JP2000144125A - 発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光特性が良好で、かつ繰り返し使用時での
安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子材料
を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有
する化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料。 【化１】 式中、Ｑ₁は５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形
成するに必要な原子群を表す。Ｑ₂は５または６員の芳
香族環を形成するに必要な原子群を表す。ＸおよびＹ
は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、
ＣＯＲ₂またはＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は
それぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、
アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテ
ロ環オキシ基を表す。）を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子（代表的には、有機エ
レクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子）用材料および発
光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライ
ト、電子写真、照明光源、記録光源、読み取り光源、標
識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光
素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度
の発光を得ることができるため、有望な表示素子として
注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機
薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド
フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７
年）。この文献に記載された有機ＥＬ素子はトリス（８
−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）
を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合
物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べ
て発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】上記積層型ＥＬ素子の発光効率を更に改良
する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られて
いる。例えば、ジャーナル オブ アプライド フィジ
ックス ６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマ
リン色素をドープした有機ＥＬ素子はドープしない素子
に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用
いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長
の光を取り出すことが可能であるが、電子輸送材料とし
てＡｌｑを用いた場合、高輝度を得るために駆動電圧を
高くすると、ドープした蛍光性化合物の発光の他にＡｌ
ｑの緑色発光が観測されてくるため、青色や赤色発光さ
せる場合には色純度の低下が問題になり、色純度を低下
させないホスト材料の開発が望まれている。

【０００４】また、これまで開発されてきた有機ＥＬ素
子は、素子構成、材料の改善等により、発光強度、耐久
性等が改良されてきているものの、様々な用途展開を考
えた場合、未だ十分な性能を有していない。例えば、Ａ
ｌｑなどの従来の金属錯体は、電界発光時に化学的に不
安定であり、また陰極との密着も悪く、素子劣化の問題
も解決されていない。さらにＡｌｑの場合、オキシンを
配位子に用いた錯体であり、その素材安全性も懸念され
ており、安全性上問題のない有機ＥＬ素子用の電子輸送
材料の開発が求められている。

【０００５】一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、発光特性が良好であり、また繰り返し使用時での安
定性に優れた発光素子用材料および発光素子の提供にあ
る。本発明の第二の目的は、色純度に優れた発光素子お
よびそれを可能にする発光素子用材料の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 （１）下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する化
合物であることを特徴とする発光素子材料。

【０００８】

【化８】

【０００９】（式中、Ｑ₁は５または６員の含窒素芳香
族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ₂は５
または６員の芳香族環を形成するに必要な原子群を表
す。ＸおよびＹは、炭素原子または窒素原子を表す。Ｚ
は、ＳＯ₂Ｒ₁、ＣＯＲ₂またはＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ
₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ脂肪族炭化水素基、アリール
基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基またはヘテロ環オキシ基を表す。）を表す。） （２）（１）における一般式（Ｉ）で表される部分構造
を有する化合物を配位子に有する金属錯体であることを
特徴とする発光素子材料。 （３）（１）または（２）における化合物が下記一般式
（Ｋ−Ｉ）で表される金属錯体であることを特徴とする
発光素子材料。

【００１０】

【化９】

【００１１】（式中、Ｑ₁は５または６員の含窒素芳香
族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ₂は５
または６員の芳香族環を表す。ＸおよびＹは、炭素原子
または窒素原子を表す。Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、ＣＯＲ₂また
はＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ脂肪
族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基
を表す。）を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４
の整数を表す。） （４）（１）〜（３）における化合物が下記一般式（Ｋ
−Ｉａ）で表される金属錯体であることを特徴とする発
光素子材料。

【００１２】

【化１０】

【００１３】（式中、Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、ＣＯＲ₂または
ＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ脂肪族
炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アル
コキシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を
表す。）を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の
整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6
は、それぞれ水素原子または置換基を表す。）

【００１４】（５）（１）〜（４）における化合物が下
記一般式（Ｋ−Ｉｂ）で表される金属錯体であることを
特徴とする発光素子材料。

【００１５】

【化１１】

【００１６】（式中、Ｒ_b1は脂肪族炭化水素基、アリー
ル基またはヘテロ環基を表す。Ｍは金属イオンを表す。
ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ
_a5およびＲ_a6は、それぞれ水素原子または置換基を表
す。） （６）（１）〜（５）における化合物が下記一般式（Ｋ
−Ｉｃ）で表される金属錯体であることを特徴とする発
光素子材料。

【００１７】

【化１２】

【００１８】（式中、Ｒ_c1は炭素数６以下の脂肪族炭化
水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｍは金属
イオンを表す。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、
Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ水素原子また
は置換基を表す。） （７）（１）〜（６）における化合物が下記一般式（Ｋ
−Ｉｄ）で表される金属錯体であることを特徴とする発
光素子材料。

【００１９】

【化１３】

【００２０】（式中、Ｒ_d1は炭素数９以上３０以下の脂
肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の整数を表す。
Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ
水素原子または置換基を表す。） （８）（１）〜（７）における化合物が下記一般式（Ｋ
−Ｉｅ）で表される金属錯体であることを特徴とする発
光素子材料。

【００２１】

【化１４】

【００２２】（式中、Ｒ_e1は置換基としてハロゲン原
子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オ
キシ基を持つ脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテ
ロ環基を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の整
数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ _a4、Ｒ_a5およびＲ
_a6は、それぞれ水素原子または置換基を表す。） （９）（１）〜（５）における化合物が２価ないし４価
の金属イオンを含有することを特徴とする発光素子材
料。

【００２３】（１０）（１）〜（９）における化合物が
亜鉛イオンを含有することを特徴とする発光素子材料。 （１１）（１）〜（１０）における化合物が「化学物質
の審査及び製造等の規制に関する法律」で定める「細菌
を用いる復帰突然変異試験」において陰性であることを
特徴とする発光素子材料。 （１２）（１）〜（１１）における化合物がガラス転移
温度が１３０℃以上であることを特徴とする発光素子材
料。

【００２４】（１３）一対の電極間に発光層もしくは発
光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子に
おいて、少なくとも一層が（１）〜（１２）記載の発光
素子材料を少なくとも一種以上含有する層であることを
特徴とする発光素子。 （１４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少な
くとも一層が（１）〜（１２）記載の発光素子材料の少
なくとも一種を塗布することにより成膜した層であるこ
とを特徴とする発光素子。 （１５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少な
くとも一層が（１）〜（１２）記載の発光素子材料の少
なくとも一種以上をポリマーに分散した層であることを
特徴とする発光素子。

【００２５】（１６）一対の電極間に発光層もしくは発
光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子に
おいて、（１）〜（１２）記載の発光素子材料を含有す
る層が、他の蛍光性化合物を少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする発光素子。 （１７）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、有機
化合物薄層が正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なく
とも３層以上から成り、電子輸送層に（１）〜（１２）
記載の発光素子材料を少なくとも一種含有することを特
徴とする発光素子。 （１８）（１７）の発光素子において電子輸送層の膜厚
が１〜８０ｎｍであることを特徴とする発光素子。 （１９）（１７）、（１８）の発光素子において、発光
層が単一化合物からなることを特徴とする発光素子。

【００２６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。まず、一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物について説明する。Ｑ₁は５または６員の含窒素
芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。５、
６員の含窒素芳香族ヘテロ環としては、例えばピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、
トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラ
ジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくは
ピリジン、ピラジンであり、特に好ましくはピリジンで
ある。Ｑ₁で形成される５または６員の含窒素芳香族ヘ
テロ環は、置換基を有してもよく、例えばアルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えば
メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは
炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭
素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好
ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げ
られる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブト
キシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、
アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好
ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１
２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキ
シ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが
挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは
炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に
好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、ア
リールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３
０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭
素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル
などが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベ
ンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えば
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボ
ニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカル
ボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ま
しくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２
であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが
挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニル
アミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３
０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭
素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アル
キルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、
より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベ
ンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾ
リルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素
数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ま
しくは３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリ
フェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられ
る。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換
基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。ま
た、可能な場合には連結して環を連結してもよい。

【００２７】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原
子、シアノ基、カルボキシル基、ヘテロ環基であり、よ
り好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、
ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ
環基であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。

【００２８】Ｑ₂は５または６員の芳香族環を形成する
に必要な原子群を表す。Ｑ₂で形成される芳香族環は、
アリール基または芳香族ヘテロ環基であり、例えばベン
ゼン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、
イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、セ
レナゾール、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはベ
ンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン
であり、より好ましくはベンゼン、ピリジンであり、特
に好ましくはベンゼンである。Ｑ₂で形成される５また
は６員の芳香族環は、置換基を有してもよく、例えばＱ
₁の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい
範囲も同様である。また、可能な場合、置換基同士が連
結して環を形成してもよい。

【００２９】ＸおよびＹは、炭素原子または窒素原子を
表す。Ｘ、Ｙとして好ましくは、少なくとも一方が炭素
原子であり、より好ましくはＸ、Ｙともに炭素原子の場
合、Ｘが窒素原子でＹが炭素原子の場合であり、更に好
ましくはＸ、Ｙともに炭素原子の場合である。

【００３０】Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、ＣＯＲ₂またはＰＯＲ
₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ脂肪族炭化水
素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表
す。）を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表される脂肪族炭
化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、ア
ルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましく
は炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であ
り、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテ
ニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に
好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、
３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、より好ま
しくはアルキル基、アルケニル基である。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄で表されるアリール基として好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチル
フェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメ
チルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチルなどが挙げられる。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄で表されるヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ
環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環
基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原
子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環
基である。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表されるヘテロ環基の
具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピロ
ール、フラン、チオフェン、イミダゾリン、イミダゾー
ル、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾ
リジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾ
ール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、
ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサ
ゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセ
レナゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イン
ドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾール、プリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、フェナントリジン、プ
テリジン、フェナントロリン、テトラザインデンなどが
挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、
キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリア
ジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナ
ゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピ
リジン、キノリンである。

【００３１】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表されるアミノ基と
して好ましくは、炭素数０〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジベンジルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニ
ルアミノなどが挙げられる。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表さ
れるアルコキシ基として好ましくは、炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキ
シ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表されるアリールオキシ基として好ま
しくは、炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１
６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、４−メトキシフェニルオキシ、１−ナフチ
ルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄で表されるヘテロ環オキシ基として
好ましくは、炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば
ピリジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。

【００３２】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は置換基を有してもよ
く、例えばＱ₁の置換基として挙げたものが適用でき
る。Ｒ₁、Ｒ₂として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリ
ール基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル
基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ₃、Ｒ₄と
して好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ
環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキ
シ基であり、より好ましくはアルコキシ基、アリールオ
キシ基であり、更に好ましくはアリールオキシ基であ
る。

【００３３】Ｚとして好ましくはＳＯ₂Ｒ₁であり、より
好ましくはＳＯ₂Ｒ₅（Ｒ₅は脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基）であり、更に好ましくはＳＯ₂Ｒ
₆（Ｒ₆は脂肪族炭化水素基、アリール基、芳香族ヘテロ
環基）である。

【００３４】一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する
化合物のうち好ましくは、一般式（Ｉ）で表される部分
構造を有する化合物を配位子とする金属錯体であり、よ
り好ましくは下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表される金属錯体
である。

【００３５】

【化１５】

【００３６】（式中、Ｑ₁、Ｑ₂、Ｘ、ＹおよびＺは、そ
れぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｍは金属イオンを表し、好
ましくは２〜４価、より好ましくは２または３価の金属
イオンである。Ｍで表される金属イオンの具体例として
は、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウ
ムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、イン
ジウムイオン、ジルコニウムイオン、亜鉛イオン、鉄イ
オン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、白
金イオン、パラジウムイオン、スズイオン、ストロンチ
ウムイオン、スカンジウムイオン、珪素イオン、ゲルマ
ニウムイオン、ユーロピウムイオン、テルビウムイオン
などが挙げられ、好ましくはベリリウムイオン、マグネ
シウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、
亜鉛イオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、
アルミニウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましく
は亜鉛イオンである。ｎは１〜４の整数を表し、金属イ
オンの価数によって異なる。ｎとして好ましくは２〜４
であり、より好ましくは２、３である。またｎが２〜４
の場合、金属錯体の配位子は同一または互いに異なって
いてもよい。）

【００３７】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、より好ましくは一般式（Ｋ−Ｉａ）で表される化合
物である。

【００３８】

【化１６】

【００３９】（式中、Ｚは一般式（Ｉ）におけるそれと
同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｍ、ｎ
は、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉ）におけるそれらと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ
_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ水素原子または
置換基を表し、置換基としては例えば一般式（Ｉ）にお
けるＱ₁で形成される環の置換基の例として挙げたもの
が適用でき、また好ましい範囲も同様である。）

【００４０】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、さらに好ましくは一般式（Ｋ−Ｉｂ）で表される化
合物である。

【００４１】

【化１７】

【００４２】式中、Ｍ、ｎ、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、
Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉａ）におけ
るそれら同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ_b1は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
を表し、一般式（Ｉ）におけるＲ₁〜Ｒ₄で表される脂肪
族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基と同義であり、
好ましい範囲も同様である。またＲ_b1はＲ_a6と連結して
環を形成してもよい。一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合
物のうち、蒸着方式により有機層を形成する場合には一
般式（Ｋ−Ｉｃ）が、また塗布方式により有機層を形成
する場合には一般式（Ｋ−Ｉｄ）で表される化合物がさ
らに好ましい。

【００４３】

【化１８】

【００４４】式中、Ｍ、ｎ、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、
Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉａ）におけ
るそれら同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ_c1は炭素数６以下の脂肪族炭化水素基、アリール基ま
たはヘテロ環基を表す。アリール基およびヘテロ環基
は、一般式（Ｉ）におけるＲ₁〜Ｒ₄で表されるアリール
基、ヘテロ環基と同義である。Ｒ_c1の具体例としては例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ブテニル、フ
ェニル、フリル、チエニル、ピリジル、ピタジニル、ピ
リミジル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルな
どが挙げられ、好ましくはメチル、エチル、フェニル、
チエニルであり、より好ましくはメチル、フェニル、チ
エニルであり、更に好ましくはフェニルである。Ｒ_c1は
置換基を有してもよく、置換基としては例えばＱ₁の置
換基として挙げたものが適用できる。また、Ｒ_c1はＲ_a6
と連結して環を形成してもよい。

【００４５】

【化１９】

【００４６】式中、Ｍ、ｎ、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、
Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉａ）におけ
るそれら同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ _d1は炭素数９以上３０以下の脂肪族炭化水素基（例え
ば、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキ
サデシル、ｎ−オクタデシル、３−［２，５−ビス
（１，１−ジメチルプロピル）フェノキシ］プロピル、
４−［２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）フェノキシ］ブチル）、アリール基またはヘテロ
環基を表す。アリール基およびヘテロ環基は、一般式
（Ｉ）におけるＲ₁〜Ｒ₄で表されるアリール基、ヘテロ
環基と同義である。Ｒ_d1で表される脂肪族炭化水素基、
アリール基またはヘテロ環基は置換基を有してもよく、
例えばＱ₁の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ
_d1として好ましくは置換基を含めた炭素数が９〜３０の
脂肪族炭化水素基、アリール基であり、より好ましくは
炭素数９〜２０脂肪族炭化水素基、アリール基であり、
更に好ましくは炭素数９〜２０のアルキル基、フェニル
基である。

【００４７】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される化合物のう
ち、特に好ましくは一般式（Ｋ−Ｉｅ）で表される化合
物である。

【００４８】

【化２０】

【００４９】式中、Ｍ、ｎ、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、
Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ一般式（Ｋ−Ｉａ）におけ
るそれら同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ_e1は置換基としてハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ヘテロ環オキシ基を持つ脂肪族炭化水素
基、アリール基またはヘテロ環基を表す。脂肪族炭化水
素基、アリール基またはヘテロ環基を表は、一般式
（Ｉ）におけるＲ₁〜Ｒ₄で表される脂肪族炭化水素基、
アリール基、ヘテロ環基と同義である。ここでハロゲン
原子として好ましくはフッ素原子、塩素原子であり、よ
り好ましくはフッ素原子である。アルコキシ基として好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメト
キシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシな
どが挙げられる。アリールオキシ基として好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好
ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキ
シ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙
げられる。ヘテロ環オキシ基として好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましく
は炭素数１〜１０であり、ヘテロ原子としては、例えば
窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり、例え
ばピリジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。

【００５０】Ｒ_e1で表される脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基はハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、ヘテロ環オキシ基の他に置換基を有して
もよく、この場合の置換基としては例えばＱ₁の置換基
として挙げたものが適用できる。Ｒ_e1として好ましくは
アルコキシ基またはアリールオキシ基で置換された脂肪
族炭化水素基、アリール基であり、より好ましくはアル
コキシ基で置換されたアリール基であり、更に好ましく
はアルコキシ基で置換されたフェニル基である。

【００５１】なお、本発明の化合物のうち、さらに好ま
しくは「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法
律」で定める「細菌を用いる復帰突然変異試験」におい
て陰性である化合物であり、また発光素子の耐久性面で
はガラス転移温度が１３０℃以上の化合物が好ましい。

【００５２】なお、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、（Ｋ−
Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉｄ）、
（Ｋ−Ｉｅ）で表される化合物は、低分子量化合物であ
ってもよいし、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、（Ｋ−Ｉ
ａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉｄ）、
（Ｋ−Ｉｅ）で表される残基がポリマー主鎖に接続され
た高分子量化合物もしくは、一般式（Ｉ）、（Ｋ−
Ｉ）、（Ｋ−Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、
（Ｋ−Ｉｄ）、（Ｋ−Ｉｅ）の骨格を主鎖にもつ高分子
量化合物であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホ
モポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合
体であっても良い。また、一般式（Ｉ）、（Ｋ−Ｉ）、
（Ｋ−Ｉａ）、（Ｋ−Ｉｂ）、（Ｋ−Ｉｃ）、（Ｋ−Ｉ
ｄ）、（Ｋ−Ｉｅ）は便宜的に極限構造式で表している
が、その互変異性体であってもよい。

【００５３】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される部
分構造を有する化合物の具体例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００５４】

【化２１】

【００５５】

【化２２】

【００５６】

【化２３】

【００５７】

【化２４】

【００５８】

【化２５】

【００５９】

【化２６】

【００６０】

【化２７】

【００６１】

【化２８】

【００６２】

【化２９】

【００６３】

【化３０】

【００６４】

【化３１】

【００６５】

【化３２】

【００６６】

【化３３】

【００６７】

【化３４】

【００６８】

【化３５】

【００６９】

【化３６】

【００７０】

【化３７】

【００７１】尚、上記化合物は配位構造の一例を挙げて
いるが、他の配位構造のものであってもよい。

【００７２】本発明の金属錯体の合成に際して原料に用
いる金属塩としては、特に限定はないが硝酸塩、ハロゲ
ン塩（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）、硫
酸塩、カルボン酸塩（酢酸塩など）、ホスホン酸塩、ス
ルホン酸塩、水酸化物などが好適に用いられ、好ましく
は硝酸塩、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩である。金属錯体を
合成する際に用いる配位子と金属塩のモル比は合成する
錯体に応じて適宜選択するが、通常金属イオンに対して
配位子を０．１〜１０倍モル、好ましくは０．５〜８倍
モル、更に好ましくは０．５〜６倍モルである。また、
錯体の合成に際しては塩基を用いることができる。塩基
としては、種々の無機または有機塩基を用いることがで
き、例えば金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなど）、金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなど）、金属炭酸水素塩（例えば炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、有機塩基
（例えばトリエチルアミン、ナトリウムアルコキシドな
ど）の使用が好ましい。使用する塩基の量は、特に限定
しないが、好ましくは配位子に対して０．０１当量〜３
０当量、より好ましくは１当量〜１０当量である。金属
錯体の合成に際しては溶媒を用いてもよく、溶媒として
は特に限定はないが水、アルコール類（例えばメタノー
ル、エタノール、２−プロパノールなど）、エステル類
（例えば酢酸エチルなど）、エーテル類（例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
など）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニ
トリルなど）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキ
サノンなど）、炭化水素類（例えばヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
など）、カルボン酸類（例えば酢酸など）などを用いる
ことができる。また、これら溶媒を混合して用いてもよ
い。溶媒として好ましくはアルコール類、エーテル類、
ケトン類であり、より好ましくはアルコール類であり、
特に好ましくはメタノール、エタノール、２−プロパノ
ールである。金属錯体を合成する際の反応温度は特に限
定はないが、好ましくは１０〜１５０℃、好ましくは１
０〜１００℃、より好ましくは１０〜８０℃である。

【００７３】以下に本発明の化合物の合成法について具
体例をもって説明する。 合成例１．例示化合物６の合成 （１−１）８−ベンゼンスルホニルアミノキノリンの合
成 ８−アミノキノリン２５．０ｇ（０．１７３モル）をジ
メチルアセトアミド１００ミリリットルに溶解し、窒素
雰囲気下、０℃にてトリエチルアミン２６．５ミリリッ
トル（０．１９モル）、４−ジメチルアミノピリジン２
ｇ（０．０１６４モル）を加えた。その後、反応温度を
０℃以下に保つようにベンゼンスルホニルクロリド３
３．６ｇ（０．１９０モル）をゆっくり滴下した。滴下
終了後、徐々に昇温し、１０℃にて１時間反応した後、
反応液を水に注いだ。析出した固体を濾取し、２−プロ
パノールで再結晶することにより、目的物を４３．７ｇ
得た。収率８９％

【００７４】（１−２）例示化合物６の合成 上記で合成した８−ベンゼンスルホニルアミノキノリン
１．４２ｇ（４．９９ミリモル）をメタノール１５ミリ
リットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド２８％溶
液１．０３ミリリットル（５．０２ミリモル）を加え
た。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物５
５０ｍｇ（２．５１ミリモル）／メタノール１０ミリリ
ットル溶液を滴下した。８時間攪拌した後、析出した固
体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、例示化
合物６を淡黄緑色固体として１．３２ｇ得た。収率８３
％融点：３０５〜３０６℃

【００７５】合成例２．例示化合物７の合成 （２−１）８−（１−ナフタレンスルホニルアミノ）キ
ノリンの合成 ８−アミノキノリン２３．８ｇ（０．１６５モル）をジ
メチルアセトアミド１００ミリリットルに溶解し、窒素
雰囲気下、０℃にてトリエチルアミン２６．５ミリリッ
トル（０．１９モル）、４−ジメチルアミノピリジン２
ｇ（０．０１６４モル）を加えた。その後、反応温度を
０℃以下に保つように１−ナフタレンスルホニルクロリ
ド３４．５ｇ（０．１５２モル）をゆっくり滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、１０℃にて１時間反応した
後、反応液を水に注いだ。析出した固体を濾取し、アセ
トニトリルで再結晶することにより、目的物を４３．０
ｇ得た。収率８５％

【００７６】（２−２）例示化合物７の合成 上記で合成した８−（１−ナフタレンスルホニルアミ
ノ）キノリン３．３４ｇ（０．０１モル）をメタノール
３０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド
２８％溶液２．１０ミリリットル（０．０１モル）を加
えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物
１．１０ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミリリ
ットル溶液を滴下した。５時間攪拌した後、析出した固
体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、例示化
合物７を淡黄緑色固体として３．０１ｇ得た。収率９０
％ 融点：２９０℃以上

【００７７】合成例３．例示化合物１０の合成 （３−１）８−（ペンタフルオロベンゼンスルホニルア
ミノ）キノリンの合成 ８−アミノキノリン１３．５ｇ（０．０９４モル）をジ
メチルアセトアミド１００ミリリットルに溶解し、窒素
雰囲気下、０℃にてペンタフルオロベンゼンスルホニル
クロリド２５．０ｇ（０．０９４モル）をゆっくり滴下
した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温にて８時間反応
した後、反応液を冷却した希塩酸水に注いだ。析出した
固体を濾取し、アセトニトリルで再結晶することによ
り、目的物を１８．３ｇ得た。収率５２％

【００７８】（３−２）例示化合物１０の合成 上記で合成した８−（ペンタフルオロベンゼンスルホニ
ルアミノ）キノリン３．７４ｇ（０．０１モル）をメタ
ノール３０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメト
キシド２８％溶液２．０５ミリリットル（０．０１モ
ル）を加えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛
２水和物１．１０ｇ（０．００５モル）／メタノール１
５ミリリットル溶液を滴下した。５時間室温で攪拌した
後、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄すること
により、例示化合物１０を薄黄緑色固体として３．７２
ｇ得た。収率９２％ 融点：３０３℃

【００７９】合成例４．例示化合物１１の合成 （４−１）８−［３−（トリフルオロメチル）ベンゼン
スルホニルアミノ］キノリンの合成 ８−アミノキノリン１４．４ｇ（０．１００モル）をア
セトニトリル１５０ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気
下、０℃にてピリジン８．０ｇ（０．１０モル）を加え
た。その後、反応温度を５℃以下に保つように３−（ト
リフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド２５．
０ｇ（０．１０２モル）をゆっくり滴下した。滴下終了
後、徐々に昇温し、室温にて１時間反応した後、反応液
を冷却した希塩酸水に注いだ。酢酸エチルで抽出した
後、有機相を水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧溜去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて
精製し、クロロホルム／ｎ−ヘキサンで再結晶すること
により、目的物を３１．８ｇ得た。収率９０％

【００８０】（４−２）例示化合物１１の合成 上記で合成した８−［３−（トリフルオロメチル）ベン
ゼンスルホニルアミノ］キノリン３．５２ｇ（０．０１
モル）をメタノール３０ミリリットルに溶解した後、ナ
トリウムメトキシド２８％溶液２．０５ミリリットル
（０．０１モル）を加えた。室温下攪拌しているところ
へ、酢酸亜鉛２水和物１．１０ｇ（０．００５モル）／
メタノール１５ミリリットル溶液を滴下した。１０時間
室温にて攪拌した後、析出した固体を濾取し、メタノー
ルで洗浄することにより、例示化合物１１を薄淡黄緑色
固体として３．７５ｇ得た。収率９８％ 融点：２４２℃

【００８１】合成例５．例示化合物１２の合成 （５−１）８−（４−メトキシベンゼンスルホニルアミ
ノ）キノリンの合成 ８−アミノキノリン２５．０ｇ（０．１７３モル）をジ
メチルアセトアミド２００ミリリットルに溶解し、窒素
雰囲気下、０℃にてトリエチルアミン２６．５ミリリッ
トル（０．１９モル）、４−ジメチルアミノピリジン２
ｇ（０．０１６４モル）を加えた。その後、反応温度を
５℃以下に保つように４−メトキシベンゼンスルホニル
クロリド３９．４ｇ（０．１９１モル）をゆっくり滴下
した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温にて４時間反応
した後、反応液を希塩酸水に注いだ。クロロホルムで抽
出した後、有機相を水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム
→クロロホルム／メタノール＝１０／１（容積比））に
て精製し、クロロホルム／ｎ−ヘキサンで再結晶するこ
とにより、目的物を２５．３ｇ得た。収率４７％

【００８２】（５−２）例示化合物１２の合成 上記で合成した８−（４−メトキシベンゼンスルホニル
アミノ）キノリン３．１４ｇ（０．０１モル）をメタノ
ール３０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキ
シド２８％溶液２．１０ミリリットル（０．０１モル）
を加えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水
和物１．１０ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミ
リリットル溶液を滴下した。５時間攪拌加熱還流後、析
出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することによ
り、例示化合物１２を淡黄緑色固体として３．１０ｇ得
た。収率９３％ 融点：２７３〜２７５℃

【００８３】合成例６．例示化合物１３の合成 （６−１）８−（メタンスルホニルアミノ）キノリンの
合成 ８−アミノキノリン２６．０ｇ（０．１８０モル）をア
セトニトリル１００ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気
下、０℃にてピリジン１５．８ｇ（０．２０モル）を加
えた。その後、反応温度を１０℃以下に保つようにメタ
ンスルホニルクロリド２１．１ｇ（０．１８５モル）を
ゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温に
て６時間反応した後、反応液を希塩酸水に注いだ。炭酸
カリウム水溶液でｐＨを５に調整し、析出した固体を濾
取した後、水で洗浄した。得られた固体をアセトニトリ
ルで再結晶することにより、目的物を３１．０ｇ得た。
収率７８％

【００８４】（６−２）例示化合物１３の合成 上記で合成した８−（メタンスルホニルアミノ）キノリ
ン５．０２ｇ（０．０２３モル）をメタノール６０ミリ
リットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド２８％溶
液４．３６ｇ（０．０２３モル）を加えた。室温下攪拌
しているところへ、酢酸亜鉛２水和物２．４８ｇ（０．
０１１３モル）／メタノール５６ミリリットル溶液を滴
下した。２時間攪拌加熱還流後、析出した固体を濾取
し、メタノールで洗浄することにより、例示化合物１３
を淡黄緑色固体として５．７３ｇ得た。収率９９％ 融点：３００℃以上

【００８５】合成例７．例示化合物１５の合成 （７−１）８−（トリフルオロメタンスルホニルアミ
ノ）キノリンの合成 ８−アミノキノリン１２．８ｇ（０．０８８６モル）を
アセトニトリル１００ミリリットルに溶解し、窒素雰囲
気下、反応温度を１０℃以下に保つようにトリフルオロ
メタンスルホン酸無水物２５．０ｇ（０．０８８６モ
ル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、
室温にて５時間反応した後、反応液を氷水に注いだ。飽
和食塩水で洗浄した後、有機相を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧溜去した。得られた固体をアセト
ニトリルで再結晶することにより、目的物を１８．９ｇ
得た。収率７７％

【００８６】（７−２）例示化合物１５の合成 上記で合成した）８−（トリフルオロメタンスルホニル
アミノ）キノリン２．７６ｇ（０．０１モル）をメタノ
ール１５ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキ
シド２８％溶液２．０５ｇ（０．０１モル）を加えた。
室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物１．１
０８ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミリリット
ル溶液を滴下した。室温下６時間攪後、析出した固体を
濾取し、メタノールで洗浄することにより、例示化合物
１５を白色固体として２．８０ｇ得た。収率９１％ 融点：２８８〜２８９℃

【００８７】合成例８．例示化合物３８の合成 （８−１）８−（２−チオフェンスルホニルアミノ）キ
ノリンの合成 ８−アミノキノリン１７．３ｇ（０．１２０モル）をジ
メチルアセトアミド１００ミリリットルに溶解し、窒素
雰囲気下、反応温度を１０℃以下に保つように２−チオ
フェンスルホニルクロリド２３．０ｇ（０．１２６１モ
ル）／ジメチルアセトアミド５０ミリリット溶液をゆっ
くり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温にて８
時間反応した後、反応液を冷却希塩酸水に注いだ。析出
した固体を濾取し、水で洗浄した後、アセトニトリルで
再結晶することにより、目的物を９．９ｇ得た。収率２
８％

【００８８】（８−２）例示化合物３８の合成 上記で合成した８−（２−チオフェンスルホニルアミ
ノ）キノリン２．９０ｇ（０．０１モル）をメタノール
３０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド
２８％溶液２．０５ミリリットル（０．０１モル）を加
えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物
１．１０ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミリリ
ットル溶液を滴下した。室温下１０時間反応後、析出し
た固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、例
示化合物３８を淡黄緑色固体として３．００ｇ得た。収
率９３％ 融点：３３１℃

【００８９】合成例９．例示化合物３９の合成 （９−１）８−（ドデカンスルホニルアミノ）キノリン
の合成 ８−アミノキノリン１７．３ｇ（０．１２０モル）をア
セトニトリル１００ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気
下、ピリジン９．８９ｇ（０．１２５モル）を加えた。
反応温度を１０℃以下に保つようにドデカンスルホニル
クロリド３５．４ｇ（０．１３２モル）／アセトニトリ
ル５０ミリリット溶液をゆっくり滴下した。滴下終了
後、徐々に昇温し、室温にて２時間反応した後、反応液
を水に注いだ。析出した固体を濾取し、水で洗浄した
後、アセトニトリルで再結晶することにより、目的物を
３８．３ｇ得た。収率８５％

【００９０】（９−２）例示化合物３９の合成 上記で合成した８−（ドデカンスルホニルアミノ）キノ
リン３．７６ｇ（０．０１モル）をメタノール３０ミリ
リットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド２８％溶
液２．０５ミリリットル（０．０１モル）を加えた。室
温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物１．１０
ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミリリットル溶
液を滴下した。室温下１０時間反応後、析出した固体を
濾取し、メタノールで洗浄することにより、例示化合物
３９を淡黄緑色固体として１．７０ｇ得た。収率４２％ 融点：１２２〜１２５℃

【００９１】合成例１０．例示化合物４０の合成 （１０−１）８−（２−ナフタレンスルホニルアミノ）
キノリンの合成 ８−アミノキノリン２８．８ｇ（０．２０モル）をジメ
チルアセトアミド２５０ミリリットルに溶解し、窒素雰
囲気下、０℃にてトリエチルアミン３０．５ミリリット
ル（０．２１９モル）、４−ジメチルアミノピリジン２
ｇ（０．０１６４モル）を加えた。その後、反応温度を
５℃以下に保つように２−ナフタレンスルホニルクロリ
ド５０．０ｇ（０．２２０モル）をゆっくり滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、室温にて１時間反応した
後、反応液を冷却希塩酸水に注いだ。析出した固体を濾
取し、アセトニトリルで再結晶することにより、目的物
を４７．２ｇ得た。収率７１％

【００９２】（１０−２）例示化合物４０の合成 上記で合成した８−（２−ナフタレンスルホニルアミ
ノ）キノリン３．３４ｇ（０．０１モル）をメタノール
３０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド
２８％溶液２．１０ミリリットル（０．０１モル）を加
えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物
１．１０ｇ（０．００５モル）／メタノール１５ミリリ
ットル溶液を滴下した。８時間攪拌した後、析出した固
体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、例示化
合物７を淡黄緑色固体として３．２３ｇ得た。収率８８
％ 融点：３０１〜３０３℃

【００９３】合成例１１．例示化合物４１の合成 （１１−１）８−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）キ
ノリンの合成 ８−アミノキノリン５０．８ｇ（０．３５２モル）をア
セトニトリル３００ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気
下、０℃にてピリジン２９．０ミリリットル（０．３５
９モル）を加えた。その後、反応温度を５℃以下に保つ
ようにｐ−トルエンスルホニルクロリド６７．９ｇ
（０．３５６モル）／アセトニトリル２５０ミリリット
ル溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温
し、室温にて５時間反応した後、反応液を冷却希塩酸水
に注いだ。析出した固体を濾取し、水で洗浄した後、ア
セトニトリルで再結晶することにより目的物を９６．７
ｇ得た。収率９２％

【００９４】（１１−２）例示化合物４１の合成 上記で合成した８−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）
キノリン５３．７ｇ（０．１８モル）をメタノール６０
０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド２
８％溶液３４．７ｇ（０．１８モル）を加えた。室温下
攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物１９．８ｇ
（０．０９モル）／メタノール４５０ミリリットル溶液
を滴下した。３時間加熱還流した後、析出した固体を濾
取し、メタノールで洗浄することにより、例示化合物４
１を淡黄緑色固体として５８．９ｇ得た。収率９９％ 融点：３００℃以上

【００９５】合成例１２．例示化合物４２の合成 （１２−１）８−ベンゼンスルホニルアミノ−２−メチ
ルキノリンの合成 ８−アミノ−２−メチルキノリン１０．５ｇ（０．０６
７モル）をアセトニトリル１００ミリリットルに溶解
し、窒素雰囲気下、０℃にてピリジン６．０ミリリット
ル（０．０７４モル）を加えた。その後、反応温度を５
℃以下に保つようにベンゼンスルホニルクロリド１１．
９ｇ（０．０６７モル）／アセトニトリル２０ミリリッ
トル溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温
し、室温にて３時間反応した後、反応液を冷却希塩酸水
に注いだ。析出した固体を濾取し、水で洗浄した後、エ
タノールで再結晶することにより目的物を１５．１ｇ得
た。収率７６％

【００９６】（１２−２）例示化合物４２の合成 上記で合成した８−ベンゼンスルホニルアミノ−２−メ
チルキノリン２．９８ｇ（０．０１モル）をメタノール
５０ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキシド
２８％溶液１．９３ｇ（０．０１モル）を加えた。室温
下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物１．１０ｇ
（０．００５モル）／メタノール２５ミリリットル溶液
を滴下した。３時間加熱還流した後、析出した固体を濾
取し、メタノールで洗浄することにより、例示化合物４
２を淡黄緑色固体として３．２０ｇ得た。収率９７％ 融点：３００℃以上

【００９７】合成例１３．例示化合物４３の合成 （１３−１）８−（２，４，６−トリメチルベンゼンス
ルホニルアミノ）キノリンの合成 ８−アミノキノリン
１５．３ｇ（０．１０６モル）をアセトニトリル１００
ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気下、０℃にてピリジ
ン８．７ミリリットル（０．１０８モル）を加えた。そ
の後、反応温度を５℃以下に保つように２，４，６−ト
リメチルベンゼンスルホニルクロリド２３．５ｇ（０．
１０７モル）／アセトニトリル１００ミリリットル溶液
をゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温
にて５時間反応した後、反応液を冷却希塩酸水に注い
だ。析出した固体を濾取し、水で洗浄した後、アセトニ
トリルで再結晶することにより目的物を３０．３ｇ得
た。収率８８％

【００９８】（１３−２）例示化合物４３の合成 上記で合成した８−（２，４，６−トリメチルベンゼン
スルホニルアミノ）キノリン１３．１ｇ（０．０４モ
ル）をメタノール２００ミリリットルに溶解した後、ナ
トリウムメトキシド２８％溶液７．７２ｇ（０．０４モ
ル）を加えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛
２水和物４．３８ｇ（０．０２モル）／メタノール９０
ミリリットル溶液を滴下した。２時間加熱還流した後、
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することによ
り、例示化合物４３を淡黄緑色固体として１４．０ｇ得
た。収率９８％ 融点：３００℃以上

【００９９】合成例１４．例示化合物４４の合成 （１４−１）８−ベンゼンスルホニルアミノ−６−メト
キシキノリンの合成 ８−アミノ−６−メトキシキノリン０．９０ｇ（５．１
７ミリモル）をアセトニトリル１０ミリリットルに溶解
し、窒素雰囲気下、０℃にてピリジン０．５ミリリット
ル（６．１８ミリモル）を加えた。その後、反応温度を
５℃以下に保つようにベンゼンスルホニルクロリド０．
９１ｇ（５．１７ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下
終了後、徐々に昇温し、室温にて２時間反応した後、反
応液を冷却希塩酸水に注いだ。析出した固体を濾取し、
水で洗浄した後、アセトニトリルで再結晶することによ
り目的物を１．２５ｇ得た。収率８０％

【０１００】（１４−２）例示化合物４４の合成 上記で合成した８−ベンゼンスルホニルアミノ−６−メ
トキシキノリン１．００ｇ（３．１８ミリモル）をメタ
ノール１５ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメト
キシド２８％溶液０．６１４ｇ（３．１８ミリモル）を
加えた。室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和
物０．３４９ｇ（１．５９ミリモル）／メタノール５ミ
リリットル溶液を滴下した。３時間加熱還流した後、析
出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することによ
り、例示化合物４４を淡黄緑色固体として１．１ｇ得
た。収率９９％ 融点：３００℃以上

【０１０１】合成例１５．例示化合物４５の合成 （１５−１）８−［２−ブトキシ−５−（１，１，３，
３−テトラメチルペンチル）ベンゼンスルホニルアミ
ノ］キノリンの合成 ８−アミノキノリン１１．５ｇ（０．０８０モル）をア
セトニトリル１５０ミリリットルに溶解し、窒素雰囲気
下、０℃にてピリジン６．６ミリリットル（０．０８２
モル）を加えた。その後、反応温度を５℃以下に保つよ
うに２−ブトキシ−５−（１，１，３，３−テトラメチ
ルペンチル）ベンゼンスルホニルクロリド２９．５ｇ
（０．０８２モル）／アセトニトリル３０ミリリットル
をゆっくり滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、室温
にて５時間反応した後、反応液を冷却希塩酸水に注い
だ。析出した固体を濾取し、水で洗浄した後、エタノー
ルで再結晶することにより目的物を３１．６ｇ得た。収
率８４％

【０１０２】（１５−２）例示化合物４５の合成 上記で合成した８−［２−ブトキシ−５−（１，１，
３，３−テトラメチルペンチル）ベンゼンスルホニルア
ミノ］キノリン５１．６ｇ（０．１１モル）をメタノー
ル４００ミリリットルに溶解した後、ナトリウムメトキ
シド２８％溶液２１．２ｇ（０．１１モル）を加えた。
室温下攪拌しているところへ、酢酸亜鉛２水和物１２．
１ｇ（０．０５５モル）／メタノール２５０ミリリット
ル溶液を滴下した。４．５時間加熱還流した後、析出し
た固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、例
示化合物４５を淡黄緑色固体として５１．４ｇ得た。収
率９３％ 融点：１６８〜１７０℃

【０１０３】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【０１０４】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１０５】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０１０６】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合
物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例
としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）また
はそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ
等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、
ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リ
チウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マ
グネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウ
ム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ま
しくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好まし
くはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金または
それらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれら
の混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択
可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好
ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には
電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コ
ーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着
することも、二成分以上を同時に蒸着することもでき
る。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形
成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金
を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い
方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【０１０７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。発光材料としては例えばベンゾオキサゾー
ル誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾー
ル誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導
体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタ
ジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導
体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シク
ロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導
体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チア
ジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、
８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表
される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレ
ン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、本発
明の化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形
成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーテ
ィング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコー
ト法など）、ＬＢ法、インクジェット法などの方法が用
いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。

【０１０８】発光層として好ましくは本発明の化合物中
に、他の蛍光性化合物を少なくとも一種含有したもので
ある。この場合含有する蛍光性化合物としては有機無機
を問わないが、好ましくは有機の蛍光性化合物であり、
例えば前述の発光材料等や公知の蛍光性化合物が挙げら
れる。また含有する蛍光性化合物の量は特に限定されな
いが、本発明の化合物に対し０．００１〜２０重量％で
あることが好ましく、より好ましくは０．０１〜１０重
量％、更に好ましくは０．１〜１重量％である。

【０１０９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリ
ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、前
記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーテ
ィングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）が用いられる。コーティング法の場
合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹
脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビ
ニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコン樹脂などが挙げられる。

【０１１０】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、本発明の化合物
のほかトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノ
ン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミ
ド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリル
ピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラ
カルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリ
ノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベン
ゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属
錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注
入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍであり、特に好ましくは１〜８０μｍ
である。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種
または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同
一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっ
てもよい。電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、前記電子
注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティング
する方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコー
ト法など）などが用いられる。コーティング法の場合、
樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成
分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したも
のが適用できる。

【０１１１】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、インク
ジェット法、コーティング法を適用できる。

【０１１２】なお、本発明の発光素子の構成として好ま
しくは、有機化合物薄層が正孔輸送層、発光層、電子輸
送層の少なくとも３層以上から成り、電子輸送層に本発
明の発光素子材料を少なくとも一種含有するものであ
り、この場合、素子製造法の簡略化、素子特性の再現性
向上、経時での性能変化抑制等の点から、発光層が単一
化合物からなることが好ましい。

【０１１３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板上に、フタロシアニ
ンを膜厚５ｎｍ、ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニル〕ベンジジンを膜厚４０ｎｍ、表１記載化合物を
膜厚６０ｎｍで、この順に真空蒸着（８×１０^-6〜１×
１０^-5ｔｏｒｒ）した。この上にパターニングしたマス
ク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置
し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着し
た後、銀３００ｎｍを蒸着した（８×１０^-6〜１×１０
^-5Ｔｏｒｒ）、発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソ
ースメジャーユニット２４００型を用いて、ＩＴＯを陽
極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧をＥＬ素子に印
加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナラ
イザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、作製した
素子を６０℃、２０％ＲＨの条件下に３時間放置後発光
させた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００とした場
合の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電圧１０
Ｖ））および発光面のダークスポットの有無を評価し
た。結果を表１に示す。

【０１１４】

【表１】

【０１１５】

【化３８】

【０１１６】表１の結果より、本発明の化合物を用いる
と最低駆動電圧が低く、かつ高輝度発光が可能であるこ
とがわかる。また、高温保管後の輝度低下、ダークスポ
ットの発生も少なく耐久性に優れていることがわかる。

【０１１７】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、銅
フタロシアニン５ｎｍ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）
４０ｎｍ、赤色発光材料（ナイルレッド）および表２記
載の化合物をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／
秒で膜厚６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いでＡ
ｌ：Ｌｉ＝１００：２比で膜厚２００ｎｍとなるように
共蒸着して、発光素子を作製した。駆動電圧８Ｖと１５
Ｖでの輝度、色度を測定した結果を表２に示す。

【０１１８】

【表２】

【０１１９】

【化３９】

【０１２０】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、蛍光性化合物をドープした系
でも高輝度発光が可能であることが判る。またＡｌｑを
ホストに用いた素子では駆動電圧を高くすると赤色純度
が低下するのに対し、本発明の化合物をホストに用いた
素子では色純度の変化が殆ど見られず、色純度の高い高
輝度発光が可能であることが判る。

【０１２１】実施例３ 洗浄したＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）４０ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブタジ
エン０．５ｍｇ、表３記載の化合物１２ｍｇを１，２−
ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上
にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１
１０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマス
ク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置
し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎ
ｍ共蒸着した後、銀１５０ｎｍを蒸着して、発光素子を
作製した。この素子を実施例１と同様な方法で評価し
た。結果を表３に示す。

【０１２２】

【表３】

【０１２３】

【化４０】

【０１２４】表３の結果から明らかなように、本発明の
化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光
輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光
が可能であることが判る。また、比較化合物Ｃ（ＰＢ
Ｄ）を用いた素子ではダークスポットの発生が顕著に見
られるのに対し、本発明の素子では良好な面状発光を示
した。更に、比較化合物Ａ（Ａｌｑ）を用いた素子で
は、Ａｌｑの発光が主に観測され、青色純度が低下し、
青色発光用のホスト材料としては有効に機能しないのに
対し、本発明の化合物を用いた素子では青色純度が高
く、良好な青色発光用ホスト材料として機能することが
判る。

【０１２５】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板上に、銅フタロシア
ニンを膜厚５ｎｍ、ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−
フェニル］ベンジジンを膜厚４０ｎｍ、表４記載の発光
材料を膜厚２０ｎｍ、表４記載の電子輸送材料を膜厚６
０ｎｍ、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで、この順に真空蒸着（８
×１０^-6〜１×１０^-5ｔｏｒｒ）した。この上にパター
ニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマ
スク）を設置し、Ａｌ：Ｌｉ＝１００：１を２５０ｎｍ
共蒸着した後、Ａｌを３００ｎｍを蒸着し（８×１０^-6
〜１×１０^-5Ｔｏｒｒ）、発光素子を作製した。作製し
た素子について実施例１と同様に評価した。結果を表４
に示す。

【０１２６】

【表４】

【０１２７】

【化４１】

【０１２８】表４の結果より、本発明の化合物を用いる
と発光層が単一化合物からなる非ドープ型の素子におい
ても高輝度発光が可能であり、また色純度に優れること
がわかる。

【０１２９】実施例５ 洗浄したＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）４０ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解
し、膜厚６０ｎｍとなるようにスピンコートした。次い
で本発明例示化合物４５（１２ｍｇ）、赤色発光材料Ｒ
Ａ（２ｍｇ）、ポリ（ブチラール）（４０ｍｇ）のメタ
ノール３ｍｌ溶液を膜厚４０ｎｍとなるようにスピンコ
ートした。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装
置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着し
た後、銀１５０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。この素
子をＩＴＯを陽極、マグネシウム：銀を陰極として１０
Ｖ電圧をかけたところ、１２８０cd/m²、色度座標
（０．６４，０．３４）と、塗布型素子でも高輝度、赤
色純度良好な発光が観測された。

【０１３０】

【化４２】

【０１３１】実施例６ 「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律」で定
められた「細菌を用いる復帰突然変異試験」（通称Ａｍ
ｅｓ試験）を例示化合物６、１３、４５について行った
結果、いずれも陰性となり素材安全性面に優れることが
わかった。 実施例７ セイコーインスツルメンツ株式会社製ＳＳＣＥ ５２０
０ＨおよびＲＤＣ２２０を用いてガラス転移温度を測定
した結果、例示化合物６は１３７℃、例示化合物３８は
１３９℃となった。有機ＥＬ素子の耐久性には有機材料
のガラス転移温度が大きく影響し、一般にガラス転移温
度が高い方が耐久性が良好なことが知られており、本発
明の化合物は耐熱性、耐久性面に優れることがわかっ
た。

【０１３２】

【発明の効果】本発明により、高輝度発光が可能で耐久
性良好な有機ＥＬ素子が得られる。特に通常輝度の低い
塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等
で有利な素子作製が可能である。また、駆動電圧の違い
による色度変化が小さい有機ＥＬ素子が得られる。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を
   有する化合物であることを特徴とする発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｑ₁は５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環を
   形成するに必要な原子群を表す。Ｑ₂は５または６員の
   芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。ＸおよびＹ
   は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、
   ＣＯＲ₂またはＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は
   それぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、
   アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテ
   ロ環オキシ基を表す。）を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１における一般式（Ｉ）で表され
   る部分構造を有する化合物を配位子に有する金属錯体で
   あることを特徴とする発光素子材料。
3. 【請求項３】 請求項１又は２における化合物が下記一
   般式（Ｋ−Ｉ）で表される金属錯体であることを特徴と
   する発光素子材料。 【化２】 （式中、Ｑ₁は５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環を
   形成するに必要な原子群を表す。Ｑ₂は５または６員の
   芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。ＸおよびＹ
   は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、
   ＣＯＲ₂またはＰＯＲ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は
   それぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、
   アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテ
   ロ環オキシ基を表す。）を表す。Ｍは金属イオンを表
   す。ｎは１〜４の整数を表す。）
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかにおける化合物
   が下記一般式（Ｋ−Ｉａ）で表される金属錯体であるこ
   とを特徴とする発光素子材料。 【化３】 （式中、Ｚは、ＳＯ₂Ｒ₁、ＣＯＲ₂またはＰＯＲ
   ₃（Ｒ₄）（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ脂肪族炭化水
   素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ
   基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表
   す。）を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の整
   数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ
   _a6は、それぞれ水素原子または置換基を表す。）
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかにおける化合物
   が下記一般式（Ｋ−Ｉｂ）で表される金属錯体であるこ
   とを特徴とする発光素子材料。 【化４】 （式中、Ｒ_b1は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘ
   テロ環基を表す。Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の
   整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6
   は、それぞれ水素原子または置換基を表す。）
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかにおける化合物
   が下記一般式（Ｋ−Ｉｃ）で表される金属錯体であるこ
   とを特徴とする発光素子材料。 【化５】 （式中、Ｒ_c1は炭素数６以下の脂肪族炭化水素基、アリ
   ール基またはヘテロ環基を表す。Ｍは金属イオンを表
   す。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、
   Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ水素原子または置換
   基を表す。）
7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかにおける化合物
   が下記一般式（Ｋ−Ｉｄ）で表される金属錯体であるこ
   とを特徴とする発光素子材料。 【化６】 （式中、Ｒ_d1は炭素数９以上３０以下の脂肪族炭化水素
   基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｍは金属イオ
   ンを表す。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ_a1、Ｒ_a2、
   Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ水素原子また
   は置換基を表す。）
8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかにおける化合物
   が下記一般式（Ｋ−Ｉｅ）で表される金属錯体であるこ
   とを特徴とする発光素子材料。 【化７】 （式中、Ｒ_e1は置換基としてハロゲン原子、アルコキシ
   基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を持つ脂
   肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
   Ｍは金属イオンを表す。ｎは１〜４の整数を表す。
   Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ _a4、Ｒ_a5およびＲ_a6は、それぞれ
   水素原子または置換基を表す。）
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかにおける化合物
   が２価ないし４価の金属イオンを含有することを特徴と
   する発光素子材料。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかにおける化合
    物が亜鉛イオンを含有することを特徴とする発光素子材
    料。
11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかにおける化
    合物が「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法
    律」で定める「細菌を用いる復帰突然変異試験」におい
    て陰性であることを特徴とする発光素子材料。
12. 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれかにおける化
    合物がガラス転移温度が１３０℃以上であることを特徴
    とする発光素子材料。
13. 【請求項１３】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層が請求項１〜１２のいずれかに記載
    の発光素子材料を少なくとも一種以上含有する層である
    ことを特徴とする発光素子。
14. 【請求項１４】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層が請求項１〜１２のいずれかに記載
    の発光素子材料の少なくとも一種を塗布することにより
    成膜した層であることを特徴とする発光素子。
15. 【請求項１５】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層が請求項１〜１２のいずれかに記載
    の発光素子材料の少なくとも一種以上をポリマーに分散
    した層であることを特徴とする発光素子。
16. 【請求項１６】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、請求項１〜１２のいずれかに記載の発光素子材料を
    含有する層が、他の蛍光性化合物を少なくとも一種含有
    することを特徴とする発光素子。
17. 【請求項１７】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
    を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、有機化合物薄層が正孔輸送層、発光層、電子輸送層
    の少なくとも３層以上から成り、電子輸送層に請求項１
    〜１２のいずれかに記載の発光素子材料を少なくとも一
    種含有することを特徴とする発光素子。
18. 【請求項１８】 請求項１７の発光素子において電子輸
    送層の膜厚が１〜８０ｎｍであることを特徴とする発光
    素子。
19. 【請求項１９】 請求項１７又は１８の発光素子におい
    て、発光層が単一化合物からなることを特徴とする発光
    素子。