FR2945730A1 - TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY - Google Patents
TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY Download PDFInfo
- Publication number
- FR2945730A1 FR2945730A1 FR0953319A FR0953319A FR2945730A1 FR 2945730 A1 FR2945730 A1 FR 2945730A1 FR 0953319 A FR0953319 A FR 0953319A FR 0953319 A FR0953319 A FR 0953319A FR 2945730 A1 FR2945730 A1 FR 2945730A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- para
- liquid fatty
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
- A61K2800/31—Anhydrous
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATION PARA- PHENYLENE DIAMINE SECONDAIRE ET UN CORPS GRAS LIQUIDE NON SILICONE L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation para-phénylènediamine secondaire particulière et au moins un corps gras liquide non siliconé. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. Elle a enfin pour objet un dispositif à plusieurs compartiments. The subject of the invention is a dyeing composition comprising at least one particular para-phenylenediamine oxidation base and at least one non-liquid fatty substance which is present in the form of a dyeing composition. silicone. The subject of the invention is also the use of this composition for dyeing keratinous fibers as well as the dyeing process using this composition. Finally, it has for object a device with several compartments.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation du type para-phénylène diamine secondaire de formule (I) ci-dessous pour la coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux. En particulier, une telle base est divulguée dans les documents EP1580184 et EP0055386. Cette base présente comme inconvénients de conduire à des colorations insuffisamment intenses ou chromatiques et/ou trop sélectives. Par ailleurs, il est connu d'utiliser dans le domaine de la coloration capillaire d'oxydation des huiles.(voir par exemple FR2464710, W02008/020730 ou US 7,458,995) Cependant, les colorations obtenues avec les colorants d'oxydation classiques associés à des huiles ne sont pas satisfaisantes notamment en termes de chromaticité, de puissance, de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs. It is known to dye keratinous fibers and in particular human hair with dye compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases, such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds. The variety of molecules involved in oxidation bases and couplers, allows to obtain a rich palette of colors. The so-called "permanent" coloration obtained with these oxidation dyes must also meet a certain number of requirements. Thus, it must be harmless from the toxicological point of view, it must make it possible to obtain shades in the desired intensity and to have good resistance to external agents such as light, bad weather, washing, permanent undulations, sweating and friction. The dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say, to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is in general differently sensitized (ie damaged) between its point and its root. It is already known to use oxidation bases of the para-phenylene diamine secondary type of formula (I) below for dyeing keratinous fibers, especially the hair. In particular, such a base is disclosed in EP1580184 and EP0055386. This base has the drawbacks of leading to insufficiently intense or chromatic and / or too selective staining. Furthermore, it is known to use in the field of the oxidation hair coloring of oils (see for example FR2464710, WO2008 / 020730 or US Pat. No. 7,458,995) However, the colorations obtained with the conventional oxidation dyes associated with oils are not satisfactory especially in terms of chromaticity, power, selectivity and / or resistance to external agents.
Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en termes d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs. The object of the present invention is to obtain a composition for hair dyeing which has improved dyeing properties in terms of intensity or chromaticity, and / or selectivity and / or resistance to external agents.
Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié, - une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, OH HO et - un ou plusieurs corps gras liquides non siliconés. This object is achieved with the present invention which relates to a keratinous fiber coloring composition comprising, in a suitable dyeing medium, one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its salts. addition with an acid, OH HO and - one or more non-silicone liquid fatty substances.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre cette 30 composition. The invention also relates to a dyeing process using this composition.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Elle a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans l'un d'entre eux, la composition tinctoriale selon l'invention, et dans un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Selon une autre variante de l'invention, le dispositif comprend un premier compartiment renfermant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels avec un acide et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation différentes du composé de formule (I) ou de ses sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs corps gras liquides non siliconés et un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Another subject of the invention is the use of the composition of the present invention for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair. It also relates to a multi-compartment device comprising in one of them, the dye composition according to the invention, and in another, a composition comprising one or more oxidizing agents. According to another variant of the invention, the device comprises a first compartment containing one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its salts with an acid and optionally one or more different oxidation bases of the compound of formula (I) or its salts and optionally one or more couplers; a second compartment containing a composition comprising one or more non-silicone liquid fatty substances and a third compartment containing a composition comprising one or more oxidizing agents.
La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une composition de coloration de fibres kératiniques qui conviennent pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, intenses ou chromatiques, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la sueur et les déformations permanentes et la lumière. Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Le composé de formule (I) peut être sous forme de sels d'addition cosmétiquement acceptable notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. Le composé de formule (I) ou ses sels sont en général présents chacun en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. The composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a keratinous fiber coloring composition which is suitable for use in oxidation dyeing and makes it possible to obtain a coloring with various shades, intense or chromatic, aesthetic, not very selective and resistant. well to the various aggressions that can undergo the hair such as the shampoos, the sweat and the permanent deformations and the light. It should be noted that in what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this area. The compound of formula (I) may be in the form of cosmetically acceptable addition salts, chosen in particular from acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates. The compound of formula (I) or its salts are generally present each in an amount of between 0.001 to 10% by weight of the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6%.
Les compositions de l'invention comprennent un ou plusieurs corps gras liquides non siliconés. The compositions of the invention comprise one or more non-silicone liquid fatty substances.
Au sens de la présente invention, on entend : - par corps gras liquide , un composé organique liquide à température ambiante (25 °C) et à la pression atmosphérique (760 mm de mercure), insoluble dans l'eau dans ces conditions, c'est-à-dire de solubilité inférieure à 5 % en poids, et de préférence à 1 % en poids, encore plus préférentiellement à 0,1% en poids dans l'eau, et présentant dans sa structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone, et - par " corps gras liquide non siliconé", un corps gras liquide tel que défini précédemment ne comportant pas d'atome de silicium dans sa structure En outre, les corps gras liquides non siliconés sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l'éthanol, le benzène, l'huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane. For the purposes of the present invention, the following is meant: by liquid fatty substance, an organic compound which is liquid at ambient temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mm of mercury), insoluble in water under these conditions, that is to say of solubility less than 5% by weight, and preferably 1% by weight, even more preferably to 0.1% by weight in water, and having in its structure at least one hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms, and - with "non-silicone liquid fatty substance", a liquid fatty substance as defined above does not include a silicon atom in its structure In addition, non-silicone liquid fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same conditions of temperature and pressure, such as, for example, chloroform, ethanol, benzene, liquid petroleum jelly or decamethylcyclopentasiloxane.
Les corps gras liquides non siliconés selon l'invention sont notamment choisis parmi les alcanes inférieurs en C6-C16 liquides, les huiles non siliconées d'origine animale, végétale, minérale, ou synthétique, les alcools gras liquides, les acides gras liquides, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras liquides, Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbones, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. The non-silicone liquid fatty substances according to the invention are chosen in particular from liquid C6-C16 lower alkanes, non-silicone oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, liquid fatty alcohols, liquid fatty acids, fatty acid esters and / or fatty alcohol, it is recalled that for the purposes of the invention, the alcohols, esters and fatty acids more particularly have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising 6 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular with one or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
En ce qui concerne les alcanes inférieurs en C6-C16, ces derniers sont linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, A titre d'exemple, les alcanes peuvent être choisis parmi l'héxane et le dodécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane Comme huiles non siliconées d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène. - les huiles triglycérides d'origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, de graines de camélia, d'olive, de noyau de pèche, de graine de mangue, d'argan, de pépins de quinoa, de germe de blé, de pépins de grenade, de pépins de cameline, de pépins de cassis, de graines de jojoba, de noix de coco, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité. - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam . - les huiles fluorées comme le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC PC1" et "FLUTEC PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2- diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050 " et "PF 5060 " par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL " par la Société Atochem ; le nonafluoro- méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052 " par la Société 3M et As regards the lower C 6 -C 16 alkanes, the latter are linear or branched, optionally cyclic. By way of example, the alkanes may be chosen from hexane and dodecane, isoparaffins such as isohexadecane and isodecane As non-silicone oils of animal, plant, mineral or synthetic origin, which can be used in the composition of the invention, mention may be made, for example, of: hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene. triglyceride oils of vegetable or synthetic origin, such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms, for example triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or else, for example, sunflower, corn, soy, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, camellia seeds, olive, peach kernel , mango seed, argan, quinoa seed, wheat germ, pomegranate seed, camelina seed, blackcurrant seed, jojoba seed, coconut, caprylic acid triglycerides / capric such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil. linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin of more than 16 carbon atoms, such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes, polyisobutene hydrogenated such as Parleam. fluorinated oils such as perfluoromethylcyclopentane and perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, sold under the names "FLUTEC PC1" and "FLUTEC PC3" by BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names "PF 5050" and "PF 5060" by the company 3M, or bromoperfluorooctyl sold under the name "Foralkyl" by the company Atochem; nonafluoromethoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethyl perfluoromorpholine sold under the name "PF 5052" by the company 3M and
De préférence, les huiles non siliconées d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, utilisables dans la composition de l'invention, sont choisies parmi les huiles d'origine minérale comme la vaseline, les polydécènes, les huiles d'origine végétale comme l'huile de graines de camélia, d'olive, de noyau de pèche, de noyau d'abricot, d'avocat, de graine de mangue et d'argan, de pépins de quinoa, de germe de blé, de graines de tournesol, de pépins de raisin, de pépins de grenade, de pépins de caméline et de pépins de cassis, de graine de jojoba et l'huile de noix de coco . Preferably, the non-silicone oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, which can be used in the composition of the invention, are chosen from oils of mineral origin, such as petroleum jelly, polydecenes and oils of vegetable origin, such as camellia seed, olive oil, peach kernel, apricot kernel, avocado, mango seed and argan seed, quinoa seed, wheat germ, sunflower seed , grape seed, pomegranate seed, camelina seed and blackcurrant seed, jojoba seed and coconut oil.
Les alcools gras liquides utilisables dans la composition selon l'invention sont insaturés et/ou ramifiés, et comportent 6 à 30 atomes de carbone, et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique, l'octyl dodécanol, le 2-éthylhexyl dodécanol, l'alcool linoléique ou linolénique, et leurs mélanges. The liquid fatty alcohols that can be used in the composition according to the invention are unsaturated and / or branched, and contain 6 to 30 carbon atoms, and more particularly 8 to 30 carbon atoms. Mention may be made, for example, of oleic alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol, octyl dodecanol, 2-ethylhexyl dodecanol, linoleic or linolenic alcohol, and mixtures thereof.
Les acides gras liquides utilisables dans la composition selon l'invention peuvent être les acides carboxyliques insaturés et/ou ramifiés et comportent de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont choisis plus particulièrement parmi l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide isostéarique, et leurs mélanges. The liquid fatty acids that may be used in the composition according to the invention may be unsaturated and / or branched carboxylic acids and contain from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 9 to 30 carbon atoms. They are chosen more particularly from oleic acid, linoleic acid, isostearic acid, and mixtures thereof.
En ce qui concerne les esters d'acides gras et/ou d'alcools gras liquides, avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, utilisables dans la composition selon l'invention, ils peuvent être issus d'acide carboxylique en C3-C30 et d'alcool en C1-C30, l'un au moins de l'acide ou de l'alcool étant ramifié et/ou insaturé et l'un au moins de l'acide ou de l'alcool comportant plus de 6 atomes de carbone. On peut citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate d'isocétyle, le lactate d'isostéaryle, le lactate de linoléyle, le lactate d'oléyle, l'octanoate d'isostéaryle, l'octanoate d'isocétyle, l'oléate de décyle, l'isostéarate d'isocétyle, le laurate d'isocétyle, le stéarate d'isocétyle, l'octanoate d'isodécyle, l'olétate d'isodécyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate d'isostéaryle, l'isostérate de myristyle, l'isononanoate d'octyle, l'isononanoate de 2-éthylhéxyle, l'isostérate d'octyle, l'érucate d'octyldodécyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate de 2-éthylhéxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles ramifiés tels que le myristate d'isopropyle, de t-butyle, de 2-octyldodécyle, l'isostéarate d'hexyle, l'isostéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle, le laurate de 2-hexyldécyle. On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono, di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26. As regards the esters of fatty acids and / or liquid fatty alcohols, advantageously different from the triglycerides mentioned above, which can be used in the composition according to the invention, they may be derived from a C 3 -C 30 carboxylic acid and of C1-C30 alcohol, at least one of the acid or alcohol being branched and / or unsaturated and at least one of the acid or alcohol having more than 6 carbon atoms . Octyldodecyl behenate, isoketyl behenate, isocetyl lactate, isostearyl lactate, linoleyl lactate, oleyl lactate, isostearyl octanoate, octanoate, isocetyl, decyl oleate, isocetyl isostearate, isoketyl laurate, isocetyl stearate, isodecyl octanoate, isodecyl oletate, isononyl isononanoate, palmitate isostearyl, myristyl isosterate, octyl isononanoate, 2-ethylhexyl isononanoate, octyl isosterate, octyldodecyl erucate, isopropyl palmitate, palmitate 2- ethylhexyl, 2-octyldecyl palmitate, branched alkyl myristates such as isopropyl, tert-butyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl isostearate, butyl isostearate, stearate isobutyl, 2-hexyldecyl laurate. It is also possible to use esters of C 4 -C 22 di or tricarboxylic acids and of C 1 -C 22 alcohols and esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and of di-, tri-, tetra- or pentahydroxy-C2-C26 alcohols. .
On peut notamment citer le sébacate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de diisostéaryle, le stéarate d'octyldodécylstéaroyle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le citrate de triisostéaryle, le citrate de trioctyldodécyle. Diisopropyl sebacate, diisopropyl adipate, diisostearyl adipate, octyldodecyl stearoyl stearate, pentaerythrityl tetraisonanoate, pentaerythrityl tetraisostearate, triisostearyl citrate and trioctyldodecyl citrate may be mentioned in particular.
De préférence, l'acide et l'alcool de l'ester sont saturés. Parmi les esters cités ci-dessus, on préfére utiliser le palmitate d'isopropyle, le palmitate de 2-éthylhexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles ramifiés tels que le myristate d'isopropyle, de t-butyle, de 2-octyldodécyle, l'isostéarate d'hexyle, l'isostéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanoate d'isononyle. On peut encore citer les esters d'acide aromatique en C7-C30 et d'alcool en C1-C30, de préférence les esters d'acide aromatique en C7-Cä et d'alcool en C1-C20. Ces esters sont notamment les benzoates d'alkyle en C12-C15, le benzoate d'isostéaryle, le benzoate d'octyldocédyle, le benzoate de béhényle, le benzoate de 2-éthylhexyle. Preferably, the acid and the alcohol of the ester are saturated. Among the esters mentioned above, it is preferred to use isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, branched alkyl myristates such as isopropyl myristate, t-butyl, of 2-octyldodecyl, hexyl isostearate, butyl isostearate, isobutyl stearate, 2-hexyldecyl laurate and isononyl isononanoate. Mention may also be made of C 7 -C 30 aromatic acid and C 1 -C 30 alcohol esters, preferably C 7 -C 6 aromatic acid esters and C 1 -C 20 alcohol esters. These esters are especially C12-C15 alkyl benzoates, isostearyl benzoate, octyldocedyl benzoate, behenyl benzoate, 2-ethylhexyl benzoate.
Plus particulièrement le ou les corps gras liquides contenus dans la composition selon l'invention sont choisies parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbone, les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone, les acide gras liquides, les esters liquides d'acides et / ou d'alcool gras différents des triglycérides- More particularly, the liquid fatty substance or substances contained in the composition according to the invention are chosen from linear or branched C 6 -C 16 alkanes, hydrocarbons having more than 16 carbon atoms and liquid triglycerides containing from 6 to 16 carbon atoms. 30 carbon atoms, liquid fatty acids, liquid esters of acids and / or fatty alcohol different from triglycerides
Plus particulièrement le ou les corps gras liquides selon l'invention sont choisis parmi les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone, d'origine minérale ou synthétique, telles que l'huile de vaseline, les polydécènes, les huiles d'origine végétale, les acides gras liquides, les esters d'acides gras et/ou d'acides gras liquides ou leurs mélanges. More particularly, the liquid fatty substance (s) according to the invention are chosen from linear or branched hydrocarbons of more than 16 carbon atoms, of mineral or synthetic origin, such as liquid petroleum jelly, polydecenes, vegetable origin, liquid fatty acids, esters of fatty acids and / or of liquid fatty acids or mixtures thereof.
Le ou les corps gras liquides sont en général présents chacun en quantité comprise entre 0,01 à 80 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 1 et 70 % en poids. The liquid fatty substance or fats are generally present each in an amount of between 0.01 to 80% by weight of the total weight of the dye composition, preferably between 1 and 70% by weight.
La composition tinctoriale selon l'invention peut contenir un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(R-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(R- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(R- hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide. Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs autres que les composés de formule (Il) s'ils sont présents représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. The dye composition according to the invention may contain one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers. Among these couplers, there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts. By way of example of a coupler, mention may be made of 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- (13-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol, 3 amino phenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 1,3-dihydroxy benzene, 1,3-dihydroxy-2-methyl benzene, 4- chloro 1,3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino 1- (13-hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (R-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3 bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-13-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxy naphthalene, 2,7-naphthalenediol, 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methyl indole, 2-amino-3-hydroxy pyridine, 6-hydroxybenzomorpholine 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3-4-dimethylpyridine, 3-amino-2 -m ethylamino-6-methoxypyridine, 1-N- (R-hydroxyethyl) amino-3,4-methylene dioxybenzene, 2,6-bis- (R-hydroxyethylamino) toluene, 3-methyl-1-phenyl-5- pyrazolone and their addition salts with an acid. In the composition of the present invention, the coupler (s) other than the compounds of formula (II), if they are present, generally represent an amount of between 0.001 and 10% by weight approximately of the total weight of the dyeing composition, preferably between 0.005 and 6%.
La composition tinctoriale de l'invention peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelle conventionnellement utilisées pour la teinture de fibres kératiniques, différentes du composé de formule (I) ou de ses sels A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les para-phénylènediamines différentes des bases d'oxydation de formule (I) et leurs sels d'addition, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques. The dyeing composition of the invention may optionally comprise one or more additional oxidation bases conventionally used for dyeing keratin fibers, different from the compound of formula (I) or its salts. For example, these oxidation bases additional are chosen from para-phenylenediamines different from oxidation bases of formula (I) and their addition salts, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols, bases heterocyclic.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl para-phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-fluoro para- phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, 13-hydroxyéthyl) para- phénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para- phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) para-phénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Among the para-phenylenediamines, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl para-phenylenediamine, 4- amino N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- (13-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis- (3-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4 N, N-bis- (13-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-13-hydroxyethyl-para-phenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, N- (13- hydroxypropyl) para-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-para-phenylenediamine, N, N- (ethyl, 13-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, N - ((3, y- dihydroxypropyl) para-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) para-phenylenediamine, N-phenyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, N-phenylenediamine, (13-methoxyethyl) para-phenylenediamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl para-phenylenediamine, 2- (3-hydroxyethylamino-5-amino-toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine and their addition salts with an acid.
Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-([3- hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'- bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, le 2-2'-methylenebis-4-amino phenol et leurs sels d'addition avec un acide. Among the para-phenylenediamines mentioned above, paraphenylenediamine, para-toluenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6 dimethyl para-phenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis- (3-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred. Among the bis-phenylalkylenediamines, N, N'-bis ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, for example, is N, N'-bis- (13-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (13-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N Bis (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and their addition salts with an acid. para-aminophenols include, for example, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- methyl phenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ([3-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2 fluoro phenol, 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, 2-2'-methylenebis-4-amino phenol and their addition salts with an acid.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2- amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Among the ortho-aminophenols, mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-amino phenol, and their addition salts with an acid. Among the heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-([3-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. Among the pyridine derivatives, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2 - ([3-methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6- triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3- ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Among the pyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4 dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in the patent application FR-A-2750048 and among which mention may be made of pyrazolo [1,5- a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 2,7-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol; 2- (3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol, 2- (7-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-ylamino) - ethanol, 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2 - [(7-amino-pyrazolo [ 1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 5,6-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine, 2,6-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine, 2,5-N, 7-N-7-tetramethyl-pyrazolo [1,5-a] -pyrimidine-3, 7-diamine, 3-amino-5-methyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo [1,5-a] pyrimidine and their acid addition salts and their tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1-one et ses sels. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Lorsque la composition comprend une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles, celle(s)-ci représente(nt) plus particulièrement de 0,0005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,005 à 8 % en poids. Among the pyrazole derivatives, mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1 - ([3-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4, 5-diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl pyrazole, 4 5-diamino 1 - ([3-hydroxyethyl) 3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino-3- meth 1-isopropyl pyrazole, 4-amino 5- (2'-aminoethyl) amino 1,3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4,5-triamino pyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino 4 - ([3-hydroxyethyl) amino-1-methyl pyrazole, and their addition salts with an acid. There may also be mentioned diaminopyrazolinones described in patent application FR2886137 and in particular 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazol-1-one and its salts. In general, the addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines. When the composition comprises one or more additional oxidation bases, that (s) represents (s) more particularly from 0.0005 to 12% by weight relative to the total weight of the dyeing composition, preferably from 0.005 to 8 % in weight.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. Dans la composition de la présente invention, le ou les colorants directs, s'ils sont présents, représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,01 et 10 % en poids. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.. Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement autres que des corps gras liquides non siliconés.tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. The dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes. These direct dyes may be nonionic, anionic or cationic in nature. In the composition of the present invention, the direct dye (s), if present, generally represent an amount of between 0.001% and 20% by weight relative to the total weight of the dyeing composition, preferably between 0.01% and 10% by weight. The medium suitable for dyeing, also known as a dyeing medium, generally comprises water or a mixture of water and one or more solvents such as, for example, lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol. polyols such as propylene glycol, dipropylene glycol or glycerol, and polyol ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether. The solvent or solvents are generally present in proportions which may be between 1 and 40% by weight approximately with respect to total weight of the dye composition, and even more preferably between 3 and 30% by weight approximately. The dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents other than non-silicone liquid fatty substances, such as, for example, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents. The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Of course, one skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds such that the advantageous properties intrinsically attached to the oxidation dyeing composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition or additions envisaged. The pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (Il) suivante : Ra \ Rb N.W-N i \ R~ Rd (Il) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; Ra, Rb, Rd et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (II): ## STR2 ## wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical; Ra, Rb, Rd and Rd, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical or a C1-C4 hydroxyalkyl radical. The dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair. The composition according to the invention may comprise one or more oxidizing agents.
Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. The oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratinous fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes. among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred. The dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair.
Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions. Dans une première variante particulière elle résulte du mélange d'au moins deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou leurs sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une seconde composition comprenant le ou les corps gras liquides non siliconés décrits précédemment et éventuellement une troisième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment. It can result from mixing at the time of use of several compositions. In a first particular variant it results from the mixture of at least two compositions, one comprising one or more oxidation bases selected from compounds of formula (I) or their addition salts with an acid, optionally one or more different additional oxidation bases of the compounds of formula (I) or their salts, and optionally one or more couplers, a second composition comprising the non-silicone liquid fatty substance (s) described above and optionally a third composition comprising one or more oxidizing agents such as than previously described.
Dans une seconde variante particulière elle résulte du mélange de deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, le ou les corps gras liquides non siliconés décrits précédemment ,éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou de ses sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une autre composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment. In a second particular variant, it results from the mixture of two compositions, one comprising one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, the non-liquid fatty substance (s). silicone described above, optionally one or more additional oxidation bases different from the compound of formula (I) or its salts, and optionally one or more couplers, another composition comprising one or more oxidizing agents as described above.
La composition de l'invention est donc appliquée sur les cheveux pour la coloration des fibres kératiniques soit telle quelle soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, pour la coloration des fibres kératiniques. Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition sans oxydant selon la présente invention telle que définie précédemment, soit seule soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin. De plus l'agent oxydant, s'il est présent, peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, la composition sans agent oxydant selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Les agents oxydants sont ceux indiqués précédemment. La température durant l'application de la composition est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. The composition of the invention is therefore applied to the hair for dyeing keratinous fibers either as such or in the presence of one or more oxidizing agents, for dyeing keratinous fibers. The process of the present invention is a process in which the non-oxidizing composition according to the present invention as defined above, either alone or in the presence of one or more oxidizing agents, is applied to the fibers. The color can be revealed at acidic pH, neutral or alkaline. In addition, the oxidizing agent, if it is present, can be added to the composition of the invention just at the moment of use or it can be used starting from an oxidizing composition containing it, applied simultaneously or sequentially to the composition of the invention. According to a particular embodiment, the composition without an oxidizing agent according to the present invention is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, one or more oxidizing agents. The mixture obtained is then applied to the keratinous fibers. The oxidizing agents are those indicated above. The temperature during the application of the composition is conventionally between room temperature (between 15 and 25 ° C.) and 80 ° C., preferably between room temperature and 60 ° C.
Que se soit avec ou sans agent oxydant après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition prête à l'emploi avec ou sans agent oxydant qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale sans oxydant de la présente invention définie ci-dessus et un deuxième compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants. Un second dispositif est constitué par un premier compartiment contenant une composition comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou de ses sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; et un second compartiment contenant une composition comprenant le ou les corps gras liquides non siliconés précédemment décrits. Whether with or without an oxidizing agent after a laying time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, the keratinous fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried. The oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined above. The pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that, after mixing with the dyeing composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratinous fibers and as defined above. The ready-to-use composition with or without an oxidizing agent which is finally applied to the keratinous fibers may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and in particular human hair. The invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains the dye composition without oxidant of the present invention defined above and a second compartment contains one or more oxidizing agents. A second device is constituted by a first compartment containing a composition comprising one or more oxidation bases selected from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, optionally one or more additional oxidation bases other than compound of formula (I) or its salts and optionally one or more couplers; and a second compartment containing a composition comprising the non-silicone liquid fatty substance (s) previously described.
Un troisième dispositif peut éventuellement comprendre les deux compartiments du second dispositif plus un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le produit souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. A partir de ces dispositifs, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange des compositions contenues dans chacun des compartiments des dits dispositifs et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. A third device may optionally comprise the two compartments of the second device plus a third compartment containing a composition comprising one or more oxidizing agents. These devices may be equipped with means for delivering the desired product onto the hair, such as the devices described in patent FR-2 586 913 in the name of the applicant. From these devices, it is possible to dye the keratinous fibers from a process which comprises mixing the compositions contained in each of the compartments of said devices and applying the mixture obtained on the keratinous fibers for a time sufficient to develop the desired color. The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.
EXEMPLE EXEMPLES DE TEINTURE On réalise les exemples 1 et 2 suivants : Exemple 1 Les quantités sont exprimées en g Composition Al Mono-laurate de sorbitane oxyiéthyléné (4OE) 21,67 Silice pyrogénée à caractère hydrophobe 11 Huile vaseline q.s.p 100 Composition Cl 2-[{2-[(4-Aminophényl)amino]ethyl}(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol 1,55 2-Méthyl 5-(2-hydroxyéthyl) amino phénol 1,08 Métabisulfite de sodium 0,455 Acide érhytorbique 0,31 Monoéthanolamine pure 40,07 Eau déminéralisée q.s.p 100 Exemple 2 Les quantités sont exprimées en g Composition A2 Mono-laurate de sorbitane oxyiéthyléné (4OE) 21,67 Silice pyrogénée à caractère hydrophobe 11 Huile d'avocat Q.S.P 100 Composition C2 2-[{2-[(4-Aminophényl)amino]ethyl}(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol 1,90 (M.A) en solution aqueuse à 50% Dichlorhydrate de 2,4-diaminophénoxyéthanol 1,93 Métabisulfite de sodium 0,455 Acide érhytorbique 0,31 Monoéthanolamine pure 40,07 Eau déminéralisée q.s.p 100 MA=matières actives. Mode d'application Au moment de l'emploi, on mélange 10 Pour l'exemple 1 : - 9 parties en poids de la composition (Al) avec - 1 partie en poids de la composition (Cl) et5 - - 10 parties en poids d'une composition aqueuse oxydante comprenant 6% de peroxyde d'hydrogène à pH de 2,3 (B) EXAMPLE EXAMPLES OF DYEING Examples 1 and 2 are carried out as follows: EXAMPLE 1 Amounts are expressed in g Composition Al Sorbitan mono-laurate oxy-ethylenated (4OE) 21.67 Pyrogenic silica with hydrophobic character 11 Petrolatum oil qs 100 Composition Cl 2- [ {2 - [(4-Aminophenyl) amino] ethyl} (2-hydroxyethyl) amino] ethanol 1.55 2-Methyl 5- (2-hydroxyethyl) amino phenol 1.08 Sodium metabisulfite 0.455 Erhytrobic acid 0.31 Pure monoethanolamine 40,07 Demineralised water qs 100 Example 2 Quantities are expressed in g Composition A2 Sorbitan mono-laurate oxy-ethylenated (4OE) 21,67 Pyrogenic silica with hydrophobic character 11 Avocado oil QSP 100 Composition C2 2 - [{2- [ (4-Aminophenyl) amino] ethyl} (2-hydroxyethyl) amino] ethanol 1.90 (MA) in 50% aqueous solution 2,4-diaminophenoxyethanol dihydrochloride 1.93 Sodium metabisulfite 0.455 Erhytrobic acid 0.31 Monoethanolamine pure 40.07 Demineralized water qs 100 MA = ac materials tives. Application method At the time of use, for example 1: 9 parts by weight of the composition (Al) with 1 part by weight of the composition (Cl) and 5 parts by weight 10 parts by weight an oxidizing aqueous composition comprising 6% hydrogen peroxide at a pH of 2.3 (B)
Pour l'exemple 2 : - 9 parties en poids de la composition (A2) avec - 1 partie en poids de la composition (C2) et - 10 parties en poids d'une composition aqueuse oxydante comprenant 6% de peroxyde d'hydrogène à pH de 2,3 (B) Chacun de ces mélanges dont le pH est environ de 10 a été appliqué sur des cheveux gris à 90% blancs naturels à raison de 10 g pour 1 g de cheveux pendant 30 minutes à température ambiante. For example 2: 9 parts by weight of the composition (A2) with 1 part by weight of the composition (C2) and 10 parts by weight of an aqueous oxidizing composition comprising 6% of hydrogen peroxide with pH of 2.3 (B) Each of these mixtures having a pH of about 10 was applied to gray hair at 90% natural white at a rate of 10 g per 1 g of hair for 30 minutes at room temperature.
Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés. Résultats La coloration capillaire a été évaluée (hauteur de ton et reflet) de manière visuelle : Exemple Hauteur de ton Reflet 1 Châtain Clair Irisé 2 Châtain Bleu15 The hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried. Results The hair coloring was evaluated (tone and reflection) in a visual way: Example Height of tone Reflection 1 Light Brown Iridescent 2 Light Blue 15
Claims (16)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0953319A FR2945730B1 (en) | 2009-05-19 | 2009-05-19 | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY |
| PCT/EP2010/056784 WO2010133575A2 (en) | 2009-05-19 | 2010-05-18 | Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a silicone fatty substance or a non-silicone liquid fatty substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0953319A FR2945730B1 (en) | 2009-05-19 | 2009-05-19 | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2945730A1 true FR2945730A1 (en) | 2010-11-26 |
| FR2945730B1 FR2945730B1 (en) | 2012-10-19 |
Family
ID=41460164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0953319A Expired - Fee Related FR2945730B1 (en) | 2009-05-19 | 2009-05-19 | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2945730B1 (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6023319B2 (en) | 2012-06-25 | 2016-11-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Hair dye composition comprising 2-methoxymethyl-1,4-diaminobenzene and 2,6-dihydroxyethylaminotoluene, method comprising the composition, and kit |
| EP2912009A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-09-02 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof |
| EP2912008B1 (en) | 2012-10-26 | 2020-08-05 | Noxell Corporation | Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof |
| EP2926802B1 (en) | 2014-04-02 | 2017-09-27 | Noxell Corporation | Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof |
| EP3215228B1 (en) | 2014-11-04 | 2020-04-08 | Noxell Corporation | Azo direct dyes and method for dyeing hair using these dyes |
| US9758469B2 (en) | 2014-11-04 | 2017-09-12 | Noxell Corporation | Process for the preparation of 2-substituted-1,4-benzenediamines and salts thereof |
| CN107074739B (en) | 2014-11-04 | 2019-07-26 | 诺赛尔股份有限公司 | 2- methoxy-p-phenylenediamine collapses synthesis |
| WO2016073274A1 (en) | 2014-11-04 | 2016-05-12 | The Procter & Gamble Company | Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055386A2 (en) * | 1980-12-13 | 1982-07-07 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Hair-dyeing preparations |
| JPS57192310A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Kao Corp | Hair dyeing agent composition |
| DE19617626A1 (en) * | 1996-05-02 | 1997-11-13 | Kao Corp | Hair dye |
| WO1999029285A2 (en) * | 1997-12-08 | 1999-06-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair colorant preparation |
| WO2001045649A1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Revlon Consumer Products Corporation | Water in oil microemulsion peroxide compositions for use in oxidative dyeing of hair and related methods |
| EP1232739A1 (en) * | 2001-02-16 | 2002-08-21 | Hans Schwarzkopf GmbH & Co. KG | Aktive ingredient combination of hydrocarbons and oily substances in cosmetic preparations |
| WO2003017956A2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-06 | Wella Aktiengesellschaft | Colouring agent for keratin fibres |
| WO2005055966A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Daebong Ls, Ltd. | One-shape permanent hair color of paste type |
| EP1580184A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-28 | L'oreal | secondary N-alkylepolyhydroxilated p-phenylendiamines, dye composition comprising them, processes and uses |
-
2009
- 2009-05-19 FR FR0953319A patent/FR2945730B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055386A2 (en) * | 1980-12-13 | 1982-07-07 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Hair-dyeing preparations |
| JPS57192310A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Kao Corp | Hair dyeing agent composition |
| DE19617626A1 (en) * | 1996-05-02 | 1997-11-13 | Kao Corp | Hair dye |
| WO1999029285A2 (en) * | 1997-12-08 | 1999-06-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair colorant preparation |
| WO2001045649A1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Revlon Consumer Products Corporation | Water in oil microemulsion peroxide compositions for use in oxidative dyeing of hair and related methods |
| EP1232739A1 (en) * | 2001-02-16 | 2002-08-21 | Hans Schwarzkopf GmbH & Co. KG | Aktive ingredient combination of hydrocarbons and oily substances in cosmetic preparations |
| WO2003017956A2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-06 | Wella Aktiengesellschaft | Colouring agent for keratin fibres |
| WO2005055966A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Daebong Ls, Ltd. | One-shape permanent hair color of paste type |
| EP1580184A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-28 | L'oreal | secondary N-alkylepolyhydroxilated p-phenylendiamines, dye composition comprising them, processes and uses |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2945730B1 (en) | 2012-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1762222B2 (en) | Process for colouring keratin fibres comprising a step of treating the scalp with a particular sorbitan ester | |
| FR2920090A1 (en) | Composition for coloring keratin fibers, preferably human hair, comprises amino pyrazolopyridine oxidation bases, couplers, and surfactants comprising alkyl ether carboxylic acid and alkyl polyglucosides | |
| FR2856291A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING 4,5-DIAMINO-1- (B-HYDROXYETHYL) -1H-PYRAZOLE OR 4,5-DIAMINO-1- (B-METHOXYETHYL) -1H-PYRAZOLE AS OXIDATION BASE AND 6 -HYDROXY INDOLE AS A COUPLER | |
| FR2920091A1 (en) | Composition for coloring keratin fibers, preferably human hair, comprises amino pyrazolopyridine oxidation bases, couplers and polyols comprising hydrocarbon chain carrying two hydroxyl functions, where the chain is free from ether function | |
| FR2945730A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A NON-SILICONE LIQUID FATTY BODY | |
| FR2945735A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A PARTICULAR NON-IONIC SURFACTANT | |
| EP2060301A2 (en) | Composition comprising a modified cellulose derivative and oxidising dyes, dyeing method for oxidation and use. | |
| WO2010133803A1 (en) | Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a specific surfactant | |
| WO2010133805A1 (en) | Dyeing composition containing a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a pearling agent | |
| WO2010133804A2 (en) | Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and an amino acid | |
| FR2945733A1 (en) | Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human hairs, comprises in a medium, oxidation bases comprising 2-((2-(4-amino-phenylamino)-ethyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino)-ethanol and ether carboxylic acids | |
| WO2010139878A2 (en) | Dyeing composition including a secondary paraphenylenediamine oxidation base and a selected coupler | |
| FR2945728A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A SECONDARY PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE AND A NON-ASSOCIATIVE ACRYLIC THERAPY ANIONIC POLYMER. | |
| FR2945739A1 (en) | Composition useful for dyeing keratin fibers comprises in a medium, specific secondary paraphenylenediamine oxidation base or its addition salt with acid, and heterocyclic oxidation base e.g. pyrazolopyridine compounds with acid/base | |
| FR2945743A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND SELECTED COUPLER | |
| FR2945742A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A SELECTED BENZENIC COUPLER | |
| FR2945736A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A SECONDARY PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE AND A SELECTED PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE | |
| FR2945740A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND DIAMINOPYRAZOLE OXIDATION BASE | |
| FR2945737A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A SECONDARY PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE AND A PARTICULAR PARA-AMINO PHENOL OXIDATION BASE | |
| FR2945741A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND A DIAMINOPYRAZOLINONE BASE | |
| FR2945732A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDARY OXIDATION BASE AND CATIONIC CHARGE SURFACTANT. | |
| FR2945744A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A SECONDARY PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE AND A 4-FORMYL-1-METHYLQUINOLINIUM SALT | |
| FR2926983A1 (en) | Composition, useful for oxidation coloring of keratin fibers, preferably human hair, comprises 3-amino 2-methylamino 6-methoxypyridine, oxidation dyes and polyols compound | |
| FR2856290A1 (en) | TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING 4,5-DIAMINO-1- (B-HYDROXYETHYL) -1H-PYRAZOLE AS OXIDATION BASE AND 2,6-DIHYDROXY-3,4-DIMETHYL PYRIDINE AS A COUPLER | |
| FR2889660A1 (en) | KERATIN FIBER COLORING COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE OXIDATION BASE AND A PARTICULAR SORBITAN POLYOXYETHYLENE ESTER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20170131 |