JP2002030024A - ベンゾフェノン系化合物および親水性光重合開始剤 - Google Patents
ベンゾフェノン系化合物および親水性光重合開始剤Info
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- JP2002030024A JP2002030024A JP2000219225A JP2000219225A JP2002030024A JP 2002030024 A JP2002030024 A JP 2002030024A JP 2000219225 A JP2000219225 A JP 2000219225A JP 2000219225 A JP2000219225 A JP 2000219225A JP 2002030024 A JP2002030024 A JP 2002030024A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光反応性に優れ、かつ水への溶解性が良好
で、親水性光重合開始剤として使用することができ、し
かも光反応による臭気等の問題のない化合物を提供する
こと。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
または−ＣＯＮＨ−を示し、Ｒは単結合または炭化水素
基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。た
だし、ＡおよびＲが全て単結合の場合を除き、Ａが−Ｃ
ＯＮＨ−で、ｎが２の場合には、２つの−Ａ−Ｒ−Ｘ
が、イミドを形成し、−ＣＯ−Ｎ（−Ｒ−Ｘ）−ＣＯ−
となっていてもよい。）で表されるベンゾフェノン系化
合物。
で、親水性光重合開始剤として使用することができ、し
かも光反応による臭気等の問題のない化合物を提供する
こと。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
または−ＣＯＮＨ−を示し、Ｒは単結合または炭化水素
基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。た
だし、ＡおよびＲが全て単結合の場合を除き、Ａが−Ｃ
ＯＮＨ−で、ｎが２の場合には、２つの−Ａ−Ｒ−Ｘ
が、イミドを形成し、−ＣＯ−Ｎ（−Ｒ−Ｘ）−ＣＯ−
となっていてもよい。）で表されるベンゾフェノン系化
合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾフェノン系
化合物および当該ベンゾフェノン系化合物を用いた光反
応性に優れる親水性光重合開始剤に関するものである。
化合物および当該ベンゾフェノン系化合物を用いた光反
応性に優れる親水性光重合開始剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、光重合開始剤としては、光反
応により光重合開始剤（化合物）の化学結合が開裂して
ラジカルを生成するいわゆる光開裂型のものと、光重合
させるモノマー（組成）内の水素を引き抜くことにより
ラジカルを生成する水素引き抜き型のものが知られてい
る。
応により光重合開始剤（化合物）の化学結合が開裂して
ラジカルを生成するいわゆる光開裂型のものと、光重合
させるモノマー（組成）内の水素を引き抜くことにより
ラジカルを生成する水素引き抜き型のものが知られてい
る。
【０００３】光開裂型の光重合開始剤としては、たとえ
ば、ベンゾインアルキルエーテル、２，２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、α−ヒドロキシケトンのオキシム、１−
フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキ
シカルボニル）オキシム等が広く知られている。一方、
水素引き抜き型の光重合開始剤としては、ベンゾフェノ
ン、ベンジル、メチル−ｏ−ベンゾイルベゾエート、ア
ントラキノン類等が広く知られている。
ば、ベンゾインアルキルエーテル、２，２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、α−ヒドロキシケトンのオキシム、１−
フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキ
シカルボニル）オキシム等が広く知られている。一方、
水素引き抜き型の光重合開始剤としては、ベンゾフェノ
ン、ベンジル、メチル−ｏ−ベンゾイルベゾエート、ア
ントラキノン類等が広く知られている。
【０００４】これら例示した光重合開始剤は、いずれ
も、有機溶剤に溶解するものである。すなわち、光重合
開始剤は、主に、有機溶剤溶解性のものが用いられてお
り、水に溶解または分散する親水性のものはごく一部の
ものを除いて見出されていない。親水性の光重合開始剤
としては、光開裂型のものとして、たとえば、１−［４
−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（以下、
ＨＥＰＫと略す）が知られている。
も、有機溶剤に溶解するものである。すなわち、光重合
開始剤は、主に、有機溶剤溶解性のものが用いられてお
り、水に溶解または分散する親水性のものはごく一部の
ものを除いて見出されていない。親水性の光重合開始剤
としては、光開裂型のものとして、たとえば、１−［４
−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（以下、
ＨＥＰＫと略す）が知られている。
【０００５】しかし、ＨＥＰＫは、光開裂後に、副生成
物に起因する臭気による大気汚染、作業環境の悪化等の
問題を有しており、環境保護、安全性のニーズが高まる
なかで使用し難い。しかも、ＨＥＰＫは、水に対する溶
解性が１．７％と低い。このように、ＨＥＰＫは、親水
性光重合開始剤という観点では、さらなる良されたもの
が望まれている。
物に起因する臭気による大気汚染、作業環境の悪化等の
問題を有しており、環境保護、安全性のニーズが高まる
なかで使用し難い。しかも、ＨＥＰＫは、水に対する溶
解性が１．７％と低い。このように、ＨＥＰＫは、親水
性光重合開始剤という観点では、さらなる良されたもの
が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、光
反応性に優れ、かつ水への溶解性が良好で、親水性光重
合開始剤として使用することができ、しかも光反応によ
る臭気等の問題のない化合物を提供することを目的とす
るものである。
反応性に優れ、かつ水への溶解性が良好で、親水性光重
合開始剤として使用することができ、しかも光反応によ
る臭気等の問題のない化合物を提供することを目的とす
るものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ベンゾフェノン骨
格に、以下に示すような親水基を有する置換基を導入し
たベンゾフェノン系化合物を開発し、前記目的を達成す
るに到った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ベンゾフェノン骨
格に、以下に示すような親水基を有する置換基を導入し
たベンゾフェノン系化合物を開発し、前記目的を達成す
るに到った。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）：
【化５】 （式中、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
または−ＣＯＮＨ−を示し、Ｒは単結合または炭化水素
基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。た
だし、ＡおよびＲが全て単結合の場合を除き、Ａが−Ｃ
ＯＮＨ−で、ｎが２の場合には、２つの−Ａ−Ｒ−Ｘ
が、イミドを形成し、−ＣＯ−Ｎ（−Ｒ−Ｘ）−ＣＯ−
となっていてもよい。）で表されるベンゾフェノン系化
合物、に関する。
または−ＣＯＮＨ−を示し、Ｒは単結合または炭化水素
基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。た
だし、ＡおよびＲが全て単結合の場合を除き、Ａが−Ｃ
ＯＮＨ−で、ｎが２の場合には、２つの−Ａ−Ｒ−Ｘ
が、イミドを形成し、−ＣＯ−Ｎ（−Ｒ−Ｘ）−ＣＯ−
となっていてもよい。）で表されるベンゾフェノン系化
合物、に関する。
【０００９】当該ベンゾフェノン系化合物中の炭化水素
基（Ｒ）は、２価の炭化水素基であり、たとえば、アル
キレン基、アリーレン基またはこれらが組み合わされた
ものがあげられる。また、炭化水素基は、直鎖状、分岐
状のいずれでもよく、ハロゲン基等による置換基を有し
ていてもよい。炭化水素基の炭素数は特に制限されない
が、１〜５０程度、好ましくは１〜３０、さらに好まし
くは１〜１０である。なお、前記一般式（１）中、Ａお
よびＲが全て単結合の場合が除かれるとは、−Ａ−Ｒ−
Ｘが全て−Ｘに相当する場合が除かれることをいう。
基（Ｒ）は、２価の炭化水素基であり、たとえば、アル
キレン基、アリーレン基またはこれらが組み合わされた
ものがあげられる。また、炭化水素基は、直鎖状、分岐
状のいずれでもよく、ハロゲン基等による置換基を有し
ていてもよい。炭化水素基の炭素数は特に制限されない
が、１〜５０程度、好ましくは１〜３０、さらに好まし
くは１〜１０である。なお、前記一般式（１）中、Ａお
よびＲが全て単結合の場合が除かれるとは、−Ａ−Ｒ−
Ｘが全て−Ｘに相当する場合が除かれることをいう。
【００１０】前記一般式（１）で表されるベンゾフェノ
ン系化合物のなかでも、一般式（２）：
ン系化合物のなかでも、一般式（２）：
【化６】 （式中、Ｒ1 は炭化水素基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−
ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）2 または−ＯＨを示す。）で
表されるベンゾフェノン系化合物、が好ましい。なお、
炭化水素基（Ｒ1 ）は、前記炭化水素基（Ｒ）と同様で
ある。
ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）2 または−ＯＨを示す。）で
表されるベンゾフェノン系化合物、が好ましい。なお、
炭化水素基（Ｒ1 ）は、前記炭化水素基（Ｒ）と同様で
ある。
【００１１】また前記ベンゾフェノン系化合物は、金属
化合物またはアミン化合物で処理し、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）2 を、金属塩またはアミン
塩としたベンゾフェノン系化合物とするのが好ましい。
化合物またはアミン化合物で処理し、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）2 を、金属塩またはアミン
塩としたベンゾフェノン系化合物とするのが好ましい。
【００１２】前記ベンゾフェノン系化合物の官能基
（Ｘ）が−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）
2 の場合には、金属塩またはアミンと塩を形成させて、
親水基のイオン化率を調整することにより、光重合開始
剤の親水性、水分散性、水溶解性を調整することが可能
となる。
（Ｘ）が−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）
2 の場合には、金属塩またはアミンと塩を形成させて、
親水基のイオン化率を調整することにより、光重合開始
剤の親水性、水分散性、水溶解性を調整することが可能
となる。
【００１３】また、前記一般式（１）で表されるベンゾ
フェノン系化合物のなかでも、一般式（３）：
フェノン系化合物のなかでも、一般式（３）：
【化７】 （式中、Ｒ1 は炭化水素基を示す。ｎは１または２であ
る。）で表されるベンゾフェノン系化合物、が好まし
い。
る。）で表されるベンゾフェノン系化合物、が好まし
い。
【００１４】一般式（３）のように、−Ａ−Ｒ−ＸのＡ
が−Ｏ−で、末端の親水基が−ＯＨのものは、疎水性化
合物との相溶性の点で優れている。なお、炭化水素基
（Ｒ1）は、前記炭化水素基（Ｒ）と同様である。
が−Ｏ−で、末端の親水基が−ＯＨのものは、疎水性化
合物との相溶性の点で優れている。なお、炭化水素基
（Ｒ1）は、前記炭化水素基（Ｒ）と同様である。
【００１５】本発明は、前記ベンゾフェノン系化合物を
用いた親水性光重合開始剤、に関する。さらには、一般
式（４）：
用いた親水性光重合開始剤、に関する。さらには、一般
式（４）：
【化８】 （式中、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）
2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。）で表
されるベンゾフェノン系化合物または当該ベンゾフェノ
ン系化合物を金属化合物もしくはアミン化合物で処理
し、Ｘを金属塩もしくはアミン塩としたベンゾフェノン
系化合物を用いた親水性光重合開始剤、に関する。
2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。）で表
されるベンゾフェノン系化合物または当該ベンゾフェノ
ン系化合物を金属化合物もしくはアミン化合物で処理
し、Ｘを金属塩もしくはアミン塩としたベンゾフェノン
系化合物を用いた親水性光重合開始剤、に関する。
【００１６】当該ベンゾフェノン系化合物が、光反応性
に優れた親水性光重合開始剤となりうることを見出した
ものである。前記ベンゾフェノン系化合物は、ベンゾフ
ェノン骨格に起因する波長２５０ｎｍから３８０ｎｍ付
近に吸収領域を持ち、前記ベンゾフェノン系化合物はこ
れらの波長光に感光して水素引き抜き型のラジカル重合
を開始し得る親水性光重合開始剤として作用する。ま
た、前記ベンゾフェノン系化合物は、親水基を有するた
め水への溶解性が良く、中性水、界面活性剤含有水、ア
ルカリ水、含水アルコールや含水有機溶剤に容易に溶解
分散することができる。しかも、前記ベンゾフェノン系
化合物は、水素引き抜き型の光重合開始剤であるため、
既存の親水性光重合開始剤であるＨＥＰＫに比べて光処
理物の臭気の問題もなく、反応効率も優れている。
に優れた親水性光重合開始剤となりうることを見出した
ものである。前記ベンゾフェノン系化合物は、ベンゾフ
ェノン骨格に起因する波長２５０ｎｍから３８０ｎｍ付
近に吸収領域を持ち、前記ベンゾフェノン系化合物はこ
れらの波長光に感光して水素引き抜き型のラジカル重合
を開始し得る親水性光重合開始剤として作用する。ま
た、前記ベンゾフェノン系化合物は、親水基を有するた
め水への溶解性が良く、中性水、界面活性剤含有水、ア
ルカリ水、含水アルコールや含水有機溶剤に容易に溶解
分散することができる。しかも、前記ベンゾフェノン系
化合物は、水素引き抜き型の光重合開始剤であるため、
既存の親水性光重合開始剤であるＨＥＰＫに比べて光処
理物の臭気の問題もなく、反応効率も優れている。
【００１７】
【発明の実施形態】以下に、前記一般式（４）で表され
るベンゾフェノン系化合物のなかの製造方法の一例を示
す。
るベンゾフェノン系化合物のなかの製造方法の一例を示
す。
【００１８】たとえば、ベンゾフェノン骨格に、Ｘとし
て、カルボン酸（−ＣＯＯＨ）を導入する方法として
は、３，３’−４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物（以下、ＢＴＤＡと略す）を出発物質とし
て、ＢＴＤＡを加水分解する方法があげられる。
て、カルボン酸（−ＣＯＯＨ）を導入する方法として
は、３，３’−４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物（以下、ＢＴＤＡと略す）を出発物質とし
て、ＢＴＤＡを加水分解する方法があげられる。
【００１９】ＢＴＤＡの加水分解条件は、酸性、アルカ
リ性または中性の条件下における一般的な水分解する条
件をあげることができる。例えば、ＢＴＤＡは、エチレ
ングリコール、メチルエチルケトン、エタノール等の溶
媒と水の存在下において、ｐＨ５以下の酸性条件下また
はｐＨ９以上のアルカリ性条件下では１５℃から５０℃
で、３時間程度処理することにより加水分解が行われ
る。一方、ｐＨ５乃至９の中性条件下では、７０℃から
９５℃で、３時間程度の処理することにより加水分解が
行われる。
リ性または中性の条件下における一般的な水分解する条
件をあげることができる。例えば、ＢＴＤＡは、エチレ
ングリコール、メチルエチルケトン、エタノール等の溶
媒と水の存在下において、ｐＨ５以下の酸性条件下また
はｐＨ９以上のアルカリ性条件下では１５℃から５０℃
で、３時間程度処理することにより加水分解が行われ
る。一方、ｐＨ５乃至９の中性条件下では、７０℃から
９５℃で、３時間程度の処理することにより加水分解が
行われる。
【００２０】反応後、得られたカルボン酸含有ベンゾフ
ェノン（加水分解されたＢＴＤＡ、一般式（４）におい
て、Ｘ：−ＣＯＯＨ、ｎ＝２、置換基の位置：３位，
３’位, ４位，４’位）はヘプタン、ヘキサン、エーテ
ル等の溶媒を添加することにより単離できる。
ェノン（加水分解されたＢＴＤＡ、一般式（４）におい
て、Ｘ：−ＣＯＯＨ、ｎ＝２、置換基の位置：３位，
３’位, ４位，４’位）はヘプタン、ヘキサン、エーテ
ル等の溶媒を添加することにより単離できる。
【００２１】次いで、本発明のイミド型のベンゾフェノ
ン系化合物（一般式（２））の製造法について説明す
る。
ン系化合物（一般式（２））の製造法について説明す
る。
【００２２】イミド型のベンゾフェノン系化合物の製造
方法としては、たとえば、ＢＴＤＡを出発物質として、
ＢＴＤＡの酸無水物構造に、ＮＨ2 −Ｒ1 −Ｘ（Ｒ1 ，
Ｘは前記と同じ）を反応させ、アミック酸を経て、イミ
ド化する方法等を挙げることができる。
方法としては、たとえば、ＢＴＤＡを出発物質として、
ＢＴＤＡの酸無水物構造に、ＮＨ2 −Ｒ1 −Ｘ（Ｒ1 ，
Ｘは前記と同じ）を反応させ、アミック酸を経て、イミ
ド化する方法等を挙げることができる。
【００２３】一般式（２）のＸに、カルボン酸基（−Ｃ
ＯＯＨ）を導入する場合には、ＮＨ 2 −Ｒ−Ｘとしてア
ミノカルボン酸を用いる。アミノカルボン酸としては、
グリシン、リジン、アラニン等のアミノ酸、さらには６
−アミノヘキサン酸の等のポリアミドやポリエステルア
ミドの原料として広く知られているものをあげることが
できる。
ＯＯＨ）を導入する場合には、ＮＨ 2 −Ｒ−Ｘとしてア
ミノカルボン酸を用いる。アミノカルボン酸としては、
グリシン、リジン、アラニン等のアミノ酸、さらには６
−アミノヘキサン酸の等のポリアミドやポリエステルア
ミドの原料として広く知られているものをあげることが
できる。
【００２４】一般式（２）のＸに、スルホン酸基（−Ｓ
Ｏ3 Ｈ）を導入する場合には、ＮＨ 2 −Ｒ−Ｘとして、
アミノスルホン酸を用いる。アミノスルホン酸として
は、タウリン、アニリン−２−スルホン酸、アニリン−
３−スルホン酸等があげられる。
Ｏ3 Ｈ）を導入する場合には、ＮＨ 2 −Ｒ−Ｘとして、
アミノスルホン酸を用いる。アミノスルホン酸として
は、タウリン、アニリン−２−スルホン酸、アニリン−
３−スルホン酸等があげられる。
【００２５】一般式（２）のＸに、リン酸基（−ＰＯ
（ＯＨ）2 ）を導入する場合には、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘとし
てアミノリン酸用いる。アミノリン酸としては、２−ア
ミノエチルリン酸、アミノメチルリン酸等があげられ
る。
（ＯＨ）2 ）を導入する場合には、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘとし
てアミノリン酸用いる。アミノリン酸としては、２−ア
ミノエチルリン酸、アミノメチルリン酸等があげられ
る。
【００２６】一般式（２）のＸに、水酸基（−ＯＨ）を
導入する場合には、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘとしてヒドロキシル
アミンを用いる。ヒドロキシルアミンとしては、エタノ
ールアミン等があげられる。
導入する場合には、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘとしてヒドロキシル
アミンを用いる。ヒドロキシルアミンとしては、エタノ
ールアミン等があげられる。
【００２７】上記したＮＨ2 −Ｒ−ＸによりＢＤＴＡを
イミド骨格とし、かつ親水基（Ｘ）を導入する反応は、
ＢＴＤＡと、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘを、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等の中
で、１１０℃から１５０℃程度で２〜５時間程度処理
し、イミド化反応が起こるまで反応させる。
イミド骨格とし、かつ親水基（Ｘ）を導入する反応は、
ＢＴＤＡと、ＮＨ2 −Ｒ−Ｘを、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等の中
で、１１０℃から１５０℃程度で２〜５時間程度処理
し、イミド化反応が起こるまで反応させる。
【００２８】得られた親水基含有イミドベンゾフェノン
は、室温に戻した後、水、エーテル、アルコール等で洗
浄して単離できる。
は、室温に戻した後、水、エーテル、アルコール等で洗
浄して単離できる。
【００２９】前記一般式（１）、（２）または（４）で
表されるベンゾフェノン系化合物において、親水性を付
与する官能基（Ｘ）が−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまたは−
ＰＯ（ＯＨ）2 の場合には、当該官能基（Ｘ）は、金属
化合物またはアミン化合物で処理し、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）2 を、金属塩またはアミン
塩とすることもできる。
表されるベンゾフェノン系化合物において、親水性を付
与する官能基（Ｘ）が−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまたは−
ＰＯ（ＯＨ）2 の場合には、当該官能基（Ｘ）は、金属
化合物またはアミン化合物で処理し、−ＣＯＯＨ、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ）2 を、金属塩またはアミン
塩とすることもできる。
【００３０】前記金属化合物としてはリチウム、カリウ
ム、ナトリウム等のアルカリ金属等の１価金属、マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の２価金
属、アルミニウム等の３価金属、亜鉛、銅、コバルト、
チタン等の遷移金属等の水酸化物、酸化物等があげられ
る。これら、金属化合物のなかでも１価金属化合物の水
酸化物が好適である。
ム、ナトリウム等のアルカリ金属等の１価金属、マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の２価金
属、アルミニウム等の３価金属、亜鉛、銅、コバルト、
チタン等の遷移金属等の水酸化物、酸化物等があげられ
る。これら、金属化合物のなかでも１価金属化合物の水
酸化物が好適である。
【００３１】また、アミン化合物としては、アンモニ
ア、ヒドラジン等の無機アミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリエチルアミン等の有機アミン等があげられる。
ア、ヒドラジン等の無機アミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリエチルアミン等の有機アミン等があげられる。
【００３２】次いで、本発明のエーテル型のベンゾフェ
ノン系化合物（一般式（３））の製造法について説明す
る。
ノン系化合物（一般式（３））の製造法について説明す
る。
【００３３】エーテル型のベンゾフェノン系化合物の製
造方法としては、たとえば、ビスヒドロキシベンゾフェ
ノン（以下、ＢＨＢと略す）を出発物質として、ＢＨＢ
に所定量の水酸基含有ハロゲン化炭化水素（ＯＨ−Ｒ1
−Ｙ：Ｒ1 は前記と同じ、Ｙはハロゲン原子）を水酸化
ナトリウム等の水酸化アルカリ金属の存在化に反応させ
る方法があげられる。
造方法としては、たとえば、ビスヒドロキシベンゾフェ
ノン（以下、ＢＨＢと略す）を出発物質として、ＢＨＢ
に所定量の水酸基含有ハロゲン化炭化水素（ＯＨ−Ｒ1
−Ｙ：Ｒ1 は前記と同じ、Ｙはハロゲン原子）を水酸化
ナトリウム等の水酸化アルカリ金属の存在化に反応させ
る方法があげられる。
【００３４】水酸基含有ハロゲン化炭化水素としては、
たとえば、クロロエタノール、クロロメタノール、クロ
ロプロパノール、クロロイソプロパノール等をあげるこ
とができ、クロロエタノールを用いた場合には、ビスヒ
ドロキシエチルオキシベンゾフェノンが得られる。
たとえば、クロロエタノール、クロロメタノール、クロ
ロプロパノール、クロロイソプロパノール等をあげるこ
とができ、クロロエタノールを用いた場合には、ビスヒ
ドロキシエチルオキシベンゾフェノンが得られる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、各例中に、部とあるのは重量部を意味す
る。収率の％は、出発物質に対するモル％である。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、各例中に、部とあるのは重量部を意味す
る。収率の％は、出発物質に対するモル％である。
【００３６】なお、得られた化合物の同定は、赤外吸収
スペクトル（日立製作所製 ＥＰＵ−ＩＩ）、核磁気共
鳴スペクトル（日本電子製２００ＭＨｚ：重ジメチルス
ルホキシド溶解）、融点（パーキンエルマー社製差動走
査熱量計（ＤＳＣ）、紫外可視吸収スペクトル（日立製
作所製 ＨＩＴＡＣＨ ３２０ スペクトロフオトメー
ター）を用いた。
スペクトル（日立製作所製 ＥＰＵ−ＩＩ）、核磁気共
鳴スペクトル（日本電子製２００ＭＨｚ：重ジメチルス
ルホキシド溶解）、融点（パーキンエルマー社製差動走
査熱量計（ＤＳＣ）、紫外可視吸収スペクトル（日立製
作所製 ＨＩＴＡＣＨ ３２０ スペクトロフオトメー
ター）を用いた。
【００３７】実施例１（カルボン酸含有ベンゾフェノン
誘導体（以下、ＢＴＣＡと略す）：一般式（２）でＲ：
メチレン基、Ｘ：−ＣＯＯＨの化合物、およびそのリチ
ウム塩（以下、ＢＴＣＡ−Ｌｉと略す）：Ｘを−ＣＯＯ
Ｌｉとした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部およびグリシン７５．１部をエチレン
グリコール１６０部に分散させ、１３０℃で４時間反応
をおこなった。反応の進行に伴い反応系は、均一な褐色
溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温に戻
し、水で沈殿物を洗浄し、１１０℃で真空下３時間乾燥
を行い白色粉末のＢＴＣＡを得た。ＢＴＣＡ粉末の収率
は８４％であった。得られたＢＴＣＡの赤外吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
誘導体（以下、ＢＴＣＡと略す）：一般式（２）でＲ：
メチレン基、Ｘ：−ＣＯＯＨの化合物、およびそのリチ
ウム塩（以下、ＢＴＣＡ−Ｌｉと略す）：Ｘを−ＣＯＯ
Ｌｉとした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部およびグリシン７５．１部をエチレン
グリコール１６０部に分散させ、１３０℃で４時間反応
をおこなった。反応の進行に伴い反応系は、均一な褐色
溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温に戻
し、水で沈殿物を洗浄し、１１０℃で真空下３時間乾燥
を行い白色粉末のＢＴＣＡを得た。ＢＴＣＡ粉末の収率
は８４％であった。得られたＢＴＣＡの赤外吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
【００３８】［赤外吸収スペクトル］ カルボニル（イミド）：１７７９ｃｍ-1，１７１０ｃｍ
-1， カルボニル（ケトン）：１６４８ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ（イミド） ：１３９０ｃｍ-1， −ＯＨ（酸） ：３４００ｃｍ-1、 ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（イミド） ：１．８５ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．２２ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：２１４℃、であった。
-1， カルボニル（ケトン）：１６４８ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ（イミド） ：１３９０ｃｍ-1， −ＯＨ（酸） ：３４００ｃｍ-1、 ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（イミド） ：１．８５ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．２２ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：２１４℃、であった。
【００３９】次いで、ＢＴＣＡ１００部に、水酸化リチ
ウム１水和物１９．２部をイオン交換水１００部に溶解
したものを添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た
（ＢＴＣＡ−Ｌｉ）。得られた水溶液の吸収スペクトル
を測定した。
ウム１水和物１９．２部をイオン交換水１００部に溶解
したものを添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た
（ＢＴＣＡ−Ｌｉ）。得られた水溶液の吸収スペクトル
を測定した。
【００４０】［紫外可視吸収スペクトル］λMAX ＝1 8
1 ｎｍ，２４０ｎｍ，３０５ｎｍ、であった。
1 ｎｍ，２４０ｎｍ，３０５ｎｍ、であった。
【００４１】実施例２（スルホン酸含有ベンゾフェノン
誘導体（以下、ＢＴＳＡと略す）：一般式（２）でＲ：
エチレン基、Ｘ：−ＳＯ3 Ｈの化合物、およびそのリチ
ウム塩（以下、ＢＴＳＡ−Ｌｉと略す）：Ｘを−ＳＯ3
Ｌｉとした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部およびタウリン１２７．２部をエチレ
ングリコール１６０．０部に分散させ１３０℃で４時間
反応をおこなった。反応の進行に伴い反応系は、均一な
褐色溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温
に戻し、水で沈殿物を洗浄し、１１０℃で真空下３時間
乾燥を行い白色粉末ＢＴＳＡを得た。ＢＴＳＡ粉末の収
率は８１％であった。得られたＢＴＳＡの赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
誘導体（以下、ＢＴＳＡと略す）：一般式（２）でＲ：
エチレン基、Ｘ：−ＳＯ3 Ｈの化合物、およびそのリチ
ウム塩（以下、ＢＴＳＡ−Ｌｉと略す）：Ｘを−ＳＯ3
Ｌｉとした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部およびタウリン１２７．２部をエチレ
ングリコール１６０．０部に分散させ１３０℃で４時間
反応をおこなった。反応の進行に伴い反応系は、均一な
褐色溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温
に戻し、水で沈殿物を洗浄し、１１０℃で真空下３時間
乾燥を行い白色粉末ＢＴＳＡを得た。ＢＴＳＡ粉末の収
率は８１％であった。得られたＢＴＳＡの赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
【００４２】［赤外吸収スペクトル］ カルボニル（イミド）：１７８３ｃｍ-1，１７１５ｃｍ
-1， カルボニル（ケトン）：１６５０ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ（イミド） ：１３９２ｃｍ-1， −Ｏ3 Ｈ（酸） ：１３５０ｃｍ-1、 ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（イミド） ：１．８３ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．２０ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：２１８℃、であった。
-1， カルボニル（ケトン）：１６５０ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ（イミド） ：１３９２ｃｍ-1， −Ｏ3 Ｈ（酸） ：１３５０ｃｍ-1、 ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（イミド） ：１．８３ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．２０ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：２１８℃、であった。
【００４３】次いで、ＢＴＳＡ１００部に、水酸化リチ
ウム１水和物１５．７部をイオン交換水１００部に溶解
したものを添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た
（ＢＴＳＡ−Ｌｉ）。得られた水溶液の吸収スペクトル
を測定した。
ウム１水和物１５．７部をイオン交換水１００部に溶解
したものを添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た
（ＢＴＳＡ−Ｌｉ）。得られた水溶液の吸収スペクトル
を測定した。
【００４４】［紫外可視吸収スペクトル］λMAX ＝１８
０ｎｍ，２４３ｎｍ，３１０ｎｍ、であった。
０ｎｍ，２４３ｎｍ，３１０ｎｍ、であった。
【００４５】実施例３（ヒドロキシ含有ベンゾフェノン
誘導体（以下、ＢＴＯＨと略す）：一般式（３）でＲ：
エチレン基、ｎ＝１、置喚基の位置３位および３´位の
化合物の合成） ３，３’−ビスヒドロキシベンゾフェノン１００部に、
水酸化ナトリウム３７．４部を含むエタノール２００部
の存在下で、２−クロロエタノール７６．２部を加え、
還流下、５時間反応をおこなった。反応終了後、溶液の
温度を室温に戻し、ろ過、１１０℃３時間乾燥すること
により白色粉末ＢＴＯＨを得た。ＢＴＯＨ粉末の収率は
７７％であった。得られたＢＴＯＨの赤外吸収スペクト
ル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
誘導体（以下、ＢＴＯＨと略す）：一般式（３）でＲ：
エチレン基、ｎ＝１、置喚基の位置３位および３´位の
化合物の合成） ３，３’−ビスヒドロキシベンゾフェノン１００部に、
水酸化ナトリウム３７．４部を含むエタノール２００部
の存在下で、２−クロロエタノール７６．２部を加え、
還流下、５時間反応をおこなった。反応終了後、溶液の
温度を室温に戻し、ろ過、１１０℃３時間乾燥すること
により白色粉末ＢＴＯＨを得た。ＢＴＯＨ粉末の収率は
７７％であった。得られたＢＴＯＨの赤外吸収スペクト
ル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
【００４６】［赤外吸収スペクトル］ カルボニル（ケトン）：１６３０ｃｍ-1， カルボニル（イミド）：１３９２ｃｍ-1， −ＯＨ ：３５１０ｃｍ-1、 ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（エーテル）：１．８０ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．１０ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：１６７℃、であった。
ト．ダブレット）， フェニル ：６．１０ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：１６７℃、であった。
【００４７】次いで、ＢＴＯＨ１００部を水／エチルア
ルコール（５０／５０（容量比））溶液２００部に溶解
し水溶液を得た。得られた水溶液の吸収スペクトルを測
定した。
ルコール（５０／５０（容量比））溶液２００部に溶解
し水溶液を得た。得られた水溶液の吸収スペクトルを測
定した。
【００４８】［紫外可視吸収スペクトル］λMAX ＝１８
０ｎｍ，２４３ｎｍ，２９５ｎｍ、であった。
０ｎｍ，２４３ｎｍ，２９５ｎｍ、であった。
【００４９】実施例４（ＢＴＣＡのＸを−ＣＯＯ- Ｎ+
Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 とした化合物（以下、ＢＴＣＡ−Ｎと
略す）：の合成） 実施例１で合成したＢＴＣＡ１００部に、トリエチルア
ミン４６．３部をイオン交換水１００部に溶解したもの
を添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た（ＢＴＣ
Ａ−Ｎ）。得られた水溶液の吸収スペクトルを測定し
た。
Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 とした化合物（以下、ＢＴＣＡ−Ｎと
略す）：の合成） 実施例１で合成したＢＴＣＡ１００部に、トリエチルア
ミン４６．３部をイオン交換水１００部に溶解したもの
を添加して４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た（ＢＴＣ
Ａ−Ｎ）。得られた水溶液の吸収スペクトルを測定し
た。
【００５０】［紫外可視殷収スペクトル］λMAX ＝１８
０ｎｍ，２４０ｎｍ，３１０ｎｍ、であった。
０ｎｍ，２４０ｎｍ，３１０ｎｍ、であった。
【００５１】実施例５（リン酸含有ベンゾフェノン誘導
体（以下、ＢＴＰＡと略す）：一般式（２）でＲ：エチ
レン基、Ｘ：−ＰＯ（ＯＨ）2 の化合物、およびそのナ
トリウム塩（以下、ＢＴＰＡ−Ｎａと略す）：Ｘを−Ｐ
Ｏ（ＯＮａ）2 とした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部および２−アミノエチルリン酸４７．
６部をジメチルアセトアミド１６０部に分散させ、１３
０℃で４時間反応をおこなった。反応系は、均一な褐色
溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温に戻
し、トルエンで再沈殿洗浄し、真空下１１０℃４時間乾
燥を行い白色粉末ＢＴＰＡを得た。ＢＴＰＡ粉末の収率
は７３％であった。得られたＢＴＰＡの赤外吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
体（以下、ＢＴＰＡと略す）：一般式（２）でＲ：エチ
レン基、Ｘ：−ＰＯ（ＯＨ）2 の化合物、およびそのナ
トリウム塩（以下、ＢＴＰＡ−Ｎａと略す）：Ｘを−Ｐ
Ｏ（ＯＮａ）2 とした化合物の合成） ＢＴＤＡ１６１部および２−アミノエチルリン酸４７．
６部をジメチルアセトアミド１６０部に分散させ、１３
０℃で４時間反応をおこなった。反応系は、均一な褐色
溶液状態となった。反応終了後、溶液の温度を室温に戻
し、トルエンで再沈殿洗浄し、真空下１１０℃４時間乾
燥を行い白色粉末ＢＴＰＡを得た。ＢＴＰＡ粉末の収率
は７３％であった。得られたＢＴＰＡの赤外吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、融点を以下に示す。
【００５２】［赤外吸収スペクトル］ カルボニル（イミド）：１７７９ｃｍ-1，１７１０ｃｍ
-1， カルボニル（ケトン）：１６５０ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ （イミド）：１３９０ｃｍ-1， リン−酸素 ：１４００ｃｍ-1， −ＯＨ （酸） ：２９００ｃｍ-1， ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（エーテル）：１．８０ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．１１ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：１８５℃、であった。
-1， カルボニル（ケトン）：１６５０ｃｍ-1， Ｃ−Ｎ （イミド）：１３９０ｃｍ-1， リン−酸素 ：１４００ｃｍ-1， −ＯＨ （酸） ：２９００ｃｍ-1， ［核磁気共鳴スペクトル］ メチレン（エーテル）：１．８０ｐｐｍ（シングレッ
ト．ダブレット）， フェニル ：６．１１ｐｐｍ（シングレッ
ト）、 ［融点］：１８５℃、であった。
【００５３】次いで、ＢＴＰＡ１００部を、水酸化ナト
リウム７．３部を含有するイオン交換水１００部に添加
して、４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た（ＢＴＰＡ−
Ｎａ）。得られた水溶液の吸収スペクトルを測定した。
リウム７．３部を含有するイオン交換水１００部に添加
して、４０℃で１時間攪拌し水溶液を得た（ＢＴＰＡ−
Ｎａ）。得られた水溶液の吸収スペクトルを測定した。
【００５４】［紫外可視吸収スペクトル］λMAX ＝１８
０ｎｍ，２４０ｎｍ，３１５ｎｍ、であった。
０ｎｍ，２４０ｎｍ，３１５ｎｍ、であった。
【００５５】実施例６（ＢＴＤＡの加水分解物：一般式
（４）で、Ｘ：−ＣＯＯＨ 、ｎ＝２、置換基の位置：
３位，３’位, ４位，４’位の化合物（以下、ＢＴＤＡ
Ａと略す）の合成） ＢＴＤＡをメチルエチルケトンおよびエタノール混合溶
媒中で、０．１モル／リットルの水酸化カリウム−エタ
ノール液で処理し、ＢＴＤＡＡを得た。
（４）で、Ｘ：−ＣＯＯＨ 、ｎ＝２、置換基の位置：
３位，３’位, ４位，４’位の化合物（以下、ＢＴＤＡ
Ａと略す）の合成） ＢＴＤＡをメチルエチルケトンおよびエタノール混合溶
媒中で、０．１モル／リットルの水酸化カリウム−エタ
ノール液で処理し、ＢＴＤＡＡを得た。
【００５６】（光重合開始剤としての重合開始能の評
価）実施例１〜６で合成した表１に示すベンゾフェノン
系化合物３部を、親水性のエチレン性不飽和化合物であ
るポリチレングリコールジメタクリレート（商品名：ラ
イトエステル９ＥＧ：共栄社化学株式会社製）８０部お
よびイオン交換水８０部からなる溶液に添加混合して、
水溶性組成物を得た。得られた水溶性組成物を厚さ１２
５μｍのポリエステルフィルムにコートして、１１０℃
で１０分間乾燥処理をし、更に乾燥面を１２５μｍのポ
リエステルフィルムでラミネートし、高圧水銀灯（ＯＲ
Ｃ−Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｐｒｉｎｔｅｒ−３０００：３６
０ｎｍ照度３５Ｗ／ｍ2 ）で３分間紫外線を照射し、以
下の評価を行った。結果を表１に示す。
価）実施例１〜６で合成した表１に示すベンゾフェノン
系化合物３部を、親水性のエチレン性不飽和化合物であ
るポリチレングリコールジメタクリレート（商品名：ラ
イトエステル９ＥＧ：共栄社化学株式会社製）８０部お
よびイオン交換水８０部からなる溶液に添加混合して、
水溶性組成物を得た。得られた水溶性組成物を厚さ１２
５μｍのポリエステルフィルムにコートして、１１０℃
で１０分間乾燥処理をし、更に乾燥面を１２５μｍのポ
リエステルフィルムでラミネートし、高圧水銀灯（ＯＲ
Ｃ−Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｐｒｉｎｔｅｒ−３０００：３６
０ｎｍ照度３５Ｗ／ｍ2 ）で３分間紫外線を照射し、以
下の評価を行った。結果を表１に示す。
【００５７】（フィルム形成能）フィルム形成されてい
るか否かを目視により評価した。 ○：フィルム成形されている。 △：脆くハンドリング不可。 ×：フィルム成形されていない。
るか否かを目視により評価した。 ○：フィルム成形されている。 △：脆くハンドリング不可。 ×：フィルム成形されていない。
【００５８】（臭気）フィルムを直接嗅いで臭気の有無
を確認した。
を確認した。
【００５９】比較例１ 光重合開始剤としての重合開始能の評価において、ベン
ゾフェノン系化合物の代わりにベンジルジメチルケター
ル（以下、ＢＤＫと略す）を用いた以外は、前記と同様
に処理し、同様に光処理したところ、未溶解のベンジル
ジメチルケタール粉末が析出し、且つ硬化物フィルムは
得られなかった。結果を表１に示す。
ゾフェノン系化合物の代わりにベンジルジメチルケター
ル（以下、ＢＤＫと略す）を用いた以外は、前記と同様
に処理し、同様に光処理したところ、未溶解のベンジル
ジメチルケタール粉末が析出し、且つ硬化物フィルムは
得られなかった。結果を表１に示す。
【００６０】比較例２ 光重合開始剤としての重合開始能の評価において、ベン
ゾフェノン系化合物の代わりに１−［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−プロパン−１−オン（ＨＥＰＫ）を用いた以
外は、前記と同様に処理し、同様に光処理したところフ
ィルムは形成したが、脆く取り出すことはできなかっ
た。結果を表１に示す。
ゾフェノン系化合物の代わりに１−［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−プロパン−１−オン（ＨＥＰＫ）を用いた以
外は、前記と同様に処理し、同様に光処理したところフ
ィルムは形成したが、脆く取り出すことはできなかっ
た。結果を表１に示す。
【００６１】
【表１】
【発明の効果】本発明のベンゾフェノン系化合物によれ
ば、水溶解性及び親水性を有し、かつ光反応効率も良い
光重合開始剤を提供できる。
ば、水溶解性及び親水性を有し、かつ光反応効率も良い
光重合開始剤を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C204 BB03 BB09 CB04 DB30 EB03 FB15 FB23 GB15 4H006 AA01 AB40 BJ50 BR60 BS30 4H050 AA01 AA03 AB40 AB92 4J011 QB16 SA25 SA26 UA01 VA01
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
または−ＣＯＮＨ−を示し、Ｒは単結合または炭化水素
基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。た
だし、ＡおよびＲが全て単結合の場合を除き、Ａが−Ｃ
ＯＮＨ−で、ｎが２の場合には、２つの−Ａ−Ｒ−Ｘ
が、イミドを形成し、−ＣＯ−Ｎ（−Ｒ−Ｘ）−ＣＯ−
となっていてもよい。）で表されるベンゾフェノン系化
合物。 - 【請求項２】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭化水素基を示し、Ｘは−ＣＯＯＨ、−
ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）2 または−ＯＨを示す。）で
表されるベンゾフェノン系化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載のベンゾフェノン
系化合物を金属化合物またはアミン化合物で処理し、−
ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈまたは−ＰＯ（ＯＨ） 2 を、金属
塩またはアミン塩としたベンゾフェノン系化合物。 - 【請求項４】 一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ1 は炭化水素基を示す。ｎは１または２であ
る。）で表されるベンゾフェノン系化合物。 - 【請求項５】 請求項１から４のいずれかに記載のベン
ゾフェノン系化合物を用いた親水性光重合開始剤。 - 【請求項６】 一般式（４）： 【化４】 （式中、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＰＯ（ＯＨ）
2 または−ＯＨを示す。ｎは１または２である。）で表
されるベンゾフェノン系化合物または当該ベンゾフェノ
ン系化合物を金属化合物もしくはアミン化合物で処理
し、Ｘを金属塩もしくはアミン塩としたベンゾフェノン
系化合物を用いた親水性光重合開始剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000219225A JP2002030024A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | ベンゾフェノン系化合物および親水性光重合開始剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000219225A JP2002030024A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | ベンゾフェノン系化合物および親水性光重合開始剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002030024A true JP2002030024A (ja) | 2002-01-29 |
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ID=18714042
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000219225A Withdrawn JP2002030024A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | ベンゾフェノン系化合物および親水性光重合開始剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002030024A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006093131A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 配向膜付フィルム及び光学素子 |
| WO2009039635A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Painceptor Pharma Corporation | Methods of modulating neurotrophin-mediated activity |
| JP2010083918A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いてなる印刷物 |
-
2000
- 2000-07-19 JP JP2000219225A patent/JP2002030024A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006093131A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 配向膜付フィルム及び光学素子 |
| US7812907B2 (en) | 2005-03-01 | 2010-10-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Film with alignment film and optical device |
| WO2009039635A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Painceptor Pharma Corporation | Methods of modulating neurotrophin-mediated activity |
| JP2010083918A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いてなる印刷物 |
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