JP2000143668A - ２―（置換チオ）チアゾロ―［４，５―ｂ］ピリジン化合物の有害生物防除および寄生虫防除的使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 新規の有害生物防除および寄生虫防除法を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） をもつ２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ン化合物を使用する方法。［式中、Ｒはハロゲン、ニト
ロ、シアノ、低級アルキルなど、ｎは０、１、２または
３、Ｑはアルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル
などを示す］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】

【０００２】

【従来の技術】線虫類、昆虫類およびダニ類有害生物
は、生育期および収穫期の作物を破滅させる。米国にお
いて、農作物は、何千ものこれらの有害生物と戦わねば
ならない。その上、節足動物および蠕虫類寄生虫は、世
界規模において、毎年、家畜や伴侶動物分野に対して数
億ドルの経済的損失を惹起している。また、節足動物寄
生虫は、ヒトにとって煩わしいものであり、そしてヒト
や動物において病原体を媒介することもできる。

【０００３】今日、市販の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ）、外部寄生虫防除剤（ｅｃｔｏ−ｐａｒａｓ
ｉｔｉｃｉｄｅ）、エンデクトシド（ｅｎｄｅｃｔｏｃ
ｉｄｅ）および駆虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ）を
入手できるにもかかわらず、作物、家畜、伴侶動物およ
びヒトへの損害が発生する。したがって、新規な、より
有効な有害生物防除剤、外部寄生虫防除剤、エンデクト
シドおよび駆虫剤を創り出すべく研究が進行中である。

【０００４】抗潰瘍剤として有用である、ある種のアゾ
ール誘導体が、欧州特許出願公開第405976号に記述され
ている。しかしながら、その特許は、そこに記述されて
いるアゾール誘導体に関する有害生物防除もしくは寄生
虫防除的利用を何も記述していないし、また示唆してい
ない。

【０００５】それ故、本発明の目的は、蠕虫類、線虫
類、昆虫類およびダニ類有害生物および寄生虫の防除方
法を提供することである。

【０００６】また、本発明の目的は、線虫類、昆虫類お
よびダニ類の侵襲および寄生によって惹起される損傷か
らの、生育期および収穫期の作物の保護方法を提供する
ことである。

【０００７】さらなる本発明の目的は、蠕虫類、ダニ類
および節足動物内・外寄生虫による寄生および感染に対
して、温血動物、魚類およびヒトを治療、防除、予防お
よび保護する方法を提供することである。

【０００８】本発明のこれらおよび他の目的は、以下に
示されるその記述から一層明らかになるであろう。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、蠕虫類、線
虫類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の
防除方法であって、構造式Ｉ

【００１０】

【化６】 ［式中、Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎ
は、０，１，２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆アル
ケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアル
キル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロア
ルケニル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルケニル、場合によっ
ては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロア
ルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂基１個によって置換されている
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、場合によっては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロア
ルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂
基１個によって置換されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルで
あり；そしてＲ₁およびＲ₂は、各々独立して、水素、Ｃ
₁−Ｃ₆アルキル、ＣＨ₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）、Ｃ₃
−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル、カチオ
ン、環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もし
くは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−
Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によ
っては置換されているベンジル、あるいはハロゲン原子
１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしく
は２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個また
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合
わせによって、場合によっては置換されているフェニル
である］をもつ２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン化合物、ならびにそれらの農学的および／
または薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤もし
くは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしく
は寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖
地に接触させることを含む方法を提供する。

【００１１】また、本発明は、それらの化合物を含有す
る有害生物防除もしくは寄生虫防除組成物を含む。有利
なことに、２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピ
リジン化合物、およびそれらを含有する組成物が、線虫
類有害生物の防除のために特に有用であることが見い出
された。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、蠕虫類、線虫
類、昆虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫の防
除方法であって、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン化合物の有害生物防除剤もしく
は寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしくは
寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地
に接触させることを含む方法を提供する。

【００１３】線虫類の防除のために特に有用である式Ｉ
化合物は、なかんずく、２−［（４，４，３−トリフル
オロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピ
リジン；２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チア
ゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および２−［（ジフルオ
ロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンを含
む。

【００１４】また、本発明は、植物の葉か、またはそれ
らが生育している土壌もしくは水に、式Ｉの２−（置換
チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物の有害生
物防除剤としての有効量を適用することを含む、線虫
類、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲もしくは
寄生からの生育植物の保護方法を提供する。

【００１５】本発明の式Ｉ化合物は、植物寄生性線虫
類、および土壌中に遊離して生活している線虫類の防除
のために有用である。植物寄生性線虫類は、限定される
ものではないが、外部寄生虫、例えばキシフィネマ種
（Xiphinema spp.）、ロンギドラス種（Longidorus sp
p.）およびトリコドラス種（Trichodorus spp.）；半寄
生虫、例えばチレンキュラス種（Tylenchulus spp.）；
移住性内部寄生虫、例えばプラチレンカス種（Pratylen
chus spp.）、ラドホラス種（Radopholus spp.）および
スクテロネマ種（Scutellonema spp.）；定住性寄生
虫、例えばヘテロデラ種（Heterodera spp.）、グロボ
デラ種（Globodera spp.）およびメロイドジーン種（Me
loidogyne spp.）；そして幹および葉内部寄生虫、例え
ばジチレンカス種（Ditylenchus spp.）、アフェレンコ
イデス種（Aphelenchoides spp.）およびヒルシュマニ
エラ種（Hirshmaniella spp.）を包含する。

【００１６】また、式Ｉの２−（置換チオ）チアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン化合物は、昆虫類および／また
はダニ類有害生物を防除するために有用である。本発明
の式Ｉ化合物によって防除される昆虫類は、限定される
ものではないが、鱗翅類（Lepidoptera）、例えばタバ
コ・バッドウォーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）、キャベツ・シ
ャクトリムシ、ワタ・ボールウォーム（ｂｏｌｌ ｗｏ
ｒｍ）、ビート・ヨトウムシ、サザンヨトウムシおよび
ダイアモンドバックモス（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍ
ｏｔｈ）；同翅類（Homoptera）、例えばアブラムシ、
ヒメヨコバイ、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐ
ｐｅｒ）およびホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌ
ｙ）；アザミウマ類（Thysnoptera）、例えばスリップ
ス；甲虫類（Coleoptera）、例えばボールゾウムシ、コ
ロラドポテト・ビートル（ｂｅｅｔｌｅ）、サザントウ
モロコシ・ネキリムシ（ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）、ウエス
タントウモロコシ・ネキリムシおよびカラシ・ビート
ル；および直翅類（Orthoptera）、例えばイナゴ、コオ
ロギ、バッタおよびゴキブリを包含する。本発明の化合
物によって防除されるダニ類は、限定されるものではな
いが、ハダニ類（ｍｉｔｅ）、例えばナミハダニ、カー
マインハダニ（ｃａｒｍｉｎｅ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔ
ｅ）、バンクスグラスハダニ（ｂａｎｋｓ ｇｒａｓｓ
ｍｉｔｅ）、イチゴ・ハダニ、カンキツ・サビダニお
よびレプロシスマイト（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅ）
を包含する。

【００１７】実施においては、線虫類、昆虫類および／
またはダニ類の侵襲および寄生から植物を保護するため
に、植物か、または植物が生育中か生育する前の土壌も
しくは水に適用される場合には、一般に、水もしくはそ
の他の液状キャリヤーに分散された式Ｉ化合物約０．１
ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ
〜約５，０００ｐｐｍが効果的である。

【００１８】また、本発明の２−（置換チオ）チアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン化合物は、有効成分の割合約
０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａを提供するために
十分な量において、植物の葉および／または該植物が生
育中か生育する前の土壌もしくは水に適用される場合、
線虫類、昆虫類および／またはダニ類有害生物を防除す
るために効果的である。

【００１９】本発明の式Ｉ化合物は、単独で使用される
場合、生育期および収穫期の両方の農作物の線虫類、昆
虫類および／またはダニ類有害生物を防除するために効
果的であるけれども、また、それらが、限定されるもの
ではないが、他の殺線虫剤、殺虫剤および／または殺ダ
ニ剤を含む、農業において使用される他の生物学的薬剤
と組み合わせて使用されてもよい。例えば、本発明の式
Ｉ化合物は、ピレトロイド、ホスフェート類、カルバメ
ート類、シクロジエン、バチルス・チューリンジエンシ
ス（Bacillus thuringiensis）（Ｂｔ）の内毒素、ホル
ムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、
ベンゾイルフェニル尿素、ピロール等との結合物もしく
は組み合わせ物において効果的に使用することができ
る。

【００２０】本発明の化合物は、乳剤原液、フロアブル
原液もしくは水和剤として製剤化されてもよく、これら
は、水もしくは他の適当な極性溶媒により、一般にイン
・サイチューで希釈され、次いで、希薄噴霧液として適
用される。また、該化合物は、乾式圧縮された粒剤、粒
状製剤、粉剤、粉剤濃厚物、懸濁剤原液、ミクロ乳剤お
よびそれに類するものに製剤化されてもよく、これらす
べては、それ自体、必要な植物保護を提供するために、
種子、土壌、水および／または葉に適用される。本発明
のそのような製剤もしくは組成物は、１種以上の農業的
に許容しうる不活性の、固形もしくは液状キャリヤーと
混合された本発明の式Ｉ化合物（またはその組み合わせ
物）を含む。それらの組成物は、有害生物防除剤として
有効量の該化合物もしくは化合物類を含有し、この量
は、特定の化合物、標的有害生物および使用方法に応じ
て変えることができる。当業者は、有害生物防除剤とし
ての有効量がどれだけであるか、過度の実験なしに容易
に決定することができる。

【００２１】また、本発明は、蠕虫類、ダニ類および節
足動物内・外寄生虫による寄生および感染に対して、ヒ
トを含む温血動物、および魚類を治療、防除、予防およ
び保護する方法であって、式Ｉの２−（置換チオ）チア
ゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物の駆虫剤、殺ダニ剤
もしくは内・外寄生虫防除剤としての有効量を、経口
的、局所的もしくは非経口的に、該動物に投与もしくは
適用することを含む方法を提供する。

【００２２】上記方法は、特に、温血動物、例えばウ
シ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、
ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、ならびにヒトにおける
蠕虫類、ダニ類および節足動物内・外寄生虫の寄生およ
び感染を防除および予防するために有用である。

【００２３】寄生虫症は、多くの農場および伴侶動物に
おいて見いだされる広範な疾病であり、そして世界中
に、かなりの経済的損失を引き起こしている。有意な損
害を惹起する蠕虫類は、通常、吸虫もしくは扁形虫とし
て知られる綱・吸虫類（Trematoda）のメンバー、特
に、属・ファシオーラ（Fasciola）、ファシオロイデス
（Fascioloides）、パラムフィストマム（Paramphistom
um）、ヂクロコエリウム（Dicrocoelium）、オイリトレ
マ（Eurytrema）、オフィストルキス（Ophisthorchi
s）、ファシオロプシス（Fasciolopsis）、エチノスト
マ（Echinostoma）およびパラゴニムス（Paragonimus）
のメンバーである。また、寄生虫症は、線虫類として言
及される虫群によって惹起される。線虫類は、腸管、心
臓、肺臓および血管を含む、それらが住み着く器官の壁
および組織に重篤な損傷を惹起し、そして貧血の１次病
因である。もし処置せずに放置すれば、それらは、感染
動物に死をもたらすであろう。もっとも普通に温血動物
の感染因子であることが分かっている線虫類は、属・ヘ
モンカス（Haemonchus），オステルタジア（Ostertagi
a），クーペリア（Cooperia），エスファガストマム（O
esphagastomum）、ネマトジラス（Nematodirus），ジク
チオカウルス（Dictyocaulus）、トリキュリス（Trichu
ris）、ジロフィラリア（Dirofilaria），アンシクロス
トマ（Ancyclostoma）、アスカリス（Ascaris)などのメ
ンバーを含む。有利には、本発明の式Ｉ化合物は、寄生
虫症の病原因子に対して有用である。

【００２４】蠕虫類を防除する外に、本発明の式Ｉ化合
物は、内部寄生節足動物の寄生、例えばウシのウジおよ
び胃のウマバエ幼虫を防除する。その上、限定されるも
のではないが、シラミ、ダニ、マダニ、鼻ウマバエ幼
虫、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）、サシバエ（ｂｉｔｉ
ｎｇ ｆｌｙ）、ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ、ハエ、蝿蛆
症バエ幼虫、ツツガムシ（ｃｈｉｇｇｅｒ）、ブヨ、カ
およびノミを含む、温血動物および魚類におけるダニ類
および節足動物外部寄生虫の寄生が、本発明の２−（置
換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物によっ
て防除、予防もしくは駆除されるであろう。また、本発
明の式Ｉ化合物は、目・アカリホルメス（Acariforme
s）およびパラシチホルメス（Parasitiformes）のダニ
を含む、温血動物哺乳類および家禽に寄生するダニを防
除するために使用されてもよい。本発明の式Ｉ化合物に
よって防除されてもよい節足動物外部寄生虫は、限定さ
れるものではないが、刺すシラミ（ｂｉｔｉｎｇ ｌｉ
ｃｅ）、吸うシラミ（ｓｕｃｋｉｎｇ ｌｉｃｅ）、ウ
マバエ、サシバエ、ブヨ、カおよびノミを含む。刺すシ
ラミは、ハジラミ類（Mallophaga）、例えばボビコラ・
ボビス（Bovicola bovis）、トリコデクテス・カニス
（Trichodectes canis）およびダミリナ・オビス（Dami
lina ovis）のメンバーを含む。吸うシラミは、シラミ
類（Anoplura），例えばヘマトピナス・オイリステルナ
ス（Haematopinus eurysternus）、ヘマトピナス・スイ
ス（Haematopinus suis）、リノグナタス・ビツリ（Lin
ognathus vituli）およびソレノポテス・カピラタス（S
olenopotes capillatus）のメンバーを含む。サシバエ
は、ヘマトビア（Haematobia）のメンバーを含む。

【００２５】温血動物への経口投与では、式Ｉ化合物
は、動物飼料、動物飼料プレミックス、濃厚動物飼料、
丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、飲剤、ゲル剤、錠
剤、巨丸剤およびカプセル剤として製剤化されてもよ
い。さらに、式Ｉ化合物は、動物に対してそれらの飲用
水において投与されてもよい。経口投与では、選ばれた
製剤は、式Ｉ化合物１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜
１００ｍｇ／ｋｇ動物体重を、動物に提供すべきであ
る。

【００２６】あるいはまた、式Ｉ化合物は、動物に対し
て非経口的に、例えばルーメン内、筋肉内、静脈内もし
くは皮下注射によって投与されてもよい。式Ｉ化合物
は、皮下注射のためには、生理学的に許容しうるキャリ
ヤー中に分散もしくは溶解されてもよい。さもなくば、
式Ｉ化合物は、皮下投与のために移植物に製剤化されて
もよい。さらに、式Ｉ化合物は、動物に対して経皮的に
投与されてもよい。非経口投与では、選ばれた製剤は、
式Ｉ化合物１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍ
ｇ／ｋｇ動物体重を、動物に提供すべきである。

【００２７】また、式Ｉ化合物は、浸漬剤、ダスト剤、
粉剤、首輪（ｃｏｌｌａｒｓ）、メダル（ｍｅｄａｌｌ
ｉｏｎｓ）、噴霧剤および振りかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）
製剤の剤形で、局所的に動物に適用されてもよい。局所
適用では、浸漬剤および噴霧剤は、通常、式Ｉ化合物約
０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐ
ｍ〜３，０００ｐｐｍを含有する。さらに、式Ｉ化合物
は、動物、特に四足獣、例えばウシおよびヒツジ用のイ
アー・タグとして製剤化されてもよい。

【００２８】また、本発明の式Ｉ化合物は、限定される
ものではないが、駆虫剤、例えばベンズイミダゾール、
ピペラジン、レバミソール、ピランテル、プラジカンテ
ル等；エンデクトシド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）、例
えばアベルメクチン、ミルベマイシン等；外部寄生虫防
除剤、例えばアリールピロール、有機ホスフェート類、
カルバメート類、フィプロニルを含むγ−酪酸阻害剤、
ピレトロイド、スピノサッド、イミダクロプリド等；昆
虫の成長調整剤、例えばピリプロキシフェン、シロマジ
ン等；およびキチンシンターゼ阻害剤、例えばフルフェ
ノクスロンを含むベンゾイル尿素、を含む１種以上の他
の殺寄生虫化合物との組み合わせ物または結合物（ｃｏ
ｎｊｕｎｃｔｉｏｎ）において使用されてもよい。

【００２９】また、式Ｉ化合物は、効力を増進し、スペ
クトルを拡大し、そして寄生虫防除のための簡便な方法
を提供するために、１種以上の慣用の相乗剤、例えばピ
ペロニルブトキシド、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジ
プロピルおよび１，５ａ，６，９，９ａ，９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−４ａ（４Ｈ）−ジベンゾフランカルボキシアル
デヒドとの組み合わせ物もしくは結合物において使用さ
れてもよい。

【００３０】本発明の寄生虫防除組成物は、１種以上の
薬物学的および／または農業的に許容しうる不活性な固
形もしくは液状キャリヤーと混合された本発明の式Ｉ化
合物（またはその組成物）を含む。それらの組成物は、
寄生虫防除剤として有効量の該化合物もしくは化合物類
を含有する。当業者は、寄生虫防除剤としての有効量が
どれだけであるか、過度の実験なしに容易に決定するこ
とができる。

【００３１】また、本発明は、構造式Ｉａ

【００３２】

【化７】 ［式中、Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎ
は、０，１，２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆ハロ
アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシ
クロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルケニル、Ｃ₄−Ｃ₇ハ
ロシクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルもしくは
Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル基１個によって置換されて
いるＣ₁−Ｃ₆アルキル、または場合によっては、Ｃ₃−
Ｃ₇シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキ
ル基１個によって置換されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル
であるが、但し、ＱがＣＦ₂Ｈ以外であるという条件が
ある；そしてＲ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ＣＨ
₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）、Ｃ₃−Ｃ_{1 0}アルケニル、Ｃ
₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル、カチオン、環においてハロゲ
ン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１
もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄
ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３
個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての
組み合わせによって、場合によっては置換されているベ
ンジル、あるいはハロゲン原子１〜５個、シアノ基１も
しくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコ
キシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合に
よっては置換されているフェニルである］をもつ新規な
２−（置換チオ）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合
物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に
許容しうる塩を提供する。

【００３３】さらに、本発明は、２−［（ジフルオロメ
チル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンを提供す
る。

【００３４】前記ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素である。用語「Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル」、
「Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル」、「Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ」、「Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ」、「Ｃ₃−Ｃ₇ハロ
シクロアルキル」、「Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル」、「Ｃ
₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル」および「Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロ
アルケニル」は、それぞれ、１個以上のハロゲン原子に
よって置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチ
オ基、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル基およびＣ₄−Ｃ₇シクロアル
ケニル基として定義される。先の式Ｉおよび式Ｉａにお
いて使用されるように、カチオンは、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、
鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニ
ウムを示す。アルカリ土類金属は、カルシウムおよびマ
グネシウムを含む。有機アンモニウムカチオンは、限定
されるものではないが、モノアルキルアンモニウム、ジ
アルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テ
トラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウ
ム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモ
ニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルア
ンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカ
ノールアンモニウム、Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルキルアンモニ
ウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウ
ム、ベンジルアンモニウム等を含む。

【００３５】本発明の式Ｉ化合物は、流れ図Ｉにおいて
以下に示めされるように、構造式ＩＩをもつ２−チオー
ルチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物と、構造式Ｉ
ＩＩをもつ求電子化合物および塩基を、溶媒の存在下で
反応させることによって製造されてもよい。

【００３６】

【化８】 さらに、式Ｉのある種の化合物は、当業者には既知の慣
用操作を用いて、式Ｉの他の化合物に転化されてもよ
い。

【００３７】式ＩＩの出発化合物は、当該技術分野にお
いて既知であり、そしてK. SmithらによりSulfur Lette
rs, 18(2), pages 79-95 (1995)において記述される操
作によって製造されてもよい。

【００３８】本発明のさらなる理解を容易にするため
に、先ず、次の実施例が、その特定の詳細をより具体的
に説明するために提示される。本発明は、請求の範囲に
定義されることを除き、それによって限定されるべきで
ない。

【００３９】

【実施例】実施例１−６ ２−［（４，４，３−トリフルオロ−３−ブテニル）チ
オ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造

【００４０】

【化９】 窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中チアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（６．２ｇ，
０．０３７ｍｏｌ）溶液を、１，１，２−トリフルオロ
−４−ブロモブテン（８．３ｇ，０．０４６ｍｏｌ）お
よび炭酸カリウム（１．５ｇ）と処理し、６０℃に加熱
して、２４時間撹拌し、冷却し、そして水中に注ぐ。得
られる混合水溶液を、ジエチルエーテルで抽出する。有
機抽出液を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空濃縮して残渣を得る。シリカゲルと９：１ヘキサン／
酢酸エチル溶液を用いる残渣のカラムクロマトグラフィ
ーにより、無色油状物として表題の生成物（８．９ｇ，
収率６４％）を得る。

【００４１】Ｃ₁₀Ｈ₇Ｆ₃Ｎ₂Ｓ₂ 計算値：Ｃ，４３．４７；Ｈ，２．５５；Ｎ，１０．１
４％。

【００４２】実測値：Ｃ，４３．４６；Ｈ，２．５８；
Ｎ，１０．１４％。

【００４３】実施例１に記述されるものと本質的に同じ
操作を用いて、次の化合物が得られる：

【００４４】

【表１】 実施例７ ２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チアゾロ
［４，５−ｂ］ピリジンの製造

【００４５】

【化１０】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−チオール（２．０ｇ，１２ｍｍｏ
ｌ）溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中水素化ナ
トリウム（０．９６ｇ，０．０２４ｍｏｌ）の混合液
に、３０分かけて滴下する。得られる反応混合液を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中ジブロモジフルオロメ
タン（２．５２ｇ）溶液と処理し、室温で２４時間撹拌
し、そして氷−水混合液中に注ぐ。得られる混合水溶液
を、酢酸エチルで抽出する。有機抽出液を、食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空濃縮
して残渣を得る。シリカゲルとジクロロメタンを用いる
残渣のクロマトグラフィーし、次いでＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（トルエン）の共沸除去により油状物を得
る。油状物を、さらに、シリカゲルと２０：１酢酸エチ
ル／ヘキサン溶液を用いるカラムクロマトグラフィーに
より精製して、明黄色液体として表題の生成物（０．６
１ｇ，収率１７％）を得る。

【００４６】実施例８ ２−［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジンの製造

【００４７】

【化１１】 ジオキサン中チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チ
オール（２．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）溶液を、水中水酸化
ナトリウム（４．８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）の溶液と処理
し、７０℃に加熱し、クロロジフルオロメタンの定常蒸
気により７５分間処理し、そして氷上に注ぐ。得られる
混合水溶液を、濃塩酸で酸性にし、そしてジクロロメタ
ンで抽出する。有機抽出液を、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして真空濃縮して残渣を得る。シリカゲルと
それぞれの酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いるカラムク
ロマトグラフィーにより、明黄色固体として表題の生成
物（０．８６ｇ，収率３３％、ｍｐ４１−４３℃）を得
る。

【００４８】Ｃ₇Ｈ₄Ｆ₂Ｎ₂Ｓ₂ 計算値：Ｃ，３８．５２；Ｈ，１．８５；Ｎ，１２．８
４％。

【００４９】実測値：Ｃ，３８．５８；Ｈ，１．７３；
Ｎ，１２．７２％。

【００５０】実施例９ ２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］チア
ゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造

【００５１】

【化１２】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウム（油
中６０％懸濁液、０．７２ｇ，０．０３ｍｏｌ）の混合
液を、０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中
チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオール（５．
０ｇ，３０ｍｍｏｌ）溶液を滴下処理し、３０分間撹拌
し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中ｐ−トルエンスル
ホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（３．８１ｇ，
１５ｍｍｏｌ））溶液と処理し、１１０℃に加熱し、６
時間撹拌し、そして氷／水混合液中に注ぐ。得られる混
合水溶液を、ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出液
を、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空濃縮して残渣を得る。酢酸エチル／ヘキサン溶液
を用いる残渣のカラムクロマトグラフィーにより、明黄
色液体として表題の生成物（２．９１ｇ，収率３９％）
を得る。

【００５２】Ｃ₈Ｈ₅Ｆ₃Ｎ₂Ｓ₂ 計算値：Ｃ，３８．３９；Ｈ，２．０１；Ｎ，１１．１
９％。

【００５３】実測値：Ｃ，３８．５８；Ｈ，２．０８；
Ｎ，１０．９４％。

【００５４】実施例１０ ポット栽培トマトにおけるネコブセンチュウ、メロイド
ジーン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）を標
的とする土壌線虫防除アッセイ 試験化合物をアセトンに溶解し、そして必要な試験濃度
まで水で希釈する。３週齢のトマト移植苗のある３イン
チポット内の沈泥ローム土壌を、試験溶液で湿らす。ネ
コブセンチュウ、メロイドジーン・インコグニタ（Melo
idogyne incognita）Ｊ２の幼虫４千匹を、土壌上に、
水懸濁液において分配する。ポットを温室内に保ち、そ
してポット培養４週後、植物の根を洗浄して土壌を除
き、下記に定められた根こぶ形成インデックスを用い
て、根こぶ形成の程度をスコアーする。エトプロホスを
工業標準物質として試験中に含める。結果を表Ｉに総括
する。

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】 実施例１１ Ｃ．エレガンス（C. elegans）に対する試験化合物の評
価 Ｃ．エレガンス（C. elegans）（J. LewisからのＢｒｉ
ｓｔｏｌ株）の培養物は、ＮＧ寒天プレート上のＥ．コ
リ（Ｅ．ｃｏｌｉ）ローンにおいて維持される。新規培
養物は毎週作成される。試験用線虫をＮａバッファーを
用いて培養物から洗い出す。化合物を８０％アセトンに
溶解する。試験材料を、９６穴滅菌組織培養プレートの
各ウェルにマイクロピペットで添加（２５μｌ）し、溶
媒を蒸発させる。Ｎａバッファー中のＣ．エレガンスの
新規調製された量（５０μｌ）を、各処理ウェルおよび
１プレート当たり数個の対照ウェル中にマイクロピペッ
トで添加する。プレートを２０℃でインキュベートす
る。効力の観察は、浸漬後４および２４時間目に解剖顕
微鏡下で行われる。プレートを読む直前に、虫の動きを
刺激することために、それを軽くたたく。活性は主観的
に判定されるが、半定量的に、成虫および幼虫の運動に
及ぼす薬物効果に基づいている。基準は、次のとおりで
ある： ７＝２４時間目における虫の約９５％の顕著な運動低
下、そして ０＝正常な運動、対照と同じ。 結果を表ＩＩに総括する。

【００５７】

【表４】 実施例１２ 試験化合物の殺虫性および殺ダニ性評価 試験溶液は、濃度１０，０００ｐｐｍにするため、水中
３５％アセトン混合液に試験化合物を溶解することによ
って製造される。連続希釈が、必要に応じて水で行われ
る。

【００５８】スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera e
ridania）、二齢幼虫、サザン・ヨトウムシ（ＳＡＷ） 長さ７〜８ｃｍまで拡がったＳｉｅｖａリママメ葉を、
３秒間撹拌しながら試験溶液に浸漬し、そしてフード内
で乾燥させる。次いで、葉を、底に湿った濾紙を含有す
る１００ｘ１０ｍｍペトリ皿中に置き、そして二齢毛虫
１０匹を入れる。５日目に、死亡数、摂餌低下もしくは
正常な脱皮の何らかの阻害について観察する。

【００５９】ヂアブロチカ・ビルギフェラ ビルギフェ
ラ（Diabrotica virgifera virgifera)Ｌｅｃｏｎｔ
ｅ、二齢ウエスタントウモロコシ・ネキリムシ（ＷＣ
Ｒ） 微細タルク１ｃｃを、３０ｍｌ容広口のねじ蓋付きガラ
スジャー中に入れる。適当なアセトン試験溶液１ｍｌ
を、タルク上にピペットで滴下して、ジャー当たり有効
成分１．２５ｍｇにする。ジャーを、アセトンが揮発す
るまで弱い気流下に置く。乾燥タルクを解し、モロコシ
（ｍｉｌｌｅｔ）種子１ｃｃを添加して、昆虫の餌とし
て与え、そして湿潤土壌２５ｍｌを、各ジャーに添加す
る。ジャーのキャップを閉め、内容物を、徹底的に機械
的に混合する。この後、二齢ネキリムシ１０匹を各ジャ
ーに添加し、そしてジャーを、幼虫のために空気交換で
きるようゆるく蓋をする。この処置は、死亡数が数えら
れる５日間維持される。幼虫が見られなくなることは、
死んだと考えられる、何故なら幼虫は急速に分解し、そ
して発見できないからである。この試験で使用された有
効成分の濃度は、大体５０ｋｇ／ｈａに対応する。

【００６０】テトラニクス・ウルチカエ（Tetranichus
urticae）（ＯＰ耐性株）、ナミハダニ（ＴＳＭ） ７〜８ｃｍに拡がった第１葉をもつＳｉｅｖａリママメ
植物を選択し、そして１ポット当たり１本の植物に刈り
戻す。主コロニーから採取した寄生した葉から、小片を
切り取り、試験植物の各葉の上に置く。これは、処理２
時間前に実施され、ハダニが、産卵のために試験植物上
を動き回るようにさせる。カットされる寄生葉の大きさ
を変えて、１葉当たりハダニ約１００匹にする。試験処
理の時点で、ハダニを移すために使用された葉片を除去
し、廃棄する。新しく寄生された植物を、試験溶液に３
秒間撹拌しながら浸漬し、そしてフード中で乾燥させ
る。２日後、１枚の葉を採取し、そして死亡数を数え
る。

【００６１】アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、
ワタ・アブラムシ（ＣＡ） 子葉段階のワタ植物を選らび、そして１ポット当たり１
本の植物に刈り戻す。重い寄生葉を、主コロニーから採
取し、そして各子葉の頂部に置く。アブラムシを、一
夜、宿主植物に移動させる。試験処理の時点で、アブラ
ムシを移すために使用された葉を除去し、廃棄する。子
葉を試験溶液に浸漬し、そして乾燥させる。５日後、死
亡数を数える。

【００６２】スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera e
ridania）、卵−サザン・ヨトウムシおよびヂアブロチ
カ・ウンデシムプンクタータ ホワルヂ（Diabrotica u
ndecimpunctata howardi）、卵−サザントウモロコシ・
ネキリムシ （ＳＡＷ−卵）および（ＳＣＲ−卵） 人工飼料を含有しているウェルを、試験溶液で処理し、
そして乾燥する。次いで、適当な昆虫の卵をウェル中に
入れる。ウェルを、通気される接着性透明プラスチック
カバーで覆う。７日後、死亡数を数える。

【００６３】試験は、以下に示されるスケールにしたが
って評価され、そして得られるデータが表ＩＩＩに示さ
れる。

【００６４】

【表５】 実施例１３ ルシリア・セリカータ（Lucilia serricata）における
試験化合物の外部寄生虫防除性評価 試験溶液は、濃度１００ｐｐｍにするため、アセトンに
溶解される。２００μｌを、１２８穴アッセイトレイ中
の１２ｍｍ濾紙ディスク３枚に添加し、そして乾燥させ
る。一齢アオバエ幼虫約２０匹およびウシ血清２００μ
ｌをディスクに添加する。ウェルをプラスチックの蓋で
覆い、そして約２７℃でインキュベートする。死亡数
を、２４および４８時間目に測定する。結果を表ＩＶに
総括する。

【００６５】

【表６】 本発明の特徴および態様は以下のとおりである。

【００６６】１． 蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダ
ニ類有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、構造
式Ｉ

【００６７】

【化１３】 ［式中、Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎ
は、０，１，２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆アル
ケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアル
キル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロア
ルケニル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルケニル、場合によっ
ては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロア
ルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂基１個によって置換されている
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、場合によっては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロア
ルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂
基１個によって置換されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルで
あり；そしてＲ₁およびＲ₂は、各々独立して、水素、Ｃ
₁−Ｃ₆アルキル、ＣＨ₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）、Ｃ₃
−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル、カチオ
ン、環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もし
くは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−
Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合によ
っては置換されているベンジル、あるいはハロゲン原子
１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしく
は２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個また
はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合
わせによって、場合によっては置換されているフェニル
である］をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および
／または薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤も
しくは寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もし
くは寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁
殖地に接触させることを含む、方法。

【００６８】２． 化合物が、２−［（４，４，３−ト
リフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン；２−［（ブロモジフルオロメチル）チ
オ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および２−
［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］
ピリジンからなる群から選ばれる、第１項記載の方法。

【００６９】３． 構造式Ｉ

【００７０】

【化１４】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
である］をもつ化合物の有害生物防除剤としての有効量
を、植物の葉か、またはそれらが生育している土壌もし
くは水に適用することを含む、線虫類、昆虫類もしくは
ダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生からの生育植物
の保護方法。

【００７１】４． 化合物が、２−［（４，４，３−ト
リフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン；２−［（ブロモジフルオロメチル）チ
オ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および２−
［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］
ピリジンからなる群から選ばれる、第３項記載の方法。

【００７２】５． 構造式Ｉ

【００７３】

【化１５】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
である］をもつ化合物の駆虫剤、殺ダニ剤もしくは内・
外寄生虫防除剤としての有効量を、経口的、局所的もし
くは非経口的に、温血動物もしくは魚類に投与もしくは
適用することを含む、蠕虫類、ダニ類もしくは節足動物
内・外寄生虫による寄生もしくは感染に対して、該動物
もしくは魚類を治療、防除、予防もしくは保護する方
法。

【００７４】６． 農業的もしくは薬物学的に許容しう
るキャリヤーおよび構造式Ｉ

【００７５】

【化１６】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
である］をもつ化合物の有害生物防除剤もしくは寄生虫
防除剤としての有効量を含有する、蠕虫類、線虫類、昆
虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫防除のため
の組成物。

【００７６】７． 化合物が、２−［（４，４，３−ト
リフルオロ−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−
ｂ］ピリジン；２−［（ブロモジフルオロメチル）チ
オ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン；および２−
［（ジフルオロメチル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］
ピリジンからなる群から選ばれる、第６項記載の組成
物。

【００７７】８． 構造式Ｉａ

【００７８】

【化１７】 ［式中、Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎ
は、０，１，２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆ハロ
アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシ
クロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルケニル、Ｃ₄−Ｃ₇ハ
ロシクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルもしくは
Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル基１個によって置換されて
いるＣ₁−Ｃ₆アルキル、または場合によっては、Ｃ₃−
Ｃ₇シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキ
ル基１個によって置換されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル
であるが、但し、ＱがＣＦ₂Ｈ以外であるという条件が
ある；そしてＲ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ＣＨ
₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）、Ｃ₃−Ｃ_{1 0}アルケニル、Ｃ
₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル、カチオン、環においてハロゲ
ン原子１〜５個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１
もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄
ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３
個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての
組み合わせによって、場合によっては置換されているベ
ンジル、あるいはハロゲン原子１〜５個、シアノ基１も
しくは２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコ
キシ基１〜３個のすべての組み合わせによって、場合に
よっては置換されているフェニルである］をもつ化合
物、ならびにそれらの農学的および／または薬物学的に
許容しうる塩。

【００７９】９． ２−［（４，４，３−トリフルオロ
−３−ブテニル）チオ］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジ
ン；および２−［（ブロモジフルオロメチル）チオ］チ
アゾロ［４，５−ｂ］ピリジンからなる群から選ばれ
る、第８項記載の化合物。

【００８０】１０．２−［（ジフルオロメチル）チオ］
チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 蠕虫類、線虫類、昆虫類もしくはダニ類
   有害生物もしくは寄生虫の防除方法であって、構造式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
   Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄
   ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
   アルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎは、０，１，
   ２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃
   −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−
   Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルケニル、
   Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルケニル、 場合によっては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハ
   ロシクロアルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂基１個によって置換
   されているＣ₁−Ｃ₆アルキル、 場合によっては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハ
   ロシクロアルキルもしくはＣＯ₂Ｒ₂基１個によって置換
   されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；そしてＲ₁お
   よびＲ₂は、各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、
   ＣＨ₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニ
   ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル、カチオン、 環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは
   ２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１
   〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１
   〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては
   置換されているベンジル、あるいはハロゲン原子１〜５
   個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２
   個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
   ル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ
   ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせ
   によって、場合によっては置換されているフェニルであ
   る］をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／ま
   たは薬物学的に許容しうる塩の、有害生物防除剤もしく
   は寄生虫防除剤としての有効量を、該有害生物もしくは
   寄生虫、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地
   に接触させることを含む、方法。
2. 【請求項２】 構造式Ｉ 【化２】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
   である］をもつ化合物の有害生物防除剤としての有効量
   を、植物の葉か、またはそれらが生育している土壌もし
   くは水に適用することを含む、線虫類、昆虫類もしくは
   ダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生からの生育植物
   の保護方法。
3. 【請求項３】 構造式Ｉ 【化３】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
   である］をもつ化合物の駆虫剤、殺ダニ剤もしくは内・
   外寄生虫防除剤としての有効量を、経口的、局所的もし
   くは非経口的に、温血動物もしくは魚類に投与もしくは
   適用することを含む、蠕虫類、ダニ類もしくは節足動物
   内・外寄生虫による寄生もしくは感染に対して、該動物
   もしくは魚類を治療、防除、予防もしくは保護する方
   法。
4. 【請求項４】 農業的もしくは薬物学的に許容しうるキ
   ャリヤーおよび構造式Ｉ 【化４】 ［式中、ｎ，ＲおよびＱは、第１項に記述されたとおり
   である］をもつ化合物の有害生物防除剤もしくは寄生虫
   防除剤としての有効量を含有する、蠕虫類、線虫類、昆
   虫類もしくはダニ類有害生物もしくは寄生虫防除のため
   の組成物。
5. 【請求項５】 構造式Ｉａ 【化５】 ［式中、 Ｒは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、
   Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄
   ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
   アルキルチオもしくはＣＯ₂Ｒ₁であり；ｎは、０，１，
   ２もしくは３であり；Ｑは、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、
   Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキ
   ル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルケニル、Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロア
   ルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₇ハロシクロア
   ルキル基１個によって置換されているＣ₁−Ｃ₆アルキ
   ル、または場合によっては、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルも
   しくはＣ₃−Ｃ₇ハロシクロアルキル基１個によって置換
   されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであるが、 但し、ＱがＣＦ₂Ｈ以外であるという条件がある；そし
   てＲ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ＣＨ₂（Ｃ₁−Ｃ₆ハ
   ロアルキル）、Ｃ₃−Ｃ_{1 0}アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロア
   ルケニル、カチオン、 環においてハロゲン原子１〜５個、シアノ基１もしくは
   ２個、ニトロ基１もしくは２個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１
   〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基１〜３個、Ｃ ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシ基１〜３個またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１
   〜３個のすべての組み合わせによって、場合によっては
   置換されているベンジル、あるいはハロゲン原子１〜５
   個、シアノ基１もしくは２個、ニトロ基１もしくは２
   個、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
   ル基１〜３個、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基１〜３個またはＣ
   ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基１〜３個のすべての組み合わせ
   によって、場合によっては置換されているフェニルであ
   る］をもつ化合物、ならびにそれらの農学的および／ま
   たは薬物学的に許容しうる塩。
6. 【請求項６】 ２−［（ジフルオロメチル）チオ］チア
   ゾロ［４，５−ｂ］ピリジン。