FR3126880A1 - ACRYLIC COPOLYMER FOR THE MAKING OF INTRAOCULAR LENSES - Google Patents
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Abstract
Le matériau selon l’invention est un copolymère acrylique réticulé, destiné à la réalisation de lentilles intraoculaires (1). Il est obtenu à partir d’un mélange de monomères contenant au moins : - du 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou du 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) ; - du méthacrylate de phénoxy-éthyle (MAPE) et/ou du méthacrylate de benzyle ; - un acrylate hydroxylé et/ou un méthacrylate hydroxylé, dont la température de transition vitreuse (Tg) est inférieure à 20°C ; - du méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) ; et- un diacrylate et/ou un diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles. Figure pour l’abrégé : Fig 1 The material according to the invention is a crosslinked acrylic copolymer, intended for the production of intraocular lenses (1). It is obtained from a mixture of monomers containing at least: - 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA); - phenoxy-ethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate; - a hydroxylated acrylate and/or a hydroxylated methacrylate, whose glass transition temperature (Tg) is lower than 20°C; - ethoxy-ethyl methacrylate (MAEE); and- a diacrylate and/or a dimethacrylate of polyethylene glycol comprising from 3 to 5 ethoxyl functions. Figure for the abstract: Fig 1
Description
La présente invention concerne un nouveau matériau polymère acrylique, parfaitement adapté pour la réalisation de lentilles intraoculaires et dont les propriétés mécaniques sont peu sensibles à la présence d’eau, malgré une reprise en eau comprise entre 5% et 6% à 35°C. Ce matériau polymère acrylique conserve des propriétés mécaniques comparables, notamment au niveau de sa rigidité, qu’il soit à l’état sec, en salle d’opération par exemple, ou à l’état humide, une fois implanté dans l’œil d’un patient.The present invention relates to a new acrylic polymer material, perfectly suited for the production of intraocular lenses and whose mechanical properties are not very sensitive to the presence of water, despite a water uptake of between 5% and 6% at 35°C. This acrylic polymer material retains comparable mechanical properties, in particular in terms of its rigidity, whether it is in the dry state, in the operating room for example, or in the wet state, once implanted in the eye. 'a patient.
L’invention concerne également un procédé de fabrication de ce matériau polymère, ainsi que des lentilles intraoculaires réalisées à partir d’un tel matériau polymère.The invention also relates to a process for manufacturing this polymer material, as well as intraocular lenses made from such a polymer material.
Les lentilles intraoculaires sont des implants ou prothèses ophtalmologiques qui sont mises en place chirurgicalement dans l’œil de patients souffrant par exemple de cataracte, en remplacement de leur cristallin défaillant.Intraocular lenses are ophthalmological implants or prostheses that are surgically placed in the eye of patients suffering from cataracts, for example, to replace their failing lens.
Une fois implantées dans l’œil, la lentille intraoculaire remplace le cristallin du patient. Elle doit donc remplir toutes les fonctions qui étaient préalablement accomplies de manière naturelle par le cristallin. Elle doit ainsi réaliser les fonctions optiques de focalisation des rayons lumineux sur la rétine et d’accommodation qui sont les fonctions principales du cristallin.Once implanted in the eye, the intraocular lens replaces the patient's lens. It must therefore fulfill all the functions that were previously performed naturally by the lens. It must thus perform the optical functions of focusing light rays on the retina and of accommodation, which are the main functions of the lens.
En raison de leur nature les destinant à être implantées à demeure à l’intérieur d’un œil humain, de la fonction optique qu’elles doivent accomplir et de leur procédé de pose très contraignant, les lentilles intraoculaires sont soumises à de très nombreuses contraintes et doivent remplir simultanément de nombreux critères pour être jugées satisfaisantes.Due to their nature, intended to be permanently implanted inside a human eye, the optical function they must perform and their very restrictive installation process, intraocular lenses are subject to very many constraints. and must simultaneously meet many criteria to be considered satisfactory.
D’un point de vue optique, les lentilles intraoculaires doivent être réalisées dans un matériau transparent d’indice optique suffisant, c’est-à-dire supérieur à 1,5, capable de focaliser sur la macula une fois la lentille en place, tout en ayant un encombrement minimal.From an optical point of view, intraocular lenses must be made of a transparent material with a sufficient optical index, i.e. greater than 1.5, capable of focusing on the macula once the lens is in place, while having a minimal footprint.
Ce matériau doit permettre de réaliser un usinage de grande précision pour obtenir la qualité optique nécessaire.This material must allow high-precision machining to obtain the necessary optical quality.
D’autre part, le matériau utilisé doit être compatible avec une implantation permanente des lentilles dans l’œil humain et ne doit pas être cytotoxique. Il ne doit pas, au fil du temps, diffuser de produits toxiques pour ne pas provoquer d’inflammation ou de nécroses.On the other hand, the material used must be compatible with permanent implantation of the lenses in the human eye and must not be cytotoxic. It must not, over time, diffuse toxic products so as not to cause inflammation or necrosis.
En outre, pour que la lentille puisse être posée sans difficulté, le matériau doit être suffisamment souple pour pouvoir être plié, enroulé sur lui-même et fortement étiré, sans se rompre, de manière à passer à travers une incision de l’œil de très petite taille. Une fois dans l’œil, elle doit ensuite être capable de se déployer toute seule, rapidement et sans rester collée sur elle-même, afin de se positionner correctement dans le sac cristallinien.In addition, for the lens to be fitted without difficulty, the material must be soft enough to be bent, rolled up on itself and strongly stretched, without breaking, so as to pass through an incision in the eye of very small size. Once in the eye, it must then be able to unfold on its own, quickly and without sticking to itself, in order to position itself correctly in the lens sac.
Le choix des monomères utilisés ne doit pas conduire à la réalisation d’un matériau polymère qui ne remplirait plus un ou plusieurs de ces critères.The choice of monomers used must not lead to the production of a polymer material which would no longer fulfill one or more of these criteria.
Un objectif de l’invention est de fournir un nouveau matériau polymère, qui permet la réalisation de lentilles intraoculaires souples remplissant l’ensemble de ces conditions.One objective of the invention is to provide a new polymer material, which allows the production of soft intraocular lenses fulfilling all of these conditions.
De nombreuses lentilles intraoculaires, de forme et de composition variées, ont été décrites dans l’art antérieur. Parmi celles-ci, des lentilles en matières plastiques dites « hydrophobes » ont été proposées et notamment des lentilles réalisées à partir de polymères acryliques.Many intraocular lenses, of various shapes and compositions, have been described in the prior art. Among these, so-called “hydrophobic” plastic lenses have been proposed and in particular lenses made from acrylic polymers.
Ces matériaux « hydrophobes » sont définis de manière conventionnelle par une reprise en eau inférieure à 5% à 35°C. Ils présentent de nombreux avantages, dont celui de présenter des caractéristiques propres qui dépendent peu de la quantité d’eau absorbée.These "hydrophobic" materials are conventionally defined by a water uptake of less than 5% at 35°C. They have many advantages, including that of having their own characteristics that depend little on the amount of water absorbed.
La souplesse de ces matériaux dépend de la température à laquelle ils se trouvent. Ils présentent une température de transition vitreuse (Tg) en dessous de laquelle ils sont durs et peuvent être usinés et au-dessus de laquelle ils deviennent souples, déformables et élastiques.The flexibility of these materials depends on the temperature at which they are found. They have a glass transition temperature (Tg) below which they are hard and can be machined and above which they become soft, deformable and elastic.
Pour la réalisation de lentilles intraoculaires, on doit choisir un matériau présentant une température de transition vitreuse basse et un module d’élasticité faible au-dessus de cette température, pour que la lentille résultante soit assez souple pour être roulée et étirée à la température d’une salle d’opération, soit environ 18 à 20°C.For the realization of intraocular lenses, one must choose a material having a low glass transition temperature and a low modulus of elasticity above this temperature, so that the resulting lens is flexible enough to be rolled and stretched at the temperature of operating theatre, around 18 to 20°C.
Les demandes de brevet antérieures WO 2015/128555A1 et WO 2017/0814225 donnent des exemples de matériaux polymères acryliques adaptés pour la réalisation de lentilles intraoculaires.Prior patent applications WO 2015/128555A1 and WO 2017/0814225 give examples of acrylic polymer materials suitable for producing intraocular lenses.
Cependant, si ces matériaux donnent satisfaction lorsque leur reprise en eau à 35°C est nettement inférieure à 5%, des problèmes ont été remarqués avec les matériaux pour lesquels cette valeur légèrement supérieure à 5%.However, if these materials are satisfactory when their water uptake at 35° C. is clearly less than 5%, problems have been observed with materials for which this value is slightly greater than 5%.
Il a été constaté que les matériaux polymères acryliques connus qui possèdent une reprise en eau comprise entre 5 et 6% à 35°C présentent des variations de propriétés mécaniques importantes entre leur état sec à 20°C (conditions ambiantes correspondant sensiblement à celles d’une salle d’opération), et leur état hydraté à 35°C (conditions correspondant sensiblement à celles rencontrées dans un œil humain), ce qui les rend difficiles à utiliser en tant que lentilles intraoculaires.It has been observed that the known acrylic polymer materials which have a water uptake of between 5 and 6% at 35°C exhibit significant variations in mechanical properties between their dry state at 20°C (ambient conditions corresponding substantially to those of an operating room), and their hydrated state at 35° C. (conditions substantially corresponding to those encountered in a human eye), which makes them difficult to use as intraocular lenses.
En effet, lorsqu’ils sont placés dans un environnement tiède et humide, comme c’est le cas dans un œil humain, leur rigidité diminue très fortement. Ces matériaux, qui doivent être choisis avec un module d’élasticité faible à 20°C et à l’état sec ambiant pour pouvoir être roulés et étirés lors de leur implantation, deviennent très mous à 35°C à l’état humide, leur module d’élasticité diminuant très fortement.Indeed, when they are placed in a warm and humid environment, as is the case in a human eye, their rigidity decreases very strongly. These materials, which must be chosen with a low modulus of elasticity at 20°C and in the ambient dry state in order to be able to be rolled and stretched during their implantation, become very soft at 35°C in the wet state, their modulus of elasticity decreasing very strongly.
Or, lorsqu’elles sont implantées dans l’œil d’un patient, les lentilles intraoculaires doivent présenter une rigidité suffisante pour maintenir le sac cristallinien tendu au moyen de leurs haptiques et pour rester en place malgré les mouvements du patient. La trop grande flexibilité de ces matériaux à l’état tiède et humide peut les empêcher de remplir ces fonctions de maintien de manière satisfaisante.However, when they are implanted in the eye of a patient, the intraocular lenses must have sufficient rigidity to keep the lens sac taut by means of their haptics and to remain in place despite the movements of the patient. The excessive flexibility of these materials in the warm and humid state can prevent them from performing these holding functions satisfactorily.
On connait également d’autres matériaux polymères utilisés pour la réalisation de lentilles intraoculaires, tels que par exemple celui mis au point par la société SANTENTMet commercialisé sous le nom d’ENVISTATM, qui présentent une rigidité satisfaisante à l’état humide à 35° leur permettant un bon maintien une fois implanté dans l’œil du patient.Other polymer materials used for the production of intraocular lenses are also known, such as for example that developed by the company SANTEN TM and marketed under the name ENVISTA TM , which have a satisfactory rigidity in the wet state at 35° allowing them to be held in place once implanted in the patient's eye.
Cependant, ces matériaux sont tellement rigides à l’état sec ambiant qu’ils ne peuvent pas être implantés à l’état sec dans les conditions normales d’une salle d’opération. Ils doivent donc être conditionnés et stockés dans une solution aqueuse pour pouvoir être utilisés sous forme hydratée et ainsi être assez souples pour pouvoir être roulés et étirés.However, these materials are so rigid in the dry ambient state that they cannot be implanted in the dry state under normal operating room conditions. They must therefore be packaged and stored in an aqueous solution in order to be able to be used in hydrated form and thus be flexible enough to be able to be rolled and stretched.
Mais ce conditionnement dans une solution aqueuse cause des contraintes sanitaires particulièrement lourdes. En effet, en plus de la lentille qui doit être stérile, il faut garantir que la solution aqueuse ne contient pas de substances cytotoxiques et que des bactéries ne s’y développent pas, pour limiter les risques d’inflammation de l’œil.But this conditioning in an aqueous solution causes particularly heavy health constraints. In fact, in addition to the lens, which must be sterile, it must be ensured that the aqueous solution does not contain cytotoxic substances and that bacteria do not develop there, to limit the risk of inflammation of the eye.
Un but de l’invention est de fournir un nouveau matériau polymère acrylique adapté pour la réalisation de lentilles intraoculaire qui peut être implanté à l’état sec ambiant dans les conditions habituelles d’une salle d’opération (environ 20°C).An object of the invention is to provide a new acrylic polymer material suitable for the production of intraocular lenses which can be implanted in the dry ambient state under the usual conditions of an operating room (approximately 20° C.).
Un autre but de l’invention est de fournir un nouveau matériau polymère acrylique adapté pour la réalisation de lentilles intraoculaire, dont la rigidité est moins sensible à la présence d’eau, malgré une reprise en eau comprise entre 5 et 6% à 35°C.Another object of the invention is to provide a new acrylic polymer material suitable for the production of intraocular lenses, the rigidity of which is less sensitive to the presence of water, despite a water uptake of between 5 and 6% at 35° vs.
Ainsi, la diminution de module d’élasticité du matériau selon l’invention, lorsqu’il passe de l’état sec ambiant à 20°C à l’état humide à 35°C, reste limitée. Il peut donc présenter un module d’élasticité suffisamment faible à l’état sec ambiant pour être compatible à l’état sec avec le processus d’implantation de la lentille, et ne ramollir que légèrement lorsqu’il se trouve à l’état humide dans l’œil d’un patient et ainsi garantir un maintien satisfaisant dans le sac cristallinien.Thus, the decrease in the modulus of elasticity of the material according to the invention, when it passes from the ambient dry state at 20° C. to the wet state at 35° C., remains limited. It can therefore have a sufficiently low modulus of elasticity in the ambient dry state to be compatible in the dry state with the lens implantation process, and soften only slightly when it is in the wet state. in a patient's eye and thus ensure satisfactory retention in the lens sac.
Pour cela, l’invention fournit un nouveau matériau polymère acrylique, adapté pour la réalisation de lentilles intraoculaires, qui est un copolymère préparé à partir d’un mélange de monomères comprenant au moins :For this, the invention provides a new acrylic polymer material, suitable for the production of intraocular lenses, which is a copolymer prepared from a mixture of monomers comprising at least:
- du 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou du 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) ;
- du méthacrylate de phénoxy-éthyle (MAPE) et/ou du méthacrylate de benzyle ;
- un acrylate hydroxylé et/ou un méthacrylate hydroxylé, dont la température de transition vitreuse (Tg) est inférieure à 20°C, préférentiellement inférieure à 15°C et encore plus préférentiellement inférieure à 10°C ;
- du méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) ; et
- un diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles et/ou un diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles.- 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA);
- phenoxy-ethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate;
- a hydroxylated acrylate and/or a hydroxylated methacrylate, whose glass transition temperature (Tg) is lower than 20° C., preferentially lower than 15° C. and even more preferentially lower than 10° C.;
- ethoxy-ethyl methacrylate (MAEE); And
- a polyethylene glycol diacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions and/or a polyethylene glycol dimethacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions.
Selon un mode de réalisation, le mélange de monomères comprend au moins 80%, préférentiellement au moins 90%, en masse de monomères acryliques et/ou méthacryliques.According to one embodiment, the mixture of monomers comprises at least 80%, preferably at least 90%, by mass of acrylic and/or methacrylic monomers.
Selon un mode de réalisation, le 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou le 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) représente entre 7 et 36%, préférentiellement entre 10 et 20% et plus préférentiellement entre 11 et 15% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA) represents between 7 and 36%, preferentially between 10 and 20% and more preferably between 11 and 15% by mass of the mixture of monomers.
Selon un mode de réalisation, le méthacrylate de phénoxyéthyle (MAPE) et/ou le méthacrylate de benzyle représente entre 15 et 45%, préférentiellement entre 25 et 40% et plus préférentiellement entre 29 et 35% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, phenoxyethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate represents between 15 and 45%, preferentially between 25 and 40% and more preferentially between 29 and 35% by mass of the mixture of monomers.
Selon un mode de réalisation, l’acrylate hydroxylé est le 4-hydroxy-butyl acrylate (4HBA) ou l’hydroxy-hexyl acrylate.According to one embodiment, the hydroxylated acrylate is 4-hydroxy-butyl acrylate (4HBA) or hydroxy-hexyl acrylate.
Selon un mode de réalisation, le méthacrylate hydroxylé est un monométhacrylate de polyéthylène glycol comprenant une à trois fonctions éthoxyles ou le monométhacrylate de butanediol.According to one embodiment, the hydroxylated methacrylate is a polyethylene glycol monomethacrylate comprising one to three ethoxyl functions or butanediol monomethacrylate.
Selon un mode de réalisation, l’acrylate hydroxylé et/ou le méthacrylate hydroxylé représente entre 20 et 40%, préférentiellement entre 25 et 35% et plus préférentiellement entre 28 et 35% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, the hydroxylated acrylate and/or the hydroxylated methacrylate represents between 20 and 40%, preferentially between 25 and 35% and more preferentially between 28 and 35% by mass of the mixture of monomers.
Selon un mode de réalisation, le méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) représente entre 5 et 30%, préférentiellement entre 10 et 25% et plus préférentiellement entre 15 et 20% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, the ethoxyethyl methacrylate (MAEE) represents between 5 and 30%, preferentially between 10 and 25% and more preferentially between 15 and 20% by mass of the mixture of monomers.
Selon un mode de réalisation, le diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles est le diacrylate de triéthylène glycol, et le diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles est le diméthacrylate de triéthylène glycol.According to one embodiment, the polyethylene glycol diacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions is triethylene glycol diacrylate, and the polyethylene glycol dimethacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions is triethylene glycol dimethacrylate.
Selon un mode de réalisation, le diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles et/ou le diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles représente entre 3 et 6% et préférentiellement entre 3,5 et 6% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, the polyethylene glycol diacrylate comprising from 3 to 5 ethoxyl functions and/or the polyethylene glycol dimethacrylate comprising from 3 to 5 ethoxyl functions represents between 3 and 6% and preferentially between 3.5 and 6% by mass of the monomer mixture.
Selon un mode de réalisation, le mélange de monomères comprend en outre un ou plusieurs diméthacrylates de polyéthylène glycol comportant de 10 à 30 fonctions éthoxyles.According to one embodiment, the mixture of monomers also comprises one or more polyethylene glycol dimethacrylates comprising from 10 to 30 ethoxyl functions.
Selon une variante de ce mode de réalisation, le ou les diméthacrylates de polyéthylène glycol comportant de 10 à 30 fonctions éthoxyles représente jusqu’à 2% et préférentiellement jusqu’à 1% en masse du mélange de monomères.According to a variant of this embodiment, the polyethylene glycol dimethacrylate(s) comprising from 10 to 30 ethoxyl functions represents up to 2% and preferably up to 1% by mass of the mixture of monomers.
Selon un mode de réalisation, le mélange de monomères comprend en outre de l’alcool cinnamique ou un agent de transfert, préférentiellement de l’alcool cinnamique.According to one embodiment, the monomer mixture further comprises cinnamic alcohol or a transfer agent, preferably cinnamic alcohol.
Dans ce cas, l’alcool cinnamique se trouve préférentiellement en quantité comprise entre 0,1% et 5%, plus préférentiellement entre 0,2% et 2% en masse du mélange de monomères et encore plus préférentiellement en quantité représentant environ 0,5% en masse du mélange de monomères.In this case, the cinnamic alcohol is preferably found in an amount of between 0.1% and 5%, more preferably between 0.2% and 2% by mass of the mixture of monomers and even more preferably in an amount representing approximately 0.5 % by mass of the monomer mixture.
Selon un mode de réalisation, le mélange de monomères comprend en outre un monomère absorbeur d’UV, de préférence en quantité comprise entre 0,1 et 2% en masse du mélange de monomères et plus préférentiellement en quantité représentant environ 1% en masse du mélange de monomères.According to one embodiment, the mixture of monomers further comprises a UV-absorbing monomer, preferably in an amount of between 0.1 and 2% by weight of the mixture of monomers and more preferably in an amount representing approximately 1% by weight of the mixture of monomers.
L’invention enseigne aussi un procédé de fabrication d’un tel matériau polymère acrylique. Ce procédé comporte les étapes suivantes :The invention also teaches a method of making such an acrylic polymer material. This process comprises the following steps:
. on réalise un mélange de monomères contenant au moins :. a mixture of monomers containing at least:
- du 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou du 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) ;
- du méthacrylate de phénoxy-éthyle (MAPE) et/ou du méthacrylate de benzyle ;
- un acrylate hydroxylé et/ou un méthacrylate hydroxylé, dont la température de transition vitreuse (Tg) est inférieure à 20°C, préférentiellement inférieure à 15°C et encore plus préférentiellement inférieure à 10°C ;
- du méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) ; et
- un diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles et/ou un diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles ;- 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA);
- phenoxy-ethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate;
- a hydroxylated acrylate and/or a hydroxylated methacrylate, whose glass transition temperature (Tg) is lower than 20° C., preferentially lower than 15° C. and even more preferentially lower than 10° C.;
- ethoxy-ethyl methacrylate (MAEE); And
- a polyethylene glycol diacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions and/or a polyethylene glycol dimethacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions;
. on ajoute audit mélange au moins un composé initiateur ;
. on polymérise ledit mélange par voie radicalaire, en une seule étape de polymérisation, de manière à obtenir par cette polymérisation un copolymère réticulé.. at least one initiator compound is added to said mixture;
. said mixture is polymerized by the radical route, in a single polymerization step, so as to obtain, by this polymerization, a crosslinked copolymer.
L’invention fournit enfin une lentille intraoculaire en un matériau polymère acrylique tel qu’exposé ci-dessus.The invention finally provides an intraocular lens made of an acrylic polymer material as described above.
Brève description des figuresBrief description of figures
D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre, en particulier le rôle, la nature préférentielle et la quantité de chacun des monomères et autres constituants du mélange permettant d’obtenir le matériau selon l’invention.Other characteristics and advantages of the invention will appear on reading the detailed description which follows, in particular the role, the preferred nature and the quantity of each of the monomers and other constituents of the mixture making it possible to obtain the material according to 'invention.
Pour faciliter la bonne compréhension du lecteur, cette description est accompagnée à titre d’exemple des dessins annexés suivants :To facilitate the reader's understanding, this description is accompanied by way of example by the following appended drawings:
Claims (16)
- du 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou du 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) ;
- du méthacrylate de phénoxy-éthyle (MAPE) et/ou du méthacrylate de benzyle ;
- un acrylate hydroxylé et/ou un méthacrylate hydroxylé, dont la température de transition vitreuse (Tg) est inférieure à 20°C, préférentiellement inférieure à 15°C et encore plus préférentiellement inférieure à 10°C ;
- du méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) ; et
- un diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles et/ou un diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles.Acrylic polymer material, suitable for the production of intraocular lenses, characterized in that it is a crosslinked copolymer, prepared from a mixture of monomers containing at least:
- 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA);
- phenoxy-ethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate;
- a hydroxylated acrylate and/or a hydroxylated methacrylate, whose glass transition temperature (Tg) is lower than 20° C., preferentially lower than 15° C. and even more preferentially lower than 10° C.;
- ethoxy-ethyl methacrylate (MAEE); And
- a polyethylene glycol diacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions and/or a polyethylene glycol dimethacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions.
. on réalise un mélange de monomères contenant au moins :
- du 2-phénoxy-éthyl acrylate (2PEA) et/ou du 2-phénoxy-(2-éthoxy)4-acrylate (4PEA) ;
- du méthacrylate de phénoxy-éthyle (MAPE) et/ou du méthacrylate de benzyle ;
- un acrylate hydroxylé et/ou un méthacrylate hydroxylé, dont la température de transition vitreuse (Tg) est inférieure à 20°C, préférentiellement inférieure à 15°C et encore plus préférentiellement inférieure à 10°C ;
- du méthacrylate d’éthoxy-éthyle (MAEE) ; et
- un diacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles et/ou un diméthacrylate de polyéthylène glycol comportant de 3 à 5 fonctions éthoxyles ;
. on ajoute audit mélange au moins un composé initiateur ;
. on polymérise ledit mélange par voie radicalaire, en une seule étape de polymérisation, de manière à obtenir par cette polymérisation un copolymère réticulé.Process for manufacturing an acrylic polymer material according to any one of Claims 1 to 14, characterized in that it comprises the following steps:
. a mixture of monomers containing at least:
- 2-phenoxy-ethyl acrylate (2PEA) and/or 2-phenoxy-(2-ethoxy)4-acrylate (4PEA);
- phenoxy-ethyl methacrylate (MAPE) and/or benzyl methacrylate;
- a hydroxylated acrylate and/or a hydroxylated methacrylate, whose glass transition temperature (Tg) is lower than 20° C., preferentially lower than 15° C. and even more preferentially lower than 10° C.;
- ethoxy-ethyl methacrylate (MAEE); And
- a polyethylene glycol diacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions and/or a polyethylene glycol dimethacrylate comprising 3 to 5 ethoxyl functions;
. at least one initiator compound is added to said mixture;
. the said mixture is polymerized by the radical route, in a single polymerization step, so as to obtain, by this polymerization, a crosslinked copolymer.
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