HU213036B - Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient - Google Patents
Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- HU213036B HU213036B HU9300694A HU69493A HU213036B HU 213036 B HU213036 B HU 213036B HU 9300694 A HU9300694 A HU 9300694A HU 69493 A HU69493 A HU 69493A HU 213036 B HU213036 B HU 213036B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- composition
- weight
- derivative
- antioxidant
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 191
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 39
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 citric acid ester Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 9
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 9
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 claims description 5
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEWOYSOMXYFKAQ-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl carbamate Chemical class NC(=O)OCO AEWOYSOMXYFKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 abstract description 35
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 abstract description 22
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000009193 crawling Effects 0.000 abstract 1
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 33
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 33
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 33
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 27
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 22
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 22
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical class OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 15
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 15
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 12
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 10
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 9
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 5
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 5
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 5
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 5
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 5
- PACBIGNRUWABMA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(C2SC3=CC=CC=C3N2)=C1O PACBIGNRUWABMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 4
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 3
- TWUZWTIVCCRAAD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxy-2-oxoethyl)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O TWUZWTIVCCRAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N Cinerin I Natural products C1C(=O)C(CC=CC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPIYDSYGYKWSG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O OMPIYDSYGYKWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- LTNDZDRYUXNFCU-NEWSRXKRSA-N Cinerin II Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]2[C@@H](C=C(C)OC(=O)C)C2(C)C LTNDZDRYUXNFCU-NEWSRXKRSA-N 0.000 description 2
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 2
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N Pyrethrin-II Natural products CC(=O)OC(=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H]2CC(=O)C(=C2C)CC=CC=C)C1(C)C)C VMORCWYWLVLMDG-YZGWKJHDSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N cinerin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C)C(=O)C1 SHCRDCOTRILILT-WOBDGSLYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1C(O)=O BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)OCC(O)CO)C=C1 WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005166 2-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001657 2-methylpropyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 1
- OMIHCBSQSYMFDP-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(=O)OC OMIHCBSQSYMFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDCITOHTLPMMZ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1h-pyrazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NN1 YIDCITOHTLPMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N Jasmolin I Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- FCRMARSNWJWNPW-UHFFFAOYSA-N [3-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)-2-hydroxypropyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FCRMARSNWJWNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001518 benzyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 1
- NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N benzyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930193529 cinerin Natural products 0.000 description 1
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N cis-cinnamic acid benzyl ester Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N jasmolin II Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N jasmolin II Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N padimate a Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012438 synthetic essential oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A találmány olyan inszekticid kompozícióra vonatkozik, amely legalább egy hatásos mennyiségű piretroidot, legalább egy UV-abszorbenst és legalább egy antioxidánst tartalmaz. A találmány szerinti kompozíció repülő és mászó rovarok irtására alkalmazható.
Piretroid elnevezéssel a piretrum inszekticid hatású anyagait, valamint ezeknek azon szintetikus analógjait jelöljük, amelyek szerkezete az (I) általános képletből vezethető le az alábbi értelmezések szerint:
Piretrin I: R1 = CH=CH2, R2 = CH3;
Piretrin II: R1 = CH=CH2, R2 = CÓOCH3;
Cinerin I: R1 = R2 = CH3;
Cinerin II: R1 = CH3, R2 = COOCH3;
Jazmolin I: R1 =C2H5,R2 = CH3;
Jazmolin II: R1 = C2H5, R2 = CÓOCH3;
Alletrin: R'-H, R2 = CH3.
A piretrumban lévő fő hatóanyag a cinerin I és II, a piretrin I és II, valamint a jazmolin I és II [Römpps Chemie-Lexikon, 8. kiadás 3413), (1987)].
A piretrumot különböző Pyrethrum- vagy Crysanthemum-félék szárított virágzatának porításával vagy extrakciójával nyerik. A piretrum a piretroidok fő hatóanyagait, így a piretrint, cinerint és a jazmolint tartalmazza. A nikotin mellett a piretrum a legerősebb növényi eredetű inszekticid; hatékonyságát azonban a napfénz és a meleg csökkenti [Römpps Chemie-Lexikon, 8. kiadás 3414, (1987)]. A stabilitási problémák és a természetes piretroidok magas ára számos szintetikus piretroid-származék kifejlesztéséhez vezetett.
A piretroidokat általában izomer elegy formájában régóta használják, rovarok, különösen szobalegyek, csótányok illetve svábbogarak elpusztítására. Alkalmasak még házirovarok, molyok, gabonazsizsikek, szúnyogok, kerti és üvegházi kártevők ellen is, továbbá a szőlő-művelésben a nyerges szőlőmoly hernyója, valamint gyapotkártevők ellen. Különösen a természetes piretroidok fejtenek ki gyors, úgynevezett „kőnek down-effect” hatást, azaz a rovarokat gyorsan megbénítják, de ez az állapot csak átmeneti, a rovarok később ismét felélednek. Ezért a nem kívánt jelenségért a rovarok oxidatív méregtelenítő anyagcseréje a felelős.
A piretroidok levegővel és fénnyel szembeni nagy instabilitása miatt a piretroidok stabilizálására és hatékonyságuk meghosszabbítására már számos kísérletet tettek.
Pyrethrum Post 11(4), 135-137, 51 és J. Agr. Food Chem. 20(2), 313-315 irodalmi helyeken piretrinek és alletrin stabilizálását ismertetik. A stabilizálást úgy végzik, hogy antioxidánst és UV-abszorbenst adnak a hatóanyaghoz ásványi olaj formájú készítményben. Míg a nem stabilizált készítmény forma 4 óra alatt csaknem teljesen lebomlik, addig az antioxidánssal és UV-abszorbenssel kiegészített kompozícióban a piretroidok stabilitása jelentősen megnő, legalább 4 órán át stabil marad.
UV-abszorbensként olyan aromás ketonokat neveznek meg, amelyekben két aromás gyűrű közvetlenül egy oxocsoporthoz kapcsolódik. Ilyenek például a benzofenon-származékok és az aromás savak észterei, például a helyettesített benzoesav észterek. Az alkalmazott antioxidánsok olyan OH-csoporttal rendelkeznek, amely közvetlenül egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik és legalább 14 szénatomot tartalmaznak. Ilyenek például a 4-metil-2,6-di-terc-butil-fenol vagy a 2,6-dioktadecil-p-krezol.
Az US-A 3 560 613, WO-A 86/03 374, EP-A 147 947, DE-A 2 615 645 és GB-A 20 585 569 számú szabadalmi leírásokban olyan különböző piretroid alapú inszekticid kompozíciókat ismertetnek, amelyek a piretroid stabilizálására antioxidánsokat és szokásos UV-abszorbenseket tartalmaznak. Antioxidánsként 2,6di-terc-butil-4-metil-fenolt, 2,6-dioktadecil-p-krezolt, butilezett hidroxi-toluolt, alkilezett fenolt, terc-butilhidrokinont, butilezett hidroxi-anizolt, etoxikint, aszkorbinsavat, azok sóit és származékait és propionsavsókat alkalmaznak. Ezeknek a kompozícióknak a stabilitása azonban nem kielégítő.
A citromsav-észterek antioxidánskénti alkalmazását leírják ugyan a GB-A 625 683 számú szabadalmi leírásban, de teljesen eltérő területen alkalmazzák, mégpedig az élelmiszeriparban, zsírok és olajok stabilizálására.
A találmány célja a nyújtott hatás tekintetében javított inszekticid kompozíció létrehozása.
Ezt a feladatot a bevezetésben említett módon olyan inszekticid kompozícióval oldjuk meg, amely antioxidánsként legalább egy citromsav-észtert tartalmaz.
A találmány tehát nyújtott hatású inszekticid kompozícióra vonatkozik, amely adott esetben szokásos hordozó- és/vagy hígítóanyagot, és 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy piretroidot, 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy UV-abszorbenst és 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy antioxidánst tartalmaz, és amelynek jellemzője, hogy az antioxidáns legalább egy citromsav-észter.
A találmány szerinti kompozíció alkalmas rovarok, különösen legyek és csótányok illetve svábbogarak elpusztítására.
A találmány szerinti inszketicid kompozíció meglepő módon sokkal hosszabb ideig fejti ki hatását a rovarok ellen, az UV-fénnyel illetve az oxidációval szembeni nagy stabilitása folytán. A készítmény UVfénnyel szembeni érzékenysége a szabad zsírsavak oxidációjára vezethető vissza, amikor is a telítetlen zsírsavakban lévő kettőskötések és a levegő oxigénje között végbemenő kémiai reakciót miatt autooxidáció is felléphet. Ezt az érzékenységet a találmány szerint antioxidánsként citromsav-észter adagolásával drasztikusan lecsökkentjük. További sntioxidánsként aszkorbin-palmitátot alkalmazhatunk.
A citromsav-észterek a citromsavnak előnyösen 18 szénatomos alkil-alkoholokkal képzett mono-, divagy triészterei.
A találmány szerinti készítményben az antioxidáns mennyisége a kompozíció össztömegére vonatkoztatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,01— 5 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg%.
A találmány szerinti inszekticid kompozícióban
HU 213 036 Β valamennyi természetes vagy szintetikus Piretroid önmagában vagy keverék formájában alkalmazható. Különösen hatékonynak bizonyult a természetes piretrum.
A piretroidot a kompozíció össztömegére vonatkoz- 5 tatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,01-2 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerint alkalmazott UV-abszorbensek általában ismertek. Különösen alkalmas UV-abszor- 10 bensek, amelyek az itt érdekes 250-350 nm hullámhossz tartományban hatásosak, így a benzoesav-származékok, például a p-amino-benzoesav-származékok, például az amil-p-(dimetil-amino)-benzoát és a gliceril-p-amino-benzoát vagy az o-hidroxi-benzoesav-szár- 15 mazékok; a benzofenon-származékok, például a 2-hidroxi-4-[2-hidroxi-3-(metakril-oxi)-propoxi]-benzofen on vagy a 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon-5-szulfonsav; a kámforszármazékok; kumarin-származékok; a benzimidazol-származékok; dibenzoil-metán-szárma- 20 zékok; fahéjsav-észter származékok, például izobutilcinnamát, etil-cinnamát vagy benzil-cinnamát; vagy valamely szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metánsói, például a 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán sója. 25
Az UV-abszorbenst a kompozíció össztömegére vonatkoztatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,01-5 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti inszketicid kompozíciót cél- 30 szerűen hígító- illetve oldószer hozzáadásával folyékony formában, vagy poralakú készítmény formájában állítjuk elő. Alkalmas hígítószer a víz, szerves oldószerek vagy olajok. Előnyösek a vizes és/vagy az olajos emulziók. Szerves oldószerként alkalmazhatunk példá- 35 ul egy- vagy többértékű alkoholokat, glikolokat, mint például az 1,2-propán-diolt és halogénezett szénhidrogéneket. Olajként telített és telítetlen viasz- és zsírsavészterek, például különösen növényi olajok, valamint természetes és szintetikus illóolajok felelnek meg. A 40 találmány szerinti inszekticid kompozíciók kiegészítésképpen lecitint is tartalmazhatnak. Az inszekticid kompozíciókat a gyakorlatban rápermetezhetjük a kezelendő felületre.
A találmány szerinti poralakú inszekticid készít- 45 ményt szokásos módon állítjuk elő úgy, hogy szilárd hordozót, például talkumot, cink- vagy titán-dioxidot, égetett magnézium-oxidot vagy vízmentes fémsót adagolunk a hatóanyagokhoz.
A találmány szerinti kompozíció valamennyi rovar 50 ellen alkalmazható, amelyek ellen a már ismert piretroid tartalmú készítményeket alkalmazták, különösen alkalmas legyek és csótányok elpusztítására.
A találmány szerinti inszekticid kompozíció kitűnő hosszan tartó hatással rendelkezik a repülő róva- 55 rokkal, például a szobalegyekkel és molyokkal, a mászó rovarokkal, például a csótányokkal és hangyákkal szemben.
A találmányt közelebbről - a korlátozás szándéka nélkül - az alábbi példákkal kívánjuk szemléltetni. 60
/. példa
Citromsav-észtert tartalmazó találmány szerinti kompozíciók inszekticid hatásának összehasonlítása ismert antioxidánsokat (dibutil-hidroxi-toluolt vagy n-propil-gallátot), illetve feltehetően azonos hatású antioxidánsokat (dibutil-maleátot vagy dibutil-szebacátot) tartalmazó kompozíciókéval (A) Összehasonlító kompozíciók összetétele
1. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója (UV-abszorbens)
0,1 tömeg% dibutil-hidroxi-toluol (BHT) (antioxidáns)
80,0 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tömeg% 1,2-propilénglikol
2. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója;
0,1 tömeg% n-propil-gallát (antioxidáns)
80,0 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5tömeg% 1,2-propilénglikol
3. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,1 tömeg% dibutil-maleát (antioxidáns)
80,0 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5tömeg% 1,2-propilénglikol
4. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,1 tömeg% dibutil-szebacát (antioxidáns)
80,0 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5tömeg% 1,2-propilénglikol (B) Találmány szerinti kompozíciók összetétele
5. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,1 tömeg% tributil-citrát (antioxidáns) 80,0tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol éter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5tömeg% 1,2-propilénglikol
6. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
HU 213 036 Β
0,1 tömeg% 80,0 tömeg%
19,5 tömeg% acetil-butil-citrát (antioxidáns) szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid) 1,2-propilénglikol
7. kompoz 0,3 tömeg% 0,1 tömeg%
0,1 tömeg% 80,0 tömeg%
19,5 tömeg% íció:
piretrum
N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etilhexil-észter (PABA) (UV-abszorbens) tributil-citrát (antioxidáns) szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid) 1,2-propilénglikol
8. kompozíció:
0,3 tömeg% piretrum
0,1 tömeg% N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etilhexil-észter (PABA)
0,1 tömeg% acetil-butil-citrát (antioxidáns)
80,0 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tömeg% 1,2-propilénglikol (C) Inszekticid hatás vizsgálata
Kartonpapírra kasírozott polietilén-lapokból 80 db 25 szőnyegdarabot készítettünk. Az 1-8. kompozíciókkal külön-külön átitattunk 10-10 szőnyegdarabot. Az 1-8. kompozíciókkal átitatott szőnyegdarabok közül 5-5 szőnyegdarabot csótányokon, míg a fennmaradó 5-5 szőnyegdarabot legyeken vizsgáltunk. A 10 átitatott 30 szőnyegdarab közül 8-at 1-4 hónapon keresztül tároltunk, mielőtt hatásukat csótányon, illetve légyen kiértékeltük volna. A fennmaradt 2 szőnyegdarabot nem tároltuk a vizsgálat elvégzése előtt. A vizsgálat során meghatároztuk a pusztulási arányt (meghatározott 35 érintkezési idő alatt elpusztult csótányok, illetve legyek aránya %-ban) mind a nyolc kompozíció esetén. Az inszekticid kompozíciók csótányok és legyek elleni hatásosságát mutató adatokat az 1. és 2. táblázatban összegeztük. 40
1. táblázat
Kompozíciók hatása csótányok ellen
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| Összehasonlító kompozíciók 1. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 1 | 0 |
| 40 | 28 | 24 | 20 | 17 | 15 |
| 60 | 60 | 55 | 49 | 44 | 41 |
| 80 | 76 | 66 | 63 | 60 | 56 |
| 120 | 100 | 95 | 89 | 87 | 83 |
| 2. kompozíciós | |||||
| 20 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| 40 | 27 | 23 | 18 | 17 | 14 |
| 60 | 60 | 54 | 48 | 44 | 41 |
| 80 | 76 | 64 | 63 | 60 | 57 |
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 120 | 100 | 95 | 90 | 87 | 82 |
| 3. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 |
| 40 | 27 | 24 | 19 | 17 | 13 |
| 60 | 60 | 54 | 47 | 43 | 40 |
| 80 | 75 | 64 | 62 | 60 | 55 |
| 120 | 100 | 94 | 88 | 86 | 82 |
| 4. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 |
| 40 | 26 | 22 | 17 | 15 | 13 |
| 60 | 59 | 50 | 46 | 41 | 40 |
| 80 | 75 | 63 | 62 | 59 | 55 |
| 120 | 100 | 94 | 90 | 86 | 82 |
| Találmány szerinti kompozíciók 5. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 28 | 27 | 27 | 26 | 24 |
| 60 | 60 | 58 | 57 | 55 | 52 |
| 80 | 77 | 74 | 72 | 69 | 67 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 98 | 94 |
| 6. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 30 | 29 | 27 | 26 | 24 |
| 60 | 61 | 60 | 58 | 56 | 53 |
| 80 | 79 | 77 | 75 | 71 | 68 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 7. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 40 | 27 | 27 | 27 | 25 | 22 |
| 60 | 58 | 58 | 55 | 55 | 51 |
| 80 | 77 | 72 | 72 | 69 | 67 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 97 | 94 |
| 8. kompozíció | |||||
| 20 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 40 | 30 | 28 | 27 | 25 | 24 |
| 60 | 60 | 59 | 58 | 56 | 52 |
| 80 | 77 | 77 | 75 | 70 | 67 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 |
2. táblázat
Kompozíciók hatása legyek ellen
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| Összehasonlító kompozíciók 1. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 7 | 5 | 4 |
| 10 | 25 | 24 | 22 | 18 | 16 |
| 15 | 72 | 69 | 68 | 63 | 57 |
HU 213 036 Β
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 20 | 100 | 100 | 94 | 90 | 88 |
| 2. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 7 | 6 | 5 | 4 |
| 10 | 25 | 23 | 21 | 18 | 15 |
| 15 | 71 | 68 | 66 | 62 | 57 |
| 20 | 100 | 100 | 93 | 88 | 84 |
| 3. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 6 | 4 | 4 |
| 10 | 24 | 22 | 21 | 17 | 16 |
| 15 | 70 | 67 | 65 | 61 | 56 |
| 20 | 100 | 98 | 92 | 88 | 83 |
| 4. kompozíció | |||||
| 5 | 7 | 6 | 5 | 5 | 3 |
| 10 | 23 | 21 | 21 | 17 | 15 |
| 15 | 71 | 68 | 65 | 60 | 56 |
| 20 | 100 | 98 | 92 | 86 | 83 |
| Találmány szerinti kompozíciók 5. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 7 | 7 | 6 |
| 10 | 25 | 25 | 23 | 22 | 20 |
| 15 | 75 | 75 | 73 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 99 | 99 | 97 |
| 6. kompozíció | |||||
| 5 | 9 | 8 | 8 | 7 | 6 |
| 10 | 25 | 25 | 24 | 22 | 21 |
| 15 | 76 | 75 | 73 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 7. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 7 | 7 | 6 | 6 |
| 10 | 24 | 24 | 23 | 22 | 19 |
| 15 | 74 | 73 | 73 | 70 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 99 | 98 | 97 |
| 8. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 8 | 7 | 6 |
| 10 | 25 | 25 | 23 | 22 | 20 |
| 15 | 75 | 75 | 72 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 97 |
1 Az elpusztult legyek %-a a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékekkel érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni.
(D) Eredmények kiértékelése A citromsav-észter antioxidánst tartalmazó találmány szerinti kompozíciókkal átitatott szőnyegdarabok jó vonzó hatást fejtettek ki a csótányokra és legyekre. Az 1-8.
kompozícióval átitatott, és legyek ellen vizsgált szőnyegdarabokkal kapott adatok (2. táblázat) az elpusztult legyek %-ának középértékét jelentik, ami a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékekkel érintkezésbe kerülés után többé nem voltak képesek repülni.
A fenti adatok azt mutatják, hogy az inszekticid termék antioxidáns komponensként igényelt citromsav-észterek nem várt módon nagyobb mértékben növelték a csótányok és legyek pusztulási arányát, mint akár az ismert antioxidánsok, a BHT és az n-propil-gallát, akár a feltételezetten ekvivalens hatású alifás kétbázisos észterek, a dibutil-maleát és a dibenzil-szebacát, különösen akkor, ha az átitatott szőnyegdarabot 3-4 hónapon keresztül tároltuk a vizsgálat elvégzése előtt.
A fenti eredményekből az alábbi következtetések vonhatók le:
- a csótányok és legyek pusztulási aránya lényegében azonos volt azonos érintkezési idő és azonos tárolási idő után akkor, ha antioxidánsként BHT-t, n-propil-gallátot, dibutil-maleátot vagy dibenzil-szebacátot alkalmaztunk;
- az antioxidánsként tributil-citrát vagy acetil-butil-citrát alkalmazásával kapott pusztulási arányok meglepő módon lényegesen nagyobbak voltak, mint a BHT, n-propil-gallát, dibutil-maleát vagy dibenzil-szebacát alkalmazása esetén, különösen akkor, ha az inszekticid kompozíciókat tartalmazó szőnyegdarabot 3—4 hónap tárolási idő után vizsgáltuk;
- az adatok alátámasztják, hogy a találmány szerinti inszekticid kompozíciókban antioxidánsként a tributil-citrát vagy acetil-butil-citrát alkalmazása meglepő növekedést okoz a pusztulási arányokban az ismert antioxidáns vegyületekhez képest;
- az adatok azt mutatják, hogy az igényelt citromsavészterek inszekticid készítményekben antioxidánsként alkalmazva nem egyenértékűek az alifás kétbázisos észterekkel, a dibutil-maleáttal vagy dibenzil-szebacáttal, amint az előre várható lett volna;
- a szakirodalom ismeretében tehát nem volt kézenfekvő egy olyan inszekticid termék előállítása, amely egy piretroid, egy UV-abszorbens és antioxidánsként egy találmány szerinti citromsav-észter keverékével van átitatva.
2. példa
Különféle piretroidokat és citromsav-észtereket tartalmazó találmány szerinti kompozíciók inszekticid hatásának vizsgálata (A) Találmány szerinti kompozíciók összetétele
1. kompozíció:
10,00 tömeg% piretrum
45,00 tömeg% citromsav-monobutil-észter 45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
2. kompozíció:
10,00 tömeg% bio-alletrin* *(lR)-transz-2.2-dimetil-3-(2-nietil-propén-2-il)-ciklopropánkarbon sav-(S)-3-allil-3-metil-4-oxo-ciklopentén-2-il-észter
HU 213 036 Β
45,00 tömeg% citromsav-monobutil-észter 45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
3. kompozíció:
10,00 tömeg% permetrin/2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(3-fenoix-fenil)-metil-3-(2,2diklóretenil)-észter
45,00 tömeg% citromsav-monobutil-észter 45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
4. kompozíció:
10,00 tömeg% piretrum
45,00 tömeg% tributil-citrát
45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
5. kompozíció:
10,00 tömeg% bio-alletrin
45,00 tömeg% tributil-citrát
45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
6. kompozíció:
10,00 tömeg% permetrin
45,00 tömeg% tributil-citrát
45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
7. kompozíció:
5,00 tömeg% piretrum
25,00 tömeg% tributil-citrát
70,00 tömeg% p-amino-benzoesav
8. kompozíció:
5,00 tömeg% piretrum
70,00 tömeg% tributil-citrát
25,00 tömeg% p-amino-benzoesav
9. kompozíció:
10,00 tömeg% piretrum
45,00 tömeg% tributil-citrát
45,00 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
10. kompozíció:
5,00 tömeg% piretrum
70,00 tömeg% tributil-citrát,
25,00 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
11. kompozíció:
10,00 tömeg% piretrum
45,00 tömeg% acetil-butil-citrát
45,00 tömeg% p-amino-benzoesav
12. kompozíció:
5,00 tömeg% piretrum
10,00 tömeg% acetil-butil-citrát 25,00 tömeg% p-amino-benzoesav (B) Az 1-12. kompozíció hatékonyságának vizsgálata A hatékonyságot az 1-12. kompozíciókkal az 1. példa (C) részében leírt módon átitatott szőnyegdarabokkal vizsgáltuk, amelyeket fedőként alkalmaztunk, és a vizsgálat elvégzése előtt 0-6 hónapon keresztül tároltunk. Az eredményeket a 3. és 4. táblázatban foglaltuk össze.
3. táblázat
Repülő rovarok (Musca domestica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||||
| 8. kompozíció | |||||||
| 5 | 12 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 | 7 |
| 10 | 39 | 36 | 35 | 32 | 29 | 28 | 27 |
| 15 | 86 | 80 | 78 | 76 | 73 | 70 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 | 98 |
| 2. kompozíció | |||||||
| 5 | 13 | 13 | 11 | 10 | 10 | 9 | 8 |
| 10 | 38 | 37 | 34 | 34 | 30 | 30 | 27 |
| 15 | 85 | 82 | 80 | 77 | 74 | 71 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 97 |
| 3. kompozíció | |||||||
| 5 | 8 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 5 |
| 10 | 22 | 22 | 23 | 19 | 14 | 13 | 14 |
| 15 | 82 | 79 | 76 | 74 | 69 | 63 | 62 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 |
| 4. kompozíció | |||||||
| 5 | 11 | 12 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 |
| 10 | 41 | 35 | 35 | 30 | 30 | 27 | 26 |
| 15 | 85 | 81 | 79 | 77 | 74 | 74 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 | 97 |
| 5. kompozíció | |||||||
| 5 | 12 | 11 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 |
| 10 | 40 | 38 | 36 | 30 | 31 | 28 | 27 |
| 15 | 87 | 82 | 84 | 79 | 73 | 70 | 71 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 98 | 98 |
| 6. kompozíció | |||||||
| 5 | 9 | 7 | 7 | 6 | 5 | 6 | 6 |
| 10 | 26 | 24 | 22 | 20 | 17 | 15 | 13 |
| 15 | 83 | 78 | 77 | 77 | 73 | 68 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
| 7. kompozíció | |||||||
| 5 | 12 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 | 7 |
| 10 | 39 | 36 | 35 | 32 | 29 | 28 | 27 |
| 15 | 86 | 80 | 78 | 76 | 73 | 70 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 | 98 |
| 8. kompozíció | |||||||
| 5 | 13 | 13 | 11 | 10 | 10 | 9 | 8 |
| 10 | 38 | 37 | 34 | 34 | 30 | 30 | 27 |
HU 213 036 Β
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||||
| 8. kompozíció | |||||||
| 15 | 85 | 82 | 80 | 77 | 74 | 71 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 97 |
| 9. kompozíció | |||||||
| 5 | 8 | 7 | 7 | 7 | 6 | 6 | 5 |
| 10 | 22 | 22 | 23 | 19 | 14 | 13 | 14 |
| 15 | 82 | 79 | 76 | 79 | 69 | 63 | 62 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 |
| 10. kompozíció | |||||||
| 5 | 9 | 7 | 7 | 6 | 5 | 6 | 5 |
| 10 | 26 | 24 | 22 | 20 | 17 | 15 | 13 |
| 15 | 83 | 78 | 77 | 77 | 73 | 68 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
| 11. kompozíció | |||||||
| 5 | 11 | 12 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 |
| 10 | 41 | 35 | 35 | 30 | 30 | 27 | 26 |
| 15 | 85 | 81 | 79 | 77 | 74 | 74 | 70 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 | 97 |
| 12. kompozíció | |||||||
| 5 | 12 | 11 | 10 | 10 | 9 | 9 | 8 |
| 10 | 40 | 39 | 36 | 30 | 31 | 28 | 27 |
| 15 | 87 | 82 | 84 | 79 | 73 | 70 | 71 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 98 | 98 |
1 Az elpusztult legyek %-a a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékekkel érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni
4. táblázat
Mászó rovarok (Blattella germanica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 1. kompozíció | |||||||
| 40 | 31 | 29 | 28 | 28 | 28 | 27 | 25 |
| 60 | 60 | 59 | 60 | 58 | 58 | 56 | 55 |
| 80 | 82 | 80 | 80 | 79 | 76 | 77 | 75 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 | 97 |
| 2. kompozíció | |||||||
| 40 | 30 | 30 | 31 | 29 | 28 | 28 | 26 |
| 60 | 62 | 60 | 61 | 58 | 58 | 57 | 57 |
| 80 | 81 | 80 | 80 | 81 | 79 | 78 | 77 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 |
| 3. kompozíció | |||||||
| 40 | 26 | 26 | 26 | 25 | 26 | 24 | 24 |
| Érint- kezé- | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||||
| si idő (perc) | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 60 | 58 | 58 | 59 | 57 | 56 | 55 | 55 |
| 80 | 71 | 71 | 72 | 69 | 70 | 69 | 68 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| 4. kompozíció | |||||||
| 40 | 29 | 29 | 29 | 28 | 29 | 27 | 27 |
| 60 | 61 | 60 | 60 | 59 | 59 | 58 | 56 |
| 80 | 83 | 80 | 81 | 79 | 76 | 77 | 77 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 97 |
| 5. kompozíció | |||||||
| 40 | 33 | 29 | 31 | 30 | 28 | 28 | 27 |
| 60 | 61 | 61 | 59 | 60 | 58 | 58 | 58 |
| 80 | 79 | 77 | 79 | 78 | 76 | 77 | 76 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 99 |
| 6. kompozíció | |||||||
| 40 | 29 | 28 | 28 | 27 | 28 | 26 | 25 |
| 60 | 57 | 58 | 56 | 56 | 56 | 56 | 54 |
| 80 | 76 | 74 | 77 | 75 | 75 | 74 | 73 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
| 7. kompozíció | |||||||
| 40 | 31 | 29 | 28 | 28 | 28 | 27 | 25 |
| 60 | 60 | 59 | 60 | 58 | 58 | 56 | 56 |
| 80 | 82 | 80 | 80 | 79 | 76 | 77 | 75 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 | 97 |
| 8. kompozíció | |||||||
| 40 | 30 | 30 | 31 | 29 | 28 | 28 | 26 |
| 60 | 62 | 60 | 61 | 58 | 58 | 57 | 57 |
| 80 | 81 | 80 | 80 | 81 | 79 | 78 | 77 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 98 |
| 9. kompozíció | |||||||
| 40 | 26 | 26 | 26 | 25 | 26 | 24 | 24 |
| 60 | 58 | 58 | 59 | 57 | 56 | 55 | 55 |
| 80 | 71 | 71 | 72 | 69 | 70 | 69 | 68 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| 10. kompozíció | |||||||
| 40 | 29 | 28 | 28 | 27 | 28 | 26 | 25 |
| 60 | 57 | 58 | 56 | 56 | 56 | 56 | 54 |
| 80 | 76 | 74 | 77 | 75 | 75 | 74 | 73 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
| 11. kompozíció | |||||||
| 40 | 29 | 29 | 29 | 28 | 28 | 27 | 27 |
| 60 | 61 | 60 | 60 | 59 | 59 | 58 | 56 |
| 80 | 83 | 80 | 81 | 79 | 76 | 77 | 77 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 97 |
HU 213 036 Β
18. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 12. kompozíció | |||||||
| 40 | 33 | 29 | 31 | 30 | 28 | 28 | 27 |
| 60 | 61 | 61 | 59 | 60 | 58 | 58 | 58 |
| 80 | 79 | 77 | 79 | 78 | 76 | 77 | 76 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 |
(C) Találmány szerinti kompozíciók összetétele
13. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10tömeg% dimetil-citrát
80,00 tömeg% 10-14 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol
14. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg% acetil-izopropil-citrát 80,00 tömeg% 10-14 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol
75. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10tömeg% monoetil-citrát 80,00 tömeg% 10-14 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol
76. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etilhexil-észter
0,05 tömeg% tributil-citrát 0,05 tömeg% acetil-butil-citrát
80,00 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol
77. kompozíció:
0,30 tömeg% piretrum
0,10 tömeg% N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etilhexil-észter
0,05 tömeg% tributil-citrát 0,05 tömeg% aszkorbil-palmitát 80,00 tömeg% 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol
0,05 tömeg% 0,50 tömeg% 80,00 tömeg%
19,50 tömeg% hexil-észter acetil-butil-citrát aszkorbil-palmitát szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid) 1,2-propándiol (D)A 13-18. kompozíció hatékonyságának vizsgálata
A hatékonyságot a 13-18. kompozíciókkal az 1. példa (C) részében leírt módon átitatott szőnyegdarabokkal vizsgáltuk, amelyeket fedőként alkalmaztunk, és a vizsgálat elvégzése előtt 0-4 hónapon keresztül tároltunk. Az eredményeket az 5. és 6. táblázatban foglaltuk össze.
5. táblázat
Repülő rovarok (Musca domestica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
| 0 1 1 1 2 1 3 1 4 | |||||
| 13. kompozíció | |||||
| 5 | 12 | 10 | 9 | 8 | 8 |
| 10 | 38 | 35 | 34 | 29 | 27 |
| 15 | 81 | 77 | 77 | 73 | 69 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 14. kompozíció | |||||
| 5 | 10 | 9 | 9 | 9 | 7 |
| 10 | 34 | 32 | 30 | 27 | 22 |
| 15 | 79 | 77 | 74 | 68 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 97 |
| 15. kompozíció | |||||
| 5 | 9 | 9 | 8 | 7 | 6 |
| 10 | 28 | 26 | 24 | 21 | 20 |
| 15 | 80 | 77 | 74 | 70 | 66 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 16. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 |
| 10 | 25 | 25 | 25 | 23 | 21 |
| 15 | 75 | 75 | 75 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
| 17. kompozíció | |||||
| 5 | 7 | 7 | 7 | 6 | 5 |
| 10 | 24 | 24 | 23 | 22 | 18 |
| 15 | 74 | 74 | 72 | 71 | 66 |
| 20 | 100 | 100 | 98 | 98 | 97 |
| 18. kompozíció | |||||
| 5 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 |
| 10 | 25 | 25 | 24 | 22 | 20 |
| 15 | 75 | 75 | 72 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 99 | 98 | 98 |
1 Az elpusztult legyek %-a a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékkel g0 érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni
HU 213 036 Β
6. táblázat
Mászó rovarok (Blattella germanica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 13. kompozíció | |||||
| 20 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 |
| 40 | 30 | 29 | 29 | 27 | 25 |
| 60 | 62 | 62 | 60 | 58 | 55 |
| 80 | 80 | 79 | 78 | 75 | 70 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 14. kompozíció | |||||
| 20 | 4 | 3 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 30 | 28 | 28 | 26 | 23 |
| 60 | 65 | 63 | 61 | 57 | 54 |
| 80 | 80 | 78 | 77 | 72 | 69 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 99 | 96 |
| 15. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 40 | 28 | 26 | 25 | 22 | 20 |
| 60 | 58 | 58 | 54 | 49 | 48 |
| 80 | 75 | 75 | 71 | 67 | 63 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 96 | 93 |
| 16. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 29 | 28 | 27 | 25 | 23 |
| 60 | 60 | 58 | 57 | 55 | 51 |
| 80 | 77 | 75 | 75 | 70 | 66 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 99 | 96 |
| 17. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 40 | 28 | 27 | 25 | 25 | 23 |
| 60 | 57 | 57 | 54 | 54 | 52 |
| 80 | 76 | 73 | 70 | 70 | 67 |
| 120 | 100 | 100 | 97 | 97 | 93 |
| 18. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 30 | 27 | 27 | 24 | 24 |
| 60 | 59 | 58 | 58 | 57 | 53 |
| 80 | 78 | 76 | 74 | 71 | 67 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 99 | 98 |
(E) Találmány szerinti kompozíciók összetétele 55
19. kompozíció:
0,30 tömeg# piretrum
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxid-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg# tributil-citrát 60
80,00 tömeg# 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
20. kompozíció:
0,30 tömeg# piretrum
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg# acetil-butil-citrát 80,00 tömeg# 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
27. kompozíció:
0,30 tömeg# permetrin
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg# acetil-butil-citrát
80,00 tömeg# 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
22. kompozíció:
0,30 tömeg# permetrin
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxid-metil)-amino-metán-sója 0,10 tömeg# acetil-butil-citrát
80,00 tömeg# 1-22 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (X mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
23. kompozíció:
0,30 tömeg# bio-alletrin
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg# acetil-butil-citrát 80,00 tömeg# 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándi ol
24. kompozíció:
0,30 tömeg# bio-alletrin
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg# acetil-butil-citrát 80,00 tömeg# 1-22 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (X mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
0,10 tömeg# 80,00 tömeg#
25. kompozíció:
0,30 tömeg# szumitrin
0,10 tömeg# 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója acetil-butil-citrát szénatomos zsíralkohol-poliglikoléter (6,5 mól etilén-oxid)
19,50 tömeg# 1,2-propándiol
26. kompozíció:
0,30 tömeg# szumitrin
HU 213 036 Β
0,10 tömeg% 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója
0,10 tömeg% acetil-butil-citrát 80,0tömeg% 1-22 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (X mól etilén-oxid)
19,50 tömeg% 1,2-propándiol (F)A 19-26. kompozíció hatékonyságának vizsgálata
A hatékonyságot a 19-26. kompozíciókkal az 1. példa (C) részében leírt módon átitatott szőnyegdarabokkal vizsgáltuk, amelyeket fedőként alkalmaztunk, és a vizsgálat elvégzése előtt 0-4 hónapon keresztül tároltunk. Az eredményeket a 7. és 8. táblázatban foglaltuk össze.
7. táblázat
Repülő rovarok (Musca domestica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 19. kompozíció | |||||
| 5 | 8 | 8 | 7 | 7 | 6 |
| 10 | 25 | 25 | 23 | 22 | 20 |
| 15 | 75 | 75 | 73 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 99 | 99 | 97 |
| 20. kompozíció | |||||
| 5 | 9 | 8 | 8 | 7 | 6 |
| 10 | 25 | 25 | 24 | 22 | 21 |
| 15 | 76 | 75 | 73 | 71 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 22. kompozíció | |||||
| 5 | 12 | 10 | 9 | 8 | 8 |
| 10 | 38 | 35 | 34 | 29 | 27 |
| 15 | 81 | 77 | 77 | 73 | 69 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 24. kompozíció | |||||
| 5 | 10 | 9 | 9 | 9 | 7 |
| 10 | 34 | 32 | 30 | 27 | 22 |
| 15 | 79 | 77 | 74 | 68 | 65 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 97 |
| 26. kompozíció | |||||
| 5 | 9 | 9 | 8 | 7 | 6 |
| 10 | 28 | 26 | 24 | 21 | 20 |
| 15 | 80 | 77 | 74 | 70 | 66 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
1 Az elpusztult legyek %-a a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékkel érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni
8. táblázat
Mászó rovarok (Blattella germanica) elleni hatás
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 19. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 27 | 27 | 27 | 26 | 24 |
| 60 | 60 | 58 | 57 | 55 | 52 |
| 80 | 77 | 74 | 72 | 69 | 57 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 98 | 94 |
| 20. kompozíció | |||||
| 20 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 30 | 29 | 27 | 26 | 24 |
| 60 | 61 | 60 | 58 | 56 | 53 |
| 80 | 79 | 77 | 75 | 71 | 68 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 99 | 95 |
| 21. kompozíció | |||||
| 20 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 |
| 40 | 30 | 29 | 29 | 27 | 25 |
| 60 | 62 | 62 | 60 | 58 | 55 |
| 80 | 80 | 79 | 78 | 75 | 70 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 22. kompozíció | |||||
| 20 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 |
| 40 | 30 | 29 | 29 | 27 | 25 |
| 60 | 62 | 62 | 60 | 58 | 55 |
| 80 | 80 | 79 | 78 | 75 | 70 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
| 23. kompozíció | |||||
| 20 | 4 | 3 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 20 | 28 | 28 | 26 | 23 |
| 60 | 65 | 63 | 61 | 57 | 54 |
| 80 | 80 | 78 | 77 | 72 | 69 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 99 | 96 |
| 24. kompozíció | |||||
| 20 | 4 | 3 | 2 | 2 | 2 |
| 40 | 30 | 28 | 28 | 26 | 23 |
| 60 | 65 | 63 | 61 | 57 | 54 |
| 80 | 80 | 78 | 77 | 72 | 69 |
| 120 | 100 | 100 | 100 | 99 | 96 |
| 25. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 40 | 28 | 25 | 25 | 22 | 20 |
| 60 | 59 | 58 | 54 | 49 | 48 |
| 80 | 75 | 75 | 71 | 67 | 63 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 96 | 93 |
HU 213 036 Β
| Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 26. kompozíció | |||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 40 | 28 | 26 | 25 | 22 | 20 |
| 60 | 59 | 58 | 54 | 49 | 48 |
| 80 | 75 | 75 | 71 | 67 | 63 |
| 120 | 100 | 100 | 99 | 96 | 93 |
sav-észter és aszkorbil-palmitát, mint további antioxidáns kombinációja is hatásos a találmány szerinti kompozíciókban.
A 7. és 8. táblázat adatai bizonyítják, hogy különféle típusú piretroidok alkalmazhatók a találmány szerinti inszekticid kompozíciókban.
(G) Eredmények kiértékelése
Előállítottuk az alábbi vegyületeket, illetve vegyület elegyeket mint antioxidánst tartalmazó kompozíciókat: citromsav-monobutil15 észter tributil-citrát acetil-butil-citrát acetil-izopropil-citrát monoetil-citrát tributil-citrát és acetil-butil-citrát tributil-citrát és aszkorbil-palmitát acetil-butil-citrát és aszkorbil-palmitát továbbá az alábbi piretroidokat tartalmazó kompozíciókat:
(1-3. kompozíció) (4-10. kompozíció) (11. és 12. kompozíció) (14. kompozíció) (15. kompozíció) (16. kompozíció) (17. kompozíció) (18. kompozíció);
(19. és 20. kompozíció) (21. és 22. kompozíció) (23. és 24. kompozíció) piretrum permetrin bio-alletrin ’Sumitrin’ (márkanév, 103 g/1 fenotrint* tartalmazó koncentrátum) (25. és 26. kompozíció), és megvizsgáltuk ezek inszekticid aktivitását.
A 3-6. táblázat adatai azt bizonyítják, hogy a találmány szerinti kompozíciók, amelyek antioxidánsként a citromsav 1-8 szénatomos alkoholokkal alkotott mono-, di- vagy triésztereit tartalmazzák, erős inszekticid hatással rendelkeznek. Az adatok továbbá bizonyítják, hogy a találmány szerinti inszekticid kompozíció komponenseinek koncentrációja tág határok között változtatható. Az 5. és 6. táblázat adatai azt is bizonyítják, hogy legalább két citromsav-észter, vagy egy citrom-
Claims (10)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Nyújtott hatású inszekticid kompozíció, amely adott esetben szokásos hordozó- és vagy hígítóanyagot, és 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy piretroidot, 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy UV-abszorbenst és 0,001-10 tömeg % mennyiségben legalább egy antioxidánst tartalmaz, azzal jellemezve, hogy az antioxidáns legalább egy citromsavészter.
- 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy piretroidként piretrumot tartalmaz.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy UV-abszorbensként valamely benzoesav-származékot, benzofenon-származékot, benzoxazol-származékot, kámforszármazékot, kumarinszármazékot, benzimidazol-származékot, dibenzoilmetán-származékot, fahéjsav-észter-származékot vagy valamely szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metánsót tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy UV-abszorbensként valamely p-amino-benzoesav-származékot tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,01-2 tömeg% piretroidot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,01-5 tömeg% UV-abszorbenst tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy 0,01-5 tömeg% antioxidánst tartalmaz.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy további antioxidánsként aszkorbil-palmitátot tartalmaz.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy vizes és/vagy olajos emulzió formájú.
- 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy lecitint is tartalmazhat.*[(3-fenoxi-fenil)-metil]-2,2,-dimetil-3-(2-metil-l-propenil)-ciklopropán karbonsavészter
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE9013000U DE9013000U1 (de) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | Insektizide Zusammensetzung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9300694D0 HU9300694D0 (en) | 1993-07-28 |
| HUT63943A HUT63943A (en) | 1993-11-29 |
| HU213036B true HU213036B (en) | 1997-01-28 |
Family
ID=6857434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9300694A HU213036B (en) | 1990-09-12 | 1991-09-12 | Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0548171B1 (hu) |
| AT (1) | ATE146034T1 (hu) |
| CA (1) | CA2091064C (hu) |
| CZ (1) | CZ284864B6 (hu) |
| DE (2) | DE9013000U1 (hu) |
| DK (1) | DK0548171T3 (hu) |
| ES (1) | ES2095953T3 (hu) |
| GR (1) | GR3022015T3 (hu) |
| HU (1) | HU213036B (hu) |
| RU (1) | RU2097971C1 (hu) |
| WO (1) | WO1992003926A1 (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2696318B1 (fr) * | 1992-10-01 | 1995-12-22 | Daniel Sincholle | Nouvelles preparations medicamenteuses ou d'hygiene corporelle pour l'elimination des parasites du corps, des cheveux et du cuir chevelu et des poils, contenant une association d'insecticides et de substances anti-oxydantes. |
| US5700473A (en) * | 1995-08-24 | 1997-12-23 | W. Neudorff Gmbh Kg | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition |
| DE19903729A1 (de) * | 1999-01-30 | 2000-08-03 | Beiersdorf Ag | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Retinoiden, synergistische Gemische aus Retinoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| KR100348436B1 (ko) * | 1999-12-27 | 2002-08-10 | 주식회사 씨케이페인트 | 방충 조성물 및 이를 사용한 방충 도료 |
| US20080167374A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-10 | Loveland Products, Inc. | Pesticide composition and method of use |
| WO2009153231A2 (en) | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Basf Se | Agrochemical formulation comprising a pesticide, an organic uv photoprotective filter and coated metal oxide nanoparticles |
| EP2405743A1 (de) | 2009-03-13 | 2012-01-18 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend pestizid und benzotriazol uv-absorber |
| US9125411B2 (en) | 2010-04-15 | 2015-09-08 | Basf Se | UV absorbers for reducing the E/Z isomerization of pesticides |
| CN109293604A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-01 | 长乐巧通工业设计有限公司 | 用于密闭空间的低毒高敏易分解除虫菊酯及其制造方法 |
| RU2733659C1 (ru) * | 2020-01-14 | 2020-10-06 | Общество с ограниченной ответственностью ГЕТ | Твердый инсектицид |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2383815A (en) * | 1943-04-24 | 1945-08-28 | Claude R Wickard | Ternary synergistic antioxidant composition |
| US2377029A (en) * | 1943-11-22 | 1945-05-29 | Gen Mills Inc | Stabilization of fat products |
| GB625683A (en) * | 1945-07-31 | 1949-07-01 | Best Foods Inc | Improvements in or relating to glyceridic fat and oil compositions |
| US2485640A (en) * | 1948-12-04 | 1949-10-25 | Ethel Neal | Stabilized glyceridic oil compositions and processes of preparing them |
| BE611648A (fr) * | 1961-01-06 | 1962-06-18 | Pierre Andre Pottier | Anti-oxygène et son procédé de fabrication |
| US3560613A (en) * | 1967-05-09 | 1971-02-02 | Us Agriculture | Stabilization of pyrethroid compositions |
| JPS5926601B2 (ja) * | 1976-12-29 | 1984-06-29 | ア−ス製薬株式会社 | ピレスロイド系殺虫組成物 |
| US4125400A (en) * | 1977-09-21 | 1978-11-14 | Texaco Trinidad, Inc. | Agricultural spray oil containing oxidation inhibitors |
-
1990
- 1990-09-12 DE DE9013000U patent/DE9013000U1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-12 DE DE59108411T patent/DE59108411D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 RU RU9393005138A patent/RU2097971C1/ru active
- 1991-09-12 EP EP91916264A patent/EP0548171B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 HU HU9300694A patent/HU213036B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 CA CA002091064A patent/CA2091064C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 DK DK91916264.4T patent/DK0548171T3/da active
- 1991-09-12 WO PCT/EP1991/001735 patent/WO1992003926A1/de not_active Ceased
- 1991-09-12 ES ES91916264T patent/ES2095953T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 CZ CZ93364A patent/CZ284864B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 AT AT91916264T patent/ATE146034T1/de not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-12-12 GR GR960403357T patent/GR3022015T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2097971C1 (ru) | 1997-12-10 |
| DE9013000U1 (de) | 1991-10-10 |
| CZ36493A3 (en) | 1993-12-15 |
| DE59108411D1 (de) | 1997-01-23 |
| HUT63943A (en) | 1993-11-29 |
| EP0548171A1 (de) | 1993-06-30 |
| CZ284864B6 (cs) | 1999-03-17 |
| ATE146034T1 (de) | 1996-12-15 |
| EP0548171B1 (de) | 1996-12-11 |
| HU9300694D0 (en) | 1993-07-28 |
| ES2095953T3 (es) | 1997-03-01 |
| CA2091064C (en) | 2000-06-27 |
| DK0548171T3 (da) | 1997-04-14 |
| GR3022015T3 (en) | 1997-03-31 |
| WO1992003926A1 (de) | 1992-03-19 |
| CA2091064A1 (en) | 1992-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2111666C1 (ru) | Инсектицидное средство | |
| CN104334022B (zh) | 对蚊子的控制和驱避 | |
| US6395789B1 (en) | Non-hazardous pest control | |
| GB2058569A (en) | Liquid insecticide compositions containing synthetic pyrethroids | |
| EP4382518A2 (en) | Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof | |
| US5180586A (en) | Acaricidal composition | |
| HU213036B (en) | Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient | |
| CA2184042C (en) | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition | |
| US5591727A (en) | Insecticidal composition | |
| JPH09175905A (ja) | 害虫防除用エアゾール | |
| US4144331A (en) | Synergistic chlorfenvinphos and pyrethroid pesticidal composition | |
| JP2019099519A (ja) | 害虫忌避剤 | |
| CS247092B2 (en) | Insecticide agent for smoking-off | |
| JP3041709B2 (ja) | ピレスロイド系化合物の安定剤及びピレスロイド系化合物の安定化方法 | |
| JP3476238B2 (ja) | 有害生物防除用エアゾール組成物 | |
| AU749698B2 (en) | Use of at least one acid from the citric acid cycle combined with glycerine as a pesticide | |
| GB2151926A (en) | Pesticidal composition containing pyrethroids | |
| JP2008169164A (ja) | ピレスロイド系殺蚤剤の効力増強剤 | |
| HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
| US20080233159A1 (en) | Home-use insecticide | |
| CN100482076C (zh) | 驱蝇线香 | |
| JP2024095638A (ja) | 害虫忌避組成物及び害虫忌避成分の効果の持続時間を延長する方法 | |
| CA1211370A (en) | Stablized pesticidal compositions | |
| JPH0517312A (ja) | カルボン酸エステル誘導体を含有する常温揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法 | |
| JPS574904A (en) | Novel insecticidal composition and its preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |