JP2001261653A5 - - Google Patents

Description

【請求項２】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表されるアセチル化合物と下記一般式（III）で表される３−イミノプロペニルアミノ化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とするピリジン誘導体の製造方法。
【化３】

式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアリ−ル基、置換または未置換のヘテロ環残基、アシル基を表す。Ｒ３とＲ４は結合して、それらが結合している窒素原子と共に非金属原子からなる置換または非置換の環を形成してもよい。Ｒ５は、水素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアリ−ル基、置換または未置換のヘテロ環残基、置換または未置換のアルケニル基、置換または未置換のアルキニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリ−ルオキシ基、カルボニル基、スルホニル基、置換または未置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。

実施例１ ４−メチル−２−（５−メチル−２−ピリジル）ピリジン（Ｖ−１）の合成
（２−メチル−３−ピペリジルプロパ−２−エニリデン）ピペリジン過塩素酸塩（ＩＶ−１）９．６２ｇ（０．０３モル)と４−メチル−２−アセチルピリジン４．０６ｇ（０．０３０モル)をテトラヒドロフラン１４ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド３．６３ｇ（０．０３２モル）を加え６０℃で３０分間反応した。次いで酢酸アンモニウム９．２５ｇ（０．１２モル）と酢酸７ｍｌを加え、６０℃で２時間反応後、内温を８５℃まで上昇させながらテトラヒドロフランを濃縮除去し、８５℃で２時間反応した。放冷後、反応液にトルエン４０ｍｌと２５％ＮａＯＨ水溶液３０ｍｌを加え、トルエン２０ｍｌで計４回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、それをろ過して濃縮した。トルエンを加えて再結晶し、淡黄色粉末５．５３ｇ（収率７５．０％）を得た。ＨＰＬＣ分析（カラム ＯＤＳ−８０ＴＭ、検出ＵＶ ２５４ｎｍ、流量１．０ｍｌ／ｍｉｎ、溶離液 メタノール／水＝４０／６０ バッファー トリエチルアミンおよび酢酸０．１％）の結果、純度は９８．０％であった。融点 １７０℃〜１７２℃。