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FR3083703A1 - Composition comprenant un copolymere silicone/polyuree ou silicone/polyurethane ou copolymere silicone/polyuree/polyurethane, une resine silicone, un alcane volatil et un monoalcool en c2-c8 - Google Patents

Composition comprenant un copolymere silicone/polyuree ou silicone/polyurethane ou copolymere silicone/polyuree/polyurethane, une resine silicone, un alcane volatil et un monoalcool en c2-c8 Download PDF

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FR3083703A1
FR3083703A1 FR1856430A FR1856430A FR3083703A1 FR 3083703 A1 FR3083703 A1 FR 3083703A1 FR 1856430 A FR1856430 A FR 1856430A FR 1856430 A FR1856430 A FR 1856430A FR 3083703 A1 FR3083703 A1 FR 3083703A1
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copolymer
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LOreal SA
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Abstract

La présente invention concerne une composition notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, notamment de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telles que la peau, et contenant au moins un copolymère silicone/polyurée et/ou un copolymère silicone/polyuréthane et/ou un copolymère silicone/polyuréthane de formule (I) suivante : ; et b) au moins un alcane volatil ; et c) au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone ; et d) au moins une résine siliconée- un dispositif d'application de ladite composition sur les matières kératiniques. L'invention concerne également un procédé de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telle que la peau, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que définie précédemment La présente invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant - une composition telle que définie précédemment - un dispositif d'application de ladite composition sur les matières kératiniques.

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN COPOLYMERE SILICONE/POLYUREE OU SILICONE/POLYURETHANE OU COPOLYMERE
SILICONE/POLYUREE/POLYURETHANE, UNE RESINE SILICONE, UN ALCANE VOLATIL ET UN MONOALCOOL EN C2-C8
La présente invention vise à proposer pour le domaine du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau, une nouvelle composition comprenant au moins un copolymère silicone/polyurée et/ou le copolymère silicone/polyuréthane et/ou un copolymère silicone/polyurée/polyuréthane conforme à l’invention est choisi parmi les composés présentant la structure chimique de formule (I) telle que définie plus loin, au moins une résine silicone, au moins un alcane volatil et au moins un monoalcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone.
Les compositions cosmétiques de maquillage sont couramment employées pour apporter une couleur esthétique aux matières kératiniques telle que la peau, mais également pour embellir une peau irrégulière en permettant de cacher les taches et dyschromies, de réduire la visibilité des imperfections de relief comme les pores et les rides. De nombreuses formulations ont été développées à ce jour.
Les consommatrices recherchent depuis quelques années des compositions procurant une bonne tenue de l’effet de maquillage dans le temps afin de pouvoir éviter de devoir réappliquer trop souvent la composition. Une mauvaise tenue dans le temps peut se traduire en particulier par une mauvaise tenue de la couleur et/ou par une mauvaise tenue de la matité dans le temps. Cette mauvaise tenue peut se caractériser par une modification de la couleur (virage, palissement) ou de la matité par suite d’une interaction avec le sébum et/ou la sueur sécrétés par la peau dans le cas de fond de teint et de fard. Ceci oblige l’utilisateur à se remaquiller très souvent, ce qui peut constituer une perte de temps.
Les consommatrices recherchent depuis quelques années des compositions de maquillage pour les matières kératiniques dites « sans transfert » qui sont des compositions qui présentent l’avantage de former un dépôt qui ne transfert pas, au moins en partie, sur les supports avec lesquels elles sont mises en contact (verre, vêtements, cigarette, tissus).
On a proposé dans la demande de brevet WO 2017/216475 des compositions de maquillage comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un polymère silicone-polyuréthane tel que le polymère de nom INCI : BisHydroxypropyl Dimethicone/SMDI Copolymer (SILMER UR-5050® de Siltech), une résine de silicone et de l’isododécane en vue d’obtenir de bonnes propriétés de maquillage, une bonne tenue et une bonne résistance aux frottements. Cependant, certaines de ces compositions peuvent produire après application un effet collant désagréable pour le confort de la consommatrice.
Il existe donc le besoin de trouver de nouvelles compositions cosmétiques présentant un bon compromis entre la tenue, le non-transfert et la réduction significative voire suppression de l’effet collant après application.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, que cet objectif pouvait être atteint avec une composition notamment de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telles que la peau, et comprenant, en particulier dans un milieu cosmétiquement acceptable :
a) au moins un copolymère silicone/polyurée et/ou un copolymère silicone/polyuréthane et/ou un copolymère silicone/polyurée/polyuréthane de formule (I) telle que définie plus loin ; et
b) au moins un alcane volatil ; et
c) au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
d) au moins une résine siliconée.
La Demanderesse a en effet constaté au cours de ses recherches que la composition selon l’invention conduit à des compositions présentant une excellente tenue, un bon effet non-transfert tout en réduisant voire supprimant son caractère collant.
L’invention concerne également un procédé de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telle que la peau, caractérisé en ce qu’il comprend l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que définie précédemment
La présente invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant
- une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable :
a) au moins un copolymère silicone/polyurée et/ou un copolymère silicone/polyuréthane et/ou un copolymère silicone/polyurée/polyuréthane de formule (I) telle que définie plus loin ; et
b) au moins un alcane volatil ; et
c) au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
d) au moins une résine siliconée
- un dispositif d’application de ladite composition sur les matières kératiniques.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
D’autres caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.
DEFINITIONS
Dans le cadre de la présente invention, on entend notamment par « matière kératinique » la peau (corps, visage, contour des yeux, paupières).
Par physiologiquement acceptable, on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
COPOLYMERE________SILICONE/POLYUREE,________COPOLYMERE
SILICONE/POLYURETHANE,_________________________COPOLYMERE
SILICONE/POLYUREE/POLYURETHANE
Le copolymère silicone/polyurée et/ou le copolymère silicone/polyuréthane et/ou le copolymère silicone/polyurée/polyuréthane conforme à l’invention est choisi parmi les composés présentant la structure chimique de formule (I) suivante :
00000000 r II 1 11 ί Γ r II 2 II -i r II 3 II ί 1 r II 4 lli h^uxcnhrnhc^A^yxcnhrnhc^^zxcnhrnhc^A^vxcnhrnhc^wxh dans laquelle :
les radicaux R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupement hydrocarboné divalent en C6-C20, aliphatique ou aromatique, acyclique ou cyclique, linéaire ou ramifié ;
k et I sont des nombres allant de 0 à 100, m est un nombre allant de 0 à 100, de préférence allant de 1 à 100, n et p sont des nombres allant de 1 à 100,
X désigne un atome d’oxygène (0) ou d’azote (N), lorsque X est un atome d’oxygène (0), m varie de 1 à 100, lorsque X est un atome d’azote (N), m varie de 0 à100,
Y désigne la formule (II) suivante :
*—X-ALK
Figure FR3083703A1_D0001
(H) où a est un nombre allant de 1 à 100, w est un nombre allant de 0 à 100, x, y, et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1, et lorsque x=0, alors w=1 et y=1 et z=1 lorsque x=1, alors y=0 et z=0
X représente un atome d’oxygène (0) ou un atome d’azote (N),
ALK1, ALK2, ALK3, identiques ou différents, représentent un groupement hydrocarboné divalent en C1-C20, aliphatique ou aromatique, acyclique ou cyclique, linéaire ou ramifié, de préférence :
i) un groupe *-(CH2)c-* où c est un nombre compris entre 1 et 20, de préférence compris entre 1 et 6, ou ii) un groupe *-CH(CH3)-CH2-* .
Z désigne la formule (III) suivante ch3 ch3 ch3 ch3 où :
b est un nombre allant de 1 à 1000, d et e, identiques ou différents, valent 0 ou 1, etX représente un atome d’oxygène (0) ou d’azote (N),
ALK4, ALK5, identiques ou différents, représentent un groupe *-(CH2)c-* tel que défini précédemment ;
U, V, W représentent la formule (II) ou la formule (III) telles que définies précédemment
Parmi les radicaux R1, R2, R3, R4 du type aromatique, on peut citer les groupes toluène, diphénylméthylène, dibenzyle, xylylène.
Parmi les radicaux R1, R2, R3, R4 du type cyclique, on peut citer les groupes 4,4’dicyclohexylmethane, isophorone.
Parmi les radicaux R1, R2, R3, R4, on peut citer par exemple le groupe hexamethylène.
Le copolymère silicone/polyurée selon l'invention peut être obtenu notamment par copolymérisation d’un di-isocyanate avec un α,ω-aminopolysiloxane. Des copolymères silicone/polyurée de nom INCI BIS-AMINOPROPYL DIMETHICONE/IPDI COPOLYMER ou de nom INCI POLYUREADIMETHICONE sont notamment commercialisés sous la référence Belsil ® UD 60, Belsil ® UD 80, Wacker-Belsil ® UD 140, et Belsil ® UD 200 par la société Wacker.
Le copolymère silicone/polyuréthane selon l'invention peut être obtenu notamment par copolymérisation d’un di-isocyanate avec un α,ω-hydroxypolysiloxane et un diol choisi de préférence parmi les polyéthers diols, les polyesters diols, et les polycarbonates diols. Des copolymères silicone/polyuréthane sont notamment commercialisés sous les marques CarboSil® TSPCU et PurSil® TSPU par la société DSM.
Le copolymère selon l’invention peut aussi être un copolymère silicone/ polyurée/uréthane. Il est obtenu notamment par copolymérisation d’un diisocyanate avec un α,ω-aminopolysiloxane et un α,ω -hydroxypolysiloxane.
On utilisera plus particulièrement un copolymère silicone/polyurée du type copolymère de bis-aminopropyldimethicone et d’isophorone-diisocyanate de nom INCI : BIS-AMINOPROPYL DIMETHICONE/IPDI COPOLYMER BISAMINOPROPYL DIMETHICONE/IPDI COPOLYMER, notamment vendu sous la référence commerciale Belsil ® UD 80 par la société Wacker.
Le ou les copolymère(s) est (sont) de préférence présent(s) dans la composition en une teneur allant de 1% à 20% en poids, mieux de 3% à 15% en poids, de préférence de 5% à 10% en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
ALCANES VOLATILS
Les compositions de l’invention comprennent au moins un alcane volatil linéaire ou ramifié.
Par « alcane », on entend tout composé comprenant une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, constituée exclusivement d’atomes de carbone et d’atomes d’hydrogène.
Par « alcane volatil » convenant à l’invention, on entend un alcane cosmétique, susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm Hg, c’est-à-dire 101 325 Pa), liquide à température ambiante, ayant notamment une vitesse d’évaporation allant de 0,01 à 15 mg/cm2/min, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm Hg).
Parmi les alcanes volatils conforment à l’invention on peut citer :
Les alcanes linéaires volatils ;
Les alcanes ramifiés volatils ;
Et leurs mélanges
a) Alcanes linéaires volatils
Les alcanes linéaires volatils convenant à l’invention sont choisis de préférence parmi les alcanes linéaires volatils comprenant de 7 à 14 atomes de carbone.
A titre d’exemple d’alcanes convenant à l’invention, on peut mentionner les alcanes décrits dans les demandes de brevets de la société Cognis WO 2007/068371, ou W02008/155059 (mélanges d’alcanes distincts et différant d’au moins un carbone). Ces alcanes sont obtenus à partir d’alcools gras, euxmêmes obtenus à partir d’huile de coprah ou de palme.
A titre d’exemple d’alcanes linéaires convenant à l’invention, on peut citer le n heptane (C?), le n octane (Ce), le n nonane (Cg), le n décane (Cio), le n undécane (C11), le n dodécane (C12), le n tridécane (C13), le n tétradecane (Cu), et leurs mélanges.
Selon un mode préféré, on peut citer les mélanges de n undécane (Cu) et de n tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la société Cognis.
On peut également citer le n dodécane (C12) et le n tétradécane (Cu) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL® 12 97 et PARAFOL® 14 97, ainsi que leurs mélanges.
b) Alcanes ramifiés volatils
Parmi les alcanes volatils ramifiés, on peut citer les alcanes ramifiés en Cs-Cw comme les isoalcanes en Cs-Cw d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane et leurs mélanges. On utilisera de préférence l’isododécane.
Le ou les alcane(s) volatil(s) sont de préférence présents dans la composition dans des concentrations allant de 35 à 95% en poids, plus préférentiellement de 50 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
RESINE SILICONEE
La composition selon l’invention comprend au moins une résine siliconée.
De manière plus générale, par le terme « résine », on entend un composé dont la structure est tridimensionnelle. On appelle les « résines siliconées » également des « résines de silicone» ou « résines de siloxane ». Ainsi, au sens de la présente invention, une polydiméthylsiloxane n’est pas une résine de silicone.
La nomenclature des résines de silicone (également appelées résines de siloxanes ou résine siliconées) est connue sous le nom de MDTQ, la résine étant décrite en fonction des différentes unités monomériques siloxane qu'elle comprend, chacune des lettres MDTQ caractérisant un type d'unité.
La lettre «M» représente l'unité Monofonctionnelle de formule R1 R2R3SiOi/2, l'atome de silicium étant relié à un seul atome d'oxygène dans le polymère comprenant cette unité.
La lettre « D » signifie une unité Difonctionnelle R1R2SiO2/2dans laquelle l'atome de silicium est relié à deux atomes d'oxygène
La lettre « T » représente une unité Trifonctionnelle de formule RIS1O3/2.
De telles résines sont décrites par exemple dans « Encyclopedia of Polymer Science and Enginnering, vol. 15, John et Wiley and Sons, New York, (1989), p. 265-270, et US 2,676,182, US 3,627,851, US 3,772,247, US 5,248,739 ou encore US 5,082,706, US 5,319,040, US 5,302, 685 et US 4,935,484.
Dans les motifs M, D, T définis précédemment, R, à savoir R1, R2 et R3, représente un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe phénylalkyle ou bien encore un groupe hydroxyle.
Enfin, la lettre « Q » signifie une unité Tétrafonctionnelle SiO4/2 dans laquelle l'atome de silicium est lié à quatre atomes d'oxygènes eux-mêmes liés au reste du polymère.
Diverses résines siliconées de propriétés différentes peuvent être obtenues à partir de ces différentes unités, les propriétés de ces polymères variant en fonction du type de monomères (ou unités), de la nature et du nombre du radical R, de la longueur de la chaîne polymérique, du degré de ramification et de la taille des chaînes pendantes.
A titre de résines siliconées pouvant être utilisées dans les compositions selon l’invention on peut utiliser par exemple des résines siliconées de type MQ, de type T ou de type MQT.
Résines MQ :
A titre d'exemple de résines siliconées de type MQ, on peut citer les alkylsiloxysilicates de formule [(R1)3SiOi/2]x(SiO)y (unités MQ) dans laquelle x et y sont des entiers allant de 50 à 80, et tel que le groupement R1 représente un radical tel que défini précédemment, et de préférence est un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyle, de préférence, un groupe méthyl,
Comme exemple de résines siliconées solides de type MQ de type triméthylsiloxysilicate on peut citer celles commercialisées sous la référence SR1000®, E 1 170-002® ou SS 4230® par la société General Electric, sous la référence TMS 803®, WACKER 803® et 804® par la société Wacker, sous la dénomination KF-7312J® par la société Shin-Etsu, DC 749®, DC 593® par la société Dow Corning.
Comme résines siliconées comprenant des motifs MQ siloxysilicates, on peut également citer les résines phénylalkylesiloxysilicate, telle que la phénylpropyldiméthylsiloxysilicate (Silshine 151® commercialisée par la société General Electric). La préparation de telles résines est décrite notamment dans le brevet US5817302.
Résines T :
A titre d'exemple de résines siliconées de type T, on peut citer les polysilsesquioxanes de formule (RSiOs/2)x (unités T) dans laquelle x est supérieur à 100 et tel que le groupement R est un groupement alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, lesdites polysilsesquioxanes pouvant en outre comprendre des groupes terminaux Si-OH.
De préférence, on peut utiliser les résines polyméthylsilsesquioxanes dans lesquelles R représente un groupe méthyl, comme par exemple celles commercialisées :
- par la société Wacker sous la référence Resin MK® tels que la Belsil PMS MK® : polymère comprenant des unités répétitives CH3SiO3/2 (unités T), pouvant aussi comprendre jusqu'à 1% en poids d'unités (CH3)2SiO2/2 (unités D) et présentant un poids moléculaire moyen d'environ 10000 g/mol, ou
- par la société SHIN-ETSLJ sous les références KR-220L® qui sont composées d'unités T de formule CH3SiO3/2et ont des groupes terminaux Si-OH (silanol), sous la référence KR-242A® qui comprennent 98% d'unités T et 2% d'unités diméthyle D et ont des groupes terminaux Si-OH ou encore sous la référence KR-251® comprenant 88% d'unités T et 12% d'unités diméthyl D et ont des groupes terminaux Si-OH.
Résines MOT :
A titre de résine comprenant des motifs MOT, on connaît notamment celles citées dans le document US 5 110 890.
Une forme préférée de résines de type MOT sont les résines MQT-propyl (également appelée MQTPr). De telles résines utilisables dans les compositions selon l’invention sont notamment celles décrites et préparées dans la demande WO 2005/075542, dont le contenu est incorporé ici par référence.
La résine MQ-T-propyl comprend de préférence les unités :
(i) (R13SiOl/2)a
(ü) (R22SiO2/2)b
(iü) (R3SiO3/2)c et
(iv) (SîC>4/2)d
Avec R1, R2 et R3 représentant indépendamment un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phényl, un groupe phénylalkyl ou bien encore un groupe hydroxyle et de préférence un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou un groupement phényl, a, b, c et d étant des fractions molaires, a étant compris entre 0,05 et 0,5, b étant compris entre zéro et 0,3, c étant supérieur à zéro, d étant compris entre 0,05 et 0,6, a + b + c + d = 1, à condition que plus de 40 % en moles des groupements R3 de la résine de siloxane soient des groupements propyle.
De façon préférée la résine de siloxane comprend les unités :
(i) (R13SiOi/2)a (iii) (R3SiO3/2)c et (iv) (SiC>4/2)d
Avec R1 et R3 représentant indépendamment un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, R1 étant de préférence un groupement méthyle et R3 étant de préférence un groupement propyle, a étant compris entre 0,05 et 0,5, de préférence entre 0,15 et 0,4, c étant supérieur à zéro, de préférence entre 0,15 et 0,4, d étant compris entre 0,05 et 0,6, de préférence entre 0,2 et 0,6, ou encore entre 0,2 et 0,55, a + b + c + d = 1, et a, b, c et d étant des fractions molaires, à condition que plus de 40 % en moles des groupements R3 de la résine de siloxane soient des groupements propyle.
Les résines de siloxane utilisables selon l’invention peuvent être obtenues par un procédé comprenant la réaction de :
A) une résine MQ comprenant au moins 80% en moles d’unités (Rl3SiOi/2)a et (SlO4/2)d
R1 représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement aryle, un groupement carbinol ou un groupement amino, a et d étant supérieurs à zéro, le rapport a/d étant compris entre 0,5 et 1,5 ; et
B) d’une résine de propyle T comprenant au moins 80 % en moles d’unités (R3SiO3/2)c,
R3 représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement aryle, un groupement carbinol ou un groupement amino, c étant supérieur à zéro, à condition qu’au moins 40 % en moles des groupements R3 soient des groupements propyle, où le ratio massique A/B est compris entre 95:5 et 15:85, de préférence le ratio massique A/B est de 30:70.
Avantageusement, le rapport massique A/B est compris entre 95:5 et 15:85. De préférence, le rapport A/B est inférieur ou égal à 70:30. Ces rapports préférés se sont avérés permettre des dépôts confortables.
De préférence, la composition selon l’invention comprend, à titre de résine siliconée, au moins une résine MQ telle que décrite précédemment, et plus particulièrement de type trimethylsiloxysilicate.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la résine siliconée est présente dans la composition en une teneur en matière sèche de résine allant de 2 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 15 % en poids, par rapport au poids de la composition.
MONO-ALCOOL
Les compositions de l’invention comprennent au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone.
Les compositions de l’invention peuvent comprendre un ou plusieurs monoalcools).
Ce mono-alcool peut être représenté par exemple par la formule RaOH, dans laquelle Ra représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
A titre de mono-alcool, on peut citer l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol, et leurs mélanges
Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’isopropanol.
La quantité de mono-alcool(s) varie préférentiellement, de 2 à 20% en poids, et plus préférentiellement de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
PIGMENTS
Selon un mode particulier de l’invention, la composition selon l’invention comprend en plus au moins un pigment.
On entend par « pigments » des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans un milieu aqueux, destinées à colorer et/ou opacifier la composition et/ou le dépôt résultant. Ces pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques.
De préférence, la composition comprend au moins 5% en poids de pigments, plus préférentiellement de 5 à 40 % en poids de pigments, en particulier de 10 à 30 % en poids et de préférence de 10 à 20 % en poids de pigments, par rapport au poids total de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments utilisés selon l’invention sont choisis parmi les pigments minéraux.
Par « pigment minéral », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, le dioxyde de titane, les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments minéraux suivants peuvent aussi être utilisés : Ta20s, T13O5, T12O3, TiO, ZrÛ2 en mélange avec T1O2, ΖΓΟ2, Nb20s, CeO2, ZnS.
La taille du pigment utile dans le cadre de la présente invention est en général supérieure à 100 nm et peut aller jusqu’à 10 pm, de préférence de 200 nm à 5 pm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 pm.
Selon une forme particulière de l’invention, les pigments présentent une taille caractérisée par un D[50] supérieur à 100 nm et pouvant aller jusqu’à 10 pm, de préférence de 200 nm à 5 pm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 pm.
Les tailles sont mesurées par diffusion statique de la lumière au moyen d’un granulomètre commercial de type MasterSizer 3000 de chez Malvern, permettant d’appréhender la répartition granulomérique de l’ensemble des particules sur une large gamme pouvant aller de 0,01 pm à 1000 pm. Les données sont traitées sur la base de la théorie classique de diffusion de Mie. Cette théorie est la plus adaptée pour des distributions de taille allant du submicronique au multimicronique, elle permet de déterminer un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l’ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957.
D[50] représente la taille maximale que présente 50 % en volume les particules
Dans le cadre de la présente invention, les pigments minéraux sont plus particulièrement choisis parmi les oxydes de fer et/ou les dioxydes de titane, et plus préférentiellement, des pigments d’oxyde de fer et/ou de dioxyde de titane enrobés par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.
A titre d’exemple, on peut citer plus particulièrement les dioxydes de titane et oxyde de fer, enrobés de stéaroyl glutamate d’aluminium, par exemple commercialisé sous la référence NAI® par la société MIYOSHI KASEI.
Comme pigments minéraux utilisables dans l’invention, on peut également citer les nacres.
Par « nacres », il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment, produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés, tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert avec de l’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.
On peut également citer, à titre d’exemple de nacres, le mica naturel recouvert d’oxyde de titane, d’oxyde de fer, de pigment naturel ou d’oxychlorure de bismuth. Parmi les nacres disponibles sur le marché, on peut citer les nacres TIMICA®, FLAMENCO® et DUOCHROME® (sur base de mica) commercialisées par la société ENGELHARD, les nacres TIMIRON® commercialisées par la société MERCK, les nacres sur base de mica PRESTIGE® commercialisées par la société ECKART et les nacres sur base de mica synthétique SUNSHINE® commercialisées par la société SUN CHEMICAL.
Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
A titre illustratif des nacres pouvant être mises en œuvre dans le cadre de la présente invention, on peut, notamment, citer les nacres de couleur or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD, sous le nom de Brillant Gold 212G (Timica®), Gold 222C (Cloisonne®), Sparkle Gold (Timica®), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch Gold 233X® (Cloisonne) ; les nacres bronzes, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze Fine® (17384) (Colorona®) et Bronze (17353) (Colorona®) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super Bronze (Cloisonne®) ; les nacres oranges, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne®) et Orange MCR 101 (Cosmica®) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne®) et Brown CL4509 (Chromalite®) ; les nacres à reflet cuivre, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica®) ; les nacres à reflet rouge, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna Fine (17386) (Colorona®) ; les nacres à reflet jaune, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite®) ; les nacres de teinte rouge à reflet or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone®) ; les nacres roses, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone®) ; les nacres noires à reflet or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica®), les nacres bleues, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver® et les nacres orangées rosées vert doré, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona®) et leurs mélanges.
Parmi les pigments utilisables selon l’invention, on peut également citer ceux à effet optique différent d’un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques, comme, par exemple, les pigments monochromatiques. Au sens de l’invention, « stabilisé » signifie dénué d’effet de variabilité de la couleur avec l’angle d’observation ou encore en réponse à un changement de température.
Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment, interférentielles. Bien entendu, ces différents matériaux peuvent être associés de manière à procurer la manifestation simultanée de deux effets, voire d’un nouvel effet conforme à l’invention.
Les particules à reflet métallique utilisables dans l’invention sont en particulier choisies parmi :
- les particules d’au moins un métal et/ou d’au moins un dérivé métallique,
- les particules comportant un substrat organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique, et les mélanges desdites particules.
Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Ou, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple, les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés.
Par « dérivés métalliques », on désigne des composés dérivés de métaux, notamment, des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures
A titre illustratif de ces particules, on peut citer des particules d’aluminium, telles que celles commercialisées sous les dénominations STARBRITE 1200 EAC® par la société SIBERLINE et METALURE® par la société ECKART.
On peut également citer les poudres métalliques de cuivre ou des mélanges d’alliages, telles les références 2844® commercialisées par la société RADIUM BRONZE, les pigments métalliques, comme l’aluminium ou le bronze, tels que ceux commercialisés sous les dénominations ROTOSAFE 700® de la société ECKART, les particules d’aluminium enrobé de silice commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE BRIGHT SILVER® de la société ECKART et les particules d’alliage métallique, comme des poudres de bronze (alliage cuivre et zinc) enrobé de silice commercialisées sous la dénomination de Visionaire Bright Natural Gold de la société Eckart.
Il peut encore s’agir de particules comportant un substrat de verre comme celles commercialisées par la société NIPPON SHEET GLASS sous les dénominations MICROGLASS METASHINE®.
L’agent de coloration goniochromatique peut être choisi, par exemple, parmi les structures multicouches interférentielles et les agents de coloration à cristaux liquides.
Des exemples de structures multicouche interférentielles symétriques utilisables dans des compositions réalisées conformément à l'invention sont, par exemple, les structures suivantes : AI/SiO2/AI/SiO2/AI, des pigments ayant cette structure étant commercialisés par la société DUPONT DE NEMOURS ; Cr/MgF2/AI/MgF2/Cr, des pigments ayant cette structure étant commercialisés sous la dénomination CHROMAFLAIR® par la société FLEX ; MoS2/SiO2/AI/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/AI/SiO2/Fe2O3, et
Fe2O3/SiO2/Fe2O3/SiO2/Fe2O3, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination SICOPEARL par la société BASF ; MoS2/SiO2/mica-oxyde/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/mica-oxyde/SiO2/Fe2O3 ; TiO2/SiO2/TiO2 et Τίθ2/Α12θ3/Τίθ2 ; SnO/TiO2/SiO2/TiO2/SnO ; Fe2O3/SiO2/Fe2O3 ; SnO/mica/TiO2/SiO2/TiO2/mica/SnO, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination XIRONA® par la société MERCK (Darmstadt). A titre d’exemple, ces pigments peuvent être les pigments de structure silice/oxyde de titane/oxyde d’étain commercialisés sous le nom XIRONA MAGIC® par la société MERCK, les pigments de structure silice/oxyde de fer brun commercialisés sous le nom XIRONA INDIAN SUMMER® par la société MERCK et les pigments de structure silice/oxyde de titane/mica/oxyde d’étain commercialisés sous le nom XIRONA CARRIBEAN BLUE® par la société MERCK. On peut encore citer les pigments INFINITE COLORS® de la société SHISEIDO. Selon l'épaisseur et la nature des différentes couches, on obtient différents effets. Ainsi, avec la structure Fe2Os/SiO2/AI/ SiO2/Fe2Os on passe du doré-vert au grisrouge pour des couches de S1O2 de 320 à 350 nm ; du rouge au doré pour des couches de S1O2 de 380 à 400 nm ; du violet au vert pour des couches de S1O2 de 410 à 420 nm ; du cuivre au rouge pour des couches de S1O2 de 430 à 440 nm.
On peut citer, à titre d’exemple de pigments à structure multicouche polymérique, ceux commercialisés par la société 3M sous la dénomination COLOR GLITTER®.
Comme particules goniochromatiques à cristaux liquides, on peut utiliser, par exemple, celles vendues par la société CHENIX®, ainsi que celle commercialisées sous la dénomination HELICONE® HC par la société WACKER.
Pigments enrobés hydrophobes
De préférence, les compositions selon l’invention comprennent au moins un pigment enrobé par au moins un composé lipophile ou hydrophobe et notamment tels que détaillés ci-après.
Ce type de pigment est particulièrement avantageux dans la mesure où il peut être considéré en quantité importante conjointement avec une quantité importante d’eau. Qui plus est, dans la mesure où ils sont traités par un composé hydrophobe, ils manifestent une affinité prépondérante pour la phase gélifiée huileuse qui peut alors les véhiculer.
Bien entendu, les compositions selon l’invention peuvent parallèlement contenir des pigments non enrobés.
L’enrobage peut aussi comprendre au moins un composé additionnel non lipophile. Au sens de l’invention, « l’enrobage » d’un pigment selon l’invention désigne de manière générale le traitement en surface total ou partiel du pigment par un agent de surface, absorbé, adsorbé ou greffé sur ledit pigment.
Les pigments traités en surface peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface de nature chimique, électronique, mécano-chimique ou mécanique bien connues de l’homme de l’art. On peut également utiliser des produits commerciaux.
L’agent de surface peut être absorbé, adsorbé ou greffé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique et création d’une liaison covalente.
Selon une variante, le traitement de surface consiste en un enrobage des pigments.
L’enrobage peut représenter de 0,1 % à 20 % en poids, et en particulier de 0,5 % à 5 % en poids, du poids total du pigment enrobé.
L’enrobage peut être réalisé par exemple par adsorption d’un agent de surface liquide à la surface des particules solides par simple mélange sous agitation des particules et dudit agent de surface, éventuellement à chaud, préalablement à l’incorporation des particules dans les autres ingrédients de la composition de maquillage ou de soin.
L’enrobage peut être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des particules solides de pigment et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les particules. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4,578,266.
Le traitement de surface chimique peut consister à diluer l’agent de surface dans un solvant volatile, à disperser les pigments dans ce mélange, puis à évaporer lentement le solvant volatile, de manière à ce que l’agent de surface se dépose à la surface des pigments.
Agent de traitement lipophile ou hydrophobe
Lorsque le pigment comprend un enrobage lipophile ou hydrophobe, ce dernier est de préférence présent dans la phase grasse de la composition selon l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par au moins un composé choisi parmi les agents de surface siliconés ; les agents de surface fluorés ; les agents de surface fluorosiliconés ; les savons métalliques ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine et ses dérivés ; le thsostéaryle titanate d’isopropyle ; le sébaçate d’isostéaryle ; les cires naturelles végétales ou animales ; les cires synthétiques polaires ; les esters gras ; les phospholipides ; et leurs mélanges.
Agent de surface siliconé
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments peuvent être traités en surface totalement ou partiellement avec un composé de nature siliconée.
Les agents de surface siliconés peuvent être choisis parmi les organopolysiloxanes, les dérivés de silanes, les copolymères silicone-acrylate, les résines de silicone, et leurs mélanges.
Par « composé organopolysiloxane », on entend un composé ayant une structure comprenant une alternance d’atomes de silicone et d’atomes d’oxygène et comprenant des radicaux organiques liés aux atomes de silicium.
i) Organopolysiloxane non élastomère
On peut notamment citer comme organopolysiloxanes non élastomères, les polydiméthylsiloxanes, les polyméthylhydrogénosiloxanes et les polyalcoxydiméthylsiloxanes.
Le groupe alcoxy peut être représenté par le radical R-O- tel que R représente méthyl, éthyl, propyl, butyl ou octyl, des radicaux 2-phényléthyl, 2-phénylpropyl ou 3,3,3-trifluoropropyl, des radicaux aryles tels que phényl, tolyl, xylyl, ou des radicaux aryles substitués tels que le phényléthyle.
Une méthode permettant de traiter en surface des pigments par un polyméthylhydrogénosiloxane consiste à disperser les pigments dans un solvant organique, puis à ajouter le composé siliconé. En chauffant le mélange, des liaisons covalentes se créent entre le composé siliconé et la surface du pigment.
Selon un mode préféré de réalisation, l’agent de surface siliconé peut être un organopolysiloxane non élastomère, notamment choisi parmi les polydiméthylsiloxanes.
ii) Alkylsilanes et alcoxysilanes
Des silanes à fonctionnalité alcoxy sont notamment décrits par Witucki dans « A silane primer, Chemistry and applications of alkoxy silanes, Journal of Coatings technology, 65, 822, pages 57-60, 1993 ».
Des alcoxysilanes tels que les alkylthéthoxysilanes et les alkylthméthoxysilanes commercialisés sous les références Silquest A-137® (OSI Specialities) et Prosil 9202® (PCR) peuvent être utilisés pour l’enrobage des pigments.
L’utilisation des alkylpolysiloxanes ayant un groupe terminal réactif tel qu’alcoxy, hydroxy, halogène, amino ou imino sont décrits dans la demande JP H07-196946. Ils conviennent également pour le traitement des pigments.
iii) Polymères de silicone-acrylate
Des polymères de silicone-acrylique greffés ayant un squelette siliconé tels que décrits dans les brevets US 5,725,882, US 5,209,924, US 4,972,037, US 4,981,903, US 4,981,902, US 5,468,477, et dans les brevets US 5,219,560 et EP 0 388 582, peuvent être utilisés.
D’autres polymères silicone-acrylate peuvent être des polymères siliconés comportant dans leur structure le motif de formule (I) suivant :
G.. G. θ
I 11 i1 —(-Si—o-)a---(-Si-o-)b—(—Si—O—)c-(G2)-S-G3 G1 (G2)m-S-G4 dans lequel les radicaux Gi, identiques ou différents, représentent l’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10 ou encore un radical phényle ; les radicaux G2, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène en C1-C10; G3 représente un reste polymérique résultant de l’(homo)polymérisation d’au moins un monomère anionique à insaturation éthylénique ; G4 représente un reste polymérique résultant de l’(homo)polymérisation d’au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique ; m et n sont égaux à 0 ou 1 ; a est un nombre entier allant de 0 et 50 ; b est un nombre entier pouvant être compris entre 10 et 350, c est un nombre entier allant de 0 et 50, sous réserve que l’un des paramètres a et c soit différent de 0.
De préférence, le motif de formule (I) ci-dessus présente au moins l’une, et encore plus préférentiellement l’ensemble, des caractéristiques suivantes :
les radicaux G1 désignent un radical alkyle, de préférence le radical méthyle ;
n est non nul, et les radicaux G2 représentent un radical divalent en C1-C3, de préférence un radical propylène ;
G3 représente un radical polymérique résultant de l’(homo)polymérisation d’au moins un monomère du type acide carboxylique à insaturation éthylénique, de préférence l’acide acrylique et/ou l’acide méthacrylique ;
G4 représente un radical polymérique résultant de l’(homo)polymérisation d’au moins un monomère du type (méth)acrylate d’alkyle(C1-C10), de préférence du type (méth)acrylate d’isobutyle ou de méthyle.
Des exemples de polymères siliconés répondant à la formule (I) sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l’intermédiaire d’un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate de méthyle.
D’autres exemples de polymères siliconés répondant à la formule (I) sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l’intermédiaire d’un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d’isobutyle.
iv) Résines de silicone
L’agent de surface siliconé peut être choisi parmi les résines de silicone telles que définies précédemment.
Agent de surface fluoré
Les pigments peuvent être traités en surface totalement ou partiellement avec un composé de nature fluorée.
Les agents de surface fluorés peuvent être choisis parmi les phosphates de perfluoroalkyle, les perfluoropolyéthers, les polytétrafluoropolyéthylènes (PTFE), les perfluoroalcanes, les perfluoroalkyl silazanes, les polyoxides d’hexafluoropropylène, les polyorganosiloxanes comprenant des groupes perfluoroalkyl perfluoropolyéthers.
On entend par « radical perfluoroalkyle », un radical alkyle dans lequel tous les atomes d’hydrogène ont été remplacés par des atomes de fluor.
Les perfluoropolyéthers sont notamment décrits dans la demande de brevet EP 0 486 135, et vendus sous les dénominations commerciales FOMBLIN® par la société MONTE F LU OS.
Des phosphates de perfluoroalkyle sont en particulier décrits dans la demande JP H05-86984. Les phosphate-diéthanol amine de perfluoroalkyle commercialisés par Asahi Glass sous la référence AsahiGuard AG530® peuvent être utilisés.
Parmi les perfluoroalcanes linéaires, on peut citer les perfluorocycloalcanes, les perfluoro(alkylcycloalcanes), les perfluoropolycycloalcanes, les hydrocarbures perfluorés aromatiques (les perfluoroarènes) et les composés organo perfluorés hydrocarbonés comportant au moins un hétéroatome.
Parmi les perfluoroalcanes, on peut citer la série des alcanes linéaires tels que le perfluorooctane, le perfluorononane ou le perfluorodécane.
Parmi les perfluorocycloalcanes et les perfluoro(alkylcycloalcanes), on peut citer la perfluorodécaline vendue sous la dénomination de « FLUTEC PP5 GMP® » par la Société RHODIA, la perfluoro(méthyldécaline), les perfluoro(C3-C5 alkylcyclohexanes) tels que le perfluoro(butylcyclohexane).
Parmi les perfluoropolycycloalcanes on peut citer les dérivés de bicyclo[3.3.1]nonane tel que le perfluorotriméthylbicyclo[3.3.1]nonane, les dérivés de l’adamantane tels que le perfluorodiméthyladamantane et les dérivés perfluorés de phénanthrène hydrogéné tel que le tétracosafluorotétradécahydrophénanthrène.
Parmi les perfluoroarènes, on peut citer les dérivés perfluorés du naphtalène comme le perfluoronaphtalène et le perfluorométhyl-1-napthtalène.
A titre d’exemple de références commerciales de pigments traités avec un composé fluoré, on peut citer :
l’oxyde de fer jaune/phosphate de perfluoroalkyle vendu sous la référence PF 5 Yellow 601® par la société Daito Kasei ;
l’oxyde de fer rouge/phosphate de perfluoroalkyle vendu sous la référence PF 5 Red R 516L® par la société Daito Kasei ;
l’oxyde de fer noir/phosphate de perfluoroalkyle vendu sous la référence PF 5 Black BL 100® par la société Daito Kasei ;
le dioxyde de titane/phosphate de perfluoroalkyle vendu sous la référence PF 5 TiO2 CR 50® par la société Daito Kasei ;
l’oxyde de fer jaune/perfluoropolymethylisopropylether vendu sous la référence Iron oxyde yellow BF-25-3® par la société Toshiki ;
le DC Red 7/perfluoropolymethylisopropylether vendu sous la référence D&C Red 7 FHC® par la société Cardre Inc. ; et le DC Red 6/PTFE® vendu sous la référence T 9506® par la société Warner-Jenkinson.
Agent de surface fluoro-siliconé
Les pigments peuvent être traités en surface totalement ou partiellement avec un composé de nature fluoro-siliconée.
Le composé fluoro-siliconé peut être choisi parmi les perfluoroalkyl diméthicones, les perfluoroalkyl silanes et les perfluoroalkyl trialcoxysilanes.
On peut citer comme perfluoroalkyl silanes, les produits LP-IT® et LP-4T® commercialisés par Shin-Etsu Silicone.
Les perfluoroalkyl diméthicones peuvent être représentés par la formule suivante :
dans lequel :
R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle ;
Rf représente un radical perfluoroalkyle, ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone ;
m est choisi entre 0 à 150, de préférence entre 20 à 100 ; et n est choisi entre 1 à 300, de préférence entre 1 à 100.
A titre d’exemple de références commerciales de pigment traité avec un composé fluoro-siliconé, on peut citer le dioxyde de titane/fluorosilicone vendu sous la référence Fluorosil Titanium dioxyde 100TA® par la société Advanced Dermaceuticals International Inc.
Autres agents de surface lipophiles
L’agent de traitement hydrophobe peut également être choisi parmi :
i) les savons métalliques comme le dimyristate d’aluminium, et le sel d’aluminium du glutamate de suif hydrogéné ;
A titre de savons métalliques, on peut notamment citer les savons métalliques d’acides gras ayant de 12 à 22 atomes de carbone, et en particulier ceux ayant de 12 à 18 atomes de carbone.
Le métal du savon métallique peut notamment être du zinc ou du magnésium.
Comme savon métallique, on peut utiliser le laurate de zinc, le stéarate de magnésium, le myristate de magnésium, le stéarate de zinc, et leurs mélanges.
ii) les acides gras comme l’acide laurique, l’acide myristique, l’acide stéarique, l’acide palmitique ;
iii) les acides aminés N-acylés ou leurs sels qui peuvent comprendre un groupe acyle ayant de 8 à 22 atomes de carbones, comme par exemple un groupe 2-éthyl hexanoyle, caproyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, cocoyle ;
L’acide aminé peut être par exemple la lysine, l’acide glutamique ou l’alanine.
Les sels de ces composés peuvent être les sels d’aluminium, de magnésium, de calcium, de zirconium, de zinc, de sodium, de potassium.
Ainsi, selon un mode de réalisation particulièrement préféré, un dérivé d’acide aminé N-acylé peut être notamment un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, et plus particulièrement un stéaroyl glutamate, comme par exemple le stéaroyl glutamate d’aluminium.
iv) la lécithine et ses dérivés ;
v) le thisostéaryle titanate d’isopropyle ;
A titre d’exemples de pigments traités par l’isopropyl titanium tri isostéarate (ITT), on peut citer ceux vendus sous la référence commerciale BWBO-I2 (Iron oxyde CI77499 and isopropyl titanium triisostéarate), BWYO-I2 (Iron oxyde CI77492 and isopropyl titanium triisostéarate), et BWRO-I2 (Iron oxyde CI77491 and isopropyl titanium triisostéarate) par la société KOBO.
vi) le sébaçate d’isostéaryle ;
vii) les cires naturelles végétales ou animales ou les cires synthétiques polaires ;
viii) les esters gras, en particulier par des esters de jojoba ;
ix) les phospholipides ; et
x) leurs mélanges.
Les cires mentionnées dans les composés cités précédemment peuvent être celles utilisées généralement dans le domaine cosmétique, telles que définies par la suite.
Elles peuvent notamment être hydrocarbonées, siliconées et/ou fluorées, comportant éventuellement des fonctions ester ou hydroxyle. Elles peuvent être également d’origine naturelle ou synthétique.
On entend par « cire polaire », une cire contenant des composés chimiques comportant au moins un groupement polaire. Les groupements polaires sont bien connus de l’homme du métier ; il peut s’agir par exemple de groupement alcool, ester, acide carboxylique. Ne font pas partie des cires polaires les cires de polyéthylène, les cires de paraffine, les cires microcristallines, l’ozokérite, les cires de Fisher-Tropsch.
En particulier, les cires polaires ont un paramètre moyen de solubilité ôa de HANSEN à 25°C tel que ôa > 0 (J/cm3)1/2 et mieux ôa > 1 (J/cm3)1/2:
Figure FR3083703A1_D0002
où ôp et ôh sont respectivement les contributions polaires et de types interactions spécifiques aux paramètres de solubilité de Hansen.
La définition des solvants dans l’espace de solubilité tridimensionnel selon HANSEN est décrite dans l’article de C. M. HANSEN, « The three dimensionnai solubility parameters » J. Paint Technol. 39, 105 (1967) :
ôh caractérise les forces d’interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ;
δρ caractérise les forces d’interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d’interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents.
Les paramètres δρ et ôh sont exprimés en (J/cm3)1/2.
Une cire polaire est notamment constituée de molécules comportant, outre des atomes de carbone et d’hydrogène dans leur structure chimique, des hétéroatomes (tels que O, N, P).
A titre illustratif et non limitatif de ces cires polaires, on peut notamment citer les cires polaires naturelles, comme la cire d’abeille, la cire de lanoline, la cire d’orange, la cire de citron, et les cires d’insectes de Chine, la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d’Ouricury, la cire de fibres de liège, la cire de canne à sucre, la cire du Japon et la cire de sumac, la cire de montan.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments peuvent être enrobés par au moins un composé choisi parmi les agents de surface siliconés ; les agents de surface fluorés ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; le trisostéaryle titanate d’isopropyle ; les cires naturelles végétales ou animales ; les esters gras ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les pigments peuvent être enrobés par un acide aminé N-acylé et/ou un de ses sels, en particulier par un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, ou par un ester gras, en particulier par un ester de jojoba.
Selon un mode de réalisation plus particulièrement préféré, les pigments peuvent être enrobés par un acide aminé N-acylé et/ou un de ses sels, en particulier par un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, notamment un stéaroyl glutamate, comme par exemple le stéaroyl glutamate d’aluminium.
A titre d’exemples de pigments enrobés selon l’invention, on peut citer plus particulièrement les dioxydes de titane et oxyde de fer, enrobés de stéaroyl glutamate d’aluminium, par exemple commercialisé sous la référence NAI par MIYOSHI KASEI.
Pigments non enrobés par un composé hydrophobe
Comme énoncé précédemment, une composition peut contenir en outre des pigments non enrobés par un composé lipophile ou hydrophobe.
Ces autres pigments peuvent être enrobés par un composé hydrophile ou non enrobés.
Ces pigments peuvent être des pigments minéraux notamment tel que définis précédemment.
Ces pigments peuvent être également des pigments organiques.
Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
Le ou les pigments organiques peuvent être choisis par exemple parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, la mélanine, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références Cl 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, et les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
Ces pigments peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique recouvert au moins partiellement d’un pigment organique et au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau.
Le pigment peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants insolubilisés adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D&C Red 21 (Cl 45 380), D&C Orange 5 (Cl 45 370), D&C Red 27 (Cl 45 410), D&C Orange 10 (Cl 45 425), D&C Red 3 (Cl 45 430), D&C Red 4 (Cl 15 510), D&C Red 33 (Cl 17 200), D&C Yellow 5 (Cl 19 140), D&C Yellow 6 (Cl 15 985), D&C Green (Cl 61 570), D&C Yellow 1 O (Cl 77 002), D&C Green 3 (Cl 42 053), D&C Blue 1 (Cl 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination D&C Red 7 (Cl 15 850:1).
Nature de l’enrobage hydrophile
Comme énoncé précédemment, ces autres pigments peuvent être enrobés par un composé hydrophile.
Ledit composé hydrophile permettant de traiter en surface un pigment pour optimiser sa dispersion dans la phase agueuse gélifiée est plus particulièrement choisi parmi des polymères biologigues, des carbohydrates, des polysaccharides, des polyacrylates ou des dérivés de polyéthylène glycol.
A titre d’exemples de polymères biologigues, on peut citer les polymères à base de monomères de type carbohydrate.
Plus particulièrement, on peut citer la gomme biosaccharide ; les chitosanes et leurs dérivés, tels gue la butoxy chitosane, la carboxyméthyle chitosane, la carboxybutyle chitosane, le gluconate de chitosane, l’adipate de chitosane, le glycolate de chitosane, le lactate de chitosane, etc. ; les chitines et leurs dérivés, tels gue la carboxyméthyle chitine, le glycolate de chitine ; la cellulose et ses dérivés tel gue l’acétate de cellulose ; la cellulose microcristalline ; le phosphate de diamidon ; le hyaluronate de sodium ; les protéoglycanes solubles ; les galactoarabinanes ; les glycosaminoglycanes ; le glycogène ; la gomme de Sclérotium ; le dextrane ; l’amidon et ses dérivés ; et leurs mélanges.
A titres d’exemples de carbohydrates, on peut citer notamment les polyhydroxyaldéhydes ou polyhydroxycétones, de formule générale : Cx(H2O)y dans laquelle x et y peuvent aller de 1 à 1 000 000.
Les carbohydrates peuvent être des monosaccharides, disaccharides ou polysaccharides.
On peut notamment citer à titre d’exemples de carbohydrates, les amylodextrines, les bétaglucanes, les cyclodexthnes, l’amidon de maïs modifié, le glycogène, l’acide hyaluronique, l’hydroxypropylcylodexthne, le lactose, le maltitole, la guanosine, l’amidon de glycéryle, l’amidon de Triticum vulgare, le tréhalose, le sucrose et ses dérivés, le raffinose, le sulfate de chondroidine de sodium.
Peuvent encore être utilisés comme agents de traitement de surface, des alkylènes glycols en C1-C20 ou des éthers d’alkylènes glycols en C1-C20, seuls ou utilisés en combinaison avec des tri-C1-C20-alkylsilanes.
On peut citer à titres d’exemples les pigments traités en surface avec du PEG alkyl éther alcoxy silane, tels que par exemple les pigments traités avec du PEG8-méthyl éther théthoxysilane commercialisés par la société KOBO sous la dénomination des pigments « SW ».
Peuvent également convenir à l’invention à titre d’agent de traitement de surface, des silicones telles que des diméthicones possédant des groupes hydrophiles, également connus sous la dénomination de diméthicones copolyols ou de diméthicones copolyols d’alkyle. En particulier, de telles diméthicones peuvent comprendre comme unités de répétition, des oxydes d’alkylène en C1-C20, tels qu’éthylénique ou propylénique.
A titre d’exemple, on peut citer le pigment traité par de la PEG-12-diméthicone, commercialisé par la société SENSIENT CORPORATION, sous la dénomination LCW AQ pigment.
La quantité des pigments enrobés par au moins un composé hydrophile et/ou des pigments non enrobés est notamment conditionnée par la destination de la composition cosmétique considérée et son ajustement relève bien entendu des compétences du formulateur de la composition.
Selon un mode particulièrement préféré, la composition de l’invention comprend au moins un pigment enrobé par au moins un composé lipophile ou hydrophobe, en particulier des pigments d’oxyde de fer et/ou de dioxyde de titane enrobés par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les pigments peuvent être enrobés par un acide aminé N-acylé et/ou un de ses sels, en particulier par un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, ou par un ester gras, en particulier par un ester de jojoba.
Selon un mode de réalisation plus particulièrement préféré, les pigments peuvent être enrobés par un acide aminé N-acylé et/ou un de ses sels, en particulier par un dérivé d’acide glutamique et/ou un de ses sels, notamment un stéaroyl glutamate, comme par exemple le stéaroyl glutamate d’aluminium.
A titre d’exemples de pigments enrobés selon l’invention, on peut citer plus particulièrement les dioxydes de titane et/ou oxydes de fer, enrobés de stéaroyl glutamate d’aluminium, par exemple commercialisé sous la référence NAI par MIYOSHI KASEI.
Selon un mode particulièrement préféré, la composition de l’invention comprend
a) au moins un copolymère silicone/urée du type copolymère de bis-aminopropyl dimethicone et d’isophorone-diisocyanate de nom INCI : BIS-AMINOPROPYL DIMETHICONE/IPDI COPOLYMER ; et
b) au moins un alcane volatil ramifié en Cs-Cw tels que l’isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane et leurs mélanges et plus particulièrement l’isododécane ;
c) au moins une résine siliconée MQ, en particulier du type Trimethylsiloxysilicate ; et
d) un mono-alcool choisi parmi l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, et leurs mélanges, et plus particulièrement l’isopropanol.
Encore plus particulièrement ladite composition est anhydre.
COMPOSITIONS COSMETIQUES
La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une composition telle que définie ci-dessus.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l’application d’une composition de l’invention sur la peau.
Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu’à l’aspect sous lequel la composition doit être conditionnée.
Selon une forme particulière de l’invention, la composition sera anhydre.
Par « anhydre », au sens de la présente invention, on entend une composition comprenant une teneur inférieure ou égale à 2 % en poids d’eau de préférence inférieure ou égale à 1%, plus préférentiellement inférieure à 0,5% en poids par rapport au poids total de ladite composition voire exempte d’eau. Le cas échéant, d’aussi faibles quantités d’eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
ADDITIFS
Les compositions selon l’invention peuvent comporter en plus des additifs couramment utilisés dans les produits de soin et/ou de maquillage tels que
- des actifs comme les vitamines, par exemple vitamines A, E, C, B3 ;
- des agents hydratants ;
- les filtres solaires ;
- des charges ;
- des matières colorantes additionnelles ;
- des parfums
- des conservateurs
- et leurs mélanges.
Il relève des opérations de routine de l’homme de l’art d’ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l’invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques désirées de celles-ci n’en soient pas affectées.
Charges
Les compositions conformes à l’invention peuvent également comprendre au moins une charge, de nature organique ou minérale, permettant, notamment, de leur conférer des propriétés complémentaires de matité, de couvrance, de tenue et/ou de stabilité améliorée.
Par « charge », il faut comprendre les particules incolores ou blanches, solides de toutes formes, qui se présentent sous une forme insoluble et dispersée dans le milieu de la composition. De nature minérale ou organique, elles permettent de conférer du corps ou de la rigidité à la composition et/ou de la douceur, et de l’uniformité au maquillage.
Les charges utilisées dans les compositions selon la présente invention peuvent être de formes lamellaires, globulaires, sphériques, de fibres ou de toute autre forme intermédiaire entre ces formes définies.
Les charges selon l'invention peuvent être ou non enrobées superficiellement, et, en particulier, elles peuvent être traitées en surface par des silicones, des acides aminés, des dérivés fluorés ou toute autre substance favorisant la dispersion et la compatibilité de la charge dans la composition.
Comme exemples de charges minérales, on peut citer le talc, le mica, la silice, les microsphères de silice creuses, le kaolin, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, l’hydroxyapatite, le nitrure de bore, les microcapsules de verre ou de céramique, les composites de silice et de dioxyde de titane, comme la série TSG commercialisée par Nippon Sheet Glass.
Comme exemples de charges organiques, on peut citer les poudres de polyamide (Nylon® Orgasol de chez Atochem), de polyéthylène, de polyméthacrylate de méthyle, les poudres de polytétrafluoroéthylène (Téflon), de copolymères d’acide acrylique (Polytrap de la société Dow Coming), la lauroyl lysine, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l’Expancel (Nobel Industrie), la poudre de copolymère hexaméthylène diisocyanate/Trimethylol hexyllactone (Plastic Powder de Toshiki), les microbilles de résine de silicone (Tospearl de Toshiba par exemple) les cires micronisées synthétiques ou naturelles, les savons métalliques dérivés d’acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence, de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple, le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium, le Polypore ® L 200 (Chemdal Corporation), les poudres d’organopolysiloxane élastomérique réticulé enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793, les poudres de polyuréthane, en particulier, les poudres de polyuréthane réticulé comprenant un copolymère, ledit copolymère comprenant du triméthylol hexyllactone. En particulier, il peut s’agir d’un polymère d’hexaméthylène diisocyanate/triméthylol hexyllactone. De telles particules sont notamment disponibles dans le commerce, par exemple, sous la dénomination de PLASTIC POWDER D-400® ou PLASTIC POWDER D-800® de la société TOSHIKI, et leurs mélanges. Il peut également s’agir de poudre de cellulose comme celle commercialisé par Daito dans la gamme Cellulobeads.
Matières colorantes additionnelles
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une matière colorante additionnelle et de préférence à raison d’au moins 0,01 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Pour des raisons évidentes, cette quantité est susceptible de varier significativement au regard de l’intensité de l’effet coloriel recherchée et de l’intensité coloriel procuré par les matières colorantes considérées et son ajustement relève clairement des compétences de l’homme de l’art.
Les matières colorantes additionnelles convenant à l’invention sont liposolubles
Par « matière colorante liposoluble », au sens de l’invention, on entend tout composé généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase huileuse ou les solvants miscibles à un corps gras et apte à colorer.
A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles, synthétiques ou naturels tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge Soudan, les carotènes (le β-carotène, le lycopène), les xanthophylles (capsanthine, capsorubine, lutéine), l’huile de palme, le brun Soudan, le jaune quinoléine, le rocou, le curcumin.
Agent hydratant
Par « agent hydratant », on entend selon la présente invention tout composé susceptible de pénétrer dans le stratum corneum et de maintenir celui-ci hydraté.
Les agents hydratants utilisables selon l’invention sont notamment choisis parmi les polyols, l’urée et ses dérivés tels que notamment les hydroxyalkyle urée en particulier l’hydroxyéthylurée comme le produit vendu sous le nom commercial HYDROVANCE® par la société AKZO NOBEL, l’acide hyaluronique, la glycine, la β-alanine, la taurine, la triméthyle glycine et leurs mélanges.
Par « polyol », il faut comprendre, au sens de la présente invention, toute molécule organique comportant au moins deux groupements hydroxyle libres.
Selon une forme particulière, le polyol peut être choisi parmi les sucres tels que le thréhalose, le mannitol, le xylitol, le sorbitol, et leurs mélanges.
De préférence, un polyol conforme à la présente invention est présent sous forme liquide à température ambiante.
Un polyol convenant à l’invention peut être un composé de type alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, portant sur la chaîne alkyle au moins deux fonctions -OH, en particulier au moins trois fonctions -OH, et plus particulièrement au moins quatre fonctions -OH.
Les polyols convenant avantageusement pour la formulation d’une composition selon la présente invention sont ceux présentant notamment de 2 à 32 atomes de carbone, de préférence 3 à 16 atomes de carbone.
Avantageusement, le polyol peut être par exemple choisi parmi l’éthylèneglycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le propylène glycol, le 1,3 propanediol, le butylène glycol, l’isoprène glycol, le pentylène glycol, l’héxylène glycol, la glycérine, les polyglycérols, tels que les oligomères du glycérol comme le diglycérol, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, ledit polyol est choisi parmi l’éthylèneglycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le propylène glycol, la glycérine, les polyglycérols, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Selon un mode particulier, la composition de l’invention peut comprendre au moins du propylène glycol et/ou de la glycérine.
Le ou les agents hydratants sont de préférence présents dans la composition en une teneur allant de 1 à 20%, mieux de 3 à 15% en poids, de préférence de 5 à 10% en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
APPLICATIONS
Selon un mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de soin de la 5 peau et/ou des fibres kératiniques, du corps ou du visage, en particulier du visage.
Selon un autre mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de maquillage des matières kératiniques, en particulier la peau du corps ou du visage, en 10 particulier du visage.
Ainsi, selon un sous mode de ce mode de réalisation, une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de base pour le maquillage.
Une composition de l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’un fond de teint.
Selon un autre sous mode de ce mode de réalisation, une composition de 20 l’invention peut avantageusement se présenter sous la forme d’une composition de maquillage de la peau et notamment du visage. Il peut ainsi s’agir d’un fard à paupières ou d’un fard à joues.
De telles compositions sont notamment préparées selon les connaissances 25 générales de l’homme de l’art.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.
Les expressions « compris entre ... et ...» et « allant de ... à ...» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
L’invention est illustrée plus en détail par les exemples présentés ci-après. Sauf 35 indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
EXEMPLES
INGREDIENTS EXEMPLE INVENTION 1 EXEMPLE COMPARATIF 2 EXEMPLE COMPARATIF 3
BIS-AMINOPROPYL DIMETHICONE (BELSIL UD 80® - WACKER) 10% - 10%
BIS-HYDROXYPROPYL DIMETHICONE/SMDI COPOLYMER (SILMER UR-5050® - 10% M.A* -
-SILTECH CORPORATION)
TRIMETHYLSILOXYSILICATE (BELSIL TMS 803® - WACKER) 15% 15% 15%
ISOPROPYL ALCOHOL 5% - -
PIGMENT 20% 20% 20%
ISODODECANE (PERMETHYL 99® A - PERMETHYL) qsp 100% qsp 100% qsp 100%
* M.A : Matière Active
Mode opératoire : les ingrédients sont mélangés pendant 2 heures à 25°C avec un mélangeur Rayneri.
Les compositions sont appliquées sur la peau. Après séchage (essais réalisés après 1 heure de séchage à température ambiante), on obtient les résultats suivants :
ίο La composition de l’exemple de réalisation 1 selon l’invention forme un dépôt après application et séchage sur la peau qui présente une excellente tenue et non-transfert sur la peau et qui n'est pas collant.
La composition de l’exemple comparatif 2 forme un dépôt après application et 15 séchage sur la peau qui présente un caractère collant rédhibitoire.
La composition de l’exemple comparatif 3 ne peut pas être réalisée car le copolymère silicone/polyurée n'est pas solubilisé.

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition notamment de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telles que la peau, et comprenant, en particulier dans un milieu cosmétiquement acceptable :
    a) au moins un copolymère silicone/polyurée et/ou un copolymère silicone/polyuréthane et/ou un copolymère silicone/polyuréthane de formule (I) suivante :
    oooooooo r II , H Ί Γ r 2 ί r 3 ί Ί r 4 i
    H U χ C NH R NH C Y χ C NH R NH C Z χ C NH R NH C V χ C NH R NH C W χ H dans laquelle :
    les radicaux R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupement hydrocarboné divalent en C6-C20, aliphatique ou aromatique, acyclique ou cyclique, linéaire ou ramifié ;
    k et I sont des nombres allant de 0 à 100, m est un nombre allant de 0 à 100, de préférence allant de 1 à 100, n et p sont des nombres allant de 1 à 100,
    X désigne un atome d’oxygène (0) ou d’azote (N), lorsque X est un atome d’oxygène (0), m varie de 1 à 100, lorsque X est un atome d’azote (N), m varie de 0 à100,
    Y désigne la formule (II) suivante :
    Figure FR3083703A1_C0001
    (il)
    Figure FR3083703A1_C0002
    où a est un nombre allant del à 100, w est un nombre allant de 0 à 100, x, y, et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1, et lorsque x=0, alors w=1 et et y=1 et z=1 lorsque x=1, alors et y=0 et z=0
    X représente un atome d’oxygène (0) ou un atome d’azote (N),
    ALK1, ALK2, ALK3, identiques ou différents, représentent un groupement hydrocarboné divalent en C1-C20, aliphatique ou aromatique, acyclique ou cyclique, linéaire ou ramifié, de préférence :
    i) un groupe *-(CH2)c-* où c est un nombre compris entre 1 et 20, de préférence compris entre 1 et 6, ou ii) un groupe *-CH(CH3)-CH2-* .
    Z désigne la formule (III) suivante ch3 çh3 ch3 ch3 où :
    b est un nombre allant de 1 à 1000, d et e, identiques ou différents, valent 0 ou 1, et
    X représente un atome d’oxygène (0) ou d’azote (N),
    ALK4, ALK5, identiques ou différents, représentent un groupe *-(CH2)c-* tel que défini précédemment ;
    U, V, W représentent la formule (II) ou la formule (III) telles que définies précédemment ; et
    b) au moins un alcane volatil ; et
    c) au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
    d) au moins une résine siliconée.
  2. 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le copolymère silicone/polyurée est obtenu par copolymérisation d’un di-isocyanate avec un α,ωaminopolysiloxane.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le copolymère silicone/polyuréthane est obtenu par copolymérisation d’un di-isocyanate avec un α,ω-hydroxypolysiloxane et un diol choisi de préférence parmi les polyéthers diols, les polyesters diols, et les polycarbonates diols.
  4. 4. composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le copolymère est un copolymère silicone/polyurée/uréthane obtenu par copolymérisation d’un diisocyanate avec un α,ω-aminopolysiloxane et un α,ω -hydroxypolysiloxane.
  5. 5. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le copolymère silicone/polyurée est un copolymère de bis-aminopropyldimethicone et d’isophorone-diisocyanate de nom INCI BIS-AMINOPROPYL DIMETHICONE/IPDI COPOLYMER.
  6. 6. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que le ou les copolymère(s) est (sont) de préférence présent(s) dans la composition en une teneur allant de 1% à 20% en poids, mieux de 3% à 15% en poids, de préférence de 5% à 10% en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
  7. 7. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que le ou les alcane(s) volatil(s) est (sont) un alcane volatil ramifié, de préférence un alcane volatil ramifié en Cs-Cw, encore plus préférentiellement l’isododécane
  8. 8. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que le ou les alcane(s) volatil(s) sont de préférence présents dans la composition dans des concentrations allant de 35 à 95% en poids, plus préférentiellement de 50 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
  9. 9. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que ledit mono-alcool est choisi parmi l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, et leurs mélanges, et plus particulièrement l’isopropanol.
  10. 10. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que la quantité de mono-alcool(s) varie préférentiellement, de 2 à 20% en poids, et plus préférentiellement de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  11. 11. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que la résine est une résine de type MQ, et plus particulièrement de type Trimethylsiloxysilicate.
  12. 12. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce que la résine siliconée est présente dans la composition en une teneur en matière sèche de résine allant de 2 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 15% en poids, par rapport au poids de la composition.
  13. 13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un pigment choisi parmi les oxydes de fer et/ou les dioxydes de titane, et plus préférentiellement, des pigments d’oxyde de fer et/ou de dioxyde de titane enrobés par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.
  14. 14. Composition selon l’une des revendications précédentes caractérisée en ce qu’elle comprend en plus au moins 5% en poids de pigment(s), préférentiellement de 5 à 40 % en poids, en particulier de 10 à 30 % en poids et plus particulièrement de 10 à 20 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  15. 15. Composition selon la revendication 14, où les pigments sont minéraux, et plus particulièrement choisis parmi les oxydes de fer et/ou les dioxydes de titane, et encore plus préférentiellement, des pigments d’oxyde de fer et/ou de dioxyde de titane enrobés par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.
  16. 16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, sous forme de composition anhydre.
  17. 17. Procédé de revêtement des matières kératiniques, plus particulièrement de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, telle que la peau, caractérisé en ce qu’il comprend l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 16.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114376324A (zh) * 2021-12-10 2022-04-22 上海创元化妆品有限公司 一种眼部化妆笔笔芯及其制备方法
CN118184323B (zh) * 2024-03-19 2025-03-21 邯郸市贵千恒机械制造有限公司 一种高强度耐火材料及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2930142A1 (fr) * 2008-04-21 2009-10-23 Oreal Procede de maquillage ou de soin des cils ou des sourcils utilisant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR3041530A1 (fr) * 2015-09-25 2017-03-31 Oreal Composition anhydre comprenant une huile non volatile, une huile hydrocarbonee volatile, un polymere filmogene lipophile particulier, un mono-alcool et un materiau particulaire
WO2017216475A1 (fr) * 2016-06-14 2017-12-21 Chanel Parfums Beaute Composition cosmétique comprenant au moins un polymère silicone-polyuréthane et une résine de silicone

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676182A (en) 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
US3627851A (en) 1970-10-23 1971-12-14 Dow Corning Flexible coating composition
BE786656A (fr) 1971-07-30 1973-01-24 Ici Ltd Siloxanes
US4578266A (en) 1983-07-29 1986-03-25 Revlon, Inc. Silicone-based cosmetic products containing pigment
DE3717073A1 (de) 1987-05-21 1988-12-08 Wacker Chemie Gmbh Siliconharzpulver und verfahren zu deren herstellung
US5082706A (en) 1988-11-23 1992-01-21 Dow Corning Corporation Pressure sensitive adhesive/release liner laminate
US5061481A (en) 1989-03-20 1991-10-29 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition having acryl-silicone graft copolymer
US5219560A (en) 1989-03-20 1993-06-15 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition
GB8906626D0 (en) 1989-03-22 1989-05-04 Dow Corning Method of making organosiloxane resins
US4981903A (en) 1989-08-07 1991-01-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafter copolymer topical binder composition with novel hydrophilic monomers and method of coating therewith
US4981902A (en) 1989-08-07 1991-01-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer non-pressure sensitive topical binder composition and method of coating therewith
US5209924A (en) 1989-08-07 1993-05-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel fluorochemical comonomer and method of coating therewith
US4972037A (en) 1989-08-07 1990-11-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel fluorochemical comonomer and method of coating therewith
CA2050212C (fr) 1990-09-03 1997-09-30 Andrew M. Murray Composition de traitement capillaire
FR2679771A1 (fr) 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques.
JPH0586984A (ja) 1991-09-30 1993-04-06 Suzuki Motor Corp 燃料制御装置
US5248739A (en) 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates
US5468477A (en) 1992-05-12 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Vinyl-silicone polymers in cosmetics and personal care products
JP2666661B2 (ja) 1992-06-18 1997-10-22 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンパウダーの製造方法
US5319040A (en) 1993-03-12 1994-06-07 General Electric Company Method for making substantially silanol-free silicone resin powder, product and use
JP2832143B2 (ja) 1993-12-28 1998-12-02 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子およびその製造方法
JP3567335B2 (ja) 1993-12-28 2004-09-22 三好化成株式会社 有機ケイ素化合物処理顔料または体質顔料、その製法および化粧料
DE19603357B4 (de) 1995-02-10 2004-09-23 General Electric Co. Siloxysilicatharze geringer Viskosität mit organischen, funktionellen Gruppen
US7022752B2 (en) 2000-09-01 2006-04-04 Toda Kogyo Corporation Composite particles, process for producing the same, and pigment, paint and resin composition using the same
DE602005002234T2 (de) 2004-02-02 2008-05-21 Dow Corning Corp., Midland Mq-t propylsiloxanharze
EP1798213A1 (fr) 2005-12-14 2007-06-20 Cognis IP Management GmbH Procédé pour la production d'hydrocarbures
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2930142A1 (fr) * 2008-04-21 2009-10-23 Oreal Procede de maquillage ou de soin des cils ou des sourcils utilisant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR3041530A1 (fr) * 2015-09-25 2017-03-31 Oreal Composition anhydre comprenant une huile non volatile, une huile hydrocarbonee volatile, un polymere filmogene lipophile particulier, un mono-alcool et un materiau particulaire
WO2017216475A1 (fr) * 2016-06-14 2017-12-21 Chanel Parfums Beaute Composition cosmétique comprenant au moins un polymère silicone-polyuréthane et une résine de silicone

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