[go: up one dir, main page]

FR2770845A1 - Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires - Google Patents

Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires Download PDF

Info

Publication number
FR2770845A1
FR2770845A1 FR9814017A FR9814017A FR2770845A1 FR 2770845 A1 FR2770845 A1 FR 2770845A1 FR 9814017 A FR9814017 A FR 9814017A FR 9814017 A FR9814017 A FR 9814017A FR 2770845 A1 FR2770845 A1 FR 2770845A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
weight
addition
acryloyl morpholine
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9814017A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2770845B1 (fr
Inventor
Fuminobu Kubo
Kazuhiko Joshin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GC Corp
Original Assignee
GC Corp
GC Dental Industiral Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GC Corp, GC Dental Industiral Corp filed Critical GC Corp
Publication of FR2770845A1 publication Critical patent/FR2770845A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2770845B1 publication Critical patent/FR2770845B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/003Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires, ledit procédé comprenant les opérations consistant à : mélanger un monomère liquide de méthacrylate de méthyle avec un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle; façonner le mélange suivant une forme arbitraire par moulage, remplissage d'une cavité, application ou tout autre moyen; puis amener le mélange façonné à polymériser et à durcir, caractérisé par le fait qu'un ou plusieurs composés organiques choisis parmi l'acryloyl morpholine, une résine de coumarone, le stéarate de vinyle, le poly (acétate de vinyle) et les agents tensio-actifs alcooliques est (sont) préalablement ajouté (s) au monomère liquide en tant qu'agent de contrôle du retrait pour abaisser un retrait par durcissement provoqué par la polymérisation.

Description

PROCÉDÉ DE MISE EN OEWRE DE RÉSINES ACRYLIQUES DENTAIRES
La présente invention porte sur un procédé d' utilisation de résines acryliques dentaires, qui permet de rendre faible le retrait au durcissement qui se produit au moment de la polymérisation.
En tant que procédé d' utilisation de résines acryliques dans des applications dentaires, on connaît un procédé dans lequel on mélange 1' un avec l'autre un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle et un monomère liquide de méthacrylate de méthyle dans un rapport pondéral d'environ 2/1, on laisse reposer le mélange pendant 10 minutes ou davantage pour qu' il devienne une pâte, et on introduit ensuite la pâte dans un moule ou dans un moule en plâtre pour mouler un appareil dentaire ou une base d' appareil dentaire, ou dans des cavités de dents, 1' amenant de cette façon à polymériser et à durcir. Et en tant que moyen de polymérisation, on connaît un procédé de polymérisation par la chaleur dans lequel la poudre de polymère décrite ci-dessus est préalablement additionnée de peroxyde de benzoyle en tant qu' amorceur de polymérisation, et, après introduction de la pâte dans le moule, elle est chauffée à 60"C ou au-dessus, permettant ainsi de décomposer le peroxyde de benzoyle pour faire démarrer la polymérisation. Etant donné que, dans ce procédé, des moulages ayant une résistance élevée peuvent être obtenus, ce procédé est employé pour mouler un appareil dentaire et similaires.
De plus, on connaît également un procédé de polymérisation à basse température, dans lequel, tout en ajoutant du peroxyde de benzoyle à la poudre de polymère, le monomère liquide est additionné d' une amine tertiaire, et 1' amine tertiaire est amenée en contact avec le peroxyde de benzoyle lors du mélange du monomère liquide avec la poudre de polymère, permettant ainsi de décomposer le peroxyde de benzoyle pour faire démarrer la polymérisation ; un procédé de photopolymérisation dans lequel un photosensibilisateur est utilisé à la place de 1' amine tertiaire dans le procédé d' autopolymérisation décrit ci-dessus, le photosensibilisateur est décomposé par irradiation par des rayons ultraviolets ou des rayons visibles, permettant ainsi de décomposer le peroxyde de benzoyle pour faire démarrer la polymérisation avec le produit de décomposition ; et similaires. Etant donné que ces procédés ne nécessitent pas de chauffage, ils sont employés pour des applications en tant que matières d'obturation ou de ciments devant être introduits dans ou appliqués sur des cavités de dents et similaires. Dans le procédé précédent de polymérisation à basse température ou le procédé de photopolymérisation, en fixant la poudre de polymère à une pointe de brosse imbibée du monomère liquide, il y a mélange du monomère liquide avec la poudre de polymère, et un mélange visqueux sphérique à la pointe de la brosse est introduit dans, ou appliqué sur, des cavités de dents, permettant ainsi de le mouler suivant une forme arbitraire.
Cependant, dans la procédé décrit ci-dessus, même lorsque n' importe lequel parmi le procédé de polymérisation par la chaleur, le procédé de polymérisation à basse température et le procédé de photopolymérisation est employé pour la polymérisation, le retrait au durcissement provoqué par la polymérisation du monomère est aussi élevé qu' environ 0,5 à 0,6% en termes de taux de retrait au durcissement.
Par exemple, dans le cas où une base d' appareil dentaire est préparée, il y avait 1' inconvénient qu' un espace se forme du côté de la surface arrière (membrane muqueuse), ce qui conduit à un ajustement médiocre. Une tentative a été faite dans laquelle la polymérisation est effectuée par le côté de la surface arrière pour empêcher le retrait du côté de la surface arrière, en évitant de cette façon un ajustement médiocre de la base de 1' appareil dentaire. Cependant, dans ce cas, il subsistait le problème lié au fait que le retrait ayant lieu du côté de la surface avant opposé au côté de la surface arrière, le serrage par les dents est moins bon.
Un objectif de la présente invention est de proposer un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires, qui permet de rendre faible le retrait au durcissement qui se produit au moment de la polymérisation.
Ainsi, conformément à la présente invention, dans un procédé utilisant un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle et un monomère liquide de méthacrylate de méthyle, des additifs spécifiques sont ajoutés, modifiant de cette façon la résine acrylique dentaire elle-même, de telle sorte que le retrait au durcissement, dont la survenue était jusqu' ici considérée comme étant inévitable, soit abaissé jusqu'à 0,3t ou au-dessous, en termes de taux de retrait au durcissement.
Par ailleurs, comme dans les techniques classiques, la présente invention peut être employée non seulement pour mouler un appareil dentaire, une base d' appareil dentaire ou un modèle de coulée, mais encore pour 1' obturation des cavités de dents ou 1' application sur des cavités de dents.
L'objectif de la présente invention peut être atteint par un procédé d' utilisation de résines acryliques dentaires, le procédé qui comprend le mélange d' un monomère liquide de méthacrylate de méthyle avec une poudre de polymère de méthacrylate de méthyle, le façonnage du mélange résultant suivant une forme arbitraire par moulage, remplissage d'une cavité, application ou autres moyens, puis la polymérisation et le durcissement du mélange façonné, dans lequel un ou plusieurs composés organiques, choisis parmi 1' acryloyl morpholine, une résine de coumarone, le stéarate de vinyle, le poly(acétate de vinyle) et les agents tensio-actifs alcooliques, est (sont) préalablement ajouté(s) au monomère liquide en tant qu'agent de contrôle du retrait pour abaisser le retrait au durcissement provoqué par la polymérisation.
Dans le procédé de la présente invention, comme dans les techniques classiques, afin de rendre possible la polymérisation du monomère liquide, non seulement du peroxyde de benzoyle est préalablement ajouté à la poudre de polymère, mais encore une amine tertiaire ou un photosensibilisateur est préalablement ajouté au monomère liquide, en fonction de la méthode de polymérisation employée.
En tant qu' agent de contrôle du retrait, n'importe quelles matières pouvant abaisser le taux de retrait au durcissement au moment de la polymérisation jusqu'à 0,3* ou au-dessous sans affecter de façon défavorable les propriétés mécaniques ou 1' aspect des articles polymérisés peuvent être employées. Des exemples de tels agents de contrôle du retrait comprennent 1' acryloyl morpholine, une résine de coumarone, le stéarate de vinyle, le poly(acétate de vinyle), et les agents tensio-actifs alcooliques. Ils peuvent être utilisés individuellement ou en mélange de deux d'entre eux ou davantage. Dans le cas d' une utilisation individuelle, le taux de retrait au durcissement peut être abaissé jusqu'à environ 0,2% en fonction de la quantité d'addition choisie. Dans le cas du mélange, des composés organiques préférés sont un mélange d'au moins l'un parmi 1' acryloyl morpholine, une résine de coumarone et le poly(acétate de vinyle) avec un agent tensio-actif alcoolique, et le taux de retrait au durcissement peut être abaissé jusqu'à environ 0,1%.
L'acryloyl morpholine est un monomère soluble dans 1' eau, liquide, transparent, incolore, représenté par la formule chimique C7H1lNOz et elle est de préférence ajoutée dans une quantité de 5 à 15% sur la base du poids du monomère liquide de méthacrylate de méthyle. L' addition de 1' acryloyl morpholine permet de parvenir à un taux de retrait au durcissement de 0,2 à 0,3%. Si la quantité d' acryloyl morpholine devant être ajoutée est inférieure à 5% en poids, aucun effet ne peut etre obtenu, alors qu'une quantité d' addition dépassant 15% en poids n'est pas économique.
La résine de coumarone est un copolymère de coumarone, d' indène et de styrène, et elle est de préférence ajoutée dans une quantité de 0,5 à 10% sur la base du poids du monomère liquide de méthacrylate de méthyle. L' addition de la résine de coumarone permet de parvenir au taux de retrait au durcissement de 0,2 à 0,3%. Si la quantité de la résine de coumarone ajoutée est inférieure à 0,5% en poids, aucun effet ne peut être obtenu, alors que, si la quantité d' addition dépasse 10% en poids, le caractère collant augmente, ce par quoi le mélange résultant est difficile à manipuler.
Une quantité préférée du stéarate de vinyle qui est ajouté est de 5 à 15% sur la base du poids du monomère liquide de méthacrylate de méthyle, et, le taux de retrait au durcissement est alors de 0,2 à 0,3%. Si la quantité d' addition est inférieure à 5% en poids, aucun effet ne peut être obtenu, alors que, si la quantité d'addition dépasse 15% en poids, la surface d'un article polymérisé devient rugueuse, ce qui n'est pas souhaitable.
Une quantité préférée du poly(acétate de vinyle) qui est ajouté est de 0,5 à 10% sur la base du poids du monomère liquide de méthacrylate de méthyle, et le taux de retrait au durcissement est alors de 0,2 à 0,3%. Si la quantité d'addition est inférieure à 0,5% en poids, aucun effet ne peut être obtenu, alors que, si la quantité d' addition dépasse 10% en poids, le caractère collant augmente, ce par quoi le mélange résultant est difficile à manipuler.
En tant qu' agent tensio-actif alcoplique, n' importe quelles matières solubles dans le monomère liquide décrit ci-dessus peuvent être utilisées. En particulier, celles ayant un grand nombre d' atomes de carbone sont préférées, et des exemples spécifiques de celles-ci comprennent l'alcool stéarylique (y compris les isomères), 1' alcool oléylique, 1' alcool pentadécylique et le pentaérythritol. Une quantité préférée de l'agent tensio-actif alcoolique qui est ajouté est de 0,1 à 5,0% sur la base du poids du monomère liquide de méthacrylate de méthyle, et, le taux de retrait au durcissement est alors de 0,2 à 0,3%. Si la quantité d' addition est inférieure à 0,1% en poids, aucun effet ne peut être obtenu, alors que, si la quantité d'addition dépasse 5,0* en poids, la surface de 1' article polymérisé devient rugueuse, et sa résistance est abaissée.
Dans le cas où deux quelconques, ou davantage, parmi 1' acryloyl morpholine, une résine de coumarone, le stéarate de vinyle, le poly(acétate de vinyle) et l'agent tensio-actif alcoolique décrits ci-dessus sont mélangés, leur quantité d'addition est fixée de façon appropriée en fonction de la combinaison des composés organiques devant être utilisés. Par exemple, dans le cas où l'un quelconque parmi 1' acryloyl morpholine et le stéarate de vinyle est mélangé avec résine de coumarone ou de poly(acétate de vinyle), il est préféré que la quantité d'addition totale soit de 0,5 à 15% en poids, avec une quantité d'addition de résine de coumarone ou de poly(acétate de vinyle) de 0,5 à 10% en poids. De plus, dans le cas où 1' un quelconque parmi 1' acryloyl morpholine et le stéarate de vinyle est mélangé avec 1' agent tensio-actif alcoolique, il est préféré que la quantité d' addition totale soit fixée à une valeur de 0,1 à 15% en poids, avec une quantité d' addition de 1' agent tensio-actif alcoolique qui est de 0,1 à 5% en poids. En outre, dans le cas où la résine de coumarone ou le poly(acétate de vinyle) est mélangé avec l'agent tensio-actif alcoolique, il est préféré que la quantité d'addition totale soit fixée à une valeur de 0,1 à 10% en poids, avec une quantité d' addition de 1' agent tensio-actif alcoolique qui est de 0,1 à 58 en poids.
En particulier, dans le cas où 1' un quelconque ou plusieurs parmi 1' acryloyl morpholine, la résine de coumarone et le poly(acétate de vinyle) sont mélangés avec l'agent tensio-actif alcoolique, tel que l'alcool stéarylique, il est possible de diminuer encore le taux de retrait au durcissement jusqu'à 0,13% ou au-dessous. Et dans le cas où les trois éléments acryloyl morpholine, résine de coumarone et alcool isostéarylique sont mélangés (la résine de coumarone peut être remplacée par le poly(acétate de vinyle)), avec des quantités d'addition des composés organiques qui sont fixées à respectivement 10%, 1,0% et 0,5%, sur la base du poids du monomère liquide, non seulement le taux de retrait au durcissement a une valeur minimale de 0,1%, mais encore la surface d'un article polymérisé est lisse. En mélangeant les trois éléments décrits ci-dessus, dans le cas où une résine de coumarone est utilisée, étant donné que la résine de coumarone est hydrophobe, le mélange résultant peut être utilisé de façon appropriée pour mouler une base d'appareil dentaire, alors que, dans le cas où le poly(acétate de vinyle) est utilisé, étant donné que le poly(acétate de vinyle) est hydrophile, le mélange résultant est utilisé de façon appropriée en tant que modèle de coulée.
Mode de Réalisation 1
Un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle et un monomère liquide de méthacrylate de méthyle sont mélangés 1' un avec 1' autre dans un rapport en poids d'environ 2/1, et on laisse reposer le mélange pendant un laps de temps de 10 à 30 minutes pour qu' il devienne une pâte. Dans ce cas, la poudre de polymère est préalablement mélangée avec de 0,5 à 1,0% en poids de peroxyde de benzoyle selon une manière habituelle, alors que le monomère liquide est préalablement additionné de 5 à 15% en poids d'acryloyl morpholine. Ensuite, la pâte ainsi obtenue est introduite dans un moule arbitraire ou un moule en plâtre et chauffée à une température de 60 à 100"C pendant 30 minutes, pour ainsi effectuer la polymérisation de la pâte. Après refroidissement, un article polymérisé est retiré du moule ou du moule en plâtre. A ce propos, 1' acryloyl morpholine décrite ci-dessus peut être remplacée par
- 0,5 à 10% en poids d'une résine de coumarone,
- 5 à 15% en poids de stéarate de vinyle,
- 0,5 à 10% en poids de polyacétate de vinyle), ou
- 0,1 à 5,0% en poids d'un agent tensio-actif
alcoolique.
Mode de Réalisation 2
Le monomère liquide utilisé dans le Mode de
Réalisation 1 est additionné de 0,5 à 3,0% en poids d'une amine tertiaire, en plus des 5 à 15% en poids d'acryloyl morpholine décrits ci-dessus, et le monomère liquide résultant est amené à imbiber la pointe d'une brosse, à laquelle la poudre de polymère contenant le peroxyde de benzoyle est ensuite fixée. Le mélange de forme sphérique situé à la pointe de la brosse est introduit dans des cavités de dents ou similaires, ou appliqué sur une partie désirée, puis on le laisse reposer à la température ambiante pendant un laps de temps de 3 à 5 minutes, pour ainsi effectuer la polymérisation et le durcissement du mélange.
A ce propos, 1' acryloyl morpholine décrite ci-dessus peut être remplacée par
- 0,5 à 10% en poids d'une résine de coumarone,
- 5 à 15% en poids de stéarate de vinyle,
- 0,5 à 10% en poids de poly(acétate de vinyle), ou
- 0,1 à 5,0% en poids d'un agent tensio-actif
alcoolique.
Mode de Réalisation 3
Un mélange de forme sphérique situé à la pointe une brosse est introduit dans, ou appliqué sur, une partie désirée de la même manière que dans le Mode de Réalisation 2, excepté qu' un photosensibilisateur (camphre-quinone (ciaprès désigné par l'abréviation CO)) est ajouté à la place de 1' amine tertiaire telle qu'utilisée dans le Mode de
Réalisation 2. Le mélange est ensuite irradié par des rayons ultraviolets ou par des rayons visibles, pour ainsi effectuer la polymérisation et le durcissement du mélange.
A ce propos, 1' acryloyl morpholine décrite ci-dessus peut être remplacée par
- 0,5 à 10% en poids d'une résine de coumarone,
- 5 à 15% en poids de stéarate de vinyle,
- 0,5 à 10% en poids de poly(acétate de vinyle), ou
- 0,1 à 5,0% en poids d'un agent tensio-actif
alcoolique.
Mode de Réalisation 4
Un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires dans une polymérisation par la chaleur est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de Réalisation 1, excepté que le monomère liquide est additionné d'un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine.
Dans ce cas, la quantité totale d'addition de l'acryloyl morpholine et de 1' agent tensio-actif alcoolique est de 0,1 à 15% en poids, dans laquelle la quantité d'addition de l'agent tensio-actif alcoolique est de 0,1 à 5,0% en poids, le reste étant constitué par 1' acryloyl morpholine.
L' acryloyl morpholine peut être remplacée par une résine de coumarone ou par le poly(acétate de vinyle). Dans ce cas, la quantité totale d' addition de la résine de coumarone ou du poly(acétate de vinyle) et de l'agent tensio-actif alcoolique est de 0,1 à 10% en poids, dans laquelle la quantité d' addition de 1' agent tensio-actif alcoolique est de 0,1 à 2,0% en poids, le reste étant constitué par la résine de coumarone ou le poly(acétate de vinyle).
Mode de Réalisation 5
Un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires dans une polymérisation à basse température est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de
Réalisation 2, excepté que le monomère liquide est additionné d'un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine. Dans ce cas, les quantités d' addition de 1' acryloyl morpholine et de 1' agent tensio-actif alcoolique sont fixées de la même façon que dans le Mode de Réalisation 4. L' acryloyl morpholine peut être remplacée par une résine de coumarone ou par du poly(acétate de vinyle) d'une façon analogue au Mode de
Réalisation 4.
Mode de Réalisation 6
Un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires dans une photopolymérisation est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de Réalisation 3, excepté que le monomère liquide est additionné d' un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine.
Dans ce cas, les quantités de addition de 1' acryloyl morpholine et de 1' agent tensio-actif alcoolique sont fixées de la même manière que dans les Modes de Réalisation 4 et 5.
L' acryloyl morpholine peut être remplacée par une résine de coumarone ou du poly(acétate de vinyle) d' une façon analogue aux Modes de Réalisation 4 et 5.
Mode de Réalisation 7
Un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires dans une polymérisation par la chaleur est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de Réalisation 1, excepté que le monomère liquide est additionné d' une résine de coumarone et d' un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine. Dans ce cas, la quantité totale d' addition de 1' acryloyl morpholine, de la résine de coumarone et de 1' agent tensio-actif alcoolique est de 5 à 15% en poids, dans laquelle la quantité d' addition de l'agent tensio-actif alcoolique est de 0,1 à 2,0% en poids, et la quantité d' addition de la résine de coumarone est de 0,5 à 3,0% en poids, le reste étant constitué par l'acryloyl morpholine. La résine de coumarone peut être remplacée par du poly(acétate de vinyle).
Mode de Réalisation 8
Un procédé d' utilisation de résines acryliques dentaires dans une polymérisation à basse température est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de
Réalisation 2, excepté que le monomère liquide est additionné d' une résine de coumarone et d' un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine.
Dans ce cas, les quantités d'addition de l'acryloyl morpholine, de la résine de coumarone et de 1' agent tensio-actif alcoolique sont fixées de la même façon que dans le Mode de Réalisation 7. La résine de coumarone peut être remplacée par du poly(acétate de vinyle).
Mode de Réalisation 9
Un procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires dans une photopolymérisation est mis en oeuvre de la même manière que dans le Mode de Réalisation 3, excepté que le monomère liquide est additionné d'une résine de coumarone et d' un agent tensio-actif alcoolique en plus de 1' acryloyl morpholine. Dans ce cas, les quantités d' addition de 1' acryloyl morpholine, de la résine de coumarone et de 1' agent tensio-actif alcoolique sont fixées de la même façon que dans les Modes de Réalisation 7 et 8.
La résine de coumarone peut être remplacée par du poly(acétate de vinyle).
EXEMPLE
Une feuille en acier inoxydable ayant une épaisseur de 3 mm a été munie d'un trou conique (grand diamètre: 5 mm, conicité : 1/10). La feuille en acier inoxydable a été placée sur une feuille de verre d'une manière telle que le côté du petit diamètre du trou était positionné vers le bas, et l'assemblage résultant a été utilisé en tant que moule en trou. Un monomère liquide de méthacrylate de méthyle (teneur en amine tertiaire : 2,0* en poids) a été additionné de divers agents de contrôle du retrait en diverses quantités, et le monomère liquide résultant a été amené à imbiber la pointe d'une brosse, à laquelle une poudre de polymère de méthacrylate de méthyle (teneur en peroxyde de benzoyle : 0,7* en poids) a été ensuite fixée pour mélanger le monomère liquide et la poudre de polymère à la pointe de la brosse. La masse sphérique formée a été introduite dans le trou conique du moule en trou et solidifiée. L'article moulé a été retiré du moule et on l'a laissé reposer à la température ambiante pendant une heure afin de terminer la polymérisation et le durcissement. Une bavure du côté du grand diamètre a été retirée afin de préparer un échantillon. L'échantillon a été introduit dans le trou conique de la feuille en acier inoxydable par le côté de grand diamètre et comprimé avec une force de 3 kgf, pour amener ainsi une partie de pointe à faire saillie. Ensuite, le taux de retrait au durcissement de l'échantillon a été calculé à partir de la longueur de la partie faisant saillie.
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas de l'utilisation de l'acryloyl morpholine (fabriquée par KOHJIN Co., Ltd., ci-après désigné par l'abréviation "ACMO") seule est présenté dans le Tableau 1.
TABLEAU 1
Figure img00120001
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> Quantité <SEP> d'addition
<tb> d'ACMO <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 20
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au
<tb> durcissement <SEP> (u) <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,4
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas de 1' utilisation d' une résine de coumarone (marque de fabrique "Esculon", fabriquée par Nippon Steel Chemical Co.,
Ltd.) seule est présenté dans le Tableau 2.
TABLEAU 2
Figure img00130001
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12
<tb> Quantité <SEP> d' <SEP> addition <SEP> de
<tb> résine <SEP> de <SEP> coumarone <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 10 <SEP> 15
<tb> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au
<tb> durcissement <SEP> (%) <SEP> 0,4 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas de l'utilisation du stéarate de vinyle (fabriqué par Shin
Etsu Vinyl Acetate Co., Ltd., ci-après désigné par l'abréviation "STV") seul est présenté dans le Tableau 3.
TABLEAU 3
Figure img00130002
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 17 <SEP> 18
<tb> Quantité <SEP> d'addition
<tb> de <SEP> STV <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 20
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au
<tb> durcissement <SEP> (%) <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (*) dans le cas de l'utilisation du poly(acétate de vinyle) (marque de fabrique < ' "AC Lac", fabriqué par The Japan Shellac
Industries, Ltd., ci-après désigné par l'abréviation "PAV") seul est présenté dans Tableau 4.
TABLEAU 4
Figure img00130003
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 19 <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 22 <SEP> 23 <SEP> 24
<tb> Quantité <SEP> d' <SEP> addition
<tb> de <SEP> PAV <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 10 <SEP> 15
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au
<tb> durcissement <SEP> (â) <SEP> 0,4 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas de l'utilisation de l'alcool isostéarylique (marque de fabrique "Fine Oxocol 180", fabriqué par Nissan Chemical
Industries, Ltd., ci-après désigné par l'abréviation "SCOL") seul est présenté dans le Tableau 5.
TABLEAU 5
Figure img00140001
<tb> <SEP> Echantillon <SEP> No <SEP> 25 <SEP> 26 <SEP> 27 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> | <SEP> 30
<tb> Quantité <SEP> d'addition
<tb> de <SEP> SCOL <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 0,05 <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 5,0 <SEP> 8,0
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au
<tb> durcissement <SEP> (%) <SEP> 0,4 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,4
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas du mélange de deux éléments l'un étant choisi parmi l'acryloyl morpholine (ACMO), une résine de coumarone (coumarone) et le poly(acétate de vinyle) (PAV) et l'autre étant l'alcool isostéarylique (SCOL) est présenté dans le
Tableau 6.
TABLEAU 6
Figure img00140002
<tb> <SEP> Echantillon <SEP> No <SEP> 31 <SEP> 32 <SEP> 33 <SEP> 34 <SEP> 35 <SEP> 36 <SEP> 37 <SEP> 38 <SEP> 39
<tb> <SEP> Quantité <SEP> d' <SEP> addition <SEP> 0,4 <SEP> 5,0 <SEP> 10, <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> d'ACMO <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 0
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> 4,0 <SEP> 8,0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> de <SEP> coumarone <SEP> (% <SEP> en
<tb> poids)
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> 4,0 <SEP> 8,0
<tb> de <SEP> PAV <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> 0,1 <SEP> 3,0 <SEP> 5,0 <SEP> 0,1 <SEP> 1,0 <SEP> 2,0 <SEP> 0,1 <SEP> 1,0 <SEP> 2,0
<tb> de <SEP> SCOL <SEP> (% <SEP> en
<tb> poids)
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3
<tb> durcissement <SEP> (%)
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (%) dans le cas du mélange des trois éléments : acryloyl morpholine (ACMO), résine de coumarone (coumarone) et alcool isostéarylique (SCOL) est présenté dans le Tableau 7.
TABLEAU 7
Figure img00150001
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 40 <SEP> 41 <SEP> 42 <SEP> 43 <SEP> 44 <SEP> 45 <SEP> 46 <SEP> 47 <SEP> 48
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> 0,3 <SEP> 5,0 <SEP> <SEP> 8,0 <SEP> 10, <SEP> 11, <SEP> 10, <SEP> 9,0 <SEP> 8,0 <SEP> 7,0 <SEP>
<tb> d'ACMO <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 000 <SEP>
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 2,0 <SEP> 2,0 <SEP> 3,0
<tb> de <SEP> coumarone <SEP> (% <SEP> en
<tb> poids)
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 2,0
<tb> de <SEP> SCOL <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Taux <SEP> de <SEP> retrait <SEP> au <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0, 2
<tb> durcissement <SEP> (%)
<tb>
Le taux de retrait au durcissement (8) dans le cas du mélange des trois éléments : acryloyl morpholine (ACMO), poly(acétate de vinyle) (PAV) et alcool isostéarylique (SCOL) est présenté dans le Tableau 8.
TABLEAU 8
Figure img00150002
<tb> Echantillon <SEP> No <SEP> 49 <SEP> 50 <SEP> 51 <SEP> 52 <SEP> 53 <SEP> 54 <SEP> 55 <SEP> 56 <SEP> 57
<tb> Quantité <SEP> d' <SEP> addition <SEP> 0,3 <SEP> 5,0 <SEP> 8,0 <SEP> 10, <SEP> 11, <SEP> 10, <SEP> 9,0 <SEP> 8,0 <SEP> 7,0
<tb> d' <SEP> ACMO <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> 0,1 <SEP> 0,5 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 2,0 <SEP> 2,0 <SEP> 3,0
<tb> de <SEP> PAV <SEP> (t <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Quantité <SE
A la lumière de ce qui vient d' être exposé, conformément à la présente invention, non seulement le taux de retrait au durcissement qui s' est produit au moment de la polymérisation peut être facilement abaissé jusqu'à 0,38 ou au-dessous, mais encore le procédé de 1' invention peut être appliquée à un appareil dentaire, une base d' appareil dentaire, un modèle de coulée, des matières d' obturation ou des ciments de façon analogue aux techniques classiques.
Alors que 1' invention a été décrite en détail et avec référence aux modes de réalisation spécifiques de celle-ci, il apparaîtra à l'évidence à 1' homme du métier que divers changements et diverses modifications peuvent y être apportés sans s'écarter de son esprit et de sa portée.

Claims (4)

REVENDICATIONS
1 - Procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires, ledit procédé comprenant les opérations consistant à - mélanger un monomère liquide de méthacrylate de méthyle
avec un polymère en poudre de méthacrylate de méthyle - façonner le mélange suivant une forme arbitraire par
moulage, remplissage d'une cavité, application ou tout
autre moyen ; puis - amener le mélange façonné à polymériser et à durcir, caractérisé par le fait qu'un ou plusieurs composés organiques choisis parmi le acryloyl morpholine, une résine de coumarone, le stéarate de vinyle, le poly(acétate de vinyle) et les agents tensio-actifs alcooliques est (sont) préalablement ajouté(s) au monomère liquide en tant qu' agent de contrôle du retrait pour abaisser un retrait par durcissement provoqué par la polymérisation.
2 - Procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires, selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit agent de contrôle du retrait est un mélange de 1' un quelconque parmi 1' acryloyl morpholine, une résine de coumarone et le poly(acétate de vinyle) avec un agent tensio-actif alcoolique.
3 - Procédé d'utilisation de résines acryliques dentaires, selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit agent de contrôle du retrait est un mélange de résine de coumarone ou de poly(acétate de vinyle) avec l'acryloyl morpholine et un agent tensio-actif alcoolique.
4 - Procédé d' utilisation de résines acryliques dentaires, selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit agent tensio-actif alcoolique est 1' alcool isostéarylique.
FR9814017A 1997-11-07 1998-11-06 Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires Expired - Fee Related FR2770845B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9322475A JP3043692B2 (ja) 1997-11-07 1997-11-07 歯科用アクリル樹脂組成物の加工方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2770845A1 true FR2770845A1 (fr) 1999-05-14
FR2770845B1 FR2770845B1 (fr) 2000-05-05

Family

ID=18144059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9814017A Expired - Fee Related FR2770845B1 (fr) 1997-11-07 1998-11-06 Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6063831A (fr)
JP (1) JP3043692B2 (fr)
CH (1) CH692901A5 (fr)
DE (1) DE19851038A1 (fr)
FR (1) FR2770845B1 (fr)
IT (1) IT1303705B1 (fr)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1807458B1 (fr) * 2004-11-03 2014-05-07 Makevale Group Ltd. Production de matiere solide a base d'acrylate
JP4517148B2 (ja) * 2005-01-20 2010-08-04 国立大学法人 岡山大学 歯科・整形外科用樹脂組成物、その製造方法及び歯科・整形外科用成形品の製造方法
DE102005021332B4 (de) * 2005-05-04 2008-02-28 Heraeus Kulzer Gmbh Kompositmaterialien mit geringer Schrumpfkraft
JP4799914B2 (ja) * 2005-06-08 2011-10-26 株式会社松風 粘弾性歯科用材料及びこれを用いた歯科用材料
DE102005053775A1 (de) * 2005-11-09 2007-05-10 Heraeus Kulzer Gmbh Reduktion der Schrumpfkraft bei Zahnfüllungen
DE102010003884A1 (de) 2010-04-12 2011-10-13 Voco Gmbh Dualhärtende, mehrkomponentige dentale Zusammensetzung
CN105722494B (zh) 2013-07-30 2020-11-03 登士柏国际公司 抗冲改性的义齿基托组合物
CN112535640A (zh) * 2019-09-05 2021-03-23 台北科技大学 临时假牙材料的组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745651A (en) * 1970-06-08 1973-07-17 Rivolan Ets Process for adjusting the fit of and repairing dentures
US3928280A (en) * 1972-03-03 1975-12-23 Wallace A Erickson & Company Preparation of dental restorative filling materials
US5250641A (en) * 1991-11-13 1993-10-05 Gc Dental Products Corp. Curing of dental resin
EP0684033A1 (fr) * 1994-05-25 1995-11-29 Sun Medical Co., Ltd. Composition adhésive pour traitement dentaire
EP0749990A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 Nippon Shokubai Co., Ltd. Masse à mouler acrylique ou méthacrylique et son procédé de production

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001939A (en) * 1967-08-19 1977-01-11 Kulzer & Co. Gmbh Tooth-filling material based on synthetic plastics material
US3836153A (en) * 1973-03-26 1974-09-17 H Dance Insert for a golf club head
DE2842839C3 (de) * 1978-10-02 1986-11-13 NATEC Institut für naturwissenschaftlich-technische Dienste GmbH, 2000 Hamburg Selbsthärtende Masse auf der Basis von Polymethylmethacrylat und ihre Verwendung
US4361528A (en) * 1979-08-30 1982-11-30 Black Knight Investments Limited Method of making thermoplastic dental impression tray
US4670208A (en) * 1980-08-14 1987-06-02 Peter Koblischek Method of manufacturing machine supports by means of concrete polymer
US5869557A (en) * 1995-06-30 1999-02-09 Atohaas Holding C.V. Moldable and pigmentable heat-curable compositions capable of being used for obtaining molded articles with zero shrinkage or small expansion

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745651A (en) * 1970-06-08 1973-07-17 Rivolan Ets Process for adjusting the fit of and repairing dentures
US3928280A (en) * 1972-03-03 1975-12-23 Wallace A Erickson & Company Preparation of dental restorative filling materials
US5250641A (en) * 1991-11-13 1993-10-05 Gc Dental Products Corp. Curing of dental resin
EP0684033A1 (fr) * 1994-05-25 1995-11-29 Sun Medical Co., Ltd. Composition adhésive pour traitement dentaire
EP0749990A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 Nippon Shokubai Co., Ltd. Masse à mouler acrylique ou méthacrylique et son procédé de production

Also Published As

Publication number Publication date
DE19851038A1 (de) 1999-07-15
IT1303705B1 (it) 2001-02-23
ITMI982407A1 (it) 2000-05-05
US6063831A (en) 2000-05-16
CH692901A5 (fr) 2002-12-13
JPH11140128A (ja) 1999-05-25
FR2770845B1 (fr) 2000-05-05
JP3043692B2 (ja) 2000-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hassan et al. Thermoset polymethacrylate-based materials for dental applications
US4569342A (en) Dental impression tray and process for the use thereof
DE2910077A1 (de) Verfahren zur herstellung einer zahnprothese
FR2516796A1 (fr) Compositions pour ciment chirurgical a base d&#39;au moins un monomere acrylique et d&#39;au moins un polymere acrylique
JP2000139960A (ja) 光重合可能な1成分歯科材料、歯科用キット、義歯の製造方法、義歯及び固定鍵
JPH08245329A (ja) 義歯床用裏装材
FR2770845A1 (fr) Procede de mise en oeuvre de resines acryliques dentaires
Kanchanavasita et al. Long-term surface micro-hardness of resin-modified glass ionomers
BE1013615A5 (fr) Composition de resine photopolymerisante pour orthodontie.
HK1221173A1 (zh) 抗沖改性的義齒基托組合物
CH650398A5 (fr) Composition de resine destinee a la preparation d&#39;un materiau pour la base d&#39;un dentier.
BG97926A (bg) Биосъвместим,пригоден за леене полимерен материал
FR2797396A1 (fr) Procede pour faire durcir un ciment dentaire verre-ionomere
Ellis et al. The structure and surface topography of acrylic denture base materials
JP2025105668A (ja) 光硬化性組成物をベースとするネイルコーティング
FR2857668A1 (fr) Composition photopolymerisable a base d&#39;une resine expoxyvinylester et d&#39;une resine urethane acrylate et utilisation de ladite composition pour realiser des preformes et/ou des maquettes de protheses dentaires.
FR2827607A1 (fr) Procede de polymerisation de monomeres vinyliques et/ou d&#39;oligomeres comportant au moins un radical vinylique
JPH034367B2 (fr)
JP3466320B2 (ja) 重合硬化性レジンの表面被覆剤
EP0088845A2 (fr) Polymères à faible retrait et procédé pour leur préparation
JP7473968B2 (ja) 義歯床用硬化性組成物
JP2001187708A (ja) 歯科用分離剤、デンタルキット、義歯の製法、分離剤の使用及び義歯
JP3155315B2 (ja) 歯科用光重合樹脂材料
JP4667897B2 (ja) 歯科用粘膜調整材と(メタ)アクリル系義歯床との接着性調整剤
WO2008123996A1 (fr) Nanostructures affaissées de façon aléatoire et leurs utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse