[go: up one dir, main page]

FR2675048A1 - Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu. - Google Patents

Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu. Download PDF

Info

Publication number
FR2675048A1
FR2675048A1 FR9104518A FR9104518A FR2675048A1 FR 2675048 A1 FR2675048 A1 FR 2675048A1 FR 9104518 A FR9104518 A FR 9104518A FR 9104518 A FR9104518 A FR 9104518A FR 2675048 A1 FR2675048 A1 FR 2675048A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
collagen
implant
crosslinked
crosslinking agent
soft tissue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9104518A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2675048B1 (fr
Inventor
Abdul-Malak Nabil
Fourcart Jean
Huc Alain
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Beauty Care Solutions France SAS
Original Assignee
Coletica SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Coletica SA filed Critical Coletica SA
Priority to FR9104518A priority Critical patent/FR2675048B1/fr
Priority to PCT/FR1992/000320 priority patent/WO1992018172A1/fr
Priority to AU16683/92A priority patent/AU1668392A/en
Publication of FR2675048A1 publication Critical patent/FR2675048A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2675048B1 publication Critical patent/FR2675048B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06At least partially resorbable materials
    • A61L17/08At least partially resorbable materials of animal origin, e.g. catgut, collagen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14Macromolecular materials
    • A61L27/22Polypeptides or derivatives thereof, e.g. degradation products
    • A61L27/24Collagen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/04Macromolecular materials
    • A61L31/043Proteins; Polypeptides; Degradation products thereof
    • A61L31/044Collagen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2310/00Prostheses classified in A61F2/28 or A61F2/30 - A61F2/44 being constructed from or coated with a particular material
    • A61F2310/00005The prosthesis being constructed from a particular material
    • A61F2310/00365Proteins; Polypeptides; Degradation products thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

L'invention concerne l'utilisation de collagène réticulé par un agent de réticulation pour la fabrication de fils de collagène destinés à constituer un implant pour le comblement des tissus mous. De préférence, le taux de réticulation est tel qu'il apparaît une augmentation d'au moins 15degré C dans la température de dénaturation du collagène réticulé par rapport au collagène natif. L'invention permet de réaliser un comblement des tissus mous tels que les rides présentant une moindre immunogénécité, un bon pouvoir de comblement et une durée de réparation longue.

Description

L'invention concerne L'utiLisation de coLLagène réticuLe par un agent de réticuLation pour La fabrication de fiLs de coLLagène destinés à constituer un impLant pour Le comblement de tissus mous, et impLant ainsi obtenu.
On sait que l'âge moyen de la population des pays développés augmente sans cesse et que le souci de L'apparence chez chaque individu devient de plus en plus fort.
C'est pourquoi un nombre de plus en plus grand de personnes sont à la recherche de traitements permettant d'atténuer en général les effets de vieillissement sur La peau et de supprimer en particulier des défauts provenant des rides.
Le lissage des régions cutanées ridées peut être obtenu par applications régulières de produits cosmétiques. Mais les effets de tels traitements n'apparaissent seulement qu'à long terme et ne sont efficaces que sur les rides de faible importance.
Pour les rides profondes, seul l'emploi de produits de comblement permet d'obtenir des réparations nettes immédiates.
Parmi les substances utilisées, Le collagène est celle qui apporte le plus de satisfaction. En effet, cette protéine, meme d'origine animale, est en général bien tolérée et sa vitesse de dégradation est relativement faible.
Malgré tout, chez certains individus, des réactions d'immunogénicité peuvent apparaître et le comblement obtenu disparaît entre six mois et un an après L'injection de l'implant intradermique collagénique. Afin d'améliorer sa biocompatibilité, le collagène peut être débarrassé de ses télopeptides, extrémités non hélicoidales de chaînes peptidiques. Cette opération est réalisée par traitement enzymatique et entraîne une augmentation de la solubilité de la protéine, ce qui permet d'obtenir des solutions plus concentrées. Le collagène ainsi tranformé, ainsi appelé atélocollagène, peut encore entraîner des réactions d'immunogénicité dans 3 % des cas.
L'importante viscosité des solutions collagéniques rend difficile l'injection de gels ayant des concentrations supérieures à 6 % en protéine. Il en résulte que le produit injecté renferme 94 % d'eau et 6 % de collagène au maximum. De ce fait, le pouvoir de comblement est trop faible, en particulier dans le cas de rides importantes.
La présente invention a pour but de résoudre le nouveau problème technique consistant en la fourniture d'une solution permettant de fournir un matériau de comblement de tissus mous ne présentant essentiellement pas de réaction d'immunogénicité, un meilleur pouvoir de comblement et une durée de résorption prolongée.
La présente invention permet de résoudre pour la première fois ce nouveau problème technique de manière satisfaisante, fiable, peu coûteuse, utilisable à l'échelle industrielle.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation de collagène réticulé par un agent de réticulation, pour la fabrication de fils de collagène destinés à constituer un implant pour Le comblement des tissus mous.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de
L'invention, on réalise une réticulation avec un taux de réticula
o tion tel qu'il apparaît une augmentation d'au moins 15 C dans la température de dénaturation du collagène par rapport au collagène natif, et encore mieux d'au moins 200C.
L'agent de réticulation peut être choisi parmi tout agent de réticulation de collagène connu. Il peut par exemple s'agir d'une aldéhyde comme une dialdéhyde, en particulier la glutaraldéhyde. Mais, de préférence, L'agent de réticulation est constitué par le diphénylphosphorylazide, ou DPPA
Le procédé de réticulation en lui-même est bien connu à
L'homme de l'art. Pour un procédé de réticulation au DPPA, on peut se reporter à la demande précédente spécifique du déposant publiée sous le numéro FR-A-2 645 870, qui est incorporée ici par référence.
Comme collagène de départ, il est préféré d'utiliser un collagène natif essentiellement de type I. On peut également, dans certains cas, utiliser de l'atélocollagène bien que ceci ne soit pas un mode de réalisation préféré.
Selon un deuxième aspect, la présente invention couvre également des implants pour le comblement de tissus mous, caractérisés en ce qu'ils comprennent un ou plusieurs fils de collagène réticulé par un agent de réticulation. De préférence, L'agent de réticulation est le diphénylphosphorylazide ou DPPA.
Comme indiqué précédemment, le taux de réticulation est prévu pour obtenir une augmentation d'au moins 150C dans la température de dénaturation du collagène réticulé par rapport au collagène natif, et encore mieux d'au moins 2O0C.
La réticulation au diphénylphosphorylazide est préférée car elle présente L'agent technique majeur par rapport à d'autres traitements de réticulation avec un agent de tannage tel qu'une aldéhyde, de ne pas introduire d'agents chimiques étrangers dans le biomatériau, tout en conférant à la protéine (ici le collagène) une très bonne protection vis-à-vis de la dégradation enzymatique ainsi qu'une remarquable biocompatibilité, une réaction d'immunogénécité n'étant observée que dans des cas extrêmement exceptionnels.
La présente invention sera maintenant décrite plus en détail à L'aide d'un exemple de préparation d'un fil donné simplement à titre d'illustration et qui le saurait donc en aucune façon limiter La portée de L'invention. Cet exemple est donné en référence à la figure unique annexée montrant les thermogrammes obtenus par Calorimétrie Différentielle Programmée (CDP) sur des fils de collagène réticulé selon L'invention et non réticulé ou collagène natif. On observe que la réticulation selon la présente invention permet d'obtenir une augmentation de la température de dénaturation du collagène d'au moins environ 200C.
Exemple de préparation d'un fil de collagène réticulé destiné à constituer un implant pour Le comblement des tissus mous selon la présente invention
A - Extraction du collagène natif
Un gel est préparé à partir de peaux de veaux préalablement lavées et épilées par un mélange de chaux-sulfure (chaux 4 %, sulfure de sodium : 3 %).
Elles sont ensuite déchaulées dans un bain contenant du chlorure d'ammonium (2 %) et du métalisulfite de sodium (0,5 %).
Elles sont ensuite neutralisées, puis les sels sont éliminés par deux lavages à l'eau. Elles sont alors broyées, puis lavées par du tampon phosphate pH 7,8 (dihydrogénophosphate de potassium 0,78 g/l et monohydrogénophosphate disodique 21,7 g/l). Le phosphate est ensuite éliminé par deux lavages successifs à L'eau permutée.
Le broyat est alors acidifié par une solution d'acide acétique à 10 %, la quantité d'acide actique étant de 5 % par rapport au collagène. Le broyat est alors malaxé afin d'obtenir une pâte homogène. Cette pâte est ensuite diluée pour obtenir un gel ayant une concentration de 1,5 % en collagène natif.
B - Préparation des fils
Le gel obtenu est dégazé sous vide puis coulé (débit = 7 ml/min) sous pression à travers une filière dans une solution acétone ammoniaque (V/V 70/30) qui est renouvelée tous les 250 ml de gel.
Les fils obtenus sont séchés à l'air. Après séchage, ils peuvent avoir un diamètre compris entre 0,15 mm et 2 mm selon La filière (une filière de 1 mm de diamètre donne un fil sec d'environ 0,15 mm de diamètre).
C - Réticulation chimique
Les fils sont incubés pour 24 h à 40C dans une solution de diméthylformamide (DMF) contenant 0,5 % de diphénylphosphoryl azide (DPPA) (concentration exprimée en volume/volume).
Les fiLs sont ensuite débarrassés du DPPA par rinçage au
DMF. Le DMF est ensuite déliminé par rinçage avec une solution tampon borate pH 8,9 (tétraborate de sodium 0,04 M, acide borique 0,04 M). Les fils sont finalement incubés pendant une nuit dans un tampon borate pH 8,9, puis sont rincés plusieurs fois à L'eau permutée avant d'être mis dans une solution aqueuse contenant 10 % de glycéroL.
Les fils sont ensuite séchés à l'air et stérilisés par irradiation aux rayons gamma à la dose 25 kGy.
D - Stabilité thermique
L'influence de La réticulation du fil par tannage a été mise en évidence par calorimètre différentielle à balayage. Cette dernière permet de mesurer d'une part la quantité de chaleur mise en jeu lors de la dénaturation thermique du collagène et d'autre part de déterminer les températures de début et de fin du phénomène de transformation de la structure Plus ces températures seront élevées, plus la stabilité de la structure de la protéine sera importante. Ceci entraînera une meilleure résistance à la dégradation enzymatique du biomatériau.
Dans l'exemple, il est possible de constater que le tannage aux azides entraine une augmentation de 200C de la température de dénaturation (Fig. 1). Il en résulte que le fil implanté aura une durée de résorption prolongée lorsqu'il sera implanté en situation intradermique.
E - Mode d'utilisation du fil réticulé comme implant de comblement de tissus mous (exemple : comblement des rides)
La technique est simple, elle consiste à implanter dans le derme le fil tanné. Le fil utilisé a un diamètre de 0,8 mm.
Pour ce faire, deux voies sont essentiellement utilisées - Introduction du fil au tire-fil
Le fil est introduit dans le derme au niveau de la ride à
L'aide d'un instrument spécial, le tire-fil. Cet instrument est constitué d'une tige en acier inoxydable, montée sur un manche et terminée par un chas. Le tire-fil est introduit sous la peau par une petite incision réalisée perpendiculairement à L'extrémité de la ride ; il est ensuite conduit par le chirurgien, sur le trajet sous-cutané de la ride jusqu'à faire ressortir le chas à L'autre extrémité.
A ce moment, le fil est introduit dans le chas, le tirefil est ramené sur le trajet inverse de façon que le fil se trouve implanté tout le long de la ride.
Pour terminer, le fil est coupé à L'aide de ciseaux chirurgicaux de façon que chacune de ses extrémités demeure enfouies sous la peau.
A l'issue de l'intervention, la dépression de la ride est comblée par le volume du fil, elle n'est plus que très difficilement décelable à L'oeiL.
F - Résultats d'implantation
Une série d'interventions menées sur 5 patientes au niveau des rides du sillon nasogénien, par implantation de fil de collagène réticulé d'un diamètre de 0,8 mm avec la méthode du tire-fil a donné les résultats suivants
- Immédiatement après l'implantation, la tolérance est
excellente ; aucune douleur ou inflammation anormale n'a
pu être décelée chez les patientes traitées. Le résultat
esthétique est très satisfaisant et Les rides ont disparu
ou sontconsidérablement estompées.
- A quatre mois, le fil est toujours parfaitement toléré et
aucune différence esthétique n'est décelable en compa
raison du résultat immédiat.

Claims (8)

REVENDICATIONS
1. Utilisation de collagène réticulé par un agent de réticulation pour la fabrication de fils de collagène destinés à constituer un implant pour le comblement des tissus mous.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le taux de réticulation est tel qu'il apparaît une augmentation d'au moins 150C dans la température de dénaturation du colla- gène réticulé par rapport au collagène natif, et mieux d'au moins 200C.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que L'agent de réticulation est choisi parmi une aldéhyde telle que la glutaraldéhyde, ou de préférence le diphényl- phosphorylazide ou DPPA.
4. Utilisation selon L'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le collagène est du collagène natif essentiellement de type I ou de l'atélocollagène.
5. Implant pour le comblement des tissus mous, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un fil de collagène réticulé par un agent de réticulation.
6. Implant selon la revendication 5, caractérisé en ce que le taux de réticulation du collagène fait apparaître une augmentation d'au moins 150C dans la température de dénaturation du collagène réticulé par rapport au collagène natif, et mieux d'au moins 200C.
7. Implant selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que L'agent de réticulation est choisi parmi une aldéhyde, en particulier la glutaraldéhyde, ou de préférence le diphénylphosphorylazide ou DPPA.
8. Implant selon L'une des revendications 5 à 7, caractérisé en ce que le collagène est du collagène natif essentiellement de type I ou de l'atélocollagène.
FR9104518A 1991-04-12 1991-04-12 Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu. Expired - Lifetime FR2675048B1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9104518A FR2675048B1 (fr) 1991-04-12 1991-04-12 Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu.
PCT/FR1992/000320 WO1992018172A1 (fr) 1991-04-12 1992-04-10 Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous, et implant ainsi obtenu
AU16683/92A AU1668392A (en) 1991-04-12 1992-04-10 Use of collagen which has been cross-linked by a cross-linking agent to produce collagen threads for forming an implant for filling soft tissue, and implant thereby obtained

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9104518A FR2675048B1 (fr) 1991-04-12 1991-04-12 Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2675048A1 true FR2675048A1 (fr) 1992-10-16
FR2675048B1 FR2675048B1 (fr) 1995-06-23

Family

ID=9411789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9104518A Expired - Lifetime FR2675048B1 (fr) 1991-04-12 1991-04-12 Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu.

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU1668392A (fr)
FR (1) FR2675048B1 (fr)
WO (1) WO1992018172A1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995025550A1 (fr) * 1994-03-22 1995-09-28 Organogenesis Inc. Dispositifs prothetiques biocompatibles
CA2142209A1 (fr) * 1994-03-29 1995-09-30 George H. Chu Implants de collagene dont l'elasticite est accrue
FR2720942A1 (fr) * 1994-06-10 1995-12-15 Alain Duchatelle Produit pour le traitement des rides.

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2079797A (en) * 1980-05-30 1982-01-27 Chemokol Ges Kollagenprod Making collagen fibres for surgical use
EP0052288A2 (fr) * 1980-11-13 1982-05-26 Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG Préparations de collagène, procédé pour leur préparation et leur emploi en médicine humaine et vétérinaire
US4409332A (en) * 1982-01-12 1983-10-11 Jefferies Steven R Collagen-enzyme conjugates that exhibit no inflammatory response and method for making the same
WO1990012055A2 (fr) * 1989-04-12 1990-10-18 Bioetica Procede de reticulation du collagene par le diphenylphosphorylazide, collagene reticule ainsi obtenu et biomateriaux a base de collagene ainsi reticules

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2079797A (en) * 1980-05-30 1982-01-27 Chemokol Ges Kollagenprod Making collagen fibres for surgical use
EP0052288A2 (fr) * 1980-11-13 1982-05-26 Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG Préparations de collagène, procédé pour leur préparation et leur emploi en médicine humaine et vétérinaire
US4409332A (en) * 1982-01-12 1983-10-11 Jefferies Steven R Collagen-enzyme conjugates that exhibit no inflammatory response and method for making the same
WO1990012055A2 (fr) * 1989-04-12 1990-10-18 Bioetica Procede de reticulation du collagene par le diphenylphosphorylazide, collagene reticule ainsi obtenu et biomateriaux a base de collagene ainsi reticules

Also Published As

Publication number Publication date
AU1668392A (en) 1992-11-17
WO1992018172A1 (fr) 1992-10-29
FR2675048B1 (fr) 1995-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0641225B1 (fr) Utilisation de collagene reticule pour la fabrication d'une membrane suturable, biocompatible a resorption lente
EP0301977B1 (fr) Procédé de réticulation du collagène par introduction de groupes azides ainsi que les tissus et biomatériaux obtenus par mise en oeuvre du procédé
US6660280B1 (en) Collagen product containing collagen of marine origin with a low odor and preferably with improved mechanical properties, and its use in the form of cosmetic or pharmaceutical compositions or products
EP0592586B1 (fr) Utilisation de la peau non pigmentee de poisson, en particulier de poisson plat comme nouvelle source industrielle de collagene, procede d'extraction, collagene et biomateriau ainsi obtenus
EP0466829B1 (fr) Procede de reticulation du collagene par le diphenylphosphorylazide, collagene reticule ainsi obtenu et biomateriaux a base de collagene ainsi reticules
FR2513127A1 (fr) Composition desodorisante et d'elimination des odeurs
JP4863433B2 (ja) 魚鱗由来コラーゲンの取得方法
CN112618408B (zh) 一种复合蛋白发质修护组合物及其应用
JP4194291B2 (ja) 未分解絹フィブロイン水溶液の製造法およびそれを含む皮膚ケア剤
FR2675048A1 (fr) Utilisation de collagene reticule par un agent de reticulation pour la fabrication de fils de collagene destines a constituer un implant pour le comblement de tissus mous et implant ainsi obtenu.
CN110944620B (zh) 毛发强化剂
FR2853530A1 (fr) Shampooing reparateur pour cheveux
EP0214035A1 (fr) Nouvelles préparations de collagène placentaire, leur procédé d'extraction et leurs applications
JP2005068059A (ja) パーマネントセット用毛髪処理剤及びそれを用いた毛髪処理方法
JP2000191445A (ja) 毛髪化粧料
FR2949042A1 (fr) Procede de traitement d'un tissu de type cartilagineux
JP3979576B2 (ja) 水生動物由来の無臭化コラーゲン・ゼラチン等を得る原料皮の製造法
JP5259063B2 (ja) 毛髪処理剤及び毛髪処理方法
KR102464986B1 (ko) 젤(gel)형 퍼머액 제조방법 및 그 조성물
EP0683681B1 (fr) Implant injectable pour la correction des rides et des depressions dermiques
JPH0319203B2 (fr)
EP0941046B1 (fr) Composition pour la deformation permanente des fibres keratiniques, obtention et mise en oeuvre
JP5611603B2 (ja) 毛髪処理剤及び毛髪処理剤用原料
KR20120046108A (ko) 모발처리제 및 모발처리제용 원료
JP2002145744A (ja) パーマネントウェーブ用処理剤及びこれを用いた施術方法

Legal Events

Date Code Title Description
CD Change of name or company name