FR2680171A1 - Non-ionic amphiphilic compounds derived from glycerol, process for their preparation, corresponding intermediate compounds and compositions containing the said compounds - Google Patents
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Abstract
Composés amphiphiles non-ioniques de formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) formule dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe formé par les radicaux alkyle, alcényle, linéaire ou ramifié en C4 -C2 8 ou leurs mélanges et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 5, ainsi que les produits intermédiaires de formule (II) (CF DESSIN DANS BOPI) formule dans laquelle R et n ont la même signification que dans la formule (I). Ces composés sont des agents tensioactifs ou des émulsifiants et certains d'entre eux sont susceptibles de former des vésicules.Nonionic amphiphilic compounds of formula (I) (CF DRAWING IN BOPI) formula in which R represents a radical taken from the group formed by alkyl, alkenyl, linear or branched C4 -C2 8 radicals or their mixtures and n represents a mean statistical value greater than 1 and at most equal to 5, as well as the intermediate products of formula (II) (CF DRAWING IN BOPI) formula in which R and n have the same meaning as in formula (I). These compounds are surfactants or emulsifiers and some of them are capable of forming vesicles.
Description
COMPOSES AMPHIPHILES NON-IONIQUES DERIVES DU GLYCEROL,
LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSES INTERMEDIAIRES
CORRESPONDANTS ET COMPOSITIONS CONTENANT LESDITS
COMPOSES.NON-IONIC AMPHIPHILIC COMPOUNDS DERIVED FROM GLYCEROL,
PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE COMPOUNDS
CORRESPONDENTS AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAID
COMPOUNDS.
L'invention concerne des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol comportant plusieurs chaines lipophiles, leur procédé de préparation, des composés intermédiaires de la préparation desdits composés amphiphiles obtenus dans ledit procédé de préparation et des compositions contenant lesdits composés. The invention relates to nonionic amphiphilic compounds derived from glycerol comprising several lipophilic chains, their process of preparation, intermediate compounds of the preparation of said amphiphilic compounds obtained in said preparation process and compositions containing said compounds.
On connais déja, par les brevets français 1 477 048 et 1 484 723, des composés amphiphiles nonioniques du glycérol ne comportant qu'une channe lipophile fixée sur une chatne hydrophile et qui ont pour formules
dans laquelle R1 est un radical alkyle et n est un nombre inférieur à 10, et
où R2 est un radical alkyle et n est un nombre inférieur ou égal à 5.We already know, by French patents 1,477,048 and 1,484,723, nonionic amphiphilic compounds of glycerol having only a lipophilic ring attached to a hydrophilic cat and which have formulas
in which R 1 is an alkyl radical and n is a number less than 10, and
where R2 is an alkyl radical and n is a number less than or equal to 5.
On connait également par le brevet français 2 482 128 des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol comportant deux chaînes lipophiles, qui ont pour formule
où R3 et R4 peuvent etre des radicaux alkyle et n est une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 20.French Patent 2,482,128 also discloses nonionic amphiphilic compounds derived from glycerol having two lipophilic chains, which have the formula
where R3 and R4 can be alkyl radicals and n is a mean statistical value of between 2 and 20.
Ces composés connus peuvent etre utilisés comme agents tensio-actifs, comme agents émulsifiants ou, dans le cas des composés de formules(A)et(C) , pour la fabrication de vésicules non-ioniques. These known compounds can be used as surface-active agents, as emulsifying agents or, in the case of compounds of formulas (A) and (C), for the manufacture of nonionic vesicles.
On connait, par l'article MURAMATSU et SCHMID ( Chem.We know, by the article MURAMATSU and SCHMID (Chem.
Phys. Lipids 1972,9(2), p.123-132), le composé de formule (E) comportant une seule chaine lipophile
formule dans laquelle R est un radical hydrocarboné en
C14 ou C15.Phys. Lipids 1972, 9 (2), p.123-132), the compound of formula (E) comprising a single lipophilic chain
formula in which R is a hydrocarbon radical in
C14 or C15.
La présente invention concerne des composés amphiphiles non-ioniques dérivés du glycérol, de formule (I)
formule dans laquelle R représente un radical pris dans le groupe formé par les radicaux alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié en C,-C2q ou leurs mélanges et représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 5.The present invention relates to nonionic amphiphilic compounds derived from glycerol, of formula (I)
wherein R represents a radical selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 2 alkyl or alkenyl radicals or mixtures thereof and represents an average statistical value greater than 1 and at most equal to 5.
De préférence, R représente un radical alkyle lineaire an C14 - C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à t et au plus égale à 3. Preferably, R represents a C14-C18 linear alkyl radical and n represents a mean statistical value greater than t and at most equal to 3.
La présente invention a également pour objet la préparation des composés de formule (I) par un procédé en deux stades avec formation de produit(s) intermédiaire(s), caractérisé par le fait que
- dans un premier stade, on fait réagir, en présence d'un catalyseur basique, de l'isopropylidèneglycérol de formule (IV) avec un époxyde de formule (III), pour obtenir un (des) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) selon le schéma de réaction suivant
in a first stage, isopropylideneglycerol of formula (IV) is reacted, in the presence of a basic catalyst, with an epoxide of formula (III) to obtain an intermediate product (s) of formula (II) according to the following reaction scheme
R et ayant la même signification que dans la formule (I) et
- dans un second stade, on hydrolyse le (les) produit(s) intermédiaire(s) de formule (II) obtenu(s) et l'on sépare le (les) composés de formule (I) du mélange réactionnel.R and having the same meaning as in formula (I) and
in a second stage, the intermediate product (s) of formula (II) obtained is hydrolyzed and the compound (s) of formula (I) are separated from the reaction mixture.
Au premier stade du procédé de préparation, le catalyseur basique utilisé est, de préférence, choisi dans le groupe formé par les métaux alcalins, les hydrures de métaux alcalins, les hydroxydes alcalins, les alcoolates alcalins et les amines. On utilise, de préférence, un alcoolate alcalin, en particulier le tert-butylate de potassium. La quantité de catalyseur basique utilisée est, avantageusement, comprise entre 0,5 et 100 %, de préférence entre 4 et 40 %, calculée en moles , par rapport au nombre de moles d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). In the first stage of the preparation process, the basic catalyst used is preferably selected from the group consisting of alkali metals, alkali metal hydrides, alkali hydroxides, alkali alkoxides and amines. An alkali metal alcoholate is preferably used, in particular potassium tert-butoxide. The amount of basic catalyst used is advantageously between 0.5 and 100%, preferably between 4 and 40%, calculated in moles, relative to the number of moles of isopropylideneglycerol of formula (IV).
Au premier stade, on opère, de préférence, de la manière décrite ci-après. On mélanged'abord au moins une partie de l'isopropylidèneglycérol de formule (IV) et le catalyseur basique sous atmosphère inerte, par exemple sous atmosphère d'azote, et on chauffe à une température comprise entre 80 et 1900C, de préférence voisine de l50 C. Le mélange est, de préférence, effectué en l'absence de solvant, mais des solvants comme le diméthylformamide ou la méthylpyrrolidone peuvent entre utilisés. In the first stage, the procedure is preferably as described below. At least a portion of the isopropylideneglycerol of formula (IV) is initially mixed with the basic catalyst under an inert atmosphere, for example under a nitrogen atmosphere, and is heated to a temperature of between 80 and 1900 ° C., preferably around 150 ° C. C. The mixture is preferably carried out in the absence of solvent, but solvents such as dimethylformamide or methylpyrrolidone can be used.
Dans le mélange obtenu, on ajoute l'époxyde de formule (III), éventuellement dissous dans le reste d'isopropylidèneglycérol de formule (IV). Cette addition peut s'effectuer soit d'un coup, soit progressivement, généralement sur une période comprise entre 30 minutes et 2 heures. In the mixture obtained, the epoxide of formula (III), optionally dissolved in the isopropylideneglycerol residue of formula (IV), is added. This addition can be made either suddenly or gradually, generally over a period of between 30 minutes and 2 hours.
Le (les) produit(s) intermédiaire(s) obtenu(s) de formule (II) est (sont) ensuite hydrolysé(s). Cette hydrolyse est, de préférence, effectuée en présence d'un catalyseur acide. Celui-ci peut etre un acide minéral comme les acides chlorhydrique, fluorhydrique, sulfurique ou phosphorique ou un acide organique comme l'acide acétique ou oxalique. La réaction d'hydrolyse est, de préférence, effectuée à une température comprise entre 25 C et 100 C. The intermediate product (s) obtained (s) of formula (II) is (are) then hydrolysed (s). This hydrolysis is preferably carried out in the presence of an acid catalyst. This may be a mineral acid such as hydrochloric, hydrofluoric, sulfuric or phosphoric acid or an organic acid such as acetic or oxalic acid. The hydrolysis reaction is preferably carried out at a temperature between 25 C and 100 C.
Un solvant peut etre utilisé pour effectuer la réaction d'hydrolyse. Ce solvant est, par exemple, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'heptane, l'hexane, l'acétone, des éthers tels que l'éther éthylique ou isopropylique ou les mono- ou éthers de glycol tels que le diglyme. A solvent can be used to effect the hydrolysis reaction. This solvent is, for example, methanol, ethanol, isopropanol, heptane, hexane, acetone, ethers such as ethyl or isopropyl ether or glycol mono- or ethers such as diglyme.
Après la réaction d'hydrolyse, le mélange est filtré, puis le filtrat est chauffé sous pression réduite pour éliminer les produits volatils et recueillir le (les) composé(s) de formule (I). After the hydrolysis reaction, the mixture is filtered and the filtrate is heated under reduced pressure to remove the volatile products and collect the compound (s) of formula (I).
La présente invention a également pour objet, à titre de produits nouveaux, les composés non-ioniques dérivés du glycérol de formule (II) obtenus comme produits au premier stade du procédé de préparation des composés de formule (I). The subject of the present invention is also, as new products, the nonionic compounds derived from glycerol of formula (II) obtained as products in the first stage of the process for preparing the compounds of formula (I).
Les composés de formule (I) selon l'invention ainsi que les produits intermédiaires de formule (II) ont des propriétés tensioactives. Ils peuvent donc être utilisés comme émulsionnants et comme dispersants. On peut également les utiliser comme supports, comme excipients ou comme additifs dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques. The compounds of formula (I) according to the invention as well as the intermediates of formula (II) have surfactant properties. They can therefore be used as emulsifiers and as dispersants. They can also be used as carriers, excipients or additives in cosmetic or pharmaceutical compositions.
Certains composés de formule (I), en particulier ceux dans lesquels R représente un radical alkyle linéaire en C14 - C18 et n représente une valeur statistique moyenne supérieure à l et au plus égale à 3, sont des lipides amphiphiles non-ioniques capables de former des vésicules à structure lamellaire. Certain compounds of formula (I), in particular those in which R represents a linear C14-C18 alkyl radical and n represents a mean statistical value greater than 1 and at most equal to 3, are nonionic amphiphilic lipids capable of forming vesicles with lamellar structure.
De façon connue, ces vésicules sontlcaractérisées par une structure en feuillets constitués de couches de phase lipidique encapsulant une phase aqueuse. In known manner, these vesicles are characterized by a sheet structure consisting of lipid phase layers encapsulating an aqueous phase.
Ces vésicules sont, de façon connue, préparées sous forme de dispersion dans une phase aqueuse. On trouvera la description des divers modes de préparation dans "Les liposomes en biologie cellullaire et pharmacologie Editions INSERM/John Libbey Eurotext, 1987, pages 6 à 18. These vesicles are, in known manner, prepared as a dispersion in an aqueous phase. The various methods of preparation are described in "Liposomes in Cellular Biology and Pharmacology", published by INSERM / John Libbey Eurotext, 1987, pages 6 to 18.
Les vésicules obtenues sont donc constituées d'une phase lipidique constituée d'un ou plusieurs feuillets encapsulant une phase aqueuse E et elles sont dispersées dans une phase aqueuse de dispersion D. The vesicles obtained thus consist of a lipid phase consisting of one or more layers encapsulating an aqueous phase E and they are dispersed in an aqueous dispersion phase D.
Les vésicules formées avec les composés de formule (I),ph n est une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3, R étant un radical alkyle linéaire en C14-C18, possèdent dans l'ensemble un bon taux de gonflement, une faible perméabilité et une bonne stabilité. The vesicles formed with the compounds of formula (I), ph n is a mean statistical value greater than 1 and at most equal to 3, R being a linear C14-C18 alkyl radical, generally have a good swelling ratio. , low permeability and good stability.
De façon surprenante, les composés préférés de formule (I) dans lesquels R représente un groupe alkyle linéaire en C14 permettent d'obtenir, en présence d'un véhicule cosmétique, des aspersions de vésicules ayant une viscosité plus élevée que celle obtenue en utilisant les composés de formule A) définis ci-dessus comportant une seule chaîne lipophile. En effet, il est connu que les actifs cosmétiques couramment introduits dans les phases vésiculaires ont un effet fluidifiant et engendrent une chute de viscosité des compositions. Surprisingly, the preferred compounds of formula (I) in which R represents a linear C14 alkyl group make it possible to obtain, in the presence of a cosmetic vehicle, vesicle sprays having a higher viscosity than that obtained using the compounds of formula A) defined above comprising a single lipophilic chain. Indeed, it is known that the cosmetic active ingredients commonly introduced into the vesicular phases have a fluidifying effect and cause a drop in viscosity of the compositions.
L'utilisation de ces dispersions de vésicules
obtenues avec les composés de formule (I) préférés
permet donc de préparer des crèmes épaisses, riches en
en principes actifs, en limitant l'effet fluidifiant
des actifs cosmétiques.The use of these vesicle dispersions
obtained with the preferred compounds of formula (I)
allows to prepare thick creams, rich in
in active ingredients, limiting the fluidifying effect
cosmetic assets.
La présente invention a donc également pour
objet une composition cosmétique et/ou dermopharma
ceutique contenant, dispersées dans une phase aqueuse D,
des vésicules délimitées par un ou plusieurs des feuillets formés
d'une phase lipidique, contenant au moins un lipide
amphiphile, caractérisée par le fait que la phase
lipidique est au moins partiellement constituée par
au moins un composé de formule (I),
formule dans laquelle R représente un radical alkyle
linéaire en C14 - C18 et, de préférence, en C14 , et
n représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et
au plus égale à 3.The present invention therefore also for
object a cosmetic composition and / or dermopharma
containing, dispersed in an aqueous phase D,
vesicles delimited by one or more of the sheets formed
a lipid phase, containing at least one lipid
amphiphilic, characterized in that the phase
lipid is at least partially constituted by
at least one compound of formula (I),
formula in which R represents an alkyl radical
linear C14 - C18 and preferably C14, and
n represents an average statistical value greater than 1 and
at most equal to 3.
De façon connue, on peut associer dans la phase lipidique, aux lipides amphiphiles non-ioniques de formule (I), d'autres lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques. In known manner, it is possible to associate in the lipid phase, with the nonionic amphiphilic lipids of formula (I), other ionic or nonionic amphiphilic lipids.
Les lipides amphiphiles ioniques ,qui peuvent autre mélangés dans la phase lipidique aux lipides amphiphiles de formule (I) sont, de préférence, choisis dans le groupe formé par les phospholipides naturels, modifiés par voie chimique ou enzymatique, ou de synthèse, les composés anioniques et les gangliosides. The ionic amphiphilic lipids, which may be further mixed in the lipid phase with the amphiphilic lipids of formula (I), are preferably chosen from the group formed by natural phospholipids, chemically or enzymatically modified, or synthetic, anionic compounds. and gangliosides.
Parmi les phospholipides naturels, on peut citer la lécithine d'oeuf ou de soja, et la sphingomyéline; parmi les phospholipides de synthèse, on peut citer la dipalmitoyl-phosphatidylcholine et parmi les phospholipides modifiés, on peut citer la lécithine hydrogénée. Among natural phospholipids include egg lecithin or soy, and sphingomyelin; synthetic phospholipids which may be mentioned include dipalmitoylphosphatidylcholine and modified phospholipids include hydrogenated lecithin.
Parmi les composés anioniques, on peut citer ceux qui sont représentés par la formule
formule dans laquelle
R1 représente un radical alkyle ou alcényle en C7-C21;
R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7- C31; et
M représente H, Na, K, NH4 ou un ion ammonium substitué dérivé d'une amine.Among the anionic compounds, those which are represented by the formula
formula in which
R1 represents a C7-C21 alkyl or alkenyl radical;
R2 represents a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, C7-C31; and
M represents H, Na, K, NH4 or a substituted ammonium ion derived from an amine.
Les lipides amphiphiles non-ioniques, qui peuvent etre mélangés dans la phase lipidique aux lipides amphiphiles sont, de préférence, choisis dans le groupe formé par
(1) les dérivés de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, de formule
dans laquelle
-C3H5(OH)0- est représenté par les structures suivantes prises en mélange ou séparément
(1) polyglycerol derivatives, linear or branched, of formula
in which
-C3H5 (OH) O- is represented by the following structures taken as a mixture or separately
est une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 6
R3 représente
(a) une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant de 12 à 30 atomes de carbone ; ou les radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline
(b) un reste R'3CO, où R'3 est un rad:ical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C11 -C. ; (c) un reste
où
R4 peut prendre la signification (a) ou (b) donnée pour R3
o -0C2H3(R5)- est représenté par les structures suivantes, prises en mélange ou séparément
où R5 prend la signification (a) donnée pour R3
(2) les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux chaînes grasses
(3) les alcools gras polyoxyéthylénés et les stérols et phytostérols polyoxyéthylénés
(4) les éthers de polyols ;
(5) les esters de polyols, oxyéthylénés ou non ;
(6) les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique ;;
(7) les hydroxyamides représentés par la formule:
dans laquelle
- R6 désigne un radical alkyle ou alcényle en C
6 7 21 ;
- R7 désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7- C31;
- COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants un reste
R3 represents
(a) a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic chain containing from 12 to 30 carbon atoms; or the hydrocarbon radicals of lanolin alcohols
(b) a residue R'3CO, where R'3 is a linear or branched C11 -C aliphatic radical. ; (c) a remainder
or
R4 can take the meaning (a) or (b) given for R3
o -OC2H3 (R5) - is represented by the following structures, taken as a mixture or separately
where R5 takes the meaning (a) given for R3
(2) polyglycerol ethers, linear or branched, having two fatty chains
(3) polyoxyethylenated fatty alcohols and polyoxyethylenated sterols and phytosterols
(4) polyol ethers;
(5) polyol esters, oxyethylenated or otherwise;
(6) glycolipids of natural or synthetic origin;
(7) hydroxyamides represented by the formula:
in which
R 6 denotes a C 1 alkyl or alkenyl radical
6 7 21;
- R7 denotes a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, C7-C31;
- COA denotes a group chosen from the two following groups a remainder
où
B est un radical dérivé d'amines primaires ou secondaires, mono- ou polyhydroxylées ; et
R8 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle ou hydr,xyéthyle ; et
un reste -COOZ, où Z représente le reste d'un polyol en C3-C 7-
Dans les dérivés de polyglycérol, le radical R aliphatique linéaire saturé est, de préférence, un radical lauryle, myristyle, cétyle, stéaryle, arachidyle, béhényle, lignocéryle ou un mélange de ces radicaux ; et le radical R3 aliphatique non saturé est avantageusement un radical palmitoléyle, oléyle, linoléyle, arachidonyle. or
B is a radical derived from primary or secondary amines, mono- or polyhydroxylated; and
R8 denotes a hydrogen atom or a methyl, ethyl or hydryl xyethyl radical; and
a residue -COOZ, where Z represents the residue of a C3-C7 polyol
In the polyglycerol derivatives, the saturated linear aliphatic radical R is preferably a lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, arachidyl, behenyl or lignoceryl radical or a mixture of these radicals; and the unsaturated aliphatic radical R3 is advantageously a palmitoleyl, oleyl, linoleyl or arachidonyl radical.
Les composés définis au point (3) ci-dessus sont avantageusement des alcools en C12 à C22 portant 2 à 20 unités oxyde d'éthylène (O.E.). Le stérol est, avantageusement le cholestérol ; il peut cotre substitué par 2 à 20 unités d'O.E. De meme, le phytostérol peut entre substitué par 2 à 20 moles d'O.E. The compounds defined in (3) above are advantageously C12 to C22 alcohols bearing 2 to 20 ethylene oxide units (O.E.). The sterol is, advantageously, cholesterol; it can cutter substituted by 2 to 20 units of O.E. Similarly, the phytosterol can be substituted between 2 and 20 moles of O.E.
Les éthers de polyols définis au point (4) cidessus sont, de préférence, des alkyl éthers de polyol en C2 - C. The polyol ethers defined in (4) above are preferably C2-C polyol alkyl ethers.
Les esters de polyols définis au point (5) cidessus sont avantageusement des esters de sorbitol. The polyol esters defined in (5) above are advantageously sorbitol esters.
Les glycolipides utilisables comme lipides amphiphiles non-ioniques sont avantageusement les cérébrosides. The glycolipids that can be used as nonionic amphiphilic lipids are advantageously cerebrosides.
On peut avantageusement incorporer de façon connue dans la phase lipidique au moins un additif, qui permet de diminuer la perméabilité des vésicules, et/ou au moins un lipide chargé destiné à améliorer la stabilité des vésicules, en prévenant leur floculation et leur fusion, et à permettre l'augmentation du taux d'encapsulation. Advantageously, it is possible to incorporate, in a known manner, into the lipid phase at least one additive, which makes it possible to reduce the permeability of the vesicles, and / or at least one charged lipid intended to improve the stability of the vesicles, preventing their flocculation and their fusion, and to allow the increase of the rate of encapsulation.
On peut notamment citer parmi ces additifs ou lipides chargés utilisables
- les stérols et leurs dérivés, par exemple oxyéthylénés, plus particulièrement le cholestérol, le sulfate de cholestérol acide et ses sels alcalins et le phosphate de cholestérol acide et ses sels alcalins
- les alcools et diols à longue chaîne ;
- les amines à longue chaîne et leurs dérivés ammonium quaternaire ;
- les dihydroxyalkylamines
- les amines grasses polyoxyéthylénées ;
- les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels et dérivés ammonium quaternaire
- les esters phosphoriques d'alcools gras, par exemple le dicétylphosphate et le dimyristylphosphate sous forme acides ou de sels alcalins.It may be mentioned among these additives or charged lipids usable
sterols and their derivatives, for example oxyethylenated, more particularly cholesterol, acidic cholesterol sulfate and its alkaline salts, and acidic cholesterol phosphate and its alkaline salts
long-chain alcohols and diols;
long-chain amines and their quaternary ammonium derivatives;
- dihydroxyalkylamines
polyoxyethylenated fatty amines;
long chain amino alcohols esters and their salts and quaternary ammonium derivatives
phosphoric esters of fatty alcohols, for example dicetylphosphate and dimyristylphosphate in acidic form or of alkaline salts.
Les vésicules obtenues avec les composés selon l'invention peuvent contenir, de façon ;connue, un ou plusieurs composé(s) actif(s) ayant une activité cosmétique et/ou dermopharmaceutique, qui, selon leurs caractéristiques de solubilité, peuvent avoir différentes localisations. Avec des vésicules contenant une phase aqueuse encapsulée, si les actifs sont liposolubles, on les introduits ,dans la phase lipidique constituant le(s) feuillet(s) des vésicules si les actifs sont hydrosolubles, on les introduit dans la phase aqueuse encapsulée des vésicules ; si les actifs sont amphiphiles, ils se répartissent entre la phase lipidique et la phase aqueuse encapsulée avec un coefficient de partage, qui varie selon la nature de l'actif amphiphile et les compositions respectives de la phase lipidique et de la phase aqueuse encapsulée.De façon générale, les actifs sont mis en place dans la phase lipidique des feuillets et/ou dans la phase encapsulée par les feuillets. The vesicles obtained with the compounds according to the invention may contain, in a known manner, one or more active compound (s) having a cosmetic and / or dermopharmaceutical activity, which, according to their solubility characteristics, may have different locations. . With vesicles containing an encapsulated aqueous phase, if the active ingredients are liposoluble, they are introduced into the lipid phase constituting the leaflet (s) of the vesicles if the active ingredients are water-soluble, and introduced into the encapsulated aqueous phase of the vesicles. ; if the active agents are amphiphilic, they are distributed between the lipid phase and the encapsulated aqueous phase with a partition coefficient, which varies according to the nature of the amphiphilic active agent and the respective compositions of the lipid phase and the encapsulated aqueous phase. In general, the active agents are put in place in the lipid phase of the leaflets and / or in the phase encapsulated by the leaflets.
Des actifs hydrosolubles sont, par exemple, la glycérine, le sorbitol, l'érythrulose et les antibiotiques ; des actifs liposolubles sont, par exemple, l'acide rétinoique, les lipoprotides et lles stéroides. Water-soluble active ingredients are, for example, glycerine, sorbitol, erythrulose and antibiotics; liposoluble actives are, for example, retinoic acid, lipoprotides and steroids.
Les actifs introduits peuvent avoir des activités cosmétiques et/ou dermopharmaceutiques (ou "fonctions") très variables qui sont données dans le tableau ci-après. The introduced assets may have cosmetic and / or dermopharmaceutical (or "functions") activities that vary widely, which are given in the table below.
TABLEAU
<tb> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Anti-oxydant <SEP> ou
<tb> anti-radicaux
<tb> libres.
<tb><tb> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb> Antioxidant <SEP> or
<tb> anti-radicals
<tb> free.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> extraits <SEP> des <SEP> plantes <SEP> suivantes <SEP> :
<tb> <SEP> - <SEP> Aubépine.
<tb><SEP> The <SEP> extracts <SEP> of the following <SEP> plants <SEP><SEP>:
<tb><SEP> - <SEP> Hawthorn.
<Tb>
<SEP> - <SEP> Ginkgo <SEP> biloba.
<tb><SEP> - <SEP> Ginkgo <SEP> biloba.
<Tb>
<SEP> - <SEP> Thé <SEP> vert.
<tb><SEP> - <SEP> Tea <SEP> green.
<Tb>
<SEP> - <SEP> Vigne.
<tb><SEP> - <SEP> Vine.
<Tb>
<SEP> - <SEP> Romarin
<tb> <SEP> Les <SEP> enzymes
<tb> <SEP> - <SEP> Commercialisées <SEP> sous <SEP> la
<tb> <SEP> dénomination <SEP> SB <SEP> 12 <SEP> par
<tb> <SEP> SEDERMA <SEP> et <SEP> constituées
<tb> <SEP> par <SEP> un <SEP> mélange <SEP> de <SEP> lacto
<tb> <SEP> ferrine <SEP> et <SEP> de <SEP> lacto
<tb> <SEP> peroxydase, <SEP> de <SEP> glucose
<tb> <SEP> oxydase <SEP> et <SEP> de <SEP> thiocyanate <SEP>
<tb> <SEP> de <SEP> potassium.
<tb><SEP> - <SEP> Rosemary
<tb><SEP><SEP> Enzymes
<tb><SEP> - <SEP> Marketed <SEP> under <SEP> la
<tb><SEP> denomination <SEP> SB <SEP> 12 <SEP> by
<tb><SEP> SEDERMA <SEP> and <SEP> constituted
<tb><SEP> by <SEP> a <SEP> mixture <SEP> of <SEP> lacto
<tb><SEP> ferrine <SEP> and <SEP> of <SEP> lacto
<tb><SEP> peroxidase, <SEP> of <SEP> glucose
<tb><SEP> oxidase <SEP> and <SEP> of <SEP> thiocyanate <SEP>
<tb><SEP> of <SEP> potassium.
<Tb>
<SEP> Superode <SEP> dismutase.
<tb><SEP> Superode <SEP> dismutase.
<Tb>
<SEP> - <SEP> Glutathon <SEP> peroxydase. <SEP>
<tb><SEP> - <SEP> Glutathon <SEP> peroxidase. <September>
<Tb>
<SEP> La <SEP> superphycodismutase <SEP> extraite
<tb> <SEP> d'algues.
<tb><SEP><SEP> superphycodismutase <SEP> extracted
<tb><SEP> of algae.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> coenzymes <SEP> O, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> la
<tb> <SEP> coenzyme <SEP> 010.
<tb><SEP> The <SEP> coenzymes <SEP> O, <SEP> in <SEP> particular <SEP> la
<tb><SEP> coenzyme <SEP> 010.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> séquestrants, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> des
<tb> <SEP> dérivés <SEP> d'acides <SEP> polyphosphoniques.
<tb><SEP><SE> sequestering, <SEP> in <SEP> particular <SEP> of
<tb><SEP> derivatives <SEP> of polyphosphonic acids <SEP>.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> tanins.
<tb><SEP> The <SEP> tannins.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> sélénium <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> en <SEP> parti
<tb> <SEP> culier <SEP> la <SEP> séléniométhionine. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> selenium <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives, <SEP> in <SEP> party
<tb><SEP> culier <SEP> seleniomethionine <SEP>. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> peptides, <SEP> par <SEP> exemple <SEP> un <SEP> mélange
<tb> <SEP> d'extraits <SEP> de <SEP> rate <SEP> et <SEP> de <SEP> thymus,
<tb> <SEP> Thiolim <SEP> et <SEP> sérum <SEP> albumine <SEP> bovine <SEP> non
<tb> <SEP> stabilisée.
<tb><SEP><SEP> peptides, <SEP> by <SEP> example <SEP> a <SEP> mixture
<tb><SEP> of <SEP> extracts of <SEP> spleen <SEP> and <SEP> of <SEP> thymus,
<tb><SEP> Thiolim <SEP> and <SEP> serum <SEP> albumin <SEP> bovine <SEP> no
<tb><SEP> stabilized.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> protéines, <SEP> par <SEP> exemple <SEP> l'hémocya
<tb> <SEP> nine <SEP> qui <SEP> est <SEP> une <SEP> protéine <SEP> cuivrée
<tb> <SEP> extraite <SEP> de <SEP> l'escargot <SEP> marin <SEP> et
<tb> <SEP> l'apohemocyanine <SEP> qui <SEP> est <SEP> une <SEP> protéine
<tb> <SEP> analogue <SEP> sans <SEP> cuivre.
<tb><SEP> The <SEP> proteins, <SEP> by <SEP> example <SEP> the hemocya
<tb><SEP> nine <SEP> which <SEP> is <SEP> a <SEP> Copper protein <SEP>
<tb><SEP> retrieves <SEP> from <SEP> the <SEP> marine <SEP> snail and
<tb><SEP> apohemocyanine <SEP> which <SEP> is <SEP> a <SEP> protein
<tb><SEP> analog <SEP> without <SEP> copper.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> flavonoIdes, <SEP> notamnent <SEP> la <SEP> catéchine,
<tb> <SEP> les <SEP> proanthocyanidines, <SEP> les <SEP> flavanols,
<tb> <SEP> les <SEP> flavones, <SEP> les <SEP> isoflavones, <SEP> les
<tb> <SEP> flavanénols, <SEP> les <SEP> flavanones, <SEP> les
<tb> <SEP> flavanes <SEP> et <SEP> les <SEP> chalcones.
<tb><SEP> The <SEP> flavonoids, <SEP> in particular <SEP> the <SEP> catechin,
<tb><SEP> the <SEP> proanthocyanidins, <SEP> the <SEP> flavanols,
<tb><SEP> the <SEP> flavones, <SEP> the <SEP> isoflavones, <SEP> the
<tb><SEP> flavanenols, <SEP> the <SEP> flavanones, <SEP> the
<tb><SEP> flavanes <SEP> and <SEP> the <SEP> chalcones.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> caroténordes, <SEP> notamment <SEP> le
<tb> <SEP> p <SEP> -carotène <SEP> et <SEP> le <SEP> rocou.
<tb><SEP> The <SEP> carotenord, <SEP> in particular <SEP> the
<tb><SEP> p <SEP> -carotene <SEP> and <SEP> the <SEP> annatto.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> sorbohydroxyamique.
<tb><SEP><SEP> Sorbohydroxyamic acid.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> tocophérols, <SEP> notamment <SEP> l'α-tocophérol <SEP>
<tb> <SEP> et <SEP> l'acétate <SEP> d'α-tocophérol.
<tb><SEP><SEP> tocopherols, <SEP> in particular <SEP> α-Tocopherol <SEP>
<tb><SEP> and <SEP> acetate <SEP> of α -tocopherol.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> palmitate <SEP> d'ascorbyle.
<tb><SEP><SEP> ascorbyl palmitate <SEP>.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> gallate <SEP> de <SEP> propyle.
<tb><SEP> The <SEP> gallate <SEP> of <SEP> propyl.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> caféique <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés.
<tb><SEP><SEP> caffeic acid <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> ascorbique.
<tb><SEP> Ascorbic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> homogentisique.
<tb><SEP> Homogentisic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> érythorbique.
<tb><SEP> erythorbic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> nordihydroguaIacétique.
<tb><SEP><SEP> NordihydroguaIacetic acid.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> laurylméthionate <SEP> de <SEP> lysine.
<tb><SEP> The <SEP> laurylmethionate <SEP> of <SEP> lysine.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> butylhydroxyanisole.
<tb><SEP><SEP> butylhydroxyanisole.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> butylhydroxytoluène.
<tb><SEP><SEP> butylhydroxytoluene.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> substances <SEP> "SOD <SEP> livet. <SEP>
<tb> <SEP> The <SEP> substances <SEP>"SOD<SEP> livet. <SEP>
<Tb>
TABLEAU (suite 1)
<tb> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Hydratant
<tb> ou <SEP> humectant
<tb> <SEP> Une <SEP> reconstitution <SEP> de <SEP> sueur
<tb> <SEP> ("Normal <SEP> moisturizing <SEP> factors" <SEP> - <SEP> MMF).
<tb><tb> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb> Moisturizer
<tb> or <SEP> humectant
<tb><SEP> A <SEP> Replenishment <SEP> of <SEP> Sweat
<tb><SEP>("Normal<SEP> moisturizing <SEP>factors"<SEP> - <SEP> MMF).
<Tb>
<SEP> Le <SEP> pyroglutamate <SEP> de <SEP> sodium.
<tb><SEP><SEP> Pyroglutamate <SEP> of <SEP> Sodium.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> hyaluronique.
<tb><SEP> Hyaluronic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> chitosane <SEP> (carboxyméthyl
<tb> <SEP> chitine).
<tb><SEP> The <SEP> derivatives <SEP> of <SEP> chitosan <SEP> (carboxymethyl)
<tb><SEP> chitin).
<Tb>
<SEP> Le <SEP> ffi <SEP> <SEP> -glycérophosphate.
<tb><SEP> The <SEP> ffi <SEP><SEP> -glycerophosphate.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> lactamide.
<tb><SEP> The <SEP> lactamide.
<Tb>
<SEP> L'acétamide.
<tb><SEP> Acetamide.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> lactate <SEP> d'éthyle, <SEP> de <SEP> sodium <SEP> et <SEP> de
<tb> <SEP> triéthanolamine. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> lactate <SEP> of ethyl, <SEP> of <SEP> sodium <SEP> and <SEP> of
<tb><SEP> triethanolamine. <September>
<Tb>
<SEP> Le <SEP> pyrrolidone <SEP> carboxylate <SEP> de <SEP> métaux
<tb> <SEP> en <SEP> particulier <SEP> de <SEP> Mg, <SEP> Zn, <SEP> Fe <SEP> ou <SEP> Ca.
<tb><SEP> The <SEP> pyrrolidone <SEP> carboxylate <SEP> of <SEP> metals
<tb><SEP> in <SEP> particular <SEP> of <SEP> Mg, <SEP> Zn, <SEP> Fe <SEP> or <SEP> Ca.
<Tb>
<SEP> La <SEP> thiamorpholinone.
<tb><SEP> The <SEP> thiamorpholinone.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> orotique.
<tb><SEP> The orotic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> acides <SEP> carboxyliques <SEP> o(-hydroxylés <SEP>
<tb> <SEP> en <SEP> C3 <SEP> à <SEP> C20, <SEP> notaient <SEP> l'acide
<tb> <SEP> Oc <SEP> -hydroxy <SEP> propionique.
<tb><SEP> The <SEP> carboxylic <SEP> carboxylic acids <SEP> o (-hydroxylated <SEP>
<tb><SEP> in <SEP> C3 <SEP> to <SEP> C20, <SEP> noted <SEP> the acid
<tb><SEP> Oc <SEP> -hydroxy <SEP> propionic.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> polyols, <SEP> notamment <SEP> l'inositol,
<tb> <SEP> le <SEP> glycérol, <SEP> la <SEP> diglycérine, <SEP> le
<tb> <SEP> sorbitol.
<tb><SEP><SEP> polyols, <SEP> in particular <SEP> inositol,
<tb><SEP> the <SEP> glycerol, <SEP> the <SEP> diglycerin, <SEP> the
<tb><SEP> sorbitol.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> polyclosides, <SEP> notamment <SEP> alginate
<tb> <SEP> et <SEP> guar.
<tb><SEP> The <SEP> polyclosides, <SEP> in particular <SEP> alginate
<tb><SEP> and <SEP> guar.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> protéines, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> collagène
<tb> <SEP> soluble <SEP> et <SEP> la <SEP> gélatine.
<tb><SEP><SEP> proteins, <SEP> in particular <SEP><SEP> collagen
<tb><SEP> soluble <SEP> and <SEP> the <SEP> gelatin.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> lipoprotides <SEP> choisis <SEP> parmi <SEP> les
<tb> <SEP> dérivés <SEP> mono <SEP> ou <SEP> polyacyles <SEP> d'acides
<tb> <SEP> aminés <SEP> ou <SEP> de <SEP> polypeptides <SEP> dans
<tb> <SEP> lesquels <SEP> le <SEP> reste <SEP> acide <SEP> RCO <SEP> comporte
<tb> <SEP> une <SEP> chaîne <SEP> hydrocarbonée <SEP> en <SEP> C13-Cl9,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> palmitoylcaséinique,
<tb> <SEP> l'acide <SEP> palmitoyl <SEP> collagénique, <SEP> le
<tb> <SEP> dérivé <SEP> dipalmitoyl-O-N <SEP> de <SEP> l'hydroxy
<tb> <SEP> proline, <SEP> le <SEP> stéaroyl <SEP> glutamate <SEP> de
<tb> <SEP> sodium, <SEP> le <SEP> stéaroyl <SEP> tripeptide <SEP> de
<tb> <SEP> collagène, <SEP> l'oléyltétra <SEP> et <SEP> pentapeptide
<tb> <SEP> de <SEP> collagène, <SEP> le <SEP> linoléate <SEP> d'hydroxyproline.
<tb><SEP> The <SEP> lipoprotides <SEP> selected <SEP> among <SEP> the
<tb><SEP> derivatives <SEP> mono <SEP> or <SEP> polyacyls <SEP> of acids
<tb><SEP> amines <SEP> or <SEP> of <SEP> polypeptides <SEP> in
<tb><SEP> which <SEP> the <SEP> remains <SEP> acid <SEP> RCO <SEP> contains
<tb><SEP> a <SEP> hydrocarbon chain <SEP><SEP> in <SEP> C13-Cl9,
<tb><SEP> in particular <SEP><SEP> palmitoylcaseinic acid,
<tb><SEP><SEP> palmitoyl acid <SEP> collagenic, <SEP>
<tb><SEP> derivative <SEP> dipalmitoyl-ON <SEP> of <SEP> hydroxy
<tb><SEP> proline, <SEP> the <SEP> stearoyl <SEP> glutamate <SEP> of
<tb><SEP> sodium, <SEP> the <SEP> stearoyl <SEP> tripeptide <SEP> of
<tb><SEP> collagen, <SEP> oleyltetra <SEP> and <SEP> pentapeptide
<tb><SEP> of <SEP> collagen, <SEP> the <SEP> linoleate <SEP> of hydroxyproline.
<Tb>
<SEP> L'urée <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment <SEP> la
<tb> <SEP> méthylurée. <SEP>
<tb><SEP> Urea <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives, <SEP> in particular <SEP> la
<tb><SEP> methylurea. <September>
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> tissu <SEP> cutané, <SEP> notamment
<tb> <SEP> celui <SEP> commercialisé <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénamination <SEP>
<tb> <SEP> "OSHODYN" <SEP> par <SEP> les <SEP> Laboratoires
<tb> <SEP> Serobiologiques <SEP> de <SEP> Nancy <SEP> (LSN) <SEP> et
<tb> <SEP> contenant <SEP> des <SEP> peptides, <SEP> des <SEP> acides
<tb> <SEP> aminés, <SEP> des <SEP> saccharides <SEP> et <SEP> 17 <SEP> X <SEP> de
<tb> <SEP> mannitol.
<tb><SEP> The <SEP> extract of <SEP> cutaneous <SEP> tissue, <SEP> in particular
<tb><SEP> the one <SEP> marketed <SEP> under <SEP> the <SEP> denomination <SEP>
<tb><SEP>"OSHODYN"<SEP> by <SEP> the <SEP> Laboratories
<tb><SEP> Serobiological <SEP> of <SEP> Nancy <SEP> (LSN) <SEP> and
<tb><SEP> containing <SEP> of <SEP> peptides, <SEP> of <SEP> acids
<tb><SEP> amines, <SEP> of <SEP> saccharides <SEP> and <SEP> 17 <SEP> X <SEP> of
<tb><SEP> mannitol.
<Tb>
<SEP> Plus <SEP> particulièrement <SEP> une <SEP> association
<tb> <SEP> de <SEP> glycérol, <SEP> d'urée <SEP> et <SEP> d'acide
<tb> <SEP> palmitoylcaséinique. <SEP>
<tb><SEP> More <SEP> especially <SEP> a <SEP> association
<tb><SEP> of <SEP> glycerol, <SEP> of urea <SEP> and <SEP> of acid
<tb><SEP> palmitoylcaseinic. <September>
<Tb>
Mélanorégulateur:
<tb> t) <SEP> accélarateur
<tb> <SEP> de <SEP> bronzage.
<tb>Mélanorégulateur:
<tb> t) <SEP> accelerator
<tb><SEP> of <SEP> tan.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> huiles <SEP> de <SEP> bergamote <SEP> et <SEP> de <SEP> citrus.
<tb><SEP> The <SEP> oils <SEP> of <SEP> bergamot <SEP> and <SEP> from <SEP> citrus.
<Tb>
<SEP> L'Oc-NSH <SEP> et <SEP> ses <SEP> homologues <SEP> synthétiques.
<tb><SEP> Oc-NSH <SEP> and <SEP> its <SEP> synthetic <SEP> counterparts.
<Tb>
<SEP> La <SEP> caféine.
<tb><SEP> The <SEP> caffeine.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> tyrosine, <SEP> notamment <SEP> le
<tb> <SEP> tyrosinate <SEP> de <SEP> glucose <SEP> et <SEP> la
<tb> <SEP> N-malyltyrosine.
<tb> <SEP> The <SEP> derivatives <SEP> of <SEP> tyrosine, <SEP> in particular <SEP> the
<tb><SEP> tyrosinate <SEP> of <SEP> glucose <SEP> and <SEP> la
<tb><SEP> N-malyltyrosine.
<Tb>
TABLEAU (suite 2)
<tb> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> 2) <SEP> Dépigmentant
<tb> <SEP> L'acide <SEP> ascorbique <SEP> ou <SEP> vitamine <SEP> C
<tb> <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'ascorbyle <SEP> phosphate <SEP> de <SEP> Mg.
<tb><tb> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb> 2) <SEP> Depigmenting
<tb><SEP><SEP> Ascorbic Acid <SEP> or <SEP> Vitamin <SEP> C
<tb><SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives, <SEP> in particular
<tb><SEP> Ascorbyl <SEP> Phosphate <SEP> of <SEP> Mg.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> hydroxyacides, <SEP> notamment <SEP> l'acide
<tb> <SEP> glycolique.
<tb><SEP><SEP> hydroxy acids, <SEP> in particular <SEP> acid
<tb><SEP> glycolic.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> kojique. <SEP>
<tb><SEP><SEP> kojic acid. <September>
<Tb>
<SEP> L'arbutine <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés.
<tb><SEP> Arbutin <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives.
<Tb>
<SEP> L'hémocyanine <SEP> (protéine <SEP> cuivrée <SEP> de
<tb> <SEP> l'escargot <SEP> marin) <SEP> et <SEP> l'apohémocyanine
<tb> <SEP> (protéine <SEP> analogue <SEP> à <SEP> la <SEP> précédente
<tb> <SEP> sans <SEP> cuivre).
<tb><SEP> Hemocyanin <SEP>(SEP> Copper protein <SEP>)
<tb><SEP> marine snail <SEP><SEP> and <SEP> apohemocyanin
<tb><SEP> (protein <SEP> analog <SEP> to <SEP> the previous <SEP>
<tb><SEP> without <SEP> copper).
<Tb>
<SEP> L'hydroquinone <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment
<tb> <SEP> le <SEP> monoalkyl <SEP> éther <SEP> et <SEP> le <SEP> benzylether.
<tb><SEP> Hydroquinone <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives, <SEP> in particular
<tb><SEP> the <SEP> monoalkyl <SEP> ether <SEP> and <SEP> the <SEP> benzylether.
<Tb>
Coloration <SEP> de <SEP> la
<tb> peau <SEP> (brunissage
<tb> artificial)
<tb> <SEP> L'ortho <SEP> diacétylbenzène.
<tb><SEP> staining of <SEP> la
<tb> skin <SEP> (burnishing
<tb> artificial)
<tb><SEP> The ortho <SEP> diacetylbenzene.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> indoles.
<tb><SEP> The <SEP> indoles.
<Tb>
<SEP> La <SEP> dihydroxyacétone.
<tb><SEP><SEP> Dihydroxyacetone.
<Tb>
<SEP> L'érythrulose.
<tb><SEP> Erythrulose.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> glycéraldéhyde. <SEP>
<tb><SEP><SEP> glyceraldehyde. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> -dialdéhydes, <SEP> notamment <SEP> l'aldéhyde
<tb> <SEP> tartrique.
<tb><SEP><SEP> -dialdehydes, <SEP> in particular <SEP> aldehyde
<tb><SEP> tartaric.
<Tb>
Liporégul <SEP> ateurs <SEP>
<tb> (amincissant <SEP> et
<tb> anti-acné, <SEP> anti
<tb> séborrhée).
<tb>Liporegul <SEP> actors <SEP>
<tb> (slimming <SEP> and
<tb> anti-acne, <SEP> anti
<tb> seborrhea).
<Tb>
<SEP> Les <SEP> complexes <SEP> de <SEP> vitamines <SEP> et <SEP> d'oligo
<tb> <SEP> éléments, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> complexe
<tb> <SEP> vitamine <SEP> B6/zinc. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> complex <SEP> of <SEP> vitamins <SEP> and <SEP> of oligo
<tb><SEP> elements, <SEP> including <SEP> the complex <SEP>
<tb><SEP> vitamin <SEP> B6 / zinc. <September>
<Tb>
<SEP> L'orizanolo <SEP>
<tb> <SEP> L'acide <SEP> azélalque. <SEP>
<tb><SEP> The orizanolo <SEP>
<tb><SEP><SEP> azellic acid. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> xanthines <SEP> et <SEP> alkylxanthines,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> de <SEP> cola, <SEP> la <SEP> caféine
<tb> <SEP> et <SEP> la <SEP> théophylline.
<tb><SEP> The <SEP> xanthines <SEP> and <SEP> alkylxanthines,
<tb><SEP> including <SEP><SEP> extract of <SEP> cola, <SEP><SEP> caffeine
<tb><SEP> and <SEP> the <SEP> theophylline.
<Tb>
<SEP> L'adénosine <SEP> monophosphate <SEP> cyclique <SEP> et
<tb> <SEP> non <SEP> cyclique.
<tb><SEP> Adenosine <SEP> monophosphate <SEP> cyclic <SEP> and
<tb><SEP> no <SEP> cyclic.
<Tb>
<SEP> L'adénosine <SEP> triphosphate.
<tb><SEP> Adenosine <SEP> triphosphate.
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> lierre.
<tb><SEP> The extract <SEP> of <SEP> ivy.
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> marron <SEP> d'inde. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> extract of <SEP> brown <SEP> from India. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> extraits <SEP> d'algues, <SEP> notamment <SEP> l'extrait
<tb> <SEP> d'algues <SEP> rouges <SEP> (fucus <SEP> serratus) <SEP> et <SEP> le
<tb> <SEP> cytofil <SEP> trat. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> extracts <SEP> of algae, <SEP> in particular <SEP> the extract
<tb><SEP> Red Seaweed <SEP><SEP>(SEP> Fucus <SEP> Serratus) <SEP>
<tb><SEP> cytofil <SEP> trat. <September>
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> ginseng.
<tb><SEP> The extract <SEP> of <SEP> ginseng.
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> Centella <SEP> Asiatica
<tb> <SEP> (asiaticoside) <SEP> contenant <SEP> de <SEP> la <SEP> génine <SEP> et
<tb> <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> asiatique.
<tb><SEP> The extract <SEP> of <SEP> Centella <SEP> Asiatica
<tb><SEP> (asiaticoside) <SEP> containing <SEP> of <SEP> the <SEP> genome <SEP> and
<tb><SEP> of <SEP> Asian <SEP> acid.
<Tb>
<SEP> La <SEP> thioxolone <SEP> (RBT). <SEP>
<tb><SEP><SEP> thioxolone <SEP> (RBT). <September>
<Tb>
<SEP> La <SEP> S-carcoxynétnylcystéine. <SEP>
<tb><SEP><SEP> S-carcoxynetylcysteine. <September>
<Tb>
<SEP> La <SEP> S-benzylcystéamine.
<tb> <SEP><SEP> S-benzylcysteamine.
<Tb>
TABLEAU (suite 3)
<tb> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Antivieillissement
<tb> et <SEP> anti-rides.
<tb><tb> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb> Anti-aging
<tb> and <SEP> anti-wrinkle.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> insaponifiables <SEP> par <SEP> exemple <SEP> de <SEP> soja <SEP> et <SEP> d'avocats. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> unsaponifiable <SEP> by <SEP> example <SEP> of <SEP> soya <SEP> and <SEP> of avocados. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> acides <SEP> gras <SEP> insaturés, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'acide <SEP> linoléique <SEP> et <SEP> l'acide <SEP> linolénique.
<tb><SEP><SEP><SEP> fatty acids <SEP> unsaturated, <SEP> in particular
<tb><SEP><SEP> linoleic acid <SEP> and <SEP><SEP> linolenic acid.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> hydroxyacides, <SEP> notamment <SEP> l'acide
<tb> <SEP> glycolique.
<tb><SEP><SEP> hydroxy acids, <SEP> in particular <SEP> acid
<tb><SEP> glycolic.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> facteurs <SEP> de <SEP> croissance.
<tb><SEP> The <SEP> factors <SEP> of <SEP> growth.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> complexes <SEP> oligoéléments <SEP> - <SEP> vitamines,
<tb> <SEP> notamment <SEP> B6 <SEP> - <SEP> Zn.
<tb><SEP> The <SEP> complexes <SEP> trace elements <SEP> - <SEP> vitamins,
<tb><SEP> including <SEP> B6 <SEP> - <SEP> Zn.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> n-octanoyle-5 <SEP> salicylique.
<tb><SEP><SEP> n-octanoyl-5 <SEP> salicylic acid.
<Tb>
<SEP> L'adénosine.
<tb><SEP> Adenosine.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> rétinol <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'acétate <SEP> de <SEP> rétinol <SEP> et <SEP> le <SEP> palmitate <SEP> de
<tb> <SEP> rétinol.
<tb><SEP> The <SEP> retinol <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives, <SEP> in particular
<tb><SEP> acetate <SEP> of <SEP> retinol <SEP> and <SEP> the <SEP> palmitate <SEP> of
<tb><SEP> Retinol.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> rétinoIdes, <SEP> notamment <SEP> les <SEP> acides
<tb> <SEP> rétinoiques <SEP> cis <SEP> ou <SEP> trans <SEP> et <SEP> ceux <SEP> décrits
<tb> <SEP> dans <SEP> les <SEP> brevets <SEP> FR-A-2 <SEP> 570 <SEP> 377
<tb> <SEP> EP-A-199636 <SEP> ; <SEP> et <SEP> EP-A-325540 <SEP> et <SEP> la
<tb> <SEP> demande <SEP> de <SEP> brevet <SEP> européen <SEP> 90-402072.
<tb><SEP><SEP> retinoids, <SEP> in particular <SEP><SEP> acids
<tb><SEP> retinoic <SEP> cis <SEP> or <SEP> trans <SEP> and <SEP> those <SEP> described
<tb><SEP> in <SEP><SEP> Patents <SEP> FR-A-2 <SEP> 570 <SEP> 377
<tb><SEP> EP-A-199636 <SEP>;<SEP> and <SEP> EP-A-325540 <SEP> and <SEP>
<tb><SEP> application <SEP> of <SEP> European <SEP> Patent <SEP> 90-402072.
<Tb>
<SEP> L'association <SEP> de <SEP> rétinoides <SEP> et <SEP> de <SEP> xanthines.
<tb><SEP> The <SEP> combination of <SEP> retinoids <SEP> and <SEP> of <SEP> xanthines.
<Tb>
<SEP> L'hydroxyproline.
<tb><SEP> Hydroxyproline.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> acides <SEP> sialiques.
<tb><SEP><SEP> acids <SEP> sialic.
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> rate, <SEP> de <SEP> thymus, <SEP> Thiolim <SEP> et
<tb> <SEP> sérum <SEP> albumine <SEP> bovine <SEP> non <SEP> stabilisé <SEP> vendu
<tb> <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> commerciale <SEP> "SILAB"
<tb> <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> hSILAB". <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> extract of <SEP> spleen, <SEP> of <SEP> thymus, <SEP> Thiolim <SEP> and
<tb><SEP> serum <SEP> albumin <SEP> bovine <SEP> no <SEP> stabilized <SEP> sold
<tb><SEP> under <SEP> the <SEP> denomination <SEP> commercial <SEP>"SILAB"
<tb><SEP> by <SEP> the <SEP> Company <SEP> hSILAB ". <SEP>
<Tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> animal <SEP> placentaire, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'extrait <SEP> embryonnaire <SEP> placentaire <SEP> de
<tb> <SEP> bovidés <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 5,5 <SEP> % <SEP> stabilisé <SEP> par
<tb> <SEP> 0,2 <SEP> X <SEP> d'exyl <SEP> K100a <SEP> (matrix). <SEP>
<tb><SEP> A <SEP> extract <SEP> pet <SEP> placental, <SEP> particular
<tb><SEP> the <SEP> embryonic <SEP> placental <SEP> extract of
<tb><SEP> Bovids <SEP> in <SEP> water <SEP> to <SEP> 5.5 <SEP>% <SEP> stabilized <SEP> by
<tb><SEP> 0.2 <SEP> X <SEP> of exyl <SEP> K100a <SEP> (matrix). <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> protéoglycannes, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> le
<tb> <SEP> protéoglycanne <SEP> de <SEP> cartilage <SEP> de <SEP> trachée <SEP> de
<tb> <SEP> bovidés <SEP> à <SEP> 5 <SEP> X <SEP> stabilisé <SEP> (protéodermin). <SEP>
<tb><SEP><SE>> proteoglycans, <SEP> in <SEP> particular <SEP> the
<tb><SEP> proteoglycan <SEP> of <SEP> cartilage <SEP> of <SEP> trachea <SEP> of
<tb><SEP> Bovids <SEP> to <SEP> 5 <SEP> X <SEP> stabilized <SEP> (proteodermin). <September>
<Tb>
<SEP> Le <SEP> colostrum.
<tb><SEP> The <SEP> colostrum.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> facteurs <SEP> d'oxygénation <SEP> cellulaire,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'octacosamol. <SEP>
<tb><SEP> Cellular Oxygenation <SEP><SEP> Factors <SEP>
<tb><SEP> in particular <SEP> the octacosamol. <September>
<Tb>
Anti-UY
<tb> <SEP> Les <SEP> filtres <SEP> UV, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> paraméthoxy
<tb> <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> ; <SEP> la <SEP> benzo
<tb> <SEP> phénone, <SEP> le <SEP> benzylidène-camphre <SEP> et <SEP> leurs
<tb> <SEP> dérivés, <SEP> en <SEP> particulier, <SEP> la <SEP> tétrahydroxy
<tb> <SEP> 2,2', <SEP> 4,4'-benzophénone <SEP> et <SEP> l'acide <SEP> hydroxy-2
<tb> <SEP> méthoxy-4 <SEP> benzophénone-5 <SEP> sulfonique
<tb> <SEP> l'acide <SEP> paraaminobenzoIque, <SEP> le <SEP> salicylate
<tb> <SEP> de <SEP> dipropylkneglycol, <SEP> l'octyl <SEP> salicylate,
<tb> <SEP> les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> dibenzoylméthane <SEP> vendus <SEP> sous
<tb> <SEP> les <SEP> marques <SEP> EUSOLEX <SEP> 8020 <SEP> ou <SEP> PARSOL <SEP> 1789 <SEP> et
<tb> <SEP> les <SEP> produits <SEP> vendus <SEP> sous <SEP> les <SEP> marques
<tb> <SEP> EUSOLEX <SEP> 232, <SEP> UNIVUL <SEP> T <SEP> 150, <SEP> UNIVUL <SEP> N <SEP> 539,
<tb> <SEP> ESCALOL <SEP> 507.
<tb> Anti-UY
<tb><SEP> The <SEP> filters <SEP> UV, <SEP> including <SEP> the <SEP> paramethoxy
<tb><SEP> cinnamate <SEP> of ethyl-2 <SEP> hexyl <SEP>;<SEP> the <SEP> benzo
<tb><SEP> phenone, <SEP><SEP> Benzylidenecamphor <SEP> and <SEP> their
<tb><SEP> derivatives, <SEP> in <SEP> particular, <SEP> the <SEP> tetrahydroxy
<tb><SEP> 2,2 ', <SEP>4,4'-benzophenone<SEP> and <SEP> acid <SEP> hydroxy-2
<tb><SEP> Methoxy-4 <SEP> Benzophenone-5 <SEP> Sulfonic
<tb><SEP><SEP> paraaminobenzoic acid, <SEP><SEP> salicylate
<tb><SEP> of <SEP> dipropylkneglycol, <SEP> octyl <SEP> salicylate,
<tb><SEP> the <SEP> derivatives <SEP> of <SEP> dibenzoylmethane <SEP> sold <SEP> under
<tb><SEP> the <SEP> marks <SEP> EUSOLEX <SEP> 8020 <SEP> or <SEP> PARSOL <SE> 1789 <SEP> and
<tb><SEP> the <SEP> products <SEP> sold <SEP> under <SEP> the <SEP> brands
<tb><SEP> EUSOLEX <SEP> 232, <SEP> UNIVUL <SE> T <SEP> 150, <SE> UNIVUL <SE> N <SE> 539,
<tb><SEP> ESCALOL <SEP> 507.
<Tb>
TABLEAU (suite (4)
<tb> FONCTIONS <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Kératolytique
<tb> <SEP> L'acide <SEP> salicyliques <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés,
<tb> <SEP> tels <SEP> que <SEP> les <SEP> acides <SEP> alkylsalicyliques,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> n-octanoyl-5
<tb> <SEP> salicylique <SEP> et <SEP> le <SEP> n-dodécanoyl-5,
<tb> <SEP> salicylate <SEP> de <SEP> N-hexadécyl <SEP> pyridinium.
<tb><tb>SEP>SEP> ACTIVE <SEP> FUNCTIONS
<tb> Keratolytic
<tb><SEP><SEP> salicylic acid <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives,
<tb><SEP> such <SEP> as <SEP><SEP> acids <SEP> alkylsalicylic,
<tb><SEP> in particular <SEP> acid <SEP> n-octanoyl-5
<tb><SEP> salicylic <SEP> and <SEP> the <SEP> n-dodecanoyl-5,
<tb><SEP> salicylate <SEP> of <SEP> N-hexadecyl <SEP> pyridinium.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> rétinoSque. <SEP>
<tb><SEP> The acid <SEP> retinoSque. <September>
<Tb>
<SEP> Les <SEP> enzymes <SEP> protéolytiques, <SEP> notamment
<tb> <SEP> la <SEP> trypsine, <SEP> l'ol-chy;-motrypsine, <SEP> la
<tb> <SEP> papaïne, <SEP> la <SEP> bromelaine <SEP> et <SEP> la <SEP> pepsine.
<tb><SEP> The <SEP> enzymes <SEP> proteolytics, <SEP> in particular
<tb><SEP><SEP> trypsin, <SEP>ol-chy; -motrypsin, <SEP>
<tb><SEP> papain, <SEP> the <SEP> bromelain <SEP> and <SEP> the <SEP> pepsin.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle.
<tb><SEP> The <SEP> peroxide <SEP> of <SEP> benzoyl.
<Tb>
<SEP> L'urée.
<tb><SEP> Urea.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> <SEP> -hydroxyacides.
<tb><SEP><SEP><SEP> -hydroxyacids.
<Tb>
Emollient
<tb> <SEP> Esters <SEP> tels <SEP> que <SEP> l'adipate <SEP> d'isopropyle.
<tb>Emollient
<tb><SEP> Esters <SEP> such <SEP> as <SEP> adipate <SEP> isopropyl.
<Tb>
Anti-inflammatoire
<tb> <SEP> Les <SEP> corticoïdes <SEP> tels <SEP> que <SEP> le <SEP> 17-acétate
<tb> <SEP> de <SEP> ss-méthanone, <SEP> l'indométhacine, <SEP> le
<tb> <SEP> ketoprofène, <SEP> l'acide <SEP> flufenamique,
<tb> <SEP> l'ibuprofene, <SEP> le <SEP> dichlofenac, <SEP> le
<tb> <SEP> diflunisal, <SEP> le <SEP> fenclofenac, <SEP> le
<tb> <SEP> naproxene, <SEP> le <SEP> piroxidam, <SEP> et <SEP> le
<tb> <SEP> sulindac.
<tb>Anti-inflammatory
<tb><SEP><SEP> Corticosteroids <SEP> such <SEP> as <SEP><SEP> 17-acetate
<tb><SEP> of <SEP> ss-methanone, <SEP> indomethacin, <SEP> the
<tb><SEP> ketoprofen, <SEP> flufenamic acid <SEP>,
<tb><SEP> ibuprofen, <SEP><SEP> dichlofenac, <SEP>
<tb><SEP> diflunisal, <SEP> the <SEP> fenclofenac, <SEP> the
<tb><SEP> naproxen, <SEP><SEP> piroxidam, <SEP> and <SEP>
<tb><SEP> sulindac.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> monostéaryl <SEP> éther <SEP> de <SEP> glycérol
<tb> <SEP> (alcool <SEP> batylique) <SEP> et <SEP> le <SEP> mono
<tb> <SEP> cétyléther <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> (alcool
<tb> <SEP> chimylique). <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> monostearyl <SEP> ether <SEP> of <SEP> glycerol
<tb><SEP> (alcohol <SEP> batyl) <SEP> and <SEP> the <SEP> mono
<tb><SEP> cetyl ether <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> (alcohol)
<tb><SEP> chemyl). <September>
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> glycyrrhétinique <SEP> et <SEP> ses <SEP> sels,
<tb> <SEP> notamment <SEP> d'ammonium.
<tb><SEP><SEP> Glycyrrhetinic acid <SEP> and <SEP> its <SEP> salts,
<tb><SEP> in particular <SEP> ammonium.
<Tb>
<SEP> L' <SEP> -bisabolol <SEP> (extrait <SEP> de <SEP> camomille).
<tb><SEP><SEP> -bisabolol <SEP> (extract <SEP> of <SEP> chamomile).
<Tb>
<SEP> La <SEP> shikonine.
<tb><SEP> The <SEP> shikonin.
<Tb>
<SEP> Des <SEP> extraits <SEP> de <SEP> plantes, <SEP> tels <SEP> qu'eau
<tb> <SEP> de <SEP> bleuet, <SEP> arnica, <SEP> aloès.
<tb><SEP><SEP> extracts <SEP> of <SEP> plants, <SEP> such <SEP> as water
<tb><SEP> of <SEP> blueberry, <SEP> arnica, <SEP> aloe.
<Tb>
<SEP> Des <SEP> extraits <SEP> de <SEP> tissu <SEP> méristématique,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> de <SEP> racine <SEP> de <SEP> chene.
<tb><SEP><SEP> extracts <SEP> of meristematic <SEP> tissue <SEP>,
<tb><SEP> including <SEP> the <SEP> snippet of <SEP> root <SEP> of <SEP> oak.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> plancton.
<tb><SEP> The <SEP> plankton.
<Tb>
Rafraichissant
<tb> <SEP> Le <SEP> menthol.
<tb>Refreshing
<tb><SEP> The <SEP> menthol.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> lactate <SEP> de <SEP> menthyle.
<tb><SEP><SEP> lactate <SEP> of <SEP> menthyl.
<Tb>
Cicatrisant
<tb> <SEP> L'arbre <SEP> de <SEP> peau, <SEP> extrait <SEP> de <SEP> mimosa
<tb> <SEP> tenui <SEP> flora.
<tb>Healing
<tb><SEP> The <SEP> tree of <SEP> skin, <SEP> extract <SEP> of <SEP> mimosa
<tb><SEP> tenui <SEP> flora.
<Tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> Centella <SEP> Asiatica.
<tb><SEP> The <SEP> extract of <SEP> Centella <SEP> Asiatica.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> ss-glycirrhétinique.
<tb><SEP><SEP> ss-glycyrrhetinic acid.
<Tb>
<SEP> L <SEP> 'hydroxyproline.
<tb><SEP> L <SEP>'hydroxyproline.
<Tb>
<SEP> L'arginine.
<tb><SEP> Arginine.
<Tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> placentaire.
<tb><SEP> A <SEP> Placental <SEP> extract.
<Tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> de <SEP> levure.
<tb><SEP> A <SEP> extract <SEP> of <SEP> yeast.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> fagaramide.
<tb><SEP> The <SEP> fagaramide.
<Tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> hydroxyproline.
<tb><SEP><SEP> N-acetyl <SEP> hydroxyproline.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> acexamique <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés.
<tb> <SEP><SEP> Acetic acid <SEP> and <SEP> its <SEP> derivatives.
<Tb>
TABLEAU (suite 5)
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> <SEP> Protecteur
<tb> <SEP> vasculaire.
<tb><tb><SEP> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb><SEP> Protector
<tb><SEP> vascular.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> flavonoides, <SEP> notamment <SEP> les <SEP> dérivés
<tb> <SEP> de <SEP> rutine, <SEP> tels <SEP> que <SEP> l'étoxazorutine
<tb> <SEP> et <SEP> le <SEP> rutine <SEP> propylsulfonate <SEP> de <SEP> sodium.
<tb><SEP> The <SEP> flavonoids, <SEP> in particular <SEP> the <SEP> derivatives
<tb><SEP> of <SEP> rutin, <SEP> such <SEP> as <SEP> etoxazorutin
<tb><SEP> and <SEP> the <SEP> rutin <SEP> propylsulfonate <SEP> of <SEP> sodium.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> extraits <SEP> végétaux, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'extrait <SEP> huileux <SEP> de <SEP> Ginkgo <SEP> biloba,
<tb> <SEP> l'extrait <SEP> de <SEP> marron <SEP> d'Inde <SEP> (escine),
<tb> <SEP> de <SEP> lierre <SEP> (saponines) <SEP> et <SEP> de <SEP> petit
<tb> <SEP> houx.
<tb><SEP> The <SEP> extracts <SEP> plants, <SEP> in particular
<tb><SEP> oily SEP extract of SEP Ginkgo SEB biloba,
<tb><SEP> the extract <SEP> of <SEP> brown <SEP> from India <SEP> (escin),
<tb><SEP> of <SEP> ivy <SEP> (saponins) <SEP> and <SEP> of <SEP> small
<tb><SEP> Holly.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> nicotinate <SEP> d'd <SEP> -tocophérol. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> nicotinate <SEP> of d <SEP> -tocopherol. <September>
<Tb>
<SEP> Anti-bactérien, <SEP>
<tb> <SEP> antifongique.
<tb><SEP> Anti-bacterial, <SEP>
<tb><SEP> Antifungal.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> bromure <SEP> de <SEP> triméthylcétylammonium.
<tb><SEP> The <SEP> bromide <SEP> of <SEP> trimethylcetylammonium.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> sorbique.
<tb><SEP> Sorbic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle.
<tb><SEP> The <SEP> peroxide <SEP> of <SEP> benzoyl.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> cétylpyridinium.
<tb><SEP> The <SEP> chloride <SEP> of <SEP> cetylpyridinium.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> benzalkonium.
<tb><SEP> The <SEP> chloride <SEP> of <SEP> benzalkonium.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> parahydroxybenzoique <SEP> et <SEP> ses
<tb> <SEP> sels.
<tb><SEP><SEP> parahydroxybenzoic acid <SEP> and <SEP> its
<tb><SEP> salts.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> bromo-2 <SEP> nitro-2 <SEP> propanediol-1,3.
<tb><SEP><SEP> bromo-2 <SEP> 2-nitro <SEP> 1,3-propanediol.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> trichloro-3,4,4'-carbanilide. <SEP>
<tb><SEP><SEP> 3,4,4-trichloro-carbanilide. <September>
<Tb>
<SEP> Le <SEP> trichloro-2,4,4'-hydroxy-2
<tb> <SEP> diphényléther.
<tb><SEP><SEP>2,4,4'-trichlorohydroxy-2
<tb><SEP> diphenyl ether.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> déhydroacétique.
<tb><SEP> Acid <SEP> dehydroacetic acid.
<Tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> de <SEP> pamplemousse <SEP> dans <SEP> la
<tb> <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> le <SEP> propylène <SEP> glycol.
<tb><SEP> A <SEP> extract <SEP> of <SEP> Grapefruit <SEP> in <SEP> la
<tb><SEP> glycerin <SEP> and <SEP> the <SEP> propylene <SEP> glycol.
<Tb>
<SEP> La <SEP> chlorhexidinc. <SEP>
<tb><SEP> The <SEP> chlorhexidine. <September>
<Tb>
<SEP> L'hexetidine.
<tb><SEP> Hexetidine.
<Tb>
<SEP> L'hexamidine.
<tb><SEP> Hexamidine.
<Tb>
Agent <SEP> insectifuge
<tb> <SEP> Le <SEP> diméthyltoluamide.
<tb>Agent <SEP> insect repellent
<tb><SEP><SEP> dimethyltoluamide.
<Tb>
<SEP> Antiperspirant
<tb> <SEP> Le <SEP> chlorhydrate <SEP> d'aluminium.
<tb><SEP> Antiperspirant
<tb><SEP><SEP> Hydrochloride <SEP> aluminum.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> d'aluminium.
<tb><SEP> The <SEP> chloride <SEP> of aluminum.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> complexe <SEP> lactate <SEP> de <SEP> sodium/
<tb> <SEP> aluminium <SEP> chlorhydroxy.
<tb><SEP><SEP> Complex <SEP> Lactate <SEP> of <SEP> Sodium /
<tb><SEP> aluminum <SEP> chlorhydroxy.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> chlorhydrate <SEP> de <SEP> zirconyle.
<tb> <SEP><SEP> Hydrochloride <SEP> from <SEP> zirconyl.
<Tb>
TABLEAU (suite 6 >
<tb> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Déodorant.
<tb><tb> FUNCTION <SEP> ACTIVE <SEP> ASSETS
<tb> Deodorant.
<Tb>
<SEP> L'oxyde <SEP> de <SEP> zinc.
<tb><SEP> The oxide <SEP> of <SEP> zinc.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> ricinoléate <SEP> de <SEP> zinc.
<tb><SEP> The <SEP> ricinoleate <SEP> of <SEP> zinc.
<Tb>
<SEP> L'éthyl-2 <SEP> hexanediol-1,3.
<tb><SEP> Ethyl-2 <SEP> 1,3-hexanediol.
<Tb>
<SEP> L'hexachlorophène.
<tb><SEP> Hexachlorophene.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> produit <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> marque
<tb> <SEP> "IRGASAN <SEP> DP <SEP> 300".
<tb><SEP> The <SEP> product <SEP> sold <SEP> under <SEP> the <SEP> brand
<tb><SEP>"IRGASAN<SEP> DP <SEP>300".
<Tb>
<SEP> L'octopyrox.
<tb> Anti-pelliculaire. <SEP> Les <SEP> omadines.
<tb><SEP> The octopyrox.
<tb> Anti-dandruff. <SEP> The <SEP> omadines.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> goudron <SEP> de <SEP> houille.
<tb><SEP> The <SEP> tar <SEP> of <SEP> coal.
<Tb>
<SEP> L'hydroxy-l <SEP> méthyl-4 <SEP> triméthyle-2,4,4
<tb> <SEP> pentyl-6 <SEP> pyridinone-2.
<tb><SEP> Hydroxy-1 <SEP> methyl-4 <SEP> trimethyl-2,4,4
<tb><SEP> pentyl-6 <SEP> pyridinone-2.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> sulfure <SEP> de <SEP> sélénium.
<tb><SEP> The <SEP> sulfide <SEP> of <SEP> selenium.
<Tb>
Anti-chute
<tb> des <SEP> cheveux.
<tb>Anti fall
<tb><SEP> hair.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> inhibiteurs <SEP> de <SEP> glucuronidases.
<tb><SEP> The <SEP> inhibitors <SEP> of <SEP> glucuronidases.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> muccopolysaccharides.
<tb><SEP> The <SEP> muccopolysaccharides.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> nicotinate <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> ou <SEP> d'hexyle.
<tb><SEP> The <SEP> nicotinate <SEP> of <SEP> methyl <SEP> or <SEP> of hexyl.
<Tb>
<SEP> La <SEP> forskaline.
<tb><SEP> The <SEP> forskaline.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> minoxidil.
<tb><SEP> The <SEP> minoxidil.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> xanthines.
<tb><SEP> The <SEP> xanthines.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> rétinoldes.
<tb><SEP> The <SEP> retinolds.
<Tb>
Colorant <SEP> capillaire
<tb> <SEP> Les <SEP> bases <SEP> et <SEP> coupleurs <SEP> d'oxydation.
<tb>Hair Dye <SEP>
<tb><SEP><SEP> bases <SEP> and <SEP> Oxidation <SEP> couplers.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> colorants <SEP> directs.
<tb><SEP><SEP> direct <SEP> dyes.
<Tb>
<SEP> Les <SEP> colorants <SEP> autoxydables.
<tb><SEP><SEP> autoxidizable <SEP> dyes.
<Tb>
<SEP> Agent <SEP> décolorant
<tb> <SEP> pour <SEP> cheveux.
<tb><SEP> Agent <SEP> bleach
<tb><SEP> for <SEP> hair.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> d'hydrogène.
<tb><SEP> The <SEP> hydrogen peroxide <SEP>.
<Tb>
<SEP> Réducteur <SEP> pour
<tb> <SEP> permanentes.
<tb><SEP> Reducer <SEP> for
<tb><SEP> permanent.
<Tb>
<SEP> L'acide <SEP> thioglycolique.
<tb><SEP> Thioglycolic acid <SEP>.
<Tb>
<SEP> La <SEP> cystéine.
<tb><SEP> The <SEP> cysteine.
<Tb>
<SEP> La <SEP> cystéamine.
<tb><SEP><SEP> Cysteamine.
<Tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> cystéine.
<tb><SEP><SEP> N-Acetyl <SEP> Cysteine.
<Tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> cystéamine.
<tb><SEP><SEP> N-Acetyl <SEP> Cysteamine.
<Tb>
<SEP> Le <SEP> thioglycolate <SEP> de <SEP> glycérol.
<tb><SEP> The <SEP> thioglycolate <SEP> of <SEP> glycerol.
<Tb>
Agent <SEP> conditionneur
<tb> pour <SEP> peau <SEP> et <SEP> cheveux.
<tb>Agent <SEP> conditioner
<tb> for <SEP> skin <SEP> and <SEP> hair.
<Tb>
<SEP> Polymères <SEP> cationiques, <SEP> cations.
<tb> <SEP> Polymers <SEP> cationic, <SEP> cations.
<Tb>
On peut inclure un ou plusieurs des actifs, définis ci-dessus, les différents actifs: pouvant etre tous lipophiles, hydrosolubles ou amphiphiles ou appartenir à au moins deux de ces catégories. Les actifs introduits peuvent avoir la meme fonction ou des fonctions différentes. Il faut noter que certains actifs ont plusieurs fonctions. One or more of the active agents, defined above, may be included: the various active agents: all of which may be lipophilic, water-soluble or amphiphilic or belong to at least two of these categories. Introduced assets can have the same function or different functions. It should be noted that some assets have several functions.
Dans la composition, la phase aqueuse de dispersion des vésicules peut également contenir au moins un actif hydrosoluble et/ou au moins un actif amphiphile. In the composition, the aqueous dispersion phase of the vesicles may also contain at least one water-soluble active agent and / or at least one amphiphilic active agent.
La phase aqueuse de dispersion peut contenir, de façon connue, une dispersion de gouttelettes d'un liquide non miscible à l'eau, que les vésicules stabilisent. Par conséquent, en présence de vésicules de lipides amphiphiles ioniques et/ou de lipides amphiphiles non-ioniques, il n'est pas nécessaire d'introduire un émulsionnant usuel. The aqueous dispersion phase may contain, in a known manner, a dispersion of droplets of a water-immiscible liquid, which the vesicles stabilize. Therefore, in the presence of ionic amphiphilic lipid vesicles and / or nonionic amphiphilic lipids, it is not necessary to introduce a customary emulsifier.
Selon la présente invention, le liquide non miscible à l'eau, qui peut entre présent sous forme de dispersion dans la phase aqueuse de dispersion , est constitué par tout liquide non miscible à l'eau connu de façon générale pour pcuvcir être introduit dans la phase aqueuse de dispersion de vésicules de lipides ioniques ou non-ioniques; il peut notamment être choisi dans le groupe formé par:
- une huile animale ou végétale formée par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de mais, de soja, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou une huile végétale ou animale de formule R9 COOR10 , formule dans laquelle
R9 représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R10 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 & 20 atomes de carbone, par exemple l'huile de Purcellin
- des huiles essentielles , naiturelles ou synthétiques ,telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétiver, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette, de noix de muscade, de cannelle, d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, et de cade ;
- des hydrocarbures, tels que l'hexadécane et l'huile de paraffine ;
- des carbures halogénés, notamment des fluorocarbures tels que des fluoroamines par exemple la perfluorotributylamine, des hydrocarbures fluorés, par exemple le perfluorodécahydronaphtalène, ,des fluoroesters et des fluoroéthers ;
- des silicones, par exemple les polysiloxanes, les polydiméthylsiloxanes et les fluorosilicones
- des esters d'acide minéral et d'un alcool
- deséthers et des polyéthers.According to the present invention, the water-immiscible liquid, which may be present as a dispersion in the aqueous dispersion phase, is any generally water-immiscible liquid known to be introduced into the water. aqueous dispersion phase of ionic or nonionic lipid vesicles; it can in particular be chosen from the group formed by:
an animal or vegetable oil formed by esters of fatty acids and polyols, in particular liquid triglycerides, for example sunflower, maize, soya, squash, grape seed, jojoba and sesame oils; , hazelnut, fish oils, tricaprocaprylate of glycerol, or a vegetable or animal oil of formula R9 COOR10, in which formula
R9 represents the residue of a higher fatty acid having 7 to 19 carbon atoms and R10 represents a branched hydrocarbon chain containing 3 to 20 carbon atoms, for example Purcellin oil.
- essential oils, naiturelles or synthetics, such as, for example, oils of eucalyptus, lavandin, lavender, vetiver, litsea cubeba, lemon, sandalwood, rosemary, chamomile, savory, nutmeg, cinnamon, hyssop, caraway, orange, geraniol, and cade;
hydrocarbons, such as hexadecane and paraffin oil;
halogenated carbides, in particular fluorocarbons such as fluoroamines, for example perfluorotributylamine, fluorinated hydrocarbons, for example perfluorodecahydronaphthalene, fluoroesters and fluoroethers;
silicones, for example polysiloxanes, polydimethylsiloxanes and fluorosilicones
- esters of mineral acid and an alcohol
- ethers and polyethers.
La phase aqueuse de dispersion peut aussi contenir ,de façon connue ,des additifs de formulation n'ayant ni activité cosmétique, ni activité dermopharmaceutique propre, mais utiles pour la formulation des compositions sous forme de lotion, crème ou sérum. Ces additifs sont, en particulier, pris dans le groupe formé par les gélifiants, les polymères, les conservateurs, les colorants, les opacifiants et les parfums. Parmi les gélifiants utilisables, on peut citer les dérivés de cellulose tels que l'hydroxyéthylcellulose, les dérivés d'algues tels que le satiagum, des gommes naturelles, telles que l'adragante, et des polymères synthétiques, en particulier les mélanges d'acides polycarboxyvinyliques commercialisés sous la dénomination commerciale "CARBOPOL" par la société "GOODRICH". The aqueous dispersion phase may also contain, in a known manner, formulation additives having neither cosmetic activity nor own dermopharmaceutical activity, but useful for the formulation of compositions in the form of lotion, cream or serum. These additives are, in particular, taken from the group consisting of gelling agents, polymers, preservatives, dyes, opacifiers and perfumes. Among the gelling agents that may be used are cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose, algae derivatives such as satiagum, natural gums, such as tragacanth, and synthetic polymers, in particular acid mixtures. polycarboxyvinyls marketed under the trade name "CARBOPOL" by the company "GOODRICH".
Les exemples donnés ci-après, à titre illustratif et nullement limitatif, permettront de mieux comprendre l'invention. The examples given below, by way of illustration and in no way limiting, will make it possible to better understand the invention.
Dans ces exemples ci-après, les époxydes de formule (III) sont connus et décrits notamment dans
BEILSTEIN HANDBOOK of ORGANIC CHEMISTRY (;4ème édition,
Fifth Supplementary Series, Volume 7 - part 3,EV 17/1, pages 159 à 170); ils peuvent notamment entre préparés à partir des oléfines par réaction avec l'acide monoperoxyphtalique selon EDDY et al.(Journal of America
Oil Chemical Society,40,(1963), page 92). Ces produits sont aussi disponibles industriellement purs ou en mélanges, notamment auprès des sociétés"PEROXID CHEMIE G.m.b.H." ( Munich ou ou'VIKING CHEMICAL COMPANY" (Minneapolis).In these examples below, the epoxides of formula (III) are known and described in particular in
BEILSTEIN HANDBOOK of ORGANIC CHEMISTRY (4th edition,
Fifth Supplementary Series, Volume 7 - Part 3, EV 17/1, pages 159-170); they may especially be prepared from olefins by reaction with monoperoxyphthalic acid according to EDDY et al (Journal of America
Oil Chemical Society, 40, (1963), p. 92). These products are also available industrially pure or in mixtures, in particular from the companies "PEROXID CHEMIE GmbH" (Munich or "VIKING CHEMICAL COMPANY" (Minneapolis).
EXEMPLE 1 - Préparation du composé de formule
où = 3
Le mode opératoire est le suivant ler STADE:
On introduit dans un réacteur'6,74 g (0,06 mole) de tert-butylate de potassium et on le dissout dans 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérl en chauffant le mélange à 1800C sous azote. On introduit ensuite à vitesse constante pendant 1 heure et demie 55,2 g (0,3 mole) de 1,2-époxydodécane, puis le chauffage est poursuivi pendant 6 heures à 1800C.EXAMPLE 1 - Preparation of the Formula Compound
where = 3
The procedure is as follows:
Potassium tert-butoxide (6.74 g, 0.06 mole) was added to a reactor and dissolved in 13.2 g (0.1 mole) of isopropylideneglycerol by heating the mixture to 1800 ° C under nitrogen. 55.2 g (0.3 mol) of 1,2-epoxydodecane are then introduced at a constant rate for 1 hour and then the heating is continued for 6 hours at 1800 ° C.
2ème STADE
Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé refroidir jusqu'à 800C, puis est dilué par 300 ml d'isopropanol ; on ajoute ensuite 15 ml d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 6N et on chauffe au reflux du solvant pendant 3 heures. Le mélange obtenu est filtré, puis concentré à l'évaporateur, rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer l'isopropanol.2nd STAGE
The crude mixture obtained in the first stage is allowed to cool to 800 ° C. and is then diluted with 300 ml of isopropanol; 15 ml of a 6N aqueous hydrochloric acid solution are then added and the mixture is refluxed with solvent for 3 hours. The mixture obtained is filtered and then concentrated on the evaporator, rotated at 800C under reduced pressure to remove the isopropanol.
On laisse refroidir le produit pateux obtenu et on recueille 61 g d'une huile brune. The pasty product obtained is allowed to cool and 61 g of a brown oil are collected.
L'analyse par chromatographie en phase supercritique et détection par ionisation de flamme montre que le produit a la composition suivante (les pourcentages correspondent à la proportionnalité directe de la surface mesurée des pics) :
n = 1 22 %
n = 2 45 %
n = 3 25 %
n=4 8%
EXEMPLE 2 - Préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R = C12H25et n = 3. The analysis by supercritical phase chromatography and flame ionization detection shows that the product has the following composition (the percentages correspond to the direct proportionality of the measured peak area):
n = 1 22%
n = 2 45%
n = 3 25%
n = 4 8%
EXAMPLE 2 Preparation of a compound of formula (I) in which R = C12H25 and n = 3
ler STADE
On introduit dans un réacteur 2,36 g (0,021 mole) de tert-butylate de potassium et on le dissout dans 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérol en chauffant le mélange à 1400C sous azote. On ajoute ensuite à vitesse constante pendant 2 heures 63,6 g (0,3 mole) de 1,2-époxytétradécane et on poursuit le chauffage pendant 2 heures à 1400C; on ajoute alors 2,36g de tert- butylate de potassium et on poursuit le chauffage pensant fi heures à 1400C. 1st STADIUM
2.36 g (0.021 mole) of potassium tert-butoxide are introduced into a reactor and dissolved in 13.2 g (0.1 mole) of isopropylideneglycerol by heating the mixture at 14 ° C. under nitrogen. 63.6 g (0.3 mole) of 1,2-epoxytetradecane are then added at constant speed for 2 hours and the heating is continued for 2 hours at 1400C; 2.36 g of potassium tert-butoxide are then added and the heating is continued for 14 hours at 14 ° C.
2ème STADE
Comme pour le stade 2 de l'exemple 1, le produit brut est traité par 12 ml d'acide chlorhydrique 6N, filtré sur verre fritté et concentré à l'évaporateur rotatif.2nd STAGE
As for Stage 2 of Example 1, the crude product is treated with 12 ml of 6N hydrochloric acid, filtered on sintered glass and concentrated on a rotary evaporator.
On obtient 71,5 g d'un produit cireux jaune qui est caractérisé par sa répartition des différents composés de condensation déterminée par chromatographie en phase supercritique. 71.5 g of a yellow waxy product are obtained, which is characterized by its distribution of the various condensation compounds determined by supercritical phase chromatography.
n = 1 17 %
n = 2 40 %
n = 3 23 %
n=4 9%
n=5 4%
n=6 4%
n=7 3%
EXEMPLE 3 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C14 H29 et = 2 ler STADE
Dans un réacteur, on introduit 33 g (0,25 mole) d'isopropylidèneglycérol que l'on chauffe à 1400C sous azote et on ajoute 3,92 g (0,035 mole) de tertbutylate de potassium. On ajoute à vitesse constante pendant 2 heures, 132 g (0,50 mole) de 1,2époxyhexadécane en maintenant le mélange à 1400C ; puis on poursuit le chauffage pendant 2 heures après la fin de l'addition.n = 1 17%
n = 2 40%
n = 3 23%
n = 4 9%
n = 5 4%
n = 6 4%
n = 7 3%
EXAMPLE 3 Preparation of a Compound of Formula (I) for Which R = C14 H29 and = 2 I STAGE
33 g (0.25 mol) of isopropylideneglycerol are introduced into a reactor and the mixture is heated to 14 ° C. under nitrogen and 3.92 g (0.035 mol) of potassium tert-butylate are added. 132 g (0.50 mol) of 1,2-epoxyhexadecane are added at constant speed for 2 hours while maintaining the mixture at 1400C; then the heating is continued for 2 hours after the end of the addition.
2ème STADE
Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé àrefroidir jusqu'à 600C ;puis on llui ajoute 660 ml d'isopropanol, on ajoute 7,35 ml d' ne solution d'acide chlorhydrique concentré et on maintient pendant 4 heures à 600C. Le mélange obtenu est filtre, puis concentré à l'évaporateur rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer le solvant. Le produit pâteux obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. On obtient 127,5 g d'un produit brun clair.2nd STAGE
The crude mixture obtained in the first stage is allowed to cool to 600 ° C., then 660 ml of isopropanol are added, 7.35 ml of concentrated hydrochloric acid solution are added and the mixture is kept at 600 ° C. for 4 hours. The resulting mixture is filtered and then concentrated on a rotary evaporator at 800C under reduced pressure to remove the solvent. The pasty product obtained is allowed to cool: it freezes at room temperature. 127.5 g of a light brown product are obtained.
La détermination par chromatographie en phase supercri tique indique la répartition suivante des différents composés de condensation:
n = 1 37 %
n = 2 40 %
n = 3 17 %
n=4 6%
EXEMPLE 4 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C14H29et = 3. The determination by supercritical phase chromatography indicates the following distribution of the various condensation compounds:
n = 1 37%
n = 2 40%
n = 3 17%
n = 46%
EXAMPLE 4 Preparation of a compound of formula (I) for which R = C14H29et = 3
ler STADE
Dans un réacteur, on introduit 33 g (0,25 mole) d'isopropylidèneglycérol et on ajoute 5,9 g (0,052 mole) de tert-butylate de potassium que l'on dissout par chauffage à 1400C sous azote.1st STADIUM
33 g (0.25 mol) of isopropylideneglycerol are introduced into a reactor and 5.9 g (0.052 mol) of potassium tert-butoxide are added and this is dissolved by heating at 14 ° C. under nitrogen.
On ajoute à vitesse constante pendant 2 heures, 180 g (0,75 mole) de 1,2-époxyhexadécane n maintenant le mélange à 1400 C; puis on poursuit le chauffage pendant 2 heures après la fin de l'addition. 180 g (0.75 mole) of 1,2-epoxyhexadecane were added at constant speed for 2 hours, keeping the mixture at 1400 ° C .; then the heating is continued for 2 hours after the end of the addition.
2ème STADE
Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C, puis est additionné de 1 litre d'isopropanol; on ajoute Il ml d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe pendant 4 heures à 6O0C. 2nd STAGE
The crude mixture obtained in the first stage is allowed to cool to 600 ° C., then is added 1 liter of isopropanol; 11 ml of concentrated hydrochloric acid are added and the mixture is heated for 4 hours at 60 ° C.
Le mélange obtenu est filtré, puis concentré à l'évaporateur rotatif à 800C sous pression réduite, afin d'éliminer le solvant. The mixture obtained is filtered and then concentrated on a rotary evaporator at 800C under reduced pressure to remove the solvent.
Le produit pâteux obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. The pasty product obtained is allowed to cool: it freezes at room temperature.
On obtient 174 g d'un produit brun clair. 174 g of a light brown product are obtained.
La determlnation par chromatographie en phase supercritique indique la répartition suivante des différents composés de condensation:
n = 1 20 %
n = 2 44 %
n = 3 24 %
n=4 6%
n=5 6%
EXEMPLE 5 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R = C16 H33 et n = 2.Determination by supercritical phase chromatography indicates the following distribution of the different condensation compounds:
n = 1 20%
n = 2 44%
n = 3 24%
n = 46%
n = 5 6%
EXAMPLE 5 Preparation of a compound of formula (I) for which R = C16 H33 and n = 2
ler STADE
Dans un réacteur, on introduit 9,9 g (0,075 mole) d'isopropylidèneglycérol et on ajoute 1,77 g (0,016 mole) de tert-butylate de potassium,que l'on dissout par chauffage à 1800C sous azote.1st STADIUM
9.9 g (0.075 mol) of isopropylideneglycerol are introduced into a reactor and 1.77 g (0.016 mol) of potassium tert-butoxide are added, which is dissolved by heating at 1800 ° C. under nitrogen.
On ajoute à vitesse constante 40,2 g (0,15 mole) 1,2-époxyoctadécane en maintenant le mélange à 1800C, puis on poursuit le chauffage pendant 4 heures après la fin de l'addition. 40.2 g (0.15 mole) 1,2-epoxyoctadecane are added at a constant rate while maintaining the mixture at 1800 ° C., and heating is then continued for 4 hours after the end of the addition.
2ème STADE:
Le mélange brut obtenu au premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C, et il est additionné de 300 ml d'isopropanol et de 3,71 ml d'acide chlorhydrique concentré, On chauffe pendant 2 heures à 800C; on filtre, puis on concentre à l'évaporateur rotatif à 80 C sous pression réduit.2nd STAGE:
The crude mixture obtained in the first stage is allowed to cool to 600 ° C., and 300 ml of isopropanol and 3.71 ml of concentrated hydrochloric acid are added. The mixture is heated for 2 hours at 800 ° C. it is filtered and then concentrated on a rotary evaporator at 80 ° C. under reduced pressure.
Le produit obtenu est laissé à refroidir : il fige à la température ambiante. The product obtained is allowed to cool: it freezes at room temperature.
On obtient 44 g d'un produit brun, caractérisé
en chromatographie en phase supercritique par la répartition suivante des différents composés de condensation
n = 1 48 %
n = 2 38 %
n=3 8%
n=4 6%
EXEMPLE 6 - Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel R est un mélange de radicaux alkyle en
C22- C26 et n = 2.44 g of a brown product are obtained, characterized
in supercritical phase chromatography by the following distribution of the various condensation compounds
n = 1 48%
n = 2 38%
n = 3 8%
n = 46%
EXAMPLE 6 Preparation of a compound of formula (I) for which R is a mixture of alkyl radicals
C22-C26 and n = 2.
ler STADE
Dans un réacteur, on introduit 13,2 g (0,1 mole) d'isopropylidèneglycérol et 1,57 g (0,014 mole) de tert-butylate de potassium que l'on dissout par chauffage à 1400C sous azote.1st STADIUM
13.2 g (0.1 mol) of isopropylideneglycerol and 1.57 g (0.014 mol) of potassium tert-butoxide are introduced into a reactor and are dissolved by heating at 1400 ° C. under nitrogen.
On ajoute à vitesse constante 85,4 g (0,2 mole) de "VIKOLOX 24-28" (qui est un mélange d'époxydes de formule(III)dans laquelle R est un mélange de radicaux en C22 à C26 commercialisé par la société "VIKING") en maintenant par chauffage pendant 4 heures la température à 1400C. On ajoute alors de nouveau 1,57 g de tert-butylate de potassium et on poursuit le chauffage à 140 C pendant 4 heures. 85.4 g (0.2 mol) of "VIKOLOX 24-28" (which is a mixture of epoxides of formula (III) in which R is a mixture of C22 to C26 radicals marketed by company "VIKING") maintaining by heating for 4 hours the temperature at 1400C. 1.57 g of potassium tert-butoxide are then added again and heating is continued at 140 ° C. for 4 hours.
2ème STADE:
Le mélanqe brut obtenu dans le premier stade est laissé à refroidir jusqu'à 600C ; puis on y ajoute 300 mi d'isopropanol et 6 ml d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe pendant 4 heures au reflux du solvant. Le mélange réactionnel est filtré, puis concentré à l'évapo- rateur rotatif à 800C sous pression réduite.2nd STAGE:
The crude mixture obtained in the first stage is allowed to cool to 600C; 300 ml of isopropanol and 6 ml of concentrated hydrochloric acid are then added and the mixture is heated for 4 hours under reflux of the solvent. The reaction mixture is filtered and then concentrated on a rotary evaporator at 800 ° C. under reduced pressure.
On obtient 63 g d'un produit beige, qui fige à la température ambiante. 63 g of a beige product are obtained which freezes at room temperature.
EXEMPLE 7
On a préparé des dispersions de vési:cules à partir de composés amphiphiles non-ioniques de formule (I) dans laquelle a respectivement les valeurs 2 et 3 et R est C14H29 et, à titre comparatif, avec trois composés amphiphiles non-ioniques ne faisant pas partie de l'invention,de de formules
-C 2H 3O(CH2OH)- représentant les structures suivantes prises en mélange ou séparément
comportant une seule chaîne lipophile. EXAMPLE 7
Vesicle dispersions were prepared from nonionic amphiphilic compounds of formula (I) in which the values 2 and 3 respectively and R is C 14 H 29 and, for comparison, with three nonionic amphiphilic compounds not part of the invention, of formulas
-C 2H 3O (CH 2 OH) - representing the following structures taken as a mixture or separately
having a single lipophilic chain.
1) PREPARATION DE PHASES VESICULAIRES
Dans un bécher en verre, on pèse les produits suivants - amphiphile non-ionique ....................... 9,00 g -cholestérol ............................ 5,25 g -diacétylphosphate ...................... 0,75 g
On réalise le mélange de ces trois produits par fusion à la température de 1000C sous atmosphère d'azote. Puis, on ramène la température du mélange fondu à 900C.1) PREPARATION OF VESICULAR PHASES
In a glass beaker, the following products are weighed - nonionic amphiphile ....................... 9.00 g -cholesterol ..... ....................... 5.25 g -diacetylphosphate ..................... 0.75 g
These three products are melted at a temperature of 1000 ° C. under a nitrogen atmosphere. Then, the temperature of the melted mixture is brought back to 900C.
On ajoute 30 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à la température de 900C. 30 g of demineralized water are added and the mixture obtained is homogenized at a temperature of 900 ° C.
A ces 15 g de lipides, on ajoute 5,57 g de glycérine
et 24 g d'eau déminéralisée.To these 15 g of lipids is added 5.57 g of glycerin
and 24 g of demineralised water.
A la température de 700 C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type "VIRTIS" pendant 4 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. At a temperature of 700 ° C., the mixture is homogenized using a "VIRTIS" ultradisperser for 4 minutes at a speed of 40000 rpm.
On ajoute alors
- 13,94 g d'une solution aqueuse à 20 % en poids de
poly-56-alanine préparée selon le brevet FR-A-2508795;
- 9,3 g d'une solution aqueuse à 1 % en poids de
lactate de monométhyl trisilanol
vendu par la société "Jean d'AVEZ"
sous la dénomination commerciale
"LASILIUM" ;
- 0,56 g de stabilisateur constitue de
diazolidinyl-urée vendu par la
société ''SUTTONU sous la dénomination
commerciale "GERMALL II" ;
- 0,56 g de stabilisateur constitué par un
mélange de méthylchloroisothiazolinone
et de méthylisothiazolinone vendu par la
société "ROHM et HAAS" sous la
dénomination commerciale "KATHON CG"
dissous dans 1 g d'eau déminéralisée.We then add
13.94 g of an aqueous solution containing 20% by weight of
poly-56-alanine prepared according to FR-A-2508795;
9.3 g of an aqueous solution at 1% by weight of
monomethyl trisilanol lactate
sold by the company "Jean d'AVEZ"
under the commercial name
"LASILIUM";
- 0.56 g of stabilizer constitutes
diazolidinyl urea sold by the
company '' SUTTONU under the name
commercial "GERMALL II";
0.56 g of stabilizer constituted by a
mixture of methylchloroisothiazolinone
and methylisothiazolinone sold by the
company "ROHM and HAAS" under the
trade name "KATHON CG"
dissolved in 1 g of demineralized water.
A la température de 400C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur "VIRTIS" pendant 2 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. At a temperature of 400 ° C., the mixture is homogenized using a "VIRTIS" ultradisperser for 2 minutes at a speed of 40000 rpm.
On constate qu'avec le produit de formule (F3) ne faisant pas partie de l'invention, il n'est pas possible d'obtenir des vésicules dans les conditions utilisées. It is found that with the product of formula (F3) not forming part of the invention, it is not possible to obtain vesicles under the conditions used.
Avec les autres composés, on obtient une dispersion (a) de vésicules chargées en produi'ts actifs, de tailles inférieures à 0,3 micron, dont on mesure la viscosité au moins 18 heures après la fabrication. With the other compounds, there is obtained a dispersion (a) of vesicles loaded with active products of sizes less than 0.3 micron, the viscosity of which is measured at least 18 hours after manufacture.
2) ADDITION D'UNE PHASE GRASSE POUR LA PREPARATION
D'UNE CREME
On ajoute à la dispersion (a) de vésicules chargées en produits actifs
- 27,9 g d'huile de macadamia ; et
- 18,6 g d'huile de silicone volatile.2) ADDITION OF A FAT PHASE FOR PREPARATION
CREAM
To the dispersion (a) is added vesicles loaded with active products
27.9 g of macadamia oil; and
- 18.6 g of volatile silicone oil.
A la température de 300C, on homogénéise le tout à l'aide d'un ultradisperseur du type "VIRTIS" pendant 4 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On obtient ainsi une crème (b) blanche épaisse, dont on mesure la viscosité au moins 18 heures après la fabrication. At a temperature of 300 ° C., the whole is homogenized using a "VIRTIS" ultradisperser for 4 minutes at a speed of 40000 rpm. This gives a cream (b) thick white, the viscosity of which is measured at least 18 hours after manufacture.
Les résultats des différentes mesures de viscosité sont donnés dans le tableau I ci-après. The results of the various viscosity measurements are given in Table I below.
- Tableau I
<tb> <SEP> Amphiphile <SEP> Nb <SEP> de <SEP> chaînes <SEP> viscosité <SEP> de <SEP> la <SEP> Viscosité <SEP> de <SEP> la
<tb> <SEP> non-ionique <SEP> lipophiles <SEP> (nl <SEP> dispersion <SEP> (a) <SEP> crime <SEP> (5)
<tb> <SEP> I <SEP> Pascal <SEP> s <SEP> . <SEP> secondes <SEP> ) <SEP> ( <SEP> Pascals. <SEP> secondes <SEP> J
<tb> c16N33-0C2H30J <SEP> Ci(20?i <SEP> )LH <SEP> 1 <SEP> 0.02 <SEP> O, <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> C16N330ECH2-lCH <SEP> CH2 <SEP> 37 <SEP> 1 <SEP> 0,02 <SEP> 0.15
<tb> <SEP> N
<tb> L <SEP> 2
<tb> <SEP> HO{-CH <SEP> CH2k0~CH2~CH~CH2 <SEP> n <SEP> = <SEP> 2 <SEP> exemple <SEP> )0 <SEP> 0,10 <SEP> 0,30
<tb> <SEP> 2 <SEP> 011 <SEP> crl <SEP> OH <SEP> .<SEP> (exemple <SEP> ~
<tb> <SEP> ai <SEP> oH
<tb> <SEP> n <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> (exemple <SEP> 4) <SEP> 0,70 <SEP> 0,66
<tb>
Sur ce tableau, on constate que les dispersions de vésicules chargées en produits actifs et les crèmes préparées à partir d'amphiphiles à plusieurs chaines grasses selon l'invention présentent une viscosité palus élevée que celles obtenues à partir de vésicules formées à partir d'amphiphiles à une seule chaîne. Les composés amphiphiles à plusieurs chaînes lipophiles de l'invention limitent donc dans les crèmes l'effet fluidifiant des actifs cosmétiques.<tb><SEP> Amphiphile <SEP> Nb <SEP> of <SEP> chains <SEP> viscosity <SEP> of <SEP><SEP> Viscosity <SEP> of <SEP>
<tb><SEP> non-ionic <SEP> lipophilic <SEP> (nl <SEP> dispersion <SEP> (a) <SEP> crime <SEP> (5)
<tb><SEP> I <SEP> Pascal <SEP> s <SEP>. <SEP> seconds <SEP>) <SEP>(<SEP> Pascals. <SEP> seconds <SEP> J
## STR1 ##
<tb><SEP> C16N330ECH2-1CH <SEP> CH2 <SEP> 37 <SEP> 1 <SEP> 0.02 <SEP> 0.15
<tb><SEP> N
<tb> L <SEP> 2
<tb><SEP> HO {-CH <SEP> CH2k0 ~ CH2 ~ CH ~ CH2 <SEP> n <SEP> = <SEP> 2 <SEP> example <SEP>) 0 <SEP> 0.10 <SEP> 0.30
<tb><SEP> 2 <SEP> 011 <SEP> crl <SEP> OH <SEP>. <SEP> (example <SEP> ~
<tb><SEP> ai <SEP> oH
<tb><SEP> n <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> (example <SEP> 4) <SEP> 0.70 <SEP> 0.66
<Tb>
In this table, it can be seen that the dispersions of vesicles loaded with active products and the creams prepared from amphiphiles with several fatty chains according to the invention have a viscosity higher than those obtained from vesicles formed from amphiphiles. to a single channel. The amphiphilic compounds with multiple lipophilic chains of the invention therefore limit the fluidifying effect of cosmetic active ingredients in creams.
EXEMPLE 8 - Crème de jour anti-age pour le visage
Préparation de la dispersion de vésicules.EXAMPLE 8 - Anti-Aging Day Cream for the Face
Preparation of the dispersion of vesicles
1ère PHASE - Dans un bécher de verre, on pèse les produits suivants - lipide amphiphile non-ionique
de l'exemple 3 .......................... 4,8 g - cholestérol ............................ 2,8 g - dicétylphosphate ......................... 0,4 g
On réalise le mélange des lipides par fusion à la température de 100 C sous atmosphère d'azote.1st PHASE - In a glass beaker the following products are weighed - nonionic amphiphilic lipid
of example 3 .......................... 4.8 g - cholesterol ............. ............... 2.8 g - dicetylphosphate ......................... 0.4 g
The lipids are melted at a temperature of 100 ° C. under a nitrogen atmosphere.
Puis, on ramène la température du mélange fondu à 9O0C. On ajoute 27,0 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à la température de 90 C.Then, the temperature of the molten mixture is brought back to 90 ° C. 27.0 g of demineralized water are added and the mixture obtained is homogenized at a temperature of 90 ° C.
On ajoute alors les composés suivants glycérine 3,0 g - L-hydroxyxproline .................... 1,0 g - D-panthénol .......................... 1,5 g - guanosine ............................ 0,01 g - conservateur q.s. The following compounds are then added glycerine 3.0 g - L-hydroxyxproline .................... 1.0 g - D-panthenol ....... ................... 1,5 g - guanosine ......................... ... 0.01 g - conservative qs
- solution aqueuse à 20 % de
poly-ss-alanine préparée selon le brevet FR-A-2508795.. 7,5 g - polyphosphate commercialisé sous
le nom de "DEQUEST 2046" par la sociéte
"MONSANTO CHEMICAL" .................... 0,8 g - hydrolysat lactique commercialisé
sous le nom de zLACTOLAN LS" par la société
"LABORATOIRES SEROBIOLOGIQUES." ........ 5,0 g - L-serine ............................. 0,2 g
à la température de 700C, on homogénéise le mélange à
l'aide d'un ultradisperseur de type VIRTIS pendant 4
minutes à la vitesse de 40000 t/n.n. On obtient ainsi
une dispersion de vésicules.- aqueous solution at 20%
poly-ss-alanine prepared according to patent FR-A-2508795. 7.5 g - polyphosphate marketed under
the name "DEQUEST 2046" by the company
"MONSANTO CHEMICAL" .................... 0,8 g - marketed lactic hydrolyzate
under the name zLACTOLAN LS "by the company
"SEROBIOLOGICAL LABORATORIES." ........ 5.0 g - L-serine ............................. 0.2 g
at a temperature of 700 ° C., the mixture is homogenized
using a VIRTIS ultradisperser during 4
minutes at the speed of 40000 t / nn so we get
a dispersion of vesicles.
2ème PHASE Formulation de la crème
A la dispersion obtenue, on ajoute les substances suivantes - parahydroxybenzoate de propyle 0,05 g - huile de macadamia .......................... 7,0 g - concentrats naturels de tocophérols
commercialisés par la société
"PROCHIMEX" ............................ 4,0 g - 2-éthylhexyl méthoxy cinnamate
commercialisé sous la dénomination
de "PARSOL MCX" par la société "GIVAUDAN" ............................. 0,5 g - 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone
commercialisé sous la dénomination
"UVINUL M 40" par la société "BASF" ....... 0,5 g - huile de silicone volatile ................. 7,5 g - glycerides de vitamine F commercialisés
par la société "DUBOIS" ................ 3,0 g - solution aqueuse de peroxyde
dismutase vendue par la société "PENTAPHARM" à 5000 unités
par ml ............................ 1,0 g - parfum ............................ 0,2 g - acide polyacrylique réticulé
commercialisé sous la dénomination
"CARBOPOL 940" par la société
"GOODRICH" ............................ 0,5 g - parahydroxybenzoate de méthyle ...... 0,2 g - L-lysine monohydrate .................. 1,0 g - eau q.s.p. ........................... 100,0 g
A la température de 400C, on homogénéise le mélange à l'aide de l'ultradisperseur "VIRTIS" pendant 2 minutes à la vitesse de 40000 t/mn. On obtient ainsi une crème ayant une viscosité de 6 pascals.secondes et un pH de 6,5.2nd PHASE Formulation of the cream
To the dispersion obtained, the following substances are added: propyl parahydroxybenzoate 0.05 g - macadamia oil .......................... 7, 0 g - natural concentrates of tocopherols
marketed by the company
"PROCHIMEX" ............................ 4.0 g - 2-ethylhexyl methoxy cinnamate
marketed under the name
of "PARSOL MCX" by the company "GIVAUDAN" ............................. 0,5 g - 2-hydroxy-4- methoxy benzophenone
marketed under the name
"UVINUL M 40" by the company "BASF" ....... 0.5 g - volatile silicone oil ................. 7.5 g - glycerides of vitamin F marketed
by the company "DUBOIS" ................ 3.0 g - aqueous peroxide solution
dismutase sold by the company "PENTAPHARM" to 5000 units
per ml ............................ 1.0 g - perfume .............. .............. 0.2 g - crosslinked polyacrylic acid
marketed under the name
"CARBOPOL 940" by the company
"GOODRICH" ............................ 0.5 g - methyl parahydroxybenzoate ...... 0.2 g - L-lysine monohydrate .................. 1.0 g - water qs ..................... ...... 100.0 g
At a temperature of 400 ° C., the mixture is homogenized using the "VIRTIS" ultradisperser for 2 minutes at a speed of 40000 rpm. This gives a cream having a viscosity of 6 pascals.secondes and a pH of 6.5.
EXEMPLE 9 - Crème ae jour anti-age pour lle visage.EXAMPLE 9 Anti-Aging Day Cream for the Face
1ère PHASE Préparation des vésicules
Le mode opératoire est identique à celui décrit dans
l'exemple 8.1st PHASE Preparation of vesicles
The procedure is identical to that described in
example 8.
Les composés utilisés sont les suivants: - lipide amphiphile non-ionique
de l'exemple 4 ..................... 4,8 g - cholestérol .......................... 2,8 g - dicétylphosphate ..................... 0,4 g - glycérine .......................... 3,0 g - L-hydroxyproline ..................... 1,0 g - D-panthénol .......................... 1,5 g - guanosine ..................... 0,01 g - eau .......................... 27,0 q - conservateur q.s.The compounds used are the following: - nonionic amphiphilic lipid
of example 4 ..................... 4.8 g - cholesterol .................. ........ 2.8 g - dicetylphosphate ..................... 0.4 g - glycerin ......... ................. 3.0 g - L-hydroxyproline ..................... 1.0 g - D-panthenol .......................... 1,5 g - guanosine .............. ....... 0.01 g - water .......................... 27.0 q - conservative qs
- solution aqueuse à 20 de polyol -alanine
préparée selon le brevet FR-A-2508795 7,5 g - polyphosphonate commercialisée sous
le nom de "DEQUEST 2046" par la société
"MONSANTO CHEMICAL" .................. 0,8 g - hydrolysat lactique commercialisé
sous le nom de "LACTOLAN LS" par la société
"LABORATOIRES SEROBIOLOGIQUES" ....... 5,0 g L-serine 0,2 g 2ème PHASE Formulation de la crème
Le mode opératoire est identique à celui décrit dans exemple 8.aqueous solution of polyol-alanine
prepared according to the patent FR-A-2508795 7.5 g - polyphosphonate marketed under
the name "DEQUEST 2046" by the company
"MONSANTO CHEMICAL" .................. 0.8 g - marketed lactic hydrolyzate
under the name "LACTOLAN LS" by the company
"SEROBIOLOGICAL LABORATORY" ....... 5.0 g L-serine 0.2 g 2nd PHASE Formulation of the cream
The procedure is identical to that described in Example 8.
Les composés utilisés sont les suivants: - parahydroxybenzoate de propyle 0,05 g - huile de macadamia ........................ 7,0 g - concentrats naturels de tocophérols
vendus par la société "PROCHIMEX" ...... 4,0 g 2-éthylhexyl méthoxy cinnamate vendu
sous la dénomination commerciale
"PARSOL MCX" par la société
GIVAUDAN ................. 0,5 g - 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone
vendu sous la dénomination
"UVINUL M40" par la société"BASF" 0,5 g - huile de silicone volatile .................. 7,5 g - glycérides de vitamine F vendu
par la société "DUBOIS" ............... 3,0 g - solution aqueuse de superoxyde
dismutase vendue par la société "PENTAPHARM" à 5000 unités
par ml ; ; 1,0 g parfum 0,2 g - acide polyacrylique réticulé vendu
sous la dénomination de "CARBOPOL 940"
par la société "GOODRICH" .............. 0,5 g parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g - L-lysine monohydrate ..................... 1,0 g - Eau q.s.p. ........................... 100,0 g
Le mode opératoire est analogue à celui de l'exemple 8. On obtient ainsi une crème éaisse. ayant une viscosité de 6 Pascals,secondes et un pH de 6,5. The compounds used are the following: - propyl parahydroxybenzoate 0.05 g - macadamia oil ........................ 7.0 g - natural concentrates tocopherols
sold by the company "PROCHIMEX" ...... 4.0 g 2-ethylhexyl methoxy cinnamate sold
under the commercial name
"PARSOL MCX" by the company
GIVAUDAN ................. 0.5 g - 2-hydroxy 4-methoxy benzophenone
sold under the name
"UVINUL M40" by the company "BASF" 0.5 g - volatile silicone oil .................. 7.5 g - Vitamin F glycerides sold
by the company "DUBOIS" ............... 3.0 g - aqueous solution of superoxide
dismutase sold by the company "PENTAPHARM" to 5000 units
per ml; ; 1.0 g perfume 0.2 g - crosslinked polyacrylic acid sold
under the name of "CARBOPOL 940"
by the company "GOODRICH" .............. 0,5 g methyl parahydroxybenzoate 0,2 g - L-lysine monohydrate .............. ....... 1.0 g - Water qs ........................... 100.0 g
The procedure is similar to that of Example 8. Thus, a cream is obtained. having a viscosity of 6 pascals, seconds and a pH of 6.5.
Claims (23)
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| CA002073353A CA2073353C (en) | 1990-11-14 | 1991-11-13 | Glycerol-derived non ionic amphiphilic compounds, a process for their preparation, corresponding intermediary compounds and compositions containing said compounds |
| DE69107056T DE69107056T4 (en) | 1990-11-14 | 1991-11-13 | AMPHIPHILES, NON-IONIC DERIVATIVES OF GLYCERINE AND THE CORRESPONDING INTERMEDIATE PRODUCTS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME. |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0066107A1 (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-08 | Kao Corporation | 2-Hydroxy-3-methyl-branched-alkoxypropyl glyceryl ether and cosmetic composition containing same |
| EP0283165A2 (en) * | 1987-03-06 | 1988-09-21 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning composition and method |
-
1991
- 1991-08-08 FR FR9110128A patent/FR2680171B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0066107A1 (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-08 | Kao Corporation | 2-Hydroxy-3-methyl-branched-alkoxypropyl glyceryl ether and cosmetic composition containing same |
| EP0283165A2 (en) * | 1987-03-06 | 1988-09-21 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning composition and method |
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