FR3036034A1 - Composition comprenant des derives d'acide salicylique et un solvant particulier - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant ; a) au moins un composé de formule (I), au moins un de ses sels de formule (II), ou d'un mélange comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) : l') au moins un composé choisi parmi ; - les dérivés lipophiles d'acides aminés, - les éthers d'isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2, et leurs mélanges. Application au soin, maquillage et/ou nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau.

Description

1 Composition comprenant des dérivés d'acide salicylique et un solvant particulier La présente invention a pour objet une composition, de préférence cosmétique, comprenant certains dérivés de l'acide salicylique, et au moins un composé particulier favorisant la solubilisation de ces dits dérivés. Ces dérivés de l'acide salicylique dans la cadre de la présente invention correspondent à au moins un composé de formule (I), au moins un de ses sels de formule (II), ou d'un mélange comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) : OH O Cat+ OH (I) tels que définis en détail ci-après. Ces composés qui se présentent sous forme solide à température ambiante sont difficiles à solubiliser, Ils sont notamment faiblement solubles dans l'eau et la glycérine. Or, il nécessaire que ce composé et/ou un de ses sels soit formulé sous une forme solubilisée, et notamment à une teneur forte, telle que supérieure ou égale à 0,50% en poids dans une composition, afin de tirer au mieux profit de son activité, et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions comprenant un tel composé. En effet les formes solubilisées conduisent à une meilleure biodisponibilité dans la peau que des formes cristallisées dont la taille des cristaux est mal contrôlée.

Par "biodisponibilité", on entend au sens de la présente demande la pénétration moléculaire de l'actif concerné dans les couches vivantes de la peau et en particulier de l'épiderme. On cherchera à ce que la concentration pénétrée soit la plus élevée possible, de façon à augmenter le taux d'actif arrivant jusqu'aux couches vivantes de la peau.

Par "forme solubilisée", on entend une dispersion des dérivés selon l'invention dans un liquide, à l'état moléculaire libre, en particulier sous forme non complexée. Aucune cristallisation des dérivés de l'acide salicylique selon l'invention n'est visible à l'oail nu ou en microscopie optique en polarisation croisée. OH O 3036034 2 La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique des dérivés de l'acide salicylique selon l'invention permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ces composés sous une forme solubilisée et durable dans le temps. Cette nouvelle formulation galénique des dérivés de 5 l'acide salicylique selon l'invention permet notamment d'améliorer l'efficacité de l'actif pour le traitement des matières kératiniques telles que la peau. Les compositions selon l'invention permettent notamment de formuler des dérivés de l'acide salicylique sous une forme solubilisée à une teneur forte, sans utiliser de fortes quantités de glycols dans la composition. 10 Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association d'au moins un dérivé de l'acide salicylique tel que défini ci-après (a), composés de formule (I) et/ou composés de formule (II), avec au moins un composé tel que défini plus loin (b)) permet d'améliorer la solubilité de ces dérivés de l'acide salicylique et/ou leurs sels tout en 15 évitant leur recristallisation, notamment après un stockage de 2 mois à température ambiante (25 °C) et/ou à 4°C et/ou à 45°C. De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant; 20 a) au moins un composé de formule (I), au moins un de ses sels de formule (II), ou un mélange comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) : OH O Cat+ OH (I) dans lesquelles : 25 R désigne indépendamment un radical alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, ledit radical R pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques ; et Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organique ou inorganique, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé de formule (II), ou du mé- 30 lange de composés de formules (I) et (II), b) au moins un composé choisi parmi ; - les dérivés lipophiles d'acides aminés, OH O 3036034 3 - les éthers d'isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, 5 - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, 10 et leurs mélanges. L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une telle composition comprenant les étapes suivantes : 1) solubilisation d'au moins un composé a) tel que défini plus haut par mélange de ce(s) 15 dit composé(s) a) avec au moins un composé b) tel que défini plus haut, puis 2) ajout dudit mélange préparé en l'étape 1) aux autres ingrédients de ladite composition tels que définis plus bas. De préférence l'étape 1 dudit procédé s'effectue en chauffant à une température de 40- 20 60°C, de préférence à 70°C, sous agitation (par exemple magnétique), notamment pendant environ 10 min. Plus particulièrement l'étape dudit procédé s'effectue également à une température de 40-60°C. 25 a) DERIVES DE L'ACIDE SALICYLIQUE L'invention concerne des compositions comprenant, au moins un composé de formule (I), au moins un de ses sels de formule (II), ou un mélange comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) : OH O OH O Cat+ OH 30 (I) Les composés de formule (I) et les sels de formule (II) sont cosmétiquement acceptables. 3036034 4 Au sens de la présente invention, les termes « cosmétiquement acceptable » et « physiologiquement acceptable » sont équivalents. Au sens de l'invention, on entend désigner par « composé cosmétiquement acceptable », tout composé convenant à l'administration d'une composition le conte- 5 nant par voie topique. Un composé cosmétiquement acceptable est préférentiellement un composé sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent, un composé selon l'invention, un mélange de composés 10 selon l'invention ou une composition comprenant un ou plusieurs composé(s) selon l'invention est mis en oeuvre par voie topique, c'est-à-dire par application en surface de la matière kératinique visée, ladite matière kératinique étant préférentiellement la peau du visage et/ou du corps et plus particulièrement la peau du visage et/ou du cou. 15 Le radical R désigne dans les formules (I) et (II), indépendamment, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 20 atomes de carbones, de préférence de 14 à 18 atomes de carbone, notamment 14, 15, 16, 17 ou 18 atomes de carbone, de préférence de 14 à 16 atomes de carbone, et pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques. 20 Selon une première variante, le radical R des composés selon l'invention ne comprend pas d'insaturation éthylénique. Selon une seconde variante, le radical R des composés selon l'invention comprend au moins une insaturation éthylénique, de préférence une, deux ou trois insaturations éthyléniques. 25 Selon une troisième variante, le radical R des composés de l'invention com- prend de 14 à 18 atomes de carbone, de préférence de 14 à 16 atomes de carbone, comprend une, deux ou trois insaturations éthyléniques. Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organiques ou inorganiques, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé de formule (II), ou du mé- 30 lange de composés de formule (I) et (II). Cat+ peut être mono-charge ou multi-charge. De préférence, Cat+ représente un cation ou un mélange de cations monocharge(s), préférentiellement un cation mono-charge.

Selon un mode de réalisation, Cat+ représente un cation inorganique. Parmi les cations inorganiques, on peut notamment citer les cations de métaux alcalins tels que les sels de sodium ou de potassium, les sels de métaux alcalino- 3036034 5 terreux comme les sels de calcium, de strontium ou de magnésium ou encore, les sels de métaux de transition comme les sels de cuivre, de zinc, de fer ou de manganèse. Selon un mode de réalisation, Cat+ est choisi parmi les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, et de métaux de transition.

5 Selon un mode de réalisation particulier, Cat+ est choisi dans le groupe cons- titué des sels de sodium, de potassium, de calcium, de strontium, de magnésium, de cuivre, de zinc, de fer et de manganèse. De préférence, Cat+ représente le sel de sodium. Selon un mode de réalisation, Cat+ représente un cation organique. Parmi les cations organiques, on peut citer les amines primaires, secondaires 10 ou tertiaires sous leur forme cationique, ainsi que les ammoniums quaternaires. En particulier, Cat+ peut désigner la forme cationique de la triéthanolamine, de la mono-éthanolamine, de la di-éthanolamine, de l'hexadécylamine, de la N,N,N',N'-tétrakis-(2-hydroxypropyl)éthylenediamine ou encore du tris(hydroxyméthyl)- aminométhane.

15 Selon un mode de réalisation particulier, Cat+ est organique, ou un mélange de cations organiques, choisi parmi : (i) la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D ; et (ii) un ammonium quaternaire N+R1R2R3-L-CO2H, dans lequel R1, R2 et R3, 20 identiques ou différents, désignent un radical alkyle saturé, linéaire, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et L désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Selon un premier mode de réalisation, le cation Cat+ représente la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, et de préférence la forme cationique de la ly- 25 sine, de l'arginine, de l'alanine ou du tryptophane, plus préférentiellement de la lysine. Selon un second mode de réalisation, Cat+ représente un ammonium quaternaire N+R1R2R3-L-CO2H , dans lequel ; R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent préférentiellement un radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et en particulier repré- 30 sentent un radical méthyle, R1, R2 et R3 sont de préférence identiques ; et/ou L désigne de préférence un radical hydrocarboné divalent linéaire saturé en Cl-C4, en particulier un radical divalent -0H2-. Selon ce mode de réalisation, Cat+ désigne de préférence un sel d'ammonium quaternaire N+R1R2R3-L-CO2H dans lequel R1, R2, et R3 sont identiques et désignent un 35 radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et L désigne un ra- dical hydrocarboné divalent linéaire saturé en Cl-C4.

3036034 6 Selon ce second mode de réalisation, de façon particulièrement préférée, R1, R2, et R3 sont identiques et désignent un radical méthyle et L désigne un radical divalent -CH2. Selon un mode de réalisation, Cat+ représente un sel de sodium ou la forme 5 cationique de la lysine, de préférence la forme cationique de la lysine. Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne la mise en oeuvre d'un composé de formule (I) ou d'un mélange de composés de formule (I). Selon un mode de réalisation, 10 le composé de formule (I) désigne le composé (A') : OH O (A') Dans un mode particulier de l'invention, une composition selon l'invention est anhydre et 15 comprend au moins un composé de formule (I) tel que défini plus haut, de préférence le composé (A'). Selon un autre mode de réalisation, la présente invention concerne la mise en oeuvre d'un composé de formule (II).

20 Selon un mode tout particulièrement préféré de l'invention, le composé de formule (II) est choisi parmi les composés (A), (B), (C) et (D) suivants : 3036034 7 OH O Cat+ CH3 (A) OH O C8 C9 CH3 (B) Cat+ OH O Cat+ CH3 (C) OH O H2 (D) De préférence, le composé de formule (Il) est (A). De préférence, le composé de formule (Il) est (A) et Cat+ est choisi parmi un sel de métal alcalin, de préférence un sel de sodium, et la forme cationique d'un amino- 5 acide de forme L ou D, de préférence la forme cationique de la lysine, et représente de préférence la forme cationique de la lysine. Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule (Il) désigne le composé (E) et/ou (F) : OH O Na (E) 10 (F) et de préférence désigne le composé (F). Selon un autre mode de réalisation, la présente invention concerne la mise en oeuvre d'un mélange de composés de formule (Il).

3036034 8 Selon ce mode de réalisation, le mélange de composés de formule (II) comprend au moins un composé possédant au moins une insaturation éthylénique, de préférence au moins un composé comprenant une insaturation éthylénique et au moins un composé ne comprenant pas d'insaturation éthylénique.

5 De préférence, la présente invention concerne la mise en oeuvre d'un mé- lange de composés de formule (II) comprenant au moins un composé ne comprenant pas d'insaturation éthylénique, au moins un composé comprenant une insaturation éthylénique, au moins un composé comprenant deux insaturations éthyléniques et au moins un composé comprenant trois insaturations éthyléniques.

10 De préférence, ces composés ont un radical R possédant le même nombre d'atomes de carbone. Les composés de formule (II) selon ce mode de réalisation peuvent être choisis parmi les composés (A), (B), (C) et (D) indiqués précédemment. Selon un mode de réalisation, un mélange d'au moins 4 composés de formule 15 (II) est mis en oeuvre, désignés composés (1), (2), (3) et (4), dans lesquels : les radicaux R de chacun des composés (1), (2), (3) et (4) désignent un radical hydrocarboné linéaire comprenant de 14 à 18 atomes de carbone, de préférence de 14 à 16 atomes de carbone, et plus préférentiellement 15 atomes de carbone, et ont le même nombre d'atomes de carbone dans chacun des composés (1), (2), (3) et (4) ; et 20 les radicaux R de chacun des composés (1), (2), (3) et (4) renferment, respectivement, 0, 1, 2 ou 3 insaturations éthyléniques ; et Cat+ a la même signification pour chacun des composés (1), (2), (3) et (4).

25 De préférence, selon ce mode de réalisation, dans le mélange des compo- sés (1), (2), (3) et (4) : - la proportion de composé (1) varie de 0,001 à 5 (:)/0, de préférence de 0,5 à 1 %, - la proportion de composé (2) varie de 20 à 45 %, de préférence de 30 à 30 35 %, - la proportion de composé (3) varie de 5 à 35 %, de préférence de 15 à 25 %, - la proportion de composé (4) varie de 25 à 50 %, de préférence de 35 à 40 %, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange 35 des composés (1), (2), (3) et (4). Selon un mode de réalisation particulier, le mélange de composés (1), (2), (3) et (4) désigne le mélange de composés (A), (B), (C) et (D) et plus préférentiellement le 3036034 9 mélange de composés (A), (B), (C) et (D) pour lequel Cat+ est choisi parmi un sel de métal alcalin, de préférence un sel de sodium, et la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, de préférence la forme cationique de la lysine, et représente de préférence la forme cationique de la lysine.

5 Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne la mise en oeuvre d'un mélange de composés de formule (I) et de composés de formule (II), notamment tels que définis précédemment. Selon ce mode de réalisation, le composé de formule (I) désigne de préfé- 10 rence le composé (A') : OH O (A') et le composé (II) désigne de préférence le composé (E) et/ou (F) : OH O Na N H2 OH O 1_13NOH O 15 de préférence le composé (F). Dans un mode particulier de l'invention, une composition selon l'invention comprend de l'eau et comprend au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de for- 20 mule (II) tels que définis plus haut, de préférence comprend le composé (A') et le compo- sé (F) ou le composé (A') et le composé (E). (E) (F) 3036034 10 PREPARATION DES DERIVES D'ACIDE SALICYLIQUE 1 : Préparation des composés de formule (I) Les composés de formule (I) peuvent être obtenus en 2 ou 3 étapes à partir des composés A2 et B1 illustrés dans le schéma de synthèse ci-après. A2 B2 Al = Br 1: F.F.I.:. CH-01: OH D r1a0H, Etc H 5 Le composé A2, avec x représentant un entier compris entre 1 et 9, peut être obtenu par synthèse en 8 étapes à partir du composé Al (Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 18-22). Le composé B1 peut être obtenu en quatre étapes à partir du 3-butynol 10 comme décrit dans Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 18-22. Le composé B2 peut être obtenu par couplage de Wittig entre les composés A2 et B1 en présence de butyl lithium dans un solvant apolaire de type hexane par exemple, à température ambiante, sous atmosphère inerte. Dans le composé B2, M désigne un radical alkyle saturé en C6-015, tel que 15 C6I-113 ; ou un radical alkyle monoinsaturé de formule C,1-12,+1 avec n variant de 5 à 15, tel que -CH2=C5H11, ou -CH2-CH=CH-C3H7 ; ou un radical alkyle comportant deux insaturations de formule CmH2m+1, avec m représentant un entier variant de 5 à 15, tel que -CH2- CH=CH-CH2-CH=C1-12. Le composé G peut être obtenu à partir du composé B2 par réaction avec 20 BBr3 dans du dichlorométhane par exemple puis traitement à la soude dans un solvant protique tel que l'éthanol. Dans les composés A1, A2, B1, B2 et G, x représente un entier compris entre 1 et 9.

3036034 11 Selon la nature du radical M, le composé G obtenu renferme 1, 2 ou 3 insaturations (le composé G correspond aux composés de formule (I) mono, di ou tri-insaturés). Pour obtenir les composés de formule (I) saturés correspondants, un radical 5 M saturé est préférentiellement utilisé et la double liaison introduite lors de la réaction de Wittig est réduite par hydrogénation catalytique, par exemple en utilisant Pd/C dans un solvant protique, cette hydrogénation pouvant être réalisée soit sur le composé B2 soit après la réaction avec BBr3/NaOH, sur le composé G. 10 2 : Préparation des composés de formule (II) Les composés de formule (II) peuvent être obtenus : 1- en mélange à partir de matière première d'origine naturelle (comme il- lustré dans la partie 2.1 ci-après) ; ou 2- par salification des composés de formule (I) obtenus conformément à la 15 partie 1 ci-dessus (comme illustré dans la partie 2.2 ci-après). 2.1 A partir de matière première d'origine naturelle Un mélange de composés de formule (II) pour lequel R désigne une chaîne hydrocarbonée linéaire en 015 présenté ci-après peut être obtenu en 2 étapes à partir du 20 mélange acide anacardique. L'acide anacardique est un mélange de quatre composés acides 6-15 alkylsalicylique : l'acide 6-pentadecylsalicylique (A'), l'acide 6[8(Z)-pentadecenyl]salicylique (B'), l'acide 648(Z),-11(Z)-pentadecadienyl]salicylique (C'), et l'acide 6-[8(Z),11(Z),-14-pentadecatrienyl]salicylique (D') de formules : 3036034 12 A' 5:'a B' Cl 5:1 C' C15:2 D' 01 5:3 Il s'agit d'un « mélange C15 » d'origine naturelle. Dans une première étape, le mélange acide anacardique, ou « mélange C15 », peut être obtenu à partir de matière première brute ou naturelle, dénommée CNSL 5 (« Cashew Nut ShelI Liquid »), extraite de la coque de noix de cajou (Anacardium occi- dentale), contenant en général 60 à 80 % d'acide anacardique. Cet isolement du mélange anacardique peut notamment être réalisé selon la méthode décrite dans J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551.

10 En particulier, le composé (A') décrit précédemment dans la description, pour lequel R désigne une chaine linéaire saturée en 015, peut être obtenu par hydrogénation catalytique du mélange anacardique des composés A', B', C' et D'. 2.2 - Salification 15 La préparation du sel de sodium du « mélange C15 », ou mélange acide ana- cardique, est décrite dans J. Am. Mosquito Control Association 2009, 25, 386-389 et dans Proceedings of the Institution of Chemists 1961, 81-85. Les sels de formule (II) peuvent être obtenus en ajoutant un équivalent du composé salifiant au composé (I), ou au mélange de composés (I).

20 De façon particulière, les sels de formule (II) peuvent être obtenus en ajoutant un équivalent du composé salifiant sous forme de solution aqueuse à une solution dans un alcool tel que l'isopropanol du composé (I), ou du mélange de composés (I). Les sels de formule (II) sont isolés par évaporation du solvant.

3036034 13 Dans le présent texte, les sels de sodium (E) et de lysine (F) de formules : OH O Na (E) OH O H3N 0 (F) décrits précédemment dans la description, et correspondant aux sels du com- 5 posé A' de l'acide anacardique, ont été obtenus par ajout de solutions aqueuses respecti- vement de soude et de lysine (un équivalent) au composé A' dissous dans le méthanol, suivi de l'évaporation du solvant. Le (ou les) composés a) sont présents à une teneur totale en composés (I) et/ou (II) allant 10 de 0,01 % à 30 % en poids, mieux de 0,1 % à 10 % en poids, plus particulièrement de 0,2 % à 8 % en poids et en particulier de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition 15 b) COMPOSES FAVORISANT LA SOLUBILISATION DES DERIVES DE L'ACIDE SALICYLIQUE La composition selon l'invention comprend au moins un composé favorisant la solubilisation d'au moins un composé de formule (I), d'au moins un de ses sels de formule 20 (II), ou d'au moins un mélange comprenant ledit composé de formule (I) et ledit composé de formule (II) selon l'invention, ce ou ces composé(s) défini(s) en b) étant choisi(s) parmi ; - les dérivés lipophiles d'acides aminés, - les éthers d'isosorbide, 25 - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne 30 hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans NH2 3036034 14 lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, et leurs mélanges. 5 i) Les dérivés lipophiles d'acides aminés sont notamment les esters d'acide aminé N- acylé en C6-C22. Ces dérivés sont notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP 1 269 986. Le ou les ester d'acide aminé N-acylés sont généralement de formule 11: R'1 (CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 10 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à 021, linéaire ou ramifié' R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3, 15 R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4, R'4 représente un radical alkyle en Ci à 010 ou alcényle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.

20 De préférence, le groupement R'1(C0)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe 25 hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique. La partie -N(R'2)CH(R'3)(CH2),(C0)- de l'ester d'aminoacide est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, f3-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproique, sarcosine, ou N-méthyl-I1-alanine.

30 De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine. La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthy1-1-butanol, 2-méthy1-1-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, 35 alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2- octyldodécanol et alcool isostéarylique.

3036034 15 Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis 5 N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence. L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule : 0 0 CH3(CH2)10C -NCH2C -OCHCH3 CH3 CH3 10 tel que le produit vendu sous le nom ELDEW SL-205 par la société AJIMOTO. Les esters d'aminoacide utilisés de préférence au sens de la présente invention, ainsi que leur synthèse sont décrits dans les demandes de brevets EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO. 15 ii) Un éther d'isosorbide peut être notamment le diméthyl isosorbide ; en particulier, on utilisera le dimethyl isosorbide commercialisé sous la dénomination ARLASOLVE DMI par la société UNIQEMA. 20 iii) Les glycols selon l'invention sont choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, de préférence est le pentylène glycol. iv) Les alcools gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone peuvent être choisi parmi l'alcool cétylique, 25 l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. Plus particulièrement les alcools gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, et notamment peuvent être choisi 30 parmi l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, De manière préférée, l'alcool gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone est l'octyldodécanol ou octyl-2 dodécanol commercialisé sous la dénomination ISOFOL N/F par la société SASOL. 3036034 16 v) les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone 5 lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone peuvent être choisies parmi ; l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les 10 heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle.

15 De manière préférée les huiles v) sont choisies parmi : l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, et leurs mélanges. L'isononanoate d'isononyle est commercialisé sous la dénomination ISONONAOATE D'ISONONYLE DUB INN par la société STEARINERIE DUBOIS.

20 Le palmitate d'éthyl-2-hexyle est commercialisé sous la dénomination PALMITATE D'ETHYL 2 HEXYLE (DUB PO) par la sociétéSTEARINERIE DUBOIS. Le palmitate d'isopropyle est commercialisé sous la dénomination PALMITATE D 25 ISOPROPYLE (DUB I PP) par la société STEARINERIE DUBOIS. Les composés (i) à (v) décrits précédemment peuvent être utilisés seuls ou en mélange dans les compositions selon l'invention.

30 Plus particulièrement le(s)dit(s) composé(s) défini(s) en b) est choisi parmi : - le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, - le diméthyl isosorbide, - le pentylène glycol, 35 - le l'octyldodécanol, - l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, et/ou le palmitate d'éthyl-2-hexyle, et leurs mélanges.

3036034 17 En particulier, l'ingrédient favorisant la solubilisation desdits composés a) définis plus haut est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle. Selon un mode préféré, la composition selon l'invention comprend (a) au moins un 5 composé de formule (I) OH O OH (I) de préférence le composé de formule (A') tel que défini plus haut, et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé, en particulier le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle commercialisé notamment par AJINOMOTO sous la dénomination ELDEW SL 205.

10 Le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, le pentylène glycol et/ou le dimethyl isosorbide sera avantageux pour solubiliser de grandes quantités de composé de formule (I) pouvant être supérieure ou égale à 25% en poids, de préférence supérieure ou égale à 30% en poids % de composé(s) de formule (I), de préférence le composé (A'), présent dans une 15 formulation ne contenant que ces dits composés (b) tels que définis plus haut. Le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, le pentylène glycol et/ou le dimethyl isosorbide sera avantageux pour solubiliser de grandes quantités de composé de formule (I) pouvant être supérieure ou égale à 0,5% en poids, de préférence supérieure ou égale à 5% en poids % 20 de composé(s) de formule (I), de préférence le composé (A'), présent dans une composition anhydre selon l'invention telle que définie plus haut. Selon un autre mode préféré, la composition selon l'invention comprend ; (a) au moins un composé de formule (I) qui est composé de formule (A') et au moins un 25 composé de formule (II) qui est le composé de formule (E), et b) au moins un dérivé lipophile d'acides aminés. Selon un autre mode préféré, la composition selon l'invention comprend ; (a) au moins un composé de formule (I) qui est composé de formule (A') et au moins un 30 composé de formule (II) qui est le composé de formule (F), et b) au moins un dérivé lipophile d'acides aminés.

3036034 18 Dans les compositions selon l'invention le (ou les) composé(s) défini(s) en a) sont présents à une teneur totale en composés (I) et/ou (II) allant de 0,01 % à 40 % en poids, en particulier de 0,1 % à 10 % en poids, plus particulièrement de 0,2 % à 8 % en poids et en particulier de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le(s) composé(s) défini(s) en b), soit le (ou les) ingrédient(s) favorisant la solubilisation de(s) composé(s) défini(s) en a), peuve(nt) être présent(s) à une teneur allant de 0,01 % à 99 % en poids, particulièrement allant de 0,1 % à 20 % en poids, plus particulièrement de 1% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. Le rapport massique du(des)dit composé(s) favorisant la solubilisation défini(s) en b) par rapport au(x) composé(s) défini(s) en a) de formule (I)et/ou de formule (II) présents dans la composition selon l'invention est généralement supérieur ou égal à 2, par exemple allant de 2,5 à 40, et de préférence allant de 5 à 20.

5 10 15 Dans un mode particulier de l'invention la composé(s) défini(s) en b) sont choisis parmi : - les dérivés lipophiles d'acides aminés, d'isopropyle, 20 - les éthers d'isosorbide, de préférence le diméthyl isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, de pentylène glycol, et leurs mélanges. préférence le composition est anhydre, et le(s)dit(s) de préférence le N-lauroylsarcosinate 25 Plus particulièrement une composition selon l'invention est anhydre, comprend comme composé(s) défini(s) en a) au moins un composé de formule (I), de préférence le composé (A'), et le(s)dit(s) composé(s) défini(s) en b) qui sont choisis parmi : - les dérivés lipophiles d'acides aminés, de préférence le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, 30 - les éthers d'isosorbide, de préférence le diméthyl isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, de préférence le pentylène glycol, et leurs mélanges.

35 Dans un autre mode particulier de l'invention la composition comprend de l'eau, et le(s)dit(s) composé(s) défini(s) en b) sont choisis parmi ; - les dérivés lipophiles d'acides aminés, de préférence le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, 3036034 19 - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, de préférence le l'octyldodécanol, - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne 5 hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, de préférence l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, et/ou le palmitate d'éthyl-2-hexyle, 10 et leurs mélanges. Plus particulièrement une composition selon l'invention comprend de l'eau, comprend comme composé(s) défini(s) en a) le composé (A') et/ou le composé (F) ou le composé (E), et le(s)dit(s) composé b) sont choisis parmi : 15 - les dérivés lipophiles d'acides aminés, de préférence le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, de préférence le l'octyldodécanol, - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un 20 acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, de préférence l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, et/ou le palmitate 25 d'éthyl-2-hexyle, et leurs mélanges. Les compositions utilisées selon l'invention peuvent comprendre un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu convenant à l'administration d'une 30 composition par voie topique, soit c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains telles que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Dans un mode particulier de l'invention les compositions, de préférence cosmétiques, comprennent un milieu physiologiquement acceptable.

35 Selon l'invention un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique.

3036034 20 Par matières kératiniques selon l'invention on entend la peau, du corps, visage et/ou contour des yeux, les lèvres, les ongles, les muqueuses, les cils, les sourcils, les poils, le cuir chevelu et/ou les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Plus 5 particulièrement les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu, les cheveux, et/ou la peau. De préférence les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu et/ou les cheveux. De préférence les matières kératiniques selon l'invention est la peau.

10 Par « la peau», on entend l'ensemble de la peau du corps, et de manière préférée, la peau du visage, du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, voire de manière plus préférée encore, la peau du visage, notamment du front, nez, joues, menton, contour des yeux. Comme précisé ci-après, le composé de formule (I) et/ou de formule (II) est 15 avantageusement présent, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. A titre d'exemple la composition selon l'invention peut-être destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, 20 telle que la peau considérée. La composition de l'invention peut être une composition cosmétique (soit destinée à un usage cosmétique) ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique et encore plus préférentiellement une 25 composition cosmétique d'application topique. On entend notamment par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres, les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les 30 embellir, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique.

35 Dans un mode particulier les compositions selon l'invention peuvent être anhydres. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2% en masse d'eau, voire moins de 0,5% d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée 3036034 21 lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être solides en particulier sous forme de bâtonnet ou stick.

5 Par «composition solide», on entend que la mesure de la force maximale mesurée en texturométrie lors de l'enfoncement d'une sonde dans l'échantillon de formule doit être au moins égale à 0,25 Newton, en particulier au moins égal à 0,30 Newton, notamment au moins égale 0,35 Newton, appréciée dans des conditions de mesure précises comme suit.

10 Les formules sont coulées à chaud dans des pots de 4 cm de diamètre et 3 cm de fond. Le refroidissement est fait à température ambiante. La dureté des formules réalisées est mesurée après 24 heures d'attente. Les pots contenant les échantillons sont caractérisés en texturométrie à l'aide d'un texturomètre tel que celui commercialisé par la société Rhéo TA-XT2, selon le protocole suivant : une sonde de type bille en inox de diamètre 5 15 mm est amenée au contact de l'échantillon à une vitesse de 1 mm/s. Le système de me- sure détecte l'interface avec l'échantillon avec un seuil de détection égal à 0,005 newtons. La sonde s'enfonce de 0,3 mm dans l'échantillon, à une vitesse de 0,1 mm/s. L'appareil de mesure enregistre l'évolution de la force mesurée en compression au cours du temps, pendant la phase de pénétration. La dureté de l'échantillon correspond à la moyenne des 20 valeurs maximales de la force détectée pendant la pénétration, sur au moins 3 mesures. Dans un autre mode particulier les compositions selon l'invention peuvent comprendre de l'eau, et peuvent donc être aqueuses. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions 25 aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans- huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, plus particulièrement une émulsion huile dans eau. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Ces compositions comprennent une phase aqueuse. La phase aqueuse des dites compositions contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans 30 l'eau, qui sont additionnels et différents des composé b) selon l'invention tels que définis plus haut. Ces solvants additionnels solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les mono alcools à chaîne courte par exemple en C1-04 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol mono- 35 méthyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On peut utiliser notam- ment le propylèneglycol,la glycérine et/ou le propane 1,3 diol.

3036034 22 Particulièrement, la composition selon l'invention a un pH allant de 3 à 7. De préférence, le pH de la composition va de 4 à 6.

5 La quantité d'eau n'est pas limitée, et peut aller de 10 % à 99 % en poids, de préférence de 20 % à 80 % en poids, et plus préférablement de 40 % à 75 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

10 La composition selon l'invention peut comprendre en outre au moins une huile, qui est une huile additionnelle et différente des composés b) selon l'invention tels que définis plus en haut. Comme huiles additionnelles utilisables, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des 15 acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de 20 jojoba, l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 additionnelles dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par 25 exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le 30 diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; 35 - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone additionnels, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; 3036034 23 - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant 5 ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; 10 - leurs mélanges. On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

15 La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température ambiante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de 20 Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

25 Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 1 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

30 Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant 35 et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

3036034 24 Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow 5 Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination « Abil EM 90®» par la société Goldschmidt. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés 10 (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-100.

15 La composition peut être un gel aqueux , et notamment comprendre des gélifiants aqueux usuels. De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants 20 habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple 25 de 0,001 à 20 % du poids total de la composition. Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, notamment la peau, d'une 30 composition selon l'invention telle que décrite précédemment. Ledit procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage de la peau est non thérapeutique. L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de prévention et/ou de traitement des signes cutanés du vieillissement, comprenant au moins une étape d'application 35 topique sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment. Les signes cutanés du vieillissement à prévenir et/ou traiter dans le procédé cosmétique selon l'invention peuvent être choisis parmi les rides et ridules, et/ou de lutter contre la 3036034 25 peau flétrie, molle et/ou amincie. L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition selon l'invention telle que définie précédemment, pour le soin, le maquillage et/ou le nettoyage 5 des matières kératiniques. Dans un autre mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'administration, par voie topique, à un individu, d'une 10 composition telle que définie précédemment. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... », ou « au moins .. », ou « au moins de.. » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est 15 spécifié. Les exemples ci-après de compositions selon l'invention sont donnés à titre d'illustration et sans caractère limitatif. Les composés sont indiqués en nom chimique ou en nom INCI. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.

20 3036034 26 EXEMPLES Exemple 1 : Préparation de composés de l'invention Les composés (A'), (F) et (E) selon l'invention ont été préparés selon les procédés décrits ci-après. 5 1.1. Préparation du composé (A') OH O 117 g (0,33 mol) du mélange anacardique des composés A', B', C', et D' dans 1 L d'EtOH sont placés dans une cuve à hydrogénation en verre de 2 L, en présence de 10 12 g (0,0057 mol) de Pd/C (10 % wt). Après 3 purges d'azote puis d'hydrogène le milieu est agité pendant 20 heures sous 2 bars d'hydrogène à température ambiante. Après 3 purges d'azote, une RMN du proton réalisée à partir d'un aliquot montre que la réaction est terminée. Le milieu est filtré sur célite et la célite est rincée à l'éthanol. Le filtrat est concentré puis séché sous vide à 40°C pour conduire au produit souhaité (113 g, rende- 15 ment 98 %) qui se présente sous la forme d'un solide gris clair. Les analyses RMN et LC/MS confirment l'obtention du composé attendu. 1.2. Préparation du sel de lysine (F) NH2 H H3 N 0 0 20 33,5 g (0,23 mol, 1 équivalent) de L-lysine (référence Aldrich L5501) dans 150 mL d'eau sont ajoutés lentement à 80 g (0,23 mol) de composé A' solubilisés dans 500 mL de méthanol à une température comprise entre 10 et 15 °C. La vérification du pH de la solution à la fin de l'ajout montre que pH = 7,0. La solution est évaporée à sec pour conduire à 113 g d'une poudre beige, avec un rendement de 99 %.

25 L'analyse RMN et l'analyse élémentaire confirment l'obtention du composé at- tendu (F). OH O 3036034 27 1.3. Préparation du sel de sodium (E) OH O (E) 9,2 g (0,23 mol, 1 équivalent) de soude (NaOH) dans 100 mL d'eau sont ajoutés lentement à 80 g de composé A' (0,23 mol) solubilisés dans 500 mL de méthanol à 5 une température comprise entre 10 et 15 °C. La vérification du pH de la solution à la fin de l'ajout montre que pH = 7,4. La solution est évaporée à sec pour conduire à 89 g d'une poudre beige, avec un rendement de 98 %. L'analyse RMN et l'analyse élémentaire confirment l'obtention du composé at- tendu (E).

10 3036034 28 Exemple 2 : Test de solubilité Exemple 2.1 : Tests de solubilisation d'un dérivé d'acide salicylique de formule (I) 5 Protocole : On utilise comme composé de formule (I) le composé (A') : OH O (A') Ce composé est pesé et placé dans un pilulier hermétique.

10 Plusieurs solubilisants sont testés : on place dans un bécher 10m1 de solubilisant et on ajoute mg par mg le composé de formule (I). La suspension, éventuellement portée à 70°C, est agitée par agitation magnétique pendant une demi-heure. La dissolution ou la non dissolution du composé (A'), ainsi que son évolution dans le temps sont ensuite suivies.

15 La non solubilité du composé (A') dans le solubilisant se caractérise macroscopiquement par un précipité ou une solution trouble, et microscopiquement par la présence de cristaux de forme géométrique biréfringent.

20 Résultats : Les résultats de solubilisation sont présentés dans le tableau suivant : 3036034 29 Composé testé taux de so- lubilisation du compo- sé (A') (% en poids) Contrôle macroscopique à 24h - température am- Contrôle mi- biante croscopique N-lauroylsarcosinate 26% liquide trans- parent pas de cristaux d'isopropyle géométrique (ELDEW SL 205 de biréfringent AJIN OMOTO) Diméthyl isosorbide 26% liquide transparent pas de cristaux (ARLASOLVE DMI géométrique de UNIQEMA) biréfringent pentylene glycol ou 36% liquide trans- parent pas de cristaux 1,2-Pentanediol géométrique biréfringent éthanol 24% poudre en Cristaux de suspension forme géomé- trique biréfrin- gents Propylène glycol 5% Solide Cristaux géo- (1,2- métriques biré- PROPYLENEGLYC fringents OL CARE® de DUPONT DUPONT TATE AND LYLE BIO PRODUCTS) 30 Ce test montre que les solubilisants les plus efficaces sont le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, le diméthylisosorbide, et le pentylène glycol, qui ont permis de solubiliser plus de 25% en poids de composé de formule (I) (le reste de la solution étant constituée 35 par le solubilisant).

5 10 15 20 25 3036034 30 Exemple 2.2 : Tests de solubilisation d'un dérivé d'acide salicylique de formule (I) ou de formule (II) dans une composition comprenant de l'eau Protocole : 5 On utilise comme composé ; - Soit le composé de formule (I) qui est le composé (A') : OH O (A') 10 - Soit le composé de formule (II) qui le composé (F) : NH2 OH O H3N 0 (F) Le composé est pesé et placé dans un pilulier hermétique.

15 Plusieurs solubilisants sont testés : on place dans un bécher 10m1 de solubilisant et on ajoute mg par mg le composé (A'), ou le composé (F) La suspension, éventuellement portée à 70°C, est agitée par agitation magnétique pendant une demi-heure. La dissolution ou la non dissolution du composé (A'), ainsi que son évolution dans le 20 temps sont ensuite suivies. La non solubilité du composé (A') dans le solubilisant se caractérise macroscopiquement par un précipité ou une solution trouble, et microscopiquement par la présence de cristaux de forme géométrique biréfringents 25 Résultats : Les résultats de solubilisation sont présentés dans le tableau suivant : 30 - pour le composé de formule (A') : 3036034 31 SOLUTION CONTROLES Composé testé taux de com- posé tes- té(% en poids) taux du taux d 'eau % en (oids) poids) pH macroscopique )mposé (A') 'A en poids) tion 24h Tempéra- microscopique tion ture ambiante N- 10 0,5 89,5 0<pH solution biphase trans- parente pas de cris-taux géométrique biréfringent lauroylsarcosi- <14 nate d'isopropyle (ELDEW SL 205 0 de AJIN OMOTO) éthanol 10 0.5 89.5 0< H Solution mo- nophase lai- teuse Cristaux géométriques biréfringents éthanol <14 On a ainsi constaté que le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle permet de bien solubiliser un composé de formule (I), le composé (A'), dans une composition comprenant de l'eau, contrairement à l'éthanol pour lequel la composition présente une solution trouble à 24H , 5 avec la présence de cristaux de forme géométrique biréfringents. - pour le composé de formule (F) : SOLUTION CONTROLES composé testé taux de compo-sé tes- té(% en poids) taux de taux pH so- macroscopique 24h om p d'eau (`)/ lution Tempéra- microscopique :F ) (/° Yo osé en 0 ture am- poids) en poids) biante N- 5 5 90 0<pH< solution biphase transpa- rente pas de cris-taux géométrique biréfringent lauroylsarco- 14 sinate d'iso- propyle (ELDEW SL 205® de AJIN OMOTO) dipropylène 5 5 90 0<pH< solide cristaux géométrique biréfringent glycol 14 (Dl RPOPYLE NE GLYCOL LO+0 de Dow Chemical) 10 3036034 32 On a ainsi constaté que le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle permet de bien solubiliser un composé de formule (II), le composé (F), dans une composition comprenant de l'eau, contrairement au dipropylène glycol pour lequel la composition est solide à 24H , avec la présence de cristaux de forme géométrique biréfringents. Exemple 3 : Composition anhydre selon l'invention On a préparé une composition.de soin de la peau ayant la composition suivante : Ingrédients teneur ingrédient (% en poids) TRIGLYCERIDES D'ACIDES Qsp100 CAPRYLIQUE/CAPRIQUE (TRIGLYCERIDES C8C10 70/30 (DUB MCT 7030) ® de STEARINERIE DUBOIS) composé (A') (préparé selon l'exemple 1.1) 0,5 CARBONATE DE DIOCTYLE (CETIOL CC® de Cognis) 30 isononate d'isononyle (ISONONANOATE D'ISONONYLE (DUB ININ) ® de STEARINERIE DUBOIS) 19 Procédé de fabrication : Le composé (A') est solubilisé dans l'ISONONYL ISONONANOATE, sous agitation magnétique, en chauffant à 70°C, cette préparation est limpide et sans cristaux. Cette 15 préaration est ensuite ajoutée aux autres composants de la formule chauffée à 65°C sous agitation de type rotor-stator. La composition est stable, homogène et sans cristaux géométriques biréfringent après stockage pendant 2 mois à 4°C et 45 °C.

20 5 10 Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage pour le soin de celle-ci, notamment afin d'atténuer les signes de vieillissement cutané.

3036034 33 Exemple 4 : Composition de soin de la peau selon l'invention On a préparé une composition.de soin de la peau (émulsion-gel huile-dans-eau) ayant la 5 composition suivante : ingrédients teneur ingrédient (% en poids)t phases EAU Qsp100 A PHENOXYETHANOL 0,7 ACIDE ETHYLENE DIAMINE TETRACETIQUE, SEL DISODIQUE, 2 H2O 0,1 COPOLYMERE ACRYLAMIDO-2-METHYL PROPANE SULFONATE DE SODIUM / HYDROXYETHYLACRYLATE (SEPINOV EMT 100 de Seppic) 2 Hydroxyde de sodium 0,01 conservateurs 0,3 POLYETHYLENE GLYCOL (8 0E) ou PEG-8 (GLYCOL 400 DUB PEG 8® de STEARINERIE DUBOIS) 6 MELANGE MONO/DISTEARATE DE 0,6 B1 GLYCERYLE / STEARATE DE POLYETHYLENE GLYCOL (100 0E) (ARLACEL® 165 FL de chez Uniqma) L-ARGININE 0,04 ALCOOL CETYLIQUE (NANOL 16-98® de Sasol) 1 N-LAUROYL SARCOSINATE D'ISOPROPYLE (ELDEW SL-205® de AJINOMOTO) 10 B2 composé (A') (préparé selon l'exemple 1.1) 5 Procédé de préparation : Le composé (A') est solubilisé dans le N-LAUROYL SARCOSINATE D'ISOPROPYLE, 10 sous agitation magnétique, en chauffant à 70°C, cette solution B2 est limpide et sans cris- 3036034 34 taux. Cette solution B2 est ensuite ajoutée à la phase grasse B1 de la formule chauffée à 70°c. La phase aqueuse A est chauffée à 70°C. L'émulsion se fait sous agitateur rotor-stator en versant la phase grasse sur la phase aqueuse.

5 La composition est stable, homogène et sans cristaux géométriques biréfringents après stockage pendant 2 mois à 4°C et 45 °C. Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage pour le soin de 10 celle-ci, notamment afin d'atténuer les signes de vieillissement cutané.

Claims (18)

1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant : a) au moins un composé de formule (I), au moins un de ses sels de formule (II), ou un mélange comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) : OH O Cat+ OH (I) dans lesquelles : R désigne indépendamment un radical alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, ledit radical R pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques ; et Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organique ou inorganique, permettant d'atteindre l'électroneutralité dudit(s) composé(s) de formule (II), ou du mélange de composés de formules (I) et (II), b) au moins un composé choisi parmi : - les dérivés lipophiles d'acides aminés, - les éthers d'isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans lesquelles R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans lesquelles R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, et leurs mélanges.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R comprend de 14 à 18 atomes de carbone, de préférence de 14 à 16 atomes de carbone.
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) désigne le composé (A') : OH O 3036034 36 OH O (A')
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que :
5. 5 - le cation Cat+ inorganique est choisi parmi les métaux alcalins, tel que le sel de sodium, les métaux alcalino-terreux, et les métaux de transition ; et - le cation Cat+ organique est choisi parmi la forme cationique d'une amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ammonium quaternaire. 10 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le cation Cat+ représente un cation organique, ou un mélange de cations organiques, choisi parmi : (i) la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, et (ii) un ammonium quaternaire N+R1R2R3-L-CO2H, où R1, R2, R3, identiques ou différents, 15 désignent un radical alkyle saturé, linéaire, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et L désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle 20 Cat+ représente la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, et de préférence la forme cationique de la lysine, de l'arginine, de l'alanine ou du tryptophane, plus préférentiellement de la lysine.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le compo- 25 sé de formule (Il) est choisi parmi les composés (A), (B), (C) et (D) suivants, seuls ou en mélange : 3036034 OH O Cat+ CH3 OH O Cat+ C8 C9 CH3 (B) 37 (A) OH O (C) CH3 OH O H2 (D) dans lesquels Cat+ est tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
8. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle le composé de formule (Il) est le composé de formule (F) ou le composé de formule (E): OH O Na (E) NH2 OH O OH H3N O (F)
9. 9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le(s)dit(s) composé(s) défini(s) en b) est choisi parmi : - le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, 3036034 38 - le diméthyl isosorbide, - le pentylène glycol, - l'octyldodécanol, - l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, et/ou le palmitate d'éthyl-2-hexyle, 5 et leurs mélanges.
10. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que ce que la composition est anhydre, que le(s) composé(s) défini(s) en a) est un composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3, et/ou que le(s)dit(s) composé(s) 10 défini(s) en b) sont choisis parmi : - les dérivés lipophiles d'acides aminés, de préférence le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, - les éthers d'isosorbide, de préférence le diméthyl isosorbide, - les glycols choisis parmi le pentylène glycol et l'hexylène glycol, de préférence le 15 pentylène glycol, et leurs mélanges.
11. 11. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que ce que la composition comprend de l'eau, et que le(s)dit(s) composé(s) défini(s) en b) sont choisis 20 parmi ; - les dérivés lipophiles d'acides aminés, de préférence le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle, - les alcool gras comprenant une chaîne hydrocarbonée ramifiée et/ou insaturée contenant de 8 à 26 atomes de carbone, de préférence le l'octyldodécanol, 25 - les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, et dans laquelle R2 représente une chaîne hydrocarbonée de 4 à 30 atomes de carbone lorsque R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 14 atomes de carbone, de 30 préférence l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isopropyle, et/ou le palmitate d'éthy1- 2-hexyle, et leurs mélanges.
12. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que l'eau est présente à une teneur allant de 10% à 99% en poids, de préférence allant de 20 % à 80 % en poids, ou allant de 40 % à 75 % par rapport au poids total de la composition. 3036034 39
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 12, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau. 5
14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (ou les) composé(s) défini(s) en a) est présent(s) à une teneur totale en composés de formule (I) et/ou de formule (II) allant de 0,01 % à 40 % en poidsparticluièrement allant de 0,1 % à 10 % en poids, plus particulièrement allant de 0,2 % à 8 % en poids et en particulier allant de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la 10 composition.
15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (ou les) composé(s) défini(s) en b) est présent(s) à une teneur allant 0,01 % à 99 % en poids, de préférence allant de 0,1 % à 20 % en poids, et en particulier allant de 15 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport massique du(des)dit composé(s) défini(s) en b) par rapport au(x) composé(s) défini(s) en a) de formule (I) et/ou de formule (II) est supérieur ou égal à 2, en particulier 20 allant de 2,5 à 40, et de préférence allant de 5 à 20.
17. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est une composition cosmétique. 25
18. 18. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. 30