof Corp | ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物 |
| WO2011136393A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane and use thereof as surfactant, powder treatment agent, thickening agent of oil -based raw material or gelling agent. gel and emulsion compositions, as well as, preparations for external use and cosmetics comprising the same |
| WO2011136394A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Powder treatment agent comprising sugar alcohol -modified organopolysiloxane |
| JP2011246704A (ja) * | 2010-04-30 | 2011-12-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサンを含む粉体処理剤及び当該粉体処理剤によって表面処理された粉体、並びに、これらを含む化粧料用原料及び化粧料 |
| WO2011136397A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Novel organopolysiloxane, surfactant, emulsion composition, powder treatment agent, thickening agent of oil-based raw material, gelling agent, gel composition, and cosmetic raw material comprising novel organopolysiloxane, as well as, preparation for external use and cosmetic comprising the same |
| US9475828B2 (en) | 2010-04-30 | 2016-10-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane and use thereof as surfactant, powder treatment agent, thickening agent of oil-based raw material or gelling agent. gel and emulsion compositions, as well as, preparations for external use and cosmetics comprising the same |
| US9980897B2 (en) | 2010-04-30 | 2018-05-29 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane and powder treatment agent, preparation for external use and cosmetic comprising the same |
| WO2012015069A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Cosmetic for hair containing sugar alcohol-modified silicone |
| US9301913B2 (en) | 2011-05-30 | 2016-04-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organo polysiloxane elastomer and use therefor |
| US9585832B2 (en) | 2011-05-30 | 2017-03-07 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane elastomer modified with mono-/diglycerin derivative, and use therefor |
| JP2014526941A (ja) * | 2011-09-06 | 2014-10-09 | ウニヴェルジテート・ツー・ケルン | シロキサン含有泡消火剤 |
| JP2016517285A (ja) * | 2013-03-06 | 2016-06-16 | ウニヴェルジテート・ツー・ケルン | カルボシラン含有消火用泡 |
| US10307627B2 (en) | 2013-03-06 | 2019-06-04 | Universität Zu Köln | Carbosilane containing fire-extinguishing foam |
| US9988499B2 (en) | 2014-04-21 | 2018-06-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method for producing liquid high-purity sugar derivative-modified silicone or composition thereof |
| JP2016033192A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 日油株式会社 | シリコーン変性剤、界面活性剤および乳化組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2718887B2 (ja) | グリコシド基を有する有機珪素化合物、その製法及びこの化合物から成る界面活性剤 | |
| US5891977A (en) | Organopolysiloxanes comprising polyhydroxyorganyl radicals and polyoxyalkylene radicals | |
| JP2002119840A (ja) | 有機ケイ素系界面活性剤 | |
| US5075403A (en) | Amino/polyoxyalkylenated polydioganosiloxanes | |
| CA2242303C (en) | Vacuum for the manufacture of siloxane oxyalkylene copolymers | |
| EP1432753B2 (en) | Polysiloxanes and their preparation | |
| US6605183B1 (en) | Antifoam formulation | |
| US4150048A (en) | Nonhydrolyzable siloxane block copolymers of organosiloxanes and organic ethers | |
| US6218560B1 (en) | Surface-active organosilicon compounds | |
| US5919883A (en) | Process for preparing polyorganosiloxanes which comprise substantially no cyclic components and use of the process to prepare organofunctionally modified polysiloxanes | |
| KR20160005363A (ko) | 계면활성제를 함유하는 수성 조성물의 거품 제거 방법 | |
| EP2998360B1 (en) | Curable silicone emulsion composition | |
| JP2002012668A (ja) | アルキルメチルシロキサンジメチルシリコーンポリアルキレンオキシド共重合体 | |
| CN114026153B (zh) | 有机硅聚醚控泡剂 | |
| US6214961B1 (en) | Method of producing branched silicone oil | |
| KR100864269B1 (ko) | 우레탄기를 갖는 유기규소 화합물의 제조 방법 | |
| JP2000234025A (ja) | シロキサン―オキシアルキレンコポリマ―類の製造方法 | |
| US20140212368A1 (en) | Amphiphilic Organopolysiloxane Dendrimers With High Refractive Index | |
| US6441105B2 (en) | Synthetic fiber treatment agent composition | |
| JPH0713146B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JP2001031766A (ja) | 共環状シリコーンを有する乳化重合 | |
| US20020007007A1 (en) | Method for preparation of organopolysilixame having branched molecular structure | |
| JP6625024B2 (ja) | アミノアルキル基含有シロキサン、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基含有シロキサン、及びこれらの製造方法 | |
| EP1527139B1 (en) | Compositions which comprise polyorganosiloxanes with quaternary ammonium groups | |
| CN109851794A (zh) | 一种糖基改性的有机硅多元共聚物及其制备方法 |