ITTO960795A1 - Composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione di animali da compagnia - Google Patents
Composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione di animali da compagnia Download PDFInfo
- Publication number
- ITTO960795A1 ITTO960795A1 IT96TO000795A ITTO960795A ITTO960795A1 IT TO960795 A1 ITTO960795 A1 IT TO960795A1 IT 96TO000795 A IT96TO000795 A IT 96TO000795A IT TO960795 A ITTO960795 A IT TO960795A IT TO960795 A1 ITTO960795 A1 IT TO960795A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- haloalkyl
- composition according
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 2
- -1 haloalkyl radical Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 13
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 7
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 7
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 6
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 6
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 5
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 7
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 3
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 3
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 201000008680 babesiosis Diseases 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical class C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical group NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001490776 Babesia sp. Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 208000016604 Lyme disease Diseases 0.000 description 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 208000034712 Rickettsia Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010061495 Rickettsiosis Diseases 0.000 description 1
- 206010039207 Rocky Mountain Spotted Fever Diseases 0.000 description 1
- 241000319984 Sarcoptes sp. Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001290470 Stenandrium Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
DESCRIZIONE dell 'invenzione industriale dal titolo: "Composizione antiparassitaria per il trattamento e la proiezione di animali da compagnia",
La presente invenzione si riferisce ad una composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione degli animali infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti.
Più particolarmente, l'invenzione ha lo scopo di controllare ed eliminare i parassiti infestanti gli animali da compagnia ed in modo particolare i gatti ed i cani.
Gli animali da compagnia sono spesso infestati da uno o più parassiti tra i seguenti:
- le pulci del gatto e del cane (Ctenocephalides felis, Ctenocephalides sp. ed altre);
- le zecche (Rhipicephalus sp ., Ixodes sp., Dermacentor sp. , Amblyomma sp. ed altre);
- le zeccole (Demodex sp., Sarcoptes sp. ed altre) .
Le pulci causano un profondo stress all’animale e nuociono alla sua Salute. Inoltre, le pulci sono anche portatrici di agenti patogeni, quali la tenia del cane (Dipylum canis) e possono anche attaccarsi all'uomo.
In modo analogo, le zecche possono anch'esse causare stress all'animale e nuocere alla sua salute.-Esse pure possono nuocere all'uomo. Ma il problema più grave delle zecche è il fatto che sono portatrici di agenti patogeni che possono interessare l'animale come l'uomo. Tra le malattie più gravi da evitare, possiamo citare le borelliosi (malattia di Lyme da Borellia burgdoferi) e le babesiosi (o piroplasmosi da Babesia sp.), le rickettsiosi (designate col nome inglese di Rocky Mountain Spotted Fever). Le zecche possono anche liberare tossine dalle proprietà paralizzanti ed infiammatorie ed a volte mortali.
Infine, la zeccola è particolarmente difficile da combattere in quanto esistono molto poche sostanze attive che agiscono su questi parassiti e queste necessitano di trattamenti frequenti.
Esistono numerosi insetticidi più o meno attivi e più o meno costosi. Ma il loro utilizzo porta spesso a fenomeni di resistenza, come nel caso dei carbammati, delle sostanze organofosforiche e dei piretroidi.
Peraltro, le domande di brevetto internazionale WO-A- 8703781 ed europeo EP-A-0.295.117 descrivono una grande famiglia di N-fenilpirazoli aventi un largo spettro di attività, ivi comprese attività antiparassitarie .
L'invenzione ha per obiettivo la fornitura di' nuove composizioni antiparassitarie per il trattamento e la protezione degli animali, composizioni aventi una grande efficacia pur rimanendo di facile utilizzo.
Un altro obiettivo dell'invenzione è di fornire simili composizioni in modo facilmente utilizzabile su ogni tipo di animale domestico, indipendentemente dalla sua statura e dalla natura del suo pelo.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni efficaci senza richiederne l'aspersione su tutto il corpo dell'animale.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni le quali, applicate localmente, si diffonderanno poi su tutto il corpo dell'animale, qui seccheranno, evitando al massimo ogni fenomeno di cristallizzazione.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni le quali, dopo essiccazione, non interessano l'aspetto del pelo ed in modo particolare, non lasciano cristalli e non rendono il pelo appiccicoso .
Questi obiettivi sono raggiunti dall 1invenzione, la quale ha per oggetto composizioni antiparassitarie utili in modo particolare nel trattamento e la protezione degli animali infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti, comprendenti, in una forma pronta per l'uso:
a) una sostanza attiva insetticida dalla formula {L)
nella quale:
R1 è un atomo di alogeno, CN o metile;
R2 è il radicale ossia 4,5-diciano-
imidazole 2-ile o aloalchile;
- R3 è un radicale alchile o aloalchile, ad esempio aloalchile inferiore;
- R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o 0R8 o un radicale
- R5 e R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, C (O)-alchile, acile o alcossicarbonile ; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo;
R7 rappresenta un radicale alchile o alo alchile ;
- R8 rappresenta un radicale alchile, aioalchile o un atomo d'idrogeno;
- R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d 'idrogeno;
- R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile;
- Y rappresenta un atomo di alogeno, un radicale aloalchile o aloalcossido, ad esempio aloalcossido inferiore, SFg, con la possibilità che:
. Y sia CN o NO2 nelle posizioni 2 e 6 (con riferimento al carbonio legato al nucleo pirazole e notato 1);
. il carbonio in 2 sia sostituito da N;
. Y sia S (0) CF., in posizione 4, ma preferibilmente aloalchile, aloalcossido o SF5;
- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- p è un numero intero uguale a l, 2, 3, 4 o 5, preferibilmente uguale' a 1, 2 o 3 ed in modo particolare 3;'
con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH22 p vale 2, Y in posizione 6 è Cl, y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da N; o R2· è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è Cl, p è 3, Y in posizione 6 è Cl, Y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da =C-C1;
questo composto di formula (I) potendo essere vantaggiosamente presente nella formulazione in ragione da 1 a 20%, preferibilmente da 5 a 15% (percentuali in peso per volume = P/V);
b) un inibitore di cristallizzazione, in particolare presente in ragione di 1 a 20% (P/V), preferibilmente da 5 a 15%, questo inibitore rispondendo al testo nel quale:
0,3 mi di una soluzione A comprendente 10% (P/V) del composto di formula (I) nel solvente definito in c) nel seguito, nonché 10% di tale inibitore vengono depositati su una lamina di vetro a 20°C per 24 ore, dopodiché si osserva visivamente l'assenza o la quasi assenza di cristalli, in modo particolare meno di 10 cristalli, preferibilmente 0 cristalli, sulla lamina di vetro;
c) un solvente'organico avente una costante dielettrica compresa tra 10 e 35, preferibilmente tra 20 e 30, il tenore di questo solvente c) nella composizione globale rappresentando il complemento a 100% della composizione,·
d) un consolvente organico avente un punto di ebollizione inferiore a 100° C, preferibilmente inferiore a 80° C e con una costante dielettrica compresa tra 10 e 40, preferibilmente tra 20 e 30; questo cosolvente può vantaggiosamente essere presente nella composizione con un rapporto peso/peso (P/P) di d)/c) compreso tra 1/15 e 1/2. Il solvente è volatile in modo da servire in modo particolare da promotore di essiccazione ed è miscelabile con l'acqua e/o col solvente c).
Preferibilmente, la sostanza attiva insetticida risponde alla formula (II):
nella quale:
R1 è un atomo di alogeno, CN o metile;
R2 è il radicale S(0)nR3 ossia 4,5-dicianoimidazole 2-ile o aloalchile;
R3 è un radicale alchile o aloalchile;
- R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o ORO o un radicale
- R5 e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile/ aloalchile, , acile o alcossicarbonile; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo;
- R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile;
- R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno;
- R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d'idrogeno;
- R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile;
- R11 e R12 rappresentano, indipendentemente l'uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno ed eventualmente NO o N02,-ma con preferenza per H o un alogeno;
- R13 rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossido, S(O)qCF3., o S5o·
- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- X rappresenta un atomo di azoto trivalente o un radicale le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico;
con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH2, R è Cl, R13 e X è N; O R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è
I radicali alchile della definizione dei composti delle formule (I) e (II) comprendono generalmente da 1 a 6 atomi di carbonio. Il ciclo formato dal radicale alchilene bivalente rappresentante R5 e R6 nonché l'atomo di azoto al quale R5 e R6 sono attaccati, è generalmente un ciclo con 5, 6 o 7 tronconi.
Preferibilmente ancora, R1 è CN, R3 è un radicale aloalchile, sono indipendentemente l’uno dall'altro un atomo di alogeno, R13 è un aloalchile. Sempre preferibilmente,
Un composto (A) dalla formula (I) particolarmente preferito nell'invenzione è il:
la cui denominazione comune è fipronile.
La preparazione di composti con la formula (I) può essere fatta seguendo l'uno o l'altro dei procedimenti descritti nelle domande di brevetto internazionale WO-A-87/3781 , 93/6089, 94/21606 o europeo EP-A- 295.117, oppure qualsiasi altro procedimento di competenza di uno specialista nel settore della sintesi chimica. Per la realizzazione chimica dei prodotti dell'invenzione, un esperto del settore è considerato avente a disposizione, tra l'altro, tutto il contenuto dei "Chemical Abstracts" e dei documenti che vi sono citati .
Sebbene questo non costituisca elemento preferenziale, la composizione può eventualmente comprendere acqua, in modo particolare in ragione da 0 a 30% (volume per volume V/V), in modo particolare in ragione da 0 a 5 %
La può inoltre comprendere un agente antiossidante destinato ad impedire l'ossidazione all'aria, questo agente essendo in modo particolare presente in ragione da 0,005 a 1 % (P/V), preferibilmente da 0,01 a 0,05%.
La composizioni conformi all'invenzione destinate ad animali da compagnia, in modo particolare cani e gatti, sono generalmente applicate mediante deposizione cutanea (in inglese "spot on" o "pour on"); si tratta generalmente di un'applicazione localizzata 2
su una zona di superficie inferiore a 10 cm , in modo particolare compresa tra 5 e 10 cm2, particolarmente in due punti e preferibilmente localizzata tra le spalle dell'animale. Dopo deposito, la composizione si diffonde, in modo particolare su tutto il corpo dell'animale, quindi secca, senza cristallizzare e senza modificare l'aspetto (in particolare assenza di qualsiasi deposito biancastro o di aspetto polveroso) né il tocco del pelo .
Le composizioni conformi all'invenzione sono particolarmente vantaggiose per la loro efficacia, la loro velocità di azione, nonché per l'aspetto gradevole del pelo degli animali dopo applicazione ed essiccazione.
Come solvente organico c) utilizzabile nella invenzione, possiamo citare, in modo particolare:
l'acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicole, la dimetilacetammide, la dimetilforammide, l'etere n-butilico del dipropileneglicole, l'etanolo, l'isopropanolo , il metanolo, l'etileneglicole monoetiletere, l'etileneglicole monometiletere, la monometilacetammide, il monometiletere del dipropilene glicole, i poliossietileneglicoli liquidi, il polipropileneglicole, la 2-pirrolidone, in modo particolare la N-metil pirrolidone, il monoetiletere del dietileneglicole, l'etileneglicole, il dietilftalato o una miscela di almeno due di essi.
I solventi c) preferiti sono gli eteri di glicole, in modo particolare il monoetiletere di dietileneglicole ed il monometiletere di dipropileneglicole.
Come inibitore di cristallizzazione b) utilizzabile nell'invenzione, possiamo citare in modo particolare :
- la polivinilpirrolidone, gli alcoli polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone, il polietileneglicoli, l'alcol benzilico, il mannitolo, la glicerina, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossietilenici; la lecitina, la carbossimetilcellulosa sodica; i derivati acrilici quali il metilacrilato ed altri;
- i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in modo particolare di sodio, potassio o ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolamina; 11abietato di sodio; il solfati di alchile, in modo particolare il laurilsolfato di sodio ed il cetilsolfato di sodio; il dodecilbenzenesulfonato di sodio, il diottilsulfosuccinato di sodio; gli acidi grassi, in modo particolare quali derivati dall'olio di copra;
- i tensioattivi cationici quali i sali di ammonio quaternari idrosolubili dalla formula: N+R'R"R" 1R" ",Y , nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualménte idrossilati e Y~ è un anione di acido forte quale gli anioni alogenuro, solfato o sulfonato; il bromuro di cetiltrimetilammonio fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i sali di ammina dalla formula N+R'R''R''' nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i tensioattivi non ionici quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossietilenici, in modo particolare il Polisorbato 80, gli esteri di alchile poliossietilenici; lo stearato di polietileneglicole, i derivati poliossietilenici dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcoli grassi poliossietilenici, gli acidi grassi poliossietilenici, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene;
- i tensioattivi anfoteri quali i composti lauril sostituiti della betaina;
- o preferibilmente una miscela di almeno due di loro.
In modo particolarmente preferenziale, si utilizzerà una coppia inibitrice di cristallizzazione, ossia una combinazione di un agente filmogeno di tipo polimerico e di un agente tensioattivo. Questi agenti saranno scelti in modo particolare tra i composti attivi citati come inibitori di cristallizzazione b).
Tra gli agenti filmogeni di tipo polimerico particolarmente interessanti, possiamo citare:
- i vari gradi di polivinilpirrolidone;
- gli alcoli polivinilici; e
- i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone .
Per quanto riguarda gli agenti tensioattivi, citeremo, in modo particolare, i tensioattivi non ionici, preferibilmente gli esteri di sorbitano poliossietilenici ed in modo particolare i vari gradi di Polisorbato, ad esempio il Polisorbato 80.
L'agente filmogeno e l'agente tensioattivo potranno in particolare essere incorporati in quantità vicine o identiche nel limite delle quantità totali d'inibitore di cristallizzazione menzionate in altra sede.
La coppia così costituita assicura in modo notevole gli obiettivi di assenza di cristallizzazione sul pelo e di mantenimento dell'aspetto cosmetico del pelo, vale a dire senza tendenza all'incollaggio o all'aspetto appiccicoso, malgrado la forte concentrazione di sostanza attiva.
Come cosolvente d), possiamo citare in parti colare: l'etanolo assoluto, l'isopropanolo (propanolo 2), il metanolo.
Come agente antiossidante, si utilizzano in modo particolare gli agenti classici quali: il butilidrossianisolo, il butilidrossitoluene, l'acido ascorbico, il metasulfito di sodio, il gallato di propile, il tiosolfato di sodio, ed una miscela di due al massimo di loro.
Le composizioni conformi all'invenzione vengono di solito preparate mediante semplice miscelazione dei costituenti come definito in precedenza; vantaggiosamente, si inizia col mescolare la sostanza attiva nel solvente principale e si aggiungono quindi gli altri ingredienti o coadiuvanti.
La presente invenzione ha inoltre per obiettivo un metodo di trattamento e/o di protezione (prevenzione) degli animali contro i parassiti, nel quale si applica un volume efficace di una composizione conforme all'invenzione su una zona limitata dell'animale, come descritto in precedenza. L'applicazione viene vantaggiosamente effettuata in due punti e/o dorsalmente tra le spalle dell'animale.
L'oggetto del metodo può non essere terapeutico, quando si tratti di pulire i peli e la pelle degli animali eliminando i parassiti presenti assieme ai loro residui e feci. L'animale presenta quindi un pelo gradevole all'occhio ed al tocco. Questo consente anche di evitare la proliferazione di pulci in casa.
L'oggetto può anche essere terapeutico quando si tratti di curare una parassitosi con conseguenze patogene.
Il volume applicato può essere dell'ordine da 0,3 a 1 mi, preferibilmente dell'ordine di 0,5 mi per il gatto e dell'ordine da 0,3 a 3 mi per il cane, in funzione del peso dell'animale.
Il volume applicato della composizione corrisponde preferibilmente ad una dose di composto dalla formula (I) compresa tra 0,3 e 60 mg, in modo particolare tra 5 e 15 mg per kg.
Gli esempi seguenti, forniti a titolo non limitativo, illustrano l'invenzione ed indicano un suo modo di applicazione.
Esempi 1 a 12:
Le composizioni degli esempi 1 a 12 sono fornite dalla tabella seguente.
A titolo di esempio, la q. b. di monoetere di
3
dietileneglicole è di circa 75 cm per la formula dello esempio 1.
Si mescolano, agitando:
- la totalità dell'etanolo,
- 60 cm3 di monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole (solventi), la totalità della polivinilpirrolidone (Kollidon (R) 17PF della BASF, Germania),
- la totalità del Polisorbato 80 (Tween (R) 80 della ICI),
la totalità del butilidrossianisole (se presente) ;
la totalità del butilidrossitoluene (se presente) .
Si completa a 100 cm3 con monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole (nell'esempio 1, questo corrisponde al volume di circa 15 cm3 restante).
Ciascuna miscela costituisce una soluzione concentrata S.
Tre cani, rispettivamente di.circa 7, 14 e 28 kg sono infestati da 100 pulci ciascuno. Due giorni dopo essi vengono trattati con un’applicazione cutanea di una soluzione S in ragione di 0,1 ml/kg, sotto forma localizzata su circa 5 cm del pelo tra le spalle alla altezza del garrese. Dopo 24 ore, tempo necessario per un'asciugatura completa, l'aspetto del pélo dei cani nella zona di applicazione cutanea è identico all'aspetto iniziale. In particolare, il pelo dell'animale non è appiccicoso né attaccaticcio ad un contatto con la mano e questo pelo non comprende ciuffi irsuti.
24 ore dopo il trattamento, i cani vengono pettinati per eliminare e conteggiare le pulci eventualmente presenti. Quindi, ad intervalli settimanali dopo il trattamento, gli animali vengono nuovamente infestati nello stesso modo visto in precedenza. 24 ore dopo ciascuna nuova infestazione sperimentale, una pettinatura viene nuovamente eseguita per estrarre e contare le pulci ancora presenti. Su un periodo di 13 settimane, è stato osservata una percentuale di riduzione della popolazione di pulci che si mantiene al di sopra del 95% rispetto ad un gruppo campione che non ha subito il trattamento dell'invenzione.
Esempi 12 a 24:
Per gli esempi 12 a 24, è sufficiente sostituire, nella tabella precedente, gli esempi 1 a 12 con 12 a 24 rispettivamente, con 12,5 g di principio attiVo. Le quantità degli altri costituenti non cambiano, ad eccezione della quantità di solvente necessaria per la q.b. a 100 cm .
Mediante semplice agitazione, si procede alla miscelazione degli ingredienti seguenti:
- 12,5 g del composto dell'esempio 1,
- la totalità dell'etanolo,
- 60 cm3 di monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole,
- la totalità della polivinilpirrolidone - la totalità del Polisorbato 80, la totalità del butilidrossianisole (se presente) ;
la totalità del butilidrossitoluene (se presente) .
Si completa fino a 100 cm3 con monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole .
Utilizzato nelle condizioni descritte nell'esempio 1, queste miscele portano a risultati confrontabili. Si osserva una riduzione della popolazione delle pulci superiore al 95% in meno di 24 ore rispetto al gruppo campione.
Claims (21)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizione utile in modo particolare per il trattamento e la protezione degli animali domestici infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti, caratterizzata dal fatto che comprende, sotto la forma di una soluzione pronta per l'uso: a) una sostanza attiva insetticida dalla formula (I) :nella quale: R1 è un atomo di alogeno, CN o metile; R2 ossia 4,5-diciano- imidazole 2 -ile o aloalchile; - R3 è un radicale alchile o aloalchile, ad esempio aloalchile inferiore; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o ORg o un radicale- Rs e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, acile o alcossicarbonile ; op-* pure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l’ossigeno o lo zolfo; - R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile; - R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno; - rappresenta un radicale alchile o un atomo d'idrogeno; - R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile; - Y rappresenta un atomo di alogeno, un radicale aloalchile o aloalcossido, ad esempio aloalcossido inferiore, SF,., con la possibilità che: . Y sia CN o N02 nelle posizioni 2 e 6 {con riferimento al carbonio legato al nucleo pirazole e notato 1); . il carbonio in 2 sia sostituito da N; . Y sia S(0) CF3 in posizione 4, ma preferibilmente aloalchile, aloalcossido o SF,.; - m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - p è un numero intero uguale a l, 2, 3, 4 o 5, preferibilmente uguale a 1, 2 o 3 ed in modo particolare 3; con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o è aloalchile, R4 è NH2, p vale 2, Y in posizione 6 è Cl, y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da N; o R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è Cl, p è 3, Y in posizione 6 è Cl, Y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da =C-C1; b) un inibitore di cristallizzazione rispondente al testo nel quale: 0,3 mi di una soluzione A comprendente 10% (P/V) del composto di formula (I) nel solvente definito in c) nel seguito, nonché 10% di tale inibitore vengono depositati su una lamina di vetro a 20°C per 24 ore, dopodiché si osserva visivamente l'assenza o la quasi assenza di cristalli, in modo particolare meno di 10 cristalli, preferibilmente 0 cristalli, sulla lamina di vetro ,· c) un solvente organico avente una costante dielettrica compresa tra 10 e 35, preferibilmente tra 20 e 30; d) un consolvente organico avente un punto di ebollizione inferiore a 100° C, preferibilmente inferiore a 80° C e con una costante dielettrica compresa tra 10 e 40, preferibilmente tra 20 e 30.
- 2. Composizione conforme alla rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che il composto di formula (I) è presente in ragione da 1 a 20% P/V, preferibilmente da 5 a 15% P/V nella composizione.
- 3. Composizione conforme alla rivendicazione 1 o 2, caratterizzata dal fatto che l'inibitore di cristallizzazione è presente in ragione da 1 a 20% P/V, preferibilmente da 5 a 15% P/V nella composizione.
- 4 . Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 3, caratterizzata dal fatto che il solvente organico rappresenta il complemento al 100% della composizione .
- 5. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 4, caratterizzata dal fatto che il cosolvente organico è presente nella composizione in ragione di un rapporto P/P cosolvente d)/solvente c) compreso tra 1/15 e 1/2.
- 6. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 5, caratterizzata dal fatto che l'acqua è presente in ragione da 0 a 30% V/V, preferibilmente da 0 a 5%, nella composizione.
- 7. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 6, caratterizzata dal fatto che comprende un agente antiossidante.
- 8 . Composizione conforme alla rivendicazione 7, caratterizzata dal fatto che l'agente antiossidante è presente in ragione da 0,005 a 1% (P/V), preferibilmente da 0,01 a 0,05%.
- 9. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 8, caratterizzata dal fatto che il solvente c) viene scelto nel gruppo comprendente: l’acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicole, la dimetilacetammide, la dimetilforammide, l'etere n-butilico del dipropileneglicole, l'etanolo, l 'isopropanolo, il metanolo, l'etileneglicole monoetiletere, l'etileneglicole monometiletere, la monometilacetammide, il monometiletere del dipropilene glicole, i poliossietileneglicoli liquidi, il polipropileneglicole, la 2-pirrolidone, in modo particolare la N-metil pirrolidone, il monoetiletere del dietileneglicole, l 'etileneglicole, il dietilftalato e una miscela di almeno due di essi.
- 10. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni l a 9, caratterizzata dal1fatto che l'inibitore di cristallizzazione viene scelto nel gruppo comprendente : - la polivinilpirrolidone, gli alcoli polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone, il polietileneglicoli, l'alcol benzilico, il mannitolo, la glicerina, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossietilenici; la lecitina, la carbossimetilcellulosa sodica,· i derivati acrilici quali il metilacrilato ed altri; - i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in modo particolare di sodio, potassio o ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolamina; l'abietato di sodio; il solfati di alchile, in modo particolare il laurilsolfato di sodio ed il cetilsolfato di sodio; il dodecilbenzenesulfonato di sodio, il diottilsulfosuccinato di sodio; gli acidi grassi, in modo particolare quali derivati dall'olio di copra; - i tensioattivi cationici quali i sali di ammonio quaternari idrosolubili dalla formula: N+R ' R"R"'R" ",Y , nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati e Y è un anione di acido forte quale gli anioni alogenuro, solfato o sulfonato; il bromuro di cetiltrimetilammonio; - i sali di ammina dalla formula N+R'R"R"' nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina; - i tensioattivi non ionici quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossietilenici, in modo particolare il Polisorbato 80, gli-,esteri di alchile poliossietilenici; lo stearato di polietileneglicole, i derivati poliossietilenici dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcoli grassi poliossietilenici, gli acidi grassi poliossietilenici, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene; - i tensioattivi anfoteri quali i composti lauril sostituiti della betaina; - e preferibilmente le miscele di almeno due di essi.
- 11. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 10, caratterizzata dal fatto che, come agente inibitore di cristallizzazione, comprende una coppia inibitrice di cristallizzazione comprendente un agente filmogeno polimerico ed un agente tensioattivo.
- 12. Composizione conforme alla rivendicazione 11, caratterizzata dal fatto che l'agente filmogeno polimerico viene scelto nel gruppo comprendente: - i vari gradi di polivinilpirrolidone; - gli alcoli polivinilici; e - i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone .
- 13 . Composizione conforme alla rivendicazione 11 o 12, caratterizzata dal fatto che l'agente tensioattivo è un tensioattivo non ionico.
- 14. Composizione conforme alla rivendicazione 13, caratterizzata dal fatto che l'agente tensioattivo è un estere di sorbitano poliossietilenico quale il Polisorbato.
- 15. Composizione conforme alla rivendicazione 14, caratterizzata dal fatto che l'inibitore di cristallizzazione è una miscela di polivinilpirrolidone e di Polisorbato, preferibilmente Polisorbato 80.
- 16 . Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 15, caratterizzata dal fatto che il solvente c) è un etere di glicole.
- 17. Composizione conforme alla rivendicazione 16, caratterizzata dal fatto che il solvente c) viene scelto nel gruppo comprendente il monoetiletere di dietileneglicole ed il monometiletere di dipropileneglicole.
- 18. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 17, caratterizzata dal fatto che il cosolvente d) viene scelto nel gruppo comprendente: l’etanolo assoluto, 1’isopropanolo (propanolo 2), il metanolo .
- 19. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 18, caratterizzata dal fatto che comprende un agente antiossidante scelto nel gruppo comprendente: il butilidrossianisolo, il butilidrossitoluene, l'acido ascorbico, il metasulfito di sodio, il gallato di propile, il tiosolfato di sodio,■ed una miscela di due al massimo di essi.
- 20. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 19, caratterizzata dal fatto che la sostanza insetticida risponde alla formula (II): nella quale :- R1 è un atomo di alogeno, CN b metile; - R2 è il radicale S(0)nRj ossia 4,5-dicianoimidazole 2-ile o aloalchile; - R3 è un radicale alchile o aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o 0R_ o un radicale- R5 e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, acile o alcossicarbonile ; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali ad esempio l'ossigeno o lo zolfo ; - R7 rappresenta un radicale alchile aloalchile ; - R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno; - R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d1idrogeno; - R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile; - R11 e R12 rappresentano, indipendentemente l'uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno ed eventualmente NO o N02, ma con preferenza per H o un alogeno; - R13 rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossido,- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente o un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico; con la riserva che, quando è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH2, R è Cl, R13 e X è N; O R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è
- 21. Composizione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 20, caratterizzata dal fatto che il composto delle ' formule (I) o (II) è il
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9511685A FR2739254B1 (fr) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| FR9611278A FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1996-09-11 | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITTO960795A1 true ITTO960795A1 (it) | 1998-03-27 |
| IT1285002B1 IT1285002B1 (it) | 1998-05-28 |
Family
ID=26232243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT96TO000795A IT1285002B1 (it) | 1995-09-29 | 1996-09-27 | Composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione di animali da compagnia |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6395765B1 (it) |
| EP (1) | EP0881881B1 (it) |
| JP (4) | JP3765891B2 (it) |
| KR (1) | KR100348204B1 (it) |
| CN (1) | CN1122443C (it) |
| AR (1) | AR004002A1 (it) |
| AT (1) | ATE236529T1 (it) |
| AU (1) | AU720952C (it) |
| BE (1) | BE1009819A3 (it) |
| BR (1) | BR9603919A (it) |
| CA (1) | CA2204745C (it) |
| CO (1) | CO4770950A1 (it) |
| DE (1) | DE69627384C5 (it) |
| DK (1) | DK0881881T3 (it) |
| ES (1) | ES2191766T3 (it) |
| FR (1) | FR2739255B1 (it) |
| GR (1) | GR1002767B (it) |
| IL (1) | IL120750A (it) |
| IT (1) | IT1285002B1 (it) |
| MX (1) | MX9703966A (it) |
| MY (1) | MY118356A (it) |
| NL (1) | NL1004155C2 (it) |
| NO (1) | NO320526B1 (it) |
| NZ (1) | NZ319193A (it) |
| PE (1) | PE18998A1 (it) |
| PT (1) | PT881881E (it) |
| RU (1) | RU2160535C2 (it) |
| TW (1) | TW442261B (it) |
| UY (1) | UY24334A1 (it) |
| WO (1) | WO1997012521A1 (it) |
Families Citing this family (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0987111A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫駆除用毒餌剤 |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| FR2750861B1 (fr) * | 1996-07-11 | 1998-12-24 | Rhone Merieux | Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
| TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| US6136838A (en) * | 1998-03-19 | 2000-10-24 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
| JP4098474B2 (ja) * | 1998-03-19 | 2008-06-11 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 外部寄生虫侵入防除用硫黄ペンタフルオロフェニルピラゾール |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| MY129771A (en) | 1999-12-02 | 2007-04-30 | Merial Ltd | Control of arthropods in animals |
| AUPQ634300A0 (en) * | 2000-03-20 | 2000-04-15 | Eli Lilly And Company | Synergistic formulations |
| US6849266B2 (en) * | 2000-06-16 | 2005-02-01 | Centers For Disease Control & Prevention | Control of arthropod vectors of parasitic diseases |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| US20030056734A1 (en) | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| CA2311881C (en) * | 2000-06-16 | 2007-08-28 | Gary O. Maupin | Control of arthropods in rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| JP2002193806A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物 |
| IL160619A0 (en) * | 2001-09-17 | 2004-07-25 | Lilly Co Eli | Pesticidal formulations pesticidal formulations |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| SI1483246T1 (sl) * | 2002-03-05 | 2006-04-30 | Bayer Cropscience Sa | 5-substituirani alkilaminopirazolni derivati kot pesticidi |
| CN1204123C (zh) * | 2002-07-30 | 2005-06-01 | 王正权 | N－苯基吡唑衍生物杀虫剂 |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) * | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| RU2283590C1 (ru) * | 2005-05-14 | 2006-09-20 | ООО "Астрафарм" | Инсектоакарицидный состав для млекопитающего |
| US7731106B2 (en) * | 2006-01-04 | 2010-06-08 | Nano Mist International, Llc | Air driven delivery system for sprayable media |
| KR101437704B1 (ko) | 2006-07-05 | 2014-09-04 | 아벤티스 애그리컬쳐 | 1-아릴-5-알킬 피라졸 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법 |
| KR20150112041A (ko) * | 2006-09-01 | 2015-10-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 인독사카브를 함유하는 국부적 국소 투여 제형 |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| RU2329797C1 (ru) * | 2007-02-09 | 2008-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" | Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных |
| SI2155699T1 (sl) | 2007-05-15 | 2015-12-31 | Merial, Inc. | Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe |
| TW200924647A (en) * | 2007-08-30 | 2009-06-16 | Schering Plough Ltd | Local topical administration formulations containing fipronil |
| FR2925337B1 (fr) * | 2007-12-21 | 2010-01-15 | Virbac | Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| BRPI0802255A2 (pt) * | 2008-06-17 | 2010-03-16 | Sespo Ind E Com Ltda | composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| MY153715A (en) | 2008-11-14 | 2015-03-13 | Merial Ltd | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| EP2364147A2 (en) * | 2008-11-19 | 2011-09-14 | Merial Limited | Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| CN102282154B (zh) | 2008-12-04 | 2015-07-01 | 梅瑞尔公司 | 二聚的阿佛菌素和米尔倍霉素衍生物 |
| US8501799B2 (en) * | 2008-12-16 | 2013-08-06 | Virbac | Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary for flea control |
| AU2015261638B2 (en) * | 2008-12-16 | 2017-05-25 | Virbac | Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control |
| KR20120032459A (ko) * | 2009-02-16 | 2012-04-05 | 시플라 리미티드 | 국소용 조성물 |
| EP2416663A2 (en) * | 2009-03-18 | 2012-02-15 | Martin Benedict George Donnelly | Parasiticidal formulation |
| EP2459569B1 (en) | 2009-07-30 | 2015-07-22 | Merial, Inc. | Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use |
| US20110152302A1 (en) | 2009-09-21 | 2011-06-23 | Majid Razzak | Novel dicyclanil-based shelf stable aqueous suspension and non-aqueous solution pour-on and spray-on formulations useful for the prevention and treatment of insect infestation in animals |
| PE20120913A1 (es) | 2009-09-22 | 2012-07-23 | Sergeants Pet Care Prod Inc | Composicion pesticida de uncion dorsal puntual |
| CA2782902C (en) | 2009-12-04 | 2017-10-17 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| EP2513104B1 (en) | 2009-12-17 | 2016-03-16 | Merial, Inc. | Antiparasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same |
| WO2011075592A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| AU2011210267A1 (en) | 2010-01-29 | 2012-09-20 | Pfizer Inc. | Topical antiparasitic formulations |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CN101804048B (zh) * | 2010-04-16 | 2014-06-11 | 上海汉维生物医药科技有限公司 | 用于动物的抗寄生物组合物 |
| DK2640728T3 (en) | 2010-11-16 | 2016-11-28 | Merial Inc | NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS |
| WO2012107585A1 (fr) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
| AU2012275435B2 (en) | 2011-06-27 | 2016-07-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| PH12014500537A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-21 | Merial Inc | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof |
| WO2013044118A2 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Merial Limited | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CN104023720B (zh) | 2011-11-17 | 2016-10-26 | 梅里亚有限公司 | 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途 |
| US8647684B2 (en) | 2012-02-01 | 2014-02-11 | Howard Baube | pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| HRP20181448T1 (hr) | 2012-11-20 | 2018-11-02 | Merial, Inc. | Antihelmintski spojevi i sastavi te postupak za njihovu uporabu |
| FR3000393B1 (fr) * | 2012-12-27 | 2015-01-16 | Virbac | Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine |
| US9049860B2 (en) * | 2013-04-17 | 2015-06-09 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal methods |
| AP2016009184A0 (en) | 2013-11-01 | 2016-04-30 | Merial Ltd | Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| AU2015247463B2 (en) | 2014-04-17 | 2018-03-29 | Basf, Se | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| WO2015179414A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
| EP3211998B1 (en) | 2014-10-31 | 2021-04-07 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| US9392792B1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-19 | Virbac | Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen |
| US10646913B2 (en) | 2015-02-09 | 2020-05-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch assembly with replaceable punch tip |
| HRP20211041T1 (hr) | 2015-05-20 | 2021-10-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintski depsipeptidni spojevi |
| USD820328S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-06-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| USD822725S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-07-10 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| CA3040278A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| JP2020504710A (ja) | 2016-11-16 | 2020-02-13 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 駆虫性デプシペプチド化合物 |
| ES2944616T3 (es) | 2017-08-14 | 2023-06-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas |
| WO2020014068A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-16 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| EP3852809A4 (en) * | 2018-09-19 | 2022-06-15 | ISP Investments LLC | Peroxide stable polymer composition and process for its preparation and applications thereof |
| US11773066B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-10-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| CA3133100A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| CN110643333B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-08-06 | 成都理工大学 | 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法 |
| AU2021278889A1 (en) | 2020-05-29 | 2023-02-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| US12458018B1 (en) | 2024-12-23 | 2025-11-04 | The Hartz Mountain Corp. | Solid phase compositions and manufacturing methods for ectoparasiticidal control |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| FR2753377B1 (fr) * | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US4918085A (en) * | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
| YU47834B (sr) * | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| US5360910A (en) * | 1991-04-30 | 1994-11-01 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE4219247A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4237617A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Benzimidazolen |
| DE4317457A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6413542B1 (en) * | 1996-03-29 | 2002-07-02 | Merial | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| US6010710A (en) * | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
| US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| US5849320A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-15 | Novartis Corporation | Insecticidal seed coating |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6090751A (en) * | 1998-06-10 | 2000-07-18 | Rhone-Poulenc Agro | Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole |
| US6265384B1 (en) * | 1999-01-26 | 2001-07-24 | Dale L. Pearlman | Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents |
| FR2800242A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-04 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier |
-
1996
- 1996-09-11 FR FR9611278A patent/FR2739255B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-19 GR GR960100323A patent/GR1002767B/el not_active IP Right Cessation
- 1996-09-24 AR ARP960104474A patent/AR004002A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-25 US US08/719,942 patent/US6395765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-25 MY MYPI96003960A patent/MY118356A/en unknown
- 1996-09-26 BE BE9600809A patent/BE1009819A3/fr active
- 1996-09-26 BR BR9603919A patent/BR9603919A/pt active IP Right Grant
- 1996-09-26 PE PE1996000687A patent/PE18998A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-09-26 CO CO96051376A patent/CO4770950A1/es unknown
- 1996-09-27 RU RU97110663/13A patent/RU2160535C2/ru active
- 1996-09-27 CA CA002204745A patent/CA2204745C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 PT PT96932673T patent/PT881881E/pt unknown
- 1996-09-27 ES ES96932673T patent/ES2191766T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 EP EP96932673A patent/EP0881881B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 AU AU71363/96A patent/AU720952C/en not_active Expired
- 1996-09-27 AT AT96932673T patent/ATE236529T1/de active
- 1996-09-27 UY UY24334A patent/UY24334A1/es not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 IT IT96TO000795A patent/IT1285002B1/it active IP Right Grant
- 1996-09-27 IL IL12075096A patent/IL120750A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 MX MX9703966A patent/MX9703966A/es unknown
- 1996-09-27 CN CN96191146A patent/CN1122443C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 KR KR1019970703574A patent/KR100348204B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 NZ NZ319193A patent/NZ319193A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 DE DE69627384T patent/DE69627384C5/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 WO PCT/FR1996/001521 patent/WO1997012521A1/fr not_active Ceased
- 1996-09-27 JP JP27736796A patent/JP3765891B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 DK DK96932673T patent/DK0881881T3/da active
- 1996-09-30 NL NL1004155A patent/NL1004155C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 TW TW085112167A patent/TW442261B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-27 NO NO19972412A patent/NO320526B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-04-08 US US10/118,404 patent/US6867229B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-11-16 JP JP2005331338A patent/JP5057667B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-07-30 JP JP2010172655A patent/JP5702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-10-11 JP JP2013213377A patent/JP5989626B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ITTO960795A1 (it) | Composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione di animali da compagnia | |
| JP3702965B2 (ja) | 哺乳動物、特に犬猫のノミを防除するための殺虫剤の組合せ | |
| ES2823760T3 (es) | Formulaciones para administración tópica local que contienen indoxacarb | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| RU2480197C2 (ru) | Составы для наружного применения, посредством местного нанесения, содержащие фипронил | |
| JP2011102324A (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
| US6413542B1 (en) | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis | |
| AT506843B1 (de) | Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen | |
| ITTO970607A1 (it) | Procedimento di eliminazione di parassiti, ed in particolare di ectopa rassiti di vertebrati, in particolare di mammiferi e composizioni per | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep | |
| MXPA97009092A (en) | Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution | |
| AU7195800A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| NZ211059A (en) | Pesticidal compositions containing n-benzoyl'-(pyridylox- yphenyl) urea derivatives and pyrethroids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted |