FR3014886A1 - PROCESS FOR EXTRACTING PURINE - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé d'extraction d'une purine par un surfactant, l'extrait de purine obtenu et l'utilisation dudit extrait.The present invention relates to a method for extracting a purine by a surfactant, the purine extract obtained and the use of said extract.
Description
PROCÉDÉ D'EXTRACTION DE PURINE DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne l'extraction de purines. Plus spécifiquement, la présente 5 invention concerne un procédé d'extraction de la guanine par un surfactant. Avantageusement, la guanine extraite selon l'invention provient d'un matériau naturel riche en guanine, tel que notamment des écailles de poisson. ÉTAT DE LA TECHNIQUE ANTÉRIEURE À L'INVENTION 10 De nombreux groupes taxonomiques, tels que les poissons ou les araignées, utilisent des cristaux de guanine pour générer des couleurs structurelles. Une couleur structurelle interagit avec la lumière pour donner des iridescences ou des reflets ; son aspect dépend donc de l'incidence de la lumière. La présence de guanine au niveau de la peau recouvrant leur écailles donne ainsi aux poissons dits argentés (harengs, sardines...) un 15 aspect métallique. Du fait de ces propriétés colorantes particulières, les cristaux de guanine extraits des écailles de poissons ont été utilisés dans divers domaines. Ainsi, des cristaux de guanine sont utilisés en joaillerie pour recouvrir des billes de résine ou de verre afin de leur conférer l'aspect nacré et iridescent des perles naturelles. En raison de cette utilisation, 20 des émulsions de cristaux de guanine sont disponibles sous l'appellation générique de « pearl essence » ou d'essence d'orient. Les cristaux de guanine peuvent également être utilisés dans l'industrie cosmétique dans la formulation de produits de soins ou de shampooings, pour leur conférer une couleur blanche iridescente et perlée. 25 Des procédés d'extraction de cristaux de guanine à partir d'échantillons biologiques, tels que les écailles de poisson, sont connus depuis longtemps.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the extraction of purines. More specifically, the present invention relates to a method of extracting guanine by a surfactant. Advantageously, the guanine extracted according to the invention comes from a natural material rich in guanine, such as in particular fish scales. Many taxonomic groups, such as fish or spiders, use guanine crystals to generate structural colors. A structural color interacts with the light to give iridescence or glare; its appearance therefore depends on the incidence of light. The presence of guanine at the level of the skin covering their scales thus gives the so-called silver fish (herring, sardines, etc.) a metallic appearance. Because of these particular coloring properties, guanine crystals extracted from fish scales have been used in various fields. Thus, guanine crystals are used in jewelery to cover resin or glass beads to give them the pearly and iridescent appearance of natural pearls. Because of this use, guanine crystal emulsions are available under the generic name of "pearl essence" or essence of orient. Guanine crystals can also be used in the cosmetic industry in the formulation of care products or shampoos, to give them an iridescent and pearlescent white color. Methods for extracting guanine crystals from biological samples, such as fish scales, have been known for a long time.
Le brevet américain GB 188,774 (1921) décrit un procédé de manufacture de cristaux de guanine, dans lequel le matériel brut comprenant des cristaux de guanine (par exemple des écailles de poisson) est traité avec des enzymes animale et/ou diverses substances détersives, par exemple de la saponine. Ce procédé comprend une sédimentation non sélective, ce qui conduit à la co-purification de molécules indésirables. Le brevet français FR 600.481 (1924) décrit un procédé de purification de cristaux de guanine, comprenant l'utilisation d'un vernis dont le solvant n'est pas miscible à l'eau, par exemple du tétrachloréthane. Ce procédé permet l'obtention d'une émulsion de 10 cristaux. Le brevet américain US 308,362 (1929) décrit un procédé d'extraction de cristaux de guanine à partir des écailles de harengs, comprenant l'utilisation d'acide hydrochlorique et de pepsine. Le brevet US 645,803 (1948) décrit un procédé de préparation de cristaux de guanine, 15 ledit procédé utilisant des liquides non miscibles à l'eau tels que des esters, des éthers ou du chloroforme. Le brevet US 2005/142083 décrit un procédé d'extraction de cristaux de guanine à partir d'écailles de poisson, ledit procédé comprenant un lavage à l'eau sous agitation, une concentration par sédimentation ou centrifugation, et le mélange avec un agent 20 organique, par exemple des esters aromatiques, de préférence en présence d'un surfactant. Ce procédé présente le désavantage d'utiliser des solvants et des huiles difficiles à éliminer, et du NaBH4, qui est un produit toxique et inflammable. Les procédés de l'art antérieur présentent le désavantage d'être long à mettre en oeuvre et d'utiliser des produits polluants et toxiques, par exemple des solvants organiques. Par 25 ailleurs, les sous-produits de ces procédés sont généralement polluants, et chers à éliminer. Il existe donc un risque de contamination de l'environnement, et de toxicité pour le consommateur, notamment lorsque les cristaux de guanine sont intégrés dans des produits cosmétiques.GB 188,774 (1921) discloses a process for producing guanine crystals, wherein the raw material comprising guanine crystals (eg fish scales) is treated with animal enzymes and / or various detergent substances, for example example of saponin. This process comprises non-selective sedimentation, which leads to the co-purification of undesirable molecules. French patent FR 600,481 (1924) describes a process for purifying guanine crystals, comprising the use of a varnish whose solvent is not miscible with water, for example tetrachloroethane. This process makes it possible to obtain an emulsion of 10 crystals. US Patent 308,362 (1929) discloses a method of extracting guanine crystals from herring scales, including the use of hydrochloric acid and pepsin. US Patent 645,803 (1948) discloses a process for preparing guanine crystals, said process using water immiscible liquids such as esters, ethers or chloroform. US Patent 2005/142083 discloses a method of extracting guanine crystals from fish scales, said method comprising washing with water with stirring, concentration by sedimentation or centrifugation, and mixing with an agent. organic, for example aromatic esters, preferably in the presence of a surfactant. This method has the disadvantage of using solvents and oils difficult to remove, and NaBH4, which is a toxic and flammable product. The processes of the prior art have the disadvantage of being slow to implement and use polluting and toxic products, for example organic solvents. Moreover, the by-products of these processes are generally polluting, and expensive to eliminate. There is therefore a risk of contamination of the environment, and toxicity to the consumer, especially when guanine crystals are incorporated into cosmetics.
La présente invention concerne donc un procédé d'extraction de la guanine qui ne présente pas les désavantages des procédés de l'art antérieur. Ainsi, les inventeurs ont développé un procédé d'extraction dans lequel aucun produit polluant ou toxique (tel que, par exemple, un solvant organique) n'est utilisé, afin de limiter les risques de contamination de l'environnement, et d'augmenter la sécurité du consommateur. RÉSUMÉ La présente invention concerne donc un procédé d'extraction d'une purine par au moins un surfactant, de préférence par un surfactant anionique, un surfactant zwitterionique 10 et/ou un surfactant non-ionique. Selon un mode de réalisation, ladite purine est la guanine, l'hypoxanthine ou un mélange de guanine et d'hypoxanthine. Selon un autre mode de réalisation, ladite purine est sous forme cristalline. Selon un mode de réalisation, la purine est extraite d'un matériau d'origine animale, de 15 préférence d'écailles de poisson. Selon un mode de réalisation, le surfactant est un surfactant anionique, de préférence sélectionné parmi le sarkosyl, et le disodium cocoyl glutamate et le dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le surfactant est un dérivé d'acide aminé, de préférence le surfactant est du sarkosyl. 20 Selon un mode de réalisation, le procédé comprend en outre une étape de blanchiment par un agent blanchissant, de préférence le peroxyde d'hydrogène. Selon un autre mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend en outre une étape de digestion enzymatique, de préférence par une catalase. Selon un autre mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend en outre une étape de cristallisation, de préférence 25 dans un solvant, plus préférentiellement dans l'eau. La présente invention concerne également un extrait de purine obtenu par le procédé tel que décrit ci-dessus.The present invention therefore relates to a process for extracting guanine which does not have the disadvantages of the processes of the prior art. Thus, the inventors have developed an extraction process in which no polluting or toxic product (such as, for example, an organic solvent) is used, in order to limit the risks of contamination of the environment, and to increase consumer safety. SUMMARY The present invention thus relates to a process for extracting a purine by at least one surfactant, preferably an anionic surfactant, a zwitterionic surfactant and / or a nonionic surfactant. According to one embodiment, said purine is guanine, hypoxanthine or a mixture of guanine and hypoxanthine. According to another embodiment, said purine is in crystalline form. According to one embodiment, the purine is extracted from a material of animal origin, preferably fish scales. According to one embodiment, the surfactant is an anionic surfactant, preferably selected from sarkosyl, and disodium cocoyl glutamate and dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate. According to another embodiment of the invention, the surfactant is an amino acid derivative, preferably the surfactant is sarkosyl. According to one embodiment, the method further comprises a bleaching step with a bleaching agent, preferably hydrogen peroxide. According to another embodiment, the method of the invention further comprises a step of enzymatic digestion, preferably with a catalase. According to another embodiment, the method of the invention further comprises a crystallization step, preferably in a solvent, more preferably in water. The present invention also relates to a purine extract obtained by the process as described above.
La présente invention concerne en outre l'utilisation d'un extrait de purine selon l'invention comme agent colorant. La présente invention a également pour objet une composition comprenant l'extrait de purine selon l'invention.The present invention further relates to the use of a purine extract according to the invention as a coloring agent. The present invention also relates to a composition comprising the purine extract according to the invention.
La présente invention concerne également un extrait de purine pur à au moins 20%, caractérisé en ce qu'il n'est pas synthétisé chimiquement ou obtenu par voie chimique. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine présente un taux de cendres inférieur à 20%; et/ou moins de 2% d'acides aminés en masse par rapport à la masse totale de l'extrait. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine est caractérisé en ce que sa couleur mesurée selon le modèle CIE Lab (aussi dénommé L*a*b) présente une composante L (clarté) supérieure ou égale à 85, de préférence supérieure ou égale à 88, et plus préférentiellement supérieure ou égale à 90. Selon un mode particulier de réalisation, l'extrait de purine peut en outre être caractérisé par le fait que sa couleur mesurée selon le modèle CIE Lab (aussi dénommé L*a*b) présente les caractéristiques suivantes : une composante a (gamme de l'axe rouge-vert) variant de -1 à 1 ; et/ou une composante b (gamme de l'axe jaune-bleu) variant de 0 à 15. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'extrait présente un taux de peroxyde d'hydrogène résiduel inférieur à 50 mg/L.The present invention also relates to a purine extract at least 20% pure, characterized in that it is not synthesized chemically or obtained chemically. According to one embodiment of the invention, the purine extract has an ash content of less than 20%; and / or less than 2% of amino acids by mass relative to the total mass of the extract. According to another embodiment of the invention, the purine extract is characterized in that its color measured according to the CIE Lab model (also called L * a * b) has an L (clarity) component greater than or equal to 85 , preferably greater than or equal to 88, and more preferably greater than or equal to 90. According to a particular embodiment, the purine extract may also be characterized in that its color measured according to the CIE Lab model (also called L * a * b) has the following characteristics: a component a (range of the red-green axis) ranging from -1 to 1; and / or a component b (range of the yellow-blue axis) varying from 0 to 15. According to another embodiment of the invention, the extract has a residual hydrogen peroxide content of less than 50 mg / ml. L.
DÉFINITIONS Dans la présente invention, les termes suivants ont la signification suivante: « Purine » : La purine est une molécule azotée hétérocyclique constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. Il existe 6 isomères de constitution usuels de la purine : 9H-purine, 7H-purine, 6H-purine, 3H-purine, 2H-purine et 1H-purine. La structure de la 9H-purine est représentée ci-dessous : 6 7 N 29 H 3 Au sens de la présente invention, le terme « purine » désigne également les dérivés de la purine, parmi lesquels peuvent être cités l'adénine, la guanine, la xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine, l'acide urique et leurs mélanges. « Guanine », ou 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one : base azotée purique de formule générale brute C5H5N50, existant sous 6 formes tautomères dont 4 stéréo-isomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-). La formule de la 1,9H-guanine est représentée ci-dessous : HN 1............N 0 6 N 3 H2N 2 La guanine est un colorant blanc accepté dans les produits cosmétiques. « Hypoxanthine » ou 6-oxypurine : base azotée purique de formule générale brute C5H4N40 ayant pour formule développée la formule suivante : - « Acides aminés » : classe de composés chimiques possédant un groupe carboxyle et un groupe amine, dans lequel le groupe amine est lié à l'atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (liaison peptidique). Les acides aminés ont ainsi pour formule générale H2N-CHR-COOH, où R représente la chaîne latérale qui identifie l'acide aminé. Un dérivé d'acide aminé désigne un composé chimique pouvant être obtenu à partir d'un acide aminé, par exemple par réaction enzymatique. Un dérivé d'acide aminé comprend une liaison peptidique. De préférence, le dérivé d'acide aminé selon l'invention comprend une extrémité lipophile, typiquement N-terminale, de préférence C6-24 alkyle, acide carboxylique ou ester. De préférence, le dérivé d'acide aminé selon l'invention comprend une extrémité hydrophile, typiquement C-terminale, de préférence acide carboxylique ou ester. - Par « alkyle », on entend une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de 6 à 24 atomes de carbone. Le terme « acide carboxylique » (-C(0)OH) désigne une molécule comprenant un ou plusieurs groupement(s) carboxyle(s). La fonction « ester » désigne un groupement d'atomes formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alcoxy du type -O-R'. Par « alcoxy », on entend tout groupe 0-alkyle ou 0-aryle. Le terme « aryle », signifie un système mono- ou polycyclique de 5 à 20 atomes de carbone possédant un ou plusieurs noyaux aromatiques parmi lesquels on peut citer le groupe phényle, le groupe biphényle, le groupe 1-naphtyle, le groupe 2-naphtyle, le groupe tétrahydronaphtyle, le groupe indanyle, et le groupe binaphtyle. Le terme aryle signifie aussi tout cycle aromatique comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre. « Surfactant » ou « Tensioactif » : composé amphiphile qui modifie la tension superficielle entre deux surfaces. Selon un mode de réalisation de l'invention, le surfactant est un « surfactant ionique », i.e. un surfactant qui présente une charge nette à pH 7, qui peut être soit positive (« surfactant cationique »), soit négative (« surfactant anionique »). À l'inverse, selon un autre mode de réalisation, le surfactant est un « surfactant non ionique », qui n'est pas chargé à pH 7. « Composé amphiphile » : composé qui présente une partie lipophile, et une partie hydrophile. « Environ », placé devant un nombre, signifie plus ou moins 10% de la valeur nominale de ce nombre. « Biodégradable » : Se dit d'une substance qui peut, sous l'action d'organismes vivants, se décomposer en éléments divers dépourvus d'effet dommageable sur le milieu naturel (définition du JORF n°0087 du 12 avril 2009 page 6438). DESCRIPTION DÉTAILLÉE La présente invention concerne un procédé d'extraction d'une purine par un surfactant, de préférence d'une purine insoluble dans l'eau. Plus particulièrement, ledit procédé d'extraction n'utilise pas de liquides ou solvants organiques. Des exemples de solvants organiques sont les solvants hydrocarbonés tels que les alcanes, alcènes, benzène, toluène, xylène ; les solvants oxygénés tels que les alcools, cétones, acides, esters, éthers, DMF, DMSO et HMPT ; et les solvants halogénés tels que les hydrocarbures halogénés (fluorés, chlorés, bromés ou iodés) : perchloroéthylène, trichloréthylène, dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorométhane... Selon un mode de réalisation de l'invention, la purine est sélectionnée dans la liste comprenant la guanine, l'adénine, la xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la 20 caféine, l'acide urique et leurs mélanges. Avantageusement, la purine est la guanine, l'hypoxanthine ou un mélange de guanine et d'hypoxanthine. Selon un mode de réalisation de l'invention, la purine est sous forme cristalline. En conséquence, selon ce mode de réalisation, le procédé de l'invention est un procédé d'extraction de cristaux de purine. 25 Selon un mode de réalisation de l'invention, ledit cristal de purine comprend de la guanine et de l'hypoxanthine. Selon un mode de réalisation, le ratio guanine:hypoxanthine dans le cristal varie de 50:50 à 99.9:0.1, de préférence varie de 60 :40 à 99 :1, encore plus préférentiellement de 75:25 à 97:3.DEFINITIONS In the present invention, the following terms have the following meaning: "Purine": Purine is a heterocyclic nitrogenous molecule consisting of a pyrimidine ring fused to an imidazole ring. There are 6 usual isomers of purine constitution: 9H-purine, 7H-purine, 6H-purine, 3H-purine, 2H-purine and 1H-purine. The structure of 9H-purine is represented below: ## STR2 ## For the purposes of the present invention, the term "purine" also refers to the derivatives of purine, among which can be mentioned adenine, guanine , xanthine, hypoxanthine, theobromine, caffeine, uric acid and mixtures thereof. "Guanine", or 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one: purine nitrogen base of general formula C5H5N50, existing in 6 tautomeric forms including 4 stereoisomers (1.9H, 1.7H , 3.9H and 3.7H) and 2 tautomers with a different functional group (7,11H and 9,11H: oxo-hydroxy). The formula of 1,9H-guanine is shown below: HN 1 ............ N 0 6 N 3 H2N 2 Guanine is a white dye accepted in cosmetics. "Hypoxanthine" or 6-oxypurine: purine nitrogen base of general formula C5H4N40 having the following structural formula: - "Amino acids": class of chemical compounds having a carboxyl group and an amine group, in which the amine group is bound to the carbon atom adjacent to the carboxylic acid group (peptide bond). The amino acids thus have the general formula H2N-CHR-COOH, where R represents the side chain which identifies the amino acid. An amino acid derivative refers to a chemical compound obtainable from an amino acid, for example by enzymatic reaction. An amino acid derivative comprises a peptide bond. Preferably, the amino acid derivative according to the invention comprises a lipophilic, typically N-terminal, preferably C6-24 alkyl, carboxylic acid or ester end. Preferably, the amino acid derivative according to the invention comprises a hydrophilic end, typically C-terminal, preferably carboxylic acid or ester. "Alkyl" means a linear or branched hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, of 6 to 24 carbon atoms. The term "carboxylic acid" (-C (O) OH) denotes a molecule comprising one or more carboxyl group (s). The "ester" function denotes a group of atoms formed of an atom simultaneously bonded to an oxygen atom by a double bond and to an alkoxy group of the -O-R 'type. By "alkoxy" is meant any O-alkyl or O-aryl group. The term "aryl" means a mono- or polycyclic system of 5 to 20 carbon atoms having one or more aromatic rings, among which mention may be made of the phenyl group, the biphenyl group, the 1-naphthyl group and the 2-naphthyl group. , the tetrahydronaphthyl group, the indanyl group, and the binaphthyl group. The term aryl also means any aromatic ring comprising at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen or sulfur. "Surfactant" or "Surfactant": amphiphilic compound that modifies the surface tension between two surfaces. According to one embodiment of the invention, the surfactant is an "ionic surfactant", ie a surfactant that has a net charge at pH 7, which can be either positive ("cationic surfactant") or negative ("anionic surfactant"). ). Conversely, according to another embodiment, the surfactant is a "nonionic surfactant", which is not loaded at pH 7. "Amphiphilic compound": compound which has a lipophilic part, and a hydrophilic part. "About", in front of a number, means plus or minus 10% of the nominal value of that number. "Biodegradable": refers to a substance that can, under the action of living organisms, break down into various elements devoid of harmful effect on the natural environment (JORF definition No. 0087 of 12 April 2009 page 6438) . DETAILED DESCRIPTION The present invention relates to a process for extracting a purine by a surfactant, preferably a water-insoluble purine. More particularly, said extraction process does not use liquids or organic solvents. Examples of organic solvents are hydrocarbon solvents such as alkanes, alkenes, benzene, toluene, xylene; oxygenated solvents such as alcohols, ketones, acids, esters, ethers, DMF, DMSO and HMPT; and halogenated solvents such as halogenated hydrocarbons (fluorinated, chlorinated, brominated or iodinated): perchlorethylene, trichlorethylene, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane ... According to one embodiment of the invention, the purine is selected from the list comprising the guanine, adenine, xanthine, hypoxanthine, theobromine, caffeine, uric acid and mixtures thereof. Advantageously, the purine is guanine, hypoxanthine or a mixture of guanine and hypoxanthine. According to one embodiment of the invention, the purine is in crystalline form. Accordingly, according to this embodiment, the method of the invention is a method for extracting purine crystals. According to one embodiment of the invention, said purine crystal comprises guanine and hypoxanthine. According to one embodiment, the guanine: hypoxanthine ratio in the crystal varies from 50:50 to 99.9: 0.1, preferably ranges from 60:40 to 99: 1, even more preferably from 75:25 to 97: 3.
De tels cristaux comprenant de la guanine et de l'hypoxanthine peuvent être d'origine animale, et peuvent notamment être synthétisés par certains poissons. Les pourcentages relatifs de guanine et d'hypoxanthine varient selon les espèces animales considérées. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé selon l'invention concerne 5 l'extraction de purine d'un matériau comprenant une purine, de préférence d'un matériau naturel, plus préférentiellement d'origine animale. Des exemples de matériaux naturels d'origine animale comprenant une purine, de préférence des cristaux de guanine/hypoxanthine incluent, sans y être limités, les écailles de poissons sombres, tels que, par exemple, les harengs, les saumons, les 10 sardines, les carpes Koï, etc... ; les vessies natatoires (aussi connues sous le nom de vessies gazeuses) de certains poissons ; les excréments d'oiseaux ; certains insectes ; certaines araignées, telles que, par exemple, Tetragnatha montana, Latrodectus pallidus et Argiope lobata. Avantageusement, le matériau naturel d'origine animale comprenant des cristaux de guanine/hypoxanthine est formé d'écailles de poissons, de préférence 15 d'écailles de harengs. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant une purine peut avoir été congelé avant d'être soumis au procédé selon l'invention. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant une purine peut être homogénéisé ou lysé avant d'être soumis au procédé selon l'invention. Des 20 méthodes d'homogénéisation ou de lyse d'un substrat avant extraction sont bien connues de l'homme du métier. Des exemples de telles méthodes incluent, sans y être limitées, des méthodes de lyse de cellules ou de tissus pour l'extraction subséquente de protéines et/ou d'acides nucléiques, telles que, par exemple, la lyse de cellules par un tampon contenant du SDS ou une protéinase K, la lyse de cellules par sonication, la lyse 25 de cellules par l'utilisation d'un polytron et/ou de détergent(s). Selon un mode de réalisation de l'invention, lorsque le procédé de l'invention a pour objet d'extraire une purine soluble dans l'eau, le procédé comprend en outre une étape de précipitation de ladite purine. Les techniques de précipitation des purines solubles dans l'eau sont spécifiques de chaque purine, et sont bien connues de l'homme du métier. Selon un autre mode de réalisation, lorsque le procédé de l'invention a pour objet d'extraire une purine soluble dans l'eau, ledit procédé peut comprendre une étape d'ultracentrifugation, dont les paramètres pourront être déterminés aisément par l'homme du métier. Selon un mode de réalisation de l'invention, le surfactant selon l'invention est un surfactant anionique. Des exemples de surfactants anioniques qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention incluent, sans y être limités, le sarkosyl (Sodium lauroyl sarcosinate), le disodium cocoyl glutamate, le dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate, le dodécylsulfate de sodium (SDS), le 3, 7, 12-Trihydroxy-5(3-cholan-24-oic acid, monosodium salt (ou cholate de sodium), et le (3a, 5(3, 12a, 20R)- 3, 12- dihydroxycholan-24-oic acid, monosodium salt (ou désoxycholate de sodium) et leurs mélanges.Such crystals comprising guanine and hypoxanthine may be of animal origin, and may in particular be synthesized by certain fish. The relative percentages of guanine and hypoxanthine vary according to the animal species considered. According to one embodiment of the invention, the process according to the invention relates to the extraction of purine from a material comprising a purine, preferably of a natural material, more preferably of animal origin. Examples of natural materials of animal origin comprising a purine, preferably guanine / hypoxanthine crystals include, but are not limited to, dark fish scales, such as, for example, herring, salmon, sardines, koi carp, etc ...; swimbladders (also known as gaseous bladders) of some fish; bird droppings; some insects; some spiders, such as, for example, Tetragnatha montana, Latrodectus pallidus and Argiope lobata. Advantageously, the natural material of animal origin comprising guanine / hypoxanthine crystals is formed of fish scales, preferably herring scales. According to one embodiment of the invention, the material comprising a purine may have been frozen before being subjected to the process according to the invention. According to one embodiment of the invention, the material comprising a purine can be homogenized or lysed before being subjected to the process according to the invention. Methods of homogenizing or lysing a substrate prior to extraction are well known to those skilled in the art. Examples of such methods include, but are not limited to, methods for lysing cells or tissues for the subsequent extraction of proteins and / or nucleic acids, such as, for example, lysing cells with a buffer containing SDS or proteinase K, cell lysis by sonication, lysis of cells by the use of a polytron and / or detergent (s). According to one embodiment of the invention, when the object of the process of the invention is to extract a purine that is soluble in water, the process also comprises a step of precipitating said purine. Water soluble purine precipitation techniques are specific for each purine, and are well known to those skilled in the art. According to another embodiment, when the method of the invention has the object of extracting a water-soluble purine, said method may comprise an ultracentrifugation step, the parameters of which can be determined easily by the man of the invention. job. According to one embodiment of the invention, the surfactant according to the invention is an anionic surfactant. Examples of anionic surfactants which can be used in the process of the invention include, but are not limited to, sarkosyl (Sodium lauroyl sarcosinate), disodium cocoyl glutamate, dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate, sodium dodecyl sulfate (SDS), 3, 7, 12-Trihydroxy-5 (3-cholan-24-oic acid, monosodium salt (or sodium cholate), and (3a, 5 (3, 12a, 20R) -3,12-dihydroxycholan-24- oic acid, monosodium salt (or sodium deoxycholate) and mixtures thereof.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le surfactant est un surfactant zwitterionique. Des exemples de surfactants zwitterioniques qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention incluent, sans y être limités, le N-Decyl-N,N-dimethy1-3-ammonio- 1- propanesulfonate (ou SB 3-10 ou décyl-sulfobétaïne), le N-Dodecyl-N,N-dimethy1-3- 20 ammonio-l-propanesulfonate (ou SB 3-12 ou dodécyl-sulfobétaïne), le N-Tetradecyl- N,N-dimethy1-3-ammonio-l-propanesulfonate (ou SB 3-14) et le 3- [(3 - cholamidopropyl)dimethylammonio(-1-propanesulfonate (ou CHAPS) et leurs mélanges. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le surfactant est un surfactant non-25 ionique. Des exemples de surfactants non-ionique qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention incluent, sans y être limités, le dodécyl-octaéthylèneglycol (C12E8), le nonanoyl-méthylglucamine (MEGA 9), l'octylglucoside, le dodécyl-diméthylamine oxyde (LDAO), le Triton X-100, le Triton X-114, le Tween- 20, le Tween-60, le tween80 et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation de l'invention, le surfactant est un dérivé amphiphile d'un acide aminé, de préférence est un dérivé amphiphile de la glycine ou de l'acide glutamique. Des exemples de surfactants qui sont des dérivés amphiphiles d'un acide aminé incluent, sans y être limités, le sarkosyl et le disodium cocoyl glutamate et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation de l'invention, un mélange de surfactants est utilisé. De préférence, le surfactant est le sarkosyl, le disodium cocoyl glutamate ou le dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate, plus préférentiellement le 10 surfactant est le sarkosyl. Selon un mode de réalisation de l'invention, le surfactant est en solution, de préférence est en solution aqueuse. Selon un mode de réalisation de l'invention, la concentration de surfactant dans la solution varie de 0.01 à 10% en masse par rapport au volume total de la solution, de 15 préférence de 0.1 à 5% m/v, plus préférentiellement est de environ 1% m/v. Selon le procédé de l'invention, l'extraction de la purine est réalisée par mélange du matériau comprenant la purine avec un surfactant. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant la purine et le surfactant, de préférence la solution de surfactant, sont mélangés selon un ratio 20 matériau:surfactant variant de 1:1 à 1:10, de préférence de 1:2 à 1:5, encore plus préférentiellement d'environ 1:2.66. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extraction est réalisée sous agitation, de préférence de 100 à 1500 rpm, plus préférentiellement de 500 à 1000 rpm, encore plus préférentiellement à environ 700 rpm. 25 Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extraction est réalisée à température ambiante, de préférence entre 15 et 25°C.According to another embodiment of the invention, the surfactant is a zwitterionic surfactant. Examples of zwitterionic surfactants that may be used in the process of the invention include, but are not limited to, N-decyl-N, N-dimethyl-3-ammonio-1-propanesulfonate (or SB 3-10 or decyl- sulfobetaine), N-Dodecyl-N, N-dimethyl-3-aminio-1-propanesulfonate (or SB 3-12 or dodecyl-sulfobetaine), N-Tetradecyl-N, N-dimethyl-3-ammonio-1 propanesulfonate (or SB 3-14) and 3- [(3-cholamidopropyl) dimethylammonio (-1-propanesulfonate (or CHAPS) and mixtures thereof. According to another embodiment of the invention, the surfactant is a non-surfactant. Examples of nonionic surfactants which can be used in the process of the invention include, but are not limited to, dodecyl octaethylene glycol (C12E8), nonanoyl methylglucamine (MEGA 9), octylglucoside, dodecyl dimethylamine oxide (LDAO), Triton X-100, Triton X-114, Tween-20, Tween-60, Tween80 and mixtures thereof. the invention, the surfactant is an amphiphilic derivative of an amino acid, preferably an amphiphilic derivative of glycine or glutamic acid. Examples of surfactants that are amphiphilic derivatives of an amino acid include, but are not limited to, sarkosyl and disodium cocoyl glutamate and mixtures thereof. According to one embodiment of the invention, a mixture of surfactants is used. Preferably, the surfactant is sarkosyl, disodium cocoyl glutamate or dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate, more preferably the surfactant is sarkosyl. According to one embodiment of the invention, the surfactant is in solution, preferably is in aqueous solution. According to one embodiment of the invention, the concentration of surfactant in the solution varies from 0.01 to 10% by weight relative to the total volume of the solution, preferably from 0.1 to 5% w / v, more preferably from about 1% w / v. According to the process of the invention, the extraction of the purine is carried out by mixing the material comprising the purine with a surfactant. According to one embodiment of the invention, the material comprising the purine and the surfactant, preferably the surfactant solution, are mixed in a ratio of material: surfactant ranging from 1: 1 to 1:10, preferably from 1: 2 to 1: 5, still more preferably about 1: 2.66. According to one embodiment of the invention, the extraction is carried out with stirring, preferably from 100 to 1500 rpm, more preferably from 500 to 1000 rpm, still more preferably at about 700 rpm. According to one embodiment of the invention, the extraction is carried out at ambient temperature, preferably between 15 and 25 ° C.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant une purine et le surfactant sont laissés en contact pendant une période variant de 1 minute à 2 heures, de préférence de 10 minutes à 1 heure, encore plus préférentiellement pendant environ 30 minutes.According to one embodiment of the invention, the material comprising a purine and the surfactant are left in contact for a period ranging from 1 minute to 2 hours, preferably from 10 minutes to 1 hour, more preferably for about 30 minutes.
La présente invention a également pour objet un extrait de purine dans un surfactant, obtenu selon le procédé décrit ci-dessus. La présente invention concerne également un extrait sec de purine, obtenu à partir de l'extrait de purine dans un solvant de l'invention. Selon un mode de réalisation, l'extrait sec de purine est obtenu par centrifugation de l'extrait de purine dans un solvant, 10 optionnellement suivie du séchage du culot de centrifugation. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait sec de purine possède un pourcentage d'humidité inférieur ou égal à 70% en masse d'eau par rapport à la masse totale de l'extrait, de préférence inférieur ou égal à 50% m/m, plus préférentiellement inférieur ou égal à 40%, 20%, 10%, 5%, et encore plus préférentiellement inférieur ou 15 égal à 2% m/m. Selon un premier mode de réalisation de l'invention, l'extrait sec de purine possède un pourcentage d'humidité variant de 20 à 70%, de préférence de 30 à 60%, encore plus préférentiellement de 40 à 50%, en masse par rapport à la masse totale de l'extrait sec. Selon un second mode de réalisation de l'invention, l'extrait sec de purine possède un 20 pourcentage d'humidité inférieur ou égal à 10%, de préférence inférieur ou égal à 5%, de préférence inférieur ou égal à 2%, en masse par rapport à la masse totale de l'extrait sec. En conséquence, selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé selon l'invention comprend en outre une étape de centrifugation de l'extrait de purine dans un 25 surfactant selon l'invention. Selon un mode de réalisation, la vitesse de centrifugation varie de 3 000 à 10 000 rpm, de préférence de 4 500 à 7 500 rpm, plus préférentiellement la vitesse de centrifugation est d'environ 6 000 rpm. Selon un mode de réalisation, la vitesse de centrifugation varie de 5 000 à 20 000 g environ, de préférence de 8 000 à 13 000 g environ, plus préférentiellement est d'environ 11 000 g. Selon un mode de réalisation de l'invention, le débit de centrifugation varie de 1 à 1000 mL/minute, de préférence de 20 à 500 mL/minute, encore plus préférentiellement le débit de centrifugation est d'environ 120 mL/minute. Selon un mode de réalisation de l'invention, le débit de centrifugation varie de 1 à 1 000 L/heure, de préférence de 50 à 250 L/heure, encore plus préférentiellement le débit de centrifugation est d'environ 100 L/heure.The present invention also relates to a purine extract in a surfactant, obtained according to the method described above. The present invention also relates to a solids solids extract obtained from the purine extract in a solvent of the invention. According to one embodiment, the solids solids extract is obtained by centrifuging the purine extract in a solvent, optionally followed by drying the centrifugation pellet. According to one embodiment of the invention, the purine solids content has a percentage of humidity less than or equal to 70% by weight of water relative to the total mass of the extract, preferably less than or equal to 50% w / w, more preferably less than or equal to 40%, 20%, 10%, 5%, and even more preferably less than or equal to 2% w / w. According to a first embodiment of the invention, the solids solids content has a percentage of humidity ranging from 20 to 70%, preferably from 30 to 60%, even more preferably from 40 to 50% by weight. relative to the total mass of the dry extract. According to a second embodiment of the invention, the purine solids content has a percentage of moisture of less than or equal to 10%, preferably less than or equal to 5%, preferably less than or equal to 2%, mass relative to the total mass of the dry extract. Accordingly, according to one embodiment of the invention, the method according to the invention further comprises a step of centrifuging the purine extract in a surfactant according to the invention. According to one embodiment, the centrifugation speed ranges from 3,000 to 10,000 rpm, preferably from 4,500 to 7,500 rpm, more preferably the centrifugation speed is about 6,000 rpm. In one embodiment, the centrifugation rate ranges from about 5,000 to about 20,000 grams, preferably from about 8,000 to about 13,000 grams, more preferably about 11,000 grams. According to one embodiment of the invention, the centrifugation rate varies from 1 to 1000 ml / minute, preferably from 20 to 500 ml / minute, more preferably the centrifugation rate is about 120 ml / minute. According to one embodiment of the invention, the centrifugation rate varies from 1 to 1000 L / hour, preferably from 50 to 250 L / hour, more preferably still the centrifugation rate is about 100 L / hour.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la centrifugation est réalisée à une température variant de plus de 0°C à 25°C, de préférence de 2°C à 10 °C, encore plus préférentiellement d'environ 4°C. Selon un mode de réalisation de l'invention, la centrifugation est réalisée en une étape. Selon un autre mode de réalisation, la centrifugation est réalisée en plus d'une étape, par 15 exemple en 2 étapes. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait sec de purine correspond au culot de centrifugation. Selon un mode de réalisation de l'invention, le culot de centrifugation possède un pourcentage d'humidité variant de 20 à 70%, de préférence de 30 à 60%, encore plus préférentiellement de 40 à 50%, en masse d'eau par rapport à la masse 20 totale du culot. Selon un mode de réalisation de l'invention, le culot de centrifugation est séché, par exemple par séchage à l'étuve, à une température variant de 20 à 70°C, de préférence de 30 à 60°C, plus préférentiellement de 45 à 50°C, pendant une période de lh à 3 jours, de préférence de 12 à 48 heures, plus préférentiellement de 16 à 24 heures. 25 Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait sec de purine correspond à l'extrait séché à l'étuve. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait séché à l'étuve possède un pourcentage d'humidité inférieur ou égal à 10%, de préférence inférieur ou égal à 5%, de préférence inférieur ou égal à 2%, en masse d'eau par rapport à la masse totale de l'extrait séché à l'étuve. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé de l'invention comprend, préalablement à l'extraction, une étape de lavage du matériau de départ comprenant une 5 purine. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant une purine est lavé à l'eau, de préférence à l'eau froide. Avantageusement, de 1 à 10 volumes, de préférence de 2 à 5 volumes, plus préférentiellement de 3 à 4 volumes d'eau sont utilisés par volume de matériau. 10 Selon un mode de réalisation de l'invention, ladite étape de lavage est réalisée sur un tamis, afin d'éliminer le maximum d'éléments contaminant le matériau comprenant de une purine. La taille des tamis à utiliser dépend de la nature du matériau comprenant une purine, et peut être facilement estimée par l'homme du métier. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant de la purine est 15 formé d'écailles de poisson, de préférence d'écailles de harengs, et le tamis présente un maillage de 1 à 10 mm, de préférence de 2 à 5 mm, encore plus préférentiellement d'environ 3 mm, afin d'éliminer, par exemple, les restes de poissons ou les algues contaminant le matériau. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé de l'invention comprend, après 20 l'étape d'extraction, une ou plusieurs étapes de tamisage de l'extrait de purine dans un surfactant. Ces étapes optionnelles permettent de retenir les impuretés solides de l'extrait, telles que les restes de matériau dont la purine a été extraite (ci-après désigné « matériau traité »), alors que l'extrait de purine est récupéré dans le tamisât. La taille des tamis à utiliser dépend de la nature du matériau comprenant de la purine, et 25 peut être facilement estimée par l'homme du métier.According to one embodiment of the invention, the centrifugation is carried out at a temperature ranging from more than 0 ° C to 25 ° C, preferably from 2 ° C to 10 ° C, even more preferably about 4 ° C. According to one embodiment of the invention, the centrifugation is carried out in one step. According to another embodiment, the centrifugation is carried out in more than one step, for example in two steps. According to one embodiment of the invention, the dry extract of purine corresponds to the pellet of centrifugation. According to one embodiment of the invention, the centrifugation pellet has a percentage of humidity ranging from 20 to 70%, preferably from 30 to 60%, still more preferably from 40 to 50%, by weight of water per relative to the total mass of the pellet. According to one embodiment of the invention, the centrifugation pellet is dried, for example by drying in an oven, at a temperature ranging from 20 to 70 ° C., preferably from 30 to 60 ° C., more preferably from 45 to 60 ° C. at 50 ° C for a period of 1 to 3 days, preferably 12 to 48 hours, more preferably 16 to 24 hours. According to one embodiment of the invention, the dry extract of purine corresponds to the dried extract in an oven. According to one embodiment of the invention, the oven dried extract has a percentage of moisture of less than or equal to 10%, preferably less than or equal to 5%, preferably less than or equal to 2%, in mass of water relative to the total mass of the dried oven extract. According to one embodiment of the invention, the process of the invention comprises, prior to extraction, a washing step of the starting material comprising a purine. According to one embodiment of the invention, the material comprising a purine is washed with water, preferably with cold water. Advantageously, from 1 to 10 volumes, preferably from 2 to 5 volumes, more preferably from 3 to 4 volumes of water are used per volume of material. According to one embodiment of the invention, said washing step is carried out on a sieve, in order to eliminate the maximum of elements contaminating the material comprising a purine. The size of the sieves to be used depends on the nature of the material comprising a purine, and can be easily estimated by those skilled in the art. According to one embodiment of the invention, the material comprising purine is formed of fish scales, preferably herring scales, and the screen has a mesh of 1 to 10 mm, preferably 2 to 5 mm, even more preferably about 3 mm, to eliminate, for example, the remains of fish or algae contaminating the material. According to one embodiment of the invention, the method of the invention comprises, after the extraction step, one or more steps of sieving the purine extract in a surfactant. These optional steps make it possible to retain the solid impurities of the extract, such as the remains of material from which the purine has been extracted (hereinafter referred to as "treated material"), while the purine extract is recovered in the sieve. The size of the sieves to be used depends on the nature of the material comprising purine, and can be easily estimated by those skilled in the art.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant de la purine est formé d'écailles de poisson, de préférence d'écailles de harengs, et le tamis présente un maillage de 1 à 10 mm, de préférence de 2 à 5 mm, encore plus préférentiellement d'environ 3 mm, afin de retenir les écailles dont la purine a été extraite (constituant le matériau traité). Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau traité est lavé après le tamisage, afin de récupérer le maximum de purine. Selon un mode de réalisation, le lavage est effectué à l'eau sur le tamis, de préférence dans un volume variant de 0.1 à 10 volumes pour 1 volume de matériau traité, de préférence de 0.5 à 5 volumes, plus préférentiellement d'environ 1 volume pour 1 volume de matériau traité. Selon un mode de réalisation de l'invention, le tamisât est à nouveau filtré sur un filtre de maillage plus fin. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant de la purine est formé d'écailles de poisson, de préférence des écailles de harengs, et le tamis utilisé lors de la seconde étape de tamisage présente un maillage de 10 p.m à 1 mm, de préférence de 50 p.m à 500 pm, encore plus préférentiellement d'environ 100 pm, afin notamment de retenir les particules de grande taille, présentes dans l'extrait, telles que, par exemple, des particules de mélanine présentes dans l'extrait. L'invention a également pour objet le matériau traité du procédé selon l'invention.According to one embodiment of the invention, the material comprising purine is formed of fish scales, preferably herring scales, and the sieve has a mesh of 1 to 10 mm, preferably 2 to 5 mm, even more preferably about 3 mm, in order to retain the scales from which the purine has been extracted (constituting the treated material). According to one embodiment of the invention, the treated material is washed after sieving, in order to recover the maximum of purine. According to one embodiment, the washing is carried out with water on the sieve, preferably in a volume ranging from 0.1 to 10 volumes per 1 volume of material treated, preferably from 0.5 to 5 volumes, more preferably from about 1 to volume for 1 volume of treated material. According to one embodiment of the invention, the sieve is again filtered on a finer mesh filter. According to one embodiment of the invention, the material comprising purine is formed of fish scales, preferably scales of herring, and the sieve used in the second sieving step has a mesh of 10 μm to 1 μm. mm, preferably from 50 pm to 500 pm, still more preferably from about 100 pm, in particular to retain the large particles present in the extract, such as, for example, melanin particles present in the extract. The subject of the invention is also the treated material of the process according to the invention.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé de l'invention comprend en outre une étape de blanchiment de la purine extraite selon de le procédé de l'invention. Avantageusement, l'étape de blanchiment est réalisée avant l'étape de séchage du culot résultant de la centrifugation de l'extrait de purine dans un solvant. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'étape de blanchiment comprend la re25 suspension du culot ou de l'extrait sec de purine selon l'invention, dans un agent blanchissant, et l'incubation de la suspension, de préférence sous agitation (par exemple grâce à un barreau magnétique).According to one embodiment of the invention, the method of the invention further comprises a step of bleaching purine extracted according to the method of the invention. Advantageously, the bleaching step is carried out before the step of drying the pellet resulting from the centrifugation of the extract of purine in a solvent. According to one embodiment of the invention, the bleaching step comprises resuspending the pellet or dry extract of purine according to the invention, in a whitening agent, and incubating the suspension, preferably under agitation (for example thanks to a magnetic bar).
Des exemples d'agents blanchissant qui peuvent être utilisés incluent, sans y être limités, le peroxyde d'hydrogène, le permanganate de potassium, le peroxyde de benzoyle, l'acide oxalique, les rayons ultraviolets, les mélanges de permanganate de potassium et d'acide oxalique et le peroxyde d'hydrogène associé à un traitement aux rayons ultraviolets. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'agent blanchissant est une solution de peroxyde d'hydrogène dont la concentration varie de 0.1 à 10% en volume de peroxyde d'hydrogène par rapport au volume total de la solution, de préférence de 1 à 5% v/v, plus préférentiellement d'environ 2% en volume de peroxyde d'hydrogène par rapport au volume total de la solution. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'agent blanchissant est une solution de peroxyde d'hydrogène dont la concentration varie de 0.1 à 10% en masse de peroxyde d'hydrogène par rapport au volume total de la solution, de préférence de 1 à 5% m/v, plus préférentiellement d'environ 1.5% m/v. Selon un mode de réalisation de l'invention, le temps d'incubation varie de lh à 48 15 heures environ, de préférence de 2 à 24 heures environ, plus préférentiellement de 12 à 20 heures environ, et encore plus préférentiellement est d'environ 16 heures. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'incubation est réalisée à température ambiante, de préférence entre 15 et 25°C. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'étape de blanchiment de la purine est 20 suivie d'étapes successives de lavages et de centrifugation afin de réduire la quantité d'agent blanchissant dans l'extrait à une concentration inférieure à 50 mg/L, de préférence inférieure à 20 mg/L, plus préférentiellement inférieure à 10 mg/L. Selon un mode de réalisation de l'invention, les lavages sont réalisés à l'eau, et suivis d'une centrifugation. 25 Selon un mode de réalisation, la vitesse de centrifugation varie de 3 000 à 10 000 rpm, de préférence de 4 500 à 8 000 rpm, plus préférentiellement la vitesse de centrifugation est d'environ 7 000 rpm.Examples of bleaching agents that may be used include, but are not limited to, hydrogen peroxide, potassium permanganate, benzoyl peroxide, oxalic acid, ultraviolet rays, potassium permanganate blends, and the like. oxalic acid and hydrogen peroxide associated with ultraviolet treatment. According to one embodiment of the invention, the whitening agent is a solution of hydrogen peroxide whose concentration varies from 0.1 to 10% by volume of hydrogen peroxide relative to the total volume of the solution, preferably from 1 to 5% v / v, more preferably about 2% by volume of hydrogen peroxide with respect to the total volume of the solution. According to one embodiment of the invention, the whitening agent is a hydrogen peroxide solution whose concentration varies from 0.1 to 10% by weight of hydrogen peroxide relative to the total volume of the solution, preferably from 1 to 5% w / v, more preferably about 1.5% w / v. According to one embodiment of the invention, the incubation time varies from 1 to 48 hours, preferably from 2 to 24 hours, more preferably from 12 to 20 hours, and even more preferably is approximately 16 hours. According to one embodiment of the invention, the incubation is carried out at room temperature, preferably between 15 and 25 ° C. According to one embodiment of the invention, the purine bleaching step is followed by successive steps of washing and centrifugation to reduce the amount of bleaching agent in the extract at a concentration of less than 50 mg. / L, preferably less than 20 mg / L, more preferably less than 10 mg / L. According to one embodiment of the invention, the washes are carried out with water, and followed by centrifugation. According to one embodiment, the centrifugation speed varies from 3000 to 10,000 rpm, preferably from 4500 to 8000 rpm, more preferably the centrifugation speed is about 7000 rpm.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le débit de centrifugation varie de 1 à 1000 mL/minute, de préférence de 20 à 500 mL/minute, encore plus préférentiellement le débit de centrifugation est d'environ 210 mL/minute. Selon un mode de réalisation de l'invention, la centrifugation est réalisée à une 5 température variant de plus de 0°C à 25°C, de préférence de 2°C à 10 °C, encore plus préférentiellement d'environ 4°C. Selon un mode de réalisation de l'invention, les étapes de lavage et de centrifugation sont répétées jusqu'à atteindre la concentration voulue d'agent blanchissant dans l'extrait. Avantageusement, la concentration voulue est une concentration inférieure à 50 10 mg/L, de préférence inférieure à 20 mg/L, plus préférentiellement inférieure à 10 mg/L. Selon un mode de réalisation de l'invention, le culot de centrifugation est séché, par exemple par séchage à l'étuve, à une température variant de 20 à 70°C, de préférence de 30 à 60°C, plus préférentiellement de 45 à 50°C, pendant une période de lh à 3 jours, de préférence de 12 à 48 heures, plus préférentiellement de 16 à 24 heures. 15 Selon un mode de réalisation de l'invention, le culot de centrifugation est séché par lyophilisation. Un autre objet de l'invention est un extrait sec blanchi de purine, obtenu selon le procédé décrit ci-dessus. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé de l'invention comprend en 20 outre une étape de cristallisation de la purine extraite selon le procédé de l'invention. Avantageusement, l'étape de cristallisation est réalisée après l'étape de blanchiment telle que décrite ci-dessus. Selon un mode de réalisation de l'invention, la cristallisation est réalisée à une température de 60 à 140°C environ, de préférence de 90 à 110°C environ, plus 25 préférentiellement d'environ 100°C.According to one embodiment of the invention, the centrifugation rate varies from 1 to 1000 ml / minute, preferably from 20 to 500 ml / minute, more preferably still the centrifugation rate is about 210 ml / minute. According to one embodiment of the invention, the centrifugation is carried out at a temperature ranging from more than 0 ° C. to 25 ° C., preferably from 2 ° C. to 10 ° C., even more preferentially by about 4 ° C. . According to one embodiment of the invention, the washing and centrifugation steps are repeated until the desired concentration of whitening agent in the extract is reached. Advantageously, the desired concentration is a concentration of less than 50 mg / l, preferably less than 20 mg / l, more preferably less than 10 mg / l. According to one embodiment of the invention, the centrifugation pellet is dried, for example by drying in an oven, at a temperature ranging from 20 to 70 ° C., preferably from 30 to 60 ° C., more preferably from 45 to 60 ° C. at 50 ° C for a period of 1 to 3 days, preferably 12 to 48 hours, more preferably 16 to 24 hours. According to one embodiment of the invention, the centrifugation pellet is dried by lyophilization. Another subject of the invention is a whitened dry extract of purine, obtained according to the method described above. According to one embodiment of the invention, the process of the invention further comprises a step of crystallizing the purine extracted according to the method of the invention. Advantageously, the crystallization step is carried out after the bleaching step as described above. According to one embodiment of the invention, the crystallization is carried out at a temperature of about 60 to 140 ° C, preferably about 90 to 110 ° C, more preferably about 100 ° C.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la cristallisation est réalisée dans un solvant, de préférence dans l'eau. Selon un mode de réalisation de l'invention, le solvant, de préférence l'eau, est ajoutée dans un rapport extrait de guanine : solvant de 1 : 0.1 à 1 : 10 environ, de préférence de 1 : 0.5 à 1 : 5 environ, encore plus préférentiellement de 1: 0.5 à 1: 3 environ. Selon un mode de réalisation de l'invention, la cristallisation est réalisée pendant 1 minute à 5 heures environ, de préférence pendant 10 minutes à 3 heures environ, plus préférentiellement pendant 30 minutes à 2 heures environ. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'étape de cristallisation conduit à la formation d'une mousse blanche flottante (« écume ») comprenant de la guanine, qui peut être récupérée, par exemple par filtration. Selon un mode de réalisation, la filtration est réalisée dans un filtre de 10 à 500 p.m environ, de préférence de 50 à 250 p.m environ, plus préférentiellement d'environ 100 p.m. Selon un mode de réalisation de l'invention, la filtration est une filtration sous vide à 15 chaud. Selon un mode de réalisation de l'invention, le filtrat chaud obtenu après la filtration sous vide à chaud est récupéré, il est ensuite laissé reposer pour qu'il refroidisse lentement, et la guanine qui s'était solubilisée durant l'étape de la cristallisation précipite et peut être récupérée, par exemple par filtration sous vide à froid. 20 Avantageusement, le pourcentage de guanine récupérée varie de 0.25 à 2% par rapport à la masse de guanine initialement utilisée pour l'étape de cristallisation. Selon un mode de réalisation, la guanine récupérée après la filtration est de nouveau recristallisée dans un solvant, de préférence dans l'eau. Selon un mode de réalisation de l'invention, le solvant, de préférence l'eau, est ajoutée dans un rapport extrait de 25 guanine : solvant de 1 : 0.1 à 1 : 10 environ, de préférence de 1 : 0.5 à 1 : 5 environ, encore plus préférentiellement de 1 : 0.5 à 1 : 3 environ.According to one embodiment of the invention, the crystallization is carried out in a solvent, preferably in water. According to one embodiment of the invention, the solvent, preferably water, is added in a ratio of guanine extract: solvent of from 1: 0.1 to 1: 10 approximately, preferably from 1: 0.5 to 1: 5 approximately more preferably from 1: 0.5 to 1: 3 approximately. According to one embodiment of the invention, the crystallization is carried out for 1 minute to about 5 hours, preferably for 10 minutes to 3 hours, more preferably for 30 minutes to 2 hours. According to one embodiment of the invention, the crystallization step leads to the formation of a floating white foam ("foam") comprising guanine, which can be recovered, for example by filtration. According to one embodiment, the filtration is carried out in a filter of approximately 10 to 500 μm, preferably of approximately 50 to 250 μm, more preferably of approximately 100 μm. According to one embodiment of the invention, the filtration is a vacuum filtration at hot. According to one embodiment of the invention, the hot filtrate obtained after filtration under hot vacuum is recovered, it is then left to rest so that it cools slowly, and the guanine which had solubilized during the step of the crystallization precipitates and can be recovered, for example by vacuum filtration under cold conditions. Advantageously, the percentage of guanine recovered varies from 0.25 to 2% relative to the weight of guanine initially used for the crystallization step. According to one embodiment, the guanine recovered after the filtration is recrystallized again in a solvent, preferably in water. According to one embodiment of the invention, the solvent, preferably water, is added in a ratio of guanine extract: solvent of about 1: 0.1 to 1: 10, preferably of 1: 0.5 to 1: 5. approximately, even more preferably from 1: 0.5 to 1: 3 approximately.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la recristallisation est réalisée à une température de 60 à 140°C environ, de préférence de 90 à 110°C environ, plus préférentiellement d'environ 100°C. Selon un mode de réalisation de l'invention, la recristallisation est réalisée pendant 1 5 minute à 5 heures environ, de préférence pendant 10 minutes à 3 heures environ, plus préférentiellement pendant 30 minutes à 2 heures environ. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'étape de recristallisation conduit à la formation d'une mousse de guanine flottante, qui peut être récupérée, par exemple par filtration, de préférence par filtration sous vide à chaud. Selon un mode de réalisation, la 10 filtration est réalisée dans un filtre de 10 à 500 pm environ, de préférence de 50 à 250 pm environ, plus préférentiellement d'environ 100 pm. Selon un mode de réalisation de l'invention, le filtrat chaud obtenu après la filtration sous vide à chaud est récupéré, il est ensuite laissé reposer pour qu'il refroidisse lentement, et la guanine qui s'était solubilisée durant l'étape de la recristallisation 15 précipite et peut être récupérée, par exemple par filtration sous vide à froid. Selon un mode de réalisation de l'invention, une autre étape de recristallisation peut être répétée si nécessaire dépendamment du degré de pureté désiré de la guanine. Selon un mode de réalisation, la mousse blanche flottante comprenant la guanine est ensuite séchée. De préférence, l'étape de séchage est réalisée à une température de 20 à 20 100°C environ, plus préférentiellement de 35 à 75°C environ, et encore plus préférentiellement d'environ 50°C, pendant 5 à 72 heures environ, de préférence pendant 12 à 48 heures environ, plus préférentiellement pendant 16 à 24 heures environ. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé selon l'invention comprend en outre une étape de digestion enzymatique du matériau comprenant la purine. 25 Selon un mode de réalisation, cette étape de digestion enzymatique est réalisée après l'étape de blanchiment, si le peroxyde d'hydrogène est utilisé.According to one embodiment of the invention, the recrystallization is carried out at a temperature of about 60 to 140 ° C., preferably of about 90 to 110 ° C., more preferentially of about 100 ° C. According to one embodiment of the invention, the recrystallization is carried out for 1 minute to 5 hours, preferably for 10 minutes to 3 hours, more preferably for 30 minutes to 2 hours. According to one embodiment of the invention, the recrystallization step leads to the formation of a floating guanine foam, which can be recovered, for example by filtration, preferably by vacuum filtration under hot conditions. According to one embodiment, the filtration is carried out in a filter of about 10 to 500 μm, preferably about 50 to 250 μm, more preferably about 100 μm. According to one embodiment of the invention, the hot filtrate obtained after filtration under hot vacuum is recovered, it is then left to rest so that it cools slowly, and the guanine which had solubilized during the step of the Recrystallization precipitates and can be recovered, for example by vacuum filtration under cold conditions. According to one embodiment of the invention, another recrystallization step may be repeated if necessary depending on the degree of purity desired for guanine. According to one embodiment, the floating white foam comprising guanine is then dried. Preferably, the drying step is carried out at a temperature of approximately 20 to 100 ° C., more preferably of approximately 35 to 75 ° C., and even more preferentially of approximately 50 ° C., for approximately 5 to 72 hours, preferably for about 12 to 48 hours, more preferably for about 16 to 24 hours. According to one embodiment of the invention, the method according to the invention further comprises a step of enzymatic digestion of the material comprising purine. According to one embodiment, this enzymatic digestion step is carried out after the bleaching step, if the hydrogen peroxide is used.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la digestion enzymatique est réalisée par une enzyme sélectionnée parmi les catalases. Des exemples de catalases sont les catalases monofonctionnelles, les catalases-péroxydases bifonctionnelles et les catalases contenant du manganèse. De préférence, la catalase est d'origine bactérienne.According to one embodiment of the invention, the enzymatic digestion is carried out by an enzyme selected from catalases. Examples of catalases are monofunctional catalases, bifunctional catalase-peroxidases and manganese-containing catalases. Preferably, the catalase is of bacterial origin.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la digestion enzymatique est réalisée à une concentration en enzyme de 0.00001% à 5%, de préférence de 0.00005% à 3%, encore plus préférentiellement de 0.0001% à 2%, à une température de 0 à 100 °C, de préférence de 2 à 80°C, encore plus préférentiellement de 4 à 75 °C, pendant une durée de 1 min à 36 heures.According to one embodiment of the invention, the enzymatic digestion is carried out at an enzyme concentration of 0.00001% to 5%, preferably 0.00005% to 3%, even more preferentially from 0.0001% to 2%, at a temperature of 0 to 100 ° C, preferably 2 to 80 ° C, more preferably 4 to 75 ° C, for a period of 1 min to 36 hours.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé d'extraction de l'invention permet l'obtention d'un extrait de purine dans un solvant, et comprend ou consiste en les étapes suivantes : optionnellement lavage du matériau comprenant la purine ; extraction de la purine par un surfactant ; optionnellement une ou plusieurs étapes de cristallisation ; optionnellement une ou plusieurs étapes de digestion enzymatique ; et optionnellement une ou plusieurs étapes de tamisage et lavage du matériau traité. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé d'extraction de l'invention permet l'obtention d'un extrait sec de purine, et comprend ou consiste en les étapes suivantes : - optionnellement lavage du matériau comprenant la purine ; - extraction de la purine par un surfactant ; - optionnellement une ou plusieurs étapes de tamisage et lavage du matériau traité ; - une ou plusieurs étapes de centrifugation de l'extrait de purine dans un solvant ; optionnellement une ou plusieurs étapes de cristallisation ; - optionnellement une ou plusieurs étapes de digestion enzymatique ; et - optionnellement une ou plusieurs étapes de séchage du culot de centrifugation.According to one embodiment of the invention, the extraction process of the invention makes it possible to obtain a purine extract in a solvent, and comprises or consists of the following steps: optionally washing the material comprising the purine; extraction of purine by a surfactant; optionally one or more crystallization steps; optionally one or more enzymatic digestion steps; and optionally one or more steps of sieving and washing the treated material. According to one embodiment of the invention, the extraction process of the invention makes it possible to obtain a solids solids extract, and comprises or consists of the following steps: optionally washing the material comprising the purine; - extraction of purine by a surfactant; optionally one or more steps of sieving and washing the treated material; one or more centrifugation steps of the extract of purine in a solvent; optionally one or more crystallization steps; optionally one or more enzymatic digestion steps; and optionally one or more steps of drying the centrifugation pellet.
Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé d'extraction de l'invention permet l'obtention d'un extrait sec blanchi de purine, et comprend ou consiste en les étapes suivantes : optionnellement lavage du matériau comprenant la purine ; extraction de la purine par un surfactant ; optionnellement une ou plusieurs étapes de tamisage et lavage du matériau traité ; centrifugation de l'extrait de purine dans un solvant ; incubation du culot de centrifugation dans un agent blanchissant ; optionnellement une ou plusieurs étapes de cristallisation ; optionnellement une ou plusieurs étapes de digestion enzymatique ; lavages et centrifugations de l'extrait de purine ; et séchage. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé de l'invention comprend en outre une étape de réduction de l'odeur résiduelle de l'extrait de purine. 15 Avantageusement, cette étape est réalisée lorsque le matériau dont est extraite la guanine est d'origine animale, de préférence provient de poissons. Selon un mode de réalisation de l'invention, la réduction de l'odeur résiduelle résulte du traitement de l'extrait de purine par un hydrure métallique complexe, tel que, par exemple, le borohydrure de sodium. Une telle étape de réduction d'odeur résiduelle 20 d'un extrait de purine est décrite dans la demande de brevet US2005/142083. Avantageusement, pour éviter toute contamination microbienne, par exemple toute contamination bactérienne ou fongique, de l'extrait de purine selon l'invention, le matériau comprenant la purine est conservé au froid jusqu'à l'extraction. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau comprenant la purine est conservé à moins de 25 4°C, de préférence est congelé. Selon un mode de réalisation de l'invention, afin d'éviter toute contamination microbienne de l'extrait de purine, une étape supplémentaire de microfiltration du dernier tamisât est réalisée, de préférence avec un tamis dont la taille du maillage est de moins de 60 iam, plus préférentiellement de moins de 50 gm, encore plus préférentiellement de moins de 40 pm. Selon ce mode de réalisation, le procédé de l'invention comprend en outre une étape de microfiltration telle que décrite ci-dessus.According to one embodiment of the invention, the extraction process of the invention makes it possible to obtain a purified bleached extract of purine, and comprises or consists of the following steps: optionally washing the material comprising the purine; extraction of purine by a surfactant; optionally one or more steps of sieving and washing the treated material; centrifugation of the purine extract in a solvent; incubation of the centrifugation pellet in a whitening agent; optionally one or more crystallization steps; optionally one or more enzymatic digestion steps; washes and centrifugations of the purine extract; and drying. According to one embodiment of the invention, the method of the invention further comprises a step of reducing the residual odor of the purine extract. Advantageously, this step is carried out when the material from which guanine is extracted is of animal origin, preferably from fish. According to one embodiment of the invention, the reduction of the residual odor results from the treatment of the purine extract with a complex metal hydride, such as, for example, sodium borohydride. Such a residual odor reduction step of a purine extract is described in US2005 / 142083. Advantageously, to avoid any microbial contamination, for example any bacterial or fungal contamination, of the purine extract according to the invention, the material comprising the purine is kept cold until extraction. According to one embodiment of the invention, the material comprising the purine is stored at less than 4 ° C, preferably frozen. According to one embodiment of the invention, in order to avoid any microbial contamination of the purine extract, an additional step of microfiltration of the last sieve is carried out, preferably with a screen whose mesh size is less than 60. iam, more preferably less than 50 gm, even more preferably less than 40 pm. According to this embodiment, the method of the invention further comprises a microfiltration step as described above.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait selon l'invention comprend en outre un agent conservateur. Des exemples d'agents conservateurs incluent, sans y être limités, l'acide citrique, l'acide benzoïque ou d'autres agents naturels de conservation décrits par Tiwari et al (Application of Natural Antimicrobials for Food Preservation, J. Agric. Food. Chem., 2009, 57(14), pp 5987-6000). Tiwari et al. décrivent par exemple des agents antimicrobiens d'origine végétale, animale ou microbienne. Des exemples d'agents antimicrobiens d'origine végétale incluent, sans y être limités, des huiles essentielles de feuilles (par exemple de romarin, sauge, basilic, origan, thym ou marjolaine), de fleurs ou de bourgeon (par exemple de clou de girofle), de bulbe (par exemple d'ail ou d'oignon), de graines (par exemple de carvi, fenouil, nutgem ou persil), de rhizome (par exemple d' asafoetida) ou de fruits (par exemple de poivre, de piment ou de cardamome), de cannelle ou de citral; des composés issus des végétaux, tels que, par exemple, le carvacrol, le thymol, le citral, l'eugénol et leurs précurseurs ; les isothiocyanates ; la vanilline ; les extraits de citron ; l'aldéhyde cinnamamic ; les terpènes tels que, par exemple, les monoterpènes phénoliques, les terpènes volatiles ; les extraits de thé ou d'ail. Des exemples d'agents antimicrobiens d'origine animale incluent, sans y être limités, le lysozyme ; la lactoperoxydase ; les peptides antimicrobiens tels que, par exemple, la magainine, le MSI-78, le PR-39, le sphéniscine, la pleurocidine, la dermaseptine, le K4S4, la cecropine Pl, la melittine, le LL-37, la clavanine et la curvacine ; les défensines ; la lactoferrine ; le chitosan ; les lipides tels que, par exemple, l'acide eicosapentanoïque (EPA) et l'acide docosahexaenoïque (DHA). Des exemples d'agents antimicrobiens d'origine microbienne incluent, sans y être limités, des acides organiques ; le peroxyde d'hydrogène ; le diacétyle ; les bactériocines telles que, par exemple, la nisine, la diplococcine, l'acidophiline, le bulgarican, l'helveticine, la lactacine et la plantaricine ; la reutérine ; la pédiocine. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention est un extrait sec de cristaux de guanine/hypoxanthine, et présente au moins une des 5 caractéristiques suivantes : taux de cendres inférieur à 20%, de préférence inférieur à 15%, plus préférentiellement inférieur ou égal à 12% en masse par rapport à la masse totale de l'extrait ; et/ou absence d'acides aminés, ou présence de traces d'acides aminés. Selon un mode de 10 réalisation de l'invention, la présence de traces d'acides aminés correspond à la présence de moins de 2% d'acides aminés en masse par rapport à la masse totale de l'extrait, de préférence de moins de 1% m/m, encore plus préférentiellement de moins de 0.5% en masse par rapport à la masse totale de l'extrait ; et/ou couleur (composante L (clarté)) mesurée selon le modèle CIE Lab (aussi dénommé 15 L*a*b) supérieure ou égale à 85, de préférence supérieure ou égale à 88, plus préférentiellement supérieure ou égale à 90 ; et/ou taux de peroxyde d'hydrogène résiduel inférieur à 50 mg/L, de préférence inférieur à 20 mg/L, encore plus préférentiellement inférieur à 10 mg/L. Selon un mode particulier de réalisation, l'extrait sec de cristaux de 20 guanine/hypoxanthine peut présenter, outre la valeur de la composante L susdécrite, les caractéristiques suivantes : composante a (gamme de l'axe rouge-vert) variant de -1 à 1, de préférence de -0.75 à 0.75, plus préférentiellement de -0.5 à 0.5 ; et/ou composante b (gamme de l'axe jaune-bleu) variant de 0 à 15, de préférence de 2 à 25 12, encore plus préférentiellement de 3.5 à 9.5. Des méthodes pour mesurer le taux de cendres d'un produit sont connues de l'homme du métier. Un exemple non limitatif de telle méthode comprend le séchage à l'étuve à une température de plus de 100°C, de préférence de plus de 500°C, encore plus préférentiellement d'environ 650°C, pendant plus d'une heure, de préférence plus de 6 heures, plus préférentiellement pendant la nuit. Des méthodes d'évaluation de la présence ou de l'absence d'acides aminés dans un échantillon sont connues de l'homme du métier. Un exemple de telle méthode inclut, 5 sans y être limité, une chromatographie en phase gazeuse, par exemple à l'aide du kit EZ FAAST commercialisé par Phenomenex (Torrance, USA). Des méthodes d'évaluation de la couleur d'un produit selon le modèle CIE Lab sont bien connues de l'homme du métier. Un exemple de telle méthode inclut, sans y être limité, l'utilisation d'un colorimètre, tel que, par exemple un colorimètre portable de 10 marque MiniScan EZ (HunterLab, VA, USA). Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention est pur à plus d'environ 80%, de préférence à plus d'environ 85%, encore plus préférentiellement à plus d'environ 88%. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention n'est pas synthétisé chimiquement. 15 Des méthodes de détermination de la pureté d'un extrait sont bien connues de l'homme du métier. Des exemples de méthodes de détermination de la pureté incluent, mais ne sont pas limités à, la détermination de la température de fusion, chromatographie en phase liquide (HPLC), spectrophotométrie d'absorption moléculaire UV-Vis. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait selon l'invention est exempt de 20 toute contamination microbienne. Selon un mode de réalisation de l'invention, la contamination microbienne de l'extrait selon l'invention peut être détectée selon une méthode adaptée de la méthode pour dénombre les bactéries aérobies totales dans des produits et des ingrédients alimentaires au moyen de plaques de dénombrement aérobie PETRIFILMMD 3MMD (Méthode de la DGPS, MFHPB-33 publiée en février 2001, dont 25 le contenu est incorporé par référence). D'autres méthodes de détection d'une contamination microbienne dans un échantillon tel qu'un extrait sont bien connues de l'homme du métier, et peuvent être utilisées dans le cadre de la présente invention.According to one embodiment of the invention, the extract according to the invention further comprises a preservative agent. Examples of preservatives include, but are not limited to, citric acid, benzoic acid or other natural preservatives disclosed by Tiwari et al (Application of Natural Antimicrobials for Food Preservation, J. Agric. Chem., 2009, 57 (14), pp 5987-6000). Tiwari et al. describe, for example, antimicrobial agents of plant, animal or microbial origin. Examples of plant-derived antimicrobial agents include, but are not limited to, essential oils of leaves (e.g. rosemary, sage, basil, oregano, thyme or marjoram), flowers or bud (e.g. cloves), bulbs (eg garlic or onions), seeds (eg caraway, fennel, nutgem or parsley), rhizomes (eg asafoetida) or fruits (eg pepper, pepper or cardamom), cinnamon or citral; compounds derived from plants, such as, for example, carvacrol, thymol, citral, eugenol and their precursors; isothiocyanates; vanillin; lemon extracts; cinnamamic aldehyde; terpenes such as, for example, phenolic monoterpenes, volatile terpenes; tea or garlic extracts. Examples of antimicrobial agents of animal origin include, but are not limited to, lysozyme; lactoperoxidase; antimicrobial peptides such as, for example, magainin, MSI-78, PR-39, spheniscol, pleurocidin, dermaseptin, K4S4, cecropin P1, melittin, LL-37, clavanin and the like. curvacine; defensins; lactoferrin; chitosan; lipids such as, for example, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). Examples of antimicrobial agents of microbial origin include, but are not limited to, organic acids; hydrogen peroxide; diacetyl; bacteriocins such as, for example, nisin, diplococcin, acidophilin, bulgarican, helveticin, lactacin and plantaricin; reuterin; pediocin. According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention is a dry extract of guanine / hypoxanthine crystals, and has at least one of the following characteristics: ash content of less than 20%, preferably less than 15%, more preferably less than or equal to 12% by weight relative to the total mass of the extract; and / or absence of amino acids, or presence of traces of amino acids. According to one embodiment of the invention, the presence of traces of amino acids corresponds to the presence of less than 2% of amino acids in mass relative to the total mass of the extract, preferably less than 1% w / w, more preferably less than 0.5% by weight relative to the total mass of the extract; and / or color (L component (clarity)) measured according to the CIE Lab model (also called L * a * b) greater than or equal to 85, preferably greater than or equal to 88, more preferably greater than or equal to 90; and / or residual hydrogen peroxide level of less than 50 mg / l, preferably less than 20 mg / l, more preferably less than 10 mg / l. According to a particular embodiment, the dry extract of guanine / hypoxanthine crystals may have, in addition to the value of the L component described above, the following characteristics: component a (range of the red-green axis) varying from -1 at 1, preferably from -0.75 to 0.75, more preferably from -0.5 to 0.5; and / or component b (range of the yellow-blue axis) ranging from 0 to 15, preferably from 2 to 12, even more preferably from 3.5 to 9.5. Methods for measuring the ash content of a product are known to those skilled in the art. A non-limiting example of such a method comprises drying in an oven at a temperature of more than 100 ° C, preferably of more than 500 ° C, still more preferably of approximately 650 ° C, for more than one hour, preferably more than 6 hours, more preferably during the night. Methods for evaluating the presence or absence of amino acids in a sample are known to those skilled in the art. An example of such a method includes, but is not limited to, gas chromatography, for example, using the EZ FAAST kit marketed by Phenomenex (Torrance, USA). Methods for evaluating the color of a product according to the CIE Lab model are well known to those skilled in the art. An example of such a method includes, but is not limited to, the use of a colorimeter, such as, for example, a MiniScan EZ portable colorimeter (HunterLab, VA, USA). According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention is more than about 80% pure, preferably more than about 85%, more preferably more than about 88% pure. According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention is not chemically synthesized. Methods for determining the purity of an extract are well known to those skilled in the art. Examples of methods for determining purity include, but are not limited to, determination of melting temperature, liquid chromatography (HPLC), UV-Vis molecular absorption spectrophotometry. According to one embodiment of the invention, the extract according to the invention is free from any microbial contamination. According to one embodiment of the invention, the microbial contamination of the extract according to the invention can be detected according to a method adapted from the method for counting total aerobic bacteria in food products and ingredients by means of enumeration plates. Aerobic PETRIFILM® 3M ™ (HPB Method, MFHPB-33 published February 2001, 25 of which is incorporated by reference). Other methods of detecting microbial contamination in a sample such as an extract are well known to those skilled in the art, and may be used within the scope of the present invention.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la contamination bactérienne de l'extrait selon l'invention est inférieur à 100 CFU/mL (où CFU est l'abréviation de colonyforming unit), i.e. le nombre d'organismes microbiens viables est inférieur à 100 par mL de produit ; de préférence inférieur à 50 CFU/mL, plus préférentiellement inférieur à 10 CFU/mL. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait selon l'invention est biodégradable. Selon un mode de réalisation de l'invention, tous les sous-produits du procédé de l'invention sont biodégradables. Les sous-produits de l'invention sont constitués, par 10 exemple, par le matériau traité, le surfactant et les solutions de peroxyde d'hydrogène. Selon un mode de réalisation de l'invention, les sous-produits du procédé d'extraction peuvent être recyclés. Selon un mode de réalisation de l'invention, le matériau traité peut être réutilisé, par exemple dans d'autres procédés d'extraction. Selon un mode de réalisation dans lequel le matériau comprenant de la purine est formé 15 d'écailles de poissons, le procédé selon l'invention comprend en outre une étape d'extraction de l'hydroxyapatite, du collagène et/ou de la gélatine du matériau traité. Un exemple de méthode pour isoler le collagène des écailles de poisson est décrit dans l'article Pati et al (Bioresour Technol., 2010, 101(10) :3737-42). La présente invention concerne également l'utilisation d'un extrait de purine selon 20 l'invention. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention est utilisé comme colorant. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine est un extrait sec de cristaux de guanine/hypoxanthine, et peut être utilisé comme colorant blanc ou nacré. 25 Des exemples d'utilisation d'un extrait sec de cristaux de guanine/hypoxanthine selon l'invention incluent, sans y être limités, l'utilisation comme colorant dans des peintures, des vernis, des crèmes, des boutons, du maquillage, des textiles, des shampooings, du verre, des mascaras, des plastiques, films de revêtement... La présente invention concerne également une composition comprenant un extrait de 5 purine selon l'invention. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend une quantité d'extrait de purine variant d'environ 0.01% à environ 95% en masse par rapport à la masse totale de la composition, de préférence d'environ 1% à environ 25% m/m, encore plus préférentiellement d'environ 5% à environ 10% en masse par rapport à la masse 10 totale de la composition. Le procédé d'extraction selon l'invention présente les avantages suivants : utilisation de matière première actuellement considérée comme un déchet lorsque les écailles de poissons sont utilisées ; pas d'utilisation de produits toxiques ou polluants tels que des liquides ou solvants 15 organiques ; le produit selon l'invention est pur, et notamment : o selon un mode de réalisation de l'invention, il contient un faible pourcentage de cendres, qui correspondent à la source de minéraux ; et o selon un mode de réalisation de l'invention, il ne contient pas d'acides 20 aminés ou de protéines, qui peuvent être allergènes ; tous les produits et sous-produits du procédé sont biodégradables. Le procédé selon l'invention peut donc être caractérisé de procédé « vert », selon la définition de la chimie verte donnée par l'Agence de Protection de l'Environnement des Etats-Unis (EPA Agency). Selon l'EPA, les 12 principes de la chimie verte sont les 25 suivants : (1) prévention des déchets ; (2) économie d'atomes ; (3) mise en place de synthèses chimiques moins dangereuses ; (4) utilisation de produits chimiques plus sûrs ; (5) utilisation de solvants plus sûrs ; (6) minimiser les besoins en énergie ; (7) utilisation de matières premières renouvelables ; (8) réduire les dérivés dont la production entraîne des déchets et une consommation d'énergie ; (9) privilégier la catalyse ; (10) utilisation de produits chimiques biodégradables ; (11) analyse en temps réel de la pollution ; et (12) chimie fondamentalement plus sûre, pour prévenir les incidents chimiques. Anastas et Zimmerman donnent également une définition de 5 l'ingénierie verte dans l'article « Design through the 12 principles of green engineering » (Environmental science & technology, 2003). Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé selon l'invention présente un rendement compris entre 1g de purine (extrait sec) pour 10 kg de matériau comprenant une purine et lkg pour 10kg, de préférence compris entre 10g pour 10 kg et 500g pour 10 10 kg, encore plus préférentiellement un rendement d'environ 100g de purine pour 10 kg de matériau comprenant une purine. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé selon l'invention permet l'extraction d'environ 100g de guanine (extrait sec) de 10 kg d'écailles de poisson, ce qui correspond à un rendement d'environ 1%. 15 Par ailleurs, du fait de l'absence de l'utilisation de produits chimiques ou de solvants, le matériau traité peut être réutilisé afin d'extraire d'autres composés, tels que, par exemple, le collagène ou la gélatine des écailles de poissons. La présente invention concerne également un extrait de purine pur à au moins 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, caractérisé en ce qu'il n'est pas synthétisé 20 chimiquement. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention présente un taux de cendres inférieur à 20%, de préférence inférieur à 15%, plus préférentiellement inférieur ou égal à 12% en masse par rapport à la masse totale de l'extrait ; et/ou moins de 2% d'acides aminés en masse par rapport à la masse totale de 25 l'extrait, de préférence de moins de 1% m/m, encore plus préférentiellement de moins de 0.5% en masse par rapport à la masse totale de l'extrait.According to one embodiment of the invention, the bacterial contamination of the extract according to the invention is less than 100 CFU / mL (where CFU is the abbreviation of colonyforming unit), ie the number of viable microbial organisms is lower than at 100 per mL of product; preferably less than 50 CFU / mL, more preferably less than 10 CFU / mL. According to one embodiment of the invention, the extract according to the invention is biodegradable. According to one embodiment of the invention, all the by-products of the process of the invention are biodegradable. The by-products of the invention are, for example, the treated material, the surfactant and the hydrogen peroxide solutions. According to one embodiment of the invention, the by-products of the extraction process can be recycled. According to one embodiment of the invention, the treated material can be reused, for example in other extraction processes. According to one embodiment in which the material comprising purine is formed of fish scales, the method according to the invention further comprises a step of extracting the hydroxyapatite, collagen and / or gelatin from the fish. treated material. An example of a method for isolating collagen from fish scales is described in the article Pati et al (Bioresour Technol., 2010, 101 (10): 3737-42). The present invention also relates to the use of a purine extract according to the invention. According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention is used as a dye. According to one embodiment of the invention, the purine extract is a dry extract of guanine / hypoxanthine crystals, and can be used as a white or pearlescent dye. Examples of the use of a dry extract of guanine / hypoxanthine crystals according to the invention include, but are not limited to, the use as a colorant in paints, varnishes, creams, pimples, make-up, textiles, shampoos, glass, mascaras, plastics, coating films, etc. The present invention also relates to a composition comprising a purine extract according to the invention. According to one embodiment of the invention, the composition comprises an amount of purine extract ranging from approximately 0.01% to approximately 95% by weight relative to the total mass of the composition, preferably from approximately 1% to about 25% w / w, more preferably about 5% to about 10 wt.%, based on the total weight of the composition. The extraction process according to the invention has the following advantages: use of raw material currently considered as a waste when fish scales are used; no use of toxic or polluting products such as liquids or organic solvents; the product according to the invention is pure, and in particular: according to one embodiment of the invention, it contains a small percentage of ash, which corresponds to the source of minerals; and o according to one embodiment of the invention, it does not contain amino acids or proteins, which may be allergenic; all products and by-products of the process are biodegradable. The process according to the invention can therefore be characterized as a "green" process, according to the definition of green chemistry given by the Environmental Protection Agency of the United States (EPA Agency). According to the EPA, the 12 principles of green chemistry are the following 25: (1) waste prevention; (2) saving atoms; (3) implementation of less dangerous chemical syntheses; (4) use of safer chemicals; (5) use of safer solvents; (6) minimize energy requirements; (7) use of renewable raw materials; (8) reduce derivatives whose production results in waste and energy consumption; (9) favoring catalysis; (10) use of biodegradable chemicals; (11) real-time pollution analysis; and (12) fundamentally safer chemistry, to prevent chemical incidents. Anastas and Zimmerman also provide a definition of green engineering in the article "Design through the 12 Principles of Green Engineering" (Environmental Science & Technology, 2003). According to one embodiment of the invention, the process according to the invention has a yield of between 1 g of purine (dry extract) per 10 kg of material comprising a purine and 1 kg per 10 kg, preferably between 10 g per 10 kg and 500 g for 10 kg, more preferably a yield of about 100 g of purine per 10 kg of material comprising a purine. According to one embodiment of the invention, the process according to the invention allows the extraction of about 100 g of guanine (dry extract) of 10 kg of fish scales, which corresponds to a yield of about 1%. . Furthermore, because of the absence of the use of chemicals or solvents, the treated material can be reused to extract other compounds, such as, for example, collagen or gelatin from Pisces. The present invention also relates to a pure purine extract of at least 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, characterized in that it is not chemically synthesized. According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention has an ash content of less than 20%, preferably less than 15%, more preferably less than or equal to 12% by weight relative to the total mass of the extract; and / or less than 2% of amino acids by weight relative to the total mass of the extract, preferably less than 1% w / w, more preferably less than 0.5% by weight relative to the total mass of the extract.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention présente une clarté L mesurée selon le modèle CIE Lab (aussi dénommé L*a*b) supérieure ou égale à 85, de préférence supérieure ou égale à 88, plus préférentiellement supérieure ou égale à 90, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 94.According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention has a clarity L measured according to the CIE Lab model (also called L * a * b) greater than or equal to 85, preferably greater than or equal to 88, more preferably greater than or equal to 90, still more preferably greater than or equal to 94.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention présente les caractéristiques suivantes : o composante a (gamme de l'axe rouge-vert) variant de -1 à 1, de préférence de -0.75 à 0.75, plus préférentiellement de -0.5 à 0.5 ; et/ou o composante b (gamme de l'axe jaune-bleu) variant de 0 à 15, de préférence de 2 à 12, encore plus préférentiellement de 3.5 à 9.5. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention présente les caractéristiques suivantes : o composante a (gamme de l'axe rouge-vert) variant de 0 à 1, de préférence de 0.3 à 0.7, plus préférentiellement de 0.35 à 0.65 ; et/ou o composante b (gamme de l'axe jaune-bleu) variant de 0 à 15, de préférence de 4 à 8, encore plus préférentiellement de 5.4 à 6.9. Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de purine selon l'invention présente un taux de peroxyde d'hydrogène résiduel inférieur à 50 mg/L, de préférence inférieur à 20 mg/L, encore plus préférentiellement inférieur à 10 mg/L.According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention has the following characteristics: o component a (range of the red-green axis) varying from -1 to 1, preferably from -0.75 to 0.75, more preferably from -0.5 to 0.5; and / or o component b (range of the yellow-blue axis) varying from 0 to 15, preferably from 2 to 12, even more preferably from 3.5 to 9.5. According to another embodiment of the invention, the purine extract according to the invention has the following characteristics: o component a (range of the red-green axis) varying from 0 to 1, preferably from 0.3 to 0.7 more preferably from 0.35 to 0.65; and / or o component b (range of the yellow-blue axis) varying from 0 to 15, preferably from 4 to 8, even more preferably from 5.4 to 6.9. According to one embodiment of the invention, the purine extract according to the invention has a residual hydrogen peroxide content of less than 50 mg / L, preferably less than 20 mg / L, even more preferentially less than 10 mg / L.
BRÈVE DESCRIPTION DES FIGURES Figure 1 : Profil en acides aminés déterminé par chromatographie en phase gazeuse. (A) échantillon de référence. (B) : échantillon obtenu par le procédé de l'invention. Figure 2: Spectres micro-RAMAN (A) des guanines de référence (Bioingemar et 25 SIGMA), (B) de la guanine extraite et blanchie au peroxyde d'hydrogène selon le procédé de l'invention, et (C) de la guanine extraite et blanchie au peroxyde d'hydrogène selon le procédé de l'invention après lavage avec 10% d'acide citrique.BRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES FIG. 1: Amino acid profile determined by gas chromatography. (A) reference sample. (B): sample obtained by the process of the invention. Figure 2: Micro-RAMAN spectra (A) of the reference guanines (Bioingemar and SIGMA), (B) guanine extracted and bleached with hydrogen peroxide according to the process of the invention, and (C) guanine extracted and bleached with hydrogen peroxide according to the process of the invention after washing with 10% citric acid.
Figure 3: Image FE-SEM (A) de la guanine extraite et blanchie au peroxyde d'hydrogène selon le procédé de l'invention, et (B) de la guanine extraite et blanchie au peroxyde d'hydrogène selon le procédé de l'invention après lavage avec 10% d'acide citrique.FIG. 3: FE-SEM image (A) of guanine extracted and bleached with hydrogen peroxide according to the process of the invention, and (B) guanine extracted and bleached with hydrogen peroxide according to the process of FIG. invention after washing with 10% citric acid.
Figure 4 : Analyse de la blancheur de la guanine extraite selon le procédé de l'invention (Lot 1 à Lot 5), ou de guanine témoin (Bioingemar et SIGMA). EXEMPLES La présente invention sera mieux comprise et interprétée au vu des exemples ci-dessous.Figure 4: Analysis of the whiteness of the guanine extracted according to the method of the invention (Lot 1 to Lot 5), or control guanine (Bioingemar and SIGMA). EXAMPLES The present invention will be better understood and interpreted in view of the examples below.
Exemple 1 : Procédé d'extraction Les écailles de hareng ont été récoltées à partir des bateaux de pêche de hareng. Les premières analyses de la guanine des écailles par spectroscopie RAMAN ont démontré la présence de guanine dans les écailles en provenance de l'usine. Matériel Classe de matériel Description équipement - bioréacteurs de 7L avec agitateurs (NBS-Bioflo110) - centrifugeuse à débit continu (ThermoSorvall-Contifuge Stratos) - plaque tournante - étuve matière première - écailles de harengs congelées (Connors bros) produits chimiques - sarkosyl 30% (m/v) (Charles Tenant Co-Hamposyl L30) - peroxyde 35% (m/v) (Sigma-349887) autres - tamis (mesh 3 mm et 100 um) - chaudières de 20L PTFE - spatules/nacelles - barres magnétiques, béchers - bandes indicatrices Quantofix peroxyd 100 (Sigma-37206-1EA) Méthode Le procédé d'extraction comprend les étapes suivantes : 1. Un sac d'environ 10 kg d'écailles de hareng est décongelé à température pièce. 2. Un volume de 1.5 L d'écailles est utilisé par réacteur de 7L Bioflo110, les écailles 5 sont lavées avec 3-4 volumes d'eau froide. Ce lavage est effectué en plaçant les écailles dans un tamis (mesh 3 mm) et en les rinçant avec un jet d'eau de débit moyen. 3. Pour chaque portion d'écailles de 1,5L, une solution eau/sarkosyl 1% (m/v) est ajoutée afin d'obtenir un volume final de 5,5L par réacteur. Un moteur agitateur est installé sur l'appareil et une agitation de vitesse 700 rpm est appliquée au mélange pour 10 une durée de 30 minutes. Cette incubation est effectuée à température pièce. 4. Le mélange obtenu est tamisé (mesh 3 mm) afin de retirer le maximum d'impuretés solides, majoritairement des écailles de hareng. Le écailles dans le tamis sont rincées à l'eau avec 1 volume d'eau (par volume d'écailles) afin de récupérer le maximum de guanine. Une seconde étape de tamisage est effectuée sur la solution avec un filtre de 15 nylon (mesh 100 pm) afin de retirer les plus grosses particules noires qui sont dans le mélange. 5. L'extrait de guanine est ensuite centrifugé à une vitesse de 6000 rpm et un débit de 120 ml/min. La température du rotor est maintenue à 4°C. Le rotor peut retenir environ 400 g de culot. 20 6. Le culot récupéré est pesé, puis re-suspendu dans une solution de peroxyde d'hydrogène 2% (v/v). Cette incubation est effectuée toute la nuit avec agitation (barre magnétique) à température ambiante. 7. La solution peroxyde/guanine est diluée au 1/3 avec de l'eau et centrifugée à une vitesse de 7000 rpm et un débit de 210 ml/min. La température du rotor est maintenue à 25 4°C. Le culot doit être rincé à l'eau jusqu'à l'obtention d'une valeur en peroxyde de <10 mg/L (<10 ppm). 8. Le culot récupéré est ensuite pesé et séché à l'étuve à une température de 45-50°C pendant une période de 16 à 24h.Une fois le produit séché il est homogénéisé avec l'aide d'un mortier et le produit final est pesé et analysé.Example 1: Extraction Process The herring scales were harvested from the herring fishing boats. The first analyzes of guanine scales by RAMAN spectroscopy showed the presence of guanine in the scales from the plant. Equipment Class of material Description equipment - 7L bioreactors with stirrers (NBS-Bioflo110) - continuous flow centrifuge (ThermoSorvall-Contifuge Stratos) - turntable - oven raw material - frozen herring scales (Connors bros) chemicals - sarkosyl 30% (m / v) (Charles Tenant Co-Hamposyl L30) - Peroxide 35% (m / v) (Sigma-349887) others - sieves (mesh 3 mm and 100 μm) - 20L PTFE boilers - spatulas / nacelles - magnetic bars , beakers - Indicator Strips Quantofix peroxyd 100 (Sigma-37206-1EA) Method The extraction process consists of the following steps: 1. A bag of approximately 10 kg of herring scales is thawed at room temperature. 2. A volume of 1.5 L of flakes is used per reactor of 7L Bioflo110, the flakes 5 are washed with 3-4 volumes of cold water. This washing is done by placing the scales in a sieve (3 mm mesh) and rinsing them with a medium-flow water jet. 3. For each 1.5L scale portion, a 1% (w / v) water / sarkosyl solution is added to obtain a final volume of 5.5L per reactor. An agitator motor is installed on the apparatus and a stirring speed of 700 rpm is applied to the mixture for a period of 30 minutes. This incubation is performed at room temperature. 4. The resulting mixture is screened (mesh 3 mm) in order to remove the maximum of solid impurities, mainly herring scales. The scales in the sieve are rinsed with water with 1 volume of water (by volume of scales) in order to recover the maximum of guanine. A second sieving step is performed on the solution with a nylon filter (mesh 100 μm) in order to remove the larger black particles that are in the mixture. 5. The guanine extract is then centrifuged at a speed of 6000 rpm and a flow rate of 120 ml / min. The temperature of the rotor is maintained at 4 ° C. The rotor can hold about 400 g of pellet. 6. The recovered pellet is weighed and then resuspended in 2% (v / v) hydrogen peroxide solution. This incubation is carried out overnight with stirring (magnetic bar) at room temperature. 7. The peroxide / guanine solution is diluted 1/3 with water and centrifuged at a rate of 7000 rpm and a flow rate of 210 ml / min. The temperature of the rotor is maintained at 4 ° C. The pellet should be rinsed with water until a peroxide value of <10 mg / L (<10 ppm) is obtained. 8. The pellet recovered is then weighed and dried in an oven at a temperature of 45-50 ° C for a period of 16 to 24 hours.Once the dried product is homogenized with the aid of a mortar and the product final is weighed and analyzed.
Exemple 2 : Caractérisation du produit obtenu par le procédé de l'invention Méthodes L'échantillon de guanine obtenu par le procédé de l'exemple 1 ci-dessous a été caractérisé de la façon suivante : Dosage de la matière minérale Un dosage de cendres a été réalisé sur l'échantillon de guanine en comparaison avec l'échantillon de référence Bioingémar. Le dosage des cendres a été réalisé par séchage à l'étuve à 650°C sur la nuit, suivi par une pesée. Analyse du profil en acides aminés Le profil en acides aminés a été déterminé en chromatographie en phase gazeuse à l'aide d'un kit EZ FAAST (PHENOMENEX). Analyse spectrométrique RAMAN et microscopie par balayage Analyse par micro-spectroscopie RAMAN et par microscopie électronique par balayage L'analyse par micro-spectroscopie Raman des échantillons de guanine extraite des écailles de hareng, d'un échantillon de guanine commercial (Sigma ; échantillon #1) et d'un échantillon de guanine extrait des écailles de saumon et commercialisé par Bioingemar (échantillon#2) a été effectuée en utilisant un laser avec une longueur d'onde de 632.8 nm. Ce choix a été fait dans le but de détecter les modes de vibration propres aux modes de réseau qui apparaissent dans l'intervalle de longueurs d'onde inférieures à 200 cm-1. De plus, l'analyse micro Raman a été effectuée en utilisant les objectifs 100x et 10x. L'objectif 100x est employé pour interroger une région très étroite de l'échantillon (environ li..tm de diamètre), tandis que l'objectif 10x est employé pour l'analyse d'une plus grande zone de l'échantillon. Par conséquent, les spectres Raman obtenus avec l'objectif 100x sont concentrés seulement sur des parties de l'échantillon où on voit une certaine opalescence ; alors que les spectres Raman obtenus avec l'objectif 10x sont concentrés sur une vaste zone de l'échantillon impliquant les endroits où les impuretés sont présentes. Des analyses par microscopie électronique par balayage ont été réalisées en utilisant le système à très haute résolution 54800 de Hitachi. Le système facilite l'obtention d'imager d'échantillons sur des substrats non conducteurs en utilisant un mode de basse tension accélératrice. Typiquement, la distance de travail a été de 3,2 mm, la tension d'accélération était de 700 à 1000 V avec un courant d'émission de 2300 à 5000 nA, et le grossissement était 20k à 110k. Les échantillons de guanine extraite des écailles de hareng ont été montés sur des tiges en aluminium de 15 mm de diamètre.EXAMPLE 2 Characterization of the Product Obtained by the Process of the Invention Methods The guanine sample obtained by the method of Example 1 below was characterized in the following manner: Determination of the mineral matter was performed on the guanine sample in comparison with the Bioingémar reference sample. Ash dosing was carried out by drying in an oven at 650 ° C overnight, followed by weighing. Analysis of the amino acid profile The amino acid profile was determined by gas chromatography using an EZ FAAST kit (PHENOMENEX). RAMAN Spectrometric Analysis and Scanning Microscopy RAMAN Microscopy and Scanning Electron Microscopy Analysis Raman micro-spectroscopic analysis of guanine samples extracted from herring scales from a commercial guanine sample (Sigma, sample # 1 ) and a sample of guanine extracted from salmon scales and marketed by Bioingemar (sample # 2) was performed using a laser with a wavelength of 632.8 nm. This choice was made in order to detect the vibration modes specific to the network modes that occur in the wavelength range below 200 cm-1. In addition, micro Raman analysis was performed using the 100x and 10x objectives. The 100x objective is used to interrogate a very narrow region of the sample (about 1 μm in diameter), while the 10x objective is used for the analysis of a larger area of the sample. Therefore, the Raman spectra obtained with the 100x objective are concentrated only on parts of the sample where some opalescence is seen; while the Raman spectra obtained with the 10x objective are focused on a large area of the sample involving the places where the impurities are present. Scanning electron microscopy analyzes were performed using Hitachi's very high resolution 54800 system. The system makes it easy to image samples on non-conductive substrates using an accelerating low voltage mode. Typically, the working distance was 3.2 mm, the acceleration voltage was 700 to 1000 V with an emission current of 2300 to 5000 nA, and the magnification was 20k to 110k. Guanine samples extracted from herring scales were mounted on 15 mm diameter aluminum rods.
Analyse des paramètres colorimétriques dans le système Lab Les paramètres colorimétrqiues des produits ont été mesurés à l'aide d'un colorimètre portable de marque MiniScan EZ (HunterLab,VA, USA). Les valeurs de L*a*b* dans le système CIELab76 ont été mesurés comme indicateur. La valeur de clarté L est corrélée à la blancheur de la particule. Plus elle est proche de 100 et plus la particule est blanche.Analysis of Colorimetric Parameters in the Lab System The colorimetric parameters of the products were measured using a MiniScan EZ portable colorimeter (HunterLab, VA, USA). The values of L * a * b * in the CIELab76 system were measured as an indicator. The value of clarity L is correlated with the whiteness of the particle. The closer it is to 100, the more white the particle is.
Selon un autre protocole, l'extrait sec de guanine est placé dans une coupelle fard à paupières, compacté à une pression de 100 bars puis mesuré à l'aide d'un spectrocolorimètre MINOLTA CM-2002 (D65/10°, mode composante spéculaire inclus). Les valeurs de L, C, a et b sont mesurées. Résultats Dosage de la matière minérale Le taux de cendres du produit final est de 12%. Profil en acides aminés Profil en acides aminés de la référence Bioingemar (Figure lA) La Figure lA montre que 2 pics principaux sont identifiés : le premier correspond à une 25 élution à 1,61 minutes, et représente 90, 32% du produit, alors que le second correspond à une élution à 1,90 minutes et représente 9,68% du produit.According to another protocol, the guanine solids content is placed in an eyeshadow cup, compacted at a pressure of 100 bars and then measured using a MINOLTA CM-2002 spectrocolorimeter (D65 / 10 °, specular component mode). included). The values of L, C, a and b are measured. Results Determination of the mineral matter The ash content of the final product is 12%. Amino Acid Profile Amino Acid Profile of the Bioingemar Reference (Figure 1A) Figure 1A shows that 2 main peaks are identified: the first corresponds to an elution at 1.61 minutes, and represents 90, 32% of the product, then that the second corresponds to an elution at 1.90 minutes and represents 9.68% of the product.
Le premier pic n'est pas un acide aminé, il s'agit vraisemblablement de la guanine. Le second pic (IS) est la norvaline (le standard interne). Il ne semble donc pas y avoir de traces d'acides aminés dans cet échantillon. Profil en acides aminés de l'échantillon obtenu par le procédé de l'exemple 1 (Figure 5 lB) La Figure 1B montre que, là encore, 2 pics sont identifiés. Dans cet échantillon, il ne semble pas qu'il y ait de traces d'acides aminés. Analyse micro-spectrocopique RAMAN et microscopie électronique par balayage (FESEM) 10 La Figure 2A montre les spectres micro-RAMAN obtenus pour les guanines de référence (Bioingemar et SIGMA). La Figure 2B montre le spectre micro-Raman de la guanine extraite des écailles et blanchie au peroxyde d'hydrogène selon le procédé de l'invention, en comparaison avec les échantillons de guanine de référence (Bioingemar et Sigma). 15 La Figure 3A est l'image FE-SEM de la guanine extraite des écailles qui montre que la présence de Sarkosyl change la morphologie des cristaux de guanine, ce qui peut perturber le spectre RAMAN mesuré ci-dessus. Afin d'éviter cette perturbation, la guanine extraite selon le procédé de l'invention a été lavée avec 10% d'acide citrique. Un nouveau spectre micro-Raman a alors été déterminé (Figure 2C) et une nouvelle 20 image FE-SEM a été obtenue (Figure 3B). Les analyses réalisées en micro-spectroscopie RAMAN et par microscopie électronique confirment la présence de cristaux de guanine dans les extraits obtenus par le procédé de l'invention. Analyse de la blancheur 25 La blancheur de 5 lots de guanine extraite selon le procédé de l'invention (lots 1 à 5, procédé de l'exemple 1), et de deux guanines « témoin » (Bioingemar et Sigma) a été mesurée. Les résultats de cette mesure sont présentés dans le Tableau 1 ci-dessous et dans la Figure 4.The first peak is not an amino acid, it is probably guanine. The second peak (IS) is norvaline (the internal standard). There does not seem to be any trace of amino acids in this sample. Amino acid profile of the sample obtained by the method of Example 1 (FIG. 5B) FIG. 1B shows that, again, 2 peaks are identified. In this sample, there does not seem to be any traces of amino acids. RAMAN Microspectroscopic Analysis and Scanning Electron Microscopy (FESEM) Figure 2A shows the micro-RAMAN spectra obtained for the reference guanines (Bioingemar and SIGMA). Figure 2B shows the micro-Raman spectrum of guanine extracted from the scales and bleached with hydrogen peroxide according to the method of the invention, in comparison with the reference guanine samples (Bioingemar and Sigma). Figure 3A is the FE-SEM image of the guanine extracted from the scales which shows that the presence of Sarkosyl changes the morphology of the guanine crystals, which can disturb the RAMAN spectrum measured above. In order to avoid this disturbance, the guanine extracted according to the process of the invention was washed with 10% citric acid. A new micro-Raman spectrum was then determined (Figure 2C) and a new FE-SEM image was obtained (Figure 3B). Analyzes carried out in RAMAN micro-spectroscopy and electron microscopy confirm the presence of guanine crystals in the extracts obtained by the process of the invention. Whiteness Analysis The whiteness of 5 batches of guanine extracted according to the method of the invention (batches 1 to 5, method of example 1), and two "control" guanines (Bioingemar and Sigma) were measured. The results of this measurement are shown in Table 1 below and in Figure 4.
Tableau 1 : Test de blancheur L a b Lot 1 94,90 0,26 9,22 Lot 2 94,40 0,26 7,99 Lot 3 94,31 -0,26 6,91 Lot 4 94,47 -0,02 5,84 Lot 5 95,11 -0,44 3,66 Bioingemar 97,35 0,70 8,06 Sigma 99,36 -0,10 4,83 Comme le montrent le Tableau 1 et la Figure 4, tous les lots obtenus par une extraction par le procédé de l'invention présentent une blancheur relativement équivalente à celle de l'échantillon Bioingemar et légèrement moindre que celle de la référence SIGMA.Table 1: Whiteness test L ab Lot 1 94,90 0,26 9,22 Lot 2 94,40 0,26 7,99 Lot 3 94,31 -0,26 6,91 Lot 4 94,47 -0, 02 5.84 Lot 5 95.11 -0.44 3.66 Bioingemar 97.35 0.70 8.06 Sigma 99.36 -0.10 4.83 As shown in Table 1 and Figure 4, all lots obtained by extraction by the process of the invention have a whiteness relatively equivalent to that of the Bioingemar sample and slightly less than that of the SIGMA reference.
Par ailleurs, on obtient des valeurs proches selon un autre protocole de mesure des paramètres colorimétriques dans lequel l'extrait sec de guanine est placé dans une coupelle fard à paupières, compacté à une pression de 100 bars puis mesuré à l'aide d'un spectrocolorimètre MINOLTA CM-2002 (D65/10°, mode composante spéculaire inclus). Les valeurs de L, C, a et b sont mesurées. Bioingemar guanine lot A guanine lot B guanine lot C L 89,93 90,01 91,65 89,34 a -1,18 -1,48 -0,35 -0,05 b 7,81 6,8 6,35 8,97 C 7,9 6,96 6,36 8,98 On obtient également des valeurs de clarté L proche de 90 et équivalente à la référence (guanine Bioingemar). En conclusion, les extraits de guanine naturelle obtenus selon le procédé de l'invention, à partir d'écailles de hareng, permet l'obtention d'une guanine présentant des caractéristiques propres à son utilisation, notamment dans le domaine de la 15 cosmétologie.Furthermore, similar values are obtained according to another colorimetric parameter measurement protocol in which the guanine solids content is placed in an eyeshadow cup, compacted at a pressure of 100 bar and then measured using a MINOLTA CM-2002 spectrocolorimeter (D65 / 10 °, specular component mode included). The values of L, C, a and b are measured. Bioingemar guanine lot A guanine lot B guanine lot CL 89.93 90.01 91.65 89.34 a -1.18 -1.48 -0.35 -0.05 b 7.81 6.8 6.35 8 , 97 C 7.9 6.96 6.36 8.98 Clarity values L close to 90 and equivalent to the reference (guanine Bioingemar) are also obtained. In conclusion, the natural guanine extracts obtained according to the process of the invention, from herring scales, make it possible to obtain a guanine having characteristics peculiar to its use, in particular in the field of cosmetology.
Exemple 3: Procédé de l'invention comprenant une étape de cristallisation et caractérisation du produit obtenu L'extraction de guanine a été réalisée sur trois lots différents, selon les conditions suivantes : Lot # 1 Lot # 2 Lot #3 Étape extraction Concentration sarkosyl (% m/v) 1 1 1 Agitation Forte Forte Forte Durée (min) 30 30 30 Étape première centrifugation vitesse centrifugation 1 (x g) 11 000 11 000 11 000 débit centrifugation 1 (L/h) 100 100 100 Étape Blanchiment température ambiante concentration peroxyde d'hydrogène (% m/v) 1,5 1,5 1,5 durée traitement peroxyde (h) 16 20 2 agitation traitement peroxyde vigoureuse aucune faible agitation Étape deuxième centrifugation vitesse centrifugation 2 (x g) 11 000 NA NA débit centrifugation 2 (L/h) 100 NA NA Étape de cristallisation dans l'eau bouillante à 100°C durée traitement à l'eau bouillante (h) 0,5 0,75 1,5 agitation traitement à l'eau bouillante faible faible faible filtration 100 !am oui oui oui Étape Séchage séchage (°C) 50 50 50 Durée (heures) 16-24 16-24 16-24 poids sec (kg) 6,25 2,5 0,9 NA= Non applicable 5 La caractérisation du produit obtenu a donné les résultats suivants : Lot # Contenant # (kg)s L (kg )s b rest2an0t2 a * 1 1 1,25 95,34 0,47 6,96 < 10 ppm 1 2 1,25 96,18 0,38 6,51 < 10 ppm 1 3 1,25 95,50 0,50 6,12 < 10 ppm 1 4 1,25 96,23 0,34 5,41 < 10 ppm 1 5 1,25 95,53 0,63 5,96 < 10 ppm 2 6 1,25 96,33 0,44 6,91 < 10 ppm 2 7 1,25 96,00 0,42 6,80 < 10 ppm 3 8 0,9 94,51 0,62 5,98 < 10 ppm * ppm pour 100 mg de guanine/mL d'eau Cet exemple montre que la présence d'une étape de cristallisation dans le procédé de l'invention permet d'augmenter la blancheur du produit obtenu.Example 3 Process of the Invention Comprising a Crystallization Step and Characterization of the Product Obtained The guanine extraction was carried out on three different batches, according to the following conditions: Lot # 1 Lot # 2 Lot # 3 Step Extraction Sarkosyl Concentration ( % m / v) 1 1 1 Agitation Forte Strong High Time (min) 30 30 Step First Centrifuge Speed Centrifugation 1 (xg) 11,000 11,000 11,000 Flow Centrifugation 1 (L / h) 100 100 100 Step Whitening Ambient Temperature Concentration hydrogen peroxide (% w / v) 1.5 1.5 1.5 time peroxide treatment (h) 16 20 2 stirring vigorous peroxide treatment no low agitation Step second centrifugation speed centrifugation 2 (xg) 11 000 NA NA centrifugation rate 2 (L / h) 100 NA NA Crystallization step in boiling water at 100 ° C boiling time treatment time (h) 0.5 0.75 1.5 stirring boiling water treatment weak weak weak filtration 100! am yes yes yes Eta eg Drying drying (° C) 50 50 50 Duration (hours) 16-24 16-24 16-24 dry weight (kg) 6.25 2.5 0.9 NA = Not applicable 5 The characterization of the product obtained gave the following results: Lot # Container # (kg) s L (kg) sb rest2an0t2 a * 1 1 1.25 95.34 0.47 6.96 <10 ppm 1 2 1.25 96.18 0.38 6.51 <10 ppm 1 3 1.25 95.50 0.50 6.12 <10 ppm 1 4 1.25 96.23 0.34 5.41 <10 ppm 1 5 1.25 95.53 0.63 5, 96 <10 ppm 2 6 1.25 96.33 0.44 6.91 <10 ppm 2 7 1.25 96.00 0.42 6.80 <10 ppm 3 8 0.9 94.51 0.62 5 , 98 <10 ppm * ppm per 100 mg of guanine / ml of water This example shows that the presence of a crystallization step in the process of the invention makes it possible to increase the whiteness of the product obtained.
Exemple 4 : Exemple comparatif (procédé de l'invention vs procédé décrit par LevyLior et al (Crystal growth & design ; 2008 ; 8(2) :507-11) Méthodes Test effectué selon le procédé Levy-Lior : 1) 1.0 kg d'écailles ont été rincées sur tamis avec de l'eau du robinet pendant environ 10 minutes. 2) Incubation des écailles dans 5.0L d'eau distillée (volume final) et mélange à 500-600 rpm pendant 15 minutes. L'extrait est ensuite tamisé par tamis métallique (mesh = 3mm) et tamis de nylon (mesh =100 um). 3) Centrifugation pendant 30 minutes à 10 600 rcf (débit de la pompe : 250 ml/min). 4) Les culots sont séchés dans une étuve dont la température est de 45°C pour une période de 12-18 heures. Procédé selon l'invention : 1) 1.0 kg d'écailles ont été rincées sur tamis avec de l'eau du robinet pendant environ 10 minutes. 2) Incubation des écailles dans 5.0 L (volume final) d'une solution eau/sarkosyl 1% et mélange à 500 rpm pendant 15 minutes. 3) Centrifugation pendant 40 minutes à 7 000 rpm (débit de la pompe : entre 160 ml/min). 4) Les culots sont séchés dans une étuve dont la température est de 45°C pour une période de 12-18 heures. Résultats Avant séchage, le procédé de Levy-Lior permet l'obtention d'un culot de guanine de 29.4g. Le culot apparaît dense, avec une couche de résidu aqueux gris et une couche de 10 résidu dense de couleur marron. Le procédé selon l'invention permet lui l'obtention d'un culot de guanine de 103.6g. Le culot est de densité moyenne, avec une couche de résidu aqueux gris. Après séchage, le procédé de Levy-Lior permet la récupération d'un culot sec de 12.9g, contre 68.4g pour le procédé selon l'invention.EXAMPLE 4 Comparative Example (Process of the Invention vs. Method Described by LevyLior et al (Crystal growth &design;2008; 8 (2): 507-11) Methods Test carried out according to the Levy-Lior process: 1) 1.0 kg d Scales were rinsed on sieves with tap water for about 10 minutes. 2) Incubation of the scales in 5.0L of distilled water (final volume) and mixing at 500-600 rpm for 15 minutes. The extract is then sieved by wire mesh (mesh = 3mm) and nylon mesh (mesh = 100 μm). 3) Centrifugation for 30 minutes at 10,600 rcf (pump flow: 250 ml / min). 4) The pellets are dried in an oven at a temperature of 45 ° C for a period of 12-18 hours. Method according to the invention: 1) 1.0 kg of scales were rinsed on sieve with tap water for about 10 minutes. 2) Incubation of scales in 5.0 L (final volume) of 1% water / sarkosyl solution and mix at 500 rpm for 15 minutes. 3) Centrifugation for 40 minutes at 7000 rpm (pump flow: between 160 ml / min). 4) The pellets are dried in an oven at a temperature of 45 ° C for a period of 12-18 hours. Results Before drying, the Levy-Lior process makes it possible to obtain a 29.4 g guanine pellet. The pellet appears dense, with a gray aqueous residue layer and a dense brown residue layer. The method according to the invention allows it to obtain a guanine pellet of 103.6 g. The pellet is of medium density, with a gray aqueous residue layer. After drying, the Levy-Lior process allows the recovery of a dry pellet of 12.9 g, against 68.4 g for the process according to the invention.
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