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FR3126417A1 - Procédé d’hydrosilylation catalysé par un complexe de fer - Google Patents

Procédé d’hydrosilylation catalysé par un complexe de fer Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé d’hydrosilylation d’un composé insaturé comprenant au moins une fonction alcène ou une fonction alcyne, avec un composé comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, ledit procédé étant catalysé par un complexe de fer représenté par la formule Fe[Si(SiR3)3]2 Ln, dans laquelle chaque R représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, chaque L représente un ligand éther, et n = 1, 2 ou 3. La présente invention a également pour objet un procédé de préparation dudit complexe de fer, ainsi que son utilisation comme catalyseur d’hydrosilylation d’un alcène ou d’un alcyne. Pas de figures

Description

Procédé d’hydrosilylation catalysé par un complexe de fer
La présente invention concerne les réactions d’hydrosilylation entre un composé alcène ou alcyne et un composé comprenant au moins un atome d’hydrogène lié à un atome de silicium. Plus spécifiquement, l’invention concerne l’utilisation d’un nouveau type de catalyseurs pour ces réactions. Ces catalyseurs permettent notamment le durcissement par réticulation de compositions silicones.
Etat de la technique antérieure
Lors d’une réaction d’hydrosilylation (également appelée polyaddition), un composé insaturé, c’est-à-dire comprenant au moins une insaturation de type double ou triple liaison réagit avec un composé comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, c’est-à-dire un atome d’hydrogène lié à un atome de silicium. Cette réaction peut par exemple être décrite dans le cas d’une insaturation de type alcène par :
ou encore dans le cas d’une insaturation de type alcyne par :
La réaction d’hydrosilylation peut s’accompagner de, voire parfois être remplacée par, une réaction de silylation déshydrogénante. La réaction peut être décrite par :
La réaction d’hydrosilylation est notamment utilisée pour réticuler des compositions silicones comprenant des organopolysiloxanes portant des motifs alcényle ou alcynyle et des organopolysiloxanes comprenant des fonctions hydrogénosilyle.
La réaction d’hydrosilylation de composés insaturés est typiquement réalisée par catalyse, à l’aide de catalyseurs métalliques ou organométalliques. Actuellement, le catalyseur approprié pour cette réaction est un catalyseur au platine. Ainsi, la plupart des procédés industriels d’hydrosilylation, en particulier d’alcènes, sont catalysées par l’acide hexachloroplatinique de Speier ou par le complexe de Pt(0) de Karstedt de formule générale Pt2(divinyltétraméthyldisiloxane)3(ou en abrégé Pt2(DVTMS)3).
Au début des années 2000, la préparation de complexes de platine-carbène a permis d’avoir accès à des catalyseurs plus stables (voir par exemple la demande de brevet WO 01/42258).
Toutefois, l’utilisation de catalyseurs métalliques ou organométalliques au platine est toujours problématique. Il s’agit d’un métal cher et en voie de raréfaction et dont le coût fluctue énormément. Son utilisation à l’échelle industrielle est donc difficile. On souhaite donc diminuer autant que possible la quantité de catalyseur nécessaire à la réaction, sans pour autant diminuer le rendement et la vitesse de la réaction. De nombreuses études ont été réalisées pour trouver des alternatives au catalyseur de Karstedt.
Dans ce contexte, des travaux ont été menés depuis des années pour trouver de nouveaux catalyseurs pour effectuer l’hydrosilylation d’alcènes.
Par exemple, l’utilisation de catalyseurs à base de fer a été décrite dans la demande de brevet WO 2019/008279. Dans ce document, les catalyseurs décrits sont des composés du fer de formule générale [Fe(N(SiR3)2)x]y, dans laquelle les symboles R représentent un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné, x vaut l, 2 ou 3 et y vaut l ou 2. Il apparait que lesdits catalyseurs pouvaient catalyser efficacement des réactions d’hydrosilylation et ou de silylation déshydrogénante. Ces catalyseurs, en particulier, présentent l’avantage de ne pas nécessiter l’emploi de solvants car ils présentent une bonne solubilité dans les huiles silicones. Toutefois, sur des tests de réticulation de compositions silicones, on constate que les temps d’arrêt d’agitation sont de l’ordre de plusieurs heures.
C’est dans ce contexte que les inventeurs ont cherché une alternative plus efficace aux catalyseurs décrits précédemment. On souhaite disposer d’un catalyseur pouvant catalyser une réaction d’hydrosilylation entre une fonction hydrogénosilyle et une fonction alcène ou alcyne. Avantageusement, on souhaite que la réaction soit rapide et à température modérée, de préférence à température ambiante. De plus, on souhaite que le catalyseur contienne un élément chimique abondant, peu couteux et non toxique.
Plus récemment, une publication scientifique de S. Arata et Y. Sunada (« An Isolable Iron(II) Bis(supersilyl) Complex as an Effective Catalyst for Reduction Reactions », Dalton Trans., 2019, 48, 2891-2895) a décrit un complexe de fer bis-supersilyle de formule Fe[Si(SiMe3)3]2(THF)2, et son activité pour l’hydrosilylation de composés carbonylés et pour la silylation réductrice du diazote. Toutefois, cette publication ne décrit pas l’utilisation de ces catalyseurs pour l’hydrosilylation d’alcène ou d’alcynes.
La présente invention a pour objet un procédé d’hydrosilylation d’un composé insaturé (A) comprenant au moins une fonction choisie parmi une fonction alcène et une fonction alcyne, avec un composé (B) comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, ledit procédé étant catalysé par un complexe de fer (C) représenté par la formule (1) :
Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
dans laquelle :
- chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
- chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
- n = 1, 2 ou 3.
La présente invention a également pour objet une composition comprenant au moins un composé insaturé (A) comprenant au moins une fonction choisie parmi une fonction alcène et une fonction alcyne, au moins un composé (B) comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, et un complexe de fer (C) représenté par la formule (1) :
Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
dans laquelle :
- chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
- chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
- n = 1, 2 ou 3.
De façon inattendue, les inventeurs ont découvert que le complexe de fer (C) tel que décrit ci-dessus pouvait avantageusement être recristallisé pour catalyser efficacement la réaction d’hydrosilylation d’un composé alcène ou alcyne. La présente invention a donc également pour objet un procédé de préparation d’un complexe de fer (C) représenté par la formule (1) :
Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
dans laquelle :
- chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
- chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
- n = 1, 2 ou 3 ;
ledit procédé comprenant une étape de préparation du complexe de fer (C) brut, suivi d’une étape de recristallisation dudit complexe de fer (C) brut.
Le complexe de fer (C) purifié, susceptible d’être obtenu par ledit procédé, est un objet de la présente invention, ainsi que son utilisation comme catalyseur d’hydrosilylation d’un alcène ou d’un alcyne.

Claims (10)

  1. Procédé d’hydrosilylation d’un composé insaturé A comprenant au moins une fonction choisie parmi une fonction alcène et une fonction alcyne, avec un composé B comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, ledit procédé étant catalysé par un complexe de fer C représenté par la formule (1) :
    Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
    dans laquelle :
    - chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
    - chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
    - n = 1, 2 ou 3.
  2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un groupe choisi parmi un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle et un groupe aryl-alkyle, lesdits groupes pouvant être optionnellement substitués par un ou plusieurs atomes d’halogène ; de façon plus préférée, chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1à C12, un groupe cycloalkyle en C3à C8, un groupe aryle en C6à C12ou un groupe aryl-alkyle en C7à C24; de façon plus préférée, chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un groupe choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, 3,3,3-trifluoropropyle, xylyle, tolyle et phényle ; et de façon encore plus préférée, les groupes R sont des méthyles.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel le ligand éther L est choisi parmi les composés de formule R1OR2, dans laquelle R1et R2représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, substitué ou non-substitué, comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes, ou bien R1et R2forment ensemble, avec l’atome d’oxygène auquel ils sont liés, un groupe hydrocarboné cyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le complexe de fer C est le composé suivant :
  5. Procédé selon l’une quelconques des revendications 1 à 4, dans lequel le composé insaturé A est un composé organopolysiloxane comprenant une ou plusieurs fonctions alcènes, de préférence un composé organopolysiloxane formé :
    - d’au moins deux motifs siloxyle de formule suivante : ViaUbSiO(4−a−b)/2
    dans laquelle :
    Vi est un groupe alcényle en C2-C6, de préférence vinyle,
    U est un groupe hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence choisi parmi les groupes alkyles ayant de 1 à 8 atomes de carbone tels que les groupes méthyle, éthyle, propyle, les groupes cycloalkyles ayant de 3 à 8 atomes de carbone et les groupes aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, et
    a=1, 2 ou 3, de préférence a=1 ou 2 ; b=0, 1 ou 2 ; et la somme a+b=1, 2 ou 3 ; et
    - éventuellement de motifs de formule suivante : UcSiO(4−c)/2
    dans laquelle U a la même signification que ci-dessus et c = 0, 1, 2 ou 3.
  6. Procédé selon l’une quelconques des revendications 1 à 5, dans lequel le composé B comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle est un composé organopolysiloxane comprenant au moins un atome d’hydrogène lié à un atome de silicium, de préférence un organopolysiloxane formé :
    - d’au moins deux motifs siloxyles de formule suivante  : HdUeSiO(4−d−e)/2
    dans laquelle :
    U est un groupe hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence choisi parmi les groupes alkyles ayant de 1 à 8 atomes de carbone tels que les groupes méthyle, éthyle, propyle, les groupes cycloalkyles ayant de 3 à 8 atomes de carbone et les groupes aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, et
    d=1, 2 ou 3, de préférence d=1 ou 2 ; e=0, 1 ou 2 ; et d+e=1, 2 ou 3 ; et
    - éventuellement d’autres motifs de formule suivante : UfSiO(4−f)/2
    dans laquelle U a la même signification que ci-dessus, et f = 0, 1, 2, ou 3.
  7. Composition comprenant au moins un composé insaturé A comprenant au moins une fonction choisie parmi une fonction alcène et une fonction alcyne, au moins un composé B comprenant au moins une fonction hydrogénosilyle, et un catalyseur choisi parmi les complexes du fer C représenté par la formule (1) :
    Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
    dans laquelle :
    - chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
    - chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
    - n = 1, 2 ou 3.
  8. Procédé de préparation d’un complexe de fer C représenté par la formule (1) :
    Fe[Si(SiR3)3]2Ln(1)
    dans laquelle :
    - chaque R représente, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 30 atomes de carbone, optionnellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène,
    - chaque L représente, indépendamment les uns des autres, un ligand éther, et
    - n = 1, 2 ou 3 ;
    ledit procédé comprenant une étape de préparation du complexe de fer C brut, suivi d’une étape de recristallisation dudit complexe de fer C brut.
  9. Complexe de fer C obtenu par le procédé défini dans la revendication 8.
  10. Utilisation du complexe de fer C selon la revendication 9 comme catalyseur d’hydrosilylation d’un alcène ou d’un alcyne.
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