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JP2000086610A - シアノ安息香酸アミドの製造方法 - Google Patents

シアノ安息香酸アミドの製造方法

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Publication number
JP2000086610A
JP2000086610A JP10265026A JP26502698A JP2000086610A JP 2000086610 A JP2000086610 A JP 2000086610A JP 10265026 A JP10265026 A JP 10265026A JP 26502698 A JP26502698 A JP 26502698A JP 2000086610 A JP2000086610 A JP 2000086610A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phthalonitrile
acid amide
mol
cyanobenzoic acid
producing
Prior art date
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Pending
Application number
JP10265026A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Tani
隆士 谷
Makoto Saito
信 斉藤
Hiroshi Yasuda
浩 安田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Denko KK filed Critical Showa Denko KK
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Publication of JP2000086610A publication Critical patent/JP2000086610A/ja
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 シアノ安息香酸アミドまたはベンゼン環上に
置換基を有するシアノ安息香酸アミドを工業的に有利な
方法により高収率、高純度で製造する。 【解決手段】 フタロニトリルまたはベンゼン環上に置
換基を有するフタロニトリルを塩基の存在下、脂肪族ア
ルコール溶媒中で１個のニトリル基のみを選択的に水和
反応させることによるシアノ安息香酸アミドまたはベン
ゼン環上に置換基を有するシアノ安息香酸アミドの製造
方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は置換または無置換シ
アノ安息香酸アミド、特に一般式（２）で示されるシア
ノ安息香酸アミドの製造方法に関する。シアノ安息香酸
アミドは医薬・農薬その他有機化学品などの合成原料ま
たは中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ニトリル基をアミド基に変換する方法と
しては、１．酸触媒水和反応、２．塩基触媒水和反応、
３．塩基性過酸化水素による反応、４．ニトリル基とカ
ルボカチオンとの反応、５．ニトリル基とアミンの反応
による方法、等が知られている。フタロニトリル類を酸
性条件で水和しようとすると、反応性が悪く強酸性が必
要となり、材質の腐食などの問題がある。フタロニトリ
ル類を塩基性条件により１個のニトリル基のみをアミド
にする方法としては、特開昭５２−３９６４８号公報
や、J.Gen.Chem.USSR,33,631,(1963) の方法が知られて
いるが、前者は塩基として高価なナトリウム（またはカ
リウム）アルコキシドを使用しており、後者にはテレフ
タロニトリルとアンモニア水の反応が記載されている
が、高温・高圧を必要とし、また反応の選択性も悪いた
めいずれもシアノ安息香酸アミドを安価に製造する方法
とはならない。塩基性過酸化水素による反応はCollecti
onn Czechoslov. Chem. Commun.,39,2667,(1974)に報告
されているが選択性が悪くフタル酸ジアミド化合物が多
量に生成する。また反応中大量の酸素が発生するので工
業的には不適である。ニトリル基とカルボカチオンの反
応あるいはニトリル基とアミンの反応は主に第２級酸ア
ミドの合成に用いられ、シアノ安息香酸アミドの合成に
は適していない。その他フタロニトリル類を出発原料と
したシアノ安息香酸アミドの製造法としては、特開平２
−１０８６５５号公報のテレフタロニトリルと酢酸アミ
ドと臭化パラジウムを用いた反応による方法、Synthesi
s,12,1034,(1984)に報告されているテレフタロニトリル
と２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキ
シルとの反応による方法、等の報告があるが、前者は収
率が悪く、後者は高価な原料を使用している。このよう
にフタロニトリル類の１個のニトリル基のみを選択的に
アミドに変換する工業的に有利な方法はこれまで知られ
ておらず、更なる改善が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一般
式（２）で示されるシアノ安息香酸アミドを工業的に有
利な方法により高選択的かつ高収率で製造することにあ
り、特に医薬の合成中間体として有用なｍ−シアノ安息
香酸アミドまたはｐ−シアノ安息香酸アミドを高選択的
かつ高収率で製造することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、置換または
無置換フタロニトリルを脂肪族アルコール溶媒中で、塩
基を用いて１個のニトリル基のみを選択的に水和反応す
ることにより高選択的かつ高収率で置換または無置換シ
アノ安息香酸アミドを製造する方法を見出し、確立する
に至った。本発明は以下の（１）〜（８）に示される製
造方法に関する。
【０００５】（１）フタロニトリルまたはベンゼン環上
に置換基を有するフタロニトリルを塩基の存在下、脂肪
族アルコール溶媒中で１個のニトリル基のみを選択的に
水和反応させることを特徴とするシアノ安息香酸アミド
またはベンゼン環上に置換基を有するシアノ安息香酸ア
ミドの製造方法。 （２）下記一般式（１）
【化３】 （式中、２つのニトリル基は互いにメタ位またはパラ位
にあり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは
０〜４の整数を表す。ただしｎが２以上の場合、Ｘは同
一であっても異なっていてもよい。）で示されるフタロ
ニトリルを塩基の存在下、脂肪族アルコール溶媒中で１
個のニトリル基のみを選択的に水和反応させることを特
徴とする下記一般式（２）
【化４】 （式中、Ｘおよびｎは前記と同様の意味を表わし、−Ｃ
ＯＮＨ2 基はニトリル基のメタ位またはパラ位にあ
る。）で示されるシアノ安息香酸アミドの製造方法。 （３）一般式（１）で示されるフタロニトリルがイソフ
タロニトリルまたはテレフタロニトリルであり、一般式
（２）で示されるシアノ安息香酸アミドがｍ−またはｐ
−シアノ安息香酸アミドである上記（２）に記載のシア
ノ安息香酸アミドの製造方法。
【０００６】（４）塩基がアルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類
金属水酸化物およびアミン類よりなる群から選ばれる１
または２以上の塩基である上記（１）乃至（３）のいず
れかに記載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。 （５）塩基をフタロニトリルまたはベンゼン環上に置換
基を有するフタロニトリル１モルに対して０．０１モル
〜１モル存在させる上記（１）乃至（４）のいずれかに
記載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。 （６）脂肪族アルコールが第３級アルコールである上記
（１）乃至（５）のいずれかに記載のシアノ安息香酸ア
ミドの製造方法。 （７）水和反応の反応温度が０℃から使用する溶媒の還
流温度までである上記（１）乃至（６）のいずれかに記
載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。 （８）水和反応において添加する水の量がフタロニトリ
ルまたはベンゼン環上に置換基を有するフタロニトリル
１モルに対して０．２モル〜１０モルである上記（１）
乃至（７）のいずれかに記載のシアノ安息香酸アミドの
製造方法。
【０００７】すなわち本発明は、置換または無置換フタ
ロニトリルを脂肪族アルコール溶媒中に懸濁または溶解
させ、冷却または加熱下に攪拌し、１個のニトリル基の
みを選択的に水和反応するのに好ましい量の塩基と水を
同時にあるいは別々に加えることにより、置換または無
置換シアノ安息香酸アミドを高選択的かつ高収率で得る
方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明について説明する。本
発明は置換または無置換フタロニトリル、好適には一般
式（１）で示されるフタロニトリルから置換または無置
換シアノ安息香酸アミド、特に一般式（２）で示される
シアノ安息香酸アミドを製造する方法を提供する。置換
または無置換フタロニトリルを脂肪族アルコール溶媒中
で、１個のニトリル基のみを選択的に水和反応するのに
好ましい量の塩基と水を加えて反応させる。
【０００９】本発明を更に詳細に説明する。先ず、本発
明で用いられるフタロニトリルは置換または無置換フタ
ロニトリルを使用することができる。無置換フタロニト
リルとしては好適にイソフタロニトリル、テレフタロニ
トリルが例示される。次に置換フタロニトリルとして
は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオ
キシ基などが１乃至４置換したフタロニトリルが挙げら
れる。２以上置換した場合は同一または相異なる置換基
であってもよい。
【００１０】ハロゲン原子で置換されたフタロニトリル
について説明する。テトラクロロイソフタロニトリル、
テトラクロロテレフタロニトリルなどの塩素化フタロニ
トリル化合物はイソフタロニトリルおよびテレフタロニ
トリルの塩素化反応により製造できる。テトラフルオロ
イソフタロニトリル、テトラフルオロテレフタロニトリ
ルなどのフッ素化フタロニトリル化合物はテトラクロロ
イソフタロニトリルなどの塩素化イソフタロニトリル化
合物およびテトラクロロテレフタロニトリルなどの塩素
化テレフタロニトリル化合物のフッ素化反応で得られ
る。これらは目的の最終化合物によって選択され、出発
原料であるフタロニトリル化合物については特に制約は
なく、市販のものを用いることが出来る。
【００１１】反応溶媒には脂肪族アルコールが好ましく
使用される。脂肪族アルコール以外の有機溶媒を使用し
た場合、脂肪族アルコールに比べて反応性が悪く多量の
塩基が必要になり、また選択性も落ちるため好ましくな
い。本発明に使用される脂肪族アルコール溶媒として
は、フタロニトリル化合物を溶解するものであればよ
い。また反応は溶解した状態でも、スラリーの状態でも
よい。シアノ安息香酸アミドの収率は３級のアルコール
を使用した場合が最も高く好ましい。次いで２級、１級
の順となる。脂肪族アルコール溶媒としては例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブ
タノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等が挙げられ、３級の
アルコールであるｔｅｒｔ−ブタノール等が最も好まし
い。
【００１２】反応温度は特に制限はないが、好ましくは
０℃〜１００℃の範囲内であることがよい。反応温度が
低い場合は、反応性が悪くなり多量の塩基が必要となり
好ましくなく、反応温度が高い場合は１個のニトリル基
だけではなくもう１個のニトリル基も反応してしまい、
不純物が増加するので好ましくない。また反応時間は１
０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間の範囲内とす
るのがよい。ただし使用する脂肪族アルコールによって
反応時間は適時調整される。反応時間が短い場合はフタ
ロニトリル化合物の転化率が低く、また長い場合は収率
の低下および生産性の面で問題がある。
【００１３】反応に用いられる塩基は、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジ
ウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；リン酸三ナトリウ
ム、ピロリン酸ナトリウム、リン酸三カリウム等のアル
カリ金属のリン酸塩；水酸化ベリリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸
化物；アンモニア、トリエチルアミン等のアミン類等の
いずれでもよい。
【００１４】これらの塩基は単独でも２種以上を任意の
割合で組み合わせて使用してもよい。また反応液に固形
のまま投入しても、水溶液の状態で加えてもいずれの方
法でもよい。加える塩基の量は、少ない場合は反応性が
悪く好ましくなく、また多い場合は反応の選択性が悪く
なり、フタロニトリル化合物のニトリル基の２個とも反
応してしまうため好ましくない。好ましくはフタロニト
リル化合物１モルに対して０．０１モル〜１モルの範囲
内とするのがよい。加える水の量はフタロニトリル化合
物１モルに対して０．２モル〜１０モル、好ましくは
０．５モル〜５モルの範囲内とするのがよい。塩基と水
は同時に加えてもどちらか一方を先に加えてもよいが、
好ましくは水溶液として１時間〜１５時間かけて所定量
を加えるのがよい。
【００１５】反応終了後、反応液に酸を加えて中和し、
そのまま、あるいは濃縮を行い、必要ならば水を加えた
後析出した結晶を分離する。あるいは有機溶媒を使用し
て抽出し、濃縮を行って結晶を分離することもできる。
抽出に使用する有機溶媒としては、例えばトルエン、キ
シレン等の炭化水素系、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン系、ジエチルエーテル等のエーテル系、酢
酸エチル等のエステル系等の有機溶媒を使用することが
できる。このようにして得られたシアノ安息香酸アミド
は、少量の原料フタロニトリル化合物、シアノ安息香酸
化合物、フタル酸ジアミド化合物を含むので、必要なら
ば再結晶等により精製を行う。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を用いてさらに詳しく本発明を
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 （実施例１）テレフタロニトリル１２．８ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）とメタノール１７０．１ｇを混合し攪拌しながら
６４℃に加熱した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液１
２ｇを６時間かけて添加した。液体クロマトグラフを用
いて分析することにより、反応液中にｐ−シアノ安息香
酸アミドが９．１ｇ存在することを確認した（収率６２
％）。
【００１７】（実施例２）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）とエタノール１７０．１ｇを混合し
攪拌しながら７９℃に加熱した後、２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液４ｇを６時間かけて添加した。液体クロマト
グラフを用いて分析することにより、反応液中にｐ−シ
アノ安息香酸アミドが９．６ｇ存在することを確認した
（収率６６％）。
【００１８】（実施例３）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）とエタノール１７０．１ｇを混合し
攪拌しながら５０℃に加熱した後、２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１０ｇを６時間かけて添加した。液体クロマ
トグラフを用いて分析することにより、反応液中にｐ−
シアノ安息香酸アミドが９．６ｇ存在することを確認し
た（収率６６％）。
【００１９】（実施例４）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をエタノール１７０．１ｇを混合し
攪拌しながら３０℃に加熱した後、２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１０ｇを６時間かけて添加した。液体クロマ
トグラフを用いて分析することにより、反応液中にｐ−
シアノ安息香酸アミドが９．８ｇ存在することを確認し
た（収率６７％）。
【００２０】（実施例５）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をイソプロパノール２４３．２ｇと
混合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２０％水酸化
ナトリウム水溶液４ｇを３時間かけて添加した。液体ク
ロマトグラフを用いて分析することにより、反応液中に
ｐ−シアノ安息香酸アミドが１０．８ｇ存在することを
確認した（収率７４％）。
【００２１】（実施例６）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をｎ−ブタノール２４３．２ｇと混
合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２０％水酸化ナ
トリウム水溶液４ｇを３時間かけて添加した。液体クロ
マトグラフを用いて分析することにより、反応液中にｐ
−シアノ安息香酸アミドが９．９ｇ存在することを確認
した（収率６８％）。
【００２２】（実施例７）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をイソブタノール２４３．２ｇと混
合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２０％水酸化ナ
トリウム水溶液４ｇを３時間かけて添加した。液体クロ
マトグラフを用いて分析することにより、反応液中にｐ
−シアノ安息香酸アミドが９．６ｇ存在することを確認
した（収率６６％）。
【００２３】（実施例８）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をｓｅｃ−ブタノール２４３．２ｇ
と混合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２０％水酸
化ナトリウム水溶液４ｇを３時間かけて添加した。液体
クロマトグラフを用いて分析することにより反応液中に
ｐ−シアノ安息香酸アミドが１０．７ｇ存在することを
確認した（収率７３％）。
【００２４】（実施例９）テレフタロニトリル１２．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール２４３．２
ｇと混合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２０％水
酸化ナトリウム水溶液４ｇを３時間かけて添加した。液
体クロマトグラフを用いて分析することにより反応液中
にｐ−シアノ安息香酸アミドが１２．６ｇ存在すること
を確認した（収率８６％）。
【００２５】（実施例１０）テレフタロニトリル１２．
８ｇ（０．１ｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール２４３．
２ｇと混合し攪拌しながら８０℃に加熱した後、２６％
水酸化カリウム水溶液４．３ｇを３時間かけて添加し
た。液体クロマトグラフを用いて分析することにより反
応液中にｐ−シアノ安息香酸アミドが１１．８ｇ存在す
ることを確認した（収率８１％）。
【００２６】（実施例１１）イソフタロニトリル１２．
８ｇ（０．１ｍｏｌ）をメタノール１１５．２ｇと混合
し攪拌しながら６４℃に加熱した後、２０％水酸化ナト
リウム水溶液１０ｇを６時間かけて添加した。液体クロ
マトグラフを用いて分析することにより反応液中にｍ−
シアノ安息香酸アミドが１３．１ｇ存在することを確認
した（収率９０％）。
【００２７】（実施例１２）実施例９の方法でｐ−シア
ノ安息香酸アミドを合成した後、硫酸で中和した。減圧
で濃縮することにより溶媒を留去し、水を加えて析出し
たｐ−シアノ安息香酸アミドの結晶をろ別した。ろ別し
た結晶を水洗して乾燥し、ｐ−シアノ安息香酸アミド１
２．４ｇを得た。液体クロマトグラフィーを用いて分析
すると純度は９５％であり、収率は８１％であった。
【００２８】（実施例１３）テトラクロロテレフタロニ
トリル２６．６ｇ（０．１ｍｏｌ）とエタノール５３２
ｇを混合し攪拌しながら７９℃に加熱した後、２０％水
酸化ナトリウム水溶液１６ｇを６時間かけて添加した。
液体クロマトグラフを用いて分析することにより、反応
液中に２，３，５，６−テトラクロロ−４−シアノ安息
香酸アミドが１６．５ｇ存在することを確認した（収率
５８％）。
【００２９】
【発明の効果】本発明により、入手が容易で安価なフタ
ロニトリル化合物を原料として、温和な条件で収率よく
シアノ安息香酸アミドを合成できる。得られたシアノ安
息香酸アミドは医薬・農薬その他の有機化学品などの合
成原料または中間体として広く利用することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安田 浩 神奈川県川崎市川崎区扇町５番１号 昭和 電工株式会社総合研究所川崎研究室内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC53 BA02 BA06 BA20 BA32 BA35 BA51 BA69 BB14 BC10 BC31 BC34 BE11 BE12 BE13 BE60 BV71 4H039 CA71 CF40

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フタロニトリルまたはベンゼン環上に置
    換基を有するフタロニトリルを塩基の存在下、脂肪族ア
    ルコール溶媒中で１個のニトリル基のみを選択的に水和
    反応させることを特徴とするシアノ安息香酸アミドまた
    はベンゼン環上に置換基を有するシアノ安息香酸アミド
    の製造方法。
  2. 【請求項２】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、２つのニトリル基は互いにメタ位またはパラ位
    にあり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは
    ０〜４の整数を表す。ただしｎが２以上の場合、Ｘは同
    一であっても異なっていてもよい。）で示されるフタロ
    ニトリルを塩基の存在下、脂肪族アルコール溶媒中で１
    個のニトリル基のみを選択的に水和反応させることを特
    徴とする下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘおよびｎは前記と同様の意味を表わし、−Ｃ
    ＯＮＨ2 基はニトリル基のメタ位またはパラ位にあ
    る。）で示されるシアノ安息香酸アミドの製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式（１）で示されるフタロニトリル
    がイソフタロニトリルまたはテレフタロニトリルであ
    り、一般式（２）で示されるシアノ安息香酸アミドがｍ
    −またはｐ−シアノ安息香酸アミドである請求項２に記
    載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。
  4. 【請求項４】 塩基がアルカリ金属水酸化物、アルカリ
    金属炭酸塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属
    水酸化物およびアミン類よりなる群から選ばれる１また
    は２以上の塩基である請求項１乃至３のいずれかに記載
    のシアノ安息香酸アミドの製造方法。
  5. 【請求項５】 塩基をフタロニトリルまたはベンゼン環
    上に置換基を有するフタロニトリル１モルに対して０．
    ０１モル〜１モル存在させる請求項１乃至４のいずれか
    に記載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。
  6. 【請求項６】 脂肪族アルコールが第３級アルコールで
    ある請求項１乃至５のいずれかに記載のシアノ安息香酸
    アミドの製造方法。
  7. 【請求項７】 水和反応の反応温度が０℃から使用する
    溶媒の還流温度までである請求項１乃至６のいずれかに
    記載のシアノ安息香酸アミドの製造方法。
  8. 【請求項８】 水和反応において添加する水の量がフタ
    ロニトリルまたはベンゼン環上に置換基を有するフタロ
    ニトリル１モルに対して０．２モル〜１０モルである請
    求項１乃至７のいずれかに記載のシアノ安息香酸アミド
    の製造方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0989115A3 (en) * 1998-09-24 2001-04-04 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for producing cyanobenzoic acid derivatives
WO2012105498A1 (ja) 2011-01-31 2012-08-09 三菱瓦斯化学株式会社 キシリレンジアミンの製造方法

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