JP2002193710A - ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JP2002193710A JP2002193710A JP2000392698A JP2000392698A JP2002193710A JP 2002193710 A JP2002193710 A JP 2002193710A JP 2000392698 A JP2000392698 A JP 2000392698A JP 2000392698 A JP2000392698 A JP 2000392698A JP 2002193710 A JP2002193710 A JP 2002193710A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［I］ ｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、Ｒ１およびＲ
２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、(C1−C6)
アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニ
ル基又は(C3−C6)シクロアルキル基等を表し、Ｒ３は水
素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基又
はハロゲン原子を表し、 は表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原子
又は窒素原子を含んでも良く置換されてもよい５〜６員
の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ
環を表す。｝で示されるピリミジン又はトリアジン誘導
体及びこれを含有する農園芸用殺菌剤並びに製造中間体
を提供する。
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［I］ ｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、Ｒ１およびＲ
２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、(C1−C6)
アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニ
ル基又は(C3−C6)シクロアルキル基等を表し、Ｒ３は水
素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基又
はハロゲン原子を表し、 は表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原子
又は窒素原子を含んでも良く置換されてもよい５〜６員
の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ
環を表す。｝で示されるピリミジン又はトリアジン誘導
体及びこれを含有する農園芸用殺菌剤並びに製造中間体
を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリミジン
又はトリアジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする農
園芸用殺菌剤に関する。
又はトリアジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする農
園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物のピリミジン誘導体に関連
した化合物として、米国特許第５５２５６０４号及びヨ
ーロッパ公開特許第６４０５９９号に医薬品として記載
されている４−アミノピリミジン誘導体が、国際公開Ｗ
Ｏ９４／１７０５９号には除草剤として記載されている
ピリミジン誘導体があるが、いずれも農園芸用殺菌剤に
関する記載はない。また、フランス特許第１４７６５２
９号には殺虫、殺菌活性を持つベンゾイミダゾイルスル
ホンアミド誘導体の記載があるが、本発明化合物につい
ての開示はない。また、本発明化合物のトリアジン誘導
体に関連した化合物として、特開昭４７−３６８３７号
明細書、特開昭４９−１７６７７号明細書及び工業化学
雑誌７３巻、５号、１０００頁(１９７０年)に繊維製品
の着色剤として記載されているトリアジン誘導体がある
が、いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載はない。
した化合物として、米国特許第５５２５６０４号及びヨ
ーロッパ公開特許第６４０５９９号に医薬品として記載
されている４−アミノピリミジン誘導体が、国際公開Ｗ
Ｏ９４／１７０５９号には除草剤として記載されている
ピリミジン誘導体があるが、いずれも農園芸用殺菌剤に
関する記載はない。また、フランス特許第１４７６５２
９号には殺虫、殺菌活性を持つベンゾイミダゾイルスル
ホンアミド誘導体の記載があるが、本発明化合物につい
ての開示はない。また、本発明化合物のトリアジン誘導
体に関連した化合物として、特開昭４７−３６８３７号
明細書、特開昭４９−１７６７７号明細書及び工業化学
雑誌７３巻、５号、１０００頁(１９７０年)に繊維製品
の着色剤として記載されているトリアジン誘導体がある
が、いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なピリ
ミジン又はトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする
農園芸用殺菌剤を提供する。
ミジン又はトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする
農園芸用殺菌剤を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なピリミジン及びトリアジン誘導体を合
成し、その生理活性について検討したところ、本発明化
合物が農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示す事を見出
し、本発明を完成するに至った。
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なピリミジン及びトリアジン誘導体を合
成し、その生理活性について検討したところ、本発明化
合物が農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示す事を見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］
【０００６】
【化３】
【０００７】｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2
−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−
C4)ハロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)
アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C
3−C6)シクロアルコキシ基、(C1−C4)ハロアルコキシ
基、シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C1−C4)アルコ
キシ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロアルキ
ル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基［該基
はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アル
コキシ基で置換されていてもよい。］、(C1−C6)アルキ
ルチオ基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C
4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されてい
てもよい。］、フェニル基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ
基、シアノ基又は(C1−C6)アルキルスルホニル基を示
し、Ｒ３は水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)ア
ルコキシ基、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2
−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−
C4)ハロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)
アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C
3−C6)シクロアルコキシ基、(C1−C4)ハロアルコキシ
基、シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C1−C4)アルコ
キシ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロアルキ
ル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基［該基
はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アル
コキシ基で置換されていてもよい。］、(C1−C6)アルキ
ルチオ基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C
4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されてい
てもよい。］、フェニル基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ
基、シアノ基又は(C1−C6)アルキルスルホニル基を示
し、Ｒ３は水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)ア
ルコキシ基、又はハロゲン原子を示し、
【０００８】
【化４】
【０００９】は表示されている窒素原子の他にイオウ原
子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有し
てもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合
環型含窒素ヘテロ環（ここで含窒素ヘテロ環又はそのベ
ンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環は置換基群αから選ばれる
任意の置換基を有してもよい）を表す。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C
2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)
シクロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)ア
ルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1
−C6)アルキルチオ基、(C1−C6)アルキルスルフィニル
基、(C1−C6)アルキルスルホニル基、(C1−C6)アルキル
カルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1
−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)ハロア
ルキル基、(C1−C4) ハロアルコキシ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンジル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C 1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、フェノキシ
基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1
−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンゾ
イル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は
(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、アミ
ノ基、モノ(C1−C4)アルキルアミノ基、ジ(C1−C4)アル
キルアミノ基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基｝で示さ
れるピリミジン又はトリアジン誘導体及び（２）これら
を有効成分とする農園芸用殺菌剤である。
子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有し
てもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合
環型含窒素ヘテロ環（ここで含窒素ヘテロ環又はそのベ
ンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環は置換基群αから選ばれる
任意の置換基を有してもよい）を表す。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C
2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)
シクロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)ア
ルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1
−C6)アルキルチオ基、(C1−C6)アルキルスルフィニル
基、(C1−C6)アルキルスルホニル基、(C1−C6)アルキル
カルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1
−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)ハロア
ルキル基、(C1−C4) ハロアルコキシ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンジル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C 1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、フェノキシ
基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1
−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンゾ
イル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は
(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、アミ
ノ基、モノ(C1−C4)アルキルアミノ基、ジ(C1−C4)アル
キルアミノ基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基｝で示さ
れるピリミジン又はトリアジン誘導体及び（２）これら
を有効成分とする農園芸用殺菌剤である。
【００１０】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。
て説明する。
【００１１】なお、本明細書における、例えば「C1−
C6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場
合では、１乃至６であることを表している。
C6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場
合では、１乃至６であることを表している。
【００１２】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００１３】(C1−C6)アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖
状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、イソヘキシル基又は３，３−ジメチルブチル
基等をあげることができる。
状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、イソヘキシル基又は３，３−ジメチルブチル
基等をあげることができる。
【００１４】(C2−C6)アルケニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、1−プロ
ペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル
基又は２−ブテニル基等をあげることができる。
鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、1−プロ
ペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル
基又は２−ブテニル基等をあげることができる。
【００１５】(C2−C6)アルキニル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、1−プ
ロピニル基、２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−1−ペンチ
ニル基又は３−メチル−1−ペンチニル基等をあげるこ
とができる。
鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、1−プ
ロピニル基、２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−1−ペンチ
ニル基又は３−メチル−1−ペンチニル基等をあげるこ
とができる。
【００１６】(C3−C6)シクロアルキル基とは、例えばシ
クロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル
基等をあげることができる。
クロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル
基等をあげることができる。
【００１７】(C1−C4)ハロアルキル基とは、ハロゲン原
子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基
を示し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基等をあ
げることができる。
子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基
を示し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基等をあ
げることができる。
【００１８】(C1−C6)アルコキシ基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基又はｎ−ヘキシルオキシ基等をあげることがで
きる。
鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基又はｎ−ヘキシルオキシ基等をあげることがで
きる。
【００１９】(C2−C6)アルケニルオキシ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を示し、例えばアリル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基又は２−ブテニルオ
キシ基等をあげることができる。
は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を示し、例えばアリル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基又は２−ブテニルオ
キシ基等をあげることができる。
【００２０】(C2−C6)アルキニルオキシ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を示し、例えば２−プ
ロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基又は３−ブチ
ニルオキシ基等をあげることができる。
は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を示し、例えば２−プ
ロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基又は３−ブチ
ニルオキシ基等をあげることができる。
【００２１】(C3−C6)シクロアルコキシ基とは、例えば
シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基又は
シクロヘキシルオキシ基等をあげることができる。
シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基又は
シクロヘキシルオキシ基等をあげることができる。
【００２２】(C1−C4)ハロアルコキシ基とは、ハロゲン
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキ
シ基を示し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロ
エトキシ基等をあげることができる。
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキ
シ基を示し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロ
エトキシ基等をあげることができる。
【００２３】シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基とは、シ
アノ基によって置換された直鎖又は分岐鎖状の(C1−C4)
アルキルオキシ基を示し、例えばシアノメトキシ基又は
シアノエトキシ基等をあげることができる。
アノ基によって置換された直鎖又は分岐鎖状の(C1−C4)
アルキルオキシ基を示し、例えばシアノメトキシ基又は
シアノエトキシ基等をあげることができる。
【００２４】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルオキ
シ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキ
ルオキシ基を示し、例えばメトキシメトキシ基又はエト
キシメトキシ基等をあげることができる。
シ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキ
ルオキシ基を示し、例えばメトキシメトキシ基又はエト
キシメトキシ基等をあげることができる。
【００２５】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基と
は、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキル基を
示し、例えばメトキシメチル基又はエトキシメチル基等
をあげることができる。
は、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキル基を
示し、例えばメトキシメチル基又はエトキシメチル基等
をあげることができる。
【００２６】(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキル
オキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有す
るアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロピルメト
キシ基等をあげることができる。
オキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有す
るアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロピルメト
キシ基等をあげることができる。
【００２７】(C1−C6)アルキルカルボニル基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を
示し、例えばアセチル基等をあげることができる。
キル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を
示し、例えばアセチル基等をあげることができる。
【００２８】(C1−C6)アルコキシカルボニル基とは、ア
ルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル
基を示し、例えばメトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基等をあげることができる。
ルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル
基を示し、例えばメトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基等をあげることができる。
【００２９】(C1−C6)アルキルチオ基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチ
オ基等をあげることができる。
岐鎖状のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチ
オ基等をあげることができる。
【００３０】(C1−C6)アルキルスルフィニル基とは、ア
ルキル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスル
フィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィ
ニル基等をあげることができる。
ルキル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスル
フィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィ
ニル基等をあげることができる。
【００３１】(C1−C6)アルキルスルホニル基とは、アル
キル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル等の基を
あげることができる。
キル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル等の基を
あげることができる。
【００３２】モノ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ等の基をあげることができる。
キル部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ等の基をあげることができる。
【００３３】ジ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、アルキ
ル部分が同一であっても異なっていてもよい前記の意味
を有する基を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、メチルエチルアミノ、メチルイソプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等をあげることができる。
ル部分が同一であっても異なっていてもよい前記の意味
を有する基を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、メチルエチルアミノ、メチルイソプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等をあげることができる。
【００３４】
【化５】
【００３５】とは、表示されている窒素原子の他にイオ
ウ原子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を
有してもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ
縮合環型含窒素ヘテロ環を示し、例えばイミダゾール、
インドール、インダゾール、トリアゾール、ベンゾトリ
アゾール又はチアゾリジン等をあげることができる。
ウ原子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を
有してもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ
縮合環型含窒素ヘテロ環を示し、例えばイミダゾール、
インドール、インダゾール、トリアゾール、ベンゾトリ
アゾール又はチアゾリジン等をあげることができる。
【００３６】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で示される本
発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしな
がら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照
される。
発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしな
がら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照
される。
【００３７】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐ
ｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはｉｓｏ−プ
ロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−
ｉとはｉｓｏ−ブチル基を示し、Ｂｕ−sとはｓｅｃ−
ブチル基を示し、Ｂｕ−tとはｔｅｒｔ−ブチル基を示
し、Ｈｅｘとはｎ−ヘキシル基を示し、Ｐｒ−cとはシ
クロプロピル基を示し、Ｐｅｎ−cとはシクロペンチル
基を示し、Ｈｅｘ−cとはシクロへキシル基を示し、Ｐ
ｈとはフェニル基を示し、Ｂｎとはベンジル基を示す。
また、例えばＰｈ(４−Ｃｌ)とは４−クロロフェニル基
を示し、Ｂｎ(４−Ｃｌ)とは４−クロロベンジル基を示
す。
Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐ
ｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはｉｓｏ−プ
ロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−
ｉとはｉｓｏ−ブチル基を示し、Ｂｕ−sとはｓｅｃ−
ブチル基を示し、Ｂｕ−tとはｔｅｒｔ−ブチル基を示
し、Ｈｅｘとはｎ−ヘキシル基を示し、Ｐｒ−cとはシ
クロプロピル基を示し、Ｐｅｎ−cとはシクロペンチル
基を示し、Ｈｅｘ−cとはシクロへキシル基を示し、Ｐ
ｈとはフェニル基を示し、Ｂｎとはベンジル基を示す。
また、例えばＰｈ(４−Ｃｌ)とは４−クロロフェニル基
を示し、Ｂｎ(４−Ｃｌ)とは４−クロロベンジル基を示
す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】本発明化合物である一般式［Ｉ］で示され
るピリミジン誘導体及びトリアジン誘導体の代表的な製
造方法を以下に例示する。
るピリミジン誘導体及びトリアジン誘導体の代表的な製
造方法を以下に例示する。
【００４６】＜製造法１＞
【００４７】
【化６】
【００４８】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及び
【００４９】
【化７】
【００５０】はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｌはハ
ロゲン原子、低級アルキルスルホニル基、ベンジルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基又はｐ−トルエンスル
ホニル基等の脱離基を表す。） 一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一般式［ＩＩ］
で表される含窒素ヘテロ環誘導体と一般式［ＩＩＩ］で
表されるピリミジン誘導体、トリアジン誘導体とを塩基
の存在下、溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
ロゲン原子、低級アルキルスルホニル基、ベンジルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基又はｐ−トルエンスル
ホニル基等の脱離基を表す。） 一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一般式［ＩＩ］
で表される含窒素ヘテロ環誘導体と一般式［ＩＩＩ］で
表されるピリミジン誘導体、トリアジン誘導体とを塩基
の存在下、溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
【００５１】ここで使用される塩基としては、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム等のア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウム又
は酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；ナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコラート；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリ
ウム又は水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸水素塩、酢酸カルシ
ウム等のアルカリ土類金属酢酸塩；あるいは水酸化カル
シウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物等が使用できる。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム等のア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウム又
は酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；ナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコラート；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリ
ウム又は水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸水素塩、酢酸カルシ
ウム等のアルカリ土類金属酢酸塩；あるいは水酸化カル
シウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物等が使用できる。
【００５２】本反応で使用できる溶媒としては、本反応
の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエ
ーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又
はキシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミ
ダゾリン類；あるいはジメチルスルホキシド又はスルホ
ラン等のスルホキシド類を使用することができ、これら
の不活性溶媒は単独で、もしくは混合して使用すること
ができる。
の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエ
ーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又
はキシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミ
ダゾリン類；あるいはジメチルスルホキシド又はスルホ
ラン等のスルホキシド類を使用することができ、これら
の不活性溶媒は単独で、もしくは混合して使用すること
ができる。
【００５３】反応温度は原料化合物又は試薬等によって
変化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範
囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の
範囲で行うのがよい。
変化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範
囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の
範囲で行うのがよい。
【００５４】反応時間は原料化合物、反応温度、反応量
又は溶媒等により変化するが、通常３０分〜７２時間で
あり，好ましくは１時間〜４８時間である。
又は溶媒等により変化するが、通常３０分〜７２時間で
あり，好ましくは１時間〜４８時間である。
【００５５】反応終了後、常法により反応系から目的物
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製できる。
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製できる。
【００５６】＜製造方法２＞
【００５７】
【化８】
【００５８】（式中、Ａ及び
【００５９】
【化９】
【００６０】は前記と同じ意味を表し、Ｚは(C1−C6)ア
ルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)ア
ルキニルオキシ基、(C1−C6)アルキルチオ基又はジ(C1
−C6)アルキルアミノ基を表す。） 一般式［Ｉ−ｂ］で表される本発明化合物は、一般式
［Ｉ−ａ］で表されるピリミジン誘導体又はトリアジン
誘導体と一般式［ＩＶ］で表されるアルコール類、メル
カプタン類又はアミン類とを塩基の存在下、無溶媒ある
いは適当な溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
ルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)ア
ルキニルオキシ基、(C1−C6)アルキルチオ基又はジ(C1
−C6)アルキルアミノ基を表す。） 一般式［Ｉ−ｂ］で表される本発明化合物は、一般式
［Ｉ−ａ］で表されるピリミジン誘導体又はトリアジン
誘導体と一般式［ＩＶ］で表されるアルコール類、メル
カプタン類又はアミン類とを塩基の存在下、無溶媒ある
いは適当な溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
【００６１】本反応で使用できる塩基及び溶媒として
は、製造方法１に例示した塩基及び溶媒を使用すること
ができる。
は、製造方法１に例示した塩基及び溶媒を使用すること
ができる。
【００６２】反応温度は原料化合物、試薬等によって変
化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲
から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範
囲で行うのがよい反応終了後、常法により反応系から目
的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製できる。
化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲
から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範
囲で行うのがよい反応終了後、常法により反応系から目
的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製できる。
【００６３】＜製造例１＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ベン
ゾトリアゾール（化合物番号５６）ベンゾトリアゾール
（０．６０ｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に
溶解し、室温下で水素化ナトリウム（６０％純度、油
性、０．２２ｇ）を加えた。１時間撹拌後、２−メチル
スルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン（１．１
ｇ）を室温下で加え、８時間撹拌した。反応混合物に氷
水を加え、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末
（融点１３８〜１４１℃）の目的物０．９０ｇを得た。
ゾトリアゾール（化合物番号５６）ベンゾトリアゾール
（０．６０ｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に
溶解し、室温下で水素化ナトリウム（６０％純度、油
性、０．２２ｇ）を加えた。１時間撹拌後、２−メチル
スルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン（１．１
ｇ）を室温下で加え、８時間撹拌した。反応混合物に氷
水を加え、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末
（融点１３８〜１４１℃）の目的物０．９０ｇを得た。
【００６４】＜製造例２＞ １−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イル）ベンゾ
トリアゾール（化合物番号２５）塩化シアヌル（３．１
ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１．７ｇ）をテトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、室温下でベンゾトリア
ゾール（２．０ｇ）を加えた。３時間撹拌後、反応液を
水にあけ酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をイ
ソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融点２２１
〜２２４℃）の目的物３．８gを得た。
トリアゾール（化合物番号２５）塩化シアヌル（３．１
ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１．７ｇ）をテトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、室温下でベンゾトリア
ゾール（２．０ｇ）を加えた。３時間撹拌後、反応液を
水にあけ酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をイ
ソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融点２２１
〜２２４℃）の目的物３．８gを得た。
【００６５】＜製造例３＞ １−（４，６−ジエトキシトリアジン−２−イル）ベン
ゾトリアゾール (化合物番号２６）１−（４，６−ジク
ロロトリアジン−２−イル）ベンゾトリアゾール（１．
０ｇ）を１，４−ジオキサン（６０ｍl）に溶解し、室
温下でナトリウムエチラート（０．５１g）を加え７０
℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ酢
酸エチルで抽出し、クエン酸水溶液及び飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、
残渣をイソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融
点１２３〜１２６℃）の目的物３．８gを得た。
ゾトリアゾール (化合物番号２６）１−（４，６−ジク
ロロトリアジン−２−イル）ベンゾトリアゾール（１．
０ｇ）を１，４−ジオキサン（６０ｍl）に溶解し、室
温下でナトリウムエチラート（０．５１g）を加え７０
℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ酢
酸エチルで抽出し、クエン酸水溶液及び飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、
残渣をイソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融
点１２３〜１２６℃）の目的物３．８gを得た。
【００６６】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式[Ｉ]で示
されるピリミジン誘導体又はトリアジン誘導体を有効成
分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤
として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を
適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不
活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面
活性剤、その他の製剤用補助剤をこれに加え、粉剤、水
和剤、乳剤又は粒剤等の製剤形態で使用できる。
されるピリミジン誘導体又はトリアジン誘導体を有効成
分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤
として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を
適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不
活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面
活性剤、その他の製剤用補助剤をこれに加え、粉剤、水
和剤、乳剤又は粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００６７】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安又は尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン又はメチルナフタレン等の液体担体等があ
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナ
フチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。
補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげら
れる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布する
か、又は直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安又は尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン又はメチルナフタレン等の液体担体等があ
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナ
フチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。
補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげら
れる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布する
か、又は直接施用する。
【００６８】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用又は水面施用等により使用することができる。有効
成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び
粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤及
び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用又は水面施用等により使用することができる。有効
成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び
粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤及
び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【００６９】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当たり０．１ｇ〜５ｋｇ、好まし
くは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、
乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．
１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜
３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当たり０．１ｇ〜５ｋｇ、好まし
くは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、
乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．
１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜
３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００７０】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【００７１】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等
と混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表
的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下
の説明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等
と混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表
的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下
の説明において「％」は重量百分率を示す。
【００７２】製剤例１ 粉剤 本発明化合物（化合物番号１７）２％、珪藻土５％及び
クレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
クレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００７３】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（化合物番号２３）５０％、珪藻土４５
％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及び
リグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕し
て水和剤とした。
％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及び
リグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕し
て水和剤とした。
【００７４】製剤例３ 乳剤 本発明化合物（化合物番号４７）３０％、シクロヘキサ
ノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４
％及びメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤と
した。
ノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４
％及びメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤と
した。
【００７５】製剤例４ 粒剤 本発明化合物（化合物番号５５）５％、ラウリルアルコ
ール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％
及びクレー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に
水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤
とした。
ール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％
及びクレー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に
水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤
とした。
【００７６】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。
を試験例をあげて具体的に説明する。
【００７７】試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニール製鉢に小麦種子（品種：
農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成さ
せ、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が
５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０
ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜
２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１
葉の発病面積を調査し、表８の基準により評価した。結
果を表９に示した。
農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成さ
せ、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が
５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０
ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜
２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１
葉の発病面積を調査し、表８の基準により評価した。結
果を表９に示した。
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
【００８０】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌ス
ペクトラムを有し、中でもコムギうどんこ病に対して卓
効を示す。更に、キュウリべと病、リンゴ黒星病、イネ
いもち病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病及びコムギ
赤さび病に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に
薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという
特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有
用である。
ペクトラムを有し、中でもコムギうどんこ病に対して卓
効を示す。更に、キュウリべと病、リンゴ黒星病、イネ
いもち病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病及びコムギ
赤さび病に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に
薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという
特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有
用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安藤 健二 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 三宅 裕 静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 (72)発明者 三浦 一郎 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 永山 孝三 静岡県掛川市八坂2384番地の４ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BB08 BB09 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、Ｒ１およびＲ
２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、(C1−C6)
アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニ
ル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C4)ハロアルキ
ル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキ
シ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C3−C6)シクロア
ルコキシ基、(C1−C4)ハロアルコキシ基、シアノ(C1−C
4)アルキルオキシ基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アル
キルオキシ基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、
(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換さ
れていてもよい。］、(C1−C6)アルキルチオ基、フェノ
キシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は
(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フ
ェニル基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ基、シアノ基又は
(C1−C6)アルキルスルホニル基を示し、Ｒ３は水素原
子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、又は
ハロゲン原子を示し、 【化２】 は表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原
子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有してもよい５
〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素
ヘテロ環（ここで含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環
型含窒素ヘテロ環は置換基群αから選ばれる任意の置換
基を有してもよい）を表す。｝で示されるピリミジン又
はトリアジン誘導体。 ＜置換基群α＞ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C
2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)
シクロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)ア
ルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1
−C6)アルキルチオ基、(C1−C6)アルキルスルフィニル
基、(C1−C6)アルキルスルホニル基、(C1−C6)アルキル
カルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1
−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)ハロア
ルキル基、(C1−C4) ハロアルコキシ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンジル基
［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C 1−C
4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、フェノキシ
基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1
−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンゾ
イル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は
(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、アミ
ノ基、モノ(C1−C4)アルキルアミノ基、ジ(C1−C4)アル
キルアミノ基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基 - 【請求項２】請求項１記載のピリミジン又はトリアジン
誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
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