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FR3159745A1 - Composition comprenant un composé thiopyridinone, de la niacinamide et de la gluconolactone - Google Patents

Composition comprenant un composé thiopyridinone, de la niacinamide et de la gluconolactone

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Publication number
FR3159745A1
FR3159745A1 FR2402007A FR2402007A FR3159745A1 FR 3159745 A1 FR3159745 A1 FR 3159745A1 FR 2402007 A FR2402007 A FR 2402007A FR 2402007 A FR2402007 A FR 2402007A FR 3159745 A1 FR3159745 A1 FR 3159745A1
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FR
France
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weight
composition
composition according
chosen
surfactant
Prior art date
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Pending
Application number
FR2402007A
Other languages
English (en)
Inventor
Charline FARIA
Eloïse MARCATTE
Estelle Mathonneau
Stéphane LEFORT
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
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Priority to FR2402007A priority Critical patent/FR3159745A1/fr
Priority to PCT/EP2025/055487 priority patent/WO2025181321A1/fr
Publication of FR3159745A1 publication Critical patent/FR3159745A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

Composition comprenant un composé thiopyridinone, de la niacinamide et de la gluconolactone La présente invention concerne une composition, de préférence cosmétique, comprenant : - au moins un composé thiopyridinone choisi parmi les composés de formule (I), les tautomères de formule (I’), leurs sels, leurs solvates tels que leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates et leurs mélanges ; - au moins de la niacinamide ou l’un de ses dérivés ; - au moins de la gluconolactone ; - un système tensioactif comprenant (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé et (ii) au moins un tensioactif amphotère ; et - au moins un copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, ou un de leurs esters. Figure pour l'abrégé : néant

Description

Composition comprenant un composé thiopyridinone, de la niacinamide et de la gluconolactone
La présente invention concerne composition, de préférence cosmétique, pour le soin des matières kératiniques, en particulier le soin de la peau.
A diverses périodes de leurs vies, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur leur visage et leurs mains, de taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent un aspect hétérogène à leur peau. Ces taches sont en particulier dues à une concentration élevée de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
L'utilisation de substances de dépigmentation topiques inoffensives et présentant une bonne efficacité est plus particulièrement souhaitée dans l'objet de réduire les taches pigmentaires.
Par exemple, l'arbutine, le niacinamide et l'acide kojique sont connus comme agents dépigmentants cutanés.
Par ailleurs, WO2012/080075 et WO2017/102349 révèlent un nouvel agent dépigmentant ou blanchissant qui est un composé de thiopyridinone. Ce composé thiopyridinone présente des propriétés dépigmentantes ou blanchissantes particulièrement efficaces en réduisant la production de mélanine.
Cependant, il a été découvert que les composés thiopyridinones tendent à se déstabiliser dans une composition au fil du temps, en particulier lorsque la composition incluant ce composé est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de proposer une composition incluant un composé thiopyridinone avec une stabilité accrue dans le temps, en particulier lorsque la composition est maintenue pendant une période relativement longue sous une température élevée.
Un autre objectif est de proposer une composition rincée, typiquement une composition nettoyante de la peau, notamment de la peau du visage et/ou du corps, incluant un composé thiopyridinone qui permette de réduire les taches pigmentaires.
La présente invention répond à ces attentes.
La composition selon l'invention est une composition nettoyante stable, typiquement un gel nettoyant visage et corps, contenant un composé thiopyridinone. Elle permet de réduire les taches pigmentaires.
Ainsi, la présente invention a pour objet une composition, de préférence cosmétique, comprenant :
- au moins un composé thiopyridinone choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, leurs solvates tels que leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates et leurs mélanges :
dans laquelle,
- R1désigne un radical choisi parmi a) un atome d'hydrogène, et b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -O-R3, et ii) -S-R3, et
- R2désigne un radical choisi parmi a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -O-R3, ii) -S-R3, iii) -C(O)-O-R3, et iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8,et c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8et
- R3désigne un radical choisi parmi a) un atome d'hydrogène, et b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
- au moins de la niacinamide ou l’un de ses dérivés ;
- au moins de la gluconolactone ;
- un système tensioactif comprenant (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé et (ii) au moins un tensioactif amphotère ; et
- au moins un copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, ou un de leurs esters.
L’invention se rapporte également à un procédé de nettoyage de la peau, de préférence de la peau du visage, du cou ou du corps, comprenant (i) l’application d’une composition selon l’invention sur la peau, puis (ii) le rinçage de cette composition.
Par « la peau », on entend l’ensemble de la peau du corps, et le cuir chevelu et de manière préférée, la peau du visage, du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, des mains voire de manière plus préférée encore, la peau du visage (en particulier du front, nez, joues, lèvres, menton), du décolleté et du cou.
Par « destinée à être administré par voie topique », on entend une application en surface de la peau considérée.
La composition selon l’invention est maintenant décrite en détails ci-dessous.
Composé thiopyridinone
La composition selon la présente invention comprend au moins un composé thiopyridinone de formule (I) ou (I’), un de leurs sels, un de leurs solvates tels que leurs hydrates, un de leurs isomères optiques, un de leurs racémates et/ou leurs mélanges.
Deux composés thiopyridinone distincts, de formule (I) ou (I’), peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul composé thiopyridinone de formule (I) ou (I’) ou une combinaison de différents composés thiopyridinones de formule (I) ou (I’) peuvent être utilisés.
Le ou les composé(s) thiopyridinone(s) sont choisis parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, leurs solvates tels que leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates et leurs mélanges :
dans laquelle :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3, et
ii) -S-R3, et
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène,
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8et
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, et
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10.
Ci-après, au sens de la présente invention et sauf indication contraire :
- un groupe hydrocarboné "saturé, linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12" est équivalent à un « groupe alkyle linéaire (en C1-C12) ou ramifié (en C3-C12) » qui correspond à un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12, de préférence un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, et plus préférablement un groupe hydrocarboné linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6; préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle ; plus préférentiellement, les groupes alkyle saturés, linéaires ou ramifiés, peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tels que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle ;
- un groupe hydrocarboné saturé « cyclique en C3-C8» est un groupe cycloalkyle mono ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, et notamment est un groupe cycloalkyle monocyclique en C5à C7tel qu’un groupe cyclohexyle,
- un « radical alcoxy » est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C16, et préférentiellement un radical hydrocarboné en C1-C8;
- lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-dessus ;
- un groupe « aryle » représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement, le radical aryle est un groupe phényle, biphényle, naphtyle, plus préférablement un groupe phényle.
Les sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’) tels que définis ci-dessous comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’un acide organique ou inorganique ou d’une base organique ou inorganique.
À titre de sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’), on peut citer :
- les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :
- une base minérale, telle que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, le carbonate ou hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ; ou
- une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut ainsi comprendre, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcools. On peut citer en particulier le 2-amino-2-méthylpropanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, le 2-diméthylaminopropanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et la 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d’acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu’ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d’ammonium.
Un « sel d’acide organique ou inorganique » est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que l’acide méthanesulfonique et l’acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que l’acide benzènesulfonique et l’acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartarique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que l’acide méthoxysulfinique et l’acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels que l’acide toluèneoxysulfinique et l’acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4.
Les solvates acceptables des composés décrits comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d’exemple, les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, tels que l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.
Le composé (I’) est la forme tautomère du composé (I) lorsqu’un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R1représente un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R1de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10, notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférablement, éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R2représente un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10, notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférablement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, R2de formule (I) et (I’) représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférablement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ci-dessus. De préférence, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou deux groupes sélectionnés parmi i), ii) et iii), plus préférablement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), de préférence un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé, linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), de préférence un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que leurs hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3, et
ii) -S-R3,
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i) ;
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3,
ii) -S-R3,
iii) -C(O)-O-R3, et
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy,
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi i) et iii), de préférence iii) tel que carboxy ; et
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou leurs solvates tels que leurs hydrates, seuls ou en mélange, ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférablement non substitué ;
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3,
iii) -C(O)-O-R3,
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4; et
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, ont les significations suivantes :
R1est un atome d’hydrogène ; et
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8tel que C5-C6peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, de préférence substitué par un groupe iii) -C(O)-O-R3; R2est plus préférablement encore un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3; et
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène, et
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) sont sélectionnés parmi les composés de formule (II) ci-dessous et également leurs tautomères de formule (II’) ci-dessous, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
(II) (II’)
Dans la formule (II) et (II’), R1et R3ont la même signification que R1et R3pour les composés de formule (I) et (I’), et X désigne un radical alkylène -(CH2)n- avec n étant un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, de préférence allant de 1 à 6, plus préférablement allant de 1 à 4, tel que 1 ; de préférence, R3représente un atome d’hydrogène.
Parmi les composés de formule (I), les composés suivants sont de préférence utilisés, et leur tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-74-4
3 N-octyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-77-7
4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-79-9
5 N-phényl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 104857-16-1
6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-78-8
7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 923682-88-6
8 N-(2-méthylpropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 1100027-79-9
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
10 N-nonyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 1031149-44-6
11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide
13 N-éthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
22 N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
23 N-(3-méthoxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
24 N-butyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
2 N-méthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-74-4
4 N-benzyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-79-9
6 N-cyclohexyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-78-8
7 N-[2-(4-méthoxyphényl)éthyl]-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 923682-88-6
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
11 N-(2-hydroxyéthyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
12 N,N-diéthyl 2-mercaptonicotinamide
14 N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
15 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
17 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]phényl alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Plus préférablement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
1 N-éthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 91859-75-5
9 N-pentyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 330667-57-7
16 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]alaninate d'éthyle
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Encore plus préférablement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
N° Structure Nom chimique CAS No.
18 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
19 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d'éthyle
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
21 N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente invention est le suivant :
20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
Tous les composés ci-dessus peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l’homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce.
Le composé thiopyridinone peut être préparé conformément au procédé décrit, par exemple, dans le document EP-A-3390363 ou WO 2017/102349, qui est incorporé aux présentes à titre de référence.
Le composé thiopyridinone peut être un principe actif ou un composé actif dans les produits cosmétiques ou dermatologiques. Le terme principe ou composé « actif » utilisé ici désigne un ingrédient ou un composé qui a une propriété cosmétique ou dermatologique active.
De préférence, la quantité du/des composé(s) thiopyridinone de formule (I) ou (I’) dans la composition selon la présente invention est d’au moins 0,01% en poids, de préférence d’au moins 0,03% en poids, et plus préférablement d’au moins 0,04% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la quantité du/des composé(s) thiopyridinone de formule (I) ou (I’) dans la composition selon la présente invention est inférieure à 5% en poids, de préférence inférieure à 3% en poids, et plus préférablement inférieure à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la quantité du/des composé(s) thiopyridinone de formule (I) ou (I’) dans la composition selon la présente invention est comprise entre 0,01% à 1% en poids, de préférence comprise entre 0,03% et 0,8% en poids, plus préférablement comprise entre 0,04% et 0,3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Niacinamide ou ses dérivés
La composition selon l’invention comprend de la niacinamide ou l’un de ses dérivés.
Au sens de l’invention, la niacinamide a pour structure la formule suivante :
Par « dérivé de niacinamide », on entend de préférence un composé dans lequel le groupement amide du niacinamide est secondaire ou tertiaire, de préférence substitué par un ou deux groupements alkyles indépendamment choisis parmi les groupements alkyles en C1-C4 et/ou dans lequel au moins un atome d’hydrogène du groupement pyridine est remplacé par un groupement alkyle en C1-C4.
De préférence, le composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés est la niacinamide.
On peut citer par exemple, le produit Niacinamide PC® commercialisé par la société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS.
De préférence, la composition comprend de 0,1% à 2,5% en poids du composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,2% à 2% en poids, préférentiellement de 0,3% à 1,5%, plus préférentiellement de 0,4% à 1% en poids.
De préférence, le rapport pondéral de la quantité de composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés à la quantité de composé de thiopyridinone, dans la composition selon la présente invention, est au moins égal à 1,6, de préférence au moins égal à 5, et plus préférablement au moins égal à 8.
De préférence, le rapport pondéral de la quantité de composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés à la quantité de composé de thiopyridinone, dans la composition selon la présente invention, est compris entre 1,6 et 20, de préférence entre 5 et 15, et plus préférablement entre 9 et 12.
Gluconolactone
La gluconolactone est un polyhydroxyacide (ou PHA).
De préférence, la gluconolactone est la delta-gluconolactone (ou glucono-delta-lactone), de formule suivante :
On peut citer par exemple, le produit Glucono-delta-lactone F5010 Personal Care commercialisé par la société Jungbunzlauer.
De préférence, la composition comprend de 0,1% à 5% en poids de gluconolactone par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,3% à 2% en poids, préférentiellement de 0,6% à 1,5% en poids, plus préférentiellement de 0,9% à 1,1% en poids.
Système tensioactif
La composition selon l'invention contient un système tensioactif qui confère à la composition son caractère moussant. Ledit système tensioactif comprend (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé et (ii) au moins un tensioactif amphotère.
De préférence, le système tensioactif est présent dans la composition en une quantité allant de 1% à 30% en poids, de préférence de 5% à 25% en poids, de préférence de 7% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les tensioactifs moussants sont des détergents et diffèrent des émulsifiants par la valeur de leur HLB (Hydrophile-Lipophile Balance), le HLB étant le rapport entre la partie hydrophile et la partie lipophile de la molécule. Le terme « HLB » est bien connu de l’homme du métier et est décrit par exemple dans « The HLB system. A time-saving guide to Emulsifier Selection » (publié par ICI Americas Inc., 1984). Pour les émulsifiants, le HLB varie généralement de 3 à 8 pour la préparation d'émulsions E/H et de 8 à 18 pour la préparation d'émulsions H/E, alors que les tensioactifs moussants ont généralement un HLB supérieur à 20.
Tensioactif N-acyl aminé
Le tensioactif N-acyl aminé est de préférence choisi parmi les dérivés de la glycine (glycinates).
Le tensioactif N-acyl aminé est de préférence le N-cocoyl glycinate de sodium, tel que celui commercialisé sous le nom Amilite GCS-12K®, ou le N-cocoyl glycinate de potassium, tel que celui commercialisé sous le nom Amilite GCK 12H® par la société Ajinomoto.
De préférence, le tensioactif N-acyl aminé est le N-cocoyl glycinate de sodium.
Le tensioactif N-acyl aminé est de préférence présent dans la composition en une quantité allant de 0,8 à 15% en poids, en notamment de 1 à 10% en poids, et plus particulièrement de 1,5 à 5% en poids par rapport au poids total de composition.
Tensioactif amphotère
Le tensioactif amphotère est de préférence choisi parmi les bétaïnes, les alkyl bétaïnes, les N-alkylamidobétaïnes et leurs dérivés.
Comme bétaïnes, on peut notamment citer les alkylbétaïnes, telles que, par exemple, la coco bétaïne, comme le produit vendu sous le nom Dehyton AB-30® de la société Cognis, la lauryl bétaïne, tel que le produit vendu sous la dénomination Genagen KB® par la société Clariant, la lauryl bétaïne oxyéthylénée (10 EO), tel que le produit vendu sous la dénomination Lauryl Ether (10 EO) Betaine® par la société Shin Nihon Rica, ou la stéaryl bétaïne oxyéthylénée (10 EO), tel que le produit vendu sous la dénomination Stearyl Ether (10 EO) Betaine® de la société Shin Nihon Rica.
Parmi les N-alkylamidobétaïnes et leurs dérivés, on peut citer, par exemple, la cocamidopropyl bétaïne, telle que celle commercialisée sous la dénomination Lebon 2000 HG® par la société Sanyo ou sous la dénomination Empigen BB® par la société Albright & Wilson, ou la lauramidopropyl bétaïne, telle que celle commercialisée sous la dénomination Rewoteric AMB12P® par la société Witco.
De préférence, le tensioactif amphotère est choisi parmi la coco bétaïne, la lauryl bétaïne, la lauryl bétaïne oxyéthylénée (10 EO), la stéarylbétaïne oxyéthylénée (10 EO), la cocamidopropylbétaïne et leurs mélanges, et plus préférablement est choisi parmi la lauryl bétaïne, la coco bétaïne et leurs mélanges et, de manière encore plus préférée la coco bétaïne.
Le tensioactif amphotère est de préférence présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 1% à 20% en poids, notamment de 2% à 15% en poids, et plus particulièrement de 3 à 10% en poids par rapport au total poids de composition.
Selon un mode de réalisation particulier, le rapport pondéral entre le tensioactif N-acyl aminé et le tensioactif amphotère varie de 1:2 à 2:1 et de préférence entre 0,5 et 1,7.
Copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique
La composition selon l'invention comprend au moins un copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, ou un de leurs esters.
Au sens de la présente invention, le terme « polymère non associatif » signifie que le polymère n'a pas le comportement d'un polymère associatif, c'est-à-dire un polymère hydrophile comprenant plus particulièrement au moins une région hydrophile et au moins une région hydrophobe, qui est capable, en milieu aqueux, de s'associer entre eux ou avec d'autres molécules.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique est capable de former un microgel.
Selon la présente invention, un microgel est un gel dans lequel au moins 90%, de préférence 95%, de préférence encore la totalité du gel est sous forme de particules.
Selon un mode de réalisation, le copolymère réticulé peut se présenter sous la forme d'une dispersion dans l'eau. La taille moyenne en nombre de la taille des particules de copolymère dans la dispersion est généralement comprise entre 10 et 500 nm, par exemple de 20 à 200 nm et encore par exemple de 50 à 150 nm.
Le copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d’acide méthacrylique, et éventuellement un de leurs esters, agit comme un polymère épaississant et contribue également à la capacité de la composition à déposer des ingrédients supplémentaires lorsqu'ils sont présents, même après rinçage.
Les copolymères sont partiellement ou totalement réticulés avec au moins un agent de réticulation standard. L’agent réticulant peut être choisi par exemple à partir de composés polyinsaturés, tels que les composés polyéthyléniquement insaturés. Par exemple, ces composés peuvent être choisis parmi les éthers polyalcényliques de saccharose, éthers polyalcényliques de polyols, phtalates de diallyle, divinylbenzène, allyl (méth)acrylate, di(méth)acrylate d'éthylène glycol, méthylènebisacrylamide tri(méth)acrylate de triméthylolpropane, itaconate de diallyle, fumarate de diallyle, maléate de diallyle, (méth)acrylate de zinc, dérivés d'huile de ricin et dérivés de polyols fabriqués à partir d’acides carboxyliques insaturés.
Au sens de la présente invention, le copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique signifie que le copolymère comprend au moins une unité acide acrylique ou une unité acide méthacylique ou un mélange de celles-ci. Le copolymère peut comprendre d'autres unités telles que des unités formées par un ester de l'acide acrylique ou acide méthacrylique, de préférence acrylique, comprenant moins de 6 atomes de carbone, i.e. un groupe C1-C4 alkyl acrylate choisi parmi l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle et le butyle acrylate, appelé ci-après « ester simple ».
Selon un mode de réalisation particulier, un copolymère réticulé non associatif selon la présente invention comprend au moins un motif acide acrylique.
Selon un autre mode de réalisation, un copolymère réticulé non associatif selon la présente invention comprend au moins une unité acide méthacrylique.
D'après un autre mode de réalisation, un copolymère réticulé non associatif selon la présente invention comprend au moins une unité acide acrylique et au moins une unité acide méthacrylique.
On peut citer les copolymères réticulés du néodécanoate de vinyle et d'un ou autres monomères d'acide acrylique, d'acide méthacrylique ou un de leurs esters simples réticulés avec un éther allylique de triméthylolpropane ou de pentaérythritol comme le produit vendu sous le nom commercial ACULYN 38® (nom INCI : ACRYLATES/VINYL NEODECANOATE CROSSPOLYMER) vendu par THE DOW CHEMICAL COMPANY.
Comme autres exemples de tels copolymères réticulés non associatifs d'acide acrylique et/ou acide méthacrylique, on peut citer :
(1) les homopolymères de l'acide acrylique réticulés par un éther allylique de pentaérythritol, un éther allylique de saccharose ou un éther allylique de propylène comme le carbomer vendu sous la dénomination commerciale CARBOPOL® par la société LUBRIZOL,
(2) les copolymères réticulés non associatifs d'acide acrylique et/ou d’acide méthacrylique et ses esters. A titre d'exemple de tels copolymères réticulés non associatifs d'acide acrylique et/ou l'acide méthacrylique et ses esters, on peut citer :
i) Les copolymères réticulés d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique comprenant moins de 6 atomes de carbone et plus particulièrement sous forme d'une dispersion de copolymère aqueuse à 30% vendue sous la dénomination commerciale ACULYN 33® par la société DOW CHEMICAL COMPANY et ayant pour nom INCI : ACRYLATES COPOLYMER,
ii) Les copolymères réticulés comportant au moins un motif acide méthacrylique et au moins un motif acrylate d'alkyle en C1-C4. Ces copolymères sont décrits par exemple dans la demande de brevet n° WO 01/76552. Tel qu'utilisé ici, le copolymère réticulé comprenant au moins un motif acide méthacrylique et au moins un motif acrylate d'alkyle en C1-C4 signifie un copolymère réticulé comprenant au moins un motif acide méthacrylique et au moins un motif acrylate d'alkyle, dans lequel le motif acrylate d'alkyle est choisi parmi les acrylates d'alkyle en C1-C4.
Dans les copolymères réticulés décrits ici, l'unité acide méthacrylique peut être présente par exemple en une quantité allant de 20 % à 80 % en poids, tel que de 25 à 70 % en poids, et encore mieux de 35 à 60 % en poids par rapport au poids total du copolymère.
Dans le copolymère réticulé décrit ici, l'unité acrylate d'alkyle peut être présente par exemple en une quantité allant de 15% à 80% en poids, mieux de 25% à 75% en poids et encore mieux de 40% à 65% en poids par rapport au poids total du copolymère. Le motif acrylate d'alkyle peut être choisi par exemple parmi l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle et l'acrylate de butyle. Dans un mode de réalisation, l'unité acrylate d'alkyle est l’acrylate d'éthyle.
On peut utiliser par exemple les copolymères réticulés comprenant au moins un motif acide méthacrylique et au moins un motif acrylate d'éthyle, par exemple sous la forme d'une dispersion aqueuse à 30% fabriquée et vendue sous la dénomination CARBOPOL AQUA SF-1® par la société NOVEON.
Comme autres exemples de tels copolymères réticulés non associatifs d'acide acrylique et/ou acide méthacrylique, on peut citer :
(3) les polymères réticulés anioniques associatifs d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique et/ou leurs esters et plus particulièrement ceux constitués de 95 à 60% par poids d'acide acrylique (motif hydrophile), 4 à 40 % en poids d'acrylate d'alkyle en C10-C30 (motif hydrophobe), et 0 à 6% en poids de monomère polymérisable réticulant, ou alternativement ceux constitués de 98 à 96 % en poids d'acide acrylique (motif hydrophile), 1 à 4% en poids d'acrylate d'alkyle en C10-C30 (motif hydrophobe) et 0,1 à 0,6% en poids de monomère polymérisable réticulant tel que ceux décrits ci-dessus.
Parmi les polymères ci-dessus, on peut citer les produits commercialisés par la société GOODRICH sous les dénominations commerciales PEMULEN TR1®, PEMULEN TR2®, CARBOPOL 1382®, et encore plus préférentiellement PEMULEN TR1®, et le produit commercialisé par la société S.E.P.P.I.C. sous la dénomination COATEX SX®, et portant le nom INCI : ACRYLATES/C10-C30 ALKYL ACRYLATE CROSSPOLYMER.
On peut également citer les copolymères comprenant parmi leurs monomères un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et un ester d'acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et un alcool gras oxyalkyléné. De préférence, ces composés comprennent également, comme monomère, un ester d'acide carboxylique avec insaturation α,β-monoéthylénique et un alcool en C1-C4. A titre d'exemple de ce type de composé, on peut citer l'ACULYN 22® commercialisé par la société THE DOW CHEMICAL COMPANY qui est un terpolymère méthacrylate de stéaryle oxyalkyléné/éthyl acrylate/acide méthacrylique portant le nom INCI ACRYLATES/STEARETH-20 METHACRYLATE COPOLYMER.
On peut également citer les copolymères réticulés d’acide acrylique/vinyle isodécanoate tels que ceux vendus sous la dénomination commerciale STABYLEN 30 ® (nom INCI : ACRYLATES/VINYLE ISODECANOATE CROSSPOLYMER) commercialisé par la société
SIGMA 3V.
De préférence, le copolymère réticulé non associatif de l'acide acrylique et/ou de l'acide méthacrylique, et éventuellement un de leurs esters, est choisi parmi:
- un copolymère réticulé d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique et d'un ester de celui-ci comprenant moins de 6 atomes de carbone,
- un copolymère réticulé comprenant au moins un motif méthacrylique et au moins un motif acrylate d'alkyle en C1-C4, par exemple un motif acrylate d'éthyle,
- un copolymère réticulé de néodécanoate de vinyle et d'un ou plusieurs monomères de l'acide acrylique, de l'acide méthacrylique ou un de leurs esters simples réticulés par un éther allylique de triméthylolpropane ou pentaérythritol, et
- leurs mélanges.
Le copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, et éventuellement ses esters, est de préférence présent dans la composition selon la présente invention en une teneur en matière active supérieure ou égale à 0,3% en poids, plus particulièrement supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition, par exemple en une teneur allant de 0,3% à 8% en poids, de préférence de 0,5% à 5% en poids, de préférence de 0,7% à 3% en poids par rapport au poids total de composition.
Tensioactif additionnel
La composition selon l'invention peut comprendre, en plus du système tensioactif comprenant (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé, et (ii) au moins un tensioactif amphotère, un tensioactif additionnel.
Ce tensioactif additionnel peut être choisi parmi les tensioactifs anioniques, amphotériques (ou zwittérioniques), non-ioniques et cationiques.
De préférence, le tensioactif additionnel est non-ionique, de préférence choisi parmi les alkylpolyglucosides (APG), les esters de glycérol oxyalkylénés, les esters de sucre oxyalkylénés, et leurs mélanges.
Comme APG, on utilise de préférence ceux contenant un groupe alkyle comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 16 atomes de carbone, et contenant un groupe glucoside comprenant de préférence de 1,2 à 3 unités glucoside. Les APG peuvent être choisis par exemple parmi les décylglucosides (alkyl-C9/C11-polyglucoside (1.4)), tel que le produit vendu sous la dénomination Mydol 10® par la société Kao Chemicals ou le produit vendu sous le nom Plantacare 2000 UP® par la société Cognis ; le caprylyl/capryl glucoside, tel que le produit vendu sous la dénomination Plantacare KE 3711® par la société Cognis ; le laurylglucoside, tel que le produit vendu sous la dénomination Plantacare 1200 UP® de la société Cognis ; le cocoglucoside, tel que le produit vendu sous la dénomination Plantacare 818 UP® par la société Cognis ; le caprylylglucoside, tel que le produit vendu sous la dénomination Plantacare 810 UP® par la société Cognis ; et leurs mélanges.
Les esters de glycérol oxyalkylénés sont notamment les dérivés polyoxyéthylénés d'esters de glycérol et d'acide gras et de leurs dérivés hydrogénés.
Ces esters de glycérol oxyalkylénés peuvent être choisis par exemple parmi les esters de glycérol et d'acides gras hydrogénés et oxyéthylénés tels que le PEG-200 palmate de glycéryle hydrogéné, vendu sous la dénomination Rewoderm LI-S 80 par la société Goldschmidt ; les cocoates de glycérol oxyéthylénés, tel que le PEG-7 glyceryl cocoate, vendu sous la dénomination Tegosoft GC par la société Goldschmidt, ou le PEG-30 glyceryl cocoate vendu sous la dénomination Rewoderm LI-63 par la société Goldschmidt ; et leurs mélanges.
Les esters de sucre oxyalkylénés sont notamment les éthers de polyéthylène glycol d'acides gras et de sucres. Ces esters de sucre oxyalkylénés peuvent être choisis parmi les esters de glucose oxyéthylénés, tel que le PEG-120 méthyl glucose dioléate, vendu sous le nom Glucamate DOE 120 par la société Amerchol.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, le tensioactif additionnel est un ester de sucre oxyalkyléné qui peut être choisi notamment parmi les esters de glucose oxyéthylénés, tel que le PEG-120 méthyl glucose dioléate.
Agent réducteur antioxydant
De préférence, la composition selon l'invention comprend également au moins un agent réducteur antioxydant.
De préférence, l’agent réducteur antioxydant est choisi parmi le thiosulfate de sodium, le métabisulfite de sodium, l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, la cystéamine, l’homocystéine et leurs mélanges.
De préférence, l’agent réducteur antioxydant est le thiosulfate de sodium.
De préférence, la composition comprend de 0,01% à 3% en poids d’agent réducteur antioxydant par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,05% à 1% en poids, préférentiellement de 0,08% à 0,3% en poids.
Vitamine E et ses dérivés
De préférence, la composition selon l'invention comprend également de la vitamine E ou l’un de ses dérivés.
La vitamine E est une vitamine liposoluble qui recouvre huit molécules organiques, i.e. quatre tocophérols (alpha-tocophérol, beta-tocophérol, gamma-tocophérol et delta-tocophérol) et quatre tocotriénols (α-tocotriénol, β-tocotriénol γ-tocotriénol et δ-tocotriénol).
De préférence, la composition selon l'invention comprend un dérivé de vitamine E, de préférence de tocophéryl acétate.
De préférence, la composition comprend de 0,01% à 3% en poids de vitamine E ou l’un de ses dérivés par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,05% à 1% en poids, préférentiellement de 0,08% à 0,5% en poids.
De préférence, la composition selon l'invention comprend un mélange de thiosulfate de sodium et de tocophéryl acétate.
Milieu physiologiquement acceptable
Outre les composés indiqués précédemment, la composition selon l’invention comprend un milieu physiologiquement acceptable.
Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l’application d’une composition de l’invention sur les matières kératiniques, en particulier la peau.
Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu’à l’aspect sous lequel la composition doit être conditionnée.
Les compositions cosmétiques de l’invention peuvent se présenter sous forme d’un gel notamment aqueux, ou sous la forme d’une émulsion H/E.
Le milieu physiologiquement acceptable peut comprendre de l’eau et éventuellement un ou plusieurs solvant(s) miscible(s) à l’eau.
Selon un mode de réalisation préféré, les compositions de l’invention comprennent au moins 20% en poids d’eau, en particulier au moins 40% en poids d’eau par rapport au poids total de ladite composition.
Préférentiellement, la composition selon l’invention présente une teneur en eau allant de 20% à 95% en poids, encore mieux de 40% à 90% en poids par rapport au poids total de la composition.
Une eau convenant à l’invention peut être une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de VICHY ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale.
Parmi les organiques miscibles à l'eau (à température ambiante, i.e. 25°C), on peut citer un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, qui peuvent être des alcools, en particulier les alcools monovalents tels que l’éthanol, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; les diols tels que l’éthylène glycol, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le butylène glycol et le pentylène glycol ; et les éthers tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylène glycol, l’éther monométhylique, monoéthylique et monobutylique de propylène glycol, et les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de butylène glycol, et la glycérine.
Le(s) solvant(s) organique(s) miscible(s) à l'eau peu(ven)t être présent(s) en une concentration de 0,01% à 30% en poids, de préférence de 0,1% à 20% en poids et plus préférablement de 1% à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre également au moins un corps gras tel qu’une ou plusieurs huile(s).
Selon un mode de réalisation, la composition peut comprendre de 0,1% à 50% en poids de corps gras, de préférence d’huile(s), et de préférence de 0,5% à 40% de corps gras, de préférence d’huile(s), en poids par rapport au poids total de ladite composition.
On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (20-25°C) et à pression atmosphérique. Ces huiles peuvent être d’origine végétale, minérale ou synthétique.
Comme huiles utilisables dans la composition de l’invention, on peut citer par exemple:
  • les huiles hydrocarbonées d'origine animale ;
  • les huiles hydrocarbonées d’origine végétale ;
  • les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d’un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ;
  • les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique ;
  • les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone ;
  • les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées ;
  • les huiles de silicone ;
  • leurs mélanges.
On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un séquestrant.
Parmi les séquestrants préférés, on peut citer les sels de l’acide éthylène diamine disuccinique, l’EDTA et ses sels, et leurs mélanges.
L’acide éthylène diamine disuccinique est un composé de formule (III) :
(III)
De préférence, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique est choisi parmi les sels de métaux alcalins, tels que des sels de potassium et des sels de sodium, des sels d’ammonium, et des sels d’amine. Les sels de métaux alcalins de l’acide éthylènediamine disuccinique sont plus particulièrement préférés.
De préférence, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique utilisé selon l’invention est le trisodium éthylène diamine disuccinate.
Un tel composé est par exemple celui commercialisé sous la dénomination Natrlquest® E30 par la société Innospec Active Chemicals, ou encore celui commercialisé sous la dénomination Octaquest E30®par la société Octel Performance Chemicals.
Selon une variante particulière de réalisation, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique peut être introduit dans la composition dissous dans l’eau, notamment en une teneur allant de 25 % à 50 % en poids, de préférence de 35 % à 40 % en poids dans l’eau.
Un tel composé est par exemple celui commercialisé sous la dénomination Natrlquest® E30 par la société Innospec Active Chemicals, à 37 % en poids dans l’eau.
De préférence, la composition comprend un sel d’EDTA, de préférence le disodium EDTA.
De préférence, la composition comprend du trisodium éthylène diamine disuccinate et du disodium EDTA.
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un glycol, de préférence le caprylyl glycol.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 0,1% à 2% en poids, de préférence de 0,2% à 1,5% en poids de glycol(s) par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition selon la présente invention peut également comprendre au moins un agent de correction du pH (correcteur de pH).
Deux agents de correction du pH ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d’agent de correction du pH ou une combinaison de différents types d’agents de correction du pH peut être utilisé(e).
En tant qu’agent de correction du pH, on peut utiliser au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin).
L’agent acidifiant peut être un acide monovalent ou polyvalent, tel que divalent.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux (inorganiques) tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, ou des acides organiques tels que des acides carboxyliques, par exemple l'acide tartrique, l'acide citrique et l'acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques.
L’agent basifiant peut être une base monovalente ou polyvalente, telle que divalente.
Les agents basifiants peuvent être minéraux (inorganiques) ou organiques, ou hybrides.
L’agent basifiant peut être une base organique ou minérale, par exemple l’hydroxyde de sodium.
De préférence, la composition selon la présente invention a un pH au moins égal à 4,5, préférablement au moins égal à 5. De préférence, la composition selon la présente invention a un pH inférieur ou égal à 7,0, préférablement inférieur ou égal à 6,5. De préférence, la composition selon la présente invention a un pH allant de 4,5 à 6,5, et plus préférablement de 5,4 à 6,0.
Le pH de la composition signifie le pH de la phase aqueuse de la composition selon la présente invention.
Il peut être préférable qu'au moins un tampon ou agent tampon soit également utilisé, comme l'agent de correction du pH, en combinaison avec l'agent acidifiant et/ou l'agent basifiant, afin de stabiliser le pH de la composition selon la présente invention.
Comme tampon, on peut utiliser n'importe lequel des tampons communément connus. Par exemple, des sels d'acides ou de bases, de préférence des sels d'acides faibles ou de bases faibles, peuvent être utilisés. Par exemple, le citrate de sodium ou le lactate de sodium peut être utilisé comme tampon, si l'acide citrique ou l'acide lactique est utilisé comme agent acidifiant.
Une composition cosmétique selon l’invention peut également comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine concerné, par exemple choisi parmi des gommes, des résines, des agents dispersants, des polymères, des agents antioxydants, des huiles essentielles, des conservateurs, des parfums, des agents antiseptiques, des filtres UV, des actifs cosmétiques et leurs mélanges.
Il relève des opérations de routine de l’homme du métier d’ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l’invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques et les propriétés de stabilité désirées de celles-ci n’en soient pas affectées.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique.
Elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux, d'une dispersion d’huiles dans une phase aqueuse, notamment à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des particules polymériques ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique, ou bien encore sous la forme d’une poudre, d’un sérum, d’une pâte ou d’un bâtonnet souple ou encore d’un stick. Elle peut être de consistance solide, pâteuse, ou liquide plus ou moins fluide. Elle peut être éventuellement appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
La composition selon l'invention convient typiquement pour une application par voie topique. Ainsi, la composition peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application et l’administration par voie topique envisagées.
La composition selon l’invention peut avantageusement se présenter sous forme d’une émulsion, notamment obtenue par dispersion d'une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, ou de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple (E/H/E ou H/E/H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De préférence, la composition selon l’invention se présente sous forme d’un gel, de préférence d’un gel aqueux, de préférence d’un gel nettoyant.
Les compositions selon l'invention pourront être appliquées directement sur la peau ou, de façon alternative, sur des supports cosmétiques de type occlusif ou non occlusif, destinés à être appliqués de façon localisée sur la peau. A titre d'exemples de supports cosmétiques, non limitatifs, on peut notamment citer un patch, une lingette, un roll-on ou un stylo.
De préférence, la composition est rincée après avoir été appliquée sur la peau.
Ainsi, l’invention se rapporte également à un procédé de nettoyage de la peau, de préférence de la peau du visage, du cou ou du corps, comprenant (i) l’application d’une composition selon l’invention sur la peau, puis (ii) le rinçage de cette composition.
L’invention est maintenant illustrée par les exemples suivants. Sauf mention contraire, les quantités sont données en pourcentage en poids par rapport au poids total de composition (% p/p).
Exemple 1 : Composition selon l’invention
La composition selon l’invention suivante a été préparée par mélange des différents ingrédients :
Ingrédient Quantité (% p/p)
Eau Qsp 100
Coco betaine (Amphitol 24B-2 de Kao) 18
(=5,4% m.a.)
Sodium cocoyl glycinate (Amilite GCS-12K d’Ajinomoto) 9
(=2,7% m.a.)
Glycérine 7
Acrylates copolymer (dispersion aqueuse à 30% en poids, Carbopol Aqua SF-1 Polymer de Lubrizol) 3
(=0,9% m.a.)
Propanediol 3
PEG-120 méthyl glucose dioléate 2,5
Gluconolactone 1
Capryloyl glycine 0,7
Capryloyl glycol 0,7
Niacinamide 0,5
Hydroxyde de sodium 0,31
Parfum Qs
Sodium thiosulfate 0,1
Tocophéryl acétate 0,1
Disodium EDTA 0,1
2-mercaptonicotinoyl glycine
(N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine, i.e. composé N°20 de formule (I))		 0,05
Pentylène glycol 0,01
Céramide NP Qs
Trisodium éthylène diamine disuccinate (Natrlquest® E30 d’Innospec Active Chemicals) Qs
Acide citrique Qs
m.a. = matière active
On conserve cette composition pendant deux mois à 4°C ou à 45°C, puis on dose la niacinamide et on recherche la présence de niacine.
Après deux mois de conservation à 4°C ou à 45°C, les teneurs en niacinamide sont conformes et stables (0,5% dosés pour chaque cas), et les teneurs en niacine sont inférieures à la limite de quantification (<10ppm).
Par ailleurs, les dosages de 2-mercaptonicotinoyl glycine obtenus après deux mois à 45°C sont conformes aux taux théoriques (i.e. dans la limite d’une perte maximale de 10%), et aucun produit de dégradation n’est détecté.
En conclusion, la composition selon l’invention est stable à température ambiante, et après deux mois à 4°C et à 45°C.
Exemple 2 : Etude clinique d’une composition selon l’invention
La composition selon l’invention suivante a été préparée par mélange des différents ingrédients :
Ingrédient Quantité (% p/p)
Eau Qsp 100
Red 33 0,00008
Coco betaine (Amphitol 24B-2 de Kao) 18
(=5,4% m.a.)
Sodium cocoyl glycinate (Amilite GCS-12K d’Ajinomoto) 9
(=2,7% m.a.)
Glycérine 7
Acrylates copolymer (dispersion aqueuse à 30% en poids, Carbopol Aqua SF-1 Polymer de Lubrizol) 3
(=0,9% m.a.)
Propanediol 3
PEG-120 méthyl glucose dioléate 2,5
Gluconolactone 1
Capryloyl glycine 0,7
Capryloyl glycol 0,7
Niacinamide 0,5
Hydroxyde de sodium 0,31
Parfum Qs
Sodium thiosulfate 0,1
Tocophéryl acétate 0,1
Disodium EDTA 0,1
2-mercaptonicotinoyl glycine
(N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine, i.e. composé N°20 de formule (I))		 0,05
Pentylène glycol 0,01
Céramide NP Qs
Trisodium éthylène diamine disuccinate (Natrlquest® E30 d’Innospec Active Chemicals) Qs
Acide citrique Qs
m.a. = matière active
Cette composition a été évaluée pour la réduction des taches pigmentaires comme suit :
49 femmes caucasiennes âgées de 40 à 65 ans et de phototype I à IV ont pris part à l’étude en Afrique du Sud. Elles présentaient des taches pigmentées sur le visage (lentigo actinique, lentigo sénile et/ou taches solaires) avec au moins une taille définie et homogène supérieure ou égale à 3 mm de diamètre.
Ces femmes ont appliqué la composition deux fois par jour (matin et soir) pendant 8 semaines, suivies d’une semaine de rémanence (9èmesemaine sans application). L’évaluation est faite en utilisant à T0, T5semaines, T8semaines et T9semaines :
-scorage clinique par un dermatologue, en utilisant une échelle de 10 points (0= RAS à 9=sévère) ;
-scorage clinique par un dermatologue, en utilisant l’Atlas de Vieillissement Cutané (Skin Aging Atlas, vol. 2 Asian Type (R. BAZIN, F. FLAMENT).
Les résultats montrent qu’après 5 semaines et 8 semaines d'application de la composition, avec le scorage clinique par dermatologue sur une échelle de 10 points, uneamélioration statistiquement significative est observée dans:
- « la visibilité des taches brunes » avec respectivement -23,1% et -36,3% de variation ; et
- « le contraste d'une tache pigmentaire isolée » avec respectivement -21,6% et -27,1% de variation.
Évaluation de la rémanence
a- Au temps J63, après une semaine de non-application de la composition (i.e. fin de la 9èmesemaine), les résultats montrent uneamélioration statistiquement significativepar rapport au niveau de départ dans :
- « la visibilité des taches brunes » avec -37,1% de variation ; et
- « le contraste d'une tache pigmentaire isolée » avec -27,1% de variation.
b- Aucun changement n'a été observé entre 63 jours (fin de la 9èmesemaine) et 56 jours (fin de la 8èmesemaine).
L’ensemble de ces résultats montre que l’efficacité du produit sur la « visibilité des taches brunes » (dark spots visibility) et sur le « contraste d’une tache pigmentaire isolée » dure une semaine après la dernière application, et est maintenue à un niveau d’efficacité comparable à celui après 56 jours d’application.

Claims (23)

  1. Composition, de préférence cosmétique, comprenant :
    - au moins un composé thiopyridinone choisi parmi les composés de formule (I) ci-dessous, les tautomères de formule (I’) ci-dessous, leurs sels, leurs solvates tels que leurs hydrates, leurs isomères optiques, leurs racémates et leurs mélanges :

    dans laquelle :
    - R1désigne un radical choisi parmi a) un atome d'hydrogène, et b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -O-R3, et ii) -S-R3, et
    - R2désigne un radical choisi parmi a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -O-R3, ii) -S-R3, iii) -C(O)-O-R3, et iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8,et c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8et
    - R3désigne un radical choisi parmi a) un atome d'hydrogène, et b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
    - au moins de la niacinamide ou l’un de ses dérivés ;
    - au moins de la gluconolactone ;
    - un système tensioactif comprenant (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé et (ii) au moins un tensioactif amphotère ; et
    - au moins un copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, ou un de leurs esters.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, ont les significations suivantes :
    R1est un atome d’hydrogène ; et
    R2désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8tel que C5-C6peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, de préférence substitué par un groupe iii) -C(O)-O-R3; R2est plus préférablement encore un groupe hydrocarboné saturé, linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3; et
    R3désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d'hydrogène, et
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composé thiopyridinone est choisi parmi:

  4. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le composé thiopyridinone est le suivant : 20 N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine
  5. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le composé thiopyridinone est présent en une quantité d’au moins 0,01% en poids, de préférence d’au moins 0,03% en poids, et plus préférablement d’au moins 0,04% en poids par rapport au poids total de la composition ; et/ou en une quantité inférieure à 5% en poids, de préférence inférieure à 3% en poids, et plus préférablement inférieure à 1% en poids par rapport au poids total de la composition ; et/ou en une quantité comprise entre 0,01% à 1% en poids, de préférence comprise entre 0,03% et 0,8% en poids, plus préférablement comprise entre 0,04% et 0,3% en poids par rapport au poids total de la composition.
  6. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend de 0,1% à 2,5% en poids de composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,2% à 2% en poids, préférentiellement de 0,3% à 1,5%, plus préférentiellement de 0,4% à 1% en poids.
  7. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le rapport pondéral de la quantité de composé choisi parmi la niacinamide et ses dérivés à la quantité de composé de thiopyridinone est au moins égal à 1,6, de préférence au moins égal à 5, et plus préférablement au moins égal à 8, de préférence compris entre 1,6 et 20, de préférence entre 5 et 15, et plus préférablement entre 9 et 12.
  8. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend de 0,1% à 5% en poids de gluconolactone par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,3% à 2% en poids, préférentiellement de 0,6% à 1,5% en poids, plus préférentiellement de 0,9% à 1,1% en poids.
  9. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend le système tensioactif en une quantité allant de 1% à 30% en poids, de préférence de 5% à 25% en poids, de préférence de 7% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
  10. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le tensioactif N-acyl aminé est choisi parmi le N-cocoyl glycinate de sodium et le N-cocoyl glycinate de potassium, de préférence le tensioactif N-acyl aminé est le N-cocoyl glycinate de sodium.
  11. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le tensioactif N-acyl aminé est présent en une quantité allant de 0,8 à 15% en poids, en notamment de 1 à 10% en poids, et plus particulièrement de 1,5 à 5% en poids par rapport au poids total de composition.
  12. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le tensioactif amphotère est choisi parmi les bétaïnes, les alkyl bétaïnes et les N-alkylamidobétaïnes; de préférence choisi parmi la coco bétaïne, la lauryl bétaïne, la lauryl bétaïne oxyéthylénée (10 EO), la stéaryl bétaïne oxyéthylénée (10 EO), la cocamidopropyl bétaïne et la lauramidopropyl bétaïne ; de préférence choisi parmi la lauryl bétaïne, la coco bétaïne et leurs mélanges ; de manière encore plus préférée est la coco bétaïne.
  13. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le tensioactif amphotère est présent en une quantité allant de 1% à 20% en poids, notamment de 2% à 15% en poids, et plus particulièrement de 3 à 10% en poids par rapport au total poids de composition.
  14. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le rapport pondéral entre le tensioactif N-acyl aminé et le tensioactif amphotère varie de 1:2 à 2:1 et de préférence entre 0,5 et 1,7.
  15. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le copolymère réticulé non associatif de l'acide acrylique et/ou de l'acide méthacrylique, et éventuellement un de leurs esters, est choisi parmi:
    - un copolymère réticulé d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique et d'un ester de celui-ci comprenant moins de 6 atomes de carbone,
    - un copolymère réticulé comprenant au moins un motif méthacrylique et au moins un motif acrylate d'alkyle en C1-C4, par exemple un motif acrylate d'éthyle,
    - un copolymère réticulé de néodécanoate de vinyle et d'un ou plusieurs monomères de l'acide acrylique, de l'acide méthacrylique ou un de leurs esters simples réticulés par un éther allylique de triméthylolpropane ou pentaérythritol, et
    - leurs mélanges.
  16. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le copolymère réticulé non associatif d'acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, et éventuellement ses esters, est présent en une teneur en matière active supérieure ou égale à 0,3% en poids, plus particulièrement supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition, par exemple en une teneur allant de 0,3% à 8% en poids, de préférence de 0,5% à 5% en poids, de préférence de 0,7% à 3% en poids par rapport au poids total de composition.
  17. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend, en plus du système tensioactif comprenant (i) au moins un tensioactif N-acyl-aminé et (ii) au moins un tensioactif amphotère, un tensioactif additionnel ; de préférence le tensioactif additionnel est non-ionique, de préférence choisi parmi les alkylpolyglucosides (APG), les esters de glycérol oxyalkylénés, les esters de sucre oxyalkylénés, et leurs mélanges ; de préférence le tensioactif additionnel est un ester de sucre oxyalkyléné qui peut être choisi notamment parmi les esters de glucose oxyéthylénés, tel que le PEG-120 méthyl glucose dioléate.
  18. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend également au moins un agent réducteur antioxydant, de préférence choisi parmi le thiosulfate de sodium, le métabisulfite de sodium, l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, la cystéamine, l’homocystéine et leurs mélanges.
  19. Composition selon la revendication 18, qui comprend de 0,01% à 3% en poids d’agent réducteur antioxydant par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,05% à 1% en poids, préférentiellement de 0,08% à 0,3% en poids.
  20. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend également de la vitamine E ou du tocophéryl acétate.
  21. Composition selon la revendication 20, qui comprend de 0,01% à 3% en poids de vitamine E ou de tocophéryl acétate par rapport au poids total de composition, de préférence de 0,05% à 1% en poids, préférentiellement de 0,08% à 0,5% en poids.
  22. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui se présente sous forme d’un gel, de préférence d’un gel aqueux, de préférence d’un gel nettoyant, ou d’une émulsion, notamment obtenue par dispersion d'une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E).
  23. Procédé de nettoyage de la peau, de préférence de la peau du visage, du cou ou du corps, comprenant (i) l’application d’une composition selon l’une des revendications précédentes sur la peau, puis (ii) le rinçage de cette composition.
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