JP2000344666A - 糖及び脂質代謝改善剤 - Google Patents
糖及び脂質代謝改善剤Info
- Publication number
- JP2000344666A JP2000344666A JP2000098322A JP2000098322A JP2000344666A JP 2000344666 A JP2000344666 A JP 2000344666A JP 2000098322 A JP2000098322 A JP 2000098322A JP 2000098322 A JP2000098322 A JP 2000098322A JP 2000344666 A JP2000344666 A JP 2000344666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- branched
- linear
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 title description 2
- 230000023852 carbohydrate metabolic process Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 418
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 259
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 140
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims abstract description 131
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 7
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims abstract 33
- 229940126904 hypoglycaemic agent Drugs 0.000 claims abstract 23
- SGGZUFOFCHDKGW-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(OCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 SGGZUFOFCHDKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 alkoxy halide Chemical class 0.000 claims description 1209
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 1005
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 392
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 208
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 199
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 163
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 137
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 128
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 126
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 124
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 118
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 116
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 111
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 110
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 110
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 94
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 67
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 66
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 66
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 64
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 63
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 62
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 54
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 53
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 46
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 45
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 42
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 32
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 32
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 30
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 30
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 29
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 27
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 27
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 21
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 11
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 claims description 10
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims description 7
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 7
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 claims description 5
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims description 5
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims description 5
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 claims description 5
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 5
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical group FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims description 5
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims description 4
- 208000004104 gestational diabetes Diseases 0.000 claims description 4
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims description 4
- 201000010065 polycystic ovary syndrome Diseases 0.000 claims description 4
- SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl hypofluorite Chemical group FOC(F)(F)F SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OHNWVVCWZKHIGB-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-1-methoxypropan-2-yl) hypofluorite Chemical compound CCOC(C)(OF)COC OHNWVVCWZKHIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 102000016912 Aldehyde Reductase Human genes 0.000 claims description 3
- 108010053754 Aldehyde reductase Proteins 0.000 claims description 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims description 3
- 102000001381 Arachidonate 5-Lipoxygenase Human genes 0.000 claims description 3
- 108010093579 Arachidonate 5-lipoxygenase Proteins 0.000 claims description 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims description 3
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims description 3
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 claims description 3
- 206010018429 Glucose tolerance impaired Diseases 0.000 claims description 3
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 claims description 3
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims description 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 3
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims description 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000003262 anti-osteoporosis Effects 0.000 claims description 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 208000010706 fatty liver disease Diseases 0.000 claims description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 3
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 201000006938 muscular dystrophy Diseases 0.000 claims description 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims description 3
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 claims description 3
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims description 2
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 claims 17
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 17
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 17
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 14
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NKIKIENWTQYWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 NKIKIENWTQYWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FORNKXPMDZKWMO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 FORNKXPMDZKWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFOSLJBZHTYGDA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 AFOSLJBZHTYGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYKTVNKQALYUIO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 GYKTVNKQALYUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEKFPNDQZOAJKC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 KEKFPNDQZOAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MLTVMCMIOPPOQA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(4-formylphenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC(C=O)=CC=2)C=C1 MLTVMCMIOPPOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YKCDJYYIJQJIFF-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethylbenzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=C(C)C=C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1C YKCDJYYIJQJIFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHHILQDWMIGNKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-[4-[2-[(4-phenylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PHHILQDWMIGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VCTLAIZBFNDZOH-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 VCTLAIZBFNDZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TWUOONAFPXTMLO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[(4-phenylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 TWUOONAFPXTMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCFHJTCESJFYBY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 SCFHJTCESJFYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FOROACNECQJBJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[(6-phenylpyridine-3-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)N=C1 FOROACNECQJBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZKPZBLUWVACHFJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC(CC(OC=3C=CC(=CC=3)C(C)C)C(O)=O)=CC=2)C=N1 ZKPZBLUWVACHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- LPKVORIJYVXLJI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 LPKVORIJYVXLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALNHOKMTEXSMKB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 ALNHOKMTEXSMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KESNASQTJDXADQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenoxy)-3-[4-[2-[[6-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)pyridine-3-carbonyl]amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(OCC(F)(F)C(F)F)N=C1 KESNASQTJDXADQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUFSUXSOOPLSKY-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[(4-phenylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 GUFSUXSOOPLSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMJOBFGLZUJZRE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 BMJOBFGLZUJZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YICUVAMPMGPEPV-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]pentanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 YICUVAMPMGPEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXTXIYWSEADDMY-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[(6-methoxypyridine-3-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(OC)N=C1 HXTXIYWSEADDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKFLGHFDBKOWOC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(2-methoxyphenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)OC)C=C1 LKFLGHFDBKOWOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPMAYDGANHHGLR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(3-hydroxyphenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=C(O)C=CC=2)C=C1 NPMAYDGANHHGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIWYSDNMQDOBTP-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(3-methoxyphenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=C1 LIWYSDNMQDOBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIJSYOPTNJAYKI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[[4-(diethylamino)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 GIJSYOPTNJAYKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKJNOVKMHKGTDH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[3-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]propoxy]phenyl]methyl]hexanoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 AKJNOVKMHKGTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBFDSBYNIOBKMS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenoxy-3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 IBFDSBYNIOBKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDPMANRQIYAOCJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-[4-[2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BDPMANRQIYAOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMSXROPOOUBTKV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-(3,4,5-trifluorophenoxy)propanoic acid Chemical compound C=1C(F)=C(F)C(F)=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 LMSXROPOOUBTKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWCSDVIQNQKWTK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)F)C=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 HWCSDVIQNQKWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUYRXNQBHRDQFP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[4-(4-chlorophenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-phenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 VUYRXNQBHRDQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRROARWOPNOIOZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[4-(4-fluorophenyl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-phenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 RRROARWOPNOIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMGITRXCOUGVQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[4-(5-methoxypyridin-2-yl)benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound N1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC(CC(OC=3C=CC(=CC=3)C(C)C)C(O)=O)=CC=2)C=C1 XMGITRXCOUGVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILRPODIFNOVLLA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[4-[5-(dimethylamino)pyridin-2-yl]benzoyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1OC(C(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2N=CC(=CC=2)N(C)C)C=C1 ILRPODIFNOVLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOTAVMIHJRPLDV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[[6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonyl]amino]ethoxy]phenyl]-2-methyl-2-(4-propan-2-ylphenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)NCCOC=2C=CC(CC(C)(OC=3C=CC(=CC=3)C(C)C)C(O)=O)=CC=2)C=N1 YOTAVMIHJRPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMFBTEWMJBFOEP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(2-carboxyhexyl)phenoxy]ethylcarbamoyl]phenyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(CC(CCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)C=C1 NMFBTEWMJBFOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDINYMTXTJGNIG-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2-[[4-[2-[(4-pyridin-2-ylbenzoyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]pentanoic acid Chemical compound C=1C=C(OCCNC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=CC=1CC(C(=O)O)CCCC1=CC=CC=C1 NDINYMTXTJGNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000016273 neuron death Effects 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 12
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 5
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 230000000055 hyoplipidemic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 abstract 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 101100032401 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pyr-4 gene Proteins 0.000 description 69
- 101150061972 zur gene Proteins 0.000 description 20
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 12
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 11
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001288 lysyl group Chemical group 0.000 description 8
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 7
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N rubonic acid Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CC(=O)C34C)C2C1)C(=O)O JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000579647 Penaeus vannamei Penaeidin-2a Proteins 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006378 chloropyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 125000006379 fluoropyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 3
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 208000014644 Brain disease Diseases 0.000 description 2
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001553014 Myrsine salicina Species 0.000 description 2
- 101100037618 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ant-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100083259 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pho-4 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000004727 Noryl Substances 0.000 description 2
- 229920001207 Noryl Polymers 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 description 2
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 description 2
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 2
- 125000003713 acetylimino group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N=[*] 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000006931 brain damage Effects 0.000 description 2
- 231100000874 brain damage Toxicity 0.000 description 2
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005779 cell damage Effects 0.000 description 2
- 230000030833 cell death Effects 0.000 description 2
- 208000037887 cell injury Diseases 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000036407 pain Effects 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- FUTGSLRCERHDMB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl hypofluorite Chemical group CC(C)OF FUTGSLRCERHDMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQZVKVIYAPRON-UHFFFAOYSA-N 3-phenylthiophene Chemical compound S1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ZDQZVKVIYAPRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLJRXVHJOJRCSM-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-yl-1H-indole Chemical group C=1NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=NC=C1 LLJRXVHJOJRCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CJBOZEXFCPTFCQ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylthiophene Chemical compound CCC1=[C]SC=C1 CJBOZEXFCPTFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004300 Atrophic Gastritis Diseases 0.000 description 1
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 208000008439 Biliary Liver Cirrhosis Diseases 0.000 description 1
- 208000033222 Biliary cirrhosis primary Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000002829 CREST Syndrome Diseases 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000277306 Esocidae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 208000036495 Gastritis atrophic Diseases 0.000 description 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024869 Goodpasture syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000001204 Hashimoto Disease Diseases 0.000 description 1
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 description 1
- 208000035186 Hemolytic Autoimmune Anemia Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010020850 Hyperthyroidism Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067737 Lupus hepatitis Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000003250 Mixed connective tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 206010028665 Myxoedema Diseases 0.000 description 1
- GOGOSQYVIPPPEU-UHFFFAOYSA-N N'-methylbenzenesulfonohydrazide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)NNC GOGOSQYVIPPPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 description 1
- 206010034277 Pemphigoid Diseases 0.000 description 1
- 201000011152 Pemphigus Diseases 0.000 description 1
- 208000031845 Pernicious anaemia Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012654 Primary biliary cholangitis Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000944367 Pyza Species 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042742 Sympathetic ophthalmia Diseases 0.000 description 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 201000000448 autoimmune hemolytic anemia Diseases 0.000 description 1
- 201000003710 autoimmune thrombocytopenic purpura Diseases 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004244 benzofuran-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)OC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004532 benzofuran-3-yl group Chemical group O1C=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004533 benzofuran-5-yl group Chemical group O1C=CC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006380 bromopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000000594 bullous pemphigoid Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 208000016644 chronic atrophic gastritis Diseases 0.000 description 1
- 208000019069 chronic childhood arthritis Diseases 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 201000001981 dermatomyositis Diseases 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- PUPFATUGTIQBQA-UZQPLGKSSA-N fluorophen Chemical compound C([C@@]1(C)C2=CC(O)=CC=C2C[C@H]2[C@@H]1C)CN2CCC1=CC=C(F)C=C1 PUPFATUGTIQBQA-UZQPLGKSSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJXGWJIGJFDTL-UHFFFAOYSA-N glipizide Chemical compound C1=NC(C)=CN=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCCCC2)C=C1 ZJJXGWJIGJFDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001381 glipizide Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004153 glucose metabolism Effects 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 125000004245 indazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004537 indazol-5-yl group Chemical group N1N=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000002215 juvenile rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010028417 myasthenia gravis Diseases 0.000 description 1
- 208000003786 myxedema Diseases 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 description 1
- 208000015238 neurotic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000001976 pemphigus vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 208000005057 thyrotoxicosis Diseases 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229960005371 tolbutamide Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006493 trifluoromethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】糖尿病、高脂血症、動脈硬化症、高血圧症等の
治療剤および／または予防剤として有用なアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子等を示し、Ｒ2 はアルキレン基
を示し、Ｒ3 は水素原子等を示し、Ｒ4 は水素原子等を
示し、Ｘは置換もしくは無置換のアリール基等を示し、
Ｙは酸素原子等を示し、Ｚはアルキレン基等を示し、Ｗ
はアルキル基等を示す。）を有するアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。
治療剤および／または予防剤として有用なアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子等を示し、Ｒ2 はアルキレン基
を示し、Ｒ3 は水素原子等を示し、Ｒ4 は水素原子等を
示し、Ｘは置換もしくは無置換のアリール基等を示し、
Ｙは酸素原子等を示し、Ｚはアルキレン基等を示し、Ｗ
はアルキル基等を示す。）を有するアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた血糖降下作
用(糖代謝改善作用)、脂質低下作用(脂質代謝改善作
用)、インスリン抵抗性改善作用、抗炎症作用、免疫調
節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲ
ナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ
（ペルオキシソーム・プロリフェレーター・アクティベ
イテッド・レセプター）活性化作用、抗骨粗鬆症作用お
よび神経細胞死阻害作用を有するアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルに関する。
用(糖代謝改善作用)、脂質低下作用(脂質代謝改善作
用)、インスリン抵抗性改善作用、抗炎症作用、免疫調
節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポキシゲ
ナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ
（ペルオキシソーム・プロリフェレーター・アクティベ
イテッド・レセプター）活性化作用、抗骨粗鬆症作用お
よび神経細胞死阻害作用を有するアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルに関する。
【０００２】更に、本発明は上記アミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルを有効成分として含有する、糖尿病、高脂血
症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose toleranc
e： IGT）、インスリン抵抗性非耐糖能不全（insulin r
esistant non-IGT: NGT）、高血圧症、脂肪肝、糖尿病
合併症（例えば網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈
疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿病（gestational diab
etes mellitus: GDM）、多嚢胞卵巣症候群（polycystic
ovary syndrome: PCOS）、アテローム性動脈硬化症に
より惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹起され
る脳損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に起因す
る疾病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎
症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性
疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾患、膵
炎のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒中、炎
症性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、パーキ
ンソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィー；等の
予防または治療のための組成物、これら疾病の治療また
は予防のための医薬を製造するためのそれらの使用、あ
るいはそれらの薬理的な有効量を温血動物に投与するこ
れら疾病の治療方法または予防方法に関する。
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルを有効成分として含有する、糖尿病、高脂血
症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose toleranc
e： IGT）、インスリン抵抗性非耐糖能不全（insulin r
esistant non-IGT: NGT）、高血圧症、脂肪肝、糖尿病
合併症（例えば網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈
疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿病（gestational diab
etes mellitus: GDM）、多嚢胞卵巣症候群（polycystic
ovary syndrome: PCOS）、アテローム性動脈硬化症に
より惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹起され
る脳損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に起因す
る疾病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎
症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性
疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾患、膵
炎のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒中、炎
症性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、パーキ
ンソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィー；等の
予防または治療のための組成物、これら疾病の治療また
は予防のための医薬を製造するためのそれらの使用、あ
るいはそれらの薬理的な有効量を温血動物に投与するこ
れら疾病の治療方法または予防方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】従来、糖尿病、高血糖症治療薬として、
インシュリンおよびトルブタミド、グリピジド等のスル
ホニル尿素化合物が使用されているが、最近、インシュ
リン非依存性糖尿病治療薬として、カルボン酸誘導体が
報告されている。これらの化合物は例えば、 （１−１） ＷＯ９１／１９７０２号国際公開公報（＝
特表平５−５０７９２０号） （１−２） ＷＯ９４／２９２８５号国際公開公報 （１−３） ＷＯ９４／２９３０２号国際公開公報 （１−４） ＷＯ９５／０３２８８号国際公開公報 （１−５） ＷＯ９６／０４２６０号国際公開公報 に記載されている。
インシュリンおよびトルブタミド、グリピジド等のスル
ホニル尿素化合物が使用されているが、最近、インシュ
リン非依存性糖尿病治療薬として、カルボン酸誘導体が
報告されている。これらの化合物は例えば、 （１−１） ＷＯ９１／１９７０２号国際公開公報（＝
特表平５−５０７９２０号） （１−２） ＷＯ９４／２９２８５号国際公開公報 （１−３） ＷＯ９４／２９３０２号国際公開公報 （１−４） ＷＯ９５／０３２８８号国際公開公報 （１−５） ＷＯ９６／０４２６０号国際公開公報 に記載されている。
【０００４】しかしながら、上記で述べた化合物は、カ
ルボン酸誘導体の側鎖にアミド結合を有するという後述
する本発明の化合物の特徴を有していない点で異なる。
ルボン酸誘導体の側鎖にアミド結合を有するという後述
する本発明の化合物の特徴を有していない点で異なる。
【０００５】側鎖にアミド結合を有する化合物は、例え
ば （２−１） 特開平６−１７２３３９号 （２−２） ＷＯ９２／０７８５０号国際公開公報（＝
特表平６−５０２１４４号） （２−３） ＵＳＰ ５３３０９９８ に記載されている。
ば （２−１） 特開平６−１７２３３９号 （２−２） ＷＯ９２／０７８５０号国際公開公報（＝
特表平６−５０２１４４号） （２−３） ＵＳＰ ５３３０９９８ に記載されている。
【０００６】しかしながら、これらの化合物は末端にチ
アゾリジル基等を有する点で後述する本発明の化合物と
は異なる。
アゾリジル基等を有する点で後述する本発明の化合物と
は異なる。
【０００７】側鎖にアミド結合を有するカルボン酸誘導
体は、例えば、 （３−１） 特開平５−１５５８２８号 （３−２） 特開平５−２７９３５３号 に記載されているが、（３−１）の化合物はその作用
（血小板凝集阻止）およびカルボン酸の２ないし５位に
アミノ基等を有しかつ側鎖末端が複素環等を有する点
で、（３−２）の化合物はその作用（虚血性組織に対す
る損傷の予防）および酢酸誘導体である点で本発明とは
異なる。
体は、例えば、 （３−１） 特開平５−１５５８２８号 （３−２） 特開平５−２７９３５３号 に記載されているが、（３−１）の化合物はその作用
（血小板凝集阻止）およびカルボン酸の２ないし５位に
アミノ基等を有しかつ側鎖末端が複素環等を有する点
で、（３−２）の化合物はその作用（虚血性組織に対す
る損傷の予防）および酢酸誘導体である点で本発明とは
異なる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは強い血糖
降下作用、脂質低下作用、インスリン抵抗性改善作用、
抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元酵素阻害作
用、５−リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑
制作用、ＰＰＡＲ（ペルオキシソーム・プロリフェレー
ター・アクティベイテッド・レセプター）活性化作用、
抗骨粗鬆症作用および神経細胞死阻害作用等を有するア
ミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩または
そのエステルについて鋭意研究を行ない、本発明を完成
した。
降下作用、脂質低下作用、インスリン抵抗性改善作用、
抗炎症作用、免疫調節作用、アルドース還元酵素阻害作
用、５−リポキシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑
制作用、ＰＰＡＲ（ペルオキシソーム・プロリフェレー
ター・アクティベイテッド・レセプター）活性化作用、
抗骨粗鬆症作用および神経細胞死阻害作用等を有するア
ミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩または
そのエステルについて鋭意研究を行ない、本発明を完成
した。
【０００９】即ち、本発明は糖尿病、高脂血症、肥満
症、耐糖能不全、インスリン抵抗性非耐糖能不全、高血
圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎症、神
経症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、アテローム性動脈硬化症により
惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹起される脳
損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に起因する疾
病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾患（例え
ば全身性エリテマトーデス、若年性関節リウマチ、シェ
ーグレン症候群、全身性強皮症、混合型結合組織病、皮
膚筋炎、橋本病、原発性粘液水腫、甲状腺中毒症、悪性
貧血、潰瘍性大腸炎、自己免疫性萎縮性胃炎、特発性Ａ
ｄｄｉｓｏｎ病、男性不妊症、Ｇｏｏｄｐａｓｔｕｒｅ
症候群、急性進行性糸球体腎炎、重症筋無力症、多発性
筋炎、尋常性天疱瘡、水疱性類天疱瘡、交感性眼炎、多
発性硬化症、自己免疫性溶血性貧血、特発性血小板減少
性紫斑病、リウマチ熱、ルポイド肝炎、原発性胆汁性肝
硬変症、ベーチェット病、ＣＲＥＳＴ症候群等）、膵炎
のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒中、炎症
性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、パーキン
ソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィー；等の予
防剤および／または治療剤として有用な新規アミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステルを提供する。更に、本発明は新規
アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有
する医薬を提供する。
症、耐糖能不全、インスリン抵抗性非耐糖能不全、高血
圧症、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎症、神
経症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿
病、多嚢胞卵巣症候群、アテローム性動脈硬化症により
惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹起される脳
損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に起因する疾
病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性
腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾
患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾患（例え
ば全身性エリテマトーデス、若年性関節リウマチ、シェ
ーグレン症候群、全身性強皮症、混合型結合組織病、皮
膚筋炎、橋本病、原発性粘液水腫、甲状腺中毒症、悪性
貧血、潰瘍性大腸炎、自己免疫性萎縮性胃炎、特発性Ａ
ｄｄｉｓｏｎ病、男性不妊症、Ｇｏｏｄｐａｓｔｕｒｅ
症候群、急性進行性糸球体腎炎、重症筋無力症、多発性
筋炎、尋常性天疱瘡、水疱性類天疱瘡、交感性眼炎、多
発性硬化症、自己免疫性溶血性貧血、特発性血小板減少
性紫斑病、リウマチ熱、ルポイド肝炎、原発性胆汁性肝
硬変症、ベーチェット病、ＣＲＥＳＴ症候群等）、膵炎
のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒中、炎症
性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、パーキン
ソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィー；等の予
防剤および／または治療剤として有用な新規アミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステルを提供する。更に、本発明は新規
アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有
する医薬を提供する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化２】 を有するアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステルに関する。
る塩またはその薬理上許容されるエステルに関する。
【００１２】上記式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基ま
たは炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示
し、Ｒ2は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ3は （ｉ）水素原
子、（ｉｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖ
ｉ）ニトロ基、（ｖｉｉ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノ基、（ｖｉｉｉ）１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基、（ｉｘ）アリール部分に１
ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素
数７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｘ）ヒドロ
キシ基または（ｘｉ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示し、Ｒ4は水
素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｚは炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示
し、Ｗは （ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
（ｖ）１ないし５個の後述する置換分αを有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖ
ｉ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし５個の
後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリール部
分に１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉ
ｘ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）アリール部分が
１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールでありアルキル部
分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有
するアルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｘｉ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員複素芳香環基、（ｘｉｉｉ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員複素芳香環オキシ基、（ｘｉｖ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員複素芳香環チオ基、（ｘｖ）酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員飽和複素環基、（ｘｖｉ）アミノ基、
（ｘｖｉｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、
（ｘｖｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ基、（ｘｉｘ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基、（ｘｘ）アリール部分に１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールアミノ基、（ｘｘｉ）アリー
ル部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ
基または（ｘｘｉｉ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２
個のアラルキルを有するアラルキルオキシカルボニルア
ミノ基を示し、Ｘは、Ｗが（ａ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｂ）ヒ
ドロキシ基、（ｃ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｄ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｅ）１ないし５個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｆ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基、（ｇ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリールチオ基、（ｈ）アリール部分に１な
いし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉ）アリール
部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していても
よい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ
基、（ｊ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換
分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルチオ基、（ｋ）アリール部分が１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールでありアルキル部分が直鎖状も
しくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキル
であるアリールオキシアルキル基、（ｌ）酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環基、（ｍ）酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環オキシ基、（ｎ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環チオ基または（ｏ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環基を示すときは、１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ル基または１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示し、あ
るいは、Ｘは、Ｗが（ａ）アミノ基、（ｂ）アルキル部
分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のモノアルキルアミノ基、（ｃ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、（ｄ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルお
よび１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールを有するＮ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、（ｅ）アリール部分
に１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールアミノ基、
（ｆ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキルアミノ基または（ｇ）アリール部分に１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７ない
し１２個のアラルキルを有するアラルキルオキシカルボ
ニルアミノ基を示すときは、１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基を示し、上記置換分αは （ｉ）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ない
し５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシ
ル、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコ
キシ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１な
いし３個の後述する置換分βを有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ、（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、
（ｘｖ）アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ、（ｘｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルオキシカルボニルア
ミノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよい炭素数７ないし
１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異な
って１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｘｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分βを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉｖ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニル、
（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
分βを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）、（ｘｘｖｉ）１
ないし３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ない
し３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香
環部分に１ないし３個の後述する置換分βを有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員複素芳香環スルホニルアミ
ノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）および（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
飽和複素環からなる群から選択されるものを示し、上記
置換分βは（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオ
キシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシル基、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニトロ、
（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉ
ｉ）アミノ、（ｘｉｖ）アルキル部分が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ、（ｘｖ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ、（ｘｖｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉ
ｉ）モノアルキルアミノ部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを１個有しアル
キル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであるモノアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｖｉｉｉ）ジアルキルアミノ部分が同一または
異なって炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを２個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるジアルキルアミノアルキル、（ｘｉｘ）アルコキシ
部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルアミノまたは（ｘｘ）アラ
ルキル部分が炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
オキシカルボニルアミノを示し、Ｙは単結合、酸素原
子、硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ5を有する基（式中、Ｒ
5 は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基または炭素数１ないし８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基または
炭素数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）を示す。
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基ま
たは炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示
し、Ｒ2は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ3は （ｉ）水素原
子、（ｉｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖ
ｉ）ニトロ基、（ｖｉｉ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノ基、（ｖｉｉｉ）１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基、（ｉｘ）アリール部分に１
ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素
数７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｘ）ヒドロ
キシ基または（ｘｉ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示し、Ｒ4は水
素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｚは炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示
し、Ｗは （ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
（ｖ）１ないし５個の後述する置換分αを有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖ
ｉ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし５個の
後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリール部
分に１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉ
ｘ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）アリール部分が
１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールでありアルキル部
分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有
するアルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｘｉ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員複素芳香環基、（ｘｉｉｉ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員複素芳香環オキシ基、（ｘｉｖ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員複素芳香環チオ基、（ｘｖ）酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員飽和複素環基、（ｘｖｉ）アミノ基、
（ｘｖｉｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、
（ｘｖｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ基、（ｘｉｘ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基、（ｘｘ）アリール部分に１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールアミノ基、（ｘｘｉ）アリー
ル部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ
基または（ｘｘｉｉ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２
個のアラルキルを有するアラルキルオキシカルボニルア
ミノ基を示し、Ｘは、Ｗが（ａ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｂ）ヒ
ドロキシ基、（ｃ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｄ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｅ）１ないし５個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｆ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基、（ｇ）アリール部分に１ないし５個の後
述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリールチオ基、（ｈ）アリール部分に１な
いし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉ）アリール
部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していても
よい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ
基、（ｊ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換
分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルチオ基、（ｋ）アリール部分が１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールでありアルキル部分が直鎖状も
しくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキル
であるアリールオキシアルキル基、（ｌ）酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環基、（ｍ）酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環オキシ基、（ｎ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環チオ基または（ｏ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環基を示すときは、１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ル基または１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示し、あ
るいは、Ｘは、Ｗが（ａ）アミノ基、（ｂ）アルキル部
分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のモノアルキルアミノ基、（ｃ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、（ｄ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルお
よび１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールを有するＮ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、（ｅ）アリール部分
に１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールアミノ基、
（ｆ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキルアミノ基または（ｇ）アリール部分に１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７ない
し１２個のアラルキルを有するアラルキルオキシカルボ
ニルアミノ基を示すときは、１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基を示し、上記置換分αは （ｉ）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ない
し５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシ
ル、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコ
キシ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１な
いし３個の後述する置換分βを有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ、（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、
（ｘｖ）アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ、（ｘｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルオキシカルボニルア
ミノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよい炭素数７ないし
１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異な
って１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｘｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分βを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉｖ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニル、
（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
分βを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）、（ｘｘｖｉ）１
ないし３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ない
し３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香
環部分に１ないし３個の後述する置換分βを有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員複素芳香環スルホニルアミ
ノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）および（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
飽和複素環からなる群から選択されるものを示し、上記
置換分βは（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオ
キシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシル基、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニトロ、
（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉ
ｉ）アミノ、（ｘｉｖ）アルキル部分が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ、（ｘｖ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ、（ｘｖｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉ
ｉ）モノアルキルアミノ部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを１個有しアル
キル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであるモノアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｖｉｉｉ）ジアルキルアミノ部分が同一または
異なって炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを２個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるジアルキルアミノアルキル、（ｘｉｘ）アルコキシ
部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルアミノまたは（ｘｘ）アラ
ルキル部分が炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
オキシカルボニルアミノを示し、Ｙは単結合、酸素原
子、硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ5を有する基（式中、Ｒ
5 は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基または炭素数１ないし８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基または
炭素数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）を示す。
【００１３】ここに、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5およびＷ
が炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基を示す場合、該アルキル基は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチル
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１
−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，
２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは
１，２，２−トリメチルプロピルであり得、好適にはＲ
1 、Ｒ3 、Ｒ4およびＲ5 は炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、Ｗは炭
素数２ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基であり、更に好適にはＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4および
Ｒ5 はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルまたはイソブチルであリ、Ｗはエチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチルまたはペンチルであ
る。最適には、Ｒ1およびＲ5は炭素数１もしくは２個を
有するアルキル（特にメチル）であり、Ｒ3はメチル、
エチルまたはイソプロピル（特にメチルまたはイソプロ
ピル）であり、Ｒ4は炭素数１もしくは２個を有するア
ルキル（特にメチル）であり、Ｗはプロピル、ブチルま
たはペンチル（特にプロピルまたはブチル）である。
が炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基を示す場合、該アルキル基は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチル
ブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１
−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，
２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは
１，２，２−トリメチルプロピルであり得、好適にはＲ
1 、Ｒ3 、Ｒ4およびＲ5 は炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、Ｗは炭
素数２ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基であり、更に好適にはＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4および
Ｒ5 はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルまたはイソブチルであリ、Ｗはエチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチルまたはペンチルであ
る。最適には、Ｒ1およびＲ5は炭素数１もしくは２個を
有するアルキル（特にメチル）であり、Ｒ3はメチル、
エチルまたはイソプロピル（特にメチルまたはイソプロ
ピル）であり、Ｒ4は炭素数１もしくは２個を有するア
ルキル（特にメチル）であり、Ｗはプロピル、ブチルま
たはペンチル（特にプロピルまたはブチル）である。
【００１４】Ｒ1が炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキル基を示す場合、該アラルキル基は、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に
アリール基が置換されている基であり、例えばベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルメチルまたは２−ナフチルメチルであ
り得、好適にはベンジル、フェネチルまたは３−フェニ
ルプロピルであり、更に好適には３−フェニルプロピル
である。
ルキル基を示す場合、該アラルキル基は、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に
アリール基が置換されている基であり、例えばベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルメチルまたは２−ナフチルメチルであ
り得、好適にはベンジル、フェネチルまたは３−フェニ
ルプロピルであり、更に好適には３−フェニルプロピル
である。
【００１５】Ｒ2 およびＺが炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す場合、
該アルキレン基は、例えばメチレン、エチレン、メチル
エチレン、エチルエチレン、１，１−ジメチルエチレ
ン、１，２−ジメチルエチレン、トリメチレン、１−メ
チルトリメチレン、１−エチルトリメチレン、２−メチ
ルトリメチレン、１，１−ジメチルトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンであ
り得、Ｒ2は好適には炭素数２ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であり、より好適に
は炭素数２ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン基であり、更に好適にはエチレン、トリメ
チレンまたはメチルエチレンである。最適にはエチレン
である。Ｚは好適には炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレン基（例えばメチレン、
エチレン、メチルエチレン、エチルエチレン、トリメチ
レン、１−メチルトリメチレンまたは２−メチルトリメ
チレン）であり、更に好適には炭素数１もしくは２個を
有するアルキレン基である。最適にはメチレンである。
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す場合、
該アルキレン基は、例えばメチレン、エチレン、メチル
エチレン、エチルエチレン、１，１−ジメチルエチレ
ン、１，２−ジメチルエチレン、トリメチレン、１−メ
チルトリメチレン、１−エチルトリメチレン、２−メチ
ルトリメチレン、１，１−ジメチルトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンであ
り得、Ｒ2は好適には炭素数２ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であり、より好適に
は炭素数２ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン基であり、更に好適にはエチレン、トリメ
チレンまたはメチルエチレンである。最適にはエチレン
である。Ｚは好適には炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレン基（例えばメチレン、
エチレン、メチルエチレン、エチルエチレン、トリメチ
レン、１−メチルトリメチレンまたは２−メチルトリメ
チレン）であり、更に好適には炭素数１もしくは２個を
有するアルキレン基である。最適にはメチレンである。
【００１６】Ｒ3 およびＷが炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示す場合、
該アルコキシ基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−
ブトキシまたはイソブトキシであり得、Ｒ3 は好適に
は、炭素数１ないし３個を有するアルコキシ基（特にメ
トキシ、エトキシまたはイソプロポキシ）であり、更に
好適には炭素数１もしくは２個を有するアルコキシ基
（特にメトキシ）である。Ｗは好適には炭素数１ないし
３個を有するアルコキシ基であり、更に好適にはエトキ
シである。
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示す場合、
該アルコキシ基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−
ブトキシまたはイソブトキシであり得、Ｒ3 は好適に
は、炭素数１ないし３個を有するアルコキシ基（特にメ
トキシ、エトキシまたはイソプロポキシ）であり、更に
好適には炭素数１もしくは２個を有するアルコキシ基
（特にメトキシ）である。Ｗは好適には炭素数１ないし
３個を有するアルコキシ基であり、更に好適にはエトキ
シである。
【００１７】Ｒ3 およびＷが炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基を示す場
合、該アルキルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓ
−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオまたはイソブチルチオで
あり得、Ｒ3 は好適には炭素数１もしくは２個を有する
アルキルチオ基であり、更に好適にはメチルチオであ
る。Ｗは好適には炭素数１ないし３個を有するアルキル
チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ
またはイソプロピルチオ）であり、更に好適にはメチル
チオである。
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基を示す場
合、該アルキルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓ
−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオまたはイソブチルチオで
あり得、Ｒ3 は好適には炭素数１もしくは２個を有する
アルキルチオ基であり、更に好適にはメチルチオであ
る。Ｗは好適には炭素数１ないし３個を有するアルキル
チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ
またはイソプロピルチオ）であり、更に好適にはメチル
チオである。
【００１８】Ｒ3 がハロゲン原子を示す場合、該ハロゲ
ン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子であり得、好適にはフッ素原子、塩素原子または
臭素原子であり、更に好適にはフッ素原子または塩素原
子である。
ン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子であり得、好適にはフッ素原子、塩素原子または
臭素原子であり、更に好適にはフッ素原子または塩素原
子である。
【００１９】Ｒ3 およびＷが同一もしくは異なって各ア
ルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、該ジアルキル
アミノ基は、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノまたはＮ−エチル
−Ｎ−イソプロピルアミノであり得、好適にはジメチル
アミノまたはジエチルアミノであり、更に好適にはジエ
チルアミノである。
ルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、該ジアルキル
アミノ基は、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノまたはＮ−エチル
−Ｎ−イソプロピルアミノであり得、好適にはジメチル
アミノまたはジエチルアミノであり、更に好適にはジエ
チルアミノである。
【００２０】Ｒ3 およびＷが１ないし５個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基を示す場合、無置換アリール基は、例えば
フェニルまたはナフチルであり得、好適にはフェニルで
ある。置換アリール基は、例えばメチルフェニル、エチ
ルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニ
ル、トリフルオロメチルフェニル、ヒドロキシフェニ
ル、アセチルフェニル、メトキシフェニル、メチレンジ
オキシフェニル、ベンジルオキシフェニル、メチルチオ
フェニル、メタンスルホニルフェニル、フルオロフェニ
ル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフ
ェニル、ニトロフェニル、（ジメチルアミノ）フェニ
ル、ベンジルフェニル、ビフェニリル、フェノキシフェ
ニル、フェニルチオフェニル、フェニルスルホニルフェ
ニル、（フェニルスルホニルアミノ）フェニル、ピリジ
ルフェニル、ピリジルオキシフェニル、ピリジルチオフ
ェニル、（ピリジルスルホニルアミノ）フェニル、メチ
ルナフチル、トリフルオロナフチル、ヒドロキシナフチ
ル、メトキシナフチル、フルオロナフチル、クロロナフ
チルまたはピリジルナフチルであり得、好適には１ない
し3個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリール基であり、更に好適には
メチルフェニル、エチルフェニル、イソプロピルフェニ
ル、メトキシフェニル、メチルチオフェニルまたはクロ
ロフェニルである。
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基を示す場合、無置換アリール基は、例えば
フェニルまたはナフチルであり得、好適にはフェニルで
ある。置換アリール基は、例えばメチルフェニル、エチ
ルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニ
ル、トリフルオロメチルフェニル、ヒドロキシフェニ
ル、アセチルフェニル、メトキシフェニル、メチレンジ
オキシフェニル、ベンジルオキシフェニル、メチルチオ
フェニル、メタンスルホニルフェニル、フルオロフェニ
ル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフ
ェニル、ニトロフェニル、（ジメチルアミノ）フェニ
ル、ベンジルフェニル、ビフェニリル、フェノキシフェ
ニル、フェニルチオフェニル、フェニルスルホニルフェ
ニル、（フェニルスルホニルアミノ）フェニル、ピリジ
ルフェニル、ピリジルオキシフェニル、ピリジルチオフ
ェニル、（ピリジルスルホニルアミノ）フェニル、メチ
ルナフチル、トリフルオロナフチル、ヒドロキシナフチ
ル、メトキシナフチル、フルオロナフチル、クロロナフ
チルまたはピリジルナフチルであり得、好適には１ない
し3個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリール基であり、更に好適には
メチルフェニル、エチルフェニル、イソプロピルフェニ
ル、メトキシフェニル、メチルチオフェニルまたはクロ
ロフェニルである。
【００２１】Ｒ3 およびＷがアリール部分に１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキル基を示す場合、該アラルキ
ル基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基に上記で述べたアリール基が置換さ
れている基であり、例えばベンジル、フェネチル、３−
フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニル
ペンチル、６−フェニルヘキシル、ナフチルメチル、メ
チルベンジル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシ
ベンジル、メチレンジオキシベンジル、メチルチオベン
ジル、メタンスルホニルベンジル、フルオロベンジル、
クロロベンジル、２−（メチルフェニル）エチル、２−
（メトキシフェニル）エチル、３−（メチルフェニル）
プロピル、３−（メトキシフェニル）プロピル、４−
（メチルフェニル）ブチルまたは４−（メトキシフェニ
ル）ブチルであり得、Ｒ3 は好適にはベンジルまたはフ
ェネチルであり、最適にはベンジルである。Ｗは好適に
はアリール部分に１ないし３個の後述する置換分αを有
していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ル基であり、さらに好適には炭素数７ないし１０個を有
するアラルキル基（例えばベンジル、フェネチル、３−
フェニルプロピルまたは４−フェニルブチル）である。
最適には３−フェニルプロピルまたは４−フェニルブチ
ル（特に３−フェニルプロピル）である。
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキル基を示す場合、該アラルキ
ル基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基に上記で述べたアリール基が置換さ
れている基であり、例えばベンジル、フェネチル、３−
フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニル
ペンチル、６−フェニルヘキシル、ナフチルメチル、メ
チルベンジル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシ
ベンジル、メチレンジオキシベンジル、メチルチオベン
ジル、メタンスルホニルベンジル、フルオロベンジル、
クロロベンジル、２−（メチルフェニル）エチル、２−
（メトキシフェニル）エチル、３−（メチルフェニル）
プロピル、３−（メトキシフェニル）プロピル、４−
（メチルフェニル）ブチルまたは４−（メトキシフェニ
ル）ブチルであり得、Ｒ3 は好適にはベンジルまたはフ
ェネチルであり、最適にはベンジルである。Ｗは好適に
はアリール部分に１ないし３個の後述する置換分αを有
していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ル基であり、さらに好適には炭素数７ないし１０個を有
するアラルキル基（例えばベンジル、フェネチル、３−
フェニルプロピルまたは４−フェニルブチル）である。
最適には３−フェニルプロピルまたは４−フェニルブチ
ル（特に３−フェニルプロピル）である。
【００２２】Ｒ3が炭素数１ないし５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す場合、該脂肪
族アシル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイ
ルであり得、好適にはホルミル、アセチル、ピバロイル
である。最適にはホルミルまたはアセチルである。
もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す場合、該脂肪
族アシル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイ
ルであり得、好適にはホルミル、アセチル、ピバロイル
である。最適にはホルミルまたはアセチルである。
【００２３】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ基を示す場合、無置換アリールオ
キシ基は、例えばフェノキシまたはナフチルオキシであ
り得、好適にはフェノキシである。置換アリールオキシ
基は、例えばメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、プ
ロピルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチ
ルフェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキ
シフェノキシ、エトキシフェノキシ、イソプロポキシフ
ェノキシ、トリフルオロメトキシフェノキシ、メチルチ
オフェノキシ、エチルチオフェノキシ、シアノフェノキ
シ、ホルミルフェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフル
オロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、ペンタフル
オロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキ
シ、トリクロロフェノキシ、ピリジルフェノキシ、ビフ
ェニリルオキシ、メタンスルホニルフェノキシ、メチル
ナフチルオキシ、エチルナフチルオキシ、プロピルナフ
チルオキシ、イソプロピルナフチルオキシ、ｔ−ブチル
ナフチルオキシ、トリフルオロメチルナフチルオキシ、
メトキシナフチルオキシ、エトキシナフチルオキシ、イ
ソプロポキシナフチルオキシ、トリフルオロメトキシナ
フチルオキシ、メチルチオナフチルオキシ、エチルチオ
ナフチルオキシ、シアノナフチルオキシ、ホルミルナフ
チルオキシ、フルオロナフチルオキシ、ジフルオロナフ
チルオキシ、トリフルオロナフチルオキシ、ペンタフル
オロナフチルオキシ、クロロナフチルオキシ、ジクロロ
ナフチルオキシ、トリクロロナフチルオキシ、ピリジル
ナフチルオキシ、ビフェニリルオキシまたはメタンスル
ホニルナフチルオキシであり得、好適にはアリール部分
に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基であ
り、更に好適にはフェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分αを有していてもよいフェノキシ基（特にフェ
ニル部分に１個の後述する置換分αを有していてもよい
フェノキシ基）である。最適にはメチルフェノキシ、エ
チルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチル
フェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキシ
フェノキシ、エトキシフェノキシ、トリフルオロメトキ
シフェノキシ、シアノフェノキシ、ホルミルフェノキ
シ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリ
フルオロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、クロ
ロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノ
キシ、ピリジルフェノキシまたはメタンスルホニルフェ
ノキシであり、更に最適にはメチルフェノキシ、エチル
フェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチルフェ
ノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキシフェ
ノキシ、エトキシフェノキシ、トリフルオロメトキシフ
ェノキシ、シアノフェノキシ、ホルミルフェノキシ、フ
ルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオ
ロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、クロロフェ
ノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシま
たはメタンスルホニルフェノキシであり、特に最適には
４−メチルフェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、
４−ｔ−ブチルフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、
４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−フルオロフ
ェノキシ、４−フルオロフェノキシまたは４−クロロフ
ェノキシである。
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ基を示す場合、無置換アリールオ
キシ基は、例えばフェノキシまたはナフチルオキシであ
り得、好適にはフェノキシである。置換アリールオキシ
基は、例えばメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、プ
ロピルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチ
ルフェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキ
シフェノキシ、エトキシフェノキシ、イソプロポキシフ
ェノキシ、トリフルオロメトキシフェノキシ、メチルチ
オフェノキシ、エチルチオフェノキシ、シアノフェノキ
シ、ホルミルフェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフル
オロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、ペンタフル
オロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキ
シ、トリクロロフェノキシ、ピリジルフェノキシ、ビフ
ェニリルオキシ、メタンスルホニルフェノキシ、メチル
ナフチルオキシ、エチルナフチルオキシ、プロピルナフ
チルオキシ、イソプロピルナフチルオキシ、ｔ−ブチル
ナフチルオキシ、トリフルオロメチルナフチルオキシ、
メトキシナフチルオキシ、エトキシナフチルオキシ、イ
ソプロポキシナフチルオキシ、トリフルオロメトキシナ
フチルオキシ、メチルチオナフチルオキシ、エチルチオ
ナフチルオキシ、シアノナフチルオキシ、ホルミルナフ
チルオキシ、フルオロナフチルオキシ、ジフルオロナフ
チルオキシ、トリフルオロナフチルオキシ、ペンタフル
オロナフチルオキシ、クロロナフチルオキシ、ジクロロ
ナフチルオキシ、トリクロロナフチルオキシ、ピリジル
ナフチルオキシ、ビフェニリルオキシまたはメタンスル
ホニルナフチルオキシであり得、好適にはアリール部分
に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基であ
り、更に好適にはフェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分αを有していてもよいフェノキシ基（特にフェ
ニル部分に１個の後述する置換分αを有していてもよい
フェノキシ基）である。最適にはメチルフェノキシ、エ
チルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチル
フェノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキシ
フェノキシ、エトキシフェノキシ、トリフルオロメトキ
シフェノキシ、シアノフェノキシ、ホルミルフェノキ
シ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリ
フルオロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、クロ
ロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノ
キシ、ピリジルフェノキシまたはメタンスルホニルフェ
ノキシであり、更に最適にはメチルフェノキシ、エチル
フェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｔ−ブチルフェ
ノキシ、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキシフェ
ノキシ、エトキシフェノキシ、トリフルオロメトキシフ
ェノキシ、シアノフェノキシ、ホルミルフェノキシ、フ
ルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオ
ロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、クロロフェ
ノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシま
たはメタンスルホニルフェノキシであり、特に最適には
４−メチルフェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、
４−ｔ−ブチルフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、
４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−フルオロフ
ェノキシ、４−フルオロフェノキシまたは４−クロロフ
ェノキシである。
【００２４】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールチオ基を示す場合、無置換アリールチオ
基は、例えばフェニルチオまたはナフチルチオであり
得、好適にはフェニルチオである。置換アリールチオ基
は、例えばメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、
プロピルフェニルチオ、イソプロピルフェニルチオ、メ
トキシフェニルチオ、エトキシフェニルチオ、メチルチ
オフェニルチオ、エチルチオフェニルチオ、ビフェニリ
ルチオ、４−メタンスルホニルフェニルチオ、メチルナ
フチルチオ、エチルナフチルチオ、プロピルナフチルチ
オ、イソプロピルナフチルチオ、メトキシナフチルチ
オ、エトキシナフチルチオ、メチルチオナフチルチオ、
エチルチオナフチルチオまたは４−メタンスルホニルナ
フチルチオであり得、好適には１ないし３個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールチオ基であり、更に好適にはフェニル部分
に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
フェニルチオである。最適にはメチルフェニルチオ、イ
ソプロピルフェニルチオまたはメトキシフェニルチオで
ある。
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールチオ基を示す場合、無置換アリールチオ
基は、例えばフェニルチオまたはナフチルチオであり
得、好適にはフェニルチオである。置換アリールチオ基
は、例えばメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、
プロピルフェニルチオ、イソプロピルフェニルチオ、メ
トキシフェニルチオ、エトキシフェニルチオ、メチルチ
オフェニルチオ、エチルチオフェニルチオ、ビフェニリ
ルチオ、４−メタンスルホニルフェニルチオ、メチルナ
フチルチオ、エチルナフチルチオ、プロピルナフチルチ
オ、イソプロピルナフチルチオ、メトキシナフチルチ
オ、エトキシナフチルチオ、メチルチオナフチルチオ、
エチルチオナフチルチオまたは４−メタンスルホニルナ
フチルチオであり得、好適には１ないし３個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールチオ基であり、更に好適にはフェニル部分
に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
フェニルチオである。最適にはメチルフェニルチオ、イ
ソプロピルフェニルチオまたはメトキシフェニルチオで
ある。
【００２５】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルオキシ基を示す場合、無置換アラルキ
ルオキシ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルオキシ基に上記で述べたアリー
ル基が置換されている基であり、例えばベンジルオキ
シ、フェネチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、
４−フェニルブチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ
または２−ナフチルメチルオキシであり得、好適には炭
素数７ないし１０個を有するアラルキルオキシ基であ
り、更に好適にはベンジルオキシまたはフェネチルオキ
シ（特にベンジルオキシ）である。 置換アラルキルオ
キシ基は、例えばメチルベンジルオキシ、メトキシベン
ジルオキシ、２−（メチルフェニル）エトキシ、２−
（メトキシフェニル）エトキシ、３−（メチルフェニ
ル）プロポキシ、３−（メトキシフェニル）プロポキ
シ、４−（メチルフェニル）ブトキシまたは４−（メト
キシフェニル）ブトキシであり得、好適にはアリール部
分に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ基で
あり、更に好適にはメチルベンジルオキシまたは２−
（メチルフェニル）エトキシである。
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルオキシ基を示す場合、無置換アラルキ
ルオキシ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルオキシ基に上記で述べたアリー
ル基が置換されている基であり、例えばベンジルオキ
シ、フェネチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、
４−フェニルブチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ
または２−ナフチルメチルオキシであり得、好適には炭
素数７ないし１０個を有するアラルキルオキシ基であ
り、更に好適にはベンジルオキシまたはフェネチルオキ
シ（特にベンジルオキシ）である。 置換アラルキルオ
キシ基は、例えばメチルベンジルオキシ、メトキシベン
ジルオキシ、２−（メチルフェニル）エトキシ、２−
（メトキシフェニル）エトキシ、３−（メチルフェニ
ル）プロポキシ、３−（メトキシフェニル）プロポキ
シ、４−（メチルフェニル）ブトキシまたは４−（メト
キシフェニル）ブトキシであり得、好適にはアリール部
分に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ基で
あり、更に好適にはメチルベンジルオキシまたは２−
（メチルフェニル）エトキシである。
【００２６】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルチオ基を示す場合、無置換アラルキル
チオ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基に上記で述べたアリール基が
置換されている基であり、例えばベンジルチオ、フェネ
チルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブ
チルチオ、１−ナフチルメチルチオまたは２−ナフチル
メチルチオであり得、好適にはベンジルチオまたはフェ
ネチルチオであり、更に好適にはベンジルチオである。
置換アラルキルチオ基は、例えばメチルベンジルチオ、
メトキシベンジルチオ、２−（メチルフェニル）エチル
チオ、２−（メトキシフェニル）エチルチオ、３−（メ
チルフェニル）プロピルチオ、３−（メトキシフェニ
ル）プロピルチオ、４−（メチルフェニル）ブチルチオ
または４−（メトキシフェニル）ブチルチオであり得、
好適にはアリール部分に１ないし３個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルチオ基であり、更に好適にはメチルベンジルチ
オまたは２−（メチルフェニル）エチルチオである。
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルチオ基を示す場合、無置換アラルキル
チオ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基に上記で述べたアリール基が
置換されている基であり、例えばベンジルチオ、フェネ
チルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブ
チルチオ、１−ナフチルメチルチオまたは２−ナフチル
メチルチオであり得、好適にはベンジルチオまたはフェ
ネチルチオであり、更に好適にはベンジルチオである。
置換アラルキルチオ基は、例えばメチルベンジルチオ、
メトキシベンジルチオ、２−（メチルフェニル）エチル
チオ、２−（メトキシフェニル）エチルチオ、３−（メ
チルフェニル）プロピルチオ、３−（メトキシフェニ
ル）プロピルチオ、４−（メチルフェニル）ブチルチオ
または４−（メトキシフェニル）ブチルチオであり得、
好適にはアリール部分に１ないし３個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルチオ基であり、更に好適にはメチルベンジルチ
オまたは２−（メチルフェニル）エチルチオである。
【００２７】Ｗがアリール部分が１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるア
リールオキシアルキル基を示す場合、当該基は、例えば
フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノ
キシプロピル、４−フェノキシブチル、ナフチルオキシ
メチル、２−ナフチルオキシエチル、３−ナフチルオキ
シプロピルまたは４−ナフチルオキシブチルであり得、
好適にはアリール部分が１ないし３個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリールオ
キシアルキル基であり、更に好適にはアリール部分が炭
素数６ないし１０個を有しアルキル部分が直鎖状もしく
は分枝鎖状であり炭素数１ないし４個を有するアリール
オキシアルキル基である。最適にはフェノキシメチル、
２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピルまたは
４−フェノキシブチルであり、更に最適には２−フェノ
キシエチルまたは３−フェノキシプロピル（特に２−フ
ェノキシエチル）である。
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるア
リールオキシアルキル基を示す場合、当該基は、例えば
フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノ
キシプロピル、４−フェノキシブチル、ナフチルオキシ
メチル、２−ナフチルオキシエチル、３−ナフチルオキ
シプロピルまたは４−ナフチルオキシブチルであり得、
好適にはアリール部分が１ないし３個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリールオ
キシアルキル基であり、更に好適にはアリール部分が炭
素数６ないし１０個を有しアルキル部分が直鎖状もしく
は分枝鎖状であり炭素数１ないし４個を有するアリール
オキシアルキル基である。最適にはフェノキシメチル、
２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピルまたは
４−フェノキシブチルであり、更に最適には２−フェノ
キシエチルまたは３−フェノキシプロピル（特に２−フ
ェノキシエチル）である。
【００２８】Ｗが酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を
示す場合、当該基は、例えばフリル、チエニル、ピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリルまたはベ
ンゾオキサゾリルであり得、好適にはピロリル、イミダ
ゾリル、フリル、チエニルまたはピリジルであり、更に
好適にはピロリルまたはイミダゾリルである。
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を
示す場合、当該基は、例えばフリル、チエニル、ピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリルまたはベ
ンゾオキサゾリルであり得、好適にはピロリル、イミダ
ゾリル、フリル、チエニルまたはピリジルであり、更に
好適にはピロリルまたはイミダゾリルである。
【００２９】Ｗが酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オキ
シ基を示す場合、当該基は、例えばフリルオキシ、チエ
ニルオキシ、ピロリルオキシ、アゼピニルオキシ、ピラ
ゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、オキサゾリルオキ
シ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イソチ
アゾリルオキシ、１，２，３−オキサジアゾリルオキ
シ、トリアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、チアジ
アゾリルオキシ、ピラニルオキシ、 ピリジルオキシ、ピ
リダジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラジニルオ
キシまたはベンゾオキサゾリルオキシであり得、好適に
はフリルオキシ、チエニルオキシ、ピロリルオキシ、イ
ミダゾリルオキシ、チアゾリルオキシまたはピリジルオ
キシであり、更に好適にはピリジルオキシである。
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オキ
シ基を示す場合、当該基は、例えばフリルオキシ、チエ
ニルオキシ、ピロリルオキシ、アゼピニルオキシ、ピラ
ゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、オキサゾリルオキ
シ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イソチ
アゾリルオキシ、１，２，３−オキサジアゾリルオキ
シ、トリアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、チアジ
アゾリルオキシ、ピラニルオキシ、 ピリジルオキシ、ピ
リダジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラジニルオ
キシまたはベンゾオキサゾリルオキシであり得、好適に
はフリルオキシ、チエニルオキシ、ピロリルオキシ、イ
ミダゾリルオキシ、チアゾリルオキシまたはピリジルオ
キシであり、更に好適にはピリジルオキシである。
【００３０】Ｗが酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環チオ
基を示す場合、当該基は、例えばフリルチオ、チエニル
チオ、ピロリルチオ、アゼピニルチオ、ピラゾリルチ
オ、イミダゾリルチオ、オキサゾリルチオ、イソキサゾ
リルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチオ、１，
２，３−オキサジアゾリルチオ、トリアゾリルチオ、テ
トラゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、ピラニルチオ、
ピリジルチオ、ピリダジニルチオ、ピリミジニルチオ、
ピラジニルチオまたはベンゾオキサゾイルチオであり
得、好適にはフリルチオ、チエニルチオ、ピロリルチ
オ、イミダゾリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルチオ
またはベンゾオキサゾイルチオであり、更に好適にはベ
ンゾオキサゾイルチオである。
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環チオ
基を示す場合、当該基は、例えばフリルチオ、チエニル
チオ、ピロリルチオ、アゼピニルチオ、ピラゾリルチ
オ、イミダゾリルチオ、オキサゾリルチオ、イソキサゾ
リルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチオ、１，
２，３−オキサジアゾリルチオ、トリアゾリルチオ、テ
トラゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、ピラニルチオ、
ピリジルチオ、ピリダジニルチオ、ピリミジニルチオ、
ピラジニルチオまたはベンゾオキサゾイルチオであり
得、好適にはフリルチオ、チエニルチオ、ピロリルチ
オ、イミダゾリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルチオ
またはベンゾオキサゾイルチオであり、更に好適にはベ
ンゾオキサゾイルチオである。
【００３１】Ｗが酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環基を
示す場合、当該基は、例えばモルホリニル、チオモルホ
リニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、
ピペリジル、ピペラジニルであり得、好適にはモルホリ
ニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニ
ル、ピペリジルまたはピペラジニルである。
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環基を
示す場合、当該基は、例えばモルホリニル、チオモルホ
リニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、
ピペリジル、ピペラジニルであり得、好適にはモルホリ
ニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリニ
ル、ピペリジルまたはピペラジニルである。
【００３２】Ｗがアルキル部分が炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基
を示す場合、該モノアルキルアミノ基は、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチル
アミノまたはイソブチルアミノであり得、好適には炭素
数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノ
アルキルアミノ基であり、更に好適にはプロピルアミノ
である。
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基
を示す場合、該モノアルキルアミノ基は、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチル
アミノまたはイソブチルアミノであり得、好適には炭素
数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノ
アルキルアミノ基であり、更に好適にはプロピルアミノ
である。
【００３３】Ｗが炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を示す場合、無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の該アルキルは、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ルまたはｔ−ブチルであり得、好適にはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
であり、更に好適にはメチルまたはエチルである。該ア
リールは、例えばフェニルまたはナフチルであり得、好
適にはフェニルである。無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ基の具体例は、例えばＮ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−イソブチル−Ｎ−フェニルアミノまたはＮ−メチル−
Ｎ−ナフチルアミノであり得、好適にはＮ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノであり、更に好適にはＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノである。置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基
は、例えばＮ−メチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（メトキシフェニル）アミノまたはＮ−エ
チル−Ｎ−（メトキシフェニル）アミノであり得、好適
にはＮ−メチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノまたは
Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノである。
しくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を示す場合、無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の該アルキルは、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ルまたはｔ−ブチルであり得、好適にはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
であり、更に好適にはメチルまたはエチルである。該ア
リールは、例えばフェニルまたはナフチルであり得、好
適にはフェニルである。無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ基の具体例は、例えばＮ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−イソブチル−Ｎ−フェニルアミノまたはＮ−メチル−
Ｎ−ナフチルアミノであり得、好適にはＮ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノであり、更に好適にはＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノである。置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基
は、例えばＮ−メチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（メトキシフェニル）アミノまたはＮ−エ
チル−Ｎ−（メトキシフェニル）アミノであり得、好適
にはＮ−メチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノまたは
Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルフェニル）アミノである。
【００３４】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールアミノ基を示す場合、無置換アリールア
ミノ基は、例えばフェニルアミノまたはナフチルアミノ
であり得、好適にはフェニルアミノである。置換アリー
ルアミノ基は、例えば（メチルフェニル）アミノ、（エ
チルフェニル）アミノ、（プロピルフェニル）アミノ、
（イソプロピルフェニル）アミノ、（メトキシフェニ
ル）アミノ、（エトキシフェニル）アミノ、（メチルチ
オフェニル）アミノ、（エチルチオフェニル）アミノ、
ビフェニリルアミノまたは（メタンスルホニルフェニ
ル）アミノであり得、好適には（メチルフェニル）アミ
ノ、（イソプロピルフェニル）アミノまたは（メトキシ
フェニル）アミノである。
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールアミノ基を示す場合、無置換アリールア
ミノ基は、例えばフェニルアミノまたはナフチルアミノ
であり得、好適にはフェニルアミノである。置換アリー
ルアミノ基は、例えば（メチルフェニル）アミノ、（エ
チルフェニル）アミノ、（プロピルフェニル）アミノ、
（イソプロピルフェニル）アミノ、（メトキシフェニ
ル）アミノ、（エトキシフェニル）アミノ、（メチルチ
オフェニル）アミノ、（エチルチオフェニル）アミノ、
ビフェニリルアミノまたは（メタンスルホニルフェニ
ル）アミノであり得、好適には（メチルフェニル）アミ
ノ、（イソプロピルフェニル）アミノまたは（メトキシ
フェニル）アミノである。
【００３５】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルアミノ基を示す場合、無置換アラルキ
ルアミノ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルアミノ基に上記で述べたアリー
ル基が置換されている基であり、例えばベンジルアミ
ノ、フェネチルアミノ、（３−フェニルプロピル）アミ
ノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（１−ナフチルメ
チル）アミノまたは（２−ナフチルメチル）アミノであ
り得、好適にはベンジルアミノまたはフェネチルアミノ
であり、更に好適にはベンジルアミノである。置換アラ
ルキルアミノ基は、例えば（メチルベンジル）アミノ、
（メトキシベンジル）アミノ、［２−（メチルフェニ
ル）エチル］アミノ、［２−（メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［３−（メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［３−（メトキシフェニル）プロピル］アミノ、
［４−（メチルフェニル）ブチル］アミノまたは［４−
（メトキシフェニル）ブチル］アミノであり得、好適に
は（メチルベンジル）アミノまたは［２−（メチルフェ
ニル）エチル］アミノである。
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルアミノ基を示す場合、無置換アラルキ
ルアミノ基は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルアミノ基に上記で述べたアリー
ル基が置換されている基であり、例えばベンジルアミ
ノ、フェネチルアミノ、（３−フェニルプロピル）アミ
ノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（１−ナフチルメ
チル）アミノまたは（２−ナフチルメチル）アミノであ
り得、好適にはベンジルアミノまたはフェネチルアミノ
であり、更に好適にはベンジルアミノである。置換アラ
ルキルアミノ基は、例えば（メチルベンジル）アミノ、
（メトキシベンジル）アミノ、［２−（メチルフェニ
ル）エチル］アミノ、［２−（メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［３−（メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［３−（メトキシフェニル）プロピル］アミノ、
［４−（メチルフェニル）ブチル］アミノまたは［４−
（メトキシフェニル）ブチル］アミノであり得、好適に
は（メチルベンジル）アミノまたは［２−（メチルフェ
ニル）エチル］アミノである。
【００３６】Ｗがアリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個の
アラルキルを有するアラルキルオキシカルボニルアミノ
基を示す場合、当該基としては、例えばベンジルオキシ
カルボニルであり得る。
る置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個の
アラルキルを有するアラルキルオキシカルボニルアミノ
基を示す場合、当該基としては、例えばベンジルオキシ
カルボニルであり得る。
【００３７】Ｗがアミノ基、アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールアミノ基、アリール部分に１ないし５個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルアミノ基またはアリール部分に１ないし
５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７な
いし１２個のアラルキルを有するアラルキルオキシカル
ボニルアミノ基を示す場合、好適にはアミノ基、アルキ
ル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のモノアルキルアミノ基、同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１な
いし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールを有するＮ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノ基、アリール部分に１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールアミノ基またはアリール部分に
１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭
素数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ基であ
る。
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールアミノ基、アリール部分に１ないし５個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルアミノ基またはアリール部分に１ないし
５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７な
いし１２個のアラルキルを有するアラルキルオキシカル
ボニルアミノ基を示す場合、好適にはアミノ基、アルキ
ル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のモノアルキルアミノ基、同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１な
いし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールを有するＮ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノ基、アリール部分に１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールアミノ基またはアリール部分に
１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭
素数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ基であ
る。
【００３８】Ｒ5 が炭素数１ないし８個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基または炭素数７ない
し１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、該アシル
基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルオク
タノイル、ベンゾイルまたはｐ−トルオイルであり得、
好適には炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシル基であり、更に好適には炭素数２
ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
シル基である。最適にはアセチル基である。 Ｘが１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリール基を示す場合、無置換
アリール基は、例えばフェニルまたはナフチルであり
得、好適にはフェニルである。Ｘが１ないし３個の後述
する置換分αで置換されているアリール基を示す場合、
該置換分の数は好適には１または２個であり、更に好適
には１個である。
もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基または炭素数７ない
し１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、該アシル
基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルオク
タノイル、ベンゾイルまたはｐ−トルオイルであり得、
好適には炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシル基であり、更に好適には炭素数２
ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
シル基である。最適にはアセチル基である。 Ｘが１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリール基を示す場合、無置換
アリール基は、例えばフェニルまたはナフチルであり
得、好適にはフェニルである。Ｘが１ないし３個の後述
する置換分αで置換されているアリール基を示す場合、
該置換分の数は好適には１または２個であり、更に好適
には１個である。
【００３９】Ｘが、１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を
示す場合、無置換の複素芳香環基としては、１環系また
は２環系からなる。２環系からなる場合は、うち１環は
少なくとも複素環である。２環系の場合は、縮合環であ
り、１環が複素環で他環が炭素環である場合または２環
共複素環である場合がある。複素環は５または６員環で
あり、それらは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る。炭素環は炭素数６ないし１０個を有するアリール基
である。１環系の場合を複素芳香単環基、２環系の場合
を複素芳香縮合環基という。４個のヘテロ原子を有する
環の場合、好ましくは４個がすべて窒素原子であり、酸
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子が０個の場合であり、３個のヘテロ原子を有する環
の場合、好ましくは３個、２個または１個が窒素原子で
あり、１個または２個が酸素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子の場合であり、２個のヘ
テロ原子を有する環の場合、好ましくは２個、１個また
は０個が窒素原子であり、０個、１個または２個が酸素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子の場合である。Ｘが１ないし３個の後述する置換分α
で置換されている複素芳香環基を示す場合、該置換分の
数は好適には１または２個であり、更に好適には１個で
ある。
有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を
示す場合、無置換の複素芳香環基としては、１環系また
は２環系からなる。２環系からなる場合は、うち１環は
少なくとも複素環である。２環系の場合は、縮合環であ
り、１環が複素環で他環が炭素環である場合または２環
共複素環である場合がある。複素環は５または６員環で
あり、それらは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る。炭素環は炭素数６ないし１０個を有するアリール基
である。１環系の場合を複素芳香単環基、２環系の場合
を複素芳香縮合環基という。４個のヘテロ原子を有する
環の場合、好ましくは４個がすべて窒素原子であり、酸
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子が０個の場合であり、３個のヘテロ原子を有する環
の場合、好ましくは３個、２個または１個が窒素原子で
あり、１個または２個が酸素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子の場合であり、２個のヘ
テロ原子を有する環の場合、好ましくは２個、１個また
は０個が窒素原子であり、０個、１個または２個が酸素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子の場合である。Ｘが１ないし３個の後述する置換分α
で置換されている複素芳香環基を示す場合、該置換分の
数は好適には１または２個であり、更に好適には１個で
ある。
【００４０】無置換複素芳香単環基は、例えば２−ピロ
リル、３−ピロリルのようなピロリル基；２−フリル、
３−フリルのようなフリル基；２−チエニル、３−チエ
ニルのようなチエニル基；２−ピリジル、３−ピリジ
ル、４−ピリジルのようなピリジル基；２−イミダゾリ
ル、４−イミダゾリルのようなイミダゾリル基；３−ピ
ラゾリル、４−ピラゾリルのようなピラゾリル基；２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルの
ようなオキサゾリル基；３−イソオキサゾリル、４−イ
ソオキサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイソオ
キサゾリル基；２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−
チアゾリルのようなチアゾリル基；３−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのような
イソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−４−イ
ル、１，２，４−トリアゾール−３−イルのようなトリ
アゾリル基；１，３，４−チアジアゾール−２−イルの
ようなチアジアゾリル基；１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イルのようなオキサジアゾリル基；５−テトラ
ゾリルのようなテトラゾリル基；３−ピリダジニル、４
−ピリダジニルのようなピリダジニル基；２−ピリミジ
ニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルのようなピ
リミジニル基；ピラジニル基；１，４−オキサジン−２
−イル、１，４−オキサジン−３−イルのようなオキサ
ジニル基；１，４−チアジン−２−イル、１，４−チア
ジン−３−イルのようなチアジニル基；であり得、無置
換複素芳香縮合環基は、例えばインドール−２−イル、
インドール−３−イル、インドール−４−イル、インド
ール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−
７−イルのようなインドリル基；インダゾール−２−イ
ル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イ
ル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イ
ル、インダゾール−７−イルのようなインダゾリル基；
ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベ
ンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベン
ゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イルのような
ベンゾフラニル基；ベンゾチオフェン−２−イル、ベン
ゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イ
ル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−
６−イル、ベンゾチオフェン−７−イルのようなベンゾ
チオフェニル基；ベンゾイミダゾール−２−イル、ベン
ゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−
イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾ
ール−７−イルのようなベンゾイミダゾリル基；ベンゾ
オキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イ
ル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾー
ル−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イルのような
ベンゾオキサゾリル基；ベンゾチアゾール−２−イル、
ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−
イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール
−７−イルのようなベンゾチアゾリル基；２−キノリ
ル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−
キノリル、７−キノリル、８−キノリルのようなキノリ
ル基；１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソ
キノリル、８−イソキノリルのようなイソキノリル基；
１，４−ベンゾオキサジン−２−イル、１，４−ベンゾ
オキサジン−３−イルのようなベンゾオキサジニル基；
１，４−ベンゾチアジン−２−イル、１，４−ベンゾチ
アジン−３−イルのようなベンゾチアジニル基；ピロロ
〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−イル、ピロロ〔２，３−
ｂ〕ピリジ−３−イルのようなピロロ〔２，３−ｂ〕ピ
リジル基；フロ〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−イル、フロ
〔２，３−ｂ〕ピリジ−３−イルのようなフロ〔２，３
−ｂ〕ピリジル基；チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−
イル、チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジ−３−イルのような
チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジル基；１，８−ナフチリジ
ン−２−イル、１，８−ナフチリジン−３−イル、１，
５−ナフチリジン−２−イル、１，５−ナフチリジン−
３−イルのようなナフチリジニル基；イミダゾ〔４，５
−ｂ〕ピリジ−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリ
ジ−５−イルのようなイミダゾピリジル基；オキサゾロ
〔４，５−ｂ〕ピリジ−２−イル、オキサゾロ〔５，４
−ｂ〕ピリジ−２−イルのようなのオキサゾロピリジル
基；およびチアゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジ−２−イル、
チアゾロ〔４，５−ｃ〕ピリジ−２−イルのようなチア
ゾロピリジル基；であり得る。
リル、３−ピロリルのようなピロリル基；２−フリル、
３−フリルのようなフリル基；２−チエニル、３−チエ
ニルのようなチエニル基；２−ピリジル、３−ピリジ
ル、４−ピリジルのようなピリジル基；２−イミダゾリ
ル、４−イミダゾリルのようなイミダゾリル基；３−ピ
ラゾリル、４−ピラゾリルのようなピラゾリル基；２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルの
ようなオキサゾリル基；３−イソオキサゾリル、４−イ
ソオキサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイソオ
キサゾリル基；２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−
チアゾリルのようなチアゾリル基；３−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのような
イソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−４−イ
ル、１，２，４−トリアゾール−３−イルのようなトリ
アゾリル基；１，３，４−チアジアゾール−２−イルの
ようなチアジアゾリル基；１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イルのようなオキサジアゾリル基；５−テトラ
ゾリルのようなテトラゾリル基；３−ピリダジニル、４
−ピリダジニルのようなピリダジニル基；２−ピリミジ
ニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルのようなピ
リミジニル基；ピラジニル基；１，４−オキサジン−２
−イル、１，４−オキサジン−３−イルのようなオキサ
ジニル基；１，４−チアジン−２−イル、１，４−チア
ジン−３−イルのようなチアジニル基；であり得、無置
換複素芳香縮合環基は、例えばインドール−２−イル、
インドール−３−イル、インドール−４−イル、インド
ール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−
７−イルのようなインドリル基；インダゾール−２−イ
ル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イ
ル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イ
ル、インダゾール−７−イルのようなインダゾリル基；
ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベ
ンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベン
ゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イルのような
ベンゾフラニル基；ベンゾチオフェン−２−イル、ベン
ゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イ
ル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−
６−イル、ベンゾチオフェン−７−イルのようなベンゾ
チオフェニル基；ベンゾイミダゾール−２−イル、ベン
ゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−
イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾ
ール−７−イルのようなベンゾイミダゾリル基；ベンゾ
オキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イ
ル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾー
ル−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イルのような
ベンゾオキサゾリル基；ベンゾチアゾール−２−イル、
ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−
イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール
−７−イルのようなベンゾチアゾリル基；２−キノリ
ル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−
キノリル、７−キノリル、８−キノリルのようなキノリ
ル基；１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソ
キノリル、８−イソキノリルのようなイソキノリル基；
１，４−ベンゾオキサジン−２−イル、１，４−ベンゾ
オキサジン−３−イルのようなベンゾオキサジニル基；
１，４−ベンゾチアジン−２−イル、１，４−ベンゾチ
アジン−３−イルのようなベンゾチアジニル基；ピロロ
〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−イル、ピロロ〔２，３−
ｂ〕ピリジ−３−イルのようなピロロ〔２，３−ｂ〕ピ
リジル基；フロ〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−イル、フロ
〔２，３−ｂ〕ピリジ−３−イルのようなフロ〔２，３
−ｂ〕ピリジル基；チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジ−２−
イル、チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジ−３−イルのような
チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジル基；１，８−ナフチリジ
ン−２−イル、１，８−ナフチリジン−３−イル、１，
５−ナフチリジン−２−イル、１，５−ナフチリジン−
３−イルのようなナフチリジニル基；イミダゾ〔４，５
−ｂ〕ピリジ−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリ
ジ−５−イルのようなイミダゾピリジル基；オキサゾロ
〔４，５−ｂ〕ピリジ−２−イル、オキサゾロ〔５，４
−ｂ〕ピリジ−２−イルのようなのオキサゾロピリジル
基；およびチアゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジ−２−イル、
チアゾロ〔４，５−ｃ〕ピリジ−２−イルのようなチア
ゾロピリジル基；であり得る。
【００４１】複素芳香単環基は好適には、窒素原子、酸
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし３個有する５員または６員環基であり、
前記例示のピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジ
ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル
基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリダジ
ニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基である。複
素芳香縮合環基は、好適には、ベンゼン環と前記窒素原
子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし３個有する５員または６員の複素
芳香単環との縮合環基であり、前記例示のインドリル
基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾ
イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、キノリル基またはイソキノリル基である。更に
好適には、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル
基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基で
あり、更により好適にはピリジル基、インドリル基、キ
ノリル基またはイソキノリル基である。最適にはピリジ
ル基、キノリル基またはイソキノリル基であり、特に最
適にはピリジル基である。
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし３個有する５員または６員環基であり、
前記例示のピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジ
ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル
基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリダジ
ニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基である。複
素芳香縮合環基は、好適には、ベンゼン環と前記窒素原
子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし３個有する５員または６員の複素
芳香単環との縮合環基であり、前記例示のインドリル
基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾ
イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、キノリル基またはイソキノリル基である。更に
好適には、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル
基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基で
あり、更により好適にはピリジル基、インドリル基、キ
ノリル基またはイソキノリル基である。最適にはピリジ
ル基、キノリル基またはイソキノリル基であり、特に最
適にはピリジル基である。
【００４２】上記Ｘが炭素数６ないし１０個を有するア
リール基または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示
す場合、該アリール基および複素芳香環基は前述した如
く、１ないし３個の置換分αを有していてもよい。
リール基または酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示
す場合、該アリール基および複素芳香環基は前述した如
く、１ないし３個の置換分αを有していてもよい。
【００４３】置換分αが炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルチオ基、ハロゲン原子、同一もしくは異なって各
アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、これらの基
は前述のＲ3で示したと同様の基をあげることができ
る。ただし、置換分αが炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す場合、好適に
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチルであり、更に好適にはメチル、イソプロピル
またはｔ−ブチルである。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルチオ基、ハロゲン原子、同一もしくは異なって各
アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、これらの基
は前述のＲ3で示したと同様の基をあげることができ
る。ただし、置換分αが炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す場合、好適に
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチルであり、更に好適にはメチル、イソプロピル
またはｔ−ブチルである。
【００４４】置換分αがアラルキル部分が炭素数７ない
し１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノ基
を示す場合、当該基は、例えばベンジルオキシカルボニ
ルアミノであり得る。 置換分αが炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基を示す場合、該ハロゲン化アルキル基は、例えばクロ
ロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチルまたはトリクロロメチルであ
り得、好適には１ないし３個のフッ素原子を有するフル
オロメチルであり、更に好適にはトリフルオロメチルで
ある。
し１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノ基
を示す場合、当該基は、例えばベンジルオキシカルボニ
ルアミノであり得る。 置換分αが炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基を示す場合、該ハロゲン化アルキル基は、例えばクロ
ロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチルまたはトリクロロメチルであ
り得、好適には１ないし３個のフッ素原子を有するフル
オロメチルであり、更に好適にはトリフルオロメチルで
ある。
【００４５】置換分αが炭素数１ないし５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基を示す場
合、該アシルオキシ基は、例えばホルミルオキシ、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、アクロ
イルオキシ、メタアクロイルオキシまたはクロトノイル
オキシであり得、好適には炭素数１ないし４個を有する
アルカノイルオキシ基であり、更に好適には炭素数１も
しくは２個を有するアルカノイルオキシであり、最適に
はアセトキシである。
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基を示す場
合、該アシルオキシ基は、例えばホルミルオキシ、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、アクロ
イルオキシ、メタアクロイルオキシまたはクロトノイル
オキシであり得、好適には炭素数１ないし４個を有する
アルカノイルオキシ基であり、更に好適には炭素数１も
しくは２個を有するアルカノイルオキシであり、最適に
はアセトキシである。
【００４６】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基を示す
場合、該ハロゲン化アルコキシ基は、例えばクロロメト
キシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、トリクロロメ
トキシまたは２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シであり得、好適には炭素数１ないし３個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基であり、
更に好適には、１ないし３個のフッ素原子を有するメト
キシまたは２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ
である。最適にはトリフルオロメトキシまたは２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ（特に、２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）である。
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基を示す
場合、該ハロゲン化アルコキシ基は、例えばクロロメト
キシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、トリクロロメ
トキシまたは２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シであり得、好適には炭素数１ないし３個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基であり、
更に好適には、１ないし３個のフッ素原子を有するメト
キシまたは２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ
である。最適にはトリフルオロメトキシまたは２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ（特に、２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）である。
【００４７】置換分αが炭素数１ないし５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す場合、該
アシル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、アクロイル、メタアクロイルまたはクロ
トノイルであり得、好適には炭素数２ないし３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基であり、更
に好適にはアセチルである。
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す場合、該
アシル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、アクロイル、メタアクロイルまたはクロ
トノイルであり得、好適には炭素数２ないし３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基であり、更
に好適にはアセチルである。
【００４８】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基を示す場
合、該アルキレンジオキシ基は、例えばメチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラ
メチレンジオキシまたはプロピレンジオキシであり得、
好適にはメチレンジオキシまたはエチレンジオキシであ
り、更に好適にはメチレンジオキシである。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基を示す場
合、該アルキレンジオキシ基は、例えばメチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラ
メチレンジオキシまたはプロピレンジオキシであり得、
好適にはメチレンジオキシまたはエチレンジオキシであ
り、更に好適にはメチレンジオキシである。
【００４９】置換分αが１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルオキシ基を示す場合、該アラルキルオキシ基
は、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ、３−フ
ェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、１−ナフチ
ルメトキシまたは２−ナフチルメトキシであり得、好適
には無置換の炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
オキシ（例えばベンジルオキシ、２−フェネチルオキ
シ、１−ナフチルメトキシまたは２−ナフチルメトキ
シ）であり、更に好適にはベンジルオキシである。 置
換分αが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル基を示す場合、該アルキル
スルホニル基は、例えばメタンスルホニル、エタンスル
ホニル、プロパンスルホニル、イソプロパンスルホニ
ル、ブタンスルホニル、イソブタンスルホニル、ｓ−ブ
タンスルホニルまたはｔ−ブタンスルホニルであり得、
好適にはメタンスルホニル、エタンスルホニルまたはイ
ソプロパンスルホニルであり、特に好適には炭素数１も
しくは２個を有するアルキルスルホニル（特にメタンス
ルホニル）である。
βを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルオキシ基を示す場合、該アラルキルオキシ基
は、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ、３−フ
ェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、１−ナフチ
ルメトキシまたは２−ナフチルメトキシであり得、好適
には無置換の炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
オキシ（例えばベンジルオキシ、２−フェネチルオキ
シ、１−ナフチルメトキシまたは２−ナフチルメトキ
シ）であり、更に好適にはベンジルオキシである。 置
換分αが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル基を示す場合、該アルキル
スルホニル基は、例えばメタンスルホニル、エタンスル
ホニル、プロパンスルホニル、イソプロパンスルホニ
ル、ブタンスルホニル、イソブタンスルホニル、ｓ−ブ
タンスルホニルまたはｔ−ブタンスルホニルであり得、
好適にはメタンスルホニル、エタンスルホニルまたはイ
ソプロパンスルホニルであり、特に好適には炭素数１も
しくは２個を有するアルキルスルホニル（特にメタンス
ルホニル）である。
【００５０】置換分αがアルキル部分が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ基を示す場合、当該基としては、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミ
ノまたはｔ−ブチルアミノであり得、好適にはメチルア
ミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノまたはｔ−ブ
チルアミノであり、更に好適にはメチルアミノである。
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ基を示す場合、当該基としては、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミ
ノまたはｔ−ブチルアミノであり得、好適にはメチルア
ミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノまたはｔ−ブ
チルアミノであり、更に好適にはメチルアミノである。
【００５１】置換分αがアルコキシ部分が炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ基を示す場合、当該基としては、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
またはｔ−ブトキシカルボニルアミノであり、好適には
ｔ−ブトキシカルボニルアミノである。
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ基を示す場合、当該基としては、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
またはｔ−ブトキシカルボニルアミノであり、好適には
ｔ−ブトキシカルボニルアミノである。
【００５２】置換分αがアリール部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキル基を示す場合、例えばベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルメトキシまたは２−ナフチルメトキシ
であり得、好適にはフェニル部分に１ないし３個の後述
する置換分βを有していてもよいベンジルであり、更に
好適にはベンジルである。
後述する置換分βを有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキル基を示す場合、例えばベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルメトキシまたは２−ナフチルメトキシ
であり得、好適にはフェニル部分に１ないし３個の後述
する置換分βを有していてもよいベンジルであり、更に
好適にはベンジルである。
【００５３】置換分αが同一または異なって１ないし３
個の後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリール基を示す場合、該アリール
は、例えばフェニル、ナフチル、メチルフェニル、（ト
リフルオロメチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、（トリフルオロメ
トキシ）フェニル、メチレンジオキシフェニル、（ヒド
ロキシメチル）フェニル、フルオロフェニル、クロロフ
ェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、ホルミルフ
ェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニル、アミ
ノフェニル、（ジメチルアミノ）フェニル、（アミノメ
チル）フェニル、（２−アミノエチル）フェニル、
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］フェニル、（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル、（ベンジルオ
キシカルボニルアミノ）フェニルまたは４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニルであり得、好適には、１な
いし３個の後述する置換分βを有していてもよいフェニ
ル（特に、フェニル、メチルフェニル、（トリフルオロ
メチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェ
ニル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メチレンジ
オキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニル、フル
オロフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ホル
ミルフェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニ
ル、ジメチルアミノフェニル、アミノメチルフェニル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニルまたは４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）であり、更に
好適には、フェニル、メチルフェニル、（トリフルオロ
メチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェ
ニル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メチレンジ
オキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニル、フル
オロフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ホル
ミルフェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニ
ル、（ジメチルアミノ）フェニル、（アミノメチル）フ
ェニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニルま
たは４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニルであ
る。最適には、フェニル、（トリフルオロメチル）フェ
ニル、メトキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニ
ル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、フルオロフェ
ニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、クロロフェ
ニル、ニトロフェニル、ホルミルフェニル、カルボキシ
ルフェニル、ジメチルアミノフェニル、（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル）フェニルまたは４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニルであり、特に最適にはフェニ
ル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メトキシフェ
ニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ホルミルフ
ェニル、カルボキシルフェニルまたは（ジメチルアミ
ノ）フェニルである。
個の後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリール基を示す場合、該アリール
は、例えばフェニル、ナフチル、メチルフェニル、（ト
リフルオロメチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、（トリフルオロメ
トキシ）フェニル、メチレンジオキシフェニル、（ヒド
ロキシメチル）フェニル、フルオロフェニル、クロロフ
ェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、ホルミルフ
ェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニル、アミ
ノフェニル、（ジメチルアミノ）フェニル、（アミノメ
チル）フェニル、（２−アミノエチル）フェニル、
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル］フェニル、（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル、（ベンジルオ
キシカルボニルアミノ）フェニルまたは４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニルであり得、好適には、１な
いし３個の後述する置換分βを有していてもよいフェニ
ル（特に、フェニル、メチルフェニル、（トリフルオロ
メチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェ
ニル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メチレンジ
オキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニル、フル
オロフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ホル
ミルフェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニ
ル、ジメチルアミノフェニル、アミノメチルフェニル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニルまたは４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）であり、更に
好適には、フェニル、メチルフェニル、（トリフルオロ
メチル）フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェ
ニル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メチレンジ
オキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニル、フル
オロフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ホル
ミルフェニル、シアノフェニル、カルボキシルフェニ
ル、（ジメチルアミノ）フェニル、（アミノメチル）フ
ェニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニルま
たは４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニルであ
る。最適には、フェニル、（トリフルオロメチル）フェ
ニル、メトキシフェニル、（ヒドロキシメチル）フェニ
ル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、フルオロフェ
ニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、クロロフェ
ニル、ニトロフェニル、ホルミルフェニル、カルボキシ
ルフェニル、ジメチルアミノフェニル、（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル）フェニルまたは４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニルであり、特に最適にはフェニ
ル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、メトキシフェ
ニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ホルミルフ
ェニル、カルボキシルフェニルまたは（ジメチルアミ
ノ）フェニルである。
【００５４】置換分αがアリール部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基を示す場合、該アリール
オキシ基は、例えばフェノキシ、ナフトキシ、メチルフ
ェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ、メトキ
シフェノキシ、エトキシフェノキシ、フルオロフェノキ
シ、クロロフェノキシ、ブロムフェノキシまたはメチレ
ンジオキシフェノキシであり得、好適には１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよいフェノキシ（特
にフェノキシ）である。
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基を示す場合、該アリール
オキシ基は、例えばフェノキシ、ナフトキシ、メチルフ
ェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ、メトキ
シフェノキシ、エトキシフェノキシ、フルオロフェノキ
シ、クロロフェノキシ、ブロムフェノキシまたはメチレ
ンジオキシフェノキシであり得、好適には１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよいフェノキシ（特
にフェノキシ）である。
【００５５】置換分αがアリール部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールチオ基を示す場合、該アリールチ
オ基は、例えばフェニルチオ、メチルフェニルチオ、
（トリフルオロメチル）フェニルチオ、メトキシフェニ
ルチオ、エトキシフェニルチオ、クロロフェニルチオ、
ブロムフェニルチオ、メチレンジオキシフェニルチオま
たはナフチルチオであり得、好適には１ないし３個の後
述する置換分βを有していてもよいフェニルチオ（特に
フェニルチオ）である。
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールチオ基を示す場合、該アリールチ
オ基は、例えばフェニルチオ、メチルフェニルチオ、
（トリフルオロメチル）フェニルチオ、メトキシフェニ
ルチオ、エトキシフェニルチオ、クロロフェニルチオ、
ブロムフェニルチオ、メチレンジオキシフェニルチオま
たはナフチルチオであり得、好適には１ないし３個の後
述する置換分βを有していてもよいフェニルチオ（特に
フェニルチオ）である。
【００５６】置換分αがアリール部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールスルホニル基を示す場合、該アリ
ールスルホニル基は、例えばフェニルスルホニル、メチ
ルフェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニ
ルスルホニル、メトキシフェニルスルホニル、エトキシ
フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ブロ
ムフェニルスルホニル、メチレンジオキシフェニルスル
ホニルまたはナフチルスルホニルであり得、好適には１
ないし３個の後述する置換分βを有していてもよいフェ
ニルスルホニルである。
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールスルホニル基を示す場合、該アリ
ールスルホニル基は、例えばフェニルスルホニル、メチ
ルフェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニ
ルスルホニル、メトキシフェニルスルホニル、エトキシ
フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ブロ
ムフェニルスルホニル、メチレンジオキシフェニルスル
ホニルまたはナフチルスルホニルであり得、好適には１
ないし３個の後述する置換分βを有していてもよいフェ
ニルスルホニルである。
【００５７】置換分αがアリール部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールスルホニルアミノ基（該アミノ部
分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を
示す場合、窒素原子の置換部分の該アルキルは前述した
ものと同意義を示す。該アリールスルホニルアミノ基
は、例えば（フェニルスルホニル）アミノ、（メチルフ
ェニルスルホニル）アミノ、（トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニル）アミノ、（メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ、（エトキシフェニルスルホニル）アミノ、
クロロフェニルスルホニルアミノ、ブロムフェニルスル
ホニルアミノ、メチレンジオキシフェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、（ナフチ
ルスルホニル）アミノまたはＮ−メチルナフチルスルホ
ニルアミノであり得、好適にはフェニル部分に１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい（フェニル
スルホニル）アミノまたはＮ−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ（特にフェニルスルホニルアミノまたはＮ−メ
チルフェニルスルホニルアミノ）である。
後述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールスルホニルアミノ基（該アミノ部
分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を
示す場合、窒素原子の置換部分の該アルキルは前述した
ものと同意義を示す。該アリールスルホニルアミノ基
は、例えば（フェニルスルホニル）アミノ、（メチルフ
ェニルスルホニル）アミノ、（トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニル）アミノ、（メトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ、（エトキシフェニルスルホニル）アミノ、
クロロフェニルスルホニルアミノ、ブロムフェニルスル
ホニルアミノ、メチレンジオキシフェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、（ナフチ
ルスルホニル）アミノまたはＮ−メチルナフチルスルホ
ニルアミノであり得、好適にはフェニル部分に１ないし
３個の後述する置換分βを有していてもよい（フェニル
スルホニル）アミノまたはＮ−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ（特にフェニルスルホニルアミノまたはＮ−メ
チルフェニルスルホニルアミノ）である。
【００５８】置換分αが１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
基を示す場合、無置換該基としては、例えばフリル、チ
エニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、イミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インドリ
ルまたはピリジルであり得、好適にはイミダゾリル、キ
ノリルまたはピリジルであり、特に好適にはピリジルで
ある。 置換基を有する該基としては、メチルピリジ
ル、（トリフルオロメチル）ピリジル、ヒドロキシピリ
ジル、メトキシピリジル、エトキシピリジル、（トリフ
ルオロメトキシ）ピリジル、（ヒドロキシメチル）ピリ
ジル、フルオロピリジル、クロロピリジル、ブロモピリ
ジル、ニトロピリジル、ホルミルピリジル、シアノピリ
ジル、カルボキシルピリジル、アミノピリジル、（ジメ
チルアミノ）ピリジル、（アミノメチル）ピリジル、
（２−アミノエチル）ピリジル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）ピリジル、（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジルまたは（ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）ピリジルであり得、好適には１ないし３個の後述す
る置換分βを有していてもよいピリジル（例えばメチル
ピリジル、（トリフルオロメチル）ピリジル、ヒドロキ
シピリジル、メトキシピリジル、（トリフルオロメトキ
シ）ピリジル、フルオロピリジル、クロロピリジル、ニ
トロピリジル、ホルミルピリジル、シアノピリジル、カ
ルボキシルピリジル、アミノピリジル、ジメチルアミノ
ピリジルまたは（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ピリ
ジル）またはイミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。特にＮ−メチルイミダゾリル）
であり、更に好適には、（トリフルオロメチル）ピリジ
ル、メトキシピリジル、フルオロピリジル、クロロピリ
ジル、ニトロピリジル、シアノピリジル、アミノピリジ
ルまたはジメチルアミノピリジルである。
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
基を示す場合、無置換該基としては、例えばフリル、チ
エニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、イミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インドリ
ルまたはピリジルであり得、好適にはイミダゾリル、キ
ノリルまたはピリジルであり、特に好適にはピリジルで
ある。 置換基を有する該基としては、メチルピリジ
ル、（トリフルオロメチル）ピリジル、ヒドロキシピリ
ジル、メトキシピリジル、エトキシピリジル、（トリフ
ルオロメトキシ）ピリジル、（ヒドロキシメチル）ピリ
ジル、フルオロピリジル、クロロピリジル、ブロモピリ
ジル、ニトロピリジル、ホルミルピリジル、シアノピリ
ジル、カルボキシルピリジル、アミノピリジル、（ジメ
チルアミノ）ピリジル、（アミノメチル）ピリジル、
（２−アミノエチル）ピリジル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）ピリジル、（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジルまたは（ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）ピリジルであり得、好適には１ないし３個の後述す
る置換分βを有していてもよいピリジル（例えばメチル
ピリジル、（トリフルオロメチル）ピリジル、ヒドロキ
シピリジル、メトキシピリジル、（トリフルオロメトキ
シ）ピリジル、フルオロピリジル、クロロピリジル、ニ
トロピリジル、ホルミルピリジル、シアノピリジル、カ
ルボキシルピリジル、アミノピリジル、ジメチルアミノ
ピリジルまたは（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ピリ
ジル）またはイミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。特にＮ−メチルイミダゾリル）
であり、更に好適には、（トリフルオロメチル）ピリジ
ル、メトキシピリジル、フルオロピリジル、クロロピリ
ジル、ニトロピリジル、シアノピリジル、アミノピリジ
ルまたはジメチルアミノピリジルである。
【００５９】置換分αが１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
オキシを示す場合、該複素芳香環オキシ基としては、例
えばフリルオキシ、チエニルオキシ、オキサゾリルオキ
シ、イソオキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イミ
ダゾリルオキシ、キノリルオキシ、イソキノリルオキ
シ、インドリルオキシまたはピリジルオキシであり得、
好適には１ないし３個の後述する置換分βを有していて
もよいピリジルオキシであり、特に好適にはピリジルオ
キシである。
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
オキシを示す場合、該複素芳香環オキシ基としては、例
えばフリルオキシ、チエニルオキシ、オキサゾリルオキ
シ、イソオキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イミ
ダゾリルオキシ、キノリルオキシ、イソキノリルオキ
シ、インドリルオキシまたはピリジルオキシであり得、
好適には１ないし３個の後述する置換分βを有していて
もよいピリジルオキシであり、特に好適にはピリジルオ
キシである。
【００６０】置換分αが１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
チオ基を示す場合、該複素芳香環チオ基は、例えばフリ
ルチオ、チエニルチオ、オキサゾリルチオ、イソオキサ
ゾリルチオ、チアゾリルチオ、イミダゾリルチオ、キノ
リルチオ、イソキノリルチオ、インドリルチオまたはピ
リジルチオであり得、好適には１ないし３個の後述する
置換分βを有していてもよいピリジルチオであり、特に
好適にはピリジルチオである。
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
チオ基を示す場合、該複素芳香環チオ基は、例えばフリ
ルチオ、チエニルチオ、オキサゾリルチオ、イソオキサ
ゾリルチオ、チアゾリルチオ、イミダゾリルチオ、キノ
リルチオ、イソキノリルチオ、インドリルチオまたはピ
リジルチオであり得、好適には１ないし３個の後述する
置換分βを有していてもよいピリジルチオであり、特に
好適にはピリジルチオである。
【００６１】置換分αが１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル基を示す場合、該複素芳香環スルホニル基
は、例えばフリルスルホニル、チエニルスルホニル、オ
キサゾリルスルホニル、イソオキサゾリルスルホニル、
チアゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、キノ
リルスルホニル、イソキノリルスルホニル、インドリル
スルホニルまたはピリジンスルホニルであり得、好適に
は１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよい
ピリジルスルホニルであり、特に好適にはピリジルスル
ホニルである。
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル基を示す場合、該複素芳香環スルホニル基
は、例えばフリルスルホニル、チエニルスルホニル、オ
キサゾリルスルホニル、イソオキサゾリルスルホニル、
チアゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、キノ
リルスルホニル、イソキノリルスルホニル、インドリル
スルホニルまたはピリジンスルホニルであり得、好適に
は１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよい
ピリジルスルホニルであり、特に好適にはピリジルスル
ホニルである。
【００６２】置換分αが複素芳香環部分に１ないし３個
の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、窒素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし
１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分は窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を示す場
合、該複素芳香環スルホニルアミノ基は、例えばフリル
スルホニルアミノ、チエニルスルホニルアミノ、オキサ
ゾリルスルホニルアミノ、イソオキサゾリルスルホニル
アミノ、チアゾリルスルホニルアミノ、イミダゾリルス
ルホニルアミノ、Ｎ−メチルイミダゾリルスルホニルア
ミノ、キノリルスルホニルアミノ、イソキノリルスルホ
ニルアミノ、インドリルスルホニルアミノ、ピリジルス
ルホニルアミノまたはＮ−メチルピリジルスルホニルア
ミノであり得、好適にはピリジル部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよいピリジルスルホニ
ルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）であり、特に好適にはピリジンスルホ
ニルアミノまたはＮ−メチルピリジンスルホニルアミノ
である。
の後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、窒素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし
１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分は窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を示す場
合、該複素芳香環スルホニルアミノ基は、例えばフリル
スルホニルアミノ、チエニルスルホニルアミノ、オキサ
ゾリルスルホニルアミノ、イソオキサゾリルスルホニル
アミノ、チアゾリルスルホニルアミノ、イミダゾリルス
ルホニルアミノ、Ｎ−メチルイミダゾリルスルホニルア
ミノ、キノリルスルホニルアミノ、イソキノリルスルホ
ニルアミノ、インドリルスルホニルアミノ、ピリジルス
ルホニルアミノまたはＮ−メチルピリジルスルホニルア
ミノであり得、好適にはピリジル部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよいピリジルスルホニ
ルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）であり、特に好適にはピリジンスルホ
ニルアミノまたはＮ−メチルピリジンスルホニルアミノ
である。
【００６３】置換分αが酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複
素環基を示す場合、当該基としては、例えばモルホリニ
ル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イ
ミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピ
ラゾリニル、ピペリジルまたはピペラジニルであり得、
好適にはモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニ
ル、ピペリジルまたはピペラジニル（特にピペリジル）
である。
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複
素環基を示す場合、当該基としては、例えばモルホリニ
ル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イ
ミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピ
ラゾリニル、ピペリジルまたはピペラジニルであり得、
好適にはモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニ
ル、ピペリジルまたはピペラジニル（特にピペリジル）
である。
【００６４】ここに、置換分βが炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、ハロゲン原子または同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、これらの基は前
述のＲ 3 で示したと同様の基をあげることができる。
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、ハロゲン原子または同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノ基を示す場合、これらの基は前
述のＲ 3 で示したと同様の基をあげることができる。
【００６５】置換分βが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルコキシ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、炭素数１な
いし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシ
ル基、アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、アルコキ
シ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基またはアラルキ
ル部分が炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキ
シカルボニルアミノ基、を示す場合、これらの基は前述
のαで示したと同様の基をあげることができる。
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルコキシ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、炭素数１な
いし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシ
ル基、アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、アルコキ
シ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基またはアラルキ
ル部分が炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキ
シカルボニルアミノ基、を示す場合、これらの基は前述
のαで示したと同様の基をあげることができる。
【００６６】置換分βが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル基を示す場
合、当該基としては、例えばヒドロキシメチル、２−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルまたは４−ヒ
ドロキシブチルであり得、好適にはヒドロキシメチルで
ある。
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル基を示す場
合、当該基としては、例えばヒドロキシメチル、２−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルまたは４−ヒ
ドロキシブチルであり得、好適にはヒドロキシメチルで
ある。
【００６７】置換分βが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアミノアルキル基を示す場合、
当該基としては、例えばアミノメチル、２−アミノエチ
ル、３−アミノプロピルまたは４−アミノブチルであり
得、好適にはアミノメチルまたは２−アミノエチルであ
り、更に好適にはアミノメチルである。
鎖状もしくは分枝鎖状のアミノアルキル基を示す場合、
当該基としては、例えばアミノメチル、２−アミノエチ
ル、３−アミノプロピルまたは４−アミノブチルであり
得、好適にはアミノメチルまたは２−アミノエチルであ
り、更に好適にはアミノメチルである。
【００６８】置換分βがモノアルキルアミノ部分が炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを１個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるモノアル
キルアミノアルキル基を示す場合、当該基としては、例
えば、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチ
ル、Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ−エチルアミノエチ
ル、Ｎ−メチルアミノプロピルまたはＮ−メチルアミノ
ブチルであり得、好適にはＮ−メチルアミノメチルまた
はＮ−メチルアミノエチルである。
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを１個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるモノアル
キルアミノアルキル基を示す場合、当該基としては、例
えば、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチ
ル、Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ−エチルアミノエチ
ル、Ｎ−メチルアミノプロピルまたはＮ−メチルアミノ
ブチルであり得、好適にはＮ−メチルアミノメチルまた
はＮ−メチルアミノエチルである。
【００６９】置換分βがジアルキルアミノ部分が同一ま
たは異なって炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを２個有しアルキル部分が炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルであるジアルキルアミノアルキル基を示す場合、当該
基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノプロピルまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノブ
チルであり得、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル
またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルであり、更に好適
にはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルである。
たは異なって炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを２個有しアルキル部分が炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルであるジアルキルアミノアルキル基を示す場合、当該
基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノプロピルまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノブ
チルであり得、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル
またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルであり、更に好適
にはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルである。
【００７０】従って、Ｘが置換もしくは無置換の炭素数
６ないし１０個を有するアリール基または置換もしくは
無置換の酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示す場
合、これらの好適な具体例は、フェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、
３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−イ
ソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル
基、４−クロロメチルフェニル基、４−ブロモメチルフ
ェニル基、４−フルオロメチルフェニル基、４−ヨード
メチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ペンタフルオ
ロエチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニ
ル基、３−アセトキシフェニル基、４−アセトキシフェ
ニル基、５−アセトキシ−２−ヒドロキシ−３，４，６
−トリメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−
エトキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、３，４−メチレンジオ
キシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェネチ
ルオキシフェニル基、１−ナフチルメトキシフェニル
基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−エチルチオフェ
ニル基、３−イソプロピルチオフェニル基、４−イソプ
ロピルチオフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル
基、４−メタンスルホニルフェニル基、３−エタンスル
ホニルフェニル基、４−エタンスルホニルフェニル基、
３−イソプロパンスルホニルフェニル基、４−イソプロ
パンスルホニルフェニル基、３−フルオロフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−
クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモ
フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−アミノフェニ
ル基、３−メチルアミノフェニル基、４−エチルアミノ
フェニル基、３−プロピルアミノフェニル基、４−ブチ
ルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、
４−ジエチルアミノフェニル基、３−ジプロピルアミノ
フェニル基、４−ジブチルアミノフェニル基、３−ベン
ジルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、３−フェネ
チルフェニル基、４−（１−ナフチルメチル）フェニル
基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、３−
（４−メチルフェニル）フェニル基、４−（４−メチル
フェニル）フェニル基、３−（４−エチルフェニル）フ
ェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（２−ヒドロキシフェニル）フェニル、
４−（３−ヒドロキシフェニル）フェニル、４−（４−
ヒドロキシフェニル）フェニル、４−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）フェニル、３−（４−メ
トキシフェニル）フェニル基、４−（２−メトキシフェ
ニル）フェニル基、４−（３−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４−メトキシフェニル）フェニル基、３
−（２，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−
（２，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、３−
（２，５−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−
（２，５−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−（３
−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル、４−（４−ヒ
ドロキシメチルフェニル）フェニル、４−（３−フルオ
ロフェニル）フェニル、４−（４−フルオロフェニル）
フェニル、４−（３−クロロフェニル）フェニル基、４
−（４−クロロフェニル）フェニル基、４−（３−ブロ
モフェニル）フェニル基、４−（４−ブロモフェニル）
フェニル基、３−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（２−ホルミルフェニル）フェ
ニル、４−（３−ホルミルフェニル）フェニル、４−
（４−ホルミルフェニル）フェニル、４−（３−カルボ
キシルフェニル）フェニル、４−（４−カルボキシルフ
ェニル）フェニル、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルフェニル）フェニル、４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルフェニル）フェニル、３−ベンジルフェ
ニル基、４−ベンジルフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルチオ
フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニ
ルスルホニルフェニル基、４−フェニルスルホニルフェ
ニル基、３−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３
−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェ
ニル基、３−（イミダゾール−１−イル）フェニル基、
４−（イミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１
−メチルイミダゾール−４−イル）フェニル基、４−
（１−メチルイミダゾール−４−イル）フェニル基、３
−（２−フリル）フェニル基、４−（２−フリル）フェ
ニル基、３−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−
チエニル）フェニル基、３−（３−チエニル）フェニル
基、４−（３−チエニル）フェニル基、３−（２−ピリ
ジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、
4−（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）フ
ェニル基、4−（２−メトキシピリジン−５−イル）フ
ェニル基、4−（２−ニトロピリジン−５−イル）フェ
ニル基、4−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン−
５−イル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル
基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリ
ジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、
４−（イミダゾール−１−イルチオ）フェニル基、４−
（２−フリルチオ）フェニル基、４−（２−チエニルチ
オ）フェニル基、４−（２−ピリジルチオ）フェニル
基、４−（４−ピリジルチオ）フェニル基、３−（２−
ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（２−ピリジル
スルホニル）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホニ
ル）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニル）フェ
ニル基、３−（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリ
ジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（３−ピリジ
ルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−
３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（オ
キサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（オキサゾール−４−
イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フ
ェニル基、３−（オキサゾール−５−イル）フェニル
基、４−（オキサゾール−５−イル）フェニル基、３−
（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（チアゾール−４−イ
ル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニ
ル基、３−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−
（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（ピペリジ
ン−１−イル）フェニル、１−メチル−２−ピロリル
基、１−フェニル−２−ピロリル基、１−ベンジル−２
−ピロリル基、５−メチル−２−フリル基、５−フェニ
ル−２−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、５−
フェニル−２−チエニル基、５−メチル−３−チエニル
基、５−フェニル−３−チエニル基、１−メチル−３−
ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、３−
イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１
−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−イ
ミダゾリル基、１−フェニル−４−イミダゾリル基、１
−メチル−２−フェニル−４−イミダゾリル基、１，５
−ジメチル−２−フェニル−４−イミダゾリル基、１，
４−ジメチル−２−フェニル−５−イミダゾリル基、４
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−メチル−
４−オキサゾリル基、２−フェニル−４−オキサゾリル
基、２−メチル−５−オキサゾリル基、２−フェニル−
５−オキサゾリル基、４−メチル−２−フェニル−５−
オキサゾリル基、５−メチル−２−フェニル−４−オキ
サゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２
−メチル−４−チアゾリル基、２−フェニル−４−チア
ゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−フェニ
ル−５−チアゾリル基、４−メチル−２−フェニル−５
−チアゾリル基、５−メチル−２−フェニル−４−チア
ゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニ
ル−３−ピラゾリル基、３−メチル−５−イソオキサゾ
リル基、３−フェニル−５−イソオキサゾリル基、２−
ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メ
チル−５−ピリジル基、３−エチル−５−ピリジル基、
３−フェニル−５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリ
ジル基、２−エチル−５−ピリジル基、２−フェニル−
５−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−５−
ピリジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−ピリ
ジル基、２−ヒドロキシ−５−ピリジル基、２−メトキ
シ−５−ピリジル基、２−エトキシ−５−ピリジル基、
２−イソプロポキシ−５−ピリジル基、２−（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシフェニル）−５−ピ
リジル、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−メ
チルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピリ
ジル基、２−イソプロピルチオ−５−ピリジル基、２−
メタンスルホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホ
ニル−５−ピリジル基、２−イソプロパンスルホニル−
５−ピリジル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−
フェノキシ−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−
ピリジル基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、
２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピ
リジル基、３−メチル−６−ピリジル基、３−フェニル
−６−ピリジル基、２−メチル−６−ピリジル基、２−
フェニル−６−ピリジル基、２−メチル−４−ピリミジ
ニル基、２−フェニル−４−ピリミジニル基、２−メト
キシ−４−ピリミジニル基、２−エトキシ−４−ピリミ
ジニル基、２−イソプロポキシ−４−ピリミジニル基、
２−メチルチオ−４−ピリミジニル基、２−エチルチオ
−４−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−４−ピ
リミジニル基、２−フェニルチオ−４−ピリミジニル
基、２−メタンスルホニル−４−ピリミジニル基、２−
エタンスルホニル−４−ピリミジニル基、２−イソプロ
ピルスルホニル−４−ピリミジニル基、２−フェニルス
ルホニル−４−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリ
ミジニル基、２−フェニル−５−ピリミジニル基、２−
メトキシ−５−ピリミジニル基、２−エトキシ−５−ピ
リミジニル基、２−イソプロポキシ−５−ピリミジニル
基、２−メチルチオ−５−ピリミジニル基、２−エチル
チオ−５−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−５
−ピリミジニル基、２−フェニルチオ−５−ピリミジニ
ル基、２−メタンスルホニル−５−ピリミジニル基、２
−エタンスルホニル５−ピリミジニル基、２−イソプロ
ピルスルホニル−５−ピリミジニル基、２−フェニルス
ルホニル−５−ピリミジニル基、２−インドリル基、３
−インドリル基、１−メチル−２−インドリル基、１−
メチル−３−インドリル基、２−ベンズイミダゾリル
基、１−メチル−２−ベンズイミダゾリル基、２−ベン
ズオキサゾリル基、２−ベンズチアゾリル基、２−キノ
リル基、３−キノリル基、４−キノリル基、１−イソキ
ノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基ま
たは８−イソキノリル基であり、好適にはフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル基、３−アセト
キシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、５−アセ
トキシ−２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
ベンジルオキシフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−メタンスルホニ
ルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、３−
エタンスルホニルフェニル基、４−エタンスルホニルフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ジエチルアミノフェニル、３−ベンジルフェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、３−ビフェニリル基、
４−ビフェニリル基、３−（４−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４−メチルフェニル）フェニル基、３−
（４−エチルフェニル）フェニル基、３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（２−ヒドロ
キシフェニル）フェニル、４−（３−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル、４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ル、４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）フェニル、３−（４−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（２−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（３−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４−メト
キシフェニル）フェニル基、３−（２，４−ジメトキシ
フェニル）フェニル基、４−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）フェニル基、３−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（２，５−ジメトキシフェニル）
フェニル基、４−（３−ヒドロキシメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４−ヒドロキシメチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３−フルオロフェニル）フェニル基、４
−（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−（３−ク
ロロフェニル）フェニル基、４−（４−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）フェニル基、２−ホルミルフェニル基、３−ホ
ルミルフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−カル
ボキシルフェニル基、４−カルボキシル、３−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルフェニル基、３−フェノキシフェニル
基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルチオフェ
ニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルス
ルホニルフェニル基、４−フェニルスルホニルフェニル
基、３−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４
−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ
−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル基、
３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジ
ル）フェニル基、4−（２−トリフルオロメチルピリジ
ン−５−イル）フェニル基、4−（２−メトキシピリジ
ン−５−イル）フェニル基、４−（２−ニトロピリジン
−５−イル）フェニル基、4−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン−５−イル）フェニル基、３−（３−ピ
リジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル
基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリ
ジル）フェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル基、４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−
（２−ピリジルチオ）フェニル基、４−（４−ピリジル
チオ）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホニル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジルスルホニル）フェニル
基、３−（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−
（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、３−（２−ピ
リジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチ
ル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、４−（１−ピペリジニル）
フェニル基、３−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メチル−５−ピリ
ジル基、３−エチル−５−ピリジル基、３−フェニル−
５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリジル基、２−エ
チル−５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル
基、２−ヒドロキシ−５−ピリジル基、２−メトキシ−
５−ピリジル基、２−エトキシ−５−ピリジル基、２−
イソプロポキシ−５−ピリジル基、２−（２，２，３，
３−テトラフルオロプロポキシ）−５−ピリジル基、２
−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−メチルチオ−
５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピリジル基、２
−イソプロピルチオ−５−ピリジル基、２−メタンスル
ホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホニル−５−
ピリジル基、２−イソプロパンスルホニル−５−ピリジ
ル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−フェノキシ
−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、２−（Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピリジル基、
２−（４−メトキシフェニル）−５−ピリジル基、２−
（４−フルオロフェニル）−５−ピリジル基、３−メチ
ル−６−ピリジル基、３−フェニル−６−ピリジル基、
２−メチル−６−ピリジル基、２−フェニル−６−ピリ
ジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリ
ル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−
イソキノリル基または８−イソキノリル基であり、更に
好適にはフェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、３
−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル基、３−ア
セトキシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、５−
アセトキシ−２−ヒドロキシ−３、４、６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−ベンジルフェニル基、４−ベンジルフェニル
基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル基、４−
（２−ヒドロキシフェニル）フェニル基、４−（３−ヒ
ドロキシフェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキシ
フェニル）フェニル基、４−（２−メトキシフェニル）
フェニル基、４−（３−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−
（４−クロロフェニル）フェニル基、４−（２−ホルミ
ルフェニル）フェニル基、４−（３−ホルミルフェニ
ル）フェニル基、４−（４−ホルミルフェニル）フェニ
ル基、４−（３−カルボキシルフェニル）フェニル基、
４−（４−カルボキシルフェニル）フェニル基、４−
（３−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル基、４−
（４−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル基、４−
（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニ
ル）フェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェ
ノキシフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−
フェニルチオフェニル基、３−フェニルスルホニルフェ
ニル基、４−フェニルスルホニルフェニル基、３−（フ
ェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（フェニル
スルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル
フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（２−ピ
リジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル
基、４−（３−トリフルオロメチルピジリン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−メトキシピリジン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−ニトロピリジン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン−６−イル）フェニル基、３−（３−ピリジル）
フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−
（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、４
−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（２−ピリ
ジルチオ）フェニル基、４−（４−ピリジルチオ）フェ
ニル基、３−（２−ピリジルスルホニル）フェニル基、
４−（２−ピリジルスルホニル）フェニル基、３−（３
−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（３−ピリジ
ルスルホニル）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル
基、２−エトキシ−５−ピリジル基、２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル基、２−（２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロポキシ）−５−ピリジル基、２−ベンジルオ
キシ−５−ピリジル基、２−メチルチオ−５−ピリジル
基、２−エチルチオ−５−ピリジル基、２−メタンスル
ホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホニル−５−
ピリジル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−フェ
ニル−５−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）
−５−ピリジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５
−ピリジル基、３−フェニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニル−６−ピリジル基、３−フェニル−６−ピリジル
基、２−フェノキシ−５−ピリジル基、２−フェニルチ
オ−５−ピリジル基、２−フェニルスルホニル−５−ピ
リジル基、２−フェニルスルホニルアミノ−５−ピリジ
ル基、２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−
５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリジル基、３−キ
ノリル基、３−メチル−５−ピリジル基、３−キノリル
基または３−インドリル基であリ、特に好適にはフェニ
ル基、ｐ−トリル基、４−フルオロフェニル基、４−ベ
ンジルフェニル基、４−ビフェニリル基、４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）フェニル基、４−（３−ヒドロキシ
フェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル基、４−（２−メトキシフェニル）フェニ
ル基、４−（３−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、４−
（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４−クロ
ロフェニル）フェニル基、４−（２−ホルミルフェニ
ル）フェニル基、４−（３−ホルミルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−ホルミルフェニル）フェニル基、４−
（３−カルボキシルフェニル）フェニル基、４−（４−
カルボキシルフェニル）フェニル基、４−（３−ヒドロ
キシメチルフェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキ
シメチルフェニル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルフェニル）フェニル基、４−（４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）フェニル基、
４−フェノキシフェニル基、４−フェニルチオフェニル
基、４−フェニルスルホニルフェニル基、４−（フェニ
ルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（２−ピリジ
ル）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルピリジ
ン−６−イル）フェニル基、４−（３−メトキシピリジ
ン−６−イル）フェニル基、４−（３−ニトロピリジン
−６−イル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン−６−イル）フェニル基、４−（３−ピ
リジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル
基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−メトキシ−５−ピリジル基、２−エトキシ−５
−ピリジル基、２−イソプロポキシ−５−ピリジル基、
２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−
５−ピリジル基、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル
基、２−メチルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ
−５−ピリジル基、２−メタンスルホニル−５−ピリジ
ル基、２−エタンスルホニル−５−ピリジル基、２−ベ
ンジル−５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル
基、３−フェニル−５−ピリジル基、３−フェニル−６
−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−５−ピ
リジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−ピリジ
ル基、２−フェニル−６−ピリジル基、２−フェノキシ
−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、２−（Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピリジル基、
２−メチル−５−ピリジル基または３−メチル−５−ピ
リジル基である。
６ないし１０個を有するアリール基または置換もしくは
無置換の酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基を示す場
合、これらの好適な具体例は、フェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、
３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−イ
ソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル
基、４−クロロメチルフェニル基、４−ブロモメチルフ
ェニル基、４−フルオロメチルフェニル基、４−ヨード
メチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ペンタフルオ
ロエチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニ
ル基、３−アセトキシフェニル基、４−アセトキシフェ
ニル基、５−アセトキシ−２−ヒドロキシ−３，４，６
−トリメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−
エトキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、３，４−メチレンジオ
キシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェネチ
ルオキシフェニル基、１−ナフチルメトキシフェニル
基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニ
ル基、３−エチルチオフェニル基、４−エチルチオフェ
ニル基、３−イソプロピルチオフェニル基、４−イソプ
ロピルチオフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル
基、４−メタンスルホニルフェニル基、３−エタンスル
ホニルフェニル基、４−エタンスルホニルフェニル基、
３−イソプロパンスルホニルフェニル基、４−イソプロ
パンスルホニルフェニル基、３−フルオロフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−
クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモ
フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−アミノフェニ
ル基、３−メチルアミノフェニル基、４−エチルアミノ
フェニル基、３−プロピルアミノフェニル基、４−ブチ
ルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、
４−ジエチルアミノフェニル基、３−ジプロピルアミノ
フェニル基、４−ジブチルアミノフェニル基、３−ベン
ジルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、３−フェネ
チルフェニル基、４−（１−ナフチルメチル）フェニル
基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、３−
（４−メチルフェニル）フェニル基、４−（４−メチル
フェニル）フェニル基、３−（４−エチルフェニル）フ
ェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（２−ヒドロキシフェニル）フェニル、
４−（３−ヒドロキシフェニル）フェニル、４−（４−
ヒドロキシフェニル）フェニル、４−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）フェニル、３−（４−メ
トキシフェニル）フェニル基、４−（２−メトキシフェ
ニル）フェニル基、４−（３−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４−メトキシフェニル）フェニル基、３
−（２，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−
（２，４−ジメトキシフェニル）フェニル基、３−
（２，５−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−
（２，５−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−（３
−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル、４−（４−ヒ
ドロキシメチルフェニル）フェニル、４−（３−フルオ
ロフェニル）フェニル、４−（４−フルオロフェニル）
フェニル、４−（３−クロロフェニル）フェニル基、４
−（４−クロロフェニル）フェニル基、４−（３−ブロ
モフェニル）フェニル基、４−（４−ブロモフェニル）
フェニル基、３−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（２−ホルミルフェニル）フェ
ニル、４−（３−ホルミルフェニル）フェニル、４−
（４−ホルミルフェニル）フェニル、４−（３−カルボ
キシルフェニル）フェニル、４−（４−カルボキシルフ
ェニル）フェニル、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルフェニル）フェニル、４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルフェニル）フェニル、３−ベンジルフェ
ニル基、４−ベンジルフェニル基、３−フェノキシフェ
ニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルチオ
フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニ
ルスルホニルフェニル基、４−フェニルスルホニルフェ
ニル基、３−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３
−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェ
ニル基、３−（イミダゾール−１−イル）フェニル基、
４−（イミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１
−メチルイミダゾール−４−イル）フェニル基、４−
（１−メチルイミダゾール−４−イル）フェニル基、３
−（２−フリル）フェニル基、４−（２−フリル）フェ
ニル基、３−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−
チエニル）フェニル基、３−（３−チエニル）フェニル
基、４−（３−チエニル）フェニル基、３−（２−ピリ
ジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、
4−（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）フ
ェニル基、4−（２−メトキシピリジン−５−イル）フ
ェニル基、4−（２−ニトロピリジン−５−イル）フェ
ニル基、4−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン−
５−イル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル
基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリ
ジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、
４−（イミダゾール−１−イルチオ）フェニル基、４−
（２−フリルチオ）フェニル基、４−（２−チエニルチ
オ）フェニル基、４−（２−ピリジルチオ）フェニル
基、４−（４−ピリジルチオ）フェニル基、３−（２−
ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（２−ピリジル
スルホニル）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホニ
ル）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニル）フェ
ニル基、３−（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリ
ジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（３−ピリジ
ルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−
３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（オ
キサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（オキサゾール−４−
イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フ
ェニル基、３−（オキサゾール−５−イル）フェニル
基、４−（オキサゾール−５−イル）フェニル基、３−
（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（チアゾール−４−イ
ル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニ
ル基、３−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−
（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（ピペリジ
ン−１−イル）フェニル、１−メチル−２−ピロリル
基、１−フェニル−２−ピロリル基、１−ベンジル−２
−ピロリル基、５−メチル−２−フリル基、５−フェニ
ル−２−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、５−
フェニル−２−チエニル基、５−メチル−３−チエニル
基、５−フェニル−３−チエニル基、１−メチル−３−
ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、３−
イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１
−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−イ
ミダゾリル基、１−フェニル−４−イミダゾリル基、１
−メチル−２−フェニル−４−イミダゾリル基、１，５
−ジメチル−２−フェニル−４−イミダゾリル基、１，
４−ジメチル−２−フェニル−５−イミダゾリル基、４
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−メチル−
４−オキサゾリル基、２−フェニル−４−オキサゾリル
基、２−メチル−５−オキサゾリル基、２−フェニル−
５−オキサゾリル基、４−メチル−２−フェニル−５−
オキサゾリル基、５−メチル−２−フェニル−４−オキ
サゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２
−メチル−４−チアゾリル基、２−フェニル−４−チア
ゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−フェニ
ル−５−チアゾリル基、４−メチル−２−フェニル−５
−チアゾリル基、５−メチル−２−フェニル−４−チア
ゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニ
ル−３−ピラゾリル基、３−メチル−５−イソオキサゾ
リル基、３−フェニル−５−イソオキサゾリル基、２−
ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メ
チル−５−ピリジル基、３−エチル−５−ピリジル基、
３−フェニル−５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリ
ジル基、２−エチル−５−ピリジル基、２−フェニル−
５−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−５−
ピリジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−ピリ
ジル基、２−ヒドロキシ−５−ピリジル基、２−メトキ
シ−５−ピリジル基、２−エトキシ−５−ピリジル基、
２−イソプロポキシ−５−ピリジル基、２−（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシフェニル）−５−ピ
リジル、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−メ
チルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピリ
ジル基、２−イソプロピルチオ−５−ピリジル基、２−
メタンスルホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホ
ニル−５−ピリジル基、２−イソプロパンスルホニル−
５−ピリジル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−
フェノキシ−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−
ピリジル基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、
２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピ
リジル基、３−メチル−６−ピリジル基、３−フェニル
−６−ピリジル基、２−メチル−６−ピリジル基、２−
フェニル−６−ピリジル基、２−メチル−４−ピリミジ
ニル基、２−フェニル−４−ピリミジニル基、２−メト
キシ−４−ピリミジニル基、２−エトキシ−４−ピリミ
ジニル基、２−イソプロポキシ−４−ピリミジニル基、
２−メチルチオ−４−ピリミジニル基、２−エチルチオ
−４−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−４−ピ
リミジニル基、２−フェニルチオ−４−ピリミジニル
基、２−メタンスルホニル−４−ピリミジニル基、２−
エタンスルホニル−４−ピリミジニル基、２−イソプロ
ピルスルホニル−４−ピリミジニル基、２−フェニルス
ルホニル−４−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリ
ミジニル基、２−フェニル−５−ピリミジニル基、２−
メトキシ−５−ピリミジニル基、２−エトキシ−５−ピ
リミジニル基、２−イソプロポキシ−５−ピリミジニル
基、２−メチルチオ−５−ピリミジニル基、２−エチル
チオ−５−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−５
−ピリミジニル基、２−フェニルチオ−５−ピリミジニ
ル基、２−メタンスルホニル−５−ピリミジニル基、２
−エタンスルホニル５−ピリミジニル基、２−イソプロ
ピルスルホニル−５−ピリミジニル基、２−フェニルス
ルホニル−５−ピリミジニル基、２−インドリル基、３
−インドリル基、１−メチル−２−インドリル基、１−
メチル−３−インドリル基、２−ベンズイミダゾリル
基、１−メチル−２−ベンズイミダゾリル基、２−ベン
ズオキサゾリル基、２−ベンズチアゾリル基、２−キノ
リル基、３−キノリル基、４−キノリル基、１−イソキ
ノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基ま
たは８−イソキノリル基であり、好適にはフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ヒ
ドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル基、３−アセト
キシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、５−アセ
トキシ−２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
ベンジルオキシフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−メタンスルホニ
ルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、３−
エタンスルホニルフェニル基、４−エタンスルホニルフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ジエチルアミノフェニル、３−ベンジルフェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、３−ビフェニリル基、
４−ビフェニリル基、３−（４−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４−メチルフェニル）フェニル基、３−
（４−エチルフェニル）フェニル基、３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（２−ヒドロ
キシフェニル）フェニル、４−（３−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル、４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニ
ル、４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）フェニル、３−（４−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（２−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（３−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４−メト
キシフェニル）フェニル基、３−（２，４−ジメトキシ
フェニル）フェニル基、４−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）フェニル基、３−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（２，５−ジメトキシフェニル）
フェニル基、４−（３−ヒドロキシメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４−ヒドロキシメチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３−フルオロフェニル）フェニル基、４
−（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−（３−ク
ロロフェニル）フェニル基、４−（４−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）フェニル基、２−ホルミルフェニル基、３−ホ
ルミルフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−カル
ボキシルフェニル基、４−カルボキシル、３−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルフェニル基、３−フェノキシフェニル
基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルチオフェ
ニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルス
ルホニルフェニル基、４−フェニルスルホニルフェニル
基、３−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４
−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ
−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル基、
３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジ
ル）フェニル基、4−（２−トリフルオロメチルピリジ
ン−５−イル）フェニル基、4−（２−メトキシピリジ
ン−５−イル）フェニル基、４−（２−ニトロピリジン
−５−イル）フェニル基、4−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン−５−イル）フェニル基、３−（３−ピ
リジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル
基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリ
ジル）フェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル基、４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−
（２−ピリジルチオ）フェニル基、４−（４−ピリジル
チオ）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホニル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジルスルホニル）フェニル
基、３−（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−
（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、３−（２−ピ
リジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチ
ル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、４−（１−ピペリジニル）
フェニル基、３−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メチル−５−ピリ
ジル基、３−エチル−５−ピリジル基、３−フェニル−
５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリジル基、２−エ
チル−５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル
基、２−ヒドロキシ−５−ピリジル基、２−メトキシ−
５−ピリジル基、２−エトキシ−５−ピリジル基、２−
イソプロポキシ−５−ピリジル基、２−（２，２，３，
３−テトラフルオロプロポキシ）−５−ピリジル基、２
−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−メチルチオ−
５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピリジル基、２
−イソプロピルチオ−５−ピリジル基、２−メタンスル
ホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホニル−５−
ピリジル基、２−イソプロパンスルホニル−５−ピリジ
ル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−フェノキシ
−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、２−（Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピリジル基、
２−（４−メトキシフェニル）−５−ピリジル基、２−
（４−フルオロフェニル）−５−ピリジル基、３−メチ
ル−６−ピリジル基、３−フェニル−６−ピリジル基、
２−メチル−６−ピリジル基、２−フェニル−６−ピリ
ジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリ
ル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−
イソキノリル基または８−イソキノリル基であり、更に
好適にはフェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、３
−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル基、３−ア
セトキシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、５−
アセトキシ−２−ヒドロキシ−３、４、６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−ベンジルフェニル基、４−ベンジルフェニル
基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル基、４−
（２−ヒドロキシフェニル）フェニル基、４−（３−ヒ
ドロキシフェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキシ
フェニル）フェニル基、４−（２−メトキシフェニル）
フェニル基、４−（３−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−
（４−クロロフェニル）フェニル基、４−（２−ホルミ
ルフェニル）フェニル基、４−（３−ホルミルフェニ
ル）フェニル基、４−（４−ホルミルフェニル）フェニ
ル基、４−（３−カルボキシルフェニル）フェニル基、
４−（４−カルボキシルフェニル）フェニル基、４−
（３−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル基、４−
（４−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル基、４−
（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニ
ル）フェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェ
ノキシフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−
フェニルチオフェニル基、３−フェニルスルホニルフェ
ニル基、４−フェニルスルホニルフェニル基、３−（フ
ェニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（フェニル
スルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル
フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（２−ピ
リジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル
基、４−（３−トリフルオロメチルピジリン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−メトキシピリジン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−ニトロピリジン−６−イ
ル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン−６−イル）フェニル基、３−（３−ピリジル）
フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−
（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、４
−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（２−ピリ
ジルチオ）フェニル基、４−（４−ピリジルチオ）フェ
ニル基、３−（２−ピリジルスルホニル）フェニル基、
４−（２−ピリジルスルホニル）フェニル基、３−（３
−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（３−ピリジ
ルスルホニル）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル
基、２−エトキシ−５−ピリジル基、２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル基、２−（２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロポキシ）−５−ピリジル基、２−ベンジルオ
キシ−５−ピリジル基、２−メチルチオ−５−ピリジル
基、２−エチルチオ−５−ピリジル基、２−メタンスル
ホニル−５−ピリジル基、２−エタンスルホニル−５−
ピリジル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−フェ
ニル−５−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）
−５−ピリジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５
−ピリジル基、３−フェニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニル−６−ピリジル基、３−フェニル−６−ピリジル
基、２−フェノキシ−５−ピリジル基、２−フェニルチ
オ−５−ピリジル基、２−フェニルスルホニル−５−ピ
リジル基、２−フェニルスルホニルアミノ−５−ピリジ
ル基、２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−
５−ピリジル基、２−メチル−５−ピリジル基、３−キ
ノリル基、３−メチル−５−ピリジル基、３−キノリル
基または３−インドリル基であリ、特に好適にはフェニ
ル基、ｐ−トリル基、４−フルオロフェニル基、４−ベ
ンジルフェニル基、４−ビフェニリル基、４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）フェニル基、４−（３−ヒドロキシ
フェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル基、４−（２−メトキシフェニル）フェニ
ル基、４−（３−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、４−
（４−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４−クロ
ロフェニル）フェニル基、４−（２−ホルミルフェニ
ル）フェニル基、４−（３−ホルミルフェニル）フェニ
ル基、４−（４−ホルミルフェニル）フェニル基、４−
（３−カルボキシルフェニル）フェニル基、４−（４−
カルボキシルフェニル）フェニル基、４−（３−ヒドロ
キシメチルフェニル）フェニル基、４−（４−ヒドロキ
シメチルフェニル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルフェニル）フェニル基、４−（４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）フェニル基、
４−フェノキシフェニル基、４−フェニルチオフェニル
基、４−フェニルスルホニルフェニル基、４−（フェニ
ルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（２−ピリジ
ル）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルピリジ
ン−６−イル）フェニル基、４−（３−メトキシピリジ
ン−６−イル）フェニル基、４−（３−ニトロピリジン
−６−イル）フェニル基、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン−６−イル）フェニル基、４−（３−ピ
リジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル
基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−メトキシ−５−ピリジル基、２−エトキシ−５
−ピリジル基、２−イソプロポキシ−５−ピリジル基、
２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−
５−ピリジル基、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル
基、２−メチルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ
−５−ピリジル基、２−メタンスルホニル−５−ピリジ
ル基、２−エタンスルホニル−５−ピリジル基、２−ベ
ンジル−５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル
基、３−フェニル−５−ピリジル基、３−フェニル−６
−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−５−ピ
リジル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−ピリジ
ル基、２−フェニル−６−ピリジル基、２−フェノキシ
−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、２−（Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピリジル基、
２−メチル−５−ピリジル基または３−メチル−５−ピ
リジル基である。
【００７１】Ｙが式 ＞Ｎ−Ｒ5 を有する基（式中、Ｒ
5 は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基（Ｒ3 で述べたと同意義を示
す。）または炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基（炭素数１ないし８個を有
するアルカノイル基および炭素数３ないし８個を有する
アルケノイル基を含む）または炭素数７ないし１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）を示す場合、式＞Ｎ−
Ｒ5 を有する基は、例えばイミノ、メチルイミノ、エチ
ルイミノ、プロピルイミノ、イソプロピルイミノ、ブチ
ルイミノ、イソブチルイミノ、ｓ−ブチルイミノ、ｔ−
ブチルイミノ、ペンチルイミノ、１−メチルブチルイミ
ノ、２−メチルブチルイミノ、３−メチルブチルイミ
ノ、１，１−ジメチルプロピルイミノ、１，２−ジメチ
ルプロピルイミノ、２，２−ジメチルプロピルイミノ、
１−エチルプロピルイミノ、ヘキシルイミノ、１−メチ
ルペンチルイミノ、２−メチルペンチルイミノ、３−メ
チルペンチルイミノ、４−メチルペンチルイミノ、１，
１−ジメチルブチルイミノ、１，２−ジメチルブチルイ
ミノ、１，３−ジメチルブチルイミノ、２，２−ジメチ
ルブチルイミノ、２，３−ジメチルブチルイミノ、３，
３−ジメチルブチルイミノ、１−エチルブチルイミノ、
１，１，２−トリメチルプロピルイミノ、１，２，２−
トリメチルプロピルイミノ、アセチルイミノ、プロピオ
ニルイミノ、ブチリルイミノ、ペンタノイルイミノ、ヘ
キサノイルイミノ、ヘプタノイルイミノ、オクタノイル
イミノ、ベンゾイルイミノまたはｐ−トルオイルイミノ
であり得、好適にはイミノ基、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルイミノ基または
アセチルイミノ基であり、最適にはイミノ基、メチルイ
ミノ基、エチルイミノ基またはアセチルイミノ基であ
る。
5 は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基（Ｒ3 で述べたと同意義を示
す。）または炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基（炭素数１ないし８個を有
するアルカノイル基および炭素数３ないし８個を有する
アルケノイル基を含む）または炭素数７ないし１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）を示す場合、式＞Ｎ−
Ｒ5 を有する基は、例えばイミノ、メチルイミノ、エチ
ルイミノ、プロピルイミノ、イソプロピルイミノ、ブチ
ルイミノ、イソブチルイミノ、ｓ−ブチルイミノ、ｔ−
ブチルイミノ、ペンチルイミノ、１−メチルブチルイミ
ノ、２−メチルブチルイミノ、３−メチルブチルイミ
ノ、１，１−ジメチルプロピルイミノ、１，２−ジメチ
ルプロピルイミノ、２，２−ジメチルプロピルイミノ、
１−エチルプロピルイミノ、ヘキシルイミノ、１−メチ
ルペンチルイミノ、２−メチルペンチルイミノ、３−メ
チルペンチルイミノ、４−メチルペンチルイミノ、１，
１−ジメチルブチルイミノ、１，２−ジメチルブチルイ
ミノ、１，３−ジメチルブチルイミノ、２，２−ジメチ
ルブチルイミノ、２，３−ジメチルブチルイミノ、３，
３−ジメチルブチルイミノ、１−エチルブチルイミノ、
１，１，２−トリメチルプロピルイミノ、１，２，２−
トリメチルプロピルイミノ、アセチルイミノ、プロピオ
ニルイミノ、ブチリルイミノ、ペンタノイルイミノ、ヘ
キサノイルイミノ、ヘプタノイルイミノ、オクタノイル
イミノ、ベンゾイルイミノまたはｐ−トルオイルイミノ
であり得、好適にはイミノ基、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルイミノ基または
アセチルイミノ基であり、最適にはイミノ基、メチルイ
ミノ基、エチルイミノ基またはアセチルイミノ基であ
る。
【００７２】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸誘導体は、常法に従って塩基性基を有する場
合は酸付加塩にすることができる。そのような塩は、例
えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のよ
うなハロゲン化水素酸の塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸
塩、燐酸塩のような無機酸塩；メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような
低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸の
塩；グルタミン酸、アスパラギン酸のようなアミノ酸の
塩；酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リ
ンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビ
ン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸のようなカルボン酸
の塩をあげることができる。好適にはハロゲン化水素酸
の塩である。
カルボン酸誘導体は、常法に従って塩基性基を有する場
合は酸付加塩にすることができる。そのような塩は、例
えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のよ
うなハロゲン化水素酸の塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸
塩、燐酸塩のような無機酸塩；メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような
低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸の
塩；グルタミン酸、アスパラギン酸のようなアミノ酸の
塩；酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リ
ンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビ
ン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸のようなカルボン酸
の塩をあげることができる。好適にはハロゲン化水素酸
の塩である。
【００７３】更に、前記一般式（Ｉ）を有するアミドカ
ルボン酸誘導体は、カルボキシル基を有するので常法に
従って金属塩にすることができる。そのような塩として
は、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムのようなア
ルカリ金属塩；カルシウム、バリウム、マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；等をあげ
ることができる。好適にはアルカリ金属塩である。
ルボン酸誘導体は、カルボキシル基を有するので常法に
従って金属塩にすることができる。そのような塩として
は、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムのようなア
ルカリ金属塩；カルシウム、バリウム、マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；等をあげ
ることができる。好適にはアルカリ金属塩である。
【００７４】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸誘導体は、常法に従って薬理上許容されるエ
ステルにすることができる。前記一般式（Ｉ）を有する
アミドカルボン酸誘導体の薬理上許容されるエステル
は、前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボン酸誘導体
に比べて医学的に使用され、薬理上受け入れられるもの
であれば特に限定はない。
カルボン酸誘導体は、常法に従って薬理上許容されるエ
ステルにすることができる。前記一般式（Ｉ）を有する
アミドカルボン酸誘導体の薬理上許容されるエステル
は、前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボン酸誘導体
に比べて医学的に使用され、薬理上受け入れられるもの
であれば特に限定はない。
【００７５】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸誘導体のエステルは、例えば炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７ないし１９個を有するアラルキル基、炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイ
ルオキシが置換した炭素数１ないし５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルオキシカルボ
ニルオキシが置換した炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数５ないし７個
を有するシクロアルキルカルボニルオキシが置換した炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基、炭素数５ないし７個を有するシクロアルキル
オキシカルボニルオキシが置換した炭素数１ないし５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
６ないし１０個を有するアリールカルボニルオキシが置
換した炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基、炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシカルボニルオキシが置換した炭素数１ないし
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基およ
び５位に置換分として炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを有する２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イルメチル基をあげること
ができる。
カルボン酸誘導体のエステルは、例えば炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７ないし１９個を有するアラルキル基、炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイ
ルオキシが置換した炭素数１ないし５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルオキシカルボ
ニルオキシが置換した炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数５ないし７個
を有するシクロアルキルカルボニルオキシが置換した炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基、炭素数５ないし７個を有するシクロアルキル
オキシカルボニルオキシが置換した炭素数１ないし５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
６ないし１０個を有するアリールカルボニルオキシが置
換した炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基、炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシカルボニルオキシが置換した炭素数１ないし
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基およ
び５位に置換分として炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを有する２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イルメチル基をあげること
ができる。
【００７６】ここに、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基および炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基は、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ
メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロ
ピルまたは１，２，２−トリメチルプロピルであり得、
好適には炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基であり、更に好適にはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
であり、最適にはメチルまたはエチルである。
状もしくは分枝鎖状のアルキル基および炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基は、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ
メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロ
ピルまたは１，２，２−トリメチルプロピルであり得、
好適には炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基であり、更に好適にはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
であり、最適にはメチルまたはエチルである。
【００７７】炭素数７ないし１９個を有するアラルキル
基は、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、１−ナフチルメチル、２−
ナフチルメチルまたはジフェニルメチルであり得、好適
にはベンジルである。 炭素数５ないし７個を有するシ
クロアルキル基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチルであり、好適にはシクロヘキシル
である。
基は、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、１−ナフチルメチル、２−
ナフチルメチルまたはジフェニルメチルであり得、好適
にはベンジルである。 炭素数５ないし７個を有するシ
クロアルキル基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチルであり、好適にはシクロヘキシル
である。
【００７８】炭素数６ないし１０個を有するアリール基
は、例えばフェニルまたはナフチルであり得、好適には
フェニルである。
は、例えばフェニルまたはナフチルであり得、好適には
フェニルである。
【００７９】好適なエステル残基の具体例は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ベンジル、アセトキシメチル、１
−（アセトキシ）エチル、プロピオニルオキシメチル、
１−（プロピオニルオキシ）エチル、ブチリルオキシメ
チル、１−（ブチリルオキシ）エチル、イソブチリルオ
キシメチル、１−（イソブチリルオキシ）エチル、バレ
リルオキシメチル、１−（バレリルオキシ）エチル、イ
ソバレリルオキシメチル、１−（イソバレリルオキシ）
エチル、ピバロイルオキシメチル、１−（ピバロイルオ
キシ）エチル、メトキシカルボニルオキシメチル、１−
（メトキシカルボニルオキシ）エチル、エトキシカルボ
ニルオキシメチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）
エチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、１−（プ
ロポキシカルボニルオキシ）エチル、イソプロポキシカ
ルボニルオキシメチル、１−（イソプロポキシカルボニ
ルオキシ）エチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、
１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、イソブトキ
シカルボニルオキシメチル、１−（イソブトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシメ
チル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、
シクロペンタンカルボニルオキシメチル、１−（シクロ
ペンタンカルボニルオキシ）エチル、シクロヘキサンカ
ルボニルオキシメチル、１−（シクロヘキサンカルボニ
ルオキシ）エチル、シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシメチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ
メチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、ベンゾイルオキシメチル、１−（ベンゾイ
ルオキシ）エチル、フェノキシカルボニルオキシメチ
ル、１−（フェノキシカルボニルオキシ）エチルまたは
５−メチル−２−オキソ−１、３−ジオキソレン−４−
イルメチルである。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ベンジル、アセトキシメチル、１
−（アセトキシ）エチル、プロピオニルオキシメチル、
１−（プロピオニルオキシ）エチル、ブチリルオキシメ
チル、１−（ブチリルオキシ）エチル、イソブチリルオ
キシメチル、１−（イソブチリルオキシ）エチル、バレ
リルオキシメチル、１−（バレリルオキシ）エチル、イ
ソバレリルオキシメチル、１−（イソバレリルオキシ）
エチル、ピバロイルオキシメチル、１−（ピバロイルオ
キシ）エチル、メトキシカルボニルオキシメチル、１−
（メトキシカルボニルオキシ）エチル、エトキシカルボ
ニルオキシメチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）
エチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、１−（プ
ロポキシカルボニルオキシ）エチル、イソプロポキシカ
ルボニルオキシメチル、１−（イソプロポキシカルボニ
ルオキシ）エチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、
１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、イソブトキ
シカルボニルオキシメチル、１−（イソブトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシメ
チル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、
シクロペンタンカルボニルオキシメチル、１−（シクロ
ペンタンカルボニルオキシ）エチル、シクロヘキサンカ
ルボニルオキシメチル、１−（シクロヘキサンカルボニ
ルオキシ）エチル、シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシメチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）エチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ
メチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、ベンゾイルオキシメチル、１−（ベンゾイ
ルオキシ）エチル、フェノキシカルボニルオキシメチ
ル、１−（フェノキシカルボニルオキシ）エチルまたは
５−メチル−２−オキソ−１、３−ジオキソレン−４−
イルメチルである。
【００８０】なお、前記一般式（Ｉ）を有するアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステルは、種々の異性体を有する。例
えばカルボン酸のα位炭素の不斉に由来する光学異性体
が存在する。前記一般式（Ｉ）においては、これら不斉
炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性体の等量
および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。
従って、本発明においてはこれらの異性体およびこれら
の異性体の混合物をもすべて含むものである。
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステルは、種々の異性体を有する。例
えばカルボン酸のα位炭素の不斉に由来する光学異性体
が存在する。前記一般式（Ｉ）においては、これら不斉
炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性体の等量
および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。
従って、本発明においてはこれらの異性体およびこれら
の異性体の混合物をもすべて含むものである。
【００８１】更に本発明において、前記一般式（Ｉ）を
有するアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステルが溶剤和物（例
えば水和物）を形成する場合には、これらもすべて含む
ものである。
有するアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステルが溶剤和物（例
えば水和物）を形成する場合には、これらもすべて含む
ものである。
【００８２】更に本発明において、生体内において代謝
されて前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボン酸誘導
体またはその塩に変換される化合物、例えばアミド誘導
体のような、いわゆるプロドラッグもすべて含むもので
ある。
されて前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボン酸誘導
体またはその塩に変換される化合物、例えばアミド誘導
体のような、いわゆるプロドラッグもすべて含むもので
ある。
【００８３】前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボン
酸誘導体において、好適には （１）Ｒ1が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ない
し９個を有するアラルキル基であるアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 （２）Ｒ1 が水素原子または炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （３）Ｒ1 が水素原子または炭素数１もしくは２個を有
するアルキル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （４）Ｒ1 が水素原子であるアミドカルボン酸誘導体、
その薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエ
ステル。 （５）Ｒ2が炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （６）Ｒ2 が炭素数２ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （７）Ｒ2 がエチレン基、トリメチレン基またはメチル
エチレン基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （８）Ｒ2 がエチレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （９）Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１もしくは
２個を有するアルコキシ基、炭素数１もしくは２個を有
するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、または炭素数１ないし５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状の脂肪族アシル基であるアミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （１０）Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （１１）Ｒ3が水素原子であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１２）Ｒ4が水素原子または炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （１３）Ｒ4 が水素原子または炭素数１もしくは２個を
有するアルキル基であるアミドカルボン酸誘導体、その
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （１４）Ｒ4 が水素原子またはメチル基であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （１５）Ｒ4 が水素原子であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１６）Ｒ4 がメチル基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１７）Ｚが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１８）Ｚが炭素数１または２個を有するアルキレン基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （１９）Ｚがメチレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （２０）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ
基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α 1を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有し
ていてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）ア
リール部分が１ないし３個の後述する置換分α1を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールで
ありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１
ないし４個を有するアルキルであるアリールオキシアル
キル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
基、（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オ
キシ基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
チオ基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環基
を示し、ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３
個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７
ないし１２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ、（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロ
ゲン原子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、
（ｘｖ）アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素
数７ないし１２個を有するアラルキルオキシカルボニル
アミノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７
ないし１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一また
は異なって１ないし３個の後述する置換基分β1を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、
（ｘｘｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換基分β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に
１ないし３個の後述する置換基分β1を有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘ
ｉｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分
β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリールスルホニルアミノ
（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていて
もよい。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
オキシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換
分β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３
個の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）およ
び（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環から
なる群から選択されるものを示し、ここに置換分β
1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、
（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン
原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シア
ノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、
（ｘｉｖ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘ
ｖ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノ、（ｘｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアル
キルアミノ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを１個有しアルキル部分が炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであるモノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉｉ
ｉ）ジアルキル部分が同一または異なって炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
２個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｉｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
アミノまたは（ｘｘ）アリール部分が炭素数６ないし１
０個を有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する
アラルキルオキシカルボニルアミノからなる群から選択
されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２１）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ
基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α 2を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分α2を有し
ていてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）ア
リール部分が１ないし３個の後述する置換分α2を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールで
ありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１
ないし４個を有するアルキルであるアリールオキシアル
キル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および
硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ない
し４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複
素芳香環チオ基を示し、ここに置換分α2は、（ｉ）炭
素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒド
ロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｉｘ）ハ
ロゲン原子、（ｘ）ニトロ、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉ
ｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノ、（ｘｉｉｉ）同一または異なって１ないし３個の後
述する置換基分β2を有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール、（ｘｉｖ）アリール部分に１
ないし３個の後述する置換基分β2を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ、（ｘ
ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールチオ、（ｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分
β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β2を
有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オキ
シ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β2
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環チ
オまたは（ｘｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環
からなる群から選択されるものを示し、ここに置換分β
2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、
（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ、（ｖｉｉ）ホル
ミル、（ｖｉｉｉ）カルボキシル、（ｉｘ）同一もしく
は異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノまたは（ｘ）
ジアルキル部分が同一または異なって炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個
有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキルから
なる群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （２２）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する
置換分α3を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分が１
ないし３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールでありアルキル部
分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有
するアルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｖｉ
ｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オキシ基また
は（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる
群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１
環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環チオ基で
あり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉ
ｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルからなる群から選
択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２３）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｉｉｉ）フェニル部分に１ないし３個の後述する
置換分α4を有していてもよいフェノキシ基、（ｉｖ）
フェニル部分に１ないし３個の後述する置換分α4を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するフェニル
チオ基、（ｖ）炭素数７ないし１０個を有するアラルキ
ル基、（ｖｉ）炭素数７ないし１０個を有するアラルキ
ルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分が炭素数６ないし
１０個を有しアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状で
あり炭素数１ないし４個を有するアリールオキシアルキ
ル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳
香環チオ基であり、ここに置換分α4は、（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１も
しくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオ、（ｖｉ）炭素数１もしくは２個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲ
ン原子、（ｖｉｉｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルか
らなる群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 （２４）Ｗがフェニル部分に１個の後述する置換分α5
を有していてもよいフェノキシ基であり、ここに置換分
α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコ
キシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）炭素数１もしく
は２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスル
ホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉｉ）シアノま
たは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選択されるもので
あるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 （２５）Ｗがフェニル部分に１個の後述する置換分α6
を有していてもよいフェノキシ基であり、ここに置換分
α6は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、フッ素原子または塩素原子からなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２６）Ｗが、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エ
チルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｔ−ブ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、トリフルオロメトキシフェノキ
シ基、フルオロフェノキシ基またはクロロフェノキシ基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２７）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α7を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α7を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を有
していてもよいフェニル、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよいフェノキシ、（ｘ
ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有してい
てもよいフェニルチオ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の
後述する置換分β3を有していてもよいフェニルスルホ
ニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分β3を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘ）フリル、（ｘｘｉ）チエニ
ル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、（ｘｘｉｉｉ）イソオ
キサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾリル、（ｘｘｖ）１な
いし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピリ
ジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルオキシ、（ｘｘｖｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいピリジルスルホニル、
（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）、（ｘｘｘ）ピリジル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘｘ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選
択され、ここに置換分β3は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキ
ル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２８）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α8を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α8を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置
換分β4を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ない
し３個の後述する置換分β4を有していてもよいフェノ
キシ、（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を
有していてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、
（ｘｉｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖ
ｉ）イソオキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘ
ｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群か
ら選択され、ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシア
ルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２９）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α9を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α9を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α9は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同
一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分β5を有していて
もよいフェニル、（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β5を有していてもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいピリ
ジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環からなる群から選択され、ここに置換分β5は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニト
ロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉｘ）カルボキシル、
（ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （３０）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α10を有し
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、イミダゾイル
基、オキサゾイル基、ピリジル基、インドリル基、キノ
リル基またはイソキノリル基であり、ここに置換分α10
は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異な
って各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３
個の後述する置換分β6を有していてもよいフェニル、
（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β6を有してい
てもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述す
る置換分β6を有していてもよいピリジルおよび（ｖｉ
ｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から
選択され、ここに置換分β6は、（ｉ）炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）
ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミ
ル、（ｉｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアル
キルアミノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし
４個の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分
枝鎖状であるジアルキルアミノアルキルからなる群から
選択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （３１）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α11を有し
ていてもよいフェニル基、インドリル基、ピリジル基ま
たはキノリル基であり、ここに置換分α11は、（ｉ）ヒ
ドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３個の後述する置
換分β7を有していてもよいフェニル、（ｖｉ）１ない
し３個の後述する置換分β7を有していてもよいフェノ
キシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β7を
有していてもよいピリジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択され、こ
こに置換分β7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原
子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉ
ｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミ
ノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル
部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３２）Ｘが１個の後述する置換分α12を有していても
よいフェニル基であり、ここに置換分α12は、メチル、
イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、塩素原子、ジ
エチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は
同一または異なって、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ヒドロ
キシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ホルミ
ル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１な
いし３個置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル
（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオ
ロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチル
アミノまたはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスル
ホニルおよびピペリジルからなる群から選択されるもの
である、あるいは、Ｘが１個の後述する置換分α13を有
していてもよいピリジル基であり、ここに置換分α
13は、メチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ、ベンジルオキシ、炭素数１もしくは２個を有する
アルキルチオ、炭素数１もしくは２個を有するアルキル
スルホニル、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニト
ロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで置換され
ていてもよい。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルホニルアミノおよびＮ−メ
チルフェニルスルホニルアミノからなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３３）Ｘが１個の後述する置換分α12を有していても
よいフェニル基であり、ここに置換分α12は、メチル、
イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、塩素原子、ジ
エチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は
同一または異なって、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ヒドロ
キシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ホルミ
ル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１な
いし３個置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル
（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオ
ロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチル
アミノまたはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスル
ホニルおよびピペリジルからなる群から選択されるもの
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３４）Ｘが１個の後述する置換分α13を有していても
よいピリジル基であり、ここに置換分α13は、メチル、
イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、ベンジル
オキシ、炭素数１もしくは２個を有するアルキルチオ、
炭素数１もしくは２個を有するアルキルスルホニル、ベ
ンジル、フェニル（該フェニル部分は、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプ
ロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルア
ミノもしくはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニ
ル、フェニルスルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノからなる群から選択されるものであ
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステル。 （３５）Ｘが２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シピリジル基またはフェニルピリジル基（該フェニル部
分は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原
子、ニトロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで
１個置換されていてもよい。）であるアミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （３６）Ｘがビフェニリル基（該フェニル部分は同一ま
たは異なって、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、ヒドロキシメチル、フッ素原子、塩素原
子、ホルミル、カルボキシル、ニトロ、ジメチルアミノ
またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１個置換されて
いてもよい。）、ピリジルフェニル基（該ピリジル部分
はメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フッ
素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノまたはジエ
チルアミノで１個置換されていてもよい。）またはフェ
ニルピリジル基（該フェニル部分はメチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、もしくはジメチル
アミノで１個置換されていてもよい。）であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （３７）Ｘが、ビフェニリル基、（メチルフェニル）フ
ェニル基、（トリフルオロメチルフェニル）フェニル
基、（ヒドロキシフェニル）フェニル基、（メトキシフ
ェニル）フェニル基、（ヒドロキシメチルフェニル）フ
ェニル基、（フルオロフェニル）フェニル基、（クロロ
フェニル）フェニル基、（ホルミルフェニル）フェニル
基、（カルボキシルフェニル）フェニル基、（ニトロフ
ェニル）フェニル基、（ジメチルアミノフェニル）フェ
ニル基または（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニ
ル）フェニル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （３８）Ｘが、ビフェニリル基、（メチルフェニル）フ
ェニル基、（トリフルオロメチルフェニル）フェニル
基、（メトキシフェニル）フェニル基、（フルオロフェ
ニル）フェニル基または（クロロフェニル）フェニル基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３９）Ｘが、ビフェニリル基、（フルオロフェニル）
フェニル基または（クロロフェニル）フェニル基である
アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステル。 （４０）Ｘが、ピリジルフェニル基（ピリジル部分にメ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、
ジメチルアミノまたはジエチルアミノを１個有していて
もよい）であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許
容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （４１）Ｘが、ピリジルフェニル基、（メチルピリジ
ル）フェニル基、（メトキシピリジル）フェニル基また
は（ジメチルアミノピリジル）フェニル基であるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （４２）Ｘが、フェニルピリジル基（フェニル部分にメ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
フッ素原子、塩素原子またはジメチルアミノを１個有し
ていてもよい）であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （４３）Ｘが、フェニルピリジル基、(メトキシフェニ
ル)ピリジル基または(フルオロフェニル)ピリジル基で
あるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 （４４）Ｙが単結合、酸素原子、硫黄原子または式 ＞
Ｎ−Ｒ5を有する基( 式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１
もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基または炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す。）であるアミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステル。 （４５）Ｙが単結合または酸素原子であるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。 （４６）Ｙが酸素原子であるアミドカルボン酸誘導体、
その薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエ
ステル。
酸誘導体において、好適には （１）Ｒ1が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ない
し９個を有するアラルキル基であるアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 （２）Ｒ1 が水素原子または炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （３）Ｒ1 が水素原子または炭素数１もしくは２個を有
するアルキル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （４）Ｒ1 が水素原子であるアミドカルボン酸誘導体、
その薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエ
ステル。 （５）Ｒ2が炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （６）Ｒ2 が炭素数２ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （７）Ｒ2 がエチレン基、トリメチレン基またはメチル
エチレン基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （８）Ｒ2 がエチレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （９）Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１もしくは
２個を有するアルコキシ基、炭素数１もしくは２個を有
するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、または炭素数１ないし５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状の脂肪族アシル基であるアミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （１０）Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （１１）Ｒ3が水素原子であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１２）Ｒ4が水素原子または炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （１３）Ｒ4 が水素原子または炭素数１もしくは２個を
有するアルキル基であるアミドカルボン酸誘導体、その
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （１４）Ｒ4 が水素原子またはメチル基であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （１５）Ｒ4 が水素原子であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１６）Ｒ4 がメチル基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１７）Ｚが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （１８）Ｚが炭素数１または２個を有するアルキレン基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （１９）Ｚがメチレン基であるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （２０）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ
基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α 1を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有し
ていてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）ア
リール部分が１ないし３個の後述する置換分α1を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールで
ありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１
ないし４個を有するアルキルであるアリールオキシアル
キル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
基、（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オ
キシ基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
チオ基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環基
を示し、ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３
個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７
ないし１２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ、（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロ
ゲン原子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、
（ｘｖ）アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルアミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素
数７ないし１２個を有するアラルキルオキシカルボニル
アミノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７
ないし１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一また
は異なって１ないし３個の後述する置換基分β1を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、
（ｘｘｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換基分β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に
１ないし３個の後述する置換基分β1を有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘ
ｉｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分
β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリールスルホニルアミノ
（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていて
もよい。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
オキシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換
分β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３
個の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）およ
び（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環から
なる群から選択されるものを示し、ここに置換分β
1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、
（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン
原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シア
ノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、
（ｘｉｖ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘ
ｖ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノ、（ｘｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアル
キルアミノ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを１個有しアルキル部分が炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであるモノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉｉ
ｉ）ジアルキル部分が同一または異なって炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
２個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｉｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
アミノまたは（ｘｘ）アリール部分が炭素数６ないし１
０個を有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する
アラルキルオキシカルボニルアミノからなる群から選択
されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２１）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ
基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α 2を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、
（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分α2を有し
ていてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ない
し３個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）ア
リール部分が１ないし３個の後述する置換分α2を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールで
ありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１
ないし４個を有するアルキルであるアリールオキシアル
キル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および
硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ない
し４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複
素芳香環チオ基を示し、ここに置換分α2は、（ｉ）炭
素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒド
ロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｉｘ）ハ
ロゲン原子、（ｘ）ニトロ、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉ
ｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノ、（ｘｉｉｉ）同一または異なって１ないし３個の後
述する置換基分β2を有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール、（ｘｉｖ）アリール部分に１
ないし３個の後述する置換基分β2を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ、（ｘ
ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールチオ、（ｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分
β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β2を
有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オキ
シ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β2
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環チ
オまたは（ｘｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環
からなる群から選択されるものを示し、ここに置換分β
2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、
（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ、（ｖｉｉ）ホル
ミル、（ｖｉｉｉ）カルボキシル、（ｉｘ）同一もしく
は異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノまたは（ｘ）
ジアルキル部分が同一または異なって炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個
有しアルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキルから
なる群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステル。 （２２）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する
置換分α3を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分が１
ないし３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールでありアルキル部
分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有
するアルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｖｉ
ｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オキシ基また
は（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる
群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１
環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環チオ基で
あり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉ
ｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルからなる群から選
択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２３）Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｉｉｉ）フェニル部分に１ないし３個の後述する
置換分α4を有していてもよいフェノキシ基、（ｉｖ）
フェニル部分に１ないし３個の後述する置換分α4を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するフェニル
チオ基、（ｖ）炭素数７ないし１０個を有するアラルキ
ル基、（ｖｉ）炭素数７ないし１０個を有するアラルキ
ルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分が炭素数６ないし
１０個を有しアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状で
あり炭素数１ないし４個を有するアリールオキシアルキ
ル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳
香環チオ基であり、ここに置換分α4は、（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１も
しくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオ、（ｖｉ）炭素数１もしくは２個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲ
ン原子、（ｖｉｉｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルか
らなる群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘
導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容さ
れるエステル。 （２４）Ｗがフェニル部分に１個の後述する置換分α5
を有していてもよいフェノキシ基であり、ここに置換分
α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコ
キシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）炭素数１もしく
は２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスル
ホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉｉ）シアノま
たは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選択されるもので
あるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 （２５）Ｗがフェニル部分に１個の後述する置換分α6
を有していてもよいフェノキシ基であり、ここに置換分
α6は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、フッ素原子または塩素原子からなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２６）Ｗが、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エ
チルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｔ−ブ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、トリフルオロメトキシフェノキ
シ基、フルオロフェノキシ基またはクロロフェノキシ基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２７）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α7を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α7を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を有
していてもよいフェニル、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよいフェノキシ、（ｘ
ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有してい
てもよいフェニルチオ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の
後述する置換分β3を有していてもよいフェニルスルホ
ニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分β3を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘ）フリル、（ｘｘｉ）チエニ
ル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、（ｘｘｉｉｉ）イソオ
キサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾリル、（ｘｘｖ）１な
いし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピリ
ジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルオキシ、（ｘｘｖｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいピリジルスルホニル、
（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）、（ｘｘｘ）ピリジル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘｘ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選
択され、ここに置換分β3は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキ
ル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２８）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α8を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α8を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置
換分β4を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ない
し３個の後述する置換分β4を有していてもよいフェノ
キシ、（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を
有していてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、
（ｘｉｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖ
ｉ）イソオキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘ
ｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群か
ら選択され、ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシア
ルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステル。 （２９）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α9を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α9を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α9は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同
一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分β5を有していて
もよいフェニル、（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β5を有していてもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいピリ
ジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環からなる群から選択され、ここに置換分β5は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニト
ロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉｘ）カルボキシル、
（ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （３０）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α10を有し
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、イミダゾイル
基、オキサゾイル基、ピリジル基、インドリル基、キノ
リル基またはイソキノリル基であり、ここに置換分α10
は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異な
って各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３
個の後述する置換分β6を有していてもよいフェニル、
（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β6を有してい
てもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述す
る置換分β6を有していてもよいピリジルおよび（ｖｉ
ｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から
選択され、ここに置換分β6は、（ｉ）炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）
ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミ
ル、（ｉｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアル
キルアミノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし
４個の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分
枝鎖状であるジアルキルアミノアルキルからなる群から
選択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （３１）Ｘが１ないし３個の後述する置換分α11を有し
ていてもよいフェニル基、インドリル基、ピリジル基ま
たはキノリル基であり、ここに置換分α11は、（ｉ）ヒ
ドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３個の後述する置
換分β7を有していてもよいフェニル、（ｖｉ）１ない
し３個の後述する置換分β7を有していてもよいフェノ
キシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β7を
有していてもよいピリジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択され、こ
こに置換分β7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原
子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉ
ｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミ
ノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル
部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３２）Ｘが１個の後述する置換分α12を有していても
よいフェニル基であり、ここに置換分α12は、メチル、
イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、塩素原子、ジ
エチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は
同一または異なって、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ヒドロ
キシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ホルミ
ル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１な
いし３個置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル
（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオ
ロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチル
アミノまたはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスル
ホニルおよびピペリジルからなる群から選択されるもの
である、あるいは、Ｘが１個の後述する置換分α13を有
していてもよいピリジル基であり、ここに置換分α
13は、メチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ、ベンジルオキシ、炭素数１もしくは２個を有する
アルキルチオ、炭素数１もしくは２個を有するアルキル
スルホニル、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニト
ロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで置換され
ていてもよい。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルホニルアミノおよびＮ−メ
チルフェニルスルホニルアミノからなる群から選択され
るものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３３）Ｘが１個の後述する置換分α12を有していても
よいフェニル基であり、ここに置換分α12は、メチル、
イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、塩素原子、ジ
エチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フェニル部分は
同一または異なって、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ヒドロ
キシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ホルミ
ル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１な
いし３個置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル
（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオ
ロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチル
アミノまたはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスル
ホニルおよびピペリジルからなる群から選択されるもの
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３４）Ｘが１個の後述する置換分α13を有していても
よいピリジル基であり、ここに置換分α13は、メチル、
イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、ベンジル
オキシ、炭素数１もしくは２個を有するアルキルチオ、
炭素数１もしくは２個を有するアルキルスルホニル、ベ
ンジル、フェニル（該フェニル部分は、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプ
ロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルア
ミノもしくはジエチルアミノで置換されていてもよ
い。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニ
ル、フェニルスルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノからなる群から選択されるものであ
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステル。 （３５）Ｘが２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シピリジル基またはフェニルピリジル基（該フェニル部
分は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原
子、ニトロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで
１個置換されていてもよい。）であるアミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （３６）Ｘがビフェニリル基（該フェニル部分は同一ま
たは異なって、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、メトキシ、ヒドロキシメチル、フッ素原子、塩素原
子、ホルミル、カルボキシル、ニトロ、ジメチルアミノ
またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１個置換されて
いてもよい。）、ピリジルフェニル基（該ピリジル部分
はメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フッ
素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノまたはジエ
チルアミノで１個置換されていてもよい。）またはフェ
ニルピリジル基（該フェニル部分はメチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、もしくはジメチル
アミノで１個置換されていてもよい。）であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （３７）Ｘが、ビフェニリル基、（メチルフェニル）フ
ェニル基、（トリフルオロメチルフェニル）フェニル
基、（ヒドロキシフェニル）フェニル基、（メトキシフ
ェニル）フェニル基、（ヒドロキシメチルフェニル）フ
ェニル基、（フルオロフェニル）フェニル基、（クロロ
フェニル）フェニル基、（ホルミルフェニル）フェニル
基、（カルボキシルフェニル）フェニル基、（ニトロフ
ェニル）フェニル基、（ジメチルアミノフェニル）フェ
ニル基または（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニ
ル）フェニル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （３８）Ｘが、ビフェニリル基、（メチルフェニル）フ
ェニル基、（トリフルオロメチルフェニル）フェニル
基、（メトキシフェニル）フェニル基、（フルオロフェ
ニル）フェニル基または（クロロフェニル）フェニル基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステル。 （３９）Ｘが、ビフェニリル基、（フルオロフェニル）
フェニル基または（クロロフェニル）フェニル基である
アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステル。 （４０）Ｘが、ピリジルフェニル基（ピリジル部分にメ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、
ジメチルアミノまたはジエチルアミノを１個有していて
もよい）であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許
容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （４１）Ｘが、ピリジルフェニル基、（メチルピリジ
ル）フェニル基、（メトキシピリジル）フェニル基また
は（ジメチルアミノピリジル）フェニル基であるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （４２）Ｘが、フェニルピリジル基（フェニル部分にメ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
フッ素原子、塩素原子またはジメチルアミノを１個有し
ていてもよい）であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ル。 （４３）Ｘが、フェニルピリジル基、(メトキシフェニ
ル)ピリジル基または(フルオロフェニル)ピリジル基で
あるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステル。 （４４）Ｙが単結合、酸素原子、硫黄原子または式 ＞
Ｎ−Ｒ5を有する基( 式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１
もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基または炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す。）であるアミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステル。 （４５）Ｙが単結合または酸素原子であるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。 （４６）Ｙが酸素原子であるアミドカルボン酸誘導体、
その薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエ
ステル。
【００８４】更に、（１）乃至（４）からＲ1 を選択
し、（５）乃至（８）からＲ2 を選択し、（９）乃至
（１１）からＲ3 を選択し、（１２）乃至（１６）から
Ｒ4 を選択し、（１７）乃至（１９）からＺを選択し、
（２０）乃至（２６）からＷを選択し、（２７）乃至
（４３）からＸを選択し、（４４）乃至（４６）からＹ
を選択して、組み合わせた化合物も好適である。
し、（５）乃至（８）からＲ2 を選択し、（９）乃至
（１１）からＲ3 を選択し、（１２）乃至（１６）から
Ｒ4 を選択し、（１７）乃至（１９）からＺを選択し、
（２０）乃至（２６）からＷを選択し、（２７）乃至
（４３）からＸを選択し、（４４）乃至（４６）からＹ
を選択して、組み合わせた化合物も好適である。
【００８５】例えば、前記一般式（Ｉ）を有するフェニ
ルアルキルカルボン酸において、 （４７）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１も
しくは２個を有するアルコキシ基、炭素数１もしくは２
個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
ヒドロキシ基、または炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基であり；Ｒ4 が水
素原子または炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚが炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であ
り；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α1を有していて
もよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分α1
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基、
（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）アリー
ル部分が１ないし３個の後述する置換分α1を有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールであり
アルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ない
し４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキル
基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環基、
（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オキシ
基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環チオ
基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環基を示
し、ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述
する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、
（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原
子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、（ｘｖ）
アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミ
ノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルアミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミ
ノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個の
後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異
なって１ないし３個の後述する置換基分β1を有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘ
ｘｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基
分β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉ
ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールスルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールスルホニルアミノ（該
アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β1
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オ
キシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３個
の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環からな
る群から選択されるものを示し、ここに置換分β1は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、
（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、（ｘｉ
ｖ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘｖ）同一
もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘ
ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアルキルアミ
ノ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを１個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるモノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉｉｉ）ジア
ルキル部分が同一または異なって炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキル、（ｘｉ
ｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノまた
は（ｘｘ）アリール部分が炭素数６ないし１０個を有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有するアラルキル
オキシカルボニルアミノからなる群から選択されるもの
であり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分α7を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α7を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を有
していてもよいフェニル、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよいフェノキシ、（ｘ
ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有してい
てもよいフェニルチオ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の
後述する置換分β3を有していてもよいフェニルスルホ
ニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分β3を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘ）フリル、（ｘｘｉ）チエニ
ル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、（ｘｘｉｉｉ）イソオ
キサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾリル、（ｘｘｖ）１な
いし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピリ
ジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルオキシ、（ｘｘｖｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいピリジルスルホニル、
（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）、（ｘｘｘ）ピリジル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘｘ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選
択され、ここに置換分β3は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキ
ル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであり；Ｙが単結合または酸素原子である；アミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （４８）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニト
ロ基であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；
Ｚがメチレン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分
α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリール基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分α2を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ基、
（ｖｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α2を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ
基、（ｘｉ）アリール部分が１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝
鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリ
ールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員環複素芳香環チオ基を示し、ここに置換分α
2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニトロ、（ｘｉ）
シアノ、（ｘｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ、（ｘｉｉｉ）同一または異なって１
ないし３個の後述する置換基分β2を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｉｖ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換基分β2を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
オキシ、（ｘｖ）アリール部分に１ないし３個の後述す
る置換基分β2を有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリールチオ、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原
子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子
を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１
０員複素芳香環、（ｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環オキシ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述す
る置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
複素芳香環チオまたは（ｘｉｘ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環飽和複素環からなる群から選択されるものを示し、こ
こに置換分β2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ、
（ｖｉｉ）ホルミル、（ｖｉｉｉ）カルボキシル、（ｉ
ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノまたは（ｘ）ジアルキル部分が同一または異なって炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｘが
１ないし３個の後述する置換分α8を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール基または１ない
し３個の後述する置換分α8を有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員環の複素芳香環基であり、ここに置換分
α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原
子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置換分β4
を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ないし３個の
後述する置換分β4を有していてもよいフェノキシ、
（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、（ｘｉ
ｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖｉ）イソ
オキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘｖｉｉ
ｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有していても
よいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子
は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択さ
れ、ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖ
ｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミ
ル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部分に同一もし
くは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルア
ミノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｙ
が酸素原子である；アミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （４９）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニト
ロ基であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；
Ｚがメチレン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ
基、（ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
分α3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有す
るアラルキル基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリ
ール部分が１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールであ
りアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１な
いし４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキ
ル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳
香環チオ基であり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン
原子、（ｖｉｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルから
なる群から選択されるものであり；Ｘが１ないし３個の
後述する置換分α9を有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１ないし３個の後述す
る置換分α9を有していてもよい酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環の複素芳香環基であり、ここに置換分α9は、（ｉ）
ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異なって各アルキ
ルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３個の後述する
置換分β5を有していてもよいフェニル、（ｖｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいフェ
ノキシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β5
を有していてもよいピリジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択され、こ
こに置換分β5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原
子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉ
ｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミ
ノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル
部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され
るものであり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （５０）Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2 がエチレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子であり；Ｒ4 が水素原子であり；Ｚ
がメチレン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述
する置換分α5を有していてもよいフェノキシ基であ
り、ここに置換分α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）
炭素数１もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉ
ｉｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選
択されるものであり；Ｘが１個の後述する置換分α12を
有していてもよいフェニル基であり、ここに置換分α12
は、メチル、イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、
塩素原子、ジエチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フ
ェニル部分は同一または異なって、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオ
キシ、ヒドロキシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニト
ロ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルで１ないし３個置換されていてもよい。）、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ、ピリジル（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニ
トロ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノで置換され
ていてもよい。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピ
リジルスルホニルおよびピペリジルからなる群から選択
されるものである、あるいは、Ｘが１個の後述する置換
分α13を有していてもよいピリジル基であり、ここに置
換分α13は、メチル、イソプロピル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ、ベンジルオキシ、炭素数１もしくは２個を
有するアルキルチオ、炭素数１もしくは２個を有するア
ルキルスルホニル、ベンジル、フェニル（該フェニル部
分は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原
子、ニトロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで
置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノお
よびＮ−メチルフェニルスルホニルアミノからなる群か
ら選択されるものであり；Ｙが酸素原子である；アミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （５１）Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2 がエチレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子であり；Ｒ4 が水素原子であり；Ｚ
がメチレン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述
する置換分α6を有していてもよいフェノキシ基であ
り、ここに置換分α6は、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリ
フルオロメトキシ、フッ素原子または塩素原子からなる
群から選択されるものであり；Ｘがビフェニリル基（該
フェニル部分は同一または異なって、メチル、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、ヒドロキシメチ
ル、フッ素原子、塩素原子、ホルミル、カルボキシル、
ニトロ、ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルで１個置換されていてもよい。）、ピリジルフェ
ニル基（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリ
フルオロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジ
メチルアミノまたはジエチルアミノで１個置換されてい
てもよい。）またはフェニルピリジル基（該フェニル部
分はメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニ
トロ、もしくはジメチルアミノで１個置換されていても
よい。）であり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン
酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステル。
ルアルキルカルボン酸において、 （４７）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１も
しくは２個を有するアルコキシ基、炭素数１もしくは２
個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
ヒドロキシ基、または炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基であり；Ｒ4 が水
素原子または炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚが炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であ
り；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α1を有していて
もよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分α1
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基、
（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分
α1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）アリー
ル部分が１ないし３個の後述する置換分α1を有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールであり
アルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ない
し４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキル
基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環基、
（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オキシ
基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環チオ
基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環基を示
し、ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述
する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、
（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原
子、（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、（ｘｖ）
アミノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミ
ノ、（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルアミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミ
ノ、（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個の
後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異
なって１ないし３個の後述する置換基分β1を有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘ
ｘｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基
分β1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉ
ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールスルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールスルホニルアミノ（該
アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β1
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オ
キシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３個
の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環からな
る群から選択されるものを示し、ここに置換分β1は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、
（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、（ｘｉ
ｖ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘｖ）同一
もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘ
ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアルキルアミ
ノ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを１個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるモノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉｉｉ）ジア
ルキル部分が同一または異なって炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキル、（ｘｉ
ｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノまた
は（ｘｘ）アリール部分が炭素数６ないし１０個を有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有するアラルキル
オキシカルボニルアミノからなる群から選択されるもの
であり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分α7を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基
または１ないし３個の後述する置換分α7を有していて
もよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環の複素芳香環基であり、
ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を有
していてもよいフェニル、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよいフェノキシ、（ｘ
ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有してい
てもよいフェニルチオ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の
後述する置換分β3を有していてもよいフェニルスルホ
ニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分β3を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘ）フリル、（ｘｘｉ）チエニ
ル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、（ｘｘｉｉｉ）イソオ
キサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾリル、（ｘｘｖ）１な
いし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピリ
ジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルオキシ、（ｘｘｖｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいピリジルスルホニル、
（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）、（ｘｘｘ）ピリジル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘｘ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選
択され、ここに置換分β3は、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉ
ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキ
ル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであり；Ｙが単結合または酸素原子である；アミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステル。 （４８）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニト
ロ基であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；
Ｚがメチレン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分
α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリール基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分α2を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ基、
（ｖｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α2を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ
基、（ｘｉ）アリール部分が１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝
鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリ
ールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員環複素芳香環チオ基を示し、ここに置換分α
2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニトロ、（ｘｉ）
シアノ、（ｘｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ、（ｘｉｉｉ）同一または異なって１
ないし３個の後述する置換基分β2を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｉｖ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換基分β2を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
オキシ、（ｘｖ）アリール部分に１ないし３個の後述す
る置換基分β2を有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリールチオ、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原
子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子
を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１
０員複素芳香環、（ｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環オキシ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述す
る置換分β2を有していてもよい酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
複素芳香環チオまたは（ｘｉｘ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環飽和複素環からなる群から選択されるものを示し、こ
こに置換分β2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ、
（ｖｉｉ）ホルミル、（ｖｉｉｉ）カルボキシル、（ｉ
ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノまたは（ｘ）ジアルキル部分が同一または異なって炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｘが
１ないし３個の後述する置換分α8を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール基または１ない
し３個の後述する置換分α8を有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員環の複素芳香環基であり、ここに置換分
α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原
子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置換分β4
を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ないし３個の
後述する置換分β4を有していてもよいフェノキシ、
（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、（ｘｉ
ｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖｉ）イソ
オキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘｖｉｉ
ｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有していても
よいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子
は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘ）
酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは
２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択さ
れ、ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖ
ｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミ
ル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部分に同一もし
くは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルア
ミノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｙ
が酸素原子である；アミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステル。 （４９）Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７な
いし９個を有するアラルキル基であり；Ｒ2 が炭素数２
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ン基であり；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニト
ロ基であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；
Ｚがメチレン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ
基、（ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
分α3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有す
るアラルキル基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリ
ール部分が１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールであ
りアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１な
いし４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキ
ル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳
香環チオ基であり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン
原子、（ｖｉｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルから
なる群から選択されるものであり；Ｘが１ないし３個の
後述する置換分α9を有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１ないし３個の後述す
る置換分α9を有していてもよい酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環の複素芳香環基であり、ここに置換分α9は、（ｉ）
ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｉｖ）同一もしくは異なって各アルキ
ルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のジアルキルアミノ、（ｖ）１ないし３個の後述する
置換分β5を有していてもよいフェニル、（ｖｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいフェ
ノキシ、（ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β5
を有していてもよいピリジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員飽和複素環からなる群から選択され、こ
こに置換分β5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原
子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉ
ｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミ
ノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル
部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され
るものであり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステル。 （５０）Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2 がエチレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子であり；Ｒ4 が水素原子であり；Ｚ
がメチレン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述
する置換分α5を有していてもよいフェノキシ基であ
り、ここに置換分α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）
炭素数１もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉ
ｉｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選
択されるものであり；Ｘが１個の後述する置換分α12を
有していてもよいフェニル基であり、ここに置換分α12
は、メチル、イソプロピル、ヒドロキシ、フッ素原子、
塩素原子、ジエチルアミノ、ベンジル、フェニル（該フ
ェニル部分は同一または異なって、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオ
キシ、ヒドロキシメチル、フッ素原子、塩素原子、ニト
ロ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルで１ないし３個置換されていてもよい。）、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ、ピリジル（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニ
トロ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノで置換され
ていてもよい。）、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピ
リジルスルホニルおよびピペリジルからなる群から選択
されるものである、あるいは、Ｘが１個の後述する置換
分α13を有していてもよいピリジル基であり、ここに置
換分α13は、メチル、イソプロピル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ、ベンジルオキシ、炭素数１もしくは２個を
有するアルキルチオ、炭素数１もしくは２個を有するア
ルキルスルホニル、ベンジル、フェニル（該フェニル部
分は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原
子、ニトロ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノで
置換されていてもよい。）、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノお
よびＮ−メチルフェニルスルホニルアミノからなる群か
ら選択されるものであり；Ｙが酸素原子である；アミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステル。 （５１）Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2 がエチレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子であり；Ｒ4 が水素原子であり；Ｚ
がメチレン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述
する置換分α6を有していてもよいフェノキシ基であ
り、ここに置換分α6は、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリ
フルオロメトキシ、フッ素原子または塩素原子からなる
群から選択されるものであり；Ｘがビフェニリル基（該
フェニル部分は同一または異なって、メチル、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、ヒドロキシメチ
ル、フッ素原子、塩素原子、ホルミル、カルボキシル、
ニトロ、ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルで１個置換されていてもよい。）、ピリジルフェ
ニル基（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリ
フルオロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジ
メチルアミノまたはジエチルアミノで１個置換されてい
てもよい。）またはフェニルピリジル基（該フェニル部
分はメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニ
トロ、もしくはジメチルアミノで１個置換されていても
よい。）であり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン
酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステル。
【００８６】更に、次の組み合わせによる化合物も好適
である。 （５２）Ｒ1 が水素原子または炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ2
が炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン基であり；Ｒ3 が、（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ニトロ基、 （ｖｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｖｉｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリール基または （ｉｘ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分αを有して
いてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基
であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレン基であり；Ｗが、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、フェノキシ
基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ
基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−メトキシフェ
ノキシ基、４−クロロフェノキシ基、フェニルチオ基、
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基ま
たは ４−フェニルブチル基であり；Ｘが１ないし３個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１ないし３個の後述す
る置換分αを有していてもよい酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環基であり、ここに置換分αは （ｉ）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、 （ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒ
ドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
基、（ｖｉｉ）炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉ
ｘ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）ハロゲン原子、
（ｘｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｘｉｉｉ）炭素
数７ないし１２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｖ）
炭素数６ないし１０個を有するアリール基（該アリール
部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハ
ロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖ）炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオ
キシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉ）炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ基（該アリール部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖｉｉ）炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニル基（該アリール部分は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉ
ｉｉ）炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニ
ルアミノ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化ア
ルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シで置換されていてもよい。該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｘ）酸
素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択さ
れるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２
環の５ないし１０員複素芳香環基、（ｘｘ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ基、 （ｘｘｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオ基、 （ｘｘｉｉ）酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環スルホニル基、および
（ｘｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環スルホ
ニルアミノ基（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置
換されていてもよい。）からなる群から選択されるもの
であり；Ｙが単結合、酸素原子、硫黄原子または式 ＞
Ｎ−Ｒ5 を有する基（式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基または炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）である；アミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。
である。 （５２）Ｒ1 が水素原子または炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ2
が炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン基であり；Ｒ3 が、（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉｉ）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ニトロ基、 （ｖｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｖｉｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリール基または （ｉｘ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換分αを有して
いてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基
であり；Ｒ4 が水素原子または炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレン基であり；Ｗが、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、フェノキシ
基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ
基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−メトキシフェ
ノキシ基、４−クロロフェノキシ基、フェニルチオ基、
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基ま
たは ４−フェニルブチル基であり；Ｘが１ないし３個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１ないし３個の後述す
る置換分αを有していてもよい酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環基であり、ここに置換分αは （ｉ）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、 （ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒ
ドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基、
（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
基、（ｖｉｉ）炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉ
ｘ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）ハロゲン原子、
（ｘｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｘｉｉｉ）炭素
数７ないし１２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｖ）
炭素数６ないし１０個を有するアリール基（該アリール
部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハ
ロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖ）炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールオキシ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオ
キシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉ）炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ基（該アリール部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖｉｉ）炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニル基（該アリール部分は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉ
ｉｉ）炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニ
ルアミノ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化ア
ルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シで置換されていてもよい。該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｘ）酸
素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択さ
れるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２
環の５ないし１０員複素芳香環基、（ｘｘ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ基、 （ｘｘｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオ基、 （ｘｘｉｉ）酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環スルホニル基、および
（ｘｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環スルホ
ニルアミノ基（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置
換されていてもよい。）からなる群から選択されるもの
であり；Ｙが単結合、酸素原子、硫黄原子または式 ＞
Ｎ−Ｒ5 を有する基（式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基または炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）である；アミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステル。
【００８７】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルの具体例としては、次に例示する化
合物をあげることができる。
カルボン酸、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルの具体例としては、次に例示する化
合物をあげることができる。
【００８８】なお、表１ないし表１５５において、略号
は以下の基を示す。
は以下の基を示す。
【００８９】Ａｃ：アセチル、Ｂｕ：ブチル、ｔＢｕ：
ｔ−ブチル、Ｂｉｍｉｄ：ベンゾイミダゾリル、Ｂｏｘ
ａ：ベンゾオキサゾリル、Ｂｔｈｉｚ：ベンゾチアゾリ
ル、 Ｂｚ：ベンジル、Ｄｅａ：ジエチルアミノ、 Ｄ
ｍａ：ジメチルアミノ、Ｄｍａｍ：ジメチルアミノメチ
ル、 Ｅｔ：エチル、Ｆｕｒ：フリル、Ｈｅｘ：ヘキシ
ル、Ｉｍｉｄ：イミダゾリル、Ｉｎｄ：インドリル、Ｉ
ｓｏｘ：イソオキサゾリル、ＭｄＯ：メチレンジオキ
シ、Ｍｅ：メチル、Ｍｏｒ：モルホリノ、Ｎｐ：ナフチ
ル、Ｏｘａ：オキサゾリル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｐｈ：
フェニル、Ｐｉｐ：ピペリジニル、ＰＰｒ：３−フェニ
ルプロピル、Ｐｒ：プロピル、ｉＰｒ：イソプロピル、
Ｐｙｍ：ピリミジニル、Ｐｙｒ：ピリジル、Ｐｙｒｄ：
ピロリジニル、Ｐｙｒｒ：ピロリル、Ｐｙｚａ：ピラゾ
リル、Ｑｕｉｎ：キノリル、ｉＱｕｉｎ：イソキノリ
ル、Ｔｆｐ：２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル、 Ｔｈｉ：チエニル、Ｔｈｉｚ：チアゾリル。
ｔ−ブチル、Ｂｉｍｉｄ：ベンゾイミダゾリル、Ｂｏｘ
ａ：ベンゾオキサゾリル、Ｂｔｈｉｚ：ベンゾチアゾリ
ル、 Ｂｚ：ベンジル、Ｄｅａ：ジエチルアミノ、 Ｄ
ｍａ：ジメチルアミノ、Ｄｍａｍ：ジメチルアミノメチ
ル、 Ｅｔ：エチル、Ｆｕｒ：フリル、Ｈｅｘ：ヘキシ
ル、Ｉｍｉｄ：イミダゾリル、Ｉｎｄ：インドリル、Ｉ
ｓｏｘ：イソオキサゾリル、ＭｄＯ：メチレンジオキ
シ、Ｍｅ：メチル、Ｍｏｒ：モルホリノ、Ｎｐ：ナフチ
ル、Ｏｘａ：オキサゾリル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｐｈ：
フェニル、Ｐｉｐ：ピペリジニル、ＰＰｒ：３−フェニ
ルプロピル、Ｐｒ：プロピル、ｉＰｒ：イソプロピル、
Ｐｙｍ：ピリミジニル、Ｐｙｒ：ピリジル、Ｐｙｒｄ：
ピロリジニル、Ｐｙｒｒ：ピロリル、Ｐｙｚａ：ピラゾ
リル、Ｑｕｉｎ：キノリル、ｉＱｕｉｎ：イソキノリ
ル、Ｔｆｐ：２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル、 Ｔｈｉ：チエニル、Ｔｈｉｚ：チアゾリル。
【００９０】なお、表１ない表１４５の化合物は、下記
式（Ｉａ）を有し、表１４６ないし表１５５の化合物
は、下記式（Ｉｂ）を有する。
式（Ｉａ）を有し、表１４６ないし表１５５の化合物
は、下記式（Ｉｂ）を有する。
【００９１】
【化３】
【００９２】
【表１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 1-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO Ph O 1-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Np O 1-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Np O 1-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Me-Ph O 1-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Et-Ph O 1-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-iPr-Ph O 1-7 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-iPr-Ph O 1-8 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-tBu-Ph O 1-9 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-tBu-Ph O 1-10 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-F-Ph O 1-11 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-F-Ph O 1-12 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Cl-Ph O 1-13 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Br-Ph O 1-14 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-Ph O 1-15 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 1-16 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-BzO-Ph O 1-17 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Bz-Ph O 1-18 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-PhO-Ph O 1-19 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-PhO-Ph O 1-20 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-PhS-Ph O 1-21 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-PhS-Ph O 1-22 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-PhSO2-Ph O 1-23 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-PhSO2-Ph O 1-24 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Imid-1)-Ph O 1-25 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Imid-1)-Ph O 1-26 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Imid-4)-Ph O 1-27 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Imid-4)-Ph O 1-28 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Fur-2)-Ph O 1-29 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Fur-2)-Ph O 1-30 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Thi-2)-Ph O 1-31 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Thi-2)-Ph O 1-32 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Thi-3)-Ph O 1-33 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Thi-3)-Ph O 1-34 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Pyr-2)-Ph O 1-35 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 1-36 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Pyr-3)-Ph O 1-37 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 1-38 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Pyr-4)-Ph O 1-39 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 1-40 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Oxa-2)-Ph O 1-41 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Oxa-2)-Ph O 1-42 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Oxa-4)-Ph O 1-43 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Oxa-4)-Ph O 1-44 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Oxa-5)-Ph O 1-45 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Oxa-5)-Ph O 1-46 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Thiz-2)-Ph O 1-47 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Thiz-2)-Ph O 1-48 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Thiz-4)-Ph O 1-49 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Thiz-4)-Ph O 1-50 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(Thiz-5)-Ph O 1-51 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Thiz-5)-Ph O 1-52 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-2-Pyrr O 1-53 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Ph-2-Pyrr O 1-54 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Bz-2-Pyrr O 1-55 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Me-2-Fur O 1-56 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Ph-2-Fur O 1-57 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Me-2-Thi O 1-58 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Ph-2-Thi O 1-59 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Me-3-Thi O 1-60 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Ph-3-Thi O 1-61 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-3-Pyza O 1-62 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Ph-3-Pyza O 1-63 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-2-Imid O 1-64 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Ph-2-Imid O 1-65 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-4-Imid O 1-66 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Ph-4-Imid O 1-67 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Oxa O 1-68 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Oxa O 1-69 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-4-Oxa O 1-70 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-4-Oxa O 1-71 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Oxa O 1-72 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Oxa O 1-73 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 1-74 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 1-75 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Thiz O 1-76 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Thiz O 1-77 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-4-Thiz O 1-78 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-4-Thiz O 1-79 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Thiz O 1-80 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Thiz O 1-81 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 1-82 H (CH2)2 H H CH2 EtO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 1-83 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-4-Pyza O 1-84 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Ph-4-Pyza O 1-85 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-4-Isox O 1-86 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-4-Isox O 1-87 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Pyr O 1-88 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Pyr O 1-89 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Pyr O 1-90 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Me-5-Pyr O 1-91 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Et-5-Pyr O 1-92 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-5-Pyr O 1-93 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr O 1-94 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-BzO-5-Pyr O 1-95 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 1-96 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr O 1-97 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr O 1-98 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr O 1-99 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr O 1-100 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr O 1-101 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhSO2NH-5-Pyr O 1-102 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeSO2-5-Pyr O 1-103 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtSO2-5-Pyr O 1-104 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 1-105 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Bz-5-Pyr O 1-106 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhO-5-Pyr O 1-107 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhS-5-Pyr O 1-108 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhSO2-5-Pyr O 1-109 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Me-6-Pyr O 1-110 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O 1-111 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-6-Pyr O 1-112 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-6-Pyr O 1-113 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-4-Pym O 1-114 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-4-Pym O 1-115 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeO-4-Pym O 1-116 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtO-4-Pym O 1-117 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrO-4-Pym O 1-118 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeS-4-Pym O 1-119 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtS-4-Pym O 1-120 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrS-4-Pym O 1-121 H (CH2)2 H H CH2 EtO 6-MeS-4-Pym O 1-122 H (CH2)2 H H CH2 EtO 6-EtS-4-Pym O 1-123 H (CH2)2 H H CH2 EtO 6-iPrS-4-Pym O 1-124 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhS-4-Pym O 1-125 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeSO2-4-Pym O 1-126 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtSO2-4-Pym O 1-127 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrSO2-4-Pym O 1-128 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhSO2-4-Pym O 1-129 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pym O 1-130 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pym O 1-131 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pym O 1-132 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pym O 1-133 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pym O 1-134 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pym O 1-135 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pym O 1-136 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrS-5-Pym O 1-137 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhS-5-Pym O 1-138 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeSO2-5-Pym O 1-139 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtSO2-5-Pym O 1-140 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrSO2-5-Pym O 1-141 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-PhSO2-5-Pym O 1-142 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ind O 1-143 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ind O 1-144 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-2-Ind O 1-145 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-3-Ind O 1-146 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Bimid O 1-147 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Boxa O 1-148 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Bthiz O 1-149 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Quin O 1-150 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Quin O 1-151 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Quin O 1-152 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-iQuin O 1-153 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-iQuin O 1-154 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-iQuin O 1-155 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-MeO-Ph O 1-156 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-MeO-Ph O 1-157 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-EtO-Ph O 1-158 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-EtO-Ph O 1-159 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-iPrO-Ph O 1-160 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-iPrO-Ph O 1-161 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-MeS-Ph O 1-162 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-MeS-Ph O 1-163 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-EtS-Ph O 1-164 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-EtS-Ph O 1-165 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-iPrS-Ph O 1-166 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-iPrS-Ph O 1-167 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-MeSO2-Ph O 1-168 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-MeSO2-Ph O 1-169 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-EtSO2-Ph O 1-170 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-EtSO2-Ph O 1-171 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-iPrSO2-Ph O 1-172 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-iPrSO2-Ph O 1-173 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 1-174 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 1-175 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1-Me-2-Ph-4-Imid O 1-176 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1,4-di-Me-2-Ph-5- O Imid 1-177 H (CH2)2 H H CH2 EtO 1,5-di-Me-2-Ph-4- O Imid 1-178 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3,4-MdO-Ph O 1-179 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 1-180 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 1-181 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O 1-182 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)] O -Ph 1-183 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(PhSO2NH)-Ph O 1-184 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 1-185 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 1-186 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 1-187 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)] O -Ph 1-188 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 1-189 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 1-190 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O 1-191 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 1-192 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-[PhSO2N(Me)]-5- O Pyr 1-193 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-HO-5-Pyr O 1-194 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-BzO-5-Pyr O 1-195 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 1-196 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 1-197 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 1-198 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-HO-Ph O 1-199 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-HO-Ph O 1-200 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 1-201 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 1-202 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-AcO-Ph O 1-203 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-AcO-Ph O 1-204 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 1-205 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 1-206 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 1-207 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 1-208 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O 1-209 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 1-210 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O 1-211 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O 1-212 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 1-213 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 1-214 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 1-215 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 1-216 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 1-217 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O 1-218 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O 1-219 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 1-220 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 1-221 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 1-222 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 1-223 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 1-224 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 1-225 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 1-226 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 1-227 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 1-228 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 1-229 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Pip-Ph O 1-230 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Dea-Ph O 1-231 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 1-232 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 1-233 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 1-234 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 1-235 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 1-236 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 1-237 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 1-238 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-F-Ph)-Ph O 1-239 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 1-240 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 1-241 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 1-242 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 1-243 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 1-244 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 1-245 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 1-246 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 1-247 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O 1-248 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O 1-249 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O 1-250 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O 1-251 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O 1-252 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O 1-253 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O 1-254 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O ─────────────────────── ────────────
【００９３】
【表２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 2-1 H (CH2)2 H H CH2 MeO Ph O 2-2 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Np O 2-3 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Np O 2-4 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Me-Ph O 2-5 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Et-Ph O 2-6 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-iPr-Ph O 2-7 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-iPr-Ph O 2-8 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-tBu-Ph O 2-9 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-tBu-Ph O 2-10 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-F-Ph O 2-11 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-F-Ph O 2-12 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Cl-Ph O 2-13 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Br-Ph O 2-14 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Ph-Ph O 2-15 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Ph-Ph O 2-16 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-BzO-Ph O 2-17 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Bz-Ph O 2-18 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-PhO-Ph O 2-19 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-PhO-Ph O 2-20 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-PhS-Ph O 2-21 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-PhS-Ph O 2-22 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-PhSO2-Ph O 2-23 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-PhSO2-Ph O 2-24 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Imid-1)-Ph O 2-25 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Imid-1)-Ph O 2-26 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Imid-4)-Ph O 2-27 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Imid-4)-Ph O 2-28 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Fur-2)-Ph O 2-29 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Fur-2)-Ph O 2-30 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Thi-2)-Ph O 2-31 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Thi-2)-Ph O 2-32 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Thi-3)-Ph O 2-33 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Thi-3)-Ph O 2-34 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Pyr-2)-Ph O 2-35 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Pyr-2)-Ph O 2-36 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Pyr-3)-Ph O 2-37 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Pyr-3)-Ph O 2-38 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Pyr-4)-Ph O 2-39 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Pyr-4)-Ph O 2-40 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Oxa-2)-Ph O 2-41 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Oxa-2)-Ph O 2-42 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Oxa-4)-Ph O 2-43 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Oxa-4)-Ph O 2-44 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Oxa-5)-Ph O 2-45 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Oxa-5)-Ph O 2-46 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Thiz-2)-Ph O 2-47 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Thiz-2)-Ph O 2-48 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Thiz-4)-Ph O 2-49 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Thiz-4)-Ph O 2-50 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(Thiz-5)-Ph O 2-51 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(Thiz-5)-Ph O 2-52 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-2-Pyrr O 2-53 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Ph-2-Pyrr O 2-54 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Bz-2-Pyrr O 2-55 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Me-2-Fur O 2-56 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Ph-2-Fur O 2-57 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Me-2-Thi O 2-58 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Ph-2-Thi O 2-59 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Me-3-Thi O 2-60 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Ph-3-Thi O 2-61 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-3-Pyza O 2-62 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Ph-3-Pyza O 2-63 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-2-Imid O 2-64 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Ph-2-Imid O 2-65 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-4-Imid O 2-66 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Ph-4-Imid O 2-67 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Oxa O 2-68 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Oxa O 2-69 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-4-Oxa O 2-70 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-4-Oxa O 2-71 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-5-Oxa O 2-72 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-5-Oxa O 2-73 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 2-74 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 2-75 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Thiz O 2-76 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Thiz O 2-77 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-4-Thiz O 2-78 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-4-Thiz O 2-79 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-5-Thiz O 2-80 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-5-Thiz O 2-81 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 2-82 H (CH2)2 H H CH2 MeO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 2-83 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-4-Pyza O 2-84 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Ph-4-Pyza O 2-85 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-4-Isox O 2-86 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-4-Isox O 2-87 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Pyr O 2-88 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Pyr O 2-89 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Pyr O 2-90 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Me-5-Pyr O 2-91 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Et-5-Pyr O 2-92 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Ph-5-Pyr O 2-93 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-5-Pyr O 2-94 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-BzO-5-Pyr O 2-95 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-5-Pyr O 2-96 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeO-5-Pyr O 2-97 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtO-5-Pyr O 2-98 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrO-5-Pyr O 2-99 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeS-5-Pyr O 2-100 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtS-5-Pyr O 2-101 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhSO2NH-5-Pyr O 2-102 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeSO2-5-Pyr O 2-103 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtSO2-5-Pyr O 2-104 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 2-105 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Bz-5-Pyr O 2-106 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhO-5-Pyr O 2-107 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhS-5-Pyr O 2-108 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhSO2-5-Pyr O 2-109 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Me-6-Pyr O 2-110 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Ph-6-Pyr O 2-111 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-6-Pyr O 2-112 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-6-Pyr O 2-113 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-4-Pym O 2-114 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-4-Pym O 2-115 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeO-4-Pym O 2-116 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtO-4-Pym O 2-117 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrO-4-Pym O 2-118 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeS-4-Pym O 2-119 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtS-4-Pym O 2-120 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrS-4-Pym O 2-121 H (CH2)2 H H CH2 MeO 6-MeS-4-Pym O 2-122 H (CH2)2 H H CH2 MeO 6-EtS-4-Pym O 2-123 H (CH2)2 H H CH2 MeO 6-iPrS-4-Pym O 2-124 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhS-4-Pym O 2-125 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeSO2-4-Pym O 2-126 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtSO2-4-Pym O 2-127 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrSO2-4-Pym O 2-128 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhSO2-4-Pym O 2-129 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Me-5-Pym O 2-130 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ph-5-Pym O 2-131 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeO-5-Pym O 2-132 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtO-5-Pym O 2-133 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrO-5-Pym O 2-134 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeS-5-Pym O 2-135 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtS-5-Pym O 2-136 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrS-5-Pym O 2-137 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhS-5-Pym O 2-138 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-MeSO2-5-Pym O 2-139 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-EtSO2-5-Pym O 2-140 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-iPrSO2-5-Pym O 2-141 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-PhSO2-5-Pym O 2-142 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Ind O 2-143 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Ind O 2-144 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-2-Ind O 2-145 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-3-Ind O 2-146 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Bimid O 2-147 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Boxa O 2-148 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Bthiz O 2-149 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-Quin O 2-150 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-Quin O 2-151 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-Quin O 2-152 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-iQuin O 2-153 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-iQuin O 2-154 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-iQuin O 2-155 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-MeO-Ph O 2-156 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-MeO-Ph O 2-157 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-EtO-Ph O 2-158 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-EtO-Ph O 2-159 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-iPrO-Ph O 2-160 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-iPrO-Ph O 2-161 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-MeS-Ph O 2-162 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-MeS-Ph O 2-163 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-EtS-Ph O 2-164 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-EtS-Ph O 2-165 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-iPrS-Ph O 2-166 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-iPrS-Ph O 2-167 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-MeSO2-Ph O 2-168 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-MeSO2-Ph O 2-169 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-EtSO2-Ph O 2-170 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-EtSO2-Ph O 2-171 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-iPrSO2-Ph O 2-172 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-iPrSO2-Ph O 2-173 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 2-174 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 2-175 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1-Me-2-Ph-4-Imid O 2-176 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 2-177 H (CH2)2 H H CH2 MeO 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 2-178 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3,4-MdO-Ph O 2-179 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 2-180 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 2-181 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O 2-182 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O 2-183 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(PhSO2NH)-Ph O 2-184 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 2-185 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 2-186 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 2-187 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O 2-188 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 2-189 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 2-190 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(4-F-Ph)-Ph O 2-191 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 2-192 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O 2-193 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-HO-5-Pyr O 2-194 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-BzO-5-Pyr O 2-195 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 2-196 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 2-197 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 2-198 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-HO-Ph O 2-199 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-HO-Ph O 2-200 H (CH2)2 H H CH2 MeO 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 2-201 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 2-202 H (CH2)2 H H CH2 MeO 3-AcO-Ph O 2-203 H (CH2)2 H H CH2 MeO 4-AcO-Ph O ────────────────────────────────────
【００９４】
【表３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 3-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr Ph O 3-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Np O 3-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Np O 3-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Me-Ph O 3-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Et-Ph O 3-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-iPr-Ph O 3-7 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-iPr-Ph O 3-8 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-tBu-Ph O 3-9 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-tBu-Ph O 3-10 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-F-Ph O 3-11 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-F-Ph O 3-12 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Cl-Ph O 3-13 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Br-Ph O 3-14 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-Ph O 3-15 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 3-16 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-BzO-Ph O 3-17 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Bz-Ph O 3-18 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-PhO-Ph O 3-19 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-PhO-Ph O 3-20 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-PhS-Ph O 3-21 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-PhS-Ph O 3-22 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-PhSO2-Ph O 3-23 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-PhSO2-Ph O 3-24 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Imid-1)-Ph O 3-25 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Imid-1)-Ph O 3-26 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Imid-4)-Ph O 3-27 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Imid-4)-Ph O 3-28 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Fur-2)-Ph O 3-29 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Fur-2)-Ph O 3-30 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Thi-2)-Ph O 3-31 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Thi-2)-Ph O 3-32 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Thi-3)-Ph O 3-33 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Thi-3)-Ph O 3-34 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Pyr-2)-Ph O 3-35 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 3-36 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Pyr-3)-Ph O 3-37 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 3-38 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Pyr-4)-Ph O 3-39 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 3-40 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Oxa-2)-Ph O 3-41 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Oxa-2)-Ph O 3-42 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Oxa-4)-Ph O 3-43 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Oxa-4)-Ph O 3-44 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Oxa-5)-Ph O 3-45 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Oxa-5)-Ph O 3-46 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Thiz-2)-Ph O 3-47 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Thiz-2)-Ph O 3-48 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Thiz-4)-Ph O 3-49 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Thiz-4)-Ph O 3-50 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(Thiz-5)-Ph O 3-51 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Thiz-5)-Ph O 3-52 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-2-Pyrr O 3-53 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Ph-2-Pyrr O 3-54 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Bz-2-Pyrr O 3-55 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Me-2-Fur O 3-56 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Ph-2-Fur O 3-57 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Me-2-Thi O 3-58 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Ph-2-Thi O 3-59 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Me-3-Thi O 3-60 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Ph-3-Thi O 3-61 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-3-Pyza O 3-62 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Ph-3-Pyza O 3-63 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-2-Imid O 3-64 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Ph-2-Imid O 3-65 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-4-Imid O 3-66 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Ph-4-Imid O 3-67 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Oxa O 3-68 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Oxa O 3-69 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-4-Oxa O 3-70 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-4-Oxa O 3-71 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Oxa O 3-72 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Oxa O 3-73 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 3-74 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 3-75 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Thiz O 3-76 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Thiz O 3-77 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-4-Thiz O 3-78 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-4-Thiz O 3-79 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Thiz O 3-80 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Thiz O 3-81 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 3-82 H (CH2)2 H H CH2 Pr 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 3-83 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-4-Pyza O 3-84 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Ph-4-Pyza O 3-85 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-4-Isox O 3-86 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-4-Isox O 3-87 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Pyr O 3-88 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Pyr O 3-89 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Pyr O 3-90 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Me-5-Pyr O 3-91 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Et-5-Pyr O 3-92 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-5-Pyr O 3-93 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr O 3-94 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-BzO-5-Pyr O 3-95 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 3-96 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr O 3-97 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr O 3-98 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr O 3-99 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr O 3-100 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr O 3-101 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhSO2NH-5-Pyr O 3-102 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeSO2-5-Pyr O 3-103 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtSO2-5-Pyr O 3-104 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 3-105 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Bz-5-Pyr O 3-106 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhO-5-Pyr O 3-107 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhS-5-Pyr O 3-108 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhSO2-5-Pyr O 3-109 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Me-6-Pyr O 3-110 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O 3-111 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-6-Pyr O 3-112 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-6-Pyr O 3-113 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-4-Pym O 3-114 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-4-Pym O 3-115 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeO-4-Pym O 3-116 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtO-4-Pym O 3-117 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrO-4-Pym O 3-118 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeS-4-Pym O 3-119 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtS-4-Pym O 3-120 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrS-4-Pym O 3-121 H (CH2)2 H H CH2 Pr 6-MeS-4-Pym O 3-122 H (CH2)2 H H CH2 Pr 6-EtS-4-Pym O 3-123 H (CH2)2 H H CH2 Pr 6-iPrS-4-Pym O 3-124 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhS-4-Pym O 3-125 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeSO2-4-Pym O 3-126 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtSO2-4-Pym O 3-127 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrSO2-4-Pym O 3-128 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhSO2-4-Pym O 3-129 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pym O 3-130 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pym O 3-131 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pym O 3-132 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pym O 3-133 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pym O 3-134 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pym O 3-135 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pym O 3-136 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrS-5-Pym O 3-137 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhS-5-Pym O 3-138 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeSO2-5-Pym O 3-139 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtSO2-5-Pym O 3-140 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrSO2-5-Pym O 3-141 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-PhSO2-5-Pym O 3-142 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ind O 3-143 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ind O 3-144 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-2-Ind O 3-145 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-3-Ind O 3-146 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Bimid O 3-147 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Boxa O 3-148 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Bthiz O 3-149 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Quin O 3-150 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Quin O 3-151 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Quin O 3-152 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-iQuin O 3-153 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-iQuin O 3-154 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-iQuin O 3-155 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-MeO-Ph O 3-156 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-MeO-Ph O 3-157 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-EtO-Ph O 3-158 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-EtO-Ph O 3-159 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-iPrO-Ph O 3-160 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-iPrO-Ph O 3-161 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-MeS-Ph O 3-162 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-MeS-Ph O 3-163 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-EtS-Ph O 3-164 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-EtS-Ph O 3-165 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-iPrS-Ph O 3-166 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-iPrS-Ph O 3-167 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-MeSO2-Ph O 3-168 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-MeSO2-Ph O 3-169 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-EtSO2-Ph O 3-170 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-EtSO2-Ph O 3-171 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-iPrSO2-Ph O 3-172 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-iPrSO2-Ph O 3-173 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 3-174 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 3-175 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1-Me-2-Ph-4-Imid O 3-176 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 3-177 H (CH2)2 H H CH2 Pr 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 3-178 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3,4-MdO-Ph O 3-179 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 3-180 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 3-181 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[PhSO2]N(Me)]-Ph O 3-182 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]- O Ph 3-183 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(PhSO2NH)-Ph O 3-184 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 3-185 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 3-186 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 3-187 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]- O Ph 3-188 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 3-189 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O 3-190 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O 3-191 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 3-192 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O 3-193 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-HO-5-Pyr O 3-194 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-BzO-5-Pyr O 3-195 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 3-196 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 3-197 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 3-198 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-HO-Ph O 3-199 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-HO-Ph O 3-200 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 3-201 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 3-202 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-AcO-Ph O 3-203 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-AcO-Ph O 3-204 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 3-205 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 3-206 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O 3-207 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 3-208 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O 3-209 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 3-210 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O 3-211 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O 3-212 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 3-213 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O 3-214 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 3-215 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 3-216 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 3-217 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O 3-218 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O 3-219 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 3-220 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O 3-221 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 3-222 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 3-223 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 3-224 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 3-225 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 3-226 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 3-227 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 3-228 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 3-229 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Pip-Ph O 3-230 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Dea-Ph O 3-231 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 3-232 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 3-233 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 3-234 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 3-235 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 3-236 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 3-237 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 3-238 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-F-Ph)-Ph O 3-239 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 3-240 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Me-Ph)-Ph O 3-241 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 3-242 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 3-243 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 3-244 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 3-245 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 3-246 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 3-247 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O 3-248 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O 3-249 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O 3-250 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O 3-251 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O 3-252 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O 3-253 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O 3-254 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【００９５】
【表４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 4-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu Ph O 4-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Np O 4-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Np O 4-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Me-Ph O 4-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Et-Ph O 4-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-iPr-Ph O 4-7 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-iPr-Ph O 4-8 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-tBu-Ph O 4-9 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-tBu-Ph O 4-10 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-F-Ph O 4-11 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-F-Ph O 4-12 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Cl-Ph O 4-13 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Br-Ph O 4-14 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-Ph O 4-15 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 4-16 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-BzO-Ph O 4-17 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Bz-Ph O 4-18 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-PhO-Ph O 4-19 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-PhO-Ph O 4-20 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-PhS-Ph O 4-21 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-PhS-Ph O 4-22 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-PhSO2-Ph O 4-23 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-PhSO2-Ph O 4-24 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Imid-1)-Ph O 4-25 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Imid-1)-Ph O 4-26 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Imid-4)-Ph O 4-27 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Imid-4)-Ph O 4-28 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Fur-2)-Ph O 4-29 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Fur-2)-Ph O 4-30 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Thi-2)-Ph O 4-31 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Thi-2)-Ph O 4-32 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Thi-3)-Ph O 4-33 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Thi-3)-Ph O 4-34 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Pyr-2)-Ph O 4-35 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 4-36 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Pyr-3)-Ph O 4-37 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 4-38 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Pyr-4)-Ph O 4-39 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 4-40 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Oxa-2)-Ph O 4-41 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Oxa-2)-Ph O 4-42 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Oxa-4)-Ph O 4-43 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Oxa-4)-Ph O 4-44 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Oxa-5)-Ph O 4-45 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Oxa-5)-Ph O 4-46 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Thiz-2)-Ph O 4-47 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Thiz-2)-Ph O 4-48 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Thiz-4)-Ph O 4-49 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Thiz-4)-Ph O 4-50 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(Thiz-5)-Ph O 4-51 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Thiz-5)-Ph O 4-52 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-2-Pyrr O 4-53 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Ph-2-Pyrr O 4-54 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Bz-2-Pyrr O 4-55 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Me-2-Fur O 4-56 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Ph-2-Fur O 4-57 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Me-2-Thi O 4-58 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Ph-2-Thi O 4-59 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Me-3-Thi O 4-60 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Ph-3-Thi O 4-61 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-3-Pyza O 4-62 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Ph-3-Pyza O 4-63 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-2-Imid O 4-64 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Ph-2-Imid O 4-65 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-4-Imid O 4-66 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Ph-4-Imid O 4-67 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Oxa O 4-68 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Oxa O 4-69 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-4-Oxa O 4-70 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-4-Oxa O 4-71 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Oxa O 4-72 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Oxa O 4-73 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-74 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-75 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Thiz O 4-76 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Thiz O 4-77 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-4-Thiz O 4-78 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-4-Thiz O 4-79 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Thiz O 4-80 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Thiz O 4-81 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-82 H (CH2)2 H H CH2 Bu 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-83 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-4-Pyza O 4-84 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Ph-4-Pyza O 4-85 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-4-Isox O 4-86 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-4-Isox O 4-87 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Pyr O 4-88 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Pyr O 4-89 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Pyr O 4-90 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Me-5-Pyr O 4-91 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Et-5-Pyr O 4-92 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-5-Pyr O 4-93 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr O 4-94 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-BzO-5-Pyr O 4-95 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 4-96 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr O 4-97 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr O 4-98 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr O 4-99 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr O 4-100 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr O 4-101 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhSO2NH-5-Pyr O 4-102 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeSO2-5-Pyr O 4-103 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtSO2-5-Pyr O 4-104 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 4-105 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Bz-5-Pyr O 4-106 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhO-5-Pyr O 4-107 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhS-5-Pyr O 4-108 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhSO2-5-Pyr O 4-109 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Me-6-Pyr O 4-110 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O 4-111 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-6-Pyr O 4-112 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-6-Pyr O 4-113 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-4-Pym O 4-114 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-4-Pym O 4-115 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeO-4-Pym O 4-116 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtO-4-Pym O 4-117 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrO-4-Pym O 4-118 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeS-4-Pym O 4-119 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtS-4-Pym O 4-120 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrS-4-Pym O 4-121 H (CH2)2 H H CH2 Bu 6-MeS-4-Pym O 4-122 H (CH2)2 H H CH2 Bu 6-EtS-4-Pym O 4-123 H (CH2)2 H H CH2 Bu 6-iPrS-4-Pym O 4-124 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhS-4-Pym O 4-125 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeSO2-4-Pym O 4-126 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtSO2-4-Pym O 4-127 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrSO2-4-Pym O 4-128 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhSO2-4-Pym O 4-129 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pym O 4-130 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pym O 4-131 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pym O 4-132 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pym O 4-133 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pym O 4-134 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pym O 4-135 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pym O 4-136 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrS-5-Pym O 4-137 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhS-5-Pym O 4-138 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeSO2-5-Pym O 4-139 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtSO2-5-Pym O 4-140 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrSO2-5-Pym O 4-141 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-PhSO2-5-Pym O 4-142 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ind O 4-143 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ind O 4-144 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-2-Ind O 4-145 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-3-Ind O 4-146 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Bimid O 4-147 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Boxa O 4-148 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Bthiz O 4-149 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Quin O 4-150 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Quin O 4-151 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Quin O 4-152 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-iQuin O 4-153 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-iQuin O 4-154 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-iQuin O 4-155 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-MeO-Ph O 4-156 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-MeO-Ph O 4-157 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-EtO-Ph O 4-158 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-EtO-Ph O 4-159 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-iPrO-Ph O 4-160 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-iPrO-Ph O 4-161 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-MeS-Ph O 4-162 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-MeS-Ph O 4-163 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-EtS-Ph O 4-164 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-EtS-Ph O 4-165 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-iPrS-Ph O 4-166 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-iPrS-Ph O 4-167 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-MeSO2-Ph O 4-168 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-MeSO2-Ph O 4-169 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-EtSO2-Ph O 4-170 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-EtSO2-Ph O 4-171 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-iPrSO2-Ph O 4-172 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-iPrSO2-Ph O 4-173 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-174 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-175 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-176 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-177 H (CH2)2 H H CH2 Bu 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-178 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3,4-MdO-Ph O 4-179 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-180 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-181 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O 4-182 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]- O Ph 4-183 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(PhSO2NH)-Ph O 4-184 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 4-185 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 4-186 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 4-187 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]- O Ph 4-188 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 4-189 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-190 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-191 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 4-192 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O 4-193 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-HO-5-Pyr O 4-194 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-BzO-5-Pyr O 4-195 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 4-196 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 4-197 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 4-198 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-HO-Ph O 4-199 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-HO-Ph O 4-200 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 4-201 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-202 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-AcO-Ph O 4-203 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-AcO-Ph O 4-204 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 4-205 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 4-206 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O 4-207 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 4-208 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O 4-209 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 4-210 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O 4-211 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O 4-212 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 4-213 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O 4-214 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 4-215 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 4-216 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 4-217 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O 4-218 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O 4-219 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 4-220 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O 4-221 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 4-222 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 4-223 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 4-224 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 4-225 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 4-226 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 4-227 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 4-228 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 4-229 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Pip-Ph O 4-230 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Dea-Ph O 4-231 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 4-232 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 4-233 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 4-234 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 4-235 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 4-236 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 4-237 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 4-238 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-F-Ph)-Ph O 4-239 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 4-240 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Me-Ph)-Ph O 4-241 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 4-242 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 4-243 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 4-244 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 4-245 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 4-246 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 4-247 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O 4-248 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O 4-249 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O 4-250 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O 4-251 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O 4-252 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O 4-253 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O 4-254 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【００９６】
【表５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 5-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen Ph O 5-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Np O 5-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Np O 5-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Me-Ph O 5-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Et-Ph O 5-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-iPr-Ph O 5-7 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-iPr-Ph O 5-8 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-tBu-Ph O 5-9 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-tBu-Ph O 5-10 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-F-Ph O 5-11 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-F-Ph O 5-12 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Cl-Ph O 5-13 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Br-Ph O 5-14 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-Ph O 5-15 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph O 5-16 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-BzO-Ph O 5-17 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Bz-Ph O 5-18 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-PhO-Ph O 5-19 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-PhO-Ph O 5-20 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-PhS-Ph O 5-21 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-PhS-Ph O 5-22 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-PhSO2-Ph O 5-23 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-PhSO2-Ph O 5-24 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Imid-1)-Ph O 5-25 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Imid-1)-Ph O 5-26 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Imid-4)-Ph O 5-27 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Imid-4)-Ph O 5-28 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Fur-2)-Ph O 5-29 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Fur-2)-Ph O 5-30 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Thi-2)-Ph O 5-31 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Thi-2)-Ph O 5-32 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Thi-3)-Ph O 5-33 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Thi-3)-Ph O 5-34 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Pyr-2)-Ph O 5-35 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 5-36 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Pyr-3)-Ph O 5-37 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 5-38 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Pyr-4)-Ph O 5-39 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 5-40 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Oxa-2)-Ph O 5-41 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Oxa-2)-Ph O 5-42 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Oxa-4)-Ph O 5-43 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Oxa-4)-Ph O 5-44 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Oxa-5)-Ph O 5-45 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Oxa-5)-Ph O 5-46 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Thiz-2)-Ph O 5-47 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Thiz-2)-Ph O 5-48 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Thiz-4)-Ph O 5-49 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Thiz-4)-Ph O 5-50 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(Thiz-5)-Ph O 5-51 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Thiz-5)-Ph O 5-52 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-2-Pyrr O 5-53 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Ph-2-Pyrr O 5-54 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Bz-2-Pyrr O 5-55 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Me-2-Fur O 5-56 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Ph-2-Fur O 5-57 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Me-2-Thi O 5-58 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Ph-2-Thi O 5-59 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Me-3-Thi O 5-60 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Ph-3-Thi O 5-61 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-3-Pyza O 5-62 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Ph-3-Pyza O 5-63 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-2-Imid O 5-64 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Ph-2-Imid O 5-65 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-4-Imid O 5-66 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Ph-4-Imid O 5-67 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Oxa O 5-68 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Oxa O 5-69 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-4-Oxa O 5-70 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-4-Oxa O 5-71 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Oxa O 5-72 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Oxa O 5-73 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 5-74 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 5-75 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Thiz O 5-76 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Thiz O 5-77 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-4-Thiz O 5-78 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-4-Thiz O 5-79 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Thiz O 5-80 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Thiz O 5-81 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 5-82 H (CH2)2 H H CH2 Pen 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 5-83 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-4-Pyza O 5-84 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Ph-4-Pyza O 5-85 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-4-Isox O 5-86 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-4-Isox O 5-87 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Pyr O 5-88 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Pyr O 5-89 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Pyr O 5-90 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Me-5-Pyr O 5-91 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Et-5-Pyr O 5-92 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-5-Pyr O 5-93 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr O 5-94 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-BzO-5-Pyr O 5-95 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 5-96 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr O 5-97 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr O 5-98 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr O 5-99 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr O 5-100 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr O 5-101 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhSO2NH-5-Pyr O 5-102 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeSO2-5-Pyr O 5-103 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtSO2-5-Pyr O 5-104 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 5-105 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Bz-5-Pyr O 5-106 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhO-5-Pyr O 5-107 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhS-5-Pyr O 5-108 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhSO2-5-Pyr O 5-109 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Me-6-Pyr O 5-110 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O 5-111 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-6-Pyr O 5-112 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-6-Pyr O 5-113 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-4-Pym O 5-114 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-4-Pym O 5-115 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeO-4-Pym O 5-116 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtO-4-Pym O 5-117 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrO-4-Pym O 5-118 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeS-4-Pym O 5-119 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtS-4-Pym O 5-120 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrS-4-Pym O 5-121 H (CH2)2 H H CH2 Pen 6-MeS-4-Pym O 5-122 H (CH2)2 H H CH2 Pen 6-EtS-4-Pym O 5-123 H (CH2)2 H H CH2 Pen 6-iPrS-4-Pym O 5-124 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhS-4-Pym O 5-125 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeSO2-4-Pym O 5-126 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtSO2-4-Pym O 5-127 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrSO2-4-Pym O 5-128 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhSO2-4-Pym O 5-129 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pym O 5-130 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pym O 5-131 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pym O 5-132 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pym O 5-133 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pym O 5-134 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pym O 5-135 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pym O 5-136 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrS-5-Pym O 5-137 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhS-5-Pym O 5-138 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeSO2-5-Pym O 5-139 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtSO2-5-Pym O 5-140 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrSO2-5-Pym O 5-141 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-PhSO2-5-Pym O 5-142 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ind O 5-143 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ind O 5-144 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-2-Ind O 5-145 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-3-Ind O 5-146 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Bimid O 5-147 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Boxa O 5-148 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Bthiz O 5-149 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Quin O 5-150 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Quin O 5-151 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Quin O 5-152 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-iQuin O 5-153 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-iQuin O 5-154 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-iQuin O 5-155 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-MeO-Ph O 5-156 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-MeO-Ph O 5-157 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-EtO-Ph O 5-158 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-EtO-Ph O 5-159 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-iPrO-Ph O 5-160 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-iPrO-Ph O 5-161 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-MeS-Ph O 5-162 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-MeS-Ph O 5-163 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-EtS-Ph O 5-164 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-EtS-Ph O 5-165 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-iPrS-Ph O 5-166 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-iPrS-Ph O 5-167 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-MeSO2-Ph O 5-168 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-MeSO2-Ph O 5-169 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-EtSO2-Ph O 5-170 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-EtSO2-Ph O 5-171 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-iPrSO2-Ph O 5-172 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-iPrSO2-Ph O 5-173 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 5-174 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 5-175 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1-Me-2-Ph-4-Imid O 5-176 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 5-177 H (CH2)2 H H CH2 Pen 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 5-178 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3,4-MdO-Ph O 5-179 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 5-180 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 5-181 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O 5-182 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]-Ph O 5-183 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(PhSO2NH)-Ph O 5-184 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 5-185 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 5-186 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 5-187 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]-Ph O 5-188 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 5-189 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(4-Me-Ph)-Ph O 5-190 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(4-F-Ph)-Ph O 5-191 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 5-192 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O 5-193 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-HO-5-Pyr O 5-194 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-BzO-5-Pyr O 5-195 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 5-196 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 5-197 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 5-198 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-HO-Ph O 5-199 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-HO-Ph O 5-200 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 5-201 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 5-202 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-AcO-Ph O 5-203 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-AcO-Ph O ────────────────────────────────────
【００９７】
【表６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 6-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO Ph O 6-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Np O 6-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Np O 6-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Me-Ph O 6-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Et-Ph O 6-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-iPr-Ph O 6-7 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-iPr-Ph O 6-8 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-tBu-Ph O 6-9 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-tBu-Ph O 6-10 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-F-Ph O 6-11 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-F-Ph O 6-12 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Cl-Ph O 6-13 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Br-Ph O 6-14 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-Ph O 6-15 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 6-16 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-BzO-Ph O 6-17 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Bz-Ph O 6-18 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-PhO-Ph O 6-19 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-PhO-Ph O 6-20 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-PhS-Ph O 6-21 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-PhS-Ph O 6-22 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-PhSO2-Ph O 6-23 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-PhSO2-Ph O 6-24 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Imid-1)-Ph O 6-25 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Imid-1)-Ph O 6-26 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Imid-4)-Ph O 6-27 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Imid-4)-Ph O 6-28 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Fur-2)-Ph O 6-29 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Fur-2)-Ph O 6-30 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Thi-2)-Ph O 6-31 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Thi-2)-Ph O 6-32 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Thi-3)-Ph O 6-33 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Thi-3)-Ph O 6-34 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Pyr-2)-Ph O 6-35 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 6-36 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Pyr-3)-Ph O 6-37 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 6-38 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Pyr-4)-Ph O 6-39 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 6-40 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Oxa-2)-Ph O 6-41 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Oxa-2)-Ph O 6-42 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Oxa-4)-Ph O 6-43 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Oxa-4)-Ph O 6-44 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Oxa-5)-Ph O 6-45 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Oxa-5)-Ph O 6-46 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Thiz-2)-Ph O 6-47 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Thiz-2)-Ph O 6-48 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Thiz-4)-Ph O 6-49 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Thiz-4)-Ph O 6-50 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(Thiz-5)-Ph O 6-51 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Thiz-5)-Ph O 6-52 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-2-Pyrr O 6-53 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Ph-2-Pyrr O 6-54 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Bz-2-Pyrr O 6-55 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Me-2-Fur O 6-56 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Ph-2-Fur O 6-57 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Me-2-Thi O 6-58 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Ph-2-Thi O 6-59 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Me-3-Thi O 6-60 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Ph-3-Thi O 6-61 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-3-Pyza O 6-62 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Ph-3-Pyza O 6-63 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-2-Imid O 6-64 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Ph-2-Imid O 6-65 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-4-Imid O 6-66 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Ph-4-Imid O 6-67 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Oxa O 6-68 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Oxa O 6-69 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-4-Oxa O 6-70 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-4-Oxa O 6-71 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Oxa O 6-72 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Oxa O 6-73 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 6-74 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 6-75 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Thiz O 6-76 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Thiz O 6-77 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-4-Thiz O 6-78 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-4-Thiz O 6-79 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Thiz O 6-80 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Thiz O 6-81 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 6-82 H (CH2)2 H H CH2 PhO 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 6-83 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-4-Pyza O 6-84 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Ph-4-Pyza O 6-85 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-4-Isox O 6-86 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-4-Isox O 6-87 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Pyr O 6-88 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Pyr O 6-89 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Pyr O 6-90 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Me-5-Pyr O 6-91 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Et-5-Pyr O 6-92 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-5-Pyr O 6-93 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr O 6-94 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-BzO-5-Pyr O 6-95 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 6-96 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr O 6-97 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr O 6-98 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr O 6-99 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr O 6-100 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr O 6-101 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhSO2NH-5-Pyr O 6-102 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeSO2-5-Pyr O 6-103 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtSO2-5-Pyr O 6-104 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhSO2NMe-5-Pyr O 6-105 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Bz-5-Pyr O 6-106 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhO-5-Pyr O 6-107 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhS-5-Pyr O 6-108 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhSO2-5-Pyr O 6-109 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Me-6-Pyr O 6-110 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O 6-111 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-6-Pyr O 6-112 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-6-Pyr O 6-113 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-4-Pym O 6-114 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-4-Pym O 6-115 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeO-4-Pym O 6-116 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtO-4-Pym O 6-117 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrO-4-Pym O 6-118 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeS-4-Pym O 6-119 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtS-4-Pym O 6-120 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrS-4-Pym O 6-121 H (CH2)2 H H CH2 PhO 6-MeS-4-Pym O 6-122 H (CH2)2 H H CH2 PhO 6-EtS-4-Pym O 6-123 H (CH2)2 H H CH2 PhO 6-iPrS-4-Pym O 6-124 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhS-4-Pym O 6-125 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeSO2-4-Pym O 6-126 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtSO2-4-Pym O 6-127 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrSO2-4-Pym O 6-128 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhSO2-4-Pym O 6-129 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pym O 6-130 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pym O 6-131 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pym O 6-132 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pym O 6-133 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pym O 6-134 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pym O 6-135 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pym O 6-136 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrS-5-Pym O 6-137 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhS-5-Pym O 6-138 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeSO2-5-Pym O 6-139 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtSO2-5-Pym O 6-140 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrSO2-5-Pym O 6-141 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-PhSO2-5-Pym O 6-142 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ind O 6-143 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ind O 6-144 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-2-Ind O 6-145 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-3-Ind O 6-146 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Bimid O 6-147 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Boxa O 6-148 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Bthiz O 6-149 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Quin O 6-150 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Quin O 6-151 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Quin O 6-152 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-iQuin O 6-153 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-iQuin O 6-154 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-iQuin O 6-155 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-MeO-Ph O 6-156 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-MeO-Ph O 6-157 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-EtO-Ph O 6-158 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-EtO-Ph O 6-159 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-iPrO-Ph O 6-160 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-iPrO-Ph O 6-161 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-MeS-Ph O 6-162 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-MeS-Ph O 6-163 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-EtS-Ph O 6-164 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-EtS-Ph O 6-165 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-iPrS-Ph O 6-166 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-iPrS-Ph O 6-167 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-MeSO2-Ph O 6-168 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-MeSO2-Ph O 6-169 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-EtSO2-Ph O 6-170 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-EtSO2-Ph O 6-171 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-iPrSO2-Ph O 6-172 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-iPrSO2-Ph O 6-173 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 6-174 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 6-175 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1-Me-2-Ph-4-Imid O 6-176 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1,4-di-Me-2-Ph-5- O Imid 6-177 H (CH2)2 H H CH2 PhO 1,5-di-Me-2-Ph-4- O Imid 6-178 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3,4-MdO-Ph O 6-179 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 6-180 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 6-181 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[PhSO2N(Me)]-Ph O 6-182 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-3)SO2N(Me)]- O Ph 6-183 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O 6-184 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-3)SO2NH]-Ph O 6-185 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-2)SO2]-Ph O 6-186 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-3)SO2]-Ph O 6-187 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-2)SO2N(Me)]- O Ph 6-188 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-2)SO2NH]-Ph O 6-189 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 6-190 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 6-191 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 6-192 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-[PhSO2N(Me)]-5-Pyr O 6-193 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-HO-5-Pyr O 6-194 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-BzO-5-Pyr O 6-195 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-4)SO2]-Ph O 6-196 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 6-197 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 6-198 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-HO-Ph O 6-199 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-HO-Ph O 6-200 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-HO-4,6-di-Me-Ph O 6-201 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 6-202 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-AcO-Ph O 6-203 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-AcO-Ph O 6-204 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 6-205 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 6-206 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 6-207 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 6-208 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O 6-209 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 6-210 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O 6-211 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O 6-212 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 6-213 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 6-214 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 6-215 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 6-216 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 6-217 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O 6-218 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O 6-219 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 6-220 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 6-221 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 6-222 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 6-223 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 6-224 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 6-225 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 6-226 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 6-227 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 6-228 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 6-229 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Pip-Ph O 6-230 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Dea-Ph O 6-231 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 6-232 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 6-233 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 6-234 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 6-235 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 6-236 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 6-237 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 6-238 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 6-239 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 6-240 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 6-241 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 6-242 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 6-243 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 6-244 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 6-245 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 6-246 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 6-247 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O 6-248 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O 6-249 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O 6-250 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O 6-251 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O 6-252 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O 6-253 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O 6-254 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【００９８】
【表７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 7-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO Ph O 7-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Np O 7-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Np O 7-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Me-Ph O 7-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Et-Ph O 7-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-iPr-Ph O 7-7 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-iPr-Ph O 7-8 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-tBu-Ph O 7-9 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-tBu-Ph O 7-10 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-F-Ph O 7-11 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-F-Ph O 7-12 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Cl-Ph O 7-13 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Br-Ph O 7-14 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-Ph O 7-15 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 7-16 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-BzO-Ph O 7-17 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Bz-Ph O 7-18 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-PhO-Ph O 7-19 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-PhO-Ph O 7-20 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-PhS-Ph O 7-21 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-PhS-Ph O 7-22 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-PhSO2-Ph O 7-23 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-PhSO2-Ph O 7-24 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Imid-1)-Ph O 7-25 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Imid-1)-Ph O 7-26 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Imid-4)-Ph O 7-27 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Imid-4)-Ph O 7-28 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Fur-2)-Ph O 7-29 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Fur-2)-Ph O 7-30 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Thi-2)-Ph O 7-31 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Thi-2)-Ph O 7-32 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Thi-3)-Ph O 7-33 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Thi-3)-Ph O 7-34 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Pyr-2)-Ph O 7-35 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 7-36 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Pyr-3)-Ph O 7-37 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 7-38 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Pyr-4)-Ph O 7-39 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 7-40 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Oxa-2)-Ph O 7-41 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Oxa-2)-Ph O 7-42 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Oxa-4)-Ph O 7-43 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Oxa-4)-Ph O 7-44 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Oxa-5)-Ph O 7-45 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Oxa-5)-Ph O 7-46 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Thiz-2)-Ph O 7-47 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Thiz-2)-Ph O 7-48 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Thiz-4)-Ph O 7-49 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Thiz-4)-Ph O 7-50 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(Thiz-5)-Ph O 7-51 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Thiz-5)-Ph O 7-52 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-2-Pyrr O 7-53 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Ph-2-Pyrr O 7-54 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Bz-2-Pyrr O 7-55 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Me-2-Fur O 7-56 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Ph-2-Fur O 7-57 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Me-2-Thi O 7-58 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Ph-2-Thi O 7-59 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Me-3-Thi O 7-60 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Ph-3-Thi O 7-61 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-3-Pyza O 7-62 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Ph-3-Pyza O 7-63 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-2-Imid O 7-64 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Ph-2-Imid O 7-65 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-4-Imid O 7-66 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Ph-4-Imid O 7-67 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Oxa O 7-68 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Oxa O 7-69 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-4-Oxa O 7-70 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-4-Oxa O 7-71 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Oxa O 7-72 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Oxa O 7-73 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Me-2-Ph-5- O Oxa 7-74 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Me-2-Ph-4- O Oxa 7-75 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Thiz O 7-76 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Thiz O 7-77 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-4-Thiz O 7-78 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-4-Thiz O 7-79 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Thiz O 7-80 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Thiz O 7-81 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Me-2-Ph-5- O Thiz 7-82 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 5-Me-2-Ph-4- O Thiz 7-83 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-4-Pyza O 7-84 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Ph-4-Pyza O 7-85 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-4-Isox O 7-86 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-4-Isox O 7-87 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr O 7-88 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr O 7-89 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr O 7-90 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Me-5-Pyr O 7-91 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Et-5-Pyr O 7-92 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-5-Pyr O 7-93 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O 7-94 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-BzO-5-Pyr O 7-95 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 7-96 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O 7-97 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O 7-98 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 7-99 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O 7-100 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O 7-101 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhSO2NH-5- O Pyr 7-102 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O 7-103 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O 7-104 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhSO2NMe-5- O Pyr 7-105 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Bz-5-Pyr O 7-106 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhO-5-Pyr O 7-107 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhS-5-Pyr O 7-108 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O 7-109 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Me-6-Pyr O 7-110 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O 7-111 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-6-Pyr O 7-112 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-6-Pyr O 7-113 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-4-Pym O 7-114 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-4-Pym O 7-115 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-4-Pym O 7-116 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-4-Pym O 7-117 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-4-Pym O 7-118 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-4-Pym O 7-119 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-4-Pym O 7-120 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrS-4-Pym O 7-121 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 6-MeS-4-Pym O 7-122 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 6-EtS-4-Pym O 7-123 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 6-iPrS-4-Pym O 7-124 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhS-4-Pym O 7-125 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeSO2-4-Pym O 7-126 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtSO2-4-Pym O 7-127 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrSO2-4-Pym O 7-128 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhSO2-4-Pym O 7-129 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pym O 7-130 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pym O 7-131 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pym O 7-132 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pym O 7-133 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pym O 7-134 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pym O 7-135 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pym O 7-136 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrS-5-Pym O 7-137 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhS-5-Pym O 7-138 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeSO2-5-Pym O 7-139 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtSO2-5-Pym O 7-140 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrSO2-5-Pym O 7-141 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-PhSO2-5-Pym O 7-142 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ind O 7-143 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ind O 7-144 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-2-Ind O 7-145 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-Me-3-Ind O 7-146 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Bimid O 7-147 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Boxa O 7-148 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Bthiz O 7-149 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Quin O 7-150 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Quin O 7-151 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Quin O 7-152 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1-iQuin O 7-153 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-iQuin O 7-154 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-iQuin O 7-155 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-MeO-Ph O 7-156 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-MeO-Ph O 7-157 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-EtO-Ph O 7-158 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-EtO-Ph O 7-159 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-iPrO-Ph O 7-160 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-iPrO-Ph O 7-161 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-MeS-Ph O 7-162 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-MeS-Ph O 7-163 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-EtS-Ph O 7-164 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-EtS-Ph O 7-165 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-iPrS-Ph O 7-166 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-iPrS-Ph O 7-167 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-MeSO2-Ph O 7-168 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-MeSO2-Ph O 7-169 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-EtSO2-Ph O 7-170 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-EtSO2-Ph O 7-171 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-iPrSO2-Ph O 7-172 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-iPrSO2-Ph O 7-173 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-(1-Me-Imid-4) O -Ph 7-174 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(1-Me-Imid-4) O -Ph 7-175 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO Me-2-Ph-4-Imid O 7-176 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1,4-di-Me-2-Ph- O 5-Imid 7-177 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 1,5-di-Me-2-Ph- O 4-Imid 7-178 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3,4-MdO-Ph O 7-179 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 7-180 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3,4-MdO-Ph)- O Ph 7-181 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[PhSO2N(Me)]- O Ph 7-182 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)- O SO2N(Me)]-Ph 7-183 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O 7-184 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)- O SO2NH]-Ph 7-185 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)SO2]- O Ph 7-186 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-3)SO2]- O Ph 7-187 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)- O SO2N(Me)]-Ph 7-188 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-2)- O SO2NH]-Ph 7-189 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 7-190 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 7-191 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-CF3-Ph)- O Ph 7-192 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-[PhSO2N(Me)]- O 5-Pyr 7-193 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-HO-5-Pyr O 7-194 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-BzO-5-Pyr O 7-195 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)SO2]- O Ph 7-196 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)O]- O Ph 7-197 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-[(Pyr-4)S]- O Ph 7-198 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-HO-Ph O 7-199 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-HO-Ph O 7-200 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO HO-4,6-di-Me- O Ph 7-201 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-HO-3,5-di-Me- O Ph 7-202 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-AcO-Ph O 7-203 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-AcO-Ph O 7-204 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 7-205 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 7-206 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 7-207 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 7-208 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Dmam-Ph)- O Ph 7-209 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 7-210 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HOOC-Ph)- O Ph 7-211 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)- O Ph 7-212 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 7-213 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 7-214 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-OHC-Ph)- O Ph 7-215 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dmam-Ph)- O Ph 7-216 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 7-217 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-HOOC-Ph)- O Ph 7-218 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)- O Ph 7-219 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 7-220 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 7-221 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(2-OHC-Ph)- O Ph 7-222 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 7-223 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 7-224 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr- O 6)-Ph 7-225 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6) O -Ph 7-226 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6) O -Ph 7-227 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 7-228 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 7-229 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pip-Ph O 7-230 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Dea-Ph O 7-231 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 7-232 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 7-233 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 7-234 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 7-235 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 7-236 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 7-237 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-AcO-Ph)- O Ph 7-238 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 7-239 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 7-240 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 7-241 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-AcO-Ph)- O Ph 7-242 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 7-243 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 7-244 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 7-245 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 7-246 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 7-247 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 7-248 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 7-249 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 7-250 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 7-251 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 7-252 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 7-253 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 7-254 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【００９９】
【表８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 8-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO Ph O 8-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Np O 8-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Np O 8-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Me-Ph O 8-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Et-Ph O 8-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-iPr-Ph O 8-7 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-iPr-Ph O 8-8 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-tBu-Ph O 8-9 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-tBu-Ph O 8-10 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-F-Ph O 8-11 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-F-Ph O 8-12 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Cl-Ph O 8-13 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Br-Ph O 8-14 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-Ph O 8-15 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 8-16 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-BzO-Ph O 8-17 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Bz-Ph O 8-18 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-PhO-Ph O 8-19 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-PhO-Ph O 8-20 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-PhS-Ph O 8-21 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-PhS-Ph O 8-22 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-PhSO2-Ph O 8-23 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-PhSO2-Ph O 8-24 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Imid-1)-Ph O 8-25 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Imid-1)-Ph O 8-26 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Imid-4)-Ph O 8-27 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Imid-4)-Ph O 8-28 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Fur-2)-Ph O 8-29 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Fur-2)-Ph O 8-30 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Thi-2)-Ph O 8-31 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Thi-2)-Ph O 8-32 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Thi-3)-Ph O 8-33 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Thi-3)-Ph O 8-34 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Pyr-2)-Ph O 8-35 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 8-36 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Pyr-3)-Ph O 8-37 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 8-38 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Pyr-4)-Ph O 8-39 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 8-40 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Oxa-2)-Ph O 8-41 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Oxa-2)-Ph O 8-42 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Oxa-4)-Ph O 8-43 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Oxa-4)-Ph O 8-44 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Oxa-5)-Ph O 8-45 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Oxa-5)-Ph O 8-46 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Thiz-2)-Ph O 8-47 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Thiz-2)-Ph O 8-48 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Thiz-4)-Ph O 8-49 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Thiz-4)-Ph O 8-50 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(Thiz-5)-Ph O 8-51 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Thiz-5)-Ph O 8-52 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-2-Pyrr O 8-53 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Ph-2-Pyrr O 8-54 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Bz-2-Pyrr O 8-55 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Me-2-Fur O 8-56 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Ph-2-Fur O 8-57 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Me-2-Thi O 8-58 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Ph-2-Thi O 8-59 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Me-3-Thi O 8-60 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Ph-3-Thi O 8-61 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-3-Pyza O 8-62 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Ph-3-Pyza O 8-63 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-2-Imid O 8-64 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Ph-2-Imid O 8-65 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-4-Imid O 8-66 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Ph-4-Imid O 8-67 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Oxa O 8-68 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Oxa O 8-69 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-4-Oxa O 8-70 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-4-Oxa O 8-71 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Oxa O 8-72 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Oxa O 8-73 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Me-2-Ph-5- O Oxa 8-74 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Me-2-Ph-4- O Oxa 8-75 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Thiz O 8-76 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Thiz O 8-77 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-4-Thiz O 8-78 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-4-Thiz O 8-79 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Thiz O 8-80 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Thiz O 8-81 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO Me-2-Ph-5-Thiz O 8-82 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 5-Me-2-Ph-4- O Thiz 8-83 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-4-Pyza O 8-84 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Ph-4-Pyza O 8-85 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-4-Isox O 8-86 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-4-Isox O 8-87 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr O 8-88 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr O 8-89 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr O 8-90 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Me-5-Pyr O 8-91 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Et-5-Pyr O 8-92 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-5-Pyr O 8-93 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O 8-94 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-BzO-5-Pyr O 8-95 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 8-96 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O 8-97 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O 8-98 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 8-99 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O 8-100 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O 8-101 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhSO2NH-5- O Pyr 8-102 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O 8-103 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O 8-104 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhSO2NMe-5- O Pyr 8-105 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Bz-5-Pyr O 8-106 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhO-5-Pyr O 8-107 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhS-5-Pyr O 8-108 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O 8-109 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Me-6-Pyr O 8-110 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O 8-111 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-6-Pyr O 8-112 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-6-Pyr O 8-113 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-4-Pym O 8-114 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-4-Pym O 8-115 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-4-Pym O 8-116 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-4-Pym O 8-117 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-4-Pym O 8-118 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-4-Pym O 8-119 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-4-Pym O 8-120 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrS-4-Pym O 8-121 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 6-MeS-4-Pym O 8-122 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 6-EtS-4-Pym O 8-123 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 6-iPrS-4-Pym O 8-124 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhS-4-Pym O 8-125 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeSO2-4-Pym O 8-126 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtSO2-4-Pym O 8-127 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrSO2-4-Pym O 8-128 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhSO2-4-Pym O 8-129 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pym O 8-130 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pym O 8-131 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pym O 8-132 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pym O 8-133 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pym O 8-134 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pym O 8-135 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pym O 8-136 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrS-5-Pym O 8-137 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhS-5-Pym O 8-138 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeSO2-5-Pym O 8-139 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtSO2-5-Pym O 8-140 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrSO2-5-Pym O 8-141 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-PhSO2-5-Pym O 8-142 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ind O 8-143 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ind O 8-144 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-2-Ind O 8-145 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-Me-3-Ind O 8-146 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Bimid O 8-147 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Boxa O 8-148 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Bthiz O 8-149 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Quin O 8-150 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Quin O 8-151 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Quin O 8-152 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1-iQuin O 8-153 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-iQuin O 8-154 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-iQuin O 8-155 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-MeO-Ph O 8-156 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-MeO-Ph O 8-157 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-EtO-Ph O 8-158 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-EtO-Ph O 8-159 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-iPrO-Ph O 8-160 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-iPrO-Ph O 8-161 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-MeS-Ph O 8-162 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-MeS-Ph O 8-163 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-EtS-Ph O 8-164 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-EtS-Ph O 8-165 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-iPrS-Ph O 8-166 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-iPrS-Ph O 8-167 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-MeSO2-Ph O 8-168 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-MeSO2-Ph O 8-169 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-EtSO2-Ph O 8-170 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-EtSO2-Ph O 8-171 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-iPrSO2-Ph O 8-172 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-iPrSO2-Ph O 8-173 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-(1-Me-Imid-4) O -Ph 8-174 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(1-Me-Imid-4) O -Ph 8-175 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO Me-2-Ph-4-Imid O 8-176 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1,4-di-Me-2-Ph- O 5-Imid 8-177 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 1,5-di-Me-2-Ph- O 4-Imid 8-178 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3,4-MdO-Ph O 8-179 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 8-180 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3,4-MdO-Ph)- O Ph 8-181 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[PhSO2N(Me)]- O Ph 8-182 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)- O SO2N(Me)]-Ph 8-183 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(PhSO2NH)-Ph O 8-184 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)- O SO2NH]-Ph 8-185 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)SO2] O Ph 8-186 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-3)SO2]- O Ph 8-187 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)- O SO2N(Me)]-Ph 8-188 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-2)- O SO2NH]-Ph 8-189 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 8-190 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 8-191 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-CF3-Ph)- O Ph 8-192 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-[PhSO2N(Me)]- O 5-Pyr 8-193 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-HO-5-Pyr O 8-194 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-BzO-5-Pyr O 8-195 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)SO2]- O Ph 8-196 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)O]- O Ph 8-197 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-[(Pyr-4)S]- O Ph 8-198 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-HO-Ph O 8-199 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-HO-Ph O 8-200 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO HO-4,6-di-Me- O Ph 8-201 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-HO-3,5-di-Me- O Ph 8-202 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-AcO-Ph O 8-203 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-AcO-Ph O 8-204 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 8-205 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 8-206 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 8-207 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 8-208 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Dmam-Ph)- O Ph 8-209 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 8-210 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HOOC-Ph)- O Ph 8-211 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)- O Ph 8-212 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 8-213 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 8-214 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-OHC-Ph)- O Ph 8-215 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dmam-Ph)- O Ph 8-216 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 8-217 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-HOOC-Ph)- O Ph 8-218 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)- O Ph 8-219 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 8-220 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 8-221 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(2-OHC-Ph)- O Ph 8-222 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 8-223 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 8-224 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6 O )-Ph 8-225 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6) O -Ph 8-226 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6) O -Ph 8-227 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 8-228 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 8-229 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pip-Ph O 8-230 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Dea-Ph O 8-231 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 8-232 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 8-233 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 8-234 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 8-235 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 8-236 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 8-237 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-AcO-Ph)- O Ph 8-238 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 8-239 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 8-240 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 8-241 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-AcO-Ph)- O Ph 8-242 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 8-243 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 8-244 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 8-245 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 8-246 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 8-247 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 8-248 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 8-249 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 8-250 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 8-251 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 8-252 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 8-253 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 8-254 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【０１００】
【表９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 9-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph O 9-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Np O 9-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Np O 9-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Me-Ph O 9-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Et-Ph O 9-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-iPr-Ph O 9-7 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-iPr-Ph O 9-8 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-tBu-Ph O 9-9 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-tBu-Ph O 9-10 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-F-Ph O 9-11 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-F-Ph O 9-12 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Cl-Ph O 9-13 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Br-Ph O 9-14 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-Ph O 9-15 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 9-16 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-BzO-Ph O 9-17 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Bz-Ph O 9-18 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-PhO-Ph O 9-19 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-PhO-Ph O 9-20 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-PhS-Ph O 9-21 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-PhS-Ph O 9-22 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-PhSO2-Ph O 9-23 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-PhSO2-Ph O 9-24 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Imid-1)-Ph O 9-25 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Imid-1)-Ph O 9-26 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Imid-4)-Ph O 9-27 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Imid-4)-Ph O 9-28 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Fur-2)-Ph O 9-29 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Fur-2)-Ph O 9-30 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Thi-2)-Ph O 9-31 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Thi-2)-Ph O 9-32 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Thi-3)-Ph O 9-33 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Thi-3)-Ph O 9-34 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Pyr-2)-Ph O 9-35 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 9-36 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Pyr-3)-Ph O 9-37 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 9-38 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Pyr-4)-Ph O 9-39 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 9-40 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Oxa-2)-Ph O 9-41 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Oxa-2)-Ph O 9-42 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Oxa-4)-Ph O 9-43 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Oxa-4)-Ph O 9-44 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Oxa-5)-Ph O 9-45 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Oxa-5)-Ph O 9-46 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Thiz-2)-Ph O 9-47 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Thiz-2)-Ph O 9-48 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Thiz-4)-Ph O 9-49 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Thiz-4)-Ph O 9-50 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(Thiz-5)-Ph O 9-51 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Thiz-5)-Ph O 9-52 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-2-Pyrr O 9-53 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Ph-2-Pyrr O 9-54 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Bz-2-Pyrr O 9-55 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Me-2-Fur O 9-56 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Ph-2-Fur O 9-57 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Me-2-Thi O 9-58 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Ph-2-Thi O 9-59 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Me-3-Thi O 9-60 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Ph-3-Thi O 9-61 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-3-Pyza O 9-62 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Ph-3-Pyza O 9-63 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-2-Imid O 9-64 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Ph-2-Imid O 9-65 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-4-Imid O 9-66 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Ph-4-Imid O 9-67 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Oxa O 9-68 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Oxa O 9-69 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-4-Oxa O 9-70 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-4-Oxa O 9-71 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Oxa O 9-72 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Oxa O 9-73 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Me-2-Ph-5- O Oxa 9-74 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Me-2-Ph-4- O Oxa 9-75 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Thiz O 9-76 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Thiz O 9-77 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-4-Thiz O 9-78 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-4-Thiz O 9-79 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Thiz O 9-80 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Thiz O 9-81 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Me-2-Ph-5- O Thiz 9-82 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 5-Me-2-Ph-4- O Thiz 9-83 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-4-Pyza O 9-84 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Ph-4-Pyza O 9-85 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-4-Isox O 9-86 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-4-Isox O 9-87 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr O 9-88 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr O 9-89 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr O 9-90 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Me-5-Pyr O 9-91 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Et-5-Pyr O 9-92 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-5-Pyr O 9-93 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr O 9-94 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-BzO-5-Pyr O 9-95 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 9-96 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr O 9-97 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr O 9-98 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr O 9-99 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr O 9-100 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr O 9-101 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhSO2NH-5- O Pyr 9-102 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeSO2-5-Pyr O 9-103 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtSO2-5-Pyr O 9-104 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhSO2NMe-5- O Pyr 9-105 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Bz-5-Pyr O 9-106 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhO-5-Pyr O 9-107 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhS-5-Pyr O 9-108 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhSO2-5-Pyr O 9-109 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Me-6-Pyr O 9-110 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O 9-111 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-6-Pyr O 9-112 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-6-Pyr O 9-113 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-4-Pym O 9-114 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-4-Pym O 9-115 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-4-Pym O 9-116 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-4-Pym O 9-117 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-4-Pym O 9-118 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-4-Pym O 9-119 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-4-Pym O 9-120 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrS-4-Pym O 9-121 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 6-MeS-4-Pym O 9-122 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 6-EtS-4-Pym O 9-123 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 6-iPrS-4-Pym O 9-124 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhS-4-Pym O 9-125 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeSO2-4-Pym O 9-126 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtSO2-4-Pym O 9-127 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrSO2-4-Pym O 9-128 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhSO2-4-Pym O 9-129 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pym O 9-130 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pym O 9-131 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pym O 9-132 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pym O 9-133 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pym O 9-134 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pym O 9-135 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pym O 9-136 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrS-5-Pym O 9-137 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhS-5-Pym O 9-138 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeSO2-5-Pym O 9-139 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtSO2-5-Pym O 9-140 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrSO2-5-Pym O 9-141 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-PhSO2-5-Pym O 9-142 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ind O 9-143 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ind O 9-144 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-2-Ind O 9-145 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-Me-3-Ind O 9-146 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Bimid O 9-147 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Boxa O 9-148 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Bthiz O 9-149 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Quin O 9-150 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Quin O 9-151 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Quin O 9-152 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1-iQuin O 9-153 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-iQuin O 9-154 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-iQuin O 9-155 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-MeO-Ph O 9-156 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-MeO-Ph O 9-157 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-EtO-Ph O 9-158 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-EtO-Ph O 9-159 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-iPrO-Ph O 9-160 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-iPrO-Ph O 9-161 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-MeS-Ph O 9-162 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-MeS-Ph O 9-163 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-EtS-Ph O 9-164 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-EtS-Ph O 9-165 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-iPrS-Ph O 9-166 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-iPrS-Ph O 9-167 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-MeSO2-Ph O 9-168 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-MeSO2-Ph O 9-169 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-EtSO2-Ph O 9-170 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-EtSO2-Ph O 9-171 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-iPrSO2-Ph O 9-172 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-iPrSO2-Ph O 9-173 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-(1-Me-Imid-4)- O Ph 9-174 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(1-Me-Imid-4)- O Ph 9-175 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 Me-2-Ph-4- O Imid 9-176 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1,4-di-Me-2-Ph-5- O Imid 9-177 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 1,5-di-Me-2-Ph-4- O Imid 9-178 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3,4-MdO-Ph O 9-179 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 9-180 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(3,4-MdO- O Ph)-Ph 9-181 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[PhSO2N(Me)]- O Ph 9-182 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-3) O SO2N(Me)]-Ph 9-183 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(PhSO2NH)-Ph O 9-184 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-3)SO2NH]- O Ph 9-185 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-2)SO2]- O Ph 9-186 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-3)SO2]- O Ph 9-187 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-2) O SO2N(Me)]-Ph 9-188 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-2)SO2NH]- O Ph 9-189 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(4-Me-Ph)-Ph O 9-190 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(4-F-Ph)-Ph O 9-191 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(4-CF3-Ph)- O Ph 9-192 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-[PhSO2N(Me)]-5- O Pyr 9-193 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-HO-5-Pyr O 9-194 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-BzO-5-Pyr O 9-195 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-4)SO2]- O Ph 9-196 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-4)O]- O Ph 9-197 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-[(Pyr-4)S]- O Ph 9-198 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-HO-Ph O 9-199 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-HO-Ph O 9-200 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 HO-4,6-di-Me- O Ph 9-201 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 HO-3,5-di-Me- O Ph 9-202 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-AcO-Ph O 9-203 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-AcO-Ph O ────────────────────────────────────
【０１０１】
【表１０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 10-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 Ph O 10-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Np O 10-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Np O 10-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Me-Ph O 10-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Et-Ph O 10-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-iPr-Ph O 10-7 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-iPr-Ph O 10-8 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-tBu-Ph O 10-9 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-tBu-Ph O 10-10 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-F-Ph O 10-11 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-F-Ph O 10-12 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Cl-Ph O 10-13 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Br-Ph O 10-14 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Ph-Ph O 10-15 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Ph-Ph O 10-16 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-BzO-Ph O 10-17 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Bz-Ph O 10-18 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-PhO-Ph O 10-19 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-PhO-Ph O 10-20 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-PhS-Ph O 10-21 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-PhS-Ph O 10-22 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-PhSO2-Ph O 10-23 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-PhSO2-Ph O 10-24 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Imid-1)-Ph O 10-25 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Imid-1)-Ph O 10-26 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Imid-4)-Ph O 10-27 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Imid-4)-Ph O 10-28 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Fur-2)-Ph O 10-29 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Fur-2)-Ph O 10-30 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Thi-2)-Ph O 10-31 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Thi-2)-Ph O 10-32 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Thi-3)-Ph O 10-33 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Thi-3)-Ph O 10-34 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Pyr-2)-Ph O 10-35 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Pyr-2)-Ph O 10-36 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Pyr-3)-Ph O 10-37 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Pyr-3)-Ph O 10-38 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Pyr-4)-Ph O 10-39 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Pyr-4)-Ph O 10-40 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Oxa-2)-Ph O 10-41 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Oxa-2)-Ph O 10-42 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Oxa-4)-Ph O 10-43 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Oxa-4)-Ph O 10-44 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Oxa-5)-Ph O 10-45 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Oxa-5)-Ph O 10-46 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Thiz-2)-Ph O 10-47 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Thiz-2)-Ph O 10-48 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Thiz-4)-Ph O 10-49 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Thiz-4)-Ph O 10-50 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(Thiz-5)-Ph O 10-51 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(Thiz-5)-Ph O 10-52 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-2-Pyrr O 10-53 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Ph-2-Pyrr O 10-54 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Bz-2-Pyrr O 10-55 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Me-2-Fur O 10-56 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Ph-2-Fur O 10-57 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Me-2-Thi O 10-58 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Ph-2-Thi O 10-59 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Me-3-Thi O 10-60 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Ph-3-Thi O 10-61 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-3-Pyza O 10-62 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Ph-3-Pyza O 10-63 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-2-Imid O 10-64 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Ph-2-Imid O 10-65 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-4-Imid O 10-66 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Ph-4-Imid O 10-67 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Oxa O 10-68 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Oxa O 10-69 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-4-Oxa O 10-70 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-4-Oxa O 10-71 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-5-Oxa O 10-72 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-5-Oxa O 10-73 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 10-74 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 10-75 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Thiz O 10-76 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 5-Thiz O 10-77 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-4-Thiz O 10-78 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-4-Thiz O 10-79 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-5-Thiz O 10-80 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-5-Thiz O 10-81 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 Me-2-Ph-5- O Thiz 10-82 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 Me-2-Ph-4- O Thiz 10-83 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-4-Pyza O 10-84 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Ph-4-Pyza O 10-85 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-4-Isox O 10-86 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-4-Isox O 10-87 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Pyr O 10-88 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Pyr O 10-89 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Pyr O 10-90 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Me-5-Pyr O 10-91 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Et-5-Pyr O 10-92 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Ph-5-Pyr O 10-93 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-5-Pyr O 10-94 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-BzO-5-Pyr O 10-95 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-5-Pyr O 10-96 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeO-5-Pyr O 10-97 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtO-5-Pyr O 10-98 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrO-5-Pyr O 10-99 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeS-5-Pyr O 10-100 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtS-5-Pyr O 10-101 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhSO2NH-5-Pyr O 10-102 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeSO2-5-Pyr O 10-103 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtSO2-5-Pyr O 10-104 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhSO2NMe-5- O Pyr 10-105 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Bz-5-Pyr O 10-106 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhO-5-Pyr O 10-107 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhS-5-Pyr O 10-108 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhSO2-5-Pyr O 10-109 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Me-6-Pyr O 10-110 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Ph-6-Pyr O 10-111 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-6-Pyr O 10-112 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-6-Pyr O 10-113 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-4-Pym O 10-114 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-4-Pym O 10-115 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeO-4-Pym O 10-116 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtO-4-Pym O 10-117 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrO-4-Pym O 10-118 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeS-4-Pym O 10-119 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtS-4-Pym O 10-120 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrS-4-Pym O 10-121 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 6-MeS-4-Pym O 10-122 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 6-EtS-4-Pym O 10-123 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 6-iPrS-4-Pym O 10-124 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhS-4-Pym O 10-125 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeSO2-4-Pym O 10-126 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtSO2-4-Pym O 10-127 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrSO2-4-Pym O 10-128 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhSO2-4-Pym O 10-129 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Me-5-Pym O 10-130 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ph-5-Pym O 10-131 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeO-5-Pym O 10-132 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtO-5-Pym O 10-133 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrO-5-Pym O 10-134 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeS-5-Pym O 10-135 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtS-5-Pym O 10-136 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrS-5-Pym O 10-137 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhS-5-Pym O 10-138 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-MeSO2-5-Pym O 10-139 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-EtSO2-5-Pym O 10-140 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-iPrSO2-5-Pym O 10-141 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-PhSO2-5-Pym O 10-142 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Ind O 10-143 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Ind O 10-144 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-2-Ind O 10-145 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-Me-3-Ind O 10-146 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Bimid O 10-147 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Boxa O 10-148 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Bthiz O 10-149 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-Quin O 10-150 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-Quin O 10-151 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-Quin O 10-152 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1-iQuin O 10-153 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-iQuin O 10-154 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-iQuin O 10-155 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-MeO-Ph O 10-156 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-MeO-Ph O 10-157 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-EtO-Ph O 10-158 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-EtO-Ph O 10-159 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-iPrO-Ph O 10-160 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-iPrO-Ph O 10-161 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-MeS-Ph O 10-162 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-MeS-Ph O 10-163 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-EtS-Ph O 10-164 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-EtS-Ph O 10-165 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-iPrS-Ph O 10-166 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-iPrS-Ph O 10-167 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-MeSO2-Ph O 10-168 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-MeSO2-Ph O 10-169 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-EtSO2-Ph O 10-170 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-EtSO2-Ph O 10-171 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-iPrSO2-Ph O 10-172 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-iPrSO2-Ph O 10-173 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-(1-Me-Imid-4)- O Ph 10-174 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(1-Me-Imid-4)- O Ph 10-175 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 Me-2-Ph-4- O Imid 10-176 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1,4-di-Me-2-Ph-5 O -Imid 10-177 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 1,5-di-Me-2-Ph-4 O -Imid 10-178 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3,4-MdO-Ph O 10-179 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 10-180 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(3,4-MdO-Ph)- O Ph 10-181 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[PhSO2N(Me)]- O Ph 10-182 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-3) O SO2N(Me)]-Ph 10-183 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(PhSO2NH)-Ph O 10-184 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-3) O SO2NH]-Ph 10-185 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-2)SO2]- O Ph 10-186 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-3)SO2]- O Ph 10-187 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-2) O SO2N(Me)]-Ph 10-188 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-2) O SO2NH]-Ph 10-189 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(4-Me-Ph)-Ph O 10-190 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(4-F-Ph)-Ph O 10-191 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 10-192 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-[PhSO2N(Me)]-5 O -Pyr 10-193 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-HO-5-Pyr O 10-194 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 2-BzO-5-Pyr O 10-195 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-4)SO2]- Ph 10-196 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-4)O]-Ph O 10-197 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-[(Pyr-4)S]-Ph O 10-198 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-HO-Ph O 10-199 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-HO-Ph O 10-200 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 HO-3,4,6- O tri-Me-Ph 10-201 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-HO-3,5-di-Me- O Ph 10-202 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 3-AcO-Ph O 10-203 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)4 4-AcO-Ph O ────────────────────────────────────
【０１０２】
【表１１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 11-1 H (CH2)2 H H CH2 Et Ph O 11-2 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-Me-Ph O 11-3 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-F-Ph O 11-4 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-Bz-Ph O 11-5 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-Ph-Ph O 11-6 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-PhO-Ph O 11-7 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-PhS-Ph O 11-8 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-PhSO2-Ph O 11-9 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-PhSO2NH-Ph O 11-10 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-PhSO2NMe-Ph O 11-11 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)-Ph O 11-12 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-3)-Ph O 11-13 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)-Ph O 11-14 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)O-Ph O 11-15 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)O-Ph O 11-16 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)S-Ph O 11-17 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)S-Ph O 11-18 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 11-19 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 11-20 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O 11-21 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O 11-22 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O 11-23 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O 11-24 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-Pyr O 11-25 H (CH2)2 H H CH2 Et 3-Pyr O 11-26 H (CH2)2 H H CH2 Et 4-Pyr O 11-27 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-Me-5-Pyr O 11-28 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-Me-3-Pyr O 11-29 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-MeO-5-Pyr O 11-30 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-EtO-5-Pyr O 11-31 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-iPrO-5-Pyr O 11-32 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-MeS-5-Pyr O 11-33 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-EtS-5-Pyr O 11-34 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-MeSO2-5-Pyr O 11-35 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-EtSO2-5-Pyr O 11-36 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-Bz-5-Pyr O 11-37 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-Ph-5-Pyr O 11-38 H (CH2)2 H H CH2 Et 3-Ph-6-Pyr O 11-39 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-PhO-5-Pyr O 11-40 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-PhS-5-Pyr O 11-41 H (CH2)2 H H CH2 Et 2-PhSO2-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１０３】
【表１２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 12-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS Ph O 12-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Me-Ph O 12-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-F-Ph O 12-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Bz-Ph O 12-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph O 12-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-PhO-Ph O 12-7 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-PhS-Ph O 12-8 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-PhSO2-Ph O 12-9 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-PhSO2NH-Ph O 12-10 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-PhSO2NMe-Ph O 12-11 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 12-12 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 12-13 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 12-14 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)O-Ph O 12-15 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)O-Ph O 12-16 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)S-Ph O 12-17 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)S-Ph O 12-18 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 12-19 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 12-20 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O 12-21 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O 12-22 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O 12-23 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O 12-24 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Pyr O 12-25 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Pyr O 12-26 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Pyr O 12-27 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr O 12-28 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr O 12-29 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr O 12-30 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr O 12-31 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr O 12-32 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr O 12-33 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr O 12-34 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeSO2-5-Pyr O 12-35 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtSO2-5-Pyr O 12-36 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Bz-5-Pyr O 12-37 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 12-38 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O 12-39 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-PhO-5-Pyr O 12-40 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-PhS-5-Pyr O 12-41 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-PhSO2-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１０４】
【表１３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 13-1 H (CH2)2 H H CH2 EtS Ph O 13-2 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-Me-Ph O 13-3 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-F-Ph O 13-4 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-Bz-Ph O 13-5 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-Ph-Ph O 13-6 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-PhO-Ph O 13-7 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-PhS-Ph O 13-8 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-PhSO2-Ph O 13-9 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-PhSO2NH-Ph O 13-10 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-PhSO2NMe-Ph O 13-11 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)-Ph O 13-12 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-3)-Ph O 13-13 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)-Ph O 13-14 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)O-Ph O 13-15 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)O-Ph O 13-16 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)S-Ph O 13-17 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)S-Ph O 13-18 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 13-19 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 13-20 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O 13-21 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O 13-22 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O 13-23 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O 13-24 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-Pyr O 13-25 H (CH2)2 H H CH2 EtS 3-Pyr O 13-26 H (CH2)2 H H CH2 EtS 4-Pyr O 13-27 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-Me-5-Pyr O 13-28 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-Me-3-Pyr O 13-29 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-MeO-5-Pyr O 13-30 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-EtO-5-Pyr O 13-31 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-iPrO-5-Pyr O 13-32 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-MeS-5-Pyr O 13-33 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-EtS-5-Pyr O 13-34 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-MeSO2-5-Pyr O 13-35 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-EtSO2-5-Pyr O 13-36 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-Bz-5-Pyr O 13-37 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-Ph-5-Pyr O 13-38 H (CH2)2 H H CH2 EtS 3-Ph-6-Pyr O 13-39 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-PhO-5-Pyr O 13-40 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-PhS-5-Pyr O 13-41 H (CH2)2 H H CH2 EtS 2-PhSO2-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０１０５】
【表１４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 14-1 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO Ph O 14-2 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Me-Ph O 14-3 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-F-Ph O 14-4 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Bz-Ph O 14-5 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 14-6 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-PhO-Ph O 14-7 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-PhS-Ph O 14-8 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-PhSO2-Ph O 14-9 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-PhSO2NH-Ph O 14-10 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-PhSO2NMe-Ph O 14-11 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 14-12 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 14-13 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 14-14 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)O-Ph O 14-15 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)O-Ph O 14-16 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)S-Ph O 14-17 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)S-Ph O 14-18 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 14-19 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 14-20 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2NH- O Ph 14-21 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2NH- O Ph 14-22 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)SO2NMe- O Ph 14-23 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-4)SO2NMe- O Ph 14-24 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-Pyr O 14-25 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 3-Pyr O 14-26 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Pyr O 14-27 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-Me-5-Pyr O 14-28 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-Me-3-Pyr O 14-29 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-MeO-5-Pyr O 14-30 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-EtO-5-Pyr O 14-31 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 14-32 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-MeS-5-Pyr O 14-33 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-EtS-5-Pyr O 14-34 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-MeSO2-5-Pyr O 14-35 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-EtSO2-5-Pyr O 14-36 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-Bz-5-Pyr O 14-37 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-Ph-5-Pyr O 14-38 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 3-Ph-6-Pyr O 14-39 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-PhO-5-Pyr O 14-40 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-PhS-5-Pyr O 14-41 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-PhSO2-5-Pyr O 14-42 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 14-43 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 14-44 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 14-45 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 14-46 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 14-47 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 14-48 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 14-49 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 14-50 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-Dmam-Ph)- O Ph 14-51 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 14-52 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-HOOC-Ph)- O Ph 14-53 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)- O Ph 14-54 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 14-55 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 14-56 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 14-57 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dmam-Ph)- O Ph 14-58 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 14-59 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-HOOC-Ph)- O Ph 14-60 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)- O Ph 14-61 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 14-62 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 14-63 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 14-64 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)- O Ph 14-65 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)- O Ph 14-66 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6) O -Ph 14-67 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)- O Ph 14-68 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)- O Ph 14-69 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)- O Ph 14-70 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-O2N-Pyr-3)- O Ph 14-71 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Pip-Ph O 14-72 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-Dea-Ph O 14-73 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 14-74 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 14-75 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 14-76 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 14-77 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5- O Pyr 14-78 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 14-79 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 14-80 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 14-81 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 14-82 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 14-83 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 14-84 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 14-85 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 14-86 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 14-87 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 14-88 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 14-89 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 14-90 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 14-91 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 14-92 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 14-93 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5- O Pyr 14-94 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 14-95 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 14-96 H (CH2)2 H H CH2 4-Me-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【０１０６】
【表１５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 15-1 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph Ph O 15-2 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-Me-Ph O 15-3 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-F-Ph O 15-4 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-Bz-Ph O 15-5 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-Ph-Ph O 15-6 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-PhO-Ph O 15-7 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-PhS-Ph O 15-8 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-PhSO2-Ph O 15-9 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-PhSO2NH-Ph O 15-10 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-PhSO2NMe-Ph O 15-11 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)-Ph O 15-12 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-3)-Ph O 15-13 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)-Ph O 15-14 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)O-Ph O 15-15 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)O-Ph O 15-16 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)S-Ph O 15-17 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)S-Ph O 15-18 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 15-19 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 15-20 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2NH- O Ph 15-21 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2NH- O Ph 15-22 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-2)SO2NMe- O Ph 15-23 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-(Pyr-4)SO2NMe- O Ph 15-24 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-Pyr O 15-25 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 3-Pyr O 15-26 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 4-Pyr O 15-27 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-Me-5-Pyr O 15-28 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-Me-3-Pyr O 15-29 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-MeO-5-Pyr O 15-30 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-EtO-5-Pyr O 15-31 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-iPrO-5-Pyr O 15-32 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-MeS-5-Pyr O 15-33 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-EtS-5-Pyr O 15-34 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-MeSO2-5-Pyr O 15-35 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-EtSO2-5-Pyr O 15-36 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-Bz-5-Pyr O 15-37 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-Ph-5-Pyr O 15-38 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 3-Ph-6-Pyr O 15-39 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-PhO-5-Pyr O 15-40 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-PhS-5-Pyr O 15-41 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-Ph 2-PhSO2-5-Pyr O 15-42 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 15-43 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 15-44 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 15-45 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 15-46 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 15-47 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 15-48 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 15-49 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 15-50 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-Dmam-Ph)- O Ph 15-51 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 15-52 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-HOOC-Ph)- O Ph 15-53 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-HOH2C-Ph)- O Ph 15-54 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 15-55 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 15-56 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 15-57 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Dmam-Ph)- O Ph 15-58 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 15-59 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-HOOC-Ph)- O Ph 15-60 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-HOH2C-Ph)- O Ph 15-61 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 15-62 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 15-63 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 15-64 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)- O Ph 15-65 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)- O Ph 15-66 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6) O -Ph 15-67 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)- O Ph 15-68 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)- O Ph 15-69 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)- O Ph 15-70 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)- O Ph 15-71 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-Pip-Ph O 15-72 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-Dea-Ph O 15-73 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 15-74 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 15-75 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 15-76 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 15-77 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5- O Pyr 15-78 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 15-79 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 15-80 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 15-81 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 15-82 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 15-83 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 15-84 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 15-85 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 15-86 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 15-87 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 15-88 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 15-89 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 15-90 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 15-91 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 15-92 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 15-93 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5- O Pyr 15-94 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 15-95 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 15-96 H (CH2)2 H H CH2 4-Et-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【０１０７】
【表１６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 16-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 Ph O 16-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-Me-Ph O 16-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-F-Ph O 16-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-Bz-Ph O 16-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-Ph-Ph O 16-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-PhO-Ph O 16-7 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-PhS-Ph O 16-8 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-PhSO2-Ph O 16-9 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-PhSO2NH-Ph O 16-10 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-PhSO2NMe-Ph O 16-11 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)-Ph O 16-12 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-3)-Ph O 16-13 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)-Ph O 16-14 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)O-Ph O 16-15 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)O-Ph O 16-16 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)S-Ph O 16-17 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)S-Ph O 16-18 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 16-19 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 16-20 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)SO2NH- O Ph 16-21 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)SO2NH- O Ph 16-22 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-2)SO2NMe- O Ph 16-23 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-(Pyr-4)SO2NMe- O Ph 16-24 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-Pyr O 16-25 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 3-Pyr O 16-26 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 4-Pyr O 16-27 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-Me-5-Pyr O 16-28 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-Me-3-Pyr O 16-29 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-MeO-5-Pyr O 16-30 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-EtO-5-Pyr O 16-31 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-iPrO-5-Pyr O 16-32 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-MeS-5-Pyr O 16-33 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-EtS-5-Pyr O 16-34 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-MeSO2-5-Pyr O 16-35 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-EtSO2-5-Pyr O 16-36 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-Bz-5-Pyr O 16-37 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-Ph-5-Pyr O 16-38 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 3-Ph-6-Pyr O 16-39 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-PhO-5-Pyr O 16-40 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-PhS-5-Pyr O 16-41 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)2 2-PhSO2-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０１０８】
【表１７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 17-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS Ph O 17-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Me-Ph O 17-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-F-Ph O 17-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Bz-Ph O 17-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph O 17-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-PhO-Ph O 17-7 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-PhS-Ph O 17-8 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-PhSO2-Ph O 17-9 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-PhSO2NH-Ph O 17-10 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-PhSO2NMe-Ph O 17-11 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 17-12 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 17-13 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 17-14 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)O-Ph O 17-15 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)O-Ph O 17-16 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)S-Ph O 17-17 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)S-Ph O 17-18 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)SO2-Ph O 17-19 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)SO2-Ph O 17-20 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)SO2NH-Ph O 17-21 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)SO2NH-Ph O 17-22 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)SO2NMe-Ph O 17-23 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)SO2NMe-Ph O 17-24 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Pyr O 17-25 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Pyr O 17-26 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Pyr O 17-27 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr O 17-28 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr O 17-29 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr O 17-30 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr O 17-31 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr O 17-32 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr O 17-33 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr O 17-34 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeSO2-5-Pyr O 17-35 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtSO2-5-Pyr O 17-36 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Bz-5-Pyr O 17-37 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 17-38 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O 17-39 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-PhO-5-Pyr O 17-40 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-PhS-5-Pyr O 17-41 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-PhSO2-5-Pyr O 17-42 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-Me-Ph)-Ph O 17-43 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 17-44 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-F-Ph)-Ph O 17-45 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 17-46 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 17-47 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 17-48 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-HO-Ph)-Ph O 17-49 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 17-50 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-Dmam-Ph)-Ph O 17-51 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 17-52 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-HOOC-Ph)-Ph O 17-53 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(4-HOH2C-Ph)-Ph O 17-54 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 17-55 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-HO-Ph)-Ph O 17-56 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-OHC-Ph)-Ph O 17-57 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-Dmam-Ph)-Ph O 17-58 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 17-59 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-HOOC-Ph)-Ph O 17-60 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-HOH2C-Ph)-Ph O 17-61 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 17-62 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(2-HO-Ph)-Ph O 17-63 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(2-OHC-Ph)-Ph O 17-64 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 17-65 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 17-66 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 17-67 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 17-68 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 17-69 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 17-70 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 17-71 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Pip-Ph O 17-72 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Dea-Ph O 17-73 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 17-74 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 17-75 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 17-76 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 17-77 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 17-78 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１０９】
【表１８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 18-1 Me (CH2)2 H H CH2 EtO Ph O 18-2 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 18-3 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 18-4 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 18-5 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 18-6 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Pyr O 18-7 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Pyr O 18-8 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Pyr O 18-9 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr O 18-10 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr O 18-11 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr O 18-12 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr O 18-13 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr O 18-14 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr O 18-15 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr O 18-16 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 18-17 Me (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１０】
【表１９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 19-1 Me (CH2)2 H H CH2 Pr Ph O 19-2 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 19-3 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 19-4 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 19-5 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 19-6 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Pyr O 19-7 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Pyr O 19-8 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Pyr O 19-9 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr O 19-10 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr O 19-11 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr O 19-12 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr O 19-13 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr O 19-14 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr O 19-15 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr O 19-16 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 19-17 Me (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１１】
【表２０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 20-1 Me (CH2)2 H H CH2 Bu Ph O 20-2 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-3 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-4 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-5 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-6 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Pyr O 20-7 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Pyr O 20-8 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Pyr O 20-9 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr O 20-10 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr O 20-11 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr O 20-12 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr O 20-13 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr O 20-14 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr O 20-15 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr O 20-16 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 20-17 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O 20-18 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O 20-19 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O 20-20 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 20-21 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 20-22 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O 20-23 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 20-24 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 20-25 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 20-26 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O 20-27 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 20-28 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 20-29 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O 20-30 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)- O Ph 20-31 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)- O Ph 20-32 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)- O Ph 20-33 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)- O Ph 20-34 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)- O Ph 20-35 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)- O Ph 20-36 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)- O Ph 20-37 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-38 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 20-39 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 20-40 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 20-41 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5- O Pyr 20-42 Me (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 20-43 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-44 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-45 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-46 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-47 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 20-48 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 20-49 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-50 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 20-51 Et (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 20-52 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-53 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-54 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-55 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-56 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 20-57 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 20-58 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-59 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 20-60 Bu (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 20-61 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-62 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-63 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-64 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-65 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 20-66 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 20-67 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-68 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 20-69 Bz (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 20-70 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-71 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-72 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-73 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-74 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 20-75 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 20-76 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-77 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 20-78 Ppr (CH2)2 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 20-79 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 20-80 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 20-81 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 20-82 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 20-83 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 20-84 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 20-85 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 20-86 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 20-87 Me (CH2)3 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１２】
【表２１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 21-1 Me (CH2)2 H H CH2 Pen Ph O 21-2 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph O 21-3 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 21-4 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 21-5 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 21-6 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Pyr O 21-7 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Pyr O 21-8 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Pyr O 21-9 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr O 21-10 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr O 21-11 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr O 21-12 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr O 21-13 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr O 21-14 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr O 21-15 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr O 21-16 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 21-17 Me (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１３】
【表２２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 22-1 Me (CH2)2 H H CH2 MeS Ph O 22-2 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph O 22-3 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 22-4 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 22-5 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 22-6 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Pyr O 22-7 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Pyr O 22-8 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Pyr O 22-9 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr O 22-10 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr O 22-11 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr O 22-12 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr O 22-13 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr O 22-14 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr O 22-15 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr O 22-16 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 22-17 Me (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１４】
【表２３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 23-1 Me (CH2)2 H H CH2 PhO Ph O 23-2 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 23-3 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 23-4 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 23-5 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 23-6 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Pyr O 23-7 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Pyr O 23-8 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Pyr O 23-9 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr O 23-10 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr O 23-11 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr O 23-12 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr O 23-13 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr O 23-14 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr O 23-15 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr O 23-16 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 23-17 Me (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１５】
【表２４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 24-1 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO Ph O 24-2 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 24-3 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 24-4 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 24-5 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 24-6 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr O 24-7 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr O 24-8 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr O 24-9 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O 24-10 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O 24-11 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O 24-12 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O 24-13 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 24-14 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O 24-15 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O 24-16 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 24-17 Me (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１６】
【表２５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 25-1 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO Ph O 25-2 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 25-3 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 25-4 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 25-5 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 25-6 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr O 25-7 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr O 25-8 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr O 25-9 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O 25-10 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O 25-11 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O 25-12 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O 25-13 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 25-14 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O 25-15 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O 25-16 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 25-17 Me (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１７】
【表２６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 26-1 Me (CH2)2 H H CH2 PhS Ph O 26-2 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph O 26-3 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 26-4 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 26-5 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 26-6 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Pyr O 26-7 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Pyr O 26-8 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Pyr O 26-9 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr O 26-10 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr O 26-11 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr O 26-12 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr O 26-13 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr O 26-14 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr O 26-15 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr O 26-16 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 26-17 Me (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１８】
【表２７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 27-1 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph O 27-2 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 27-3 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 27-4 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 27-5 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 27-6 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr O 27-7 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr O 27-8 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr O 27-9 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr O 27-10 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr O 27-11 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr O 27-12 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr O 27-13 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr O 27-14 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr O 27-15 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr O 27-16 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 27-17 Me (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１１９】
【表２８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 28-1 H (CH2)2 H Me CH2 EtO Ph O 28-2 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-Ph-Ph O 28-3 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 28-4 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 28-5 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 28-6 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-Pyr O 28-7 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 3-Pyr O 28-8 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-Pyr O 28-9 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-Me-5-Pyr O 28-10 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-Me-3-Pyr O 28-11 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr O 28-12 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr O 28-13 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr O 28-14 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr O 28-15 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr O 28-16 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 28-17 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O 28-18 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 28-19 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O 28-20 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 28-21 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 28-22 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 28-23 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 28-24 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 28-25 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 28-26 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 28-27 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 28-28 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 28-29 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 28-30 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 28-31 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 28-32 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 28-33 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 28-34 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 28-35 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 28-36 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 28-37 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 28-38 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 28-39 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 28-40 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 28-41 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 28-42 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 28-43 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２０】
【表２９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 29-1 H (CH2)2 H Me CH2 Pr Ph O 29-2 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-Ph-Ph O 29-3 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 29-4 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 29-5 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 29-6 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-Pyr O 29-7 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 3-Pyr O 29-8 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-Pyr O 29-9 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-Me-5-Pyr O 29-10 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-Me-3-Pyr O 29-11 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr O 29-12 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr O 29-13 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr O 29-14 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr O 29-15 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr O 29-16 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 29-17 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O 29-18 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O 29-19 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O 29-20 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 29-21 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 29-22 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 29-23 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O 29-24 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 29-25 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 29-26 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 29-27 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O 29-28 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 29-29 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 29-30 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O 29-31 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 29-32 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 29-33 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 29-34 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 29-35 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 29-36 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 29-37 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 29-38 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 29-39 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 29-40 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 29-41 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 29-42 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 29-43 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２１】
【表３０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 30-1 H (CH2)2 H Me CH2 Bu Ph O 30-2 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-Ph-Ph O 30-3 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 30-4 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 30-5 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 30-6 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-Pyr O 30-7 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 3-Pyr O 30-8 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-Pyr O 30-9 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-Me-5-Pyr O 30-10 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-Me-3-Pyr O 30-11 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr O 30-12 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr O 30-13 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr O 30-14 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr O 30-15 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr O 30-16 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 30-17 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O 30-18 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O 30-19 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O 30-20 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 30-21 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 30-22 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 30-23 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O 30-24 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 30-25 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 30-26 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 30-27 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O 30-28 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 30-29 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 30-30 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O 30-31 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 30-32 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 30-33 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 30-34 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 30-35 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 30-36 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 30-37 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 30-38 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 30-39 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 30-40 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 30-41 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 30-42 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 30-43 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２２】
【表３１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 31-1 H (CH2)2 H Me CH2 Pen Ph O 31-2 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-Ph-Ph O 31-3 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 31-4 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 31-5 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 31-6 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-Pyr O 31-7 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 3-Pyr O 31-8 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-Pyr O 31-9 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-Me-5-Pyr O 31-10 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-Me-3-Pyr O 31-11 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr O 31-12 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr O 31-13 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr O 31-14 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr O 31-15 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr O 31-16 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 31-17 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２３】
【表３２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 32-1 H (CH2)2 H Me CH2 MeS Ph O 32-2 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-Ph-Ph O 32-3 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 32-4 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 32-5 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 32-6 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-Pyr O 32-7 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 3-Pyr O 32-8 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-Pyr O 32-9 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-Me-5-Pyr O 32-10 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-Me-3-Pyr O 32-11 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr O 32-12 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr O 32-13 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr O 32-14 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr O 32-15 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr O 32-16 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 32-17 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２４】
【表３３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 33-1 H (CH2)2 H Me CH2 PhO Ph O 33-2 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-Ph-Ph O 33-3 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 33-4 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 33-5 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 33-6 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-Pyr O 33-7 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 3-Pyr O 33-8 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-Pyr O 33-9 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-Me-5-Pyr O 33-10 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-Me-3-Pyr O 33-11 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr O 33-12 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr O 33-13 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr O 33-14 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr O 33-15 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr O 33-16 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 33-17 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O 33-18 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 33-19 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 33-20 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 33-21 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 33-22 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 33-23 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 33-24 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 33-25 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 33-26 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 33-27 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 33-28 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 33-29 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 33-30 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 33-31 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 33-32 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 33-33 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 33-34 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 33-35 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 33-36 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 33-37 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 33-38 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 33-39 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 33-40 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 33-41 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 33-42 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 33-43 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 33-44 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(4-AcO-Ph)-Ph O 33-45 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 33-46 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 33-47 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 33-48 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-AcO-Ph)-Ph O 33-49 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 33-50 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 33-51 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 33-52 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 33-53 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 33-54 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-F-Ph)-5-Pyr O 33-55 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-Cl-Ph)-5-Pyr O 33-56 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-MeO-Ph)-5-Pyr O 33-57 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-EtO-Ph)-5-Pyr O 33-58 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5-Pyr O 33-59 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-Me-Ph)-5-Pyr O 33-60 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-CF3-Ph)-5-Pyr O 33-61 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-(3-Dma-Ph)-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２５】
【表３４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 34-1 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO Ph O 34-2 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 34-3 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 34-4 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 34-5 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 34-6 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr O 34-7 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr O 34-8 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr O 34-9 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O 34-10 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O 34-11 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O 34-12 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O 34-13 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 34-14 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O 34-15 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O 34-16 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 34-17 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O 34-18 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 34-19 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 34-20 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 34-21 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 34-22 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 34-23 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 34-24 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 34-25 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 34-26 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 34-27 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 34-28 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 34-29 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 34-30 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 34-31 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 34-32 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 34-33 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr- O 6)-Ph 34-34 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 34-35 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr- O 6)-Ph 34-36 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 34-37 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 34-38 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 34-39 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 34-40 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 34-41 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 34-42 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 34-43 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 34-44 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(4-AcO-Ph)- O Ph 34-45 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 34-46 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 34-47 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 34-48 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-AcO-Ph)- O Ph 34-49 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 34-50 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 34-51 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 34-52 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 34-53 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 34-54 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 34-55 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 34-56 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 34-57 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 34-58 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 34-59 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 34-60 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 34-61 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【０１２６】
【表３５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 35-1 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO Ph O 35-2 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 35-3 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 35-4 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 35-5 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 35-6 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr O 35-7 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr O 35-8 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr O 35-9 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O 35-10 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O 35-11 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O 35-12 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O 35-13 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 35-14 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O 35-15 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O 35-16 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 35-17 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O 35-18 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 35-19 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 35-20 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 35-21 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5-di- O Me-Ph)-Ph 35-22 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 35-23 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 35-24 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 35-25 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 35-26 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 35-27 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 35-28 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 35-29 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 35-30 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 35-31 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 35-32 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 35-33 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6 O )-Ph 35-34 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6) O -Ph 35-35 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6) O -Ph 35-36 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 35-37 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 35-38 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 35-39 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 35-40 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 35-41 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 35-42 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 35-43 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 35-44 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(4-AcO-Ph)- O Ph 35-45 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-F-Ph)-Ph O 35-46 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Cl-Ph)-Ph O 35-47 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Me-Ph)-Ph O 35-48 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-AcO-Ph)- O Ph 35-49 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)- O Ph 35-50 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)- O Ph 35-51 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Me-Ph)-5- O Pyr 35-52 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5- O Pyr 35-53 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5- O Pyr 35-54 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-F-Ph)-5- O Pyr 35-55 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Cl-Ph)-5- O Pyr 35-56 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-MeO-Ph)-5- O Pyr 35-57 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-EtO-Ph)-5- O Pyr 35-58 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 35-59 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Me-Ph)-5- O Pyr 35-60 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-CF3-Ph)-5- O Pyr 35-61 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-(3-Dma-Ph)-5- O Pyr ────────────────────────────────────
【０１２７】
【表３６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 36-1 H (CH2)2 H Me CH2 PhS Ph O 36-2 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-Ph-Ph O 36-3 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 36-4 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 36-5 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 36-6 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-Pyr O 36-7 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 3-Pyr O 36-8 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-Pyr O 36-9 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-Me-5-Pyr O 36-10 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-Me-3-Pyr O 36-11 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr O 36-12 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr O 36-13 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr O 36-14 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr O 36-15 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr O 36-16 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 36-17 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２８】
【表３７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 37-1 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 Ph O 37-2 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 37-3 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 37-4 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 37-5 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 37-6 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr O 37-7 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr O 37-8 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr O 37-9 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr O 37-10 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr O 37-11 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr O 37-12 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr O 37-13 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr O 37-14 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr O 37-15 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr O 37-16 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 37-17 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１２９】
【表３８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 38-1 H (CH2)3 H H CH2 EtO Ph O 38-2 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 38-3 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 38-4 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 38-5 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 38-6 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Pyr O 38-7 H (CH2)3 H H CH2 EtO 3-Pyr O 38-8 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-Pyr O 38-9 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr O 38-10 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr O 38-11 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr O 38-12 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr O 38-13 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr O 38-14 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr O 38-15 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr O 38-16 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 38-17 H (CH2)3 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O 38-18 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 38-19 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-F-Ph)-Ph O 38-20 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 38-21 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 38-22 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 38-23 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 38-24 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 38-25 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 38-26 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 38-27 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 38-28 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 38-29 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 38-30 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 38-31 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 38-32 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 38-33 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 38-34 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 38-35 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 38-36 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 38-37 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 38-38 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 38-39 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 38-40 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 38-41 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 38-42 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 38-43 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３０】
【表３９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 39-1 H (CH2)3 H H CH2 Pr Ph O 39-2 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 39-3 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 39-4 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 39-5 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 39-6 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Pyr O 39-7 H (CH2)3 H H CH2 Pr 3-Pyr O 39-8 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-Pyr O 39-9 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr O 39-10 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr O 39-11 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr O 39-12 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr O 39-13 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr O 39-14 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr O 39-15 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr O 39-16 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 39-17 H (CH2)3 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O 39-18 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-Me-Ph)-Ph O 39-19 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-F-Ph)-Ph O 39-20 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 39-21 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 39-22 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 39-23 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-HO-Ph)-Ph O 39-24 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 39-25 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 39-26 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 39-27 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-HO-Ph)-Ph O 39-28 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 39-29 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 39-30 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(2-HO-Ph)-Ph O 39-31 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 39-32 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 39-33 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 39-34 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 39-35 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 39-36 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 39-37 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 39-38 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 39-39 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 39-40 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 39-41 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 39-42 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 39-43 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３１】
【表４０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 40-1 H (CH2)3 H H CH2 Bu Ph O 40-2 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 40-3 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 40-4 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 40-5 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 40-6 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Pyr O 40-7 H (CH2)3 H H CH2 Bu 3-Pyr O 40-8 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-Pyr O 40-9 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr O 40-10 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr O 40-11 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr O 40-12 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr O 40-13 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr O 40-14 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr O 40-15 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr O 40-16 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 40-17 H (CH2)3 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O 40-18 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-Me-Ph)-Ph O 40-19 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-F-Ph)-Ph O 40-20 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 40-21 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-HO-3,5-di-Me-Ph)- O Ph 40-22 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 40-23 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-HO-Ph)-Ph O 40-24 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 40-25 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 40-26 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 40-27 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-HO-Ph)-Ph O 40-28 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 40-29 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 40-30 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(2-HO-Ph)-Ph O 40-31 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 40-32 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 40-33 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 40-34 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 40-35 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 40-36 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 40-37 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 40-38 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 40-39 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 40-40 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 40-41 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 40-42 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 40-43 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３２】
【表４１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 41-1 H (CH2)3 H H CH2 Pen Ph O 41-2 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph O 41-3 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 41-4 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 41-5 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 41-6 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Pyr O 41-7 H (CH2)3 H H CH2 Pen 3-Pyr O 41-8 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-Pyr O 41-9 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr O 41-10 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr O 41-11 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr O 41-12 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr O 41-13 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr O 41-14 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr O 41-15 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr O 41-16 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 41-17 H (CH2)3 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３３】
【表４２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 42-1 H (CH2)3 H H CH2 MeS Ph O 42-2 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph O 42-3 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 42-4 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 42-5 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 42-6 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Pyr O 42-7 H (CH2)3 H H CH2 MeS 3-Pyr O 42-8 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-Pyr O 42-9 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr O 42-10 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr O 42-11 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr O 42-12 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr O 42-13 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr O 42-14 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr O 42-15 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr O 42-16 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 42-17 H (CH2)3 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３４】
【表４３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 43-1 H (CH2)3 H H CH2 PhO Ph O 43-2 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 43-3 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 43-4 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 43-5 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 43-6 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Pyr O 43-7 H (CH2)3 H H CH2 PhO 3-Pyr O 43-8 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-Pyr O 43-9 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr O 43-10 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr O 43-11 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr O 43-12 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr O 43-13 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr O 43-14 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr O 43-15 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr O 43-16 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 43-17 H (CH2)3 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O 43-18 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 43-19 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 43-20 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 43-21 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-HO-3,5-di-Me- O Ph)-Ph 43-22 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 43-23 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 43-24 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-OHC-Ph)-Ph O 43-25 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 43-26 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-MeO-Ph)-Ph O 43-27 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 43-28 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-Dma-Ph)-Ph O 43-29 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(2-MeO-Ph)-Ph O 43-30 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 43-31 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 43-32 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 43-33 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6)-Ph O 43-34 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 43-35 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-Dea-Pyr-6)-Ph O 43-36 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-F3C-Pyr-6)-Ph O 43-37 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 43-38 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 43-39 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 43-40 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 43-41 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-(4-EtO-Ph)-5-Pyr O 43-42 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5-Pyr O 43-43 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０１３５】
【表４４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 44-1 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO Ph O 44-2 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 44-3 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 44-4 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 44-5 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 44-6 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr O 44-7 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr O 44-8 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr O 44-9 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O 44-10 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O 44-11 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O 44-12 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O 44-13 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 44-14 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O 44-15 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O 44-16 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 44-17 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O 44-18 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 44-19 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 44-20 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 44-21 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-3,5- O di-Me-Ph)-Ph 44-22 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 44-23 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 44-24 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 44-25 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 44-26 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 44-27 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 44-28 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 44-29 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 44-30 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 44-31 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 44-32 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 44-33 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-iPrO-Pyr-6 O )-Ph 44-34 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6) O -Ph 44-35 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6) O -Ph 44-36 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 44-37 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 44-38 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 44-39 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 44-40 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 44-41 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 44-42 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 44-43 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３６】
【表４５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 45-1 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO Ph O 45-2 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 45-3 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 45-4 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 45-5 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 45-6 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr O 45-7 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr O 45-8 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr O 45-9 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O 45-10 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O 45-11 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O 45-12 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O 45-13 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 45-14 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O 45-15 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O 45-16 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 45-17 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O 45-18 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 45-19 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 45-20 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 45-21 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-3,5- O di-Me-Ph)-Ph 45-22 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-MeO-Ph)- O Ph 45-23 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 45-24 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-OHC-Ph)- O Ph 45-25 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(4-Dma-Ph)- O Ph 45-26 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Ph)- O Ph 45-27 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-HO-Ph)-Ph O 45-28 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Ph)- O Ph 45-29 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(2-MeO-Ph)- O Ph 45-30 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(2-HO-Ph)-Ph O 45-31 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6) O -Ph 45-32 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6) O -Ph 45-33 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-iPrO-Pyr- O 6)-Ph 45-34 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6) O -Ph 45-35 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dea-Pyr-6) O -Ph 45-36 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-F3C-Pyr-6) O -Ph 45-37 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6) O -Ph 45-38 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 45-39 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5- O Pyr 45-40 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5- O Pyr 45-41 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-EtO-Ph)-5- O Pyr 45-42 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-iPrO-Ph)-5 O -Pyr 45-43 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３７】
【表４６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 46-1 H (CH2)3 H H CH2 PhS Ph O 46-2 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph O 46-3 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 46-4 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 46-5 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 46-6 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Pyr O 46-7 H (CH2)3 H H CH2 PhS 3-Pyr O 46-8 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-Pyr O 46-9 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr O 46-10 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr O 46-11 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr O 46-12 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr O 46-13 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr O 46-14 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr O 46-15 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr O 46-16 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 46-17 H (CH2)3 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３８】
【表４７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 47-1 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph O 47-2 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 47-3 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 47-4 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 47-5 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 47-6 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr O 47-7 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr O 47-8 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr O 47-9 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr O 47-10 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr O 47-11 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr O 47-12 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr O 47-13 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr O 47-14 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr O 47-15 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr O 47-16 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 47-17 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１３９】
【表４８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 48-1 H CHMeCH2 H H CH2 EtO Ph O 48-2 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 48-3 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 48-4 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 48-5 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 48-6 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-Pyr O 48-7 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 3-Pyr O 48-8 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 4-Pyr O 48-9 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr O 48-10 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr O 48-11 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr O 48-12 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr O 48-13 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr O 48-14 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr O 48-15 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr O 48-16 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 48-17 H CHMeCH2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４０】
【表４９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 49-1 H CHMeCH2 H H CH2 Pr Ph O 49-2 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 49-3 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 49-4 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 49-5 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 49-6 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-Pyr O 49-7 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 3-Pyr O 49-8 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 4-Pyr O 49-9 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr O 49-10 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr O 49-11 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr O 49-12 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr O 49-13 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr O 49-14 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr O 49-15 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr O 49-16 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 49-17 H CHMeCH2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４１】
【表５０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 50-1 H CHMeCH2 H H CH2 Bu Ph O 50-2 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 50-3 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 50-4 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 50-5 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 50-6 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-Pyr O 50-7 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 3-Pyr O 50-8 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 4-Pyr O 50-9 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr O 50-10 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr O 50-11 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr O 50-12 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr O 50-13 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr O 50-14 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr O 50-15 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr O 50-16 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 50-17 H CHMeCH2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４２】
【表５１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 51-1 H CHMeCH2 H H CH2 Pen Ph O 51-2 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph O 51-3 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 51-4 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 51-5 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 51-6 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-Pyr O 51-7 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 3-Pyr O 51-8 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 4-Pyr O 51-9 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr O 51-10 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr O 51-11 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr O 51-12 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr O 51-13 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr O 51-14 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr O 51-15 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr O 51-16 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 51-17 H CHMeCH2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４３】
【表５２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 52-1 H CHMeCH2 H H CH2 MeS Ph O 52-2 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph O 52-3 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 52-4 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 52-5 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 52-6 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-Pyr O 52-7 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 3-Pyr O 52-8 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 4-Pyr O 52-9 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr O 52-10 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr O 52-11 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr O 52-12 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr O 52-13 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr O 52-14 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr O 52-15 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr O 52-16 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 52-17 H CHMeCH2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４４】
【表５３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 53-1 H CHMeCH2 H H CH2 PhO Ph O 53-2 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 53-3 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 53-4 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 53-5 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 53-6 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-Pyr O 53-7 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 3-Pyr O 53-8 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 4-Pyr O 53-9 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr O 53-10 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr O 53-11 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr O 53-12 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr O 53-13 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr O 53-14 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr O 53-15 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr O 53-16 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 53-17 H CHMeCH2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４５】
【表５４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 54-1 H CHMeCH2 H H CH 2 4-iPr-PhO Ph O 54-2 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 54-3 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 54-4 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 54-5 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 54-6 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr O 54-7 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr O 54-8 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr O 54-9 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr O 54-10 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr O 54-11 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr O 54-12 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr O 54-13 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 54-14 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr O 54-15 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr O 54-16 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 54-17 H CHMeCH2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４６】
【表５５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 55-1 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO Ph O 55-2 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 55-3 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 55-4 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 55-5 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 55-6 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr O 55-7 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr O 55-8 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr O 55-9 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr O 55-10 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr O 55-11 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr O 55-12 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr O 55-13 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr O 55-14 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr O 55-15 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr O 55-16 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 55-17 H CHMeCH2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４７】
【表５６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 56-1 H CHMeCH2 H H CH2 PhS Ph O 56-2 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph O 56-3 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 56-4 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 56-5 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 56-6 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-Pyr O 56-7 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 3-Pyr O 56-8 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 4-Pyr O 56-9 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr O 56-10 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr O 56-11 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr O 56-12 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr O 56-13 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr O 56-14 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr O 56-15 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr O 56-16 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 56-17 H CHMeCH2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４８】
【表５７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 57-1 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph O 57-2 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 57-3 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 57-4 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 57-5 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 57-6 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr O 57-7 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr O 57-8 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr O 57-9 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr O 57-10 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr O 57-11 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr O 57-12 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr O 57-13 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr O 57-14 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr O 57-15 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr O 57-16 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 57-17 H CHMeCH2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０１４９】
【表５８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 58-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO Ph − 58-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph − 58-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph − 58-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph − 58-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph − 58-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Pyr − 58-7 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Pyr − 58-8 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Pyr − 58-9 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr − 58-10 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr − 58-11 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr − 58-12 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr − 58-13 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr − 58-14 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr − 58-15 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr − 58-16 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr − 58-17 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５０】
【表５９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 59-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr Ph − 59-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph − 59-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph − 59-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph − 59-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph − 59-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Pyr − 59-7 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Pyr − 59-8 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Pyr − 59-9 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr − 59-10 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr − 59-11 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr − 59-12 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr − 59-13 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr − 59-14 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr − 59-15 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr − 59-16 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr − 59-17 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５１】
【表６０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 60-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu Ph − 60-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph − 60-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph − 60-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph − 60-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph − 60-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Pyr − 60-7 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Pyr − 60-8 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Pyr − 60-9 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr − 60-10 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr − 60-11 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr − 60-12 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr − 60-13 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr − 60-14 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr − 60-15 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr − 60-16 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr − 60-17 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５２】
【表６１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 61-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen Ph − 61-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph − 61-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph − 61-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph − 61-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph − 61-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Pyr − 61-7 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Pyr − 61-8 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Pyr − 61-9 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr − 61-10 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr − 61-11 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr − 61-12 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr − 61-13 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr − 61-14 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr − 61-15 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr − 61-16 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr − 61-17 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５３】
【表６２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 62-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS Ph − 62-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph − 62-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph − 62-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph − 62-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph − 62-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Pyr − 62-7 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Pyr − 62-8 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Pyr − 62-9 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr − 62-10 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr − 62-11 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr − 62-12 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr − 62-13 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr − 62-14 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr − 62-15 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr − 62-16 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr − 62-17 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５４】
【表６３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 63-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO Ph − 63-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph − 63-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 63-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 63-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 63-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Pyr − 63-7 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Pyr − 63-8 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Pyr − 63-9 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr − 63-10 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr − 63-11 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr − 63-12 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr − 63-13 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr − 63-14 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr − 63-15 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr − 63-16 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr − 63-17 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５５】
【表６４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 64-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO Ph − 64-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph − 64-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 64-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 64-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 64-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr − 64-7 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr − 64-8 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr − 64-9 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr − 64-10 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr − 64-11 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr − 64-12 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr − 64-13 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 64-14 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr − 64-15 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr − 64-16 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr − 64-17 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５６】
【表６５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 65-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO Ph − 65-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph − 65-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 65-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 65-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 65-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr − 65-7 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr − 65-8 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr − 65-9 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr − 65-10 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr − 65-11 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr − 65-12 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr − 65-13 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 65-14 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr − 65-15 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr − 65-16 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr − 65-17 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５７】
【表６６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 66-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS Ph − 66-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph − 66-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph − 66-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph − 66-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph − 66-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Pyr − 66-7 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Pyr − 66-8 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Pyr − 66-9 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr − 66-10 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr − 66-11 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr − 66-12 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr − 66-13 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr − 66-14 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr − 66-15 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr − 66-16 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr − 66-17 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５８】
【表６７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 67-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph − 67-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph − 67-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph − 67-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph − 67-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph − 67-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr − 67-7 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr − 67-8 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr − 67-9 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr − 67-10 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr − 67-11 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr − 67-12 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr − 67-13 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr − 67-14 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr − 67-15 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr − 67-16 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr − 67-17 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１５９】
【表６８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 68-1 H (CH2)3 H H CH2 EtO Ph − 68-2 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph − 68-3 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph − 68-4 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph − 68-5 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph − 68-6 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Pyr − 68-7 H (CH2)3 H H CH2 EtO 3-Pyr − 68-8 H (CH2)3 H H CH2 EtO 4-Pyr − 68-9 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr − 68-10 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr − 68-11 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr − 68-12 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr − 68-13 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr − 68-14 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr − 68-15 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr − 68-16 H (CH2)3 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr − 68-17 H (CH2)3 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６０】
【表６９】 ──────────────────────────────────── 例示 R 1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 69-1 H (CH2)3 H H CH2 Pr Ph − 69-2 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph − 69-3 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph − 69-4 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph − 69-5 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph − 69-6 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Pyr − 69-7 H (CH2)3 H H CH2 Pr 3-Pyr − 69-8 H (CH2)3 H H CH2 Pr 4-Pyr − 69-9 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr − 69-10 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr − 69-11 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr − 69-12 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr − 69-13 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr − 69-14 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr − 69-15 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr − 69-16 H (CH2)3 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr − 69-17 H (CH2)3 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６１】
【表７０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R 3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 70-1 H (CH2)3 H H CH2 Bu Ph − 70-2 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph − 70-3 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph − 70-4 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph − 70-5 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph − 70-6 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Pyr − 70-7 H (CH2)3 H H CH2 Bu 3-Pyr − 70-8 H (CH2)3 H H CH2 Bu 4-Pyr − 70-9 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr − 70-10 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr − 70-11 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr − 70-12 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr − 70-13 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr − 70-14 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr − 70-15 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr − 70-16 H (CH2)3 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr − 70-17 H (CH2)3 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６２】
【表７１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 71-1 H (CH2)3 H H CH2 Pen Ph − 71-2 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph − 71-3 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph − 71-4 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph − 71-5 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph − 71-6 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Pyr − 71-7 H (CH2)3 H H CH2 Pen 3-Pyr − 71-8 H (CH2)3 H H CH2 Pen 4-Pyr − 71-9 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr − 71-10 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr − 71-11 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr − 71-12 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr − 71-13 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr − 71-14 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr − 71-15 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr − 71-16 H (CH2)3 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr − 71-17 H (CH2)3 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６３】
【表７２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 72-1 H (CH2)3 H H CH2 MeS Ph − 72-2 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph − 72-3 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph − 72-4 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph − 72-5 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph − 72-6 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Pyr − 72-7 H (CH2)3 H H CH2 MeS 3-Pyr − 72-8 H (CH2)3 H H CH2 MeS 4-Pyr − 72-9 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr − 72-10 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr − 72-11 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr − 72-12 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr − 72-13 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr − 72-14 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr − 72-15 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr − 72-16 H (CH2)3 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr − 72-17 H (CH2)3 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６４】
【表７３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 73-1 H (CH2)3 H H CH2 PhO Ph − 73-2 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph − 73-3 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 73-4 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 73-5 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 73-6 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Pyr − 73-7 H (CH2)3 H H CH2 PhO 3-Pyr − 73-8 H (CH2)3 H H CH2 PhO 4-Pyr − 73-9 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr − 73-10 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr − 73-11 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr − 73-12 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr − 73-13 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr − 73-14 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr − 73-15 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr − 73-16 H (CH2)3 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr − 73-17 H (CH2)3 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６５】
【表７４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 74-1 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO Ph − 74-2 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph − 74-3 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 74-4 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 74-5 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 74-6 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr − 74-7 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr − 74-8 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr − 74-9 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr − 74-10 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr − 74-11 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr − 74-12 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr − 74-13 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 74-14 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr − 74-15 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr − 74-16 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr − 74-17 H (CH2)3 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６６】
【表７５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 75-1 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO Ph − 75-2 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph − 75-3 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 75-4 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 75-5 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 75-6 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr − 75-7 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr − 75-8 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr − 75-9 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr − 75-10 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr − 75-11 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr − 75-12 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr − 75-13 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 75-14 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr − 75-15 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr − 75-16 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr − 75-17 H (CH2)3 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６７】
【表７６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 76-1 H (CH2)3 H H CH2 PhS Ph − 76-2 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph − 76-3 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph − 76-4 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph − 76-5 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph − 76-6 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Pyr − 76-7 H (CH2)3 H H CH2 PhS 3-Pyr − 76-8 H (CH2)3 H H CH2 PhS 4-Pyr − 76-9 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr − 76-10 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr − 76-11 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr − 76-12 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr − 76-13 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr − 76-14 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr − 76-15 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr − 76-16 H (CH2)3 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr − 76-17 H (CH2)3 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６８】
【表７７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 77-1 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph − 77-2 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph − 77-3 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph − 77-4 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph − 77-5 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph − 77-6 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr − 77-7 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr − 77-8 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr − 77-9 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr − 77-10 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr − 77-11 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr − 77-12 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr − 77-13 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr − 77-14 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr − 77-15 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr − 77-16 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr − 77-17 H (CH2)3 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１６９】
【表７８】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 78-1 H CH2 H H CH2 EtO Ph − 78-2 H CH2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph − 78-3 H CH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph − 78-4 H CH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph − 78-5 H CH2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph − 78-6 H CH2 H H CH2 EtO 2-Pyr − 78-7 H CH2 H H CH2 EtO 3-Pyr − 78-8 H CH2 H H CH2 EtO 4-Pyr − 78-9 H CH2 H H CH2 EtO 2-Me-5-Pyr − 78-10 H CH2 H H CH2 EtO 2-Me-3-Pyr − 78-11 H CH2 H H CH2 EtO 2-MeO-5-Pyr − 78-12 H CH2 H H CH2 EtO 2-EtO-5-Pyr − 78-13 H CH2 H H CH2 EtO 2-iPrO-5-Pyr − 78-14 H CH2 H H CH2 EtO 2-MeS-5-Pyr − 78-15 H CH2 H H CH2 EtO 2-EtS-5-Pyr − 78-16 H CH2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr − 78-17 H CH2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１７０】
【表７９】 ────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ────────────────────────────────── 79-1 H CH2 H H CH2 Pr Ph − 79-2 H CH2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph − 79-3 H CH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph − 79-4 H CH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph − 79-5 H CH2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph − 79-6 H CH2 H H CH2 Pr 2-Pyr − 79-7 H CH2 H H CH2 Pr 3-Pyr − 79-8 H CH2 H H CH2 Pr 4-Pyr − 79-9 H CH2 H H CH2 Pr 2-Me-5-Pyr − 79-10 H CH2 H H CH2 Pr 2-Me-3-Pyr − 79-11 H CH2 H H CH2 Pr 2-MeO-5-Pyr − 79-12 H CH2 H H CH2 Pr 2-EtO-5-Pyr − 79-13 H CH2 H H CH2 Pr 2-iPrO-5-Pyr − 79-14 H CH2 H H CH2 Pr 2-MeS-5-Pyr − 79-15 H CH2 H H CH2 Pr 2-EtS-5-Pyr − 79-16 H CH2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr − 79-17 H CH2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr − ──────────────────────────────────
【０１７１】
【表８０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ────────────────────────────────── 80-1 H CH2 H H CH2 Bu Ph − 80-2 H CH2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph − 80-3 H CH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph − 80-4 H CH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph − 80-5 H CH2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph − 80-6 H CH2 H H CH2 Bu 2-Pyr − 80-7 H CH2 H H CH2 Bu 3-Pyr − 80-8 H CH2 H H CH2 Bu 4-Pyr − 80-9 H CH2 H H CH2 Bu 2-Me-5-Pyr − 80-10 H CH2 H H CH2 Bu 2-Me-3-Pyr − 80-11 H CH2 H H CH2 Bu 2-MeO-5-Pyr − 80-12 H CH2 H H CH2 Bu 2-EtO-5-Pyr − 80-13 H CH2 H H CH2 Bu 2-iPrO-5-Pyr − 80-14 H CH2 H H CH2 Bu 2-MeS-5-Pyr − 80-15 H CH2 H H CH2 Bu 2-EtS-5-Pyr − 80-16 H CH2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr − 80-17 H CH2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr − ──────────────────────────────────
【０１７２】
【表８１】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 81-1 H CH2 H H CH2 Pen Ph − 81-2 H CH2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph − 81-3 H CH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph − 81-4 H CH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph − 81-5 H CH2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph − 81-6 H CH2 H H CH2 Pen 2-Pyr − 81-7 H CH2 H H CH2 Pen 3-Pyr − 81-8 H CH2 H H CH2 Pen 4-Pyr − 81-9 H CH2 H H CH2 Pen 2-Me-5-Pyr − 81-10 H CH2 H H CH2 Pen 2-Me-3-Pyr − 81-11 H CH2 H H CH2 Pen 2-MeO-5-Pyr − 81-12 H CH2 H H CH2 Pen 2-EtO-5-Pyr − 81-13 H CH2 H H CH2 Pen 2-iPrO-5-Pyr − 81-14 H CH2 H H CH2 Pen 2-MeS-5-Pyr − 81-15 H CH2 H H CH2 Pen 2-EtS-5-Pyr − 81-16 H CH2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr − 81-17 H CH2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr − ───────────────────────────────────
【０１７３】
【表８２】 ─────────────────────────────────── 例示 R 1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 82-1 H CH2 H H CH2 MeS Ph − 82-2 H CH2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph − 82-3 H CH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph − 82-4 H CH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph − 82-5 H CH2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph − 82-6 H CH2 H H CH2 MeS 2-Pyr − 82-7 H CH2 H H CH2 MeS 3-Pyr − 82-8 H CH2 H H CH2 MeS 4-Pyr − 82-9 H CH2 H H CH2 MeS 2-Me-5-Pyr − 82-10 H CH2 H H CH2 MeS 2-Me-3-Pyr − 82-11 H CH2 H H CH2 MeS 2-MeO-5-Pyr − 82-12 H CH2 H H CH2 MeS 2-EtO-5-Pyr − 82-13 H CH2 H H CH2 MeS 2-iPrO-5-Pyr − 82-14 H CH2 H H CH2 MeS 2-MeS-5-Pyr − 82-15 H CH2 H H CH2 MeS 2-EtS-5-Pyr − 82-16 H CH2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr − 82-17 H CH2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr − ───────────────────────────────────
【０１７４】
【表８３】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 83-1 H CH2 H H CH2 PhO Ph − 83-2 H CH2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph − 83-3 H CH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 83-4 H CH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 83-5 H CH2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 83-6 H CH2 H H CH2 PhO 2-Pyr − 83-7 H CH2 H H CH2 PhO 3-Pyr − 83-8 H CH2 H H CH2 PhO 4-Pyr − 83-9 H CH2 H H CH2 PhO 2-Me-5-Pyr − 83-10 H CH2 H H CH2 PhO 2-Me-3-Pyr − 83-11 H CH2 H H CH2 PhO 2-MeO-5-Pyr − 83-12 H CH2 H H CH2 PhO 2-EtO-5-Pyr − 83-13 H CH2 H H CH2 PhO 2-iPrO-5-Pyr − 83-14 H CH2 H H CH2 PhO 2-MeS-5-Pyr − 83-15 H CH2 H H CH2 PhO 2-EtS-5-Pyr − 83-16 H CH2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr − 83-17 H CH2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr − ───────────────────────────────────
【０１７５】
【表８４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 84-1 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO Ph − 84-2 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph − 84-3 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 84-4 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 84-5 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 84-6 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Pyr − 84-7 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Pyr − 84-8 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Pyr − 84-9 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-5-Pyr − 84-10 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Me-3-Pyr − 84-11 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeO-5-Pyr − 84-12 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtO-5-Pyr − 84-13 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 84-14 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-MeS-5-Pyr − 84-15 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-EtS-5-Pyr − 84-16 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr − 84-17 H CH2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１７６】
【表８５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 85-1 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO Ph − 85-2 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph − 85-3 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 85-4 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 85-5 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 85-6 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Pyr − 85-7 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Pyr − 85-8 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Pyr − 85-9 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-5-Pyr − 85-10 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Me-3-Pyr − 85-11 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeO-5-Pyr − 85-12 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtO-5-Pyr − 85-13 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-iPrO-5-Pyr − 85-14 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-MeS-5-Pyr − 85-15 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-EtS-5-Pyr − 85-16 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr − 85-17 H CH2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１７７】
【表８６】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 86-1 H CH2 H H CH2 PhS Ph − 86-2 H CH2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph − 86-3 H CH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph − 86-4 H CH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph − 86-5 H CH2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph − 86-6 H CH2 H H CH2 PhS 2-Pyr − 86-7 H CH2 H H CH2 PhS 3-Pyr − 86-8 H CH2 H H CH2 PhS 4-Pyr − 86-9 H CH2 H H CH2 PhS 2-Me-5-Pyr − 86-10 H CH2 H H CH2 PhS 2-Me-3-Pyr − 86-11 H CH2 H H CH2 PhS 2-MeO-5-Pyr − 86-12 H CH2 H H CH2 PhS 2-EtO-5-Pyr − 86-13 H CH2 H H CH2 PhS 2-iPrO-5-Pyr − 86-14 H CH2 H H CH2 PhS 2-MeS-5-Pyr − 86-15 H CH2 H H CH2 PhS 2-EtS-5-Pyr − 86-16 H CH2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr − 86-17 H CH2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr − ───────────────────────────────────
【０１７８】
【表８７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 87-1 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 Ph − 87-2 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph − 87-3 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph − 87-4 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph − 87-5 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph − 87-6 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Pyr − 87-7 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Pyr − 87-8 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Pyr − 87-9 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-5-Pyr − 87-10 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Me-3-Pyr − 87-11 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeO-5-Pyr − 87-12 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtO-5-Pyr − 87-13 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-iPrO-5-Pyr − 87-14 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-MeS-5-Pyr − 87-15 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-EtS-5-Pyr − 87-16 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr − 87-17 H CH2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１７９】
【表８８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 88-1 H CH2 H Me CH2 EtO 4-Ph-Ph − 88-2 H CH2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph − 88-3 H CH2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph − 88-4 H CH2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph − 88-5 H CH2 H Me CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr − 88-6 H CH2 H Me CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８０】
【表８９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 89-1 H CH2 H Me CH2 Pr 4-Ph-Ph − 89-2 H CH2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph − 89-3 H CH2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph − 89-4 H CH2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph − 89-5 H CH2 H Me CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr − 89-6 H CH2 H Me CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８１】
【表９０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 90-1 H CH2 H Me CH2 Bu 4-Ph-Ph − 90-2 H CH2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph − 90-3 H CH2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph − 90-4 H CH2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph − 90-5 H CH2 H Me CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr − 90-6 H CH2 H Me CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８２】
【表９１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 91-1 H CH2 H Me CH2 Pen 4-Ph-Ph − 91-2 H CH2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph − 91-3 H CH2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph − 91-4 H CH2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph − 91-5 H CH2 H Me CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr − 91-6 H CH2 H Me CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８３】
【表９２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 92-1 H CH2 H Me CH2 MeS 4-Ph-Ph − 92-2 H CH2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph − 92-3 H CH2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph − 92-4 H CH2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph − 92-5 H CH2 H Me CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr − 92-6 H CH2 H Me CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８４】
【表９３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 93-1 H CH2 H Me CH2 PhO 4-Ph-Ph − 93-2 H CH2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 93-3 H CH2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 93-4 H CH2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 93-5 H CH2 H Me CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr − 93-6 H CH2 H Me CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８５】
【表９４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 94-1 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph − 94-2 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)- − Ph 94-3 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)- − Ph 94-4 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)- − Ph 94-5 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr − 94-6 H CH2 H Me CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８６】
【表９５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 95-1 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph − 95-2 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)- − Ph 95-3 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)- − Ph 95-4 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)- − Ph 95-5 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr − 95-6 H CH2 H Me CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８７】
【表９６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 96-1 H CH2 H Me CH2 PhS 4-Ph-Ph − 96-2 H CH2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph − 96-3 H CH2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph − 96-4 H CH2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph − 96-5 H CH2 H Me CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr − 96-6 H CH2 H Me CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８８】
【表９７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 97-1 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph − 97-2 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)- − Ph 97-3 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)- − Ph 97-4 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)- − Ph 97-5 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr − 97-6 H CH2 H Me CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１８９】
【表９８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 98-1 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-Ph-Ph − 98-2 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph − 98-3 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph − 98-4 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph − 98-5 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr − 98-6 H (CH2)2 H Me CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９０】
【表９９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 99-1 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-Ph-Ph − 99-2 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph − 99-3 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph − 99-4 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph − 99-5 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr − 99-6 H (CH2)2 H Me CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９１】
【表１００】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 100-1 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-Ph-Ph − 100-2 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph − 100-3 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph − 100-4 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph − 100-5 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr − 100-6 H (CH2)2 H Me CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９２】
【表１０１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 101-1 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-Ph-Ph − 101-2 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph − 101-3 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph − 101-4 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph − 101-5 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr − 101-6 H (CH2)2 H Me CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９３】
【表１０２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 102-1 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-Ph-Ph − 102-2 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph − 102-3 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph − 102-4 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph − 102-5 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr − 102-6 H (CH2)2 H Me CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９４】
【表１０３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 103-1 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-Ph-Ph − 103-2 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 103-3 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 103-4 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 103-5 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr − 103-6 H (CH2)2 H Me CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９５】
【表１０４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 104-1 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph − 104-2 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 104-3 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 104-4 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 104-5 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr − 104-6 H (CH2)2 H Me CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９６】
【表１０５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 105-1 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph − 105-2 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph − 105-3 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph − 105-4 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph − 105-5 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr − 105-6 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９７】
【表１０６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 106-1 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-Ph-Ph − 106-2 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph − 106-3 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph − 106-4 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph − 106-5 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr − 106-6 H (CH2)2 H Me CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９８】
【表１０７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 107-1 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph − 107-2 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph − 107-3 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph − 107-4 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph − 107-5 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr − 107-6 H (CH2)2 H Me CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr − ────────────────────────────────────
【０１９９】
【表１０８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 108-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph S 108-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph S 108-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph S 108-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph S 108-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr S 108-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２００】
【表１０９】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 109-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph S 109-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph S 109-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph S 109-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph S 109-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr S 109-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr S ───────────────────────────────────
【０２０１】
【表１１０】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 110-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph S 110-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph S 110-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph S 110-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph S 110-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr S 110-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr S ───────────────────────────────────
【０２０２】
【表１１１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 111-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph S 111-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph S 111-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph S 111-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph S 111-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr S 111-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０３】
【表１１２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 112-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph S 112-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph S 112-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph S 112-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph S 112-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr S 112-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０４】
【表１１３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 113-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph S 113-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph S 113-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph S 113-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph S 113-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr S 113-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０５】
【表１１４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 114-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph S 114-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph S 114-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph S 114-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph S 114-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr S 114-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０６】
【表１１５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 115-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph S 115-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph S 115-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph S 115-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph S 115-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr S 115-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０７】
【表１１６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 116-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph S 116-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph S 116-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph S 116-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph S 116-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr S 116-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０８】
【表１１７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 117-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph S 117-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph S 117-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph S 117-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph S 117-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr S 117-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr S ────────────────────────────────────
【０２０９】
【表１１８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 118-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph NMe 118-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph NMe 118-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph NMe 118-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph NMe 118-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr NMe 118-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１０】
【表１１９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 119-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph NMe 119-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph NMe 119-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph NMe 119-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph NMe 119-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr NMe 119-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１１】
【表１２０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 120-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph NMe 120-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph NMe 120-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph NMe 120-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph NMe 120-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr NMe 120-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１２】
【表１２１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 121-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph NMe 121-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph NMe 121-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph NMe 121-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph NMe 121-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr NMe 121-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１３】
【表１２２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 122-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph NMe 122-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph NMe 122-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph NMe 122-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph NMe 122-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr NMe 122-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１４】
【表１２３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 123-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph NMe 123-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph NMe 123-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph NMe 123-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph NMe 123-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr NMe 123-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１５】
【表１２４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 124-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph NMe 124-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)- NMe Ph 124-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)- NMe Ph 124-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)- NMe Ph 124-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr NMe 124-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１６】
【表１２５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 125-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph NMe 125-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)- NMe Ph 125-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)- NMe Ph 125-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)- NMe Ph 125-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr NMe 125-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１７】
【表１２６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 126-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph NMe 126-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph NMe 126-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph NMe 126-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph NMe 126-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr NMe 126-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr NMe ────────────────────────────────────
【０２１８】
【表１２７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 127-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph NMe 127-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph NMe 127-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph NMe 127-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph NMe 127-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr NMe 127-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr Nme ────────────────────────────────────
【０２１９】
【表１２８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 128-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph NAc 128-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph NAc 128-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph NAc 128-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph NAc 128-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr NAc 128-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２０】
【表１２９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 129-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph NAc 129-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph NAc 129-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph NAc 129-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph NAc 129-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr NAc 129-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２１】
【表１３０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 130-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph NAc 130-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph NAc 130-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph NAc 130-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph NAc 130-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr NAc 130-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２２】
【表１３１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 131-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph NAc 131-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph NAc 131-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph NAc 131-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph NAc 131-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr NAc 131-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２３】
【表１３２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 132-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph NAc 132-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph NAc 132-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph NAc 132-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph NAc 132-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr NAc 132-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２４】
【表１３３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 133-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph NAc 133-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph NAc 133-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph NAc 133-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph NAc 133-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr NAc 133-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２５】
【表１３４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 134-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph NAc 134-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)- NAc Ph 134-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)- NAc Ph 134-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)- NAc Ph 134-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr NAc 134-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２６】
【表１３５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 135-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph NAc 135-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)- NAc Ph 135-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)- NAc Ph 135-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)- NAc Ph 135-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr NAc 135-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２７】
【表１３６】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 136-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph NAc 136-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph NAc 136-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph NAc 136-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph NAc 136-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr NAc 136-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２８】
【表１３７】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 137-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph NAc 137-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph NAc 137-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph NAc 137-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph NAc 137-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr NAc 137-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr NAc ────────────────────────────────────
【０２２９】
【表１３８】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 138-1 H (CH2)2 H H CH2 PhOCH2 4-(Pyr-2)-Ph O 138-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO(CH2)2 4-(Pyr-2)-Ph O 138-3 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 138-4 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-5 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-6 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-7 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-8 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-9 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-10 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-11 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-12 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-13 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-14 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-15 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-16 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-17 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-18 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-19 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 138-20 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-21 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-22 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-23 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-24 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-25 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-26 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-27 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-28 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-29 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-30 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-31 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-32 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-33 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-34 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-35 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 138-36 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-37 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-38 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-39 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-40 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-41 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-42 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-43 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-44 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-45 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-46 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-47 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-48 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-49 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-50 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-51 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 138-52 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-53 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-54 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-55 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-56 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-57 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-58 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-59 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-60 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-61 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-62 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-63 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-64 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-65 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-66 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-67 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 138-68 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-69 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-70 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-71 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-72 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-73 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-74 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-75 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-76 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-77 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-78 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-79 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-80 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-81 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-82 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-83 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 138-84 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-85 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-86 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-87 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-88 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-89 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-90 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-91 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-92 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-93 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-94 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-95 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-96 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-97 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-98 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-99 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-Ph-Ph O 138-100 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-101 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-102 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-103 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-104 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-105 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-106 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-107 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-108 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-109 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-110 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-111 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-112 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-113 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-114 H (CH2)2 H H CH2 4-CN-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-115 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-Ph-Ph O 138-116 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-117 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-118 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-119 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-120 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-121 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-122 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-123 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-124 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-125 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-126 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-127 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-128 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-129 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-130 H (CH2)2 H H CH2 4-MeS-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-131 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-Ph-Ph O 138-132 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-133 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-134 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-135 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-136 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-137 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-138 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-139 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-140 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-141 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-142 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-143 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-144 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-145 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-146 H (CH2)2 H H CH2 4-MeSO2-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-147 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-Ph-Ph O 138-148 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)Ph O 138-149 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-150 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-151 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-152 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-153 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-154 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-155 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-156 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-157 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-158 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-159 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-160 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-161 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-162 H (CH2)2 H H CH2 3,4-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-163 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-Ph-Ph O 138-164 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-165 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-166 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-167 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-168 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-169 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-170 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-171 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-172 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-173 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-174 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-175 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-176 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-177 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-178 H (CH2)2 H H CH2 3,5-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-179 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-Ph-Ph O PhO 138-180 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(4-HO-Ph)-Ph O PhO 138-181 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(4-MeO-Ph)-Ph O PhO 138-182 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(4-F-Ph)-Ph O PhO 138-183 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(4-Cl-Ph)-Ph O PhO 138-184 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(Pyr-2)-Ph O PhO 138-185 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(Pyr-3)-Ph O PhO 138-186 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(Pyr-4)-Ph O PhO 138-187 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O PhO 138-188 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O PhO 138-189 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O PhO 138-190 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O PhO 138-191 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 2-Ph-5-Pyr O PhO 138-192 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O PhO 138-193 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O PhO 138-194 H (CH2)2 H H CH2 3,4,5-tri-F- 2-TfpO-5-Pyr O PhO 138-195 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-Ph-Ph O penta-F-PhO 138-196 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-HO-Ph)-Ph O penta-F-PhO 138-197 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-MeO-Ph)-Ph O penta-F-PhO 138-198 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-F-Ph)-Ph O penta-F-PhO 138-199 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-Cl-Ph)-Ph O penta-F-PhO 138-200 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-2)-Ph O penta-F-PhO 138-201 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-3)-Ph O penta-F-PhO 138-202 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-4)-Ph O penta-F-PhO 138-203 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O penta-F-PhO 138-204 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O penta-F-PhO 138-205 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O penta-F-PhO 138-206 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O penta-F-PhO 138-207 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 2-Ph-5-Pyr O penta-F-PhO 138-208 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O penta-F-PhO 138-209 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O penta-F-PhO 138-210 H (CH2)2 H H CH2 2,3,4,5,6- 2-TfpO-5-Pyr O penta-F-PhO 138-211 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-Ph-Ph O 138-212 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-213 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-214 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-215 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-216 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-217 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-218 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-219 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-220 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-221 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-222 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-223 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 2-Ph-5-Pyr O 138-224 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-225 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-226 H (CH2)2 H H CH2 3-PyrO 2-TfpO-5-Pyr O 138-227 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-Ph-Ph O 138-228 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-229 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-230 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-231 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-232 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-233 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-234 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-235 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-236 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-237 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-238 H (CH2)2 H H CH2 BzO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-239 H (CH2)2 H H CH2 BzO 2-Ph-5-Pyr O 138-240 H (CH2)2 H H CH2 BzO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-241 H (CH2)2 H H CH2 BzO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-242 H (CH2)2 H H CH2 BzO 2-TfpO-5-Pyr O 138-243 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-Ph-Ph O 138-244 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-245 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-246 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-247 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-248 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-2)-Ph O 138-249 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-3)-Ph O 138-250 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-4)-Ph O 138-251 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-252 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-253 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-254 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-255 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 2-Ph-5-Pyr O 138-256 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-257 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-258 H (CH2)2 H H CH2 2-BoxaS 2-TfpO-5-Pyr O 138-259 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-Ph-Ph O 138-260 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 138-261 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 138-262 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 138-263 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 138-264 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 138-265 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 138-266 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 138-267 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)-Ph O 138-268 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-Dma-Pyr-6)-Ph O 138-269 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-CF3-Pyr-6)-Ph O 138-270 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-O2N-Pyr-6)-Ph O 138-271 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-Ph-5-Pyr O 138-272 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 138-273 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-(4-MeO-Ph)-5-Pyr O 138-274 H (CH2)2 H H CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 138-275 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-276 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-277 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-278 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-279 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-280 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-281 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-282 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-283 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-284 H (CH2)2 H H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 138-285 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-286 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-287 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-288 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-289 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-290 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-291 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-292 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-293 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-294 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 138-295 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-296 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-297 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-298 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-299 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-300 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-301 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-302 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-303 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-304 H (CH2)2 H H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 138-305 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-306 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-307 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-308 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-309 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-310 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-311 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-312 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-313 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-314 H (CH2)2 H H CH2 4-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 138-315 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-316 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-317 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-318 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-319 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-320 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-321 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-322 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-323 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-324 H (CH2)2 H H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O 138-325 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 138-326 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 138-327 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 138-328 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6)-Ph O 138-329 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6)-Ph O 138-330 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr-6)-Ph O 138-331 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 138-332 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)-5-Pyr O 138-333 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 138-334 H (CH2)2 H H CH2 3-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２３０】
【表１３９】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 139-1 H (CH2)2 Cl H CH2 Ph(OCH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 139-2 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 139-3 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-4 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-5 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-6 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-7 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-8 H (CH2)2 Cl H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 139-9 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 139-10 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 139-11 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-12 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-13 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-14 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-15 H (CH2)2 Cl H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 139-16 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 139-17 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 139-18 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-19 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-20 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-21 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-22 H (CH2)2 Cl H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 139-23 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 139-24 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-25 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-26 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-27 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-28 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-29 H (CH2)2 Cl H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-30 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 139-31 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-32 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-33 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-34 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-35 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-36 H (CH2)2 Cl H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-37 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 139-38 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-39 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-40 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-41 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-42 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-43 H (CH2)2 Cl H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-44 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 139-45 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-46 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-47 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-48 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-49 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-50 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-51 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 139-52 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-53 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-54 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-55 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-56 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-57 H (CH2)2 Cl H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-58 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 139-59 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-60 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-61 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-62 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-63 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-64 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-65 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 139-66 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-67 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-68 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-69 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-70 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-71 H (CH2)2 Cl H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-72 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 139-73 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-74 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-75 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-76 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-77 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-78 H (CH2)2 Cl H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-79 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 139-80 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-81 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-82 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-83 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-84 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-85 H (CH2)2 Cl H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 139-86 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 139-87 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 139-88 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 139-89 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 139-90 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 139-91 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 139-92 H (CH2)2 Cl H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０２３１】
【表１４０】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 140-1 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-2 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-3 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 140-4 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-5 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-6 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-7 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-8 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-9 H (CH2)2 MeO H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 140-10 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 140-11 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 140-12 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-13 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-14 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-15 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-16 H (CH2)2 MeO H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 140-17 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 140-18 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 140-19 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-20 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-21 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-22 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-23 H (CH2)2 MeO H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 140-24 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 140-25 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-26 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-27 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-28 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-29 H (CH2)2 MeO H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-30 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 140-31 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-32 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-33 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-34 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-35 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-36 H (CH2)2 MeO H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-37 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 140-38 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-39 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-40 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-41 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-42 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-43 H (CH2)2 MeO H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-44 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 140-45 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-46 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-47 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-48 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-49 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-50 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-51 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 140-52 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-53 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-54 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-55 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-56 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-57 H (CH2)2 MeO H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-58 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 140-59 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-60 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-61 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-62 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-63 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-64 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-65 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 140-66 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-67 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-68 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-69 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-70 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-71 H (CH2)2 MeO H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-72 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 140-73 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-74 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-75 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-76 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-77 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-78 H (CH2)2 MeO H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-79 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 140-80 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-81 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-82 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-83 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-84 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-85 H (CH2)2 MeO H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 140-86 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 140-87 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 140-88 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 140-89 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 140-90 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 140-91 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 140-92 H (CH2)2 MeO H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０２３２】
【表１４１】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 141-1 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 141-2 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-3 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-4 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-5 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-6 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-7 H (CH2)2 Br H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 141-8 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 141-9 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 141-10 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-11 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-12 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-13 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-14 H (CH2)2 Br H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 141-15 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 141-16 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 141-17 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-18 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-19 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-20 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-21 H (CH2)2 Br H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 141-22 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 141-23 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-24 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-25 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-26 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-27 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-28 H (CH2)2 Br H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-29 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 141-30 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-31 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-32 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-33 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-34 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-35 H (CH2)2 Br H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-36 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 141-37 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-38 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-39 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-40 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-41 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-42 H (CH2)2 Br H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-43 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 141-44 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-45 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-46 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-47 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-48 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-49 H (CH2)2 Br H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-50 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 141-51 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-52 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-53 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-54 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-55 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-56 H (CH2)2 Br H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-57 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 141-58 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-59 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-60 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-61 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-62 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-63 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-64 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 141-65 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-66 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-67 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-68 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-69 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-70 H (CH2)2 Br H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-71 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 141-72 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-73 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-74 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-75 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-76 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-77 H (CH2)2 Br H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-78 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 141-79 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-80 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-81 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-82 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-83 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-84 H (CH2)2 Br H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 141-85 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 141-86 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 141-87 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 141-88 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 141-89 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 141-90 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 141-91 H (CH2)2 Br H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２３３】
【表１４２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 142-1 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 142-2 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-3 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-4 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-5 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-6 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-7 H (CH2)2 NO2 H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 142-8 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 142-9 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 142-10 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-11 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-12 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-13 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-14 H (CH2)2 NO2 H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 142-15 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 142-16 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 142-17 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-18 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-19 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-20 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-21 H (CH2)2 NO2 H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 142-22 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 142-23 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-24 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-25 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-26 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-27 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-28 H (CH2)2 NO2 H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-29 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 142-30 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-31 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-32 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-33 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-34 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-35 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-36 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 142-37 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-38 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-39 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-40 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-41 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-42 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-43 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 142-44 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-45 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-46 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-47 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-48 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-49 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-50 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 142-51 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-52 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-53 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-54 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-55 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-56 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-57 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 142-58 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-59 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-60 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-61 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-62 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-63 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-64 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 142-65 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-66 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-67 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-68 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-69 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-70 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-71 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 142-72 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-73 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-74 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-75 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-76 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-77 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-78 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 142-79 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-80 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-81 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-82 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-83 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-84 H (CH2)2 NO2 H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 142-85 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 142-86 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 142-87 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 142-88 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 142-89 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 142-90 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 142-91 H (CH2)2 NO2 H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２３４】
【表１４３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 143-1 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 143-2 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-3 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-4 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-5 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-6 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-7 H (CH2)2 Ac H CH2 EtO 2-TfpO-5-Pyr O 143-8 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 143-9 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 143-10 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-11 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-12 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-13 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-14 H (CH2)2 Ac H CH2 Pr 2-TfpO-5-Pyr O 143-15 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 143-16 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 143-17 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-18 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-19 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-20 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-21 H (CH2)2 Ac H CH2 Bu 2-TfpO-5-Pyr O 143-22 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 143-23 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-24 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-25 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-26 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-27 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-28 H (CH2)2 Ac H CH2 PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-29 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 143-30 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-31 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-32 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-33 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-34 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-35 H (CH2)2 Ac H CH2 4-iPr-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-36 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 143-37 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-38 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-39 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-40 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-41 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-42 H (CH2)2 Ac H CH2 4-MeO-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-43 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 4-Ph-Ph O 143-44 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-45 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-46 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-47 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-48 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-49 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Me-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-50 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 143-51 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-52 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-53 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-54 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-55 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-56 H (CH2)2 Ac H CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-57 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 143-58 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-59 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-60 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-61 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-62 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-63 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-64 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 143-65 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-66 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-67 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-68 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-69 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-70 H (CH2)2 Ac H CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-71 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 143-72 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-73 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-74 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-75 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-76 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-77 H (CH2)2 Ac H CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-78 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 143-79 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-80 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-81 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-82 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-83 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-84 H (CH2)2 Ac H CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 143-85 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 143-86 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 143-87 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 143-88 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 143-89 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5- O Pyr 143-90 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 143-91 H (CH2)2 Ac H CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O ────────────────────────────────────
【０２３５】
【表１４４】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 144-1 H (CH2)2 H H CH2 MeNH Ph O 144-2 H (CH2)2 H H CH2 MeNH 4-Ph-Ph O 144-3 H (CH2)2 H H CH2 MeNH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-4 H (CH2)2 H H CH2 MeNH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-5 H (CH2)2 H H CH2 MeNH 4-(Pyr-4)-Ph O 144-6 H (CH2)2 H H CH2 EtNH Ph O 144-7 H (CH2)2 H H CH2 EtNH 4-Ph-Ph O 144-8 H (CH2)2 H H CH2 EtNH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-9 H (CH2)2 H H CH2 EtNH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-10 H (CH2)2 H H CH2 EtNH 4-(Pyr-4)-Ph O 144-11 H (CH2)2 H H CH2 PrNH Ph O 144-12 H (CH2)2 H H CH2 PrNH 4-Ph-Ph O 144-13 H (CH2)2 H H CH2 PrNH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-14 H (CH2)2 H H CH2 PrNH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-15 H (CH2)2 H H CH2 PrNH 4-(Pyr-4)-Ph O 144-16 H (CH2)2 H H CH2 BuNH Ph O 144-17 H (CH2)2 H H CH2 BuNH 4-Ph-Ph O 144-18 H (CH2)2 H H CH2 BuNH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-19 H (CH2)2 H H CH2 BuNH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-20 H (CH2)2 H H CH2 BuNH 4-(Pyr-4)-Ph O 144-21 H (CH2)2 H H CH2 Me2N Ph O 144-22 H (CH2)2 H H CH2 Me2N 4-Ph-Ph O 144-23 H (CH2)2 H H CH2 Me2N 4-(Pyr-2)-Ph O 144-24 H (CH2)2 H H CH2 Me2N 4-(Pyr-3)-Ph O 144-25 H (CH2)2 H H CH2 Me2N 4-(Pyr-4)-Ph O 144-26 H (CH2)2 H H CH2 Et2N Ph O 144-27 H (CH2)2 H H CH2 Et2N 4-Ph-Ph O 144-28 H (CH2)2 H H CH2 Et2N 4-(Pyr-2)-Ph O 144-29 H (CH2)2 H H CH2 Et2N 4-(Pyr-3)-Ph O 144-30 H (CH2)2 H H CH2 Et2N 4-(Pyr-4)-Ph O 144-31 H (CH2)2 H H CH2 EtPhN Ph O 144-32 H (CH2)2 H H CH2 EtPhN 4-Ph-Ph O 144-33 H (CH2)2 H H CH2 EtPhN 4-(Pyr-2)-Ph O 144-34 H (CH2)2 H H CH2 EtPhN 4-(Pyr-3)-Ph O 144-35 H (CH2)2 H H CH2 EtPhN 4-(Pyr-4)-Ph O 144-36 H (CH2)2 H H CH2 1-Pyrr Ph O 144-37 H (CH2)2 H H CH2 1-Pyrr 4-Ph-Ph O 144-38 H (CH2)2 H H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-2)-Ph O 144-39 H (CH2)2 H H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-3)-Ph O 144-40 H (CH2)2 H H CH2 1-Pyrr 4-(Pyr-4)-Ph O 144-41 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2)- Ph O PhNH 144-42 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2)- 4-Ph-Ph O PhNH 144-43 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2)- 4-(Pyr-2)-Ph O PhNH 144-44 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2)- 4-(Pyr-3)-Ph O PhNH 144-45 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2)- 4-(Pyr-4)-Ph O PhNH 144-46 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2)- Ph O PhNH 144-47 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2)- 4-Ph-Ph O PhNH 144-48 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2)- 4-(Pyr-2)-Ph O PhNH 144-49 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2)- 4-(Pyr-3)-Ph O PhNH 144-50 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2)- 4-(Pyr-4)-Ph O PhNH 144-51 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2NH)-Ph Ph O NH 144-52 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2NH)-Ph 4-Ph-Ph O NH 144-53 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-2)-Ph O NH 144-54 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-3)-Ph O NH 144-55 H (CH2)2 H H CH2 2-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-4)-Ph O NH 144-56 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2NH)-Ph Ph O NH 144-57 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2NH)-Ph 4-Ph-Ph O NH 144-58 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-2)-Ph O NH 144-59 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-3)-Ph O NH 144-60 H (CH2)2 H H CH2 4-(PhSO2NH)-Ph 4-(Pyr-4)-Ph O NH 144-61 H (CH2)2 H H CH2 BzCO2NH Ph O 144-62 H (CH2)2 H H CH2 BzCO2NH 4-Ph-Ph O 144-63 H (CH2)2 H H CH2 BzCO2NH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-64 H (CH2)2 H H CH2 BzCO2NH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-65 H (CH2)2 H H CH2 BzCO2NH 4-(Pyr-4)-Ph O 144-66 H (CH2)2 H H CH2 PhNH Ph O 144-67 H (CH2)2 H H CH2 PhNH 4-Ph-Ph O 144-68 H (CH2)2 H H CH2 PhNH 4-(Pyr-2)-Ph O 144-69 H (CH2)2 H H CH2 PhNH 4-(Pyr-3)-Ph O 144-70 H (CH2)2 H H CH2 PhNH 4-(Pyr-4)-Ph O ───────────────────────────────────
【０２３６】
【表１４５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 145-1 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-Ph-Ph O 145-2 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-3 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-4 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-5 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-6 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-7 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-8 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-9 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-10 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-11 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-12 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-13 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-14 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-15 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-16 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-17 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-Ph-Ph O 145-18 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-19 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-20 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-21 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-22 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-23 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-24 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-25 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-26 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-27 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-28 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-29 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-30 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-31 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-32 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-33 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-Ph-Ph O 145-34 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-35 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-36 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-37 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-38 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-39 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-40 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-41 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-42 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-43 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-44 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-45 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-46 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-47 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-48 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-49 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-Ph-Ph O 145-50 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-51 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-52 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-53 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-54 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-55 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-56 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-57 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-58 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-59 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-60 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-61 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-62 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-63 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-64 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-65 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-Ph-Ph O 145-66 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-67 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-68 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-69 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-70 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-71 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-72 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-73 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-74 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-75 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-76 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-77 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-78 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-79 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-80 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-81 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-Ph-Ph O 145-82 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-83 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-84 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-85 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-86 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-87 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-88 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-89 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-90 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-91 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-92 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-93 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-94 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-95 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-96 H (CH2)2 H Me CH2 3-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-97 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-Ph-Ph O 145-98 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-99 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-100 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-101 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-102 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-103 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-104 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-105 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-106 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-107 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-108 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-109 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-110 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-111 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-112 H (CH2)2 H Me CH2 4-CN-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-113 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-Ph-Ph O 145-114 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-115 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-116 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-117 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-118 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-119 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-120 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-121 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-122 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-123 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-124 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-125 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-126 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-127 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-128 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeS-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-129 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-Ph-Ph O 145-130 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-131 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-132 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-133 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-134 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-135 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-136 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-137 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-138 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-139 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-140 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-141 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-142 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-143 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-144 H (CH2)2 H Me CH2 4-MeSO2-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-145 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-Ph-Ph O 145-146 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-147 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-145 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-149 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-150 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-151 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-152 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-153 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-154 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-155 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-156 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-157 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-158 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-159 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-160 H (CH2)2 H Me CH2 3,4-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-161 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-Ph-Ph O 145-162 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-163 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-164 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-165 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-166 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-167 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-168 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-169 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-170 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-171 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-172 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-173 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-174 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-175 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-176 H (CH2)2 H Me CH2 3,5-di-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-177 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-Ph-Ph O 145-178 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-179 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-180 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-181 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-182 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-183 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-184 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-185 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(3-MeO-Pyr-6)- O Ph 145-186 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-187 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-188 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-189 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-190 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-191 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-192 H (CH2)2 H Me CH2 3,4,5-tri-F-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-193 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-Ph-Ph O penta-F-PhO 145-194 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-HO-Ph)-Ph O penta-F-PhO 145-195 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-MeO-Ph)-Ph O penta-F-PhO 145-196 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-F-Ph)-Ph O penta-F-PhO 145-197 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(4-Cl-Ph)-Ph O penta-F-PhO 145-198 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-2)-Ph O penta-F-PhO 145-199 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-3)-Ph O penta-F-PhO 145-200 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(Pyr-4)-Ph O penta-F-PhO 145-201 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-MeO-Pyr- O penta-F-PhO 6)-Ph 145-202 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-Dma-Pyr- O penta-F-PhO 6)-Ph 145-203 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-CF3-Pyr- O penta-F-PhO 6)-Ph 145-204 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 4-(3-O2N-Pyr- O penta-F-PhO 6)-Ph 145-205 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 2-Ph-5-Pyr O penta-F-PhO 145-206 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O penta-F-PhO 145-207 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 2-(4-MeO-Ph)- O penta-F-PhO 5-Pyr 145-208 H (CH2)2 H Me CH2 2,3,4,5,6- 2-TfpO-5-Pyr O penta-F-PhO 145-209 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-Ph-Ph O 145-210 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-211 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-212 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-213 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-214 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-215 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-216 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-217 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-218 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-219 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-220 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-221 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 2-Ph-5-Pyr O 145-222 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-223 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-224 H (CH2)2 H Me CH2 3-PyrO 2-TfpO-5-Pyr O 145-225 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-Ph-Ph O 145-226 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-227 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-228 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-229 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-230 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-231 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-232 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-233 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-234 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-235 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-236 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-237 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 2-Ph-5-Pyr O 145-238 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-239 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-240 H (CH2)2 H Me CH2 BzO 2-TfpO-5-Pyr O 145-241 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-Ph-Ph O 145-242 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-243 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-244 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-245 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-246 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-2)-Ph O 145-247 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-3)-Ph O 145-248 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(Pyr-4)-Ph O 145-249 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-250 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-251 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-252 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-253 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 2-Ph-5-Pyr O 145-254 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-255 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-256 H (CH2)2 H Me CH2 2-BoxaS 2-TfpO-5-Pyr O 145-257 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-Ph-Ph O 145-258 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-HO-Ph)-Ph O 145-259 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 145-260 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-F-Ph)-Ph O 145-261 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(4-Cl-Ph)-Ph O 145-262 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 145-263 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 145-264 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 145-265 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-MeO-Pyr- O 6)-Ph 145-266 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-Dma-Pyr- O 6)-Ph 145-267 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-CF3-Pyr- O 6)-Ph 145-268 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 4-(3-O2N-Pyr- O 6)-Ph 145-269 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-Ph-5-Pyr O 145-270 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-(4-F-Ph)-5-Pyr O 145-271 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-(4-MeO-Ph)- O 5-Pyr 145-272 H (CH2)2 H Me CH2 4-(Pyr-2)-PhO 2-TfpO-5-Pyr O 145-273 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 145-274 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 145-275 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 145-276 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Me-Pyr-6 O )-Ph 145-277 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-Et-Pyr-6 O )-Ph 145-278 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 4-(3-EtO-Pyr- O 6)-Ph 145-279 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 145-280 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-CF3-Ph)- O 5-Pyr 145-281 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 145-282 H (CH2)2 H Me CH2 4-tBu-PhO 2-(4-Dma-Ph)- O 5-Pyr 145-283 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 145-284 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 145-285 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 145-286 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Me-Pyr-6 O )-Ph 145-287 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-Et-Pyr-6 O )-Ph 145-288 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 4-(3-EtO-Pyr- O 6)-Ph 145-289 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 145-290 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-CF3-Ph)- O 5-Pyr 145-291 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 145-292 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3-PhO 2-(4-Dma-Ph)- O 5-Pyr 145-293 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 145-294 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 145-295 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 145-296 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Me-Pyr-6 O )-Ph 145-297 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-Et-Pyr-6 O )-Ph 145-298 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 4-(3-EtO-Pyr- O 6)-Ph 145-299 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 145-300 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-CF3-Ph)- O 5-Pyr 145-301 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 145-302 H (CH2)2 H Me CH2 4-CF3O-PhO 2-(4-Dma-Ph)- O 5-Pyr 145-303 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 145-304 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 145-305 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 145-306 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-Me-Pyr-6 O )-Ph 145-307 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-Et-Pyr-6 O )-Ph 145-308 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 4-(3-EtO-Pyr- O 6)-Ph 145-309 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 145-310 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-CF3-Ph)- O 5-Pyr 145-311 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 145-312 H (CH2)2 H Me CH2 4-F-PhO 2-(4-Dma-Ph)- O 5-Pyr 145-313 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Me-Ph)-Ph O 145-314 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-Dma-Ph)-Ph O 145-315 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(4-CF3-Ph)-Ph O 145-316 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Me-Pyr-6 O )-Ph 145-317 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-Et-Pyr-6 O )-Ph 145-318 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 4-(3-EtO-Pyr- O 6)-Ph 145-319 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Me-Ph)-5-Pyr O 145-320 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-CF3-Ph)- O 5-Pyr 145-322 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Cl-Ph)-5-Pyr O 145-323 H (CH2)2 H Me CH2 4-Cl-PhO 2-(4-Dma-Ph)- O 5-Pyr ───────────────────────────────────
【０２３７】
【化４】
【０２３８】
【表１４６】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 146-1 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-Ph-Ph O 146-2 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-2)-Ph O 146-3 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-3)-Ph O 146-4 H (CH2)2 H H CH2 EtO 4-(Pyr-4)-Ph O 146-5 H (CH2)2 H H CH2 EtO 2-Ph-5-Pyr O 146-6 H (CH2)2 H H CH2 EtO 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２３９】
【表１４７】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 147-1 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-Ph-Ph O 147-2 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-2)-Ph O 147-3 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-3)-Ph O 147-4 H (CH2)2 H H CH2 Pr 4-(Pyr-4)-Ph O 147-5 H (CH2)2 H H CH2 Pr 2-Ph-5-Pyr O 147-6 H (CH2)2 H H CH2 Pr 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４０】
【表１４８】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 148-1 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-Ph-Ph O 148-2 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-2)-Ph O 148-3 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-3)-Ph O 148-4 H (CH2)2 H H CH2 Bu 4-(Pyr-4)-Ph O 148-5 H (CH2)2 H H CH2 Bu 2-Ph-5-Pyr O 148-6 H (CH2)2 H H CH2 Bu 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４１】
【表１４９】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 149-1 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-Ph-Ph O 149-2 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-2)-Ph O 149-3 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-3)-Ph O 149-4 H (CH2)2 H H CH2 Pen 4-(Pyr-4)-Ph O 149-5 H (CH2)2 H H CH2 Pen 2-Ph-5-Pyr O 149-6 H (CH2)2 H H CH2 Pen 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４２】
【表１５０】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 150-1 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-Ph-Ph O 150-2 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-2)-Ph O 150-3 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-3)-Ph O 150-4 H (CH2)2 H H CH2 MeS 4-(Pyr-4)-Ph O 150-5 H (CH2)2 H H CH2 MeS 2-Ph-5-Pyr O 150-6 H (CH2)2 H H CH2 MeS 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４３】
【表１５１】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 151-1 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-Ph-Ph O 151-2 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 151-3 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 151-4 H (CH2)2 H H CH2 PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 151-5 H (CH2)2 H H CH2 PhO 2-Ph-5-Pyr O 151-6 H (CH2)2 H H CH2 PhO 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４４】
【表１５２】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 152-1 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-Ph-Ph O 152-2 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 152-3 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 152-4 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 152-5 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 2-Ph-5-Pyr O 152-6 H (CH2)2 H H CH2 4-iPr-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０２４５】
【表１５３】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 153-1 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-Ph-Ph O 153-2 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-2)-Ph O 153-3 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-3)-Ph O 153-4 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 4-(Pyr-4)-Ph O 153-5 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 2-Ph-5-Pyr O 153-6 H (CH2)2 H H CH2 4-MeO-PhO 3-Ph-6-Pyr O ────────────────────────────────────
【０２４６】
【表１５４】 ─────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ─────────────────────────────────── 154-1 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-Ph-Ph O 154-2 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-2)-Ph O 154-3 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-3)-Ph O 154-4 H (CH2)2 H H CH2 PhS 4-(Pyr-4)-Ph O 154-5 H (CH2)2 H H CH2 PhS 2-Ph-5-Pyr O 154-6 H (CH2)2 H H CH2 PhS 3-Ph-6-Pyr O ───────────────────────────────────
【０２４７】
【表１５５】 ──────────────────────────────────── 例示 R1 R2 R3 R4 Z W X Y 化合物 番号 ──────────────────────────────────── 155-1 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-Ph-Ph O 155-2 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-2)-Ph O 155-3 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-3)-Ph O 155-4 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 4-(Pyr-4)-Ph O 155-5 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 2-Ph-5-Pyr O 155-6 H (CH2)2 H H CH2 Ph(CH2)3 3-Ph-6-Pyr O ──────────────────────────────────── 上記表において、 （１）好適には例示化合物番号 １−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２１、
１−３５、１−３７、１−３９、１−９０、１−９２、
１−９３、１−９４、１−９５、１−９６、１−９７、
１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１
０２、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１０
６、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１
０、１−１１１、１−１１２、１−１４３、１−１５
０、１−１７９、１−１８９、１−１９０、１−１９
１、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０
７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１
１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１
５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２１
９、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２
３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２
７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２３
１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３
５、１−２３６、１−２４２、１−２４３、１−２４
４、１−２４６、３−１５、３−１６、３−１７、３−
１９、３−２１、３−３５、３−３７、３−３９、３−
９０、３−９２、３−９３、３−９４、３−９５、３−
９６、３−９７、３−９８、３−９９、３−１００、３
−１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−
１０５、３−１０６、３−１０７、３−１０８、３−１
０９、３−１１０、３−１１１、３−１１２、３−１４
３、３−１５０、３−１７９、３−１８９、３−１９
０、３−１９１、３−２０４、３−２０５、３−２０
６、３−２０７、３−２０８、３−２０９、３−２１
０、３−２１１、３−２１２、３−２１３、３−２１
４、３−２１５、３−２１６、３−２１７、３−２１
８、３−２１９、３−２２０、３−２２１、３−２２
２、３−２２３、３−２２４、３−２２５、３−２２
６、３−２２７、３−２２８、３−２２９、３−２３
０、３−２３１、３−２３２、３−２３３、３−２３
４、３−２３５、３−２３６、３−２４２、３−２４
３、３−２４４、３−２４６、４−１５、４−１６、４
−１７、４−１９、４−２１、４−３５、４−３７、４
−３９、４−９０、４−９２、４−９３、４−９４、４
−９５、４−９６、４−９７、４−９８、４−９９、４
−１００、４−１０１、４−１０２、４−１０３、４−
１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１
０８、４−１０９、４−１１０、４−１１１、４−１１
２、４−１４３、４−１５０、４−１７９、４−１８
９、４−１９０、４−１９１、４−１９３、４−２０
４、４−２０５、４−２０６、４−２０７、４−２０
８、４−２０９、４−２１０、４−２１１、４−２１
２、４−２１３、４−２１４、４−２１５、４−２１
６、４−２１７、４−２１８、４−２１９、４−２２
０、４−２２１、４−２２２、４−２２３、４−２２
４、４−２２５、４−２２６、４−２２７、４−２２
８、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３
２、４−２３３、４−２３４、４−２３５、４−２３
６、４−２４２、４−２４３、４−２４４、４−２４
６、５−１５、５−１６、５−１７、５−１９、５−２
１、５−３５、５−３７、５−３９、５−９０、５−９
２、５−９３、５−９４、５−９５、５−９６、５−９
７、５−９８、５−９９、５−１００、５−１０１、５
−１０２、５−１０３、５−１０４、５−１０５、５−
１０６、５−１０７、５−１０８、５−１０９、５−１
１０、５−１１１、５−１１２、６−１５、６−１６、
６−１７、６−１９、６−２１、６−３５、６−３７、
６−３９、６−９０、６−９２、６−９３、６−９４、
６−９５、６−９６、６−９７、６−９８、６−９９、
６−１００、６−１０１、６−１０２、６−１０３、６
−１０４、６−１０５、６−１０６、６−１０７、６−
１０８、６−１０９、６−１１０、６−１１１、６−１
１２、６−１４３、６−１５０、６−１７９、６−１８
９、６−１９０、６−１９１、６−２０４、６−２０
５、６−２０６、６−２０７、６−２０８、６−２０
９、６−２１０、６−２１１、６−２１２、６−２１
３、６−２１４、６−２１５、６−２１６、６−２１
７、６−２１８、６−２１９、６−２２０、６−２２
１、６−２２２、６−２２３、６−２２４、６−２２
５、６−２２６、６−２２７、６−２２８、６−２２
９、６−２３０、６−２３１、６−２３２、６−２３
３、６−２３４、６−２３５、６−２３６、６−２４
２、６−２４３、６−２４４、６−２４６、７−１５、
７−１６、７−１７、７−１９、７−２１、７−３５、
７−３７、７−３９、７−９０、７−９２、７−９３、
７−９４、７−９５、７−９６、７−９７、７−９８、
７−９９、７−１００、７−１０１、７−１０２、７−
１０３、７−１０４、７−１０５、７−１０６、７−１
０７、７−１０８、７−１０９、７−１１０、７−１１
１、７−１１２、７−１４３、７−１５０、７−１７
９、７−１８９、７−１９０、７−１９１、７−２０
４、７−２０５、７−２０６、７−２０７、７−２０
８、７−２０９、７−２１０、７−２１１、７−２１
２、７−２１３、７−２１４、７−２１５、７−２１
６、７−２１７、７−２１８、７−２１９、７−２２
０、７−２２１、７−２２２、７−２２３、７−２２
４、７−２２５、７−２２６、７−２２７、７−２２
８、７−２２９、７−２３０、７−２３１、７−２３
２、７−２３３、７−２３４、７−２３５、７−２３
６、７−２４２、７−２４３、７−２４４、７−２４
６、８−１５、８−１６、８−１７、８−１９、８−２
１、８−３５、８−３７、８−３９、８−９０、８−９
２、８−９３、８−９４、８−９５、８−９６、８−９
７、８−９８、８−９９、８−１００、８−１０１、８
−１０２、８−１０３、８−１０４、８−１０５、８−
１０６、８−１０７、８−１０８８−１０９、８−１１
０、８−１１１、８−１１２、８−１４３、８−１５
０、８−１７９、８−１８９、８−１９０、８−１９
１、８−２０４、８−２０５、８−２０６、８−２０
７、８−２０８、８−２０９、８−２１０、８−２１
１、８−２１２、８−２１３、８−２１４、８−２１
５、８−２１６、８−２１７、８−２１８、８−２１
９、８−２２０、８−２２１、８−２２２、８−２２
３、８−２２４、８−２２５、８−２２６、８−２２
７、８−２２８、８−２２９８−２３０、８−２３１、
８−２３２、８−２３３、８−２３４、８−２３５、８
−２３６、８−２４２、８−２４３、８−２４４、８−
２４６、９−１５、９−１６、９−１７、９−１９、９
−２１、９−３５、９−３７、９−３９、９−９０、９
−９２、９−９３、９−９４、９−９５、９−９６、９
−９７、９−９８、９−９９、９−１００、９−１０
１、９−１０２、９−１０３、９−１０４、９−１０
５、９−１０６、９−１０７、９−１０８、９−１０
９、９−１１０、９−１１１、９−１１２、１０−１
１、１０−１５、１０−１６、１０−１７、１０−１
９、１０−２１、１０−３５、１０−３７、１０−３
９、１０−９０、１０−９２、１０−９３、１０−９
４、１０−９５、１０−９６、１０−９７、１０−９
８、１０−９９、１０−１００、１０−１０１、１０−
１０２、１０−１０３、１０−１０４、１０−１０５、
１０−１０６、１０−１０７、１０−１０８、１０−１
０９、１０−１１０、１０−１１１、１０−１１２、１
１−５、１１−１１、１１−１２、１１−１３、１１−
３７、１２−５、１２−１１、１２−１２、１２−１
３、１２−３７、１３−５、１３−１１、１３−１２、
１３−１３、１３−３７、１４−５、１４−１１、１４
−１２、１４−１３、１４−３７、１４−４２、１４−
４３、１４−４４、１４−４５、１４−４６、１４−４
７、１４−４８、１４−４９、１４−５０、１４−５
１、１４−５２、１４−５３、１４−５４、１４−５
５、１４−６１、１４−６２、１４−６４、１４−６
５、１４−６６、１４−６７、１４−６８、１４−６
９、１４−７０、１４−７３、１４−７４、１４−７
５、１４−７６、１４−７７、１４−７８、１４−８
４、１４−８５、１４−８６、１４−８８、１５−５、
１５−１１、１５−１２、１５−１３、１５−３７、１
５−４２、１５−４３、１５−４４、１５−４５、１５
−４６、１５−４７、１５−４８、１５−４９、１５−
５０、１５−５１、１５−５２、１５−５３、１５−５
４、１５−５５、１５−６１、１５−６２、１５−６
４、１５−６５、１５−６６、１５−６７、１５−６
８、１５−６９、１５−７０、１５−７３、１５−７
４、１５−７５、１５−７６、１５−７７、１５−７
８、１５−８４、１５−８５、１５−８６、１５−８
８、１６−５、１６−１１、１６−１２、１６−１３、
１６−３７、１７−５、１７−１１、１７−１２、１７
−１３、１７−３７、１８−２、１８−３、１８−４、
１８−５、１８−１６、１９−２、１９−３、１９−
４、１９−５、１９−１６、２０−２、２０−３、２０
−４、２０−５、２０−１６、２０−３０、２０−３
３、２０−３７、２０−３９、２０−４２、２０−５
２、２０−５３、２０−７０、２０−７１、２０−７
９、２０−８０、２３−２、２３−３、２３−４、２３
−５、２３−１６、２４−２、２４−３、２４−４、２
４−５、２４−１６、２５−２、２５−３、２５−４、
２５−５、２５−１６、２８−２、２８−３、２８−
４、２８−５、２８−１６、２８−１７、２８−１８、
２８−１９、２８−２０、２８−２１、２８−２２、２
８−２３、２８−２４、２８−２５、２８−３１、２８
−３２、２８−３３、２８−３４、２８−３５、２８−
３６、２８−３７、２８−３８、２８−３９、２８−４
０、２８−４１、２８−４２、２８−４３、２９−２、
２９−３、２９−４、２９−５、２９−１６、２９−１
７、２９−１８、２９−１９、２９−２０、２９−２
１、２９−２２、２９−２３、２９−２４、２９−２
５、２９−３１、２９−３２、２９−３３、２９−３
４、２９−３５、２９−３６、２９−３７、２９−３
８、２９−３９、２９−４０、２９−４１、２９−４
２、２９−４３、３０−２、３０−３、３０−４、３０
−５、３０−１６、３０−１７、３０−１８、３０−１
９、３０−２０、３０−２１、３０−２２、３０−２
３、３０−２４、３０−２５、３０−３１、３０−３
２、３０−３３、３０−３４、３０−３５、３０−３
６、３０−３７、３０−３８、３０−３９、３０−４
０、３０−４１、３０−４２、３０−４３、３１−２、
３１−３、３１−４、３１−５、３１−１６、３１−１
７、３２−２、３２−３、３２−４、３２−５、３２−
１６、３２−１７、３３−２、３３−３、３３−４、３
３−５、３３−１６、３３−１７、３３−１８、３３−
１９、３３−２０、３３−２１、３３−２２、３３−２
３、３３−２４、３３−２５、３３−３１、３３−３
２、３３−３３、３３−３４、３３−３５、３３−３
６、３３−３７、３３−３８、３３−３９、３３−４
０、３３−４１、３３−４２、３３−４３、３３−４
９、３３−５０、３３−５１、３３−５３、３４−２、
３４−３、３４−４、３４−５、３４−１６、３４−１
７、３４−１８、３４−１９、３４−２０、３４−２
１、３４−２２、３４−２３、３４−２４、３４−２
５、３４−３１、３４−３２、３４−３３、３４−３
４、３４−３５、３４−３６、３４−３７、３４−３
８、３４−３９、３４−４０、３４−４１、３４−４
２、３４−４３、３４−４９、３４−５０、３４−５
１、３４−５３、３５−２、３５−３、３５−４、３５
−５、３５−１６、３５−１７、３５−１８、３５−１
９、３５−２０、３５−２１、３５−２２、３５−２
３、３５−２４、３５−２５、３５−３１、３５−３
２、３５−３３、３５−３４、３５−３５、３５−３
６、３５−３７、３５−３８、３５−３９、３５−４
０、３５−４１、３５−４２、３５−４３、３５−４
９、３５−５０、３５−５１、３５−５３、３６−２、
３６−３、３６−４、３６−５、３６−１６、３６−１
７、３７−２、３７−３、３７−４、３７−５、３７−
１６、３７−１７、３８−２、３８−３、３８−４、３
８−５、３８−３１、３８−３４、３８−３８、３８−
４０、３８−４３、３９−２、３９−３、３９−４、３
９−５、３９−３１、３９−３４、３９−３８、３９−
４０、３９−４３、４０−２、４０−３、４０−４、４
０−５、４０−３１、４０−３４、４０−３８、４０−
４０、４０−４３、４３−２、４３−３、４３−４、４
３−５、４３−３１、４３−３４、４３−３８、４３−
４０、４３−４３、４４−２、４４−３、４４−４、４
４−５、４４−３１、４４−３４、４４−３８、４４−
４０、４４−４３、４５−２、４５−３、４５−４、４
５−５、４５−３１、４５−３４、４５−３８、４５−
４０、４５−４３、５８−２、５８−３、５８−４、５
８−５、５８−１６、５８−１７、５９−２、５９−
３、５９−４、５９−５、５９−１６、５９−１７、６
０−２、６０−３、６０−４、６０−５、６０−１６、
６０−１７、６３−２、６３−３、６３−４、６３−
５、６３−１６、６３−１７、６４−２、６４−３、６
４−４、６４−５、６４−１６、６４−１７、６５−
２、６５−３、６５−４、６５−５、６５−１６、６５
−１７、７７−２、７７−３、７７−４、７７−５、７
８−２、７８−３、７８−４、７８−５、７８−１６、
７８−１７、７９−２、７９−３、７９−４、７９−
５、７９−１６、７９−１７、８０−２、８０−３、８
０−４、８０−５、８０−１６、８０−１７、８３−
２、８３−３、８３−４、８３−５、８３−１６、８３
−１７、８４−２、８４−３、８４−４、８４−５、８
４−１６、８４−１７、８５−２、８５−３、８５−
４、８５−５、８５−１６、８５−１７、８８−１、８
８−２、８８−３、８８−４、８８−５、８８−６、８
９−１、８９−２、８９−３、８９−４、８９−５、８
９−６、９０−１、９０−２、９０−３、９０−４、９
０−５、９０−６、９３−１、９３−２、９３−３、９
３−４、９３−５、９３−６、９４−１、９４−２、９
４−３、９４−４、９４−５、９４−６、９５−１、９
５−２、９５−３、９５−４、９５−５、９５−６、９
８−１、９８−２、９８−３、９８−４、９８−５、９
８−６、１０３−１、１０３−２、１０３−３、１０３
−４、１０３−５、１０３−６、１０４−１、１０４−
２、１０４−３、１０４−４、１０４−５、１０４−
６、１０５−１、１０５−２、１０５−３、１０５−
４、１０５−５、１０５−６、１３８−２、１３８−
３、１３８−４、１３８−５、１３８−６、１３８−
７、１３８−８、１３８−９、１３８−１０、１３８−
１１、１３８−１２、１３８−１３、１３８−１４、１
３８−１５、１３８−１６、１３８−１７、１３８−１
８、１３８−１９、１３８−２０、１３８−２１、１３
８−２２、１３８−２３、１３８−２４、１３８−２
５、１３８−２６、１３８−２７、１３８−２８、１３
８−２９、１３８−３０、１３８−３１、１３８−３
２、１３８−３３、１３８−３４、１３８−３５、１３
８−３６、１３８−３７、１３８−３８、１３８−３
９、１３８−４０、１３８−４１、１３８−４２、１３
８−４３、１３８−４４、１３８−４５、１３８−４
６、１３８−４７、１３８−４８、１３８−４９、１３
８−５０、１３８−５１、１３８−５２、１３８−５
３、１３８−５４、１３８−５５、１３８−５６、１３
８−５７、１３８−５８、１３８−５９、１３８−６
０、１３８−６１、１３８−６２、１３８−６３、１３
８−６４、１３８−６５、１３８−６６、１３８−６
７、１３８−６８、１３８−６９、１３８−７０、１３
８−７１、１３８−７２、１３８−７３、１３８−７
４、１３８−７５、１３８−７６、１３８−７７、１３
８−７８、１３８−７９、１３８−８０、１３８−８
１、１３８−８２、１３８−８３、１３８−８４、１３
８−８５、１３８−８６、１３８−８７、１３８−８
８、１３８−８９、１３８−９０、１３８−９１、１３
８−９２、１３８−９３、１３８−９４、１３８−９
５、１３８−９６、１３８−９７、１３８−９８、１３
８−９９、１３８−１０４、１３８−１０５、１３８−
１０６、１３８−１０７、１３８−１０８、１３８−１
１１、１３８−１１２、１３８−１１３、１３８−１１
４、１３８−１１５、１３８−１２０、１３８−１２
１、１３８−１２２、１３８−１２３、１３８−１２
４、１３８−１２７、１３８−１２８、１３８−１２
９、１３８−１３０、１３８−１３１、１３８−１３
６、１３８−１３７、１３８−１３８、１３８−１３
９、１３８−１４０、１３８−１４３、１３８−１４
４、１３８−１４５、１３８−１４６、１３８−１４
７、１３８−１５２、１３８−１５３、１３８−１５
４、１３８−１５５、１３８−１５６、１３８−１５
９、１３８−１６０、１３８−１６１、１３８−１６
２、１３８−１６３、１３８−１６８、１３８−１６
９、１３８−１７０、１３８−１７１、１３８−１７
２、１３８−１７５、１３８−１７６、１３８−１７
７、１３８−１７８、１３８−１７９、１３８−１８
４、１３８−１８５、１３８−１８６、１３８−１８
７、１３８−１８８、１３８−１９１、１３８−１９
２、１３８−１９３、１３８−１９４、１３８−１９
５、１３８−２００、１３８−２０１、１３８−２０
２、１３８−２０３、１３８−２０４、１３８−２０
７、１３８−２０８、１３８−２０９、１３８−２１
０、１３８−２１１、１３８−２１６、１３８−２１
７、１３８−２１８、１３８−２１９、１３８−２２
０、１３８−２２３、１３８−２２４、１３８−２２
５、１３８−２２６、１３８−２２７、１３８−２３
２、１３８−２３３、１３８−２３４、１３８−２３
５、１３８−２３６、１３８−２３９、１３８−２４
０、１３８−２４１、１３８−２４２、１３８−２４
３、１３８−２４８、１３８−２４９、１３８−２５
０、１３８−２５１、１３８−２５２、１３８−２５
５、１３８−２５６、１３８−２５７、１３８−２５
８、１３８−２５９、１３８−２６４、１３８−２６
５、１３８−２６６、１３８−２６７、１３８−２６
８、１３８−２７１、１３８−２７２、１３８−２７
３、１３８−２７４、１３８−２７５、１３８−２８
５、１３８−２９５、１３８−３０５、１３８−３１
５、１３８−３２５、１３９−２４、１３９−３１、１
４０−２、１４０−３１、１４１−２３、１４１−３
０、１４２−２３、１４２−３０、１４３−２３、１４
３−３０、１４４−８、１４４−１３、１４４−１８、
１４４−２８、１４４−３３、１４４−６３、１４５−
１、１４５−６、１４５−７、１４５−８、１４５−
９、１４５−１０、１４５−１３、１４５−１４、１４
５−１５、１４５−１６、１４５−１７、１４５−２
２、１４５−２３、１４５−２４、１４５−２５、１４
５−２６、１４５−２９、１４５−３０、１４５−３
１、１４５−３２、１４５−３３、１４５−３８、１４
５−３９、１４５−４０、１４５−４１、１４５−４
２、１４５−４５、１４５−４６、１４５−４７、１４
５−４８、１４５−４９、１４５−５４、１４５−５
５、１４５−５６、１４５−５７、１４５−５８、１４
５−６１、１４５−６２、１４５−６３、１４５−６
４、１４５−６５、１４５−７０、１４５−７１、１４
５−７２、１４５−７３、１４５−７４、１４５−７
７、１４５−７８、１４５−７９、１４５−８０、１４
５−８１、１４５−８６、１４５−８７、１４５−８
８、１４５−８９、１４５−９０、１４５−９３、１４
５−９４、１４５−９５、１４５−９６、１４５−９
７、１４５−１０２、１４５−１１１、１４５−１１
２、１４５−１１８、１４５−１２７、１４５−１２
８、１４５−１３４、１４５−１４３、１４５−１４
４、１４５−１５０、１４５−１５９、１４５−１６
０、１４５−１６６、１４５−１７５、１４５−１７
６、１４５−１８２、１４５−１９１、１４５−１９
２、１４５−１９８、１４５−２０７、１４５−２０
８、１４５−２１４、１４５−２２３、１４５−２２
４、１４５−２３０、１４５−２３９、１４５−２４
０、１４５−２４６、１４５−２５５、１４５−２５
６、１４５−２６２、１４５−２７１、１４５−２７
２、１４５−２７３、１４５−２８３、１４５−２９
３、１４５−３０３、１４５−３１３、の化合物。 （２）更に好適には例示化合物番号 １−１５、１−３５、１−３７、１−３９、１−９５、
１−１１０、１−１７９、１−１８９、１−１９０、１
−１９１、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−
２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２
１２、１−２１３、１−２１９、１−２２２、１−２２
３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２
７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２３
１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３
５、１−２３６、１−２４２、１−２４３、１−２４
４、３−１５、３−３５、３−３７、３−３９、３−９
５、３−１１０、３−１７９、３−１８９、３−１９
０、３−１９１、３−２０４、３−２０５、３−２０
６、３−２０７、３−２０８、３−２０９、３−２１
０、３−２１２、３−２１３、３−２１９、３−２２
２、３−２２３、３−２２４、３−２２５、３−２２
６、３−２２７、３−２２８、３−２２９、３−２３
０、３−２３１、３−２３２、３−２３３、３−２３
４、３−２３５、３−２３６、３−２４２、３−２４
３、３−２４４、４−１５、４−３５、４−３７、４−
３９、４−９５、４−９６、４−９８、４−１０６、４
−１１０、４−１４３、４−１５０、４−１７９、４−
１８９、４−１９０、４−１９１、４−１９３、４−２
０４、４−２０５、４−２０６、４−２０７、４−２０
８、４−２０９、４−２１０、４−２１１、４−２１
２、４−２１３、４−２１４、４−２１５、４−２１
６、４−２１７、４−２１８、４−２１９、４−２２
０、４−２２１、４−２２２、４−２２３、４−２２
４、４−２２５、４−２２６、４−２２７、４−２２
８、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３
２、４−２３３、４−２３４、４−２３５、４−２３
６、４−２４２、４−２４３、４−２４４、５−１５、
５−３５、５−３７、５−３９、５−９５、５−１１
０、６−１５、６−３５、６−３７、６−３９、６−９
５、６−９６、６−１１０、６−１７９、６−１８９、
６−１９０、６−１９１、６−２０４、６−２０５、６
−２０６、６−２０７、６−２０８、６−２０９、６−
２１０、６−２１２、６−２１３、６−２１９、６−２
２２、６−２２３、６−２２４、６−２２５、６−２２
６、６−２２７、６−２２８、６−２２９、６−２３
０、６−２３１、６−２３２、６−２３３、６−２３
４、６−２３５、６−２３６、６−２４２、６−２４
３、６−２４４、７−１５、７−３５、７−３７、７−
３９、７−９５、７−１１０、７−１７９、７−１８
９、７−１９０、７−１９１、７−２０４、７−２０
５、７−２０６、７−２０７、７−２０８、７−２０
９、７−２１０、７−２１２、７−２１３、７−２１
９、７−２２２、７−２２３、７−２２４、７−２２
５、７−２２６、７−２２７、７−２２８、７−２２
９、７−２３０、７−２３１、７−２３２、７−２３
３、７−２３４、７−２３５、７−２３６、７−２４
２、７−２４３、７−２４４、８−１５、８−３５、８
−３７、８−３９、８−９５、８−１１０、８−１７
９、８−１８９、８−１９０、８−１９１、８−２０
４、８−２０５、８−２０６、８−２０７、８−２０
８、８−２０９、８−２１０、８−２１２、８−２１
３、８−２１９、８−２２２、８−２２３、８−２２
４、８−２２５、８−２２６、８−２２７、８−２２
８、８−２２９、８−２３０、８−２３１、８−２３
２、８−２３３、８−２３４、８−２３５、８−２３
６、８−２４２、８−２４３、８−２４４、９−１５、
９−３５、９−３７、９−３９、９−９５、９−１１
０、１４−５、１４−１１、１４−１２、１４−１３、
１４−３７、１４−４４、１４−４５、１４−４７、１
４−６４、１４−６７、１４−７３、１４−７５、１４
−７８、１４−８４、１４−８５、１４−８６、１５−
５、１５−１１、１５−１２、１５−１３、１５−３
７、１５−４４、１５−４５、１５−４７、１５−６
４、１５−６７、１５−７３、１５−７５、１５−７
８、１５−８４、１５−８５、１５−８６、１７−１
１、２０−５３、２０−７１、２０−８０、２８−２、
２８−３、２８−４、２８−５、２８−１６、２８−１
７、２８−１９、２８−２２、２８−３１、２８−３
４、２８−３８、２８−４０、２８−４３、３０−３、
３３−２、３３−３、３３−４、３３−５、３３−１
６、３３−１７３３−１９、３３−２２、３３−３１、
３３−３４、３３−３８、３３−４０、３３−４３、３
３−４９、３３−５０、３３−５１、３４−２、３４−
３、３４−４、３４−５、３４−１６、３４−１７３４
−１９、３４−２２、３４−３１、３４−３４、３４−
３８、３４−４０、３４−４３、３５−４９、３５−５
０、３５−５１、３５−２、３５−３、３５−４、３５
−５、３５−１６、３５−１７３５−１９、３５−２
２、３５−３１、３５−３４、３５−３８、３５−４
０、３５−４３、３５−４９、３５−５０、３５−５
１、３７−３、３８−２、３８−３、３８−４、３８−
５、３９−２、３９−３、３９−４、３９−５、４０−
２、４０−３、４０−４、４０−５、４３−２、４３−
３、４３−４、４３−５、４４−２、４４−３、４４−
４、４４−５、４５−２、４５−３、４５−４、４５−
５、７７−３、１３８−２、１３８−３、１３８−８、
１３８−９、１３８−１０、１３８−１１、１３８−１
２、１３８−１５、１３８−１６、１３８−１７、１３
８−１８、１３８−１９、１３８−２４、１３８−２
５、１３８−２６、１３８−２７、１３８−２８、１３
８−３１、１３８−３２、１３８−３３、１３８−３
４、１３８−３５、１３８−４０、１３８−４１、１３
８−４２、１３８−４３、１３８−４４、１３８−４
７、１３８−４８、１３８−４９、１３８−５０、１３
８−５１、１３８−５６、１３８−５７、１３８−５
８、１３８−５９、１３８−６０、１３８−６３、１３
８−６４、１３８−６５、１３８−６６、１３８−６
７、１３８−７２、１３８−７３、１３８−７４、１３
８−７５、１３８−７６、１３８−７９、１３８−８
０、１３８−８１、１３８−８２、１３８−８３、１３
８−８８、１３８−８９、１３８−９０、１３８−９
１、１３８−９２、１３８−９５、１３８−９６、１３
８−９７、１３８−９８、１３８−１０４、１３８−１
２０、１３８−１３６、１３８−１５２、１３８−１６
８、１３８−１８４、１３８−２００、１３８−２１
６、１３８−２３２、１３８−２４８、１３８−２６
４、１３８−２７５、１３８−２８５、１３８−２９
５、１３８−３０５、１３８−３１５、１３８−３２
５、１３９−２４、１３９−３１、１４０−２、１４０
−３１、１４１−２３、１４１−３０、１４２−２３、
１４２−３０、１４３−２３、１４３−３０、１４４−
１３、１４４−６３、１４５−６、１４５−１５、１４
５−１６、１４５−２２、１４５−３１、１４５−３
２、１４５−４７、１４５−４８、１４５−５４、１４
５−６３、１４５−６４、１４５−７０、１４５−７
９、１４５−８０、１４５−８６、１４５−９５、１４
５−９６、１４５−１０２、１４５−１１８、１４５−
１３４、１４５−１５０、１４５−１６６、１４５−１
８２、１４５−１９８、１４５−２１４、１４５−２３
０、１４５−２４６、１４５−２６２、１４５−２７
３、１４５−２８３、１４５−２９３、１４５−３０
３、１４５−３１３、の化合物。
１−３５、１−３７、１−３９、１−９０、１−９２、
１−９３、１−９４、１−９５、１−９６、１−９７、
１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１
０２、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１０
６、１−１０７、１−１０８、１−１０９、１−１１
０、１−１１１、１−１１２、１−１４３、１−１５
０、１−１７９、１−１８９、１−１９０、１−１９
１、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−２０
７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１
１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１
５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２１
９、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２２
３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２
７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２３
１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３
５、１−２３６、１−２４２、１−２４３、１−２４
４、１−２４６、３−１５、３−１６、３−１７、３−
１９、３−２１、３−３５、３−３７、３−３９、３−
９０、３−９２、３−９３、３−９４、３−９５、３−
９６、３−９７、３−９８、３−９９、３−１００、３
−１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−
１０５、３−１０６、３−１０７、３−１０８、３−１
０９、３−１１０、３−１１１、３−１１２、３−１４
３、３−１５０、３−１７９、３−１８９、３−１９
０、３−１９１、３−２０４、３−２０５、３−２０
６、３−２０７、３−２０８、３−２０９、３−２１
０、３−２１１、３−２１２、３−２１３、３−２１
４、３−２１５、３−２１６、３−２１７、３−２１
８、３−２１９、３−２２０、３−２２１、３−２２
２、３−２２３、３−２２４、３−２２５、３−２２
６、３−２２７、３−２２８、３−２２９、３−２３
０、３−２３１、３−２３２、３−２３３、３−２３
４、３−２３５、３−２３６、３−２４２、３−２４
３、３−２４４、３−２４６、４−１５、４−１６、４
−１７、４−１９、４−２１、４−３５、４−３７、４
−３９、４−９０、４−９２、４−９３、４−９４、４
−９５、４−９６、４−９７、４−９８、４−９９、４
−１００、４−１０１、４−１０２、４−１０３、４−
１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１
０８、４−１０９、４−１１０、４−１１１、４−１１
２、４−１４３、４−１５０、４−１７９、４−１８
９、４−１９０、４−１９１、４−１９３、４−２０
４、４−２０５、４−２０６、４−２０７、４−２０
８、４−２０９、４−２１０、４−２１１、４−２１
２、４−２１３、４−２１４、４−２１５、４−２１
６、４−２１７、４−２１８、４−２１９、４−２２
０、４−２２１、４−２２２、４−２２３、４−２２
４、４−２２５、４−２２６、４−２２７、４−２２
８、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３
２、４−２３３、４−２３４、４−２３５、４−２３
６、４−２４２、４−２４３、４−２４４、４−２４
６、５−１５、５−１６、５−１７、５−１９、５−２
１、５−３５、５−３７、５−３９、５−９０、５−９
２、５−９３、５−９４、５−９５、５−９６、５−９
７、５−９８、５−９９、５−１００、５−１０１、５
−１０２、５−１０３、５−１０４、５−１０５、５−
１０６、５−１０７、５−１０８、５−１０９、５−１
１０、５−１１１、５−１１２、６−１５、６−１６、
６−１７、６−１９、６−２１、６−３５、６−３７、
６−３９、６−９０、６−９２、６−９３、６−９４、
６−９５、６−９６、６−９７、６−９８、６−９９、
６−１００、６−１０１、６−１０２、６−１０３、６
−１０４、６−１０５、６−１０６、６−１０７、６−
１０８、６−１０９、６−１１０、６−１１１、６−１
１２、６−１４３、６−１５０、６−１７９、６−１８
９、６−１９０、６−１９１、６−２０４、６−２０
５、６−２０６、６−２０７、６−２０８、６−２０
９、６−２１０、６−２１１、６−２１２、６−２１
３、６−２１４、６−２１５、６−２１６、６−２１
７、６−２１８、６−２１９、６−２２０、６−２２
１、６−２２２、６−２２３、６−２２４、６−２２
５、６−２２６、６−２２７、６−２２８、６−２２
９、６−２３０、６−２３１、６−２３２、６−２３
３、６−２３４、６−２３５、６−２３６、６−２４
２、６−２４３、６−２４４、６−２４６、７−１５、
７−１６、７−１７、７−１９、７−２１、７−３５、
７−３７、７−３９、７−９０、７−９２、７−９３、
７−９４、７−９５、７−９６、７−９７、７−９８、
７−９９、７−１００、７−１０１、７−１０２、７−
１０３、７−１０４、７−１０５、７−１０６、７−１
０７、７−１０８、７−１０９、７−１１０、７−１１
１、７−１１２、７−１４３、７−１５０、７−１７
９、７−１８９、７−１９０、７−１９１、７−２０
４、７−２０５、７−２０６、７−２０７、７−２０
８、７−２０９、７−２１０、７−２１１、７−２１
２、７−２１３、７−２１４、７−２１５、７−２１
６、７−２１７、７−２１８、７−２１９、７−２２
０、７−２２１、７−２２２、７−２２３、７−２２
４、７−２２５、７−２２６、７−２２７、７−２２
８、７−２２９、７−２３０、７−２３１、７−２３
２、７−２３３、７−２３４、７−２３５、７−２３
６、７−２４２、７−２４３、７−２４４、７−２４
６、８−１５、８−１６、８−１７、８−１９、８−２
１、８−３５、８−３７、８−３９、８−９０、８−９
２、８−９３、８−９４、８−９５、８−９６、８−９
７、８−９８、８−９９、８−１００、８−１０１、８
−１０２、８−１０３、８−１０４、８−１０５、８−
１０６、８−１０７、８−１０８８−１０９、８−１１
０、８−１１１、８−１１２、８−１４３、８−１５
０、８−１７９、８−１８９、８−１９０、８−１９
１、８−２０４、８−２０５、８−２０６、８−２０
７、８−２０８、８−２０９、８−２１０、８−２１
１、８−２１２、８−２１３、８−２１４、８−２１
５、８−２１６、８−２１７、８−２１８、８−２１
９、８−２２０、８−２２１、８−２２２、８−２２
３、８−２２４、８−２２５、８−２２６、８−２２
７、８−２２８、８−２２９８−２３０、８−２３１、
８−２３２、８−２３３、８−２３４、８−２３５、８
−２３６、８−２４２、８−２４３、８−２４４、８−
２４６、９−１５、９−１６、９−１７、９−１９、９
−２１、９−３５、９−３７、９−３９、９−９０、９
−９２、９−９３、９−９４、９−９５、９−９６、９
−９７、９−９８、９−９９、９−１００、９−１０
１、９−１０２、９−１０３、９−１０４、９−１０
５、９−１０６、９−１０７、９−１０８、９−１０
９、９−１１０、９−１１１、９−１１２、１０−１
１、１０−１５、１０−１６、１０−１７、１０−１
９、１０−２１、１０−３５、１０−３７、１０−３
９、１０−９０、１０−９２、１０−９３、１０−９
４、１０−９５、１０−９６、１０−９７、１０−９
８、１０−９９、１０−１００、１０−１０１、１０−
１０２、１０−１０３、１０−１０４、１０−１０５、
１０−１０６、１０−１０７、１０−１０８、１０−１
０９、１０−１１０、１０−１１１、１０−１１２、１
１−５、１１−１１、１１−１２、１１−１３、１１−
３７、１２−５、１２−１１、１２−１２、１２−１
３、１２−３７、１３−５、１３−１１、１３−１２、
１３−１３、１３−３７、１４−５、１４−１１、１４
−１２、１４−１３、１４−３７、１４−４２、１４−
４３、１４−４４、１４−４５、１４−４６、１４−４
７、１４−４８、１４−４９、１４−５０、１４−５
１、１４−５２、１４−５３、１４−５４、１４−５
５、１４−６１、１４−６２、１４−６４、１４−６
５、１４−６６、１４−６７、１４−６８、１４−６
９、１４−７０、１４−７３、１４−７４、１４−７
５、１４−７６、１４−７７、１４−７８、１４−８
４、１４−８５、１４−８６、１４−８８、１５−５、
１５−１１、１５−１２、１５−１３、１５−３７、１
５−４２、１５−４３、１５−４４、１５−４５、１５
−４６、１５−４７、１５−４８、１５−４９、１５−
５０、１５−５１、１５−５２、１５−５３、１５−５
４、１５−５５、１５−６１、１５−６２、１５−６
４、１５−６５、１５−６６、１５−６７、１５−６
８、１５−６９、１５−７０、１５−７３、１５−７
４、１５−７５、１５−７６、１５−７７、１５−７
８、１５−８４、１５−８５、１５−８６、１５−８
８、１６−５、１６−１１、１６−１２、１６−１３、
１６−３７、１７−５、１７−１１、１７−１２、１７
−１３、１７−３７、１８−２、１８−３、１８−４、
１８−５、１８−１６、１９−２、１９−３、１９−
４、１９−５、１９−１６、２０−２、２０−３、２０
−４、２０−５、２０−１６、２０−３０、２０−３
３、２０−３７、２０−３９、２０−４２、２０−５
２、２０−５３、２０−７０、２０−７１、２０−７
９、２０−８０、２３−２、２３−３、２３−４、２３
−５、２３−１６、２４−２、２４−３、２４−４、２
４−５、２４−１６、２５−２、２５−３、２５−４、
２５−５、２５−１６、２８−２、２８−３、２８−
４、２８−５、２８−１６、２８−１７、２８−１８、
２８−１９、２８−２０、２８−２１、２８−２２、２
８−２３、２８−２４、２８−２５、２８−３１、２８
−３２、２８−３３、２８−３４、２８−３５、２８−
３６、２８−３７、２８−３８、２８−３９、２８−４
０、２８−４１、２８−４２、２８−４３、２９−２、
２９−３、２９−４、２９−５、２９−１６、２９−１
７、２９−１８、２９−１９、２９−２０、２９−２
１、２９−２２、２９−２３、２９−２４、２９−２
５、２９−３１、２９−３２、２９−３３、２９−３
４、２９−３５、２９−３６、２９−３７、２９−３
８、２９−３９、２９−４０、２９−４１、２９−４
２、２９−４３、３０−２、３０−３、３０−４、３０
−５、３０−１６、３０−１７、３０−１８、３０−１
９、３０−２０、３０−２１、３０−２２、３０−２
３、３０−２４、３０−２５、３０−３１、３０−３
２、３０−３３、３０−３４、３０−３５、３０−３
６、３０−３７、３０−３８、３０−３９、３０−４
０、３０−４１、３０−４２、３０−４３、３１−２、
３１−３、３１−４、３１−５、３１−１６、３１−１
７、３２−２、３２−３、３２−４、３２−５、３２−
１６、３２−１７、３３−２、３３−３、３３−４、３
３−５、３３−１６、３３−１７、３３−１８、３３−
１９、３３−２０、３３−２１、３３−２２、３３−２
３、３３−２４、３３−２５、３３−３１、３３−３
２、３３−３３、３３−３４、３３−３５、３３−３
６、３３−３７、３３−３８、３３−３９、３３−４
０、３３−４１、３３−４２、３３−４３、３３−４
９、３３−５０、３３−５１、３３−５３、３４−２、
３４−３、３４−４、３４−５、３４−１６、３４−１
７、３４−１８、３４−１９、３４−２０、３４−２
１、３４−２２、３４−２３、３４−２４、３４−２
５、３４−３１、３４−３２、３４−３３、３４−３
４、３４−３５、３４−３６、３４−３７、３４−３
８、３４−３９、３４−４０、３４−４１、３４−４
２、３４−４３、３４−４９、３４−５０、３４−５
１、３４−５３、３５−２、３５−３、３５−４、３５
−５、３５−１６、３５−１７、３５−１８、３５−１
９、３５−２０、３５−２１、３５−２２、３５−２
３、３５−２４、３５−２５、３５−３１、３５−３
２、３５−３３、３５−３４、３５−３５、３５−３
６、３５−３７、３５−３８、３５−３９、３５−４
０、３５−４１、３５−４２、３５−４３、３５−４
９、３５−５０、３５−５１、３５−５３、３６−２、
３６−３、３６−４、３６−５、３６−１６、３６−１
７、３７−２、３７−３、３７−４、３７−５、３７−
１６、３７−１７、３８−２、３８−３、３８−４、３
８−５、３８−３１、３８−３４、３８−３８、３８−
４０、３８−４３、３９−２、３９−３、３９−４、３
９−５、３９−３１、３９−３４、３９−３８、３９−
４０、３９−４３、４０−２、４０−３、４０−４、４
０−５、４０−３１、４０−３４、４０−３８、４０−
４０、４０−４３、４３−２、４３−３、４３−４、４
３−５、４３−３１、４３−３４、４３−３８、４３−
４０、４３−４３、４４−２、４４−３、４４−４、４
４−５、４４−３１、４４−３４、４４−３８、４４−
４０、４４−４３、４５−２、４５−３、４５−４、４
５−５、４５−３１、４５−３４、４５−３８、４５−
４０、４５−４３、５８−２、５８−３、５８−４、５
８−５、５８−１６、５８−１７、５９−２、５９−
３、５９−４、５９−５、５９−１６、５９−１７、６
０−２、６０−３、６０−４、６０−５、６０−１６、
６０−１７、６３−２、６３−３、６３−４、６３−
５、６３−１６、６３−１７、６４−２、６４−３、６
４−４、６４−５、６４−１６、６４−１７、６５−
２、６５−３、６５−４、６５−５、６５−１６、６５
−１７、７７−２、７７−３、７７−４、７７−５、７
８−２、７８−３、７８−４、７８−５、７８−１６、
７８−１７、７９−２、７９−３、７９−４、７９−
５、７９−１６、７９−１７、８０−２、８０−３、８
０−４、８０−５、８０−１６、８０−１７、８３−
２、８３−３、８３−４、８３−５、８３−１６、８３
−１７、８４−２、８４−３、８４−４、８４−５、８
４−１６、８４−１７、８５−２、８５−３、８５−
４、８５−５、８５−１６、８５−１７、８８−１、８
８−２、８８−３、８８−４、８８−５、８８−６、８
９−１、８９−２、８９−３、８９−４、８９−５、８
９−６、９０−１、９０−２、９０−３、９０−４、９
０−５、９０−６、９３−１、９３−２、９３−３、９
３−４、９３−５、９３−６、９４−１、９４−２、９
４−３、９４−４、９４−５、９４−６、９５−１、９
５−２、９５−３、９５−４、９５−５、９５−６、９
８−１、９８−２、９８−３、９８−４、９８−５、９
８−６、１０３−１、１０３−２、１０３−３、１０３
−４、１０３−５、１０３−６、１０４−１、１０４−
２、１０４−３、１０４−４、１０４−５、１０４−
６、１０５−１、１０５−２、１０５−３、１０５−
４、１０５−５、１０５−６、１３８−２、１３８−
３、１３８−４、１３８−５、１３８−６、１３８−
７、１３８−８、１３８−９、１３８−１０、１３８−
１１、１３８−１２、１３８−１３、１３８−１４、１
３８−１５、１３８−１６、１３８−１７、１３８−１
８、１３８−１９、１３８−２０、１３８−２１、１３
８−２２、１３８−２３、１３８−２４、１３８−２
５、１３８−２６、１３８−２７、１３８−２８、１３
８−２９、１３８−３０、１３８−３１、１３８−３
２、１３８−３３、１３８−３４、１３８−３５、１３
８−３６、１３８−３７、１３８−３８、１３８−３
９、１３８−４０、１３８−４１、１３８−４２、１３
８−４３、１３８−４４、１３８−４５、１３８−４
６、１３８−４７、１３８−４８、１３８−４９、１３
８−５０、１３８−５１、１３８−５２、１３８−５
３、１３８−５４、１３８−５５、１３８−５６、１３
８−５７、１３８−５８、１３８−５９、１３８−６
０、１３８−６１、１３８−６２、１３８−６３、１３
８−６４、１３８−６５、１３８−６６、１３８−６
７、１３８−６８、１３８−６９、１３８−７０、１３
８−７１、１３８−７２、１３８−７３、１３８−７
４、１３８−７５、１３８−７６、１３８−７７、１３
８−７８、１３８−７９、１３８−８０、１３８−８
１、１３８−８２、１３８−８３、１３８−８４、１３
８−８５、１３８−８６、１３８−８７、１３８−８
８、１３８−８９、１３８−９０、１３８−９１、１３
８−９２、１３８−９３、１３８−９４、１３８−９
５、１３８−９６、１３８−９７、１３８−９８、１３
８−９９、１３８−１０４、１３８−１０５、１３８−
１０６、１３８−１０７、１３８−１０８、１３８−１
１１、１３８−１１２、１３８−１１３、１３８−１１
４、１３８−１１５、１３８−１２０、１３８−１２
１、１３８−１２２、１３８−１２３、１３８−１２
４、１３８−１２７、１３８−１２８、１３８−１２
９、１３８−１３０、１３８−１３１、１３８−１３
６、１３８−１３７、１３８−１３８、１３８−１３
９、１３８−１４０、１３８−１４３、１３８−１４
４、１３８−１４５、１３８−１４６、１３８−１４
７、１３８−１５２、１３８−１５３、１３８−１５
４、１３８−１５５、１３８−１５６、１３８−１５
９、１３８−１６０、１３８−１６１、１３８−１６
２、１３８−１６３、１３８−１６８、１３８−１６
９、１３８−１７０、１３８−１７１、１３８−１７
２、１３８−１７５、１３８−１７６、１３８−１７
７、１３８−１７８、１３８−１７９、１３８−１８
４、１３８−１８５、１３８−１８６、１３８−１８
７、１３８−１８８、１３８−１９１、１３８−１９
２、１３８−１９３、１３８−１９４、１３８−１９
５、１３８−２００、１３８−２０１、１３８−２０
２、１３８−２０３、１３８−２０４、１３８−２０
７、１３８−２０８、１３８−２０９、１３８−２１
０、１３８−２１１、１３８−２１６、１３８−２１
７、１３８−２１８、１３８−２１９、１３８−２２
０、１３８−２２３、１３８−２２４、１３８−２２
５、１３８−２２６、１３８−２２７、１３８−２３
２、１３８−２３３、１３８−２３４、１３８−２３
５、１３８−２３６、１３８−２３９、１３８−２４
０、１３８−２４１、１３８−２４２、１３８−２４
３、１３８−２４８、１３８−２４９、１３８−２５
０、１３８−２５１、１３８−２５２、１３８−２５
５、１３８−２５６、１３８−２５７、１３８−２５
８、１３８−２５９、１３８−２６４、１３８−２６
５、１３８−２６６、１３８−２６７、１３８−２６
８、１３８−２７１、１３８−２７２、１３８−２７
３、１３８−２７４、１３８−２７５、１３８−２８
５、１３８−２９５、１３８−３０５、１３８−３１
５、１３８−３２５、１３９−２４、１３９−３１、１
４０−２、１４０−３１、１４１−２３、１４１−３
０、１４２−２３、１４２−３０、１４３−２３、１４
３−３０、１４４−８、１４４−１３、１４４−１８、
１４４−２８、１４４−３３、１４４−６３、１４５−
１、１４５−６、１４５−７、１４５−８、１４５−
９、１４５−１０、１４５−１３、１４５−１４、１４
５−１５、１４５−１６、１４５−１７、１４５−２
２、１４５−２３、１４５−２４、１４５−２５、１４
５−２６、１４５−２９、１４５−３０、１４５−３
１、１４５−３２、１４５−３３、１４５−３８、１４
５−３９、１４５−４０、１４５−４１、１４５−４
２、１４５−４５、１４５−４６、１４５−４７、１４
５−４８、１４５−４９、１４５−５４、１４５−５
５、１４５−５６、１４５−５７、１４５−５８、１４
５−６１、１４５−６２、１４５−６３、１４５−６
４、１４５−６５、１４５−７０、１４５−７１、１４
５−７２、１４５−７３、１４５−７４、１４５−７
７、１４５−７８、１４５−７９、１４５−８０、１４
５−８１、１４５−８６、１４５−８７、１４５−８
８、１４５−８９、１４５−９０、１４５−９３、１４
５−９４、１４５−９５、１４５−９６、１４５−９
７、１４５−１０２、１４５−１１１、１４５−１１
２、１４５−１１８、１４５−１２７、１４５−１２
８、１４５−１３４、１４５−１４３、１４５−１４
４、１４５−１５０、１４５−１５９、１４５−１６
０、１４５−１６６、１４５−１７５、１４５−１７
６、１４５−１８２、１４５−１９１、１４５−１９
２、１４５−１９８、１４５−２０７、１４５−２０
８、１４５−２１４、１４５−２２３、１４５−２２
４、１４５−２３０、１４５−２３９、１４５−２４
０、１４５−２４６、１４５−２５５、１４５−２５
６、１４５−２６２、１４５−２７１、１４５−２７
２、１４５−２７３、１４５−２８３、１４５−２９
３、１４５−３０３、１４５−３１３、の化合物。 （２）更に好適には例示化合物番号 １−１５、１−３５、１−３７、１−３９、１−９５、
１−１１０、１−１７９、１−１８９、１−１９０、１
−１９１、１−２０４、１−２０５、１−２０６、１−
２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２
１２、１−２１３、１−２１９、１−２２２、１−２２
３、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２２
７、１−２２８、１−２２９、１−２３０、１−２３
１、１−２３２、１−２３３、１−２３４、１−２３
５、１−２３６、１−２４２、１−２４３、１−２４
４、３−１５、３−３５、３−３７、３−３９、３−９
５、３−１１０、３−１７９、３−１８９、３−１９
０、３−１９１、３−２０４、３−２０５、３−２０
６、３−２０７、３−２０８、３−２０９、３−２１
０、３−２１２、３−２１３、３−２１９、３−２２
２、３−２２３、３−２２４、３−２２５、３−２２
６、３−２２７、３−２２８、３−２２９、３−２３
０、３−２３１、３−２３２、３−２３３、３−２３
４、３−２３５、３−２３６、３−２４２、３−２４
３、３−２４４、４−１５、４−３５、４−３７、４−
３９、４−９５、４−９６、４−９８、４−１０６、４
−１１０、４−１４３、４−１５０、４−１７９、４−
１８９、４−１９０、４−１９１、４−１９３、４−２
０４、４−２０５、４−２０６、４−２０７、４−２０
８、４−２０９、４−２１０、４−２１１、４−２１
２、４−２１３、４−２１４、４−２１５、４−２１
６、４−２１７、４−２１８、４−２１９、４−２２
０、４−２２１、４−２２２、４−２２３、４−２２
４、４−２２５、４−２２６、４−２２７、４−２２
８、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３
２、４−２３３、４−２３４、４−２３５、４−２３
６、４−２４２、４−２４３、４−２４４、５−１５、
５−３５、５−３７、５−３９、５−９５、５−１１
０、６−１５、６−３５、６−３７、６−３９、６−９
５、６−９６、６−１１０、６−１７９、６−１８９、
６−１９０、６−１９１、６−２０４、６−２０５、６
−２０６、６−２０７、６−２０８、６−２０９、６−
２１０、６−２１２、６−２１３、６−２１９、６−２
２２、６−２２３、６−２２４、６−２２５、６−２２
６、６−２２７、６−２２８、６−２２９、６−２３
０、６−２３１、６−２３２、６−２３３、６−２３
４、６−２３５、６−２３６、６−２４２、６−２４
３、６−２４４、７−１５、７−３５、７−３７、７−
３９、７−９５、７−１１０、７−１７９、７−１８
９、７−１９０、７−１９１、７−２０４、７−２０
５、７−２０６、７−２０７、７−２０８、７−２０
９、７−２１０、７−２１２、７−２１３、７−２１
９、７−２２２、７−２２３、７−２２４、７−２２
５、７−２２６、７−２２７、７−２２８、７−２２
９、７−２３０、７−２３１、７−２３２、７−２３
３、７−２３４、７−２３５、７−２３６、７−２４
２、７−２４３、７−２４４、８−１５、８−３５、８
−３７、８−３９、８−９５、８−１１０、８−１７
９、８−１８９、８−１９０、８−１９１、８−２０
４、８−２０５、８−２０６、８−２０７、８−２０
８、８−２０９、８−２１０、８−２１２、８−２１
３、８−２１９、８−２２２、８−２２３、８−２２
４、８−２２５、８−２２６、８−２２７、８−２２
８、８−２２９、８−２３０、８−２３１、８−２３
２、８−２３３、８−２３４、８−２３５、８−２３
６、８−２４２、８−２４３、８−２４４、９−１５、
９−３５、９−３７、９−３９、９−９５、９−１１
０、１４−５、１４−１１、１４−１２、１４−１３、
１４−３７、１４−４４、１４−４５、１４−４７、１
４−６４、１４−６７、１４−７３、１４−７５、１４
−７８、１４−８４、１４−８５、１４−８６、１５−
５、１５−１１、１５−１２、１５−１３、１５−３
７、１５−４４、１５−４５、１５−４７、１５−６
４、１５−６７、１５−７３、１５−７５、１５−７
８、１５−８４、１５−８５、１５−８６、１７−１
１、２０−５３、２０−７１、２０−８０、２８−２、
２８−３、２８−４、２８−５、２８−１６、２８−１
７、２８−１９、２８−２２、２８−３１、２８−３
４、２８−３８、２８−４０、２８−４３、３０−３、
３３−２、３３−３、３３−４、３３−５、３３−１
６、３３−１７３３−１９、３３−２２、３３−３１、
３３−３４、３３−３８、３３−４０、３３−４３、３
３−４９、３３−５０、３３−５１、３４−２、３４−
３、３４−４、３４−５、３４−１６、３４−１７３４
−１９、３４−２２、３４−３１、３４−３４、３４−
３８、３４−４０、３４−４３、３５−４９、３５−５
０、３５−５１、３５−２、３５−３、３５−４、３５
−５、３５−１６、３５−１７３５−１９、３５−２
２、３５−３１、３５−３４、３５−３８、３５−４
０、３５−４３、３５−４９、３５−５０、３５−５
１、３７−３、３８−２、３８−３、３８−４、３８−
５、３９−２、３９−３、３９−４、３９−５、４０−
２、４０−３、４０−４、４０−５、４３−２、４３−
３、４３−４、４３−５、４４−２、４４−３、４４−
４、４４−５、４５−２、４５−３、４５−４、４５−
５、７７−３、１３８−２、１３８−３、１３８−８、
１３８−９、１３８−１０、１３８−１１、１３８−１
２、１３８−１５、１３８−１６、１３８−１７、１３
８−１８、１３８−１９、１３８−２４、１３８−２
５、１３８−２６、１３８−２７、１３８−２８、１３
８−３１、１３８−３２、１３８−３３、１３８−３
４、１３８−３５、１３８−４０、１３８−４１、１３
８−４２、１３８−４３、１３８−４４、１３８−４
７、１３８−４８、１３８−４９、１３８−５０、１３
８−５１、１３８−５６、１３８−５７、１３８−５
８、１３８−５９、１３８−６０、１３８−６３、１３
８−６４、１３８−６５、１３８−６６、１３８−６
７、１３８−７２、１３８−７３、１３８−７４、１３
８−７５、１３８−７６、１３８−７９、１３８−８
０、１３８−８１、１３８−８２、１３８−８３、１３
８−８８、１３８−８９、１３８−９０、１３８−９
１、１３８−９２、１３８−９５、１３８−９６、１３
８−９７、１３８−９８、１３８−１０４、１３８−１
２０、１３８−１３６、１３８−１５２、１３８−１６
８、１３８−１８４、１３８−２００、１３８−２１
６、１３８−２３２、１３８−２４８、１３８−２６
４、１３８−２７５、１３８−２８５、１３８−２９
５、１３８−３０５、１３８−３１５、１３８−３２
５、１３９−２４、１３９−３１、１４０−２、１４０
−３１、１４１−２３、１４１−３０、１４２−２３、
１４２−３０、１４３−２３、１４３−３０、１４４−
１３、１４４−６３、１４５−６、１４５−１５、１４
５−１６、１４５−２２、１４５−３１、１４５−３
２、１４５−４７、１４５−４８、１４５−５４、１４
５−６３、１４５−６４、１４５−７０、１４５−７
９、１４５−８０、１４５−８６、１４５−９５、１４
５−９６、１４５−１０２、１４５−１１８、１４５−
１３４、１４５−１５０、１４５−１６６、１４５−１
８２、１４５−１９８、１４５−２１４、１４５−２３
０、１４５−２４６、１４５−２６２、１４５−２７
３、１４５−２８３、１４５−２９３、１４５−３０
３、１４５−３１３、の化合物。
【０２４８】更に好適には １）２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ２）３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロピ
オン酸 ３）２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ４）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−ブチルプロピオン酸 ５）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ６）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジメチルア
ミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ７）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−カルボキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ８）２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキシビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ９）２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒドロキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 １０）２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メトキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 １１）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １２）２−ブチル−３−［４−［２−（２−メトキシピ
リジン−５−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸 １３）２−ブチル−３−［４−［２−（４−ジエチルア
ミノベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 １４）２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］プロポキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 １５）２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 １６）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピ
オン酸 １７）３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸 １８）３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸 １９）３−［４−［２−（４'−トリフルオロメチルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸 ２０）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 ２１）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸 ２２）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２３）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン
酸 ２４）３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 ２５）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸 ２６）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ２７）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イル）ベン
ゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２８）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−イル）ベ
ンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２９）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ３０）２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３１）２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３２）２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３３）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４−
［２［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３４）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３５）２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３６）２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３７）２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３８）２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３９）２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４０）２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４１）２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４２）２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４３）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸 ４４）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ル−３−［４−［２［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４５）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−メチ
ルプロピオン酸 ４６）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルである。
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ２）３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロピ
オン酸 ３）２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ４）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−ブチルプロピオン酸 ５）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ６）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジメチルア
ミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ７）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−カルボキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ８）２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキシビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ９）２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒドロキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 １０）２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メトキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 １１）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １２）２−ブチル−３−［４−［２−（２−メトキシピ
リジン−５−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸 １３）２−ブチル−３−［４−［２−（４−ジエチルア
ミノベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 １４）２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］プロポキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 １５）２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 １６）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピ
オン酸 １７）３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸 １８）３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸 １９）３−［４−［２−（４'−トリフルオロメチルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸 ２０）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 ２１）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸 ２２）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２３）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン
酸 ２４）３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 ２５）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸 ２６）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ２７）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イル）ベン
ゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２８）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−イル）ベ
ンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２９）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ３０）２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３１）２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３２）２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３３）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４−
［２［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３４）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３５）２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ３６）２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３７）２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３８）２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３９）２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４０）２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４１）２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４２）２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４３）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸 ４４）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ル−３−［４−［２［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４５）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−メチ
ルプロピオン酸 ４６）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルである。
【０２４９】特に好適には １）２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ２）３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロピ
オン酸 ３）２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ４）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ５）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ６）２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ７）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオ
ン酸 ８）３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸 ９）３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−４−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸 １０）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 １１）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸 １２）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １３）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン
酸 １４）３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 １５）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸 １６）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（３−メトキシピリジン−６−イル）ベ
ンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １７）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（３−ジメチルアミノピリジン−６−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 １８）２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 １９）２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ２０）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２１）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２２）２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ２３）２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２４）２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２５）２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２６）２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２７）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸 ２８）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２９）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−メチ
ルプロピオン酸 ３０）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルである。
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ２）３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロピ
オン酸 ３）２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ４）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミルビ
フェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ５）２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ６）２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ７）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオ
ン酸 ８）３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸 ９）３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−４−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸 １０）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 １１）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸 １２）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １３）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン
酸 １４）３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 １５）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸 １６）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（３−メトキシピリジン−６−イル）ベ
ンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １７）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[４−（３−ジメチルアミノピリジン−６−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 １８）２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 １９）２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ２０）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２１）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２２）２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ２３）２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２４）２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２５）２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２６）２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２７）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸 ２８）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２９）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−メチ
ルプロピオン酸 ３０）３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルである。
【０２５０】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（Ｉ）を有す
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステルは、以下のＡ法に従
って容易に製造される。
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステルは、以下のＡ法に従
って容易に製造される。
【０２５１】《Ａ法》
【０２５２】
【化５】 上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｗ、Ｘ、Ｙおよび
Ｚは、前述したものと同意義を示し、Ｗ1 はＷが１級も
しくは２級アミノ基を示す場合に該アミノ基がｔ−ブト
キシカルボニルのような通常の保護基で保護されたアミ
ノ基を示し、Ｗ1 がその他の基を示す場合はＷ1 はＷと
同意義を示し、Ｍは前述した前記一般式（Ｉ）を有する
アミドカルボン酸がエステルを形成する場合に該エステ
ル残基を示す。
Ｚは、前述したものと同意義を示し、Ｗ1 はＷが１級も
しくは２級アミノ基を示す場合に該アミノ基がｔ−ブト
キシカルボニルのような通常の保護基で保護されたアミ
ノ基を示し、Ｗ1 がその他の基を示す場合はＷ1 はＷと
同意義を示し、Ｍは前述した前記一般式（Ｉ）を有する
アミドカルボン酸がエステルを形成する場合に該エステ
ル残基を示す。
【０２５３】第Ａ１工程 第Ａ１工程は、前記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＩＩ）を有する化合
物をアシル化することによって製造される。
製造する工程であり、前記一般式（ＩＩ）を有する化合
物をアシル化することによって製造される。
【０２５４】本反応は、有機合成化学において一般に広
く知られているアミド結合を形成させる反応であり、通
常、溶剤の存在下で好適に行われる。
く知られているアミド結合を形成させる反応であり、通
常、溶剤の存在下で好適に行われる。
【０２５５】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えば不活性溶剤、好適
には、ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチルのようなエステル類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのようなアミド類があげられる。
与えなければ特に限定はなく、例えば不活性溶剤、好適
には、ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチルのようなエステル類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのようなアミド類があげられる。
【０２５６】反応は、縮合剤で処理することにより行わ
れる。
れる。
【０２５７】使用される縮合剤としては、Ｎ、Ｎ−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩のよ
うなカルボジイミド類；ジフェニルホスホリルアジド、
ジエチルホスホリルシアナイドのようなホスホリル化合
物；カルボニルジイミダゾール、トリフェニルホスフィ
ン−アゾジカルボン酸ジエチル；等があげられるが、好
適には、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド類
である。ホスホリル化合物を使用する場合には、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミンの存
在下で行なうのが好ましい。
クロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩のよ
うなカルボジイミド類；ジフェニルホスホリルアジド、
ジエチルホスホリルシアナイドのようなホスホリル化合
物；カルボニルジイミダゾール、トリフェニルホスフィ
ン−アゾジカルボン酸ジエチル；等があげられるが、好
適には、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド類
である。ホスホリル化合物を使用する場合には、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミンの存
在下で行なうのが好ましい。
【０２５８】また、本反応は、本反応に使用するカルボ
ン酸またはその塩をクロルギ酸エチル、クロルギ酸イソ
ブチル等のクロルギ酸低級アルキルエステル類と、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミンの
存在下で反応させ、混合酸無水物を形成させるか、本反
応に使用するカルボン酸またはその塩をＮ−ヒドロキシ
スクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンズトリアゾール、
ｐ−ニトロフェノール等と、Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキシル
カルボジイミド等のカルボジイミド類の存在下で反応さ
せ、相当する活性エステルを形成させた後に、これらを
アミンと縮合させることにより達成される。
ン酸またはその塩をクロルギ酸エチル、クロルギ酸イソ
ブチル等のクロルギ酸低級アルキルエステル類と、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミンの
存在下で反応させ、混合酸無水物を形成させるか、本反
応に使用するカルボン酸またはその塩をＮ−ヒドロキシ
スクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンズトリアゾール、
ｐ−ニトロフェノール等と、Ｎ、Ｎ−ジシクロヘキシル
カルボジイミド等のカルボジイミド類の存在下で反応さ
せ、相当する活性エステルを形成させた後に、これらを
アミンと縮合させることにより達成される。
【０２５９】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、本反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えば不活性溶剤、好適には、ジ
クロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、ベンゼン、トルエンのような芳香属炭化水素類を
あげることができる。
る。使用される溶剤としては、本反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えば不活性溶剤、好適には、ジ
クロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、ベンゼン、トルエンのような芳香属炭化水素類を
あげることができる。
【０２６０】更にまた、本反応に使用するカルボン酸ま
たはその塩をハロゲン化剤、好適には、五塩化リン、オ
キザリルクロライド、チオニルクロライド等、と反応さ
せ、相当するアシルハライドを得、これをアミンと上記
で述べたと同様に反応させることによっても得られる。
反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用さ
れる溶剤としては、本反応に影響を与えなければ特に限
定はなく、例えば不活性溶剤、好適には、ジクロロメタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエ
ンのような芳香属炭化水素類をあげられる。
たはその塩をハロゲン化剤、好適には、五塩化リン、オ
キザリルクロライド、チオニルクロライド等、と反応さ
せ、相当するアシルハライドを得、これをアミンと上記
で述べたと同様に反応させることによっても得られる。
反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用さ
れる溶剤としては、本反応に影響を与えなければ特に限
定はなく、例えば不活性溶剤、好適には、ジクロロメタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエ
ンのような芳香属炭化水素類をあげられる。
【０２６１】反応温度は−２０℃ないし１００℃で行わ
れ、好適には−５℃ないし５０℃で行われる。
れ、好適には−５℃ないし５０℃で行われる。
【０２６２】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
によって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
【０２６３】第Ａ２工程 第Ａ２工程は、前記一般式（Ｉ）を有するアミドカルボ
ン酸誘導体を製造する工程であり、前記一般式（ＩＩ
Ｉ）を有する化合物のエステル残基を除去することによ
って行われる。
ン酸誘導体を製造する工程であり、前記一般式（ＩＩ
Ｉ）を有する化合物のエステル残基を除去することによ
って行われる。
【０２６４】本工程は、溶剤の存在下で、塩基で加水分
解することで達成される。
解することで達成される。
【０２６５】本反応において、使用される溶剤は反応に
影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；メタノール、エタノール、メトキシエ
タノールのようなアルコール類；水；またはこれらの混
合溶剤が好適に用いられる。
影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；メタノール、エタノール、メトキシエ
タノールのようなアルコール類；水；またはこれらの混
合溶剤が好適に用いられる。
【０２６６】反応に使用される塩基としては、例えば水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩などが
あげられる。好適にはアルカリ金属水酸化物である。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩などが
あげられる。好適にはアルカリ金属水酸化物である。
【０２６７】反応温度は、使用される溶剤、塩基により
異なるが、０℃ないし１４０℃であり、好適には１０℃
ないし１２０℃である。
異なるが、０℃ないし１４０℃であり、好適には１０℃
ないし１２０℃である。
【０２６８】反応時間は、使用される溶剤、塩基、反応
温度などにより異なるが、通常１０分間ないし２４時間
であり、好適には３０分間ないし１６時間である。
温度などにより異なるが、通常１０分間ないし２４時間
であり、好適には３０分間ないし１６時間である。
【０２６９】また本工程は、エステル残基がｔ−ブチル
基、ジフェニルメチル基またはｐ−メトキシベンジル基
の場合には溶剤の存在下または非存在下で、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸のような有機酸、塩酸、硫酸のような鉱酸
と反応させることによっても行われる。好適にはトリフ
ルオロ酢酸または塩酸である。
基、ジフェニルメチル基またはｐ−メトキシベンジル基
の場合には溶剤の存在下または非存在下で、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸のような有機酸、塩酸、硫酸のような鉱酸
と反応させることによっても行われる。好適にはトリフ
ルオロ酢酸または塩酸である。
【０２７０】本反応において、溶剤を使用する場合、反
応に影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン
のような炭化水素類；クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ
ド類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
水；またはこれらの混合溶剤が用いられる。好適にはエ
ーテル類である。
応に影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン
のような炭化水素類；クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ
ド類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
水；またはこれらの混合溶剤が用いられる。好適にはエ
ーテル類である。
【０２７１】反応温度は、使用される酸により異なる
が、−１０℃ないし１２０℃であり、好適には０℃ない
し１００℃である。
が、−１０℃ないし１２０℃であり、好適には０℃ない
し１００℃である。
【０２７２】反応時間は、使用される酸、反応温度など
により異なるが、通常１０分間ないし２４時間であり、
好適には３０分間ないし１６時間である。
により異なるが、通常１０分間ないし２４時間であり、
好適には３０分間ないし１６時間である。
【０２７３】更に、本工程はエステル残基がベンジル
基、ジフェニルメチル基のようなアラルキル基の場合、
前記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物に接触水素添加反
応を行うことによっても行われる。使用される触媒は、
例えばパラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化白金、白
金黒などがあげられ、好適にはパラジウム−炭素であ
る。
基、ジフェニルメチル基のようなアラルキル基の場合、
前記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物に接触水素添加反
応を行うことによっても行われる。使用される触媒は、
例えばパラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化白金、白
金黒などがあげられ、好適にはパラジウム−炭素であ
る。
【０２７４】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロホ
ルム、塩化メチレン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ギ酸、酢酸のようなカルボン酸類；またはこれらの混合
溶剤が用いられる。好適にはアルコール類である。
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロホ
ルム、塩化メチレン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ギ酸、酢酸のようなカルボン酸類；またはこれらの混合
溶剤が用いられる。好適にはアルコール類である。
【０２７５】反応温度は１０℃ないし１４０℃であり、
好適には２０℃ないし１２０℃である。
好適には２０℃ないし１２０℃である。
【０２７６】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし３日間であ
り、好適には１時間ないし２４時間である。
どによって異なるが、通常３０分間ないし３日間であ
り、好適には１時間ないし２４時間である。
【０２７７】なお、Ｗ1 がｔ−ブトキシカルボニルのよ
うな通常の保護基で保護された１級もしくは２級アミノ
基を示す場合は、上記反応終了後、公知の方法、例えば
塩酸のような酸と室温で３０分間ないし２時間反応させ
て脱保護することができる。
うな通常の保護基で保護された１級もしくは２級アミノ
基を示す場合は、上記反応終了後、公知の方法、例えば
塩酸のような酸と室温で３０分間ないし２時間反応させ
て脱保護することができる。
【０２７８】Ａ法における前記一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒ1 が水素原子を有する化合物（ＩＩａ）は、Ｂ法
またはＣ法に従って製造することもできる。
て、Ｒ1 が水素原子を有する化合物（ＩＩａ）は、Ｂ法
またはＣ法に従って製造することもできる。
【０２７９】《Ｂ法》
【０２８０】
【化６】 上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ、Ｚ、Ｗ1 およびＭは、
前述したものと同意義を示す。
前述したものと同意義を示す。
【０２８１】Ｐは、２−テトラヒドロピラニル基、メト
キシメチル基等のような通常の水酸基の保護基を示し、
Ｕは水酸基、ハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原
子、沃素原子）または式 −Ｏ−ＳＯ2−Ｒ6 を有する
基（式中、Ｒ6 はメチルもしくはエチルのような炭素数
１ないし６個を有するアルキル基；トリフルオロメチル
のような炭素数１ないし４個を有するハロゲン化アルキ
ル基；またはフェニル、ｐ−トリル、ｐ−ニトロフェニ
ルもしくはｐ−ブロモフェニルのような置換分として炭
素数１ないし４個を有するアルキル、ニトロもしくはハ
ロゲンを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基）を示す。Ｕ1 は、Ｕにおけるハロゲン原
子または式 −Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ
6 は前述したものと同意義を示す。）を示す。
キシメチル基等のような通常の水酸基の保護基を示し、
Ｕは水酸基、ハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原
子、沃素原子）または式 −Ｏ−ＳＯ2−Ｒ6 を有する
基（式中、Ｒ6 はメチルもしくはエチルのような炭素数
１ないし６個を有するアルキル基；トリフルオロメチル
のような炭素数１ないし４個を有するハロゲン化アルキ
ル基；またはフェニル、ｐ−トリル、ｐ−ニトロフェニ
ルもしくはｐ−ブロモフェニルのような置換分として炭
素数１ないし４個を有するアルキル、ニトロもしくはハ
ロゲンを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基）を示す。Ｕ1 は、Ｕにおけるハロゲン原
子または式 −Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ
6 は前述したものと同意義を示す。）を示す。
【０２８２】第Ｂ１工程 Ｂ法における第Ｂ１工程は、前記一般式（ＶＩ）を有す
る化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＩＶ）を
有する化合物と前記一般式（Ｖ）を有する化合物とを反
応させることによって製造される。
る化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＩＶ）を
有する化合物と前記一般式（Ｖ）を有する化合物とを反
応させることによって製造される。
【０２８３】Ｕが水酸基である場合は、通常の光延反応
［O. Mitsunobu、シンセシス（Synthesis)、1 頁（1981
年）］に準じた反応に付すことによって行われる。
［O. Mitsunobu、シンセシス（Synthesis)、1 頁（1981
年）］に準じた反応に付すことによって行われる。
【０２８４】反応は通常、溶剤の存在下でアゾ化合物類
とホスフィン類とを接触させることによって行われる。
反応試薬のアゾ化合物類としては、アゾジカルボン酸ジ
エチルのようなアゾジカルボン酸Ｃ１−Ｃ４アルキル、
１、１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボキサミドなどが用いられる。ホスフィン類
としては、トリフェニルホスフィンのようなトリアリー
ルホスフィン、トリブチルホスフィンのようなトリ（Ｃ
１−Ｃ４アルキル）ホスフィンなどが用いられる。
とホスフィン類とを接触させることによって行われる。
反応試薬のアゾ化合物類としては、アゾジカルボン酸ジ
エチルのようなアゾジカルボン酸Ｃ１−Ｃ４アルキル、
１、１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボキサミドなどが用いられる。ホスフィン類
としては、トリフェニルホスフィンのようなトリアリー
ルホスフィン、トリブチルホスフィンのようなトリ（Ｃ
１−Ｃ４アルキル）ホスフィンなどが用いられる。
【０２８５】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、本反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられ
が、好適には炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類または
エーテル類である。 反応温度は１０℃ないし１００℃
であり、好適には２０℃ないし８０℃である。
る。使用される溶剤としては、本反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような
アミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられ
が、好適には炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類または
エーテル類である。 反応温度は１０℃ないし１００℃
であり、好適には２０℃ないし８０℃である。
【０２８６】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には５時間ないし２日間である。
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には５時間ないし２日間である。
【０２８７】Ｕがハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ2
−Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ6 は前述したものと同意義
を示す。）である場合には、不活性溶剤中、塩基の存在
下で、反応させることにより行われる。
−Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ6 は前述したものと同意義
を示す。）である場合には、不活性溶剤中、塩基の存在
下で、反応させることにより行われる。
【０２８８】使用される塩基は、好適には、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムのよう
なアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウム
メトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチル
リチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム
類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素化物；または
１、５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのよう
な三級有機アミンであり、更に好適にはアルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコ
キシドである。
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムのよう
なアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウム
メトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチル
リチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム
類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素化物；または
１、５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのよう
な三級有機アミンであり、更に好適にはアルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコ
キシドである。
【０２８９】反応に使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリジノンのようなアミド類；アセトン、２−ブ
タノンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；またはこれらの混合溶剤であり得、好適にはエーテ
ル類、アミド類、ケトン類またはスルホキシド類であ
る。
与しなければ特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリジノンのようなアミド類；アセトン、２−ブ
タノンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；またはこれらの混合溶剤であり得、好適にはエーテ
ル類、アミド類、ケトン類またはスルホキシド類であ
る。
【０２９０】本反応をベンジルトリエチルアンモニウム
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類の二層系の溶剤中で行われ
る。
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類の二層系の溶剤中で行われ
る。
【０２９１】反応温度は、−１０℃ないし１２０℃であ
り、好適には１０℃ないし１００℃である。 反応時間
は、使用される試薬、反応温度などにより異なるが、３
０分間ないし ４８時間であり、好適には１時間ないし
１６時間である。
り、好適には１０℃ないし１００℃である。 反応時間
は、使用される試薬、反応温度などにより異なるが、３
０分間ないし ４８時間であり、好適には１時間ないし
１６時間である。
【０２９２】第Ｂ２工程 第Ｂ２工程は、前記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＶＩ）を有する化合
物の２−テトラヒドロピラニル基のような水酸基の保護
基を除去することによって行われる。
製造する工程であり、前記一般式（ＶＩ）を有する化合
物の２−テトラヒドロピラニル基のような水酸基の保護
基を除去することによって行われる。
【０２９３】本反応は、すでにＡ法の第Ａ２工程におい
て説明した酸による脱保護の方法と同様に行われる。
て説明した酸による脱保護の方法と同様に行われる。
【０２９４】第Ｂ３工程 第Ｂ３工程は、前記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物
を製造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩ）を有する
化合物の水酸基をハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ2
−Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ6は前述したものと同意義
を示す。）に変換することによって行われる。
を製造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩ）を有する
化合物の水酸基をハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ2
−Ｒ6 を有する基（式中、Ｒ6は前述したものと同意義
を示す。）に変換することによって行われる。
【０２９５】ハロゲン化反応は、塩酸、臭化水素酸等の
ハロゲン化水素酸、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩
化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等の
無機酸のハロゲン化物、Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロホルミ
ニウム、Ｎ、Ｎ−ジメチルブロモホルミニウム等の Vil
smeier試薬、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又は
四臭化炭素、またはトリエチルホスフィンジクロライ
ド、トリエチルホスフィンジブロマイド等のリン化合物
を含めたハロゲン化試薬を、溶剤を用いることなく、あ
るいは不活性溶剤中、反応させることにより行われる。
ハロゲン化水素酸、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩
化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等の
無機酸のハロゲン化物、Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロホルミ
ニウム、Ｎ、Ｎ−ジメチルブロモホルミニウム等の Vil
smeier試薬、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又は
四臭化炭素、またはトリエチルホスフィンジクロライ
ド、トリエチルホスフィンジブロマイド等のリン化合物
を含めたハロゲン化試薬を、溶剤を用いることなく、あ
るいは不活性溶剤中、反応させることにより行われる。
【０２９６】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられるが、好適には炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類またはエーテル類である。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられるが、好適には炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類またはエーテル類である。
【０２９７】反応温度は−５０℃ないし１５０℃であ
り、好適には０℃ないし８０℃である。
り、好適には０℃ないし８０℃である。
【０２９８】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常３０分間ないし３日間であり、
好適には１時間ないし２４時間である。
によって異なるが、通常３０分間ないし３日間であり、
好適には１時間ないし２４時間である。
【０２９９】スルホネート化反応は、Ｒ6−ＳＯ2−Ｕ2
または（Ｒ6−ＳＯ2）2Ｏの一般式を示す試薬（式中、
Ｒ6は前述したものと同意義、Ｕ2はハロゲン原子（好適
には塩素原子）を示す。）を、不活性溶媒中、塩基の存
在下で、反応させることにより行われる。
または（Ｒ6−ＳＯ2）2Ｏの一般式を示す試薬（式中、
Ｒ6は前述したものと同意義、Ｕ2はハロゲン原子（好適
には塩素原子）を示す。）を、不活性溶媒中、塩基の存
在下で、反応させることにより行われる。
【０３００】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；ピリジン、コリジンのような窒素
含有芳香属化合物類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられが、好適にはハロゲン化炭化水素類または窒素
含有芳香属化合物類である。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；ピリジン、コリジンのような窒素
含有芳香属化合物類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられが、好適にはハロゲン化炭化水素類または窒素
含有芳香属化合物類である。
【０３０１】使用される塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
化物；またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１、５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１、８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのよ
うな三級有機アミンであり、好適には三級有機アミンで
ある。
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
化物；またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１、５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１、８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのよ
うな三級有機アミンであり、好適には三級有機アミンで
ある。
【０３０２】反応温度は−７０℃ないし１００℃であ
り、好適には０℃ないし８０℃である。
り、好適には０℃ないし８０℃である。
【０３０３】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常３０分間ないし４８時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
によって異なるが、通常３０分間ないし４８時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
【０３０４】第Ｂ４工程 第Ｂ４工程は、前記一般式（ＩＸ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化
合物のハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を有
する基（式中、Ｒ6 は前述したものと同意義を示す。）
をアジド基に変換することによって行われる。
造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化
合物のハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を有
する基（式中、Ｒ6 は前述したものと同意義を示す。）
をアジド基に変換することによって行われる。
【０３０５】本反応は、アジ化ナトリウムのような金属
アジ化物またはテトラブチルアンモニウムアジドのよう
な有機アジ化物を、不活性溶剤中、反応させることによ
り行われる。
アジ化物またはテトラブチルアンモニウムアジドのよう
な有機アジ化物を、不活性溶剤中、反応させることによ
り行われる。
【０３０６】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられが、好適にはエーテル類またはアミド類であ
る。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が好適に
用いられが、好適にはエーテル類またはアミド類であ
る。
【０３０７】反応温度は０℃ないし１５０℃であり、好
適には２０℃ないし１００℃である。
適には２０℃ないし１００℃である。
【０３０８】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
【０３０９】第Ｂ５工程 第Ｂ５工程は、前記一般式（ＩＩａ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＩＸ）を有する化合
物のアジド基をアミノ基に変換することによって行われ
る。
製造する工程であり、前記一般式（ＩＸ）を有する化合
物のアジド基をアミノ基に変換することによって行われ
る。
【０３１０】本反応は、不活性溶剤中、パラジウム−炭
素、ラネーニッケル、Lindlar 触媒等を触媒とした接触
還元、トリフェニルホスフィン等による還元反応を行う
ことによって達成される。
素、ラネーニッケル、Lindlar 触媒等を触媒とした接触
還元、トリフェニルホスフィン等による還元反応を行う
ことによって達成される。
【０３１１】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはアルコール類またはエーテル類であ
る。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはアルコール類またはエーテル類であ
る。
【０３１２】反応温度は０℃ないし１５０℃であり、好
適には２０℃ないし１００℃である。
適には２０℃ないし１００℃である。
【０３１３】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。 《Ｃ法》
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。 《Ｃ法》
【０３１４】
【化７】 上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｗ1 およびＭ
は、前述したものと同意義を示す。
は、前述したものと同意義を示す。
【０３１５】Ｒ7は水素原子を示し、Ｒ8はアミノ基の保
護基を示すか、Ｒ7 およびＲ8 がアミノ基の保護基を示
すか、またはＲ7 とＲ8 は一緒になってアミノ基の保護
基を示す。
護基を示すか、Ｒ7 およびＲ8 がアミノ基の保護基を示
すか、またはＲ7 とＲ8 は一緒になってアミノ基の保護
基を示す。
【０３１６】Ｒ7 またはＲ8 のアミノ基の保護基は、有
機合成化学でよく知られている保護基であり、例えばベ
ンジル、ジフェニルメチル、トリチルのようなＣ７−Ｃ
１４アラルキル基；ホルミル、トリフルオロアセチルの
ようなフッ素で置換されていてもよい Ｃ１−Ｃ４脂肪
族アシル基；ｔ−ブトキシカルボニルのようなＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニ
ル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニルもしくはｐ
−ニトロベンジルオキシカルボニルのようなメトキシま
たはニトロで置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニル基；等があげられ、Ｒ7とＲ8 が一緒になってア
ミノ基の保護基を示す場合、例えばフタロイル基等があ
げられ、好適にはｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニルまたはフタロイルである。
機合成化学でよく知られている保護基であり、例えばベ
ンジル、ジフェニルメチル、トリチルのようなＣ７−Ｃ
１４アラルキル基；ホルミル、トリフルオロアセチルの
ようなフッ素で置換されていてもよい Ｃ１−Ｃ４脂肪
族アシル基；ｔ−ブトキシカルボニルのようなＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニ
ル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニルもしくはｐ
−ニトロベンジルオキシカルボニルのようなメトキシま
たはニトロで置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニル基；等があげられ、Ｒ7とＲ8 が一緒になってア
ミノ基の保護基を示す場合、例えばフタロイル基等があ
げられ、好適にはｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニルまたはフタロイルである。
【０３１７】第Ｃ１工程 第Ｃ１工程は前記一般式（ＸＩ）を有する化合物を製造
する工程であり、前記一般式（Ｘ) を有する化合物と前
記一般式（Ｖ) を有する化合物とを反応させることによ
って行われる。
する工程であり、前記一般式（Ｘ) を有する化合物と前
記一般式（Ｖ) を有する化合物とを反応させることによ
って行われる。
【０３１８】本工程はB法の第B１工程と同様に行われ
る。
る。
【０３１９】第Ｃ２工程 第Ｃ２工程は、前記一般式（ＩＩａ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＸＩ）を有する化合
物中のアミノ基の保護基を除去することにより行われ
る。
製造する工程であり、前記一般式（ＸＩ）を有する化合
物中のアミノ基の保護基を除去することにより行われ
る。
【０３２０】保護基Ｒ7またはＲ8 がアラルキル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基のように接触還元により除
去できる基、またはトリチル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基のように酸により除去できる基の脱保護反応は、Ａ
法の第Ａ２工程と同様の方法で行われる。
ラルキルオキシカルボニル基のように接触還元により除
去できる基、またはトリチル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基のように酸により除去できる基の脱保護反応は、Ａ
法の第Ａ２工程と同様の方法で行われる。
【０３２１】保護基Ｒ7またはＲ8 がホルミル、トリフ
ルオロアセチルのような脂肪族アシル基の場合は、塩基
性の条件下で除去される。
ルオロアセチルのような脂肪族アシル基の場合は、塩基
性の条件下で除去される。
【０３２２】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩があげられる。好適にはアルカリ金
属水酸化物である。
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩があげられる。好適にはアルカリ金
属水酸化物である。
【０３２３】本反応は、不活性溶剤、例えばメタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；水；テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；またはこれ
らの混合溶剤中で好適に行われる。更に好適にはアルコ
ール類である。
ル、エタノールのようなアルコール類；水；テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；またはこれ
らの混合溶剤中で好適に行われる。更に好適にはアルコ
ール類である。
【０３２４】反応温度は、０℃ないし１００℃であり、
好適には１０℃ないし８０℃である。
好適には１０℃ないし８０℃である。
【０３２５】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
【０３２６】Ｒ7 とＲ8 が一緒になってアミノ基の保護
基がフタロイル基の場合は、ヒドラジン類または一級ア
ミン類と処理することにより、保護基を除去することが
できる。
基がフタロイル基の場合は、ヒドラジン類または一級ア
ミン類と処理することにより、保護基を除去することが
できる。
【０３２７】使用されるヒドラジン類としては、例えば
ヒドラジン、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン等
があげられ、好適にはヒドラジンである。また使用され
る一級アミン類としては、例えばメチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルア
ミン、ペンチルアミンまたはヘキシルアミン等があげら
れ、好適にはプロピルアミンまたはブチルアミンであ
る。
ヒドラジン、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン等
があげられ、好適にはヒドラジンである。また使用され
る一級アミン類としては、例えばメチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルア
ミン、ペンチルアミンまたはヘキシルアミン等があげら
れ、好適にはプロピルアミンまたはブチルアミンであ
る。
【０３２８】本反応は、不活性溶剤、例えばメタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；またはこ
れらの混合溶剤が好適に用いられる。好適にはアルコー
ル類である。
ル、エタノールのようなアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；またはこ
れらの混合溶剤が好適に用いられる。好適にはアルコー
ル類である。
【０３２９】反応温度は、０℃ないし１００℃であり、
好適には１０℃ないし８０℃である。
好適には１０℃ないし８０℃である。
【０３３０】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。
【０３３１】Ａ法における前記一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒ1がアルキル基またはアラルキル基である化合物
は、Ｄ法またはＥ法に従って製造することもできる。
て、Ｒ1がアルキル基またはアラルキル基である化合物
は、Ｄ法またはＥ法に従って製造することもできる。
【０３３２】《Ｄ法》
【０３３３】
【化８】 上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｕ1、Ｙ、Ｚ、Ｗ1 およびＭ
は、前述したものと同意義を示す。Ｒ1-1は、炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示
す。
は、前述したものと同意義を示す。Ｒ1-1は、炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示
す。
【０３３４】第Ｄ１工程 第Ｄ１工程は、前記一般式（ＩＩｂ) を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と前記一般式（ＸＩＩ）で表されるアミンを
反応させることによって行われる。
製造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と前記一般式（ＸＩＩ）で表されるアミンを
反応させることによって行われる。
【０３３５】本反応は、不活性溶剤中、塩基の存在下ま
たは非存在下にて行われる。
たは非存在下にて行われる。
【０３３６】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはエーテル類またはアミド類である。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはエーテル類またはアミド類である。
【０３３７】使用される塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
化物；またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１、５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１、８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、の
ような三級有機アミンであり、好適にはアルカリ金属炭
酸塩または三級有機アミンである。
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
化物；またはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１、５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１、８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、の
ような三級有機アミンであり、好適にはアルカリ金属炭
酸塩または三級有機アミンである。
【０３３８】反応温度は０℃ないし１５０℃であり、好
適には２０℃ないし１００℃である。
適には２０℃ないし１００℃である。
【０３３９】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
【０３４０】《Ｅ法》
【０３４１】
【化９】 上記式中、Ｒ1-1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ、Ｚ、Ｗ1および
Ｍは、前述したものと同意義を示す。
Ｍは、前述したものと同意義を示す。
【０３４２】Ｒ9は、炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし
１２個を有するアラルキル基、Ｒ10は、炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７ないし１２個を有するアラルキル基または水素原
子を示す。
状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし
１２個を有するアラルキル基、Ｒ10は、炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７ないし１２個を有するアラルキル基または水素原
子を示す。
【０３４３】第Ｅ１工程 第Ｅ１工程は、前記一般式（ＩＩｂ) を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＩＩａ）で表わされ
る化合物と前記一般式（ＸＩＩＩ）で表わされるカルボ
ニル化合物とを反応させることによって行われる。
製造する工程であり、前記一般式（ＩＩａ）で表わされ
る化合物と前記一般式（ＸＩＩＩ）で表わされるカルボ
ニル化合物とを反応させることによって行われる。
【０３４４】本反応は、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元
条件下、またはパラジウム−炭素、ラネーニッケル等を
触媒とした接触還元条件下、不活性溶剤中にて行われ
る。
化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元
条件下、またはパラジウム−炭素、ラネーニッケル等を
触媒とした接触還元条件下、不活性溶剤中にて行われ
る。
【０３４５】使用される溶剤としては、本反応に影響を
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはアルコール類またはアミド類である。
与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素
類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド類；またはこれらの混合溶剤が用い
られが、好適にはアルコール類またはアミド類である。
【０３４６】反応温度は０℃ないし１５０℃であり、好
適には２０℃ないし１００℃である。
適には２０℃ないし１００℃である。
【０３４７】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には１時間ないし２４時間である。
【０３４８】Ａ法における前記一般式（ＩＩＩ）におい
て、Ｗがアリールオキシ基、複素芳香環オキシ基、アリ
ールチオ基または複素芳香環チオ基である化合物（ＩＩ
Ｉａ）は、Ｆ法に従って製造することもできる。
て、Ｗがアリールオキシ基、複素芳香環オキシ基、アリ
ールチオ基または複素芳香環チオ基である化合物（ＩＩ
Ｉａ）は、Ｆ法に従って製造することもできる。
【０３４９】《Ｆ法》
【０３５０】
【化１０】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび
Ｍは、前述したものと同意義を示す。Ｗ2は前述したＷ
におけるアリールオキシ基、複素芳香環基、アリールチ
オ基または複素芳香環チオ基を示す。
Ｍは、前述したものと同意義を示す。Ｗ2は前述したＷ
におけるアリールオキシ基、複素芳香環基、アリールチ
オ基または複素芳香環チオ基を示す。
【０３５１】第Ｆ１工程 Ｆ法における第Ｆ１工程は、前記一般式（ＩＩＩa）を
有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＩ
Ｖ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶ）を有する化合
物とを反応させることによって製造される。
有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＩ
Ｖ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶ）を有する化合
物とを反応させることによって製造される。
【０３５２】本工程はＢ法の第Ｂ１工程と同様に行われ
る。
る。
【０３５３】Ｃ法における前記一般式（ＸＩ）におい
て、Ｗがアリールオキシ基、複素芳香環オキシ基、アリ
ールチオ基または複素芳香環チオ基である化合物（ＸＩ
ａ）は、Ｇ法に従って製造することもできる。
て、Ｗがアリールオキシ基、複素芳香環オキシ基、アリ
ールチオ基または複素芳香環チオ基である化合物（ＸＩ
ａ）は、Ｇ法に従って製造することもできる。
【０３５４】《Ｇ法》
【０３５５】
【化１１】 上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｕ、Ｗ2、Ｙ、Ｚ
およびＭは、前述したものと同意義を示す。
およびＭは、前述したものと同意義を示す。
【０３５６】第Ｇ１工程 Ｇ法における第Ｇ１工程は、前記一般式（ＸＩａ）を有
する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＶ
Ｉ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶ）を有する化合
物とを反応させることによって製造される。
する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＶ
Ｉ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶ）を有する化合
物とを反応させることによって製造される。
【０３５７】本工程はＢ法の第Ｂ１工程と同様に行われ
る。
る。
【０３５８】A法における前記一般式（Ｉ）において、
Ｒ4が水素原子である化合物（Ｉａ）は、Ｈ法に従って製
造することもできる。
Ｒ4が水素原子である化合物（Ｉａ）は、Ｈ法に従って製
造することもできる。
【０３５９】《Ｈ法》
【０３６０】
【化１２】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｕ1、Ｗ、Ｗ1、Ｙ、Ｚおよ
びＭは、前述したものと同意義を示す。
びＭは、前述したものと同意義を示す。
【０３６１】第Ｈ１工程 Ｈ法における第Ｈ１工程は、前記一般式（ＸＩＸ）を有
する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＶＩ
Ｉ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶＩＩＩ）を有す
る化合物とを反応させることによって製造される。
する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ＸＶＩ
Ｉ）を有する化合物と前記一般式（ＸＶＩＩＩ）を有す
る化合物とを反応させることによって製造される。
【０３６２】本反応は、不活性溶剤中、塩基の存在下で
反応させることにより行われる。
反応させることにより行われる。
【０３６３】使用される塩基は、好適には、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチルリチウ
ム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム類；リチ
ウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなリチ
ウムアミド類；または１、５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノン−５−エン、１、８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような三級有機ア
ミンであり、更に好適にはアルカリ金属水素化物、アル
カリ金属アルコキシドまたはリチウムアミド類である。
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムのようなアル
カリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキ
シドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチルリチウ
ム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム類；リチ
ウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなリチ
ウムアミド類；または１、５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノン−５−エン、１、８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような三級有機ア
ミンであり、更に好適にはアルカリ金属水素化物、アル
カリ金属アルコキシドまたはリチウムアミド類である。
【０３６４】反応に使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリジノンのようなアミド類；アセトン、２−ブ
タノンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；またはこれらの混合溶剤であり得、好適にはエーテ
ル類、アミド類、ケトン類またはスルホキシド類であ
る。
与しなければ特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリジノンのようなアミド類；アセトン、２−ブ
タノンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；またはこれらの混合溶剤であり得、好適にはエーテ
ル類、アミド類、ケトン類またはスルホキシド類であ
る。
【０３６５】本反応をベンジルトリエチルアンモニウム
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類の二層系の溶剤中で行われ
る。
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類の二層系の溶剤中で行われ
る。
【０３６６】反応温度は、−１０℃ないし１２０℃であ
り、好適には１０℃ないし１００℃である。 反応時間
は、使用される試薬、反応温度などにより異なるが、３
０分間ないし４８時間であり、好適には１時間ないし１
６時間である。
り、好適には１０℃ないし１００℃である。 反応時間
は、使用される試薬、反応温度などにより異なるが、３
０分間ないし４８時間であり、好適には１時間ないし１
６時間である。
【０３６７】第Ｈ２工程 第Ｈ２工程は、前記一般式（Ｉａ）を有するフェニルア
ルキルカルボン酸誘導体を製造する工程であり、前記一
般式（ＸＩＸ）を有する化合物マロン酸ジエステル誘導
体のエステル残基を除去後脱炭酸化することによって行
われる。
ルキルカルボン酸誘導体を製造する工程であり、前記一
般式（ＸＩＸ）を有する化合物マロン酸ジエステル誘導
体のエステル残基を除去後脱炭酸化することによって行
われる。
【０３６８】本工程におけるエステル残基の除去は、前
述したＡ法第Ａ２工程と同様に行うことにより達成され
る。
述したＡ法第Ａ２工程と同様に行うことにより達成され
る。
【０３６９】脱炭酸の工程は、一般式（ＸＩＸ）のエス
テル残基の除去によって製造されるマロン酸誘導体を、
溶剤の存在下で、加熱することにより達成される。
テル残基の除去によって製造されるマロン酸誘導体を、
溶剤の存在下で、加熱することにより達成される。
【０３７０】本工程において、使用される溶剤は反応に
影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタンのような炭化水
素類；クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類；エタノール、プロパノール、メトキシエタノ
ール、エチレングリコールのようなアルコール類；Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；またはこれらの混合溶剤が用いられる。好適には炭
化水素類またはアルコール類である。
影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタンのような炭化水
素類；クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類；エタノール、プロパノール、メトキシエタノ
ール、エチレングリコールのようなアルコール類；Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；またはこれらの混合溶剤が用いられる。好適には炭
化水素類またはアルコール類である。
【０３７１】反応温度は６０℃ないし１８０℃であり、
好適には８０℃ないし１５０℃である。
好適には８０℃ないし１５０℃である。
【０３７２】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２日間であ
り、好適には１時間ないし２４時間である。
どによって異なるが、通常３０分間ないし２日間であ
り、好適には１時間ないし２４時間である。
【０３７３】A法における前記一般式（Ｉ）において、
Ｗがアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくはア
ラルキルアミノ基である化合物（Ｉｂ）は、Ｉ法に従っ
て製造することもできる。
Ｗがアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくはア
ラルキルアミノ基である化合物（Ｉｂ）は、Ｉ法に従っ
て製造することもできる。
【０３７４】《Ｉ法》
【０３７５】
【化１３】 上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＭ
は、前述したものと同意義を示す。Ｗ3は、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ基もしくは炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルアミノ基を示す。
は、前述したものと同意義を示す。Ｗ3は、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ基もしくは炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルアミノ基を示す。
【０３７６】第Ｉ１工程 第Ｉ１工程は、前記一般式（ＩＩＩｃ) を有する化合物
を製造する工程であり、前記一般式（ＩＩＩｂ）で表わ
される化合物をアルキル化もしくはアラルキル化するこ
とによって行われる。
を製造する工程であり、前記一般式（ＩＩＩｂ）で表わ
される化合物をアルキル化もしくはアラルキル化するこ
とによって行われる。
【０３７７】本反応は、アルキル化剤としてハロゲン化
アルキル、ハロゲン化アラルキル、アルキルスルホネー
トもしくはアラルキルスルホネートを用いる場合、Ｂ法
の第Ｂ１工程と同様に行われる。
アルキル、ハロゲン化アラルキル、アルキルスルホネー
トもしくはアラルキルスルホネートを用いる場合、Ｂ法
の第Ｂ１工程と同様に行われる。
【０３７８】カルボニル化合物を用い還元的にアルキル
化を行う場合は、Ｅ法の第Ｅ１工程と同様に行われる。
化を行う場合は、Ｅ法の第Ｅ１工程と同様に行われる。
【０３７９】第Ｉ２工程 第Ｉ２工程は、前記一般式（Ｉｂ) を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＩＩＩｃ）で表わされ
る化合物のエステル残基を除去することによって行われ
る。
造する工程であり、前記一般式（ＩＩＩｃ）で表わされ
る化合物のエステル残基を除去することによって行われ
る。
【０３８０】本工程は、Ａ法の第Ａ２工程と同様に行わ
れる。
れる。
【０３８１】前記の各工程によって得られた目的化合物
は、反応終了後、必要に応じて常法、例えばカラムクロ
マトグラフィー、再結晶法、再沈殿法などによって精製
することができる。例えば、適宜反応液を中和し、次い
で反応液に溶剤を加えて抽出し、抽出液より溶剤を留去
する。得られた残渣をシリカゲル等を用いたカラムクロ
マトグラフィーに付すことによって精製し、目的化合物
の純品を得ることができる。
は、反応終了後、必要に応じて常法、例えばカラムクロ
マトグラフィー、再結晶法、再沈殿法などによって精製
することができる。例えば、適宜反応液を中和し、次い
で反応液に溶剤を加えて抽出し、抽出液より溶剤を留去
する。得られた残渣をシリカゲル等を用いたカラムクロ
マトグラフィーに付すことによって精製し、目的化合物
の純品を得ることができる。
【０３８２】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステルは、優れた血糖降下作用、脂
質低下作用、インスリン抵抗性改善作用、抗炎症作用、
免疫調節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポ
キシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰ
ＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作用および神経細胞死阻害
作用等を有し、例えば糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖
能不全、インスリン抵抗性非耐糖能不全、高血圧症、脂
肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢
胞卵巣症候群、アテローム性動脈硬化症または虚血性心
疾患により惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹
起される脳損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に
起因する疾病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節
炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレル
ギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾
患、膵炎のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒
中、炎症性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、
パーキンソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィ
ー；等の予防剤および／または治療剤（特に治療剤）と
して有用である。
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステルは、優れた血糖降下作用、脂
質低下作用、インスリン抵抗性改善作用、抗炎症作用、
免疫調節作用、アルドース還元酵素阻害作用、５−リポ
キシゲナーゼ阻害作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰ
ＡＲ活性化作用、抗骨粗鬆症作用および神経細胞死阻害
作用等を有し、例えば糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖
能不全、インスリン抵抗性非耐糖能不全、高血圧症、脂
肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎症、神経症、白
内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢
胞卵巣症候群、アテローム性動脈硬化症または虚血性心
疾患により惹起される細胞損傷（例えば脳卒中により惹
起される脳損傷等）のような、主にインスリン抵抗性に
起因する疾病；骨関節炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節
炎、炎症性腸炎、アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレル
ギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、癌、悪液質、自己免疫疾
患、膵炎のような炎症性疾患；骨粗鬆症；白内障；脳卒
中、炎症性脳疾患、神経変性疾患、アルツハイマー病、
パーキンソン病のような神経系疾患；筋ジストロフィ
ー；等の予防剤および／または治療剤（特に治療剤）と
して有用である。
【０３８３】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
エステルは、種々の形態で投与される。その投与形態と
しては特に限定はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性
別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。例
えば錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、液剤、懸
濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には経口投
与される。また注射剤の場合には単独であるいはぶどう
糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もし
くは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与され
る。好適には経口投与である。 これらの各種製剤は、
常法に従って主薬に賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、
溶解剤、矯味矯臭、コーティング剤等既知の医薬製剤分
野において通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化
することができる。
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
エステルは、種々の形態で投与される。その投与形態と
しては特に限定はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性
別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。例
えば錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、液剤、懸
濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には経口投
与される。また注射剤の場合には単独であるいはぶどう
糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もし
くは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与され
る。好適には経口投与である。 これらの各種製剤は、
常法に従って主薬に賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、
溶解剤、矯味矯臭、コーティング剤等既知の医薬製剤分
野において通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化
することができる。
【０３８４】錠剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、
炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等
の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロッ
プ、ぶどう糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメ
チルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸
カリウム、ポリビニルピロリドン糖の結合剤、乾燥澱
粉、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等
の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加
油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル
硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、澱粉等の
保湿剤、澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイ
ド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、
硼酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示で
きる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、
炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等
の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロッ
プ、ぶどう糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメ
チルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸
カリウム、ポリビニルピロリドン糖の結合剤、乾燥澱
粉、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等
の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加
油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル
硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、澱粉等の
保湿剤、澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイ
ド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、
硼酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示で
きる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。
【０３８５】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカン
テン等の崩壊剤等が例示できる。 坐剤の形態に成形す
るに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを
広く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カカオ
脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼ
ラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカン
テン等の崩壊剤等が例示できる。 坐剤の形態に成形す
るに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを
広く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カカオ
脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼ
ラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。
【０３８６】注射剤として調製される場合には、液剤お
よび懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されて
いるものを全て使用でき、例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙
げることができる。なお、この場合、等張性の溶液を調
製するに十分な量の食塩、ぶどう糖、あるいはグリセリ
ンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解
補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
よび懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されて
いるものを全て使用でき、例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙
げることができる。なお、この場合、等張性の溶液を調
製するに十分な量の食塩、ぶどう糖、あるいはグリセリ
ンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解
補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
【０３８７】更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、
風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有せしめてもよい。
風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有せしめてもよい。
【０３８８】上記医薬製剤中に含まれる有効成分化合物
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。
【０３８９】その投与量は、症状、年令、体重、投与方
法および剤型等によって異なるが、通常は成人に対して
１日、下限として ０．００１ｍｇ（好ましくは０．０
１ｍｇ、更に好ましくは０．１ｍｇ）であり、上限とし
て２、０００ｍｇ（好ましくは２００ｍｇ、更に好まし
くは２０ｍｇ）を１回ないし数回投与することができ
る。
法および剤型等によって異なるが、通常は成人に対して
１日、下限として ０．００１ｍｇ（好ましくは０．０
１ｍｇ、更に好ましくは０．１ｍｇ）であり、上限とし
て２、０００ｍｇ（好ましくは２００ｍｇ、更に好まし
くは２０ｍｇ）を１回ないし数回投与することができ
る。
【０３９０】
【実施例】次に実施例、参考例、試験例および製剤例を
あげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例１ ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル（例示化合物番号１−３５のエチル
エステル） 参考例１で得られた２−エトキシ−３−［４−（２−フ
タロイルイミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチ
ル ７６０ｍｇをメタノール ５ｍｌに溶解し、８０％
ヒドラジン一水和物 ０．１２５ｍｌを加え、室温で
１．５時間放置した。反応終了後、反応液を濃縮し、得
られた残留物に酢酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層
を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮
すると、アミノ体が得られた。
あげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例１ ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル（例示化合物番号１−３５のエチル
エステル） 参考例１で得られた２−エトキシ−３−［４−（２−フ
タロイルイミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチ
ル ７６０ｍｇをメタノール ５ｍｌに溶解し、８０％
ヒドラジン一水和物 ０．１２５ｍｌを加え、室温で
１．５時間放置した。反応終了後、反応液を濃縮し、得
られた残留物に酢酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層
を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮
すると、アミノ体が得られた。
【０３９１】一方４−（２−ピリジル）安息香酸 ４０
０ｍｇを無水ジクロロメタン１０ｍｌに懸濁し、この懸
濁液にカルボニルジイミダゾール ４００ｍｇを加え、
室温で１．５時間撹拌し、均一の溶液とした。この溶液
に、上記のアミノ体を塩化メチレン ５ｍｌに溶解した
溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。この反応溶液中
に４−（２−ピリジル）安息香酸 ２００ｍｇとカルボ
ニルジイミダゾール １７０ｍｇを追加し、一晩放置し
た。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物に酢
酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール＝２０：１）に付して精製する
と、ガム状の目的化合物１３５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
０ｍｇを無水ジクロロメタン１０ｍｌに懸濁し、この懸
濁液にカルボニルジイミダゾール ４００ｍｇを加え、
室温で１．５時間撹拌し、均一の溶液とした。この溶液
に、上記のアミノ体を塩化メチレン ５ｍｌに溶解した
溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。この反応溶液中
に４−（２−ピリジル）安息香酸 ２００ｍｇとカルボ
ニルジイミダゾール １７０ｍｇを追加し、一晩放置し
た。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物に酢
酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール＝２０：１）に付して精製する
と、ガム状の目的化合物１３５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９２】1.08-1.29 (6H, m), 2.95 (2H, d, J=6.5
Hz),3.35 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.83-4.30 (7H, m), 6.72 (1H,
t, J=4.5 Hz), 6.86 (1H, t, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.25-7.40 (1H, m), 7.72-8.01 (4H,
m),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70-8.80 (1H,m) 。 実施例２ ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸・ナトリウム塩（例示化合物番号１−３
５） 実施例１で得られた２−エトキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル １３５ｍｇおよびメタ
ノール ２ｍｌの溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．５５ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物よりメタノールを減圧下で留去した後、
１Ｎ塩酸 ０．５５ｍｌおよび酢酸エチルを加えた。酢
酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下で濃縮するとガム状の目的化合物 １２１ｍｇが
得られた。
Hz),3.35 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.83-4.30 (7H, m), 6.72 (1H,
t, J=4.5 Hz), 6.86 (1H, t, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.25-7.40 (1H, m), 7.72-8.01 (4H,
m),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70-8.80 (1H,m) 。 実施例２ ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸・ナトリウム塩（例示化合物番号１−３
５） 実施例１で得られた２−エトキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル １３５ｍｇおよびメタ
ノール ２ｍｌの溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．５５ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物よりメタノールを減圧下で留去した後、
１Ｎ塩酸 ０．５５ｍｌおよび酢酸エチルを加えた。酢
酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下で濃縮するとガム状の目的化合物 １２１ｍｇが
得られた。
【０３９３】得られた目的化合物をメタノール ３ｍｌ
に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．２８ｍｌ
を加え、濃縮すると、無定形固形の目的化合物のナトリ
ウム塩 １２８ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．２８ｍｌ
を加え、濃縮すると、無定形固形の目的化合物のナトリ
ウム塩 １２８ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９４】1.00 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.66 (2H, dd,
J=9.0, 14.0 Hz),2.88 (2H, dd, J=3.5, 14.0 Hz),
3.42-3.70 (5H, m), 4.05-4.13 (1H, m),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.32-41 (1H,
m),7.85-8.09 (4H, m), 8.17 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.69 (1H, d, J=4.0 Hz),8.80 (1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例３ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
９−３５のエチルエステル） 参考例２で得られた２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−（２−フタルイミノエトキシ）フェニル］プロ
ピオン酸エチル １．５０ｇ、４−（２−ピリジル）安
息香酸 ２８５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール
２５５ｍｇを用い、実施例１に準じて反応および後処理
を行なうと、ガム状の目的化合物 ９８４ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=9.0, 14.0 Hz),2.88 (2H, dd, J=3.5, 14.0 Hz),
3.42-3.70 (5H, m), 4.05-4.13 (1H, m),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.32-41 (1H,
m),7.85-8.09 (4H, m), 8.17 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.69 (1H, d, J=4.0 Hz),8.80 (1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例３ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
９−３５のエチルエステル） 参考例２で得られた２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−（２−フタルイミノエトキシ）フェニル］プロ
ピオン酸エチル １．５０ｇ、４−（２−ピリジル）安
息香酸 ２８５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール
２５５ｍｇを用い、実施例１に準じて反応および後処理
を行なうと、ガム状の目的化合物 ９８４ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９５】1.14 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.47-1.73 (4
H, m), 2.50-2.70 (4H, m),2.80-2.92 (1H, m), 3.89
(2H, dt, J=5.0, 5.0 Hz),4.04 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),6.67 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.
84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10
-7.20 (3H, m), 7.20-7.31 (3H, m),7.73-7.79 (2H,
m), 7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 H
z),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例４ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号９−３
５） 実施例３で得られた２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル７６７ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８６ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行ない、ジ
イソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で結晶化
すると、無色結晶の目的化合物 ３６１ｍｇが得られ
た。 １）融点 １１４−１１６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.50-2.70 (4H, m),2.80-2.92 (1H, m), 3.89
(2H, dt, J=5.0, 5.0 Hz),4.04 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),6.67 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.
84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10
-7.20 (3H, m), 7.20-7.31 (3H, m),7.73-7.79 (2H,
m), 7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 H
z),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例４ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号９−３
５） 実施例３で得られた２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル７６７ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８６ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行ない、ジ
イソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で結晶化
すると、無色結晶の目的化合物 ３６１ｍｇが得られ
た。 １）融点 １１４−１１６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９６】1.50-1.79 (4H, m), 2.57-2.75 (4H, m),
2.80-2.94 (1H, m),3.85 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.13-
4.20 (2H, m), 6.69 (1H, t, J=5.5 Hz),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (3
H, m),7.22-7.32 (3H, m), 7.70-7.84 (4H, m), 7.97
(2H, d, J=8.5 Hz),8.67-8.71 (1H, m) 。 実施例５ ２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
１３８−２のエチルエステル） ４−（２−ピリジル）安息香酸 ２７９ｍｇを無水ジク
ロロメタンン ８ｍｌに懸濁し、この懸濁液にカルボニ
ルジイミダゾール ２７２ｍｇを加え、室温で３０分間
撹拌し、均一の溶液とした。この溶液に、参考例３で得
られた３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエチル）プロピオン酸エチル ４
７６ｍｇを塩化メチレン ５ｍｌに溶解した溶液を加
え、室温で３０分間撹拌し、一晩放置した。反応終了
後、反応液を濃縮し、得られた残留物に酢酸エチルと水
を加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢
酸エチル＝１：１）に付して精製すると、ガム状の目的
化合物 ３７４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2.80-2.94 (1H, m),3.85 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.13-
4.20 (2H, m), 6.69 (1H, t, J=5.5 Hz),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (3
H, m),7.22-7.32 (3H, m), 7.70-7.84 (4H, m), 7.97
(2H, d, J=8.5 Hz),8.67-8.71 (1H, m) 。 実施例５ ２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
１３８−２のエチルエステル） ４−（２−ピリジル）安息香酸 ２７９ｍｇを無水ジク
ロロメタンン ８ｍｌに懸濁し、この懸濁液にカルボニ
ルジイミダゾール ２７２ｍｇを加え、室温で３０分間
撹拌し、均一の溶液とした。この溶液に、参考例３で得
られた３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエチル）プロピオン酸エチル ４
７６ｍｇを塩化メチレン ５ｍｌに溶解した溶液を加
え、室温で３０分間撹拌し、一晩放置した。反応終了
後、反応液を濃縮し、得られた残留物に酢酸エチルと水
を加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢
酸エチル＝１：１）に付して精製すると、ガム状の目的
化合物 ３７４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９７】1.14 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.90-2.21 (2
H, m), 2.76-3.10 (3H, m),3.87-4.19 (8H, m), 6.65
-6.69 (1H, m), 6.82-6.89 (4H, m),6.93 (1H, t, J=
7.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.32 (3H,
m),7.76-7.83 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
09 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72-8.75 (1H, m) 。 実施例６ ２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１３８
−２） 実施例５で得られた２−（２−フェノキシエチ
ル）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３５０ｍｇをエタノール ８ｍｌに溶解し、この溶液
に８５％水酸化カリウム ０．１３ｇを加え、８０℃で
３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物よりエタノー
ルを減圧留去した後、１Ｎ塩酸 ２．０ｍｌおよび酢酸
エチルを加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮すると泡状の目的化合
物 ２６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.76-3.10 (3H, m),3.87-4.19 (8H, m), 6.65
-6.69 (1H, m), 6.82-6.89 (4H, m),6.93 (1H, t, J=
7.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.32 (3H,
m),7.76-7.83 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
09 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72-8.75 (1H, m) 。 実施例６ ２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１３８
−２） 実施例５で得られた２−（２−フェノキシエチ
ル）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３５０ｍｇをエタノール ８ｍｌに溶解し、この溶液
に８５％水酸化カリウム ０．１３ｇを加え、８０℃で
３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物よりエタノー
ルを減圧留去した後、１Ｎ塩酸 ２．０ｍｌおよび酢酸
エチルを加えた。酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮すると泡状の目的化合
物 ２６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中，内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０３９８】1.93-2.22 (2H, m), 2.78-3.02 (3H, m),
3.86 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),4.00-4.08 (2H, m),
4.16-4.21 (2H, m), 6.65-6.69 (1H, m),6.82-6.97
(5H, m), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.34 (3H,
m),7.72-7.85 (4H, m), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
68-8.71 (1H, m)。
3.86 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),4.00-4.08 (2H, m),
4.16-4.21 (2H, m), 6.65-6.69 (1H, m),6.82-6.97
(5H, m), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.34 (3H,
m),7.72-7.85 (4H, m), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
68-8.71 (1H, m)。
【０３９９】得られた目的化合物をエタノール ３ｍｌ
に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．５１ｍｌ
を加え、濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗
浄すると無定形固形の目的化合物のナトリウム塩 ２０
３ｍｇが得られた。 実施例７ ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号 ６−３５の
エチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ６６
０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ４２８ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ４１８ｍｇを用い、実
施例５に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末
の目的化合物 ３６７ｍｇが得られた。 １）融点 １１８．５−１２０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．５１ｍｌ
を加え、濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗
浄すると無定形固形の目的化合物のナトリウム塩 ２０
３ｍｇが得られた。 実施例７ ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号 ６−３５の
エチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ６６
０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ４２８ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ４１８ｍｇを用い、実
施例５に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末
の目的化合物 ３６７ｍｇが得られた。 １）融点 １１８．５−１２０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４００】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17-3.22 (2
H, m),3.89(2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz), 4.13-4.22 (4H,
m),4.74 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.63-6.69 (1H,
m),6.84 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.87 (2H, d, J=9.0 H
z),6.94 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.20-7.30 (5H, m),
7.75-7.80 (2H, m),7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例８ ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号 ６−３５） 実施例７で得られた２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ３２７ｍｇおよび８５
％水酸化カリウム ２００ｍｇを用い、実施例６に準じ
て反応および後処理を行ない、次いでジイソプロピルエ
ーテルとヘキサンの混合溶媒で結晶化すると、無色結晶
の目的化合物 ２８０ｍｇが得られた。 １）融点 １４９−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m),3.89(2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz), 4.13-4.22 (4H,
m),4.74 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.63-6.69 (1H,
m),6.84 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.87 (2H, d, J=9.0 H
z),6.94 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.20-7.30 (5H, m),
7.75-7.80 (2H, m),7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例８ ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号 ６−３５） 実施例７で得られた２−フェノキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ３２７ｍｇおよび８５
％水酸化カリウム ２００ｍｇを用い、実施例６に準じ
て反応および後処理を行ない、次いでジイソプロピルエ
ーテルとヘキサンの混合溶媒で結晶化すると、無色結晶
の目的化合物 ２８０ｍｇが得られた。 １）融点 １４９−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０１】3.21 (2H, d, J=7.0 Hz), 3.87(2H, dt,
J=5.0, 5.5 Hz),4.14-4.18 (2H, m), 4.73 (1H, t, J=
7.0 Hz), 6.84-6.94 (6H, m),7.19-7.31 (5H, m), 7.
75-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号 ７−３５のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル １３．５２ｇ、４−（２−ピリジル）
安息香酸 ７．９７ｇおよびカルボニルジイミダゾール
６．４９ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処
理を行ない、次いでジイソプロピルエーテルで結晶化す
ると、無色結晶の目的化合物 ８．３８ｇが得られた。 １）融点 ７７−７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.0, 5.5 Hz),4.14-4.18 (2H, m), 4.73 (1H, t, J=
7.0 Hz), 6.84-6.94 (6H, m),7.19-7.31 (5H, m), 7.
75-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号 ７−３５のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル １３．５２ｇ、４−（２−ピリジル）
安息香酸 ７．９７ｇおよびカルボニルジイミダゾール
６．４９ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処
理を行ない、次いでジイソプロピルエーテルで結晶化す
ると、無色結晶の目的化合物 ８．３８ｇが得られた。 １）融点 ７７−７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０２】1.14-1.25 (9H, m), 2.72-2.90 (1H, m),
3.12-3.19 (2H, m),3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),
4.11-4.22 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
6.65 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.31 (3
H, m), 7.76-7.81 (2H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.69-8.75 (1H, m)。 実施例１０ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号 ７−３５） 実施例９で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
８．３８ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３
０．３２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物７．９５ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.12-3.19 (2H, m),3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),
4.11-4.22 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
6.65 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.31 (3
H, m), 7.76-7.81 (2H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.69-8.75 (1H, m)。 実施例１０ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号 ７−３５） 実施例９で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
８．３８ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３
０．３２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物７．９５ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０３】1.16 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.70-2.88 (1
H, m), 3.19 (2H, d, J=6.0 Hz),3.80-3.89 (2H, m),
4.11-4.18 (2H, m), 4.77 (1H, t, J=6.0 Hz),6.77-
6.88 (5H, m), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.25-7.35 (1H, m), 7.70 (1H, d, J=8.
5 Hz), 7.75-7.86 (3H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.70-8.77 (1H, m)。 実施例１１ ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−３５のエチル
エステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．４９
ｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ９９６ｍｇおよび
カルボニルジイミダゾール ８１０ｍｇを用い、実施例
５に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．０４ｇが得られた。 １）融点 １１２−１１５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.19 (2H, d, J=6.0 Hz),3.80-3.89 (2H, m),
4.11-4.18 (2H, m), 4.77 (1H, t, J=6.0 Hz),6.77-
6.88 (5H, m), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.25-7.35 (1H, m), 7.70 (1H, d, J=8.
5 Hz), 7.75-7.86 (3H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.70-8.77 (1H, m)。 実施例１１ ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−３５のエチル
エステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．４９
ｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ９９６ｍｇおよび
カルボニルジイミダゾール ８１０ｍｇを用い、実施例
５に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．０４ｇが得られた。 １）融点 １１２−１１５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０４】0.86 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.39-1.68 (2H, m),
2.35-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, t, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.66 (1H, brs),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.31 (1H, m),7.77-7.79 (2
H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１２ ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸（例示化合物番号 ４−３５） 実施例１１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ０．９２ｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 ３．８０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．０６ｇが得られた。 １）融点 １３７−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.39-1.68 (2H, m),
2.35-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, t, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.66 (1H, brs),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.31 (1H, m),7.77-7.79 (2
H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１２ ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸（例示化合物番号 ４−３５） 実施例１１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ０．９２ｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 ３．８０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．０６ｇが得られた。 １）融点 １３７−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０５】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.21-1.42 (4
H, m), 1.45-1.70 (2H, m),2.57-2.80 (1H, m), 2.70
(1H, dd, J=5.0, 13.5 Hz),2.87 (1H, dd, J=9.0, 13.
5 Hz), 3.86 (2H, t, J=5.0 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.77 (1H, brs), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.38 (1H, m), 7.72-7.7
5 (2H, m),7.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.98 (2H, d, J=
8.5 Hz),8.70 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１３ ２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
（例示化合物番号 ３７−３のエチルエステル） 参考例７で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）プロピオン酸エチル ７９６ｍｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸 ４３８ｍｇおよびカルボニルジイミダ
ゾール ４２８ｍｇを用い、実施例５に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２８５ｍ
ｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.45-1.70 (2H, m),2.57-2.80 (1H, m), 2.70
(1H, dd, J=5.0, 13.5 Hz),2.87 (1H, dd, J=9.0, 13.
5 Hz), 3.86 (2H, t, J=5.0 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.77 (1H, brs), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.38 (1H, m), 7.72-7.7
5 (2H, m),7.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.98 (2H, d, J=
8.5 Hz),8.70 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１３ ２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
（例示化合物番号 ３７−３のエチルエステル） 参考例７で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）プロピオン酸エチル ７９６ｍｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸 ４３８ｍｇおよびカルボニルジイミダ
ゾール ４２８ｍｇを用い、実施例５に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２８５ｍ
ｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０６】1.05 (3H, s), 1.24 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.38-1.80 (4H, m),2.56-2.65 (3H, m), 2.94 (1H,
d, J=13.0 Hz),3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz), 4.07-
4.18 (4H, m), 6.65 (1H, brs),6.80 (2H, d, J=8.5
Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.30 (6H, m),
7.75-7.79 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08
(2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４ ２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ ナト
リウム塩（例示化合物番号 ３７−３） 実施例１３で得られた２−メチル−２−（３−フェニル
プロピル）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル １３１ｍｇおよび８５％水酸化カリウム ０．
２４ｇを用い、実施例６に準じて反応および後処理を行
なった。得られた残留物を更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：
１）に付した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．３
７ｍｌを加え、濃縮し、得られた固体をジイソプロピル
エーテルで洗浄すると、白色粉末の目的化合物のナトリ
ウム塩 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 １０８−１１１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.38-1.80 (4H, m),2.56-2.65 (3H, m), 2.94 (1H,
d, J=13.0 Hz),3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz), 4.07-
4.18 (4H, m), 6.65 (1H, brs),6.80 (2H, d, J=8.5
Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.30 (6H, m),
7.75-7.79 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08
(2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４ ２−メチル−２−（３−フェニルプロピ
ル）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ ナト
リウム塩（例示化合物番号 ３７−３） 実施例１３で得られた２−メチル−２−（３−フェニル
プロピル）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル １３１ｍｇおよび８５％水酸化カリウム ０．
２４ｇを用い、実施例６に準じて反応および後処理を行
なった。得られた残留物を更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：
１）に付した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．３
７ｍｌを加え、濃縮し、得られた固体をジイソプロピル
エーテルで洗浄すると、白色粉末の目的化合物のナトリ
ウム塩 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 １０８−１１１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０７】1.01 (3H, s), 1.15-1.85 (4H, m), 2.5
5-2.78 (3H, m),3.03 (1H, d, J=13.0 Hz), 3.71-3.93
(2H, m), 4.13-4.38 (2H, m),6.97 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.21-7.69 (8H, m), 8.08-8.45 (6H, m),8.86-8.
98 (1H, m), 9.09-9.15 (1H, m) 。 実施例１５ ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
３３−３のエチルエステル） 参考例８で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸
エチル ７６０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸
４６０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ４４０ｍ
ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ９３０ｍｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
5-2.78 (3H, m),3.03 (1H, d, J=13.0 Hz), 3.71-3.93
(2H, m), 4.13-4.38 (2H, m),6.97 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.21-7.69 (8H, m), 8.08-8.45 (6H, m),8.86-8.
98 (1H, m), 9.09-9.15 (1H, m) 。 実施例１５ ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
３３−３のエチルエステル） 参考例８で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸
エチル ７６０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸
４６０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ４４０ｍ
ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ９３０ｍｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０８】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
3.11 (1H, d, J=14.0 Hz),3.29 (1H, d, J=14.0 Hz),
3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),4.10-4.25 (2H, m),
4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.71 (1H, brs),6.75-6.86
(4H, m), 6.97 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.13-7.33 (5H,
m),7.74-7.84 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１６ ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号３３−
３） 実施例１５で得られた２−メチル−２−フェノキシ−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル９３０ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．６０ｍｌを
用い、実施例２に準じて７０℃で反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 ５４５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ７６−７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.11 (1H, d, J=14.0 Hz),3.29 (1H, d, J=14.0 Hz),
3.89 (2H, dt, J=5.0, 5.5 Hz),4.10-4.25 (2H, m),
4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.71 (1H, brs),6.75-6.86
(4H, m), 6.97 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.13-7.33 (5H,
m),7.74-7.84 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１６ ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリ ジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号３３−
３） 実施例１５で得られた２−メチル−２−フェノキシ−３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル９３０ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．６０ｍｌを
用い、実施例２に準じて７０℃で反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 ５４５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ７６−７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４０９】1.44 (3H, s), 3.15 (1H, d, J=14.0 H
z), 3.28 (1H, d, J=14.0 Hz),3.87 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.75 (1H, brs),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.92 (2H, d, J=8.5 Hz),6.97 (1
H, t, J=7.0 Hz), 7.15-7.34 (5H, m), 7.70-7.88 (4
H, m),7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.73 (1H, d, J=4.0
Hz) 。 実施例１７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチル−３−［４−［ ２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ ン酸エ
チル（例示化合物番号 ３４−３のエチルエステル） 参考例９で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチルプロピオン酸エチル ５１０ｍｇ、４−（２−
ピリジル）安息香酸 ２７９ｍｇおよびカルボニルジイ
ミダゾール ２７２ｍｇを用い、実施例５に準じて反応
および後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ４８
７ｍｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
z), 3.28 (1H, d, J=14.0 Hz),3.87 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.75 (1H, brs),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.92 (2H, d, J=8.5 Hz),6.97 (1
H, t, J=7.0 Hz), 7.15-7.34 (5H, m), 7.70-7.88 (4
H, m),7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.73 (1H, d, J=4.0
Hz) 。 実施例１７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチル−３−［４−［ ２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ ン酸エ
チル（例示化合物番号 ３４−３のエチルエステル） 参考例９で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチルプロピオン酸エチル ５１０ｍｇ、４−（２−
ピリジル）安息香酸 ２７９ｍｇおよびカルボニルジイ
ミダゾール ２７２ｍｇを用い、実施例５に準じて反応
および後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ４８
７ｍｇが得られた。 １） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１０】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10 (1H, d, J=13.5 Hz ),3.26 (1H, d, J=13.5
Hz), 3.90 (2H, dt, J=5.0, 5.0Hz),4.17 (2H, t, J=
5.0 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.69 (1H, brt, J=
5.0 Hz), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.25-7.32 (1H, m), 7.76-7.79 (2H, m),7.89
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71-
8.73 (1H, m)。 実施例１８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチル−３−［４−［ ２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ ン酸
（例示化合物番号 ３４−３） 実施例１７で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−２−メチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル ４８６ｍｇおよび８５％水酸化カリウム
０．１７ｇを用い、実施例６に準じて反応および後処
理を行ない、次いでジイソプロピルエーテルで洗浄する
と、白色粉末の目的化合物 ３３５ｍｇが得られた。 １）融点 １４１−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10 (1H, d, J=13.5 Hz ),3.26 (1H, d, J=13.5
Hz), 3.90 (2H, dt, J=5.0, 5.0Hz),4.17 (2H, t, J=
5.0 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.69 (1H, brt, J=
5.0 Hz), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.25-7.32 (1H, m), 7.76-7.79 (2H, m),7.89
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71-
8.73 (1H, m)。 実施例１８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２
−メチル−３−［４−［ ２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ ン酸
（例示化合物番号 ３４−３） 実施例１７で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−２−メチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル ４８６ｍｇおよび８５％水酸化カリウム
０．１７ｇを用い、実施例６に準じて反応および後処
理を行ない、次いでジイソプロピルエーテルで洗浄する
と、白色粉末の目的化合物 ３３５ｍｇが得られた。 １）融点 １４１−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１１】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.43 (3H, s),
2.84 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.15 (1H, d, J=14.0
Hz ), 3.25 (1H, d, J=14.0 Hz),3.83-3.93 (2H, m),
4.17 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.70 (1H, brt, J=6.0 H
z),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.27-7.33 (1H, m),7.72-7.80 (2H, m), 7.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.00 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１９ ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル ）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
３０−３のエチルエステル） 参考例１０で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−ブチル−２−メチルプロピオン酸
エチル ２．４２ｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸
１．７２ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．６９
ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処理を行なう
と、白色粉末の目的化合物 ９７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2.84 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.15 (1H, d, J=14.0
Hz ), 3.25 (1H, d, J=14.0 Hz),3.83-3.93 (2H, m),
4.17 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.70 (1H, brt, J=6.0 H
z),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.27-7.33 (1H, m),7.72-7.80 (2H, m), 7.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.00 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１９ ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル ）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
３０−３のエチルエステル） 参考例１０で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−ブチル−２−メチルプロピオン酸
エチル ２．４２ｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸
１．７２ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．６９
ｇを用い、実施例５に準じて反応および後処理を行なう
と、白色粉末の目的化合物 ９７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１２】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.12-1.46 (8H, m),1.60-1.77 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz),2.97 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.86-3.93
(2H, m), 4.07-4.18 (4H, m),6.68 (1H, brt, J=5.0 H
z), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.03 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.24-7.31 (1H, m), 7.76-7.80 (2H, m),7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71-8.
73 (1H, m) 。 実施例２０ ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル ）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号 ３０−
３） 実施例１９で得られた２−ブチル−２−メチル−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３５０
ｍｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．００ｍｌおよ
び８５％水酸化カリウム ０．１０ｇを用い、実施例６
に準じて反応および後処理を行なった。得られた残留物
を更に更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール＝１９：１）に付した後、ジイ
ソプロピルエーテル−ヘキサンの混合溶液で洗浄する
と、白色粉末の目的化合物 １３３ｍｇが得られた。 １）融点 １０５．５−１０７．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.12-1.46 (8H, m),1.60-1.77 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz),2.97 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.86-3.93
(2H, m), 4.07-4.18 (4H, m),6.68 (1H, brt, J=5.0 H
z), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.03 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.24-7.31 (1H, m), 7.76-7.80 (2H, m),7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71-8.
73 (1H, m) 。 実施例２０ ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル ）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号 ３０−
３） 実施例１９で得られた２−ブチル−２−メチル−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３５０
ｍｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．００ｍｌおよ
び８５％水酸化カリウム ０．１０ｇを用い、実施例６
に準じて反応および後処理を行なった。得られた残留物
を更に更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール＝１９：１）に付した後、ジイ
ソプロピルエーテル−ヘキサンの混合溶液で洗浄する
と、白色粉末の目的化合物 １３３ｍｇが得られた。 １）融点 １０５．５−１０７．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１３】0.91 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.09 (3H, s),
1.20-1.48 (5H, m),1.66-1.78 (1H, m), 2.64 (1H,
d, J=13.5 Hz), 3.00 (1H, d, J=13.5 Hz),3.83-3.93
(2H, m), 4.09-4.18 (2H, m), 6.79-6.83 (1H, m),6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
25-7.32 (1H, m),7.73-7.83 (2H, m), 7.87 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例２１ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号４−１５のエチルエス
テル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６６６ｍ
ｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ４５０ｍｇおよびカ
ルボニルジイミダゾール ４４２ｍｇを用いて、実施例
５に準じて反応および後処理を行い、黄色粉末の目的化
合物 ７０５ｍｇが得られた。 １）融点 ８９−９０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.20-1.48 (5H, m),1.66-1.78 (1H, m), 2.64 (1H,
d, J=13.5 Hz), 3.00 (1H, d, J=13.5 Hz),3.83-3.93
(2H, m), 4.09-4.18 (2H, m), 6.79-6.83 (1H, m),6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
25-7.32 (1H, m),7.73-7.83 (2H, m), 7.87 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例２１ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号４−１５のエチルエス
テル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６６６ｍ
ｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ４５０ｍｇおよびカ
ルボニルジイミダゾール ４４２ｍｇを用いて、実施例
５に準じて反応および後処理を行い、黄色粉末の目的化
合物 ７０５ｍｇが得られた。 １）融点 ８９−９０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.32 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.53-2.63 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0
Hz),4.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.0 H
z),6.63 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.37-7.50 (3H, m), 7.
60-7.68 (4H, m),7.86 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２２ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸（例示化合物番号４−１５） 実施例２１で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−ブ
チルプロピオン酸エチル ４５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合物
３８８ｍｇが得られた。 １）融点 １３０−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.32 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.53-2.63 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0
Hz),4.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.0 H
z),6.63 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.37-7.50 (3H, m), 7.
60-7.68 (4H, m),7.86 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２２ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸（例示化合物番号４−１５） 実施例２１で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−ブ
チルプロピオン酸エチル ４５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合物
３８８ｍｇが得られた。 １）融点 １３０−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１５】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.25-1.43 (4
H, m), 1.46-1.73 (2H, m),2.58-2.66 (1H, m), 2.72
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.89 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.87 (2H, q, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.71 (1H, t, J=5.0 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.49 (3H, m),7.
58-7.70 (4H, m), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２３ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１
７９のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５４０ｍ
ｇ、４'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ４２
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３７０ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４８６ｍｇが得られた。 １）融点 １２１−１２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.46-1.73 (2H, m),2.58-2.66 (1H, m), 2.72
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.89 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.87 (2H, q, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.71 (1H, t, J=5.0 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.49 (3H, m),7.
58-7.70 (4H, m), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２３ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１
７９のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５４０ｍ
ｇ、４'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ４２
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３７０ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４８６ｍｇが得られた。 １）融点 １２１−１２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１６】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.38 (4H, m),1.42-1.70 (2H, m),
2.51-2.72 (2H, m), 2.80-2.92 (1H, m),3.86 (3H,
s), 3.87-3.92 (2H, m), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz),4.
14 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.62 (1H, t, J=5.5 Hz),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.62 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２４ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１７９） 実施例２３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４００ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 4．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、淡橙
色粉末の目的化合物 ３５０ｍｇが得られた。 １）融点 １６６．５−１６８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.38 (4H, m),1.42-1.70 (2H, m),
2.51-2.72 (2H, m), 2.80-2.92 (1H, m),3.86 (3H,
s), 3.87-3.92 (2H, m), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz),4.
14 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.62 (1H, t, J=5.5 Hz),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.62 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２４ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１７９） 実施例２３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４００ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 4．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、淡橙
色粉末の目的化合物 ３５０ｍｇが得られた。 １）融点 １６６．５−１６８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１７】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.23-1.40 (4
H, m), 1.43-1.71 (2H, m),2.57-2.78 (2H, m), 2.85
-2.97 (1H, m), 3.86 (3H, s),3.82-3.90 (2H, m),
4.13 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.69 (1H, t, J=5.5 Hz),6.
83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98 (2H, d, J=8.5 Hz),7.10
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.60
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２５ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２０６のエチルエステル） ４'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸 ３８３
ｍｇをジクロロメタン１０ｍｌに懸濁し、室温にて、１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド・塩酸塩 ３５９ｍｇおよび１−ヒドロキシベ
ンズトリアゾール・一水和物 ２８７ｍｇを加え、４時
間攪拌した。この反応液に参考例６で得られた３−［４
−（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸エチル ５００ｍｇを溶解したジクロロメタン
溶液 １０ｍｌを加え、室温にて２時間攪拌後、一晩放
置した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層を分離し、
０．５Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝
５：１）に付して精製すると、無色油状の目的化合物
２７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.43-1.71 (2H, m),2.57-2.78 (2H, m), 2.85
-2.97 (1H, m), 3.86 (3H, s),3.82-3.90 (2H, m),
4.13 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.69 (1H, t, J=5.5 Hz),6.
83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98 (2H, d, J=8.5 Hz),7.10
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.60
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２５ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２０６のエチルエステル） ４'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸 ３８３
ｍｇをジクロロメタン１０ｍｌに懸濁し、室温にて、１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド・塩酸塩 ３５９ｍｇおよび１−ヒドロキシベ
ンズトリアゾール・一水和物 ２８７ｍｇを加え、４時
間攪拌した。この反応液に参考例６で得られた３−［４
−（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−ブチルプロ
ピオン酸エチル ５００ｍｇを溶解したジクロロメタン
溶液 １０ｍｌを加え、室温にて２時間攪拌後、一晩放
置した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加えた。酢酸エチル層を分離し、
０．５Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝
５：１）に付して精製すると、無色油状の目的化合物
２７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１８】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.55-2.64 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.88 (2H, q, J=5.0
Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.36 (1H, brs),6.65 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.83
(2H, d, J=8.5 Hz),6.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.49 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.60 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.82 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２６ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２０
６） 実施例２５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２６０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、
白色粉末の目的化合物 ２３０ｍｇが得られた。 １）融点 １８２−１８４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.55-2.64 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.88 (2H, q, J=5.0
Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.36 (1H, brs),6.65 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.83
(2H, d, J=8.5 Hz),6.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.49 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.60 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.82 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例２６ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２０
６） 実施例２５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２６０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、
白色粉末の目的化合物 ２３０ｍｇが得られた。 １）融点 １８２−１８４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４１９】0.79 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.15 1.30 (4
H, m), 1.34-1.53 (2H, m),2.40-2.50 (1H, m), 2.57
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.71 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.59 (2H, q, J=5.5 Hz),4.05 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.83 (4H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.53 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.87 (2H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H, t, J=5.5 H
z), 9.61 (1H, s)。 実施例２７ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２０７） 参考例１１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
１．８８ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ６．８
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、薄褐色固体の２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １．７８
ｇが得られた。本化合物 ５２１ｍｇをアセトン１５ｍ
ｌに溶解し、水０．１７ｍｌを加えた。室温にて、アン
バーリスト１５ １００ｍｇをこの溶液に加え、４０分
間放置した。アンバーリスト１５を濾去後、反応液を濃
縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）にて
精製すると、白色固体の目的物３３６ｍｇが得られた。 １）融点 １２２−１２４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.34-1.53 (2H, m),2.40-2.50 (1H, m), 2.57
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.71 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.59 (2H, q, J=5.5 Hz),4.05 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.83 (4H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.53 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.87 (2H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H, t, J=5.5 H
z), 9.61 (1H, s)。 実施例２７ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２０７） 参考例１１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
１．８８ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ６．８
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、薄褐色固体の２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １．７８
ｇが得られた。本化合物 ５２１ｍｇをアセトン１５ｍ
ｌに溶解し、水０．１７ｍｌを加えた。室温にて、アン
バーリスト１５ １００ｍｇをこの溶液に加え、４０分
間放置した。アンバーリスト１５を濾去後、反応液を濃
縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）にて
精製すると、白色固体の目的物３３６ｍｇが得られた。 １）融点 １２２−１２４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２０】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4
H, m), 1.40-1.59 (1H, m),1.61-1.71 (1H, m), 2.58
-2.69 (1H, m), 2.72 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0 H
z),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.71 (1H, brt), 6.84
(2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.69 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.89 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 10.08 (1H,
s)。 実施例２８ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−
２１１） 実施例２７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３６６ｍｇをエタ
ノール１０ｍｌに溶解した。この溶液に、室温にて、９
５％水素化ホウ素ナトリウム ３４ｍｇを加え、１時間
３０分間攪拌した。反応終了後、５０％酢酸を反応液に
加えた後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残留物に
酢酸エチルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物にジイソプ
ロピルエーテルを加えると、無色結晶の目的物３３１ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １１１−１１３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.40-1.59 (1H, m),1.61-1.71 (1H, m), 2.58
-2.69 (1H, m), 2.72 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0 H
z),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.71 (1H, brt), 6.84
(2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.69 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.89 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 10.08 (1H,
s)。 実施例２８ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−
２１１） 実施例２７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３６６ｍｇをエタ
ノール１０ｍｌに溶解した。この溶液に、室温にて、９
５％水素化ホウ素ナトリウム ３４ｍｇを加え、１時間
３０分間攪拌した。反応終了後、５０％酢酸を反応液に
加えた後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残留物に
酢酸エチルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物にジイソプ
ロピルエーテルを加えると、無色結晶の目的物３３１ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １１１−１１３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２１】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.39 (4
H, m), 1.40-1.65 (2H, m),2.52-2.61 (1H, m), 2.67
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.80 (2H, t, J=5.5 Hz),4.16 (2H, t, J=5.5
Hz), 4.68 (2H, s), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.10
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.46 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.5 Hz),7.90 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 実施例２９ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号４−２０８） 実施例２７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４７４ｍｇをエタ
ノール２０ｍｌに懸濁した。この懸濁液に、室温にて、
トリエチルアミン０．５６ｍｌ、ジメチルアミン・塩酸
塩 １６７ｍｇ、チタンテトライソプロポキシド ０．
５９ｍｌを加え均一の溶液とした。この溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム ６０ｍｇを加え、窒素雰囲気下、１８
時間攪拌した。反応終了後、５０％酢酸を反応液に加え
た後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残留物に酢酸
エチルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物にジイソプロピ
ルエーテルを加えると、無色結晶の目的物１３５ｍｇが
得られた。 １）融点 １２５−１２７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.40-1.65 (2H, m),2.52-2.61 (1H, m), 2.67
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.80 (2H, t, J=5.5 Hz),4.16 (2H, t, J=5.5
Hz), 4.68 (2H, s), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.10
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.46 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.5 Hz),7.90 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 実施例２９ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号４−２０８） 実施例２７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４７４ｍｇをエタ
ノール２０ｍｌに懸濁した。この懸濁液に、室温にて、
トリエチルアミン０．５６ｍｌ、ジメチルアミン・塩酸
塩 １６７ｍｇ、チタンテトライソプロポキシド ０．
５９ｍｌを加え均一の溶液とした。この溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム ６０ｍｇを加え、窒素雰囲気下、１８
時間攪拌した。反応終了後、５０％酢酸を反応液に加え
た後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残留物に酢酸
エチルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物にジイソプロピ
ルエーテルを加えると、無色結晶の目的物１３５ｍｇが
得られた。 １）融点 １２５−１２７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２２】0.87 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.22-1.38 (4
H, m), 1.41-1.62 (2H, m),2.50-2.59 (1H, m), 2.66
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.82 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 2.86 (6H, s), 3.78 (2H, t, J=5.5 Hz),4.15
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.33 (2H, s), 6.87 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.60 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３０ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
０） 参考例１２で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシカルボニルビフェニル−４−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２４３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．８
３ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 １６３ｍｇが得られ
た。 １）融点 １９９−２０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.41-1.62 (2H, m),2.50-2.59 (1H, m), 2.66
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.82 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 2.86 (6H, s), 3.78 (2H, t, J=5.5 Hz),4.15
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.33 (2H, s), 6.87 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.60 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３０ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
０） 参考例１２で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシカルボニルビフェニル−４−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２４３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．８
３ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 １６３ｍｇが得られ
た。 １）融点 １９９−２０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２３】0.83 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.18-1.31 (4
H, m), 1.37-1.52 (2H, m),2.40-2.50 (1H, m), 2.61
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.74 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.66 (2H, t, J=5.5 Hz),4.10 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.0 Hz),7.87 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.99 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (2H, dd, J=2.5,
8.5 Hz), 8.78 (1H, d, J=5.5 Hz)。 実施例３１ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１２のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６２０ｍ
ｇ、３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ４５
６ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３８９ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ７４０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.37-1.52 (2H, m),2.40-2.50 (1H, m), 2.61
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.74 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.66 (2H, t, J=5.5 Hz),4.10 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.0 Hz),7.87 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.99 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (2H, dd, J=2.5,
8.5 Hz), 8.78 (1H, d, J=5.5 Hz)。 実施例３１ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１２のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６２０ｍ
ｇ、３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ４５
６ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３８９ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ７４０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.31 (4H, m),1.41-1.68 (2H, m),
2.53-2.64 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.87 (3H, s), 3.8
8 (2H, q, J=5.0 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15
(2H, t, J=5.0 Hz),6.62 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.84 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.92-6.95 (1H, m),7.09 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.11-7.14 (1H, m), 7.18-7.21 (1H, m),
7.38 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.65 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３２ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１２） 実施例３１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ７３０ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．５０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白
色粉末の目的化合物 ５２０ｍｇが得られた。 １）融点 １０７−１０９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.31 (4H, m),1.41-1.68 (2H, m),
2.53-2.64 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.87 (3H, s), 3.8
8 (2H, q, J=5.0 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15
(2H, t, J=5.0 Hz),6.62 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.84 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.92-6.95 (1H, m),7.09 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.11-7.14 (1H, m), 7.18-7.21 (1H, m),
7.38 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.65 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３２ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１２） 実施例３１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ７３０ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．５０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白
色粉末の目的化合物 ５２０ｍｇが得られた。 １）融点 １０７−１０９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２５】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.21-1.38 (4
H, m), 1.45-1.71 (2H, m),2.58-2.67 (1H, m), 2.71
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.83-3.90 (5H, m),4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),
6.71 (1H, t, J=5.0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.93 (1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz),7.10 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.12 (1H, d, J=2.5 Hz),7.18 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.37 (1H, t, J=8.0 Hz),7.64 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３３ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２１３のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６７８ｍ
ｇ、参考例１３で得られた３'−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボン酸 ４５０ｍｇ、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩
４４３ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリアゾール・
一水和物 ３５４ｍｇを用いて、実施例２５に準じて反
応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物 ２９１
ｍｇが得られた。 １）融点 ７６−７７．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.45-1.71 (2H, m),2.58-2.67 (1H, m), 2.71
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.83-3.90 (5H, m),4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),
6.71 (1H, t, J=5.0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.93 (1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz),7.10 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.12 (1H, d, J=2.5 Hz),7.18 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.37 (1H, t, J=8.0 Hz),7.64 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３３ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２１３のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６７８ｍ
ｇ、参考例１３で得られた３'−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボン酸 ４５０ｍｇ、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩
４４３ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリアゾール・
一水和物 ３５４ｍｇを用いて、実施例２５に準じて反
応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物 ２９１
ｍｇが得られた。 １）融点 ７６−７７．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２６】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.52-2.65 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.10 (1H, s),6.70 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.83-6.91 (1H, m),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.09-7.16 (2H, m), 7.31 (1H, t, J=8.0
Hz),7.58 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 H
z)。 実施例３４ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
３） 実施例３３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３５０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８５ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、白色粉末の目的化合物 ２９０ｍｇが得られた。 １）融点 ９８−１００℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.52-2.65 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.10 (1H, s),6.70 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.83-6.91 (1H, m),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.09-7.16 (2H, m), 7.31 (1H, t, J=8.0
Hz),7.58 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 H
z)。 実施例３４ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
３） 実施例３３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３５０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８５ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、白色粉末の目的化合物 ２９０ｍｇが得られた。 １）融点 ９８−１００℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２７】0.84-0.89 (3H, m), 1.21-1.40 (4H, m),
1.45-1.68 (2H, m),2.51-2.90 (3H, m), 3.80-3.88
(2H, m), 4.12-4.20 (2H, m),6.82-6.92 (3H, m), 7.
04-7.15 (4H, m), 7.27 (1H, t, J=8.0 Hz),7.55-7.70
(3H, m), 7.90 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.91-9.08 (1H,
brs)。 実施例３５ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１４） 参考例１４で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
１．４６ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．４
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、シロップ状の２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １．３９
ｇが得られた。本化合物 ３６５ｍｇを用い、実施例２
７に準じて反応および後処理を行なうと、黄褐色固体の
目的化合物 ３３５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.45-1.68 (2H, m),2.51-2.90 (3H, m), 3.80-3.88
(2H, m), 4.12-4.20 (2H, m),6.82-6.92 (3H, m), 7.
04-7.15 (4H, m), 7.27 (1H, t, J=8.0 Hz),7.55-7.70
(3H, m), 7.90 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.91-9.08 (1H,
brs)。 実施例３５ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１４） 参考例１４で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
１．４６ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．４
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、シロップ状の２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １．３９
ｇが得られた。本化合物 ３６５ｍｇを用い、実施例２
７に準じて反応および後処理を行なうと、黄褐色固体の
目的化合物 ３３５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２８】0.88 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.18-1.38 (4
H, m), 1.40-1.78 (2H, m),2.61-2.68 (1H, m), 2.73
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.92 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.69 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.64 (1H, t, J=8.0 Hz),7.69
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.86-7.91 (2H, m), 7.89 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.12 (1H, s), 10.10 (1H, s)。 実施例３６ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩（例示
化合物番号４−２１８） 参考例１５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナ
トリウム塩 ２３８ｍｇをエタノール２０ｍｌに懸濁し
た。この懸濁液に、室温にて、４Ｎ塩化水素・ジオキサ
ン溶液 １．２ｍｌを加え、１晩放置した。反応終了
後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残留物に酢酸エチ
ルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチ
ル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１〜１０：１）にて精製後ナトリウム塩とすると、
黄褐色固体の目的物 １４０ｍｇが得られた。１）融点
１２４−１２６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.40-1.78 (2H, m),2.61-2.68 (1H, m), 2.73
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.92 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.69 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.64 (1H, t, J=8.0 Hz),7.69
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.86-7.91 (2H, m), 7.89 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.12 (1H, s), 10.10 (1H, s)。 実施例３６ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒ
ドロキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩（例示
化合物番号４−２１８） 参考例１５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナ
トリウム塩 ２３８ｍｇをエタノール２０ｍｌに懸濁し
た。この懸濁液に、室温にて、４Ｎ塩化水素・ジオキサ
ン溶液 １．２ｍｌを加え、１晩放置した。反応終了
後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残留物に酢酸エチ
ルおよび水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチ
ル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１〜１０：１）にて精製後ナトリウム塩とすると、
黄褐色固体の目的物 １４０ｍｇが得られた。１）融点
１２４−１２６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４２９】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.18-1.39 (4
H, m), 1.44-1.63 (2H, m),2.32-2.47 (1H, m), 2.51
(1H, dd, J=7.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=6.0, 13.
5 Hz), 3.76 (2H, t, J=5.5 Hz),4.14 (2H, t, J=5.5
Hz), 4.68 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.36 (1H, d, J=7.5 Hz),7.44 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.56 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.66 (1
H, s),7.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.5
Hz)。 実施例３７ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１４のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６８３ｍ
ｇ、３'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸 ６３
５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ５００ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、薄
茶色油状の目的化合物 ５０６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.44-1.63 (2H, m),2.32-2.47 (1H, m), 2.51
(1H, dd, J=7.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=6.0, 13.
5 Hz), 3.76 (2H, t, J=5.5 Hz),4.14 (2H, t, J=5.5
Hz), 4.68 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.36 (1H, d, J=7.5 Hz),7.44 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.56 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.66 (1
H, s),7.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.5
Hz)。 実施例３７ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１４のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６８３ｍ
ｇ、３'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸 ６３
５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ５００ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、薄
茶色油状の目的化合物 ５０６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３０】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.39 (4H, m),1.41-1.73 (2H, m),
2.53-2.66 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.90 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.64 (1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09
(2H, d, J=8.5 Hz),7.64 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.70 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.86-7.92 (2H,m),7.90 (2H, d, J=
8.5 Hz), 8.12 (1H, s), 10.10 (1H, s)。 実施例３８ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号４−２１５のエチルエステル） 実施例３７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４１５ｍ
ｇ、トリエチルアミン ０．２３ｍｌ、ジメチルアミン
・塩酸塩 １３９ｍｇ、チタンテトライソプロポキシド
０．４９ｍｌおよび水素化ホウ素ナトリウム ５６ｍ
ｇを用い、実施例２９に準じて反応および後処理を行な
うと、無色シロップ状の目的化合物 ２６３ｍｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.39 (4H, m),1.41-1.73 (2H, m),
2.53-2.66 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.90 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.64 (1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09
(2H, d, J=8.5 Hz),7.64 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.70 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.86-7.92 (2H,m),7.90 (2H, d, J=
8.5 Hz), 8.12 (1H, s), 10.10 (1H, s)。 実施例３８ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号４−２１５のエチルエステル） 実施例３７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４１５ｍ
ｇ、トリエチルアミン ０．２３ｍｌ、ジメチルアミン
・塩酸塩 １３９ｍｇ、チタンテトライソプロポキシド
０．４９ｍｌおよび水素化ホウ素ナトリウム ５６ｍ
ｇを用い、実施例２９に準じて反応および後処理を行な
うと、無色シロップ状の目的化合物 ２６３ｍｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３１】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.39-1.75 (2H, m),
2.23 (6H, s), 2.55-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=
6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.52
(2H, s), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.06 (2H, q, J
=7.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.63 (1H, brt),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.34 (1H, d, J=7.5 Hz),7.42 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.
52 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.58 (1H, s),7.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３９ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号４−２１５） 実施例３８で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメチルアミノメチルビフェニル−４−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２６３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 １２１ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９５−９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.39-1.75 (2H, m),
2.23 (6H, s), 2.55-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=
6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.52
(2H, s), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.06 (2H, q, J
=7.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.63 (1H, brt),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.34 (1H, d, J=7.5 Hz),7.42 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.
52 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.58 (1H, s),7.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例３９ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メチルアミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号４−２１５） 実施例３８で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ジメチルアミノメチルビフェニル−４−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２６３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 １２１ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９５−９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３２】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.14-1.34 (4
H, m), 1.35-1.61 (2H, m),2.46-2.57 (1H, m), 2.62
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz), 2.77 (6H, s),2.81 (1H,
dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.76 (2H, t, J=5.5 Hz),4.15
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.25 (2H, s), 6.86 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.49 (1H, d, J=
7.5 Hz),7.57 (1H, t, J=7.5 Hz),7.74-7.79 (1H, m),
7.75 (2H, d, J=8.5 Hz),7.82 (1H, s), 7.91 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 実施例４０ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２１７のエチルエステル） 実施例３７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３９０ｍｇ
をアセトニトリル ６ｍｌに溶解した。この溶液に水
０．３ｍｌおよびリン酸ニ水素ナトリウム・ニ水和物
２４ｍｇを加えた。この溶液に氷冷下３０％過酸化水素
水 ０．１２ｍｌ、水 ０．３ｍｌに溶解した亜塩素酸
ナトリウムｍｇを加え、同温にて１時間、室温にて２時
間３０分攪拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウムを添
加し反応を停止した後に、酢酸エチルおよび水を加え、
酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加えると、
白色固体の目的物２１７ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.35-1.61 (2H, m),2.46-2.57 (1H, m), 2.62
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz), 2.77 (6H, s),2.81 (1H,
dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.76 (2H, t, J=5.5 Hz),4.15
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.25 (2H, s), 6.86 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.49 (1H, d, J=
7.5 Hz),7.57 (1H, t, J=7.5 Hz),7.74-7.79 (1H, m),
7.75 (2H, d, J=8.5 Hz),7.82 (1H, s), 7.91 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 実施例４０ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２１７のエチルエステル） 実施例３７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３９０ｍｇ
をアセトニトリル ６ｍｌに溶解した。この溶液に水
０．３ｍｌおよびリン酸ニ水素ナトリウム・ニ水和物
２４ｍｇを加えた。この溶液に氷冷下３０％過酸化水素
水 ０．１２ｍｌ、水 ０．３ｍｌに溶解した亜塩素酸
ナトリウムｍｇを加え、同温にて１時間、室温にて２時
間３０分攪拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウムを添
加し反応を停止した後に、酢酸エチルおよび水を加え、
酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加えると、
白色固体の目的物２１７ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３３】0.86 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.39 (4H, m),1.40-1.51 (1H, m),
1.53-1.68 (1H, m), 2.51-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.83-3.95 (2H, m), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
12-4.20 (2H, m),6.70 (1H, brt), 6.84 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.53-7.61 (1H, m),
7.63-7.77 (2H, m), 7.79-7.94 (3H, m),8.08-8.19
(1H, m), 8.36 (1H, s)。 実施例４１ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
７） 実施例４０で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−カルボキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２７３
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．１０ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １９６ｍｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.39 (4H, m),1.40-1.51 (1H, m),
1.53-1.68 (1H, m), 2.51-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.83-3.95 (2H, m), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
12-4.20 (2H, m),6.70 (1H, brt), 6.84 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.53-7.61 (1H, m),
7.63-7.77 (2H, m), 7.79-7.94 (3H, m),8.08-8.19
(1H, m), 8.36 (1H, s)。 実施例４１ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−カ
ルボキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１
７） 実施例４０で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３'−カルボキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２７３
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．１０ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １９６ｍｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.44 (4
H, m), 1.44-1.65 (2H, m),2.49-2.60 (1H, m), 2.66
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.82 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.77 (2H, q, J=5.5 Hz),4.15 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.58 (1H, t, J=7.5 Hz),7.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.90 (1H, d, J=7.5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.04 (1H, d, J=7.5 Hz), 8.30 (1H, s),8.72 (1
H, brt)。 実施例４２ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１９のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６４３ｍ
ｇ、２'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ５０
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ４２６ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、淡
黄色油状の目的化合物 ７５０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.44-1.65 (2H, m),2.49-2.60 (1H, m), 2.66
(1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz),2.82 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.77 (2H, q, J=5.5 Hz),4.15 (2H, t, J=5.5
Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.58 (1H, t, J=7.5 Hz),7.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.90 (1H, d, J=7.5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.04 (1H, d, J=7.5 Hz), 8.30 (1H, s),8.72 (1
H, brt)。 実施例４２ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
１９のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ６４３ｍ
ｇ、２'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ５０
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ４２６ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、淡
黄色油状の目的化合物 ７５０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３５】0.91 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.20 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.28-1.40 (4H, m),1.45-1.73 (2H, m),
2.59-2.79 (2H, m), 2.85-2.97 (1H, ),3.86 (3H, s),
3.93 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.18 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.67 (1H, t, J=5.0 Hz),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, t, J=8.0 Hz),7.13
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.44 (2H, m), 7.65 (2H,
d, J=8.0 Hz),7.86 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例４３ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１９） 実施例４２で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ７５０ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、淡橙
色粉末の目的化合物 ６２５ｍｇが得られた。 １）融点 １９０−１９２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.28-1.40 (4H, m),1.45-1.73 (2H, m),
2.59-2.79 (2H, m), 2.85-2.97 (1H, ),3.86 (3H, s),
3.93 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.18 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.67 (1H, t, J=5.0 Hz),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, t, J=8.0 Hz),7.13
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.44 (2H, m), 7.65 (2H,
d, J=8.0 Hz),7.86 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例４３ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メ
トキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２１９） 実施例４２で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ７５０ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行うと、淡橙
色粉末の目的化合物 ６２５ｍｇが得られた。 １）融点 １９０−１９２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３６】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.21-1.38 (4
H, m), 1.43-1.71 (2H, m),2.58-2.78 (2H, m), 2.85
-2.97 (1H, m), 3.80 (3H, s),3.87 (2H, q, J=5.0 H
z), 4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),6.67 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98-7.06 (2H, m),7.
10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.38 (2H, m), 7.59 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.81 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例４４ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２２０のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ２４９ｍ
ｇ、参考例１６で得られた２'−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボン酸 ２００ｍｇ、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩
１９５ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリアゾール・
一水和物 １３８ｍｇを用いて、実施例２５に準じて反
応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ３８６
ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.43-1.71 (2H, m),2.58-2.78 (2H, m), 2.85
-2.97 (1H, m), 3.80 (3H, s),3.87 (2H, q, J=5.0 H
z), 4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),6.67 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98-7.06 (2H, m),7.
10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.38 (2H, m), 7.59 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.81 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例４４ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−２２０のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ２４９ｍ
ｇ、参考例１６で得られた２'−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボン酸 ２００ｍｇ、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩
１９５ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリアゾール・
一水和物 １３８ｍｇを用いて、実施例２５に準じて反
応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ３８６
ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３７】0.87 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.32 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.18 (4H, m), 5.27
(1H, s),6.61-6.69 (1H, m), 6.83 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.95-7.11 (4H, m),7.21-7.28 (2H, m), 7.58 (2
H, d, J=8.0 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例４５ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩（例示化合
物番号４−２２０） 実施例４４で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３４５
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８２ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層
クロマトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタ
ノール＝１０：１）を行った後ナトリウム塩とし、無色
結晶の目的化合物 ２００ｍｇが得られた。 １）融点 １５３−１５６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒドロキシビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸として重クロロホルム中、内部標準にＴＭ
Ｓ（テトラメチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りであ
る。
J=7.0 Hz), 1.21-1.32 (4H, m),1.40-1.69 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.18 (4H, m), 5.27
(1H, s),6.61-6.69 (1H, m), 6.83 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.95-7.11 (4H, m),7.21-7.28 (2H, m), 7.58 (2
H, d, J=8.0 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例４５ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒ
ドロキシビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩（例示化合
物番号４−２２０） 実施例４４で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３４５
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．８２ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層
クロマトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタ
ノール＝１０：１）を行った後ナトリウム塩とし、無色
結晶の目的化合物 ２００ｍｇが得られた。 １）融点 １５３−１５６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ヒドロキシビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸として重クロロホルム中、内部標準にＴＭ
Ｓ（テトラメチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りであ
る。
【０４３８】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.25-1.37 (4
H, m), 1.44-1.71 (2H, m),2.55-2.78 (2H, m), 2.86
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.83 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.69-6.79 (1H, m),6.80
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.95-7.10 (4H, m), 7.22-7.30
(2H, m),7.55 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 実施例４６ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
２１のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４１４ｍ
ｇ、２'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ２９６ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ３１４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.44-1.71 (2H, m),2.55-2.78 (2H, m), 2.86
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.83 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.0 Hz), 6.69-6.79 (1H, m),6.80
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.95-7.10 (4H, m), 7.22-7.30
(2H, m),7.55 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 実施例４６ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２
２１のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４１４ｍ
ｇ、２'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ２９６ｍｇを
用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ３１４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４３９】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.19-1.33 (4H, m),1.41-1.68 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.87 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.91 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.20 (4H, m), 6.65-
6.72 (1H, m),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.42-7.59 (4H, m),7.63-7.70 (1H, m),
7.89 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J=7.5 Hz),
9.96 (1H, s)。 実施例４７ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２２１） 実施例４６で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３１４ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．５０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタノー
ル＝１０：１）を行なうと、フォーム状の目的化合物
１５２ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.19-1.33 (4H, m),1.41-1.68 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.87 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.91 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.20 (4H, m), 6.65-
6.72 (1H, m),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.42-7.59 (4H, m),7.63-7.70 (1H, m),
7.89 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J=7.5 Hz),
9.96 (1H, s)。 実施例４７ ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−ホ
ルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２２１） 実施例４６で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２'−ホルミルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３１４ｍｇ
および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．５０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタノー
ル＝１０：１）を行なうと、フォーム状の目的化合物
１５２ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４０】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.40 (4
H, m), 1.42-1.70 (2H, m),2.55-2.78 (2H, m), 2.88
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.83-3.93 (2H,m),4.07-
4.18 (2H, m), 6.81 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.95-7.06
(1H, m),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.38-7.46 (3H,
m), 7.48-7.56 (1H, m),7.61-7.69 (1H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.0 Hz), 8.02 (1H, d, J=7.5 Hz),9.92 (1H,
s)。 実施例４８ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナト
リム塩（例示化合物番号４−２０５） 参考例１７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 １．００ｇおよび４Ｎ塩化水素・ジオキサ
ン溶液 ０．６９ｍｌを用い、実施例３６に準じて反応
および後処理を行なうと、薄茶色固体の目的化合物 ５
２８ｍｇが得られた。 １）融点 １３７−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（１０：３）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
H, m), 1.42-1.70 (2H, m),2.55-2.78 (2H, m), 2.88
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.83-3.93 (2H,m),4.07-
4.18 (2H, m), 6.81 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.95-7.06
(1H, m),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.38-7.46 (3H,
m), 7.48-7.56 (1H, m),7.61-7.69 (1H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.0 Hz), 8.02 (1H, d, J=7.5 Hz),9.92 (1H,
s)。 実施例４８ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒ
ドロキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナト
リム塩（例示化合物番号４−２０５） 参考例１７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 １．００ｇおよび４Ｎ塩化水素・ジオキサ
ン溶液 ０．６９ｍｌを用い、実施例３６に準じて反応
および後処理を行なうと、薄茶色固体の目的化合物 ５
２８ｍｇが得られた。 １）融点 １３７−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（１０：３）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０４４１】0.85 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.40 (5
H, m), 1.43-1.60 (1H, m),2.27 (6H, s), 2.34-2.47
(1H, m), 2.52 (1H, dd, J=7.5, 13.5 Hz),2.85 (1H,
dd, J=7.5, 13.5 Hz), 3.74 (2H, t, J=5.5 Hz),4.13
(2H, t, J=5.5 Hz), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.62 (2H, d, J=8.5 Hz),7.84 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例４９ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−ヒド
ロキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１９
３のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ８４３ｍ
ｇ、６−ヒドロキシニコチン酸 ４００ｍｇ、１−（３
−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミ
ド・塩酸塩６６０ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリ
アゾール・一水和物 ５２８ｍｇを用いて、実施例２５
に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合
物６３６ｍｇが得られた。 １）融点 １０２−１０４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.43-1.60 (1H, m),2.27 (6H, s), 2.34-2.47
(1H, m), 2.52 (1H, dd, J=7.5, 13.5 Hz),2.85 (1H,
dd, J=7.5, 13.5 Hz), 3.74 (2H, t, J=5.5 Hz),4.13
(2H, t, J=5.5 Hz), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.62 (2H, d, J=8.5 Hz),7.84 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例４９ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−ヒド
ロキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１９
３のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ８４３ｍ
ｇ、６−ヒドロキシニコチン酸 ４００ｍｇ、１−（３
−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミ
ド・塩酸塩６６０ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズトリ
アゾール・一水和物 ５２８ｍｇを用いて、実施例２５
に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合
物６３６ｍｇが得られた。 １）融点 １０２−１０４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４２】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.17 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.32 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.80-2.91 (1H, m),3.81 (2H, q,
J=5.0 Hz), 4.02-4.12 (4H, m), 6.42-6.52 (1H,
m),6.56 (1H, d, J=9.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.80 (1H, dd, J=2.5,
9.5 Hz),8.00 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５０ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−ヒド
ロキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１９３） 実施例４９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−ヒドロキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３００ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、淡
黄色粉末の目的化合物 ２４０ｍｇが得られた。 １）融点 ６９−７１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.32 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m), 2.80-2.91 (1H, m),3.81 (2H, q,
J=5.0 Hz), 4.02-4.12 (4H, m), 6.42-6.52 (1H,
m),6.56 (1H, d, J=9.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.80 (1H, dd, J=2.5,
9.5 Hz),8.00 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５０ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−ヒド
ロキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１９３） 実施例４９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−ヒドロキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３００ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、淡
黄色粉末の目的化合物 ２４０ｍｇが得られた。 １）融点 ６９−７１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４３】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.30-1.45 (4
H, m), 1.50-1.79 (2H, m),2.57-2.68 (1H, m), 2.77
(1H, d, J=7.5 Hz), 3.68-3.77 (2H, m),4.00-4.09
(2H, m), 6.42 (1H, d, J=10.0 Hz), 6.71 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (1H,
m), 7.75-7.80 (2H, m)。 実施例５１ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−メト
キシピリジン−５−カル ボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−９６の
エチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ７６６ｍ
ｇ、６−メトキシニコチン酸 ４００ｍｇおよびカルボ
ニルジイミダゾール ５０８ｍｇを用いて、実施例５に
準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合物
７８３ｍｇが得られた。 １）融点 １２９−１３０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.50-1.79 (2H, m),2.57-2.68 (1H, m), 2.77
(1H, d, J=7.5 Hz), 3.68-3.77 (2H, m),4.00-4.09
(2H, m), 6.42 (1H, d, J=10.0 Hz), 6.71 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (1H,
m), 7.75-7.80 (2H, m)。 実施例５１ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−メト
キシピリジン−５−カル ボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−９６の
エチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ７６６ｍ
ｇ、６−メトキシニコチン酸 ４００ｍｇおよびカルボ
ニルジイミダゾール ５０８ｍｇを用いて、実施例５に
準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合物
７８３ｍｇが得られた。 １）融点 １２９−１３０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.33 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.52-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.85 (2H, q, J=5.0
Hz), 4.00 (3H, s),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.12
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.46-6.55 (1H, m),6.78 (1H, d,
J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.99 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.59 (1H,
d, J=2.5 Hz)。 実施例５２ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−メト
キシピリジン−５−カル ボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−９６） 実施例５１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−メトキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．００ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉
末の目的化合物 ２９３ｍｇが得られた。 １）融点 １４４−１４５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.33 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.52-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.85 (2H, q, J=5.0
Hz), 4.00 (3H, s),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.12
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.46-6.55 (1H, m),6.78 (1H, d,
J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.99 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.59 (1H,
d, J=2.5 Hz)。 実施例５２ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−メト
キシピリジン−５−カル ボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−９６） 実施例５１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−メトキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．００ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉
末の目的化合物 ２９３ｍｇが得られた。 １）融点 １４４−１４５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４５】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.40 (4
H, m), 1.47-1.75 (2H, m),2.62-2.90 (3H, m), 3.71
-3.97 (2H, m), 3.98 (3H, s),4.11-4.26 (2H, m),
6.48-6.60 (1H, m), 6.78 (1H, d, J=8.5 Hz),6.85 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz),8.03 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.31 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５３ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−イソ
プロポキシピリジン−５ −カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−９８のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １５６ｍ
ｇ、参考例１８で得られた６−イソプロポキシニコチン
酸 １０６ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール １１
２ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を
行い、無色油状の目的化合物 １７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.47-1.75 (2H, m),2.62-2.90 (3H, m), 3.71
-3.97 (2H, m), 3.98 (3H, s),4.11-4.26 (2H, m),
6.48-6.60 (1H, m), 6.78 (1H, d, J=8.5 Hz),6.85 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz),8.03 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.31 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５３ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−イソ
プロポキシピリジン−５ −カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４
−９８のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １５６ｍ
ｇ、参考例１８で得られた６−イソプロポキシニコチン
酸 １０６ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール １１
２ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を
行い、無色油状の目的化合物 １７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４６】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.40 (10H, m),1.41-1.71 (2H, m),
2.61-2.73 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.83 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 H
z),4.11 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.35 (2H, septet, J=6.
0 Hz),6.56-6.62 (1H, m), 6.69 (1H, d, J=8.5 Hz),
6.81 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.97 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.58 (1H, d, J=2.5 H
z)。 実施例５４ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−イソ
プロポキシピリジン−５ −カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−９
８） 実施例５３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−イソプロポキシピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル １７０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．７５ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １３７ｍｇが得られた。 １）融点 １１７−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.40 (10H, m),1.41-1.71 (2H, m),
2.61-2.73 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.83 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 H
z),4.11 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.35 (2H, septet, J=6.
0 Hz),6.56-6.62 (1H, m), 6.69 (1H, d, J=8.5 Hz),
6.81 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.97 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.58 (1H, d, J=2.5 H
z)。 実施例５４ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−イソ
プロポキシピリジン−５ −カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−９
８） 実施例５３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−イソプロポキシピリジン−５−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル １７０
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．７５ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １３７ｍｇが得られた。 １）融点 １１７−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４７】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.40 (9
H, m), 1.46-1.80 (3H, m),2.59-2.82 (2H, m), 2.85
(1H, dd, J=9.0, 13.5 Hz), 3.73-3.96 (2H, m),4.10
-4.22 (2H, m), 5.31 (2H, septet, J=6.0 Hz), 6.48
-6.57 (1H, m),6.70 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.84 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.00 (1H, d
d, J=2.5, 8.5 Hz),8.35 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５５ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−フェ
ノキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１０
６のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １５８ｍ
ｇ、６−フェノキシニコチン酸 １２５ｍｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １１２ｍｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合
物 ２２５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.46-1.80 (3H, m),2.59-2.82 (2H, m), 2.85
(1H, dd, J=9.0, 13.5 Hz), 3.73-3.96 (2H, m),4.10
-4.22 (2H, m), 5.31 (2H, septet, J=6.0 Hz), 6.48
-6.57 (1H, m),6.70 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.84 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.00 (1H, d
d, J=2.5, 8.5 Hz),8.35 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５５ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−フェ
ノキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−１０
６のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １５８ｍ
ｇ、６−フェノキシニコチン酸 １２５ｍｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １１２ｍｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合
物 ２２５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４８】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.36 (4H, m),1.41-1.70 (2H, m),
2.52-2.72 (2H, m), 2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.78-3.89 (2H, m), 4.01-4.15 (4H, m), 6.65-6.82
(3H, m),6.92 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.13 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.20-7.26 (1H, m),
7.38-7.45 (2H, m),8.12 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
8.58 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５６ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−フェ
ノキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１０６） 実施例５５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−フェノキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２１５ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．３２ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタノー
ル＝１０：１）を行なうと、無色結晶の目的化合物 １
３７ｍｇが得られた。 １）融点 １２４−１２５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.36 (4H, m),1.41-1.70 (2H, m),
2.52-2.72 (2H, m), 2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
3.78-3.89 (2H, m), 4.01-4.15 (4H, m), 6.65-6.82
(3H, m),6.92 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.13 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.20-7.26 (1H, m),
7.38-7.45 (2H, m),8.12 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
8.58 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例５６ ２−ブチル−３−［４−［２−（２−フェ
ノキシピリジン−５−カ ルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−１０６） 実施例５５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（２−フェノキシピリジン−５−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２１５ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．３２ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理、分取薄層クロ
マトグラフィー（展開溶液 ジクロロメタン：メタノー
ル＝１０：１）を行なうと、無色結晶の目的化合物 １
３７ｍｇが得られた。 １）融点 １２４−１２５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４４９】0.85-0.95 (3H, m), 1.25-1.39 (4H, m),
1.40-1.71 (2H, m),2.53-2.88 (3H, m), 3.70-3.97
(2H, m), 4.08-4.28 (2H, m),6.58-6.68 (1H, m), 6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.5 Hz),7.08
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20
-7.29 (1H, m),7.39-7.48 (2H, m), 8.15 (1H, dd, J=
8.5 Hz), 8.29 (1H, s)。 実施例５７ ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン
−３−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル（例示化合物番号４−１５０のエチルエス
テル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５２９ｍ
ｇ、キノリン−３−カルボン酸 ３１２ｍｇおよびカル
ボニルジイミダゾール ３５０ｍｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、黄色油状の目的化合
物 ７６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.40-1.71 (2H, m),2.53-2.88 (3H, m), 3.70-3.97
(2H, m), 4.08-4.28 (2H, m),6.58-6.68 (1H, m), 6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.5 Hz),7.08
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20
-7.29 (1H, m),7.39-7.48 (2H, m), 8.15 (1H, dd, J=
8.5 Hz), 8.29 (1H, s)。 実施例５７ ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン
−３−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル（例示化合物番号４−１５０のエチルエス
テル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５２９ｍ
ｇ、キノリン−３−カルボン酸 ３１２ｍｇおよびカル
ボニルジイミダゾール ３５０ｍｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、黄色油状の目的化合
物 ７６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５０】0.87 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.55-2.63 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.95 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.19 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.76-6.82 (1H, m),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.78
-7.85 (1H, m), 7.92 (1H, d, J=8.0 Hz),8.16 (1H,
d, J=8.0 Hz), 8.60 (1H, d, J=2.5 Hz),9.28 (1H, d,
J=2.5 Hz)。 実施例５８ ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン
−３−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸・ナトリウム塩（例示化合物番号４−１５０） 実施例５７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（キノリン−３−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル ７６０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液 ６．００ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合物
３８6ｍｇが得られた。 １）融点 ２４５−２４８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン−３−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸として
重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。 0.90 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.28-1.48 (4H, m), 1.50-1.80 (2H,
m),2.58-2.90 (3H, m), 3.80-4.07 (2H, m), 4.20-4.
39 (2H, m),6.68-6.84 (1H, m), 6.87 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz),7.62 (1H, t, J=8.0 H
z), 7.81 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.91 (1H, d, J=8.0 H
z),8.13 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, s), 8.81 (1
H, s)。 実施例５９ ２−ブチル−３−［４−［２−（インドー
ル−３−カルボニルアミ ノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号４−１４３のエチルエ
ステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５４６ｍ
ｇ、インドール−３−カルボン酸 ３００ｍｇ、１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド・塩酸塩４２８ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズ
トリアゾール・一水和物 ３４２ｍｇを用いて、実施例
２５に準じて反応および後処理を行い、黄色油状の目的
化合物６５０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.55-2.63 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.95 (2H, q, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.19 (2H, t, J=5.0 H
z), 6.76-6.82 (1H, m),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.63 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.78
-7.85 (1H, m), 7.92 (1H, d, J=8.0 Hz),8.16 (1H,
d, J=8.0 Hz), 8.60 (1H, d, J=2.5 Hz),9.28 (1H, d,
J=2.5 Hz)。 実施例５８ ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン
−３−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸・ナトリウム塩（例示化合物番号４−１５０） 実施例５７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（キノリン−３−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル ７６０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液 ６．００ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合物
３８6ｍｇが得られた。 １）融点 ２４５−２４８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−（キノリン−３−カルボ
ニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸として
重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。 0.90 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.28-1.48 (4H, m), 1.50-1.80 (2H,
m),2.58-2.90 (3H, m), 3.80-4.07 (2H, m), 4.20-4.
39 (2H, m),6.68-6.84 (1H, m), 6.87 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz),7.62 (1H, t, J=8.0 H
z), 7.81 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.91 (1H, d, J=8.0 H
z),8.13 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, s), 8.81 (1
H, s)。 実施例５９ ２−ブチル−３−［４−［２−（インドー
ル−３−カルボニルアミ ノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号４−１４３のエチルエ
ステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５４６ｍ
ｇ、インドール−３−カルボン酸 ３００ｍｇ、１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド・塩酸塩４２８ｍｇおよび１−ヒドロキシベンズ
トリアゾール・一水和物 ３４２ｍｇを用いて、実施例
２５に準じて反応および後処理を行い、黄色油状の目的
化合物６５０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５１】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.32 (4H, m),1.40-1.68 (2H, m),
2.55-2.64 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.91 (2H, q, J=5.0
Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.17 (2H, t, J=5.0 H
z),6.44 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.29 (2H, m), 7.
41-7.45 (1H, m),7.74 (1H, d, J=3.0 Hz), 7.95-7.99
(1H, m), 8.59-8.70 (1H, m)。 実施例６０ ２−ブチル−３−［４−［２−（インドー
ル−３−カルボニルアミ ノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸（例示化合物番号４−１４３） 実施例５９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（インドール−３−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル ６５０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合
物 ５００ｍｇが得られた。 １）融点 １７１−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.32 (4H, m),1.40-1.68 (2H, m),
2.55-2.64 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.91 (2H, q, J=5.0
Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.17 (2H, t, J=5.0 H
z),6.44 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.29 (2H, m), 7.
41-7.45 (1H, m),7.74 (1H, d, J=3.0 Hz), 7.95-7.99
(1H, m), 8.59-8.70 (1H, m)。 実施例６０ ２−ブチル−３−［４−［２−（インドー
ル−３−カルボニルアミ ノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸（例示化合物番号４−１４３） 実施例５９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（インドール−３−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル ６５０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合
物 ５００ｍｇが得られた。 １）融点 １７１−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５２】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.37 (4
H, m), 1.40-1.68 (2H, m),2.40-2.62 (1H, m), 2.68
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.73 (1H, t, J=5.0 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17-7.24 (2H, m),7.
42-7.47 (1H, m), 7.78 (1H, d, J=3.0 Hz), 8.00-8.
05 (1H, m)。 実施例６１ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノベン ゾイルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２３０
のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４５５ｍ
ｇ、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸 ３００ｍｇ
およびカルボニルジイミダゾール ３０２ｍｇを用い
て、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３４６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.40-1.68 (2H, m),2.40-2.62 (1H, m), 2.68
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.90 (1H, dd, J=8.5, 13.
5 Hz), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0
Hz), 6.73 (1H, t, J=5.0 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17-7.24 (2H, m),7.
42-7.47 (1H, m), 7.78 (1H, d, J=3.0 Hz), 8.00-8.
05 (1H, m)。 実施例６１ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノベン ゾイルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２３０
のエチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４５５ｍ
ｇ、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸 ３００ｍｇ
およびカルボニルジイミダゾール ３０２ｍｇを用い
て、実施例５に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３４６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５３】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.13-1.20 (9
H, m), 1.24-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m), 2.53
-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.39 (4H, q, J=7.0 H
z),3.83 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.01-4.14 (4H, m), 6.
40 (1H, t, J=5.5 Hz),6.63 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.82
(2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.66
(2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例６２ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノベン ゾイルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２３０） 実施例６１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾイルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３４０ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末
の目的化合物 ２５７ｍｇが得られた。 １）融点 ７６−７８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.24-1.37 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m), 2.53
-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86
(1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.39 (4H, q, J=7.0 H
z),3.83 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.01-4.14 (4H, m), 6.
40 (1H, t, J=5.5 Hz),6.63 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.82
(2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.66
(2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例６２ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノベン ゾイルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２３０） 実施例６１で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾイルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ３４０ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末
の目的化合物 ２５７ｍｇが得られた。 １）融点 ７６−７８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.17 (6H, t,
J=7.0 Hz), 1.11-1.21 (4H, m),1.45-1.70 (2H, m),
2.57-2.65 (1H, m), 2.70 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.90 (1H, dd, J=8.0, 13.5 Hz), 3.38 (4H, q, J=7.0
Hz),3.80 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.08 (2H, t, J=5.0 H
z),6.48 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.62 (2H, d, J=8.5 H
z),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 H
z),7.65 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例６３ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−ピペ
リジン−１−イルベンゾ イルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２２９の
エチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４２８ｍ
ｇ、４−ピペリジン−１−イル安息香酸 ３００ ｍｇ
およびカルボニルジイミダゾール ２８４ｍｇを用い
て、実施例５に準じて反応および後処理を行い、白色粉
末の目的化合物 ４２０ｍｇが得られた。 １）融点 ８７−８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.11-1.21 (4H, m),1.45-1.70 (2H, m),
2.57-2.65 (1H, m), 2.70 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.90 (1H, dd, J=8.0, 13.5 Hz), 3.38 (4H, q, J=7.0
Hz),3.80 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.08 (2H, t, J=5.0 H
z),6.48 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.62 (2H, d, J=8.5 H
z),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 H
z),7.65 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例６３ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−ピペ
リジン−１−イルベンゾ イルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４−２２９の
エチルエステル） 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ４２８ｍ
ｇ、４−ピペリジン−１−イル安息香酸 ３００ ｍｇ
およびカルボニルジイミダゾール ２８４ｍｇを用い
て、実施例５に準じて反応および後処理を行い、白色粉
末の目的化合物 ４２０ｍｇが得られた。 １）融点 ８７−８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５５】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.40-1.73 (8H, m),
2.52-2.61 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.26-3.33 (4H, m),
3.83 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.16 (4H, m), 6.48
(1H, t, J=5.0 Hz),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2
H, d, J=9.0 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.67 (2H,
d, J=9.0 Hz)。 実施例６４ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−ピペ
リジン−１−イルベンゾ イルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２２９） 実施例６３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４−ピペリジン−１−イルベンゾイルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３７０ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．３０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の
目的化合物 ３２４ｍｇが得られた。 １）融点 １１２．５−１１４℃ ２）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (4H, m),1.40-1.73 (8H, m),
2.52-2.61 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.26-3.33 (4H, m),
3.83 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.01-4.16 (4H, m), 6.48
(1H, t, J=5.0 Hz),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2
H, d, J=9.0 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.67 (2H,
d, J=9.0 Hz)。 実施例６４ ２−ブチル−３−［４−［２−（４−ピペ
リジン−１−イルベンゾ イルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号４−２２９） 実施例６３で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（４−ピペリジン−１−イルベンゾイルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３７０ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．３０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の
目的化合物 ３２４ｍｇが得られた。 １）融点 １１２．５−１１４℃ ２）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５６】0.90 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.28-1.44 (4
H, m), 1.48-1.77 (8H, m),2.61-2.69 (1H, m), 2.73
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.92 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.27-3.33 (4H, m),3.84 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.11 (2H, t, J=5.0 Hz),6.54 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),6.89 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.
12 (2H, d, J=8.5 Hz),7.70 (2H, d, J=9.0 Hz)。 実施例６５ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３
−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号２０−７１のエチルエステル） 参考例１９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３−フェニルプロピルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル ４６０ｍｇおよび４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ３４１ｍｇをジ
クロロメタン １０ ｍｌに懸濁後、室温にてトリエチ
ルアミン ０．３７ｍｌを滴下した。同温にて５時間攪
拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物に酢酸エチ
ルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝１９：１）にて精製すると、無色油状の目的
化合物 ２７５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.48-1.77 (8H, m),2.61-2.69 (1H, m), 2.73
(1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.92 (1H, dd, J=8.0, 13.
5 Hz), 3.27-3.33 (4H, m),3.84 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.11 (2H, t, J=5.0 Hz),6.54 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),6.89 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.
12 (2H, d, J=8.5 Hz),7.70 (2H, d, J=9.0 Hz)。 実施例６５ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３
−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号２０−７１のエチルエステル） 参考例１９で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（３−フェニルプロピルアミノ）エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル ４６０ｍｇおよび４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ３４１ｍｇをジ
クロロメタン １０ ｍｌに懸濁後、室温にてトリエチ
ルアミン ０．３７ｍｌを滴下した。同温にて５時間攪
拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物に酢酸エチ
ルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝１９：１）にて精製すると、無色油状の目的
化合物 ２７５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５７】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.12-2.05 (11
H, m), 2.42-2.91 (5H, m),3.35-4.30 (8H, m), 6.70
-6.88 (2H, m), 7.00-7.60 (10H, m),7.73-7.85 (2H,
m), 7.99-8.06 (2H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６６ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３
−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸・塩
酸塩（例示化合物番号２０−７１） 実施例６５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
[Ｎ−（３−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル ２７５ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液 １．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応お
よび後処理を行った後、４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液
を用い塩酸塩とし、泡状の目的化合物 ２３０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３−フェニルプ
ロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミ
ノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸と して、重ク
ロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用し て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.42-2.91 (5H, m),3.35-4.30 (8H, m), 6.70
-6.88 (2H, m), 7.00-7.60 (10H, m),7.73-7.85 (2H,
m), 7.99-8.06 (2H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６６ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３
−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸・塩
酸塩（例示化合物番号２０−７１） 実施例６５で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
[Ｎ−（３−フェニルプロピル）−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル ２７５ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液 １．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応お
よび後処理を行った後、４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液
を用い塩酸塩とし、泡状の目的化合物 ２３０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−（３−フェニルプ
ロピル）−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミ
ノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸と して、重ク
ロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用し て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５８】0.92 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.30-1.45 (4
H, m), 1.50-2.10 (4H, m),2.55-2.82 (5H, m), 3.48
-3.83 (4H, m), 4.00-4.36 (2H, m),6.57-6.86 (2H,
m), 7.02-7.39 (10H, m), 7.68-7.89 (4H, m),8.69
(1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６７ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
２０−５３のエチルエステル） 参考例２０で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（ブチルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ３９０ｍｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルク
ロライド・塩酸塩 ３４０ｍｇおよびトリエチルアミン
０．３７ｍｌを用いて、実施例６５に準じて反応およ
び後処理を行い、無色油状の目的化合物１６５ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.50-2.10 (4H, m),2.55-2.82 (5H, m), 3.48
-3.83 (4H, m), 4.00-4.36 (2H, m),6.57-6.86 (2H,
m), 7.02-7.39 (10H, m), 7.68-7.89 (4H, m),8.69
(1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６７ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号
２０−５３のエチルエステル） 参考例２０で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
（ブチルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ３９０ｍｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルク
ロライド・塩酸塩 ３４０ｍｇおよびトリエチルアミン
０．３７ｍｌを用いて、実施例６５に準じて反応およ
び後処理を行い、無色油状の目的化合物１６５ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４５９】0.78-1.71 (19H, m), 2.55-2.77 (2H,
m), 2.82-2.91 (1H, m),3.34-3.47 (1H, m), 3.65-3.
80 (3H, m), 3.83-3.94 (1H, m),4.06 (2H, q, J=7.0
Hz), 4.23-4.32 (1H, m), 6.68-6.91 (2H, m),7.01-
7.15 (2H, m), 7.23-7.30 (1H, m), 7.43-7.81 (4H,
m),8.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (0.6H, d, J=5.0 H
z),8.90 (0.4H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６８ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エト
キシ］フェニル］プロピオン酸・塩酸塩（例示化合物番
号２０−５３） 実施例６７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
[Ｎ−ブチル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］ア
ミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル１６５
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．００ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行った
後、４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液を用い塩酸塩とし、
泡状の目的化合物 １１０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチル−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸として、重クロロホルム中、内部標
準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用して測定した
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通
りである。
m), 2.82-2.91 (1H, m),3.34-3.47 (1H, m), 3.65-3.
80 (3H, m), 3.83-3.94 (1H, m),4.06 (2H, q, J=7.0
Hz), 4.23-4.32 (1H, m), 6.68-6.91 (2H, m),7.01-
7.15 (2H, m), 7.23-7.30 (1H, m), 7.43-7.81 (4H,
m),8.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (0.6H, d, J=5.0 H
z),8.90 (0.4H, d, J=5.0 Hz)。 実施例６８ ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エト
キシ］フェニル］プロピオン酸・塩酸塩（例示化合物番
号２０−５３） 実施例６７で得られた２−ブチル−３−［４−［２−
[Ｎ−ブチル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］ア
ミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル１６５
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．００ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行った
後、４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液を用い塩酸塩とし、
泡状の目的化合物 １１０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−ブチル−３−［４−［２−[Ｎ−ブチル−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸として、重クロロホルム中、内部標
準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用して測定した
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通
りである。
【０４６０】0.80-1.01 (6H, m), 1.10-1.85 (10H,
m), 2.60-2.85 (3H, m),3.30-3.90 (4H, m), 4.11-4.
38 (2H, m), 6.58-6.90 (2H, m),7.02-7.14 (2H, m),
7.28-7.40 (3H, m), 7.68-7.90 (4H, m),8.69 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例６９ ２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル ］アミノ）プロポキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４０−３のエ
チルエステル） 参考例２１で得られた３−［４−（３−アミノプロポキ
シ）フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５０
０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ３４０ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ３３３ｍｇを用いて、
実施例５に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の
目的化合物 １７８ｍｇが得られた。１）融点 １１
０−１１２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
m), 2.60-2.85 (3H, m),3.30-3.90 (4H, m), 4.11-4.
38 (2H, m), 6.58-6.90 (2H, m),7.02-7.14 (2H, m),
7.28-7.40 (3H, m), 7.68-7.90 (4H, m),8.69 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例６９ ２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル ］アミノ）プロポキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号４０−３のエ
チルエステル） 参考例２１で得られた３−［４−（３−アミノプロポキ
シ）フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５０
０ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 ３４０ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ３３３ｍｇを用いて、
実施例５に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の
目的化合物 １７８ｍｇが得られた。１）融点 １１
０−１１２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６１】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.33 (4H, m),1.42-1.70 (2H, m),
2.14 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.53-2.73 (2H, m),
2.80-2.91 (1H, m), 3.71 (2H, q, J=6.0 Hz),4.06
(2H, q, J=7.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=6.0 Hz), 6.76-
6.80 (1H, m),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.25-7.32 (1H, m),7.76-7.81 (2H, m),
7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.73 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７０ ２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル ］アミノプロポキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号４０−３） 実施例６９で得られた２−ブチル−３−［４−［３−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノプロポキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル １６１ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の
目的化合物 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 １５１−１５２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.33 (4H, m),1.42-1.70 (2H, m),
2.14 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.53-2.73 (2H, m),
2.80-2.91 (1H, m), 3.71 (2H, q, J=6.0 Hz),4.06
(2H, q, J=7.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=6.0 Hz), 6.76-
6.80 (1H, m),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.25-7.32 (1H, m),7.76-7.81 (2H, m),
7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.73 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７０ ２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル ］アミノプロポキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号４０−３） 実施例６９で得られた２−ブチル−３−［４−［３−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノプロポキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル １６１ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の
目的化合物 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 １５１−１５２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６２】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.28-1.44 (4
H, m), 1.51-1.64 (1H, m),1.65-1.78 (1H, m), 2.15
(2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.58-2.92 (3H, m), 3.
60-3.80 (2H, m), 4.15-4.21 (2H, m),6.84 (2H, d, J
=8.5 Hz), 6.87-6.95 (1H, m), 7.16 (2H, d, J=8.5
Hz),7.30-7.35 (1H, m), 7.74-7.90 (6H, m), 8.69
(1H, d, J=5.5 Hz)。 実施例７１ ２−ブチル−３−［４−［３−[Ｎ−メチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]プロ
ポキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番
号２０−８０のエチルエステル） 参考例２２で得られた２−ブチル−３−［４−（３−メ
チルアミノプロポキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
３８０ｍｇ４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライ
ド・塩酸塩 ３６０ｍｇおよびトリエチルアミン ０．
４０ｍｌを用いて、実施例６５に準じて反応および後処
理を行い、白色粉末の目的化合物 ２５９ｍｇが得られ
た。 １）融点 ５８−６０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.51-1.64 (1H, m),1.65-1.78 (1H, m), 2.15
(2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.58-2.92 (3H, m), 3.
60-3.80 (2H, m), 4.15-4.21 (2H, m),6.84 (2H, d, J
=8.5 Hz), 6.87-6.95 (1H, m), 7.16 (2H, d, J=8.5
Hz),7.30-7.35 (1H, m), 7.74-7.90 (6H, m), 8.69
(1H, d, J=5.5 Hz)。 実施例７１ ２−ブチル−３−［４−［３−[Ｎ−メチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]プロ
ポキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番
号２０−８０のエチルエステル） 参考例２２で得られた２−ブチル−３−［４−（３−メ
チルアミノプロポキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
３８０ｍｇ４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライ
ド・塩酸塩 ３６０ｍｇおよびトリエチルアミン ０．
４０ｍｌを用いて、実施例６５に準じて反応および後処
理を行い、白色粉末の目的化合物 ２５９ｍｇが得られ
た。 １）融点 ５８−６０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６３】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.38 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.96-2.23 (2H, m), 2.52-2.72 (2H, m),2.80-2.91 (1
H, m), 3.00-3.19 (3H,m ), 3.49-3.60 (1H, m),3.71
-3.89 (2H, m), 4.00-4.12 (3H,m ), 6.61-6.70 (1H,
m),6.79-6.89 (1H, m), 6.99-7.10 (2H, m), 7.23-
7.28 (1H, m),7.41-7.55 (2H, m), 7.70-7.81 (2H,
m), 7.91-8.06 (2H, m),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７２ ２−ブチル−３−［４−［３−[Ｎ−メチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]プロ
ポキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号２０
−８０） 実施例７１で得られた２−ブチル−３−［４−［３−
[Ｎ−メチル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］ア
ミノ]プロポキシ］フェニル］プロピオン酸エチル２０
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行う
と、白色粉末の目的化合物 １２７ｍｇが得られた。 １）融点 １１０−１１２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.38 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.96-2.23 (2H, m), 2.52-2.72 (2H, m),2.80-2.91 (1
H, m), 3.00-3.19 (3H,m ), 3.49-3.60 (1H, m),3.71
-3.89 (2H, m), 4.00-4.12 (3H,m ), 6.61-6.70 (1H,
m),6.79-6.89 (1H, m), 6.99-7.10 (2H, m), 7.23-
7.28 (1H, m),7.41-7.55 (2H, m), 7.70-7.81 (2H,
m), 7.91-8.06 (2H, m),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７２ ２−ブチル−３−［４−［３−[Ｎ−メチ
ル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノ]プロ
ポキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号２０
−８０） 実施例７１で得られた２−ブチル−３−［４−［３−
[Ｎ−メチル−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］ア
ミノ]プロポキシ］フェニル］プロピオン酸エチル２０
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行う
と、白色粉末の目的化合物 １２７ｍｇが得られた。 １）融点 １１０−１１２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６４】0.91 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.21-1.41 (4
H, m), 1.48-1.61 (1H, m),1.64-1.83 (1H, m), 1.93
-2.23 (2H, m), 2.58-2.83 (3H, m),3.00-3.17 (3H,
m), 3.37-3.60 (1H, m), 3.68-4.26 (3H, m),6.66-7.
01 (2H, m), 7.10-7.30 (2H, m), 7.33-7.60 (3H,
m),7.70-8.20 (4H, m), 8.76-9.05 (1H, m)。 実施例７３ ２−プロピル−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ル］アミノエトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号３−３５のエ
チルエステル） 参考例２３で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−プロピルプ
ロピオン酸エチル ２．２０ｇを４Ｎ塩化水素・ジオキ
サン溶液 ３０ｍｌに溶解し、室温にて４０分間放置し
た。反応液を減圧濃縮後、過剰の塩酸をトルエンにて共
沸除去した。この様にして得られた３−［４−（２−ア
ミノエトキシ）フェニル］−２−プロピルプロピオン酸
エチル・塩酸塩、４−（２−ピリジル）安息香酸 １．
２１ｇおよびトリエチルアミン１．８０ｍｌをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド ８．０ｍｌに溶解し、氷冷下、
シアノリン酸ジエチル ０．９７ｍｌを溶解したＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド溶液 ４．０ｍｌを滴下し、同
温にて１時間、室温にて３時間攪拌した。反応液に酢酸
エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液にて洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチ
ル＝７：３）にて精製すると、淡黄色粉末の目的化合物
２．２０ｇが得られた。 １）融点 ９０．５−９２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.48-1.61 (1H, m),1.64-1.83 (1H, m), 1.93
-2.23 (2H, m), 2.58-2.83 (3H, m),3.00-3.17 (3H,
m), 3.37-3.60 (1H, m), 3.68-4.26 (3H, m),6.66-7.
01 (2H, m), 7.10-7.30 (2H, m), 7.33-7.60 (3H,
m),7.70-8.20 (4H, m), 8.76-9.05 (1H, m)。 実施例７３ ２−プロピル−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ル］アミノエトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号３−３５のエ
チルエステル） 参考例２３で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−プロピルプ
ロピオン酸エチル ２．２０ｇを４Ｎ塩化水素・ジオキ
サン溶液 ３０ｍｌに溶解し、室温にて４０分間放置し
た。反応液を減圧濃縮後、過剰の塩酸をトルエンにて共
沸除去した。この様にして得られた３−［４−（２−ア
ミノエトキシ）フェニル］−２−プロピルプロピオン酸
エチル・塩酸塩、４−（２−ピリジル）安息香酸 １．
２１ｇおよびトリエチルアミン１．８０ｍｌをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド ８．０ｍｌに溶解し、氷冷下、
シアノリン酸ジエチル ０．９７ｍｌを溶解したＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド溶液 ４．０ｍｌを滴下し、同
温にて１時間、室温にて３時間攪拌した。反応液に酢酸
エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液にて洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチ
ル＝７：３）にて精製すると、淡黄色粉末の目的化合物
２．２０ｇが得られた。 １）融点 ９０．５−９２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６５】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.71 (4H, m),2.50-2.72 (2H, m),
2.80-2.92 (1H, m), 3.81-3.95 (2H, m),4.00-4.21 (4
H, m), 6.60-6.71 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.31 (1H, m), 7.
70-7.80 (2H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７４ ２−プロピル−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ル］アミノエトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号３−３５） 実施例７３で得られた２−プロピル−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノエトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ２．１０ｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １５．０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．９６ｇが得られた。 １）融点 ８１−８２．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.71 (4H, m),2.50-2.72 (2H, m),
2.80-2.92 (1H, m), 3.81-3.95 (2H, m),4.00-4.21 (4
H, m), 6.60-6.71 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.31 (1H, m), 7.
70-7.80 (2H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例７４ ２−プロピル−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ル］アミノエトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号３−３５） 実施例７３で得られた２−プロピル−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］アミノエトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ２．１０ｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １５．０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物 １．９６ｇが得られた。 １）融点 ８１−８２．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６６】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.71 (4
H, m), 2.55-2.75 (2H, m),2.75-2.92 (1H, m), 3.74
-3.90 (2H, m), 4.03-4.21 (2H, m),6.71-6.89 (3H,
m), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.31 (1H, m),7.
66-7.83 (4H, m), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例７５ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸エチル（例示化合物番号６−１５のエチル
エステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミ
ノエトキシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸
エチル ６６６ｍｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ４
００ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３９３ｍｇ
を用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、
白色粉末の目的化合物 ２８０ｍｇが得られた。 １）融点 １０３−１０４．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.55-2.75 (2H, m),2.75-2.92 (1H, m), 3.74
-3.90 (2H, m), 4.03-4.21 (2H, m),6.71-6.89 (3H,
m), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.31 (1H, m),7.
66-7.83 (4H, m), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例７５ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸エチル（例示化合物番号６−１５のエチル
エステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミ
ノエトキシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸
エチル ６６６ｍｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ４
００ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３９３ｍｇ
を用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行い、
白色粉末の目的化合物 ２８０ｍｇが得られた。 １）融点 １０３−１０４．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６７】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.15-3.22 (2
H, m), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.13-4.22 (4H, m),
4.74 (1H, dd, J=6.0, 7.5 Hz),6.62 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.84 (2H, d, J=9.0 Hz),6.87 (2H, d, J=9.0 H
z), 6.94 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.19-7.25 (4H, m),7.
35-7.50 (3H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 7.65 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例７６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸（例示化合物番号６−１５） 実施例７５で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸エチル ２７０ｍｇおよび１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２
に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的
化合物 ２５０ｍｇが得られた。 １）融点 １７１−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.13-4.22 (4H, m),
4.74 (1H, dd, J=6.0, 7.5 Hz),6.62 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.84 (2H, d, J=9.0 Hz),6.87 (2H, d, J=9.0 H
z), 6.94 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.19-7.25 (4H, m),7.
35-7.50 (3H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 7.65 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例７６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸（例示化合物番号６−１５） 実施例７５で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸エチル ２７０ｍｇおよび１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２
に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的
化合物 ２５０ｍｇが得られた。 １）融点 １７１−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６８】3.20 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.82-3.90 (2
H, m), 4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),4.71 (1H, t, J=6.5
Hz), 6.86 (4H, d, J=8.0 Hz),6.91 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.01-7.12 (1H, m), 7.18-7.27 (4H, m),7.35-7.
50 (3H, m), 7.61 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.65 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.88 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例７７ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６
−１９０のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
６３ｇ、４'−フルオロビフェニル−４−カルボン酸
１．２０ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．０８
ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行
い、白色粉末の目的化合物 ９１５ｍｇが得られた。 １）融点 ９９−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),4.71 (1H, t, J=6.5
Hz), 6.86 (4H, d, J=8.0 Hz),6.91 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.01-7.12 (1H, m), 7.18-7.27 (4H, m),7.35-7.
50 (3H, m), 7.61 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.65 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.88 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例７７ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６
−１９０のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
６３ｇ、４'−フルオロビフェニル−４−カルボン酸
１．２０ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．０８
ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行
い、白色粉末の目的化合物 ９１５ｍｇが得られた。 １）融点 ９９−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４６９】1.25 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.22-3.26 (2
H, m), 3.94 (2H, q, J=5.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.79 (1H, dd, J=5.5,
7.5 Hz), 6.67 (1H, t, J=5.0 Hz),6.86-6.93 (4H,
m), 6.96-7.01 (1H, m), 7.19 (2H, t, J=8.5 Hz),7.
28 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.59-7.68 (4H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例７８ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−１９
０） 実施例７７で得られた３−［４−［２−（４'−フルオ
ロビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル９１５ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ８６６ｍｇが得られた。 １）融点 １９５−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.94 (2H, q, J=5.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.79 (1H, dd, J=5.5,
7.5 Hz), 6.67 (1H, t, J=5.0 Hz),6.86-6.93 (4H,
m), 6.96-7.01 (1H, m), 7.19 (2H, t, J=8.5 Hz),7.
28 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.59-7.68 (4H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例７８ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−１９
０） 実施例７７で得られた３−［４−［２−（４'−フルオ
ロビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル９１５ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ８６６ｍｇが得られた。 １）融点 １９５−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７０】3.08-3.17 (2H, m), 3.63 (2H, q, J=5.5
Hz), 4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.83-4.89 (1H, m),
6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88-6.95 (3H, m),7.23-7.
39 (6H, m), 7.73-7.84 (4H, m), 7.95 (2H, d, J=8.
0 Hz),8.75 (1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例７９ ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニ
ル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６−
２０４のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
５０ｇ、４'−クロロビフェニル−４−カルボン酸
１．１７ｇおよびトリエチルアミン ０．７０ｍｌをテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下、シアノリ
ン酸ジエチル ０．７６ｍｌを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液 １０ｍｌを滴下した。同温にて１時間、室温
にてさらに４時間攪拌後、溶媒を減圧留去した。得られ
た残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：酢酸エチル＝１９：１）にて精製すると、淡黄色
油状の目的化合物 ０．９０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.83-4.89 (1H, m),
6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88-6.95 (3H, m),7.23-7.
39 (6H, m), 7.73-7.84 (4H, m), 7.95 (2H, d, J=8.
0 Hz),8.75 (1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例７９ ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニ
ル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６−
２０４のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
５０ｇ、４'−クロロビフェニル−４−カルボン酸
１．１７ｇおよびトリエチルアミン ０．７０ｍｌをテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下、シアノリ
ン酸ジエチル ０．７６ｍｌを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液 １０ｍｌを滴下した。同温にて１時間、室温
にてさらに４時間攪拌後、溶媒を減圧留去した。得られ
た残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：酢酸エチル＝１９：１）にて精製すると、淡黄色
油状の目的化合物 ０．９０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７１】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.12-3.21 (2
H, m), 3.79-3.90 (2H, m),4.05-4.21 (4H, m), 4.69
-4.79 (1H, m), 6.68-6.78 (1H, m),6.80-6.89 (4H,
m), 6.90-6.96 (1H, m), 7.16-7.27 (4H, m),7.41 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.51 (2H, d, J=8.5 Hz),7.58 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８０ ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニ
ル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−２０
４） 実施例７９で得られた３−［４−［２−（４'−クロロ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ９００ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ６３８ｍｇが得られた。 １）融点 １９４．５−１９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.79-3.90 (2H, m),4.05-4.21 (4H, m), 4.69
-4.79 (1H, m), 6.68-6.78 (1H, m),6.80-6.89 (4H,
m), 6.90-6.96 (1H, m), 7.16-7.27 (4H, m),7.41 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.51 (2H, d, J=8.5 Hz),7.58 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８０ ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニ
ル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−２０
４） 実施例７９で得られた３−［４−［２−（４'−クロロ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ９００ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ６３８ｍｇが得られた。 １）融点 １９４．５−１９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７２】3.05-3.15 (2H, m), 3.58-3.67 (2H, m),
4.01-4.12 (2H, m),4.80-4.89 (1H, m), 6.78-6.95
(5H, m), 7.18-7.28 (4H, m),7.55 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.71-7.81 (4H, m), 7.96 (2H, d, J=8.0 Hz),8.
71-8.79 (1H, m)。 実施例８１ ３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化
合物番号６−１９１のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
６０ｇ、４'−トリフルオロメチルビフェニル−４−カ
ルボン酸 １．３０ｇおよびカルボニルジイミダゾール
０．９５ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後
処理を行い、淡黄色油状の目的化合物１．１０ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.01-4.12 (2H, m),4.80-4.89 (1H, m), 6.78-6.95
(5H, m), 7.18-7.28 (4H, m),7.55 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.71-7.81 (4H, m), 7.96 (2H, d, J=8.0 Hz),8.
71-8.79 (1H, m)。 実施例８１ ３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化
合物番号６−１９１のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．
６０ｇ、４'−トリフルオロメチルビフェニル−４−カ
ルボン酸 １．３０ｇおよびカルボニルジイミダゾール
０．９５ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後
処理を行い、淡黄色油状の目的化合物１．１０ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７３】1.25 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.18-3.25 (2
H, m), 3.95 (2H, q, J=5.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.79 (1H, dd, J=5.5,
7.5 Hz), 6.70 (1H, t, J=5.0 Hz),6.82-6.98 (5H,
m), 7.20-7.32 (4H, m), 7.65-7.76 (6H, m),7.93 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８２ ３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番
号６−１９１） 実施例８１で３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル１．１０
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ８５０ｍｇが得られた。 １）融点 ２１７−２１８．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.95 (2H, q, J=5.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.79 (1H, dd, J=5.5,
7.5 Hz), 6.70 (1H, t, J=5.0 Hz),6.82-6.98 (5H,
m), 7.20-7.32 (4H, m), 7.65-7.76 (6H, m),7.93 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８２ ３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番
号６−１９１） 実施例８１で３−［４−［２−（４'−トリフルオロメ
チルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フ
ェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル１．１０
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
白色粉末の目的化合物 ８５０ｍｇが得られた。 １）融点 ２１７−２１８．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７４】3.06-3.16 (2H, m), 3.66 (2H, q, J=5.5
Hz), 4.11 (2H, t, J=5.5 Hz),4.85 (1H, dd, J=5.0,
7.5 Hz), 6.80-6.96 (5H, m), 7.20-7.28 (4H, m),
7.85 (4H, d, J=8.5 Hz), 7.94-8.02 (4H, m), 8.80
(1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例８３ ３−［４−［２−（４'−ヒドロキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸・ナトリウム塩（例示化合物番号６−２０５） 参考例２４で得られた３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸 ３３０ｍｇおよび４Ｎ塩化水素・ジオキ
サン溶液 ３．３０ｍｌを用い、実施例３６に準じて反
応および後処理を行ない、ナトリウム塩として白色粉末
の目的化合物 ２５７ｍｇが得られた。 １）融点 １３４−１３５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 4.11 (2H, t, J=5.5 Hz),4.85 (1H, dd, J=5.0,
7.5 Hz), 6.80-6.96 (5H, m), 7.20-7.28 (4H, m),
7.85 (4H, d, J=8.5 Hz), 7.94-8.02 (4H, m), 8.80
(1H, t, J=5.5 Hz)。 実施例８３ ３−［４−［２−（４'−ヒドロキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸・ナトリウム塩（例示化合物番号６−２０５） 参考例２４で得られた３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシ
プロピオン酸 ３３０ｍｇおよび４Ｎ塩化水素・ジオキ
サン溶液 ３．３０ｍｌを用い、実施例３６に準じて反
応および後処理を行ない、ナトリウム塩として白色粉末
の目的化合物 ２５７ｍｇが得られた。 １）融点 １３４−１３５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７５】2.23 (6H, s), 2.90 (1H, dd, J=9.5, 1
4.5 Hz),3.05 (1H, dd, J=1.5, 14.5 Hz), 3.61 (2H,
q, J=5.5 Hz),4.07 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.32 (1H, d
d, J=1.5, 9.5 Hz),6.74 (2H, d, J=7.5 Hz), 6.78 (1
H, d, J=7.5 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H,
d, J=7.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31 (2H,.
s),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.54 (1H, brs),8.68 (1H, brt)。 実施例８４ ３−［４−［２−（２−メトキシピリジン
−５−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］−２−
フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６−９
６のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ７５
３ｍｇ、６−メトキシニコチン酸 ３５０ｍｇおよびカ
ルボニルジイミダゾール ４４５ｍｇを用いて、実施例
５に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化
合物 ３５５ｍｇが得られた。 １）融点 １１４−１１６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.5 Hz),3.05 (1H, dd, J=1.5, 14.5 Hz), 3.61 (2H,
q, J=5.5 Hz),4.07 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.32 (1H, d
d, J=1.5, 9.5 Hz),6.74 (2H, d, J=7.5 Hz), 6.78 (1
H, d, J=7.5 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H,
d, J=7.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31 (2H,.
s),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.54 (1H, brs),8.68 (1H, brt)。 実施例８４ ３−［４−［２−（２−メトキシピリジン
−５−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］−２−
フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物番号６−９
６のエチルエステル） 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ７５
３ｍｇ、６−メトキシニコチン酸 ３５０ｍｇおよびカ
ルボニルジイミダゾール ４４５ｍｇを用いて、実施例
５に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化
合物 ３５５ｍｇが得られた。 １）融点 １１４−１１６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17-3.20 (2
H, m), 3.85 (2H, q, J=5.0 Hz),3.98 (3H, s), 4.12
(2H, t, J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.73
(1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.48 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.77 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.82-6.86 (4H, m), 6.94
(1H, t, J=7.5 Hz),7.20-7.28 (4H, m), 7.98 (1H, d
d, J=2.5, 8.5 Hz),8.59 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例８５ ３−［４−［２−（２−メトキシピリジン
−５−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］−２−
フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−９６） 実施例８４で得られた３−［４−［２−（２−メトキシ
ピリジン−５−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ３３０ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．５０ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
無色結晶の目的化合物 ２６０ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.85 (2H, q, J=5.0 Hz),3.98 (3H, s), 4.12
(2H, t, J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.73
(1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.48 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.77 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.82-6.86 (4H, m), 6.94
(1H, t, J=7.5 Hz),7.20-7.28 (4H, m), 7.98 (1H, d
d, J=2.5, 8.5 Hz),8.59 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例８５ ３−［４−［２−（２−メトキシピリジン
−５−カルボニルアミノ ）エトキシ］フェニル］−２−
フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号６−９６） 実施例８４で得られた３−［４−［２−（２−メトキシ
ピリジン−５−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ３３０ ｍ
ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．５０ｍｌを
用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、
無色結晶の目的化合物 ２６０ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７７】3.18-3.23 (2H, m), 3.81 (2H, q, J=5.0
Hz), 3.97 (3H, s),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.71
(1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz),6.76 (1H, d, J=8.5 Hz),
6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
93 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.02-7.11 (1H, m),7.17-7.27
(4H, m), 8.02 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.60 (1H,
d, J=2.5 Hz)。 実施例８６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル（例示化合物
番号７−１５のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ３０３ｍｇ、シアノ
リン酸ジエチル０．２５ｍｌおよびトリエチルアミン
０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、黄色油状の目的化合物 ６３０ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 3.97 (3H, s),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.71
(1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz),6.76 (1H, d, J=8.5 Hz),
6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
93 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.02-7.11 (1H, m),7.17-7.27
(4H, m), 8.02 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.60 (1H,
d, J=2.5 Hz)。 実施例８６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル（例示化合物
番号７−１５のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、ビフェニル−４−カルボン酸 ３０３ｍｇ、シアノ
リン酸ジエチル０．２５ｍｌおよびトリエチルアミン
０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、黄色油状の目的化合物 ６３０ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７８】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.21 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, dd, J=5.
5, 7.5 Hz),6.64 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.76 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.51 (3H,
m), 7.59-7.63 (2H, m),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
86 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８７ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸（例示化合物番号７
−１５） 実施例８６で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル
６３０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．０
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 ５１０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １７２−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.15 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, dd, J=5.
5, 7.5 Hz),6.64 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.76 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.51 (3H,
m), 7.59-7.63 (2H, m),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
86 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８７ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ ］フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸（例示化合物番号７
−１５） 実施例８６で得られた３−［４−［２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル
６３０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．０
０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、白色粉末の目的化合物 ５１０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １７２−１７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４７９】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.82 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.21 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.86 (2H,
q, J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.78 (1H, t,
J=6.0 Hz),6.68 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.79 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.49 (3H,
m), 7.57-7.62 (2H, m),7.65 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−１７９のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ｍ
ｇ、４'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物
６００ｍｇが得られた。 １）融点 １１６−１１７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.21 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.86 (2H,
q, J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.78 (1H, t,
J=6.0 Hz),6.68 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.79 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.35-7.49 (3H,
m), 7.57-7.62 (2H, m),7.65 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例８８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−１７９のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ｍ
ｇ、４'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物
６００ｍｇが得られた。 １）融点 １１６−１１７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８０】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.20 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.21
(2H, m), 3.86 (3H, s),3.86-3.91 (2H, m), 4.14 (2
H, t, J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H,
dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.62 (1H, t, J=5.0 Hz),6.76
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),6.99 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.61 (2H,
d, J=8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例８９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号７−１７９） 実施例８８で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ５８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ４５０ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １５９−１６０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.21
(2H, m), 3.86 (3H, s),3.86-3.91 (2H, m), 4.14 (2
H, t, J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H,
dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.62 (1H, t, J=5.0 Hz),6.76
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),6.99 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz),7.61 (2H,
d, J=8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例８９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号７−１７９） 実施例８８で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（４'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ５８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ４５０ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １５９−１６０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８１】1.18 (6H, d, J=6.5 Hz), 2.77-2.80 (1
H, m), 3.18-3.27 (2H, m),3.80-3.90 (5H, m), 4.10
-4.18 (2H, m), 4.76-4.82 (1H, m),6.67-6.70 (1H,
m), 6.78 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.84 (2H, d, J=8.0 H
z),6.98 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.0 H
z),7.22 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.54 (2H, d, J=8.0 H
z),7.59 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.0 H
z)。 実施例９０ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル
（例示化合物番号７−１９０のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、４'−フルオロビフェニル−４−カルボン酸 ３３
１ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
４６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.18-3.27 (2H, m),3.80-3.90 (5H, m), 4.10
-4.18 (2H, m), 4.76-4.82 (1H, m),6.67-6.70 (1H,
m), 6.78 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.84 (2H, d, J=8.0 H
z),6.98 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.0 H
z),7.22 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.54 (2H, d, J=8.0 H
z),7.59 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.0 H
z)。 実施例９０ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル
（例示化合物番号７−１９０のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、４'−フルオロビフェニル−４−カルボン酸 ３３
１ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
４６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８２】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.20 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.12-3.18
(2H, m),3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, dd, J=6.
0, 7.0 Hz),6.63 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.75 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00-7.29 (6H,
m), 7.53-7.60 (2H, m),7.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９１ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸（例示
化合物番号７−１９０） 実施例９０で得られた３−［４−［２−（４'−フルオ
ロビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸エチル ４５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３８０
ｍｇが得られた。 １）融点 １９２−１９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.12-3.18
(2H, m),3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, dd, J=6.
0, 7.0 Hz),6.63 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.75 (2H, d, J
=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00-7.29 (6H,
m), 7.53-7.60 (2H, m),7.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
84 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９１ ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェ
ニル−４−カルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸（例示
化合物番号７−１９０） 実施例９０で得られた３−［４−［２−（４'−フルオ
ロビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸エチル ４５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３８０
ｍｇが得られた。 １）融点 １９２−１９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８３】1.17 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.84 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.18 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.84 (2H,
q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.66 (1H, t,
J=6.0 Hz),6.77 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.19 (2H,
m), 7.22-7.33 (3H, m),7.55-7.62 (4H, m), 7.90 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９２ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−２１２のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、淡黄色油状の目的化合
物 ７００ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.18 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.84 (2H,
q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.66 (1H, t,
J=6.0 Hz),6.77 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.19 (2H,
m), 7.22-7.33 (3H, m),7.55-7.62 (4H, m), 7.90 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９２ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−２１２のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ ｍ
ｇ、３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、淡黄色油状の目的化合
物 ７００ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８４】1.22 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.24 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.18-3.25
(2H, m), 3.91 (3H, s),3.92-3.99 (2H, m), 4.12-4.
28 (4H, m), 4.73 (1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz),6.62-6.7
0 (1H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d,
J=8.5 Hz),6.97 (1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz), 7.12 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.17 (1H, d, J=2.5 Hz), 7.20-7.30
(3H, m), 7.41 (1H, t, J=8.0 Hz),7.69 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９３ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号７−２１２） 実施例９２で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ７００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３１０ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.18-3.25
(2H, m), 3.91 (3H, s),3.92-3.99 (2H, m), 4.12-4.
28 (4H, m), 4.73 (1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz),6.62-6.7
0 (1H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d,
J=8.5 Hz),6.97 (1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz), 7.12 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.17 (1H, d, J=2.5 Hz), 7.20-7.30
(3H, m), 7.41 (1H, t, J=8.0 Hz),7.69 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９３ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号７−２１２） 実施例９２で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（３'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ７００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３１０ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８５】1.24 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.89 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.27 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.93 (3H,
s), 3.84-3.96 (2H, m),4.18 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
85 (1H, t, J=6.0 Hz),6.74 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.85
(2H, d, J=8.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99
(1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz),7.16 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.20-7.27 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=8.5 Hz),7.44 (1
H, t, J=8.0 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.0 Hz),7.90 (2H,
d, J=8.0 Hz)。 実施例９４ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−２１９のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ｍ
ｇ、２'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
７１０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.27 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.93 (3H,
s), 3.84-3.96 (2H, m),4.18 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
85 (1H, t, J=6.0 Hz),6.74 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.85
(2H, d, J=8.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99
(1H, dd, J=2.5, 8.0 Hz),7.16 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.20-7.27 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=8.5 Hz),7.44 (1
H, t, J=8.0 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.0 Hz),7.90 (2H,
d, J=8.0 Hz)。 実施例９４ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル（例示化合物番号７−２１９のエチルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７２３ｍ
ｇ、２'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸 ３５
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２５ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．４７ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
７１０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８６】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.20 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m), 3.81 (3H, s),3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.
14 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.66
-4.72 (1H, m), 6.62 (1H, t, J=5.0 Hz),6.76 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98-7.10
(4H, m),7.21-7.38 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.81 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例９５ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナ
トリウム塩（例示化合物番号７−２１９） 実施例９４で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ７００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ３．６０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行ない、ナトリウム塩として白色粉末の目的
化合物 ５２８ｍｇが得られた。 １）融点 ２０５−２０８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４−［２
−（２'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸として重クロロ
ホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を
使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０
ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m), 3.81 (3H, s),3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.
14 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.66
-4.72 (1H, m), 6.62 (1H, t, J=5.0 Hz),6.76 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.98-7.10
(4H, m),7.21-7.38 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.81 (2H, d, J=8.0 Hz)。 実施例９５ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナ
トリウム塩（例示化合物番号７−２１９） 実施例９４で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（２'−メトキシビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ７００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ３．６０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行ない、ナトリウム塩として白色粉末の目的
化合物 ５２８ｍｇが得られた。 １）融点 ２０５−２０８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４−［２
−（２'−メトキシビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸として重クロロ
ホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を
使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０
ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８７】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.82 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.21 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.80 (3H,
s), 3.86 (2H, q, J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.78 (1H, t, J=6.5 Hz),6.66 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.97-7.07 (2H, m), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
22 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.37 (2H, m), 7.59 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.80 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９６ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２−フ ェニルピリジン−５−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
（例示化合物番号７−９５のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ７４３ｍｇ、６−フェニルニコチン酸
４３８ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３５７
ｍｇを用いて実施例５に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 １９６ｍｇが得られた。 １）融点 １１３−１１４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.21 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.80 (3H,
s), 3.86 (2H, q, J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.78 (1H, t, J=6.5 Hz),6.66 (1H, t, J=5.0 H
z), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.97-7.07 (2H, m), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
22 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.37 (2H, m), 7.59 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.80 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例９６ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２−フ ェニルピリジン−５−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
（例示化合物番号７−９５のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ７４３ｍｇ、６−フェニルニコチン酸
４３８ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ３５７
ｍｇを用いて実施例５に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 １９６ｍｇが得られた。 １）融点 １１３−１１４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８８】1.10-1.23 (9H, m), 2.72-2.88 (1H, m),
3.12-3.19 (2H, m),3.82-3.93 (2H, m), 4.10-4.23
(4H, m), 4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),6.61-6.69
(1H, m), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.41-7.53 (3H, m),7.81 (1H, d, J=8.5 Hz),
8.00-8.08 (2H, m), 8.12-8.20 (1H,m ),9.01-9.39
(1H, m)。 実施例９７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２−フ ェニルピリジン−５−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化
合物番号７−９５） 実施例９６で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（２−フェニルピリジン−５−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル １６９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．６０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１２６ｍｇが得
られた。 １）融点 １７４−１７６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.12-3.19 (2H, m),3.82-3.93 (2H, m), 4.10-4.23
(4H, m), 4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),6.61-6.69
(1H, m), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.41-7.53 (3H, m),7.81 (1H, d, J=8.5 Hz),
8.00-8.08 (2H, m), 8.12-8.20 (1H,m ),9.01-9.39
(1H, m)。 実施例９７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−（２−フ ェニルピリジン−５−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化
合物番号７−９５） 実施例９６で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−（２−フェニルピリジン−５−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル １６９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．６０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１２６ｍｇが得
られた。 １）融点 １７４−１７６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４８９】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.79-2.90 (1
H, m), 3.27 (2H, d, J=5.5 Hz),3.71-3.88 (1H, m),
3.88-4.01 (1H, m), 4.28-4.40 (2H, m),4.94 (1H,
t, J=5.5 Hz), 6.50-6.59 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.95 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.30 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.42-7.49 (3H, m),
7.75-7.81 (1H, m),7.85-7.92 (2H,m ), 8.25-8.31
(2H, m)。 実施例９８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジ
ン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号７−２３３のエチルエ
ステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ７４３ｍｇ、参考例２６で得られた６
−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸 ５０４ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ３５７ｍｇを用いて実
施例５に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶
の目的化合物 １８２ｍｇが得られた。 １）融点 １００−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.27 (2H, d, J=5.5 Hz),3.71-3.88 (1H, m),
3.88-4.01 (1H, m), 4.28-4.40 (2H, m),4.94 (1H,
t, J=5.5 Hz), 6.50-6.59 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.95 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.30 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.42-7.49 (3H, m),
7.75-7.81 (1H, m),7.85-7.92 (2H,m ), 8.25-8.31
(2H, m)。 実施例９８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジ
ン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル（例示化合物番号７−２３３のエチルエ
ステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ７４３ｍｇ、参考例２６で得られた６
−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸 ５０４ｍｇお
よびカルボニルジイミダゾール ３５７ｍｇを用いて実
施例５に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶
の目的化合物 １８２ｍｇが得られた。 １）融点 １００−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９０】1.13-1.23 (9H, m), 2.74-2.89 (1H, m),
3.12-3.19 (2H, m),3.88 (3H, s), 3.86-3.93 (2H,
m), 4.11-4.23 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 H
z), 6.59-6.65 (1H, m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.74
(1H, d, J=8.5 Hz),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.13 (1
H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.01 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例９９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジ
ン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸（例示化合物番号７−２３３） 実施例９８で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル １７０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液０．５８ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化合
物 １５３ｍｇが得られた。 １）融点 １６６−１６７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.12-3.19 (2H, m),3.88 (3H, s), 3.86-3.93 (2H,
m), 4.11-4.23 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 H
z), 6.59-6.65 (1H, m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.74
(1H, d, J=8.5 Hz),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.13 (1
H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.01 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例９９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３
−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジ
ン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸（例示化合物番号７−２３３） 実施例９８で得られた２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸エチル １７０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液０．５８ｍｌを用い、実施例２に準
じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化合
物 １５３ｍｇが得られた。 １）融点 １６６−１６７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９１】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.78-2.90 (1
H, m), 3.27 (2H, d, J=5.5 Hz),3.86 (3H, s), 3.70
-4.01 (2H, m), 4.29-4.39 (2H, m),4.95 (1H, t, J=
5.5 Hz), 6.43-6.51 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),6.90-7.00 (4H, m), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
30 (2H, d, J=8.5 Hz),7.73 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.80
-7.88 (2H, m), 8.19 (1H, d, J= 2.5 Hz),8.27 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz)。 実施例１００ ３−［４−［２−[２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２３１のエチ
ルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７１８ｍ
ｇ、参考例２７で得られた６−（４−フルオロフェニ
ル）ニコチン酸 ３３０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．２５ｍｌおよびトリエチルアミン ０．４７ｍｌを
用いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、
白色粉末の目的化合物 ５６０ｍｇが得られた。 １）融点 １１７−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.27 (2H, d, J=5.5 Hz),3.86 (3H, s), 3.70
-4.01 (2H, m), 4.29-4.39 (2H, m),4.95 (1H, t, J=
5.5 Hz), 6.43-6.51 (1H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),6.90-7.00 (4H, m), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
30 (2H, d, J=8.5 Hz),7.73 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.80
-7.88 (2H, m), 8.19 (1H, d, J= 2.5 Hz),8.27 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz)。 実施例１００ ３−［４−［２−[２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２３１のエチ
ルエステル） 参考例２５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７１８ｍ
ｇ、参考例２７で得られた６−（４−フルオロフェニ
ル）ニコチン酸 ３３０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．２５ｍｌおよびトリエチルアミン ０．４７ｍｌを
用いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、
白色粉末の目的化合物 ５６０ｍｇが得られた。 １）融点 １１７−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９２】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.21 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.13-4.22 (4H,
m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.66 (1H, t, J=
5.0 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.25 (4H, m),
7.76 (1H, d, J=8.5 Hz),8.00-8.07 (2H, m), 8.16
(1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.03 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１０１ ３−［４−［２−[２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸（例示化合物番号７−２３１） 実施例１００で得られた３−［４−［２−[２−（４−
フルオロフェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]
エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル ５４０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化
合物 ４９５ｍｇが得られた。 １）融点 １９９−２００℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.15-3.20
(2H, m),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.13-4.22 (4H,
m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.66 (1H, t, J=
5.0 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.25 (4H, m),
7.76 (1H, d, J=8.5 Hz),8.00-8.07 (2H, m), 8.16
(1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.03 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１０１ ３−［４−［２−[２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸（例示化合物番号７−２３１） 実施例１００で得られた３−［４−［２−[２−（４−
フルオロフェニル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]
エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル ５４０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ３．００ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化
合物 ４９５ｍｇが得られた。 １）融点 １９９−２００℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９３】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.84 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.20-3.23 (2H, m), 3.86 (2H, q, J=
5.5 Hz), 4.21 (2H, t, J=5.5 Hz),4.70 (1H, dd, J=
5.5, 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),6.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.30 (4
H, m),7.79 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.92 (1H, t, J=5.5
Hz), 8.03-8.09 (2H, m),8.25 (1H, dd, J=2.0, 8.5 H
z), 9.12 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１０２ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル（例示化合物番
号７−２３６のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ５００ｍｇ、参考例２８で得られた６
−（２, ２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ニコ
チン酸 ３７５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール
２４０ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処
理を行い、無色油状の目的化合物 １３７ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.20-3.23 (2H, m), 3.86 (2H, q, J=
5.5 Hz), 4.21 (2H, t, J=5.5 Hz),4.70 (1H, dd, J=
5.5, 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),6.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.30 (4
H, m),7.79 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.92 (1H, t, J=5.5
Hz), 8.03-8.09 (2H, m),8.25 (1H, dd, J=2.0, 8.5 H
z), 9.12 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１０２ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル（例示化合物番
号７−２３６のエチルエステル） 参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ５００ｍｇ、参考例２８で得られた６
−（２, ２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ニコ
チン酸 ３７５ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール
２４０ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処
理を行い、無色油状の目的化合物 １３７ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９４】1.11-1.28 (9H, m), 2.82 (1H, septet,
J=7.0 Hz), 3.10-3.20 (2H, m),3.83 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.08-4.25 (4H, m), 4.68-4.87 (3H, m),5.99 (1
H, tt, J=4.5, 5.3 Hz), 6.63-6.89 (6H, m),7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.58 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例１０３ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸・ナトリウム塩（例示
化合物番号７−２３６） 実施例１０２で得られた３−［４−［２−[２−（２,
２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４
−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７３
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．１３ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ５１ｍｇが得られた。 １）融点 ２０４−２０７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 3.10-3.20 (2H, m),3.83 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.08-4.25 (4H, m), 4.68-4.87 (3H, m),5.99 (1
H, tt, J=4.5, 5.3 Hz), 6.63-6.89 (6H, m),7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.58 (1H, d, J=2.5 Hz)。 実施例１０３ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸・ナトリウム塩（例示
化合物番号７−２３６） 実施例１０２で得られた３−［４−［２−[２−（２,
２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４
−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７３
ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．１３ｍｌ
を用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ５１ｍｇが得られた。 １）融点 ２０４−２０７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９５】1.11-1.21 (6H, m), 2.77 (1H, septet,
J=7.0 Hz), 2.99-3.17 (2H, m),3.73 (2H, t, J=5.5 H
z), 4.12 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.78-4.90 (3H, m),6.
30 (1H, tt, J=5.0, 5.3 Hz), 6.74 (2H, d, J=8.5 H
z),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.5 H
z),7.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.5 H
z),8.13 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.64 (1H, d, J=
2.5 Hz)。 実施例１０４ （Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号７−３５の光学活性体） 参考例２９で得られた（Ｓ）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ２−トリメチルシリルエチル ５６２ｍｇをテト
ラヒドロフラン４．０ ｍｌに溶解した。この溶液に、
室温にて１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド・
テトラヒドロフラン溶液 ２．２５ｍｌを加え、１時間
攪拌した。反応液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を
加え、酢酸エチル層を０．５Ｎ塩酸および飽和食塩水に
て洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（展開溶液ジクロロメタン：メタノール＝
５：１）にて精製、ジイソプロピルエーテルから結晶化
すると、無色結晶の目的化合物 ２７８ｍｇが得られ
た。 １）融点 １００−１０１℃ ２） [α]D 25 ＋１３．９°（ｃ＝０．９、クロロホ
ルム） ３）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 2.99-3.17 (2H, m),3.73 (2H, t, J=5.5 H
z), 4.12 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.78-4.90 (3H, m),6.
30 (1H, tt, J=5.0, 5.3 Hz), 6.74 (2H, d, J=8.5 H
z),6.85 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.5 H
z),7.01 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.5 H
z),8.13 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz), 8.64 (1H, d, J=
2.5 Hz)。 実施例１０４ （Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号７−３５の光学活性体） 参考例２９で得られた（Ｓ）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 ２−トリメチルシリルエチル ５６２ｍｇをテト
ラヒドロフラン４．０ ｍｌに溶解した。この溶液に、
室温にて１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド・
テトラヒドロフラン溶液 ２．２５ｍｌを加え、１時間
攪拌した。反応液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を
加え、酢酸エチル層を０．５Ｎ塩酸および飽和食塩水に
て洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（展開溶液ジクロロメタン：メタノール＝
５：１）にて精製、ジイソプロピルエーテルから結晶化
すると、無色結晶の目的化合物 ２７８ｍｇが得られ
た。 １）融点 １００−１０１℃ ２） [α]D 25 ＋１３．９°（ｃ＝０．９、クロロホ
ルム） ３）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９６】1.11 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.74 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.02-3.16 (2H, m), 3.73-3.82 (2H,
m), 3.98-4.07 (2H, m),4.63-4.74 (1H, m), 6.69-6.
80 (4H, m), 6.95-7.01 (3H, m),7.11 (2H, d, J=8.0
Hz), 7.25-7.31(1H, m), 7.68 (1H, d, J=8.0 Hz),7.
72-7.85 (3H, m), 7.93 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.69 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１０５ （Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号７−３５の光学活性体） 参考例３０で得られた（Ｒ）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸２−トリメチルシリルエチル ２７０ｍｇおよび１
Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド・テトラヒド
ロフラン溶液 １．０８ｍｌを用いて、実施例 １０４
に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合
物 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 ９５−９６℃ ２） [α]D 25 −１０．９°（ｃ＝１．５、クロロホ
ルム） ３）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.02-3.16 (2H, m), 3.73-3.82 (2H,
m), 3.98-4.07 (2H, m),4.63-4.74 (1H, m), 6.69-6.
80 (4H, m), 6.95-7.01 (3H, m),7.11 (2H, d, J=8.0
Hz), 7.25-7.31(1H, m), 7.68 (1H, d, J=8.0 Hz),7.
72-7.85 (3H, m), 7.93 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.69 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１０５ （Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号７−３５の光学活性体） 参考例３０で得られた（Ｒ）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイル］アミノエトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸２−トリメチルシリルエチル ２７０ｍｇおよび１
Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド・テトラヒド
ロフラン溶液 １．０８ｍｌを用いて、実施例 １０４
に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合
物 １１７ｍｇが得られた。 １）融点 ９５−９６℃ ２） [α]D 25 −１０．９°（ｃ＝１．５、クロロホ
ルム） ３）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９７】1.11 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.73 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.02-3.16 (2H, m), 3.73-3.82 (2H,
m), 3.98-4.07 (2H, m),4.63-4.74 (1H, m), 6.69-6.
80 (4H, m), 6.95-7.02 (3H, m),7.12 (2H, d, J=8.0
Hz), 7.25-7.31(1H, m), 7.65 (1H, d, J=8.0 Hz),7.
72-7.83 (3H, m), 7.88 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１０６ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２２７の
エチルエステル） 参考例３１で得られた４−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イル）安息香酸 ５４６ｍｇをトルエン
２８．０ｍｌに溶解し、室温にて、この溶液にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１滴およびチオニルクロライド
０．７５ｍｌを加え、８５℃にて４時間攪拌後、溶媒を
減圧留去した。トルエンを用い過剰のチオニルクロライ
ドを共沸除去後、減圧下乾燥した。得られた残留物およ
び参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２０１ｍｇをジクロロメタン １
０ｍｌに溶解し、氷冷下、この溶液にトリエチルアミン
１．２３ｍｌを加えた。同温にて３０分攪拌後、反応
液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチ
ル層を分離し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２
〜１：１）にて精製すると、フォーム状黄色固体の目的
化合物 ５７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.02-3.16 (2H, m), 3.73-3.82 (2H,
m), 3.98-4.07 (2H, m),4.63-4.74 (1H, m), 6.69-6.
80 (4H, m), 6.95-7.02 (3H, m),7.12 (2H, d, J=8.0
Hz), 7.25-7.31(1H, m), 7.65 (1H, d, J=8.0 Hz),7.
72-7.83 (3H, m), 7.88 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１０６ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２２７の
エチルエステル） 参考例３１で得られた４−（５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イル）安息香酸 ５４６ｍｇをトルエン
２８．０ｍｌに溶解し、室温にて、この溶液にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１滴およびチオニルクロライド
０．７５ｍｌを加え、８５℃にて４時間攪拌後、溶媒を
減圧留去した。トルエンを用い過剰のチオニルクロライ
ドを共沸除去後、減圧下乾燥した。得られた残留物およ
び参考例５で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２０１ｍｇをジクロロメタン １
０ｍｌに溶解し、氷冷下、この溶液にトリエチルアミン
１．２３ｍｌを加えた。同温にて３０分攪拌後、反応
液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチ
ル層を分離し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２
〜１：１）にて精製すると、フォーム状黄色固体の目的
化合物 ５７０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９８】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.21 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.17 (2H,
d, J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.14 (2H, t,
J=5.0 Hz),4.18 (2H, t, J= 7.0 Hz), 4.70 (1H, t,
J=6.5 Hz), 6.67 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.24 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),8.01 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.99 (1H, s)。 実施例１０７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号７−２２７） 実施例１０６で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．６０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末
の目的化合物 ３８３ｍｇが得られた。 １）融点 ２１２−２１４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.17 (2H,
d, J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.14 (2H, t,
J=5.0 Hz),4.18 (2H, t, J= 7.0 Hz), 4.70 (1H, t,
J=6.5 Hz), 6.67 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.24 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),8.01 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.99 (1H, s)。 実施例１０７ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸（例示化合物番号７−２２７） 実施例１０６で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇおよび
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．６０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末
の目的化合物 ３８３ｍｇが得られた。 １）融点 ２１２−２１４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０４９９】1.13 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.78 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.07 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.09 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.64 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.11 (2H, t,
J=5.5 Hz),4.77 (1H, dd, J=5.0, 7.0 Hz), 6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.02 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.27 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.30-8.36 (2
H, m), 8.84 (1H, brt),9.08 (1H, s)。 実施例１０８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル（例示化合物番号７−２２８のエチルエステ
ル） 参考例３２で得られた４−（５−ニトロピリジン−２−
イル）安息香酸 ２７７ｍｇ、参考例５で得られた３−
［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−（４−
イソプロピルフェノキシ）−プロピオン酸エチル ２９
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．１８ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．２９ｍｌを用い、実施例７９に準
じて反応および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物 ３７９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.07 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.09 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.64 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.11 (2H, t,
J=5.5 Hz),4.77 (1H, dd, J=5.0, 7.0 Hz), 6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.02 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.27 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.30-8.36 (2
H, m), 8.84 (1H, brt),9.08 (1H, s)。 実施例１０８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル（例示化合物番号７−２２８のエチルエステ
ル） 参考例３２で得られた４−（５−ニトロピリジン−２−
イル）安息香酸 ２７７ｍｇ、参考例５で得られた３−
［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−（４−
イソプロピルフェノキシ）−プロピオン酸エチル ２９
０ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．１８ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．２９ｍｌを用い、実施例７９に準
じて反応および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物 ３７９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５００】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.21 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.17 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.18 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.90 (2H, q,
J=5.0 Hz), 4.06-4.39 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.
0, 7.5 Hz), 6.68 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.13 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.95 (1H, d, J=8.5 Hz),8.17 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.56 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.51 (1H, d, J=
2.0 Hz)。 実施例１０９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸（例示化合物番号７−２２８） 実施例１０８で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル ３７９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液 １．３０ｍｌを用い、実施例２に準じて
反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物
２１６ｍｇが得られた。 １）融点 １９８−１９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.17 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.18 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.90 (2H, q,
J=5.0 Hz), 4.06-4.39 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.
0, 7.5 Hz), 6.68 (1H, brt),6.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.13 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.95 (1H, d, J=8.5 Hz),8.17 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.56 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.51 (1H, d, J=
2.0 Hz)。 実施例１０９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸（例示化合物番号７−２２８） 実施例１０８で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル ３７９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液 １．３０ｍｌを用い、実施例２に準じて
反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物
２１６ｍｇが得られた。 １）融点 １９８−１９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０１】1.13 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.79 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.07 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.09 (1H,
d, J=5.5 Hz),3.65 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.11 (2H, t,
J=5.5 Hz),4.78 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.04 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.31 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.36 (1H, d,
J=8.5 Hz),8.70 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.86 (1
H, brt),9.47 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１１０ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−
イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル（例示化合物番号７−２２２のエチルエス
テル） 参考例３３で得られた４−（５−メトキシピリジン−２
−イル）安息香酸 １９５ｍｇ、チオニルクロライド
０．３１ｍｌ、参考例５で得られた３−［４−（２−ア
ミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−プロピオン酸エチル ３０１ｍｇおよびト
リエチルアミン ０．３６ｍｌを用い、実施例１０６に
準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合
物 １９９ｍｇが得られた。 １）融点 １１８−１１９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.07 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.09 (1H,
d, J=5.5 Hz),3.65 (2H, q, J=5.5 Hz), 4.11 (2H, t,
J=5.5 Hz),4.78 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.04 (2H,
d, J=8.5 Hz),8.31 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.36 (1H, d,
J=8.5 Hz),8.70 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.86 (1
H, brt),9.47 (1H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１１０ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−
イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル（例示化合物番号７−２２２のエチルエス
テル） 参考例３３で得られた４−（５−メトキシピリジン−２
−イル）安息香酸 １９５ｍｇ、チオニルクロライド
０．３１ｍｌ、参考例５で得られた３−［４−（２−ア
ミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−プロピオン酸エチル ３０１ｍｇおよびト
リエチルアミン ０．３６ｍｌを用い、実施例１０６に
準じて反応および後処理を行うと、白色粉末の目的化合
物 １９９ｍｇが得られた。 １）融点 １１８−１１９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０２】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.16 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.18 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.89 (2H, q,
J=5.0 Hz), 3.92 (3H, s),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, dd, J=5.0, 7.5 H
z), 6.63 (1H, brt),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86
(2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.28 (1H, dd, J=3.0, 8.5 Hz), 7.7
1 (1H, d, J=8.5 Hz),7.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.01
(2H, d, J=8.5 Hz),8.41 (1H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１１ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−
イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸（例示化合物番号７−２２２） 実施例１１０で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジ
ン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル ２１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液０．７２ｍｌを用い、実施例２に準じ
て反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物
１８５ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.16 (1H,
d, J=5.0 Hz),3.18 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.89 (2H, q,
J=5.0 Hz), 3.92 (3H, s),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, dd, J=5.0, 7.5 H
z), 6.63 (1H, brt),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86
(2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.28 (1H, dd, J=3.0, 8.5 Hz), 7.7
1 (1H, d, J=8.5 Hz),7.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.01
(2H, d, J=8.5 Hz),8.41 (1H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１１ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−
イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸（例示化合物番号７−２２２） 実施例１１０で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[４−（５−メトキシピリジ
ン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル ２１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液０．７２ｍｌを用い、実施例２に準じ
て反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物
１８５ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０３】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.83 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz),3.22 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.88 (2H,
q, J=5.0 Hz), 3.91 (3H, s),4.20 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.82 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.65 (1H, brt),6.83
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.32 (1H,
dd, J=3.0, 9.0 Hz), 7.67 (1H, d, J=9.0 Hz),7.75
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),8.41 (1
H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１２ ３−［４−［２−[４−（５−ジメチル
アミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２２５のエチ
ルエステル） 参考例３４で得られた４−（５−ジメチルアミノピリジ
ン−２−イル）安息香酸 ２２１ｍｇ、チオニルクロラ
イド ０．３４ｍｌ、参考例５で得られた３−［４−
（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ３７０ｍｇお
よびトリエチルアミン ０．５１ｍｌを用い、実施例１
０６に準じて反応および後処理を行うと、フォーム状固
体の目的化合物 ４５６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz),3.22 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.88 (2H,
q, J=5.0 Hz), 3.91 (3H, s),4.20 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.82 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.65 (1H, brt),6.83
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.32 (1H,
dd, J=3.0, 9.0 Hz), 7.67 (1H, d, J=9.0 Hz),7.75
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),8.41 (1
H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１２ ３−［４−［２−[４−（５−ジメチル
アミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸エチル（例示化合物番号７−２２５のエチ
ルエステル） 参考例３４で得られた４−（５−ジメチルアミノピリジ
ン−２−イル）安息香酸 ２２１ｍｇ、チオニルクロラ
イド ０．３４ｍｌ、参考例５で得られた３−［４−
（２−アミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）プロピオン酸エチル ３７０ｍｇお
よびトリエチルアミン ０．５１ｍｌを用い、実施例１
０６に準じて反応および後処理を行うと、フォーム状固
体の目的化合物 ４５６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０４】1.18 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.20 (3H, t,
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.04 (6H,
s), 3.16 (1H, d, J=5.0 Hz),3.17 (1H, d, J=7.5 H
z), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, dd, J=5.0,
7.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.06 (1H, dd, J=2.5, 9.0 Hz),7.08 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.45 (1H, br
t),7.64 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 H
z),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.23 (1H, d, J=2.5 H
z)。 実施例１１３ ３−［４−［２−[４−（５−ジメチル
アミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸（例示化合物番号７−２２５） 実施例１１２で得られた３−［４−［２−[４−（５−
ジメチルアミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸エチル ４２９ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １．４４ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の
目的化合物 ２１９ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１：５）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz),2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.04 (6H,
s), 3.16 (1H, d, J=5.0 Hz),3.17 (1H, d, J=7.5 H
z), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, dd, J=5.0,
7.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),6.86 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.06 (1H, dd, J=2.5, 9.0 Hz),7.08 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.45 (1H, br
t),7.64 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.5 H
z),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.23 (1H, d, J=2.5 H
z)。 実施例１１３ ３−［４−［２−[４−（５−ジメチル
アミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキ
シ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸（例示化合物番号７−２２５） 実施例１１２で得られた３−［４−［２−[４−（５−
ジメチルアミノピリジン−２−イル）ベンゾイルアミ
ノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）プロピオン酸エチル ４２９ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １．４４ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の
目的化合物 ２１９ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１：５）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０５０５】1.15 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.77 (1H, sep
tet, J=7.0 Hz), 3.04 (6H, s),3.10 (1H, dd, J=8.5,
14.5 Hz), 3.15 (1H, dd, J=4.5, 14.5 Hz),3.76 (2
H, t, J=5.5 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.5 Hz),4.58 (1H,
dd, J=4.5, 8.5 Hz), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22 (1
H, dd, J=3.0, 9.0 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 Hz),7.7
2 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.85-7.95 (4H, m), 8.11 (1
H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１４ ２−（４−メチルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４−１１のエチルエステル） 参考例３５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７９８ｍｇ、４−
（２−ピリジル）安息香酸 ３６５ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．２８ ｍｌおよびトリエチルアミン
０．４６ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、無色油状の目的化合物 ６８０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=7.0 Hz), 3.04 (6H, s),3.10 (1H, dd, J=8.5,
14.5 Hz), 3.15 (1H, dd, J=4.5, 14.5 Hz),3.76 (2
H, t, J=5.5 Hz), 4.14 (2H, t, J=5.5 Hz),4.58 (1H,
dd, J=4.5, 8.5 Hz), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22 (1
H, dd, J=3.0, 9.0 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 Hz),7.7
2 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.85-7.95 (4H, m), 8.11 (1
H, d, J=3.0 Hz)。 実施例１１４ ２−（４−メチルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４−１１のエチルエステル） 参考例３５で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸エチル ７９８ｍｇ、４−
（２−ピリジル）安息香酸 ３６５ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．２８ ｍｌおよびトリエチルアミン
０．４６ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、無色油状の目的化合物 ６８０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０６】1.23 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.28 (3H, s),
3.14-3.22 (2H, m),3.88-3.96 (2H, m), 4.11-4.27
(4H, m), 4.73 (1H, t, J=6.0 Hz),6.62-6.71 (1H,
m), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.5 H
z),7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.33 (3H, m), 7.
78-7.83 (2H, m),7.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.11 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.71-8.78 (1H, m)。 実施例１１５ ２−（４−メチルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１４−１１） 実施例１１４で得られた２−（４−メチルフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ６
８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．６０
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、白色粉末の目的化合物 ５７０ｍｇが得られた。 １）融点 １２９−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.14-3.22 (2H, m),3.88-3.96 (2H, m), 4.11-4.27
(4H, m), 4.73 (1H, t, J=6.0 Hz),6.62-6.71 (1H,
m), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.5 H
z),7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.33 (3H, m), 7.
78-7.83 (2H, m),7.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.11 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.71-8.78 (1H, m)。 実施例１１５ ２−（４−メチルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１４−１１） 実施例１１４で得られた２−（４−メチルフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ６
８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．６０
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、白色粉末の目的化合物 ５７０ｍｇが得られた。 １）融点 １２９−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０７】2.25 (3H, s), 3.21 (2H, d, J=6.0 Hz),
3.81-3.90 (2H, m),4.15-4.21 (2H, m), 4.80 (1H,
t, J=6.0 Hz), 6.68-6.75 (1H, m),6.79 (2H, d, J=8.
5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.03 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.29-7.36 (1H, m),
7.70-7.88 (4H, m), 7.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.69-
8.73 (1H, m)。 実施例１１６ ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−８のエチルエステル） 参考例３６で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−ｔ−
ブチルフェノキシ）プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、
４−（２−ピリジル）安息香酸 ２２７ｍｇ、シアノリ
ン酸ジエチル０．１８ｍｌおよびトリエチルアミン
０．３３ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、フォーム状の目的化合物 ３７０ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.81-3.90 (2H, m),4.15-4.21 (2H, m), 4.80 (1H,
t, J=6.0 Hz), 6.68-6.75 (1H, m),6.79 (2H, d, J=8.
5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.03 (2H, d, J=8.5
Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.29-7.36 (1H, m),
7.70-7.88 (4H, m), 7.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.69-
8.73 (1H, m)。 実施例１１６ ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−８のエチルエステル） 参考例３６で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−ｔ−
ブチルフェノキシ）プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、
４−（２−ピリジル）安息香酸 ２２７ｍｇ、シアノリ
ン酸ジエチル０．１８ｍｌおよびトリエチルアミン
０．３３ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、フォーム状の目的化合物 ３７０ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０８】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.25 (9H, s),
3.15-3.20 (2H, m),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10-
4.22 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.66
(1H, t, J=5.0 Hz),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.23-7.30 (5H, m), 7.74-7.80 (2H,
m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１１７ ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−８） 実施例１１６で得られた２−（４−ｔ−ブチルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３６０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 ３１５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９４−９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.15-3.20 (2H, m),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10-
4.22 (4H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.66
(1H, t, J=5.0 Hz),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.23-7.30 (5H, m), 7.74-7.80 (2H,
m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１１７ ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−８） 実施例１１６で得られた２−（４−ｔ−ブチルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３６０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 ３１５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９４−９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５０９】1.24 (9H, s), 3.20 (2H, d, J=6.0 Hz),
3.80-3.90 (2H, m),4.13-4.20 (2H, m), 4.79 (1H,
t, J=6.0 Hz), 6.76 (1H, t, J=5.0 Hz),6.82 (2H, d,
J=8.0 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),7.22 (2H, d, J
=8.0 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.28-7.35 (1H,
m),7.70-7.90 (4H, m), 7.91 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.73 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１１８ ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−５６のエチルエステル） 参考例３７で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ２．１０ｇ、４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルクロライド・塩酸塩 １．９０ｇおよびトリエ
チルアミン ２．２０ｍｌを用いて、実施例６５に準じ
て反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物
２．５０ｇが得られた。 １）融点 １１６−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.80-3.90 (2H, m),4.13-4.20 (2H, m), 4.79 (1H,
t, J=6.0 Hz), 6.76 (1H, t, J=5.0 Hz),6.82 (2H, d,
J=8.0 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),7.22 (2H, d, J
=8.0 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.28-7.35 (1H,
m),7.70-7.90 (4H, m), 7.91 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.73 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１１８ ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−５６のエチルエステル） 参考例３７で得られた３−［４−（２−アミノエトキ
シ）フェニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル ２．１０ｇ、４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルクロライド・塩酸塩 １．９０ｇおよびトリエ
チルアミン ２．２０ｍｌを用いて、実施例６５に準じ
て反応および後処理を行い、白色粉末の目的化合物
２．５０ｇが得られた。 １）融点 １１６−１１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１０】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz), 3.80-3.91 (2H, m),4.08-4.21 (4H, m),
4.66 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.62-6.70 (1H, m),6.70-6.
80 (2H, m), 6.80-6.92 (4H, m), 7.20-7.30 (3H,
m),7.71-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１１９ ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−５６） 実施例１１８で得られた２−（４−フルオロフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２．４５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １
５．０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理
を行うと、白色粉末の目的化合物 ２．３０ｇが得られ
た。 １）融点 １３９−１４０．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.80-3.91 (2H, m),4.08-4.21 (4H, m),
4.66 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.62-6.70 (1H, m),6.70-6.
80 (2H, m), 6.80-6.92 (4H, m), 7.20-7.30 (3H,
m),7.71-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１１９ ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−５６） 実施例１１８で得られた２−（４−フルオロフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
２．４５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １
５．０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理
を行うと、白色粉末の目的化合物 ２．３０ｇが得られ
た。 １）融点 １３９−１４０．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１１】3.20 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.80-3.91 (2
H, m), 4.16-4.22 (2H, m),4.74 (1H, t, J=6.5 Hz),
6.69-6.77 (1H, m), 6.77-6.92 (6H, m),7.19 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.69-7.80 (3H,
m),7.80-7.90 (3H, m), 8.71 (1H, d, J=4.0 Hz)。 実施例１２０ ２−（４−クロロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−７２のエチルエステル） 参考例３８で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−クロ
ロフェノキシ）プロピオン酸エチル １．１４ｇ、４−
（２−ピリジル）安息香酸 ５３９ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．４１ ｍｌおよびトリエチルアミン
０．６８ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、無色結晶の目的化合物 ９７７ｍｇが得
られた。１）融点 １３４−１３５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.16-4.22 (2H, m),4.74 (1H, t, J=6.5 Hz),
6.69-6.77 (1H, m), 6.77-6.92 (6H, m),7.19 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.69-7.80 (3H,
m),7.80-7.90 (3H, m), 8.71 (1H, d, J=4.0 Hz)。 実施例１２０ ２−（４−クロロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−７２のエチルエステル） 参考例３８で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−クロ
ロフェノキシ）プロピオン酸エチル １．１４ｇ、４−
（２−ピリジル）安息香酸 ５３９ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．４１ ｍｌおよびトリエチルアミン
０．６８ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および
後処理を行い、無色結晶の目的化合物 ９７７ｍｇが得
られた。１）融点 １３４−１３５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１２】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz), 3.83-3.92 (2H, m),4.08-4.21 (4H, m),
4.69 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.60-6.68 (1H, m),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.
30 (5H, m),7.72-7.79 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.70-8.73 (1H, m)。 実施例１２１ ２−（４−クロロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−７２） 実施例１２０で得られた２−（４−クロロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ９
５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．４９
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 ８３４ｍｇが得られた。 １）融点 １５５−１５６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.83-3.92 (2H, m),4.08-4.21 (4H, m),
4.69 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.60-6.68 (1H, m),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.
30 (5H, m),7.72-7.79 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.70-8.73 (1H, m)。 実施例１２１ ２−（４−クロロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−７２） 実施例１２０で得られた２−（４−クロロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ９
５０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．４９
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 ８３４ｍｇが得られた。 １）融点 １５５−１５６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１３】3.21 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.80-3.90 (2
H, m), 4.12-4.22 (2H, m),4.76 (1H, t, J=6.0 Hz),
6.70-6.88 (5H, m), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.38 (1H, m), 7.70-7.90
(6H, m),8.70-8.74 (1H, m)。 実施例１２２ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン酸 エ
チル（例示化合物番号１３８−２４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３３２ｍｇ、４−
トリフルオロメチルフェノール １８６ｍｇおよびトリ
フェニルホスフィン ３００ｍｇをトルエン １０ｍｌ
に溶解し、室温下、４０％ジエチルアゾジカルボキシレ
ート・トルエン溶液 ０．５２ｍｌを溶解したトルエン
溶液 ３．０ｍｌを滴下した。室温にて２時間攪拌後、
反応液にトリフェニルホスフィン１００ｍｇおよび４０
％ジエチルアゾジカルボキシレート・トルエン溶液
０．１９ｍｌを追加し、さらに１８時間攪拌した。反応
液を減圧濃縮後、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：
２）にて精製すると、白色粉末の目的化合物（若干の不
純物を含む） ２８３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.12-4.22 (2H, m),4.76 (1H, t, J=6.0 Hz),
6.70-6.88 (5H, m), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.38 (1H, m), 7.70-7.90
(6H, m),8.70-8.74 (1H, m)。 実施例１２２ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン酸 エ
チル（例示化合物番号１３８−２４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３３２ｍｇ、４−
トリフルオロメチルフェノール １８６ｍｇおよびトリ
フェニルホスフィン ３００ｍｇをトルエン １０ｍｌ
に溶解し、室温下、４０％ジエチルアゾジカルボキシレ
ート・トルエン溶液 ０．５２ｍｌを溶解したトルエン
溶液 ３．０ｍｌを滴下した。室温にて２時間攪拌後、
反応液にトリフェニルホスフィン１００ｍｇおよび４０
％ジエチルアゾジカルボキシレート・トルエン溶液
０．１９ｍｌを追加し、さらに１８時間攪拌した。反応
液を減圧濃縮後、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：
２）にて精製すると、白色粉末の目的化合物（若干の不
純物を含む） ２８３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１４】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.77 (1H,t, J=6.5
Hz), 6.66 (1H, brt),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.9
0 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-
7.34 (1H, m), 7.49 (2H, d, J=8.5 Hz),7.75-7.83 (2
H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１２３ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン酸
（例示化合物番号１３８−２４） 実施例１２２で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン
酸エチル ２６９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液 ０．５５ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および
後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 １３８ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １５４−１５５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.77 (1H,t, J=6.5
Hz), 6.66 (1H, brt),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.9
0 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-
7.34 (1H, m), 7.49 (2H, d, J=8.5 Hz),7.75-7.83 (2
H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１２３ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン酸
（例示化合物番号１３８−２４） 実施例１２２で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオン
酸エチル ２６９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液 ０．５５ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および
後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 １３８ｍ
ｇが得られた。 １）融点 １５４−１５５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１５】3.02 (1H, dd, J=5.0, 13.5 Hz), 3.16
(1H, dd, J=2.0, 13.5 Hz),3.63 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.64 (1H, dd, J=2.0, 5.0 H
z), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.95 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.23 (2H, d, J=8.0 Hz),7.41 (1H, dd, J=6.0,
7.5 Hz), 7.54 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88-7.97 (1H,
m), 7.98 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (1H, d, J=7.5 H
z),8.18 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=3.5 H
z), 8.78 (1H, brt)。 実施例１２４ ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号８−３５のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４３３ｍｇ、４−
メトキシフェノール ２４７ｍｇ、トリフェニルホスフ
ィン ５２３ｍｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、黄色油状
の目的化合物 ３２０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=2.0, 13.5 Hz),3.63 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.64 (1H, dd, J=2.0, 5.0 H
z), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.95 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.23 (2H, d, J=8.0 Hz),7.41 (1H, dd, J=6.0,
7.5 Hz), 7.54 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88-7.97 (1H,
m), 7.98 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (1H, d, J=7.5 H
z),8.18 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=3.5 H
z), 8.78 (1H, brt)。 実施例１２４ ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号８−３５のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４３３ｍｇ、４−
メトキシフェノール ２４７ｍｇ、トリフェニルホスフ
ィン ５２３ｍｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、黄色油状
の目的化合物 ３２０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz), 3.72 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10-4.21 (4H, m), 4.63 (1H, t, J=6.5 Hz),6.66 (1
H, t, J=5.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.23-7.30 (1H, m), 7.40-7.70 (4H,
m),7.75-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１２５ ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号８−３５） 実施例１２４で得られた２−（４−メトキシフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 １５０ｍｇが得られ
た。 １）融点 ６７．５−７０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.72 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10-4.21 (4H, m), 4.63 (1H, t, J=6.5 Hz),6.66 (1
H, t, J=5.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),7.23 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.23-7.30 (1H, m), 7.40-7.70 (4H,
m),7.75-7.80 (2H, m), 7.88 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１２５ ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号８−３５） 実施例１２４で得られた２−（４−メトキシフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 １５０ｍｇが得られ
た。 １）融点 ６７．５−７０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１７】3.20 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.73 (3H, s),
3.82-3.92 (2H, m),4.16-4.25 (2H, m), 4.74 (1H,
t, J=6.5 Hz), 6.65-6.90 (7H, m),7.21 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.27-7.37 (1H, m), 7.70-7.89 (4H, m),7.93
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１２６ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオン 酸
エチル（例示化合物番号１３８−４０のエチルエステ
ル） 参考例４０で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−トリ
フルオロメトキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
２．１１ｇを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液 ３０ｍｌ
に溶解し、室温にて４０分間放置した。反応液を減圧濃
縮後、過剰の塩酸をトルエンにて共沸除去した。この様
にして得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）フェ
ニル］−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
プロピオン酸エチル・塩酸塩および４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １．２５ｇをジク
ロロメタン ７０ｍｌに懸濁し、氷冷下、トリエチルア
ミン ２．２８ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：３）にて精製すると、無色結晶の目的
化合物 １．７５ｇが得られた。１）融点 ８７−８
８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.82-3.92 (2H, m),4.16-4.25 (2H, m), 4.74 (1H,
t, J=6.5 Hz), 6.65-6.90 (7H, m),7.21 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.27-7.37 (1H, m), 7.70-7.89 (4H, m),7.93
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１２６ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオン 酸
エチル（例示化合物番号１３８−４０のエチルエステ
ル） 参考例４０で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−トリ
フルオロメトキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
２．１１ｇを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液 ３０ｍｌ
に溶解し、室温にて４０分間放置した。反応液を減圧濃
縮後、過剰の塩酸をトルエンにて共沸除去した。この様
にして得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）フェ
ニル］−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
プロピオン酸エチル・塩酸塩および４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １．２５ｇをジク
ロロメタン ７０ｍｌに懸濁し、氷冷下、トリエチルア
ミン ２．２８ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：３）にて精製すると、無色結晶の目的
化合物 １．７５ｇが得られた。１）融点 ８７−８
８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１８】1.17 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.18 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10-4.25 (4H,
m), 4.70 (1H, t, J=6.5 Hz),6.65 (1H, brt), 6.81
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.31 (1H, m), 7.23 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.72-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 H
z)。 実施例１２７ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオン 酸
（例示化合物番号１３８−４０） 実施例１２６で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオ
ン酸エチル １．６５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ５．５４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１．３３ｇ
が得られた。 １）融点 １８０−１８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.10-4.25 (4H,
m), 4.70 (1H, t, J=6.5 Hz),6.65 (1H, brt), 6.81
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.31 (1H, m), 7.23 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.72-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 H
z)。 実施例１２７ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオン 酸
（例示化合物番号１３８−４０） 実施例１２６で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピオ
ン酸エチル １．６５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ５．５４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１．３３ｇ
が得られた。 １）融点 １８０−１８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５１９】3.16 (1H, dd, J=8.0, 14.5 Hz), 3.22
(1H, dd, J=4.5, 14.5 Hz),3.78 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.16 (2H, t, J=5.5 Hz),4.83 (1H, dd, J=4.5, 8.0 H
z), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.36-7.45 (1H, m), 7.88-7.99 (2H, m),7.94 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=5.0 Hz), 8.77 (1H, brt)。 実施例１２８ ２−（４−シアノフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−１０４のエチルエステル） 参考例４１で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−シア
ノフェノキシ）プロピオン酸エチル ２３７ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １３
１ｍｇおよびトリエチルアミン ０．２９ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、シ
ロップ状の目的化合物 ２４４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=4.5, 14.5 Hz),3.78 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.16 (2H, t, J=5.5 Hz),4.83 (1H, dd, J=4.5, 8.0 H
z), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.36-7.45 (1H, m), 7.88-7.99 (2H, m),7.94 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=5.0 Hz), 8.77 (1H, brt)。 実施例１２８ ２−（４−シアノフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−１０４のエチルエステル） 参考例４１で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−シア
ノフェノキシ）プロピオン酸エチル ２３７ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １３
１ｍｇおよびトリエチルアミン ０．２９ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、シ
ロップ状の目的化合物 ２４４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２０】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.79 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.65 (1H, brt),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.31 (1H, m),7.54 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.70-7.84 (2H, m), 7.88 (2H, d, J
=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例１２９ ２−（４−シアノフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−１０４） 実施例１２８で得られた２−（４−シアノフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２
４４ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．９２
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 １８４ｍｇが得られた。 １）融点 ９２−９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.79 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.65 (1H, brt),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.31 (1H, m),7.54 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.70-7.84 (2H, m), 7.88 (2H, d, J
=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例１２９ ２−（４−シアノフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−１０４） 実施例１２８で得られた２−（４−シアノフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ２
４４ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．９２
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、無色結晶の目的化合物 １８４ｍｇが得られた。 １）融点 ９２−９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２１】3.24 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.86 (2H, q,
J=5.5 Hz), 4.15-4.25 (2H, m),4.85 (1H, t, J=6.0 H
z), 6.76 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),6.91
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz),7.37 (1
H, dd, J=5.0, 6.0 Hz), 7.48 (2H, d, J=7.5 Hz),7.7
3 (3H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=7.5 Hz),7.87
(1H, dd, J=6.0, 8.0 Hz), 8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３０ ２−（４−メチルチオフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル（例示化
合物番号１３８−１２０のメチルエステル） 参考例４２で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メチ
ルチオフェノキシ）プロピオン酸メチル ２６５ｍｇ、
４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩
１７５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．３２ｍｌを用
いて、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、
無色結晶の目的化合物 １６４ｍｇが得られた。 １）融点 ９４−９５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz), 4.15-4.25 (2H, m),4.85 (1H, t, J=6.0 H
z), 6.76 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),6.91
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz),7.37 (1
H, dd, J=5.0, 6.0 Hz), 7.48 (2H, d, J=7.5 Hz),7.7
3 (3H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=7.5 Hz),7.87
(1H, dd, J=6.0, 8.0 Hz), 8.71 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３０ ２−（４−メチルチオフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル（例示化
合物番号１３８−１２０のメチルエステル） 参考例４２で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メチ
ルチオフェノキシ）プロピオン酸メチル ２６５ｍｇ、
４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩
１７５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．３２ｍｌを用
いて、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、
無色結晶の目的化合物 １６４ｍｇが得られた。 １）融点 ９４−９５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２２】2.41 (3H, s), 3.17 (2H, d, J=6.5 Hz),
3.71 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.72 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.66 (1H, br
t), 6.77 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.23-7.30 (1H, m), 7.73-7.84 (2H, m),7.88 (2
H, d, J=8.0 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３１ ２−（４−メチルチオフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−１２０） 実施例１３０で得られた２−（４−メチルチオフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル
２０３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．
７４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 １５３ｍｇが得られ
た。 １）融点 １６８−１６９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.71 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.72 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.66 (1H, br
t), 6.77 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.23-7.30 (1H, m), 7.73-7.84 (2H, m),7.88 (2
H, d, J=8.0 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３１ ２−（４−メチルチオフェノキシ）−３
−［４−［２−［４−（ ２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−１２０） 実施例１３０で得られた２−（４−メチルチオフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル
２０３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．
７４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 １５３ｍｇが得られ
た。 １）融点 １６８−１６９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２３】2.40 (3H, s), 3.22 (2H, d, J=6.0 Hz),
3.87 (2H, q, J=5.0 Hz),4.21 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.80 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.72 (1H, brt),6.84 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.34 (1H, dd,
J=5.0, 7.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J=7.0, 7.5 Hz),7.75
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (1H, d, J=7.5 Hz),7.90
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３２ ２−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メ チル
（例示化合物番号１３８−１３６のメチルエステル） 参考例４３で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メタ
ンスルホニルフェノキシ）プロピオン酸メチル３８７ｍ
ｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸
塩 ２１９ｍｇおよびトリエチルアミン ０．４４ｍｌ
を用いて、実施例１２６に準じて反応および後処理を行
い、無色結晶の目的化合物 ２７８ｍｇが得られた。 １）融点 ８０−８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.87 (2H, q, J=5.0 Hz),4.21 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.80 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.72 (1H, brt),6.84 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.34 (1H, dd,
J=5.0, 7.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J=7.0, 7.5 Hz),7.75
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.83 (1H, d, J=7.5 Hz),7.90
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３２ ２−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メ チル
（例示化合物番号１３８−１３６のメチルエステル） 参考例４３で得られた３−［４−（２−t−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−メタ
ンスルホニルフェノキシ）プロピオン酸メチル３８７ｍ
ｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸
塩 ２１９ｍｇおよびトリエチルアミン ０．４４ｍｌ
を用いて、実施例１２６に準じて反応および後処理を行
い、無色結晶の目的化合物 ２７８ｍｇが得られた。 １）融点 ８０−８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２４】2.99 (3H, s), 3.23 (2H, d, J=6.5 Hz),
3.74 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.85 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.65 (1H, br
t), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94 (2H, d, J=9.0 H
z), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.38 (1H, m),7.
74-7.82 (2H, m), 7.82 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.73 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３３ ２−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−１３６） 実施例１３２で得られた２−（４−メタンスルホニルフ
ェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
メチル ２６３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．９４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１９５ｍｇが得
られた。 １）融点 ２３１−２３３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.74 (3H, s),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.85 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.65 (1H, br
t), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94 (2H, d, J=9.0 H
z), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.38 (1H, m),7.
74-7.82 (2H, m), 7.82 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.73 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３３ ２−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−１３６） 実施例１３２で得られた２−（４−メタンスルホニルフ
ェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
メチル ２６３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．９４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物１９５ｍｇが得
られた。 １）融点 ２３１−２３３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２５】3.03-3.24 (2H, m), 3.13 (3H, s), 3.6
4 (2H, q, J=5.5 Hz),4.10 (2H, t, J=5.5 Hz), 5.10
(1H, dd, J=4.5, 7.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.07 (2H, d, J=9.0 Hz),7.25 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
40 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz),7.78 (2H, d, J=9.0 Hz),
7.92 (1H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.98 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.05 (1H, d, J=8.0 Hz),8.18 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.70 (1H, d, J=5.0 Hz),8.78 (1H, t, J=5.5 H
z)。 実施例１３４ ２−［４−（２−ピリジル）フェノキ
シ］−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
(例示化合物番号１３８−２６４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３７０ｍｇ、４−
（２−ピリジル）フェノール ２９２ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン ４４７ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．５６ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ５００ｍｇが得られた。１）1Ｈ
−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4 (2H, q, J=5.5 Hz),4.10 (2H, t, J=5.5 Hz), 5.10
(1H, dd, J=4.5, 7.5 Hz),6.90 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.07 (2H, d, J=9.0 Hz),7.25 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
40 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz),7.78 (2H, d, J=9.0 Hz),
7.92 (1H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.98 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.05 (1H, d, J=8.0 Hz),8.18 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.70 (1H, d, J=5.0 Hz),8.78 (1H, t, J=5.5 H
z)。 実施例１３４ ２−［４−（２−ピリジル）フェノキ
シ］−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル
(例示化合物番号１３８−２６４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３７０ｍｇ、４−
（２−ピリジル）フェノール ２９２ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン ４４７ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．５６ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ５００ｍｇが得られた。１）1Ｈ
−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.22 (2H, d,
J=6.0 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.82 (1H, t, J=6.
0 Hz),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5
Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.30 (3H, m),
7.45-7.80 (5H, m),7.89 (4H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H, d, J=4.5 Hz), 8.71 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３５ ２−［４−（２−ピリジル）フェノキ
シ］−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−２６４） 実施例１３４で得られた２−［４−（２−ピリジル）フ
ェノキシ］−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル ５００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、白色粉末の目的化合物３９０ｍｇが得
られた。 １）融点 ９８−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.0 Hz),3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.82 (1H, t, J=6.
0 Hz),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5
Hz),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.30 (3H, m),
7.45-7.80 (5H, m),7.89 (4H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2
H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H, d, J=4.5 Hz), 8.71 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１３５ ２−［４−（２−ピリジル）フェノキ
シ］−３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−２６４） 実施例１３４で得られた２−［４−（２−ピリジル）フ
ェノキシ］−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸
エチル ５００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、白色粉末の目的化合物３９０ｍｇが得
られた。 １）融点 ９８−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２７】3.08-3.22 (2H, m), 3.60-3.70 (2H, m),
4.05-4.15 (2H, m),4.90-5.00 (1H, m), 6.92 (2H,
d, J=7.5 Hz), 6.95 (2H, d, J=8.5 Hz),7.27 (3H, d,
J=7.5 Hz), 7.40 (1H, t, J=6.0 Hz), 7.50-7.70 (1
H, m),7.77-8.10 (7H, m), 8.18 (2H, d, J=7.5 Hz),
8.60 (1H, d, J=4.0 Hz),8.70 (1H, d, J=5.0 Hz),
8.75-8.82 (1H, m)。 実施例１３６ ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−８８のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、３−
フルオロフェノール ２５８ｍｇ、トリフェニルホスフ
ィン ６０４ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ０．７５ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の
目的化合物５２４ ｍｇが得られた。 １）融点 １３３−１３４．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.05-4.15 (2H, m),4.90-5.00 (1H, m), 6.92 (2H,
d, J=7.5 Hz), 6.95 (2H, d, J=8.5 Hz),7.27 (3H, d,
J=7.5 Hz), 7.40 (1H, t, J=6.0 Hz), 7.50-7.70 (1
H, m),7.77-8.10 (7H, m), 8.18 (2H, d, J=7.5 Hz),
8.60 (1H, d, J=4.0 Hz),8.70 (1H, d, J=5.0 Hz),
8.75-8.82 (1H, m)。 実施例１３６ ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−８８のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、３−
フルオロフェノール ２５８ｍｇ、トリフェニルホスフ
ィン ６０４ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ０．７５ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、白色粉末の
目的化合物５２４ ｍｇが得られた。 １）融点 １３３−１３４．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２８】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.18 (2H, d,
J=6.5 Hz), 3.81-3.92 (2H, m),4.10-4.22 (4H, m),
4.72 (1H,t, J=6.5 Hz), 6.51-6.70 (4H, m),6.88 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.11-7.30 (4H, m), 7.71-7.82 (2
H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5
Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３７ ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−８８） 実施例１３６で得られた２−（３−フルオロフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
５００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 ４１０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １３６．５−１３８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.81-3.92 (2H, m),4.10-4.22 (4H, m),
4.72 (1H,t, J=6.5 Hz), 6.51-6.70 (4H, m),6.88 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.11-7.30 (4H, m), 7.71-7.82 (2
H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5
Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１３７ ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−８８） 実施例１３６で得られた２−（３−フルオロフェノキ
シ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
５００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．
００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、白色粉末の目的化合物 ４１０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １３６．５−１３８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５２９】3.00-3.20 (2H, m), 3.56-3.70 (2H, m),
4.01-4.12 (2H, m),4.90-5.00 (1H, m), 6.62-6.80
(3H, m), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.16-7.31 (3H,
m), 7.37-7.43 (1H, m), 7.85-8.08 (4H, m),8.19 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.71-8.
82 (1H, m)。 実施例１３８ ２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ ル（例
示化合物番号１３８−１６８のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４００ｍｇ、３，
５−ジフルオロフェノール ２４０ｍｇ、トリフェニル
ホスフィン ４８３ ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．６０ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４６０ｍｇが得られた。 １）融点 １４６−１４７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.01-4.12 (2H, m),4.90-5.00 (1H, m), 6.62-6.80
(3H, m), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.16-7.31 (3H,
m), 7.37-7.43 (1H, m), 7.85-8.08 (4H, m),8.19 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.71-8.
82 (1H, m)。 実施例１３８ ２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ ル（例
示化合物番号１３８−１６８のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４００ｍｇ、３，
５−ジフルオロフェノール ２４０ｍｇ、トリフェニル
ホスフィン ４８３ ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．６０ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４６０ｍｇが得られた。 １）融点 １４６−１４７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３０】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.18 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.89 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.68 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.31-6.45 (3H, m),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.26-7.31 (1H, m), 7.75-7.80 (2H, m),7.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J
=5.0 Hz)。 実施例１３９ ２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１３８−１６８） 実施例１３８で得られた２−（３，５−ジフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ４１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物３５０ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １４９．５−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.89 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.68 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.31-6.45 (3H, m),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.26-7.31 (1H, m), 7.75-7.80 (2H, m),7.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J
=5.0 Hz)。 実施例１３９ ２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１３８−１６８） 実施例１３８で得られた２−（３，５−ジフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ４１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物３５０ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １４９．５−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３１】3.05-3.25 (2H, m), 3.65 (2H, d, J=5.5
Hz), 4.11 (2H, t, J=5.5 Hz),5.08 (1H,t, J=5.5 H
z), 6.65 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.70-6.83 (1H, m),6.
91 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.
38-7.45 (1H, m),7.90-8.10 (4H, m), 8.18 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz),8.79 (1H, t, J=
5.0 Hz)。 実施例１４０ ２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ ル（例
示化合物番号１３８−１５２のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３１２ｍｇ、３，
４−ジフルオロフェノール １８７ｍｇ、トリフェニル
ホスフィン ３７７ ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ２１３ｍｇが得られた。 １）融点 １３３−１３４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 4.11 (2H, t, J=5.5 Hz),5.08 (1H,t, J=5.5 H
z), 6.65 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.70-6.83 (1H, m),6.
91 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.
38-7.45 (1H, m),7.90-8.10 (4H, m), 8.18 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz),8.79 (1H, t, J=
5.0 Hz)。 実施例１４０ ２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ ル（例
示化合物番号１３８−１５２のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ３１２ｍｇ、３，
４−ジフルオロフェノール １８７ｍｇ、トリフェニル
ホスフィン ３７７ ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジ
カルボキシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ２１３ｍｇが得られた。 １）融点 １３３−１３４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３２】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.64 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.48-6.60 (1H, m),6.62-6.84 (2H, m), 6.88
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (1H, q, J=9.5 Hz),7.21
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-7.31 (1H, m), 7.72-7.82
(2H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４１ ２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１３８−１５２） 実施例１４０で得られた２−（３，４−ジフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ２８１ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
１．０２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物２４６ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １３５−１３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.64 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.48-6.60 (1H, m),6.62-6.84 (2H, m), 6.88
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (1H, q, J=9.5 Hz),7.21
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-7.31 (1H, m), 7.72-7.82
(2H, m),7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４１ ２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４ −（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１３８−１５２） 実施例１４０で得られた２−（３，４−ジフルオロフェ
ノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チル ２８１ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
１．０２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処
理を行なうと、白色粉末の目的化合物２４６ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １３５−１３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３３】3.20 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.80 (2H, q,
J=5.5 Hz),4.23 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.73 (1H, t, J=
6.5 Hz), 6.56-6.66 (1H, m),6.68-6.77 (2H, m), 6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (1H, q, J=9.5 Hz),7.19
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
7.74 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.74 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.84-7.87 (1H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１４２ ２−（３，４，５−トリフルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン 酸エチ
ル（例示化合物番号１３８−１８４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ３８５ｍｇ、３，４，
５−トリフルオロフェノール ２６２ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン４６５ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカ
ルボキシレート・トルエン溶液 ０．５８ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４１５ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz),4.23 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.73 (1H, t, J=
6.5 Hz), 6.56-6.66 (1H, m),6.68-6.77 (2H, m), 6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (1H, q, J=9.5 Hz),7.19
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
7.74 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.74 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.84-7.87 (1H, m),7.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１４２ ２−（３，４，５−トリフルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン 酸エチ
ル（例示化合物番号１３８−１８４のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ３８５ｍｇ、３，４，
５−トリフルオロフェノール ２６２ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン４６５ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカ
ルボキシレート・トルエン溶液 ０．５８ｍｌを用い
て、実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白
色粉末の目的化合物 ４１５ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３４】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.16 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.62 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.41-6.50 (2H, m),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.25-7.30 (1H, m), 7.73-7.81 (2H, m),7.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J
=5.0 Hz)。 実施例１４３ ２−（３，４，５−トリフルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号１３８−１８４） 実施例１４２で得られた２−（３，４，５−トリフルオ
ロフェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ３８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３２０ｍ
ｇが得られた。１）融点 １４４−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.62 (1H, t, J=6.
5 Hz), 6.41-6.50 (2H, m),6.66 (1H, t, J=5.0 Hz),
6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.25-7.30 (1H, m), 7.73-7.81 (2H, m),7.89 (2H, d,
J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J
=5.0 Hz)。 実施例１４３ ２−（３，４，５−トリフルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２ −［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン 酸（例
示化合物番号１３８−１８４） 実施例１４２で得られた２−（３，４，５−トリフルオ
ロフェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル ３８０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物 ３２０ｍ
ｇが得られた。１）融点 １４４−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３５】3.16-3.23 (2H, m), 3.80-3.90 (2H, m),
4.17-4.25 (2H, m),4.66 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.41-
6.58 (2H, m), 6.75-6.82 (1H, m),6.84 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz),7.38 (1H, t, J=6.0
Hz), 7.70-7.90 (6H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４４ ２−ペンタフルオロフェノキシ−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−２００のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、ペン
タフルオロフェノール ４２４ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ６０４ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 １．１０ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白色粉末
の目的化合物（若干の不純物を含む） ９１８ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.17-4.25 (2H, m),4.66 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.41-
6.58 (2H, m), 6.75-6.82 (1H, m),6.84 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz),7.38 (1H, t, J=6.0
Hz), 7.70-7.90 (6H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４４ ２−ペンタフルオロフェノキシ−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１３８−２００のエチルエステル） 参考例３９で得られた２−ヒドロキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ５００ｍｇ、ペン
タフルオロフェノール ４２４ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ６０４ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 １．１０ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、白色粉末
の目的化合物（若干の不純物を含む） ９１８ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３６】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.12-3.33 (2
H, m), 3.82-3.94 (2H, m),4.10-4.27 (4H, m), 4.91
(1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 6.62-6.72 (1H, m),6.88
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.18-7.30 (3H, m), 7.70-7.80
(2H, m),7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４５ ２−ペンタフルオロフェノキシ−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−２００） 実施例１４４で得られた２−ペンタフルオロフェノキシ
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ９
１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．００
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、白色粉末の目的化合物 ２４０ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.82-3.94 (2H, m),4.10-4.27 (4H, m), 4.91
(1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 6.62-6.72 (1H, m),6.88
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.18-7.30 (3H, m), 7.70-7.80
(2H, m),7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.
5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１４５ ２−ペンタフルオロフェノキシ−３−
［４−［２−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１３８−２００） 実施例１４４で得られた２−ペンタフルオロフェノキシ
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル ９
１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ２．００
ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行な
うと、白色粉末の目的化合物 ２４０ｍｇが得られた。 １）融点 １４５−１４６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３７】3.19-3.41 (2H, m), 3.75-4.10 (2H, m),
4.21-4.32 (2H, m),5.04 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.70-
6.85 (1H, m), 6.90 (2H, d, J=8.5 Hz),7.26 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.38-7.46 (1H, m), 7.68-7.81 (3H,
m),7.81-7.98 (3H, m), 8.77 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１４６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−（４−フ
ルオロフェノキシ）プロピオン酸メチル（例示化合物番
号１３８−５１のメチルエステル） 参考例４４で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−フル
オロフェノキシ）プロピオン酸メチル ３１４ｍｇ、ビ
フェニル−４−カルボン酸 １５８ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．１２ｍｌおよびトリエチルアミン ０．
３０ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および後処
理を行い、白色粉末の目的化合物 ２７６ｍｇが得られ
た。 １）融点 １０５−１０６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.21-4.32 (2H, m),5.04 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.70-
6.85 (1H, m), 6.90 (2H, d, J=8.5 Hz),7.26 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.38-7.46 (1H, m), 7.68-7.81 (3H,
m),7.81-7.98 (3H, m), 8.77 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１４６ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−（４−フ
ルオロフェノキシ）プロピオン酸メチル（例示化合物番
号１３８−５１のメチルエステル） 参考例４４で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−フル
オロフェノキシ）プロピオン酸メチル ３１４ｍｇ、ビ
フェニル−４−カルボン酸 １５８ｍｇ、シアノリン酸
ジエチル ０．１２ｍｌおよびトリエチルアミン ０．
３０ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および後処
理を行い、白色粉末の目的化合物 ２７６ｍｇが得られ
た。 １）融点 １０５−１０６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５３８】3.17 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.72 (3H, s),
3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.68 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.63 (1H, brt),6.76 (2H,
dd, J=4.0, 9.0 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.91
(2H, t, J=9.0 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),7.41 (1
H, t, J=7.0 Hz), 7.44 (1H, t, J=7.0 Hz),7.47 (1H,
t, J=7.0 Hz), 7.61 (2H, d, J=7.0 Hz),7.66 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例１４７ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−（４−フ
ルオロフェノキシ）プロピオン酸（例示化合物番号１３
８−５１） 実施例１４６で得られた３−［４−［２−
（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）プロピオン酸
メチル ２６６ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
１．０４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ２４１ｍｇが
得られた。 １）融点 １６２−１６３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
3.89 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.68 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.63 (1H, brt),6.76 (2H,
dd, J=4.0, 9.0 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),6.91
(2H, t, J=9.0 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),7.41 (1
H, t, J=7.0 Hz), 7.44 (1H, t, J=7.0 Hz),7.47 (1H,
t, J=7.0 Hz), 7.61 (2H, d, J=7.0 Hz),7.66 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例１４７ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−（４−フ
ルオロフェノキシ）プロピオン酸（例示化合物番号１３
８−５１） 実施例１４６で得られた３−［４−［２−
（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）プロピオン酸
メチル ２６６ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
１．０４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ２４１ｍｇが
得られた。 １）融点 １６２−１６３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０５３９】3.19 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.20 (1H, d,
J=5.0 Hz),3.87 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.66 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 6.78 (2H, d
d, J=4.5, 9.0 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.91 (2
H, t, J=9.0 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.38 (1H,
t, J=7.0 Hz),7.43 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.46 (1H,
t, J=7.0 Hz),7.60 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.65 (2H, d,
J=7.0 Hz),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例１４８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[６−（４−メトキシフェニル）ピリ
ジン−３−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−
２−メチルプロピオン酸エチル（例示化合物番号３４−
４０のエチルエステル） 参考例４５で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
４００ｍｇ、参考例２６で得られた６−（４−メトキ
シフェニル）ニコチン酸 ２０８ｍｇ、シアノリン酸ジ
エチル ０．１４ｍｌおよびトリエチルアミン ０．２
３ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および後処理
を行い、無色結晶の目的化合物 ３５５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９２−９４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.0 Hz),3.87 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.14 (2H, t, J=
5.0 Hz),4.66 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 6.78 (2H, d
d, J=4.5, 9.0 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.91 (2
H, t, J=9.0 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.38 (1H,
t, J=7.0 Hz),7.43 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.46 (1H,
t, J=7.0 Hz),7.60 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.65 (2H, d,
J=7.0 Hz),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 実施例１４８ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[６−（４−メトキシフェニル）ピリ
ジン−３−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−
２−メチルプロピオン酸エチル（例示化合物番号３４−
４０のエチルエステル） 参考例４５で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
４００ｍｇ、参考例２６で得られた６−（４−メトキ
シフェニル）ニコチン酸 ２０８ｍｇ、シアノリン酸ジ
エチル ０．１４ｍｌおよびトリエチルアミン ０．２
３ｍｌを用いて、実施例７３に準じて反応および後処理
を行い、無色結晶の目的化合物 ３５５ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９２−９４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４０】1.01-1.28 (9H, m), 1.36 (3H, s), 2.7
6-2.91 (1H, m),3.10 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.26 (1H,
d, J=14.0 Hz), 3.87 (3H, s),3.81-3.94 (2H, m),
4.10-4.27 (4H, m), 6.60-6.68 (1H, m),6.75 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.01 (2H, d, J
=9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.74 (1H, d, J=8.5 Hz),8.01 (2H, d, J=8.
5 Hz), 8.13 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.01 (1H, d,
J=2.0 Hz)。 実施例１４９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリ
ジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−
２−メチルプロピオン酸（例示化合物番号３４−４０） 実施例１４８で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−メチルプロピオン酸エチル ３４１ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．１４ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無
色結晶の目的化合物 １４４ｍｇが得られた。 １）融点 １９４−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
6-2.91 (1H, m),3.10 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.26 (1H,
d, J=14.0 Hz), 3.87 (3H, s),3.81-3.94 (2H, m),
4.10-4.27 (4H, m), 6.60-6.68 (1H, m),6.75 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.01 (2H, d, J
=9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.74 (1H, d, J=8.5 Hz),8.01 (2H, d, J=8.
5 Hz), 8.13 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),9.01 (1H, d,
J=2.0 Hz)。 実施例１４９ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリ
ジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−
２−メチルプロピオン酸（例示化合物番号３４−４０） 実施例１４８で得られた２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）−３−［４−［２−[２−（４−メトキシフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−メチルプロピオン酸エチル ３４１ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．１４ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無
色結晶の目的化合物 １４４ｍｇが得られた。 １）融点 １９４−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４１】1.15 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.27 (3H, s),
2.72-2.89 (1H, m),3.06 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.17
(1H, d, J=13.5 Hz), 3.61-3.70 (2H, m),3.83 (3H,
s), 4.08-4.16 (2H, m), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz),8.01
(1H, d, J=8.5 Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz),8.24 (1
H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.86-8.94 (1H, m),9.05 (1
H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１５０ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
（例示化合物番号３４−４３のエチルエステル） 参考例４５で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
６００ｍｇ、参考例２８で得られた６−（２, ２,
３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチン酸 ３４
４ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２１ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．３８ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
２６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
2.72-2.89 (1H, m),3.06 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.17
(1H, d, J=13.5 Hz), 3.61-3.70 (2H, m),3.83 (3H,
s), 4.08-4.16 (2H, m), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),7.12
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz),8.01
(1H, d, J=8.5 Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz),8.24 (1
H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.86-8.94 (1H, m),9.05 (1
H, d, J=2.0 Hz)。 実施例１５０ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
（例示化合物番号３４−４３のエチルエステル） 参考例４５で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（４−イソ
プロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル
６００ｍｇ、参考例２８で得られた６−（２, ２,
３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチン酸 ３４
４ｍｇ、シアノリン酸ジエチル ０．２１ｍｌおよびト
リエチルアミン ０．３８ｍｌを用いて、実施例７３に
準じて反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物
２６０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４２】1.16-1.28 (9H, m), 1.37 (3H, s), 2.8
3 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),
3.26 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.83-3.89 (2H, m),4.10-
4.18 (2H, m), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.75 (2H,
t, J=12.5 Hz),6.00 (1H, tt, J=4.5, 53 Hz), 6.53-
6.60 (1H, m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81-6.90 (3
H, m), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.07 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.59 (1H, s)。 実施例１５１ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸（例示化
合物番号３４−４３） 実施例１５０で得られた３−［４−［２−[２−（２,
２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４
−イソプロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
エチル ２１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．５１ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 １４０ｍｇが
得られた。 １）融点 １７３−１７５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（２０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
3 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),
3.26 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.83-3.89 (2H, m),4.10-
4.18 (2H, m), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.75 (2H,
t, J=12.5 Hz),6.00 (1H, tt, J=4.5, 53 Hz), 6.53-
6.60 (1H, m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81-6.90 (3
H, m), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.07 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.59 (1H, s)。 実施例１５１ ３−［４−［２−[２−（２, ２, ３,
３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボ
ニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプ
ロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸（例示化
合物番号３４−４３） 実施例１５０で得られた３−［４−［２−[２−（２,
２, ３, ３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−５
−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４
−イソプロピルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
エチル ２１０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
０．５１ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後
処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 １４０ｍｇが
得られた。 １）融点 １７３−１７５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（２０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０５４３】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
2.84 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.13 (1H, d, J=14.0
Hz), 3.26 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.80-3.89 (2H, m),
4.14-4.20 (2H, m), 4.78 (2H, t, J=12.5 Hz),6.00
(1H, tt, J=4.5, 53 Hz), 6.80-6.92 (5H, m),7.09 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),8.09 (1H,
d, J=8.5 Hz), 8.55 (1H, s)。 実施例１５２ ２−フェニルチオ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番号１７−
１１のメチルエステル） 参考例４６で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−フェニルチ
オプロピオン酸メチル ２０９ｍｇ、４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １３５ｍｇおよび
トリエチルアミン ０．２７ｍｌを用いて、実施例１２
６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化
合物 １４６ｍｇが得られた。 １）融点 １０２−１０４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1 Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2.84 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.13 (1H, d, J=14.0
Hz), 3.26 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.80-3.89 (2H, m),
4.14-4.20 (2H, m), 4.78 (2H, t, J=12.5 Hz),6.00
(1H, tt, J=4.5, 53 Hz), 6.80-6.92 (5H, m),7.09 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 Hz),8.09 (1H,
d, J=8.5 Hz), 8.55 (1H, s)。 実施例１５２ ２−フェニルチオ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番号１７−
１１のメチルエステル） 参考例４６で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−フェニルチ
オプロピオン酸メチル ２０９ｍｇ、４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １３５ｍｇおよび
トリエチルアミン ０．２７ｍｌを用いて、実施例１２
６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化
合物 １４６ｍｇが得られた。 １）融点 １０２−１０４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1 Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４４】3.00 (1H, dd, J=6.0, 13.5 Hz), 3.14
(1H, dd, J=9.0, 13.5 Hz),3.58 (3H, s), 3.86 (1H,
dd, J=6.0, 9.0 Hz), 3.90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.65 (1H, brt), 6.85 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16-7.37 (4H,
m), 7.38-7.48 (2H, m),7.71-7.81 (2H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例１５３ ２−フェニルチオ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号 １７−１
１） 実施例１５２で得られた２−フェニルチオ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸メチル １５０ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．５８ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物 １３８ｍｇが得られた。 １）融点 ７５−７７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=9.0, 13.5 Hz),3.58 (3H, s), 3.86 (1H,
dd, J=6.0, 9.0 Hz), 3.90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.65 (1H, brt), 6.85 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16-7.37 (4H,
m), 7.38-7.48 (2H, m),7.71-7.81 (2H, m), 7.89 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例１５３ ２−フェニルチオ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号 １７−１
１） 実施例１５２で得られた２−フェニルチオ−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸メチル １５０ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．５８ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物 １３８ｍｇが得られた。 １）融点 ７５−７７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４５】3.00 (1H, dd, J=5.0, 13.5 Hz), 3.11
(1H, dd, J=10.5, 13.5 Hz),3.82 (2H, t, J=5.0 Hz),
3.87 (1H, dd, J=5.0, 10.5 Hz),4.24 (1H, dd, J=5.
0, 9.5 Hz), 4.33 (1H, dd, J=5.0, 9.5 Hz),6.53 (1
H, brt), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.27-7.38 (4H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 7.
61 (2H, d, J=8.5 Hz),7.71 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.82
-7.89 (1H, m), 7.87 (2H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例１５４ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸メチル（例示化合
物番号１３８−２１６のメチルエステル） 参考例４７で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（３−ピリ
ジルオキシ）プロピオン酸メチル ３４５ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ２６
１ｍｇおよびトリエチルアミン ０．６０ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、無
色結晶の目的化合物 ２７１ｍｇが得られた。 １）融点 １０１−１０３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=10.5, 13.5 Hz),3.82 (2H, t, J=5.0 Hz),
3.87 (1H, dd, J=5.0, 10.5 Hz),4.24 (1H, dd, J=5.
0, 9.5 Hz), 4.33 (1H, dd, J=5.0, 9.5 Hz),6.53 (1
H, brt), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.27-7.38 (4H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 7.
61 (2H, d, J=8.5 Hz),7.71 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.82
-7.89 (1H, m), 7.87 (2H, d, J=8.5 Hz),8.63 (1H,
d, J=5.0 Hz)。 実施例１５４ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸メチル（例示化合
物番号１３８−２１６のメチルエステル） 参考例４７で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−（３−ピリ
ジルオキシ）プロピオン酸メチル ３４５ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ２６
１ｍｇおよびトリエチルアミン ０．６０ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、無
色結晶の目的化合物 ２７１ｍｇが得られた。 １）融点 １０１−１０３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４６】3.22 (2H, d, J=6.5 Hz), 3.73 (3H, s),
3.90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.78 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.66 (1H, brt),6.88 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.09-7.18 (2H, m), 7.22 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.26-7.33 (1H, m), 7.73-7.82 (2H, m), 7.
89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.16
-8.26 (2H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１５５ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号
１３８−２１６） 実施例１５４で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸メチル ２４
８ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．００ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ２１２ｍｇが得られた。 １）融点 １９４−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.78 (1H, t, J=6.5 Hz), 6.66 (1H, brt),6.88 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.09-7.18 (2H, m), 7.22 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.26-7.33 (1H, m), 7.73-7.82 (2H, m), 7.
89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.16
-8.26 (2H, m), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１５５ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸（例示化合物番号
１３８−２１６） 実施例１５４で得られた３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（３−ピリジルオキシ）プロピオン酸メチル ２４
８ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．００ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ２１２ｍｇが得られた。 １）融点 １９４−１９６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４７】3.10 (1H, dd, J=8.5, 14.5 Hz), 3.18
(1H, dd, J=4.0, 14.5 Hz),3.64 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),5.04 (1H, dd, J=4.0, 8.5 H
z), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.25 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.26 (1H, dd, J=6.5, 8.0 Hz),7.27 (1H, d, J=
6.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 8.0 Hz),7.92 (1H,
t, J=8.0 Hz), 7.98 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (1H, d,
J=8.0 Hz), 8.14 (1H, s), 8.18 (2H, d, J=8.5 H
z),8.18 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 H
z), 8.79 (1H, brt)。 実施例１５６ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 メチル
（例示化合物番号１３８−２４８のメチルエステル） 参考例４８で得られた２−（ベンズオキサゾール−２−
イルチオ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル ６６
５ｍｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・
塩酸塩 ４４４ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８１
ｍｌを用いて、実施例１２６に準じて反応および後処理
を行い、フォーム状固体の目的化合物 ５８２ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=4.0, 14.5 Hz),3.64 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),5.04 (1H, dd, J=4.0, 8.5 H
z), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.25 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.26 (1H, dd, J=6.5, 8.0 Hz),7.27 (1H, d, J=
6.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 8.0 Hz),7.92 (1H,
t, J=8.0 Hz), 7.98 (2H, d, J=8.5 Hz),8.05 (1H, d,
J=8.0 Hz), 8.14 (1H, s), 8.18 (2H, d, J=8.5 H
z),8.18 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 H
z), 8.79 (1H, brt)。 実施例１５６ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 メチル
（例示化合物番号１３８−２４８のメチルエステル） 参考例４８で得られた２−（ベンズオキサゾール−２−
イルチオ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル ６６
５ｍｇ、４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・
塩酸塩 ４４４ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８１
ｍｌを用いて、実施例１２６に準じて反応および後処理
を行い、フォーム状固体の目的化合物 ５８２ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４８】3.30 (1H, dd, J=7.5, 15.0 Hz), 3.35
(1H, dd, J=7.5, 15.0 Hz),3.71 (3H, s), 3.88 (2H,
q, J=5.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),4.77 (1H, t,
J=7.5 Hz), 6.68 (1H, brt), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.18 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.38 (3H, m), 7.
42 (1H, d, J=7.5 Hz),7.60 (1H, d, J=6.0 Hz), 7.75
-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１５７ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−２４８） 実施例１５６で得られた２−（ベンズオキサゾール−２
−イルチオ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル ３６１ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 １．３０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ２４８ｍ
ｇが得られた。 １）融点 ６６−６７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=7.5, 15.0 Hz),3.71 (3H, s), 3.88 (2H,
q, J=5.0 Hz), 4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),4.77 (1H, t,
J=7.5 Hz), 6.68 (1H, brt), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.18 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.38 (3H, m), 7.
42 (1H, d, J=7.5 Hz),7.60 (1H, d, J=6.0 Hz), 7.75
-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 Hz)。 実施例１５７ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示
化合物番号１３８−２４８） 実施例１５６で得られた２−（ベンズオキサゾール−２
−イルチオ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル ３６１ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 １．３０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ２４８ｍ
ｇが得られた。 １）融点 ６６−６７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５４９】3.20-3.36 (2H, m), 3.75 (2H, t, J=5.5
Hz), 4.10 (1H, t, J=5.5 Hz),4.19 (1H, t, J=5.5 H
z), 6.85 (1H, d, J=8.5 Hz),6.89 (1H, d, J=8.5 H
z), 7.15 (1H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.28 (1H, t, J=4.5 Hz),7.40 (1H, dd, J=4.5,
8.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J=4.0, 5.0 Hz),7.54 (1H, d
d, J=4.0, 5.0 Hz), 7.92 (2H, d, J=4.0 Hz),7.95 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.06 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１５８ ２−ベンジルオキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番号１３８
−２３２のメチルエステル） 参考例４９で得られた２−ベンジルオキシ−３−［４−
（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニ
ル］プロピオン酸メチル １９５ｍｇ４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １２７ｍｇおよび
トリエチルアミン ０．２５ｍｌを用いて、実施例１２
６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化
合物 １０６ｍｇが得られた。 １）融点 １２２−１２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 4.10 (1H, t, J=5.5 Hz),4.19 (1H, t, J=5.5 H
z), 6.85 (1H, d, J=8.5 Hz),6.89 (1H, d, J=8.5 H
z), 7.15 (1H, d, J=8.5 Hz),7.21 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.28 (1H, t, J=4.5 Hz),7.40 (1H, dd, J=4.5,
8.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J=4.0, 5.0 Hz),7.54 (1H, d
d, J=4.0, 5.0 Hz), 7.92 (2H, d, J=4.0 Hz),7.95 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.06 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１５８ ２−ベンジルオキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番号１３８
−２３２のメチルエステル） 参考例４９で得られた２−ベンジルオキシ−３−［４−
（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニ
ル］プロピオン酸メチル １９５ｍｇ４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １２７ｍｇおよび
トリエチルアミン ０．２５ｍｌを用いて、実施例１２
６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的化
合物 １０６ｍｇが得られた。 １）融点 １２２−１２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５０】3.00 (1H, d, J=7.5 Hz), 3.01 (1H, d,
J=5.5 Hz), 3.71 (3H, s),3.91 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.10 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.37 (1H, d, J=12.0 Hz),4.66 (1H, d, J=12.0 H
z), 6.68 (1H, brt), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.15
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.22-
7.37 (4H, m),7.76-7.83 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8.
5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0
Hz)。 実施例１５９ ２−ベンジルオキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１３８−２３
２） 実施例１５８で得られた２−ベンジルオキシ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸メチル ９４ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．３６ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物 ８６ｍｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz), 3.71 (3H, s),3.91 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.10 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.17 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.37 (1H, d, J=12.0 Hz),4.66 (1H, d, J=12.0 H
z), 6.68 (1H, brt), 6.86 (2H, d, J=8.5 Hz),7.15
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.22-
7.37 (4H, m),7.76-7.83 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8.
5 Hz), 8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=5.0
Hz)。 実施例１５９ ２−ベンジルオキシ−３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１３８−２３
２） 実施例１５８で得られた２−ベンジルオキシ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸メチル ９４ｍｇおよ
び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．３６ｍｌを用い、
実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物 ８６ｍｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５１】3.01 (1H, dd, J=7.0, 14.5 Hz), 3.12
(1H, dd, J=5.0, 14.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.18 (1H, dd, J=5.0, 7.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.5 H
z), 4.48 (1H, d, J=11.5 Hz),4.67 (1H, d, J=11.5 H
z), 6.69 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.16
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.43 (6H, m), 7.75 (1H,
d, J=8.0 Hz),7.79 (1H, dd, J=8.0, 9.0 Hz), 7.81
(2H, d, J=8.5 Hz),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６０ ２−（３−フェニルプロピル）−２−
［４−［３−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］プロピル］フェニル]プロピオン酸（例示化合物番
号７７−３） 参考例５０で得られた２−（３−フェニ
ルプロピル）−２−［４−［３−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジル]マロン酸
ジベンジル ０．６５ｇをエタノール ２０ｍｌに溶解
し、５％パラジウム−炭素 ０．１２ｇを加え、水素雰
囲気下、６０℃で５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液
を濃縮した後、残留物を２−メトキシエタノール １０
ｍｌに溶かし、溶液を１５０℃で４時間攪拌した。反応
液を濃縮し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）に付して
精製すると、結晶性の目的化合物 ３３０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １１８−１１９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=5.0, 14.5 Hz),3.90 (2H, q, J=5.5 Hz),
4.18 (1H, dd, J=5.0, 7.0 Hz),4.20 (2H, t, J=5.5 H
z), 4.48 (1H, d, J=11.5 Hz),4.67 (1H, d, J=11.5 H
z), 6.69 (1H, brt), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.16
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.43 (6H, m), 7.75 (1H,
d, J=8.0 Hz),7.79 (1H, dd, J=8.0, 9.0 Hz), 7.81
(2H, d, J=8.5 Hz),8.00 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1
H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６０ ２−（３−フェニルプロピル）−２−
［４−［３−［４−（２− ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］プロピル］フェニル]プロピオン酸（例示化合物番
号７７−３） 参考例５０で得られた２−（３−フェニ
ルプロピル）−２−［４−［３−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジル]マロン酸
ジベンジル ０．６５ｇをエタノール ２０ｍｌに溶解
し、５％パラジウム−炭素 ０．１２ｇを加え、水素雰
囲気下、６０℃で５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液
を濃縮した後、残留物を２−メトキシエタノール １０
ｍｌに溶かし、溶液を１５０℃で４時間攪拌した。反応
液を濃縮し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）に付して
精製すると、結晶性の目的化合物 ３３０ｍｇが得られ
た。 １）融点 １１８−１１９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５２】1.75-1.82 (4H, m), 1.99 (2H, quintupl
et, J=7.5 Hz),2.58-2.77 (6H, m), 2.96 (1H, dd, J=
11.0, 15.0 Hz),3.51 (2H, dt, J=5.5, 7.5 Hz), 6.16
(1H, brt, J=5.5 Hz),7.12-7.18 (6H, m), 7.23-7.33
(4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.0 Hz),7.71 (1H, dd, J=
1.0, 8.0 Hz), 7.80 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz),7.93
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.65-8.67 (1H, m)。 実施例１６１ ３−［３−クロロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１３９−２４のエチルエステル） 参考例５１で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）−３−クロロフェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル ７３８ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ４４
５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８９ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ６７７ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
et, J=7.5 Hz),2.58-2.77 (6H, m), 2.96 (1H, dd, J=
11.0, 15.0 Hz),3.51 (2H, dt, J=5.5, 7.5 Hz), 6.16
(1H, brt, J=5.5 Hz),7.12-7.18 (6H, m), 7.23-7.33
(4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.0 Hz),7.71 (1H, dd, J=
1.0, 8.0 Hz), 7.80 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz),7.93
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.65-8.67 (1H, m)。 実施例１６１ ３−［３−クロロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１３９−２４のエチルエステル） 参考例５１で得られた３−［４−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノエトキシ）−３−クロロフェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル ７３８ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ４４
５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８９ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ６７７ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５３】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.16 (1H, d,
J=5.5 Hz),3.17 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.93 (2H, q, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz),6.91 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.95 (1H, t, J=
8.0 Hz),7.18 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 7.24 (2H,
t, J=8.0 Hz),7.26-7.33 (1H, m), 7.35 (1H, d, J=2.
0 Hz), 7.77-7.85 (2H, m),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６２ ３−［３−クロロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
３９−２４） 実施例１６１で得られた３−［３−クロロ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ５４
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．９８ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ４０４ｍｇが得られた。 １）融点 ５９−６１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz),3.17 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.93 (2H, q, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz),6.91 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.95 (1H, t, J=
8.0 Hz),7.18 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 7.24 (2H,
t, J=8.0 Hz),7.26-7.33 (1H, m), 7.35 (1H, d, J=2.
0 Hz), 7.77-7.85 (2H, m),7.85 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.08 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６２ ３−［３−クロロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
３９−２４） 実施例１６１で得られた３−［３−クロロ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ５４
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １．９８ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 ４０４ｍｇが得られた。 １）融点 ５９−６１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５４】3.19 (2H, d, J=6.0 Hz), 3.83-3.98 (2
H, m), 4.23 (2H, brt),4.79 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.
86 (2H, d, J=8.0 Hz),6.87 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.93
(1H, t, J=8.0 Hz),7.12 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),
7.23 (2H, t, J=8.0 Hz),7.33 (1H, dd, J=4.5, 7.5 H
z), 7.36 (1H, d, J=2.0 Hz),7.72 (1H, d, J=8.0 H
z), 7.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.84 (1H, dd, J=7.5,
8.0 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.
5 Hz)。 実施例１６３ ３−［３−ブロモ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４１−２３のエチルエステル） 参考例５２で得られた３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸メチル ４６６ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ２５
４ｍｇおよびトリエチルアミン ０．５１ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ４９８ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.23 (2H, brt),4.79 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.
86 (2H, d, J=8.0 Hz),6.87 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.93
(1H, t, J=8.0 Hz),7.12 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz),
7.23 (2H, t, J=8.0 Hz),7.33 (1H, dd, J=4.5, 7.5 H
z), 7.36 (1H, d, J=2.0 Hz),7.72 (1H, d, J=8.0 H
z), 7.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.84 (1H, dd, J=7.5,
8.0 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=4.
5 Hz)。 実施例１６３ ３−［３−ブロモ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４１−２３のエチルエステル） 参考例５２で得られた３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸メチル ４６６ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ２５
４ｍｇおよびトリエチルアミン ０．５１ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ４９８ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５５】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.16 (1H, d,
J=5.5 Hz),3.17 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.94 (2H, q, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.82-6.98 (1
H, m),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (1H, d, J=8.5
Hz),6.95 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.21-7.32 (1H, m),7.2
4 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz), 7.25 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz),7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.76-7.80 (2H,
m), 7.95 (2H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６４ ３−［３−ブロモ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
４１−２３） 実施例１６３で得られた３−［３−ブロモ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２３
７ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．８０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １７４ｍｇが得られた。 １）融点 ８３−８４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz),3.17 (1H, d, J=7.0 Hz), 3.94 (2H, q, J=
5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, t, J=5.
0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 6.82-6.98 (1
H, m),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (1H, d, J=8.5
Hz),6.95 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.21-7.32 (1H, m),7.2
4 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz), 7.25 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz),7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.76-7.80 (2H,
m), 7.95 (2H, d, J=8.5 Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 H
z), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６４ ３−［３−ブロモ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
４１−２３） 実施例１６３で得られた３−［３−ブロモ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２３
７ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．８０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １７４ｍｇが得られた。 １）融点 ８３−８４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５６】3.12 (1H, dd, J=7.5, 14.0 Hz), 3.20
(1H, dd, J=5.0, 14.0 Hz),3.81 (2H, t, J=5.5 Hz),
4.24 (2H, t, J=5.5 Hz),4.86 (1H, dd, J=5.0, 7.5 H
z), 6.84 (2H, d, J=8.0 Hz),6.91 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.02 (1H, d, J=8.5 Hz),7.17 (1H, d, J=8.0 H
z), 7.22 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.26 (1H, dd, J=
2.0, 8.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 8.0 Hz),7.52
(1H, d, J=2.0 Hz), 7.93 (1H, t, J=4.5 Hz),7.95 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１６５ ３−［３−ニトロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４２−２３のエチルエステル） 参考例５３で得られた３−［３−ニトロ−４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル ７２３ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ４６
５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８５ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ８４３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=5.0, 14.0 Hz),3.81 (2H, t, J=5.5 Hz),
4.24 (2H, t, J=5.5 Hz),4.86 (1H, dd, J=5.0, 7.5 H
z), 6.84 (2H, d, J=8.0 Hz),6.91 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.02 (1H, d, J=8.5 Hz),7.17 (1H, d, J=8.0 H
z), 7.22 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.26 (1H, dd, J=
2.0, 8.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 8.0 Hz),7.52
(1H, d, J=2.0 Hz), 7.93 (1H, t, J=4.5 Hz),7.95 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.05 (2H, d, J=8.5 Hz),8.64 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１６５ ３−［３−ニトロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４２−２３のエチルエステル） 参考例５３で得られた３−［３−ニトロ−４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２
−フェノキシプロピオン酸エチル ７２３ｍｇ、４−
（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 ４６
５ｍｇおよびトリエチルアミン ０．８５ｍｌを用い
て、実施例１２６に準じて反応および後処理を行い、フ
ォーム状固体の目的化合物 ８４３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５７】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.24 (2H, d,
J=6.0 Hz),3.96 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.21 (2H, q, J=
7.0 Hz),4.31 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.76 (1H, t, J=6.
0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.96 (1H, t, J=7.5
Hz),7.05 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (1H, brt), 7.22
-7.30 (1H, m),7.24 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz), 7.53
(1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),7.75-7.80 (2H, m), 7.88
(1H, d, J=2.5 Hz), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz),8.09 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６６ ３−［３−ニトロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
４２−２３） 実施例１６５で得られた３−［３−ニトロ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２２
３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．８０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １３７ｍｇが得られた。 １）融点 １７８−１７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１：９）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
J=6.0 Hz),3.96 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.21 (2H, q, J=
7.0 Hz),4.31 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.76 (1H, t, J=6.
0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.96 (1H, t, J=7.5
Hz),7.05 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (1H, brt), 7.22
-7.30 (1H, m),7.24 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz), 7.53
(1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),7.75-7.80 (2H, m), 7.88
(1H, d, J=2.5 Hz), 7.97 (2H, d, J=8.5 Hz),8.09 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６６ ３−［３−ニトロ−４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸（例示化合物番号１
４２−２３） 実施例１６５で得られた３−［３−ニトロ−４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２２
３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．８０ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １３７ｍｇが得られた。 １）融点 １７８−１７９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール（１：９）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０５５８】3.22 (1H, dd, J=8.0, 14.5 Hz), 3.26
(1H, dd, J=5.0, 14.5 Hz),3.84 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.36 (2H, t, J=5.0 Hz),4.83 (1H, dd, J=5.0, 8.0 H
z), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),6.92 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.23 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.24 (1H, d, J=
6.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 6.5 Hz),7.58 (1H, d
d, J=2.0, 8.5 Hz), 7.84 (1H, d, J=2.0 Hz),7.91 (1
H, t, J=8.5 Hz), 7.92 (1H, t, J=4.5 Hz),7.96 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.5 Hz),8.65 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１６７ （S）−２−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチ
ル（例示化合物番号１４４−６３のメチルエステル） 参考例５４で得られた（S）−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル ３
６８ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 １７５ｍ
ｇ、シアノリン酸ジエチル ０．１３ｍｌおよびトリエ
チルアミン ０．２２ｍｌを用いて、実施例７３に準じ
て反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合物 ３
００ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=5.0, 14.5 Hz),3.84 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.36 (2H, t, J=5.0 Hz),4.83 (1H, dd, J=5.0, 8.0 H
z), 6.85 (2H, d, J=8.0 Hz),6.92 (1H, t, J=7.5 H
z), 7.23 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.24 (1H, d, J=
6.5 Hz), 7.40 (1H, dd, J=4.5, 6.5 Hz),7.58 (1H, d
d, J=2.0, 8.5 Hz), 7.84 (1H, d, J=2.0 Hz),7.91 (1
H, t, J=8.5 Hz), 7.92 (1H, t, J=4.5 Hz),7.96 (2H,
d, J=8.5 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.5 Hz),8.65 (1H,
d, J=4.5 Hz)。 実施例１６７ （S）−２−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチ
ル（例示化合物番号１４４−６３のメチルエステル） 参考例５４で得られた（S）−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル ３
６８ｍｇ、４−（２−ピリジル）安息香酸 １７５ｍ
ｇ、シアノリン酸ジエチル ０．１３ｍｌおよびトリエ
チルアミン ０．２２ｍｌを用いて、実施例７３に準じ
て反応および後処理を行い、無色結晶の目的化合物 ３
００ｍｇが得られた。 １）融点 １５０−１５１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５５９】2.90-3.12 (2H, m), 3.72 (3H, s), 3.8
2-3.94 (2H, m),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.55-4.69
(1H, m),5.09 (2H, ABq, J=12.5 Hz, Δ=0.03 ppm),
5.21 (1H, d, J=8.0 Hz),6.61-6.72 (1H, m), 6.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22-7.41
(6H, m), 7.72-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 H
z)。 実施例１６８ （S）−２−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号１４４−６３） 実施例１６７で得られた（S）−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル ２００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ０．７２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、フォーム状の目的化合物 １４４
ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2-3.94 (2H, m),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.55-4.69
(1H, m),5.09 (2H, ABq, J=12.5 Hz, Δ=0.03 ppm),
5.21 (1H, d, J=8.0 Hz),6.61-6.72 (1H, m), 6.83 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22-7.41
(6H, m), 7.72-7.82 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.5
Hz),8.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.72 (1H, d, J=5.0 H
z)。 実施例１６８ （S）−２−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例
示化合物番号１４４−６３） 実施例１６７で得られた（S）−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル ２００ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液 ０．７２ｍｌを用い、実施例２に準じて反応およ
び後処理を行なうと、フォーム状の目的化合物 １４４
ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５６０】3.08 (2H, d, J=5.0 Hz), 3.68-4.00 (2
H, m), 4.08-4.30 (2H, m),4.55-4.69 (1H, m), 5.11
(2H, s), 5.37 (1H, d, J=8.0 Hz),6.70-6.90 (3H,
m), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.41 (6H, m),7.
70-7.93 (6H, m), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６９ （S）−２−プロピルアミノ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番
号１４４−１３のメチルエステル） 実施例１６７で得られた（S）−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル １．５３ｇおよび５％パラジウム−炭素
１５０mgを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行い、無色結晶の（S）−２−アミノ−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル １．１
４ｇが得られた。このようにして得られたアミン １．
１２gをN,N−ジメチルホルムアミド １０mｌに溶解
し、臭化プロピル ０．２４ｍｌおよび炭酸カリウム
３８７ｍｇを加え、７０℃にて１６時間攪拌した。反応
液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール＝１９：１）にて精製し、無色結
晶の目的化合物 １９６mｇが得られた。 １）融点 ８６−８７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.08-4.30 (2H, m),4.55-4.69 (1H, m), 5.11
(2H, s), 5.37 (1H, d, J=8.0 Hz),6.70-6.90 (3H,
m), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.41 (6H, m),7.
70-7.93 (6H, m), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz)。 実施例１６９ （S）−２−プロピルアミノ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸メチル（例示化合物番
号１４４−１３のメチルエステル） 実施例１６７で得られた（S）−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ−３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸メチル １．５３ｇおよび５％パラジウム−炭素
１５０mgを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行い、無色結晶の（S）−２−アミノ−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル １．１
４ｇが得られた。このようにして得られたアミン １．
１２gをN,N−ジメチルホルムアミド １０mｌに溶解
し、臭化プロピル ０．２４ｍｌおよび炭酸カリウム
３８７ｍｇを加え、７０℃にて１６時間攪拌した。反応
液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール＝１９：１）にて精製し、無色結
晶の目的化合物 １９６mｇが得られた。 １）融点 ８６−８７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５６１】0.86 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.39-1.59 (2
H, m), 2.39-2.60 (2H, m),2.90 (2H, d, J=7.0 Hz),
3.48 (1H, t, J=7.0 Hz), 3.64 (3H, s),3.87-3.95
(2H, m), 4.10-4.20 (2H, m), 6.60-6.71 (1H, m),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
25-7.30 (1H, m),7.78-7.80 (2H, m), 7.89 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.09 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例１７０ （S）−２−プロピルアミノ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４
４−１３） 実施例１６９で得られた（S）−２−プロピルアミノ−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル １６
９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．７３ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １４４ｍｇが得られた。 １）融点 ２４２−２４４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： （S）−２−プロピルアミノ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸・ナトリウム塩として 重ジメチルス
ルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用 して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである 。
H, m), 2.39-2.60 (2H, m),2.90 (2H, d, J=7.0 Hz),
3.48 (1H, t, J=7.0 Hz), 3.64 (3H, s),3.87-3.95
(2H, m), 4.10-4.20 (2H, m), 6.60-6.71 (1H, m),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
25-7.30 (1H, m),7.78-7.80 (2H, m), 7.89 (2H, d, J
=8.5 Hz), 8.09 (2H, d, J=8.5 Hz),8.72 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 実施例１７０ （S）−２−プロピルアミノ−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４
４−１３） 実施例１６９で得られた（S）−２−プロピルアミノ−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸メチル １６
９ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ０．７３ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、無色結晶の目的化合物 １４４ｍｇが得られた。 １）融点 ２４２−２４４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： （S）−２−プロピルアミノ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸・ナトリウム塩として 重ジメチルス
ルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用 して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである 。
【０５６２】0.76 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.15-1.35 (2
H, m), 1.60-1.72 (1H, m),2.04-2.21 (1H, m), 2.31
-2.50 (1H, m), 2.70-2.81 (2H, m),3.30-3.41 (1H,
m), 3.58-3.72 (2H, m), 4.00-4.12 (2H, m),6.80 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.37-7.
45 (1H, m),7.88-8.11 (4H, m), 8.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz),8.80-8.88 (1H, m)。 実施例１７１ ２−フェニルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４
−６８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５５（ｂ）で得られ
た３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（フェニルア
ミノ）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にト
リフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用
いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１７２ ２−フェニルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−６
８） 実施例１７１で得られる２−フェニルアミノ―３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメタノール
中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得
る。 実施例１７３ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェニルア
ミノプロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４−６７
のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５５（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（フェニルアミノ）プロピオン酸エチル
を実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾ
ジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合
物を得る。 実施例１７４ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェニルア
ミノ―プロピオン酸（例示化合物番号１４４−６７） 実施例１７３で得られる３−[４−[２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェニルアミノプロピオン酸エチルをメタノール中、水酸
化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得る。 実施例１７５ ２−エチルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番
号１４４−８のエチルエステル） （ａ）２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミ
ノ―３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５９（ｂ）で得られ
た２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ−
３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルと
を実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾ
ジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合
物を得る。 （ｂ）２−エチルアミノ―３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−
８のエチルエステル） 実施例１７５（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）エチルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶
液で処理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１７６ ２−エチルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−８） 実施例１７５（ｂ）で得られる２−エチルアミノ―３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。実施例１７７ ３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−エチルアミノ―プロピオン酸エチル・塩酸塩（例
示化合物番号１４４−７のエチルエステル） （ａ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル）エチルアミノプロピオン酸エチル２−
（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノールと参
考例５９（ｂ）で得られた２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニル）エチルアミノ−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にトリ
フェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用い
て縮合反応させ、目的化合物を得る。 （ｂ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−エチルアミノプロ
ピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−７の
エチルエステル） 実施例１７７（ａ）で得られる３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノプ
ロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液で処
理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１７８ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−エチルア
ミノプロピオン酸（例示化合物番号１４４−７） 実施例１７７（ｂ）で得られる３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−エチルアミノプロピオン酸エチル・塩酸塩をメタ
ノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物
を得る。 実施例１７９ ２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例
示化合物番号１４４−３３のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５６（ｂ）で得られ
た２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１
２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾジカルボン
酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１８０ ２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１４４−３３） 実施例１７９で得られる２−（N−エチル−N−フェニル
アミノ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チルをメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して
目的化合物を得る。 実施例１８１ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N−エチ
ル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４４−３２のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５６（ｂ）で得られた２−（N−エチル−N−フ
ェニルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にトリフェニル
ホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反
応させ、目的化合物を得る。 実施例１８２ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N−エチ
ル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸（例示化合物番
号１４４−３２） 実施例１８１で得られる３−[４−[２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−
（N−エチル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸エチル
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。 実施例１８３ ２−プロピルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番
号１４４−１３のエチルエステル） （ａ）２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルア
ミノ―３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 エチル 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例６０（ｂ）で得られ
た２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルアミノ
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル
とを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとア
ゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化
合物を得る。 （ｂ）２−プロピルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４
４−１３のエチルエステル） 実施例１８３（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶
液で処理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１８４ ２−プロピルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−１
３） 実施例１８３（ｂ）で得られる２−プロピルアミノ―３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。 実施例１８５ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−プロピルア
ミノプロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４
４−１２のエチルエステル） （ａ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル）プロピルアミノプロピオン酸エチ ル ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例６０（ｂ）で得られた２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ−３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 （ｂ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−プロピルアミノプ
ロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−１
２のエチルエステル） 実施例１８５（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ―３−［４−［２−（４−
フェニルベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液で処理
して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１８６ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−プロピルア
ミノプロピオン酸（例示化合物番号１４４−１２） 実施例１８５（ｂ）で得られる３−[４−[２−（ビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−プロピルアミノプロピオン酸エチル・塩酸塩をメタ
ノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物
を得る。 実施例１８７ ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）―３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４４−２８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５８で得られた２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１８８ ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）―３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１４４−２８） 実施例１８７で得られる２−（N,N−ジエチルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメ
タノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合
物を得る。 実施例１８９ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N,N−ジ
エチルアミノ）プロピオン酸エチル（例示化合物番号１
４４−２７のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５８で得られた２−（N,N−ジエチルアミノ）
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル
とを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとア
ゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化
合物を得る。 実施例１９０ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N,N−ジ
エチルアミノ）プロピオン酸（例示化合物番号１４４−
２７） 実施例１８９で得られる２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）―３−[４−[２−（４−フェニルベンゾイルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメタノ
ール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を
得る。 実施例１９１ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４４−３８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５７（ｂ）で得られ
た３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（ピロル−１
−イル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１９２ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（ピロル１−イル）プロピオン酸（例示化合物番号１４
４−３８） 実施例１９１で得られる３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチルをメタノ
ール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を
得る。 実施例１９３ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロル−
１−イル）プロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４
−３７のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５７（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチ
ルとを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンと
アゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的
化合物を得る。 実施例１９４ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロル−
１−イル）プロピオン酸（例示化合物番号１４４−３
７） 実施例１９３で得られる３−[４−[２−（４−フェニル
ベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロ
リル−１−イル）プロピオン酸エチルをメタノール中、
水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得る。
H, m), 1.60-1.72 (1H, m),2.04-2.21 (1H, m), 2.31
-2.50 (1H, m), 2.70-2.81 (2H, m),3.30-3.41 (1H,
m), 3.58-3.72 (2H, m), 4.00-4.12 (2H, m),6.80 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.37-7.
45 (1H, m),7.88-8.11 (4H, m), 8.19 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.70 (1H, d, J=4.5 Hz),8.80-8.88 (1H, m)。 実施例１７１ ２−フェニルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４
−６８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５５（ｂ）で得られ
た３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（フェニルア
ミノ）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にト
リフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用
いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１７２ ２−フェニルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−６
８） 実施例１７１で得られる２−フェニルアミノ―３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメタノール
中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得
る。 実施例１７３ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェニルア
ミノプロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４−６７
のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５５（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（フェニルアミノ）プロピオン酸エチル
を実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾ
ジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合
物を得る。 実施例１７４ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェニルア
ミノ―プロピオン酸（例示化合物番号１４４−６７） 実施例１７３で得られる３−[４−[２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェニルアミノプロピオン酸エチルをメタノール中、水酸
化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得る。 実施例１７５ ２−エチルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番
号１４４−８のエチルエステル） （ａ）２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミ
ノ―３−［４−［２−［ ４−（２−ピリジル）ベンゾイ
ルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５９（ｂ）で得られ
た２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ−
３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルと
を実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾ
ジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合
物を得る。 （ｂ）２−エチルアミノ―３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−
８のエチルエステル） 実施例１７５（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）エチルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶
液で処理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１７６ ２−エチルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル）ベ ンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−８） 実施例１７５（ｂ）で得られる２−エチルアミノ―３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。実施例１７７ ３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−エチルアミノ―プロピオン酸エチル・塩酸塩（例
示化合物番号１４４−７のエチルエステル） （ａ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル）エチルアミノプロピオン酸エチル２−
（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノールと参
考例５９（ｂ）で得られた２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニル）エチルアミノ−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にトリ
フェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用い
て縮合反応させ、目的化合物を得る。 （ｂ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−エチルアミノプロ
ピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−７の
エチルエステル） 実施例１７７（ａ）で得られる３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノプ
ロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液で処
理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１７８ ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カ
ルボニルアミノ）エトキ シ］フェニル］−２−エチルア
ミノプロピオン酸（例示化合物番号１４４−７） 実施例１７７（ｂ）で得られる３−［４−［２−（ビフ
ェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］
−２−エチルアミノプロピオン酸エチル・塩酸塩をメタ
ノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物
を得る。 実施例１７９ ２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例
示化合物番号１４４−３３のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５６（ｂ）で得られ
た２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１
２２と同様にトリフェニルホスフィンとアゾジカルボン
酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１８０ ２−（N−エチル−N−フェニルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合
物番号１４４−３３） 実施例１７９で得られる２−（N−エチル−N−フェニル
アミノ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ
チルをメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して
目的化合物を得る。 実施例１８１ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N−エチ
ル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４４−３２のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５６（ｂ）で得られた２−（N−エチル−N−フ
ェニルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸エチルとを実施例１２２と同様にトリフェニル
ホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反
応させ、目的化合物を得る。 実施例１８２ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N−エチ
ル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸（例示化合物番
号１４４−３２） 実施例１８１で得られる３−[４−[２−（ビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−
（N−エチル−N−フェニルアミノ）プロピオン酸エチル
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。 実施例１８３ ２−プロピルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番
号１４４−１３のエチルエステル） （ａ）２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルア
ミノ―３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 エチル 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例６０（ｂ）で得られ
た２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルアミノ
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル
とを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとア
ゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化
合物を得る。 （ｂ）２−プロピルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイ ルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４
４−１３のエチルエステル） 実施例１８３（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ―３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶
液で処理して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１８４ ２−プロピルアミノ―３−［４−［２−
［４−（２−ピリジル） ベンゾイルアミノ］エトキシ］
フェニル］プロピオン酸（例示化合物番号１４４−１
３） 実施例１８３（ｂ）で得られる２−プロピルアミノ―３
−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル・塩酸塩
をメタノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的
化合物を得る。 実施例１８５ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−プロピルア
ミノプロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４
４−１２のエチルエステル） （ａ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル）プロピルアミノプロピオン酸エチ ル ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例６０（ｂ）で得られた２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ−３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 （ｂ）３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェ ニル］−２−プロピルアミノプ
ロピオン酸エチル・塩酸塩（例示化合物番号１４４−１
２のエチルエステル） 実施例１８５（ａ）で得られる２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）プロピルアミノ―３−［４−［２−（４−
フェニルベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチルを４Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液で処理
して目的化合物の塩酸塩を得る。 実施例１８６ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−プロピルア
ミノプロピオン酸（例示化合物番号１４４−１２） 実施例１８５（ｂ）で得られる３−[４−[２−（ビフェ
ニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−
２−プロピルアミノプロピオン酸エチル・塩酸塩をメタ
ノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物
を得る。 実施例１８７ ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）―３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル（例示化
合物番号１４４−２８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５８で得られた２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１８８ ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）―３−
［４−［２−［４−（２ −ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸（例示化合物番
号１４４−２８） 実施例１８７で得られる２−（N,N−ジエチルアミノ）
―３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメ
タノール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合
物を得る。 実施例１８９ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N,N−ジ
エチルアミノ）プロピオン酸エチル（例示化合物番号１
４４−２７のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５８で得られた２−（N,N−ジエチルアミノ）
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル
とを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンとア
ゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的化
合物を得る。 実施例１９０ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（N,N−ジ
エチルアミノ）プロピオン酸（例示化合物番号１４４−
２７） 実施例１８９で得られる２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）―３−[４−[２−（４−フェニルベンゾイルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチルをメタノ
ール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を
得る。 実施例１９１ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチル（例示化合物
番号１４４−３８のエチルエステル） 参考例６１で得られた２−［４−（２−ピリジル）ベン
ゾイルアミノ］エタノールと参考例５７（ｂ）で得られ
た３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（ピロル−１
−イル）プロピオン酸エチルとを実施例１２２と同様に
トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルを
用いて縮合反応させ、目的化合物を得る。 実施例１９２ ３−［４−［２−［４−（２−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ］エ トキシ］フェニル］−２−
（ピロル１−イル）プロピオン酸（例示化合物番号１４
４−３８） 実施例１９１で得られる３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］−
２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチルをメタノ
ール中、水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を
得る。 実施例１９３ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロル−
１−イル）プロピオン酸エチル（例示化合物番号１４４
−３７のエチルエステル） ２−（ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エタノール
と参考例５７（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エチ
ルとを実施例１２２と同様にトリフェニルホスフィンと
アゾジカルボン酸ジエチルを用いて縮合反応させ、目的
化合物を得る。 実施例１９４ ３−[４−[２−（ビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロル−
１−イル）プロピオン酸（例示化合物番号１４４−３
７） 実施例１９３で得られる３−[４−[２−（４−フェニル
ベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（ピロ
リル−１−イル）プロピオン酸エチルをメタノール中、
水酸化ナトリウムで加水分解して目的化合物を得る。
【０５６３】
【参考例】参考例１ ２−エトキシ−３−［４−（２−
フタルイミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）Ｎ−［２−（メタンスルホニルオキシ）エチル］
フタルイミド Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド １９．１
ｇを無水ジクロロメタン ２００ｍｌに溶解し、この溶
液にメタンスルホニルクロライド １２．７ｇを加えた
後、氷冷下でトリエチルアミン ２０ｍｌを滴下した。
反応液を室温で４時間撹拌後、反応液を減圧下で濃縮
し、得られた固体を酢酸エチルおよび水で洗浄した。次
いで、酢酸エチルで再結晶すると、目的化合物 １８．
２ｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
フタルイミノエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）Ｎ−［２−（メタンスルホニルオキシ）エチル］
フタルイミド Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド １９．１
ｇを無水ジクロロメタン ２００ｍｌに溶解し、この溶
液にメタンスルホニルクロライド １２．７ｇを加えた
後、氷冷下でトリエチルアミン ２０ｍｌを滴下した。
反応液を室温で４時間撹拌後、反応液を減圧下で濃縮
し、得られた固体を酢酸エチルおよび水で洗浄した。次
いで、酢酸エチルで再結晶すると、目的化合物 １８．
２ｇが得られた。 １）融点 １３８−１３９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０５６４】3.02 (3H, s), 4.05 (2H, t, J=5.5 Hz),
4.49 (2H, t, J=5.5 Hz),7.70-7.80 (2H, m), 7.83-
7.93 (2H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）乳酸エチル ３−（４−ヒドロキシフェニル）乳酸エチル ２２．４
ｇをジメチルホルムアミド ２２０ｍｌに溶解した溶液
に、ベンジルブロマイド ２１．９ｇおよび炭酸カリウ
ム ３５．３ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。この
反応液に酢酸エチルと水を加え攪拌し、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）に付して精製
すると、淡黄色油状の目的化合物３１．０ｇが得られ
た。 （ｃ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−エト
キシプロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１０．３０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド ５０ｍｌおよびトルエン ５０ｍｌの混合
溶媒に溶解し、室温で５５％油状水素化ナトリウム
１．６５ｇを加え、４０℃で３０分間撹拌した。この反
応溶液にヨウ化エチル ３．３ｍｌおよびトルエン ５
ｍｌを滴下し、４０℃で更に２時間撹拌した。反応終了
後、反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分
離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧下で留去後、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に
付して精製すると、シロップ状の目的化合物 ５．５０
ｇが得られた。 １）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
4.49 (2H, t, J=5.5 Hz),7.70-7.80 (2H, m), 7.83-
7.93 (2H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）乳酸エチル ３−（４−ヒドロキシフェニル）乳酸エチル ２２．４
ｇをジメチルホルムアミド ２２０ｍｌに溶解した溶液
に、ベンジルブロマイド ２１．９ｇおよび炭酸カリウ
ム ３５．３ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。この
反応液に酢酸エチルと水を加え攪拌し、酢酸エチル層を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）に付して精製
すると、淡黄色油状の目的化合物３１．０ｇが得られ
た。 （ｃ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−エト
キシプロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１０．３０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド ５０ｍｌおよびトルエン ５０ｍｌの混合
溶媒に溶解し、室温で５５％油状水素化ナトリウム
１．６５ｇを加え、４０℃で３０分間撹拌した。この反
応溶液にヨウ化エチル ３．３ｍｌおよびトルエン ５
ｍｌを滴下し、４０℃で更に２時間撹拌した。反応終了
後、反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分
離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧下で留去後、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に
付して精製すると、シロップ状の目的化合物 ５．５０
ｇが得られた。 １）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０５６５】1.11-1.26 (6H, m), 2.95 (2H, d, J=6.5
Hz),3.36 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.97 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.15
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.05 (2H, s),6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.48 (5H,
m) 。 （ｄ）２−エトキシ−３−ヒドロキシフェニルプロピオ
ン酸エチル 参考例１（ｃ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−エトキシプロピオン酸エチル ５．５０
ｇをエタノール ６０ｍｌに溶解し、この溶液に５％パ
ラジウム−炭素 ０．７０ｇを加え、水素雰囲気下で４
０℃で２時間攪拌した。反応終了後、触媒をろ過し、反
応液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル
と水に溶解後、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮すると、
シロップ状の目的化合物 ３．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
Hz),3.36 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.97 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.15
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.05 (2H, s),6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.48 (5H,
m) 。 （ｄ）２−エトキシ−３−ヒドロキシフェニルプロピオ
ン酸エチル 参考例１（ｃ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−エトキシプロピオン酸エチル ５．５０
ｇをエタノール ６０ｍｌに溶解し、この溶液に５％パ
ラジウム−炭素 ０．７０ｇを加え、水素雰囲気下で４
０℃で２時間攪拌した。反応終了後、触媒をろ過し、反
応液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル
と水に溶解後、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮すると、
シロップ状の目的化合物 ３．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０５６６】1.12-1.28 (6H, m), 2.95 (2H, d, J=6.5
Hz),3.37 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, qu
intuplet, J=7.0 Hz),3.99 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.19
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.38 (1H, s),6.73 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）２−エトキシ−３−［４−（２−フタルイミノエ
トキシ）フェニル］プロ ピオン酸エチル 参考例１（ｄ）で得られた２−エトキシ−３−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸エチル １．００ｇをジメチル
アセトアミド １０ｍｌとトルエン １０ｍｌの混合溶
液に溶解し、この溶液に５５％油状水素化ナトリウム
２００ｍｇを加え、室温で２０分間攪拌した。この反応
溶液中に参考例１（ａ）で得られたＮ−［２−（メタン
スルホニルオキシ）エチル］フタルイミド １．５０ｇ
を加え、７０℃で２．５時間、６０℃で２４時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧下で留去後、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝８：１）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物 ０．３１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
Hz),3.37 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.60 (1H, qu
intuplet, J=7.0 Hz),3.99 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.19
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.38 (1H, s),6.73 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）２−エトキシ−３−［４−（２−フタルイミノエ
トキシ）フェニル］プロ ピオン酸エチル 参考例１（ｄ）で得られた２−エトキシ−３−ヒドロキ
シフェニルプロピオン酸エチル １．００ｇをジメチル
アセトアミド １０ｍｌとトルエン １０ｍｌの混合溶
液に溶解し、この溶液に５５％油状水素化ナトリウム
２００ｍｇを加え、室温で２０分間攪拌した。この反応
溶液中に参考例１（ａ）で得られたＮ−［２−（メタン
スルホニルオキシ）エチル］フタルイミド １．５０ｇ
を加え、７０℃で２．５時間、６０℃で２４時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸
エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧下で留去後、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝８：１）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物 ０．３１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０５６７】1.09-1.28 (6H, m), 2.92 (2H, d, J=6.5
Hz),3.37 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.58 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.93 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.06
-4.25 (6H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.68-7.91 (4H, m)。 参考例２ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
（２−フタルイミノエト キシ）フェニル］プロピオン酸
エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−（３
−フェニルプロピル）マ ロン酸ジエチル ２−（３−フェニルプロピル）マロン酸ジエチル ２．
７８ｇをトルエン ２０ｍｌおよびＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド １０ｍｌの混合溶液に溶解し、この溶液に
５５％油性水素化ナトリウム ０．４８ｇを加え、室温
で３０分間攪拌した。次いで、これに４−ベンジルオキ
シベンジルクロライド ２．４５ｇを加え、室温で３０
分間、次いで６０℃で３０分間攪拌した。反応終了後、
反応液に酢酸エチルと水を加え、次いで酢酸エチル層を
分離した。酢酸エチルを無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物 ３．９１ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz),3.37 (1H, quintuplet, J=7.0 Hz), 3.58 (1H, q
uintuplet, J=7.0 Hz),3.93 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.06
-4.25 (6H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz),7.11 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.68-7.91 (4H, m)。 参考例２ ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
（２−フタルイミノエト キシ）フェニル］プロピオン酸
エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−（３
−フェニルプロピル）マ ロン酸ジエチル ２−（３−フェニルプロピル）マロン酸ジエチル ２．
７８ｇをトルエン ２０ｍｌおよびＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド １０ｍｌの混合溶液に溶解し、この溶液に
５５％油性水素化ナトリウム ０．４８ｇを加え、室温
で３０分間攪拌した。次いで、これに４−ベンジルオキ
シベンジルクロライド ２．４５ｇを加え、室温で３０
分間、次いで６０℃で３０分間攪拌した。反応終了後、
反応液に酢酸エチルと水を加え、次いで酢酸エチル層を
分離した。酢酸エチルを無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物 ３．９１ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５６８】1.21 (6H, t, J=7.0 Hz), 1.57-1.66 (2
H, m), 1.76-1.85 (2H, m),2.61 (2H, t, J=6.5 Hz),
3.14 (2H, s), 4.15 (4H, dq, J=1.5, 7.0 Hz),5.01
(2H, s), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.15-7.44 (10H, m)。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−５−フェ
ニル吉草酸エチル 参考例２（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−（３−フェニルプロピル）マロン酸ジエ
チル ３．９１ｇを２−メトキシエタノール３０ｍｌお
よび水 ３ｍｌの混合溶液に溶解し、この溶液に水酸化
カリウム ２．００ｇを加え、１３０℃の油浴上で１．
５時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮液
に水と酢酸エチルを加え、次いで６Ｎ塩酸を加えて酸性
にした。次いで酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた
残留シロップをキシレン ２０ｍｌに溶解し１時間攪拌
した後、濃縮した。得られたシロップ状の２−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−５−フェニル吉草酸をエタノ
ール ４０ｍｌに溶解し、濃硫酸 １ｍｌを加え、８０
℃で３時間攪拌した後、室温で１６時間放置した。反応
終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を酢酸エチル
と水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エ
チルを無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮するとシロ
ップ状の目的化合物 ３．３２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.76-1.85 (2H, m),2.61 (2H, t, J=6.5 Hz),
3.14 (2H, s), 4.15 (4H, dq, J=1.5, 7.0 Hz),5.01
(2H, s), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.15-7.44 (10H, m)。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−５−フェ
ニル吉草酸エチル 参考例２（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−（３−フェニルプロピル）マロン酸ジエ
チル ３．９１ｇを２−メトキシエタノール３０ｍｌお
よび水 ３ｍｌの混合溶液に溶解し、この溶液に水酸化
カリウム ２．００ｇを加え、１３０℃の油浴上で１．
５時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮液
に水と酢酸エチルを加え、次いで６Ｎ塩酸を加えて酸性
にした。次いで酢酸エチル層を分離し、食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた
残留シロップをキシレン ２０ｍｌに溶解し１時間攪拌
した後、濃縮した。得られたシロップ状の２−（４−ベ
ンジルオキシベンジル）−５−フェニル吉草酸をエタノ
ール ４０ｍｌに溶解し、濃硫酸 １ｍｌを加え、８０
℃で３時間攪拌した後、室温で１６時間放置した。反応
終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を酢酸エチル
と水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エ
チルを無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮するとシロ
ップ状の目的化合物 ３．３２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５６９】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.50-1.80 (4
H, m), 2.53-2.71 (4H, m),2.82-2.90 (1H, m), 4.04
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.04 (2H, s),6.87 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.44 (10H,
m)。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル
吉草酸エチル 参考例２（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−５−フェニル吉草酸エチル ３．３２ｇと５
％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考例１
（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 ２．５６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.53-2.71 (4H, m),2.82-2.90 (1H, m), 4.04
(2H, q, J=7.0 Hz), 5.04 (2H, s),6.87 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.44 (10H,
m)。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル
吉草酸エチル 参考例２（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−５−フェニル吉草酸エチル ３．３２ｇと５
％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考例１
（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 ２．５６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７０】1.14 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.50-1.75 (4
H, m), 2.53-2.71 (4H, m),2.78-2.87 (1H, m), 4.05
(2H, q, J=7.0 Hz), 6.70 (2H, d, J=8.5 Hz),6.98
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.29 (5H, m)。 （ｄ）２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−（２
−フタルイミノエトキシ ）フェニル］プロピオン酸エチ
ル 参考例２（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−フェニル吉草酸エチル １．４２ｇ、５５％
油状水素化ナトリウム ２２８ｍｇおよび参考例１
（ａ）で得られたＮ−［２−（メタンスルホニルオキ
シ）エチル］フタルイミド １．２５ｇを用い、参考例
１（ｅ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 １．３４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.53-2.71 (4H, m),2.78-2.87 (1H, m), 4.05
(2H, q, J=7.0 Hz), 6.70 (2H, d, J=8.5 Hz),6.98
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.12-7.29 (5H, m)。 （ｄ）２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−（２
−フタルイミノエトキシ ）フェニル］プロピオン酸エチ
ル 参考例２（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−フェニル吉草酸エチル １．４２ｇ、５５％
油状水素化ナトリウム ２２８ｍｇおよび参考例１
（ａ）で得られたＮ−［２−（メタンスルホニルオキ
シ）エチル］フタルイミド １．２５ｇを用い、参考例
１（ｅ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 １．３４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７１】1.12 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.46-1.70 (4
H, m), 2.50-2.70 (4H, m),2.76-2.89 (1H, m), 4.02
(2H, q, J=7.0 Hz), 4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.19 (2
H, t, J=5.5 Hz), 6.77 (2H, d, J=8.5 Hz),7.00 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (3H, m), 7.21-7.29 (2H,
m),7.69-7.76 (2H, m), 7.82-7.89 (2H, m) 。 参考例３ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（２−フェノキ シエチル）プロピオン酸エチ
ル （ａ）２−（４−メトキシメトキシベンジリデン）マロ
ン酸ジエチル ４−メトキシメトキシベンズアルデヒド １６．２ｇを
エタノール １６０ｍｌに溶解し、この溶液中にピペリ
ジン １．５ｍｌおよびマロン酸ジエチル １４．９ｍ
ｌを加え、還流下で７時間撹拌した。反応終了後、反応
液に酢酸エチルを加え、次いで酢酸エチル層を、０．８
Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で
洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜３：
１）に付して精製すると、シロップ状の目的化合物
５．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.50-2.70 (4H, m),2.76-2.89 (1H, m), 4.02
(2H, q, J=7.0 Hz), 4.10 (2H, t, J=5.5 Hz),4.19 (2
H, t, J=5.5 Hz), 6.77 (2H, d, J=8.5 Hz),7.00 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (3H, m), 7.21-7.29 (2H,
m),7.69-7.76 (2H, m), 7.82-7.89 (2H, m) 。 参考例３ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（２−フェノキ シエチル）プロピオン酸エチ
ル （ａ）２−（４−メトキシメトキシベンジリデン）マロ
ン酸ジエチル ４−メトキシメトキシベンズアルデヒド １６．２ｇを
エタノール １６０ｍｌに溶解し、この溶液中にピペリ
ジン １．５ｍｌおよびマロン酸ジエチル １４．９ｍ
ｌを加え、還流下で７時間撹拌した。反応終了後、反応
液に酢酸エチルを加え、次いで酢酸エチル層を、０．８
Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で
洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜３：
１）に付して精製すると、シロップ状の目的化合物
５．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７２】1.33 (6H, t, J=7.0 Hz), 3.48 (3H, s),
4.29 (2H, q, J=7.0 Hz),4.36 (2H, q, J=7.0 Hz),
5.20 (2H, s), 7.03 (2H, d, J=9.0 Hz),7.42 (2H, d,
J=9.0 Hz), 7.67 (1H, s) 。 （ｂ）２−（４−メトキシメトキシベンジル）マロン酸
ジエチル 参考例３（ａ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジリデン）マロン酸ジエチル ４．９８ｇと５％パ
ラジウム−炭素 ０．５０ｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 ５．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
4.29 (2H, q, J=7.0 Hz),4.36 (2H, q, J=7.0 Hz),
5.20 (2H, s), 7.03 (2H, d, J=9.0 Hz),7.42 (2H, d,
J=9.0 Hz), 7.67 (1H, s) 。 （ｂ）２−（４−メトキシメトキシベンジル）マロン酸
ジエチル 参考例３（ａ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジリデン）マロン酸ジエチル ４．９８ｇと５％パ
ラジウム−炭素 ０．５０ｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 ５．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０５７３】1.24 (6H, t, J=7.0 Hz), 3.18 (2H, d,
J=8.0 Hz), 3.49 (3H, s),3.62 (1H, t, J=8.0 Hz),
4.18 (4H, q, J=7.0 Hz), 5.17 (2H, s),6.97 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｃ）２−（４−メトキシメトキシベンジル）−２−
（２−フェノキシエチル） マロン酸ジエチル 参考例３（ｂ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジル）マロン酸ジエチル １．５８ｇ、５５％油状
水素化ナトリウム ０．２４ｇおよび２−フェノキシエ
チルブロマイド １．２３ｇを用い、参考例２（ａ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 １．７２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=8.0 Hz), 3.49 (3H, s),3.62 (1H, t, J=8.0 Hz),
4.18 (4H, q, J=7.0 Hz), 5.17 (2H, s),6.97 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｃ）２−（４−メトキシメトキシベンジル）−２−
（２−フェノキシエチル） マロン酸ジエチル 参考例３（ｂ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジル）マロン酸ジエチル １．５８ｇ、５５％油状
水素化ナトリウム ０．２４ｇおよび２−フェノキシエ
チルブロマイド １．２３ｇを用い、参考例２（ａ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 １．７２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７４】1.22 (6H, t, J=7.5 Hz), 2.30 (2H, t,
J=6.5 Hz), 3.30 (2H, s),3.47 (3H, s), 4.08 (2H,
t, J=6.5 Hz), 4.19 (4H, q, J=7.5 Hz),5.14 (2H,
s), 6.84-6.96 (5H, m), 7.05 (2H, d, J=9.0 Hz),7.
16-7.30 (2H, m) 。 （ｄ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−４−フェノキ
シブチル酸エチル 参考例３（ｃ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジル）−２−（２−フェノキシエチル）マロン酸ジ
エチル １．７１ｇおよび水酸化カリウム１．３１ｇを
用い、参考例２（ｂ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物 １．２５ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.30 (2H, s),3.47 (3H, s), 4.08 (2H,
t, J=6.5 Hz), 4.19 (4H, q, J=7.5 Hz),5.14 (2H,
s), 6.84-6.96 (5H, m), 7.05 (2H, d, J=9.0 Hz),7.
16-7.30 (2H, m) 。 （ｄ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−４−フェノキ
シブチル酸エチル 参考例３（ｃ）で得られた２−（４−メトキシメトキシ
ベンジル）−２−（２−フェノキシエチル）マロン酸ジ
エチル １．７１ｇおよび水酸化カリウム１．３１ｇを
用い、参考例２（ｂ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物 １．２５ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７５】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.90-2.20 (2
H, m), 2.74-2.98 (3H, m),3.90-4.14 (4H, m), 4.71
(1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.85 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz),7.05 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.22-7.30 (2H, m)。 （ｅ）２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−［２
−（テトラヒドロピラン −２−イルオキシ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル 参考例３（ｄ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−４−フェノキシブチル酸エチル ６２０ｍｇを２
−ブタノン ８ｍｌに溶解し、この溶液中に２−（２−
ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン １．２４ｇおよ
び炭酸カリウム１．０９ｇを加え、１００℃で５時間撹
拌した。この反応溶液中にジメチルアセトアミド １０
ｍｌを加え、更に１００℃で１．５時間撹拌した。反応
終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、次いで酢酸エ
チル層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付して精製すると、シロッ
プ状の目的化合物 ７３８ｍｇが得られた。１）1Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.74-2.98 (3H, m),3.90-4.14 (4H, m), 4.71
(1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),6.85 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz),7.05 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.22-7.30 (2H, m)。 （ｅ）２−（２−フェノキシエチル）−３−［４−［２
−（テトラヒドロピラン −２−イルオキシ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル 参考例３（ｄ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−４−フェノキシブチル酸エチル ６２０ｍｇを２
−ブタノン ８ｍｌに溶解し、この溶液中に２−（２−
ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン １．２４ｇおよ
び炭酸カリウム１．０９ｇを加え、１００℃で５時間撹
拌した。この反応溶液中にジメチルアセトアミド １０
ｍｌを加え、更に１００℃で１．５時間撹拌した。反応
終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、次いで酢酸エ
チル層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付して精製すると、シロッ
プ状の目的化合物 ７３８ｍｇが得られた。１）1Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７６】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.50-2.10 (8
H, m), 2.73-2.98 (3H, m),3.48-3.58 (1H, m), 3.77
-4.17 (9H, m), 4.71 (1H, t, J=3.5 Hz),6.82-6.87
(4H, m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.23-7.29 (2H, m) 。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−（２−フェノキ シエチル）プロピオン酸エチ
ル 参考例３（ｅ）で得られた２−（２−フェノキシエチ
ル）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
７３８ｍｇをエタノール １０ｍｌに溶解し、この溶液
中にｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ０．４０ｇを加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮
し、得られた残留物に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリ
ウム水を加え、次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝７：３〜３：２）に付して精製す
ると、シロップ状の目的化合物 ５０３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.73-2.98 (3H, m),3.48-3.58 (1H, m), 3.77
-4.17 (9H, m), 4.71 (1H, t, J=3.5 Hz),6.82-6.87
(4H, m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.23-7.29 (2H, m) 。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−（２−フェノキ シエチル）プロピオン酸エチ
ル 参考例３（ｅ）で得られた２−（２−フェノキシエチ
ル）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
７３８ｍｇをエタノール １０ｍｌに溶解し、この溶液
中にｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ０．４０ｇを加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮
し、得られた残留物に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリ
ウム水を加え、次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝７：３〜３：２）に付して精製す
ると、シロップ状の目的化合物 ５０３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７７】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.90-2.10 (3
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.92-4.11 (8H, m), 6.82
-6.87 (4H, m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz),7.10 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.23-7.29 (2H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−（ ２−フェノキシエチル）プロピ
オン酸エチル 参考例３（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−（２−フェノキシエチル）
プロピオン酸エチル ５０３ｍｇを無水ジクロロメタン
１０ｍｌに溶解し、この溶液中にトリエチルアミン
０．２９ｍｌとメタンスルホニルクロライド ０．１２
ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応
液を濃縮し、得られた残留物に酢酸エチルと水を加え、
次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１〜３：２）に付して精製する
と、シロップ状の目的化合物６３２ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.92-4.11 (8H, m), 6.82
-6.87 (4H, m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz),7.10 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.23-7.29 (2H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−（ ２−フェノキシエチル）プロピ
オン酸エチル 参考例３（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−（２−フェノキシエチル）
プロピオン酸エチル ５０３ｍｇを無水ジクロロメタン
１０ｍｌに溶解し、この溶液中にトリエチルアミン
０．２９ｍｌとメタンスルホニルクロライド ０．１２
ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応
液を濃縮し、得られた残留物に酢酸エチルと水を加え、
次いで酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１〜３：２）に付して精製する
と、シロップ状の目的化合物６３２ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７８】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.90-2.20 (2
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.09 (3H, s), 3.89-4.02
(2H, m), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz),4.20-4.23 (2H,
m), 4.54-4.58 (2H, m), 6.80-6.87 (4H, m),6.93 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.
30 (2H, m) 。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエ チル）プロピオン酸エチル 参考例３（ｇ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−（２−フェノ
キシエチル）プロピオン酸エチル ６１３ｍｇをジメチ
ルホルムアミド ８ｍｌに溶解し、この溶液中にアジ化
ナトリウム０．２７ｇを加え、７０℃で２時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、次い
で酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮すると、シロップ状の目的化
合物 ５４６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.09 (3H, s), 3.89-4.02
(2H, m), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz),4.20-4.23 (2H,
m), 4.54-4.58 (2H, m), 6.80-6.87 (4H, m),6.93 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.
30 (2H, m) 。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエ チル）プロピオン酸エチル 参考例３（ｇ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−（２−フェノ
キシエチル）プロピオン酸エチル ６１３ｍｇをジメチ
ルホルムアミド ８ｍｌに溶解し、この溶液中にアジ化
ナトリウム０．２７ｇを加え、７０℃で２時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、次い
で酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮すると、シロップ状の目的化
合物 ５４６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５７９】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.90-2.20 (2
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),
3.89-4.14 (6H, m), 6.81-6.87 (4H, m),6.93 (1H, t,
J=7.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.30 (2
H, m) 。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエ チル）プロピオン酸エチル 参考例３（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（２−フェノキシエチル）プロ
ピオン酸エチル ５３８ｍｇと５％パラジウム−炭素
５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ４７６ｍｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.75-3.00 (3H, m),3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),
3.89-4.14 (6H, m), 6.81-6.87 (4H, m),6.93 (1H, t,
J=7.5 Hz), 7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22-7.30 (2
H, m) 。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（２−フェノキシエ チル）プロピオン酸エチル 参考例３（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（２−フェノキシエチル）プロ
ピオン酸エチル ５３８ｍｇと５％パラジウム−炭素
５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ４７６ｍｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８０】1.13 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.66 (2H, br
s), 1.90-2.21 (2H, m),2.75-3.07 (3H, m), 3.08 (2
H, t, J=5.0 Hz), 3.90-4.12 (6H, m),6.82-6.88 (4H,
m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 H
z),7.23-7.30 (2H, m) 。 参考例４ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−フェ
ノキシマロン酸ジエチル２−フェノキシマロン酸ジエチ
ル ２．８１ｇ、４−ベンジルオキシベンジルクロライ
ド ２．５９ｇおよび５５％油性水素化ナトリウム ５
３０ｍｇを用い、参考例２（ａ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．１０ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
s), 1.90-2.21 (2H, m),2.75-3.07 (3H, m), 3.08 (2
H, t, J=5.0 Hz), 3.90-4.12 (6H, m),6.82-6.88 (4H,
m), 6.93 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 H
z),7.23-7.30 (2H, m) 。 参考例４ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−フェ
ノキシマロン酸ジエチル２−フェノキシマロン酸ジエチ
ル ２．８１ｇ、４−ベンジルオキシベンジルクロライ
ド ２．５９ｇおよび５５％油性水素化ナトリウム ５
３０ｍｇを用い、参考例２（ａ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．１０ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８１】1.12 (6H, t, J=7.0 Hz), 3.57 (2H, s),
4.15 (4H, q, J=7.0 Hz),5.02 (2H, s), 6.84-7.14
(6H, m), 7.22-7.41 (8H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェ
ノキシプロピオン酸エチ ル 参考例４（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−フェノキシマロン酸ジエチル ３．１０
ｇおよび水酸化カリウム ２．１０ｇを用い、参考例２
（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェノ
キシプロピオン酸を経て、シロップ状の目的化合物
２．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
4.15 (4H, q, J=7.0 Hz),5.02 (2H, s), 6.84-7.14
(6H, m), 7.22-7.41 (8H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェ
ノキシプロピオン酸エチ ル 参考例４（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−フェノキシマロン酸ジエチル ３．１０
ｇおよび水酸化カリウム ２．１０ｇを用い、参考例２
（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェノ
キシプロピオン酸を経て、シロップ状の目的化合物
２．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８２】1.18 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.11-3.20 (2
H, m), 4.16 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd, J=5.
5, 6.5 Hz), 5.04 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.0 H
z),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.
05-7.09 (1H, m),7.22 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.43
(6H, m)。 （ｃ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキ
シプロピオン酸エチル参考例４（ｂ）で得られた３−
（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェノキシプロ
ピオン酸エチル ２．１０ｇと５％パラジウム−炭素
０．３２ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １．０１
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.16 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd, J=5.
5, 6.5 Hz), 5.04 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.0 H
z),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.
05-7.09 (1H, m),7.22 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.43
(6H, m)。 （ｃ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキ
シプロピオン酸エチル参考例４（ｂ）で得られた３−
（４−ベンジルオキシフェニル）−２−フェノキシプロ
ピオン酸エチル ２．１０ｇと５％パラジウム−炭素
０．３２ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １．０１
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８３】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.10-3.24 (2
H, m), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd, J=6.
0, 7.0 Hz), 5.00 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 H
z),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.95 (1H, t, J=7.5 H
z),7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.26 (2H, m)。 （ｄ）２−フェノキシ−３−［４−［２−（テトラヒド
ロピラン−２−イルオキ シ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた２−フェノキシ−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル ３．３３
ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン
７．２７ｇおよび炭酸カリウム ６．４１ｇを用い、参
考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中での反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
４．５３ｇが得られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd, J=6.
0, 7.0 Hz), 5.00 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.5 H
z),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.95 (1H, t, J=7.5 H
z),7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21-7.26 (2H, m)。 （ｄ）２−フェノキシ−３−［４−［２−（テトラヒド
ロピラン−２−イルオキ シ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた２−フェノキシ−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル ３．３３
ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン
７．２７ｇおよび炭酸カリウム ６．４１ｇを用い、参
考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中での反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
４．５３ｇが得られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８４】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.50-1.88 (6
H, m), 3.16-3.20 (2H, m),3.48-3.56 (1H, m), 3.76
-3.93 (2H, m), 4.00-4.21 (5H, m),4.69-4.76 (2H,
m), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),6.94 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.18-7.26 (4H, m)。 （ｅ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル 参考例４（ｄ）で得られた２−フェノキシ−３−［４−
［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４．５３ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．７０ｇを用い、
参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なうと、
シロップ状の目的化合物 ３．２８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.16-3.20 (2H, m),3.48-3.56 (1H, m), 3.76
-3.93 (2H, m), 4.00-4.21 (5H, m),4.69-4.76 (2H,
m), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),6.94 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.18-7.26 (4H, m)。 （ｅ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル 参考例４（ｄ）で得られた２−フェノキシ−３−［４−
［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル ４．５３ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．７０ｇを用い、
参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なうと、
シロップ状の目的化合物 ３．２８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８５】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.98-2.02 (1
H, brs), 3.14-3.20 (2H, m),3.90-4.00 (2H, m), 4.
06 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74
(1H, dd, J=6.0, 7.5 Hz), 6.82-6.88 (4H, m),6.95
(1H, t, J=7.0 Hz), 7.21-7.26 (4H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル 参考例４（ｅ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エ
チル ３．２７ｇ、トリエチルアミン ２．０７ｍｌお
よびメタンスルホニルクロライド ０．８４ｍｌを用
い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ４．２０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, brs), 3.14-3.20 (2H, m),3.90-4.00 (2H, m), 4.
06 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74
(1H, dd, J=6.0, 7.5 Hz), 6.82-6.88 (4H, m),6.95
(1H, t, J=7.0 Hz), 7.21-7.26 (4H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル 参考例４（ｅ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エ
チル ３．２７ｇ、トリエチルアミン ２．０７ｍｌお
よびメタンスルホニルクロライド ０．８４ｍｌを用
い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ４．２０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.07 (3H, s),
3.19 (2H, d, J=7.0 Hz),4.14-4.25 (4H, m), 4.56
(2H, t, J=4.5 Hz), 4.74 (1H, t, J=7.0 Hz),6.84 (4
H, d. J=8.5 Hz), 6.95 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.20-7.
29 (4H, m) 。 （ｇ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｆ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル ４．００ｇおよびアジ化ナトリウム
１．９３ｇを用い、参考例３（ｈ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．４
０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.19 (2H, d, J=7.0 Hz),4.14-4.25 (4H, m), 4.56
(2H, t, J=4.5 Hz), 4.74 (1H, t, J=7.0 Hz),6.84 (4
H, d. J=8.5 Hz), 6.95 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.20-7.
29 (4H, m) 。 （ｇ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｆ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル ４．００ｇおよびアジ化ナトリウム
１．９３ｇを用い、参考例３（ｈ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．４
０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８７】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.14-3.22 (2
H, m), 3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd. J=6.0,
7.5 Hz), 6.82-6.97 (5H, m), 7.21-7.29 (4H, m) （ｈ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｇ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル
３．４０ｇと５％パラジウム−炭素 ３５０ｍｇを用
い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ３．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd. J=6.0,
7.5 Hz), 6.82-6.97 (5H, m), 7.21-7.29 (4H, m) （ｈ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｇ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル
３．４０ｇと５％パラジウム−炭素 ３５０ｍｇを用
い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ３．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８８】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.07 (2H, t, J
=5.0 Hz), 3.14-3.20 (2H, m),3.90-4.15 (2H, m),
4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd. J=6.0, 7.0 H
z), 6.84 (4H, d, J=8.5 Hz),6.94 (1H, t, J=7.5 Hz),
7.19-7.30 (4H, m)。 参考例５ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル （ａ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン酸ジ
メチル ４−イソプロピルフェノール １５．０ｇをジメチルホ
ルムアミド ６３ｍｌとトルエン ７５ｍｌ混合溶液に
溶解し、この溶液に５５％油性水素化ナトリウム ５．
２２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応溶液に
２−クロロマロン酸ジメチル １８．５ｇを加え、６０
℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、次いで酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水
で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物 ２１．５ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
=5.0 Hz), 3.14-3.20 (2H, m),3.90-4.15 (2H, m),
4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd. J=6.0, 7.0 H
z), 6.84 (4H, d, J=8.5 Hz),6.94 (1H, t, J=7.5 Hz),
7.19-7.30 (4H, m)。 参考例５ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル （ａ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン酸ジ
メチル ４−イソプロピルフェノール １５．０ｇをジメチルホ
ルムアミド ６３ｍｌとトルエン ７５ｍｌ混合溶液に
溶解し、この溶液に５５％油性水素化ナトリウム ５．
２２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応溶液に
２−クロロマロン酸ジメチル １８．５ｇを加え、６０
℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、次いで酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水
で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物 ２１．５ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５８９】1.21 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.81-2.95 (1
H, m), 3.85 (6H, s),5.21 (1H, s), 6.88 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−（４
−イソプロピルフェノキ シ）マロン酸ジメチル 参考例５（ａ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）マロン酸ジメチル ２１．５ｇ、４−ベンジル
オキシベンジルクロライド １９．７ｇおよび５５％油
性水素化ナトリウム ３．５３ｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物３２．３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.85 (6H, s),5.21 (1H, s), 6.88 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−（４
−イソプロピルフェノキ シ）マロン酸ジメチル 参考例５（ａ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）マロン酸ジメチル ２１．５ｇ、４−ベンジル
オキシベンジルクロライド １９．７ｇおよび５５％油
性水素化ナトリウム ３．５３ｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物３２．３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９０】1.21 (6H, d, J=6.5 Hz), 2.79-2.92 (1
H, m), 3.55 (2H, s),3.68 (6H, s), 5.02 (2H, s),
6.86 (4H, d, J=8.5 Hz),7.09 (4H, d, J=8.5 Hz),
7.30-7.43 (5H, m)。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） マロン酸ジメチル 参考例５（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン
酸ジメチル ３２．３ｇと５％パラジウム−炭素 ２．
００ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処
理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２５．２ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.55 (2H, s),3.68 (6H, s), 5.02 (2H, s),
6.86 (4H, d, J=8.5 Hz),7.09 (4H, d, J=8.5 Hz),
7.30-7.43 (5H, m)。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） マロン酸ジメチル 参考例５（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン
酸ジメチル ３２．３ｇと５％パラジウム−炭素 ２．
００ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処
理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２５．２ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９１】1.21 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.75-2.95 (1
H, m), 3.54 (2H, s),3.68 (6H, s), 4.93 (1H, br
s), 6.69 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.04 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｄ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） プロピオン酸エチル 参考例５（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン酸ジ
メチル ２５．２ｇおよび水酸化カリウム ２０．０ｇ
を用い、参考例２（ｂ）に準じて反応および後処理を行
なうと、結晶状の３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸を経
て、シロップ状の目的化合物 １９．８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.54 (2H, s),3.68 (6H, s), 4.93 (1H, br
s), 6.69 (2H, d, J=8.5 Hz),6.87 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.04 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｄ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） プロピオン酸エチル 参考例５（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）マロン酸ジ
メチル ２５．２ｇおよび水酸化カリウム ２０．０ｇ
を用い、参考例２（ｂ）に準じて反応および後処理を行
なうと、結晶状の３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸を経
て、シロップ状の目的化合物 １９．８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９２】1.13-1.22 (9H, m), 2.75-2.88 (1H, m),
3.11-3.18 (2H, m),4.17 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.69
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.77 (1H, brs), 6.76 (4H,
d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（テトラヒドロ ピラン−２−イルオキシ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例５（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル １４．８ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テ
トラヒドロピラン ２８．２ｇおよび炭酸カリウム ２
４．９ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルホル
ムアミド中での反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 ２０．６ｇが得られた。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル 参考例５（ｅ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２
−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル ２０．６ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物
７．８５ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １６．
２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.11-3.18 (2H, m),4.17 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.69
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.77 (1H, brs), 6.76 (4H,
d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−［２−（テトラヒドロ ピラン−２−イルオキシ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例５（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル １４．８ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テ
トラヒドロピラン ２８．２ｇおよび炭酸カリウム ２
４．９ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルホル
ムアミド中での反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 ２０．６ｇが得られた。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル 参考例５（ｅ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２
−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル ２０．６ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物
７．８５ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １６．
２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９３】1.15-1.22 (9H, m), 2.75-3.00 (1H, m),
3.12-3.20 (2H, m),3.90-3.99 (2H, m), 4.06 (2H,
t, J=4.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.5 Hz),4.69 (1H, d
d, J=5.5, 7.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−メタンスルホニ ルオキシエトキシ）フェニル］
プロピオン酸エチル 参考例５（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル １６．２ｇ、トリエチルア
ミン １２．１ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド
５．０５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １
９．６ｇが得られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.12-3.20 (2H, m),3.90-3.99 (2H, m), 4.06 (2H,
t, J=4.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.5 Hz),4.69 (1H, d
d, J=5.5, 7.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),6.84
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−メタンスルホニ ルオキシエトキシ）フェニル］
プロピオン酸エチル 参考例５（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル １６．２ｇ、トリエチルア
ミン １２．１ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド
５．０５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １
９．６ｇが得られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９４】1.16-1.23 (9H, m), 2.72-2.90 (1H, m),
3.07 (3H, s),3.12-3.19 (2H, m), 4.10-4.23 (4H,
m), 4.51-4.58 (2H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 H
z),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）プロピオン酸エチ
ル 参考例５（ｇ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエ
トキシ）フェニル］プロピオン酸エチル１９．６ｇおよ
びアジ化ナトリウム ７．０６ｇを用い、参考例３
（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 １５．８ｇが得られた。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシプロピオン酸エチル 参考例５（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオン酸エチル １５．８ｇと５％パラジウム
−炭素 １．６０ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１３．５ｇが得られた。 参考例６ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−ブチルプロピオ ン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−ブチ
ルマロン酸ジエチル ２−ブチルマロン酸ジエチル ２．１６ｇ、４−ベンジ
ルオキシベンジルクロライド ２．４４ｇおよび５５％
油性水素化ナトリウム ４８０ｍｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、結晶性の
目的化合物３．６７ｇが得られた。 １）融点 ７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.07 (3H, s),3.12-3.19 (2H, m), 4.10-4.23 (4H,
m), 4.51-4.58 (2H, m),4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 H
z),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 H
z),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）プロピオン酸エチ
ル 参考例５（ｇ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエ
トキシ）フェニル］プロピオン酸エチル１９．６ｇおよ
びアジ化ナトリウム ７．０６ｇを用い、参考例３
（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ
状の目的化合物 １５．８ｇが得られた。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシプロピオン酸エチル 参考例５（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオン酸エチル １５．８ｇと５％パラジウム
−炭素 １．６０ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１３．５ｇが得られた。 参考例６ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−ブチルプロピオ ン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−ブチ
ルマロン酸ジエチル ２−ブチルマロン酸ジエチル ２．１６ｇ、４−ベンジ
ルオキシベンジルクロライド ２．４４ｇおよび５５％
油性水素化ナトリウム ４８０ｍｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、結晶性の
目的化合物３．６７ｇが得られた。 １）融点 ７３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９５】0.91 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24 (6H,
t, J=7.0 Hz), 1.20-1.38 (4H, m),1.74-1.80 (2H,
m), 3.18 (2H, s), 4.11-4.23 (4H, m), 5.02 (2H,
s),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.31-7.44 (5H, m) 。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）カプロン酸
エチル 参考例６（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−ブチルマロン酸ジエチル ３．６０ｇお
よび水酸化カリウム ２．００ｇを用い、参考例２
（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、結晶性の
２−（４−ベンジルオキシベンジル）カプロン酸を経
て、シロップ状の目的化合物２．７１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
t, J=7.0 Hz), 1.20-1.38 (4H, m),1.74-1.80 (2H,
m), 3.18 (2H, s), 4.11-4.23 (4H, m), 5.02 (2H,
s),6.86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.31-7.44 (5H, m) 。 （ｂ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）カプロン酸
エチル 参考例６（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−ブチルマロン酸ジエチル ３．６０ｇお
よび水酸化カリウム ２．００ｇを用い、参考例２
（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、結晶性の
２−（４−ベンジルオキシベンジル）カプロン酸を経
て、シロップ状の目的化合物２．７１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９６】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.14 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (6H, m),2.51-2.72 (2H, m),
2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 H
z), 5.03 (2H, s), 6.88 (2H, d, J=8. 5Hz),7.07
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.45 (5H, m) 。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシベンジル）カプロン酸エチ
ル 参考例６（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）カプロン酸エチル ２．７１ｇおよび５％パラ
ジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考例１（ｄ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 １．９０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (6H, m),2.51-2.72 (2H, m),
2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 H
z), 5.03 (2H, s), 6.88 (2H, d, J=8. 5Hz),7.07
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.45 (5H, m) 。 （ｃ）２−（４−ヒドロキシベンジル）カプロン酸エチ
ル 参考例６（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）カプロン酸エチル ２．７１ｇおよび５％パラ
ジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考例１（ｄ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 １．９０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９７】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.35 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m),2.84 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
4.06 (2H, q, J=7 Hz), 4.93 (1H, s),6.72 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）２−ブチル−３−［４−［２−（テトラヒドロピ
ラン−２−イルオキシ） エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル 参考例６（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）カプロン酸エチル２．４０ｇ、２−（２−ブロモエ
トキシ）テトラヒドロピラン １．６３ｇおよび炭酸カ
リウム ３．２３ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じてジ
メチルアセトアミド中での反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ２．４７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.35 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.53-2.72 (2H, m),2.84 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),
4.06 (2H, q, J=7 Hz), 4.93 (1H, s),6.72 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）２−ブチル−３−［４−［２−（テトラヒドロピ
ラン−２−イルオキシ） エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸エチル 参考例６（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）カプロン酸エチル２．４０ｇ、２−（２−ブロモエ
トキシ）テトラヒドロピラン １．６３ｇおよび炭酸カ
リウム ３．２３ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じてジ
メチルアセトアミド中での反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ２．４７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９８】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t, J
=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.38-1.90 (8H, m),
2.51-2.63 (1H, m), 2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.48-3.56 (1H, m),
3.72-3.94 (3H, m),3.96-4.16 (4H, m), 4.70 (1H,
t, J=3.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］プロピオ ン酸エチル 参考例６（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−［２
−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ２．４７ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸一水和物 １．２４ｇを用い、参考
例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロ
ップ状の目的化合物 １．４４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.38-1.90 (8H, m),
2.51-2.63 (1H, m), 2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.85 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.48-3.56 (1H, m),
3.72-3.94 (3H, m),3.96-4.16 (4H, m), 4.70 (1H,
t, J=3.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］プロピオ ン酸エチル 参考例６（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−［２
−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エトキシ］
フェニル］プロピオン酸エチル ２．４７ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸一水和物 １．２４ｇを用い、参考
例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロ
ップ状の目的化合物 １．４４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０５９９】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (3H, m),1.39-1.70 (3H, m),
2.08 (1H, brs), 2.51-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J
=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.8
9-4.00 (2H, m), 4.02-4.11 (4H, m), 6.82 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）２−ブチル−３−［４−（２−メタンスルホニル
オキシエトキシ）フェニ ル］プロピオン酸エチル 参考例６（ｅ）で得られた２−ブチル−３−［４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
１．４４ｇ、トリエチルアミン ２．０４ｍｌおよび
メタンスルホニルクロライド ０．７６ｍｌを用い、参
考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行なうと、シ
ロップ状の目的化合物 １．６５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.37 (3H, m),1.39-1.70 (3H, m),
2.08 (1H, brs), 2.51-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J
=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.8
9-4.00 (2H, m), 4.02-4.11 (4H, m), 6.82 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）２−ブチル−３−［４−（２−メタンスルホニル
オキシエトキシ）フェニ ル］プロピオン酸エチル 参考例６（ｅ）で得られた２−ブチル−３−［４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
１．４４ｇ、トリエチルアミン ２．０４ｍｌおよび
メタンスルホニルクロライド ０．７６ｍｌを用い、参
考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行なうと、シ
ロップ状の目的化合物 １．６５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６００】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.39 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.52-2.61 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.09 (3H, s), 4.0
6 (2H, q, J=7.0 Hz),4.21 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.55
(2H, t, J=4.5 Hz),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−ブチルプロピオン酸 エチル 参考例６（ｆ）で得られた２−ブチル−３−［４−（２
−メタンスルホニルオキシエトキシ）フェニル］プロピ
オン酸エチル １．６５ｇおよびアジ化ナトリウム
０．９５ｇを用い、参考例３（ｈ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １．６２
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.39 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.52-2.61 (1H, m), 2.69 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.09 (3H, s), 4.0
6 (2H, q, J=7.0 Hz),4.21 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.55
(2H, t, J=4.5 Hz),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−ブチルプロピオン酸 エチル 参考例６（ｆ）で得られた２−ブチル−３−［４−（２
−メタンスルホニルオキシエトキシ）フェニル］プロピ
オン酸エチル １．６５ｇおよびアジ化ナトリウム
０．９５ｇを用い、参考例３（ｈ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 １．６２
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０１】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.39 (3H, m),1.40-1.70 (3H, m),
2.53-2.64 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.58 (2H, t, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.12 (2H, t, J=5.0 H
z),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｈ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−ブチルプロピオン酸 エチル 参考例６（ｇ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル
１．６２ｇおよび５％パラジウム−炭素 ２４３ｍｇを
用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物 １．４９ｇが得られ
た。 参考例７ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−（ ３−フェニルプロピル）プロ
ピオン酸エチル （ａ）２−メチル−２−（３−フェニルプロピル）マロ
ン酸ジエチル ２−メチルマロン酸ジエチル ３．４８ｇ、５５％油性
水素化ナトリウム０．９６ｇおよび３−フェニルプロピ
ルブロマイド ３．９８ｇを用い、参考例２（ａ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物４．６３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.39 (3H, m),1.40-1.70 (3H, m),
2.53-2.64 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.58 (2H, t, J=5.0
Hz),4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.12 (2H, t, J=5.0 H
z),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｈ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−ブチルプロピオン酸 エチル 参考例６（ｇ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル
１．６２ｇおよび５％パラジウム−炭素 ２４３ｍｇを
用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物 １．４９ｇが得られ
た。 参考例７ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−（ ３−フェニルプロピル）プロ
ピオン酸エチル （ａ）２−メチル−２−（３−フェニルプロピル）マロ
ン酸ジエチル ２−メチルマロン酸ジエチル ３．４８ｇ、５５％油性
水素化ナトリウム０．９６ｇおよび３−フェニルプロピ
ルブロマイド ３．９８ｇを用い、参考例２（ａ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物４．６３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０２】1.22 (6H, t, J=7.0 Hz), 1.34 (3H, s),
1.50-1.63 (2H, m),1.88-1.94 (2H, m), 2.62 (2H,
t, J=7.5 Hz), 4.16 (4H, q, J=7.0 Hz),7.15-7.30 (5
H, m) 。 （ｂ）２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル 参考例７（ａ）で得られた２−メチル−２−（３−フェ
ニルプロピル）マロン酸ジエチル ４．６３ｇおよび水
酸化カリウム ３．５５ｇを用い、参考例２（ｂ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物３．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.50-1.63 (2H, m),1.88-1.94 (2H, m), 2.62 (2H,
t, J=7.5 Hz), 4.16 (4H, q, J=7.0 Hz),7.15-7.30 (5
H, m) 。 （ｂ）２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル 参考例７（ａ）で得られた２−メチル−２−（３−フェ
ニルプロピル）マロン酸ジエチル ４．６３ｇおよび水
酸化カリウム ３．５５ｇを用い、参考例２（ｂ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物３．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０３】1.14 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.24 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37-1.54 (1H, m),1.55-1.87 (3H, m),
2.37-2.44 (1H, m), 2.61 (2H, t, J=7.5 Hz),4.12 (2
H, q, J=7.0 Hz), 7.10-7.35 (5H, m)。 （ｃ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メチ
ル−５−フェニル吉草酸 エチル ジイソプロピルアミン ３．２３ｇを無水テトラヒドロ
フラン ６０ｍｌに溶解し、この溶液に−６０℃で１．
６５Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液 １９．４ｍ
ｌを２０分間かけて滴下し、０℃で３０分間撹拌した。
再び−７０℃に冷却し、参考例７（ｂ）で得られた２−
メチル−５−フェニル吉草酸エチル ７．０５ｇを溶解
した無水テトラヒドロフラン ３０ｍｌを２０分間かけ
て滴下し、−７０℃で４０分間撹拌した。同温で４−ベ
ンジルオキシベンジルクロライド９．６８ｇを溶解した
無水テトラヒドロフラン ８０ｍｌを滴下し、−７０℃
で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと
水を加え撹拌し、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物１．８８ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37-1.54 (1H, m),1.55-1.87 (3H, m),
2.37-2.44 (1H, m), 2.61 (2H, t, J=7.5 Hz),4.12 (2
H, q, J=7.0 Hz), 7.10-7.35 (5H, m)。 （ｃ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メチ
ル−５−フェニル吉草酸 エチル ジイソプロピルアミン ３．２３ｇを無水テトラヒドロ
フラン ６０ｍｌに溶解し、この溶液に−６０℃で１．
６５Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液 １９．４ｍ
ｌを２０分間かけて滴下し、０℃で３０分間撹拌した。
再び−７０℃に冷却し、参考例７（ｂ）で得られた２−
メチル−５−フェニル吉草酸エチル ７．０５ｇを溶解
した無水テトラヒドロフラン ３０ｍｌを２０分間かけ
て滴下し、−７０℃で４０分間撹拌した。同温で４−ベ
ンジルオキシベンジルクロライド９．６８ｇを溶解した
無水テトラヒドロフラン ８０ｍｌを滴下し、−７０℃
で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと
水を加え撹拌し、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮
で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物１．８８ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０４】1.06 (3H, s), 1.19 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.38-1.87 (4H, m),2.51-2.61 (2H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.93 (1H, d, J=13.5 Hz),4.08 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.01 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),6.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.49 (10H, m)。 （ｄ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−２−メチル−
５−フェニル吉草酸エチ ル 参考例７（ｃ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル
１．８８ｇおよび５％パラジウム−炭素 ０．２８ｇを
用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物１．５８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.38-1.87 (4H, m),2.51-2.61 (2H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.93 (1H, d, J=13.5 Hz),4.08 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.01 (2H, s), 6.84 (2H, d, J=8.5 H
z),6.97 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14-7.49 (10H, m)。 （ｄ）２−（４−ヒドロキシベンジル）−２−メチル−
５−フェニル吉草酸エチ ル 参考例７（ｃ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）−２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル
１．８８ｇおよび５％パラジウム−炭素 ０．２８ｇを
用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行な
うと、シロップ状の目的化合物１．５８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０５】1.06 (3H, s), 1.20 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.35-1.85 (4H, m),2.56-2.68 (2H, m), 2.60 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.92 (1H, d, J=13.5 Hz),4.09 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.18 (1H, brs), 6.68 (2H, d, J=8.5
Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.36 (5H, m)。 （ｅ）２−メチル−２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−［２−（テトラ ヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例７（ｄ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル １．５
８ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン
０．９４ｇおよび炭酸カリウム １．８６ｇを用い、
参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中での反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１．６４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.35-1.85 (4H, m),2.56-2.68 (2H, m), 2.60 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.92 (1H, d, J=13.5 Hz),4.09 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.18 (1H, brs), 6.68 (2H, d, J=8.5
Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.36 (5H, m)。 （ｅ）２−メチル−２−（３−フェニルプロピル）−３
−［４−［２−（テトラ ヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例７（ｄ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−２−メチル−５−フェニル吉草酸エチル １．５
８ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン
０．９４ｇおよび炭酸カリウム １．８６ｇを用い、
参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中での反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１．６４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０６】1.05 (3H, s), 1.21 (3H, t, J=7.10 H
z), 1.35-1.90 (10H, m),2.50-2.64 (2H, m), 2.62
(1H, d, J=13.5 Hz), 2.93 (1H, d, J=13.5 Hz),3.45-
3.56 (1H, m), 3.67-4.15 (7H, m), 4.71 (1H, t, J=
3.5 Hz),6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.96 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.11-7.31 (5H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−（ ３−フェニルプロピル）プロ
ピオン酸エチル 参考例７（ｅ）で得られた２−メチル−２−（３−フェ
ニルプロピル）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラ
ン−２−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル １．６４ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一
水和物 ０．６８ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
０．９５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
z), 1.35-1.90 (10H, m),2.50-2.64 (2H, m), 2.62
(1H, d, J=13.5 Hz), 2.93 (1H, d, J=13.5 Hz),3.45-
3.56 (1H, m), 3.67-4.15 (7H, m), 4.71 (1H, t, J=
3.5 Hz),6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.96 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.11-7.31 (5H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−（ ３−フェニルプロピル）プロ
ピオン酸エチル 参考例７（ｅ）で得られた２−メチル−２−（３−フェ
ニルプロピル）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラ
ン−２−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル １．６４ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一
水和物 ０．６８ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
０．９５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０７】1.06 (3H, s), 1.21 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.38-1.82 (4H, m),2.04 (1H, brs), 2.56-2.65 (3
H, m), 2.94 (1H, d, J=13.5 Hz),3.87-3.97 (2H, m),
3.99-4.14 (4H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz),6.98
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.31 (5H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チル−２−（３−フェニルプロ
ピル）プロピオン酸エチル 参考例７（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニ
ルプロピル）プロピオン酸エチル ０．９５ｇ、トリエ
チルアミン １．０７ｍｌおよびメタンスルホニルクロ
ライド ０．４０ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて
反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１．１６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.38-1.82 (4H, m),2.04 (1H, brs), 2.56-2.65 (3
H, m), 2.94 (1H, d, J=13.5 Hz),3.87-3.97 (2H, m),
3.99-4.14 (4H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz),6.98
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.31 (5H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チル−２−（３−フェニルプロ
ピル）プロピオン酸エチル 参考例７（ｆ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニ
ルプロピル）プロピオン酸エチル ０．９５ｇ、トリエ
チルアミン １．０７ｍｌおよびメタンスルホニルクロ
ライド ０．４０ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて
反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
１．１６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０８】1.05 (3H, s), 1.21 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.38-1.82 (4H, m),2.59 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.62
(1H, d, J=13.5 Hz),2.94 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.08
(3H, s), 4.09 (2H, q, J=7.0 Hz),4.21 (2H, t, J=4.
5 Hz), 4.56 (2H, t, J=4.5 Hz),6.77 (2H, d, J=8.5
Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.31 (5H, m)
。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−（３− フェニルプロピル）プロピオン
酸エチル 参考例７（ｇ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−２−
（３−フェニルプロピル）プロピオン酸エチル１．１６
ｇおよびアジ化ナトリウム ０．５０ｇを用い、参考例
３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 ０．８６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.38-1.82 (4H, m),2.59 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.62
(1H, d, J=13.5 Hz),2.94 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.08
(3H, s), 4.09 (2H, q, J=7.0 Hz),4.21 (2H, t, J=4.
5 Hz), 4.56 (2H, t, J=4.5 Hz),6.77 (2H, d, J=8.5
Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.31 (5H, m)
。 （ｈ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−（３− フェニルプロピル）プロピオン
酸エチル 参考例７（ｇ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−２−
（３−フェニルプロピル）プロピオン酸エチル１．１６
ｇおよびアジ化ナトリウム ０．５０ｇを用い、参考例
３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 ０．８６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６０９】1.06 (3H, s), 1.21 (3H, t, J=7.0 Hz),
1.38-1.82 (4H, m),2.56-2.65 (3H, m), 2.94 (1H,
d, J=13.5 Hz), 3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.05-4.14
(4H, m), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.15-7.31 (5H, m) 。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−（３− フェニルプロピル）プロピオン
酸エチル 参考例７（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニルプ
ロピル）プロピオン酸エチル ０．８６ｇおよび５％パ
ラジウム−炭素 １２９ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 ０．８０ｇが得られた。 参考例８ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチ
ル−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル ２−フェノキシプロピオン酸エチル ６．１５ｇ、４−
ベンジルオキシベンジルクロライド ９．６２ｇ、そし
てジイソプロピルアミンの代わりにジシクロヘキシルア
ミン ５．７８ｇを用い、参考例７（ｃ）に準じて反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
４．９７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.38-1.82 (4H, m),2.56-2.65 (3H, m), 2.94 (1H,
d, J=13.5 Hz), 3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.05-4.14
(4H, m), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.15-7.31 (5H, m) 。 （ｉ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−（３− フェニルプロピル）プロピオン
酸エチル 参考例７（ｈ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−メチル−２−（３−フェニルプ
ロピル）プロピオン酸エチル ０．８６ｇおよび５％パ
ラジウム−炭素 １２９ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 ０．８０ｇが得られた。 参考例８ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチ
ル−２−フェノキシプロ ピオン酸エチル ２−フェノキシプロピオン酸エチル ６．１５ｇ、４−
ベンジルオキシベンジルクロライド ９．６２ｇ、そし
てジイソプロピルアミンの代わりにジシクロヘキシルア
ミン ５．７８ｇを用い、参考例７（ｃ）に準じて反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
４．９７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１０】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
3.11 (1H, d, J=14.0 Hz),3.28 (1H, d, J=14.0 Hz),
4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.04 (2H, s),6.75-7.02
(5H, m), 7.11-7.47 (9H, m) 。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例８（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸エ
チル ４．９７ｇおよび５％パラジウム−炭素０．７５
ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．８５ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.11 (1H, d, J=14.0 Hz),3.28 (1H, d, J=14.0 Hz),
4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.04 (2H, s),6.75-7.02
(5H, m), 7.11-7.47 (9H, m) 。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例８（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸エ
チル ４．９７ｇおよび５％パラジウム−炭素０．７５
ｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 ３．８５ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１１】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
3.10 (1H, d, J=14.0 Hz),3.24 (1H, d, J=14.0 Hz),
4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.13 (1H, brs),6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),6.96 (1H,
t, J=7.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d
d, J=7.5, 8.5 Hz)。 （ｃ）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
（テトラヒドロピラン− ２−イルオキシ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル 参考例８（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸エチル
１．５５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒド
ロピラン １．０８ｇおよび炭酸カリウム ２．１４ｇ
を用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド
中での反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 １．６０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.10 (1H, d, J=14.0 Hz),3.24 (1H, d, J=14.0 Hz),
4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.13 (1H, brs),6.74 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),6.96 (1H,
t, J=7.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d
d, J=7.5, 8.5 Hz)。 （ｃ）２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２−
（テトラヒドロピラン− ２−イルオキシ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル 参考例８（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチル−２−フェノキシプロピオン酸エチル
１．５５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒド
ロピラン １．０８ｇおよび炭酸カリウム ２．１４ｇ
を用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド
中での反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物 １．６０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１２】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.39 (3H, s),
1.45-1.90 (6H, m),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.27
(1H, d, J=13.5 Hz),3.49-3.56 (1H, m), 3.75-4.15
(5H, m), 4.20 (2H, q, J=7.0 Hz),4.71 (1H, t, J =
3.5 Hz), 6.78-6.90 (4H, m), 6.97 (1H, t, J=7.5 H
z),7.11-7.25 (4H, m)。 （ｄ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル 参考例８（ｃ）で得られた２−メチル−２−フェノキシ
−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオ
キシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル １．
６０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ０．７
０ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理
を行なうと、シロップ状の目的化合物１．１０ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.45-1.90 (6H, m),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.27
(1H, d, J=13.5 Hz),3.49-3.56 (1H, m), 3.75-4.15
(5H, m), 4.20 (2H, q, J=7.0 Hz),4.71 (1H, t, J =
3.5 Hz), 6.78-6.90 (4H, m), 6.97 (1H, t, J=7.5 H
z),7.11-7.25 (4H, m)。 （ｄ）３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−２−メチル−２−フ ェノキシプロピオン酸エチル 参考例８（ｃ）で得られた２−メチル−２−フェノキシ
−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオ
キシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル １．
６０ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ０．７
０ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理
を行なうと、シロップ状の目的化合物１．１０ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１３】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
2.09 (1H, brs),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.28 (1
H, d, J=13.5 Hz),3.91-4.00 (2H, m), 4.07 (2H, t,
J=4.5 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.81-6.90 (4H,
m), 6.97 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.13-7.28 (4H, m)。 （ｅ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チル−２−フェノキシプロピオ
ン酸エチル 参考例８（ｄ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル １．１０ｇ、トリエチルアミン
０．４９ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．
２５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物１．４２ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2.09 (1H, brs),3.11 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.28 (1
H, d, J=13.5 Hz),3.91-4.00 (2H, m), 4.07 (2H, t,
J=4.5 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.81-6.90 (4H,
m), 6.97 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.13-7.28 (4H, m)。 （ｅ）３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チル−２−フェノキシプロピオ
ン酸エチル 参考例８（ｄ）で得られた３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル １．１０ｇ、トリエチルアミン
０．４９ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．
２５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物１．４２ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１４】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
3.07 (3H, s),3.11 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.29 (1H,
d, J=14.0 Hz), 4.17-4.25 (4H, m),4.56 (2H, t, J=
4.5 Hz), 6.81-6.93 (4H, m), 6.98 (1H, t, J=7.5 H
z),7.17-7.26 (4H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−フェノ キシプロピオン酸エチル 参考例８（ｅ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−２−
フェノキシプロピオン酸エチル １．４２ｇおよびアジ
化ナトリウム ０．６６ｇを用い、参考例３（ｈ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ０．８２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.07 (3H, s),3.11 (1H, d, J=14.0 Hz), 3.29 (1H,
d, J=14.0 Hz), 4.17-4.25 (4H, m),4.56 (2H, t, J=
4.5 Hz), 6.81-6.93 (4H, m), 6.98 (1H, t, J=7.5 H
z),7.17-7.26 (4H, m)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−フェノ キシプロピオン酸エチル 参考例８（ｅ）で得られた３−［４−（２−メタンスル
ホニルオキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−２−
フェノキシプロピオン酸エチル １．４２ｇおよびアジ
化ナトリウム ０．６６ｇを用い、参考例３（ｈ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ０．８２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１５】1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.40 (3H, s),
3.12 (1H, d, J=14.0 Hz),3.29 (1H, d, J=14.0 Hz),
3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.82-6.89 (4H, m),6.97 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.17-7.27 (4H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−フェノ キシプロピオン酸エチル 参考例８（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプロピ
オン酸エチル ０．８２ｇおよび５％パラジウム−炭素
１２３ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ０．７
６ｇが得られた。 参考例９ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−イソプロピルフェノキ シ）−２−メチルプロピオン酸
エチル ２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチ
ル ４．７２ｇと４−ベンジルオキシベンジルクロライ
ド ６．００ｇ、およびジイソプロピルアミンの代わり
にジシクロヘキシルアミン ３．６２ｇを用い、参考例
７（ｃ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 ６．１６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.12 (1H, d, J=14.0 Hz),3.29 (1H, d, J=14.0 Hz),
3.58 (2H, t, J=5.0 Hz),4.13 (2H, t, J=5.0 Hz),
4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.82-6.89 (4H, m),6.97 (1
H, t, J=7.5 Hz), 7.17-7.27 (4H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−メチル−２−フェノ キシプロピオン酸エチル 参考例８（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−メチル−２−フェノキシプロピ
オン酸エチル ０．８２ｇおよび５％パラジウム−炭素
１２３ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ０．７
６ｇが得られた。 参考例９ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−イソプロ ピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−イソプロピルフェノキ シ）−２−メチルプロピオン酸
エチル ２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸エチ
ル ４．７２ｇと４−ベンジルオキシベンジルクロライ
ド ６．００ｇ、およびジイソプロピルアミンの代わり
にジシクロヘキシルアミン ３．６２ｇを用い、参考例
７（ｃ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロッ
プ状の目的化合物 ６．１６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１６】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.21 (3H, t, J
=7.5 Hz), 1.38 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.25 (1H, d, J=13.5 H
z), 4.20 (2H, q, J=7.5 Hz), 5.05 (2H, s),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.45
(5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） −２−メチルプロピオン酸エチ
ル 参考例９（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−
メチルプロピオン酸エチル ６．１６ｇおよび５％パラ
ジウム−炭素 １．００ｇを用い、参考例１（ｄ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ４．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
=7.5 Hz), 1.38 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.25 (1H, d, J=13.5 H
z), 4.20 (2H, q, J=7.5 Hz), 5.05 (2H, s),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.30-7.45
(5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イ
ソプロピルフェノキシ） −２−メチルプロピオン酸エチ
ル 参考例９（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−
メチルプロピオン酸エチル ６．１６ｇおよび５％パラ
ジウム−炭素 １．００ｇを用い、参考例１（ｄ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ４．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１７】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.22 (3H, t,
J=7.5 Hz), 1.38 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10 (1H, d, J=13.5 Hz),3.24 (1H, d, J=13.5 H
z), 4.20 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.81 (1H, s),6.75 (4
H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.13 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メ
チル−３−［４−［２− （テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル 参考例９（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル １．００ｇ、２−（２−ブロモ
エトキシ）テトラヒドロピラン １．８４ｇおよび炭酸
カリウム １．６２ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じて
ジメチルアセトアミド中での反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 １．０６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.5 Hz), 1.38 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10 (1H, d, J=13.5 Hz),3.24 (1H, d, J=13.5 H
z), 4.20 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.81 (1H, s),6.75 (4
H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz),7.13 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メ
チル−３−［４−［２− （テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エ チル 参考例９（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル １．００ｇ、２−（２−ブロモ
エトキシ）テトラヒドロピラン １．８４ｇおよび炭酸
カリウム １．６２ｇを用い、参考例３（ｅ）に準じて
ジメチルアセトアミド中での反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 １．０６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１８】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.36 (3H, s),1.48-1.90 (6H, m), 2.83
(1H, septet, J=7.0 Hz),3.10 (1H, d, J=13.5 Hz),
3.25 (1H, d, J=13.5 Hz),3.48-3.57 (1H, m), 3.78-
3.96 (2H, m), 4.01-4.25 (5H, m),4.70-4.73 (1H,
m), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz)
。 （ｄ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−ヒドロキシエト キシ）フェニル］−２−メチル
プロピオン酸エチル 参考例９（ｃ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−メチル−３−［４−［２−（テトラヒド
ロピラン−２−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル １．０６ｇおよびｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物０．６０ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じ
て反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合
物 ０．６６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.36 (3H, s),1.48-1.90 (6H, m), 2.83
(1H, septet, J=7.0 Hz),3.10 (1H, d, J=13.5 Hz),
3.25 (1H, d, J=13.5 Hz),3.48-3.57 (1H, m), 3.78-
3.96 (2H, m), 4.01-4.25 (5H, m),4.70-4.73 (1H,
m), 6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz)
。 （ｄ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−ヒドロキシエト キシ）フェニル］−２−メチル
プロピオン酸エチル 参考例９（ｃ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−２−メチル−３−［４−［２−（テトラヒド
ロピラン−２−イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸エチル １．０６ｇおよびｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物０．６０ｇを用い、参考例３（ｆ）に準じ
て反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合
物 ０．６６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６１９】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.01 (1H, t, J=6.0 Hz),
2.83 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.11 (1H, d, J=13.5 H
z), 3.26 (1H, d, J=13.5 Hz),3.93-4.00 (2H, m),
4.05-4.10 (2H, m), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−メタンスルホニ ルオキシエトキシ）フェニル］
−２−メチルプロピオン酸エチル 参考例９（ｄ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェ
ニル］−２−メチルプロピオン酸エチル ０．６６ｇ、
トリエチルアミン ０．３６ｍｌおよびメタンスルホニ
ルクロライド０．１５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ０．６４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.01 (1H, t, J=6.0 Hz),
2.83 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.11 (1H, d, J=13.5 H
z), 3.26 (1H, d, J=13.5 Hz),3.93-4.00 (2H, m),
4.05-4.10 (2H, m), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−［４
−（２−メタンスルホニ ルオキシエトキシ）フェニル］
−２−メチルプロピオン酸エチル 参考例９（ｄ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェ
ニル］−２−メチルプロピオン酸エチル ０．６６ｇ、
トリエチルアミン ０．３６ｍｌおよびメタンスルホニ
ルクロライド０．１５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ０．６４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２０】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.09 (3H, s), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.26
(1H, d, J=13.5 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22
-4.26 (2H, m),4.55-4.59 (2H, m), 6.75 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチル 参考例９（ｅ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエ
トキシ）フェニル］−２−メチルプロピオン酸エチル
０．６４ｇおよびアジ化ナトリウム ０．２７ｇを用い
て、参考例３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ０．５６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.09 (3H, s), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.26
(1H, d, J=13.5 Hz), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22
-4.26 (2H, m),4.55-4.59 (2H, m), 6.75 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチル 参考例９（ｅ）で得られた２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエ
トキシ）フェニル］−２−メチルプロピオン酸エチル
０．６４ｇおよびアジ化ナトリウム ０．２７ｇを用い
て、参考例３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 ０．５６ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２１】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.26 (1H, d, J=13.5 H
z), 3.59 (2H, t, J=5.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチル 参考例９（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−２−メチルプロピオン酸エチル ０．５６ｇと５
％パラジウム−炭素 ６０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）
に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目
的化合物 ０．５１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.11 (1H, d, J=13.5 Hz),3.26 (1H, d, J=13.5 H
z), 3.59 (2H, t, J=5.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.21 (2H, q, J=7.0 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.85 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピル フェノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチル 参考例９（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエト
キシ）フェニル］−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−２−メチルプロピオン酸エチル ０．５６ｇと５
％パラジウム−炭素 ６０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）
に準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目
的化合物 ０．５１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２２】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.23 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),1.63 (2H, brs), 2.83 (1
H, septet, J=7.0 Hz), 3.08 (2H, t, J=5.0 Hz),3.10
(1H, d, J=13.5 Hz), 3.25 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.
92-4.13 (2H, m),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.18 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１０ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−ブチル−２− メチルプロピオン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メチ
ルカプロン酸エチル 参考例６（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）カプロン酸エチル ２．０４ｇと４−ベンジル
オキシベンジルクロライドの代わりにヨウ化メチル
１．１２ｍｌ、およびジイソプロピルアミンの代わりに
シクロヘキシルイソプロピルアミン １．４８ｍｌを用
い、参考例７（ｃ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 １．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.37 (3H, s),1.63 (2H, brs), 2.83 (1
H, septet, J=7.0 Hz), 3.08 (2H, t, J=5.0 Hz),3.10
(1H, d, J=13.5 Hz), 3.25 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.
92-4.13 (2H, m),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.75 (2
H, d, J=8.5 Hz),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2
H, d, J=8.5 Hz),7.18 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１０ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−ブチル−２− メチルプロピオン酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−メチ
ルカプロン酸エチル 参考例６（ｂ）で得られた２−（４−ベンジルオキシベ
ンジル）カプロン酸エチル ２．０４ｇと４−ベンジル
オキシベンジルクロライドの代わりにヨウ化メチル
１．１２ｍｌ、およびジイソプロピルアミンの代わりに
シクロヘキシルイソプロピルアミン １．４８ｍｌを用
い、参考例７（ｃ）に準じて反応および後処理を行なう
と、シロップ状の目的化合物 １．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２３】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.45 (8H, m),1.63-1.79 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.96 (1H, d, J=13.5 Hz),4.10 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.03 (2H, s), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25-7.46 (5H, m)。 （ｂ）２−ブチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−メチルプロピオン酸 エチル 参考例１０（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシ
ベンジル）−２−メチルカプロン酸エチル ３．９５ｇ
および５％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考
例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロ
ップ状の目的化合物 ２．９５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.45 (8H, m),1.63-1.79 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.96 (1H, d, J=13.5 Hz),4.10 (2H,
q, J=7.0 Hz), 5.03 (2H, s), 6.86 (2H, d, J=8.5 H
z),7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25-7.46 (5H, m)。 （ｂ）２−ブチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−メチルプロピオン酸 エチル 参考例１０（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシ
ベンジル）−２−メチルカプロン酸エチル ３．９５ｇ
および５％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、参考
例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、シロ
ップ状の目的化合物 ２．９５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２４】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.45 (8H, m),1.62-1.79 (1H, m), 2.61 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.95 (1H, d, J=13.5 Hz),4.10 (2H,
q, J=7.0 Hz), 4.80 (1H, brs), 6.71 (2H, d, J=8.5
Hz),6.96 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２−
（テトラヒドロピラン−２ −イルオキシ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル 参考例１０（ｂ）で得られた２−ブチル−３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸エチル
２．９５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ
ピラン ４．６６ｇおよび炭酸カリウム ４．６２ｇを
用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中
での反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ４．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.45 (8H, m),1.62-1.79 (1H, m), 2.61 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.95 (1H, d, J=13.5 Hz),4.10 (2H,
q, J=7.0 Hz), 4.80 (1H, brs), 6.71 (2H, d, J=8.5
Hz),6.96 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−２−メチル−３−［４−［２−
（テトラヒドロピラン−２ −イルオキシ）エトキシ］フ
ェニル］プロピオン酸エチル 参考例１０（ｂ）で得られた２−ブチル−３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸エチル
２．９５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ
ピラン ４．６６ｇおよび炭酸カリウム ４．６２ｇを
用い、参考例３（ｅ）に準じてジメチルアセトアミド中
での反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ４．１８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２５】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.05 (3H, s),
1.11-1.43 (8H, m),1.47-1.90 (7H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.95 (1H, d, J=13.5 Hz),3.48-3.57
(1H, m), 3.64-4.18 (7H, m), 4.67-4.72 (1H, m),6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｄ）２−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チルプロピオン酸エチル 参考例１０（ｃ）で得られた２−ブチル−２−メチル−
３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル４．１８
ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．６１ｇ
を用いて、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物２．７３ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.11-1.43 (8H, m),1.47-1.90 (7H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.95 (1H, d, J=13.5 Hz),3.48-3.57
(1H, m), 3.64-4.18 (7H, m), 4.67-4.72 (1H, m),6.
81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｄ）２−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−２−メ チルプロピオン酸エチル 参考例１０（ｃ）で得られた２−ブチル−２−メチル−
３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル４．１８
ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．６１ｇ
を用いて、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物２．７３ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２６】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.47 (8H, m),1.65-1.78 (1H, m), 2.04 (1H,
brs), 2.63 (1H, d, J=13.5 Hz),2.96 (1H, d, J=13.5
Hz), 3.91-3.98 (2H, m), 4.04-4.17 (4H, m),6.81
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）２−ブチル−３−［４−（２−メタンスルホニル
オキシエトキシ）フェニ ル］−２−メチルプロピオン酸
エチル 参考例１０（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプ
ロピオン酸エチル ２．７３ｇ、トリエチルアミン
１．８５ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．
７５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物３．１７ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.47 (8H, m),1.65-1.78 (1H, m), 2.04 (1H,
brs), 2.63 (1H, d, J=13.5 Hz),2.96 (1H, d, J=13.5
Hz), 3.91-3.98 (2H, m), 4.04-4.17 (4H, m),6.81
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）２−ブチル−３−［４−（２−メタンスルホニル
オキシエトキシ）フェニ ル］−２−メチルプロピオン酸
エチル 参考例１０（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプ
ロピオン酸エチル ２．７３ｇ、トリエチルアミン
１．８５ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．
７５ｍｌを用い、参考例３（ｇ）に準じて反応および後
処理を行なうと、シロップ状の目的化合物３．１７ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２７】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.44 (8H, m),1.66-1.80 (1H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.97 (1H, d, J=13.5 Hz),3.08 (3H,
s), 4.11 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.20-4.23 (2H, m),4.
54-4.58 (2H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.03 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−ブチル−２−メチル プロピオン酸エチル 参考例１０（ｅ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（２−メタンスルホニルオキシエトキシ）フェニル］−
２−メチルプロピオン酸エチル ３．１７ｇおよびアジ
化ナトリウム １．６０ｇを用い、参考例３（ｈ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ２．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.44 (8H, m),1.66-1.80 (1H, m), 2.62 (1H,
d, J=13.5 Hz), 2.97 (1H, d, J=13.5 Hz),3.08 (3H,
s), 4.11 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.20-4.23 (2H, m),4.
54-4.58 (2H, m), 6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.03 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−ブチル−２−メチル プロピオン酸エチル 参考例１０（ｅ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（２−メタンスルホニルオキシエトキシ）フェニル］−
２−メチルプロピオン酸エチル ３．１７ｇおよびアジ
化ナトリウム １．６０ｇを用い、参考例３（ｈ）に準
じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化
合物 ２．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２８】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.44 (8H, m),1.66-1.78 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz),2.96 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.58 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.11 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.12 (2H, t,
J=5.0 Hz),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.03 (2H, d, J
=8.5 Hz)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−ブチル−２−メチル プロピオン酸エチル 参考例１０（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエ
トキシ）フェニル］−２−ブチル−２−メチルプロピオ
ン酸エチル ２．７３ｇおよび５％パラジウム−炭素
２７０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２．４２
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.44 (8H, m),1.66-1.78 (1H, m), 2.63 (1H,
d, J=13.5 Hz),2.96 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.58 (2H,
t, J=5.0 Hz),4.11 (2H, q, J=7.5 Hz), 4.12 (2H, t,
J=5.0 Hz),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.03 (2H, d, J
=8.5 Hz)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−ブチル−２−メチル プロピオン酸エチル 参考例１０（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエ
トキシ）フェニル］−２−ブチル−２−メチルプロピオ
ン酸エチル ２．７３ｇおよび５％パラジウム−炭素
２７０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２．４２
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６２９】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, s),
1.10-1.43 (9H, m),1.71 (2H, brs), 2.62 (1H, d,
J=13.5 Hz), 2.96 (1H, d, J=13.5 Hz),3.07 (2H, t,
J=5.0 Hz), 3.91-4.10 (2H, m), 4.11 (2H, q, J=7.0
Hz),6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 H
z) 。 参考例１１ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジ
メトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル ４'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸メチル
２．００ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、室温にてオ
ルトギ酸メチル ４．５５ｍｌおよびアンバーリスト１
５ ２００ｍｇを加え、室温にて１４時間放置した。樹
脂を濾去後、濾液を減圧濃縮し、過剰の試薬をトルエン
を用いて共沸留去した。ジイソプロピルエーテルから結
晶化することによって、無色結晶の目的化合物 ２．２
３ｇが得られた。 １）融点 ７６−７７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.10-1.43 (9H, m),1.71 (2H, brs), 2.62 (1H, d,
J=13.5 Hz), 2.96 (1H, d, J=13.5 Hz),3.07 (2H, t,
J=5.0 Hz), 3.91-4.10 (2H, m), 4.11 (2H, q, J=7.0
Hz),6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 H
z) 。 参考例１１ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジ
メトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル ４'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸メチル
２．００ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、室温にてオ
ルトギ酸メチル ４．５５ｍｌおよびアンバーリスト１
５ ２００ｍｇを加え、室温にて１４時間放置した。樹
脂を濾去後、濾液を減圧濃縮し、過剰の試薬をトルエン
を用いて共沸留去した。ジイソプロピルエーテルから結
晶化することによって、無色結晶の目的化合物 ２．２
３ｇが得られた。 １）融点 ７６−７７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３０】3.37 (6H, s), 3.94 (3H, s), 5.45 (1
H, s), 7.55 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.64 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 7.67 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.11 (2H, d, J=8.5
Hz)。 （ｂ）４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸 参考例１１（ａ）で得られた４'−ジメトキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル １．８９ｇおよび１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ９．９０ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の
目的化合物 １．８０ｇが得られた。 １）融点 １６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 7.55 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.64 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 7.67 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.11 (2H, d, J=8.5
Hz)。 （ｂ）４'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸 参考例１１（ａ）で得られた４'−ジメトキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル １．８９ｇおよび１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ９．９０ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の
目的化合物 １．８０ｇが得られた。 １）融点 １６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３１】3.28 (6H, s), 5.45 (1H, s), 7.51 (2
H, d, J= 8.5 Hz),7.76 (2H, d, J= 8.5 Hz), 7.81 (2
H, d, J= 8.5 Hz),8.02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジメト
キシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．８１
ｇ、参考例１１（ｂ）で得られた４'−ジメトキシメチ
ルビフェニル−４−カルボン酸 １．６８ｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １．２０ｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、薄褐色固体状の目的
化合物 ２．７７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, d, J= 8.5 Hz),7.76 (2H, d, J= 8.5 Hz), 7.81 (2
H, d, J= 8.5 Hz),8.02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジメト
キシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．８１
ｇ、参考例１１（ｂ）で得られた４'−ジメトキシメチ
ルビフェニル−４−カルボン酸 １．６８ｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １．２０ｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、薄褐色固体状の目的
化合物 ２．７７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３２】0.86 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.36 (4H, m),1.38-1.49 (1H, m),
1.51-1.71 (1H, m), 2.52-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.36 (6H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.45 (1H,
s), 6.65 (1H, brt),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.54 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.62
(2H, d, J=8.5 Hz),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１２ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシカルボニルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ３７５ｍ
ｇ、４'−メトキシカルボニルビフェニル−４−カルボ
ン酸 ３２８ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ２
５５ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理
を行い、無色結晶の目的化合物 ２５７ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９３−９５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.36 (4H, m),1.38-1.49 (1H, m),
1.51-1.71 (1H, m), 2.52-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.36 (6H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.45 (1H,
s), 6.65 (1H, brt),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.54 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.62
(2H, d, J=8.5 Hz),7.66 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１２ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシカルボニルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ３７５ｍ
ｇ、４'−メトキシカルボニルビフェニル−４−カルボ
ン酸 ３２８ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ２
５５ｍｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理
を行い、無色結晶の目的化合物 ２５７ｍｇが得られ
た。 １）融点 ９３−９５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３３】0.86 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.40-1.67 (2H, m),
2.52-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.88 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, t, J=5.0
Hz), 3.95 (3H, s),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.63 (1H, brs),6.84 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.68 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.69 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１３ ３'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸 ３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸メチル
２．００ｇを無水ジクロロメタン １０ｍｌに溶解し
た。この溶液に、−７０℃にて１Ｎ三臭化ホウ素・ジク
ロロメタン溶液 ２４．８ｍｌを加えた。室温にて４時
間攪拌後、氷冷下氷水を加え、３０分間攪拌した。この
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。ヘキサン−ジイソプロピルエーテル
の混合溶液から結晶化を行なうと、淡黄色結晶の目的化
合物 １．８２ｇが得られた。 １）融点 ２５０−２５３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.36 (4H, m),1.40-1.67 (2H, m),
2.52-2.63 (1H, m), 2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),
2.88 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.89 (2H, t, J=5.0
Hz), 3.95 (3H, s),4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.15
(2H, t, J=5.0 Hz), 6.63 (1H, brs),6.84 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J=8.5 Hz),7.68 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.69 (2H, d, J=8.5 Hz),7.88 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１３ ３'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸 ３'−メトキシビフェニル−４−カルボン酸メチル
２．００ｇを無水ジクロロメタン １０ｍｌに溶解し
た。この溶液に、−７０℃にて１Ｎ三臭化ホウ素・ジク
ロロメタン溶液 ２４．８ｍｌを加えた。室温にて４時
間攪拌後、氷冷下氷水を加え、３０分間攪拌した。この
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。ヘキサン−ジイソプロピルエーテル
の混合溶液から結晶化を行なうと、淡黄色結晶の目的化
合物 １．８２ｇが得られた。 １）融点 ２５０−２５３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３４】6.89 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.11 (1H, d,
J=8.0 Hz), 7.13 (1H, s),7.28 (1H, t, J=8.0 Hz),
7.64 (2H, d, J=8.5 Hz),8.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１４ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）３'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸メチ
ル ３−ホルミルフェニルホウ酸 ３．００ｇおよび４−ブ
ロモ安息香酸メチル４．３０ｇをトルエン ３０ｍｌ、
エタノール ５０ｍｌおよび飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液 ３０ｍｌの混合溶液に溶解し、室温下、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム ２９７ｍｇを加
え、１００℃にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エ
チルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水に
て洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。ジイソプロピルエーテルにて結晶化することによっ
て、無色結晶の目的化合物 ３．３７ｇが得られた。 １）融点 ９５−９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=8.0 Hz), 7.13 (1H, s),7.28 (1H, t, J=8.0 Hz),
7.64 (2H, d, J=8.5 Hz),8.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１４ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジ
メトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸エチル （ａ）３'−ホルミルビフェニル−４−カルボン酸メチ
ル ３−ホルミルフェニルホウ酸 ３．００ｇおよび４−ブ
ロモ安息香酸メチル４．３０ｇをトルエン ３０ｍｌ、
エタノール ５０ｍｌおよび飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液 ３０ｍｌの混合溶液に溶解し、室温下、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム ２９７ｍｇを加
え、１００℃にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エ
チルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水に
て洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。ジイソプロピルエーテルにて結晶化することによっ
て、無色結晶の目的化合物 ３．３７ｇが得られた。 １）融点 ９５−９７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３５】3.96 (3H, s), 7.65 (1H, d, J=7.5 Hz),
7.70 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.88-7.93 (2H, m), 8.14
(1H, s), 8.15 (2H, d, J=8.5 Hz),10.11 (1H, s)。 （ｂ）３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル 参考例１４（ａ）で得られた３'−ホルミルビフェニル
−４−カルボン酸メチル １．６０ｇ、オルトギ酸メチ
ル ３．６４ｍｌおよびアンバーリスト１５１６０ｍｇ
を用い、参考例１１（ａ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 １．９１ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
7.70 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.88-7.93 (2H, m), 8.14
(1H, s), 8.15 (2H, d, J=8.5 Hz),10.11 (1H, s)。 （ｂ）３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル 参考例１４（ａ）で得られた３'−ホルミルビフェニル
−４−カルボン酸メチル １．６０ｇ、オルトギ酸メチ
ル ３．６４ｍｌおよびアンバーリスト１５１６０ｍｇ
を用い、参考例１１（ａ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 １．９１ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３６】3.37 (6H, s), 3.94 (3H, s), 5.46 (1
H, s), 7.47 (1H, d, J= 4.5 Hz),7.49 (1H, d, J= 2.
5 Hz), 7.57-7.64 (1H, m), 7.68 (2H, d, J= 8.5 H
z),7.72 (1H, s), 8.11 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸 参考例１４（ｂ）で得られた３'−ジメトキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル １．９１ｇおよび１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １０．０ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の
目的化合物 １．５５ｇが得られた。 １）融点 １３０−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 7.47 (1H, d, J= 4.5 Hz),7.49 (1H, d, J= 2.
5 Hz), 7.57-7.64 (1H, m), 7.68 (2H, d, J= 8.5 H
z),7.72 (1H, s), 8.11 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３'−ジメトキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸 参考例１４（ｂ）で得られた３'−ジメトキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル １．９１ｇおよび１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １０．０ｍｌを用い、実施
例２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の
目的化合物 １．５５ｇが得られた。 １）融点 １３０−１３１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３７】3.38 (6H, s), 5.48 (1H, s), 7.49 (1
H, d, J= 5.0 Hz),7.49 (1H, d, J= 3.5 Hz), 7.59-7.
66 (1H, m), 7.73 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.75 (1H, s),
8.19 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジメト
キシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．５５
ｇ、参考例１４（ｃ）で得られた３'−ジメトキシメチ
ルビフェニル−４−カルボン酸 １．４４ｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １．０３ｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、シロップ状の目的化
合物 ２．７２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, d, J= 5.0 Hz),7.49 (1H, d, J= 3.5 Hz), 7.59-7.
66 (1H, m), 7.73 (2H, d, J= 8.5 Hz),7.75 (1H, s),
8.19 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ジメト
キシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル １．５５
ｇ、参考例１４（ｃ）で得られた３'−ジメトキシメチ
ルビフェニル−４−カルボン酸 １．４４ｇおよびカル
ボニルジイミダゾール １．０３ｇを用いて、実施例５
に準じて反応および後処理を行い、シロップ状の目的化
合物 ２．７２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３８】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.35 (4H, m),1.39-1.56 (1H, m),
1.58-1.67 (1H, m), 2.53-2.65 (1H, m),2.69 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.37 (6H, s), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.06 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.45 (1H,
s), 6.64(1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.46 (1H, d, J=5.0 Hz), 7.47 (1
H, d, J=3.0 Hz), 7.54-7.61 (1H, m),7.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.71 (1H, s), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１５ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩 （ａ）３'−ヒドロキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル 参考例１４（ａ）で得られた３'−ホルミルビフェニル
−４−カルボン酸メチル ７２０ｍｇをエタノール ５
０ｍｌに溶解し、室温にて水素化ホウ素ナトリム １３
２ｍｇを加え、窒素雰囲気下５０分間攪拌した。反応液
に５０％酢酸を加え過剰の試薬を分解後、反応液を減圧
濃縮した。残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル
層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。ジイソプロピルエーテル
にて結晶化することによって、無色結晶の目的化合物
５２２ｍｇが得られた。 １）融点 ８８−８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.35 (4H, m),1.39-1.56 (1H, m),
1.58-1.67 (1H, m), 2.53-2.65 (1H, m),2.69 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.37 (6H, s), 3.89 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.06 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.15 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.45 (1H,
s), 6.64(1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08
(2H, d, J=8.5 Hz),7.46 (1H, d, J=5.0 Hz), 7.47 (1
H, d, J=3.0 Hz), 7.54-7.61 (1H, m),7.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.71 (1H, s), 7.85 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１５ ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メ
トキシメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩 （ａ）３'−ヒドロキシメチルビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル 参考例１４（ａ）で得られた３'−ホルミルビフェニル
−４−カルボン酸メチル ７２０ｍｇをエタノール ５
０ｍｌに溶解し、室温にて水素化ホウ素ナトリム １３
２ｍｇを加え、窒素雰囲気下５０分間攪拌した。反応液
に５０％酢酸を加え過剰の試薬を分解後、反応液を減圧
濃縮した。残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル
層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。ジイソプロピルエーテル
にて結晶化することによって、無色結晶の目的化合物
５２２ｍｇが得られた。 １）融点 ８８−８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６３９】3.95 (3H, s), 4.79 (2H, s), 7.40 (1
H, d, J=7.5 Hz),7.47 (1H, t, J= 7.5 Hz), 7.56 (1
H, d, J=7.5 Hz), 7.64 (1H, s),7.67 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.11 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−
カルボン酸メチル 参考例１５（ａ）で得られた３'−ヒドロキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル ５０４ｍｇを無水ジ
クロロメタン １０ｍｌに溶解し、０℃にてクロロメチ
ルメチルエーテル ０．２４ｍｌおよびジイソプロピル
エチルアミン０．７４ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌
後、室温にて１４時間放置した。反応液を減圧濃縮し、
残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）にて精製すると、無色結晶の目的化合物 ４６
７ｍｇが得られた。 １）融点 ５４−５５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, d, J=7.5 Hz),7.47 (1H, t, J= 7.5 Hz), 7.56 (1
H, d, J=7.5 Hz), 7.64 (1H, s),7.67 (2H, d, J=8.5
Hz), 8.11 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−
カルボン酸メチル 参考例１５（ａ）で得られた３'−ヒドロキシメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル ５０４ｍｇを無水ジ
クロロメタン １０ｍｌに溶解し、０℃にてクロロメチ
ルメチルエーテル ０．２４ｍｌおよびジイソプロピル
エチルアミン０．７４ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌
後、室温にて１４時間放置した。反応液を減圧濃縮し、
残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）にて精製すると、無色結晶の目的化合物 ４６
７ｍｇが得られた。 １）融点 ５４−５５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４０】3.44 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.67 (2
H, s), 4.75 (2H, s),7.39 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.46
(1H, t, J= 7.5 Hz),7.56 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.63
(1H, s), 7.67 (2H, d, J=8.5 Hz),8.11 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 （ｃ）３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−
カルボン酸 参考例１５（ｂ）で得られた３'−メトキシメトキシメ
チルビフェニル−４−カルボン酸メチル ４４５ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．１０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無
色結晶の目的化合物 ３４２ｍｇが得られた。 １）融点 １２６−１２７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 4.75 (2H, s),7.39 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.46
(1H, t, J= 7.5 Hz),7.56 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.63
(1H, s), 7.67 (2H, d, J=8.5 Hz),8.11 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 （ｃ）３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４−
カルボン酸 参考例１５（ｂ）で得られた３'−メトキシメトキシメ
チルビフェニル−４−カルボン酸メチル ４４５ｍｇお
よび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３．１０ｍｌを用
い、実施例２に準じて反応および後処理を行なうと、無
色結晶の目的化合物 ３４２ｍｇが得られた。 １）融点 １２６−１２７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４１】3.45 (3H, s), 4.68 (2H, s), 4.76 (2
H, s), 7.41 (1H, d, J=7.5 Hz),7.47 (1H, t, J= 7.5
Hz), 7.58 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.64 (1H, s),7.71
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.17 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキ
シメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ３５８ｍ
ｇ、参考例１５（ｃ）で得られた３'−メトキシメトキ
シメチルビフェニル−４−カルボン酸 ３３３ｍｇおよ
びカルボニルジイミダゾール ２３８ｍｇを用いて、実
施例５に準じて反応および後処理を行い、茶色シロップ
状の目的化合物 ５７３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 7.41 (1H, d, J=7.5 Hz),7.47 (1H, t, J= 7.5
Hz), 7.58 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.64 (1H, s),7.71
(2H, d, J=8.5 Hz), 8.17 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキ
シメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ３５８ｍ
ｇ、参考例１５（ｃ）で得られた３'−メトキシメトキ
シメチルビフェニル−４−カルボン酸 ３３３ｍｇおよ
びカルボニルジイミダゾール ２３８ｍｇを用いて、実
施例５に準じて反応および後処理を行い、茶色シロップ
状の目的化合物 ５７３ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４２】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.39 (4H, m),1.40-1.51 (1H, m),
1.54-1.67 (1H, m), 2.53-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.44 (3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.67 (2H,
s), 4.74 (2H, s), 6.69 (1H, brt),6.84 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.38 (1H, d, J=
7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J=7.5 Hz),7.54 (2H, d, J=7.
5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.66 (2H, d, J=8.5 Hz),7.86
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキ
シメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩 参考例１５（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［２−（３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル ５７３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および
後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物４７２ｍｇが
得られた。 １）融点 ２１６−２１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.39 (4H, m),1.40-1.51 (1H, m),
1.54-1.67 (1H, m), 2.53-2.63 (1H, m),2.68 (1H, d
d, J=6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 H
z),3.44 (3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2
H, q, J=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.67 (2H,
s), 4.74 (2H, s), 6.69 (1H, brt),6.84 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.5 Hz),7.38 (1H, d, J=
7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J=7.5 Hz),7.54 (2H, d, J=7.
5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.66 (2H, d, J=8.5 Hz),7.86
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキ
シメトキシメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）
エトキシ］フェニル］プロピオン酸・ナトリウム塩 参考例１５（ｄ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［２−（３'−メトキシメトキシメチルビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル ５７３ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液 ２．００ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および
後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物４７２ｍｇが
得られた。 １）融点 ２１６−２１８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４３】0.85 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.17-1.40 (4
H, m), 1.46-1.60 (2H, m),2.36-2.46 (1H, m), 2.52
(1H, dd, J=7.0, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=7.5, 13.
5 Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (2H, t, J=5.5 Hz),4.14
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.66 (2H, s), 4.73 (2H, s),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
38 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J=7.5 Hz),7.60
(1H, d, J=7.5 Hz), 7.66 (1H, s), 7.72 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.91 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１６ ２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸 ２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸メチル
４９８ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．８
４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、無色結晶の目的化合物 ４３４ｍｇが得られ
た。 １）融点 １７６−１７８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（２０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
H, m), 1.46-1.60 (2H, m),2.36-2.46 (1H, m), 2.52
(1H, dd, J=7.0, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=7.5, 13.
5 Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (2H, t, J=5.5 Hz),4.14
(2H, t, J=5.5 Hz), 4.66 (2H, s), 4.73 (2H, s),
6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
38 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J=7.5 Hz),7.60
(1H, d, J=7.5 Hz), 7.66 (1H, s), 7.72 (2H, d, J
=8.5 Hz),7.91 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１６ ２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸 ２'−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸メチル
４９８ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ４．８
４ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行
なうと、無色結晶の目的化合物 ４３４ｍｇが得られ
た。 １）融点 １７６−１７８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム−重メタノール（２０：１）の混合溶液
中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨ
ｚ）は次の通りである。
【０６４４】6.92-7.05 (2H, m), 7.21-7.32 (2H, m),
7.64 (2H, d, J=8.5 Hz),8.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１７ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 （ａ）４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル マグネシウム ３２７ｍｇを無水テトラヒドロフラン
４５ｍｌに懸濁し、この懸濁液に６５℃にて５−ブロモ
−２−メトキシメトキシ−１，３−ジメチルベンゼン
３．３５ｇを溶解したテトラヒドロフラン溶液 ７．０
ｍｌを１５分間かけて滴下し、８０℃にて１時間攪拌し
て、グリニアル化合物を調製した。この反応液をホウ酸
トリメチル ２．００ｍｌを溶解した無水ジエチルエー
テル溶液２０ｍｌに、−５０℃にて３０分間かけて滴下
した。室温で２時間攪拌後、反応液に硫酸水素カリウム
水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和食塩水に
て洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物をジイソプロピルエーテルにて結晶化させる
ことによって、無色結晶の４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルフェニルホウ酸 １．０４ｇが得ら
れた。得られた４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジ
メチルフェニルホウ酸 １．０４ｇ、４−ブロモ安息香
酸メチル １．０６ｇおよびテトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム ９６ｍｇを用い、参考例１４
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶
の目的化合物 １．３６ｇが得られた。 １）融点 １００−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
7.64 (2H, d, J=8.5 Hz),8.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例１７ ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メ
トキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−
カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 （ａ）４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビ
フェニル−４−カルボン酸メチル マグネシウム ３２７ｍｇを無水テトラヒドロフラン
４５ｍｌに懸濁し、この懸濁液に６５℃にて５−ブロモ
−２−メトキシメトキシ−１，３−ジメチルベンゼン
３．３５ｇを溶解したテトラヒドロフラン溶液 ７．０
ｍｌを１５分間かけて滴下し、８０℃にて１時間攪拌し
て、グリニアル化合物を調製した。この反応液をホウ酸
トリメチル ２．００ｍｌを溶解した無水ジエチルエー
テル溶液２０ｍｌに、−５０℃にて３０分間かけて滴下
した。室温で２時間攪拌後、反応液に硫酸水素カリウム
水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和食塩水に
て洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物をジイソプロピルエーテルにて結晶化させる
ことによって、無色結晶の４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルフェニルホウ酸 １．０４ｇが得ら
れた。得られた４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジ
メチルフェニルホウ酸 １．０４ｇ、４−ブロモ安息香
酸メチル １．０６ｇおよびテトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム ９６ｍｇを用い、参考例１４
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶
の目的化合物 １．３６ｇが得られた。 １）融点 １００−１０１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４５】2.37 (6H, s), 3.64 (3H, s), 3.93 (3
H, s), 5.01 (2H, s),7.28 (2H, s), 7.61 (2H, d, J
= 8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビ
フェニル−４−カルボン酸 参考例１７（ａ）で得られた４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン酸メチル
１．２４ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ８．
２０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 ０．９９ｇが得られ
た。 １）融点 １５３−１５４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 5.01 (2H, s),7.28 (2H, s), 7.61 (2H, d, J
= 8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビ
フェニル−４−カルボン酸 参考例１７（ａ）で得られた４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン酸メチル
１．２４ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ８．
２０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 ０．９９ｇが得られ
た。 １）融点 １５３−１５４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４６】2.38 (6H, s), 3.64 (3H, s), 5.02 (2
H, s), 7.30 (2H, s),7.65 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.1
4 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ８８０ｍ
ｇ、参考例１７（ｂ）で得られた４'−メトキシメトキ
シ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン酸
８５９ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ５７７ｍ
ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行
い、無色結晶の目的化合物 １．１８ｇが得られた。 １）融点 ７０−７１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, s), 7.30 (2H, s),7.65 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.1
4 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチ
ル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ８８０ｍ
ｇ、参考例１７（ｂ）で得られた４'−メトキシメトキ
シ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン酸
８５９ｍｇおよびカルボニルジイミダゾール ５７７ｍ
ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を行
い、無色結晶の目的化合物 １．１８ｇが得られた。 １）融点 ７０−７１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４７】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.40 (4H, m),1.41-1.77 (2H, m),
2.36 (6H, s), 2.52-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=
6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.5 Hz),3.63
(3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2H, q, J
=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.00 (2H, s),
6.62 (1H, brt),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.82 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 参考例１７（ｃ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［２−（４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチル
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル １．０１ｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液３．６０ｍｌを用い、実施例２に準じ
て反応および後処理を行なうと、フォーム状粉末の目的
化合物 １．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.40 (4H, m),1.41-1.77 (2H, m),
2.36 (6H, s), 2.52-2.63 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=
6.5, 13.5 Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.5 Hz),3.63
(3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz), 4.05 (2H, q, J
=7.0 Hz),4.14 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.00 (2H, s),
6.62 (1H, brt),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.08 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.60 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.82 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｄ） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−メトキ
シメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カル
ボニルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 参考例１７（ｃ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［２−（４'−メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチル
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル １．０１ｇおよび１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液３．６０ｍｌを用い、実施例２に準じ
て反応および後処理を行なうと、フォーム状粉末の目的
化合物 １．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４８】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.21-1.39 (4
H, m), 1.40-1.70 (2H, m),2.35 (6H, s), 2.56-2.65
(1H, m), 2.71 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.89 (1H,
dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.63 (3H, s), 3.86 (2H, q,
J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.00 (2H, s),
6.73 (1H, brt),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.58 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例１８ ６−イソプロポキシニコチン酸 （ａ）６−イソプロポキシニコチン酸イソプロピル ６−クロロニコチノイルクロライド １．５６ｇをイソ
プロパノール ２０ｍｌに溶解した。この溶液に、炭酸
セシウム ７．９４ｇを加え、３時間加熱還流した。こ
の反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加
え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精
製を行なうと、無色液体の目的化合物 １４３ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.40-1.70 (2H, m),2.35 (6H, s), 2.56-2.65
(1H, m), 2.71 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.89 (1H,
dd, J=8.5, 13.5 Hz), 3.63 (3H, s), 3.86 (2H, q,
J=5.0 Hz),4.12 (2H, t, J=5.0 Hz), 5.00 (2H, s),
6.73 (1H, brt),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.58 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.81 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例１８ ６−イソプロポキシニコチン酸 （ａ）６−イソプロポキシニコチン酸イソプロピル ６−クロロニコチノイルクロライド １．５６ｇをイソ
プロパノール ２０ｍｌに溶解した。この溶液に、炭酸
セシウム ７．９４ｇを加え、３時間加熱還流した。こ
の反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加
え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精
製を行なうと、無色液体の目的化合物 １４３ｍｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６４９】1.36 (12H, d, J=6.5 Hz), 5.24 (1H, se
ptet, J=6.5 Hz),5.39 (1H, septet, J=6.5 Hz), 6.68
(1H, d, J=8.5 Hz),8.12 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
8.81 (1H, d, J=2.5 Hz)。 （ｂ）６−イソプロポキシニコチン酸 参考例１８（ａ）で得られた６−イソプロポキシニコチ
ン酸イソプロピル １３０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液 ０．８７ｍｌを用い、実施例２に準じて反
応および後処理を行なうと、結晶性の目的化合物 １０
６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
ptet, J=6.5 Hz),5.39 (1H, septet, J=6.5 Hz), 6.68
(1H, d, J=8.5 Hz),8.12 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
8.81 (1H, d, J=2.5 Hz)。 （ｂ）６−イソプロポキシニコチン酸 参考例１８（ａ）で得られた６−イソプロポキシニコチ
ン酸イソプロピル １３０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液 ０．８７ｍｌを用い、実施例２に準じて反
応および後処理を行なうと、結晶性の目的化合物 １０
６ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５０】1.38 (6H, d, J=6.0 Hz), 5.42 (1H, sep
tet, J=6.0 Hz),6.73 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.18 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.92 (1H, d, J=2.5 Hz)。 参考例１９ ２−ブチル−３−［４−［２−（３−フェ
ニルプロピルアミノ）エ トキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５００ｍ
ｇをエタノール １０ｍｌに溶解し、この溶液に、室温
にて、３−フェニルプロピオンアルデヒド ０．２３ｍ
ｌ、水素化シアノホウ素ナトリウム １１７ｍｇおよび
酢酸１滴を加えた。室温にて、１８時間攪拌後、反応液
を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エ
チル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）に付して
精製すると，淡黄色油状の目的化合物 ４６０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
tet, J=6.0 Hz),6.73 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.18 (1H,
dd, J=2.5, 8.5 Hz),8.92 (1H, d, J=2.5 Hz)。 参考例１９ ２−ブチル−３−［４−［２−（３−フェ
ニルプロピルアミノ）エ トキシ］フェニル］プロピオン
酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５００ｍ
ｇをエタノール １０ｍｌに溶解し、この溶液に、室温
にて、３−フェニルプロピオンアルデヒド ０．２３ｍ
ｌ、水素化シアノホウ素ナトリウム １１７ｍｇおよび
酢酸１滴を加えた。室温にて、１８時間攪拌後、反応液
を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エ
チル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）に付して
精製すると，淡黄色油状の目的化合物 ４６０ｍｇが得
られた。１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐ
ｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５１】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.23-1.32 (4H, m),1.40-1.95 (4H, m),
2.52-3.00 (9H, m), 3.99-4.09 (4H, m),6.80 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.31 (5
H, m)。 参考例２０ ２−ブチル−３−［４−［２−（ブチルア
ミノ）エトキシ］フェニ ル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５００ｍ
ｇ、ブチルアルデヒド ０．１５ｍｌ、水素化シアノホ
ウ素ナトリウム １０７ｍｇおよび酢酸１滴を用い、参
考例１９に準じて反応および後処理を行なうと、黄色油
状の目的化合物 ３９０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.23-1.32 (4H, m),1.40-1.95 (4H, m),
2.52-3.00 (9H, m), 3.99-4.09 (4H, m),6.80 (2H, d,
J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15-7.31 (5
H, m)。 参考例２０ ２−ブチル−３−［４−［２−（ブチルア
ミノ）エトキシ］フェニ ル］プロピオン酸エチル 参考例６で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ５００ｍ
ｇ、ブチルアルデヒド ０．１５ｍｌ、水素化シアノホ
ウ素ナトリウム １０７ｍｇおよび酢酸１滴を用い、参
考例１９に準じて反応および後処理を行なうと、黄色油
状の目的化合物 ３９０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５２】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 0.94 (3H, t,
J=7.5 Hz),1.17 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.73 (10H,
m), 2.52-3.00 (5H, m),3.20-3.28 (2H, m), 3.99-
4.20 (4H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 参考例２１ ３−［４−（３−アミノプロポキシ）フェ
ニル］−２−ブチルプロ ピオン酸エチル （ａ）２−ブチル−３−［４−［３−（テトラヒドロピ
ラン−２−イルオキシ） プロポキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル 参考例６（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）カプロン酸エチル３．０２ｇ、２−（３−ブロモプ
ロポキシ）テトラヒドロピラン ３．２３ｇおよび炭酸
カリウム ５．００ｇを用いて、参考例３（ｅ）に準じ
て反応および後処理を行なうと、無色油状の目的化合物
４．４２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.5 Hz),1.17 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.73 (10H,
m), 2.52-3.00 (5H, m),3.20-3.28 (2H, m), 3.99-
4.20 (4H, m), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 参考例２１ ３−［４−（３−アミノプロポキシ）フェ
ニル］−２−ブチルプロ ピオン酸エチル （ａ）２−ブチル−３−［４−［３−（テトラヒドロピ
ラン−２−イルオキシ） プロポキシ］フェニル］プロピ
オン酸エチル 参考例６（ｃ）で得られた２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）カプロン酸エチル３．０２ｇ、２−（３−ブロモプ
ロポキシ）テトラヒドロピラン ３．２３ｇおよび炭酸
カリウム ５．００ｇを用いて、参考例３（ｅ）に準じ
て反応および後処理を行なうと、無色油状の目的化合物
４．４２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５３】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.35 (4H, m),1.47-1.88 (8H, m),
2.06 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.52-2.63 (1H, m),
2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 3.46-3.61 (2H, m), 3.80-3.97 (2H,
m),4.01-4.10 (4H, m), 4.60 (1H, t, J=3.5 Hz), 6.
80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−ブチル−３−［４−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル］プロピ オン酸エチル 参考例２１（ａ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロポ
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４．４２ｇおよ
びｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．５７ｇを用い
て、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なう
と、無色油状の目的化合物 ３．０２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.35 (4H, m),1.47-1.88 (8H, m),
2.06 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.52-2.63 (1H, m),
2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 3.46-3.61 (2H, m), 3.80-3.97 (2H,
m),4.01-4.10 (4H, m), 4.60 (1H, t, J=3.5 Hz), 6.
80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−ブチル−３−［４−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル］プロピ オン酸エチル 参考例２１（ａ）で得られた２−ブチル−３−［４−
［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロポ
キシ］フェニル］プロピオン酸エチル ４．４２ｇおよ
びｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ２．５７ｇを用い
て、参考例３（ｆ）に準じて反応および後処理を行なう
と、無色油状の目的化合物 ３．０２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５４】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.35 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.77 (1H, t, J=5.5 Hz),2.03 (2H, quintuplet, J=5.5
Hz), 2.53-2.65 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5
Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.86 (2H, q,
J=5.5 Hz), 4.02-4.17 (4H, m), 6.81 (2H, d, J=8.5
Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）２−ブチル−３−［４−（３−メタンスルホニル
オキシプロポキシ）フェ ニル］プロピオン酸エチル 参考例２１（ｂ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］プロピオン酸
エチル ３．０２ｇ、トリエチルアミン ２．０５ ｍ
ｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．８３ｍｌを
用いて、参考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行
なうと、無色油状の目的化合物 ３．４９ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.35 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.77 (1H, t, J=5.5 Hz),2.03 (2H, quintuplet, J=5.5
Hz), 2.53-2.65 (1H, m),2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5
Hz), 2.86 (1H, dd, J=8.5, 13.5 Hz),3.86 (2H, q,
J=5.5 Hz), 4.02-4.17 (4H, m), 6.81 (2H, d, J=8.5
Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）２−ブチル−３−［４−（３−メタンスルホニル
オキシプロポキシ）フェ ニル］プロピオン酸エチル 参考例２１（ｂ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］プロピオン酸
エチル ３．０２ｇ、トリエチルアミン ２．０５ ｍ
ｌおよびメタンスルホニルクロライド ０．８３ｍｌを
用いて、参考例３（ｇ）に準じて反応および後処理を行
なうと、無色油状の目的化合物 ３．４９ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５５】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.21 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.52-2.64 (1H, m),
2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 2.98 (3H, s), 4.02-4.11 (4H, m),4.4
4 (2H, t, J=6.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）３−［４−（３−アジドプロポキシ）フェニル］
−２−ブチルプロピオン 酸エチル 参考例２１（ｃ）で
得られた２−ブチル−３−［４−（３−メタンスルホニ
ルオキシプロポキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
２．９８ｇおよびアジ化ナトリウム １．５０ｇを用い
て、参考例３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なう
と、無色油状の目的化合物 ２．４５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.21 (2H, quintuplet, J=6.0 Hz),2.52-2.64 (1H, m),
2.68 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 2.98 (3H, s), 4.02-4.11 (4H, m),4.4
4 (2H, t, J=6.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）３−［４−（３−アジドプロポキシ）フェニル］
−２−ブチルプロピオン 酸エチル 参考例２１（ｃ）で
得られた２−ブチル−３−［４−（３−メタンスルホニ
ルオキシプロポキシ）フェニル］プロピオン酸エチル
２．９８ｇおよびアジ化ナトリウム １．５０ｇを用い
て、参考例３（ｈ）に準じて反応および後処理を行なう
と、無色油状の目的化合物 ２．４５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５６】0.87 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.03 (2H, quintuplet, J=6.5 Hz),2.51-2.63 (1H, m),
2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 3.51 (2H, t, J=6.5 Hz),4.02 (2H, t,
J=6.5 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz),6.80 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）３−［４−（３−アミノプロポキシ）フェニル］
−２−ブチルプロピオン 酸エチル 参考例２１（ｄ）で
得られた３−［４−（３−アジドプロポキシ）フェニ
ル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ２．４５ｇと５
％パラジウム−炭素２５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）
に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状の目的
化合物 １．６２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
2.03 (2H, quintuplet, J=6.5 Hz),2.51-2.63 (1H, m),
2.67 (1H, dd, J=6.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, dd, J=8.
5, 13.5 Hz), 3.51 (2H, t, J=6.5 Hz),4.02 (2H, t,
J=6.5 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz),6.80 (2H, d, J=
8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 Hz) 。 （ｅ）３−［４−（３−アミノプロポキシ）フェニル］
−２−ブチルプロピオン 酸エチル 参考例２１（ｄ）で
得られた３−［４−（３−アジドプロポキシ）フェニ
ル］−２−ブチルプロピオン酸エチル ２．４５ｇと５
％パラジウム−炭素２５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）
に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状の目的
化合物 １．６２ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５７】0.87 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.22-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.80-2.10 (2H, m), 2.52-2.94 (6H, m),4.00-4.11 (4
H, m), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 参考例２２ ２−ブチル−３−［４−（３−メチルアミ
ノプロポキシ）フェニル ］プロピオン酸エチル 参考例２１（ｃ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（３−メタンスルホニルオキシプロポキシ）フェニル］
プロピオン酸エチル ５００ｍｇをトルエン １０ ｍ
ｌに溶解し、この溶液に４０％メチルアミン・メタノー
ル溶液 ５．０ｍｌ加え、９０℃にて２日間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）に
付して精製すると，淡黄色油状の目的化合物 ３８９ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.22-1.34 (4H, m),1.40-1.70 (2H, m),
1.80-2.10 (2H, m), 2.52-2.94 (6H, m),4.00-4.11 (4
H, m), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 参考例２２ ２−ブチル−３−［４−（３−メチルアミ
ノプロポキシ）フェニル ］プロピオン酸エチル 参考例２１（ｃ）で得られた２−ブチル−３−［４−
（３−メタンスルホニルオキシプロポキシ）フェニル］
プロピオン酸エチル ５００ｍｇをトルエン １０ ｍ
ｌに溶解し、この溶液に４０％メチルアミン・メタノー
ル溶液 ５．０ｍｌ加え、９０℃にて２日間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、
酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５：１）に
付して精製すると，淡黄色油状の目的化合物 ３８９ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５８】0.87 (3H, t, J=6.5 Hz), 1.15 (1.5H,
t, J=7.0 Hz),1.16 (1.5H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.35
(4H, m), 1.42-1.70 (2H, m),1.92-2.02 (1H, m), 2.
17-2.27 (1H, m), 2.52-3.09 (8H, m),3.92-4.10 (4H,
m), 6.73-6.81 (2H, m), 7.00-7.09 (2H, m)。 参考例２３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−プロピルプロピオン
酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−プロ
ピルマロン酸ジエチル ２−プロピルマロン酸ジエチル ５．００ｇ、４−ベン
ジルオキシベンジルクロライド ６．３２ｇおよび５５
％油性水素化ナトリウム １．１３ｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状
の目的化合物９．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
t, J=7.0 Hz),1.16 (1.5H, t, J=7.0 Hz), 1.22-1.35
(4H, m), 1.42-1.70 (2H, m),1.92-2.02 (1H, m), 2.
17-2.27 (1H, m), 2.52-3.09 (8H, m),3.92-4.10 (4H,
m), 6.73-6.81 (2H, m), 7.00-7.09 (2H, m)。 参考例２３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−プロピルプロピオン
酸エチル （ａ）２−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−プロ
ピルマロン酸ジエチル ２−プロピルマロン酸ジエチル ５．００ｇ、４−ベン
ジルオキシベンジルクロライド ６．３２ｇおよび５５
％油性水素化ナトリウム １．１３ｇを用い、参考例２
（ａ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状
の目的化合物９．８０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６５９】0.92 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.23 (6H, t,
J=7.0 Hz), 1.23-1.38 (2H, m),1.71-1.80 (2H, m),
3.18 (2H, s), 4.08-4.21 (4H, m), 5.02 (2H, s),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
30-7.48 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−プロ
ピルプロピオン酸 参考例２３（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシ
ベンジル）−２−プロピルマロン酸ジエチル ９．８５
ｇおよび水酸化カリウム ５．２５ｇを用いて、参考例
２（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、茶色結
晶の目的化合物３．９６ｇが得られた。１）融点 ８
３−８５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.23-1.38 (2H, m),1.71-1.80 (2H, m),
3.18 (2H, s), 4.08-4.21 (4H, m), 5.02 (2H, s),6.
86 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
30-7.48 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−プロ
ピルプロピオン酸 参考例２３（ａ）で得られた２−（４−ベンジルオキシ
ベンジル）−２−プロピルマロン酸ジエチル ９．８５
ｇおよび水酸化カリウム ５．２５ｇを用いて、参考例
２（ｂ）に準じて反応および後処理を行なうと、茶色結
晶の目的化合物３．９６ｇが得られた。１）融点 ８
３−８５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６０】0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.70 (4
H, m), 2.59-3.00 (3H, m),5.03 (2H, s), 6.90 (2H,
d, J=8. 5Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21-7.48
(5H, m)。 （ｃ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−プロ
ピルプロピオン酸エチル 参考例２３（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−プロピルプロピオン酸 ３．９０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ４０ｍｌに溶解し、こ
の溶液に１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ
−７−エン ２．３４ｍｌおよびヨウ化エチル １．５
７ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液に酢酸
エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１〜４：１）に付して精製すると，無色油状の目的
化合物 ４．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 2.59-3.00 (3H, m),5.03 (2H, s), 6.90 (2H,
d, J=8. 5Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.21-7.48
(5H, m)。 （ｃ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−プロ
ピルプロピオン酸エチル 参考例２３（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−プロピルプロピオン酸 ３．９０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ４０ｍｌに溶解し、こ
の溶液に１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ
−７−エン ２．３４ｍｌおよびヨウ化エチル １．５
７ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液に酢酸
エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１〜４：１）に付して精製すると，無色油状の目的
化合物 ４．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６１】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.14 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (4H, m),2.56-2.62 (1H, m),
2.68 (1H, dd, J=6.0, 13.0 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.0,
13.0 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.03 (2H, s),
6.88 (2H, d, J=8. 5Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.28-7.47 (5H, m)。 （ｄ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル
プロピオン酸エチル 参考例２３（ｃ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−プロピルプロピオン酸エチル ４．０
０ｇおよび５％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、
参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、
シロップ状の目的化合物３．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (4H, m),2.56-2.62 (1H, m),
2.68 (1H, dd, J=6.0, 13.0 Hz),2.86 (1H, dd, J=8.0,
13.0 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.03 (2H, s),
6.88 (2H, d, J=8. 5Hz), 7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.28-7.47 (5H, m)。 （ｄ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル
プロピオン酸エチル 参考例２３（ｃ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−プロピルプロピオン酸エチル ４．０
０ｇおよび５％パラジウム−炭素 ０．４０ｇを用い、
参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行なうと、
シロップ状の目的化合物３．１０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６２】0.89 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.15 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.21-1.70 (4H, m),2.53-2.72 (2H, m),
2.84 (1H, dd, J=8.5, 13.0 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.75-4.82 (1H, m), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−プロピルプロピオン酸エチ
ル 参考例２３（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−プロピルプロピオン酸エチル １．６５
ｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチルエ
ステル ５．６３ｇ、トリフェニルホスフィン ９．１
６ｇをおよびジエチルアゾジカルボキシレート ６．１
４ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて反応および後処
理を行い、無色油状の目的化合物 ２．２２ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.21-1.70 (4H, m),2.53-2.72 (2H, m),
2.84 (1H, dd, J=8.5, 13.0 Hz),4.05 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.75-4.82 (1H, m), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
02 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｅ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−プロピルプロピオン酸エチ
ル 参考例２３（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−プロピルプロピオン酸エチル １．６５
ｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチルエ
ステル ５．６３ｇ、トリフェニルホスフィン ９．１
６ｇをおよびジエチルアゾジカルボキシレート ６．１
４ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて反応および後処
理を行い、無色油状の目的化合物 ２．２２ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６６３】0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16 (3H, t,
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (4H, m),1.45 (9H, s), 2.55-
2.71 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.0 Hz),3.51
(2H, q, J=5.0 Hz), 3.90-4.15 (4H, m), 4.93-5.03
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 参考例２４ ３−［４−［２−（４'−メトキシメトキ
シ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオ
ン酸 （ａ）３−［４−［２−（４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸エチル 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２．
０７ｇ、参考例１７（ｂ）で得られた４'−メトキシメ
トキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン
酸 １．５０ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．
１０ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を
行い、無色油状の目的化合物 ７２０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=7.0 Hz), 1.20-1.70 (4H, m),1.45 (9H, s), 2.55-
2.71 (2H, m), 2.86 (1H, dd, J=8.0, 13.0 Hz),3.51
(2H, q, J=5.0 Hz), 3.90-4.15 (4H, m), 4.93-5.03
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 参考例２４ ３−［４−［２−（４'−メトキシメトキ
シ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオ
ン酸 （ａ）３−［４−［２−（４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸エチル 参考例４で得られた３−［４−（２−アミノエトキシ）
フェニル］−２−フェノキシプロピオン酸エチル ２．
０７ｇ、参考例１７（ｂ）で得られた４'−メトキシメ
トキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボン
酸 １．５０ｇおよびカルボニルジイミダゾール １．
１０ｇを用いて、実施例５に準じて反応および後処理を
行い、無色油状の目的化合物 ７２０ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６４】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.36 (6H, s),
3.18 (1H, d, J=5.5 Hz),3.19 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.64 (3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15 (2H, t,
J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd,
J=5.5, 7.5 Hz), 5.00 (2H, s), 6.61 (1H, brt),6.8
3 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94
(1H, t, J=7.5 Hz), 7.20-7.30 (6H, m), 7.60 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.82 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ） ３−［４−［２−（４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸 参考例２４（ａ）で得られた３−［４−［２−（４'−
メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸エチル ７２０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ２．４０ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化
合物 ５２０ｍｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.18 (1H, d, J=5.5 Hz),3.19 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.64 (3H, s), 3.88 (2H, q, J=5.0 Hz),4.15 (2H, t,
J=5.0 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.74 (1H, dd,
J=5.5, 7.5 Hz), 5.00 (2H, s), 6.61 (1H, brt),6.8
3 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.87 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94
(1H, t, J=7.5 Hz), 7.20-7.30 (6H, m), 7.60 (2H,
d, J=8.5 Hz),7.82 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ） ３−［４−［２−（４'−メトキシメトキシ−
３'，５'−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピオン
酸 参考例２４（ａ）で得られた３−［４−［２−（４'−
メトキシメトキシ−３'，５'−ジメチルビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸エチル ７２０ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ２．４０ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目的化
合物 ５２０ｍｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重メタノール中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６５】2.35 (6H, s), 3.14 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.16 (1H, d, J=4.5 Hz),3.60 (3H, s), 3.77 (2H,
q, J=5.5 Hz), 4.16 (2H, t, J=5.5 Hz),4.86 (1H, d
d, J=4.5, 7.5 Hz), 5.00 (2H, s), 6.83 (2H, d, J=
7.5 Hz),6.86-6.93 (1H, m), 6.90 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.19 (2H, d, J=7.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.33 (2H, s), 7.65 (2H, d, J=8.5 Hz),7.86 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.68 (1H, brt)。 参考例２５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸エチル 参考例５（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル １８．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２００ｍｌとトルエン １００ｍｌの混合溶液に溶解
し、室温にて炭酸カリウム ２３．５ｇを加えた。この
懸濁液に、７０℃にて、２−メタンスルホニルオキシエ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチル １２．２ｇを溶解した
トルエン溶液 ４０ｍｌを滴下し、同温にて２時間攪拌
した後、さらに反応溶液に２−メタンスルホニルオキシ
エチルカルバミン酸−ｔ−ブチル １２．２ｇを溶解し
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １０ｍｌとトルエン
４０ｍｌの混合溶液を追加し、７０℃にて一晩攪拌し
た。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝２０：１→ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製すると、無色油
状の目的化合物 １８．７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.16 (1H, d, J=4.5 Hz),3.60 (3H, s), 3.77 (2H,
q, J=5.5 Hz), 4.16 (2H, t, J=5.5 Hz),4.86 (1H, d
d, J=4.5, 7.5 Hz), 5.00 (2H, s), 6.83 (2H, d, J=
7.5 Hz),6.86-6.93 (1H, m), 6.90 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.19 (2H, d, J=7.5 Hz),7.24 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.33 (2H, s), 7.65 (2H, d, J=8.5 Hz),7.86 (2
H, d, J=8.5 Hz), 8.68 (1H, brt)。 参考例２５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸エチル 参考例５（ｄ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン
酸エチル １８．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２００ｍｌとトルエン １００ｍｌの混合溶液に溶解
し、室温にて炭酸カリウム ２３．５ｇを加えた。この
懸濁液に、７０℃にて、２−メタンスルホニルオキシエ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチル １２．２ｇを溶解した
トルエン溶液 ４０ｍｌを滴下し、同温にて２時間攪拌
した後、さらに反応溶液に２−メタンスルホニルオキシ
エチルカルバミン酸−ｔ−ブチル １２．２ｇを溶解し
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １０ｍｌとトルエン
４０ｍｌの混合溶液を追加し、７０℃にて一晩攪拌し
た。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝２０：１→ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製すると、無色油
状の目的化合物 １８．７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６６６】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.16 (1H, d, J=5.0 H
z), 3.18 (1H, d, J=7.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 H
z), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.69 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz),4.97 (1H, brt),
6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例２６ ６−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸 ６−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸メチル ３．
９５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３２．５ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行い、
無色結晶の目的化合物 ２．６３ｇが得られた。 １）融点 ２５２−２５３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
2.82 (1H, septet, J=7.0 Hz),3.16 (1H, d, J=5.0 H
z), 3.18 (1H, d, J=7.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 H
z), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.69 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz),4.97 (1H, brt),
6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例２６ ６−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸 ６−（４−メトキシフェニル）ニコチン酸メチル ３．
９５ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３２．５ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行い、
無色結晶の目的化合物 ２．６３ｇが得られた。 １）融点 ２５２−２５３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６７】3.84 (3H, s), 7.08 (2H, d, J=9.0 Hz),
8.04 (1H, d, J=8.5 Hz),8.14 (2H, d, J=9.0 Hz),
8.27 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),9.09 (1H, d, J=2.5 H
z)。 参考例２７ ６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸 ６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸メチル ３９
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、淡黄色固体の目的化合物 ３４５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
8.04 (1H, d, J=8.5 Hz),8.14 (2H, d, J=9.0 Hz),
8.27 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),9.09 (1H, d, J=2.5 H
z)。 参考例２７ ６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸 ６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸メチル ３９
０ｍｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ５．００ｍ
ｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理を行なう
と、淡黄色固体の目的化合物 ３４５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６６８】7.35 (2H, t, J=8.5 Hz), 8.11 (1H, d,
J=8.5 Hz), 8.15-8.29 (2H, m),8.32 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz), 9.13 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例２８ ６−（２, ２, ３, ３−テトラフルオロプ
ロポキシ）ニコチン酸 ２, ２, ３, ３−テトラフルオロプロパノール ５．２
３ｍｌ、５５％油状水素化ナトリウム １．９１ｇおよ
び６−クロロニコチン酸メチル ５．００ｇを用い、参
考例１（ｃ）に準じて反応および後処理を行うと、無色
油状の６−（２,２,３,３−テトラフルオロプロポキ
シ）ニコチン酸メチルを含む混合物 ５．４２ｇが得ら
れた。この混合物 ２．７０ｇおよび２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液１５．０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応
および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物を含む
混合物 １．６０ｇが得られた。この混合物をさらに精
製することなく、実施例１０２および１５０の反応に用
いた。 参考例２９ （Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２−ト
リメチルシリルエチル （ａ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（４−イソプロピ
ルフェノキシ）アセチル]オキサゾリジン−２−オン ４−イソプロピルフェノキシ酢酸 １５．０ｇをジクロ
ロメタン ７５ｍｌに溶解し、室温にてオキザリルクロ
ライド １６．８ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３滴を加え、１．５時間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、得られた残留物にトルエンを加え、過剰の試薬を
共沸留去し、減圧下１時間乾燥した。
J=8.5 Hz), 8.15-8.29 (2H, m),8.32 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz), 9.13 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例２８ ６−（２, ２, ３, ３−テトラフルオロプ
ロポキシ）ニコチン酸 ２, ２, ３, ３−テトラフルオロプロパノール ５．２
３ｍｌ、５５％油状水素化ナトリウム １．９１ｇおよ
び６−クロロニコチン酸メチル ５．００ｇを用い、参
考例１（ｃ）に準じて反応および後処理を行うと、無色
油状の６−（２,２,３,３−テトラフルオロプロポキ
シ）ニコチン酸メチルを含む混合物 ５．４２ｇが得ら
れた。この混合物 ２．７０ｇおよび２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液１５．０ｍｌを用い、実施例２に準じて反応
および後処理を行なうと、白色粉末の目的化合物を含む
混合物 １．６０ｇが得られた。この混合物をさらに精
製することなく、実施例１０２および１５０の反応に用
いた。 参考例２９ （Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２−ト
リメチルシリルエチル （ａ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（４−イソプロピ
ルフェノキシ）アセチル]オキサゾリジン−２−オン ４−イソプロピルフェノキシ酢酸 １５．０ｇをジクロ
ロメタン ７５ｍｌに溶解し、室温にてオキザリルクロ
ライド １６．８ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３滴を加え、１．５時間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、得られた残留物にトルエンを加え、過剰の試薬を
共沸留去し、減圧下１時間乾燥した。
【０６６９】（Ｓ）−４−ベンジルオキサゾリジン−２
−オン １２．４ｇをテトラヒドロフラン １５０ｍｌ
に溶解し、−７８℃にて１．６１Ｎ ｎ−ブチルリチウ
ム・ヘキサン溶液 ４８．０ｍｌを滴下し、同温にてさ
らに３０分間攪拌した。この反応溶液に、−７８℃に
て、先に調製した４−イソプロピルフェノキシアセチル
クロライドを溶解したテトラヒドロフラン溶液 １００
ｍｌを加え、０℃にて１時間攪拌した。反応液に酢酸エ
チルと水を加え、酢酸エチル層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した。酢
酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
した。得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（６：
１）の混合溶液から結晶化すると、無色結晶の目的化合
物 ２０．９ｇが得られた。 １）融点 １０４．５−１０５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
−オン １２．４ｇをテトラヒドロフラン １５０ｍｌ
に溶解し、−７８℃にて１．６１Ｎ ｎ−ブチルリチウ
ム・ヘキサン溶液 ４８．０ｍｌを滴下し、同温にてさ
らに３０分間攪拌した。この反応溶液に、−７８℃に
て、先に調製した４−イソプロピルフェノキシアセチル
クロライドを溶解したテトラヒドロフラン溶液 １００
ｍｌを加え、０℃にて１時間攪拌した。反応液に酢酸エ
チルと水を加え、酢酸エチル層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した。酢
酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
した。得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル（６：
１）の混合溶液から結晶化すると、無色結晶の目的化合
物 ２０．９ｇが得られた。 １）融点 １０４．５−１０５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７０】1.23 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.79-2.92 (2
H, m),3.36 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz), 4.24-4.37 (2
H, m), 4.68-4.78 (1H, m),5.22 (2H, s), 6.91 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.13-7.38 (7H, m)。 （ｂ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（２Ｓ，３Ｒ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]
オキサゾリジン−２−オン 参考例２９（ａ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（４−イソプロピルフェノキシ）アセチル]オキサゾ
リジン−２−オン ２０．０ｇをジクロロメタン １５
０ｍｌに溶解し、０℃にて１Ｍジブチルボロントリフレ
ート・ジクロロメタン溶液 ６７．９ｍｌおよびトリエ
チルアミン １０．２ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌
した。反応液を−７８℃に冷却後、４−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド １３．２ｇを溶解したジクロロメタ
ン溶液 ２０ｍｌを滴下し、同温にて４０分間攪拌し
た。０℃にてさらに１時間攪拌後、反応液に飽和食塩水
−メタノール（１：１）の混合溶液 ５０ｍｌ、次いで
３１％過酸化水素水−メタノール（２：１）の混合溶液
１５０ｍｌを加え、さらに１時間攪拌した。反応液を
減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチ
ル層を分離し、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：
１）にて精製を行なうと、フォーム状の目的化合物 ２
５．７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
H, m),3.36 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz), 4.24-4.37 (2
H, m), 4.68-4.78 (1H, m),5.22 (2H, s), 6.91 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.13-7.38 (7H, m)。 （ｂ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（２Ｓ，３Ｒ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]
オキサゾリジン−２−オン 参考例２９（ａ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（４−イソプロピルフェノキシ）アセチル]オキサゾ
リジン−２−オン ２０．０ｇをジクロロメタン １５
０ｍｌに溶解し、０℃にて１Ｍジブチルボロントリフレ
ート・ジクロロメタン溶液 ６７．９ｍｌおよびトリエ
チルアミン １０．２ｍｌを加え、同温にて１時間攪拌
した。反応液を−７８℃に冷却後、４−ベンジルオキシ
ベンズアルデヒド １３．２ｇを溶解したジクロロメタ
ン溶液 ２０ｍｌを滴下し、同温にて４０分間攪拌し
た。０℃にてさらに１時間攪拌後、反応液に飽和食塩水
−メタノール（１：１）の混合溶液 ５０ｍｌ、次いで
３１％過酸化水素水−メタノール（２：１）の混合溶液
１５０ｍｌを加え、さらに１時間攪拌した。反応液を
減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチ
ル層を分離し、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：
１）にて精製を行なうと、フォーム状の目的化合物 ２
５．７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７１】1.20 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.73 (1H, dd,
J=9.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
7 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz),3.58 (1H, t, J=8.5 Hz),
3.97 (1H, d, J=9.0 Hz), 4.23-4.29 (1H, m),5.04
(2H, s), 5.09 (1H, d, J=5.5 Hz), 6.18 (1H, d, J=
5.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.94 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.05-7.10 (2H, m),7.14 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.23-7.44 (10H, m)。 （ｃ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（２Ｓ，３Ｒ）−
３−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキ
サゾリジン−２−オン 参考例２９（ｂ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ２
５．０ｇと５％パラジウム−炭素 ２．５０ｇを用い
て、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行う
と、フォーム状の目的化合物 １９．１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=9.5, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
7 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz),3.58 (1H, t, J=8.5 Hz),
3.97 (1H, d, J=9.0 Hz), 4.23-4.29 (1H, m),5.04
(2H, s), 5.09 (1H, d, J=5.5 Hz), 6.18 (1H, d, J=
5.5 Hz),6.91 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.94 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.05-7.10 (2H, m),7.14 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.23-7.44 (10H, m)。 （ｃ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（２Ｓ，３Ｒ）−
３−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキ
サゾリジン−２−オン 参考例２９（ｂ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ２
５．０ｇと５％パラジウム−炭素 ２．５０ｇを用い
て、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行う
と、フォーム状の目的化合物 １９．１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７２】1.21 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.76 (1H, dd,
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
7 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz),3.17 (1H, d, J=4.5 Hz),
3.73 (1H, t, J=8.5 Hz),4.04 (1H, d, J=8.5 Hz),
4.25-4.35 (1H, m), 5.07 (1H, t, J=5.0 Hz),5.52 (1
H, s), 6.18 (1H, d, J=5.5 Hz), 6.78 (2H, d, J=8.
5 Hz),6.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02-7.12 (2H, m),
7.14 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22-7.29 (3H, m), 7.32
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（Ｓ）−３−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン 参考例２９（ｃ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン １８．
０ｇをトリフルオロ酢酸 １５０ｍｌに溶解し、室温に
てトリエチルシラン ３０．２ｍｌを加え、１８時間攪
拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）にて精製を行なうと、無色結晶の目的化合
物 １０．７ｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
7 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz),3.17 (1H, d, J=4.5 Hz),
3.73 (1H, t, J=8.5 Hz),4.04 (1H, d, J=8.5 Hz),
4.25-4.35 (1H, m), 5.07 (1H, t, J=5.0 Hz),5.52 (1
H, s), 6.18 (1H, d, J=5.5 Hz), 6.78 (2H, d, J=8.
5 Hz),6.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02-7.12 (2H, m),
7.14 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22-7.29 (3H, m), 7.32
(2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）（Ｓ）−４−ベンジル−３−[（Ｓ）−３−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン 参考例２９（ｃ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン １８．
０ｇをトリフルオロ酢酸 １５０ｍｌに溶解し、室温に
てトリエチルシラン ３０．２ｍｌを加え、１８時間攪
拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）にて精製を行なうと、無色結晶の目的化合
物 １０．７ｇが得られた。 １）融点 １４２−１４３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７３】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.75-2.88 (2
H, m), 3.10-3.21 (3H, m),4.03 (1H, t, J=8.0 Hz),
4.17 (1H, d, J=9.0 Hz), 4.48-4.55 (1H, m),4.89
(1H, s), 6.08 (1H, dd, J=5.5, 8.0 Hz), 6.74 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.16
(4H, m), 7.21-7.36 (5H, m)。 （ｅ）（Ｓ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェ ノキシ）プロピオン酸２−トリ
メチルシリルエチル 参考例２９（ｄ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（Ｓ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキサ
ゾリジン−２−オン １０．６ｇをメタノール １４０
ｍｌおよびテトラヒドロフラン １５ｍｌの混合溶液に
懸濁し、０℃にて１Ｎ水酸化リチウム水溶液 ５７．０
ｍｌおよび３１％過酸化水素水 ６．３４ｍｌの混合溶
液を滴下した。室温にて６時間攪拌後、亜ジチオン酸ナ
トリウム １０．１ｇを溶解した水５０ｍｌを反応液に
加え、さらに１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
留物に１Ｎ水酸化ナトリウムを加え、水層をアルカリ性
とし、ジクロロメタンで洗浄した。水層を１Ｎ塩酸で酸
性とし、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。ヘキサン
より結晶化することによって、白色粉末の（Ｓ）−３−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸 ６．００ｇが得られた。こ
のカルボン酸４．４３ｇをジクロロメタン １００ ｍ
ｌに懸濁し、室温にてオキザリルクロライド ５．５０
ｍｌおよび Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴を加
え、１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、トルエンに
て過剰の試薬を共沸留去した。この残留物をジクロロメ
タン ５０ｍｌに溶解し、この溶液に２−トリメチルシ
リルエタノール ９．０６ｍｌを加え、室温にて１５時
間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン ４．４０
ｍｌおよび４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１５５
ｍｇを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を
分離し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜４：
１）にて精製を行なうと、淡黄色油状の目的化合物
５．３０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, m), 3.10-3.21 (3H, m),4.03 (1H, t, J=8.0 Hz),
4.17 (1H, d, J=9.0 Hz), 4.48-4.55 (1H, m),4.89
(1H, s), 6.08 (1H, dd, J=5.5, 8.0 Hz), 6.74 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.16
(4H, m), 7.21-7.36 (5H, m)。 （ｅ）（Ｓ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェ ノキシ）プロピオン酸２−トリ
メチルシリルエチル 参考例２９（ｄ）で得られた（Ｓ）−４−ベンジル−３
−[（Ｓ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキサ
ゾリジン−２−オン １０．６ｇをメタノール １４０
ｍｌおよびテトラヒドロフラン １５ｍｌの混合溶液に
懸濁し、０℃にて１Ｎ水酸化リチウム水溶液 ５７．０
ｍｌおよび３１％過酸化水素水 ６．３４ｍｌの混合溶
液を滴下した。室温にて６時間攪拌後、亜ジチオン酸ナ
トリウム １０．１ｇを溶解した水５０ｍｌを反応液に
加え、さらに１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
留物に１Ｎ水酸化ナトリウムを加え、水層をアルカリ性
とし、ジクロロメタンで洗浄した。水層を１Ｎ塩酸で酸
性とし、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。ヘキサン
より結晶化することによって、白色粉末の（Ｓ）−３−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸 ６．００ｇが得られた。こ
のカルボン酸４．４３ｇをジクロロメタン １００ ｍ
ｌに懸濁し、室温にてオキザリルクロライド ５．５０
ｍｌおよび Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴を加
え、１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、トルエンに
て過剰の試薬を共沸留去した。この残留物をジクロロメ
タン ５０ｍｌに溶解し、この溶液に２−トリメチルシ
リルエタノール ９．０６ｍｌを加え、室温にて１５時
間攪拌した。この反応液にトリエチルアミン ４．４０
ｍｌおよび４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１５５
ｍｇを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、残留物に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を
分離し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜４：
１）にて精製を行なうと、淡黄色油状の目的化合物
５．３０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７４】0.00 (9H, s), 0.92 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.18 (6H, d, J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10-3.17 (2H, m),4.19 (2H, t, J=8.5 Hz), 4.
66 (1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz),6.73 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）（Ｓ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェ ニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸２−トリメチルシリ ルエチ
ル 参考例２９（ｅ）で得られた（Ｓ）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸２−トリメチルシリルエチル ４．８０
ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチル ７．１７ｇおよび炭酸カリウム ８．２８
ｇを用いて、参考例２５に準じて反応および後処理を行
うと、無色油状の目的化合物 ５．９４ｇが得られた。 １） [α]D 25 −６．０°（ｃ＝０．９、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
1.18 (6H, d, J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.10-3.17 (2H, m),4.19 (2H, t, J=8.5 Hz), 4.
66 (1H, dd, J=6.0, 7.0 Hz),6.73 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.74 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）（Ｓ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェ ニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸２−トリメチルシリ ルエチ
ル 参考例２９（ｅ）で得られた（Ｓ）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸２−トリメチルシリルエチル ４．８０
ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチル ７．１７ｇおよび炭酸カリウム ８．２８
ｇを用いて、参考例２５に準じて反応および後処理を行
うと、無色油状の目的化合物 ５．９４ｇが得られた。 １） [α]D 25 −６．０°（ｃ＝０．９、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７５】0.00 (9H, s), 0.91 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.17 (6H, d, J=7.0 Hz),1.45 (9H, s), 2.81 (1H,
septet, J=7.0 Hz), 3.08-3.18 (2H, m),3.45-3.54 (2
H, m), 3.93-4.00 (2H, m), 4.10-4.25 (2H, m),4.65
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 4.93-5.00 (1H, m),6.74
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）（Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４− （２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸２−ト リメチ
ルシリルエチル 参考例２９（ｆ）で得られた（Ｓ）−３−［４−（２−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸２−
トリメチルシリルエチル ０．９５ｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸３８２ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．２９ｍｌおよびトリエチルアミン０．５３ｍｌを用
いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ０．６２ｇが得られた。 １） [α]D 25 −３．０°（ｃ＝０．７、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
1.17 (6H, d, J=7.0 Hz),1.45 (9H, s), 2.81 (1H,
septet, J=7.0 Hz), 3.08-3.18 (2H, m),3.45-3.54 (2
H, m), 3.93-4.00 (2H, m), 4.10-4.25 (2H, m),4.65
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 4.93-5.00 (1H, m),6.74
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz),7.06 (2
H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｇ）（Ｓ）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４− （２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸２−ト リメチ
ルシリルエチル 参考例２９（ｆ）で得られた（Ｓ）−３−［４−（２−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸２−
トリメチルシリルエチル ０．９５ｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸３８２ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．２９ｍｌおよびトリエチルアミン０．５３ｍｌを用
いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ０．６２ｇが得られた。 １） [α]D 25 −３．０°（ｃ＝０．７、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６７６】0.05 (9H, s), 0.97 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.15-1.23 (6H, m),2.86 (1H, septet, J=7.0 Hz),
3.14-3.23 (2H, m), 3.85-3.95 (2H, m),4.15-4.27 (4
H, m), 4.70 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.64-6.74
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.34 (3H, m),
7.76-7.84 (2H, m),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.11
(2H, d, J=8.5 Hz),8.76 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例３０ （Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２−ト
リメチルシリルエチル （ａ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（４−イソプロピ
ルフェノキシ）アセチル]オキサゾリジン−２−オン ４−イソプロピルフェノキシ酢酸 １４．１ｇ、オキザ
リルクロライド １５．８ｍｌ、（Ｒ）−４−ベンジル
オキサゾリジン−２−オン １１．７ｇおよび１．６１
Ｎ ｎ−ブチルリチウム・ヘキサン溶液 ４５．０ｍｌ
を用いて、参考例２９（ａ）に準じて反応および後処理
を行うと、無色結晶の目的化合物 １８．６ｇが得られ
た。 １）融点 １０４．５−１０５．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
1.15-1.23 (6H, m),2.86 (1H, septet, J=7.0 Hz),
3.14-3.23 (2H, m), 3.85-3.95 (2H, m),4.15-4.27 (4
H, m), 4.70 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.64-6.74
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.
5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.24-7.34 (3H, m),
7.76-7.84 (2H, m),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.11
(2H, d, J=8.5 Hz),8.76 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例３０ （Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）−３−［４−［２− ［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２−ト
リメチルシリルエチル （ａ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（４−イソプロピ
ルフェノキシ）アセチル]オキサゾリジン−２−オン ４−イソプロピルフェノキシ酢酸 １４．１ｇ、オキザ
リルクロライド １５．８ｍｌ、（Ｒ）−４−ベンジル
オキサゾリジン−２−オン １１．７ｇおよび１．６１
Ｎ ｎ−ブチルリチウム・ヘキサン溶液 ４５．０ｍｌ
を用いて、参考例２９（ａ）に準じて反応および後処理
を行うと、無色結晶の目的化合物 １８．６ｇが得られ
た。 １）融点 １０４．５−１０５．５℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７７】1.23 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.80-2.91 (2
H, m),3.36 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz), 4.28 (1H, d
d, J=3.0, 9.0 Hz),4.33 (1H, dd, J=8.0, 9.0 Hz),
4.68-4.78 (1H, m), 5.22 (2H, s),6.91 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.14-7.38 (7H, m)。 （ｂ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（２Ｒ，３Ｓ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]
オキサゾリジン−２−オン 参考例３０（ａ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（４−イソプロピルフェノキシ）アセチル]オキサゾ
リジン−２−オン １０．０ｇ、１Ｍジブチルボロント
リフレート・ジクロロメタン溶液 ３４．０ｍｌ、トリ
エチルアミン５．１１ｍｌおよび４−ベンジルオキシベ
ンズアルデヒド ６．６０ｇをを用いて、参考例２９
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、フォーム状
の目的化合物 １２．１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, m),3.36 (1H, dd, J=3.0, 13.5 Hz), 4.28 (1H, d
d, J=3.0, 9.0 Hz),4.33 (1H, dd, J=8.0, 9.0 Hz),
4.68-4.78 (1H, m), 5.22 (2H, s),6.91 (2H, d, J=8.
5 Hz), 7.14-7.38 (7H, m)。 （ｂ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（２Ｒ，３Ｓ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]
オキサゾリジン−２−オン 参考例３０（ａ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（４−イソプロピルフェノキシ）アセチル]オキサゾ
リジン−２−オン １０．０ｇ、１Ｍジブチルボロント
リフレート・ジクロロメタン溶液 ３４．０ｍｌ、トリ
エチルアミン５．１１ｍｌおよび４−ベンジルオキシベ
ンズアルデヒド ６．６０ｇをを用いて、参考例２９
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、フォーム状
の目的化合物 １２．１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７８】1.21 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.73 (1H, dd,
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
2-3.12 (1H, m), 3.53-3.63 (1H, m),3.93-4.01 (1H,
m), 4.21-4.32 (1H, m), 5.02-5.12 (3H, m),6.18 (1
H, d, J=6.0 Hz), 6.88-7.46 (18H, m)。 （ｃ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（２Ｒ，３Ｓ）−
３−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキ
サゾリジン−２−オン 参考例３０（ｂ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｒ，３Ｓ）−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ９．
００ｇと５％パラジウム−炭素 １．８０ｇを用いて、
参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行うと、フ
ォーム状の目的化合物 ７．４８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
2-3.12 (1H, m), 3.53-3.63 (1H, m),3.93-4.01 (1H,
m), 4.21-4.32 (1H, m), 5.02-5.12 (3H, m),6.18 (1
H, d, J=6.0 Hz), 6.88-7.46 (18H, m)。 （ｃ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（２Ｒ，３Ｓ）−
３−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキ
サゾリジン−２−オン 参考例３０（ｂ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｒ，３Ｓ）−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ９．
００ｇと５％パラジウム−炭素 １．８０ｇを用いて、
参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を行うと、フ
ォーム状の目的化合物 ７．４８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６７９】1.21 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.75 (1H, dd,
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
5-3.14 (2H, m), 3.70-3.79 (1H, m),4.01-4.09 (1H,
m), 4.26-4.35 (1H, m), 5.04-5.12 (1H, m),5.34 (1
H, brs), 6.18 (1H, d, J=6.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.04-7.37 (9H,
m)。 （ｄ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（Ｒ）−３−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン 参考例３０（ｃ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ７．０
０ｇおよびトリエチルシラン １８．８ｍｌを用いて、
参考例２９（ｄ）に準じて反応および後処理を行うと、
無色結晶の目的化合物 ４．８９ｇが得られた。 １）融点 １４７−１４８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=9.0, 13.5 Hz),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.0
5-3.14 (2H, m), 3.70-3.79 (1H, m),4.01-4.09 (1H,
m), 4.26-4.35 (1H, m), 5.04-5.12 (1H, m),5.34 (1
H, brs), 6.18 (1H, d, J=6.0 Hz), 6.80 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.92 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.04-7.37 (9H,
m)。 （ｄ）（Ｒ）−４−ベンジル−３−[（Ｒ）−３−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェ
ノキシ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン 参考例３０（ｃ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（２Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）プロピオニル]オキサゾリジン−２−オン ７．０
０ｇおよびトリエチルシラン １８．８ｍｌを用いて、
参考例２９（ｄ）に準じて反応および後処理を行うと、
無色結晶の目的化合物 ４．８９ｇが得られた。 １）融点 １４７−１４８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６８０】1.19 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.71-2.88 (2
H, m), 3.09-3.22 (3H, m),3.97-4.07 (1H, m), 4.15
(1H, dd, J=2.5, 7.0 Hz), 4.47-4.57 (1H, m),4.88
(1H, s), 6.08 (1H, d, J=5.5, 8.0 Hz), 6.75 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.30 (9
H, m)。 （ｅ）（Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェ ノキシ）プロピオン酸２−トリ
メチルシリルエチル 参考例３０（ｄ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキサ
ゾリジン−２−オン ３．７８ｇ、１Ｎ水酸化リチウム
水溶液 ２０．６ｍｌおよび ３１％過酸化水素水
２．２６ｍｌを用いて、参考例２９（ｅ）に準じて反応
および後処理を行うと、白色粉末の（Ｒ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸 ２．１８ｇが得られた。このカル
ボン酸 １．９５ｇ、オキザリルクロライド ２．７３
ｍｌおよび２−トリメチルシリルエタノール ４．６６
ｍｌを用いて、参考例２９（ｅ）に準じて反応および後
処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２．２６ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, m), 3.09-3.22 (3H, m),3.97-4.07 (1H, m), 4.15
(1H, dd, J=2.5, 7.0 Hz), 4.47-4.57 (1H, m),4.88
(1H, s), 6.08 (1H, d, J=5.5, 8.0 Hz), 6.75 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.83 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.05-7.30 (9
H, m)。 （ｅ）（Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェ ノキシ）プロピオン酸２−トリ
メチルシリルエチル 参考例３０（ｄ）で得られた（Ｒ）−４−ベンジル−３
−[（Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオニル]オキサ
ゾリジン−２−オン ３．７８ｇ、１Ｎ水酸化リチウム
水溶液 ２０．６ｍｌおよび ３１％過酸化水素水
２．２６ｍｌを用いて、参考例２９（ｅ）に準じて反応
および後処理を行うと、白色粉末の（Ｒ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノ
キシ）プロピオン酸 ２．１８ｇが得られた。このカル
ボン酸 １．９５ｇ、オキザリルクロライド ２．７３
ｍｌおよび２−トリメチルシリルエタノール ４．６６
ｍｌを用いて、参考例２９（ｅ）に準じて反応および後
処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２．２６ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６８１】0.00 (9H, s), 0.92 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.18 (6H, d, J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.07-3.18 (2H, m), 4.11-4.25 (2H, m),4.70 (1
H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 5.75 (1H, s), 6.72 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）（Ｒ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェ ニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸２−トリメチルシリ ルエチ
ル 参考例３０（ｅ）で得られた（Ｒ）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸２−トリメチルシリルエチル ２２１ｍ
ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチル ３３０ｍｇおよび炭酸カリウム ３８１ｍ
ｇを用いて、参考例２５に準じて反応および後処理を行
うと、無色油状の目的化合物 ２６４ｍｇが得られた。 １） [α]D 25 ＋６．８°（ｃ＝０．９、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
1.18 (6H, d, J=7.0 Hz),2.81 (1H, septet, J=7.0 H
z), 3.07-3.18 (2H, m), 4.11-4.25 (2H, m),4.70 (1
H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 5.75 (1H, s), 6.72 (2H,
d, J=8.5 Hz),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.07 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.12 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｆ）（Ｒ）−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノエトキシ）フェ ニル］−２−（４−イソプロピ
ルフェノキシ）プロピオン酸２−トリメチルシリ ルエチ
ル 参考例３０（ｅ）で得られた（Ｒ）−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）
プロピオン酸２−トリメチルシリルエチル ２２１ｍ
ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチル ３３０ｍｇおよび炭酸カリウム ３８１ｍ
ｇを用いて、参考例２５に準じて反応および後処理を行
うと、無色油状の目的化合物 ２６４ｍｇが得られた。 １） [α]D 25 ＋６．８°（ｃ＝０．９、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６８２】0.00 (9H, s), 0.93 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.19 (6H, d, J=7.0 Hz),1.45 (9H, s), 2.82 (1H,
septet, J=7.0 Hz), 3.10-3.20 (2H, m),3.43-3.54 (2
H, m), 3.98 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.11-4.25 (2H,
m),4.66 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 4.91-5.01 (1H,
m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｇ）（Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４− （２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸２−ト リメチ
ルシリルエチル 参考例３０（ｆ）で得られた（Ｒ）−３−［４−（２−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸２−
トリメチルシリルエチル ３５６ｍｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸１４３ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．１１ｍｌおよびトリエチルアミン０．１０ｍｌを用
いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ３０７ｍｇが得られた。 １） [α]D 25 ＋２．８°（ｃ＝２．１、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
1.19 (6H, d, J=7.0 Hz),1.45 (9H, s), 2.82 (1H,
septet, J=7.0 Hz), 3.10-3.20 (2H, m),3.43-3.54 (2
H, m), 3.98 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.11-4.25 (2H,
m),4.66 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 4.91-5.01 (1H,
m),6.75 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=8.5 H
z),7.08 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J=8.5 H
z)。 （ｇ）（Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４− （２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸２−ト リメチ
ルシリルエチル 参考例３０（ｆ）で得られた（Ｒ）−３−［４−（２−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオン酸２−
トリメチルシリルエチル ３５６ｍｇ、４−（２−ピリ
ジル）安息香酸１４３ｍｇ、シアノリン酸ジエチル
０．１１ｍｌおよびトリエチルアミン０．１０ｍｌを用
いて、実施例７３に準じて反応および後処理を行い、無
色油状の目的化合物 ３０７ｍｇが得られた。 １） [α]D 25 ＋２．８°（ｃ＝２．１、クロロホル
ム） ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（４００ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８３】0.05 (9H, s), 0.97 (2H, t, J=8.5 Hz),
1.18-1.22 (6H, m),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz),
3.15-3.23 (2H, m),3.92 (2H, q, J=5.0Hz), 4.15-4.3
0 (4H, m),4.71 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.64-6.74
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-7.34 (3H,
m), 7.78-7.83 (2H, m),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
10 (2H, d, J=8.5 Hz),8.75 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例３１ ４−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）安息香酸 （ａ）４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸メチル ビスベンゾニトリルジクロロパラジウム １１９ｍｇお
よび１，４−ビスジフェニルホスフィノブタン １３１
ｍｇをトルエン １０ｍｌに懸濁後、室温にて、４−メ
トキシカルボニルフェニルホウ酸 ５４１ｍｇおよび２
−クロロ−５−トリフルオロピリジン ７１８ｍｇを加
え、さらにエタノール ５ｍｌおよび飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液 ５ｍｌを加え、１００℃にて５時間加熱
還流した。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル
層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物にジイソプロピル
エーテルを加えると、白色粉末の目的化合物（若干の不
純物を含む） ８４１ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
1.18-1.22 (6H, m),2.85 (1H, septet, J=7.0 Hz),
3.15-3.23 (2H, m),3.92 (2H, q, J=5.0Hz), 4.15-4.3
0 (4H, m),4.71 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 6.64-6.74
(1H, m),6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=
8.5 Hz),7.11 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26-7.34 (3H,
m), 7.78-7.83 (2H, m),7.93 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.
10 (2H, d, J=8.5 Hz),8.75 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例３１ ４−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）安息香酸 （ａ）４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸メチル ビスベンゾニトリルジクロロパラジウム １１９ｍｇお
よび１，４−ビスジフェニルホスフィノブタン １３１
ｍｇをトルエン １０ｍｌに懸濁後、室温にて、４−メ
トキシカルボニルフェニルホウ酸 ５４１ｍｇおよび２
−クロロ−５−トリフルオロピリジン ７１８ｍｇを加
え、さらにエタノール ５ｍｌおよび飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液 ５ｍｌを加え、１００℃にて５時間加熱
還流した。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル
層を分離し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物にジイソプロピル
エーテルを加えると、白色粉末の目的化合物（若干の不
純物を含む） ８４１ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８４】3.96 (3H, s), 7.91 (1H, d, J= 8.5 H
z), 8.04 (1H, d, J= 8.5 Hz),8.12 (2H, d, J= 8.5 H
z), 8.18 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.98 (1H, s)。 （ｂ）４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸 参考例３１（ａ）で得られた６−（３−トリフルオロメ
チルピリジル）安息香酸メチル ７９１ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 ５．６０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物（若干の不純物を含む） ５４６ｍｇが得られ
た。さらに精製することなく実施例１０６に供した。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
z), 8.04 (1H, d, J= 8.5 Hz),8.12 (2H, d, J= 8.5 H
z), 8.18 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.98 (1H, s)。 （ｂ）４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸 参考例３１（ａ）で得られた６−（３−トリフルオロメ
チルピリジル）安息香酸メチル ７９１ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 ５．６０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、白色粉末の目
的化合物（若干の不純物を含む） ５４６ｍｇが得られ
た。さらに精製することなく実施例１０６に供した。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８５】8.05 (1H, d, J= 8.5 Hz), 8.10 (2H, d,
J= 8.5 Hz),8.29 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.35 (1H, d,
J= 8.5 Hz), 9.10 (1H, s)。 参考例３２ ４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安
息香酸 （ａ）４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安息香酸
メチル ４−メトキシカルボニルフェニルホウ酸 ３．２４ｇ、
２−ブロモ−５−ニトロピリジン ４．７５ｇおよびテ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．０４ｇ
を用い、参考例１４（ａ）に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 ３．６７ｇが得られ
た。１）融点 １９７−１９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J= 8.5 Hz),8.29 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.35 (1H, d,
J= 8.5 Hz), 9.10 (1H, s)。 参考例３２ ４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安
息香酸 （ａ）４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安息香酸
メチル ４−メトキシカルボニルフェニルホウ酸 ３．２４ｇ、
２−ブロモ−５−ニトロピリジン ４．７５ｇおよびテ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．０４ｇ
を用い、参考例１４（ａ）に準じて反応および後処理を
行なうと、無色結晶の目的化合物 ３．６７ｇが得られ
た。１）融点 １９７−１９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８６】3.97 (3H, s), 7.98 (1H, d, J= 8.5 H
z), 8.19 (4H, s),8.58 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
9.53 (1H, d, J=2.5 Hz)。 （ｂ）４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安息香酸 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ５４５ｍｇおよび１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液 ３．１６ｍｌを用い、実施例２
に準じ９０℃にて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物３７０ｍｇが得られた。 １）融点 ２６２−２６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
z), 8.19 (4H, s),8.58 (1H, dd, J=2.5, 8.5 Hz),
9.53 (1H, d, J=2.5 Hz)。 （ｂ）４−（５−ニトロピリジン−２−イル）安息香酸 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ５４５ｍｇおよび１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液 ３．１６ｍｌを用い、実施例２
に準じ９０℃にて反応および後処理を行なうと、無色結
晶の目的化合物３７０ｍｇが得られた。 １）融点 ２６２−２６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８７】8.11 (2H, d, J= 8.0 Hz), 8.33 (2H, d,
J= 8.0 Hz),8.36 (1H, d, J= 8.0 Hz), 8.71 (1H, d
d, J=2.0, 8.0 Hz),9.48 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例３３ ４−（５−メトキシピリジン−２−イル）
安息香酸 （ａ）４−（５−アミノピリジン−２−イル）安息香酸
メチル 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル １．１３ｇおよび５％パ
ラジウム−炭素 ２２１ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化
合物 ７３８ｍｇが得られた。 １）融点 １８８−１８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J= 8.0 Hz),8.36 (1H, d, J= 8.0 Hz), 8.71 (1H, d
d, J=2.0, 8.0 Hz),9.48 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例３３ ４−（５−メトキシピリジン−２−イル）
安息香酸 （ａ）４−（５−アミノピリジン−２−イル）安息香酸
メチル 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル １．１３ｇおよび５％パ
ラジウム−炭素 ２２１ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に
準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化
合物 ７３８ｍｇが得られた。 １）融点 １８８−１８９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８８】3.83 (2H, brs), 3.93 (3H, s), 7.06
(1H, dd, J=3.0, 8.5 Hz),7.61 (1H, d, J= 8.5 Hz),
7.98 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.09 (2H, d, J= 8.5 Hz),
8.20 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｂ）４−（５−メトキシピリジン−２−イル）安息香
酸 参考例３３（ａ）で得られた４−（５−アミノピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ４２５ｍｇおよび臭化ナ
トリウム ３８３ｍｇを水 １０ｍｌに懸濁した。この
懸濁液に、０℃にて濃硫酸 ０．１４ｍｌを加え、８０
℃にて亜硝酸ナトリウム ２９５ｍｇを溶解した水
１．５ｍｌを滴下した。同温にて１５分間攪拌後、アミ
ド硫酸および濃硫酸 ０．２１ｍｌを含む水 １．６０
ｍｌを加え、さらに１．５時間攪拌した。室温にて１時
間攪拌後、１４時間放置した。反応液に１Ｎ水酸化ナト
リウムを加えｐＨ８とし、無水酢酸 ２．００ｍｌを加
え、室温にて３０分間攪拌後、反応液に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮し４−（５−アセトキシピリジン−２−イル）安
息香酸メチルおよび４−（５−ヒドロキシピリジン−２
−イル）安息香酸メチルの混合物が４７５ｍｇが得られ
た。得られた混合物および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．１０ｍｌを用い、実施例２に準じ反応および後処
理を行ない、白色粉末のび４−（５−ヒドロキシピリジ
ン−２−イル）安息香酸が得られた。得られたび４−
（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）安息香酸、５５
％油状水素化ナトリウム １７４ｍｇおよびヨウ化メチ
ル ０．３５ｍｌを用い、参考例１（ｃ）に準じて反応
および後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ４２
９ｍｇが得られた。 １）融点 １３０−１３２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(1H, dd, J=3.0, 8.5 Hz),7.61 (1H, d, J= 8.5 Hz),
7.98 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.09 (2H, d, J= 8.5 Hz),
8.20 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｂ）４−（５−メトキシピリジン−２−イル）安息香
酸 参考例３３（ａ）で得られた４−（５−アミノピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ４２５ｍｇおよび臭化ナ
トリウム ３８３ｍｇを水 １０ｍｌに懸濁した。この
懸濁液に、０℃にて濃硫酸 ０．１４ｍｌを加え、８０
℃にて亜硝酸ナトリウム ２９５ｍｇを溶解した水
１．５ｍｌを滴下した。同温にて１５分間攪拌後、アミ
ド硫酸および濃硫酸 ０．２１ｍｌを含む水 １．６０
ｍｌを加え、さらに１．５時間攪拌した。室温にて１時
間攪拌後、１４時間放置した。反応液に１Ｎ水酸化ナト
リウムを加えｐＨ８とし、無水酢酸 ２．００ｍｌを加
え、室温にて３０分間攪拌後、反応液に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層を飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮し４−（５−アセトキシピリジン−２−イル）安
息香酸メチルおよび４−（５−ヒドロキシピリジン−２
−イル）安息香酸メチルの混合物が４７５ｍｇが得られ
た。得られた混合物および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２．１０ｍｌを用い、実施例２に準じ反応および後処
理を行ない、白色粉末のび４−（５−ヒドロキシピリジ
ン−２−イル）安息香酸が得られた。得られたび４−
（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）安息香酸、５５
％油状水素化ナトリウム １７４ｍｇおよびヨウ化メチ
ル ０．３５ｍｌを用い、参考例１（ｃ）に準じて反応
および後処理を行なうと、無色結晶の目的化合物 ４２
９ｍｇが得られた。 １）融点 １３０−１３２℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６８９】3.93 (3H, s), 3.94 (3H, s), 7.30 (1
H, dd, J=3.0, 9.0 Hz),7.74 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.
02 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.12 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.
43 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｃ）４−（５−メトキシピリジン−２−イル）安息香
酸 参考例３３（ｂ）で得られた４−（５−メトキシピリジ
ン−２−イル）安息香酸メチル ２４９ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目
的化合物 ２０６ｍｇが得られた。 １）融点 ２２１−２２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール＝３：１の混合溶液中、
内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用して測
定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は
次の通りである。
H, dd, J=3.0, 9.0 Hz),7.74 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.
02 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.12 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.
43 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｃ）４−（５−メトキシピリジン−２−イル）安息香
酸 参考例３３（ｂ）で得られた４−（５−メトキシピリジ
ン−２−イル）安息香酸メチル ２４９ｍｇおよび１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液 １．２０ｍｌを用い、実施例
２に準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目
的化合物 ２０６ｍｇが得られた。 １）融点 ２２１−２２３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム：重メタノール＝３：１の混合溶液中、
内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用して測
定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は
次の通りである。
【０６９０】3.94 (3H, s), 7.35 (1H, dd, J=3.0, 8.
5 Hz), 7.75 (1H, d, J= 8.5 Hz),7.96 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 8.13 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.38 (1H, d, J=3.0
Hz)。 参考例３４ ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２
−イル）安息香酸 （ａ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イル）
安息香酸メチル 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ５１９ｍｇをメタノール
２５ｍｌおよび２−メトキシエタノール ５ｍｌの混
合溶液に懸濁し、室温にて、３５％ホルムアルデヒド水
溶液 ３．２０ｍｌおよび５％パラジウム−炭素 ６４
０ｍｇを加え、水素雰囲気下、５０℃にて３日間攪拌し
た。触媒を濾去後、濾液を減圧濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢
酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮した。ジイソプロピルエーテルから結晶化するこ
とによって、無色結晶の目的化合物 ２８８ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １６１−１６３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
5 Hz), 7.75 (1H, d, J= 8.5 Hz),7.96 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 8.13 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.38 (1H, d, J=3.0
Hz)。 参考例３４ ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２
−イル）安息香酸 （ａ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イル）
安息香酸メチル 参考例３２（ａ）で得られた４−（５−ニトロピリジン
−２−イル）安息香酸メチル ５１９ｍｇをメタノール
２５ｍｌおよび２−メトキシエタノール ５ｍｌの混
合溶液に懸濁し、室温にて、３５％ホルムアルデヒド水
溶液 ３．２０ｍｌおよび５％パラジウム−炭素 ６４
０ｍｇを加え、水素雰囲気下、５０℃にて３日間攪拌し
た。触媒を濾去後、濾液を減圧濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離した。酢
酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和
食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮した。ジイソプロピルエーテルから結晶化するこ
とによって、無色結晶の目的化合物 ２８８ｍｇが得ら
れた。 １）融点 １６１−１６３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６９１】3.05 (6H, s), 3.93 (3H, s), 7.05 (1
H, dd, J=3.0, 8.5 Hz),7.66 (1H, d, J= 8.5 Hz), 8.
00 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.09 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.
24 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｂ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イル）
安息香酸 参考例３４（ａ）で得られた６−（３−ジメチルアミノ
ピリジル）安息香酸メチル ２７７ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化
合物 ２３７ｍｇが得られた。 １）融点 ２３４−２３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, dd, J=3.0, 8.5 Hz),7.66 (1H, d, J= 8.5 Hz), 8.
00 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.09 (2H, d, J= 8.5 Hz), 8.
24 (1H, d, J=3.0 Hz)。 （ｂ）４−（５−ジメチルアミノピリジン−２−イル）
安息香酸 参考例３４（ａ）で得られた６−（３−ジメチルアミノ
ピリジル）安息香酸メチル ２７７ｍｇおよび１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液 ２．２０ｍｌを用い、実施例２に
準じて反応および後処理を行なうと、無色結晶の目的化
合物 ２３７ｍｇが得られた。 １）融点 ２３４−２３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重ジメチルスルホキシド中、内部標準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０６９２】3.01 (6H, s), 7.18 (1H, dd, J=3.0, 9.
0 Hz), 7.87 (1H, d, J= 9.0 Hz),7.97 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 8.10 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.23 (1H, d, J=3.0
Hz)。 参考例３５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メチルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタ
ンスルホニルオキシプロ ピオン酸エチル 参考例１
（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフェニル）
乳酸エチル ３．３２ｇを無水ジクロロメタン ３０ｍ
ｌに溶解し、この溶液にメタンスルホニルクロライド
０．９４ｍｌを加えた後、氷冷下トリエチルアミン
２．４７ｍｌを滴下した。反応液を室温で３時間撹拌
後、反応液を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチルと水を
加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。ヘキサンにて結晶化することに
よって、無色結晶の目的化合物３．６０ｇが得られた。 １）融点 ８１−８３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
0 Hz), 7.87 (1H, d, J= 9.0 Hz),7.97 (2H, d, J= 8.
5 Hz), 8.10 (2H, d, J= 8.5 Hz),8.23 (1H, d, J=3.0
Hz)。 参考例３５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メチルフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタ
ンスルホニルオキシプロ ピオン酸エチル 参考例１
（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフェニル）
乳酸エチル ３．３２ｇを無水ジクロロメタン ３０ｍ
ｌに溶解し、この溶液にメタンスルホニルクロライド
０．９４ｍｌを加えた後、氷冷下トリエチルアミン
２．４７ｍｌを滴下した。反応液を室温で３時間撹拌
後、反応液を減圧濃縮した。残留物に酢酸エチルと水を
加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。ヘキサンにて結晶化することに
よって、無色結晶の目的化合物３．６０ｇが得られた。 １）融点 ８１−８３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９３】1.27 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.80 (3H, s),
3.02-3.29 (2H, m),4.24 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.05
(2H, s), 5.05-5.14 (1H, m),6.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.45 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−メチルフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例３５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−メタンスルホニルオキシプロピオン酸
エチル １１．１ｇおよびｐ−クレゾール ２．８５ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １１０ｍｌに溶解し
た。この溶液に炭酸カリウム ８．０９ｇを加え、７０
℃にて１６時間攪拌した。この反応液に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して精製すると，無色油状の目的化合物 ２．８４ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.02-3.29 (2H, m),4.24 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.05
(2H, s), 5.05-5.14 (1H, m),6.93 (2H, d, J=8.5 H
z), 7.17 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28-7.45 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−メチルフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例３５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−メタンスルホニルオキシプロピオン酸
エチル １１．１ｇおよびｐ−クレゾール ２．８５ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １１０ｍｌに溶解し
た。この溶液に炭酸カリウム ８．０９ｇを加え、７０
℃にて１６時間攪拌した。この反応液に酢酸エチルと水
を加え、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して精製すると，無色油状の目的化合物 ２．８４ｇ
が得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９４】1.23 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.30 (3H, s),
3.15-3.28 (2H, m),4.15-4.25 (2H, m), 4.70-4.79
(1H, m), 5.08 (2H, s),6.78 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
95 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.32-7.60 (5H, m)。 （ｃ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−メ
チルフェノキシ）プロピ オン酸エチル 参考例３５（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−メチルフェノキシ）プロピオン
酸エチル ２．８４ｇと５％パラジウム−炭素２８４ｍ
ｇを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理
を行うと、シロップ状の目的化合物 ２．２７ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.15-3.28 (2H, m),4.15-4.25 (2H, m), 4.70-4.79
(1H, m), 5.08 (2H, s),6.78 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
95 (2H, d, J=8.5 Hz),7.07 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.26
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.32-7.60 (5H, m)。 （ｃ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−メ
チルフェノキシ）プロピ オン酸エチル 参考例３５（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−メチルフェノキシ）プロピオン
酸エチル ２．８４ｇと５％パラジウム−炭素２８４ｍ
ｇを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理
を行うと、シロップ状の目的化合物 ２．２７ｇが得ら
れた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９５】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.25 (3H, s),
3.09-3.18 (2H, m),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.64-
4.72 (1H, m), 4.76 (1H, brs),6.65-6.79 (4H, m),
7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−メチルフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例３５（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メチルフェノキシ）プロピオン酸エ
チル ３００ｍｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ５９８ｍｇおよび炭酸カリ
ウム ６９１ｍｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２６１ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.09-3.18 (2H, m),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.64-
4.72 (1H, m), 4.76 (1H, brs),6.65-6.79 (4H, m),
7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−メチルフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例３５（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−メチルフェノキシ）プロピオン酸エ
チル ３００ｍｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ５９８ｍｇおよび炭酸カリ
ウム ６９１ｍｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２６１ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
2.25 (3H, s),3.12-3.18 (2H, m), 3.45-3.55 (2H,
m), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.96 (1H, brs),
6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例３６ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−ｔ−ブチルフ
ェノキシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−ｔ−ブチルフェノキシ ）プロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル５．００ｇ、４−ｔ−ブチルフェノ
ール ２．５０ｇ、トリフェニルホスフィン５．２４ｇ
をおよび４０％ジエチルアゾジカルボキシレート・トル
エン溶液８．８０ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて
反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ３．
００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
2.25 (3H, s),3.12-3.18 (2H, m), 3.45-3.55 (2H,
m), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 H
z), 4.69 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.96 (1H, brs),
6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.02 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例３６ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−ｔ−ブチルフ
ェノキシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−ｔ−ブチルフェノキシ ）プロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル５．００ｇ、４−ｔ−ブチルフェノ
ール ２．５０ｇ、トリフェニルホスフィン５．２４ｇ
をおよび４０％ジエチルアゾジカルボキシレート・トル
エン溶液８．８０ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて
反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ３．
００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９７】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (9H, s),
3.12-3.21 (2H, m),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.70
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.76 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.26
(4H, m),7.31-7.45 (5H, m)。 （ｂ）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プ ロピオン酸エチル 参考例３６（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）プロピ
オン酸エチル ３．００ｇと５％パラジウム−炭素 ３
００ｍｇを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２．３７ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.12-3.21 (2H, m),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.70
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.76 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.20-7.26
(4H, m),7.31-7.45 (5H, m)。 （ｂ）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−（４−
ヒドロキシフェニル）プ ロピオン酸エチル 参考例３６（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）プロピ
オン酸エチル ３．００ｇと５％パラジウム−炭素 ３
００ｍｇを用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および
後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２．３７ｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９８】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (9H, s),
3.13-3.20 (2H, m),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.81 (1H, brs), 6.75 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−ｔ−ブチルフェノキ
シ）プロピオン酸エチル 参考例３６（ｂ）で得られた２−（４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸エチル ２．３７ｇ、２−メタンスルホニルオキシエ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチル ３．６０ｇおよび炭酸
カリウム ４．７８ｇを用いて、参考例２５に準じて反
応および後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ３．
１３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.13-3.20 (2H, m),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69
(1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),4.81 (1H, brs), 6.75 (2H,
d, J=8.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),7.17 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−ｔ−ブチルフェノキ
シ）プロピオン酸エチル 参考例３６（ｂ）で得られた２−（４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸エチル ２．３７ｇ、２−メタンスルホニルオキシエ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチル ３．６０ｇおよび炭酸
カリウム ４．７８ｇを用いて、参考例２５に準じて反
応および後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ３．
１３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０６９９】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (9H, s),
1.45 (9H, s),3.13-3.19 (2H, m), 3.51 (2H, q, J=
5.0 Hz), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.
0 Hz), 4.66-4.72 (1H, m), 4.90-5.02 (1H, m),6.76
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例３７ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−フルオ ロフェノキシ）プロピオン酸エ
チル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−フルオロフェノキシ） プロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１０．０ｇ、４−フルオロフェノー
ル ４．１５ｇ、トリフェニルホスフィン１０．６ｇを
およびジエチルアゾジカルボキシレート ６．４０ｍｌ
を用いて、実施例１２２に準じて反応および後処理を行
い、無色油状の目的化合物 ７．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
1.45 (9H, s),3.13-3.19 (2H, m), 3.51 (2H, q, J=
5.0 Hz), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.18 (2H, q, J=7.
0 Hz), 4.66-4.72 (1H, m), 4.90-5.02 (1H, m),6.76
(2H, d, J=8.5 Hz), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.22
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例３７ ３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニ
ル］−２−（４−フルオ ロフェノキシ）プロピオン酸エ
チル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−フルオロフェノキシ） プロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１０．０ｇ、４−フルオロフェノー
ル ４．１５ｇ、トリフェニルホスフィン１０．６ｇを
およびジエチルアゾジカルボキシレート ６．４０ｍｌ
を用いて、実施例１２２に準じて反応および後処理を行
い、無色油状の目的化合物 ７．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７００】1.18 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.16 (2H, d,
J=6.5 Hz),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.66 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.72-6.80 (2H, m), 6.89-6.
97 (4H, m), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.31-7.48 (5H,
m)。 （ｂ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロ ピオン酸エチル 参考例３７
（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフェニル）
−２−（４−フルオロフェノキシ）プロピオン酸エチル
７．００ｇを２５％臭化水素・酢酸溶液 ７０ｍｌに
溶解し、室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、得られた残留物をエタノール ７０ｍｌに溶解し、
この溶液に炭酸カリウム ６．９０ｇを加え、室温にて
４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し，得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１〜４：１）にて精製すると、白
色粉末の目的化合物 ２．７５ｇが得られた。 １）融点 ８０−８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.66 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.72-6.80 (2H, m), 6.89-6.
97 (4H, m), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz),7.31-7.48 (5H,
m)。 （ｂ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロ ピオン酸エチル 参考例３７
（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフェニル）
−２−（４−フルオロフェノキシ）プロピオン酸エチル
７．００ｇを２５％臭化水素・酢酸溶液 ７０ｍｌに
溶解し、室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、得られた残留物をエタノール ７０ｍｌに溶解し、
この溶液に炭酸カリウム ６．９０ｇを加え、室温にて
４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残留物
に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分離した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し，得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１〜４：１）にて精製すると、白
色粉末の目的化合物 ２．７５ｇが得られた。 １）融点 ８０−８１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７０１】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.15 (2H, d,
J=6.5 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.65 (1H, t, J=
6.5 Hz), 4.76 (1H, s),6.71-6.80 (4H, m), 6.87-6.
95 (2H, m), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−（テトラヒドロピラ ン−２−イルオキシ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例３７（ｂ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
エチル ２．７５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テト
ラヒドロピラン ２．０８ｇおよび炭酸カリウム ３．
７５ｇを用いて、参考例３（ｅ）に準じて反応および後
処理を行なうと、無色油状の目的化合物３．７５ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.65 (1H, t, J=
6.5 Hz), 4.76 (1H, s),6.71-6.80 (4H, m), 6.87-6.
95 (2H, m), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−（テトラヒドロピラ ン−２−イルオキシ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸エチル 参考例３７（ｂ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
エチル ２．７５ｇ、２−（２−ブロモエトキシ）テト
ラヒドロピラン ２．０８ｇおよび炭酸カリウム ３．
７５ｇを用いて、参考例３（ｅ）に準じて反応および後
処理を行なうと、無色油状の目的化合物３．７５ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７０２】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.48-1.90 (6
H, m), 3.16 (2H, d, J=6.5 Hz),3.49-3.57 (1H, m),
3.77-3.95 (2H, m), 4.00-4.21 (5H, m),4.60-4.73
(2H, m), 6.74-6.79 (2H, m), 6.84-6.95 (4H, m),7.
20 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ ）フェニル］プロピオン酸エ
チル 参考例３７（ｃ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３．７５ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物
２．１５ｇを用いて、参考例３（ｆ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２．６８
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 3.16 (2H, d, J=6.5 Hz),3.49-3.57 (1H, m),
3.77-3.95 (2H, m), 4.00-4.21 (5H, m),4.60-4.73
(2H, m), 6.74-6.79 (2H, m), 6.84-6.95 (4H, m),7.
20 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｄ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ ）フェニル］プロピオン酸エ
チル 参考例３７（ｃ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−［２−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸エチル
３．７５ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物
２．１５ｇを用いて、参考例３（ｆ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２．６８
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７０３】1.25 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.06 (1H, t,
J=6.5 Hz), 3.20-3.23 (2H, m),3.98-4.02 (2H, m),
4.10-4.13 (2H, m), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.71 (1
H, dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.80-7.00 (6H, m), 7.25-
7.28 (2H, m)。 （ｅ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
（２−メタンスルホニルオ キシエトキシ）フェニル］プ
ロピオン酸エチル 参考例３７（ｄ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］プロピオン酸エチル ２．６８ｇ、トリエチルアミ
ン １．６１ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド
０．６５ｍｌを用いて、参考例３（ｇ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、薄黄色油状の目的化合物３．１
７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.20-3.23 (2H, m),3.98-4.02 (2H, m),
4.10-4.13 (2H, m), 4.22 (2H, q, J=7.0 Hz),4.71 (1
H, dd, J=6.0, 7.0 Hz), 6.80-7.00 (6H, m), 7.25-
7.28 (2H, m)。 （ｅ）２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
（２−メタンスルホニルオ キシエトキシ）フェニル］プ
ロピオン酸エチル 参考例３７（ｄ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］プロピオン酸エチル ２．６８ｇ、トリエチルアミ
ン １．６１ｍｌおよびメタンスルホニルクロライド
０．６５ｍｌを用いて、参考例３（ｇ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、薄黄色油状の目的化合物３．１
７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７０４】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.08 (3H, s),
3.17 (2H, d, J=6.5 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.20-4.24 (2H, m), 4.54-4.58 (2H, m),4.66 (1H, t,
J=6.5 Hz), 6.74-6.96 (6H, m), 7.23 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−フルオロフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例３７（ｅ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエト
キシ）フェニル］プロピオン酸エチル ３．１６ｇおよ
びアジ化ナトリウム １．４５ｇを用いて、参考例３
（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状
の目的化合物 ２．６７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.17 (2H, d, J=6.5 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.20-4.24 (2H, m), 4.54-4.58 (2H, m),4.66 (1H, t,
J=6.5 Hz), 6.74-6.96 (6H, m), 7.23 (2H, d, J=8.
5 Hz)。 （ｆ）３−［４−（２−アジドエトキシ）フェニル］−
２−（４−フルオロフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例３７（ｅ）で得られた２−（４−フルオロフェノ
キシ）−３−［４−（２−メタンスルホニルオキシエト
キシ）フェニル］プロピオン酸エチル ３．１６ｇおよ
びアジ化ナトリウム １．４５ｇを用いて、参考例３
（ｈ）に準じて反応および後処理を行なうと、無色油状
の目的化合物 ２．６７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７０５】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz),3.58 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.08-4.23 (4H,
m), 4.66 (1H, t, J=6.5 Hz),6.74-6.96 (6H, m), 7.
20-7.25 (2H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−フルオロフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例３７（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエ
トキシ）フェニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２．６０ｇと５％パラジウム−炭
素 ２５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２．３
０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),3.58 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.08-4.23 (4H,
m), 4.66 (1H, t, J=6.5 Hz),6.74-6.96 (6H, m), 7.
20-7.25 (2H, m)。 （ｇ）３−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］−
２−（４−フルオロフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例３７（ｆ）で得られた３−［４−（２−アジドエ
トキシ）フェニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２．６０ｇと５％パラジウム−炭
素 ２５０ｍｇを用い、参考例１（ｄ）に準じて反応お
よび後処理を行なうと、無色油状の目的化合物 ２．３
０ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７０６】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.99-3.15 (2
H, m), 3.16 (2H, d, J=6.5 Hz),3.97 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.66 (1H, t, J=6.5 H
z), 6.72-6.96 (6H, m), 7.1-7.27 (2H, m)。 参考例３８ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−クロロフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−クロロフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例３５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−メタンスルホニルオキシプロピオン酸
エチル ８．８２ｇおよび４−クロロフェノール ３．
００ ｇおよび炭酸カリウム ６．４４ｇを用いて、参
考例３５（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、無
色結晶の目的化合物 ５．９９ｇが得られた。 １）融点 ６３−６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, m), 3.16 (2H, d, J=6.5 Hz),3.97 (2H, t, J=5.0
Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.66 (1H, t, J=6.5 H
z), 6.72-6.96 (6H, m), 7.1-7.27 (2H, m)。 参考例３８ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−クロロフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−クロロフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例３５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−メタンスルホニルオキシプロピオン酸
エチル ８．８２ｇおよび４−クロロフェノール ３．
００ ｇおよび炭酸カリウム ６．４４ｇを用いて、参
考例３５（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、無
色結晶の目的化合物 ５．９９ｇが得られた。 １）融点 ６３−６４℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７０７】1.18 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.75 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.23 (4H, m),7.25-7.55
(5H, m)。 （ｂ）２−（４−クロロフェノキシ）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロピ オン酸エチル 参考例３８（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−クロロフェノキシ）プロピオン
酸エチル ５．９９ｇ、２５％臭化水素酢酸溶液 ６０
ｍｌおよび炭酸カリウム ４．６８ｇを用いて、参考例
３７（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、無色結
晶の目的化合物 ３．８５ｇが得られた。 １）融点 ９０−９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.69 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.75 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13-7.23 (4H, m),7.25-7.55
(5H, m)。 （ｂ）２−（４−クロロフェノキシ）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロピ オン酸エチル 参考例３８（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−クロロフェノキシ）プロピオン
酸エチル ５．９９ｇ、２５％臭化水素酢酸溶液 ６０
ｍｌおよび炭酸カリウム ４．６８ｇを用いて、参考例
３７（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、無色結
晶の目的化合物 ３．８５ｇが得られた。 １）融点 ９０−９３℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７０８】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.16 (2H, d,
J=6.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, t, J=
6.5 Hz), 4.95 (1H, brs), 6.76 (4H, d, J=8.5 Hz),
7.15 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−クロロフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例３８（ｂ）で得られた２−（４−クロロフェノキ
シ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エ
チル １．０１ｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸
−ｔ−ブチルエステル １．２７ｇ、トリフェニルホス
フィン ２．０６ｇをおよびジエチルアゾジカルボキシ
レート １．３７ｇを用いて、実施例１２２に準じて反
応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 １．１
４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1H, t, J=
6.5 Hz), 4.95 (1H, brs), 6.76 (4H, d, J=8.5 Hz),
7.15 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−クロロフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例３８（ｂ）で得られた２−（４−クロロフェノキ
シ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エ
チル １．０１ｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸
−ｔ−ブチルエステル １．２７ｇ、トリフェニルホス
フィン ２．０６ｇをおよびジエチルアゾジカルボキシ
レート １．３７ｇを用いて、実施例１２２に準じて反
応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 １．１
４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７０９】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
3.17 (2H, t, J=6.5 Hz),3.43-3.57 (2H, m), 3.99
(2H, t, J=5.0 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1
H, t, J=6.5 Hz), 4.96 (1H, brs), 6.76 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (4H,
m)。 参考例３９ ２−ヒドロキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾ イルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル （ａ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル ４−ヒドロキシフェニル乳酸エチル ２２４ｍｇ、２−
メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチ
ル ６３８ｍｇおよび炭酸カリウム ７３７ｍｇを用い
て、参考例２５に準じて反応および後処理を行うと、無
色油状の目的化合物 ２０５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.17 (2H, t, J=6.5 Hz),3.43-3.57 (2H, m), 3.99
(2H, t, J=5.0 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),4.69 (1
H, t, J=6.5 Hz), 4.96 (1H, brs), 6.76 (2H, d, J=
8.5 Hz),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10-7.20 (4H,
m)。 参考例３９ ２−ヒドロキシ−３−［４−［２−［４−
（２−ピリジル）ベンゾ イルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸エチル （ａ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル ４−ヒドロキシフェニル乳酸エチル ２２４ｍｇ、２−
メタンスルホニルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチ
ル ６３８ｍｇおよび炭酸カリウム ７３７ｍｇを用い
て、参考例２５に準じて反応および後処理を行うと、無
色油状の目的化合物 ２０５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１０】1.29 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
2.72 (1H, d, J=6.0 Hz),2.91 (1H, dd, J=6.5, 14.0
Hz), 3.07 (1H, dd, J=4.5, 14.0 Hz),3.52 (2H, q,
J=5.0 Hz), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.22 (2H, q, J=
7.0 Hz), 4.39 (1H, ddd, J=4.5, 6.0, 6.5 Hz),4.98
(1H, brt), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｂ） ２−ヒドロキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル 参考例３９（ａ）で得られた３−［４−（２−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル １６８ｍｇ４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １２６ｍｇおよ
びトリエチルアミン ０．２８ｍｌを用いて、実施例１
２６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的
化合物 １８８ｍｇが得られた。 １）融点 ９７−９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
2.72 (1H, d, J=6.0 Hz),2.91 (1H, dd, J=6.5, 14.0
Hz), 3.07 (1H, dd, J=4.5, 14.0 Hz),3.52 (2H, q,
J=5.0 Hz), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.22 (2H, q, J=
7.0 Hz), 4.39 (1H, ddd, J=4.5, 6.0, 6.5 Hz),4.98
(1H, brt), 6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.13 (2H, d,
J=8.5 Hz)。 （ｂ） ２−ヒドロキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイル アミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸エチル 参考例３９（ａ）で得られた３−［４−（２−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］−２−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル １６８ｍｇ４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルクロライド・塩酸塩 １２６ｍｇおよ
びトリエチルアミン ０．２８ｍｌを用いて、実施例１
２６に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的
化合物 １８８ｍｇが得られた。 １）融点 ９７−９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１１】1.29 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.92 (1H, d,
J=6.5, 14.0 Hz),3.07 (1H, dd, J=4.5, 14.0 Hz), 3.
90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.22
(2H, q, J=7.0 Hz),4.39 (1H, dd, J=4.5, 6.5 Hz),
6.66 (1H, brt),6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.27-7.32 (1H, m),7.73-7.84 (2H,
m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 H
z),8.73 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例４０ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−トリフルオロメトキシ フェノキシ）プロピオン酸エチ
ル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル４．５０ｇ、４−トリフルオロメト
キシフェノール ２．３３ｍｌ、トリフェニルホスフィ
ン ４．７１ｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ８．１５ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の
目的化合物 ４．１９ｇが得られた。 １）融点 ３４−３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5, 14.0 Hz),3.07 (1H, dd, J=4.5, 14.0 Hz), 3.
90 (2H, q, J=5.0 Hz),4.16 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.22
(2H, q, J=7.0 Hz),4.39 (1H, dd, J=4.5, 6.5 Hz),
6.66 (1H, brt),6.87 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.15 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.27-7.32 (1H, m),7.73-7.84 (2H,
m), 7.89 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.5 H
z),8.73 (1H, d, J=5.0 Hz)。 参考例４０ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−トリフルオロメトキシ フェノキシ）プロピオン酸エチ
ル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル４．５０ｇ、４−トリフルオロメト
キシフェノール ２．３３ｍｌ、トリフェニルホスフィ
ン ４．７１ｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ８．１５ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の
目的化合物 ４．１９ｇが得られた。 １）融点 ３４−３６℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１２】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.18 (2H, d,
J=6.5 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.70 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.29-7.46 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ト
リフルオロメトキシフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例４０（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）プロピオン酸エチル ４．０８ｇ、２５％臭化水素
・酢酸溶液 ４０ｍｌおよび炭酸カリウム １．６８ｇ
を用いて、参考例３７（ｂ）に準じて反応および後処理
を行うと、無色油状の目的化合物 ２．９８ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.70 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.82 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.21
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.29-7.46 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ト
リフルオロメトキシフェ ノキシ）プロピオン酸エチル 参考例４０（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）プロピオン酸エチル ４．０８ｇ、２５％臭化水素
・酢酸溶液 ４０ｍｌおよび炭酸カリウム １．６８ｇ
を用いて、参考例３７（ｂ）に準じて反応および後処理
を行うと、無色油状の目的化合物 ２．９８ｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１３】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.17 (2H, d,
J=6.5 Hz), 3.50 (1H, brs),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.70 (1H, t, J=6.5 Hz),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−トリフルオロメトキ
シフェノキシ）プロピオン酸エチル 参考例４０（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２．９３ｇ、２−メタンスルホニ
ルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチル ４．７３ｇ
および炭酸カリウム ５．４６ｇを用いて、参考例２５
に準じて反応および後処理を行うと、無色油状の目的化
合物 ２．２８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 3.50 (1H, brs),4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),
4.70 (1H, t, J=6.5 Hz),6.76 (2H, d, J=8.5 Hz),
6.82 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.
15 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−トリフルオロメトキ
シフェノキシ）プロピオン酸エチル 参考例４０（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
プロピオン酸エチル ２．９３ｇ、２−メタンスルホニ
ルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチル ４．７３ｇ
および炭酸カリウム ５．４６ｇを用いて、参考例２５
に準じて反応および後処理を行うと、無色油状の目的化
合物 ２．２８ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１４】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.44 (9H, s),
3.18 (2H, d, J=6.5 Hz),3.51 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
70 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.97 (1H, brt),6.81 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４１ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−シアノフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−シアノフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１．０１ｇ、４−シアノフェノール
４８１ｍｇ、トリフェニルホスフィン １．０６ｇを
および４０％ジエチルアゾジカルボキシレート・トルエ
ン溶液 ０．７３ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて
反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ６１
９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.18 (2H, d, J=6.5 Hz),3.51 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
70 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.97 (1H, brt),6.81 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),7.08 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４１ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−シアノフェノ
キシ）プロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（４
−シアノフェノキシ）プ ロピオン酸エチル 参考例１（ｂ）で得られた３−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）乳酸エチル１．０１ｇ、４−シアノフェノール
４８１ｍｇ、トリフェニルホスフィン １．０６ｇを
および４０％ジエチルアゾジカルボキシレート・トルエ
ン溶液 ０．７３ｍｌを用いて、実施例１２２に準じて
反応および後処理を行い、無色油状の目的化合物 ６１
９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１５】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, d,
J=6.5 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.79 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28
-7.48 (5H, m), 7.54 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−（４−シアノフェノキシ）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロピ オン酸エチル 参考例４１（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン
酸エチル ３７６ｍｇと５％パラジウム−炭素６５ｍｇ
を用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を
行うと、無色油状の目的化合物 ２９３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz),4.17 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.79 (1H, t, J=
6.5 Hz), 5.04 (2H, s),6.88 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.
91 (2H, d, J=8.5 Hz),7.19 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.28
-7.48 (5H, m), 7.54 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−（４−シアノフェノキシ）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロピ オン酸エチル 参考例４１（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（４−シアノフェノキシ）プロピオン
酸エチル ３７６ｍｇと５％パラジウム−炭素６５ｍｇ
を用いて、参考例１（ｄ）に準じて反応および後処理を
行うと、無色油状の目的化合物 ２９３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１６】1.19 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.19 (2H, d,
J=6.5 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.78 (1H, t, J=
6.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=
9.0 Hz),7.14 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.62 (2H, d, J=9.
0 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−シアノフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例４１（ｂ）で得られた２−（４−シアノフェノキ
シ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エ
チル ２９３ｍｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ５６０ｍｇおよび炭酸カリ
ウム ５２０ｍｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２４５ｍ
ｇが得られた。 １）融点 ９７−９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.5 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz),4.78 (1H, t, J=
6.5 Hz), 6.76 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=
9.0 Hz),7.14 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.62 (2H, d, J=9.
0 Hz)。 （ｃ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］− ２−（４−シアノフェノキシ）
プロピオン酸エチル 参考例４１（ｂ）で得られた２−（４−シアノフェノキ
シ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エ
チル ２９３ｍｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ５６０ｍｇおよび炭酸カリ
ウム ５２０ｍｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色油状の目的化合物 ２４５ｍ
ｇが得られた。 １）融点 ９７−９９℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１７】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
3.21 (2H, d, J=6.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
79 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.97 (1H, brt),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４２ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メチルチオフ
ェノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３８９ｍｇ、４
−メチルチオフェノール ２４１ｍｇ、トリフェニルホ
スフィン ４６３ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 ０．３１ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物（若干の不純物を含む） ２６５ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.21 (2H, d, J=6.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.19 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
79 (1H, t, J=6.5 Hz), 4.97 (1H, brt),6.83 (2H, d,
J=8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz),7.20 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.55 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４２ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メチルチオフ
ェノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３８９ｍｇ、４
−メチルチオフェノール ２４１ｍｇ、トリフェニルホ
スフィン ４６３ｍｇおよび４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 ０．３１ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物（若干の不純物を含む） ２６５ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１８】1.45 (9H, s), 2.43 (3H, s), 3.17 (2
H, d, J=6.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 Hz), 3.72 (3H,
s), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.72 (1H, t, J=6.5 H
z), 4.98 (1H, brt), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz),6.82
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (4H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メタンスルホ
ニルフェノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ５１８ｍｇ、４
−メタンスルホニルフェノール ３９４ｍｇ、トリフェ
ニルホスフィンの代わりにトリブチルホスフィン ０．
５７ｍｌ、およびジエチルアゾジカルボキシレートの代
わりに１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
５７８ｍｇを用いて、実施例１２２に準じて反応および
後処理を行い、フォーム状固体の目的化合物 ４４１ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, d, J=6.5 Hz),3.52 (2H, q, J=5.0 Hz), 3.72 (3H,
s), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.72 (1H, t, J=6.5 H
z), 4.98 (1H, brt), 6.78 (2H, d, J=8.5 Hz),6.82
(2H, d, J=8.5 Hz), 7.20 (4H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−メタンスルホ
ニルフェノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ５１８ｍｇ、４
−メタンスルホニルフェノール ３９４ｍｇ、トリフェ
ニルホスフィンの代わりにトリブチルホスフィン ０．
５７ｍｌ、およびジエチルアゾジカルボキシレートの代
わりに１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
５７８ｍｇを用いて、実施例１２２に準じて反応および
後処理を行い、フォーム状固体の目的化合物 ４４１ｍ
ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７１９】1.44 (9H, s), 3.00 (3H, s), 3.22 (2
H, d, J=6.5 Hz),3.51 (2H, q, J=5.0 Hz), 3.74 (3H,
s), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.84 (1H, t, J=6.5 H
z), 4.97 (1H, brt), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94
(2H, d, J=9.0 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz),7.82 (2
H, d, J=9.0 Hz)。 参考例４４ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４２０ｍｇ、４
−フルオロフェノール ２８４ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ６６６ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 １．１０ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３１４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
H, d, J=6.5 Hz),3.51 (2H, q, J=5.0 Hz), 3.74 (3H,
s), 3.99 (2H, t, J=5.0 Hz),4.84 (1H, t, J=6.5 H
z), 4.97 (1H, brt), 6.83 (2H, d, J=8.5 Hz),6.94
(2H, d, J=9.0 Hz), 7.19 (2H, d, J=8.5 Hz),7.82 (2
H, d, J=9.0 Hz)。 参考例４４ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４２０ｍｇ、４
−フルオロフェノール ２８４ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ６６６ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 １．１０ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３１４ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２０】1.45 (9H, s), 3.16 (2H, d, J=6.5 Hz),
3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),3.72 (3H, s), 3.99 (2H,
t, J=5.0 Hz), 4.67 (1H, t, J=6.5 Hz),4.96 (1H, br
t), 6.76 (2H, dd, J=4.0, 9.0 Hz),6.83 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.92 (2H, dd, J=8.0, 9.0 Hz),7.20 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例４５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−イソプピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル 参考例９（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル ４．８５ｇ、２−メタンスルホ
ニルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチル ８．４７
ｇおよび炭酸カリウム ９．７８ｇを用いて、参考例２
５に準じて反応および後処理を行うと、無色油状の目的
化合物 ６．２３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),3.72 (3H, s), 3.99 (2H,
t, J=5.0 Hz), 4.67 (1H, t, J=6.5 Hz),4.96 (1H, br
t), 6.76 (2H, dd, J=4.0, 9.0 Hz),6.83 (2H, d, J=
8.5 Hz), 6.92 (2H, dd, J=8.0, 9.0 Hz),7.20 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例４５ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（４−イソプピルフ
ェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチル 参考例９（ｂ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メチ
ルプロピオン酸エチル ４．８５ｇ、２−メタンスルホ
ニルオキシエチルカルバミン酸−ｔ−ブチル ８．４７
ｇおよび炭酸カリウム ９．７８ｇを用いて、参考例２
５に準じて反応および後処理を行うと、無色油状の目的
化合物 ６．２３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２１】1.15-1.28 (9H, m), 1.37 (3H, s), 1.4
5 (9H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.10 (1H,
d, J=13.5 Hz),3.25 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.46-3.58
(2H, m), 4.00 (2H, t, J=5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.
0 Hz), 4.95-5.05 (1H, m), 6.75 (2H, d, J=8.5 H
z),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 H
z),7.17 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４６ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−フェニルチオプロピ
オン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３６６ｍｇ、チ
オフェノール ０．１７ｍｌ、トリフェニルホスフィン
４３８ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカルボキシ
レート・トルエン溶液 ０．２９ｍｌを用いて、実施例
１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状の目
的化合物２０９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
5 (9H, s),2.83 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.10 (1H,
d, J=13.5 Hz),3.25 (1H, d, J=13.5 Hz), 3.46-3.58
(2H, m), 4.00 (2H, t, J=5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.
0 Hz), 4.95-5.05 (1H, m), 6.75 (2H, d, J=8.5 H
z),6.81 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.5 H
z),7.17 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例４６ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−フェニルチオプロピ
オン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３６６ｍｇ、チ
オフェノール ０．１７ｍｌ、トリフェニルホスフィン
４３８ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカルボキシ
レート・トルエン溶液 ０．２９ｍｌを用いて、実施例
１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状の目
的化合物２０９ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２２】1.45 (9H, s), 3.00 (1H, dd, J=6.5, 1
3.5 Hz),3.13 (1H, dd, J=9.5, 13.5 Hz), 3.52 (2H,
t, J=5.0 Hz), 3.58 (3H, s),3.86 (1H, dd, J=6.5,
9.5 Hz), 3.98 (2H, t, J=5.0 Hz),5.00 (1H, brt),
6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
30-7.40 (3H, m), 7.41-7.56 (2H, m)。 参考例４７ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（ピリジン−３−イ
ルオキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４０４ｍｇ、３
−ヒドロキシピリジン ２２７ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ９３８ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３４５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.5 Hz),3.13 (1H, dd, J=9.5, 13.5 Hz), 3.52 (2H,
t, J=5.0 Hz), 3.58 (3H, s),3.86 (1H, dd, J=6.5,
9.5 Hz), 3.98 (2H, t, J=5.0 Hz),5.00 (1H, brt),
6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 Hz),7.
30-7.40 (3H, m), 7.41-7.56 (2H, m)。 参考例４７ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）フェニ ル］−２−（ピリジン−３−イ
ルオキシ）プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４０４ｍｇ、３
−ヒドロキシピリジン ２２７ｍｇ、トリフェニルホス
フィン ９３８ｍｇおよび ４０％ジエチルアゾジカル
ボキシレート・トルエン溶液 ０．６５ｍｌを用いて、
実施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油
状の目的化合物 ３４５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２３】1.44 (9H, s), 3.21 (2H, d, J=6.5 Hz),
3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),3.74 (3H, s), 3.99 (2H,
t, J=5.0 Hz), 4.78 (1H, t, J=6.5 Hz),4.96 (1H, br
t), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (1H, d, J=8.5 H
z),7.18 (1H, dd, J=5.0, 8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=
8.5 Hz),8.23 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.24 (1H, s)。 参考例４８ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−（２−ｔ −ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４１５ｍｇ、２
−メルカプトベンズオキサゾール ２７７ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィンの代わりにトリブチルホスフィン
０．４６ｍｌ、およびジエチルアゾジカルボキシレート
の代わりに１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジ
ン ４６０ｍｇを用いて、実施例１２２に準じて反応お
よび後処理を行い、無色油状の目的化合物(若干の不純
物を含む) ６６５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.52 (2H, q, J=5.0 Hz),3.74 (3H, s), 3.99 (2H,
t, J=5.0 Hz), 4.78 (1H, t, J=6.5 Hz),4.96 (1H, br
t), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (1H, d, J=8.5 H
z),7.18 (1H, dd, J=5.0, 8.5 Hz), 7.20 (2H, d, J=
8.5 Hz),8.23 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.24 (1H, s)。 参考例４８ ２−（ベンズオキサゾール−２−イルチ
オ）−３−［４−（２−ｔ −ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ４１５ｍｇ、２
−メルカプトベンズオキサゾール ２７７ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィンの代わりにトリブチルホスフィン
０．４６ｍｌ、およびジエチルアゾジカルボキシレート
の代わりに１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジ
ン ４６０ｍｇを用いて、実施例１２２に準じて反応お
よび後処理を行い、無色油状の目的化合物(若干の不純
物を含む) ６６５ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２４】1.46 (9H, s), 3.26 (1H, dd, J=7.0, 1
4.0 Hz),3.35 (1H, dd, J=7.5, 14.0 Hz), 3.51 (2H,
q, J=5.0 Hz), 3.71 (3H, s),3.96 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.76 (1H, dd, J=7.0, 7.5 Hz),4.89 (1H, brt),
6.81 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.0 Hz),
7.22-7.29 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.60
(1H, d, J=6.0 Hz)。 参考例４９ ２−ベンジルオキシ−３−［４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルア ミノエトキシ）フェニル］プロ
ピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３９８ｍｇ、ベ
ンジルブロミド ０．２８ｍｌ、５５％油状水素化１６
８ｍｇおよびよう化テトラブチルアンモニウム ４３ｍ
ｇを用いて、参考例１（ｃ）に準じて反応および後処理
を行い、無色油状の目的化合物 １３３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
4.0 Hz),3.35 (1H, dd, J=7.5, 14.0 Hz), 3.51 (2H,
q, J=5.0 Hz), 3.71 (3H, s),3.96 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.76 (1H, dd, J=7.0, 7.5 Hz),4.89 (1H, brt),
6.81 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.0 Hz),
7.22-7.29 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.60
(1H, d, J=6.0 Hz)。 参考例４９ ２−ベンジルオキシ−３−［４−（２−ｔ
−ブトキシカルボニルア ミノエトキシ）フェニル］プロ
ピオン酸メチル 参考例３９（ａ）と同様にして得られた３−［４−（２
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエトキシ）フェニル］
−２−ヒドロキシプロピオン酸メチル ３９８ｍｇ、ベ
ンジルブロミド ０．２８ｍｌ、５５％油状水素化１６
８ｍｇおよびよう化テトラブチルアンモニウム ４３ｍ
ｇを用いて、参考例１（ｃ）に準じて反応および後処理
を行い、無色油状の目的化合物 １３３ｍｇが得られ
た。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７２５】1.46 (9H, s), 2.99 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.00 (1H, d, J=5.5 Hz),3.53 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.71 (3H, s), 4.00 (2H, t, J=5.0 Hz),4.09 (1H, d
d, J=5.5, 7.5 Hz), 4.37 (1H, d, J=12.0 Hz),4.65
(1H, d, J=12.0 Hz), 5.00 (1H, brt), 6.81 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17-7.22 (2H,
m), 7.25-7.31 (3H, m)。 参考例５０ ２−（３−フェニルプロピル）−２−［４
−［３−［４−（２−ピ リジル）ベンゾイルアミノ］プ
ロピル］ベンジル]マロン酸ジベンジル （ａ）４−（３−ベンジルオキシカルボニルアミノプロ
ピル）ベンジルアルコー ル 水素化リチウムアルミニウム ４．００ｇをテトラヒド
ロフラン １８０ｍｌに懸濁し、氷冷下、４−（２−シ
アノエチル）安息香酸メチル １０．０ｇを溶解したテ
トラヒドロフラン溶液 ８０ｍｌを滴下した後、混合液
を室温で1時間、 ６０℃で3時間攪拌した。反応液に水
４ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液 ４ｍｌ、水
１２ｍｌを順次加え、1時間攪拌後、不溶物を濾去
し、濾取物をテトラヒドロフランで洗浄した。濾液と洗
浄液を合せ、N−ベンジルオキシカルボニル−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミド １６．５ｇを
加え、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物
を酢酸エチルと水に溶かした後、酢酸エチル層を分離
し、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液を濃縮
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製すると、結
晶性の目的化合物 ５．６７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
3.00 (1H, d, J=5.5 Hz),3.53 (2H, q, J=5.0 Hz),
3.71 (3H, s), 4.00 (2H, t, J=5.0 Hz),4.09 (1H, d
d, J=5.5, 7.5 Hz), 4.37 (1H, d, J=12.0 Hz),4.65
(1H, d, J=12.0 Hz), 5.00 (1H, brt), 6.81 (2H, d,
J=8.5 Hz),7.13 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.17-7.22 (2H,
m), 7.25-7.31 (3H, m)。 参考例５０ ２−（３−フェニルプロピル）−２−［４
−［３−［４−（２−ピ リジル）ベンゾイルアミノ］プ
ロピル］ベンジル]マロン酸ジベンジル （ａ）４−（３−ベンジルオキシカルボニルアミノプロ
ピル）ベンジルアルコー ル 水素化リチウムアルミニウム ４．００ｇをテトラヒド
ロフラン １８０ｍｌに懸濁し、氷冷下、４−（２−シ
アノエチル）安息香酸メチル １０．０ｇを溶解したテ
トラヒドロフラン溶液 ８０ｍｌを滴下した後、混合液
を室温で1時間、 ６０℃で3時間攪拌した。反応液に水
４ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液 ４ｍｌ、水
１２ｍｌを順次加え、1時間攪拌後、不溶物を濾去
し、濾取物をテトラヒドロフランで洗浄した。濾液と洗
浄液を合せ、N−ベンジルオキシカルボニル−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミド １６．５ｇを
加え、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物
を酢酸エチルと水に溶かした後、酢酸エチル層を分離
し、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液を濃縮
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製すると、結
晶性の目的化合物 ５．６７ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７２６】1.82 (2H, quintuplet, J=7.5 Hz), 2.64
(2H, t, J=7.5 Hz),3.22 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
4.65 (2H, s), 4.75 (1H, brs),5.09 (2H, s), 7.16
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.26-7.36 (7H, m)。 （ｂ）４−［３−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］プロピル］ベンジ ルアルコール 参考例５０（ａ）で得られた４−（３−ベンジルオキシ
カルボニルアミノプロピル）ベンジルアルコール １．
００ｇのエタノール ２０ｍｌ溶液に５％パラジウム−
炭素 ０．１５ｇを加え、水素雰囲気中、室温で２時間
攪拌した。触媒を濾去し、濾液を濃縮してガム状の４−
（３−アミノプロピル）ベンジルアルコールを得た。得
られた４−（３−アミノプロピル）ベンジルアルコー
ル、４−（２−ピリジル）安息香酸 ６６８ｍｇおよび
カルボニルジイミダゾール ６５０ｍｇを用いて、実施
例５に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的
化合物 ０．７４ｇが得られた。 １）融点 １１８−１２０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(2H, t, J=7.5 Hz),3.22 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
4.65 (2H, s), 4.75 (1H, brs),5.09 (2H, s), 7.16
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.26-7.36 (7H, m)。 （ｂ）４−［３−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］プロピル］ベンジ ルアルコール 参考例５０（ａ）で得られた４−（３−ベンジルオキシ
カルボニルアミノプロピル）ベンジルアルコール １．
００ｇのエタノール ２０ｍｌ溶液に５％パラジウム−
炭素 ０．１５ｇを加え、水素雰囲気中、室温で２時間
攪拌した。触媒を濾去し、濾液を濃縮してガム状の４−
（３−アミノプロピル）ベンジルアルコールを得た。得
られた４−（３−アミノプロピル）ベンジルアルコー
ル、４−（２−ピリジル）安息香酸 ６６８ｍｇおよび
カルボニルジイミダゾール ６５０ｍｇを用いて、実施
例５に準じて反応および後処理を行い、無色結晶の目的
化合物 ０．７４ｇが得られた。 １）融点 １１８−１２０℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７２７】2.00 (2H, quintuplet, J=7.5 Hz), 2.75
(2H, t, J=7.5 Hz),3.53 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
4.65 (2H, s), 6.10 (1H brs),7.20-7.31 (5H, m),
7.72-7.80 (4H, m), 8.02 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1
H, d, J=5.0 Hz)。 （ｃ）４−［３−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］プロピル］ベンジ ルクロライド 参考例５０（ｂ）で得られた４−［３−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジルアルコ
ール ０．７４ｇのジクロロメタン ２０ｍｌ溶液にメ
タンスルホニルクロライド ２９４ｍｇおよびトリエチ
ルアミン ０．３７ｍｌを順次加え、室温で１６時間放
置した。反応液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加
えた後、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液を濃縮す
ると結晶性の残留物が得られた。これをで少量のジイソ
プロピルエーテルで洗浄して目的化合物 ０．６８ｇが
得られた。 １）融点 １１５−１１７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(2H, t, J=7.5 Hz),3.53 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
4.65 (2H, s), 6.10 (1H brs),7.20-7.31 (5H, m),
7.72-7.80 (4H, m), 8.02 (2H, d, J=8.5 Hz),8.71 (1
H, d, J=5.0 Hz)。 （ｃ）４−［３−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］プロピル］ベンジ ルクロライド 参考例５０（ｂ）で得られた４−［３−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジルアルコ
ール ０．７４ｇのジクロロメタン ２０ｍｌ溶液にメ
タンスルホニルクロライド ２９４ｍｇおよびトリエチ
ルアミン ０．３７ｍｌを順次加え、室温で１６時間放
置した。反応液を濃縮し、残留物に酢酸エチルと水を加
えた後、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液を濃縮す
ると結晶性の残留物が得られた。これをで少量のジイソ
プロピルエーテルで洗浄して目的化合物 ０．６８ｇが
得られた。 １）融点 １１５−１１７℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７２８】1.99 (2H, quintuplet, J=7.5 Hz), 2.75
(2H, t, J=7.5 Hz),3.53 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
6.15 (1H, brs), 7.21-7.34 (5H, m),7.76-7.82 (4H,
m), 8.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70-8.73 (1H m)。 （ｄ） ２−（３−フェニルプロピル）−２−［４−
［３−［４−（２−ピリジ ル）ベンゾイルアミノ］プロ
ピル］ベンジル]マロン酸ジベンジル 参考例５０（ｃ）で得られた４−［３−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジルクロラ
イド ４８８ｍｇ、５５％油性水素化ナトリウム ６４
ｍｇおよび（３−フェニルプロピル）マロン酸ジベン
ジル ５４０ｍｇを用い、参考例２（ａ）に準じて反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
０．６５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
(2H, t, J=7.5 Hz),3.53 (2H, dt, J=6.5, 7.5 Hz),
6.15 (1H, brs), 7.21-7.34 (5H, m),7.76-7.82 (4H,
m), 8.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.70-8.73 (1H m)。 （ｄ） ２−（３−フェニルプロピル）−２−［４−
［３−［４−（２−ピリジ ル）ベンゾイルアミノ］プロ
ピル］ベンジル]マロン酸ジベンジル 参考例５０（ｃ）で得られた４−［３−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］プロピル］ベンジルクロラ
イド ４８８ｍｇ、５５％油性水素化ナトリウム ６４
ｍｇおよび（３−フェニルプロピル）マロン酸ジベン
ジル ５４０ｍｇを用い、参考例２（ａ）に準じて反応
および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
０．６５ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７２９】1.44-1.58 (2H, m), 1.78-1.87 (2H, m),
1.92 (2H, t, J=7.5 Hz),2.52 (2H, t, J=7.5 Hz),
2.65 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.19 (2H, s),3.49 (2H, d
t, J=6.0, 7.5 Hz), 5.05 (1H, d, J=12.0 Hz),5.09
(1H, d, J=12.0 Hz), 6.16 (1H, brt, J=6.0 Hz),6.78
(2H, d, J=8.0 Hz), 6.96 (2H, d, J=8.0 Hz),7.05
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.17-7.35 (14H, m), 7.76-7.82
(4H, m),8.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 参考例５１ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）−３− クロロフェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．４３ｇ
をジエチルエーテル ２０ｍｌに溶解し、室温下スルフ
リルクロライド ０．７１ｍｌを溶解したジエチルエー
テル溶液 ５．０ｍｌを滴下し、８時間攪拌後、一晩放
置した。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層
を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食
塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：３）にて精
製し、無色油状の目的化合物 １．０９ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
1.92 (2H, t, J=7.5 Hz),2.52 (2H, t, J=7.5 Hz),
2.65 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.19 (2H, s),3.49 (2H, d
t, J=6.0, 7.5 Hz), 5.05 (1H, d, J=12.0 Hz),5.09
(1H, d, J=12.0 Hz), 6.16 (1H, brt, J=6.0 Hz),6.78
(2H, d, J=8.0 Hz), 6.96 (2H, d, J=8.0 Hz),7.05
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.17-7.35 (14H, m), 7.76-7.82
(4H, m),8.06 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.71 (1H, d, J=
5.0 Hz)。 参考例５１ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）−３− クロロフェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．４３ｇ
をジエチルエーテル ２０ｍｌに溶解し、室温下スルフ
リルクロライド ０．７１ｍｌを溶解したジエチルエー
テル溶液 ５．０ｍｌを滴下し、８時間攪拌後、一晩放
置した。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層
を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食
塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：３）にて精
製し、無色油状の目的化合物 １．０９ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３０】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.15 (1H, d,
J=5.0 Hz),3.16 (1H, d, J=7.5 Hz), 4.19 (2H, q, J=
7.0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 5.49 (1H,
s), 6.84 (2H, d, J=8.0 Hz),6.94 (1H, d, J=8.5 H
z), 6.96 (1H, t, J=8.0 Hz),7.12 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz), 7.25 (2H, t, J=8.0 Hz),7.28 (1H, d, J=2.
0 Hz)。 （ｂ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）−３−クロロ フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５１（ａ）で得られた３−（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ７６１ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ０．９６ｇ、トリフェニルホスフ
ィン １．５５ｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ２．６９ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状の
目的化合物 １．０３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=5.0 Hz),3.16 (1H, d, J=7.5 Hz), 4.19 (2H, q, J=
7.0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.0, 7.5 Hz), 5.49 (1H,
s), 6.84 (2H, d, J=8.0 Hz),6.94 (1H, d, J=8.5 H
z), 6.96 (1H, t, J=8.0 Hz),7.12 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz), 7.25 (2H, t, J=8.0 Hz),7.28 (1H, d, J=2.
0 Hz)。 （ｂ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）−３−クロロ フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５１（ａ）で得られた３−（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ７６１ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ０．９６ｇ、トリフェニルホスフ
ィン １．５５ｇおよび４０％ジエチルアゾジカルボキ
シレート・トルエン溶液 ２．６９ｍｌを用いて、実施
例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状の
目的化合物 １．０３ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３１】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
3.15 (1H, d, J=5.5 Hz),3.16 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.56 (2H, q, J=5.0 Hz),4.05 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
19 (2H, q, J=7.0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
5.06 (1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.85 (1
H, d, J=8.5 Hz),6.96 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.15 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz),7.25 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.33
(1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５２ ３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノエト キシ）フェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．４３ｇ
をクロロホルム ２０ｍｌに溶解し、室温下、N−ブロ
モこはく酸イミド １．１２ｇを加え、７０℃にて４時
間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチル
と水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水にて洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、無色油
状の目的化合物 １．４１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.15 (1H, d, J=5.5 Hz),3.16 (1H, d, J=7.5 Hz),
3.56 (2H, q, J=5.0 Hz),4.05 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
19 (2H, q, J=7.0 Hz),4.73 (1H, dd, J=5.5, 7.5 Hz),
5.06 (1H, brt),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.85 (1
H, d, J=8.5 Hz),6.96 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.15 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz),7.25 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.33
(1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５２ ３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノエト キシ）フェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．４３ｇ
をクロロホルム ２０ｍｌに溶解し、室温下、N−ブロ
モこはく酸イミド １．１２ｇを加え、７０℃にて４時
間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物に酢酸エチル
と水を加え、酢酸エチル層を分離し、飽和食塩水にて洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、無色油
状の目的化合物 １．４１ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３２】1.20 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.148 (1H, d,
J=5.5 Hz),3.153 (1H, d, J=7.0 Hz), 4.18 (2H, q,
J=7.0 Hz),4.72 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 5.45 (1H,
brs),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.5
Hz),6.96 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz),7.25 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.42 (1H, d, J=2.
0 Hz)。 （ｂ）３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノエトキシ） フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５２（ａ）で得られた３−（３−ブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ３７４ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ４０３mｇ、トリフェニルホスフ
ィン ６７２mｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 １．１６ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状
の目的化合物 ４６６ ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=5.5 Hz),3.153 (1H, d, J=7.0 Hz), 4.18 (2H, q,
J=7.0 Hz),4.72 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz), 5.45 (1H,
brs),6.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.5
Hz),6.96 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J=2.0,
8.5 Hz),7.25 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.42 (1H, d, J=2.
0 Hz)。 （ｂ）３−［３−ブロモ−４−（２−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノエトキシ） フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５２（ａ）で得られた３−（３−ブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ３７４ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ４０３mｇ、トリフェニルホスフ
ィン ６７２mｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 １．１６ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状
の目的化合物 ４６６ ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３３】1.21 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s),
3.15 (1H, d, J=5.5 Hz),3.16 (1H, d, J=7.0 Hz),
3.56 (2H, q, J=5.0 Hz),4.04 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
19 (2H, q, J=7.0 Hz),4.72 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz),
5.08 (1H, brt),6.82 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.85 (2
H, d, J=8.0 Hz),6.96 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.20 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz),7.25 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),
7.50 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）−３− ニトロフェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．００ｇ
をジクロロメタン ４．０ｍｌおよびジエチルエーテル
８．０mlの混合溶液に溶解し、室温下、水 ２．５m
l、濃塩酸 １．１７mlおよび硝酸ナトリウム ２９７m
ｇを加え、室温にて２．５時間攪拌後、１４時間放置し
た。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分
離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、
無色油状の目的化合物 ９３５mｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.15 (1H, d, J=5.5 Hz),3.16 (1H, d, J=7.0 Hz),
3.56 (2H, q, J=5.0 Hz),4.04 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.
19 (2H, q, J=7.0 Hz),4.72 (1H, dd, J=5.5, 7.0 Hz),
5.08 (1H, brt),6.82 (1H, d, J=8.5 Hz), 6.85 (2
H, d, J=8.0 Hz),6.96 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.20 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz),7.25 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),
7.50 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５３ ３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエトキシ）−３− ニトロフェニル］−２−フェノ
キシプロピオン酸エチル （ａ）３−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−
２−フェノキシプロピオ ン酸エチル 参考例４（ｃ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェノキシプロピオン酸エチル １．００ｇ
をジクロロメタン ４．０ｍｌおよびジエチルエーテル
８．０mlの混合溶液に溶解し、室温下、水 ２．５m
l、濃塩酸 １．１７mlおよび硝酸ナトリウム ２９７m
ｇを加え、室温にて２．５時間攪拌後、１４時間放置し
た。反応液に酢酸エチルと水を加え、酢酸エチル層を分
離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、
無色油状の目的化合物 ９３５mｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３４】1.23 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.23 (2H, d,
J=6.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.76 (1H, t, J=
6.0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.97 (1H, t, J=7.
5 Hz),7.11 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J=7.
5, 8.0 Hz),7.56 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.08 (1
H, d, J=2.0 Hz)。 （ｂ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）−３−ニトロ フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５３（ａ）で得られた３−（４−ヒドロキシ−３
−ニトロフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ２７０ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ３２２mｇ、トリフェニルホスフ
ィン ５３５mｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 ０．９３ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状
の目的化合物 ３４９ ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=6.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.76 (1H, t, J=
6.0 Hz),6.83 (2H, d, J=8.0 Hz), 6.97 (1H, t, J=7.
5 Hz),7.11 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J=7.
5, 8.0 Hz),7.56 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.08 (1
H, d, J=2.0 Hz)。 （ｂ）３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）−３−ニトロ フェニル］−２−フェノキシプ
ロピオン酸エチル 参考例５３（ａ）で得られた３−（４−ヒドロキシ−３
−ニトロフェニル）−２−フェノキシプロピオン酸エチ
ル ２７０ｍｇ、２−ヒドロキシエチルカルバミン酸−
ｔ−ブチルエステル ３２２mｇ、トリフェニルホスフ
ィン ５３５mｇをおよび４０％ジエチルアゾジカルボ
キシレート・トルエン溶液 ０．９３ｍｌを用いて、実
施例１２２に準じて反応および後処理を行い、無色油状
の目的化合物 ３４９ ｍｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３５】1.23 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.44 (9H, s),
3.23 (2H, d, J=6.0 Hz),3.57 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.14 (2H, t, J=5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
76 (1H, t, J=6.0 Hz), 5.14 (1H, brt),6.83 (2H, d,
J=8.0 Hz), 6.97 (1H, t, J=7.5 Hz),7.00 (1H, d, J
=8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.50 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz), 7.85 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５４ （S）−２−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル N−ベンジルオキシカルボニル−L−チロシンメチルエス
テル ４．９４ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ８．９７ｇおよび炭酸カリ
ウム １０．４ｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色結晶の目的化合物 ３．３２
ｇが得られた。 １）融点 ８９−９１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
3.23 (2H, d, J=6.0 Hz),3.57 (2H, q, J=5.0 Hz),
4.14 (2H, t, J=5.0 Hz),4.21 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.
76 (1H, t, J=6.0 Hz), 5.14 (1H, brt),6.83 (2H, d,
J=8.0 Hz), 6.97 (1H, t, J=7.5 Hz),7.00 (1H, d, J
=8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J=7.5, 8.0 Hz),7.50 (1H,
dd, J=2.0, 8.5 Hz), 7.85 (1H, d, J=2.0 Hz)。 参考例５４ （S）−２−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−３−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
エトキシ）フェニル］プロピオン酸メチル N−ベンジルオキシカルボニル−L−チロシンメチルエス
テル ４．９４ｇ、２−メタンスルホニルオキシエチル
カルバミン酸−ｔ−ブチル ８．９７ｇおよび炭酸カリ
ウム １０．４ｇを用いて、参考例２５に準じて反応お
よび後処理を行うと、無色結晶の目的化合物 ３．３２
ｇが得られた。 １）融点 ８９−９１℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３６】1.62 (9H, s), 3.00-3.10 (2H, m), 3.4
8-3.56 (2H, m), 3.72 (3H, s),3.98 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.56-4.68 (1H, m), 4.99 (1H, brs),5.10 (2H,
ABq, J=12.5 Hz, Δ=0.03 ppm), 5.15-5.24 (1H, m),
6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.23-7.41 (5H, m)。 参考例５５ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（フェニルアミノ）プロピ オン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（フ
ェニルアミノ）プロピオ ン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタンスル
ホニルオキシプロピオン酸エチル ４．００ｇとアニリ
ン ５ｍｌ混合物を１１０℃で２４時間撹拌後、反応物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝１：４）に付して精製すると、シロップ状の
目的化合物 ３．９４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
8-3.56 (2H, m), 3.72 (3H, s),3.98 (2H, t, J=5.0 H
z), 4.56-4.68 (1H, m), 4.99 (1H, brs),5.10 (2H,
ABq, J=12.5 Hz, Δ=0.03 ppm), 5.15-5.24 (1H, m),
6.79 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.5 Hz),
7.23-7.41 (5H, m)。 参考例５５ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（フェニルアミノ）プロピ オン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（フ
ェニルアミノ）プロピオ ン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタンスル
ホニルオキシプロピオン酸エチル ４．００ｇとアニリ
ン ５ｍｌ混合物を１１０℃で２４時間撹拌後、反応物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝１：４）に付して精製すると、シロップ状の
目的化合物 ３．９４ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３７】1.17 (3H, t, J=7 Hz), 3.00-3.14 (2H,
m), 4.12 (2H, d, q, J=1.5, 7 Hz),4.30 (1H, t, J=6
Hz), 5.04 (2H, s), 6.60 (2H, d, J=8.5 Hz),6.73 (1
H, t, J=7.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.44
(5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（フェニ
ルアミノ）プロピオン酸 エチル 参考例５５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（フェニルアミノ）プロピオン酸エチ
ル ３．９４ｇ、エタノール ４０ｍｌおよびテトラヒ
ドロフラン ２０ｍｌの混合溶液に、５％パラジウム−
炭素 ０．８０ｇを加え、水素圧常圧で５０℃で６時間
撹拌した。反応混合物より触媒を濾去した後、溶剤を留
去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付すと、シ
ロップ状の目的化合物 ２．９５ｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
m), 4.12 (2H, d, q, J=1.5, 7 Hz),4.30 (1H, t, J=6
Hz), 5.04 (2H, s), 6.60 (2H, d, J=8.5 Hz),6.73 (1
H, t, J=7.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.5 Hz),7.09 (2H,
d, J=8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.31-7.44
(5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（フェニ
ルアミノ）プロピオン酸 エチル 参考例５５（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（フェニルアミノ）プロピオン酸エチ
ル ３．９４ｇ、エタノール ４０ｍｌおよびテトラヒ
ドロフラン ２０ｍｌの混合溶液に、５％パラジウム−
炭素 ０．８０ｇを加え、水素圧常圧で５０℃で６時間
撹拌した。反応混合物より触媒を濾去した後、溶剤を留
去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付すと、シ
ロップ状の目的化合物 ２．９５ｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３８】1.19 (3H, t, J=7 Hz), 3.00-3.13 (2H,
m), 4.13 (2H, d, q, J=1, 7 Hz),4.30 (1H, brt, J=6
Hz), 4.88 (1H, brs), 6.60 (2H, d, J=8 Hz),6.71-
6.76 (3H, m), 7.03 (2H, d, J=8 Hz), 7.14-7.20 (2
H, m)。 参考例５６ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ ルアミノ）プロピオン酸エチ
ル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニル アミノ）プロピオン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタンスル
ホニルオキシプロピオン酸エチル ４．５０ｇとＮ−エ
チルアニリン ５．６ｍｌを用い、参考例５５（ａ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物とＮ−エチルアニリンの混合物 ６．３０ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
m), 4.13 (2H, d, q, J=1, 7 Hz),4.30 (1H, brt, J=6
Hz), 4.88 (1H, brs), 6.60 (2H, d, J=8 Hz),6.71-
6.76 (3H, m), 7.03 (2H, d, J=8 Hz), 7.14-7.20 (2
H, m)。 参考例５６ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ ルアミノ）プロピオン酸エチ
ル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニル アミノ）プロピオン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メタンスル
ホニルオキシプロピオン酸エチル ４．５０ｇとＮ−エ
チルアニリン ５．６ｍｌを用い、参考例５５（ａ）に
準じて反応および後処理を行なうと、シロップ状の目的
化合物とＮ−エチルアニリンの混合物 ６．３０ｇが得
られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７３９】1.07 (3H, t, 3H, J=7 Hz), 1.14 (3H, t,
J=7 Hz), 3.01-3.45 (4H, m),4.09 (2H, q, J= 7 Hz),
4.39 (1H, t, J=7.5 Hz), 5.02 (2H, s),6.66-6.75 (3
H, m), 6.87 (2H, d, J=8 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 H
z),7.15-7.25 (2H, m), 7.31-7.44 (5H, m)。 （ｂ）２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−３−
（４−ヒドロキシフェニ ル）プロピオン酸エチル 参考例５６（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）
プロピオン酸エチルとＮ−エチルアニリンの混合物
６．３０ｇを用い、参考例５５（ｂ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２．３
７ｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=7 Hz), 3.01-3.45 (4H, m),4.09 (2H, q, J= 7 Hz),
4.39 (1H, t, J=7.5 Hz), 5.02 (2H, s),6.66-6.75 (3
H, m), 6.87 (2H, d, J=8 Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5 H
z),7.15-7.25 (2H, m), 7.31-7.44 (5H, m)。 （ｂ）２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−３−
（４−ヒドロキシフェニ ル）プロピオン酸エチル 参考例５６（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）
プロピオン酸エチルとＮ−エチルアニリンの混合物
６．３０ｇを用い、参考例５５（ｂ）に準じて反応およ
び後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物 ２．３
７ｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７４０】1.07 (3H, t, J=7 Hz), 1.15 (3H, t, J=
7 Hz),3.05 (1H, d, d, J=8, 14 Hz), 3.26 (1H, d,
d, J=7.5, 14 Hz),3.30-3.46 (2H, m), 4.10 (2H, q,J
=7 Hz), 4.38 (1H, t, J=8 Hz),4.75 (1H, br.s), 6.6
7-6.79 (5H, m), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz),7.18-7.26
(2H, m)。 参考例５７ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（ピロル−１−イル）プロ ピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（ピ
ロル−１−イル）プロピ オン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−アミノプロ
ピオン酸エチル ３．３０ｇのジクロロメタン ８０ｍ
ｌ溶液に１，４ージクロロ−１，４ージメトキシブタン
３．３０ｇを加え、更にアンバーリストＡ−２１ ２
０ｇを加え室温で１８時間撹拌した。反応終了後、反応
液をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：５）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物 １．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
7 Hz),3.05 (1H, d, d, J=8, 14 Hz), 3.26 (1H, d,
d, J=7.5, 14 Hz),3.30-3.46 (2H, m), 4.10 (2H, q,J
=7 Hz), 4.38 (1H, t, J=8 Hz),4.75 (1H, br.s), 6.6
7-6.79 (5H, m), 7.05 (2H, d, J=8.5 Hz),7.18-7.26
(2H, m)。 参考例５７ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（ピロル−１−イル）プロ ピオン酸エチル （ａ）３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（ピ
ロル−１−イル）プロピ オン酸エチル ３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−アミノプロ
ピオン酸エチル ３．３０ｇのジクロロメタン ８０ｍ
ｌ溶液に１，４ージクロロ−１，４ージメトキシブタン
３．３０ｇを加え、更にアンバーリストＡ−２１ ２
０ｇを加え室温で１８時間撹拌した。反応終了後、反応
液をろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：５）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物 １．００ｇが得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７４１】1.19 (3H, t, J=7 Hz), 3.19 (1H, d, d,
J=8.5, 14 Hz),3.34 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.14 (2
H, q, J=7 Hz),4.68 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 5.01
(2H, s), 6.15 (2H, t, J=2 Hz),6.73 (2H, t, J=2 H
z), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.94 (2H, d, J=8.5 H
z),7.28-7.43 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（ピロル
−１−イル）プロピオン 酸エチル 参考例５７（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エ
チル １．００ｇと５％パラジウム−炭素 ０．１２ｇ
を用い、参考例５５（ｂ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 ０．７１ｇが得ら
れた。1)1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=8.5, 14 Hz),3.34 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.14 (2
H, q, J=7 Hz),4.68 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 5.01
(2H, s), 6.15 (2H, t, J=2 Hz),6.73 (2H, t, J=2 H
z), 6.84 (2H, d, J=8.5 Hz), 6.94 (2H, d, J=8.5 H
z),7.28-7.43 (5H, m)。 （ｂ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（ピロル
−１−イル）プロピオン 酸エチル 参考例５７（ａ）で得られた３−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−２−（ピロル−１−イル）プロピオン酸エ
チル １．００ｇと５％パラジウム−炭素 ０．１２ｇ
を用い、参考例５５（ｂ）に準じて反応および後処理を
行なうと、シロップ状の目的化合物 ０．７１ｇが得ら
れた。1)1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７４２】1.20 (3H, t, J=7 Hz), 3.18 (1H, d, d,
J=8.5, 14 Hz),3.33 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.15 (2
H, q, J=7 Hz),4.67 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 4.80
(1H, s), 6.14 (2H, t, J=2 Hz),6.71 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.72 (2H, d, J=2 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例５８ ２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−
（４−ヒドロキシフェニル ）プロピオン酸エチル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩 ４９１ｍｇのメ
タノール ５ｍｌ溶液に酢酸 ０．３ｍｌおよびアセト
アルデヒド ０．５ｍｌを加え、氷冷下でシアノ水素化
硼素ナトリウム １２６ｍｇを加え、２時間室温で撹拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を
酢酸エチルおよび水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分
離した。抽出液を重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝
１：２０）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物４２０ｍｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
J=8.5, 14 Hz),3.33 (1H, d, d, J=7, 14 Hz), 4.15 (2
H, q, J=7 Hz),4.67 (1H, d, d, J=7, 8.5 Hz), 4.80
(1H, s), 6.14 (2H, t, J=2 Hz),6.71 (2H, d, J=8.5 H
z), 6.72 (2H, d, J=2 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.5 Hz)。 参考例５８ ２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−
（４−ヒドロキシフェニル ）プロピオン酸エチル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩 ４９１ｍｇのメ
タノール ５ｍｌ溶液に酢酸 ０．３ｍｌおよびアセト
アルデヒド ０．５ｍｌを加え、氷冷下でシアノ水素化
硼素ナトリウム １２６ｍｇを加え、２時間室温で撹拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を
酢酸エチルおよび水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分
離した。抽出液を重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝
１：２０）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物４２０ｍｇが得られた。1)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０Ｍｚ）は次の通りである。
【０７４３】1.02 (6H, t, J=7 Hz), 1.16 (3H, t, J=7
Hz), 2.53 (2H, sextet, J=7 Hz),2.79 (2H, sextet,
J=7 Hz), 2.81 (1H, d, d, J=6, 13.5 Hz),2.99 (1H,
d, d, J=9, 13.5 Hz), 3.55 (1H, d, d, J=6, 9 Hz),4.
02-4.11 (2H, m), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例５９ ２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチ
ルアミノ−３−（４−ヒ ドロキシフェニル）プロピオン
酸エチル （ａ）２−エチルアミノ−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エチル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩 ９８３ｍｇ、ア
セトアルデヒド ０．２６ｍｌおよびシアノ水素化硼素
ナトリウム １００ｍｇを用い、参考例９に準じて、反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
５１５ｍｇが得られた。これは放置すると結晶化した。 １）融点 ８７−８９℃2)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 2.53 (2H, sextet, J=7 Hz),2.79 (2H, sextet,
J=7 Hz), 2.81 (1H, d, d, J=6, 13.5 Hz),2.99 (1H,
d, d, J=9, 13.5 Hz), 3.55 (1H, d, d, J=6, 9 Hz),4.
02-4.11 (2H, m), 6.72 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.02 (2H,
d, J=8.5 Hz)。 参考例５９ ２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチ
ルアミノ−３−（４−ヒ ドロキシフェニル）プロピオン
酸エチル （ａ）２−エチルアミノ−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エチル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩 ９８３ｍｇ、ア
セトアルデヒド ０．２６ｍｌおよびシアノ水素化硼素
ナトリウム １００ｍｇを用い、参考例９に準じて、反
応および後処理を行なうと、シロップ状の目的化合物
５１５ｍｇが得られた。これは放置すると結晶化した。 １）融点 ８７−８９℃2)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７４４】1.08 (3H, t, J=7 Hz), 1.18 (3H, t, J=7
Hz), 2.48-2.72 (2H, m),2.82-2.96 (2H, m), 3.50 (1
H, t, J=7 Hz), 4.11 (2H, q, J=7 Hz),6.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミ
ノ−３−（４−ヒドロキ シフェニル）プロピオン酸エチ
ル 参考例５９（ａ）で得られる２−エチルアミノ−３−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル ５６
９ｍｇ、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート ７８５ｍｇお
よびジクロロメタン １０ｍｌの溶液に、氷冷下でトリ
アエチルアミン１ｍｌを滴下した後、室温で４時間攪拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を
酢酸エチルと水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分離し
た。得られた抽出溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン＝１：
２）に付すと、シロップ状の目的化合物 ６６３ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
Hz), 2.48-2.72 (2H, m),2.82-2.96 (2H, m), 3.50 (1
H, t, J=7 Hz), 4.11 (2H, q, J=7 Hz),6.68 (2H, d, J
=8.5 Hz), 7.01 (2H, d, J=8.5 Hz)。 （ｂ）２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミ
ノ−３−（４−ヒドロキ シフェニル）プロピオン酸エチ
ル 参考例５９（ａ）で得られる２−エチルアミノ−３−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル ５６
９ｍｇ、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート ７８５ｍｇお
よびジクロロメタン １０ｍｌの溶液に、氷冷下でトリ
アエチルアミン１ｍｌを滴下した後、室温で４時間攪拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残留物を
酢酸エチルと水に溶解し、次いで酢酸エチル層を分離し
た。得られた抽出溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン＝１：
２）に付すと、シロップ状の目的化合物 ６６３ｍｇが
得られた。 １）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７４５】0.90 (3H, br t, J=7 Hz), 1.21-1.31 (3
H, m), 1.45 (9H, s),3.15-3.37 (1H, m), 3.08 (1H,
d, d, J=10, 14 Hz), 3.15-3.37 (1H, m),3.24 (1H, d,
d, J=5, 14 Hz), 3.85-4.30 (3H, m),6.76 (2H, br d,
J=8.5 Hz), 7.00-7.11 (2H, m)。 参考例６０ ２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロ
ピルアミノ−３−（４− ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸エチル （ａ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル
アミノプロピオン酸エチ ル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩、プロピオンアル
デヒドおよびシアノ水素化硼素ナトリウムを用い、参考
例５９（ａ）に準じて、反応および後処理を行なうと、
目的化合物が得られる。 （ｂ）２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルア
ミノ−３−（４−ヒドロ キシフェニル）プロピオン酸エ
チル 参考例６０（ａ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−プロピルアミノプロピオン酸エチルとｔ−
ブチルジカーボネートを用い、参考例５９（ｂ）に準じ
て、反応および後処理を行なうと、目的化合物が得られ
る。 参考例６１ ２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エタノール ４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド塩酸塩 ２
５４ｍｇのジクロロメタン ２ｍｌ懸濁液にトリエチル
アミン ０．１４ｍｌを加え、これに氷冷下、攪拌しな
がらエタノールアミン ０．０６０ｍｌのジクロロメタ
ン ３ｍｌ溶液を滴下した。混合液を３０分攪拌した
後、反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水に溶か
し、酢酸エチル層を分離した。抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られる
結晶性残留物をイソプロピルエーテルで洗浄して目的化
合物 １１１ｍｇが得られた。 １）融点 ８６−８８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
H, m), 1.45 (9H, s),3.15-3.37 (1H, m), 3.08 (1H,
d, d, J=10, 14 Hz), 3.15-3.37 (1H, m),3.24 (1H, d,
d, J=5, 14 Hz), 3.85-4.30 (3H, m),6.76 (2H, br d,
J=8.5 Hz), 7.00-7.11 (2H, m)。 参考例６０ ２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロ
ピルアミノ−３−（４− ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸エチル （ａ）３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル
アミノプロピオン酸エチ ル ＤＬ−チロシンエチルエステル塩酸塩、プロピオンアル
デヒドおよびシアノ水素化硼素ナトリウムを用い、参考
例５９（ａ）に準じて、反応および後処理を行なうと、
目的化合物が得られる。 （ｂ）２−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロピルア
ミノ−３−（４−ヒドロ キシフェニル）プロピオン酸エ
チル 参考例６０（ａ）で得られた３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−プロピルアミノプロピオン酸エチルとｔ−
ブチルジカーボネートを用い、参考例５９（ｂ）に準じ
て、反応および後処理を行なうと、目的化合物が得られ
る。 参考例６１ ２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エタノール ４−（２−ピリジル）ベンゾイルクロライド塩酸塩 ２
５４ｍｇのジクロロメタン ２ｍｌ懸濁液にトリエチル
アミン ０．１４ｍｌを加え、これに氷冷下、攪拌しな
がらエタノールアミン ０．０６０ｍｌのジクロロメタ
ン ３ｍｌ溶液を滴下した。混合液を３０分攪拌した
後、反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水に溶か
し、酢酸エチル層を分離した。抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られる
結晶性残留物をイソプロピルエーテルで洗浄して目的化
合物 １１１ｍｇが得られた。 １）融点 ８６−８８℃ ２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ： 重クロロホルム中、内部標準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（２７０ＭＨｚ）は次の通りである。
【０７４６】2.52 (1H, t, J=4.5 Hz), 3.68 (2H, dt,
J=5.0, 5.5 Hz),3.88(2H, dt, J=4.5, 5.5 Hz), 6.68
(1H, br s), 7.24-7.33 (1H, m),7.77-7.82 (1H, m),
7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.09 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.72 (1H, d, J=5 Hz)
J=5.0, 5.5 Hz),3.88(2H, dt, J=4.5, 5.5 Hz), 6.68
(1H, br s), 7.24-7.33 (1H, m),7.77-7.82 (1H, m),
7.90 (2H, d, J=8.5 Hz), 8.09 (2H, d, J=8.5 Hz),
8.72 (1H, d, J=5 Hz)
【０７４７】
【試験例】 血糖降下作用（方法１） 体重４０ｇ以上で高血糖状態を示す雄性ＫＫマウスに、
各化合物０．０１％（約１０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ）の割
合で粉末飼料Ｆ−２（船橋農場）に混ぜて３日間投与し
た。別に、粉末飼料のみを与えたマウスを対照群とし
た。次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、遠心分離によ
り得られた血漿中の血糖値をグルコローダーＦ（Ａ＆Ｔ
社製）にて測定した。
各化合物０．０１％（約１０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ）の割
合で粉末飼料Ｆ−２（船橋農場）に混ぜて３日間投与し
た。別に、粉末飼料のみを与えたマウスを対照群とし
た。次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、遠心分離によ
り得られた血漿中の血糖値をグルコローダーＦ（Ａ＆Ｔ
社製）にて測定した。
【０７４８】血糖降下率は次の式より求めた。
【０７４９】血糖降下率（％）＝［（対照群血糖値−化
合物投与群血糖値）／対照群血糖値］× 100 得られた結果を表１５６に示す。
合物投与群血糖値）／対照群血糖値］× 100 得られた結果を表１５６に示す。
【０７５０】
【表１５６】 ──────────────────────────────────── 試験化合物 血糖降下率（％） ──────────────────────────────────── 実施例２ の化合物 ４３ 実施例４ の化合物 １５ 実施例８ の化合物 ２２ 実施例１０の化合物 ６４ 実施例１２の化合物 ４２ 実施例１６の化合物 ６４ 実施例１８の化合物 ６８ 実施例２２の化合物 １７ 実施例２７の化合物 ３５ 実施例２９の化合物 ２０ 実施例３０の化合物 １８ 実施例３２の化合物 ２１ 実施例３４の化合物 ２２ 実施例４３の化合物 ２０ 実施例４８の化合物 ３７ 実施例５２の化合物 ２０ 実施例６２の化合物 １６ 実施例７０の化合物 ２３ 実施例７４の化合物 ６０ 実施例７６の化合物 ５０ 実施例７８の化合物 ５３ 実施例８０の化合物 ５０ 実施例８２の化合物 ３２ 実施例９７の化合物 ６６ 実施例９９の化合物 ５７ 実施例１０１の化合物 ５１ 実施例１０３の化合物 ４８ 実施例１０４の化合物 ７３ 実施例１０７の化合物 ３８ 実施例１０９の化合物 ３８ 実施例１１１の化合物 ７０ 実施例１１３の化合物 ６４ 実施例１１５の化合物 ６６ 実施例１１７の化合物 ７０ 実施例１１９の化合物 ４９ 実施例１２１の化合物 ６０ 実施例１２３の化合物 ４３ 実施例１２５の化合物 ５４ 実施例１２７の化合物 ５６ 実施例１３７の化合物 ４９ 実施例１３９の化合物 ２３ 実施例１４１の化合物 ２７ 実施例１４３の化合物 ４３ 実施例１４５の化合物 ２８ 実施例１５２の化合物 ５８ ──────────────────────────────────── 表１５６から、本発明の化合物は優れた血糖降下作用を
示した。
示した。
【０７５１】
【０７５２】
【製剤例】 （１）カプセル剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース １１０ ｍｇ コーン・スターチ ５８ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ ｍｇ ──────────────────────────── １８０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、６０ メッ
シュの篩（メッシュの基準はＴｙｌｅｒ基準による）を
通す。得られる粉末 １８０ｍｇをはかり分け、ゼラチ
ンカプセル（Ｎｏ．３）に充填し、カプセル剤を調製す
る。 （２）錠剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８５ ｍｇ コーン・スターチ ３４ ｍｇ 微結晶セルロース ２０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ ｍｇ ──────────────────────────── １５０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、各 １５０
ｍｇ重量の錠剤に圧縮成型する。必要ならば、これらの
錠剤は糖またはフィルムで被覆してもよい。 （３）顆粒剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８３９ ｍｇ コーン・スターチ １５０ ｍｇ ヒドロキシプロピルセルロース １ ｍｇ ─────────────────────────────── １０００ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、純水で湿ら
し、バスケット式顆粒化機で顆粒化し、乾燥して顆粒剤
を得る。
シュの篩（メッシュの基準はＴｙｌｅｒ基準による）を
通す。得られる粉末 １８０ｍｇをはかり分け、ゼラチ
ンカプセル（Ｎｏ．３）に充填し、カプセル剤を調製す
る。 （２）錠剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８５ ｍｇ コーン・スターチ ３４ ｍｇ 微結晶セルロース ２０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ ｍｇ ──────────────────────────── １５０ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、各 １５０
ｍｇ重量の錠剤に圧縮成型する。必要ならば、これらの
錠剤は糖またはフィルムで被覆してもよい。 （３）顆粒剤 実施例２の化合物 １０ ｍｇ ラクトース ８３９ ｍｇ コーン・スターチ １５０ ｍｇ ヒドロキシプロピルセルロース １ ｍｇ ─────────────────────────────── １０００ ｍｇ 上記で示される各成分の粉末を良く混合し、純水で湿ら
し、バスケット式顆粒化機で顆粒化し、乾燥して顆粒剤
を得る。
【０７５３】
【発明の効果】本発明のアミドカルボン酸誘導体、その
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ルは、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全症、イン
スリン抵抗性非耐糖能不全症、高血圧症、糖尿病合併
症、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、アテ
ローム性動脈硬化症により惹起される細胞損傷、骨関節
炎、リウマチ性関節炎、アレルギー性疾患、喘息疾患、
癌疾患、自己免疫疾患、膵炎、骨粗鬆症、白内障；神経
系疾患；筋ジストロフィー；等の予防剤および／または
治療剤として有用である。
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ルは、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖能不全症、イン
スリン抵抗性非耐糖能不全症、高血圧症、糖尿病合併
症、動脈硬化症、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、アテ
ローム性動脈硬化症により惹起される細胞損傷、骨関節
炎、リウマチ性関節炎、アレルギー性疾患、喘息疾患、
癌疾患、自己免疫疾患、膵炎、骨粗鬆症、白内障；神経
系疾患；筋ジストロフィー；等の予防剤および／または
治療剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 5/48 5/48 5/50 5/50 9/10 9/10 １０１ １０１ 9/12 9/12 11/06 11/06 15/18 15/18 19/02 19/02 19/10 19/10 21/00 21/00 21/04 21/04 25/28 25/28 27/12 27/12 29/00 29/00 １０１ １０１ 35/00 35/00 37/02 37/02 37/08 37/08 39/06 39/06 43/00 １１１ 43/00 １１１ // Ｃ０７Ｃ 233/69 Ｃ０７Ｃ 233/69 235/42 235/42 235/84 235/84 237/32 237/32 Ｃ０７Ｄ 213/56 Ｃ０７Ｄ 213/56 213/81 213/81 (72)発明者 高村 実 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 藤原 俊彦 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA08 BA13 BA16 BA34 BA42 BA58 BB01 BB02 BB08 CA02 CA06 CA13 CA42 CA58 CB01 CB02 CB08 DA01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC17 BC19 GA08 MA01 MA04 NA14 ZA16 ZA33 ZA42 ZA45 ZA59 ZA70 ZA94 ZA96 ZA97 ZB07 ZB08 ZB11 ZB13 ZB15 ZB22 ZB26 ZC20 ZC33 ZC35 4C206 AA01 AA02 AA03 DA21 KA01 MA01 MA04 MA17 NA14 ZA16 ZA33 ZA42 ZA45 ZA59 ZA70 ZA94 ZA96 ZA97 ZB07 ZB08 ZB11 ZB13 ZB15 ZB22 ZB26 ZC20 ZC33 ZC35 4H006 AA03 AB20 AB21 AB23 AB26 AB27 AB28 BJ50 BN30 BP30 BQ30 BS30 BT12 BU46 BV72
Claims (70)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ1は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし１２
個を有するアラルキル基を示し、 Ｒ2は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレン基を示し、 Ｒ3は （ｉ）水素原子、（ｉｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｖ）ハ
ロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ基、（ｖｉｉ）同一もしく
は異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、（ｖｉｉ
ｉ）１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｉｘ）
アリール部分に１ないし５個の後述する置換分αを有し
ていてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル
基、（ｘ）ヒドロキシ基または（ｘｉ）炭素数１ないし
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基
を示し、 Ｒ4は水素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示し、 Ｚは炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン基を示し、 Ｗは （ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉ
ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｖ）
１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖｉ）アリ
ール部分に１ないし５個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ
基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし５個の後述する
置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリール部分に１な
いし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉｘ）アリー
ル部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ
基、（ｘ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換
分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルチオ基、（ｘｉ）アリール部分が１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールでありアルキル部分が直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキ
ルであるアリールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環基、（ｘｉｉｉ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ基、（ｘｉｖ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環チオ基、（ｘｖ）酸素原子、窒素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし
１０員飽和複素環基、（ｘｖｉ）アミノ基、（ｘｖｉ
ｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、（ｘｖｉｉ
ｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノ基、（ｘｉｘ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基、（ｘｘ）アリール部分に１ないし５個の後述す
る置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリールアミノ基、（ｘｘｉ）アリール部分に１
ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素
数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ基または
（ｘｘｉｉ）アリール部分に１ないし５個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個のアラ
ルキルを有するアラルキルオキシカルボニルアミノ基を
示し、 Ｘは、Ｗが（ａ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、（ｄ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｅ）１
ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリール基、（ｆ）アリール
部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基、
（ｇ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分α
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールチオ基、（ｈ）アリール部分に１ないし５個の後述
する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個
を有するアラルキル基、（ｉ）アリール部分に１ないし
５個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｊ）アリー
ル部分に１ないし５個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ
基、（ｋ）アリール部分が１ないし５個の後述する置換
分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状
の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリール
オキシアルキル基、（ｌ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環基、（ｍ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から
なる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オキシ
基、（ｎ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる
群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１
環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環チオ基また
は（ｏ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環基を示すとき
は、１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリール基または１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環基を示し、あるいは、Ｘは、
Ｗが（ａ）アミノ基、（ｂ）アルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキ
ルアミノ基、（ｃ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ基、（ｄ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１ないし５
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールを有するＮ−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基、（ｅ）アリール部分に１ないし５個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリールアミノ基、（ｆ）アリール部分
に１ないし５個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数７ないし１２個を有するアラルキルアミノ基また
は（ｇ）アリール部分に１ないし５個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数７ないし１２個のアラルキ
ルを有するアラルキルオキシカルボニルアミノ基を示す
ときは、１ないし３個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基を示
し、 上記置換分αは （ｉ）炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１な
いし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシ
ルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉｉｉ）
ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、（ｘｖ）アミノ、（ｘｖ
ｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘｖｉｉ）
アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノ、（ｘｖ
ｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数７ないし１２個を有す
るアラルキルオキシカルボニルアミノ、（ｘｉｘ）同一
もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘ
ｘ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分βを
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｘｉ）同一または異なって１ないし３個の後
述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリール、（ｘｘｉｉ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換分βを有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールオキシ、（ｘｘｉｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分βを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルチオ、（ｘｘｉｖ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分βを有していてもよい炭素数６ないし１０
個を有するアリールスルホニル、（ｘｘｖ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分βを有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する
置換分βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および
硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ない
し４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素
芳香環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分
βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
オキシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換
分βを有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分β
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環ス
ルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３個の
後述する置換分βを有していてもよい酸素原子、窒素原
子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子
を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１
０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素
原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および（ｘ
ｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群か
ら選択されるものを示し、上記置換分βは（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキ
シ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、（ｉｘ）ハ
ロゲン原子、（ｘ）ニトロ、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉ
ｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、（ｘｉｖ）ア
ルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘｖ）同一もしく
は異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘｖｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアルキルアミノ部分
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを１個有しアルキル部分が炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるモ
ノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉiｉ）ジアルキル
アミノ部分が同一または異なって炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを２個有しア
ルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルであるジアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｉｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
アミノまたは（ｘｘ）アラルキル部分が炭素数７ないし
１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノを示
し、 Ｙは単結合、酸素原子、硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ5を
有する基（式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭
素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシル基または炭素数７ないし１１個を有する芳香
族アシル基を示す。）を示す。］を有するアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下
作用剤。 - 【請求項２】[請求項１]において、Ｒ1 が水素原子、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基、または炭素数７ないし９個を有するアラルキ
ル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れる塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分
として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３】[請求項１]において、Ｒ1 が水素原子、ま
たは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬
理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステル
を有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項４】[請求項１]において、Ｒ1 が水素原子であ
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステルを有効成分として含
有する血糖降下作用剤。 - 【請求項５】[請求項１]ないし[請求項４]より選択され
る１項において、Ｒ2が炭素数２ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降
下作用剤。 - 【請求項６】[請求項１]ないし[請求項４]より選択され
る１項において、Ｒ2がエチレン基であるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下
作用剤。 - 【請求項７】[請求項１]ないし[請求項６]より選択され
る１項において、Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
１もしくは２個を有するアルコキシ基、炭素数１もしく
は２個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ヒドロキシ基、または炭素数１ないし５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基であるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する血
糖降下作用剤。 - 【請求項８】[請求項１]ないし[請求項６]より選択され
る１項において、Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子または
ニトロ基であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許
容される塩またはその薬理上許容されるエステルを有効
成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項９】[請求項１]ないし[請求項６]より選択され
る１項において、Ｒ3 が水素原子であるアミドカルボン
酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許
容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下作
用剤。 - 【請求項１０】[請求項１]ないし[請求項９]より選択さ
れる１項において、Ｒ4が水素原子、または炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分とし
て含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１１】[請求項１]ないし[請求項９]より選択さ
れる１項において、Ｒ4が水素原子、またはメチル基で
あるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩
またはその薬理上許容されるエステルを有効成分として
含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１２】[請求項１]ないし[請求項９]より選択さ
れる１項において、Ｒ4が水素原子であるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下
作用剤。 - 【請求項１３】[請求項１]ないし[請求項１２]より選択
される１項において、Ｚが炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であるアミドカ
ルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬
理上許容されるエステルを有効成分として含有する血糖
降下作用剤。 - 【請求項１４】[請求項１]ないし[請求項１２]より選択
される１項において、Ｚがメチレン基であるアミドカル
ボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理
上許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降
下作用剤。 - 【請求項１５】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分
α1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリール基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α1を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分α1を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ基、
（ｖｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α1を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ
基、（ｘｉ）アリール部分が１ないし３個の後述する置
換分α1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝
鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリ
ールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環基、（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環複素芳香環オキシ基、（ｘｉｖ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環チオ基、（ｘｖ）酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環飽和複素環基を示し、 ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、
（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、（ｘｖ）アミ
ノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、
（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルア
ミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数７ないし
１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノ、
（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキ
ルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個の後述
する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異なっ
て１ないし３個の後述する置換基分β1を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｘｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉｖ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換基分β1を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
スルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし３個の
後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールスルホニルアミノ（該アミノ
部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β1
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オ
キシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３個
の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環からな
る群から選択されるものを示し、ここに置換分β1は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、
（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）アミノ、（ｘｉ
ｖ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、（ｘｖ）同一
もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘ
ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉｉ）モノアルキルアミ
ノ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを１個有しアルキル部分が炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるモノアルキルアミノアルキル、（ｘｖｉｉｉ）ジア
ルキル部分が同一または異なって炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキル、（ｘｉ
ｘ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアミノまた
は（ｘｘ）アリール部分が炭素数６ないし１０個を有し
アルキル部分が炭素数１ないし４個を有するアラルキル
オキシカルボニルアミノからなる群から選択されるもの
であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される
塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分とし
て含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１６】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分
α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有する
アリール基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部
分に１ないし３個の後述する置換分α2を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ基、
（ｖｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３
個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分α2を有してい
てもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ
基、（ｘｉ）アリール部分が１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝
鎖状の炭素数１ないし４個を有するアルキルであるアリ
ールオキシアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員環複素芳香環チオ基を示し、 ここに置換分α2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニト
ロ、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘｉｉｉ）同一また
は異なって１ないし３個の後述する置換基分β2を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、
（ｘｉｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
基分β2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールオキシ、（ｘｖ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β2を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｖｉ）１な
いし３個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環、（ｘｖｉｉ）１ないし３
個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし
３個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオまたは（ｘｉｘ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員環飽和複素環からなる群から選択される
ものを示し、ここに置換分β2は、（ｉ）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖ）ハロゲン原子、
（ｖｉ）ニトロ、（ｖｉｉ）ホルミル、（ｖｉｉｉ）カ
ルボキシル、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノまたは（ｘ）ジアルキル部分が同一
または異なって炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るジアルキルアミノアルキルからなる群から選択される
ものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れる塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分
として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１７】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ
基、（ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
分α3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有す
るアラルキル基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個
の後述する置換分α3を有していてもよい炭素数７ない
し１２個を有するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリ
ール部分が１ないし３個の後述する置換分α3を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールであ
りアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１な
いし４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキ
ル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環
オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳
香環チオ基であり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン
原子、（ｖｉｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルから
なる群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１８】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｉｉ）フェニル部分に１ないし
３個の後述する置換分α4を有していてもよいフェノキ
シ基、（ｉｖ）フェニル部分に１ないし３個の後述する
置換分α4を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するフェニルチオ基、（ｖ）炭素数７ないし１０個を
有するアラルキル基、（ｖｉ）炭素数７ないし１０個を
有するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分が
炭素数６ないし１０個を有しアルキル部分が直鎖状もし
くは分枝鎖状であり炭素数１ないし４個を有するアリー
ルオキシアルキル基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環オキシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素
原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし
１０員環複素芳香環チオ基であり、ここに置換分α
4は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキ
シ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）炭素数１もしくは
２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉｉ）シアノまた
は（ｉｘ）ピリジルからなる群から選択されるものであ
るアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩ま
たはその薬理上許容されるエステルを有効成分として含
有する血糖降下作用剤。 - 【請求項１９】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗがフェニル部分に１個の後述す
る置換分α5を有していてもよいフェノキシ基であり、
ここに置換分α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）炭素
数１もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ
ｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選択
されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを有
効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項２０】[請求項１]ないし[請求項１４]より選択
される１項において、Ｗがフェニル部分に１個の後述す
る置換分α6を有していてもよいフェノキシ基であり、
ここに置換分α6は、メチル、エチル、イソプロピル、
ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、フッ素原子または塩素原子からなる群か
ら選択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、その
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項２１】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘが１ないし３個の後述する置換
分α7を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基または１ないし３個の後述する置換分α7
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環の複素芳香
環基であり、ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、
（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキ
シ、（ｖｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ない
し３個の後述する置換分β3を有していてもよい炭素数
７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ、（ｘｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキル、（ｘｖ）１ないし３個の後述
する置換分β3を有していてもよいフェニル、（ｘｖ
ｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有していても
よいフェノキシ、（ｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいフェニルチオ、（ｘｖｉ
ｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有していて
もよいフェニルスルホニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
フェニルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）、（ｘｘ）フリ
ル、（ｘｘｉ）チエニル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、
（ｘｘｉｉｉ）イソオキサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾ
リル、（ｘｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよいピリジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個
の後述する置換分β3を有していてもよいピリジルオキ
シ、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルスルホニル、（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、（ｘｘ
ｘ）ピリジル部分に１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルスルホニルアミノ（該アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）および（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複
素環からなる群から選択され、ここに置換分β3は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、
（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異
なって各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）
ジアルキルアミノ部分に同一もしくは異なって炭素数１
ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２
個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もし
くは分枝鎖状であるジアルキルアミノアルキルからなる
群から選択されるものであるアミドカルボン酸誘導体、
その薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエ
ステルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項２２】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘが１ないし３個の後述する置換
分α8を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基または１ないし３個の後述する置換分α8
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環の複素芳香
環基であり、 ここに置換分α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置
換分β4を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ない
し３個の後述する置換分β4を有していてもよいフェノ
キシ、（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を
有していてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、
（ｘｉｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖ
ｉ）イソオキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘ
ｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群か
ら選択され、ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、
（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシア
ルキル、（ｖｉｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、
（ｘ）ホルミル、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキ
シル、（ｘｉｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部
分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル部分
が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状である
ジアルキルアミノアルキルからなる群から選択されるも
のであるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容され
る塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分と
して含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項２３】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘが１ないし３個の後述する置換
分α9を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基または１ないし３個の後述する置換分α9
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員環の複素芳香
環基であり、 ここに置換分α9は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同
一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分β5を有していて
もよいフェニル、（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β5を有していてもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいピリ
ジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環からなる群から選択され、ここに置換分β5は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニト
ロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉｘ）カルボキシル、
（ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する血
糖降下作用剤。 - 【請求項２４】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘが１ないし３個の後述する置換
分α11を有していてもよいフェニル基、インドリル基、
ピリジル基またはキノリル基であり、 ここに置換分α11は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同
一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分β7を有していて
もよいフェニル、（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β7を有していてもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分β7を有していてもよいピリ
ジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環からなる群から選択され、ここに置換分β7は、
（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉ
ｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキ
シアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ）ニト
ロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉｘ）カルボキシル、
（ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであるアミド
カルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその
薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する血
糖降下作用剤。 - 【請求項２５】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘが１個の後述する置換分α12を
有していてもよいフェニル基であり、 ここに置換分α12は、メチル、イソプロピル、ヒドロキ
シ、フッ素原子、塩素原子、ジエチルアミノ、ベンジ
ル、フェニル（該フェニル部分は同一または異なって、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメト
キシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシメチル、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキシ
ル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、もしくはＮ，Ｎ
−ジメチルアミノメチルで１ないし３個置換されていて
もよい。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスル
ホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノ、ピリジル（該ピリジル部分はメチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノまたはジエチル
アミノで置換されていてもよい。）、ピリジルオキシ、
ピリジルチオ、ピリジルスルホニルおよびピペリジルか
らなる群から選択されるものである、あるいは、 Ｘが１個の後述する置換分α13を有していてもよいピリ
ジル基であり、ここに置換分α13は、メチル、イソプロ
ピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ、ベンジルオキシ、
炭素数１もしくは２個を有するアルキルチオ、炭素数１
もしくは２個を有するアルキルスルホニル、ベンジル、
フェニル（該フェニル部分は、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノもしく
はジエチルアミノで置換されていてもよい。）、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルス
ルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニルスルホニルア
ミノからなる群から選択されるものであるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下
作用剤。 - 【請求項２６】[請求項１]ないし[請求項２０]より選択
される１項において、Ｘがビフェニリル基（該フェニル
部分は同一または異なって、メチル、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシ、メトキシ、ヒドロキシメチル、フッ素
原子、塩素原子、ホルミル、カルボキシル、ニトロ、ジ
メチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルで１
個置換されていてもよい。）、ピリジルフェニル基（該
ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメ
トキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミ
ノまたはジエチルアミノで１個置換されていてもよ
い。）またはフェニルピリジル基（該フェニル部分はメ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、
もしくはジメチルアミノで１個置換されていてもよ
い。）であるアミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容
される塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成
分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項２７】[請求項１]ないし[請求項２６]より選択
される１項において、Ｙが単結合または酸素原子である
アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容される塩また
はその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有
する血糖降下作用剤。 - 【請求項２８】[請求項１]ないし[請求項２６]より選択
される１項において、Ｙが酸素原子であるアミドカルボ
ン酸誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上
許容されるエステルを有効成分として含有する血糖降下
作用剤。 - 【請求項２９】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし９個
を有するアラルキル基であり；Ｒ2が炭素数２ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１もしくは２
個を有するアルコキシ基、炭素数１もしくは２個を有す
るアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、または炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基であり；Ｒ4が水素原子ま
たは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であり；Ｚが炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であり；Ｗ
が、（ｉ）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｖ）１
ないし３個の後述する置換分α1を有していてもよい炭
素数６ないし１０個を有するアリール基、（ｖｉ）アリ
ール部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有して
いてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリールオキ
シ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後述す
る置換分α1を有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリールチオ基、（ｖｉｉｉ）アリール部分に
１ないし３個の後述する置換分α1を有していてもよい
炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基、（ｉｘ）
アリール部分に１ないし３個の後述する置換分α1を有
していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、（ｘ）アリール部分に１ないし３個の後述
する置換分α1を有していてもよい炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルチオ基、（ｘｉ）アリール部分が
１ないし３個の後述する置換分α1を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールでありアルキル
部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし４個を
有するアルキルであるアリールオキシアルキル基、（ｘ
ｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環複素芳香環基、（ｘｉｉ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員環複素芳香環オキシ基、（ｘ
ｉｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群か
ら選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環も
しくは２環の５ないし１０員環複素芳香環チオ基、（ｘ
ｖ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員環飽和複素環基を示し、 ここに置換分α1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１２個を
有するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、
（ｘｉｉｉ）ニトロ、（ｘｉｖ）シアノ、（ｘｖ）アミ
ノ、（ｘｖｉ）アルキル部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ、
（ｘｖｉｉ）アルコキシ部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルア
ミノ、（ｘｖｉｉｉ）アラルキル部分が炭素数７ないし
１２個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノ、
（ｘｉｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキ
ルアミノ、（ｘｘ）アリール部分に１ないし３個の後述
する置換基分β1を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキル、（ｘｘｉ）同一または異なっ
て１ないし３個の後述する置換基分β1を有していても
よい炭素数６ないし１０個を有するアリール、（ｘｘｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換基分β
1を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リールオキシ、（ｘｘｉｉｉ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｘｉｖ）ア
リール部分に１ないし３個の後述する置換基分β1を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
スルホニル、（ｘｘｖ）アリール部分に１ないし３個の
後述する置換基分β1を有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリールスルホニルアミノ（該アミノ
部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環、（ｘｘｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β1
を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子
からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含
有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環オ
キシ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分
β1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香
環チオ、（ｘｘｉｘ）１ないし３個の後述する置換分β
1を有していてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環
スルホニル、（ｘｘｘ）複素芳香環部分に１ないし３個
の後述する置換分β1を有していてもよい酸素原子、窒
素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ない
し１０員複素芳香環スルホニルアミノ（該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員環飽和複素環からな
る群から選択されるものを示し、 ここに置換分β1は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉ
ｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、
（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉ
ｉ）アミノ、（ｘｉｖ）アルキル部分が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ、（ｘｖ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジア
ルキルアミノ、（ｘｖｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアミノアルキル、（ｘｖｉ
ｉ）モノアルキルアミノ部分が炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを１個有しアル
キル部分が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであるモノアルキルアミノアルキ
ル、（ｘｖｉｉｉ）ジアルキル部分が同一または異なっ
て炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキル
アミノアルキル、（ｘｉｘ）アルコキシ部分が炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルアミノまたは（ｘｘ）アリール部分が炭素
数６ないし１０個を有しアルキル部分が炭素数１ないし
４個を有するアラルキルオキシカルボニルアミノからな
る群から選択されるものであり；Ｘが１ないし３個の後
述する置換分α7を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリール基または１ないし３個の後述する
置換分α7を有していてもよい酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環
の複素芳香環基であり、 ここに置換分α7は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキレンジオキシ、（ｉｘ）１ないし３個の後述する置
換分β3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、（ｘ）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｘｉ）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、（ｘｉｉ）ハロゲン原子、（ｘｉ
ｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ、（ｘｉｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を
有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラル
キル、（ｘｖ）１ないし３個の後述する置換分β3を有
していてもよいフェニル、（ｘｖｉ）１ないし３個の後
述する置換分β3を有していてもよいフェノキシ、（ｘ
ｖｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β3を有してい
てもよいフェニルチオ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし３個の
後述する置換分β3を有していてもよいフェニルスルホ
ニル、（ｘｉｘ）フェニル部分に１ないし３個の後述す
る置換分β3を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、（ｘｘ）フリル、（ｘｘｉ）チエニ
ル、（ｘｘｉｉ）オキサゾリル、（ｘｘｉｉｉ）イソオ
キサゾリル、（ｘｘｉｖ）チアゾリル、（ｘｘｖ）１な
いし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピリ
ジル、（ｘｘｖｉ）１ないし３個の後述する置換分β3
を有していてもよいピリジルオキシ、（ｘｘｖｉｉ）１
ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよいピ
リジルチオ、（ｘｘｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する
置換分β3を有していてもよいピリジルスルホニル、
（ｘｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）、（ｘｘｘ）ピリジル部分に
１ないし３個の後述する置換分β3を有していてもよい
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および（ｘｘｘ
ｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から
選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もし
くは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群から選
択され、 ここに置換分β3は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉ
ｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、
（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉ
ｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｙが
単結合または酸素原子である；アミドカルボン酸誘導
体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容され
るエステルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３０】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし９個
を有するアラルキル基であり；Ｒ2が炭素数２ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基であ
り；Ｒ4が水素原子または炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚがメチ
レン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）ヒド
ロキシ基、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｉｖ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオ基、（ｖ）１ないし３個の後述する置換分α2を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置
換分α2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリール部分に１な
いし３個の後述する置換分α2を有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリールチオ基、（ｖｉｉ
ｉ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分α2
を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキル基、（ｉｘ）アリール部分に１ないし３個の後述
する置換分α2を有していてもよい炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルオキシ基、（ｘ）アリール部分に
１ないし３個の後述する置換分α2を有していてもよい
炭素数７ないし１２個を有するアラルキルチオ基、（ｘ
ｉ）アリール部分が１ないし３個の後述する置換分α2
を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールでありアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素数１ないし４個を有するアルキルであるアリールオキ
シアルキル基、（ｘｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素
芳香環オキシ基または（ｘｉｉｉ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員環複素芳香環チオ基を示し、 ここに置換分α2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル、（ｉｘ）ハロゲン原子、（ｘ）ニト
ロ、（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ、（ｘｉｉｉ）同一また
は異なって１ないし３個の後述する置換基分β2を有し
ていてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール、
（ｘｉｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換
基分β2を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
するアリールオキシ、（ｘｖ）アリール部分に１ないし
３個の後述する置換基分β2を有していてもよい炭素数
６ないし１０個を有するアリールチオ、（ｘｖｉ）１な
いし３個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素
原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択され
るヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環
の５ないし１０員複素芳香環、（ｘｖｉｉ）１ないし３
個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素原子、
窒素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテ
ロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の５な
いし１０員複素芳香環オキシ、（ｘｖｉｉｉ）１ないし
３個の後述する置換分β2を有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環チオまたは（ｘｉｘ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員環飽和複素環からなる群から選択される
ものを示し、 ここに置換分β2は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロ
キシアルキル、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）ニトロ、
（ｖｉｉ）ホルミル、（ｖｉｉｉ）カルボキシル、（ｉ
ｘ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノまたは（ｘ）ジアルキル部分が同一または異なって炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｘが
１ないし３個の後述する置換分α8を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール基または１ない
し３個の後述する置換分α8を有していてもよい酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員環の複素芳香環基であり、 ここに置換分α8は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシルオキシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｖｉ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルコキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉｉｉ）ハ
ロゲン原子、（ｉｘ）同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のジアルキルアミノ、（ｘ）１ないし３個の後述する置
換分β4を有していてもよいフェニル、（ｘｉ）１ない
し３個の後述する置換分β4を有していてもよいフェノ
キシ、（ｘｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を
有していてもよいフェニルチオ、（ｘｉｉｉ）フリル、
（ｘｉｖ）チエニル、（ｘｖ）オキサゾリル、（ｘｖ
ｉ）イソオキサゾリル、（ｘｖｉｉ）チアゾリル、（ｘ
ｖｉｉｉ）１ないし３個の後述する置換分β4を有して
いてもよいピリジル、（ｘｉｘ）イミダゾリル（環の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）および
（ｘｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群
から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する１環
もしくは２環の５ないし１０員飽和複素環からなる群か
ら選択され、 ここに置換分β4は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシ、（ｖｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉｉ
ｉ）ハロゲン原子、（ｉｘ）ニトロ、（ｘ）ホルミル、
（ｘｉ）シアノ、（ｘｉｉ）カルボキシル、（ｘｉｉ
ｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミ
ノおよび（ｘｉｖ）ジアルキルアミノ部分に同一もしく
は異なって炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を２個有しアルキル部分が炭素数１ない
し４個の直鎖状もしくは分枝鎖状であるジアルキルアミ
ノアルキルからなる群から選択されるものであり；Ｙが
酸素原子である；アミドカルボン酸誘導体、その薬理上
許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを有
効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３１】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数７ないし９個
を有するアラルキル基であり；Ｒ2が炭素数２ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であ
り；Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基であ
り；Ｒ4が水素原子または炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚがメチ
レン基であり；Ｗが、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、（ｉｉｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α3を有していてもよい炭素数６ないし１
０個を有するアリールオキシ基、（ｉｖ）アリール部分
に１ないし３個の後述する置換分α3を有していてもよ
い炭素数６ないし１０個を有するアリールチオ基、
（ｖ）アリール部分に１ないし３個の後述する置換分α
3を有していてもよい炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキル基、（ｖｉ）アリール部分に１ないし３個の後
述する置換分α3を有していてもよい炭素数７ないし１
２個を有するアラルキルオキシ基、（ｖｉｉ）アリール
部分が１ないし３個の後述する置換分α3を有していて
もよい炭素数６ないし１０個を有するアリールでありア
ルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１ないし
４個を有するアルキルであるアリールオキシアルキル
基、（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄原子か
らなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有
する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香環オ
キシ基または（ｉｘ）酸素原子、窒素原子および硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個
含有する１環もしくは２環の５ないし１０員環複素芳香
環チオ基であり、ここに置換分α3は、（ｉ）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、（ｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、（ｉｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルスルホニル、（ｖｉｉ）ハロゲン
原子、（ｖｉｉｉ）シアノおよび（ｉｘ）ピリジルから
なる群から選択されるものであり；Ｘが１ないし３個の
後述する置換分α9を有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１ないし３個の後述す
る置換分α9を有していてもよい酸素原子、窒素原子お
よび硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員
環の複素芳香環基であり、 ここに置換分α9は、（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ、（ｉｖ）同
一もしくは異なって各アルキルが炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ、
（ｖ）１ないし３個の後述する置換分β5を有していて
もよいフェニル、（ｖｉ）１ないし３個の後述する置換
分β5を有していてもよいフェノキシ、（ｖｉｉ）１な
いし３個の後述する置換分β5を有していてもよいピリ
ジルおよび（ｖｉｉｉ）酸素原子、窒素原子および硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし４
個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員飽和複素
環からなる群から選択され、 ここに置換分β5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、（ｖ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のヒドロキシアルキル、（ｖｉ）ハロゲン原
子、（ｖｉｉ）ニトロ、（ｖｉｉｉ）ホルミル、（ｉ
ｘ）カルボキシル、（ｘ）同一もしくは異なって各アル
キルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のジアルキルアミノおよび（ｘｉ）ジアルキルアミ
ノ部分に同一もしくは異なって炭素数１ないし４個の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を２個有しアルキル
部分が炭素数１ないし４個の直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され
るものであり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステルを有効成分として含有する血糖降下作用
剤。 - 【請求項３２】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2がエチレン基であり；Ｒ3
が水素原子であり；Ｒ4が水素原子であり；Ｚがメチレ
ン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述する置換
分α5を有していてもよいフェノキシ基であり、 ここに置換分α5は、（ｉ）炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、（ｉｉ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、（ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、（ｉｖ）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルコキシ、（ｖ）炭素数１もしくは２個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、（ｖｉ）炭素
数１もしくは２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル（ｖｉｉ）ハロゲン原子、（ｖｉｉ
ｉ）シアノまたは（ｉｘ）ピリジルからなる群から選択
されるものであり；Ｘが１個の後述する置換分α12を有
していてもよいフェニル基であり、 ここに置換分α12は、メチル、イソプロピル、ヒドロキ
シ、フッ素原子、塩素原子、ジエチルアミノ、ベンジ
ル、フェニル（該フェニル部分は同一または異なって、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメト
キシ、メチレンジオキシ、ヒドロキシメチル、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキシ
ル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、もしくはＮ，Ｎ
−ジメチルアミノメチルで１ないし３個置換されていて
もよい。）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスル
ホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノ、ピリジル（該ピリジル部分はメチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノまたはジエチル
アミノで置換されていてもよい。）、ピリジルオキシ、
ピリジルチオ、ピリジルスルホニルおよびピペリジルか
らなる群から選択されるものである、あるいは、 Ｘが１個の後述する置換分α13を有していてもよいピリ
ジル基であり、ここに置換分α13は、メチル、イソプロ
ピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ、ベンジルオキシ、
炭素数１もしくは２個を有するアルキルチオ、炭素数１
もしくは２個を有するアルキルスルホニル、ベンジル、
フェニル（該フェニル部分は、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチルアミノもしく
はジエチルアミノで置換されていてもよい。）、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルス
ルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニルスルホニルア
ミノからなる群から選択されるものであり；Ｙが酸素原
子である；アミドカルボン酸誘導体、その薬理上許容さ
れる塩またはその薬理上許容されるエステルを有効成分
として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３３】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子であり；Ｒ2がエチレン基であり；Ｒ3
が水素原子であり；Ｒ4が水素原子であり；Ｚがメチレ
ン基であり；Ｗが、フェニル部分に１個の後述する置換
分α6を有していてもよいフェノキシ基であり、 ここに置換分α6は、メチル、エチル、イソプロピル、
ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、フッ素原子または塩素原子からなる群か
ら選択されるものであり；Ｘがビフェニリル基（該フェ
ニル部分は同一または異なって、メチル、トリフルオロ
メチル、ヒドロキシ、メトキシ、ヒドロキシメチル、フ
ッ素原子、塩素原子、ホルミル、カルボキシル、ニト
ロ、ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルで１個置換されていてもよい。）、ピリジルフェニル
基（該ピリジル部分はメチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフル
オロメトキシ、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、ジメチ
ルアミノまたはジエチルアミノで１個置換されていても
よい。）またはフェニルピリジル基（該フェニル部分は
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、イソプロポキシ、フッ素原子、塩素原子、ニト
ロ、もしくはジメチルアミノで１個置換されていてもよ
い。）であり；Ｙが酸素原子である；アミドカルボン酸
誘導体、その薬理上許容される塩またはその薬理上許容
されるエステルを有効成分として含有する血糖降下作用
剤。 - 【請求項３４】[請求項１]において、 Ｒ1 が水素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ2が炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レン基であり；Ｒ3 が、（ｉ）水素原子、 （ｉｉ）炭
素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基、 （ｉｉｉ）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｉｖ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ基、 （ｖ）ハロゲン原子、 （ｖｉ）ニトロ
基、 （ｖｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ基、 （ｖｉｉｉ）１ないし３個の後述
する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリール基または （ｉｘ）アリール部分に１
ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素
数７ないし１２個を有するアラルキル基であり；Ｒ4が
水素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｚが炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基で
あり；Ｗが、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、フェノキシ基、４−メチル
フェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−イソプロ
ピルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ク
ロロフェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジル基、フェ
ネチル基、３−フェニルプロピル基または ４−フェニ
ルブチル基であり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分
αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するア
リール基または１ないし３個の後述する置換分αを有し
ていてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子からな
る群から選択されるヘテロ原子を１ないし４個含有する
１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳香環基であ
り、 ここに置換分αは （ｉ）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉ
ｖ）炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシルオキシ基、 （ｖ）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｖｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンジオキシ基、（ｖｉｉ）炭素数７な
いし１２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉ
ｉ）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル
基、 （ｘ）ハロゲン原子、 （ｘｉ）ニトロ基、
（ｘｉｉ）同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキ
ルアミノ基、 （ｘｉｉｉ）炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル基、 （ｘｉｖ）炭素数６ないし１０個
を有するアリール基（該アリール部分は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖ）炭
素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基（該アリ
ール部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、 （ｘｖｉ）炭素数６ないし１０個を有
するアリールチオ基（該アリール部分は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉ
ｉ）炭素数６ないし１０個を有するアリールスルホニル
基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換
されていてもよい。）、 （ｘｖｉｉｉ）炭素数６ない
し１０個を有するアリールスルホニルアミノ基（該アリ
ール部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい。）、 （ｘｉｘ）酸素原子、窒素原子
および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を
１ないし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０
員複素芳香環基、（ｘｘ）酸素原子、窒素原子および硫
黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ないし
４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素芳
香環オキシ基、 （ｘｘｉ）酸素原子、窒素原子および
硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１ない
し４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複素
芳香環チオ基、 （ｘｘｉｉ）酸素原子、窒素原子およ
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１な
いし４個含有する１環もしくは２環の５ないし１０員複
素芳香環スルホニル基、および （ｘｘｉｉｉ）酸素原
子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される
ヘテロ原子を１ないし４個含有する１環もしくは２環の
５ないし１０員複素芳香環スルホニルアミノ基（該アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）からなる群から選択されるものであり；Ｙが単結
合、酸素原子、硫黄原子または式 ＞Ｎ−Ｒ5 を有する
基（式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
シル基または炭素数７ないし１１個を有する芳香族アシ
ル基を示す。）である；アミドカルボン酸誘導体、その
薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエステ
ルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３５】[請求項１]において、 １） ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ２） ３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロ
ピオン酸 ３） ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ４） ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−ブチルプロピオン
酸 ５） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミル
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ６） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ジメチル
アミノメチルビフェニル−４−カルボニルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ７） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−カルボキ
シビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸 ８） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−メトキシ
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ９） ２−ブチル−３−［４−［２−（３'−ヒドロキ
シビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸 １０） ２−ブチル−３−［４−［２−（２'−メトキ
シビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸 １１） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルア
ミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １２） ２−ブチル−３−［４−［２−（２−メトキシ
ピリジン−５−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 １３） ２−ブチル−３−［４−［２−（４−ジエチル
アミノベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 １４） ２−ブチル−３−［４−［３−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ］プロポキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 １５） ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２
−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］
プロピオン酸 １６） ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロ
ピオン酸 １７） ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル
−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−
フェノキシプロピオン酸 １８） ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸 １９） ３−［４−［２−（４'−トリフルオロメチル
ビフェニル−４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニ
ル］−２−フェノキシプロピオン酸 ２０） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２１） ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロ
ピルフェノキシ）プロピオン酸 ２２） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２３） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン
−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ２４） ３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 ２５） ３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルア
ミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸 ２６） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−（５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］プロピオン酸 ２７） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−［６−（５−ニトロピリジン−２−
イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］
プロピオン酸 ２８） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−（５−メトキシピリジン−２−イ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ２９） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−（５−ジメチルアミノピリジン−２
−イル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フニル ］
プロピオン酸 ３０） ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３１） ２−（３−フェニルプロピル）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３２） ２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３３） ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 ３４） ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３５） ２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３６） ２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３７） ２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ３８） ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ）エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ３９） ２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４０） ２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４１） ２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４２） ２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェノキシ）−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）
ベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４３） ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ）エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ４４） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メ
チル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ４５） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン
−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−
メチルプロピオン酸 ４６） ３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルア
ミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３６】[請求項１]において、 １） ２−エトキシ−３−［４−［２−［４−（２−ピ
リジル）ベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロ
ピオン酸 ２） ３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−プロピルプロ
ピオン酸 ３） ２−ブチル−３−［４−［２−［４−（２−ピリ
ジル）ベンゾイルアミノ）エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 ４） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ホルミル
ビフェニル−４−カルボニルアミノ］エトキシ］フェニ
ル］プロピオン酸 ５） ２−ブチル−３−［４−［２−（４'−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルビフェニル−４−カルボニルアミ
ノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ６） ２−フェノキシ−３−［４−［２−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキシ］フェニル］プ
ロピオン酸 ７） ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェノキシプロピ
オン酸 ８） ３−［４−［２−（４'−フルオロビフェニル−
４−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フ
ェノキシプロピオン酸 ９） ３−［４−［２−（４'−クロロビフェニル−４
−カルボニルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−フェ
ノキシプロピオン酸 １０） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミ
ノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １１） ３−［４−［２−（ビフェニル−４−カルボニ
ルアミノ）エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロ
ピルフェノキシ）プロピオン酸 １２） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−（２−フェニルピリジン−５−カルボニル
アミノ）エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １３） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジン
−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピ
オン酸 １４） ３−［４−［２−[２−（４−フルオロフェニ
ル）ピリジン−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェ
ニル］−２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロピオ
ン酸 １５） ３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ピリジン−５−カルボニルア
ミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）プロピオン酸 １６） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−（３−メトキシ−６−ピリジル）ベ
ンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオン酸 １７） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[４−（３−ジメチルアミノ−６−ピリジ
ル）ベンゾイルアミノ]エトキシ］フェニル］プロピオ
ン酸 １８） ２−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 １９） ２−（４−メチルフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２０） ２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−３−［４
−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エ
トキシ］フェニル］プロピオン酸 ２１） ２−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２２） ２−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２３） ２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルア
ミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２４） ２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２５） ２−（３−フルオロフェノキシ）−３−［４−
［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エト
キシ］フェニル］プロピオン酸 ２６） ２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）
−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル
アミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２７） ２−メチル−２−フェノキシ−３−［４−［２
−［４−（２−ピリジル）ベンゾイルアミノ］エトキ
シ］フェニル］プロピオン酸 ２８） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−２−メ
チル−３−［４−［２−［４−（２−ピリジル）ベンゾ
イルアミノ］エトキシ］フェニル］プロピオン酸 ２９） ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−３−
［４−［２−[２−（４−メトキシフェニル）ピリジル
−５−カルボニルアミノ]エトキシ］フェニル］−２−
メチルプロピオン酸 ３０） ３−［４−［２−[２−（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ）ピリジル−５−カルボニルア
ミノ]エトキシ］フェニル］−２−（４−イソプロピル
フェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 からなる群から選択されるアミドカルボン酸誘導体、そ
の薬理上許容される塩またはその薬理上許容されるエス
テルを有効成分として含有する血糖降下作用剤。 - 【請求項３７】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる脂質低下作用剤。 - 【請求項３８】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなるインスリン抵抗性改善作用剤。 - 【請求項３９】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる抗炎症作用剤。 - 【請求項４０】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる免疫調節作用剤。 - 【請求項４１】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなるアルドース還元酵素阻害作用剤。 - 【請求項４２】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる５−リポキシゲナーゼ阻害作用剤。 - 【請求項４３】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる過酸化脂質生成抑制作用剤。 - 【請求項４４】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなるＰＰＡＲ活性化作用剤。 - 【請求項４５】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる抗骨粗鬆症作用剤。 - 【請求項４６】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルか
らなる神経細胞死阻害作用剤。 - 【請求項４７】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する糖尿病の治療剤または予防剤。 - 【請求項４８】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する高脂血症の治療剤または予防
剤。 - 【請求項４９】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する肥満症の治療剤または予防剤。 - 【請求項５０】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する耐糖能不全症の治療剤または予
防剤。 - 【請求項５１】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有するインスリン抵抗性非耐糖能不全
症の治療剤または予防剤。 - 【請求項５２】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する高血圧症の治療剤または予防
剤。 - 【請求項５３】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する脂肪肝の治療剤または予防剤。 - 【請求項５４】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する糖尿病合併症の治療剤または予
防剤。 - 【請求項５５】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する動脈硬化症の治療剤または予防
剤。 - 【請求項５６】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する妊娠糖尿病の治療剤または予防
剤。 - 【請求項５７】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する多嚢胞卵巣症候群の治療剤また
は予防剤。 - 【請求項５８】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有するアテローム性動脈硬化症の治療
剤または予防剤。 - 【請求項５９】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する骨関節炎の治療剤または予防
剤。 - 【請求項６０】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有するリウマチ性関節炎の治療剤また
は予防剤。 - 【請求項６１】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有するアレルギー性疾患の治療剤また
は予防剤。 - 【請求項６２】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する喘息疾患の治療剤または予防
剤。 - 【請求項６３】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する癌疾患の治療剤または予防剤。 - 【請求項６４】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する自己免疫疾患の治療剤または予
防剤。 - 【請求項６５】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する膵炎の治療剤または予防剤。 - 【請求項６６】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する骨粗鬆症の治療剤または予防
剤。 - 【請求項６７】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する白内障の治療剤または予防剤。 - 【請求項６８】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する脳卒中の治療剤または予防剤。 - 【請求項６９】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有するアルツハイマー病の治療剤また
は予防剤。 - 【請求項７０】[請求項１]ないし[請求項３６]から選択
される１項に記載のアミドカルボン酸誘導体、その薬理
上許容される塩またはその薬理上許容されるエステルを
有効成分として含有する筋ジストロフィーの治療剤また
は予防剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000098322A JP2000344666A (ja) | 1999-04-01 | 2000-03-31 | 糖及び脂質代謝改善剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-94840 | 1999-04-01 | ||
| JP9484099 | 1999-04-01 | ||
| JP2000098322A JP2000344666A (ja) | 1999-04-01 | 2000-03-31 | 糖及び脂質代謝改善剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344666A true JP2000344666A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=26436083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000098322A Pending JP2000344666A (ja) | 1999-04-01 | 2000-03-31 | 糖及び脂質代謝改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344666A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002053534A1 (en) * | 2000-12-28 | 2002-07-11 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Vla-4 inhibitors |
| WO2003070692A1 (en) * | 2002-02-21 | 2003-08-28 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Novel propionic acid derivative |
| WO2004043491A1 (ja) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 脊柱管狭窄症治療剤 |
| US7015345B2 (en) | 2002-02-21 | 2006-03-21 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Propionic acid derivatives |
| WO2009099086A1 (ja) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | ３位置換スルホニルピペリジン誘導体 |
| US7691894B2 (en) | 2003-07-24 | 2010-04-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclohexanecarboxylic acid compound |
| JP2025505403A (ja) * | 2022-01-26 | 2025-02-26 | イーライ リリー アンド カンパニー | ピロリジン化合物 |
| JP7792010B2 (ja) | 2022-01-26 | 2025-12-24 | イーライ リリー アンド カンパニー | ピロリジン化合物 |
-
2000
- 2000-03-31 JP JP2000098322A patent/JP2000344666A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002053534A1 (en) * | 2000-12-28 | 2002-07-11 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Vla-4 inhibitors |
| US7157487B2 (en) | 2000-12-28 | 2007-01-02 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Vla-4 inhibitors |
| RU2290403C2 (ru) * | 2000-12-28 | 2006-12-27 | Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. | Ингибиторы vla-4 |
| EP1484316A4 (en) * | 2002-02-21 | 2005-04-27 | Asahi Kasei Pharma Corp | NEW PROPIONIC ACID DERIVATIVE |
| US7015345B2 (en) | 2002-02-21 | 2006-03-21 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Propionic acid derivatives |
| WO2003070692A1 (en) * | 2002-02-21 | 2003-08-28 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Novel propionic acid derivative |
| CN1296349C (zh) * | 2002-02-21 | 2007-01-24 | 旭化成制药株式会社 | 新的丙酸衍生物 |
| WO2004043491A1 (ja) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 脊柱管狭窄症治療剤 |
| US7691894B2 (en) | 2003-07-24 | 2010-04-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclohexanecarboxylic acid compound |
| US7893279B2 (en) | 2003-07-24 | 2011-02-22 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclohexanecarboxylic acid compound |
| WO2009099086A1 (ja) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | ３位置換スルホニルピペリジン誘導体 |
| JP2025505403A (ja) * | 2022-01-26 | 2025-02-26 | イーライ リリー アンド カンパニー | ピロリジン化合物 |
| JP7792010B2 (ja) | 2022-01-26 | 2025-12-24 | イーライ リリー アンド カンパニー | ピロリジン化合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6528525B1 (en) | Amidocarboxylic acid derivatives | |
| US5703096A (en) | Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use | |
| US8633228B2 (en) | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and pest controlling method | |
| US6103907A (en) | Phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions for treating hyperglycemia | |
| TW202033524A (zh) | 作為抗病毒劑之官能化雜環 | |
| JP2002284686A (ja) | スルホンアミド化合物を含有する医薬組成物 | |
| JP2000344666A (ja) | 糖及び脂質代謝改善剤 | |
| JPH11193272A (ja) | フェニルアルキルカルボン酸誘導体を含有する医薬 | |
| CZ20001172A3 (cs) | Deriváty amidokarboxylové kyseliny | |
| JP2843281B2 (ja) | オキシム誘導体 | |
| JPH09323967A (ja) | フェニルアルキルカルボン酸誘導体 | |
| JPH09323929A (ja) | オキシム誘導体を含有する医薬 | |
| HK1020716B (en) | Phenylalkylcarboxylic acid derivatives | |
| HK1020274A (en) | Phenylalkylcarboxylic acid derivatives | |
| JP2001163885A (ja) | スルホンアミド誘導体 | |
| JPWO1999018066A1 (ja) | アミドカルボン酸誘導体 | |
| HK1027552A (en) | Amidocarboxylic acid derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20040827 |