FR3160580A3

FR3160580A3 - Compositions incluant un polymère organosilicone et un filmogène en phase aqueuse

Info

Publication number: FR3160580A3
Application number: FR2403378A
Authority: FR
Inventors: Yixin Yang; Treasure BELLAMY; Brady ZARKET
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2024-04-02
Filing date: 2024-04-02
Publication date: 2025-10-03

Abstract

COMPOSITIONS INCLUANT UN POLYMÈRE ORGANOSILICONE ET UN FILMOGÈNE EN PHASE AQUEUSE L’invention concerne des compositions incluant (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un filmogène en phase aqueuse, tel qu’un copolymère incluant un monomère de vinyl pyrrolidone. Des procédés de maquillage de la peau sont également proposés. Figure pour l'abrégé : néant

Description

COMPOSITIONS INCLUANT UN POLYMÈRE ORGANOSILICONE ET UN FILMOGÈNE EN PHASE AQUEUSE

DOMAINE DE L'INVENTION

La présente invention concerne des émulsions (compositions) huile dans l’eau (h/e) comprenant au moins un polymère organosilicone et au moins un filmogène en phase aqueuse, ainsi que des procédés et des nécessaires comprenant de telles compositions d’émulsion dans un ou des contenants ou en application. Les compositions ont des propriétés cosmétiques bénéfiques, incluant, par exemple, en tant que compositions d'apprêt ou de fixateur pour des propriétés de tenue, de résistance à l’eau et/ou au sébum, et/ou de résistance au transfert bonnes ou améliorées, de compositions appliquées séparément.

DISCUSSION DU CONTEXTE

À l'heure actuelle, sur le marché du soin et du maquillage des matières kératineuses, de nombreux produits revendiquent une persistance tout au long de la journée, une résistance à des facteurs externes tels que l'eau, le sébum, le frottement mécanique, etc. (mascara résistant à l'eau, rouges à lèvres résistant aux repas, fonds de teint longue durée). Les produits longue durée pour les lèvres, les cils, les sourcils ou le visage, qui peuvent être utilisés à domicile, sont principalement à base de polymères de revêtement synthétiques en la présence de solvant.

Une application particulière, la « fixation » du maquillage, est traditionnellement réalisée en pulvérisant une composition incluant un polymère soluble dans l’eau par-dessus un maquillage qui avait été précédemment appliqué,par exemple, sur le visage. Cependant, les fixateurs de maquillage traditionnels n’améliorent souvent pas considérablement la tenue du maquillage sous-jacent et sa résistance à des forces externes telles que le frottement mécanique, l’eau, la sueur et la transpiration, le sébum et/ou l’huile. Les présents inventeurs ont reconnu le besoin de matériaux et de compositions améliorés à cet égard.

La présente invention concerne des compositions d’émulsion huile dans l’eau incluant (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un filmogène en phase aqueuse, tel qu’un copolymère incluant un monomère de vinyl pyrrolidone.

Selon certains modes de réalisation, les compositions incluent un copolymère de N-vinyl pyrrolidone, de méthacrylamide et de N-vinylimidazole. Selon certains autres modes de réalisation, les compositions se présentent sous la forme d'un gel. Selon certains autres modes de réalisation, les compositions incluent en outre (e) au moins un composé choisi dans le groupe consistant en au moins un agent gélifiant, au moins un colorant, au moins un agent actif, et leurs mélanges. Selon certains autres modes de réalisation, au moins deux parmi agent gélifiant, colorant et agent actif sont présents dans la composition. Selon certains autres modes de réalisation, l’au moins un polymère organosilicone est ou inclut un copolymère d’acrylate de silicone. Selon certains autres modes de réalisation, l’au moins un polymère organosilicone est ou inclut une résine de silicone glycérolée. Selon certains autres modes de réalisation, le (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et le (d) au moins un copolymère comprenant un monomère de vinyl pyrrolidone sont présents dans un rapport pondéral, (c):(d) qui est d’environ 0,5:1 à environ 3:1. Selon certains autres modes de réalisation, la composition est dépourvue de colorant. Selon certains autres modes de réalisation, les compositions incluent une, plus d'une voire même toutes les limitations décrites dans le présent paragraphe.

Selon un autre aspect de l’invention, un procédé de maquillage de la peau inclut l’application sur la peau sur laquelle est formé un film de maquillage, d'une composition comprenant (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un filmogène en phase aqueuse (tel que l’une quelconque des compositions décrites ci-dessus). La présente invention concerne également des procédés de fixation d’une composition cosmétique de couleur (par exemple, une composition contenant un colorant tel qu’un fond de teint) par l'application de l’une quelconque des compositions décrites ci-dessus sur une composition cosmétique de couleur préalablement appliquée sur une matière kératineuse en une quantité suffisante pour obtenir la fixation de la composition cosmétique de couleur précédemment appliquée sur une matière kératineuse.

Il doit être entendu qu'à la fois la description générale qui précède et la description détaillée qui suit sont fournies à titre d'exemple et d'explication uniquement, et ne limitent pas l'invention.

DESCRIPTION DÉTAILLÉE DE L'INVENTION

Dans la description qui suit de l'invention et les revendications annexées à celle-ci, il doit être entendu que les termes utilisés ont leurs significations ordinaires et habituelles dans l'art, sauf spécification contraire.

En dehors des exemples de fonctionnement, ou sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités (par exemple, des concentrations, des rapports, etc.) d'ingrédients et/ou des conditions de réaction doivent être entendus comme étant modifiés dans certains modes de réalisation par le terme « environ », signifiant à 10 % à 15 % près le nombre indiqué (par exemple, « environ 10 % » signifie de 8,5 % à 11,5 % notamment de 9 % à 11 %, et environ 2 % signifie de 1,7% à 2,3 notamment de 1,8 % à 2,2 %).

De même, pour les rapports, le modificateur « environ » signifie à 10 % ou 15 % près le nombre. Par exemple, environ 4:1 signifie de 3,4:1 à 4,6:1, de préférence de 3,6:1 à 4,4:1. Comme le comprendra facilement la personne du métier, lorsque le premier ingrédient dans un rapport est inférieur au second, alors un rapport peut être exprimé « inversement ». Par exemple, si un second ingrédient, B, est présent en une quantité ou à une concentration 2,5 fois supérieure à celle de l’ingrédient A, cela peut être identifié comme un rapport A:B de 1:2,5. « Environ 1:10 », signifie de 1:8,5 à 1:11,5, de préférence de 1:9 à 1:11. Sauf indication contraire, toutes les concentrations indiquées en pourcentages sont des concentrations en poids et également, sauf indication contraire, concernent l’ensemble de la composition adhésive cosmétique.

« Un » ou « une » tel qu'utilisé ici signifie « au moins un(e) ».

« Au moins un(e) » signifie un(e) ou plusieurs et inclut ainsi des composants individuels ainsi que des mélanges/combinaisons.

Les plages numériques incluent les bornes et sont destinées à inclure toutes les combinaisons et sous-combinaisons. Par exemple, d’environ 5 %, 10 % ou 15 % à environ 20 %, 50 % ou 60 % peut désigner d'environ 5 % à environ 20 %, d'environ 5 % à environ 50 %, d'environ 5 % à environ 60 %, d'environ 10 % à environ 20 %, d'environ 10 % à environ 50 %, d'environ 10 % à environ 60 %, d'environ 15 % à environ 20 %, d'environ 15 % à environ 50 % ou d'environ 15 % à environ 60 %. Telle qu’utilisée ici, une plage de rapports est censée inclure chaque rapport spécifique à l’intérieur des sous-plages et une combinaison de sous-plages entre les plages données.

« Filmogène », « polymère filmogène » ou « agent filmogène » tel qu'utilisé ici signifie un polymère ou une résine qui laisse un film sur le substrat sur lequel il(elle) est appliqué(e), par exemple, après qu'un solvant accompagnant le filmogène s'est évaporé, a été absorbé dans le substrat et/ou s'est dissipé sur celui-ci.

« Cire » tel qu'utilisé ici signifie un composé gras lipophile qui est solide à température ambiante (25 °C) et passe de l'état solide à l'état liquide de façon réversible, ayant une température de fusion supérieure à 30 °C et, par exemple, supérieure à 45 °C et une dureté supérieure à 0,5 MPa à température ambiante.

« Tensioactif » et « émulsifiant » sont utilisés de manière interchangeable tout au long du présent mémoire de brevet.

« Substitué » tel qu'utilisé ici, signifie comprenant au moins un substituant. Des exemples non limitatifs de substituants incluent des atomes, tels que des atomes d'oxygène et des atomes d'azote, ainsi que des groupes fonctionnels, tels que des groupes hydroxyle, groupes éther, groupes alcoxy, groupes acyloxyalkyle, groupes oxyalkylène, groupes polyoxyalkylène, groupes acide carboxylique, groupes amine, groupes acylamino, groupes amide, groupes contenant halogène, groupes ester, groupes thiol, groupes sulfonate, groupes thiosulfate, groupes siloxane et groupes polysiloxane. Le(s) substituant(s) peu(ven)t, en outre, être substitué(s).

« Volatil(e) », tel qu’utilisé ici, signifie ayant un point éclair inférieur à environ 115° C.

« Non volatil(e) », tel qu’utilisé ici, signifie ayant un point éclair supérieur à environ 115 °C.

« Polymère » tel qu'utilisé ici signifie un composé qui est constitué d'au moins deux monomères.

« Mat » dans les compositions tel qu’utilisé ici fait référence à des compositions ayant peu ou pas de réflexion de lumière. Par exemple, les compositions mates peuvent avoir des propriétés de brillance moyennes, mesurées à 60°, inférieures ou égales à 10, par exemple 9, de préférence inférieures ou égales à 8, 6, 5, 4 ou 1, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires telles que 1 à 10, 1 à 5, 2 à 10, 3 à 8, inférieures à 1, inférieures à 3, inférieures à 5, etc. De telles mesures peuvent être réalisées en déposant des films à mettre à l'essai sur un substrat (par exemple, un panneau d'abrasion noir P121-10N ou une carte d'opacité BYK No. 2810) à l’aide d’une barre de striction (par exemple, d’une épaisseur de 1 mil, 3 mil ou 6 mil) et d’une machine de striction automatique. Les films peuvent ensuite être séchés à température ambiante et analysés à l’aide d’un brillantomètre (BYK : micro-TRI-gloss) à un angle de 60°.

« Exempte » ou « sensiblement exempte » ou « dépourvue de » tel qu'utilisé ici signifie que bien qu'il soit préférable qu'aucune quantité du composant spécifique ne soit présente dans la composition, il est possible qu'il y ait de très petites quantités de celui-ci dans les compositions de l'invention à condition que ces quantités n'affectent pas matériellement au moins une, préférentiellement la plupart, des propriétés avantageuses des compositions revitalisantes de l'invention. Ainsi, par exemple, « exempte de colorant » signifie qu'une quantité efficace (c'est-à-dire, supérieure à des quantités à l'état de traces) de colorant est omise de la composition, « sensiblement exempte de colorant » signifie qu'un colorant est présent en quantités non supérieures à 0,1 % en poids, et « dépourvue de colorant » signifie qu'un colorant est présent en quantités non supérieures à 0,25 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La même nomenclature s'applique à tous les autres ingrédients identifiés tout au long de la demande et dans ce paragraphe, tels que par exemple, les huiles de silicone (compositions de l'invention qui sont « exemptes d'huiles de silicone », « sensiblement exemptes d'huiles de silicone » et « dépourvues d'huile de silicone » ont des significations conformes avec la discussion au sein de ce paragraphe), même si elles ne sont pas spécifiquement évoquées pour chaque ingrédient identifié. Ainsi, par exemple, « exempte d'huile de silicone phénylée » signifie qu'une quantité efficace (c'est-à-dire, une quantité efficace d'inhibition de matité) d'huile de silicone phénylée est omise de la composition (c'est-à-dire, environ 0 % en poids), « sensiblement exempte d'huile de silicone phénylée » signifie que l'huile de silicone phénylée est présente en quantités non supérieures à 0,25 % en poids, et « dépourvue d'huile de silicone phénylée » signifie que l'huile de silicone phénylée est présente en quantités non supérieures à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La même nomenclature s'applique à tous les autres ingrédients identifiés dans l'ensemble de la demande et dans ce paragraphe, tels que, par exemple, (1) les charges matifiantes (compositions de l'invention qui sont « exemptes de charges matifiantes », « sensiblement exemptes de charges matifiantes » et « dépourvues de charges matifiantes ») et (2) les filmogènes supplémentaires autres que le composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et le filmogène en phase aqueuse (compositions de l'invention qui sont « exemptes de filmogènes supplémentaires », « sensiblement exemptes de filmogènes supplémentaires" et « dépourvues de filmogènes supplémentaires ») ont des significations conformes à la discussion dans ce paragraphe, même si elles ne sont pas spécifiquement évoquées pour chaque ingrédient identifié. Les exemples évoqués de l'utilisation d'un tel langage tels que ceux de ce paragraphe sont censés être fournis à titre d'exemple, et non de limitation.

« Résultat de maquillage » tel qu'utilisé ici fait référence à des compositions où la couleur reste la même ou sensiblement la même qu'au moment de l'application, telle que vue à l'œil nu, après une période de temps prolongée. Le « résultat de maquillage » peut être évalué en évaluant les propriétés de longue tenue grâce à n'importe quel procédé connu dans l'art pour l'évaluation de telles propriétés. Par exemple, la longue tenue peut être évaluée par un essai impliquant l'application d'une composition sur des matières kératineuses telles que les lèvres et en évaluant la couleur de la composition après une période de temps prolongée. Par exemple, la couleur d'une composition peut être évaluée immédiatement après application sur des matières kératineuses telles que les lèvres et ces caractéristiques peuvent ensuite être ré-évaluées et comparées après un certain temps. En outre, ces caractéristiques peuvent être évaluées par rapport à d'autres compositions, telles que des compositions disponibles dans le commerce.

« Matière kératineuse » ou « matière de kératine » désigne les ongles naturels, les lèvres, la peau telle que celle du visage, du corps, des mains et de la zone autour des yeux, et les fibres de kératine telles que les cheveux, les cils, les sourcils, les poils d'un humain, ainsi que les rajouts synthétiques, tels que faux cils, faux sourcils, faux ongles, etc.

« Physiologiquement acceptable » signifie compatible avec la matière kératineuse et ayant une couleur, une odeur et une sensation agréables, et qui ne provoque pas d'inconfort inacceptable (picotement ou tiraillement) susceptible de décourager un consommateur d'utiliser la composition. Les compositions de la présente invention peuvent être sous la forme d'une composition de gel.

« Composition de gel » signifie une composition qui ne s'écoule pas comme un liquide lorsqu'elle est appliquée sur un substrat, une composition qui a un réseau tridimensionnel qui empêche la composition de s'étaler sur un substrat, ou de couler de celui-ci, après application en raison de la gravité sur une courte période de temps (par exemple, en moins de 10 secondes). G’ (module de stockage) est supérieur à G” (module de perte) dans toutes les plages de déformation jusqu'à une déformation de 300 %. De préférence, G’ (module de stockage) est supérieur à G” (module de perte) à une faible déformation, mais avec G’ décroissant et G” croissant, et le gel présente le point de croisement à une déformation > 0,1 %, de préférence à une déformation > 1 %, et de préférence à une déformation de moins de 200 %, de préférence à une déformation de moins de 150 %.

L'expression « point de croisement de gel » (point Sol/Gel) signifie le point auquel G" (module de perte) coupe G' (module de stockage), rapporté en % de déformation. Il s'agit du point auquel une composition passe d'un état plutôt solide à un état plutôt liquide. Un exemple d'un procédé de détermination de point de croisement de gel est le suivant : G” (module de perte) et G’ (module de stockage) en utilisant un rhéomètre Discovery HR-3 de TA Instruments, ayant une géométrie de plaque parallèle de 40 mm sur une plaque peltier plate en acier inoxydable. L'essai peut être réalisé à 25 °C avec un paramètre d'essai de fréquence angulaire de 1,0 rad/s et un balayage logarithmique : % de déformation de 0,01 à 1000,0 %. 5 points par décade. Résultats rapportés en % de déformation.

« Composé naturel » fait référence à un quelconque composé dérivé directement d'une substance naturelle telle qu'une plante sans avoir subi une quelconque modification chimique.

« Composé d'origine naturelle » fait référence à un quelconque composé dérivé d'un composé naturel qui a subi une ou plusieurs modifications chimiques, par exemple par réaction de synthèse organique, sans que les propriétés du composé naturel aient été modifiées.

« Composé synthétique » fait référence à un quelconque composé qui n'est pas un composé naturel ni un composé d'origine naturelle.

« Température ambiante » signifie 25 °C.

« Pression atmosphérique » signifie 760 mmHg, c'est-à-dire 10⁵pascals.

Les compositions et les procédés de la présente invention peuvent comprendre, consister, ou consister essentiellement en les éléments essentiels et limitations de l'invention décrite ici, ainsi que n'importe quel ingrédient, composant ou limitation supplémentaire ou facultatif décrit ici ou utile par ailleurs. Par exemple, le système de solvant en phase aqueuse peut « consister essentiellement en » de l’eau et un monoalcool en C2-C5, et/ou le système filmogène de la composition peut consister essentiellement en le composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et l’agent filmogène en phase aqueuse ; de même, le système filmogène en phase huileuse peut consister essentiellement en le composé polysaccharide hydrophobiquement modifié.

Au sens de la présente invention, la « propriété fondamentale et nouvelle » associée à des compositions, composants et procédés qui « consistent essentiellement en » des ingrédients ou actions identifiés est la résistance au transfert.

Il est fait référence ici à des noms commerciaux de matières comportant, sans toutefois s'y limiter, des polymères et composants facultatifs. Les inventeurs n'ont pas l'intention ici de se limiter aux matières décrites et référencées par un certain nom commercial. Des matières équivalentes (par exemple, celles obtenues d'une source différente sous un nom ou numéro (de référence) de catalogue différent) à celles référencées par un nom commercial peuvent s'y substituer et être utilisées dans les procédés décrits et revendiqués ici.

Tous les pourcentages et rapports sont, sauf indication contraire, calculés en poids. Tous les pourcentages sont, sauf indication contraire, calculés par rapport au poids total d'une composition. Tous les niveaux de composant ou de composition font référence au niveau actif de ce composant ou cette composition, et s'entendent hors impuretés, par exemple, hors solvants résiduels ou produits dérivés, qui peuvent être présents dans les sources disponibles dans le commerce.

Filmogène en phase aqueuse

Selon la présente invention, des compositions incluant un ou plusieurs polymères filmogènes en phase aqueuse (« premiers polymères filmogènes » ou « premiers filmogènes ») qui sont un polymère non ionique soluble dans l’eau ou dispersible dans l’eau sont proposées. Pour plus de clarté, par « soluble dans l’eau ou dispersible dans l’eau non ionique », on entend que le polymère est non ionique. Le polymère est également soluble dans l’eau ou dispersible dans l’eau, en particulier dans la mesure où il peut être facilement stabilisé dans un véhicule (par exemple, de l’eau) présent dans la composition.

Les un ou plusieurs de ces premiers polymères filmogènes font partie d'un système filmogène en phase aqueuse. Le système filmogène en phase aqueuse peut comprendre, consister essentiellement en, ou consister en un filmogène en phase aqueuse.

Des exemples de polymère filmogène en phase aqueuse incluent, sans toutefois s'y limiter, les homopolymères et copolymères contenant au moins un monomère de (méth)acrylate d’acide (méth)acrylique et/ou au moins un monomère de vinyle (par, exemple, vinylpyrrolidone) tel que la polyvinylpyrrolidone, le polyalcool vinylique, les copolymères de vinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères de pyrrolidone de vinyle/acide acrylique, les copolymères de vinylpyrrolidone/acrylate, les copolymères d'acrylate d'alkyle (par exemple, butyle)/hydroxyalkyl (par exemple, propyl) diméthicone, les copolymères d'acrylate de diméthicone hydroxyalkyle (par exemple, propyle), les copolymères de styrène/acrylates/méthacrylate d'ammonium, les copolymères d'acrylamide/acryloyldiméthyltaurate de sodium, etc. ; les polysaccharides hydrosolubles tels que la pectine, le pullulane non modifié ou les composés cellulose ; les polyuréthanes ; le latex ; et leurs mélanges. Selon certains modes de réalisation, le polymère filmogène en phase aqueuse est choisi dans un groupe consistant en polyvinylpyrrolidone, copolymère de vinylpyrrolidone/acétate de vinyle, copolymère de vinylpyrrolidone/acide acrylique, polyalcool vinylique, copolymère de N-vinylpyrrolidone, méthacrylamide et N-vinylimidazole. Selon certains autres modes de réalisation, le polymère filmogène en phase aqueuse est uncopolymère comprenant un monomère de vinyl pyrrolidone (et un ou plusieurs seconds monomères). Les un ou plusieurs seconds monomères peuvent inclure, par exemple, des amides cycliques, des amines cycliques, du (méth)acrylate, de la (méth)acrylamide ou d’autres monomères différents de la vinylpyrrolidone.

Selon des modes de réalisation préférés, l’au moins un polymère filmogène en phase aqueuse est au moins un polymère contenant de l’amide cyclique. De préférence, l'au moins un polymère contenant de l’amide cyclique a également au moins une fonctionnalité amine cyclique et/ou acrylamide, de préférence les deux, bien qu’il soit possible que l’au moins un polymère ne contienne ni fonctionnalité amine cyclique ni fonctionnalité acrylamide.

Les monomères amide cyclique et amine cyclique utiles dans les premiers polymères filmogènes préférés incluent ceux ayant une ou plusieurs structures de cycle aromatiques ou aliphatiques. Ces cycles peuvent avoir des tailles allant d’environ, par exemple, 5 à 8 chaînons de cycle.

Dans certains modes de réalisation, les monomères utiles pour former ces premiers polymères filmogènes sont des monomères polymérisables, éthyléniquement insaturés ayant un résidu amine cyclique ou un résidu amide cyclique. En conséquence, les monomères amide cyclique de ces premiers polymères filmogènes peuvent inclure des résidus amide cyclique qui sont ou incluent des structures de cycle hétérocycliques telles que des lactames et similaires. Il peut s’agir d'α-lactame, de β-lactame, de γ-lactame, de δ-lactame et de ε-lactame. Dans un mode de réalisation préféré, l’amide cyclique est une pyrrolidone (un γ-lactame), en particulier la vinylpyrrolidone

Les résidus amine cyclique utiles peuvent inclure l’une quelconque de diverses amines hétérocycliques telles que les azoles, les pyrroles, les pyrrolidines, les carbamates, et similaires. Dans un mode de réalisation préféré, le résidu amine cyclique est un imidazole.

Dans certains modes de réalisation, les monomères d’acrylamide utiles dans ces premiers polymères filmogènes incluent ceux ayant des groupes fonctionnels -C3H5NO. Les exemples incluent les (méth)acrylamides.

Comme noté ci-dessus, au moins un polymère contenant de l’amide cyclique a de préférence au moins une fonctionnalité amine cyclique et acrylamide également, de préférence les deux, bien qu’il soit possible que le polymère ne contienne aucune fonctionnalité. Par exemple, le(s) polymère(s) contenant un(des) résidu(s) amide cyclique mais pas de fonctionnalité amine ou acrylamide cyclique incluent, sans toutefois s'y limiter, les homopolymères de vinylpyrrolidone (polyvinylpyrrolidone) et les copolymères de vinylpyrrolidone contenant au moins un monomère autre que la vinylpyrrolidone tels que, par exemple, les groupes C2 (acide acrylique) ou C3 (allyle) substitués ou non substitués, éventuellement sous forme d’esters (acrylates ou méthacrylates) ou d’éthers.

Dans certains modes de réalisation, l’au moins un polymère filmogène en phase aqueuse a un poids moléculaire moyen en poids dans une plage d’environ 10 000 daltons à environ 1 000 000 daltons, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires telles que, par exemple, 50 000 daltons à 500 000 daltons, 75 000 daltons à 300 000 daltons et 100 000 daltons à 250 000 daltons.

Dans certains modes de réalisation, l’au moins un polymère contenant de l’amide cyclique est un copolymère de N-vinyl pyrrolidone, de méthacrylamide et de N-vinylimidazole.

Dans certains modes de réalisation, l’au moins un polymère contenant de l’amide cyclique peut être une variété disponible dans le commerce, telle que LUVISET CLEAR AT3, disponible dans le commerce auprès de BASF de Ludwigshafen, Allemagne.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes de polyuréthanes.

De préférence, l’au moins un polymère filmogène en phase aqueuse est présent dans les compositions de la présente invention en une quantité allant d’environ 0,5 % à environ 25 % en poids, de préférence d’environ 0,75 % à environ 20 % en poids, de préférence d’environ 1 % à environ 10 %, et de préférence d’environ 1 % à environ 5 % en poids par rapport au poids de la composition, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires telles que, par exemple, 4 % à 15 %, 1 % à 3 %, 3 % à 25 %, etc. De préférence, l’au moins un polymère filmogène en phase aqueuse est présent dans les compositions de la présente invention en une quantité supérieure à 1 % en poids du poids total de la composition.

COPOLYMÈRE D’ACRYLATE DE SILICONE

Selon la présente invention, des compositions incluant au moins un copolymère d’acrylate de silicone sont proposées. Les copolymères d’acrylate de silicone sont des polymères contenant un(des) groupe(s) siloxane et un(des) groupe(s) hydrocarboné(s). Par exemple, les polymères appropriés incluent les polymères comprenant un squelette hydrocarboné tel que, par exemple, un squelette choisi parmi les polymères de vinyle, les polymères méthacryliques et/ou les polymères acryliques et au moins une chaîne choisie parmi les groupes siloxane pendants, et les polymères comprenant un squelette de groupes siloxane et au moins une chaîne hydrocarbonée pendante telle que, par exemple, un(des) groupe(s) vinyle, méthacrylique(s) et/ou acrylique(s) pendant(s). Les copolymères d’acrylate de silicone appropriés peuvent comprendre au moins environ 10 %, 20 %, 30 %, 40 %, 50 %, 60 %, 70 %, 80 % ou 90 % de silicone (groupes siloxane) en poids, et peuvent comprendre au moins environ 10 %, 20 %, 30 %, 40 %, 50 %, 60 %, 70 %, 80 % ou 90 % d’acrylate (groupes hydrocarbures) en poids.

L’au moins un copolymère d’acrylate de silicone peut être choisi parmi les copolymères de silicone/(méth)acrylate, tels que ceux décrits dans les brevets U.S. 5 061 481, 5 219 560 et 5 262 087, et la demande de brevet U.S. 2012/0301415.

L'au moins un copolymère d’acrylate de silicone peut être choisi parmi les polymères dérivés de copolymères de silicone non polaire comprenant des motifs répétés d’au moins un motif (méth)acrylate polaire et des copolymères de vinyle greffés avec au moins une chaîne de silicone non polaire. Des exemples non limitatifs de copolymères non-dendrimères sont les copolymères d’acrylates/diméthicone tels que ceux disponibles dans le commerce auprès de Shin-Etsu, par exemple, les produits vendus sous les noms commerciaux KP-545 (cyclopentasiloxane (et) copolymère d’acrylates/diméthicone), KP-543 (copolymère d’acétate de butyle (et) acrylates/diméthicone), KP-549 (copolymère de méthyl triméthicone (et) acrylates/diméthicone), KP-550 (copolymère d'isododécane (et) d'acrylate/diméthicone, nom INCI : isododecane (and) acrylate/dimethicone copolymer), KP-561 (copolymère d’acrylates/acrylate de stéaryle/acrylates de diméthicone), KP-562 (copolymère d’acrylates/acrylate de béhényle/acrylates de diméthicone), et leurs mélanges. Des exemples supplémentaires incluent les copolymères dendrimères d’acrylate/diméthicone vendus par Dow Corning sous les noms commerciaux FA 4001 CM SILICONE ACRYLATE (cyclopentasiloxane (et) copolymère d’acrylates/polysiloxyméthacrylate de triméthyle) et FA 4002 ID SILICONE ACRYLATE (isodécane (et) copolymère d'acrylates/polysiloxyméthacrylate de triméthyle), et leurs mélanges.

D’autres exemples non limitatifs de ces polymères et de leur synthèse sont divulgués, par exemple, dans les brevets U.S. 4 972 037, 5 061 481, 5 209 924, 5 849 275 et 6 033 650, et les demandes PCT WO 93/23446, WO 95/06078 et WO 01/32737. Ces polymères peuvent provenir de différentes sociétés. L’une de ces sociétés est Minnesota Mining and Manufacturing Company qui propose ces types de polymères sous les noms commerciaux polymères « Silicone Plus » (par exemple, poly(méthacrylate d'isobutyle-co-méthyl FOSEA)-g-poly(diméthylsiloxane), vendus sous le nom commercial SA 70-5 IBMMF).

D’autres exemples non limitatifs de copolymères d’acrylate de silicone utiles incluent les terpolymères de greffon de silicone/acrylate, par exemple, les copolymères décrits dans la demande PCT WO 01/32727.

D’autres polymères utiles peuvent inclure ceux décrits dans le brevet U.S. n° 5 468 477. Un exemple non limitatif de ces polymères est le poly(diméthylsiloxane)-g-poly(méthacrylate d'isobutyle), qui est disponible dans le commerce auprès de la société 3M sous le nom commercial VS 70 IBM.

Le copolymère d’acrylate de silicone, s’il est inclus, est de préférence présent dans les compositions de la présente invention en une quantité active allant d’environ 1 % à environ 25 % telle que 1 %, 1,2 %, 1,4 % ou 1,5 %, 1,6 %, 1,8 % ou 2 % à environ 2 %, 4 %, 5 %, 10 %, 15 %, 20 % ou 25 %, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

RÉSINE DE SILICONE GLYCÉROLÉE

Conformément à la présente invention, des compositions comprenant au moins une résine de silicone glycérolée sont proposées.

De préférence, les compositions de la présente invention comprennent un composant filmogène comprenant au moins une résine de silicone glycérolée, au moins deux résines de silicone glycérolées, au moins trois résines de silicone glycérolées, au moins quatre résines de silicone glycérolées, etc. En conséquence, les composants filmogènes de la présente invention peuvent contenir, par exemple, n’importe quel nombre de résines de silicone glycérolées telles que de 1 à 10 de ces résines, 1 à 5 de ces résines, 1 à 3 de ces résines, etc.

L’expression « résine de silicone glycérolée » s’entend d’une résine qui comprend, dans sa structure chimique, un ou plusieurs groupes monoglycérol ou polyglycérol.

Selon des modes de réalisation préférés de l’invention, la(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) est(sont) de préférence présente(s) en une teneur en tant que matière active allant de 0,1 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, allant de préférence de 1 % à 30 % en poids et plus préférentiellement de 5 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires telles que 1 % à 5 %, 5 % à 25 %, 12,5 % à 30 %, 2 % à 12,5 %, etc.

La(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) selon l’invention est(sont) de préférence choisie(s) parmi celles de formule (1) suivante :

dans laquelle

- chaque R¹, identique ou différent, est un groupe alkyle, aryle ou aralkyle de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe substitué par un halogène, un groupe substitué par un amino ou un groupe substitué par un carboxyle de ce dernier ;

- chaque R²est un groupe mono- ou polyglycérol de formule générale (2) suivante

dans laquelle

- R⁴est un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué ou un atome d’hydrogène, et

- les indices l et i sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ l ≤ 15 et 0 < i ≤ 5,

- chaque R³est un groupe identique ou différent de formule générale (3), de formule générale (4), de formule générale (5) ou de formule générale (6) ci-dessous

Où

- les indices m, j et k₁à k₃sont des nombres qui satisfont aux conditions

- les indices a, b, c, d, e et f sont des nombres qui satisfont aux conditions 0≤ a ≤ 400, 0 < b ≤ 200, 0 ≤c ≤ 400, 0 ≤ d ≤ 320, 0 ≤e ≤ 320, 0 < f ≤ 1000 et 0,5 ≤ (a + b + c)/f ≤ 1,5.

Les résines de silicone glycérolées selon l’invention sont décrites dans la demande de brevet US20200332065A1 de SHIN-ETSU.

Selon un mode de réalisation spécifique, la(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) de formule (1) telle(s) que définie(s) ci-dessus est(sont) choisie(s) parmi celles pour lesquelles

- les indices b et c satisfont aux conditions 0 < b ≤ 30 et 0 ≤ c ≤ 30 ;

- l’indice i de la formule générale (2) du groupe monoglycérol ou polyglycérol R²est un nombre qui satisfait à la condition 0 < i ≤ 3.

Selon un mode de réalisation spécifique, la(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) de formule (1) est(sont) sous forme solide à 25 °C lorsque l’indice c satisfait à la condition 0 < c ≤ 400 et R³est un groupe de formule générale (3) où l’indice j satisfait à la condition 0 ≤ j ≤ 10.

Selon un mode de réalisation spécifique, la(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) présente(nt) un poids moléculaire moyen en poids allant de 1000 à 100 000.

La(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) selon l’invention est(sont) amphiphile(s), c’est-à-dire qu’elle(s) présente(nt) deux parties de polarités différentes. En général, l’une est lipophile (soluble ou dispersible dans une phase huileuse). L’autre est hydrophile (soluble ou dispersible dans l’eau). Elles se caractérisent par la valeur de leur HLB (balance hydrophile-lipophile), la HLB étant le rapport entre la partie hydrophile et la partie lipophile de la molécule. Ce terme HLB est bien connu de la personne du métier et est décrit, par exemple, dans «The HLB system.A Time-Saving Guide to Emulsifier Selection» publié par ICI Americas Inc., 1984). La valeur de la HLB des résines de silicone glycérolées selon l’invention varie de préférence de 0,1 à 15 selon la méthode de Griffin.

La(les) résine(s) de silicone glycérolée(s) selon l’invention peut(peuvent) être obtenue(s) par un processus de préparation comprenant l'étape d’hydrosilylation

A) d’une résine de silicone contenant un groupe hydrosilyle de formule (7) ci-dessous

dans laquelle :

- les indices a, b, c, d, e et f sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ a ≤ 400, 0 < b ≤ 200, 0 ≤ c ≤ 400, 0 ≤ d ≤ 320, 0 ≤ e ≤ 320, 0 < f ≤ 1000 et 0,5 ≤ (a + b + c)/f ≤ 1,5 ;

- n est un nombre qui satisfait à la condition 1 ≤ n ≤ 3, avec

B) d'un ou de plusieurs composés choisis parmi les composés terminés par un groupe alcényle de formules générales (8), (9), (10), (11) et (12) ci-dessous

Où

- R⁴est un groupe hydrocarboné monovalent substitué ou non substitué ou un atome d’hydrogène,

- les indices l et i sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ l ≤ 15 et 0 < i ≤ 5 ;

- les indices m, j et k₁à k₃sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ m ≤ 5, 0 ≤ j ≤ 500, 0 ≤ k₁≤ 2, 0 ≤ k₂≤ 2 et 0 ≤ k₃≤ 2 ; ladite résine de silicone contenant un groupe hydrosilyle de formule (7) qui réagit avec au moins un composé dans la formule (8).

La réaction d’hydrosilylation est réalisée en présence, par exemple, d’un catalyseur platine ou rhodium. Les plages préférées pour b, c, d, e, f, R⁴, l, m, i, j et k₁à k₃sont telles que définies ci-dessus.

Processus de préparation de la résine de silicone glycérolée

Un exemple spécifique de processus de préparation de la résine de silicone glycérolée selon l’invention est décrit ci-dessous.

Comme mentionné ci-dessus, la résine de silicone glycérolée selon l’invention peut être obtenue par l'étape d’hydrosilylation

(A) d’une résine de silicone contenant un groupe hydrosilyle de formule moyenne (7) ci-dessous :

dans laquelle

- chaque R¹est un groupe alkyle, aryle ou aralkyle identique ou différent de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe substitué par un halogène, un groupe substitué par un amino ou un groupe substitué par un carboxyle de ce dernier ;

- les indices a, b, c, d, e et f sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ a ≤ 400, 0 < b ≤ 200, 0 ≤ c ≤ 400, 0≤ d≤ 320, 0  e ≤ 320, 0 < f ≤ 1000 et 0,5 ≤ (a + b + c)/f ≤ 1,5 ;

- n est un nombre qui satisfait à la condition 1 ≤ n ≤ 3, avec

(B) d'un ou de plusieurs composés choisis parmi les composés terminés par un groupe alcényle de formules générales (8), (9), (10), (11) et (12) ci-dessous

Où

- les indices m, j et k₁à k₃sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ m ≤ 5, 0 ≤ j ≤ 500, 0 ≤ k₁≤ 2, 0 ≤ k₂≤ 2 et 0 ≤ k₃≤ 2 ; lesdits comprennent un composé de formule générale (8).

La résine organosiliciée contenant des groupes hydrosilyle de formule de composition moyenne (7) et le composé ayant des groupes alcényle terminaux de formule générale (8), (9), (10), (11) ou (12) sont mélangés dans un rapport molaire, exprimé en groupes hydrosilyle/groupes insaturés terminaux, qui est de préférence de 0,5 à 2,0 et plus préférentiellement de 0,8 à 1,2.

La réaction d’addition est réalisée de préférence en présence d’un catalyseur platine ou rhodium. Des exemples spécifiques incluent l’acide chloroplatinique, l’acide chloroplatinique modifié par un alcool et des complexes acide chloroplatinique/vinylsiloxane. Lorsqu’une quantité excessive de catalyseur est incluse, une décoloration de l’échantillon se produit et, ainsi, la quantité de platine ou de rhodium est de préférence de 50 ppm ou moins et, plus préférentiellement, de 20 ppm ou moins.

De plus, si nécessaire, la réaction d’addition peut être réalisée en présence d’un solvant organique. Parmi les exemples de solvants organiques, on peut citer les organopolysiloxanes cycliques, tels que octaméthylcyclotétrasiloxane, décaméthylcyclopentasiloxane et dodécaméthylcyclohexasiloxane ; les hydrocarbures aromatiques, tels que toluène et xylène ; les solvants de type cétone, tels que acétone, méthyléthylcétone, diéthylcétone et méthylisobutylcétone ; les hydrocarbures aliphatiques, tels que hexane, heptane, octane et cyclohexane ; et les alcools aliphatiques, tels que méthanol, éthanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-méthyl-1-propanol, 2-butanol, 2-méthyl-2-propanol, 1-pentanol, 2-méthylbutanol, 2-pentanol, 1-hexanol, 2-méthylpentanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-décanol, phénol, alcool benzylique, éthylène glycol et 1,2-propylène glycol. Du point de vue de la réactivité, l’éthanol, le 1-propanol et le 2-propanol sont préférés.

La quantité de solvant utilisée est de préférence de 1 % à 80 % et plus préférentiellement de 5 % à 50 % du système de réaction global. Dans la plage ci-dessus, le système de réaction est maintenu uniforme et la réaction se déroule efficacement.

Les conditions de la réaction d’addition ne sont pas particulièrement limitées, bien qu’il soit préférable de chauffer à reflux à une température entre 50 et 150 °C, en particulier entre 80 et 120 °C, pendant approximativement 1 à 10 heures.

Après la réaction d’addition, l’étape d’élimination du catalyseur rhodium ou platine utilisé avec le charbon actif peut être incluse. La quantité de charbon actif utilisée est de préférence de 0,001 % à 5,0 % et en particulier de 0,01 % à 1,0 % du système global. La décoloration de l’échantillon peut être mieux supprimée en fixant la quantité de charbon actif dans cette plage.

Après la réaction d’addition, si nécessaire, l'étape d’élimination des groupes hydrosilyle restants peut être incluse. En particulier dans les cas où une utilisation dans des applications telles que les préparations cosmétiques est prévue, il existe une possibilité que ces groupes hydrosilyle se désactivent au fil du temps en raison des réactions de déshydrogénation, ce qui présente un problème du point de vue de la sécurité. Il est donc préférable d’inclure une étape de maintien des groupes hydrosilyle.

Un exemple d'étape d’élimination des groupes hydrosilyle est le processus d’hydrolyse des groupes hydrosilyle n'ayant pas réagi par l’addition d’un catalyseur basique, tel qu’un carbonate de métal alcalin, un bicarbonate de métal alcalin ou un hydroxyde de métal alcalin, puis de neutralisation par l’addition d’une quantité de catalyseur acide égale à l’équivalent molaire du catalyseur basique. Des exemples spécifiques de catalyseurs basiques comprennent des catalyseurs basiques forts, tels que hydroxyde de lithium, hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, hydroxyde de calcium et hydroxyde de baryum ; et des catalyseurs basiques faibles, tels que carbonate de sodium, carbonate de calcium et bicarbonate de sodium. Du point de vue de la promotion de la réaction de déshydrogénation, l’utilisation d’un catalyseur basique fort est particulièrement préférée, l’hydroxyde de sodium étant particulièrement préféré. Parmi les catalyseurs acides, on peut citer l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sulfureux, l'acide sulfurique fumant, l'acide oxalique, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluoroacétique, l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide phosphorique, l'acide formique, l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide benzoïque et l'acide citrique. En général, au lieu d’utiliser l’acide seul ou la base seule, il est préférable de les utiliser avec de l’eau et de les chauffer à une température qui n’est pas supérieure au point d’ébullition de l’eau.

Après la réaction d’addition, si nécessaire, l'étape de désodorisation pour réduire l’odeur peut être incluse. Lorsqu'une utilisation dans des applications telles que des préparations cosmétiques en particulier est envisagée, puisque le produit acquiert une odeur avec le temps, il est préférable d’inclure une étape de désodorisation. Le mécanisme de désodorisation des silicones ordinaires modifiés par des polyéthers peut être expliqué comme suit. Lorsqu’une réaction d’addition entre un polyéther éthérifié par des groupes allyle et un hydropolyorganosiloxane est réalisée en présence d’un catalyseur platine, les groupes allyle se réagencent en interne sous la forme de réactions secondaires, formant un polyéther éthérifié par des groupes propényle. Ce polyéther éthérifié par propényle n’a pas de réactivité avec l’hydrogène polyorganosiloxane et reste donc dans le système en tant qu’impureté. On pense que lorsque l’eau agit sur ce polyéther éthérifié par propényle, le propényl éther s’hydrolyse, donnant lieu à un propionaldéhyde, qui dégage une odeur désagréable. On sait que la réaction d’hydrolyse ci-dessus est également favorisée en présence d’un catalyseur acide. Par conséquent, lorsque le silicone modifié par un polyéther est utilisé dans une préparation cosmétique à base d’eau, en raison de la détérioration oxydative du polyéther, la préparation tend à devenir acide avec le temps, favorisant la réaction d’hydrolyse décrite ci-dessus et entraînant l’apparition d’une mauvaise odeur.

Les exemples typiques de l'étape de désodorisation comprennent deux approches. La première est celle dans laquelle, en ajoutant un catalyseur acide à la solution après la réaction d’addition, tout propényl éther restant dans le système est hydrolysé et le propionaldéhyde qui se forme est éliminé par purification de bande (JP N° 2137062).

Des exemples spécifiques du catalyseur acide utilisé dans la première approche comprennent l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sulfureux, l'acide sulfurique fumant, l'acide oxalique, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluoroacétique, l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide phosphorique, l'acide formique, l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide benzoïque et l'acide citrique. Ces acides sont utilisés en combinaison avec de l’eau. Dans le cas où il est nécessaire d’éliminer l’acide qui a été utilisé, il est préférable d’utiliser un acide ayant un point d’ébullition bas, tel que l’acide chlorhydrique, l’acide formique, l’acide acétique ou l’acide trifluoroacétique. De même, du point de vue de l’efficacité du traitement, il est préférable d’utiliser un acide fort, tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide trifluoroacétique.

La température de traitement est de préférence fixée à 80 °C ou moins afin d’empêcher l’oxydation des groupes hydrophiles. La quantité de solution aqueuse acide ajoutée est de préférence fixée de 0,1 % à 100 %, par rapport à la résine organosiliciée modifiée par des groupes organiques. L’utilisation de 5 % à 30 % est davantage préférée.

Du point de vue de la productivité, le processus consistant à ajouter une solution aqueuse à la solution post-réactionnelle de manière à réguler le pH à 7 ou moins et à réaliser une purification de bande après agitation sous chauffage est préféré. La purification de la bande peut être réalisée à température normale ou sous pression réduite. Les conditions de température sont de préférence fixées à 120 °C ou moins. Afin de purifier efficacement la bande dans ces conditions de température, il est préférable de réaliser cette opération sous pression réduite ; lorsqu’elle est réalisée à pression normale, l’opération est de préférence réalisée sous un flux de gaz inerte, tel que l’azote ou l’argon.

La seconde approche est celle dans laquelle, en ajoutant de l’hydrogène à la solution après la réaction d’addition, les doubles liaisons insaturées sont alkylées (soumises à une réaction d’hydrogénation) et la formation de propionaldéhyde au fil du temps est contrôlée de manière stable (brevet U.S. N° 5 225 509 ; JP-A H07-330907).

Les réactions d’hydrogénation comprennent des procédés impliquant l’utilisation d’hydrogène et des procédés impliquant l’utilisation d’hydrures métalliques, et il existe également des réactions homogènes et des réactions hétérogènes. Ces procédés peuvent être utilisés seuls, mais il est également possible de les utiliser en combinaison. Cependant, étant donné l’avantage de n'avoir aucune trace de catalyseur utilisée dans le produit, une réaction d’hydrogénation catalytique hétérogène à l’aide d’un catalyseur solide est préférable.

Le catalyseur solide est, par exemple, le nickel, le palladium, le platine, le rhodium, le cobalt, le chrome, le cuivre, le fer et d’autres, sous forme non combinée ou sous forme de composé. Dans ce cas, il n’est pas nécessaire d’utiliser un support de catalyseur. Cependant, lorsqu’un support de catalyseur est utilisé, le support peut, par exemple, être du charbon actif, de la silice, de la silice/aluminium, de l’aluminium ou de la zéolite. Ces catalyseurs peuvent être utilisés seuls, mais il est également possible de les utiliser en combinaison. Le catalyseur préféré est le nickel Raney, qui est avantageux économiquement. Comme le nickel Raney est généralement développé et utilisé avec un alcali, il est nécessaire de mesurer soigneusement le pH du système réactionnel. En outre, le système de réaction devient faiblement alcalin, ce qui est particulièrement efficace pour la désodorisation lorsque la réaction d’hydrolyse est réalisée avec une solution aqueuse acide.

Il est préférable de réaliser la réaction d’hydrogénation à une pression généralement entre 1 et 100 MPa et entre 50 et 200 °C. La réaction d’hydrogénation peut être réalisée par lots ou en continu. Lorsqu’il s’agit d’un processus non continu, le temps de réaction dépend, par exemple, de la quantité de catalyseur et de la température, mais il est généralement compris entre 3 et 12 heures. La pression d’hydrogène peut être réglée à une pression fixe appropriée. Le point final de la réaction d’hydrogénation est le point auquel la pression d’hydrogène a cessé de changer et il peut donc être déterminé en surveillant attentivement un manomètre.

La quantité d’aldéhyde incluse dans la résine de silicone glycérolée qui a été purifiée par ce traitement à l'acide et ce traitement d’hydrogénation peut être fixée à 70 ppm ou moins, de préférence à 20 ppm ou moins et plus préférentiellement à 10 ppm ou moins.

Il est également possible de combiner les deux types d’étapes de désodorisation susmentionnées. Dans l’approche impliquant un traitement à l'acide, la décomposition et l’élimination du composé aldéhyde sont possibles, mais, comme il existe une limite à l’élimination complète des doubles liaisons insaturées, la formation d’aldéhydes odorants ne peut pas être complètement supprimée. Dans l’approche qui implique une réaction d’hydrogénation, en éliminant les doubles liaisons insaturées, il est possible de réduire la quantité de composé aldéhyde qui se forme de ce fait. Cependant, le condensat d’aldéhyde formé avec la condensation d’une portion de l’aldéhyde reste dans le système même après la réalisation d'un tel traitement et l’élimination par purification de bande est également difficile. Par conséquent, par l'alkylation des doubles liaisons insaturées qui subsistent lorsque la solution, suite à la réaction d’addition, est soumise à une hydrogénation, et par la décomposition ultérieure du condensat d’aldéhyde dans le système par addition d'un catalyseur acide, une désodorisation complète est possible (WO2002/05588).

Le poids moléculaire moyen en poids de la résine de silicone glycérolée de formule moyenne (1) varie de préférence de 1000 à 100 000 ; du point de vue des qualités de performance et de la facilité des opérations, telles que la filtration, le poids moléculaire moyen en poids varie préférentiellement de 3000 à 50 000. Ici et par la suite, le poids moléculaire moyen en poids peut être déterminé en tant que poids moléculaire moyen en équivalent-poids de polystyrène en chromatographie par perméation sur gel (GPC).

La résine de silicone glycérolée selon l’invention est sous une forme à 25 °C qui peut être solide ou liquide ; du point de vue de l’aptitude au formage du film, elle est de préférence solide.

En particulier, la résine de silicone glycérolée selon l’invention de formule (1) pour laquelle les indices b et c satisfont aux conditions 0 < b ≤ 30 et 0 ≤ c ≤ 30, l’indice i dans la formule générale (2) est un nombre qui satisfait à la condition 0 < i ≤ 3 et l’indice j dans la formule générale (3) satisfait à la condition 0 ≤ j ≤ 10 est sous forme de solide à 25 °C et présente de préférence un poids moléculaire moyen en poids qui varie de préférence de 1000 à 100 000 et plus préférentiellement de 3000 à 50 000.

Les résines de silicone glycérolées selon l’invention ont une balance hydrophile-lipophile (HLB), telle que déterminée par la formule de Griffin, de préférence de 0,1 à 15 et plus préférentiellement de 1,0 à 8,0.

Selon une forme préférée, la composition de l’invention comprend au moins une résine de silicone glycérolée dans la formule (1) du type (3-glycéroxypropyl) Diméthylsiloxy Triméthylsiloxysilicate correspondant à la formule (21) suivante :

Où

- R désigne le groupe 3-glycéroxypropyle de structure

- C₃H₆OCH₂-CH(OH)CH₂OH ;

- les indices a, b et f sont des nombres qui satisfont aux conditions 0 ≤ a ≤ 400, 0 < b ≤ 30, 0 < f ≤ 1000 et 0,5 ≤ (a + b)/f ≤ 1,5.

Selon une forme particulièrement préférée, la résine de silicone glycérolée du type (3-glycéroxypropyl) Dimethylsiloxyl Trimethylsiloxysilicate de formule (21) est sous la forme d’une solution dans au moins une huile volatile.

Le terme « huile volatile » s’entend, au sens de l’invention, de toute huile capable de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant en particulier une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, ayant en particulier une pression de vapeur allant de 2,66 Pa à 40 000 Pa, en particulier allant de 2,66 Pa à 13 000 Pa et plus particulièrement allant de 2,66 Pa à 1300 Pa.

L’huile volatile conformément à l’invention peut être choisie dans le groupe constitué des huiles hydrocarbonées, des huiles de silicone, et de leurs mélanges.

L'expression « huile hydrocarbonée » s'entend d'une huile contenant principalement des atomes de carbone et d’hydrogène et facultativement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther et carboxyle.

Au sens de la présente invention, l'expression « huile de silicone » désigne une huile comprenant au moins un groupe Si-O et plus particulièrement un organopolysiloxane.

Les huiles hydrocarbonées volatiles qui peuvent être utilisées dans les compositions selon l’invention peuvent être choisies parmi les alcanes ramifiés en C8-C16.

On peut citer en particulier les isoalcanes en C8-C16 d’origine pétrolière (également connus sous le nom d'isoparaffines), tels que l'isododécane (également connu sous le nom 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane ou « IDD »), l'isodécane, l'isohexadécane et, par exemple, les huiles vendues sous les noms commerciaux Isopar® ou Perméthyl®. Plus préférentiellement, l’isododécane sera utilisé.

On peut citer, à titre d’exemple d’huile de silicone volatile qui peut être utilisée dans l’invention, les huiles de silicone volatiles, telles que les huiles de silicone volatiles linéaires ou cycliques, en particulier celles ayant une viscosité de 2 à 8 centistokes (2,10^-6à 8,10^-6m²/s) et contenant en particulier de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comprenant facultativement des groupes alkyle ou alcoxy contenant de 1 à 10 atomes de carbone. On peut citer en particulier, en tant qu’huiles de silicone volatiles qui peuvent être utilisées dans l’invention, octaméthylcyclotétrasiloxane, décaméthylcyclopentasiloxane, dodécaméthylcyclohexasiloxane, heptaméthylhexyltrisiloxane, heptaméthyloctyltrisiloxane, hexaméthyldisiloxane, octaméthyltrisiloxane, décaméthyltétrasiloxane et dodécaméthylpentasiloxane ; et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le décaméthylcyclopentasiloxane (D₅) sera utilisé.

Selon une forme particulièrement préférée, la résine de silicone glycérolée du type (3-Glycéroxypropyl) Diméthylsiloxy Triméthylsiloxysilicate de formule (21) est sous la forme d’une solution comprenant 49,5 % en poids de matière active dans de l’isododécane, telle que le produit fabriqué sous le nom commercial X-25-9138A® par SHIN ETSU avec un poids moléculaire moyen en poids de 11 000.

La résine de silicone glycérolée, si elle est incluse, est de préférence présente dans les compositions de la présente invention en une quantité active allant d’environ 1 % à environ 25 % telle que 1 %, 1,2 %, 1,4 % ou 1,5 %, 1,6 %, 1,8 % ou 2 % à environ 2 %, 4 %, 5 %, 10 %, 15 %, 20 % ou 25 %, tous les poids étant sur une base active et étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

Pour les modes de réalisation dans lesquels sont inclus à la fois un copolymère d’acrylate de silicone et une résine de silicone glycérolée, la quantité totale de ces matières, sur une base active, peut également aller d’environ 1 % à environ 25 % tels que 1 %, 1,2 %, 1,4 % ou 1,5 %, 1,6 %, 1,8 % ou 2 % à environ 2 %, 4 %, 5 %, 10 %, 15 %, 20 % ou 25 %, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

De préférence, le rapport pondéral entre la matière active (1) de la somme du copolymère d’acrylate de silicone et de la résine de silicone glycérolée et (2) du filmogène en phase aqueuse (par exemple,copolymère de N-vinyl pyrrolidone, de méthacrylamide et de N-vinylimidazole) est d’environ 0,5:1, 1:1 ou 1 5:1 à environ 1,75:1, 2:1, 3:1 ou 5:1.

Phase aqueuse

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des compositions comprenant un système de solvant en phase aqueuse comprenant (i) de l’eau en une quantité d’au moins environ 10 % en poids par rapport au poids total de la composition ; et (ii) facultativement, au moins un monoalcool en C2-C5 sont proposées. De préférence, la composition se présente sous la forme d’une émulsion avec une phase externe continue qui est aqueuse, de préférence une émulsion huile dans l’eau (h/e).

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention comprennent de l'eau. De préférence, les compositions comprennent au moins environ 10 % d’eau en poids, de préférence plus de 20 % d’eau en poids, de préférence plus d’environ 25 % d’eau en poids, et de préférence plus de 30 % d’eau en poids, de préférence en quantités allant d’environ 30 %, 40 %, ou 50 % à environ 50 %, 60 %, 70 %, 80 %, ou 90 %, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

Les monoalcools en C2-C5 appropriés, le cas échéant, incluent l'éthanol, le propanol, le butanol, le pentanol, l'isopropanol, l'isobutanol et l'isopentanol. L'éthanol est particulièrement préféré.

De préférence, le(s) monoalcool(s) en C2-C5, le cas échéant, est(sont) présent(s) dans les compositions de la présente invention en une quantité allant d’environ 1 % à environ 50 %, de préférence en quantités allant d’environ 1 %, 5 %, ou 10 % ou 15 % à environ 15 %, 20 %, 25 %, 30 %, ou 50 %, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

De préférence, le système de solvant en phase aqueuse des compositions de la présente invention consiste essentiellement en, ou consiste en, de l'eau et, facultativement, des monoalcools en C2-C5. De préférence, le système de solvant en phase aqueuse est « exempt », « dépourvu » ou « sensiblement exempt » de solvants autres que l’eau et, facultativement, de monoalcools en C2-C5.

Phase huileuse

Selon la présente invention, des compositions comprenant au moins une huile sont proposées. Les compositions de la présente invention comprennent de préférence une huile suffisante pour former une émulsion huile dans l’eau, et ayant de préférence une ou plusieurs huiles en une quantité allant d’environ 1 %, 5 %, ou 10 % ou 15 % à environ 5 %, 10 %, 15 %, 20 %, 25 %, 30 % ou 50 %, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble.

Les huiles appropriées incluent les huiles volatiles et/ou non volatiles. Ces huiles peuvent être toute huile acceptable, y compris, sans toutefois s'y limiter, les huiles de silicone et/ou les huiles hydrocarbonées.

Selon certains modes de réalisation, le vecteur huile comprend une ou plusieurs huiles de silicone volatiles. Des exemples de ces huiles de silicone volatiles incluent les huiles de silicone linéaires ou cycliques ayant une viscosité à température ambiante inférieure ou égale à 6 cSt et ayant de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones étant facultativement substitués par des groupes alkyle ou alcoxy de 1 à 10 atomes de carbone. Les huiles spécifiques qui peuvent être utilisées dans l'invention incluent octaméthyltétrasiloxane, décaméthylcyclopentasiloxane, dodécaméthylcyclohexasiloxane, heptaméthyloctyltrisiloxane, hexaméthyldisiloxane, décaméthyltétrasiloxane, dodécaméthylpentasiloxane et leurs mélanges. D'autres huiles volatiles qui peuvent être utilisées incluent KF 96A d'une viscosité de 6 cSt, un produit commercial de Shin Etsu ayant un point éclair de 94 °C. De préférence, les huiles de silicone volatiles ont un point éclair d'au moins 40 °C.

Des exemples non limitatifs d’huiles de silicone volatiles sont énumérés dans le Tableau 1 ci-dessous.

Composé	Point éclair (°C)	Viscosité (cSt)
Octyltriméthicone Hexyltriméthicone Décaméthylcyclopentasiloxane (cyclopentasiloxane ou D5) Octaméthylcyclotétrasiloxane (cyclotétraméthylsiloxane ou D4) Dodécaméthylcyclohexasiloxane (D6) Décaméthyltétrasiloxane (L4) KF-96 A de Shin Etsu PDMS (polydiméthylsiloxane) DC 200 (1,5 cSt) de Dow Corning PDMS DC 200 (2cSt) de Dow Corning	93 79 72 - 55 - 93 63 94 56 - 87	1,2 1,2 4,2 - 2,5 - 7 1,7 6 1,5 - 2

En outre, une huile de silicone linéaire volatile peut être employée dans la présente invention. Les huiles de silicone linéaires volatiles appropriées incluent celles décrites dans le brevet U.S. n° 6 338 839 et dans WO03/042221. Dans un mode de réalisation, l’huile de silicone linéaire volatile est le décaméthyltétrasiloxane. Dans un autre mode de réalisation, le décaméthyltétrasiloxane est en outre combiné avec un autre solvant plus volatil que le décaméthyltétrasiloxane.

Selon certains modes de réalisation, le vecteur huile comprend une ou plusieurs huiles volatiles non-silicone et peut être choisi parmi les huiles hydrocarbonées volatiles, les esters volatils et les éthers volatils. Des exemples de ces huiles non silicone volatiles incluent, sans toutefois s'y limiter, les huiles hydrocarbonées volatiles ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges et en particulier, les alcanes ramifiés en C₈à C₁₆tels que les isoalcanes en C₈à C₁₆(également connus sous le nom d'isoparaffines), l'isododécane, l'isodécane, et par exemple, les huiles vendues sous les noms commerciaux Isopar ou Permethyl. De préférence, les huiles non-silicone volatiles ont un point éclair d'au moins 40 °C.

Des exemples non limitatifs d'huiles volatiles non-silicone sont donnés dans le Tableau 2 ci-dessous.

Composé	Point éclair (°C)
Isododécane N-butyl éther de propylène glycol 3-éthoxypropionate d’éthyle Méthyléther acétate de propylène glycol Isopar L (isoparaffine en C₁₁-C₁₃) Isopar H (isoparaffine en C₁₁-C₁₂) Undécane Tridécane Isohexadécane	43 60 58 46 62 56 62 94 96

La volatilité des huiles/solvants peut être déterminée à l’aide de la vitesse d’évaporation présentée dans le Brevet U.S. n° 6 338 839.

Selon d’autres modes de réalisation de la présente invention, le vecteur huile comprend au moins une huile non volatile. Des exemples d’huiles non volatiles qui peuvent être utilisées dans la présente invention incluent, sans toutefois s'y limiter, des huiles polaires telles que :

- les huiles végétales à base d’hydrocarbures avec une teneur élevée en triglycérides consistant en des esters d’acides gras de glycérol, dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaîne variées, ces chaînes étant éventuellement linéaires ou ramifiées et saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment l’huile de germe de blé, l’huile de maïs, l’huile de tournesol, le beurre de karité, l’huile de ricin, l’huile d’amande douce, l’huile de macadamia, l’huile d’abricot, l’huile de soja, l’huile de colza, l’huile de coton, l’huile de luzerne, l’huile de pavot, l’huile de potiron, l’huile de graines de sésame, l’huile de cucurbitacées, l’huile d’avocat, l’huile de noisette, l’huile de pépins de raisin, l’huile de pépins de cassis, l’huile d'onagre, l’huile de millet, l’huile d'orge, l’huile de quinoa, l’huile d'olive, l'huile de seigle, l’huile de carthame, l'huile de bancoulier, l’huile de fleur de la passion ou l’huile de rose musquée ; ou les triglycérides d’acides capryliques/capriques, par exemple ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les noms Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ;

- les huiles ou esters synthétiques de formule R₅COOR₆dans laquelle R₅représente un résidu d'acide gras supérieur linéaire ou ramifié contenant de 1 à 40 atomes de carbone, y compris de 7 à 19 atomes de carbone, et R₆représente une chaîne à base d'hydrocarbures ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone, y compris de 3 à 20 atomes de carbone, tels que, par exemple, huile Purcellin (octanoate de cétostéaryle), isononanoate d'isononyle, benzoate d'alkyle en C₁₂à C₁₅, myristate d'isopropyle, palmitate de 2-éthylhexyle et octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; esters hydroxylés, par exemple lactate d'isostéaryle ou malate de diisostéaryle ; et esters de pentaérythritol ;

- les éthers synthétiques contenant de 10 à 40 atomes de carbone ;

- les alcools gras en C8 à C26, par exemple l’alcool oléylique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et l’alcool cétéarylique ; et

- leurs mélanges.

En outre, des exemples d’huiles non volatiles qui peuvent être utilisées dans la présente invention incluent, sans toutefois s'y limiter, des huiles non polaires telles que des hydrocarbures ramifiés et non ramifiés et des cires hydrocarbonées y compris les polyoléfines, en particulier la vaseline (pétrolatum), l’huile de paraffine, le squalane, le squalène, le polyisobutène hydrogéné, le polydécène hydrogéné, le polybutène, une huile minérale, le pentahydrosqualène, et leurs mélanges.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes d'huiles de silicone.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes d'huiles non volatiles.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes de cires.

Tensioactif à HLB élevée

Selon certains modes de réalisation de la présente invention, les compositions peuvent inclure au moins un tensioactif à HLB élevée. « HLB » désigne la « balance hydrophile-lipophile » associée aux émulsifiants/tensioactifs. En particulier, la valeur « HLB » se rapporte au rapport entre groupes hydrophiles et groupes lipophiles dans les émulsifiants, et se rapporte également à la solubilité des émulsifiants. Les émulsifiants à HLB inférieure sont plus solubles dans les huiles (matière lipophile) et sont plus appropriés pour une utilisation dans les émulsions eau dans l’huile (E/H). Des émulsifiants à HLB supérieure sont plus solubles dans l’eau (matière hydrophile) et sont plus appropriés pour les émulsions huile dans l’eau (H/E). Dans le contexte de la présente invention, un « tensioactif à HLB élevée » signifie un tensioactif ayant une valeur HLB supérieure à 8. Également, dans le contexte de la présente invention, une « valeur HLB élevée » signifie un tensioactif ayant une valeur HLB supérieure ou égale à 8, de préférence supérieure ou égale à 9, de préférence supérieure ou égale à 10, de préférence supérieure ou égale à 12, et de préférence supérieure ou égale à 13.

Les exemples de tensioactifs incluent, sans toutefois s'y limiter, les suivants :

- les esters ou éthers de polyéthylène glycolés (PEG) et/ou glycérolés, tels que les composés polyéthylène glycolés et/ou glycérolés ramifiés ou linéaires en C8-C24, par exemple, Oléth-50, Oléth-20, Oléth-10, Cététh-10, Stéaréth-20, Lauréth-23, stéarate de PEG-8, isostéarate de PEG-8, stéarate de PEG-20, stéarate de PEG-40, etc. ;

- les esters ou éthers de sorbitan, tels que les mono- ou polyalkyl esters ou éthers de sorbitan oxyéthylénés ou non oxyéthylénés, tels que le polysorbate 21, le polysorbate 40, le polysorbate 80, le polysorbate 60, le polysorbate 61, l’isostéarate de sorbitan, l’isostéarate de glycéryl sorbitan, le sesquioléate de sorbitan, le laurate de sorbitan, le monopalmitate de sorbitan, l’oléate de sorbitan, le trioléate de sorbitan, le monostéarate de sorbitan et le tristéarate de sorbitan, etc. ;

- les mono- ou polyalkyl esters ou éthers de sucre, tels que les mono- ou polyalkyl esters ou éthers de sucres tels que décrits dans le brevet US 6 689 371. On peut citer, par exemple, l’isostéarate de méthyl glucose, le distéarate de saccharose, le stéarate de saccharose, etc. ;

- les succinates d’alcényle alcoxylés ; et

- les dérivés de silicone, tels que les diméthicone copolyols, par exemple le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol vendu sous le nom « DC 5225 C » par Dow Corning, et les alkyl diméthicone copolyols, tels que le lauryl méthicone copolyol, vendu sous le nom « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par Dow Corning, et cétyl diméthicone copolyol, vendu sous le nom « Abil EM 90 » par Goldschmidt, ou le mélange isostéarate de polyglycéryle-4/cétyl diméthicone copolyol/laurate d’hexyle vendu sous le nom « Abil WE 90 » par Goldschmidt.

L'au moins un tensioactif à HLB élevée est de préférence présent dans les compositions de la présente invention en une quantité d'environ 0,1 % à environ 5 %, de préférence d'environ 0,1 % à environ 4 %, et de préférence d'environ 0,1 % à environ 3 % en poids par rapport au poids total de la composition, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Agent gélifiant/Colorant/Agent actif

Agent gélifiant

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des compositions comprenant en outre au moins un agent gélifiant sont proposées. Les agents gélifiants appropriés incluent n'importe quel agent gélifiant, tel que par exemple, les gommes, les argiles et les (co)polymères d'acide acrylique, tels que les homo- ou copolymères à poids moléculaire élevé comprenant de l'acide acrylique, facultativement réticulés avec un polyalcényl polyéther, y compris certains polymères identifiés comme « carbomère » ainsi que les polymères amphiphiles. De préférence, l’agent gélifiant est une gomme, un polymère amphiphile ou une argile, ou une combinaison de l'un quelconque de ceux-ci.

Selon des modes de réalisation préférés, l’au moins un agent gélifiant est de préférence au moins une gomme. Des exemples appropriés de gommes épaississantes incluent, sans toutefois s'y limiter, xanthane, sclérote, pectine, karaya, arabique, gélatine, agar-agar, guar, carraghénane, alginate, et leurs combinaisons.

Selon des modes de réalisation préférés, l’au moins un agent gélifiant est de préférence au moins un polymère amphiphile, comprenant au moins un monomère éthyléniquement insaturé, contenant de préférence un groupe sulfonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée.

Les polymères amphiphiles peuvent comprendre au moins une portion hydrophobe. La portion hydrophobe présente dans ces polymères contient de préférence de 6 à 50 atomes de carbone, de préférence de 6 à 22 atomes de carbone, de préférence de 6 à 18 atomes de carbone et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Les polymères amphiphiles peuvent avoir une masse molaire allant de 50 000 g/mole à 10 000 000 g/mole, de préférence de 80 000 g/mole à 8 000 000 g/mole, et de préférence de 100 000 g/mole à 7 000 000 g/mole.

Les polymères amphiphiles peuvent être à base d'au moins un monomère hydrophile A éthyléniquement insaturé et d'au moins un monomère hydrophobe B. De préférence, le monomère A comprend une fonction acide fort, en particulier une fonction acide sulfonique ou acide phosphonique. Le monomère hydrophobe B comprend au moins un radical hydrophobe, choisi parmi : des radicaux alkyle linéaires en C₆-C₁₈saturés ou insaturés (par exemple, n-hexyle, n-octyle, n-décyle, n-hexadécyle, n-dodécyle ou oléyle) ; des radicaux alkyle ramifiés (par exemple, isostéariques) ou des radicaux alkyle cycliques (par exemple, cyclododécane ou adamantane) ; des radicaux fluoro ou alkylfluoro en C₆-C₁₈(par exemple, le groupe de formule —(CH₂)₂—(CF₂)₉—CF₃) ; un radical ou des radicaux cholestéryle dérivés du cholestérol (par exemple, hexanoate de cholestéryle) ; des groupes polycycliques aromatiques, par exemple, naphthalène ou pyrène ; et des radicaux silicone ou alkylsilicone ou alkylfluorosilicone. Parmi ces radicaux, les radicaux alkyle linéaires et ramifiés sont préférés.

Les polymères amphiphiles peuvent être solubles dans l'eau ou dispersibles dans l'eau sous forme neutralisée.

Les polymères amphiphiles peuvent être réticulés. Les agents de réticulation peuvent être choisis par exemple parmi les composés polyoléfiniquement insaturés communément utilisés pour la réticulation des polymères obtenus par polymérisation par radicaux libres. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'agent de réticulation est choisi parmi méthylènebisacrylamide, méthacrylate d'allyle ou triacrylate de triméthylolpropane (TMPTA). Le degré de réticulation va de préférence de 0,01 % en mol à 10 % en mol, et de préférence de 0,2 % en mol à 2 % en mol, par rapport au polymère, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Les polymères amphiphiles peuvent être des homopolymères ou des copolymères.

Les polymères amphiphiles peuvent être partiellement ou totalement neutralisés avec une base minérale (par exemple, hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium ou ammoniaque liquide) ou une base organique telle que monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine, aminométhylpropanediol, N-méthylglucamine ou des acides aminés basiques, par exemple arginine et lysine, et leurs mélanges.

Les polymères amphiphiles peuvent être des homopolymères solubles dans l'eau ou dispersibles dans l'eau tels que, par exemple, des polymères facultativement réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonate de sodium tels que celui utilisé dans le produit commercial SIMULGEL 800 (nom CTFA : Sodium Polyacryloyldimethyl Taurate), des polymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl propane sulfonate d'ammonium (nom INCI : AMMONIUM POLYACRYLDIMEHYLTAURAMIDE) tels que le produit vendu sous le nom commercial HOSTACERIN AMPS@ par Clariant.

Les polymères amphiphiles peuvent être choisis parmi des polymères amphiphiles réticulés ou non réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulphonique (AMPS) et d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé comprenant au moins une portion hydrophobe contenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 6 à 22 atomes de carbone, de préférence de 6 à 18 atomes de carbone et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Des exemples appropriés de polymères amphiphiles incluent, sans toutefois s'y limiter, des copolymères d'acide sulfonique hydrophobiquement modifiés tels que le copolymère d'acryloyldiméthyltaurate d'ammonium/VP (Aristoflex AVC de Clariant), le polymère réticulé d'acryloyldiméthyltaurate d'ammonium/méthacrylate de béhénéth-25 (Aristoflex HMB de Clariant) (AMPS réticulé et éthoxylé/ méthacrylate de béhényle), le polymère réticulé d'acryloyldiméthyltaurate d'ammonium/méthacrylate de stéaréth-25 (Aristoflex HMS) (copolymère éthoxylé d'AMPS/méthacrylate de stéaryle réticulé avec du triacrylate de triméthylol), Aristoflex SNC (AMPS/C16-C18 réticulé et éthoxylé), Aristoflex LNC (AMPS/C12-C14 non réticulé), le copolymère d'acrylamide/acryloyldiméthyl taurate de sodium/isohexadécane/polysorbate 80) (Simulgel 600), et leurs mélanges.

Selon des modes de réalisation préférés, l'agent ou les agent(s) gélifiant(s) peu(ven)t être au moins une argile. Parmi les argiles, on peut citer les argiles de la famille des smectites, telles que la laponite, de la famille des kaolinites, telles que la kaolinite, la dickite ou la nacrite, les argiles facultativement modifiées de la famille des halloysites, dombassites, antigorites, berthiérines, pyrophyllites, montmorillonites, beidellites, vermiculites, talcs, stevensites, hectorites, saponites, chlorites, sépiolites et illites.

Les argiles sont des produits déjà bien connus en soi, qui sont décrits, par exemple, dans la publication « Minéralogie des argiles », S. Caillère, S. Hénin, M. Rautureau, 2e édition 1982, Masson, dont l’enseignement est inclus ici à titre de référence.

L’argile naturelle est une roche sédimentaire composée dans une large mesure de minéraux spécifiques, des silicates généralement d’aluminium. Le kaolin est donc une argile naturelle.

Les argiles peuvent également être synthétiques. Ainsi, Sumecton mentionné ci-dessous est une saponite synthétique.

De préférence, dans le contexte de la présente invention, on utilise des argiles qui sont cosmétiquement compatibles et acceptables avec les matières kératineuses. Les argiles qui peuvent notamment être citées incluent la kaolinite, les montmorillonites, les saponites, les laponites, les hectorites et les illites. Des mélanges d’argiles et d’argiles naturelles peuvent également être utilisés.

Les argiles naturelles qui peuvent être citées incluent les argiles vertes, en particulier riches en illite ; les argiles riches en montmorillonite, connue sous le nom de terre de Fuller, ou telles que la bentonite ou encore les argiles blanches riches en kaolinite. En tant que bentonites, on peut citer en particulier celles vendues sous les noms Bentone 38 VCG^®, Bentone Gel CAO V^®, Bentone 27 V^®et Bentone Gel MIO V^®par la société Elementis.

À titre d’argile riche en montmorillonite, on peut citer le silicate d’aluminium hydraté vendu sous le nom Gel White H^®par la société Rockwood.

À titre de saponite, qui appartient à la famille des montmorillonites, on peut citer la saponite de synthèse, notamment le produit vendu par la société Kunimine sous le nom Sumecton^®.

À titre de talc, on peut citer ceux vendus sous les noms Rose Talc^®et Talc SG-2000^®vendus par la société Nippon Talc, Luzenac Pharma M^®vendu par la société Luzenac, J-68BC^®de US Corporation et Micro ACE-P-3^®vendu par la société Nippon Talc.

De préférence, le cas échéant, l'agent ou les agents gélifiant(s) est(sont) présent(s) dans les compositions de la présente invention en quantités allant d'environ 0,1 à environ 30 % en poids, de préférence de 0,5 à 25 % en poids, de préférence de 1 à 20 % et de préférence de 2,5 à 15 % en poids, tous les poids étant basés sur le poids de la composition dans son ensemble, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires telles que, par exemple, 0,1 à 1,5 %, 2 à 20 %, 10 à 20 %, etc.

Colorant (Agent colorant)

Selon des modes de réalisation de la présente invention, des compositions comprenant en outre facultativement au moins un agent colorant sont proposées. Selon des modes de réalisation préférés, l’au moins un agent colorant, le cas échéant, est au moins un pigment traité en surface. « Pigment traité en surface » signifie des pigments qui ont subi, totalement ou partiellement, un traitement de surface de nature chimique, électronique, électrochimique, mécanochimique ou mécanique avec un agent de traitement de surface. De préférence, les pigments sont choisis parmi les pigments inorganiques ou les pigments mixtes inorganiques/organiques.

Les agents de traitement de surface peuvent être choisis dans le groupe consistant en alkyl silanes, organotitanates, phosphonates halogénés et organosilanes halogénés. Selon des modes de réalisation préférés, les pigments ont été traités en surface avec un agent de traitement de surface choisi dans le groupe consistant en alkyl silanes alcoxylés tels que, par exemple, les alkyl silanes en C2-C8 éthoxylés et/ou propoxylés, et leurs sels, les organotitanates tels que, par exemple, les sels de titane d’acides gras tels que, par exemple, les sels de titane alkylés en C2-C8 d’acides gras en C9-C24 tels que l’acide stéarique, l’acide isostéarique, l’acide oléique, l’acide cétéarique, l'acide cétylique, etc., les organophosphonates halogénés tels que, par exemple, les perfluoroalkyl phosphonates, et leurs sels, et les organosilanes halogénés tels que, par exemple, les perfluoro alkyl silanes en C2-C8 (facultativement éthoxylés et/ou propoxylés), et leurs sels. Des exemples spécifiques d’agents de traitement de surface appropriés incluent (1) triéthoxy caprylylsilane, (2) perfluorooctyltriethoxysilane, (3) perfluorohexyléthylphosphonate de sodium et (4) triisostéate d’isopropyl titane.

Les agents de traitement de surface préférés sont choisis dans le groupe consistant en les alkyl silanes et les organosilanes halogénés. Selon des modes de réalisation préférés, les pigments ont été traités en surface avec un agent de traitement de surface choisi dans le groupe consistant en alkyl silanes alcoxylés tels que, par exemple, les alkyl silanes en C2-C8 éthoxylés et/ou propoxylés, et leurs sels, et les organosilanes halogénés tels que, par exemple, les alkyl silanes en C2-C8 perfluoro (facultativement éthoxylés et/ou propoxylés), et leurs sels. Des exemples spécifiques d’agents de traitement de surface appropriés incluent (1) le triéthoxy caprylylsilane et (2) le perfluorooctyltriethoxysilane.

Les pigments traités en surface de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues d’une personne de compétence ordinaire dans l’art ou peuvent se trouver dans le commerce.

Par exemple, l’agent de traitement de surface avec lequel les pigments sont traités peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de traitement de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de traitement de surface et les pigments. Le traitement de surface peut ainsi être réalisé, par exemple, par réaction chimique d’un agent de traitement de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de traitement de surface et les pigments. Un exemple de procédé est décrit, par exemple, dans le brevet U.S. n° 4 578 266.

L'au moins un pigment traité en surface, le cas échéant, est de préférence présent dans les compositions de la présente invention à une teneur en matières sèches actives allant d'environ 1 % à environ 30 %, de préférence d'environ 3 % à environ 25 %, et de préférence d'environ 5 % à environ 20 %, en poids par rapport au poids total de la composition, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des compositions comprenant en outre au moins un agent colorant non traité en surface sont proposées. De tels agents colorants, le cas échéant, peuvent s’ajouter au pigment traité en surface évoqué ci-dessus ou le remplacer.

Selon ce mode de réalisation, l'agent colorant est de préférence choisi parmi des pigments qui n'ont pas été traités en surface, des teintures, telles que des teintures liposolubles, des pigments nacrés et des agents perlés.

Les teintures liposolubles représentatives qui peuvent être utilisées selon la présente invention incluent rouge Soudan, DC Red 17, DC Green 6, β-carotène, huile de soja, brun Soudan, DC Yellow 11, DC Violet 2, DC Orange 5, rocou et jaune de quinoléine. Les teintures liposolubles, le cas échéant, ont généralement une concentration allant jusqu’à 40 % en poids du poids total de la composition, telle que de 0,0001 % à 30 %, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Les pigments nacrés qui peuvent être utilisés selon la présente invention peuvent être choisis parmi des pigments nacrés colorés tels que du mica de titane avec des oxydes de fer, du mica de titane avec du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, du mica de titane avec un pigment organique choisi parmi ceux mentionnés ci-dessus, et des pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Les pigments nacrés, le cas échéant, sont présents dans la composition à une concentration allant jusqu’à 50 % en poids du poids total de la composition, telle que de 0,0001 % à 40 %, de préférence de 0,001 % à 30 %, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Les pigments non traités en surface, qui peuvent être utilisés selon la présente invention, peuvent être choisis parmi des pigments blancs, colorés, inorganiques, organiques, polymériques et non polymériques. Des exemples représentatifs de pigments minéraux incluent le dioxyde de titane, l’oxyde de zirconium, l’oxyde de zinc, l’oxyde de cérium, les oxydes de fer, les oxydes de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique. Des exemples représentatifs de pigments organiques incluent le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, de strontium, de calcium et d'aluminium.

Le cas échéant, les agents colorants peuvent être présents dans la composition à une concentration allant jusqu’à 50 % en poids du poids total de la composition, telle que de 0,0001 % à 40 %, et en outre telle que de 0,001 % à 30 %, y compris toutes les plages et sous-plages intermédiaires.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes d'agents colorants.

Agent actif

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des compositions comprenant en outre au moins un agent actif sont proposées. De préférence, l’agent actif est en phase aqueuse (agent actif hydrophile), bien que des agents actifs puissent être présents dans la phase huileuse (agent actif hydrophobe).

Dans certains modes de réalisation, l’agent actif peut être :

- un agent hydratant, tel qu’un polyol tel que, par exemple, la glycérine et les sucres, l’urée et ses dérivés, tels qu'en particulier une hydroxyalkyl urée, en particulier une hydroxyalkylurée, et leurs mélanges ;

- un agent desquamant, qui peut être un composé capable soit d’agir directement sur la desquamation en favorisant l’exfoliation, tel que les β-hydroxy acides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (y compris l'acide 5-n-octanoylsalicylique) ; les α-hydroxy acides, tels que l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, l'acide malique ou l'acide mandélique ; l'urée ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; un extrait deSaphora japonica; le resvératrol et certains dérivés d’acide jasmonique ; soit d'agir sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, des glycosidases, de l’enzyme chymotryptique de la couche cornée (SCCE), voire d’autres protéases (trypsine, type chymotrypsine). On peut citer les agents de chélation des sels minéraux : EDTA ; acide N-acyl-N,N′,N′-éthylènediaminetriacétique ; composés aminosulfoniques et en particulier acide (N-2-hydroxyéthylpipérazine-N-2-éthane)sulfonique (HEPES) ; dérivés d’acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; dérivés d’acide α-aminé du type glycine (tel que décrit dans EP-0 852 949 et méthylglycinediacétate de sodium vendus par BASF sous le nom commercial Trilon M) ; miel ; dérivés de sucre tels que O-octanoyl-6-D-maltose et N-acétylglucosamine ;

- un humectant ;

- un agent anti-âge, qui peut inclure, par exemple, un ou plusieurs parmi C-bêta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (Pro-Xylane), rétinol, peptides, caféine et autres composants qui améliorent la texture de la peau, tout autre ingrédient actif ciblé soluble/dispersible approprié, et leurs combinaisons.

- un agent matifiant, qui peut inclure, sans toutefois s'y limiter, des charges matifiantes telles que, par exemple, talc, silice, élastomères de silicone et polyamides, et des cires telles que, par exemple, cire d’abeille et cire de copernicia cerifera (carnauba).

- un agent antimicrobien, dont les exemples non limitatifs incluent éther de 2,4,4′-trichloro-2′-hydroxydiphényle (ou triclosane), 3,4,4′-trichlorobanilide, phénoxyéthanol, phénoxypropanol, phénoxyisopropanol, iséthionate d’hexamidine, métronidazole et ses sels, micronazole et ses sels, itraconazole, terconazole, éconazole, kétoconazole, saperconazole, fluconazole, clotrimazole, butoconazole, oxiconazole, sulfaconazole, sulconazole, terbinafine, ciclopirox, ciclopiroxolamine, acide undécylénique et ses sels, péroxyde de benzoyle, acide 3-hydroxybenzoïque, acide 4-hydroxybenzoïque, acide phytique, acide N-acétyl-L-cystéine, acide lipoïque, acide azélaïque et ses sels, acide arachidonique, résorcinol, 2,4,4′-trichloro-2'-hydroxydiphényl éther, 3,4,4'-trichlorocarbanalide, octopirox, octoxyglycérine, octanoylglycine, caprylyl glycol, acide 10-hydroxy-2-décanoïque, dioxolane de dichlorophénylimidazole et ses dérivés décrits dans le brevet WO 93/18743, farnésol et phytosphingosines, et leurs mélanges ;

- un agent modificateur de pigment et/ou des agents d'éclaircissement de la peau, tels que les oligonucléotides d’ARN à double brin, sont utiles pour diminuer l’expression de la tyrosinase. On peut également citer les céramides, la vitamine C et ses dérivés, en particulier vitamine CG, CP et 3-O éthyl vitamine C, l'alpha- et bêta-arbutine, l'acide férulique, l'acide kojique, le résorcinol et ses dérivés, le sulfonate de calcium D-pantéthéine, l'acide lipoïque, l'acide ellagique, la vitamine B3, le résorcinol phényléthylique, par exemple Symwhite 377^®de la société Symrise, un jus de kiwi (Actinidia chinensis) vendu par Gattefosse, un extrait de racine dePaeonia suffructicosa, tel que le produit vendu par la société Ichimaru Pharcos sous le nom Botanpi Liquid B^®, un extrait de sucre brun (Saccharum officinarum), tel que l’extrait de mélasses vendu par la société Taiyo Kagaku sous le nom Molasses Liquid, un mélange d’acide undécylénique et d’undécylénoyl phényl alanine, tel que Sepiwhite MSH^®de Seppic ;

- une vitamine telle qu’un composé de vitamine A tel que le rétinol ou l’acide rétinoïque, un composé de vitamine B tel que la vitamine B1, B3 ou B6, un composé de vitamine C tel qu’un sel de phosphate d’ascorbyle (par exemple, magnésium ou sodium, et/ou leurs dérivés ;

- un filtre à ultraviolet (UV) tel que, par exemple, un dérivé d’acide aminobenzoïque, un dérivé de dibenzoylméthane, un dérivé d’acide salicylique, un dérivé cinnamique, un dérivé de β,β diphénylacrylate, un dérivé de benzophénone, un dérivé de benzylidène camphre, et leurs mélanges. On peut citer en particulier le méthoxycinnamate d’éthylhexyle vendu sous le nom commercial UVINUL MC 80^®par la société BASF, le salicylate d’éthylhexyle vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN OS^®par la société SYMRISE et l’octocrylène vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN 303^®par la société SYMRISE ; et/ou une de leurs combinaisons.

Selon certains modes de réalisation, les compositions de la présente invention incluent au moins deux parmi l'agent gélifiant, le colorant et l'agent actif.

Additifs supplémentaires

La composition de l'invention peut également comprendre un quelconque additif habituellement utilisé dans le domaine considéré. Par exemple, des agents filmogènes supplémentaires (en plus du composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et du filmogène en phase aqueuse), des cires, des dispersants tels que le poly(acide 12-hydroxystéarique), des agents conservateurs, des parfums, des charges, des antioxydants, des agents neutralisants, des élastomères de silicone, et leurs mélanges, peuvent être ajoutés. Une liste non exhaustive de ces ingrédients peut être trouvée dans la publication de demande de brevet U.S. n° 2004/0170586. D'autres exemples de composants supplémentaires appropriés peuvent être trouvés dans les autres références. D'autres exemples encore de ces ingrédients supplémentaires peuvent être trouvés dans leInternational Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook(9^èmeéd. 2002). Toutefois, il doit être entendu que des modes de réalisation préférés de la présente invention incluent des compositions qui sont « exemptes », « sensiblement exemptes » ou « dépourvues » des ingrédients évoqués dans ce paragraphe tels que des agents filmogènes supplémentaires et des cires.

Selon des modes de réalisation préférés, les compositions de la présente invention contiennent une teneur totale en matières sèches (à l’exclusion des filmogènes) de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, ou de préférence de 3 % en poids ou moins par rapport au poids de la composition. De préférence, les compositions de la présente invention sont dépourvues, exemptes ou sensiblement exemptes de matières sèches (à l'exclusion des filmogènes).

Une personne du métier veillera à sélectionner les additifs supplémentaires facultatifs et/ou leur quantité de sorte que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou sensiblement pas, compromises par l'ajout envisagé.

Ces substances peuvent être sélectionnées de diverses manières par la personne du métier afin de préparer une composition qui présente les propriétés souhaitées, par exemple, la consistance ou la texture.

Il va sans dire que la composition de l'invention doit être cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire qu'elle doit contenir un support physiologiquement acceptable non toxique et doit pouvoir être appliquée sur la matière kératineuse d'êtres humains.

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des procédés de soin, et/ou de maquillage de matière kératineuse par l'application de compositions de la présente invention sur la matière kératineuse en une quantité suffisante pour prendre soin de la matière kératineuse et/ou la maquiller, sont proposés. De même, des modes de réalisation préférés de la présente invention incluent des procédés d'apprêt de la matière kératineuse pour une composition cosmétique et/ou de fixation d'une composition cosmétique qui a été précédemment appliquée sur la matière kératineuse par l'application de compositions de la présente invention par-dessus la matière kératineuse avant application d'une composition cosmétique (apprêt) et/ou par l'application de compositions de la présente invention par-dessus une composition cosmétique précédemment appliquée sur la matière kératineuse (fixation). De préférence, la composition cosmétique utilisée conjointement avec les compositions de la présente invention est une composition cosmétique de couleur.

De préférence, le « maquillage » de la matière kératineuse inclut l'application d'au moins un agent colorant sur la matière kératineuse (soit dans la composition elle-même, soit dans une composition de couche de couleur appliquée soit par-dessus, soit sous la composition comme décrit ci-dessus) en une quantité suffisante pour donner de la couleur à la matière kératineuse.

Selon des modes de réalisation particulièrement préférés de la présente invention, des procédés de maquillage de matière kératineuse telle que la peau comprenant (1) l’application d’une composition cosmétique de couleur telle qu’un fond de teint sur la matière kératineuse (par exemple, la peau), (2) le fait de laisser la composition cosmétique de couleur sécher sur la matière kératineuse (par exemple, la peau), de préférence le fait de la laisser sécher pendant environ 1 minute à environ 15 minutes, de préférence pendant environ 5 minutes à 10 minutes, et (3) l’application d’une composition de la présente invention par-dessus la composition cosmétique de couleur séchée qui a été appliquée sur la matière kératineuse (par exemple, la peau) sont proposés. De préférence, des compositions de la présente invention sont appliquées par-dessus la composition cosmétique de couleur séchée en une quantité suffisante pour améliorer la résistance au transfert de la composition cosmétique de couleur par rapport à la résistance au transfert fournie par la composition cosmétique de couleur lorsqu’elle est appliquée seule sur une matière kératineuse.

Selon certains modes de réalisation préférés, un procédé de maquillage de la peau inclut l’application d’une composition de la présente invention sur de la peau ayant un film de maquillage formé sur celle-ci. Le film de maquillage peut résulter, par exemple, de l’application d’un fond de teint ou d’une autre première composition de maquillage telle que celle incluant un agent colorant appliqué sur la peau et que l'on a facultativement laissé sécher, par exemple en attendant une période de temps décrite dans le paragraphe ci-dessus. La composition de la présente invention inclut (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un filmogène en phase aqueuse. Dans ce mode de réalisation, la composition de la présente invention agit comme un fixateur de maquillage.

Les compositions de la présente invention peuvent être appliquées par pulvérisation ou frottement avec un tampon ou un applicateur.

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des nécessaires comprenant, en tant que compositions séparées dans un ou plusieurs contenants au sein des nécessaires, (A) au moins une composition de la présente invention, en particulier une composition de fixateur ou d’apprêt pour cosmétiques, comprenant au moins un composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et au moins un filmogène en phase aqueuse ; et (B) au moins une autre composition telle qu’une composition cosmétique comprenant au moins un colorant sont proposés.

Les compositions (A) et (B) peuvent être contenues en différentes portions ou sections du même contenant au sein du nécessaire. Toutefois, les compositions (A) et (B) peuvent également se trouver dans des contenants différents au sein du nécessaire.

Selon des modes de réalisation préférés de la présente invention, des ensembles, tels qu’appliqués sur une matière kératineuse, comprenant (A) au moins une première couche d’au moins une composition comprenant au moins un colorant ; et (B) au moins une seconde couche d’au moins une composition de la présente invention, en particulier une composition de fixateur ou d’apprêt pour cosmétiques, comprenant au moins un composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et au moins un filmogène en phase aqueuse sont proposés. De préférence, l'au moins une seconde couche est appliquée par-dessus l'au moins une première couche (auquel cas la seconde couche est une couche de fixateur formée par l'application d'une composition de fixateur sur la première couche). Toutefois, si l'au moins une première couche est appliquée par-dessus l'au moins une seconde couche, l'au moins une seconde couche est une couche d'apprêt formée par l'application d'une composition d'apprêt par-dessus une matière kératineuse.

Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, des compositions ayant des propriétés cosmétiques améliorées telles que, par exemple, une résistance à l’eau, une résistance au sébum et/ou une résistance au transfert accrues sont proposées. De préférence, la composition est une composition pour la peau. De préférence, la composition est une composition de fixateur ou d’apprêt. De préférence également, la composition comprend en outre au moins un agent gélifiant et/ou au moins un agent actif.

Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, des procédés de fabrication d’émulsions (compositions) huile dans l’eau (h/e) de la présente invention comprenant la combinaison d’au moins un composé polysaccharide hydrophobiquement modifié et d’au moins un filmogène en phase aqueuse dans les quantités et/ou rapports évoqués ci-dessus pendant la formation de la composition d’émulsion sont proposés. De préférence, la composition est une composition pour application sur la peau. Le plus préférentiellement, la composition est une composition de fixateur ou d’apprêt, et/ou se présente sous la forme d’un gel. De préférence également, la composition comprend en outre au moins un agent gélifiant et/ou au moins un agent actif.

Sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités d'ingrédients, des conditions de réaction, etc., utilisés dans le mémoire de brevet et les revendications doivent être entendus comme étant modifiés dans tous les cas par le terme « environ. » En conséquence, sauf indication contraire, les paramètres numériques présentés dans le mémoire de brevet qui suit et les revendications annexées sont des approximations qui peuvent varier en fonction des propriétés souhaitées que l'on cherche à obtenir grâce à la présente invention.

Bien que les plages numériques et les paramètres définissant la portée générale de l'invention soient des approximations, les valeurs numériques indiquées dans les exemples spécifiques sont rapportées aussi précisément que possible. Toutefois, toute valeur numérique contient intrinsèquement certaines erreurs résultant nécessairement de l'écart-type trouvé dans leurs mesures respectives. Les exemples suivants sont censés illustrer l'invention sans limiter sa portée en conséquence. Les pourcentages sont donnés sur une base en poids.

EXEMPLES

Exemple 1 – Échantillons de compositions inventives

Des exemples de compositions inventives sont donnés dans le Tableau 3 ci-dessous.

	Total 100,00 % – Général	Total 100 % - Préféré

Nom chimique / Fonction	% en poids / poids	% en poids / poids
Tensioactifs	0 à 10 %	0,1 à 3 %
Filmogène en phase aqueuse	0,5 à 20 %	1 à 10 %
Copolymère d’acrylate de silicone et/ou résine de silicone glycérolée	0,5 à 20 %	1 à 10 %
Huiles	1 à 30 %	2 à 10 %
Colorant/parfum/actif	Facultatif	Sensiblement exempt
Eau	QS	QS
Monoalcool	0 à 30 %	2,5 à 25 %
Agent gélifiant	0,1 à 10 %	0,1 à 3 %

Exemple 2 – Protocole d’essai – Résistance au transfert

La résistance au transfert (à sec) peut être déterminée comme suit.

Une composition cosmétique de couleur (par exemple, un fond de teint tel que le fond de teint liquide L'Oréal Paris Makeup True Match) est appliquée sur une matière kératineuse (par exemple, la peau) en une quantité contrôlée (par exemple, 0,020 gramme) dans une zone contrôlée (par exemple, carré de 3 cm x 3 cm). Attendre 5 à 15 minutes jusqu'à ce que la solution ait séché.

Appliquer une composition d’essai (fixateur) en une quantité contrôlée (par exemple, la même quantité que celle de la composition cosmétique de couleur appliquée, telle que 0,020 gramme) par-dessus la composition cosmétique de couleur appliquée, et la laisser sécher.

Un tampon/une boule de coton blanc est ensuite utilisé(e) pour frotter sur la zone un nombre identifié de fois (par exemple, 5 fois ou plus) pour apprécier la résistance au transfert de la composition cosmétique de couleur sur le tampon/la boule après un tel frottement. La résistance au transfert peut être évaluée en déterminant la différence de quantité de composition cosmétique de couleur transférée sur le tampon/la boule de coton, avec ou sans la composition de fixation appliquée. La résistance au transfert est évaluée sur une échelle de 1 à 5, avec 1 = amélioration minimale de la résistance au transfert de la composition cosmétique de couleur sur le tampon/la boule de coton ; 3 = amélioration moyenne de la résistance au transfert de la composition cosmétique de couleur sur le tampon/la boule de coton ; et 5 = amélioration importante de la résistance au transfert de la composition cosmétique de couleur sur le tampon/la boule de coton, avec peu ou pas de transfert de la composition cosmétique de couleur sur le tampon/la boule de coton.

Exemple 3 – Protocole d’essai – Résistance à l’eau

La résistance à l'eau peut être déterminée comme suit. Une composition cosmétique de couleur (par exemple, un fond de teint tel que le fond de teint liquide L'Oréal Paris Makeup True Match) est appliquée sur une matière kératineuse (par exemple, la peau) en une quantité contrôlée (par exemple, 0,020 gramme) dans une zone contrôlée (par exemple, carré de 3 cm x 3 cm). Attendre 5 à 15 minutes jusqu'à ce que la solution ait séché.

Placer la matière kératineuse (par exemple, la peau) sous l’eau. Frotter la zone avec la paume (par exemple, 5 fois ou plus). Sécher la zone avant de procéder à l’évaluation.

La résistance à l’eau peut être évaluée par la différence de couleur avant et après l’essai de frottement à l’eau. La résistance à l’eau est évaluée sur une échelle de 1 à 5, avec 1 = un certain changement de couleur après l’essai de frottement à l’eau ; 3 = un léger changement de couleur après l’essai de frottement à l’eau ; et 5 = aucun changement de couleur après l’essai de frottement à l’eau.

Les compositions suivantes : les exemples inventifs Ex 1, Ex 2, ainsi que les exemples comparatifs C1 et C2 ont été préparés et soumis à l’essai en tant que compositions de fixateur pour le fond de teint liquide L’Oréal Paris Makeup True Match conformément au protocole des Exemples 2 et 3.

Les exemples comparatifs C1 et C2 n’incluaient pas de copolymère d’acrylate de silicone et pas de résine de silicone glycérolée.

Les exemples Ex 1 et Ex 2 étaient représentatifs des compositions de l’invention contenant du copolymère d’acrylate de silicone ou de la résine de silicone glycérolée.

La résistance au transfert du fond de teint commercial + des compositions de fixateur préparées a été déterminée conformément au protocole de l’exemple 2. Les compositions d’essai spécifiques et les résultats d’essai sont montrés dans les Tableaux 4 et 5 ci-dessous.

	Ex 1	Ex 2
Résine MQ modifiée par de la glycérine (50 % dans de l'isododécane)	5
Copolymère d'acrylates/polytriméthylsiloxyméthacrylate (40 % dans de l'isododécane)		5
Isohexadécane	0,32	0,32
Oléate de sorbitan	0,04	0,04
Polysorbate 80	0,10	0,10
Copolymère d'acrylate de sodium/acryloyldiméthyl taurate de sodium	0,60	0,60
Copolymère de pyrrolidone de vinyle/méthacrylamide/vinyl imidazole (20 % dans de l'eau)	6,25	6,25
Éthanol	25	25
eau	QS	QS

Filmogène en phase huileuse	2,5	2
Filmogène en phase aqueuse	1,25	1,25
Filmogène total	3,75	3,25

Essai de transfert – Résistance à l’eau	1	1
Essai de transfert – Transfert à sec	2	3

	C1	C2
Résine MQ modifiée par de la glycérine (50 % dans de l'isododécane)	0
Copolymère d'acrylates/ polytriméthylsiloxyméthacrylate (40 % dans de l'isododécane)		0
Isododécane	2,00	5,00
Isohexadécane	0,32	0,32
Oléate de sorbitan	0,04	0,04
Polysorbate 80	0,10	0,10
Copolymère d'acrylate de sodium/acryloyldiméthyl taurate de sodium	0,60	0,60
Copolymère de pyrrolidone de vinyle/ méthacrylamide/vinyl imidazole (20 % dans de l'eau)	6,25	12,5
Éthanol	25	25
Eau	QS	QS

Filmogène en phase huileuse	0	0
Filmogène en phase aqueuse	1,25	2,5
Filmogène total	1,25	2,5

Essai de transfert – Résistance à l’eau	Pas d’amélioration	Pas d’amélioration
Essai de transfert – Transfert à sec	1	3

Comme on peut le voir, les compositions de fixateur correspondant à la présente invention ont entraîné une résistance à l'eau supérieure lorsqu’elles sont utilisées conjointement avec le produit de fond de teint commercial par rapport aux compositions de fixateur comparatives ne contenant pas de copolymère d'acrylate de silicone ni de résine de silicone glycérolée.

Claims

Composition d’émulsion huile dans l'eau comprenant (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un copolymère comprenant un monomère de vinyl pyrrolidone.
Composition selon la revendication 1, dans laquelle l’au moins un copolymère comprenant un monomère de vinyl pyrrolidone est un copolymère de N-vinyl pyrrolidone, de méthacrylamide et de N-vinylimidazole.
Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend en outre (e) au moins un composé choisi dans le groupe consistant en au moins un agent gélifiant, au moins un colorant, au moins un agent actif, et leurs mélanges.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’au moins un polymère organosilicone est un copolymère d’acrylate de silicone.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’au moins un polymère organosilicone est une résine de silicone glycérolée.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et le (d) au moins un copolymère comprenant un monomère de vinyl pyrrolidone sont présents dans un rapport pondéral, (c):(d) qui est d’environ 0,5:1 à environ 3:1.
Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition est dépourvue de colorant.
Procédé de maquillage de la peau comprenant l’application d’une composition sur de la peau ayant un film de maquillage formé sur celle-ci, dans lequel la composition comprend (a) de l’eau, (b) au moins une huile, (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et (d) au moins un filmogène en phase aqueuse.
Procédé selon la revendication 8, dans lequel l’au moins un filmogène en phase aqueuse est choisi dans un groupe consistant en polyvinylpyrrolidone, copolymère de vinylpyrrolidone/acétate de vinyle, copolymère de vinylpyrrolidone/acide acrylique, polyalcool vinylique, copolymère de N-vinylpyrrolidone, méthacrylamide et N-vinylimidazole.
Procédé selon les revendications 8 ou 9, dans lequel le (c) au moins un polymère organosilicone choisi parmi un copolymère d’acrylate de silicone, une résine de silicone glycérolée, et leurs combinaisons ; et le (d) au moins un filmogène en phase aqueuse sont présents dans un rapport pondéral, (c):(d) qui est d’environ 0,5:1 à environ 3:1.