[go: up one dir, main page]

FR3104969A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique - Google Patents

Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique Download PDF

Info

Publication number
FR3104969A1
FR3104969A1 FR1915365A FR1915365A FR3104969A1 FR 3104969 A1 FR3104969 A1 FR 3104969A1 FR 1915365 A FR1915365 A FR 1915365A FR 1915365 A FR1915365 A FR 1915365A FR 3104969 A1 FR3104969 A1 FR 3104969A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
compounds
chosen
formula
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1915365A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3104969B1 (fr
Inventor
Andrew Greaves
Manon Chaumontet
Berangere Baril
Maria Dalko
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1915365A priority Critical patent/FR3104969B1/fr
Priority to PCT/EP2020/086615 priority patent/WO2021122876A1/fr
Publication of FR3104969A1 publication Critical patent/FR3104969A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3104969B1 publication Critical patent/FR3104969B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

Description

Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Contexte de l’invention
Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques, ou certaines routines, tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent se retrouver endommagés et à la longue devenir secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous.
Afin de remédier à cela, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur au toucher, de la souplesse, de la légèreté, de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, une bonne discipline des cheveux qui sont ainsi plus faciles à coiffer et gardent leur mise en forme. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas une rémanence aux shampooings satisfaisante.
Il est connu que la carnitine ou l’un de ses sels tel que le tartrate de carnitine ou le lactate de carnitine peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment DE 195 39859, EP 1800654 et EP 2111852). De même, il est connu que certains acides organiques peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment EP 0978272). Cependant, ces composés ne donnent pas toujours entière satisfaction en ce qui concerne notamment la prévention de la casse des cheveux, par exemple lors du peignage.
Il existe donc toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux permettant de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre, notamment en améliorant la densité de liaisons entre protéines présentes dans le cortex de la fibre, afin de la réparer ou d’en réduire la casse, par exemple lors du peignage ou du démêlage et ce de manière durable, c’est-à-dire qui présente une rémanence aux shampooings satisfaisante.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que ces problèmes peuvent être résolus par le procédé selon la présente invention impliquant l’application sur les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’une composition comprenant des sels de carnitine ou de dérivé de carnitine ayant un ou plusieurs anions organiques aromatiques.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant:
i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant au moins un composé de formule(I):
;
dans laquelle:
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f désignent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthyléniqueR b etR c sont absents;
- pest un nombre entier égal à 0 ou 1;
- rest un nombre entier égal à 0 ou 1;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
▪xest un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I).
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A)telle que définie ci-avant, étant entendu que la composition ne comprend pas les composés de formules1à4suivants:
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules5 à 29suivants et leurs mélanges:



Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule(I), tel que défini ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins une composition(A)telle que définie ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Description détaillée de l’invention
Par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
Par "groupe alkyle", on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé.
Par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle,n-propyle, iso-propyle ou butyle, plus préférentiellement méthyle oun-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.
Par "groupe (Cx-Cy)hydroxyalkyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
Par "groupe alcoxyle" on entend un groupe alkyle lié à un atome d’oxygène.
Par "groupe (Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe alcoxyle comprenant de x à y atomes de carbone.
Par "(hétéro)cycle" on entend un hétérocycle ou un carbocycle.
Par "hétérocycle" on entend un groupe cyclique de 4 à 8 chainons, de préférence de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique, dont les chainons sont constitués d’atomes de carbone et d’au moins un hétéroatome choisi parmi: O, S, N, de préférence O, N. Un hétérocycle désigne par exemple morpholinyle, pipéridinyle, tetrahydrofuranyle, pyrolidinyle.
Par "carbocycle" on entend un groupe cyclique de 4 à 8 chainons, de 5 à 6 chainons, saturé ou insaturé, dont les chainons sont constitués d’atomes de carbone. Un carbocycle désigne par exemple un cycle cyclopentyle ou cyclohexyle.
Par "aryle" on entend un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique. De préférence, le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyleet plus préférentiellement un phényle.
Le groupe "aryle" ou "hétérocycle" ou "carbocycle" ou la partie aryle ou hétérocyclique ou carbocyclique d’un groupe peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi:
- un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et (C1-C2)alcoxyle;
- un atome d’halogène tel que le chlore;
- un groupe hydroxy ou thiol;
- un groupe (C1-C6)alcoxy ou un groupe (C1-C6)alkylthio;
- un groupe (C2-C4)(poly)hydroxyalcoxy.
Un groupe (hétéro)cycle ou une partie non aromatique d’un groupe aryle peuvent également être substitués par un ou plusieurs groupes oxo.
Par "groupe protecteur de fonction phénol", on entend un groupe protecteur tel que ceux décrits dans «Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, P. G. M. Wutz,
T. Greene, ed. Wiley-Blackwell», de préférence un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
L’expression "prévenir la casse des fibres kératiniques" est synonyme de l’expression "augmenter la résistance mécanique des fibres kératiniques".
Procédé de traitement
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que décrit ci-avant. De préférence, le procédé de traitement est un procédé de soin et/ou de réparation des fibres kératiniques.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’utilisation de la carnitine ou de l’un de ses dérivés en combinaison avec certains anions organiques aromatiques ayant un groupe carboxylate, sulfonate ou phosphonate dans le procédé selon l’invention permettait d’améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques, notamment en améliorant la densité de liaisons entre protéines présentes dans le cortex des fibres et ainsi d’en réduire la casse, notamment lors du coiffage ou le démêlage, tel que le peignage. Par ailleurs, la demanderesse a également remarqué qu’il était possible d’obtenir un effet durable dans le temps avec notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.
Composition (A)
La composition(A)comprend au moins un composé de formule(I)tel que défini ci-avant. Le composé de formule(I)est un sel de carnitine ou de l’un de ses dérivés. La partie cationique du composé de formule(I)est la carnitine ou l’un de ses dérivés et la partie anioniqueAn - du composé de formule(I)est un anion organique aromatique.
Partie anionique
Formule générale
An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi:
–OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthyléniqueR b etR c sont absents;
- pest un nombre entier égal à 0 ou 1;
- rest un nombre entier égal à 0 ou 1;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence,R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I)comprenant des anions organiques aromatiquesAn - différents choisis parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)tels que définis ci-avant.
Première variante
Selon une première variante,An - est choisi parmi les composés de formules(IIa),(IIIa)ou(IVa)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a etR b représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette première variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette première variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette première variante,R a etR b représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que:
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette première variante, R a etR b représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette première variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(IIa)ou(IIIa)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIa).
Seconde variante
Selon une seconde variante,An - est choisi parmi les composés de formules(II’a),(III’a)ou(IV’a)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette seconde variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette seconde variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette seconde variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(II’a)ou(III’a)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(II’a).
Troisième variante
Selon une troisième variante,An - est choisi parmi les composés de formules(II’’a),(III’’a)ou(IV’’a)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R b représente:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette troisième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette troisième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette troisième variante,R b représente:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que:
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette troisième variante,R b représente:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette troisième variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(II’’a)ou(III’’a)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(II’’a).
Quatrième variante
Selon une quatrième variante,An - est choisi parmi les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c etR d représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
De préférence, selon cette quatrième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette quatrième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette quatrième variante,R a ,R b ,R c etR d représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette quatrième variante,R a ,R b ,R c etR d représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette quatrième variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(IIb)ou(IIIb)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIb).
Cinquième variante
Selon une cinquième variante,An - est choisi parmi les composés de formules(IIc),(IIIc)ou(IVc)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a etR d représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
La double liaison éthylénique entre –CR a et –CR c peut être cis ou trans.
De préférence, selon cette cinquième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette cinquième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette cinquième variante,R a etR c représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3.
Plus préférentiellement, selon cette cinquième variante,R a etR c représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette cinquième variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(IIc)ou(IIIc)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIc).
Sixième variante
Selon une sixième variante,An - est choisi parmi les composés de formules(IId),(IIId)ou(IVd)suivants:

dans lesquelles:
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette sixième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette sixième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette sixième variante,R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène;
● un groupe hydroxyle;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que:
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette sixième variante,R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
● un atome d’hydrogène;
● un groupe (C1-C4)alkyle;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
● un groupe hydroxyle.
Selon cette sixième variante,An - est de préférence choisi parmi les composés de formules(IId)ou(IIId)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IId).
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I)comprenant des anions organiques aromatiquesAn - différents choisis parmi les composés de formules(II a ),(III a ),(IV a ), (II’ a ),(III’ a ),(IV’ a ), (II’’ a ),(III’’ a ),(IV’’ a ), (II b ),(III b ),(IV b ), (II c ),(III c ),(IV c ), (II d ),(III d )ou(IV d )tels que définis ci-avant.
De préférence,An - est choisi parmi les composés de formule(II)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(IIa)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II’a)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II’’a)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(IIb)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(IIc)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(IId)tels que définis ci-avant.
Selon un mode de réalisation préféré,An - est choisi parmi les composés(II 1 )à(II 29 )suivants:





Selon un mode de réalisation plus préféré,An - est choisi parmi les composés(II 1 )à(II 11 )tels que définis ci-avant. Selon un mode de réalisation encore plus préféré,An - est choisi parmi les composés(II 1 )ou(II 2 )tels que définis ci-avant.
Partie cationique
Dans le cas oùR 5 représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.
De préférence, le composé de formule(I)est un sel de carnitine. Ainsi, de préférence,R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle etR 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène.
De préférence, la partie cationique du composé de formule(I)est sous la forme d’un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L.
Le composé de formule(I)peut être obtenu par mélange d’une première composition comprenant la partie cationique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel et d’une deuxième composition comprenant la partie anionique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel. Le mélange peut être extemporané.
Le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formules1 à 29suivants et leurs mélanges:






De préférence, le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formule(I)de formules1à11tels que définis ci-avant et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formule1ou2tels que définis ci-avant et leurs mélanges.
La composition(A)peut comprendre une teneur totale en composé(s) de formule(I)allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Autres éléments/ingrédients
La composition(A)mise en œuvre dans le procédé selon la présente invention est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines.
La composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.
La composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges. Dans ce cas, le composé de formule(I)peut se trouver sous forme dissociée dans la composition(A).
De préférence, la composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, la composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
La composition(A)peut avantageusement comprendre un mélange eau/éthanol, de préférence un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, plus préférentiellement au moins 20%, encore plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. Selon ce dernier mode de réalisation, la composition(A)peut notamment être formulée sous la forme d’une lotion appliquée sur les fibres kératiniques sèches, l’utilisation d’éthanol permettant de faciliter le mouillage des fibres kératiniques sèches, le séchage des fibres kératiniques ainsi traitées ainsi que la diffusion des actifs au sein des fibres kératiniques.
La composition(A)peut comprendre en outre au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, les silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums, les agents conservateurs et leurs mélanges.
Ces ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents dans la composition(A)en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent aller, pour chaque ingrédient, de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition(A). L'homme du métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition(A), ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition.
La composition(A)peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition(A)peut se présenter sous la forme d’une lotion, d’une crème, d’une mousse, d’un gel, d’un spray ou d’une laque.
La composition(A)peut être utilisée en application rincée ou non.
La composition(A)peut se présenter sous la forme d’un shampooing, d’un masque, d’une composition conditionnante ou d’un pré-shampooing. La composition(A)peut également se présenter sous la forme d’une composition à ajouter ou mélanger avant application à un shampooing, un masque ou une composition conditionnante.
La composition(A)peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition(A)sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition(A)comprend de préférence au moins un agent propulseur.
pH de la composition (A)
La composition(A)peut avoir un pH allant de 3 à 10, de préférence de 4 à 7. Le pH peut être ajusté à l’aide d’un acide organique ou minéral ou d’une base organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique.
Caractéristiques additionnelles concernant le procédé
La composition(A)peut être appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
Le rapport de bain de la composition(A)appliquée sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition(A)appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes:
ii) une étape de pose de la composition(A)sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de poseétant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique;
iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
De préférence, le procédé peut comprendre les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre. Plus préférentiellement, le procédé peut comprendre l’ensemble des étapes additionnelles ii), iii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre.
L’étape de pose peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes.
L’étape de lavage peut par exemple être effectuée à l’aide d’un shampoing.
La température du dispositif de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que dispositif de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.
L’étape iv) de séchage peut également être une combinaison d’un séchage à l’air ou avec un dispositif de chauffage à une température allant de 50°C à 80°C tel qu’un sèche-cheveux ou un casque chauffant, suivi d’une étape de passage au fer.
Dans le cas où le procédé ne comprend pas d’étape iii) de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques, la composition(A)peut par exemple comprendre un mélange eau/éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. L’utilisation d’un tel mélange permet notamment de faciliter l’évaporation de la composition.
Composition (A)
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A)telle que définie ci-avant, étant entendu que la composition ne comprend pas les composés de formules1à4suivants:
Composés
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules5 à 29suivants et leurs mélanges:





de préférence, les composés de formules5à11et leurs mélanges.
Utilisations
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé(I)tel que décrit ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. N’importe lequel des composés(I)décrit ci-avant peut être utilisé dans ce but.
Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition(A)telle que décrite ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Dans le texte qui suit, on entend par "solubilité alcaline (SA)", la perte de masse d’un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l’action d’une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C.
Préparation des sels de carnitine utilisés dans les exemples:
DL-Mandelate de L-carnitine
Le DL-Mandelate de L-carnitine a été préparé selon le mode opératoire ci-après:
Tableau des réactifs et des solvants:
Ingrédient Quantité
L-carnitine
Fournisseur: Sigma Aldrich, Référence C0158		 20g (soit 124mmol)
DL-acide mandélique
Fournisseur: Sigma Aldrich, Référence M2101		 18,87g (soit 124mmol)
Eau 10mL
Ethanol (EtOH) 20mL
Mode opératoire:
Dans un monocol solubiliser 20g de L-carnitine dans 10ml d’eau. Dans un bécher peser 18,87g d’acide (DL) mandélique solide ajouter 20ml d’EtOH. Verser progressivement à l’aide d’une pipette la solution d’acide mandélique sur la L-carnitine, les composés se solubilisant petit à petit. À la fin de l’addition, on obtient un milieu homogène translucide incolore. Transvaser dans un ballon et placer au rotavapor pour évaporer les solvants. Une cire blanche collante d’une masse de 38g est obtenue. La Température de fusion du composé obtenu est de 96°C.
(R)-(-)-Mandelate de L-carnitine
Le -(R)-(-)-Mandelate de L-carnitine a été préparé selon le mode opératoire ci-après:
Tableau des réactifs et des solvants:
Ingrédient Quantité
L-carnitine
Fournisseur: Sigma Aldrich, Référence C0158		 20g, 124mmol
(R)-(-)-acide mandélique
Fournisseur: Sigma Aldrich, Référence M2209		 18,87g, 124mmol
Eau 10mL
Ethanol 20mL
Mode opératoire:
Dans un monocol solubiliser 20g de L-carnitine dans 10ml d’eau. Dans un bécher peser 18,87g d’acide ((R)-(-)-mandélique solide ajouter 20ml d’EtOH. Verser progressivement (vol 5ml) à l’aide d’une pipette la solution d’acide mandélique sur la carnitine, Les composés se solubilisent petit à petit. A la fin de l’addition on obtient un milieu homogène translucide incolore. Transvaser dans un ballon et placer au rotavapor pour évaporer les solvants. Une cire blanche collante d’une masse de 38g est obtenue. La Température de fusion du composé obtenu est de 97°C.
Étude de calorimétrie différentielle à balayage et étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion
Compositions testées:
Les compositions suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après:
Compositions
Ingrédients 1*
Invention 		2*
Invention 		3**
Comparatif 		4**
Comparatif 		5
Comparatif 		6
Placebo
DL-Mandelate de L-carnitine

5 g, 16mmol

-







(R)-(-)-Mandelate de L-carnitine

-

5 g, 16mmol







DL-Acide mandélique
-
-
 5g,
33mmol


(R)-(-)-Acide mandélique
-
-
 5g,
33mmol

L-Carnitine - -
 5 g, 31mmol
Eau / éthanol (4/1 poids/poids) 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
* pH spontané de 4,2
** pH ajusté à 4,2 à l’aide de 1N NaOH ou HCl
Mode opératoire:
Six mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm; solubilité alcaline de 20) placées sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C et recouverte d’un film alimentaire. La composition1,2,3,4,5ou6à tester est ensuite appliquée sur une des six mèches avec un rapport de bain de 0,4 (0,4 g de composition par g de cheveux). Les mèches sont ensuite malaxées avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis les mèches sont recouvertes d’un film alimentaire pendant 5 min. Le film est retiré, les mèches sont lavées. Le protocole de lavage consiste à mouiller les mèches à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes. Appliquer le shampooing (0,4g/g cheveux). Masser pendant 15 secondes et rincer soigneusement à l’eau pendant 20 secondes. Essorer les mèches entre deux doigts en passant les doigts des racines aux pointes deux fois pour éliminer l’excès d’eau. Peigner. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Ces différentes étapes sont répétées pour avoir 5 applications au total sur chacune des mèches.
Deux mèches témoin (une mèche de cheveux endommagés identique, mais non traitée et une mèche de cheveux naturels non traitée) sont aussi étudiés.
La température de dénaturation des protéines des six mèches sur lesquelles sont appliquées les compositions1,2,3,5ou6ainsi que de deux mèches témoin (une mèche de cheveux endommagés identique, mais non traitée et une mèche de cheveux naturels non traitée) sont mesurées par calorimétrie différentielle à balayage. Le temps de chute médian avant casse est également mesuré par le test de Flexabrasion pour les mèches traitées avec les compositions1,2, 3,5, 6et les deux mèches témoin.
Étude de calorimétrie différentielle à balayage
La technique de calorimétrie différentielle à balayage est connue de l’homme de l’art comme une méthode qui permet de quantifier le renforcement des protéines dans le cortex des fibres kératiniques. Le principe du test est de mesurer la température de dénaturation des protéines. Plus la température de dénaturation des protéines est élevée, meilleure est l’intégrité des protéines du cortex, ce qui traduit une plus grande résistance des fibres à la casse (F.-J. Wortmann and H. Deutz, J. Appl. Polym Sci., 48, 137 (1993).
La température de dénaturation est directement liée à la densité de liaison des protéines de kératines présentes dans le cortex. Ainsi, plus la température de dénaturation est faible, plus la densité de liaisons des protéines entre elles est faible, les ponts disulfures se brisent, le cortex est endommagé. Une différence de 2°C est reconnue par l’homme de l’art comme une différence significative. L’appareil utilisé pour effectuer les mesures est un appareil de référence Mettler Toledo DSC 3+ Star system (Fourchette de température: 30°C - 250°C; rampe de chauffage de 10°C/min). La mesure est effectuée sur 6 fibres de la mèche.
Étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion
La technique de flexabrasion est connue de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (références: Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps de casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Flexabrasion (modèle Fibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20 g à une extrémité et l’autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 μm. Le mouvement présente une amplitude de 10 mm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui enregistre la durée de vie (temps de chute avant casse) en secondes, c’est-à-dire le temps que met le cheveu pour casser. Une série de mesure comporte 75 cheveux. Une différence de 100 s de temps de chute est reconnue par l’homme de l’art comme une différence significative.
Résultats:
Étude de calorimétrie différentielle à balayage:
Exemples Description de la mèche Température de dénaturation moyenne (°C)
1
(Invention) 		Mèche traitée avec composition 1
(DL-Mandelate de L-carnitine)		 156,8
2
(Invention) 		Mèche traitée avec composition 2
(R)-(-)-Mandelate de L-carnitine)		 157,2
3
(Comparatif) 		Mèche traitée avec composition 3
(DL-Acide mandélique)		 152,5
5
(Comparatif) 		Mèche traitée avec composition 5
(L-Carnitine)		 143,3
6
(Comparatif) 		Mèche traitée avec composition 6
(Placebo)		 144,8
7
(Comparatif) 		Mèche de cheveux endommagés
(Témoin)		 137,7
8
(Comparatif) 		Mèche de cheveux naturels
(Témoin)		 152,9
On observe une température de dénaturation des protéines plus élevée pour les mèches traitées à l’aide d’un procédé selon l’invention (Exemples 1 et 2) que pour les comparatifs (Exemples 3 , 5, 6, 7, 8). Cela signifie qu’il y a eu renforcement du réseau protéinique du cortex et que la densité de liaisons des protéines est plus élevée. La qualité de la fibre capillaire des mèches traitées à l’aide du procédé selon l’invention est donc améliorée.
Étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion:
Exemples Description de la mèche Temps de chute avant casse médian (s)
1
(Invention) 		Mèche traitée avec composition 1
(DL-Mandelate de L-carnitine)		 1098
3
(Comparatif) 		Mèche traitée avec composition 3
(DL-Acide mandélique)		 884
5
(Comparatif) 		Mèche traitée avec composition 5
(L-Carnitine)		 874
7
(Comparatif) 		Mèche de cheveux endommagés
(Témoin)		 584
8
(Comparatif) 		Mèche de cheveux naturels
(Témoin)		 982
On observe une meilleure performance en terme d’anti-casse pour la mèche traitée à l’aide d’un procédé selon l’invention (Exemple 1) que pour les mèches comparatives (Exemples 3, 5, 7 et 8).

Claims (25)

  1. Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant:
    i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant au moins un composé de formule(I):
    ;
    dans laquelle:
    ▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
    ▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle;
    ▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
    ▪An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:

    dans lesquelles:
    - R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
    ● un atome d’halogène;
    ● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
    étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
    - R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
    ● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi: –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi: O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
    ● un atome d’halogène;
    ● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment;
    étant entendu que:
    ▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
    ▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons;
    ▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons;
    - représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthylénique,R b etR c sont absents;
    - pest un nombre entier égal à 0 ou 1;
    - rest un nombre entier égal à 0 ou 1;
    - R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
    ▪xest un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I).
  2. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel:
    ▪R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle;
    ▪R 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequelR 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C4)alkyle;
    ● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
    ● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
    ● un atome d’halogène;
    ● un groupe hydroxyle;
    ● un groupe –O-C(O)-CH3;
    étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelR 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C4)alkyle;
    ● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
    ● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
    ● un groupe hydroxyle.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelR a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C4)alkyle;
    ● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
    ● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
    ● un atome d’halogène;
    ● un groupe hydroxyle;
    ● un groupe –O-C(O)-CH3;
    étant entendu que:
    ▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
    ▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelR a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendammentles uns des autres:
    ● un atome d’hydrogène;
    ● un groupe (C1-C4)alkyle;
    ● un groupe (C1-C4)hydroxyalkyle;
    ● un groupe hydroxyle.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(IIa),(IIIa)ou(IVa)suivants:

    dans lesquelles:
    - R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 3 ou 4;
    - R a etR b sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 5 ou 6;
    - R 11 est tel que défini à la revendication 1;
    de préférence, parmi les composés de formules(IIa)ou(IIIa), plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIa).
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(II’a),(III’a)ou(IV’a)suivants:


    dans lesquelles:
    -R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 3 ou 4;
    -R 11 est tel que défini à la revendication 1, 5 ou 6;
    de préférence, parmi les composés de formules(II’a)ou(III’a)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(II’a)tels que définis ci-avant.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(II’’a),(III’’a)ou(IV’’a)suivants:

    dans lesquelles:
    -R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 3 ou 4;
    -R b est tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1, 5 ou 6;
    -R 11 est tel que défini à la revendication 1;
    de préférence, parmi les composés de formules(II’’a)ou(III’’a)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(II’’a)tels que définis ci-avant.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)suivants:

    dans lesquelles:
    -R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou 4;
    -R a ,R b ,R c etR d sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 5 ou 6;
    -R 11 est tel que défini à la revendication 1;
    de préférence, parmi les composés de formules(IIb)ou(IIIb)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIb)tels que définis ci-avant.
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(IIc),(IIIc)ou(IVc)suivants:

    dans lesquelles:
    -R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 3 ou 4;
    -R a etR d sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 5ou 6;
    -R 11 est tel que défini à la revendication 1;
    de préférence, parmi les composés de formules(IIc)ou(IIIc)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IIc)tels que définis ci-avant.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(IId),(IIId)ou(IVd)suivants:

    dans lesquelles:
    -R 6 àR 10 sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 3 ou 4;
    -R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, 5ou 6;
    -R 11 est tel que défini à la revendication 1;
    de préférence, parmi les composés de formules(IId)ou(IIId)tels que définis ci-avant, plus préférentiellement parmi les composés de formule(IId)tels que définis ci-avant.
  13. Procédé selon l’une quelconques des revendications précédentes, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formule(II)tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1, ou 3 à 6 ou parmi les composés de formule(IIa)tels que définis dans la revendication 7 ou parmi les composés de formule(II’a)tels que définis dans la revendication 8 ou parmi les composés de formule(II’’a)tels que définis dans la revendication 9 ou parmi les composés de formule(IIb)tels que définis dans la revendication 10 ou parmi les composés de formule(IIc)tels que définis dans la revendication 11 ou parmi les composés de formule(IId)tels que définis dans la revendication 12.
  14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelAn - est choisi parmi les composes(II 1 )à(II 29 )suivants:






    de préférence parmi les composés(II 1 )à(II 11 ), encore plus préférentiellement parmi les composés(II 1 )ou(II 2 ).
  15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composé de formule(I)est choisi parmi les composés de formules1 à 29suivants et leurs mélanges:





    de préférence parmi les composés de formules1à11et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi les composés de formules1ou2et leurs mélanges.
  16. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la partie cationique du composé de formule(I)est sous la forme d’un isomère optique de configuration L ou D, de préférence de configuration L.
  17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend une teneur totale en composé(s) de formule(I)allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
  18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend un solvant choisi parmi l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges, de préférence parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, le propylène glycol et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi l’eau, l’éthanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
  19. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend un mélange eau/éthanol, de préférence un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, plus préférentiellement au moins 20%, encore plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol.
  20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)est appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
  21. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes:
    ii) une étape de pose de la composition(A)sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes;
    iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques;
    iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
  22. Composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 19, étant entendu que la composition ne comprend pas les composés de formules1à4suivants:
  23. Composés de formules 5 à 29 suivants et leurs mélanges:






    de préférence, composés de formules5à11et leurs mélanges.
  24. Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule(I)tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 16 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
  25. Utilisation cosmétique d’au moins une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 19 et 22 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
FR1915365A 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique Active FR3104969B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915365A FR3104969B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
PCT/EP2020/086615 WO2021122876A1 (fr) 2019-12-20 2020-12-17 Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'une composition comprenant un sel de carnitine ou un sel à base de carnitine comprenant un anion organique aromatique

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915365A FR3104969B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR1915365 2019-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3104969A1 true FR3104969A1 (fr) 2021-06-25
FR3104969B1 FR3104969B1 (fr) 2022-01-07

Family

ID=70008795

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1915365A Active FR3104969B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3104969B1 (fr)
WO (1) WO2021122876A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023247612A1 (fr) * 2022-06-22 2023-12-28 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'un sel de carnitine ou d'un dérivé de carnitine

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59231048A (ja) * 1983-06-11 1984-12-25 Hamari Yakuhin Kogyo Kk ｌ（−）―カルニチンの製造法
EP0688555A2 (fr) * 1994-06-20 1995-12-27 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Agent pour la croissance des cheveux
DE19539859A1 (de) 1995-10-26 1997-04-30 Eugen Konrad Haar und Hautbehandlungsmittel
EP0978272A1 (fr) 1998-08-07 2000-02-09 Kao Corporation Préparation pour les soins de la medulla
EP1800654A2 (fr) 2005-12-23 2007-06-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Réduction des signes de vieillesse des cheveux
EP2111852A2 (fr) 2008-04-21 2009-10-28 Henkel AG & Co. KGaA Procédé de traitement pour le soin des cheveux
CN102727481A (zh) * 2010-06-29 2012-10-17 辽宁思百得医药科技有限公司 包含左卡尼汀和羟苯磺酸盐的药物组合物
US20130266529A1 (en) * 2010-11-25 2013-10-10 L'oreal Process for stripping keratin fibres using a composition comprising a sulfinic acid derivative and an acidic aqueous composition
WO2019074129A1 (fr) * 2017-10-12 2019-04-18 L'oreal Procédé de remodelage de fibres kératiniques
WO2019200027A1 (fr) * 2018-04-12 2019-10-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Composition de modification capillaire et procédé associé

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59231048A (ja) * 1983-06-11 1984-12-25 Hamari Yakuhin Kogyo Kk ｌ（−）―カルニチンの製造法
EP0688555A2 (fr) * 1994-06-20 1995-12-27 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Agent pour la croissance des cheveux
DE19539859A1 (de) 1995-10-26 1997-04-30 Eugen Konrad Haar und Hautbehandlungsmittel
EP0978272A1 (fr) 1998-08-07 2000-02-09 Kao Corporation Préparation pour les soins de la medulla
EP1800654A2 (fr) 2005-12-23 2007-06-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Réduction des signes de vieillesse des cheveux
EP2111852A2 (fr) 2008-04-21 2009-10-28 Henkel AG & Co. KGaA Procédé de traitement pour le soin des cheveux
CN102727481A (zh) * 2010-06-29 2012-10-17 辽宁思百得医药科技有限公司 包含左卡尼汀和羟苯磺酸盐的药物组合物
US20130266529A1 (en) * 2010-11-25 2013-10-10 L'oreal Process for stripping keratin fibres using a composition comprising a sulfinic acid derivative and an acidic aqueous composition
WO2019074129A1 (fr) * 2017-10-12 2019-04-18 L'oreal Procédé de remodelage de fibres kératiniques
WO2019200027A1 (fr) * 2018-04-12 2019-10-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Composition de modification capillaire et procédé associé

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength", COSMETICS & TOILETRIES JOURNAL, 26 June 2009 (2009-06-26)
"Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient", JOURNAL OF INVESTIGATIVE DERMATOLOGY SYMPOSIUM PROCEEDINGS, vol. 12, no. 2, December 2007 (2007-12-01), pages 6 - 9
F.-J. WORTMANNH. DEUTZ, J. APPL. POLYM SCI., vol. 48, 1993, pages 137

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023247612A1 (fr) * 2022-06-22 2023-12-28 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'un sel de carnitine ou d'un dérivé de carnitine
FR3136979A1 (fr) * 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine

Also Published As

Publication number Publication date
FR3104969B1 (fr) 2022-01-07
WO2021122876A1 (fr) 2021-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1066016B1 (fr) Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques
FR2759286A1 (fr) Utilisation de polymeres presentant une temperature critique du type lcst ou du type ucst dans et pour la fabrication de formulations cosmetiques ou dermatologiques compositions les contenant
FR2986704A1 (fr) Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un ester d'acide glyoxylique
FR3010311A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un silane ajoute dans l'eau
FR3090343A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR3010308A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide pyridine dicarboxylique
FR3104969A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR3090347A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique
WO2000044345A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins une cire et au moins un compose de type ceramide et procedes
EP4061318A1 (fr) Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des fibres kératiniques
FR3104970A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR3104972A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique hétérocyclique
FR3030241A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol
FR3040137A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere alcoxysilane a groupe nucleophile et un (thio)ester active
FR3070269A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques a partir de monosaccharide a groupe amine, de polysaccharide a groupe amine puis chaleur
RU2831532C1 (ru) Состав для ухода за волосами
FR3015244A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide ascorbique
FR3083105A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines
FR3149504A1 (fr) Composition et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un dérivé de pyrimidine particulier et au moins un acide gras insaturé.
FR3143333A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins deux acides gras particuliers distincts, la composition ayant une faible teneur en eau
FR3143335A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins deux acides gras particuliers distincts, la composition ayant une faible teneur en silicones
FR3162361A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un ou plusieurs peptides particuliers ou une composition le ou les comprenant
FR3115985A1 (fr) Procédé de réalisation d’un masque visage sous forme de gel
FR3143347A1 (fr) Composition et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un dérivé de pyridine particulier et au moins un acide gras insaturé.
FR3117810A1 (fr) Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques mettant en œuvre un sel de titane, un acide carboxylique et une etape de chauffage

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20210625

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7