FR2982770A1 - Utilisation cosmetique de composes catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent deodorant - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent déodorant. La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique comprenant l'application sur une surface d'une matière kératinique d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines catalytiques d'oxydation.
Description
B11-3129FR 1 Utilisation cosmétique de composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent déodorant La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent déodorant.
L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles humaines comprenant l'application, sur une surface d'une matière kératinique, d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines. Les mauvaises odeurs axillaires ou celles provenant d'autres parties du corps, notamment le front, les pieds ou la paume des mains, sont généralement engendrées suite à la décomposition de la sueur, sans odeur lorsqu'elle est sécrétée, en composés volatils malodorants.
En effet, la sueur provenant des glandes sudoripares eccrines ou apocrines est dégradée via des réactions enzymatiques par des bactéries ce qui entraîne la formation de produits volatils responsables des mauvaises odeurs corporelles. Par exemple, on a constaté que la présence sur les aisselles de bactéries appelées corynéformes aérobies est en partie à l'origine de la dégradation de la sueur provenant des glandes sudoripares apocrines et de l'apparition des mauvaises odeurs axillaires. Ainsi différents types d'actifs déodorants ont été développés dans le domaine cosmétique pour diminuer ou empêcher la formation des mauvaises odeurs corporelles.
A titre d'exemple, on peut mentionner les substances inhibant les bactéries ou celles capables de limiter leur croissance. Parmi les substances bactéricides, on utilise préférentiellement les dérivés chlorés du phénol, tels que le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényléther), l'hexachlorophène ou encore la chlorhexidine, l'éthanol et certains composés ammonium quaternaires. Ces substances présentent souvent l'inconvénient d'être toxiques. Parmi les substances susceptibles de limiter la croissance des bactéries, on peut utiliser les composés chélatants de métaux de transition comme l'EDTA ou le DPTA qui permettent de priver le milieu des métaux nécessaires à la croissance des bactéries. De telles substances présentent l'inconvénient d'être écotoxiques. On peut également citer les composés capables de bloquer les réactions enzymatiques responsables de la formation des composés odorants. A titre illustratif, on peut citer les inhibiteurs d' arylsulfatase, de 5-lipoxygénase, d'aminocylase et de 3-glucoronidase. Toutefois, ces inhibiteurs sont souvent spécifiques et restent peu efficaces par rapport aux substances antibactériennes.
Enfin, on peut aussi mentionner les substances capables d'absorber les mauvaises odeurs telles que les zéolites et les cyclodextrines qui sont des produits capables de capturer et retenir en leur sein les molécules responsables des mauvaises odeurs. Ces composés sont difficilement formulables car ils peuvent facilement interagir avec d'autres composés présents dans la composition ce qui diminue leur efficacité. De plus, l'absorption est souvent sélective ce qui limite l'efficacité des compositions comprenant de tels composés. Par ailleurs, des substances anti-transpirantes ont également été développées afin de réduire le flux sudoral et, par conséquent, minimiser la formation des produits malodorants. Les substances anti- transpirantes sont généralement constituées de sels d'aluminium, tels que le chlorure d'aluminium et les hydroxyhalogénures d'aluminium, ou de complexes d'aluminium et de zirconium. Ces substances permettent de réduire le flux de sueur en formant un bouchon au niveau du canal sudoral. De plus, les sels d'aluminium sont des antibactériens et peuvent donc jouer un rôle direct sur l'efficacité déodorante en réduisant le nombre de bactéries responsables de la dégradation de la sueur.
Cependant, l'utilisation de ces substances à des concentrations élevées, notamment dans une teneur allant de 15 à 20 % en poids, en vue d'obtenir une bonne efficacité anti-transpirante, présente le plus souvent l'inconvénient d'entraîner des difficultés de mise en formulation. De plus, les compositions à base de sels d' aluminium nécessitent d'être appliquées à plusieurs reprises sur la peau afin d'obtenir un effet anti-transpirant effectif satisfaisant ce qui peut conduire chez certains utilisateurs à des irritations de la peau.
En variante, une méthode impliquant l'utilisation de la toxine botulique a été mise en place pour traiter les cas de transpiration excessifs. Cependant, la nécessité d'injecter une telle toxine au cours de chaque utilisation limite beaucoup l'exploitation de cette méthode. De la même façon, il est également connu de traiter la transpiration excessive des pieds et des mains par ionophorèse, c'est- à-dire en utilisant un dispositif capable d'appliquer sur les surfaces à traiter un courant continu pouvant aller de 5 à 25 mA de manière à favoriser l'ionisation d'un produit cosmétique préalablement appliqué sur la surface cutanée. Toutefois, cette méthode reste également fastidieuse à mettre en oeuvre pour l'utilisateur. Il existe donc un réel besoin de mettre à disposition des composés qui n'engendrent pas les inconvénients mentionnés ci-dessus, c'est-à-dire qui confèrent un effet déodorant satisfaisant tout en étant faciles à mettre en oeuvre sur la peau.
La demanderesse a découvert, de façon surprenante, que l'utilisation sur la surface d'une matière kératinique, en particulier de la peau et/ou des cheveux, d'un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines permettait de traiter de manière efficace les mauvaises odeurs corporelles et d'être faciles à mettre en oeuvre dans des compositions cosmétiques. En effet, il a été constaté que l'utilisation cosmétique de composés ayant des propriétés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines permettait de favoriser l'oxydation des bactéries responsables de la dégradation de la sueur et de diminuer ainsi la formation des composés malodorants issus de cette dégradation. Autrement dit, les composés conformes à la présente invention présentent l'avantage d'éviter l'apparition des odeurs corporelles désagréables qui résultent de la décomposition de la sueur humaine par des bactéries. L'utilisation sur la peau et/ou le cuir chevelu de composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines conformes à l'invention permet donc de conduire à un effet déodorant satisfaisant qui peut être rémanent pendant plusieurs jours. Les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines conformes à la présente invention présentent également l'avantage de pouvoir être utilisés dans de faibles quantités au sein des compositions cosmétiques. La présente invention a donc notamment pour objet l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent déodorant.
En d' autres termes, l'invention porte notamment sur l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines pour le traitement des odeurs corporelles. De même, la présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles humaines comprenant l'application sur une surface d'une matière kératinique, en particulier de la peau et/ou des cheveux, d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptables, un ou plusieurs composés catalytiques d' oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines. On entend par « matière kératinique », la peau (visage, corps, les lèvres, le cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles, les muqueuses.
D'autres objets et caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Par agent déodorant, on entend au sens de la présente invention, un composé capable de masquer, absorber, améliorer, réduire et/ou éviter les odeurs corporelles désagréables résultant de la décomposition de la sueur humaine par des bactéries. Par composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines, on entend au sens de la présente invention, des composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines ayant des propriétés catalytiques d' oxydation. En particulier, les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines utilisés dans le cadre de la présente invention permettent de catalyser l'oxydation des bactéries responsables de la décomposition de la sueur humaine en composés volatils engendrant de mauvaises odeurs corporelles. Les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines catalytiques d'oxydation utilisés selon l'invention se différencient des composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines qui ne présentent pas de propriétés catalytiques d'oxydation par l'un au moins des trois tests tels que décrits ci-après. Les tests mentionnés ci-après sont décrits dans le cas d'un composé porphyrine mais ils peuvent être mis en oeuvre de la même façon dans le cas d'un composé phthalocyanine ou d'un composé porphyrazine.
Test 1 : Oxydation du 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TEMP) Dans ce test, le composé 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TEMP) commercialisé par la société Sigma Aldrich agit comme une sonde révélatrice de l'activité catalytique d'un composé porphyrine en tant que catalyseur d'oxydation. L'agent oxydant utilisé au cours de ce test est de l'oxygène dissous.
On réalise une solution comprenant un tampon phosphate (pH 7,4), 50mM du composé 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TEMP), et un composé porphyrine à 0,51.1M. La solution est saturée en oxygène. La solution est placée à la lumière du jour. Après 1 heure, on réalise une spectrométrie de résonnance paramagnétique électronique (RPE) de la forme oxydée du composé 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TEMP) qui correspond au composé (2,2,6,6-tétraméthylpiperidin-l-yl)oxyl appelé TEMPO. Conformément à la publication scientifique Lion et al., 1976; Moan and Wold' 1979), la présence du composé sous la forme TEMPO est significative de l'oxydation produite par l'oxygène sur le composé 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine et donc de l'effet catalytique du composé porphyrine. TEMP + 02 4 TEMPO Plus précisément, le spectre montre trois pics d'intensité équivalents caractéristiques de la présence du radical nitroxyde dans la forme oxydée TEMPO. Avec un composé porphyrine selon l'invention, on observe au bout d'l heure de mise en contact, l'apparition du composé TEMPO. A l'inverse la présence d'une porphyrine qui n'est pas comprise dans l'invention, telle que la chlorophylline cuprique par exemple, ne conduit pas à la formation du composé TEMPO.
Test 2 : Oxydation du DMPO Dans ce test, le composé 5,5-diméthyl-l-pyrroline-N-oxyde (DMPO) agit comme une sonde révélatrice de l'activité catalytique d'un composé porphyrine en tant que catalyseur d'oxydation. L'agent oxydant utilisé au cours de ce test est de l'oxygène dissous. On réalise une solution aqueuse, pH=7, comprenant 100mM de DMPO, et un composé porphyrine à 1001.1M. La solution est saturée en oxygène. La solution est placée à la lumière du jour. Après 1 heure, on réalise une spectrométrie de résonnance paramagnétique électronique (RPE) de la forme oxydée du composé 5,5-diméthyl-l-pyrroline-N-oxyde appelé DMPO-OH. La présence de la forme DMPO-OH est significative de l'oxydation du composé 5,5- diméthyl-l-pyrroline-N-oxyde et, par conséquent, de l'activité catalytique du composé porphyrine. Plus précisément, le spectre RPE est caractérisé par une constante (hyperfine coupling constant en langue anglaise) de aN = aH = 14,6 G.
Test 3 : activation de l'eau oxygénée On place 1mM d'un composé porphyrine dans de l'eau oxygénée à 10 Volumes, pH spontané.
On place la solution à la lumière du jour. Puis, on dose le taux d'eau oxygénée. On considère que le composé porphyrine est dans l'invention, si ce composé fait diminuer la quantité d'eau oxygénée d'un facteur au moins 2 (5 volumes ou moins).
Ainsi les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines selon l'invention répondent à au moins l'un des trois mentionnés ci-avant.
De préférence, l'invention porte sur l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation comme agent déodorant. Les composés porphyrines catalytiques d'oxydation conformes à la présente invention peuvent être cationiques, anioniques ou non ioniques. De préférence, les composés porphyrines catalytiques d'oxydation conformes à la présente invention sont choisis parmi les composés symétriques.
On entend par « composés porphyrines symétrique », les composés porphyrines dont, d'une part, les radicaux situés en position méso sont identiques entre eux et, d'autre part, les radicaux situés placés en position bétapyrrolique sont identiques entre eux. Autrement dit, conformément à la nomenclature décrite ci- après, le fait que les radicaux situés en position méso soient identiques entre eux signifie que les radicaux situés en position alpha sont identiques. De plus, le fait que les radicaux situés en position bétapyrroliques soient identiques entre eux signifie que les radicaux situés, d'une part en position 1, 3, 5 et 7 sont identiques, et, d'autre part, que les radicaux situés en position 2, 4, 6 et 8 sont identiques. La nomenclature du composé porphyrine est rappelée ci-dessous. pOSitiGIIS Ipositic.rl; . iïyuclhques "' e De préférence, les composés porphyrines catalytiques d'oxydation conformes à la présente invention sont choisis parmi les composés porphyrines cationiques, c'est-à-dire les composés porphyrines dont les groupes placés en position méso ou bétapyrroliques sont cationiques. Le ou les composés porphyrines catalytiques d'oxydation selon l'invention peuvent être choisis parmi les composés de formule (I) suivante : dans laquelle : R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C30, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un radical alcényle en C2- C30, linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un radical alcynyle en C2- C30, linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; R2 et R3, R5 et R6, R8 et R9 et/ou R11 et R12 peuvent respectivement former avec les atomes de carbone les portant un cycle aryle éventuellement substitué, de préférence phényle ; R1, R4, R7 et R10 identiques ou différents, représentent un groupement cationique tel qu'un groupement pyridinium éventuellement substitué ; un groupement anionique, tel qu'un radical phényl substitué par un groupement sulfonate S03- ; un radical alkyle en C8-C30, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un groupement réactif, pouvant être choisi parmi les siloxanes, les esters et les composés comportant un ou plusieurs groupements thiols ; tels que définis par exemple dans l'article Synthesis of "Porphyrin-LinkerThiol" Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage », de Daniel T. Gryko, Christian Clausen, Kristian M. Roth, Narasaiah Dontha, David F. Bocian, Werner G. Kuhr, Jonathan S. Lindsey, dans l'article publié dans la publication scientifique J. Org Chem 2000, 65, 7345-7355 ; M correspond à un métal ou un ion métallique choisi parmi les métaux de transition et les métaux de la colonne IIA (notamment Mg), IIB (notamment Zn) et possiblement des colonnes IB à VIIB (notamment Mn) de la classification périodique des éléments ; p vaut 0 ou 1, en particulier p vaut 1.
Dans le cadre des définitions des groupes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 et R12, par le terme substitué, on entend substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en Ci-C4, iii) acylamino, iv) un atome d'halogène, de préférence le chlore, v) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C10, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes comme l'oxygène, l'azote, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins une charge cationique. Dans le cadre des définitions des groupes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 et R12, par le terme interrompu, on entend interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi un atome d'oxygène ; un groupement amino ; un groupement amino substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement porteur d'un ou plusieurs groupements hydroxyle ou alcoxy, en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés ; un groupement ammonium substitué par un ou deux radicaux alkyle identiques ou différents, en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés, éventuellement porteur d'un ou plusieurs groupements hydroxyle ou alcoxy, en C1-C10, linéaires ou ramifiés ; un groupement carbonyle ; un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes comme l'oxygène, l'azote, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins une charge cationique. Dans le cas où p vaut 0 alors les composés porphyrines selon l'invention présentent la structure (IA) suivante : R1 R12 R2 R7 (IA) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, et R10, R11 et R12 ont la même signification que dans la formule (I). Dans le cas où p vaut 1 alors les composés porphyrines selon l'invention présentent la structure (IB) suivante : (IB) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, et R10, R11 et R12 ont la même signification que dans la formule (I). Dans cette structure, le métal M est relié aux atomes d'azote formant les cycles pyrrole par l'intermédiaire de liaisons covalentes.
Conformément à un mode de réalisation, le métal M est choisi parmi les métaux de transition ou alcalinoterreux. Les métaux de transition ou alcalinoterreux peuvent être choisis parmi le zinc (Zn), le manganèse (Mn), le fer (Fe), le cobalt (Co), et le magnésium (Mg). Conformément à un autre mode de réalisation, le métal M est un métal appartenant à la colonne IIA, IIB, et VIIB de la classification périodique des éléments tel que le calcium. De préférence, le métal M est choisi parmi les métaux de transition, notamment le zinc (Zn) et le manganèse (Mn) et les métaux alcalinoterreux, notamment le magnésium (Mg). Plus préférentiellement, le métal M est choisi parmi les métaux de transition, et encore plus préférentiellement le zinc (Zn). Conformément à un mode de réalisation, R2 et R3, R5 et R6, R8 et R9, R11 et R12 forment respectivement avec les atomes de carbone les portant un cycle aryle éventuellement substitué, de préférence phényle. Conformément à un autre mode de réalisation, R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. R1, R4, R7 et R10 identiques ou différents, représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué ; un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate S03-; un radical alkyle en C8-C30, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué. Selon un mode de réalisation, R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué. Selon un autre mode de réalisation, R1, R4, R7 et Rio représentent un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate 503-. Selon un autre mode de réalisation, R1, R4, R7 et Rio représentent un radical alkyle en C8-C30, en particulier C8-C18, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué. En particulier, R1, R4, R7 et Rn) représentent un radical alkyle en C8, C12 ou C18.
Plus préférentiellement, R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium, en particulier non substitué. Conformément à un mode de réalisation particulier, p = 1, M est choisi parmi les métaux de transition et R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. Encore plus préférentiellement, p = 1, M est choisi parmi les métaux de transition, notamment le zinc (Zn), R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène, R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué.
Conformément à un autre mode de réalisation, p = 0, R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène, et R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué. Conformément encore à un mode de réalisation, p = 0, R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène, et R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate S03-. De préférence, les composés porphyrines catalytiques d'oxydation mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi les composés suivants : Composé porphyrine cationique (1) La présente invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles humaines comprenant l'application sur une surface d'une matière kératinique, en particulier de la peau et/ou des cheveux, d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptables, un ou plusieurs composés catalytiques d' oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines. Le ou les composés catalytiques d'oxydation peuvent être présents dans la composition cosmétique dans une teneur allant de 10-6 à 1% en poids, de préférence dans une teneur allant de 10-5 à 1% en poids, et plus particulièrement dans une teneur allant de 10-4 à 0,1% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation tels que définis ci-avant. Encore plus préférentiellement, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation choisis parmi les composés (1), (2), (3) ainsi que leurs mélanges. Composés porphyrines cationiques (2) et anioniques (3) La composition cosmétique peut comprendre deux ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation différents tels que définis précédemment. En particulier, la composition cosmétique peut comprendre deux ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation différents tels que définis précédemment choisis dans le groupe comprenant les composés porphyrines catalytiques d' oxydation cationiques, les composés porphyrines catalytiques d' oxydation anioniques et/ou les composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ioniques comportant une ou plusieurs chaînes grasses. Par chaîne grasse, on entend au sens de la présente invention une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 8 atomes de carbone, notamment de 8 à 30 atomes de carbone et, plus particulièrement, de 8 à 18 atomes de carbone.
Selon un premier mode de réalisation, la composition cosmétique peut comprendre un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation cationiques tels que définis précédemment et un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation anioniques tels que définis précédemment.
En particulier, la composition cosmétique comprend un composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique de formule (I) et un composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique de formule (I). Conformément à ce premier mode de réalisation, la composition cosmétique comprend un composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué et un composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate 503-. De préférence, les composés porphyrines cationiques et anioniques de formule (I) mis en oeuvre dans le procédé comprennent un métal choisi parmi les métaux de transition et les métaux alcalinoterreux, en particulier les métaux de transition.
Selon un deuxième mode de réalisation, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation cationiques tels que définis précédemment et un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ioniques comportant une ou plusieurs chaînes grasses tels que définis précédemment. En particulier, la composition cosmétique comprend un composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique de formule (I) et un composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique comportant une ou plusieurs chaînes grasses de formule (I). Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique comprend un composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué et un composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un radical alkyle en C8-C30, notamment en C8-C18, en particulier en C8, C12 et C18. De préférence, le composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique et le composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique ayant une ou plusieurs chaînes grasses de formule (I) comprennent un métal choisi parmi les métaux de transition. Selon un troisième mode de réalisation, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation anioniques tels que définis précédemment et un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ioniques comportant une ou plusieurs chaînes grasses tels que définis précédemment. En particulier, la composition cosmétique comprend un composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique de formule (I) et un composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique comportant une ou plusieurs chaînes grasses de formule (I). Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique peut comprendre un composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate S03- et un composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique de formule (I) dans laquelle R1, R4, R7 et R10 représentent un radical alkyle en C8-C30, notamment en C8-C18, en particulier en C8, C12 et C18. Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants. La présence d'un ou plusieurs agents oxydants dans la composition cosmétique permet d'améliorer la vitesse de réaction d'oxydation des bactéries responsables de la décomposition de la sueur humaine en composés malodorants. Ainsi la composition cosmétique peut comporter en outre un ou plusieurs agents oxydants choisis par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. En particulier, le peroxyde d'hydrogène est préférentiellement utilisé. La composition cosmétique peut comprendre en outre un ou plusieurs actifs anti-transpirants.
Le ou les actifs anti-transpirants utilisables selon l'invention peuvent être choisis parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium, les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé et/ou leurs mélanges. Parmi les sels d'aluminium, on peut notamment citer le chlorhydrate d'aluminium sous forme activée ou non activée, l'aluminium chlorohydrex, le complexe aluminium chlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium chlorohydrex propylèneglycol, l'aluminium dichlorohydrate, le complexe aluminium dichlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium dichlorohydrex propylèneglycol, l'aluminium sesquichlorohydrate, le complexe aluminium sesquichlorohydrex polyéthylèneglycol, le complexe aluminium sesquichlorohydrex propylèneglycol, le sulfate d'aluminium tamponné par le lactate de sodium et d'aluminium.
Parmi les sels d'aluminium et de zirconium, on peut citer en particulier l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tétrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate.
Les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé sont généralement connus sous l'appellation ZAG (lorsque l'acide aminé est la glycine). Parmi ces produits on peut citer les complexes aluminium zirconium octachlorohydrex glycine, aluminium zirconium pentachlorohydrex glycine, aluminium zirconium tetrachlorohydrex glycine et aluminium zirconium trichlorohydrex glycine. De préférence, l'actif anti-transpirant est le chlorhydrate d'aluminium sous forme activée ou non activée. Le ou les actifs anti-transpirants peut ou peuvent être présents dans la composition cosmétique dans une teneur allant de 0,1 à 50% en poids, de préférence dans une teneur allant de 1 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. La composition peut contenir un ou plusieurs polymères, en particulier ceux décrits dans l'article intitulé « Novel Porphyrin - Incorporated Hydrogels for Photoactive Intraocular Lens Biomaterials », Journal of Physical hemistry B (2007), 111(3), 527534. Par "milieu cosmétiquement acceptable", on entend un milieu compatible avec la peau et/ou ses phanères, un milieu qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner le consommateur ou la consommatrice d'utiliser cette composition. Le milieu cosmétiquement acceptable est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques usuels. Parmi les solvants convenables, on peut citer plus particulièrement, les alcools non aromatiques tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, ou les glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, ou encore les polyols comme le glycérol. On peut également utiliser comme solvant les polyéthylèneglycols et les polypropylèneglycols, et les mélanges de tous ces composés.
Les solvants usuels décrits ci-dessus, s'ils sont présents, représentent habituellement de 0,1 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition cosmétique peut en outre contenir un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, tels que des épaississants ou régulateurs de viscosité, naturels ou synthétiques ; des particules ; des céramides ou pseudo-céramides ; des agents séquestrants ; des agents solubilisants ; des protéines ; des agents réducteurs ou anti-oxydants ; des vitamines ou provitamines ; des polymères cationiques ou amphotères ; du parfum ; des agents de stabilisation du pH, des conservateurs; des agents acidifiants ou alcalinisants, des agents hydratants, des actifs déodorants différents de ceux de la présente invention, des agents antibactériens, des agents antifongiques, des lipoaminoacides, des agents filtrants, des parfums, des colorants ou leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique ne comprend pas d'agents séquestrants, notamment des agents séquestrants capables de capter le métal des composés porphyrines de formule (I). De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs agents séquestrants dans une teneur faible, en particulier dans une teneur inférieure à 1% en poids, plus particulièrement inférieure à 0,01% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique peut comprendre une ou plusieurs particules présentant une charge de surface cationique ou anionique. En particulier, la composition cosmétique peut comprendre une ou plusieurs particules ayant une charge ionique de surface opposée à celle des composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines selon l'invention. Plus particulièrement, la composition cosmétique peut comprendre une ou plusieurs particules ayant une charge ionique de surface opposée à celle des composés porphyrines selon l'invention.
Ainsi la composition cosmétique peut comprendre un ou plusieurs composés porphyrines cationiques tels que définis précédemment et une ou plusieurs particules ayant une charge de surface anionique. De la même façon, la composition cosmétique peut comprendre un ou plusieurs composés porphyrines anioniques tels que définis précédemment et une ou plusieurs particules ayant une charge de surface cationique. Les particules peuvent être minérales ou organiques. Parmi les particules minérales, on peut notamment citer les argiles, les silicates, la silice le kaolin, l'hydroxyapatite ou des particules formées par des métaux alcalino-terreux, les métaux de transition, les métaux de terre rares et des alliages de ces métaux. En particulier, les particules peuvent être de la silice et de l'alumine.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante : Ra, Rb N-W-N' Re Rd (VI) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4. De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi les alcanolamines, en particulier le triéthanolamine, et l'hydroxyde de sodium.
Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, de préférence entre 5 et 11 environ, et encore plus particulièrement de 6 à 8,5. Les compositions déodorantes selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent se présenter sous forme de lotions, de crèmes ou de gels fluides distribués en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crèmes épaisses distribuées en tubes ou en grille; sous forme de bâtonnets (sticks), et contenir à cet égard les ingrédients généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art, sous réserve qu'ils n'interfèrent pas avec les composés porphyrines décrits dans la présente invention. Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent aussi se présenter sous la forme de shampooings. Les compositions déodorantes selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent comporter au moins une phase aqueuse.
Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huile-dans-eau-dans-huile ou eau-dans-huile-dans-eau (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans Cosmetics and Toiletries november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent se présenter sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile.
Les procédés d'émulsification pouvant être utilisés sont de type pâle ou hélice, rotor-stator et HHP. Il est également possible, par HHP (entre 50 et 800 bars), d'obtenir des dispersions stables avec des tailles de gouttes pouvant descendre jusqu'à 100 nm. Les émulsions contiennent généralement un ou plusieurs tensioactifs émulsionnants choisis parmi les tensioactifs émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange.
Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Comme tensioactifs émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs silicones comme les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyldimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning ; le Cetyl dimethicone copolyol tel que le produit vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de cétyl diméthicone copolyol, d'isostéarate de polyglycérol (4 moles) et de laurate d'hexyle vendu sous la dénomination ABIL WE 09 par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters alkylés de polyol. Comme esters alkylés de polyol, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystéarate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135 par la société ICI. Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple l'isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt ; l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l'isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme tensioactifs émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) comme le mélange PEG-100 Stearate/ Glyceryl Stearate commercialisé par exemple par la société ICI sous la dénomination Arlacel 165 ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la dénomination Tegocare CG90 par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d'arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, le mélange de l'alkylpolyglucoside tel que défini ci-dessus avec l'alcool gras correspondant peut être sous forme d'une composition auto-émulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO-A-92/06778. Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs tensioactifs émulsionnants, en particulier des émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras oxyalkylénés, comme le mélange PEG-100 stéarate / glycéryle de stéarate et les éthers d'alcool gras et de sucre comme le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique. Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique peut être aqueuse. Par aqueuse, on entend au sens de l'invention, une composition dont la teneur en eau libre est supérieure à 60% en poids, de préférence supérieure à 70% en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un autre mode de réalisation, la composition cosmétique peut être anhydre.
En particulier, la composition cosmétique peut être anhydre dans le cas où les composés porphyrines comportent dans leur structure une ou plusieurs chaînes grasses. Par "anhydre", on entend au sens de l'invention, une composition dont la teneur en eau libre ou ajoutée est inférieure à 3% et de préférence dont la teneur en eau ajoutée est 30 inférieure à 1% en poids par rapport au poids total de la composition. De préférence, la composition cosmétique anhydre ne contient pas d'eau. Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique peut être un film anhydre. Au sens de la présente invention, on entend par "film" un solide fin et préhensible. On entend par "fin", un solide ayant une épaisseur d'au maximum 1000 1.1m. Ce film a généralement une dimension adéquate pour pouvoir être facilement manipulé par l'utilisateur. Il peut avoir une forme de carré, de rectangle, de disque ou toute autre forme. Chaque film a généralement une épaisseur de 10 1.1m à 1000 1.1m, de préférence de 20 à 500 1.1m et mieux de 50 à 300 1.1m. Il peut avoir une surface de 10 à 800 cm2 et de préférence de 100 à 600 cm2.
En particulier, le film cosmétique anhydre peut être imprégné au niveau de sa surface par le ou les composés porphyrines selon l' invention. La composition cosmétique est appliquée sur une surface d'une matière kératinique, notamment les aisselles, la peau et/ou les cheveux, en particulier au niveau des aisselles. La composition cosmétique peut être rincée ou non après avoir été appliquée sur la surface de la matière kératinique. De préférence, la composition cosmétique n'est pas rincée.
Préalablement à l'application sur la surface d'une matière kératinique d'une composition cosmétique comprenant le ou les composés catalytiques d'oxydation, on peut appliquer sur ladite surface une composition cosmétique permettant de préparer la surface de la matière kératinique à traiter.
On entend par « composition de préparation », une composition appliquée avant et permettant d'améliorer la rétention du composé porphyrine, phthalocyanine et/ou porphyrazine notamment au rinçage et lavage. En particulier, la composition de préparation permet d'améliorer la rétention du composé porphyrine, notamment au rinçage et lavage. Ainsi, dans le cas de l'application d'un composé porphyrine cationique, on peut appliquer sur la peau un composé anionique, par exemple comprenant une ou plusieurs fonctions carboxyliques, sulfoniques telle qu'une résine anionique, et, en particulier, un copolymère anionique, comme celui vendu sous la dénomination l'Ultrahold Strong par la société BASF, ou un copolymère sulfonique, comme celui vendu sous la dénomination AQ 1350 par la société National Starch.
On peut aussi modifier la surface de la peau pour créer des sites anioniques, notamment des sites thiols. Ainsi la composition de préparation peut comprendre un ou plusieurs composés thiols (acide thioglycolique, la cystéamine, la cystéine...) ou un sulfite.
On peut aussi appliquer sur la peau des sels anioniques destinés à rendre insoluble le composé porphyrine, tel qu'un ion carbonate, hydrogénocarbonate ou phosphate. Dans le cas de l'application d'un composé porphyrine anionique, on peut appliquer sur la peau un composé cationique comprenant des groupements amines ou des fonctions ammonium quaternaires, comme le composé vendu sous la dénomination Lupamine par la société BASF ou les polymères dits Ionènes. On peut aussi appliquer sur la peau des sels cationiques destinés à rendre insoluble le composé porphyrine, tel qu'un ion divalent (calcium). De préférence, l'étape de préparation de la surface de la matière kératinique consiste à appliquer sur ladite surface une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés réducteurs. Avantageusement, après l'application de la composition cosmétique comprenant le ou les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines selon l'invention, on peut appliquer une composition cosmétique afin de conserver la tenue desdits composés porphyrines sur la surface de la matière kératinique. De préférence, on applique sur ladite surface une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs polymères. L'application de la composition cosmétique comprenant le ou les polymères permet de retenir efficacement les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines au niveau de la surface de la matière kératinique. On peut également placer sur la peau, une composition induisant un effet occlusif comme une résine, une cire ou un patch adhésif. En variante, après l'application de la composition cosmétique comprenant le ou les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines selon l'invention, on peut appliquer un film sur la surface de la matière kératinique traitée, et en particulier un film perméable à l'oxygène afin de faciliter l'oxydation des bactéries. Par ailleurs, après l'application de la composition cosmétique comprenant le ou les composés porphyrines phthalocyanines et/ou porphyrazines selon l'invention, on peut appliquer sur la surface de la matière kératinique traitée une composition comprenant un ou plusieurs actifs choisis parmi les antibactériens, les antifongiques et/ou des poudres. Le ou les agents oxydants peuvent être mis en oeuvre dans la composition cosmétique conforme à la présente invention ou dans une composition cosmétique distincte. La composition cosmétique contenant le ou les agents oxydants peut donc être appliquée avant ou après la composition cosmétique comprenant les composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines catalytiques d'oxydation selon l'invention. De manière alternative, on peut aussi appliquer une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés capables de libérer un ou plusieurs agents oxydants.
A titre d'exemple, ladite composition cosmétique peut contenir un mélange comprenant le glucoseoxidase et le glucose. Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles peut comprendre les étapes suivantes : - on applique sur une surface d'une matière kératinique une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation cationiques tels que définis précédemment, - on applique sur ladite surface une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation anioniques tels que définis précédemment. Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique peut être appliquée immédiatement ou non après la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique (ou inversement). Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles peut comprendre les étapes suivantes : - on applique sur une surface d'une matière kératinique une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation cationiques tels que définis précédemment, - on applique sur ladite surface une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ioniques comportant une ou plusieurs chaînes grasses tels que définis précédemment. Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique ayant une ou plusieurs chaînes grasses peut être appliquée immédiatement ou non après la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation cationique (ou inversement). Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles peut comprendre les étapes suivantes : - on applique sur une surface d'une matière kératinique une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation anioniques tels que définis précédemment, - on applique sur ladite surface une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ionique comportant une ou plusieurs chaînes grasses tels que définis précédemment.
Conformément à ce mode de réalisation, la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation non ionique ayant une ou plusieurs chaînes grasses peut être appliquée immédiatement ou non après la composition cosmétique comprenant le composé porphyrine catalytique d'oxydation anionique (ou inversement). La présente invention concerne également l'utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines, phthalocyanines et/ou porphyrazines tels que décrits précédemment pour le traitement des odeurs corporelles humaines. En particulier, la présente invention est relative à l'utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation tels que décrits précédemment pour le traitement des odeurs corporelles humaines. L'exemple suivant sert à illustrer la présente invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple 1 : On utilise un composé porphyrine ayant la structure suivante : H3C CH3 Ce composé porphyrine répond positivement notamment aux tests 1 et 2 tels que décrits ci-avant. On réalise le protocole suivant : 1) On récolte de la sueur humaine. Au cours de cette collecte, la sueur est congelée. 2) On met ensuite la sueur dans un flacon de manière à ce qu'il y ait une phase aérienne au-dessus une fois le flacon fermé. On met 1 gramme de sueur dans un flacon de 20 ml. 3) On place le composé porphyrine dans le flacon à raison de 0,1 mg. 4) On ferme le flacon et on incube à 37°C. Puis, on réalise un test consistant à renifler le flacon à t = 4 heures et à t = 16 heures.
Le test est réalisé en aveugle et en comparaison avec un flacon de sueur ne comprenant pas d'additif, un flacon de sueur comprenant un composé porphyrine non inclus dans la présente invention, telle que la chlorophylline cuivrique, et un flacon de sueur comprenant le triclosan à 0,1 mg. Le test est réalisé par un panel composé de 8 testeurs qui notent leur impression en termes d'intensité odorante et de qualité (allant du neutre jusqu'au repoussant) et on réalise la moyenne des impressions.
On constate que les meilleures impressions sont recueillies par le flacon comprenant le composé porphyrine selon l'invention. Exemple 2 : On réalise le même essai que dans l'exemple 1, à la différence que les actifs sont le composé porphyrine cationique sans métal. On inclut aussi dans le test une porphyrine anionique : Le composé porphyrine cationique répond positivement aux tests 1 et 2 tels que décrits ci-avant et le composé porphyrine anionique répond positivement aux tests 1 et 3.20 On introduit lmg de chacun des composés porphyrines dans des flacons contenant de la sueur collectée de la même façon que dans l'exemple 1. On constate que les composés porphyrine cationiques et anioniques selon l'invention sont efficaces. Exemple 3 On introduit chacun des composés porphyrines utilisés dans les exemples 1 et 2 dans de l'eau, à raison d'une concentration de 0,1%. On applique la composition cosmétique sur la peau, au niveau des aisselles, et on constate que l'on obtient un effet déodorant satisfaisant et ce pendant 8 heures.15
Claims (15)
- REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés catalytiques d' oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent déodorant.
- 2. Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les composés sont choisis parmi les composés porphyrines catalytiques d'oxydation.
- 3. Utilisation cosmétique selon la revendication 2, caractérisée en ce que les composés porphyrines sont choisis parmi les composés de formule (I) suivante : dans laquelle : R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C30, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un radical alcényle en C2-C30, linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un radical alcynyle en C2- C30, linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; R2 et R3, R5 et R6, R8 et R9 et/ou R11 et R12 peuvent respectivement former avec les atomes de carbone les portant un cycle aryle éventuellement substitué, de préférence phényle ;R1, R4, R7 et R10 identiques ou différents, représentent un groupement cationique tel que pyridinium éventuellement substitué ; un groupement anionique, tel que phényl substitué par un groupement sulfonate S03-; un radical alkyle en C8-C30, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué ; un groupement réactif, pouvant être choisi parmi les siloxanes, les esters et les composés comportant un ou plusieurs groupements thiols ; M correspond à un métal ou un ion métallique choisi parmi les métaux de transition et les métaux de la colonne IIA (notamment Mg), IIB (notamment Zn) et possiblement des colonnes IB à VIIB (notamment Mn) de la classification périodique des éléments ; p vaut 0 ou 1, en particulier p vaut 1.
- 4. Utilisation selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le métal M est un métal de transition ou alcalinoterreux choisi parmi le zinc (Zn), le manganèse (Mn), le fer (Fe), le cobalt (Co) et le magnésium (Mg).
- 5. Utilisation selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le métal M est un métal appartenant à la colonne IIA, IIB et VIIB de la classification périodique des éléments tel que le calcium.
- 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée en ce que R2 et R3, R5 et R6, R8 et R9, R11 et R12 forment respectivement avec les atomes de carbone les portant un cycle aryle éventuellement substitué, de préférence phényle.
- 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée en ce que R2, R3, R5, R6, R8, R9, R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène.
- 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement pyridinium éventuellement substitué.
- 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que R1, R4, R7 et R10 représentent un groupement phényle substitué par un groupement sulfonate S03-.
- 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que R1, R4, R7 et R10 représentent un radical alkyle en C8-C30, en particulier C8-C18, linéaire ou ramifié pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou pouvant être substitué.
- 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 10, caractérisée en ce que les composés porphyrines catalytiques d'oxydation sont choisis parmi les composés suivants : CH3 +N -CH3
- 12. Procédé de traitement cosmétique comprenant l'application sur une surface d'une matière kératinique d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, unou plusieurs composés catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.
- 13. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 12, caractérisé en ce que la composition cosmétique comprend deux ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation différents tels que définis selon l'une quelconque des revendications 2 à 11, en particulier les composés porphyrines catalytiques d'oxydation sont choisis parmi les composés porphyrines catalytiques d'oxydation cationiques, les composés porphyrines catalytiques d'oxydation anioniques et/ou les composés porphyrines catalytiques d'oxydation non ioniques comportant une ou plusieurs chaînes grasses.
- 14. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que la composition cosmétique comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants.
- 15. Utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés porphyrines catalytiques d'oxydation pour le traitement des odeurs corporelles humaines.
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| JPS63246317A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Daiwa Spinning Co Ltd | 手の断端部の消臭方法 |
| EP0386723A1 (fr) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ahsu Kurin Kabushiki Kaisha | Composition de résine absorbant l'eau et contenant de la métallophtalocyanine |
| EP0834325A2 (fr) * | 1996-10-02 | 1998-04-08 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Déodorant à base de métallophtalocyanine et procédé de préparation de métallophtalocyanine |
| WO1998032454A1 (fr) * | 1997-01-28 | 1998-07-30 | D'amelio, Frank | Extrait des plantes 'centipeda' |
| JP2000000294A (ja) * | 1998-06-16 | 2000-01-07 | Oki Kogei:Kk | 脱臭剤と、その脱臭剤を具備した臭気除去用シート及び汗取り用シート |
| WO2010149531A2 (fr) * | 2009-06-22 | 2010-12-29 | Unilever Plc | Compositions antisudorifiques |
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| US7429275B2 (en) * | 2004-12-23 | 2008-09-30 | L'oreal S.A. | Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor |
| WO2011050102A1 (fr) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Discovery Partners, LLC | Compositions dermatologiques et cosmétiques |
-
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246317A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Daiwa Spinning Co Ltd | 手の断端部の消臭方法 |
| EP0386723A1 (fr) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ahsu Kurin Kabushiki Kaisha | Composition de résine absorbant l'eau et contenant de la métallophtalocyanine |
| EP0834325A2 (fr) * | 1996-10-02 | 1998-04-08 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Déodorant à base de métallophtalocyanine et procédé de préparation de métallophtalocyanine |
| WO1998032454A1 (fr) * | 1997-01-28 | 1998-07-30 | D'amelio, Frank | Extrait des plantes 'centipeda' |
| JP2000000294A (ja) * | 1998-06-16 | 2000-01-07 | Oki Kogei:Kk | 脱臭剤と、その脱臭剤を具備した臭気除去用シート及び汗取り用シート |
| WO2010149531A2 (fr) * | 2009-06-22 | 2010-12-29 | Unilever Plc | Compositions antisudorifiques |
| FR2954136A1 (fr) * | 2009-12-17 | 2011-06-24 | Oreal | Composition deodorante a base de peptides antimicrobiens et procede de traitement des odeurs corporelles |
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