JP2000026269A

JP2000026269A - 化粧料

Info

Publication number: JP2000026269A
Application number: JP10197105A
Authority: JP
Inventors: Kyotaro Hasunuma; 喬太郎蓮沼; Shusuke Hanaoka; 秀典花岡; Kazuyoshi Morita; 和良森田
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1998-07-13
Filing date: 1998-07-13
Publication date: 2000-01-25

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚老化防止効果（荒れ肌改善効果、角質改善
効果、ターンオーバー速度を早くする効果）に優れ、頭
皮における毛根の代謝を賦活して毛根の発育を促進する
優れた効果を有し、且つ保湿性に優れ、べたつきのない
官能特性に優れた新規化粧料を提供することにある。【解決手段】アルキルヘスペリジン単独またはアルキル
ヘスペリジンとジイソプロピルアミンジクロルアセテー
ト（ＤＡＤＡ）とを組み合わせて配合することにより達
成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚老化防止効果
（荒れ肌改善効果、角質改善効果、ターンオーバー速度
を速くする効果）に優れ、頭皮における毛根の代謝を賦
活して毛根の発育を促進する優れた効果を有し、且つ保
湿性に優れ、べたつきのない官能特性に優れた新規化粧
料に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、老化皮膚とは、乾燥して滑らか
さのない荒れ肌で、角質細胞剥離現象が認められる皮膚
である。そして老化皮膚は、ターンオーバー速度が遅
く、また皮膚に老化防止効果が付与発現するとターンオ
ーバー速度が速くなると言われている。これまで荒れ
肌、老化の視点などから多くの皮膚化粧料（例えば特開
平７−３０４６３９号公報、特開平９−１１８６１１号
公報、特開平９−１７６００８号公報など）が提案され
ているが、未だ満足し得るものではない。

【０００３】また、従来より、血行促進物質、また毛髪
の栄養成分であるアミノ酸およびビタミン類を配合して
なる養毛化粧料が知られている。さらには、皮脂腺の肥
大防止効果をもつ成分や、男性ホルモンの抑制作用をも
つ成分を配合する医療用養毛剤や養毛化粧料も数多く提
案されている。

【０００４】しかし、従来より使用されている血行促進
物質は、皮膚刺激が強くその配合量に制限があったり、
血行促進の持続時間が短いという欠点がある。

【０００５】ところで、男性型脱毛症は男性ホルモンの
過剰作用が原因の一つと言われているが、血行の不良や
毛母細胞の活性低下、皮脂腺の肥大化、頭皮の線維化等
の現象が複雑に絡みあって生じていると推察されてい
る。

【０００６】しかし、男性ホルモンの過剰作用が原因と
いわれる毛母細胞の活性低下や皮脂腺の肥大化を抑制す
るために、単に抗男性ホルモン剤等を育毛剤として用い
ても、育毛作用を発現するまでには至らないのが現状で
ある。また、毛母細胞賦活剤や血行促進剤を用いても、
良好な成績は得られない。

【０００７】前記の問題点を解決する手段として、数多
くの養毛・育毛剤（例えば特開平５−５８８５０号公
報、特開平５−１３９９３６号公報、特開平５−１７０
６２５号公報など）が提案されているが、末梢血流を促
進し、毛母細胞の賦活化をする物質を用いても格段の育
毛作用については見出せず、また組成物においても充分
満足すべき効果を得るまでには至らず、育毛効果、脱毛
予防効果に改良の余地があるのが実情である。

【０００８】一方、化粧品には、皮膚の恒常性維持や冬
場の乾燥から肌を守る等の目的で保湿剤が配合されてい
る。従来より用いられてきた保湿剤としては、グリセリ
ン、プロピレングリコールおよびソルビトールに代表さ
れる水溶性多価アルコール、ヒアルロン酸およびキサン
タンガムに代表される水溶性高分子、ピロリドンカルボ
ン酸塩およびアミノ酸に代表される天然保湿因子、セラ
ミドに代表される細胞間脂質等が挙げられる。

【０００９】従来の保湿剤を配合した化粧料は、一定の
効果を有するものの、水溶性多価アルコールおよび水溶
性高分子は、塗布時および塗布直後にべたつき感を有す
るものが多く、官能特性上必ずしも満足すべきものでは
なく、これを改善した化粧料が求められている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚老化防止効果（荒れ肌改善効果、角質改善効
果、ターンオーバー速度を早くする効果）に優れ、頭皮
における毛根の代謝を賦活して毛根の発育を促進する優
れた効果を有し、且つ保湿性に優れ、べたつきのない官
能特性に優れた新規化粧料を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
実情に鑑み、優れた皮膚老化防止効果（荒れ肌改善効
果、角質改善効果、ターンオーバー速度を早くする効
果）および毛根の発育を促進する効果に優れ、且つ保湿
性に優れ、皮膚に対しべたつきがない化粧料について鋭
意検討した結果、アルキルヘスペリジン単独、またはア
ルキルヘスペリジンとジイソプロピルアミンジクロロア
セテートとを組み合わせて配合した化粧料に前記優れた
効果を有することを見いだし、更には幅広い製剤に適用
可能であることを見いだして本発明を完成するに至っ
た。

【００１２】即ち、本発明は、アルキルヘスペリジンを
配合することを特徴とする化粧料およびアルキルヘスペ
リジンとジイソプロピルアミンジクロロアセテートとを
組み合わせて配合することを特徴とする化粧料である。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の構成の詳細につい
て説明する。

【００１４】本発明に用いられるアルキルヘスペリジン
としては、例えばメチルヘスペリジン、エチルヘスペリ
ジン、ブチルヘスペリジン、プロピルヘスペリジンなど
が挙げられる。

【００１５】本発明に用いられるアルキルヘスペリジの
製造法としては、メチルヘスペリジンの例で示すと、ま
ずヘスペリジン、ネオヘスペリジンなどを含む柑橘類の
果皮を例えばエタノール水、エタノール、ジエチルエー
テル、アセトン、ヘキサンなどの有機溶媒系で抽出して
得られた抽出液（その抽出液を適宜濃縮したもの、油状
のものを有機溶媒に再溶解したものでも良い。）、また
は精製して得られたヘスペリジンをジメチル硫酸でメチ
ル化合成して得られる。その他のアルキルヘスペリジン
についてもジアルキル（エチル、ブチル、プロピルな
ど）硫酸などを反応試薬として用いれば同様に得ること
ができる。

【００１６】本発明に用いられるアルキルヘスペリジン
の配合量としては、当該化粧料の総量を基準として、
０．０１〜１０重量％が相応しく、特に０．０５〜５重
量％が好ましい。０．０１重量％より少ないと効果の発
現性が充分でなく、また１０重量％より多い量ではそれ
以上の効果はそれ程期待できない。

【００１７】また、本発明で用いるジイソプロピルアミ
ンジクロロアセテート（ＤＡＤＡと略称）とは、下記式
で示されるもので、白色結晶性の粉末状を呈し、匂いは
殆んどなく、味は苦く、水、エタノール等に溶けやす
い。また、その融点は、１１８〜１２２℃で５％水溶液
のｐＨは５．６〜６．８である。

【００１８】

【化１】

【００１９】本発明に用いられるジイソプロピルアミン
ジクロロアセテートの配合量としては、当該化粧料の総
量を基準として、０．０１〜１０重量％が相応しく、特
に０．０５〜５重量％が好ましい。０．０１重量％より
少ないと効果の発現性が充分でなく、また１０重量％よ
り多い量ではそれ以上の効果はそれ程期待できない。

【００２０】本発明の化粧料組成物の形態としては、化
粧水、クリーム、乳液、ファンデーション、パック、浴
用剤、ヘアートニック、ヘアーローション、ヘアートリ
ートメント、ヘアークリーム、ヘアーコンディショナ
ー、ヘアージェル、ヘアーミスト、ヘアーフォーム、コ
ロン、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプー、リン
スおよび浴用剤等が挙げられる。

【００２１】本発明に用いられる有効成分以外に、化粧
料一般に許容されるところの組成物を構成するための基
剤、香料、防腐剤、保存剤、保湿剤、薬効物質および界
面活性剤等を適宜配合することができる。

【００２２】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。尚、以下における％表示は、特に指定しない限り、
重量％を示す。尚、実施例に先立ち（１）角質層のター
ンオーバー速度測定方法、（２）荒れ肌改善効果の測定
試験法、（３）角質改善効果の測定試験法、（４）マウ
ス毛成長促進効果試験法、（５）ヒト頭髪毛成長促進効
果試験法、（６）保湿性試験、（７）官能（ベタツキ
感）試験を説明する。

【００２３】（１）角質層のターンオーバー速度測定方
法蛍光色素のダンシルクロリドを白色ワセリン中に５重量
％配合した軟膏を作り、被験者の前腕部の皮膚に２４時
間閉塞塗布し、角質層にダンシルクロリドを浸透結合さ
せた。その後同じ部位に１日２回（朝、夕）被験試料を
塗布し、毎日ダンシルクロリドの蛍光を調べ、その蛍光
が消滅するまでの日数を皮膚角質層のターンオーバー速
度とした。

【００２４】（２）荒れ肌改善効果の測定試験法下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として
４週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側脚試験部位
に１日２回約１ｇの試料を塗布し、試験開始前および終
了後の皮膚の状態を表１の判定基準により判定した。な
お、右側下脚は試料を塗布せず対象とした。

【００２５】

【表１】

【００２６】試験前後の試験部位と対照部位の判定結果
を比較し、皮膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例
えば＋→−，＋＋→±）を「有効」、１段階改善された
場合を「やや有効」、変化がなかった場合を「無効」と
した。試験結果は「有効」、「やや有効」となった被験
者の人数で示した。

【００２７】（３）角質改善（角質細胞の抗剥離性増
大）効果の測定試験法前述の荒れ肌改善測定試験開始前および終了後の被験部
皮膚にスコッチテープ（ニチバンメンディングテープ）
を接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞
の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、表２の
判定基準によって皮膚角質層細胞剥離性を分類し、角質
改善効果を求めた。

【００２８】

【表２】

【００２９】判定は４週間連続塗布後の試験部位の評価
点と対照部位のそれとの差が２点上の場合を「有効」、
１点の場合を「やや有効」、０点の場合を「無効」とし
た。試験結果は「有効」、「やや有効」となった被験者
の人数で示した。

【００３０】（４）マウス毛成長促進効果試験法Ｃ３Ｈ系マウス（雄・８週齢・平均体重３５ｇ）の背部
中央の皮膚を電気バリカンで刈った後、シェーバーによ
り完全に除毛した。翌日より実施例および比較例の各試
料を被験部皮膚に毎日１回、一匹当り０．２ｍｌ塗布し
た。一試料に対して動物は一群１０匹を使用した。な
お、対照群として有効成分を除外した基剤単独を塗布し
た。実験開始後１４日目に動物を屠殺し、被験部皮膚の
写真撮影を行なった。つぎに、写真を画像解析装置に取
り込み、最初に毛刈りした面積（Ａ）と、発毛面積
（Ｂ）を求め、さらに発毛率（％）＝〔（Ｂ）／（Ａ）〕×１００を個々の動物について算出した。最後に、実施例または
比較例の各群の平均値を対照群の平均値により除した値
を毛成長促進効果として判定に用いた。

【００３１】（５）ヒト頭髪毛成長促進効果試験法３０〜４０代の毛成長に衰えの認められる男性被験者１
０名の頭頂部の頭髪を直径約７ｍｍの円形状に剃毛し
た。更に、毛刈り１日後及び３日後に林らの方法（ブリ
ティッシュ・ジャーナル・オブ・デルマトロジー、１２
５巻、１２３頁、１９９１年）により毛成長速度を対象
部位の毛髪（約３０〜４０本）について求めて、平均値
（Ａ）を計算した。次に各被験者に被験部位を中心とし
て、実施例又は比較例の試料を毎日朝夕２回、約３ｍｌ
塗布し、よくマッサージさせた。試験開始３ケ月目に同
様にして同一部位の毛成長速度の測定を行い、平均値
（Ｂ)を計算した。効果の判定は、各養毛化粧料使用前
後の比（Ｂ）／（Ａ）を比較することにより行った。

【００３２】（６）保湿性試験試料濃度を２．０％に調整した水溶液を健常人の前腕屈
側部に塗布し、３０分後の水分量をインピーダンスメー
ターで電気導伝度として測定した。結果は、塗布前を１
００とした際の相対値で示した。

【００３３】（７）官能試験２０名の女性パネラーによる官能試験を実施し、化粧料
塗布時および塗布後にべたつき感を感じるか否かを評価
し、「感じない」と答えたパネラーの人数で示した。

【００３４】実施例１〜４，比較例１〜３アルキルヘスペリジンの製法１（メチルヘスペリジンの製法）ヘスペリジンは、ミカン
の果皮を陰干し、乾燥させたものを粉砕機で粉末にす
る。その粉末（５０ｇ）にエタノールを４００ｍｌ加
え、７５℃に加熱して、５時間還流した。該温浸により
エタノール抽出液を得た。エタノール抽出液をエバポレ
ーターにて溶媒除去し、ヘスペリジン含有油状物質を得
た。この油状物質をエタノールに溶解し、ジメチル硫酸
を添加して常法により反応させ、メチルヘスペリジン約
３ｇを得た。

【００３５】アルキルヘスペリジンの製法２（エチルヘスペリジンの製法）ヘスペリジンは、ミカン
の果皮を陰干し、乾燥させたものを粉砕機で粉末にす
る。その粉末（５０ｇ）にエタノールを４００ｍｌ加
え、７５℃に加熱して、５時間還流した。該温浸により
エタノール抽出液を得た。エタノール抽出液をエバポレ
ーターにて溶媒除去し、ヘスペリジン含有油状物質を得
た。この油状物質をエタノールに溶解し、ジエチル硫酸
を添加して常法により反応させ、エチルヘスペリジン約
２．５ｇを得た。

【００３６】（官能試験）メチルヘスペリジンまたはエ
チルヘスペリジンの２．０％配合水溶液をそれぞれ調製
（実施例１または実施例３）し、メチルヘスペリジン
（またはエチルヘスペリジン）およびジイソプロピルア
ミンジクロロアセテートをそれぞれ１．０％配合した水
溶液をそれぞれ調製（実施例２または実施例４）した。
また比較例１、２として、それぞれグリセリン、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウムの２．０％配合水溶液を調製
し、水を比較例３とした。

【００３７】

【表３】

【００３８】表３の結果から明かな如く、比較例３の水
に比較して本発明に用いられるメチルヘスペリジン（実
施例１）およびエチルヘスペリジン（実施例３）並びに
メチルヘスペリジンとＤＡＤＡとの組み合わせ（実施例
２）およびエチルヘスペリジンとＤＡＤＡとの組み合わ
せ（実施例４）は保湿性、べたつき感において優れてい
た。一方、グリセリン（比較例１）およびピロリドンカ
ルボン酸ナトリウム（比較例２）は保湿性、べたつき感
において劣っていた。

【００３９】実施例５〜１４、比較例４（スキンクリー
ム）

【００４０】

【表４】

【００４１】調製方法上記表４の（Ａ）群の原料を７０℃で溶解し、原料
（Ｂ）と混合した後、７８℃にした。次いでこれを、７
５℃に加熱した原料（Ｃ）へ攪拌しながら徐々に加え、
予備乳化を行った。その後ホモジナイザーにかけて乳化
を完全に行い、５０℃に冷却後、（Ｄ）を添加し、３０
℃まで冷却した。

【００４２】スキンクリームの諸試験を実施した結果を
表５に示す。メチルヘスペリジン（実施例５，６，７）
およびエチルヘスペリジン（実施例８，９，１０）並び
にメチルヘスペリジンとＤＡＤＡとを配合した（実施例
１１，１２）およびエチルヘスペリジンとＤＡＤＡとを
配合した（実施例１３，１４）は、比較例４に比較し、
ターンオーバー速度、荒れ肌改善効果、角質改善効果い
ずれの試験においても優れた効果を示した。

【００４３】

【表５】

【００４４】実施例１５（化粧水）

【００４５】

【表６】

【００４６】表６に示した組成の如く本発明の化粧水を
常法により調製し、前記ターンオーバー速度、荒れ肌改
善効果、角質改善効果、保湿性および官能性について各
種試験を実施した結果、本発明の化粧水（実施例１５）
は、有効成分を含まない化粧水と比較しいずれの点でも
優れており、パネラー２０名中、１４名にしっとり、べ
たつき感がないとの評価であった。

【００４７】実施例１６（乳液）

【００４８】

【表７】

【００４９】実施例１７〜２６、比較例５（ヘアート
ニック）

【００５０】

【表８】

【００５１】表８に示した組成の如く本発明のヘアート
ニックを常法により調製し、前記、マウス毛成長促進効
果およびヒト頭髪毛成長促進効果について各試験を実施
した結果（表９）、本発明のヘアートニック（実施例１
７〜２６）は、有効成分を含まないヘアートニック（比
較例５）と比較しいずれの点でも優れていた。また、保
湿性および官能性について各試験を実施した結果、パネ
ラー２０名中、１６名にしっとり、べたつき感がないと
の評価であった。

【００５２】

【表９】

【００５３】実施例２７（シャンプー）

【００５４】

【表１０】

【００５５】実施例２８（シャンプー）

【００５６】

【表１１】

【００５７】実施例２９（浴用剤）

【００５８】

【表１２】

【００５９】実施例３０（浴用剤）

【００６０】

【表１３】

【００６１】実施例２７〜３０の本発明の化粧料は、何
れも荒れ肌改善効果、角質改善効果、保湿性試験および
官能試験において優れ、有効成分を含まない化粧料と比
較しいずれの点でも優れており、パネラー２０名中、１
１〜１６名の範囲でべたつき感がなく、肌または髪がし
っとりするとの評価であった。

【００６２】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明により、皮膚老
化防止効果（荒れ肌改善効果、角質改善効果、ターンオ
ーバー速度を早くする効果）に優れ、頭皮における毛根
の代謝を賦活して毛根の発育を促進する優れた効果を有
し、且つ保湿性に優れ、べたつきのない官能特性に優れ
た新規化粧料を提供することは明かである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/50 7/50 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AB172 AB282 AB312 AB332 AB352 AC022 AC062 AC122 AC152 AC242 AC422 AC432 AC472 AC482 AC532 AC642 AC712 AC782 AC792 AC811 AD092 AD391 AD512 AD532 CC01 CC05 CC25 CC37 CC38 EE06 EE12 EE22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アルキルヘスペリジンを配合することを
特徴とする化粧料。
【請求項２】アルキルヘスペリジンとジイソプロピル
アミンジクロロアセテートとを組み合わせて配合するこ
とを特徴とする化粧料。