JP2001164089A - レゾール型フェノール樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 レゾール型フェノール樹脂から発生するホル
ムアルデヒドの低減が効率的に図られたレゾール型フェ
ノール樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 本発明は、レゾール型フェノール樹脂１
００重量部に対して、ヒドラジド化合物から選ばれる少
なくとも１種を０．０１〜１０重量部添加してなること
を特徴とするレゾール型フェノール樹脂組成物に係る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ホルムアルデヒド
の発生が抑制されたレゾール型フェノール樹脂組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】フェノ
ール樹脂は電気絶縁性、寸法安定性、高い機械的強度等
の種々の優れた特性を有していることから、古くから様
々な分野で利用されている。かかるフェノール樹脂は、
酸触媒下にフェノールを過剰に使用して合成されるノボ
ラック型フェノール樹脂と、塩基触媒下にホルムアルデ
ヒドを過剰に使用して合成されるレゾール型フェノール
樹脂に大別される。フェノール樹脂は前述の如く、各種
の用途に好適に用いられる樹脂であるが、使用中にホル
ムアルデヒドを発生させるため、生活環境への影響が懸
念されている。即ち、フェノール樹脂が合板等の接着剤
や家庭用電化製品材料、自動車部品材料等として用いら
れると、該フェノール樹脂の分解により発生したホルム
アルデヒドが生活環境中に充満し悪臭や人体への悪影響
を生じることがあるといわれている。

【０００３】一方、アルデヒド類の好適な消臭剤として
ヒドラジド化合物を使用することは既に提案されている
（特開平１０−３６６８１号公報参照）。ところが、レ
ゾール型フェノール樹脂については、これまでヒドラジ
ド化合物を添加してもホルムアルデヒドの発生を十分に
抑制し得ないばかりか、ヒドラジド化合物を添加しない
場合に比較して却って多量のホルムアルデヒドを発生さ
せることもあり、前記問題点の解決方法としてヒドラジ
ド化合物の添加は適当でないものと考えられている。

【０００４】そこで、本発明は、上記従来の問題点に鑑
みなされたもので、レゾール型フェノール樹脂から発生
するホルムアルデヒドの低減が効率的に図られたレゾー
ル型フェノール樹脂組成物を提供することを課題とす
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、レゾール型フ
ェノール樹脂１００重量部に対して、ヒドラジド化合物
から選ばれる少なくとも１種を０．０１〜１０重量部添
加してなることを特徴とするレゾール型フェノール樹脂
組成物に係る。また、本発明は、レゾール型フェノール
樹脂１００重量部に対して、ヒドラジド化合物から選ば
れる少なくとも１種を０．０５〜１．５重量部添加して
なることを特徴とするレゾール型フェノール樹脂組成物
に係る。また、本発明は、レゾール型フェノール樹脂１
００重量部に対して、ヒドラジド化合物から選ばれる少
なくとも１種を０．０５〜０．２重量部添加してなるこ
とを特徴とするレゾール型フェノール樹脂組成物に係
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明のレゾール型フェノール樹
脂組成物の原料となるレゾール型フェノール樹脂は、例
えばフェノール類とホルムアルデヒドを仕込み比（Ｐ／
Ｆ）１〜１／３の割合で使用し、水酸化ナトリウム、ア
ンモニア等の塩基性触媒の存在下に反応させることによ
り得られる。

【０００７】ここでフェノール類としては、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ノニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、２，３−キシレノール、２，４
−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６、３，
４−キシレノール、３，５−キシレノール、レゾルシレ
ノール等を例示できる。

【０００８】本発明に用いられるヒドラジド化合物とし
ては、分子中に少なくとも１個のヒドラジド基を有する
化合物の中から適宜選択することができる。例えば、分
子中に１個のヒドラジド基を有するモノヒドラジド化合
物、分子中に２個のヒドラジド基を有するジヒドラジド
化合物、分子中に３個以上のヒドラジド基を有するポリ
ヒドラジド化合物、又はこれらの混合物等を挙げること
ができる。

【０００９】モノヒドラジド化合物の具体例としては、
例えば、下記一般式（１） Ｒ−ＣＯ−ＮＨＮＨ₂ （１） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基又は置換基を有する
ことのあるアリール基を示す。〕で表されるモノヒドラ
ジド化合物を挙げることができる。

【００１０】上記一般式（１）において、Ｒで示される
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基等の炭素数１〜
１２の直鎖状アルキル基を挙げることができる。アリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナ
フチル基等を挙げることができ、これらの中でもフェニ
ル基が好ましい。またアリール基の置換基としては、例
えば、水酸基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブ
チル基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル
基等を挙げることができる。

【００１１】上記一般式（１）のヒドラジド化合物とし
ては、より具体的には、ラウリン酸ヒドラジド、サリチ
ル酸ヒドラジド、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジ
ド、プロピオン酸ヒドラジド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸ヒドラジド等を例示できる。

【００１２】ジヒドラジド化合物の具体例としては、例
えば、下記一般式（２）Ｈ₂ＮＨＮ−Ｘ−ＮＨＮＨ₂
（２）［式中Ｘは基−ＣＯ−又は基−ＣＯ−Ａ−ＣＯ−
を示す。Ａはアルキレン基又はアリーレン基を示す。］
で表わされるジヒドラジド化合物を挙げることができ
る。

【００１３】上記一般式（２）において、Ａで示される
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメ
チレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカ
メチレン基等の炭素数１〜１２の直鎖状アルキレン基を
挙げることができる。アルキレン基の置換基としては、
例えば水酸基等を挙げることができる。アリーレン基と
しては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフ
チレン基、アントリレン基、フェナントリレン基等を挙
げることができ、これらの中でもフェニレン基、ナフチ
レン基等が好ましい。アリーレン基の置換基としては、
上記アリール基の置換基と同様のものを挙げることがで
きる。

【００１４】上記一般式（２）のジヒドラジド化合物
は、具体的には、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロ
ン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸
ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸
ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、マレイン酸
ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ジグリコール酸
ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラ
ジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒド
ラジド、ダイマー酸ジヒドラジド、２，６−ナフトエ酸
ジヒドラジド等の２塩基酸ジヒドラジド等が挙げられ
る。更に、特公平２−４６０７号公報に記載の各種２塩
基酸ジヒドラジド化合物、２，４−ジヒドラジノ−６−
メチルアミノ−ｓｙｍ−トリアジン等も本発明のジヒド
ラジドとして用いることができる。ポリヒドラジド化合
物は、具体的には、ポリアクリル酸ヒドラジド等を例示
できる。

【００１５】ヒドラジド化合物の中でも、ジヒドラジド
化合物が好ましく、２塩基酸ジヒドラジドが特に好まし
く、２塩基酸ジヒドラジドの中でも、アジピン酸ジヒド
ラジド及びセバシン酸ジヒドラジドがより一層好まし
い。前記ヒドラジド化合物は１種を単独で又は２種以上
を混合して使用することができる。

【００１６】本発明においては、ヒドラジド化合物をレ
ゾール型フェノール樹脂１００重量部に対して０．０１
〜１０重量部、好ましくは０．０５〜１．５重量部の割
合で添加するものである。かかる割合で添加することに
より、レゾール型フェノール樹脂から発生するホルムア
ルデヒドが顕著に抑制される。

【００１７】ヒドラジド化合物を前記の割合を超えて添
加すると、ホルムアルデヒドの発生が十分抑制できなか
ったり、却って発生量を増大させるため好ましくない。
これは、ヒドラジド化合物を多量に添加すると、レゾー
ル型フェノール樹脂中の遊離のホルムアルデヒド濃度を
著しく低減させることになる反面、それに伴いレゾール
型フェノール樹脂の一部の分解を生じるためと思われ
る。即ち、本発明で規定するヒドラジド化合物の添加割
合である、レゾール型フェノール樹脂１００重量部に対
して０．０１〜１０重量部、０．０５〜１．５重量部の
割合という範囲は、レゾール型フェノール樹脂の再分解
を抑制しながらホルムアルデヒドの発生を抑制するとい
う見地から設けられたものである。

【００１８】また、レゾール型フェノール樹脂の特性を
殆ど変化させることなくホルムアルデヒドの発生のみを
顕著に抑制し得るという観点からは、ヒドラジド化合物
の添加割合として、レゾール型フェノール樹脂１００重
量部に対して０．０５〜０．２重量部の割合とするのが
よい。

【００１９】更に、本発明においては、ヒドラジド化合
物の他、本発明の効果を損なわない範囲で、レゾール型
フェノール樹脂に添加される各種成分、例えば各種の硬
化剤、補強剤、他の熱硬化性樹脂、充填剤等の添加され
たものであってもよい。

【００２０】本発明のレゾール型フェノール樹脂組成物
は、家庭用電気機械機具、電気工業用部品、自動車部品
等、各種の成形材料として好適に用いることができる。
特にアンモニアやホルムアルデヒドの遊離を殆ど生じな
いことから、銅や真ちゅう等の導体を有するマイクロス
イッチ等の小型密閉部品に好適である。

【００２１】更に、積層板はプリント回路基板等の電気
・電子用積層板として、また家具等の化粧板として好適
に使用することができる。とりわけ、ホルムアルデヒド
の発生が抑制されていることから、家具等の化粧板等、
生活環境中で使用される製品に好適である。これらの積
層用材料は、本発明のレゾール型フェノール樹脂組成物
を減圧脱水してアルコール等の溶液とし、これを補強材
の紙、織布、ガラス短繊維マットなどに含浸させた後、
乾燥させて得られる。これらは所望の形状に切断し、所
定厚となるまで積層した後、鏡板の間あるいは金型に挟
み込み、プレスに挿入して加圧加熱することで目的の成
形品とすることができる。

【００２２】また、本発明のレゾール型フェノール樹脂
組成物は合板、化粧板、パーティクルボード及びＭＤＦ
等に代表される繊維板等の木質素材、金属素材等の接着
剤や結合剤等、硬化性樹脂剤としても好適に用いること
ができる。接着剤としての使用は、レゾール型フェノー
ル樹脂組成物をそのまま、あるいは減圧脱水濃縮して、
必要に応じて水やアルコールに溶解（ないし分散）させ
ることにより調整した水溶性（ないしは水系エマルジョ
ン型）フェノール樹脂接着剤ないしはアルコール溶性
（ないしはオルガノエマルジョン型）フェノール樹脂接
着剤として用いることができる。ここで溶媒又は分散媒
としてのアルコールの具体例としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等を例示できる。

【００２３】エマルジョン型接着剤として用いるとき
は、分散性向上のため非イオン系の界面活性剤及び／又
はアニオン系界面活性剤等を添加して用いるのが好まし
い。ここで、非イオン系界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステルを例示できる。また、アニオン系界面活性剤
としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシ
アルキルフェノールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩等を例示で
きる。界面活性剤の添加量はフェノール樹脂１００重量
部に対して０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜
３重量部とするのがよい。

【００２４】水溶性（ないしは水系エマルジョン型）フ
ェノール樹脂接着剤の使用に際しては、適宜、粉末状充
填剤を添加し、被着体に塗布した後、その塗布面を重ね
合わせて加熱加圧することで強固な接着層を得ることが
できる。アルコール溶性（ないしはオルガノエマルジョ
ン型）フェノール樹脂接着剤の使用に際しては、適宜、
酸性硬化剤と粉末状充填剤を添加し、被着体に塗布した
後、塗布面を重ね合せて常温硬化させることにより強固
な接着層を得ることができる。

【００２５】以上の用途に加えて、本発明のレゾール型
フェノール樹脂組成物は、塗料、インキ、ゴム加硫剤、
コンクリート添加剤、注型用樹脂、酸化防止剤、ライニ
ング材料（ブレーキライニング等を含む）、防音材等と
して使用できる。本発明のレゾール型フェノール樹脂組
成物は、空気中でのホルムアルデヒドの発生が顕著に抑
制されたものであるばかりでなく、水中でのホルムアル
デヒドの発生にも顕著に抑制されたものであるため、雨
のかかる屋外や、水中、水際等で使用される接水用の成
形材料や、水中用接着剤、水中用結合剤、水中用塗料
等、水中等で硬化させる接水用の硬化性樹脂剤としても
好適に使用することができる。

【００２６】また、本発明のレゾール型フェノール樹脂
組成物は、加熱下、例えば８０〜１５０℃程度の加熱下
におけるホルムアルデヒドの発生も顕著に抑制されたも
のとなるため、ブレーキライニング等の熱環境下で使用
される成形材料や硬化性樹脂剤にも好適に使用し得る。

【００２７】

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明する。

【００２８】合成例 〈レゾール型フェノール樹脂の合成〉環流冷却器、温度
計、撹拌機を備えたフラスコに予め蒸留して得たフェノ
ール１００ｇ、ホルマリン（３７ｗ／ｗ％ホルムアルデ
ヒド水溶液）１５７ｇ及び１０ｗ／ｗ％水酸化ナトリウ
ム水溶液５．０ｇを加え、フラスコの内容物を撹拌しな
がら７０〜８０℃で２時間保持した。次いで、内容物が
冷える前に、温度を６０〜７０℃の範囲に維持しながら
２５〜８０ｍｍＨｇまで減圧し、水分を留出させた。約
１００ｍｌ留出した時点で８５ｗ／ｗ％乳酸５．５ｇ、
グリセリン１５ｇを添加し、更に減圧濃縮を行った。フ
ラスコ内の温度が３０〜５０℃になった時点で粘着性の
樹脂を取りだした。

【００２９】実施例１〜１６ フラスコに合成例で得たレゾール型フェノール樹脂１０
０重量部とイオン交換水２０重量部を仕込み、撹拌しな
がら下記表１に示す割合でアジピン酸ジヒドラジド又は
セバシン酸ジヒドラジドを添加した。尚、表１中、添加
剤の欄のＡＤＨとはアジピン酸ジヒドラジドを示し、Ｓ
ＤＨとはセバシン酸ジヒドラジドを示す。また、添加量
の欄の数値は、レゾール型フェノール樹脂１００重量部
に対する各添加剤の重量部を示す。

【００３０】

【表１】

【００３１】その後、３０分撹拌を続け、実施例１〜１
６のレゾール型フェノール樹脂組成物を得た。

【００３２】比較例１ アジピン酸ジヒドラジド又はセバシン酸ジヒドラジドを
添加しない他は実施例と同様にして比較例１のレゾール
型フェノール樹脂組成物を得た。

【００３３】比較例２〜８ アジピン酸ジヒドラジド又はセバシン酸ジヒドラジドに
替えて表１に示す割合で１，２，４−トリアゾールを用
いた他は実施例と同様にして比較例２〜８のレゾール型
フェノール樹脂組成物を得た。尚、表１中、１，２，４
−トリアゾールを１２４Ｔと表示した。

【００３４】試験例１ 実施例１、２、４〜１０、１２〜１６及び比較例１〜８
のレゾール型フェノール樹脂組成物の各５．０ｇを６０
ｍｌ容のポリエチレン製カップに入れ、これを、底にイ
オン交換水２０ｍｌを予め入れた１ｌ容の円筒型のガラ
ス容器に入れて密封した。３０℃で３日間静置し、その
間に容器内の雰囲気中に放出されたホルムアルデヒド量
を測定した。測定は、容器底の水に吸収されたホルムア
ルデヒド量を、吸収水中のホルムアルデヒド濃度（ｍｇ
／ｌ）を測定することにより行った。即ち、試験後の吸
収水を４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−メルカプト−
１，２，４−トリアゾール変換法を用いて発色させ、そ
の吸光度を分光光度計で測定し、予め作成した検量線か
ら吸収水中のホルムアルデヒド濃度（ｍｇ／ｌ）を算出
することにより測定した。その結果を上記表１に示す。

【００３５】試験例２ 実施例１〜１６及び比較例１、４〜８のレゾール型フェ
ノール樹脂組成物各５．０ｇをフッ化ビニル樹脂フィル
ムに塗布後、１週間室温で乾燥させ塗膜を形成させた。
得られた塗膜をフィルムごと１ｃｍ四方大に細断し、全
量（レゾール型フェノール樹脂５．０ｇ相当）を、イオ
ン交換水４０ｍｌに入れ、４０℃で３日間放置してホル
ムアルデヒドを抽出した。イオン交換水に抽出されたホ
ルムアルデヒド濃度（ｍｇ／ｌ）を試験例１と同様の方
法で測定した。その結果を上記表１に示す。

【００３６】試験例３ 実施例１〜１６及び比較例１のレゾール型フェノール樹
脂組成物の各５ｇを調製後、直ちにイオン交換水４０ｍ
ｌに投入し、２５℃で１時間、ホルムアルデヒドを抽出
した。水に抽出されたホルムアルデヒド濃度（ｍｇ／
ｌ）を試験例１と同様に測定した。その結果を上記表１
に示す。

【００３７】試験例４ 実施例１〜１６及び比較例１のフェノール樹脂組成物の
各０．５ｇを１０ｃｍ×１０ｃｍ大のアルミ板に塗布
後、二方コックをつけたテドラーバッグ（商標名）に入
れ、熱シールすることにより密封した。コックよりバッ
グ内に窒素を入れ、６０℃及び１２０℃に加熱した恒温
槽に入れ、２４時間後のバッグ内のホルムアルデヒドを
ガス検知管（（株）ガステック社製、Ｎｏ．９１Ｌ）を
用いて測定した。その結果（ｍｇ／ｌ）を上記表１に示
す。

【００３８】試験例５ 実施例４〜８、１２〜１６及び比較例１のフェノール樹
脂組成物を用いてラジアタパインの３プライ合板を作成
した。即ち、心板単板の両面に実施例及び比較例のフェ
ノール樹脂組成物を塗布量２５０ｇ／ｍ²となるように
ロールで塗布し、表裏単板を合わせて加温することなく
３０分間加圧（１０ｋｇｆ／ｃｍ²；９８１ｋＰａ）し
て仮接着した後、ホットプレス機を用いて加熱加圧（１
２０〜１３０℃、８ｋｇｆ／ｃｍ²；７８５ｋＰａ）し
た。

【００３９】次いで、各試料から長さ１５０ｍｍ、幅５
０ｍｍの長方形状のものを１０片ずつ作成し、デシケー
ター内に入れ、２５℃、２４時間後の合板から放出され
るホルムアルデヒドを水３５０ｍｌに吸収させ、アセチ
ルアセトン変換法で発色させ、その吸光度を分光光度計
で測定し、予め作成した検量線から吸収水中のホルムア
ルデヒド濃度（ｍｇ／ｌ）を算出することにより測定し
た。その結果を表１に示す。

【００４０】表１から明らかなように、ヒドラジド化合
物を添加したものは、無添加のもの、ホルムアルデヒド
吸着剤として知られる他の化合物である１，２，４−ト
リアゾールを添加したものよりも、ホルムアルデヒドの
発生が抑制されている。特に、試験例１の結果より、ヒ
ドラジド化合物を添加したものは空気中でのホルムアル
デヒドの発生が抑制されていることがわかる。従って、
空気中で使用される成形材料や硬化性樹脂剤に好適であ
る。もっとも、添加量が多くなると、添加量の増大に見
合った抑制効果の改善が得られなくなることから、経済
的に不利となる。そこで、実用上はヒドラジド化合物の
添加量としては、０．０１〜１０重量部程度とするのが
適当と考えられる。

【００４１】また、試験例２の結果より、硬化後のもの
からの水中におけるホルムアルデヒドの発生が抑制され
ていることが理解できる。特に、ヒドラジド化合物を
０．０５〜０．２重量部添加したものは、ホルムアルデ
ヒドの抽出量が極めて少なく、ホルムアルデヒドの発生
が十分に抑制されていることがわかる。また、ヒドラジ
ド化合物を０．５重量部添加したものから好ましい結果
が得られ、２重量部を超えて添加しても却ってホルムア
ルデヒドの発生が増大していること、実施例１及び実施
例９では、未だ十分な効果を得られていないことから、
水中や水際で使用される接水用の成形材料に実用するも
のとしてはヒドラジド化合物を０．０５〜１．５重量部
程度添加したものが好適であると考えられる。

【００４２】さらに、試験例３の結果より、実施例２〜
５及び実施例１０〜１３のものは、硬化前のものからの
水中におけるホルムアルデヒドの発生が抑制されている
ことが理解でき、実施例６及び実施例１４ではかかる効
果を奏していないこと、実施例１及び実施例９ではかか
る効果が不十分であることからヒドラジド化合物を０．
０５〜１．５重量部程度添加したものについて、水中に
おけるホルムアルデヒドの発生を抑制するという本願独
自の効果を奏し得ることがわかる。特に、ヒドラジド化
合物を０．０５〜０．２重量部添加したものはホルムア
ルデヒドの抽出量が極めて少なく、ホルムアルデヒドの
発生が十分に抑制されていることがわかる。従って、水
中用接着剤等の水中等で硬化させる接水用の硬化性樹脂
剤に好適である。

【００４３】また、試験例４の結果より、熱環境下にお
いても、ホルムアルデヒドの発生が抑制されていること
が理解できる。特に、ヒドラジド化合物を０．１〜０．
２重量部添加したものは、ホルムアルデヒドの発生が十
分に抑制されていることがわかる。従って、熱環境下で
使用される成形材料や硬化性樹脂剤に好適である。

【００４４】

【発明の効果】以上のように、本発明にかかるレゾール
型フェノール樹脂組成物においては、レゾール型フェノ
ール樹脂からのホルムアルデヒドの発生が十分に抑制さ
れ、発生するホルムアルデヒドの低減が効率的に図られ
ている。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 レゾール型フェノール樹脂１００重量部
   に対して、ヒドラジド化合物から選ばれる少なくとも１
   種を０．０１〜１０重量部添加してなることを特徴とす
   るレゾール型フェノール樹脂組成物。
2. 【請求項２】 レゾール型フェノール樹脂１００重量部
   に対して、ヒドラジド化合物から選ばれる少なくとも１
   種を０．０５〜１．５重量部添加してなることを特徴と
   するレゾール型フェノール樹脂組成物。
3. 【請求項３】 レゾール型フェノール樹脂１００重量部
   に対して、ヒドラジド化合物から選ばれる少なくとも１
   種を０．０５〜０．２重量部添加してなることを特徴と
   するレゾール型フェノール樹脂組成物。