JP2002060393A - 鎖状低分子シロキサンの製造方法 - Google Patents
鎖状低分子シロキサンの製造方法Info
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- Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ヘキサメチルシクロトリシロキサンと下
記一般式（１）で示されるジシロキサンとを固体酸触媒
存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される鎖状低分子シロキサンの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、水酸基又は１価炭化水素基であ
り、ｎは１〜３の整数である。） 【効果】 本発明によれば、鎖状低分子シロキサン、特
にドデカメチルペンタシロキサンを効率的かつ高収率で
得ることができる。
記一般式（１）で示されるジシロキサンとを固体酸触媒
存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される鎖状低分子シロキサンの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、水酸基又は１価炭化水素基であ
り、ｎは１〜３の整数である。） 【効果】 本発明によれば、鎖状低分子シロキサン、特
にドデカメチルペンタシロキサンを効率的かつ高収率で
得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、鎖状低分子オルガ
ノポリシロキサンの製造方法に関し、特にシロキサン工
業用油剤、洗浄剤として有用なドデカメチルペンタシロ
キサンの製造方法に関する。
ノポリシロキサンの製造方法に関し、特にシロキサン工
業用油剤、洗浄剤として有用なドデカメチルペンタシロ
キサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】直鎖状
オルガノポリシロキサンの製造方法としては、シクロオ
ルガノポリシロキサン、トリメチルシロキシ封鎖直鎖状
ジメチルシロキサンとを反応槽内において触媒存在下で
平衡化又は重合することにより得る方法が一般的であ
る。
オルガノポリシロキサンの製造方法としては、シクロオ
ルガノポリシロキサン、トリメチルシロキシ封鎖直鎖状
ジメチルシロキサンとを反応槽内において触媒存在下で
平衡化又は重合することにより得る方法が一般的であ
る。
【０００３】また、シクロジオルガノポリシロキサン、
シラノール連鎖封止線状ジオルガノポリシロキサン又は
それらの混合物の、ヘキサオルガノジシラザンのような
適当な連鎖封止剤又は短鎖ジオルガノポリシロキサン流
体との触媒存在下での平衡化又は重合する方法も知られ
ている（ＪＡＣＳ.Ｖｏｌ ６８ ２２９４（１９４
６）参照）。
シラノール連鎖封止線状ジオルガノポリシロキサン又は
それらの混合物の、ヘキサオルガノジシラザンのような
適当な連鎖封止剤又は短鎖ジオルガノポリシロキサン流
体との触媒存在下での平衡化又は重合する方法も知られ
ている（ＪＡＣＳ.Ｖｏｌ ６８ ２２９４（１９４
６）参照）。
【０００４】このような重合又は平衡化に適した触媒と
しては、酸と塩基の両方が挙げられる。しかし、これら
触媒は通常可溶性であるので、触媒の奪活又は反応生成
物からの分離が困難で後工程での精製が難しい。更に、
硫酸のような強酸触媒は、オルガノポリシロキサンにお
けるシリコーンからの有機置換基の開裂などの望ましく
ない副反応の問題を生ずる。
しては、酸と塩基の両方が挙げられる。しかし、これら
触媒は通常可溶性であるので、触媒の奪活又は反応生成
物からの分離が困難で後工程での精製が難しい。更に、
硫酸のような強酸触媒は、オルガノポリシロキサンにお
けるシリコーンからの有機置換基の開裂などの望ましく
ない副反応の問題を生ずる。
【０００５】更に、触媒の問題を解決するためにオルガ
ノポリシロキサン油を他のシロキサン単位と共にトリオ
ルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンと反
応条件下にて固体触媒床を用いて平衡化することにより
製造する方法が知られている。例えば、特開平９−２１
６９４７号公報では高シラノール原料を使用し、単一固
定床式プロセスにて低粘度シロキサンを製造する方法が
提示されている。
ノポリシロキサン油を他のシロキサン単位と共にトリオ
ルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンと反
応条件下にて固体触媒床を用いて平衡化することにより
製造する方法が知られている。例えば、特開平９−２１
６９４７号公報では高シラノール原料を使用し、単一固
定床式プロセスにて低粘度シロキサンを製造する方法が
提示されている。
【０００６】また、シクロトリシロキサンを使用した例
としては、１，３−ジハイドロジェンジシロキサンと酸
性触媒下で反応させることにより両末端ハイドロジェン
シロキサンを合成することが知られている（特開平１１
−１５８１８８号公報）。
としては、１，３−ジハイドロジェンジシロキサンと酸
性触媒下で反応させることにより両末端ハイドロジェン
シロキサンを合成することが知られている（特開平１１
−１５８１８８号公報）。
【０００７】しかしながら、これらの従来技術では、重
合槽での環状シロキサンとトリメチルシロキシ封鎖ジメ
チルシロキサンとの平衡化、更には本発明が目的とする
ドデカメチルペンタシロキサンの選択性が低く、また副
生する環状シロキサンも多く存在するため、蒸留による
分離が非常に困難であり、収率もよくない。また、触媒
としては一般的な可溶性の酸又は塩基であるため、触媒
の奪活又は反応生成物からの分離が困難で、精製が難し
い。
合槽での環状シロキサンとトリメチルシロキシ封鎖ジメ
チルシロキサンとの平衡化、更には本発明が目的とする
ドデカメチルペンタシロキサンの選択性が低く、また副
生する環状シロキサンも多く存在するため、蒸留による
分離が非常に困難であり、収率もよくない。また、触媒
としては一般的な可溶性の酸又は塩基であるため、触媒
の奪活又は反応生成物からの分離が困難で、精製が難し
い。
【０００８】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、鎖状低分子シロキサン、特にドデカメチルペンタシ
ロキサンを効率的かつ高収率で得ることのできる製造方
法を提供することを目的とする。
で、鎖状低分子シロキサン、特にドデカメチルペンタシ
ロキサンを効率的かつ高収率で得ることのできる製造方
法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、ヘキサメチルシクロトリシロキサンと下記一般式
（１）で示されるジシロキサンとを触媒として固体酸触
媒を使用することにより反応系からの触媒の分離を容易
にし、かつ連続的な合成により下記一般式（２）で示さ
れる鎖状低分子シロキサンの製造を効率化できることを
見出し、本発明をなすに至った。
発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、ヘキサメチルシクロトリシロキサンと下記一般式
（１）で示されるジシロキサンとを触媒として固体酸触
媒を使用することにより反応系からの触媒の分離を容易
にし、かつ連続的な合成により下記一般式（２）で示さ
れる鎖状低分子シロキサンの製造を効率化できることを
見出し、本発明をなすに至った。
【００１０】従って、本発明は、ヘキサメチルシクロト
リシロキサンと下記一般式（１）で示されるジシロキサ
ンとを固体酸触媒存在下で反応させることを特徴とする
下記一般式（２）で示される鎖状低分子シロキサンの製
造方法を提供する。
リシロキサンと下記一般式（１）で示されるジシロキサ
ンとを固体酸触媒存在下で反応させることを特徴とする
下記一般式（２）で示される鎖状低分子シロキサンの製
造方法を提供する。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒは水素原子、水酸基又は１価炭化水素基であ
り、ｎは１〜３の整数である。）
り、ｎは１〜３の整数である。）
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の鎖状低分子シロキサンは、ヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとジシロキサンを固体酸触媒存在下で反
応させることにより得られるものである。
本発明の鎖状低分子シロキサンは、ヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとジシロキサンを固体酸触媒存在下で反
応させることにより得られるものである。
【００１３】本発明の出発原料として使用するジシロキ
サンは下記一般式（１）で示されるものである。
サンは下記一般式（１）で示されるものである。
【００１４】
【化４】
【００１５】ここで、Ｒは水素原子、水酸基又は炭素数
１〜１０の１価炭化水素基であり、１価炭化水素基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基や、
これらの基の水素原子の一部又は全部が塩素、フッ素等
のハロゲン原子で置換された基などを挙げることができ
る。なお、Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよ
い。これらの中でも、特にメチル基が好ましい。
１〜１０の１価炭化水素基であり、１価炭化水素基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基や、
これらの基の水素原子の一部又は全部が塩素、フッ素等
のハロゲン原子で置換された基などを挙げることができ
る。なお、Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよ
い。これらの中でも、特にメチル基が好ましい。
【００１６】上記一般式（１）で示されるジシロキサン
としては、ヘキサメチルジシロキサンが好適に使用され
る。
としては、ヘキサメチルジシロキサンが好適に使用され
る。
【００１７】本発明で使用するヘキサメチルシクロトリ
シロキサンとヘキサメチルジシロキサン等のジシロキサ
ンとの配合比は、１：１〜１：３（モル比）が好まし
い。本反応は基本的に平衡反応であるため、所望の鎖状
低分子シロキサンの生成量を多くし、かつ副生成物の生
成を抑えるためには、使用するヘキサメチルシクロトリ
シロキサンとヘキサメチルジシロキサン等のジシロキサ
ンとのモル数を比較したときにヘキサメチルジシロキサ
ン等のジシロキサンを過剰に用いることが好ましく、特
にヘキサメチルシクロトリシロキサンとヘキサメチルジ
シロキサン等のジシロキサンとの配合比が１：２（モル
比）であることが好ましい。
シロキサンとヘキサメチルジシロキサン等のジシロキサ
ンとの配合比は、１：１〜１：３（モル比）が好まし
い。本反応は基本的に平衡反応であるため、所望の鎖状
低分子シロキサンの生成量を多くし、かつ副生成物の生
成を抑えるためには、使用するヘキサメチルシクロトリ
シロキサンとヘキサメチルジシロキサン等のジシロキサ
ンとのモル数を比較したときにヘキサメチルジシロキサ
ン等のジシロキサンを過剰に用いることが好ましく、特
にヘキサメチルシクロトリシロキサンとヘキサメチルジ
シロキサン等のジシロキサンとの配合比が１：２（モル
比）であることが好ましい。
【００１８】ヘキサメチルシクロトリシロキサンと一般
式（１）で示されるジシロキサンとを後述する固体酸触
媒存在下で反応させることにより生成される鎖状低分子
シロキサンは、下記一般式（２）で示されるものであ
る。
式（１）で示されるジシロキサンとを後述する固体酸触
媒存在下で反応させることにより生成される鎖状低分子
シロキサンは、下記一般式（２）で示されるものであ
る。
【００１９】
【化５】 （Ｒは上記と同様であり、ｎは１〜３の整数である。）
【００２０】また、上記式（１）で示されるジシロキサ
ンとしてヘキサメチルジシロキサンを上記割合で固体酸
触媒存在下で反応させることにより、下記一般式（３）
で示される鎖状低分子シロキサンを高収率かつ、後工程
における精蒸留が容易な前後成分の少ない原液として得
ることができる。
ンとしてヘキサメチルジシロキサンを上記割合で固体酸
触媒存在下で反応させることにより、下記一般式（３）
で示される鎖状低分子シロキサンを高収率かつ、後工程
における精蒸留が容易な前後成分の少ない原液として得
ることができる。
【００２１】
【化６】 （式中、ｎは１〜３の整数である。）
【００２２】特に、ヘキサメチルシクロトリシロキサン
２０〜８０重量％、好ましくは５０〜７０重量％とヘキ
サメチルジシロキサン８０〜２０重量％、好ましくは５
０〜３０重量％の割合で固体酸触媒存在下で反応させる
ことによりドデカメチルペンタシロキサンを選択的に合
成することができる。
２０〜８０重量％、好ましくは５０〜７０重量％とヘキ
サメチルジシロキサン８０〜２０重量％、好ましくは５
０〜３０重量％の割合で固体酸触媒存在下で反応させる
ことによりドデカメチルペンタシロキサンを選択的に合
成することができる。
【００２３】固体酸触媒としては、触媒を担体に固定す
るかあるいは触媒活性を有する固体材料であるイオン交
換樹脂、酸処理クレー等が挙げられるが、実施の容易さ
から特に陽イオン交換樹脂が望ましい。
るかあるいは触媒活性を有する固体材料であるイオン交
換樹脂、酸処理クレー等が挙げられるが、実施の容易さ
から特に陽イオン交換樹脂が望ましい。
【００２４】この場合、陽イオン交換樹脂は、通常、ス
チレンとジビニルベンゼンが共重合した骨格からできて
いるが、骨格中のフェニル基に結合しているスルホン基
がＨ +型となっている多孔性のハイポーラス型イオン交
換樹脂が好適である。
チレンとジビニルベンゼンが共重合した骨格からできて
いるが、骨格中のフェニル基に結合しているスルホン基
がＨ +型となっている多孔性のハイポーラス型イオン交
換樹脂が好適である。
【００２５】ここで使用されるイオン交換樹脂はドライ
タイプと呼ばれる水分を含んでいないもので、１０５℃
／３時間処理での揮発分が５重量％以下のものが好まし
い。これ以上の水分を含んでいると、イオン交換樹脂を
反応槽に仕込んだ段階で反応が始まってしまうため好ま
しくない。
タイプと呼ばれる水分を含んでいないもので、１０５℃
／３時間処理での揮発分が５重量％以下のものが好まし
い。これ以上の水分を含んでいると、イオン交換樹脂を
反応槽に仕込んだ段階で反応が始まってしまうため好ま
しくない。
【００２６】このような陽イオン交換樹脂は市販品から
も入手することができる。例えば、アンバーリスト１５
ＥＤｒｙ（ロームアンドハース社製商品名）、ピュロラ
イトＣＴ−１６５，ＣＴ−１６９，ＣＴ−１７１ＤＲ，
ＣＴ−１７５（ピュロライト社製商品名）等が挙げられ
る。これらの中で細孔径及び孔容積の大きなマクロポー
ラス型イオン交換樹脂がより好適であり、より好ましい
イオン交換樹脂としてピュロライトＣＴ−１７５が例示
される。
も入手することができる。例えば、アンバーリスト１５
ＥＤｒｙ（ロームアンドハース社製商品名）、ピュロラ
イトＣＴ−１６５，ＣＴ−１６９，ＣＴ−１７１ＤＲ，
ＣＴ−１７５（ピュロライト社製商品名）等が挙げられ
る。これらの中で細孔径及び孔容積の大きなマクロポー
ラス型イオン交換樹脂がより好適であり、より好ましい
イオン交換樹脂としてピュロライトＣＴ−１７５が例示
される。
【００２７】固体酸触媒の使用量は、触媒量であるが、
特に陽イオン交換樹脂の場合、その使用量は少なすぎる
と重合が不十分となり、また多すぎてもシロキサンが吸
着され、収率の低下等につながるため、好ましくは原料
シロキサンの２〜１０重量％、より好ましくは３〜５重
量％とするとよい。
特に陽イオン交換樹脂の場合、その使用量は少なすぎる
と重合が不十分となり、また多すぎてもシロキサンが吸
着され、収率の低下等につながるため、好ましくは原料
シロキサンの２〜１０重量％、より好ましくは３〜５重
量％とするとよい。
【００２８】本発明の鎖状低分子シロキサンの製造方法
としては、上記ヘキサメチルシクロトリシロキサンと一
般式（１）で示されるジシロキサンを混合させ、次に固
体酸触媒床にこの混合物を通過させて重合反応させるこ
とが好ましく、これらの反応を連続的に行うことが好ま
しい。
としては、上記ヘキサメチルシクロトリシロキサンと一
般式（１）で示されるジシロキサンを混合させ、次に固
体酸触媒床にこの混合物を通過させて重合反応させるこ
とが好ましく、これらの反応を連続的に行うことが好ま
しい。
【００２９】ここで、ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンとジシロキサンの混合方法は、特に制限されず、イン
ラインミキサー等の混合装置を用いて混合することがで
きる。
ンとジシロキサンの混合方法は、特に制限されず、イン
ラインミキサー等の混合装置を用いて混合することがで
きる。
【００３０】また、この混合物を固体酸触媒床に反応さ
せる際の反応温度は、ヘキサメチルジシロキサンの沸点
が１００℃であるため、それ以下であればよいが、２０
〜６０℃が目的物の生成割合が最も多く好ましい。
せる際の反応温度は、ヘキサメチルジシロキサンの沸点
が１００℃であるため、それ以下であればよいが、２０
〜６０℃が目的物の生成割合が最も多く好ましい。
【００３１】なお、固体酸触媒床への原料混合物の供給
スピードは特に制限されず、供給温度、触媒活性、接触
面積、接触時間等により適宜調整するものである。
スピードは特に制限されず、供給温度、触媒活性、接触
面積、接触時間等により適宜調整するものである。
【００３２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００３３】［実施例１］連続反応での結果 ３ｉｎｃｈステンレスの充填塔に充填高が６０ｃｍとな
るように固体酸触媒ＣＴ−１７５（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ
ｉｎｔ．製）を仕込んだ。ヘキサメチルジシロキサンＭ
2を２０７Ｌ／ｈｒ、ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンＤ3を１１８Ｌ／ｈｒ同時に供給し、インラインミキ
サーにより混合を行った。この混合シロキサンを固体酸
触媒ＣＴ−１７５を充填した充填塔に供給し、充填塔を
通過したシロキサンをフィルターに通し、ドデカメチル
ペンタシロキサンＭ2Ｄ3含有率の高い（３３．９重量
％）低分子シロキサン溶液を得た。反応後の組成を表１
に示す。
るように固体酸触媒ＣＴ−１７５（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ
ｉｎｔ．製）を仕込んだ。ヘキサメチルジシロキサンＭ
2を２０７Ｌ／ｈｒ、ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンＤ3を１１８Ｌ／ｈｒ同時に供給し、インラインミキ
サーにより混合を行った。この混合シロキサンを固体酸
触媒ＣＴ−１７５を充填した充填塔に供給し、充填塔を
通過したシロキサンをフィルターに通し、ドデカメチル
ペンタシロキサンＭ2Ｄ3含有率の高い（３３．９重量
％）低分子シロキサン溶液を得た。反応後の組成を表１
に示す。
【００３４】［実施例２］フラスコスケール実験結果 １０００ｍｌのセパラフラスコにヘキサメチルジシロキ
サンＭ2を４２２ｇ、ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンＤ3を２８９ｇ入れ、２０℃まで加熱した。温度が一
定になったことを確認した後、固体酸触媒ＣＴ−１７５
（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ ｉｎｔ．製）を７．１ｇ添加し、
撹拌を１時間行った。この後、ろ過をして固体酸触媒を
取り除き、ドデカメチルペンタシロキサンＭ2Ｄ3含有率
の高い（４１重量％）低分子シロキサン溶液を得た。反
応後の組成を表１に示す。
サンＭ2を４２２ｇ、ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンＤ3を２８９ｇ入れ、２０℃まで加熱した。温度が一
定になったことを確認した後、固体酸触媒ＣＴ−１７５
（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ ｉｎｔ．製）を７．１ｇ添加し、
撹拌を１時間行った。この後、ろ過をして固体酸触媒を
取り除き、ドデカメチルペンタシロキサンＭ2Ｄ3含有率
の高い（４１重量％）低分子シロキサン溶液を得た。反
応後の組成を表１に示す。
【００３５】［比較例］比較として、一般的なバッチ式
によるシロキサンの硫酸平衡によるシロキサンの組成を
表１に示す。
によるシロキサンの硫酸平衡によるシロキサンの組成を
表１に示す。
【００３６】
【表１】 Ｍ：末端トリメチルシロキシ基 Ｄ：ジメチルシロキシ基
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、鎖状低分子シロキサ
ン、特にドデカメチルペンタシロキサンを効率的かつ高
収率で得ることができる。
ン、特にドデカメチルペンタシロキサンを効率的かつ高
収率で得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 中山 和彦 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社群馬事業所内 (72)発明者 丸山 政雄 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社群馬事業所内 Ｆターム(参考） 4G069 AA02 BA24A BA24B CB25 DA08 EA01Y EA02Y 4H039 CA92 CH70 4H049 VN01 VP05 VP08 VQ02 VQ16 VQ78 VR22 VR23 VR41 VR42 VS02 VS16 VS78 VT53 VW02 4J035 BA02 EA01 EB01 EB03 EB10 LA02 LB20
Claims (5)
- 【請求項１】 ヘキサメチルシクロトリシロキサンと下
記一般式（１）で示されるジシロキサンとを固体酸触媒
存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される鎖状低分子シロキサンの製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、水酸基又は１価炭化水素基であ
り、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項２】 ヘキサメチルシクロトリシロキサンとヘ
キサメチルジシロキサンとを固体酸触媒存在下で反応さ
せることを特徴とする下記一般式（３）で示される鎖状
低分子シロキサンの製造方法。 【化２】 （式中、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項３】 ヘキサメチルシクロトリシロキサン２０
〜８０重量％とヘキサメチルジシロキサン８０〜２０重
量％の割合で固体酸触媒存在下で反応させて、ドデカメ
チルペンタシロキサンを得ることを特徴とする請求項２
記載の鎖状低分子シロキサンの製造方法。 - 【請求項４】 固体酸触媒が陽イオン交換樹脂であるこ
とを特徴とする請求項１，２又は３記載の鎖状低分子シ
ロキサンの製造方法。 - 【請求項５】 上記反応がヘキサメチルシクロトリシロ
キサンとジシロキサンとの混合工程、固体酸触媒床通過
工程を含めた連続反応プロセスを含んでなる請求項１乃
至４のいずれか１項記載の鎖状低分子シロキサンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000247555A JP3915869B2 (ja) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | 鎖状低分子シロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000247555A JP3915869B2 (ja) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | 鎖状低分子シロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002060393A true JP2002060393A (ja) | 2002-02-26 |
| JP3915869B2 JP3915869B2 (ja) | 2007-05-16 |
Family
ID=18737626
Family Applications (1)
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