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HK1004551A1 - Xanthine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions. - Google Patents

Xanthine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions. Download PDF

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HK1004551A1
HK1004551A1 HK98103675A HK98103675A HK1004551A1 HK 1004551 A1 HK1004551 A1 HK 1004551A1 HK 98103675 A HK98103675 A HK 98103675A HK 98103675 A HK98103675 A HK 98103675A HK 1004551 A1 HK1004551 A1 HK 1004551A1
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HK
Hong Kong
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formula
xanthine
compound
pharmaceutically acceptable
substituted
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HK98103675A
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English (en)
Chinese (zh)
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HK1004551B (en
Inventor
Maschler Harald
Theodor Wilke Rolf
Jukna Johannes
Original Assignee
Smithkline Beecham Pharma Gmbh
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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Claims (15)

  1. Composé de formule (I): ou, s'il y a lieu, un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique, caractérisé en ce que: R¹ et R² représentent chacun, indépendamment, une entité de formule (a):         -(CH₂)m-A   (a) dans laquelle m est égal à zéro, ou est un nombre entier égal à 1, 2, ou 3; A représente un radical hydrocarboné cyclique, substitué ou non substitué; et R³ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe alkényle substitué ou non substitué, un groupe alkynyle substitué ou non substitué, ou une entité de formule (a) telle que définie plus haut.
  2. Composé suivant la revendication 1, dans lequel A représente un groupe cycloalkyleC₃₋₈ substitué ou non substitué.
  3. Composé suivant la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel A représente un groupe cycloalkyleC₃₋₆, non substitué.
  4. Composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel A représente un groupe cyclopropyle.
  5. Composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel m représente 1.
  6. Composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel R³ représente un groupe alkyleC₁₋₆ substitué
  7. Composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel R³ représente un groupe 2-oxopropyle.
  8. Composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel R³ représente un atome d'hydrogène.
  9. Composé suivant la revendication 1, choisi parmi le groupe comprenant:
    - la 1,3-di-cyclopropylméthyl xanthine;
    - la 1,3-di-cyclobutylméthyl xanthine;
    - la 1,3-di-cyclopentylméthyl xanthine;
    - la 1,3-di-cyclohexylméthyl xanthine;
    - la 1 ,3-di-cyclopropylméthyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclobutylméthyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclopentylméthyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclohexylméthyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine:
    - la 1,3-di-cyclopentylméthyl-7-(2-hydroxypropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclohexyl xanthine;
    - la 1,3-di-cyclohexyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclobutylméthyl-7-(2-hydroxypropyl)-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclobutyl-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclopropylméthyl-7-n-propyl-xanthine;
    - la 1,3-di-cyclobutylméthyl-7-n-propyl-xanthine; et
    - la 1,3,7-tri-cyclopropylméthyl-xanthine; ou un de leurs sels, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  10. Composé suivant la revendication 1, qui soit la 1,3-di-cyclopropylméthyl-xanthine; ou un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  11. Composé suivant la revendication 1, qui soit la 1,3-di-cyclopropylméthyl-7-(2-oxopropyl)-xanthine; ou un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  12. Procédé de préparation d'un composé de formule (I), ou s'il y a lieu, d'un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique, procédé caractérisé en ce qu'il comprend:
    (a) pour la préparation d'un composé de formule (I) dans lequel R³ représente un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe alkènyle substitué ou non substitué, un groupe alkynyle substitué ou non substitué, ou une entité de formule (a) telle que définie dans la revendication 1, la réaction d'un composé de formule (II): dans lequel R1a représente R¹ tel que défini à propos de la formule (I), ou un groupe convertible en R¹, et R2a représente R² tel que défini à propos de la formule (I), ou un groupe convertible en R², avec un composé de formule (III):         R3a-X   (III) dans lequel R3a représente R³ tel que défini plus haut à propos de ce procédé, ou un groupe convertible en R³, et X représente un groupe partant; ou
    (b) la cyclisation déshydratante d'un composé de formule (IV): dans lequel R1a représente R¹, tel que défini à propos de la formule (I), ou un groupe convertible en R¹, et R2a représente R² tel que défini à propos de la formule (I), ou un groupe convertible en groupe R², A¹ représente un groupe -NO ou -NH.CHO et A² représente -NH.CH₃ ou -NH₂ , à condition que, lorsque A¹ est un groupe -NO, A² soit un groupe -NH.CH₃ et que, lorsque A¹ est un groupe -NH.CHO, A² soit un groupe NH₂; et ensuite, si nécessaire, la mise en oeuvre d'une ou de plusieurs des étapes optionnelles suivantes:
    (i) la conversion de tout groupe R1a en R¹ et/ou de R2a en R²;
    (ii) la conversion du groupe R3a en R³;
    (iii) la conversion d'un composé de formule (I) en un autre composé de formule (I); et
    (iv) si nécessaire, la formation d'un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  13. Composition pharmaceutique comprenant un composé de formule (I), ou s'il y a lieu, un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique, et un véhicule, acceptable du point de vue pharmaceutique.
  14. Composé de formule (I), ou s'il y a lieu, un sel de celui-ci acceptable du point de vue pharmaceutique, pour l'utilisation en tant que substance thérapeutique.
  15. Utilisation d'un composé de formule (I), ou s'il y a lieu, d'un sel de celui-ci acceptable du point de vue pharmaceutique, pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement des troubles dégénératifs cérébro-vasculaires et neuronaux associés à des dysfonctionnements du travail intellectuel, de la mémoire et de la connaissance et/ou à des troubles résultant d'un choc ischémique et/ou d'une maladie vasculaire périphérique, et/ou de maladies de peau proliférantes, ou d'une obstruction réversible des voies respiratoires et de l'asthme.
HK98103675A 1988-11-14 1998-04-29 Xanthine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions. HK1004551A1 (en)

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GB888826595A GB8826595D0 (en) 1988-11-14 1988-11-14 Active compounds

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HK1004551B HK1004551B (en) 1998-11-27
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KR (1) KR0161261B1 (fr)
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AU (1) AU614680B2 (fr)
CA (1) CA2002834C (fr)
DE (1) DE68918406T2 (fr)
DK (1) DK570689A (fr)
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