FR2772620A1 - Aqueous disinfectant and fungicidal solutions - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention concerne de nouvelles compositions désinfectantes contenant de l'acide peracétique. The invention relates to novel disinfectant compositions containing peracetic acid.
De telles solutions sont aujourd'hui largement utilisées dans de nombreux secteurs de l'industrie. L'intérêt croissant de l'acide peracétique réside dans sa large gamme d'activité biocide, en particulier vis-à-vis des bactéries, des algues, des levures, des moisissures, des champignons et des virus. Néanmoins, les solutions d'acide peracétique diluées présentent des performances de mouillage insuffisantes sur les surfaces couramment traitées, par exemple dans le domaine médical et hospitalier, dans les industries agro-alimentaires, pharmaceutiques, cosmétiques, micro-électroniques, les bio-industries, les collectivités et, de façon plus générale, dans toutes les activités pour lesquelles un contrôle de la population des microorganismes est nécessaire. Les surfaces à traiter sont très diverses ; on peut citer par exemple, les locaux, les équipements, les matériels, les outils et ustensiles, les contenants, tels que les cuves, les emballages de conditionnement, les tuyaux. On a donc cherché à abaisser la tension superficielle de ces solutions désinfectantes par l'addition d'agents tensioactifs. Parmi les documents de l'état de la technique, on peut notamment citer ceux qui décrivent des compositions comportant un peracide et un agent tensioactif non ionique comme les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros WO 88/08667, WO 93/10088 et WO 94/14321 ou les demandes de brevet européen EP 193 416 et EP 596 493. Such solutions are now widely used in many sectors of industry. The growing interest of peracetic acid lies in its wide range of biocidal activity, in particular against bacteria, algae, yeasts, molds, fungi and viruses. However, dilute peracetic acid solutions exhibit insufficient wetting performance on commonly treated surfaces, for example in the medical and hospital field, in the food-processing industries, pharmaceuticals, cosmetics, microelectronics, bio-industries, etc. communities and, more generally, in all activities for which control of the population of microorganisms is necessary. The surfaces to be treated are very diverse; we can cite, for example, premises, equipment, materials, tools and utensils, containers, such as tanks, packaging packaging, pipes. An attempt has therefore been made to lower the surface tension of these disinfectant solutions by the addition of surfactants. Among the documents of the state of the art, mention may in particular be made of those which describe compositions comprising a peracid and a nonionic surfactant, such as the international patent applications published under the numbers WO 88/08667, WO 93/10088 and WO 94/14321 or European patent applications EP 193 416 and EP 596 493.
Cependant, aucune des solutions désinfectantes à base d'acide peracétique décrites dans cet état de la technique, ne possède l'ensemble des propriétés nécessaires pour être commercialement acceptable; ces propriétés sont les suivantes: la solution doit contenir à la fois l'acide peracétique et l'agent tensioactif, elle doit être stable dans le temps, elle doit posséder un fort pouvoir mouillant et un faible pouvoir moussant, elle doit être aisément rinçable, avoir un aspect limpide, elle doit contenir des quantités minimales de produits chimiques, tout en étant suffisamment active après dilution vis-à-vis des micro-organismes, et enfin le ou les agents tensioactifs utilisés doivent être compatibles avec l'acide peracétique. De plus, lorsqu'il s'agit de désinfecter et de stériliser du matériel, il est indispensable que la solution désinfectante ait une activité fongicide améliorée. However, none of the disinfectant solutions based on peracetic acid described in this state of the art possesses all of the properties necessary to be commercially acceptable; these properties are as follows: the solution must contain both peracetic acid and the surfactant, it must be stable over time, it must have high wetting power and low foaming power, it must be easily rinsable, have a clear appearance, it must contain minimum amounts of chemicals, while being sufficiently active after dilution vis-à-vis microorganisms, and finally the surfactant (s) used must be compatible with peracetic acid. In addition, when it comes to disinfecting and sterilizing equipment, it is essential that the disinfectant solution has improved fungicidal activity.
Cette exigence est incontournable lorsque l'on s'intéresse à des activités médicochirurgicales comme par exemple, I'endoscopie, tant interventionnelle qu'exploratric, qui est en plein essor ; En effet, on peut donc craindre qu'une multiplication des gestes endoscopiques ne s'accompagne d'une multiplication des infections post-endoscopies. C'est pourquoi, les procédures de désinfection à appliquer aux équipements médicaux réutilisables sont d'une grande importance tant pour la protection des patients que celle du personnel des soins contre les risques infectieux.This requirement is unavoidable when one is interested in medico-surgical activities such as for example endoscopy, both interventional and exploratory, which is booming; Indeed, we can therefore fear that a multiplication of endoscopic procedures is accompanied by a multiplication of post-endoscopy infections. This is why the disinfection procedures to be applied to reusable medical equipment are of great importance both for the protection of patients and that of healthcare personnel against infectious risks.
Or, parmi les équipements médicaux réutilisables, les endoscopes souples sont particulièrement onéreux. Compte tenu du nombre limité de ces équipements à l'hôpital, leur réutilisation est de plus en plus fréquente et par conséquent le délai entre deux interventions est de plus en plus court. C'est pourquoi, ces pratiques engendrent de nouvelles procédures de désinfection se caractérisant principalement par leur simplicité, leur rapidité et leur coût réduit. However, among reusable medical equipment, flexible endoscopes are particularly expensive. Given the limited number of this equipment in the hospital, their reuse is more and more frequent and consequently the time between two operations is shorter and shorter. This is why these practices give rise to new disinfection procedures characterized mainly by their simplicity, speed and reduced cost.
Cependant, l'utilisation de l'acide peracétique seule, comme agent fongicide, nécessite des doses efficaces élevées. Le plus souvent, les solutions manquent de rémanence. D'où l'intérêt de les renforcer par ajout d'un agent fongicide en vue d'augmenter la longévité des bains désinfectants et de diminuer les doses efficaces à mettre en oeuvre. However, the use of peracetic acid alone as a fungicidal agent requires high effective doses. Most often, the solutions lack persistence. Hence the advantage of reinforcing them by adding a fungicidal agent in order to increase the longevity of the disinfectant baths and to reduce the effective doses to be used.
Les principes actifs antimicrobiens disposent de différents modes d'action. Antimicrobial active ingredients have different modes of action.
D'une façon générale, ils agissent, soit sur les constituants intracellulaires (enzymes, mitochondries,..), soit extracellulaires (membrane cytoplasmique et paroi cellulaire). Les composés qui agissent à l'intérieur de la cellule doivent pour atteindre leur cible traverser la barrière que constitue la membrane cytoplasmique, d'où l'intérêt d'agir sur cette dernière. Les ammoniums quaternaires sont reconnus comme disposant d'un excellent pouvoir antimicrobien, ceci est dû au fait qu'ils sont tensioactifs et chargés positivement. La membrane cellulaire étant chargée négativement, ils peuvent y être absorbés rapidement et s'y fixer, ce qui va désorganiser la membrane cytoplasmique, modifier la perméabilité cellulaire, précipiter les constituants cellulaires entraînant une mort rapide de la cellule même à des doses faibles. Les composés chargés positivement et de poids moléculaire élevé s'avèrent donc être dignes d'intérêt (bétaïnes, sels de phosphonium, zwitterions, ammoniums quaternaires, etc..). Il existe de nombreuses références sur l'exploitation industrielle des ammoniums quaternaires. Les amines oxydes sont des composés intéressants car mis en solution acide, ils deviennent cationiques.In general, they act either on intracellular constituents (enzymes, mitochondria, etc.), or extracellular (cytoplasmic membrane and cell wall). The compounds which act inside the cell must, in order to reach their target, cross the barrier formed by the cytoplasmic membrane, hence the interest in acting on the latter. Quaternary ammoniums are recognized as having excellent antimicrobial power, this is due to the fact that they are surfactants and positively charged. The cell membrane being negatively charged, they can be absorbed there quickly and attach to it, which will disorganize the cytoplasmic membrane, modify cell permeability, precipitate cell constituents causing rapid cell death even at low doses. The positively charged compounds of high molecular weight therefore prove to be worthy of interest (betaines, phosphonium salts, zwitterions, quaternary ammoniums, etc.). There are many references on the industrial exploitation of quaternary ammoniums. Amine oxides are interesting compounds because, placed in acidic solution, they become cationic.
Les amines oxydes ont fait l'objet de nombreuses études. Ils sont en général biodégradables et s'avèrent être des constituants très efficaces dans les détergents et les shampooings mais également en désinfection. On peut citer comme référence la revue de S.H. SHAPIRO publiée pages 32 à 50 dans le supplément de la 2ème édition du Kirk Othmer's Encyclopedy of Chemical Technology. Amine oxides have been the subject of numerous studies. They are generally biodegradable and prove to be very effective constituents in detergents and shampoos but also in disinfection. As a reference, we can cite the review by S.H. SHAPIRO published on pages 32 to 50 in the supplement to the 2nd edition of Kirk Othmer's Encyclopedy of Chemical Technology.
Les oxydes d'amines n'ont été, jusqu'à présent, utilisés que comme coagents de surface dans des compositions épaissies. On peut par exemple citer à ce sujet les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros
WO 96/19558, WO 96/19559, WO 96/17044 et le brevet américain n" 5,078,896. Amine oxides have heretofore only been used as surface coagents in thickened compositions. One can for example cite on this subject the international patent applications published under the numbers
WO 96/19558, WO 96/19559, WO 96/17044 and U.S. Patent No. 5,078,896.
Or, la demanderesse a trouvé, de façon inattendue, que les oxydes d'amines agissaient en synergie avec l'acide peracétique, à des concentrations en solution qui n'entraînent pas d'épaississement notable de ladite solution. However, the Applicant has found, unexpectedly, that the amine oxides act in synergy with peracetic acid, at concentrations in solution which do not cause significant thickening of said solution.
La présente invention a donc pour objet une composition sous forme d'une solution aqueuse, caractérisée en ce qu'elle comprend:
a) de 0,0005 % à 20 % en poids d'acide peracétique,
b) de 0,001 % à 45 % en poids d'acide acétique,
c) de 0,001 % à 35 % en poids de peroxyde d'hydrogène,
d) de 0,0001 % à 2 % en poids d'au moins un composé de formule (I)
(Ri) (R2) (R3) N o O (I)
dans laquelle, soit R1 représente un radical, linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, comportant de 1 à 40 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote, et R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; soit R1 et R2 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, comportant de 5 à 8 atomes de carbone et de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, et R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical hydroxyalkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
e) si désiré, jusqu'à 2,5 % en poids d'au moins un gent tensioactif nonionique,
et caractérisé en ce que
f) le rapport pondéral entre le composé de formule (I) et l'acide peracétique est inférieur ou égal à 1 et en ce que
g) le rapport pondéral entre l'agent tensioactif non ionique et l'acide peracétique est inférieur ou égal à 0,2.A subject of the present invention is therefore a composition in the form of an aqueous solution, characterized in that it comprises:
a) from 0.0005% to 20% by weight of peracetic acid,
b) from 0.001% to 45% by weight of acetic acid,
c) from 0.001% to 35% by weight of hydrogen peroxide,
d) from 0.0001% to 2% by weight of at least one compound of formula (I)
(Ri) (R2) (R3) N o O (I)
in which, either R1 represents a radical, linear or branched, cyclic or acyclic, comprising from 1 to 40 carbon atoms and optionally from 1 to 6 heteroatoms chosen from oxygen, sulfur or nitrogen, and R2 and R3, identical or different, represent an alkyl radical, linear or branched, comprising from 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl radical, linear or branched, comprising from 1 to 4 carbon atoms; either R1 and R2 represent together with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, comprising from 5 to 8 carbon atoms and from 1 to 4 heteroatoms chosen from oxygen, nitrogen or sulfur, and R3 represents an alkyl radical, linear or branched comprising from 1 to 4 carbon atoms or a linear or branched hydroxyalkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms,
e) if desired, up to 2.5% by weight of at least one nonionic surfactant,
and characterized in that
f) the weight ratio between the compound of formula (I) and peracetic acid is less than or equal to 1 and in that
g) the weight ratio between the nonionic surfactant and peracetic acid is less than or equal to 0.2.
Lorsque R1 représente un radical acyclique, il s'agit notamment d'un radical alkyle linéaire ou ramifié ; ce radical peut être non substitué, mono-substitué ou polysubstitué ; lorsque ce radical est substitué, le ou les substituants sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux hydroxy, alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyle, parmi les atomes d'halogène, ou parmi les radicaux cycloalkyle ou phényle ; lorsque R1 représente un radical cyclique, il s'agit d'un radical mononucléaire ou polynucléaire ; ce radical peut être non substitué, monosubstitué ou polysubstitué ; lorsque ce radical est substitué, le ou les substituants sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux hydroxy, alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyle, parmi les atomes d'halogène, ou parmi les radicaux cycloalkyle ou phényle ou encore parmi les radicaux alkyle ; lorsque R1 représente un radical mononucléaire, il s'agit d'un radical phényle ou cycloalkyle ; lorsque R1 représente un radical polynucléaire, il s'agit notamment de bicycles saturés, aromatiques, ou comportant un noyau aromatique ; lorsque R1 et R2 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocyle, il s'agit d'un radical mononucléaire, saturé, ou aromatique ou d'un radical polynucléaire, saturé, aromatique, ou comportant un noyau aromatique ; ce radical mononucléaire ou polynucléaire peut être non substitué, mono-substitué ou polysubstitué ; lorsque ce radical est substitué, le ou les substituants sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux hydroxy alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyle, parmi les atomes d'halogène, ou parmi les radicaux cycloalkyle ou phényle ou encore parmi les radicaux alkyle. When R1 represents an acyclic radical, it is in particular a linear or branched alkyl radical; this radical can be unsubstituted, mono-substituted or polysubstituted; when this radical is substituted, the substituent (s) are chosen independently of one another from hydroxy, alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyl radicals, from halogen atoms, or from cycloalkyl or phenyl radicals; when R1 represents a cyclic radical, it is a mononuclear or polynuclear radical; this radical can be unsubstituted, monosubstituted or polysubstituted; when this radical is substituted, the substituent (s) are chosen independently of one another from hydroxy, alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyl radicals, from halogen atoms, or from cycloalkyl or phenyl radicals or else from among alkyl radicals; when R1 represents a mononuclear radical, it is a phenyl or cycloalkyl radical; when R1 represents a polynuclear radical, they are in particular saturated, aromatic bicycles or comprising an aromatic nucleus; when R1 and R2 represent, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocyl, it is a mononuclear, saturated or aromatic radical or a polynuclear, saturated, aromatic radical or comprising a nucleus aromatic; this mononuclear or polynuclear radical can be unsubstituted, mono-substituted or polysubstituted; when this radical is substituted, the substituent (s) are chosen independently of one another from hydroxy, alkyloxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyl radicals, from halogen atoms, or from cycloalkyl or phenyl radicals or alternatively from among alkyl radicals.
A titre d'exemple et de manière non limitative, on peut citer les composés de formule (I) telle que définie précédemment, dans laquelle R1 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, phényle, tolyle, benzoyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadècyle, imidazolinyle, morpholinyle, pipéridinyle, oxazolinyle, pipérazinyle, pentyle, hexyle, heptyle, norbornyle, cyclopentyle, cyclohexyle, thiazolyle, oxazolyle, naphtyle, tétrahydronaphtyle, phénéthyle, pyridyle, quinolyle, carboxy 1pyridyle, méthoxycarbonyl 1-pyridyle ou éthoxycarbonyl 1-pyridyle, ou les composés de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent avec l'atome auquel ils sont liés un radical imidazolinyle, morpholinyle, pipéridinyle, oxazolinyle, pipérazinyle, pyridyle, quinolyle, carboxy l-pyridyle, méthoxycarbonyl 1-pyridyle ou éthoxycarbonyl 1-pyridyle, thiazolyle ou oxazolyle. By way of example and in a nonlimiting manner, mention may be made of the compounds of formula (I) as defined above, in which R1 represents a methyl, ethyl, propyl, butyl, phenyl, tolyl, benzoyl, octyl or nonyl radical, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, imidazolinyl, morpholinyl, piperidinyl, oxazolinyl, piperazinyl, pentyl, hexyl, heptyl, norbornyl, cyclopentyl, cyclohexol, tetrahydaphol, tetazidyl, tetazidyl, tetrahydaphol, tetazidyl, tetazidyl, tetrazaphyl, tetra-zaphyl pyridyl, quinolyl, carboxy 1pyridyl, methoxycarbonyl 1-pyridyl or ethoxycarbonyl 1-pyridyl, or the compounds of formula (I) in which R1 and R2 represent with the atom to which they are attached an imidazolinyl, morpholinyl, piperidinyl, oxazolinyl, piperazinyl radical , pyridyl, quinolyl, carboxy 1-pyridyl, methoxycarbonyl 1-pyridyl or ethoxycarbonyl 1-pyridyl, thiazolyl or oxazolyl.
De tels composés de formule (I) peuvent être préparés selon des méthodes connues de l'homme du métier à partir de l'amine correspondante, ou sont disponibles dans le commerce sous la marque AROMOXD comme le composé AROMOXs MCD-W. Such compounds of formula (I) can be prepared according to methods known to those skilled in the art from the corresponding amine, or are commercially available under the trademark AROMOXD such as the compound AROMOXs MCD-W.
Par au moins un composé de formule (I), on signifie qu'il peut s'agir soit d'un composé de formule (I) unique, soit d'un mélange de composés de formules (I); dans ce dernier cas, il est bien entendu que les pourcentages pondéraux indiqués s'appliquent au mélange dans son ensemble. By at least one compound of formula (I), it is meant that it can be either a single compound of formula (I), or a mixture of compounds of formulas (I); in the latter case, it is understood that the weight percentages indicated apply to the mixture as a whole.
Par au moins un agent tensioactif non ionique, on désigne un ou plusieurs agents de surface qui ne s'ionisent pas ou peu en solution aqueuse. On peut citer par exemple les alcools gras alkoxylés, les acides gras alkoxylés, les alkylphénols alkoxylés, les amines grasses alkoxylés, les polypropylèneglycols alkoxylés, les fonctions hydroxyles de ces composés pouvant être libres ou bloquées. By at least one nonionic surfactant is meant one or more surfactants which do not ionize or only slightly in aqueous solution. Mention may be made, for example, of alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated fatty acids, alkoxylated alkylphenols, alkoxylated fatty amines, alkoxylated polypropylene glycols, the hydroxyl functions of these compounds possibly being free or blocked.
Dans une première variante de l'invention, celle-ci a pour objet une composition telle que définie précédemment qui comprend comme agent tensioactif non ionique au moins un composé de formule (II)
R5-O- [CH (R8)-CH(R6)-O]n-R7 (II)
dans laquelle RS représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 5 à 31 atomes de carbone et de préférence de 10 à 16 atomes de carbone ; ruz représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle, Rs représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou radical éthyle, étant entendu qu'au moins un des deux radicaux R6 ou Ri représente un atome d'hydrogène, R7 représente un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical benzyle, n représente un nombre compris entre 1 et 50 et, de préférence, n est inférieur à 20.In a first variant of the invention, the latter relates to a composition as defined above which comprises, as nonionic surfactant, at least one compound of formula (II)
R5-O- [CH (R8) -CH (R6) -O] n-R7 (II)
in which RS represents an aliphatic radical, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 5 to 31 carbon atoms and preferably from 10 to 16 carbon atoms; ruz represents a hydrogen atom, a methyl radical or an ethyl radical, Rs represents a hydrogen atom, a methyl radical or ethyl radical, it being understood that at least one of the two radicals R6 or Ri represents a hydrogen atom , R7 represents a hydrogen atom, or an alkyl radical, linear or branched comprising from 1 to 4 carbon atoms, or a benzyl radical, n represents a number between 1 and 50 and, preferably, n is less than 20 .
Par au moins un composé de formule (II), on signifie qu'il peut s'agir, soit d'un composé de formule (II), soit d'un mélange de composés de formules (II); dans ce dernier cas, il est bien entendu que les pourcentages pondéraux s'appliquent au mélange dans son ensemble. By at least one compound of formula (II), it is meant that it may be either a compound of formula (II) or a mixture of compounds of formulas (II); in the latter case, it is understood that the weight percentages apply to the mixture as a whole.
Dans la définition de la formule (II), le groupe [CH (R8) - CH (R4) - O] n signifie qu'il peut s'agir d'une chaîne composée, soit uniquement de groupes éthoxyle (Re et Rs = H), soit uniquement de groupes propoxyle (R4 ou Ri = CH3), soit uniquement de groupes butoxyle (R6 ou Rs = CH2-CH3), soit d'un mélange de deux sortes ou des trois sortes de groupes. In the definition of formula (II), the group [CH (R8) - CH (R4) - O] n means that it can be a compound chain, that is to say only of ethoxyl groups (Re and Rs = H), either only of propoxyl groups (R4 or Ri = CH3), or only of butoxyl groups (R6 or Rs = CH2-CH3), or of a mixture of two kinds or of the three kinds of groups.
Dans ce dernier cas, les différents fragments sont distribués de manière séquencée ou aléatoire. In the latter case, the different fragments are distributed in a sequenced or random manner.
L'invention a notamment pour objet la composition telle que définie précédemment pour laquelle dans la formule (I), R1 représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 18 atomes de carbone et R2 et
R3 représentent chacun un radical méthyle.A subject of the invention is in particular the composition as defined above for which in formula (I), R1 represents an aliphatic radical, linear or branched, comprising from 8 to 18 carbon atoms and R2 and
R3 each represents a methyl radical.
Dans une deuxième variante préférée de la présente invention, la composition telle que définie précédemment comprend de 0,0001 % à 2 % en poids, et notamment de 0,0002 % à 2 % en poids d'au moins un agent tensioactif non ionique. In a second preferred variant of the present invention, the composition as defined above comprises from 0.0001% to 2% by weight, and in particular from 0.0002% to 2% by weight of at least one nonionic surfactant.
Dans une troisième variante préférée de la présente invention, dans la formule (I), R1 est choisi parmi les radicaux octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle ou hexadécyle. In a third preferred variant of the present invention, in formula (I), R1 is chosen from octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl or hexadecyl radicals.
Comme composé de formule (I) approprié à la présente invention, il y a notamment l'oxyde de cocodiméthylamine, I'oxyde de myristamine, I'oxyde de dihydroxyéthyl cocoamine, l'oxyde de diméthyl stéarylamine ou l'oxyde de diéthyl stéarylamine. As compound of formula (I) suitable for the present invention, there is in particular cocodimethylamine oxide, myristamine oxide, dihydroxyethyl cocoamine oxide, dimethyl stearylamine or diethyl stearylamine oxide.
Dans une quatrième variante préférée de la présente invention, dans la formule (II), R7 représente un atome d'hydrogène. In a fourth preferred variant of the present invention, in formula (II), R7 represents a hydrogen atom.
Dans une cinquième variante préférée de la présente invention, dans la formule (II), soit le groupe [CH (R8)-CH (R) - O] n représente uniquement des motifs structuraux [CH2 - CH2 - O] n soit le groupe [CH (Rs) - CH (R6) - O] n représente une chaîne constituée environ d'entre 5 et 8 motifs structuraux -(CH2-CH2-O)- et environ d'entre 1 et 5 motifs structuraux -(CH2-CH(CH3)-O), lesdits motifs structuraux étant distribués dans la dite chaîne de manière séquencée ou aléatoire. In a fifth preferred variant of the present invention, in formula (II), either the group [CH (R8) -CH (R) - O] n represents only structural units [CH2 - CH2 - O] n or the group [CH (Rs) - CH (R6) - O] n represents a chain consisting of approximately between 5 and 8 structural units - (CH2-CH2-O) - and approximately between 1 and 5 structural units - (CH2- CH (CH3) -O), said structural units being distributed in said chain in a sequenced or random manner.
Comme composé de formule (II) approprié à la présente invention, il y a notamment le Génapol 2822, le Génapol 2908, le Génapol 2908D, le Génapol 2909, le Triton DF12, le Dowfax 20B102, le Akypo RO 90, le Synperonic
LF RA 30, le Simulsol NW 900 qui sont tous des produits disponibles dans le commerce.As compound of formula (II) suitable for the present invention, there is in particular Genapol 2822, Genapol 2908, Genapol 2908D, Genapol 2909, Triton DF12, Dowfax 20B102, Akypo RO 90, Synperonic
LF RA 30, Simulsol NW 900 which are all commercially available products.
Les solutions aqueuses selon l'invention peuvent comporter en outre, les composés classiques connus de l'homme du métier tels que des stabilisants; de tels composés sont, en général, présents dans la solution d'acide peracétique et de peroxyde d'hydrogène utilisée pour la préparation des compositions selon l'invention; ce sont par exemple les acides forts ou leurs sels alcalins, les agents séquestrants ou les capteurs de radicaux libres ; on peut citer l'acide sulfurique,
I'acide phosphorique, le pyrophosphate de sodium ou encore l'acide dipicolinique, les acides phosphoniques ou les butyl hydroxy toluènes. Selon l'utilisation envisagée, la composition selon l'invention peut aussi contenir des colorants et/ou des parfums.The aqueous solutions according to the invention can also comprise the conventional compounds known to those skilled in the art, such as stabilizers; such compounds are, in general, present in the solution of peracetic acid and of hydrogen peroxide used for the preparation of the compositions according to the invention; these are, for example, strong acids or their alkali metal salts, sequestering agents or free radical scavengers; we can cite sulfuric acid,
Phosphoric acid, sodium pyrophosphate or also dipicolinic acid, phosphonic acids or butyl hydroxy toluenes. Depending on the use envisaged, the composition according to the invention may also contain dyes and / or perfumes.
La solution aqueuse selon l'invention peut aussi comporter un agent de coloration tel qu'un colorant notamment un composé comportant une fonction monoazo -N = N-, ou un pigment commercialisé sous forme de dispersion prête à l'emploi notamment de la famille des phtalocyanines. The aqueous solution according to the invention may also comprise a coloring agent such as a dye, in particular a compound comprising a monoazo function -N = N-, or a pigment sold in the form of a ready-to-use dispersion, in particular of the family of phthalocyanines.
L'invention a notamment pour objet une composition telle que définie précédemment, sous forme de solution aqueuse comprenant de 0,0001 % à 1 % en poids d'un agent de coloration. Par agent de coloration, on entend tout agent compatible avec l'acide peracétique et notamment ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0658309 publiée le 21 Juin 1995 et notamment les composés suivants : l'Orange soleil W2002 ou le Rouge vif W3002, commercialisés par la société WACKHERR; I'HOSTAFINE Bleu B26, ou l'HOSTAFINE vert GN commercialisés par la société HOECHST AG; et le colorant E102. A subject of the invention is in particular a composition as defined above, in the form of an aqueous solution comprising from 0.0001% to 1% by weight of a coloring agent. By coloring agent is meant any agent compatible with peracetic acid and in particular those described in European patent application EP 0658309 published on June 21, 1995 and in particular the following compounds: Sunshine Orange W2002 or Bright Red W3002, sold by the company WACKHERR; HOSTAFINE Blue B26, or HOSTAFINE Green GN marketed by the company HOECHST AG; and the dye E102.
L'invention a aussi pour objet une composition telle que définie précédemment comportant en outre un agent inhibiteur de corrosion choisi parmi les sels de l'acide phosphorique et de préférence parmi le dihydrogénophosphate de sodium ou l'hydrogénophosphate de sodium. A subject of the invention is also a composition as defined above further comprising a corrosion inhibiting agent chosen from salts of phosphoric acid and preferably from sodium dihydrogenphosphate or sodium hydrogenphosphate.
La concentration en inhibiteur de corrosion dépend de celle d'un acide peracétique et en peroxyde d'hydrogène ; elle est notamment comprise entre 0, 01 % et 10 % en poids et de préférence entre 0,5 % et 5 % en poids. The concentration of corrosion inhibitor depends on that of a peracetic acid and of hydrogen peroxide; it is in particular between 0.01% and 10% by weight and preferably between 0.5% and 5% by weight.
L'invention a particulièrement pour objet une composition telle que définie précédemment, pour laquelle le rapport pondéral entre le composé de formule (I) et l'acide peracétique est inférieur ou égal à 0,2. A particular subject of the invention is a composition as defined above, for which the weight ratio between the compound of formula (I) and peracetic acid is less than or equal to 0.2.
Selon l'utilisation qui est préconisée, la composition selon l'invention sera plus ou moins concentrée en acide peracétique. Depending on the use which is recommended, the composition according to the invention will be more or less concentrated in peracetic acid.
Une composition telle que définie précédemment et destinée à être diluée avant utilisation comprend, de préférence, de 2 % à 6 % en poids d'acide peracétique, de 10 % à 20 % en poids de peroxyde d'hydrogène, de 10 % à 20% en poids d'acide acétique, de 0,01 % à 0,3 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,1 % à 0,3 % en poids d'au moins un composé de formule (II). A composition as defined above and intended to be diluted before use preferably comprises from 2% to 6% by weight of peracetic acid, from 10% to 20% by weight of hydrogen peroxide, from 10% to 20 % by weight of acetic acid, from 0.01% to 0.3% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.1% to 0.3% by weight of at least one compound of formula (II).
Une composition telle que définie précédemment et prête à l'emploi comprend, suivant l'utilisation qui en est faite, de préférence de 0,0005 % à 5 % en poids d'acide peracétique, de 0,001 % à 10 % en poids de peroxyde d'hydrogène, de 0,001 % à 20 % en poids d'acide acétique, de 0,0001 % à 1 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,0001 % à 0,2 % en poids d'au moins un composé de formule (II), comme par exemple, une composition (A) qui comprend de 0,0005 % à 0,05 % en poids d'acide peracétique, de 0,01 % à 0,30 % en poids d'acide acétique, de 0,3 % à 5 % de peroxyde d'hydrogène, de 0,0005 % à 0,01 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,0001 % à 0,005 % en poids d'au moins un composé de formule (II), ou encore une composition (B) qui comprend de 0,1 % à 1 % en poids d'acide peracétique, de 4 % à 10 C/o en poids de peroxyde d'hydrogène, de 1 % à 20 % en poids d'acide acétique, de 0,01 % à 1 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,02 % à 0,2 % d'au moins un composé de formule (II). A composition as defined above and ready for use comprises, depending on the use to which it is made, preferably from 0.0005% to 5% by weight of peracetic acid, from 0.001% to 10% by weight of peroxide of hydrogen, from 0.001% to 20% by weight of acetic acid, from 0.0001% to 1% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.0001% to 0.2% in weight of at least one compound of formula (II), such as, for example, a composition (A) which comprises from 0.0005% to 0.05% by weight of peracetic acid, from 0.01% to 0.30 % by weight of acetic acid, from 0.3% to 5% of hydrogen peroxide, from 0.0005% to 0.01% by weight of at least one compound of formula (I) and of 0.0001 % to 0.005% by weight of at least one compound of formula (II), or a composition (B) which comprises from 0.1% to 1% by weight of peracetic acid, from 4% to 10 C / o by weight of hydrogen peroxide, from 1% to 20% by weight of acetic acid, from 0.01% to 1% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.02% to 0 , 2 % of at least one compound of formula (II).
L'invention a particulièrement pour objet une composition sous forme d'une solution aqueuse comprenant de 0,001 % à 3 % en poids d'acide peracétique, de 0,001 % à 10 % en poids de peroxyde d'hydrogène, de 0,001 % à 10 % en poids d'acide acétique, de 0,001 % à 1 % en poids de composé de formule (I), de 0,001 % à 0,1 % en poids de composé de formule (II), de 0,01 % à 10 % en poids d'inhibiteur de corrosion, et si désiré de 0,001 % à 1 % en poids de stabilisant. A particular subject of the invention is a composition in the form of an aqueous solution comprising from 0.001% to 3% by weight of peracetic acid, from 0.001% to 10% by weight of hydrogen peroxide, from 0.001% to 10%. by weight of acetic acid, from 0.001% to 1% by weight of compound of formula (I), from 0.001% to 0.1% by weight of compound of formula (II), from 0.01% to 10% in weight of corrosion inhibitor, and if desired from 0.001% to 1% by weight of stabilizer.
Comme exemple d'une telle composition, il y a la composition (C) comprenant de 0,05 % à 0,1 % en poids d'acide peracétique, de 3 % à 4 % en poids de peroxyde d'hydrogène, de 2 % à 3 % en poids d'acide acétique, de 0,003 % à 0,006 % en poids de composé de formule (I), de 0,001 % à 0,005 % en poids de composé de formule (II), de 0,1 % à 0,8 % de en poids dihydrogénophosphate de sodium, de 0,05 % à 0,1 % en poids de pyrophosphate de sodium et si désiré de 0,0001 % à 0, 05 % en poids d'un agent de coloration. As an example of such a composition, there is the composition (C) comprising from 0.05% to 0.1% by weight of peracetic acid, from 3% to 4% by weight of hydrogen peroxide, from 2 % to 3% by weight of acetic acid, from 0.003% to 0.006% by weight of compound of formula (I), from 0.001% to 0.005% by weight of compound of formula (II), from 0.1% to 0 , 8% by weight sodium dihydrogenphosphate, from 0.05% to 0.1% by weight of sodium pyrophosphate and if desired from 0.0001% to 0.05% by weight of a coloring agent.
De telles compositions prêtes à l'emploi présentent de préférence un rapport pondéral (acide peracétique + acide acétique)/ peroxyde d'hydrogène qui est inférieur à 1. Such ready-to-use compositions preferably have a weight ratio (peracetic acid + acetic acid) / hydrogen peroxide which is less than 1.
La composition selon l'invention est préparée selon des méthodes connues de l'homme du métier notamment à partir de solutions et d'agents tensioactifs commerciaux ou décrits dans la littérature. On peut par exemple, soit ajouter le produit de formule (I) à une solution aqueuse comprenant de l'acide peracétique, du peroxyde d'hydrogène et de l'acide acétique ; soit ajouter l'amine tertiaire correspondant au produit de formule (I) dans ladite solution ; le composé de formule (I) est alors préparé in situ par action du peroxyde d'hydrogène sur l'amine tertiaire. The composition according to the invention is prepared according to methods known to those skilled in the art, in particular from solutions and commercial surfactants or described in the literature. It is possible, for example, either to add the product of formula (I) to an aqueous solution comprising peracetic acid, hydrogen peroxide and acetic acid; or add the tertiary amine corresponding to the product of formula (I) in said solution; the compound of formula (I) is then prepared in situ by the action of hydrogen peroxide on the tertiary amine.
Dans un autre aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet la composition telle que définie précédemment pour la désinfection des surfaces dures. Par surfaces dures, on entend par exemple les sols, les murs, les parois de récipients, les plateaux et les rayonnages, les surfaces de tout matériel, récipient ou équipement, utilisé par exemple dans les industries alimentaires et agro-alimentaires ou dans les activités de préparation, de transformation et conditionnement des aliments et des boissons, dans les bio-industries, les industries pharmaceutiques, les industries cosmétiques, les salles blanches, les serres, et les bâtiments de culture ou d'élevage ou encore dans le domaine de l'hygiène et de la santé; les compositions selon l'invention sont dans ce cas, utilisées pour désinfecter les locaux hospitaliers, les matériels médico-chirurgicaux, les matériels de dentisterie. Par surfaces dures, on entend aussi par exemple soit des surfaces planes lisses soit des surfaces concaves lisses ou d'un aspect granuleux ou même des surfaces d'objets de formes complexes comportant en particulier des cavités telles que les tuyaux ou les cathéters. In another aspect of the present invention, the latter relates to the composition as defined above for the disinfection of hard surfaces. By hard surfaces, we mean for example floors, walls, container walls, trays and shelves, surfaces of any material, container or equipment, used for example in the food and agrifood industries or in activities preparation, processing and packaging of food and beverages, in bio-industries, pharmaceutical industries, cosmetic industries, clean rooms, greenhouses, and buildings for culture or breeding or in the field of hygiene and health; the compositions according to the invention are in this case used to disinfect hospital premises, medico-surgical equipment, dentistry equipment. By hard surfaces is also meant, for example, either smooth flat surfaces or smooth concave surfaces or surfaces of a granular appearance or even surfaces of objects of complex shapes comprising in particular cavities such as tubes or catheters.
La surface à traiter peut être en tout matériau et notamment en bois, en verre, en métal, par exemple en acier émaillé ou en acier inoxydable, en céramique, en polymère organique tel que par exemple les polyéthylènes, les polypropylènes, les polycarbonates, les polyamides, les polyesters tels que les polyéthylènes téréphtalates (PET), les polyuréthanes, les polymères fluorés tels que les PTFE,
PVDF ou PFA, les polychlorures de vinyle (PVC) ; il peut aussi s'agir d'une surface peinte avec une peinture glycérophtalique, acrylique ou vinylique.The surface to be treated can be made of any material and in particular of wood, glass, metal, for example enamelled steel or stainless steel, ceramic, organic polymer such as for example polyethylenes, polypropylenes, polycarbonates, polyamides, polyesters such as polyethylene terephthalates (PET), polyurethanes, fluoropolymers such as PTFE,
PVDF or PFA, polyvinyl chlorides (PVC); it can also be a surface painted with a glycerophthalic, acrylic or vinyl paint.
Dans un aspect préféré de la présente invention, la composition telle que définie précédemment est utilisée pour nettoyer les récipients utilisés dans l'industrie alimentaire et destinés à être en contact avec des produits alimentaires et, notamment, avec le lait ou les produits dérivés du lait. In a preferred aspect of the present invention, the composition as defined above is used to clean the containers used in the food industry and intended to be in contact with food products and, in particular, with milk or products derived from milk. .
Dans un autre aspect préféré, la composition telle que décrite précédemment est utilisée pour la désinfection des bouteilles ou de tout récipient destiné à recevoir des liquides alimentaires comme les boissons, telles que par exemple les eaux minérales, les jus de fruits, les bières, dans l'industrie d'embouteillage et, notamment, le nettoyage des bouteilles en polyéthylène téréphtalate (PET). In another preferred aspect, the composition as described above is used for disinfecting bottles or any container intended to receive food liquids such as drinks, such as for example mineral water, fruit juices, beers, in the bottling industry and, in particular, the cleaning of polyethylene terephthalate (PET) bottles.
Dans un autre aspect préféré de la présente invention, la composition prête à l'emploi telle que décrite précédemment peut être utilisée pour désinfecter et détartrer le matériel mis en oeuvre à tous les stades de la chaîne de dialyse tels que notamment les circuits de traitement d'eau pour hémodialyse, et plus particulièrement la boucle de recirculation, les générateurs de dialyse, les dialyseurs, les hémofiltres, les hémodialyseurs ou les hémodiafiltres. La composition (B) telle que décrite précédemment pourra notamment être mise en oeuvre comme décrit dans la demande de brevet européen EP 0 370 850. In another preferred aspect of the present invention, the ready-to-use composition as described above can be used for disinfecting and descaling the equipment used at all stages of the dialysis chain such as in particular the treatment circuits. water for hemodialysis, and more particularly the recirculation loop, dialysis generators, dialyzers, hemofilters, hemodialysers or hemodiafilters. Composition (B) as described above can in particular be used as described in European patent application EP 0 370 850.
Dans un autre aspect préféré de la présente invention, la composition telle que définie précédemment est utilisée en hygiène hospitalière, notamment pour désinfecter le matériel médico-chirurgical réutilisable, tels que par exemple les endoscopes. La composition (C) telle que décrite précédemment est particulièrement appropriée à une telle utilisation. In another preferred aspect of the present invention, the composition as defined above is used in hospital hygiene, in particular for disinfecting reusable medico-surgical equipment, such as for example endoscopes. Composition (C) as described above is particularly suitable for such use.
De par leur stabilité et leur innocuité, la composition telle que définie précédemment peut aussi être utilisée en milieu non hospitalier notamment, par le praticien en médecine libérale pour le nettoyage et la désinfection de son matériel de consultation réutilisable, comme par exemple le matériel de dentisterie ou les aiguilles d'acupuncture. Les compositions (A) ou (C) telles que décrites précédemment sont aussi particulièrement appropriées à une telle utilisation. By virtue of their stability and harmlessness, the composition as defined above can also be used in a non-hospital environment, in particular, by the practitioner in liberal medicine for the cleaning and disinfection of his reusable consultation material, such as for example dentistry material. or acupuncture needles. Compositions (A) or (C) as described above are also particularly suitable for such use.
Dans un dernier aspect préféré de la présente invention, la composition telle que définie précédemment peut être utilisée pour le traitement du bois frais et notamment du bois frais bleui par les moississures. In a last preferred aspect of the present invention, the composition as defined above can be used for the treatment of fresh wood and in particular of fresh wood blued by mold.
Selon l'utilisation qui en est faite, la composition selon l'invention est mise en oeuvre de façon manuelle, semi-automatique ou automatique par exemple, par pulvérisation, par trempage, par badigeonnage, ou recirculation dans l'équipement dont on doit désinfecter les parois internes. Depending on the use made of it, the composition according to the invention is implemented manually, semi-automatically or automatically, for example, by spraying, by soaking, by brushing, or by recirculation in the equipment which is to be disinfected. the internal walls.
Dans un dernier aspect de la présente invention, la composition ou la solution diluée est absorbée sur un matériau poreux tel qu'une éponge, du papier, ou du tissu, pour former une formulation prête à l'emploi sur support solide telle que, par exemple, une lingette. In a final aspect of the present invention, the composition or dilute solution is absorbed onto a porous material such as a sponge, paper, or cloth, to form a ready-to-use formulation on a solid support such as, by example, a wipe.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. The following examples illustrate the invention without, however, limiting it.
A - PREPARATION DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION
Les compositions suivantes ont été préparées par addition de Génapol 2908D (II) et, soit d'oxyde de cocodiméthylamine (Ia) soit d'oxyde de tétradécyl diméthylamine (Ib) qui sont commercialisés sous la Marque Aromox, à une solution commerciale d'acide peracétique.
The following compositions were prepared by adding Génapol 2908D (II) and either cocodimethylamine oxide (Ia) or tetradecyl dimethylamine oxide (Ib) which are marketed under the trademark Aromox, to a commercial solution of acid peracetic.
<tb><tb>
Compositions <SEP> APA <SEP> % <SEP> H2O2 <SEP> AA <SEP> <SEP> composé <SEP> de <SEP> Composé <SEP> de
<tb> <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> Formule <SEP> (I) <SEP> formule <SEP> (II) <SEP>
<tb> <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 1 <SEP> 5,5 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (la) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,30
<tb> 2 <SEP> 5,5 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (la) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,20
<tb> 3 <SEP> 5,5 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (la) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,10
<tb> 4 <SEP> 5,5 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (la) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,05
<tb> 5 <SEP> 5,5 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (Ia) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,02
<tb> 6 <SEP> 5,0 <SEP> 14,5 <SEP> 16,5 <SEP> (lob) <SEP> 0,24
<tb> <SEP> 0,30
<tb>
A partir des compositions là 6 selon l'invention, on a préparé, par dilution dans l'eau les compositions suivantes, elles aussi objet de la présente invention
<tb><SEP> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> of <SEP> Formula <SEP> (I) <SEP> formula <SEP> (II) <SEP>
<tb><SEP>%<SEP> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight
<tb> 1 <SEP> 5.5 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (la) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.30
<tb> 2 <SEP> 5.5 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (la) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.20
<tb> 3 <SEP> 5.5 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (la) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.10
<tb> 4 <SEP> 5.5 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (la) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.05
<tb> 5 <SEP> 5.5 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (Ia) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.02
<tb> 6 <SEP> 5.0 <SEP> 14.5 <SEP> 16.5 <SEP> (lob) <SEP> 0.24
<tb><SEP> 0.30
<tb>
From the compositions 1 to 6 according to the invention, the following compositions, also subject of the present invention, were prepared by dilution in water.
<tb> Compositions <SEP> APA <SEP> (I) <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> pH
<tb> <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> 1A <SEP> 0,050 <SEP> 0,0027 <SEP> 3,16
<tb> <SEP> 1B <SEP> 0,035 <SEP> 0,0019 <SEP> 3,29
<tb> <SEP> 1C <SEP> 0,020 <SEP> 0,0011 <SEP> 3,52
<tb> 2A <SEP> 0,070 <SEP> 0,0025 <SEP> 2,99
<tb> 2B <SEP> 0,055 <SEP> 0,0020 <SEP> 3,12
<tb> 2C <SEP> 0,040 <SEP> 0,0014 <SEP> 3,26
<tb> <SEP> 3A <SEP> 0,080 <SEP> 0,0014 <SEP> 2,98
<tb> 3B <SEP> 0,060 <SEP> 0,0011 <SEP> 3,11
<tb> <SEP> 3C <SEP> 0,040 <SEP> 0,0007 <SEP> 3,30
<tb> 4A <SEP> 0,200 <SEP> 0,0017 <SEP> 2,59
<tb> 4B <SEP> 0,170 <SEP> 0,0015 <SEP> 2,68
<tb> 4C <SEP> 0,140 <SEP> 0,0012 <SEP> 2,77
<tb> 4D <SEP> 0,100 <SEP> 0,0009 <SEP> 2,93
<tb> <SEP> 5A <SEP> 0,260 <SEP> 0,0012 <SEP> 2,45
<tb> <SEP> 5B <SEP> 0,240 <SEP> 0,0011 <SEP> 2,47
<tb> <SEP> 5C <SEP> 0,220 <SEP> 0,0010 <SEP> 2,50 <SEP>
<tb> <SEP> 5D <SEP> 0,200 <SEP> 0,0009 <SEP> 2,56
<tb> <SEP> 6A <SEP> 0,055 <SEP> 0,003 <SEP> 3,20
<tb>
A l'exception de la solution 6A par laquelle le composé de formule (I) est le composé (Ib), toutes les autres solutions contiennent du composé (Ia). <tb> Compositions <SEP> APA <SEP> (I) <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> pH
<tb><SEP>%<SEP> in <SEP> weight
<tb><SEP> 1A <SEP> 0.050 <SEP> 0.0027 <SEP> 3.16
<tb><SEP> 1B <SEP> 0.035 <SEP> 0.0019 <SEP> 3.29
<tb><SEP> 1C <SEP> 0.020 <SEP> 0.0011 <SEP> 3.52
<tb> 2A <SEP> 0.070 <SEP> 0.0025 <SEP> 2.99
<tb> 2B <SEP> 0.055 <SEP> 0.0020 <SEP> 3.12
<tb> 2C <SEP> 0.040 <SEP> 0.0014 <SEP> 3.26
<tb><SEP> 3A <SEP> 0.080 <SEP> 0.0014 <SEP> 2.98
<tb> 3B <SEP> 0.060 <SEP> 0.0011 <SEP> 3.11
<tb><SEP> 3C <SEP> 0.040 <SEP> 0.0007 <SEP> 3.30
<tb> 4A <SEP> 0.200 <SEP> 0.0017 <SEP> 2.59
<tb> 4B <SEP> 0.170 <SEP> 0.0015 <SEP> 2.68
<tb> 4C <SEP> 0.140 <SEP> 0.0012 <SEP> 2.77
<tb> 4D <SEP> 0.100 <SEP> 0.0009 <SEP> 2.93
<tb><SEP> 5A <SEP> 0.260 <SEP> 0.0012 <SEP> 2.45
<tb><SEP> 5B <SEP> 0.240 <SEP> 0.0011 <SEP> 2.47
<tb><SEP> 5C <SEP> 0.220 <SEP> 0.0010 <SEP> 2.50 <SEP>
<tb><SEP> 5D <SEP> 0.200 <SEP> 0.0009 <SEP> 2.56
<tb><SEP> 6A <SEP> 0.055 <SEP> 0.003 <SEP> 3.20
<tb>
With the exception of solution 6A by which the compound of formula (I) is compound (Ib), all the other solutions contain compound (Ia).
B - ANALYSE DES PROPRIETES FONGICIDES DES
COMPOSITIONS SELON L'INVENTION
L'activité fongicide des compositions selon l'invention a été évaluée sur
Candida parapsilosis selon la procédure AFNOR NFT 72 201 (temps de contact 15 minutes ; température 20"C. On obtient les abattements logarithrniques suivants:
COMPOSITIONS ACCORDING TO THE INVENTION
The fungicidal activity of the compositions according to the invention was evaluated on
Candida parapsilosis according to the AFNOR NFT 72 201 procedure (contact time 15 minutes; temperature 20 "C. The following logarithrnic reductions are obtained:
<tb> compositions <SEP> Abattements <SEP> log.
<tb><tb> compositions <SEP> Abatements <SEP> log.
<tb>
1A <SEP> 6,9
<tb> 1B <SEP> 6,7
<tb> 2A <SEP> 6,2
<tb> 2B <SEP> 6,2
<tb> 2C <SEP> 5,4
<tb> 3A <SEP> 6,3
<tb> 4A <SEP> > <SEP> 7
<tb> 4B <SEP> > <SEP> 7
<tb> 4C <SEP> > 7
<tb> 5A <SEP> > 7
<tb> 5B <SEP> > <SEP> 7
<tb> 5C <SEP> > 7
<tb> 5D <SEP> > <SEP> 7
<tb> 6A <SEP> > <SEP> 7
<tb>
C - ETUDE COMPARATIVE
On a évalué l'activité fongicide sur C
<tb> 1B <SEP> 6.7
<tb> 2A <SEP> 6.2
<tb> 2B <SEP> 6.2
<tb> 2C <SEP> 5.4
<tb> 3A <SEP> 6.3
<tb> 4A <SEP>><SEP> 7
<tb> 4B <SEP>><SEP> 7
<tb> 4C <SEP>> 7
<tb> 5A <SEP>> 7
<tb> 5B <SEP>><SEP> 7
<tb> 5C <SEP>> 7
<tb> 5D <SEP>><SEP> 7
<tb> 6A <SEP>><SEP> 7
<tb>
C - COMPARATIVE STUDY
Fungicidal activity was evaluated on C
<tb> <SEP> Solutions <SEP> APA <SEP> Acide <SEP> oxyde <SEP> d'amine <SEP> pH
<tb> <SEP> %W/W <SEP> acétique <SEP> de <SEP> formule <SEP> (Ia)
<tb> <SEP> % <SEP> W/W <SEP> % <SEP> W/W <SEP>
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 2,5 <SEP> 0,003 <SEP> 2,62
<tb> B <SEP> 0,29 <SEP> 0,9 <SEP> 0 <SEP> 2,25
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 2,5 <SEP> 0 <SEP> 2,62
<tb> D <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,008 <SEP> 6,67
<tb>
On obtient les abattements logarithmiques suivants
<tb><SEP>% W / W <SEP> acetic <SEP> of <SEP> formula <SEP> (Ia)
<tb><SEP>%<SEP> W / W <SEP>% <SEP> W / W <SEP>
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 2.5 <SEP> 0.003 <SEP> 2.62
<tb> B <SEP> 0.29 <SEP> 0.9 <SEP> 0 <SEP> 2.25
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 2.5 <SEP> 0 <SEP> 2.62
<tb> D <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.008 <SEP> 6.67
<tb>
We obtain the following logarithmic abatements
<tb> Solutions <SEP> Abattements <SEP> log.
<tb><tb> Solutions <SEP> Abatements <SEP> log.
<tb>
<SEP> A <SEP> 5,5
<tb> <SEP> B <SEP> 4,6
<tb> <SEP> C <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> D <SEP> O
<tb>
Les résultats montrent que
pour obtenir un abattement logarithmique de 4,6, il faut une concentration en APA, dans une solution sans oxyde d'amine, de 0,29 % (solution B) ;
pour obtenir un abattement logarithmique de 5,5, il faut en milieu acide, une concentration en oxyde d'amine, dans une solution sans acide peracétique, de 0,003 % (solution A) ;
avec une solution contenant ensemble deux fois moins d'acide peracétique (0, 14%) et 2,5 fois moins d'oxyde d'amine (0,0012 %), on obtient un abattement logarithmique supérieur à 7 soit une activité fongicide environ 100 fois plus importante; (solution 4C). <SEP> A <SEP> 5.5
<tb><SEP> B <SEP> 4.6
<tb><SEP> C <SEP> 0 <SEP>
<tb><SEP> D <SEP> O
<tb>
The results show that
to obtain a logarithmic reduction of 4.6, an APA concentration, in a solution without amine oxide, of 0.29% (solution B) is required;
to obtain a logarithmic reduction of 5.5, an amine oxide concentration in an acidic medium, in a solution without peracetic acid, of 0.003% (solution A) is required;
with a solution containing together two times less peracetic acid (0.14%) and 2.5 times less amine oxide (0.0012%), a logarithmic reduction greater than 7 is obtained, i.e. approximately fungicidal activity 100 times larger; (4C solution).
Les excellents résultats observés sont donc dus à la synergie induite par la présence de l'acide peracétique et d'un oxyde d'amine dans une même composition. The excellent results observed are therefore due to the synergy induced by the presence of peracetic acid and of an amine oxide in the same composition.
Claims (19)
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|---|---|---|---|
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| US09/715,263 US6444230B1 (en) | 1997-04-24 | 2000-11-20 | Synergistic composition of peracetic acid and amine oxide |
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