JP2000139490A - マンノースおよびマンノオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
マンノースおよびマンノオリゴ糖の製造方法Info
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- JP2000139490A JP2000139490A JP10314772A JP31477298A JP2000139490A JP 2000139490 A JP2000139490 A JP 2000139490A JP 10314772 A JP10314772 A JP 10314772A JP 31477298 A JP31477298 A JP 31477298A JP 2000139490 A JP2000139490 A JP 2000139490A
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- mannooligosaccharide
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 経時的に着色せず、貯蔵安定性の高いマンノ
ースおよびマンノオリゴ糖を提供する。 【解決手段】 エタノールやヘキサン等の有機溶剤を用
いて前処理をしたコプラミールをマンナナーゼ等の酵素
または硫酸や塩酸等の酸を作用させることにより、マン
ノース、マンノオリゴ糖等を遊離させ、次いで反応残滓
を除去した後、活性炭処理、イオン交換樹脂による脱塩
濃縮等の精製工程を経ることで室温または冷蔵温度で貯
蔵しても着色しないマンノース、マンノオリゴ糖を製造
することができる。
ースおよびマンノオリゴ糖を提供する。 【解決手段】 エタノールやヘキサン等の有機溶剤を用
いて前処理をしたコプラミールをマンナナーゼ等の酵素
または硫酸や塩酸等の酸を作用させることにより、マン
ノース、マンノオリゴ糖等を遊離させ、次いで反応残滓
を除去した後、活性炭処理、イオン交換樹脂による脱塩
濃縮等の精製工程を経ることで室温または冷蔵温度で貯
蔵しても着色しないマンノース、マンノオリゴ糖を製造
することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は飼料への有害細菌の
感染を防止するための添加剤、食品あるいはマンニトー
ルなどの医薬品の合成原料などとして有用なマンノース
及びマンノオリゴ糖の改良された製造方法に関する。
感染を防止するための添加剤、食品あるいはマンニトー
ルなどの医薬品の合成原料などとして有用なマンノース
及びマンノオリゴ糖の改良された製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マンノース及びマンノオリゴ糖は、飼料
へ有害細菌の感染を防止するために添加されたり、食品
に用いられたり、あるいはマンニトールなどの医薬品合
成原料などとして多岐にわたって用いられている。本発
明者らは、椰子油を搾油した残さであるコプラミールに
作用してマンノース及びマンノオリゴ糖を遊離させる活
性を有する酵素をコプラミールに直接作用させることに
より、マンノース及びマンノオリゴ糖を安価に製造する
ことができることを見出し、すでに新規な製造方法とし
て提案している［特願平９−３１８６３号（マンノース
の製造方法）および特願平９−１７８０５７号（マンノ
ビオースの製造方法）参照］。これらの製造方法では、
原料のコプラミ−ルを蒸留水に懸濁させ、酵素分解反応
後、反応生成物を一連の精製工程に付すことによって無
色のマンノース及びマンノオリゴ糖の糖液を得ている。
へ有害細菌の感染を防止するために添加されたり、食品
に用いられたり、あるいはマンニトールなどの医薬品合
成原料などとして多岐にわたって用いられている。本発
明者らは、椰子油を搾油した残さであるコプラミールに
作用してマンノース及びマンノオリゴ糖を遊離させる活
性を有する酵素をコプラミールに直接作用させることに
より、マンノース及びマンノオリゴ糖を安価に製造する
ことができることを見出し、すでに新規な製造方法とし
て提案している［特願平９−３１８６３号（マンノース
の製造方法）および特願平９−１７８０５７号（マンノ
ビオースの製造方法）参照］。これらの製造方法では、
原料のコプラミ−ルを蒸留水に懸濁させ、酵素分解反応
後、反応生成物を一連の精製工程に付すことによって無
色のマンノース及びマンノオリゴ糖の糖液を得ている。
【０００３】しかしながら、特願平９−３１８６３号及
び特願平９−１７８０５７号に記載の製造方法により得
られたマンノ−ス及びマンノオリゴ糖の無色の糖液を室
温又は冷蔵温度で貯蔵すると、経時的に着色するという
問題があった。このため、例えばこの糖液を食品に添加
した場合、食品本来の色彩が経時的に損なわれてしま
う。従って、工業的な規模でマンノ−スおよびマンノオ
リゴ糖を製造するためには、この着色を防ぐ必要があっ
た。
び特願平９−１７８０５７号に記載の製造方法により得
られたマンノ−ス及びマンノオリゴ糖の無色の糖液を室
温又は冷蔵温度で貯蔵すると、経時的に着色するという
問題があった。このため、例えばこの糖液を食品に添加
した場合、食品本来の色彩が経時的に損なわれてしま
う。従って、工業的な規模でマンノ−スおよびマンノオ
リゴ糖を製造するためには、この着色を防ぐ必要があっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み、経時的に着色せず、貯蔵安定性の高いマン
ノースおよびマンノオリゴ糖を提供するためになされた
ものである。
事情に鑑み、経時的に着色せず、貯蔵安定性の高いマン
ノースおよびマンノオリゴ糖を提供するためになされた
ものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、有機溶剤
を用いて前処理したコプラミールを酵素または酸を用い
る糖生成反応に付すことを特徴とするマンノースまたは
マンノオリゴ糖の製造方法に関する。
を用いて前処理したコプラミールを酵素または酸を用い
る糖生成反応に付すことを特徴とするマンノースまたは
マンノオリゴ糖の製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられるコプラミ−ルとは、ココヤシ果実内
部の核肉を乾燥させて得られるヤシ油原料であるコプラ
からヤシ油を抽出した後の残滓粉砕物であり、粗脂肪約
１０重量％とコプラマンナン約２５重量％を含んでい
る。本発明においては、通常のヤシ油製造工程において
産生されるものであればいかなる起源や製法のコプラミ
−ルであっても使用することができる。
本発明に用いられるコプラミ−ルとは、ココヤシ果実内
部の核肉を乾燥させて得られるヤシ油原料であるコプラ
からヤシ油を抽出した後の残滓粉砕物であり、粗脂肪約
１０重量％とコプラマンナン約２５重量％を含んでい
る。本発明においては、通常のヤシ油製造工程において
産生されるものであればいかなる起源や製法のコプラミ
−ルであっても使用することができる。
【０００７】コプラミ−ルの前処理に用いる有機溶剤と
しては、メタノ−ル、エタノ−ル、ブタノ−ル、プロパ
ノ−ルおよびヘキサンが好ましく、食品用途の場合はエ
タノ−ル、ヘキサンが望ましい。前処理に用いる有機溶
剤の量は、重量換算でコプラミ−ルの１〜１０倍量が好
ましく、２〜５倍量が望ましい。コプラミ−ルに有機溶
剤を添加後有機溶剤を均一に分散させ、５分間〜１時
間、望ましくは１０分間〜３０分間放置するのが望まし
い。有機溶剤を添加するときの温度は、室温の範囲（５
〜４０℃）であれば問題ない。前処理したコプラミ−ル
と有機溶剤との分離には、沈降、遠心分離、フィルタ−
プレスろ過および圧搾等の工程を用いることができる。
残留する有機溶剤は次の糖生成反応の妨げとなるので、
前処理したコプラミ−ルは蒸留水等の水で洗浄する。蒸
留水の使用量は、重量換算でコプラミ−ルの１〜６倍量
が好ましく、２〜４倍量が望ましい。
しては、メタノ−ル、エタノ−ル、ブタノ−ル、プロパ
ノ−ルおよびヘキサンが好ましく、食品用途の場合はエ
タノ−ル、ヘキサンが望ましい。前処理に用いる有機溶
剤の量は、重量換算でコプラミ−ルの１〜１０倍量が好
ましく、２〜５倍量が望ましい。コプラミ−ルに有機溶
剤を添加後有機溶剤を均一に分散させ、５分間〜１時
間、望ましくは１０分間〜３０分間放置するのが望まし
い。有機溶剤を添加するときの温度は、室温の範囲（５
〜４０℃）であれば問題ない。前処理したコプラミ−ル
と有機溶剤との分離には、沈降、遠心分離、フィルタ−
プレスろ過および圧搾等の工程を用いることができる。
残留する有機溶剤は次の糖生成反応の妨げとなるので、
前処理したコプラミ−ルは蒸留水等の水で洗浄する。蒸
留水の使用量は、重量換算でコプラミ−ルの１〜６倍量
が好ましく、２〜４倍量が望ましい。
【０００８】コプラミ−ルを分解させて糖を生成させる
方法としては、コプラミ−ルが分解されて糖が遊離する
方法であれば特に限定されるものではなく、硫酸や塩酸
などの酸により分解する方法と酵素により分解する方法
が挙げられる。
方法としては、コプラミ−ルが分解されて糖が遊離する
方法であれば特に限定されるものではなく、硫酸や塩酸
などの酸により分解する方法と酵素により分解する方法
が挙げられる。
【０００９】コプラミ−ルを分解する酵素としては、マ
ンナナ−ゼ（マンナ−ゼ）、マンノシダ−ゼ等のマンナ
ン分解酵素が挙げられる。マンナン分解酵素の由来とし
ては、枯草菌［バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）］、糸状菌［アスペルギルス・
アクレアツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａ
ｔｕｓ）、アスペルギルス・アワモリ（Ａ． ａｗａｍ
ｏｒｉ）、アスペルギルス・ニガー（Ａ． ｎｉｇｅ
ｒ），アスペルギルス・ウサミイ（Ａ． ｕｓａｍｉ
ｉ）、フミコラ・インソレンス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｉ
ｎｓｏｌｅｎｓ）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデ
ルマ・コニンギ（Ｔ． ｋｏｎｉｎｇｉ）、トリコデル
マ・ロンギブラキアツム（Ｔ． ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈ
ｉａｔｕｍ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔ． ｖｉｒｉ
ｄｅ）、担子菌［コルチキウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕ
ｍ）、ピクノポルス・コッキネウス（Ｐｙｃｎｏｐｏｒ
ｕｓ ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ）］等が挙げられるが、アス
ペルギルス由来の酵素が好適である。その中でも特にア
スペルギルス・ニガー由来のマンナナーゼが好ましい。
ンナナ−ゼ（マンナ−ゼ）、マンノシダ−ゼ等のマンナ
ン分解酵素が挙げられる。マンナン分解酵素の由来とし
ては、枯草菌［バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）］、糸状菌［アスペルギルス・
アクレアツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａ
ｔｕｓ）、アスペルギルス・アワモリ（Ａ． ａｗａｍ
ｏｒｉ）、アスペルギルス・ニガー（Ａ． ｎｉｇｅ
ｒ），アスペルギルス・ウサミイ（Ａ． ｕｓａｍｉ
ｉ）、フミコラ・インソレンス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｉ
ｎｓｏｌｅｎｓ）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデ
ルマ・コニンギ（Ｔ． ｋｏｎｉｎｇｉ）、トリコデル
マ・ロンギブラキアツム（Ｔ． ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈ
ｉａｔｕｍ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔ． ｖｉｒｉ
ｄｅ）、担子菌［コルチキウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕ
ｍ）、ピクノポルス・コッキネウス（Ｐｙｃｎｏｐｏｒ
ｕｓ ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ）］等が挙げられるが、アス
ペルギルス由来の酵素が好適である。その中でも特にア
スペルギルス・ニガー由来のマンナナーゼが好ましい。
【００１０】これらの酵素は上記の菌株を培養した培養
上清もしくは菌体中に生産されるが、本発明において
は、これらの酵素を含有するいかなる画分を使用しても
よい。また、必要に応じてこれらの酵素を含有する画分
を常法により精製あるいは部分精製して用いることもで
きる。また、市販の酵素を使用してもよい。また、市販
のセルラ−ゼ、キシラナ−ゼ、ペクチナ−ゼおよびガラ
クタナ−ゼ等のヘミセルラ−ゼもコプラミ−ルを分解す
ることがある。
上清もしくは菌体中に生産されるが、本発明において
は、これらの酵素を含有するいかなる画分を使用しても
よい。また、必要に応じてこれらの酵素を含有する画分
を常法により精製あるいは部分精製して用いることもで
きる。また、市販の酵素を使用してもよい。また、市販
のセルラ−ゼ、キシラナ−ゼ、ペクチナ−ゼおよびガラ
クタナ−ゼ等のヘミセルラ−ゼもコプラミ−ルを分解す
ることがある。
【００１１】コプラミールに作用させる酵素の量として
は、特に限定されず、糖質を遊離する量であればよい。
酵素の比活性にもよるが、例えばマンナ−ゼの場合には
原料のコプラミ−ルに対して０．００１〜１０重量％で
あることが望まれ、０．０５〜５重量％であることが好
ましく、さらに０．０１〜２．５重量％であることが特
に好ましい。
は、特に限定されず、糖質を遊離する量であればよい。
酵素の比活性にもよるが、例えばマンナ−ゼの場合には
原料のコプラミ−ルに対して０．００１〜１０重量％で
あることが望まれ、０．０５〜５重量％であることが好
ましく、さらに０．０１〜２．５重量％であることが特
に好ましい。
【００１２】酵素によって分解する場合には、例えば有
機溶剤で前処理したコプラミ−ルを水性媒体に懸濁さ
せ、そこへ酵素を添加して撹拌しながらコプラミールを
分解させればよい。コプラミ−ルに酵素を作用させる条
件としては、通常の酵素反応に用いられる条件であれば
特に問題はなく、使用する酵素の最適作用条件およびそ
の他の要因によって適宜選択すればよい。反応温度とし
ては、酵素が失活しない温度であって、腐敗を防止する
ために微生物が増殖しにくい温度とすることが望まし
い。具体的には、２０℃〜９０℃、好ましくは４０℃〜
８０℃、さらに好ましくは５０℃〜７５℃がよい。反応
液のｐＨとしては酵素の至適作用条件下で反応を行うこ
とが望ましいのは言うまでもなく、ｐＨ２〜９、好まし
くはｐＨ２．５〜８、さらに好ましくはｐＨ３〜６とす
るのがよい。反応時間は使用するコプラミ−ルと酵素の
量にも依存するが、通常３時間から４８時間の間に設定
することが作業上好ましい。
機溶剤で前処理したコプラミ−ルを水性媒体に懸濁さ
せ、そこへ酵素を添加して撹拌しながらコプラミールを
分解させればよい。コプラミ−ルに酵素を作用させる条
件としては、通常の酵素反応に用いられる条件であれば
特に問題はなく、使用する酵素の最適作用条件およびそ
の他の要因によって適宜選択すればよい。反応温度とし
ては、酵素が失活しない温度であって、腐敗を防止する
ために微生物が増殖しにくい温度とすることが望まし
い。具体的には、２０℃〜９０℃、好ましくは４０℃〜
８０℃、さらに好ましくは５０℃〜７５℃がよい。反応
液のｐＨとしては酵素の至適作用条件下で反応を行うこ
とが望ましいのは言うまでもなく、ｐＨ２〜９、好まし
くはｐＨ２．５〜８、さらに好ましくはｐＨ３〜６とす
るのがよい。反応時間は使用するコプラミ−ルと酵素の
量にも依存するが、通常３時間から４８時間の間に設定
することが作業上好ましい。
【００１３】また、有機溶剤で前処理したコプラミ−ル
に硫酸や塩酸などの酸を作用させることにより糖を遊離
させることもできる。用いる酸の濃度としては、硫酸の
場合、２０〜９０容量％、好ましくは５０〜８５容量
％、さらに好ましくは６０〜８０容量％がよい。加水分
解の温度としては、８０〜１２１℃が好適である。上記
の条件により、酵素あるいは酸を作用させると、コプラ
ミ−ルが分解され、マンノ−ス、グルコ−ス、ガラクト
−ス等の単糖及びマンノオリゴ糖等のオリゴ糖類が遊離
してくる。
に硫酸や塩酸などの酸を作用させることにより糖を遊離
させることもできる。用いる酸の濃度としては、硫酸の
場合、２０〜９０容量％、好ましくは５０〜８５容量
％、さらに好ましくは６０〜８０容量％がよい。加水分
解の温度としては、８０〜１２１℃が好適である。上記
の条件により、酵素あるいは酸を作用させると、コプラ
ミ−ルが分解され、マンノ−ス、グルコ−ス、ガラクト
−ス等の単糖及びマンノオリゴ糖等のオリゴ糖類が遊離
してくる。
【００１４】有機溶剤で前処理したコプラミ−ルの分解
反応から滓を除去した後、炭酸飽充、活性炭処理、イオ
ン交換樹脂による脱塩および濃縮等の精製工程に付すこ
とにより、無色の糖液を得ることができる。本発明によ
って得られた無色の糖液は、室温または冷蔵温度で貯蔵
しても着色しない。
反応から滓を除去した後、炭酸飽充、活性炭処理、イオ
ン交換樹脂による脱塩および濃縮等の精製工程に付すこ
とにより、無色の糖液を得ることができる。本発明によ
って得られた無色の糖液は、室温または冷蔵温度で貯蔵
しても着色しない。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例１ コプラミール２ｋｇ（脂肪分１０％、水分７．２％）と
石津製薬株式会社製の特級エタノ−ル７ｋｇを混合後、
該混合物を１０分間室温で放置し、薮田機械株式会社製
の材質がポリエステルで、通気度が１０ｃｃ／ｃｍ2の
膜（品番 Ｙ１１０）でろ過してコプラミ−ルを回収し
た。再度、蒸留水４ｋｇを用いて同様に洗浄した。この
コプラミ−ルを２０Ｌの蒸留水に懸濁させた後、セルロ
シンＧＭ５（阪急バイオインダストリー株式会社製マン
ナナーゼ、力価１００００ユニット／ｇ）を１０ｇ添加
し、該混合物を６０℃で１２時間攪拌下で反応させた。
反応終了後、マンノースを含む溶液２０Ｌを得た。この
溶液中の糖の分析を高速液体カラムクロマトグラフィー
により行った。分析用カラムとしてバイオラッド社製ア
ミネックスＨＰＸ−８７Ｐを用い、カラム温度８５℃、
流速０．６ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、蒸留水で溶出を行
った。糖の検出は示差屈折計を用い、標準品の定量値か
らマンノースの含有量を求めた。この結果、この溶液２
０Ｌ中に０．３４ｋｇのマンノースが含まれていた。
る。実施例１ コプラミール２ｋｇ（脂肪分１０％、水分７．２％）と
石津製薬株式会社製の特級エタノ−ル７ｋｇを混合後、
該混合物を１０分間室温で放置し、薮田機械株式会社製
の材質がポリエステルで、通気度が１０ｃｃ／ｃｍ2の
膜（品番 Ｙ１１０）でろ過してコプラミ−ルを回収し
た。再度、蒸留水４ｋｇを用いて同様に洗浄した。この
コプラミ−ルを２０Ｌの蒸留水に懸濁させた後、セルロ
シンＧＭ５（阪急バイオインダストリー株式会社製マン
ナナーゼ、力価１００００ユニット／ｇ）を１０ｇ添加
し、該混合物を６０℃で１２時間攪拌下で反応させた。
反応終了後、マンノースを含む溶液２０Ｌを得た。この
溶液中の糖の分析を高速液体カラムクロマトグラフィー
により行った。分析用カラムとしてバイオラッド社製ア
ミネックスＨＰＸ−８７Ｐを用い、カラム温度８５℃、
流速０．６ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、蒸留水で溶出を行
った。糖の検出は示差屈折計を用い、標準品の定量値か
らマンノースの含有量を求めた。この結果、この溶液２
０Ｌ中に０．３４ｋｇのマンノースが含まれていた。
【００１６】ついでマンノースを含むこの糖液を、有限
会社駒形機械製作所製の油圧圧搾機ＫＳ−２型で圧搾
し、糖液１８Ｌを回収した。この液に、ｐＨが７．２に
なるまで石津製薬株式会社製の水酸化カルシウムを加え
た。さらに、武田薬品工業株式会社製の商品名カルボラ
フィン（木質系粉末活性炭、薬品賦活）を２０ｇ加え、
室温（２５℃）で２０分間撹拌した。この処理液を、薮
田機械株式会社製の材質がポリプロピレンからなり、通
気度が０．５ｃｃ／ｃｍ2の膜（品番 Ｙ２）を用いて
５ｋｇ／ｍ2の圧力をかけてろ過し、微小不溶性分およ
び油分が吸着した粉末活性炭を除去し、マンノースを含
む清澄な糖液を１７Ｌ得た。この溶液を、アニオン交換
樹脂（室町化学株式会社製のダウエックスＳＡＲ、ＯＨ
-型、ベッドボリュ−ム １Ｌ）、カチオン交換樹脂
（室町化学株式会社製のダウエックスＨＣＲＷ２、Ｈ+
型、ベッドボリュ−ム １Ｌ）および活性炭（三菱化学
株式会社製のダイアホ−プＳ８０）にこの順序で通液
し、マンノ−スを含む溶液を回収した。回収した溶液を
ブリックス７０となるまでエバポレ−タ−で濃縮し、マ
ンノ−スを含む糖液を得た。この糖液中にはマンノ−ス
が０．３４ｋｇ含まれていた。この糖液の着色を示すＡ
ｂｓ４２０（４２０ｎｍの吸光度）は０．０５であっ
た。この糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ
４２０は０．０６であり、着色は見られなかった。
会社駒形機械製作所製の油圧圧搾機ＫＳ−２型で圧搾
し、糖液１８Ｌを回収した。この液に、ｐＨが７．２に
なるまで石津製薬株式会社製の水酸化カルシウムを加え
た。さらに、武田薬品工業株式会社製の商品名カルボラ
フィン（木質系粉末活性炭、薬品賦活）を２０ｇ加え、
室温（２５℃）で２０分間撹拌した。この処理液を、薮
田機械株式会社製の材質がポリプロピレンからなり、通
気度が０．５ｃｃ／ｃｍ2の膜（品番 Ｙ２）を用いて
５ｋｇ／ｍ2の圧力をかけてろ過し、微小不溶性分およ
び油分が吸着した粉末活性炭を除去し、マンノースを含
む清澄な糖液を１７Ｌ得た。この溶液を、アニオン交換
樹脂（室町化学株式会社製のダウエックスＳＡＲ、ＯＨ
-型、ベッドボリュ−ム １Ｌ）、カチオン交換樹脂
（室町化学株式会社製のダウエックスＨＣＲＷ２、Ｈ+
型、ベッドボリュ−ム １Ｌ）および活性炭（三菱化学
株式会社製のダイアホ−プＳ８０）にこの順序で通液
し、マンノ−スを含む溶液を回収した。回収した溶液を
ブリックス７０となるまでエバポレ−タ−で濃縮し、マ
ンノ−スを含む糖液を得た。この糖液中にはマンノ−ス
が０．３４ｋｇ含まれていた。この糖液の着色を示すＡ
ｂｓ４２０（４２０ｎｍの吸光度）は０．０５であっ
た。この糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ
４２０は０．０６であり、着色は見られなかった。
【００１７】実施例２ コプラミール２ｋｇと石津製薬株式会社製の特級ヘキサ
ン１０ｋｇを混合後、該混合物を２０分間室温で放置し
た後、油圧圧搾機ＫＳ−２型を用いて圧搾することによ
って、コプラミールを回収した。再度、蒸留水５ｋｇを
用いて同様に洗浄した。このコプラミールを１５Ｌの蒸
留水に懸濁させた後、スミチームＡＣＨ（新日本化学工
業株式会社製セルラーゼ、力価５０，０００ユニット／
ｇ）を２０ｇ添加し、該混合物を５５℃で２４時間攪拌
下で反応させた。反応終了後、マンノースを含む溶液１
３Ｌを得た。この溶液中の糖の分析を実施例１と同様に
して行った結果、この溶液１３Ｌ中にマンノビオースが
０．３７ｋｇ含まれていた。
ン１０ｋｇを混合後、該混合物を２０分間室温で放置し
た後、油圧圧搾機ＫＳ−２型を用いて圧搾することによ
って、コプラミールを回収した。再度、蒸留水５ｋｇを
用いて同様に洗浄した。このコプラミールを１５Ｌの蒸
留水に懸濁させた後、スミチームＡＣＨ（新日本化学工
業株式会社製セルラーゼ、力価５０，０００ユニット／
ｇ）を２０ｇ添加し、該混合物を５５℃で２４時間攪拌
下で反応させた。反応終了後、マンノースを含む溶液１
３Ｌを得た。この溶液中の糖の分析を実施例１と同様に
して行った結果、この溶液１３Ｌ中にマンノビオースが
０．３７ｋｇ含まれていた。
【００１８】ついでマンノビオースを含むこの糖液を、
実施例１と同様の精製工程に付し、無色の糖液を得た。
この糖液中にはマンノビオースが０．２５ｋｇ含まれて
いた。この糖液のＡｂｓ４２０は０．０７であった。こ
の糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ４２０
は０．０９であり、着色は見られなかった。
実施例１と同様の精製工程に付し、無色の糖液を得た。
この糖液中にはマンノビオースが０．２５ｋｇ含まれて
いた。この糖液のＡｂｓ４２０は０．０７であった。こ
の糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ４２０
は０．０９であり、着色は見られなかった。
【００１９】実施例３ コプラミール２ｋｇと特級ヘキサン９ｋｇを混合後、該
混合物を２０分間室温で放置した後、油圧圧搾機ＫＳ−
２型で圧搾することによってコプラミールを回収した。
再度、蒸留水４ｋｇを用いて同様に洗浄した。このコプ
ラミールを６０％硫酸（石津製薬株式会社製）５Ｌに懸
濁させた後、１００℃で８時間攪拌下で反応させた。反
応終了後、水酸化ナトリウムでｐＨ７．０に中和し、マ
ンノースを含む溶液５Ｌを得た。この溶液中の糖の分析
を実施例１と同様にして行った結果、この溶液２Ｌ中に
はマンノースが０．６１ｋｇ含まれていた。ついでマン
ノースを含むこの糖液を、実施例１と同様の精製工程に
付し、無色の糖液を得た。この糖液中にはマンノ−スが
０．４３ｋｇ含まれていた。この糖液のＡｂｓ４２０は
０．０２であった。この糖液を２０℃で３０日間放置し
たときのＡｂｓ４２０は０．０５であり、着色は見られ
なかった。
混合物を２０分間室温で放置した後、油圧圧搾機ＫＳ−
２型で圧搾することによってコプラミールを回収した。
再度、蒸留水４ｋｇを用いて同様に洗浄した。このコプ
ラミールを６０％硫酸（石津製薬株式会社製）５Ｌに懸
濁させた後、１００℃で８時間攪拌下で反応させた。反
応終了後、水酸化ナトリウムでｐＨ７．０に中和し、マ
ンノースを含む溶液５Ｌを得た。この溶液中の糖の分析
を実施例１と同様にして行った結果、この溶液２Ｌ中に
はマンノースが０．６１ｋｇ含まれていた。ついでマン
ノースを含むこの糖液を、実施例１と同様の精製工程に
付し、無色の糖液を得た。この糖液中にはマンノ−スが
０．４３ｋｇ含まれていた。この糖液のＡｂｓ４２０は
０．０２であった。この糖液を２０℃で３０日間放置し
たときのＡｂｓ４２０は０．０５であり、着色は見られ
なかった。
【００２０】比較例 実施例１と同様の方法でマンノ−ス糖液を製造した。た
だし、コプラミ−ルの洗浄は６ｋｇの蒸留水で２回行っ
た。その結果、マンノ−ス０．３５ｋｇを含む無色の糖
液を得た。糖液のＡｂｓ４２０は０．０４であった。こ
の糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ４２０
は０．５３であり、着色がみられた。
だし、コプラミ−ルの洗浄は６ｋｇの蒸留水で２回行っ
た。その結果、マンノ−ス０．３５ｋｇを含む無色の糖
液を得た。糖液のＡｂｓ４２０は０．０４であった。こ
の糖液を２０℃で３０日間放置したときのＡｂｓ４２０
は０．５３であり、着色がみられた。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、経時的に着色せ
ず、貯蔵安定性の高いマンノースおよびマンノオリゴ糖
を得ることができる。
ず、貯蔵安定性の高いマンノースおよびマンノオリゴ糖
を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 拓磨 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B064 AF02 AF04 CA21 CB07 CE09 DA01 DA10 DA11 4C057 AA06 BB02 BB04
Claims (3)
- 【請求項１】 有機溶剤を用いて前処理したコプラミー
ルを酵素または酸を用いる糖生成反応に付すことを特徴
とするマンノースまたはマンノオリゴ糖の製造方法。 - 【請求項２】 有機溶剤がエタノ−ルまたはヘキサンで
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の方法で得られる
マンノースまたはマンノオリゴ糖。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10314772A JP2000139490A (ja) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | マンノースおよびマンノオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10314772A JP2000139490A (ja) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | マンノースおよびマンノオリゴ糖の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000139490A true JP2000139490A (ja) | 2000-05-23 |
Family
ID=18057414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10314772A Pending JP2000139490A (ja) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | マンノースおよびマンノオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000139490A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008062813A1 (en) * | 2006-11-21 | 2008-05-29 | Fuji Oil Company, Limited | Mannooligosaccharide-containing food composition |
| JP2011205933A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Aichi Prefecture | 高濃度糖化液の製造方法 |
| JP2012161292A (ja) * | 2011-02-08 | 2012-08-30 | Unitika Ltd | 単糖含有組成物の製造方法 |
| JP2013056946A (ja) * | 2001-12-31 | 2013-03-28 | Danisco Sweeteners Oy | 糖の回収方法 |
| CN113522373A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种利用离子树脂去除甘露糖母液中无机盐的方法 |
-
1998
- 1998-11-05 JP JP10314772A patent/JP2000139490A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013056946A (ja) * | 2001-12-31 | 2013-03-28 | Danisco Sweeteners Oy | 糖の回収方法 |
| WO2008062813A1 (en) * | 2006-11-21 | 2008-05-29 | Fuji Oil Company, Limited | Mannooligosaccharide-containing food composition |
| JP5136421B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2013-02-06 | 不二製油株式会社 | マンノオリゴ糖含有食用組成物 |
| JP2011205933A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Aichi Prefecture | 高濃度糖化液の製造方法 |
| JP2012161292A (ja) * | 2011-02-08 | 2012-08-30 | Unitika Ltd | 単糖含有組成物の製造方法 |
| CN113522373A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种利用离子树脂去除甘露糖母液中无机盐的方法 |
| CN113522373B (zh) * | 2021-09-15 | 2021-12-28 | 浙江晟格生物科技有限公司 | 一种利用离子树脂去除甘露糖母液中无机盐的方法 |
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