FR3019970A1 - PHYTOSANITARY COMPOSITION AND METHOD FOR CURATIVE AND / OR PREVENTIVE TREATMENT OF A PLANT, IN PARTICULAR VINE, EMPLOYING THE COMPOSITION - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition phytosanitaire comprenant, en tant qu'ingrédient actif, un produit contenant au moins deux hydroxystilbènes susceptibles d'être extraits de la vigne, dans un véhicule fluide compatible avec une utilisation en agriculture. Un procédé de traitement curatif et/ou préventif d'un végétal contre une maladie causée par un agent pathogène, notamment contre les maladies cryptogamiques de la vigne, comprend la mise en contact du végétal avec cette composition, le cas échéant après sa dilution dans un véhicule aqueux.The invention relates to a phytosanitary composition comprising, as an active ingredient, a product containing at least two hydroxystilbenes capable of being extracted from the vine, in a fluid vehicle compatible with use in agriculture. A method for the curative and / or preventive treatment of a plant against a disease caused by a pathogenic agent, in particular against fungal diseases of the vine, comprises bringing the plant into contact with this composition, where appropriate after its dilution in a plant. aqueous vehicle.
Description
La présente invention s'inscrit dans le domaine du traitement curatif et/ou préventif des végétaux, en particulier de la vigne, contre les maladies causées par des agents pathogènes, notamment contre les maladies cryptogamiques. Plus particulièrement, la présente invention concerne une composition phytosanitaire, une formulation phytosanitaire aqueuse comprenant cette composition, ainsi qu'un procédé de traitement curatif et/ou préventif d'un végétal mettant en oeuvre cette composition. Un domaine d'application préféré de l'invention, qui sera plus particulièrement détaillé dans la présente description, bien que n'étant toutefois 10 nullement limitatif de l'invention, est celui du traitement des maladies cryptogamiques du bois de vigne. La vigne est une plante cultivée sur tous les continents dans un but principal de production de vin et d'eau-de-vie (pour 80 % de la vigne), des boissons non alcoolisées telles que le jus de raisin, du raisin de table, etc. 15 L'importance socio-économique de ce végétal est indiscutable. Certaines variétés de vigne, notamment la variété européenne, Vitis vinifera L, la plus cultivée dans le monde, sont très sensibles aux agressions externes, et c'est la raison pour laquelle leur culture exige une attention particulière, notamment du point de vue de la protection contre diverses 20 maladies dévastatrices. Les maladies de la vigne, notamment les maladies cryptogamiques, et particulièrement celles s'attaquant au bois de vigne, telles que l'esca, l'eutypiose et le Black Dead Arm, constituent à l'heure actuelle un problème très préoccupant pour tout le vignoble mondial. Ces maladies peuvent en effet provoquer la destruction totale de la vigne, mettant ainsi en 25 péril toute l'activité économique et sociologique de la production viticole. Pour protéger la vigne des maladies, il est fait recours de manière massive à des produits phytosanitaires du type pesticides, dont la grande majorité est obtenue par synthèse chimique. Parmi les inconvénients majeurs de ces produits, vient en premier lieu leur toxicité, aussi bien pour 30 l'environnement que pour les êtres vivants. Il est en effet connu que les pesticides sont impliqués dans diverses affections chez l'homme, notamment les cancers, le stress oxydatif, les maladies neurologiques telles que la maladie de Parkinson, les perturbations du système endocrinien, etc. Concernant l'écotoxicologie, un effet létal sur certains insectes, par exemple les abeilles, et sur les animaux aquatiques est le plus souvent observé. En outre, malgré cet usage intensif de pesticides, certaines maladies vasculaires de la vigne restent encore très répandues, notamment les maladies dites du bois de vigne. Ces maladies vasculaires semblent dues à un ou plusieurs champignons capables de se développer dans les vaisseaux du xylème, en provoquant la dégradation des tissus ligneux, la perturbation du métabolisme de la plante, et l'apparition de symptômes foliaires. Les maladies les plus courantes identifiées à ce jour sont au nombre de trois : l'esca, l'eutypiose et le Black Dead Arm (BDA). Les principaux agents microbiens associés ayant été identifiés à ce jour sont, pour l'esca, Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM) et Eutypa lata (EL) ; pour l'eutypiose, Eutypa lata (EL) ; pour le Black Dead Arm, Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28) et Botryosphaeria parva (Neofusicoccum parvum). Parmi ces trois maladies du bois de vigne, l'esca, encore appelée syndrome de l'esca, est la plus destructrice de la vigne. Elle est répandue dans toutes les régions viticoles du monde. Son processus complexe d'infection n'a pas encore été complètement élucidé. Jusqu'en novembre 2001, l'esca et le BDA étaient efficacement traités par l'arsénite de sodium. Ce produit a été interdit depuis, du fait de sa forte toxicité aussi bien pour l'homme, pour lequel il s'avère cancérigène, que pour l'environnement. Depuis ce jour, il n'a plus été proposé aux viticulteurs de traitements curatifs ou préventifs qui s'avèrent satisfaisant pour le traitement des maladies cryptogamiques du bois de vigne. Pour pallier les conséquences néfastes de ces maladies, des recherches ont été entreprises dans différents pays, dont l'un des thèmes est la mise au point de méthodes de lutte contre les agents pathogènes qui en sont responsables. Parmi les différents axes de recherche, on peut citer l'utilisation de microorganismes antagonistes, de composés antifongiques issus de la synthèse chimique, ou encore de molécules élicitrices des défenses naturelles des plantes. Ce dernier axe de recherche trouve son origine dans la découverte, décrite dans la littérature (illustrée notamment par les publications de Langcake et al., Physiological and Molecular Plant Pathology, 9, 77-86, 1976 ; Langcake et al., Phytochemistry, 16, 1193-1196, 1977 ; Pezet et al., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51, 5488-5489, 2003), d'un moyen de défense endogène de la vigne en réponse à une agression externe, telle que par un champignon, des rayons ultra-violets, etc., qui consiste en la production de composés phénoliques, nommés phytoalexines. Ces composés sont principalement des hydroxystilbènes, dont les plus connus sont des monomères, tels que le trans-resvératrol (trans-3,5,4'-trihydroxystilbène), le trans-picéatanol, le trans-ptérostilbène, le picéide, et leurs oligomères, tels que l's-viniférine, les vitisines, les ampelopsines, etc. Des techniques de lutte contre les maladies du bois de vigne proposées par l'art antérieur sont ainsi basées sur la stimulation de ces défenses naturelles de la vigne. On peut notamment citer à ce sujet le document WO-A-97/18715, qui décrit l'utilisation de chlorure d'aluminium comme agent éliciteur de la synthèse de resvératrol chez les plantes cultivées ; le document WO-A-2004/002227, qui décrit des moyens de lutte biologique contre les maladies cryptogamiques des végétaux, notamment de la vigne, par application sur les plantes de compositions de micro-organismes éliciteurs des défenses naturelles des plantes contre des agresseurs d'origine fongique, ces défenses impliquant la production de resvératrol ; ou encore le document WOA-2011-007104, qui décrit des compositions antifongiques pour le traitement de la vigne, contenant au moins deux composés choisis parmi la cystéine, l'acide salicylique, le sulfate de fer II et le fosétyl-aluminium, en tant qu'éliciteurs des défenses naturelles des plantes infectées par un agent pathogène, par synthèse de phytoalexines. Aucune de ces techniques ne constitue cependant une solution satisfaisante pour la lutte contre les maladies du bois de vigne, et notamment l'esca, l'eutypiose et le BDA.The present invention is in the field of curative and / or preventive treatment of plants, in particular vines, against diseases caused by pathogens, especially against fungal diseases. More particularly, the present invention relates to a phytosanitary composition, an aqueous phytosanitary formulation comprising this composition, and a method for the curative and / or preventive treatment of a plant using this composition. A preferred field of application of the invention, which will be more particularly detailed in the present description, although not in any way limiting the invention, is that of the treatment of cryptogamic diseases of the vine. The vine is a plant grown on all continents for the main purpose of producing wine and brandy (for 80% of the vineyard), non-alcoholic drinks such as grape juice, table grapes etc. The socio-economic importance of this plant is indisputable. Some varieties of vines, especially the European variety, Vitis vinifera L, the most cultivated in the world, are very sensitive to external aggression, and that is why their cultivation requires particular attention, especially from the point of view of protection against various devastating diseases. Grapevine diseases, especially fungal diseases, particularly vine diseases, such as Esca, Eutypiose and Black Dead Arm, are currently a very serious problem for the whole family. world vineyard. These diseases can indeed cause the total destruction of the vine, thereby jeopardizing all the economic and sociological activity of wine production. To protect the vine from diseases, pesticides are used on a massive scale, the vast majority of which is obtained by chemical synthesis. Among the major disadvantages of these products, comes first and foremost their toxicity, both for the environment and for living beings. It is indeed known that pesticides are involved in various diseases in humans, including cancers, oxidative stress, neurological diseases such as Parkinson's disease, endocrine disruption, etc. Regarding ecotoxicology, a lethal effect on certain insects, for example bees, and aquatic animals is most often observed. In addition, despite this intensive use of pesticides, some vascular diseases of the vine are still widespread, including so-called vine diseases. These vascular diseases appear to be due to one or more fungi capable of developing in the xylem vessels, causing degradation of the woody tissues, disruption of the plant's metabolism, and the appearance of foliar symptoms. The most common diseases identified to date are three: esca, eutypiosis and Black Dead Arm (BDA). The main associated microbial agents that have been identified to date are, for esca, Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM) and Eutypa lata (EL); for eutypiosis, Eutypa lata (EL); for the Black Dead Arm, Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28) and Botryosphaeria parva (Neofusicoccum parvum). Of these three diseases of the vine, esca, also called esca syndrome, is the most destructive of the vine. It is widespread in all the viticultural regions of the world. Its complex process of infection has not yet been fully elucidated. Until November 2001, esca and BDA were effectively treated with sodium arsenite. This product has been banned since, because of its high toxicity both for humans, for whom it is carcinogenic, and for the environment. Since that day, it has not been proposed to winemakers of curative or preventive treatments that prove satisfactory for the treatment of cryptogamic diseases of the vine. To mitigate the harmful consequences of these diseases, research has been undertaken in various countries, one of the themes of which is the development of methods for controlling the pathogens responsible for them. Among the various lines of research, mention may be made of the use of antagonistic microorganisms, antifungal compounds derived from chemical synthesis, or molecules eliciting the natural defenses of plants. This last line of research has its origin in the discovery described in the literature (illustrated in particular by the publications of Langcake et al., Physiological and Molecular Plant Pathology, 9, 77-86, 1976 and Langcake et al., Phytochemistry, 16 , 1193-1196, 1977, Pezet et al., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51, 5488-5489, 2003), an endogenous defense of the vine in response to external aggression, such as by a fungus , ultraviolet rays, etc., which consists of the production of phenolic compounds, called phytoalexins. These compounds are mainly hydroxystilbenes, the best known of which are monomers, such as trans-resveratrol (trans-3,5,4'-trihydroxystilbene), trans-piceatanol, trans-pterostilbene, picteide, and their oligomers. such as s-viniferine, vitisines, ampelopsins, etc. Techniques for combating diseases of vine wood proposed by the prior art are thus based on the stimulation of these natural defenses of the vine. In this regard, mention may be made in particular of WO-A-97/18715, which describes the use of aluminum chloride as an elitising agent for the synthesis of resveratrol in cultivated plants; the document WO-A-2004/002227, which describes means of biological control against plant fungal diseases, in particular of grapevine, by the application to plants of compositions of micro-organisms eliciting the natural defenses of plants against aggressors of plants. fungal origin, these defenses involving the production of resveratrol; or the document WOA-2011-007104, which describes antifungal compositions for the treatment of the vine, containing at least two compounds chosen from cysteine, salicylic acid, iron sulfate II and fosetyl-aluminum, as well as that elicit the natural defenses of plants infected by a pathogen, by phytoalexin synthesis. None of these techniques, however, constitute a satisfactory solution for the control of diseases of the vine, and in particular esca, eutypiose and BDA.
La présente invention vise à proposer un tel moyen de lutte, et, plus généralement, à proposer une composition qui permette de traiter efficacement, de manière curative et/ou préventive, les végétaux contre les maladies causées par des agents pathogènes, notamment les maladies cryptogamiques, et plus particulièrement les maladies du bois de vigne, ainsi qu'un procédé de traitement de végétaux au moyen de cette composition. Des objectifs supplémentaires de la présente invention sont que le traitement proposé ne génère aucune toxicité, que ce soit pour les êtres vivants ou pour l'environnement, et qu'il soit simple à mettre en oeuvre, notamment au moyen des dispositifs de traitement des végétaux usuels, dont les exploitations agricoles, en particulier viticoles, sont couramment équipées, par exemples les pulvérisateurs. A l'origine de l'invention, il a été découvert par les présents inventeurs que les maladies des végétaux causées par des agents pathogènes, en particulier les maladies cryptogamiques de la vigne, telles que les maladies du bois de vigne, pouvaient, de manière surprenante, être efficacement traitées, tant du point de vue curatif que préventif, par application directe sur les végétaux d'une composition contenant, en tant qu'ingrédient actif, un produit à base d'hydroxystilbènes susceptibles d'être extraits de la vigne. Ainsi, selon un premier aspect, il est proposé selon la présente invention une composition phytosanitaire qui comprend, en tant qu'ingrédient actif, un produit, dit produit actif, contenant au moins deux hydroxystilbènes susceptibles d'être extraits de la vigne, dans un véhicule fluide compatible avec une utilisation en agriculture. On entend, par hydroxystilbènes, aussi bien les monomères, tels que le trans-resvératrol, le trans-picéatanol, le trans-ptérostilbène, le picéide, que leurs oligomères, tels que l's-viniférine. Par compatible avec une utilisation en agriculture, on entend que le véhicule ne présente aucune toxicité pour les végétaux, en particulier consécutivement à une application par voie foliaire, et aucune toxicité pour les êtres vivants, que ce soit par contact ou par ingestion. Cette définition exclut notamment l'éthanol, utilisé de manière courante pour solubiliser les hydroxystilbènes, mais incompatible avec une utilisation en agriculture, pour une mise en contact avec les végétaux. Le véhicule peut être tel que le produit actif puisse y être mis en solution ou en suspension, préférentiellement en suspension homogène. De préférence, le véhicule est un solvant du produit actif, c'est-à-dire que le produit actif peut y être solubilisé, la composition selon l'invention se présentant alors avantageusement sous forme d'une solution fluide, de préférence liquide, du produit actif dans le véhicule.The present invention aims at providing such a means of control, and, more generally, at providing a composition which makes it possible to effectively treat, in a curative and / or preventive manner, the plants against diseases caused by pathogenic agents, in particular cryptogamic diseases. , and more particularly the diseases of the vine, as well as a method of treating plants with this composition. Additional objectives of the present invention are that the proposed treatment generates no toxicity, whether for living beings or for the environment, and that it is simple to implement, in particular by means of plant treatment devices. the agricultural holdings, in particular wine-growing, are commonly equipped, for example sprayers. At the origin of the invention, it has been discovered by the present inventors that plant diseases caused by pathogenic agents, in particular fungal diseases of the vine, such as diseases of the vine, could surprisingly, be effectively treated, both curative and preventive, by direct application to plants of a composition containing, as an active ingredient, a hydroxystilbene-based product capable of being extracted from the vine. Thus, according to a first aspect, it is proposed according to the present invention a phytosanitary composition which comprises, as an active ingredient, a product, said active product, containing at least two hydroxystilbenes capable of being extracted from the vine, in a fluid vehicle compatible with use in agriculture. By hydroxystilbenes are meant both the monomers, such as trans-resveratrol, trans-piceatanol, trans-pterostilbene, picteide, and their oligomers, such as s-viniferine. By compatible with use in agriculture, it is meant that the vehicle has no toxicity to plants, especially following application by foliar application, and no toxicity to living beings, whether by contact or ingestion. This definition excludes ethanol, commonly used to solubilize hydroxystilbenes, but incompatible with use in agriculture, for contact with plants. The vehicle may be such that the active product can be put in solution or in suspension, preferably in homogeneous suspension. Preferably, the vehicle is a solvent of the active product, that is to say that the active product can be solubilized therein, the composition according to the invention then being advantageously in the form of a fluid solution, preferably a liquid solution, of the active product in the vehicle.
Le véhicule est en outre également préférentiellement choisi de sorte à assurer que, lorsque la composition est diluée dans une phase aqueuse, de sorte à obtenir une formulation liquide aqueuse bien adaptée par exemple à une application sur les végétaux par pulvérisation sur de grandes surfaces de terrain cultivé, le produit actif puisse être mis et maintenu en suspension homogène et stable dans cette formulation aqueuse. Un véhicule répondant à l'ensemble de ces propriétés est par exemple la glycérine. Dans des modes de réalisation particuliers de l'invention, le produit actif est un extrait à base d'hydroxystilbènes obtenu par extraction de bois de 25 vigne. Une telle caractéristique s'avère tout à fait avantageuse, notamment car l'application sur les végétaux, et plus particulièrement sur la vigne, d'un tel produit actif, dont l'ensemble des composants sont naturellement présents dans la vigne et dans les produits qui en sont dérivés, par exemple dans le 30 raisin, le vin, etc., n'entraîne pas de modifications organoleptiques de ces produits dérivés. La mise en contact, notamment par application foliaire, de la composition selon l'invention avec un végétal, en particulier la vigne, permet tout à fait avantageusement de traiter efficacement les maladies du bois de vigne. Des tests réalisés in vitro confirment que la composition selon l'invention présente une forte activité fongicide et/ou fongistatique sur la croissance mycélienne des principaux champignons impliqués dans les maladies du bois de vigne.The vehicle is also also preferably chosen so as to ensure that, when the composition is diluted in an aqueous phase, so as to obtain an aqueous liquid formulation well adapted for example to an application on plants by spraying over large areas of ground cultivated, the active product can be put and maintained in homogeneous and stable suspension in this aqueous formulation. A vehicle that meets all these properties is, for example, glycerin. In particular embodiments of the invention, the active product is an extract based on hydroxystilbenes obtained by extraction of vine wood. Such a characteristic is quite advantageous, especially since the application on plants, and more particularly on the vine, of such an active product, all of whose components are naturally present in the vineyard and in the products. derived from them, for example in grapes, wine, etc., does not lead to organoleptic modifications of these by-products. The contacting, in particular by foliar application, of the composition according to the invention with a plant, in particular the vine, quite advantageously makes it possible to effectively treat diseases of the vine. In vitro tests confirm that the composition according to the invention has a strong fungicidal and / or fungistatic activity on the mycelial growth of the main fungi involved in diseases of the vine.
Les présents inventeurs ont également mis en évidence que le produit actif selon l'invention présente in vitro de fortes propriétés antimicrobiennes, notamment sur les souches : Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Aspergillus brasiliensis et Escherichia coll. La composition selon l'invention, à base d'hydroxystilbènes issus de la vigne, constitue ainsi avantageusement une solution efficace pour la lutte contre les maladies des végétaux, en particulier des maladies cryptogamiques et plus particulièrement des maladies du bois de vigne, telles que l'esca, l'eutypiose et le BDA. En outre, l'innocuité du produit à base d'hydroxystilbènes susceptibles d'être extraits de la vigne selon l'invention a été confirmée par des tests de toxicité par ingestion par voie orale, ainsi que des tests d'irritation cutanée. Le produit actif peut être un extrait obtenu par extraction à partir de sarment de vigne, à partir de charpente de vigne, ou encore d'un mélange de charpente de vigne et de sarment de vigne. Préférentiellement, il s'agit d'un extrait de charpente de vigne, dont l'âge est de préférence compris entre 3 et 5 ans. Le produit actif entrant dans la constitution de la composition selon l'invention est préférentiellement obtenu par un procédé respectueux de l'environnement. De préférence, il est extrait de vigne issue de l'agriculture 30 biologique.The present inventors have also demonstrated that the active product according to the invention has in vitro strong antimicrobial properties, especially on the strains: Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Aspergillus brasiliensis and Escherichia coll. The composition according to the invention, based on hydroxystilbenes from the vine, thus advantageously constitutes an effective solution for the fight against plant diseases, in particular fungal diseases and more particularly diseases of the vine, such as the esca, eutypiosis and BDA. In addition, the safety of the hydroxystilbene-based product capable of being extracted from the vine according to the invention was confirmed by oral toxicity tests, as well as skin irritation tests. The active product may be an extract obtained by extraction from vine shoot, from vine frame, or a mixture of grapevine frame and grape vine. Preferably, it is an extract of vine frame, the age is preferably between 3 and 5 years. The active product used in the constitution of the composition according to the invention is preferably obtained by an environmentally friendly process. Preferably, it is extracted from vines from organic farming.
Dans des modes de réalisation préférés de l'invention, le produit actif est un extrait obtenu par extraction hydroalcoolique de bois de vigne. Le procédé d'obtention d'un tel extrait peut comporter toutes les étapes classiques en elles-mêmes dans le domaine de l'extraction de composés d'intérêt à partir de substances d'origine végétale. Il peut notamment comporter, schématiquement, les étapes suivantes : - séchage puis broyage du bois de vigne, - extraction avec l'éthanol aqueux, par exemple avec pour solvant d'extraction un mélange eau-éthanol comprenant entre 30 et 90 % v/v d'éthanol, un rapport poids du végétal / volume de solvant compris entre 3 et 6, à une température d'extraction comprise entre 30 et 70 °C, et par un nombre d'extractions successives compris entre 3 et 5, - séparation de la phase liquide et de la phase solide, par exemple par centrifugation ou filtration, - optionnellement, décoloration de la phase liquide par du charbon actif, par exemple dans une proportion de 0,1 à 5 % p/v, - élimination du solvant, par exemple par distillation sous pression réduite, et séchage du résidu solide obtenu, constituant un extrait sec à base d'hydroxysti I bènes.In preferred embodiments of the invention, the active product is an extract obtained by hydroalcoholic extraction of vine. The process for obtaining such an extract may comprise all the conventional steps in themselves in the field of the extraction of compounds of interest from substances of plant origin. It may in particular comprise, schematically, the following steps: - drying and then grinding of the vine, - extraction with aqueous ethanol, for example with as extraction solvent a water-ethanol mixture comprising between 30 and 90% v / v of ethanol, a weight ratio of the plant / volume of the solvent of between 3 and 6, at an extraction temperature of between 30 and 70 ° C., and by a number of successive extractions of between 3 and 5; the liquid phase and the solid phase, for example by centrifugation or filtration, - optionally, discoloration of the liquid phase with activated carbon, for example in a proportion of 0.1 to 5% w / v, - removal of the solvent, for example by distillation under reduced pressure, and drying of the solid residue obtained, constituting a dry extract based on hydroxystibenes.
Dans des modes de réalisation particuliers de l'invention, associés à des performances particulièrement avantageuses de la composition en termes d'efficacité de traitement des végétaux, le produit actif comprend au moins l'une des proportions en hydroxystilbène suivantes : produit, - 5 à 15 % en poids de trans-resvératrol, par rapport au poids total du produit, - 4 à 10 % en poids d's-viniférine, par rapport au poids total du produit, - 1 à 3 % en poids de trans-picéatanol, par rapport au poids total du - 0,5 à 2 % en poids de trans-ptérostilbène, par rapport au poids total du produit, - 0,5 à 2 % en poids de trans-picéide, par rapport au poids total du produit.In particular embodiments of the invention, associated with particularly advantageous performance of the composition in terms of plant treatment efficiency, the active product comprises at least one of the following hydroxystilbene proportions: product, 15% by weight of trans-resveratrol, relative to the total weight of the product, 4 to 10% by weight of s-viniferine, relative to the total weight of the product, 1 to 3% by weight of trans-piceatanol, relative to to the total weight of the - 0.5 to 2% by weight of trans-pterostilbene, relative to the total weight of the product, - 0.5 to 2% by weight of trans-pteide, relative to the total weight of the product.
Lorsque le produit est un extrait obtenu par extraction de bois de vigne, les pourcentages ci-avant s'entendent par rapport à l'extrait sec, sous forme de poudre. La teneur de la composition en ledit produit actif peut être variable, et dépend du mode de conditionnement et du mode d'administration envisagés.When the product is an extract obtained by extraction of vine wood, the above percentages relate to the dry extract, in the form of powder. The content of the composition in said active product may be variable, and depends on the packaging mode and the intended mode of administration.
En particulier, la présente invention prévoit tout à fait avantageusement que la composition phytosanitaire se présente sous forme d'un concentré, à diluer dans un véhicule liquide, notamment un véhicule aqueux, préalablement à sa mise en oeuvre pour le traitement des végétaux. Ainsi, dans des modes de réalisation particulièrement préférés de l'invention, le produit actif, par exemple l'extrait sec obtenu par extraction de bois de vigne, représente de 4 à 6 % en poids par rapport à la somme du poids du produit actif et du poids du véhicule compatible avec une utilisation en agriculture. La composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs composants additionnels, en particulier au moins un agent dispersant, apte à assurer une dispersion homogène et stable du produit actif dans une solution aqueuse, en coopération avec le véhicule dans lequel le produit actif est en mélange au sein de la composition. La composition selon l'invention se présente alors sous forme de concentré pouvant être qualifié d'émulsionnable.In particular, the present invention quite advantageously provides that the phytosanitary composition is in the form of a concentrate, to be diluted in a liquid vehicle, especially an aqueous vehicle, prior to its implementation for the treatment of plants. Thus, in particularly preferred embodiments of the invention, the active product, for example the dry extract obtained by extraction of vine, represents from 4 to 6% by weight relative to the sum of the weight of the active product. and the weight of the vehicle compatible with use in agriculture. The composition according to the invention may contain one or more additional components, in particular at least one dispersing agent, capable of ensuring a homogeneous and stable dispersion of the active product in an aqueous solution, in cooperation with the vehicle in which the active product is in contact. mixture within the composition. The composition according to the invention is then in the form of a concentrate which can be qualified as emulsifiable.
Dans l'objectif d'une mise en oeuvre de la composition par application foliaire sur un végétal, il est tout à fait avantageusement prévu selon la présente invention que la composition comporte un agent mouillant, apte à assurer l'adhésion du produit actif sur la partie aérienne du végétal sur lequel il est appliqué, ceci même après évaporation du ou des véhicule(s) présents dans la composition appliquée sur le végétal, et sous conditions d'humidité ambiante. L'agent dispersant et l'agent mouillant peuvent être constitués par des composés différents, ou par un seul et même composé. De préférence, la composition contient un tensioactif, remplissant les fonctions d'agent mouillant, 5 agent émulsionnant et agent de solubilisation. Ce tensioactif est avantageusement choisi pour être respectueux de l'environnement et compatible avec une utilisation en agriculture. Il peut s'agir d'un tensioactif anionique du commerce, tel que ceux de la gamme Surfaron®, commercialisés par la société Synthron, ou d'un tensioactif non ionique, tel que ceux de la 10 gamme Simulsol®, commercialisés par la société SEPPIC, ou ceux de la gamme Modarez®, commercialisés par la société Synthron. Le tensioactif est de préférence non ionique d'origine végétale, par exemple dérivé d'alcools gras comme : - les alkyl polyglucosides, représentés par le Simulsol® SL8, le 15 Simulsol® B865 et le Simulsol® SL11W. ; - alcools gras alcoxylés, représentés par le Modarez® X 840. Il peut autrement être anionique d'origine végétale, tels par exemple que les dérivés d'esters d'acides gras sulfatés, représentés par le Surfaron® A 6120 N 75. 20 La composition selon l'invention peut comporter tout autre additif classique en lui-même pour la formulation des produits phytosanitaires, par exemple, mais non limitativement, d'autres actifs fongicides, des insecticides, des herbicides, ainsi que tous autres additifs usuels, dans la mesure où ces additifs ne présentent aucune toxicité pour les végétaux et sont compatibles 25 avec une culture à des fins alimentaires. La composition selon l'invention peut être obtenue par un procédé de préparation classique en lui-même, comprenant par exemple l'introduction dans le véhicule, sous agitation, de la quantité utile de produit actif, et le cas échéant de chacun des composants additionnels éventuels, notamment d'un 30 tensioactif.For the purpose of implementing the composition by foliar application to a plant, it is quite advantageously provided according to the present invention that the composition comprises a wetting agent, capable of ensuring the adhesion of the active product to the plant. aerial part of the plant on which it is applied, even after evaporation of the vehicle (s) present in the composition applied to the plant, and under ambient humidity conditions. The dispersing agent and the wetting agent may consist of different compounds, or of one and the same compound. Preferably, the composition contains a surfactant, performing the functions of wetting agent, emulsifying agent and solubilizing agent. This surfactant is advantageously chosen to be respectful of the environment and compatible with use in agriculture. It may be a commercial anionic surfactant, such as those from the Surfaron® range marketed by the company Synthron, or from a nonionic surfactant, such as those from the Simulsol® range marketed by the company. SEPPIC, or those of the Modarez® range, marketed by the company Synthron. The surfactant is preferably nonionic of vegetable origin, for example derived from fatty alcohols, such as: alkyl polyglucosides, represented by Simulsol® SL8, Simulsol® B865 and Simulsol® SL11W. ; alkoxylated fatty alcohols, represented by Modarez® X 840. It may otherwise be anionic of plant origin, such as, for example, sulphated fatty acid ester derivatives, represented by Surfaron® A 6120 N 75. La composition according to the invention may comprise any other conventional additive in itself for the formulation of plant protection products, for example, but not limited to, other fungicidal active agents, insecticides, herbicides, as well as any other usual additives, in the as these additives have no toxicity to plants and are compatible with a food culture. The composition according to the invention can be obtained by a conventional preparation process in itself, comprising for example the introduction into the vehicle, with stirring, of the useful amount of active product, and optionally of each of the additional components. possible, especially a surfactant.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne une formulation phytosanitaire aqueuse, qui comprend une quantité efficace d'une composition selon l'invention, répondant à l'une ou plusieurs des caractéristiques ci-avant, dans un véhicule aqueux.According to another aspect, the present invention relates to an aqueous phytosanitary formulation, which comprises an effective amount of a composition according to the invention, corresponding to one or more of the above characteristics, in an aqueous vehicle.
Cette formulation, qui est de préférence adaptée à une mise en oeuvre directe pour le traitement curatif et/ou préventif de végétaux, par exemple par application par voie foliaire, peut notamment comprendre en outre tout additif classique en lui-même pour le mode de réalisation souhaité d'un tel traitement. Dans des modes de réalisation préférés de l'invention, dans cette formulation aqueuse, le produit actif représente de 0,08 à 0,6 % en poids par rapport au poids total de la formulation, de préférence de 0,3 à 0,6 % en poids par rapport au poids total de la formulation. La formulation selon l'invention peut être préparée par tout procédé de préparation classique en lui-même. Par exemple, ce procédé de préparation de la formulation comprend l'introduction de la quantité utile d'une composition selon l'invention, sous agitation, dans le véhicule aqueux, et le maintien de l'agitation jusqu'à l'obtention d'une suspension homogène. Le cas échéant, lorsque la composition ne contient pas déjà d'agent dispersant, un tel agent dispersant, de préférence un tensioactif, est également introduit dans le véhicule aqueux, de sorte à stabiliser la suspension obtenue. Préférentiellement, le tensioactif représente alors de 1 à 3 % en poids, de préférence environ 2 % en poids, par rapport au poids total de la formulation. Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de traitement curatif et/ou préventif d'un végétal contre une maladie causée par un (ou plusieurs) agent(s) pathogène(s), qui comprend la mise en contact de ce végétal avec une composition phytosanitaire selon l'invention, répondant à l'une ou plusieurs des caractéristiques ci-avant. On entend, par traitement curatif, l'arrêt de l'infection par l'agent 30 pathogène, par exemple par arrêt de la croissance de cet agent pathogène, ou mort de ce dernier. Par traitement préventif, on entend la prévention de l'infection par l'agent pathogène. Selon un mode de mise en oeuvre particulier du procédé selon l'invention, la composition est préalablement mélangée à un véhicule aqueux, 5 de sorte à obtenir une formulation contenant de préférence de 0,08 à 0,6 % en poids du produit actif, par rapport au poids total de la formulation. Ainsi, le procédé de traitement selon l'invention comprend, en étape préalable, la préparation, à partir de la composition phytosanitaire, d'une formulation phytosanitaire aqueuse conforme à la présente invention, qui se 10 trouve avantageusement sous une forme adaptée à une mise en contact directe avec le végétal. Le végétal peut être tout végétal vivant fixé en terre et dont la partie supérieure, dite partie aérienne, s'étend au-dessus de la terre. Il s'agit notamment d'une plante cultivée, par exemple d'une plante ligneuse telle 15 qu'une vigne, pouvant être de toute variété et de tout cépage. L'agent pathogène contre lequel le procédé selon l'invention vise à lutter peut notamment être un champignon ou une bactérie. En particulier, le procédé selon l'invention vise à traiter les maladies cryptogamiques des végétaux, et en particulier les maladies du bois de vigne, telles que l'esca, 20 l'eutypiose et le BDA. Les agents pathogènes associés à ces maladies, contre lesquels la présente invention a notamment pour objectif de lutter, sont en particulier les espèces fongiques Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM), Eutypa lata (EL), Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28), et Botryosphaeria 25 parva (Neofusicoccum parvum). D'autres maladies, telles que le mildiou ou l'oïdium, par exemple l'oïdium perforant du laurier, peuvent également être traitées par le procédé selon l'invention. Selon le procédé de l'invention, la mise en contact du végétal avec la composition phytosanitaire comprend l'application de cette composition 30 phytosanitaire, ou de la formulation qui la comprend, sur une partie aérienne de du végétal, et/ou l'injection de ladite composition, ou de ladite formulation, dans une partie aérienne dudit végétal. L'application sur une partie aérienne du végétal, consistant en particulier en une application foliaire, peut être effectuée par toute méthode 5 connue de l'homme du métier, notamment par aspersion, par exemple par pulvérisation, arrosage, brumisation, badigeonnage, etc. Cette application peut être mise en oeuvre au moyen de tout dispositif classique en lui-même à cet effet, par exemple par un pulvérisateur agricole, ou des moyens d'épandage agricole usuels. 10 La mise en contact du végétal avec la composition phytosanitaire selon l'invention peut être réalisée avec différentes périodicités, en fonction du végétal et de la maladie à traiter. Pour le traitement des maladies du bois de vigne, elle peut notamment être réalisée à raison de quatre fois par an, à des périodes correspondant respectivement aux stades de vendange, taille, 15 floraison et véraison-nouaison de la vigne. La quantité appliquée peut par exemple être comprise entre 50 et 200 ml de formulation phytosanitaire aqueuse selon l'invention par pied de vigne malade, ou 50 à 100 ml de formulation par pied de vigne sain, pour un traitement préventif des maladies. 20 Un aspect supplémentaire de l'invention est l'utilisation d'un produit contenant au moins deux hydroxystilbènes susceptibles d'être extraits de la vigne, en particulier d'un extrait à base d'hydroxystilbènes obtenu par extraction de bois de vigne, pour le traitement curatif et/ou préventif d'un végétal contre une maladie causée par un agent pathogène, par mise en 25 contact dudit végétal avec ledit produit. Cette utilisation peut répondre à une ou une pluralité des caractéristiques décrites ci-avant en référence au procédé de traitement, ainsi qu'à la composition phytosanitaire qu'il met en oeuvre, concernant les caractéristiques du produit. 30 Les caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lumière des exemples ci-après, fournis à simple titre illustratif et nullement limitatifs de l'invention, avec l'appui des figures 1 à 4, dans lesquelles : - la figure 1 montre un chromatogramme HPLC d'un extrait sec à base d'hydroxystilbènes conforme à l'invention, obtenu à partir de charpente de vigne ; - la figure 2 montre un chromatogramme HPLC d'un extrait sec à base d'hydroxystilbènes conforme à l'invention, obtenu à partir de sarment de vigne ; - la figure 3 montre un graphe illustrant l'évolution dans le temps des %, déterminés par HPLC, en hydroxystilbènes trans-resvératrol et s-viniférine dans une composition phytosanitaire concentrée selon l'invention conservée à température ambiante ; - et la figure 4 montre un graphe illustrant l'évolution dans le temps des %, déterminés par HPLC, en hydroxystilbènes trans-resvératrol et s- viniférine dans une formulation phytosanitaire aqueuse selon l'invention conservée à température ambiante. EXEMPLE 1 - Préparation d'un extrait de bois de vigne à base d'hydroxystilbènes Procédé de préparation de l'extrait Des bois (charpentes ou sarments) de vigne issus de l'agriculture biologique, âgés de 3 à 5 ans, sont récoltés et soumis aux étapes successives suivantes. Le bois de vigne est séché jusqu'à obtenir un taux d'humidité inférieur 25 ou égale à 20 %, puis le bois ainsi séché est soumis à broyage pour obtenir une granulométrie moyenne inférieure ou égale à 10 mm. Les granulats obtenus sont soumis à une extraction au moyen d'éthanol aqueux, dans les conditions suivantes : - rapport poids du végétal / volume de solvant compris entre 3 et 6, - température d'extraction de 60 °C, - nombre d'extractions successives compris entre 3 et 5, ou jusqu'à épuisement du végétal, - solvant d'extraction : mélange eau-éthanol comprenant entre 60 et 80 % v/v d'éthanol. Après contact solide-liquide, la séparation des phases est réalisée par filtration ou centrifugation. Les phases liquides sont réunies, puis décolorées par du charbon actif mis en oeuvre dans une proportion de 0,5 à 1 % p/v. Les solutions décolorées sont ensuite évaporées à sec sous pression réduite. Le résidu est repris dans l'eau distillée et séché par lyophilisation ou nébulisation. On obtient, à partir de 1 kg de charpente de vigne, environ 20 g d'extrait sec sous forme d'une poudre de couleur beige à marron. Caractérisation des extraits obtenus L'extrait obtenu à partir de charpente de vigne est analysé par chromatographie liquide haute performance (HPLC). Les conditions d'analyse sont les suivantes. Le chromatographe est équipé d'un détecteur UV/visible. La colonne est du type C18 de longueur 25 cm, diamètre 4,6 mm, et de taille de particules 5 lm. La phase mobile est la suivante: Solvant A : H2O + 150 pl d'acide phosphorique Solvant B : acétonitrile Le gradient d'élution est indiqué dans le tableau 1 ci-après. Temps (min) 0 10 20 24 27 30 40 % v/v de solvant A 70 60 60 0 0 70 70 % v/v de solvant B 30 40 40 100 100 30 30 Tableau 1 - Gradient d'élution pour l'analyse HPLC de l'extrait sec Le débit est de 1 ml/min. Le volume injecté est de 201_11. La détection est effectuée à une longueur d'onde de 330 nm. Afin d'identifier les hydroxystilbènes présents dans l'extrait, ainsi que leurs proportions respectives, sont analysées dans les mêmes conditions les substances étalons suivantes, disponibles dans le commerce, et de degré de pureté connu : trans-resvératrol (CAS N° 501-36-0, pureté > 99 %, Sigma réf. R5010), s-viniférine (CAS N° 62218-08-0, pureté > 98 %, Phytoplan réf. Art. 3350.98), trans-picéatanol (CAS N° 10083-24-6, pureté > 98 %, Sigma réf. P0453), trans-picéide (CAS N° 65914-17-2, Sigma réf. 15721), trans- ptérostilbène (CAS N° 537-42-8, pureté > 97 %, Sigma réf. P1499) A cet effet, une solution étalon est préparée par dissolution de 5 mg de chacune des substances étalon dans 50 ml de méthanol. La solution test est préparée par dissolution de 20 mg d'extrait sec obtenu ci-avant dans 50 ml de méthanol, puis filtration avec un seuil de 15 coupure de 0,45 lm. Pour la solution test, on obtient le chromatogramme HPLC montré sur la figure 1. On déduit de ce chromatogramme, et de celui obtenu pour la solution étalon, la présence dans l'extrait des composés suivants, et dans les 20 proportions en poids suivantes: - 5 à 15 % de trans-resvératrol - 4 à 10 % d's-viniférine - 1 à 3 % de trans-picéatanol - 0,5 à 2 % de trans-ptérostilbène 25 - 0,5 à 2 % de trans-picéide. L'extrait obtenu à partir de sarment de vigne est également analysé par chromatographie liquide haute performance (HPLC), dans les mêmes conditions d'analyse que ci-dessus. On obtient le chromatogramme HPLC montré sur la figure 2. Ce chromatogramme présente le même profil que celui obtenu pour l'extrait de charpente de vigne, montré sur la figure 1. EXEMPLE 2 - Tests de toxicité Toxicité aigüe par voie orale L'extrait sec obtenu comme indiqué ci-avant est administré par voie orale à 6 rats femelles, à une dose de 2 000 mg/kg. Aucune mortalité n'est observée. Il est constaté que le comportement des animaux est normal 48 heures après l'administration. L'évolution pondérale des animaux apparait normale tout au long de l'essai. Ce test confirme l'innocuité de l'extrait entrant dans la constitution de la composition selon l'invention, et une DL50 supérieure à 2 000 mg/kg par voie orale chez le rat.This formulation, which is preferably suitable for direct application for the curative and / or preventive treatment of plants, for example by foliar application, can in particular also comprise any conventional additive in itself for the embodiment of the invention. desired from such treatment. In preferred embodiments of the invention, in this aqueous formulation, the active product represents from 0.08 to 0.6% by weight relative to the total weight of the formulation, preferably from 0.3 to 0.6% by weight. % by weight relative to the total weight of the formulation. The formulation according to the invention may be prepared by any conventional preparation method in itself. For example, this method for preparing the formulation comprises introducing the useful amount of a composition according to the invention, with stirring, into the aqueous vehicle, and maintaining the stirring until obtaining a homogeneous suspension. If necessary, when the composition does not already contain a dispersing agent, such a dispersing agent, preferably a surfactant, is also introduced into the aqueous vehicle, so as to stabilize the suspension obtained. Preferentially, the surfactant then represents from 1 to 3% by weight, preferably around 2% by weight, relative to the total weight of the formulation. According to another aspect, the present invention relates to a method for the curative and / or preventive treatment of a plant against a disease caused by one or more pathogenic agent (s), which comprises contacting this plant. with a phytosanitary composition according to the invention, corresponding to one or more of the above characteristics. Curative treatment is understood to mean the cessation of infection by the pathogenic agent, for example by arresting the growth of this pathogen, or death of the pathogen. Preventive treatment is the prevention of infection by the pathogen. According to a particular embodiment of the process according to the invention, the composition is premixed with an aqueous vehicle, so as to obtain a formulation preferably containing from 0.08 to 0.6% by weight of the active product, relative to the total weight of the formulation. Thus, the method of treatment according to the invention comprises, as a preliminary step, the preparation, from the phytosanitary composition, of an aqueous phytosanitary formulation according to the present invention, which is advantageously in a form adapted to a specific application. in direct contact with the plant. The plant can be any living plant fixed in earth and whose upper part, called aerial part, extends above the earth. It is in particular a cultivated plant, for example a woody plant such as a vine, which can be of any variety and variety. The pathogen against which the method according to the invention aims to fight may in particular be a fungus or a bacterium. In particular, the process according to the invention aims to treat plant fungal diseases, and in particular diseases of the vine, such as esca, eutypiose and BDA. The pathogens associated with these diseases, against which the present invention is particularly intended to control, are in particular the fungal species Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM), Eutypa lata (EL), Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28), and Botryosphaeria parva (Neofusicoccum parvum). Other diseases, such as downy mildew or powdery mildew, for example perforating powdery mildew, may also be treated by the process according to the invention. According to the process of the invention, the bringing of the plant into contact with the phytosanitary composition comprises the application of this phytosanitary composition, or of the formulation which comprises it, to an aerial part of the plant, and / or the injection of said composition, or said formulation, in an aerial part of said plant. The application to an aerial part of the plant, consisting in particular of a foliar application, may be carried out by any method known to those skilled in the art, in particular by spraying, for example by spraying, watering, misting, painting, etc. This application can be implemented by means of any conventional device in itself for this purpose, for example by an agricultural sprayer, or conventional agricultural spreading means. The contacting of the plant with the phytosanitary composition according to the invention can be carried out with different periodicities, depending on the plant and the disease to be treated. For the treatment of diseases of the vine, it can in particular be carried out four times a year, at periods corresponding respectively to the stages of harvesting, pruning, flowering and véraison-setting of the vine. The amount applied may for example be between 50 and 200 ml of aqueous phytosanitary formulation according to the invention per sick vine, or 50 to 100 ml of formulation per healthy vine, for a preventive treatment of diseases. A further aspect of the invention is the use of a product containing at least two hydroxystilbenes capable of being extracted from the vine, in particular an extract based on hydroxystilbenes obtained by extraction of vine, for curative and / or preventive treatment of a plant against disease caused by a pathogen by contacting said plant with said product. This use may respond to one or a plurality of the characteristics described above with reference to the treatment method, as well as the phytosanitary composition that it implements, concerning the characteristics of the product. The characteristics and advantages of the invention will emerge more clearly in the light of the following examples, provided for illustrative purposes only and in no way limitative of the invention, with the support of FIGS. 1 to 4, in which: FIG. 1 shows an HPLC chromatogram of a dry extract based on hydroxystilbenes according to the invention, obtained from vine framework; FIG. 2 shows an HPLC chromatogram of a dry extract based on hydroxystilbenes according to the invention, obtained from vine shoot; FIG. 3 shows a graph illustrating the evolution over time of the%, determined by HPLC, of hydroxystilbenes trans-resveratrol and s-viniferin in a concentrated phytosanitary composition according to the invention stored at room temperature; and FIG. 4 shows a graph illustrating the evolution over time of the%, determined by HPLC, of hydroxystilbenes trans-resveratrol and s-viniferin in an aqueous phytosanitary formulation according to the invention stored at room temperature. EXAMPLE 1 Preparation of a vine extract based on hydroxystilbenes Preparation process of the extract Vine woods (frameworks or vine shoots) from organic farming, aged from 3 to 5 years, are harvested and subject to the following successive steps. The vine is dried to a moisture content of less than or equal to 20%, and the wood thus dried is subjected to grinding to obtain an average particle size of less than or equal to 10 mm. The aggregates obtained are subjected to extraction with aqueous ethanol, under the following conditions: - weight ratio of the plant / volume of solvent between 3 and 6, - extraction temperature of 60 ° C, - number of extractions successive between 3 and 5, or until exhaustion of the plant, - extraction solvent: water-ethanol mixture comprising between 60 and 80% v / v of ethanol. After solid-liquid contact, the phase separation is carried out by filtration or centrifugation. The liquid phases are combined and then decolorized with activated charcoal used in a proportion of 0.5 to 1% w / v. The discolored solutions are then evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is taken up in distilled water and dried by lyophilization or nebulization. From about 1 kg of grapefruit, about 20 g of dry extract is obtained in the form of a beige to brown powder. Characterization of extracts obtained The extract obtained from vine framework is analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC). The analysis conditions are as follows. The chromatograph is equipped with a UV / visible detector. The column is of the type C18 of length 25 cm, diameter 4.6 mm, and particle size 5 lm. The mobile phase is as follows: Solvent A: H 2 O + 150 μl of phosphoric acid Solvent B: acetonitrile The elution gradient is shown in Table 1 below. Time (min) 40% v / v solvent A 70 60 60 70 70% v / v solvent B 30 40 40 100 100 30 Table 1 - Elution gradient for analysis HPLC dry extract The flow rate is 1 ml / min. The injected volume is 201_11. The detection is carried out at a wavelength of 330 nm. In order to identify the hydroxystilbenes present in the extract, as well as their respective proportions, are analyzed under the same conditions the following standard substances, available commercially, and of known purity: trans-resveratrol (CAS No. 501- 36-0, purity> 99%, Sigma R5010), s-viniferine (CAS No. 62218-08-0, purity> 98%, Phytoplan Cat No. 3350.98), trans-piceatanol (CAS No. 10083- 24-6, purity> 98%, Sigma P0453), trans-pteride (CAS No. 65914-17-2, Sigma No. 15721), trans-pterostilbene (CAS No. 537-42-8, purity> 97 %, Sigma P1499) For this purpose, a standard solution is prepared by dissolving 5 mg of each of the standard substances in 50 ml of methanol. The test solution is prepared by dissolving 20 mg of dry extract obtained above in 50 ml of methanol and then filtering with a cut-off point of 0.45 lm. For the test solution, the HPLC chromatogram shown in FIG. 1 is obtained. From this chromatogram, and from that obtained for the standard solution, the presence in the extract of the following compounds is deduced, and in the following proportions by weight: - 5 to 15% trans-resveratrol - 4 to 10% s-viniferin - 1 to 3% trans-piceatanol - 0.5 to 2% trans-pterostilbene - 0.5 to 2% trans-picide. The extract obtained from vine shoot is also analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) under the same analysis conditions as above. The chromatogram HPLC shown in FIG. 2 is obtained. This chromatogram has the same profile as that obtained for the grapefruit extract, shown in FIG. 1. EXAMPLE 2 - Toxicity tests Acute oral toxicity The dry extract obtained as indicated above is administered orally to 6 female rats at a dose of 2000 mg / kg. No mortality is observed. It is found that the behavior of animals is normal 48 hours after administration. The weight evolution of the animals appears normal throughout the test. This test confirms the safety of the extract forming part of the composition according to the invention, and an LD50 of greater than 2,000 mg / kg orally in the rat.
Test d'irritation cutanée Ce test est réalisé in vitro, sur des épidermes humains reconstruits in vitro (modèle EPISKIN®), par application directe de l'extrait à analyser à la surface des épidermes, à raison de 50 mg/cm2, et pendant un temps de contact de 15 min. Après 42h d'incubation post-traitement, la viabilité des épidermes est mesurée par test colorimétrique MTT. En tant que référence positive, une solution de SDS à 5 % est également testée. Les résultats obtenus montrent un taux de viabilité des épidermes soumis à l'extrait selon l'invention de 110 %, alors que le taux de viabilité des 25 épidermes soumis à la solution de SDS est de 18 %. Ce résultat démontre l'absence d'effet d'irritation cutanée de l'extrait selon l'invention.Skin irritation test This test is performed in vitro, on in vitro reconstructed human epidermis (EPISKIN® model), by direct application of the extract to be analyzed on the surface of the epidermis, at the rate of 50 mg / cm2, and during a contact time of 15 min. After 42 hours of post-treatment incubation, the viability of the epidermis is measured by MTT colorimetric test. As a positive reference, a 5% SDS solution is also tested. The results obtained show a viability rate of the epidermis subjected to the extract according to the invention of 110%, whereas the viability rate of the epidermis subjected to the SDS solution is 18%. This result demonstrates the absence of skin irritation effect of the extract according to the invention.
EXEMPLE 3 - Composition phytosanitaire et formulation la comprenant Composition phytosanitaire Une composition phytosanitaire Cl conforme à la présente invention 5 est préparée en mélangeant 5 g d'extrait sec obtenu par extraction de bois de vigne comme indiqué ci-avant, dans 95 g de glycérine naturelle, en tant que véhicule compatible avec une utilisation en agriculture. Ce mélange est réalisé à une température comprise entre 20 et 30 °C environ. 10 La solution obtenue est filtrée pour la débarrasser des particules solides éventuelles n'ayant pas été solubilisées dans la glycérine. Elle présente une couleur orangée translucide. Formulation phytosanitaire Une formulation aqueuse liquide Fl conforme à l'invention est 15 préparée par mélange de 2 % p/p de tensioactif Surfaron® tel que défini ci- avant, 10 % p/p de composition Cl et 88 % p/p d'eau. Plus précisément, le procédé de préparation de cette formulation est le suivant. 10 g de composition Cl sont versés lentement sous agitation dans un 20 mélange composé de 2 g de tensioactif et environ 25 g d'eau. Après cette addition, l'agitation est poursuivie jusqu'à l'obtention d'une suspension homogène. Le mélange est complété à 100 g avec de l'eau. La formulation ainsi obtenue présente une couleur orangée translucide. 25 Etudes de stabilité La stabilité de la composition Cl et de la formulation Fl conformes à l'invention est évaluée dans le temps, pendant respectivement 10 mois et 16 mois.EXAMPLE 3 - Phytosanitary composition and formulation comprising it Phytosanitary composition A phytosanitary composition C1 according to the present invention is prepared by mixing 5 g of dry extract obtained by extraction of vine wood as indicated above, in 95 g of natural glycerin. , as a vehicle compatible with use in agriculture. This mixture is carried out at a temperature of between 20 and 30 ° C. The resulting solution is filtered to remove any solid particles that have not been solubilized in glycerine. It has a translucent orange color. Phytosanitary Formulation A liquid aqueous formulation Fl in accordance with the invention is prepared by mixing 2% w / w surfactant surfactant as defined above, 10% w / w of composition Cl and 88% w / w of water. More specifically, the process for preparing this formulation is as follows. 10 g of composition Cl are poured slowly with stirring into a mixture composed of 2 g of surfactant and about 25 g of water. After this addition, stirring is continued until a homogeneous suspension is obtained. The mixture is made up to 100 g with water. The formulation thus obtained has a translucent orange color. Stability Studies The stability of the composition C1 and the formulation F1 according to the invention is evaluated over time, during 10 months and 16 months, respectively.
A cet effet, la composition Cl et la formulation Fl sont conservées à température ambiante, et des prélèvements y sont effectués à intervalles réguliers. Chacun des échantillons ainsi prélevés est analysé par HPLC, dans les conditions opératoires décrites ci-avant, pour en déterminer le % en les deux composés suivants : trans-resvératrol et s-viniférine. Les résultats obtenus sont montrés sur la figure 3 pour la composition Cl, et sur la figure 4 pour la formulation F1. On y observe que tant la composition Cl que la formulation Fl conformes à l'invention présentent une bonne stabilité dans le temps pour leur contenu tant en trans-resvératrol qu'en s-viniférine. EXEMPLE 4 - Evaluation in vitro de l'activité antifongique vis-à-vis d'agents pathogènes impliqués dans les maladies du bois chez Vitis vinifera L.For this purpose, the composition Cl and the formulation Fl are stored at room temperature, and samples are taken at regular intervals. Each of the samples thus collected is analyzed by HPLC, under the operating conditions described above, to determine the% of the two following compounds: trans-resveratrol and s-viniferine. The results obtained are shown in FIG. 3 for composition Cl, and in FIG. 4 for formulation F1. It can be observed that both the composition C1 and the formulation F1 in accordance with the invention exhibit good stability over time for their content both in trans-resveratrol and in s-viniferine. EXAMPLE 4 In Vitro Evaluation of the Antifungal Activity Against Pathogens Involved in Wood Disease in Vitis vinifera L.
L'activité inhibitrice de la formulation Fl conforme à l'invention sur la croissance de 6 souches fongiques impliquées dans la maladie du bois de vigne est évaluée comme suit. Les souches fongiques utilisées appartiennent aux espèces suivantes : Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM), Eutypa lata (EL), Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28), Botryosphaeria parva (Neofusicoccum parvum) Matériel et méthodes Les essais sont réalisés en plaque 24 puits.The inhibitory activity of the formulation Fl according to the invention on the growth of 6 fungal strains involved in the disease of the vine is evaluated as follows. The fungal strains used belong to the following species: Phaeomoniella chlamydospora (PCH), Phaeoacremonium aleophilum (PAL), Fomitiporia mediterranea (FM), Eutypa lata (EL), Botryosphaeria obtusa (Diplodia seriata Lat 28), Botryosphaeria parva (Neofusicoccum parvum) methods The tests are carried out in a 24-well plate.
Les différentes concentrations suivantes de la formulation Fl sont testées : 1 ; 2,5 ; 5 ; 7,5 et 10 % v/v dans le milieu de culture. A cet effet, préalablement, la formulation Fl est diluée dans 50 pl d'éthanol et dans une quantité d'eau suffisante pour obtenir la concentration souhaitée dans le milieu de culture. Pour chaque solution test ainsi obtenue, 251_11 de solution sont mélangés avec 225 pl de milieu de culture (milieu nutritif gélose : extrait de malt / PDA (Potato Dextrose Agar) (50/50)), à 40 °C environ. Chaque mélange ainsi obtenu, d'un volume final de 2500, est déposé dans un puits.The following different concentrations of the Fl formulation are tested: 1; 2.5; 5; 7.5 and 10% v / v in the culture medium. For this purpose, beforehand, the formulation Fl is diluted in 50 μl of ethanol and in a quantity of water sufficient to obtain the desired concentration in the culture medium. For each test solution thus obtained, 25 μl of solution are mixed with 225 μl of culture medium (agarose nutrient medium: Malt / PDA extract (Potato Dextrose Agar) (50/50)) at approximately 40 ° C. Each mixture thus obtained, with a final volume of 2500, is deposited in a well.
Il est également réalisé un contrôle non traité. A titre d'exemple comparatif, le trans-resvératrol seul est en outre testé. Pour chaque champignon, un inoculum de mycélium de 4 mm de diamètre est prélevé au niveau de la zone de croissance du champignon, et déposé au milieu de chaque puits contenant le milieu nutritif supplémenté ou non d'une des solutions à tester. Les plaques sont placées à température ambiante. Pour chaque champignon, la même solution est testée quatre fois dans des puits indépendants. La mesure de croissance est effectuée à 3 et 60 jours après l'inoculation du puits. Le développement du champignon ne se faisant pas toujours de manière uniforme, la croissance mycélienne est évaluée en mesurant le diamètre du mycélium en 3 points différents à la surface du mycélium. Le diamètre initial de l'inoculum est soustrait des valeurs mesurées. La moyenne des trois valeurs ainsi obtenues est transformée en pourcentage de croissance par rapport au contrôle, considéré comme le 100 % de croissance.There is also an untreated control. As a comparative example, trans-resveratrol alone is further tested. For each fungus, a mycelium inoculum of 4 mm diameter is taken at the growth zone of the fungus, and deposited in the middle of each well containing the nutrient medium supplemented or not with one of the test solutions. The plates are placed at room temperature. For each fungus, the same solution is tested four times in independent wells. The growth measurement is carried out at 3 and 60 days after the inoculation of the well. Since the development of the fungus does not always occur uniformly, mycelial growth is evaluated by measuring the diameter of the mycelium at 3 different points on the surface of the mycelium. The initial diameter of the inoculum is subtracted from the measured values. The average of the three values thus obtained is transformed into a percentage of growth relative to control, considered as the 100% of growth.
Résultats Une observation visuelle montre clairement que dans les puits contenant la formulation F1 conforme à l'invention, et eux seuls, la croissance des champignons a été affectée. Peu de mycéliums se sont développés autour de l'inoculum, et les champignons sont d'une couleur plus claire.Results A visual observation clearly shows that in the wells containing the F1 formulation according to the invention, and they alone, the growth of fungi was affected. Few mycelia grow around the inoculum, and the fungi are lighter in color.
Les valeurs de pourcentage de croissance par rapport au contrôle permettent de classer l'activité des solutions testées sur les différents champignons en deux catégories : fongicide ou fongistatique. L'activité fongicide correspond à une forte inhibition de la croissance mycélienne aboutissant à la mort du champignon. L'activité fongistatique correspond à un fort ralentissement de la croissance mycélienne, l'agent pathogène survivant toutefois en parvenant à détoxifier le milieu de culture, par exemple par des systèmes enzymatiques tels que mettant en jeu des polyphénols oxydases. Les résultats obtenus après 60 jours de culture, pour la formulation F1 conforme à l'invention, sont résumés dans le tableau 2 ci-après. Champignon testé Activité Phaeomoniella chlamydospora Fongicide - 0% de croissance à toutes les concentrations testées Phaeoacremonium aleophilum Fongicide - 0% de croissance à toutes les concentrations testées Fomitiporia mediterranea Fongicide - 0% de croissance à toutes les concentrations testées Eutypa lata Fongicide faible - 10% de croissance à une concentration de 10 % v/v en F1 Diplodia seriata Lat 28 Fongistatique Botryosphaeria parva Fongicide faible - 50% de croissance à une concentration de 10 % v/v en F1 Tableau 2 - Activité de la formulation F1 sur la croissance de différentes espèces fongiques impliquées dans les maladies du bois de vigne En comparaison, on relève que le trans-resvératrol pur ne produit aucune action, fongicide ou fongistatique, sur la croissance mycélienne, pour aucun des champignons testés.The percent growth versus control values classify the activity of the solutions tested on the different fungi into two categories: fungicide or fungistatic. The fungicidal activity corresponds to a strong inhibition of mycelial growth leading to death of the fungus. The fungistatic activity corresponds to a strong slowdown in mycelial growth, the pathogen surviving, however, by succeeding in detoxifying the culture medium, for example by enzymatic systems such as involving polyphenol oxidases. The results obtained after 60 days of culture for the formulation F1 according to the invention are summarized in Table 2 below. Tested fungus Activity Phaeomoniella chlamydospora Fungicide - 0% growth at all concentrations tested Phaeoacremonium aleophilum Fungicide - 0% growth at all tested concentrations Fomitiporia mediterranea Fungicide - 0% growth at all tested concentrations Eutypa lata Fungicide low - 10% growth growth at a concentration of 10% v / v in F1 Diplodia seriata Lat 28 Fungistatic Botryosphaeria parva Low fungicide - 50% growth at a concentration of 10% v / v in F1 Table 2 - Activity of the F1 formulation on growth of different fungal species involved in vine diseases In comparison, it is noted that pure trans-resveratrol produces no action, fungicide or fungistatic, on mycelial growth, for any of the fungi tested.
Les résultats ci-avant démontrent clairement que la formulation F1 conforme à la présente invention exerce un fort pouvoir antifongique contre les trois espèces fongiques impliquées dans le syndrome de l'esca : Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum, Fomitiporia mediterranea. L'effet d'inhibition de la croissance mycélienne est en outre de 100 % pour toutes les concentrations testées, même les plus faibles. La formulation selon l'invention est également efficace contre les trois autres espèces fongiques testées, associées à l'eutypiose et au BDA, bien que de façon moindre.The results above clearly demonstrate that the formulation F1 according to the present invention exerts a strong antifungal power against the three fungal species involved in the syndrome of esca: Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum, Fomitiporia mediterranea. The inhibition effect of mycelial growth is furthermore 100% for all the concentrations tested, even the lowest ones. The formulation according to the invention is also effective against the other three fungal species tested, associated with eutypiosis and BDA, although to a lesser extent.
EXEMPLE 5 - Test d'efficacité par traitement de la vigne en pleins champs Des pieds du cépage cabernet sauvignon présentant les symptômes foliaires de la maladie du bois de vigne ont été sélectionnés pour des essais de traitement par pulvérisation de la formulation F1 conforme à l'invention. Il a été effectué, pendant 2 ans, 4 traitements par an aux périodes correspondant aux stades respectivement de vendange, de taille, de floraison, et de véraison-nouaison de la vigne. Les pieds malades ont été divisés en 2 lots : 1 lot témoin non traité et 1 lot traité. Pour chaque traitement, 50 ml de formulation F1 ont été pulvérisés sur les feuilles pour chaque pied de vigne. Les critères d'évaluation de l'activité de la formulation F1 sont la mort du cep et la persistance des symptômes foliaires déterminée par observation visuelle. Les résultats obtenus après 2 ans de traitement (soit 8 pulvérisations) sont montrés dans le tableau 3 ci-après, exprimés en % des pieds correspondant à chacun des 4 critères évalués. Observations visuelles des pieds de vigne Pieds non traités Pieds traités Aspect normal asymptomatique 17 % 46 % Etat similaire (aucun changement visible) 33 % 54 % Aggravation des symptômes 33 % 0 % Morts (complètement séchés) 17 % 0 % Tableau 3 - Résultats des observations visuelles de pieds de vigne atteints de maladie du bois de vigne, pour des pieds ayant été soumis à 2 ans de traitement conforme à l'invention, et des pieds non traités pendant la même 20 période Contrairement aux pieds malades non traités, aucune aggravation des symptômes ni mort ne sont observées après 2 ans de traitement par un procédé conforme à la présente invention. Le taux de pieds de vigne à aspect normal asymptomatique est en outre passé de 17 % à 46 %.EXAMPLE 5 - Efficacy Test by Processing the Field Vine Cabernet Sauvignon vines exhibiting the leaf symptoms of vine disease were selected for spray treatment trials of the Formulation F1 in accordance with US Pat. invention. For 2 years, 4 treatments per year were carried out at the periods corresponding to the stages of harvesting, pruning, flowering and veraison and setting of the vine, respectively. Sick feet were divided into 2 lots: 1 untreated control lot and 1 treated lot. For each treatment, 50 ml of F1 formulation were sprayed on the leaves for each vine. The criteria for evaluating the activity of the F1 formulation are the death of the vine and the persistence of the leaf symptoms determined by visual observation. The results obtained after 2 years of treatment (ie 8 sprays) are shown in Table 3 below, expressed in% of the feet corresponding to each of the 4 criteria evaluated. Visual Observations of Vine Feet Untreated Feet Treated Feet Normal Asymptomatic Appearance 17% 46% Like Condition (No Visible Change) 33% 54% Aggravation of Symptoms 33% 0% Deaths (fully dried) 17% 0% Table 3 - Results of visual observations of vines with vine disease, for feet having been subjected to 2 years of treatment in accordance with the invention, and untreated feet during the same period. Unlike untreated sick feet, no aggravation neither symptoms nor death are observed after 2 years of treatment by a method according to the present invention. The rate of asymptomatic normal appearance of vines also increased from 17% to 46%.
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