JP2000355521A - 化粧品での使用のための安定したクリーム状ゲル組成物、その製造方法および化粧品 - Google Patents
化粧品での使用のための安定したクリーム状ゲル組成物、その製造方法および化粧品Info
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Abstract
リシロキサンゲル。 【解決手段】 低い粘性を有するオルガノポリシロキサ
ン約60質量%〜約95質量%、不飽和オルガノポリシ
ロキサン樹脂、ポリシロキサン骨格に沿ってSi−H官
能価を有するSi−H官能性オルガノポリシロキサンの
有効なゲル化量のヒドロシリル化生成物から成る混合物
をゲル化し、前記ヒドロシリル化を、場合によっては有
効量のヒドロシリル化触媒によって促進させ、このゲル
を剪断し、分離に対して耐性を有するクリーム状ゲルを
形成させる。
Description
使用するのに適したオルガノポリシロキサンゲルに関す
る。
て、多くの化粧品学的用途に使用されている。これらの
用途の幾つかにおいて、例えば、オルガノポリシロキサ
ン、例えばシリコーン油は、他の化粧品成分のためのキ
ャリアーの油として、その固有の形でか、あるいは異な
るエマルジョンの形で使用されている。多くのエマルジ
ョンの形において、界面活性剤はシリコーン油を安定な
懸濁液または分散液中で保持するために必要である。や
や最近になって、多くの化粧品は、オルガノポロシロキ
サンゲルを含むクリームまたはペーストを使用してい
る。
ヒドロシリル化白金触媒および低分子量のシリコーン油
の存在下で、直鎖のSi−H官能性ポリシロキサンと
α,ω-ジエン、例えば1,5−ヘキサジエンとを反応
させることによって製造されたシリコーンゲルが開示さ
れている。この反応は、ゲルが形成されるまで続けら
れ、その後にシリコーンゲルは粉末に粉砕され、かつ溶
剤の増粘に使用されてもよいか、あるいはさらにシリコ
ーン油を添加することによるシリコーンペーストの形成
に使用されてもよい。製品は、溶剤、例えばシリコーン
油を増粘してゲル様のコンシステンシーを生じさせるた
めに使用される。種々の化粧品、例えば制汗剤、消臭
剤、スキンクリーム等が開示されている。製造におい
て、高い燃焼性を有するジエン炭化水素を使用すること
は有利ではない。さらに、米国特許第4980167号
明細書に示されているように、固形粉末から形成される
クリームは、認容される性質を提供するものではないと
され、この場合、このような調剤は、滑性を欠くもので
あるとされる。
平均粒径1.0〜15.0μmの球形の粒子を有するオ
ルガノポリシロキサンエラストマー粉末、シリコーン油
およびポリエーテル変性シリコーンから製造されたゼラ
チン状の外用スキントリートメント組成物が開示されて
いる。この米国特許明細書には、シリコーン樹脂を用い
る従来の調剤が、例えば皮膚上に膜状の感覚を残すよう
な使用には適さないことが示されている。ポリエーテル
変性シリコーンは、絶対的に必要であることが開示され
ており;かつ1.0質量%未満の量で使用される場合に
は、ゲル化は不十分になり、かつ組成物は化粧品での使
用に適さなくなる。球形の粉末、シリコーン油5〜75
質量%およびポリエーテル変性シリコーン1〜20質量
%を含有するゼラチン状の外用スキントリートメント組
成物が開示されている。球形のエラストマー粒子の製造
は、直接的には開示されていない。さらに、ポリエーテ
ル変性シリコーンの必要条件はコストを増加させる。
号明細書と同様に米国特許第5811487号明細書に
は、Si−H官能性シロキサンとα,ω−不飽和炭化水
素との反応によって製造されたシリコーンエラストマー
で増粘された低分子量のシロキサン油が記載されてい
る。しかしながら、この米国特許第5811487号明
細書では、Si−Hシロキサンはモノアルケニル官能化
されたポリエーテルと最初に部分的に反応され、ポリエ
ーテル官能価を提供する。前記の米国特許第58590
69号明細書の教示によれば、ポリエーテル官能化され
たオルガノポリシロキサンは、分散された水を含有する
組成物を製造するために必要であることが述べられてい
る。
直鎖のアルケニル官能化されたポリオルガノシロキサン
およびSi−H官能性MQ樹脂のヒドロシリル化付加生
成物を含有する組成物が開示されている。モノビニル官
能性直鎖ポリオルガノシロキサンは、例示された調剤、
例えばジビニル官能性ポリオルガノシロキサンの他にア
ルケニル官能化されたポリオルガノシロキサンに含まれ
る。最初に、これらの成分からゲルを製造し、その後に
1000センチストークスを下廻る粘度を有する他のシ
リコーン中でゲルを分散させることによって形成される
均質な液体組成物が開示されている。また、このシリコ
ーン組成物を含有する化粧品組成物が開示されている。
シリコーンゴムおよびキャリアー油から成るシリコーン
エラストマー組成物を反応器中へ供給し、この反応器中
で組成物を混合し、この組成物を反応器から高圧ポンプ
へ、かつこのポンプからゴム粒子をより小さい大きさに
減少させるための装置に運搬することを含む化粧品の製
造方法が開示されている。粒子の大きさを減少させるた
めの装置は、好ましくは高い圧力が供給されたホモジナ
イザー、最も好ましくはソノレーター(sonolator)で
ある。高圧ポンプおよび装置、例えばソノレーターの使
用は、製品のコストを増加させる。
号明細書(EP0790055A1)には、スキンケア調剤または
メーキャップ調剤に使用するための部分的に網状化され
たエラストマーのオルガノポリシロキサンおよび脂肪性
の成分、例えばトリグリセリドを含有する組成物が開示
されている。「部分的に網状化された」の意味は、明細
書中には示されていないが、この場合、これは、米国特
許第5266321号明細書中の適したオルガノポリシ
ロキサンの記載を参考にする。
例は、国際PCT出願 WO97/44010;WO9
8/18438;WO98/00105;WO98/0
0104;WO98/00103;WO98/0010
2等に開示されている。前記特許明細書により、調剤の
範囲は、液体および固体の双方の制汗剤、フェイシャル
クリーム、保湿剤および他の製品を含むことを明らかに
することができる。また、これら参考文献の概要から、
オルガノポリシロキサンゲルの種類によってかなりの相
違があることが明らかになるはずである。特に、これら
のゲルの幾つかは、これが望ましくない場合には、認容
されない油っぽい感触を提供する。他のゲルは製造がよ
り困難であり、かつ不必要に調剤のコストを増加させ
る。よく知られた簡単な方法で、かつ本質的に無毒の成
分からゲルを製造し、他のゲルの糸引きが解消された製
品を製造することが可能であることが望ましく、かつ、
この場合、この製品は極度に高圧の装置、例えばソノレ
ーター等を使用することなしに乳化することができる。
された。
のヒドロシリル化白金触媒の存在下で、ビニル官能性M
Q樹脂とSi−H官能性ポリ(メチル水素)ジメチルシ
ロキサンとのヒドロシリル化反応によって簡単に製造す
ることができる低い粘性を有し、好ましくは揮発性のシ
リコーン油を含有するオルガノポリシロキサンゲルが、
予期せずして見い出された。また、比較的少量のヒドロ
シリル化触媒毒、例えば有機硫黄化合物、特にメルカプ
トアルキルオルガノポリシロキサンの添加は、有機硫黄
化合物が使用されない場合よりも、長時間に亘ってその
安定性を保持する組成物を製造することが見い出され
た。生じたゲルは、高い圧力または他の複雑な混合装置
を使用することなく、簡単にホモジナイズすることで安
定したクリームまたはペーストを形成する糸引きのない
ゲルである。
低い粘性を有し、かつ好ましくは揮発性のシリコーン油
を含有し、ビニル官能性MQ樹脂と末端よりもむしろそ
の骨格中に分布されたSi−H官能価を有するSi−H
官能性ポリオルガノシロキサンとの架橋によって製造さ
れたゲルマトリックスに密接に関連する。
オルガノポリシロキサンは、低分子量のポリジアルキル
シロキサンオリゴマーまたは環式シロキサンであっても
よい。さらに好ましくは、低い粘性を有するオルガノポ
リシロキサンは、ポリジメチルシロキサンオリゴマーま
たは環式のポリジメチルシロキサンである。また、他の
アルキル基、アリール基、アルカリール基およびアラル
キル基も認容され、勿論、例えばフェニル基、ベンジル
基、C1〜C18アルキル基等も認容される。しかしなが
ら、コストの問題およびそれぞれの調剤から、珪素原子
と結合するメチル基を有するオルガノポリシロキサンは
非常に好ましい。最も好ましくは、オルガノポリシロキ
サンは、トリメチルシリル末端基を含むオルガノポリシ
ロキサン骨格中で、平均2〜50個の珪素原子を有する
トリメチルシリル末端化された直鎖のポリジメチルシロ
キサンである。揮発性が望まれる場合には、珪素原子の
数は、例えば10個を下廻り、かつ好ましくは6個を下
廻って大幅に制限されるべきである。しかしながら、比
較的低い粘性を有するが、非揮発性の油が認容される場
合には、オルガノポリシロキサンの骨格を多数の珪素原
子、例えば50〜500個の珪素原子に延長することが
可能である。これらの非揮発性の油は、約10cStよ
りも大きく、かつ約2000cStまでの粘度を有する
べきである。また、オルガノポリシロキサンは、架橋が
粘性を過度に増加させない限りは、わずかに架橋されて
いてもよい。粘度は好ましくは100cStを下廻り、
より好ましくは10cStを下廻り、かつ最も好ましく
は、揮発性のオルガノポリシロキサンの場合には5cS
tを下廻る。
揮発性のオルガノポリシロキサンである。前記に示した
ように、揮発性は、オルガノポリシロキサンの骨格中
で、多くとも約6〜10個の珪素原子を有するオルガノ
ポリシロキサンオリゴマーの選択によって、直鎖のオル
ガノポリシロキサンで達成されてもよい。好ましくは、
しかしながら、珪素原子3〜6個を有する環式オルガノ
ポリシロキサン、例えばヘキサメチルシクロトリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサ
シロキサン等が使用される。直鎖のオルガノポリシロキ
サンのように、メチル基の他の基、例えばC1〜C18ア
ルキル基、好ましくはC1〜C4アルキル基、アリール基
等が存在していてもよい。さらに、また直鎖のポリシロ
キサンの場合には、オルガノポリシロキサンゲルの安定
性を妨げないか、あるいはこれらを化粧品中で使用する
能力を妨げない官能基が認容されていてもよい。特に、
例は、ヒドロキシル(シラノール)基、アルコキシ基、
例えば比較的加水分解的に安定な前記のもの等を含む。
一般に、反応基、例えばアセトキシ基、メトキシ基、エ
トキシ基等を含有する化合物は、これらが幾つかの特定
の目的のために化粧品中で保持されない限りは、回避さ
れるべきである。オルガノポリシロキサンゲル中に任意
のハロゲン官能性化合物を含有することは好ましくな
い。注釈によれば、本明細書中では、これらの製造方法
によっては、一般に、オルガノポリシロキサン樹脂中で
前記の基のわずかな量を回避できない。
は、ビニル官能性MQ樹脂または類似のM、D、Qおよ
び/またはT単位を含有する高度に架橋された樹脂であ
る。このような樹脂は、公知技術によるものである。オ
ルガノポリシロキサンの技術において、「樹脂」の用語
は、一般にポリマーに適用されるものではないが、3次
元構造を形成する能力を有するシランの反応によって製
造される、前記の比較的高度に架橋され、かつしばしば
比較的高分子量を有する製品での使用のために制限され
ている。Mの用語は一官能性の単位に関し、一方、Qの
用語は四官能性の単位に関する。いいかえれば、MQ樹
脂は有利には、シリコーンが架橋された分子中で一つの
酸素のみと結合されているM単位およびそれぞれの珪素
原子が4つの別の酸素原子と結合されているSiO4/2
Q単位を含有し、結果として高いレベルの架橋が生じ
る。多くのMQ樹脂において、また少量の二官能性R2
SiO2/2および三官能性RSiO3/2(DおよびT単位
それぞれに)が存在する。MQ樹脂はしばしばシラン、
例えばテトラエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシ
シランおよびトリメチルエトキシシランの加水分解によ
ってしばしば製造される。生じるMQ樹脂は、この製造
方法から生じるような幾つかの残留するアルコキシ官能
価をしばしば保持し、かつ場合によっては他の官能価、
例えばシラノール官能価を同様に有する。好ましいMQ
樹脂は、MQ樹脂804で、ワッカーシリコーン社、エ
イドリアン、ミシガン州(Wacker Silicones Corporati
on, Adrian, Michigan)から入手可能な、この場合、こ
の樹脂は約1.8質量%のビニル官能価を有する。ビニ
ルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、プロペニル基
等を含むビニル基の他に不飽和基を有するMQ樹脂は、
一般に入手しにくいが、また使用されてもよい。種々の
不飽和樹脂は、単独でか、あるいは他の不飽和樹脂との
混合物で使用されてもよい。
橋剤は、本発明のゲル調剤の必須の部分である。本出願
人は、Si−H末端オルガノポリシロキサンが架橋剤と
して使用される場合には、これらのゲルは網状の形にな
りやすいことを予期せずして見い出した。むしろ、架橋
剤はそのポリマー骨格に沿って少なくとも幾つかのSi
−H官能性単位を含有するSi−H官能性オルガノポリ
シロキサンでなければならない。さらに、末端のSi−
H単位を前記のSi−H官能性単位に含んでいても、あ
るいは含んでいなくてもよい。好ましい架橋剤はEL架
橋剤525、珪素結合された水素原子を有するポリ(メ
チル水素)ジメチルシロキサン約0.54質量%であ
る。
モル比は、好ましくは0.2〜1.5の範囲であり、好
ましくは0.3〜1.2の範囲であり、かつ最も好まし
くは0.4〜0.9の範囲である。0.85:0.88
の比は、極めて満足のいくものであることが証明されて
いる。
る。適したヒドロシリル化触媒は公知であり、かつ多く
の販売元から広く入手可能である。好ましいヒドロシリ
ル化触媒は、白金化合物、例えば米国特許第31596
01号明細書;同3159662号明細書;同3220
972号明細書;同3715334号明細書;同377
5452号明細書および同3814730号明細書およ
びドイツ国特許出願公開第19536176号明細書
(DE19536176A1)で開示されたようなもの
であり、化粧品での使用に適した溶剤、例えばプロパン
ジオール中に供給される。他の溶剤も同様に使用されて
もよく、化粧品学的に認容性であるか、あるいは低い圧
力にさらすかまたはストリッピングによってゲルから除
去可能な溶剤が提供されてもよい。低い粘性のシリコー
ン、MQ樹脂および架橋剤の量は重要ではないが、これ
らは、使用中に分離しないであろう安定したゲルが得ら
れる前記の量で存在しなければならない。極めて少ない
MQ樹脂または極めて少ない架橋剤が使用される場合に
は、組成物はしばしばゲルの代わりに液体で保持され
る。極めて多い架橋剤または極めて多いMQ樹脂が得ら
れる場合には、固体または粉状のゲルまたは製品が得ら
れる。実際の量は、簡単な試験によって定められてもよ
い。好ましい組成物は、約60%〜約90%の低い粘性
のオルガノポリシロキサン、約5%〜約25%のMQ樹
脂および約1%〜約8%のSi−H官能性架橋剤を含有
する。より好ましくは、揮発性のオルガノポリシロキサ
ン60〜85質量%、MQ樹脂10〜20質量%および
架橋剤1〜5質量%を含む組成物である。これらの百分
率は、ゲルの総質量に対する質量%である。
に、触媒を除くすべての成分が添加され、かつ均一化さ
れた混合物が得られるまでゆっくりと撹拌し、続けて断
続的に撹拌しながら触媒を添加した。組成物は、室温で
ゲルが形成されるまで置いてもよいか、あるいは加熱さ
れてもよい。好ましくは、組成物を70℃〜130℃、
より好ましくは90℃〜110℃の温度で、混合物が凝
固するか、ゲルになるまで加熱される。一般に、ゲル化
は2〜5時間以内、好ましくは最大約3時間以内および
一般的には約45分以内で生じる。その後にゲルは標準
的な高剪断混合技術、例えばウルトラトラックス(Ultr
a-Turax 商標)ミキサー等を使用して、なめらかなコン
システンシーにホモジナイズされる。高圧ミキサーおよ
び再循環混合技術は必要ではない。
均質化に続いて、多くの化粧品成分、例えばグリセリ
ン、香料、皮膚軟化剤、ラノリン、油、顔料、UV吸収
剤、染料等は添加されてもよい。また、増粘剤、例えば
熱分解法シリカおよび他の成分は、この時点でペースト
様の製品を形成するクリームの粘性を増加させるために
添加されてもよい。
類は、過度に重要ではなく、かつ従来技術の一つから簡
単に選択されてもよい。本明細書中の用語「化粧品学的
に認容性の成分」は、皮膚への使用で、化粧品学的に認
容性の化粧品調剤によって添加されてもよいすべての成
分を含む。このような成分の多くは、標準的な参考文
献、例えばINTERNATIONAL COSMET
IC INGREDIENT DICTIONARY
AND HANDBOOK、1997年、Cosmet
ic、Toiletry and Fragrance
Assoc.,ワシントンD.Cで挙げられている。
粧品調剤、この場合、これは、スキンケア製品、例えば
制汗剤、消臭剤、サンケア剤、アフターサンケア剤、保
湿剤、クリームおよびローション;着色された化粧品、
例えばフェイシャルパウダー、アイパウダー、アイシャ
ドウ、リキッドファンデーション、リキッドパウダーフ
ァンデーションおよびリップスティック;およびヘアケ
ア製品、例えばヘアコンディショナー、ボリュームエン
ハンサー(volume enhancers)等を制限することなく含
むシリコーンエマルジョンおよび以前から使用されてい
る他の製品に使用されてもよい。
も、本明細書中に例証の目的のみで提供されかつ別記し
ない限りは制限されないある特殊な例に関連して、他の
解釈をすることができる。
9部、MQ樹脂8048部およびH−ポリマー100
0、Si−H末端化されたオルガノポリシロキサン架橋
剤24部を用いて製造した。ワッカーシリコーンから入
手可能な白金触媒、触媒OL 0.053部を添加し、
かつこの混合物を3時間に亘って100℃に加熱した。
加熱時間の終了時に、なおも粘度265センチポイズを
有する液体が観察された。
成物は、デカメチルシクロペンタシロキサン79.9
部、MQ樹脂804 8部、H−ポリマー1000 1
2部および触媒0.053部を含有していた。製品は化
粧品での使用が認容されない網状のゲルにゲル化した。
カメチルシクロペンタシロキサン84部および架橋され
たポリマー16部の総量に希釈することによって製造し
た。比較例C2の場合と同様に、化粧品の製造に不適切
な網状のゲルが製造された。
7.9部、MQ樹脂804 28部およびEL架橋剤5
25 4部、さらに1,2−プロパンジオール中の塩化
白金酸から成る白金触媒0.053部を使用して試み
た。ゲルの形成ではなくむしろ粉末固体が製造された。
この場合には、MQ樹脂および架橋剤の量は、揮発性シ
リコーンの量に対して極めて高かった。
チルシクロペンタシロキサン84部および架橋されたシ
リコーン16部を有するために、希釈することによって
ゲルが製造された。ゲルは製造されたがすばやく分離
し、化粧品での使用には不適切であることを示した。
ルシクロペンタシロキサン80部、MQ樹脂804 1
7.5部および白金触媒0.053部を有するEL架橋
剤525 2.5部および使用することによって製造し
た。使用中に分離されることのない極めて良好なゲルが
製造された。このゲルをウルトラトラックス(Ultra-Tu
rax 商標)ミキサーでホモジナイズし、化粧品での使用
に適したクリーム状の極めてなめらかなコンシステンシ
ーを有する半透明のゲルが製造された。
ンタシロキサン90部、MQ樹脂804 8.21部お
よびEL架橋剤525 1.74部を使用した。剪断の
後に、最初に形成された、軟らかい、クリーム状の半透
明なゲルが製造された。
いて、さらにデカメチルシクロペンタシロキサンを添加
した。このようにして生じた組成物は、出発成分として
デカメチルシクロペンタシロキサン85部、MQ804
樹脂 13.1部およびEL架橋剤525 1.87部
を含有した。剪断した場合には、軟らかいクリーム状の
透明なゲルが得られた。
た。液状の透明なゲルが得られた。
ンタシロキサン90部、MQ樹脂804 8.0部、E
L架橋剤525 1.99部および触媒0.0263部
を使用した。なめらかな透明の湿ったゲルが得られた。
ンタシロキサン90部、MQ樹脂804 8.1部、E
L架橋剤525 1.87部および触媒0.050部を
含有した。剪断の後に、透明なクリーム状のゲルが得ら
れた。
び透明な安定したゲルが、不飽和MQ樹脂および架橋剤
の骨格中に分布されたSi−H官能価を有するSi−H
官能性架橋剤を使用することによって形成されてもよい
ことを示している。比較例は、網状のゲルを導くα,ω
−Si−H官能性架橋剤の使用を示し、架橋剤の性質に
かかわらず、極めて高い架橋密度は、粉状の製品を導い
た。本発明の方法によって製造されるゲルが「安定」、
すなわち、これらのゲルが2つまたはそれ以上の相に分
離されないばかりか、「粉状」または固形の製品に凝固
しないけれども、ゲルの「硬度」は時間を超えて幾らか
増加した。硬度の増加は致命的な欠陥ではないが、しか
しながら、示された目的とする特性を有するゲルが意図
される場合には、製造中に考慮しなければならない。こ
のゲル硬度の増加は、ヒドロシリル化反応を通して製造
された他のゲルへの影響が教示されている。
ロシリル化タイプのゲルの軟化がそ時間を経て保持され
てもよいが、ヒドロシリル化触媒抑制剤の有効量を、好
ましくは最初のゲル化の後に調剤に添加する。このよう
な抑制剤が使用される場合には、例えヒドロシリル化反
応がこの時点で十分に終了したとしても、一般に触媒量
を幾らか増加させなければならない。
リル化触媒抑制剤から選択されてもよい。しかしなが
ら、ゲルが化粧品のためのものを意味する場合には、幾
つかの抑制剤は毒性の理由または消費者の認容性のため
に推奨されない。例えば、ドデカネチオールのような化
合物は、それ自体の香気のために回避されるべきであ
る。しかしながら、香料を含む化粧品または極めて少量
が使用されるものにおいては、まさにこれらの抑制剤が
認容されてもよい。抑制剤の量は、一般に、総量100
質量部のゲルに対して、約0.001〜2質量部、好ま
しくは0.01質量部〜1質量部の範囲である。さらに
好ましくは、0.05質量部〜0.5質量部、最も好ま
しくは0.1質量部〜0.4質量部が使用される。量
は、好ましくは、全く硬度が増加しないか、あるいは極
めて少ない硬度の増加のみが室温で2週間に亘る貯蔵中
に生じる、申し分のないものである。抑制剤を、好まし
くはゲル化に続けてか、あるいは一連のゲル化に続けて
添加する一方で、抑制剤を、触媒を添加すると同時であ
るか、あるいはまさにその直前に添加してもよい。ま
た、触媒は、このような場合において必要であってもよ
い。
ンタシロキサン81.8部、MQ樹脂804 15.7
部、EL架橋剤525 2.24部および触媒0.10
0部を含有した。ゲル化を前記実施例のように、90℃
〜110℃で十分な時間に亘る撹拌によって達成した。
この実施例において、ゲル化は33分後に観察された
(傾斜約2.5℃/分)。このゲル化の最初の観察に続
いて、撹拌および加熱を1時間に亘って続けた。その後
に冷却水を満たした。冷却を約−1℃/分の速度で行っ
た。材料が50℃に達した時にメルカプトプロピルシル
セスキシロキサン0.2部を添加した。その後にゲルを
剪断した。クリーム状の半透明のゲルが得られた。ゲル
の軟性は、2時間に亘る貯蔵の間になおも変わらなかっ
た。
ンタシロキサン79.8部、MQ樹脂804 17.4
1部、EL架橋物525 2.49部および触媒0.1
00部を含有した。ゲル化に続いてメルカプトプロピル
シルセスキシロキサン0.2部を、撹拌しながら添加し
た。
に亘っての貯蔵中に著しく変化しないクリーム状の半透
明のゲルが得られた。
初のゲルがクリーム状のコンシステンシーに剪断されて
いることを意味する。生じるクリーム状のゲルは、この
場合、流動可能であるか、あるいはかなり硬化したもの
であってもよい。「クリーム状」の用語の存在下で、透
明、半透明または不透明なこれらの剪断されたゲルは、
反応成分のゲル化によってすぐに形成されたゲルから識
別された。請求項に記載されたクリーム状ゲル組成物の
成分は、別記しない限りは単数または複数でもよいこと
を意味する。
のゲルを、デカメチルシクロペンタシロキサン79.6
0部、MQ樹脂804 17.36部および架橋物52
5 2.48部から製造し、1,2−プロパンジオール
中のヘキサクロロ白金酸0.523部によってゲルに変
えた。ゲル化を、1時間に亘って100℃に加熱すると
同時に撹拌によって行った。38分後(93℃)に混合
物はゲル化した。1時間後に熱を除去し、かつ生成物を
40分に亘って55℃に冷却した。混合物を、9600
rpmで運転されているIKA SD41 Super
−Dispax(登録商標)ミキサーを通して再循環さ
せることによって剪断した。抑制剤、メルカプトプロピ
ルシルセスキシロキサン0.5部を、プロペラミキサー
を用いて、800rpmで目的のクリーム状のゲルに剪
断した。製品は貯蔵安定性の、6週間に亘ってなめらか
さおよびクリーム状を保持するゲルであった。
れる一方で、前記の実施態様は本発明のすべての可能な
形態を例証および記載しているわけではない。むしろ、
本明細書中に使用された用語は、制限されることのない
用語の記載であり、かつ、様々の変更が、本発明の精神
および範囲から逸脱することなくおこなわれてもよいこ
とが理解される。
Claims (21)
- 【請求項1】 化粧品での使用に適した安定したクリー
ム状ゲル組成物において、 1)a)低い粘性を有するオルガノポリシロキサン約6
0質量%〜約95質量%; b)b)i 不飽和オルガノポリシロキサン樹脂 b)ii ポリシロキサン骨格に沿ってSi−H官能価
を有するSi−H官能性オルガノポリシロキサンの有効
なゲル化量のヒドロシリル化生成物;から成る混合物を
ゲル化し、前記ヒドロシリル化を、場合によっては有効
量のヒドロシリル化触媒によって促進させ、 2)このゲルを剪断し、分離に対して耐性を有するクリ
ーム状ゲルを形成させる方法によって製造され、この場
合、すべての百分率は、全ゲル組成物に対する質量%で
あることを特徴とする、化粧品での使用に適した安定し
たクリーム状ゲル組成物。 - 【請求項2】 前記の不飽和オルガノポリシロキサン樹
脂がビニル官能性MQ樹脂である、請求項1に記載のク
リーム状ゲル組成物。 - 【請求項3】 前記の低い粘性を有するオルガノポリシ
ロキサンが2〜約10個の珪素原子を有する直鎖または
分枝鎖のオルガノポリシロキサンから成るか、あるいは
3〜約6個の珪素原子を有する環式オルガノポリシロキ
サンから成る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 前記の低い粘性を有するオルガノポリシ
ロキサンの繰り返すシロキサン部分がジメチルシロキシ
基である、請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】 前記のSi−H官能性オルガノポリシロ
キサンがポリ(メチル水素)(ジメチル)シロキサンで
ある、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 低い粘性を有するオルガノポリシロキサ
ンが75%〜90%の量で存在し、前記不飽和オルガノ
ポリシロキサンが約5%〜約25%の量で存在し、かつ
前記Si−H官能性架橋剤が約1〜8%の量で存在す
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項7】 前記の低い粘性を有するオルガノポリシ
ロキサンが80%〜90%の量で存在し、かつ前記不飽
和オルガノポリシロキサンが約10%〜約20%の量で
存在し、かつ前記Si−H官能性架橋剤が約1〜5%の
量で存在する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項8】 剪断の前に、付加的に低い粘性を有する
オルガノポリシロキサンが添加されている、請求項1に
記載の組成物。 - 【請求項9】 貯蔵中の前記クリーム状ゲルの軟化を減
少させるのに有効な量のヒドロシリル化触媒抑制剤を有
する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項10】 前記抑制剤がメルカプトアルキル官能
性シロキサンである、請求項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 前記抑制剤が、メルカプトアルキル官
能性シルセスキシロキサンまたはメルカプトアルキル官
能化された低い粘性を有するポリオルガノシロキサン油
である、請求項10に記載の組成物。 - 【請求項12】 化粧品学的用途に適したクリーム状ゲ
ルの製造方法において、 a)a)i 低い粘性を有するオルガノポリシロキサン a)ii 不飽和オルガノポリシロキサン樹脂 a)iii ポリシロキサン骨格に沿ってSi−H官能
価を有するSi−H官能性オルガノポリシロキサンから
成る組成物を準備し; b) a)iiをa)iiiでヒドロシリル化し、ゲル
を形成させ; c) 前記ゲルを剪断し、クリーム状のゲルを形成させ
ることを特徴とする、化粧品での使用に適したクリーム
状ゲルの製造方法。 - 【請求項13】 さらに、a)iv ヒドロシリル化を
促進するのに有効な量のヒドロシリル化触媒を含む、請
求項12に記載の方法。 - 【請求項14】 さらに、軟化を減少させる量のヒドロ
シリル化触媒抑制剤を添加する、請求項13に記載の方
法。 - 【請求項15】 前記抑制剤を工程b)中または工程
b)の後で添加する、請求項14に記載の方法。 - 【請求項16】 請求項1のクリーム状ゲルおよび化粧
品学的に認容性の成分を含む化粧品。 - 【請求項17】 前記化粧品が、制汗剤、消臭剤、サン
ケア剤、アフターサンケア剤、保湿剤、フェイスクリー
ム、ハンドクリーム、スキンローション、フェイシャル
パウダー、アイシャドウ、リキッドファンデーション、
リキッドパウダーファンデーション、リップスティッ
ク、ヘアコンディショナーおよびボリュームエンハンサ
ーから選択されたものの一つである、請求項16に記載
の化粧品。 - 【請求項18】 60質量%を越える低い粘性を有する
オルガノポリシロキサンおよび不飽和炭化水素または不
飽和炭化水素官能性オルガノポリシロキサンをSi−H
官能性オルガノポリシロキサンで、ヒドロシリル化触媒
の存在下でヒドロシリル化することによって製造された
ゲル化組成物を含有するクリーム状オルガノポリシロキ
サンゲルの軟化を減少させる方法において、軟化に有効
な量のヒドロシリル化触媒抑制剤を添加することを特徴
とする、クリーム状のオルガノポリシロキサンゲルの軟
化を減少させるための方法。 - 【請求項19】 前記ヒドロシリル化触媒抑制剤が有機
硫黄化合物である、請求項18に記載の方法。 - 【請求項20】 前記抑制剤がメルカプトアルキル官能
性オルガノポリシロキサンである、請求項18に記載の
方法。 - 【請求項21】 前記の抑制剤がメルカプトプロピルシ
ルセスキシロキサンである、請求項18に記載の方法。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005516102A (ja) * | 2002-01-30 | 2005-06-02 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アルコキシシリル官能性シリコーン基剤材料 |
| JP2005536604A (ja) * | 2002-08-26 | 2005-12-02 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 樹脂変性シリコーンエラストマー |
| JP2015519426A (ja) * | 2012-04-16 | 2015-07-09 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | オルガノポリシロキサンゲル |
| KR20210112296A (ko) * | 2018-12-27 | 2021-09-14 | 로레알 | 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 무수 조성물 |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6515029B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-02-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article having a hydrophilic lotionized bodyside liner |
| US6365670B1 (en) * | 2000-03-10 | 2002-04-02 | Wacker Silicones Corporation | Organopolysiloxane gels for use in cosmetics |
| US6756520B1 (en) | 2000-10-20 | 2004-06-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hydrophilic compositions for use on absorbent articles to enhance skin barrier |
| US6503526B1 (en) | 2000-10-20 | 2003-01-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles enhancing skin barrier function |
| US6749860B2 (en) | 2000-12-22 | 2004-06-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with non-aqueous compositions containing botanicals |
| US7771735B2 (en) | 2000-12-22 | 2010-08-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with compositions for reducing irritation response |
| US20020128615A1 (en) | 2000-12-22 | 2002-09-12 | Tyrrell David John | Absorbent articles with non-aqueous compositions containing anionic polymers |
| US7241835B2 (en) * | 2001-05-16 | 2007-07-10 | General Electric Company | Cosmetic compositions comprising silicone gels |
| US6936686B2 (en) * | 2002-12-11 | 2005-08-30 | Nutech Corporation | Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof |
| US7344505B2 (en) * | 2002-10-15 | 2008-03-18 | Transoma Medical, Inc. | Barriers and methods for pressure measurement catheters |
| US20050069501A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-03-31 | Sayed Ibrahim | Rapid temporary tooth whitening composition |
| TWI354567B (en) * | 2005-09-07 | 2011-12-21 | Kao Corp | Transparent solid cosmetic powder |
| US7560167B2 (en) * | 2006-09-01 | 2009-07-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Composition containing anti-misting component |
| US7649071B2 (en) * | 2006-09-01 | 2010-01-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Branched polysiloxane composition |
| US20100233543A1 (en) * | 2006-09-29 | 2010-09-16 | Koichi Numata | Nonaqueous secondary battery |
| US20080281055A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Branched polysiloxane of reduced molecular weight and viscosity |
| US20080276836A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Composition containing anti-misting component of reduced molecular weight and viscosity |
| WO2008149303A2 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant gel composition |
| US20100215700A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Shear Gels and Compositions Comprising Shear Gels |
| DE102009002417A1 (de) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
| US9096721B2 (en) | 2009-07-03 | 2015-08-04 | Dow Corning Corporation | Film forming, silicone containing compositions |
| WO2011028770A1 (en) * | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluids |
| MX369616B (es) | 2010-08-31 | 2019-11-14 | Shiseido Americas Corp | Composiciones cutaneas y metodos para su uso. |
| US8668916B2 (en) | 2010-09-24 | 2014-03-11 | Conopco, Inc. | HIPE-gelation process for making highly concentrated, spherical biopolymer gel particle suspensions |
| IT1404139B1 (it) * | 2010-11-26 | 2013-11-15 | Color Cosmetics S R L | Processo per il confezionamento di prodotti cosmetici solidi all'interno di un contenitore |
| DE102011078105A1 (de) * | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Beiersdorf Ag | Neuste Verwendung von Silikonelastomeren in kosmetischen Zubereitungen |
| US9333223B2 (en) | 2011-09-21 | 2016-05-10 | Olivo Laboratories, Llc | Compositions and methods for treating conditions of compromised skin barrier function |
| WO2013165113A1 (ko) * | 2012-04-30 | 2013-11-07 | 주식회사 아모레퍼시픽 | Mq 실리콘 레진 및 프로필실세스퀴옥산 수지를 함유하는 메이크업 화장료 조성물 |
| KR102033017B1 (ko) | 2012-04-30 | 2019-10-16 | (주)아모레퍼시픽 | Mq 실리콘 레진 및 프로필실세스퀴옥산 수지를 함유하는 메이크업 화장료 조성물 |
| DE102013204296A1 (de) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Wacker Chemie Ag | Flüssige vernetzbare Metall-Siliconharz-Zusammensetzungen |
| US10696887B2 (en) | 2013-03-14 | 2020-06-30 | Flotek Chemistry, Llc | Oxidative breakers in a silicone based suspension |
| US20140274822A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Cesi Chemical, Inc. | Oxidative breakers in a silicone based suspension |
| JP6585066B2 (ja) | 2013-10-31 | 2019-10-02 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 架橋組成物及びその生成方法 |
| US9714323B2 (en) | 2013-10-31 | 2017-07-25 | Dow Corning Corporation | Cross-linked composition and method of forming the same |
| EP3062768A4 (en) | 2013-10-31 | 2017-07-19 | Dow Corning Corporation | Cosmetic composition comprising a carboxy-functional elastomers |
| DE102013226252A1 (de) | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Wacker Chemie Ag | Glycosidreste aufweisende Organopolysiloxangele |
| DE102013226249A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Wacker Chemie Ag | Polyetherreste aufweisende Organopolysiloxangele |
| WO2015110278A1 (en) * | 2014-01-27 | 2015-07-30 | Unilever Plc | Composition |
| US9744119B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-08-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Cosmetic composition and method of preparation |
| US9801805B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-10-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Personal care composition comprising silicone network |
| US9498409B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-11-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Cosmetic skin covering sheets and their method of preparation |
| US9839602B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-12-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Personal care compositions containing crosslinked silicone polymer networks and their method of preparation |
| WO2016138660A1 (en) * | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition, a use thereof, and a laminate prepared from the composition |
| JP6387885B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2018-09-12 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙又は剥離フィルム用オルガノポリシロキサンエマルション組成物及びその製造方法、並びに剥離紙及び剥離フィルム |
| WO2016164296A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone emulsions |
| CN108463212B (zh) | 2015-11-09 | 2021-09-03 | 株式会社资生堂 | 用于在皮肤上应用的组合物和方法 |
| WO2017160348A1 (en) | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Dow Corning Corporation | Composition and method of preparation |
| US11654098B2 (en) | 2017-06-12 | 2023-05-23 | Wacker Chemie Ag | Process for preparing organopolysiloane gels |
| CN107722282A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-02-23 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种基于乙烯基mq硅树脂的有机硅弹性体及其制备方法 |
| EP3681952B1 (en) | 2017-11-20 | 2021-02-24 | Wacker Chemie AG | Silicone elastomer gels incorporating natural oils |
| CN109966176A (zh) * | 2017-12-28 | 2019-07-05 | 伊丽英 | 一种皮肤除皱组合物及其应用 |
| TWI878244B (zh) | 2018-09-27 | 2025-04-01 | 日商資生堂股份有限公司 | 供施加於皮膚上之組合物及方法 |
| WO2020139404A1 (en) | 2018-12-29 | 2020-07-02 | Wacker Chemie Ag | Cyclodextrin modified silicone composition |
| US12428560B2 (en) | 2018-12-29 | 2025-09-30 | Wacker Chemie Ag | Hydrophilic cyclodextrin-containing silicone gels |
| WO2020153938A1 (en) | 2019-01-22 | 2020-07-30 | Wacker Chemie Ag | Hydrocarbon-containing organopolysiloxane gel |
| CN113785026B (zh) | 2019-12-02 | 2022-12-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备防粘涂料的组合物 |
| KR20230034956A (ko) | 2020-05-18 | 2023-03-10 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 에스테르 변성 가교 실리콘 조성물 |
| KR20230040952A (ko) | 2020-05-18 | 2023-03-23 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 카르복실산 작용성 가교 실리콘 조성물 |
| KR102362684B1 (ko) | 2020-06-03 | 2022-02-15 | 주식회사 케이씨씨실리콘 | 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 실리콘 |
| JP7642801B2 (ja) | 2020-09-24 | 2025-03-10 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 親水性オルガノポリシロキサンゲルの製造方法 |
| CN116634983A (zh) | 2020-12-23 | 2023-08-22 | 迈图高新材料公司 | 来自环氧化植物油的弹性体凝胶及其用途 |
| KR20230124643A (ko) | 2020-12-23 | 2023-08-25 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 바이오재생가능 엘라스토머 겔 및 이의 용도 |
| US12201715B2 (en) | 2022-08-17 | 2025-01-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Personal care composition containing spherical silicone elastomer fine particles |
| CN116473878A (zh) * | 2023-03-16 | 2023-07-25 | 杭州归领医疗器械有限公司 | 用于皮肤护理的硅凝胶弹性体组合物及其制备方法 |
| CN120882784A (zh) | 2023-03-27 | 2025-10-31 | 迈图高新材料公司 | 用于化妆品和个人护理应用的来自二羧酸或三羧酸、单羧酸和多元醇的聚酯弹性体 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
| US3159662A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
| US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| US3715334A (en) | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
| US3775452A (en) | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| JPS5968333A (ja) | 1982-10-12 | 1984-04-18 | Toray Silicone Co Ltd | 線状オルガノポリシロキサンブロツクを含有するポリマもしくはポリマ組成物の球状硬化物およびその製造方法 |
| EP0184598A1 (en) | 1984-12-06 | 1986-06-18 | Toray Silicone Company Limited | Ultraviolet and electron-beam curable polyorganosiloxane composition |
| US4806430A (en) | 1985-12-03 | 1989-02-21 | Becton, Dickinson And Company | Film-forming silicone compositions having lubricating properties |
| JPS62243621A (ja) | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴム粒状物の製造方法 |
| US5266321A (en) | 1988-03-31 | 1993-11-30 | Kobayashi Kose Co., Ltd. | Oily make-up cosmetic comprising oil base and silicone gel composition |
| JPH0655897B2 (ja) | 1988-04-22 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物の製造方法 |
| JPH0753646B2 (ja) | 1989-01-31 | 1995-06-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 化粧料 |
| JPH0660286B2 (ja) | 1989-02-15 | 1994-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 油性ペースト組成物 |
| US5136068A (en) | 1989-04-26 | 1992-08-04 | Dow Corning Corporation | Cross-linked organopolysiloxanes and emulsions based thereon |
| JP2631772B2 (ja) | 1991-02-27 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
| EP0545002A1 (en) | 1991-11-21 | 1993-06-09 | Kose Corporation | Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same |
| US5599533A (en) | 1994-12-15 | 1997-02-04 | Estee Lauder, Inc. | Stable water-in-oil emulsion system |
| FR2744911B1 (fr) | 1996-02-19 | 1998-03-20 | Oreal | Utilisation d'un organopolysiloxane solide elastomere associe a une phase grasse pour la preparation d'une composition ou dans une composition de soin ou de maquillage pour matifier la peau |
| US5654362A (en) | 1996-03-20 | 1997-08-05 | Dow Corning Corporation | Silicone oils and solvents thickened by silicone elastomers |
| US5919437A (en) | 1996-05-24 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic cream composition containing silicone gel material |
| US5833973A (en) | 1996-06-28 | 1998-11-10 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Crosslinked elastomeric silicones in aqueous emulsion cosmetic compositions |
| US6074672A (en) | 1996-06-28 | 2000-06-13 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Powdered cosmetic compositions containing silicone elastomers |
| ZA971943B (en) | 1996-06-28 | 1998-09-07 | Unilever Plc | Vitamin C delivery system |
| US5853741A (en) | 1996-06-28 | 1998-12-29 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Vitamin C delivery system |
| US5760116A (en) | 1996-09-05 | 1998-06-02 | General Electric Company | Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones |
| DE69732464T2 (de) | 1996-10-03 | 2006-05-11 | Shiseido Co. Ltd. | Äusserliches gelförmiges Hautpflegemittel |
| GB9622580D0 (en) | 1996-10-30 | 1997-01-08 | Unilever Plc | Antiperspirant composition |
| US5811487A (en) | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
| US5854336A (en) | 1997-03-20 | 1998-12-29 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Process for preparing silicone elastomer compositions |
-
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005516102A (ja) * | 2002-01-30 | 2005-06-02 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アルコキシシリル官能性シリコーン基剤材料 |
| JP2005536604A (ja) * | 2002-08-26 | 2005-12-02 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 樹脂変性シリコーンエラストマー |
| JP2015519426A (ja) * | 2012-04-16 | 2015-07-09 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | オルガノポリシロキサンゲル |
| KR20210112296A (ko) * | 2018-12-27 | 2021-09-14 | 로레알 | 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 무수 조성물 |
| KR102775498B1 (ko) * | 2018-12-27 | 2025-03-05 | 로레알 | 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 무수 조성물 |
| US12370135B2 (en) | 2018-12-27 | 2025-07-29 | L'oreal | Anhydrous composition for caring for and/or making up keratin materials |
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