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FR2809738A1 - Melanges de stabilisants - Google Patents

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FR2809738A1
FR2809738A1 FR0107070A FR0107070A FR2809738A1 FR 2809738 A1 FR2809738 A1 FR 2809738A1 FR 0107070 A FR0107070 A FR 0107070A FR 0107070 A FR0107070 A FR 0107070A FR 2809738 A1 FR2809738 A1 FR 2809738A1
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alkyl
compound
sep
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Francois Gugumus
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Abstract

Mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B) et (C),dans lequel le constituant (A) est par exemple un composé de formule (A-1) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 -C4 , A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1 -C10 , etn1 est un nombre de 2 à 50;le constituant (B) est une amine stériquement encombrée de faible massemolaire contenant un groupe de formule (I) ou (II) (CF DESSIN DANS BOPI) et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I);à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant un ester ou un amide d'une amine stériquement encombrée spécifique, une amine stériquement encombrée de faible masse molaire et une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée.
Des mélanges de stabilisants contenant des mélanges d'amines stériquement encombrées sont décrits par exemple dans les documents de brevet USA-4 962 468, US-A-4 863 981, US-A-5 719 217, US-A-5 919 399, US-A-5 965 643, US-A-5 980 783, US-A-6 015 849 et US-A-6 020 406.
La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B) et (C), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l)
Figure img00010001

dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
Figure img00010002

A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en Cl-Clo, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b)
Figure img00010003
<Desc/Clms Page number 2>
Figure img00020001

dans lesquelles n2 et n2* sont des nombres de 2 à 50; un composé de formule (A-3)
<Desc/Clms Page number 3>
Figure img00030001
<Desc/Clms Page number 4>
dans laquelle A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un
Figure img00040001

groupe alkyle en C1-C8, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à
50 ; ou un composé de formule (A-4)
Figure img00040002

dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50
Figure img00040003

A5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (a-1)
Figure img00040004
Figure img00040005

dans laquelle Ag est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-Clg, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3
Figure img00040006

groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en Cj-Cg, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1); le constituant (B) est une amine stériquement encombrée de faible masse molaire
<Desc/Clms Page number 5>
contenant un groupe de formule (I) ou (II)
Figure img00050001

et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I); à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents.
Les composés du constituant (B) ont de préférence une masse molaire inférieure ou égale à 1 000 g/mol, par exemple de 155 à 800 g/mol ou de 155 à 1 000 g/mol ou de 300 à 800 g/mol ou de 300 à 1 000 g/mol.
Les amines stériquement encombrées de masse molaire élevée (constituant (C)) préférées sont celles qui ont une masse molaire supérieure à 1 000 g/mol, de préférence supérieure à 1 000 et allant jusqu'à 100 000 g/mol, par exemple jusqu'à 50 000 g/mol ou 20 000 g/mol. Une masse molaire préférée du constituant (C) est aussi de plus de 800 à 100 000 g/mol, par exemple à 50 000 g/mol ou à 20 000 g/mol. On préfère aussi une masse molaire comprise entre plus de 800 et 15 000 g/mol ou entre plus de 800 et 5 000 g/mol.
Les composés des formules (A-2a) et (A-2-b) peuvent aussi s'utiliser sous forme d'un mélange dans lequel ces deux composés peuvent être présents en un rapport en masse de 1:20 à 20:1, de préférence del:10àl0:l.
Le constituant (B) est de préférence un composé de formule (B-1)
Figure img00050002

dans laquelle
<Desc/Clms Page number 6>
El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cg, O#, -OH, -CH2CN,
Figure img00060001

alcoxy en Ci-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en
Figure img00060002

C1-C4, ou acyle en Cl-Cs, ml est 1, 2 ou 4,
Figure img00060003

lorsque mi est 1, E2 est un groupe alkyle en Cj-C, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en CI-CI4 ou un groupe de formule (b-1)
Figure img00060004
Figure img00060005

dans laquelle E3 est un groupe alkyle en CI-CI() ou alcényle en C2-Clo, E4 est un groupe alkylène en CI-CI(), et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et
Figure img00060006

lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-ClO; un composé de formule (B-2)
Figure img00060007

dans laquelle
Figure img00060008

deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en CI-C2o), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II)
Figure img00060009

dans laquelle Eg a l'une des significations de El; un composé de formule (B-3)
<Desc/Clms Page number 7>
Figure img00070001

dans laquelle E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14,
Figure img00070002

En est un atome d'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2,
Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et
Z2 est un groupe alkyle en Cl-C24, et
E12 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-4)
Figure img00070003

dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de E1, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome
Figure img00070004

d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, et
E15 est un groupe alkylène en CI-CIO ou alkylidène en C3-Clo; un composé de formule (B-5)
<Desc/Clms Page number 8>
Figure img00080001

dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
El; un composé de formule (B-6)
Figure img00080002

dans laquelle
E17 est un groupe alkyle en C1-C24, et
E18 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-7)
Figure img00080003

dans laquelle
Figure img00080004

Ei9, E20 et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de
<Desc/Clms Page number 9>
formule (b-III)
Figure img00090001

dans laquelle E22 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-8)
Figure img00090002

dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1,
Figure img00090003

et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cl2 ou alcoxy en Cl-
C12 ; un composé de formule (B-9)
Figure img00090004
<Desc/Clms Page number 10>
dans laquelle
Figure img00100001

m2est1,2ou3,
Figure img00100002

E25 a l'une des significations de El, et quand m2 est 1, F26 est un groupe -CH2CH2 NH quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV)
Figure img00100003

dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-CI2, et les radicaux E28 sont, indépendamment les uns
Figure img00100004

des autres, un groupe alkyle en C1-Cl2 ou cycloalkyle en CS-C12; ou un composé de formule (B-10)
Figure img00100005

dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de El, et E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en C1-
Figure img00100006

C4)di(cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en Cl-C4).
Le composé (C) est de préférence un composé de formule (C-l)
<Desc/Clms Page number 11>
Figure img00110001

dans laquelle
Figure img00110002

RI, R3, R4 et RS représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en Cj-C, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en CI-CIO; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en Cl-Clo; ou un groupe de formule (c-I)
Figure img00110003
Figure img00110004

R2 est un groupe alkylène en C2-Cig, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en C1-C4)di(cycloalkylène en C5-C7), ou les radicaux R1, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons,
Figure img00110005

R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-Clg, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en Cj-Cg, et b1 est un nombre de 2 à 50,
Figure img00110006

à condition qu'au moins l'un des radicaux Rl, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I); un composé de formule (C-2)
<Desc/Clms Page number 12>
Figure img00120001

dans laquelle
Figure img00120002

Ruz et Ru représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, R8, l9 et RIO représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-CIO, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un
<Desc/Clms Page number 13>
Figure img00130001

groupe de formule (c-II) El3C CH3 #? # On~Ris (c-11) 12 H3C CH, dans laquelle R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-C, cycloalkyle en C5C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle, phényle
Figure img00130002

substitué par OH et/ou alkyle en CrC10; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en C1-Clp; ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et
R13 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3)
Figure img00130003

dans laquelle
Figure img00130004

R14 est un groupe alkyle en C1-Clo, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en
Figure img00130005

Ci-Cio, R,5 est un groupe alkylène en C3-CIO, R16 a l'une des significations de R6, et b2 est un nombre de 2 à 50; un composé de formule (C-4)
<Desc/Clms Page number 14>
Figure img00140001

dans laquelle R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou
Figure img00140002

un groupe -N(X9)-CO-XwCO-N(Xl1h dans lequel X9 et Xii sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CiC8, cycloalkyle en CS-C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C4,
Figure img00140003

RIS a l'une des significations de R6, Ri9? R20, R23 et R24 sont indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3o, cycloalkyle en C5-C12 ou phényle, R22 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C3o, cycloalkyle en C5-
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5)
<Desc/Clms Page number 15>
Figure img00150001

dans laquelle
Figure img00150002

R25, Rz6, R27, R28 et R29 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-CIO,
<Desc/Clms Page number 16>
R30 a l'une des significations de R6, et b4 est un nombre de 1 à 50 ; un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction d'une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2)
Figure img00160001

dans lesquelles b's, b"s et b'"5 sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 12,
Figure img00160002

R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cl2, cycloalkyle en Cs-
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et
R32 a l'une des significations de R6.
Des exemples de groupes alkyle ayant jusqu'à 30 atomes de carbone sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tertbutyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyle, 1-méthylpentyle, 1,3-diméthylbutyle, nhexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isoheptyle, 1,1,3,3-tétraméthylbutyle, 1méthylheptyle, 3-méthylheptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, 1,1,3-triméthylhexyle, 1,1,3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle, dodécyle, 1,1,3,3,5,5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, eicosyle, docosyle et triacontyle. L'une des définitions
Figure img00160003

préférées de A8, El, Eg, E12, Ei3, E16, Els, Enz, E23, '-'2.s Lu 16 R13, R16> R18 R30 et R32 est un groupe alkyle en CI-C4, en particulier méthyle. R31 est de préférence un groupe butyle.
Des exemples de groupes alcoxy ayantjusqu'à 18 atomes de carbone sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. L'une des significations préférées de El est le groupe octyloxy. E24 est de préférence un groupe alcoxy en CI-C4 et l'une des significations
<Desc/Clms Page number 17>
préférées de R6 est le groupe propoxy.
Des exemples du groupe cycloalkyle en C5-C12 sont les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclododécyle. On préfère un groupe cycloalkyle en C5-C8, en particulier le groupe cyclohexyle.
Un groupe cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en CI-C4 est par exemple un groupe méthylcyclohexyle ou diméthylcyclohexyle.
Figure img00170001
Des exemples de groupes cycloalcoxy en C5-Ci2 sont les groupes cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy. On préfère un groupe cycloalcoxy en CS-Cg, en particulier les groupes cyclopentyloxy et cyclohexyloxy.
Un groupe phényle substitué par OH et/ou alkyle en CI-C4 est par exemple un groupe méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, tertbutylphényle ou 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle.
Des exemples de groupes phénylalkyle en C7-C9 sont les groupes benzyle et phényléthyle.
Un groupe phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone est par exemple un groupe méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, tert-butylbenzyle ou 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyle.
Des exemples de groupes alcényle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone sont les groupes allyle, 2-méthallyle, butényle, pentényle et hexényle. On préfère le groupe allyle. L'atome de carbone en position 1 est de préférence saturé.
Des exemples de groupes acyle contenant au plus 8 atomes de carbone sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, acryloyle, méthacryloyle et benzoyle. On préfère les groupes
Figure img00170002

alcanoyle en C1-Cg, alcénoyle en C3-C8 et benzoyle. Les groupes acétyle et acryloyle sont particulièrement préférés.
Des exemples de groupes alkylène ayant jusqu'à 22 atomes de carbone sont les groupes méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène,
Figure img00170003

octaméthylène et décaméthylène.
OH3 Un exemple du groupe alkylidène en C3-Clo est le groupe ##Ç## .
CH3
Un exemple du groupe alcanetétrayle en C4-Clo est le groupe 1,2,3,4butanetétrayle.
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Un exemple du groupe cycloalkylène en C5-C7 est le groupe cyclohexylène.
Figure img00180001
Un exemple du groupe (alkylène en Cl-C4)di(cycloalkylène en C5-C7) est le groupe méthylènedicyclohexylène.
Figure img00180002

Des exemples du groupe phénylènedi(alkylène en C1-C4) sont les groupes méthylène-phénylène-méthylène ou éthylène-phénylène-éthylène.
Lorsque les radicaux R1, R2 et R3 forment ensemble, avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ce noyau est par exemple
Figure img00180003
On préfère un noyau hétérocyclique de 6 chaînons.
Lorsque les radicaux R4 et R5 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ce noyau est par exemple un cycle 1-pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, 1-pipérazinyle, 4-méthyl- 1-pipérazinyle, 1-hexahydroazépinyle, 5,5,7-triméthyl-1-homopipérazinyle ou 4,5,5,7-tétraméthyl-1-homopipérazinyle. Le groupe morpholino est particulièrement préféré.
L'une des définitions préférées de R19 et R23 est le groupe phényle.
R26 est de préférence une liaison directe. n1, n2, n2* et n4 sont de préférence des nombres de 2 à 25, en particulier de2à20. n3 est de préférence un nombre de 1 à 25, en particulier de 1 à 20. b1 et b2 sont de préférence des nombres de 2 à 25, en particulier de 2 à 20. b3 et b4 sont de préférence des nombres de 1 à 25, en particulier de 1 à 20. b'5 et bills sont de préférence égaux à 3 et b"5 est de préférence 2.
Les composés décrits ci-dessus comme constituants (A), (B) et (C) sont essentiellement connus et disponibles dans le commerce. Ils peuvent tous être préparés par des procédés connus.
La préparation des composés du constituant (A) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-4 233 412, US-A-4 340 534,WO-A-98/51 690 et EP-A-1 803.
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La préparation des composés du constituant (B) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-5 679 733, US-A-3 640 928, US-A-4 198 334, US-A-5 204 473, US-A-4 619 958, US-A-4 110 306, US-A-4 110 334, US-A- 4689416, US-A-4 408 051, SU-A-768 175 (Derwent 88-138 751/20), US-A- 5 049 604, US-A-4 769 457, US-A-4 356 307, US-A-4 619 956, US-A-5 182 390, GB-A-2 269 819, US-A-4 292 240, US-A-5 026 849, US-A-5 071 981, US-A- 4 547 538 et US-A-4 976 889.
La préparation des composés du constituant (C) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-4 086 204, US-A-6 046 304, US-A-4 331 586, US-A-4 108 829, US-A-5 051 458, WO-A-94/12 544 (Derwent 94-177 274/22), DDA-262 439 (Derwent 89-122 983/17), US-A-4 857 595, US-A-4 529 760 et US-A- 4 477 615 et dans CAS 136 504-96-6.
On peut préparer le produit (C-6) de manière analogue à des procédés connus, par exemple en faisant réagir une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle dans un rapport molaire de 1:2 à 1:4 en présence de carbonate de lithium, de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium anhydre, dans un solvant organique comme le 1,2-dichloroéthane, le toluène, le xylène, le benzène, le dioxane ou l'alcool tert-amylique, à une température de -20 C à +10 C, de préférence de -10 C à +10 C, pendant 2 à 8 heures, et en faisant ensuite réagir le produit obtenu avec une 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine de formule (C-6-2). Le rapport molaire de la 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine à la polyamine de formule (C-6-1) est par exemple de 4 :1 8 :1. quantité de 2,2,6,6-tétraméthyl-4- pipéridylamine peut être ajoutée en une portion ou en plusieurs portions à des intervalles de quelques heures.
Le rapport molaire de la polyamine de formule (C-6-1) au chlorure de cyanuryle et à la 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylamine de formule (C-6-2) est de préférence de 1 :3:5 à1:3:6.
L'exemple suivant décrit une voie de préparation d'un produit préféré (C- 6-a).
Exemple
On fait réagir 23,6 g (0,128 mol) de chlorure de cyanuryle, 7,43 g (0,0426 mol) de N,N'-bis(3-aminopropyl)éthylènediamine et 18 g (0,13 mol) de carbonate de potassium anhydre à 5 C pendant 3 heures en agitant dans 250 ml de 1,2dichloroéthane. On réchauffe le mélange à la température ambiante pendant encore 4 heures. On ajoute 27,2 g (0,128 mol) de N-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)butylamine et on chauffe le mélange obtenu à 60 C pendant 2 heures. On rajoute 18 g
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(0,13 mol) de carbonate de potassium anhydre et on continue à chauffer le mélange à 60 C pendant 6 heures. On élimine le solvant par distillation sous un léger vide (200 mbar) et on le remplace par du xylène. On ajoute 18,2 g (0,085 mol) de N- (2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)butylamine et 5,2 g (0,13 mol) d'hydroxyde de sodium pulvérisé, on chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures et, pendant encore 12 heures, on sépare l'eau formée au cours de la réaction par distillation azéotropique. On filtre le mélange. On lave la solution avec de l'eau et on la sèche sur du Na2S04. On évapore le solvant et on sèche le résidu à 120-130 C sous vide (0,1 mbar). On obtient le produit désiré sous forme d'une résine incolore.
Le produit (C-6) peut en général être représenté par exemple par un composé de formule (C-6-a), C-6-P) ou (C-6-y). Il peut aussi être sous forme d'un mélange de ces trois composés.
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Figure img00210001
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Figure img00220001
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Figure img00230001

Une signification préférée de la formule (C-6-a) est
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Figure img00240001
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Une signification préférée de la formule (C-6-P) est
Figure img00250001
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Une signification préférée de la formule (C-6-y) est
Figure img00260001
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Dans les formules (C-6-a) à (C-6-y), b5 est de préférence compris entre 2 et 20, en particulier entre 2 et 10.
Figure img00270001
Le constituant (A) est de préférence le TINUVIN 622, le HOSTAVIN N 30 ou le FERRO AM 806.
Le constituant (B) est de préférence le DASTIB 845, le TINUVIN 770, le TINUVIN 765, le TINUVIN 144, le TINUVIN 123, l'ADK STAB LA 52, l'ADK STAB LA 570, l'ADK STAB LA 62, l'ADK STAR LA 67, le HOSTAVIN N 20, le HOSTAVIN N 24, le SANDUVOR 3050, le DIACETAM 5, le SUMISORB TM 61 , l'UVINUL 4049, le SANDUVOR PR 31 , le GOODRITE UV 3034, le GOODRITE UV 3150, le GOODRITE UV 3159, le GOODRITE
Figure img00270002

3110 x 128 ou l'UVINUL 4050 H.
Le constituant C est de préférence le CHIMASSORB 944, le CHIMASSORB 2020, le CYASORB UV 3346, le CYASORB UV 3529, le
Figure img00270003

DASTIB 1082, le CHIMASSORB 119, l'UVASIL 299, l'UVASIL 125, l'UVASIL 2000, l'UVINUL 5050 H, le LICHTSCHUTZSTOFF UV 31, le LUCHEM HA B 180, l'ADK STAB LA 63, l'ADK STAB LA 68 ou l'UVASORB HA 88.
Les significations des groupes terminaux qui saturent les valences libres dans les composés de formule (A-1), (A-2-a), (A-2-b), (A-4), (C-1), (C-3), (C-4), (C- 5), (C-6-a), (C-6-P) et (C-6-y) dépendent des procédés utilisés pour leur préparation.
Les groupes terminaux peuvent aussi être modifiés après la préparation des composés.
Lorsque l'on prépare des composés de formule (A-1) par exemple par réaction d'un composé de formule
Figure img00270004

dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, avec un diester d'acide dicarboxylique de formule Y-OOC-A2-COO-Y, dans laquelle Y est, par exemple, un groupe méthyle, éthyle ou propyle, et A2 a la définition donnée cidessus, le groupe terminal lié au radical 2,2,6,6-tétraméthyl-4-oxypipéridin-l-yle est un atome d'hydrogène ou -CO-A2-COO-Y, et le groupe terminal lié au radical
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Figure img00280001
Dans les composés de formule (A-2-a), le groupe terminal lié à l'atome d'azote peut être, par exemple, un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au radical 2-hydroxypropylène peut être par exemple un groupe
Figure img00280002
Dans les composés de formule (A-2-b), le groupe terminal lié au radical diméthylène peut être, par exemple, le groupe-OH, et le groupe terminal lié à l'oxygène peut être par exemple un atome d'hydrogène. Les groupes terminaux peuvent aussi être des radicaux polyéther.
Dans les composés de formule (A-4), le groupe terminal lié au résidu -CH2- peut être par exemple un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au résidu -CH(C02A7) peut être par exemple le groupe -CH=CH-COOA7.
Lorsque l'on prépare les composés de formule (C-l) par réaction d'un composé de formule
Figure img00280003

dans laquelle X est par exemple un atome d'hydrogène, en particulier de chlore, et R4 et R5 ont la définition donnée ci-dessus, avec un composé de formule
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Figure img00290001

dans laquelle R1, R2 et R3 ont la définition donnée ci-dessus, le groupe terminal lié au radical diamino est un atome d'hydrogène ou un groupe de formule
Figure img00290002
Figure img00290003

et le groupe terminal lié au radical triazine est X ou le groupe de formule ï R2 ï H Ri Ra
Lorsque X est un halogène, il est avantageux de le remplacer par exemple par-OH ou par un groupe amino lorsque la réaction est terminée. Des exemples de groupes amino que l'on peut citer sont les groupes pyrrolidin-1-yle, morpholino,
Figure img00290004

-NH2, -N(alkyle en C1-C8)2 et -NR(alkyle en C1-Cg), R étant un atome d'hydrogène ou un groupe de formule (c-I).
Les composés de formule (C-1) couvrent aussi des composés de formule
Figure img00290005
Figure img00290006

dans laquelle RI, R2, R3, R4, R5 et b, ont la définition donnée ci-dessus et R4* a l'une des significations de R4 et R5* a l'une des significations de R5. L'un des composés particulièrement préférés de formule (C-l) est
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Figure img00300001
La préparation de ce composé est décrite dans l'exemple 10 du document de brevet US-A-6 046 304.
Dans les composés de formule (C-3), le groupe terminal lié à l'atome de silicium peut être par exemple (R14)3Si-O, et le groupe terminal lié à l'oxygène peut
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être par exemple -Si(R14)3'
Les composés de formule (C-3) peuvent aussi être sous forme de composés cycliques si b2 est un nombre de 3 à 10, c'est-à-dire que les valences libres indiquées dans la formule développée forment alors une liaison directe.
Dans les composés de formule (C-4), le groupe terminal lié au cycle 2,5dioxopyrrolidine est par exemple un atome d'hydrogène, et le groupe terminal lié au
Figure img00310001

radical -C(R23)(R24) est par exemple
Figure img00310002
Dans les composés de formule (C-5), le groupe terminal lié au radical carbonyle est par exemple le groupe
Figure img00310003

et le groupe terminal lié au radical oxygène est par exemple le groupe
Figure img00310004
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Dans les composés des formules (C-6-a), (C-6-p) et (C-6-y), le groupe terminal lié au radical triazine est par exemple Cl ou un groupe
Figure img00320001

et le groupe terminal lié au radical amino est par exemple un atome d'hydrogène ou un groupe
Figure img00320002
As est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, alcoxy en Cl-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Figure img00320003
E,5 Es, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25 et Ë29 sont de préférence des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en CI-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Figure img00320004

R6, R13, R16, R18, R30 et R32 sont de préférence des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en CI-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Figure img00320005

As, E10 E8, E12 E13, E16, E18, E22, '-'23 E25, E29, R, R13, RlSe R185 R3o et R32 sont en particulier des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et El et R6
Figure img00320006

sont en plus des groupes alcoxy en Cl-C8-
Selon un mode de réalisation préféré, A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et n1 est un nombre de 2 à 25;
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n2 et n2*sont des nombres de 2 à 25; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25,
Figure img00330001

A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI -C4, et A7 est un groupe alkyle en CI -C4 ou un groupe de formule (a-I), à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I).
Selon un autre mode de réalisation préféré, ml est 1, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-CIO ou un groupe de formule (b-I),
Figure img00330002

E3 est un groupe alkyle en Cl-C4, E4 est un groupe alkylène en CI-C6, et
Figure img00330003

Es et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en Cl-C4, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C8; deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en Clo-C,5), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule (b-II); E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13,
Figure img00330004

El est un atome d'hydrogène ou un groupe Zl-COO-Z2, Z, est un groupe alkylène en C2-C6, et Z2 est un groupe alkyle en ClO-CI6; E14 est un atome d'hydrogène, et E15 est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en C3-C5;
Figure img00330005

E17 est un groupe alkyle en ClO-CI4; E24 est un groupe alcoxy en CI-C4;
Figure img00330006

m2 est 1, 2 ou 3, lorsque m2 est 1, E26 est un groupe CH2CH2 NH lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV); les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en CI-C4 ou cycloalkyle en C5-C8; et E30 est un radical alkylène en C2-C8.
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Selon un autre mode de réalisation préféré, R1 et R3 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe de formule (c-I), R2 est un groupe alkylène en C2-C8,
Figure img00340001

R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C5-Cg ou un groupe de formule (c-I), ou les radicaux R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, et b1 est un nombre de 2 à 25; R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
Figure img00340002

R8, R9 et Rlo représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C4, et
Figure img00340003

XI, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un groupe de formule (c-II) R12 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-C4, cycloalkyle en C5-C8 ou un groupe de formule (c-I); R14 est un groupe alkyle en CI-C4, R15 est un groupe alkylène en C3-C6, et b2 est un nombre de 2 à 25; R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou un
Figure img00340004

groupe -N(Xg)-CO-X, 0-CO-N(XI j)-, X9 et X11 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe
Figure img00340005

alkyle en Cl-C4,, Xlo est une liaison directe, Rip et R23 sont des groupes alkyle en Ci-C25 ou phényle, R20 et R24 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4,
Figure img00340006

R22 est un groupe alkyle en Ci-C2$ ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 25;
Figure img00340007

Ruz, R26, R27, R28 et R29 représentent, indépendamment les uns des autres, une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-C4, et b4 est un nombre de 1 à 25;
Figure img00340008

b's, b"5 et b"'5 sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 4, et R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, cycloalkyle en C5-Cg, phényle ou benzyle.
Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de
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formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A-4-a);
Figure img00350001

où n1 est un nombre de 2 à 20 ;
Figure img00350002

où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
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Figure img00360001
<Desc/Clms Page number 37>
où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 20 ;
Figure img00370001

où n4 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I)
Figure img00370002
Figure img00370003

dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C8, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-
Figure img00370004

C4, ou acyle en C1-Cg, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle; le constituant (B) est un composé de formule (B-l-a), (B-l-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B- 9-a), (B-9-b), (B-9-c) ou (B-10-a)
Figure img00370005
<Desc/Clms Page number 38>
Figure img00380001

où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, O#, -OH, -CH2CN,
Figure img00380002

alcoxy en C1-Clg, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en CI-Cg;
Figure img00380003
Figure img00380004

où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux
<Desc/Clms Page number 39>
Figure img00390001

H3C CH3 E7 sont un groupe COO N E8 , et Es a l'une des H3C CH3 significations de El;
Figure img00390002

où E12 a l'une des significations de E1;
Figure img00390003
<Desc/Clms Page number 40>
Figure img00400001

où E13 a l'une des significations de E1;
Figure img00400002

où E16 a l'une des significations de El;
Figure img00400003

où E18 a l'une des significations de El;
Figure img00400004
Figure img00400005

où E19, E2o et E21 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III)
<Desc/Clms Page number 41>
Figure img00410001

dans laquelle E22 a l'une des significations de El;
Figure img00410002

où E23 a l'une des significations de El;
Figure img00410003
<Desc/Clms Page number 42>
Figure img00420001

où E25 a 1"une des significations de El;
Figure img00420002

où E29 a l'une des significations de E1; le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) ou (C-5-a) ou un produit (C-6-a):
Figure img00420003
<Desc/Clms Page number 43>
Figure img00430001
Figure img00430002

où bl est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, 0, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3C6, phénylalkyle en C-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en C1-C8;
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Figure img00440001
Figure img00440002

où R13 a l'une des significations de IZ,6,
<Desc/Clms Page number 45>
Figure img00450001

où b2 est un nombre de 2 à 20 et R16 a l'une des significations de R6;
Figure img00450002
<Desc/Clms Page number 46>
Figure img00460001
Figure img00460002

où b3 est un nombre de 1 à 20 et Rl8 a l'une des significations de R6;
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Figure img00470001

où b4 est un nombre de 1 à 20 et R30 a l'une des significations de R6; un produit (C-6-a) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction
<Desc/Clms Page number 48>
d'une polyamine de formule (C-6-1-a) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2-a)
Figure img00480001

où R32 a l'une des significations de R6.
Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne aussi un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans
Figure img00480002

laquelle bl est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène, ou un composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe propoxy
Figure img00480003

et bl est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe méthyle, ou un composé de formule (C-3-a) dans laquelle R16 est un atome d'hydrogène et b2 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-4-a) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène et b3 est un nombre de 1 à 20, ou un produit (C-6-a).
Un autre mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle nI est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène.
Des exemples de mélanges de stabilisants selon la présente invention sont les combinaisons de produits commerciaux suivantes:
<Desc/Clms Page number 49>
Figure img00490001

1. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + TINUVIN 7700 2. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + TINUVIN 765 3. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + TINUVIN 1440 4. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + TINUVIN 123 5. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 6. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + HOSTAVIN N 24 7. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + DIACETAM 5 8. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + ADK STAB LA 52 9. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + ADK STAB LA 57 10. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + ADK STAR LA 620 11. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + ADK STAB LA 67 12. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + GOODRITE UV 3034 13. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + GOODRITE UV 3150#
Figure img00490002

14. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 9440 + GOODRITE UV 31590 15. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00490003

16. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 944 + UVINUL 4049 17. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00490004

18. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 19. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + SUMISORB TM 61 20. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + SANDUVOR 3050 21. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 944 + SANDUVOR PR-31 1 22. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 770 23. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 765 24. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 144 25. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + TINUVIN 123 26. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 27. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 1190 + HOSTAVIN N 240 28. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 119 + DIACETAM 5 29. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 119 + ADK STAB LA 52 30. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 1190 + ADK STAB LA 57 31. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119 + ADK STAB LA 62
<Desc/Clms Page number 50>
Figure img00500001

32. TINUVIN 622 + CH IMASSORB 119 + ADK STAB LA 67 33. TT1VWIN 622 + CHIMASSORB 119 + GOODRITE UV 3034 34. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + GOODRITE UV 3150" 35. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + GOODRITE UV 3159 36. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 37. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + UVINUL 4049 38. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 119# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 39. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
Figure img00500002

40. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 1190 + SUMISORB TM 61 41. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 119# + SANDUVOR 3050
Figure img00500003

42. TINUVIN 6220 + CHIMASSORB 119 + SANDUVOR PR-31 43. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + TINUVIN 770 44. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + TINUVIN 765# 45. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + TINUVIN 144 46. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + TINUVIN 123 47. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 48. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + HOSTAVIN N 24# 49. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + DIACETAM 5# 50. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + ADK STAB LA 52# 51. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + ADK STAB LA 57# 52. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + ADK STAB LA 62# 53. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + ADK STAB LA 67# 54. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + GOODRITE UV 3034 55. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + GOODRITE UV 3150# 56. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + GOODRITE UV 3159# 57. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 58. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + UVINUL 4049 59. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 60. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
<Desc/Clms Page number 51>
61. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + SUMISORB TM 61 # 62. TINUVIN 622# + CHIMASSORB 2020 + SANDUVOR 3050
Figure img00510001

63. TINUVIN 622 + CHIMASSORB 2020 + SANDUVOR PR-31 64. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + TINUVIN 770 65. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3346 + TINUVIN 765# 66. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + TINUVIN 144 67. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + TINUVIN 123# 68. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 69. TINUVIN 22# + CYASORB UV 3346 + HOSTAVIN N 24# 70. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + DIACETAM 5# 71. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + ADK STAB LA 52# 72. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + ADK STAB LA 57# 73. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + ADK STAB LA 62# 74. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + ADK STAB LA 67# 75. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + GOODRITE UV 3034 76. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + GOODRITE UV 3150# 77. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + GOODRITE UV 3159# 78. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 79. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + UVINUL 4049 80. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 81. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 82. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3346 + SUMISORB TM 61# 83. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3346 + SANDUVOR 3050
Figure img00510002

84. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3346 + SANDUVOR PR-31 85. TINUVIN 622 + UVASIL 2990 + TINUVIN 770 86. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + TINUVIN 765
Figure img00510003

87. TINUVIN 622 + UVASIL 2990 + TINUVIN 144 88. TINUVIN 622 + UVASIL 2990 + TINUVIN 123 89. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle
E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00510004

90. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + HOSTAVIN N 24 91. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + DIACETAM 5
<Desc/Clms Page number 52>
Figure img00520001

92. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + ADK STAR LA 52 93. TINUVIN 622 + UVASIL 2990 + ADK STAB LA 57 94. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + ADK STAB LA 62 95. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + ADK STAB LA 670 96. TINUVIN 622# + UVASIL 229# + GOODRITE UV 3034
Figure img00520002

97. TINUVIN 622 + UVASIL 299 + GOODRITE UV 3150 98. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + GOODRITE UV 3159" 99. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle
E25 est un atome d'hydrogène 100. TINUVIN 622# + UVASIL 299 + UVINUL 4049 101. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle
E29 est un atome d'hydrogène 102. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + composé de formule (B-l-a) dans laquelle
E1 est un atome d'hydrogène 103. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + SUMISORB TM 61 104. TINUVIN 622# + UVASIL 299# + SANDUVOR 3050
Figure img00520003

105. TINUVIN 6220 + UVASIL 299 + SANDUVOR PR-31 106. TINUVIN 622" + UVASORB HA 88" + TINUVIN 770" 107. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + TINUVIN 765 108. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88 + TINUVIN 144#
Figure img00520004

109. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + TINUVIN 1230 110. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00520005

111. TINUVIN 622 + UVASORB HA 880 + HOSTAVIN N 24 112. TINUVIN 6220 + UVASORB HA 880 + DIACETAM 50 113. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88# + ADK STAB LA 52#
Figure img00520006

114. TINUVIN 6220 + UVASORB HA 88 + ADK STAB LA 57 115. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + ADK STAB LA 620 116. TINUVIN 622 + UVASORB HA 880 + ADK STAB LA 67 117. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + GOODRITE UV 3034 118. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + GOODRITE UV 3150" 119. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + GOODRITE UV 3159" 120. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 121. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + UVINUL 4049 122. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + composé de formule (B-10-a) dans
<Desc/Clms Page number 53>
laquelle E29 est un atome d'hydrogène 123. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00530001

124. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + SUMISORB TM 61 125. TINUVIN 622# + UVASORB HA 88# + SANDUVOR 3050
Figure img00530002

126. TINUVIN 622 + UVASORB HA 88 + SANDUVOR PR-31 1 # 127. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H# + TINUVIN 770
Figure img00530003

128. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 He + TINUVIN 765 129. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + TINUVIN 144
Figure img00530004

130. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 He + TINUVIN 123 131. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00530005

132. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + HOSTAVIN N 240 133. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H@ + DIACETAM 5" 134. TINUVIN 6220 + UVINUL 5050 H + ADK STAB LA 52 135. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H + ADK STAR LA 57#
Figure img00530006

136. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H@ + ADK STAB LA 620 137. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 Ho + ADK STAB LA 67 138. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + GOODRITE UV 3034
Figure img00530007

139. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 Ho + GOODRITE UV 3150 140. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H# + GOODRITE UV 3159 141. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 142. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + UVINUL 4049 143. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 144. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
Figure img00530008

145. TINUVIN 622 + UVINUL 5050 H + SUMISORB TM 61 146. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + SANDUVOR 3050 147. TINUVIN 622# + UVINUL 5050 H# + SANDUVOR PR-31
Figure img00530009

148. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 770 149. TINUVIN 622" + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 765 150. TINUVIN 622" + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 144 151. TINUVIN 622" + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + TINUVIN 123 152. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + composé de formule (B-
<Desc/Clms Page number 54>
3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00540001

153. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + HOSTAVIN N 240 154. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + DIACETAM 50 155. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + ADK STAR LA 52#
Figure img00540002

156. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + ADK STAB LA 570 157. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + ADK STAB LA 62#
Figure img00540003

158. TINUVIN 6220 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31"-<- ADK STAB LA 67 159. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + GOODRITE UV 3034
Figure img00540004

160. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + GOODRITE UV 3150 161. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + GOODRITE UV 3159 162. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + composé de formule (B-
9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 163. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + UVINUL 4049 164. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + composé de formule (B-
10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 165. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + composé de formule (B-
1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 166. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + SUMISORB TM 61# 167. TINUVIN 622# + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31# + SANDUVOR 3050
Figure img00540005

168. TINUVIN 622 + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 + SANDUVOR PR-31 169. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + TINUVIN 770# 170. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + TINUVIN 765# 171. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + TINUVIN 144#
Figure img00540006

172. TINUVIN 622 + DASTIB 10820 + TINUVIN 1230 173. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle
E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00540007

174. TINUVIN 6229 + DASTIB 1082 + HOSTAVIN N 24 175. TINUVIN 622 + DASTIB 1082" + DIACETAM 5# 176. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + ADK STAB LA 52# 177. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + ADK STAB LA 57# 178. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + ADK STAB LA 62# 179. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + ADK STAB LA 67# 180. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + GOODRITE UV 3034 181. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + GOODRITE UV 3150"
Figure img00540008

182. TINUVIN 622 + DASTIB 1082 + GOODRITE UV 3159 183. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle
<Desc/Clms Page number 55>
E25 est un atome d'hydrogène 184. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + UVINUL 4049 185. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 186. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle
El est un atome d'hydrogène 187. TINUVIN 622 + DASTIB 1082 + SUMISORB TM 61# 188. TINUVIN 622# + DASTIB 1082 + SANDUVOR 3050
Figure img00550001

189. TINUVIN 622 + DASTIB 1082 + SANDUVOR PR-31 190. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18 + TINUVIN 770 191. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18 + TINUVIN 765 192. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18 + TINUVIN 144
Figure img00550002

193. TINUVIN 622" + LUCHEM HA B 18 + TINUVIN 1230 194. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00550003

195. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18 + HOSTAVIN N 24 196. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18 + DIACETAM 5#
Figure img00550004

197. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 52 198. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 570 199. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 62#
Figure img00550005

200. TINUVIN 6220 + LUCHEM HA B 18 + ADK STAB LA 67 201. TINUVIN 622 + LUCHEM HA B 18# + GOODRITE UV 3034 202. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18 + GOODRITE UV 3150# 203. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18" + GOODRITE UV 3159" 204. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 205. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18 + UVINUL 4049 206. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 207. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00550006

208. TINUVIN 6220 + LUCHEM HA B 18 + SUMISORB TM 6 1 209. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + SANDUVOR 3050 210. TINUVIN 622# + LUCHEM HA B 18# + SANDUVOR PR-31 211. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + TINUVIN 770 212. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + TINUVIN 765
<Desc/Clms Page number 56>
Figure img00560001

213. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 63 + TINUVIN 1440 214. TINUVIN 622 + ADK STAR LA 63 + TINUVIN 1230 215. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00560002

216. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 63 + HOSTAVIN N 24 217. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 630 + DIACETAM 5 218. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 630 + ADK STAB LA 52 219. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63# + ADK STAB LA 57#
Figure img00560003

220. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 63 + ADK STAB LA 62 221. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63 + ADK STAB LA 67 222. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63 + GOODRITE UV 3034 223. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + GOODRITE UV 3150 224. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63# + GOODRITE UV 3159# 225. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 226. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + UVINUL 4049 227. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 228. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00560004

229. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 63 + SUMISORB TM 61 230. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 63# + SANDUVOR 3050
Figure img00560005

231. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 63 + SANDUVOR PR-31 232. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + TINUVIN 770 233. TINUVIN 22# + ADK STAB LA 68# + TINUVIN 765 234. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68# + TINUVIN 144
Figure img00560006

235. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + TINUVIN 123 236. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène
Figure img00560007

237. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + HOSTAVIN N 240 238. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + DIACETAM 5 239. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + ADK STAB LA 52 240. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + ADK STAB LA 57 241. TINUVIN 622 + ADK STAR LA 68 + ADK STAB LA 62 242. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 68e + ADK STAB LA 67 243. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68# + GOODRITE UV 3034
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244. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68 + GOODRITE UV 3150# 245. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68 + GOODRITE UV 3159# 246. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 247. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68# + UVINUL 4049 248. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 249. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00570001

250. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 68 + SUMISORB TM 61 251. TINUVIN 622# + ADK STAB LA 68 + SANDUVOR 3050
Figure img00570002

252. TINUVIN 622 + ADK STAR LA 680 + SANDUVOR PR-31 253. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + TINUVIN 770# 254. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + TINUVIN 765 255. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + TINUVIN 144 256. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + TINUVIN 123# 257. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 258. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + HOSTAVIN N 24# 259. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + DIACETAM 5# 260. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + ADK STAB LA 52# 261. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + ADK STAB LA 57# 262. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + ADK STAB LA 62# 263. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + ADK STAB LA 67# 264. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + GOODRITE UV 3034
Figure img00570003

265. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + GOODRITE UV 3150 266. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + GOODRITE UV 3159# 267. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 268. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + UVINUL 4049 269. TINUVIN R622# + CYASORB UV 3529 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 270. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle Et est un atome d'hydrogène 271. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + SUMISORB TM 61# 272. TINUVIN 622# + CYASORB UV 3529 + SANDUVOR 3050
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Figure img00580001

273. TINUVIN 622 + CYASORB UV 3529 + SANDUVOR PR-31"
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 273 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b)
Figure img00580002

où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 273 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-4-a)
Figure img00580003
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où n4 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de
Figure img00590001

H3c CH3 formule N- H , et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle.
H3C CH3
Des combinaisons particulièrement intéressantes sont la combinaison n 1 et la combinaison correspondante dans laquelle le TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b), la combinaison n 85 et la combinaison correspondante dans laquelle l'UVASIL 299 est remplacé par de l'UVASIL 125 ou de l'UVASIL 2000, ainsi que les combinaisons n 22,43, 64, 106,127 et 253.
D'autres combinaisons particulièrement intéressantes sont les combinaisons n 1, 4, 5, 17 et 23.
Le produit commercial TINUVIN 622 correspond au composé de formule (A-1-a).
Le produit commercial TINUVIN 770 correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial TINUVIN 765# correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle E1 est un groupe méthyle.
Le produit commercial TINUVIN 123# correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un groupe octyloxy.
Le produit commercial TINUVIN 144# correspond au composé de formule (B-1-c) dans laquelle El est un groupe méthyle.
Le produit commercial ADK STAB LA 57# correspond au composé de formule (B-1-d) dans laquelle El est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial ADK STAB LA 52 correspond au composé de formule (B-1-d) dans laquelle E1 est un groupe méthyle.
Le produit commercial ADK STAB LA 67 correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle E8 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial ADK STAB LA 62 correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle E1 est un groupe méthyle.
Le produit commercial HOSTAVIN N 24 correspond au composé de formule (B-3-b) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SANDUVOR 3050 correspond au composé de
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formule (B-3-b-l) présenté ci-dessous, dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial DIACETAM 5# correspond au composé de formule (B-4-a) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SUMISORB TM 61 correspond au composé de formule (B-4-b) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial UVINUL 4049 correspond au composé de formule (B-5) dans laquelle E16 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SANDUVOR PR 31 correspond au composé de formule (B-8-a) dans laquelle E23 est un groupe méthyle.
Le produit commercial GOODRITE 3034 correspond au composé de formule (B-9-b) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial GOODRITE 3150 correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial GOODRITE 3159 correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle E25 est un groupe méthyle.
Le produit commercial CHIMASSORB 944# correspond au composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial CHIMASSORB 2020 correspond au composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial DASTIB 1082 correspond au composé de formule (C-l-c) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial CYASORB UV 3346 correspond au composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial CYASORB UV 3529 correspond au composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un groupe méthyle.
Le produit commercial CHIMASSORB 119 correspond au composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe méthyle.
Le produit commercial UVASIL 299 correspond au composé de formule (C-3-a) dans laquelle R16 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial UVINUL 5050 H# correspond au composé de formule (C-4-a) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 correspond au composé de formule (C-4-b) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial LUCHEM HA B 18 correspond au composé de formule (C-4-c) dans laquelle R18 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial ADK STAB LA 68 correspond au composé de
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formule (C-5-a) dans laquelle R30 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial ADK STAB LA 63# correspond au composé de formule (C-5-a) dans laquelle R30 est un groupe méthyle.
Le produit commercial UVASORB HA 88 correspond au composé de formule (C-6-a) dans laquelle R32 est un atome d'hydrogène.
Le composé de formule (B-3-b-l) a la structure suivante:
Figure img00610001
Le mélange de stabilisants selon cette invention est approprié à la stabilisation de matériaux organiques contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation. Des exemples de ces matériaux organiques sont les suivants : 1. des polymères de monooléfines et dioléfines, par exemple du polypropylène, du polyisobutylène, du polybut-1-ène, du poly(4-méthylpent-1-ène), du polyisoprène ou du polybutadiène ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple de cyclopentène ou de norbomène; du polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple du polyéthylène de haute densité (HDPE), du polyéthylène de haute densité et de masse molaire élevée (HDPE-HMW), du polyéthylène de haute densité et de masse molaire très élevée (HDPE-UHMW), du polyéthylène de moyenne densité (MDPE), du polyéthylène de basse densité (LDPE), du polyéthylène linéaire de basse densité (LLDPE), (VLDPE) et (ULDPE).
Les polyoléfines, à savoir les polymères de monooléfines exemplifiés dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, peuvent être préparées par différents procédés, en particulier par les méthodes suivantes : a) par polymérisation radicalaire (habituellement sous une pression élevée et à haute température); b) par polymérisation catalytique à l'aide d'un catalyseur, le catalyseur contenant
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normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du tableau périodique. Ces métaux ont d'habitude un ou plusieurs ligands comme des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des groupes alkyle, alcényle et/ou aryle, qui peuvent avoir un type de coordination % ou #. Ces complexes métalliques peuvent être libres ou fixés sur un support, par exemple sur du chlorure de magnésium activé, du chlorure de titane (III), l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. Les catalyseurs peuvent être utilisés tels quels dans la polymérisation, ou on peut utiliser d'autres activateurs comme des composés d'alkylmétal, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkylmétaux, des oxydes d'alkylmétaux ou des alkyloxanes métalliques, les métaux étant des éléments des groupes la, IIa et/ou IIIa du tableau périodique. Les activateurs peuvent être modifiés commodément avec d'autres groupes ester, éther, amine ou éther de silyle. Ces systèmes de catalyseurs sont habituellement appelés catalyseurs Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocènes ou catalyseurs à site unique (SSC).
2. des mélanges de polymères cités sous 1), par exemple des mélanges de polypropylène et de polyisobutylène, de polypropylène et de polyéthylène (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et des mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple LDPE/HDPE).
3. des copolymères de monooléfines et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple des copolymères éthylène/propylène, du polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et ses mélanges avec du polyéthylène basse densité (LDPE), des copolymères propylène/but-1-ène, des copolymères propylène/isobutylène, des copolymères éthylène/but-1-ène, des copolymères éthylène/hexène, des copolymères éthylène/méthylpentène, des copolymères éthylène/heptène, des copolymères éthylène/octène, des copolymères propylène/butadiène, des copolymères isobutylène/isoprène, des copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec du monoxyde de carbone, ou des copolymères éthylène/acide acrylique et leurs sels (ionomères), et des terpolymères d'éthylène avec du propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidènenorbomène; et des mélanges de tels copolymères entre eux et avec des polymères cités sous 1) ci-dessus, par exemple des mélanges de polypropylène avec des copolymères éthylène/propylène, de LDPE avec des copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), de LDPE avec des copolymères
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éthylène/acide acrylique (EAA), de LLDPE avec EVA, de LLDPE avec EAA, et des copolymères polyalkylène/monoxyde de carbone à structure alternée ou statistique et leurs mélanges avec d'autres polymères comme, par exemple, des polyamides.
4. des résines d'hydrocarbures (par exemple en C5-C9) y compris leurs dérivés hydrogénés (par exemple des résines adhésives) et des mélanges de polyalkylènes et d'amidon.
5. du polystyrène, du poly(p-méthylstyrène), du poly(a-méthylstyrène).
6. des copolymères de styrène ou d'a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple des copolymères styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle et styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle ; mélanges à résistance au choc élevée constitués de copolymères de styrène et d'un autre polymère, par exemple, un polyacrylate, un polymère de diène ou un terpolymère éthylène/propylène/diène; et des copolymères à blocs du styrène tels que des copolymères à blocs styrène/butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylène/propylène/styrène.
7. des copolymères greffés de styrène ou d'a-méthylstyrène, par exemple de styrène sur du polybutadiène ; styrène sur des copolymères poly(butadiène/styrène) ou poly (butadiène/acrylonitrile); styrène et d'acrylonitrile (ou de méthacrylonitrile) sur du polybutadiène ; styrène, d'acrylonitrile et de méthacrylate de méthyle sur du polybutadiène ; de styrène et d'anhydride maléique sur du polybutadiène ; styrène, d'acrylonitrile et d'anhydride maléique ou de maléimide sur du polybutadiène ; styrène et de maléimide sur du polybutadiène ; styrène et d'acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur du polybutadiène; de styrène et d'acrylonitrile sur des terpolymères éthylène/propylène/diène ; styrène et d'acrylonitrile sur des poly(acrylates d'alkyle) ou des poly(méthacrylates d'alkyle); de styrène et d'acrylonitrile sur des copolymères acrylate/butadiène ; que leurs mélanges avec les copolymères énumérés sous 6), par exemple les mélanges de copolymères connus sous le nom de polymères ABS, MBS, ASA ou AES.
8. des polymères halogénés comme du polychloroprène, du caoutchouc chloré, un copolymère isobutylène/isoprène chloré ou bromé (caoutchouc halogénobutyle), du polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, des copolymères d'éthylène et d'éthylène chloré, des homo- et copolymères d'épichlorhydrine, en particulier des polymères de composés vinyliques halogénés, par exemple du poly(chlorure de vinyle), du poly(chlorure de vinylidène), du poly(fluorure de vinyle), du poly(fluorure de
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vinylidène); ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de vinylidène/acétate de vinyle.
Figure img00640001
9. des polymères qui dérivent d'acides a,(3-insaturés et de leurs dérivés tels que des polyacrylates et des polyméthacrylates, des poly(méthacrylates de méthyle), des polyacrylamides et des polyacrylonitriles rendus résistants au choc par modification avec de l'acrylate de butyle.
10. des copolymères des monomères cités sous 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple des copolymères acrylonitrile/butadiène, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alkyle, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alcoxyàlkyle, des copolymères acrylonitrile/halogénure de vinyle ou des terpolymères acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène.
11. des polymères qui dérivent d'alcools et d'amines insaturés ou de leurs dérivés acylés ou de leurs acétals, par exemple le poly(alcool vinylique), le poly(acétate de vinyle), le poly(stéarate de vinyle), le poly(benzoate de vinyle), le poly(maléate de vinyle), le polyvinylbutyral, le poly(phtalate d'allyle) ou la polyallylmélamine, et leurs copolymères avec les oléfmes citées dans le point 1 ci-dessus.
12. des homopolymères et copolymères d'éthers cycliques, comme les polyalkylèneglycols, le poly(oxyde d'éthylène), le poly(oxyde de propylène) ou leurs copolymères avec des éthers de bisglycidyle.
13. des polyacétals, comme le polyoxyméthylène, et les polyoxyméthylènes qui contiennent de l'oxyde d'éthylène comme comonomère ; polyacétals modifiés avec des polyuréthanes thermoplastiques, des acrylates ou du MBS.
14. des poly(oxydes et sulfures de phénylène) et des mélanges de poly(oxydes de phénylène) avec des polymères de styrène ou des polyamides.
15. des polyuréthanes qui dérivent d'une part de polyéthers, de polyesters ou de polybutadiènes ayant des groupes hydroxy terminaux et d'autre part de polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs.
16. des polyamides et des copolyamides qui dérivent de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 6/6,6/10, 6/9,6/12, 4/6, 12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, des polyamides aromatiques obtenus à partir d'une m-xylènediamine et d'acide adipique ; polyamides préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophtalique et/ou téréphtalique, et éventuellement d'un élastomère comme agent modifiant, par exemple le poly(2,4,4triméthylhexaméthylènetéréphtalamide) ou le poly(m-phénylène-isophtalamide); des
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copolymères à blocs des polyamides précités avec des polyoléfines, des copolymères d'oléfines, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés; ou avec des polyéthers, par exemple avec du polyéthylèneglycol, du polypropylèneglycol ou du polytétraméthylèneglycol ; que des polyamides ou des copolyamides modifiés avec un EPDM ou un ABS ; des polyamides condensés pendant la mise en forme (systèmes de polyamides RIM).
17. des polyurées, des polyimides, des poly (amide-imides), despolyétherimides, des polyesterimides, des polyhydantoïnes et des polybenzimidazoles.
18. des polyesters qui dérivent d'acides dicarboxyliques et de diols et/ou d'acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple le poly(téréphtalate d'éthylène), le poly(téréphtalate de butylène), le poly(téréphtalate de 1,4-diméthylolcyclohexane), un poly(naphtalate d'alkylène) (PAN) et des polyhydroxybenzoates, ainsi que des copoly(éthers-esters) à blocs qui dérivent de polyéthers ayant des groupes hydroxy terminaux ; aussi des polyesters modifiés avec des polycarbonates ou des MBS.
19. des polycarbonates et des polyestercarbonates.
20. des polysulfones, des polyéthersulfones et des polyéthercétones.
21. des polymères réticulés qui dérivent d'une part d'aldéhydes et d'autre part de phénols, d'urée ou de mélamine, comme les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/formaldéhyde.
22. des résines alkydes siccatives et non siccatives.
23. des résines polyester insaturées qui dérivent de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des polyols, et de composés vinyliques comme agents réticulants, ainsi que leurs dérivés halogénés peu inflammables.
24. des résines acryliques réticulables qui dérivent d'acrylates substitués, par exemple d'époxyacrylates, d'uréthane-acrylates ou de polyester-acrylates.
25. des résines alkydes, des résines polyester et des résines acrylate réticulées avec des résines mélamine, des résines urée, des isocyanates, des isocyanurates, des polyisocyanates ou des résines époxy.
26. des résines époxy réticulées dérivées de composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple des produits d'éthers diglycidyliques de bisphénol A, d'éthers diglycidyliques de bisphénol F, qui ont été réticulés à l'aide de durcisseurs classiques comme, par exemple, des anhydrides ou des amines, avec ou sans accélérateurs.
27. des polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc, la gélatine, et leurs dérivés homologues modifiés chimiquement, par exemple les acétates de cellulose,
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les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose comme la méthylcellulose ; que les résines colophanes et leurs dérivés.
28. des mélanges (polyblends) des polymères précités, par exemple, PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6. 6 et ses copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC.
29. des substances organiques naturelles et synthétiques représentant des composés monomères purs ou leurs mélanges, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires d'origine animale ou végétale, ou des huiles, cires et graisses à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, des adipates, des phosphates ou des trimellitates), ainsi que des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales dans des proportions en masse quelconques, comme ceux utilisés de façon typique dans des préparations de filage, et leurs émulsions aqueuses.
30. des émulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple du latex de caoutchouc naturel ou des latex de copolymères styrène-butadiène carboxylés.
L'invention concerne donc en outre une composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation et le mélange de stabilisants décrit ci-dessus.
Un autre mode de réalisation de la présente invention est un procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation du mélange de stabilisants décrit ci-dessus dans le matériau organique.
Le matériau organique est de préférence un polymère synthétique, en particulier de l'un des groupes ci-dessus. On préfère les polyoléfines et particulièrement le polyéthylène, le polypropylène, les copolymères de polyéthylène et les copolymères de polypropylène.
Les constituants (A), (B) et (C) peuvent être ajoutés individuellement ou sous forme de mélange au matériau organique à stabiliser.
Chacun des constituants (A), (B) et (C) peut être présent dans le matériau organique en une quantité comprise de préférence entre 0,005 et 5 %, en particulier entre 0,01 et 1 % ou entre 0,05 et 1 %, par rapport à la masse du matériau organique.
Le rapport en masse des constituants (A) :(B) ou (A) :(C) est de préférence de 10:1 à 1:100, en particulier de 10:1 à 1:10 ou de 5:1 à 1:5. D'autres exemples pour
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le rapport en masse sont aussi de 1 :1 1 :10, exemple de 1 :2 à1:5.
Les constituants ci-dessus peuvent être incorporés dans le matériau organique à stabiliser par des procédés connus, par exemple avant ou pendant la mise en forme ou par addition des composés dissous ou dispersés au matériau organique, si nécessaire avec évaporation ultérieure du solvant. On peut ajouter les constituants au matériau organique sous forme d'une poudre, de granulés ou d'un mélange maître contenant ces constituants à une concentration par exemple de 2,5 à 25 % en masse.
Si désiré, on peut mélanger les constituants (A), (B) et (C) entre eux avant de les incorporer dans le matériau organique. On peut les ajouter à un polymère avant ou pendant la polymérisation ou avant la réticulation.
Les matériaux stabilisés selon cette invention peuvent être utilisés sous des formes très différentes, par exemple sous forme de films, de fibres, de rubans, de compositions à mouler, de profilés ou en tant que liants pour des peintures, des adhésifs ou des mastics.
Le matériau stabilisé peut aussi contenir différents additifs classiques, par exemple : 1. Des antioxydants 1. 1. des monophénols alkylés. par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl- 4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, le 2,6-dicyclopentyl-4méthylphénol, le 2- (a-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4méthylphénol, le 2,4,6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthylphénol, des nonylphénols linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales comme, par exemple, le 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylundéc-l'- yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylheptadéc-l'-yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'- méthyltridéc-l'-yl)phénol et leurs mélanges.
1. 2. des alkylthiométhylphénols. par exemple le 2,4-dioctylthiométhyl-6-tertbutylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6- éthylphénol, le 2,6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol.
1. 3. des hydroquinones et des hydroquinones alkylées, par exemple le 2,6-di-tertbutyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amylhydroquinone, le 2,6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, la 2,6-di-tert-butylhydroquinone, le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, l'adipate de bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyphényle).
1. 4. des tocophérols. par exemple l'a-tocophérol, le -tocophérol, le y-tocophérol, le
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8-tocophérol et leurs mélanges (vitamine E).
Figure img00680001

1.5. des thiodiphényléthers hvdroxylés, par exemple le 2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4- méthylphénol), le 2,2'-thiobis (4-octylphénol), le4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3- méthylphénol), le 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4'-thiobis(3,6-di-secamylphénol), le disulfure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle).
1. 6. des alkylidènebisphénols. par exemple le 2,2'-méthylènebis(6-tert-butyl-4méthylphénol), le 2,2'-méthylènebis(6-tert-butyl-4-éthylphénol), le 2,2'-méthylène- bis[4-méthyl-6-(a-méthylcyclohexyl)phénol], le 2,2'-méthylènebis(4-méthyl-6cyclohexylphénol), le 2,2'-méthylènebis(6-nonyl-4-méthylphénol), le 2,2'méthylènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(6-tert-butyl-4-isobutylphénol), le 2,2'-méthylènebis[6-(améthylbenzyl)-4-nonylphénol], le 2,2'-méthylènebis[6-(a,a-diméthylbenzyl)-4- nonylphénol], le 4,4'-méthylènebis (2,6-di-tert-butylphénol), 4,4'-méthylènebis(6-
Figure img00680002

tert-butyl-2-méthylphénol), le 1,1-bis{5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, le 2,6-bis(3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, le 1,1,3-tris(5tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, le 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2- méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, le bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl)butyrate] d'éthylèneglycol, le bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylphényl)dicyclopentadiène, le téréphtalate de bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)- 6-tert-butyl-4-méthylphényle], le 1,1-bis(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, le 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propane, le 2,2-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl) -4-n-dodécylmercaptobutane, le 1,1,5,5-tétra(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl)pentane.
1. 7. des composés 0-, N- et S-benzylés, par exemple l'oxyde de 3,5,3',5'-tétra-tertbutyl-4,4'-dihydroxydibenzyle, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, le 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacétate de tridécyle, la tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, le dithiotéréphtalate de bis(4-tert-butyl- 3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
Figure img00680003

benzyle), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle.
1. 8. des malonates hvdroxybenzvlés, par exemple le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2hydroxybenzyl)malonate de dioctadécyle, le 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyl)malonate de dioctadécyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate de didodécylmercaptoéthyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate de bis[4-(l,l,3,3-tétraméthylbutyl)phényle].
1. 9. des composés aromatiques hydroxybenzylés, par exemple le 1,3,5-tris(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-triméthylbenzène, le 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-
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hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tétraméthylbenzène, le 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) phénol.
1.10. des composés triaziniques, par exemple la 2,4-bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyanilino)-l ,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)- 1,2,3-triazine, le 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurate, le 1,3,5tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyl)isocyanurate, la 2,4,6-tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényléthyl)-1,3,5-triazine, la 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phénylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazine, le 1,3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate.
1.11. des benzylphosphonates, par exemple le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonique.
1.12. des acvlaminophénols, par exemple le 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, le 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique, le N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)carbamate d'octyle.
Figure img00690001
1.13 des esters de l'acide 3,-f3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphén)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7trioxabicyclo[2.2.2]octane.
Figure img00690002
1.14. des esters de l'acide Q-(5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthvlphényl)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le noctanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-lphospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, le 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-
Figure img00690003

méthylphényl)propionyloxy } -1,1-diméthyléthyl]-2,4,8,10-tétraoxaspiro [5 .5] -
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undécane.
Figure img00700001

1.15. des esters de l'acide 33,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphényl)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'bis (hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7trioxabicyclo[2.2.2]octane.
Figure img00700002
1.16. des esters de l'acide 3,5-di-tert-bgyl-4-~hydroxyphUlacétigu avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.
Figure img00700003
1.17. des amides de l'acide a-(3,5-di-tert-butl-4-hyphényl)propionique, par exemple la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylène- diamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)triméthylène- diamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le N,N'bis([2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl]propionyloxy)éthyl]oxamide
Figure img00700004

(Naugard'XL-1, fourni par Uniroyal).
1.18. l'acide ascorbique (vitamine C).
1.19. des antioxvdants aminés, par exemple la N,N'-diisopropyl-p-phénylènediamine, la N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, la N,N'-bis(l,4-diméthylpentyl)-p- phénylènediamine, la N,N'-bis(1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine, la N,N'-
Figure img00700005

bis(1-méthylheptyl)-p-phénylènediamine, la N,N'-dicyclohexyl-p-phénylènediamine, la N,N'-diphényl-p-phénylènediamine, la N,N'-di(napht-2-yl)-p-phénylènediamine, la N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la N-(1,3-diméthylbutyl)-N'-phényl-p- phénylènediamine, la N-(l-méthylheptyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, la Ncyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la 4-(p-toluènesulfonamido)diphénylamine, la N,N'-diméthyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, la diphénylamine, la N-allyldiphénylamine, la 4-isopropoxydiphénylamine, la N-phényl-1-naphtylamine, la N-(4-tert-octylphényl)-l-naphtylamine, la N-phényl-2-naphtylamine, une diphénylamine octylée, par exemple la p,p'-di-tert-octyldiphénylamine, le 4-nbutylaminophénol, le 4-butyrylaminophénol, le 4-nonanoylaminophénol, le 4-
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dodécanoylaminophénol, le 4-octadécanoylaminophénol, la bis(4-méthoxyphényl)amine, le 2,6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, le 2,4'-diaminodiphénylméthane, le 4,4-diaminodiphénylméthane, le N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4'-diaminodiphénylméthane, le 1,2-bis[(2-méthylphényl)amino]éthane, le 1,2-bis(phénylamino)propane, l'(o-tolyl)biguanide, la bis[4-(l',3'-diméthylbutyl)phényl]amine, une Nphényl-1-naphtylamine octylée, un mélange de tert-butyl/tert-octyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de nonyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de dodécyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange d'isopropyl/ isohexyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de tert-butyldiphénylamines mono- et dialkylées, la 2,3-dihydro-3,3-diméthyl-4H-l,4-benzothiazine, la phénothiazine, un mélange de tert-butyl/tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, un mélange de tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, la N-allylphénothiazine,
Figure img00710001

le N,N,N',N'-tétraphényl-1,4-diaminobut-2-ène, la N,N-bis(2,2,6,6-tétraméthyl- pipéridine-4-yl) hexaméthylènediamine, le sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-yle), la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, le 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-ol.
2. Des absorbants d'UV et des agents photostabilisants.
Figure img00710002
2.1. des 2-(2'-hydroxyphénylbenzotriazoles, par exemple le 2-(2'-hydroxy-5'- méthylphényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3- tétraméthylbutyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)-5chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzo- triazole, le 2-(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(2'hydroxy-4'-octyloxyphényl)benzotriazole, le 2-(3 ',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxy- phényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-bis(a,a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl)benzo- triazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chloro-
Figure img00710003

benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-5-[2-(2-éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxy- phényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyl- éthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyléthyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxy- carbonyléthyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(3'-dodécyl-2'-hydroxy-5'méthylphényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyl-
Figure img00710004

éthyl)phényl)benzotriazole, le 2,2'-méthylènebis[4-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-6- (benzotriazole-2-yl)phénol]; le produit de trans-estérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2méthoxycarbonyléthyl)-2'-hydroxyphényl]benzotriazole avec le polyéthylèneglycol
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300 ; [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2- avec R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-(2H-benzotriazole-2-yl)phényle, le 2-[2'-hydroxy-3'-(a,a-diméthylbenzyl)-5'-(l,l,3,3-tétra- méthylbutyl)phényl]benzotriazole ; le 2-[2'-hydroxy-3'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-5'- (a,a-diméthylbenzyl)phényl]benzotriazole.
2. 2. des 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy et 2'-hydroxy- 4,4'-diméthoxy.
2. 3. des esters d'acides benzoïques éventuellement substitués, par exemple le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoylrésorcinol, le bis(4-tert-butylbenzoyl)résorcinol, le benzoylrésorcinol, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle, le 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tertbutylphényle.
Figure img00720001
2.4. des acrylates, par exemple l'a-cyano-/3,i-diphénylacrylate d'éthyle ou l'a-cyanoP,P-diphénylacrylate d'isooctyle, l'a-carbométhoxycinnamate de méthyle, l'a-cyano-P -méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle ou l'a-cyano-(3-méthyl-p-méthoxy- cinnamate de butyle, l'a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et la N-(P- carbométhoxy-p-cyanovinyl)-2-méthylindoline.
2. 5. des composés du nickel, par exemple des complexes du nickel avec le 2,2'- thiobis[4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol], comme le complexe 1 :1 oule complexe 1:2, avec éventuellement des ligands supplémentaires comme la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, le dithiocarbamate de dibutylnickel, les sels de nickel d'esters monoalkyliques, comme les esters de méthyle ou d'éthyle, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, les complexes du nickel avec des cétoximes comme la 2-hydroxy-4-méthylphénylundécylcétoxime, les complexes du nickel avec le 1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole, éventuellement avec d'autres ligands.
2. 6. des oxamides, par exemple le 4,4'-dioctyloxyoxanilide, le 2,2'-diéthoxyoxanilide, le 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butyloxanilide, le 2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tertbutyloxanilide, le 2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, le N,N'-bis(3-diméthylaminopropyl)oxamide, le 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthyloxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy- 2'-éthyl-5,4'-di-tert-butyloxanilide, des mélanges d'oxanilides disubstitués par méthoxy en o et p, et des mélanges d'oxanilides disubstitués par éthoxy en o et p.
Figure img00720002
2.7. des 2-(2-hydroxyphényl)-1,3,5-triazines comme, par exemple, la 2,4,6-tris(2hydroxy-4-octyloxyphényl)I,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-
<Desc/Clms Page number 73>
bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-(2,4diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis(4-méthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)phényl]- 4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxy-
Figure img00730001

propyloxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl}-1,3,5-triazine, la 2-[4-(dodécyloxy/ tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxy-phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-l,3, 5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis(2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-hexyloxy)phényl-4,6-diphényl- 1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4,6-diphényl-l,3,5-triazine, la
Figure img00730002

2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phényl]-l ,3,5-triazine, la 2-(2- hydroxyphényl)-4-(4-méthoxyphényl)-6-phényl-1,3,5-triazine, la 2-{2-hydroxy-4-[3- (2-éthylhexyl-l-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phényl}-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)- 1,3,5-triazine.
3. Des désactivateurs de métaux, par exemple le N,N'-diphényloxamide, la Nsalicylal-N'-salicyloylhydrazine, la N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, la N,N'-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, le bis(benzylidène)dihydrazide de l'acide oxalique, l'oxanilide, le dihydrazide de l'acide isophtalique, le bis(phénylhydrazide) de l'acide sébacique, le N,N'diacétyldihydrazide de l'acide adipique, le N,N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide oxalique, le N, N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide thiopropionique.
4. Des phosphites et des phosphonites, par exemple le phosphite de triphényle, les phosphites de diphényle et d'alkyle, les phosphites de phényle et de dialkyle, le phosphite de tris(nonylphényle), le phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéarylpentaérythritol, le phosphite de tris(2,4-ditert-butylphényle), le diphosphite de diisodécylpentaérythritol, le diphosphite de bis (2,4-di-tert-butylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4-dicumylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,6-di-tert-butyl-4-méthylphényl)penta- érythritol, le diphosphite de diisodécyloxypentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4di-tert-butyl-6-méthylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4,6-tri-tertbutylphényl)pentaérythritol, le triphosphite de tristéarylsorbitol, le 4,4'- biphénylènediphosphonite de tétrakis (2,4-di-tert-butylphényle), 6-isooctyloxy- 2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, le phosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényle et de méthyle, le phosphite de bis(2,4-di-tert-
<Desc/Clms Page number 74>
butyl-6-méthylphényle et d'éthyle, la 6-fluoro-2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyldi-
Figure img00740001

benzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, le 2,2',2"-nitrilo[triéthyltris(3,3',5,5'-tétra-tert- butyl-1,1'-biphényl-2,2'-diyl)phosphite], le phosphite de 2-éthylhexyle et (3,3',5,5'- tétra-tert-butyl-1,1'-biphényl-2,2'-diyle), le 5-butyl-5-éthyl-2-(2,4,6-tri-tert-butylphénoxy)-1,3,2-dioxaphosphirane.
Les phosphites ci-dessous sont particulièrement préférés: le phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle) (Irgafos 168, Ciba-Geigy), le phosphite de tris(nonylphényle),
Figure img00740002
<Desc/Clms Page number 75>
Figure img00750001

5. Des hydroxylamines, par exemple la N,N-dibenzylhydroxylamine, la N,Ndiéthylhydroxylamine, la N,N-dioctylhydroxylamine, la N,N-dilaurylhydroxylamine, la N,N-ditétradécylhydroxylamine, la N,N-dihexadécylhydroxylamine, la N,Ndioctadécylhydroxylamine, la N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, la Nheptadécyl-N-octadécylhydroxylamine, une N,N-dialkylhydroxylamine d'amine de suifhydrogénée.
6. Des nitrones, par exemple la N-benzyl-a-phénylnitrone, la N-éthyl-améthylnitrone, la N-octyl-a-heptylnitrone, la N-lauryl-a-undécylnitrone, la Ntétradécyl-a-tridécylnitrone, la N-hexadécyl-a-pentadécylnitrone, la N-octadécyl-aheptadécylnitrone, la N-hexadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-pentadécylnitrone, la N-heptadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-hexadécylnitrone, une nitrone dérivée d'une N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif
<Desc/Clms Page number 76>
hydrogénée.
7. Des composés thio synergiques, par exemple le thiodipropionate de dilauryle ou le thiodipropionate de distéaryle.
8. Des composés qui détruisent les peroxydes, par exemple des esters de l'acide ssthiodipropionique, par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, le mercaptobenzimidazole, le sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, le dithiocarbamate de dibutylzinc, le disulfure de dioctadécyle, le tétrakis(Pdodécylmercapto)propionate de pentaérythritol.
9. Des stabilisants de polyamides, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés du phosphore et des sels du manganèse divalent.
10. Des costabilisants basiques, par exemple la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyandiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée, des dérivés de l'hydrazine, des amines, des polyamides, des polyuréthanes, des sels de métaux alcalins et des sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, le pyrocatécholate d'antimoine ou le pyrocatécholate de zinc.
11. Des agents de nucléation, par exemple des substances inorganiques comme le talc, des oxydes métalliques comme le dioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates, des carbonates ou des sulfates, de préférence de métaux alcalinoterreux ; des composés organiques comme des acides mono- ou polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide 4-tert-butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium ; composés polymères, par exemple des copolymères ioniques ("ionomères"). On préfère spécialement le 1,3:2,4-bis(3',4'-diméthylbenzylidène)sorbitol, le 1,3:2,4-di(para- méthyldibenzylidène)sorbitol, et le 1,3:2,4-di(benzylidène)sorbitol.
12. Des charges et des agents renforçants, par exemple du carbonate de calcium, des silicates, des fibres de verre, des perles de verre, de l'amiante, du talc, du kaolin, du mica, du sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, du noir de carbone, du graphite, de la sciure de bois et des poudres ou fibres d'autres produits naturels, des fibres synthétiques.
13. D'autres additifs, par exemple des plastifiants, des lubrifiants, des émulsionnants, des pigments, des additifs de fluidité, des catalyseurs, des agents nivelants, des azurants optiques, des agents ignifuges, des agents antistatiques, des agents soufflants.
* 14. Des benzofuranones et des indolinones, par exemple celles qui sont décrites
<Desc/Clms Page number 77>
dans les documents de brevet US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A- 4 316 876, EP-A-0 589 839 ou EP-A-0 591 102, ou la 3-[4-(2-acétoxyéthoxy)phényl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaroyloxy- éthoxy)phényl]benzofuran-2-one, la 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxy-
Figure img00770001

éthoxy]phényl)benzofuran-2-one], la 5,7-di-tert-butyl-3-(4-éthoxyphényl)benzofuran- 2-one, la 3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3- (3,5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3-(3,4diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3-(2,3-diméthylphényl)-5,7-ditert-butylbenzofuran-2-one.
Le rapport en masse de la quantité totale de constituants (A), (B), (C) à la quantité totale d'additifs classiques peut être par exemple de 100:1à 1:100 ou de 10:1 à 1:10.
Les exemples ci-dessous illustrent l'invention de manière plus détaillée.
Tous les pourcentages et toutes les parties sont en masse, sauf indication contraire.
Stabilisants à la lumière utilisés dans les exemples 1 à 4 ci-dessous: TINUVIN 791: Mélange de TINUVIN 770# et de CHIMASSORB 944 en un rapport en masse de 1:1.
Composé (B-l-a-n
Figure img00770002

TINUVIN 770#
Figure img00770003
<Desc/Clms Page number 78>
TINUVIN 765:
Figure img00780001

TINUVIN 123#:
Figure img00780002

TINUVIN 144#:
Figure img00780003

ADK STAB LA 57#:
<Desc/Clms Page number 79>
Figure img00790001
Figure img00790002

HOSTAVIN N 20:
Figure img00790003

SANDUVOR 3050:
Figure img00790004
Figure img00790005

HOSTAVIN N 24:
<Desc/Clms Page number 80>
Figure img00800001

UVINUL 4049 H#
Figure img00800002

Composé (B-6-a-l):
Figure img00800003
Figure img00800004

SANDUVOR PR 31:
<Desc/Clms Page number 81>
Figure img00810001

GOODRITE UV 3034#:
Figure img00810002
Figure img00810003

GOODRIT'E UV 3150:
Figure img00810004
Figure img00810005

Composé (B-10-a-l'):
<Desc/Clms Page number 82>
Figure img00820001

CHIMASSORB 944:
Figure img00820002

CYASORB UV 3346:
Figure img00820003

CYASORB UV 3529:
<Desc/Clms Page number 83>
Figure img00830001

DASTIB 1082:
Figure img00830002

CHIMASSORB 119:
Figure img00830003
<Desc/Clms Page number 84>
UVASIL 299#:
Figure img00840001

UVASIL 2000: Mélange d'UVASIL 299# et de polypropylène UVINUL 5050 H#:
Figure img00840002

LICHTSCHUTZSTOFF UV 31#:
<Desc/Clms Page number 85>
Figure img00850001

ADK STAB LA 68#:
<Desc/Clms Page number 86>
Figure img00860001
<Desc/Clms Page number 87>
ADK STAB LA 63:
Figure img00870001
<Desc/Clms Page number 88>
TINUVIN 622#:
Figure img00880001

Mélange (A-2): Mélange des composés (A-2-a) et (A-2-b) dans un rapport en masse de 4:1
Figure img00880002

Exemple 1 Stabilisation à la lumière de films de polypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé
<Desc/Clms Page number 89>
(indice de fluidité à l'état fondu : g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényl) propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans le tableau 1. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 1.
Tableau 1
Figure img00890001
<tb>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> Témoin <SEP> 220
<tb> 0,20 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 791# <SEP> (= <SEP> art <SEP> antérieur) <SEP> 4 <SEP> 595 <SEP>
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622# <SEP> plus
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 500
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2) <SEP> plus
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 500
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb>
Exemple 2 Stabilisation à la lumière de films de polyéthylène haute densité
On homogénéise 100 parties de poudre de polyéthylène haute densité non stabilisé (densité: 0,964 g.cm-3, indice de fluidité à l'état fondu: 5,0 g/10 mn à 190 C et 2160 g) à 180 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,03 partie de 3(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate d'octadécyle, 0,1 partie de stéarate
<Desc/Clms Page number 90>
de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans le tableau 2. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 210 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-0-METER Ci 65 (température du panneau noir: 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 2.
Tableau 2
Figure img00900001
<tb>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> Témoin <SEP> 465
<tb> 0,20 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 791# <SEP> (= <SEP> art <SEP> antérieur) <SEP> 3 <SEP> 175
<tb> 0,10 <SEP> % <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2) <SEP> plus
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 4815
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770#
<tb>
Exemple 3 Stabilisation à la lumière de films de polypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu: - 2,4 g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants à la lumière indiqué dans les tableaux 3A et 3B. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement
<Desc/Clms Page number 91>
accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition (T0,1) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du système de stabilisants à la lumière. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 3A et 3B ci-dessous.
Tableau 3A
Figure img00910001
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> eures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à
<tb>
Figure img00910002

T01 en heures la lumière en combinaison
Figure img00910003
<tb>
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> avec <SEP> du <SEP> en <SEP> combinaison <SEP>
<tb> lumière <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun*)
<tb> Sans <SEP> 235 <SEP> - <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb>
Figure img00910004

CHIMASSORB 944 2700 2980 TINUVIN 770 plus CHIMASSORB 119@ 2495 3035 TINUVIN 770 plus CYASORB UV 3529@ 3130 3510
Figure img00910005
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb>
Figure img00910006

UVINUL 5050 H@ 2790 3295
Figure img00910007
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> DASTIB <SEP> 1082# <SEP> 3285 <SEP> 3610
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb>
Figure img00910008

ADK STAB LA 63 2670 2915 TINUVIN 770 plus 2725 "!425 ADK STAB 68 2725 3425
Figure img00910009
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> LICHTSCHUTZSTOFF <SEP> UV <SEP> 2320 <SEP> 3155
<tb> 31#
<tb>
*) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,15 %.
<Desc/Clms Page number 92>
Tableau 3B
Figure img00920001
<tb>
<tb> (T0,1) <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à
<tb> T0,1 <SEP> heures <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison
<tb>
Figure img00920002

Système de stabilisants à la La quantité de stabilisants avec du TINUVIN 622
Figure img00920003
<tb>
<tb> lumière <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP>
<tb> la <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun*)
<tb> Sans <SEP> 235CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2280 <SEP> 3150
<tb>
Figure img00920004

TINUVIN144" 2280 3150
Figure img00920005
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2245 <SEP> 2870
<tb>
Figure img00920006

TINUVIN 1230 2245 2870
Figure img00920007
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2530 <SEP> 3170
<tb>
Figure img00920008

HOSTAVIN N 20 CHIMASSORB 944 plus 2855 3020 GOODRITE L1V 3034 CHIMASSORB 9440 plus 2320 2765 GOODRITE LTV 3150
Figure img00920009
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> plus <SEP> 2780 <SEP> 3435
<tb> Compose <SEP> (B-6-a-l)
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> plus <SEP> 2925 <SEP> 3265
<tb>
Figure img00920010

UV1NUL4049H 2925 3265
Figure img00920011
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2965 <SEP> 3385
<tb> Composé <SEP> (B-10-a-1)
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> plus <SEP> 2805 <SEP> 3130
<tb> Compose <SEP> (B-1-a-1)
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> plus <SEP> 2030 <SEP> 2550
<tb>
Figure img00920012

SANDUVOR 3050 2030 2550 CHIMASSORB 944 plus 2400 2890 SANDLTVOR PR 31 2400 2890 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,15 %.
Exemple 4 Stabilisation à la lumière de films depolypropylène homopolymère
<Desc/Clms Page number 93>
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu : 3,8g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants à la lumière indiqué dans les tableaux 4A, 4B, 4C et 4D. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir: 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition (To,l) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du système de stabilisants à la lumière. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 4A, 4B, 4C et 4D ci-dessous.
Tableau 4A
Figure img00930001
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> 622#
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> à <SEP> la <SEP> lumière
<tb> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,09 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> TINUVIN <SEP> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,02%*)
<tb> Sans <SEP> 310 <SEP> - <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> 4520 <SEP> 5525 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> plus <SEP>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 119# <SEP> 4935 <SEP> 6255 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb>
Figure img00930002

CYASORB LTV 3346 SggO >6930
Figure img00930003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb>
Figure img00930004

UVASIL 299 HM 5365 >6930
<Desc/Clms Page number 94>
Tableau 4A (suite)
Figure img00940001

TINUVIN 770" plus 5785 6805 UVASIL 2000" 5785 6805 TINUVIN 770 plus 6010 6675
Figure img00940002
<tb>
<tb> CYASORB <SEP> UV <SEP> 3529 <SEP> 6010 <SEP> 6675
<tb>
Figure img00940003

TINUVIN 770" plus 2720 3225 UVINUL5050H 2720 3225 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %.
Tableau 4B
Figure img00940004
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2)
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP>
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> mélange <SEP> (A-2) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)
<tb> Sans <SEP> 310 <SEP> - <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> 4520 <SEP> 5475 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> plus <SEP> 2720 <SEP> 3370
<tb>
Figure img00940005

UVINUL 5050 H 2720 3370 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %.
Tableau 4C
Figure img00940006
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> 622#
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants
<tb> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> à <SEP> la <SEP> lumière
<tb> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> TINUVIN <SEP> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)
<tb> Sans <SEP> 315 <SEP> - <SEP>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb>
Figure img00940007

TINUVIN 765 3775 4585
<Desc/Clms Page number 95>
Tableau 4C (suite)
Figure img00950001
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> 3485 <SEP> 3990
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 3055 <SEP> 3365
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb>
Figure img00950002

HOSTAVIN N 20 3335 4325
Figure img00950003
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944 <SEP> + <SEP>
<tb>
Figure img00950004

HOSTAVINN24@ 2795 3315 CHIMASSORB 944 + ADK STAB LA 57" 4065 5110 CHIMASSORB 944" + ADK STAB LA 62 2725 3635
Figure img00950005
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 67# <SEP> 3045 <SEP> 3485
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb>
Figure img00950006

GOODRITE UV 31500 3300 4115
Figure img00950007
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> Composé <SEP> (B-6-a-l) <SEP> 4230 <SEP> 5125
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> Composé <SEP> (B-10-a-1) <SEP> 3745 <SEP> 4930
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb>
Figure img00950008

SANDUVOR3050 2695 3280 CHIMASSORB 944" + SANDUVOR PR 31 2835 4070 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %.
<Desc/Clms Page number 96>
Tableau 4D
Figure img00960001
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> en
<tb> Système <SEP> stabilisants <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du <SEP> mélange <SEP> (A-2)
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du <SEP> système
<tb> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb> mélange <SEP> (A-2) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*)
<tb> Sans <SEP> 315 <SEP> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb>
Figure img00960002

TINUVIN 765" 3775 4715
Figure img00960003
<tb>
<tb> CHIMASSORB <SEP> 944# <SEP> +
<tb> SANDUVORPR31 <SEP> 2835 <SEP> 3350
<tb>
*) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,2 %.
Un autre mode de réalisation de cette invention concerne un deuxième mélange de stabilisants contenant (1) un constituant (AA-1) ou (AA-2) tel que défini ci-dessous, et (2) un constituant (B) ou (C) tel que défini ci-dessus.
Les informations générales décrites ci-dessus concernent aussi de manière appropriée ce deuxième mélange de stabilisants (qui est aussi utile pour la stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation).
Les composés du constituant (AA-1) sont décrits par exemple dans le document de brevet US-A-4 609 698 qui est incorporé ici par référence.
Les composés du constituant (AA-2) sont décrits par exemple dans le document de brevet EP-A-1 803 qui est aussi incorporé ici par référence. Des composés préférés du constituant (AA-2) sont le FERRO AM 806 ou le KOKANOX.
Le rapport en masse du constituant (AA-1) ou (AA-2) au constituant (B) ou (C) est de préférence de 10:1à 1:100, en particulier de 10:1à 1:10 ou de 5:1à 1:5.
D'autres exemples pour le rapport en masse sont aussi de 1:1à 1:10 comme de 1:2 à 1 :5.
Le constituant (AA-1) ou (AA-2), comme le constituant (B) ou (C), peut être présent dans le matériau à stabiliser en une quantité comprise de préférence entre
<Desc/Clms Page number 97>
0,005 et 5 %, en particulier entre 0,01 et 1 % ou entre 0,05 et 1 %, par rapport à la masse dudit matériau.
Le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-1-I) ou (AA-l-II)
Figure img00970001

où n100 est un nombre de 1 à 3, de préférence 2; les radicaux R101 représentent indépendamment les uns des autres un groupe alkylène en C2-C18, alcénylène en C4-C8, monooxaalkylène en C4-C20, polyoxaalkylène en C4C20, cycloalkylène en C5-C8, cycloalkylène-dialkylène en C7-C10 ou phénylènedialkylène en C8-C20, ou un groupe de formule
Figure img00970002
<Desc/Clms Page number 98>
Figure img00980001
<Desc/Clms Page number 99>
m100 est un entier de 2 à 10;
Figure img00990001

Xjoo est un groupe -0- ou -NR,()5-; Y100 est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou deux groupes -O- ou -NH-; cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, phénylène ou
Figure img00990002

phénylène-Zloo-phénylène, Zloo étant un groupe -0-, -CH2- ou -S02-; les radicaux R102 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe, un groupe alkylène en C1-C18, alcénylène en C2-C6, cycloalkylène en C5-C8, cycloalcénylène en C5-C8, phénylène ou phénylène-alkylène en C7-C12 ou un groupe de formule
Figure img00990003

p100 est 1 ou 2; E100 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C8, cyclohexyle ou benzyle,
Figure img00990004

ou un groupe acyle de formule R107-CO-, Rlog-O-CO- ou (Rlo9)(Rno)N-CO-; E'1OO est un groupe Rio- ou (Rn2)(Rn3)N-; R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C6, alcoxyméthyle en C2C7, phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle,
Figure img00990005

RiO4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CrC8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4; ou
Figure img00990006

acyle en C1-C8, de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
<Desc/Clms Page number 100>
alcoxy en Cj-Cg ou cyclohexyloxy, en particulier un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;
Figure img01000001

R105 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en C1-C8; R106 est un groupe alkylène en C2-C12, alcénylène en C4-C8 ou xylylène; R107 est un groupe alkyle en Cj-C, alcényle en C2-C5, cycloalkyle en C5-C8, phényle ou phénylalkyle en C7-C12 ou un groupe de formule (AA-l-III)
Figure img01000002
Figure img01000003

R,08 est un groupe alkyle en CrC12, allyle, cyclohexyle ou phényle; Rlo9 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-C10;
Figure img01000004

Ruo est un groupe alkyle en Ci-Cg, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-CIO; ou Rio9 et R110 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons;
Figure img01000005

Rm est un groupe alkyle en CI-Cl2, alcénylméthyle en C3-C5, cycloalkyle en C5-C8, phényle, alkylphényle en C7-CIO, phénylalkyle en C7-C12 ou alcoxyalkyle en C3-C12, un groupe -(CH2CH20)mloô CH3, un groupe de formule (AA-1-III) ou un groupe de formule (AA-1-IV)
Figure img01000006
Figure img01000007

Ri2 est un groupe alkyle en CrC12, allyle, cyclohexyle, phényle, benzyle, alcoxyalkyle en C3-Cl2 ou dialkylaminoalkyle en C4-C12, un groupe de formule (AA- 1-III) ou un groupe de formule (AA-l-V)
<Desc/Clms Page number 101>
Figure img01010001
Figure img01010002

Rli3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-CI2, allyle ou cyclohexyle ou un groupe de formule (III), à condition qu'au moins l'un des radicaux Rloi, Rio2, Eloo et E'loo contienne un groupe
Figure img01010003

H3c CH3 de formule -N , et à condition que les unités répétitives dans Î3Cr CH3 chacune des formules (AA-1-I) et (AA-l-II) puissent être identiques ou différentes.
Le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I)
Figure img01010004

dans laquelle n200 et n201 sont indépendamment l'un de l'autre un nombre de 1 à 50 ; R201 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4; X201 est -0- ou >N-R202; R202 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en Cl-C8; Y201 est un groupe alkyle en CI-C4 ou un groupe de formule (AA-2-II)
<Desc/Clms Page number 102>
Figure img01020001
Figure img01020002

R2o3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en Cl-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4; ou acyle en C1-C8, de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy, en particulier un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (A-2-III)
Figure img01020003
Figure img01020004

R2o4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI -C4; X202 a l'une des significations de X201;
Figure img01020005

Y2o2 est un groupe alkyle en CrC18 ou un groupe de formule (AA-2-II);
Figure img01020006

à condition que les unités répétitives dans la formule (AA-2-I) aient une distribution 1 en blocs ou statistique et que chacune des unités répétitives C-CH2 et O- =C 01 Y201 -Z200- de la formule (AA-2-I) puissent être identiques ou différentes, et à condition qu'au moins 2 %, de préférence au moins 5 %, des unités répétitives
<Desc/Clms Page number 103>
contenues dans la formule (AA-2-I) contiennent un groupe de formule (AA-2-II).
Dans les composés de formule (AA-2-I), les groupes terminaux sont par
Figure img01030001

exemple un atome d'hydrogène ou un groupe -CH=C(R20j)-CO-X2ol-y2Ol.
Tous les mélanges de stabilisants décrits dans cette demande sont en outre utiles comme stabilisants à la lumière pour des revêtements. On préfère les utiliser en combinaison avec un absorbant d'UV. Des revêtements appropriés sont décrits par exemple dans le document de brevet US-A-6 117 997, colonne 26, ligne 55 à colonne 32, ligne 21.
L'exemple ci-dessous illustre l'utilisation des deuxièmes mélanges de stabilisants. Tous les pourcentages et les parties sont en masse, sauf indication contraire.
Exemple A Stabilisation à la lumière de films de polypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu : g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le mélange de stabilisants indiqué dans les tableaux 3a et 3b. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge. Le temps d'exposition correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1 est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 3a et 3b.
<Desc/Clms Page number 104>
Tableau 3a
Figure img01040001
<tb>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-1-A) <SEP> et <SEP> 1585
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 1585
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-2-A) <SEP> et <SEP> 2485
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2485
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-3-A) <SEP> et <SEP> 2415
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2415
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-4-A) <SEP> et <SEP> 2100
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2100
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> (AA-1-II-5-A) <SEP> et <SEP> 1895
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 1895
<tb>
Tableau 3b
Figure img01040002
<tb>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> absorbance <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,1
<tb>
Figure img01040003

0,05 % de (AA-2-1-3-A) et absorbance de carbonyle
Figure img01040004
<tb>
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> 2125
<tb>
Stabilisants utilisés
Figure img01040005
<Desc/Clms Page number 105>
Figure img01050001
<Desc/Clms Page number 106>
Figure img01060001

la somme de n2oo et n201 étant un nombre de 2 à 20.
Figure img01060002

Claims (27)

REVENDICATIONS
1. Mélange de stabilisants contenant les constituants (A), (B) et (C), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l)
Figure img01070001
dans laquelle
A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C10, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b)
Figure img01070002
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dans lesquelles n2 et n2* sont des nombres de 2 à 50; un composé de formule (A-3)
Figure img01080001
<Desc/Clms Page number 109>
Figure img01090001
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-OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle en C1-C8, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1); le constituant (B) est une amine stériquement encombrée de faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II)
Figure img01100003
dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O#,
Figure img01100002
dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50 A5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (a-1)
Figure img01100001
50 ; ou un composé de formule (A-4)
C2-C14, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à
A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cg, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en
dans laquelle
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et le constituant (C) est une amine stériquement encombrée de masse molaire élevée contenant un groupe de formule (I); à condition que les constituants (A), (B) et (C) soient différents.
Figure img01110001
2. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (B) est un composé de formule (B-l)
Figure img01110002
dans laquelle El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O#, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, ml est 1, 2 ou 4,
Figure img01110003
lorsque ml est 1, l2 est un groupe alkyle en Cl-C2s, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en CI-CI4 ou un groupe de formule (b-1)
Figure img01110004
dans laquelle E3 est un groupe alkyle en Cj-C ou alcényle en C2-Clo, E4 est un
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E12 a l'une des significations de E1; un composé de formule (B-4)
Z2 est un groupe alkyle en C1-C24, et
Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et
Enest un atome d'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2,
E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14,
dans laquelle
Figure img01120004
dans laquelle Eg a l'une des significations de El; un composé de formule (B-3)
Figure img01120003
deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C1-C2o), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II)
Figure img01120002
dans laquelle
Figure img01120001
groupe alkylène en CI-CIO, et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-ClO; un composé de formule (B-2)
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dans laquelle
Figure img01130003
E1 ; un composé de formule (B-6)
dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
Figure img01130002
E15 est un groupe alkylène en CI-CIO ou alkylidène en C3-C10; un composé de formule (B-5)
Ei, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, et
dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de
Figure img01130001
<Desc/Clms Page number 114>
dans laquelle
Figure img01140003
dans laquelle E22 a l'une des significations de E1; un composé de formule (B-8)
Figure img01140002
dans laquelle E19, E20 et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III)
Figure img01140001
E18a l'une des significations de El; un composé de formule (B-7)
E17 est un groupe alkyle en CI-C24, et
<Desc/Clms Page number 115>
dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C12, et les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C5-C12; ou un composé de formule (B-10)
Figure img01150003
E25 a l'une des significations de El, et quand m2 est 1, E26 est un groupe CH2CH2 NH quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV)
Figure img01150002
dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3,
Figure img01150001
C12; un composé de formule (B-9)
E1, et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12 ou alcoxy en C1-
les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
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C4)di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en C1-C4).
E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en C1-
dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de El, et
Figure img01160001
3. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (C) est un composé de formule (C-l)
Figure img01160002
dans laquelle R1, R3, R4 et R5 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome
Figure img01160003
d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en CS-Ci2 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en Cl-Clo; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en Croc9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en C1-C10; ou un groupe de formule
Figure img01160004
<Desc/Clms Page number 117>
C1-C4, ou acyle en CI-C8, et b1 est un nombre de 2 à 50, à condition qu'au moins l'un des radicaux R1, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I); un composé de formule (C-2)
Rg est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, 0% -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en
Figure img01170002
Cl-C4)di(cycloalkylène en C5-C7), ou les radicaux R1, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons,
Figure img01170001
R2 est un groupe alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en
<Desc/Clms Page number 118>
R8, R9 et Rlo représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-CIO, et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et Xg sont indépendamment les uns des autres un
Figure img01180002
dans laquelle R7 et R11représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12,
Figure img01180001
<Desc/Clms Page number 119>
R16 a l'une des significations de R6, et b2 est un nombre de 2 à 50 ; un composé de formule (C-4)
R15 est un groupe alkylène en C3-CIO,
C1-C10,
C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en
R14 est un groupe alkyle en CI-CIO, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5-
dans laquelle
Figure img01190003
R13 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3)
C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en C1-C10; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en C1-C10; ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et
R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci~C12, cycloalkyle en C5-
Figure img01190002
dans laquelle
Figure img01190001
groupe de formule (c-II)
<Desc/Clms Page number 120>
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5)
R22 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI -C30, cycloalkyle en C5-
Figure img01200003
un groupe -NÇX9)-CO-X10-CO-N(Xn)-, dans lequel Xg et Xii sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, cycloalkyle en CS-C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-C4, R18 a l'une des significations de R6, R19, R20, R23 et R24 sont indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C30, cycloalkyle en CS-C12 ou phényle,
Figure img01200002
dans laquelle R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou
Figure img01200001
<Desc/Clms Page number 121>
R30 a l'une des significations de R6, et b4 est un nombre de 1 à 50 ; un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction
dans laquelle R25, R26, R27, R28 et R29 représentent indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-CIO,
Figure img01210001
<Desc/Clms Page number 122>
R32 a l'une des significations de R6.
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et
bits, b"5 et bol'15 sont indépendamment les uns des autres des nombres de 2 à 12, R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C12, cycloalkyle en C5-
Figure img01220002
dans lesquelles
Figure img01220001
d'une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2)
4. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et n1 est un nombre de 2 à 25; n2 et n2*sont des nombres de 2 à 25; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25, A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, et A7 est un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (a-I) à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I).
5. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel ml est 1, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-C10 ou un groupe de formule (b-I), E3 est un groupe alkyle en C1-C4, E4 est un groupe alkylène en CI-C6, et E5 et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en CI-C4, et
<Desc/Clms Page number 123>
lorsque m2 est 1, E26 est un groupe -CH2CH2NH-U ' lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV); les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en CI-C4 ou cycloalkyle en C5-C8; et E30 est un radical alkylène en C2-C8.
Figure img01230001
lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C8; deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C10-C15), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule (b-II); E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, Enest un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C6, et Z2 est un groupe alkyle en C1-C16; E14 est un atome d'hydrogène, et E15 est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en C3-C5; E17 est un groupe alkyle en C10-C14; E24 est un groupe alcoxy en CI-C4; m2 est 1,2 ou 3,
6. Mélange de stabilisants selon la revendication 3, dans lequel RI et R3 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe de formule (c-I), R2 est un groupe alkylène en C2-Cg, R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C5-C8 ou un groupe de formule (c-I), ou les radicaux R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, et b1 est un nombre de 2 à 25; R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, R8, R9 et RIO représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C4, et
Figure img01230002
XI, X2, X3, X4, X5, X, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un groupe de formule (c-II) R12 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-C4, cycloalkyle en C5-C8 ou un
<Desc/Clms Page number 124>
R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C4, cycloalkyle en C5-C8, phényle ou benzyle.
Figure img01240002
groupe -N(X9)-CO-XIO-CO-N(Xllh X9 et X11 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,, X10 est une liaison directe, R19 et R23 sont des groupes alkyle en C1-C25 ou phényle, R20 et R24 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en C1-C4, R22 est un groupe alkyle en C1-C25 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 25; R25, R26, R27, R28 et R29 représentent, indépendamment les uns des autres, une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C4, et b4 est un nombre de 1 à 25; b'5, b"5 et billssont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 4, et
Figure img01240001
groupe de formule (c-I); R14 est un groupe alkyle en C1-C4, R15 est un groupe alkylène en C3-C6, et b2 est un nombre de 2 à 25; R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou un
7. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A- 4-a);
Figure img01240003
où n1 est un nombre de 2 à 20;
<Desc/Clms Page number 125>
où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
Figure img01250001
<Desc/Clms Page number 126>
Figure img01260001
<Desc/Clms Page number 127>
Figure img01270004
-CH2CN, alcoxy en CI-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI- C4, ou acyle en C1-C8, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle; le constituant (B) est un composé de formule (B-l-a), (B-l-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B- 9-a), (B-9-b), (B-9-c) ou(B-10-a)
Figure img01270003
dans laquelle Ag est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O#, -OH,
Figure img01270002
où n4 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I)
Figure img01270001
où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre des nombres de 1 à 20 ;
<Desc/Clms Page number 128>
Figure img01280001
Figure img01280003
où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-CI8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en C1-C8;
Figure img01280002
où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux
Figure img01280004
<Desc/Clms Page number 129>
Figure img01290002
HsC CH3 E, sont un groupe COO tI E8 , et Eg a l'une des H,C CHs significations de E1;
Figure img01290001
Figure img01290004
où E12 a l'une des significations de El;
Figure img01290003
<Desc/Clms Page number 130>
où E19, E20 et E21 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III)
Figure img01300004
où E18 a l'une des significations de El;
Figure img01300003
où E16 a l'une des significations de El;
Figure img01300002
où E13 a l'une des significations de El;
Figure img01300001
<Desc/Clms Page number 131>
Figure img01310003
où E23 a l'une des significations de El;
Figure img01310002
dans laquelle E22 a l'une des significations de El;
Figure img01310001
<Desc/Clms Page number 132>
Figure img01320003
où E29 a l'une des significations de El; le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) ou (C-5-a) ou un produit (C-6-a):
Figure img01320002
où E25 a Tune des significations de El;
Figure img01320001
<Desc/Clms Page number 133>
C1-C8, 0-, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3- C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou acyle en CI-C8;
Figure img01330002
où b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en
Figure img01330001
<Desc/Clms Page number 134>
Figure img01340003
où b2 est un nombre de 2 à 20 et R16 a l'une des significations de R6;
Figure img01340002
où R13 a l'une des significations de R6,
Figure img01340001
<Desc/Clms Page number 135>
(C-4-c) où b3 est un nombre de 1 à 20 et R18 a l'une des significations de R6;
Figure img01350001
<Desc/Clms Page number 136>
où b4 est un nombre de 1 à 20 et R30 a l'une des significations de R6; un produit (C-6-a) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction
Figure img01360001
<Desc/Clms Page number 137>
où R32 a l'une des significations de R6.
Figure img01370001
d'une polyamine de formule (C-6-1-a) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2-a)
8. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel As est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
9. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel E1, Es,
Figure img01370002
En, Ei3, E16, E18, E22, E23, E25 et E29 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Figure img01370003
10. Mélange de stabilisants selon la revendication 3, dans lequel R6, R13, R16, R18, R30 et R32 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en C1-C1, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
11. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel As, El,
Figure img01370004
Es, El2, Et3, E,6> Eis, E22, E23, E25, E29, R6, Ris, Rob, Ris, R30 et R32 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et El et R6 sont en plus des groupes alcoxy en C1-C8.
12. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène, ou un composé de formule (C-l-b) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe propoxy et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-l-d) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et b1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe
<Desc/Clms Page number 138>
méthyle, ou un composé de formule (C-3-a) dans laquelle R16 est un atome d'hydrogène et b2 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (C-4-a) dans laquelle Rl8 est un atome d'hydrogène et b3 est un nombre de 1 à 20, ou un produit (C-6-a).
13. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle b1 est un nombre de 2 à 20 et R6 est un atome d'hydrogène.
14. Mélange de stabilisants selon la revendication 7, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un groupe octyloxy, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène, et le constituant (C) est un composé de formule (C-l-a) dans laquelle R6 est un atome d'hydrogène ; ou le constituant (A) est un composé de formule (A-l-a), le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle El est un groupe méthyle, et le constituant (C) est un composé de formule (C-2-a) dans laquelle R13 est un groupe méthyle.
15. Composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, et un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
16. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est un polymère synthétique.
17. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est une polyoléfme.
<Desc/Clms Page number 139>
18. Composition selon la revendication 15, dans laquelle le matériau organique est un polyéthylène, un polypropylène, un copolymère de polyéthylène ou un copolymère de polypropylène.
19. Procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation d'un mélange de stabilisants selon la revendication 1 dans le matériau organique.
20. Mélange de stabilisants contenant (1) un constituant (AA-1) ou (AA-2) s, et (2) un constituant (B) ou (C); dans lequel le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-1-I) ou (AA-1-II)
Figure img01390001
où n100 est un nombre de 1 à 3; les radicaux R101 représentent indépendamment les uns des autres un groupe alkylène
Figure img01390002
en C2-C18, alcénylène en C4-Cs, monooxaalkylène en C4-C20, polyoxaalkylène en C4C20, cycloalkylène en C5-Cg, cycloalkylène-dialkylène en C7-ClO ou phénylènedialkylène en C8-C20, ou un groupe de formule
Figure img01390003
<Desc/Clms Page number 140>
Figure img01400001
<Desc/Clms Page number 141>
Eloo est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, cyclohexyle ou benzyle, ou un groupe acyle de formule R107-CO-, R108-O-CO- ou (R109)(Rn0)N-CO-;
Figure img01410005
p100 est 1 ou 2;
Figure img01410004
phénylène-Z100-phénylène, Zloo étant un groupe -0-, -CH2- ou -S02-; les radicaux R102 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe, un groupe alkylène en C1-C18, alcénylène en C2-C6, cycloalkylène en C5-C8, cycloalcénylène en C5-C8, phénylène ou phénylène-alkylène en C7-C12 ou un groupe de formule
Figure img01410003
Xiao est un groupe -0- ou-NR105-; Y100 est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou deux groupes -0- ou -NH-; cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, phénylène ou
Figure img01410002
m100 est un entier de 2 à 10;
Figure img01410001
<Desc/Clms Page number 142>
Figure img01420003
RI06 est un groupe alkylène en CZ-C12, alcénylène en C4-Cg ou xylylène; R,07 est un groupe alkyle en CI-Cl2, alcényle en C2-C5, cycloalkyle en C5-C8, phényle ou phénylalkyle en C7-C12 ou un groupe de formule (AA-l-III)
Figure img01420002
E100est un groupe Roo- ou (Rii2)(Rii3)N-; R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C6, alcoxyméthyle en C2- C7, phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle, R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cg, O-, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4; ou acyle en CI-C8; R105 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI2, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en C1-C8;
Figure img01420001
Rm est un groupe alkyle en CI-CI2, alcénylméthyle en C3-C5, cycloalkyle en CS-Cg, phényle, alkylphényle en C7-CIO, phénylalkyle en C-C12 ou alcoxyalkyle en C3-C12, un groupe -(CH2CH20)mto CH3, un groupe de formule (AA-1-III) ou un groupe de formule (AA-l-IV)
Figure img01420006
Ruo est un groupe alkyle en C1-C8, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-CIO; ou R109 et R110 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons;
Figure img01420005
RIOS est un groupe alkyle en CI-CI2, allyle, cyclohexyle ou phényle; Rlo9 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, allyle, cyclohexyle, phényle ou alkylphényle en C7-C10;
Figure img01420004
<Desc/Clms Page number 143>
Figure img01430002
R112 est un groupe alkyle en Cl-Cl2, allyle, cyclohexyle, phényle, benzyle, alcoxyalkyle en C3-C12 ou dialkylaminoalkyle en C4-C12, un groupe de formule (AA- 1-III) ou un groupe de formule (AA-l-V)
Figure img01430001
Figure img01430005
à condition qu'au moins l'un des radicaux RIO!> R102, Eloo et E'loo contienne un groupe H3C CH3 de formule -N , et à condition que les unités répétitives dans HaC CH3 chacune des formules (AA-1-I) et (AA-1-II) puissent être identiques ou différentes; le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I)
Figure img01430004
RI 13 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-Ci2, allyle ou cyclohexyle ou un groupe de formule (III),
Figure img01430003
<Desc/Clms Page number 144>
Figure img01440001
dans laquelle n2oo et n201 sont indépendamment l'un de l'autre un nombre de 1 à 50 ; R201 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4; X201 est -0- ou >N-R202; R202 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cyclohexyle, phényle, benzyle, phényléthyle ou acyle en CI-C8; Y201 est un groupe alkyle en CI-C4 ou un groupe de formule (AA-2-II)
R204 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4; X202 a l'une des significations de X201; Y202 est un groupe alkyle en C1-C18 ou un groupe de formule (AA-2-II); À condition que les unités répétitives dans la formule (AA-2-I) aient une distribution
Figure img01440003
R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Cg, 0, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4; ou acyle en C1-C8; Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (A-2-III)
Figure img01440002
<Desc/Clms Page number 145>
Figure img01450003
dans laquelle El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O#, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, ml est l, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C1-C25, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en CI-CI4 ou un groupe de formule (b-1)
Figure img01450002
t01 en blocs ou statistique et que chacune des unités répétitives CH 2 et 201 Y201 -Z200- de la formule (AA-2-I) puissent être identiques ou différentes, et à condition qu'au moins 2 %, de préférence au moins 5 %, des unités répétitives contenues dans la formule (AA-2-I) contiennent un groupe de formule (AA-2-II); le constituant (B) est un composé de formule (B-l)
Figure img01450001
dans laquelle E3 est un groupe alkyle en CI-Cl() ou alcényle en C2-Cl(), E4 est un
Figure img01450004
<Desc/Clms Page number 146>
E9 et Elo forment ensemble un groupe alkylène en C2-CIa, Eu est un atome d'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et Z2 est un groupe alkyle en C1-C24, et E12 a l'une des significations de El;
Figure img01460004
dans laquelle
Figure img01460003
dans laquelle Eg a l'une des significations de E1; un composé de formule (B-3)
Figure img01460002
dans laquelle deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C1-C20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II)
Figure img01460001
groupe alkylène en Cj-Cjo, et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C10; un composé de formule (B-2)
<Desc/Clms Page number 147>
Figure img01470004
Ei; un composé de formule (B-6)
dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
Figure img01470003
El5 est un groupe alkylène en CI-CIO ou alkylidène en C3-ClO; un composé de formule (B-5)
Figure img01470002
dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de Ei, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, et
Figure img01470001
un composé de formule (B-4)
<Desc/Clms Page number 148>
Figure img01480005
dans laquelle E22 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-8)
Figure img01480004
Ei9, E2o et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III)
Figure img01480003
dans laquelle
Figure img01480002
E18 a l'une des significations de El; un composé de formule (B-7)
Ej7 est un groupe alkyle en Cl-C24, et
Figure img01480001
dans laquelle
<Desc/Clms Page number 149>
quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV) Era E 128 N N N -E2 NT N (b-IV) N -E,2 8 dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C12, et les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en C5-C12; ou un composé de formule (B-10)
Figure img01490003
E25 a l'une des significations de El, et quand m2 est 1, E26 est un groupe CH2CH2 NH quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et
Figure img01490002
dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3,
Figure img01490001
C12 ; un composé de formule (B-9)
E1, et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12 ou alcoxy en C1-
dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
<Desc/Clms Page number 150>
Figure img01500004
d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle, phényle substitué par OH et/ou alkyle en C1-C10; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en C1-C10; ou un groupe de formule
Figure img01500003
dans laquelle R1, R3, R4 et R5 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome
Figure img01500002
C4)di(cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en C1-C4); le constituant (C) est un composé de formule (C-l)
E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en C1-
dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de El, et
Figure img01500001
<Desc/Clms Page number 151>
C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, et bl est un nombre de 2 à 50, à condition qu'au moins l'un des radicaux R1, R3, R4 et R5 soit un groupe de formule (c-I); un composé de formule (C-2)
R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C8, O#, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en
C1-C4)di(cycloalkylène en C5-C7), ou les radicaux R1, R2 et R3 forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons, ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique de 5 à 10 chaînons,
Figure img01510001
R2 est un groupe alkylène en C2-C18, cycloalkylène en CS-C7 ou (alkylène en
<Desc/Clms Page number 152>
dans laquelle R7 et R11 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, R8, R9 et R10 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C10, et X, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 sont indépendamment les uns des autres un
Figure img01520001
<Desc/Clms Page number 153>
Rls est un groupe alkylène en C3-C10, R16 a l'une des significations de R6, et b2 est un nombre de 2 à 50;
Figure img01530005
R14 est un groupe alkyle en Cl-Clo, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en C1-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en C1-C10,
Figure img01530004
dans laquelle
Figure img01530003
R13 a l'une des significations de R6; un composé de formule (C-3)
substitué par OH et/ou alkyle en C1-Clo; phénylalkyle en Etc9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par OH et/ou alkyle en CI-CIO; ou un groupe de formule (c-I) tel que défini ci-dessus, et
Figure img01530002
dans laquelle R12 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle, phényle
Figure img01530001
groupe de formule (c-II)
<Desc/Clms Page number 154>
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), et b3 est un nombre de 1 à 50; un composé de formule (C-5)
en CPC30, cycloalkyle en CS-C12 ou phényle, R22 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3o, cycloalkyle en C5-
Figure img01540003
un groupe -N(X9)-CO-XlO-CO-N(Xl1h dans lequel X9 et Xll sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, cycloalkyle en C5-C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (c-I), X10 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C4, R18a l'une des significations de R6, R19, R20, R23 et R24 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle
Figure img01540002
dans laquelle R17 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison directe ou
Figure img01540001
un composé de formule (C-4)
<Desc/Clms Page number 155>
dans laquelle R25, R26, R27, R28 et R29 sont indépendamment les uns des autres une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C10, R30 a l'une des significations de R6, et
Figure img01550001
<Desc/Clms Page number 156>
R32 a l'une des significations de R6.
C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et
R31 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-Cl2, cycloalkyle en C5-
dans lesquelles b'5, b"5 et bills sont indépendamment les uns des autres un nombre de 2 à 12,
Figure img01560001
b4 est un nombre de 1 à 50 ; un produit (C-6) pouvant être obtenu par réaction d'un produit, obtenu par réaction d'une polyamine de formule (C-6-1) avec du chlorure de cyanuryle, avec un composé de formule (C-6-2)
21. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel n100 est un nombre de 1 à 3; R101 représente un groupe alkylène en C2-Cl2, monooxaalkylène en C4-C20 ou polyoxaalkylène en C4-C20 ou un groupe de formule
Figure img01560002
Eioo est un atome d'hydrogène ou un groupe RI07-CO-; E'loo est un groupe R111O-; R103 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, alcoxyméthyle en C2C6, phénoxyméthyle ou tolyloxyméthyle;
Figure img01560004
R102 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-Cl2, alcénylène en CZ-C12 ou phénylène ;
Figure img01560003
<Desc/Clms Page number 157>
R,07 est un groupe alkyle en Cl-C6 ou phényle; R111 est un groupe alkyle en C1-C12 ou un groupe de formule (AA-1-III) ou (AA-1IV); et n200 et n201 sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20; R201 et R2o4 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4; X201 et X202 sont -0-; et Z200 est un groupe éthylène ou un groupe de formule (AA-2-III) et Y201 et Y202 sont indépendamment l'une de l'autre un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (AA-2-III).
Figure img01570001
R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, acétyle, allyle ou benzyle ;
22. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel le constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-l-II) dans laquelle où n100 est un nombre de 1 à 3; R101 représente un groupe de formule
Figure img01570002
R102 est un groupe alkylène en Cl-C4, alcénylène en C2-C4 ou phénylène; E'l00 est un groupe RmO-; et R111 est un groupe de formule (AA-l-III).
Figure img01570003
23. Mélange de stabilisants selon la revendication 20 dans lequel le
Figure img01570004
constituant (AA-1) est un composé de formule (AA-1-II-1), (AA-l-II-2), (AA-l-II-3), (AA-1-II-4) ou (AA-1-II-5):
<Desc/Clms Page number 158>
Figure img01580001
<Desc/Clms Page number 159>
dans lesquelles R104 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy.
Figure img01590001
24. Mélange de stabilisants selon la revendication 20, dans lequel le constituant (AA-2) est un composé de formule (AA-2-I-1), (AA-2-I-2) ou (AA-2-I-
Figure img01590002
où n2oo et n2oi sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20, et au HsC CH3 moins 50 % des radicaux Y202 sont des groupes de formule ## N-R2o3 H3C CH3 dans laquelle R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en Cl-C8 ou cyclohexyloxy, et les autres radicaux Y202 sont des groupes éthyle;
Figure img01590003
<Desc/Clms Page number 160>
où la somme de n2oo et n201 est un nombre de 2 à 20, et R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en CI-Cg ou cyclohexyloxy.
Figure img01600002
où n2oo et n201 sont indépendamment l'un de l'autre des nombres de 1 à 20, R201 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et R203 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, alcoxy en C1-C8 ou cyclohexyloxy;
Figure img01600001
25. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant (1) un composé de formule
<Desc/Clms Page number 161>
Figure img01610001
<Desc/Clms Page number 162>
Figure img01620002
la somme de n2oo et n201 étant un nombre de 2 à 20, et (2) un composé de formule
Figure img01620001
26. Composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, et un mélange de stabilisants selon la revendication 20.
27. Procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur et l'oxydation, qui comprend l'incorporation d'un mélange de stabilisants selon la revendication 20 dans le matériau organique.
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