FR2891743A1 - METHOD OF MAKE-UP OF SKIN AND LASHES - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet un procédé cosmétique de maquillage de la peau ou des cils comprenant l'application sur la peau ou les cils, via au moins une composition, d'un monomère électrophile et d'une huile plastifiante contenue dans une phase grasse liquide, ladite huile plastifiante étant choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure à 800 g/mole, et ayant des paramètres de solubilité de Hansen particuliers. L'invention a également pour objet un kit et une composition de maquillage de la peau ou des cils comprenant ledit monomère électrophile et ladite huile plastifiante. Ce procédé permet d'obtenir un maquillage de la peau ou des cils présentant une bonne tenue et/ou résistante au transfert et/ou à l'effritement et/ou aux frottementsThe present invention relates to a cosmetic process for making up the skin or the eyelashes, comprising applying to the skin or the eyelashes, via at least one composition, an electrophilic monomer and a plasticizing oil contained in a fatty phase. liquid, said plasticizing oil being selected from oils having a molar mass of less than 800 g / mol, and having particular Hansen solubility parameters. The invention also relates to a kit and a makeup composition for the skin or eyelashes comprising said electrophilic monomer and said plasticizing oil. This process makes it possible to obtain a make-up of the skin or of the eyelashes having good resistance and / or resistance to transfer and / or crumbling and / or rubbing
Description
La présente invention a pour objet un procédé de maquillage de la peau ouThe subject of the present invention is a process for making up the skin or
des cils comprenant l'application sur la peau ou les cils d'une composition comprenant un monomère électrophile particulier. Les compositions cosmétiques, notamment de maquillage de la peau telles que les fonds de teint, les produits de maquillage du corps, les anticernes, les fards à paupières ou les poudres, ou de maquillage des yeux, notamment les mascaras ou les eyeliners, comprennent généralement des corps gras tels que des huiles et/ou des cires, et une phase particulaire généralement composée de charges et de pigments. Elles peuvent ainsi se présenter sous la forme d'un gel anhydre, sous forme de stick ou bâton ou sous forme de pâte souple, sous forme de liquide, comme par exemple les mascaras, certains fonds de teint ou fards à paupières. Elles peuvent encore, dans le cas de maquillage de la peau, se présenter sous la forme d'une poudre, qui peut être libre, compactée ou pressée. Les compositions de maquillage peuvent également comprendre de l'eau ou une phase hydrophile, et se présenter alors notamment sous forme d'émulsion huiledans-eau, cire-dans-eau, eau-dans-huile, eau-dans-cire, émulsion multiple, notamment lorsqu'il s'agit d'un fond de teint, de crème teintée, de crème de soin ou d'un produit solaire. Ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur la peau ou les cils, ne 20 présentent pas toujours une bonne tenue. On a en effet constaté que certaines compositions avaient tendance à se propager, à l'intérieur des ridules et/ou des rides de la peau, dans le cas des fonds de teint, ou dans les plis de la paupière, dans le cas des fards à paupières. De même, au cours du temps, il arrive que la couleur d'origine vire. 25 Par ailleurs, certains produits de maquillage peuvent présenter l'inconvénient de transférer : le maquillage appliqué sur la peau est susceptible de se déposer, au moins en partie, sur certains supports avec lesquels il est mis en contact, tels que, par exemple, un vêtement ou la peau. Les mascaras ou les eye-liners se déposent sur les cils sous forme d'un film 30 plus ou moins continu. Lorsque ce film ne présente pas une bonne résistance aux frottements mécaniques et aux sécrétions telles que les larmes, la sueur, le sébum, il en résulte la formation de grains liés à l'effritement partiel du film, ou l'apparition d'auréoles sous les yeux liées à la dégradation du film au contact du sébum ou de la sueur. Tous ces phénomènes engendrent un effet inesthétique que l'on souhaite éviter. eyelashes comprising applying to the skin or the eyelashes a composition comprising a particular electrophilic monomer. Cosmetic compositions, especially for making up the skin, such as foundations, body make-up products, concealer, eye shadow or powder, or eye makeup, in particular mascaras or eyeliners, generally comprise fatty substances such as oils and / or waxes, and a particulate phase generally composed of fillers and pigments. They may thus be in the form of an anhydrous gel, in the form of a stick or stick or in the form of a soft paste, in the form of a liquid, such as, for example, mascaras, certain foundations or eyeshadows. In the case of make-up of the skin, they may also be in the form of a powder, which may be free, compacted or pressed. The makeup compositions can also comprise water or a hydrophilic phase, and can then be in particular in the form of oil-in-water emulsion, wax-in-water, water-in-oil, water-in-wax, multiple emulsion , especially when it comes to a foundation, tinted cream, care cream or a solar product. These compositions, when applied to the skin or eyelashes, do not always have good performance. It has indeed been found that some compositions have a tendency to spread, within the fine lines and / or wrinkles of the skin, in the case of foundation, or in the folds of the eyelid, in the case of makeup eyelids. Similarly, over time, it happens that the original color turns. On the other hand, certain make-up products may have the disadvantage of transferring: the makeup applied to the skin may be deposited, at least in part, on certain supports with which it is brought into contact, such as, for example, a garment or skin. Mascaras or eyeliners are deposited on the eyelashes in the form of a more or less continuous film. When this film does not have good resistance to mechanical friction and secretions such as tears, sweat, sebum, it results in the formation of grains related to the partial erosion of the film, or the appearance of rings under eyes related to the degradation of the film in contact with sebum or sweat. All these phenomena generate an unsightly effect that we want to avoid.
Pour améliorer la tenue de ces différents maquillages sur les supports kératiniques, il est connu d'utiliser des polymères filmogènes. Cependant, la présence de tels polymères dans les compositions, en particulier de fond de teint, de mascaras ou d'eye-liners, présente l'inconvénient d'altérer les propriétés d'application du produit qui présente un frein à l'application, et s'étale moins facilement. Il en résulte un résultat maquillage peu homogène et inconfortable pour l'utilisatrice. Il subsiste donc le besoin de produits, notamment de maquillage de la peau ou des cils, présentant une tenue améliorée tout en possédant de bonnes propriétés d'étalement à l'application et de confort au cours du temps. To improve the holding of these different makeups on keratin supports, it is known to use film-forming polymers. However, the presence of such polymers in the compositions, in particular foundation, mascaras or eyeliners, has the disadvantage of altering the application properties of the product which presents a brake on the application, and spreads less easily. This results in a makeup result that is not homogeneous and uncomfortable for the user. There is therefore still a need for products, in particular for making up the skin or the eyelashes, exhibiting improved resistance while having good properties of spreading on application and comfort over time.
Pour améliorer les propriétés de tenue du maquillage, le document EP 1 303 246 propose l'application de deux compositions cosmétiques sur la surface à maquiller, la première composition comprenant un matériau pro-adhésif et la seconde composition comprenant un composé diffusant, par exemple, une huile. De même, le document EP 1 518 354 propose des produits cosmétiques 20 associant également deux compositions, l'une des compositions contenant un polymère séquencé éthylénique. La présente invention vise à proposer une alternative de procédé de maquillage de la peau et des cils permettant d'obtenir un maquillage présentant les propriété de tenue, d'étalement et de confort décrites précédemment. 25 En particulier, la présente invention a pour objet, selon un premier aspect, un procédé cosmétique de maquillage de la peau ou des cils comprenant l'application sur la peau ou les cils, via au moins une composition, d'au moins : un monomère électrophile et 30 au moins une huile plastifiante contenue dans une phase grasse liquide, ladite huile plastifiante étant choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure à 800 g/mole, et ayant des paramètres de solubilité de Hansen tels que la composante dispersive dd va de 12 (J/cm3)112 à 18 (J/cm)v2, et la composante da est inférieure à 7,5 (J/cm3)1'2. Selon un second aspect, l'invention a pour objet une composition de maquillage de la 5 peau et des cils comprenant au moins : -un monomère électrophile et au moins une huile plastifiante contenue dans une phase grasse liquide, ladite huile plastifiante étant choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure à 800 g/mole, et ayant des paramètres de solubilité de Hansen tels que 10 la composante dispersive dd va de 12 (J/cm3)112 à 18 (J/cm3)112, et la composante da est inférieure à 7,5 (J/cmr, ladite huile plastifiante étant présente dans la composition en une teneur allant de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 30% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 20% en poids. 15 Selon un troisième aspect, l'invention a pour objet un kit de maquillage, notamment de la peau ou des cils, comprenant au moins deux compositions, i) une première composition comprenant au moins un monomère 20 électrophile, ii) une seconde composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, l'une au moins desdites première et seconde compositions comprenant au moins une huile plastifiante contenue dans une phase grasse liquide, ladite huile 25 plastifiante étant choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure à 800 g/mole, et ayant des paramètres de solubilité de Hansen tels que la composante dispersive dd va de 12 (J/cm3)112 à 18 (J/cm3)112, et la composante da est inférieure à 7, 5 (J/cm)1i2. 30 Selon un quatrième aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un kit ou d'une composition tel que décrit précédemment, pour obtenir un maquillage de la peau ou des cils présentant une bonne tenue et/ou résistante au transfert et/ou à l'effritement et/ou aux frottements. Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les 5 matières kératiniques, notamment la peau et les lèvres, et en particulier un milieu cosmétique. To improve the hold properties of the make-up, the document EP 1 303 246 proposes the application of two cosmetic compositions on the surface to be made up, the first composition comprising a pro-adhesive material and the second composition comprising a diffusing compound, for example an oil. Similarly, the document EP 1 518 354 proposes cosmetic products 20 also associating two compositions, one of the compositions containing an ethylenic block polymer. The present invention aims to provide an alternative method of makeup of the skin and eyelashes to obtain a makeup with the holding properties, spreading and comfort described above. In particular, the subject of the present invention is, according to a first aspect, a cosmetic process for making up the skin or the eyelashes, comprising applying to the skin or the eyelashes, via at least one composition, at least one an electrophilic monomer and at least one plasticizing oil contained in a liquid fatty phase, said plasticizing oil being chosen from oils having a molecular weight of less than 800 g / mol, and having Hansen solubility parameters such that the dispersive component dd is of 12 (J / cm3) 112 to 18 (J / cm) v2, and the da component is less than 7.5 (J / cm3) 1'2. According to a second aspect, the subject of the invention is a makeup composition for the skin and the eyelashes comprising at least: an electrophilic monomer and at least one plasticizing oil contained in a liquid fatty phase, said plasticizing oil being chosen from oils having a molar mass of less than 800 g / mol, and having Hansen solubility parameters such that the dispersive component dd ranges from 12 (J / cm 3) 112 to 18 (J / cm 3) 112, and the da component is less than 7.5 (J / cmr, said plasticizing oil being present in the composition in a content ranging from 0.1 to 50% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.5 to 30% by weight. % by weight, and more preferably from 1 to 20% by weight According to a third aspect, the invention relates to a make-up kit, in particular to the skin or the eyelashes, comprising at least two compositions, i) a first composition comprising at least one electropormer hile, ii) a second composition comprising a physiologically acceptable medium, at least one of said first and second compositions comprising at least one plasticizing oil contained in a liquid fatty phase, said plasticizing oil being selected from oils having a lower molecular weight at 800 g / mol, and having Hansen solubility parameters such that the dispersive component dd ranges from 12 (J / cm3) 112 to 18 (J / cm3) 112, and the da component is less than 7.5 (J). / cc) 1I2. According to a fourth aspect, the subject of the invention is the use of a kit or a composition as described above, for obtaining a make-up of the skin or of the lashes having good resistance and / or resistance to transfer and / or crumbling and / or rubbing. By physiologically acceptable medium is meant a medium compatible with keratin materials, especially the skin and the lips, and in particular a cosmetic medium.
Monomère électrophileElectrophilic Monomer
10 L'une des compositions selon l'invention comprend au moins un monomère électrophile. Par monomère électrophile, on entend un monomère capable de polymériser par polymérisation anionique en présence d'un agent nucléophile. Par polymérisation anionique, on entend le mécanisme défini dans l'ouvrage "Advanced 15 Organic Chemistry", Third Edition de Jerry March, pages 151 à 161. Dans le cadre d'une polymérisation anionique, l'agent nucléophile (tel que par exemple, les ions hydroxyles OH- contenus dans l'eau) déclanche la polymérisation du monomère électrophile par la formation d'un carbanion. One of the compositions according to the invention comprises at least one electrophilic monomer. By electrophilic monomer is meant a monomer capable of polymerizing by anionic polymerization in the presence of a nucleophilic agent. By anionic polymerization is meant the mechanism defined in the "Advanced 15 Organic Chemistry", Third Edition by Jerry March, pages 151 to 161. In the context of anionic polymerization, the nucleophilic agent (such as, for example, the OH-hydroxyl ions contained in the water) triggers the polymerization of the electrophilic monomer by the formation of a carbanion.
20 On entend par "carbanion ", les espèces chimiques définies dans " Advanced Organic Chemistry, Third Edition ", de Jerry March, page 141. Selon un mode particulier de réalisation, le monomère électrophile répond à la formule (A): RI R3 >-( R2 R4 (A) dans laquelle : • RI et R2 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe peu ou non électro-attracteur (peu ou non inductif-attracteur) tel que : 30 - un atome d'hydrogène, 25 - un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20, mieux encore de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR, - COOR, -COR, -SH, -SR, -OH, et les atomes d'halogène, - un résidu polyorganosiloxane modifié ou non, - un groupement polyoxyalkylène, • R3 et R4 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe électro-attracteur (ou inductif-attacteur) choisi de préférence parmi les groupements -N(R)3+, -S(R)2+, -SH2+, -NH3+, -NO2, -SO2R, -CN, -00OH, - COOR, -COSR, -CONH2, CONHR, -F, -Cl, -Br, -I, ûOR, -COR, -SH, -SR, -OH, les groupes alcényle linéaires ou ramifiés, les groupes alcynyle linéaires ou ramifiés, les groupements mono- ou polyfluoroalkyle en C1-C4, les groupements aryle tels que phényle, ou les groupements aryloxy tels que phénoxyloxy, R désigne un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20, mieux encore de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi ûOR', - COOR', -COR', -SH, -SR', -OH, les atomes d'halogène, ou un résidu de polymère pouvant être obtenu par polymérisation radicalaire, par polycondensation ou par ouverture de cycle, R' désignant un groupe alkyle en CI-Clo. Par groupement électro-attracteur ou inductif-attracteur (-I), on entend tout groupement plus électronégatif que le carbone. On pourra se reporter à l'ouvrage PR Wells Prog. Phys. Org. Chem., Vol 6,111 (1968). "Carbanion" is understood to mean the chemical species defined in "Advanced Organic Chemistry, Third Edition", by Jerry March, page 141. According to a particular embodiment, the electrophilic monomer corresponds to formula (A): R 1 R 3> - (R2 R4 (A) wherein: • R1 and R2 denote, independently of one another, a little or no electro-attracting group (little or no inductive-attractor) such that: - an atom of hydrogen, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, preferably having 1 to 20, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and optionally containing one or more nitrogen atoms, oxygen , of sulfur, and optionally substituted with one or more groups chosen from -OR, -COOR, -COR, -SH, -SR, -OH, and the halogen atoms, a polyorganosiloxane residue modified or not, a grouping polyoxyalkylene, R3 and R4 each independently of one another is an electron group attractor (or inductive-attractor) preferably chosen from the groups -N (R) 3+, -S (R) 2+, -SH 2+, -NH 3 +, -NO 2, -SO 2 R, -CN, -COOH, -COOR, -COSR, -CONH2, CONHR, -F, -Cl, -Br, -I, OR, -COR, -SH, -SR, -OH, the linear or branched alkenyl groups, the linear or branched alkynyl groups, the groups C 1 -C 4 mono- or polyfluoroalkyl, aryl groups such as phenyl, or aryloxy groups such as phenoxyloxy, R denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, preferably comprising from 1 to 20, more preferably from 1 to 10 carbon atoms, and optionally containing one or more nitrogen, oxygen, sulfur atoms, and optionally substituted with one or more groups selected from OROR ', - COOR', -COR ', -SH, - SR ', -OH, the halogen atoms, or a polymer residue obtainable by radical polymerization, polycondensation or ring opening, R' denoting an alkyl group, CI-Clo. By electro-attractor or inductive-attractor group (-I) is meant any group more electronegative than carbon. Reference can be made to PR Wells Prog. Phys. Org. Chem., Vol 6.11 (1968).
Par groupement peu ou non électro-attracteur, on entend tout groupement dont l'électronégativité est inférieure ou égale à celle du carbone. Les groupements alcényle ou alcynyle ont de préférence 2 à 20 atomes de carbone, mieux encore de 2 à 10 atomes de carbone. Comme groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, 30 comportant de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, on peut notamment citer les groupes alkyle, alcényle ou alcynyle linéaires ou ramifiés, tels que méthyle, éthyle, n-butyle, tert-butyle, iso-butyle, pentyle, hexyle, octyle, butényle ou butynyle ; les groupes cycloalkyle ou aromatiques. Comme groupe hydrocarboné substitué, on peut citer par exemple les groupes hydroxyalkyle ou polyhalogénoalkyle. By grouping little or no electro-attractor means any group whose electronegativity is less than or equal to that of carbon. The alkenyl or alkynyl groups preferably have 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms. As saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, preferably containing 1 to 20 carbon atoms, there may be mentioned linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl groups, such as methyl, ethyl, n-butyl, tert-butyl, iso-butyl, pentyl, hexyl, octyl, butenyl or butynyl; cycloalkyl or aromatic groups. As the substituted hydrocarbon group, there may be mentioned, for example, hydroxyalkyl or polyhaloalkyl groups.
A titre d'exemples de polyorganosiloxane non modifié, on peut notamment citer les polyalkylsiloxanes tels que les polydiméthylsiloxanes, les polyarylsiloxanes tels que les polyphénylsiloxanes, les polyarylalkylsiloxanes tels que les polyméthylphénylsiloxanes. Parmi les polyorganosiloxanes modifiés, on peut notamment citer les 10 polydiméthylsiloxanes à groupements polyoxyalkylène et/ou siloxy et/ou silanol et/ou amine et/ou imine et/ou fluoroalkyle. Parmi les groupements polyoxyalkylène, on peut notamment citer les groupements polyoxyéthylène et les groupements polyoxypropylène ayant de préférence 1 à 200 motifs oxyalkylénés. 15 Parmi les groupements mono- ou polyfluoroalkyle, on peut notamment citer des groupements tels que -(CH2)n-(CF2)m-CF3 ou û(CH2)n-(CF2)m-CHF2 avec n=1 à 20 et m= 1 à 20. Les substituants R1 A R4 peuvent éventuellement être substitués par un groupement ayant une activité cosmétique. Les activités cosmétiques 20 particulièrement utilisées sont obtenues à partir de groupements à fonctions colorantes, antioxydantes, filtres UV et conditionnantes. A titre d'exemples de groupement à fonction colorante, on peut notamment citer les groupements azoiques, quinoniques, méthiniques, cyanométhiniques et triarylméthane. 25 A titre d'exemples de groupement à fonction antioxydante, on peut notamment citer les groupements de type butylhydroxyanisole (BHA), butylhydroxytoluène (BHT) ou vitamine E. A titre d'exemples de groupement à fonction filtre UV, on peut notamment citer les groupements de types benzophénones, cinnamates, benzoates, 30 benzylidène-camphres et dibenzoylméthanes. As examples of unmodified polyorganosiloxane, there may be mentioned polyalkylsiloxanes such as polydimethylsiloxanes, polyarylsiloxanes such as polyphenylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes such as polymethylphenylsiloxanes. Among the modified polyorganosiloxanes, there may be mentioned polydimethylsiloxanes containing polyoxyalkylene and / or siloxy and / or silanol and / or amine and / or imine and / or fluoroalkyl groups. Among the polyoxyalkylene groups, there may be mentioned polyoxyethylene groups and polyoxypropylene groups preferably having 1 to 200 oxyalkylene units. Among the mono- or polyfluoroalkyl groups, there may be mentioned groups such as - (CH2) n- (CF2) m-CF3 or - (CH2) n- (CF2) m-CHF2 with n = 1 to 20 and m = 1 to 20. The substituents R 1 to R 4 may optionally be substituted by a group having a cosmetic activity. The cosmetic activities which are particularly used are obtained from groups with dyeing functions, antioxidants, UV filters and conditioning agents. Examples of dye-functional groups that may be mentioned include azo, quinone, methine, cyanomethine and triarylmethane groups. By way of examples of an antioxidant-functional group, mention may especially be made of butylhydroxyanisole (BHA), butylhydroxytoluene (BHT) or vitamin E type groups. Examples of groups having a UV-screening function are, for example, benzophenone, cinnamate, benzoate, benzylidene camphor and dibenzoylmethane moieties.
A titre d'exemples de groupement à fonction conditionnante, on peut notamment citer les groupements cationiques et de type esters gras. Parmi les monomères électrophiles répondant à la formule (A), on peut citer par exemple : As examples of a group with a conditioning function, mention may be made in particular of cationic and fatty ester groups. Among the electrophilic monomers corresponding to formula (A), there may be mentioned for example:
les dérivés benzylidene malononitrile de formule ÇO2Et Phi - le 2-(4-chloro-benzylidene)-malononitrile de formule Cl - le 2-cyano-3phényl acrylate d'éthyle, CN Ph~ / CN décrits dans Sayyah, J. Polymer Research, 2000, p 97, - les dérivés de méthylidenemalonates comme : ^ Le 2-méthylene-malonate de diéthyle décrits dans les références suivantes par 20 Hopff, Makromoleculare Chemie, 1961, p95, De Keyser, J. Pharm. Sci, 1991, p67 et Klemarczyk, Polymer, 1998, p173 CO2Et CO2Et - le, 2-cyano-3-(4-chloro-phényl) acrylate d'éthyle Cl CN CN 10 15 CN 5 ^ le 2-éthoxycarbonylméthyleneoxycarbonyl acrylate d'éthyle décrits dans les références suivantes par Breton, Biomaterials, 1998, p271 et Couvreur, Pharmaceutical Research, 1994, p1270. 0 0 - les dérivés itaconate comme : ^ I'itaconate de diméthyle décrit dans la référence suivante par Bachrach, 10 European Polymer Journal, 1976, p563 CO2Me CO2Me 15 - les dérivés a-(methylsulfonyl)acrylates de méthyle (K) , a-(methylsulfonyl)acrylates de d'éthyle (L) , a-(tert-butylsulfonyl)acrylates de méthyle (M) , a-(methylsulfonyl)acrylates de tert-butyle (N) a-( tert-butylsulfonyl)acrylates de tert-butyle (0) par Gipstein, J.Org.Chem, 1980, p1486 et - les dérivés 1,1-bis-(methylsulfonyl)ethylene (P), 1-acetyl-1-methyl sulfonyl ethylene (Q) 20 , a-(methylsulfonyl) vinyl sulfonate de methyle (R) , a-methylsulfonylacrylonitrile (S) par Shearer, US patent US2748050 : SO2Me 'COMe SO2Me SO2Me 'CO2Me 'CO2Et (K) (L) SO2Me S02Me SO2t-Bu CO2Me (M) SO2Me S03Me SO2Me SO2t-Bu CO2t-Bu CO2tBu (N) (0) CN S02Me Le (ou les) monomère(s) électrophile(s) présent(s) dans la composition de l'invention peu(ven)t être choisi(s) parmi : - La méthyl vinyl sulfone et la phényl vinyl sulfone notamment décrits par Boor , 5 J. Polymer Science, 1971, p249 SO2Me SO2Ph - le phényl vinyl sulfoxide notamment décrit par Kanga, Polymer preprints (ACS, Divison 10 of Polymer Chemistry), 1987, p322 15 - le 3-methyl-N-(phenylsulfonyl)-1-aza-1,3-butadiene notamment décrit par Bonner, Polymer Bulletin, 1992, p517 NSO2Ph - les monomères acrylamides tels que le : 20 ^ n-propyl-n-(3-triisopropoxysilylpropyl)acrylamide et le n-propyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)acrylamide notamment décrits par Kobayashi, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2005, p2754. Pr OiPr benzylidene malononitrile derivatives of the formula ## STR2 ## 2- (4-chloro-benzylidene) -malononitrile of the formula Cl - ethyl 2-cyano-3-phenyl acrylate, CN Ph ~ / CN described in Sayyah, J. Polymer Research, 2000, p 97, methylidenemalonate derivatives such as: Diethyl 2-methylene malonate described in the following references by Hopff, Makromoleculare Chemie, 1961, p95, De Keyser, J. Pharm. Sci, 1991, p67 and Klemarczyk, Polymer, 1998, p173 CO2Et CO2Et-, ethyl 2-cyano-3- (4-chloro-phenyl) acrylate, CN 2 -CH 2 Cl 5, and 2-ethoxycarbonylmethyleneoxycarbonyl acrylate. ethyl described in the following references by Breton, Biomaterials, 1998, p271 and Couvreur, Pharmaceutical Research, 1994, p1270. The itaconate derivatives such as dimethyl isaconate described in the following reference by Bachrach, European Polymer Journal, 1976, p563 CO2Me CO2Me; methyl α- (methylsulfonyl) acrylate derivatives (K); Ethyl (L) methyl (methylsulfonyl) acrylates, methyl (M) t- butyl (tert-butylsulfonyl) acrylates, tert-butyl (N) α- (tert-butylsulfonyl) acrylates, α- (methylsulfonyl) acrylates, butyl (0) by Gipstein, J.Org.Chem, 1980, p1486 and 1,1-bis (methylsulfonyl) ethylene (P), 1-acetyl-1-methylsulphonyl ethylene (Q) 20, a- Methyl (R), methylsulfonylacrylonitrile (S) methylsulfonyl (S) by Shearer, US patent US2748050: SO2Me SO2Me SO2Me SO2Me CO2Me 'CO2Et (K) (L) SO2Me SO2Me SO2t-Bu CO2Me (M) SO2Me SO3Me SO2Me SO2t-Bu CO2t-Bu CO2tBu (N) (0) CN S02Me The electrophilic monomer (s) present in the composition of the invention can be chosen (s) Among: - Methyl vinyl sulfone and phenyl vinyl sulfo especially described by Boor, J. Polymer Science, 1971, p249 SO2Me SO2Ph - phenyl vinyl sulfoxide, especially described by Kanga, Polymer preprints (ACS, Divison of Polymer Chemistry), 1987, p322 15 - 3-methyl-N - (phenylsulfonyl) -1-aza-1,3-butadiene, especially described by Bonner, Polymer Bulletin, 1992, p517 NSO2Ph - acrylamide monomers such as: n-propyl-n- (3-triisopropoxysilylpropyl) acrylamide and n-propyl-n- (3-triethoxysilylpropyl) acrylamide, in particular described by Kobayashi, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2005, p2754. Pr OiPr
~NSi 1OiPr OiPr O Pr ?Et ~N1~OEt OEt O 25 - les monomères acrylates tels que : ^ l'acrylate de 2-hydroxyethyl et le méthacrylate de 2-hydroxyethyl ^ l'acrylate de n-butyl ^ l'acrylate de tertio-butyle 30 - les monomères itaconimide choisis parmi : ^ le n-butyl itaconimide (F) , n-(4-tolyl) itaconimide (G) , n-(2-ethylphenyl) itaconimide (H) , N-(2,6-diethylphenyl) itaconimide (I) notamment décrits dans la référence suivante par Wanatabe, J.Polymer Science : Part A :Polymer chemistry, 1994, p2073 R= Bu (F), 4-ethyphenyl (H), 2,6-diethylkphenyl (I) Selon un mode préféré de réalisation, le monomère électrophile est un monomère de 10 la famille des cyanoacrylates et leurs dérivés de formule (B) : RI CN C = C (B) 15 R2 COXR'3 X désignant NH, S ou O, RI et R2 ayant les mêmes significations que précédemment, de préférence RI et R2 représentant un atome d'hydrogène, 20 R'3 représentant un atome d'hydrogène ou R tel que défini à la formule (A). De préférence, X désigne O. A titre de composés de formule (B), on peut citer les monomères : a) appartenant à la famille des 2-cyanoacrylates de polyfluoroalkyle en C1-C20 tels que: 25 l'ester 2,2,3,3-tétrafluoropropylique de l'acide 2-cyano-2-propénoïque de formule : C=N CH2= C 30 COO-CH2-CF2-CHF2 ou encore l'ester 2,2,2-trifluoroéthylique de l'acide 2-cyano-2-propénoïque de formule : b) les cyanoacrylates d'alkyle en CI-Clo ou d'(alcoxy en CI-Ca) alkyle en CI-Clo. ~ NSi 1OiPr OiPr o Pr ~ And ~ N1 ~ OEt o 25 - acrylate monomers such as: 2-hydroxyethyl acrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate, n-butyl acrylate, acrylate tert-butyl 30 - the itaconimide monomers selected from: n-butyl itaconimide (F), n- (4-tolyl) itaconimide (G), n- (2-ethylphenyl) itaconimide (H), N- (2, 6-diethylphenyl) itaconimide (I) especially described in the following reference by Wanatabe, J.Polymer Science: Part A: Polymer chemistry, 1994, p2073 R = Bu (F), 4-ethyphenyl (H), 2,6-diethylkphenyl (I) According to a preferred embodiment, the electrophilic monomer is a monomer of the cyanoacrylate family and their derivatives of formula (B): ## STR2 ## where X denotes NH, S or O, R1 and R2 having the same meanings as above, preferably R1 and R2 representing a hydrogen atom, R'3 representing a hydrogen atom or R as defined in formula (A). Preferably, X denotes O. The compounds of formula (B) that may be mentioned include the monomers: a) belonging to the family of C 1 -C 20 polyfluoroalkyl 2-cyanoacrylates, such as: ester 2.2, 3,3-tetrafluoropropyl of 2-cyano-2-propenoic acid of formula: C = N CH 2 = C 30 COO-CH 2 -CF 2 -CH 2 or the 2,2,2-trifluoroethyl ester of acid 2 -cyano-2-propenoic acid of formula: b) C 1 -C 10 alkyl or C 1 -C 10 alkoxy-C 1 -C 10 alkoxy acrylates.
On peut citer plus particulièrement le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de méthyle, le 2-cyanoacrylate de n-propyle, le 2-cyanoacrylate d'isopropyle, le 2-cyanoacrylate de tert-butyle, le 2-cyanoacrylate de n-butyle, le 2-cyanoacrylate d'isobutyle, le cyanoacrylate de 3-méthoxybutyle, le cyanoacrylate de n-décyle, le 2-cyanoacrylate d'hexyle, le 2-cyanoacrylate de 2-éthoxyéthyle, le 2-cyanoacrylate de 2- méthoxyéthyle, le 2-cyanoacrylate de 2-octyle, le 2-cyanoacrylate de 2-propoxyéthyle, le 2-cyanoacrylate de n-octyle et le cyanoacrylate d'iso-amyle, c) les dérivés benzylidène malononitrile de formule CO2Et Mention may be made more particularly of ethyl 2-cyanoacrylate, methyl 2-cyanoacrylate, n-propyl 2-cyanoacrylate, isopropyl 2-cyanoacrylate, tert-butyl 2-cyanoacrylate and 2-cyanoacrylate. of n-butyl, isobutyl 2-cyanoacrylate, 3-methoxybutyl cyanoacrylate, n-decyl cyanoacrylate, hexyl 2-cyanoacrylate, 2-ethoxyethyl 2-cyanoacrylate, 2-cyanoacrylate of 2 methoxyethyl, 2-octyl 2-cyanoacrylate, 2-propoxyethyl 2-cyanoacrylate, n-octyl 2-cyanoacrylate and iso-amyl cyanoacrylate, and (c) benzylidene malononitrile derivatives of the formula
Ph 2 CN le 2-(4-chloro-benzylidène)-malononitrile de formule et leurs mélanges. Dans le cadre de l'invention, on préfère utiliser les monomères b). Ph 2 CN 2- (4-chloro-benzylidene) -malononitrile of the formula and mixtures thereof. In the context of the invention, it is preferred to use the monomers b).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les monomères cyanoacrylates sont choisis parmi les cyanoacrylates d'alkyle en C6-C10. Cl 5 Les monomères particulièrement préférés sont les cyanoacrylates d'octyle de formule F et leurs mélanges : C=N 1 CH2= C COO-R'3 10 dans laquelle : R'3 est choisi parmi =-(CH2)7-CH3, - CH(CH3)-(CH2)5-CH3, -CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3, - (CH2)5-CH(CH3)-CH3, - (CH2)4-CH(C2H5)-CH3, et leurs mélanges Le monomère cyanoacrylate particulièrement préféré selon l'invention est I'octyl 2-cyanoacrylate, linéaire ou ramifié, vendu sous la référence commerciale RITELOK CDN 1064 par la société Chemence. 15 Les monomères utilisés conformément à l'invention peuvent être fixés de façon covalente sur des supports tels que des polymères, des oligomères ou des dendrimères. Le polymère ou l'oligomère peut être linéaire, ramifié, en peigne ou bloc. La répartition des monomères de l'invention sur la structure polymérique, oligomérique ou dendritique peut être statistique, en position terminale ou sous forme de blocs. 20 Les monomères cyanoacrylates de formule (B) selon la présente invention peuvent être synthétisés selon les méthodes connues décrites dans la technique. En particulier, les monomères cyanoacrylates peuvent être synthétisés selon l'enseignement des brevets US 3 527 224, US 3 591 767, US 3 667 472, US 3 995 641, US 4 035 334 et US 25 4 650 826. (F) Le monomère électrophile, et en particulier le monomère cyanoacrylate de formule (B), notamment l'octyl 2-cyanoacrylate peut être présent en une teneur allant de 0,1 et 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition le comprenant, de préférence allant de 1 et 90 % en poids, de préférence allant de 1 à 70% en poids, de préférence allant de 1 à 60% en poids, de préférence allant de 1 à 50% en poids, de préférence allant de 1 à 40% en poids, et plus préférentiellement allant de 1 à 30% en poids. Agents nucléophiles Les agents nucléophiles susceptibles de déclancher la polymérisation anionique sont des systèmes connus en eux-mêmes, capables de générer un carbanion au contact d'un monomère électrophile. Les agents nucléophiles peuvent notamment être constitués par les ions hydroxyles contenus dans l'eau. According to a preferred embodiment, the cyanoacrylate monomer or monomers are chosen from C 6 -C 10 alkyl cyanoacrylates. Particularly preferred monomers are octyl cyanoacrylates of formula F and their mixtures: C = N 1 CH 2 = C COO-R '3 in which: R' 3 is selected from = - (CH 2) 7 -CH 3, - CH (CH3) - (CH2) 5-CH3, -CH2-CH (C2H5) - (CH2) 3-CH3, - (CH2) 5-CH (CH3) -CH3, - (CH2) 4-CH (C2H5) The most preferred cyanoacrylate monomer according to the invention is octyl 2-cyanoacrylate, linear or branched, sold under the commercial reference RITELOK CDN 1064 by the company Chemence. The monomers used in accordance with the invention may be covalently attached to supports such as polymers, oligomers or dendrimers. The polymer or oligomer may be linear, branched, comb or block. The distribution of the monomers of the invention on the polymeric, oligomeric or dendritic structure may be statistical, in the terminal position or in block form. The cyanoacrylate monomers of formula (B) according to the present invention can be synthesized according to the known methods described in the art. In particular, the cyanoacrylate monomers can be synthesized according to the teachings of US Pat. Nos. 3,527,224, 3,515,767, 3,667,472, 3,995,641, 4,035,334 and 4, 650, 826. (F) electrophilic monomer, and in particular the cyanoacrylate monomer of formula (B), in particular octyl 2-cyanoacrylate may be present in a content ranging from 0.1% to 99% by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, preferably ranging from 1 to 90% by weight, preferably from 1 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight, preferably from 1 to 50% by weight, preferably from 1 to 40% by weight, and more preferably from 1 to 30% by weight. Nucleophilic Agents The nucleophilic agents capable of triggering the anionic polymerization are systems known in themselves, capable of generating a carbanion in contact with an electrophilic monomer. The nucleophilic agents may in particular be constituted by the hydroxyl ions contained in the water.
L'agent nucléophile peut être un composé moléculaire, un oligomère, un dendrimère ou un polymère possédant des fonctions nucléophiles. De façon non limitative, on peut citer comme fonctions nucléophiles les fonctions : OH R2N NH2 , Ph3C-, R3C PhNH pyridine, ArS RS SH", RO-, R2NH, ArO-, N3 , ArNH2, NH3, r, Br, Cl-, RCOO", SCN-, ROH, RSH, NCO-, CN NO3-, CIO4 , H2O, Ph représentant un groupe phényle ; Ar représentant un groupe aryle et R représentant un groupe alkyle en CI-C10. The nucleophilic agent can be a molecular compound, an oligomer, a dendrimer or a polymer having nucleophilic functions. In a nonlimiting manner, the following functions may be mentioned as nucleophilic functions: ## STR2 ## ## STR2 ## in which R 2, R 3, C, PhNH, pyridine, R 1, R 2, R 2, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3 RCOO-, SCN-, ROH, RSH, NCO-, CN NO3-, C104, H2O, Ph being phenyl; Ar represents an aryl group and R represents a C1-C10 alkyl group.
Les agents nucléophiles particulièrement préférés sont les ions hydroxyles, notamment ceux présents dans l'eau. Particularly preferred nucleophilic agents are hydroxyl ions, especially those present in water.
L'eau contenant les ions hydroxyles nucléophiles peut, en particulier, être l'eau résiduelle de la peau et/ou des cils, ou l'eau apportée par une source extérieure, par exemple un brumisateur, des larmes naturelles ou artificielles, ou bien encore de l'eau apportée par une seconde composition. The water containing the nucleophilic hydroxyl ions may, in particular, be the residual water of the skin and / or the eyelashes, or the water supplied by an external source, for example a misting agent, natural or artificial tears, or else still water brought by a second composition.
Selon un mode préféré de réalisation, la composition comprenant le monomère électrophile est exempte d'agent nucléophile. 5 Selon un autre mode préféré de réalisation, l'agent nucléophile est apporté par une seconde composition, appliquée sur ou sous le dépôt formé par l'application de la composition comprenant le monomère électrophile. Huiles plastifiantes According to a preferred embodiment, the composition comprising the electrophilic monomer is free of nucleophilic agent. According to another preferred embodiment, the nucleophilic agent is provided by a second composition, applied on or under the deposit formed by the application of the composition comprising the electrophilic monomer. Laminating oils
L'une des compositions selon l'invention comprend au moins une huile plastifiante choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure ou égale à 10 800 g/mole, notamment allant de 200 à 800 g/mole, et ayant des paramètres de solubilité de Hansen tels que la composante dispersive dd va de 12 (J/cm3)1!2 à 18 (J/cm)112, et plus particulièrement de 13 (J/cm3)1'2 à 17 (J/cm3)1'2, et la composante da est inférieure à 7, 5 (J/cm3)1i2 et plus particulièrement inférieure à 7 (JIcm3)1r2. Selon un mode préféré de réalisation, l'huile plastifiante selon l'invention 15 possède une masse molaire inférieure ou égale à 700g/mol, notamment allant de 200 à 700 g/mol, et de préférence encore allant de 200 à 500 g/mol. La définition des paramètres de solubilité selon HANSEN est bien connue de l'homme du métier, et notamment décrite dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimensional solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Ces paramètres 20 sont aussi décrits dans le document JP-A-08-109121 de KAO et le document de D.W. Van KREVELEN "Properties of polymers" (1990), p. 190. Selon cet espace de HANSEN : - Sd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; 25 - op caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ; et - 0h caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.). _ Sa = (5p2 + 8h2)1/2 Les paramètres 5d, 5p, bh et ba sont généralement exprimés en (JIcm3)1"2. Ils sont déterminés à température ambiante (25 C) et en particulier selon la méthode de calcul indiquée dans le document de KAO identifié ci-dessus. One of the compositions according to the invention comprises at least one plasticizing oil chosen from oils having a molar mass of less than or equal to 10 800 g / mol, especially ranging from 200 to 800 g / mol, and having solubility parameters of Hansen such that the dispersive component dd ranges from 12 (J / cm3) 1! 2 to 18 (J / cm) 112, and more particularly from 13 (J / cm3) 1'2 to 17 (J / cm3) 1'2. and the component da is less than 7.5 (J / cm3) 1i2 and more particularly less than 7 (JIcm3) 1r2. According to a preferred embodiment, the plasticizing oil according to the invention has a molar mass less than or equal to 700 g / mol, especially ranging from 200 to 700 g / mol, and more preferably ranging from 200 to 500 g / mol. . The definition of the solubility parameters according to HANSEN is well known to those skilled in the art, and in particular described in the article by C. M. HANSEN: "The three dimensional solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). These parameters are also described in KAO JP-A-08-109121 and the document by D.W. Van KREVELEN "Properties of Polymers" (1990), p. 190. According to this HANSEN space: - Sd characterizes the LONDON dispersion forces resulting from the formation of dipoles induced during molecular shocks; 25 - op characterizes the DEBYE interaction forces between permanent dipoles; and - 0h characterizes the specific interaction forces (hydrogen bond, acid / base, donor / acceptor type, etc.). _ Sa = (5p2 + 8h2) 1/2 The parameters 5d, 5p, bh and ba are generally expressed in (JIcm3) 1 "2. They are determined at ambient temperature (25 C) and in particular according to the indicated calculation method. in the KAO document identified above.
Les huiles plastifiantes peuvent notamment être choisies parmi : The plasticizing oils may especially be chosen from:
- les huiles hydrocarbonées volatiles notamment choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme I'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permethyls , - les huiles hydrocarbonées non volatiles notamment choisies parmi l'isoéicosane, les polyisobutène hydrogénés tels que l'huile de Parléam, le squalane, - les esters de synthèse comme les huiles de formule RICOOR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que RI + R2 soit 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle) , le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, les benzoates d'alcools en C12 A C15, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le néopentanoate d'isodecyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, I'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, l'oléate d'oléyle ; - les diester comme les diheptanoates, dioctanoates, didécanoates ou ricinoléates de 25 propylène glycol, le malate de di-isostéaryle, - les triesters comme le tri-heptanoate de glycéryle, tri-mélitate de tridécyle, - les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et leurs mélanges. 30 Selon un mode préféré de réalisation, l'huile plastifiante est choisie parmi :les benzoates d'alkyle en C12-C15, l'iso-éicosane, les polyisobutylènes hydrogénés tels que l'huile de parléam, , la phényltriméthicone, le squalène, le tri-héptanoate de glycéryle, le trimélitate de tridécyle, l'oléate d'oléyle, I'isononanoate d'isononyl et leurs mélanges. volatile hydrocarbon oils chosen in particular from hydrocarbon-based oils containing from 8 to 16 carbon atoms, and in particular C8-C16 branched alkanes such as C8-C16 isoalkanes of petroleum origin (also known as isoparaffins), such as isododecane ( also called 2,2,4,4,6-pentamethylheptane), isohexadecane, and for example the oils sold under the trade names of Isopars or Permethyls, non-volatile hydrocarbon oils, chosen in particular from among isoeicosane, hydrogenated polyisobutene such as Parleam oil, squalane, synthetic esters such as oils of formula RICOOR 2 in which R 1 represents the residue of a linear or branched fatty acid containing from 1 to 40 carbon atoms and R 2 represents a hydrocarbon chain, especially a branched chain containing from 1 to 40 carbon atoms, provided that RI + R2 is 10, for example purcellin oil (cetostearyl octanoate), isop myristate ropyl, isopropyl palmitate, C12-C15 alcohols benzoates, hexyl laurate, isononyl isononanoate, isodecyl neopentanoate, 2-ethylhexyl palmitate, isostearyl isostearate, isostearyl, 2-hexyl-decyl laurate, 2-octyl-decyl palmitate, 2-octyl-dodecyl myristate, oleyl oleate; diesters such as propylene glycol diheptanoates, dioctanoates, didecanoates or ricinoleates, di-isostearyl malate, triesters such as glyceryl tri-heptanoate, tridecyl tri-melitate, phenyl silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, and mixtures thereof. According to a preferred embodiment, the plasticizing oil is chosen from: C12-C15 alkyl benzoates, iso-eicosane, hydrogenated polyisobutylenes such as parleam oil, phenyltrimethicone, squalene, glyceryl tri-heptanoate, tridecyl trimellitate, oleyl oleate, isononyl isononanoate and mixtures thereof.
La ou les huile(s) plastifiante(s) peuvent représenter tout ou partie de la phase grasse liquide de la composition les comprenant. Par exemple, l'huile ou le mélange d'huile(s) plastifiante(s) peut représenter de 0,1 à 100 % en poids de la phase grasse liquide de la composition la comprenant, et notamment de 0,5 à 50 % en poids. L'huile ou le mélange d'huile(s) plastifiante(s) peut représenter de 1 à 30 %, en poids, par rapport au poids total de la composition la comprenant, de préférence de 1 à 40 % en poids, et plus préférentiellement de 3 à 15 % en poids. L'homme du métier veillera à ajuster les teneurs en huile plastifiante selon les modes de réalisations et les galéniques envisagés. Phase grasse La ou les compositions selon l'invention peuvent comprendre, outre le monomère 20 électrophile et/ou l'huile plastifiante, une phase grasse liquide additionnelle et/ou des corps gras solides tels que les cires et/ou les composés pâteux. The one or more plasticizing oil (s) may represent all or part of the liquid fatty phase of the composition comprising them. For example, the oil or the mixture of oil (s) plasticizer (s) may represent from 0.1 to 100% by weight of the liquid fatty phase of the composition comprising it, and in particular from 0.5 to 50% in weight. The oil or the mixture of plasticizing oil (s) may represent from 1 to 30%, by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, preferably from 1 to 40% by weight, and more preferably from 3 to 15% by weight. Those skilled in the art will take care to adjust the contents of plasticizing oil according to the embodiments and galenics envisaged. Fatty phase The composition (s) according to the invention may comprise, in addition to the electrophilic monomer and / or the plasticizing oil, an additional liquid fatty phase and / or solid fatty substances such as waxes and / or pasty compounds.
Par phase grasse liquide, on entend l'ensemble des huiles présentes dans les compositions. La (ou les) composition selon l'invention peut comprendre une huile additionnelle, autre que l'huile plastifiante décrite précédemment, choisie parmi les huiles volatiles et les huiles non volatiles. By liquid fatty phase is meant all the oils present in the compositions. The composition (s) according to the invention may comprise an additional oil, other than the plasticizing oil described above, chosen from volatile oils and non-volatile oils.
30 Par huile volatile , on entend au sens de l'invention toute huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau, à température ambiante et pression atmosphérique. 25 5 Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40.000 Pa (0,001 à 300 mm de Hg) et de préférence allant de 1,3 à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg). L'huile volatile peut être choisie parmi les huiles volatiles hydrocarbonées, les huiles volatiles siliconées, les huiles volatiles fluorées, et leurs mélanges. For the purpose of the invention, the term "volatile oil" means any oil capable of evaporating on contact with the skin at ambient temperature and atmospheric pressure. The volatile oils of the invention are volatile cosmetic oils which are liquid at room temperature and have a non-zero vapor pressure at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular from 0.13 Pa to 40,000 Pa (0.001 to 300 g). mm Hg) and preferably ranging from 1.3 to 1300 Pa (0.01 to 10 mmHg). The volatile oil may be chosen from volatile hydrocarbon oils, volatile silicone oils, volatile fluoro oils, and mixtures thereof.
On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes 10 d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. The term "hydrocarbon oil" means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and optionally oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus atoms.
Comme huiles volatiles, on peut aussi utiliser les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une 15 viscosité 5 centistokes (5 x 10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, de préférence de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment I'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl 20 cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, I'hexaméthyl disiloxane, I'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges. Volatile silicones can also be used as volatile oils, for example volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity of 5 centistokes (5 × 10 -6 m 2 / s), and especially having from 2 to 10 silicon atoms, preferably from 2 to 7 silicon atoms, these silicones optionally containing alkyl or alkoxy groups having from 1 to 10 carbon atoms. As the volatile silicone oil that may be used in the invention, mention may especially be made of octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, hexamethyl disiloxane, octamethyltrisiloxane and the like. decamethyl tetrasiloxane, dodecamethyl pentasiloxane and mixtures thereof.
Comme huile volatile fluorée, on peut citer le nonafluoroéthoxybutane, le 25 nonafluorométhoxybutane, le décafluoropentane, le tétradécafluorohexane, le dodécafluoropentane, et leurs mélanges. As the fluorinated volatile oil, there may be mentioned nonafluoroethoxybutane, nonafluoromethoxybutane, decafluoropentane, tetradecafluorohexane, dodecafluoropentane, and mixtures thereof.
L'huile additionnelle volatile (autre que l'huile plastifiante) peut être présente en une 30 teneur allant de 1 à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition la comprenant, de préférence allant de 5 % à 70 % en poids, préférentiellement allant de 10 % à 60 % en poids, et plus préférentiellement allant de 15 % à 60 % en poids. The additional volatile oil (other than the plasticizing oil) may be present in a content ranging from 1 to 95% by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, preferably ranging from 5% to 70% by weight. weight, preferably ranging from 10% to 60% by weight, and more preferably ranging from 15% to 60% by weight.
La ou les compositions selon l'invention peuvent comprendre au moins une huile 5 additionnelle non volatile. The composition or compositions according to the invention may comprise at least one additional non-volatile oil.
Par "huile non volatile", on entend une huile restant sur la peau à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa (0,01 mm de Hg) à température ambiante (25 C). 10 Ces huiles non volatiles peuvent être des huiles hydrocarbonées notamment d'origine animale ou végétale,des huiles siliconées, ou leurs mélanges. On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de 15 phosphore. By "non-volatile oil" is meant an oil remaining on the skin at room temperature and atmospheric pressure for at least several hours and having in particular a vapor pressure of less than 0.13 Pa (0.01 mm Hg) at ambient temperature ( 25 C). These non-volatile oils may be hydrocarbon oils, in particular of animal or vegetable origin, silicone oils, or mixtures thereof. The term "hydrocarbon-based oil" means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and optionally oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus atoms.
Les huiles non volatiles peuvent notamment être choisies parmi les huiles hydrocarbonées le cas échéant fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles. The non-volatile oils may in particular be chosen from fluorinated hydrocarbon oils which may be fluorinated and / or non-volatile silicone oils.
20 Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 A C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, 25 saturées ou insaturées ; ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de 30 passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse choisis parmi l'adipate de diisopropyle, les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, As non-volatile hydrocarbon oils, mention may be made in particular of: - hydrocarbon-based oils of animal origin, - hydrocarbon-based oils of vegetable origin, such as triglycerides consisting of esters of fatty acids and of glycerol, the fatty acids of which may have various chain lengths of C4 to C24, the latter being linear or branched, saturated or unsaturated; or even the oils of wheat germ, sunflower seed, grape seeds, maize, apricot, castor oil, shea butter, avocado, olive, soya, sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, rapeseed, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower, bancoulier, passionflower, muscat rose; shea butter - synthetic ethers having from 10 to 40 carbon atoms; linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as petroleum jelly, polydecenes, paraffin oils, and mixtures thereof, synthetic esters chosen from diisopropyl adipate and hydroxylated esters, such as lactate, isostearyl, 2-octyl-dodecyl lactate; polyol esters and pentaerythritol esters,
- les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol, at room temperature liquids with a branched and / or unsaturated carbon chain having from 12 to 26 carbon atoms, such as octyl dodecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, 2-hexyldecanol or 2-butyloctanol, and 2-undecylpentadecanol,
- les acides gras supérieurs tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique 15 et leurs mélanges. higher fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof.
Les huiles de silicone non volatiles utilisables dans la (ou les) composition selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en 20 bouts de chaîne siliconée, et ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone. The non-volatile silicone oils that may be used in the composition (s) according to the invention may be non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS), polydimethylsiloxanes comprising pendant alkyl or alkoxy groups and / or silicone chain ends, and each having from 2 to 24 carbon atoms.
L'huile non volatile peut être présente dans la ou les compositions selon l'invention en une teneur allant de 0,1 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition la comprenant, de préférence allant de 1 % à 70 % en poids, préférentiellement allant 25 de 3 % à 50 % en poids. The non-volatile oil may be present in the composition or compositions according to the invention in a content ranging from 0.1% to 90% by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, preferably ranging from 1% to 70% by weight, preferably ranging from 3% to 50% by weight.
La phase grasse liquide totale de la ou les compositions selon l'invention peut être présente en une teneur totale allant de 10 à 70% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 10 % à 60 % en poids, préférentiellement allant 30 de 10 % à 40 % en poids, et plus préférentiellement allant de 15 % à 30 % en poids. The total liquid fatty phase of the composition (s) according to the invention may be present in a total content ranging from 10 to 70% by weight relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 10% to 60% by weight, preferably ranging from 10% to 40% by weight, and more preferably ranging from 15% to 30% by weight.
La ou les compositions selon l'invention peuvent également comprendre des corps gras autres que les huiles citées ci-dessus, comme des cires ou encore des composés pâteux. The composition or compositions according to the invention may also comprise fatty substances other than the oils mentioned above, such as waxes or pasty compounds.
Par cires on entend un corps gras solide à température ambiante. By wax is meant a solid fat body at room temperature.
A titre de cires pouvant être utilisées selon l'invention, on peut citer : As waxes that can be used according to the invention, mention may be made of:
- les cires d'origine animale telles que la cire d'abeilles, le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline, les cires végétales telles que la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricury, du Japon, le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, animal waxes such as beeswax, spermaceti, lanolin wax and lanolin derivatives, vegetable waxes such as Carnauba wax, Candellila wax, Ouricury wax, Japan wax, butter wax of cocoa or waxes of cork fiber or sugar cane,
- les cires minérales, par exemple de paraffine, de vaseline, de lignite ou les cires 15 microcristallines ou les ozokérites, mineral waxes, for example paraffin, petroleum jelly, lignite or microcrystalline waxes or ozokerites,
- les cires synthétiques parmi lesquelles les cires de polyéthylène, de polytétrafluoroéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fisher-Tropsch, synthetic waxes, among which are polyethylene waxes, polytetrafluoroethylene waxes and waxes obtained by Fisher-Tropsch synthesis,
20 - les cires de silicone, en particulier les polysiloxanes linéaires substitués; on peut citer, par exemple, les cires de silicone polyéther, les alkyl ou alkoxy-diméthicones ayant de 16 à 45 atomes de carbone, les alkyl méthicones comme la C30-C45 alkyl méthicone vendue sous la dénomination commerciale "AMS C 30" par DOW CORNING, Silicone waxes, especially substituted linear polysiloxanes; mention may be made, for example, of polyether silicone waxes, alkyl or alkoxy dimethicones having from 16 to 45 carbon atoms, alkyl methicones such as C30-C45 alkylmethicone sold under the trade name "AMS C 30" by DOW CORNING,
25 - les huiles hydrogénées concrètes à 25 C telles que l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de jojoba hydrogénée, l'huile de palme hydrogénée, le suif hydrogéné, l'huile de coco hydrogénée et les esters gras concrets à 25 C comme le stéarate d'alkyle en C20-C40 vendu sous la dénomination commerciale "KESTER WAX K82H" par la société KOSTER KEUNEN, 30 - et/ou leurs mélanges. 25 C-hydrogenated oils such as hydrogenated castor oil, hydrogenated jojoba oil, hydrogenated palm oil, hydrogenated tallow, hydrogenated coconut oil and concrete fatty esters at 25 ° C. as the C20-C40 alkyl stearate sold under the trade name "Kester WAX K82H" by Koster Keunen, and / or mixtures thereof.
De préférence, on utilisera les cires de polyéthylène, les cires microcristallines, les cires de carnauba, l'huile de jojoba hydrogénée, les cires de candellila, les cires d'abeilles et/ou leurs mélanges. De préférence, les cires sont présentes en une teneur allant de 0,05 à 45% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant, de préférence encore de 1 à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 5 à 25% en poids. Preferably, use will be made of polyethylene waxes, microcrystalline waxes, carnauba waxes, hydrogenated jojoba oil, candellila waxes, beeswaxes and / or mixtures thereof. Preferably, the waxes are present in a content ranging from 0.05 to 45% by weight, relative to the total weight of the composition comprising them, more preferably from 1 to 30% by weight, and more preferably ranging from 5 to 25% by weight.
10 La ou les compositions cosmétiques conformes à la présente invention peuvent également comprendre au moins un composé pâteux. The cosmetic composition (s) according to the present invention may also comprise at least one pasty compound.
Par "pâteux" au sens de la présente invention, on entend un composé gras à changement d'état solide/liquide réversible et comportant à la température de 23 C une 15 fraction liquide et une fraction solide. On entend également par pâteux, le polylaurate de vinyle. Le composé pâteux au sens de l'invention présente avantageusement une dureté à 20 C allant de 0,001 à 0,5 MPa, de préférence de 0,002 à 0,4 MPa. Parmi les composés pâteux susceptibles d'être utilisés dans la (ou les) 20 composition selon l'invention, on peut citer les lanolines et les dérivés de lanoline comme les lanolines acétylés, les lanolines oxypropylénées ou le lanolate d'isopropyle, et leurs mélanges. On peut également utiliser des esters d'acides ou d'alcools gras, notamment ceux ayant de 20 à 65 atomes de carbone comme le citrate de tri-isotéaryle ou de cétyle ; le propionate d'arachidyle ; le polylaurate de vinyle ; les esters du 25 cholestérol comme les triglycérides d'origine végétale tels que les huiles végétales hydrogénées, les polyesters visqueux et leurs mélanges. Comme triglycérides d'origine végétale, on peut utiliser les dérivés d'huile de ricin hydrogénée, tels que le "THIXINR " de Rheox. Les composés pâteux peuvent être présents en une teneur allant de 0,05 à 30 45% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant, de 5 préférence encore de 1 à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 5 à 25% en poids. Phase aqueuse La (ou les) composition(s) selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse. For the purposes of the present invention, the term "pasty" means a fatty compound with a reversible solid / liquid state change and comprising, at a temperature of 23 ° C., a liquid fraction and a solid fraction. Paste is also understood to mean vinyl polylaurate. The pasty compound within the meaning of the invention advantageously has a hardness at 20 C ranging from 0.001 to 0.5 MPa, preferably from 0.002 to 0.4 MPa. Among the pasty compounds which may be used in the composition (s) according to the invention, mention may be made of lanolines and lanolin derivatives, such as acetyl lanolines, oxypropylenated lanolins or isopropyl lanolate, and mixtures thereof. . It is also possible to use esters of fatty acids or of fatty alcohols, especially those having from 20 to 65 carbon atoms, for example triisotearyl citrate or cetyl citrate; arachidyl propionate; vinyl polylaurate; cholesterol esters such as triglycerides of plant origin such as hydrogenated vegetable oils, viscous polyesters and mixtures thereof. As vegetable triglycerides, hydrogenated castor oil derivatives, such as Rheox's "THIXINR", may be used. The pasty compounds may be present in a content ranging from 0.05 to 45% by weight, relative to the total weight of the composition comprising them, more preferably from 1 to 30% by weight, and more preferably ranging from at 25% by weight. Aqueous phase The composition (s) according to the invention may comprise an aqueous phase.
La phase aqueuse comprend de l'eau. L'eau peut être une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA 10 ROCHE POSAY et/ou une eau thermale. The aqueous phase comprises water. The water may be a floral water such as cornflower water and / or mineral water such as VITTEL water, LUCAS water or LA ROCHE POSAY water and / or thermal water.
La phase aqueuse peut également comprendre des solvants organiques miscibles à l'eau (à température ambiante - 25 C) comme par exemple les monoalcools ayant de 2 à 6 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol ; 15 les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que le glycérol, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de glycol (ayant notamment de 3 à 16 atomes de carbone) tels que les 20 alkyl(C1-C4)éther de mono, di- ou tripropylène glycol, les alkyl(C1-C4)éthers de mono, di- ou triéthylène glycol, et leurs mélanges. La phase aqueuse peut comprendre en outre des agents de stabilisation, par exemple le chlorure de sodium, le dichlorure de magnésium et le sulfate de magnésium. La phase aqueuse peut également comprendre tout composé hydrosoluble ou hydrodispersible compatible avec une phase aqueuse tels que des gélifiants, des polymères filmogènes, des épaississants, des tensioactifs et leurs mélanges. 25 De préférence, la phase aqueuse peut être présente en une teneur allant de 0,1 à 100% en poids, par rapport au poids total de la composition la comprenant, de préférence allant de 1 à 95 % en poids. The aqueous phase may also comprise water-miscible organic solvents (at room temperature - C) such as, for example, monoalcohols having from 2 to 6 carbon atoms, such as ethanol or isopropanol; Polyols having especially 2 to 20 carbon atoms, preferably having 2 to 10 carbon atoms, and preferably having 2 to 6 carbon atoms, such as glycerol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; glycol ethers (having in particular from 3 to 16 carbon atoms) such as mono (di-or tripropylene glycol) (C1-C4) alkyl ethers, (C1-C4) alkyl mono, di or triethylene alkyl ethers; glycol, and mixtures thereof. The aqueous phase may further comprise stabilizing agents, for example sodium chloride, magnesium dichloride and magnesium sulfate. The aqueous phase may also comprise any water-soluble or water-dispersible compound compatible with an aqueous phase such as gelling agents, film-forming polymers, thickeners, surfactants and mixtures thereof. Preferably, the aqueous phase may be present in a content ranging from 0.1 to 100% by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, preferably ranging from 1 to 95% by weight.
De préférence, l'eau peut être présente en une teneur allant de 0,1 à 100 % en poids, par rapport au poids total de la composition en comprenant, de préférence allant de 1 à 95 % en poids. Preferably, the water may be present in a content ranging from 0.1 to 100% by weight, relative to the total weight of the composition, comprising preferably from 1 to 95% by weight.
Selon un mode particulier de réalisation, la phase aqueuse peut être présente dans une 10 composition destinée à être appliquée sur ou sous le dépôt formé par composition comprenant le monomère électrophile. According to a particular embodiment, the aqueous phase may be present in a composition intended to be applied on or under the deposition formed by a composition comprising the electrophilic monomer.
Selon un autre mode de réalisation, la phase aqueuse peut être présente dans une troisième composition destinée à former un troisième dépôt, après application sur la 15 peau ou les cils, via au moins une composition, du monomère électrophile et de l'huile plastifiante. According to another embodiment, the aqueous phase may be present in a third composition intended to form a third deposit, after application to the skin or the eyelashes, via at least one composition, of the electrophilic monomer and the plasticizing oil.
La phase aqueuse présente dans la ou les compositions selon l'invention permet, par la présence des ions hydroxyles nucléophiles, la polymérisation du monomère 20 électrophile. Ladite phase aqueuse peut être apportée par une source extérieure telle qu'un support mouillé ou un brumisateur. The aqueous phase present in the composition (s) according to the invention makes it possible, by the presence of the nucleophilic hydroxyl ions, to polymerize the electrophilic monomer. Said aqueous phase may be provided by an external source such as a wet support or a fogger.
Selon un mode préféré de réalisation, la composition comprenant le monomère électrophile est anhydre. 25 Par composition anhydre, on entend une composition comprenant moins de 1 % en poids d'eau, par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 0,5 0/0 en poids d'eau. Plus préférentiellement encore, la composition est exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau 30 résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. 5 Phase pulvérulente La (ou les) composition(s) selon l'invention peut comprendre une phase pulvérulente comprenant des pigments. Par pigments , il faut comprendre des particules, minérales ou organiques, insolubles dans la phase organique liquide, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. According to a preferred embodiment, the composition comprising the electrophilic monomer is anhydrous. By anhydrous composition is meant a composition comprising less than 1% by weight of water, relative to the total weight of the composition, preferably less than 0.5% by weight of water. Even more preferably, the composition is free of water, the water not being added during the preparation of the composition but corresponding to the residual water provided by the mixed ingredients. Powder Phase The composition (s) according to the invention may comprise a pulverulent phase comprising pigments. By pigments, it is necessary to include particles, mineral or organic, insoluble in the liquid organic phase, intended to color and / or opacify the composition.
Les pigments peuvent être des pigments minéraux ou organiques. Comme pigments, on 10 peut utiliser les oxydes métalliques comme les oxydes de fer (notamment ceux de couleur jaune, rouge, brun, noir), le noir de carbone, les dioxydes de titane, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, l'oxyde de chrome ; le violet de manganèse, I'ultramarine bleue, le bleu de prusse, le bleu outremer, le bleu ferrique, I'oxychlorure de bismuth, la nacre, le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés 15 colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth, et leurs mélanges. On utilise de préférence des pigments d'oxydes de fer, de dioxyde de titane, et le noir de 20 carbone. The pigments may be inorganic or organic pigments. As pigments, metal oxides such as iron oxides (especially those of yellow, red, brown, black color), carbon black, titanium dioxides, cerium oxide, zirconium oxide can be used. chromium oxide; manganese violet, blue ultramarine, prussian blue, ultramarine blue, ferric blue, bismuth oxychloride, mother-of-pearl, mica coated with titanium or bismuth oxychloride, pearlescent colored pigments such as than titanium mica with iron oxides, titanium mica with in particular ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride, and their mixtures. Iron oxide, titanium dioxide, and carbon black pigments are preferably used.
Les pigments peuvent être traités en surface avec un agent hydrophobe pour les rendre compatible avec la phase organique de la composition. L'agent de traitement hydrophobe peut être choisi parmi les silicones comme les méthicones, les 25 diméthicones, les perfluoroalkylsilanes ; les acides gras comme l'acide stéarique ; les savons métalliques comme le dimyristate d'aluminium, le sel d'aluminium du glutamate de suif hydrogéné ; les perfluoroalkyl phosphates, les perfluoroalkyl silanes, les perfluoroalkyl silazanes, les polyoxydes d'hexafluoropropylène ; les polyorganosiloxanes comprenant des groupes perfluoroalkylles perfluoropolyéthers, les acides aminés ; les 30 acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine, le trisostéaryle titanate d'isopropyle, et leurs mélanges. 24 Les acides aminés N-acylés peuvent comprendre un groupe acyle ayant de 8 à 22 atomes de carbones, comme par exemple un groupe 2-éthyl hexanoyle, caproyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, cocoyle. Les sels de ces composés peuvent être les sels d'aluminium, de magnésium, de calcium, de zirconium, de zin, de sodium, de potassium. L'acide aminé peut être par exemple la lysine, l'acide glutamique, l'alanine The pigments can be surface treated with a hydrophobic agent to make them compatible with the organic phase of the composition. The hydrophobic treatment agent may be selected from silicones such as meticones, dimethicones, perfluoroalkylsilanes; fatty acids such as stearic acid; metallic soaps such as aluminum dimyristate, aluminum salt of hydrogenated tallow glutamate; perfluoroalkyl phosphates, perfluoroalkyl silanes, perfluoroalkyl silazanes, hexafluoropropylene polyoxides; polyorganosiloxanes comprising perfluoroalkyl perfluoropolyether groups, amino acids; the N-acyl amino acids or their salts; lecithin, isopropyl trisostearyl titanate, and mixtures thereof. The N-acylamino acids may comprise an acyl group having from 8 to 22 carbon atoms, for example a 2-ethylhexanoyl, caproyl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stearoyl or cocoyl group. The salts of these compounds may be aluminum, magnesium, calcium, zirconium, zin, sodium or potassium salts. The amino acid can be for example lysine, glutamic acid, alanine
Le terme alkyl mentionné dans les composés cités précédemment désigne notamment un groupe alkyle ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence ayant de 5 à 16 10 atomes de carbone. Des pigments traités hydrophobes sont notamment décrits dans la demande EP-A-1086683. The term alkyl mentioned in the compounds mentioned above denotes in particular an alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms, preferably having from 5 to 16 carbon atoms. Hydrophobic-treated pigments are described in particular in application EP-A-1086683.
Les pigments peuvent être présents dans la (ou les) composition(s) selon l'invention en 15 une teneur allant de 0,05 à 100% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant, en particulier allant de 0,5% à 50% en poids, de préférence allant de 0,5% à 20 en poids. The pigments may be present in the composition (s) according to the invention in a content ranging from 0.05 to 100% by weight, relative to the total weight of the composition comprising them, in particular ranging from From 5% to 50% by weight, preferably from 0.5% to 20% by weight.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition comprenant le 20 monomère électrophile est exempte de pigments d'oxydes métalliques non traités en surface. According to a preferred embodiment of the invention, the composition comprising the electrophilic monomer is free of surface-treated metal oxide pigments.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition comprenant le monomère électrophile est exempte de pigments d'oxydes métalliques non traités en 25 surface par un agent hydrophobe. According to a preferred embodiment of the invention, the composition comprising the electrophilic monomer is free of metal oxide pigments not surface-treated with a hydrophobic agent.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprenant le monomère électrophile peut comprendre des pigments traités en surface par une silicone ou une agent hydrophobe fluoré. 30 Outre les pigments, la (ou les) composition(s) selon l'invention peuvent comprendre des charges, des nacres et/ou des colorants liposolubles. Par charges, il faut comprendre des particules de toute forme, incolores ou blanches, 5 minérales ou de synthèse, insolubles dans le milieu de la composition quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée. According to another embodiment, the composition according to the invention comprising the electrophilic monomer may comprise pigments surface-treated with a silicone or a fluorinated hydrophobic agent. In addition to the pigments, the composition (s) according to the invention may comprise fillers, nacres and / or liposoluble dyes. By fillers, it is necessary to include particles of any form, colorless or white, mineral or synthetic, insoluble in the medium of the composition regardless of the temperature at which the composition is manufactured.
Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple 10 feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc) . On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon ) , les poudres de poly-R-alanine, les poudres de polyéthylène, les polyméthacrylates de métyle, les poudres de polyuréthane telle que la poudre de copolymère de diisocyanate d'hexaméthylène et de triméthylol hexyl lactone vendue sous les dénominations PLASTIC POWDER D-400 par la société 15 TOSHIKI, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon ), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les copolymères de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile, de copolymères d'acide acrylique, les poudres de résine de silicone, en particulier les poudres de silsesquioxane (poudres de résine de silicone notamment décrites dans le brevet EP 293795 ; Tospearls de Toshiba, par exemple), les particules de 20 polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses, les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le 25 laurate de zinc, le myristate de magnésium ; le sulfate de baryum et leurs mélanges. The fillers may be inorganic or organic in any form, platelet-shaped, spherical or oblong, irrespective of the crystallographic form (for example sheetlet, cubic, hexagonal, orthorhombic, etc.). Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, polyamide (nylon) powders, poly-R-alanine powders, polyethylene powders, polymethylmethacrylates, polyurethane powders such as powder copolymer of hexamethylene diisocyanate and trimethylol hexyl lactone sold under the names PLASTIC POWDER D-400 by the company TOSHIKI, tetrafluoroethylene polymer powders (Teflon), lauroyl-lysine, starch, boron nitride polyvinylidene chloride / acrylonitrile copolymers, acrylic acid copolymers, silicone resin powders, in particular silsesquioxane powders (silicone resin powders, in particular described in patent EP 293795, Toshiba Tospearls, for example ), elastomeric polyorganosiloxane particles, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and hydrocyanate, hydroxyapatite, hollow silica microspheres es, glass or ceramic microcapsules, metal soaps derived from organic carboxylic acids containing from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18 carbon atoms, for example zinc, magnesium or lithium stearate; zinc laurate, magnesium myristate; barium sulphate and their mixtures.
Les charges peuvent être présentes dans la (ou les) composition(s) selon l'invention en une teneur totale allant de 0,05 % à 100 % en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant, de préférence allant de 0,1 % à 80 % en poids, et 30 préférentiellement allant de 0,5 % à 70 % en poids. The fillers may be present in the composition (s) according to the invention in a total content ranging from 0.05% to 100% by weight, relative to the total weight of the composition comprising them, preferably ranging from 0.1% to 80% by weight, and preferably 0.5% to 70% by weight.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition comprenant le monomère électrophile est exempte de pigments d'oxydes métalliques et de charges non traités en surface, en particulier par un agent hydrophobe. According to a preferred embodiment of the invention, the composition comprising the electrophilic monomer is free of metal oxide pigments and untreated surface charges, in particular by a hydrophobic agent.
Outre les pigments et les charges, la phase particulaire de la (ou des) composition(s) selon de l'invention peut comprendre des nacres. Par nacres , il faut comprendre des particules irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées, insolubles dans le milieu de 10 la composition. In addition to the pigments and fillers, the particulate phase of the composition (s) according to the invention may comprise nacres. By nacres, it is necessary to understand iridescent particles, in particular produced by certain shellfish in their shell or else synthesized, insoluble in the medium of the composition.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou 15 de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. La ou les compositions selon l'invention peuvent également comprendre des colorants hydro ou liposolubles. 20 Par colorants liposolubles , il faut comprendre des composés généralement organiques solubles dans les corps gras comme les huiles. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red n 17, le D&C Green n 6, le [3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow n 11, le 25 D&C Violet n 2, le D&C orange n 5, le jaune quinoléine, le rocou, les bromoacides. The pearlescent agents may be chosen from white pearlescent pigments such as mica coated with titanium, or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with, for example, ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. The composition or compositions according to the invention may also comprise hydro or liposoluble dyes. Fat-soluble dyes include generally organic compounds soluble in fats such as oils. Fat-soluble dyes are, for example, Sudan Red, D & C Red No. 17, D & C Green No. 6, [3-carotene, soybean oil, Sudan Brown, D & C Yellow No. 11, D & C Violet No. 2. , D & C Orange No. 5, yellow quinoline, annatto, bromoacids.
Les nacres et/ou colorants additionnels peuvent être présents dans la (ou les) composition(s) selon l'invention en une teneur allant de 0,0001 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant, de préférence allant de 0,01 % 30 à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 0,05 % à 20 % en poids. The nacres and / or additional dyes may be present in the composition (s) according to the invention in a content ranging from 0.0001% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition comprising them, preferably ranging from 0.01% to 30% by weight, and preferably ranging from 0.05% to 20% by weight.
Polymère filmogèneFilm-forming polymer
La (ou les) composition(s) selon l'invention peut comprendre au moins un polymère 5 filmogène. The composition (s) according to the invention may comprise at least one film-forming polymer.
On entend par polymère filmogène , un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film macroscopiquement continu et adhérent sur les cils, et de préférence un film cohésif, et mieux encore un film dont la 10 cohésion et les propriétés mécaniques sont telles que ledit film peut être isolable et manipulable isolément, par exemple lorsque ledit film est réalisé par coulage sur une surface antiadhérente comme une surface téflonnée ou siliconnée. Parmi les polymères filmogènes utilisables dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, 15 les polymères d'origine naturelle, et leurs mélanges. Par polymère filmogène radicalaire, on entend un polymère obtenu par polymérisation de monomères à insaturation notamment éthylénique, chaque monomère étant susceptible de s'homopolymériser (à l'inverse des polycondensats). Les polymères filmogènes de type radicalaire peuvent être notamment des polymères, 20 ou des copolymères, vinyliques, notamment des polymères acryliques. Les polymères filmogènes vinyliques peuvent résulter de la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique ayant au moins un groupement acide et/ou des esters de ces monomères acides et/ou des amides de ces monomères acides. Comme monomère porteur de groupement acide, on peut utiliser des acides 25 carboxyliques insaturés a , R -éthyléniques tels que l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide crotonique, l'acide maléique, l'acide itaconique. On utilise de préférence l'acide (méth)acrylique et l'acide crotonique, et plus préférentiellement l'acide (méth)acrylique. Les esters de monomères acides sont avantageusement choisis parmi les esters de 30 l'acide (méth)acrylique (encore appelé les (méth)acrylates), notamment des (méth)acrylates d'alkyle, en particulier d'alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C20, des 28 (méth)acrylates d'aryle, en particulier d'aryle en C6-C10, des (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, en particulier d'hydroxyalkyle en C2-C6 . Parmi les (méth)acrylates d'alkyle, on peut citer le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate de butyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate d'éthyl-2 hexyle, le méthacrylate de lauryle, le méthacrylate de cyclohexyle. Parmi les (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, on peut citer l'acrylate d'hydroxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxypropyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle. The term "film-forming polymer" is intended to mean a polymer capable of forming, by itself or in the presence of an auxiliary film-forming agent, a macroscopically continuous and adherent film on the eyelashes, and preferably a cohesive film, and better still a film, the film of which is cohesion and the mechanical properties are such that said film can be isolatable and manipulable in isolation, for example when said film is made by casting on a non-stick surface such as a Teflon or silicone surface. Among the film-forming polymers that may be used in the composition of the present invention, mention may be made of synthetic polymers, of radical type or of polycondensate type, polymers of natural origin, and mixtures thereof. By radical-forming film-forming polymer is meant a polymer obtained by polymerization of unsaturated monomers, especially ethylenic monomers, each monomer being capable of homopolymerizing (unlike polycondensates). The radical-type film-forming polymers may in particular be vinyl polymers, or copolymers, especially acrylic polymers. The vinyl film-forming polymers may result from the polymerization of ethylenically unsaturated monomers having at least one acidic group and / or esters of these acidic monomers and / or amides of these acidic monomers. As the acid group-bearing monomer, α, β-ethylenic unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic acid, itaconic acid may be used. It is preferable to use (meth) acrylic acid and crotonic acid, and more preferably (meth) acrylic acid. The acidic monomer esters are advantageously chosen from (meth) acrylic acid esters (also called (meth) acrylates), in particular alkyl (meth) acrylates, in particular C 1 -C 30 alkyl, preferably C1-C20, (meth) acrylates of aryl, in particular of C6-C10 aryl, hydroxyalkyl (meth) acrylates, in particular of C2-C6 hydroxyalkyl. Among the alkyl (meth) acrylates, mention may be made of methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate, cyclohexyl methacrylate. Among the hydroxyalkyl (meth) acrylates, mention may be made of hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate.
Parmi les (méth)acrylates d'aryle, on peut citer I'acrylate de benzyle et I'acrylate de phényle. Les esters de l'acide (méth)acrylique particulièrement préférés sont les (méth)acrylates d'alkyle. Selon la présente invention, le groupement alkyle des esters peut être soit fluoré, soit 15 perfluoré, c'est-à-dire qu'une partie ou la totalité des atomes d'hydrogène du groupement alkyle sont substitués par des atomes de fluor. Comme amides des monomères acides, on peut par exemple citer les (méth)acrylamides, et notamment les N-alkyl (méth)acrylamides, en particulier d'alkyl en C2-C12. Parmi les N-alkyl (méth)acrylamides, on peut citer le N-éthyl acrylamide, le N-t- 20 butyl acrylamide, le N-t-octyl acrylamide et le N-undécylacrylamide. Les polymères filmogènes vinyliques peuvent également résulter de l'homopolymérisation ou de la copolymérisation de monomères choisis parmi les esters vinyliques et les monomères styrèniques. En particulier, ces monomères peuvent être polymérisés avec des monomères acides et/ou leurs esters et/ou leurs amides, tels que 25 ceux mentionnés précédemment. Comme exemple d'esters vinyliques, on peut citer l'acétate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le pivalate de vinyle, le benzoate de vinyle et le t-butyl benzoate de vinyle. Comme monomères styrèniques, on peut citer le styrène et l'alpha-méthyl styrène. Parmi les polycondensats filmogènes, on peut citer les polyuréthanes, les polyesters, 30 les polyesters amides, les polyamides, et les résines époxyesters, les polyurées. Les polyuréthanes peuvent être choisis parmi les polyuréthanes anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères, les polyuréthanes-acryliques, les polyuréthanes-polyvinylpirrolidones, les polyester-polyuréthanes, les polyéther- polyuréthanes, les polyurées, les polyurée-polyuréthanes, et leurs mélanges. Les polyesters peuvent être obtenus, de façon connue, par polycondensation d'acides dicarboxyliques avec des polyols, notamment des diols. L'acide dicarboxylique peut être aliphatique, alicyclique ou aromatique. On peut citer comme exemple de tels acides : l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide 2,2-diméthylgiutarique, l'acide azélaïque, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide itaconique, l'acide phtalique, l'acide dodécanedioïque, l'acide 1,3-cyclohexanedicarboxylique, l'acide 1,4-cyclohexanedicarboxylique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, l'acide 2,5-norbornane dicarboxylique, l'acide diglycolique, l'acide thiodipropionique, l'acide 2,5-naphtalènedicarboxylique, l'acide 2,6-naphtalènedicarboxylique. Ces monomères acide dicarboxylique peuvent être utilisés seuls ou en combinaison d'au moins deux monomères acide dicarboxylique. Parmi ces monomères, on choisit préférentiellement l'acide phtalique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique. Le diol peut être choisi parmi les diols aliphatiques, alicycliques, aromatiques. On utilise de préférence un diol choisi parmi : l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le 1,3-propanediol, le cyclohexane diméthanol, le 4-butanediol. Comme autres polyols, on peut utiliser le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol, le triméthylol propane. Les polyesters amides peuvent être obtenus de manière analogue aux polyesters, par polycondensation de diacides avec des diamines ou des amino alcools. Comme diamine, on peut utiliser I'éthylènediamine, I'hexaméthylènediamine, la méta- ou para- phénylènediamine. Comme aminoalcool, on peut utiliser la monoéthanolamine. Le polyester peut en outre comprendre au moins un monomère portant au moins un groupement -SO3M, avec M représentant un atome d'hydrogène, un ion ammonium NH4+ ou un ion métallique, comme par exemple un ion Na+, Li+, K+, Mg2+, Cal+, Cul+, Fe2+, Fe3+. On peut utiliser notamment un monomère aromatique bifonctionnel comportant un tel groupement -SO3M. Le noyau aromatique du monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M tel que décrit ci-dessus peut être choisi par exemple parmi les noyaux benzène, naphtalène, anthracène, diphényl, oxydiphényl, sulfonyldiphényl, méthylènediphényl. On peut citer comme exemple de monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M : l'acide sulfoisophtalique, l'acide sulfotéréphtalique, l'acide sulfophtalique, l'acide 4-sulfonaphtalène-2,7-dicarboxylique. On préfère utiliser des copolymères à base d'isophtalatelsulfoisophtalate, et plus particulièrement des copolymères obtenus par condensation de di-éthylèneglycol, cyclohexane di-méthanol, acide isophtalique, acide sulfoisophtalique. Les polymères d'origine naturelle, éventuellement modifiés, peuvent être choisis parmi 10 la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les démis, les copals, les polymères cellulosiques, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le polymère filmogène peut être un polymère hydrosoluble et peut être présent dans une phase aqueuse de la (ou des) composition(s) selon l'invention ; le polymère est donc solubilisé dans la phase aqueuse 15 de la (ou les) composition(s). Aryl (meth) acrylates include benzyl acrylate and phenyl acrylate. Particularly preferred (meth) acrylic acid esters are alkyl (meth) acrylates. According to the present invention, the alkyl group of the esters may be either fluorinated or perfluorinated, i.e. some or all of the hydrogen atoms of the alkyl group are substituted by fluorine atoms. Amides of the acidic monomers include, for example, (meth) acrylamides, and especially N-alkyl (meth) acrylamides, in particular C 2 -C 12 alkyl. Among the N-alkyl (meth) acrylamides, mention may be made of N-ethyl acrylamide, N-t-butyl acrylamide, N-t-octyl acrylamide and N-undecylacrylamide. The vinyl film-forming polymers can also result from the homopolymerization or copolymerization of monomers chosen from vinyl esters and styrene monomers. In particular, these monomers may be polymerized with acidic monomers and / or their esters and / or amides, such as those mentioned above. Examples of vinyl esters include vinyl acetate, vinyl neodecanoate, vinyl pivalate, vinyl benzoate and vinyl t-butyl benzoate. Styrene monomers include styrene and alpha-methyl styrene. Among the film-forming polycondensates, mention may be made of polyurethanes, polyesters, polyester amides, polyamides, and epoxy ester resins, polyureas. The polyurethanes may be chosen from anionic, cationic, nonionic or amphoteric polyurethanes, polyurethane-acrylics, polyurethane-polyvinylpyrrolidones, polyester-polyurethanes, polyether-polyurethanes, polyureas, polyurea-polyurethanes, and mixtures thereof. The polyesters can be obtained, in known manner, by polycondensation of dicarboxylic acids with polyols, especially diols. The dicarboxylic acid can be aliphatic, alicyclic or aromatic. Examples of such acids are: oxalic acid, malonic acid, dimethylmalonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, 2,2-acid. dimethylglutaric acid, azelaic acid, suberic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, dodecanedioic acid, 1,3-acid, cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 2,5-norbornane dicarboxylic acid, diglycolic acid, thiodipropionic acid, 2,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. These dicarboxylic acid monomers may be used alone or in combination with at least two dicarboxylic acid monomers. Among these monomers, phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid are preferably chosen. The diol may be chosen from aliphatic, alicyclic and aromatic diols. A diol chosen from among: ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,3-propanediol, cyclohexane dimethanol, 4-butanediol is preferably used. As other polyols, it is possible to use glycerol, pentaerythritol, sorbitol, trimethylolpropane. The polyester amides can be obtained in a similar manner to the polyesters by polycondensation of diacids with diamines or amino alcohols. As the diamine, ethylenediamine, hexamethylenediamine, meta- or para-phenylenediamine can be used. As aminoalcohol, monoethanolamine can be used. The polyester may further comprise at least one monomer carrying at least one -SO3M group, with M representing a hydrogen atom, an ammonium NH4 + ion or a metal ion, such as for example an Na +, Li +, K +, Mg2 +, Cal + ion. , Cul +, Fe2 +, Fe3 +. In particular, it is possible to use a bifunctional aromatic monomer comprising such a group -SO3M. The aromatic nucleus of the bifunctional aromatic monomer additionally carrying a group -SO 3 M as described above may be chosen for example from benzene, naphthalene, anthracene, diphenyl, oxydiphenyl, sulfonyldiphenyl and methylenediphenyl nuclei. An example of a bifunctional aromatic monomer also bearing an -SO 3 M group is sulfoisophthalic acid, sulphoterephthalic acid, sulphophthalic acid and 4-sulphonaphthalene-2,7-dicarboxylic acid. It is preferred to use copolymers based on isophthalatesulphthalate, and more particularly copolymers obtained by condensation of diethylene glycol, cyclohexane di-methanol, isophthalic acid, sulfoisophthalic acid. The polymers of natural origin, optionally modified, may be selected from shellac resin, sandarac gum, dammars, demis, copals, cellulosic polymers, and mixtures thereof. According to one embodiment, the film-forming polymer may be a water-soluble polymer and may be present in an aqueous phase of the composition (s) according to the invention; the polymer is solubilized in the aqueous phase of the composition (s).
Selon un autre mode de réalisation, le polymère filmogène peut être un polymère solubilisé dans une phase grasse liquide comprenant des huiles ou solvants organiques tels que ceux décrits précédemment (on dit alors que le polymère filmogène est un 20 polymère liposoluble). A titre d'exemple de polymère liposoluble, on peut citer les copolymères d'ester vinylique (le groupe vinylique étant directement relié à l'atome d'oxygène du groupe ester et l'ester vinylique ayant un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de 1 à 19 atomes de carbone, lié au carbonyle du groupe ester ) et d'au moins un autre 25 monomère qui peut être un ester vinylique (différent de l'ester vinylique déjà présent), une a-oléfine (ayant de 8 à 28 atomes de carbone), un alkylvinyléther (dont le groupe alkyl comporte de 2 à 18 atomes de carbone), ou un ester allylique ou méthallylique (ayant un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de 1 à 19 atomes de carbone, lié au carbonyle du groupe ester). 30 Ces copolymères peuvent être réticulés à l'aide de réticulants qui peuvent être soit du type vinylique, soit du type allylique ou méthallylique, tels que le tétraallyloxyéthane, le divinylbenzène, I'octanedioate de divinyle, le dodécanedioate de divinyle, et l'octadécanedioate de divinyle. Comme exemples de ces copolymères, on peut citer les copolymères : acétate de vinyle/stéarate d'allyle (tel que le Mexomere PQ de la Société Chimex), l'acétate de vinyle/laurate de vinyle, acétate de vinyle/stéarate de vinyle, acétate de vinyle/octadécène, acétate de vinyle/octadécylvinyléther, propionate de vinyle/laurate d'allyle, propionate de vinyle/laurate de vinyle, stéarate de vinyle/octadécène-1, acétate de vinyle/dodécène-1, stéarate de vinyle/éthylvinyléther, propionate de vinyle/cétyl vinyle éther, stéarate de vinyle/acétate d'allyle, diméthyl-2, 2 octanoate de vinyle/laurate de vinyle, diméthyl-2, 2 pentanoate d'allyle/laurate de vinyle, diméthyl propionate de vinyle/stéarate de vinyle, diméthyl propionate d'allyle/stéarate de vinyle, propionate de vinyle/stéarate de vinyle, réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène, diméthyl propionate de vinyle/laurate de vinyle, réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène, acétate de vinyle/octadécyl vinyl éther, réticulé avec 0,2 % de tétraallyloxyéthane, acétate de vinyle/stéarated'allyle, réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène, acétate de vinyle/octadécène-1 réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène et propionate d'allyle/stéarate d'allyle réticulé avec 0,2 % de divinyl benzène. Comme polymères filmogènes liposolubles, on peut également citer les copolymères liposolubles, et en particulier ceux résultant de copolymérisation d'esters vinyliques ayant de 9 à 22 atomes de carbone ou d'acrylates ou de méthacrylates d'alkyle, les radicaux alkyles ayant de 10 à 20 atomes de carbone. De tels copolymères liposolubles peuvent être choisis parmi les copolymères de polystéarate de vinyle, de polystéarate de vinyle réticulé à l'aide de divinylbenzène, de diallyléther ou de phtalate de diallyle, les copolymères de poly(méth)acrylate de stéaryle, de polylaurate de vinyle, de poly(méth)acrylate de lauryle, ces poly(méth)acrylates pouvant être réticulés à l'aide de diméthacrylate de l'éthylène glycol ou de tétraéthylène glycol. Les copolymères liposolubles définis précédemment sont connus et notamment décrits dans la demande FR-A-2232303 ; ils peuvent avoir un poids moléculaire moyen en 30 poids allant de 2.000 à 500.000 et de préférence de 4.000 à 200.000. Comme polymères filmogènes liposolubles utilisables dans l'invention, on peut également citer les polyalkylènes et notamment les copolymères d'alcènes en C2-C20, comme le polybutène, les alkylcelluloses avec un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou non en Cl à C8 comme I'éthylcellulose et la propylcellulose, les copolymères de la vinylpyrolidone (VP) et notamment les copolymères de la vinylpyrrolidone et d'alcène en C2 A C40 et mieux en C3 A C20. A titre d'exemple de copolymère de VP utilisable dans l'invention, on peut citer le copolymère de VP/acétate vinyle, VP/méthacrylate d'éthyle, la polyvinylpyrolidone (PVP) butylée, VP/méthacrylate d'éthyle/acide méthacrylique, VP/eicosène, VP/hexadécène, VP/triacontène, VP/styrène, VP/acide acrylique/méthacrylate de lauryle. According to another embodiment, the film-forming polymer may be a polymer solubilized in a liquid fatty phase comprising organic oils or solvents such as those described above (it is said that the film-forming polymer is a liposoluble polymer). As an example of a fat-soluble polymer, mention may be made of vinyl ester copolymers (the vinyl group being directly connected to the oxygen atom of the ester group and the vinyl ester having a saturated hydrocarbon radical, linear or branched, from 1 to 19 carbon atoms, linked to the carbonyl ester group) and at least one other monomer which may be a vinyl ester (different from the vinyl ester already present), an α-olefin (having from 8 to 28 carbon atoms), an alkyl vinyl ether (whose alkyl group has 2 to 18 carbon atoms), or an allyl or methallyl ester (having a linear or branched, saturated hydrocarbon radical of 1 to 19 carbon atoms, linked to carbonyl ester group). These copolymers may be cross-linked with crosslinking agents which may be either of the vinyl type, or of the allylic or methallyl type, such as tetraallyloxyethane, divinylbenzene, divinyl octanoate, divinyl dodecanedioate, and octadecanedioate. of divinyl. Examples of these copolymers include copolymers: vinyl acetate / allyl stearate (such as Mexomere PQ from Chimex), vinyl acetate / vinyl laurate, vinyl acetate / vinyl stearate, vinyl acetate / octadecene, vinyl acetate / octadecylvinylether, vinyl propionate / allyl laurate, vinyl propionate / vinyl laurate, vinyl stearate / octadecene-1, vinyl acetate / dodecene-1, vinyl stearate / ethyl vinyl ether , vinyl propionate / cetyl vinyl ether, vinyl stearate / allyl acetate, 2,2-dimethyl-2 vinyl octanoate / vinyl laurate, 2,2-dimethyl-2-allyl pentanoate / vinyl laurate, vinyl dimethyl propionate / vinyl stearate, allyl dimethyl propionate / vinyl stearate, vinyl propionate / vinyl stearate, crosslinked with 0.2% divinyl benzene, vinyl dimethyl propionate / vinyl laurate, crosslinked with 0.2% divinyl benzene vinyl acetate / octadecyl v inyl ether crosslinked with 0.2% tetraallyloxyethane, vinyl acetate / aleate stearate, crosslinked with 0.2% divinyl benzene, vinyl acetate / octadecene-1 crosslinked with 0.2% divinyl benzene and propionate. allyl / allyl stearate crosslinked with 0.2% divinyl benzene. Liposoluble film-forming polymers that may also be mentioned include fat-soluble copolymers, and in particular those resulting from the copolymerization of vinyl esters having from 9 to 22 carbon atoms or of alkyl acrylates or methacrylates, the alkyl radicals having from 10 to 20 carbon atoms. Such liposoluble copolymers may be chosen from copolymers of vinyl polycrystearate, vinyl polystearate crosslinked with divinylbenzene, diallyl ether or diallyl phthalate, copolymers of stearyl poly (meth) acrylate, polyvinylpolate , poly (meth) acrylate lauryl, these poly (meth) acrylates can be crosslinked using dimethacrylate ethylene glycol or tetraethylene glycol. The liposoluble copolymers defined above are known and in particular described in application FR-A-2232303; they can have a weight average molecular weight of from 2,000 to 500,000 and preferably from 4,000 to 200,000. As liposoluble film-forming polymers that can be used in the invention, mention may also be made of polyalkylenes and especially copolymers of C2-C20 alkenes, such as polybutene, alkylcelluloses with a linear or branched, saturated or non-saturated C1 to C8 alkyl radical, for example Ethylcellulose and propylcellulose, copolymers of vinylpyrrolidone (PV) and in particular copolymers of vinylpyrrolidone and alkene C2 to C40 and better still C3 to C20. By way of example of a copolymer of VP which may be used in the invention, mention may be made of the copolymer of VP / vinyl acetate, VP / ethyl methacrylate, polyvinylpyrrolidone (PVP) butylated, VP / ethyl methacrylate / methacrylic acid, VP / eicosene, VP / hexadecene, VP / triacontene, VP / styrene, VP / acrylic acid / lauryl methacrylate.
On peut également citer les résines de silicone, généralement solubles ou gonflables dans les huiles de silicone, qui sont des polymères de polyorganosiloxanes réticulés. La nomenclature des résines de silicone est connue sous le nom de "MDTQ", la résine étant décrite en fonction des différentes unités monomèriques siloxane qu'elle comprend, chacune des lettres "MDTQ" caractérisant un type d'unité. Mention may also be made of silicone resins, generally soluble or swellable in silicone oils, which are crosslinked polyorganosiloxane polymers. The nomenclature of the silicone resins is known under the name of "MDTQ", the resin being described according to the different siloxane monomeric units that it comprises, each of the letters "MDTQ" characterizing a type of unit.
Selon un mode particulier de réalisation, le polymère filmogène est un copolymère acétate de vinyle/stéarate d'allyle. According to one particular embodiment, the film-forming polymer is a vinyl acetate / allyl stearate copolymer.
A titre d'exemples de résines polymethylsilsesquioxanes commercialement disponibles, 20 on peut citer celles qui sont commercialisés : par la société Wacker sous la référence Resin MK tels que la Belsil PMS MK : par la société SHIN-ETSU sous les références KR-220L. Comme résines siloxysilicates, on peut citer les résines trimethylsiloxysilicate (TMS) telles que celle commercialisées sous la référence SR1000 par la société General 25 Electric ou sous la référence TMS 803 par la société Wacker. On peut encore citer les résines timéthylsiloxysilicate commercialisées dans un solvant tel que la cyclomethicone, vendues sous la dénomination "KF-7312J" par la société Shin-Etsu, "DC 749", "DC 593" par la société Dow Corning. On peut aussi citer des copolymères de résines de silicone telles que celles citées ci- 30 dessus avec des polydiméthylsiloxanes, comme les copolymères adhésifs sensibles à la pression commercialisés par la société Dow Corning sous la référence BIO-PSA et décrits dans le document US 5 162 410 ou encore les copolymères siliconés issus de la réaction d'un résine de silicone, telle que celles décrite plus haut, et d'un diorganosiloxane tels que décrits dans le document WO 2004/073626. As examples of commercially available polymethylsilsesquioxane resins, mention may be made of those sold by the company Wacker under the reference Resin MK such as Belsil PMS MK: by the company SHIN-ETSU under the references KR-220L. As siloxysilicate resins, mention may be made of trimethylsiloxysilicate (TMS) resins such as those sold under the reference SR1000 by the company General Electric or under the reference TMS 803 by the company Wacker. Mention may also be made of timethylsiloxysilicate resins sold in a solvent such as cyclomethicone, sold under the name "KF-7312J" by the company Shin-Etsu, "DC 749", "DC 593" by the company Dow Corning. Mention may also be made of silicone resin copolymers such as those mentioned above with polydimethylsiloxanes, such as the pressure-sensitive adhesive copolymers marketed by Dow Corning under the reference BIO-PSA and described in US Pat. No. 5,162. 410 or silicone copolymers derived from the reaction of a silicone resin, such as those described above, and a diorganosiloxane as described in WO 2004/073626.
On peut également utiliser les polyamides siliconés du type polyorganosiloxane tels que ceux décrits dans les documents US-A-5 874 069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 et US-A-5,981,680. Ces polymères siliconés peuvent appartenir aux deux familles suivantes : des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables 10 d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés dans la chaîne du polymère, et/ou des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés sur des greffons ou ramifications. 15 Selon un mode de réalisation de l'invention, le polymère filmogène est un polymère éthylénique séquencé linéaire filmogène, qui comprend de préférence au moins une première séquence et au moins une deuxième séquence ayant des températures de transition vitreuse (Tg) différentes, lesdites première et deuxième séquences étant reliées entre elles par une séquence intermédiaire comprenant au moins un monomère 20 constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence. Avantageusement, les première et deuxième séquences et du polymère séquencé sont incompatibles l'une avec l'autre. De tels polymères sont décrits par exemple dans les documents EP 1411069 ou 25 W004/028488. It is also possible to use silicone polyamides of the polyorganosiloxane type such as those described in documents US-A-5,874,069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 and US-A-5,981,680. These silicone polymers may belong to the following two families: polyorganosiloxanes comprising at least two groups capable of establishing hydrogen interactions, these two groups being located in the polymer chain, and / or polyorganosiloxanes comprising at least two groups capable of establish hydrogen interactions, these two groups being located on grafts or branches. According to one embodiment of the invention, the film-forming polymer is a film-forming linear ethylenic block polymer, which preferably comprises at least a first sequence and at least a second sequence having different glass transition temperatures (Tg), said first and second sequences being interconnected by an intermediate sequence comprising at least one constituent monomer of the first block and at least one constituent monomer of the second block. Advantageously, the first and second sequences and the block polymer are incompatible with each other. Such polymers are described for example in EP 1411069 or W004 / 028488.
Le polymère filmogène peut être également présent dans la (ou les) composition(s) sous la forme de particules en dispersion dans une phase aqueuse ou dans une phase solvant non aqueuse, connue généralement sous le nom de latex ou pseudolatex. Les 30 techniques de préparation de ces dispersions sont bien connues de l'homme du métier. Comme dispersion aqueuse de polymère filmogène, on peut utiliser les dispersions acryliques vendues sous les dénominations Neocryl XK-90 , Neocryl A-10700, Neocryl A-10900, Neocryl BT-62 , Neocryl A-10790 et Neocryl A-5230 par la société AVECIANEORESINS, Dow Latex 432 par la société DOW CHEMICAL, Daitosol 5000 AD ou Daitosol 5000 SJ par la société DAITO KASEY KOGYO; Syntran 5760 par la société Interpolymer, Allianz OPT par la société ROHM & HAAS, les dispersions aqueuses de polymères acryliques ou styrène/acrylique vendues sous le nom de marque JONCRYL par la société JOHNSON POLYMER ou encore les dispersions aqueuses de polyuréthane vendues sous les dénominations Neorez R-9810 et Neorez R-974 par la société AVECIA-NEORESINS, les Avalure UR-405 , Avalure UR-410 , Avalure UR- 425 , Avalure UR-450 , Sancure 875 , Sancure 861 , Sancure 878 et Sancure 2060 par la société GOODRICH, Impranil 85 par la société BAYER, Aquamere H-15110 par la société HYDROMER ; les sulfopolyesters vendus sous le nom de marque Eastman AQ par la société Eastman Chemical Products, les dispersions vinyliques comme le Mexomère PAM de la société CHIMEX et leurs mélanges. The film-forming polymer may also be present in the composition (s) in the form of particles in dispersion in an aqueous phase or in a non-aqueous solvent phase, generally known under the name of latex or pseudolatex. The techniques for preparing these dispersions are well known to those skilled in the art. As the aqueous dispersion of film-forming polymer, it is possible to use the acrylic dispersions sold under the names Neocryl XK-90, Neocryl A-10700, Neocryl A-10900, Neocryl BT-62, Neocryl A-10790 and Neocryl A-5230 by the company Avecianeurores Dow Latex 432 by DOW CHEMICAL, Daitosol 5000 AD or Daitosol 5000 SJ by DAITO KASEY KOGYO; Syntran 5760 by the company Interpolymer, Allianz OPT by the company Rohm & Haas, aqueous dispersions of acrylic or styrene / acrylic polymers sold under the trade name JONCRYL by JOHNSON POLYMER or the aqueous polyurethane dispersions sold under the trade names Neorez R-9810 and Neorez R-974 by the company AVECIA-NEORESINS, the Avalure UR-405, Avalure UR-410, Avalure UR-425, Avalure UR-450, Sancure 875, Sancure 861, Sancure 878 and Sancure 2060 by the company GOODRICH, Impranil 85 by the company BAYER, Aquamere H-15110 by the company HYDROMER; the sulpopolyesters sold under the brand name Eastman AQ by Eastman Chemical Products, vinyl dispersions such as Mexomer PAM from Chimex and mixtures thereof.
Comme exemples de dispersions non aqueuses de polymère filmogène, on peut citer les dispersions acryliques dans l'isododécane comme le Mexomère PAP de la société CHIMEX, les dispersions de particules d'un polymère éthylénique greffé, de préférence acrylique, dans une phase grasse liquide, le polymère éthylénique étant avantageusement dispersé en l'absence de stabilisant additionnel en surface des particules telles que décrite notamment dans le document WO 04/055081. Le polymère filmogène peut être présent dans la ou les compositions selon l'invention en une teneur en matières sèches (ou matières actives) allant de 0,1 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition le comprenant, de préférence de 0,5 25 % à 20 % en poids, et mieux de 1 % à 15 % en poids. Inhibiteur de polymérisation As examples of non-aqueous dispersions of film-forming polymer, mention may be made of acrylic dispersions in isododecane, such as Mexomere PAP from Chimex, particle dispersions of a grafted ethylenic polymer, preferably acrylic polymer, in a liquid fatty phase, the ethylenic polymer being advantageously dispersed in the absence of additional stabilizer at the surface of the particles as described in particular in WO 04/055081. The film-forming polymer may be present in the composition or compositions according to the invention in a dry matter content (or active material) ranging from 0.1% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition comprising it, of preferably from 25% to 20% by weight, and more preferably from 1% to 15% by weight. Polymerization inhibitor
On peut également introduire dans la (ou les) composition(s) selon l'invention 30 comprenant le monomère électrophile, des inhibiteurs de polymérisation, et plus particulièrement des inhibiteurs de polymérisation anioniques et/ou radicalaires, ceci afin d'accroître la stabilité de la composition dans le temps. De façon non limitative, on peut citer les inhibiteurs de polymérisation suivants : le dioxyde de soufre, l'oxyde nitrique, les acides organiques tels qu'un acide sulfonique ou l'acide phosphorique, l'acide acétique, la lactone, le trifluorure de bore, l'hydroquinone et ses dérivés tels que I'hydroquinone monéthyléther, la tertiobutylhydroquinone, la benzoquinone et ses dérivés tels que la duroquinone, le catéchol et ses dérivés tels que le t-butyl catéchol et le méthoxycatéchol, l'anisole et ses dérivés tels que le méthoxyanisole ou l'hydroxyanisole, le pyrogallol et ses dérivés, le p-méthoxyphénol, I'hydroxybutyl toluène, les alkyl sulfates, les alkyl sulfites, les alkyl sulfones, les alkyl sulfoxydes, les alkyl sulfures, les mercaptans, et leurs mélanges. Les groupements alkyle désignent de préférence des groupements ayant 1 à 6 atomes de carbone. La concentration en inhibiteur dans la (ou les) composition selon l'invention comprenant le monomère électrophile peut être comprise entre 10 ppm et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et plus préférentiellement entre 50 ppm et 5% en poids. It is also possible to introduce, in the composition (s) according to the invention comprising the electrophilic monomer, polymerization inhibitors, and more particularly anionic and / or radical polymerization inhibitors, in order to increase the stability of the polymer. composition in time. In a nonlimiting manner, mention may be made of the following polymerization inhibitors: sulfur dioxide, nitric oxide, organic acids such as a sulphonic acid or phosphoric acid, acetic acid, lactone, trifluoride and the like. boron, hydroquinone and its derivatives such as hydroquinone monethyl ether, tert-butylhydroquinone, benzoquinone and its derivatives such as duroquinone, catechol and its derivatives such as t-butyl catechol and methoxycatechol, anisole and its derivatives such as methoxyanisole or hydroxyanisole, pyrogallol and its derivatives, p-methoxyphenol, hydroxybutyl toluene, alkyl sulphates, alkyl sulphites, alkyl sulphones, alkyl sulphoxides, alkyl sulphides, mercaptans, and their mixtures. The alkyl groups preferably denote groups having 1 to 6 carbon atoms. The inhibitor concentration in the composition (s) according to the invention comprising the electrophilic monomer may be between 10 ppm and 10% by weight, relative to the total weight of the composition, and more preferably between 50 ppm and 5% by weight. weight.
Additifsadditives
La (ou les) compositions selon l'invention peuvent comprendre au moins un autre ingrédient cosmétique usuel pouvant être choisi notamment parmi les agents gélifiants et/ou épaississants hydrophiles ou lipophiles, les antioxydants, les parfums, les conservateurs, les neutralisants, les filtres solaires, les vitamines, les composés auto-bronzants, les actifs antirides, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les agents antipollution ou anti-radicaux libres, les sequestrants, les tensioactifs, les actifs dermorelaxants, les agents apaisants, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents anti-glycation, les agents anti-irritants, les agents desquamants, les agents dépigmentants, anti-pigmentants, ou pro-pigmentants, les inhibiteurs de NO-synthase, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kéranocytes et/ou la différentiation des kéranocytes, les agents agissant sur la microcirculation, les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules, les agents cicatrisants, et leurs mélanges. Galéniques La (ou les) composition(s) selon l'invention peuvent se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de solution, de gel aqueux ou anhydre, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), cire-dans-eau ou eau-dans-cire, multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de spray, de poudre, de pâte. La (ou les) composition peut être anhydre, par exemple il peut s'agir d'un stick ou d'une pâte anhydre. La (ou les) composition peut être une composition non rincée. The composition (s) according to the invention may comprise at least one other usual cosmetic ingredient which may be chosen in particular from hydrophilic or lipophilic gelling agents and / or thickeners, antioxidants, perfumes, preservatives, neutralizers, and sunscreens. , vitamins, self-tanning compounds, anti-wrinkle active agents, hydrophilic or lipophilic active agents, antipollution or anti-free radical agents, sequestering agents, surfactants, dermorelaxing active agents, soothing agents, agents stimulating the synthesis of macromolecules dermal or epidermal agents and / or preventing their degradation, anti-glycation agents, anti-irritant agents, desquamating agents, depigmenting, anti-pigmenting or pro-pigmenting agents, NO-synthase inhibitors, proliferation of fibroblasts or keranocytes and / or differentiation of keranocytes, the agents acting on the microcirculation ion, agents acting on the energetic metabolism of cells, healing agents, and their mixtures. Galenics The composition (s) according to the invention may especially be in the form of a suspension, a dispersion, a solution, an aqueous or anhydrous gel, an emulsion, in particular an oil-in-water emulsion (O / W). ) or water-in-oil (W / O), wax-in-water or water-in-wax, multiple (W / O / E or polyol / H / E or O / W / H), in cream form , foam, stick, dispersion of vesicles including ionic lipids or not, spray, powder, paste. The composition (s) may be anhydrous, for example it may be a stick or an anhydrous paste. The composition (s) may be a non-rinsed composition.
L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part du mode de réalisation considéré, d'autre part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, ainsi que l'application envisagée pour la composition. The person skilled in the art may choose the appropriate dosage form, as well as its method of preparation, on the basis of his general knowledge, taking into account, on the one hand, the embodiment considered, on the other hand the nature of the constituents used. , in particular their solubility in the support, as well as the application envisaged for the composition.
Lorsque la composition est une composition de maquillage de la peau, elle est de préférence sous la forme d'une composition anhydre comprenant à la fois le monomère électrophile et l'huile plastifiante. Lorsque cette composition est appliquée sur la peau, l'eau naturellement présente dans la peau provoque la polymérisation du monomère électrophile par la présence des ions hydroxyles nucléophiles qu'elle comprend. When the composition is a skin makeup composition, it is preferably in the form of an anhydrous composition comprising both the electrophilic monomer and the plasticizing oil. When this composition is applied to the skin, the water naturally present in the skin causes the polymerization of the electrophilic monomer by the presence of the nucleophilic hydroxyl ions it comprises.
Selon un premier mode de réalisation du procédé selon l'invention, ledit monomère électrophile et ladite huile plastifiante sont présents dans une même composition. According to a first embodiment of the process according to the invention, said electrophilic monomer and said plasticizing oil are present in the same composition.
Selon une première variante de ce premier mode de réalisation, le procédé comprend : i) le mélange de manière extemporanée d'une première composition comprenant le monomère électrophile et l'huile plastifiant, et d'une seconde composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable ; et ii) l'application de ce mélange sur la peau ou les cils. According to a first variant of this first embodiment, the method comprises: i) extemporaneously mixing a first composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, and a second composition comprising a physiologically acceptable medium; and ii) applying this mixture to the skin or eyelashes.
Pour illustrer cette première variante, on peut par exemple réaliser deux compositions : - une première composition comprenant le monomère électrophile et l'huile plastifiante, une seconde composition comprenant une phase aqueuse et des pigments. To illustrate this first variant, it is possible for example to produce two compositions: a first composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, a second composition comprising an aqueous phase and pigments.
Lorsqu'on mélange les première et seconde compositions, les ions hydroxyles présents dans l'eau de la phase aqueuse réagit avec le monomère électrophile, déclenchant sa polymérisation. On applique ensuite ce mélange sur la peau ou les cils. When the first and second compositions are mixed, the hydroxyl ions present in the water of the aqueous phase react with the electrophilic monomer, initiating its polymerization. This mixture is then applied to the skin or eyelashes.
Dans le cas où la seconde composition est anhydre, les ions hydroxyles présents dans l'eau résiduelle de la peau ou des cils peuvent permettre la polymérisation du monomère électrophile lorsque la première composition est appliquée sur la peau ou les cils. In the case where the second composition is anhydrous, the hydroxyl ions present in the residual water of the skin or eyelashes may allow the polymerization of the electrophilic monomer when the first composition is applied to the skin or the eyelashes.
Selon une seconde variante de ce premier mode de réalisation, le procédé comprend : 20 i) la formation d'un premier dépôt par l'application sur lesdites matières kératiniques d'une première composition ; ii) la formation d'un second dépôt par application sur tout ou partie du premier dépôt, d'une seconde composition, l'une des première ou seconde compositions comprenant le monomère électrophile et 25 l'huile plastifiante, l'autre composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. According to a second variant of this first embodiment, the method comprises: i) the formation of a first deposit by the application on said keratin materials of a first composition; ii) forming a second deposit by applying all or part of the first deposit, a second composition, one of the first or second compositions comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, the other composition comprising a physiologically acceptable medium.
Pour illustrer cette seconde variante, on peut par exemple réaliser : une première composition comprenant le monomère électrophile et l'huile 30 plastifiante, une seconde composition comprenant une phase aqueuse et des pigments. To illustrate this second variant, it is possible for example to produce: a first composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, a second composition comprising an aqueous phase and pigments.
On applique sur la peau ou les cils la première composition. Puis, sur le dépôt formé, on applique la seconde composition comprenant l'eau et les pigments. Les ions hydroxyles présents dans l'eau de la phase aqueuse réagissent avec le monomère électrophile présent dans le premier dépôt, déclenchant sa polymérisation directement sur la peau ou les cils. The first composition is applied to the skin or eyelashes. Then, on the deposit formed, the second composition comprising water and the pigments is applied. The hydroxyl ions present in the water of the aqueous phase react with the electrophilic monomer present in the first deposit, triggering its polymerization directly on the skin or the eyelashes.
Dans le cas ou la seconde composition est anhydre, les ions hydroxyles présents dans l'eau résiduelle de la peau ou des cils peuvent permettre la polymérisation du monomère électrophile lorsque la première composition est appliquée sur la peau ou les cils. La seconde composition apporte alors les pigments. In the case where the second composition is anhydrous, the hydroxyl ions present in the residual water of the skin or eyelashes may allow the polymerization of the electrophilic monomer when the first composition is applied to the skin or the eyelashes. The second composition then brings the pigments.
Selon un second mode de réalisation du procédé selon l'invention, ledit monomère électrophile et ladite huile plastifiante sont véhiculés séparément dans au moins deux compositions distinctes. Selon une première variante de ce second mode de réalisation, le procédé comprend : i) le mélange de manière extemporanée de la composition comprenant le monomère électrophile et de la composition comprenant l'huile plastifiante ; et ii) l'application de ce mélange sur la peau ou les cils. 20 Pour illustrer cette première variante, on peut par exemple réaliser deux compositions : une première composition comprenant le monomère électrophile, une seconde composition comprenant l'huile plastifiante, des pigments et de l'eau. 25 On mélange ces deux compositions, les ions hydroxyles présents dans l'eau de dans la seconde composition déclenchant la polymérisation du monomère électrophile. On applique le mélange ainsi obtenu sur la peau ou les cils. According to a second embodiment of the process according to the invention, said electrophilic monomer and said plasticizing oil are conveyed separately in at least two distinct compositions. According to a first variant of this second embodiment, the method comprises: i) extemporaneously mixing the composition comprising the electrophilic monomer and the composition comprising the plasticizing oil; and ii) applying this mixture to the skin or eyelashes. To illustrate this first variant, one can for example make two compositions: a first composition comprising the electrophilic monomer, a second composition comprising the plasticizing oil, pigments and water. These two compositions are mixed, the hydroxyl ions present in the water of the second composition initiating the polymerization of the electrophilic monomer. The mixture thus obtained is applied to the skin or eyelashes.
Dans le cas où la seconde composition est anhydre, les ions hydroxyles présents dans 30 l'eau résiduelle de la peau ou des cils peut déclencher la polymérisation du monomère électrophile lorsque la première composition est appliquée sur la peau ou les cils.15 Selon un seconde variante de ce second mode de réalisation, le procédé comprend : i) la formation d'un premier dépôt par application sur lesdites matières kératiniques d'une première composition; ii) la formation d'un second dépôt par application sur tout ou partie du premier dépôt d'une seconde composition, l'une des première ou seconde compositions comprenant le monomère électrophile, l'autre composition comprenant l'huile plastifiante. In the case where the second composition is anhydrous, the hydroxyl ions present in the residual water of the skin or eyelashes can trigger the polymerization of the electrophilic monomer when the first composition is applied to the skin or eyelashes. variant of this second embodiment, the method comprises: i) the formation of a first deposit by application on said keratin materials of a first composition; ii) forming a second deposit by applying all or part of the first deposit of a second composition, one of the first or second compositions comprising the electrophilic monomer, the other composition comprising the plasticizing oil.
Pour illustrer cette seconde variante, on peut par exemple réaliser : une première composition comprenant le monomère électrophile une seconde composition comprenant l'huile plastifiante, une phase aqueuse et des pigments. On applique sur la peau ou les cils la première composition. Puis, sur le dépôt formé, on applique la seconde composition comprenant l'eau, l'huile plastifiante et les pigments. Les ions hydroxyles présents dans l'eau de la phase aqueuse réagissent avec le monomère électrophile présent dans le premier dépôt, déclenchant sa polymérisation directement sur la peau ou les cils. To illustrate this second variant, it is possible for example to make: a first composition comprising the electrophilic monomer a second composition comprising the plasticizing oil, an aqueous phase and pigments. The first composition is applied to the skin or eyelashes. Then, on the deposit formed, the second composition is applied comprising water, plasticizing oil and pigments. The hydroxyl ions present in the water of the aqueous phase react with the electrophilic monomer present in the first deposit, triggering its polymerization directly on the skin or the eyelashes.
Dans le cas ou la seconde composition est anhydre, les ions hydroxyles présents dans l'eau résiduelle de la peau ou des cils (ou des larmes) peuvent déclencher la polymérisation du monomère électrophile lorsque la première composition est appliquée sur la peau ou les cils. La seconde composition apporte alors les pigments. In the case where the second composition is anhydrous, the hydroxyl ions present in the residual water of the skin or eyelashes (or tears) can trigger the polymerization of the electrophilic monomer when the first composition is applied to the skin or the eyelashes. The second composition then brings the pigments.
Selon une troisième variante du second mode de réalisation, le procédé selon l'invention comprend : i) la formation d'un premier dépôt par application sur lesdites matières kératiniques d'une première composition; ii) la formation d'un second dépôt par application sur tout ou partie du premier 30 dépôt d'une seconde composition, iii) la formation d'un troisième dépôt par application sur tout ou partie du second dépôt d'une troisième composition, l'une desdites première, seconde ou troisième composition comprenant le monomère électrophile, une autre comprenant l'huile plastifiante et la dernière comprenant un 5 milieu physiologiquement acceptable. According to a third variant of the second embodiment, the method according to the invention comprises: i) the formation of a first deposit by application on said keratin materials of a first composition; ii) forming a second deposit by applying all or part of the first deposit of a second composition; iii) forming a third deposit by applying all or part of the second deposit of a third composition; one of said first, second or third composition comprising the electrophilic monomer, another comprising the plasticizing oil and the latter comprising a physiologically acceptable medium.
Pour illustrer cette troisième variante du second mode de réalisation, on peut par exemple réaliser : - une première composition comprenant le monomère électrophile 10 une seconde composition comprenant l'huile plastifiante, et des pigments, et une troisième composition comprenant de l'eau. On applique sur la peau ou les cils la première composition. Puis, sur le dépôt formé, on applique la seconde composition comprenant l'huile plastifiante et les pigments. Enfin, on applique la troisième composition comprenant l'eau, les ions hydroxyles présents 15 dans l'eau déclenchant la polymérisation du monomère électrophile directement sur la peau ou les cils. To illustrate this third variant of the second embodiment, it is possible, for example, to produce: a first composition comprising the electrophilic monomer, a second composition comprising the plasticizing oil, and pigments, and a third composition comprising water. The first composition is applied to the skin or eyelashes. Then, on the deposit formed, the second composition comprising the plasticizing oil and the pigments is applied. Finally, the third composition comprising water is applied, the hydroxyl ions present in the water initiating the polymerization of the electrophilic monomer directly on the skin or the eyelashes.
Le kit de maquillage décrit précédemment peut comprendre plusieurs modes de réalisation. Selon un premier mode de réalisation du kit, l'huile plastifiante est présente dans la composition comprenant le monomère électrophile. The makeup kit described above may comprise several embodiments. According to a first embodiment of the kit, the plasticizing oil is present in the composition comprising the electrophilic monomer.
Selon un second mode de réalisation du kit, l'huile plastifiante est présente dans la 25 composition comprenant le milieu physiologiquement acceptable. According to a second embodiment of the kit, the plasticizing oil is present in the composition comprising the physiologically acceptable medium.
Selon un troisième mode de réalisation, le kit comprend au moins trois compositions : i) la première composition comprenant au moins un monomère électrophile ii) la seconde composition comprenant au moins une huile plastifiante contenue 30 dans une phase grasse liquide, ladite huile plastifiante étant choisie parmi les huiles possédant une masse molaire inférieure à 800 g/mole, et ayant des 20 paramètres de solubilité de Hansen tels que la composante dispersive dd va de 12 (J/cm3)112 à 18 (J/cm3)'12, et la composante da est inférieure à 7,5 (J/cm3)v2, iii) la troisième composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. According to a third embodiment, the kit comprises at least three compositions: i) the first composition comprising at least one electrophilic monomer ii) the second composition comprising at least one plasticizing oil contained in a liquid fatty phase, the said plasticizing oil being chosen among oils having a molecular weight of less than 800 g / mol, and having Hansen solubility parameters such that the dd dispersive component ranges from 12 (J / cm 3) 112 to 18 (J / cm 3) 12, and component da is less than 7.5 (J / cm3) v2, iii) the third composition comprises a physiologically acceptable medium.
Lorsque le kit selon l'invention est destiné au maquillage de la peau, il peut comprendre : • une première composition anhydre comprenant le monomère électrophile et l'huile plastifiante, et • une seconde composition sous forme de poudre (libre ou compactée). 10 Ou bien encore compredre deux compositions : • une première composition anhydre comprenant le monomère électrophile, et • une seconde composition sous forme de poudre (libre ou compactée) comprenant l'huile plastifiante. 15 Lorsque le kit selon l'invention est destiné au maquillage des cils, il peut comprendre : • une première composition anhydre comprenant le monomère électrophile et l'huile plastifiante, et • une seconde composition sous forme de poudre (libre ou compactée). 20 Ou bien encore comprendre deux compositions : • une première composition anhydre comprenant le monomère électrophile et l'huile plastifiante, et • une seconde composition comprenant de l'eau 25 Ou encore comprendre trois compositions : • une première composition anhydre comprenant le monomère électrophile, • une seconde composition sous forme de poudre (libre ou compactée) comprenant l'huile plastifiante, et • une troisième composition comprenant de l'eau. 30 La présente invention est illustrée plus en détail dans les exemples ci-après. 15 20 25 30 35 Première composition : - Cyanoacrylate d'octyle vendu sous la dénomination 50 RITELOK CDN 1064 par la société CHEMENCE 50 - Cyclopentasiloxane Les deux constituants sont mélangés sous agitation magnétique à température ambiante. Seconde composition : Poudre libre - Talc 64,7 - Oxydes de fer 2,9 - Dioxyde de titane 7,1 - Poudre de nylon- 12 vendue sous la dénomination 10,0 ORGASOL 2002 EXD NAT COS 204 par la société 5,0 ARKEMA -Poudre de résine polymethylsilsesquioxane vendue sous la dénomination Tospearl 145 A par la société GE Toshiba 10,0 Silicones - Isononanoate d' isononyle - conservateur qs Mode opératoire : On mélange les composants pulvérulents pendant 5 min puis on ajoute I'isononanoate d' isononyle. Le mélange est passé à l'Alpine réglée à 18000 tr/min puis tamisé manuellement à 250 pm. When the kit according to the invention is intended for making up the skin, it may comprise: a first anhydrous composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, and a second composition in the form of a powder (free or compacted). Alternatively, two compositions may be included: a first anhydrous composition comprising the electrophilic monomer, and a second powdery composition (free or compacted) comprising the plasticizing oil. When the kit according to the invention is intended for the makeup of the eyelashes, it may comprise: a first anhydrous composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, and a second composition in the form of a powder (free or compacted). Alternatively, two compositions may be included: a first anhydrous composition comprising the electrophilic monomer and the plasticizing oil, and a second composition comprising water or else comprising three compositions: a first anhydrous composition comprising the electrophilic monomer, A second composition in powder form (free or compacted) comprising the plasticizing oil, and a third composition comprising water. The present invention is illustrated in more detail in the examples hereinafter. First composition: - octyl cyanoacrylate sold under the name 50 RITELOK CDN 1064 by the company CHEMENCE 50 - Cyclopentasiloxane The two components are mixed with magnetic stirring at room temperature. Second Composition: Free Powder - Talc 64.7 - Iron Oxides 2.9 - Titanium Dioxide 7.1 - Nylon Powder - 12 sold under the name 10.0 ORGASOL 2002 EXD NAT COS 204 by the company 5.0 ARKEMA Polymethylsilsesquioxane resin powder sold under the name Tospearl 145 A by the company GE Toshiba 10.0 Silicones - isononyl isononanoate - preservative qs Procedure: The pulverulent components are mixed for 5 min and then the isononyl isononyl isononate is added. The mixture is passed to the Alpine set at 18000 rpm and then sieved manually at 250 μm.
On applique la première composition sur la peau. L'eau résiduelle de la peau permet la polymérisation du monomère cyanoacrylate. Puis on applique la seconde composition comprenant l'huile plastifiante sur le premier dépôt. Le maquillage obtenu présente une bonne tenue. Exemple 1: kit de maquillage de la peau Dans les exemples, les teneurs sont exprimées en pourcentage massiques. 5 405 Exemple 2: Première composition : -Cyanoacrylate d'octyle vendu sous la dénomination 90 RITELOK CDN 1064 par la société CHEMENCE 10 - Isononanoate d'isononyle Le monomère cyanoacrylate et l'huile plastifiante sont mélangés sous agitation 10 magnétique à température ambiante. - Cyanoacrylate d'octyle vendu sous la dénomination 100 RITELOK CDN 1064 par la société CHEMENCE Seconde composition : Poudre libre - Talc 71,9 - Oxydes de fer 3,2 - Dioxyde de titane 7,9 - Poudre de nylon-12 vendue sous la dénomination 11,1 ORGASOL 2002 EXD NAT COS 204 par la société ARKEMA - Poudre de résine polymethylsilsesquioxane vendue sous la 5,6 dénomination Tospearl 145 A par la société GE Toshiba Silicones - conservateur qs Première composition comparative (sans huile plastifiante): 15 20 25 30 Mode opératoire : On mélange les composants pulvérulents pendant 5 min Le mélange est passé à l'Alpine réglée à 18000 tr/min puis tamisé manuellement à 250 35 pm. The first composition is applied to the skin. The residual water of the skin allows the polymerization of the cyanoacrylate monomer. Then the second composition comprising the plasticizing oil is applied to the first deposit. The makeup obtained has a good performance. Example 1: Makeup kit for the skin In the examples, the contents are expressed as a percentage by weight. EXAMPLE 2 First composition: Octyl cyanoacrylate sold under the name 90 RITELOK CDN 1064 by the company CHEMENCE 10 Isononyl isononanoate The cyanoacrylate monomer and the plasticizing oil are mixed with magnetic stirring at room temperature. Octyl cyanoacrylate sold under the name 100 RITELOK CDN 1064 by the company Chemence Second composition: Free powder - Talc 71.9 - Iron oxides 3.2 - Titanium dioxide 7.9 - Nylon-12 powder sold under the name denomination 11.1 ORGASOL 2002 EXD NAT COS 204 by the company ARKEMA - polymethylsilsesquioxane resin powder sold under the name 5.6 Tospearl 145 A by the company GE Toshiba Silicones - preservative qs First comparative composition (without plasticizing oil): 15 20 25 Procedure: The pulverulent components are mixed for 5 minutes. The mixture is passed to the Alpine set at 18,000 rpm and then sieved manually at 250 μm.
Afin de montrer l'influence de l'huile plastifiante sur la bonne tenue du maquillage, on étale la première composition sur une plaque de verre et la première composition comparative sur une autre plaque. 40 10 30 On laisse reposer ces deux plaques à l'étuve à 36 C pendant 6h. Puis on applique de la poudre libre (seconde composition) sur les deux plaques. Dans le cadre du kit selon l'invention, la poudre adhère bien sur le film : le kit présente donc une bonne tenue du maquillage. In order to show the influence of the plasticizing oil on the good performance of the makeup, the first composition is spread on a glass plate and the first comparative composition on another plate. These two plates are allowed to stand in an oven at 36 ° C. for 6 hours. Then free powder (second composition) is applied to both plates. In the context of the kit according to the invention, the powder adheres well on the film: the kit thus has good makeup performance.
Lors de l'application de la seconde composition sur la composition comparative, la poudre adhère peu et glisse sur la plaque de verre. Exemple 3: kit de maquillage des cils Première composition non colorée -Cire d'abeille 9,9 - Cire de Carnauba 4,52 - Cire de paraffine 2,18 -Hectorite modifiée distearyl dimethyl ammonium 5,32 (Bentone 38 V d'Elementis) 1,74 - Carbonate de propylène - Cyanoacrylate d'octyle vendu sous la dénomination 10,0 RITELOK CDN 1064 par la société CHEMENCE 5,0 -Isononanoate d'isononyle - Polylaurate de vinyle 0,75 (Mexomère PP de la société CHIMEX) 0,84 - talc - Conservateurs qs -Isododécane gsp100% Mode opératoire On chauffe les cires, l'isononanoate d'isononyle à environ 95 C, sous agitation au Rayneri pendant environ 20 minutes. On ajoute ensuite le gel de bentone, le cyanoacrylate d'octyl et le polylaurate de vinyle. On ramène le mélange à 40 C sous agitation mécanique, puis on ajoute le reste d'isododécane 35 Secondes compositions colorées : Composition A : Oxyde de fer noir (sous forme de poudre) 100% Composition B : Gel aqueux coloré ayant la composition suivante : - Oxyde de fer noir 5 - Hydroxy ethyl cellulose 3,1 - conservateurs qs - eau qsp 100% On applique la première composition comprenant le monomère cyanoacrylate et l'huile 15 plastifiante sur les cils. Puis on applique sur le premier dépôt l'une des secondes compositions (A ou B). Lorsqu'on applique la composition A ne comprenant pas d'eau, la polymérisation du monomère cyanoacrylate est obtenue par la présence d'eau résiduelle dans les cils. Lors de l'application de la composition B, l'eau apportée par cette seconde composition 20 permet une polymérisation plus rapide du monomère électrophile. Le maquillage obtenu présente de bonnes propriétés de tenue à l'effritement mécanique (limite la formation de grains), à l'eau (la sueur) et au gras (limite la formation d'auréoles sous les yeux. En utilisant de l'oxyde de fer pur, la bonne adhérence de la poudre permet d'obtenir un 25 maquillage chargeant bien les cils.10 When the second composition is applied to the comparative composition, the powder adheres little and slides on the glass plate. EXAMPLE 3 Eyelash Makeup Kit First Unstained Composition Beeswax 9.9 Carnauba Wax 4.52 Paraffin Wax 2.18 Modified Eldearyl Dimethyl Ammonium 5.32 (Bentone 38 V Elementis) 1.74 - Propylene carbonate - octyl cyanoacrylate sold under the name 10.0 RITELOK CDN 1064 by the company CHEMENCE 5.0 - Isononyl sononanoate - 0.75 vinyl polylaurate (Mexomer PP from Chimex) 0.84 - talc - preservatives qs - Isododecane gsp100% Procedure The waxes are heated, the isononyl isononanoate at about 95 ° C., with Rayneri stirring for about 20 minutes. Next, bentone gel, octyl cyanoacrylate and vinyl polylaurate are added. The mixture is brought back to 40 ° C. with mechanical stirring, then the remaining isododecane is added. Second colored compositions: Composition A: Black iron oxide (in the form of powder) 100% Composition B: A colored aqueous gel having the following composition: - Black iron oxide 5 - Hydroxyethyl cellulose 3.1 - preservatives qs - water qs 100% The first composition comprising the cyanoacrylate monomer and the plasticizing oil is applied to the eyelashes. Then one of the second compositions (A or B) is applied to the first deposit. When applying the composition A comprising no water, the polymerization of the cyanoacrylate monomer is obtained by the presence of residual water in the eyelashes. When applying composition B, the water provided by this second composition 20 allows a faster polymerization of the electrophilic monomer. The makeup obtained has good properties of resistance to mechanical crumbling (limits the formation of grains), water (sweat) and fat (limits the formation of rings under the eyes.) Using oxide of pure iron, the good adhesion of the powder makes it possible to obtain a make-up which loads the eyelashes well.
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|---|---|
| FR (1) | FR2891743B1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1066819A1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-01-10 | L'oreal | Mascara comprising a dispersion of polymer particles in a liquid oil phase |
| WO2001054658A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous antiperspirant compositions containing water-reactive monomers as antiperspirant active |
| EP1269979A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-02 | L'oreal | Aromatic amide, sulfonamide or carbamate acrylonitrile derivatives and photoprotective cosmetic compositions containing them |
| US6703003B1 (en) * | 1998-12-15 | 2004-03-09 | Three Bond Co., Ltd. | Manicure composition for nail |
-
2005
- 2005-10-07 FR FR0553060A patent/FR2891743B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2891743B1 (en) | 2012-08-17 |
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