FR3074177A1 - COMPOSITIONS COMPRISING 4-ALKOXYPHENOL AND 2-ALKOXYPHENOL, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION - Google Patents
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Abstract
La présente invention décrit des compositions comprenant au moins un composé choisi parmi composé choisi parmi le 4-alkoxyphénol de formule (I) et le 2-alkoxyphénol de formule (II) caractérisée en ce qu'elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d'au moins un composé choisi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G, H : dans lesquelles R et R' sont des groupements alkyls identiques ou différents. La présente invention porte également sur un procédé de préparation de ladite composition.The present invention describes compositions comprising at least one compound chosen from a compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2-alkoxyphenol of formula (II), characterized in that it furthermore comprises between 0.1 and 10 000 ppm of at least one compound selected compounds of formulas A, B, C, D, E, F, G, H: wherein R and R 'are identical or different alkyl groups. The present invention also relates to a process for preparing said composition.
Description
COMPOSITIONS COMPRENANT DU 4-ALKOXYPHÉNOL ET DU 2ALKOXYPHÉNOL, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATIONCOMPOSITIONS COMPRISING 4-ALKOXYPHENOL AND 2ALKOXYPHENOL, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
DOMAINE TECHNIQUETECHNICAL AREA
La présente invention concerne des compositions comprenant du 4-alkoxyphénol et/ou du 2-alkoxyphénol, ainsi qu’un procédé de préparation de ces compositions par hydroxylation d’un alkoxybenzène.The present invention relates to compositions comprising 4-alkoxyphenol and / or 2-alkoxyphenol, as well as to a process for the preparation of these compositions by hydroxylation of an alkoxybenzene.
ART ANTERIEURPRIOR ART
Les composés aromatiques hydroxylés sont des composés importants en synthèse organique. Différentes voies de synthèse de ces produits ont été développées au cours du temps en particulier par hydroxylation en présence d’un catalyseur. La réaction d’hydroxylation de l’anisole conduit à l’obtention de deux isomères à savoir le 4méthoxyphénol (PMP) et le gaiacol qui sont des composés à fort potentiel industriel. Le 4méthoxyphénol est un produit utilisé dans de nombreux domaines d’application en tant qu’inhibiteur de polymérisation, antioxydant dans les élastomères ou comme intermédiaire de synthèse. Le gaiacol est quant à lui un produit largement utilisé notamment comme produit de départ dans le cadre de la synthèse de la vanilline.Hydroxy aromatic compounds are important compounds in organic synthesis. Different ways of synthesizing these products have been developed over time, in particular by hydroxylation in the presence of a catalyst. The hydroxylation reaction of anisole leads to the production of two isomers, namely 4methoxyphenol (PMP) and gaiacol, which are compounds with high industrial potential. 4methoxyphenol is a product used in many fields of application as a polymerization inhibitor, antioxidant in elastomers or as a synthesis intermediate. Gaiacol is a product widely used in particular as a starting product in the context of the synthesis of vanillin.
Compte-tenu de ce large champ d’exploitation, il est nécessaire de produire ces produits à une échelle industrielle et de disposer de procédés de fabrication optimisés.Given this wide field of exploitation, it is necessary to produce these products on an industrial scale and to have optimized manufacturing processes.
Classiquement, le PMP et le gaiacol sont produits par hydroxylation de l’anisole par le peroxyde d’hydrogène, en présence d’un catalyseur acide, acide protique fort (par exemple dans FR 2 071 464) ou bien un catalyseur solide à propriétés acides comme par exemple la zéolithe TS-1 (FR 2 489 816), une zéolithe de type silicalite de titane MEL (EP 1 131 264), une titanozéolithe de type MFI (EP 1 123 159) ou encore une zéolithe MCM-22 (FR 2 856 681).Conventionally, PMP and gaiacol are produced by hydroxylation of the anisole by hydrogen peroxide, in the presence of an acid catalyst, a strong protic acid (for example in FR 2 071 464) or a solid catalyst with acid properties. such as for example the zeolite TS-1 (FR 2 489 816), a zeolite of the titanium silicalite type MEL (EP 1 131 264), a titanozeolite of the type MFI (EP 1 123 159) or even a zeolite MCM-22 (FR 2 856 681).
L’un des enjeux de ces procédés est d’optimiser de façon générale la productivité de la réaction pour pouvoir satisfaire à la demande en PMP et en gaiacol. Les paramètres optimisés pourront être notamment les rendements de la réaction, le ratio entre le gaiacol et le PMP, et l’efficacité énergétique de la réaction.One of the challenges of these processes is to generally optimize the productivity of the reaction in order to be able to meet the demand for PMP and gaiacol. Optimized parameters may include the reaction yields, the ratio between gaiacol and PMP, and the energy efficiency of the reaction.
Pour répondre à ce problème général de productivité, de nombreux documents visant Γhydroxylation du phénol font état de conditions de réactions spécifiques. Par exemple, des solvants de différentes natures ont été testés pour évaluer leur impact sur les performance d’hydroxylation du phénol dans la publication scientifique de Thangaraj et al.,To respond to this general problem of productivity, numerous documents aiming at the hydroxylation of phenol report specific reaction conditions. For example, solvents of different natures have been tested to assess their impact on the hydroxylation performance of phenol in the scientific publication by Thangaraj et al.,
-2Indian Journal of Chemistry, Vol.33A, March 1994, pp.255-258, ainsi que dans la demande de brevet EP 3 048 091.-2Indian Journal of Chemistry, Vol.33A, March 1994, pp.255-258, as well as in patent application EP 3 048 091.
L’ensemble de ces documents portent sur T hydroxylation du phénol pour obtenir des composés dihydroxylés. A la connaissance des inventeurs, Γhydroxylation de l’anisole n’a pas été étudiée dans Thangaraj ou EP 3 048 091. Or, la présence d’un groupement éther à la place du groupement hydroxy est susceptible d’avoir une influence sur les performances de la réaction. L’hydroxylation de l’anisole permet généralement d’obtenir un mélange comprenant du PMP et du gaiacol, en proportions variables, ainsi que différents sous-produits tels que du phénol, du catéchol, de l’hydroquinone, etc. A la connaissance des inventeurs, la formation de sous-produits indésirables dérivés du solvant n’a jamais été étudiée. Or, la présence de ces sous-produits peut avoir une influence sur l’efficacité de la réaction elle-même, mais aussi sur les procédés de purifications subséquents.All of these documents relate to the hydroxylation of phenol to obtain dihydroxy compounds. To the knowledge of the inventors, the hydroxylation of anisole has not been studied in Thangaraj or EP 3 048 091. However, the presence of an ether group in place of the hydroxy group is likely to have an influence on the performances. of the reaction. The hydroxylation of anisole generally makes it possible to obtain a mixture comprising PMP and gaiacol, in variable proportions, as well as various by-products such as phenol, catechol, hydroquinone, etc. To the knowledge of the inventors, the formation of undesirable by-products derived from the solvent has never been studied. However, the presence of these by-products can have an influence on the efficiency of the reaction itself, but also on the subsequent purification processes.
BREVE DESCRIPTION DE L’INVENTIONBRIEF DESCRIPTION OF THE INVENTION
H est du mérite de la société demanderesse d’avoir identifié une nouvelle composition de 4-alkoxyphénol et/ou de 2-alkoxyphénol contenant certains sous-produits dont la nature et les taux sont maîtrisés.It is to the credit of the applicant company to have identified a new composition of 4-alkoxyphenol and / or 2-alkoxyphenol containing certain by-products whose nature and rates are controlled.
Ainsi, un premier objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi le 4-alkoxyphénol de formule (I) et le 2-alkoxyphénol de formule (II)Thus, a first object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2-alkoxyphenol of formula (II)
OR'GOLD'
(I) (Π) caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H :(I) (Π) characterized in that it also comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C, D, E, F, G and H :
OR'GOLD'
OR'GOLD'
OR'GOLD'
DD
BB
GG
H dans lesquelles R et R’ sont des groupements alkyls identiques ou différents.H in which R and R ’are identical or different alkyl groups.
Préférentiellement, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-méthoxyphénol et gaiacol caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(alkoxy)-2-méthoxybenzène, l-(alkoxy)-4-méthoxybenzène, 2-(alkoxy)-4- méthoxyphénol, 3-(alkoxy)-4-méthoxyphénol, 4-(alkoxy)-2-méthoxyphénol, 5-(alkoxy)-2méthoxyphénol, 3-(alkoxy)-2-méthoxyphénol et 6-(alkoxy)-2-méthoxyphénol.Preferably, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-methoxyphenol and gaiacol, characterized in that it additionally comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (alkoxy) -2-methoxybenzene, 1- (alkoxy) -4-methoxybenzene, 2- (alkoxy) -4- methoxyphenol, 3- (alkoxy) -4-methoxyphenol, 4- (alkoxy) -2-methoxyphenol, 5- (alkoxy) -2methoxyphenol, 3- (alkoxy) -2-methoxyphenol and 6- (alkoxy) -2-methoxyphenol.
Préférentiellement, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-éthoxyphénol et guéthol caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmiPreferably, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-ethoxyphenol and guethol, characterized in that it additionally comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from
1- (alkoxy)-2-éthoxybenzène, l-(alkoxy)-4-éthoxybenzène, 2-(alkoxy)-4-éthoxyphénol, 3(alkoxy)-4-éthoxyphénol, 4-(alkoxy)-2-éthoxyphénol, 5-(alkoxy)-2-éthoxyphénol, 3(alkoxy)-2-éthoxyphénol et 6-(alkoxy)-2-éthoxyphénol.1- (alkoxy) -2-ethoxybenzene, 1- (alkoxy) -4-ethoxybenzene, 2- (alkoxy) -4-ethoxyphenol, 3 (alkoxy) -4-ethoxyphenol, 4- (alkoxy) -2-ethoxyphenol, 5 - (alkoxy) -2-ethoxyphenol, 3 (alkoxy) -2-ethoxyphenol and 6- (alkoxy) -2-ethoxyphenol.
Préférentiellement, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol et 2-alkoxyphénol caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(tert-butoxy)-2-alkoxybenzène, l-(tert-butoxy)-4-alkoxybenzène,Preferably, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol characterized in that it also comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (tert-butoxy) -2-alkoxybenzene, l- (tert-butoxy) -4-alkoxybenzene,
2- (tert-butyl)-4-alkoxyphénol, 3-(tert-butyl)-4-alkoxyphénol, 4-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol, 5-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol, 3-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol et 6-(tert-butyl)-2alkoxyphénol.2- (tert-butyl) -4-alkoxyphenol, 3- (tert-butyl) -4-alkoxyphenol, 4- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol, 5- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol, 3- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol and 6- (tert-butyl) -2alkoxyphenol.
Selon un autre aspect, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol et 2-alkoxyphénolAccording to another aspect, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol
-4caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(isopropoxy)-2-alkoxybenzène, l-(isopropoxy)-4-alkoxybenzène,-4characterized in that it further comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (isopropoxy) -2-alkoxybenzene, l- (isopropoxy) -4-alkoxybenzene,
2-(isopropyl)-4-alkoxyphénol, 3-(isopropyl)-4-alkoxyphénol, 4-(isopropyl)-2 alkoxyphénol, 5-(isopropyl)-2-alkoxyphénol, 3-(isopropyl)-2-alkoxyphénol et 6(isopropyl) -2- alkoxyphénol.2- (isopropyl) -4-alkoxyphenol, 3- (isopropyl) -4-alkoxyphenol, 4- (isopropyl) -2 alkoxyphenol, 5- (isopropyl) -2-alkoxyphenol, 3- (isopropyl) -2-alkoxyphenol and 6 (isopropyl) -2- alkoxyphenol.
Selon un autre aspect, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol et 2-alkoxyphénol caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(2,2-dimethylpropoxy)-2-alkoxybenzène, 1-(2,2dimethylpropoxy)-4-alkoxybenzène, 2-(2,2-diméthylpropyl)-4-alkoxyphénol, 3-(2,2diméthylpropyl)-4-alkoxyphénol, 4-(2,2-diméthylpropyl)-2-alkoxyphénol, 5-(2,2 diméthylpropyl)-2-alkoxyphénol,According to another aspect, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol characterized in that it further comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (2,2-dimethylpropoxy) -2-alkoxybenzene, 1- (2,2dimethylpropoxy) -4-alkoxybenzene, 2- (2,2-dimethylpropyl) -4-alkoxyphenol, 3- (2,2dimethylpropyl) -4-alkoxyphenol, 4- (2,2-dimethylpropyl) -2-alkoxyphenol, 5- (2,2 dimethylpropyl) -2-alkoxyphenol,
3-(2,2-diméthylpropyl)-2-alkoxyphénol et3- (2,2-dimethylpropyl) -2-alkoxyphenol and
6-(2,2diméthylpropyl) -2- alkoxyphénol.6- (2,2dimethylpropyl) -2- alkoxyphenol.
Un autre aspect de cette invention concerne un procédé de préparation d’une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol et 2alkoxyphénol selon l’invention caractérisé en ce qu’il comprend une étape (a) de réaction d’un alkoxybenzène avec de l’eau oxygénée en présence d’un catalyseur, dans un solvant comprenant un alcool, ou un mélange d’alcools, préférentiellement choisi parmi l’isopropanol, le 2,2-diméthylpropanol et le ieri-butanol.Another aspect of this invention relates to a process for the preparation of a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2alkoxyphenol according to the invention, characterized in that it comprises a step (a) of reacting an alkoxybenzene with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst, in a solvent comprising an alcohol, or a mixture of alcohols, preferably chosen from isopropanol, 2,2-dimethylpropanol and ieri-butanol.
DESCRIPTION DETAILLEEDETAILED DESCRIPTION
Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l’expression « compris entre ...et... » inclut les bornes. Sauf indications contraires, les pourcentages et ppm sont des pourcentages et ppm massiques.In the context of the present invention, and unless otherwise indicated, the expression "between ... and ..." includes the terminals. Unless otherwise indicated, the percentages and ppm are percentages and ppm by mass.
Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l’expression « alkyl » représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.In the context of the present invention, and unless otherwise indicated, the expression "alkyl" represents a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms.
Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l’expression « alkoxy » représente un groupe alkyle lié à un atome d'oxygène : R-O.In the context of the present invention, and unless otherwise indicated, the expression "alkoxy" represents an alkyl group bound to an oxygen atom: R-O.
Un premier aspect de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi le 4-alkoxyphénol de formule (I) et le 2-alkoxyphénol de formule (II)A first aspect of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2-alkoxyphenol of formula (II)
-5OR'-5OR '
(I)(I)
caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H :characterized in that it further comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C, D, E, F, G and H:
CVS
DD
AAT
BB
GG
H dans lesquelles R et R’ sont des groupements alkyls identiques ou différents.H in which R and R ’are identical or different alkyl groups.
Préférentiellement, le groupement R est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence R est choisi parmi méthyl, éthyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-diméthylpropyl et plus préférentiellement un isopropyl, unPreferably, the group R is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably R is chosen from methyl, ethyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-dimethylpropyl and more preferably an isopropyl, a
2,2-diméthylpropyl ou un tert-butyl.2,2-dimethylpropyl or a tert-butyl.
Préférentiellement le groupement R’ est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl, éthyl, propyl, butyl et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl ou éthyl.Preferably, the group R ’is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R’ is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl and more preferably R ’is chosen from methyl or ethyl.
Préférentiellement, la composition comprenant au moins un composé choisi parmi le 415 alkoxyphénol et le 2-alkoxyphénol est caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H en une quantité :Preferably, the composition comprising at least one compound chosen from 415 alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol is characterized in that it also comprises at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C, D, E, F , G and H in an amount:
-6supérieure ou égale à 0,1 ppm, préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 1 ppm et encore plus préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 10 ppm ; et/ou inférieure ou égale à 1000 ppm, de préférence une quantité inférieure ou égale à 500 ppm, préférentiellement une quantité inférieure ou égale à 300 ppm et encore plus préférentiellement une quantité inférieure ou égale à 100 ppm.-6 greater than or equal to 0.1 ppm, preferably an amount greater than or equal to 1 ppm and even more preferably an amount greater than or equal to 10 ppm; and / or less than or equal to 1000 ppm, preferably an amount less than or equal to 500 ppm, preferably an amount less than or equal to 300 ppm and even more preferably an amount less than or equal to 100 ppm.
Dans le cadre de la présente invention, il est aussi possible que des dérivés de type dialkoxylés, dialkylés ou alkylés et alkoxylés soient présents dans la composition.In the context of the present invention, it is also possible that derivatives of the dialkoxylated, dialkylated or alkylated and alkoxylated type are present in the composition.
Dans le cadre de la présente invention, il est également possible que des dérivés de type polyhydroxylés, en particulier dihydroxylés ou trihydroxyléssoient présents dans la composition. On peut citer en particulier de manière non limitative les composés suivants de formule (1), (2), (3), (4) et (5), dans lesquels R’ est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl, éthyl, propyl, butyl et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl ou éthyl.In the context of the present invention, it is also possible that derivatives of the polyhydroxylated type, in particular dihydroxylated or trihydroxylated, are present in the composition. Mention may be made in particular without limitation of the following compounds of formula (1), (2), (3), (4) and (5), in which R ′ is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R 'is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl and more preferably R' is chosen from methyl or ethyl.
(4) (5)(4) (5)
Un aspect de la présente invention se rapporte à une composition comprenant :One aspect of the present invention relates to a composition comprising:
- au moins 80% de 4-alkoxyphénol, préférentiellement au moins 90% de 4alkoxyphénol, plus préférentiellement au moins 99% de 4-alkoxyphénol, etat least 80% of 4-alkoxyphenol, preferably at least 90% of 4alkoxyphenol, more preferably at least 99% of 4-alkoxyphenol, and
- une quantité supérieure ou égale à 0,1 ppm, préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 1 ppm et encore plus préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 10 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H .- an amount greater than or equal to 0.1 ppm, preferably an amount greater than or equal to 1 ppm and even more preferably an amount greater than or equal to 10 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C , D, E, F, G and H.
Avantageusement, la quantité en au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H peut être inférieure ou égale à 1 000 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 500 ppm et encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 100 ppm.Advantageously, the amount of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C, D, E, F, G and H may be less than or equal to 1000 ppm, preferably less than or equal to 500 ppm and even more preferably less than or equal to 100 ppm.
Selon un autre aspect, l’invention se rapporte à une composition comprenant :According to another aspect, the invention relates to a composition comprising:
- au moins 80% de 2-alkoxyphénol, préférentiellement au moins 90% de 2alkoxyphénol, plus préférentiellement au moins 99% de 2-alkoxyphénol, etat least 80% of 2-alkoxyphenol, preferably at least 90% of 2alkoxyphenol, more preferably at least 99% of 2-alkoxyphenol, and
- une quantité supérieure ou égale à 0,1 ppm, préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 1 ppm et encore plus préférentiellement une quantité supérieure ou égale à 10 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H .- an amount greater than or equal to 0.1 ppm, preferably an amount greater than or equal to 1 ppm and even more preferably an amount greater than or equal to 10 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C , D, E, F, G and H.
Avantageusement, la quantité en au moins un composé choisi parmi les composés de formules A, B, C, D, E, F, G et H peut être inférieure ou égale à 1 000 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 500 ppm et encore plus préférentiellement ou égale à 100 ppm.Advantageously, the amount of at least one compound chosen from the compounds of formulas A, B, C, D, E, F, G and H may be less than or equal to 1000 ppm, preferably less than or equal to 500 ppm and even more preferably or equal to 100 ppm.
Selon un premier mode de réalisation de la présente invention, le groupement R’ est un groupement méthyl. Ainsi, la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi le 4-méthoxyphénol et le gaiacol, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(alkoxy)-2-methoxybenzene, l-(alkoxy)-4-methoxybenzene, 2-(alkyl)-4-methoxyphenol,According to a first embodiment of the present invention, the group R ’is a methyl group. Thus, the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-methoxyphenol and gaiacol, characterized in that it additionally comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (alkoxy) -2-methoxybenzene, 1- (alkoxy) -4-methoxybenzene, 2- (alkyl) -4-methoxyphenol,
3-(alkyl)-4-methoxyphenol, 4-(alkyl)-2-methoxyphenol, 5-(alkyl)-2-methoxyphenol, 3(alkyl)-2-methoxyphenol et 6-(alkyl)-2-methoxyphenol.3- (alkyl) -4-methoxyphenol, 4- (alkyl) -2-methoxyphenol, 5- (alkyl) -2-methoxyphenol, 3 (alkyl) -2-methoxyphenol and 6- (alkyl) -2-methoxyphenol.
ElEl
4-(alkyl)-2-methoxyphenol4- (alkyl) -2-methoxyphenol
5-(alkyl)-2-methoxyphenol5- (alkyl) -2-methoxyphenol
3-(alkyl)-2-methoxyphenol3- (alkyl) -2-methoxyphenol
6-(alkyl)-2-methoxyphenol6- (alkyl) -2-methoxyphenol
Préférentiellement, le groupement R est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence R est choisi parmi méthyl, 5 éthyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-diméthylpropyl et plus préférentiellement isopropyl, 2,2diméthylpropyl ou tert-butyl.Preferably, the group R is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably R is chosen from methyl, 5 ethyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-dimethylpropyl and more preferably isopropyl, 2, 2dimethylpropyl or tert-butyl.
Selon un second mode de réalisation de la présente invention, le groupement R’ est un groupement éthyl. Ainsi, la présente invention est une composition comprenant au moins 10 un composé choisi parmi le 4-éthoxyphénol et le guéthol, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi 1(alkoxy)-2-éthoxybenzène, l-(alkoxy)-4-éthoxybenzène, 2-(alkyl)-4-éthoxyphénol, 3(alkyl)-4-éthoxyphénol, 4-(alkyl)-2-éthoxyphénol, 5-(alkyl)-2-éthoxyphénol, 3-(alkyl)-2éthoxyphénol et 6-(alkyl)-2-éthoxyphénol.According to a second embodiment of the present invention, the group R ’is an ethyl group. Thus, the present invention is a composition comprising at least 10 a compound chosen from 4-ethoxyphenol and guethol, characterized in that it additionally comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from 1 (alkoxy) -2-ethoxybenzene, 1- (alkoxy) -4-ethoxybenzene, 2- (alkyl) -4-ethoxyphenol, 3 (alkyl) -4-ethoxyphenol, 4- (alkyl) -2-ethoxyphenol, 5- ( alkyl) -2-ethoxyphenol, 3- (alkyl) -2ethoxyphenol and 6- (alkyl) -2-ethoxyphenol.
l-(alkoxy)-2-ethoxybenzenel- (alkoxy) -2-ethoxybenzene
OEtEtO
4-(alkyl)-2-ethoxyphenol4- (alkyl) -2-methoxyphenol
B2 l-(alkoxy)-4-ethoxybenzeneB2 l- (alkoxy) -4-ethoxybenzene
5-(alkyl)-2-ethoxyphenol5- (alkyl) -2-methoxyphenol
3-(alkyl)-2-ethoxyphenol 6-(alkyl)-2-ethoxyphenol3- (alkyl) -2-ethoxyphenol 6- (alkyl) -2-ethoxyphenol
Préférentiellement, le groupement R est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence R est choisi parmi méthyl, 5 éthyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-diméthylpropyl et plus préférentiellement isopropyl, 2,2diméthylpropyl ou tert-butyl.Preferably, the group R is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably R is chosen from methyl, 5 ethyl, tert-butyl, isopropyl, 2,2-dimethylpropyl and more preferably isopropyl, 2, 2dimethylpropyl or tert-butyl.
Selon un troisième mode de réalisation de la présente invention, le groupement R est un groupement t-butyl. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition 10 comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol de formule (I) et 2alkoxyphénol de formule (II) caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(tert-butoxy)-2-alkoxybenzène, l-(tertbutoxy)-4-alkoxybenzène, 2-(tert-butyl)-4-alkoxyphénol, 3-(tert-butyl)-4-alkoxyphénol, 4(tert-butyl)-2-alkoxyphénol, 5-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol, 3-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol 15 et 6-(tert-butyl)-2-alkoxyphénol.According to a third embodiment of the present invention, the group R is a t-butyl group. Thus, an object of the present invention is a composition 10 comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2alkoxyphenol of formula (II) characterized in that it also comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (tert-butoxy) -2-alkoxybenzene, l- (tertbutoxy) -4-alkoxybenzene, 2- (tert-butyl) -4-alkoxyphenol, 3- (tert-butyl) -4-alkoxyphenol, 4 (tert-butyl) -2-alkoxyphenol, 5- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol, 3- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol 15 and 6- (tert-butyl) -2 -alkoxyphénol.
l-(tert-butoxy)-2-alkoxybenzenel- (tert-butoxy) -2-alkoxybenzene
B3 l-(tert-butoxy)-4-alkoxybenzeneB3 l- (tert-butoxy) -4-alkoxybenzene
2-(tert-butyl)-4-alkoxyphenol2- (tert-butyl) -4-alkoxyphenol
4- (tert-butyl)-2-alkoxyphenol4- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol
5-(tert-butyl)-2-alkoxyphenol5- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol
3-(tert-butyl)-2-alkoxyphenol3- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol
6- (tert-butyl)-2-alkoxyphenol6- (tert-butyl) -2-alkoxyphenol
Préférentiellement le groupement R’ est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’ est choisi 5 dans le groupe constitué de méthyl, éthyl, propyl, butyl et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl ou éthyl.Preferably, the group R 'is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R' is chosen from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, butyl and more preferably R 'is chosen from methyl or ethyl.
Selon un quatrième mode de réalisation de la présente invention, le groupement R est un groupement isopropyl. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition 10 comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol de formule (I) et 2alkoxyphénol de formule (II) caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(isopropoxy)-2-alkoxybenzène, 1(isopropoxy)-4-alkoxybenzène, 2-(isopropyl)-4-alkoxyphénol, 3-(isopropyl)-4alkoxyphénol, 4-(isopropyl)-2-alkoxyphénol, 5-(isopropyl)-2-alkoxyphénol, 3-(isopropyl)15 2-alkoxyphénol et 6-(isopropyl)-2-alkoxyphénol.According to a fourth embodiment of the present invention, the group R is an isopropyl group. Thus, an object of the present invention is a composition 10 comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2alkoxyphenol of formula (II) characterized in that it also comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l- (isopropoxy) -2-alkoxybenzene, 1 (isopropoxy) -4-alkoxybenzene, 2- (isopropyl) -4-alkoxyphenol, 3- (isopropyl) -4alkoxyphenol, 4- (isopropyl ) -2-alkoxyphenol, 5- (isopropyl) -2-alkoxyphenol, 3- (isopropyl) 2-alkoxyphenol and 6- (isopropyl) -2-alkoxyphenol.
- (isopropoxy)-2-alkoxybenzene- (isopropoxy) -2-alkoxybenzene
OR'GOLD'
B4B4
C4C4
D4D4
l-(isopropoxy)-4-alkoxybenzenel- (isopropoxy) -4-alkoxybenzene
2-(isopropyl)-4-alkoxyphenol3-(isopropyl)-4-alkoxyphenol2- (isopropyl) -4-alkoxyphenol3- (isopropyl) -4-alkoxyphenol
4-(isopopyl)-2-alkoxyphenol4- (isopopyl) -2-alkoxyphenol
5-(isopropyl)-2-alkoxyphenol5- (isopropyl) -2-alkoxyphenol
3-(isopropyl)-2-alkoxyphenol 6-(isopropyl)-2-alkoxyphenol3- (isopropyl) -2-alkoxyphenol 6- (isopropyl) -2-alkoxyphenol
Préférentiellement le groupement R’ est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’ est choisi 5 parmi méthyl, éthyl, propyl, butyl et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl ou éthyl.Preferably, the group R ’is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R’ is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl and more preferably R ’is chosen from methyl or ethyl.
l-(2,2-diméthylpropoxy)-2-l- (2,2-dimethylpropoxy) -2-
2- (2,2-diméthylpropyl)-4-2- (2,2-dimethylpropyl) -4-
4-(2,2-diméthylpropyl)-2-4- (2,2-dimethylpropyl) -2-
3- (2,2-diméthylpropyl)-2-3- (2,2-dimethylpropyl) -2-
Selon un cinquième mode de réalisation de la présente invention, le groupement R est un groupement 2,2-diméthylpropyl. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol de formule (I) et 2-alkoxyphénol de formule (II) caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins alkoxybenzène, alkoxyphénol, alkoxyphénol, alkoxyphénol et 6-(2,2-diméthylpropyl)-2-alkoxyphénol.According to a fifth embodiment of the present invention, the group R is a 2,2-dimethylpropyl group. Thus, an object of the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol of formula (I) and 2-alkoxyphenol of formula (II) characterized in that it also comprises between 0.1 and 10 000 ppm of at least alkoxybenzene, alkoxyphenol, alkoxyphenol, alkoxyphenol and 6- (2,2-dimethylpropyl) -2-alkoxyphenol.
un composé choisi parmi l-(2,2-diméthylpropoxy)-4-alkoxybenzène, 3-(2,2-diméthylpropyl)-4-alkoxyphénol, 5-(2,2-diméthylpropyl)-2-alkoxyphénol,a compound chosen from l- (2,2-dimethylpropoxy) -4-alkoxybenzene, 3- (2,2-dimethylpropyl) -4-alkoxyphenol, 5- (2,2-dimethylpropyl) -2-alkoxyphenol,
- 12OR'- 12OR '
A5AT 5
-(2,2-diméthylpropoxy)-2alkoxybenzene- (2,2-dimethylpropoxy) -2alkoxybenzene
OR'GOLD'
OR'GOLD'
C5C5
2-(2,2-diméthylpropyl)4-alkoxyphenol2- (2,2-dimethylpropyl) -4-alkoxyphenol
OR'GOLD'
D5D5
3-(2,2-diméthylpropyl)-4alkoxyphenol3- (2,2-dimethylpropyl) -4alkoxyphenol
E5E5
4-(2,2-diméthylpropyl)-2alkoxyphenol4- (2,2-dimethylpropyl) -2alkoxyphenol
B5 l-(2,2-diméthylpropoxy)-4alkoxybenzeneB5 l- (2,2-dimethylpropoxy) -4alkoxybenzene
5-(2,2-diméthylpropyl)-2alkoxyphenol5- (2,2-dimethylpropyl) -2alkoxyphenol
3-(2,2-diméthylpropyl)-2alkoxyphenol3- (2,2-dimethylpropyl) -2alkoxyphenol
6-(2,2-diméthylpropyl)-2alkoxyphenol6- (2,2-dimethylpropyl) -2alkoxyphenol
Préférentiellement le groupement R’ est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’ est choisi 5 parmi méthyl, éthyl, propyl, butyl et plus préférentiellement R’ est choisi parmi méthyl ou éthyl.Preferably, the group R ’is a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R’ is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl and more preferably R ’is chosen from methyl or ethyl.
Selon un sixième mode de réalisation de la présente invention, le groupement R est un tert-butyl et le groupement R’ est un méthyl. Ainsi, la présente invention est une 10 composition comprenant au moins un composé choisi parmi le 4-méthoxyphénol et le gaiacol, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi l-(tert-butoxy)-2-methoxybenzene, l-(tert-butoxy)-4methoxybenzene, 2-(tert-butyl)-4-methoxyphenol, 3-(tert-butyl)-4-methoxyphenol, 4-(tertbutyl)-2-methoxyphenol, 5-(tert-butyl)-2-methoxyphenol, 3-(tert-butyl)-2-methoxyphenol 15 et 6-(tert-butyl)-2-methoxyphenol.According to a sixth embodiment of the present invention, the group R is a tert-butyl and the group R ’is methyl. Thus, the present invention is a composition comprising at least one compound chosen from 4-methoxyphenol and gaiacol, characterized in that it additionally comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from l - (tert-butoxy) -2-methoxybenzene, l- (tert-butoxy) -4methoxybenzene, 2- (tert-butyl) -4-methoxyphenol, 3- (tert-butyl) -4-methoxyphenol, 4- (tertbutyl) -2-methoxyphenol, 5- (tert-butyl) -2-methoxyphenol, 3- (tert-butyl) -2-methoxyphenol 15 and 6- (tert-butyl) -2-methoxyphenol.
l-(ter/-butoxy)-2methoxybenzenel- (ter / -butoxy) -2methoxybenzene
methoxybenzenemethoxybenzene
OMe °H OMe ° H
methoxyphenolmethoxyphenol
D6D6
3“(feri-bUtyl)-4methoxyphenol3 “( feri -b U tyl) -4methoxyphenol
methoxyphenolmethoxyphenol
BuDrank
F6F6
5“(feri-butyl)-2methoxyphenol5 “( feri -b u tyl) -2methoxyphenol
3“(feri-bUtyl)-2methoxyphenol3 “( feri -b U tyl) -2methoxyphenol
methoxyphenolmethoxyphenol
Dans ces modes de réalisations préférés, les teneurs respectives en composés 4alkoxyphénols et 2-alkoxyphénols et en sous-produits Al-Hl, A2-H2, A3-H3 , A4-H4, A5-H5, A6-H6 sont de préférence telles que décrites pour la composition selon l’invention.In these preferred embodiments, the respective contents of 4alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol compounds and of by-products Al-Hl, A2-H2, A3-H3, A4-H4, A5-H5, A6-H6 are preferably such that described for the composition according to the invention.
Les compositions objet de la présente invention sont particulièrement intéressantes car elles répondent à un impératif de maîtrise d’un procédé industriel. La présence et la teneur des sous-produits mentionnés sont compatibles d’une part avec un procédé d’hydroxylation de d’un alkoxybenzène, par exemple de l’anisole ou du phénétol de haute productivité offrant une large fenêtre opératoire de production de 4-alkoxyphénol et de 2alkoxyphénol, en particulier de 4-méthoxyphénol, 4-éthoxyphénol, de guaiacol et de guéthol, et d’autre part avec les procédés de purification, ce qui permet de maîtriser les coûts globaux du procédé.The compositions which are the subject of the present invention are particularly advantageous because they meet an imperative for mastering an industrial process. The presence and the content of the by-products mentioned are compatible on the one hand with a process for the hydroxylation of an alkoxybenzene, for example anisole or phenetol of high productivity offering a wide operating window for the production of 4- alkoxyphenol and 2alkoxyphenol, in particular 4-methoxyphenol, 4-ethoxyphenol, guaiacol and guéthol, and on the other hand with the purification processes, which makes it possible to control the overall costs of the process.
Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé de préparation d’une composition comprenant au moins un composé choisi parmi 4-alkoxyphénol et 2alkoxyphénol selon l’invention caractérisé en ce qu’il comprend une étape (a) de réaction d’un alkoxybenzène avec de l’eau oxygénée en présence d’un catalyseur, dans un solvant comprenant un alcool, de préférence choisi parmi le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le tert-butanol, le 2,2-diméthylpropanol, le 2-méthyl-l-propanol, le 2-méthyl-l-butanol, le 3Another aspect of the present invention relates to a process for the preparation of a composition comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2alkoxyphenol according to the invention characterized in that it comprises a step (a) of reacting an alkoxybenzene with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst, in a solvent comprising an alcohol, preferably chosen from methanol, ethanol, isopropanol, tert-butanol, 2,2-dimethylpropanol, 2- methyl-l-propanol, 2-methyl-l-butanol, 3
- 14méthyl-l-butanol, le 2-méthyl-2-butanol et le 3-méthyl-2-butanol, et plus préférentiellement choisi parmi l’isopropanol, le 2,2-diméthylpropanol et le ie/7-butanol et leurs mélanges.- 14methyl-1-butanol, 2-methyl-2-butanol and 3-methyl-2-butanol, and more preferably chosen from isopropanol, 2,2-dimethylpropanol and ie / 7-butanol and their mixtures .
Préférentiellement l’alkoxybenzène est choisi parmi l’anisole et le phénétol.Preferably, the alkoxybenzene is chosen from anisole and phenetol.
L’étape (a) correspond à une hydroxylation d’un alkoxybenzène. Ce procédé permet la synthèse de 4-alkoxyphénol et de 2-alkoxyphénol. Avantageusement le procédé selon l’invention permet de maîtriser le ratio 2-alkoxyphénol/4-alkoxyphénol. Le ratio molaire 2-alkoxyphénol/4-alkoxyphénol est de préférence inférieur ou égal à 1, de manière préférée inférieur ou égal à 0,7, de manière plus préférée inférieur ou égal à 0,5, et toujours plus préférée inférieur ou égal à 0,3.Step (a) corresponds to a hydroxylation of an alkoxybenzene. This process allows the synthesis of 4-alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol. Advantageously, the process according to the invention makes it possible to control the 2-alkoxyphenol / 4-alkoxyphenol ratio. The 2-alkoxyphenol / 4-alkoxyphenol molar ratio is preferably less than or equal to 1, preferably less than or equal to 0.7, more preferably less than or equal to 0.5, and always more preferably less than or equal to 0.3.
L’eau oxygénée (H2O2) utilisée dans la présente invention peut être en solution dans l’eau. N’importe quelle dilution d’PLCL dans l’eau peut être utilisée. Une concentration usuelle de 30% dans l’eau peut être utilisée dans le cadre de ce procédé, mais une solution aqueuse présentant une concentration plus élevée dans l’eau peut aussi être utilisée telle quelle ou sous forme diluée avec un solvant inerte qui peut être sélectionné parmi les alcools, de préférence méthanol, éthanol, isopropanol, butanol, 2,2diméthylpropanol et tert-butanol. L’eau oxygénée peut être ajoutée en une seule fois. L’eau oxygénée peut également être ajoutée par portion dans la réaction sur une période de temps donné.The hydrogen peroxide (H2O2) used in the present invention may be in solution in water. Any dilution of PLCL in water can be used. A usual concentration of 30% in water can be used within the framework of this process, but an aqueous solution having a higher concentration in water can also be used as it is or in diluted form with an inert solvent which can be selected from alcohols, preferably methanol, ethanol, isopropanol, butanol, 2,2dimethylpropanol and tert-butanol. Oxygenated water can be added all at once. Hydrogen peroxide can also be added per serving in the reaction over a given period of time.
La réaction d’hydroxylation peut être en mise en œuvre en batch, semi-batch, continu.The hydroxylation reaction can be carried out in batch, semi-batch, continuous.
Selon le procédé de la présente invention, la réaction est réalisée en présence d’un catalyseur, de préférence un catalyseur hétérogène. Le catalyseur peut être une zéolite comprenant du titane. Ces zéolites peuvent présenter une structure de la famille MFI ou de la famille MEL. Le catalyseur peut être une titanosilicalite. La composition de la titanosilicalite selon la présente invention peut être représentée par la structure suivante : (SiO2)x(TiO2)(i-x). La valeur de x/(l-x) peut être comprise entre 5 et 1000, de préférence entre 10 et 500. La titanosilicalite peut être préparée selon des méthodes connues de l’homme du métier, on peut citer par exemple le procédé du document US 4,410,501. Le catalyseur peut être de préférence une TS-1, TS-2, Ti-MWW, T1-MCM68, de manière plus préférée le catalyseur est une TS-1. Le catalyseur hétérogène peut être mis en œuvre en lit fixe ou en suspension.According to the process of the present invention, the reaction is carried out in the presence of a catalyst, preferably a heterogeneous catalyst. The catalyst can be a zeolite comprising titanium. These zeolites can present a structure of the MFI family or of the MEL family. The catalyst can be titanosilicalite. The composition of the titanosilicalite according to the present invention can be represented by the following structure: (SiO2) x (TiO2) (i- x ). The value of x / (lx) can be between 5 and 1000, preferably between 10 and 500. Titanosilicalite can be prepared according to methods known to those skilled in the art, for example the process of document US 4,410,501 . The catalyst may preferably be a TS-1, TS-2, Ti-MWW, T1-MCM68, more preferably the catalyst is a TS-1. The heterogeneous catalyst can be used in a fixed bed or in suspension.
La quantité de catalyseur utilisé dans la présente invention est en général supérieure ou égale à 0,1% en masse par rapport à l’alkoxybenzène, de préférence supérieure ou égaleThe amount of catalyst used in the present invention is generally greater than or equal to 0.1% by mass relative to the alkoxybenzene, preferably greater than or equal
- 15à 0,4% en masse . La quantité de catalyseur utilisé dans la présente invention est en général inférieure ou égale à 30% en masse par rapport à l’akoxybenzène, de préférence inférieure ou égale à 20% en masse.- 15 to 0.4% by mass. The amount of catalyst used in the present invention is generally less than or equal to 30% by mass relative to the akoxybenzene, preferably less than or equal to 20% by mass.
Dans le procédé selon l’invention, le solvant comprend un alcool, ou un mélange d’alcools, préférentiellement l’alcool est choisi parmi l’isopropanol, le 2,2diméthylpropanol et le ieri-butanol. Ledit alcool peut être utilisé seul ou avec un co-solvant. Le co-solvant peut avantageusement être choisi parmi l’eau.In the process according to the invention, the solvent comprises an alcohol, or a mixture of alcohols, preferably the alcohol is chosen from isopropanol, 2,2dimethylpropanol and ieri-butanol. Said alcohol can be used alone or with a co-solvent. The co-solvent can advantageously be chosen from water.
Avantageusement le ratio massique entre l’alcool utilisé dans la réaction et le cosolvant peut être compris entre 1:99 et 90:10, de préférence compris entre 3:97 et 80:20.Advantageously, the mass ratio between the alcohol used in the reaction and the co-solvent can be between 1:99 and 90:10, preferably between 3:97 and 80:20.
La quantité d’alcool utilisé représente entre 1 et 90 % en poids, de préférence entre 3 et 50% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of alcohol used represents between 1 and 90% by weight, preferably between 3 and 50% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
La quantité d’eau utilisée peut être la quantité d’eau apportée par la solution aqueuse d’eau oxygénée. La quantité de co-solvant représente entre 5 et 90% en poids, de préférence entre 8 et 90% en poids, de manière plus préférentielle entre 8 et 85% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of water used can be the amount of water provided by the aqueous solution of hydrogen peroxide. The amount of co-solvent represents between 5 and 90% by weight, preferably between 8 and 90% by weight, more preferably between 8 and 85% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
Préférentiellement, dans le procédé selon l’invention, le solvant comprend du tertbutanol. Le ieri-butanol peut être utilisé seul ou avec un co-solvant. Le co-solvant peut avantageusement être choisi parmi l’eau, l’acétonitrile, l’acétone, le 1,4-dioxane ou un alcool de formule RI-OH, ou leurs mélanges, où RI représente un alkyl, de préférence l’alcool est choisi parmi le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol, n-butanol. Avantageusement le ratio massique entre le ieri-butanol utilisé dans la réaction et le cosolvant peut être compris entre 1:99 et 90:10, de préférence compris entre 3:97 et 80:20.Preferably, in the process according to the invention, the solvent comprises tertbutanol. Ieri-butanol can be used alone or with a co-solvent. The co-solvent can advantageously be chosen from water, acetonitrile, acetone, 1,4-dioxane or an alcohol of formula RI-OH, or mixtures thereof, where RI represents an alkyl, preferably the alcohol is chosen from methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol. Advantageously, the mass ratio between the ieri-butanol used in the reaction and the cosolvent can be between 1:99 and 90:10, preferably between 3:97 and 80:20.
La quantité de ieri-butanol utilisé représente entre 1 et 90 % en poids, de préférence entre 3 et 50% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of ieri-butanol used represents between 1 and 90% by weight, preferably between 3 and 50% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
Préférentiellement, dans le procédé selon l’invention, le solvant comprend de l’isopropanol. L’isopropanol peut être utilisé seul ou avec un co-solvant. Le co-solvant peut avantageusement être choisi parmi l’eau, l’acétonitrile, l’acétone, le 1,4-dioxane ou un alcool de formule RI-OH, ou leurs mélanges, où RI représente un alkyl, de préférence l’alcool est choisi parmi le méthanol, l’éthanol, le n-propanol, n-butanol, le tert-butanol. Avantageusement le ratio massique entre l’isopropanol utilisé dans la réaction et le cosolvant peut être compris entre 1:99 et 90:10, de préférence compris entre 3:97 et 80:20.Preferably, in the process according to the invention, the solvent comprises isopropanol. Isopropanol can be used alone or with a co-solvent. The co-solvent can advantageously be chosen from water, acetonitrile, acetone, 1,4-dioxane or an alcohol of formula RI-OH, or mixtures thereof, where RI represents an alkyl, preferably the alcohol is chosen from methanol, ethanol, n-propanol, n-butanol, tert-butanol. Advantageously, the mass ratio between the isopropanol used in the reaction and the co-solvent can be between 1:99 and 90:10, preferably between 3:97 and 80:20.
La quantité d’isopropanol utilisé représente entre 1 et 90 % en poids, de préférence entre 3 et 50% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of isopropanol used represents between 1 and 90% by weight, preferably between 3 and 50% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
- 16Préférentiellement, dans le procédé selon l’invention, le solvant comprend du 2,2diméthylpropanol. Le 2,2-diméthylpropanol peut être utilisé seul ou avec un co-solvant. Le co-solvant peut avantageusement être choisi parmi l’eau, l’acétonitrile, l’acétone, le 1,4dioxane ou un alcool de formule Rl-OH, ou leurs mélanges, où RI représente un alkyl, de préférence l’alcool est choisi parmi le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol, nbutanol, le tert-butanol. Avantageusement le ratio massique entre le 2,2-diméthylpropanol utilisé dans la réaction et le co-solvant peut être compris entre 1:99 et 90:10, de préférence compris entre 3:97 et 80:20.Preferably, in the process according to the invention, the solvent comprises 2,2dimethylpropanol. 2,2-Dimethylpropanol can be used alone or with a co-solvent. The co-solvent can advantageously be chosen from water, acetonitrile, acetone, 1,4dioxane or an alcohol of formula Rl-OH, or mixtures thereof, where RI represents an alkyl, preferably the alcohol is chosen from methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, nbutanol, tert-butanol. Advantageously, the mass ratio between the 2,2-dimethylpropanol used in the reaction and the co-solvent can be between 1:99 and 90:10, preferably between 3:97 and 80:20.
La quantité de 2,2-diméthylpropanol utilisé représente entre 1 et 90 % en poids, de préférence entre 3 et 50% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of 2,2-dimethylpropanol used represents between 1 and 90% by weight, preferably between 3 and 50% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
La quantité d’eau utilisée peut être la quantité d’eau apportée par la solution aqueuse d’eau oxygénée. La quantité de co-solvant représente entre 5 et 90% en poids, de préférence entre 8 et 90% en poids, de manière plus préférentielle entre 8 et 85% en poids par rapport à la masse totale de liquide dans la réaction.The amount of water used can be the amount of water provided by the aqueous solution of hydrogen peroxide. The amount of co-solvent represents between 5 and 90% by weight, preferably between 8 and 90% by weight, more preferably between 8 and 85% by weight relative to the total mass of liquid in the reaction.
La température de la réaction peut être supérieure ou égale à 30°C, de préférence supérieure ou égale à 40°C. La température de la réaction peut être inférieure ou égale à 130°C, de préférence inférieure ou égale à 100°C. La réaction peut être conduite sous pression atmosphérique. La réaction peut être conduite sous une pression inférieure ou égale à 10 bars, de préférence inférieure ou égale à 6 bars.The reaction temperature can be greater than or equal to 30 ° C, preferably greater than or equal to 40 ° C. The reaction temperature can be less than or equal to 130 ° C, preferably less than or equal to 100 ° C. The reaction can be carried out at atmospheric pressure. The reaction can be carried out under a pressure less than or equal to 10 bars, preferably less than or equal to 6 bars.
A l’issue de l’étape (a), on peut obtenir avantageusement la composition selon l’invention comprenant au moins un composé choisi parmi le 4-alkoxyphénol et le 2alkoxyphénol, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre entre 0,1 et 10 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formule A, B, C, D, E, E, G, H dans lesquels R et R’ sont des groupements alkyls identiques ou différents, comme décrits précédemment.At the end of step (a), it is possible advantageously to obtain the composition according to the invention comprising at least one compound chosen from 4-alkoxyphenol and 2alkoxyphenol, characterized in that it also comprises between 0.1 and 10,000 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formula A, B, C, D, E, E, G, H in which R and R 'are identical or different alkyl groups, as described above.
Selon un mode de réalisation de la présente invention, le procédé décrit ci-dessus peut en outre comprendre une étape (b) de purification de la composition obtenue à l’étape (a). Le choix de la méthode de purification n’est pas particulièrement limité. La méthode de purification utilisée peut notamment être choisie parmi l’extraction liquide/liquide, la distillation, la cristallisation, la décantation ou une combinaison de ces méthodes.According to an embodiment of the present invention, the method described above can also comprise a step (b) for purifying the composition obtained in step (a). The choice of purification method is not particularly limited. The purification method used can in particular be chosen from liquid / liquid extraction, distillation, crystallization, decantation or a combination of these methods.
Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, le procédé selon l’invention peut comprendre en outre une étape (c) de séparation du 4-alkoxyphénol et du 2-alkoxyphénol.According to another embodiment of the present invention, the method according to the invention may further comprise a step (c) of separation of 4-alkoxyphenol and 2-alkoxyphenol.
Ainsi à l’issue de l’étape (c), on peut obtenir :So at the end of step (c), we can obtain:
- d’une part une composition comprenant au moins 80% de 4-alkoxyphénol et entre 0,1 et 1 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formule A, B, C, D, E, F, G, H.on the one hand, a composition comprising at least 80% of 4-alkoxyphenol and between 0.1 and 1000 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formula A, B, C, D, E, F, G , H.
- et d’autre part une composition comprenant au moins 80% de 2-alkoxyphénol et 5 entre 0,1 et 1 000 ppm d’au moins un composé choisi parmi les composés de formule A, B,- and on the other hand, a composition comprising at least 80% of 2-alkoxyphenol and 5 between 0.1 and 1000 ppm of at least one compound chosen from the compounds of formula A, B,
C, D, E, F, G, H.C, D, E, F, G, H.
Eventuellement, le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape (d) de mise en forme des produits obtenus à l’étape (c). Le choix de la méthode de mise en forme des produits obtenus à l’issue de l’étape (c) n’est pas limité. Les produits 10 obtenus selon le procédé de l’invention peuvent ainsi être cristallisés ou sous forme de poudre amorphe. Les produits obtenus selon le procédé de l’invention peuvent ainsi être mis sous forme d’écailles, de perles, de billes, de pastilles amorphes ou cristallisés.Optionally, the method according to the present invention may comprise at least one step (d) of shaping the products obtained in step (c). The choice of the method of shaping the products obtained at the end of step (c) is not limited. The products 10 obtained according to the process of the invention can thus be crystallized or in the form of amorphous powder. The products obtained according to the process of the invention can thus be put in the form of scales, pearls, beads, amorphous or crystallized pellets.
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